BR112019006217B1 - Composto heterocíclico condensado e seu uso, método para uso de um inseticida agrícola e hortícola, método para controle de pragas agrícolas e hortícolas, e composição para controle de ectoparasita e seu uso - Google Patents

Composto heterocíclico condensado e seu uso, método para uso de um inseticida agrícola e hortícola, método para controle de pragas agrícolas e hortícolas, e composição para controle de ectoparasita e seu uso Download PDF

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Ikki YONEMURA
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Abstract

na produção agrícola nos campos da agricultura, horticultura e afins, os danos causados por pragas de insetos, etc. são ainda imensos e surgiram insetos resistentes aos inseticidas existentes. sob tais circunstâncias, o desenvolvimento de novos inseticidas agrícolas e hortícolas é desejado. a presente invenção provê um inseticida agrícola e hortícola compreendendo um composto heterocíclico condensado 1h-pirrolo representado pela fórmula geral (1): [quím. 1] {em que a e a1, cada um, representam um átomo de nitrogênio, r3 e r4, cada um, representam um grupo haloalquil, r2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo acetil, r1 representa um átomo de halogênio, e m representa 0 ou 2}, um n-óxido deste ou um sal deste como um ingrediente ativo, e um método para uso do insenticida.

Description

CAMPO TÉCNICO
[0001] A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico condensado ou um sal deste. Mais particularmente, a presente invenção refere-se a um inseticida agrícola e hortícola compreendendo um composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo, tal como certos tipos de compostos 1H- pirrolopiridina, um seu N-óxido ou um sal deste como ingrediente ativo, e um método para usar o inseticida.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
[0002] Diversos compostos foram analisados quanto ao seu potencial como inseticidas agrícolas e hortícolas e, dentre eles, certos tipos de compostos heterocíclicos condensados foram relatados como sendo úteis como inseticidas (por exemplo, vide Literatura Patentária de 1 a 7). A literatura, no entanto, não revela qualquer composto heterocíclico condensado 1H- pirrolo.
LISTA DE CITAÇÕES Literatura Patentária
[0003] Literatura Patentária 1: JP-A 2009-280574
[0004] Literatura Patentária 2: JP-A 2010-275301
[0005] Literatura Patentária 3: JP-A 2011-79774
[0006] Literatura Patentária 4: JP-A 2012-131780
[0007] Literatura Patentária 5: WO 2012/086848
[0008] Literatura Patentária 6: WO 2013/018928
[0009] Literatura Patentária 7: WO 2014/157600
RESUMO DA INVENÇÃO PROBLEMA TÉCNICO
[00010] Na produção agrícola nos campos da agricultura, horticultura e afins, o dano causado por pragas de insetos etc. ainda é imenso, e a emergência de pragas de insetos resistentes a inseticidas existentes é um problema crescente. Além disso, a proteção ambiental na terra é um desafio global a ser abordado em todos os campos, incluindo o campo da agricultura e horticultura. Portanto, o desenvolvimento de novos compostos como inseticidas agrícolas e hortícolas com baixo risco para o meio ambiente é desejado.
SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA
[00011] Os presentes inventores conduziram pesquisa extensiva para resolver os problemas descritos acima. Como resultado, os presentes inventores descobriram que um composto de 1H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1), um N-óxido do mesmo e um sal deste são altamente eficazes para o controle de pragas agrícolas e hortícolas e têm baixo risco para o meio ambiente. Com base nessa constatação, os presentes inventores completaram a presente invenção.
[00012] Ou seja, a presente invenção inclui o seguinte. [1] Um composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1): [Comp. Quím. 1] {em que R1 representa (a1) um átomo de halogênio; (a2) um grupo ciano; (a3) um grupo alquil (C1-C6); (a4) um grupo cicloalquil (C3-C6); (a5) um grupo alcenil (C2-C6); (a6) um grupo alcinil (C2-C6), (a7) um grupo de alquilcarbonil (C1-C6); ou (a8) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), R2 representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo alquil (C1-C6); (b3) um grupo alquilcarboxi (C1-C6); (b4) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (b5) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b6) um grupo alcoxi (C1-C6) alquil (C1-C6); (b7) um grupo alquiltio (C1-C6) alquil (C1-C6), (b8) um grupo alcenil (C2-C6); (b9) um grupo alcinil (C2-C6); ou (b10) um grupo (C3-C6) cicloalquil (C1-C6) alquil; R3 representa (c1) um átomo de hidrogênio; (c2) um átomo de halogênio; (c3) um grupo ciano; (c4) um grupo nitro; (c5) um grupo alquil (C1-C6); (c6) um grupo cicloalquil (C3-C6); (c7) um grupo ciano cicloalquil (C3-C6); (c8) um grupo alcoxi (C1-C6); (c9) um grupo haloalquil (C1-C6); (c10) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (c11) um grupo alquiltio (C1-C6); (c12) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c13) um grupo alquilsulfinil (C1-C6); (c14) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6); (c15) um grupo alquilsulfonil (C1-C6); ou (c16) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6); R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d3) um grupo ciano; (d4) um grupo nitro; (d4) um grupo formil; (d5) um grupo alquil (C1-C6); (d6) um grupo alcoxi (C1-C6); (d7) um grupo cicloalquil (C3-C6); (d8) um grupo R6(R7)N (em que R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1C6), um grupo alquilcarbonil (C1-C6), um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo fenil ou um grupo alquil fenil (C1-C6); (d9) um grupo C(R6)=NOR7 (em que R6 e R7 são conforme definido acima); (d10) um grupo haloalquil (C1-C6); (d11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (d12) um grupo alquiltio (C1-C6); (d13) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d14) um grupo alquilsulfinil (C1-C6); (d15) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6); (d16) um grupo alquilsulfonil (C1-C6); (d17) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (d18) um grupo alquilcarbonil (C1-C6); (d19) um grupo aril; (d20) um grupo aril possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d21) um grupo heterocíciclico; (d22) um grupo heterocíciclico possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d23) um grupo ariloxi; (d24) um grupo ariloxi possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d25) um grupo aril alcoxi (C1-C6); ou (d26) um grupo aril alcoxi (C1-C6) possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), A e A1 podem ser o(s) mesmo ou diferente(s), e cada um representa um átomo de nitrogênio, um N-óxido ou um grupo C-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio; (e2) um átomo de halogênio; (e3) um grupo ciano; (e4) um grupo nitro; (e5) um grupo formil; (e6) um grupo alquil (C1-C6); ou (e7) um grupo alcoxi (C1-C6)), e m representa 0, 1 ou 2}, um N-óxido deste ou um sal deste. [2] O composto heterocíclico condensado, o N-óxido ou o sal em conformidade com o acima [1], em que R1 representa (a1) um átomo de halogênio; (a2) um grupo ciano; (a3) um grupo alquil (C1-C6); (a5) um grupo alcenil (C2-C6); ou (a8) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), R2 representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo alquil (C1-C6); (b3) um grupo alquilcarboxi (C1-C6); (b4) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (b5) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b6) um grupo alquil (C1-C6) alcoxi (C1-C6); (b7) um grupo alquil (C1-C6) alquiltio (C1-C6); (b8) um grupo alcenil (C2-C6); (b9) um grupo alcinil (C2-C6); ou (b10) um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C1-C6), R3 representa (c9) um grupo haloalquil (C1-C6), R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d2) um átomo de halogênio; (d4) um grupo formil; (d6) um grupo alcoxi (C1-C6); (d7) um grupo cicloalquil (C3-C6); (d8) um grupo R6(R7)N (em que R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C3-C6), um grupo haloalquil (C1C6), um grupo alquilcarbonil (C1-C6), um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo fenil ou um grupo alquil fenil (C1-C6); (d9) um grupo C(R6)=NOR7 (em que R6 e R7 são conforme definido acima); (d10) um grupo haloalquil (C1-C6); (d11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (d12) um grupo alquiltio (C1-C6); (d13) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d16) um grupo alquilsulfonil (C1-C6); (d18) um grupo alquilcarbonil (C1-C6); (d20) um grupo aril possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d21) um grupo heterocíciclico; (d22) um grupo heterocíciclico possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d24) um grupo ariloxi possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d25) um grupo aril alcoxi (C1-C6); ou (d26) um grupo aril alcoxi (C1-C6) possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), [3] O composto heterocíclico condensado, o N-óxido ou o sal em conformidade com o acima [1], em que R1 representa (a1) um átomo de halogênio; (a2) um grupo ciano; (a3) um grupo alquil (C1-C6); (a5) um grupo alcenil (C2-C6); ou (a8) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), R2 representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo alquil (C1-C6); (b3) um grupo alquilcarboxi (C1-C6); (b4) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (b5) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (b6) um grupo alcoxi (C1-C6) alquil (C1-C6); (b7) um grupo alquiltio (C1-C6) alquil (C1-C6); (b8) um grupo alcenil (C2-C6); (b9) um grupo alcinil (C2-C6); ou (b10) um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C1-C6); R3 representa (c9) um grupo haloalquil (C1-C6), R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d2) um átomo de halogênio; (d4) um grupo formil; (d6) um grupo alcoxi (C1-C6); (d7) um grupo cicloalquil (C3-C6); (d9) um grupo C(R6)=NOR7 (em que R6 e R7 podem ser o(s) mesmo ou diferente(s), e cada um representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquil (C1-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6), um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C1-C6), um grupo haloalquil (C1-C6), um grupo alquilcarbonil (C1-C6), um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), um grupo fenil ou um grupo fenil alquil (C1C6)); (d10) um grupo haloalquil (C1-C6); (d11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (d20) um grupo aril possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d21) um grupo heterocíciclico; (d22) um grupo heterocíciclico possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d24) um grupo ariloxi possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d25) um grupo aril alcoxi (C1-C6); ou (d26) um grupo aril alcoxi (C1-C6) possuindo, no anel, 1 a 5 grupos de substituição que podem ser o(s) mesmo ou diferente(s) e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formil, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquil (C3-C6) alcoxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinil (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinil (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonil (1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonil (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonil (C1-C6), (q) um grupo carboxil e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), [4] Uso do composto heterocíclico condensado, o N-óxido ou o sal em conformidade com qualquer um dos anteriores [1] a [3] como inseticida agrícola e hortícola. [5] Um método para utilizar um inseticida agrícola e hortícola, compreendendo o tratamento de plantas ou solo com um ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola especificado acima [4]. [6] Um método para controlar pragas agrícolas e hortícolas, compreendendo o tratamento de plantas ou solo com uma quantidade eficaz do inseticida agrícola e hortícola especificado acima [4]. [7] Um agente de controle de ectoparasitas de animais compreendendo o composto heterocíclico condensado, o N-óxido ou o sal em conformidade com qualquer um dos anteriores [1] a [3] como ingrediente ativo. [8] Um método para controlar ectoparasitas animais, compreendendo tratar ectoparasitas animais com uma quantidade eficaz do agente de controle ectoparasita animal de acordo com o acima [7].
EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO
[00013] O composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo da presente invenção, um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo não são somente altamente eficazes como um inseticida agrícola e hortícola, mas também são eficazes contra pragas que vivem em animais de estimação, tais como cães e gatos, e em animais de criação, tais como bovinos e ovinos.
DESCRIÇÃO DE MODALIDADES
[00014] Nas definições da fórmula geral (1) que representa o composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo da presente invenção, um N- óxido do mesmo ou um sal do mesmo, "halo" refere-se a um "átomo de halogênio" e representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de flúor.
[00015] O "grupo alquil (C1-C6)" refere-se a uma grupo alquil de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metil, grupo etil, um grupo n-propil, grupo isopropil, um grupo n-butil, um grupo isobutil, um grupo sec-butil, um grupo terc-butil, um grupo n-pentil, um grupo isopentil, um grupo terc-pentil, um grupo neopentil, um grupo 2,3-dimetilpropil, um grupo 1-etilpropil, um grupo 1-metilbutil, um grupo 2-metilbutil, um grupo n-hexil, um grupo isohexil, um grupo 2-hexil, um grupo 3-hexil, um grupo 2-metilpentil, um grupo 3-metilpentil, um grupo 1,1,2-trimetil propil, um grupo 3,3-dimetilbutil ou afins. O "grupo alcenil (C2C6)" refere-se a um grupo alcenil de cadeia ramificada ou cadeia linear com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo vinil, um grupo alil, um grupo isopropenil, um grupo 1-butenil, um grupo 2-butenil, um grupo 2- metil-2-propenil, um grupo 1-metil-2-propenil, um grupo 2-metil-1-propenil, um grupo pentenil, um grupo 1-hexenil, um grupo 3,3-dimetil-1-butenil ou afins. O "grupo alcinil (C2-C6)" refere-se a um grupo alcinil de cadeia ramificada ou cadeia linear com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo etinil, um grupo 1-propinil, um grupo 2-propinil, um grupo 1-butinil, um grupo 2-butinil, um grupo 3-butinil, um grupo 3-metil-1-propinil, um grupo 2- metil-3-propinil, um grupo pentinil, um grupo 1-hexinil, um grupo 3-metil-1- butinil, um grupo 3,3-dimetil-1-butinil ou afins.
