JP6736578B2 - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性な、特に殺虫的に活性な四環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物(animal pest)(節足動物、特に昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例を含む)を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号および国際公開第2013/191113号に記載されている。
ここで、硫黄含有二環式部分を有する新規な殺有害生物的に活性な四環式誘導体が発見された。
したがって、本発明は、式I
(式中、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、S、SOまたはSO2であり;
1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
1が、NまたはCR4であり;
2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;
6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;および
1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10aまたはC(R10amであり;
2が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10b、またはC(R10bmであり;
3が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10c、またはC(R10cmであり;
4が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R10dまたはC(R10dmであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;および2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;かつ3つ以下のL基が窒素であり得;
nが、0〜2であり;
mが、1または2であり;
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)NH、(C1〜C6アルキル)2N、(C1〜C6シクロアルキル)NH、(C1〜C6シクロアルキル)2N、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得;または
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;または
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである)
の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
炭素原子の混成に応じて、mが、1または2である。C(R10amの定義中、mが2である場合、R10aは、同じかまたは異なっていてもよく;例えば一方のR10aが水素であり、他方がメチルであり得る。これは、C(R10bm、C(R10cmおよびC(R10dmの定義にも有効である。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、記載されるアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価不飽和または多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わせたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシであり、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。
アルコキシアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル(C1アルコキシカルボニルである)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
本明細書において使用される際、「C2〜C6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルキニル」および「C2〜C3アルキニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。C2〜C6アルキニルの例としては、限定はされないが、エチニル、プロパ−1−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニルが挙げられる。
本明細書において使用される際、「C2〜C6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの二重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルケニル」および「C2〜C3アルケニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。C2〜C6アルケニルの例としては、限定はされないが、プロパ−1−エニル、ブタ−1−エニル、ブタ−2−エニルが挙げられる。
本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環系を形成し」、炭素環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えば、限定はされないが、フェニルおよびシクロヘキセニルである。
本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した複素環系を形成し」、複素環式環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した、環中に1〜3個のヘテロ原子を含む基であり、例えば、限定はされないが、ピロリル;ピラゾリル;イソオキサゾリル;フラニル;チエニル;イミダゾリル;オキサゾリル;チアゾリル;イソチアゾリル;トリアゾリル;オキサジアゾリル;チアジアゾリル;テトラゾリル;フリル;ピリジル;ピリミジル;ピラジニル;ピリダジニル;トリアジニル、ピラニル;ピロリジニル、ピペリジニル;ピロリジニル−2−オン;ピペリジニル−2−オンである。
本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし7回置換され、好ましくは、一置換ないし5回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。
10a、R10b、R10cまたはR10dのうちの1つがオキソを表し得る芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基J15
であり、式中、X、R1およびAが、上の式Iで定義されるとおりである。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
少なくとも1つの塩基性中心を有する式Iの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、記載されるアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価不飽和または多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わせたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシであり、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。
アルコキシアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル(C1アルコキシカルボニルである)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した炭素環系を形成し」、炭素環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えばフェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキセニルである。
本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した複素環系を形成し」、複素環式環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えばピラゾール、ピロール、ピロリジン、ピロリジン−2−オン、イミダゾール、トリアゾールおよびピリジン−2−オンである。
本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし7回置換され、好ましくは、一置換ないし5回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。
10a、R10b、R10cまたはR10dのうちの1つがオキソを表し得る芳香族、部分的に飽和したまたは完全に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基J15
であり、式中、X、R1およびAが、上の式Iで定義されるとおりである。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
式Iの好ましい化合物は、
1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはR1が、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノまたはC1〜C6ハロアルキルであり;またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
1が、NまたはCR4であり;
2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;
6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;および
1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10aであり;
2が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10bであり;
3が、窒素、硫黄、酸素またはC−R10cであり;
4が、窒素、硫黄、酸素、直接結合またはC−R10dであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る化合物、それらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドである。
式Iの化合物の好ましい基は、式I−1
(式中、置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される。
実施形態(A1):
式I−1(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。
実施形態(A2):
式Iの化合物のさらなる好ましい基は、式I−2
(式中、置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される。
式I−2(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。
実施形態(A3):
式I−3;
(式中、置換基X、A、R1、R2、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりである)
の化合物も好ましい。
式I−3(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびR6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。
実施形態(A4):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、基J1〜J27
、好ましくは、J1〜J26から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A1)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはおよびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。
実施形態(A5):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、基J1〜J27
、好ましくは、J1〜J26から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A2)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、およびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。
実施形態(A6):
さらなる好ましいものは、式I−3a
(式中、Jが、
、好ましくは、J1〜J26からなる群から選択され;および
A、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A3)で定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC3〜C6ハロシクロアルキルである)
の化合物である。
実施形態(A7):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A4)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(A8):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、上の実施形態(A5)で定義されるとおりであり;
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、CF3であり;
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、Br、Cl、I、F、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である)
の化合物である。
実施形態(A9):
さらなる好ましいものは、式I−3a
(式中、Jが、上の実施形態(A6)で定義されるとおりであり;
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、CF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、Br、Cl、I、F、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルである)
