ES2943264T3 - Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso - Google Patents

Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso Download PDF

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ES2943264T3 ES17867545T ES17867545T ES2943264T3 ES 2943264 T3 ES2943264 T3 ES 2943264T3 ES 17867545 T ES17867545 T ES 17867545T ES 17867545 T ES17867545 T ES 17867545T ES 2943264 T3 ES2943264 T3 ES 2943264T3
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Naoto Shimizu
Ikki Yonemura
Yusuke Sano
Akiyuki Suwa
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Abstract

La producción de cultivos agrícolas y hortícolas, etc. todavía está gravemente dañada por plagas de insectos y similares y existen factores causales tales como la aparición de plagas de insectos resistentes a los productos químicos convencionales. Bajo estas circunstancias, la presente invención aborda el problema de desarrollar y proporcionar un nuevo insecticida agrícola y hortícola. La presente invención proporciona: un insecticida agrícola y hortícola que comprende como ingrediente activo un compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1) [donde: R1 representa un grupo haloalquilo; R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo; R3 representa un grupo haloalquilo o un grupo alquiltioalquilo; A representa un grupo N-metilo; A1 representa un átomo de nitrógeno; A2 representa CH; m es 2; yn es 1] o una de sus sales; (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso
Campo técnico
La presente invención se refiere a un insecticida agrícola u hortícola que comprende un compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima, un N-óxido del mismo o una sal del mismo como principio activo y a un método para usar el insecticida.
Antecedentes de la técnica
Se han examinado diversos compuestos por su potencial como insecticidas agrícolas u hortícolas y, entre ellos, se ha informado que ciertas clases de compuestos heterocíclicos condensados son útiles como insecticidas (por ejemplo, véase la bibliografía de patentes 1 a 8). La bibliografía, sin embargo, no desvela ningún compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima. El documento EP 3527567 A1 desvela un insecticida agrícola y hortícola que comprende un compuesto heterocíclico condensado con 1H-pirrolo. El documento EP 3564238 A1 desvela un compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo oxima como insecticida agrícola y hortícola. El documento WO 2017/146220 desvela un compuesto de quinolina que tiene un heterociclo condensado unido al mismo como insecticida agrícola y hortícola. El documento WO 2017/065183 desvela un compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo oxima o sales del mismo como insecticidas agrícolas y hortícolas. El documento WO 2016/091731 desvela derivados tetracíclicos plagicidamente activos, en particular insecticidamente activos, que contienen sustituyentes de azufre, composiciones que comprenden dichos compuestos y su uso para controlar plagas animales. El documento JP H02 188565 desvela un derivado del ácido propenoico útil como fungicida, insecticida y acaricida.
Lista de citas
Bibliografía de patentes
Bibliografía de patente 1: JP-A 2009-280574
Bibliografía de patente 2: JP-A 2010-275301
Bibliografía de patente 3: JP-A 2011-79774
Bibliografía de patente 4: JP-A 2012-131780
Bibliografía de patente 5: Documento WO 2012/086848
Bibliografía de patente 6: Documento WO 2013/018928
Bibliografía de patente 7: Documento WO 2015/121136
Bibliografía de patente 8: documento WO 2016/091731
Sumario de la invención
Problema técnico
En la producción de cultivos en los campos de la agricultura, la horticultura y similares, el daño provocado por las plagas de insectos, etc, aún es inmenso y han aparecido plagas de insectos resistentes a los insecticidas existentes. En estas circunstancias, es deseable el desarrollo de nuevos insecticidas agrícolas y hortícolas.
Solución al problema
Los presentes inventores llevaron a cabo una amplia investigación para resolver los problemas descritos anteriormente. Como resultado, los presentes inventores descubrieron que un compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1), un N-óxido del mismo y una sal del mismo son altamente efectivos para el control de plagas agrícolas u hortícolas, por ejemplo, cuando se utilizan para aplicación foliar y/o tratamiento del suelo. Basándose en este descubrimiento, los presentes inventores completaron la presente invención. Es decir, la presente invención incluye los siguientes.
[1] Un compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1):
[Quím. 1]
Figure imgf000003_0001
{en donde
R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-C6) que se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo tere-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1-etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(a3) un grupo alquenilo (C2-C6);
(a4) un grupo alquinilo (C2-C6);
(a5) un grupo cicloalquilo (C3-C6);
(a6) un grupo cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6);
(a7) un grupo alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6);
(a8) un grupo haloalquilo (C1-C6);
(a9) un grupo haloalquenilo (C2-C6);
(al0) un grupo haloalquinilo (C2-C6);
(a11) un grupo alquiltio (C1-C6)alquilo (C1-C6);
(a12) un grupo fenilalquilo (Ci-Ce); o
(a13) un grupo fenilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6)alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquiltio (C1-C6), (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (1) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquilsulfinilo (C1-C6), (n) un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) y (o) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-C6),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6);
(b3) un grupo ciano; o
(b4) un grupo cicloalquilo (C3-C6),
R3 representa
(c1) un átomo de halógeno;
(c2) un grupo ciano;
(c3) un grupo nitro;
(c4) un grupo alquilo (C1-C6);
(c5) un grupo alcoxi (C1-C6);
(c6) un grupo alqueniloxi (C2-C6);
(c7) un grupo alquiniloxi (C2-C6);
(c8) un grupo haloalquilo (C1-C6);
(c9) un grupo haloalcoxi (C1-C6);
(c10) un grupo haloalqueniloxi (C2-C6);
(eII) un grupo haloalquiniloxi (C2-C6);
(c12) un grupo alquiltio (C1-C6);
(c13) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6);
(c14) un grupo alquilsulfonilo (C1-C6);
(c15) un grupo haloalquiltio (C1-C6);
(c16) un grupo haloalquilsulfinilo (C1-C6); o
(c17) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-C6),
A1 y A2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa CH, un átomo de nitrógeno o un N-óxido, m representa 0, 1 o 2, y
n representa 0, 1 o 2},
o una sal del mismo.
[2] El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo de acuerdo con el punto [1] anterior, en donde
R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-Ca) que se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(a6) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (C-i-Ca);
(a8) un grupo haloalquilo (C1-Ca); o
(a11) un grupo alquiltio (C-r Ca)alquilo (Cr Ca),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-Ca); o
(b3) un grupo ciano,
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C1-Ca);
(cl5) un grupo haloalquiltio (C1-Ca); o
(cl7) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-Ca),
cada uno de A 1 y A2 representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1.
[3] El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo de acuerdo con el punto [1] anterior, en donde
R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-Ca) que se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(aa) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (C-r Ca);
(a7) un grupo alcoxi (C-r Ca)alquilo (Cr Ca); o
(a8) un grupo haloalquilo (C1-Ca),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno,
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C1-Ca);
(c15) un grupo haloalquiltio (Cr Ca); o
(cl7) un grupo haloalquilsulfonilo (Cr Ca),
A 1 y A2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1.
[4] Un insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según uno cualquiera de los puntos [1] a [3] anteriores como principio activo.
[5] Un método para usar un insecticida agrícola u hortícola, que comprende tratar las plantas o el suelo con una cantidad eficaz del compuesto de quinolina que contiene el grupo oxima o la sal del mismo según uno cualquiera de los puntos [1] a [3] anteriores.
[6] Un agente de control de ectoparásitos animales que comprende el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según cualquiera de los puntos [1] a [3] anteriores como principio activo.
Efectos ventajosos de la invención
El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima de la presente invención o una sal del mismo es no solo altamente eficaz como insecticida agrícola u hortícola sino también eficaz contra parásitos de animales no humanos, que incluyen mascotas tales como perros y gatos, y animales domésticos tales como reses y ovejas.
Descripción de algunas realizaciones
En las definiciones de la fórmula general (1) que representa el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima de la presente invención o una sal del mismo, "halo" se refiere a un "átomo de halógeno" y representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor.
El "grupo alquilo (C1-C6)" se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo tere-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo, un grupo 3,3-dimetilbutilo.
El "grupo alquenilo (C2-C6)" se refiere a un grupo alquenilo de cadena lineal o de cadena ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo propenilo, un grupo butenilo, un grupo pentenilo, un grupo hexenilo o similar. El "grupo alquinilo (C2-C6)" se refiere a un grupo alquinilo de cadena lineal o de cadena ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo propinilo, un grupo butinilo, un grupo pentinilo, un grupo hexinilo o similar.
El "grupo cicloalquilo (C3-C6)" se refiere a un grupo alquilo cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo o similar. El "grupo alcoxi (C1-C6)" se refiere a un grupo alcoxi de cadena lineal o cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo tere-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo tere-pentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2,3-dimetilpropiloxi, un grupo 1-etilpropiloxi, un grupo 1 -metilbutiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi o similar. El "grupo alqueniloxi (C2-C6)" se refiere a un grupo alqueniloxi de cadena lineal o cadena ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo propeniloxi, un grupo buteniloxi, un grupo penteniloxi, un grupo hexeniloxi o similar. El "grupo alquiniloxi (C2-C6)" se refiere a un grupo alquiniloxi de cadena lineal o de cadena ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo propiniloxi, un grupo butiniloxi, un grupo pentiniloxi, un grupo hexiniloxi o similar.
El "grupo alquiltio (C1-C6)" se refiere a un grupo alquiltio de cadena lineal o de cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo tere-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo tere-pentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo 2,3-dimetilpropiltio, un grupo 1 -etilpropiltio, un grupo 1 -metilbutiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo isohexiltio, un grupo 1,1,2-trimetilpropiltio o similar. El "grupo alquilsulfinilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alquilsulfinilo de cadena lineal o cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo n-propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo n-butilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo tere-butilsulfinilo, un grupo n-pentilsulfinilo, un grupo isopentilsulfinilo, un grupo tere-pentilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfinilo, un grupo 1-etilpropilsulfinilo, un grupo 1-metilbutilsulfinilo, un grupo n-hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo o similar. El "grupo alquilsulfonilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena lineal o de cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo n-butilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo tere-butilsulfonilo, un grupo n-pentilsulfonilo, un grupo isopentilsulfonilo, un grupo tere-pentilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2,3-dimetilpropilsulfonilo, un grupo 1-etilpropilsulfonilo, un grupo 1-metilbutilsulfonilo, un grupo n-hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo o similar.
El "grupo alquilcarbonilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alquilsulfonilo de cadena lineal o cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo, un grupo n-propilcarbonilo, un grupo isopropilcarbonilo, un grupo n-butilcarbonilo, un grupo see-butilcarbonilo, un grupo tere-butilcarbonilo, un grupo npentilcarbonilo, un grupo /so-pentilcarbonilo, un grupo tere-pentilcarbonilo, un grupo neo-pentilcarbonilo, un grupo 2,3-dimetilpropilcarbonilo, un grupo 1 -etilpropilcarbonilo, un grupo 1 -metilbutilcarbonilo, un grupo n-hexilcarbonilo, un grupo isohexilcarbonilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilcarbonilo o similar. El "grupo alcoxicarbonilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alcoxicarbonilo de cadena lineal o de cadena ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo isopropoxicarbonilo, un grupo nbutoxicarbonilo, un grupo sec-butoxicarbonilo, un grupo tere-butoxicarbonilo, un grupo n-pentoxicarbonilo, un grupo /so-pentiloxicarbonilo, un grupo ferc-pentiloxicarbonilo, un grupo neo-pentiloxicarbonilo, un grupo 2,3-dimetilpropiloxicarbonilo, un grupo 1-etilpropiloxicarbonilo, un grupo 1-metilbutiloxicarbonilo, un grupo nhexiloxicarbonilo, un grupo /so-hexiloxicarbonilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropiloxicarbonilo o similar.
