JP6695879B2 - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的に（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙ）活性な、特に、殺虫的に活性な四環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）（節足動物、特に、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例を含む）を防除するためのそれらの使用に関する。

殺有害生物作用を有する複素環化合物は公知であり、例えば、国際公開第２０１２／０８６８４８号および国際公開第２０１３／０１８９２８号に記載されている。

ここで、硫黄含有二環式部分を有する新規な殺有害生物的に活性な四環式誘導体が発見された。

したがって、本発明は、式Ｉ

（式中、
Ａが、ＣＨまたはＮを表し；
Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）、−ＳＦ₅、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｇ₁が、ＮまたはＣＲ₄であり；
Ｇ₂が、ＮまたはＣＲ₅であり；
Ｇ₃が、Ｏ、ＳまたはＮＲ₆であり；
Ｒ₆が、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、またはＲ₈で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；またはＲ₉で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり；
Ｒ₈およびＲ₉が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族、部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し；ここで、
Ｌ₁が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10aまたはＣ（Ｒ_10a）_mであり；
Ｌ₂が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10bまたはＣ（Ｒ_10b）_mであり；
Ｌ₃が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10cまたはＣ（Ｒ_10c）_mであり；
Ｌ₄が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、直接結合、Ｎ−Ｒ_10dまたはＣ（Ｒ_10d）_mであり；ただし、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄から選択される２つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得；および２つのＬ基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず；および３つ以下のＬ基が窒素であり得；
ｎが、０〜２であり；
ｍが、１または２であり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ＮＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂Ｎ、（Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキル）ＮＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキル）₂Ｎ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニルアミノまたは−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つがオキソであり得；または
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである）
の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドに関する。

少なくとも１つの塩基性中心（ｂａｓｉｃ ｃｅｎｔｒｅ）を有する式Ｉの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるＣ₁〜Ｃ₄アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはｐ−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも１つの酸性基を有する式Ｉの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。

炭素原子の混成に応じて、ｍが、１または２である。

Ｃ（Ｒ_10a）_mの定義中、ｍが２である場合、Ｒ_10aは、同じかまたは異なっていてもよく；例えば一方のＲ_10aが水素であり、他方がメチルであり得る。これは、Ｃ（Ｒ_10b）_m、Ｃ（Ｒ_10c）_mおよびＣ（Ｒ_10d）_mの定義にも有効である。

置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、記載されるアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価不飽和または多価不飽和であり得る。

ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなど、他の意味と組み合わせたハロゲンにも適用される。

ハロアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルである。

アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシであり、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。

アルコキシアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。

アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

アルコキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル（Ｃ₁アルコキシカルボニルである）、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。

シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。

本明細書において使用される際、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの三重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル」および「Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルの例としては、限定はされないが、エチニル、プロパ−１−イニル、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニルが挙げられる。

本明細書において使用される際、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも１つの二重結合を含有し、２〜６個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル」および「Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル」という用語は、それに応じて解釈されるべきである。Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルの例としては、限定はされないが、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニルが挙げられる。

本発明に関して、「Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合されるかまたはＬ₄が結合である場合にＬ₁およびＬ₃が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環系を形成し」、炭素環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した５〜６個の環炭素原子を有する基、例えば、限定はされないが、フェニルおよびシクロヘキセニルである。

本発明に関して、「Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合されるかまたはＬ₄が結合である場合にＬ₁およびＬ₃が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した複素環系を形成し」、複素環式環系は、好ましくは、不飽和または部分的に飽和した、環中に１〜３個のヘテロ原子を含む基であり、例えば、限定はされないが、ピロリル；ピラゾリル；イソオキサゾリル；フラニル；チエニル；イミダゾリル；オキサゾリル；チアゾリル；イソチアゾリル；トリアゾリル；オキサジアゾリル；チアジアゾリル；テトラゾリル；フリル；ピリジル；ピリミジル；ピラジニル；ピリダジニル；トリアジニル、ピラニル；ピロリジニル、ピペリジニル；ピロリジニル−２−オン；ピペリジニル−２−オンである。

本発明に関して、置換基の定義中の「一置換ないし多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換ないし７回置換され、好ましくは、一置換ないし５回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。

Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cまたはＲ_10dのうちの１つがオキソを表し得る芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基Ｊ₁₅：

であり、式中、Ｘ、Ｒ₁およびＡが、上の式Ｉで定義されるとおりである。

本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。

式Ｉ
（式中、
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）、−ＳＦ₅、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｇ₁が、ＮまたはＣＲ₄であり；
Ｇ₂が、ＮまたはＣＲ₅であり；
Ｇ₃が、Ｏ、ＳまたはＮＲ₆であり；
Ｒ₆が、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり、またはＲ₈で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；またはＲ₉で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または
Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり；
Ｒ₈およびＲ₉が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し；ここで、
Ｌ₁が、窒素、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ_10aであり；
Ｌ₂が、窒素、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ_10bであり；
Ｌ₃が、窒素、硫黄、酸素またはＣ−Ｒ_10cであり；
Ｌ₄が、窒素、硫黄、酸素、直接結合またはＣ−Ｒ_10dであり；ただし、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄から選択される２つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得；および２つのＬ基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルまたは−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つが、オキソであり得る）
の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびＮ−オキシドが好ましい。

式Ｉの化合物の好ましい基は、式Ｉ−１

（式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりである）
の化合物によって表される。

実施形態（Ａ１）：
式Ｉ−１
（式中、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つが、オキソであり得る）
の化合物が好ましい。

実施形態（Ａ２）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、

からなる群から選択され、Ａ、Ｇ₃、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、Ｒ_10dが、実施形態（Ａ１）で定義されるとおりである）
の化合物である。

実施形態（Ａ３）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、上の実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ａ４）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、上の実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ａ５）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、上の実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、−ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃またはＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ａ６）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、上の実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、ＣＦ₃ＣＨ₂−、ＣＨ₃Ｏ、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃または−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ａ７）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、上の実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、またはＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ａ８）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−１ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ａ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｊ₂を除く全ての基Ｊにおいて、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素であり；
Ｒ_10a、Ｒ_10bおよびＲ_10dが、互いに独立して、Ｊ₂中で水素であり、Ｒ_10cが、Ｊ₂中でメチルである）
の化合物である。

上記の式Ｉ−１の好ましい実施形態の全てにおいて、Ｘが、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、Ｘの定義から独立して、Ｒ₆がメチルである。

式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−２

（式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりである）
の化合物によって表される。

実施形態（Ｂ１）：
式Ｉ−２
（式中、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つがオキソであり得る）
の化合物が好ましい。

実施形態（Ｂ２）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、

からなる群から選択され、Ａ、Ｇ₃、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、Ｒ_10dが、実施形態（Ｂ１）で定義されるとおりである）
の化合物である。

実施形態（Ｂ３）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｂ４）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｂ５）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、−ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃またはＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｂ６）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂−、ＣＨ₃Ｏ、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃または−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｂ７）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、またはＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｂ８）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−２ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｂ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｊ₂を除く全ての基Ｊにおいて、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素であり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、およびＲ_10dが、互いに独立して、Ｊ₂中で水素であり、Ｒ_10cがＪ₂中でメチルである）
の化合物である。

上記の式Ｉ−２の好ましい実施形態の全てにおいて、Ｘが、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、Ｘの定義から独立して、Ｒ₆がメチルである。

式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−３

（式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりである）
の化合物によって表される。

実施形態（Ｃ１）：
式Ｉ−３
（式中、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つがオキソであり得る）
の化合物が好ましい。

実施形態（Ｃ２）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、

からなる群から選択され、Ａ、Ｇ₃、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、Ｒ_10dが、実施形態（Ｃ１）で定義されるとおりである）
の化合物である。

実施形態（Ｃ３）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｃ４）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｃ５）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、−ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃またはＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｃ６）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂−、ＣＨ₃Ｏ、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃または−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｃ７）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、またはＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｃ８）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−３ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｃ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｊ₂を除く全ての基Ｊにおいて、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素であり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、およびＲ_10dが、互いに独立して、Ｊ₂中で水素であり、Ｒ_10cがＪ₂中でメチルである）
の化合物である。

上記の式Ｉ−３の好ましい実施形態の全てにおいて、Ｘが、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、Ｘの定義から独立して、Ｒ₆がメチルである。

式Ｉの化合物のさらなる好ましい基は、式Ｉ−４

（式中、置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりである）
の化合物によって表される。

実施形態（Ｄ１）：
式Ｉ−４
（式中、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つが、オキソであり得る）
の化合物が好ましい。

実施形態（Ｄ２）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、

からなる群から選択され、Ａ、Ｇ₃、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、Ｒ_10dが、実施形態（Ｄ１）で定義されるとおりである）
の化合物である。

実施形態（Ｄ３）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₂が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
ＸおよびＧ₃が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（４）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロハロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｄ５）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、−ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃またはＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルである）
の化合物である。

実施形態（Ｄ６）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁がエチルであり；
Ｒ₂がＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ＣＦ₃、ＣＦ₃ＣＨ₂−、ＣＨ₃Ｏ、−ＳＣＦ₃、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ₃または−Ｓ（Ｏ）₂ＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｄ７）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、ここで、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、Ｆ、シアノ、メチル、またはＣＦ₃である）
の化合物である。

実施形態（Ｄ８）：
さらなる好ましいものは、式Ｉ−４ａ

（式中、Ｊが、実施形態（Ｄ２）で定義されるとおりであり、
Ａが、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｒ₁が、エチルであり；
Ｒ₂が、ＣＦ₃であり；
Ｘが、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、Ｒ₆が、上の式Ｉで定義されるとおりであり；
Ｊ₂を除く全ての基Ｊにおいて、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素であり；
Ｒ_10a、Ｒ_10b、およびＲ_10dが、互いに独立して、Ｊ₂中で水素であり、Ｒ_10cがＪ₂中でメチルである）
の化合物である。

上記の式Ｉ−４の好ましい実施形態の全てにおいて、Ｘが、好ましくは、ＳまたはＳＯ₂であり、Ｘの定義から独立して、Ｒ₆がメチルである。

好ましい実施形態Ａ２〜Ａ８、Ｂ２〜Ｂ８、Ｃ２〜Ｃ８およびＤ２〜Ｄ８の全てにおいて、Ｊが、好ましくは、Ｊ₁、Ｊ₂、Ｊ₃、Ｊ₄、Ｊ₅、Ｊ₆、Ｊ₁₂、Ｊ₁₇、Ｊ₁₈、Ｊ₂₄、Ｊ₁₉、Ｊ₂₀またはＪ₂₃であり、特に、ＪがＪ₁である。

式Ｉのさらなる好ましい化合物は、式Ｉ−５ａ

（式中、
Ｇ₁が、ＮまたはＣＨであり；
Ｇ₂が、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₆が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｊａが、

からなる群から選択され、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルである）
の化合物によって表される。

式Ｉの特に好ましい化合物において、

Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ａが、ＣＨまたはＮであり；
Ｇ₁が、ＣＨまたはＮであり；
Ｇ₂が、ＣＨまたはＮであり；
Ｇ₃が、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）であり；
Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し；ここで、
Ｌ₁が、ＣＨ、ＮＨ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＳであり；
Ｌ₂が、ＣＨ、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）、Ｃ（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）、ＮまたはＳであり；
Ｌ₃が、ＣＨ、ＮまたはＮ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｌ₄が、存在しないかまたはＮであり；
ただし、３つ以下のＬ基が窒素であり得る。

式Ｉ−５ａの特に好ましい化合物において、

Ｇ₁が、ＮまたはＣＨであり；
Ｇ₂が、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルであり；
Ａが、ＮまたはＣＨであり；
Ｒ₆が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｊａが、

からなる群から、特に、Ｊ_1a、Ｊ_23a、Ｊ_23b、Ｊ₆、Ｊ₂₀、Ｊ_1b、Ｊ₁₂、Ｊ₁₇、Ｊ₁₈、およびＪ₂₄、最も好ましくは、Ｊ_1a、Ｊ_23a、Ｊ_23b、Ｊ₆、Ｊ₂₀、Ｊ₁₂、Ｊ₁₇、Ｊ₁₈、およびＪ₂₄から選択され；
式中、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される。

式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知であるか、または例えば国際公開第２００９／１３１２３７号、国際公開第２０１１／０４３４０４号、国際公開第２０１１／０４０６２９号、国際公開第２０１０／１２５９８５号、国際公開第２０１２／０８６８４８号、国際公開第２０１３／０１８９２８号、国際公開第２０１３／１９１１１３号、国際公開第２０１３／１８０１９３号および国際公開第２０１３／１８０１９４号に記載されている方法によって行われ、１５０℃〜２５０℃の温度で、例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下で、式ＩＩ

（式中、Ｑが、基

であり、ここで、Ｚが、Ｘ−Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲンであり、Ｘ、Ｒ₁、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃、Ｌ₄およびＡが、上の式Ｉで記載されるとおりであり、ラジカルＱ中の矢印が、式ＩＩの化合物中のカルボキシル基の炭素原子への結合点を示す）の化合物と、
式ＩＩＩ

（式中、Ｒ₆、Ｒ₂、Ｇ₁およびＧ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ₁が、ＯＨ、ＳＨまたはＮＨ−Ｒ₆である）の化合物との反応により、式Ｉａ（式中、置換基が、上記および式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を得ることを含む。

このような方法は周知であり、例えば国際公開第２００８／１２８９６８号または国際公開第２００６／００３４４０号に記載されている。この方法は、式Ｉａ：

の化合物についてのスキーム１にまとめられている。

スキーム１に見られるように、式Ｉａ（式中、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、式Ｉの化合物中に記載されるとおりである）の化合物の形成は、式ＩＶ（および／またはその位置異性体Ｉｖａ）の化合物の仲介によって起こる。中間体ＩＶまたは中間体ＩＶａは、純粋な実体として生じてもよく、または中間体ＩＶおよびＩＶａは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。多くの場合、単離され、任意選択的に精製され得るこのような中間体ＩＶ／ＩＶａを介して式（Ｉ）の化合物をこのように調製することが有利である。これは、スキーム２：

中の式Ｉａの化合物について示される。

式ＩＶおよび／またはＩＶａ（またはその混合物）、またはその塩（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｒ₆、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ₁が、上述されるとおりである）の化合物は、以下によって調製され得る。
ｉ）活性化種ＩＩａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｘ₀₀が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）を形成するための、当業者に公知であり、かつ例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１（４６），１０８２７−１０８５２に記載されている方法による、式ＩＩ（式中、Ｑが上に定義されるとおりである）の化合物の活性化。例えば、化合物ＩＩａ（式中、Ｘ₀₀が、ハロゲン、好ましくは、塩素である）が、２０〜１００℃、好ましくは、２５℃の温度で、塩化メチレンＣＨ₂Ｃｌ₂またはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中の触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドＤＭＦの存在下で、例えば、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）₂または塩化チオニルＳＯＣｌ₂によるＩＩの処理によって形成される。あるいは、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドＥＤＣまたはジシクロヘキシルカルボジイミドＤＣＣによる式ＩＩの化合物の処理は、２５〜１８０℃の温度で、任意選択的にトリエチルアミンなどの塩基の存在下において、ピリジンまたはテトラヒドロフランＴＨＦなどの不活性溶媒中で活性化種ＩＩａ（式中、Ｘ₀₀がそれぞれＸ₀₁またはＸ₀₂である）を生成し；続いて、
ｉｉ）式ＩＶおよび／またはＩＶａの化合物（またはその混合物）を形成するための、０〜８０℃の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中で、任意選択的にトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下における式ＩＩＩ（またはその塩）（式中、Ｒ₆、Ｒ₂、Ｇ₁およびＧ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物による活性化種ＩＩａの処理。

式ＩＶおよび／またはＩＶａの化合物（またはその混合物）はさらに、例えば、任意選択的にマイクロ波条件下で２５〜１８０℃、好ましくは、１００〜１７０℃の温度において、Ｎ−メチルピロリジンＮＭＰなどの不活性溶媒中で、例えばメタンスルホン酸、またはパラ−トルエンスルホン酸ＴｓＯＨなどの酸触媒の存在下で、化合物ＩＶおよび／またはＩＶａ（またはその混合物）を加熱することによる脱水により、式Ｉａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｒ₆、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物へと転化され得る。このような方法は、例えば、国際公開第２０１０／１２５９８５号に既に記載されている。

式Ｉａ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｚが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素であり、Ｒ₆、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₃およびＧ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物は、好ましくは、２５〜１２０℃の温度において不活性溶媒中で、任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式Ｖ
Ｒ₁−ＳＨ（Ｖ）
の化合物またはその塩（式中、Ｒ₁が、式Ｉにおいて定義されるとおりである）と反応されて、式Ｉｂ（式中、Ｒ₁が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ₆、Ａ、Ｒ₂、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃、Ｌ₄、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、および１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。同様の化学反応が、例えば国際公開第２０１３／０１８９２８号に既に記載されている。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａ
Ｒ₁−Ｓ−Ｍ（Ｖａ）
（式中、Ｒ₁が上に定義されるとおりであり、Ｍが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）の化合物が挙げられる。これは、スキーム３：

中の式Ｉｂの化合物について示される。

あるいは、この反応は、Ｐｅｒｒｉｏ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１，５２５３−５２５９によって記載されているように、１００〜１６０℃、好ましくは、１４０℃の温度で、不活性溶媒、例えば、キシレン中においてキサントホスなどのリンリガンドの存在下で、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下で行われ得る。

式Ｉ（式中、Ｘが、ＳＯ（スルホキシド）および／またはＳＯ₂（スルホン）である）の化合物の部分群は、例えば、他の酸化剤の中でも特に、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチルなどの試薬を含む、式Ｉ（式中、ＸがＳである）の対応する硫化物化合物（すなわち、上の式Ｉｂの化合物）の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；酢酸；水；およびそれらの混合物が挙げられる。反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物Ｉ（式中、Ｘ＝ＳＯ）を生成するために、１モルの硫化物化合物Ｉｂに対して、一般に、１〜３モル、好ましくは、１〜１．２モル、スルホン化合物Ｉ（式中、Ｘ＝ＳＯ₂）を生成するために、１モルの硫化物化合物Ｉｂに対して、好ましくは、２〜２．２モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号に開示されている。

より詳細には、式ＶＩａ（式中、Ｚが、Ｘ−Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲンであり、Ｘ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₆およびＡが、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｇ₁がＮであり、Ｇ₃がＮ−Ｒ₆であり、Ｇ₂がＣ−Ｈであり、Ｘ₁がＮＨＲ₆である）の化合物は、上記の式ＩＩ／ＩＩａおよびＩＩＩの化合物からの式Ｉａの化合物の調製（スキーム１および２を参照）と類似の条件下での、式ＩＩまたはＩＩａ（式中、Ｚが、Ｘ−Ｒ₁または脱離基、例えばハロゲンであり、Ｘ、Ｒ₁およびＡが、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ₀₀が上述されるとおりである）の化合物と、式ＩＩＩａ（式中、Ｒ₆およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物との間の反応によって調製され得る。これは、スキーム４：

中の式ＶＩａの化合物について示される。

スキーム１および２中の説明と類似して、式ＶＩａの化合物の形成は、任意選択的に単離され、精製され得る、式ＩＶ−１および／またはＩＶ−１ａの化合物（またはその混合物）、またはその塩の仲介によって起こる。

式ＩＩＩａ（式中、Ｒ₆、およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中において、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でのＲ₆−Ｘ_LG（式中、Ｒ₆が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ_LGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）による直接のアルキル化により、式ＶＩＩ（式中、Ｒ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）のジアミノ化合物から調製され得る（スキーム５）。

あるいは、式ＶＩＩの化合物から式ＩＩＩａの化合物を調製するための順序は、ｉ．例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル溶媒中で式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、アシル化剤が、例えば二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルである）の化合物を形成するための、化合物ＶＩＩの選択的アシル化（Ｒ_Gがｔｅｒｔ−ブチルオキシである化合物ＶＩＩＩをもたらす）；ｉｉ．式ＩＸ（式中、Ｒ₆およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒ_Gが例えばｔｅｒｔ−ブチルオキシである）の化合物を生成するための、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中における炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でのＲ₆−Ｘ_LG（式中、Ｒ₆が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ_LGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）による化合物ＶＩＩＩのアルキル化；および最後にｉｉｉ．式ＩＩＩａ（式中、Ｒ₆、およびＲ₂が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を形成するための、化合物ＩＸの脱アシル化を含み得る。Ｒ_Gが例えばｔｅｒｔ−ブチルオキシである場合、アシル基除去の条件は、例えば、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）または酢酸などの溶媒中でのハロゲン化水素、特に、塩化水素または臭化水素による化合物ＩＸの処理を含む。あるいは、化合物ＩＸはまた、例えばジクロロメタンまたはクロロホルムなどの不活性溶媒の任意選択的な存在下で、例えば、トリフルオロ酢酸で処理されて、式ＩＩＩａの化合物が形成され得る。

式ＩＩＩａの化合物を調製するためのこの代替的な手法は、Ｒ₂がＣＦ₃であり、Ｒ₆がＣＨ₃であり、Ｒ_Gがｔｅｒｔ−ブチルオキシである特定の状況についてスキーム６中でより詳細に記載されている。

式（ＶＩＩ）のジアミノ化合物は、公知であるか、市販されているか、または例えば米国特許第７７６７６８７号明細書に記載されている調製方法と類似の、当業者に公知の方法によって作製され得る。

式ＩＩＩｂおよびＩＩＩｃ

（式中、Ｘ₁が、ＯＨ、ＳＨまたはＮＨ−Ｒ₆である）のジアミノ化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

式ＩＩ

（式中、Ｚが、Ｘ−Ｒ₁または脱離基または例えばハロゲン、アミンまたはニトロなどの脱離基中で変換され得る基であり、Ｘ、Ｒ₁、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃、Ｌ₄およびＡが、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

式ＩＩｃ（式中、Ｑが上に定義されるとおりであり、Ｚが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素、塩素であり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒが、アルキルまたは水素である）の化合物は、好ましくは、２５〜１２０℃の温度において不活性溶媒中で、任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式Ｖ
Ｒ₁−ＳＨ（Ｖ）
の化合物またはその塩（式中、Ｒ₁が、式Ｉにおいて定義されるとおりである）と反応されて、式ＩＩｄ（式中、Ｒが、アルキルまたは水素であり、Ｒ₁が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、および１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａ
Ｒ₁−Ｓ−Ｍ（Ｖａ）
（式中、Ｒ₁が上に定義されるとおりであり、Ｍが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）の化合物が挙げられる。これは、スキーム９：