の化合物である。
好ましい実施形態A4〜A9の全てにおいて、Jが、好ましくは、J1、J2、J3、J4、J5、J6、J12、J17、J18、J24、J19、J20、J23、またはJ27である。特に、Jが、J1、J19またはJ27である。
実施形態(A10):
式Iのさらなる好ましい化合物は、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、SO2であり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルスルファニルであり;
1が、NまたはCR4であり、ここで、R4が水素であり;
2が、CR5であり、ここで、R5が水素であり;
6が、水素であり;
1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、フェニル基を形成するか、またはC1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換され得るイミダゾリル基を形成するものである。
式(I)の化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知であるか、または例えば国際公開第2013/191113号、国際公開第2009/131237号、国際公開第2011/043404号、国際公開第2011/040629号、国際公開第2010/125985号、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号、国際公開第2013/180193号および国際公開第2013/180194号に記載されている方法によって行われ、任意選択的に、不活性溶媒中の好適な塩基の存在下での、式II
(式中、X01がハロゲンであり、R6が式Iに記載されるとおりであり、Qaが、基
であり、ここで、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりであり、ラジカルQa中の矢印が、式IIの化合物中のカルボニル基の炭素原子への結合点を示す)
の化合物と、式III
(式中、R2、G1およびG2が式(I)に記載されるとおりである)
の化合物との反応を含む。このような反応は、文献において周知であり、例えば国際公開第2013/191113号に記載されている。
式Iの化合物を調製するためのさらなる方法は、100〜180℃、好ましくは、110〜140℃の温度で酸素または空気雰囲気下において触媒量の酢酸Cu(II)などの銅(II)塩ととともに、クロロベンゼンまたは1,2,ジクロロベンゼンなどの不活性溶媒中でヨウ化亜鉛(II)またはトリフルオロメタンスルホン酸インジウム(III)などのルイス酸の存在下で式IIIの化合物を、IIa
の化合物と反応させて、式I(式中、R6が水素である)の化合物を得ることを含む。このような反応は、文献に既に記載されている(Adv.Synth.Catal.2013,355,1741−1747、およびJ.Org.Chem.,2013,78,12494−12504を参照)。周囲温度でのアセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中におけるN−クロロスクシンアミド、N−ブロモスクシンアミド、またはN−ヨードスクシンアミドなどのハロゲン化剤による式I(式中、R6が水素である)の化合物のハロゲン化により、式Ia01
(式中、X、G1、G2、R1、R2、L1、L2、L3、L4およびAが式(I)に記載されるとおりであり、およびX02がハロゲンである)
の化合物が得られる。式Ia01の化合物は、パラジウム触媒の存在下で化合物R6−M0(式中、M0がボロン酸である)と反応されて、式Iの化合物が得られる。M0がボロン酸である場合、反応は、通常、80〜120℃の温度でパラジウム(0)触媒、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとともに、任意選択的に水の存在下でジオキサンなどの不活性溶媒中において、塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、またはリン酸カリウムの存在下で行われる。このような鈴木反応は、文献において十分に先例があり、例えばMasuda,Naoyukiらの国際公開第2012/133607号を参照されたい。
式IIおよびIIaの化合物は、例えば、スキーム1に示される方法により、式IV
(式中、Qが式Iに記載されるとおりである)
の化合物から調製され得る。
スキーム1において、式IVaのハロゲン化アシルが、例えばC.Ferri,“Reaktionen der Organischen Synthese”,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1978,page 223以降に記載されている当業者に公知の方法により、N,O−ジメチルヒドロキシルアミンとの反応によりワインレブアミドVに転化される。次に、式Vのアミドは、ワインレブの方法(Tetrahedron Letters 1981,22,3815−3818)にしたがって、式R6CH2MgHalのグリニャール試薬と反応されて、式VIおよびIIa(R6がHである場合)の化合物が得られる。式VIおよびIIaの化合物はまた、式R6CH2MgHalのグリニャール試薬による、式VII(式中、Qが式Iに記載されるとおりである)のニトリル化合物の処理、続いて酸性加水分解によって調製され得る(C.Ferri,“Reaktionen der Organischen Synthese”,Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1978,page 223以降に記載されている)。
式VIおよびIIaの化合物は、例えば酢酸中の臭素と臭化水素酸との混合物を用いて(Phosphorus,Sulfur and Silicon and the Related Elements,2013,188(12),1835−1844に記載されているように)またはJ.Med.Chem.,2013,56(1),84−96に記載されているように、例えば不活性溶媒、例えばクロロホルム、酢酸エチルなどの中の臭化銅(II)を用いて、式IIの化合物へとハロゲン化され得る。あるいは、式II(式中、R6が水素である)の化合物は、ジアゾメタンまたはトリメチルシリルジアゾメタンによる処理、およびジエチルエーテルなどの不活性溶媒中のハロゲン酸、例えば、臭化水素酸または塩酸によるその後の処理により、式IVaの化合物から直接調製され得る。このような手順は、文献において周知であり、例えばEu.J.Med.Chem.,1987,22(5),457−62および国際公開第2009010455号を参照されたい。
式Ib
(式中、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素であり、R6、R2、G1、G2、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物は、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で式VIII
1−SH (VIII)
の化合物またはその塩(式中、R1が式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式Ic(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、R6、A、R2、L1、L2、L3、L4、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。同様の化学反応が、例えば国際公開第2013/018928号にあるように既に記載されている。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa
1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。これは、スキーム2:
中の式Icの化合物について示される。
あるいは、この反応は、Perrio et al.Tetrahedron 2005,61,5253−5259によって記載されているように、100〜160℃、好ましくは、140℃の温度で不活性溶媒、例えば、キシレン中において、キサントホスなどのリンリガンドの存在下でトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒の存在下で行われ得る。
式I(式中、Xが、SO(スルホキシド)および/またはSO2(スルホン)である)の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、m−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸tert−ブチルなどの試薬を含む、式I(式中、XがSである)の対応する硫化物化合物(すなわち、上の式Icの化合物)の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノールおよびエタノールなどのアルコール;酢酸;水;およびそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物I(式中、X=SO)を生成するために、1モルの硫化物化合物Ibに対して、一般に、1〜3モル、好ましくは、1〜1.2モル、スルホン化合物I(式中、X=SO2)を生成するために、1モルの硫化物化合物Icに対して、好ましくは、2〜2.2モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第2013/018928号に開示されている。
式III
の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。公知の化合物(CAS番号)の例としては、4−アミノ−6−ブロモピリミジン([1159818−57−1])、4−ピリミジンアミン([6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン([1232134−17−6])、6−アミノピリミジン−4−カルボニトリル([1353100−84−1])、6−シクロプロピルピリミジン−4−アミン([7043−08−5])、6−シクロブチルピリミジン−4−アミン([1557338−24−5])、4−(ジフルオロメチル)ピリジン−2−アミン([1346536−47−7])、4−ブロモピリジン−2−アミン([84249−14−9])、2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン([106447−97−6])、4−(1,1−ジフルオロエチル)ピリジン−2−アミン([1522240−28−3])、5−シクロプロピルピリダジン−3−アミン([1619898−27−9])、5−(トリフルオロメチル)−3−ピリダジンアミン([1211591−88−6])、および5−ブロモ−3−ピリダジンアミン([1187237−00−8])が挙げられる。
式IV
(式中、Zが、X−R1または脱離基または例えばハロゲン、アミンもしくはニトロなどの脱離基へと変換され得る基であり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
式IVb(式中、Qが上に定義されるとおりであり、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式VIII
1−SH (VIII)
の化合物またはその塩(式中、R1が式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式IVc(式中、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素であり、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa;
1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。これは、スキーム3:
中の式IVcの化合物について示される。
あるいは、式IVd(式中、Z1がNH2であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化およびジアゾニウム塩と式R1S−SR1の硫化物との反応により、式IVbの化合物へと変換され得る。この変換は、例えばSynthetic Communications,31(12),1857−1861,2001またはOrganic&Biomolecular Chemistry,6(4),745−761,2008に記載されるような、当業者に公知の方法によって行われ得る。代替的な合成において、式IVc(式中、Z1がNH2であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、R01が、C1〜C4アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化および硫化ナトリウムとの反応、続いて、例えば酢酸中の亜鉛によるジスルフィドの還元により式IVbの化合物へと変換されて、式IVeの化合物が得られる。この変換は、例えば米国特許出願公開第20040116734号明細書およびChemische Berichte,120(7),1151−73,1987に記載されている。例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中における、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でのR1−XLG(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物IVeのアルキル化により、式IVb(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりである)(スキーム4)
の化合物が生成される。
式IVの化合物は、加水分解による式IVb(式中、R01がC1〜C4アルキルである)の化合物の反応によって得られる。例えば、R01がメチルまたはエチルである場合、加水分解は、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの共溶媒の非存在下または存在下で水および水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基を用いて行われ得る。R01が、例えば、tert−ブチルである場合、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。反応は、−120℃〜+130℃、好ましくは、−100℃〜100℃の温度で行われる(スキーム5)。
