JP2020525518A - 硫黄含有置換基を有する有害生物防除的に活性な複素環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する有害生物防除的に活性な複素環式誘導体 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）（式中、Ｒ2、Ｇ1、Ｇ2、Ｘ、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は、請求項１に定義されるとおりである）の化合物並びにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドは、殺虫剤として使用され得、且つそれ自体公知の方法で調製され得る。

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に活性である、特に殺虫的に活性な複素環式誘導体、その調製のための方法、それらの化合物を含む組成物、及び節足動物、特に昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有すると共に硫黄含有置換基を有するヘテロ環式化合物は公知であり、例えば、国際公開第２０１６／０９１７３１号に記載されている。特定の（アザ）ベンズイミダゾール−２−オン部分によって特徴付けられる硫黄含有置換基を有する新規の有害生物防除的に活性な誘導体がここに見いだされた。
本発明はしたがって、式Ｉの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
Ａは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり；
Ｇ1はＮ又はＣＨであり；
Ｇ2はＮ又はＣＨであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである）並びに、式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシドに関する。
少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸又はハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和又は不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸又はクエン酸、又は例えば安息香酸との酸付加塩、又は有機スルホン酸、例えば非置換であるか又は例えばハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ4アルカン−又はアリールスルホン酸、例えばメタン−又はｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩又はマグネシウム塩、又はアンモニア又は有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−又はトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−又はジメチルプロピルアミン、又はモノ−、ジ−又はトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−又はトリエタノールアミンを形成することができる。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり得、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル及びそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニル及びアルキニル基は、一価又は多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキル又はハロフェニルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６つの炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル及び２，２，２−トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
アルコキシ基は、好ましくは、１〜６つの炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ並びにまた異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基；好ましくはメトキシ及びエトキシである。
アルコキシアルキル基は、好ましくは、１〜６つの炭素原子の鎖長、より好ましくは１〜４つの炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。
アルキルスルファニルは、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、ペンチルスルファニル及びヘキシルスルファニルである。
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニルである。
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６つの環炭素原子、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを有する。
ハロアルコキシ基は、好ましくは、１〜４つの炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は２，２，２−トリフルオロエトキシである。
ハロアルキルスルファニル基は、好ましくは、１〜４つの炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルスルファニルは、例えば、ジフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル又は２，２，２−トリフルオロエチルスルファニルである。類似の考慮は、基Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルに適用され、それらは、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル又は２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルであり得る。
遊離基は、メチル基を表す。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、このような化合物のすべての好適な同位体的変形を含む。本発明の化合物の同位体的変形は、少なくとも１個の原子が、同一の原子番号を有するが、通常、又は、自然界において主に見いだされる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。
本明細書中において用いられる場合、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」及び「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語はそれぞれ、用語「からなっている（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｓ ｏｆ）」及び「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔ ｏｆ）」を含む。
一実施形態において、式Ｉの化合物の好ましい群は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシであるものである。
他の実施形態において、式Ｉの化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノであるものが好ましい。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−１の化合物
Figure 2020525518
 （式中、Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；並びに、Ｘａ1は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；Ｒａ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
によって表される。
前記式Ｉ−１の化合物の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである化合物を含む。
前記式Ｉ−１の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである化合物を含む。
式Ｉ−１の化合物の好ましい群において、Ａは好ましくはＮであり；Ｘａ1は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ1は好ましくはエチルである。式Ｉ−１の化合物のさらに好ましい群において、Ａは好ましくはＣＨであり；Ｘａ1は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ1は好ましくはエチルである。式Ｉ−１の化合物の他の好ましい群において、Ｘ1は好ましくはＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルであり；及び、Ｒ2は好ましくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチルである。
式Ｉ−１の化合物において、及び、上記の式Ｉ−１の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、別段の規定がある場合を除き、Ｒ4及びＲ5は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである。前記式Ｉ−１の化合物のさらに好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくは水素、メチル又はエチルである化合物を含む。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−１の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、さらにより好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−１の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−１の化合物のさらに他の好ましい実施形態は、Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−２の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）
によって表される。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−２の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−２の化合物の好ましい群の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、上記の式Ｉ−２の化合物
（式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
によって表される。
式Ｉ−２の化合物のさらに好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−２の化合物のさらに他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉの化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ−３の化合物
Figure 2020525518
 （式中、Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘａ2は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；並びに
Ｒａ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
によって表される。
前記式Ｉ−３の化合物の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである化合物を含む。
前記式Ｉ−３の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである化合物を含む。
式Ｉ−３の化合物の好ましい群において、Ａは好ましくはＮであり；Ｘａ2は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ2は好ましくはエチルである。式Ｉ−３の化合物のさらに好ましい群において、Ａは好ましくはＣＨであり；Ｘａ2は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ2は好ましくはエチルである。式Ｉ−３の化合物の他の好ましい群において、Ｘ1は好ましくはＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルであり；及び、Ｒ2は好ましくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチルである。
式Ｉ−３の化合物において、及び、上記の式Ｉ−３の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、別段の規定がある場合を除き、Ｒ4及びＲ5は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである。前記式Ｉ−３の化合物のさらに好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくは水素、メチル又はエチルである化合物を含む。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−３の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、さらにより好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−３の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−３の化合物のさらに他の好ましい実施形態は、Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−４の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）
によって表される。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−４の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−４の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
式Ｉ−４の化合物の他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−４の化合物のさらに好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−４の化合物のさらに他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉの化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ−５の化合物
Figure 2020525518
 （式中、Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
Ｘａ3は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；並びに
Ｒａ3は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
によって表される。
前記式Ｉ−５の化合物の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシである化合物を含む。
前記式Ｉ−５の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである化合物を含む。
式Ｉ−５の化合物の好ましい群において、Ａは好ましくはＮであり；Ｘａ3は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ3は好ましくはエチルである。式Ｉ−５の化合物のさらに好ましい群において、Ａは好ましくはＣＨであり；Ｘａ3は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ3は好ましくはエチルである。
式Ｉ−５の化合物の他の好ましい群において、Ｘ1は好ましくはＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルであり；及び、Ｒ2は好ましくはＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチルである。
式Ｉ−５の化合物において、及び、上記の式Ｉ−５の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、別段の規定がある場合を除き、Ｒ4及びＲ5は、上記の式Ｉにおいて定義されているとおりである。前記式Ｉ−５の化合物の特に好ましい群のさらに好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくは水素、メチル又はエチルである化合物を含む。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−５の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、さらにより好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−５の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−５の化合物の特に好ましい群のさらに他の好ましい実施形態は、
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−６の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）
によって表される。
さらに好ましい実施形態において、前記式Ｉ−６の化合物は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであるものを含む。
前記式Ｉ−６の化合物の好ましい群の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
式Ｉ−６の化合物の他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−６の化合物のさらに好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−６の化合物のさらに他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
Figure 2020525518
 式Ｉの化合物のさらに好ましい群は、式Ｉ−７の化合物
（式中、Ｒ2、Ｘ1及びＡは上記の式Ｉに定義されているとおりであり；並びに、式中、Ｘａ4は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；Ｒａ4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；及び、Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである）
によって表される。
式Ｉ−７の化合物の好ましい群において、Ａは好ましくはＮであり；Ｘａ4は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ4は好ましくはエチルである。式Ｉ−７の化合物のさらに好ましい群において、Ａは好ましくはＣＨであり；Ｘａ4は好ましくはＳ又はＳＯ2であり、より好ましくはＳＯ2であり；及び、Ｒａ4は好ましくはエチルである。
式Ｉ−７の化合物の他の好ましい群において、Ｘ1は好ましくはＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；及び、Ｒ2は好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、より好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルである。さらに特に好ましくは、Ｘ1がＯであり；及び、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、より好ましくはトリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである化合物である。また、より特に好ましくは、Ｘ1がＮＣＨ3であり；及び、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、より好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである化合物である。
式Ｉ−７の化合物において、及び、上記の式Ｉ−７の化合物の好ましい実施形態のすべてにおいて、別段の規定がある場合を除き、Ｒ4及びＲ5は、上記の式Ｉ−７に定義されているとおりである。前記式Ｉ−７の化合物のさらに好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、さらにより好ましくはメチル又はエチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−７の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−７の化合物のさらに他の好ましい実施形態は、
Ｒ5が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである化合物を含む。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−８の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである）
によって表される。
前記式Ｉ−８の化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８の化合物のさらに好ましい実施形態は、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８の化合物のさらに他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８の化合物の特に好ましい実施形態は、
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８の化合物の他の特に好ましい実施形態は、
Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
式Ｉ−８の化合物のさらに好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−８の化合物のさらに他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−８ａの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである）
によって表される。
前記式Ｉ−８ａの化合物の他の好ましい実施形態は、Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８ａの化合物のさらに好ましい実施形態は、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８ａの化合物のさらに他の好ましい実施形態は、Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８ａの化合物の特に好ましい実施形態は、
Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
前記式Ｉ−８ａの化合物の他の特に好ましい実施形態は、
Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5がメチルである化合物を含む。
式Ｉ−８ａの化合物のさらに好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉ−８ａの化合物のさらに他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり；及び
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである。
式Ｉの化合物の他の好ましい群は、式Ｉ−９の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり；並びに
Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
Figure 2020525518
 （式中、矢印は、ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
並びに、式中、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；特に、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；特にＸ1はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
によって表される。
式Ｉ−９の化合物の好ましい群において、Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2及びＱ3；
Figure 2020525518
 （式中、矢印は、ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
並びに、式中、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；特に、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；特にＸ1はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルである）
からなる群から選択される。
式Ｉ−９の化合物の好ましい群において、Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである。
式Ｉ−９の化合物の他の好ましい群において、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び、Ｘ1はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルである。
式Ｉ−９の化合物の他の好ましい群において、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである。
式Ｉの化合物のさらなる特に好ましい群は、式Ｉ−１０の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルであり；並びに
Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
Figure 2020525518
 （式中、矢印は、ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
並びに、式中、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである）
からなる群から選択されるラジカルである）
によって表される。
式Ｉの化合物の他の特に好ましい群は、式Ｉ−１１の化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
Ｒ4及びＲ5はメチルであり；並びに
Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
Figure 2020525518
 （式中、矢印は、ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
並びに、式中、
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
Ｘ1はＯ又はＮＣＨ3である）
からなる群から選択されるラジカルである）
によって表される。
式Ｉの化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知の方法によって行われる。より具体的には、式Ｉ（式中、Ｘは、ＳＯ（スルホキシド）及び／又はＳＯ2（スルホン）である）の化合物の亜群は、他の酸化剤のなかでも、例えばｍ−クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又は次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬を含む、式Ｉ（式中、Ｘは、Ｓである）の対応するスルフィド化合物の酸化反応によって得られ得る。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノール及びエタノールなどのアルコール；酢酸；水；並びにそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、一般に、スルホキシド化合物Ｉを生成するにはスルフィド化合物Ｉの１モルに対して１〜３モル、好ましくは１〜１．２モル、好ましくはスルホン化合物Ｉを生成するにはスルフィド化合物Ｉの１モルに対して２〜２．２モルである。そのような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号に開示されている。