中の式ＩＩｄの化合物について示される。

あるいは、式ＩＩｃ（式中、Ｚがアミンであり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒが、アルキルまたは水素である）の化合物は、ジアゾ化およびジアルキルジスルフィドとの反応により、式ＩＩｄの化合物へと変換され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３１（１２），１８５７−１８６１；２００１またはＯｒｇａｎｉｃ＆Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６（４），７４５−７６１；２００８を参照）。

式ＩＩｃ（式中、Ｚがアミンであり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｒが、アルキルまたは水素である）の化合物は、ジアゾ化および硫化ナトリウムとの反応、続いて還元により、式ＩＩｅの化合物へと変換され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る（例えば、米国特許出願公開第２００４０１１６７３４号明細書またはＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，１２０（７），１１５１−７３；１９８７を参照）。例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中における炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でのＲ₁−Ｘ_LG（式中、Ｒ₁が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ｘ_LGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である）による化合物ＩＩｅのアルキル化により、式ＩＩｄ（式中、Ｒ₁が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物が生成される。スキーム１０を参照されたい。

式（ＩＩ）の化合物は、加水分解による式（ＩＩｄ）（式中、Ｒがアルキルである）の化合物の反応によって調製され得る。例えば、Ｒがメチルまたはエチルである場合、加水分解は、例えば、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの溶媒の非存在下または存在下で、水および水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基を用いて行われ得る。Ｒが、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルである場合、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは、−１００℃〜１００℃の温度で行われる。スキーム１１を参照されたい。

あるいは、式ＩＩの化合物は、式ＸＩＩｂ（式中、Ｒ₁が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物を生成するための、好ましくは、２５〜１２０℃の温度で不活性溶媒中において任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で式Ｘｄの化合物またはその塩（式中、Ｒ₁が、式Ｉにおいて定義されるとおりである）を得るための、式ＶまたはＶａ
Ｒ₁−ＳＨ（Ｖ）、
Ｒ₁−Ｓ−Ｍ（Ｖａ）
の化合物の反応による式（Ｘ）（式中、Ｚが、ニトロまたはフッ素などのハロゲンのような脱離基であり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物の反応によって調製され得る。使用される溶媒の例としては、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、および１，４−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式Ｖの化合物の塩の例としては、式Ｖａ
Ｒ₁−Ｓ−Ｍ（Ｖａ）
（式中、Ｒ₁が上に定義されるとおりであり、Ｍが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである）の化合物が挙げられる。式ＩＩの化合物は、酸性または塩基性条件における、式Ｘｄの化合物のシアノの加水分解によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ １９８９ ｐ９９３，ＶＣＨ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照）。

これは、スキーム１２中の式ＩＩの化合物について示される。

式Ｘの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

あるいは、式ＩＩｃ（式中、Ｒが水素である）の化合物は、金属触媒を用いてまたは用いずに、硫酸などの酸を用いてまたは用いずに、酸素、過酸化水素または三酸化クロムなどの金属酸化物などの酸化剤の存在下での酸化による式（ＸＩ）（式中、Ｚが、ニトロまたはフッ素などのハロゲンのような脱離基であり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりである）の化合物の反応によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る（例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ．Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ １９８９ ｐ８２３，ＶＣＨ ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓを参照）。これは、スキーム１３中の式ＩＩの化合物について示される。

式ＸＩの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。

式ＩＩｃ（式中、Ｒが、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ａ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、上の式Ｉで記載されるとおりであり、ＺがＮＨ₂である）の化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物と、式ＸＩＩＩ（式中、例えばＸ₀₀が、例えば、臭化物などのハロゲンであり、Ｒが、例えば、エチルなどのＣ₁〜Ｃ₆アルキルである）の化合物との反応によって調製され得る。これらの反応は、当業者に公知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６０（２００４）２９３７−２９４２に記載されている。これは、スキーム１４中の式ＩＩｃの化合物について示される。

あるいは、式Ｉ（ベンズイミダゾール（Ｊ₁₉およびＪ₂₃）（式中、Ｌ₁＝ＮまたはＮＲ_10a、Ｌ₂＝Ｃ−Ｒ_10b、Ｌ₃＝ＮまたはＮ−Ｒ_10c、Ｌ₄＝結合；ベンゾチアジアゾール（Ｊ₂₀）：Ｌ₁＝Ｎ、Ｌ₂＝Ｓ、Ｌ₃＝Ｎ、Ｌ₄＝結合；ベンゾチアゾール（Ｊ₁₂）：Ｌ₁＝Ｎ、Ｌ₂＝Ｃ−Ｒ_10b、Ｌ₃＝Ｓ、Ｌ₄＝結合；ベンゾトリアゾール（Ｊ₁₈、Ｊ₁₇およびＪ₂₄）：Ｌ₁＝ＮまたはＮ−Ｒ_10a、Ｌ₂＝ＮまたはＮ−Ｒ_10b、Ｌ₃＝ＮまたはＮ−Ｒ_10c、Ｌ₄＝結合；ベンゾオキサゾール（Ｊ₂₅）：Ｌ₁＝Ｎ、Ｌ₂＝Ｃ−Ｒ_10b、Ｌ₃＝Ｏ、Ｌ₄＝結合）の化合物の合成は、スキーム１５に示されるように、式ＸＶＩまたはＸＶＩＩの中間体の環化によって行われ得る。

スキーム１６に記載される環状化合物の合成は、非常によく知られており、文献に既に記載されている方法と同様に、当業者に公知の方法によって行われ得る。

例えば、中間体タイプＸＶＩＩから出発するベンズイミダゾールの合成については、Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ２０１１，１４２（１），８７−９１；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ２０１３，４５（１），５７−６５；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ２０１３，４５（２），１６２−１６７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７ ４８（１８），３２５１−３２５４を参照するか；または中間体タイプＸＶＩから出発する場合、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１１，７６（２３），９５７７−９５８３またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１３，６９（６），１７１７−１７１９を参照されたい。一般に、ベンズイミダゾールの調製についての概説については、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ；Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ，Ａ．，Ｔａｙｌｏｒ，Ｅ．Ｃ．，Ｅｄｓ．；Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９８１；Ｖｏｌ．４０，ｐｐ６−６０を参照されたい。

例えば、中間体タイプＸＶＩＩから出発するベンゾチアジアゾールの合成については、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１（４６），１０９７５−１０９８２を参照されたい。ベンズイミダゾールの調製および特性についてのより一般的な概説については、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，２２８−２５５を参照されたい。

例えば、中間体タイプＸＶＩＩから出発するベンゾトリアゾールの合成については、例えば、スキーム１５に記載されている環化縮合（例えばＡｃＯＨ、ＮａＮＯ₂）を用いた、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，１８（２４），８４５７−８４６２を参照されたい。ベンゾトリアゾールの調製についてのより一般的な概説については、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．，２０１１，３（６）ｐ３７５−３８１を参照されたい。

例えば、中間体タイプＸＶＩから出発するベンゾチアゾールの合成については、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，１１（６），１０４７−１０４９；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２０１２，１８（１６），４８４０−４８４３，Ｓ４８４０／１−Ｓ４８４０／３５；または国際公開第１３０６６７２９号を参照されたい。さらに、ベンゾチアゾールの合成は、周知であり、他のタイプの中間体による、当業者に公知の方法によって容易に作製され得、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１０；３（１）：１３−２３を参照されたい。

式ＸＩＶの化合物は、スキーム１〜６（ここで、Ｌ１がＮＯ₂である）に記載されているのと同一の方法によって調製されてもよく、または式ＸＶの化合物は、例えばヒドラジンによる脱保護が後に続く、スキーム１〜６（ここで、Ｌ₁が、保護された窒素であり、例えばＬ₁が、ピロリジン−２，５−ジオンであり得る）に記載されているのと同一の方法によって調製され得る。

Ｌ₁、Ｌ₂またはＬ₃としてＮ−Ｈを含有する式Ｉａ、Ｉｂ、およびＩの化合物は、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、ヨウ化メチルなどのアルキル化剤と反応されて、式Ｉａ、Ｉｂ、およびＩ（式中、Ｌ₁、Ｌ₂またはＬ₃がＮ−ＣＨ₃である）の化合物が得られる。

スキーム１５の説明において使用される一般的な参照文献に記載されているのと同じタイプの方法が、例えば、中間体ＸＩ、ＩＩ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、Ｘ、Ｘｄに使用され得る。

式Ｉ（式中、Ｇ₃が、ＯまたはＳである）の化合物は、スキーム１およびスキーム２に記載されているように、式ＩＩＩ（式中、Ｘ₁が、ＳＨまたはＯＨである）の化合物と、式ＩＩの化合物との反応によって調製され得る。

これらの方法の全てが、当業者に公知であり、または例えば国際公開第２０１１／０４０６２９号または国際公開第２００９１３１２３７号、国際公開第２０１１０８８９９０号、国際公開第２０１１０４９２２２号またはＩｎｏｒｇ．Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，３５８（９），２７０１−２７１０；２００５に記載されている。このタイプの複素環の合成に使用される方法は、当業者に周知であり、（ＸＶＩ）または他のタイプの中間体を介したこれらのタイプの構造の合成についての概説または情報については、例えば、ＲＳＣ Ａｄｖａｎｃｅｓ（２０１４），４（１０４），６０１７６−６０２０８、Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００８，８０（４），７０７−７１５、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｒｅｖｉｅｗ ａｎｄ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１４），２（６），４０８−４１４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５５（２０１４）５５１５−５５２０（および引用文献）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（２０１５），７１（４），７００−７０８（および引用文献）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（２０１４），８９（６），１４４１−１４５３（および引用文献）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９９４）３８，１００１、Ａｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４）１６，Ｎ°３−４，ｐ１２４１−１２６０またはＣｈｉｎ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１４，Ｖｏｌ．３４，Ｎ°６，１０４８−１０６０を参照されたい。

式ＸＸａ（式中、Ｘ₁がＯＨである）の化合物は、５０〜１００℃の温度で、水、ＮＭＰ、ＤＭＦ、２−イミダゾリジノン、またはそれらの混合物中の塩基、例えばアルカリ土類金属塩基による処理により、式ＸＶＩＩＩの化合物から生成され得る。例えば酸性媒体中の金属、例えば酢酸または塩酸中のＦｅを用いて、当業者に公知の方法によって生成されるＸＩＸの還元である。ＮＯ₂基のこのような還元は、例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．；Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５：３４６，１９７３に記載されており、式ＸＩＩａの化合物が得られる。同様の反応が、当業者に周知であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１０（１４），３０２５−３０２８；２００８またはＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１６（８），２２９３−２２９８；２００６に記載されている。この化学反応は、スキーム１６にまとめられている。

あるいは、式ＸＩＸの化合物は、ニトロ化反応によって式ＸＸＩＩの化合物から生成され得る。同様の反応が、当業者に周知であり、例えば、国際公開第２０１１０４９２２２号または国際公開第２０１１０４９２２０号（スキーム１７）に記載されている。

式ＸＸＩの化合物は、式ＸＶＩＩＩの化合物を硫化剤と反応させることによって生成され得る。反応に使用される硫化剤の例としては、硫化ナトリウム、硫化ナトリウム九水和物、およびチオ尿素が挙げられる。この反応は、塩基の存在下で行われ得る。反応に使用される塩基の例としては、炭酸カリウム、炭酸セシウム、およびリン酸三カリウムなどの無機塩基；ならびに有機塩基、例えばトリエチルアミンが挙げられる。反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。反応に使用される溶媒の例としては、水；メタノールおよびエタノールなどのアルコール；ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、および１，４−ジオキサンなどのエーテル；トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素；アセトニトリルなどのニトリル；ＤＭＦ、ＮＭＰ、およびＤＭＳＯなどの非プロトン性極性溶媒；酢酸などのカルボン酸；およびそれらの混合物が挙げられる。同様の反応が、文献に記載されている（例えば、ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ，４（６），９３５−９３８；２００９、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１６（２３），９９４８−９９５６；２００８またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（５），１１５３−１１６６；２００１を参照）。例えば酸性媒体中の金属、例えば酢酸または塩酸中のＦｅを用いた、当業者に公知の方法による化合物ＸＸＩ中のニトロ基の還元である。ＮＯ₂基のこのような還元は、例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．；Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．５：３４６，１９７３に記載されており、式ＸＸｂの化合物をもたらす。この化学反応は、スキーム１６にまとめられている。

キノキサリン誘導体類似体（Ｊ１ｂ）の調製：式ＩａまたはＩｂ（式中、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、式Ｉにおいて定義されるとおりであり、Ｌ１およびＬ２が窒素であり、Ｌ₂およびＬ₃がそれぞれ、Ｃ−Ｒ_10bおよびＣ−Ｒ_10cであり、Ｚが、脱離基またはＸ−Ｒ₁である）の化合物は、式ＸＶＩＩ（例えば、スキーム１５に記載されるように調製される）の化合物をグリオキサール類似体（ＸＸＩＩＩ）と反応させることによって生成され、例えばスキーム３に記載される条件により、式Ｉ（Ｚが脱離基である場合）の化合物において変換され得る。このような変換は、当業者に周知であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５１（５），１５０４−１５０８；２０１４、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４５（１１），１５４６−１５５２；２０１３および引用文献に記載されている。これは、スキーム１９中の式Ｉの化合物について示される。

ベンゾフラン誘導体類似体（例えばＪ２７）の調製：式Ｉ（式中、Ａ、Ｒ₂、Ｇ₁、Ｇ₂およびＧ₃が、式Ｉにおいて定義されるとおりであり、Ｌ１が酸素であり、Ｌ₂およびＬ₃がそれぞれ、Ｃ（Ｒ_10b）_mおよびＣ（Ｒ_10c）_mであり、Ｚが、脱離基またはＸ−Ｒ₁である）の化合物は、以下によって生成され得る：
１．ヨウ化ナトリウムなどの触媒の存在下または非存在下で、例えば、アセトン、アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミドなどの溶媒またはジメチルホルムアミドおよびアセトンなどの溶媒の混合物中において、例えば、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で式ＸＸＩＶの化合物を式ＸＸＶの化合物などのアリル類似体と反応させること。エステルＸＸＶＩの形成は、当業者に周知の変換に類似しており、例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７（１２），３１１８−３１２１；２０１５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０，７９７３−７９８１またはＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ １９９９）ｐ２６２に記載されている条件で行われ得る。
２．次に、加熱条件下で、式ＸＸＶＩの化合物のクライゼン転位によって。この反応およびそれを実現するための条件が、当業者に周知であり、例えばＫｕｒｔｉ，Ｌａｓｚｌｏ；Ｃｚａｋｏ，Ｂａｒｂａｒａ；ＥｄｉｔｏｒｓによるＳｔｒａｔｅｇｉｃ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｎａｍｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；２００５，ｐａｇｅ ８８を参照されたい。
３．およびギ酸などの酸性条件下における式ＸＸＶＩＩの化合物の環化によって。このような変換（分子内ヒドロアルコキシ化）は、当業者に周知であり、例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ，５４（１３），４０１４−４０１７；２０１５および引用文献；ＣｈｅｍＣａｔＣｈｅｍ，５（１１），３３０９−３３１５；２０１３；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，１６（１１），３４０３−３４２２，Ｓ３４０３／１−Ｓ３４０３／３８；２０１０および引用文献；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７６（２２），９３５３−９３６１；２０１１に記載されている。

式ＸＸＩＶの化合物の調製は、本特許に既に記載されているプロトコルの使用により、または国際公開第２０１５０００７１５号、米国特許出願公開第２０１４００１８３７３号明細書（国際公開第２０１２０８６８４８号）または米国特許出願公開第２０１４０１９４２９０号明細書（国際公開第２０１３０１８９２８号）に記載されている手順により当業者に対して行われ得る。

式ＩＩＩおよびＩＩの定義に従って官能化された式（Ｉ）の全ての他の化合物を調製するために、多数の好適な公知の標準的な方法、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元が存在し、好適な調製方法の選択は、中間体における置換基の特性（反応性）に応じて決まる。

反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。

反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。

反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。

式Ｉの化合物は、式Ｉの出発化合物の１つ以上の置換基を慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Ｉの別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。

それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。

式Ｉの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Ｉの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。

式Ｉの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。

式Ｉの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Ｉの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。

手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Ｉの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および／または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の１つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ；本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。

式Ｉの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。

同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用により、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって光学対掌体へと分解され得る。

純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明に従って、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて本発明に係る方法を行うことによっても得られる。

Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式Ｉの化合物を好適な酸化剤、例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，２５６１または国際公開第２０００／１５６１５号といった文献から公知である。

個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。

式Ｉの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。

以下の表１〜４に表される化合物は、上述される方法に従って調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Ｉの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ｐｈ」は、フェニル基を表す。

表１：この表は、式Ｉ−１ａ：

の１２８種の化合物ならびに表１の化合物のＮ−オキシドまたは互変異性体を開示する。

表２：この表は、式Ｉ−１ｂ：

の１２８種の化合物ならびに表２の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体を開示する。

表３：この表は、式Ｉ−１ｃ：

の１２８種の化合物ならびに表３の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体を開示する。

表４：この表は、式Ｉ−１ｄ：

の１２８種の化合物ならびに表４の化合物のＮ−オキシドおよび互変異性体を開示する。

本発明に係る式Ｉの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の代表例など、通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および／または孵化率として現れることがある。

上記の動物有害生物の例は以下のとおりである：
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネ・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ホコリダニ属（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・マジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラス・アトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アブデルスツノカブトムシ（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、コーヒーノミキクイムシ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリア・フイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウス・アルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリカエフィルス属（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツス・アウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブ・シグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナ・ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、オリーブミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザ・トリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリア・クアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリス・スカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメムシ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタ・ニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリア・タラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララ・トメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エデッサ属（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、ユーキスツス属（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチア・ヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウス・シムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルス・インスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガ・イルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
アシルトシウム・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナ・エンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナ・タルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズス・アトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アノニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラ・コッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウズス属（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルス・アオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカデュリナ属（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルス・マイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ガスカルジア属（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピス・ブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィス・シュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズス・パリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカ・リビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニス・マイジス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファ・プルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズス・クルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピス・ルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ・コッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、シューダウラカスピス属（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリア・エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルス・フェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガス・プロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアレウロデス属（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカス・スポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナ・フラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジア・スクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、ハキリアリ属（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、シュウカクアリ属（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシス・インビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシス・ゲミナテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、チロ属（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチア・トピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアス・レスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマ・ペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニア・ペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネ・アクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラ・ジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、ユーコスマ属（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア・ジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディア・ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲ・ビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデス・インディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマ・ネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、コーヒーハモグリバエ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチア・アルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタ・デロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、ダマリネア属（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラ属（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、トノサマバッタ属（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスカス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプス・アウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、アザミウマ属（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、およびラテックス植物である。

本発明の組成物および／または方法は、花、低木、広葉樹および常緑樹を含む、任意の観賞植物および／または野菜作物にも使用され得る。

例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る：カッコウアザミ属（Ａｇｅｒａｔｕｍ ｓｐｐ．）、アロンソア属（Ａｌｏｎｓｏａ ｓｐｐ．）、イチリンソウ属（Ａｎｅｍｏｎｅ ｓｐｐ．）、アニソドンテア・カペンシス（Ａｎｉｓｏｄｏｎｔｅａ ｃａｐｓｅｎｉｓｉｓ）、アンセミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、キンギョソウ属（Ａｎｔｉｒｒｈｉｎｕｍ ｓｐｐ．）、シオン属（Ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（例えば、エラチオールベゴニア（Ｂ．ｅｌａｔｉｏｒ）、シキザキベゴニア（Ｂ．ｓｅｍｐｅｒｆｌｏｒｅｎｓ）、Ｂ．チュベレウクス（Ｂ．ｔｕｂｅｒｅｕｘ））、ブーゲンビリア属（Ｂｏｕｇａｉｎｖｉｌｌｅａ ｓｐｐ．）、ブラキスコメ属（Ｂｒａｃｈｙｃｏｍｅ ｓｐｐ．）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（観賞植物）、カルセオラリア属（Ｃａｌｃｅｏｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ニチニチソウ（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｓｐｐ．）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、シネラリア属（Ｃｉｎｅｒａｒｉａ ｓｐｐ．）（シロタエギク（Ｃ．ｍａｒｉｔｉｍｅ））、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、クラッスラ・コッキネア（Ｃｒａｓｓｕｌａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、クフェア・イグネア（Ｃｕｐｈｅａ ｉｇｎｅａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ ｓｐｐ．）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、ケマンソウ（Ｄｉｃｅｎｔｒａ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、ドロテアンツス属（Ｄｏｒｏｔｈｅａｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トルコギキョウ（Ｅｕｓｔｏｍａ ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｕｍ）、レンギョウ属（Ｆｏｒｓｙｔｈｉａ ｓｐｐ．）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ ｓｐｐ．）、ゼラニウム・グナファリウム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ ｓｐｐ．）、センニチコウ（Ｇｏｍｐｈｒｅｎａ ｇｌｏｂｏｓａ）、キダチルリソウ属（Ｈｅｌｉｏｔｒｏｐｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ ｓｐｐ．）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ ｓｐｐ．）、ソバカスソウ（Ｈｙｐｏｅｓｔｅｓ ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ ｓｐｐ．）（アフリカホウセンカ（Ｉ．Ｗａｌｌｅｒｉａｎａ））、イレシネ属（Ｉｒｅｓｉｎｅｓ ｓｐｐ．）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ ｓｐｐ．）、ランタナ（Ｌａｎｔａｎａ ｃａｍａｒａ）、ハナアオイ（Ｌａｖａｔｅｒａ ｔｒｉｍｅｓｔｒｉｓ）、カエンキセワタ（Ｌｅｏｎｏｔｉｓ ｌｅｏｎｕｒｕｓ）、ユリ属（Ｌｉｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メセンブリアンテマ属（Ｍｅｓｅｍｂｒｙａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ミゾホオズキ属（Ｍｉｍｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ ｓｐｐ．）、ネメシア属（Ｎｅｍｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、ナデシコ属（Ｄｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（カーネーション）、カンナ属（Ｃａｎｎａ ｓｐｐ．）、カタバミ属（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、テンジクアオイ属（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｕｍ ｓｐｐ．）（アイビーゼラニウム（Ｐ．ｐｅｌｔａｔｕｍ）、モンテンジクアオイ（Ｐ．Ｚｏｎａｌｅ））、スミレ属（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）（パンジー）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ ｓｐｐ．）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ ｓｐｐ．）、プレクトランサス属（Ｐｌｅｃｔｈｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ポインセチア種（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ ｓｐｐ．）、ツタ属（Ｐａｒｔｈｅｎｏｃｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）（アメリカヅタ（Ｐ．ｑｕｉｎｑｕｅｆｏｌｉａ）、ツタ（Ｐ．ｔｒｉｃｕｓｐｉｄａｔａ））、サクラソウ属（Ｐｒｉｍｕｌａ ｓｐｐ．）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ツツジ属（Ｒｈｏｄｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｐ．）、バラ属（Ｒｏｓａ ｓｐｐ．）（バラ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ ｓｐｐ．）、セントポーリア属（Ｓａｉｎｔｐａｕｌｉａ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、ブルーファンフラワー（Ｓｃａｅｖｏｌａ ａｅｍｏｌａ）、コチョウソウ（Ｓｃｈｉｚａｎｔｈｕｓ ｗｉｓｅｔｏｎｅｎｓｉｓ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ ｓｐｐ．）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、サフィニア種（Ｓｕｒｆｉｎｉａ ｓｐｐ．）、タゲテス属（Ｔａｇｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、バーベナ種（Ｖｅｒｂｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒャクニチソウ属（Ｚｉｎｎｉａ ｓｐｐ．）および他の花壇用の植物。

