JP6695865B2 - 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性である四環式誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺虫活性を有する四環式誘導体、これらの化合物を含む組成物、および、動物に対する有害生物（節足動物、特に昆虫または代表的なダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）を含む）を防除するためのその使用に関する。

有害生物防除作用を有する硫黄含有複素環式化合物が公知であり、例えば、国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット、国際公開第２０１３／１８７４２３号パンフレットおよび国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレットに記載されている。

ここに、有害生物防除特性を有する新規の硫黄含有複素環式誘導体が見出された。

本発明は、従って、式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｒ₁およびＲ₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ₈、Ｃ（Ｏ）ＯＲ₉、ＣＯＮＲ₁₀Ｒ₁₁またはＳ（Ｏ）_m1Ｒ₁₂であり；
Ｒ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₄およびＲ₆は、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ₅は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされるＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；または、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか、または、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされるＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；または
Ｒ₅は、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニルであり；または
Ｒ₅は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされることが可能であるフェニルであり；または
Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ペンタフルオロスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルであり；または
Ｒ₅はピリミジンまたはピリジンであって、共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換とされることが可能であるピリミジンまたはピリジンであり；
Ｘは窒素またはＣＲ₁₃であり；
Ｙは窒素またはＣＲ₁₄であり；
Ｇ₁は窒素またはＣＲ₁₅であり；
Ｖは窒素またはＣＨであり；
Ｚは窒素であり、および、Ｇ₂は窒素もしくはＣＲ₁₆であり；または
Ｚは炭素であり、および、Ｇ₂はＮ−Ｒ₇、硫黄、酸素もしくはＣＲ₁₆であり；
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであり；
Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであるが、ただし、ｍ₁が２である場合、Ｒ₁₂は水素以外であり；
Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、１個もしくは複数個のメトキシ基で置換されたＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであるか、または、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は、相互に独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、フェニルカルボニルスルファニル、シアノ、メルカプトもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり；
ｎは１または２であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｍ₁は、０、１または２であり；
ｐは１、２、３または４である）；
ならびに、農芸化学的に許容可能な塩およびこれらの化合物のＮ−オキシドに関する。

置換基の定義におけるアルキル基は、直鎖または分岐であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、およびヘキシルである。アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、既述のアルキルラジカルから誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は一価または多価不飽和であることが可能である。

ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、同様に、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味との組み合わせのハロゲンにも適用される。

ハロアルキル基は１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル；好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルであり、特にトリフルオロメチルである。

アルコキシ基は、１〜６個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔ−ブトキシであり、また、異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカル；好ましくはメトキシおよびエトキシである。アルコキシアルキル基は１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。

シクロアルキル基は３〜６環の炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。フェニルは、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルスルファニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキルなどの置換基の一部としても、置換されていてもよい。この場合、置換基は、オルト、メタおよび／またはパラ位にあることが可能である。好ましい置換基の位置は環結合点を基準としてオルトおよびパラ位である。

本発明の文脈において、置換基の定義における「単〜多置換（と）され」とは、典型的には、置換基の化学構造に応じて、単置換〜七置換、好ましくは単置換〜五置換、より好ましくは単置換、二置換または三置換を意味する。

基（Ｏ）_m−Ｓは、ｍの意味に応じて、スルファニル、スルフィニルまたはスルホニル基を表すことが可能である。

置換基Ｒ₂は、シクロアルキル環における化学的に可能な位置のすべてに位置していることが可能である。従って、基（ＣＨ₂）_nはまた、−（ＣＨＲ₂）−、−（Ｃ（Ｒ₂）Ｒ₂）−または−（ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ₂）Ｈ）−を表すことが可能である。

例えば、少なくとも１つの塩基中心を有する式（Ｉ）の化合物は、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、含リン酸もしくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸といった飽和もしくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、または、例えばメタン−もしくはｐ−トルエンスルホン酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルカン−もしくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に例えば酸付加塩を形成することが可能である。例えば、少なくとも１つの酸性基を有する式（Ｉ）の化合物は、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩といったアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩などの例えば無機塩といった塩を塩基と共に形成することが可能であり、または、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミンといったモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミンなど、もしくは、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンといったモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミンなどのアンモニアもしくは有機アミンと共に塩を形成することが可能である。

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式（Ｉ）の化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。

式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式（Ｉ）の化合物の他の塩（酸付加塩）に転換することが可能である。

手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。

式（Ｉ）の化合物および適切な場合には、その互変異性体（それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で）は、適切であれば、水和物の形態でも入手可能であり、および／または、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよいものといった他の溶剤を含んでいることが可能である。

式（Ｉ）の化合物の好ましい群は、式（Ｉａ）の化合物

（式中；
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₁₃、Ｖ、ｎおよびｍは上記の式（Ｉ）において定義されているとおりであり、ならびに、Ｇ₂は、酸素、硫黄、または、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₂アルキルで置換された窒素である）によって表される。好ましい式（Ｉａ）の化合物は、ｎが１または２であるものである。

特に好ましい式（Ｉａ）の化合物は、
Ｒ₁が、水素、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
Ｒ₂が、水素またはシアノであり；
Ｒ₃が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₅が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるフェニル；または、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるピリジルであり；特に
Ｒ₅が、水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、４−（トリフルオロメチル）−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、４−クロロ−フェニルまたは５−クロロ−２−ピリジルであるものである。

好ましくは、式（Ｉａ）において、Ｇ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルで置換された窒素である。

好ましい化合物はまた、Ｒ₁₃が、水素、４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルまたは２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジルであるものである。最も好ましい化合物は、Ｒ₁₃が水素であるものである。

好ましくは、式（Ｉａ）において、Ｖは窒素であり、および、ｍは２である。

さらに非常に好ましい式（Ｉａ）の化合物は、ｎが１または２であり、および、Ｒ₁がシアノであるものである。式（Ｉａ）の化合物のさらに好ましい群は、ｎが１または２であり、および、Ｒ₁がトリフルオロメチルであるものである。

好ましい式（Ｉａ）の化合物の他の組は、ＶがＣＨであるものである。

式（Ｉａ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ₁が水素であり、および、Ｒ₂がシアノであるものである。

式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉｂ）の化合物

（式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｖ、ｎおよびｍは上記の式（Ｉ）において定義されているとおりであり、ならびに、Ｇ₂は、酸素、硫黄、または、水素もしくはＣ₁〜Ｃ₂アルキルで置換された窒素である）によって表される。好ましい式（Ｉｂ）の化合物は、ｎが１または２であるものである。

特に好ましい式（Ｉｂ）の化合物は、
Ｒ₁が、水素、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
Ｒ₂が、水素またはシアノであり；
Ｒ₃が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₅が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるフェニル；または、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるピリジルであり；特に
Ｒ₅が、水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、４−（トリフルオロメチル）−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、４−クロロ−フェニルまたは５−クロロ−２−ピリジルであるものである。

好ましくは、式（Ｉｂ）において、Ｇ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルで置換された窒素である。

好ましくは、式（Ｉｂ）において、Ｖは窒素であり、および、ｍは２である。

さらに非常に好ましい式（Ｉｂ）の化合物は、ｎが１または２であり、および、Ｒ₁がシアノであるものである。式（Ｉｂ）の化合物のさらに好ましい群は、ｎが１または２であり、および、Ｒ₁がトリフルオロメチルであるものである。

好ましい式（Ｉｂ）の化合物の他の組は、ＶがＣＨであるものである。

式（Ｉｂ）の化合物のさらに好ましい群は、Ｒ₁が水素であり、および、Ｒ₂がシアノであるものである。

式（Ｉ）の化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉｃ）の化合物

（式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｖ、ｎおよびｍは上記の式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ｇ₂は窒素であり、または、Ｇ₂はメチンもしくはＣＨ−ＣＨ₃である）によって表される。

好ましい式（Ｉｃ）の化合物は、
ｎが１または２であり；
Ｒ₁水素、シアノまたはトリフルオロメチル；
Ｒ₂が、水素またはシアノであり；
Ｒ₃が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₅が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるフェニル；または、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるピリジルであり；特に
Ｒ₅が、水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、４−（トリフルオロメチル）−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、４−クロロ−フェニルまたは５−クロロ−２−ピリジルであるものである。