[00016] O "grupo cicloalquil (C3-C6)" refere-se a um grupo alquil cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropil, um grupo ciclobutil, um grupo ciclopentil, um grupo ciclohexil ou afins. O "grupo alcóxi (C1-C6)" refere-se a um grupo alcoxi de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo n-propóxi, um grupo isopropoxi, um grupo n-butoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo terc-butoxi, um grupo n-pentiloxi, um grupo isopentiloxi, um grupo terc-pentiloxi, um grupo neopentiloxi, um grupo 2,3- dimetilpropiloxi, um grupo 1-etilpropiloxi, um grupo 1-metilbutiloxi, um grupo n-hexiloxi, um grupo isohexiloxi, um grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi ou afins. O "grupo alceniloxi (C2-C6)" refere-se a um grupo alceniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniloxi, um grupo buteniloxi, um grupo penteniloxi, um grupo hexeniloxi ou afins. O "grupo alciniloxi (C2-C6)" refere-se a um grupo alciniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniloxi, um grupo butiniloxi, um grupo pentiniloxi, um grupo hexiniloxi ou afins.
[00017] O "grupo alquiltio (C1-C6)" refere-se a um grupo alquiltio de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo n-butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo isopentiltio, um grupo terc-pentiltio, um grupo neopentiltio, um grupo 2,3-dimetilpropiltio, um grupo 1-etilpropiltio, um grupo 1-metilbutiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo isohexiltio, um grupo 1,1,2-trimetilpropiltio ou afins. O "grupo alquilsulfinil (C1-C6)" refere-se a um grupo alquilsulfinil de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfinil, um grupo etilsulfinil, um grupo n-propilsulfinil, um grupo isopropilsulfinil, um grupo n-butilsulfinil, um grupo sec-butilsulfinil, um grupo terc-butilsulfinil, um grupo n-pentilsulfinil, um grupo isopentilsulfinil, um grupo terc-pentilsulfinil, um grupo neopentilsulfinil, um grupo 2,3-dimetilpropilsulfinil, um grupo 1-etilpropilsulfinil, um grupo 1- metilbutilsulfinil, um grupo n-hexilsulfinil, um grupo isohexilsulfinil, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinil ou afins. O "grupo alquilsulfonil (C1-C6)" refere-se a um grupo alquilsulfonil de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfonil, um grupo etilsulfonil, um grupo n-propilsulfonil, um grupo isopropilsulfonil, um grupo n- butilsulfonil, um grupo sec-butilsulfonil, um grupo terc-butilsulfonil, um grupo n-pentilsulfonil, um grupo isopentilsulfonil, um grupo terc-pentilsulfonil, um grupo neopentilsulfonil, um grupo 2,3-dimetilpropilsulfonil, um grupo 1- etilpropilsulfonil, um grupo 1-metilbutilsulfonil, um grupo n-hexilsulfonil, um grupo isohexilsulfonil, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonil ou afins.
[00018] O "grupo alceniltio (C2-C6)" refere-se a um grupo alceniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniltio, um grupo buteniltio, um grupo penteniltio, um grupo hexeniltio ou afins. O "grupo alciniltio (C2-C6)" refere- se a um grupo alciniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniltio, um grupo butiniltio, um grupo pentiniltio, um grupo hexiniltio ou afins.
[00019] O "grupo alcenilsulfinil (C2-C6)" refere-se a um grupo alcenilsulfinil de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfinil, um grupo butenilsulfinil, um grupo pentenilsulfinil, um grupo hexenilsulfinil ou afins. O "grupo alcinilsulfinil (C2-C6)" refere-se a um grupo alcinilsulfinil de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfinil, um grupo butinilsulfinil, um grupo pentinilsulfinil, um grupo hexinilsulfinil ou afins.
[00020] O "grupo alcenilsulfonil (C2-C6)" refere-se a um grupo alcenilsulfonil de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfonil, um grupo butenilsulfonil, um grupo pentenilsulfonil, um grupo hexenilsulfonil ou afins. O "grupo alcinilsulfonil (C2-C6)" refere-se a um grupo alcinilsulfonil de cadeia linear ou cadeia ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfonil, um grupo butinilsulfonil, um grupo pentinilsulfonil, um grupo hexinilsulfonil ou afins.
[00021] O "grupo alquilcarbonil (C1-C6)" refere-se a um grupo alquilcarbonil de cadeia linear ou ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilcarbonil, um grupo etilcarbonil, um grupo n- propilcarbonil, um grupo isopropilcarbonil, um grupo n-butilcarbonil, um grupo sec-butilcarbonil, um grupo terc-butilcarbonil, um grupo n- pentilcarbonil, um grupo isopentilcarbonil, um grupo terc-pentilcarbonil, um grupo neopentilcarbonil, um grupo 2,3-dimetilpropilcarbonil, um grupo 1- etilpropilcarbonil, um grupo 1-metilbutilcarbonil, um grupo n-hexilcarbonil, um grupo isohexilcarbonil, um grupo 1,1,2-trimetilpropilcarbonil ou afins. O "grupo alcóxi (C1-C6)" refere-se a um grupo alcoxicarbonil de cadeia linear ou ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metoxicarbonil, um grupo etoxicarbonil, um grupo n-propoxicarbonil, um grupo isopropoxicarbonil, um grupo n-butoxicarbonil, um grupo sec- butoxicarbonil, um grupo terc-butoxicarbonil, um grupo n-pentoxicarbonil, um grupo isopentiloxicarbonil, um grupo terc-pentiloxicarbonil, um grupo neopentiloxicarbonil, um grupo 2,3-dimetilpropiloxicarbonil, um grupo 1- etilpropiloxicarbonil, um grupo 1-metilbutiloxicarbonil, um grupo n- hexiloxicarbonil, um grupo isohexiloxicarbonil, um grupo 1,1,2- trimetilpropiloxicarbonil ou afins.
[00022] O "grupo cicloalcoxi (C3-C6)" refere-se a um grupo alcoxi cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropoxi, um grupo ciclobutoxi, um grupo ciclopentiloxi, um grupo ciclo-hexiloxi ou afins. O "grupo cicloalquiltio (C3-C6)" refere-se a um grupo alquiltio cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclo-hexiltio ou afins. O "grupo cicloalquilsulfinil (C3-C6)" refere-se a um grupo alquilsulfinil cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfinil, um grupo ciclobutilsulfinil, um grupo ciclopentilsulfinil, um grupo ciclo- hexilsulfinil ou afins. O "grupo cicloalquilsulfonil (C3-C6)" refere-se a um grupo alquilsulfonil cíclico com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfonil, um grupo ciclobutilsulfonil, um grupo ciclopentilsulfonil, um grupo ciclo-hexilsulfonil ou afins.
[00023] Os mencionados acima "grupo alquil (C1-C6)", "grupo alcenil"(C2-C6)", grupo alcinil (C2-C6)", "grupo alquilcarbonil (C1-C6)", "grupo alcoxicarbonil (C1-C6)", "grupo cicloalquil (C3-C6)", "grupo cicloalkiloxi (C3C6)", "grupo alcoxi (C1-C6)", "grupo de alceniloxi (C2-C6)", "grupo alciniloxi (C2-C6)", "grupo alciltio (C1-C6)", "grupo alquilsulfinil (C1-C6)", "grupo alquilsulfonil (C1-C6)", "grupo alceniltio (C2-C6)", "grupo alciniltio (C2-C6)", "grupo alcenilsulfinil (C2-C6)", "grupo alcinilsulfinil (C2-C6)", "grupo alcenilsulfonil (C2-C6)", "grupo alcinilsulfonil (C2-C6)", "grupo cicloalquiltio (C3-C6)", "grupo cicloalquilsulfinil (C3-C6)" e "grupo cicloalquilsulfonil (C3-C6)" pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio em uma posição (ou posições) substituíveis, e no caso em que qualquer um dos grupos listados acima é substituído por dois ou mais átomos de halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes.
[00024] Os acima mencionados "grupos substituídos com um ou mais átomos de halogênio" são expressos como um "grupo haloalquil (C1C6)", um "grupo haloalcenil (C2-C6)", um "grupo haloalcinil (C2-C6)", "um grupo haloalquilbonil (C1-C6)", um “grupo haloalcoxicarbonil (C1-C6)", um "grupo de halocicloalquil (C3-C6)", um "grupo halocicloalquiloxi (C3-C6)", um "grupo haloalcoxi (C1-C6)", um "grupo haloalceniloxi (C2-C6)", um "grupo de haloalciniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalquiltio (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfinil (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfonil (C1-C6)", um "grupo haloalceniltio (C2-C6)", um "grupo haloalciniltio (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfinil (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfinil (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfonil (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfonil (C2-C6)”, um "grupo halocicloalquiltio (C3-C6)", um "grupo halocicloalquilsulfinil (C3-C6)" e um "grupo halocicloalquilsulfonil (C3-C6)".
[00025] Cada uma das expressões "(C1-C6)", "(C2-C6)", "(C3-C6)" etc, refere-se à faixa do número de átomos de carbono em cada grupo. A mesma definição é verdadeira para os grupos nos quais dois ou mais dentre os grupos mencionados acima são acoplados em conjunto e, por exemplo, o "grupo alcoxi (C1-C6) alquil (C1-C6)" significa que um grupo alcoxi de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono está ligado a um grupo alquil de cadeia linear ou cadeia ramificada com 1 a 6 átomos de carbono.
[00026] O "anel alifático com 3 a 6 membros", em que R4 e R5 ligados ao mesmo átomo de carbono são unidos para formá-lo, é exemplificado por um grupo ciclopropil, um grupo ciclobutil, um grupo ciclopentil e um grupo ciclohexil. O "anel aromático ou anel aromático heterocíclico", em que R4 e R5 são combinados para formá-lo, é exemplificado por um grupo quinolil ou naftil com um anel fenil formado por R4 e R5.
[00027] O "grupo aril" refere-se a um grupo hidrocarboneto aromático de 6 a 10 átomos de carbono, por exemplo, um grupo fenil, um grupo 1-naftil, um grupo 2-naftil e afins. O grupo aril é particularmente preferencial um grupo fenil. O "grupo ariloxi" refere-se a, por exemplo, um grupo fenoxi, um grupo 1-naftiloxi, um grupo 2-naftiloxi ou afins.
[00028] O "grupo heterocíclico" e "anel heterocíclico" refere-se a um grupo heterocíclico aromático monocíclico com 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático monocíclico com 4 a 6 membros contendo, como átomos do anel, um ou mais átomos de carbono e de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio; e também refere-se a um grupo heterocíclico aromático condensado formado por condensação de tal heterociclo aromático monocíclico com um anel benzênico ou a um grupo heterocíclico aromático condensado formado por condensação de tal heterociclo aromático monocíclico com um anel benzênico.
[00029] Exemplos do "grupo heterocíclico aromático" incluem grupos heterocíclicos aromáticos monocíclicos tais como um grupo furil, um grupo tienil, um grupo piridil, um grupo pirimidinil, um grupo piridazinil, um grupo pirazinil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo pirazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo triazolil, um grupo tetrazolil e um grupo triazinil; e grupos heterocíclicos aromáticos condensados, tais como um grupo quinolil, um grupo isoquinolil, um grupo quinazolil, um grupo quinoxalil, um grupo benzofuranil, um grupo benzotienil, um grupo benzoxazolil, um grupo benzisoxazolil, um grupo benzotiazolil, um grupo benzimidazolil, um grupo benzotriazolil, um grupo indolil, um grupo indazolil, um grupo pirrolopirazinil, um grupo imidazopiridinil, um grupo imidazopirazinil, um grupo pirazolopiridinil, um grupo pirazolotienil e um grupo pirazolotriazinil.
[00030] Exemplos do "grupo heterocíclico não aromático" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos monocíclicos tais como um grupo oxetanil, um grupo tietanil, um grupo azetidinil, um grupo pirrolidinil, um grupo pirrolidinil-2-ona, um grupo piperidinil, um grupo morfolinil, um grupo tiomorfolinil, um grupo piperazinil, um grupo hexametileninilamil, um grupo oxazolidinil, um grupo tiazolidinil, um grupo imidazolidinil, um grupo oxazolinil, um grupo tiazolinil, um grupo isoxazolinil, um grupo imidazolinil, um grupo dioxolil, um grupo dioxolanil, um grupo di-hidrooxadiazolil, um grupo 2-oxo-pirrolidin-1-il, um grupo 2-oxo-1,3-oxazolidin-5- il, um grupo 5- oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-il, um grupo 1,3-dioxolan-2-il, um grupo 1,3-dioxan- 2-il, um grupo 1,3-dioxepan-2-il, um grupo piranil, um grupo tetra- hidropiranil, um grupo tiopiranil, um grupo tetra-hidrotiopiranil, um grupo 1- óxido tetra-hidrotiopiranil, um grupo 1,1-dióxido tetra-hidrotiopiranil um grupo tetra-hidrofuranil, um grupo dioxanil, um grupo pirazolidinil, um grupo pirazolinil, um grupo tetra-hidropirimidinil, um grupo di-hidrotriazolil e um grupo tetra-hidrotriazolil.
[00031] Exemplos preferenciais do "grupo heteroclico" incluem um grupo isoxazolil, um grupo pirimidinil, um grupo pirazinil, um grupo piridil, um grupo pirazolil, um grupo tiazoil, um grupo tienil, um grupo pirrolil, um grupo benzimidazolil, um grupo benzofuranil, um grupo benzotienil e um grupo pirrolidinil-2-ona.
[00032] Exemplos do sal do derivado composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um N-óxido deste incluem sais de ácidos inorgânicos, tais como hidrocloretos, sulfatos, nitratos e fosfatos; sais de ácido orgânico, tais como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos e p-toluenossulfonatos; e sais com uma base orgânica ou inorgânica, tais como um íon de sódio, um íon de potássio, um íon de cálcio e um íon trimetilamônio.