例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（ニンニク（Ａ．ｓａｔｉｖｕｍ）、タマネギ（Ａ．．ｃｅｐａ）、エシャロット（Ａ．ｏｓｃｈａｎｉｎｉｉ）、リーキ（Ａ．Ｐｏｒｒｕｍ）、シャロット（Ａ．ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｍ）、ネギ（Ａ．ｆｉｓｔｕｌｏｓｕｍ））、チャービル（Ａｎｔｈｒｉｓｃｕｓ ｃｅｒｅｆｏｌｉｕｍ）、セロリ（Ａｐｉｕｍ ｇｒａｖｅｏｌｕｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｕｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）（ヤセイカンラン（Ｂ．Ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハクサイ（Ｂ．Ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）、カブ（Ｂ．ｒａｐａ））、トウガラシ（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）、ヒヨコマメ（Ｃｉｃｅｒ ａｒｉｅｔｉｎｕｍ）、エンダイブ（Ｃｉｃｈｏｒｉｕｍ ｅｎｄｉｖｉａ）、キクニガナ属（Ｃｉｃｈｏｒｕｍ ｓｐｐ．）（チコリー（Ｃ．ｉｎｔｙｂｕｓ）、エンダイブ（Ｃ．ｅｎｄｉｖｉａ））、スイカ（Ｃｉｔｒｉｌｌｕｓ ｌａｎａｔｕｓ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓｐｐ．）（サフラン（Ｃ．ｓａｔｉｖｕｓ）、メロン（Ｃ．ｍｅｌｏ））、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ ｓｐｐ．）（ペポカボチャ（Ｃ．ｐｅｐｏ）、西洋カボチャ（Ｃ．ｍａｘｉｍａ））、チョウセンアザミ属（Ｃｙａｎａｒａ ｓｐｐ．）（アーティチョーク（Ｃ．ｓｃｏｌｙｍｕｓ）、カルドン（Ｃ．ｃａｒｄｕｎｃｕｌｕｓ））、黒人参（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、フェンネル（Ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オトギリソウ属（Ｈｙｐｅｒｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｓｐｐ．）（トマト（Ｌ．ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、トマト（Ｌ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ））、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｐ．）、バジル（Ｏｃｉｍｕｍ ｂａｓｉｌｉｃｕｍ）、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（インゲンマメ（Ｐ．ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベニバナインゲン（Ｐ．ｃｏｃｃｉｎｅｕｓ））、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、ハツカダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、マルバダイオウ（Ｒｈｅｕｍ ｒｈａｐｏｎｔｉｃｕｍ）、マンネンロウ属（Ｒｏｓｅｍａｒｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ ｓｐｐ．）、キバナバラモンジン（Ｓｃｏｒｚｏｎｅｒａ ｈｉｓｐａｎｉｃａ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ）、ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｅａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ノヂシャ属（Ｖａｌｅｒｉａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）（ノヂシャ（Ｖ．ｌｏｃｕｓｔａ）、イタリアンコーンサラダ（Ｖ．ｅｒｉｏｃａｒｐａ））およびソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）。

好ましい観賞植物種としては、セントポーリア（Ａｆｒｉｃａｎ ｖｉｏｌｅｔ）、ベゴニア属（Ｂｅｇｏｎｉａ）、ダリア属（Ｄａｈｌｉａ）、ガーベラ属（Ｇｅｒｂｅｒａ）、アジサイ属（Ｈｙｄｒａｎｇｅａ）、クマツヅラ属（Ｖｅｒｂｅｎａ）、バラ属（Ｒｏｓａ）、カランコエ属（Ｋａｌａｎｃｈｏｅ）、ポインセチア（Ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、シオン属（Ａｓｔｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハルシャギク属（Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ）、デルフィニウム属（Ｄｅｌｐｈｉｎｉｕｍ）、ヤグルマハッカ属（Ｍｏｎａｒｄａ）、フロックス属（Ｐｈｌｏｘ）、オオハンゴンソウ属（Ｒｕｄｂｅｃｋｉａ）、マンネングサ属（Ｓｅｄｕｍ）、ペチュニア属（Ｐｅｔｕｎｉａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、ツリフネソウ属（Ｉｍｐａｔｉｅｎｓ）、フウロソウ属（Ｇｅｒａｎｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、フクシア属（Ｆｕｃｈｓｉａ）、アキギリ属（Ｓａｌｖｉａ）、アジサイ属（Ｈｏｒｔｅｎｓｉａ）、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ（Ｓｔ．Ｊｏｈｎｓｗｏｒｔ）、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。

本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、マメストラ属（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは、野菜中）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくは、リンゴ中）、エンポアスカ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは、野菜、ブドウ園中）、レプチノタルサ属（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくは、ジャガイモ中）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくは、イネ中）を防除するのに特に好適である。

さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。

本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナ・フルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）ヘリシゴナ・アルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃなどのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３またはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号を参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号を参照）。

このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。

このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第０３６７４７４号明細書、欧州特許出願公開第０４０１９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号から公知である。

トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））および蛾（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。

殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。

このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号に記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え品種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。

昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３，（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）にも記載されている。

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）などの選択的作用を有する抗病原性物質（ａｎｔｉｐａｔｈｏｇｅｎｉｃ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ）を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号および欧州特許出願公開第０３５３１９１号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。

作物はまた、真菌（例えばフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病、またはエキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。

作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。

非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。

このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）；微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号を参照）または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（国際公開第０３／０００９０６号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵環境の保護および原料（木材および織物など）、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）の保護である。

本発明は、有害生物（蚊および他の病原媒介動物など；ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／も参照）を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。したがって、本発明のさらなる目的は、式Ｉの化合物を含有する組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材である。

一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるＩＲＳ施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態（またはこれらの製造に使用され得る形態）の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。

処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第２００８／１５１９８４号、国際公開第２００３／０３４８２３号、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／６４０７２号、国際公開第２００６／１２８８７０号、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５１１３８８６号または国際公開第２００７／０９０７３９号から公知である。

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入／幹処理の分野である。

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）および鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木材穿孔性（ｗｏｏｄ−ｂｏｒｉｎｇ）昆虫に対して、特に、以下の表ＡおよびＢに列挙される木材穿孔性昆虫（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して特に好適である。

本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ（ｇｒｏｕｎｄ ｐｅａｒｌ）、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

特に、本発明は、地虫（コガネカブト属（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（例えば、マスクドコガネムシ（ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、Ｃ．ルリダ（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ））、リゾトログス属（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ヨーロピアンコガネムシ、Ｒ．マハリス（Ｒ．ｍａｊａｌｉｓ））、コチヌス属（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アオコフキコガネ、Ｃ．ニチダ（Ｃ．ｎｉｔｉｄａ））、ポピリア属（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）、マメコガネ（Ｐ．ｊａｐｏｎｉｃａ））、フィロファガ属（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（例えば、コガネムシ（Ｍａｙ／Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ））、アテニウス属（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス（Ｂｌａｃｋ ｔｕｒｆｇｒａｓｓ ａｔａｅｎｉｕｓ）、Ａ．スプレツルス（Ａ．ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ））、マラデラ属（Ｍａｌａｄｅｒａ ｓｐｐ．）（例えば、アカビロウドコガネ、Ｍ．カスタネア（Ｍ．ｃａｓｔａｎｅａ））およびトマルス属（Ｔｏｍａｒｕｓ ｓｐｐ．）など）、ワタフキカイガラムシ（マルガロデス属（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．））、ケラ（タウニー（ｔａｗｎｙ）、サウザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ）、および短翅型；スカプテリスクス属（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ））およびレザージャケット（ｌｅａｔｈｅｒｊａｃｋｅｔ）（ヨーロピアンクレーンフライ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｒａｎｅ ｆｌｙ）、ガガンボ属（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．））を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、ヨトウムシ（ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、および一般的なヨトウムシ（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（プセウダレチア・ウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）など）、ネキリムシ、ゾウムシ（スフェノホルス属（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、シバオサゾウムシ（Ｓ．ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｒｓｔｉｔｕｓ）およびＳ．パルブルス（Ｓ．ｐａｒｖｕｌｕｓ）など）、およびソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（クラムブス属（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）および熱帯ソッドウェブワーム（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）、ケナシクロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｐｈａｅｏｐｔｅｒａｌｉｓ）など）を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ（サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）など）、ギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）のダニ（エリオフィエス・シノドニエンシス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｙｎｏｄｏｎｉｅｎｓｉｓ））、アフリカヒゲシバ（ｒｈｏｄｅｓｇｒａｓｓ）のコナカイガラムシ（チガヤシロオカイガラムシ（Ａｎｔｏｎｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ））、２本線のあるアワフキムシ（ｔｗｏ−ｌｉｎｅｄ ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（プロサピア・ビシンクタ（Ｐｒｏｐｓａｐｉａ ｂｉｃｉｎｃｔａ））、ヨコバイ、ネキリムシ（ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ））、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。

本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）などの芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（サシバエおよび舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ）のハエ）、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。

このような寄生生物の例は以下のとおりである：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）：ブタジラミ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ホソジラミ属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブヨ属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノマユブユ属（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、キイロアブ属（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ニクバエ属（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、シカシラミバエ属（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、ヒトノミ属（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えば、トコジラミ属（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロギルス属（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ亜綱（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えば、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、タネガタマダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびカイチュウ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えば、アカラピス属（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ属（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ属（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショウセンコウヒゼンダニ属（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。

本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類の昆虫（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ）、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ。

本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット（ｅｆｆｅｒｖｅｓｃｅｎｔ ｐｅｌｌｅｔ）、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水中油乳剤、油性フロアブル剤（ｏｉｌ−ｆｌｏｗａｂｌｅ）、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を含む）、含浸ポリマーフィルム（ｉｍｐｒｅｇｎａｔｅｄ ｐｏｌｙｍｅｒ ｆｉｌｍ）の形態または例えばｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ，Ｆｉｒｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｒｅｖｉｓｉｏｎ（２０１０）から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。

製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。

活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる（例えば持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体（ｍｏｎｏｌｉｔｈｉｃ ｓｏｌｉｄ）の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート（ｓｔａｒｃｈ ｘａｎｔｈａｔｅ）または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。

本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る：水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール（ｄｉｐｒｏｘｉｔｏｌ）、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなど。

好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。

多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤もしくは懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石けん；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第四級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびにさらに例えばＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ（１９８１）に記載されているさらなる物質が挙げられる。

殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。

本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、Ｃ₈〜Ｃ₂₂脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル）を含む。多くの油誘導体が、ｔｈｅ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，１０^th Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０１０から公知である。

本発明の組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の、本発明の化合物および１〜９９．９重量％の製剤化補助剤（これは、好ましくは、０〜２５重量％の表面活性物質を含む）を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。

施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、１〜２０００ｌ／ｈａ、特に、１０〜１０００ｌ／ｈａの割合で施用され得る。

好ましい製剤は、以下の組成を有し得る（重量％）。

乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体：１〜８０％、好ましくは１〜３５％

ダスト剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

懸濁濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％

粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより、水和剤が得られ、これは水で希釈されて、所望の濃度の懸濁液が得られる。

この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。

植物保護に使用され得る、任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。

即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣（ｄｒｙ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）にも使用され得る。

この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は、水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に、空気流中で乾燥される。

この微粉化された組合せは、ミキサー中において、ポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆粒剤が得られる。

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて生きた植物および植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて生きた植物および植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。

持続放出性カプセル懸濁剤
２８部のこの組合せを２部の芳香族溶媒および７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物（８：１）と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、１．２部のポリビニルアルコールと、０．０５部の消泡剤と、５１．６部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に、５．３部の水中の２．８部の１，６−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、０．２５部の増粘剤および３部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、２８％の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は８〜１５μｍである。得られた製剤を該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。

製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物（ＥＣ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルション（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、水和性粒剤（ＷＧ）、乳化性粒剤（ＥＧ）、油中水乳剤（ＥＯ）、水中油乳剤（ＥＷ）、マイクロエマルション（ＭＥ）、油性分散液（ＯＤ）、油混和性フロアブル剤（ＯＦ）、油混和性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）（ＳＵ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、工業用濃縮物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、水和剤（ＷＰ）、可溶性粒剤（ＳＧ）または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。

調製実施例：
「Ｍｐ」は、融点（℃）を意味する。遊離基は、メチル基を表す。¹Ｈおよび¹⁹Ｆ ＮＭＲ測定をＢｒｕｃｋｅｒ ４００ＭＨｚまたは３００ＭＨｚ分光計で記録し、化学シフトをＴＭＳ標準に関してｐｐｍで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。

ＬＣＭＳ方法：
方法Ａ − 標準：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

方法Ｂ − 標準長さ：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

方法Ｃ − 非極性：
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間４０％のＢ、６０％のＡ；１．２〜１．５分間１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５。

中間体の合成：
中間体１：３−エチルスルファニルキノリン−２−カルボン酸の合成：
工程Ａ：エチル３−エチルスルファニルキノリン−２−カルボキシレート：

ＤＣＥ（３０ｍｌ）中の化合物１（３．６ｇ、１６．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にジエチルジスルフィド（４．５１ｍｌ、３６．６ｍｍｏｌ）を加え、次に、亜硝酸ｔ−ブチルを周囲温度で滴下して加えた。反応混合物を２時間にわたって４０℃に加熱した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製したところ、所望の化合物が黄色の液体（量：１．０ｇ；収率＝２３％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、４．５４（ｑ，２Ｈ）、３．０３（ｑ，２Ｈ）、１．４８（ｔ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：３−エチルスルファニルキノリン−２−カルボン酸：

ＴＨＦ（８ｍｌ）中の化合物３（１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（２Ｎ、２．２当量）を室温で加えた。反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。次に、水部分を１０％のクエン酸溶液によってｐＨ＝４になるまで酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗生成物の固体が得られ、それをエーテルで研和したところ、所望の化合物が黄色の固体（量：６１３ｍｇ；収率＝６８％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）１３．７（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｍ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，１Ｈ）、３．０９（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）．

中間体２：３−エチルスルファニルナフタレン−２−カルボン酸の合成：
工程Ａ：３−スルファニルナフタレン−２−カルボン酸：

５℃で水（２８ｍＬ）および濃ＨＣｌ（１１．４ｍＬ）中の化合物−１（１０ｇ、５３．４７ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に水（１４．６ｍＬ）中のＮａＮＯ₂（３．６９ｇ、５３．４７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、溶液を５℃で維持した。砕かれた氷を添加中に定期的に反応混合物に加えて、温度を５℃未満に保持した。一方、Ｎａ₂Ｓ．９Ｈ₂Ｏ（１３．７ｇ、１７６．４７ｍｍｏｌ）および硫黄華（１．８８ｇ、５８．８２ｍｍｏｌ）を加熱によって水（１５ｍＬ）に溶解させ、ＮａＯＨ（１０Ｍ、５．５ｍＬ）の添加によってアルカリ性にし、得られたアルカリ性ジスルフィド溶液を氷浴中で５℃に冷却した。砕かれた氷を定期的に加えて温度を５℃未満に維持しながら、冷ジアゾ溶液をアルカリ性ジスルフィド溶液に滴下して加えた。ジアゾ溶液の添加後、Ｎ₂ガスの発生が停止するまで混合物を周囲温度で撹拌した。黄色の固体としての粗生成物の沈殿が完了するまで濃ＨＣｌを溶液に加えた。沈殿物を収集し、ＮａＨＣＯ３の飽和溶液（１３０ｍＬ）中で沸騰させた。１５分間沸騰させた後、混合物をろ過して、不溶性材料を除去し、粗生成物が黄色の固体として析出するまで濃ＨＣｌをろ液に加えた。沈殿が完了するまで過剰な濃ＨＣｌを混合物に加え、沈殿物をろ過によって単離した。この材料を１５分間にわたって無水ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中で沸騰させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、ジチオサリチル酸誘導体が得られた。次に、ジチオサリチル酸誘導体を氷ＣＨ₃ＣＯＯＨ（５０ｍＬ）中でＺｎ粉末（３．２ｇ）と混合し、４８時間にわたって還流させた。次に、混合物を冷却し、ろ過した。このように収集された固体を５ＭのＮａＯＨ（１００ｍＬ）中で沸騰させた。３０分間沸騰させた後、溶解されていない固体をろ過によって除去し、粗生成物が黄色の固体として析出するまで透明なろ液を濃ＨＣｌで酸性化した。沈殿が完了するまで濃ＨＣｌを混合物に加えた。沈殿物を収集し、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中で沸騰させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、チオサリチル酸誘導体２が得られた。この材料をさらに精製せずに次の工程にそのまま持ち越した（量：４ｇ；収率＝３６％）。

工程Ｂ：３−エチルスルファニルナフタレン−２−カルボン酸：

エタノール（１０ｍｌ）およびＮａＯＨ（１Ｍ、１０ｍＬ）中の化合物２（１．９ｇ、９．３６）の撹拌溶液にＥｔＩ（０．７５ｍｌ、９．３６ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。反応混合物を４８時間で撹拌した。ＬＣ−ＭＳにより、所望の生成物が形成されたことが示された。溶媒を蒸発させ、粗生成物をｐＨ＝２になるまで酸性化し、酢酸エチル（２×３０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製したところ、所望の化合物が黄色の固体として得られた。収率＝量：２７４ｍｇ；２５％。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）１３．１４（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．８１（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、７．４８（ｔ，１Ｈ）、３．０４（ｑ，２Ｈ）、１．３２（ｔ，３Ｈ）．

中間体３：７−エチルスルファニルイソキノリン−６−カルボン酸の合成：

工程Ａ：メチル７−フルオロイソキノリン−６−カルボキシレート

オートクレーブ中で６−ブロモ−７−フルオロイソキノリン（市販されているか、または国際公開第０８０７７５５３号と同様に合成される、０．４５２ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（７１．０ｍｇ）およびトリエチルアミン（４０４．８ｍｇ）をメタノール（４０ｍＬ）に加えた。次に、オートクレーブの不活性雰囲気をＣＯで置き換え、容器中の圧力は２０バールであった。オートクレーブを１５時間にわたって８０℃に加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機溶液を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をｉ−ヘキサン／エチル２：１を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（３１４ｍｇ、７６．５％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．２７（ｓ，１Ｈ）；８．６０（ｄ，１Ｈ）；８．５０（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，１Ｈ）；４．０２（ｓ，ｔ）．

工程Ｂ：メチル７−エチルスルファニルイソキノリン−６−カルボキシレート

メチル７−フルオロイソキノリン−６−カルボキシレート（３２４．０ｍｇ）と、ナトリウムエタンチオラート（１６２．５ｍｇ）と、ＤＭＦ（３ｍＬ）との混合物を周囲温度で一晩撹拌した。溶媒をトルエンの添加後に蒸発させた。残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗生成物を、ヘキサン／エチル１：２を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物（２３５ｍｇ、６０．１％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．２１（ｓ，１Ｈ）；８．５２（ｄ，１Ｈ）；８，４２（ｓ，１Ｈ）；７．７６（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｄ，１Ｈ）；４．００（ｓ，ｔ）；３．１０（ｑ，２Ｈ）；１．４６（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：７−エチルスルファニルイソキノリン−６−カルボン酸

水（２ｍＬ）とメタノール（２０ｍＬ）との混合物中のメチル７−エチルスルファニルイソキノリン−６−カルボキシレート（１１１５．４１ｍｇ）の溶液に水酸化ナトリウム（２２５．５ｍｇ）を周囲温度で加えた。溶液を周囲温度で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、水の添加後、有機相を酢酸エチルで洗浄した。所望の生成物が沈殿するまで水層を希塩酸（ｐＨ４〜５）で酸性化した。黄色の沈殿物をろ去し、減圧下で乾燥させ、さらに精製せずに次の工程に使用した。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．６９（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｄ，１Ｈ）；８，６１（ｄ，１Ｈ）；８．３６（２ｄ，２Ｈ）；３．１３（ｑ，２Ｈ）；１．３７（ｔ，３Ｈ）．

中間体４：５−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸の合成

工程Ａ：メチル３−アミノ−５−クロロ−キノリン−２−カルボキシレート

メチル３−アミノ−５−クロロ−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体７（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ７．９８８（ｄｄ，１Ｈ）；７．７２５（ｄ，１Ｈ）；７．５４６（ｄｄ，１Ｈ）；７．３４１（ｄｄ，１Ｈ）；５．７５２（ブロードｓ，２Ｈ）；４．５５６（ｑ，２Ｈ）；１．５３４（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：メチル５−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレート

エチル５−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体１（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ８．４４１（ｓ，１Ｈ）；８．０７３（ｄｄ，１Ｈ）；７．６６３（ｄ，１Ｈ）；７．５９０（ｄｄ，１Ｈ）；４．５６２（ｑ，２Ｈ）；３．１０１（ｑ，２Ｈ）；１．４９３（ｔ，３Ｈ）；１．４５０（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：５−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸

５−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸を、中間体７（工程Ｃ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｐｐｍ ８．３７６（ｓ，１Ｈ）；８．０４０（ｄ，１Ｈ）；７．８９５（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５３（ｄｄ，１Ｈ）；３．１５７（ｑ，２Ｈ）；１．３３３（ｔ，３Ｈ）．

中間体５：５−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸の合成

工程Ａ：エチル３−アミノ−５−ブロモ−キノリン−２−カルボキシレート

エチル３−アミノ−５−ブロモ−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体７（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ８．０３（ｄｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄｄ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｄｄ，１Ｈ）；５．７６（ｓｂ，２Ｈ）；４．５６（ｑ，２Ｈ）；１．５１１（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：エチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレート

エチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体１（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ８．４１（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｄｄ，１Ｈ）；７．８８（ｄｄ，１Ｈ）；７．５３（ｄｄ，１Ｈ）；４．５６（ｑ，２Ｈ）、４．５６（ｑ，２Ｈ）；１．５１（ｍ，６Ｈ）．