Los mencionados anteriormente, "grupo alquilo (Ci -Ca)", "grupo alquenilo C2-C6", "grupo alquinilo C2-C6", "grupo cicloalquilo (C3-C6)", "grupo alcoxi (Ci -Ca)", "grupo alqueniloxi (C2-Ca)", "grupo alquiniloxi (C2-C6)", "grupo cicloalquiloxi (C3-Ca)", "grupo alquiltio (Ci -Ca)", "grupo alquilsulfinilo (Ci -Ca)", "grupo alquilsulfonilo (Ci -Ca)", "grupo alqueniltio (C2-Ca)", "grupo alquenilsulfinilo (C2-Ca)", "grupo alquenilsulfonilo (C2-Ca)", "grupo alquiniltio (C2-Ca)", "grupo (alquinilsulfinilo (C2-Ca)", "grupo (alquinilsulfonilo (C2-Ca)", "grupo cicloalquiltio (C3-Ca)", "grupo cicloalquilsulfinilo (C3-Ca)" y "grupo cicloalquilsulfonilo (C3-Ca) " puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno en una posición o posiciones sustituibles en lugar de uno o más átomos de hidrógeno, y, en el caso de que cualquiera de los grupos enumerados anteriormente esté sustituido con dos o más átomos de halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes.
Los "grupos sustituidos con uno o más átomos de halógeno" mencionados anteriormente se expresan como un "grupo haloalquilo (Ci -Ca)", un "grupo haloalquenilo (C2-Ca)", un "grupo haloalquinilo (C2-Ca)", un "grupo halocicloalquilo (C3-Ca)", un "grupo haloalcoxi (Ci -Ca)", un "grupo haloalqueniloxi (C2-Ca)", un "grupo haloalquiniloxi (C2-Ca)", un "grupo cicloalquiloxi (C3-Ca)", un "grupo haloalquiltio (Ci -Ca)", un "grupo haloalquilsulfinilo (Ci -Ca)", un "grupo alquilsulfonilo (Ci -Ca)", un "grupo haloalqueniltio (C2-Ca)", un "grupo haloalquenilsulfinilo (C2-Ca)", un "grupo haloalquenilsulfonilo (C2-Ca)", un "grupo haloalquilnitio (C2-Ca)", un "grupo haloalquinilsulfinilo (C2-Ca)", un "grupo haloalquinilsulfonilo (C2-Ca)", un "grupo halocicloalquiltio (C3-Ca)", un "grupo halocicloalquilsulfinilo (C3-Ca)" y un "grupo halocicloalquilsulfonilo (C3-Ca)".
Las expresiones "(Cl-Ca)", " (C2-Ca) ", " (C3-Ca) ", etc., se refieren cada una al intervalo del número de átomos de carbono en cada grupo. La misma definición es válida para los grupos en los que dos o más de los grupos mencionados anteriormente están enlazados y, por ejemplo, el "grupo alcoxi (Ci -Ca)alquilo (Ci -Ca)" significa que un grupo alcoxi de cadena lineal o cadena ramificada de i a a átomos de carbono está unido a un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada de i a a átomos de carbono.
Los ejemplos de la sal del compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general ( i) de la presente invención o un N-óxido del mismo incluyen sales de ácidos inorgánicos, tales como clorhidratos, sulfatos, nitratos y fosfatos; sales de ácidos orgánicos, tales como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanosulfonatos, bencenosulfonatos y p-toluenosulfonatos y sales con una base inorgánica u orgánica tal como un ion sodio, un ion potasio, un ion calcio y un ion trimetilamonio.
El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general ( i) de la presente invención, un N-óxido del mismo y una sal del mismo pueden tener uno o más centros quirales en la fórmula estructural y pueden existir como dos o más tipos de isómeros ópticos o diastereómeros. Todos los isómeros ópticos y mezclas de los isómeros en cualquier proporción están incluidos también en la presente invención. Además, el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general ( i) de la presente invención y una sal del mismo pueden existir como dos tipos de isómeros geométricos debido a un doble enlace carbono-carbono o un doble enlace carbono-nitrógeno en la fórmula estructural. Todos los isómeros geométricos y mezclas de los isómeros en cualquier proporción están incluidos también en la presente invención.
Una realización preferible del compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general ( i) de la presente invención, un N-óxido del mismo o una sal del mismo se describe a continuación.
R1 representa
(a i) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (Ci -Ca) que se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo i-etilpropilo, un grupo i-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(aa) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (Ci -Ca);
(a8) un grupo haloalquilo (Ci -Ca); o
( a l l ) un grupo alquiltio (Ci -Ca)alquilo (Ci -Ca),
R2 representa
(b l) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (Ci -Ca); o
(b3) un grupo ciano,
a
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C-i-Ca);
(cl5) un grupo haloalquiltio (Ci-Ca); o
(cl7) un grupo haloalquilsulfonilo (Ci-Ca),
cada uno de A1 y A2 representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1, siempre que los compuestos donde R1 es etilo y R2 es un átomo de hidrógeno están excluidos.
Una realización más preferible del compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1) de la presente invención, un N-óxido del mismo o una sal del mismo se describe a continuación.
R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-Ca) que se selecciona entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1 -metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(a6) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (C1-Ca);
(a7) un grupo alcoxi (C1-Ca)alquilo (C1-Ca); o
(a8) un grupo haloalquilo (C1-Ca),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno,
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C1-Ca);
(cl5) un grupo haloalquiltio (C1-Ca); o
(cl7) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-Ca),
A1 y A2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1, siempre que los compuestos donde R1 es etilo y R2 es un átomo de hidrógeno están excluidos.
El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima de la presente invención o una sal del mismo se puede producir de acuerdo con, por ejemplo, los métodos de producción descritos a continuación, los cuales son ejemplos no limitantes.
Método de producción 1
[Quím. 2]
Figure imgf000007_0001
En la fórmula, R1, R3, A1, A2 y n son como se ha definido anteriormente, A es un grupo N-metilo y X representa un átomo de halógeno, siempre que los compuestos donde R1 es etilo estén excluidos.
Método de producción en la etapa [A]
El compuesto de quinolina representado por la fórmula general (1-3) se puede producir por acoplamiento cruzado del compuesto de haloquinolina representado por la fórmula general (1-4), que se produce mediante el método descrito en el documento WO 2016/091731, con un compuesto de ácido vinilborónico en presencia de un catalizador metálico y una base en un disolvente inerte.
Los ejemplos del catalizador metálico que se pueden usar en esta reacción incluyen un catalizador de paladio, un catalizador de níquel, un catalizador de hierro, un catalizador de rutenio, un catalizador de platino, un catalizador de rodio y un catalizador de iridio. Dicho catalizador metálico se puede usar en forma de "un metal", "un metal soportado", "una sal de metal tal como cloruro de metal, un bromuro de metal, un yoduro de metal, un nitrato de metal, un sulfato de metal, un carbonato de metal, un oxalato de metal, un acetato de metal y un óxido de metal" o "un compuesto complejo tal como un complejo de olefina, un complejo de fosfina, un complejo de amina, un complejo de amina y un complejo de acetilacetonato". Se prefiere un catalizador de paladio.
Los ejemplos del catalizador de paladio incluyen metales de paladio tales como negro de paladio y esponja de paladio; y metales de paladio soportados tales como paladio/alúmina, paladio/carbono, paladio/sílice y paladio/zeolita tipo Y. También se incluyen sales metálicas de paladio tales como cloruro de paladio, bromuro de paladio, yoduro de paladio y acetato de paladio. Otros ejemplos de catalizador de paladio incluyen compuestos complejos de paladio tales como dímero de cloruro de alilpaladio-n, acetilacetonato de paladio, diclorobis(acetonitrilo)paladio, diclorobis(benzonitrilo)paladio, bis(dibencilidenoacetona)paladio, tris(dibencilidenacetona)dipaladio, tris(dibencilidenoacetona)dipaladio (aducto de cloroformo), diclorodiamina paladio, diclorobis(trifenilfosfina)paladio, diclorobis(triciclohexilfosfina)paladio, tetraquis(trifenilfosfina)paladio, dicloro[1,2-bis(difenilfosfino)etano]paladio, dicloro[1,3-bis(difenilfosfino)propano]paladio, dicloro[1,4-bis(difenilfosfino)butano]paladio, dicloro[1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio y un completo de [(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio-diclorometano.
Estos catalizadores de paladio se pueden usar solos o junto con una fosfina terciaria. Los ejemplos de la fosfina terciaria que se pueden usar junto con el catalizador de paladio incluyen trifenilfosfina, trimetilfosfina, trietilfosfina, tributilfosfina, tri(terc-butil)fosfina, triciclohexilfosfina, tri-o-tolilfosfina, trioctilfosfina, 9,9-dimetil-4,5-bis(difenilfosfino)xanteno, 2-(di-terc-butilfosfino)bifenilo, 2-(diciclohexilfosfino)bifenilo, 1,2-bis(difenilfosfino)etano, 1,3-bis(difenilfosfino)propano, 1,4-bis(difenilfosfino)butano, 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno, (R)-(+)-2,2,-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo, (S)-(-)-2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo y (±)-2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo.
Los ejemplos del compuesto de ácido vinilborónico que se puede usar en esta reacción incluyen bromuro de vinilmagnesio, cloruro de vinilmagnesio, cloruro de vinilcinc, tributilvinilestaño, viniltrifluoroborato potásico, ácido vinilborónico, anhídrido vinilborónico, 2-metil-2,4-pentanodiol éster del ácido vinilborónico, pinacol éster del ácido vinilborónico y trietoxivinilsilano.
Los ejemplos de la base que se puede usar en esta reacción incluyen bases inorgánicas tales como hidróxido sódico, hidróxido de potasio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio, hidrogenocarbonato sódico e hidrogenocarbonato potásico; hidruros de metal alcalino tales como hidruro sódico e hidruro potásico; y alcóxidos tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio y terc-butóxido de potasio. La cantidad de base usada está habitualmente en el intervalo de una cantidad molar de aproximadamente 1 a 5 veces con respecto al compuesto heterocíclico condensado representado por la fórmula general (1-4).
El disolvente inerte usado en esta reacción puede ser cualquier disolvente que no inhiba de manera notable la reacción y los ejemplos incluyen alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y 2-propanol; éteres de cadena lineal o cíclicos tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, dioxano y dimetoxietano (DME); hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno; hidrocarburos alifáticos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono; hidrocarburos aromáticos halogenados, tales como clorobenceno y diclorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo; ésteres, tales como acetato de etilo; disolventes polares, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido y 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; y agua. Se puede usar uno de estos disolventes inertes solo y también se pueden usar dos o más de ellos en forma de una mezcla.
La temperatura de reacción en esta reacción habitualmente está en el intervalo de aproximadamente 0 °C al punto de ebullición del disolvente usado. El tiempo de reacción varía con la escala de reacción, la temperatura de reacción y similar, sino que se selecciona básicamente según sea apropiado del intervalo de unos minutos a 48 horas. Esta reacción se puede llevar a cabo en atmósfera de un gas inerte tal como gas nitrógeno y gas argón. Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción por el método habitual. Según sea necesario, recristalización, cromatografía en columna, etc., se pueden emplear para la purificación del compuesto de interés.
Método de producción en la etapa [B]
En primer lugar, el compuesto de vinilquinolina representado por la fórmula general (1-3) se hace reaccionar en presencia de tetróxido de osmio y un agente oxidante de acuerdo con el método descrito en Lecture of Experimental Chemistry (Jikken Kagaku Kouza), 4a edición, vol. 23, Organic Chemistry V, Oxidation Reaction (publicado por Maruzen Co., Ltd.) para dar un compuesto de diolquinolina. El compuesto de diolquinolina luego se hace reaccionar en presencia de un compuesto de ácido peryódico y un disolvente inerte de acuerdo con el método descrito en New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza), vol. 15, Oxidation and Reduction I-1 (publicado por Maruzen Co., Ltd) para producir el compuesto de formilquinolina representado por la fórmula general (1-2). Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción por el método habitual. Según sea necesario, recristalización, cromatografía en columna, etc., se pueden emplear para la purificación del compuesto de interés.
Método de producción en la etapa [C]
El compuesto de oxima representado por la fórmula general (1-1) se puede producir a partir del compuesto de formiloquinolina representado por la fórmula general (1-2) de acuerdo con el método descrito en ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS III, 2.a edición, ACADEMIC PRESS, INC. Una vez completada la reacción, el compuesto de interés se aísla de la mezcla posterior a la reacción por el método habitual. Según sea necesario, se puede emplear recristalización, cromatografía en columna, etc. para la purificación del compuesto de interés.
