JP2022515896A - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 Download PDF

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Abstract

式(I)TIFF2022515896000099.tif40158(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)の化合物。さらに、本発明は、式(I)の化合物を含む農芸化学組成物、これらの組成物の調製並びに節足動物及び特に昆虫、軟体動物又はダニ目の代表例を含む動物有害生物を駆除、予防又は防除するための、農業又は園芸における化合物又は組成物の使用に関する。

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する、殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性である複素環式誘導体、それらの調製のためのプロセス、それらの化合物を含む組成物及び節足動物、特に昆虫又はダニ目(Acarina)の代表例を含む動物有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有するヘテロ環式化合物は、公知であり、例えば国際公開第2013191112号、国際公開第2018174170号及び国際公開第20181991210号に記載されている。
意外なことに、ここで、硫黄含有置換基を備える特定の新規な殺有害生物活性誘導体が殺有害生物剤として好ましい特性を有することが見出された。
本発明は、従って、式I
Figure 2022515896000002
(式中、
1及びG2は、相互に独立して、CH又はNであり;
2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
Qは、式Qa及びQb
Figure 2022515896000003
(式中、矢印は、二環式環に対する結合点を示し;
Aは、CH又はNを表し;
Xは、S、SO、SO2又はSO(NH)であり;
1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニル、-N(R42、-N(R4)COR5、-N=S(O)R67、-C(R8)=NO(R9)、-N(R4)CON(R42、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており;及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ2個以上の環硫黄原子を含有することができないか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており;及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、少なくとも1個の環窒素原子を含有し、且つ2個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ2個以上の環硫黄原子を含有することができず;
各R4は、独立して、水素、C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
5は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
8及びR9は、相互に独立して、水素、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルであり;
3は、水素、ハロゲン又はC1~C4アルキルである)
からなる群から選択される基である)
の化合物又は式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば、酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるC1~C4アルカン-又はアリールスルホン酸、例えばメタン-又はp-トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ-、ジ-又はトリ-低級アルキルアミン、例えばエチル-、ジエチル-、トリエチル-又はジメチルプロピルアミン、又はモノ-、ジ-又はトリヒドロキシ-低級アルキルアミン、例えばモノ-、ジ-又はトリエタノールアミンを形成することができる。
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシドとしての酸化型形態又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991といった書籍に記載されている。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
置換基自体がさらに置換されていると記載されている場合、これは、それらが1つ以上の同等の又は異なる置換基、例えば1~4つの置換基を有することを意味する。通常、3つ以下のこのような任意の置換基が同時に存在する。2つ以下のこのような置換基が同時に存在することが好ましい(すなわち、この基は、1又は2つの記載されている置換基によって置換されている)。追加の置換基がシクロアルキル又はフェニルなどのより大きい基である場合、このような任意の置換基の一方のみが存在することが最も好ましい。例えば、アルキルといった基が置換されていると記載されている場合、これは、例えば、アルキルチオ中のアルキルといった他の基の一部である基を含む。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する飽和直鎖又は分岐炭化水素基を指し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル又は1-エチル-2-メチルプロピルといった基のいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C2~Cn-アルケニル」という用語は、直鎖又は分岐不飽和アルキル基を指し、例えばビニル、アリル、ホモアリル、ブタ-1-エンイル及びブタ-2-エンイルである。適切な場合、アルケニル鎖は、(E)配置又は(Z)配置のいずれかのものであり得る。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキル」という用語は、炭素原子のいずれかを介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、ここで、これらの基中における水素原子のいくつか又はすべては、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で置き換えられ得、すなわち例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチルの1つである。「C1~C2-フルオロアルキル」という用語によれば、1、2、3、4又は5つのフッ素原子を有するC1~C2-アルキル基を指し、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル又はペンタ-フルオロエチルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、すなわち例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルコキシ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のC1~Cnアルコキシ基を指し、すなわち例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ又は4-ブロモブトキシのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cn-アルキルスルファニル」という用語は、硫黄原子を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、すなわち例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ又は1,1-ジメチルエチルチオのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、すなわち例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチル-スルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチル-エチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチル-ブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル又は1-エチルプロピルスルフィニルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルキルスルホニル」という用語は、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、すなわち例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル又はt-ブチルスルホニルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnハロアルキルスルファニル」という用語は、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的又は完全に置換されている上記のC1~Cnアルキルチオ基を指し、すなわち例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ又は4-ブロモブチルチオのいずれか1つである。
「C1~Cnハロアルキルスルフィニル」及び「C1~Cnハロアルキルスルホニル」という用語は、上記の基であるが、それぞれ酸化状態1又は2の硫黄を有するものを指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnアルコキシカルボニル」という用語は、カルボニル基の炭素原子を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基を指し(上記のとおり)、すなわちメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニル又は1,1-ジメチルエトキシカルボニルのいずれか1つである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cn-アルキルアミノカルボニル」という用語は、そのアミノ鎖がカルボニル基を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、例えばN-メチルホルムアミド、N-エチルホルムアミド、N-プロピルホルムアミド、N-ブチルホルムアミド及びN-sec-ブチルホルムアミドである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cn-ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、そのアミノ鎖がカルボニル基を介して結合している、1~n個の炭素原子を有する2つの直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-エチル-N-メチル-ホルムアミド、N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミド、N-エチル-N-プロピル-ホルムアミド、N-エチル-N-イソプロピル-ホルムアミド及びN-イソブチル-N-メチル-ホルムアミドである。
本明細書において用いられる場合、「C1~Cnシアノアルキル」という用語は、シアノ基で置換されている、1~n個の炭素原子を有する直鎖又は分岐飽和アルキル基を指し(上記のとおり)、例えばシアノメチレン、シアノエチレン、1,1-ジメチルシアノメチル、シアノメチル、シアノエチル及び1-ジメチルシアノメチルである。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルキル」又は「C1~Cnアルコキシ」(nは、1~6の整数である)などの用語の前の接頭辞「-C1~Cnアルキル」は、C3~C6シクロアルキル又はC1~Cnアルコキシによって置換されている直鎖又は分岐飽和アルキル基を指す。C1~Cnアルコキシ-C1~Cnアルキルの例は、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル及び1-メチルメトキシルメチルである。C3~C6シクロアルキル-C1~Cnアルキルの例は、シクロプロピル-C1~C4アルキル及びシクロプロピルメチルである。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルキル」という用語は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロプロパン、シクロペンタン及びシクロヘキサンなどの3~6員シクロアルキル基を指す。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせでハロゲンにも適用される。
本発明に関連して、置換基の定義における「単置換又は多置換」は、典型的には、置換基の化学構造に応じて単置換~5回置換、より好ましくは単置換、二置換又は三置換を意味する。
本発明に関連して、場合により、「Q1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり...」及び「Q1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり...」という句は、場合により式Qa又は式Qbに表されているとおり、置換基Q1の基Qに対する特定の実施形態における結合に係る様式を指す。
本発明に関連して、「Q1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、...及び前記環系は、1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有することができ...」の例は、特にこれらに限定されないが、フェニル、ピリジニル及びピリミジニル;好ましくはフェニル、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル及びピリミジン-5-イルである。
本発明に関連して、「Q1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、...及び前記環系は、1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有し...」の例は、特にこれらに限定されないが、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル及びトリアゾリル;好ましくはピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、トリアゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、トリアゾール-1-イル及びイミダゾール-1-イルである。
本発明に係る特定の実施形態が以下に記載のとおり提供される。
実施形態1は、上記に定義されている、式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
実施形態2は、実施形態1に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供し、ここで、Qは、Qaであり、且つ以下に記載されているとおり、G1、G2、R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR3の好ましい値を有する。
実施形態3は、実施形態1に係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供し、ここで、Qは、Qbであり、且つ以下に記載されているとおりG1、G2、R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR3の好ましい値を有する。
実施形態1~3に関して、G1、G2、R2、A、X、R1、Q1、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR3の好ましい値は、これらのいずれかの組み合わせにおいて、以下に記載されているとおりである。
好ましくは、G1及びG2の一方は、Nである。
1及びG2が共にNである場合が同様に好ましい。
1及びG2が共にCHである場合が同様に好ましい。
最も好ましくは、G1は、CHであり、及びG2は、Nであるか;又はG1及びG2は、共にCHである。
好ましくは、R2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6ハロアルコキシである。
より好ましくは、R2は、C1~C6ハロアルコキシである。
最も好ましくは、R2は、-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である。
好ましくは、Aは、Nである。
好ましくは、Xは、S、SO2又はS(O)NHである。
より好ましくは、Xは、SO2又はS(O)NHである。
最も好ましくは、Xは、SO2である。
好ましくは、R1は、C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルである。
より好ましくは、R1は、エチル又はシクロプロピルメチルである。
最も好ましくは、R1は、エチルである。
好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有する。
より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルである。
最も好ましくは、Q1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、ピラゾール-1-イル、3-クロロ-ピラゾール-1-イル、3-シアノ-ピラゾール-1-イル、3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである。
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルである。
最も好ましくは、各R4は、独立して、水素又はメチルである。
好ましくは、R5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルである。
より好ましくは、R5は、C1~C6アルキル又はシクロプロピルである。
最も好ましくは、R5は、メチル又はシクロプロピルである。
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
最も好ましくは、R6及びR7は、メチルである。
好ましくは、R8及びR9は、相互に独立して、水素又はC1~C6アルキルである。
最も好ましくは、R8及びR9は、相互に独立して、水素又はメチルである。
好ましくは、R3は、水素又はC1~C4アルキルである。
より好ましくは、R3は、水素又はメチルである。
最も好ましくは、R3は、水素である。
本発明に係る化合物の1つの群は、式I-1
Figure 2022515896000004
(式中、A、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
3は、好ましくは、水素又はC1~C4アルキルであり;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
A、X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルであり;及びR3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、AがNである式(I-1)の化合物である、式(I-1a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、AがCHである式(I-1)の化合物である、式(I-1b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、G2がNであり、及びG1がCHである式(I-1)の化合物である、式(I-1c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-1)の化合物である、式(I-1d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2がCHであり、及びG1がNである式(I-1)の化合物である、式(I-1e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-1)の化合物である、式(I-1f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-2
Figure 2022515896000005
(式中、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルである。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、XがS又はSO2、好ましくはSO2である式(I-2)の化合物である、式(I-2a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、XがS(O)NHである式(I-2)の化合物である、式(I-2a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル又はシクロプロピル-C1~C4アルキル、好ましくはエチル又はシクロプロピルメチルである式(I-2)の化合物である、式(I-2b-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル、好ましくはエチルである式(I-2)の化合物である、式(I-2b-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である式(I-2)の化合物である、式(I-2c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G1がCHであり、及びG2がNであるか、又はG1がNであり、及びG2がCHであり、好ましくはG1がCHであり、及びG2がNである式(I-2)の化合物である、式(I-2d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-2)の化合物である、式(I-2e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-2)の化合物である、式(I-2f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-3
Figure 2022515896000006
(式中、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルである。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、XがS又はSO2、好ましくはSO2である式(I-3)の化合物である、式(I-3a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、XがS(O)NHである式(I-3)の化合物である、式(I-3a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル又はシクロプロピル-C1~C4アルキル、好ましくはエチル又はシクロプロピルメチルである式(I-3)の化合物である、式(I-3b-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル、好ましくはエチルである式(I-3)の化合物である、式(I-3b-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である式(I-3)の化合物である、式(I-3c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G1がCHであり、及びG2がNであるか、又はG1がNであり、及びG2がCHであり、好ましくはG1がCHであり、及びG2がNである式(I-3)の化合物である、式(I-3d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-3)の化合物である、式(I-3e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-3)の化合物である、式(I-3f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-4
Figure 2022515896000007
(式中、
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
2は、CH又はNであり;及び
1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、AがNである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、AがCHである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がNであり、及びG1がCHである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にCHである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がCHであり、及びG1がNである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にNである式(I-4)の化合物である、式(I-4-1f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)であるか、又はQ1が2-ピリジルオキシ又は-N=S(O)R67であり、R6及びR7が、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルであるか;又は
1が、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系が、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系が2個の環窒素原子を含有し;好ましくは、Q1が、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルである式(I-4)の化合物である、式(I-4a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH32、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)COシクロプロピル、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピラゾール-1-イル、3-クロロ-ピラゾール-1-イル、3-シアノ-ピラゾール-1-イル又は3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イルである式(I-4)の化合物である、式(I-4a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくは共にメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4g)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4h)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4)の化合物である、式(I-4i)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-4S
Figure 2022515896000008
(式中、
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
2は、CH又はNであり;及び
1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、AがNである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、AがCHである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がNであり、及びG1がCHである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にCHである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がCHであり、及びG1がNである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にNである式(I-4S)の化合物である、式(I-4S-1f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)であるか、又はQ1が2-ピリジルオキシ又は-N=S(O)R67であり、R6及びR7が、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルであるか;又は
1が、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系が、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系が2個の環窒素原子を含有し;好ましくは、Q1が、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sa-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH32、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)COシクロプロピル、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピラゾール-1-イル、3-クロロ-ピラゾール-1-イル、3-シアノ-ピラゾール-1-イル又は3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イルである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sa-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sb)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくは共にメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sc-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1がC1~C6シアノアルコキシ、好ましくは1-シアノ-1-メチル-エトキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sc-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sd)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Se)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sf)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sg)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5であり、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Sh)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R4)COR5であり、R4及びR5が、相互に独立して、C1~C4アルキル(好ましくはメチル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは臭素)、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N(CH3)COCH3、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Si-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1がC1~C6シアノアルコキシ、好ましくは1-シアノ-1-メチル-エトキシである式(I-4S)の化合物である、式(I-4Si-2)の化合物である。
本発明に係る化合物の1つの群は、式I-5
Figure 2022515896000009
(式中、A、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
3は、好ましくは、水素又はC1~C4アルキルであり;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
A、X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルであり;及びR3は、水素又はメチル、好ましくは水素である。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、AがNである式(I-5)の化合物である、式(I-5a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、AがCHである式(I-5)の化合物である、式(I-5b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、G2がNであり、及びG1がCHである式(I-5)の化合物である、式(I-5c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-5)の化合物である、式(I-5d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2がCHであり、及びG1がNである式(I-5)の化合物である、式(I-5e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-5)の化合物である、式(I-5f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-6
Figure 2022515896000010
(式中、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルである。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、XがS又はSO2、好ましくはSO2である式(I-6)の化合物である、式(I-6a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、XがS(O)NHである式(I-6)の化合物である、式(I-6a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル又はシクロプロピル-C1~C4アルキル、好ましくはエチル又はシクロプロピルメチルである式(I-6)の化合物である、式(I-6b-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル、好ましくはエチルである式(I-6)の化合物である、式(I-6b-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である式(I-6)の化合物である、式(I-6c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G1がCHであり、及びG2がNであるか、又はG1がNであり、及びG2がCHであり、好ましくはG1がCHであり、及びG2がNである式(I-6)の化合物である、式(I-6d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-6)の化合物である、式(I-6e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-6)の化合物である、式(I-6f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-7
Figure 2022515896000011
(式中、X、R1、R2、G1及びG2は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、ここで、Q1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり;
5は、好ましくは、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキルである。
X、R1、R2、G1及びG2の好ましい定義は、式Iの化合物(上記)について定義されているとおりであり、より好ましくは、Q1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、各R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルにいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか、若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル又は無置換C結合ピリミジニルである。
本実施形態に係る化合物の1つの群は、XがS又はSO2、好ましくはSO2である式(I-7)の化合物である、式(I-7a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、XがS(O)NHである式(I-7)の化合物である、式(I-7a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル又はシクロプロピル-C1~C4アルキル、好ましくはエチル又はシクロプロピルメチルである式(I-7)の化合物である、式(I-7b-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R1がC1~C4アルキル、好ましくはエチルである式(I-7)の化合物である、式(I-7b-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、R2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である式(I-7)の化合物である、式(I-7c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G1がCHであり、及びG2がNであるか、又はG1がNであり、及びG2がCHであり、好ましくはG1がCHであり、及びG2がNである式(I-7)の化合物である、式(I-7d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にNである式(I-7)の化合物である、式(I-7e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の群は、G2及びG1が共にCHである式(I-7)の化合物である、式(I-7f)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の群は、式I-8
Figure 2022515896000012
(式中、
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
2は、CH又はNであり;及び
1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
1は、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
好ましくは、各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
好ましくは、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、AがNである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、AがCHである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がNであり、及びG1がCHである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にCHである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2がCHであり、及びG1がNである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の他の好ましい群は、G2及びG1が共にNである式(I-8)の化合物である、式(I-8-1f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル又はシクロプロピル)であるか、又はQ1が(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が、環炭素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている6員芳香族環系であり、前記環系が、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系が2個の環窒素原子を含有し;好ましくは、Q1が、クロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換され得るピリミジニルであるか;又は
1が、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系が、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系が3個の環窒素原子を含有し;好ましくは、Q1が、無置換であるか、又はクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合トリアゾリルである式(I-8)の化合物である、式(I-8a-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、Q1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル又はシクロプロピル)、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH32、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)COCH2CH3、-NHCO(シクロプロピル)、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH2、-N(H)CONH(CH3)、-N(H)CON(CH32、-N(CH3)CONH2、-N(CH3)CONH(CH3)、-N(CH3)CON(CH32又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8a-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は無置換N結合トリアゾリル若しくは無置換ピリミジニルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは塩素)、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イル又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は無置換N結合トリアゾリル若しくは無置換ピリミジニルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは塩素)、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は無置換N結合トリアゾリル若しくは無置換ピリミジニルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは塩素)、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8g)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8h)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は無置換N結合トリアゾリル若しくは無置換ピリミジニルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは塩素)、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8i)の化合物である。
本実施形態に係る化合物に係る1つのさらなる好ましい群は、
AがNであり;
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
1が水素、ハロゲン、-N(R42、-N(R4)COR5であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)又は無置換N結合トリアゾリルであり;好ましくは、Q1が水素、塩素若しくは臭素(より好ましくは塩素)、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-8)の化合物である、式(I-8j)の化合物である。
本発明に係る化合物の際立った群は、式I-9
Figure 2022515896000013
(式中、
2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
2は、CH又はNであり;及び
Qは、式Qa1及びQb1
Figure 2022515896000014
(式中、矢印は、二環式環に対する結合点を示し;
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;及び
1は、水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5は、C1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1は、水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである)
からなる群から選択される基である)
のものである。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9c-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9c-2)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9g)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9h)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がNであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9i)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9j)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-9)の化合物である、式(I-9k)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9l-1)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qa1及びQb1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQa1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQb1である場合)である式(I-9)の化合物である、式(I-9l-2)の化合物である。
本発明に係る化合物の他の際立った群は、式I-10
Figure 2022515896000015
(式中、
2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
2は、CH又はNであり;及び
Qは、式Qc1及びQd1
Figure 2022515896000016
(式中、矢印は、二環式環に対する結合点を示し;
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;及び
1は、水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5は、C1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1は、水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1は、無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである)
からなる群から選択される基である)
