BR112018007848B1

BR112018007848B1 - Composto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto e método para usar o mesmo

Info

Publication number: BR112018007848B1
Application number: BR112018007848-4A
Authority: BR
Inventors: Ikki YONEMURA; Yusuke Sano; Akiyuki Suwa; Shunpei Fujie
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd
Priority date: 2015-12-01
Filing date: 2016-11-30
Publication date: 2021-12-21

Abstract

Na produção agrícola nos campos de agricultura, horticultura e semelhantes, o dano causado por pragas de insetos etc. ainda é imenso, e têm surgido pragas de insetos resistentes a inseticidas existentes. Sob tais circunstâncias, o desenvolvimento de novos inseticidas agrícolas e hortícolas é desejado. A presente invenção provê um inseticida agrícola e hortícola compreendendo, como um ingrediente ativo, um composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1): [Comp. Quím. 1] (em que A1, A2, e A3, cada um, representam um átomo de nitrogênio ou um grupo CH, R1 representa um grupo etila, R2 e R4, cada um, representam um átomo de hidrogênio, R3 e R7, cada um, representam um grupo haloalquila, R5 e R6, cada um, representam um átomo de flúor, e m representa 0 ou 2), um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo; e um método para usar o inseticida agrícola e hortícola.

Description

CAMPO TÉCNICO

[0001] A presente invenção se refere a um inseticida agrícola e hortícola compreendendo um certo tipo de composto de 3H-pirrolopiridina, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo, e também se refere a um método para usar o inseticida agrícola e hortícola.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[0002] Vários compostos foram analisados quanto ao seu potencial como inseticidas agrícolas e hortícolas e, dentre eles, certos tipos de compostos heterocíclicos condensados foram relatados como úteis como inseticidas (por exemplo, vide Literatura Patentária de 1 a 8). Nenhuma dessas referências divulga nenhum composto heterocíclico condensado com um anel 3H-pirrolopiridina. LISTA DE CITAÇÕES

[0003] Literatura Patentária Literatura Patentária 1: JP-A 2009-280574 Literatura Patentária 2: JP-A 2010-275301 Literatura Patentária 3: JP-A 2011-79774 Literatura Patentária 4: JP-A 2012-131780 Literatura Patentária 5: WO 2012/086848 Literatura Patentária 6: WO 2013/018928 Literatura Patentária 7: WO 2014/148451 Literatura Patentária 8: WO 2014/157600

RESUMO DA INVENÇÃO PROBLEMA TÉCNICO

[0004] Na produção agrícola nos campos da agricultura, horticultura e semelhantes, o dano causado por pragas de insetos, etc. ainda é imenso, e a emergência de pragas de insetos resistentes a inseticidas existentes é um problema crescente. Além disso, a proteção ambiental na terra é um desafio global a ser abordado em todos os campos, incluindo o campo da agricultura e horticultura. Portanto, o desenvolvimento de novos compostos como inseticidas agrícolas e hortícolas com baixo risco para o meio ambiente é desejado.

SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA

[0005] Os presentes inventores conduziram pesquisa extensiva para resolver os problemas descritos acima. Como resultado, os presentes inventores descobriram que um composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1), um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo são altamente eficazes para o controle de pragas agrícolas e hortícolas e têm baixo risco para o meio ambiente. Com base nessa descoberta, os presentes inventores completaram a presente invenção.

[0006] Ou seja, a presente invenção se refere ao seguinte. [1] Um composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1): [Comp. Quím. 1]

{em que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6); (a2) um grupo cicloalquila (C3-C6); (a3) um grupo alcenila (C2-C6); ou (a4) um grupo alcinila (C2-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um átomo de halogênio; (b3) um grupo hidroxila; (b4) um grupo formila; (b5) um grupo ciano; (b6) um grupo alquila (C1-C6); (b7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (b8) um grupo alcoxi (C1-C6); (b9) um grupo haloalquila (C1-C6); (b10) um grupo halocicloalquila (C3-C6); (b11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b12) um grupo alquiltio (C1-C6); (b13) um grupo alquilsulfinila (C1-C6); (b14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (b15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (b16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (b17) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (b19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (b20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (b21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (b22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (b23) um grupo carboxila; (b24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (b25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (b26) um grupo arila; (b27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b28) um grupo arilalquila (C1-C6); (b29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b30) um grupo arilalquiloxi (C1-C6); (b31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b32) um grupo arilalquila (C1-C6) NH; (b33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b34) um grupo heterocíclico; ou (b35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c3) um grupo hidroxila; (c4) um grupo formila; (c5) um grupo ciano; (c6) um grupo alquila (C1-C6); (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c8) um grupo alcoxi (C1-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c10) um grupo halocicloalquila (C3-C6); (c11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (c12) um grupo alquiltio (C1-C6); (c13) um grupo alquilsulfinila (C1-C6); (c14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (c15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (c17) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (c19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (c21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c23) um grupo carboxila; (c24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (c25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c26) um grupo arila; (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); (c29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c30) um grupo arilalquiloxi (C1-C6); (c31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c32) um grupo arilalquila (C1-C6) NH; (c33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c34) um grupo heterocíclico; ou (c35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); (d4) um grupo alquiltio (C1-C6); (d5) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), ou, alternativamente, (d7) R5 e R6 são unidos para formar um anel alifático com 3 a 6 membros, R3 e R4 podem ser combinados para formar um anel aromático, A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio; ou (e2) um átomo de halogênio), e m representa 0, 1 ou 2}, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo.

[0007] [2] O composto de 3H-pirrolopiridina de acordo com o [1] acima, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, em que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um átomo de halogênio; (b3) um grupo hidroxila; (b6) um grupo alquila (C1-C6); (b7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (b8) um grupo alcoxi (C1-C6); (b9) um grupo haloalquila (C1-C6); (b11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b12) um grupo alquiltio (C1-C6); (b14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (b15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (b16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (b18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (b19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (b20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (b21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (b22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (b23) um grupo carboxila; (b24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (b25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (b26) um grupo arila; (b27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b28) um grupo arilalquila (C1-C6); (b29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b34) um grupo heterocíclico; ou (b35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c6) um grupo alquila (C1-C6); (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c8) um grupo alcoxi (C1-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (c12) um grupo alquiltio (C1-C6); (c14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (c15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (c18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (c19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (c20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (c21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c23) um grupo carboxila; (c24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (c25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c26) um grupo arila; (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); (c29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c34) um grupo heterocíclico; ou (c35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); (d4) um grupo alquiltio (C1-C6); (d5) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), ou, alternativamente, (d7) R5 e R6 são unidos para formar um anel alifático com 3 a 6 membros, A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio), e m representa 0, 1 ou 2.

[0008] [3] O composto de 3H-pirrolopiridina de acordo com o [1] ou [2] acima, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, em que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; ou (b34) um grupo heterocíclico, R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); ou (c34) um grupo heterocíclico, R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio), e m representa 1 ou 2.

[0009] [4] Uso do composto de 3H-pirrolopiridina de acordo com qualquer um dentre [1] a [3] acima, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo de um inseticida agrícola e hortícola.

[0010] [5] Um método para usar um inseticida agrícola e hortícola, o método compreendendo aplicar o ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola especificado no [4] acima em vegetais ou no solo.

[0011] [6] Um método para controlar pragas agrícolas e hortícolas compreendendo aplicar o ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola especificado no [4] acima em vegetais ou no solo.

[0012] [7] Um agente de controle de ectoparasitas compreendendo o composto de 3H-pirrolopiridina de acordo com qualquer um dentre [1] a [3] acima, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo.

[0013] [8] Um método para controlar ectoparasitas compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do agente de controle de ectoparasitas de acordo com o [7] acima em ectoparasitas.

EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO

[0014] O composto de 3H-pirrolopiridina da presente invenção, um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo não são somente altamente eficazes como um inseticida agrícola e hortícola, mas também são eficazes contra pragas que vivem em animais de estimação, tais como cães e gatos, e em animais de criação, tais como bovinos e ovinos.

DESCRIÇÃO DE MODALIDADES

[0015] Nas definições em conexão com a fórmula geral (1) que representa o composto de 3H-pirrolopiridina da presente invenção, um N- óxido do mesmo ou um sal do mesmo, "halo" se refere a um "átomo de halogênio" e representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de flúor.

[0016] O "grupo alquila (C1-C6)" se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo terc- pentila, um grupo neopentila, um grupo 2,3-dimetilpropila, um grupo 1- etilpropila, um grupo 1-metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo n- hexila, um grupo iso-hexila, um grupo 2-hexila, um grupo 3-hexila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 3-metilpentila, um grupo 1,1,2-trimetilpropila, um grupo 3,3-dimetilbutila ou semelhantes. O "grupo alcenila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenila de cadeia ramificada ou cadeia linear com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo vinila, um grupo alila, um grupo isopropenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 2-metil-2- propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 3,3-dimetil-1-butenila ou semelhantes. O "grupo alcinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinila de cadeia ramificada ou cadeia linear com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 3-metil- 1-propinila, um grupo 2-metil-3-propinila, um grupo pentinila, um grupo 1- hexinila, um grupo 3-metil-1-butinila, um grupo 3,3-dimetil-1-butinila ou semelhantes.

[0017] O "grupo cicloalquila (C3-C6)" se refere a um grupo alquila cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo- hexila ou semelhantes. O "grupo alcoxi (C1-C6)" se refere a um grupo alcoxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo n-propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo n-butoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo terc-butoxi, um grupo n-pentiloxi, um grupo isopentiloxi, um grupo terc-pentiloxi, um grupo neopentiloxi, um grupo 2,3-dimetilpropiloxi, um grupo 1-etilpropiloxi, um grupo 1-metilbutiloxi, um grupo n-hexiloxi, um grupo iso-hexiloxi, um grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi ou semelhantes. O "grupo alceniloxi (C2-C6)" se refere a um grupo alceniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniloxi, um grupo buteniloxi, um grupo penteniloxi, um grupo hexeniloxi ou semelhantes. O "grupo alciniloxi (C2-C6)" se refere a um grupo alciniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniloxi, um grupo butiniloxi, um grupo pentiniloxi, um grupo hexiniloxi ou semelhantes.

[0018] O "grupo alquiltio (C1-C6)" se refere a um grupo alquiltio de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo n-butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo isopentiltio, um grupo terc-pentiltio, um grupo neopentiltio, um grupo 2,3-dimetilpropiltio, um grupo 1-etilpropiltio, um grupo 1-metilbutiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo iso-hexiltio, um grupo 1,1,2-trimetilpropiltio ou semelhantes. O "grupo alquilsulfinila (C1-C6)" se refere a um grupo alquilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo n-propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo n-butilsulfinila, um grupo sec-butilsulfinila, um grupo terc-butilsulfinila, um grupo n-pentilsulfinila, um grupo isopentilsulfinila, um grupo terc- pentilsulfinila, um grupo neopentilsulfinila, um grupo 2,3- dimetilpropilsulfinila, um grupo 1-etilpropilsulfinila, um grupo 1- metilbutilsulfinila, um grupo n-hexilsulfinila, um grupo iso-hexilsulfinila, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinila ou semelhantes. O "grupo alquilsulfonila (C1-C6)" se refere a um grupo alquilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo n-propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo n-butilsulfonila, um grupo sec-butilsulfonila, um grupo terc-butilsulfonila, um grupo n-pentilsulfonila, um grupo isopentilsulfonila, um grupo terc-pentilsulfonila, um grupo neopentilsulfonila, um grupo 2,3-dimetilpropilsulfonila, um grupo 1-etilpropilsulfonila, um grupo 1-metilbutilsulfonila, um grupo n-hexilsulfonila, um grupo iso-hexilsulfonila, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonila ou semelhantes.