Método de producción 2
[Quím. 3]
Figure imgf000009_0001
En la fórmula, R1, R3, A1, A2 y n son como se ha definido anteriormente, A es un grupo N-metilo y X representa un átomo de halógeno.
Método de producción en la etapa [D]
El compuesto de acetilquinolina representado por la fórmula general (1-21) se puede producir a partir del compuesto de haloquinolina representado por la fórmula general (1-4) según el método descrito en J. Org. Chem., 57, 1481 (1992) o el documento WO 2010/089292. El compuesto de acetilquinolina luego se hace reaccionar de acuerdo con el método de producción en la etapa [C] para producir el compuesto de oxima representado por la fórmula general (1-11).
Los ejemplos específicos del compuesto de la presente invención se muestran a continuación. En las tablas que se proporcionan a continuación, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, n-Pr representa un grupo n-propilo, i-Pr representa un grupo isopropilo, c-Pr representa un grupo ciclopropilo, i-Bu representa un grupo isobutilo y t-Bu representa un grupo tere-butilo. En la columna de "Propiedad física" se muestra un punto de fusión (°C) o la presencia de datos de r Mn 1H. Los datos de la RMN 1H se muestran en la tabla 9.
[Quím.4]
Figure imgf000010_0001
[Tabla 1]
T l 1 L m 1- 1-4 n m l ^ r f r n i
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000010_0002
[Tabla 2]
T l 2 L m 2- 2-4 n m l r f r n i
Figure imgf000010_0004
continuación
Figure imgf000011_0001
[Tabla 3]
T l L m 2-24 2-2 2-2 2-2 n m l r f r n i
Figure imgf000011_0002
[Tabla 4]
Tabl 4 L m 2- 12- 2 2- 4 2- 2- 7 2- n m l r f r ncia)
Figure imgf000011_0003
[Quím. 6] Todos los compuestos según la fórmula (le) con los compuestos números 3-1 a 3-40 son ejemplos de referencia.
Figure imgf000012_0001
[Tabla 5]
Tabla 5
Figure imgf000012_0002
[Tabla 6]
Tabla 6
Figure imgf000012_0003
continuación
Figure imgf000013_0002
[Quím. 7] Todos los compuestos según la fórmula (1d) con los compuestos números 4-1 a 4-41 son ejemplos de referencia.
Figure imgf000013_0001
[Tabla 7]
Tabla 7
Figure imgf000013_0003
continuación
Figure imgf000014_0002
[Tabla 8]
Tabla 8
Figure imgf000014_0003
[Tabla 9]
Tabla 9
Figure imgf000014_0001
[Quím. 8]
Figure imgf000015_0001
[Tabla 10]
T l 1 L m -7 - n m l r f r n i
Figure imgf000015_0004
[Quím.9]
Figure imgf000015_0002
[Tabla 11]
T l 11 L m -4 - - -11 n m l r f r n i
Figure imgf000015_0003
El insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto de quinolina que contiene grupo oxima representado por la fórmula general (1) de la presente invención o una sal del mismo en forma de un principio activo es adecuado para controlar diferentes plagas que puede dañar el arroz con cáscara, árboles frutales, verduras, otros cultivos y plantas ornamentales con flores. Las plagas diana son, por ejemplo, plagas agrícolas y forestales, plagas hortícolas, plagas de granos almacenados, plagas sanitarias, nematodos, etc.
Los ejemplos específicos de plagas, nematodos, etc. incluyen los siguientes:
las especies del orden Lepidoptera tales como Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea transducers, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis, Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, una especie de la familia Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana, Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, las especies de la familia Pieridae tales como Pieris rapae crucivora y Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens y Earias cupreoviridis;
las especies del orden Hemiptera tales como Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum, Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagons, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda, Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae, Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca spp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli, Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens y Aphis gossypii;
las especies del orden Coleoptera tales como Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio monitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea y Anthonomus grandis;
las especies del orden Diptera, tales como Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, las especies de la familia Phoridae tales como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens y Rhagoletis pomonella;
las especies del orden Hymenoptera tales como Pristomyrmex pungens, las especies de la familia Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, las especies de la subfamilia Vespinae, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali y Ochetellus glaber;
las especies del orden Orthoptera tales como Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis y Teleogryllus emma;
las especies del orden Thysanoptera tales como Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora y Liothrips vaneeckei;
las especies del orden Acari tales como Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, las especies de la familia Ixodidae tales como Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moored, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini y Sancassania sp.;
las especies del orden Isoptera tales como Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei y Reticulitermes speratus;
las especies del orden Blattodea tales como Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica y Periplaneta americana;
las especies del orden Siphonaptera tales como Pulex irritans, Ctenocephalides felis y Ceratophyllus gallinae; las especies del filo Nematoda tales como Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus y Tylenchus semipenetrans; y
las especies del filo Mollusca tales como Pomacea canaliculata, Achatina fúlica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus y Acusta despecta sieboldiana.
Además, el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención tiene un fuerte efecto insecticida sobre Tuta absoluta también.
Además, también se incluyen ácaros y garrapatas parásitos de animales en las plagas diana, y los ejemplos incluyen las especies de la familia Ixodidae tales como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus y Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; las especie del género Ornithonyssus tales como Ornithonyssus sylviarum y Ornithonyssus bursa; las especies de la familia Trombiculidae tales como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi y Helenicula miyagawai; las especies de la familia Cheyletidae tales como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax y Cheyletiella blakei; las especies de la superfamilia Sarcoptoidea tales como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei y Notoedres cati; y las especies de la familia Demodicidae tales como Demodex canis.
Otras plagas diana incluyen pulgas, incluyendo insectos sin alas ectoparasitarios que pertenecen al orden Siphonaptera, más específicamente, las especies pertenecientes a las familias Pulicidae y Ceratophyllidae. Los ejemplos de las especies que pertenecen a la familia Pulicidae incluyen Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus y Monopsyllus anisus.
Otras plagas diana incluyen ectoparásitos, por ejemplo, las especies del suborden Anoplura tales como Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis y Pediculus capitis; las especies del suborden Mallophaga tales como Trichodectes canis; y plagas de insectos dípteros hematófagos tales como Tabanus trigonus, Culicoides schultzei y Simulium ornatum. Además, los ejemplos de endoparásitos incluyen nematodos tales como lombrices pulmonares, tricuros, Oesophagostomum, lombrices parasitarias endogástricas, ascárides y filarias; cestodos tales como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus y Echinococcus multilocularis; trematodos tales como Schistosoma japonicum y Fasciola hepatica; y protozoos tales como coccidios, Plasmodium, Sarcocystis intestinal, Toxoplasma y Cryptosporidium.
El insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1) de la presente invención, un N-óxido del mismo o una sal del mismo como principio activo tiene un notable efecto de control sobre las plagas descritas anteriormente que dañan los cultivos de las tierras bajas, cultivos de campo, árboles frutales, verduras, otros cultivos, plantas ornamentales con flores, etc. Se puede obtener el efecto deseado cuando el insecticida agrícola u hortícola se aplica a los viveros para plántulas, arrozales, campos, árboles frutales, verduras, otros cultivos, plantas ornamentales con flores, etc. y sus semillas, agua de arrozal, follaje, medios de cultivo tales como el suelo o similares, alrededor del momento esperado de infestación por plagas, es decir, antes de la infestación o tras la confirmación de la infestación. En realizaciones particularmente preferibles, la aplicación del insecticida agrícola u hortícola utiliza la denominada penetración y translocación. Es decir, el suelo de vivero, suelo en hoyos de trasplante, pie de planta, agua de riego, agua de cultivo en cultivos hidropónicos o similares se trata con los insecticidas agrícolas u hortícolas para permitir que los cultivos, plantas ornamentales con flores, etc. absorban el compuesto de la presente invención por las raíces a través del suelo o de otro modo.
Los ejemplos de plantas útiles a las cuales se puede aplicar el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención incluyen, pero sin limitarse particularmente a, cereales (p. ej., arroz, cebada, trigo, centeno, avena, maíz, etc.), legumbres (p. ej., soja, judía adzuki, haba, guisante verde, alubias, cacahuetes, etc.), árboles frutales y frutas (p. ej., manzanas, frutas cítricas, peras, uvas, melocotones, ciruelas, cerezas, nueces, castañas, almendras, plátanos, etc.), verduras de hojas y frutas (p. ej., repollos, tomates, espinaca, brócoli, lechuga, cebollas, cebollas verdes (cebollinos y cebolletas), pimientos verdes, berenjenas, fresas, cultivos de pimientos, quingombó, Allium tuberosum, etc.), verduras de raíz (por ejemplo, zanahorias, patatas, batatas, colocasias, rábanos japoneses, nabos, raíces de loto, raíces de bardana, ajo, cebolletas chinas, etc.), cultivos para procesamiento (p. ej., algodón, cáñamo, remolacha, lúpulo, caña de azúcar, remolacha azucarera, aceitunas, caucho, café, tabaco, té, etc.), calabazas (p. ej., calabazas japonesas, pepinos, sandías, melones dulces orientales, melones, etc.), pasto (p. ej., dáctilo, sorgo, fleo, trébol, alfalfa, etc.), césped (por ejemplo, césped coreano, agrostis, etc.), cultivos de especias y aromáticos y cultivos ornamentales (p. ej., lavanda, romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre, etc.), plantas ornamentales con flores (p. ej., crisantemo, rosa, clavel, orquídea, tulipán, lirio, etc.), árboles de jardín (p. ej., ginkgos, cerezos, laurel moteado, etc.) y árboles forestales (p. ej., Abies sachalinensis, Picea jezoensis, pino, enebro amarillo, cedro japonés, falso ciprés japonés hinoki, eucalipto, etc.).
Las "plantas" mencionadas anteriormente también incluyen plantas provistas de tolerancia a herbicidas mediante una técnica de mejora clásica o una técnica de recombinación genética. Los ejemplos de dicha tolerancia a herbicidas incluyen tolerancia a inhibidores de HPPD, tales como isoxaflutol; inhibidores de ALS, tales como imazetapir y tifensulfuron-metilo; inhibidores de la EPSP sintasa, tales como glifosato; inhibidores de la glutamina sintetasa, tales como glufosinato; inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, tales como setoxidim; u otros herbicidas, tales como bromoxinilo, dicamba y 2,4-D.
Los ejemplos de las plantas provistas de tolerancia a herbicidas mediante una técnica de mejora clásica incluyen variedades de colza, trigo, girasol y arroz tolerantes a la familia de las imidazolinonas de herbicidas inhibidores de ALS tales como imazetapir y dichas plantas se venden con el nombre comercial de Clearfield (marca registrada). También se incluye una variedad de soja provista de tolerancia a la familia de las sulfonilureas de herbicidas inhibidores de ALS tales como el tifensulfuron-metilo mediante una técnica de mejora clásica y se vende con el nombre comercial de soja STS. También se incluyen plantas provistas de tolerancia a inhibidores de acetil-CoA carboxilasa tales como herbicidas de triona oxima y herbicidas de ácido ariloxi fenoxipropiónico mediante una técnica de mejora clásica, por ejemplo, maíz SR y similares.
Las plantas provistas de tolerancia a los inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa se describen en Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) y similares. Además, se informa de mutantes de acetil-CoA carboxilasa resistentes a los inhibidores de acetil-CoA carboxilasa en Weed Science, 53, 728-746 (2005), y similares, e introduciendo el gen de dicho mutante de acetil-CoA carboxilasa en plantas mediante una técnica de recombinación génica o introduciendo una mutación que confiere resistencia en acetil-CoA carboxilasa de plantas, pueden obtenerse por ingeniería genética plantas tolerantes a inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa. Como alternativa, mediante la introducción de un ácido nucleico que provoca una mutación de sustitución de bases en células vegetales (un ejemplo típico de esta técnica es la técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) para permitir la mutación de sustitución específica del sitio en los aminoácidos codificados por un gen de acetil-CoA carboxilasa, un gen de ALS o similar de plantas, pueden diseñarse plantas tolerantes a los inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa, inhibidores de ALS o similares. El insecticida agrícola u hortícola de la presente invención se puede aplicar también a estas plantas.