ＸがＳＯ2であり、式Ｉ−ａの化合物を定義しており、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5が式Ｉにおいて定義されているとおりである式Ｉの化合物は、式Ｉの化合物（式中、ＸはＳであり、式Ｉ−ｂの化合物を定義しており、及び、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）から、上記に既述の標準的な酸化条件下で、酸化工程により調製可能である（スキーム１）。
スキーム１：
Figure 2020525518
式Ｉ−ｂの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＩＩ−ｂの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）を、式Ｒ4−ＬＧの試薬（式中、Ｒ4は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ＬＧはハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中に、０〜１５０℃の温度でアルキル化することにより調製可能である。
或いは、ＸがＳＯ2である式Ｉ−ａの化合物は、ＸがＳである式ＩＩ−ｂの化合物から、上記のものと同一の化学が伴うが、工程の順番を変更することで調製され得る（すなわち、酸化によりＩＩ−ｂ（ＸはＳである）をＩＩ−ａ（ＸはＳＯ2である）とし、続いて、Ｒ4−ＬＧによりＩ−ａ（ＸはＳＯ2である）を形成するアルキル化工程とするシーケンスを実施することにより）。
式Ｒ4−ＬＧの試薬（式中、Ｒ4は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ＬＧはハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。式Ｉ−ｂの化合物（ＩＩ−ｂから）及び式Ｉ−ａ（ＩＩ−ａから）の化合物を生成するための上記のアルキル化調製条件はまた、Ｒ4が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである特定の状況においても適用される。次いで、典型的な式Ｒ4−ＬＧの試薬は、例えば、ブロモシアン（Ｒ4＝ＣＮ）、シクロプロパンスルホニルクロリド（Ｒ4＝シクロプロピルスルホニル）、又は、シクロプロパンカルボニルクロリド（Ｒ4＝シクロプロピルカルボニル）である。このような事例においては、上記の塩基は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンによって有利に置き換えられ得る。
好適な酸化剤を伴う、Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキルである式Ｉの化合物の、Ｒ4がＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキルである式Ｉの化合物への酸化は、本書面における上記及び下記の条件下で達成され得る。
好適な酸化剤による、式Ｉ、Ｉ−ａ及び／又はＩ−ｂの化合物（式中、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニルである）の式Ｉ、Ｉ−ａ及び／又はＩ−ｂの化合物（式中、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル及び／又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルである）への酸化は、本書面における上記及び下記の条件下で達成され得る。このようなプロセスはまた、例えば、国際公開第１７／１４６２２０号及び国際公開第１４／１０４４０７号に記載されている。式ＩＩ−ｂの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＩＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）を、ホスゲンＣＯＣｌ2、又は、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどのその置換物の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、不活性溶剤中に、０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃の温度で環化することにより調製可能である（スキーム２）。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に採用し得る。
或いは、式ＩＩ−ｂの化合物は、式ＩＩＩの化合物を、テトラメトキシメタンの存在下、好ましくは、同時に溶剤又は希釈剤として機能する酸、有利には酢酸又はトリフルオロ酢酸の存在下、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下で環化することにより調製可能である。
式ＩＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＩＶの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）の、例えば亜鉛粉剤及び酢酸若しくはトリフルオロ酢酸又はこれらの混合物を用いる、又は、分子水素（Ｈ2）を用いる、任意選択により加圧下における、通常、ニッケル、パラジウム（例えばパラジウム炭素、典型的には５〜１０％Ｐｄ／Ｃ）又は白金などの触媒の存在下、アルコール系溶剤（例えばメタノール又はエタノールなど）中、又は、不活性溶剤（例えば酢酸エチルなど）中、０℃〜１２０℃、好ましくは、室温〜還流温度の温度といったものなどの当業者に公知の条件下における還元によって調製可能である。
スキーム２：
Figure 2020525518
式ＩＶの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式Ｖの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）を、試薬Ｒ5−ＮＨ2又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により追加の塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この変換は、好ましくはアルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの好適な溶剤（又は希釈剤）、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物中、０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下で行われる。
式Ｖの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）は、式ＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）を、例えば、酢酸又はトリフルオロ酢酸（好ましくは、Ｘ1がＮＲ3であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルである場合）中、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下における加熱により環化することにより調製可能である（スキーム２継続）。式ＶＩの化合物の環化はまた、酸触媒、例えばメタンスルホン酸又はパラ−トルエンスルホン酸ｐ−ＴｓＯＨの存在下、Ｎ−メチルピロリドン又はキシレンなどの不活性溶剤中、２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度で達成され得る。そのようなプロセスは、以前に国際公開第２０１０／１２５９８５号に記載されている。代わりに、式ＶＩの化合物は、２０〜５０℃の温度においてテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中でトリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジジイソプロピル（又はアゾジカルボン酸ジエチル）を使用して式Ｖ（好ましくはＸ1がＯである場合）の化合物へ転化され得る。そのような光延条件は、これらの変換について以前に記載されている（国際公開第２００９／１３１２３７号を参照されたい）。
式ＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）は、以下によって調製可能である。
ｉ）活性化種ＶＩＩ−ａ（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンであり、並びに、Ｘ00はハロゲン、好ましくは塩素である）が形成される、当業者に公知である方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＶＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）の活性化。例えば、Ｘ00がハロゲン、好ましくは塩素である化合物ＶＩＩ−ａは、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度における、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2又は塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＶＩＩの処理によって形成される。或いは、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択により、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、５０〜１８０℃の温度における、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＶＩＩの化合物の処理で、活性化種ＶＩＩ−ａ（式中、Ｘ00は、それぞれ、Ｘ01又はＸ02である）が生成されることとなる；これに続き、
ｉｉ）式ＩＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）により、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中に、０〜５０℃の温度で活性化種ＶＩＩ−ａを処理することで、式ＶＩの化合物が形成される。
式ＶＩの化合物は、構造的に図示されているとおり形成され得、又は、その位置異性体（ＶＩの位置異性体）として形成され得、又は、さらには、例えば国際公開第１６／０９１７３１号に記載されているとおり位置異性体アシル化生成物の混合物として得られ得る。本発明は、このような異性体形態のすべて、及び、すべての割合でのその混合物を包含する。
式ＶＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）は、式（Ｘ）の化合物（式中、Ａは式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ここで、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）を、式ＶＩＩＩの試薬
Ｒ1−ＳＨ （ＶＩＩＩ）
又はその塩（式中、Ｒ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、又は、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、又は、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、又は、ナトリウム若しくはカリウムｔ−ブトキシドなどの好適な塩基の存在下、不活性溶剤中、好ましくは２５〜１２０℃の温度において反応させることにより調製可能である。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフランＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンＮＭＰ若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。式ＶＩＩＩの化合物の塩の例としては、式ＶＩＩＩａの化合物
Ｒ1−Ｓ−Ｍ （ＶＩＩＩａ）、
（式中、Ｒ1は上記に定義されているとおりであり、及び、Ｍは、例えばナトリウム又はカリウムである）が挙げられる。このような式ＶＩＩの化合物を調製するためのプロセスは、例えば、国際公開第１６／０９１７３１号に見いだされることが可能である。
式（Ｘ）の化合物（式中、Ａは式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ここで、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。
式Ｒ5−ＮＨ2の試薬又はその塩（式中、Ｒ5は、上記に定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。
式ＩＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。特に、国際公開第１６／００５２６３号（Ｒ2＝ＣＦ3；Ｇ1＝Ｎ；Ｇ2＝ＣＨ；及び、Ｘ1＝ＮＣＨ3であるＩＸ）、国際公開第１６／１４２３２７号（Ｒ2＝ＣＦ3；Ｇ1＝ＣＨ；Ｇ2＝Ｎ；及び、Ｘ1＝ＮＣＨ3であるＩＸ）、国際公開第１６／０５９１４５号（Ｒ2＝ＣＦ3；Ｇ1＝Ｎ；Ｇ2＝Ｎ；及び、Ｘ1＝ＮＣＨ3であるＩＸ）、国際公開第１５／１９８８５９号（Ｒ2＝ＳＣＦ3；Ｇ1＝ＣＨ；Ｇ2＝ＣＨ；及び、Ｘ1＝ＮＣＨ3であるＩＸ）、米国特許公報３３６１７５０号明細書（Ｒ2＝ＳＣＦ3；Ｇ1＝ＣＨ；Ｇ2＝ＣＨ；及び、Ｘ1＝ＯであるＩＸ）、及び、日本特許第７０８２２６７号公報（Ｒ2＝ＳＯ2ＣＦ3；Ｇ1＝ＣＨ；Ｇ2＝ＣＨ；及び、Ｘ1＝ＯであるＩＸ）を参照のこと。
式Ｖの化合物はまた、式ＶＩＩの化合物及び式ＩＸの化合物（式中、置換基の定義は上記のとおりである）を、任意選択により、活性化剤の存在下、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下といった種々の正式な脱水条件下、１５０℃〜２５０℃の温度で縮合し、及び、式ＶＩの中間体化合物又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）を単離することなく調製し得る（スキーム２ａ）。
スキーム２ａ：
Figure 2020525518
 このようなプロセスは周知であると共に、例えば国際公開第２０１１／０４０６２９号、又は、国際公開第２００９／１３１２３７号（Ｘ1は酸素である）、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３２（５），１５４５−１５５７，２０１０、又は、国際公開第２００８／１２８９６８号（Ｘ1はＮＲ3である）に記載されている。
或いは、ＸがＳＯ2である式Ｉ−ａの化合物及びＸがＳである式Ｉ−ｂの化合物はそれぞれ、ＸがＳである式ＶＩＩの化合物から、上記においてスキーム１及び２に記載されているとおり同一の化学が伴うが、スキーム３に図示されているとおり工程の順番を変更することにより調製され得る。
スキーム３：
Figure 2020525518
 式Ｉ−ｂの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＸＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）を、例えば、酢酸又はトリフルオロ酢酸（好ましくは、Ｘ1がＮＲ3であり、Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルキルである場合）中、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下における加熱により環化させることにより調製可能である。式ＸＩの化合物の環化はまた、酸触媒、例えばメタンスルホン酸又はパラ−トルエンスルホン酸ｐ−ＴｓＯＨの存在下、Ｎ−メチルピロリドン又はキシレンなどの不活性溶剤中、２５〜１８０℃、好ましくは１００〜１７０℃の温度で達成され得る。このようなプロセスは、国際公開第２０１０／１２５９８５号において既に記載されている。或いは、式ＸＩの化合物は、トリフェニルホスフィン、ジ−イソプロピルアゾジカルボキシレート（又はジ−エチルアゾジカルボキシレート）を用いて、テトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中において２０〜５０℃の温度で式Ｉ−ｂの化合物（好ましくは、Ｘ1がＯである場合）に転換され得る。このような光延条件は、これらの転換について既述のものである（国際公開第２００９／１３１２３７号を参照のこと）。
式ＸＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、以下によって調製可能である。
ｉ）活性化種ＸＩＩ（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｘ00はハロゲン、好ましくは塩素である）が形成される、当業者に公知の方法であって、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＸＩＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）の活性化。例えば、Ｘ00がハロゲン、好ましくは塩素である化合物ＸＩＩは、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下、塩化メチレンＣＨ2Ｃｌ2又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、２０〜１００℃、好ましくは２５℃の温度における、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2又は塩化チオニルＳＯＣｌ2によるＸＩＩＩの処理によって形成される。或いは、ピリジン又はテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶剤中、任意選択により、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、５０〜１８０℃の温度における、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣ又はジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＸＩＩＩの化合物の処理で、活性化種ＸＩＩ（式中、Ｘ00は、それぞれ、Ｘ01又はＸ02である）が生成されることとなる；これに続き、
ｉｉ）式ＩＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりである）により、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中に、０〜５０℃の温度で活性化種ＸＩＩを処理することで、式ＸＩの化合物が形成される。
式ＸＩの化合物は、構造的に図示されているとおり形成され得、又は、その位置異性体（ＸＩの位置異性体）として形成され得、又は、さらには、例えば国際公開第１６／０９１７３１号に記載されているとおり位置異性体アシル化生成物の混合物として得られ得る。本発明は、このような異性体形態のすべて、及び、すべての割合でのその混合物を包含する。
式ＸＩＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＸＩＶの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の鹸化により調製可能である。典型的には塩基の存在下における水による加水分解といったこのような反応に係る条件は、当業者に公知である（例えば：室温又は還流条件以下でメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の水性水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムを使用；又は、代わりに、式ＸＩＶの化合物を、例えばハロゲン化水素酸、好ましくは塩酸又は臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸などの酸で、任意選択により、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジクロロメタンなどの溶剤の存在下に、０〜１５０℃の温度で処理する）。
式ＸＩＶの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＶの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を、式Ｒ4−ＬＧの試薬（式中、Ｒ4は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ＬＧはハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中に、０〜１５０℃の温度でアルキル化することにより調製可能である。
式ＸＶの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）を、ホスゲンＣＯＣｌ2、又は、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどのその置換物の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、不活性溶剤中に、０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃の温度で環化することにより調製可能である（スキーム３継続）。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に採用し得る。
或いは、式ＸＶの化合物は、式ＸＶＩの化合物を、テトラメトキシメタンの存在下、好ましくは、同時に溶剤又は希釈剤として機能する酸、有利には酢酸又はトリフルオロ酢酸の存在下に、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下で環化することにより調製可能である。
式ＸＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＶＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の、例えば亜鉛粉剤及び酢酸若しくはトリフルオロ酢酸又はこれらの混合物を用いる、又は、分子水素（Ｈ2）を用いる、任意選択により加圧下における、通常、ニッケル、パラジウム（例えばパラジウム炭素、典型的には５〜１０％Ｐｄ／Ｃ）又は白金などの触媒の存在下、アルコール系溶剤（例えばメタノール又はエタノールなど）中、又は、不活性溶剤（例えば酢酸エチルなど）中、０℃〜１２０℃、好ましくは、室温〜還流温度の温度といったものなどの当業者に公知の条件下における還元によって調製可能である。
式ＸＶＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）を、試薬Ｒ5−ＮＨ2又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により追加の塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この変換は、好ましくはアルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの好適な溶剤（又は希釈剤）、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物中、０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下で行われる。
式ＸＶＩＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）は、対応する式ＶＩＩの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、Ｈａｌは、例えばフッ素、塩素又は臭素（好ましくはフッ素又は塩素）などのハロゲンである）から、式Ｒ00ＯＨのアルコール（式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）との、任意選択により酸（硫酸など）の存在下、又は、代わりに、任意選択により、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2などの活性化剤の存在下における反応により調製可能である。このようなエステル化法は当業者に周知である。式ＶＩＩの化合物については既に上記において記載されている（スキーム２を参照のこと）。
式Ｒ00ＯＨのアルコール化合物（式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。
或いは、式ＸＩＶ及びＸＩＩＩの化合物はまた、スキーム３ａに記載の化学に従って調製可能である。
スキーム３ａ：
Figure 2020525518
 式ＸＩＩＩの化合物（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、上記に既述されている条件下における、式ＸＩＶの化合物（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の鹸化により調製可能である（スキーム３を参照のこと）。
式ＸＩＶの化合物（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＸＶの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）の、ホスゲンＣＯＣｌ2、又は、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどのその置換物の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、不活性溶剤中に、０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃の温度における環化により調製可能である。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に採用し得る。或いは、式ＸＩＶの化合物は、テトラメトキシメタンの存在下、好ましくは、同時に溶剤又は希釈剤として機能する酸、有利には酢酸又はトリフルオロ酢酸の存在下、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下における、式ＸＸＶの化合物の環化により調製可能である。
式ＸＸＶの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は、式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＸＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌ’は、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）を、試薬Ｒ4−ＮＨ2又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ4は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により追加の塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この変換は、好ましくはアルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの好適な溶剤（又は希釈剤）、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物中、０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下で行われる。
式ＸＸＶＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌ’は、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）は、式ＸＸＶＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）と、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）若しくはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、又は、代わりに、塩素、臭素若しくはヨウ素などのハロゲン化試薬との反応が例えば含まれるハロゲン化反応により調製可能である。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において、２０〜２００℃、好ましくは室温〜１００℃の温度で実施される。
式ＸＸＶＩＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ、Ｒ1及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）は、式ＸＸＶＩＩＩ−ａの化合物（式中、ＸはＳＯ2であり、並びに、ここで、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）を、試薬Ｒ5−ＮＨ2又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により追加の塩基の存在下、及び、任意選択により、例えば銅粉末又はヨウ化銅（Ｉ）などの銅系触媒といった触媒の存在下において反応させることにより調製可能である。この変換は、好ましくはアルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの好適な溶剤（又は希釈剤）、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物中、０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下で行われる。
好適な酸化剤による、対応する式ＸＸＶＩＩＩ−ａの化合物（式中、ＸはＳＯ2である）への式ＸＸＶＩＩＩ−ｂの化合物（式中、ＸはＳ又はＳＯ（好ましくはＳである）であり、並びに、ここで、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）の酸化は、上記に既述されている条件下で達成可能である。
式ＸＸＶＩＩＩ−ｂの化合物（式中、ＸはＳ又はＳＯ（好ましくはＳである）であり、並びに、ここで、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）は、式ＸＸＸの対応するカルボン酸化合物（Ｇ＝ＯＨ）（式中、ＸはＳ又はＳＯ（好ましくはＳである）であり、並びに、ここで、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）から、任意選択により酸（硫酸など）の存在下に、当業者に周知であるエステル化法で、式Ｒ00ＯＨのアルコール（式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）との反応により調製可能である。或いは、式ＸＸＶＩＩＩ−ｂの化合物はまた、式ＸＸＩＸの対応する活性化カルボン酸誘導体（式中、置換基は上記に定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｘ00は、例えば塩素（Ｇ＝Ｃｌ）である）から、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はトルエンなどの不活性溶剤中、０〜８０℃の温度、任意選択により、例えば４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下における、式Ｒ00ＯＨのアルコール（式中、Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルである）との反応により調製可能である。
式ＸＸＸの化合物（Ｇ＝ＯＨ）（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ及びＲ1は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。例えば、対応する活性化種ＸＸＩＸ（Ｇ＝Ｃｌ）を形成するための、例えば塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）2などの活性化剤の存在下における式ＸＸＸの化合物の活性化も記載されている、国際公開第１６／０３０２２９号（Ｘ＝Ｓ、Ａ＝Ｎ、Ｒ1＝ＣＨ2ＣＨ3、Ｈａｌ＝Ｂｒ及びＧ＝ＯＨである化合物ＸＸＸ）を参照のこと。
式Ｉ−ｂの化合物はまた、式ＸＩＩＩの化合物及び式ＩＸの化合物（式中、置換基の定義は上記のとおりである）を、任意選択により、活性化剤の存在下、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下といった種々の正式な脱水条件下、１５０℃〜２５０℃の温度で縮合し、及び、式ＸＩの中間体化合物又はその位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）を単離することなく調製し得る（スキーム３ｂ）。
スキーム３ｂ：
Figure 2020525518
 このようなプロセスは周知であると共に、例えば国際公開第２０１１／０４０６２９号、又は、国際公開第２００９／１３１２３７号（Ｘ1は酸素である）、及び、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３２（５），１５４５−１５５７，２０１０、又は、国際公開第２００８／１２８９６８号（Ｘ1はＮＲ3である）に記載されている。
或いは、式Ｉ−ａの化合物（式中、ＸはＳＯ2である）及び式Ｉ−ｂの化合物（式中、ＸはＳであり、並びに、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）のそれぞれは、式ＸＩＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）を、ホスゲンＣＯＣｌ2、又は、ジホスゲン若しくはトリホスゲンなどのその置換物の存在下、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、不活性溶剤中に、０〜８０℃、好ましくは０〜５０℃の温度で環化することにより調製可能である（スキーム４）。
スキーム４：
Figure 2020525518
 用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン若しくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を、塩基及び溶剤の両方として好適に採用し得る。
或いは、式Ｉ−ａの化合物及び式Ｉ−ｂの化合物はそれぞれ、式ＸＩＸの化合物を、テトラメトキシメタンの存在下、好ましくは、同時に溶剤又は希釈剤として機能する酸、有利には酢酸又はトリフルオロ酢酸の存在下、０〜１８０℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下で環化することにより調製可能である。
式ＸＩＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ4及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＸＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）を、試薬Ｒ4−ＮＨ2又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｒ4は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、任意選択により追加の塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この変換は、好ましくはアルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水などの好適な溶剤（又は希釈剤）、特に好ましくは、メタノール、エタノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物中、０〜１５０℃の温度、好ましくは室温〜反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択により、マイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下で行われる。
式ＸＸの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）である）は、式ＸＸＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）と、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモ−ハロスクシンイミド（ＮＢＳ）若しくはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、又は、代わりに、塩素、臭素若しくはヨウ素などのハロゲン化試薬との反応を例えば含むハロゲン化反応により調製可能である。このようなハロゲン化反応は、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、酢酸、エーテル、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの不活性溶剤中において、２０〜２００℃、好ましくは室温〜１００℃の温度で実施される。
式ＸＸＩの化合物又はその塩（好ましくは塩酸塩又は臭化水素酸塩若しくはトリフルオロ酢酸塩又はいずれかの他の同等の塩といったハロゲン化水素酸塩など）（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりである）は、式ＸＸＩＩの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えばｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、又は、１つ若しくは２つのメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくはＲPGはｔ−ブチルオキシである）を、例えばハロゲン化水素酸、好ましくは塩酸又は臭化水素酸又はトリフルオロ酢酸などの酸で、任意選択により、水の存在下、任意選択により、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジクロロメタンなどの溶剤の存在下に、０〜１５０℃の温度で処理することにより調製可能である（スキーム４継続）。
式ＸＸＩＩの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1、Ｇ2及びＲ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えばｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、又は、１つ若しくは２つのメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくはＲPGはｔ−ブチルオキシである）は、式ＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えばｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、又は、１つ若しくは２つのメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくはＲPGはｔ−ブチルオキシである）を、式Ｒ5−ＬＧの試薬（式中、Ｒ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ここで、ＬＧは、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素といったハロゲンなどの脱離基である）と、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸セシウム又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド又はアセトニトリルなどの適切な溶剤中に、０〜１５０℃の温度で反応させることにより調製可能である。
式ＸＸＩＩＩの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えばｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、又は、１つ若しくは２つのメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくはＲPGはｔ−ブチルオキシである）は、式ＸＸＩＶの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは臭素又はヨウ素）である）を、式ＲPGＣ（Ｏ）ＮＨ2の試薬（式中、ＲPGは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（例えばｔ−ブチルオキシ）、ベンジルオキシ、又は、１つ若しくは２つのメトキシで置換されたベンジルオキシであり、好ましくはＲPGはｔ−ブチルオキシである）と、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）又は酢酸パラジウム（ＩＩ）又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）といったパラジウム系触媒の存在下、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルトリシクロヘキシルホスファンＸＰｈｏｓ、（１，１’ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム−ジクロロメタン（１：１錯体）又はクロロ（２−ジシクロ−ヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（ＸＰｈｏｓパラダサイクル）などのホスフィンリガンドの存在下、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム、リン酸三カリウム又はフッ化セシウムのような塩基の存在下、例えばジオキサン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶剤又は溶剤混合物中に、好ましくは不活性雰囲気下で反応させることにより調製可能である。反応温度は、優先的に、室温〜反応混合物の沸点の範囲であることが可能であり、又は、この反応は、マイクロ波の照射下に行ってもよい。
式Ｒ4−ＮＨ2の試薬又はその塩（式中、Ｒ4は上記に定義されているとおりである）と、式Ｒ5−ＬＧの試薬（式中、Ｒ5は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、及び、ここで、ＬＧは、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である）とは、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。
式ＲPGＣ（Ｏ）ＮＨ2の試薬（式中、ＲPGは上記に定義されているとおりである）は、公知であるか、市販されているか、又は、当業者に公知の方法によって調製され得る。
式ＸＸＩＶの化合物（式中、Ｘ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｇ1及びＧ2は式Ｉにおいて定義されているとおりであり、並びに、ここで、Ｈａｌは、例えば塩素、臭素又はヨウ素などのハロゲン（好ましくは臭素又はヨウ素）である）は公知の化合物であり、例えば国際公開第２０１６／０２６８４８号に記載されている方法により調製され得る。
置換基が上記に定義されているとおりであり、及び、ＸがＳ（スルフィド）である式ＸＩＸ〜ＸＸＩＶの化合物のいずれかの、ＸがＳＯ（スルホキシド）又はＳＯ2（スルホン）である対応する化合物への好適な酸化剤を伴う酸化（スキーム４）は、上記に既述されている条件下で達成され得る。
一実施形態においては、式ＸＩＶｘ、ＸＩＩＩｘ、ＸＩＩｘ、ＩＩ−ａｂ及びＸＩｘの化合物が提供されていると共に、これらは、式Ｉの化合物の調製に特に有用である。以下の式は、式ＸＩＶｘ、ＸＩＩＩｘ、ＸＩＩｘ、ＩＩ−ａｂ及びＸＩｘの化合物をより詳細に記載するものである。
式ＸＩＶｘの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり、さらにより好ましくはＳであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｒ00はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくは、メチル、エチル又はｔ−ブチルであり；並びに
Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、より好ましくは水素又はメチルであり、さらにより好ましくはメチルである。）
式ＸＩＩＩｘの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり、さらにより好ましくはＳであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；並びに
Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、より好ましくは水素又はメチルであり、さらにより好ましくはメチルである。）
式ＸＩＩｘの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり；
ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり、さらにより好ましくはＳであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；並びに
Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、より好ましくは水素又はメチルであり、さらにより好ましくはメチルである。）
式ＩＩ−ａｂの化合物
Figure 2020525518
 （式中、
ＡはＣＨ又はＮであり、好ましくはＣＨであり；
ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり、さらにより好ましくはＳであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｘ1XはＯ又はＮＣＨ3であり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり、さらにより好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｇ1はＮ又はＣＨであり；
Ｇ2はＮ又はＣＨであり；並びに
Ｒ5yはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり、さらにより好ましくはメチルである）
式ＸＩｘの化合物
Figure 2020525518
 又は、その位置異性体若しくはその異性体混合物（いずれかの比率で）；
（式中、
ＡはＣＨ又はＮであり、好ましくはＣＨであり；
ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり、さらにより好ましくはＳであり；
Ｒ1はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはエチルであり；
Ｘ1XはＯ又はＮＣＨ3であり；
Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり、さらにより好ましくはトリフルオロメチルであり；
Ｇ1はＮ又はＣＨであり；
Ｇ2はＮ又はＣＨであり；並びに
Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルであり、より好ましくは水素又はメチルであり、さらにより好ましくはメチルである。）
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属ジアルキルアミド又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離又はＮ−アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム及び１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒又は希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤又はこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン又はＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒又は希釈剤としても働き得る。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基によって置換することにより、式Ｉの別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件及び出発材料の選択に応じて、例えば１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基によって単に置換することが可能であり、又は複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基によって置換され得る。
式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基又は好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物又は好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、及び例えば好適な酸又は好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
手順又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が遊離形態又は塩の形態で得られる。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対及び相対配置に応じて、及び／又は分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば対掌体及び／又はジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、或いは鏡像異性体混合物、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物又はラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態で又はこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記及び下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、どの出発材料及び手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態又は塩形態で、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマー又はラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、又はジアステレオマー塩への転化により、例えば塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸又はリンゴ酸、又はスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を例えば異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマー又は鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９又は国際公開第００／１５６１５号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体又はジアステレオマー、又は異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することが有利である。
式Ｉの化合物及び必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態又は塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表１〜１２に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。
表１：この表は、式Ｉ−１ａ：
Figure 2020525518
 （式中、Ｘ11はＳであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は以下に定義されているとおりである）
の７２種の化合物１．００１〜１．０７２及び表１の化合物のＮ−オキシドを開示する。シクロＣ３はシクロプロピル基を表す。
表１：
Figure 2020525518
Figure 2020525518
表２：この表は、式Ｉ−１ａの７２種の化合物２．００１〜２．０７２（式中、Ｘ11はＳＯであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表１に定義されているとおりである）を開示する。
表３：この表は、式Ｉ−１ａの７２種の化合物３．００１〜３．０７２（式中、Ｘ11はＳＯ2であり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表１に定義されているとおりである）を開示する。
表４：この表は、式Ｉ−２ａ
Figure 2020525518
 （式中、Ｘ11はＳであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は以下に定義されているとおりである）
の７２種の化合物４．００１〜４．０７２及び表４の化合物のＮ−オキシドを開示する。シクロＣ３はシクロプロピル基を表す。
表４：
Figure 2020525518
Figure 2020525518
表５：この表は、式Ｉ−２ａの７２種の化合物５．００１〜５．０７２（式中、Ｘ11はＳＯであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表４に定義されているとおりである）を開示する。
表６：この表は、式Ｉ−２ａの７２種の化合物６．００１〜６．０７２（式中、Ｘ11はＳＯ2であり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表４に定義されているとおりである）を開示する。
表７：この表は、式Ｉ−３ａ
Figure 2020525518
 （式中、Ｘ11はＳであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は以下に定義されているとおりである）
の７２種の化合物７．００１〜７．０７２及び表７の化合物のＮ−オキシドを開示する。シクロＣ３はシクロプロピル基を表す。
表７：
Figure 2020525518
Figure 2020525518
表８：この表は、式Ｉ−３ａの７２種の化合物８．００１〜８．０７２（式中、Ｘ11はＳＯであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表７に定義されているとおりである）を開示する。
表９：この表は、式Ｉ−３ａの７２種の化合物９．００１〜９．０７２（式中、Ｘ11はＳＯ2であり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表７に定義されているとおりである）を開示する。
表１０：この表は、式Ｉ−４ａ
Figure 2020525518
 （式中、Ｘ11はＳであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は以下に定義されているとおりである）
の１４０種の化合物１０．００１〜１０．１４０及び表１０の化合物のＮ−オキシドを開示する。シクロＣ３はシクロプロピル基を表す。
表１０：
Figure 2020525518
Figure 2020525518
Figure 2020525518
Figure 2020525518
表１１：この表は、式Ｉ−４ａの１４０種の化合物１１．００１〜１１．１４０（式中、Ｘ11はＳＯであり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表１０に定義されているとおりである）を開示する。
表１２：この表は、式Ｉ−４ａの１４０種の化合物１２．００１〜１２．１４０（式中、Ｘ11はＳＯ2であり、並びに、Ａ、Ｒ11、Ｘ1、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は表１０に定義されているとおりである）を開示する。
本発明に係る式Ｉの化合物は、とりわけ、昆虫に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性、又は、農芸化学有効成分として用いられるための優れた特性（例えば、より高い生物学的活性、有利な活性範囲、高い安全性プロファイル、向上した物理化学的特性、又は、高い生分解性）を含むいずれかの数の有益性を有し得る。特に、一定の式（Ｉ）の化合物は、特にミツバチ、単生ミツバチ及びマルハナバチなどの受粉媒介者といった非標的節足動物に対して有利な安全性プロファイルを示し得ることが意外なことに見いだされた。より具体的には、セイヨウミツバチ（Ａｐｉｓ ｍｅｌｌｉｆｅｒａ）である。