[0019] O "grupo alceniltio (C2-C6)" se refere a um grupo alceniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniltio, um grupo buteniltio, um grupo penteniltio, um grupo hexeniltio ou semelhantes. O "grupo alciniltio (C2-C6)" se refere a um grupo alciniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniltio, um grupo butiniltio, um grupo pentiniltio, um grupo hexiniltio ou semelhantes.

[0020] O "grupo alcenilsulfinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfinila, um grupo butenilsulfinila, um grupo pentenilsulfinila, um grupo hexenilsulfinila ou semelhantes. O "grupo alcinilsulfinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfinila, um grupo butinilsulfinila, um grupo pentinilsulfinila, um grupo hexinilsulfinila ou semelhantes.

[0021] O "grupo alcenilsulfonila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfonila, um grupo butenilsulfonila, um grupo pentenilsulfonila, um grupo hexenilsulfonila ou semelhantes. O "grupo alcinilsulfonila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfonila, um grupo butinilsulfonila, um grupo pentinilsulfonila, um grupo hexinilsulfonila ou semelhantes.

[0022] O "grupo cicloalcoxi (C3-C6)" se refere a um grupo alcoxi cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropoxi, um grupo ciclobutoxi, um grupo ciclopentiloxi, um grupo ciclo-hexiloxi ou semelhantes. O "grupo cicloalquiltio (C3-C6)" se refere a um grupo alquiltio cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclo-hexiltio ou semelhantes. O "grupo cicloalquilsulfinila (C3-C6)" se refere a um grupo alquilsulfinila cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfinila, um grupo ciclobutilsulfinila, um grupo ciclopentilsulfinila, um grupo ciclo-hexilsulfinila ou semelhantes. O "grupo cicloalquilsulfonila (C3-C6)" se refere a um grupo alquilsulfonila cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfonila, um grupo ciclobutilsulfonila, um grupo ciclopentilsulfonila, um grupo ciclo-hexilsulfonila ou semelhantes.

[0023] O "grupo alquila (C1-C6)" mencionado acima, "grupo alcenila (C2-C6)", "grupo alcinila (C2-C6)", "grupo cicloalquila (C3-C6)", "grupo cicloalquiloxi (C3-C6)", "grupo alcoxi (C1-C6)", "grupo alceniloxi (C2-C6)", "grupo alciniloxi (C2-C6)", "grupo alquiltio (C1-C6)", "grupo alquilsulfinila (C1-C6)", "grupo alquilsulfonila (C1-C6)", "grupo alceniltio (C2-C6)", "grupo alciniltio (C2-C6)", "grupo alcenilsulfinila (C2-C6)", "grupo alcinilsulfinila (C2-C6)", "grupo alcenilsulfonila (C2-C6)", "grupo alcinilsulfonila (C2-C6)", "grupo cicloalquiltio (C3-C6)", "grupo cicloalquilsulfinila (C3-C6)" e "grupo cicloalquilsulfonila (C3-C6)" podem ser substituídos com um ou mais átomos de halogênio em posição(ões) substituível(is) e, no caso em que qualquer um dos grupos listados acima for substituído com dois ou mais átomos de halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes.

[0024] Os "grupos substituídos com um ou mais átomos de halogênio" mencionados acima são expressos como um "grupo haloalquila (C1-C6)", um "grupo haloalcenila (C2-C6)", um "grupo haloalcinila (C2-C6)", um "grupo halocicloalquila (C3-C6)", um "grupo halocicloalquiloxi (C3-C6)", um "grupo haloalcoxi (C1-C6)", um "grupo haloalceniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalciniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalquiltio (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfinila (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfonila (C1-C6)", um "grupo haloalceniltio (C2-C6)", um "grupo haloalciniltio (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfinila (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfinila (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfonila (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfonila (C2-C6)", um "grupo halocicloalquiltio (C3-C6)", um "grupo halocicloalquilsulfinila (C3-C6)"; um "grupo halocicloalquilsulfonila (C3-C6)".

[0025] Cada uma das expressões "(C1-C6)", "(C2-C6)", "(C3-C6)", etc. se refere ao intervalo de número de átomos de carbono em cada grupo. A mesma definição é verdadeira para os grupos nos quais dois ou mais dentre os grupos mencionados acima são acoplados em conjunto e, por exemplo, o "grupo alcoxi (C1-C6) alquila (C1-C6)" significa que um grupo alcoxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono está ligado a um grupo alquila de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono.

[0026] O "anel alifático com 3 a 6 membros", em que R5 e R6 ligados ao mesmo átomo de carbono são unidos para formá-lo, é exemplificado por um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo ciclo-hexila. O "anel aromático ou anel aromático heterocíclico", em que R3 e R4 são combinados para formá-lo, é exemplificado por um grupo quinolila ou naftila com um anel fenila formado por R3 e R4.

[0027] O "grupo arila" se refere a um grupo hidrocarboneto aromático de 6 a 10 átomos de carbono, por exemplo, um grupo fenila, um grupo 1-naftila, um grupo 2-naftila e semelhantes. Particularmente preferencial é um grupo fenila.

[0028] O "grupo heterocíclico" e "anel heterocíclico" se referem a um grupo heterocíclico aromático monocíclico com 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático monocíclico com 4 a 6 membros contendo, como átomos do anel, um ou mais átomos de carbono e de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio; e também se refere a um grupo heterocíclico aromático condensado formado por condensação de tal heterociclo aromático monocíclico com um anel benzênico ou a um grupo heterocíclico não aromático condensado formado por condensação de tal heterociclo não aromático monocíclico com um anel benzênico.

[0029] Exemplos do "grupo heterocíclico aromático" incluem grupos heterocíclicos aromáticos monocíclicos, tais como furila, tienila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, pirrolila, imidazolila, pirazolila, tiazoila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, triazolila, tetrazolila e triazinila; e grupos heterocíclicos aromáticos condensados, tais como quinolila, isoquinolila, quinazolila, quinoxalila, benzofuranila, benzotienila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzotiazolila, benzimidazolila, benzotriazolila, indolila, indazolila, pirrolopirazinila, imidazopiridinila, imidazopirazinila, pirazolopiridinila, pirazolotienila e pirazolotriazinila.

[0030] Exemplos do "grupo heterocíclico não aromático" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos monocíclicos, tais como oxetanila, tietanila, azetidinila, pirrolidinila, pirrolidinil-2-ona, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperazinila, hexametileneiminila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolila, dioxolanila, di-hidro-oxadiazolila, 2-oxo-pirrolidin-1-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin- 5-ila, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-ila, 1,3-dioxolan-2-ila, 1,3-dioxan-2-ila, 1,3- dioxepan-2-ila, piranila, tetra-hidropiranila, tiopiranila, tetra-hidrotiopiranila, 1-óxido de tetra-hidrotiopiranila, 1,1-dióxido de tetra-hidrotiopiranila, tetra- hidrofuranila, dioxanila, pirazolidinila, pirazolinila, tetra-hidropirimidinila, di- hidrotriazolila e tetra-hidrotriazolila.

[0031] Exemplos preferenciais de "grupo heterocíclico" incluem isoxazolila, pirimidinila, pirazinila, piridila, pirazolila, tiazolila, tienila, pirrolila, benzimidazolila, benzofuranila, benzotienila, pirrolidinil-2-ona.

[0032] Exemplos dos sais do composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção e um N-óxido do mesmo incluem sais de ácidos inorgânicos, tais como cloridratos, sulfatos, nitratos e fosfatos; sais de ácidos orgânicos, tais como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos e p- toluenossulfonatos; e sais com uma base orgânica ou inorgânica, tais como um íon sódio, um íon potássio, um íon cálcio e um íon trimetilamônio.

[0033] O composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo podem ter um ou mais centros quirais na fórmula estrutural, e pode existir como dois ou mais tipos de isômeros ópticos ou diastereômeros. Todos os isômeros ópticos e misturas dos isômeros em qualquer razão também estão inclusos na presente invenção. Adicionalmente, o composto representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo podem existir como dois tipos de isômeros geométricos devido a uma ligação dupla carbono-carbono ou uma ligação dupla carbono-nitrogênio na fórmula estrutural. Todos os isômeros geométricos e misturas dos isômeros em qualquer razão também estão inclusos na presente invenção.

[0034] O composto de 3H-pirrolopiridina da presente invenção, um óxido do mesmo ou um sal do mesmo podem ser produzidos de acordo com, por exemplo, o método de produção exemplo não limitante na presente invenção.

[0035] Método de Produção 1 [Comp. Quím. 2]

Na fórmula, R , R , R , R , R , R , R , A , A , A e m são como definido acima.

[0036] Método de Produção na [Etapa a] O composto representado pela fórmula geral (1) pode ser produzido a partir do composto de 1H-pirrolopiridina (2), o qual é produzido pelo método descrito em WO 2014/157600, de acordo com o método descrito na literatura (Organic Letters, 13 (17), 4498-4501, 2011).

[0037] Nessa etapa, um reagente fluorinante é usado para a introdução de um átomo de flúor como R5 ou R6, e exemplos do reagente fluorinante que podem ser usados incluem bis(tetrafluoroborato) de N- fluoro-N'-(clorometil)trietilenodiamina (Selectfluor), (PhSO2)2NF e triflato de N-fluoropiridínio. Selectfluor é preferencial. A quantidade do reagente fluorinante usada é geralmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto (2).

[0038] Essa etapa é geralmente desempenhada na presença de uma base. Exemplos da base que podem ser usados incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio e carbonato de césio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é geralmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto (2).

[0039] O solvente orgânico usado nessa reação não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de nitrila, tais como acetonitrila e benzonitrila; água; e uma mistura de solventes de dois ou mais tipos dos mesmos.

[0040] A temperatura de reação nessa reação geralmente está na faixa de cerca de -20 oC até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc.

[0041] Método de Produção na [Etapa b] O composto representado pela fórmula geral (1-1) pode ser produzido pela oxidação do composto de 1H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2) com um agente oxidante em um solvente inerte e pelo desempenho do procedimento descrito na literatura (Journal of Organic Chemistry, 18, 2784, 1964).

[0042] Exemplos do agente oxidante usado para a oxidação nessa reação incluem peróxidos, tais como uma solução de peróxido de hidrogênio, ácido perbenzoico e ácido m-cloroperoxibenzoico. A quantidade do agente oxidante usada é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 2 a 5 vezes a quantidade molar em relação ao composto de 1H- pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2).

[0043] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e os exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila; ésteres, tais como acetato de etila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente ou dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.

[0044] A temperatura de reação nessa reação é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de -10 oC até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e semelhantes, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o óxido resultante é isolado da mistura pós-reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc. Alternativamente, o composto de sulfonila resultante pode ser submetido a uma etapa de redução sem purificação para a conversão em um composto de sulfinila.

[0045] Exemplos do agente redutor usado nessa etapa de redução incluem tricloreto de fósforo. A quantidade do agente redutor usada é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 2 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao óxido.

[0046] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e os exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila; ésteres, tais como acetato de etila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente ou dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.

[0047] A temperatura de reação nessa reação é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de -10 oC até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e semelhantes, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o composto de 1H-pirrolopiridina resultante representado pela fórmula geral (1-1) é isolado da mistura pós-reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc.

[0048] A partir do composto de 1H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1-1), pode-se produzir o composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) pelo mesmo método como descrito na etapa [a] acima.

[0049] O composto intermediário representado pela fórmula geral (2-1) pode ser produzido pelo seguinte método.

[0050] Método de Produção do Intermediário [Comp. Quím. 3]

Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R7, A1 e A3 são como definido acima, X representa um átomo de halogênio e R representa um grupo alquila terciário, tal como um grupo t-butila e um grupo 1-fenil-2-metilpropan-2-ila.