Además, las toxinas ilustrativas expresadas en plantas modificadas genéticamente incluyen proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; 5-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, tales como Cry1Ab, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 y Cry9C, y otras proteínas insecticidas, tales como VIP1, Vlp2, VIP3 y VIP3A; proteínas insecticidas de nematodos; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpiones, toxinas de arañas, toxinas de abejas y neurotoxinas específicas de insectos; toxinas de hongos filamentosos; lectinas vegetales; aglutinina; inhibidores de proteasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina y papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina y briodina; enzimas metabolizadoras de esteroides, tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdisteroide-UDP-glucosiltransferasa y colesterol oxidasa; inhibidores de ecdisona; HMG-CoA reductasa; inhibidores de canales de iones, tales como inhibidores de los canales de sodio e inhibidores de los canales de calcio; hormona esterasa juvenil; receptores de la hormona diurética; estilbeno sintasa; bibencil sintasa; quitinasa; y glucanasa.
También se incluyen toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes y toxinas modificadas procedentes de lo siguiente: proteínas 5-endotoxinas tales como Cry1Ab, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl, Cry9C, Cry34Ab y Cry35Ab, y otras proteínas insecticidas tales como VIP1, VIP2, VlP3 y VIP3A. La toxina híbrida se puede producir combinando algunos dominios de estas proteínas de forma diferente a la combinación original en la naturaleza con el uso de una técnica de recombinación. Como toxina parcialmente deficiente, se conoce una toxina CrylAb en la que se elimina una parte de la secuencia de aminoácidos. En la toxina modificada, se sustituyen uno o más aminoácidos de una toxina de origen natural.
Se describen ejemplos de las toxinas anteriores y de plantas modificadas genéticamente capaces de sintetizar estas toxinas en los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073, etc.
Debido a las toxinas contenidas en tales plantas modificadas genéticamente, las plantas presentan resistencia a plagas, en particular, plagas de insectos coleópteros, plagas de insectos hemípteros, plagas de insectos dípteros, plagas de insectos lepidópteros y nematodos. Las tecnologías anteriormente descritas y el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención se pueden usar en combinación o usar de forma sistemática.
Para controlar las plagas diana, el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención, con o sin dilución o suspensión adecuada en agua, etc., se aplica a plantas potencialmente infestadas con las plagas de insectos o nematodos diana en una cantidad eficaz para el control de las plagas de insectos o nematodos. Por ejemplo, para combatir plagas de insectos y nematodos que pueden dañar plantas de cultivo tales como árboles frutales, cereales y verduras, se puede realizar aplicación foliar y tratamiento de semillas, tal como inmersión, recubrimiento en polvo y recubrimiento de peróxido de calcio. Además, también se puede realizar un tratamiento del suelo o similar para permitir que las plantas absorban productos agroquímicos a través de sus raíces. Los ejemplos de dicho tratamiento incluyen la incorporación a suelo completo, tratamiento de hileras de siembra, incorporación en el suelo del semillero, tratamiento de plántulas en tapón, tratamiento del hoyo de plantación, tratamiento del pie de la planta, aplicación de cobertura, tratamiento de cajas de vivero para arroz con cáscara y aplicación sumergida. Además, también se puede realizar aplicación a medios de cultivo en hidroponía, tratamiento con humo, inyección en el tronco y similares.
Además, el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención, con o sin dilución o suspensión adecuada en agua, etc., se puede aplicar a sitios potencialmente infestados de plagas en una cantidad eficaz para el control de las plagas. Por ejemplo, se puede aplicar directamente a las plagas de granos almacenados, plagas domésticas, plagas sanitarias, plagas forestales, etc., y también se puede usar para el revestimiento de materiales de construcción residencial, para el tratamiento con humo o como una formulación de cebo.
Los métodos ilustrativos de tratamiento de semillas incluyen sumergir las semillas en un líquido diluido o sin diluir de una formulación líquida o sólida para la penetración de productos agroquímicos en las semillas; mezcla o recubrimiento en polvo de semillas con una formulación sólida o líquida para la adherencia de la formulación a las superficies de las semillas; recubrimiento de semillas con una mezcla de una formulación sólida o líquida y un vehículo adhesivo tal como resinas y polímeros; y aplicación de una formulación sólida o líquida en las proximidades de las semillas al mismo tiempo que la siembra.
El término "semilla" en el tratamiento de semillas mencionado anteriormente se refiere a un cuerpo vegetal que se encuentra en las primeras etapas de cultivo y se usa para la propagación de plantas. Los ejemplos incluyen, además de la llamada semilla, un cuerpo vegetal para la propagación vegetativa, tal como un bulbo, un tubérculo, una patata de siembra, un bulbillo, un propágulo, un tallo discoide y un tallo usado para propagación por esquejes.
El término "suelo" o "medio de cultivo" en el método de la presente invención para usar un insecticida agrícola u hortícola se refiere a un medio de soporte para el cultivo de cosechas, en particular, un medio de soporte que permita que las plantas de cultivo extiendan sus raíces en el mismo, y los materiales no están particularmente limitados siempre que permitan que las plantas crezcan. Los ejemplos del medio de soporte incluyen lo que se denomina suelos, esteras de plántulas y agua, y los ejemplos específicos de los materiales incluyen arena, piedra pómez, vermiculita, diatomita, agar, sustancias gelatinosas, sustancias de alto peso molecular, lana de roca, lana de vidrio, virutas y corteza de madera.
Los métodos ilustrativos de aplicación al follaje de cultivos o a plagas de granos almacenados, plagas domésticas, plagas sanitarias, plagas forestales, etc. incluyen la aplicación de una formulación líquida, tal como un concentrado emulsionable y una formulación fluida o sólida, tal como un polvo humectable y un gránulo dispersable en agua, después de una dilución adecuada en agua; aplicación en polvo; y humo.
Los métodos ilustrativos de aplicación al suelo incluyen la aplicación de una formulación líquida diluida en agua o sin diluir al pie de las plantas, semilleros de viveros para plántulas o similares; aplicación de un gránulo al pie de las plantas, semilleros de viveros para plántulas o similares; aplicación de un polvo, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar en el suelo y la posterior incorporación de la formulación en todo el suelo antes de sembrar o trasplantar; y aplicación de un polvo, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar a hoyos de siembra, hileras de siembra o similares antes de sembrar o plantar.
A cajas de vivero para arroz con cáscara, por ejemplo, se puede aplicar un polvo fino, un gránulo dispersable en agua, un gránulo o similar, aunque la formulación adecuada puede variar según el momento de aplicación, en otras palabras, según la etapa de cultivo, tal como el tiempo de siembra, periodo de reverdecimiento y tiempo de siembra. Una formulación tal como polvo, un gránulo dispersable en agua y un gránulo se pueden mezclar con suelo de vivero. Por ejemplo, dicha formulación se incorpora al suelo del semillero, cubriendo el suelo o a todo el suelo. Simplemente, se pueden colocar alternativamente en capas suelo de vivero y tal formulación.
En la aplicación a los arrozales, una formulación sólida, tal como un jumbo, un paquete, un gránulo y un gránulo dispersable en agua, o una formulación líquida, tal como un concentrado fluido y uno emulsionable, se aplica habitualmente a arrozales inundados. En un periodo de siembra de arroz, una formulación adecuada, tal cual o después de mezclar con un fertilizante, puede aplicarse al suelo o inyectarse en el suelo. Además, un concentrado emulsionable, un fluido o similar se puede aplicar a la fuente de suministro de agua para los arrozales, tal como una entrada de agua y un dispositivo de riego. En este caso, el tratamiento se puede lograr con el suministro de agua y, por lo tanto, se puede lograr de una manera que ahorre trabajo.
En el caso de cultivos de campo, sus semillas, los medios de cultivo en las proximidades de sus plantas, o similares, pueden tratarse en el periodo de cultivo de siembra a plántulas. En el caso de plantas cuyas semillas se siembran directamente en el campo, además del tratamiento directo de semillas, es preferible el tratamiento del pie de las plantas durante el cultivo. Específicamente, el tratamiento puede realizarse, por ejemplo, aplicando un gránulo sobre el suelo o empapando el suelo con una formulación en forma líquida diluida en agua o sin diluir. Otro tratamiento preferible es la incorporación de un gránulo al medio de cultivo antes de la siembra.
En el caso de plantas de cultivo para trasplantar, los ejemplos preferibles del tratamiento en el periodo de cultivo de siembra a plántulas incluyen, además del tratamiento directo de semillas, tratamiento por empapamiento de semilleros de vivero para plántulas con una formulación en forma líquida; y aplicación de gránulos a semilleros de vivero para plántulas. También se incluyen el tratamiento de hoyos de siembra con un gránulo; y la incorporación de un gránulo al medio de cultivo en las proximidades de los puntos de siembra en el momento de la plantación fija.
El insecticida agrícola u hortícola de la presente invención se usa normalmente en forma de una formulación conveniente para su aplicación, la cual se prepara según el método habitual para preparar formulaciones agroquímicas.
Es decir, el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1) de la presente invención o una sal del mismo y un vehículo inactivo apropiado y, si se necesita, un adyuvante, se mezclan en una proporción apropiada y mediante la etapa de disolución, separación, suspensión, mezclado, impregnación, adsorción y/o adhesión, se formulan en una forma apropiada para aplicación, tal como un concentrado en suspensión, un concentrado emulsionable, un concentrado soluble, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un gránulo, un polvo fino, y comprimido y un paquete.
La composición (insecticida agrícola u hortícola o agente de control parasitario animal) de la presente invención opcionalmente puede contener un aditivo usado para formulaciones agroquímicas o agentes de control parasitario animal junto con el principio activo. Los ejemplos de aditivos incluyen vehículos tales como vehículos sólidos o líquidos, tensioactivos, dispersantes, agentes humectantes, aglutinantes, adherentes, espesantes, colorantes, esparcidores, agentes de adhesión/esparcidores, agentes anticongelantes, agentes antiaglomerantes, agentes disgregrantes y estabilizantes. Si fuera necesario, también se pueden usar conservantes, fragmentos de plantas, etc., como aditivo. Se puede usar uno de estos aditivos solo y también se pueden usar dos o más de ellos en combinación.
Los ejemplos de vehículos sólidos incluyen minerales naturales, tales como cuarzo, arcilla, caolinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, arcilla ácida, atapulgita, zeolita y diatomita; sales inorgánicas, tales como carbonato cálcico, sulfato de amonio, sulfato de sodio y cloruro de potasio; vehículos sólidos orgánicos, tales como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, almidón, celulosa y polvos vegetales (por ejemplo, serrín, cáscara de coco, mazorca de maíz, tallo del tabaco, etc.); vehículos plásticos, tales como cloruro de polivinilideno, polipropileno y polietileno; urea; materiales inorgánicos huecos; materiales plásticos huecos y sílice pirógena (carbón blanco). Se puede usar uno de estos vehículos sólidos solo y también se pueden usar dos o más de ellos en combinación.
Los ejemplos de vehículos líquidos incluyen alcoholes, incluyendo alcoholes monohídricos, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol y butanol y alcoholes polihídricos, tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol y glicerina; compuestos de poliol, tales como éter de propilenglicol; cetonas, tal como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona y ciclohexanona; éteres, tales como éter etílico, dioxano, etilenglicol monoetil éter, dipropil éter y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos, tales como parafina normal, nafteno, isoparafina, queroseno y aceite mineral; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, xileno, nafta disolvente y alquil naftaleno; hidrocarburos halogenados, tales como diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono; ésteres, tales como acetato de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo, ftalato de dioctilo y adipato de dimetilo; lactonas, tales como Y-butirolactona; amidas, tales como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida y N-alquil pirrolidinona; nitrilos, tales como acetonitrilo; compuestos de azufre, tales como dimetilsulfóxido; aceites vegetales, tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de algodón y aceite de ricino y agua. Se puede usar uno de estos vehículos líquidos solo y también se pueden usar dos o más de ellos en combinación.