工程Ｃ：５−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸

５−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸を、中間体７（工程Ｃ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｐｐｍ ８．３２４（ｓ，１Ｈ）；８．０７７（ｄ，１Ｈ）；８．０５４（ｄ，１Ｈ）；７．６９０（ｄｄ，１Ｈ）；３．１４６（ｑ，２Ｈ）；１．３４７（ｔ，３Ｈ）．

中間体６：６−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸の合成

工程Ａ：エチル３−アミノ−６−クロロ−キノリン−２−カルボキシレート

エチル３−アミノ−６−クロロ−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体７（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．９８（ｄ，１Ｈ）；７．５４（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．２４（ｓ，１Ｈ）；５．６７（ｓｂ，２Ｈ）、４．５４（ｑ，２Ｈ）；１．５０（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：エチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレート

エチル６−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体１（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｐｐｍ ８．４５（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；８．７７（ｄｄ，１Ｈ）；４．４２（ｑ，２Ｈ）；３．１１（ｑ，２Ｈ）；１．３８４−１．２７６（ｍ，６Ｈ）．

工程Ｃ：６−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸

６−クロロ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸を、中間体７（工程Ｃ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｐｐｍ １３．７２（ブロードｓ，１Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｄ，１Ｈ）；８．０４（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄｄ，１Ｈ）；３．０９（ｑ，２Ｈ）；１．３１（ｔ，３Ｈ）．

中間体７：６−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸の合成

工程Ａ：エチル３−アミノ−６−ブロモ−キノリン−２−カルボキシレート

１４．５ｍＬのＥｔＯＨ中のピリジン（４１５ｍｇ、０．４０ｍＬ、５．２５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中のブロモピルビン酸エチル（１０８４ｍｇ、０．６９ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を３０分間にわたって滴下してゆっくりと加えた。得られた混合物を６０〜７０℃で１時間加熱し、周囲温度に冷却した。５−ブロモ−２−アミノベンズアルデヒド（９９０ｍｇ、４．９５ｍｍｏｌ、１当量）およびピリジン（１ｍＬ）を加え、５時間にわたって還流状態で加熱した後、ピロリジン（８３８ｍｇ、１．０ｍＬ、１１．７８ｍｍｏｌ、２．３８当量）を加えた。得られた混合物を還流状態でさらに２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：３）にかけたところ、所望の生成物（７１９ｍｇ、４９％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ７．９１（ｄ，１Ｈ）；７７４（ｄ，１Ｈ）；７．４８（ｄｄ，１Ｈ）；７．２５（ｄ，１Ｈ）；５．６７（ブロードｓ，２Ｈ）；４．５５（ｑ，２Ｈ）；１．５３（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：エチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレート

エチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレートを、中間体１（工程Ａ）について記載されるのと同様のプロトコルを用いて合成し、さらに精製せずに使用した：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，１Ｈ）、４．５５（ｑ，２Ｈ）、３．０３（ｑ，２Ｈ）；１．３９−１．５１（ｍ，６Ｈ）．

工程Ｃ：６−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボン酸

ＴＨＦ（６ｍｌ）中の化合物エチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−キノリン−２−カルボキシレート（３５１ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（１Ｍ、２．１ｍＬ；２．１当量）の水溶液を加え、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１５ｍＬ）で抽出した。次に、水相を１ＭのＨＣｌ溶液によってｐＨ＝４になるまで酸性化し、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、表題生成物（３１０ｍｇ、９６％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）ｐｐｍ １３．７５（ブロードｓ，１Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；８．２９（ｄ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，１Ｈ）；７．８６．（ｄｄ，１Ｈ）；３．０９（ｑ，２Ｈ）；１．３１０（ｔ，３Ｈ）．

中間体８：６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸の合成

工程Ａ：４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸の合成

９０℃で１−メチル−２−ピロリドン（２５０ｍＬ）中の４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−安息香酸（２０ｇ、９１．０９５ｍｍｏｌ、市販されている）の溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（９．６３０２ｇ、１００．２０ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、エチルスルファニルナトリウム（９．３６６ｇ、１００．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を９０℃で２時間撹拌した。転化が完了し、２つの生成物が形成された。反応混合物を１リットルの水に注ぎ、ｐＨを濃塩酸（３７％）の添加によって酸性化したところ、沈殿物が形成された。固体のろ過により、２つの生成物の混合物が得られた。ろ液を静置させた。固体をエチルエーテル中で懸濁させ、ろ過した。固体（純粋）が、ビス−エチルスルファニル生成物として同定された。ろ液を減圧下で濃縮したところ、４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（８．９ｇ、３４ｍｍｏｌ、３７％の収率）が得られた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ １．００（２６０、ＭＨ^-）（２６２、ＭＨ⁺）．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ １３．８４（ｓ，１Ｈ）８．５２（ｓ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；３．０９（ｑ，２Ｈ）；１．３（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸の合成

テトラヒドロフラン（２０ｍＬ、２４４ｍｍｏｌ）中の４−クロロ−２−エチルスルファニル−５−ニトロ−安息香酸（８．９ｇ、３４ｍｍｏｌ）の溶液にテトラヒドロフラン（１００ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中のメチルアミン（２ｍｏｌ／Ｌ）をゆっくりと加えた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。わずかな転化が観察されたに過ぎなかった。懸濁液をオートクレーブに移し、３０ｍＬのメチルアミン２Ｎを加え、反応物を８０℃で５時間撹拌した。反応は完了せず、さらに２０ｍＬの２Ｎのメチルアミンを加え、次に、反応物を週末にわたってオートクレーブ中で撹拌した。反応が完了し、反応混合物を減圧下で濃縮した。固体を水に取り込み、水酸化ナトリウム１Ｎで塩基性化し、次に、酢酸エチルで抽出した。水相を濃塩酸３７％で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。全ての有機層を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸（３．９５ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、４５％の収率）が黄褐色の固体として得られた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ １．０４（２５７、ＭＨ⁺）．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ １２．８７（ｓ，１Ｈ）８．６８（ｓ，１Ｈ）；６．５５（ｓ，１Ｈ）；３．０５（ｓ，３Ｈ）；３．００（ｑ，２Ｈ）１．３３（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸の合成

０℃で２，２，２−トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ、１２９ｍｍｏｌ）中の２−エチルスルファニル−４−（メチルアミノ）−５−ニトロ−安息香酸（０．３００ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の溶液に亜鉛（０．２６０ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）を加え、冷却浴を除去した。３０分後、ＬＣ／ＭＳによれば還元は完了し；わずかな環化した生成物が観察された。次に、褐色の溶液を７０℃で加熱して、ジ−アミノ生成物を環化した。１時間後、ＬＣ／ＭＳにより環化の完了が示された。反応混合物を半分になるまで濃縮し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（０．１４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ、３９．３％の収率）が得られた。
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ １．０６（３０３、ＭＨ^-）（３０５、ＭＨ⁺）．
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ １３．０３（ｓ，１Ｈ）８．３０（ｓ，１Ｈ）；７．６４（ｓ，１Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；３．０６（ｑ，２Ｈ）１．３２（ｔ，３Ｈ）．

中間体９：メチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレートの調製

０℃で撹拌された、ＴＨＦ中のメチル５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−カルボキシレート（０．１００ｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）（市販用の製品）の溶液にナトリウムエタノレート（０．０３４ｇ、０．３９９ｍｍｏｌ）を加えた。その温度で１時間後、氷浴を除去し、撹拌を２０時間続けた。次に、反応混合物を水（１５ｍｌ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。組み合わされた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーにかけ、選択された画分を蒸発させたところ、メチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレートが無色の固体として得られた。
ＬＣＭＳ（方法１）：２７６、２７８（Ｍ＋Ｈ）；保持時間：０．９２ｍｉｎ．
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ：８．４６（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；２．９４（ｑ，２Ｈ）；１．４２（ｔ，３Ｈ）．

中間体１０：６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸の合成

工程Ａ：メチル５−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチルアミノ］−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレートの合成

メチル５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（中間体９、５．ｍｍｏｌ、１３８０．７５ｍｇ）を乾燥トルエン（３５ｍｌ）に溶解させ、次に、炭酸セシウム（７．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで脱気し、次に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（０．２ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシベンジルアミン（５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０５℃（浴）でアルゴン下において撹拌した。混合物の暗紫色が、１５分以内に淡黄色に変化した。２０時間後、反応物を冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を５０ｇのシリカゲル上で溶離剤ヘキサン中５０％の酢酸エチル、次に、酢酸エチルで精製した。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．８４（ｄ，１Ｈ）；７．１５（ｄ，１Ｈ）；６．６８（ｄ，１Ｈ）；６．４９−６．４２（ｍ，２Ｈ）；４．６３（ｔ，１Ｈ）；４．３２（ｄ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．８０（ｓ，３Ｈ）；２．８３（ｑ，２Ｈ）；１．３６（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：メチル５−アミノ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレートの合成

メチル５−［（２，４−ジメトキシフェニル）メチルアミノ］−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（３．３１ｍｍｏｌ、１．２ｇ）を周囲温度でジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解させ、次に、トリフルオロ酢酸（３．３１ｍｍｏｌ）を加えた。赤橙色の溶液を周囲温度で５時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＮａＨＣＯ３の飽和溶液でアルカリ化し、酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、乾燥させ、濃縮した。残渣を５０ｇのシリカゲル上で溶離剤酢酸エチルで精製したところ、薄いオレンジ色の固体が得られた。（５３０ｍｇ、７５％）
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．８８（ｄ，１Ｈ）；６．８（ｄ，１Ｈ）；４．２（ｓ，２Ｈ）；３．９（ｓ，３Ｈ）；２．８３（ｑ，２Ｈ）；１．３６（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：メチル５−アミノ−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレートの合成

メチル５−アミノ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（０．９３ｍｍｏｌ）を氷酢酸（１０ｍｌ）に溶解させ、次に、無水酢酸ナトリウム（１．２２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、臭素（０．９３ｍｍｏｌ）を周囲温度で滴下して加えた。オレンジ色の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。ＴＬＣにより、さらなる出発材料が示されなかった。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を炭酸水素ナトリウム溶液、続いてチオ硫酸ナトリウム溶液、最後に水で洗浄した。有機相を乾燥させ、濃縮した。残渣を２５ｇのシリカゲル上で溶離剤ヘキサン中５０％の酢酸エチルで精製したところ、白色の固体（２５０ｍｇ、９２％）が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ６．８３（ｄ，１Ｈ）；４．５７（ｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；２．８５（ｑ，２Ｈ）；１．３９（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｄ：メチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−［（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成

メチル５−アミノ−６−ブロモ−３−エチルスルファニル−ピリジン−２−カルボキシレート（０．８２ｍｍｏｌ）をアルゴン下において周囲温度で乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、次に、炭酸ナトリウムを加えた後、無水トリフルオロ酢酸（０．８２ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を周囲温度で１６時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させた。溶液を水で洗浄し；有機相を乾燥させ、濃縮した。残渣を４０ｇのシリカゲル上で溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で精製したところ、白色の固体が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．７６（ｓ，１Ｈ）；８．６０（ｓ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；３．００（ｑ，２Ｈ）；１．４２（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｅ：メチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−［メチル−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成

メチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−［（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．３ｍｍｏｌ、１１６ｍｇ）をアルゴン下において周囲温度でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）に溶解させた。次に、炭酸カリウム（０．７２ｍｍｏｌ）を加えた後、ヨウ化メチル（０．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を周囲温度で４０時間撹拌し、次に、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣を１５ｇのシリカゲル上で溶離剤ジクロロメタンで精製したところ、白色の固体が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ７．５６（ｓ，１Ｈ）；４．００（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｓ，３Ｈ）２．９２（ｑ，２Ｈ）；１．４２（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｆ：メチル６−ブロモ−３−エチルスルホニル−５−［メチル−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成

ジクロロメタン（７ｍＬ）中のメチル６−ブロモ−３−エチルスルファニル−５−［メチル−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレート（２００ｍｇ）の溶液にメタ−クロロ過安息香酸（２５３ｍｇ）を加えた。黄色の溶液を周囲温度で１時間撹拌した。この後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、組み合わされた有機画分を炭酸ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル、溶離剤ヘキサン中５０％の酢酸エチルを用いて精製したところ、無色の樹脂が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．２４（ｄ，１Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；３．７０（ｑ，２Ｈ）；３．５（ｓ，３Ｈ）；１．３５（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｇ：メチル６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートの合成

アルゴン下でＤＭＳＯ（８ｍｌ）中のメチル６−ブロモ−３−エチルスルホニル−５−［メチル−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ピリジン−２−カルボキシレート（１６０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液に三窒化ナトリウム（５２ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、続いてヨウ化銅（７５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌された混合物をアルゴンで脱気し、次に、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（５７．４ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２０℃で５３分間加熱しながら激しく撹拌した。冷却された混合物を塩化アンモニウムの飽和溶液（２５ｍｌ）および２５ｍｌの酢酸エチルとともに３０分間さらに撹拌した。次に、混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈した。有機相を塩水で洗浄した。有機相を乾燥させ、濃縮し、残渣を１０ｇのシリカゲル上で溶離剤ヘキサン中５０％の酢酸エチルで精製したところ、無色の樹脂（２０ｍｇ、１５．４％）が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．５６（ｓ，１Ｈ）；４．１１（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｑ，２Ｈ）；１．３７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｈ：６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸の合成

周囲温度でテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のメチル６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボキシレートの溶液に水酸化リチウム（２６．４６ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）、続いて水（４ｍｌ）を加えた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応物の発生後、ＴＬＣを行い、出発材料の完全な転化後、溶媒を蒸発させ、残渣を３０ｍｌの水に溶解させた。溶液を、１Ｍの塩酸を用いてｐＨ＝３になるまで酸性化した。酸を３×５０ｍｌの酢酸エチルで抽出した。収集された抽出物を乾燥させ、蒸発乾固させたところ、淡色の固体が得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン）ｐｐｍ ８．８６（ｓ，１Ｈ）；４．３１（ｓ，３Ｈ）；３．６３（ｑ，２Ｈ）；１．２９（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１：２−（３−エチルスルファニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１、１．００１）の調製：

工程Ａ：３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］ナフタレン−２−カルボキサミドＡ１ａの調製：

ピリジン（７ｍｌ）中の化合物１（０．５４ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＥＤＣＩ．ＨＣｌ（０．６８ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）を加えた後、化合物２（０．６８ｇ、３．５６ｍｍｏｌ）を加えた。全反応混合物を１２０℃で８時間撹拌した。反応をＴＬＣによって監視した。出発アミンの完了後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル（２５×２ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層を水、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製したところ、所望の化合物が白色の固体（量：３６０ｍｇ；収率＝４１％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）９．８７（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，２Ｈ）、７．９６（ｍ，４Ｈ）、７．５９（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、３．０８（ｑ，２Ｈ）、２．８５（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ４ａ ３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］キノリン−２−カルボキサミド）を、出発材料として３−エチルスルファニルキノリン−２−カルボン酸を用いて同じ方法によって調製した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）９．８３（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｓ，１Ｈ）、３．０９−３．０２（ｍ，５Ｈ）、１．４７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：２−（３−エチルスルファニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ１、１．００１）の調製：

キシレン（５ｍｌ）中の化合物Ａ１ａ（３６０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にトス酸（５０６ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）を加え、全反応混合物を１６時間にわたって１５０℃に加熱した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー（１００〜２００シリカゲル）によって精製したところ、所望の化合物が白色の固体（量：２４３ｍｇ；収率＝７１％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．７２（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）．

表Ａからの化合物Ａ４（１．００４）を、出発材料としてＡ４ａ（工程Ａ）を用いて同じ方法によって調製した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．４１（ｓ，１Ｈ）、８．１３−８．０９（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｍ，１Ｈ）、４．０８（ｓ，３Ｈ）、３．０５（ｑ，２Ｈ）、１．３８（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ２：２−（３−エチルスルフィニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ２、１．００２）の調製：

ＣＨ₂Ｃｌ₂（２ｍｌ）中の化合物Ａ１（９０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にｍ−ＣＰＢＡ（４４ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。次に、反応混合物を２時間撹拌した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を飽和Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃、ＮａＨＣＯ₃でクエンチし、ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０×２ｍＬ）で抽出した。ＣＨ₂Ｃｌ₂層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、粗生成物をペンタンで研和したところ、所望の化合物が白色の固体（量：７１ｍｇ；収率＝７６％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．７０（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．１１−８．０８（ｍ，２Ｈ）、７．９９（ｍ，１Ｈ）、７．７１（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、３．３７（ｍ，１Ｈ）、２．９１（ｍ，１Ｈ）、１．２７（ｔ，３Ｈ）．

表Ａからの化合物Ａ５（１．００５）を、出発材料としてＡ４（１．００４）を用いて同じ方法によって調製した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）９．１１（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，１Ｈ）、７．９０（ｍ，１Ｈ）、７．７４（ｍ，１Ｈ）、４．５（ｓ，３Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、３．０７（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ３：２−（３−エチルスルホニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（Ａ３、１．００３）の調製：

ＣＨ₂Ｃｌ₂（３ｍｌ）中の化合物Ａ１（９０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にｍ−ＣＰＢＡ（１５８ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次に、反応混合物を２時間撹拌した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を飽和Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃およびＮａＨＣＯ₃でクエンチし、ＣＨ₂Ｃｌ₂（２０×２ｍｌ）で抽出した。ＣＨ₂Ｃｌ₂層をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、粗生成物をペンタンで研和したところ、所望の化合物が白色の固体（量：８０ｍｇ；収率＝８２％）として得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）８．７５（ｍ，２Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｍ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，２Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．４５（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）．

さらに、表Ａからの化合物Ａ６（１．００６）を、出発材料としてＡ４（１．００４）を用いて同じ方法によって調製した。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐｍ）９．０８（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｔ，１Ｈ）、７．８４（ｔ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、３．８７（ｑ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ４：２−［６−エチルスルホニル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ７、２−［６−エチルスルホニル−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ８および２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９の調製：

工程Ａ：３−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリンの調製

ジメチルスルホキシド（１２ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニル−フェニル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されるように調製される、４７１．７１ｍｇ）の撹拌溶液にヨウ化銅（２２０．０ｍｇ）およびアジ化ナトリウム（１４０ｍｇ）を加えた。撹拌された混合物をアルゴンで脱気し、次に、ＤＭＥＤＡ（ジメチルエチレンジアミン、１６４ｍｇ）を加えた。混合物を１１０℃で５５分間加熱し、次に、冷却し、３０分間にわたって塩化アンモニウムの飽和溶液とともに撹拌した。次に、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲル（６０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物（４９％の収率）が得られた：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−Ｄ６）ｐｐｍ ９．１４（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；６．０１（ｂｒｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．７９（ｑ，２Ｈ）；１．２７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリンの調製：

酢酸（３ｍＬ）中の３−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリン（９９．９４ｍｇ）の撹拌溶液にＮＩＳ（６１．４２ｍｇ）を加えた。溶液を周囲温度で一晩撹拌した。次に、溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、Ｎａ₂ＣＯ₃溶液、続いて水で洗浄した。有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離しながら、シリカゲル（１５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物（９０．５％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９１（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｓ，１Ｈ）；４．７９（ｂｓ，２Ｈ）；３．７６（ｓ，３Ｈ）；３．３２（ｑ，２Ｈ）；１．２４（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドの調製：

乾燥ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリン（３８７．８ｍｇ）の撹拌溶液にＮａ２ＣＯ３（１２８．１ｍｇ）および無水トリフルオロ酢酸（０．２７ｍＬ）を加えた。透明な無色溶液を周囲温度で２４時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＮａ₂ＣＯ₃の飽和溶液で処理し、次に、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮したところ、白色の固体が得られた。化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．００（ｓ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）；８．５５（ｂｓ，１Ｈ）；８．０９−８．０７（ｍ，２Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；３．２６（ｑ，２Ｈ）；１．２７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｄ：２−［６−エチルスルホニル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ７の調製：

ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中のＮ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（２６０．７ｍｇ）の撹拌溶液にヨウ化銅（９０ｍｇ）およびアジ化ナトリウム（６０．０ｍｇ）を加えた。撹拌された混合物をアルゴンで脱気し、次に、ＤＭＥＤＡ（ジメチルエチレンジアミン、６５．６ｍｇ）を加えた。混合物を１１０℃で５５分間加熱し、次に、冷却し、３０分間にわたって塩化アンモニウムの飽和溶液とともに撹拌した。次に、混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲル（６０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物（７８％の収率）が得られた：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトンｄ６）ｐｐｍ ９．１６（ｓ，１Ｈ）；８．５９（ｓ，１Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；８．０１（ｓ，１Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．５４（ｍ，２Ｈ）；１．２０（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｅ：２−［６−エチルスルホニル−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ８および２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９の調製：

アセトン（２０ｍＬ）中の２−［６−エチルスルホニル−２−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ７（１５７．５ｍｇ）の撹拌溶液にＫ２ＣＯ３（１３８ｍｇ）およびヨードメタン（０．０６ｍＬ）を加えた。混合物を周囲温度で１７時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。次に、残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で溶離しながら、シリカゲル（６０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、２−［６−エチルスルホニル−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ８（４３％の収率）および２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９（４０％の収率）が得られた。

２−［６−エチルスルホニル−３−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２８（ｔ，３Ｈ）３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）４．１７（ｓ，３Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．４４（ｓ，１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）．

２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ８：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２２（ｔ，３Ｈ）３．０８−３．５７（ｍ，２Ｈ）３．７７（ｓ，３Ｈ）４．０６（ｓ，３Ｈ）７．６９（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．７９（ｓ，１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｐ４ｂ：２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９の代替的な調製
工程Ａ：６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミドおよび６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミドの調製

ジクロロメタン（５ｍｌ）中の６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸（１３８ｍｇ、既に調製された）の懸濁液に１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、続いて塩化オキサリル（１．８当量、０．１０３ｍＬ）を加えた。ガス発生の終了後、反応混合物は、淡黄色溶液の形態であった。それを６０℃の浴温度で減圧下において蒸発させた。残渣は、５−ブロモ−５−ブロモ−３−エチルスルファニル−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸塩化物の暗赤色の結晶になり、残渣を６ｍｌのテトラヒドロフランに再度溶解させた。酢酸エチル（５ｍｌ）中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（８５ｍｇ、市販のＣＡＳ １６４３１３９−９１−６）の溶液にＮ，Ｎ−ジエチルエタンアミン（２．５当量、０．１５７ｍＬ）を加え、次に、得られた溶液を氷浴で冷却してから、前の塩化アシル溶液をゆっくりと加えた。得られた混合物を周囲温度で１時間撹拌した。溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液の添加によって中和し、生成物を酢酸エチルで２回抽出した。有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させたところ、粗生成物が得られた。６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミドと、６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミドとの混合物が、酢酸エチル／シクロヘキサンで溶離しながらのシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー後に得られ、それをさらに精製せずに使用した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ ０．９５（４７６、ＭＨ^-）（４７８、ＭＨ⁺）．