[0051] Método de Produção na [Etapa c] O composto de p-cetoéster representado pela fórmula geral (3-3) produzido por condensação de Claisen (Org. React. 1942, 1, 266) de um éster de ácido carboxílico aromático e um éster de ácido acético e/ou troca de éster reage com o composto nitro halogenado representado pela fórmula geral (4), na presença de uma base em um solvente inerte para dar o composto representado pela fórmula geral (3-2).

[0052] O solvente orgânico usado não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de éter, tais como dioxano, 1,2-dimetoxietano e tetra-hidrofurano; solventes de hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, benzeno e xileno; solventes de amida, tais como N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona; e uma mistura de solventes de dois ou mais tipos deles.

[0053] Exemplos da base que podem ser usados incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, carbonato de césio e fosfato de potássio; alcóxidos, tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é geralmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto (3-3).

[0054] Uma vez que essa reação é uma reação equimolar de composto (3-3) e composto (4), eles são usados basicamente em quantidades equimolares, mas qualquer um dos reagentes pode ser usado em uma quantidade em excesso. A temperatura de reação geralmente está na faixa da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. A reação é preferencialmente desempenhada sob a atmosfera de um gás inerte. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós- reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc.

[0055] Método de Produção na [Etapa d] O composto representado pela fórmula geral (3-2) é tratado com um ácido na presença ou ausência de um solvente para dar o composto representado pela fórmula geral (3-1).

[0056] Exemplos do ácido usado nessa reação incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico e ácido nítrico; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido trifluoroacético e ácido benzoico; e ácidos sulfônicos, tais como ácido metanossulfônico e ácido trifluorometanossulfônico. A quantidade do ácido usada é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto de éster representado pela fórmula geral (3-2). Em alguns casos, o ácido pode ser usado também como o solvente.

[0057] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente o progresso da reação, e os exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; amidas, tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; e solventes polares, tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente ou dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. No caso onde o ácido for usado como o solvente, não é necessário usar outro solvente.

[0058] A temperatura de reação está na faixa de temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação e a temperatura da reação, mas está basicamente na faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna, etc.

[0059] Método de Produção na [Etapa e] A reação nessa etapa é a redução e desidratação do composto nitro representado pela fórmula geral (3-1) para produzir o composto de 1H- pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2-1).

[0060] Para a redução acima, as condições para a redução de grupos nitro descritas na literatura conhecida (vide “New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza)”, vol. 15, Oxidation and Reduction II, 1977, editado pela Chemical Society of Japan, publicado por Maruzen) podem ser usadas.

[0061] Exemplos do solvente inerte que podem ser usados nessa reação incluem álcoois, tais como metanol e etanol; éteres, tais como tetra-hidrofurano e dioxano; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente ou dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. Uma solução aquosa de um ácido usada como o agente redutor nessa reação também pode ser usada como o solvente inerte.

[0062] Exemplos do agente redutor que podem ser usados nessa reação incluem metal-ácido e metal-sal. Exemplos do metal incluem ferro, estanho e zinco, exemplos do ácido incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico e ácidos orgânicos, tais como ácido acético, e exemplos do sal incluem cloreto de estanho e cloreto de amônio. Esses metais podem ser usados em combinação, esses ácidos podem ser usados em combinação, e esses sais podem ser usados em combinação. Quanto à quantidade do agente redutor usada, a quantidade do metal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1), e a quantidade do ácido ou do sal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 0,05 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1). A temperatura de reação pode ser selecionada dentre a faixa de cerca de 0 a 150 oC. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e semelhantes, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até cerca de 48 horas. A redução nessa etapa também pode ser desempenhada por hidrogenação catalítica na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador incluem paládio em carbono. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional por um método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, destilação, cromatografia em coluna, etc. O composto de 1H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2-1) produzido de acordo com o esquema de produção descrito acima é submetido às reações do Método de Produção 1 para dar o composto de 3H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1).

[0063] O composto intermediário também pode ser produzido de acordo com o método de produção descrito em WO 2014/157600.

[0064] Exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo. Nas tabelas a seguir, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, n-Pr representa um grupo n-propila, i- Pr representa um grupo isopropila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, t- Bu representa um grupo terc-butila, c-Pent representa um grupo ciclopentila, Ph representa um grupo fenila, Bn representa um grupo benzila, Py representa um grupo piridila; Pirazol representa um grupo pirazolila, Pirrol representa um grupo pirrolila, Triazol representa um grupo triazolila, Pirimidina representa um grupo pirimidila, Tiazol representa um grupo tiazolila, Pirrolida representa um grupo pirrolidinila, Isoxazol representa um grupo isoxazolila, Isoxazolina representa um grupo isoxazolinila, Tiofeno representa um grupo tienila, Benzofuran representa um grupo benzofuranila, e Benzotiofeno representa um grupo benzotienila. Mostra-se na coluna da "Propriedade física" um ponto de fusão (oC) ou "NMR". Dados de NMR são mostrados na Tabela 4.

[0065] [Comp. Quím. 4]

[0066] [Tabela 1] Tabela 1

A2 representa CH , R1 representa um grupo etila, e R2 e R4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio.

[0067] [Tabela 2] Tabela 1 (continuação)

A1 e A3 representam, cada um, um átomo de ' nitrogênio, A2 representa CH, R1 representa um grupo etila, e R2 e R4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio.

[0068] [Tabela 3] Tabela 1 (continuação)

A1 e A3 representam, cada um, um átomo de nitrogênio, A2 representa CH, R1 representa um grupo etila, e R2 e R4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio.

[0069] [Tabela 4] Tabela 1 (continuação)

[0070] [Tabela 5] Tabela 1 (continuação)

A1 e A3 representam, cada um, um ál CH, R1 representa um grupo etila, e R2 rep

[0071] [Tabela 6] Tabela 1 (continuação) omo d resent e nitrogênio, A2 representa a um átomo de hidrogênio.

A1 e A3 representam, cada um, um átomo de nitrogênio, A2 representa CH, R1 representa um grupo etila, e R2 representa um átomo de hidrogênio.

[0072] [Tabela 7] Tabela 1 (continuação)

[0073] [Tabela 8] Tabela 1 (continuação)

A1 e A3 representam, cad a um, um átomo d e nitrogênio, A2 representa CH, R1 representa um grupo etila, e R2 representa um átomo de hidrogênio.

[0074] [Tabela 9] Tabela 1 (continuação)

[0075] [Tabela 10] Tabela 1 (continuação)

[0076] [Tabela 11] Tabela 1 (continuação)

[0077] [Tabela 12] Tabela 1 (continuação)

A1 e A3 representam, cad a um, um átomo de nit rogênio, A2 representa CH, R1 representa um grupo etila, e R2 representa um átomo de hidrogênio.

[0078] [Comp. Quím. 5]

[0079] [Tabela 13] Tabela 2

A3 representa um átomo de nitrogênio, A1 e A2 representam, cada um, CH, R1 representa um grupo etila, e R2 representa um átomo de hidrogênio.

[0080] [Comp. Quím. 6]

[0081] [Tabela 14] Tabela 3

A1 representa um átomo de nitrogênio, A2 e A3 representam, cada um, CH, R1 representa um grupo etila, e R2 representa um átomo de hidrogênio.

[0082] [Tabela 15] Tabela 4 dados de 1H-NMR

[0083] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um óxido do mesmo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo é adequado para controlar uma variedade de pragas que podem causar danos a arroz na casca, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas e plantas ornamentais florais. As pragas a serem controladas são, por exemplo, pragas agrícolas e florestais, pragas da horticultura, pragas de grãos estocados, pragas sanitárias, nematódeos, etc.

[0084] Exemplos específicos de pragas, nematódeos, etc. incluem os seguintes: as espécies da ordem Lepidoptera, tais como Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis,

[0085] Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, uma espécie da família Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana,

[0086] Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, as espécies da família Pieridae, tais como Pieris rapae crucivora e Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens e Earias cupreoviridis;

[0087] as espécies da ordem Hemiptera, tais como Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum,

[0088] Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda,

[0089] Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae,

[0090] Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatella, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca sp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli,

[0091] Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens e Aphis gossypii;

[0092] as espécies da ordem Coleoptera, tais como Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata,

[0093] Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea e Anthonomus grandis;

[0094] as espécies da ordem Diptera, tais como Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, as espécies da família Phoridae, tais como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens e Rhagoletis pomonella;

[0095] as espécies da ordem Hymenoptera, tais como Pristomyrmex pungens, as espécies da família Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, as espécies da subfamília Vespinae, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali e Ochetellus glaber;

[0096] as espécies da ordem Orthoptera, tais como Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis e Teleogryllus emma;

[0097] as espécies da ordem Thysanoptera, tais como Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora e Liothrips vaneeckei;

[0098] as espécies da ordem Acari, tais como Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, as espécies da família Ixodidae, tais como Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini e Sancassania sp.;

[0099] as espécies da ordem Isoptera, tais como Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei e Reticulitermes speratus;

[00100] as espécies da ordem Blattodea, tais como Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica e Periplaneta americana;

[00101] as espécies da ordem Siphonaptera, tais como Pulex irritans, Ctenocephalides felis e Ceratophyllus gallinae;

[00102] as espécies do filo Nematoda, tais como Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus e Tylenchus semipenetrans;

[00103] as espécies do filo Mollusca, tais como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus e Acusta despecta sieboldiana.

[00104] Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção tem um forte efeito inseticida sobre Tuta absoluta também.

[00105] Adicionalmente, ácaros e carrapatos parasitas em animais também estão incluídos nas pragas a serem controladas, e os exemplos incluem as espécies da família Ixodidae, tais como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus e Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; as espécies do gênero Ornithonyssus, tais como Ornithonyssus sylviarum e Ornithonyssus bursa; as espécies da família Trombiculidae, tais como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi e Helenicula miyagawai; as espécies da família Cheyletidae, tais como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax e Cheyletiella blakei; as espécies da superfamília Sarcoptoidea, tais como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei e Notoedres cati; e as espécies da família Demodicidae, tais como Demodex canis.

[00106] Outras pragas a serem controladas incluem pulgas, incluindo insetos sem asas ectoparasíticos que pertencem à ordem Siphonaptera, mais especificamente, as espécies pertencentes às famílias Pulicidae e Ceratophyllidae. Exemplos das espécies pertencentes à família Pulicidae incluem Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus e Monopsyllus anisus.

[00107] Outras pragas a serem controladas incluem ectoparasitas, por exemplo, as espécies da subordem Anoplura, tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis e Pediculus capitis; as espécies da subordem Mallophaga, tais como Trichodectes canis; e pragas de insetos hematófagos Dípteros, tais como Tabanus trigonus, culicoides schultzei e Simulium ornatum. Também são incluídos endoparasitas, por exemplo, nematódeos, tais como vermes pulmonares, tricuros (tricuríase), vermes nodulares, vermes parasitas endogástricos, vermes filarídeos e ascarídeos; cestodas, tais como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium diphyllobotrium, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus e Echinococcus multilocularis; trematódeos, tais como Schistosoma japonicum e Fasciola hepatica; e protozoários, tais como coccidia, Plasmodium, Sarcocystis intestinal, Toxoplasma e Cryptosporidium.

[00108] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo tem um efeito de controle notável sobre as pragas mencionadas acima que podem causar danos a culturas de terras baixas, culturas de campo, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais, etc. O efeito desejado pode ser obtido quando o inseticida agrícola e hortícola é aplicado a instalações de cultivo para mudas, arrozais, campos, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais, etc. e suas sementes, água de arroz, folhagem, meios de cultivo, tais como solo, ou semelhantes em torno do tempo esperado de infestação da praga, ou seja, antes da infestação ou após a confirmação da infestação. Em modalidades particularmente preferenciais, a aplicação do inseticida agrícola e hortícola utiliza a chamada penetração e translocação. Ou seja, o solo de cultivo, solo em orifícios de transplante, pé da planta, água de irrigação, água de cultivo em hidroponia ou semelhantes são tratados com o inseticida agrícola e hortícola para permitir que culturas, plantas ornamentais florais, etc. absorvam o composto da presente invenção pelas raízes através do solo ou de outra forma.