のものである。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-10)の化合物である、式(I-10a)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-10)の化合物である、式(I-10b)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQc1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQd1である場合)である式(I-10)の化合物である、式(I-10c)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がNであり;及び
QがQc1であり、
AがNであり;及び
1が1-シアノ-1-メチル-エトキシである式(I-10)の化合物である、式(I-10d)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4が、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5がC1~C6アルキル若しくはC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル若しくはシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
1が無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである式(I-10)の化合物である、式(I-10e)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イルである式(I-10)の化合物である、式(I-10f)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
Qが、式Qc1及びQd1からなる群から選択される基であり、
AがNであり;及び
1が水素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-N=S(O)(CH32、2-ピリジルオキシ又は-N(CH3)COCH3(QがQc1である場合)であるか;又は
1が水素、塩素、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、ピリミジン-2-イル又は1,2,4-トリアゾール-1-イル(QがQd1である場合)である式(I-10)の化合物である、式(I-10g)の化合物である。
本実施形態に係る化合物の1つのさらなる際立った群は、
2がC1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
1がCHであり;
2がCHであり;及び
QがQc1であり、
AがNであり;及び
1が1-シアノ-1-メチル-エトキシである式(I-10)の化合物である、式(I-10h)の化合物である。
本発明に係る化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性又は環境プロファイル)を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見出された。最も具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
他の態様において、本発明は、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)及び(I-10)の化合物に係る実施形態のいずれかに定義されている式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドと、任意に助剤又は希釈剤とを含む組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)及び(I-10)の化合物(上記)に係るいずれかの実施形態に定義されている式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド或いは上記に定義されている組成物を適用する工程を含む方法を提供する。
さらなる態様において、本発明は、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、繁殖材料又は繁殖材料が植えられている場所を、上記に定義されている組成物で処理する工程を含む方法を提供する。
本発明に係る式Iの化合物を調製するためのプロセスは、原理上、当業者に公知の方法により実施される。より具体的には、XがSO(スルホキシド)及び/又はSO2(スルホン)である式Iの化合物のサブグループは、他の酸化剤の中でも、例えばメタクロロ過安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸t-ブチルなどの試薬を伴う、XがSである対応する式Iのスルフィド化合物の酸化反応により入手され得る。酸化反応は、一般に、溶剤の存在下で実施される。反応において用いられる溶剤の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノール及びエタノールなどのアルコール;酢酸;水;並びにこれらの混合物が挙げられる。反応中において用いられる酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Iを生成するための1モルのスルフィド化合物Iを基準として1~3モル、好ましくは1~1.2モルであり、好ましくはスルホン化合物Iを生成するための1モルのスルフィド化合物Iを基準として2~2.2モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第2013/018928号において開示されている。
1、G2、R2及びQが上記に定義されている式Iの化合物は、
スキーム1
Figure 2022515896000017
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、0~150℃の温度で任意にマイクロ波の照射下において、式II(式中、G1、G2及びQは、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物と、R2が式Iに定義されているとおりである式IIIの化合物とを反応させることにより調製可能である(スキーム1)。
式II(式中、G1、G2及びQは、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物は、式IV(式中、G1、G2及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物を例えばオキシ塩化リンの存在下、任意にトルエン又はキシレンなどの溶剤又は希釈剤の存在下において、0~180℃、好ましくは20~120℃の温度で環化することにより調製可能である。代わりに、式IVの化合物の環化は、酢酸又はトリフルオロ酢酸中、0~180℃、好ましくは20~150℃の温度で任意にマイクロ波の照射下における加熱によって達成され得る。式IVの化合物の環化は、例えば、メタンスルホン酸又はpara-トルエンスルホン酸p-TsOHといった酸触媒の存在下、N-メチルピロリドン、トルエン又はキシレンなどの不活性溶剤中、25~180℃、好ましくは100~170℃の温度でも達成され得る。
式IV(式中、G1、G2及びQは、式Iにおいて定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物は、式VI(式中、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩)と、式Va(式中、Qは、式Iに定義されているとおりであり、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素であるか、又はX00は、X01若しくはX02である)の化合物とをトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、任意に触媒(4-ジメチルアミノピリジンDMAPなど)の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチル-ホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、0~50℃の温度で反応させることにより調製可能である。ピリジン及びトリエチルアミンなどの特定の塩基を塩基及び溶剤の両方として好適に採用し得る。
Qが式Iに定義されているとおりである式Vaの化合物は、当業者に公知の方法、例えばTetrahedron,2005,61(46),10827-10852に記載のものによる、Qが式Iに定義されているとおりである式Vの化合物の活性化により調製可能である。活性化種Va(式中、Qは、式Iに定義されているとおりであり、及びX00は、ハロゲン、好ましくは塩素である)を形成することが好ましい。例えば、X00がハロゲン、好ましくは塩素である化合物Vaは、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドDMFの存在下、塩化メチレンCH2Cl2又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、20~100℃、好ましくは25℃の温度における、例えば塩化オキサリル(COCl)2又は塩化チオニルSOCl2によるVの処理によって形成される。代わりに、例えば、ピリジン又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、任意にトリエチルアミンなどの塩基の存在下、50~180℃の温度における、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドEDC又はジシクロヘキシルカルボジイミドDCCによる式Vの化合物の処理で、X00がそれぞれX01又はX02である活性化種Vaが生成される。
代わりに、G1、G2、R2及びQが上記に定義されている式Iの化合物は、G1、G2、R2及びQが式Iに定義されているとおりである式VIIの化合物を例えばオキシ塩化リンの存在下において、上記において既述の条件下(化合物IVの化合物IIへの変換)で環化することにより調製され得る。
1、G2、R2及びQが式Iに定義されているとおりである式VIIの化合物は、G1、G2及びR2が式Iに定義されているとおりである式VIIIの化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩)と、式Va(式中、Qは、式Iに定義されているとおりであり、ここで、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素であるか、又はX00は、X01若しくはX02である)の化合物とを、上記において既述の条件下(化合物VI及びVaの化合物IVへの変換)で反応させることにより調製され得る。
2が式Iで記載されているとおりである式IIIの化合物;及び
式VI(式中、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩);及び
Qが式Iに定義されているとおりである式Vの化合物
は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
Figure 2022515896000018
1、G2及びR2が式Iに定義されているとおりである式VIIIの化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩)は、例えば、触媒水素化などの公知の条件下における、G1、G2及びR2が式Iに定義されているとおりである式VIII-aのニトリル化合物の還元により調製可能である。この還元のための触媒としては、ラネーニッケル、パラジウム黒色、パラジウム炭素又は二酸化白金などの金属が挙げられる。水素化条件は、大気圧又は高い水素圧の適用、メタノール又はエタノールなどの溶剤、室温~150℃の温度を含む。
1、G2及びR2が式Iに定義されているとおりである式VIII-aの化合物は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル-アセトアミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中、0~150℃の温度で任意にマイクロ波の照射下において、式VIII-b(式中、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくはフッ素又は塩素である)の化合物と、R2が式Iに定義されているとおりである式IIIの化合物とを反応させることにより調製可能である。
式VIII-b(式中、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくはフッ素又は塩素である)の化合物は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
式I(式中、G1、G2及びR2は、上記に定義されているとおりであり、及びQは、Qbと定義され、ここで、A、Q1、R3、X及びR1は、式Iに定義されているとおりである)の化合物のサブグループは、式I-Qbの化合物(スキーム2)と定義され得る。
スキーム2
Figure 2022515896000019
(a)スズキ反応:Pd触媒(例えば、Pd(PPh34又はPd(dppf)Cl2)、塩基(例えば、Na2CO3)、溶剤(例えば、1,2-ジメトキシエタン/水)、25~180℃。
(b)スティル反応:Pd触媒(例えば、Pd(PPh34又はPd(PPh3)Cl2)、溶剤(例えば、トルエン)、25~180℃。
(c)C-N結合形成:任意の塩基(例えば、K2CO3又はCs2CO3)、任意に銅又はパラジウム触媒の存在下、任意の添加剤(N,N’-ジメチルエチレンジアミンなど)、任意のリガンド(キサントホスなど)、溶剤(例えば、ジオキサン、ピリジン又はN,N-ジメチルホルムアミドDMF)、25~180℃。
スキーム2中の特定の状況において、Q1が、任意に、環窒素原子を介して、基Aを含有する環に結合されている置換トリアゾールである場合、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物から、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又は高沸点直鎖若しくは分岐鎖アルコール)、ジメチルホルムアミド、ピリジン又は酢酸などの溶剤中、任意に水素化ナトリウム、炭酸カリウムK2CO3又は炭酸セシウムCs2CO3などの追加の塩基の存在下、任意に例えばヨウ化銅(I)といった銅触媒の存在下、30~180℃の温度で任意にマイクロ波の照射下における、Q1がN結合トリアゾリルである、任意に置換されていてもよいトリアゾールQ1-H(これは、適切なNH官能基を含有する)(Xaa)との反応(C-N結合形成)により調製され得る。
スキーム2中の特定の状況において、Q1が、R4及びR5が式Iに定義されているとおりである-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42である場合、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物から、HN(R4)COR5又はHN(R4)CON(R42(式中、R4及びR5は、式Iに定義されているとおりである)に対する均等物である試薬Q1-H(Xaa)との反応(C-N結合形成)により調製され得る。このような反応は、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドDMF、N-メチルピロリジンNMP、ジメチルスルホキシドDMSO、ジオキサン、テトラヒドロフランTHF等などの不活性溶剤中、任意に例えば酢酸パラジウム(II)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)若しくはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、任意にクロロホルム付加物の形態)又は例えばt-BuBrettPhos Pd G3[(2-ジ-t-ブチルホスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸若しくはBrettPhos Pd G3[(2-ジ-シクロヘキシルホスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸などのパラジウムプレ触媒といった触媒の存在下及び任意に例えばSPhos、t-BuBrettPhos又はキサントホスといったリガンドの存在下、60~180℃の温度で任意にマイクロ波の照射下において行われる。
スキーム2中の特定の状況において、Q1が、R4が式Iに定義されているとおりである-N(R42である場合、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物から、HN(R42に対する均等物である試薬Q1-H(Xaa)(式中、R4は、式Iに定義されているとおりである)又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩)を伴う反応(C-N結合形成)により調製され得る。このような反応は、通常、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの不活性溶剤、特に好ましくはメタノール、エタノール、2,2,2-トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン、水又はこれらの混合物といった不活性溶剤中、0~150℃の温度において、任意にマイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いた加圧条件下、任意に銅粉末、ヨウ化銅(I)若しくは硫酸銅(任意に水和物の形態)などの銅触媒又はこれらの混合物の存在下、任意に例えばジアミンリガンド(例えば、N,N’-ジメチルエチレンジアミン若しくはトランス-シクロヘキシルジアミン)、又はジベンジリデンアセトン(dba)、又は1,10-フェナントロリンといったリガンドの存在下及び任意にリン酸カリウムなどの塩基の存在下で行われる。
試薬HN(R42、HN(R4)COR5又はHN(R4)CON(R42(式中、R4及びR5は、式Iに定義されているとおりである)は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
代わりに、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物と、式(X)(式中、Q1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Yb1は、例えば、B(OH)2又はB(ORb12などのホウ素由来官能基であり得、Rb1は、C1~C4アルキル基であり得るか、又は2つの基ORb1は、ホウ素原子と一緒になって、例えばボロン酸ピナコールエステルとしての5員環を形成することが可能である)の化合物との反応を例えば伴うスズキ反応(スキーム2)によって調製され得る。この反応は、炭酸ナトリウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばトルエン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、1,2-ジメトキシエタン及び水の混合物、若しくはジオキサン/水の混合物、若しくはトルエン/水の混合物といった溶剤又は溶剤混合物中において、好ましくは不活性雰囲気で例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、(1,1’ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム-ジクロロメタン(1:1錯体)又はクロロ(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)[2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)(XPhosパラダサイクル)といったパラジウム系触媒により触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得るか、又はこの反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。このようなスズキ反応は、当業者に周知であり、且つ例えばJ.Orgmet.Chem.576,1999,147-168においてレビューされている。
代わりに、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式(Xa)(式中、Q1は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Yb2は、トリアルキルスズ誘導体、好ましくはトリ-n-ブチルスズ又はトリ-メチル-スズである)の化合物と、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物とのスティル反応により調製され得る。このようなスティル反応は、通常、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)又はビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドといったパラジウム触媒の存在下、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はジオキサンなどの不活性溶剤中、任意にフッ化セシウム又は塩化リチウム添加剤の存在下及び任意に例えばヨウ化銅(I)といったさらなる触媒の存在下で実施される。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得るか、又はこの反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。このようなスティルカップリングも当業者に周知であり、且つ例えばJ.Org.Chem.,2005,70,8601-8604、J.Org.Chem.,2009,74,5599-5602及びAngew.Chem.Int.Ed.,2004,43,1132-1136において記載されている。
1が、環窒素原子を介して、置換基Aを含有する環に結合されている5員芳香族環系である場合、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO又はSO2であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物から、炭酸カリウムK2CO3又は炭酸セシウムCs2CO3などの塩基の存在下、任意に例えばヨウ化銅(I)といった銅触媒の存在下、L-プロライン、N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン又はN,N’-ジメチル-エチレン-ジアミンなどの添加剤を伴って又は伴わずに、N-メチルピロリドンNMP又はN,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの不活性溶剤中、30~150℃の温度で任意にマイクロ波の照射下における、Q1が上記に定義されている複素環Q1-H(これは、適切なNH官能基を含有する)(Xaa)を伴う反応により調製され得る。
好適な酸化剤によるXがSO又はSO2である式IXbの化合物への式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物の酸化は、上記において既述の条件下で達成され得る。
多数の式(X)、(Xa)及び(Xaa)の化合物は、市販されているか、又は当業者により調製可能である。
代わりに、XがSO又はSO2である式I-Qbの化合物は、XがS(スルフィド)である式IXbの化合物から、上記のものと同じ化学反応を伴うが、ステップの順番を変更することにより(すなわちスズキ、スティル又はC-N結合形成により、IXb(Xは、Sである)からI-Qb(Xは、Sである)へのシーケンスを実施し、これに続いてI-Qb(Xは、SO又はSO2である)を形成する酸化ステップを実施することにより)調製され得る。
式IXb(式中、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物
スキーム3
Figure 2022515896000020
は、式IIb(式中、A、R3、R1、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートであり、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物と、R2が式Iに定義されているとおりである式IIIの化合物とを、上記において既述の条件下(化合物IIのスキーム1中の化合物Iへの変換)で反応させることにより調製可能である(スキーム3)。
式IIb(式中、A、R3、R1、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートであり、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物は、式IVb(式中、A、R3、R1、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロ-メタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートであり、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物を、上記において既述の条件下(化合物IVのスキーム1中の化合物IIへの変換)で環化させることにより調製可能である。
式IVb(式中、A、R3、R1、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロ-メタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物は、式VI(式中、G1及びG2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xaは、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくは塩素である)の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩など、好ましくは塩酸塩、若しくは臭化水素酸塩、若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の均等な塩)と、式Va-b(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、S(スルフィド)であり、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートであり、X00は、ハロゲン、好ましくは塩素であるか、又はX00は、X01若しくはX02である)の化合物とを、上記において既述の条件下(スキーム1中の化合物IVへの化合物VI及び化合物Vaの変換)で反応させることにより調製可能である。
置換基A、R3、R1、X、Xb及びX00が上記に定義されているとおりである式Va-bの化合物は、上記において既述の条件下(化合物Vのスキーム1中の化合物Vaへの変換)における置換基A、R3、R1、X及びXbが上記に定義されている式V-bの化合物の活性化により調製可能である。
置換基A、R3、R1、X及びXbが上記に定義されているとおりである式V-bの化合物は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
式I(式中、G1、G2及びR2は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Qは、Qaと定義され、A、Q1、R3、X及びR1は、式Iに定義されているとおりである)の化合物のサブグループは、式I-Qaの化合物と定義され得る(スキーム4)。
スキーム4
Figure 2022515896000021
(a)スズキ反応:Pd触媒(例えば、Pd(PPh34又はPd(dppf)Cl2)、塩基(例えば、Na2CO3)、溶剤(例えば、1,2-ジメトキシエタン/水)、25~180℃。
(b)スティル反応:Pd触媒(例えば、Pd(PPh34又はPd(PPh3)Cl2)、溶剤(例えば、トルエン)、25~180℃。
(c)C-N結合形成:任意の塩基(例えば、K2CO3又はCs2CO3)、任意に銅又はパラジウム触媒の存在下、任意の添加剤(N,N’-ジメチルエチレンジアミンなど)、任意のリガンド(キサントホスなど)、溶剤(例えば、ジオキサン、ピリジン又はN,N-ジメチルホルムアミドDMF)、25~180℃。
式IXbの化合物から式I-Qbの化合物を得るためのスキーム2における既述の化学反応は、式IXaの化合物からの式I-Qaの化合物の調製に同様に適用可能であり(スキーム4)、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
式I-Qa(式中、A、Q1、R3、G1、G2、R2及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、SO(NH)である)の化合物のサブグループ
Figure 2022515896000022
は、式I-Qa(式中、A、Q1、R3、G1、G2、R2及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xは、Sである)のスルフィド化合物と、例えばアンモニア、アンモニウムカルバメート又は酢酸アンモニウム(好ましくはアンモニウムカルバメート)などの好適な窒素源とをジアセトキシヨードベンゼンなどの超原子価ヨウ素試薬の存在下、トルエン、アセトニトリル又はメタノールなどの溶剤中、0~100℃の温度、好ましくは約室温において、例えばChem.Commun.53,348-351;2017(及びその中で引用されている文献)に見出される記載と同様に反応させることにより調製可能である。
式V-bの化合物から式IXbの化合物を得るためのスキーム3における既述の化学反応は、式V-aの化合物からの式IXaの化合物の調製に同様に適用可能であり(スキーム5)、ここで、既述のすべての置換基の定義は、有効なままである。
スキーム5
Figure 2022515896000023
置換基A、R3、R1、X及びXbが上記に定義されているとおりである式V-aの化合物は、いずれも公知であり、市販されているか、又は当業者に公知の方法により調製され得る。
式I(式中、G1、G2及びR2は、上記に定義されているとおりであり、ここで、Qは、Qaと定義され、A、R3、X及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、Q1は、-N=S(O)R67であり、R6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルである)の化合物のサブグループは、式I-Qsの化合物と定義され得る(スキーム6)。
スキーム6
Figure 2022515896000024
このような式I-Qsの化合物は、式IXa(式中、X、A、R3、R1、G1、G2及びR2は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、Xbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは塩素若しくは臭素)のような脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-若しくはアルキルスルホネートである)の化合物と、R6及びR7が式Iに定義されているとおりである式XIのHN=S(O)R67の試薬とを反応させることにより調製可能である(スキーム6)。この反応は、例えば、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3;任意にそのクロロホルム付加物の形態)又は酢酸パラジウム(II)を含むパラジウム系触媒及び例えばキサントホス((5-ジ-フェニルホスファニル-9,9-ジメチル-キサンテン-4-イル)ジフェニルホスファン)、RuPhos(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル)、JohnPhos([1,1’-ビフェニル]-2-イルビス(1,1-ジメチル-エチル)ホスフィン)、BINAP(2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフタレン)、tol-BINAP([2,2’-ビス(ジ-p-トリル-ホスフィノ)-1,1’-ビナフチル])又はトリ-(o-トリル)ホスフィンといったリガンドにより、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、又はナトリウム、又はカリウムt-ブチレートのような塩基の存在下、例えばジオキサン、1,2-ジメトキシエタン又はトルエンといった溶剤又は溶剤混合物中、好ましくは不活性雰囲気下で触媒され得る。反応温度は、好ましくは、室温から反応混合物の沸点の範囲であり得るか、又はこの反応は、マイクロ波の照射下で行われ得る。このような反応及び代替的な条件(例えば、鉄又は銅触媒)は、例えば、国際公開第18/099812号に記載されている。
6及びR7が式Iに定義されているとおりである式XIの化合物は、公知の化合物であり、市販されているか、又は例えば国際公開第18/099812号、Journal of the Chemical Society,3004-5;1965又はe-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,1-8;2013といった文献に記載されている公知の方法により調製可能である。
式V(式中、Qは、Qaとして定義されており、ここで、Xは、Sであり、及びA、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、Q1は、シアノイソプロポキシである)の化合物のサブグループは、式V-5の化合物と定義され得る(スキーム7)。
スキーム7
Figure 2022515896000025
A、R3及びR1が式Iに定義されているとおりである式V-5の化合物は、当業者に公知の条件下(例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、室温において又は還元条件以下などの条件を用いる)における、式V-4(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物の鹸化により調製可能である(スキーム7)。
式V-4(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物は、式V-3(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物と、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、五酸化リン、塩化チオニル又はオキシ塩化リンなどの脱水剤とを任意にトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、例えばジクロロメタン、ジオキサン又はN,N-ジメチルホルムアミドなどの適切な溶剤中、0℃~180℃、好ましくは5℃~80℃の温度において、例えば米国特許出願公開第20100267738号明細書に記載されているとおり脱水条件で反応させることにより調製可能である。
式V-3(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物は、式V-2(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物と、式XII(式中、Xcは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは臭素)などの脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートである)の化合物とを例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの塩基の存在下、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はN,N-ジメチルアセタミドなどの好適な溶剤中、-10℃~100℃、好ましくは0℃~80℃の温度において、例えば国際公開第2014071044号に記載されているとおり反応させることにより調製可能である。
式V-2(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物は、式V-1(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルであり、及びXbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは臭素)などの脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートである)の化合物と、例えばベンズアルドキシムPhC=NOH、好ましくは(E)-ベンズアルデヒドオキシムとを炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの塩基の存在下、任意にRockPhos-G3-パラダサイクル([(2-ジ-t-ブチルホスフィノ-3-メトキシ-6-メチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2-アミノビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸)などのパラジウム触媒の存在下、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの非プロトン性溶剤中、0~100℃、好ましくは室温~80℃の温度において、例えばAngew.Chem.Int.Ed.56(16),4478-4482,2017に記載されているとおり反応させることにより調製可能である。
式V-1(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルであり、及びXbは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは臭素)などの脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートである)の化合物、特にXbが臭素又はヨウ素であるこれらの化合物は、公知の化合物であり、市販されているか、又は例えば国際公開第2016/005263号、国際公開第2016/023954号、国際公開第2016/026848号及び国際公開第2016/104746号といった文献に記載されている公知の方法により調製され得る。特に、式V-1の化合物は、当業者に公知である標準状態における、式R00OHのアルコールによる上記において本明細書に記載の式V-aの化合物のエステル化により調製され得る。
式V(式中、Qは、Qaと定義され、ここで、Xは、Sであり、及びA、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、Q1は、2-ピリジルオキシである)の化合物のサブグループは、式V-7の化合物と定義され得る(スキーム7)。
A、R3及びR1が式Iに定義されているとおりである式V-7の化合物は、当業者に公知である条件下(例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、室温において又は還元条件以下などの条件を用いる)における、式V-6(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物の鹸化により調製可能である(スキーム7)。
式V-6(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物は、式V-2(式中、A、R3及びR1は、式Iに定義されているとおりであり、ここで、R00は、C1~C6アルキルである)の化合物と、式XIII(式中、Xdは、例えば、塩素、臭素若しくはヨウ素(好ましくは臭素若しくはヨウ素)などの脱離基又はトリフルオロメタンスルホン酸などのアリール-、アルキル-若しくはハロアルキルスルホネートである)の化合物とを例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの塩基の存在下、ジオキサン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はN,N-ジメチルアセタミドなどの好適な溶剤中、例えばヨウ化銅(I)といった銅触媒の存在下、任意に追加のリガンドの存在下、20℃~200℃の温度、好ましくは室温から反応混合物の沸点の範囲の温度において、任意にマイクロ波の照射下で反応させることにより調製可能である。
式XII及びXIIIの化合物(置換基は、上記に定義されているとおりである)は公知の化合物であり、市販されているか、又は公知の方法により調製可能である。
式XIV
Figure 2022515896000026
(式中、
1、R3及びAは、上記の式Iに定義されているとおりであり、及びR100は、OH、クロロ又はC1~C4アルコキシである)
の化合物は、新規であり、特に本発明に係る式Iの化合物の調製のために開発されたものであり、従って本発明のさらなる目的を表す。式Iの化合物の置換基の好ましさ及び好ましい実施形態も式XIVの化合物に関して有効である。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約-80℃~約+140℃、好ましくは約-30℃~約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
従来の方法において、本発明に係る他の置換基によって式Iの出発化合物の1つ以上の置換基を置換することにより、且つ酸化、アルキル化、還元、アシル化などの反応及び当業者に公知である他の方法による化合物の後変性により、式Iの化合物は、それ自体公知である様式で他の式Iの化合物に転換可能である。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば1つの反応工程において、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であるか、又は複数の置換基が同じ反応工程において本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。従って、例えば、式Iの化合物の酸付加塩が好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Iの酸付加塩に、且つ例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩に慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば、塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、従って反応混合物から沈殿する好適な溶媒中において、例えば塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩にそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態において、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、且つ/又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び/若しくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態において又は鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物若しくはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能なすべての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、いずれの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態において、例えば分別結晶化、蒸留及び/又はクロマトグラフィにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマー又はラセミ体に公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィ、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィ(HPLC)により、例えば1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸若しくはリンゴ酸又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体に分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N-オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.,32(12),2561-73,1989又は国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体若しくはジアステレオマー又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Iの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、且つ/又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54に係る化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下の例は、本発明を例示することを意図したものであり、好ましい式Iの化合物を示す。
以下のA-1~A-93及びAA-1~AA-81は、本発明の特定の化合物を示す。
Figure 2022515896000027
Figure 2022515896000028
表Y並びに表A及びAAにおいて、「シクロC3」は、シクロプロピルを表す。