特に、本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的及び／又は治療的に有益な有効成分であり、それらは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類及び植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る有効成分は、昆虫又はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例などの通常感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全て又は個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る有効成分の殺虫活性又は殺ダニ活性は、それ自体直接的に、すなわち直ちに又はいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破滅として、又は間接的に、例えば減少した産卵及び／又は孵化率、少なくとも５０〜６０％の破滅率（死亡率）に相当する良好な活性として現れ得る。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）及びフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）及びトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）及びガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えばアカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、
ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）及びベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばコプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、
ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、及びスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、及びコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばリポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）及びケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に係る有効成分は、特に植物、特に有用な植物及び農業、園芸及び森林における観賞植物、又はこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎又は根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制又は破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガムなどの穀物；テンサイ又は飼料用ビートなどのビート；果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ又は液果類、例えばイチゴ、ラズベリー又はブラックベリーなどの仁果類、核果類又は柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ又はダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオ又はアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻又はジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ又はピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモン又はショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；及びさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物及びラテックス植物である。
本発明の組成物及び／又は方法は、花、低木、広葉樹及び常緑樹などの任意の観賞作物及び／又は野菜作物に関しても使用され得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）及び他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））及びソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマト及びキュウリが挙げられる。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネ及びダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）及びニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのにさらに特に好適である。
本発明に係る有効成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、コメ及び大豆作物においてアフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、マイズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びスポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る有効成分は、マメストラ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜における）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおける）、エンポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園における）、レプチノタルサ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおける）及びキロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはコメにおける）を防除するのにさらに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性及び外部寄生性線虫）、特にネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）及び他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）及び他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、及び他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウ及びハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）及び他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）及び他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキ及びリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）及び他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）及び他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウ及びサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種及びヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及び他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）及び他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）及び他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）及び他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）及び他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）及び他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；並びにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、及びキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物及び植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）及びザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）又はバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；又はδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなど、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫、例えばフォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．又はキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素及び他の昆虫に特有の神経毒素など、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素など、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン又はユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ、又は植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３又はＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）及び改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照されたい）。切断毒素、例えば切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ又は複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えばＣｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照されたい）。
このような毒素又はこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書及び国際公開第９０／１３６５１号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））及び蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ又は複数の毒素を発現する１つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ及びＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３Ａ及びＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）及びセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、及びヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）など、選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号及び欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば上記の刊行物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照されたい）又は植物病原体防御に関与するタンパク質又はポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品及び貯蔵室の保護及び原料（木材及び織物など）、床仕上げ材及び建築物の保護、及び衛生分野において、特に上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜及び生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。
本発明は、有害生物（蚊及び他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照されたい）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井又は床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の不織布又は布帛材料などの基材に施用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面又は基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を、標的有害生物に、その生息地に、又は表面若しくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布又は浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井又は床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテン及びテントの形態（又はこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛又は網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布若しくは羊毛などの天然繊維、又はポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号又は国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木並びにあらゆる種類の果樹及び堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。
樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）及び鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に以下の表Ａ及びＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。
表A. 経済的に重要な外来の木材穿孔性昆虫の例。
Figure 2020525518
表B. 経済的に重要な在来の木材穿孔性昆虫の例。
Figure 2020525518
Figure 2020525518
Figure 2020525518
Figure 2020525518
本発明は、例えば、甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）及び地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫及び成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））及びトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、及び短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））及びレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明は、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、及び一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）及びＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）及び熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、及びムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのにも使用され得る。
本発明は、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）など、芝草の他の有害生物を防除するのにも使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエ及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）及びケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明に係る組成物は、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙及び厚紙、皮革、床仕上げ材及び建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのにも好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）及びチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫並びにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）並びにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ並びにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒及び表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｆｉｌｍ）の形態又は例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるか又は使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液又は乳剤の形態の組成物を得るために、例えば有効成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。有効成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物若しくは動物由来の油、植物若しくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質又はそれらの組み合わせなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。
有効成分は、微細なマイクロカプセル中にも含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これにより、有効成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ ｓｏｌｉｄ）の形態、固体若しくは液体分散体中の微粒子の形態又は好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然若しくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ ｘａｎｔｈａｔｅ）又は当業者に公知の他のポリマーを含み得る。代わりに、有効成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多くの表面活性物質が、固体及び液体製剤の両方中、特に使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又はポリマーであり得、それらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として又は他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第４級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ−及びジ−アルキルリン酸エステルの塩；並びにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤又はｐＨ調整物質及び緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物若しくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油若しくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は魚油若しくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。
本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、本発明の化合物及び１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件並びに施用方法、施用の時期及び標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。
乳剤：
有効成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
ダスト剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁濃縮物：
有効成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
Figure 2020525518
この組み合わせは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは、水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。
Figure 2020525518
この組み合わせは、補助剤と十分に混合され、混合物が、好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
Figure 2020525518
植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈により、この濃縮物から得られる。
Figure 2020525518
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）にも使用され得る。
Figure 2020525518
この組み合わせは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。
Figure 2020525518
この微粉化された組み合わせは、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
懸濁濃縮物
懸濁濃縮物
Figure 2020525518
この微粉化された組み合わせは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
種子処理用のフロアブル剤
Figure 2020525518
この微粉化された組み合わせは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物並びに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけ又は浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組み合わせを、２部の芳香族溶媒及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）又は農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Ｈ ＮＭＲ測定を、Ｂｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトを、ＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。以下のＬＣＭＳ方法のいずれかを用いて、化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なＬＣＭＳ値は、保持時間（「Ｒt」、分単位で記録される）及び分子イオン（Ｍ＋Ｈ）+又は（Ｍ−Ｈ）-の実測値であった。
ＬＣＭＳ及びＧＣＭＳ方法：
方法１：
エレクトロスプレー源（極性：正イオン又は負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＺＱシングル四重極質量分析計）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
方法２：
エレクトロスプレー源（極性：正イオン又は負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤ又はＺＱシングル四重極質量分析計）及びＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ；勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。
方法３：
エレクトロスプレー源（極性：正極性及び負極性スイッチ、キャピラリー：４．００ｋＶ、フラグメンター：１００．００Ｖ、ガス温度：３５０℃、ガス流：１１Ｌ／分、ネブライザーガス：４５ｐｓｉ、質量範囲：１１０〜１０００Ｄａ、ＤＡＤ波長範囲：２１０〜４００ｎｍ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の質量分析計（６４１０ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄｒｕｐｌｅ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）でスペクトルを記録した。カラム：ＫＩＮＥＴＥＸ ＥＶＯ Ｃ１８、長さ５０ｍｍ、直径４．６ｍｍ、粒径２．６μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶媒勾配：Ａ＝０．１％ギ酸入り水：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝０．１％ギ酸入りアセトニトリル。勾配：０分間９０％のＡ、１０％のＢ；０．９〜１．８分間０％のＡ、１００％のＢ、２．２〜２．５分間９０％のＡ、１０％のＢ。流量１．８ｍＬ／分。
方法４：
エレクトロスプレー源（極性：正極性及び負極性スイッチ、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン電圧：４１．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和ガス流：１０００Ｌ／時、脱溶媒和温度：５００℃、コーンでのガス流：５０Ｌ／時、質量範囲：１１０〜８００Ｄａ、ＰＤＡ波長範囲：２１０〜４００ｎｍを備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（Ａｃｑｕｉｔｙ ＳＤＳ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）でスペクトルを記録した。カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３ Ｃ１８、長さ３０ｍｍ、直径．２．１ｍｍ、粒径１．８μｍ。カラムオーブン温度４０℃。溶媒勾配：Ａ＝０．１％ギ酸入り水：アセトニトリル（９５：５ｖ／ｖ）。Ｂ＝０．０５％ギ酸入りアセトニトリル。勾配：０分間９０％のＡ、１０％のＢ；０．２分間５０％のＡ、５０％のＢ；０．７〜１．３分間０％のＡ、１００％のＢ；１．４〜１．６分間９０％のＡ、１０％のＢ。流量０．８ｍＬ／分。
ａ）典型的な中間体の合成：
実施例Ｐ１：５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｉ１０）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：４−クロロ−２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−５−ニトロ−ベンズアミド（化合物Ｉ１）の調製
Figure 2020525518
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０５ｍＬ、０．６０ｍｍｏｌ、０．３０当量）をも含む、４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（５００ｍｇ、１．９１ｍｍｏｌ、１．００当量、国際公開第２０１６０９１７３１号に従って調製した）のジクロロメタン（１５ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に、塩化オキサリル（３２３μＬ、３．８２ｍｍｏｌ、２．００当量）を滴下した。０℃で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗材料をそのまま用いた。