[00109] Exemplos de plantas úteis às quais o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado incluem, mas não são particularmente limitadas a, por exemplo, cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho, etc.), leguminosas (por exemplo, soja, feijão azuki, fava, ervilha, feijão roxo, amendoim, etc.), árvores frutíferas e frutas (por exemplo, maçãs, frutas cítricas, peras, uvas, pêssegos, ameixas, cerejas, nozes, castanhas, amêndoas, banana, etc.), vegetais de folha e frutas (por exemplo, repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebolas verdes (cebolinhas e cebolas gaulesas), pimentão verde, berinjela, morango, plantações de pimenta, quiabo, cebolinha chinesa, etc.), vegetais de raiz (por exemplo, cenouras, batata, batata doce, inhame-coco, rabanete japonês, nabos, raízes de lótus, raízes de bardana, alho, cebolinhas chinesas, etc.), culturas para processamento (por exemplo, algodão, cânhamo, beterraba, lúpulo, cana, beterraba-sacarina, azeitona, borracha, café, tabaco, chá, etc.), cabaças (por exemplo, abóbora japonesa, pepino, melancia, melões doces orientais, melões, etc.), pasto de grama (por exemplo, dactylis, sorgo, Phleum pratense, trevo, alfafa etc.), gramado (por exemplo, gramado coreano, agrostis etc.), culturas de especiarias e aromáticas e culturas ornamentais (por exemplo, lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre etc.), plantas ornamentais florais (por exemplo, crisântemo, rosa, cravo, orquídea, tulipa, lírio etc.), árvores de jardim (por exemplo, árvores de ginkgo, cerejeiras, aucuba japonês etc.), e árvores de floresta (por exemplo, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, pinho, cedro amarelo, cedro japonês, cipreste hinoki, eucalipto, etc.).

[00110] As "plantas" mencionadas acima também incluem plantas providas de tolerância a herbicidas através de uma técnica de reprodução clássica ou uma técnica de recombinação gênica. Exemplos de tal tolerância a herbicidas incluem tolerância aos inibidores de HPPD, tais como isoxaflutol; inibidores de ALS, tais como imazetapir e tifensulfuron- metil; inibidores de EPSP sintase, tais como glifosato; inibidores de glutamina sintetase, tais como o glufosinato; inibidores de acetil-CoA carboxilase, tais como setoxidim; ou outros herbicidas, tais como bromoxinil, dicamba e 2,4-D.

[00111] Exemplos das plantas providas de tolerância a herbicidas por uma técnica de reprodução clássica incluem variedades de colza, trigo, girassol e arroz tolerantes à família imidazolinona de herbicidas inibidores de ALS, tais como imazetapir, e tais plantas são vendidas sob o nome comercial de Clearfield (marca registrada). Também está incluída uma variedade de soja provida de tolerância à família sulfonilureia de herbicidas inibidores de ALS, tais como tifensulfuron-metil por uma técnica de reprodução clássica, e essa é vendida sob o nome comercial soja STS. Também estão inclusas plantas providas de tolerância a inibidores de acetil- CoA carboxilase, tais como herbicidas de triona oxima e herbicidas de ácido ariloxi fenoxi propiônico por uma técnica de reprodução clássica, por exemplo, milho SR e semelhantes.

[00112] Plantas providas de tolerância aos inibidores de acetil- CoA carboxilase estão descritas em Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 71757179 (1990), e semelhantes. Além disso, mutantes de acetil-CoA carboxilase resistentes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase são retratados em Weed Science, 53, 728-746 (2005) e semelhantes, e, através da introdução do gene de tal mutante de acetil-CoA carboxilase em plantas por uma técnica de recombinação genética, ou introdução de uma mutação que confere resistência na acetil-CoA carboxilase de plantas, plantas tolerantes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase podem ser manipuladas. Como alternativa, através da introdução de um ácido nucleico que causa mutação de substituição de base em células vegetais (um exemplo típico dessa técnica é técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) para permitir a mutação de substituição de local específico nos aminoácidos codificados por um gene de acetil-CoA carboxilase, um gene ALS ou semelhante de plantas, plantas tolerantes a inibidores de acetil-CoA carboxilase ou semelhantes pode ser manipulado. O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado a essas plantas também.

[00113] Adicionalmente, toxinas exemplares expressas em plantas geneticamente modificadas incluem proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; endotoxinas de Bacillus thuringiensis δ, tais como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 e Cry9C e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aranha, toxinas de abelha e neurotoxinas específicas do inseto; toxinas de fungos filamentosos; lectinas de planta; aglutininas; inibidores de protease, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina e papaína; proteínas para desativar ribossoma (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina e briodina; enzimas metabolizantes de esteroide, tais como oxidase de esteroide 3-hidroxi, ecdisteroide-UDP- glucosiltransferase e oxidase de colesterol; inibidores de ecdisona; HMG- CoAredutase; inibidores de canal de íons, tais como inibidores do canal de sódio e inibidores do canal de cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético; estilbeno sintase; bibenzil sintase; quitinase; e glucanase.

[00114] Também estão inclusas toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes e toxinas modificadas derivadas do seguinte: δproteinas de endotoxinas, tais como CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab e Cry35Ab, e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A. A toxina híbrida pode ser produzida através da combinação de alguns domínios dessas proteínas de forma diferente da combinação original na natureza, com o uso de uma técnica de recombinação. Como a toxina parcialmente deficiente, uma toxina Cry1Ab na qual uma parte da sequência de aminoácidos é deletada é conhecida. Na toxina modificada, um ou mais aminoácidos de uma toxina de ocorrência natural são substituídos. Exemplos das toxinas acima e plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar essas toxinas são descritos em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO03/052073, etc.

[00115] Devido às toxinas contidas em tais plantas geneticamente modificadas, as plantas exibem resistência a pragas, em particular, pragas de insetos Coleópteros, pragas de insetos Hemípteros, pragas de insetos Dípteros, pragas de insetos Lepidópteros e nematódeos. As tecnologias descritas acima e o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção podem ser usados em combinação ou usados de forma sistemática.

[00116] A fim de controlar pragas a serem controladas, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água, etc., é aplicado a plantas potencialmente infestadas com as pragas de insetos ou nematódeos a serem controlados em uma quantidade eficaz para o controle das pragas de insetos ou nematódeos. Por exemplo, a fim de controlar pragas de insetos e nematódeos que possam danificar plantas de cultura, tais como árvores frutíferas, cereais e verduras e legumes, a aplicação foliar e tratamento de sementes, tal como por mergulho, revestimento com pó e revestimento com peróxido de cálcio podem ser desempenhados. Além disso, o tratamento do solo ou semelhantes também pode ser desempenhado para permitir que as plantas absorvam agroquímicos através de suas raízes. Exemplos de tais tratamentos incluem incorporação total de solo, tratamento de fileiras de plantio, incorporação em leito de solo, tratamento de mudas, tratamento de buraco para plantio, tratamento de pé de planta, adubação de cobertura, tratamento de caixas de cultivo de mudas para arroz na casca e aplicação submersa. Adicionalmente, a aplicação a meios de cultura em hidropônicos, tratamento com fumaça, injeção no tronco e semelhantes também pode ser desempenhada. Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água, etc., pode ser aplicado a locais potencialmente infestados com pragas em uma quantidade eficaz para o controle das pragas. Por exemplo, ele pode ser aplicado diretamente a pragas de grãos estocados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas florestais, etc., e também ser usado para o revestimento de materiais de construção residenciais, para tratamento com fumaça ou como uma formulação de isca.

[00117] Métodos exemplares de tratamento de sementes incluem a imersão de sementes em um fluido diluído ou não diluído de uma formulação líquida ou sólida para a permeação de agroquímicos nas sementes; mistura ou revestimento com pó de sementes com uma formulação sólida ou líquida para a adesão da formulação nas superfícies das sementes; revestimento de sementes com uma mistura de uma formulação líquida ou sólida e um transportador adesivo, tal como resinas e polímeros; e aplicação de uma formulação líquida ou sólida na proximidade de sementes ao mesmo tempo que a semeadura. O termo "semente" no tratamento de semente mencionado acima se refere a um corpo de planta que está nos estágios iniciais de cultivo e é usado para a propagação de plantas. Os exemplos incluem, além da chamada semente, um corpo de planta para a propagação vegetativa, tal como um bulbo, um tubérculo, uma batata-semente, um bulbilho, um propágulo, uma haste discoidal e uma haste usada para corte. O termo "solo" ou "meio de cultivo" no método da presente invenção para usar um inseticida agrícola e hortícola se refere a um meio de suporte para o cultivo agrícola, em particular, um meio de suporte que permite que plantas de cultura espalhem suas raízes nele, e os materiais não são particularmente limitados, desde que permitam que as plantas cresçam. Exemplos do meio de suporte incluem os chamados solos, tapetes de cultivo e água, e exemplos específicos dos materiais incluem areia, pedra- pomes, vermiculita, diatomita, agar-agar, substâncias gelatinosas, substâncias de alto peso molecular, lã de rocha, lã de vidro, casca e lascas de madeira.

[00118] Métodos exemplares da aplicação a folhagem de cultivo ou a pragas de grãos armazenados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas em florestas, etc. incluem a aplicação de uma formulação líquida, tal como um concentrado emulsionável e uma formulação sólida ou fluida, tal como um pó molhável e um grânulo dispersível em água, após diluição apropriada na água; aplicação de pó e fumaça. Métodos exemplares de aplicação no solo incluem a aplicação de uma formulação líquida não diluída ou diluída em água ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas, ou semelhantes; aplicação de um grânulo ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas ou semelhantes; aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou semelhantes no solo e subsequente incorporação da formulação em todo o solo antes de semear ou transplantar; e aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou semelhantes em buracos de plantio, fileiras de plantio ou semelhantes antes da semeadura ou plantio.

[00119] Um pó, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou semelhantes podem ser aplicados a caixas de cultivo de mudas de arroz na casca, por exemplo, embora a formulação adequada possa variar, dependendo do tempo de aplicação, em outras palavras, dependendo do estágio de cultivo, tal como período de semeadura, período de amadurecimento e período de plantio. Uma formulação, tal como um pó, um grânulo dispersível em água e um grânulo, pode ser misturada com o solo de cultivo de mudas. Por exemplo, tal formulação é incorporada no leito do solo, solo superficial ou todo o solo. Simplesmente, o solo de cultivo de mudas e tal formulação podem ser dispostos em camadas alternadas. Na aplicação a campos de arroz na casca, uma formulação sólida, tal como um jumbo, um maço, um grânulo e um grânulo dispersível em água, ou uma formulação líquida, tal como um concentrado fluível e emulsificável, é aplicada geralmente a campos de arroz na casca inundados. Em um período de plantio de arroz, uma formulação adequada, por si só ou depois de misturada com um fertilizante ou semelhante, pode ser aplicada no solo ou injetada no solo. Além disso, um concentrado emulsificado, um fluido ou semelhante pode ser aplicado à fonte de abastecimento de água dos campos de arroz na casca, tal como uma entrada de água e um dispositivo de irrigação. Nesse caso, o tratamento pode ser feito com o fornecimento de água e, assim, atingido de maneira a economizar mão-de-obra.