表A-1は、22種の式Ia-Qaの化合物A-1.001~A-1.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-2は、22種の式Ia-Qaの化合物A-2.001~A-2.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-3は、22種の式Ia-Qaの化合物A-3.001~A-3.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-4は、22種の式Ia-Qaの化合物A-4.001~A-4.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-5は、22種の式Ia-Qaの化合物A-5.001~A-5.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-6は、22種の式Ia-Qaの化合物A-6.001~A-6.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-7は、22種の式Ia-Qaの化合物A-7.001~A-7.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-8は、22種の式Ia-Qaの化合物A-8.001~A-8.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-9は、22種の式Ia-Qaの化合物A-9.001~A-9.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-10は、22種の式Ia-Qaの化合物A-10.001~A-10.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-11は、22種の式Ia-Qaの化合物A-11.001~A-11.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-12は、22種の式Ia-Qaの化合物A-12.001~A-12.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-13は、22種の式Ia-Qaの化合物A-13.001~A-13.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-14は、22種の式Ia-Qaの化合物A-14.001~A-14.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-15は、22種の式Ia-Qaの化合物A-15.001~A-15.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-16は、22種の式Ia-Qaの化合物A-16.001~A-16.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-17は、22種の式Ia-Qaの化合物A-17.001~A-17.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-18は、22種の式Ia-Qaの化合物A-18.001~A-18.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-19は、22種の式Ia-Qaの化合物A-19.001~A-19.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-20は、22種の式Ia-Qaの化合物A-20.001~A-20.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-21は、22種の式Ia-Qaの化合物A-21.001~A-21.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-22は、22種の式Ia-Qaの化合物A-22.001~A-22.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-23は、22種の式Ia-Qaの化合物A-23.001~A-23.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-24は、22種の式Ia-Qaの化合物A-24.001~A-24.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-25は、22種の式Ia-Qaの化合物A-25.001~A-25.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-26は、22種の式Ia-Qaの化合物A-26.001~A-26.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-27は、22種の式Ia-Qaの化合物A-27.001~A-27.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-28は、22種の式Ia-Qaの化合物A-28.001~A-28.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-29は、22種の式Ia-Qaの化合物A-29.001~A-29.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-30は、22種の式Ia-Qaの化合物A-30.001~A-30.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-31は、22種の式Ia-Qaの化合物A-31.001~A-31.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-32は、22種の式Ia-Qaの化合物A-32.001~A-32.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-33は、22種の式Ia-Qaの化合物A-33.001~A-33.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-34は、22種の式Ia-Qaの化合物A-34.001~A-34.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-35は、22種の式Ia-Qaの化合物A-35.001~A-35.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-36は、22種の式Ia-Qaの化合物A-36.001~A-36.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-37は、22種の式Ia-Qaの化合物A-37.001~A-37.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-38は、22種の式Ia-Qaの化合物A-38.001~A-38.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-39は、22種の式Ia-Qaの化合物A-39.001~A-39.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-40は、22種の式Ia-Qaの化合物A-40.001~A-40.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-41は、22種の式Ia-Qaの化合物A-41.001~A-41.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-42は、22種の式Ia-Qaの化合物A-42.001~A-42.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-43は、22種の式Ia-Qaの化合物A-43.001~A-43.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-44は、22種の式Ia-Qaの化合物A-44.001~A-44.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-45は、22種の式Ia-Qaの化合物A-45.001~A-45.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-46は、22種の式Ia-Qaの化合物A-46.001~A-46.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-47は、22種の式Ia-Qaの化合物A-47.001~A-47.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-48は、22種の式Ia-Qaの化合物A-48.001~A-48.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-49は、22種の式Ia-Qaの化合物A-49.001~A-49.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-50は、22種の式Ia-Qaの化合物A-50.001~A-50.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-51は、22種の式Ia-Qaの化合物A-51.001~A-51.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-52は、22種の式Ia-Qaの化合物A-52.001~A-52.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-53は、22種の式Ia-Qaの化合物A-53.001~A-53.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-54は、22種の式Ia-Qaの化合物A-54.001~A-54.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-55は、22種の式Ia-Qaの化合物A-55.001~A-55.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-56は、22種の式Ia-Qaの化合物A-56.001~A-56.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-57は、22種の式Ia-Qaの化合物A-57.001~A-57.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-58は、22種の式Ia-Qaの化合物A-58.001~A-58.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-59は、22種の式Ia-Qaの化合物A-59.001~A-59.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-60は、22種の式Ia-Qaの化合物A-60.001~A-60.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-61は、22種の式Ia-Qaの化合物A-61.001~A-61.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-62は、22種の式Ia-Qaの化合物A-62.001~A-62.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-63は、22種の式Ia-Qaの化合物A-63.001~A-63.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-64は、22種の式Ia-Qaの化合物A-64.001~A-64.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-65は、22種の式Ia-Qaの化合物A-65.001~A-65.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-66は、22種の式Ia-Qaの化合物A-66.001~A-66.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-67は、22種の式Ia-Qaの化合物A-67.001~A-67.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-68は、22種の式Ia-Qaの化合物A-68.001~A-68.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-69は、22種の式Ia-Qaの化合物A-69.001~A-69.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-70は、22種の式Ia-Qaの化合物A-70.001~A-70.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-71は、22種の式Ia-Qaの化合物A-71.001~A-71.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-72は、22種の式Ia-Qaの化合物A-72.001~A-72.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-73は、22種の式Ia-Qaの化合物A-73.001~A-73.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-74は、22種の式Ia-Qaの化合物A-74.001~A-74.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-75は、22種の式Ia-Qaの化合物A-75.001~A-75.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-76は、22種の式Ia-Qaの化合物A-76.001~A-76.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-77は、22種の式Ia-Qaの化合物A-77.001~A-77.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-78は、22種の式Ia-Qaの化合物A-78.001~A-78.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-79は、22種の式Ia-Qaの化合物A-79.001~A-79.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-80は、22種の式Ia-Qaの化合物A-80.001~A-80.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-81は、22種の式Ia-Qaの化合物A-81.001~A-81.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-82は、22種の式Ia-Qaの化合物A-82.001~A-82.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-83は、22種の式Ia-Qaの化合物A-83.001~A-83.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-84は、22種の式Ia-Qaの化合物A-84.001~A-84.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-85は、22種の式Ia-Qaの化合物A-85.001~A-85.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-86は、22種の式Ia-Qaの化合物A-86.001~A-86.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-87は、22種の式Ia-Qaの化合物A-87.001~A-87.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-88は、22種の式Ia-Qaの化合物A-88.001~A-88.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-89は、22種の式Ia-Qaの化合物A-89.001~A-89.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-90は、22種の式Ia-Qaの化合物A-90.001~A-90.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-91は、22種の式Ia-Qaの化合物A-91.001~A-91.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-92は、22種の式Ia-Qaの化合物A-92.001~A-92.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表A-93は、22種の式Ia-Qaの化合物A-93.001~A-93.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-1は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-1.001~AA-1.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-2は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-2.001~AA-2.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-3は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-3.001~AA-3.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-4は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-4.001~AA-4.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-5は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-5.001~AA-5.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-6は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-6.001~AA-6.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-7は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-7.001~AA-7.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-8は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-8.001~AA-8.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-9は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-9.001~AA-9.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-10は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-10.001~AA-10.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-11は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-11.001~AA-11.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-12は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-12.001~AA-12.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-13は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-13.001~AA-13.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-14は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-14.001~AA-14.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-15は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-15.001~AA-15.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-16は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-16.001~AA-16.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-17は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-17.001~AA-17.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-18は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-18.001~AA-18.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-19は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-19.001~AA-19.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-20は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-20.001~AA-20.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-21は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-21.001~AA-21.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-22は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-22.001~AA-22.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-23は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-23.001~AA-23.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-24は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-24.001~AA-24.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-25は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-25.001~AA-25.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-26は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-26.001~AA-26.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-27は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-27.001~AA-27.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-28は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-28.001~AA-28.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-29は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-29.001~AA-29.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-30は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-30.001~AA-30.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-31は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-31.001~AA-31.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-32は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-32.001~AA-32.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-33は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-33.001~AA-33.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-34は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-34.001~AA-34.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-35は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-35.001~AA-35.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-36は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-36.001~AA-36.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-37は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-37.001~AA-37.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-38は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-38.001~AA-38.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-39は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-39.001~AA-39.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-40は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-40.001~AA-40.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-41は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-41.001~AA-41.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-42は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-42.001~AA-42.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-43は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-43.001~AA-43.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-44は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-44.001~AA-44.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-45は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-45.001~AA-45.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-46は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-46.001~AA-46.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-47は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-47.001~AA-47.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-48は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-48.001~AA-48.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-49は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-49.001~AA-49.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-50は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-50.001~AA-50.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-51は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-51.001~AA-51.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-52は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-52.001~AA-52.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-53は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-53.001~AA-53.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-54は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-54.001~AA-54.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-55は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-55.001~AA-55.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-56は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-56.001~AA-56.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-57は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-57.001~AA-57.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-58は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-58.001~AA-58.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-59は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-59.001~AA-59.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-60は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-60.001~AA-60.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-61は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-61.001~AA-61.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-62は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-62.001~AA-62.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-63は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-63.001~AA-63.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-64は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-64.001~AA-64.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-65は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-65.001~AA-65.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-66は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-66.001~AA-66.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-67は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-67.001~AA-67.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-68は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-68.001~AA-68.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-69は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-69.001~AA-69.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-70は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-70.001~AA-70.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-71は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-71.001~AA-71.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-72は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-72.001~AA-72.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-73は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-73.001~AA-73.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-74は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-74.001~AA-74.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-75は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-75.001~AA-75.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-76は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-76.001~AA-76.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-77は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-77.001~AA-77.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-78は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-78.001~AA-78.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-79は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-79.001~AA-79.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-80は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-80.001~AA-80.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AA-81は、22種の式Ia-Qaの化合物AA-81.001~AA-81.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
以下の表AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81は、本発明の特定の化合物を示す。
Figure 2022515896000029
表AB-1は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-1.001~AB-1.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-2は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-2.001~AB-2.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-3は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-3.001~AB-3.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-4は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-4.001~AB-4.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-5は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-5.001~AB-5.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-6は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-6.001~AB-6.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-7は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-7.001~AB-7.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-8は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-8.001~AB-8.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-9は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-9.001~AB-9.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-10は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-10.001~AB-10.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-11は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-11.001~AB-11.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-12は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-12.001~AB-12.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-13は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-13.001~AB-13.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-14は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-14.001~AB-14.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-15は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-15.001~AB-15.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-16は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-16.001~AB-16.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-17は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-17.001~AB-17.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-18は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-18.001~AB-18.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-19は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-19.001~AB-19.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-20は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-20.001~AB-20.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-21は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-21.001~AB-21.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-22は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-22.001~AB-22.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-23は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-23.001~AB-23.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-24は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-24.001~AB-24.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-25は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-25.001~AB-25.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-26は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-26.001~AB-26.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-27は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-27.001~AB-27.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-28は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-28.001~AB-28.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-29は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-29.001~AB-29.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-30は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-30.001~AB-30.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-31は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-31.001~AB-31.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-32は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-32.001~AB-32.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-33は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-33.001~AB-33.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-34は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-34.001~AB-34.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-35は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-35.001~AB-35.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-36は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-36.001~AB-36.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-37は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-37.001~AB-37.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-38は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-38.001~AB-38.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-39は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-39.001~AB-39.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-40は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-40.001~AB-40.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-41は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-41.001~AB-41.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-42は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-42.001~AB-42.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-43は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-43.001~AB-43.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-44は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-44.001~AB-44.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-45は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-45.001~AB-45.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-46は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-46.001~AB-46.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-47は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-47.001~AB-47.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-48は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-48.001~AB-48.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-49は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-49.001~AB-49.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-50は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-50.001~AB-50.