４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−塩化ベンゾイル（５００ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり入手した）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の懸濁液を、Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（６８２ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ、２．００当量、国際公開第２０１６１４２３２７号に記載のとおり調製した）及びトリエチルアミン（７４６μＬ、５．３５ｍｍｏｌ、３．００当量）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の予め撹拌した溶液にゆっくりと添加した。反応混合物を、添加が完了した後に室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をメタノール中に倍散して、所望の生成物を得た。この材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４３５／４３７（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９４分間。
工程２：２−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｉ２）の調製
Figure 2020525518
 ４−クロロ−２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］−５−ニトロ−ベンズアミド（４５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ１）の酢酸（２０ｍＬ）中の溶液を、１１０℃で加熱し、２時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を直接蒸発させた。粗材料を、精製することなく次の工程において用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４１７／４１９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０３分間。
工程３：５−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（化合物Ｉ３）の調製
Figure 2020525518
 ２−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２）のメチルアミン溶液（テトラヒドロフラン中に２．０ｍｏｌ／Ｌ、５．０ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）中の溶液を、６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。材料を再度酢酸エチル中に溶解し、有機相を水で洗浄し、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をメタノール中に倍散して、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４１２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９６分間。
工程４：４−エチルスルファニル−Ｎ２−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（化合物Ｉ４）の調製
Figure 2020525518
 オートクレーブにセットアップした、５−エチルスルファニル−Ｎ−メチル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（４．００ｇ、９．７２ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ３）のエタノール（４０ｍＬ）中の溶液を、排気し、窒素で充填し戻し、その後、Ｐｄ／Ｃ １０％（４００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．０４当量）を添加した。混合物を再度排気し、窒素で、次いで、水素で充填し戻し、５ｂａｒの水素圧下に、室温で２時間撹拌した。排気及び窒素によるパージの後、得られる混合物をセライトを通してろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。ジエチルエーテル中における粗材料の倍散を２回反復することで所望の生成物を得、これを、さらに精製することなく、次の工程においてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：３８２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８５分間。
工程５：５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｉ５）の調製
Figure 2020525518
 ホスゲンのトルエン中の２０重量％溶液（６．２５ｇ、１２．７ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、粗４−エチルスルファニル−Ｎ２−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（４．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ４）及びトリエチルアミン（２．９２ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ、２．００当量）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に滴下した。０℃で４０分間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水でゆっくりと失活させた。水性相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。生成物をジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合物から析出させ、さらに精製することなくそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４０８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８１分間。
工程６：５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｉ１０）の調製：
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（１８０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、２．００当量）を、５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ５）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に、数回に分けて添加した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を５％水酸化ナトリウム溶液でゆっくりと失活させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４４０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．７１分間。
実施例Ｐ２：６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（化合物Ｉ３８）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３２）の調製
Figure 2020525518
 ５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−塩化カルボニル（国際公開第２０１６／０３０２２９号）（５．００ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３ｍＬ）中の溶液を、室温で、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中に溶解したｔ−ブタノール（１７．０ｍＬ、１３．２ｇ、１７８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７０ｍＬ、５．８２ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（２．２９ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）に、ゆっくりと添加した。反応混合物を６０℃に加熱し、２１時間撹拌した。飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を添加し、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。有機相を組み合わせ、水及び塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をＣｏｍｂｉｆｌａｓｈにより精製して、ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３２）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．４０（ｔ，３Ｈ），１．６５（ｓ，９Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ）．
工程２：ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３３）の調製
Figure 2020525518
 ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（１．５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２７ｍＬ）中の溶液に、０℃で、３−クロロ過安息香酸７５％（２．２ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を０℃で４０分間、次いで、室温で２時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）及び１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（１０ｍｌ）を添加し、水性層をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３３）を得た。粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３５（ｔ，３Ｈ，）１．６５（ｓ，９Ｈ），３．５３（ｑ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．８７（ｄ，１Ｈ）．
工程３：ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３４）の調製
Figure 2020525518
 バイアルに、ｔ−ブチル５−ブロモ−３−エチルスルホニル−ピリジン−２−カルボキシレート（１．３ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）、メチルアミン（水中に４０％）及び銅粉末（０．２当量、０．７４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。容器をシールし、混合物を１００℃で８時間加熱した。反応混合物を水で失活させ、水性層を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３４）を得た。粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３７（ｔ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｑ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），８．３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
工程４：ｔ−ブチル６−ブロモ−３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３５）の調製
Figure 2020525518
 ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（１．０ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（１．１当量、３．６６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。水を添加し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、ｔ−ブチル６−ブロモ−３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３５）を得た。粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３５（ｔ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｑ，２Ｈ），５．０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ）．
工程５：ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５，６−ビス（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３６）の調製
Figure 2020525518
 ｔ−ブチル６−ブロモ−３−エチルスルホニル−５−（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（８００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、メチルアミン溶液（ＴＨＦ中に２Ｍ、２ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加した。容器をシールし、混合物を１００℃で７時間撹拌した。反応が完了したら、溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣を水で希釈し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５，６−ビス（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（化合物Ｉ３６）を得た。粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３２（ｔ，３Ｈ），１．６３（ｓ，９Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｑ，２Ｈ），４．７６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ）．
工程６：ｔ−ブチル６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（化合物Ｉ３７）の調製
Figure 2020525518
 トリホスゲン（１．２当量、２．４４ｍｍｏｌ）を、０℃で、ｔ−ブチル３−エチルスルホニル−５，６−ビス（メチルアミノ）ピリジン−２−カルボキシレート（６７０ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．０当量、６．１０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を０℃で１時間、次いで、室温で２時間撹拌した。反応混合物を水で失活させ、ジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を水及び塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン８：２）により精製して、ｔ−ブチル６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（化合物Ｉ３７）を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ｐｐｍ １．３３（ｔ，３Ｈ），１．６６（ｓ，９Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ）．
工程７：６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（化合物Ｉ３８）の調製
Figure 2020525518
 ２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．４０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブチル６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレート（化合物Ｉ３７）（２５０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、乾燥するまで減圧下で濃縮して、６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（化合物Ｉ３８）を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：２９８（Ｍ−Ｈ）-；保持時間：０．３１分間。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ6−ＤＭＳＯ）δ ｐｐｍ １．１９（ｔ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｑ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
ｂ）式（Ｉ）の化合物の例の合成：
実施例Ｐ３：５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ１２）の調製
Figure 2020525518
 ヨウ化メチル（７０９μＬ、１１．４ｍｍｏｌ、１．１０当量）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（４．２２ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ５）及び炭酸セシウム（６．７６ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物に滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を水で失活させ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４２２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０５分間。
工程２：５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３）の調製
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（４．２２ｇ、１７．１ｍｍｏｌ、２．２０当量）を、５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（３．３０ｇ、７．８３ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｐ１２）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に数回に分けて添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を１０％炭酸カリウム溶液でゆっくりと失活させ、有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９１分間。
実施例Ｐ４：１−エチル−６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ４）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：４−クロロ−２−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−５−ニトロ−ベンズアミド（化合物Ｉ６）の調製
Figure 2020525518
 １滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをも含む、４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（５．００ｇ、１９．１ｍｍｏｌ、１．００当量、国際公開第２０１６０９１７３１号に従って調製した）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に、塩化オキサリル（３．０６ｍＬ、３４．４ｍｍｏｌ、１．８０当量）を滴下した。０℃で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗材料をそのまま用いた。
４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−塩化ベンゾイル（１９．１ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり入手した）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（４．３８ｇ、２２．９ｍｍｏｌ、１．２０当量、国際公開第２０１６００５２６３号に記載のとおり調製した）及びトリエチルアミン（６．７３ｍＬ、４７．８ｍｍｏｌ、２．５０当量）の酢酸エチル（５０ｍＬ）中の予め撹拌した溶液をゆっくりと添加した。添加が完了した後、反応を室温で１時間撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：４３５／４３７（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９７分間。
工程２：２−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｉ７）の調製
Figure 2020525518
 ４−クロロ−２−エチルスルファニル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−５−ニトロ−ベンズアミド（１０．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ６）の酢酸（１２５ｍＬ）中の溶液を５時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物を直接蒸発させた。粗材料をメタノール中に倍散して、所望の材料を黄色の固体として得た。生成物を精製することなく次の工程において用いた。ＬＣＭＳ（方法１）：４１７／４１９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０６分間。
工程３：Ｎ−エチル−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（化合物Ｉ８）の調製
Figure 2020525518
 ２−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ７）のエチルアミン溶液（テトラヒドロフラン中に２．０ｍｏｌ／Ｌ、６．０ｍＬ、１２．０ｍｍｏｌ、１０．０当量）中の溶液を、２時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過し、固形分を酢酸エチルで洗浄し、得られるろ液を減圧下で濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより直接精製して、所望の生成物を黄色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４２６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０５分間。
工程４：Ｎ２−エチル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（化合物Ｉ９）の調製
Figure 2020525518
 Ｎ−エチル−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（４５９ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ８）のエタノール（１５ｍＬ）中の溶液を、排気し、アルゴンで充填し戻し、その後、Ｐｄ／Ｃ １０％（４５９ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ、０．４当量）を添加した。混合物を再度排気し、アルゴンで、次いで、水素で充填し戻し、次いで、水素圧下（風船を使用）に室温で６時間撹拌した。排気及びアルゴンによるパージの後、得られる混合物をセライトを通してろ過し、フィルタを酢酸エチルで洗浄し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによる精製で、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：３９６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９６分間。
工程５：１−エチル−６−エチルスルファニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ１）の調製
Figure 2020525518
 Ｎ２−エチル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（３４０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ９）及びテトラメトキシメタン（１２８μＬ、０．９５ｍｍｏｌ、１．１０当量）の酢酸（１５ｍＬ）中の溶液を、８０℃で加熱し、３時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中で希釈し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、３−エチル−５−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン及び２−（１−エチル−６−エチルスルファニル−２−メトキシ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの混合物を得、これを次の工程においてそのまま用いた。
上記において得られた混合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）及び炭酸セシウム（３３２ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、２．００当量）中に溶解し、続いて、ヨウ化メチル（５９μＬ、０．９５ｍｍｏｌ、１．１０当量）を添加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水中に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４３６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９５分間。
工程６：１−エチル−６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ４）の調製
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（１３２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、２．１０当量）を、１−エチル−６−エチルスルファニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（１１９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１０）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に数回に分けて添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液でゆっくりと失活させ、有機相を１Ｍ 水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法１）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８６分間。
実施例Ｐ５：１−エチル−６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ５）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：Ｎ−エチル−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（化合物Ｉ１１）の調製
Figure 2020525518