[00033] O composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido deste e um sal do mesmo pode ter um ou mais centros quirais na fórmula estrutural, e pode existir como dois ou mais tipos de isômeros ópticos ou diastereômeros. Todos os isômeros ópticos e misturas dos isômeros em qualquer razão também estão inclusos na presente invenção. Adicionalmente, o composto representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido do mesmo e um sal do mesmo podem existir como dois tipos de isômeros geométricos devido a uma ligação dupla carbono-carbono ou uma ligação dupla carbono-nitrogênio na fórmula estrutural. Todos os isômeros geométricos e misturas dos isômeros em qualquer razão também estão inclusos na presente invenção.
[00034] O composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo da presente invenção, um N-óxido deste ou um sal deste pode ser produzido de acordo com uma combinação de métodos conhecidos ou métodos conhecidos per se, por exemplo, o método de produção descrito abaixo, o qual é um exemplo não limitante. Outra ou outras reações bem estabelecidas também podem ser usadas conforme necessário. Método de Produção 1 [Comp. Quím. 2]
[00035] Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, A e A1 são conforme definidos acima, Boc representa um grupo t-butoxicarbonil e L representa um grupo abandonante. O grupo de saída representado por L é, por exemplo, um átomo de halogênio ou afim.
Método de Produção na [Etapa a]
[00036] O composto representado pela fórmula geral (2-3) pode ser produzido a partir do composto representado pela fórmula geral (2-4), que é produzido de acordo com o Método de Produção Intermediário 1 abaixo ou o método de produção descrito no documento WO 2014/157600, de acordo com o método descrito em Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (John Wiley & Sons Inc.).
Método de Produção na [Etapa b]
[00037] O composto representado pela fórmula geral (2-2) pode ser produzido ao se reagir o composto representado pela fórmula geral (23) com um agente oxidante em um solvente inerte.
[00038] Exemplos do agente oxidante utilizado nesta etapa incluem peróxidos, tais como uma solução de peróxido de hidrogênio, ácido perbenzoico e ácido m-cloroperoxibenzoico. A quantidade do agente oxidante usado é selecionada como apropriada dentre a faixa de 2 a 5 vezes a quantidade molar em relação ao composto representado pela fórmula geral (2a-3).
[00039] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitril; ésteres, tais como acetato de etil; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.
[00040] A temperatura de reação nessa reação é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de -10oC até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e afins, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o óxido resultante é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
Método de Produção na [Etapa c]
[00041] O composto representado pela fórmula geral (2-1) pode ser produzido a partir do composto representado pela fórmula geral (2-2) de acordo com o método descrito em Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (John Wiley & Sons Inc.).
Método de Produção na [Etapa d]
[00042] O composto representado pela fórmula geral (1-1) pode ser produzido pela reação do composto representado pela fórmula geral (21) com um agente halogenante num solvente inativo.
[00043] Exemplos do agente halogenante (cloração, bromação ou iodação) utilizado nesta etapa incluem moléculas de halogênio tais como moléculas de cloro, bromo ou iodo; agentes halogenantes, tais como cloreto de tionil, cloreto de sulfuril, oxicloreto de fósforo e tribrometo de fósforo; succinimidas tais como N-clorossuccinimida (NCS), N-bromossuccinimida (NBS) e N-iodossuccinimida (NIS); e hidantoínas tais como 1,3-dibromo- 5,5-dimetil-hidantoína (DBH) e 1,3-di-iodo-5,5-dimetil-hidantoína (DIH). A quantidade de agente halogenante usado é adequadamente selecionada a partir do intervalo de 1 a 5 vezes o valor molar relativo ao do composto representado pela fórmula geral (2-1).
[00044] O solvente inerte usado na halogenação (cloração, bromação ou iodização) pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitril; ésteres, tais como acetato de etil; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.
[00045] A temperatura para a halogenação é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de -10oC até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e afins, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o óxido resultante é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
Método de Produção na [Etapa e]
[00046] O composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1) pode ser produzido pela reação do composto representado pela fórmula geral (1-1) com R2-L na presença de uma base em um solvente inerte.
[00047] O solvente orgânico utilizado nesta reação pode ser qualquer solvente orgânico inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de éter, tais como dioxano, 1,2-dimetoxietano e tetra-hidrofurano; solventes de hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, benzeno e xileno; solventes de amida, tais como N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona; e uma mistura de solventes de dois ou mais tipos deles.
[00048] Exemplos da base que podem ser usados incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, carbonato de césio e fosfato de potássio; alcóxidos, tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base utilizada é normalmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto representado pela fórmula geral (1-1).
[00049] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar dos reagentes, o composto representado pela fórmula geral (1-1) e R2-L é usado basicamente em quantidades equimolares, mas qualquer deles pode ser usado em uma quantidade excessiva.
[00050] A temperatura de reação geralmente está na faixa da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. A reação é preferencialmente desempenhada sob a atmosfera de um gás inerte. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
[00051] No caso em que o composto de interesse é o composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um grupo alquil, o composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro é submetido ao que é chamado de acoplamento Negishi (Aldrichimica Acta 2005, 38, 71) para produzir o composto de interesse. No caso em que o composto de interesse é o composto de fórmula geral (1-1) em que R1 é um grupo alcoxicarbonil ou um grupo alquilcarbonil, o composto de fórmula geral (1-1) em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro é submetido ao que é chamado de reação de Mizoroki-Heck (Modern Arylation Methods, Wiley-VCH) para produzir o composto de interesse.
[00052] No caso em que o composto de interesse é o composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um átomo de flúor, o composto da fórmula geral (1-1) produzido na Etapa d em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro é reagido com um agente de fluoração na presença de uma base num solvente inerte para produzir o composto de interesse.
[00053] Exemplos do agente de fluoração que pode ser utilizado nesta reação incluem N-fluoro-N'-clorometil) trietilenodiamina bis (tetrafluoroborato), Selectfluor, (PhSO2)2NF e triflato de N-fluoropiridínio. Selectfluor é preferencial. A quantidade do agente de fluoração utilizado é usualmente de 1 a 5 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro.
[00054] Exemplos da base que podem ser usados na fluoração incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio e carbonato de césio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base utilizada é normalmente uma de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto representado pela fórmula geral (1-1).
[00055] O solvente orgânico usado na fluoração não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de nitril, tais como acetonitril e benzonitril; água; e uma mistura de solventes de dois ou mais tipos dos mesmos.
[00056] A temperatura de reação nessa reação geralmente está na faixa de cerca de -20 oC até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. Depois de a reação estar completa, a mistura pós-reação contendo o composto de interesse é tratada com um agente redutor tal como tiossulfato de sódio, e depois o composto de interesse é isolado a partir do mesmo pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
[00057] O composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um grupo alquil, um átomo de flúor, um grupo alcoxicarbonil ou um grupo alquilcarbonil pode ser convertido no composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo correspondente representado pela fórmula geral (1) de acordo com o método de produção na [Etapa e]. Método de Produção de Intermediário [Comp. Quím. 3]
[00058] Na fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, A1 e A3 são como definidos acima, X representa um átomo de halogênio e R representa um grupo alquil terciário, tal como um grupo t-butil e um grupo 1-fenil-2-metilpropil-2-il.
Método de Produção na [Etapa α]
[00059] O composto de e-cetoéster representado pela fórmula geral (3-3) produzido por condensação de Claisen (Org. React. 1942, 1, 266) de um éster de ácido carboxílico aromático e um éster de ácido acético e troca de éster reage com o composto nitro halogenado representado pela fórmula geral (4), na presença de uma base em um solvente inerte para render o composto representado pela fórmula geral (32).
[00060] O solvente orgânico usado não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente orgânico inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de éter, tais como dioxano, 1,2- dimetoxietano e tetra-hidrofurano; solventes de hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, benzeno e xileno; solventes de amida, tais como N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona; e uma mistura de solventes de dois ou mais tipos deles.
[00061] Exemplos da base que podem ser usados incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, carbonato de césio e fosfato de potássio; alcóxidos, tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é geralmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto (3-3).
[00062] Uma vez que essa reação é uma reação equimolar dos reagentes, o composto (3-3) e composto (4), são usados basicamente em quantidades equimolares, mas qualquer um dos reagentes pode ser usado em uma quantidade excessiva. A temperatura de reação geralmente está na faixa da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. A reação é preferencialmente desempenhada sob a atmosfera de um gás inerte. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
Método de Produção na [Etapa β]
[00063] O composto representado pela fórmula geral (3-1) pode ser produzido por tratamento do composto representado pela fórmula geral (3-2) com um ácido na presença ou ausência de um solvente.
[00064] Exemplos do ácido usado nessa reação incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico e ácido nítrico; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido trifluoroacético e ácido benzoico; e ácidos sulfônicos, tais como ácido metanossulfônico e ácido trifluorometanossulfônico. A quantidade do ácido usada é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto de éster representado pela fórmula geral (3-2). Em alguns casos, o ácido pode ser usado também como solvente para essa reação.
[00065] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente o progresso da reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; amidas, tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; e solventes polares, tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. No caso onde o ácido for usado também como o solvente, não é necessário usar outro solvente.
[00066] A temperatura de reação está na faixa de temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação e a temperatura da reação, mas está basicamente na faixa de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós- reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.
Método de Produção na [Etapa Y]
[00067] A reação nessa etapa é a redução e desidratação do composto nitro representado pela fórmula geral (3-1) para produzir o composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (2-4).
[00068] Para a redução as condições para a redução de grupos nitro descritas na literatura conhecida (vide “New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza)”, vol. 15, Oxidation e Reduction II, 1977, editado pela Chemical Society of Japan, publicado por Maruzen) podem ser usadas.
[00069] Exemplos do solvente inerte que podem ser usados nessa reação incluem álcoois, tais como metanol e etanol; éteres, tais como tetra-hidrofurano e dioxano; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. Uma solução aquosa de um ácido usada como o agente redutor nessa reação pode também ser usada como o solvente inerte para a reação.
[00070] Exemplos do agente redutor que podem ser usados nessa reação incluem metal-ácido e metal-sal. Exemplos do metal incluem ferro, estanho e zinco, exemplos do ácido incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico e ácidos orgânicos, tais como ácido acético, e exemplos do sal incluem cloreto de estanho e cloreto de amônio. Além disso, o metal pode ser uma combinação de dois ou mais destes exemplos, e o mesmo se aplica ao ácido e ao sal. Quanto à quantidade do agente redutor usada, a quantidade do metal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1), e a quantidade do ácido ou do sal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 0,05 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1). A temperatura de reação pode ser selecionada dentre a faixa de cerca de 0 a 150 oC. O tempo de reação varia de acordo com a escala da reação, a temperatura da reação e afins, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre a faixa de alguns minutos até cerca de 48 horas. A redução nessa etapa também pode ser desempenhada por hidrogenação catalítica na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador incluem paládio em carbono. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, destilação, cromatografia em coluna, etc. O composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (2-4) produzido de acordo com o esquema de produção descrito acima é submetido às reações do Método de Produção 1 para produzir o composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1). O composto intermediário também pode ser produzido de acordo com o método de produção descrito em WO 2014/157600.
[00071] Exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo. Nas tabelas abaixo, Me significa um grupo metil, Et representa um grupo etil, n-Pr representa um grupo n-propil, i-Pr representa um grupo isopropil, c-Pr representa um grupo ciclopropil e t-Bu significa um grupo terc-butil. Ph representa um grupo fenil, Bn representa um grupo benzil, Pirazol representa um grupo pirazolil, Pirrol representa um grupo pirrolil, Triazol representa um grupo triazolil, Tienil representa um grupo tienil e Piridil representa um grupo piridil. Ac representa um grupo acetil.
[00072] Mostra-se na coluna da "Propriedade física" um ponto de fusão (oC), um índice refrativo (oC) ou "NMR". Os dados de 1H-NMR estão apresentados nas Tabelas 20 a 22. [Comp. Quím. 4] [Tabela 1] Tabela 1 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R5 representa um grupo CH. [Tabela 2] Tabela 2 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R5 representa um grupo CH. [Tabela 3] Tabela 3 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R5 representa um grupo CH. [Tabela 4] Tabela 4 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R5 representa um grupo CH. [Tabela 5] Tabela 5 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R5 representa um grupo CH. [Comp. Quím. 5] [Tabela 6] Tabela 6 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R4 representa um grupo CH. [Tabela 7] Tabela 7 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R4 representa um grupo CH. [Tabela 8] Tabela 8 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R4 representa um grupo CH. [Tabela 9] Tabela 9 A e A1 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e R4 representa um grupo CH. [Comp. Quím. 6] [Tabela 10] Tabela 10 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio. [Tabela 11] Tabela 11 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio. [Tabela 12] Tabela 12 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio. [Comp. Quím. 7] [Tabela 13] Tabela 13 A representa um N-óxido e A1 representa um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 8] [Tabela 14] Tabela 14 A representa CH, A1 representam um átomo de nitrogênio e R5 representa um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 9] [Tabela 15] Tabela 15 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio e R1 e R2 representa um átomo de hidrogênio. [Tabela 16] Tabela 16 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio e R1 e R2 representa um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 10] [Tabela 17] Tabela 17 A e A1 representam, cada um, um átomo de nitrogênio. [Comp. Quím. 11] [Tabela 18] Tabela 18 A representa CH, A1 representam um átomo de ' nitrogênio e ' R5 representa um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 12] [Tabela 19] Tabela 19 A representa um N-óxido e A1 representa um átomo de hidrogênio. [Tabela 20] Tabela 20 1H-Dados de NMR [Tabe a 21] Tabela 21 [Tabela 22] Tabela 22
[00073] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido deste ou um sal deste como um ingrediente ativo é adequado para controlar uma variedade de pragas que podem causar danos a arroz na casca, árvores frutíferas, verduras, legumes, outras culturas e plantas ornamentais florais. As pragas a serem controladas são, por exemplo, pragas agrícolas e florestais, pragas da horticultura, pragas de grãos estocados, pragas sanitárias, nematódeos etc.