[00120] No caso de culturas de campo, suas sementes, meios de cultivo nas proximidades de suas plantas ou semelhantes podem ser tratados no período de semeadura à cultura de mudas. No caso de plantas cujas sementes são diretamente semeadas no campo, além de tratamento de sementes direto, tratamento de pé de planta durante o cultivo é preferencial. Especificamente, o tratamento pode ser desempenhado, por exemplo, por aplicação de um grânulo no solo, ou encharcar o solo com uma formulação em uma forma líquida diluída em água ou não diluída. Outro tratamento preferencial é a incorporação de um grânulo aos meios de cultivo antes da semeadura. No caso de plantas de cultura a serem transplantadas, exemplos preferenciais do tratamento no período da semeadura à cultura de mudas incluem, além do tratamento de sementes direto, tratamento por encharcamento de leitos de cultivo de mudas com uma formulação em uma forma líquida; e aplicação de grânulo a leitos de cultivo de mudas. Também estão incluídos o tratamento de buracos para plantio com um grânulo; e incorporação de um grânulo em meios de cultivo nas imediações de pontos de plantio no momento do plantio fixo. O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção é comumente usado como uma formulação conveniente para a aplicação, que é preparada no método usual para a preparação de formulações agroquímicas. Ou seja, o composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal do mesmo e um transportador inativo apropriado e, se necessário, um adjuvante, são misturados em uma razão apropriada, e, através da etapa de dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção e/ou adesão, são formulados em uma forma apropriada para a aplicação, tal como um concentrado de suspensão, um concentrado emulsionável, um concentrado solúvel, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo, um pó, um tablete e um maço.

[00121] A composição (inseticida agrícola e hortícola ou agente de controle de parasitas animais) da presente invenção pode opcionalmente conter um aditivo normalmente usado para formulações agroquímicas ou agentes de controle de parasitas animais além do ingrediente ativo. Exemplos do aditivo incluem transportadores, tais como transportadores sólidos ou líquidos, surfactantes, dispersantes, agentes umectantes, aglutinantes, agentes de adesão, espessantes, corantes, propagadores, agentes de colagem/propagadores, agentes anticongelantes, agentes antiaglomerantes, desintegrantes e agentes estabilizantes. Se necessário, conservantes, fragmentos de plantas, etc. também podem ser usados como o aditivo. Um desses aditivos pode ser usado isoladamente, ou dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00122] Exemplos de transportadores sólidos incluem minerais naturais, tais como quartzo, argila, caulinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeólita e diatomita; sais inorgânicos, tais como carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio e cloreto de potássio; transportadores sólidos orgânicos, tais como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, amido, celulose e pós de plantas (por exemplo, serragem, casca de coco, sabugo de milho, talo do tabaco etc.); transportadores plásticos, tais como cloreto de polivinilideno, polipropileno e polietileno; ureia; materiais inorgânicos ocos; materiais de plástico ocos; e sílica pirogênica (carbono branco). Um desses transportadores sólidos pode ser usado isoladamente, ou dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00123] Exemplos dos transportadores líquidos incluem álcoois incluindo álcoois mono-hídricos, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol e butanol e álcoois poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, hexilenoglicol, polietilenoglicol, polipropilenoglicol e glicerina; compostos de poliol, tais como propilenoglicol éter; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, di- isobutil cetona e ciclo-hexanona; éteres, tais como etil éter, dioxano, monoetil éter de etilenoglicol, dipropil éter e tetra-hidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos, tais como parafina normal, nafteno, isoparafina, querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquil naftaleno; hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; ésteres, tais como acetato de etila, ftalato de di-isopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila e adipato de dimetila; lactonas, tais como y- butirolactona; amidas, tais como a dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e N-alquil pirrolidona; nitrilas, tais como acetonitrila; compostos de enxofre, tais como o sulfóxido de dimetila; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de canola, óleo de semente de algodão e óleo de rícino; e água. Um desses transportadores líquidos pode ser usado isoladamente, ou dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00124] Exemplos de surfactantes usados como o dispersante ou o agente umectante/propagador incluem surfactantes não iônicos, tais como éster de ácido graxo de sorbitana, éster de ácido graxo de polioxietileno sorbitana, éster de ácido graxo de sacarose, éster de ácido graxo de polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graxo de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, condensados de alquil fenil éter de polioxietileno-formaldeído, copolímeros em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, polímeros em bloco de poliestireno-polioxietileno, éter de copolímero em bloco de alquil polioxietileno-polipropileno, polioxietileno alquilamina, amida de ácido graxo de polioxietileno, bis(fenil éter) de ácido graxo de polioxietileno, benzil fenil éter de polialquileno, estiril fenil éter de polioxialquileno, acetileno diol, acetileno diol adicionado a polioxialquileno, silicone do tipo éter de polioxietileno, silicone do tipo éster, fluorossurfactantes, óleo de rícino de polioxietileno e óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno; surfactantes aniônicos, tais como sulfatos de alquila, alquil éter sulfatos de polioxietileno, alquil fenil éter sulfatos de polioxietileno, estiril fenil éter sulfatos de polioxietileno, sulfonatos de alquilbenzeno, sulfonatos de alquilarila, lignossulfonatos, sulfossuccinatos de alquila, sulfonatos de naftaleno, sulfonatos de alquilnaftaleno, sais de condensados de ácido naftalenossulfônico-formaldeído, sais de condensados de ácido alquilnaftalenossulfônico-formaldeído, sais de ácidos graxos, sais de ácido policarboxílico, poliacrilatos, sarcosinatos de ácido N-metil-graxo, resinatos, alquil éter fosfatos de polioxietileno e alquil fenil fosfatos de polioxietileno; surfactantes catiônicos, incluindo sais de alquil amina, tais como cloridrato de lauril amina, cloridrato de estearil amina, cloridrato de oleil amina, acetato de estearil amina, acetato de estearil aminopropil amina, cloreto de alquil trimetil amônio e cloreto de alquil dimetil benzalcônio; e surfactantes anfóteros, tais como surfactantes do tipo aminoácido ou do tipo betaína. Um desses surfactantes pode ser usado isoladamente, ou dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00125] Exemplos dos aglutinantes ou agentes de adesão incluem carboximetilcelulose ou sais da mesma, dextrina, amido solúvel, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinil pirrolidona, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, poliacrilato de sódio, polietilenoglicóis com um peso molecular médio de 6.000 a 20.000, óxidos de polietileno com um peso molecular médio de 100.000 a 5.000.000, fosfolipídios (por exemplo, cefalina, lecitina etc.), pó de celulose, dextrina, amido modificado, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímeros de ácido maleico-estireno, copolímeros de ácido (met)acrílico, meios ésteres de polímero de álcool poli-hídrico e anidrido dicarboxílico, sulfonatos de poliestireno solúveis em água, parafina, terpeno, resinas de poliamida, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, alquil éter de polivinila, condensados de alquilfenol-formaldeído e emulsões de resina sintética.

[00126] Exemplos dos espessantes incluem polímeros solúveis em água, tais como goma xantana, goma guar, goma diutana, carboximetilcelulose, polivinil pirrolidona, polímeros de carboxivinila, polímeros acrílicos, compostos de amido e polissacarídeos; e pós finos inorgânicos, tais como bentonita de alta qualidade e sílica pirogênica (carbono branco).

[00127] Exemplos dos corantes incluem pigmentos inorgânicos, tais como óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia; e tinturas orgânicas, tais como a tintura alizarina, tinturas azo e tinturas de ftalocianina metálicas.

[00128] Exemplos dos agentes anticongelantes incluem álcoois poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol e glicerina.

[00129] Exemplos dos adjuvantes que servem para evitar aglomeração ou facilitar a desintegração incluem polissacarídeos (amido, ácido algínico, manose, galactose etc.), polivinilpirrolidona, sílica pirogênica (carbono branco), goma éster, resina de petróleo, tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio, estearatos metálicos, pó de celulose, dextrina, copolímeros de metacrilato, polivinilpirrolidona, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, copolímeros de estireno-isobutileno-anidrido maleico sulfonados e copolímeros de enxerto de amido-poliacrilonitrila.

[00130] Exemplos dos agentes estabilizantes incluem dessecantes, tais como zeólita, cal viva e óxido de magnésio; antioxidantes, tais como compostos fenólicos, compostos de amina, compostos de enxofre e compostos de ácido fosfórico; e absorvedores de ultravioleta, tais como compostos de ácido salicílico e compostos de benzofenona.

[00131] Exemplos de conservantes incluem sorbato de potássio e 1,2-benzotiazolin-3-ona. Adicionalmente, outros adjuvantes, incluindo agentes de propagação funcionais, intensificadores de atividade, tais como inibidores metabólicos (butóxido de piperonila, etc.), agentes anticongelantes (propilenoglicol, etc.), antioxidantes (BHT, etc.) e absorvedores de ultravioleta também podem ser usados, se necessário.

[00132] A quantidade do composto ingrediente ativo no inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser ajustada conforme necessário, e, basicamente, a quantidade do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 0,01 a 90 partes em peso em 100 partes em peso do inseticida agrícola e hortícola. Por exemplo, no caso em que o inseticida agrícola e hortícola for um pó, um grânulo, um concentrado emulsificável ou um pó molhável, é adequado que a quantidade do composto ingrediente ativo seja de 0,01 a 50 partes em peso (0,01 a 50% em peso em relação ao peso total do inseticida agrícola e hortícola).

[00133] A taxa de aplicação do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode variar com vários fatores, por exemplo, a finalidade, a praga a ser controlada, as condições de crescimento das culturas, a tendência de infestação por pragas, o clima, as condições ambientais, a forma de dosagem, o método de aplicação, o local de aplicação, o tempo de aplicação etc., mas, basicamente, a taxa de aplicação do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 0,001 g a 10 kg e preferencialmente de 0,01 g a 1 kg por 10 ares, dependendo da finalidade. Além disso, para a expansão da faixa de pragas a serem controladas e o tempo apropriado para o controle de pragas, ou para a redução da dose, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser usado depois de misturado com outros inseticidas agrícolas e hortícolas, acaricidas, nematicidas, microbicidas, biopesticidas e/ou semelhantes. Adicionalmente, o inseticida agrícola e hortícola pode ser usado depois de misturado com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes e/ou semelhantes, dependendo da situação.

[00134] Exemplos de tais inseticidas, acaricidas e nematicidas adicionais usados para as finalidades acima incluem metilcarbamato de 3,5- xilila (XMC), toxinas de proteínas cristalinas produzidas por Bacillus thuringiensis, tais como Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki e Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, compostos inseticidas derivados da toxina Bt, clorfenson (CPCBS), diclorodiisopropil éter (DCIP), 1,3- dicloropropeno (D-D), DDT, NAC, O,O-dietilfosforotioato O-4- dimetilsulfamoilfenila (DSP), fenilfosfonotioato O-etil O-4-nitrofenila (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadiractina, azinfos-metil, acequinocil, acetamiprid, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrin, alfa- endossulfano,alfa-cipermetrina, albendazol, aletrina, isazofos, isamidofos, isoamidofos, isoxation, isofenfos, isoprocarb (MIPC), ivermectina, imiciafos, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etiona, etiprol, etoxazol, ethofenprox, etoprofos, etrimfos, emamectina, emamectina-benzoato, endosulfano, empentrina,

[00135] oxamil, oxidemetona-metil, oxideprofos (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potássio, oleato de sódio, cadusafos, cartap, carbaril, carbosulfano, carbofurano, gama-cialotrina, xililcarb, quinalfos, kinopreno, quinometionato, cloetocarbo, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloretoxifos, clordimeform, clordano, clorpirifos, clorpirifos-metil, clorofenapir, clorfenson, clorofenivafos, clorofluazuron, clorobenzilato, clorobenzoato, keltano (dicofol), salitano, cianofos (CYAP), diafentiuron, diamidafos, ciantraniliprol, teta-cipermetrina, dienocloro, cienopirafeno, dioxabenzofo, diofenolano, sigma-cipermetrina, diclofention (ECP), cicloprotrina, diclorvos (DDVP), disulfoton, dinotefurano, cialotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzuron, ciflumofeno, diflovidazina, cihexatina, cipermetrina, dimetilvinofos, dimetoato, dimeflutrina, silafluofen, ciromazina, spinetoram, spinosad, espirodiclofen, spirotetramat, spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina,