好ましくは、式（Ｉｃ）の化合物において、Ｒ₂は水素であり、および、Ｒ₁はシアノである。

式（Ｉｃ）の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ₁はトリフルオロメチルである。

式（Ｉｃ）の化合物の他のさらに好ましい群において、Ｇ₂は窒素である。

さらに好ましい群は、Ｇ₂がメチンである式（Ｉｃ）の化合物である。

Ｖが窒素であり、および、ｍが２である式（Ｉｃ）の化合物もまた好ましい。

さらに好ましい式（Ｉｃ）の化合物は、ＶがＣＨであるものである。

式Ｉの化合物のさらに好ましい群は、式（Ｉｄ）の化合物

（式中、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₁₂、Ｖ、Ｙ、ｎおよびｍは上記の式（Ｉ）において定義されているとおりであり、Ｇ₂は窒素であり、または、Ｇ₂はメチンもしくはＣＨ−ＣＨ₃である）によって表される。

好ましい式（Ｉｄ）の化合物は、
ｎが１または２であり；
Ｒ₁が水素、シアノまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ₂が水素またはシアノであり；
Ｒ₃が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₄シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₅が、水素；Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル；ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるフェニル；または、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルもしくはハロゲンから選択される置換基によって単置換もしくは二置換とされることが可能であるピリジルであり；特に
Ｒ₅が、水素、トリフルオロメチル、ハロゲン、４−（トリフルオロメチル）−フェニル、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、４−クロロ−フェニルまたは５−クロロ−２−ピリジルであるものである。

好ましい式（Ｉｄ）の化合物は、Ｒ₁₃が、水素、４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル、５−（トリフルオロメチル）−３−ピリジルまたは２−（トリフルオロメチル）−４−ピリジルであるものである。最も好ましい式（Ｉｄ）の化合物は、Ｒ₁₃が水素であるものである。

特に好ましい式（Ｉｄ）の化合物は、Ｒ₂が水素であり、および、Ｒ₁がシアノであるものである。式（Ｉｄ）の化合物のさらに好ましい群において、Ｒ₁はトリフルオロメチルである。

式（Ｉｄ）の化合物のさらに好ましい群において、Ｇ₂は窒素またはメチンであり、および、Ｙは窒素またはメチンである。特に好ましい式（Ｉｄ）の化合物は、Ｇ₂がメチンであるものである。

式（Ｉｄ）の化合物の非常に好ましい群において、Ｖは窒素であり、および、ｍは２である。

好ましい式（Ｉｄ）の化合物の他の組において、ＶはＣＨである。

式Ｉの化合物の特に好ましい実施形態において、
Ｒ₁は、水素またはシアノであり；
Ｒ₂は水素であり；
Ｒ₃はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
Ｒ₄は水素であり；
Ｒ₅はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
Ｒ₆は水素であり；
ｐは１であり；
ｎは１または２であり；
ｍは０または２であり；好ましくは２であり；
ＸはＣＨであり；
ＹはＮであり；
Ｚは炭素であり；
Ｇ₁はＮであり；
Ｇ₂はＮ−Ｒ₇であり；
Ｒ₇はＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；および
ＶはＮである。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物の調製プロセスは、原理上は、当業者に公知の方法によって実施される。より具体的には、Ｒ₁がシアノである式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物

（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｒ₃、Ｒ₄Ｒ₅、Ｒ₆、ｍおよびＶは上記の式（Ｉ）において記載されており、ならびに、Ｘ₀₁はハロゲン、または、アセトニトリルアニオン均等物を有するトリフレート基である）の遷移金属触媒カップリングによって、式（ＩＩＩ）の化合物を得ることにより調製され得る。

多様なアセトニトリルアニオン均等物をこのような反応において用いることが可能である。このような均等物の例はトリ−ｎ−ブチルスタニルアセトニトリルであり、これを、式（ＩＩ）の化合物とＭｉｔｉｇａ ｅｔ．ａｌ．（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８４，１５１１）に記載されているスティル反応条件下で、または、トリメチルシリルアセトニトリルと、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒、および、例えばキサントホスまたはＰ（ｔ−Ｂｕ）３といったリガンド、例えばＺｎＦ₂といったフッ化物源の存在下において、ＤＭＦなどの双極性非プロトン性溶剤中に８０〜１２０℃の温度でカップリングすることが可能である。このような反応は文献中に多くの前例があり、例えばＨａｒｔｗｉｇ ｅｔ．ａｌ．（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，９３３０およびＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，１５８２４）を参照のこと。

あるいは、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＶ）のボロン酸とのスズキ反応によって調製可能である。

上記の反応は、フッ化カリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）などのパラジウム触媒、および、ＤＭＳＯまたはＤＭＦなどの極性非プロトン性溶剤の存在下に、８０〜１５０℃の温度で実施される。式（ＩＩ）の化合物への反応は式（Ｖ）の中間体を介して進行する。

中間体（Ｖ）はワンポットまたは単離されて式（ＩＩＩ）の化合物に直接転換可能であり、別のステップにおいて、例えばフッ化カリウムまたは炭酸セシウムといった好適な塩基による処理で式（ＩＩＩ）の化合物に転換可能である。このような反応は文献において周知であり、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１１，１３３，６９４８−６９５１に記載されている。

ＤＭＦなどの不活性溶剤中における水素化ナトリウム、または、アセトンもしくはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中における炭酸セシウムなどの塩基の存在下における、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ₂、ｐおよびｎは既に定義されているとおりであり、ならびに、Ｘ₀₂はハロゲンまたはトリフレートなどの脱離基である）の存在下での式（ＩＩＩ）の化合物の処理。

式（Ｉａ₀₁）の化合物

（式中、Ｒ₂、ｐ、ｎ、ｍ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｖ、Ｇ₁およびＧ₂は式（Ｉ）に定義されているとおりである）を得ること。化学式がスキーム１にまとめられている。

式（Ｉａ₀₁）の化合物は、Ｒ₁がＣ（Ｏ）Ｒ₈、Ｃ（Ｏ）ＯＲ₉、ＣＯＮＲ₁₀Ｒ₁₁である式（Ｉ）の化合物に、当業者に公知であると共にスキーム２に例示されている方法によって転換が可能である。

スキーム２においては、Ｒ₂、ｐ、ｎ、ｍ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｖ、Ｇ₁およびＧ₂が式（Ｉ）に定義されているとおりである式（Ｉａ₀₁）の化合物を式Ｒ₈ＭｇＨａｌのグリニャール試薬で処理し、次いで、酸性加水分解（Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ ３２４ｆｆ．に記載のとおり）により、式（Ｉａ₀₂）の化合物（式中、Ｒ₈は式（Ｉ）に定義されているとおりである）を得ることが可能である。式（Ｉａ₀₃）の化合物は、例えば、水および例えばメタノールまたはアセトンといった水和性の溶剤中における、例えば水酸化リチウムといったアルカリ塩基による処理といった、当業者に公知である方法によって、式（Ｉａ₀₄）の対応する酸に容易に加水分解されることが可能である。（Ｉａ₀₄）の化合物は、当業者に公知であると共に例えばＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，２００９，３８，６０６−６３１に記載の方法によって、式（Ｉａ₀₅）の化合物（式中、（Ｘ₀₃）はハロゲンなどの脱離基である）または混合無水物に活性化することが可能である。その後、例えばトリエチルアミンといった塩基および例えばＤＭＡＰといった触媒の存在下で、例えば塩化メチレンといった不活性溶剤中における、式（Ｉａ₀₅）の化合物の式（ＶＩＩａ）の化合物による処理で、式（Ｉａ₀₆）の化合物がもたらされる。

あるいは、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えばＴＨＦもしくはジエチルエーテルなどの不活性溶剤中における活性化された亜鉛金属での処理、または、対応するリチウムもしくはマグネシウム試薬の金属交換反応によるＣ−Ｘ₀₁結合への亜鉛の挿入によって式（ＩＩ）の化合物から得ることが可能である。ハロゲンからの有機亜鉛試薬の調製は当業者に周知であり、例えばＫｎｏｃｈｅｌ ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９３，９３，２１１７に記載されている。その後の、有機亜鉛試薬と式（ＶＩＩ）の化合物

（式中、Ｘ₀₂は好ましくは臭素であるハロゲンである）との、例えばＮｉ（ａｃａｃ）₂といった触媒、および、例えばシクロヘキシルジフェニルホスフィンといったホスフィンリガンドの存在下での、テトラヒドロフランなどの不活性溶剤中における反応で、式（ＩＩＩ）の化合物がもたらされる。このような化学は、文献中に記載されている（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，４０−４２を参照のこと）。式（ＩＩＩ）の化合物はスキーム１および２に記載されているとおり式（Ｉ）の化合物に転換される。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ₁はＨである）は、式（ＶＩＩＩａ）のボロン酸または式（ＶＩＩＩｂ）のＭｏｌｌａｎｄｅｒ塩との、当業者に公知であると共に例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４３，６９８７，２００２または国際公開第２０１４／０２５７３６号パンフレットに記載されている方法による、式（ＩＩ）の化合物の直接的なスズキカップリングカップリングによって調製可能である。