[00074] Exemplos específicos das pragas, nematódeos etc., incluem os seguintes:
[00075] as espécies da ordem Lepidoptera, tais como Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis,
[00076] Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, uma espécie da família Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana,
[00077] Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, as espécies da família Pieridae, tais como Pieris rapae crucivora e Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens e Earias cupreoviridis;
[00078] as espécies da ordem Hemiptera, tais como Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum,
[00079] Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda,
[00080] Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae,
[00081] Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca spp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli,
[00082] Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens e Aphis gossypii;
[00083] as espécies da ordem Coleoptera, tais como Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata,
[00084] Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea e Anthonomus grandis;
[00085] as espécies da ordem Diptera, tais como Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, as espécies da família Phoridae, tais como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens e Rhagoletis pomonella;
[00086] as espécies da ordem Hymenoptera, tais como Pristomyrmex pungens, as espécies da família Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, as espécies da família Vespinae, Athalia infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali e Ochetellus glaber;
[00087] as espécies da ordem Orthoptera, tais como Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis e Teleogryllus emma;
[00088] as espécies da ordem Thysanoptera, tais como Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora e Liothrips vaneeckei;
[00089] as espécies da ordem Acari, tais como Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, as espécies da família Ixodidae, tais como Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini e Sancassania sp.;
[00090] as espécies da ordem Isoptera, tais como Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei e Reticulitermes speratus;
[00091] as espécies da ordem Blattodea, tais como Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica e Periplaneta americana;
[00092] as espécies da ordem Siphonaptera, tais como Pulex irritans, Ctenocephalides felis e Ceratophyllus gallinae;
[00093] as espécies do filo Nematoda, tais como Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus e Tylenchus semipenetrans; e
[00094] as espécies do filo Mollusca, tais como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus e Acusta despecta sieboldiana.
[00095] Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção tem um forte efeito inseticida sobre Tuta absoluta também.
[00096] Adicionalmente, ácaros e carrapatos parasitas em animais também estão incluídos nas pragas a serem controladas, e os exemplos incluem as espécies da família Ixodidae, tais como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus e Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; as espécies do gênero Ornithonyssus, tais como Ornithonyssus sylviarum e Ornithonyssus bursa; as espécies da família Trombiculidae, tais como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi e Helenicula miyagawai; as espécies da família Cheyletidae, tais como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax e Cheyletiella blakei; as espécies da superfamília Sarcoptoidea, tais como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei e Notoedres cati; as espécies da família Demodicidae, tais como Demodex canis.
[00097] Outras pragas a serem controladas incluem pulgas, incluindo insetos sem asas ectoparasíticos que pertencem à ordem Siphonaptera, mais especificamente, as espécies pertencentes às famílias Pulicidae e Ceratophyllidae. Exemplos das espécies pertencentes à família Pulicidae incluem Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus e Monopsyllus anisus.
[00098] Outras pragas a serem controladas incluem ectoparasitas, por exemplo, as espécies da subordem Anoplura, tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis e Pediculus capitis; as espécies da subordem Mallophaga, tais como Trichodectes canis; e pragas hematophagous Dipteran, tais como Tabanus trigonus, Culicoides schultzei e Simulium ornatum. Além disso, exemplos de endoparasitas incluem nematódeos, tais como vermes pulmonares, whipworms (tricuríase), verme nodular, vermes parasitas endogástricos, vermes filarídeos e ascarídeos; cestódeos, tais como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium diphyllobotrium, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus e Echinococcus multilocularis; trematódeos, tais como Schistosoma japonicum e Fasciola hepatica; e protozoários, tais como coccidia, Plasmodium, Sarcocystis intestinal , Toxoplasma e Cryptosporidium.
[00099] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto heterocíclico condensado 1H-pirrolo representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido deste ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo tem um efeito de controle notável sobre as pragas mencionadas acima que podem causar danos a culturas de terras baixas, culturas de campo, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais, etc. O efeito desejado pode ser obtido quando o inseticida agrícola e hortícola é aplicado a instalações de cultivo para mudas, arrozais, campos, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais etc., e suas sementes, água de arroz, folhagem, meios de cultivo, tais como solo, ou afins em torno do tempo esperado de infestação da praga, ou seja, antes da infestação ou após a confirmação da infestação. Em modalidades particularmente preferenciais, a aplicação do inseticida agrícola e hortícola utiliza a chamada penetração e translocação. Ou seja, o solo de cultivo de mudas, solo em orifícios de transplante, pé da planta, água de irrigação, água de cultivo em hidroponia ou afins são tratados com o inseticida agrícola e hortícola para permitir que culturas, plantas ornamentais florais etc. absorvam o composto da presente invenção pelas raízes através por meio do solo ou de outra forma.
[000100] Exemplos de plantas úteis às quais o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado incluem, mas não são particularmente limitadas a, cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho etc.), leguminosas (por exemplo, soja, feijão azuki, fava, ervilha, feijão roxo, amendoim etc.), árvores frutíferas e frutas (por exemplo, maçãs, frutas cítricas, peras, uvas, pêssegos, ameixas, cerejas, nozes, castanhas, amêndoas, bananas etc.), verduras e legumes folhosos e frutíferos (por exemplo, repolhos, tomates, espinafre, brócolis, alface, cebolas, cebolas verdes (cebolinhas e cebolas gaulesas), pimentões verdes, berinjelas, morangos, plantações de pimenta, quiabo, cebolinha chinesa etc.), vegetais de raiz (por exemplo, cenouras, batatas, batatas- doces, inhames-coco, rabanete japonês, nabos, raízes de lótus, raízes de bardana, alho, cebolinhas chinesas etc.), culturas para processamento (por exemplo, algodão, cânhamo, beterraba, lúpulo, cana, beterraba-sacarina, azeitona, borracha, café, tabaco, chá etc.), cabaças (por exemplo, abóbora japonesa, pepino, melancia, melões doces orientais, melões etc.), pasto de grama (por exemplo, dactylis, sorgo, Phleum pratense, trevo, alfafa etc.), gramado (por exemplo, gramado coreano, agrostis etc.), culturas de especiarias e aromáticas e culturas ornamentais (por exemplo, lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre etc.), plantas ornamentais florais (por exemplo, crisântemo, rosa, cravo, orquídea, tulipa, lírio etc.), árvores de jardim (por exemplo, árvores de ginkgo, cerejeiras, louro-do-japão etc.), e árvores florestais (por exemplo, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, pinho, cedro amarelo, cedro japonês, cipreste hinoki, eucalipto etc.).
[000101] As "plantas" mencionadas acima também incluem plantas providas com tolerância a herbicidas através de uma técnica de reprodução clássica ou uma técnica de recombinação gênica. Exemplos de tal tolerância a herbicidas incluem tolerância aos inibidores de HPPD, tais como isoxaflutol; inibidores de ALS, tais como imazetapir e tifensulfuron- metil; inibidores de EPSP sintase, tais como glifosato; inibidores de glutamina sintetase, tais como glufosinato; inibidores de acetil-CoA carboxilase, tais como setoxidim; ou outros herbicidas, tais como bromoxinil, dicamba e 2,4-D.
[000102] Exemplos das plantas providas com tolerância a herbicidas por uma técnica de reprodução clássica incluem variedades de colza, trigo, girassol e arroz tolerantes à família imidazolinona de herbicidas inibidores de ALS, tais como imazetapir, e tais plantas são vendidas sob o nome comercial de Clearfield (marca registrada). Também está incluída uma variedade de soja provida com tolerância à família sulfonilureia de herbicidas inibidores de ALS, tais como tifensulfuron-metil por uma técnica de reprodução clássica, e essa é vendida sob o nome comercial de soja STS. Também estão inclusas plantas providas com tolerância a inibidores de acetil-CoA carboxilase, tais como herbicidas de triona oxima e herbicidas de ácido ariloxi fenoxi propiônico por uma técnica de reprodução clássica, por exemplo, milho SR e similares.
[000103] Plantas providas com tolerância aos inibidores de acetil- CoA carboxilase são descritas em Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 71757179 (1990) e afins. Além disso, mutantes de acetil-CoA carboxilase resistentes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase são relatados em Weed Science, 53, 728-746 (2005) e similares, e, pela introdução do gene de tal mutante de acetil-CoA carboxilase em plantas por uma técnica de recombinação gênica, ou pela introdução de uma mutação que confere resistência na acetil-CoA carboxilase de plantas, plantas tolerantes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase podem ser manipuladas. Como alternativa, pela introdução de um ácido nucleico que causa mutação de substituição de base em células vegetais (um exemplo típico dessa técnica é técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) para permitir a mutação de substituição de local específico nos aminoácidos codificados por um gene de acetil-CoA carboxilase, um gene ALS ou similar de plantas, plantas tolerantes a inibidores de acetil-CoA carboxilase, inibidores de ALS ou similares podem ser manipuladas. O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado a essas plantas também.
[000104] Adicionalmente, toxinas exemplares expressas em plantas geneticamente modificadas incluem proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; -endotoxinas de Bacillus thuringiensisδ, tais como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 e Cry9C e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aranha, toxinas de abelha e neurotoxinas específicas do inseto; toxinas de fungos filamentosos; lectinas de planta; aglutininas; inibidores de protease, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina e papaína; proteínas inativadoras de ribossomos (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina e briodina; enzimas metabolizantes de esteroide, tais como oxidase de esteroide 3- hidroxi, ecdisteroide-UDP-glucosiltransferase e oxidase de colesterol; inibidores de ecdisona; HMG-CoA redutase; inibidores de canal de íons, tais como inibidores do canal de sódio e inibidores do canal de cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético; estilbeno sintase; bibenzil sintase; quitinase; e glucanase.
[000105] Também estão inclusas toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes e toxinas modificadas derivadas do seguinte: proteínas δ-endotoxinas, tais como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab e Cry35Ab, e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A. A toxina híbrida pode ser produzida pela combinação de alguns domínios dessas proteínas de forma diferente da combinação original na natureza, com o uso de uma técnica de recombinação. Como a toxina parcialmente deficiente, uma toxina Cry1Ab na qual uma parte da sequência de aminoácidos é deletada é conhecida. Na toxina modificada, um ou mais aminoácidos de uma toxina de ocorrência natural são substituídos. Exemplos das toxinas acima e plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar essas toxinas são descritos em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 etc.
[000106] Devido às toxinas contidas em tais plantas geneticamente modificadas, as plantas exibem resistência a pragas, em particular, pragas de insetos Coleópteros, pragas de insetos Hemípteros, pragas de insetos Dípteros, pragas de insetos Lepidópteros e nematódeos. As tecnologias descritas acima e o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção podem ser usados em combinação ou usados de forma sistemática.
[000107] A fim de controlar pragas a serem controladas, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água etc., é aplicado a plantas potencialmente infestadas com as pragas de insetos ou nematódeos a serem controlados em uma quantidade eficaz para o controle das pragas de insetos ou nematódeos. Por exemplo, a fim de controlar pragas de insetos e nematódeos que possam danificar plantas de cultura, tais como árvores frutíferas, cereais e verduras e legumes, a aplicação foliar e tratamento de sementes, tal como por imersão, revestimento com pó e revestimento com peróxido de cálcio podem ser realizados. Além disso, o tratamento do ou aplicação ao solo ou similares também pode ser realizado para permitir que as plantas absorvam agroquímicos através de suas raízes. Exemplos de tais tratamentos incluem incorporação total de solo, tratamento de fileiras de plantio, incorporação em leito de solo, tratamento de mudas, tratamento de buraco para plantio, tratamento de pé de planta, adubação de cobertura, tratamento de caixas de cultivo de mudas para arroz na casca e aplicação submersa. Adicionalmente, a aplicação a meios de cultura em hidropônicos, tratamento com fumaça, injeção no tronco e similares também pode ser realizada.
[000108] Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água etc., pode ser aplicado a locais potencialmente infestados com pragas em uma quantidade eficaz para o controle das pragas. Por exemplo, ele pode ser aplicado diretamente a pragas de grãos estocados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas florestais etc., e também ser usado para o revestimento de materiais de construção residenciais, para tratamento com fumaça ou como uma formulação de isca.
[000109] Métodos exemplares de tratamento de sementes incluem a imersão de sementes em um fluido diluído ou não diluído de uma formulação líquida ou sólida para a permeação de agroquímicos nas sementes; mistura ou revestimento com pó de sementes com uma formulação sólida ou líquida para a adesão da formulação nas superfícies das sementes; revestimento de sementes com uma mistura de uma formulação líquida ou sólida e um transportador adesivo, tal como resinas e polímeros; e aplicação de uma formulação líquida ou sólida na proximidade de sementes ao mesmo tempo que a semeadura.