[00136] diazinon, tau-fluvalinato, dazomet, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiociclam, tiosultap, tiosultap-sódio, tionazina, tiometona, deet, dieldrin, tetraclorvinfos, tetradifon, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfos, tebufenozida, tebufenpirad, teflutrina, teflubenzuron, demeton- S-metil, temefos, deltametrina, terbufos, tralopiril, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazuron, triclamida, triclorfon (DEP), triflumuron, tolfenpirad, naled (BRP), nitiazina, nitenpiram, novaluron, noviflumuron, hidroprena, vaniliprola, vamidotion, paration, paration-metil, halfenprox, halofenozida,

[00137] bistrifluron, bisultap, hidrametilnon, hidroxi propil amido, binapacril, bifenazato, bifentrin, pimetrozina, piraclofos, pirafluprol, piridafentiona, piridaben, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifen, pirimicarb, pirimidifen, pirimifos-metil, piretrins, fipronil, fenazaquin, fenamifos, bromopropilato, fenitrotion (MEP), fenoxicarb, fenotiocarb, fenotrin, fenobucarb, fensulfotion, fention (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrin, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofos, buprofezin, furatiocarb, pralletrin, fluacripirim, fluazinam, fluazuron, fluensulfona, flucicloxuron, flucitrinato, fluvalinato, flupirazofos, flufenerim, flufenoxurona, flufenzina, flufenprox, fluproxifen, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrin, flurimfen, protiofos, protrifenbute, flonicamid, propafos, propargita (BPPS), profenofos, proflutrin, propoxur (FC), bromopropilato,

[00138] beta-ciflutrin, hexaflumuron, hexitiazox, heptenofos, permetrin, benclotiaz, bendiocarb, bensultap, benzoximato, benfuracarb, foxim, fosalona, fostiazato, fostietan, fosfamidon, fosfocarb, fosmet (PMP), polinactins, formetanato, formotion, forato,

[00139] óleo de máquina, malation, milbemicin, milbemicin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, metomil, metaldeído, metaflumizona, metamidofos, metam-amônio, metam-sódio, metiocarb, metidation (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparation, metoxadiazona, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrin, metoprene, metolcarb, meperflutrin, mevinafos, monocrotofos, monosultap, lambda-cihalotrin, rianodina, lufenuron, resmetrin, lepimectin, rotenona, cloridrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, brometo de metila, hidróxido de triciclo- hexiltina (ci-hexatina), cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, sulfato de enxofre e nicotina.

[00140] Exemplos de microbicidas agrícolas e hortícolas usados para as mesmas finalidades acima incluem aureofungin, azaconazol, azitiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-metil, azoxistrobin, anilazina, amissulbrom, ampropilfos, ametoctradin, álcool alílico, aldimorph, amobam, isotianil, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadina, iminoctadina-albesilato, iminoctadina-triacetato, imibenconazol, uniconazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfos, etaconazol, etaboxam, etirimol, etem, etoxiquin, etridiazol, enestroburin, epoxiconazol, oxadixil, oxicarboxin, cobre-8- quinolinolato, oxitetraciclina, cobre-oxinato, oxpoconazol, oxpoconazol- fumarato, ácido oxolínico, octilinona, ofurace, orisastrobin,

[00141] metam-sódio, kasugamicin, carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvona, quinazamid, quinacetol, quinoxifen, quinometionato, captafol, captana, kiralaxil, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufraneb, cuprobam, gliodin, griseofulvin, climbazol, cresol, cresoxim-metil, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetan, cloranil, clorquinox, cloropicrin, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonil, cloroneb, zarilamid, salicilanilida, ciazofamid, dietil pirocarbonato, dietofencarb, ciclafuramid, diclocimet, diclozolina, diclobutrazol, diclofluanida, ciclo-heximida, diclomezina, dicloran, diclorofen, diclona, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, diniconazol, diniconazol-M, zineb, dinocap, dinocton, dinossulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamid, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, dimetirimol, dimetomorph, cimoxanil, dimoxistrobin, brometo de metila, ziram, siltiofam,

[00142] streptomicina, spiroxamina, sultropen, sedaxano, zoxamida, dazomet, tiadiazina, tiadinil, tiadifluor, tiabendazol, tioximid, tioclorfenfim, thiofanato, tiofanato-metil, ticiofen, tioquinox, quinometionat, tifluzamida, tiram, decafentin, tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarb, ácido de-hidroacético, tebuconazol, tebufloquin, dodicin, dodicin, dodecilbenzenossulfonato bis-etileno diamina cobre(II) (DBEDC), dodemorph, drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazoxida, triamifos, triarimol, triclamida, triciclazol, triticonazol, tridemorph, óxido de tributilestanho, triflumizol, trifloxistrobin, triforina, tolilfluanid, tolclofos-metil, natamicina, nabam, nitrotal-isopropil, nitroestireno, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína harpin,

[00143] bixafen, picoxistrobin, picobenzamida, bitionol, bitertanol, hidroxisoxazol, hidroxisoxazol-potássio, binapacril, bifenil, piperalin, himexazol, piraoxistrobin, piracarbolid, piraclostrobin, pirazofos, pirametostrobin, piriofenona, piridinitril, pirifenox, piribencarb, pirimetanil, piroxiclor, piroxifur, piroquilon, vinclozolin,

[00144] famoxadona, fenapanil, fenamidona, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, fenoxanil, ferimzona, ferbam, fentin, fenpiclonil, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fen- hexamid, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidin-S, furametpir, furalaxil, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobin, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanil, fluxapiroxad, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonil, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, furmeciclox, flumetover, flumorph, proquinazid, procloraz, procimidona, protiocarb, protioconazol, propamocarb, propiconazol, propineb, furofanato, probenazol, bromuconazol,

[00145] hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofos, betoxazin, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorf, pencicuron, ácido benzo-hidroxâmico, bentaluron, bentiazol, bentiavalicarb-isopropil, pentiopirad, penflufen, boscalid, fosdifen, fosetil, fosetil-Al, polioxinas, polioxorim, policarbamato, folpet, formaldeído, óleo de máquina, manob, mancozeb, mandipropamid, miclozolina, miclobutanil, mildiomicina, milneb, mecarbinazid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sódio, metalaxil, metalaxil-M, metiram, isotiocianato de metila, meptildinocap, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominaostrobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinaocap, mepronil, mebenil, iodometano, rabenzazol, cloreto de benzalcônio, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, microbicidas inorgânicos tais como prata, hipoclorito de sódio, hidróxido cúprico, enxofre molhável, polissulfeto de cálcio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, enxofre, sulfato de cobre anidro, dimetilditiocarbamato de níquel, compostos de cobre, tais como cobre-8- quinolinolato (oxina cobre), sulfato de zinco e sulfato de cobre penta- hidratado.

[00146] Adicionalmente, exemplos de herbicidas incluem 1- naftilacetamida, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, ioxinil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrin, azimsulfuron, asulam, acetoclor, atrazina, atraton, anisuron, anilofos, aviglicina, ácido abscísico, amicarbazona, amidosulfuron, amitrol, aminaociclopiraclor, aminaopiralid, amibuzin, amiprofos-metil, ametridiona, ametrina, alaclor, alidoclor, aloxidim, alorac, isouron, isocarbamid, isoxaclortol, isoxapirifop, isoxaflutol, isoxaben, isocil, isonoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinato, isometiozin, inabenfida, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, imazaquin, imazapic, imazapir, imazametapir, imazametabenz, imazametabenz-metil, imazamox, imazetapir, imazoenxofreon, inadaziflam, inadanofan, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarb, etametsuluron, etametsulfuron-metil, etalfluralin, etiolato, eticlozato-etil, etidimuron, etinaofen, etefon, etoxisulfuronon, etoxifen, etnipromid, etofumesato, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal, oxadiazon, oxadiargil, oxaziclomefona, oxasulfuron, oxapirazon, oxifluorfen, orizalin, ortossulfamuron, orbencarb,

[00147] cafenstrol, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etil, karbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-etil, xilaclor, quinoclamina, quinonamid, quinclorac, quinmerac, cumiluron, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonac, clodinafop, clodinafop-propargil, clorotoluron, clopiralid, cloproxidim, cloprop, clorbromuron, clofop, clomazona, clometoxinil, clometoxifen, clomeprop, clorazifop, clorazina, cloransulam, cloranocril, cloramben, cloransulam-metil, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etil, clorsulfuron, clortal, clortiamid, clortoluron, clornitrofen, clorfenac, clorfenprop, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarb, clorprofam, clormequat, cloreturon, cloroxinil, cloroxuron, cloropon,

[00148] saflufenacil, cianazina, cianatrin, di-alato, diuron, dietamquat, dicamba, cicluron, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamuron, diclorprop, diclorprop-P, diclobenil, diclofop, diclofop-metil, diclormato, dicloralurea, diquat, cisanilida, disul, siduron, ditiopir, dinitramina, cinidon-etil, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenato, dinoprop, cihalofop-butil, difenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cibutrina, ciprazina, ciprazol, diflufenican, diflufenzopir, dipropetrin, cipromid, ciperquat, gibberelina, simazina, dimexano, dimetaclor, dimidazon, dimetametrin, dimetenamid, simetrin, simeton, dimepiperato, dimefuron, cinmetilin, swep, sulglicapin, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metil, secbumeton, setoxidim, sebutilazina,

[00149] terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, tiazafluron, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metil, tiocarbazil, tioclorim, tiobencarb, tidiazimin, tidiazuron, tifensulfuron, tifensulfuron-metil, desmedipham, desmetrin, tetrafluron, tenilclor, tebutam, tebutiuron, terbumeton, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delaclor, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbutilazina, terbutrin, topramezona, tralkoxidim, triaziflam, triasulfuron, tri-alato, trietazina, tricamba, triclopir, tridiphane, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metil, trifluralin, trifloxisulfuron, tripropinadan, tribenuron-metil, tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipiraclofen, neburon, norflurazon, noruron,

[00150] barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-metil, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- metil, picloram, picolinafen, biciclopirona, bispiribac, bispiribac-sódio, pidanon, pinoxaden, bifenox, piperofos, himexazol, piraclonil, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etil, pirazolato, bilanafos, piraflufen-etil, piriclor, piridafol, piritiobac, piritiobac-sódio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfan, primisulfuron, piriminobac-metil, piroxassulfona, piroxsulam,

[00151] fenasulam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etil, fenotiol, fenoprop, fenobenzuron, fentiaprop, fenteracol, fentrazamida, phenmedipham, phenmedipham-etil, butaclor, butafenacil, butamifos, butiuron, butidazol, butilato, buturon, butenaclor, butroxidim, butralin, flazasulfuron, flamprop, furiloxifen, prinaclor, primisulfuron-metil, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butil, fluazolato, fluroxipir, fluotiuron, fluometuron, fluoroglicofen, flurocloridona, fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucloralin, flucetosulfuron, flutiacet, flutiacet-metil, flupirsulfuron, flufenacet, flufenican, flufenpir, flupropacil, flupropanato, flupoxam, flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentil, flumipropin, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir,

[00152] pretilaclor, proxan, proglinazina, prociazina, prodiamina, prosulfalin, prosulfurona, prosulfocarb, propaquizafop, propaclor, propazina, propanil, propizamida, propisoclor, prohidrojasmon, propirisulfuron, profam, profluazol, profluralin, prohexadiona-cálcio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, profoxidim, bromacil, brompirazon, prometrin, prometon, bromoxinil, bromofenoxim, bromobutida, bromobonil, florasulam,

[00153] hexacloroacetona, hexazinona, petoxamid, benazolin, penoxsulam, pebulato, beflubutamid, vernolato, perfluidona, bencarbazona, benzadox, benzipram, benzilaminopurina, benztiazuron, benzfendizona, bensulida, bensulfuron-metil, benzoilprop, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, bentazona, pentanoclor, bentiocarb, pendimetalin, pentoxazona, benfluralin, benfuresato, fosamina, fomesafen, foramsulfuron, forclorfenuron, hidrazida maleica, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mesosulfuron, mesosulfuron-metil, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazaclor, metazol, metazosulfuron, metabenztiazuron, metamitron, metamifop, metam, metalpropalin, metiuron, metiozolin, metiobencarb, metildimron, metoxuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-metil, metflurazon, metobromuron, metobenzuron, metometon, metolaclor, metribuzin, mepiquat-cloreto, mefenacet, mefluidida, monalida, monisouron, monuron, ácido monocloroacético, monolinuron, molinato, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iodobonil, iodometano, lactofen, linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodetanil, peróxido de cálcio e brometo de metila.