工程Ｂ：２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ３９の調製：

酢酸（３．２ｍｌ）中の６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミドと、６−エチルスルファニル−１−メチル−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド（０．１６ｇ）との混合物をマイクロ波中で１時間にわたって１５０℃に加熱した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機層をチオ硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンが黄色の固体（９６ｍｇ；収率＝６２％）として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２２（ｔ，３Ｈ）２．８６（ｑ，２Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ）４．０３（ｓ，３Ｈ）７．６０（ｓ，１Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）８．９４（ｓ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ １．０４（４６１、ＭＨ＋）．

工程Ｃ：２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ９の調製

ＣＨ₂Ｃｌ₂（１０ｍｌ）中の２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ３９（９０ｍｇ）の撹拌溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（２．０５当量、９２ｍｇ）を周囲温度で加えた。次に、反応混合物を１時間撹拌した。反応をＴＬＣによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムでクエンチし、ジクロロメタンで（２回）抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、粗生成物を、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物が白色の固体（９７ｍｇ；収率＝１００％）として得られた。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２８（ｔ，３Ｈ）３．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）３．７４（ｓ，３Ｈ）４．１７（ｓ，３Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．４４（ｓ，１Ｈ）８．９７（ｓ，１Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ ０．９７（４９２、ＭＨ⁺）．

実施例Ｐ５：２−（６−エチルスルホニル−３−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１１および２−（６−エチルスルホニル−１−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１２の調製：

工程Ａ：Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミドの調製。

乾燥ギ酸（５．８９ｍＬ）中の５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリン（１９９ｍｇ）の撹拌溶液を１７時間にわたって還流させた。次に、溶媒を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させ、Ｎａ₂ＣＯ₃の溶液で洗浄した。有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥させた。溶媒の蒸発により、固体（８６％の収率）が得られ、それをさらに精製せずに次の工程に使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−Ｄ６）ｐｐｍ ９．２５（ｂｓ，１Ｈ）；９．１５（ｓ，１Ｈ）；９．１０（ｓ，１Ｈ）；８．７０（ｂｓ，１Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１ｈ）；３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．４９（ｑ，２Ｈ）；１．２２（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：Ｎ−［２−アミノ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミドの調製：

実施例Ｐ４、工程Ｄに記載されるのと同様のプロトコルを使用したが、環化された化合物は得られなかった（５０％の収率）。Ｎ−［２−アミノ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミド。化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ８．９３（ｓ，１Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９２−７．８６（ｍ，１Ｈ）；７．６８（ｂｓ，１Ｈ）；６．８６（ｓ，１Ｈ）；４．７４（ｂｓ，２Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）；３．２７（ｑ，２Ｈ）；１．２３（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：２−（６−エチルスルホニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１０：

酢酸（５ｍＬ）中のＮ−［２−アミノ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミド（５９．８４ｍｇ）の撹拌溶液を１７時間にわたって還流させた。次に、溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、Ｎａ₂ＣＯ₃の過剰な飽和溶液で洗浄した。有機相を分離し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル：メタノール（９：１）で溶離しながら、シリカゲル（１５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、２−（６−エチルスルホニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１０が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトンｄ６）ｐｐｍ ９．１４（ｓ，１Ｈ）；８．６０（ｓ，１Ｈ）；８．４８（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｍ，２Ｈ）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｄ：２−（６−エチルスルホニル−３−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１１および２−（６−エチルスルホニル−１−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１２の調製：

実施例Ｐ４、工程Ｅに記載されるのと同様のプロトコルである。化合物は、シリカゲル上で分離可能でなかったが、ＨＰＬＣキラル上で分離可能であった。

分取ＨＰＬＣ方法：
Ｗａｔｅｒｓ製の自動精製システム：２７６７サンプルマネージャ（ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ）、２４８９紫外光／可視光検出装置、２５４５クオータナリーグラジエントモジュール（Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ）。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＤＥＡ ６０／４０／０．１％
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ ２３０ｎｍ
試料濃度：ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ／ＭｅＯＨ中の２３ｍｇ／ｍＬ
注入：２００〜６００μｌ

２−（６−エチルスルホニル−３−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１１（ピーク２）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９４（ｓ，１Ｈ）；８．６８（ｓ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．５９（ｓ，１Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．４２−３．２０（ｍ，２Ｈ）；１．２２（ｔ，３Ｈ）．

２−（６−エチルスルホニル−１−メチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１２（ピーク１）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９５（ｓ，１Ｈ）；８．３４（ｓ，１Ｈ）；８．２２（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｓ，１Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；３．７３（ｓ，３Ｈ）；３．４８（ｍ，２Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ６：２−（６−エチルスルホニル−２−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１３、２−（６−エチルスルホニル−２，３−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１４および２−（６−エチルスルホニル−１，２−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１５の調製：

工程Ａ：Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］アセトアミドの調製：

トルエン（５．ｍＬ）中の５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリン（２０９．１ｍｇ）の撹拌溶液にピリジン（０．０７ｍＬ）、塩化アセチル（０．０６ｍＬ）を加えた。反応物を７時間にわたって還流させた。次に、揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させ、０．１．ＭのＨＣｌ、次に水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲル（２５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］アセトアミド（８２％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．０７（ｓ，１Ｈ）；８．９３（ｓ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；７．９８（ｓ，１Ｈ）；７．６８（ｂｓ，１Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）；３．３０（ｑ，２Ｈ）；２．３５（ｓ，３Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：Ｎ−［２−アミノ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］アセトアミドの調製：

実施例Ｐ５、工程Ｂと同一のプロトコルを使用した。表題化合物の分析データ：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ８．９１（ｓ，１Ｈ）；８．４０（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｓ，１Ｈ）；７．９３（ｓ，１Ｈ）；６．８１（ｓ，１Ｈ）；４．８６（ｂｓ，２Ｈ）；３．７５（ｓ，３Ｈ）；３．２４（ｑ，２Ｈ）；２．２８（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｃ：２−（６−エチルスルホニル−２−メチル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１３の調製：

実施例Ｐ５、工程Ｃと同一のプロトコルを使用した。得られた化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。

工程Ｄ：２−（６−エチルスルホニル−２，３−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１４および２−（６−エチルスルホニル−１，２−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１５の調製：

実施例Ｐ４、工程Ｅに記載されるのと同様のプロトコルである。化合物は、シリカゲル上で分離可能でなかった。２−（６−エチルスルホニル−２，３−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１４と、２−（６−エチルスルホニル−１，２−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１５との混合物が、８９％の収率で得られた。次に、それらは、ＨＰＬＣキラル上で分離可能であった。

分取ＨＰＬＣ方法：
Ｗａｔｅｒｓ製の自動精製システム：２７６７サンプルマネージャ（ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ）、２４８９紫外光／可視光検出装置、２５４５クオータナリーグラジエントモジュール（Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ）。
カラム：Ｄａｉｃｅｌ ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＩＣ、５μｍ、１．０ｃｍ×２５ｃｍ
移動相：ヘプタン／ＥｔＯＡｃ／ＤＥＡ ５０／５０／０．１％
流量：１０ｍｌ／分
検出：ＵＶ ２３０ｎｍ
試料濃度：ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ／ＭｅＯＨ中の１５ｍｇ／ｍＬ
注入：４００〜８００μｌ

２−（６−エチルスルホニル−２，３−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１４（ピーク２）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９５（ｓ，１Ｈ）；８．５３（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．４６（ｓ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．７６（ｓ，３Ｈ）；３．３２（ｍ，２Ｈ）；２．７４（ｓ，３Ｈ）；１．２０（ｔ，３Ｈ）．

２−（６−エチルスルホニル−１，２−ジメチル−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１５（ピーク１）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９５（ｓ，１Ｈ）；８．２１（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；７．７９（ｓ，１Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．７２（ｓ，３Ｈ）；３．４６（ｍ，２Ｈ）；２．７５（ｓ，３Ｈ）；１．２５（ｔ，３Ｈ）．

２−（６−エチルスルホニル−２−フェニル−３Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１６を、実施例Ｐ６、工程Ａ〜工程Ｃに記載されているのと同じ一連の工程を用いて調製した。

ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ ０．９５、４８６（ＭＨ⁺）、４８４（Ｍ−Ｈ⁺）．

実施例Ｐ７：２−（６−エチルスルホニル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１７の調製：

工程Ａ：４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミンの調製：

メタノール（７ｍＬ）中のＮ−［２−アミノ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミド（実施例Ｐ５、工程Ｂにおいて調製される、９０ｍｇ）の撹拌溶液に水（１ｍＬ）および水酸化ナトリウム（２０ｍｇ）を周囲温度で加えた。混合物を１７時間にわたって還流させた。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中１０％のＭｅＯＨで溶離しながら、シリカゲル（１０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（６０％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．８９（ｓ，１Ｈ）；８．０６（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）；６．７４（ｓ，１Ｈ）；３．９７（ｂｒｓ，２Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．２３（ｑ，２Ｈ）；１．２１（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：２−（６−エチルスルホニル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１７の調製：

酢酸（３ｍＬ）中の４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（８０ｍｇ）の撹拌溶液に周囲温度で水（１ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（６９ｍｇ）の溶液を加えた。混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次に、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチルおよび水に溶解させた。有機相を分離し、Ｎａ₂ＣＯ₃の飽和溶液で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中１０％のＭｅＯＨで溶離しながら、シリカゲル（３０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、２−（６−エチルスルホニル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１７（７３％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−Ｄ６）ｐｐｍ ９．１８（ｓ，１Ｈ）；８．８２（ｓ，１Ｈ）；８．４７（ｓ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）；３．５９（ｑ，２Ｈ）；１．２１（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ８：５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾールＡ１８の調製：

乾燥トルエン（１０ｍＬ）中の４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（実施例Ｐ７、工程Ａにおいて調製される、９９．８５ｍｇ）の撹拌溶液に塩化チオニル（０．０６ｍＬ）を加えた。混合物を２時間にわたってアルゴン下で還流させた。次に、溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解させた。有機相を飽和溶液ＮａＨＣＯ₃で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をヘキサン：酢酸エチル（１：１）で溶離しながら、シリカゲル（１０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２，１，３−ベンゾチアジアゾールＡ１８（４７％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９９（ｓ，２Ｈ）；８．２６（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．５０（ｑ，２Ｈ）；１．３０（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ９：５−エチルスルホニル−２−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，３−ベンゾチアゾールＡ１９の調製：

乾燥トルエン（７ｍＬ）中のＮ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］アセトアミド（実施例Ｐ６、工程Ａにおいて調製される、１７１．２２ｍｇ）の撹拌溶液にローソン試薬（７６．８５ｍｇ）を加えた。混合物を１７時間にわたってアルゴン下で還流させた。次に、溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルで溶離しながらシリカゲル（３５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、５−エチルスルホニル−２−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，３−ベンゾチアゾールＡ１９（８０．５％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ ８．９６（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｓ，１Ｈ）；８．１０（ｓ，１Ｈ）；８．０２（ｓ，１Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）；３．３７（ｑ，２Ｈ）；２．９８（ｓ，３Ｈ）；１．２５（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１０：６−エチルスルホニル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノキサリンＡ２０の調製：

エタノール（５ｍＬ）中の４−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゼン−１，２−ジアミン（実施例Ｐ７、工程Ａにおいて調製される、１７１．２２ｍｇ）の撹拌溶液にグリオキサール（水溶液中４０％）の溶液を加えた。混合物を１時間にわたってアルゴン下で還流させた。次に、溶媒を蒸発させ、残渣を５ｍＬの冷メタノールで研和した。固体をろ過によって単離し、少量の冷メタノールで洗浄し、乾燥させたところ、６−エチルスルホニル−７−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノキサリンＡ２０（３８％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．１５（ｓ，１Ｈ）；９．１２（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）；９．００（ｓ，１Ｈ）；８．３４（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｑ，２Ｈ）；１．３１（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２８およびＡ２９を、上述されるプロトコルおよびトリフルオロメチルグリオキサール（２０％水溶液）を用いて調製した。化合物Ａ２８およびＡ２９を３０ｇのシリカゲル上で溶離剤ヘキサン：酢酸エチル１：１で精製した。

Ａ２８：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３４（ｔ，３Ｈ）、３．５６（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．４７（ｓ，１Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ）．

Ａ２９：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．３３（ｔ，３Ｈ）、３．５３（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．４６（ｓ，１Ｈ）、９．０３（ｓ，１Ｈ）、９．１８（ｓ，１Ｈ）、９．４４（ｓ，１Ｈ）．

実施例Ｐ１１：３−エチルスルファニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノロンＡ２１、３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノロンＡ２２、２−（３−エチルスルファニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ２３および２−（３−エチルスルホニル−２−ナフチル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ２４の調製。
化合物Ａ２１およびＡ２３を、実施例Ｐ１に記載されているプロトコルを用いて中間体１または２を用いて、およびジアミドＡ（スキームを参照、国際公開第２０１５／０００７１５号において調製される）を用いて調製し、次に、Ａ２２およびＡ２４を、実施例Ｐ３に記載されているのと同一の方法により、Ａ２１およびＡ２３の酸化によって調製した。

化合物Ａ２１：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．０５（ｓ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｄ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、４．１４（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｑ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２２：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．１２（ｓ，１Ｈ）、９．０４（ｓ，１Ｈ）、８．３０（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｍ，２Ｈ）、８．０７（ｔ，１Ｈ）、７．９０（ｔ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、３．８８（ｑ，２Ｈ）、１．４２（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２３：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９５（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｔ，１Ｈ）、７．５５（ｍ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，１Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、２．９２（ｑ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２４：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９６（ｓ，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｍ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．０１（ｍ，１Ｈ）、７．８２（ｍ，２Ｈ）、３．７８（ｓ，３Ｈ）、３．４２（ｍ，２Ｈ）、１．２６（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１２：７−エチルスルファニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］イソキノリンＡ２５、７−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］イソキノリンＡ２６、７−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−オキシド−イソキノリン−２−イウムＡ２７の調製。
化合物Ａ２５を、Ｐ１に記載されているプロトコルを用いて中間体３を用いて調製し、次に、Ａ２６およびＡ２７を、実施例Ｐ３に記載されているのと同一の方法により、Ａ２５の酸化によって調製し、Ａ２７の場合、２．５当量のｍ−ＣＰＢＡを使用した。

化合物Ａ２５：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．３２（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）、８．６１（ｄ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｓ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、３．００（ｑ，２Ｈ）、１．３２（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２６：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ９．６０（ｓ，１Ｈ）、８．９８（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、８．８９（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）．

化合物Ａ２７：

¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）ｐｐｍ ８．９７（ｄ，２Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｄｄ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．４４（ｍ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１３：５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，３−ベンゾチアゾールＡ３０の調製。

工程Ａ：Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］チオホルムアミドの調製

乾燥トルエン（８ｍＬ）中のＮ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］ホルムアミド（１０２．３ｍｇ、実施例Ｐ５、工程Ａにおいて調製される）の撹拌溶液にローソン試薬（５０ｍｇ）を加えた。混合物を１５分間にわたってアルゴン下で還流させた。次に、溶媒を２ｍｌの溶液になるまで濃縮し、残渣をヘキサン／酢酸エチル１：１で溶離しながらシリカゲル（２０ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］チオホルムアミド（８０ｍｇ）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ ｐｐｍ １２．０２（ｓ，１Ｈ）；９．８５−９．７７（ｍ，１Ｈ）；９．２６（ｓ，１Ｈ）；８．５５−７．９２（ｍ，３Ｈ）；３．７７（ｓ，３Ｈ）；３．５１（ｑ，２Ｈ）；１．１７（ｔ，３Ｈ）．

工程Ｂ：５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，３−ベンゾチアゾールＡ３０の調製

Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］チオホルムアミド（８９ｍｇ）をアルゴン下においてジメトキシエタン（７ｍＬ）中で懸濁させ、炭酸セシウム（７８．２４ｍｇ）、ヨウ化銅（３．８ｍｇ）および１，１０−フェナントロリン（７．２ｍｇ）を加えた。混合物を１７時間にわたってアルゴン下で還流させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチルで溶離しながらシリカゲル（２５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，３−ベンゾチアゾールＡ３０（６８ｍｇ）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．３５（ｓ，１Ｈ）；８．９９（ｓ，１Ｈ）；８．９７（ｓ，１Ｈ）；８．１９（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；３．３９（ｍ，２Ｈ）；１．２７（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１４：５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾールＡ３１の調製。

化合物Ａ３１を、出発材料Ｎ−［５−エチルスルホニル−２−ヨード−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（実施例Ｐ４、工程Ｃ）を用いて、実施例Ｐ９に記載されているプロトコルを用いて調製した。¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．０７（ｓ，１Ｈ）；８．９８（ｓ，１Ｈ）；８．２４（ｓ，１Ｈ）；８．１２（ｓ，１Ｈ）；３．７８（ｓ，３Ｈ）；３．４１（ｑ，２Ｈ）；１．２６（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１５：６−エチルスルホニル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ３４、６−エチルスルホニル−１−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ３３および６−エチルスルホニル−３−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ３２の調製：

化合物Ａ３４、Ａ３３およびＡ３２を、出発材料として２−（５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（Ｃ１、国際公開第２０１５／０００７１５号に記載されているように調製される）を用いて、および以下のスキームに記載されている工程Ｂ中のＮＩＳをＮＢＳに置き換えて、同じ条件を用いて実施例Ｐ４に記載されているように調製した。

Ｃ２：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ｐｐｍ ９．１４（ｓ，１Ｈ）；８．４４（ｄ，１Ｈ）；８．１０（ｄ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，１Ｈ）；６．０１（ｂｒｓ，２Ｈ）；３．９３（ｓ，３Ｈ）；３．７９（ｑ，２Ｈ）；１．２７（ｔ，３Ｈ）．

Ｃ３：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ８．９４（ｓ，１Ｈ）；８．０７（ｄ，１Ｈ）；７．７１（ｓ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）；３．７８（ｑ，２Ｈ）；１．３６（ｔ，３Ｈ）．

Ｃ４：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ｐｐｍ ９．１８（ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｓ，１Ｈ）；８．１３（ｄ，１Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；３．７６（ｑ，２Ｈ）；１．２９（ｔ，３Ｈ）．

Ｃ５：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ｐｐｍ １０．１０（ｂｓ，１Ｈ）；９．１８（ｓ，１Ｈ）；８．２７（ｓ，１Ｈ）；８．１４（ｓ，１Ｈ）；６．９８（ｂｓ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；３．６５（ｑ，２Ｈ）；１．２５（ｔ，３Ｈ）．

Ａ３４：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ｐｐｍ ９．１５（ｓ，１Ｈ）；８．５４（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）；３．６９（ｑ，２Ｈ）；１．２４（ｔ，３Ｈ）．

Ａ３３：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃） δ ｐｐｍ ９．００（ｓ，１Ｈ）；８．７７（ｓ，１Ｈ）；８．１１（ｓ，１Ｈ）；４．１９（ｓ，３Ｈ）；３．９４（ｍ，５Ｈ）；１．４０（ｔ，３Ｈ）．

Ａ３２：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ９．０２（ｓ，２Ｈ）；８．１３（ｓ，１Ｈ）；４．１２（ｓ，３Ｈ）；３．８７（ｓ，３Ｈ）；３．７０（ｑ，２Ｈ）；１．３５（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１６：５−エチルスルホニル−１−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゾトリアゾールＡ３５、６−エチルスルホニル−１−メチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゾトリアゾールＡ３６および５−エチルスルホニル−２−メチル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］ベンゾトリアゾールＡ３７の調製：

２−（６−エチルスルホニル−３Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンＡ１７から出発して、実施例Ｐ４、工程Ｅに記載されるのと同様のプロトコルである。化合物Ａ３６およびＡ３７は、シリカゲル上で分離可能でなく、以下の方法を用いて逆相上でＨＰＬＣによって分離された。

Ｗａｔｅｒｓ製の自動精製システム：２７６７サンプルマネージャ（ｓａｍｐｌｅ Ｍａｎａｇｅｒ）、２４８９紫外光／可視光検出装置、２５４５クオータナリーグラジエントモジュール（Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ Ｇｒａｄｉｅｎｔ Ｍｏｄｕｌｅ）。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ ＮＸ Ｃ１８、４μｍの粒度、８０オングストローム、７５×３０．００ｍｍ、ＤＡＤ波長（ｎｍ）：２２０および２５４。溶媒勾配：逆相、分取ＨＰＬＣのためのＡ＝水（社内−ＨＰＬＣ品質）およびＢ＝アセトニトリル。

Ａ３５：¹Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ ｐｐｍ ９．１８（ｓ，１Ｈ）；８．８３（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｓ，１Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；４．５２（ｓ，３Ｈ）；３．８８（ｓ，３Ｈ）；３．５７（ｍ，２Ｈ）；１．２１（ｔ，３Ｈ）．

Ａ３６：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）３．７７（ｓ，３Ｈ）４．５３（ｓ，３Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）８．２８（ｓ，１Ｈ）８．５４（ｓ，１Ｈ）８．９９（ｓ，１Ｈ）．

Ａ３７：¹Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ １．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ）４．６９（ｓ，３Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）８．８７（ｓ，１Ｈ）８．９８（ｓ，１Ｈ）

実施例Ｐ１７：５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−チオンＡ３８の調製：

２−ブロモ−５−エチルスルホニル−４−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］アニリン（Ｃ３、実施例Ｐ１５を参照、１３９ｍｇ）をアルゴン下において１時間にわたって１２０℃で乾燥ＤＭＦ中のキサントゲン酸カリウム（市販されている、１０５．８ｍｇ）とともに加熱した。溶液を塩化アンモニウムの飽和溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。有機相および水相を分離し、有機相を乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルで溶離しながら、シリカゲル（２５ｇ）上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、５−エチルスルホニル−６−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール−２−チオンＡ３８（９５％の純度、６０ｍｇ）が得られた。ＬＣ−ＭＳ（方法Ａ）ＲＴ ０．９１（４５９、ＭＨ⁺）．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ｐｐｍ ９．２５（ｓ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）、３．７４（ｓ，３Ｈ）、３．５４（ｑ，２Ｈ）、１．１２（ｔ，３Ｈ）．

実施例Ｐ１８：５−シクロプロピル−３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノリンＡ４３の調製：

トルエン（２ｍＬ）中の５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノロンＡ４２（表８を参照、０．１ｍｍｏｌ）の溶液にシクロプロピルボロン酸（１５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＫ₃ＰＯ₄（７５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびトリシクロヘキシルホスフィン（４ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間脱気し、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂（２ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で２時間加熱した。混合物をＣｅｌｉｔｅのプラグに通してろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｒｆ１５０；１０ｇのＳｉＯ₂；ｉＨＥＸ：ＥＡ＝４：１）によって精製したところ、所望の生成物（２６ｍｇ；５６．５％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ：表８を参照されたい。