[000110] O termo "semente", no tratamento de semente mencionado acima, refere-se a um corpo de planta que está nos estágios iniciais de cultivo e é usado para a propagação de plantas. Os exemplos incluem, além da chamada semente, um corpo de planta para a propagação vegetativa, tal como um bulbo, um tubérculo, uma batata- semente, um bulbilho, um propágulo, uma haste discoidal e uma haste usada para corte.
[000111] O termo "solo" ou "meio de cultivo" no método da presente invenção para usar um inseticida agrícola e hortícola refere-se a um meio de suporte para o cultivo agrícola, em particular, um meio de suporte que permite que plantas de cultura espalhem suas raízes nele, e os materiais não são particularmente limitados, desde que permitam que as plantas cresçam. Exemplos do meio de suporte incluem os chamados solos, tapetes de cultivo e água, e exemplos específicos dos materiais incluem areia, pedra-pomes, vermiculita, diatomita, ágar-ágar, substâncias gelatinosas, substâncias de alto peso molecular, lã de rocha, lã de vidro, casca e lascas de madeira.
[000112] Métodos exemplares da aplicação à folhagem de cultivo ou a pragas de grãos estocados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas em florestas, etc., incluem a aplicação de uma formulação líquida, tal como um concentrado emulsionável e uma formulação sólida ou fluída, tal como um pó molhável e um grânulo dispersível em água, após diluição apropriada na água; aplicação de pó; e fumaça.
[000113] Métodos exemplares de aplicação no solo incluem a aplicação de uma formulação líquida não diluída ou diluída em água ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas, ou similares; aplicação de um grânulo ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas ou similares; aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou similares no solo e subsequente incorporação da formulação em todo o solo antes de semear ou transplantar; e aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou similares em buracos de plantio, fileiras de plantio ou similares antes da semeadura ou do plantio.
[000114] Um pó, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou similares podem ser aplicados a caixas de cultivo de mudas de arroz na casca, por exemplo, embora a formulação adequada possa variar, dependendo do tempo de aplicação, em outras palavras, dependendo do estágio de cultivo, tal como período de semeadura, período de amadurecimento e período de plantio. Uma formulação, tal como um pó, um grânulo dispersível em água e um grânulo, pode ser misturada com o solo de cultivo de mudas. Por exemplo, tal formulação é incorporada no leito do solo, solo de cobertura ou todo o solo. Simplesmente, o solo de cultivo de mudas e tal formulação podem ser dispostos em camadas alternadas.
[000115] Na aplicação a campos de arroz na casca, uma formulação sólida, tal como um jumbo, um maço, um grânulo e um grânulo dispersível em água, ou uma formulação líquida, tal como um concentrado passível de fluidez e emulsificável, é aplicada geralmente a campos de arroz na casca inundados. Em um período de plantio de arroz, uma formulação adequada, por si só ou depois de misturada com um fertilizante, pode ser aplicada no solo ou injetada no solo. Além disso, um concentrado emulsificável, um passível de fluidez ou similar pode ser aplicado à fonte de abastecimento de água dos campos de arroz na casca, tal como uma entrada de água e um dispositivo de irrigação. Nesse caso, o tratamento pode ser feito com o fornecimento de água e, assim, atingido de maneira a economizar mão-de-obra.
[000116] No caso de culturas de campo, suas sementes, meios de cultivo nas proximidades de suas plantas ou similares podem ser tratados no período de semeadura à cultura de mudas. No caso de plantas cujas sementes são diretamente semeadas no campo, além de tratamento de sementes direto, tratamento de pé de planta durante o cultivo é preferencial. Especificamente, o tratamento pode ser realizado, por exemplo, ao aplicar um grânulo no solo, ou encharcar o solo com uma formulação em uma forma líquida diluída ou não diluída em água. Outro tratamento preferencial é a incorporação de um grânulo aos meios de cultivo antes da semeadura.
[000117] No caso de plantas de cultura a serem transplantadas, exemplos preferenciais do tratamento no período da semeadura à cultura de mudas incluem, além do tratamento de sementes direto, tratamento por encharcamento de leitos de cultivo de mudas com uma formulação em uma forma líquida; e aplicação de grânulo a leitos de cultivo de mudas. Também estão incluídos o tratamento de buracos para plantio com um grânulo; e incorporação de um grânulo em meios de cultivo nas imediações de pontos de plantio no momento do plantio fixo.
[000118] O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção é comumente usado como uma formulação conveniente para a aplicação, que é preparada no método usual para a preparação de formulações agroquímicas.
[000119] Ou seja, o composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, um N-óxido deste ou um sal deste e um transportador inativo apropriado e, se necessário, um adjuvante, são misturados em uma razão apropriada e, através da etapa de dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção e/ou adesão, são formulados em uma forma apropriada para a aplicação, tal como um concentrado de suspensão, um concentrado emulsionável, um concentrado solúvel, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo, um pó, um tablete e um maço.
[000120] A composição (inseticida agrícola e hortícola ou agente de controle de parasitas animais) da presente invenção pode opcionalmente conter um aditivo normalmente usado para formulações agroquímicas ou agentes de controle de parasitas animais além do ingrediente ativo. Exemplos do aditivo incluem transportadores, tais como transportadores sólidos ou líquidos, surfactantes, dispersantes, agentes umectantes, aglutinantes, agentes de adesão, espessantes, corantes, propagadores, agentes de colagem/propagação, agentes anticongelantes, agentes antiaglomerantes, desintegrantes e agentes estabilizantes. Caso necessário, conservantes, fragmentos de plantas etc. também podem ser usados como o aditivo. Um desses aditivos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.
[000121] Exemplos dos transportadores sólidos incluem minerais naturais, tais como quartzo, argila, caulinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeólita e diatomita; sais inorgânicos, tais como carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio e cloreto de potássio; transportadores sólidos orgânicos, tais como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, amido, celulose e pós de plantas (por exemplo, serragem, casca de coco, sabugo de milho, talo do tabaco etc.); transportadores plásticos, tais como cloreto de polivinilideno, polipropileno e polietileno; ureia; materiais inorgânicos ocos; materiais plásticos ocos; e sílica pirogênica (carbono branco). Um desses transportadores sólidos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.
[000122] Exemplos dos transportadores líquidos incluem álcoois incluindo álcoois mono-hídricos, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol e butanol e álcoois poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, hexilenoglicol, polietilenoglicol, polipropilenoglicol e glicerina; compostos de poliol, tais como éter de propilenoglicol; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, di-isobutil cetona e ciclo-hexanona; éteres, tais como etil éter, dioxano, monoetil éter de etilenoglicol, dipropil éter e tetra-hidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos, tais como parafina normal, nafteno, isoparafina, querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquil naftaleno; hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; ésteres, tais como acetato de etil, ftalato de di-isopropil, ftalato de dibutil, ftalato de dioctil e adipato de dimetil; lactonas, tais como Y- butirolactona; amidas, tais como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e N-alquil pirrolidona; nitrilas, tais como acetonitril; compostos de enxofre, tais como sulfóxido de dimetila; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de canola, óleo de semente de algodão e óleo de rícino; e água. Um desses transportadores líquidos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.
[000123] Surfactantes exemplares usados como o dispersante ou o agente umectante/propagador incluem surfactantes não iônicos, tais como éster de ácido graxo de sorbitana, éster de ácido graxo de polioxietileno de sorbitana, éster de ácido graxo de sacarose, éster de ácido de graxo polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graxo de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, aril alquil éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, condensados de alquil fenil éter-formaldeído de polioxietileno, copolímeros de bloco de polioxietileno-polioxipropileno, polímeros de bloco de poliestireno-polioxietileno, éter de copolímero de bloco de alquil polioxietileno-polipropileno, polioxietileno de alquilamina, amida de ácido graxo de polioxietileno, bis(fenil éter) de ácido graxo de polioxietileno, benzil fenil éter de polialquileno, estiril fenil éter de polioxialquileno, acetilenodiol, acetilenodiol adicionado a polioxialquileno, silicone do tipo éter de polioxietileno, silicone do tipo éster, fluorosurfactantes, óleo de rícino de polioxietileno e óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno; surfactantes aniônicos, tais como sulfatos de alquil, sulfatos de alquil éter de polioxietileno, sulfatos de alquil fenil éter de polioxietileno, sulfatos de estiril fenil éter de polioxietileno, sulfonatos de alquilbenzeno, sulfonatos de alquilarila, lignosulfonatos, sulfosuccinatos de alquil, sulfonatos de naftaleno, sulfonatos de alquilnaftaleno, sais de condensados de ácido naftalenossulfônico-formaldeído, sais de condensados de ácido alquilnaftalenossulfônico-formaldeído, sais de ácidos graxos, sais de ácido policarboxílico, poliacrilatos, sarcosinatos de N-metil-ácido graxos, resinatos, fosfatos de alquil éter de polioxietileno e fosfatos de alquil fenil éter de polioxietileno; surfactantes catiônicos, incluindo sais de alquilamina, tais como cloridrato de laurilamina, cloridrato de estearilamina, cloridrato de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloreto de alquiltrimetilamônio e cloreto de alquildimetilbenzalcônio; e surfactantes anfotéricos, tais como surfactantes anfotéricos do tipo aminoácido ou do tipo betaína. Um desses surfactantes pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.
[000124] Exemplos dos aglutinantes ou agentes de adesão incluem carboximetilcelulose ou sais destes, dextrina, amido solúvel, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinilpirrolidona, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinil, poliacrilato de sódio, polietilenoglicóis com um peso molecular médio de 6.000 a 20.000, óxidos de polietileno com um peso molecular médio de 100.000 a 5.000.000, fosfolipídios (por exemplo, cefalina, lecitina etc.), pó de celulose, dextrina, amido modificado, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímeros de ácido maleico-estireno, copolímeros de ácido (met)acrílico, meios ésteres de polímero de álcool poli-hídrico e anidrido dicarboxílico, sulfonatos de poliestireno solúveis em água, parafina, terpeno, resinas de poliamida, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, alquil éter de polivinil, condensados de alquilfenol-formaldeído e emulsões de resina sintética.
[000125] Exemplos dos espessantes incluem polímeros solúveis em água, tais como goma xantana, goma guar, goma diutana, carboximetilcelulose, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinil, polímeros acrílicos, compostos de amido e polissacarídeos; e pós finos inorgânicos, tais como bentonita de alta qualidade e sílica pirogênica (carbono branco).
[000126] Exemplos dos corantes incluem pigmentos inorgânicos, tais como óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia; e tinturas orgânicas, tais como tinturas de alizarina, tinturas azo e tinturas de ftalocianina metálica.
[000127] Exemplos dos agentes anticongelantes incluem alcoóis poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol e glicerina.
[000128] Exemplos dos adjuvantes que servem para evitar aglomeração ou facilitar a desintegração incluem polissacarídeos (amido, ácido algínico, manose, galactose etc.), polivinilpirrolidona, sílica pirogênica (carbono branco), goma éster, resina de petróleo, tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio, estearatos metálicos, pó de celulose, dextrina, copolímeros de metacrilato, polivinilpirrolidona, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, copolímeros de estireno-isobutileno-anidrido maleico sulfonados e copolímeros de enxerto de amido-poliacrilonitril.
[000129] Exemplos dos agentes estabilizantes incluem dessecantes, tais como zeólita, cal viva e óxido de magnésio; antioxidantes, tais como compostos fenólicos, compostos de amina, compostos de enxofre e compostos de ácido fosfórico; e absorvedores de ultravioleta, tais como compostos de ácido salicílico e compostos de benzofenona.
[000130] Exemplos dos conservantes incluem sorbato de potássio e 1,2-benzotiazolin-3-ona.
[000131] Adicionalmente, outros adjuvantes, incluindo agentes de propagação funcionais, intensificadores de atividade, tais como inibidores metabólicos (butóxido de piperonil etc.), agentes anticongelantes (propilenoglicol etc.), antioxidantes (BHT etc.) e absorvedores de ultravioleta também podem ser usados, se necessário.
[000132] A quantidade do composto ingrediente ativo no inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser ajustada conforme necessário, e, basicamente, a quantidade do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 0,01 a 90 partes em peso em 100 partes em peso do inseticida agrícola e hortícola. Por exemplo, no caso de o inseticida agrícola e hortícola ser um pó, um grânulo, um concentrado emulsificável ou um pó molhável, é adequado que a quantidade do composto ingrediente ativo seja de 0,01 a 50 partes em peso (0,01 a 50% em peso em relação ao peso total do inseticida agrícola e hortícola).
[000133] A taxa de aplicação do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode variar com diversos fatores, por exemplo, a finalidade, a praga a ser controlada, as condições de crescimento das culturas, a tendência de infestação por pragas, o clima, as condições ambientais, a forma de dosagem, o método de aplicação, o local de aplicação, o momento de aplicação etc., mas, basicamente, a taxa de aplicação do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de 0,001 g a 10 kg e preferencialmente de 0,01 g a 1 kg por 10 ares, dependendo da finalidade.
[000134] Além disso, para a expansão da faixa de pragas a serem controladas e o tempo apropriado para o controle de pragas, ou para a redução da dose, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser usado depois de misturado com outros inseticidas agrícolas e hortícolas, acaricidas, nematicidas, microbicidas, biopesticidas e/ou afins. Adicionalmente, o inseticida agrícola e hortícola pode ser usado depois de misturado com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes e/ou afins, dependendo da situação.