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-51は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-51.001~AB-51.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-52は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-52.001~AB-52.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-53は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-53.001~AB-53.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-54は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-54.001~AB-54.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-55は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-55.001~AB-55.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-56は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-56.001~AB-56.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-57は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-57.001~AB-57.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-58は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-58.001~AB-58.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-59は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-59.001~AB-59.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-60は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-60.001~AB-60.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-61は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-61.001~AB-61.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-62は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-62.001~AB-62.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-63は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-63.001~AB-63.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-64は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-64.001~AB-64.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-65は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-65.001~AB-65.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-66は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-66.001~AB-66.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-67は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-67.001~AB-67.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-68は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-68.001~AB-68.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-69は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-69.001~AB-69.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-70は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-70.001~AB-70.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-71は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-71.001~AB-71.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-72は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-72.001~AB-72.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-73は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-73.001~AB-73.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-74は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-74.001~AB-74.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-75は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-75.001~AB-75.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-76は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-76.001~AB-76.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-77は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-77.001~AB-77.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-78は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-78.001~AB-78.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-79は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-79.001~AB-79.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-80は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-80.001~AB-80.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-81は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-81.001~AB-81.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-82は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-82.001~AB-82.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-83は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-83.001~AB-83.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-84は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-84.001~AB-84.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-85は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-85.001~AB-85.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-86は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-86.001~AB-86.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-87は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-87.001~AB-87.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-88は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-88.001~AB-88.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-89は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-89.001~AB-89.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-90は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-90.001~AB-90.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-91は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-91.001~AB-91.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-92は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-92.001~AB-92.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AB-93は、22種の式Ib-Qaの化合物AB-93.001~AB-93.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-1は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-1.001~AC-1.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-2は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-2.001~AC-2.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-3は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-3.001~AC-3.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-4は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-4.001~AC-4.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-5は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-5.001~AC-5.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-6は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-6.001~AC-6.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-7は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-7.001~AC-7.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-8は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-8.001~AC-8.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-9は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-9.001~AC-9.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-10は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-10.001~AC-10.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-11は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-11.001~AC-11.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-12は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-12.001~AC-12.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-13は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-13.001~AC-13.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-14は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-14.001~AC-14.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-15は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-15.001~AC-15.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-16は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-16.001~AC-16.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-17は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-17.001~AC-17.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-18は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-18.001~AC-18.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-19は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-19.001~AC-19.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-20は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-20.001~AC-20.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-21は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-21.001~AC-21.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-22は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-22.001~AC-22.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-23は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-23.001~AC-23.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-24は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-24.001~AC-24.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-25は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-25.001~AC-25.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-26は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-26.001~AC-26.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-27は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-27.001~AC-27.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-28は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-28.001~AC-28.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-29は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-29.001~AC-29.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-30は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-30.001~AC-30.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-31は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-31.001~AC-31.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-32は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-32.001~AC-32.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-33は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-33.001~AC-33.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-34は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-34.001~AC-34.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-35は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-35.001~AC-35.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-36は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-36.001~AC-36.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-37は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-37.001~AC-37.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-38は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-38.001~AC-38.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-39は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-39.001~AC-39.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-40は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-40.001~AC-40.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-41は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-41.001~AC-41.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-42は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-42.001~AC-42.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-43は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-43.001~AC-43.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-44は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-44.001~AC-44.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-45は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-45.001~AC-45.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-46は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-46.001~AC-46.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-47は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-47.001~AC-47.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-48は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-48.001~AC-48.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-49は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-49.001~AC-49.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-50は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-50.001~AC-50.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-51は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-51.001~AC-51.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-52は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-52.001~AC-52.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-53は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-53.001~AC-53.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-54は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-54.001~AC-54.022を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-55は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-55.001~AC-55.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-56は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-56.001~AC-56.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-57は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-57.001~AC-57.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-58は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-58.001~AC-58.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-59は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-59.001~AC-59.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-60は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-60.001~AC-60.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-61は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-61.001~AC-61.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-62は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-62.001~AC-62.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-63は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-63.001~AC-63.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-64は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-64.001~AC-64.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-65は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-65.001~AC-65.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-66は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-66.001~AC-66.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-67は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-67.001~AC-67.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-68は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-68.001~AC-68.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-69は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-69.001~AC-69.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-70は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-70.001~AC-70.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-71は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-71.001~AC-71.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-72は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-72.001~AC-72.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-73は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-73.001~AC-73.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-74は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-74.001~AC-74.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-75は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-75.001~AC-75.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-76は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-76.001~AC-76.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-77は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-77.001~AC-77.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-78は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-78.001~AC-78.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-79は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-79.001~AC-79.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-80は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-80.001~AC-80.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
表AC-81は、22種の式Ib-Qaの化合物AC-81.001~AC-81.022を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はCH3であり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Yに定義されているとおりである。
以下の表B-1~B-66及びBB-1~BB-54は、本発明の特定の化合物をさらに示す。
Figure 2022515896000030
Figure 2022515896000031
表Z並びに表B及びBBにおいて、「シクロC3」は、シクロプロピルを表す。
表B-1は、21種の式Ia-Qbの化合物B-1.001~B-1.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-2は、21種の式Ia-Qbの化合物B-2.001~B-2.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-3は、21種の式Ia-Qbの化合物B-3.001~B-3.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-4は、21種の式Ia-Qbの化合物B-4.001~B-4.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-5は、21種の式Ia-Qbの化合物B-5.001~B-5.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-6は、21種の式Ia-Qbの化合物B-6.001~B-6.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-7は、21種の式Ia-Qbの化合物B-7.001~B-7.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-8は、21種の式Ia-Qbの化合物B-8.001~B-8.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-9は、21種の式Ia-Qbの化合物B-9.001~B-9.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-10は、21種の式Ia-Qbの化合物B-10.001~B-10.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-11は、21種の式Ia-Qbの化合物B-11.001~B-11.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-12は、21種の式Ia-Qbの化合物B-12.001~B-12.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-13は、21種の式Ia-Qbの化合物B-13.001~B-13.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-14は、21種の式Ia-Qbの化合物B-14.001~B-14.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-15は、21種の式Ia-Qbの化合物B-15.001~B-15.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-16は、21種の式Ia-Qbの化合物B-16.001~B-16.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-17は、21種の式Ia-Qbの化合物B-17.001~B-17.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-18は、21種の式Ia-Qbの化合物B-18.001~B-18.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-19は、21種の式Ia-Qbの化合物B-19.001~B-19.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-20は、21種の式Ia-Qbの化合物B-20.001~B-20.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-21は、21種の式Ia-Qbの化合物B-21.001~B-21.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-22は、21種の式Ia-Qbの化合物B-22.001~B-22.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-23は、21種の式Ia-Qbの化合物B-23.001~B-23.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-24は、21種の式Ia-Qbの化合物B-24.001~B-24.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-25は、21種の式Ia-Qbの化合物B-25.001~B-25.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-26は、21種の式Ia-Qbの化合物B-26.001~B-26.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-27は、21種の式Ia-Qbの化合物B-27.001~B-27.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-28は、21種の式Ia-Qbの化合物B-28.001~B-28.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-29は、21種の式Ia-Qbの化合物B-29.001~B-29.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-30は、21種の式Ia-Qbの化合物B-30.001~B-30.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-31は、21種の式Ia-Qbの化合物B-31.001~B-31.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-32は、21種の式Ia-Qbの化合物B-32.001~B-32.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-33は、21種の式Ia-Qbの化合物B-33.001~B-33.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-34は、21種の式Ia-Qbの化合物B-34.001~B-34.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-35は、21種の式Ia-Qbの化合物B-35.001~B-35.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-36は、21種の式Ia-Qbの化合物B-36.001~B-36.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-37は、21種の式Ia-Qbの化合物B-37.001~B-37.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-38は、21種の式Ia-Qbの化合物B-38.001~B-38.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-39は、21種の式Ia-Qbの化合物B-39.001~B-39.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-40は、21種の式Ia-Qbの化合物B-40.001~B-40.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-41は、21種の式Ia-Qbの化合物B-41.001~B-41.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-42は、21種の式Ia-Qbの化合物B-42.001~B-42.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-43は、21種の式Ia-Qbの化合物B-43.001~B-43.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-44は、21種の式Ia-Qbの化合物B-44.001~B-44.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-45は、21種の式Ia-Qbの化合物B-45.001~B-45.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-46は、21種の式Ia-Qbの化合物B-46.001~B-46.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-47は、21種の式Ia-Qbの化合物B-47.001~B-47.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-48は、21種の式Ia-Qbの化合物B-48.001~B-48.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-49は、21種の式Ia-Qbの化合物B-49.001~B-49.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-50は、21種の式Ia-Qbの化合物B-50.001~B-50.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-51は、21種の式Ia-Qbの化合物B-51.001~B-51.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-52は、21種の式Ia-Qbの化合物B-52.001~B-52.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-53は、21種の式Ia-Qbの化合物B-53.001~B-53.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-54は、21種の式Ia-Qbの化合物B-54.001~B-54.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-55は、21種の式Ia-Qbの化合物B-55.001~B-55.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-56は、21種の式Ia-Qbの化合物B-56.001~B-56.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-57は、21種の式Ia-Qbの化合物B-57.001~B-57.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-58は、21種の式Ia-Qbの化合物B-58.001~B-58.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-59は、21種の式Ia-Qbの化合物B-59.001~B-59.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-60は、21種の式Ia-Qbの化合物B-60.001~B-60.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-61は、21種の式Ia-Qbの化合物B-61.001~B-61.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-62は、21種の式Ia-Qbの化合物B-62.001~B-62.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-63は、21種の式Ia-Qbの化合物B-63.001~B-63.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-64は、21種の式Ia-Qbの化合物B-64.001~B-64.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-65は、21種の式Ia-Qbの化合物B-65.001~B-65.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表B-66は、21種の式Ia-Qbの化合物B-66.001~B-66.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-1は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-1.001~BB-1.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-2は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-2.001~BB-2.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-3は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-3.001~BB-3.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-4は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-4.001~BB-4.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-5は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-5.001~BB-5.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-6は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-6.001~BB-6.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-7は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-7.001~BB-7.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-8は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-8.001~BB-8.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-9は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-9.001~BB-9.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-10は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-10.001~BB-10.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-11は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-11.001~BB-11.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-12は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-12.001~BB-12.