Los ejemplos de tensioactivos usados como dispersante o agente humectante/esparcidos incluyen tensioactivos no iónicos, tales como éster de ácido graso de sorbitano, éster de ácido graso de polioxietilen sorbitano, éster de ácido graso de sacarosa, éster de ácido graso de polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graso de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, condensados de formaldehído-alquil fenil éter de polioxietileno, copolímeros en bloque de polioxietileno-polioxipropileno, polímeros en bloque de poliestireno-polioxietileno, alquil éter de copolímero en bloque de polioxietileno-polipropileno, alquilamina de polioxietileno, amida de ácido graso de polioxietileno, bis (fenil éter) de ácido graso de polioxietileno, bencil fenil éter de polialquileno, estiril fenil éter de polioxialquileno, acetilen diol, acetilen diol con polioxialquileno añadido, silicona de tipo polioxietilen éter, silicona de tipo éster, fluorotensioactivos, aceite de ricino de polioxietileno y aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno; tensioactivos aniónicos, tales como alquil sulfatos, alquil éter sulfatos de polioxietileno, alquil fenil éter sulfatos de polioxietileno, estiril fenil éter sulfatos de polioxietileno, alquilbencen sulfonatos, alquilaril sulfonatos, lignosulfonatos, alquil sulfosuccinatos, naftalen sulfonatos, alquilnaftalen sulfonatos, sales de condensados de ácido naftalenosulfónico-formaldehído, sales de condensados de ácido alquilnaftalenosulfónico-formaldehído, sales de ácidos grasos, sales de ácido policarboxílico, poliacrilatos, sarcosinatos de ácido N-metil-graso, resinatos, fosfatos de polioxietilen alquil éter y fosfatos de polioxietilen alquil fenil éter; tensioactivos catiónicos que incluyen sales de alquil amina, tales como clorhidrato de lauril amina, clorhidrato de estearil amina, clorhidrato de oleil amina, acetato de estearil amina, acetato de estearil aminopropil amina, cloruro de alquil trimetil amonio y cloruro de alquil dimetil benzalconio y tensioactivos anfotéricos, tales como tensioactivos anfotéricos de tipo aminoácido o de tipo betaína. Se puede usar uno de estos tensioactivos solo y también se pueden usar dos o más de ellos en combinación.
Los ejemplos de aglutinantes o de adherentes incluyen carboximetilcelulosa o sales de la misma, dextrina, almidón soluble, goma de xantano, goma guar, sacarosa, polivinilpirrolidona, goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, poliacrilato de sodio, polietilenglicoles con un peso molecular medio de 6.000 a 20.000, óxidos de polietileno con un peso molecular medio de 100.000 a 5.000.000, fosfolípidos (por ejemplo, cefalina, lecitina, etc.), polvo de celulosa, dextrina, almidón modificado, compuestos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímeros de ácido maleico-estireno, copolímeros de ácido (met)acrílico, semiésteres de polímero de alcohol polihídrico y anhídrido dicarboxílico, poliestiren sulfonatos solubles en agua, parafina, terpeno, resinas de poliamida, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, polivinil alquil éter, condensados de alquilfenol-formaldehído y emulsiones de resinas sintéticas.
Los ejemplos de espesantes incluyen polímeros solubles en agua, tales como goma de xantano, goma guar, goma diutano, carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinilo, polímeros acrílicos, compuestos de almidón y polisacáridos y polvos finos inorgánicos, tales como bentonita de alta calidad y sílice pirógena (carbón blanco).
Los ejemplos de los colorantes incluyen pigmentos inorgánicos, tales como óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia y tintes orgánicos, tales como tintes de alizarina, tintes azo y tintes de ftalocianina metálica.
Los ejemplos de agentes anticongelantes incluyen alcoholes polihídricos, tales como etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol y glicerina.
Los ejemplos de los adyuvantes que sirven para evitar el apelmazamiento o facilitar la disgregación incluyen polisacáridos (almidón, ácido algínico, manosa, galactosa, etc.), polivinilpirrolidona, sílice pirógena (carbón blanco), goma de éster, resina de petróleo, tripolifosfato sódico, hexametafosfato de sodio, estearatos metálicos, polvo de celulosa, dextrina, copolímeros de metacrilato, polivinilpirrolidona, compuestos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, copolímeros de anhídrido estiren-isobutilen-maleico sulfonados y copolímeros de injerto de almidón-poliacrilonitrilo.
Los ejemplos de los agentes estabilizantes incluyen desecantes, tales como zeolita, cal viva y óxido de magnesio; antioxidantes, tales como compuestos fenólicos, compuestos de amina, compuestos de azufre y compuestos de ácido fosfórico y absorbentes de ultravioleta, tales como compuestos de ácido salicílico y compuestos de benzofenona.
Los ejemplos de los conservantes incluyen sorbato potásico y 1,2-benzotiazolin-3-ona.
Además, otros adyuvantes que incluyen agentes dispersantes funcionales, potenciadores de la actividad tales como inhibidores metabólicos (butóxido de piperonilo, etc.), agentes anticongelantes (propilenglicol, etc.), antioxidantes (BHT, etc.) y absorbentes ultravioleta se pueden usar también si se necesitan.
La cantidad del compuesto del principio activo en el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención se puede ajustar si fuera necesario y, básicamente, la cantidad de compuesto del principio activo se selecciona de forma apropiada dentro del intervalo de 0,01 a 90 partes en peso en 100 partes en peso del insecticida agrícola u hortícola. Por ejemplo, en el caso en el que el insecticida agrícola u hortícola es un polvo, un gránulo, un concentrado emulsionable o un polvo humectable, es adecuado que la cantidad del compuesto del principio activo sea de 0,01 a 50 partes en peso (del 0,01 al 50 % en peso con respecto al peso total del insecticida agrícola u hortícola).
La velocidad de aplicación del insecticida agrícola u hortícola de la presente invención puede variar debido a diversos factores, por ejemplo, el propósito, la plaga objetivo, las condiciones de crecimiento de los cultivos, la tendencia a la infestación por plagas, el clima, las condiciones ambientales, la forma de dosificación, el método de aplicación, el sitio de aplicación, la esterificación de la aplicación, etc., pero básicamente, la velocidad de aplicación del compuesto del principio activo se selecciona de manera apropiada del intervalo de 0,001 g a 10 kg y, preferentemente, de 0,01 g a 1 kg por 10 áreas, dependiendo del propósito.
Además, para la expansión de la variedad de plagas objetivo y el tiempo apropiado para el control de la plaga o para la reducción de la dosis, el insecticida agrícola u hortícola de la presente invención se puede usar después de mezclar con otros insecticidas agrícolas u hortícolas, acaricidas, parasiticidas, microbicidas, parasiticidas y/o similares. Además, el insecticida agrícola u hortícola se puede usar después de mezclar con herbicidas, reguladores del crecimiento de la planta, fertilizantes y/o similares, dependiendo de la situación.
Los ejemplos de dichos otros insecticidas agrícolas u hortícolas, acaricidas y nematicidas usados para los fines mencionados anteriormente incluyen metilcarbamato de 3,5-xililo (XMC), toxinas proteicas cristalinas producidas por Bacillus thuringiensis tal como Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki y Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, compuestos insecticidas derivados de la toxina Et, CPCBS (clorfenson), DCIP (éter diclorodiisopropílico), D-D (1,3-dicloropropeno), DDT, NAC, O-4-dimetilsulfamoilfenil O,O-dietil fosforotioato (DSP), O-etil O-4-nitrofenil fenilfosfonotioato (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadiractina, azinfós-metilo, acequinocilo, acetamiprid, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, alfa-endosulfán, alfacipermetrina, albendazol, aletrina, isazofós, isamidofós, isoamidofós isoxatión, isofenfós, isoprocarb (MIPC), ivermectina, imiciafós, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etión, etiprol, etoxazol, etofenprox, etoprofós, etrimfós, emamectina, emamectina-benzoato, endosulfán, empentrina, oxamilo, oxidemetónmetilo, oxideprofós (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potasio, oleato de sodio, cadusafós, cartap, carbarilo, carbosulfano, carbofurano, gamma-cihalotrina, xililcarb, quinalfós, kinopreno, cinometionat, cloetocarb, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloretoxifós, clordimeform, clordano, clorpirifós, clorpirifós-metilo, clorfenapir, clorfensón, clorfenvinfós, clorfluazurón, clorobencilato, clorobenzoato, kelthane (dicofol), salitión, cianofós (CYAP), diafentiurón, diamidafós, ciantraniliprol, theta-cipermetrina, dienocloro, cienopirafeno, dioxabenzofós, diofenolán, sigma-cipermetrina, diclofentión (ECP), cicloprotrina, diclorvos (DDVP), disulfotón, dinotefurano, cihalotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzurón, ciflumetofeno, diflovidazina, cihexatina, cipermetrina, dimetilvinfós, dimetoato, dimeflutrina, silafluofeno, ciromacina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espirotetramat, espiromesifeno, sulfluramida, sulprofós, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina, diacinón, tau-fluvalinato, dazomet, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiociclam, tiosultap, tiosultap-sodio, tionazina, tiometón, deet, dieldrina, tetraclorvinfós, tetradifón, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfós, tebufenozida, tebufenpirad, teflutrina, teflubenzurón, demetón-S-metilo, temefós, deltametrina, terbufós, tralopirilo, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazurón, triclamida, triclorfón (DEP), triflumurón, tolfenpirad, naled (BRP), nitiazina, nitenpiram, novalurón, noviflumurón, hidropreno, vaniliprol, vamidotión, paratión, paratión-metilo, halfenprox, halofenozida, bistriflurón, bisultap, hidrametilnona, almidón de hidroxipropilo, binapacrilo, bifenazato, bifentrina, pimetrocina, piraclofós, pirafluprol, piridafentión, piridabeno, piridalilo, pirifluquinazón, piriprol, piriproxifeno, pirimicarb, pirimidifeno, pirimifós-metilo, piretrinas, fipronil, fenazaquina, fenamifós, bromopropilato, fenitrotión (MEP), fenoxicarb, fenotiocarb, fenotrina, fenobucarb, fensulfotión, fentión (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrina, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofós, buprofezina, furatiocarb, praletrina, fluacripirim, fluazinam, fluazurón, fluensulfona, flucicloxurón, flucirinato, fluvalinato, flupirazofós, flufenerim, flufenoxurón, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrina, flurimfeno, protiofós, protrifenbuto, flonicamid, propafós, propargita (BPPS), profenofós, proflutrina, propoxur (PHC), bromopropilato, beta-ciflutrina, hexaflumurón, hexitiazox, heptenofós, permetrina, benclotiaz, bendiocarb, bensultap, benzoximato, benfuracarb, foxim, fosalona, fostiazato, fostietano, fosfamidón, fosfocarb, fosmet (PMP), polinactinas, formetanato, formotión, forato, aceite para máquinas, malatión, milbemicina, milbemicina-A, milbemectina, mecarbam, mesulfenfós, metomilo, metaldehído, metaflumizona, metamidofós, metam-amonio, metam-sodio, metiocarb, metidatión (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparatión, metoxadiazona, metoxicloro, metoxifenozida, metoflutrina, metopreno, metolcarb, meperflutrina, mevinfós, monocrotofós, monosultap, lambdacihalotrina, rianodina, lufenurón, resmetrina, lepimectina, rotenona, clorhidrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, bromuro de metilo, hidróxido de triciclohexilestaño (cihexatina), cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, azufre y nicotina-sulfato.