[000135] Exemplos de tais inseticidas, acaricidas e nematicidas adicionais usados para as finalidades acima incluem metilcarbamato de 3,5- xilil (XMC), toxinas de proteínas cristalinas produzidas Bacillus thuringiensis, tais como Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki e Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, compostos insesticidas derivados de toxina Bt, CPCBS (chlorfenson), DCIP (éter diclorodiisopropil), D-D (1,3-dicloropropeno), DDT, NAC, O,O-dietilfosforotioato O-4- dimetilsulfamoilfenil (DSP), fenilfosfonotioato O-etil O-4-nitrofenil (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadiractina, azinfos-metil, acequinocil, acetamiprid, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumet, amitraz, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrin, alfa- endossulfano,alfa-cipermetrina, albendazol, aletrina, isazofos, isamidofos, isoamidofos, isoxation, isofenfos, isoprocarb (MIPC), ivermectina, imiciafos, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etiona, etiprol, etoxazol, ethofenprox, etoprofos, etrimfos, emamectina, emamectina-benzoato, endosulfano, empentrina, oxamil, oxidemetona-metil, oxideprofos (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potássio, oleato de sódio, cadusafos, cartap, carbaril, carbosulfano, carbofurano, gama-cialotrina, xililcarb, quinalfos, kinoprenO, quinometionato, cloetocarbo, clotianidina, clofentezina, cromafenozida , clorantraniliprol, cloretoxifos, clordimeform, clordano, clorpirifos, clorpirifos- metil, clorofenapir, clorfenson, clorofenivafos, clorofluazuron, clorobenzilato, clorobenzoato, keltano (dicofol), salitano, cianofos (CYAP), diafentiuron, diamidafos, ciantraniliprol, teta-cipermetrina, dienocloro, cienopirafeno, dioxabenzofo, diofenolano, sigma-cipermetrina, diclofention (ECP), cicloprotrina, diclorvos (DDVP), disulfoton, dinotefurano, cialotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzuron, ciflumofeno, diflovidazina, cihexatina, cipermetrina, dimetilvinofos, dimetoato, dimeflutrina, silafluofen, ciromazina, spinetoram, spinosad, espirodiclofen, spirotetramat, spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina, diazinon, tau-fluvalinato, dazomet, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarb, tiociclam, tiosultap, tiosultap-sódio, tionazina, tiometona, deet, dieldrin, tetraclorvinfos, tetradifon, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirimfos, tebufenozida, tebufenpirad, teflutrina, teflubenzuron, demeton- S-metil, temefos, deltametrina, terbufos, tralopiril, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazuron, triclamida, triclorfon (DEP), triflumuron, tolfenpirad, naled (BRP), nitiazina, nitenpiram, novaluron, noviflumuron, hidroprena, vaniliprola, vamidotion, paration, paration-metil, halfenprox, halofenozida, bistrifluron, bisultap, hidrametilnon, hidroxi propil amido, binapacril, bifenazato, bifentrin, pimetrozina, piraclofos, pirafluprol, piridafentiona, piridaben, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifen, pirimicarb, pirimidifen, pirimifos-metil, piretrins, fipronil, fenazaquin, fenamifos, bromopropilato, fenitrotion (MEP), fenoxicarb, fenotiocarb, fenotrin, fenobucarb, fensulfotion, fention (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrin, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofos, buprofezin, furatiocarb, pralletrin, fluacripirim, fluazinam, fluazuron, fluensulfona, flucicloxuron, flucitrinato, fluvalinato, flupirazofos, flufenerim, flufenoxurona, flufenzina, flufenprox, fluproxifen, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrin, flurimfen, protiofos, protrifenbute, flonicamid, propafos, propargita (BPPS), profenofos, proflutrin, propoxur (FC), bromopropilato, beta-ciflutrin, hexaflumuron, hexitiazox, heptenofos, permetrin, benclotiaz, bendiocarb, bensultap, benzoximato, benfuracarb, foxim, fosalona, fostiazato, fostietan, fosfamidon, fosfocarb, fosmet (PMP), polinactins, formetanato, formotion, forato, óleo de máquina, malation, milbemicin, milbemicin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, metomil, metaldeído, metaflumizona, metamidofos, metam-amônio, metam-sódio, metiocarb, metidation (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparation, metoxadiazona, metoxiclor, metoxifenozida, metoflutrin, metoprene, metolcarb, meperflutrin, mevinafos, monocrotofos, monosultap, lambda-cihalotrin, rianodina, lufenuron, resmetrin, lepimectin, rotenona, cloridrato de levamisol, óxido de fenbutatina, tartarato de morantel, brometo de metil, hidróxido de triciclo- hexiltina (ci-hexatina), cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, sulfato de enxofre e nicotina.
[000136] Exemplos de microbicidas agrícolas e hortícolas usados para as mesmas finalidades acima incluem aureofungina, azaconazol, azitiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-metil, azoxistrobina, anilazina, amissulbrom, ampropilfos, ametoctradina, álcool alílico, aldimorf, amobam, isotianil, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadina, iminoctadina- albesilato, iminoctadina-triacetato, imibenconazol, uniconazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfos, etaconazol, etaboxam, etirimol, etem, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, epoxiconazol, oxadixil, oxicarboxina, cobre-8- quinolinolato, oxitetraciclina, cobre-oxinato, oxpoconazol, oxpoconazol- fumarato, ácido oxolínico, octilinona, ofurace, orisastrobina, metam-sódio, kasugamicin, carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvona, quinazamid, quinacetol, quinoxifen, quinometionato, captafol, captana, kiralaxil, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufraneb, cuprobam, gliodin, griseofulvin, climbazol, cresol, cresoxim-metil, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetan, cloranil, clorquinox, cloropicrin, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonil, cloroneb, zarilamid, salicilanilida, ciazofamid, dietil pirocarbonato, dietofencarb, ciclafuramid, diclocimet, diclozolina, diclobutrazol, diclofluanida, ciclo- heximida, diclomezina, dicloran, diclorofen, diclona, dissulfiram, ditalimfos, ditianon, diniconazol, diniconazol-M, zineb, dinocap, dinocton, dinossulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamid, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, dimetirimol, dimetomorfe, cimoxanil, dimoxistrobin, brometo de metila, ziram, siltiofam, streptomicina, spiroxamina, sultropen, sedaxano, zoxamida, dazomet, tiadiazina, tiadinil, tiadifluor, tiabendazol, tioximid, tioclorfenfim, thiofanato, tiofanato-metil, ticiofen, tioquinox, quinometionat, tifluzamida, tiram, decafentin, tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarb, ácido de-hidroacético, tebuconazol, tebufloquin, dodicin, dodicin, dodecilbenzenossulfonato bis-etileno diamina cobre(II) (DBEDC), dodemorph, drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil, triazoxida, triamifos, triarimol, triclamida, triciclazol, triticonazol, tridemorph, óxido de tributilestanho, triflumizol, trifloxistrobin, triforina, tolilfluanid, tolclofos-metil, natamicina, nabam, nitrotal-isopropil, nitroestireno, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína harpin, bixafen, picoxistrobin, picobenzamida, bitionol, bitertanol, hidroxisoxazol, hidroxisoxazol-potássio, binapacril, bifenil, piperalin, himexazol, piraoxistrobin, piracarbolid, piraclostrobin, pirazofos, pirametostrobin, piriofenona, piridinitril, pirifenox, piribencarb, pirimetanil, piroxiclor, piroxifur, piroquilon, vinclozolin, famoxadona, fenapanil, fenamidona, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, fenoxanil, ferimzona, ferbam, fentin, fenpiclonil, fenpirazamina, fenbuconazol, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fen-hexamid, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidin-S, furametpir, furalaxil, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobin, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanil, fluxapiroxad, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonil, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, furmeciclox, flumetover, flumorph, proquinazid, procloraz, procimidona, protiocarb, protioconazol, propamocarb, propiconazol, propineb, furofanato, probenazol, bromuconazol, hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofos, betoxazin, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, benquinox, penconazol, benzamorf, pencicuron, ácido benzo-hidroxâmico, bentaluron, bentiazol, bentiavalicarb-isopropil, pentiopirad, penflufen, boscalid, fosdifen, fosetil, fosetil-Al, polioxinas, polioxorim, policarbamato, folpet, formaldeído, óleo de máquina, manob, mancozeb, mandipropamid, miclozolina, miclobutanil, mildiomicina, milneb, mecarbinazid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sódio, metalaxil, metalaxil-M, metiram, isotiocianato de metil, meptildinocap, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominaostrobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinaocap, mepronil, mebenil, iodometano, rabenzazol, cloreto de benzalcônio, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, microbicidas inorgânicos tais como prata, hipoclorito de sódio, hidróxido cúprico, enxofre molhável, polissulfeto de cálcio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, enxofre, sulfato de cobre anidro, dimetilditiocarbamato de níquel, compostos de cobre, tais como cobre-8-quinolinolato (oxina cobre), sulfato de zinco e sulfato de cobre penta-hidratado.
[000137] Exemplos de herbicidas usados para os mesmo propósitos como acima incluem 1-naftilacetamida, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5- T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4- CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, ioxinil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotrin, azimsulfuron, asulam, acetoclor, atrazina, atraton, anisuron, anilofos, aviglicina, ácido abscísico, amicarbazona, amidosulfuron, amitrol, aminaociclopiraclor, aminaopiralid, amibuzin, amiprofos-metil, ametridiona, ametrina, alaclor, alidoclor, aloxidim, alorac, isouron, isocarbamid, isoxaclortol, isoxapirifop, isoxaflutol, isoxaben, isocil, isonoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinato, isometiozin, inabenfida, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, imazaquin, imazapic, imazapir, imazametapir, imazametabenz, imazametabenz-metil, imazamox, imazetapir, imazoenxofreon, inadaziflam, inadanofan, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarb, etametsuluron, etametsulfuron-metil, etalfluralin, etiolato, eticlozato-etil, etidimuron, etinaofen, etefon, etoxisulfuronon, etoxifen, etnipromid, etofumesato, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal, oxadiazon, oxadiargil, oxaziclomefona, oxasulfuron, oxapirazon, oxifluorfen, orizalin, ortossulfamuron, orbencarb, cafenstrol, cambendiclor, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona- etil, karbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-etil, xilaclor, quinoclamina, quinonamid, quinclorac, quinmerac, cumiluron, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonac, clodinafop, clodinafop-propargil, clorotoluron, clopiralid, cloproxidim, cloprop, clorbromuron, clofop, clomazona, clometoxinil, clometoxifen, clomeprop, clorazifop, clorazina, cloransulam, cloranocril, cloramben, cloransulam-metil, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etil, clorsulfuron, clortal, clortiamid, clortoluron, clornitrofen, clorfenac, clorfenprop, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarb, clorprofam, clormequat, cloreturon, cloroxinil, cloroxuron, cloropon, saflufenacil, cianazina, cianatrin, di-alato, diuron, dietamquat, dicamba, cicluron, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamuron, diclorprop, diclorprop-P, diclobenil, diclofop, diclofop-metil, diclormato, dicloralurea, diquat, cisanilida, disul, siduron, ditiopir, dinitramina, cinidon- etil, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenato, dinoprop, cihalofop-butil, difenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cibutrina, ciprazina, ciprazol, diflufenican, diflufenzopir, dipropetrin, cipromid, ciperquat, gibberelina, simazina, dimexano, dimetaclor, dimidazon, dimetametrin, dimetenamid, simetrin, simeton, dimepiperato, dimefuron, cinmetilin, swep, sulglicapin, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfosulfuron, sulfometuron, sulfometuron-metil, secbumeton, setoxidim, sebutilazina, terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, tiazafluron, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metil, tiocarbazil, tioclorim, tiobencarb, tidiazimin, tidiazuron, tifensulfuron, tifensulfuron-metil, desmedipham, desmetrin, tetrafluron, tenilclor, tebutam, tebutiuron, terbumeton, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delaclor, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbutilazina, terbutrin, topramezona, tralkoxidim, triaziflam, triasulfuron, tri-alato, trietazina, tricamba, triclopir, tridiphane, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-metil, trifluralin, trifloxisulfuron, tripropinadan, tribenuron-metil, tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipiraclofen, neburon, norflurazon, noruron, barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxidina, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-metil, halosafen, halosulfuron, halosulfuron-metil, picloram, picolinafen, biciclopirona, bispiribac, bispiribac-sódio, pidanon, pinoxaden, bifenox, piperofos, himexazol, piraclonil, pirasulfotol, pirazoxifen, pirazosulfuron, pirazosulfuron-etil, pirazolato, bilanafos, piraflufen-etil, piriclor, piridafol, piritiobac, piritiobac-sódio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfan, primisulfuron, piriminobac-metil, piroxassulfona, piroxsulam, fenasulam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etil, fenotiol, fenoprop, fenobenzuron, fentiaprop, fenteracol, fentrazamida, phenmedipham, phenmedipham-etil, butaclor, butafenacil, butamifos, butiuron, butidazol, butilato, buturon, butenaclor, butroxidim, butralin, flazasulfuron, flamprop, furiloxifen, prinaclor, primisulfuron-metil, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butil, fluazolato, fluroxipir, fluotiuron, fluometuron, fluoroglicofen, flurocloridona, fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucloralin, flucetosulfuron, flutiacet, flutiacet-metil, flupirsulfuron, flufenacet, flufenican, flufenpir, flupropacil, flupropanato, flupoxam, flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentil, flumipropin, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir, pretilaclor, proxan, proglinazina, prociazina, prodiamina, prosulfalin, prosulfurona, prosulfocarb, propaquizafop, propaclor, propazina, propanil, propizamida, propisoclor, prohidrojasmon, propirisulfuron, profam, profluazol, profluralin, prohexadiona-cálcio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, profoxidim, bromacil, brompirazon, prometrin, prometon, bromoxinil, bromofenoxim, bromobutida, bromobonil, florasulam, hexacloroacetona, hexazinona, petoxamid, benazolin, penoxsulam, pebulato, beflubutamid, vernolato, perfluidona, bencarbazona, benzadox, benzipram, benzilaminopurina, benztiazuron, benzfendizona, bensulida, bensulfuron-metil, benzoilprop, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, bentazona, pentanoclor, bentiocarb, pendimetalin, pentoxazona, benfluralin, benfuresato, fosamina, fomesafen, foramsulfuron, forclorfenuron, hidrazida maleica, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mesosulfuron, mesosulfuron- metil, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazaclor, metazol, metazosulfuron, metabenztiazuron, metamitron, metamifop, metam, metalpropalin, metiuron, metiozolin, metiobencarb, metildimron, metoxuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-metil, metflurazon, metobromuron, metobenzuron, metometon, metolaclor, metribuzin, mepiquat-cloreto, mefenacet, mefluidida, monalida, monisouron, monuron, ácido monocloroacético, monolinuron, molinato, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iodobonil, iodometano, lactofen, linuron, rimsulfuron, lenacil, rhodetanil, peróxido de cálcio e brometo de metil.