実施例Ｐ１９：３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］キノリン−６−カルボニトリルＡ５０の調製：

４ｍＬのＤＭＦ：水（９９：１）の混合物中の６−クロロ−３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］キノロンＡ４９（表８を参照、８６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂ｄｂａ₃（２７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３２ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）およびＺｎ（ＣＮ）₂（４５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波反応器中で３０分間にわたって１７０℃に加熱した。溶液を水で希釈し、酢酸エチルで（２回）抽出した。組み合わされた有機層を組み合わせて、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、油が得られた。油をシリカゲル、ＦＣＣ（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ Ｒｆ１５０；１０ｇのＳｉＯ２；ｉＨＥＸ：ＥＡ＝３：１→２：１）上で精製したところ、表題化合物（４２ｍｇ；４９．６％の収率）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ：表８を参照されたい。

実施例Ｐ２０：３−エチルスルホニル−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）キノリンＡ５２の調製：

アルゴン下において５ｍＬのマイクロ波（ＭＷ）バイアルにＡ４５（表８を参照、２４ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ（３９７２ｍｇ、３．８４５ｍＬ、３９．７ｍｍｏｌ、８２．５）およびｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｔｏｒ（３６９．２ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を充填した。混合物を９０℃で３時間撹拌し、１当量のｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌａｔｏｒを加え、マイクロ波（ＭＷ）バイアルを９０℃でさらに１時間置いた。反応混合物を水（３０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で２回抽出した。組み合わされた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル／シクロヘキサンで溶離しながら、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物（１１８ｍｇ）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ：表８を参照されたい。

実施例Ｐ２０：２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５３、２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５４、２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５５、２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５６および２−［６−エチルスルホニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５７の調製：

Ａ５３およびＡ５４を、中間体８とともにＮ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン（ｃａｓ：１６４３１３９−９１−６）およびＮ２−メチル−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ピリジン−２，３−ジアミン（ｃａｓ：１３８３８４０−７３−０）を用いて同じプロトコルによって合成した。

Ａ５５およびＡ５６を、２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５３および２−［６−エチルスルファニル−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）ベンズイミダゾール−５−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチルスルファニル）イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンＡ５４を用いて、Ａ３のための同じプロトコルによって合成した。

Ａ５７を化合物Ａ５６とともに副生成物として単離した。

実施例Ｐ２０：６−エチルスルファニル−２，２−ジメチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジンＡ５８および６−エチルスルホニル−２，２−ジメチル−５−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−３Ｈ−フロ［３，２−ｂ］ピリジンＡ５９の調製：

工程Ａ：化合物２の調製
温度が−５〜０℃に低下されたとき、１００ｍｌの水中のＮａＮＯ₂（７．２１ｇ、１２６ｍｍｏｌ）の溶液を２００ｍｌのＨＢＦ₄（４０％）中の化合物１（１６．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。０℃で１時間撹拌した後、反応混合物をろ過した。ろ過残渣を水で２回、および０℃のエーテルで２回洗浄した。粗生成物（２４．６ｇ、収率：９３％）を次の工程に使用した。

工程Ａ：化合物３の調製
温度が７０℃〜９０℃に加熱されたとき、化合物２（２４．６ｇ）を２５０ｍｌの酢酸にゆっくりと加えた。次に、混合物溶液を８０〜９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物３（７．７ｇ、収率：３７％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．３２（ｓ，３Ｈ）、８．１７（ｄ，１Ｈ）、８．３３（ｄ，１Ｈ）．

工程Ｃ：化合物４の調製
７ｍｌの水中のＫＯＨ（７２８ｍｇ、１３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で１０ｍｌのＴＨＦ中の化合物３（１ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加後、混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次に、混合物に希塩酸を加えて、ｐＨ値を弱アルカリ性に調整し、ろ過した。ろ過残渣を再結晶化によって精製したところ、化合物４（５１７ｍｇ、収率：６５％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、１０．７２（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｄ：化合物５の調製
１３０ｍｌのＣＨ₃ＣＮ中の化合物４（８．１５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）と、ＰＭＢＣｌ（１１．７８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）と、Ｋ₂ＣＯ₃（１３．８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）との混合物を６時間にわたって窒素下で還流させた。次に、反応混合物をろ過した。ろ液を濃縮し、再結晶化によって精製したところ、化合物５（８．８ｇ、収率：６７％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：３．８１（ｓ，３Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、６．９１（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、７．３７（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｅ：化合物６の調製
１２０ｍｌのエタノール中の化合物５（１０ｇ、３５ｍｍｏｌ）と、Ｐｄ（ＯＡｃ）₂（１５８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）と、ｄｐｐｆ（９７５ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）と、Ｅｔ₃Ｎ（１０．２ｇ、７０ｍｍｏｌ）との混合物を高圧容器に入れ、ＣＯガスを加えた。圧力を２０バールで制御した。次に、反応混合物を１００〜１２０℃で６時間撹拌した。反応後、混合物をろ過した。ろ液を濃縮し、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物６（６ｇ、収率：５３％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｔ，３Ｈ）、３．７６（ｓ，３Ｈ）、４．３３（ｑ，２Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、７．４１（ｄ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｄ，１Ｈ）．

工程Ｆ：化合物７の調製
化合物６（１１ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６０ｍｌ）に溶解させ、次に、温度が０℃に低下されたとき、ＥｔＳＮａ（５．７５ｇ、６８．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で０．５時間撹拌した後、それを水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を再結晶化によって精製したところ、化合物７（４．７７ｇ、収率：６１％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）、１．４０（ｔ，３Ｈ）、２．８３（ｑ，２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、４．４２（ｑ，２Ｈ）、５．０９（ｓ，３Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、７．１１（ｓ，１Ｈ）、７．３２（ｄ，２Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｇ：化合物８の調製
９０ｍｌの水および９０ｍｌのＴＨＦ中の化合物７（１０．６４ｇ、３０．６６ｍｍｏｌ）と、ＮａＯＨ（３．６７ｇ、９２ｍｍｏｌ）との混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。次に、反応混合物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を再結晶化によって精製したところ、生成物８（９ｇ、収率：９２％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．３６（ｔ，３Ｈ）、２．８５（ｑ，２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、７．１４（ｓ，１Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．９９（ｓ，１Ｈ）、１０．９８（ｓ，１Ｈ）．

工程Ｈ：化合物９の調製
５０ｍｌのピリジン中のＮ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン（国際公開第２０１５０００７１５号において調製される、２．５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）と、化合物８（５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）と、ＥＤＣ．ＨＣｌ（３．３ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）との混合物を１６時間にわたって還流させた。次に、混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ₃飽和溶液で３回洗浄した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。１００ｍｌの酢酸中の粗生成物を一晩還流させた。次に、混合物を濃縮し、Ｎａ₂ＣＯ₃飽和溶液を加えて、ＰＨ値を弱アルカリ性に調整した。混合物溶液を酢酸エチルで３回希釈し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物９（１．９３ｇ、収率：３５％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｔ，３Ｈ）、２．９１（ｑ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、７．３０（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｓ，１Ｈ）、１０．７０（ｓ，１Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ：−６４．３５（ｓ，３Ｆ）．

工程Ｉ：化合物１０の調製
４ｍｌのアセトンおよび１ｍｌのＤＭＦ中の化合物９（１ｍｍｏｌ、３５４ｍｇ）、メチルアリルクロリド（１０９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｋ₂ＣＯ₃（０．８ｍｍｏｌ、１１０ｍｇ）、およびＫＩ（０．０１２ｍｍｏｌ、２ｍｇ）を８時間にわたって還流させた。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物１０（２４０ｍｇ、収率：５８％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｔ，３Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、２．９１（ｑ，２Ｈ）、４．０２（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、５．１０（ｄ，２Ｈ）、５．２７（ｓ，１Ｈ）、７，２５（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，１９）、８．９０（ｓ，１Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ：−６６．３３（ｓ，３Ｆ）．

工程Ｊ：化合物Ａ５８の調製
１０ｍｌのＮＭＰ中の化合物１０（３．１ｍｍｏｌ、０．８３ｇ）を２４時間にわたって１８５℃で窒素下において撹拌した。次に、混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。１０ｍｌのＨＣＯ₂Ｈ中の粗生成物を１時間にわたって還流させた。次に、混合物溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、生成物Ａ５８（１００ｍｇ、収率：１２％）および副生成物１４（４１ｍｇ、収率：５％）が得られた。

化合物Ａ５８：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｔ，３Ｈ）、１，５７（ｓ，６Ｈ）、２８５（ｑ，２Ｈ）、３．１５（ｓ，２Ｈ）、３．９４（ｓ，３Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ：−７０．７（ｓ，３Ｆ）．化合物１３を９１％の純度で単離し、さらに精製せずに次の工程に使用した。

化合物１４（副生成物）：¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．１０（ｔ，３Ｈ）、１，５７（ｓ，６Ｈ）、２．６８（ｑ，２Ｈ）、３．１９（ｓ，２Ｈ）、３．８８（ｓ，３Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、８．９０（ｓ，１Ｈ）．¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ：−７０．７（ｓ，３Ｆ）．

工程Ｊ：化合物Ａ５９の調製。
１０ｍｌのＤＣＭ中の化合物Ａ５８（０．２４ｍｍｏｌ、１００ｍｇ）およびｍ−ＣＰＢＡ（０．８７ｍｍｏｌ、１５０ｍｇ）を周囲温度で４時間撹拌した。次に、混合物をＮａＨＣＯ₃の飽和溶液および水中のＮａ₂ＳＯ₃に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、表題生成物（７０ｍｇ、収率：６６％）が得られた。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｔ，３Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）、３．２６（ｓ，２Ｈ）、３．６０（ｑ，２Ｈ）、３．８３（ｓ，３Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、８．９４（ｓ，１Ｈ）；¹⁹Ｆ−ＮＭＲ（３００Ｍｚ、ＣＤＣｌ₃）δ：−７１．６１（ｓ，３Ｆ）．

表５：
この表は、式Ｉ−１ａ：

の化合物を開示する。

表６：
この表は、式Ｉ−１ａ１：

の化合物を開示する。

表７：
この表は、式Ｉ−１ａ３：

の化合物を開示する。

表８：
この表は、式Ｉ−１ａ４：

の化合物を開示する。

表９：
この表は、式Ｉ−１ａ５：

の化合物を開示する。

表１０：
この表は、式Ｉ−１ａ６：

の化合物を開示する。

本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Ｉの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および／または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。