あるいは、式IVの化合物は、式VIIb(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を生成するための、好ましくは、25〜120℃の温度で不活性溶媒中において、任意選択的に、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で式VIIbの化合物またはその塩(式中、R1が、式Iにおいて定義されるとおりである)を得るための、式VIIIまたはVIIIa
1−SH (VIII)、
1−S−M (VIIIa)
の化合物の反応による式VIIa(式中、Zが、ニトロまたはフッ素などのハロゲンのような脱離基であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式VIIIの化合物の塩の例としては、式VIIIa
1−S−M (VIIIa)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。式IVの化合物は、酸性または塩基性条件における式VIIbの化合物のシアノの加水分解によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989,p 993,VCH publishersを参照)。
これは、スキーム6
中の式IIの化合物について示される。
式VIIaの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
あるいは、式IVの化合物は、金属触媒を用いてまたは用いずに、任意選択的に硫酸などの酸の存在下における、酸素、過酸化水素または三酸化クロムなどの金属酸化物などの酸化剤の存在下での酸化による式IX(式中、Zが、ニトロまたはフッ素などのハロゲン、または基X−R1などの脱離基であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。カルボン酸へのこのようなメチル酸化は、文献において周知である(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p 823,VCH publishersを参照)。これは、スキーム7
中の式IVの化合物について示される。
式IXの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
式IIc(式中、Rが、C1〜C6アルキルであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、ZがNH2である)の化合物は、式(XIV)の化合物と、式XV(式中、例えばX00が、例えば、臭化物などのハロゲンであり、Rが、例えば、エチルなどのC1〜C6アルキルである)の化合物との反応によって調製され得る。これらの反応は、当業者に公知であり、例えばTetrahedron,60(2004)2937−2942に記載されている。これは、スキーム8
中の式IIcの化合物について示される。
あるいは、式I(ベンズイミダゾール(J19およびJ23)(式中、L1=NまたはNR10a、L2=C−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾチアジアゾール(J20):L1=N、L2=S、L3=N、L4=結合;ベンゾチアゾール(J12):L1=N、L2=C−R10b、L3=S、L4=結合;ベンゾトリアゾール(J18、J17およびJ24)::L1=NまたはN−R10a、L2=NまたはN−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾオキサゾール(J25):L1=N、L2=C−R10b、L3=O、L4=結合)の化合物の合成は、スキーム9に示されるように、式XIIまたはXIIIの中間体の環化によって行われ得る。
スキーム9に記載されている環状化合物の合成は、周知であり、文献に既に記載されている方法と同様に、当業者に公知の方法によって行われ得る。例えば、中間体タイプXIIIから出発するベンズイミダゾールの合成の場合(Monatshefte fuer Chemie 2011,142(1),87−91またはOrganic Preparations and Procedures International,2013,45(1),57−65またはOrg.Prep.Proc.Int.2013,45(2),162−167またはTet.Lett.,2007 48(18),3251−3254を参照)または例えばJ.Org.Chem.,2011,76(23),9577−9583またはTetrahedron 2013,69(6),1717−1719にあるように中間体タイプXIIから出発する場合である。一般に、The Chemistry of Heterocyclic Compounds;Weissberger,A.,Taylor,E.C.,Eds.Wiley−VCH:New York,NY,1981;Vol.40,pp 6−60におけるベンズイミダゾールの調製についての概説を参照されたい。タイプXIIIの中間体から出発するベンゾチアジアゾールの合成については、Tetrahedron 2005,61(46),10975−10982を参照されたい。ベンズイミダゾールの調製および特性についてのより一般的な概説については、Eur.J.Org.Chem.2013,228−255を参照されたい。中間体タイプXIIIから出発するベンゾトリアゾールの合成については、例えば、スキーム9に記載されている環化縮合化学反応(例えばAcOH、NaNO2)を用いたBio.Med.Chem.,2010,18(24),8457−8462を参照されたい。ベンゾトリアゾールの調製についてのより一般的な概説については、例えば、J.Chem.Pharm.Res.,2011,3(6),375−381を参照されたい。中間体タイプXIIから出発するベンゾチアゾールの合成については、例えば、J.Comb.Chem.,2009,11(6),1047−1049;Chemistry−A European Journal,2012,18(16)、4840−4843、または国際公開第13066729号を参照されたい。さらに、ベンゾチアゾールの合成は、周知であり、他のタイプの中間体による当業者に公知の方法によって容易に作製され得る(例えば、J.,Curr.,Pharm.,Res.,2010,3(1),13−23を参照)。
式XおよびXIの化合物は、文献に記載されている反応と類似して調製され得る(特開2014208695号公報、国際公開第2014125651号、国際公開第2014119670号、国際公開第2014119679号、国際公開第2014119674号、国際公開第2014119494号、国際公開第2014119699号、国際公開第2014119672号、特開2014111558号公報、および国際公開第2013018928号を参照。
式Ibの化合物、およびL1、L2またはL3としてN−Hを含有するIは、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でヨウ化メチルなどのアルキル化剤と反応されて、式Ib、およびI(式中、L1、L2またはL3がN−CH3である)の化合物が得られる。
式IV、またはIVe、IVf、IVg、およびIVh(式中、L1が、酸素、またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、R10a、R10b、およびR10cが、既に定義されるとおりであり、R10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、およびC3〜C6ハロシクロアルキルであり、R001が、C1〜C46アルキルであり、ZがX1−R1である)の化合物は、スキーム10:
に示されるように調製され得る。
スキーム10に示されるように、合成は、以下を必要とする:
1.任意選択的に、ヨウ化ナトリウムなどの触媒の存在下で、アセトン、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミドなどの溶媒またはジメチルホルムアミドおよびアセトンなどの溶媒の混合物中において炭酸カリウムなどの塩基の存在下で式XVI(式中、ZがX1−R1である)の化合物を式XVIII(式中、X00が、ハロゲン、メシレート、またはトシレートなどの脱離基である)の化合物と反応させること。アリルエーテルXVIIの形成は、当業者に周知の変換に類似しており、類似の反応が、例えばOrganic Letters,17(12),3118−3121;2015;Tetrahedron,2004,60,7973−7981に記載されている。あるいは、式XVIIの化合物は、スキーム11
に示されるように調製され得る。
DMFなどの不活性溶媒中における、水素化ナトリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下での式XX(式中、R001、ZおよびAが、上述されるとおりであり、X001がハロゲンであり、R001が、C1〜C4アルキルであり、ZがX−R1であり、Aが、式1において定義されるとおりである)の化合物と、式XX1(式中、R10a、R10b、R10c、およびR10eが、既に定義されるとおりであり、L1が、硫黄または酸素である)の化合物との反応により、式XVIIの化合物が得られる。
2.加熱条件下での式XVIIの化合物のクライゼン転位により、式XIXの化合物が得られる。この反応およびそれを実現するための条件が、当業者に周知であり、例えばKurti,Laszlo;Czako,Barbara;Editorsによる“Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”;2005,page 88を参照されたい。
3.酸性条件、例えばギ酸などの有機酸下での式XIXの化合物の環化。このような変換(分子内ヒドロアルコキシ化)は、当業者に周知であり、例えば、Ang.Chem.Int.Ed.,54(13),4014−4017,2015および引用文献;ChemCatChem,5(11),3309−3315,2013;Chemistry−A European Journal,16(11),3403−3422,2010、参照引用文献;J..Org.Chem.,76(22),9353−9361;2011に記載されている。
得られる式IVeの化合物は、当業者に公知の方法により、それらの対応する酸IVgへと加水分解され得る。あるいは、式IVf(式中、L1が、SO(スルホキシド)および/またはSO2(スルホン)である)の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、m−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸tert−ブチルなどの試薬を含む、式IVe(式中、L1が硫黄である)の対応する硫化物化合物の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノールおよびエタノールなどのアルコール;酢酸;水;およびそれらの混合物が挙げられる。このような酸化反応は、例えば、rom Ger.Offen.、独国特許第10130709号明細書、2002およびPCT国際出願国際公開第9909023号、1999に開示されている。式XXおよびXVIの化合物の調製は、本特許に既に記載されているプロトコルの使用により、または国際公開第2015000715号、米国特許出願公開第20140018373号明細書(国際公開第2012086848号)または米国特許出願公開第20140194290号明細書(国際公開第2013018928号)に記載されている手順を用いて当業者によって調製され得る。
式Iの定義にしたがって官能化された式(I)の全ての他の化合物を調製するために、多数の好適な公知の標準的な方法、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元が存在し、好適な調製方法の選択は、中間体における置換基の特性(反応性)に応じて決まる。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはN−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−80℃〜約+140℃、好ましくは約−30℃〜約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
式Iの化合物は、式Iの出発化合物の1つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Iの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、1つの反応工程において、1つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Iの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Iの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および/または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および/またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および/またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、例えば、1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を、好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.1989,32,2561または国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および/または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表1〜4に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Iの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ph」は、フェニル基を表す。
表1:この表は、式I−1a:
の128種の化合物ならびに表1の化合物のN−オキシドまたは互変異性体を開示する。





表2:この表は、式I−1b:
の128種の化合物ならびに表2の化合物のN−オキシドおよび互変異性体を開示する。





表3:この表は、式I−1c:
の128種の化合物ならびに表3の化合物のN−オキシドおよび互変異性体を開示する。





本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特にコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物;テンサイまたは飼料用ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物およびラテックス植物である。