[000138] Biopesticidas exemplares usados para as mesmas finalidades que as acima incluem formulações virais, tais como vírus da poliedrose nuclear (NPV), vírus da granulose (GV), vírus da poliedrose citoplasmática (CPV) e vírus entomopox (EPV); pesticidas microbianos usados como um inseticida ou uma nematicida, tais como Monacrosporiumphymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai e Pasteuria penetrans; pesticidas microbianos usados como um microbicida, tais como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, avirulent Erwinia carotovora e Bacillus subtilis; e biopesticidas usados como um herbicida, tais como Xanthomonascampestris. Pode-se esperar que tal uso combinado do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção com o biopesticida anterior como uma mistura proveja o mesmo efeito como acima.
[000139] Outros exemplos dos biopesticidas incluem predadores naturais, tais como Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphusisaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris e Orius sauteri; pesticidas microbianos, tais como Beauveria brongniartii; e feromônios, tais como acetato de (Z)-10- tetradecenil, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienil, acetato de (Z)-8- dodecenil, acetato de (Z)-11-tetradecenil, (Z)-13-icosen-10-ona e 14-metil-1- octadeceno.
[000140] A presente invenção também inclui um agente de controle de ectoparasitas para animais compreendendo o composto da presente invenção, um seu N-óxido ou um sal deste como ingrediente ativo; e um método para controlar ectoparasitas animais, compreendendo o tratamento de ectoparasitas animais com uma quantidade eficaz do agente de controle do ectoparasita animal. O composto da presente invenção pode ser utilizado pela aplicação tópica ou aplicação por espalhamento usualmente a um local ou dois locais da pele do animal tal como um cão ou um gato. A área de aplicação é geralmente de 5 a 10 cm2. Uma vez aplicado, o composto da presente invenção difunde-se de preferência por todo o corpo do animal e depois seca sem cristalização ou alterações na aparência ou textura visual. A quantidade preferida do composto utilizado é selecionada dentre o intervalo de 0,1 a 10 mL de acordo com o peso do animal e, em particular, é de cerca de 0,5 a 1 mL para um gato e cerca de 0,3 a 3 mL para um cão.
[000141] O agente de controle de ectoparasitas da presente invenção é eficaz contra, por exemplo, os seguintes ectoparasitas animais. Parasitas de Siphonaptera parasites incluem as espécies do gênero Pulex, tais como Pulex irritans; as espécies do gênero Ctenocephalides tais como Ctenocephalides felis e Ctenocephalides canis; as espécies do gênero Xenopsylla, tais como Xenopsylla cheopis; as espécies do gênero Tunga tais como Tunga penetrans; as espécies do gênero Echidnophaga, tais como Echidnophaga gallinacea; as espécies do gênero Nosopsyllus, tais como Nosopsyllus fasciatus.
[000142] Parasitas de Siphunculata incluem as espécies do gênero Pediculus, tais como Pediculus humanus capitis; as espécies do gênero Pthirus, tais como Pthirus pubis; as espécies do gênero Haematopinus, tais como Haematopinus eurysternus e Haematopinus suis; as espécies do gênero Damalinia, tais como Damalinia ovis e Damalinia bovis; as espécies do gênero Linognathus, tais como Linognathus vituli e Linognathus ovillus (parasítico no tronco do corpo de uma ovelha); e as espécies do gênero Solenopotes, tais como Solenopotes capillatus.
[000143] Parasitas de Mallophaga incluem as espécies do gênero Menopon, tais como Menopon gallinae; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; as espécies do gênero Trichodectes, tais como Trichodectes canis; as espécies do gênero Felicola, tais como Felicola subrostratus; as espécies do gênero Bovicola, tais como Bovicola bovis; as espécies do gênero Menacanthus, tais como Menacanthus stramineus; Werneckiella spp.; e Lepikentron spp.
[000144] Parasitas de Hemiptera parasites incluem as espécies do gênero Cimex, tais como Cimex lectularius e Cimex hemipterus; as espécies do gênero Reduvius, tais como Reduvius senilis; as espécies do gênero Arilus, tais como Arilus critatus; as espécies do gênero Rhodnius, tais como Rhodnius prolixus; as espécies do gênero Triatoma, tais como Triatoma rubrofasciata; e Panstrongylus spp.
[000145] Parasitas de Acarina incluem as espécies do gênero Amblyomma, tais como Amblyomma americanum e Amblyomma maculatum; as espécies do gênero Boophilus, tais como Boophilus microplus e Boophilus annulatus; as espécies do gênero Dermacentor, tais como Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanicus e Dermacentor andersoni; as espécies do gênero Haemaphysalis, tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava e Haemaphysalis campanulata; as espécies do gênero Ixodes, tais como Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus e Ixodes holocyclus; as espécies do gênero Rhipicephalus, tais como Rhipicephalus sanguineus e Rhipicephalus appendiculatus; as espécies do gênero Argas, tais como Argas persicus; as espécies do gênero Ornithodoros, tais como Ornithodoros hermsi e Ornithodoros turicata; as espécies do gênero Psoroptes, tais como Psoroptes ovis e Psoroptes equi; as espécies do gênero Knemidocoptes, tais como Knemidocoptes mutans; as espécies do gênero Notoedres, tais como Notoedres cati e Notoedres muris; as espécies do gênero Sarcoptes, tais como Sarcoptes scabiei; as espécies do gênero Otodectes, tais como Otodectes cynotis; as espécies do gênero Listrophorus, tais como Listrophorus gibbus; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; as espécies do gênero Dermanyssus, tais como Dermanyssus gallinae; as espécies do gênero Ornithonyssus, tais como Ornithonyssus sylviarum e Ornithonyssus bacoti; as espécies do gênero Varroa, tais como Varroa jacobsoni; as espécies do gênero Cheyletiella, tais como Cheyletiella yasguri e Cheyletiella blakei; Ornithocheyletia spp.; as espécies do gênero Demodex, tais como Demodex canis e Demodex cati; Myobia spp.; Psorergates spp.; as espécies do gênero Trombicula, tais como Trombicula akamushi, Trombicula pallida e Trombicula scutellaris. Parasitas de Siphonaptera, parasitas de Siphunculata e parasitas de Acarina são preferenciais.
[000146] Os animais ao quais agente de controle de ectoparasitas da presente invenção são administráveis podem ser animais hospedeiros para os ectoparasitas de animais mencionados acima. Tais animais são, em geral, homeotérmicos e poiquilotérmicos que são criados como animais domésticos ou animais de estimação. Tais homeotérmicos incluem mamíferos, tais como bovinos, búfalos, ovelhas, cabras, porcos, camelos, cervos, gamos, renas, cavalos, burros, cães, gatos, coelhos, furões, ratos, camundongos, hamsters, esquilos e macacos; animais com pelos, tais como visiom, chinchilas e guaxinins; e aves, tais como galinhas, gansos, perus, patos domésticos, pombos, papagaios e codornizes. Os poiquilotérmicos mencionados acima incluem répteis, tais como tartarugas, tartarugas marinhas, cágados, tartarugas de lagoa japonesa, lagartos, iguanas, camaleões, lagartixas, pythons, cobras e cobras colubridae. Hemotérmicos são preferenciais e mais preferenciais são mamíferos, tais como cães, gatos, gado, cavalos, porcos, ovelhas e cabras.
[000147] Os compostos da presente invenção têm excelentes características biológicas, como descrito acima, e, além disso, têm baixo risco para o meio ambiente, como exemplificado por serem facilmente degradáveis no meio ambiente e com menos impacto em organismos úteis, tais como as abelhas.
[000148] Doravante, os exemplos de produção de compostos representativos da presente invenção e seus intermediários serão descritos em mais detalhes, mas a presente invenção não está limitada somente a esses exemplos. EXEMPLOS Exemplo de referência 1 Método de produção de 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3- nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-oxo-propionato de 2-metil-1-fenilpropan-2-il [Comp. Quím. 13]
[000149] Hidreto de sódio (240 mg, 3 Eq) foi dissolvido em dimetilacetamida (DMA) (2 mL). Sob resfriamento em gelo, uma solução em DMA (2 mL) de 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-3-oxo-propionato de 2- metil-1-fenilpropan-2-il (895 mg, 2 mmol) foi adicionada lentamente sob resfriamento e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Em seguida, uma solução de DMA (2 mL) de 2-cloro-3-nitro-5-trifluorometilpiridina (454 mg, 1 Eq) foi lentamente adicionada e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante quatro horas e meia. Água e ácido clorídrico 3 N foram adicionados à mistura reacional e extração com acetato de etil foi desempenhada. A camada orgânica foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 3-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2- il)-3-oxo-propionato de 2 metil-1-fenilpropan-2-il (653 mg, contendo cerca de 20% de nitropiridina (material de partida)).
Exemplo de referência 2
[000150] Método de produção de 1-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin- 2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)etanona [Comp. Quím. 14]
[000151] 3-(3-Etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-oxo-propionato de 2-metil-1-fenilpropan-2-il (653 mg, ca. 0,4 mmol) foi dissolvido em ácido trifluoroacético (5 mL), e a solução foi aquecida a 80 oC com agitação durante 0,5 hora. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 1-(3-etiltio-5- trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5-trifluorometilpiridin-2-il)etanona (172 mg, 98%).
Exemplo de referência 3
[000152] Método de produção de 2-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin- 2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 15]
[000153] Ácido acético (5 mL) e pó de ferro (109 mg, 5 Eq) foram adicionados a 1-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-2-(3-nitro-5- trifluorometilpiridin-2-il)etanona (171 mg, 0,39 mmol), e a mistura foi agitada a 80 oC durante 1 hora. Após resfriar à temperatura ambiente, foram adicionados água e acetato de etil e extração com acetato de etil foi desempenhada 3 vezes. A camada orgânica foi concentrada e o resíduo foi submetido a cromatografia em coluna para render o composto desejado, isto é, 2-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina (98 mg, 65%).
Exemplo de referência 4
[000154] Método de produção de 2-(3-etiltio-5-trifluorometilpiridin- 2-il)-1-(tert-butoxicarbonil)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 16]
[000155] A uma solução de tetrahidrofurano (THF) (40 mL) de 2- (3-etiltio-5-trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (4,0 g), 0,25g de DMAP (4-dimetilaminopiridina) e Boc2O (2,6 mL) foram adicionados e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio saturada foi adicionada e extração de acetato de etil foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (4.8 g, quantitativo).
Exemplo de referência 5
[000156] Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-1-(tert-butoxicarbonil)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina [Comp. Quím. 17]
[000157] A uma solução em acetato de etil (74 mL) da 2-(3-etiltio- 5-trifluorometilpiridin-2-il)-1-terc-butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2- b]piridina (4,1 g) produzida na etapa anterior, ácido m-cloroperoxibenzoico (4,2 g) foi adicionado à temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração de acetato de etil foi realizada. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, seca no vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (3,2 g, 72%).
Exemplo de referência 6
[000158] Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 18]
[000159] À 2-(3-etilsulfonil-5-fluorometilpiridin-2-il)-1-terc- butoxicarbonil-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina produzida na etapa anterior, ácido trifluoroacético (TFA) (10 mL) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,081 g, 81% (duas etapas)).
Exemplo 1.
[000160] Método de Produção de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-cloro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-76) [Comp. Quím. 19]
[000161] A uma solução de acetonitril (2 mL) de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,24g), cloreto de sulfuril (0,1 mL) foi adicionado à temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 5 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas, mistura foi agitada durante 2 horas e extração de acetato de etil foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,15g, 71%).
Exemplo 2:
[000162] Método de Produção de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-bromo-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-77) [Comp. Quím. 20]
[000163] A uma solução de acetonitril (5 mL) de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,5 g), NBS (0,2mL) foi adicionado à temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração de acetato de etil foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,33 g, 70%).