本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

式Ｉの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい（「ＴＸ」という略語は、「本発明の表１〜１０に記載される化合物からなる群から選択される１つの化合物」を意味する）：
石油（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオキス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τーフルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン［ＣＣＮ］およびウレデパ［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（１６７）＋ＴＸ、キュールア（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（４８１）＋ＴＸ、リネアチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（３１７）＋ＴＸ、オストラモン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（７３６）＋ＴＸ、スルカトール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプチオン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジクレシル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ 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８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９＋ＴＸ、クロルアントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２
０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリム（国際公開第２０１２／０９２１１５号に開示される）＋ＴＸ、フルキサメタミド（国際公開第２００７／０２６９６５号）＋ＴＸ、ε−メトフルトリン［２４０４９４−７１−７］＋ＴＸ、ε−モンフルオロトリン［１０６５１２４−６５−３］＋ＴＸ、フルアザインドリジン［１２５４３０４−２２−７］＋ＴＸ、クロロプラレトリン［３９９５７２−８７−３］＋ＴＸ、フルキサメタミド［９２８７８３−２９−３］＋ＴＸ、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）［１２６２６０５−５３−７］＋ＴＸ、チオキサザフェン［３３０４５９−３１−９］＋ＴＸ、ブロフラニリド［１２０７７２７−０４−５］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（ｇｕａｄｉｐｙｒ）（国際公開第２０１０／０６０２３１号に記載される）＋ＴＸ、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号に記載される）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（７２０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、酸塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン［ＣＣＮ］およびリバビリン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモル［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、マイクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネステロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エジフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号に開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号に開示される）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物；および
以下のものを含む微生物（ｍｉｃｒｏｂｉａｌｓ）：アシネトバクター・ルオフィイ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｌｗｏｆｆｉｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・アルタナツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｔｅｒｎａｔｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・セファロスポリウム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｃｅｐｈａｌｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ＋ＴＸ、アクレモニウム・ディオスピリ（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）＋ＴＸ、アクレモニウム・オブクラバツム（Ａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ｏｂｃｌａｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＡｄｏｘＧＶ）（Ｃａｐｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）菌株Ｋ８４（Ｇａｌｌｔｒｏｌ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、アルテルナリア・アルテルナータ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔｅ）＋ＴＸ、アルテルナリア・カシアエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｃａｓｓｉａ）＋ＴＸ、アルテルナリア・デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）（Ｓｍｏｌｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、アンペロマイセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ ｑｕｉｓｑｕａｌｉｓ）（ＡＱ１０（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＡＦ３６（ＡＦ３６（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）ＮＲＲＬ ２１８８２（Ａｆｌａｇｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、アゾスピリルム属（Ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）＋ＴＸ、（ＭｉｃｒｏＡＺ（登録商標）＋ＴＸ、ＴＡＺＯ Ｂ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター属（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アゾトバクター・クロオコッカム（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｃｈｒｏｏｃｕｃｃｕｍ）（Ａｚｏｔｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ）シスト（ｃｙｓｔ）（Ｂｉｏｎａｔｕｒａｌ Ｂｌｏｏｍｉｎｇ Ｂｌｏｓｓｏｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＣＭ−１＋ＴＸ、バチルス・キチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）菌株ＡＱ７４６＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株ＨＢ−２（Ｂｉｏｓｔａｒｔ（商標）Ｒｈｉｚｏｂｏｏｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）菌株３０８６（ＥｃｏＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｅｅｎ Ｒｅｌｅａｆ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（ＢｉｏＳａｆｅ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ−ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、ＶＯＴｉＶＯ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株Ｉ−１５８２＋ＴＸ、バチルス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃｅｒａｎｓ）＋ＴＸ、バチルス・マリスモルトゥイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、バチルス・メガテリウム（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バチルス・ミコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）菌株ＡＱ７２６＋ＴＸ、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｐｉｌｌａｅ）（Ｍｉｌｋｙ Ｓｐｏｒｅ Ｐｏｗｄｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４（Ｙｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＡＱ７１７＋ＴＸ、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＱＳＴ ２８０８（Ｓｏｎａｔａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂａｌｌａｄ Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐａｈｅｒｉｃｕｓ）（ＶｅｃｔｏＬｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７５＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７７＋ＴＸ、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）菌株ＡＱ１７８＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１３（ＣＥＡＳＥ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｅｒｅｎａｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈａｐｓｏｄｙ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ ７１４（ＪＡＺＺ（登録商標））＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ１５３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＡＱ７４３＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００２＋ＴＸ、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＱＳＴ３００４＋ＴＸ、枯草菌変種アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ｖａｒ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）菌株ＦＺＢ２４（Ｔａｅｇｒｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｈｉｚｏｐｒｏ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ ２Ａｅ＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）Ｃｒｙ１Ａｂ＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ａｉｚａｗａｉ）ＧＣ ９１（Ａｇｒｅｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（ＢＭＰ１２３（登録商標）＋ＴＸ、Ａｑｕａｂａｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＶｅｃｔｏＢａｃ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）（Ｊａｖｅｌｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｅｌｉｖｅｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＣｒｙＭａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｏｎｉｄｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｕｔｅｌｌａ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｕｒｉｌａｖ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｓｔｕｔｏ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｐｅｌ ＷＰ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｂｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｆｏｒａｙ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３（Ｂａｒｉｔｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＨＤ−１（Ｂｉｏｐｒｏｔｅｃ−ＣＡＦ／３Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＢＤ＃３２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＡＱ５２＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｖａｒ．ａｉｚａｗａｉ）（ＸｅｎＴａｒｉ（登録商標）＋ＴＸ、ＤｉＰｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、細菌種（ｂａｃｔｅｒｉａ ｓｐｐ．）（ＧＲＯＷＭＥＮＤ（登録商標）＋ＴＸ、ＧＲＯＷＳＷＥＥＴ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｈｏｏｔｕｐ（登録商標））＋ＴＸ、クラビバクター・ミシガネンシス（Ｃｌａｖｉｐａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）のバクテリオファージ（ＡｇｒｉＰｈａｇｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｂａｋｆｌｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（Ｂｅａｕｇｅｎｉｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｒｏｃａｒｉｌ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）ＧＨＡ（Ｍｙｃｏｔｒｏｌ ＥＳ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｙｃｏｔｒｏｌ Ｏ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｏｔａｎｉＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（Ｅｎｇｅｒｌｉｎｇｓｐｉｌｚ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒ Ｂｅａｕｖｅｒｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｅｌｏｃｏｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ビューベリア属（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｉａ）＋ＴＸ、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）（ＴｅｒｒａＭａｘ（登録商標））＋ＴＸ、ブレビバチルス・ブレビス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｂｒｅｖｉｓ）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（Ｎｏｖｏｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｔＢｏｏｓｔｅｒ＋ＴＸ、バークホルデリア・セパシア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）（Ｄｅｎｙ（登録商標）＋ＴＸ、Ｉｎｔｅｒｃｅｐｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｌｕｅ Ｃｉｒｃｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア・グラディオリ（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｇｌａｄｉｏｌｉ）＋ＴＸ、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウトゲアザミの菌（Ｃａｎａｄｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ ｆｕｎｇｕｓ）（ＣＢＨ Ｃａｎａｄｉａｎ Ｂｉｏｈｅｒｂｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・ブチリ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｕｔｙｒｉ）＋ＴＸ、カンジダ・ファマータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｆａｍａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・フルクタス（Ｃａｎｄｉｄａ ｆｒｕｃｔｕｓ）＋ＴＸ、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）＋ＴＸ、カンジダ・ギリエルモンディ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｕｉｌｌｉｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・メリビオシカ（Ｃａｎｄｉｄａ ｍｅｌｉｂｉｏｓｉｃａ）＋ＴＸ、カンジダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）菌株Ｏ＋ＴＸ、カンジダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａ ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）＋ＴＸ、カンジダ・ペリキュローザ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｅｌｌｉｃｕｌｏｓａ）＋ＴＸ、カンジダ・プルケリマ（Ｃａｎｄｉｄａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、カンジダ・レウカウフィ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｅｕｋａｕｆｉｉ）＋ＴＸ、カンジダ・サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）（Ｂｉｏ−Ｃｏａｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｃｕｒｅ（登録商標））＋ＴＸ、カンジダ・サケ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｋｅ）＋ＴＸ、カンジダ属（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、カンジダ・テヌイス（Ｃａｎｄｉｄａ ｔｅｎｉｕｓ）＋ＴＸ、セデセア・ダビセ（Ｃｅｄｅｃｅａ ｄｒａｖｉｓａｅ）＋ＴＸ、セルロモナス・フラビゲナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）＋ＴＸ、カエトミウム・コクリオイデス（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）（Ｎｏｖａ−Ｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロモバクテリウム・スブツガエ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）菌株ＰＲＡＡ４−１Ｔ（Ｇｒａｎｄｅｖｏ（登録商標））＋ＴＸ、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クラドスポリウム・オキシスポルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、クラド
スポリウム・クロロセファルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｈｌｏｒｏｃｅｐｈａｌｕｍ）＋ＴＸ、クラドスポリウム属（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クラドスポリウム・テヌイシマム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍｕｍ）＋ＴＸ、クロノスタキス・ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）（ＥｎｄｏＦｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・アクタータム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）＋ＴＸ、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）（Ｃｏｔａｎｓ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、コニオチリウム属（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、クリプトコッカス・アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）（ＹＩＥＬＤＰＬＵＳ（登録商標））＋ＴＸ、クリプトコッカス・フミコラ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｈｕｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｉｎｆｉｒｍｏ−ｍｉｎｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、クリプトコッカス・ローレンティ（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｌａｕｒｅｎｔｉｉ）＋ＴＸ、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｃｒｙｐｔｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、カプリアビダス・カンピネンシス（Ｃｕｐｒｉａｖｉｄｕｓ ｃａｍｐｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（ＣＹＤ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ顆粒病ウイルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｍａｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｄｅｘ Ｍａｘ／Ｃａｒｐｏｖｉｒｕｓｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、エビコウヤクタケ（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｌａｅｖｅ）（Ｓｔｕｍｐｏｕｔ（登録商標））＋ＴＸ、シリンドロクラジウム属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｌａｄｉｕｍ）＋ＴＸ、デバリオマイセス・ハンセニイ（Ｄｅｂａｒｙｏｍｙｃｅｓ ｈａｎｓｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ドレクスレラ・ハワイエンシス（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｈａｗａｉｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、エンテロバクター・クロアカ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｃｌｏａｃａｅ）＋ＴＸ、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）＋ＴＸ、エントモフトラ・ビルレンタ（Ｅｎｔｏｍｏｐｈｔｏｒａ ｖｉｒｕｌｅｎｔａ）（Ｖｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、エピコッカム・ニグラム（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）＋ＴＸ、エピコッカム・パーパラセンス（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、エピコッカム属（Ｅｐｉｃｏｃｃｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、フィロバシディウム・フロリフォルメ（Ｆｉｌｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｆｌｏｒｉｆｏｒｍｅ）＋ＴＸ、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・クラミドスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｆｕｓａｃｌｅａｎ（登録商標）／Ｂｉｏｆｏｘ Ｃ（登録商標））＋ＴＸ、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）＋ＴＸ、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ガラクトマイセス・ゲオトリスム（Ｇａｌａｃｔｏｍｙｃｅｓ ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム・カテヌラツム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）（Ｐｒｉｍａｓｔｏｐ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｒｅｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ロセウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、グリオクラジウム属（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）（ＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）（Ｓｏｉｌｇａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｖｉｒｕｓ）（Ｇｒａｎｕｐｏｍ（登録商標））＋ＴＸ、ハロバチルス・ハロフィラス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・リトラリス（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｔｏｒａｌｉｓ）＋ＴＸ、ハロバチルス・トルウエペリ（Ｈａｌｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｒｕｅｐｅｒｉ）＋ＴＸ、ハロモナス属（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ハロモナス・スブグラシェスコーラ（Ｈａｌｏｍｏｎａｓ ｓｕｂｇｌａｃｉｅｓｃｏｌａ）＋ＴＸ、ハロビブリオ・バリアビリス（Ｈａｌｏｖｉｂｒｉｏ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ハンセニアスポラ・ウバルム（Ｈａｎｓｅｎｉａｓｐｏｒａ ｕｖａｒｕｍ）＋ＴＸ、オオタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｇｅｍｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、イソフラボン−ホルモノネチン（Ｍｙｃｏｎａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、クロエケラ・アピキュラータ（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ａｐｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、クロエケラ属（Ｋｌｏｅｃｋｅｒａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ラゲニジウム・ギガンテウム（Ｌａｇｅｎｉｄｉｕｍ ｇｉｇａｎｔｅｕｍ）（Ｌａｇｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ロンギスポルム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｏｎｇｉｓｐｏｒｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｂｌａｓｔ（登録商標））＋ＴＸ、レカニシリウム・ムスカリウム（Ｌｅｃａｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｍｕｓｃａｒｉｕｍ）（Ｖｅｒｔｉｋｉｌ（登録商標））＋ＴＸ、マイマイガ核多角体病ウイルス（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ Ｄｉｓｐａｒ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｄｉｓｐａｒｖｉｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、マリノコッカス・ハロフィルス（Ｍａｒｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）＋ＴＸ、メイラ・ゲウラコニギイ（Ｍｅｉｒａ ｇｅｕｌａｋｏｎｉｇｉｉ）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｍｅｔ５２（登録商標））＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（Ｄｅｓｔｒｕｘｉｎ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・フルクチコラ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｆｒｕｔｉｃｏｌａ）（Ｓｈｅｍｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、メチニコビア・プルケリマ（Ｍｅｔｓｃｈｎｉｋｏｗｉａ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍａ）＋ＴＸ、ミクロドチウム・ジメルム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｄｉｍｅｒｕｍ）（Ａｎｔｉｂｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロモノスポラ・ケルレア（Ｍｉｃｒｏｍｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｏｅｒｕｌｅａ）＋ＴＸ、ミクロスファエロプシス・オクラセ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒｏｐｓｉｓ ｏｃｈｒａｃｅａ）＋ＴＸ、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（Ｍｕｓｃｕｄｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ムスコドル・ロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）菌株Ａ３−５＋ＴＸ、ミコリザエ属（Ｍｙｃｏｒｒｈｉｚａｅ ｓｐｐ．）（ＡＭｙｋｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｏｏｔ Ｍａｘｉｍｉｚｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）菌株ＡＡＲＣ−０２５５（ＤｉＴｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ＢＲＯＳ ＰＬＵＳ（登録商標）＋ＴＸ、オフィオストマ・ピリフェルム（Ｏｐｈｉｏｓｔｏｍａ ｐｉｌｉｆｅｒｕｍ）菌株Ｄ９７（Ｓｙｌｖａｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・ファリノスス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆａｒｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（ＰＦＲ−９７（登録商標）＋ＴＸ、ＰｒｅＦｅＲａｌ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｎａｃｉｎｕｓ）（Ｂｉｏｓｔａｔ ＷＰ（登録商標））＋ＴＸ、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）菌株２５１（ＭｅｌｏＣｏｎ ＷＧ（登録商標））＋ＴＸ、パエニバチルス・ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）＋ＴＸ、パントエア・アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ｃ９−１（登録商標））＋ＴＸ、パントエア属（Ｐａｎｔｏｅａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パスツーリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｓｐｐ．）（Ｅｃｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、ペニシリウム・オーランティオグリセウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビライ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｉｌｌａｉ）（Ｊｕｍｐｓｔａｒｔ（登録商標）＋ＴＸ、ＴａｇＴｅａｍ（登録商標））＋ＴＸ、ペニシリウム・ブレビコンパクツム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・フレクエンタス（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｒｅｑｕｅｎｔａｎｓ）＋ＴＸ、ペニシリウム・グリセオフルバム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）＋ＴＸ、ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ペニシリウム・ビリディカタム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍ）＋ＴＸ、フレビオプシス・ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）（Ｒｏｔｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸塩溶解細菌（Ｐｈｏｓｐｈｏｍｅａｌ（登録商標））＋ＴＸ、フィトファトラ・クリプトゲア（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）＋ＴＸ、フィトファトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｄｅｖｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ピヒア・アノマラ（Ｐｉｃｈｉａ ａｎｏｍａｌａ）＋ＴＸ、ピヒア・ギリエルモンディ（Ｐｉｃｈｉａ ｇｕｉｌｅｒｍｏｎｄｉｉ）＋ＴＸ、ピヒア・メンブラネファシエンス（Ｐｉｃｈｉａ ｍｅｍｂｒａｎａｅｆａｃｉｅｎｓ）＋ＴＸ、ピヒア・オニキス（Ｐｉｃｈｉａ ｏｎｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、ピヒア・スチピチス（Ｐｉｃｈｉａ ｓｔｉｐｉｔｅｓ）＋ＴＸ、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）＋ＴＸ、シュードモナス・オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｓｃｉｅｎｓ）（Ｓｐｏｔ−Ｌｅｓｓ Ｂｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）＋ＴＸ、シュードモナス・クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）（ＡｔＥｚｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・コルガータ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔｅ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）菌株Ａ５０６（ＢｌｉｇｈｔＢａｎ Ａ５０６（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・プチダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕｔｉｄａ）＋ＴＸ、シュードモナス・リアクタンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｅａｃｔａｎｓ）＋ＴＸ、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）（Ｂｉｏ−Ｓａｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、シュードモナス・ビリジフラバ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）＋ＴＸ、蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）（Ｚｅｑｕａｎｏｘ（登録商標））＋ＴＸ、シュードジマ・フロクロサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）菌株ＰＦ−Ａ２２ ＵＬ（Ｓｐｏｒｏｄｅｘ Ｌ（登録商標））＋ＴＸ、プッシニア・カナリクラタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）＋ＴＸ、プッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓ
ｐｅｏｓ）（Ｗｏｏｄ Ｗａｒｒｉｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム・パレカンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ）＋ＴＸ、ピシウム・オリガンドルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）（Ｐｏｌｙｇａｎｄｒｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｏｌｙｖｅｒｓｕｍ（登録商標））＋ＴＸ、ピシウム病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ）＋ＴＸ、ラーネラ・アクアティリス（Ｒｈａｎｅｌｌａ ａｑｕａｔｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ラーネラ属（Ｒｈａｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉａ）（Ｄｏｒｍａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖａｕｌｔ（登録商標））＋ＴＸ、リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカス・グロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）菌株ＡＱ７１９＋ＴＸ、ロドスポリジウム・ディオボバタム（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｄｉｏｂｏｖａｔｕｍ）＋ＴＸ、ロドスポリジウム・トルロイデス（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ属（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ロドトルラ・グルチニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・グラミニス（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ムチラギノーザ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｍｕｃｉｌａｇｎｏｓａ）＋ＴＸ、ロドトルラ・ルブラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）＋ＴＸ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）＋ＴＸ、サリニコッカス・ロセウス（Ｓａｌｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、スクレロチニア・ミノル（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）（ＳＡＲＲＩＴＯＲ（登録商標））＋ＴＸ、スキタリジウム属（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スキタリジウム・ウレジニコラ（Ｓｃｙｔａｌｉｄｉｕｍ ｕｒｅｄｉｎｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）（Ｓｐｏｄ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｅｘｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、セラチア・マルセッセンス（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、セラチア・プリムシカ（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）＋ＴＸ、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ソルダリア・フィミコーラ（Ｓｏｒｄａｒｉａ ｆｉｍｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ｎｕｃｌｅｏｐｏｌｙｈｅｄｒｏｖｉｒｕｓ）（Ｌｉｔｔｏｖｉｒ（登録商標））＋ＴＸ、スポロボロマイセス・ロセウス（Ｓｐｏｒｏｂｏｌｏｍｙｃｅｓ ｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、ステノトロホモナス・マルトフィリア（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｈｙｇｒｏｓｃｏｐｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ａｌｂａｄｕｎｃｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｅｘｆｏｌｉａｔｅｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ガルバス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｐｌａｎｕｓ）＋ＴＸ、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）（Ｍｙｃｏｓｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）（Ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・リディカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）ＷＹＥＣ−１０８（ＡｃｔｉｎｏＧｒｏｗ（登録商標））＋ＴＸ、ストレプトマイセス・ビオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）＋ＴＸ、チレチオプシス・ミノル（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｍｉｎｏｒ）＋ＴＸ、チレチオプシス属（Ｔｉｌｌｅｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコデルマ・アスペレルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）（Ｔ３４ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）（Ｔｅｎｅｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・アトリビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）（Ｐｌａｎｔｍａｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハマツム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｍａｔｕｍ）ＴＨ ３８２＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）（Ｍｙｃｏｓｔａｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−２２（Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｐ（登録商標）＋ＴＸ、ＰｌａｎｔＳｈｉｅｌｄ ＨＣ（登録商標）＋ＴＸ、ＲｏｏｔＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉａｎｕｍ−Ｇ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ハルジアヌム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）Ｔ−３９（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・インハマタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｉｎｈａｍａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・コニンギ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｋｏｎｉｎｇｉｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）ＬＣ ５２（Ｓｅｎｔｉｎｅｌ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・リグノルム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ロンギブラキアタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）（Ｂｉｎａｂ Ｔ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・タキシ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｔａｘｉ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）（旧グリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ）ＧＬ−２１）（ＳｏｉｌＧｕａｒｄ（登録商標））＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）＋ＴＸ、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）菌株ＩＣＣ ０８０（Ｒｅｍｅｄｉｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、トリコスポロン・プルランス（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）＋ＴＸ、トリコスポロン属（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム属（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコセシウム・ロセウム（Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７０＋ＴＸ、アカエガマノホタケ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｐｈａｃｏｒｒｈｉｚａ）菌株９４６７１＋ＴＸ、ウロクラジウム・アトラム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ａｔｒｕｍ）＋ＴＸ、ウロクラジウム・オウデマンシイ（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ）（Ｂｏｔｒｙ−Ｚｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、トウモロコシ黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）＋ＴＸ、様々な細菌および補助微量栄養素（Ｎａｔｕｒａｌ ＩＩ（登録商標））＋ＴＸ、様々な真菌（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ Ｍｉｃｒｏｂｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、バーチシリウム・クラミドスポリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）＋ＴＸ、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（Ｍｙｃｏｔａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｖｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））＋ＴＸ、Ｖｉｐ３Ａａ２０（ＶＩＰｔｅｒａ（登録商標））＋ＴＸ、ビルジバチルス・マリスモルツイ（Ｖｉｒｇｉｂａｃｌｉｌｌｕｓ ｍａｒｉｓｍｏｒｔｕｉ）＋ＴＸ、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．Ｐｏａｅ）（Ｃａｍｐｅｒｉｃｏ（登録商標））＋ＴＸ、ゼノラブダス・ボヴィエニイ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｂｏｖｉｅｎｉｉ）＋ＴＸ、ゼノラブダス・ネマトフィラ（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）；および
以下のものを含む植物抽出物：松油（Ｒｅｔｅｎｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アザジラクチン（Ｐｌａｓｍａ Ｎｅｅｍ Ｏｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＡｚａＧｕａｒｄ（登録商標）＋ＴＸ、ＭｅｅｍＡｚａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｏｌｔ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、植物性の昆虫成長制御剤（Ｂｏｔａｎｉｃａｌ ＩＧＲ）（Ｎｅｅｍａｚａｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｅｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ナタネ油（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｖｅｇｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、アメリカアリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ ｎｅａｒ ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ）（Ｒｅｑｕｉｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）抽出物（Ｃｒｉｓａｎｔ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油の抽出物（Ｔｒｉｌｏｇｙ（登録商標））＋ＴＸ、シソ科植物（Ｌａｂｉａｔａｅ）の精油（Ｂｏｔａｎｉａ（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物（Ｇａｒｄｅｎ ｉｎｓｅｃｔ ｋｉｌｌｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、グリシンベタイン（Ｇｒｅｅｎｓｔｉｍ（登録商標））＋ＴＸ、ニンニク＋ＴＸ、レモングラス油（ＧｒｅｅｎＭａｔｃｈ（登録商標））＋ＴＸ、ニーム油＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉａ）（キャットニップ油）＋ＴＸ、イヌハッカ（Ｎｅｐｅｔａ ｃａｔａｒｉｎａ）＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、オレガノ油（ＭｏｓｓＢｕｓｔｅｒ（登録商標））＋ＴＸ、ゴマ科植物（Ｐｅｄａｌｉａｃｅａｅ）油（Ｎｅｍａｔｏｎ（登録商標））＋ＴＸ、除虫菊＋ＴＸ、シャボンノキ（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）（ＮｅｍａＱ（登録商標））＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（Ｒｅｇａｌｉａ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓａｋａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、ロテノン（Ｅｃｏ Ｒｏｔｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、ミカン科植物（Ｒｕｔａｃｅａｅ）抽出物（Ｓｏｌｅｏ（登録商標））＋ＴＸ、大豆油（Ｏｒｔｈｏ ｅｃｏｓｅｎｓｅ（登録商標））＋ＴＸ、ティーツリー油（Ｔｉｍｏｒｅｘ Ｇｏｌｄ（登録商標））＋ＴＸ、タイム油＋ＴＸ、ＡＧＮＩＱＵＥ（登録商標）ＭＭＦ＋ＴＸ、ＢｕｇＯｉｌ（登録商標）＋ＴＸ、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物（ＥＦ ３００（登録商標））＋ＴＸ、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物（ＥＦ ４００（登録商標））＋ＴＸ、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物（Ｓｏｉｌ Ｓｈｏｔ（登録商標））＋ＴＸ、カオリン（Ｓｃｒｅｅｎ（登録商標））＋ＴＸ、褐藻類の貯蔵グルカン（Ｌａｍｉｎａｒｉｎ（登録商標））；および
以下のものを含むフェロモン：クロネハイイロヒメハマキ（ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ ｆｉｒｅｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｂｌａｃｋｈｅａｄｅｄ Ｆｉｒｅｗｏｒｍ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｏｄｌｉｎｇ Ｍｏｔｈ）フェロモン（Ｐａｒａｍｏｕｎｔ ｄｉｓｐｅｎｓｅｒ−（ＣＭ）／Ｉｓｏｍａｔｅ Ｃ−Ｐｌｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、グレープベリーモス（Ｇｒａｐｅ Ｂｅｒｒｙ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＧＢＭ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハマキガ科のガ（Ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）フェロモン（３Ｍ ＭＥＣ−ＬＲ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ Ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ムスカモン（Ｓｎｉｐ７ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔａｒｂａｒ Ｐｒｅｍｉｕｍ Ｆｌｙ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ナシヒメシンクイ（Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｆｒｕｉｔ Ｍｏｔｈ）フェロモン（３Ｍ ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、スカシバガ科のガ（Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ Ｂｏｒｅｒ）フェロモン（Ｉｓｏｍａｔｅ−Ｐ（登録商標））＋ＴＸ、トマトピンワーム（Ｔｏｍａｔｏ Ｐｉｎｗｏｒｍ）フェロモン（３Ｍ Ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｈｅｒｏｍｏｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｓｔａｔ粉末（ヤシの木からの抽出物）（Ｅｘｏｓｅｘ ＣＭ（登録商標））＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｚ）−３＋ＴＸ，８＋ＴＸ，１１テトラデカトリエニルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ＋ＴＸ，Ｚ＋ＴＸ，Ｅ）−７＋ＴＸ，１１＋ＴＸ，１３−ヘキサデカトリエナール＋ＴＸ、（Ｅ＋ＴＸ，Ｚ）−７＋ＴＸ，９−ドデカジエンジエン−１−イルアセテート＋ＴＸ、２−メチル−１−ブタノール＋ＴＸ、酢酸カルシウム＋ＴＸ、Ｓｃｅｎｔｕｒｉｏｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｉｏｌｕｒｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｈｅｃｋ−Ｍａｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、ラバンズリルセネシオアート（Ｌａｖａｎｄｕｌｙｌ ｓｅｎｅｃｉｏａｔｅ）；および
以下のものを含む生物（Ｍａｃｒｏｂｉａｌｓ）：アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アセロファガス・パパイヤ（Ａｃｅｒｏｐｈａｇｕｓ ｐａｐａｙａ）＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｄａｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フタモンテントウ（Ａｄａｌｉａ ｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）（Ａｐｈｉｄａｌｉａ（登録商標））＋ＴＸ、アゲニアスピス・シトリコラ（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）＋ＴＸ、アゲニアスピス・フシコリス（Ａｇｅｎｉａｓｐｉｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）＋ＴＸ、アンブリセイウス・アンデルソニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）（Ａｎｄｅｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｎｄｅｒｓｏｎｉ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・カリフォルニクス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）（Ａｍｂｌｙｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｐｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ククメリス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂｕｇｌｉｎｅ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ファラキス（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）（Ｆａｌｌａｃｉｓ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・スウィルスキイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）（Ｂｕｇｌｉｎｅ ｓｗｉｒｓｋｉｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｗｉｒｓｋｉｉ−Ｍｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アンブリセイウス・ウォマースレイ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）（ＷｏｍｅｒＭｉｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、アミツス・ヘスペリヅム（Ａｍｉｔｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アナギルス・フスシベントリス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｆｕｓｃｉｖｅｎｔｒｉｓ）＋ＴＸ、アナギルス・カマリ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｋａｍａｌｉ）＋ＴＸ、アナギルス・ロエッキ（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｌｏｅｃｋｉ）＋ＴＸ、アナギルス・シュードコッカス（Ａｎａｇｙｒｕｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉ）（Ｃｉｔｒｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アニセツス・ベネフィクス（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｅｓ）＋ＴＸ、ゾウムシコガネコバチ（Ａｎｉｓｏｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｃａｌａｎｄｒａｅ）＋ＴＸ、アントコリス・ネモラリス（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ）（Ａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（Ａｐｈｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｐｈｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフェリヌス・アシキス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｓｙｃｈｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（Ａｐｈｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・エルビ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｅｒｖｉ）（Ｅｒｖｉｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、アフィジウス・ギフエンシス（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｇｉｆｕｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィジウス・マトリカリアエ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｍａｔｒｉｃａｒｉａｅ）（Ａｐｈｉｐａｒ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィディマイザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（Ａｐｈｉｄｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、アフィチス・リングナネンシス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｌｉｎｇｎａｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、アフィチス・メリヌス（Ａｐｈｙｔｉｓ ｍｅｌｉｎｕｓ）＋ＴＸ、アプロストセツス・ヘゲノウィイ（Ａｐｒｏｓｔｏｃｅｔｕｓ ｈａｇｅｎｏｗｉｉ）＋ＴＸ、アセタ・コリアリア（Ａｔｈｅｔａ ｃｏｒｉａｒｉａ）（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、マルハナバチ属（Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｎａｔｕｐｏｌ Ｂｅｅｈｉｖｅ（登録商標））＋ＴＸ、セイヨウオオマルハナバチ（Ｂｏｍｂｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｂｅｅｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｒｉｐｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、セファロノミア・ステファノデリス（Ｃｅｐｈａｌｏｎｏｍｉａ ｓｔｅｐｈａｎｏｄｅｒｉｓ）＋ＴＸ、チノコルス・ニグリツス（Ｃｈｉｌｏｃｏｒｕｓ ｎｉｇｒｉｔｕｓ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（Ｃｈｒｙｓｏｐａ（登録商標））＋ＴＸ、クリソペルラ・ルフィラブリス（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｒｕｆｉｌａｂｒｉｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・インゲヌウス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｉｎｇｅｎｕｕｓ）＋ＴＸ、シロスピルス・クアドリストリアツス（Ｃｉｒｒｏｓｐｉｌｕｓ ｑｕａｄｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトロスチクス・フィロクニストイデス（Ｃｉｔｒｏｓｔｉｃｈｕｓ ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、クロステロセルス・カマエレオン（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｃｈａｍａｅｌｅｏｎ）＋ＴＸ、クロステロセルス属（Ｃｌｏｓｔｅｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、コシドキセノイデス・ペルミヌツス（Ｃｏｃｃｉｄｏｘｅｎｏｉｄｅｓ ｐｅｒｍｉｎｕｔｕｓ）（Ｐｌａｎｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、コッコファグス・コウペリ（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｃｏｗｐｅｒｉ）＋ＴＸ、コッコファグス・リシムニア（Ｃｏｃｃｏｐｈａｇｕｓ ｌｙｃｉｍｎｉａ）＋ＴＸ、キアシサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｆｌａｖｉｐｅｓ）＋ＴＸ、コナガサムライコマユバチ（Ｃｏｔｅｓｉａ ｐｌｕｔｅｌｌａｅ）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（Ｃｒｙｐｔｏｂｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃｒｙｐｔｏｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、キムネタマキスイ（Ｃｙｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（Ｍｉｎｕｓａ（登録商標））＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｄｉｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・カタリナエ（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｃａｔａｌｉｎａｅ）（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、デルファスツス・プシルス（Ｄｅｌｐｈａｓｔｕｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・クラウシイ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｋｒａｕｓｉｉ）＋ＴＸ、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ（Ｄｉａｃｈａｓｍｉｍｏｒｐｈａ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔａ）＋ＴＸ、ディアパルシス・ジュクンダ（Ｄｉａｐａｒｓｉｓ ｊｕｃｕｎｄａ）＋ＴＸ、ディアホレンシルツス・アリガレンシス（Ｄｉａｐｈｏｒｅｎｃｙｒｔｕｓ ａｌｉｇａｒｈｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（Ｍｉｇｌｙｐｈｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｄｉｇｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（ＤａｃＤｉｇｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｎｅｘ（登録商標））＋ＴＸ、ディベルシネルブス属（Ｄｉｖｅｒｓｉｎｅｒｖｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、エンカルシア・シトリナ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｃｉｔｒｉｎａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｍａｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｃａｒｌｉｎｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｎｅｒｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エンカルシア・グアデロウパエ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｇｕａｄｅｌｏｕｐａｅ）＋ＴＸ、エンカルシア・ハンティエンシス（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｈａｉｔｉｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、ホソヒラタアブ（Ｅｐｉｓｙｒｐｈｕｓ ｂａｌｔｅａｔｕｓ）（Ｓｙｒｐｈｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセリス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｉｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・カリフォルニクス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｅｒｃａｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｅ（登録商標））＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（Ｂｅｍｉｍｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・ハヤチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｈａｙａｔｉ）＋ＴＸ、エレトモセルス・ムンヅス（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｍｕｎｄｕｓ）（Ｂｅｍｉｐａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｒｅｔｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、エレトモセルス・シフォニニ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｓｉｐｈｏｎｉｎｉ）＋ＴＸ、エキソコムス・クアドリプスツラツス（Ｅｘｏｃｈｏｍｕｓ ｑｕａｄｒｉｐｕｓｔｕｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｓｐｉｄｅｎｄ（登録商標））＋ＴＸ、フェルチエラ・アカリスガ（Ｆｅｌｔｉｅｌｌａ ａｃａｒｉｓｕｇａ）（Ｆｅｌｔｉｌｉｎｅ（登録商標））＋ＴＸ、フォピウス・アリサヌス（Ｆｏｐｉｕｓ ａｒｉｓａｎｕｓ）＋ＴＸ、フォピウス・セラチチボルス（Ｆｏｐｉｕｓ ｃｅｒａｔｉｔｉｖｏｒｕｓ）＋ＴＸ、ホルモノネチン（Ｗｉｒｌｅｓｓ Ｂｅｅｈｏｍｅ（登録商標））＋ＴＸ、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）（Ｖｅｓｐｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ガレンドロムス・オシデンタリス（Ｇａｌｅｎｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ゴニオズス・レグネリ（Ｇｏｎｉｏｚｕｓ ｌｅｇｎｅｒｉ）＋ＴＸ、シマメイガコマユバチ（Ｈａｂｒｏｂｒａｃｏｎ ｈｅｂｅｔｏｒ）＋ＴＸ、ナミテントウ（Ｈａｒｍｏｎｉａ ａｘｙｒｉｄｉｓ）（ＨａｒｍｏＢｅｅｔｌｅ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス属（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．）（Ｌａｗｎ Ｐａｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ ＨＢ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｅｅｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ−Ｎａｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｔｅｒｒａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｂ−Ｇｒｅｅｎ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・メジディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｈ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｈｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｌａｒｖａｎｅｍ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、ヒポアスピス・アクレイファー（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ａｃｕｌｅｉｆｅｒ）（Ａｃｕｌｅｉｆｅｒ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ａ（登録商標））＋ＴＸ、ヒポアスピス・ミルス（Ｈｙｐｏａｓｐｉｓ ｍｉｌｅｓ）（Ｈｙｐｏｌｉｎｅ ｍ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｍｉｔｅ−Ｍ（登録商標））＋ＴＸ、ルバリア・レウコスポイデス（Ｌｂａｌｉａ ｌｅｕｃｏｓｐｏｉｄｅｓ）＋ＴＸ、レカノイデウス・フロシシムス（Ｌｅｃａｎｏｉｄｅｕｓ ｆｌｏｃｃｉｓｓｉｍｕｓ）＋ＴＸ、レモファグス・エラブンヅス（Ｌｅｍｏｐｈａｇｕｓ ｅｒｒａｂｕｎｄｕｓ）＋ＴＸ、レプトマスチデア・アブノルミス（Ｌｅｐｔ
ｏｍａｓｔｉｄｅａ ａｂｎｏｒｍｉｓ）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（Ｌｅｐｔｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、レプトマスチクス・エポナ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｅｐｏｎａ）＋ＴＸ、リンドルス・ロファンタエ（Ｌｉｎｄｏｒｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、リポレクシス・オレグマエ（Ｌｉｐｏｌｅｘｉｓ ｏｒｅｇｍａｅ）＋ＴＸ、ルシリア・カエサル（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｅｓａｒ）（Ｎａｔｕｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、リシフレブス・テスタケイペス（Ｌｙｓｉｐｈｌｅｂｕｓ ｔｅｓｔａｃｅｉｐｅｓ）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（Ｍｉｒｉｃａｌ−Ｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍａｃｒｏｌｉｎｅ ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｒｉｃａｌ（登録商標））＋ＴＸ、メソセイウルス・ロンギペス（Ｍｅｓｏｓｅｉｕｌｕｓ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・フラブス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、メタフィクス・ロウンスブリイ（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｌｏｕｎｓｂｕｒｙｉ）＋ＴＸ、ミクロムス・アングラツス（Ｍｉｃｒｏｍｕｓ ａｎｇｕｌａｔｕｓ）（Ｍｉｌａｃｅｗｉｎｇ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロテリス・フラブス（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｙｓ ｆｌａｖｕｓ）＋ＴＸ、ムスシディフラクス・ラポトレルス（Ｍｕｓｃｉｄｉｆｕｒａｘ ｒａｐｔｏｒｅｌｌｕｓ）およびスパランギア・カメロニ（Ｓｐａｌａｎｇｉａ ｃａｍｅｒｏｎｉ）（Ｂｉｏｐａｒ（登録商標））＋ＴＸ、ネオドリイヌス・チフロシバエ（Ｎｅｏｄｒｙｉｎｕｓ ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａｅ）＋ＴＸ、ミヤコカブリダニ（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ネオセイウルス・ククメリス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ＴＨＲＹＰＥＸ（登録商標））＋ＴＸ、ネオセイウルス・ファラシス（Ｎｅｏｓｅｉｕｌｕｓ ｆａｌｌａｃｉｓ）＋ＴＸ、ネシディオコリス・テヌイス（Ｎｅｓｉｄｅｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）（ＮｅｓｉｄｉｏＢｕｇ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｓｉｂｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、オフィラ・アエネセンス（Ｏｐｈｙｒａ ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）（Ｂｉｏｆｌｙ（登録商標））＋ＴＸ、シノビハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｉｎｓｉｄｉｏｓｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｉ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｉ（登録商標））＋ＴＸ、エルヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｏｒｉｌｉｎｅ ｌ（登録商標））＋ＴＸ、オリウス・マジュスクルス（Ｏｒｉｕｓ ｍａｊｕｓｃｕｌｕｓ）（Ｏｒｉｌｉｎｅ ｍ（登録商標））＋ＴＸ、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）（Ｔｈｒｉｐｏｒ−Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、パウエシア・ジュニペロルム（Ｐａｕｅｓｉａ ｊｕｎｉｐｅｒｏｒｕｍ）＋ＴＸ、ペディオビウス・ホベオレツス（Ｐｅｄｉｏｂｉｕｓ ｆｏｖｅｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ（Ｐｈａｓｍａｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｈｅｒｍａｐｈｒｏｄｉｔａ）（（Ｎｅｍａｓｌｕｇ（登録商標））＋ＴＸ、フィマスティクス・コフェア（Ｐｈｙｍａｓｔｉｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａ）＋ＴＸ、フィトセイウルス・マクロピルス（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｍａｃｒｏｐｉｌｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（Ｓｐｉｄｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｐｈｙｔｏｌｉｎｅ ｐ（登録商標））＋ＴＸ、ポディスス・マクリベントリス（Ｐｏｄｉｓｕｓ ｍａｃｕｌｉｖｅｎｔｒｉｓ）（Ｐｏｄｉｓｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、シューダクテオン・クルバツス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｃｕｒｖａｔｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・オブツスス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｏｂｔｕｓｕｓ）＋ＴＸ、シューダクテオン・トリクスピス（Ｐｓｅｕｄａｃｔｅｏｎ ｔｒｉｃｕｓｐｉｓ）＋ＴＸ、シューダフィクス・マクリペンニス（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）＋ＴＸ、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ（Ｐｓｅｕｄｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｍｅｘｉｃａｎａ）＋ＴＸ、サイラエファグス・ピロスス（Ｐｓｙｌｌａｅｐｈａｇｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）＋ＴＸ、サイタリア・コンコロル（Ｐｓｙｔｔａｌｉａ ｃｏｎｃｏｌｏｒ）（複合体）＋ＴＸ、クアドラスティクス属（Ｑｕａｄｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、リゾビウス・ロファンタエ（Ｒｈｙｚｏｂｉｕｓ ｌｏｐｈａｎｔｈａｅ）＋ＴＸ、ベダリアテントウ（Ｒｏｄｏｌｉａ ｃａｒｄｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、オオクビキレガイ（Ｒｕｍｉｎａ ｄｅｃｏｌｌａｔｅ）＋ＴＸ、セミエラケア・ペティオラツス（Ｓｅｍｉｅｌａｃｈｅｒ ｐｅｔｉｏｌａｔｕｓ）＋ＴＸ、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）（Ｅｒｖｉｂａｎｋ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、Ｍｉｌｌｅｎｉｕｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｃ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｔａｒ（登録商標）＋ＴＸ、Ｃａｐｓａｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルティアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（ＮｅｍａＳｈｉｅｌｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｓｙｓ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ−Ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）＋ＴＸ、ＮｅｍＡｔｔａｃｋ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｅｍａｐｌｕｓ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｆ（登録商標）＋ＴＸ、Ｓｃｉａ−ｒｉｄ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｎｔｏｎｅｍ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・クラッセイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｒａｕｓｓｅｉ）（Ｎｅｍａｓｙｓ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＮｅｍ Ｌ（登録商標）＋ＴＸ、Ｅｘｈｉｂｉｔｌｉｎｅ ｓｒｂ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（ＢｉｏＶｅｃｔｏｒ（登録商標）＋ＴＸ、ＢｉｏＶｅｋｔｏｒ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（Ｎｅｍａｔａｃ Ｓ（登録商標））＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、スタイナーネマチド属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｔｉｄ ｓｐｐ．）（Ｇｕａｒｄｉａｎ Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ（登録商標））＋ＴＸ、ステトルス・プンクチルム（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ ｐｕｎｃｔｉｌｌｕｍ）（Ｓｔｅｔｈｏｒｕｓ（登録商標））＋ＴＸ、タマリキシア・ラジアタ（Ｔａｍａｒｉｘｉａ ｒａｄｉａｔｅ）＋ＴＸ、テトラスティクス・セティファー（Ｔｅｔｒａｓｔｉｃｈｕｓ ｓｅｔｉｆｅｒ）＋ＴＸ、トリポビウス・セミルテウス（Ｔｈｒｉｐｏｂｉｕｓ ｓｅｍｉｌｕｔｅｕｓ）＋ＴＸ、トリムス・シネンシス（Ｔｏｒｙｍｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｌｉｎｅ ｂ（登録商標））＋ＴＸ、タマゴヤドリバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（Ｔｒｉｃｈｏ−Ｓｔｒｉｐ（登録商標））＋ＴＸ、ヨトウタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｅｖａｎｅｓｃｅｎｓ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・ミヌツム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｍｉｎｕｔｕｍ）＋ＴＸ、アワノメイガタマゴバチ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｏｓｔｒｉｎｉａｅ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プラトネリ（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｌａｔｎｅｒｉ）＋ＴＸ、トリコグラムマ・プレチオスム（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｐｒｅｔｉｏｓｕｍ）＋ＴＸ、キアシキイロヒラタヒメバチ（Ｘａｎｔｈｏｐｉｍｐｌａ ｓｔｅｍｍａｔｏｒ）；および
以下のものを含む他の生物学的製剤：アブシジン酸＋ＴＸ、ｂｉｏＳｅａ（登録商標）＋ＴＸ、コンドロステレウム・プルプレウム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｅｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）（Ｃｈｏｎｔｒｏｌ Ｐａｓｔｅ（登録商標））＋ＴＸ、コレトトリクム・グレオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）（Ｃｏｌｌｅｇｏ（登録商標））＋ＴＸ、オクタン酸銅（Ｃｕｅｖａ（登録商標））＋ＴＸ、デルタトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｄ（登録商標））＋ＴＸ、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）（ハーピン）（ＰｒｏＡｃｔ（登録商標）＋ＴＸ、Ｎｉ−ＨＩＢＩＴ Ｇｏｌｄ ＣＳＴ（登録商標））＋ＴＸ、リン酸第二鉄（Ｆｅｒｒｉ−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）（Ｆｅｒｒａｍｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、ファネルトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ（登録商標））＋ＴＸ、Ｇａｌｌｅｘ（登録商標）＋ＴＸ、Ｇｒｏｗｅｒ’ｓ Ｓｅｃｒｅｔ（登録商標）＋ＴＸ、ホモブラシノリド（Ｈｏｍｏ−ｂｒａｓｓｏｎｏｌｉｄｅ）＋ＴＸ、リン酸鉄（Ｌｉｌｌｙ Ｍｉｌｌｅｒ Ｗｏｒｒｙ Ｆｒｅｅ Ｆｅｒｒａｍｏｌ Ｓｌｕｇ＆Ｓｎａｉｌ Ｂａｉｔ（登録商標））＋ＴＸ、ＭＣＰ ｈａｉｌトラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ｆ（登録商標））＋ＴＸ、ミクロクトヌス・ヒペロダエ（Ｍｉｃｒｏｃｔｏｎｕｓ ｈｙｐｅｒｏｄａｅ）＋ＴＸ、ミコレプトジスクス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）（Ｄｅｓ−Ｘ（登録商標））＋ＴＸ、ＢｉｏＧａｉｎ（登録商標）＋ＴＸ、Ａｍｉｎｏｍｉｔｅ（登録商標）＋ＴＸ、Ｚｅｎｏｘ（登録商標）＋ＴＸ、フェロモントラップ（Ｔｈｒｉｐｌｉｎｅ ａｍｓ（登録商標））＋ＴＸ、炭酸水素カリウム（ＭｉｌＳｔｏｐ（登録商標））＋ＴＸ、脂肪酸のカリウム塩（Ｓａｎｏｖａ（登録商標））＋ＴＸ、ケイ酸カリウム溶液（Ｓｉｌ−Ｍａｔｒｉｘ（登録商標））＋ＴＸ、ヨウ化カリウム＋チオシアン酸カリウム（Ｅｎｚｉｃｕｒ（登録商標））＋ＴＸ、ＳｕｆｆＯｉｌ−Ｘ（登録商標）＋ＴＸ、クモ毒＋ＴＸ、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）（Ｓｅｍａｓｐｏｒｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ Ｃｏｎｔｒｏｌ（登録商標））＋ＴＸ、粘着トラップ（Ｔｒａｐｌｉｎｅ ＹＦ（登録商標）＋ＴＸ、Ｒｅｂｅｌｌ Ａｍａｒｉｌｌｏ（登録商標））＋ＴＸおよびトラップ（Ｔａｋｉｔｒａｐｌｉｎｅ ｙ＋ｂ（登録商標））＋ＴＸ。