式（Ｉ）の化合物へのさらなるアプローチがスキーム４に例示されている。

スキーム４に示されているとおり、式（ＩＩ）の化合物を、式（ＩＸ）の化合物と、例えばキサントホスといったリガンド、例えばＰｄ₂（アリル）₂Ｃｌ₂といった好適なパラジウム触媒、および、例えばＤＭＡＰといった塩基、例えばメシチレンといった不活性溶剤の存在下に、例えばＹ．Ｓ．Ｆｅｎｇ ｅｔ ａｌ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１２，６８，２１１３に記載されているとおりクロスカップリングして、式（Ｘ）の化合物（式中、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₉、ｍ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の式Ｉにおいて記載されている意味を有する）が得られる。化合物（Ｘ）は単離され得、または、自然に、または、ＤＭＳＯなどの不活性溶剤中における加熱により脱カルボキシル化されて式（ＸＩ）の化合物を得ることが可能である。式（Ｉ_a03）の化合物へのその後の転換は、既述のとおり、および、スキーム４に示されているとおり達成することが可能である。あるいは、式（ＩＩ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物を得るための条件ときわめて類似する条件下で、式（ＸＩＩ）の化合物と脱カルボキシル化的にクロスカップリングに供することが可能である。式（ＩＩＩ）の化合物の式（Ｉ_a01）の化合物への転換は既に記載されている（スキーム１）。パラジウム触媒脱カルボキシル化性クロスカップリングは、同様の事例において、例えばＲ．Ｓｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１１，５０，４４７０に記載されている。

式（Ｉ_a07）の化合物（式中、ｎは１であり、ｐは１であり、Ｒ₁はＨであり、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｖおよびｍは式（Ｉ）に記載されているとおりである）もまた、スキーム５に示されているとおり調製可能である。

スキーム６において、式（ＩＩ）の化合物は、例えば当業者に公知であると共に例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０００，１００，３００９−３０６６に記載されているものといった典型的なＨｅｃｋ条件下で式（ＸＶ）の化合物と反応に供される。得られる式（ＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＶａ）もしくは（ＸＩＶｂ）の化合物、および、例えば水素化ナトリウムといった例えばアルカリ金属水素化物、または、例えば水酸化カリウムといったアルカリ金属アルコキシドといった塩基で、ＤＭＦまたはトルエンなどの不活性溶剤中において処理して、式（Ｉ_a07）の化合物（式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｖ、Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₃およびｍは式（Ｉ）について定義されている意味を有する）を得ることが可能である。同様の化学が文献、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，Ｖｏｌｕｍｅ ４３，Ｉｓｓｕｅ １２，１９８７，Ｐａｇｅｓ ２６０９−２６５１に記載されている。

式（Ｉ）の化合物（すなわち、式（ＩＩ）の化合物）の調製に必要とされる出発材料は多くの事例において公知であり、文献［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｂｓｔｒａｃｔ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｎｕｍｂｅｒｓ］に記載されている；６−ブロモ−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−７−イソプロピル−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−６０−６］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５９−３］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルフィニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５８−２］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５７−１］、２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−ヨード−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−２６−４］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０７−１］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０６−０］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０４−８］、６−ブロモ−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルバルデヒド［１４２１９５４−６２−２］、６−ブロモ−２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５４−２５−７］、２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−６−ヨード−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５０−９６−０］、２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１−メチル−ベンズイミダゾール［１４２１９５０−４８−２］、２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−５−ヨード−１−メチル−ベンズイミダゾール［１４２１９５０−１６−４］。２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−４１−７］、２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−４３−９］、６−ブロモ−２−（５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１６１６６８２−２８−０］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１６１６６８２−１６−６］、５−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−１９−９］、２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−ヨード−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−３５−５］および２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−ヨード−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１３８３９４７−３３−８］。

式（ＩＩｂ）の他の中間体

（式中、Ｇ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、ｍ、Ｖ、ＸおよびＹは式（Ｉ）において上記に記載されている定義を有し、ならびに、Ｘ_01aはハロゲンである）は新規であると共に、特に式（Ｉ）の化合物の調製のために開発した。従って、これらもまた本発明の主題の一部を構成する。

上記の式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに係る好ましい置換基の定義は式ＩＩの好ましい化合物についても有効である。

新規の式（ＩＩｂ）の化合物（式中、Ｇ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、ｍ、Ｖ、ＸおよびＹは既述の定義を有し、ならびに、Ｘ_01aはハロゲンである）の合成は、式（ＸＶＩ）の化合物

（式中、Ｙ、Ｘは記載のとおりであり、および、Ｘ_01aはハロゲンである）と、式（ＸＶＩＩ）の化合物

（式中、Ｘ₀₄はハロゲンであり、ならびに、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₃およびｍは式（Ｉ）について記載されている定義を有し、ならびに、Ｒ_16aは水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）とによる、不活性溶剤中における、任意選択により不活性溶剤中の好適な塩基の存在下での処理により準備して、式（ＩＩｂａ）の化合物を得ることが可能である

（式中、Ｙ、Ｘ、Ｘ_01a、Ｖ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は式（Ｉ）に定義されているとおりであり、ならびに、Ｒ_16aは水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルである）。このような反応は文献中に多くの前例があり（例えば、国際公開第２０１３１９１１１３号パンフレット、または、Ａｒｃｈｉｖ．Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．，３７（５），５８８−５９９；２０１４を参照のこと）、通常は、エタノールまたはＤＭＦなどの不活性溶剤中において６０〜１６０℃の温度で、任意選択により、塩基の存在下で実施される。

式（ＩＩｂ）の化合物を調製するためのさらなるプロセスは、式（ＸＩＩＩ）の化合物と（ＸＶＩＩＩ）の化合物との反応を含む。

ヨウ化亜鉛（ＩＩ）またはインジウム（ＩＩＩ）トリフレートなどのルイス酸の存在下に、クロロベンゼンまたは１，２ジクロロベンゼンなどの不活性溶剤中において、酢酸Ｃｕ（ＩＩ）などの触媒性銅（ＩＩ）塩と一緒に、酸素または空気雰囲気下、１００〜１８０℃、好ましくは１１０〜１４０℃の温度で、式（ＩＩｂａ）の化合物（式中、Ｒ_16aは水素である）が得られる。このような反応は、文献中において既に記載されている（Ｒ_16aが水素である場合、Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１３，３５５，１７４１−１７４７、および、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２０１３，７８，１２４９４−１２５０４を参照のこと）。式（ＸＶＩＩ）および（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えばスキーム６に示されている方法によって式（ＸＩＸ）の化合物から調製可能である。

スキーム６においては、式（ＸＩＸａ）のハロゲン化アシルが、当業者に公知であると共に例えばＣ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ ２２３ｆｆに記載の方法によるＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンとの反応で、ワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミド（ＸＸ）に転換される。次いで、式（ＸＸ）のワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）アミドは、式Ｒ_16aＣＨ₂ＭｇＨａｌ（ＸＸＩ）のグリニャール試薬とワインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８１，２２，３８１５−３８１８）に従って反応に供されて式ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩａの化合物が得られる。式ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩａの化合物はまた、式ＸＸＩＩのニトリル化合物の式Ｒ_16aＣＨ₂ＭｇＨａｌのグリニャール試薬による処理、これに続く酸性加水分解によって調製可能である（Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，“Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ”，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８，ｐａｇｅ ２２３ｆｆ．に記載のとおり）。

式ＸＸＶＩＩおよびＸＸＶＩＩａの化合物は、例えば酢酸中の臭素および臭化水素酸の混合物により（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ，２０１３，１８８（１２），１８３５−１８４４に記載のとおり）、または、例えば、不活性溶剤（例えばクロロホルム、酢酸エチル等）中の臭化銅（ＩＩ）により（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１３，５６（１），８４−９６に記載のとおり）、式ＸＶＩＩの化合物にハロゲン化されることが可能である。あるいは、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ_16aは水素である）は、ジアゾメタンまたはトリメチルシリルジアゾメタンによる処理、および、その後の、例えば臭化水素酸または塩酸といったハロゲン酸による、ジエチルエーテルなどの不活性溶剤中における処理で、式ＸＩＸａの化合物から直接調製可能である。このような手法は文献において周知であり、例えばＥｕ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８７，２２（５），４５７−６２および国際公開第２００９０１０４５５号パンフレットを参照のこと。