Los microbicidas agrícolas u hortícolas a modo de ejemplo usados para los mismos fines que los anteriores incluyen aureofungina, azaconazol, azitiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-metilo, azoxistrobina, anilacina, amisulbrom, ampropilfós, ametoctradina, alcohol alílico, aldimorf, amobam, isotianilo, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarb, iprobenfós, imazalilo, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, imibenconazol, uniconazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfós, etaconazol, etaboxam, etirimol, etem, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, epoxiconazol, oxadixilo, oxicarboxina, quinolinolato de cobre-8, oxitetraciclina, oxinato de cobre, oxpoconazol, fumarato de oxpoconazol, ácido oxolínico, octilinona, ofurace, orisastrobina, metam-sodio, kasugamicina, carbamorf, carpropamid, carbendazim, carboxina, carvona, quinazamida, quinacetol, quinoxifeno, quinometionato, captafol, captán, kiralaxilo, quinconazol, quintoceno, guazatina, cufraneb, cuprobam, gliodina, griseofulvina, climbazol, cresol, kresoxim-metilo, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetano, cloranilo, clorquinox, cloropicrina, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonilo, cloroneb, zarilamida, salicilanilida, ciazofamid, pirocarbonato de dietilo, dietofencarb, ciclafuramida, diclocimet, diclozolina, diclobutrazol, diclofluanida, cicloheximida, diclomezina, diclorán, diclorofeno, diclona, disulfiram, ditalimfós, ditianona, diniconazol, diniconazol-M, zineb, dinocap, dinoctón, dinosulfón, dinoterbón, dinobutón, dinopentón, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamid, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinilo, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, dimetirimol, dimetomorf, cimoxanilo, dimoxistrobina, bromuro de metilo, ziram, siltiofam, estreptomicina, espiroxamina, sultropeno, sedaxano, zoxamida, dazomet, tiadiazina, tiadinilo, tiadifluor, tiabendazol, tioximida, tioclorfenfim, tiofanato, tiofanato-metilo, ticiofeno, tioquinox, cinometionat, tifluzamida, tiram, decafentina, tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarb, ácido deshidroacético, tebuconazol, tebufloquina, dodicina, dodina, dodecil bencensulfonato bis-etilendiamina de cobre (II) (DBEDC), dodemorf, drazoxolona, triadimenol, triadimefón, triazbutil, triazóxido, triamifós, triarimol, triclamida, triciclazol, triticonazol, tridemorf, óxido de tributilestaño, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanida, tolclofós-metilo, natamicina, nabam, nitrotal-isopropilo, nitrostireno, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína harpina, bixafeno, picoxistrobina, picobenzamida, bitionol, bitertanol, hidroxiisoxazol, hidroxiisoxazol-potasio, binapacrilo, bifenilo, piperalina, himexazol, piraoxistrobina, piracarbolida, piraclostrobina, pirazofós, pirametostrobina, piriofenona, piridinitrilo, pirifenox, piribencarb, pirimetanilo, piroxicloro, piroxifur, piroquilón, vinclozolina, famoxadona, fenapanilo, fenamidona, fenaminosulf, fenarimol, fenitropán, fenoxanilo, ferimzona, ferbam, fentina, fenpiclonilo, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidina, fenpropimorf, fenhexamida, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidina-S, furametpir, furalaxilo, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobina, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanilo, fluxapiroxad, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonilo, flusilazol, flusulfamida, flutianilo, flutolanilo, flutriafol, furfural, furmeciclox, flumetover, flumorf, proquinazid, procloraz, procimidona, protiocarb, protioconazol, propamocarb, propiconazol, propineb, furofanato, probenazol, bromuconazol, hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofós, betoxazina, benalaxilo, benalaxilo-M, benodanilo, benomilo, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorf, pencicurón, ácido benzohidroxámico, bentalurón, bentiazol, bentiavalicarb-isopropilo, pentiopirad, penflufeno, boscalid, fosdifeno, fosetilo, fosetilo-Al, polioxinas, polioxorim, policarbamatao, folpet, formaldehído, aceite para máquinas, maneb, mancozeb, mandipropamid, miclozolina, miclobutanilo, mildiomicina, milneb, mecarbinzida, metasulfocarb, metazoxolona, metam, metam-sodio, metalaxilo, metalaxilo-M, metiram, isotiocianato de metilo, meptildinocap, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominostrobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinocap, mepronilo, mebenilo, yodometano, rabenzazol, cloruro de benzalconio, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, microbicidas inorgánicos tales como plata, hipoclorito de sodio, hidróxido cúprico, azufre humectable, polisulfuro de calcio, hidrogenocarbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, azufre, anhídrido de sulfato de cobre, dimetilditiocarbamato de níquel, compuestos de cobre tales como quinolinolato de cobre-8 (oxina de cobre), sulfato de cinc y sulfato de cobre pentahidratado.
Los herbicidas ilustrativos usados para los mismos fines anteriores incluyen 1-natilacetamida, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, ioxinilo, aclonifeno, azafenidina, acifluorfeno, aziprotrina, azimsulfurón, asulam, acetoclor, atrazina, atratón, anisurón, anilofós, aviglicina, ácido abscísico, amicarbazona, amidosulfurón, amitrol, aminociclopiracloro, aminopiralida, amibuzina, amiprofós-metilo, ametridiona, ametrina, alacloro, alidocloro, aloxidim, alorac, isourón, isocarbamida, isoxaclortol, isoxapirifop, isoxaflutol, isoxabeno, isocilo, isonorurón, isoproturón, isopropalina, isopolinato, isometiozina, inabenfida, ipacina, ipfencarbazona, iprimidam, imazaquín, imazapic, imazapir, imazametapir, imazametabenz, imazametabenz-metilo, imazamox, imazetapir, imazosulfurón, indaziflam, indanofán, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarb, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, etalfluralina, etiolato, eticlozato-etilo, etidimurón, etinofeno, etefón, etoxisulfurón, etoxifeno, etnipromida, etofumesato, etobenzanid, epronaz, erbón, endotal, oxadiazón, oxadiargilo, oxaziclomefona, oxasulfurón, oxapirazona, oxifluorfeno, orizalina, ortosulfamurón, orbencarb, cafenstrol, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etilo, carbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-etilo, xilaclor, quinoclamina, quinonamida, quinclorac, quinmerac, cumilurón, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonac, clodinafop, clodinafop-propargilo, clorotolurón, clopiralid, cloproxidim, cloprop, clorbromurón, clofop, clomazona, clometoxinilo, clometoxifeno, clomeprop, clorazifop, clorazina, cloransulam, cloranocrilo, clorambeno, cloransulam-metilo, cloridazón, clorimurón, clorimurón-etilo, clorsulfurón, clortal, clortiamida, clortolurón, clornitrofeno, clorfenac, clorfenprop, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarb, clorprofam, clormequat, cloreturón, cloroxinilo, cloroxurón, cloropón, saflufenacilo, cianazina, cianatrina, di-alato, diurón, dietamquat, dicamba, ciclurón, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamurón, diclorprop, diclorprop-P, diclobenilo, diclofop, diclofop-metilo, diclormato, dicloralurea, diquat, cisanilida, disul, sidurón, ditiopir, dinitramina, cinidón-etilo, dinosam, cinosulfurón, dinoseb, dinoterb, dinofenato, dinoprop, cihalofop-butilo, difenamida, difenoxurón, difenopenteno, difenzoquat, cibutrina, ciprazina, ciprazol, diflufenicán, diflufenzopir, dipropetrina, cipromid, ciperquat, giberelina, simazina, dimexano, dimetaclor, dimidazona, dimetametrina, dimetenamid, simetrina, simetón, dimepiperato, dimefurón, cinmetilina, swep, sulglicapina, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfosulfurón, sulfometurón, sulfometurón-metilo, secbumetón, setoxidim, sebutilazina, terbacilo, daimurón, dazomet, dalapón, tiazaflurón, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazonametilo, tiocarbazilo, tioclorim, tiobencarb, tidiazimina, tidiazurón, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, desmedifam, desmetrina, tetraflurón, tenilcloro, tebutam, tebutiurón, terbumetón, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delacloro, terbacilo, terbucarb, terbucloro, terbutilazina, terbutrina, topramezona, tralcoxidim, triaziflam, triasulfurón, tri-alato, trietazina, tricamba, triclopir, tridifano, tritac, tritosulfurón, triflusulfurón, triflusulfurón-metilo, trifluralina, trifloxisulfurón, tripropindan, tribenurón-metilo, tribenurón, trifop, trifopsima, trimeturón, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfurón, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, nipiraclofeno, neburón, norflurazón, norurón, barban, paclobutrazol, paraquat, paraflurón, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-metilo, halosafeno, halosulfurón, halosulfurón-metilo, picloram, picolinafeno, biciclopirona, bispiribac, bispiribac-sodio, pidanón, pinoxadén, bifenox, piperofos, himexazol, piraclonilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazolato, bilanafós, piraflufen-etilo, piriclor, piridafol, piritiobac, piritiobac-sodio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfano, primisulfurón, piriminobac-metilo, piroxasulfona, piroxsulam, fenasulam, fenisofam, fenurón, fenoxasulfona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etilo, fenotiol, fenoprop, fenobenzurón, fentiaprop, fenteracol, fentrazamida, fenmedifam, fenmedifametilo, butacloro, butafenacilo, butamifós, butiurón, butidazol, butilato, buturón, butenacloro, butroxidim, butralina, flazasulfurón, flamprop, furiloxifeno, prinaclor, primisulfurón-metilo, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butilo, fluazolato, fluroxipir, fluotiurón, fluometurón, fluoroglicofeno, flurocloridona, fluorodifeno, fluoronitrofeno, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucloralina, flucetosulfurón, flutiacet, flutiacet-metilo, flupirsulfurón, flufenacet, flufenicán, flufenpir, flupropacilo, flupropanato, flupoxam, flumioxazina, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumipropina, flumezina, fluometurón, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir, pretilacloro, proxan, proglinazina, prociazina, prodiamina, prosulfalina, prosulfurón, prosulfocarb, propaquizafop, propacloro, propazina, propanilo, propizamida, propisocloro, prohidrojasmón, propirisulfurón, profam, profluazol, profluralina, prohexadiona-calcio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, profoxidim, bromacilo, brompirazón, prometrina, prometón, bromoxinilo, bromofenoxim, bromobutida, bromobonilo, florasulam, hexacloroacetona, hexazinona, petoxamid, benazolina, penoxsulam, pebulato, beflubutamid, vernolato, perfluidona, bencarbazona, benzadox, benzipram, bencilaminopurina, benztiazurón, benzfendizona, bensulida, bensulfurón-metilo, benzoilprop, benzobiciclón, benzofenap, benzofluoro, bentazona, pentanocloro, bentiocarb, pendimetalina, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafeno, foramsulfurón, forclorfenurón, hidrazida maleica, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mesosulfurón, mesosulfurónmetilo, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazaclor, metazol, metazosulfurón, metabenztiazurón, metamitrón, metamifop, metam, metalpropalina, metiurón, metiozolina, metiobencarb, metildimrón, metoxurón, metosulam, metsulfurón, metsulfurón-metilo, metflurazón, metobromurón, metobenzurón, metometón, metolaclor, metribuzina, cloruro de mepiquat, mefenacet, mefluidida, monalida, monisourón, monurón, ácido monocloroacético, monolinurón, molinato, morfamcuat, yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, yodobonilo, yodometano, lactofeno, linurón, rimsulfurón, lenacilo, rodetanilo, peróxido de calcio y bromuro de metilo.
Los bioplaguicidas ilustrativos usados para los mismos fines que los anteriores incluyen formulaciones víricas tales como virus de la poliedrosis nuclear (NPV), virus de la granulosis (GV), virus de la poliedrosis citoplasmática (CPV) y entomopoxvirus (EPV); plaguicidas microbianos usados como insecticida o nematicida, tales como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai y Pasteuria penetrans; plaguicidas microbianos usados como microbicida, tales como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, Erwinia carotovora avirulento y Bacillus subtilis; y bioplaguicidas usados como herbicida, tales como Xanthomonas campestris. Se puede esperar que dicho uso combinado del insecticida agrícola u hortícola de la presente invención con el bioplaguicida anterior en forma de una mezcla proporcione el mismo efecto que anteriormente.
Otros ejemplos de bioplaguicidas incluyen depredadores naturales tales como Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris y Orius sauteri; plaguicidas microbianos tales como Beauveria brongniartii; y feromonas tales como acetato de (Z)-10-tetradecenilo, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienilo, acetato de (Z)-8-dodecenilo, acetato de (Z)-11-tetradecenilo, (Z)-13-icosen-10-ona y 14-metil-1-octadeceno.
El compuesto de la presente invención o una sal del mismo también es adecuado para la desinfección de parásitos que viven en el interior o el exterior de animales tales como seres humanos, animales domésticos y mascotas.