 ２−（４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（４．００ｇ、９．６０ｍｍｏｌ、化合物Ｉ２、上記の実施例Ｐ１の工程２に記載のとおり調製した）のエチルアミン溶液（テトラヒドロフラン中に２．０ｍｏｌ／Ｌ、２０ｍＬ、４０．０ｍｍｏｌ、４．１７当量）中の溶液を、８０℃で３時間加熱した。エチルアミン溶液をさらに添加して（８０ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ、２０．８当量）、反応を完了させた。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。材料を再度酢酸エチル中に溶解し、有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料をシクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４２６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．２２分間。
工程２：Ｎ２−エチル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（化合物Ｉ１２）の調製
Figure 2020525518
 Ｎ−エチル−５−エチルスルファニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−ニトロ−アニリン（１．７０ｇ、４．００ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ１１）の酢酸エチル（５０ｍＬ）、メタノール（１００ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物中の溶液を、排気し、窒素で充填し戻し、その後、Ｐｄ／Ｃ １０％（２１０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、０．０５当量）を添加した。混合物を再度排気し、窒素で、次いで、水素で充填し戻し、水素圧下（風船を使用）に室温で６時間撹拌した。排気及び窒素によるパージの後、得られる混合物をセライトを通してろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。粗材料をさらに精製することなく、次の工程においてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：３９６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０５分間。
工程３：３−エチル−５−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｉ１３）の調製
Figure 2020525518
 ホスゲンのトルエン中の２０重量％溶液（２．３ｍＬ、２．２ｇ、４．５ｍｍｏｌ、１．１当量）を、粗Ｎ２−エチル−４−エチルスルファニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（１．６ｇ、４．０ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１２）及びトリエチルアミン（１．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ、３．０当量）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に滴下した。０℃及びさらに室温で１時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水でゆっくりと失活させた。水性相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４２２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９９分間。
工程４：１−エチル−６−エチルスルファニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２）の調製
Figure 2020525518
 ヨウ化メチル（１９４μＬ、３．１１ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の３−エチル−５−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（１．０９ｇ、２．５９ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１３）及び炭酸セシウム（２．５３ｇ、７．７６ｍｍｏｌ、３．００当量）の混合物に滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を水で失活させ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４３６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０６分間。
工程５：１−エチル−６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ５）の調製
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（１．０９ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、２．２０当量）を、１−エチル−６−エチルスルファニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（７５０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｐ２）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に数回に分けて添加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水でゆっくりと失活させ、ジクロロメタン及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で希釈した。１０分間撹拌した後、水性相をジクロロメタンで２回抽出した。組み合わせた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、１Ｎ 水酸化カリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィの粗材料の精製、これに続く、エタノールからの再結晶で、所望の化合物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９５分間。
実施例Ｐ６：１−エチル−５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ６）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：１−エチル−５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ７）の調製
Figure 2020525518
 ヨウ化エチル（４４０μＬ、５．４ｍｍｏｌ、１．１０当量）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（２．０ｇ、４．９ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ５）及び炭酸セシウム（３．２ｇ、９．８ｍｍｏｌ、２．００当量）の混合物に滴下した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を水で失活させ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の生成物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４３６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０８分間。
工程２：１−エチル−５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ６）の調製
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（１．９ｇ、７．６ｍｍｏｌ、２．２０当量）を、１−エチル−５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（１．５ｇ、３．４ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｐ７）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に数回に分けて添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を２０％水酸化ナトリウム溶液でゆっくりと失活させ、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４６８（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９４分間。
実施例Ｐ８：６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ８）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−ピリジル］カルバメート（化合物Ｉ１５）の調製
Figure 2020525518
 ２−（５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（７ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、１．００当量、国際公開第２０１６／０２６８４８号に記載のとおり調製した）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ブチルカルバメート（２．１９ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、１．２当量）、炭酸セシウム（７．１１ｇ、２１．８ｍｍｏｌ、１．４当量）及びＸＰＨＯＳ（１．３６ｇ、２．８１ｍｍｏｌ、０．１８当量）を順次に添加した。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した後、酢酸パラジウム（２１２ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ、０．０６当量）を添加した。再度さらに３０分間脱気した後、反応混合物を１１０℃で一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、塩水に注ぎ入れた。水性相を酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、精製することなく、次の工程においてそのまま用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４８６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０８分間。
工程２：ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート（化合物Ｉ１６）の調製
Figure 2020525518
 炭酸カリウム（１．７１ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１．２０当量）、続いて、ヨウ化メチル（７７０μＬ、１２．４ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、粗ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−ピリジル］カルバメート（５．００ｇ、１０．３ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ１５）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の溶液に添加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料は、精製することなく次の工程に使用するのに十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法４）：５００（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０３分間。
工程３：５−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−アミン（化合物Ｉ１７）の調製
Figure 2020525518
 トリフルオロ酢酸（７．７ｍＬ、１００ｍｍｏｌ、１０．０当量）を、粗ｔ−ブチルＮ−［５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３−ピリジル］−Ｎ−メチル−カルバメート（５．１ｇ、１０．０ｍｍｏ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１６）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に滴下した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を濃縮した。粗材料を飽和炭酸カリウム溶液で注意深く中和し、水性相をジクロロメタンで５回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料は、精製することなく次の工程に使用するのに十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法３）：４００（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．４８分間。
工程４：２−ブロモ−５−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−アミン（化合物Ｉ１８）の調製
Figure 2020525518
 Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．６ｇ、１４．４ｍｍｏｌ、１．２０当量）を、粗５−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−アミン（４．９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１７）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の溶液に、四等分した分量に分けて添加した。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。生成物のほとんどが混合物から析出した。ろ過で、直接次の工程に使用するのに十分に純粋な所望の材料が得られた。ＬＣＭＳ（方法３）：４７８／４８０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．４８分間。
工程５：５−エチルスルホニル−Ｎ２，Ｎ３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−２，３−ジアミン（化合物Ｉ１９）の調製
Figure 2020525518
 粗２−ブロモ−５−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−３−アミン（４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ１８）のメチルアミン溶液（テトラヒドロフラン中に２．０Ｍ、３．３ｍＬ、６．６０ｍｍｏｌ、７．８６当量）中の溶液を、圧力容器中において１００℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料は、直接次の工程に使用するのに十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法４）：４２９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９３分間。
工程６：６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ８）の調製
Figure 2020525518
 ホスゲンのトルエン中の２０重量％溶液（４８７μＬ、４５０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ、１．３当量）を、粗５−エチルスルホニル−Ｎ２，Ｎ３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ピリジン−２，３−ジアミン（３００ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ１９）及びトリエチルアミン（５８５μＬ、４．２ｍｍｏｌ、６．０当量）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に滴下した。０℃及びさらに室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を水でゆっくりと失活させた。水性相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４５５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８３分間。
実施例Ｐ９：５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ９）の調製：
Figure 2020525518
 工程１：エチル４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸塩（化合物Ｉ２０）の調製
Figure 2020525518
 濃硫酸（４．６ｍＬ、８４．８ｍｍｏｌ、３．００当量）を、４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（１０．０ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、１．００当量、国際公開第２０１６０９１７３１号に従って調製した）のエタノール（１５０ｍＬ）中の溶液に滴下した。反応混合物を加熱還流し、一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈した。水性相を酢酸エチルで３回抽出し、組み合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料は、直接次の工程に使用するのに十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法３）：２９０／２９２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．６２分間。
工程２：エチル２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸塩（化合物Ｉ２１）の調製
Figure 2020525518
 メチルアミン溶液（テトラヒドロフラン中に２．０Ｍ、１５５ｍＬ、３１０ｍｍｏｌ、３．００当量）を、粗エチル４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸塩（３０．０ｇ、１０４ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２０）のテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中の溶液に、激しく撹拌しながら注意深く添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン（２００ｍＬ）及びクロロホルム（１００ｍＬ）の混合物中に希釈した。有機相を水（５００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料は、直接次の工程に使用するのに十分に純粋であった。ＬＣＭＳ（方法４）：２８５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．１２分間。
工程３：エチル５−アミノ−２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）安息香酸塩（化合物Ｉ２２）の調製
Figure 2020525518
 エチル２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸塩（２．７５ｇ、９．６７ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２１）のメタノール（３５ｍＬ）中の溶液を排気し、窒素で充填し戻し、その後、Ｐｄ／Ｃ １０％（３００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０３当量）を添加した。混合物を排気し、再度窒素で、次いで、水素で充填し戻し、水素圧下（風船を使用）に室温で４．５時間撹拌した。排気及び窒素によるパージの後、得られる混合物をセライトを通してろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の材料を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：２５５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８３分間。
工程４：エチル６−エチルスルファニル−１−メチル−２−オキソ−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキシレート（化合物Ｉ２３）の調製
Figure 2020525518
 ホスゲンのトルエン中の２０重量％溶液（１．３７ｍＬ、１．２６ｇ、２．６６ｍｍｏｌ、１．３３当量）を、エチル５−アミノ−２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）安息香酸塩（５００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ２２）及びトリエチルアミン（１．６４ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ、５．９０当量）のジクロロメタン（７５ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に滴下した。０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を水でゆっくりと失活させた。水性相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の化合物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：２８１（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８５分間。
工程５：エチル６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボキシレート（化合物Ｉ２４）の調製
Figure 2020525518
 炭酸セシウム（３４９ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ、３．００当量）、続いて、ヨウ化メチル（４４μＬ、０．７１ｍｍｏｌ、２．００当量）を、エチル６−エチルスルファニル−１−メチル−２−オキソ−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３５５ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２３）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍＬ）中の溶液に添加した。室温で３時間撹拌した後、反応混合物を水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：２９５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９１分間。
工程６：６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（化合物Ｉ２５）の調製
Figure 2020525518
 水酸化ナトリウム（８１ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ、６．００当量）を、エチル６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２４）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中の溶液に添加した。反応混合物を加熱還流し、２時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を２Ｎ塩酸溶液に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を次の工程において直接使用した。ＬＣＭＳ（方法４）：２６７（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．６９分間。
工程７：６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド（化合物Ｉ２６）の調製
Figure 2020525518
 １滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドも含有する６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（６００ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｉ２５）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に、塩化オキサリル（２３８μＬ、２．７０ｍｍｏｌ、１．２０当量）を滴下した。室温で１．５時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗材料をそのまま用いた。
６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−塩化カルボニル（６４１ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり入手した）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中の懸濁液を、Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（４３０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ、１．００当量、国際公開第２０１６００５２６３号に記載のとおり調製した）及びトリエチルアミン（１．８８ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ、６．００当量）のジクロロメタン（１２ｍＬ）中の０℃に冷却した予め撹拌した溶液に、ゆっくりと添加した。反応混合物を添加が完了した後に室温で２時間撹拌した。次いで、混合物を水に注ぎ入れ、水性相をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗材料を、さらに精製することなく次の工程において用いた。ＬＣＭＳ（方法４）：４４０（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．８７分間。
工程８：５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ１０）の調製
Figure 2020525518
 ４ ６−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−オキソ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド（６５０ｍｇ、１．５４ｍｍｏｌ、上記のとおり調製した化合物Ｉ２６）の酢酸（１０ｍＬ）中の溶液を、１５０℃で加熱し、マイクロ波バイアル中において１時間撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を水に注ぎ入れ、水性相をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を白色の固体として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４２２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９３分間。
工程９：５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ９）の調製
Figure 2020525518