式ＸＶＩの化合物は文献において一般に公知であり、例えば以下のものである（括弧中のＣＡＳインデックス番号）；４−ブロモピリジン−２−アミン［８４２４９−１４−９］、５−ブロモピリダジン−３−アミン［１１８７２３７−００−８］および６−ブロモピリミジン−４−アミン［１１５９８１８−５７−１］。本発明において用いられる式（ＸＩＸ）の化合物は一般に公知であり、国際公開第１２／０８６８４８号パンフレット、国際公開第１３／０１８９２８号パンフレット、国際公開第１２／０８６８４８号パンフレット、国際公開第２０１３／１８７４２２号パンフレット、国際公開第２０１３／１９１１１３号パンフレットおよび国際公開第２０１３／１９１１８８号パンフレットに記載されている。

式（ＩＩｃ）の化合物

は、例えば式（ＩＩｃ_a01）の代表的な例示化合物：

についてスキーム７に示されているとおり調製可能である。

式（ＩＩＩ）の中間体

（式中、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、ｍ、Ｖ、Ｘ、ＺおよびＹは上記の式（Ｉ）において記載されている定義を有する）は新規であると共に、特に式（Ｉ）の化合物の調製のために開発した。従って、これらもまた本発明の主題の一部を構成する。上記の式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄに係る好ましい置換基定義は式ＩＩＩの好ましい化合物についても有効である。

反応体は塩基の存在下で反応に供されることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。これらの例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられ得る。

反応体は、そのまま、すなわち溶剤または希釈剤を添加することなく相互に反応に供されることが可能である。しかしながら、ほとんどの場合は、不活性溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することは有利である。反応を塩基の存在下で行った場合、過剰量で利用されたトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの塩基もまた、溶剤または希釈剤として作用し得る。

この反応は、およそ−８０℃〜およそ＋１４０℃、好ましくはおよそ−３０℃〜およそ＋１００℃の温度範囲、多くの事例において、周囲温度〜およそ＋８０℃の範囲内で行われることが有利である。

式（Ｉ）の化合物は、本発明に従い、慣習的な様式で式（Ｉ）の出発化合物の１個以上の置換基を他の置換基で置換することにより、それ自体公知の様式で他の式（Ｉ）の化合物に転換することが可能である。

各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応ステップのみで、本発明に従って１個の置換基を他の置換基で置換することが可能であり、または、同一の反応ステップで本発明に従って複数の置換基を他の置換基で置換することが可能である。

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式（Ｉ）の化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。

式（Ｉ）の化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。

式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式（Ｉ）の化合物の他の塩（酸付加塩）に転換することが可能である。

手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。

式（Ｉ）の化合物および適切な場合にはその互変異性体（それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で）は、可能な異性体の１種の形態で、または、これらの混合物として、例えば、鏡像異性体および／もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ化合物混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として、分子中の不斉炭素原子の数、絶対および相対的立体配置に応じて、ならびに／または、分子中の非芳香族二重結合の立体配置に応じて存在していることが可能であり；本発明は、純粋な異性体に関すると共に可能性のあるすべての異性体混合物にも関し、また、本発明は、本明細書中上記および下記において、各事例において特異的に立体化学が詳述されていない場合においても、各事例においてこの意味で理解されるべきである。

選択された出発材料および手法に応じて得られることが可能である遊離形態または塩形態の式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物は、コンポーネントの物理化学的差異に基づいて、例えば分別晶出、蒸留および／またはクロマトグラフィによる公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離可能である。

同様に得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である：例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化；例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ；例えば、１つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂；または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸もしくはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換。

本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。

Ｎ−オキシドは、例えばトリフルオロ酢酸無水物といった酸無水物の存在下で、式（Ｉ）の化合物を例えばＨ₂Ｏ₂／尿素付加物といった好適な酸化剤と反応させることにより調製可能である。このような酸化は、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号パンフレットといった文献から公知である。

個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。

式（Ｉ）の化合物および適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および／または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。

以下の表１〜１１に係る化合物は、上記の方法に従って調製可能である。以下に続く実施例は、本発明を例示し、好ましい式Ｉの化合物を示すことを意図している。

表Ｘ：この表は、表Ｘの後に開示されている式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）および（Ｉａｆ）に係る２７種の置換基の選定X.001〜X.027を開示する。表Ｘにおいて、ＥｔはＣＨ₂ＣＨ₃を表し、ＣＨ₂Ｃｙｐは

を表し、式中、矢印は硫黄への結合点を表す。

表１：この表は、式（Ｉａａ）の２７種の化合物１．００１〜１．０２７を開示する。

（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸにおけるＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）。

例えば、化合物１．００４は以下の構造を有する。

表２：この表は、式（Ｉａｂ）の２７種の化合物２．００１〜２．０２７（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表３：この表は、式（Ｉａｃ）の２７種の化合物３．００１〜３．０２７の２７種の化合物３．００１〜３．０２７（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表４：この表は、式（Ｉａｄ）の２７種の化合物４．００１〜４．０２７（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表５：この表は、式（Ｉａｅ）の２７種の化合物５．００１〜５．０２７（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表６：この表は、式（Ｉａｆ）の２７種の化合物６．００１〜６．０２７（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表７：この表は、式（Ｉａｇ）の２７種の化合物７．００１〜７．０２７（式中、ｎは２であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₁₃は、表ＸのＸ．００１〜Ｘ．０２７の行中に定義されているとおりである）を開示する。

表Ｙ：この表は、表Ｙの後に開示されている式（Ｉａｈ）、（Ｉａｉ）、（Ｉａｊ）および（Ｉａｋ）に係る２４種の置換基の選定Ｙ．００１〜Ｙ．０２４を開示する。
表Ｙにおいて、ＥｔはＣＨ₂ＣＨ₃を表し、ＣＨ₂Ｃｙｐは

を表し、式中、矢印は硫黄への結合点を表す。

表８：この表は、式（Ｉａｈ）の２４種の化合物８．００１〜８．０２４（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は表ＹのＹ．００１〜１．０２４の行に定義されているとおりである）を開示する。

表９：この表は、式（Ｉａｉ）の２４種の化合物９．００１〜９．０２４（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は表ＹのＹ．００１〜Ｙ．０２４の行に定義されているとおりである）を開示する。

表１０：この表は、式（Ｉａｊ）の２４種の化合物１０．００１〜１０．０２４（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は表ＹのＹ．００１〜Ｙ．０２４の行に定義されているとおりである）を開示する。

表１１：この表は、式（Ｉａｋ）の２４種の化合物１１．００１〜１１．０２４（式中、ｎは１であり、ｍは２であり、および、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は表ＹのＹ．００１〜Ｙ．０２４の行に定義されているとおりである）を開示する。

本発明による式Ｉの化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび／または治癒的に価値のある活性成分であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による活性成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性（耐性）の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による活性成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において）されるか、または、間接的に顕在化（例えば産卵量および／もしくは孵化率の低減）されることが可能である。

上記の動物に対する有害生物のさらなる例は以下のとおりである。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アカリツス属の一種（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ）、アカリカルス属の一種（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ）、アセリア属の一種（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属の一種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、カリピトリメルス属の一種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属の一種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属の一種（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびネアブラムシ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロンマジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンフォディウス属の一種（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ）、アスチラスアトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属の一種（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ）、アトマリアリネアリス（ａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマチビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属の一種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニスニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属の一種（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリアフイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属の一種（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ）、マエコラスピス属の一種（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属の一種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウスアルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリジャエフィルス属の一種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属の一種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ）、フリクチヌス属の一種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リソマツスアウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属の一種（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属の一種（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属の一種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ）、アンテリゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、バクトロシアオレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属の一種（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属の一種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属の一種（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザトリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属の一種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属の一種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、オシネラフリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属の一種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ）、リベリアクアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属の一種（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ）、キノコバエ属の一種（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、メクラカメムシ属の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ）、マルガロデス属の一種（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウスシムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属の一種（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガイルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；アシルトシウムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属の一種（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ）、アガリアナエンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ）、アレウロカンツス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ）、ブラキカウダス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属の一種（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ）、シカヅリナ属の一種（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属の一種（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニスマイヂス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ）、メタカルファプルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピスルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属の一種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルスフェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ）、トリジスカスポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属の一種（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジアスクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属の一種（Ａｒｇｅ ｓｐｐ）、アッタ属の一種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属の一種（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカンパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属の一種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、クロナガアリ（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ）、スレノプシスインビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属の一種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、コルニテルネスクムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属の一種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マクロテルメス属の一種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ミクロテルメス属の一種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ）、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシスゲミナーテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクレリス属の一種（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属の一種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属の一種（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマアルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属の一種（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属の一種（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属の一種（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ）、アルギロタエニア属の一種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属の一種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマラダメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属の一種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチアトピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、クリシアアンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属の一種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属の一種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属の一種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアスレスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属の一種（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビアロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属の一種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニアペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属の一種（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシスカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属の一種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナサッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属の一種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属の一種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ）、エスチグメネアクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、オイコスマ属の一種（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属の一種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチアジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属の一種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディアヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属の一種（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリアリコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属の一種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属の一種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属の一種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属の一種（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ）、ノクツア属の一種（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ）、オペロフテラ属の一種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデスインディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属の一種（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属の一種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチアウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属の一種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチアアルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属の一種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタデロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属の一種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属の一種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属の一種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属の一種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えば、
ダマリネア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属の一種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスクス属の一種（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ）、およびコオロギ属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、リポセリス属の一種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カリオトリプスファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、ヘルシノトリプス属の一種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属の一種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）、シルトトリプスアウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属の一種（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