本発明の組成物および/または方法は、花、低木、広葉樹および常緑樹を含む、任意の観賞植物および/または野菜作物にも使用され得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)および他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーンサラダ(V.eriocarpa))およびソラマメ(Vicia faba)。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)およびエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)およびニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫)、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)およびザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;またはδ−エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9Cなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えば、Vip1、Vip2、Vip3またはVip3A;または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.またはキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3またはVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素(truncated toxin)および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照)。切断毒素、例えば、切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Cry3A055の場合、カテプシン−G−認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照)。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))および蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つまたは複数の毒素を発現する1つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−G−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1Fおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照)などの選択的作用を有する抗病原性物質(antipathogenic substance)を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号および欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
作物はまた、真菌(例えばフザリウム属(Fusarium)、炭疽病、またはエキビョウキン(Phytophthora))、細菌(例えばシュードモナス属(Pseudomonas))またはウイルス(例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。
作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。
非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばNF−YBまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護である。
本発明は、有害生物(蚊および他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。したがって、本発明のさらなる目的は、式Iの化合物を含有する組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材である。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号または国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)および鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood−boring)昆虫に対して、特に以下の表AおよびBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
表A. 経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例
表B. 経済的に重要な在来の木材穿孔性昆虫の例


本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))およびトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)、および短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))およびレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、および一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)およびS.パルブルス(S.parvulus)など)、およびソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)および熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two−lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)などの芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエおよび舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)およびチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット(effervescent pellet)、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物(microemulsifiable concentrate)、水中油乳剤、油性フロアブル剤(oil−flowable)、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション(suspo−emulsion)、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水または水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム(impregnated polymer film)の形態または例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1〜500μmの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25〜95重量%の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体(monolithic solid)の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート(starch xanthate)または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、α−ピネン、d−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N−メチル−2−ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石けん;ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ナトリウムジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩;ならびにさらに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはpH調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、0.01〜10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、C8〜C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12〜C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル(それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体が、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の、本発明の化合物および1〜99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0〜25重量%の表面活性物質を含む)を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、1〜2000l/ha、特に10〜1000l/haの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る(重量%)。
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁濃縮物:
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
粒剤:
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
この組合せは補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液が得られる。
この組合せは補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
植物保護に使用され得る任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈により、この濃縮物から得られる。
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣(dry dressing)にも使用され得る。
この組合せは補助剤と混合され、粉砕され、混合物は水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。
この微粉化された組合せは、ミキサー中でポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆粒剤が得られる。
懸濁濃縮物
この微粉化された組合せは補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
種子処理用のフロアブル濃縮物
この微粉化された組合せは補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
28部のこの組合せを、2部の芳香族溶媒および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は8〜15μmである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物(EC)、懸濁濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、水和性粒剤(WG)、乳化性粒剤(EG)、油中水乳剤(EO)、水中油乳剤(EW)、マイクロエマルション(ME)、油性分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、微量散布用懸濁剤(ultra−low volume suspension)(SU)、微量散布用液剤(ultra−low volume liquid)(UL)、工業用濃縮物(technical concentrate)(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性粒剤(SG)または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例:
「Mpt」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定をBrucker 400MHz分光計で記録し、化学シフトをTMS標準に関してppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。
LCMS方法:
方法A:
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIまたはZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8mm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH、勾配:1.2分間で10〜100%のB;流量(ml/分)0.85。
実施例P1:3−エチルスルホニル−2−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]キノロン(化合物P1、表P)。
工程A:エチル3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボキシレート
ジクロロエタン(30ml)中のエチル3−アミノキノリン−2−カルボキシレート(3.6g、16.66mmol、国際公開第2011093365号に記載されるように調製される)およびジエチルジスルフィド(4.51ml、36.6mmol)の撹拌溶液に亜硝酸t−ブチルを周囲温度で滴下して加えた。反応混合物を2時間にわたって40℃に加熱した。反応の完了後(TLC分析)、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水(2×10mL)で洗浄した。組み合わされた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が黄色の液体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ(ppm):8.14(d,1H);8.06(s,1H);7.75(d,1H);7.68(m,1H);7.58(m,1H);4.54(q,2H);3.03(q,2H);1.48(t,3H)1.40(t,3H).