[00154] Exemplos dos biopesticidas incluem formulações virais, tais como vírus da poliedrose nuclear (NPV), vírus da granulose (GV), vírus da poliedrose citoplasmática (CPV) e vírus entomopox (EPV); pesticidas microbianos usados como um inseticida ou uma nematicida, tais como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai e Pasteuria penetrans; pesticidas microbianos usados como um microbicida, tais como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, avirulenta Erwinia carotovora e Bacillus subtilis; e biopesticidas usados como um herbicida, tais como Xanthomonas campestris. Pode-se esperar que um uso combinado do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção com o biopesticida anterior como uma mistura proveja o mesmo efeito como acima.

[00155] Outros exemplos dos biopesticidas incluem predadores naturais, tais como Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris e Orius sauteri; pesticidas microbianos, tais como Beauveria brongniartii; e feromônios, tais como acetato de (Z)-10- tetradecenila, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienila, acetato de (Z)-8- dodecenila, acetato de (Z)-11-tetradecenila, (Z)-13-icosen-10-ona e 14- metil-1-octadeceno.

[00156] Os compostos da presente invenção têm excelentes características biológicas, como descrito acima, e, além disso, têm baixo risco para o meio ambiente, como exemplificado por serem facilmente degradáveis no meio ambiente e com menos impacto em organismos úteis, tais como as abelhas.

[00157] Doravante, os exemplos de produção de compostos representativos da presente invenção e seus intermediários serão descritos em mais detalhes, mas a presente invenção não está limitada somente a esses exemplos. EXEMPLOS

[00158] Exemplo de Referência 1 Método de produção de 1-Trimetilsilil-2-(2-etiltio-4- trifluorometilfenil)etino [Comp. Quím. 7]

2-Etiltio-4-trifluorometil iodobenzeno (3 g) foi misturado com tetra- hidrofurano (5 mL), trietilamina (2 mL), trimetilsililacetileno (1,3 g), bistrifenilfosfina dicloropaládio (315 mg), iodeto de cobre (171 mg) e trifenilfosfina (118 mg), e a mistura foi aquecida sob argônio a 40oC com agitação por 2 horas. A mistura reacional foi concentrada no vácuo e o resíduo resultante foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado (3,2 g). Propriedade física: 1H-NMR (CDCl3): 7,92 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 7,07 (dd, 1H), 2,99 (dd, 2H), 1,42 (t, 3H), 0,29 (s, 9H)

[00159] Exemplo de Referência 2 Método de produção de 2-(2-Etiltio-4-trifluorometilfenil)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 8]

1-Trimetilsilil-2-(2-etiltio-4-trifluorometilfenil)etino (794 mg), 3-amino-2- cloro-5-trifluorometilpiridina (650 mg, 1,1 Eq), trietilamina (1 mL), difenilfosfino ferroceno dicloropaládio (141 mg), iodeto de cobre (33 mg), DMF (5 mL) e uma solução em THF (tetra-hidrofurano) (4 mL) de fluoreto de tetrabutilamônio a 1 M foram misturados, e a mistura foi aquecida em refluxo sob argônio por 4 horas. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo resultante foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 2-(2-etiltio-4-trifluorometilfenil)etinil-5- trifluorometilpiridin-3-amina (0,54 g). O composto obtido foi dissolvido em DMF (3 mL), t-butóxido de potássio (672 mg, 3 Eq) foi adicionado à solução, e a mistura foi aquecida a 100 oC com agitação por 3 horas. Então a mistura reacional foi resfriada à temperatura ambiente, sílica gel foi adicionada e a mistura foi concentrada. O resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render 2-(2-etiltio-4-trifluorometilfenil)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina.

[00160] Exemplo 1 Método de Produção de 2-(2-Etiltio-4-trifluorometilfenil)-3,3-difluoro-6- trifluorometil-3H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número: 1-1) [Comp. Quím. 9]

A 2-(2-etiltio-4-trifluorometilfenil)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina (218 mg, 0,559 mmol) produzida no Exemplo de Referência 2 foi dissolvida em acetato de etila (3 mL) e clorofórmio (10 mL). Ácido m- Perbenzoico (745 mg, 5 Eq) foi adicionado à solução, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. Depois disso, água, carbonato de potássio e acetato de etila foram adicionados, e extração com acetato de etila foi desempenhada 3 vezes. Depois de a camada orgânica ser concentrada, clorofórmio (10 mL) e tricloreto de fósforo (822 mg, 10 Eq) foram adicionados ao resíduo, e a mistura foi exposta a ultrassonicação em temperatura ambiente por 5 minutos. Depois disso, água, carbonato de potássio e acetato de etila foram adicionados, e extração com acetato de etila foi desempenhada 3 vezes. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e então concentrada. O resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render 2-(2-etilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-6-trifluorometil-1H- pirrolo[3,2-b]piridina. O composto obtido (110 mg, 0,258 mmol), bicarbonato de sódio (65 mg, 3 Eq) e água (28 mg, 6 Eq) foram dissolvidos em acetonitrila (5 mL). Subsequentemente, Selectfluor (274 mg, 3 Eq) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Após a conclusão da reação, água e acetato de etila foram adicionados e extração com acetato de etila foi realizada 3 vezes. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e então concentrada. O resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render 2-(2-etiltio-4-trifluorometilfenil)-3,3- difluoro-6-trifluorometil-3H-pirrolo[3,2-b]piridina. Propriedade física: 120 a 122 oC

[00161] Exemplo de Referência 3 Método de produção de 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3- 2-metil-1-fenilpropan-2-

Hidreto de sódio (240 mg, 3 Eq) foi dissolvido em DMA (dimetilacetamida) (2 mL). Sob resfriamento em gelo, uma solução em DMA (2 mL) de 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-oxo-propionato de 2-metil- 1-fenilpropan-2-ila (895 mg, 2 mmol) foi adicionada lentamente à solução, e a mistura foi agitada por 30 minutos. Depois disso, uma solução em DMA (2 mL) de 2-cloro-3-nitro-5-trifluorometilpiridina (454 mg, 1 Eq) foi lentamente adicionada e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 4,5 horas. Água e ácido clorídrico 3 N foram adicionados à mistura reacional e extração com acetato de etila foi desempenhada. A camada orgânica foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2- (3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-oxo-propionato de 2 metil-1-fenilpropan- 2-ila (653 mg, contendo cerca de 20% de nitropiridina (material de partida)).

[00162] Exemplo de Referência 4 Método de produção de 1-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3- nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)etanona [Comp. Quím. 11]

3-(3-Etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2- il)-3-oxo-propionato de 2-metil-1-fenilpropan-2-ila (653 mg, ca. 0,4 mmol) foi dissolvido em ácido trifluoroacético (5 mL), e a solução foi aquecida a 80 oC com agitação por 0,5 hora. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 1-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2- il)etanona (172 mg, 98%).

[00163] Exemplo de Referência 5 Método de produção de 2-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina

A 1-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin- 2-il)etanona (171 mg, 0,39 mmol), ácido acético (5 mL) e pó de ferro (109 mg, 5 Eq) foram adicionados e a mistura foi agitada a 80 oC por 1 hora. Depois que a mistura reacional foi resfriada à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e extração com acetato de etila foi desempenhada 3 vezes. A camada orgânica foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 2-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina (98 mg, 65%).

[00164] Exemplo 2 Método de produção de 2-(3-etilsulfinil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3,3- difluoro-6-trifluorometil-3H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-9) e 2- (3-etilsulfonil-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3,3-difluoro-6-trifluorometil-3H- pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-10) [Comp. Quím. 13]

2-(3-Etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina (98 mg, 0,25 mmol), bicarbonato de sódio (126 mg, 6 Eq), água (54 mg, 12 Eq), acetonitrila (3 mL) e Selectfluor (531 mg, 6 Eq) foram misturados e então agitados à temperatura ambiente por 1 hora. Sílica gel foi adicionada ao sistema reacional e a mistura foi concentrada. O resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto de sulfóxido desejado (26.4 mg, 28%) e o composto de sulfona desejado (39,3 mg, 40%).

[00165] Exemplo de Referência 6 Método de produção de 2-(3-etiltio-5-iodopiridin-2-il)-1-terc- butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 14]

A uma solução em THF (40 mL) de 2-(3-etiltio-5-iodopiridin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (4,0 g), a qual tinha sido produzida de acordo com o mesmo esquema descrito nos Exemplos de Referência 3 a 5, DMAP (4-dimetilaminopiridina) (0,25 g) e Boc2O (2,6 mL) foram adicionados e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada foi adicionada e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e então seca em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (4,8 g, quantitativo). Boc significa terc- butoxicarbonila.

[00166] Exemplo de Referência 7 Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-5-iodopiridin-2-il)-1-terc- butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 15]

A uma solução em acetato de etila (74 mL) da 2-(3-etiltio-5- iodopiridin-2-il)-1-terc-butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (4,1 g) produzida na etapa anterior, ácido m-cloroperoxibenzoico (4,2 g) foi adicionado à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada por 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e então seca no vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (3,2 g, 72%).

[00167] Exemplo de Referência 8 Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-5-(4-fluorofenil)piridin-2-il)-1- terc-butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina

A uma solução em DME (1,2-dimetoxietano)/H2O (4:1) (2 mL) de 2-(3- etilsulfonil-5-iodopiridin-2-il)-1-terc-butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H- pirrolo[3,2-b]piridina (0,13 g) produzida na etapa anterior, ácido 4- fluorofenilborônico (0,047 g), PdCl2 (dppf)-acetona (0,008 g) e Cs2CO3 (0,21 g) foram adicionados e a mistura foi aquecida em refluxo por 1 hora. Após a conclusão da reação, a mistura reacional foi seca em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado. Esse produto foi submetido à próxima etapa sem purificação.

[00168] Exemplo de Referência 9 Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-5-(4-fluorofenil)piridin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 17]

À 2-(3-etilsulfonil-5-(4-fluorofenil)piridin-2-il)-1-terc-butoxicarbonil-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina produzida na etapa anterior, TFA (ácido trifluoroacético) (10 mL) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Após a conclusão da reação, a mistura reacional foi seca em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,081 g, 81% (2 etapas)).

[00169] Exemplo 3 Método de Produção de 2-(2-etilsulfonil-5-(4-fluorofenil)piridin-2-il)- 3,3-difluoro-6-trifluorometil-3H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-19)

A uma solução em acetonitrila (3 mL) da 2-(3-etilsulfonil-5-(4- fluorofenil)piridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,06 g) produzida na etapa anterior, NaHCO3 (0,034 g) e Selectfluor (0,14 g) foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 60 oC por 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e então seca em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,044 g, 68%).