本発明による活性成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。

好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）などの穀類；サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート；リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、または、例えばイチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった液果類などの、例えば仁果、石果または軟果といった果実；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物；アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜；アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科；ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。

本発明に係る活性成分は、綿、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）およびエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除に特に好適である。本発明に係る活性成分はさらに、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ）（好ましくは野菜において）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）（好ましくはリンゴにおいて）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）（好ましくは野菜、ブドウ園において）、ハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ）（好ましくはジャガイモにおいて）およびニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（好ましくはイネにおいて）の防除に特に好適である。

さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫（内部寄生性−、半内部寄生性−および外部寄生性線虫）、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の種；シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のシストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の種；シードガル（Ｓｅｅｄ ｇａｌｌ）線虫、アングイナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）の種；クキセンチュウおよびハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）の種；刺毛線虫（ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムスロンギカウダツス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）の種；マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のブルサフェレンクス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ワセンチュウ、クリコネマ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；茎および鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；キリセンチュウ、ドリコドルス（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）の種；ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）の種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）の種；ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）の種；ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクスクルビタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクスグーデイイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の種；ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のネモグリセンチュウ属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）の種；ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トチレンクスレニホルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）の種；ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種、パラトリトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）の種；イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコルヒンクスドゥビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコルヒンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）の種；ミカンネセンチュウ、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の種；オオハリセンチュウ、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の種などの植物寄生性線虫；ならびに、スバングイナ属の一種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリネ属の一種（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属の一種（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属の一種（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属の一種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびキニスルシウス属の一種（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物およびその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。

本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科（Ａｍｐｕｌｌａｒｉｉｄａｅ）；アリオン属（Ａｒｉｏｎ）（コウラクロナメクジ（Ａ．ａｔｅｒ）、Ａ．サーカムスクリプツス（Ａ．ｃｉｒｃｕｍｓｃｒｉｐｔｕｓ）、Ａ．ホルテンシス（Ａ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、Ａ．ルーファス（Ａ．ｒｕｆｕｓ））；オナジマイマイ科（Ｂｒａｄｙｂａｅｎｉｄａｅ）（ブラジバエナフルチクム（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｆｒｕｔｉｃｕｍ））；オウシュウマイマイ属（Ｃｅｐａｅａ）（ニワノオウシュウマイマイ（Ｃ．ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）、モリマイマイ（Ｃ．Ｎｅｍｏｒａｌｉｓ））；オクロジナ（ｏｃｈｌｏｄｉｎａ）；デロセラス属（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ）（Ｄ．アグレスチス（Ｄ．ａｇｒｅｓｔｉｓ）、Ｄ．エムピリコルム（Ｄ．ｅｍｐｉｒｉｃｏｒｕｍ）、Ｄ．ラエヴェ（Ｄ．ｌａｅｖｅ）、Ｄ．レチクラツム（Ｄ．ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ））；ディスクス属（Ｄｉｓｃｕｓ）（Ｄ．ロツンダツス（Ｄ．ｒｏｔｕｎｄａｔｕｓ））；ユーオムファリア属（Ｅｕｏｍｐｈａｌｉａ）；ガルバ属（Ｇａｌｂａ）（Ｇ．トルンクラタ（Ｇ．ｔｒｕｎｃｕｌａｔａ））；ヘリセリア属（Ｈｅｌｉｃｅｌｉａ）（Ｈ．イタラ（Ｈ．ｉｔａｌａ）、Ｈ．オブヴィア（Ｈ．ｏｂｖｉａ））；マイマイ科（Ｈｅｌｉｃｉｄａｅ）（ヘリシゴナアルブストルム（Ｈｅｌｉｃｉｇｏｎａ ａｒｂｕｓｔｏｒｕｍ））；ヘリコディスクス属（Ｈｅｌｉｃｏｄｉｓｃｕｓ）；ヘリクス属（Ｈｅｌｉｘ）（Ｈ．アペルタ（Ｈ．ａｐｅｒｔａ））；リマックス属（Ｌｉｍａｘ）（Ｌ．シネレオニゲル（Ｌ．ｃｉｎｅｒｅｏｎｉｇｅｒ）、キイロナメクジ（Ｌ．ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、マダラコウラナメクジ（Ｌ．ｍａｘｉｍｕｓ）、Ｌ．テネルス（Ｌ．ｔｅｎｅｌｌｕｓ））；モノアライガイ属（Ｌｙｍｎａｅａ）；ミラックス属（Ｍｉｌａｘ）（ニワコウラナメクジ（Ｍ．ｇａｇａｔｅｓ）、Ｍ．マルギナツス（Ｍ．ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、Ｍ．ソウェルビイ（Ｍ．ｓｏｗｅｒｂｙｉ））；オペアス属（Ｏｐｅａｓ）；リンゴガイ属（Ｐｏｍａｃｅａ）（スクミリンゴガイ（Ｐ．ｃａｎａｔｉｃｕｌａｔａ））；ミジンマイマイ属（Ｖａｌｌｏｎｉａ）およびザニトイデス属（Ｚａｎｉｔｏｉｄｅｓ）が挙げられる。

「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属の一種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のトキシン生成性バクテリア由来の公知のものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成することが可能であるようＤＮＡ組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。

このような形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の例えば殺虫性タンパク質といった殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えばフォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）もしくはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質；サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ（ｗａｓｐ）トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン；ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅ）トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

本発明の文脈においては、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１もしくはＣｒｙ９Ｃといったδ−エンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの１種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシン−Ｇ−認識配列がＣｒｙ３Ａトキシンに挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。

このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。

遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫（鞘翅目）、羽を２枚有する昆虫（双翅目）、および、ガ（鱗翅目）に通例見出される。

殺虫剤耐性をコードすると共に１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例としては：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂトキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃトキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃトキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）が挙げられる。

このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１１ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。

２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１７６ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。

３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＭＩＲ６０４ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａ毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンＧ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。

４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＭＯＮ ８６３ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。

５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＩＰＣ ５３１ Ｃｏｔｔｏｎ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。

６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７ Ｍａｉｚｅ。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。

７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４由来のタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）に由来のＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現する。昆虫耐性植物の遺伝子組換え作物はまた、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ ２００３（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）に記載されている。

「作物」という用語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットおよび欧州特許出願公開第０ ３５３ １９１号明細書から公知である。

このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。

作物はまた、真菌（例えば、フザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病菌またはフィトフトラ属（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））またはウイルス性（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性を高めるために改良されていてもよい。

作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する高い抵抗性を有するものを含む。

非生物ストレスに耐性である作物は、例えばＮＦ−ＹＢまたは技術分野において公知である他のタンパク質の発現により、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜または光線に対する高い耐性を有するものを含む。

このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲＰ；例えば欧州特許出願公開第０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質（例えば、国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載の「植物病害抵抗性遺伝子」）が挙げられる。

本発明の組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および貯蔵庫の環境の保護、ならびに、木材、生地、床材もしくは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および繁殖家畜の保護といった衛生分野である。