La presente invención también incluye un agente de control de ectoparásitos animales que comprende el compuesto de la presente invención o una sal del mismo como principio activo; y un método para controlar ectoparásitos animales, que comprende tratar ectoparásitos animales con el agente de control de ectoparásitos animales. El compuesto de la presente invención se puede utilizar mediante aplicación puntual o por vertido, normalmente en uno o dos sitios de la piel de un animal, tal como un gato o un perro. El área de aplicación suele ser de 5 a 10 cm2 Una vez aplicado, el compuesto de la presente invención se difunde preferentemente por todo el cuerpo del animal y luego se seca sin cristalización o cambios en la apariencia visual o textura. La cantidad preferible del compuesto utilizado se selecciona entre el intervalo de 0,1 a 10 ml según el peso del animal, y en particular, es de aproximadamente 0,5 a 1 ml para un gato y de aproximadamente 0,3 a 3 ml para un perro.
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención es efectivo contra, por ejemplo, los siguientes ectoparásitos animales. Los parásitos Siphonaptera incluyen las especies del género Pulex, tales como Pulex irritans; las especies del género Ctenocephalides, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis; las especies del género Xenopsylla, tales como Xenopsylla cheopis; las especise del género Tunga, tales como Tunga penetrans; las especies del género Echidnophaga. tales como Echidnophaga gallinacea; y las especies del género Nosopsyllus, tales como Nosopsyllus fasciatus.
Los parásitos Siphunculata incluyen las especies del género Pediculus, tales como Pediculus humanus capitis; las especies del género Pthirus, tales como Pthirus pubis; las especies del género Haematopinus, tales como Haematopinus eurysternus y Haematopinus suis; las especies del género Damalinia, tales como Damalinea ovis y Damalinia bovis; las especies del género Linognathus, tales como Linognathus vituli y Linognathus ovillus (parásito en el tronco del cuerpo de una oveja); y las especies del género Solenopotes, tales como Solenopotes capillatus.
Los parásitos Mallophaga incluyen las especies del género Menopon, tales como Menopon gallinae; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; as especies del género Trichodectes, tales como Trichodectes canis; la especie del género Felicola, tales como Felicola subrostratus; las especies del género Bovicola, tales como Bovicola bovis; las especies del género Menacanthus, tales como Menacanthus stramineus; Werneckiella spp.; y Lepikentron spp.
Los parásitos hemípteros incluyen las especies del género Cimex, tales como Cimex lectularius y Cimex hemipterus; las especies del género Reduvius, tales como Reduvius senilis; las especies del género Arilus, tales como Arilus critatus; las especies del género Rhodnius, tales como Rhodnius prolixus; las especies del género Triatoma, tales como Triatoma rubrofasciata; y Panstrongylus spp.
Los parásitos Acarina incluyen las especies del género Amblyoma tales como Amblyomma americanum y Amblyomma maculatum; las especies del género Boophilus, tales como Boophilus microplus y Boophilus annulatus; las especies del género Dermacentor, tales como Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanicus y Dermacentor andersoni; las especie del género Haemaphysalis tales como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava y Haemaphysalis campanulata; las especies del género Ixodes, tales como Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus e Ixodes holocyclus; las especies del género Rhipicephalus tales como Rhipicephalus sanguineus y Rhipicephalus appendiculatus; las especies del género Argas, tales como Argas persicus; las especies del género Ornithodoros, tales como Ornithodoros hermsi y Ornithodoros turicata; las especies del género Psoroptes, tales como Psoroptes ovis y Psoroptes equi; las especies del género Knemidocoptes, tales como Knemidocoptes mutans; las especies del género Notoedres, tales como Notoedres cati y Notoedres muris; las especies del género Sarcoptes, tales como Sarcoptes scabiei; las especies del género Otodectes, tales como Otodectes cynotis; las especies del género Listrophorus, tales como Listrophorus gibbus; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; las especies del género Dermanyssus, tales como Dermanyssus gallinae; las especies del género Ornithonyssus, tales como Ornithonyssus sylviarum y Ornithonyssus bacoti; las especiesdel género Varroa, tales como Varroa jacobsoni; las especies del género Cheyletiella, tales como Cheyletiella yasguriy Cheyletiella blakei; Ornithocheyletia spp.; las especies del género Demodex, tales como Demodex canis y Demodex cati; Myobia spp.; Psorergates spp.; y las especies del género Trombicula, tales como Trombicula akamushi, Trombicula pallida y Trombicula scutellaris. Se prefieren los parásitos Siphonaptera, parásitos Siphunculata y parásitos Acarina.
Los animales a los que se les puede administrar el agente de control de ectoparásitos de la presente invención pueden ser animales huéspedes de los ectoparásitos animales antes mencionados. Dichos animales suelen ser homeotermos y poiquilotermos que se crían como animales domésticos o mascotas. Dichos homeotermos incluyen mamíferos tales como ganado vacuno, búfalos, ovejas, cabras, cerdos, camellos, ciervos, gamos, renos, caballos, burros, perros, gatos, conejos, hurones, ratones, ratas, hámsteres, ardillas y monos; animales de peletería, tales como visones, chinchillas y mapaches; y aves, tales como gallinas, gansos, pavos, patos domésticos, pichones, loros y codornices. Los poiquilotermos antes mencionados incluyen reptiles, tales como tortugas, tortugas de mar, galápagos americanos, tortugas de estanque japonesas, lagartos, iguanas, camaleones, salamanquesas, pitones, serpientes colúbridas y cobras. Se prefieren los homeotermos, y más preferidos son mamíferos, tales como perros, gatos, ganado bovino, caballos, cerdos, ovejas y cabras.
En lo sucesivo en el presente documento, los ejemplos de producción de compuestos representativos de la presente invención y sus intermedios se describirán con más detalle, pero la presente invención no se limita solo a estos ejemplos.
Ejemplos
Ejemplo 1-1
Producción de 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-6-vinilquinolina
Figure imgf000026_0001
A 6-bromo-3-etilsulfonil-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina (200 mg, 0,40 mmol), que se produjo por el método de producción descrito en el documento WO 2016/091731, se añadieron tolueno (9 ml), agua (2 ml), viniltrifluoroborato de potasio (107 mg, 0,80 mmol), un complejo de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio con acetona (61 mg, 0,08 mmol) y fosfato de potasio (170 mg, 0,80 mmol) y la mezcla se agitó a 90 °C durante 3 horas. A la mezcla de reacción, se añadió gel de sílice y se realizó una cromatografía en columna de gel de sílice para dar el compuesto deseado (119 mg, 67 %).
Punto de fusión: de 97 al 98 °C
Ejemplo 1-2
Producción de 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-6-carbaldehído
Figure imgf000026_0002
A 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-6-vinilquinolina (43 mg, 0,10 mmol) se añadieron THF (tetrahidrofurano) (0,6 ml), agua (0,3 ml), óxido de N-metilmorfolina (70 mg, 0,60 mmol) y tetróxido de osmio (solución 0,04 M en 0,2 ml de t-BuOH, 0,06 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de confirmar el éxito del progreso de la reacción mediante TLC, se añadió peryodato de sodio (26 mg., 0,12 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió una solución acuosa de tiosulfato sódico y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para dar el compuesto deseado (22 mg, 49 %).
Punto de fusión: de 205 al 206 °C
Ejemplo 1
Producción de (E)-3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-6-carbaldehído oxima (compuesto número 1-1)
Figure imgf000027_0002
A 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-6-carbaldehído (22 mg, 0,05 mmol) se añadieron etanol (0,6 ml), clorhidrato de hidroxiamina (5 mg, 0,07 mmol) y acetato de sodio (6 mg, 0,07 mmol) y la mezcla se calentó a reflujo con agitación durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió una solución acuosa de cloruro de amonio y se llevó a cabo extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para dar el compuesto deseado (21 mg, 95 %).
Punto de fusión: de 123 al 124 °C
Ejemplo 2
Producción de (E)-3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-6-carbaldehído O-(2,2,2-trifluoroetil)oxima (compuesto número 1-7)
Figure imgf000027_0001
A (E)-3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-6-carbaldehído oxima (21 mg, 0,05 mmol), se añadieron DMF (dimetilformamida) (0,3 ml), carbonato de cesio (32 mg, 0,10 mmol) y trifluorometanosulfonato de 2,2,2-trifluoroetilo (22 mg, 0,10 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió agua y se llevó a cabo la extracción del acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna para dar el compuesto deseado (22 mg, 85 %).
Punto de fusión: de 92 al 93 °C
Ejemplo 3-1 (Ejemplo de referencia)
Producción de 1-(3-(etilsulfonil)-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolin-6-il)etanona
Figure imgf000027_0003
A una solución en DMF (6 ml) de 6-bromo-3-etilsulfonil-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolina (284 mg, 0,55 mmol), que se produjo mediante la método de producción descrito en el documento w O 2016/091731, se añadieron tetrakis(trifenilfosfina)paladio (64 mg, 0,055 mmol) y tributil(1-etoxivinil)estaño (260 mg, 0,72 mmol) y la mezcla se agitó a 80 °C durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar a temperatura ambiente. A esto, se añadió HCl 1 M (6 ml) y la mezcla se agitó durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico y se llevó a cabo extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para dar el compuesto deseado (263 mg, 99 %).
Punto de fusión: de 218 al 219 °C
Ejemplo 3 (Ejemplo de referencia)
Producción de 1-(3-(etilsulfonil)-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolin-6-il)etanona oxima (compuesto número 3-2)
Figure imgf000028_0001
Siguiendo el método de producción como se describe en el Ejemplo 1, el compuesto deseado (108 mg, 99%) se produjo a partir de 1-(3-(etilsulfonil)-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolin-6-il)etanona (101 mg, 0,22 mmol).
Punto de fusión: de 246 al 247 °C
Ejemplo 4 (Ejemplo de referencia)
Producción de 1-(3-(etilsulfonil)-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolin-6-il)etanona O-(2,2,2-trifluoroetil)oxima (número compuesto 3-8)
Figure imgf000028_0002
Siguiendo el método de producción como se describe en el Ejemplo 2, el compuesto deseado (83 mg, 75 %) se produjo a partir de 1-(3-(etilsulfonil)-2-(5-(trifluorometiltio)benzo[d]oxazol-2-il)quinolin-6-il)etanona oxima (98 mg, 0,20 mmol). Punto de fusión: de 216 al 217 °C
Ejemplo de producción 5
Método de producción de 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído O-(metiltiometil)oxima (número compuesto 2-19)
Figure imgf000028_0003
A 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído oxima (160 mg, 0,34 mmol), se añadieron DMF (1,8 ml), carbonato de cesio (222 mg, 0,68 mmol) y metilsulfuro de clorometilo (66 mg, 0,68 mmol) y se dejó reaccionar la mezcla a temperatura ambiente durante 1,5 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió agua y se llevó a cabo la extracción del acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna para dar el compuesto deseado.
Rendimiento: 119 mg
Porcentaje de rendimiento: 66 %
Punto de fusión: de 70 al 71 °C
Figure imgf000029_0001
3-(Etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído O-(metiltiometil)oxima (41 mg, 0,077 mmol) se disolvió en acetato de etilo (0,8 ml). A esto, se añadió m-CPBA (ácido mdoroperoxibenzoico)(aproximadamente 65%, 21 mg, 0,077 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió una solución acuosa de tiosulfato sódico y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para dar el compuesto deseado.
Rendimiento: 28 mg
Porcentaje de rendimiento: 67 %
Punto de fusión: de 163 al 164 °C
Ejemplo de producción 7 (Ejemplo de referencia)
Método de producción de 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído O-(metilsulfonilmetil)oxima (número compuesto 2-25)
Figure imgf000029_0002
3-(Etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído O-(metiltiometil)oxima (40 mg, 0,077 mmol) se disolvió en acetato de etilo (0,8 ml). A esto, se añadió m-CPBA (aproximadamente 65 %, 45 mg, 0,17 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. Una vez finalizada la reacción, se añadió una solución acuosa de tiosulfato sódico y se llevó a cabo la extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de cloruro sódico. La capa orgánica lavada se secó sobre sulfato de sodio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación al vacío. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para dar 3-(etilsulfonil)-2-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)quinolina-7-carbaldehído O-(metilsulfonilmetil)oxima.