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-13は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-13.001~BB-13.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-14は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-14.001~BB-14.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-15は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-15.001~BB-15.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-16は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-16.001~BB-16.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-17は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-17.001~BB-17.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-18は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-18.001~BB-18.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-19は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-19.001~BB-19.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-20は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-20.001~BB-20.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-21は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-21.001~BB-21.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-22は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-22.001~BB-22.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-23は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-23.001~BB-23.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-24は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-24.001~BB-24.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-25は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-25.001~BB-25.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-26は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-26.001~BB-26.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-27は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-27.001~BB-27.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-28は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-28.001~BB-28.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-29は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-29.001~BB-29.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-30は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-30.001~BB-30.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-31は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-31.001~BB-31.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-32は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-32.001~BB-32.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-33は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-33.001~BB-33.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-34は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-34.001~BB-34.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-35は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-35.001~BB-35.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-36は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-36.001~BB-36.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-37は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-37.001~BB-37.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-38は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-38.001~BB-38.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-39は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-39.001~BB-39.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-40は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-40.001~BB-40.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-41は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-41.001~BB-41.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-42は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-42.001~BB-42.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-43は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-43.001~BB-43.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-44は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-44.001~BB-44.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-45は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-45.001~BB-45.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-46は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-46.001~BB-46.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-47は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-47.001~BB-47.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-48は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-48.001~BB-48.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-49は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-49.001~BB-49.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-50は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-50.001~BB-50.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-51は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-51.001~BB-51.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-52は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-52.001~BB-52.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-53は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-53.001~BB-53.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BB-54は、21種の式Ia-Qbの化合物BB-54.001~BB-54.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
以下の表BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54は、本発明の特定の化合物をさらに示す。
Figure 2022515896000032
表BC-1は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-1.001~BC-1.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-2は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-2.001~BC-2.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-3は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-3.001~BC-3.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-4は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-4.001~BC-4.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-5は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-5.001~BC-5.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-6は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-6.001~BC-6.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-7は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-7.001~BC-7.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-8は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-8.001~BC-8.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-9は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-9.001~BC-9.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-10は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-10.001~BC-10.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-11は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-11.001~BC-11.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-12は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-12.001~BC-12.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-13は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-13.001~BC-13.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-14は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-14.001~BC-14.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-15は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-15.001~BC-15.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-16は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-16.001~BC-16.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-17は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-17.001~BC-17.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-18は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-18.001~BC-18.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-19は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-19.001~BC-19.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-20は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-20.001~BC-20.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-21は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-21.001~BC-21.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-22は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-22.001~BC-22.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-23は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-23.001~BC-23.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-24は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-24.001~BC-24.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-25は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-25.001~BC-25.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-26は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-26.001~BC-26.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-27は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-27.001~BC-27.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-28は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-28.001~BC-28.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-29は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-29.001~BC-29.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-30は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-30.001~BC-30.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-31は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-31.001~BC-31.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-32は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-32.001~BC-32.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-33は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-33.001~BC-33.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-34は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-34.001~BC-34.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-35は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-35.001~BC-35.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-36は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-36.001~BC-36.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-37は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-37.001~BC-37.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-38は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-38.001~BC-38.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-39は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-39.001~BC-39.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-40は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-40.001~BC-40.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-41は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-41.001~BC-41.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-42は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-42.001~BC-42.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-43は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-43.001~BC-43.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-44は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-44.001~BC-44.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-45は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-45.001~BC-45.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-46は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-46.001~BC-46.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-47は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-47.001~BC-47.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-48は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-48.001~BC-48.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-49は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-49.001~BC-49.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-50は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-50.001~BC-50.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-51は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-51.001~BC-51.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-52は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-52.001~BC-52.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-53は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-53.001~BC-53.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-54は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-54.001~BC-54.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-55は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-55.001~BC-55.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-56は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-56.001~BC-56.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-57は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-57.001~BC-57.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-58は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-58.001~BC-58.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-59は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-59.001~BC-59.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-60は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-60.001~BC-60.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-61は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-61.001~BC-61.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-62は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-62.001~BC-62.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-63は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-63.001~BC-63.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-64は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-64.001~BC-64.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-65は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-65.001~BC-65.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BC-66は、21種の式Ib-Qbの化合物BC-66.001~BC-66.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはS(O)NHであり、G1はCHであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-1は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-1.001~BD-1.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-2は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-2.001~BD-2.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-3は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-3.001~BD-3.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-4は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-4.001~BD-4.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-5は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-5.001~BD-5.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-6は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-6.001~BD-6.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-7は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-7.001~BD-7.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-8は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-8.001~BD-8.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-9は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-9.001~BD-9.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-10は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-10.001~BD-10.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-11は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-11.001~BD-11.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-12は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-12.001~BD-12.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-13は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-13.001~BD-13.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-14は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-14.001~BD-14.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-15は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-15.001~BD-15.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-16は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-16.001~BD-16.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-17は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-17.001~BD-17.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-18は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-18.001~BD-18.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-19は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-19.001~BD-19.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-20は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-20.001~BD-20.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-21は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-21.001~BD-21.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-22は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-22.001~BD-22.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-23は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-23.001~BD-23.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-24は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-24.001~BD-24.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-25は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-25.001~BD-25.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-26は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-26.001~BD-26.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-27は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-27.001~BD-27.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-28は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-28.001~BD-28.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-29は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-29.001~BD-29.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-30は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-30.001~BD-30.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-31は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-31.001~BD-31.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-32は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-32.001~BD-32.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-33は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-33.001~BD-33.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はOCH2CF2CHFCF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-34は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-34.001~BD-34.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-35は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-35.001~BD-35.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-36は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-36.001~BD-36.021を提供するものであり、ここで、R1はCH2CH3であり、R2はSO2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-37は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-37.001~BD-37.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-38は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-38.001~BD-38.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-39は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-39.001~BD-39.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-40は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-40.001~BD-40.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-41は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-41.001~BD-41.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-42は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-42.001~BD-42.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-43は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-43.001~BD-43.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-44は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-44.001~BD-44.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-45は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-45.001~BD-45.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはNであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-46は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-46.001~BD-46.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-47は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-47.001~BD-47.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-48は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-48.001~BD-48.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-49は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-49.001~BD-49.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-50は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-50.001~BD-50.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-51は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-51.001~BD-51.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF2CHF2であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-52は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-52.001~BD-52.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-53は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-53.001~BD-53.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSOであり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
表BD-54は、21種の式Ib-Qbの化合物BD-54.001~BD-54.021を提供するものであり、ここで、R1は-CH2シクロプロピルであり、R2はOCH2CF3であり、R3はHであり、XはSO2であり、G1はNであり、AはCHであり、及びQ1は表Zに定義されているとおりである。
本発明に係る式Iの化合物は、低施用量でも、有害生物防除分野における予防的及び/又は治療的に価値の高い有効成分であり、これらは、きわめて好ましい殺生物範囲を有すると共に、温血種、魚類及び植物類による良好な耐性を示す。本発明に係る有効成分は、通常、感受性であるが、耐性でもある昆虫又は代表的なダニ目、線虫若しくは軟体動物などの動物有害生物の成長段階のすべて又は各々に対して作用する。本発明に係る有効成分の殺虫活性、殺線虫活性、殺軟体動物活性又は殺ダニ活性は、それ自体、直接的に顕在化(すなわち直後又は一定時間が経過した後にのみ(例えば、脱皮中)生じる有害生物の駆除)されるか、又は間接的に顕在化(例えば、産卵及び/又は孵化率の低下、摂食阻害効果及び/又は成長阻害)され得る。一実施形態では、少なくとも50~60%の駆除割合(死亡率)に相当する良好な活性が観察され得る。
本発明に係る式(I)の化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農芸化学的有効成分として用いられるための有利なレベルの優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性又は高い生分解性若しくは環境プロファイル)を含む任意の数の有益性を有し得る。特に、特定の式(I)の化合物は、例えば、非標的節足動物といった非標的生物、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者に対する有利な安全性プロファイルを示すことが意外なことに見出された。より具体的には、セイヨウミツバチ(Apis mellifera)である。
この点に関して、特定の本発明の式(I)の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別可能であり、これは、例えば、50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといった必要に応じてより低い施用量を用いる、生物学的実施例において概述されているものと同様の又はこれらに適応する実験手法を用いて当業者により検証可能である。
さらに、意外なことに、本発明の式(I)の化合物は、特に、低い融点、低い親油性及び高い水溶性といった作物保護における用途について有利な物理化学的特性を示すことが見出された。このような特性は、植物による摂取及び浸透移行性分布について有利であることが見出されており、以下に列挙した特定の有害生物種を防除するために、例えばA.Buchholz,S.Trapp,Pest Manag Sci 2016;72:929-939)を参照されたい。