工程B:3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボン酸
THF(8ml)中のエチル3−アミノキノリン−2−カルボキシレート(1g、3.8mmol)の撹拌溶液にNaOH(2N、8.36mmol)を室温で加えた。反応混合物を周囲温度で16時間撹拌した。反応の完了後(TLC分析)、反応混合物を酢酸エチル(2×10mL)で抽出した。次に、水相を10%のクエン酸溶液でpH=4になるまで酸性化し、酢酸エチル(3×20ml)で抽出した。組み合わされた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。エーテルによる研和により、所望の表題化合物が黄色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ(ppm):13.7(s,1H);8.42(s,1H);8.00(m,2H);7.75(m,1H);7.68(m,1H);3.09(q,2H);1.29(t,3H).
工程C:3−エチルスルファニル−N−メトキシ−N−メチル−キノリン−2−カルボキサミド
3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボン酸(0.8g、3.43mmol)をアルゴン雰囲気下でジクロロメタン(12mL)に溶解させた。これに2滴のジメチルホルムアミド、次に塩化オキサリル(0.3889mL、4.458mmol)を加えた。反応物を室温で3時間撹拌し、それまでに、MeOHで処理された一定分量のLCMS分析により、3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボニルクロリドへの完全な転化が起こったことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、さらに精製せずに次の工程に使用した。ジクロロメタン(13mL)およびトリエチルアミン(1.67mL、12.00mmol)中のN−メトキシメタンアミン塩酸塩(0.3345g、3.429mmol)の溶液を0℃に冷却し、0℃で3mlのジクロロメタンに溶解された3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボニル(0.863g、3.429mmol)で処理した。反応混合物を室温に温め、30分間撹拌した。この後のLCMS分析により、反応の完了が示された。反応混合物を飽和NH4Cl水溶液で希釈し、水層をジクロロメタンで3回抽出した。組み合わされた有機層を水および塩水で連続して洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗生成物が得られた。これを、24gのカラムおよびシクロヘキサン+0〜100%の酢酸エチルの勾配を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物が黄色の油として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm:1.34(t,J=7.34Hz、3H);3.03(q,J=7.34Hz、2H);3.46(s,3H);3.57(s,3H);7.55−7.62(m,1H);7.68−7.74(m,1H);7.79(d,J=8.44Hz、1H);8.10(d,J=8.44Hz、1H);8.17(s,1H).
LCMS(方法1);Rt=0.87min、[M+H]277.
工程D:1−(4−エチルスルファニル−3−イソキノリル)エタノン
乾燥トルエン(9mL)中のブロモ(メチル)マグネシウム(THF:トルエン1:3中1.4M((1.9mL、2.605mmol)の溶液を0℃に冷却し、3mlのトルエンに溶解された3−エチルスルファニル−N−メトキシ−N−メチル−キノリン−2−カルボキサミド(0.6g、2.171mmol)で処理した。反応混合物を0℃で1時間、次に室温で1時間撹拌した。この後のLCMS分析により、反応の完了が示された。反応混合物を飽和NH4Cl水溶液およびHCl 10%(15ml)でゆっくりとクエンチし、得られた混合物を室温で15分間激しく撹拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機相を10%のHCl水溶液、水および塩水で連続して洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、12gのカラムおよびシクロヘキサン+0〜80%の酢酸エチルの勾配を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が黄色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm:1.46(t,J=7.34Hz、3H);2.87(s,3H);3.04(q,J=7.34Hz、2H);7.58−7.65(m,1H);7.65−7.71(m,1H);7.76(d,J=6.60Hz、1H);7.99(s,1H);8.10(d,J=8.44Hz、1H).
LCMS(方法1);Rt=1.04min、[M+H]232.
工程E:1−(4−エチルスルホニル−3−イソキノリル)エタノン
ジクロロメタン(8mL)中の1−(4−エチルスルファニル−3−イソキノリル)エタノン(0.375g、1.621mmol)の溶液を0℃に冷却し、メタ−クロロ過安息香酸(0.8393g、3.405mmol)で処理した。反応物を0℃で30分間撹拌し、次に室温に温め、1時間撹拌した。この後のLCMS分析により、反応の完了が示された。反応混合物をNaOH 1M(10ml)およびチオ硫酸ナトリウム水溶液(5ml)でクエンチした。水層をジクロロメタンで3回抽出し、組み合わされた有機相をNaOH 1M、塩水で連続して洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題生成物が白色の固体として得られた。これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm:1.39(t,J=7.34Hz、3H);2.85(s,3H);3.68(q,J=7.46Hz、2H);7.74−7.81(m,1H);7.98(ddd,J=8.53、7.06、1.28Hz、1H);8.04(d,J=8.44Hz、1H);8.22(d,J=8.07Hz、1H);8.91(s,1H).
LCMS(方法1);Rt=0.84min、[M+H]264.
工程F:2−ブロモ−1−(3−エチルスルホニル−2−キノリル)エタノン
1−(4−エチルスルホニル−3−イソキノリル)エタノン(0.4g、1.519mmol)をマイクロ波バイアル中でクロロホルム(2mL)および酢酸エチル(2mL)に溶解させ、臭化銅(II)(0.6786g、3.038mmol)で処理した。次に、反応混合物を140℃で1時間にわたってマイクロ波中で撹拌した。この後、反応混合物をジクロロメタンに溶解させ、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。これをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm:1.41(t,J=7.52Hz、3H);3.71(q,J=7.46Hz、2H);4.96(s,2H);7.79−7.87(m,1H);8.01(ddd,J=8.53、7.06、1.28Hz、1H);8.07(d,J=8.07Hz、1H);8.24(d,J=8.44Hz、1H);8.97(s,1H).
LCMS(方法1);Rt=0.93min、[M−H]342/344.
工程G:3−エチルスルホニル−2−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]キノロン(化合物P1、表P)
マイクロ波バイアルにおいて、アセトニトリル(7mL)に溶解された6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン(0.09532g、0.5845mmol)および2−ブロモ−1−(3−エチルスルホニル−2−キノリル)エタノン(0.2g、0.5845mmol)を撹拌し、150℃で1時間加熱した。この後、反応混合物を蒸発させ、得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、NaHCO3飽和溶液で洗浄した。次に、有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。12gのカラムおよびジクロロメタン+0〜10%の酢酸エチルの勾配を用いたフラッシュクロマトグラフィーによる精製により、表題化合物が白色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.40(t,J=7.34Hz、3H);3.96(q,J=7.34Hz、2H);7.77(t,J=7.52Hz、1H);7.92−8.01(m,1H);8.01(s,1H);8.09(d,J=8.44Hz、1H);8.25(d,J=8.44Hz、1H);8.43(s,1H);9.12(s,1H);9.24(s,1H).
LCMS(方法1);Rt=0.91min、[M+H]407.