本発明はまた、有害生物（蚊および他の病原媒介者など；また、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｗｈｏ．ｉｎｔ／ｍａｌａｒｉａ／ｖｅｃｔｏｒ＿ｃｏｎｔｒｏｌ／ｉｒｓ／ｅｎ／を参照のこと）を防除する方法を提供する。一実施形態においては、有害生物を防除する方法は、標的有害生物に、その生息地に、または、表面もしくは基材に、ブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬によって本発明に係る組成物を適用するステップを含む。一例として、壁、天井または床面などの表面のＩＲＳ（屋内残留噴霧）適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の不織布または布材料などの基材に適用することが想定されている。本発明のさらなる目的は、従って、有効量の式Ｉの化合物を含有する組成物を含む不織および織物材料から選択される基材である。

一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面もしくは基材にもたらされるよう、標的有害生物、その生息地、または、表面もしくは基材に、殺有害生物的に有効な量の本発明に係る組成物を適用するステップを含む。このような適用は、本発明の有害生物防除組成物をブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬することにより達成され得る。一例として、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面上にもたらされるよう、壁、天井または床面などの表面へのＩＲＳ適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの（またはこれらの製造に用いられることが可能である）形態の布材料などの基材における有害生物の残存性防除のためのこのような組成物の適用が想定されている。

不織布、布または網を含む処理されるべき基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくはウールなどの天然繊維、または、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維等よりなるものであり得る。ポリエステルが特に好適である。生地処理方法は、例えば国際公開第２００８／１５１９８４号パンフレット、国際公開第２００３／０３４８２３号パンフレット、米国特許第５６３１０７２号明細書、国際公開第２００５／０６４０７２号パンフレット、国際公開第２００６／１２８８７０号パンフレット、欧州特許第１７２４３９２号明細書、国際公開第２００５／１１３８８６号パンフレットまたは国際公開第２００７／０９０７３９号パンフレットにおいて公知である。

本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木、ならびに、すべての種類の果実および堅果の成る木に対する樹幹注入／幹処理の分野である。

樹幹注入／幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の木喰虫、および、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の木喰虫に対して特に好適であり、特に、以下の表ＡおよびＢに列挙されているウッドボーラー（ｗｏｏｄｂｏｒｅｒ）に対して好適である。

衛生分野において、本発明の組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性および非刺咬性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。

このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）のうち：ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、シラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびフチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）のうち：トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ならびに、長角亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）および単角亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）のうち、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）のうち、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

ダニ亜類（Ａｃａｒｉａ）（コナダニ科（Ａｃａｒｉｄａ））ならびにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）および中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）のうち、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属の一種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（コナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））のうち、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、ケナガコナダニ属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明の組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。

本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．），トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテモナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫；ならびに、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類；ならびに、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ；ならびに、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類。

従って、本発明はまた、（少なくとも）１種の本発明による活性成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、マイクロエマルジョン、油分散生物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除組成物に関する。

これらの組成物において、活性成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤など、または、表面活性化合物（界面活性剤）などの配合技術分野において従来から用いられている（少なくとも）１種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体活性成分で採用される。

好適な溶剤の例は：無水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２画分、パラフィンもしくはシクロヘキサンなどの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールもしくはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水、無エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネなどの無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、ひまし油、ココナツもしくは大豆油、および、シリコーン油である。

例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地下天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の粒状吸着キャリアは、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性のものであり、および、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。

好適な表面活性化合物は、配合される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および／もしくはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである；配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。

好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ３個〜およそ３０個のグリコールエーテル基、および、およそ８個〜およそ２０個の炭素原子を（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ６個〜およそ１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、１個〜およそ１０個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ２０個〜およそ２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ１０個〜およそ１００個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、１個〜およそ５個のエチレングリコールユニットユニット／プロピレングリコールユニットを含有している。記載し得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。

カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ８個〜およそ２２個のＣ原子の少なくとも１個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、（無ハロゲン化もしくはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第４級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。

好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ１０個〜およそ２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（無置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または（置換もしくは非置換）アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり；記載し得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基、および、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、もしくは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。

概して、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の活性成分、および、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（各事例における％は重量パーセントを意味する）。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、活性成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。

典型的には、葉面処理用の前混合配合物は、０．１〜９９．９％、特に１〜９５％の所望される処方成分、および、９９．９〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、前混合配合物を基準として０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であることが可能である。

通常、種子処理用途のためのタンク混合配合物は、０．２５〜８０％、特に１〜７５％の所望される処方成分、および、９９．７５〜２０％、特に９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、タンク混合配合物を基準として０〜４０％、特に０．５〜３０％の量の界面活性剤であることが可能である。

典型的には、種子処理用途のための前混合配合物は、０．５〜９９．９％、特に１〜９５％の所望される処方成分、および、９９．５〜０．１％、特に９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含み、ここで、助剤は、前混合配合物を基準として０〜５０％、特に０．５〜４０％の量の界面活性剤であることが可能である。

市販の製品は濃縮物（例えば、予混合組成物（配合物））として配合されることが好ましいが、最終消費者は通常、希釈配合物（例えば、タンク混合組成物）を採用するであろう。

好ましい種子処理予混合配合物は水性懸濁液濃縮物である。この配合物は、流動床技術、ローラミル法、ロトスタチックシードトリータ（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）およびドラムコータなどの従来の処理技術および機器を用いて種子に適用することが可能である。噴流床などの他の方法もまた有用であり得る。これらの種子はコーティング前に予め分級されていてもよい。コーティング後、種子を、典型的には、乾燥し、次いで、分級のために分級器に移す。このような手法は技術分野において公知である。

一般的に、本発明の予混合組成物は、０．５〜９９．９、特に１〜９５、有利には１〜５０質量％の所望される処方成分、および、９９．５〜０．１、特に９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば水などの溶剤を含む）を含有し、ここで、助剤（または補助剤）は、前混合配合物の質量を基準として、０〜５０、特に０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であることが可能である。

予混合組成物用の葉配合物タイプの例は以下のとおりである。
ＧＲ：顆粒
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水分散性顆粒（粉末）
ＳＧ：水溶性顆粒
ＳＬ：可溶性濃縮物
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：エマルジョン、水中油型
ＭＥ：マイクロエマルジョン
ＳＣ：水性懸濁液濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁液
ＯＤ：油系懸濁液濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルジョン。

一方で、予混合組成物用の種子処理配合物タイプの例は以下のとおりである。
ＷＳ：種子処理スラリー用水和剤
ＬＳ：種子処理用溶液
ＥＳ：種子処理用エマルジョン
ＦＳ：種子処理用懸濁液濃縮物
ＷＧ：水分散性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁液。

タンク混合組成物用の好適な配合物タイプの例は、溶液、希釈エマルジョン、懸濁液またはこれらの混合物、および、粉剤である。

好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される（％＝重量パーセント）。
乳化性濃縮物：
活性成分：１〜９５％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶剤：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％

粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％

懸濁液濃縮物：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％

水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％

粒質物：
活性成分：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％

調製例：
「Ｍ．ｐ．」は融点（℃）を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。

ＬＣＭＳ方法：
方法Ｇ−標準：
スペクトルは、以下を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５

方法Ｈ−標準長：
スペクトルは、以下を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間０％Ｂ、１００％Ａ；２．７〜３．０分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５

方法Ｉ−非偏光：
スペクトルは、以下を備えるＷａｔｅｒｓ製質量分光計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極型質量分析計）で記録した：エレクトロスプレーソース（極性：陽イオンまたは陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶剤温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ製ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間４０％Ｂ、６０％Ａ；１．２〜１．５分間１００％Ｂ；流量（ｍｌ／ｍｉｎ）０．８５

質量分光分析法ＭＳ
株式会社島津製作所製ＬＣ−２０ＡＤ質量分光計（シングル四重極型質量分析計）
機器パラメータ：
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：陽イオンおよび陰イオン
キャピラリ（ｋＶ）１．５０
コーン（Ｖ）不明
抽出器（Ｖ）５．００
ソース温度（℃）２００
脱溶剤温度（℃）２５０
コーンガス流（ｌ／Ｈｒ）９０
脱溶剤ガス流（ｌ／Ｈｒ）９０
質量範囲：５０〜１０００Ｄａ

実施例Ｐ１：１−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物５．００２）

ステップＡ：２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］アセトニトリル：

２．２ｍｌのＤＭＦを含有する２〜５ｍＬマイクロ波バイアルに、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ、．０１１ｍｍｏｌ）、亜鉛（ＩＩ）フッ化物（６９ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス、１３ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、２−トリメチルシリルアセトニトリル（１５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ））および６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３０１８９２８号パンフレットに記載のとおり調製した）を加えた。キャップを閉め、混合物をマイクロ波中において３０分間かけて１４０℃に加熱した。この時間の後のＬＣＭＳ分析で反応の完了が示されていた。混合物を冷却し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、次いで塩水で洗浄し、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。茶色の粗残渣をシクロヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）で精製して、表題の生成物をベージュ色の粉末として得た。
ＨＰＬＣ０．８７（方法Ｇ）、０．８７分間（ＭＨ＋（４１０））。
¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ；１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；３．９７−４．０５（ｍ，４Ｈ）；８．１６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．４９（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．８１（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）９．２７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）．