上記の動物有害生物の例は、以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えばアカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えばブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えばアカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユースキスツス属(Euschistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えばコプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えばダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えばゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばリポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えばカリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎若しくは根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち抑制又は破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえこれらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物;テンサイ又は飼料用ビートなどのビート;果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び/又は方法は、花、潅木、闊葉樹及び常緑樹を含むいずれかの観賞用及び/又は野菜作物にも用いられ得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)及び他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーンサラダ(V.eriocarpa))及びソラマメ(Vicia faba)。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモ中)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネ中)を防除するのに特に好適である。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物における、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)及びエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくはリンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくはジャガイモ中)及びニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくはイネ中)を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫)、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)及び他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;並びにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)及びキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への攻撃を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)及びザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;又はδ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9Cなど、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A;又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.又はキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ-エンドトキシンは、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9C又は植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3又はVip3A、また明確にハイブリッド毒素、切断毒素及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。切断毒素、例えば切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列がCry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は、以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン-G-プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1F及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603及びMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)など、選択的作用を有する抗病原性物質を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
作物は、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病又はフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))又はウイルス性(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるためにも改良され得る。
作物は、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものも含む。
非生物的ストレスに耐性である作物は、例えば、NF-YB又は、当技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜又は光線に対する高い耐性を有するものを含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4又はKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照されたい)又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料(木材及び織物など)、床仕上げ材及び建築物の保護及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜の保護である。
本発明は、有害生物(蚊及び他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照されたい)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材にブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物、その生息地又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態(又はこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号又は国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)及び鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood-boring)昆虫に対して、特に以下の表A及びBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
Figure 2022515896000033
Figure 2022515896000034
Figure 2022515896000035
Figure 2022515896000036
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))及びトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)及び短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))及びレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)及び一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)及びS.パルブルス(S.parvulus)など)及びソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)及び熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two-lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエ及び舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は、以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)並びにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)及びヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)及びスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))並びにマダニ亜目(Metastigmata)及び中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)及びバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)及びチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫並びにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)並びにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ並びにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物に製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油乳剤、油性フロアブル剤、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水又は水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分は、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組合せなどの他の補助剤と共にも製剤化され得る。
有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分も含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば、持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1~500μmの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25~95重量%の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤は、それ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、α-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多くの表面活性物質は、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど、硫酸アルキルの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど、アルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなど、アルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなど、アルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなど、アルキルナフタレンスルホネートの塩;ナトリウムジ(2-エチルヘキシル)スルホスクシネートなど、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなど、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩;並びにさらに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はpH調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、0.01~10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の、本発明の化合物及び1~99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0~25重量%の表面活性物質を含む)を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る(重量%)。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体担体:1~80%、好ましくは1~35%
ダスト剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体担体:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮物:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体担体:5~95%、好ましくは15~90%
粒剤:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体担体:99.5~70%、好ましくは97~85%
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2022515896000037
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 2022515896000038
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
Figure 2022515896000039
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
Figure 2022515896000040
即時使用可能なダスト剤は、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣にも使用され得る。
Figure 2022515896000041
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。
Figure 2022515896000042
この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
Figure 2022515896000043
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
Figure 2022515896000044
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁液濃縮物が得られ、この懸濁液濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬によって微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
28部のこの組合せを2部の芳香族溶媒及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート-混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は8~15μmである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、水和性粒剤(WG)、乳化性粒剤(EG)、油中水乳剤(EO)、水中油乳剤(EW)、マイクロエマルション(ME)、油性分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)微量散布用懸濁剤(SU)、微量散布用液剤(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性粒剤(SG)又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例:
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定をBrucker400MHz分光計で記録し、化学シフトを、TMS標準を基準としてppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。以下のLCMS法のいずれか一方を用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴的なLCMS値は、保持時間(「Rt」、分で記録した)及び実測の分子イオン(M+H)+であった。
LCMS及びGCMS法:
方法1:
スペクトルを、以下を備えるWaters製質量分光計(ZQシングル四重極型質量分光計)で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100~900Da)及びWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH:勾配:0分間 0% B、100% A;1.2~1.5分間 100% B;流れ(ml/min)0.85。
方法2:
スペクトルを、以下を備えるWaters製質量分光計(SQD又はZQシングル四重極型質量分光計)で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン又は陰イオン、キャピラリ:3.00kV、コーン範囲:30~60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶剤ガス流:650L/Hr、質量範囲:100~900Da)及びWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード-アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5% MeOH+0.05% HCOOH、B=アセトニトリル+0.05% HCOOH;勾配:0分間 0% B、100% A;2.7~3.0分間 100% B;流れ(ml/min)0.85。
方法3:
スペクトルを、以下を備えるWaters製質量分光計(Acquity SDS質量分光計)で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ:3.00kV、コーン電圧:41.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤ガス流:1000L/Hr、脱溶剤温度:500℃、ガス流@コーン:50L/hr、質量範囲:110~800Da、PDA波長範囲:210~400nm。カラム:Acquity UPLC HSS T3 C18、長さ30mm、直径2.1mm、粒径1.8μm。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水+0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリル+0.05%ギ酸。勾配=0分間 90% A、10% B;0.2分間 50% A、50% B;0.7~1.3分間 0% A、100% B;1.4~1.6分間 90% A、10% B。流量0.8mL/min。
方法4:
スペクトルを、以下を備えるAgilent Technologies製の質量分光計(6410 Triple Quadruple質量分光計)で記録した:エレクトロスプレーソース(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ:4.00kV、フラグメンタ:100.00V、ガス温度:350℃、ガス流:11L/min、ネブライザガス:45psi、質量範囲:110~1000Da、DAD波長範囲:210~400nm)。カラム:KINETEX EVO C18、長さ50mm、直径4.6mm、粒径2.6μm。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水+0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリル+0.1%ギ酸。勾配=0分間 90% A、10% B;0.9~1.8分間 0% A、100% B、2.2~2.5分間 90% A、10% B。流量1.8mL/min。
実施例H1:3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P1)の調製
Figure 2022515896000045
ステップA:6-クロロ-N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドの調製
Figure 2022515896000046
6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(1.57g、7.21mmol;国際公開第17/001314号)のトルエン(28.3mL)中の懸濁液に室温で1滴のN,N-ジメチル-ホルムアミド及び二塩化オキサリル(0.818mL、9.38mmol)を滴下し、混合物を3時間撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させて、6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-塩化カルボニルを得た。
(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリド(1.30g、7.21mmol;CAS939412-86-9)、4-ジメチル-アミノピリジン(9mg、0.072mmol)及びトリエチルアミン(2.51mL、18.0mmol)のテトラヒドロフラン(20mL)中の溶液に5℃で6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-塩化カルボニル(7.21mmol)のテトラヒドロフラン(5.5mL)中の溶液を滴下した。反応混合物を0~5℃で1時間撹拌し、Hyfloでろ過し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をcombiflash(シリカゲル、シクロヘキサン中の0~100%の酢酸エチル勾配)により精製して、6-クロロ-N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドを固体(融点138~140℃)として得た。LCMS(方法1):343/345(M+H)+、保持時間0.98分間。
同様に、5-ブロモ-N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミド(固体、融点127~129℃)を5-ブロモ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(国際公開第16/030229号)及び(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリドから得ることが可能である。LCMS(方法1):387/389/391(M+H)+;保持時間1.03分間。
同様に、N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミド(白色の固体)を3-エチルスルファニルピリジン-2-カルボン酸(国際公開第14/021468号)及び(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリドから得ることが可能である。LCMS(方法1):309/311(M+H)+;保持時間0.88分間。
同様に、N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノシクロプロピル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドを5-(1-シアノシクロプロピル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(国際公開第18/077565号)及び(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリドから得ることが可能である。LCMS(方法1):374/376(M+H)+;保持時間0.93分間。
同様に、N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドを5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(国際公開第18/077565号)及び(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリドから得ることが可能である。LCMS(方法1):376/378(M+H)+;保持時間0.97分間。
同様に、N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキサミドを3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸(以下、実施例H11、ステップ2を参照されたい)及び(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリドから得ることが可能である。LCMS(方法1):402/404(M+H)+;保持時間1.01分間。
ステップB:8-クロロ-3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)イミダゾ[1,5-a]ピラジンの調製
Figure 2022515896000047
6-クロロ-N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミド(1.95g、5.69mmol)のトルエン(19.5mL)中の溶液にオキシ塩化リン(3.18mL、34.14mmol)を添加し、混合物を100℃で一晩撹拌した。オキシ塩化リン(1.0mL)をさらに添加し、100℃で加熱をさらに1.5時間継続した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、冷たい飽和炭酸ナトリウム水溶液にゆっくりと添加した。室温で1時間撹拌した後、混合物をHyfloでろ過し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に0~80%の酢酸エチル勾配)により精製して、8-クロロ-3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)イミダゾ[1,5-a]ピラジンを固体として得た。LCMS(方法1):325/327(M+H)+、保持時間1.11分間。
同様に、3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-クロロ-イミダゾ[1,5-a]ピラジン(固体、融点152~155℃)を5-ブロモ-N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドから得ることが可能である。LCMS(方法1):369/371/373(M+H)+;保持時間1.13分間。
同様に、8-クロロ-3-(3-エチルスルファニル-2-ピリジル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(固体、融点126~128℃)をN-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドから得ることが可能である。LCMS(方法1):291/293(M+H)+;保持時間0.97分間。
同様に、1-[6-(8-クロロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)-5-エチルスルファニル-3-ピリジル]シクロプロパンカルボニトリルをN-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノシクロプロピル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドから得ることが可能である。LCMS(方法1):356/358(M+H)+;保持時間1.03分間。
同様に、2-[6-(8-クロロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)-5-エチルスルファニル-3-ピリジル]-2-メチル-プロパンニトリルをN-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノ-1-メチル-エチル)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドから得ることが可能である。LCMS(方法1):358/360(M+H)+;保持時間1.06分間。
同様に、8-クロロ-3-[3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]イミダゾ[1,5-a]ピラジンをN-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキサミドから得ることが可能である。LCMS(方法1):384/386(M+H)+;保持時間1.10分間。
ステップC:3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P1)の調製
Figure 2022515896000048
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパン-1-オール(763mg、0.507mL、5.04mmol)のテトラヒドロフラン(9.7mL)中の溶液に10℃でアルゴン雰囲気下において水素化ナトリウム(194mg、油中に60質量%、4.84mmol)を数回に分けて添加し、混合物を10℃で5分間撹拌した。この得られた混合物に10℃で8-クロロ-3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(1.26g、3.87mmol)のテトラヒドロフラン(19.4mL)中の溶液を滴下し、撹拌を10℃で5分間、次いで室温で21時間継続した。反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で失活させ、生成物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P1)をガムとして得た。この材料を、さらなる精製ステップを行うことなく用いた。LCMS(方法1):439/441(M+H)+、保持時間1.11分間。
以下の表Pに示されている化合物P3、P5、P7、P20、P23及びP24を、実施例H1に記載のものと同様のシーケンスに従って調製した。
実施例H2:3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P2)の調製
Figure 2022515896000049
3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(1.99g、4.54mmol)の酢酸エチル(19.9mL)中の溶液に10℃でm-クロロペルオキシ-安息香酸(2.40g、75質量%、10.4mmol)を数回に分けて添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を約10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、10分間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、生成物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に0~30%の酢酸エチル勾配)により精製して、3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタ-フルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P2)を固体(融点140~143℃)として得た。LCMS(方法1):471/473(M+H)+、保持時間1.14分間。
以下の表Pに示されている化合物P4、P6、P8、P15、P16、P19及びP21を、実施例H2に記載のものと同様のシーケンスに従って調製した。
実施例H3:1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-3-メチル-尿素(化合物P9)の調製
Figure 2022515896000050
3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(150mg、0.3186mmol)の1,4-ジオキサン(4.8mL)中の溶液に炭酸セシウム(130mg、0.398mmol)、メチル尿素(28mg、0.382mmol)及びキサントホス(15mg、0.0255mmol)を添加した。混合物をアルゴンで5分間フラッシュし、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)Pd2(dba)3(12mg、0.0127mmol)を添加し、混合物を80℃で60分間加熱した。ジオキサン(20mL)で希釈した後、混合物を、ガラスマイクロファイバーフィルタを通してクリアろ過し(clear filtered)、ろ液を減圧中で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に0~100%の酢酸エチル勾配)により精製して、1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-3-メチル-尿素(化合物P9)を固体(融点280~282℃)として得た。LCMS(方法2):509(M+H)+、保持時間1.51分間。
以下の表Pに示されている化合物P14を、実施例H3に記載のものと同様のシーケンスに従って調製した。
実施例H4:3-[3-エチルスルホニル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P12)の調製
Figure 2022515896000051
3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(160mg、0.3398mmol)及び1H-1,2,4-トリアゾール(35mg、0.5098mmol)のピリジン(2.7mL)中の溶液をアルゴンで5分間フラッシュし、バイアルにキャップをし、反応混合物を120℃で100分間、マイクロ波中に加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に0~80%の酢酸エチル勾配)により精製して、3-[3-エチルスルホニル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P12)を固体(融点207~208℃)として得た。LCMS(方法1):504(M+H)+、保持時間1.06分間。
実施例H5:N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P13)の調製
Figure 2022515896000052
ステップA:N-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミドの調製
Figure 2022515896000053
3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(391.3mg、0.8098mmol)の1,4-ジオキサン(2.35mL)中の溶液に炭酸セシウム(369.4mg、1.134mmol)、N-メチルアセタミド(179.4mg、0.187mL、2.429mmol)及びキサントホス(65.6mg、0.1134mmol)を添加した。混合物をアルゴンで5分間フラッシュし、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)Pd2(dba)3(7mg、0.008mmol)を添加し、バイアルにキャップをし、反応混合物を160℃で1時間、マイクロ波中に加熱した。重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した後、生成物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、N-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミドをガムとして得た。この材料を、さらなる精製ステップを行うことなく用いた。LCMS(方法1):476(M+H)+、保持時間1.09分間。
ステップB:N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P13)の調製
Figure 2022515896000054
N-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(1.172mmol)の酢酸エチル(5.6mL)中の溶液に10℃でメタクロロ過安息香酸(620.4mg、75質量%、2.696mmol)を数回に分けて添加し、混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を約10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、10分間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、生成物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に20~100%の酢酸エチル勾配)により精製して、N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P13)を固体(融点169~173℃)として得た。
LCMS(方法1):508(M+H)+、保持時間1.01分間。
同様に、N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P11)(固体、融点100~102℃)を3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P2)から、実施例H5、ステップAに記載のものと同様の手法に従って得ることが可能である。LCMS(方法1):508(M+H)+;保持時間1.03分間。
実施例H6:5-エチルスルホニル-N-メチル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]ピリジン-2-アミン(化合物P10)の調製
Figure 2022515896000055
3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(200mg、0.4248mmol)のテトラヒドロフラン(4.3mL)中の溶液にメチルアミン水溶液(41%、0.652mL、8.496mmol)を添加し、反応混合物をマイクロ波中において120℃で20分間加熱した。清透で無色の溶液を減圧中で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで減圧下で濃縮して、5-エチルスルホニル-N-メチル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]ピリジン-2-アミン(化合物P10)を白色の固体(融点178~180℃)として得た。LCMS(方法1):466(M+H)+、保持時間1.03分間。
実施例H7:[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P18)の調製
Figure 2022515896000056
ステップA:[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P17)の調製
Figure 2022515896000057
3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(200mg、0.414mmol)の1,4-ジオキサン(5mL)中の溶液に炭酸セシウム(202mg、0.621mmol)、イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(46mg、0.497mmol)及びキサントホス(34mg、0.058mmol)を添加した。混合物をアルゴンで5分間フラッシュし、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)Pd2(dba)3(4mg、0.004mmol)を添加し、バイアルにキャップをし、反応混合物を110℃で30分間、マイクロ波中に加熱した。反応混合物をHYFLOでろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルによるCombiflash(酢酸エチル中のメタノール勾配)により精製して、[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P17)を固体(融点188~190℃)として得た。LCMS(方法1):496(M+H)+、保持時間1.03分間。
ステップB:[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P18)の調製
Figure 2022515896000058
[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(181mg、0.365mmol)のジクロロメタン(3.6mL)中の溶液に0℃でメタクロロ過安息香酸(172mg、75質量%、0.749mmol)を15分間かけて2回に分けて添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をt-ブチルメチルエーテルで希釈し、有機層を約10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液で3回、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配)により精製して、[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P18)を固体(融点199~201℃)として得た。LCMS(方法1):528(M+H)+、保持時間1.00分間。
実施例H8:3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P22)の調製
Figure 2022515896000059
3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(250mg、0.517mmol)のトルエン(1.6mL)中の溶液に水(0.05mL)、シクロプロピルボロン酸(133mg、1.552mmol)及びリン酸三カリウム(659mg、3.104mmol)を添加した。混合物をアルゴンで5分間フラッシュし、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)Pd(PPh34(60mg、0.052mmol)を添加し、バイアルにキャップをし、反応混合物を120℃で40分間、マイクロ波中に加熱した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈し、有機層を水及び塩水で洗浄し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配)により精製して、3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P22)を固体(融点94~96℃)として得た。LCMS(方法1):445(M+H)+、保持時間1.27分間。
実施例H9:3-(3-エチルスルホニル-6-ピリミジン-2-イル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P25)の調製
Figure 2022515896000060
3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(120mg、0.255mmol)のジメチルホルムアミド(1.5mL)中の溶液をアルゴンで5分間フラッシュし、次いでトリブチル(ピリミジン-2-イル)スタナン(0.121mL、0.382mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドPd(PPh32Cl2(18mg、0.025mmol)を添加した。バイアルにキャップをし、反応混合物を170℃で40分間、マイクロ波中に加熱した。混合物をn-ヘキサンで失活させ、10分間撹拌し、傾瀉し、n-ヘキサン層を慎重に廃棄した(手法を3回反復した)。油状の残渣を酢酸エチル中に溶解し、溶液をガラスマイクロファイバーフィルタでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をcombiflash(シクロヘキサン中の酢酸エチル勾配)により精製して、3-(3-エチルスルホニル-6-ピリミジン-2-イル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P25)を白色の固体(融点164~166℃)として得た。LCMS(方法1):515(M+H)+、保持時間1.05分間。
実施例H10:2-[[5-(エチルスルホンイミドイル)-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P52)の調製
Figure 2022515896000061
ステップ1:メチル3-エチルスルファニル-5-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボキシレートの調製
Figure 2022515896000062
メチル5-ブロモ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレート(国際公開第2016/026848号に記載のとおり調製した)(10.0g、36.21mmol)のアセトニトリル(72ml)中の溶液に炭酸セシウム(25.96g、79.67mmol)及び(E)-ベンズアルデヒドオキシム(5.7g、47.08mmol)を添加し、懸濁液を80℃に一晩加熱した。溶剤を減圧中で蒸発させ、残渣を酢酸エチル及び水で溶解した。分離した水性層を1M水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出し(3回)、ジクロロメタンで1回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(ジクロロメタン中に勾配0~10%のメタノール)により精製して、メチル3-エチルスルファニル-5-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボキシレートを得た。LCMS(方法1):m/z214[M+H]+;保持時間:0.68分間。
ステップ2:メチル5-(2-アミノ-1,1-ジメチル-2-オキソ-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレートの調製
Figure 2022515896000063
メチル3-エチルスルファニル-5-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボキシレート(2.5g、11.72mmol)のアセトニトリル(59ml)中の溶液に炭酸セシウム(5.7g、17.49mmol)を添加し、5分間後に2-ブロモ-2-メチル-プロパンアミド(3.1g、18.67mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水及び酢酸エチルに注ぎ入れた。分離した水性層を酢酸エチルで抽出し(3回)、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させて粗メチル5-(2-アミノ-1,1-ジメチル-2-オキソ-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレートを得た。この材料を、さらなる精製を行うことなく次のステップに用いた。LCMS(方法1):m/z299[M+H]+;保持時間:0.71分間。
ステップ3:メチル5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレートの調製
Figure 2022515896000064
粗メチル5-(2-アミノ-1,1-ジメチル-2-オキソ-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレート(4.18g、14.0mmol)及びトリエチルアミン(5.73g、7.89ml、56.0mmol)のジクロロメタン(140ml)中の混合物に0℃でトリフルオロ酢酸無水物(8.92g、5.90ml、42.0mmol)を滴下した。得られる懸濁液を室温で2時間撹拌した。反応混合物をメタノールで、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で慎重に失活させた。水性層をジクロロメタンで2回抽出し、組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をcombiflash(シクロヘキサン中に0~45%の酢酸エチル勾配)により精製して、メチル5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレートを得た。LCMS(方法1):m/z281[M+H]+;保持時間:0.90分間。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.43(t,J=7.40Hz,3H),1.80(s,6H),2.95(q,J=7.40Hz,2H),3.99(s,3H),7.58(d,J=2.32Hz,1H),8.22(d,J=2.32Hz,1H).