実施例P2:2−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(化合物P2、表P)
工程A:4−クロロ−2−エチルスルファニル−5−ニトロ−安息香酸
90℃で1−メチル−2−ピロリドン(250mL)中の4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−安息香酸(20g、91.095mmol、市販されている、CAS[35112−05−1])の溶液にナトリウムt−ブトキシド(9.6302g、100.20mmol)を加えた。10分後、エチルスルファニルナトリウム(9.366g、100.20mmol)を加え、反応混合物を90℃で2時間撹拌した。この後、反応混合物を水(1L)に注ぎ、濃塩酸でpH1になるまで酸性化した。沈殿物が形成され、それをろ過し、次に、ジエチルエーテル中で懸濁させ、ろ過した。形成された固体をろ過したところ、純粋な2,4−ビス(エチルスルファニル)−5−ニトロ−安息香酸であることが示された。ろ液を減圧下で濃縮したところ、表題化合物が得られた。
1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 13.84(s,1H)8.52(s,1H);7.6(s,1H);3.09(q,2H);1.3(t,3H).
LC−MS(方法A):RT 1.00min(260、MH-)(262、MH+).
工程B:2−エチルスルファニル−4−(メチルアミノ)−5−ニトロ−安息香酸の合成
テトラヒドロフラン(20mL、244mmol)中の4−クロロ−2−エチルスルファニル−5−ニトロ−安息香酸(8.9g、34mmol)の溶液にテトラヒドロフラン(100mL、200mmol)中のメチルアミン(2mol/L)を滴下して加えた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。LCMS分析により、所望の生成物へのわずかな転化が示されたに過ぎず、次に、懸濁液をオートクレーブに移し、30mLのメチルアミン2Nを加え、反応物を80℃で5時間撹拌した。この後、さらなる20mLの2Nのメチルアミンを加え、次に反応物を2日間にわたってオートクレーブ中で撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水に取り込み、それを水酸化ナトリウム1Nで塩基性にし、次に酢酸エチルで抽出した。水相を濃塩酸37%で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。全ての有機層を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が黄褐色の固体として得られた。
1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 12.87(s,1H)8.68(s,1H);6.55(s,1H);3.05(s,3H);3.00(q,2H)1.33(t,3H).
LC−MS(方法A):RT 1.04min(257、MH+).
工程C:6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸
0℃で2,2,2−トリフルオロ酢酸(10mL、129mmol)中の2−エチルスルファニル−4−(メチルアミノ)−5−ニトロ−安息香酸(0.300g、1.17mmol)の溶液に亜鉛(0.260g、3.98mmol)を加え、冷却浴を除去した。30分後、LC/MSによればニトロ基の還元が完了しており、少量の表題化合物が観察された。次に、褐色の溶液を1時間にわたって70℃の生成物で加熱し、その後、LCMSにより、反応の完了が示された。混合物をその体積の半分になるまで濃縮し、次に水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 13.03(s,1H)8.30(s,1H);7.64(s,1H);4.00(s,3H);3.06(q,2H)1.32(t,3H).
LC−MS(方法A):RT 1.06min(303、MH-)(305、MH+).
工程D:6−エチルスルファニル−N−メトキシ−N,1−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミドの合成
ジクロロメタン(11mL)中の6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸(0.70g、2.3mmol)の溶液をジメチルホルムアミド(2滴)で処理し、次に塩化オキサリル(0.26mL、3.0mmol)を加え(ガスの形成)、反応混合物を室温で一晩撹拌した。16時間後、0.2mlの塩化オキサリルを加えたところ、さらなるガス発生は観察されなかった。反応混合物を蒸発させたところ、6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボニルクロリドが得られ、それをさらに精製せずに使用した。ジクロロメタン(11mL)中のN−メトキシメタンアミン塩酸塩(0.23g、2.3mmol)の懸濁液をトリエチルアミン(1.1mL、8.0mmol)で処理した。反応混合物を0℃に冷却し、3mlのジクロロメタンに溶解された6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボニルクロリド(0.74g、2.3mmol)をこの温度でゆっくりと加えた。反応混合物を0℃で1.5時間撹拌した。LC−MS分析により、所望の生成物の形成が示された。反応混合物を室温に温め、水でクエンチした。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで2回抽出した。組み合わされた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカートリッジ上で精製したところ、表題化合物が得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.30(t,J=7.34Hz、3H)3.00(q,J=7.34Hz、2H)3.34(br.s.、3H)3.44−3.58(br.S.、3H)3.96(s,3H)7.53(s,1H)7.82(s,1H).
LC−MS(方法A)M+H(348);Rt=0.87min.
工程E:1−[6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン
アルゴン下において、三つ口フラスコ中でメチルマグネシウムブロミド(THF/トルエン(1:3)中1.4mol/L)(1.4mL、1.9mmol)をトルエン(8.4mL)中で希釈した。溶液を0℃に冷却し、5mlのトルエンおよび2mlのTHFに溶解された6−エチルスルファニル−N−メトキシ−N,1−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミド(0.56g、1.6mmol)を滴下して加えた。反応混合物を0℃で1時間および室温で1時間撹拌した。LC−MS分析により、反応混合物中の出発材料の存在が示された。溶液を0℃に再度冷却し、メチルマグネシウムブロミド(1.4mL、1.9mmol)を再度加えた。室温で2時間後、LC−MSにより、反応の完了が示された。粗生成物をNH4Cl飽和水溶液(10ml)およびHCl 1M(5ml)でゆっくりとクエンチし、得られた混合物を室温で1時間激しく撹拌した。水層を酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機相を1MのHCl水溶液、水および塩水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカートリッジ上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物がベージュ色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.42(t,J=7.34Hz、3H)2.69(s,3H)2.99(q,J=7.34Hz、2H)3.95(d,J=0.73Hz、3H)7.30(s,1H)8.31(s,1H)
LC−MS(方法A)M+H(303);Rt=0.95min.
工程F:1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン
0℃でMCPBA(0.20g、0.88mmol)をクロロホルム(3.9mL)中の1−[6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン(0.13g、0.43mmol)の溶液に少しずつ加えた。第1の分量を加えることにより、少しの発熱反応があった。温度を12℃まで上昇させた。ベージュ色の懸濁液を室温で撹拌した。5日後、LC/MS分析により、所望の質量の形成が示された。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液(わずかに発熱性)およびNaHCO3水溶液を加え、混合物を室温で40分間撹拌した。有機層を分離し、NaHCO3水溶液で再度洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、40℃において減圧下で濃縮したところ、主に1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノンを含有する粗生成物が得られた。これをさらに精製せずに次の工程に使用した。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.35(t,J=7.34Hz、3H)2.72(s,3H)3.55(q,J=7.46Hz、2H)4.07(s,3H)7.99(s,1H)8.25(s,1H).