ステップＢ：１−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物５．００２）；

２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］アセトニトリル（３００ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）中の溶液に、炭酸セシウム（７２０ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ）および１，２ジブロモエタン（２８０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加した。茶色の溶液を周囲温度で１時間撹拌し、次いで、７０℃に加熱した。１時間後に所望の生成物の形成がＬＣ／ＭＳにより示された。この反応を冷却し、周囲温度でさらに４日間撹拌し、次いで、酢酸エチルおよび水で希釈し、有機層を分離し、水および塩水で順次に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗混合物を、シケキサン（Ｃｙｃｈｅｘａｎｅ）／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）で精製して、表題の化合物を黄色の樹脂として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）Ｒｔ．０．９４ｍｉｎ，４３６（Ｍ＋Ｈ）．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４４（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，３Ｈ）；１．５２−１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．７０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）；１．８３−１．８９（ｍ，２Ｈ）；４．０１（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）；８．０８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）；８．５６（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）；８．８０（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）；９．２６（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）．

実施例Ｐ２：１−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］シクロブタンカルボニトリル（化合物Ｎｏ．７．００２）：

アルゴン雰囲気下で、２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］アセトニトリル（実施例Ｐ１ステップＡのとおり調製、２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液をジメチルホルムアミドに溶解し、０℃に冷却した。この溶液に、水素化ナトリウム（４７ｍｇ、鉱油中に５５％、従って２５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、１，３−ジブロモプロパン（２００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）で処理した。茶色の反応混合物を氷浴下に冷却しながら１時間撹拌し、次いで、周囲温度に温め、１８時間撹拌した。混合物を飽和水性ＮＨ４Ｃｌで失活させ（発熱、３５℃への昇温）、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した（×３）。組み合わせた有機層を水および塩水で順次に洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）で精製して、表題の化合物を無色の樹脂として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）；Ｒｔ＝０．９８ｍｉｎ，（Ｍ＋Ｈ）４５０．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）；２．１２−２．２５（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．６２（ｍ，１Ｈ）；２．６９−２．８１（ｍ，２Ｈ）；２．９０−３．０７（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．００（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）；８．１１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）；８．６１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）；８．７８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．２０，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）．

実施例Ｐ３．２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル（化合物Ｎｏ．５．００７）。

ステップＡ：（Ｅ，Ｚ）−３−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］プロプ−２−エンニトリル

（Ｅ）−３−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］プロプ−２−エンニトリル（０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍｌ）中に溶解し、アクリロニトリル（２４０ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）で処理した。この反応をアルゴンでフラッシュし、次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−プロパン−２−アミン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（６２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。茶色の溶液を１２０℃で一晩撹拌した。

１４時間後、同量の酢酸パラジウム（ＩＩ）およびトリ（ｏ−トリル）ホスフィンを再度添加し、混合物を１２０℃でさらに１４時間撹拌した。この時間の後、反応混合物を周囲温度に冷却し、酢酸エチルおよび水で希釈した。有機層を分離し、再度、水および塩水（一度）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をシクロヘキサン：酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）で精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（３：１ Ｅ／Ｚ異性体混合物）として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）；Ｒｔ＝０．９３ｍｉｎ，（Ｍ＋Ｈ）４２２．

ステップＢ：２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル（実施例５．００７）。

トリメチルスルホキソニウムアイオダイド（７６０ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）を４ｍｌのＤＭＳＯ中に懸濁させ、水素化ナトリウム（１３０ｍｇの鉱油中の５５％懸濁液、従って、７１ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で４５分間撹拌し、次いで、３ｍｌのＤＭＳＯ中の２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］アセトニトリル（２８０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をゆっくりと懸濁液に添加した。得られた赤色の溶液を室温で撹拌した。２時間後のＬＣ／ＭＳ分析において、０．６９分に所望される物質、および、０．９４分に出発材料が検出された。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、水性飽和ＮＨ₄Ｃｌで失活させ、ＥｔＯＡｃで抽出した（×３）。組み合わせた有機層を塩水で一回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗反応混合物をシクロヘキサン／ＥｔＯＡｃで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒ_f２００）で精製して２種の生成物を得、これらを、逆相クロマトグラフィによりさらに精製した。これにより、最初の溶離化合物として表題の化合物を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）；Ｒｔ＝０．８９ｍｉｎ，（Ｍ＋Ｈ）４３６，Ｒｔ＝０．８９．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ：１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）；１．６１−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．９８（ｔｄ，Ｊ＝８．４４，５．８７Ｈｚ，１Ｈ）；２．６９−２．７８（ｍ，１Ｈ）；３．９２（ｓ，３Ｈ）；３．９３−４．１０（ｍ，２Ｈ）；７．９７（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）；８．５４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）；８．７７（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）；９．２２（ｄ，Ｊ＝１．４７Ｈｚ，１Ｈ）；

溶離された第２の生成物は２−［２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル］−１−メチル−シクロプロパンカルボニトリル（表Ａ１の化合物Ｐ５）として同定された。

ＬＣＭＳ（方法Ｇ）；Ｒ．ｔ＝０．９１ｍｉｎ，（Ｍ＋Ｈ）−ＣＨ３，４３６．¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ １．４０（ｔ，Ｊ＝７．５２Ｈｚ，３Ｈ）１．５３−１．６１（ｍ，３Ｈ）１．６３−１．７０（ｍ，１Ｈ）１．７６（ｄｔ，Ｊ＝９．３５，５．４１Ｈｚ，１Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｑ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，２Ｈ）７．７５−７．８０（ｍ，１Ｈ）８．４２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．７７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）９．１９−９．２６（ｍ，１Ｈ）．

実施例Ｐ４：６−シクロプロピル−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物５．００１）

６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットに記載のとおり調製）、カリウムシクロプロピルトリフルオロボレート（３００ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（２３ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ））をジメトキシエタンに溶解した。反応混合物をマイクロ波バイアルに移し、１４０℃で８０分間加熱した。

次いで、反応混合物を冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。有機層を分離し、水および塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、Ｔｅｆｌｏｎバルク吸着剤に吸着させ、次いで、これをシクロヘキサン／酢酸エチルで溶離するシリカゲルカートリッジ（Ｒｆ２００）、次いで、分取ＲＰ ＨＰＬＣで精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｇ）；Ｒ．ｔ＝１．０１ｍｉｎ，（Ｍ＋Ｈ），４１１；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ｐｐｍ ０．６７−０．７３（ｍ，２Ｈ）０．９６−１．０２（ｍ，２Ｈ）１．３２（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，３Ｈ）２．０１（ｔｔ，Ｊ＝８．４８，５．０９Ｈｚ，１Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）３．９３（ｑ，Ｊ＝７．４６Ｈｚ，２Ｈ）７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）８．６７−８．６９（ｍ，１Ｈ）９．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．２０，０．７３Ｈｚ，１Ｈ）．

中間体Ｉ−１：６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン：

ステップＡ：２−ブロモ−５−フルオロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム：

２−ブロモ−５−フルオロピリジン（５０．０ｇ、０．２８４ｍｏｌ）のＴＦＡ（１００．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｈ₂Ｏ₂（３０％、１５０ｍＬ）を０℃で滴下し、混合物を６０〜７０℃で一晩撹拌した。冷却後、反応混合物を氷水上に注ぎ入れ、ジクロロメタン／メタノールで抽出し（１０：１、５００ｍＬ×３）、有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過および減圧中での濃縮の後、粗生成物（オフホワイトの固体）をさらに精製することなく次のステップに用いた。

ステップＢ：２−ブロモ−５−フルオロ−４−ニトロ−ピリジン：

２−ブロモ−５−フルオロ−１−オキシド−ピリジン−１−イウム（４６ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）の硫酸（濃硫酸、２００ｍＬ）中の溶液に、発煙硝酸（１００ｍＬ）を０℃でゆっくりと添加した。添加の後、反応温度を１２０℃に昇温させ、攪拌をこの温度で８時間継続した。周囲温度に冷却した後、反応溶液を氷水上に注いだ。ＮＨ₄ＯＨでｐＨ値を１に調節し、酢酸エチルで抽出し（４００ｍＬ×３）、有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過および減圧中での濃縮の後、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して表題の化合物を明るい黄色の固体として得た。