活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ； Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。

上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。

表１〜１０から選択される式Ｉの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表１〜１０から選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、１００：１〜１：６０００、特に、５０：１〜１：５０の混合比で、より特に、２０：１〜１：２０、さらにより特に、１０：１〜１：１０、非常に特に、５：１および１：５の比率で（２：１〜１：２の比率が特に好ましく、４：１〜２：１の比率が同様に好ましい）、とりわけ、１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。

上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の治療のための方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く。

表１〜１０から選択される式Ｉの化合物と、上記の１つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表１〜１０から選択される式Ｉの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。

本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および／または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。

本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することにより助剤の非存在下で、および例えば活性成分を１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することにより、少なくとも１つの助剤の存在下でそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。

この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）（これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである）など、上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは、０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ヘクタール当たりの施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜６００ｇ／ｈａである。

作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に、例えば粒剤の形態で導入すること（土壌施用）により、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。

本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。

種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。

本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Ｉの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Ｉの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）など、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。

生物学的実施例：
実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ワタコナジラミ）に対する活性：摂食／接触活性：
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片にコナジラミ成虫を外寄生させた。試料をインキュベーションの６日後の死亡率について調べた。

以下の化合物：Ａ８、Ａ９、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ４５、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ２：ディアブロチカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（トウモロコシハムシ）に対する活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル当たり６〜１０匹）を外寄生させた。試料を外寄生の４日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。

以下の化合物：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５、Ａ３６、Ａ３７、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ３：ユースキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルチャイロカメムシ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））に対する活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にＮ２若虫を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。

以下の化合物：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１７、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３６、Ａ３７、Ａ４０、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ４：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）に対する活性：摂食／接触活性：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）個体群を外寄生させた。試料を外寄生の７日後の死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ９、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３３、Ａ３７およびＡ５１は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性：摂食／接触活性：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ３、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３５、Ａ３６、Ａ３７、Ａ４０、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ６：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性。全身活性：
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を１０’０００ＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。試料を、苗を試験溶液に入れた６日後の死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ８、Ａ９、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２２、Ａ２７、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５、Ａ３６、Ａ３７およびＡ５９は、２４ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ７：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性。固有活性：
１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験化合物をピペットによって２４ウェルマイクロタイタープレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを伸張したパラフィルムで閉じた。２４個の穴を開けたプラスチックステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウマメの苗を直接パラフィルム上に置いた。外寄生させたプレートをゲル吸取紙および別のプラスチックステンシルで閉じ、次に上下を逆にした。試料を外寄生の５日後の死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ３、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４およびＡ５８は、１２ｐｐｍの試験量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ８：コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）に対する活性：
人工飼料の入った２４ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル当たり１０〜１５匹）を外寄生させた。試料を外寄生の５日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。

以下の化合物：Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１６、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３６、Ａ３７、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で２つのカテゴリー（死亡率または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ９：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性：
ワタ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の３日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害のカテゴリーの少なくとも１つが非処理の試料より高い場合に示される。

以下の化合物：Ａ３、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１９、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２４、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３７、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４８、Ａ４９、Ａ５０、Ａ５１、Ａ５２、Ａ５８およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした。

実施例Ｂ１０：エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトヨトウ）に対する活性：
１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からの試験化合物をピペットによって２４ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別のプレートによって閉じた。７日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。次に、レタス葉を切り取って蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をプラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を外寄生の６日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。

以下の化合物：Ａ６、Ａ９、Ａ１９、Ａ２２、Ａ２４、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４０、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４５、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５９は、１２．５ｐｐｍの試験量で３つのカテゴリー（死亡率、摂食阻害、または成長阻害）の少なくとも１つの少なくとも８０％の効果を示した。

実施例Ｂ１１：ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性：摂食／接触活性：
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の８日後の混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ２４、Ａ４３およびＡ４５は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ１２：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（ネギアザミウマ）に対する活性 摂食／接触活性：
ヒマワリ葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、１０’０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の６日後の死亡率について評価した。

以下の化合物：Ａ９、Ａ２９、Ａ３２、Ａ５１およびＡ５９は、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした。

実施例Ｂ１３：ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（黄熱病蚊）に対する活性：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。

以下の化合物：Ａ６、Ａ８、Ａ９、Ａ２２、Ａ２４、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３９、Ａ４０、Ａ４１、Ａ４２、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５１およびＡ５２は、４８時間後および／または２４時間後のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。

実施例Ｂ１４：ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）（インドマラリア蚊（Ｉｎｄｉａｎ ｍａｌａｒｉａ ｍｏｓｑｕｉｔｏ））に対する活性：
試験溶液をエタノール中２００ｐｐｍの施用量で１２ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、５匹の２〜５日齢の雌成虫ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の１０％のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の１時間後に行い、死亡率を導入の２４時間後および４８時間後に評価した。

以下の化合物：Ａ６、Ａ９、Ａ２２、Ａ２４、Ａ４０、Ａ４５、Ａ４６、Ａ４７、Ａ４９、Ａ５１およびＡ５２は、４８時間後および／または２４時間後のハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）の少なくとも８０％の防除を示した。

Claims (10)

1. 式Ｉ
   

   

   （式中、
   Ａが、ＣＨまたはＮであり；
   Ｘが、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂であり；
   Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₂が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｏ（Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル）、−ＳＦ₅、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであるか、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される１つまたは２つの置換基で置換されるＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであるか；またはハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
   Ｇ₁が、ＮまたはＣＲ₄であり；
   Ｇ₂が、ＮまたはＣＲ₅であり；
   Ｇ₃が、Ｏ、ＳまたはＮＲ₆であり；
   Ｒ₆が、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₂アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであるか、またはＲ₈で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか；またはＲ₉で一置換または多置換され得るＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであるか；または
   Ｒ₄およびＲ₅が、互いに独立して、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニルまたはヒドロキシルであり；
   Ｒ₈およびＲ₉が、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
   Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、Ｌ₁およびＬ₄が結合される２個の炭素原子と一緒に、芳香族または部分的に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し；ここで、
   Ｌ₁が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10aまたはＣ（Ｒ_10a）_mであり；
   Ｌ₂が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10bまたはＣ（Ｒ_10b）_mであり；
   Ｌ₃が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、Ｎ−Ｒ_10cまたはＣ（Ｒ_10c）_mであり；
   Ｌ₄が、窒素、Ｓ（Ｏ）ｎ、酸素、直接結合、Ｎ−Ｒ_10dまたはＣ（Ｒ_10d）_mであり；ただし、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄から選択される２つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得；および２つのＬ基が酸素である場合、それらは互いに隣接しておらず；および３つ以下のＬ基が窒素であり得；
   ｎが、０〜２であり；
   ｍが、１または２であり；
   Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）ＮＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）₂Ｎ、（Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキル）ＮＨ、（Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキル）₂Ｎ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆シクロアルキルカルボニルアミノまたは−ＳＦ₅であり；さらに、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10cおよびＲ_10dのうちの１つが、オキソであり得るか；または Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか；または
   Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルである）
   の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
2. 式Ｉ−１
   

   

   （式中、前記置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂ 、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、請求項１に記載の式Ｉで定義されるとおりである）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
3. 式Ｉ−２
   

   

   （式中、前記置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂ 、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、請求項１に記載の式Ｉで定義されるとおりである）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
4. 式Ｉ−３
   

   

   （式中、前記置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂ 、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、請求項１に記載の式Ｉで定義されるとおりである）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
5. 式Ｉ−４
   

   

   （式中、前記置換基Ｘ、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂ 、Ｇ₃、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄が、請求項１に記載の式Ｉで定義されるとおりである）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
6. 式Ｉ−５ａ
   

   

   （式中、
   Ｇ₁が、ＮまたはＣＨであり；
   Ｇ₂が、ＮまたはＣＨであり；
   Ｒ₂が、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルであり；
   Ａが、ＮまたはＣＨであり；
   Ｒ₆が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｘが、ＳまたはＳＯ₂であり；
   Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；および
   Ｊａが、
   

   

   からなる群から選択され、式中、Ｒ_10a、Ｒ_10b、Ｒ_10c、およびＲ_10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、シクロプロピル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される）
   の化合物によって表される、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
7. 活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態の、請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも１つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
8. 有害生物を防除するための方法であって、請求項７に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用する工程を含み、ただし、手術または治療によるヒトの身体の治療のための方法および前記ヒトの身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
9. 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられる場所を、請求項７に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
10. 請求項９に記載の方法に従って処理された植物繁殖材料。