ステップ4:5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸の調製
Figure 2022515896000065
メチル5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキシレート(6.0g、21.41mmol)のテトラヒドロフラン(60ml)中の溶液に水酸化リチウム水和物(1.8g、42.81mmol)及び水(10ml)を添加した。反応混合物を室温で完了するまで撹拌し(TLCで監視)、次いで減圧下で濃縮した。残渣を水(100ml)で希釈し、2Nの塩酸水溶液で酸性化し、水性相を酢酸エチルで抽出した(100mlで3回)。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をn-ペンタン(50ml)で2回洗浄し、ろ過し、乾燥するまで蒸発させて、5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸を固体として得た。LCMS(方法3):m/z267[M+H]+及びm/z265[M-H]-;保持時間:0.82分間。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.27(t,J=7.21Hz,3H),1.78(s,6H),2.97(q,J=7.21Hz,2H),7.58(d,J=2.32Hz,1H),8.24(d,J=2.32Hz,1H).
ステップ5:5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-塩化カルボニルの調製
Figure 2022515896000066
5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(771mg、2.90mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド(1滴)のテトラヒドロフラン(19ml)中の溶液に0~5℃で塩化オキサリル(0.328ml、3.76mmol)を添加し、混合物を室温で2時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、テトラヒドロフランで2回希釈し、乾燥するまで蒸発させた。ジメチルアミンで失活させたアリコートのLCMSデータは、5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-N,N-ジメチル-ピリジン-2-カルボキサミド(C141932S、293.38)と一致していた:LCMS(方法1):m/z294[M+H]+;保持時間:0.83分間。
ステップ6:N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミドの調製
Figure 2022515896000067
(3-クロロピラジン-2-イル)メタンアミンヒドロクロリド(0.548g、3.05mmol;CAS939412-86-9)のテトラヒドロフラン(12mL)中の溶液に室温で4-(ジメチルアミノ)ピリジン(3.5mg、0.029mmol)及びトリエチルアミン(1.01mL、7.25mmol)を滴下した。5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-塩化カルボニル(0.826g、2.90mmol)のテトラヒドロフラン(12mL)中の溶液を冷却しながらさらに滴下した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、これを飽和重炭酸ナトリウム水溶液でゆっくりと希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物(0.469g)を得た。LCMS(方法1):m/z392/394[M+H]+;保持時間:1.01分間。
ステップ7:2-[[6-(8-クロロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)-5-エチルスルファニル-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリルの調製
Figure 2022515896000068
N-[(3-クロロピラジン-2-イル)メチル]-5-(1-シアノ-1-メチル-エトキシ)-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボキサミド(上記のとおり調製した;0.454g、1.15mmol)のトルエン(4.5mL)中の溶液にオキシ塩化リン(V)(0.648mL、6.95mmol)を室温で添加した。反応混合物を100℃に加熱し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、これを酢酸エチルで希釈し、冷たい飽和水酸化ナトリウム水溶液にゆっくりと添加し、1時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を飽和水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物(0.350g)を得た。LCMS(方法1):m/z374/376[M+H]+;保持時間:1.11分間。
ステップ8:2-[[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P50)の調製
Figure 2022515896000069
2-[[6-(8-クロロイミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル)-5-エチルスルファニル-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(上記のとおり調製した;0.336g、0.899mmol)のアセトニトリル(4mL)中の溶液に2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール(0.109mL、1.08mmol)及び炭酸カリウム(0.149g、1.08mmol)を室温で添加した。反応混合物を50℃に加熱し、1日撹拌した。完全な転換を達成するために、追加の2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール(0.080mL、0.79mmol)及び炭酸カリウム(0.100g、0.72mmol)を添加し、50℃でさらに2日間撹拌を継続した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過し、減圧下で溶剤を除去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物を白色の固体(0.389g)として得た。LCMS(方法1):m/z488[M+H]+;保持時間:1.25分間。
ステップ9:2-[[5-(エチルスルホンイミドイル)-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(表題の化合物P52)の調製
Figure 2022515896000070
2-[[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(上記のとおり調製した化合物P50;77mg、0.16mmol)、(ジアセトキシヨード)ベンゼン(0.13g、0.39mmol)及びアンモニウムカルバメート(25mg、0.32mmol)を、磁気撹拌機を備えるフラスコに仕込んだ。この混合物にメタノール(1.15mL)を室温で滴下し、次いで反応塊を室温で2.5時間撹拌した。Isoluteを添加した後、揮発物を減圧下で除去した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物を白色の固体(45mg)(融点121~123℃)として得た。LCMS(方法1):m/z519[M+H]+;保持時間:1.06分間。
実施例H11:3-[3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P32)の調製
Figure 2022515896000071
ステップ1:メチル3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキシレートの調製
Figure 2022515896000072
メチル3-エチルスルファニル-5-ヒドロキシ-ピリジン-2-カルボキシレート(上記のとおり調製した;2.00g、9.4mmol)、炭酸カリウム(2.6g、19mmol)、2-ヨードピリジン(1.5mL、14.0mmol)及びヨウ化銅(0.187g、0.94mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(20mL)中の混合物を110℃で6時間撹拌した。反応混合物を水性2M塩酸(50mL)で中和し、水(50mL)で希釈し、酢酸エチルで抽出した(50mLで3回)。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、メチル3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキシレートを得た。この材料を、さらなる精製を行うことなく次のステップに用いた。LCMS(方法4):m/z291[M+H]+;保持時間:1.37分間。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ/ppm:1.38(t,3H),2.87(q,2H),3.98(s,3H),7.03(d,1H),7.10(m,1H),7.52(d,J=2.3Hz,1H),7.77(m,1H),8.16(m,1H),8.29(d,J=2.3Hz,1H).
ステップ2:3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸の調製
Figure 2022515896000073
メチル3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキシレート(上記のとおり調製した;0.900g、3.10mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液に水酸化リチウム一水和物(0.0951g、4.65mmol)及び水(2mL)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで水性2M塩酸(25mL)で酸性化し、酢酸エチルで抽出した(25mLで3回)。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸を固体として得た。LCMS(方法4):m/z277[M+H]+;保持時間:1.26分間。
ステップ3:3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-塩化カルボニルの調製
Figure 2022515896000074
3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボン酸(上記のとおり調製した;0.50g、1.8mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液にアルゴン雰囲気下で1滴のN,N-ジメチルホルムアミド及び塩化オキサリル(0.21mL、2.4mmol)を滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮して、定量的に所望の生成物を油として得た。この材料を、さらなる精製を行うことなく次のステップに用いた。
ステップ4:3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-2-カルボニトリルの調製
Figure 2022515896000075
2-シアノ-3-フルオロピリジン(10.0g、77.8mmol;CAS97509-75-6)のアセトニトリル(120mL)中の溶液に2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール(9.40mL、93.4mmol)及び炭酸カリウム(12.9g、93.4mmol)を室温で添加した。反応混合物を50℃に加熱し、5時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過し、減圧下で溶剤を除去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、所望の生成物を白色の固体(19.5g)として得た。この材料を、さらなる精製を行うことなく次のステップに用いた。LCMS(方法1):m/z253[M+H]+;保持時間:0.91分間。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:4.63(m,2H),7.42(m,1H),7.56(m,1H)8.45(m,1H).
ステップ5:[3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2-ピリジル]メタンアミンヒドロクロリドの調製
Figure 2022515896000076
3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン-2-カルボニトリル(上記のとおり調製した;19.5g、77.3mmol)のメタノール(195mL)中の溶液にアルゴン雰囲気下でパラジウム(活性化、炭素上に10%、2.47g)を添加し、反応混合物を水素雰囲気下で2日間撹拌した。混合物を、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られる油をジエチルエーテルで希釈し、塩酸(ジオキサン中に4N、23.2mL、92.8mmol)を冷却下で添加し、懸濁液を15分間撹拌した。沈殿物をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で乾燥させて、所望の生成物を白色の固体(19.15g)として得た。この材料を、さらなる精製を行うことなく次のステップに用いた。LCMS(方法1):m/z257[M+H]+;保持時間:0.51分間の遊離塩基。
ステップ6:3-エチルスルファニル-N-[[3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2-ピリジル]メチル]-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキサミドの調製
Figure 2022515896000077
[3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2-ピリジル]メタンアミンヒドロクロリド(ステップ5において上記のとおり調製した;0.53g、1.8mmol)のテトラヒドロフラン(7.3mL)中の溶液に室温で4-(ジメチルアミノ)ピリジン(2.2mg、0.018mmol)及びトリエチルアミン(0.88mL、6.3mmol)を滴下した。3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-塩化カルボニル(ステップ3において上記のとおり調製した;0.53g、1.8mmol)のテトラヒドロフラン(7.3mL)中の溶液を冷却下でさらに滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でゆっくりと希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物(0.25g)を得た。LCMS(方法1):m/z515[M+H]+;保持時間:1.13分間。
ステップ7:3-[3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(表題の化合物P32)の調製
Figure 2022515896000078
3-エチルスルファニル-N-[[3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)-2-ピリジル]メチル]-5-(2-ピリジルオキシ)ピリジン-2-カルボキサミド(上記のとおり調製した;0.23g、0.45mmol)のトルエン(2.3mL)中の溶液にオキシ塩化リン(V)(0.42mL、4.5mmol)を室温で添加した。反応混合物を100℃に加熱し、18時間撹拌した。室温に冷却した後、これを酢酸エチルで希釈し、飽和水酸化ナトリウム水溶液を10℃でゆっくりと添加した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機層を飽和水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン中における酢酸エチル勾配)による粗材料の精製で所望の生成物(0.15g)を固体として得た。LCMS(方法1):m/z497[M+H]+;保持時間:1.19分間。
Figure 2022515896000079
Figure 2022515896000080
Figure 2022515896000081
Figure 2022515896000082
Figure 2022515896000083
Figure 2022515896000084
Figure 2022515896000085
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ/又は殺真菌的に活性な成分を加えることによってかなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、且つ/又は殺真菌的に活性な成分との混合物は、より広い意味において、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中若しくはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81、並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54、並びに表Pに記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス-レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジムプロピリダズ+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、
ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、
SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19]+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロール[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TX、フルクサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、シハロジアミド(cyhalodiamide)[1262605-53-7]+TX、チオキサザフェン[330459-31-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、シクラニリプロール[1031756-98-5]+TX、テトラニリプロール[1229654-66-3]+TX、グアジピル(guadipyr)(国際公開第2010/060231号に記載される)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載される)からなる物質の群から選択される殺虫剤、+TX、スピロピジオン+TX、アフィドピロペン+TX、フルピリミン+TX、モンフルオロトリン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、テトラクロラニリプロール+TX、ベンズピリモキサン+TX
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、及び
アメトクトラジン[865318-97-4]+TX、アミスルブロム[348635-87-0]+TX、アザコナゾール(60207-31-0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957-71-1]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、クモキシストロビン[850881-70-8]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エノキサストロビン[238410-11-2]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フェンピラザミン[473798-59-3]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、フルキサピロキサド[907204-31-3]+TX、フルオピラム[658066-35-4]+TX、フェナミンストロビン[366815-39-6]+TX、イソフェタミド[875915-78-9]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782-08-1]+TX、イソチアニル[224049-04-1]+TX、マンデストロビン[173662-97-0](国際公開第2010/093059号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782-03-6]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、パクロブトラゾール[76738-62-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンフルフェン[494793-67-8]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモール[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、ミクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、フルチアニル[958647-10-4]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC、Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリザストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、ピラオキシストロビン[862588-11-2]+TX、フルオキサピプロリン[1360819-11-9]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マンネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、キャプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、マンカッパー[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタル-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルコホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、チノメチオナート[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、
ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェンアミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ピカルブトラゾクス[500207-04-5]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキナジド[189278-12-4]+TX、ピジフルメトフェン[1228284-64-7]+TX、ピラメトストロビン[915410-70-7]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、ピリオフェノン[688046-61-9]+TX、ピリベンカルブ[799247-52-2]+TX、ピリソキサゾール[847749-37-5]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、硫黄[7704-34-9]+TX、Timorex Gold(商標)(Stockton Group製のティーツリーオイルを含む植物抽出物)+TX、テブフロキン[376645-78-2]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トルプロカルブ[911499-62-2]+TX、トリクロピリカルブ[902760-40-1]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、バリフェナレート[283159-90-0]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、フェナマクリル+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、トリネキサパック-エチル[95266-40-3]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TX及び1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TX;ランコトリオン[1486617-21-3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832-81-3]]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782-08-1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782-03-6]+TX、キノフメリン[861647-84-9]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、シハロジアミド[1262605-53-7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284-64-7]+TX、κ-ビフェントリン[439680-76-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629-39-5]+TX、ジピメチトロン[16114-35-5]+TX、ピラジフルミド[942515-63-1]+TX、κ-テフルトリン[391634-71-2]+TX、フェンピコキサミド[517875-34-2]+TX;フルインダピル[1383809-87-7]+TX;α-ブロマジオロン[28772-56-7]+TX;フルピリミン[1689566-03-7]+TX;ベンズピリモキサン[1449021-97-9]+TX;アシノナピル[1332838-17-1]+TX;インピルフルキサム[1352994-67-2]+TX、イソフルシプラム[1255734-28-1]+TX;レスカルレ[64309-03-1]+TX;アミノピリフェン[1531626-08-0]+TX;チクロピラゾフロル[1477919-27-9]+TX;及びスピロピジオン[1229023-00-0]+TXからなる群から選択される生物学的に有効な化合物;及び
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、
カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ-ミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、
パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens))菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);及び
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));及び
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);及び
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、
ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、
クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);及び
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX、又は
ブロフルトリネート+TX、ジフロヴィダジン+TX、フロメトキン+TX、フルヘキサホン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)グラニュローシスウイルス+TX、イミシアホス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、p-シメン+TX、ピフルブミド+TX、ピラフルプロール+TX、QRD 420+TX、QRD 452+TX、QRD 460+TX、テルペノイドブレンド+TX、テルペノイド+TX、テトラニリプロール+TX及びα-テルピネン+TXから選択される生物学的に有効な化合物若しくは薬剤;又は
コードAE 1887196(BSC-BX60309)+TX、コードNNI-0745 GR+TX、コードIKI-3106+TX、コードJT-L001+TX、コードZNQ-08056+TX、コードIPPA152201+TX、コードHNPC-A9908(CAS:[660411-21-2])+TX、コードHNPC-A2005(CAS:[860028-12-2])+TX、コードJS118+TX、コードZJ0967+TX、コードZJ2242+TX、コードJS7119(CAS:[929545-74-4])+TX、コードSN-1172+TX、コードHNPC-A9835+TX、コードHNPC-A9955+TX、コードHNPC-A3061+TX、コードChuanhua 89-1+TX、コードIPP-10+TX、コードZJ3265+TX、コードJS9117+TX、コードZJ3757+TX、コードZJ4042+TX、コードZJ4014+TX、コードITM-121+TX、コードDPX-RAB55(DKI-2301)+TX、コードNA-89+TX、コードMIE-1209+TX、コードMCI-8007+TX、コードBCS-CL73507+TX、コードS-1871+TX、コードDPX-RDS63+TX、又は
キノフメリン+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、フェンピコキサミド+TX、フルインダピル+TX、インピルフルキサム+TX又はインジフルメトピル+TX、イソフルシプラム+TX、ピラプロポイン+TX、フロリルピコキサミド+TX、メチルテトラプロール+TX、イププルフェノキン+TX、ピリダクロメチル+TX又はクロピリジフル+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラクロラニリプロール+TX、チクロピラゾフロル+TX、フルピリミン+TX又はピリフルラミド+TX、ベンズピリモキサン+TX、ベンゾスフィル+TX又はオキサゾスルフィル+TX、エトピラフェン+TX、アシノナピル+TX又はピリノナフェン+TX、オキソトリオン+TX、ビクスロゾン+TX又はクロフェンジゾン+TX又はジクロロキシゾン+TX、シクロピラニル+TX又はピラゾシクロニル+TX又はシクロピラゾニル+TX、α-ブロマジオロン+TX、コードAKD-1193+TX、オキサチアピプロリン+TX、フルオピラム+TX、ペンフルフェン+TX、フルオキソピロサド+TX、フルオキサピプロリン+TX、ジムプロピリダズ+TX、テトフルピロリメト+TX、ベフルブタミド-M+TX、イソシクロセラム+TX、フルピラジフロン+TX、テトフルピロリメト+TX、N-[(1,2cis)-2-[2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロブチル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド+TX、2-(トリフルオロメチル)-N-[(2,3cis)-2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)オキセタン-3-イル]ベンズアミド+TX、2,6-ジフルオロ-N-[(2,3cis)-2-(2,4,6-トリフルオロフェニル)オキセタン-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(1,2cis)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド+TX、N-[(1,2cis)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1,2cis)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド+TX、N-[(5-クロロ-2-イソプロピル-フェニル)メチル]-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2010/130767号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン(国際公開第2011/138281号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(国際公開第2012/031061号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、CAS850881-30-0+TX、3-(3,4-ジクロロ-1,2-チアゾール-5-イルメトキシ)-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド(国際公開第2007/129454号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2-[2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]-2-メトキシ-N-メチル-アセトアミド+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン(国際公開第2005/070917号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(国際公開第2011/081174号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(国際公開第2011/081174号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、オキサチアピプロリン+TX[1003318-67-9]、t-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、N-[2-(3,4-ジフルオロフェニル)フェニル]-3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-カルボキサミド(国際公開第2007/072999号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2014/013842号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2,2,2-トリフルオロエチルN-[2-メチル-1-[[(4-メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX、(2RS)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-α,α,α-トリフルオロ-o-トリル]-3-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(国際公開第2007/031513号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホン酸(国際公開第2012/025557号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(国際公開第2010/000841号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2-[[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(国際公開第2010/146031号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(国際公開第2005/121104号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(国際公開第2013/024082号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、3-クロロ-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン(国際公開第2012/020774号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル(国際公開第2012/020774号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2011/162397号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(国際公開第2013/162072号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(国際公開第2014/051165号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド+TX、(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX、N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド[1255734-28-1](国際公開第2010/130767号に記載されている手法に従って調製可能)+TX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(R)-2,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-1H-インデン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド[1352994-67-2]+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロ-チアゾール-2-イルオキシ)-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、