[00170] Exemplo 4 Método de Produção de 2-(3-etilsulfonil-5-(3-trifluorometilfenil)piridin- 2-il)-3,3-difluoro-6-trifluorometil-3H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-20) [Comp. Quím. 19]

A uma solução em acetonitrila (3 mL) de 2-(3-etilsulfonil-5-(3- trifluorometilfenil)piridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,06 g), que tinha sido produzida pelo mesmo método do Exemplo de Referência acima, NaHCO3 (0,034 g) e Selectfluor (0,14 g) foram adicionados à temperatura ambiente, e a mistura foi agitada a 60 oC por 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração com acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e então seca em vácuo e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,044 g, 63%).

[00171] Doravante, são mostrados exemplos de formulação, mas a presente invenção não está limitada a eles. Nos exemplos de formulação, a "parte" significa uma parte em peso.

[00172] Exemplo de formulação 1 Composto da presente invenção 10 partes Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e 10 partes alquilbenzeno sulfonato de cálcio Os ingredientes acima são uniformemente misturados para dissolução para dar uma formulação de concentrado para emulsão.

[00173] Exemplo de formulação 2 Composto da presente invenção 3 partes Pó de argila 82 partes Pó de diatomita 15 partes Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para dar uma formulação de pó.

[00174] Exemplo de formulação 3 Composto da presente invenção 5 partes Mistura de pó de bentonita e pó de argila 90 partes Lignossulfonato de cálcio 5 partes Os ingredientes acima são uniformemente misturados. Após a adição de um volume adequado de água, a mistura é amassada, granulada e seca para dar uma formulação em grânulos.

[00175] Exemplo de formulação 4 Composto da presente invenção 20 partes Caulim e ácido silícico de alta dispersão 75 partes sintético Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e 5 partes alquilbenzeno sulfonato de cálcio Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para dar uma formulação de pó que pode ser molhado.

[00176] Doravante, exemplos de teste em conexão com a presente invenção são mostrados, mas a presente invenção não está limitada a eles. Exemplo de Teste 1 Teste de efeito de controle em Myzus persicae Plantas de repolho-chinês foram plantadas em potes de plástico (diâmetro: 8 cm, altura: 8 cm), pulgões-do-pessegueiro (Myzus persicae) foram propagados sobre as plantas e o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes em cada pote foi contado. Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais dos mesmos foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm, e as dispersões agroquímicas foram aplicadas à folhagem das plantas de repolho chinês no vaso. Após as plantas terem sido secas ao ar, os potes foram mantidos em uma estufa. Em 6 dias após a aplicação foliar, o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes na planta de repolho- chinês em cada pote foi contado, a taxa de controle foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e o efeito de controle foi avaliado de acordo com os critérios mostrados abaixo.

[00177] [Mat. 1] Taxa de controle = 100 - {(T x Ca)/(Ta x C)x 100

[00178] Ta: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo de tratamento T: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo de tratamento Ca: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo não de tratamento C: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo não de tratamento

[00179] Critérios A: a taxa de controle é 100%. B: a taxa de controle é 90 a 99%. C: a taxa de controle é 80 a 89%. D: a taxa de controle é 50 a 79%.

[00180] Como resultado, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1 6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-34, 1-71, 1-81, 1-99, 1-100, 1-109, 1-169, 1-171, 1-174, 1-176, 1-177, 1180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-194, 1-200, 1-202, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-224, 1-226, 1-239, 1-241, 1-257, 1-287, 1-290, 2-1, 2-3, 2-13 e 216 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A.

[00181] Exemplo de Teste 2 Teste de efeito inseticida em Laodelphax striatella Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais dos mesmos foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm e mudas de planta de arroz (variedade: Nihonbare) foram mergulhadas nas dispersões agroquímicas por 30 segundos. Depois de secas ao ar, cada muda foi colocada em um tubo de ensaio de vidro separado e inoculado com dez larvas em 3° ínstar de Laodelphax striatella e então os tubos de ensaio de vidro foram tampados com tampões de algodão. Em 8 dias após a inoculação, os números de larvas sobreviventes e larvas mortas foram contados, a taxa de mortalidade corrigida foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e o efeito inseticida foi avaliado de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 1.

[00182] [Mat. 2] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (taxa de sobrevivência em um grupo não de tratamento - taxa de sobrevivência em um grupo de tratamento)/taxa de sobrevivência em um grupo não de tratamento

[00183] Como resultado, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1 7, 1-7, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-34, 1-71, 1-81, 1-99, 1-100, 1-109, 1-169, 1-171, 1-174, 1-176, 1-177, 1180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-194, 1-200, 1-202, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-224, 1-226, 1-239, 1-241, 1-257, 1-287, 1-290, 2-1, 2-3, 2-13 e 216 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A.

[00184] Exemplo de Teste 3 Teste de efeito inseticida em Plutella xylostella Adultos de Plutella xylostella foram soltos sobre mudas de repolho- chinês e permitidos depositarem seus ovos sobre as mesmas. Em 2 dias após o lançamento dos adultos, as mudas de repolho Chinês com ovos depositados foram mergulhadas por cerca de 30 segundos em dispersões agroquímicas diluídas a 500 ppm, cada uma das quais contendo um composto heterocíclico condensado diferente representado pela fórmula geral (1) da presente invenção como um ingrediente ativo. Após secas ao ar, as mudas foram mantidas em uma câmara termostática a 25 oC. Em 6 dias após o tratamento de mergulho, o número de larvas eclodidas por grupo foi contado, a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e o efeito inseticida foi avaliado de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 1. Esse teste foi realizado em triplicata usando 10 adultos de Plutella xylostella por grupo.

[00185] [Mat. 3] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (Número de larvas eclodidas em um grupo não de tratamento - Número de larvas eclodidas em um grupo de tratamento)/Número de larvas eclodidas em um grupo não de tratamento

[00186] Como resultado, os compostos 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1 6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-34, 1-71, 1-81, 1-99, 1-100, 1-109, 1-169, 1-171, 1-174, 1-176, 1-177, 1180, 1-181, 1-182, 1-183, 1-184, 1-194, 1-200, 1-202, 1-209, 1-210, 1-211, 1-212, 1-224, 1-226, 1-239, 1-241, 1-257, 1-287, 1-290, 2-1, 2-3, 2-13 e 216 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A.

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[00187] Os compostos da presente invenção são altamente eficazes para o controle de uma ampla gama de pragas agrícolas e hortícolas e, assim, são úteis.

Claims

1. Composto de 3H-pirrolopiridina, caracterizado pelo fato de ser representado pela fórmula geral (1): [Comp. Quím. 1]

em que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6); (a2) um grupo cicloalquila (C3-C6); (a3) um grupo alcenila (C2-C6); ou (a4) um grupo alcinila (C2-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um átomo de halogênio; (b3) um grupo hidroxila; (b4) um grupo formila; (b5) um grupo ciano; (b6) um grupo alquila (C1-C6); (b7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (b8) um grupo alcoxi (C1-C6); (b9) um grupo haloalquila (C1-C6); (b10) um grupo halocicloalquila (C3-C6); (b11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b12) um grupo alquiltio (C1-C6); (b13) um grupo alquilsulfinila (C1-C6); (b14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (b15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (b16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (b17) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (b19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (b20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (b21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (b22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (b23) um grupo carboxila; (b24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (b25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (b26) um grupo arila; (b27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b28) um grupo arilalquila (C1-C6); (b29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b30) um grupo arilalquiloxi (C1-C6); (b31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b32) um grupo arilalquila (C1-C6) NH; (b33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b34) um grupo heterocíclico; ou (b35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c3) um grupo hidroxila; (c4) um grupo formila; (c5) um grupo ciano; (c6) um grupo alquila (C1-C6); (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c8) um grupo alcoxi (C1-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c10) um grupo halocicloalquila (C3-C6); (c11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (c12) um grupo alquiltio (C1-C6); (c13) um grupo alquilsulfinila (C1-C6); (c14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (c15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (c17) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (c19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (c21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c23) um grupo carboxila; (c24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (c25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c26) um grupo arila; (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); (c29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c30) um grupo arilalquiloxi (C1-C6); (c31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c32) um grupo arilalquila (C1-C6) NH; (c33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c34) um grupo heterocíclico; ou (c35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); (d4) um grupo alquiltio (C1-C6); (d5) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), ou, alternativamente, (d7) R5 e R6 são unidos para formar um anel alifático com 3 a 6 membros, R3 e R4 podem ser combinados para formar um anel aromático, A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio; ou (e2) um átomo de halogênio), e m representa 0, 1 ou 2, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo.

2. Composto de 3H-pirrolopiridina, de acordo com a reivindicação 1, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um átomo de halogênio; (b3) um grupo hidroxila; (b6) um grupo alquila (C1-C6); (b7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (b8) um grupo alcoxi (C1-C6); (b9) um grupo haloalquila (C1-C6); (b11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b12) um grupo alquiltio (C1-C6); (b14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (b15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (b16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (b18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (b19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (b20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (b21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (b22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (b23) um grupo carboxila; (b24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (b25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (b26) um grupo arila; (b27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b28) um grupo arilalquila (C1-C6); (b29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (b34) um grupo heterocíclico; ou (b35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c6) um grupo alquila (C1-C6); (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c8) um grupo alcoxi (C1-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (c12) um grupo alquiltio (C1-C6); (c14) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); (c15) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c16) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (c18) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcoxi (C1-C6); (c19) um grupo R9(R10)N (em que R9 e R10 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6), um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) ou um grupo fenilcarbonila); (c20) um grupo mono-alquilaminocarbonila (C1-C6) NH; (c21) um grupo mono-alquilaminotiocarbonila (C1-C6) NH; (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c23) um grupo carboxila; (c24) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (c25) um grupo carbonila R9(R10)N (em que R9 e R10 são como definido acima); (c26) um grupo arila; (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); (c29) um grupo arilalquila (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c31) um grupo arilalquiloxi (C1-C6) com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c33) um grupo arilalquila (C1-C6) NH com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c34) um grupo heterocíclico; ou (c35) um grupo heterocíclico com, no anel, de 1 a 3 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1-C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); (d4) um grupo alquiltio (C1-C6); (d5) um grupo alquilsulfonila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), ou, alternativamente, (d7) R5 e R6 são unidos para formar um anel alifático com 3 a 6 membros, A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio), e m representa 0, 1 ou 2.

3. Composto de 3H-pirrolopiridina, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que R1 representa (a1) um grupo alquila (C1-C6), R2 e R4 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (b1) um átomo de hidrogênio; ou (b34) um grupo heterocíclico, R3 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c7) um grupo cicloalquila (C3-C6); (c9) um grupo haloalquila (C1-C6); (c22) um grupo C(R9)=NOR10 (em que R9 e R10 são como definido acima); (c27) um grupo arila com, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados dentre o grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcoxi (C1-C6), um grupo haloalcoxi (C1C6), um grupo alquiltio (C1-C6), um grupo haloalquiltio (C1-C6), um grupo alquilsulfinila (C1-C6), um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), um grupo alquilsulfonila (C1-C6) e um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (c28) um grupo arilalquila (C1-C6); ou (c34) um grupo heterocíclico, R5 e R6 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de halogênio; (d2) um grupo ciano; (d3) um grupo alquila (C1-C6); ou (d6) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), A1, A2 e A3 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de nitrogênio, N-O ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio), e m representa 1 ou 2.

4. Uso do composto de 3H-pirrolopiridina, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, caracterizado pelo fato de que é como um ingrediente ativo de um inseticida agrícola e hortícola.

5. Método para usar um inseticida agrícola e hortícola, o método caracterizado pelo fato de que compreende aplicar o ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 4 em vegetais ou no solo.

6. Método para controlar pragas agrícolas e hortícolas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar o ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 4 em vegetais ou no solo.

7. Agente de controle de ectoparasitas, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de 3H-pirrolopiridina conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, um N-óxido do mesmo ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo.

8. Método para controlar ectoparasitas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do agente de controle de ectoparasitas conforme definido na reivindicação 7 em ectoparasitas, exceto ectoparasitas que infestam seres humanos.