 ３−クロロ過安息香酸７０質量％（３２２ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ、２．２０当量）を、５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ、１．００当量、上記のとおり調製した化合物Ｐ１０）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の０℃の冷却溶液に数回に分けて添加した。室温で２時間撹拌した後、反応混合物を、１０％炭酸カリウム溶液でゆっくりと失活させた。水性相をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。シクロヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィにより粗材料を精製することで、所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４５４（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．７３分間。
実施例Ｐ１５：５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−オキソ−ベンズイミダゾール−１−カルボニトリル（化合物Ｐ１５）の調製：
Figure 2020525518
 ５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（上記のとおり調製した化合物Ｉ５）（３００ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、水素化ナトリウム（５５％、３８．６ｍｇ、０．８８４ｍｍｏｌ）を添加した。反応を３０分間撹拌し、次いで、ブロモシアン（１．３当量、０．９５７ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１時間撹拌を継続した。反応混合物を冷水に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−オキソ−ベンズイミダゾール−１−カルボニトリル（化合物Ｐ１５）を固体（融点２５５〜２５７℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４３３（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０６分間。
実施例Ｐ２９：５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［５−（トリフルオロメチルスルファニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２９）の調製：
Figure 2020525518
 ０℃の５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［５−（トリフルオロメチルスルファニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２８）（４００ｍｇ、０．９１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中の溶液に、０℃のメタクロロ過安息香酸（４７１ｍｇ、７０％、１．９１１ｍｍｏｌ、２．１当量）を添加し、混合物を１時間撹拌した。反応混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で失活させ、水性相をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［５−（トリフルオロメチルスルファニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２９）を白色の固体（融点２３４〜２３６℃）として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４７２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．１８分間。
同様に、５−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−６−［５−（トリフルオロメチルスルホニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２５、白色の固体、融点２１６〜２１８℃）を、５−エチルスルファニル−１，３−ジメチル−６−［５−（トリフルオロメチルスルファニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ２８）（３００ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）及びメタクロロ過安息香酸（７２４ｍｇ、７０％、２．９３５ｍｍｏｌ、４．３当量）から、ジクロロメタン（１０．０ｍＬ）中において得た。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。化合物Ｐ２５に係るＬＣＭＳ（方法４）：５０４（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．１３分間。
実施例Ｐ３０：１−シクロプロピルスルホニル−５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３０）の調製：
Figure 2020525518
 ５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（上記のとおり調製した化合物Ｉ５）（３００ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．３８６ｍＬ、２．２０９ｍｍｏｌ）、続いて、シクロプロパンスルホニルクロリド（０．０９１２ｍＬ、０．８８４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、水に注ぎ入れ、水性相をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、１−シクロプロピルスルホニル−５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３０）を固体として得た。ＬＣＭＳ（方法４）：５１２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０８分間。
同様に、１−（シクロプロパンカルボニル）−５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］９４イリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３３）を、５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（上記のとおり調製した化合物Ｉ５）（２００ｍｇ、０．４９１ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン（０．２５７ｍＬ、１．４７３ｍｍｏｌ）及びシクロプロパン−塩化カルボニル（０．０５４６ｍＬ、０．５８９ｍｍｏｌ）から、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中において得た。反応混合物を室温で４時間撹拌した。化合物Ｐ３３に係るＬＣＭＳ（方法４）：４７６（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．１９分間。
実施例Ｐ３１：５−エチルスルファニル−１−（メトキシメチル）−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３１）の調製：
Figure 2020525518
 ５−エチルスルファニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（上記のとおり調製した化合物Ｉ５）（３００ｍｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３６０ｍｇ、１．１０５ｍｍｏｌ）及びクロロ（メトキシ）メタン（０．０８８３ｍＬ、９５％、１．１０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）中の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、水性相を酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、５−エチルスルファニル−１−（メトキシメチル）−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ３１）を得た。ＬＣＭＳ（方法４）：４５２（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０４分間。
同様に、６−エチルスルホニル−１−メチル−３−（メチルスルファニルメチル）−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ベンズイミダゾール−２−オン（化合物Ｐ１７、固体、融点２１４〜２１６℃）を、５−エチルスルホニル−３−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン（上記のとおり調製した化合物Ｉ１０）（２００ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２２３ｍｇ、０．６８３ｍｍｏｌ）及びクロロ（メチルスルファニル）−メタン（０．０５９７ｍＬ、９６％、０．６８３ｍｍｏｌ）から、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）中において得た。反応混合物を室温で５時間撹拌した。化合物Ｐ１７に係るＬＣＭＳ（方法４）：５００（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９５分間。
実施例Ｐ４５：６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［５−（トリフルオロメチルスルフィニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ４５）及び６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［５−（トリフルオロメチルスルホニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ２６）の調製：
Figure 2020525518
 ０℃の６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［５−（トリフルオロメチルスルファニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ３５）（５０ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液に、０℃のメタクロロ過安息香酸（１０４ｍｇ、７０％、０．４２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で失活させ、水性相をジクロロメタンで３回抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ（シクロヘキサン中の４０％酢酸エチル）により精製して、６−エチル−スルホニル−１，３−ジメチル−５−［５−（トリフルオロメチルスルホニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ２６）を固体（２０ｍｇ）（融点２４７〜２４９℃）として得、及び、６−エチルスルホニル−１，３−ジメチル−５−［５−（トリフルオロメチルスルフィニル）−１，３−ベンゾキサゾール−２−イル］イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−オン（化合物Ｐ４５）を固体（３０ｍｇ）（融点２３０〜２３２℃）として得た。ＬＣＭＳ化合物Ｐ２６（方法４）：５０５（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間１．０３分間及びＬＣＭＳ化合物Ｐ４５（方法４）：４８９（Ｍ＋Ｈ）+；保持時間０．９５分間。
表P:式(I)、I-a、I-b、IIa及びII-bの化合物の例
Figure 2020525518
Figure 2020525518
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表I:式I-b、II-b、III、IV、V、VI、XI、XIII、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XIX、XX、XXI、XXII及びXXIIIの中間体化合物の例
Figure 2020525518
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本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び／又は殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、及び／又は殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、又はそれらの製造中、例えば粉砕若しくは混合中、それらの貯蔵中若しくはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における有効成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の有効成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイド及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。
式Ｉの化合物と、有効成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜１２及び表Ｐに記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、
ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、
モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］及びＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）及びチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）及びストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、及びチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）及びバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）及び臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］及びウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテート及び（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコサ−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オール及び４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）及びトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、
Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ １６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、
エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エンペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、二塩化エチレン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ．登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ハイドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼若ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼若ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドックス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、
メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、フッ化メタンスルホニル（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、硫酸ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣用名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトン−メチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオン−メチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロール（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシム−メチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカルブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホス−エチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンビュート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、
ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、クアッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホス−メチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラフォキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメトリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ １５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣用名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、ナトリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロオス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、
ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）及びＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）及び水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン及び１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）及びゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）及びオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）及びリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソール及びネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）及びスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］及びジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］及びリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）及びチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
並びにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、
マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、
フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸ、１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン［１４８６６１７−２１−３］＋ＴＸ、
フロルピラウキシフェン［９４３８３２−８１−３］＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０８−１］＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール［１４１７７８２−０３−６］＋ＴＸ、キノフメリン［８６１６４７−８４−９］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、シハロジアミド［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、イプシロン−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、イプシロン−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、ピジフルメトフェン［１２２８２８４−６４−７］＋ＴＸ、カッパ−ビフェントリン［４３９６８０−７６−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ［１２６３６２９−３９−５］＋ＴＸ、ジピメチトロン［１６１１４−３５−５］＋ＴＸ、ピラジフルミド［９４２５１５−６３−１］＋ＴＸ、カッパ−テフルトリン［３９１６３４−７１−２］＋ＴＸ、フェンピコキサミド［５１７８７５−３４−２］＋ＴＸ、フルインダピル［１３８３８０９−８７−７］＋ＴＸ、アルファ−ブロマジオロン［２８７７２−５６−７］＋ＴＸ、フルピリミン［１６８９５６６−０３−７］＋ＴＸ、ベンズピリモキサン［１４４９０２１−９７−９］＋ＴＸ、アシノナピル［１３３２８３８−１７−１］＋ＴＸ、インピルフルキサム［１３５２９９４−６７−２］＋ＴＸ、イソフルシプラム［１２５５７３４−２８−１］＋ＴＸ、レスカルレ［６４３０９−０３−１］＋ＴＸ、アミノピリフェン［１５３１６２６−０８−０］＋ＴＸ、チクロピラゾフロル［１４７７９１９−２７−９］＋ＴＸ、スピロピジオン［１２２９０２３−００−０］＋ＴＸ；及び
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、
アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、
Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、白きょう病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、
セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、
エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、
クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ））菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、
リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、
トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌及び補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーチシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；及び
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；及び
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｍｕｓｃａｍｏｎｅ（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；及び
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、
ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、
ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスチクス・ダクチロピ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）及びスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、
オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カーポプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、
ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；及び
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸ及びトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ；
又は、以下から選択される生物学的に有効な化合物若しくは薬剤：ブロフルトリネート＋ＴＸ、ジフロヴィダジン＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ｐ−シメン＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、テルペノイド＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ及びα−テルピネン＋ＴＸ；
又は、コードＡＥ １８８７１９６（ＢＳＣ−ＢＸ６０３０９）＋ＴＸ、コードＮＮＩ−０７４５ ＧＲ＋ＴＸ、コードＩＫＩ−３１０６＋ＴＸ、コードＪＴ−Ｌ００１＋ＴＸ、コードＺＮＱ−０８０５６＋ＴＸ、コードＩＰＰＡ１５２２０１＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９９０８（ＣＡＳ：［６６０４１１−２１−２］）＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ２００５（ＣＡＳ：［８６００２８−１２−２］）＋ＴＸ、コードＪＳ１１８＋ＴＸ、コードＺＪ０９６７＋ＴＸ、コードＺＪ２２４２＋ＴＸ、コードＪＳ７１１９（ＣＡＳ：［９２９５４５−７４−４］）＋ＴＸ、コードＳＮ−１１７２＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９８３５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ９９５５＋ＴＸ、コードＨＮＰＣ−Ａ３０６１＋ＴＸ、コードＣｈｕａｎｈｕａ８９−１＋ＴＸ、コードＩＰＰ−１０＋ＴＸ、コードＺＪ３２６５＋ＴＸ、コードＪＳ９１１７＋ＴＸ、コードＺＪ３７５７＋ＴＸ、コードＺＪ４０４２＋ＴＸ、コードＺＪ４０１４＋ＴＸ、コードＩＴＭ−１２１＋ＴＸ、コードＤＰＸ−ＲＡＢ５５（ＤＫＩ−２３０１）＋ＴＸ、コードＮＡ−８９＋ＴＸ、コードＭＩＥ−１２０９＋ＴＸ、コードＭＣＩ−８００７＋ＴＸ、コードＢＣＳ−ＣＬ７３５０７＋ＴＸ、コードＳ−１８７１＋ＴＸ、コードＤＰＸ−ＲＤＳ６３＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ又はインジフルメトピル＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、イプフルフェノキン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ又はクロピリジフル＋ＴＸ、テトラクロラントラニリプロール＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ又はピリフルラミド＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、ベンゾスフィル＋ＴＸ又はオキサゾスルフィル＋ＴＸ、エトピラフェン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ又はピリノナフェン＋ＴＸ、オキソトリオン＋ＴＸ、ビクスロゾン＋ＴＸ又はクロフェンジゾン＋ＴＸ又はジクロロキシゾン＋ＴＸ、シクロピラニル＋ＴＸ又はピラゾシクロニル＋ＴＸ又はシクロピラゾニル＋ＴＸ、α−ブロマジオロン＋ＴＸ及びコードＡＫＤ−１１９３＋ＴＸなどのコード＋ＴＸによって参照される活性物質。