Figure 2022515896000086
(フェンピコキサミド[517875-34-2](国際公開第2003/035617号に記載されているとおり))+TX、(1S)-2,2-ビス(4-フルオロフェニル)-1-メチルエチルN-{[3-(アセチルオキシ)-4-メトキシ-2-ピリジル]カルボニル}-L-アラニナト[1961312-55-9]+TX;(国際公開第2016/122802号に記載されているとおり)+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX及びスピロピジオン[1229023-00-0]+TX;並びに2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第2014/095675号及び/又は国際公開第2016/139189号に記載されている手法に従って調製可能)から選択される生物学的に有効な化合物。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分は、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81、並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54、並びに表Pから選択される式Iの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81、並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54、並びに表Pから選択される化合物及び上記の有効成分を好ましくは100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1及び1:5の比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81、並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54、並びに表Pから選択される式Iの化合物と、上記の1つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として及び逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表A-1~A-93、AA-1~AA-81、AB-1~AB-93及びAC-1~AC-81、並びに表B-1~B-66、BB-1~BB-54、BC-1~BC-66及びBD-1~BD-54、並びに表Pから選択される式Iの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1~2000gの有効成分、特に10~1000g/ha、好ましくは10~600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより又は固体組成物の層を塗布することにより種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまきの際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1~200グラム、好ましくは100kgの種子当たり5~150グラム(100kgの種子当たり10~100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子、種子片、吸枝、トウモロコシ粒、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆若しくは処理されるか又はそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び/又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分は、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部は、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式(I)の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式(I)の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティングなど、当技術分野において公知のすべての好適な種子処理技術を含む。式(I)の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき/種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例:
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。本発明の特定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別が可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用いて、必要に応じて例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。
実施例B1:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を寄生させた(1ウェル当たり6~10匹)。寄生の4日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2種のカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P25、P27、P28、P31、P33、P35、P36、P37、P38、P40、P42、P43、P47、P49、P50、P51、P52、P53。
実施例B2:ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルブラウンスティンクバグ(Neotropical Brown Stink Bug))に対する活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN2若虫を寄生させた。寄生の5日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2種のカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P8、P10、P11、P12、P13、P15、P17、P18、P19、P21、P25、P28、P35、P36、P39、P45、P47、P50、P51。
実施例B3:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をプラスチック製のステンシルを介してゲル吸い取り紙上にピペットし、プレートをこれで閉じた。寄生から8日後、死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比較してサンプルを評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で2つのカテゴリ(死亡率又は成長阻害)の少なくとも一方において少なくとも80%の効果をもたらした:P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P25、P26、P27、P28、P30、P31、P33、P35、P36、P37、P38、P39、P40、P41、P42、P43、P45、P46、P47、P49、P50、P51、P52、P53。
実施例B4:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性 摂食/接触活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を寄生させた。サンプルを寄生の6日後に死亡率について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P4、P5、P6、P7、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P18、P19、P21、P25、P28、P31、P36、P37、P39、P40、P45、P47、P51、P52。
実施例B5:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)に対する活性
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を寄生させた。寄生の3日後、サンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比較して評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされている。
以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:P4、P5、P6、P8、P10、P11、P12、P13、P14、P15、P16、P17、P18、P19、P20、P21、P22、P25、P28、P30、P31、P33、P35、P38、P50、P51、P52。
実施例B6:タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(綿コナジラミ)に対する活性
綿葉片を24-ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を寄生させた。インキュベーションの6日後、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P12、P27、P51、P52。
実施例B7:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ)に対する活性
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を寄生させた。寄生の7日後、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P11、P17、P18、P51。
実施例B8:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性 浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウマメの実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液に入れてから6日後、サンプルを死亡率について評価した。
以下の化合物は、24ppmのテスト量で少なくとも80%の死亡率をもたらした:P13。

Claims (20)

  1. 式(I)
    Figure 2022515896000087
    (式中、
    1及びG2は、相互に独立して、CH又はNであり;
    2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
    Qは、式Qa及びQb
    Figure 2022515896000088
    (式中、矢印は、二環式環に対する結合点を示し;
    Aは、CH又はNを表し;
    Xは、S、SO、SO2又はSO(NH)であり;
    1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
    1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニル、-N(R42、-N(R4)COR5、-N=S(O)R67、-C(R8)=NO(R9)、-N(R4)CON(R42、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
    1は、環炭素原子を介して、前記置換基Aを含有する環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており;及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ2個以上の環硫黄原子を含有することができないか;又は
    1は、環窒素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルスルファニル、C1~C4アルキルスルフィニル及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されており;及び前記環系は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を含有し、ここで、前記環系は、少なくとも1個の環窒素原子を含有し、且つ2個以上の環酸素原子を含有することができず、且つ2個以上の環硫黄原子を含有することができず;
    各R4は、独立して、水素、C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
    5は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
    6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;
    8及びR9は、相互に独立して、水素、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルであり;
    3は、水素、ハロゲン又はC1~C4アルキルである)
    からなる群から選択される基である)
    の化合物又は式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
  2. 式I-2
    Figure 2022515896000089
    (式中、X、Q1、R1、R2、G1及びG2は、請求項1において式Iで定義されているとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. 式I-3
    Figure 2022515896000090
    (式中、X、Q1、R1、R2、G1及びG2は、請求項1において式Iで定義されているとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  4. 式I-6
    Figure 2022515896000091
    (式中、X、Q1、R1、R2、G1及びG2は、請求項1において式Iで定義されているとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  5. 式I-7
    Figure 2022515896000092
    (式中、X、Q1、R1、R2、G1及びG2は、請求項1において式Iで定義されているとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  6. 1は、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、シアノイソプロピル、シアノイソプロポキシ、トリフルオロエトキシ、-N(R42、-N(R4)COR5、-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素若しくはメチルのいずれかであり、及びR5は、メチル若しくはシクロプロピルのいずれかであるか、又はQ1は、-N=S(O)(CH32、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル、2-ピリジルオキシ、無置換であるか若しくはクロロ、シアノ若しくはトリフルオロメチルによって単置換されているN結合ピラゾリルであるか、又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル若しくは無置換C結合ピリミジニルである、請求項2~5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 2は、C1~C6ハロアルコキシであり;好ましくは、R2は、-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3である、請求項2~6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 1は、CHであり、及びG2は、Nであり;Xは、S、SO2又はS(O)NHであり;好ましくは、Xは、SO2又はS(O)NHである、請求項2~7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 1は、CHであり、及びG2は、CHであり;Xは、S、SO2又はS(O)NHであり;好ましくは、Xは、SO2又はS(O)NHである、請求項2~7のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 式I-4
    Figure 2022515896000093
    (式中、
    Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
    2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
    1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
    2は、CH又はNであり;及び
    1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
    1は、環炭素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
    1は、環窒素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
    各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
    5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
    6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
  11. 1は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH32、-NHCOCH3、-N=S(O)(CH32、-N(CH3)COシクロプロピル、-N(CH3)COCH3、2-ピリジルオキシ、ピラゾール-1-イル、3-クロロ-ピラゾール-1-イル、3-シアノ-ピラゾール-1-イル又は3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イルである、請求項9に記載の化合物。
  12. 式I-4
    Figure 2022515896000094
    (式中、
    Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
    2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
    1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
    2は、CH又はN、好ましくはNであり;及び
    1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
    1は、環炭素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
    1は、環窒素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
    各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
    5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
    6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
  13. 1は、水素、塩素、臭素、シクロプロピル、-NH2、-NH(CH3)、-N(CH32、-NHCOCH3、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)COCH2CH3、-NHCO(シクロプロピル)、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH2、-N(H)CONH(CH3)、-N(H)CON(CH32、-N(CH3)CONH2、-N(CH3)CONH(CH3)、-N(CH3)CON(CH32、-N(CH3)COCH2CH3、-N(CH32又は(オキサゾリジン-2-オン)-3-イルであるか;又はQ1は、無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである、請求項11に記載の化合物。
  14. 式I-10
    Figure 2022515896000095
    (式中、
    2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
    1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
    2は、CH又はNであり;及び
    Qは、式Qc1及びQd1
    Figure 2022515896000096
    (式中、矢印は、二環式環に対する結合点を示し;
    Aは、CH又はN、好ましくはNであり;及び
    1は、水素、ハロゲン、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42であり、その各々において、R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル(好ましくは水素又はメチル)であり、及びR5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル(好ましくはメチル又はシクロプロピル)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであり;好ましくは、Q1は、水素、塩素、臭素、シクロプロピル、1-シアノシクロプロピル、1-シアノ-1-メチル-エチル、1-シアノ-1-メチル-エトキシ、-NH(CH3)、-N(CH3)COCH3、-N(CH3)CO(シクロプロピル)、-N(H)CONH(CH3)、-N(CH3)CONH(CH3)、-N=S(O)(CH32又は2-ピリジルオキシであるか;又は
    1は、無置換N結合トリアゾリル、好ましくは1,2,4-トリアゾール-1-イルであるか、又は無置換ピリミジニル、好ましくはピリミジン-2-イルである)
    からなる群から選択される基である)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  15. 式I-4S
    Figure 2022515896000097
    (式中、
    Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
    2は、C1~C6ハロアルコキシ、好ましくは-OCH2CF2CHF2又は-OCH2CF2CF3であり;
    1は、CH又はN、好ましくはCHであり;
    2は、CH又はNであり;及び
    1は、水素、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC3~C6シクロアルキル、シアノによって単置換されたC1~C6アルキル、C1~C6シアノアルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、-N(R42、-N(R4)COR5又は-N(R4)CON(R42、-N=S(O)R67、(オキサゾリジン-2-オン)-3-イル又は2-ピリジルオキシであるか;又は
    1は、環炭素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員~6員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、1又は2個の環窒素原子を含有することができるか;又は
    1は、環窒素原子を介して、前記置換基Aを含有する前記環に結合されている5員芳香族環系であり、前記環系は、無置換であるか、又はハロゲン、シアノ及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換されており;及び前記環系は、2又は3個の環窒素原子を含有し;
    各R4は、独立して、水素又はC1~C4アルキル、好ましくは水素又はメチルであり;
    5は、C1~C6アルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル又はシクロプロピルであり;及び
    6及びR7は、相互に独立して、C1~C6アルキル、好ましくはメチルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
  16. 3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P1);
    3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P2);
    3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P3);
    3-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P4);
    3-(3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P5);
    3-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P6);
    3-(3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P7);
    3-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P8);
    1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-3-メチル-尿素(化合物P9);
    5-エチルスルホニル-N-メチル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]ピリジン-2-アミン(化合物P10);
    N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P11);
    3-[3-エチルスルホニル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P12);
    N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P13);
    1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-2-ピリジル]-1,3-ジメチル-尿素(化合物P14);
    1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル(化合物P15);
    2-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P16);
    [5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P17);
    [5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P18);
    3-[3-エチルスルホニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P19);
    3-[3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P20);
    3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P21);
    3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P22);
    1-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル(化合物P23);
    2-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P24);
    3-(3-エチルスルホニル-6-ピリミジン-2-イル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン(化合物P25);
    3-(3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P26);
    3-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P27);
    2-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P28);
    3-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P29);
    3-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P30);
    5-エチルスルホニル-N-メチル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]ピリジン-2-アミン(化合物P31);
    3-[3-エチルスルファニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P32);
    3-[3-エチルスルホニル-6-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P33);
    3-(5-ブロモ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P34);
    1-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル(化合物P35);
    3-[3-エチルスルホニル-5-(2-ピリジルオキシ)-2-ピリジル]-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P36);
    N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-2-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P37);
    N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-2-ピリジル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P38);
    N-[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P39);
    3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P40);
    N-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P41);
    3-(5-シクロプロピル-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P42);
    3-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン(化合物P43);
    [5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P44);
    [5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]イミノ-ジメチル-オキソ-λ6-スルファン(化合物P45);
    2-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P46);
    2-[[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P47);
    2-[[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P48);
    2-[[5-(エチルスルホンイミドイル)-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P49);
    2-[[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P50);
    2-[[5-エチルスルホニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P51);
    2-[[5-(エチルスルホンイミドイル)-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピラジン-3-イル]-3-ピリジル]オキシ]-2-メチル-プロパンニトリル(化合物P52);及び
    1-[5-エチルスルファニル-6-[8-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ)イミダゾ[1,5-a]ピリジン-3-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボニトリル(化合物P53)
    からなる群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  17. 殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~16のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドと、任意に助剤又は希釈剤とを含む組成物。
  18. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~16のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド或いは請求項14に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
  19. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項17に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
  20. 式XIV
    Figure 2022515896000098
    (式中、
    1、R3及びAは、請求項1において式Iで定義されているとおりであり、及び
    100は、OH、クロロ又はC1~C4アルコキシである)
    の化合物。
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