Rendimiento: 35 mg
Porcentaje de rendimiento: 82 %
Punto de fusión: de 74 al 75 °C
En lo sucesivo en el presente documento, se muestran ejemplos de formulación, pero la presente invención no se limita a los mismos. En los ejemplos de formulación, "partes" significa partes en peso.
Ejemplo de formulación 1
Compuesto de la presente invención 10 partes Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes Mezcla de éter de polioxietilennonilfenilo y alquilbencensulfonato de calcio 10 partes Los ingredientes anteriores se mezclan de manera uniforme para disolución para dar una formulación concentrada emulsionable.
Ejemplo de formulación 2
Compuesto de la presente invención 3 partes
Polvo de arcilla 82 partes
Polvo de diatomita 15 partes
Los ingredientes anteriores se mezclan de manera uniforma y después se pulverizan para dar una formulación en polvo.
Ejemplo de formulación 3
Compuesto de la presente invención 5 partes
Mezcla de polvo de bentonita y polvo de arcilla 90 partes
Lignosulfonato de calcio 5 partes
Los ingredientes se mezclan de manera uniforme. Después de la adición de un volumen de agua apropiado, la mezcla se amasa, se granula y se seca para dar una formulación granulada.
Ejemplo de formulación 4
Compuesto de la presente invención 20 partes Caolín y ácido silícico de alta dispersión sintético 75 partes Mezcla de éter de polioxietilennonilfenilo y alquilbencensulfonato de calcio 5 partes Los ingredientes anteriores se mezclan de manera uniforme y después se pulverizan para dar una formulación en polvo humectable.
En lo sucesivo en el presente documento, se muestran ejemplos de prueba en relación con la presente invención, pero la presente invención no se limita a los mismos.
Ejemplo de prueba 1
Prueba de eficacia de control en Myzus persicae
Se plantaron plantas de col china en macetas de plástico (diámetro: 8 cm, altura: 8 cm), se propagaron pulgones verdes del melocotonero (Myzus persicae) en las plantas y se contó el número de pulgones verdes del melocotonero supervivientes en cada maceta. Los compuestos de quinolina que contiene un grupo oxima representados por la fórmula general (1) de la presente invención o las sales de los mismos se dispersaron por separado en agua y se diluyeron a 500 ppm. Las dispersiones agroquímicas se aplicaron al follaje de las plantas de col china en macetas. Después de secar las plantas al aire, las macetas se mantuvieron en un invernadero. A los 6 días de la aplicación foliar, se contó el número de pulgones verdes del melocotonero supervivientes en la planta de col china en cada maceta, la tasa de control se calculó según la fórmula mostrada a continuación y la eficacia de control se evaluó según los criterios mostrados a continuación.
[Fórm. matem. 1]
Velocidad de control = 100 - { (T x Ca)/(Ta x C) } x 100
Ta: el número de supervivientes antes de la aplicación foliar en una parcela de tratamiento
T: el número de supervivientes después de la aplicación foliar en una parcela de tratamiento
Ca: el número de supervivientes antes de la aplicación foliar en una parcela sin tratamiento
C: el número de supervivientes después de la aplicación foliar en una parcela sin tratamiento
Criterios
A: la tasa de control es del 100 %.
B: la tasa de control es del 90 al 99 %.
C: la tasa de control es del 80 al 89 %.
D: la tasa de control es del 50 al 79 %.
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-7, 2-1,2-2, 2-3, 2-5, 2-7, 2-8, 2-11,2-13, 2-19, 2-21,2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2­ 26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-31,2-32, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 3-1, 3-2, 3-8, 3-21, 3-23, 3-27, 3-33, 4-21, 4­ 25, 4-27, 4-39, 4-41,5-1,5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10 y 6-11 mostraron el nivel de actividad evaluado como A.
Ejemplo de prueba 2
Prueba insecticida en Laodelphax striatellus
Los compuestos de quinolina que contiene un grupo oxima representados por la fórmula general (1) de la presente invención o las sales de los mismos se dispersaron por separado en agua y se diluyeron a 500 ppm. Se sumergieron plántulas de plantas de arroz (variedad: Nihonbare) en las dispersiones agroquímicas durante 30 segundos. Después de secar al aire, cada plántula se puso en un tubo de ensayo de vidrio separado y se inoculó con diez larvas de tercer estadio de Laodelphax striatellus y después se taparon los tubos de ensayo de vidrio con tapones de algodón. A los 8 días después de la inoculación, se contó el número de larvas supervivientes y larvas muertas, la tasa de mortalidad corregida se calculó según la fórmula mostrada a continuación y la eficacia insecticida se evaluó según los criterios mostrados a continuación.
[Fórm. matem. 2]
Tasa de mortalidad corregida (%)
= 100 x (tasa de supervivencia en una parcela sin tratamiento - tasa de supervivencia en una parcela de tratamiento)/tasa de supervivencia en una parcela sin tratamiento
Criterios
A: la tasa de mortalidad corregida es del 100 %.
B: la tasa de mortalidad corregida es del 90 al 99 %.
C: la tasa de mortalidad corregida es del 80 al 89 %.
D: la tasa de mortalidad corregida es del 50 al 79 %.
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-7, 2-1,2-2, 2-3, 2-5, 2-7, 2-8, 2-11,2-13, 2-19, 2-21,2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2­ 26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-31,2-32, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 3-1, 3-2, 3-8, 3-21, 3-23, 3-27, 3-33, 4-21, 4­ 25, 4-27, 4-39, 4-41,5-1,5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10 y 6-11 mostraron el nivel de actividad evaluado como A.
Ejemplo de prueba 3
Prueba insecticida en Plutella xylostella
Se liberaron adultos de Plutella xylostella sobre plántulas de col china y se les permitió poner huevos sobre ellas. A los 2 días después de la liberación de los adultos, las plántulas de col china con huevos puestos se sumergieron durante aproximadamente 30 segundos en dispersiones agroquímicas diluidas a 500 ppm, cada una de las cuales contenía un tipo diferente de compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima representado por la fórmula general (1) de la presente invención como principio activo. Después de secar al aire, las plántulas se mantuvieron en una cámara termostática a 25 °C. A los 6 días después del tratamiento por inmersión, se contó el número de larvas eclosionadas por parcela, se calculó la tasa de mortalidad de acuerdo con la fórmula mostrada a continuación y se evaluó la eficacia insecticida de acuerdo con los criterios del ejemplo de prueba 2. Esta prueba se realizó por triplicado usando 10 adultos de Plutella xylostella por parcela.
[Fórm. matem. 3]
Tasa de mortalidad corregida (%)
=100 x (Número de larvas eclosionadas en una parcela sin tratamiento - Número de larvas eclosionadas en una parcela de tratamiento)/Número de larvas eclosionadas en una parcela sin tratamiento
Como resultado, los compuestos 1-1, 1-7, 2-1,2-2, 2-3, 2-5, 2-7, 2-8, 2-11,2-13, 2-19, 2-21,2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2 26, 2-27, 2-28, 2-29, 2-31,2-32, 2-33, 2-34, 2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 3-1, 3-2, 3-8, 3-21, 3-23, 3-27, 3-33, 4-21, 4­ 25, 4-27, 4-39, 4-41,5-1,5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-7, 5-8, 6-1, 6-2, 6-3, 6-4, 6-5, 6-6, 6-7, 6-8, 6-9, 6-10 y 6-11 mostraron el nivel de actividad evaluado como A.
Aplicabilidad industrial
El compuesto de la presente invención es altamente eficaz para el control de un amplio espectro de plagas agrícolas u hortícolas y por lo tanto es útil.

Claims (17)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima, representado por la fórmula general (1):
Figure imgf000033_0001
{en la que
R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-C6) que se selecciona de entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tere-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo terc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(a3) un grupo alquenilo (C2-C6);
(a4) un grupo alquinilo (C2-C6);
(a5) un grupo cicloalquilo (C3-C6);
(a6) un grupo cicloalquil (C3-C6)alquilo (Ci-C6);
(a7) un grupo alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C6);
(a8) un grupo haloalquilo (C1-C6);
(a9) un grupo haloalquenilo (C2-C6);
(a10) un grupo haloalquinilo (C2-C6);
(a11) un grupo alquiltio (C1-C6)alquilo (C1-C6);
(a12) un grupo fenilalquilo (C1-C6); o
(a13) un grupo fenilalquilo (C1-C6) que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan de entre (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo formilo, (e) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo haloalquilo (C1-C6), (g) un grupo alcoxi (C1-C6), (h) un grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) un grupo cicloalquil (C3-C6)alcoxi (C1-C6), (j) un grupo alquiltio (C1-C6), (k) un grupo haloalquiltio (C1-C6), (1) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6), (m) un grupo haloalquilsulfinilo (C1-C6), (n) un grupo alquilsulfonilo (C1-C6) y (o) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-C6),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6);
(b3) un grupo ciano; o
(b4) un grupo cicloalquilo (C3-C6),
R3 representa
(c1) un átomo de halógeno;
(c2) un grupo ciano;
(c3) un grupo nitro;
(c4) un grupo alquilo (C1-C6);
(c5) un grupo alcoxi (C1-C6);
(c6) un grupo alqueniloxi (C2-C6);
(c7) un grupo alquiniloxi (C2-C6);
(c8) un grupo haloalquilo (C1-C6);
(c9) un grupo haloalcoxi (C1-C6);
(c10) un grupo haloalqueniloxi (C2-C6);
(c11) un grupo haloalquiniloxi (C2-C6);
(c12) un grupo alquiltio (C1-C6);
(c13) un grupo alquilsulfinilo (C1-C6);
(c14) un grupo alquilsulfonilo (C1-C6);
(c15) un grupo haloalquiltio (C1-C6);
(c16) un grupo haloalquilsulfinilo (C1-C6); o
(c17) un grupo haloalquilsulfonilo (C-i-Ca),
A1 y A2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa CH, un átomo de nitrógeno o un N-óxido, m representa 0, 1 o 2, y
n representa 0, 1 o 2},
o una sal del mismo.
2. El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según la reivindicación 1, en donde R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-Ca) que se selecciona de entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(a6) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (C1-Ca);
(a8) un grupo haloalquilo (C1-Ca); o
(a11) un grupo alquiltio (C1-Ca)alquilo (CrCa),
R2 representa
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-Ca); o
(b3) un grupo ciano,
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C1-Ca);
(c15) un grupo haloalquiltio (C1-Ca); o
(c17) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-Ca),
cada uno de A1 y A2 representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1.
3. El compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según la reivindicación 1, en donde R1 representa
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-Ca) que se selecciona de entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo npropilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo ferc-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2,3-dimetilpropilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo n-hexilo, un grupo isohexilo, un grupo 2-hexilo, un grupo 3-hexilo, un grupo 2-metilpentilo, un grupo 3-metilpentilo, un grupo 1,1,2-trimetilpropilo y un grupo 3,3-dimetilbutilo;
(aa) un grupo cicloalquil (C3-Ca)alquilo (C-i-Ca);
(a7) un grupo alcoxi (C-rCa)alquilo (C1-Ca); o
(a8) un grupo haloalquilo (C1-Ca),
R2 representa (b1) un átomo de hidrógeno,
R3 representa
(c8) un grupo haloalquilo (C1-Ca);
(c15) un grupo haloalquiltio (C1-Ca); o
(c17) un grupo haloalquilsulfonilo (C1-Ca),
A1 y A2 pueden ser iguales o diferentes y cada uno representa CH o un átomo de nitrógeno,
m representa 2 y
n representa 1.
4. Un insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como principio activo.
5. Un método para el uso de un insecticida agrícola u hortícola, que comprende tratar las plantas o el suelo con una cantidad eficaz del compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
6. Un agente de control de ectoparásitos animales que comprende el compuesto de quinolina que contiene un grupo oxima o la sal del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como principio activo.
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