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。有効成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」又は別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用され、又はそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表１〜１２及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の有効成分との有効成分混合物は、表１〜１２及び表Ｐから選択される化合物及び上記の有効成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比で、より特に２０：１〜１：２０、さらにより特に１０：１〜１：１０、非常に特に５：１及び１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、又は５：１、又は５：２、又は５：３、又は５：４、又は４：１、又は４：２、又は４：３、又は３：１、又は３：２、又は２：１、又は１：５、又は２：５、又は３：５、又は４：５、又は１：４、又は２：４、又は３：４、又は１：３、又は２：３、又は１：２、又は１：６００、又は１：３００、又は１：１５０、又は１：３５、又は２：３５、又は４：３５、又は１：７５、又は２：７５、又は４：７５、又は１：６０００、又は１：３０００、又は１：１５００、又は１：３５０、又は２：３５０、又は４：３５０、又は１：７５０、又は２：７５０、又は４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を、有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療のための方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
表１〜１２及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物と、上記の１つ又は複数の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、及び逐次、すなわち、数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表１〜９及び表Ｐから選択される式Ｉの化合物及び上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、及び／又は圧縮することにより、助剤の非存在下で、及び例えば有効成分を１つ又は複数の助剤と均質混合し、及び／又は粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。１ヘクタール当たりの施用量は、一般に、１ヘクタール当たり１〜２０００ｇの有効成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度及び施用量を選択することができる。代わりに、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、又は固体形態の有効成分を、植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物及びその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば果実、塊茎又は穀粒などの種子、又は苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。代わりに、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、又は固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を例えばドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法及びこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物及び防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子及び植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆又は処理されるか或いはそれを含有する種子も含む。「で被覆又は処理されるか及び／又はそれを含有する」という用語は、一般に、有効成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、有効成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬及び種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種まきの前又は種まき／種子の植え付けの際に噴霧又は種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。一定の本発明の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物とは区別が可能であり、これは、実施例においてアウトラインされている実験手法を用いて、必要な場合には、例えば５０ｐｐｍ、２５ｐｐｍ、１２．５ｐｐｍ、６ｐｐｍ、３ｐｐｍ、１．５ｐｐｍ、０．８ｐｐｍ、０．２ｐｐｍ又は０．０５ｐｐｍといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。
実施例Ｂ１：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を寄生させた。寄生の３日後に、サンプルを、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合に、テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除がもたらされている。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ１９、Ｐ２２、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３５、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４５。
実施例Ｂ２：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性
ピペットによりテスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４ウェルプレートに採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、化合物は根により吸収されており、レタスが蓋プレート中で育っていた。次いでレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、蓋プレートをこれで閉じた。外寄生の６日後に、サンプルを、死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が、１２．５ｐｐｍのテスト量で、３つのカテゴリ（死亡率、摂食阻害又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ３及びＰ５。
実施例Ｂ３：プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートを、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からピペット操作することによって調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、このプレートにＬ２幼虫（１ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。外寄生の５日後に試料を無処理試料と比較して死亡率及び成長阻害について評価した。
次の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ１８、Ｐ２１及びＰ２２。
実施例Ｂ４：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中における寒天層の上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫（ウェル毎に６〜１０匹）を寄生させた。寄生の４日後に、サンプルを死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ２４、Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３８、Ｐ４５。
実施例Ｂ５：マイズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。外寄生の６日後に試料を死亡率について評価した。
次の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２０、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４３及びＰ４４。
実施例Ｂ６：マイズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウ芽生えの根を、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液中に直接入れた。芽生えを試験溶液中に入れて６日後に試料を死亡率について評価した。
次の化合物が２４ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１１、Ｐ１３、Ｐ１４、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２３、Ｐ３６、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４３、Ｐ４４及びＰ４５。
実施例Ｂ７：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）に対する活性
綿の葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を寄生させた。インキュベーションの６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ８、Ｐ２２、Ｐ３６、Ｐ３８、Ｐ３９。
実施例Ｂ８：フランクリニエラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）個体群を外寄生させた。外寄生の７日後に試料を死亡率について評価した。
次の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１４、Ｐ１６、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ３８及びＰ４５。
実施例Ｂ９：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にＮ２若虫を外寄生させた。外寄生の５日後に試料を無処理試料と比較して死亡率及び成長阻害について評価した。
次の化合物が２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率又は成長阻害）の少なくとも１つにおいて少なくとも８０％の効果を与えた：Ｐ３、Ｐ４、Ｐ５、Ｐ６、Ｐ７、Ｐ８、Ｐ９、Ｐ１０、Ｐ１１、Ｐ１４、Ｐ１６、Ｐ１７、Ｐ１８、Ｐ１９、Ｐ２１、Ｐ２２、Ｐ２５、Ｐ２９、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３９、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４及びＰ４５。
実施例Ｂ１０：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ６。
実施例Ｂ１１：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）に対する活性
エタノール中に２００ｐｐｍの施用量でのテスト溶液を、１２ウェル組織培養プレートに採取した。沈着物を乾燥させたら、２〜５日齢のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）のメスの成虫５匹を各ウェルに入れ、コットンウールプラグ中の１０％スクロース溶液で維持した。導入から１時間後にノックダウンのアセスメントを行い、導入後２４時間及び４８時間で死亡率を評価した。
以下の化合物が、４８時間及び／又は２４時間後にネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除をもたらした：Ｐ３。
実施例Ｂ１２：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性
人工餌料の入った２４−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、プレートをこれで閉じた。寄生の８日後に、サンプルを、死亡率及び成長阻害について、未処理のサンプルと比して評価した。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で、２種のカテゴリ（死亡率又は成長阻害）の少なくとも一方において少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２５、Ｐ２６、Ｐ２９、Ｐ３５、Ｐ３６、Ｐ３７、Ｐ３８、Ｐ３９、Ｐ４０、Ｐ４２、Ｐ４３、Ｐ４４、Ｐ４５。

Claims (37)

  1. 式Ｉの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮを表し；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
    Ｘ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシであり；
    Ｇ1は、Ｎ又はＣＨであり；
    Ｇ2は、Ｎ又はＣＨであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである）
    並びに、前記式Ｉの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びＮ−オキシド。
  2. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  3. 式Ｉ−１の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりであり；
    Ｘａ1は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；並びに
    Ｒａ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  4. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである、請求項３に記載の式Ｉ−１の化合物。
  5. Ｘ1がＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；及び、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項３に記載の式Ｉ−１の化合物。
  6. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはメチル又はエチルである、請求項３、４又は５に記載の式Ｉ−１の化合物。
  7. 式Ｉ−２の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  8. Ａが、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである、
    請求項７に記載の式Ｉ−２の化合物。
  9. 式Ｉ−３の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりであり；
    Ｘａ2は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；並びに
    Ｒａ2は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  10. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである、請求項９に記載の式Ｉ−３の化合物。
  11. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである、請求項１０に記載の式Ｉ−３の化合物。
  12. 式Ｉ−４の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  13. Ａが、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、
    請求項１２に記載の式Ｉ−４の化合物。
  14. 式Ｉ−５の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ｒ2、Ｘ1、Ａ、Ｒ4及びＲ5は、請求項１において式Ｉに定義されているとおりであり；
    Ｘａ3は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；並びに
    Ｒａ3は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  15. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである、請求項１４に記載の式Ｉ−５の化合物。
  16. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである、請求項１５に記載の式Ｉ−５の化合物。
  17. 式Ｉ−６の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  18. Ａが、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである、
    請求項１７に記載の式Ｉ−６の化合物。
  19. 式Ｉ−７の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ｒ2、Ｘ1及びＡは、上記の式Ｉに定義されているとおりであり；
    Ｘａ4は、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり；
    Ｒａ4は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又はシクロプロピルメチルであり；及び
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又はシアノである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  20. Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくはメチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである、請求項１９に記載の式Ｉ−７の化合物。
  21. 式Ｉ−８の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  22. Ａが、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである、
    請求項２１に記載の式Ｉ−８の化合物。
  23. 式Ｉ−８ａの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
    Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり；及び
    Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  24. Ａが、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ2が、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；並びに
    Ｒ4及びＲ5が、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである、
    請求項２３に記載の式Ｉ−８ａの化合物。
  25. 式Ｉ−９の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルであり；並びに
    Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
    Figure 2020525518
     （式中、
    矢印は、前記ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；特にＣ1〜Ｃ6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
    Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキルである）
    からなる群から選択されるラジカルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  26. Ｑが、式Ｑ1、Ｑ2及びＱ3；
    Figure 2020525518
     （式中、
    矢印は、前記ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；特に、Ｒ2はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり、好ましくはトリフルオロメチルであり；及び
    Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルであり；特にＸ1はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルである）
    からなる群から選択される、請求項２５に記載の式Ｉ−９の化合物。
  27. Ｘ1がＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである、請求項２５又は２６に記載の式Ｉ−９の化合物。
  28. 式Ｉ−１０の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ4及びＲ5は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルファニルＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、さらにより好ましくは、メチル、エチル、シクロプロピルスルホニル、シアノ、メチルスルホニルメチル、メチルスルファニルメチル、メトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルカルボニル又はエトキシカルボニルであり；並びに
    Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
    Figure 2020525518
     （式中、
    矢印は、前記ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
    Ｘ1はＯ又はＮＲ3であり、ここで、Ｒ3はＣ1〜Ｃ4アルキル、好ましくはメチルである）
    からなる群から選択されるラジカルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  29. 式Ｉ−１１の化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｒ4及びＲ5は、メチルであり；並びに
    Ｑは、式Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4
    Figure 2020525518
     （式中、
    矢印は、前記ラジカルＡが組み込まれている二環式環への結合点を示し；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；及び
    Ｘ1は、Ｏ又はＮＣＨ3である）
    からなる群から選択されるラジカルである）
    によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  30. 殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシドを、それぞれの場合に遊離形態又は農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ、少なくとも１種の助剤若しくは希釈剤を含んでもよい、殺有害生物組成物。
  31. 有害生物に、有害生物の生息地に、又は、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項１〜２９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、その農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはＮ−オキシド、又は、請求項３０に記載の組成物を、適用する工程を含む、昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法。
  32. 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項３０に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
  33. 式ＸＩＶｘの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくはエチルであり；
    Ｒ00は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくは、メチル、エチル又はｔ−ブチルであり；並びに
    Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）。
  34. 式ＸＩＩＩｘの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくはエチルであり；並びに
    Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）。
  35. 式ＸＩＩｘの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくはエチルであり；並びに
    Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチルである）。
  36. 式ＩＩ−ａｂの化合物
    Figure 2020525518
     （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり、好ましくはＣＨであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくはエチルであり；
    Ｘ1Xは、Ｏ又はＮＣＨ3であり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
    Ｇ1は、Ｎ又はＣＨであり；
    Ｇ2は、Ｎ又はＣＨであり；並びに
    Ｒ5yは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、好ましくはメチル又はエチルである）。
  37. 式ＸＩｘの化合物
    Figure 2020525518
     又はその位置異性体若しくは（任意の比率の）その異性体混合物
    （式中、
    Ａは、ＣＨ又はＮであり、好ましくはＣＨであり；
    Ｘは、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ2であり、好ましくは、Ｓ又はＳＯ2であり；
    Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくはエチルであり；
    Ｘ1Xは、Ｏ又はＮＣＨ3であり；
    Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルファニル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、好ましくは、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル又はトリフルオロメチルスルホニルであり；
    Ｇ1は、Ｎ又はＣＨであり；
    Ｇ2は、Ｎ又はＣＨであり；並びに
    Ｒ4x及びＲ5xは、相互に独立して、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、好ましくは、水素、メチル又はエチル、水素又はメチルである）。
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