LC−MS(方法A)M+H(335);Rt=0.83min
工程G:2−ブロモ−1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン
1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン(0.30g、0.90mmol)をマイクロ波バイアル中でクロロホルム(1.5mL)および酢酸エチル(1.5mL)に溶解させ、ジブロモ銅(0.40g、1.8mmol)を加えた。反応混合物を140℃で55分間にわたってマイクロ波中で撹拌した。LC−MS分析により、所望の生成物、出発材料および副生成物の形成が示された。反応混合物をろ過し、沈殿物をジクロロメタンで洗浄し、次にろ液を減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、主に2−ブロモ−1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノンだけでなく、出発材料および副生成物も得られた。混合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
LC−MS(方法A)M+H(413−415);Rt=0.90min
工程H:2−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン
マイクロ波バイアル中で2−ブロモ−1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン(0.25g、0.61mmol)および6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン(0.10g、0.61mmol)をアセトニトリル(3.0mL)に溶解させた。バイアルをマイクロ波システム中において150℃で1時間撹拌した。LC−MS分析により、所望の生成物の形成が示された。反応混合物を減圧下で蒸発させた。残渣をジクロロメタンに溶解させ、1mLのNH4OH 1Nを含むNaHCO3(10mL)飽和溶液で洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカートリッジ上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、出発材料と所望の生成物との混合物が得られた。第2の精製を行う必要があり、次に得られた混合物を逆相によって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.26(t,J=7.34Hz、3H)3.54(q,J=7.46Hz、2H)4.11(s,3H)7.96(s,1H)8.12(d,J=6.24Hz、2H)8.43(s,1H)9.18(s,1H).
LC−MS(方法A)M+H(478);Rt=0.95min
実施例P3:6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)−5−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル]ベンズイミダゾール(化合物P3、表P)の合成。
4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−アミン(0.15g、0.90mmol)、1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン(0.15g、0.45mmol、工程F、実施例P2))、o−フェナントロリン一水和物(0.016g、0.090mmol)、ジヨード亜鉛(0.029g、0.090mmol)、ジアセトキシ銅水和物(0.018g、0.090mmol)および1,2−ジクロロベンゼン(1.5mL)をフラスコに入れた。ベージュ色の懸濁液を120℃で一晩撹拌した。15時間後、反応混合物を室温に冷ました。LC/MS分析により、所望の生成物の質量が示された。ジクロロメタンを加え、混合物をろ過し、残渣をジクロロメタンおよびメタノールで洗浄した。母液を蒸発させた(ジクロロベンゼンをまだ含有する)。得られた粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー、次に逆相クロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が白色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.21−1.27(t,3H)3.51(q,J=7.34Hz、2H)4.10(s,3H)7.05(dd,J=7.15、1.65Hz、1H)7.96(s,1H)8.06(s,1H)8.13(s,1H)8.31(d,J=7.34Hz、1H)8.43(s,1H).
LC/MS(方法A)M+H[477];Rt=0.99min
実施例P4:2−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−7−(トリフルオロメチルスルファニル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(化合物P4、表P)
工程A:6−(トリフルオロメチルスルファニル)ピリミジン−4−アミン
乾燥アセトニトリル(45mL)中の6−ブロモピリミジン−4−アミン(1.75g、10mmol)の溶液に(bpy)CuSCF3(4.8g、15mmol)を加えた。混合物を窒素雰囲気下で2時間にわたって100℃で還流させた。この後、混合物をろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物6−((トリフルオロメチル)チオ)ピリミジン−4−アミンが得られた。
1H−NMR(400Mz、DMSO−d6)δ:6.60(s,1H),7.26(s,2H),8.29(s,1H).
19F−NMR(300Mz、DMSO−d6)δ:−42.45(s,3F).
工程B:2−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−7−(トリフルオロメチルスルファニル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(化合物P4、表P)の合成
マイクロ波バイアル中で2−ブロモ−1−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]エタノン(0.13g、0.31mmol、工程G、実施例P2)および6−(トリフルオロメチルスルファニル)ピリミジン−4−アミン(0.061g、0.31mmol)をアセトニトリル(1.6mL)に溶解させた。バイアルをマイクロ波中において150℃で1時間撹拌した。LC−MS分析により、所望の生成物の形成が示された。反応混合物を蒸発させ、得られた粗生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー、次に逆相クロマトグラフィーによって精製したところ、表題化合物が得られた。
1H NMR(400MHz、クロロホルム−d)δ ppm 1.29(t,J=1.00Hz、3H)3.5(q,J=7Hz、2H)4.1(s,3H)8.0(s,1H)8.1(s,1H)8.2(s,1H)8.5(s,1H)9.1(d,J=1Hz、1H)
LC/MS(方法A)M+H[510];Rt=1.00min
表P: 調製される式(I)の化合物の例ならびに物理的および分光分析データ
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表1〜3およびPに記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する)。
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表1〜23およびPに記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τーフルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(34)+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルア[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、キュールア(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランク−コール(trunc−call)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプチオン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、
ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI[CCN]+TX、幼若ホルモンII[CCN]+TX、幼若ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(758)+TX、τーフルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタプ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロルアントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[2
03313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、キネチン(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールおよびネロリドール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、酸塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモル[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、マイクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エジフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示される)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(guadipyr)(国際公開第2010/060231号に記載される)+TXおよびシクロキサプリド(cycloxaprid)(国際公開第2005/077934号に記載される)+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物;および
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)、BioNem−WP(登録商標)、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・
クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(
Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌および補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);および
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標))+TX;および
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、テトラデカトリエニルアセテート+TX、13−ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)−7+TX,9−ドデカジエンジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);および
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルス・ロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Lept
omastidea abnormis)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)((Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);および
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri−phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、[3878−19−1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995−2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス:http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用される。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表1〜3およびPから選択される式Iの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表1〜3およびPから選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50の混合比で、より特に20:1〜1:20、さらにより特に10:1〜1:10、非常に特に5:1および1:5の比率で(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く。
表1〜3およびPから選択される式Iの化合物と、上記の1つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス(ready−mix)形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表1〜3およびPから選択される式Iの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および/または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および/または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば、活性成分を1つまたは複数の助剤と均質混合し、および/または粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下でそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化(atomizing)、散布、はけ塗り(brushing on)、粉衣(dressing)、拡散(scattering)または注ぎかけ(pouring)(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)などの上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1〜1000ppm、好ましくは、0.1〜500ppmの活性成分である。ヘクタール当たりの施用量は、一般に、ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に10〜1000g/ha、好ましくは、10〜600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を、植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき(drilling)の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1〜200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5〜150グラム(100kgの種子当たり10〜100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子(true seed)、種子片、吸枝、トウモロコシ粒(corn)、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽(cut shoot)などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび/またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Iの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Iの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング(pelleting)などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Iの化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき/種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例:
実施例B1:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(トウモロコシハムシ)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。試料を外寄生の4日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:P1およびP2は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B2:ユースキスツス・ヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルチャイロカメムシ(Neotropical Brown Stink Bug))
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にN2若虫を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:P1およびP2は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B3:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:P1およびP2は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B4:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)。全身活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、10’000DMSOストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。試料を、苗を試験溶液に入れた6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:P2は、24ppmの試験量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B5:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)
人工飼料の入った24ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:P1およびP2は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B6:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の3日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害のカテゴリーの少なくとも1つが非処理の試料より高い場合に示される。