Exemplo 3
[000164] Método de Produção de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-fluoro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-75) [Comp. Quím. 21]
[000165] A uma solução de acetonitril (1 mL) de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-bromo-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,056 g), NaHCO3 (0,02 g) e Selectflour (0.09 g) foram adicionados à temperatura ambiente e a mistura foi à temperatura ambiente agitada durante a noite. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e extração de acetato de etil foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,041 g, 83%).
Exemplo 4
[000166] Método de Produção de 1acetil-2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-cloro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 3-3) [Comp. Quím. 22]
[000167] A uma solução de THF (1 mL) de 2-(3-etilsulfonil-5- trifluorometilpiridin-2-il)-3-cloro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,05 g), DMAP (0,010 g) e anidrido acético (0,020 mL) foram adicionados e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi seca em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica para render o composto desejado (0,29 g, 98%).
[000168] Doravante, são mostrados exemplos de formulação, mas a presente invenção não está limitada a eles. Nos exemplos de formulação, "parte" significa uma parte em peso. Exemplo de Formulação 1 Composto da presente invenção 10 partes Xileno 70 partes N-metilpirrolidona 10 partes Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e 10 partes alquilbenzeno sulfonato de cálcio
[000169] Os ingredientes acima são uniformemente misturados para dissolução para fornecer uma formulação de concentrado para emulsão. Exemplo de Formulação 2 Composto da presente invenção 3 partes Pó de argila 82 partes Pó de diatomita 15 partes
[000170] Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para fornecer uma formulação de pó. Exemplo de Formulação 3 Composto da presente invenção 5 partes Mistura de pó de bentonita e pó de argila 90 partes Lignossulfonato de cálcio 5 partes
[000171] Os ingredientes acima são uniformemente misturados. Após a adição de um volume apropriado de água, a mistura é amassada, granulada e seca para fornecer uma formulação em grânulos. Exemplo de Formulação 4 Composto da presente invenção 20 partes Caulim e ácido silícico sintético de alta 75 partes dispersão Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e 5 partes alquilbenzeno sulfonato de cálcio
[000172] Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para fornecer uma formulação de pó que pode ser molhada.
[000173] Doravante, exemplos de teste em conexão com a presente invenção são mostrados, mas a presente invenção não está limitada a eles.
Exemplo de Teste 1 Teste para eficácia de controle em Myzus persicae
[000174] Plantas de acelga foram plantadas em potes de plástico (diâmetro: 8 cm, altura: 8 cm), pulgões-do-pessegueiro (Myzus persicae) foram propagados sobre as plantas e o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes em cada pote foi contado. Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais desses foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm. As dispersões agroquímicas foram aplicadas à folhagem das plantas de acelga em potes. Após as plantas terem sido secas ao ar, os potes foram mantidos em uma estufa. Em 6 dias após a aplicação foliar, o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes na planta de acelga em cada pote foi contado, a taxa de controle foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e a eficácia de controle foi avaliada de acordo com os critérios mostrados abaixo. [Mat. 1] Taxa de controle = 100 - {(T x Ca)/(Ta x C)}x 100 Ta: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo de tratamento T: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo de tratamento Ca: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo sem tratamento C: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo sem tratamento Critérios A: a taxa de controle é de 100%. B: a taxa de controle é de 90 a 99%. C: a taxa de controle é de 80 a 89%. D: a taxa de controle é de 50 a 79%.
[000175] Consequentemente, os compostos 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 140, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 181, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1 105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 e 5-4 da presente invenção demonstraram o nível de atividade avaliado como A.
Exemplo de Teste 2 Teste de inseticida em Laodelphax striatellus
[000176] Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais desses foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm. Mudas de planta de arroz (variedade: Nihonbare) foram mergulhadas nas dispersões agroquímicas por 30 segundos. Depois de secas ao ar, cada muda foi colocada em um tubo de ensaio de vidro separado e inoculado com dez larvas em 3° ínstar de Laodelphax striatellus e, então, os tubos de ensaio de vidro foram tampados com tampões de algodão. Em 8 dias após a inoculação, os números de larvas sobreviventes e larvas mortas foram contados, a taxa de mortalidade corrigida foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e a eficácia do inseticida foi avaliada de acordo com os critérios mostrados abaixo. [Mat. 2] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (Taxa de sobrevivência em um grupo sem tratamento - Taxa de sobrevivência em um grupo de tratamento)/Taxa de sobrevivência em um grupo sem tratamento Taxa de mortalidade corrigida (%) 1. a taxa de mortalidade corrigida é de 100%. 8. a taxa de mortalidade corrigida é de 90% a 99%. 9. a taxa de mortalidade corrigida é de 80% a 89%. 10. a taxa de mortalidade corrigida é de 50% a 79%.
[000177] Consequentemente, os compostos 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 140, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 181, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 e 5-4 da presente invenção demonstraram o nível de atividade avaliado como A.
Exemplo de Teste 3 Teste de inseticida em Plutella xylostella
[000178] Adultos de Plutella xylostella foram soltos sobre mudas de acelga e deixou-se que depositassem seus ovos sobre estas. Em 2 dias após o lançamento dos adultos, as mudas de repolho Chinês com ovos depositados foram mergulhadas por cerca de 30 segundos em dispersões agroquímicas diluídas a 500 ppm, cada uma das quais contendo um composto heterocíclico condensado diferente representado pela fórmula geral (1) da presente invenção como um ingrediente ativo. Após secas ao ar, as mudas foram mantidas em uma câmara termostática a 25 °C. Em 6 dias após o tratamento por imersão, o número de larvas eclodidas por grupo foi contado, a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e a eficácia inseticida foi avaliada de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 2. Esse teste foi conduzido em triplicata usando 10 adultos de Plutella xylostella por grupo. [Mat. 3] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (Número de larvas eclodidas em um grupo sem tratamento - Número de larvas eclodidas em um grupo de tratamento)/Número de larvas eclodidas em um grupo sem tratamento
[000179] Consequentemente, os compostos 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 140, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 181, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 e 5-4 da presente invenção demonstraram o nível de atividade avaliado como A.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[000180] Os compostos da presente invenção são altamente eficazes para o controle de uma ampla gama de pragas agrícolas e hortícolas e, assim, são úteis.

Claims (7)

1. Composto heterocíclico condensado caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula geral (1) em que: R1 representa (a1) um átomo de halogênio; (a2) um grupo ciano; (a3) um grupo alquil (C1-C6); (a5) um grupo alcenil (C2-C6); ou (a8) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), R2 representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo alquil (C1-C6); (b3) um grupo alquilcarbonil (C1-C6); (b4) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (b6) um grupo alcoxi (C1-C6) alquil (C1-C6); (b7) um grupo alquiltio (C1-C6) alquil (C1-C6); (b8) um grupo alcenil (C2-C6); (b9) um grupo alcinil (C2-C6); ou (b10) um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C1-C6), R3 representa (c9) um grupo haloalquil (C1-C6); R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, e cada um representa (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d6) um grupo alcoxi (C1-C6); (d7) um grupo cicloalquil (C3-C6); (d9) um grupo C(R6)=NOR7, em que R6 representa um átomo de hidrogênio e R7 representa CH2CF3; (d10) um grupo haloalquil (C1-C6); (d11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (d12) um grupo alquiltio (C1-C6); (d13) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d18) um grupo alquilcarbonil (C1-C6); (d20) um grupo fenil possuindo, no anel, 1 a 3 grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6), e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d21) um grupo heterocíclico que é selecionado a partir do grupo que consiste em piridil e triazolil; (d22) um grupo heterocíclico que é selecionado a partir do grupo que consiste em pirrolil e pirazolil possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6) e (h) um grupo haloalcoxi (C1C6); ou (d26) 4-CF3C6H5CH2O, A representa um átomo de nitrogênio ou um N-óxido, A1 representa um átomo de nitrogênio ou um N-óxido, e m representa 0, 1 ou 2 ou um sal do mesmo.
2. Composto heterocíclico condensado ou sal do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 representa (a1) um átomo de halogênio; (a2) um grupo ciano; (a3) um grupo alquil (C1-C6); (a5) um grupo alcenil (C2-C6); ou (a8) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6), R2 representa (b1) um átomo de hidrogênio; (b2) um grupo alquil (C1-C6); (b3) um grupo alquilcarbonil (C1-C6); (b4) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (b6) um grupo alcoxi (C1-C6) alquil (C1-C6); (b7) um grupo alquiltio (C1-C6) alquil (C1-C6); (b8) um grupo alcenil (C2-C6); (b9) um grupo alcinil (C2-C6); ou (b10) um grupo cicloalquil (C3-C6) alquil (C1-C6), R3 representa (c9) um grupo haloalquil (C1-C6), R4 e R5 podem ser iguais ou diferentes, e cada um representa (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d6) um grupo alcoxi (C1-C6); (d7) um grupo cicloalquil (C3-C6); (d10) um grupo haloalquil (C1-C6); (d11) um grupo haloalcoxi (C1-C6); (d20) um grupo fenil possuindo, no anel, 1 a 3 grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (e) um grupo alquil (C1-C6), (f) um grupo haloalquil (C1-C6), (g) um grupo alcoxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcoxi (C1-C6) e (r) um grupo alcoxicarbonil (C1-C6); (d21) um grupo heterocíclico que é selecionado a partir do grupo que consiste em piridil e triazol; ou (d22) um grupo pirazolil possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos de substituição que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de um grupo haloalquil (C1-C6).
3. Uso do composto heterocíclico condensado ou sal do mesmo, conforme definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que é como um inseticida agrícola e hortícola.
4. Método para uso de um inseticida agrícola e hortícola caracterizado pelo fato de que compreende tratar plantas ou solo com um ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 3.
5. Método para controle de pragas agrícolas e hortícolas caracterizado pelo fato de que compreende tratar plantas ou solo com uma quantidade eficaz do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 3.
6. Composição para controle de ectoparasita caracterizada pelo fato de que compreende o composto heterocíclico condensado ou sal do mesmo, conforme definido na reivindicação 1 ou 2, como um ingrediente ativo.
7. Uso de uma composição de controle de ectoparasita, conforme definida na reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que é para a fabricação de um medicamento para o controle de ectoparasitas.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018174170A1 (ja) * 2017-03-23 2018-09-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
EP4342297A2 (en) 2018-06-06 2024-03-27 Syngenta Crop Protection AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents
US11882835B2 (en) 2018-07-10 2024-01-30 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Benzimidazole compound having an optionally halogenated alkylenedioxy group or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide
BR112021023409A2 (pt) * 2019-05-27 2022-01-04 Nihon Nohyaku Co Ltd Composto heterocíclico condensado tendo um átomo de nitrogênio em cabeça de ponte ou sal do mesmo, inseticida agrícola ou hortícola compreendendo o composto e método para usar o inseticida
AU2020347697B2 (en) * 2019-09-12 2023-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural or horticultural insecticide or animal ectoparasite or endoparasite control agent each comprising a condensed heterocyclic compound having a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof as active ingredient, and method for using the insecticide or the control agent

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5502071A (en) * 1994-08-19 1996-03-26 American Cyanamid Company Indoles as insecticides and acaricides
JPH10298011A (ja) * 1997-04-30 1998-11-10 Nippon Soda Co Ltd ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20070049593A1 (en) * 2004-02-24 2007-03-01 Japan Tobacco Inc. Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
US20060235037A1 (en) * 2005-04-15 2006-10-19 Purandare Ashok V Heterocyclic inhibitors of protein arginine methyl transferases
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
EP2245936A1 (en) * 2009-04-27 2010-11-03 Bayer CropScience AG Use of 4-aza indole derivatives for the reduction of mycotoxin contamination
BRPI1015315B1 (pt) 2009-04-28 2020-02-04 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, seu uso, composição e método de controlar um artrópode nocivo
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2011075591A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Merial Limited Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
CN103261170B (zh) 2010-12-24 2016-08-24 住友化学株式会社 稠杂环化合物及其用于害虫防治的用途
TWI545119B (zh) 2011-08-04 2016-08-11 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
BR112014029578B1 (pt) * 2012-06-18 2019-10-22 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, composição e método de controle de peste
EP2865672A4 (en) * 2012-06-22 2015-12-16 Sumitomo Chemical Co FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
UY35421A (es) * 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) * 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2016135742A (ja) * 2013-03-29 2016-07-28 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6695865B2 (ja) * 2014-09-16 2020-05-20 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性である四環式誘導体
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
JP6577051B2 (ja) * 2015-12-01 2019-09-18 日本農薬株式会社 ３ｈ‐ピロロピリジン化合物若しくはそのｎ‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112018014512B1 (pt) * 2016-02-26 2022-06-14 Nihon Nohyaku Co., Ltd Composto de benzoxazol, método para usá-lo, composição inseticida agrícola e hortícola e para controle de ectoparasitas
LT3421475T (lt) 2016-02-26 2022-01-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Kondensuotas heterociklinis junginys, turintis prijungtų heterociklų, ir jo druskos, žemės ūkio (sodininkytės) insekticidas, turintis minėtą junginį, ir minėto junginio panaudojimo būdas
JP2019149589A (ja) * 2016-07-08 2019-09-05 シャープ株式会社 基地局装置、端末装置、通信方法、および、集積回路
CN109863150B (zh) * 2016-10-13 2021-08-03 日本农药株式会社 1h-吡咯并吡啶化合物或其n-氧化物或其盐类以及含有该化合物的农业园艺用杀虫剂及其使用方法
JP6853271B2 (ja) * 2016-12-27 2021-03-31 日本農薬株式会社 ４ｈ‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

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