以下の化合物:P1は、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした。
実施例B6:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
10’000ppmのDMSOストック溶液からの試験化合物をピペットにより24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別のプレートによって閉じた。7日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。次に、レタス葉を切り取って蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属(Spodoptera)の卵を、プラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を外寄生の6日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。
以下の化合物:P1は、12.5ppmの試験量で3つのカテゴリー(死亡率、摂食阻害、または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B7:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ):摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000DMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属(Frankliniella)個体群を外寄生させた。試料を外寄生の7日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:P2は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B8:ネギアザミウマ(Thrips tabaci)(ネギアザミウマ)摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:P2は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕式I
(式中、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであり;
2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、−SF 5 、−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されているC 1 〜C 6 ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
1 が、NまたはCR 4 であり;
2 が、NまたはCR 5 であり、ただし、G 1 がNである場合、G 2 がCR 5 であり;
6 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 アルキルであり;
4 およびR 5 が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであり、またはR 8 で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;またはR 9 で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであり;または
4 およびR 5 が、互いに独立して、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
8 およびR 9 が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;および
1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、L 1 およびL 4 が結合されている2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10a またはC(R 10a m であり;
2 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10b 、またはC(R 10b m であり;
3 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10c 、またはC(R 10c m であり;
4 が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R 10d またはC(R 10d m であり;ただし、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;および2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;かつ3つ以下のL基が窒素であり得;
nが、0〜2であり;
mが、1または2であり;
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、(C 1 〜C 6 アルキル)NH、(C 1 〜C 6 アルキル) 2 N、(C 1 〜C 6 シクロアルキル)NH、(C 1 〜C 6 シクロアルキル) 2 N、C 1 〜C 6 アルキルカルボニルアミノ、C 1 〜C 6 シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得;または
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;または
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるフェニルである)
の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕式I−1
(式中、前記置換基X、A、R 1 、R 2 、R 6 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
X、R 6 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔4〕式I−2
(式中、前記置換基X、A、R 1 、R 2 、R 6 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔5〕Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
X、R 6 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る、前記〔4〕に記載の式I−2の化合物。
〔6〕式I−3;
(式中、前記置換基X、A、R 1 、R 2 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔7〕Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
X、R 6 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る、前記〔6〕に記載の式I−3の化合物。
〔8〕式I−1a
(式中、Jが、基J 1 〜J 27


から選択され、およびA、R 1 、R 2 、X、R 10a 、R 10b 、R 10c 、R 10d が、前記〔3〕において定義されるとおりであり、かつX 2 が、酸素またはS(O)n 1 であり、ここで、n 1 が、0、1、または2であり、およびR 10e が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルまたはC 3 〜C 6 ハロシクロアルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔9〕式I−2a
(式中、Jが、基J 1 〜J 27


から選択され、およびA、R 1 、R 2 、X、R 10a 、R 10b 、R 10c 、R 10d が、前記〔5〕において定義されるとおりであり、かつX 2 が、酸素またはS(O)n 1 であり、ここで、n 1 が、0、1、または2であり、およびR 10e が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルまたはC 3 〜C 6 ハロシクロアルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕式I−3a
(式中、Jが、


からなる群から選択され、およびA、R 1 、R 2 、X、R 10a 、R 10b 、R 10c 、R 10d が、前記〔7〕において定義されるとおりであり、かつX 2 が、酸素またはS(O)n 1 であり、ここで、n 1 が、0、1、または2であり、およびR 10e が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキルまたはC 3 〜C 6 ハロシクロアルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔11〕Aが、CHまたはNであり;
Xが、SO 2 であり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
2 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニルであり;
1 が、NまたはCR 4 であり、ここで、R 4 が水素であり;
2 が、CR 5 であり、ここで、R 5 が水素であり;
6 が、水素であり;
1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、L 1 およびL 4 が結合されている2個の炭素原子と一緒に、フェニル基を形成するか、またはC 1 〜C 4 アルキルおよびC 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換されていることができるイミダゾリル基を形成する、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔12〕活性成分として、少なくとも1つの前記〔1〕に記載の式Iの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
〔13〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔12〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔14〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を前記〔12〕に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。

Claims (14)

  1. 式I
    (式中、
    Aが、CHまたはNであり;
    Xが、S、SOまたはSO2であり;
    1が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
    2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されているC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;
    1が、NまたはCR4であり;
    2が、NまたはCR5であり、ただし、G1がNである場合、G2がCR5であり;
    6が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり;
    4およびR5が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR8で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;またはR9で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
    4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり;
    8およびR9が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;および
    1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されている2個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
    1が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10aまたはC(R10amであり;
    2が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10b、またはC(R10bmであり;
    3が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10c、またはC(R10cmであり;
    4が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R10dまたはC(R10dmであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;および2つのL基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず;かつ3つ以下のL基が窒素であり得;
    nが、0〜2であり;
    mが、1または2であり;
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)NH、(C1〜C6アルキル)2N、(C1〜C6シクロアルキル)NH、(C1〜C6シクロアルキル)2N、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得;または
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されているC3〜C6シクロアルキルであり;または
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるフェニルである)
    の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
  2. 式I−1
    (式中、前記置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. Aが、C−HまたはNであり;
    1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;
    X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、 1 〜C 4 アルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、 1 〜C 4 ハロアルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項2に記載の式I−1の化合物。
  4. 式I−2
    (式中、前記置換基X、A、R1、R2、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  5. Aが、C−HまたはNであり;
    1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;
    X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、 1 〜C 4 アルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、 1 〜C 4 ハロアルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項4に記載の式I−2の化合物。
  6. 式I−3;
    (式中、前記置換基X、A、R1、R2、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  7. Aが、C−HまたはNであり;
    1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されていることができるC3〜C6シクロアルキルであり;
    X、R6、L1、L2、L3およびL4が、請求項1に記載の式Iで定義されるとおりであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、 1 〜C 4 アルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、 1 〜C 4 ハロアルキルにより置換された3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る、請求項6に記載の式I−3の化合物。
  8. 式I−1a
    (式中、Jが、基J1〜J27
    から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項3において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  9. 式I−2a
    (式中、Jが、基J1〜J27
    から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項5において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  10. 式I−3a
    (式中、Jが、
    からなる群から選択され、およびA、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、請求項7において定義されるとおりであり、かつX2が、酸素またはS(O)n1であり、ここで、n1が、0、1、または2であり、およびR10eが、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキルである)
    の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  11. Aが、CHまたはNであり;
    Xが、SO2であり;
    1が、C1〜C4アルキルであり;
    2が、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルキルスルファニルであり;
    1が、NまたはCR4であり、ここで、R4が水素であり;
    2が、CR5であり、ここで、R5が水素であり;
    6が、水素であり;
    1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合されている2個の炭素原子と一緒に、フェニル基を形成するか、またはC1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または二置換されていることができるイミダゾリル基を形成する、請求項1に記載の式Iの化合物。
  12. 活性成分として、少なくとも1つの請求項1に記載の式Iの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
  13. 有害生物を防除するための方法であって、請求項12に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人の身体の治療のための方法および人の身体において実施される診断方法を除く、方法。
  14. 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を請求項12に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
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