ステップＣ：６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン：

２−ブロモ−５−フルオロ−４−ニトロピリジン（１５ｇ、６７．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中の溶液に、３０％ ＭｅＮＨ₂／エタノール（６０ｍＬ）を添加した。この反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。次いで、混合物を減圧中で濃縮して表題の化合物を固体として得、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。

ステップＤ：６−ブロモ−Ｎ３−メチル−ピリジン−３，４−ジアミン：（方法Ａ）

６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン（１４．９ｇ、６４．２ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）中の溶液に、０℃で、ラネーＮｉ（２０重量％）を添加し、次いで、ヒドラジン水和物（２５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。ラネーＮｉをセライトを通してろ出し；ろ液を減圧中で濃縮し、シリカゲルによるクロマトグラフィカラム（ジクロロメタン：メタノールで溶離、１０：１）で精製して、表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）７．２０（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８１（ｑ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２０３（Ｍ＋Ｈ）。

（方法Ｂ）
６−ブロモ−Ｎ−メチル−４−ニトロ−ピリジン−３−アミン（２０ｇ、８６ｍｍｏｌ）の酢酸（４００ｍＬ）中の溶液に、Ｆｅ粉末（２４ｇ、４２８ｍｍｏｌ）を周囲温度で添加した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。固体をセライトを通してろ出し；ろ液を水性ＮａＯＨを用いてｐＨ＝４〜５に調節し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧中で濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶させて表題の化合物をオフホワイトの固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）７．２０（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８１（ｑ，１Ｈ），２．７０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：２０３（Ｍ＋Ｈ）．

ステップＦ：Ｎ−（４−アミノ−６−ブロモ−３−ピリジル）−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド：

６−ブロモ−Ｎ３−メチル−ピリジン−３，４−ジアミン（０．６０ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（０．９２ｇ、３．２６ｍｍｏｌ、国際公開第２０１３１８０１９４号パンフレットのとおり調製）およびＨＡＴＵ（１．４ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．２ｍｌ、７．２６ｍｍｏｌ）を添加した。この系を、周囲温度で一晩撹拌した。この反応をＥｔＯＡｃおよびＨ₂Ｏで希釈し、有機層を塩水および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過および減圧中での濃縮の後、表題の粗生成物をさらに精製することなく次のステップに用いた。

ステップＧ：６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｉ−１）：

Ｎ−（４−アミノ−６−ブロモ−３−ピリジル）−３−エチルスルホニル−Ｎ−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（粗、２．９６ｍｍｏｌ）の酢酸（５．０ｍＬ）中の溶液を１２０℃で一晩撹拌した。混合物を乾燥するまで蒸発させた。残渣をシリカゲルにおけるクロマトグラフィ（石油エーテル：ＥｔＯＡｃ＝４：１）により精製して、表題の化合物を白色の固体として得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ（ｐｐｍ）９．５３（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．¹⁹Ｆ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）−６０．４２（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ−ＭＳ（＋）：４４９（Ｍ＋Ｈ），４７２（Ｍ＋Ｎａ）；ＥＳＩ−ＭＳ（−）：４４７（Ｍ−Ｈ）．Ｍｐｔ．１８８−１９０℃．ＬＣＭＳ（方法ＳＱＤ１３）：Ｒｔ．０．９５ｍｉｎ，４４９／４５１（Ｍ＋Ｈ）．

任意に所望される濃度のエマルジョンを、水による希釈でこのような濃縮物から調製可能である。

溶液は、微小滴の形態での使用に好適である。

活性成分をジクロロメタン中に溶解し、溶液をキャリアに吹きつけ、その後、溶剤を減圧中で蒸発させる。

すぐに使用可能な粉剤は、キャリアと活性成分とを均質に混合することにより得られる。

活性成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕する。これにより水和剤が得られ、これを水で希釈して任意の所望される濃度の懸濁液を得ることが可能である。

実施例Ｆ６：押出し機顆粒
活性成分 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％

活性成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ、押出し、粒状化し、空気流中で乾燥させる。

実施例Ｆ７：コート顆粒
活性成分 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ ２００） ３％
カオリン ９４％

ミキサ中で、微細に粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これによりダストフリー被覆顆粒が得られる。

実施例Ｆ８：懸濁液濃縮物
活性成分 ４０％
エチレングリコール １０％
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのＥＯ） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％
シリコーン油（７５％水性エマルジョン） ０．８％
水 ３２％

微細に粉砕した活性成分を添加剤と均質に混合する。任意に所望される濃度の懸濁液を、水による希釈でこれにより得られる懸濁液濃縮物から調製することが可能である。

組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接使用可能である粉末が得られる。

実施例Ｆ１０：乳化性濃縮物
活性成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

植物の保護に用いられることが可能である任意の必要とされる希釈度のエマルジョンは、水による希釈でこの濃縮物から得ることが可能である。

実施例Ｆ１１：種子処理用の流動性濃縮物
活性成分 ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール １０〜２０モルのＥＯ ２％
１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ−顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％

微細に粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、注入または浸漬により、生きている植物ならびに植物繁殖体を処理し、微生物による外寄生に対して保護することが可能である。

本発明による組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分を加えることにより、相当な広範化、および、流行している状況に対する適応が可能である。式Ｉの化合物と他の殺虫的、殺ダニ的および／または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階昆虫を防除可能であること、または、例えば粉砕もしくは混合の最中、保管もしくは使用の最中といった製造中の挙動が良好であることである。

ここで、活性成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の活性成分が代表的である：有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物。

以下に示す式Ｉの化合物と活性成分との混合物が好ましい（略記「ＴＸ」は、「本発明の表１〜１１およびＡに記載の化合物からなる群から選択される１種の化合物」を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキメート（７１）＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、チノメチオナート（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジラート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９８３）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラエブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニッコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフル（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノンアミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジチン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４８３）＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ ＮＰＶ）（代替名）（３８）＋ＴＸ、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バシラススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ）およびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ ＮＰＶ）（代替名）（５７５）＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘムパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘムパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートを伴う（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールを伴う４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−ムルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルレ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、クエルレ（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ジスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ１（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ２（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランクコール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセタミプリド（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレトリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホスエチル（４４）＋ＴＸ、アジンホスメチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、バイエル２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、バイエル２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンサルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、バイオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオパーメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホスエチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロール（９４１）＋ＴＸ、カルバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホスメチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンス（６９６）＋ＴＸ、ｃｉｓ−レスメスリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホメート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、シチオエート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトンメチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ディルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホクス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、ＥＭＰＣ（１１２０）＋ＴＸ、エムペントリン（２９２）＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、ＥＰＢＰ（１１２３）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エポフェノナン（１１２４）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エスフェンバレレート（３０２）＋ＴＸ、エタホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオフェンカルブ（３０８）＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エチプロール（３１０）＋ＴＸ、エトエートメチル（１１３４）＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチル−ＤＤＤ（代替名）（１０５６）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋ＴＸ、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトフェンプロックス（３１９）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、ＥＸＤ（１１４３）＋ＴＸ、ファンファー（３２３）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェンクロルホス（１１４８）＋ＴＸ、フェネタカルブ（１１４９）＋ＴＸ、フェンフルトリン（１１５０）＋ＴＸ、フェニトロチオン（３３５）＋ＴＸ、フェノブカルブ（３３６）＋ＴＸ、フェノキサクリム（１１５３）＋ＴＸ、フェノキシカルブ（３４０）＋ＴＸ、フェンピリトリン（１１５５）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、フェンチオンエチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フロニカミド（３５８）＋ＴＸ、フルベンジアミド（ＣＡＳ登録番号：２７２４５１−６５−７）＋ＴＸ、フルコフロン（１１６８）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルフェンプロックス（１１７１）＋Ｔ
Ｘ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、フォノホス（１１９１）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、ホスメチラン（１１９４）＋ＴＸ、ホスピレート（１１９５）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フラチオカルブ（４１２）＋ＴＸ、フレトリン（１２００）＋ＴＸ、γ−シハロトリン（１９７）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ハルフェンプロクス（４２４）＋ＴＸ、ハロフェノジド（４２５）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＥＯＤ（１０７０）＋ＴＸ、ヘプタクロル（１２１１）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘキサフルムロン（４３９）＋ＴＸ、ＨＨＤＮ（８６４）＋ＴＸ、ヒドラメチルノン（４４３）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヒドロプレン（４４５）＋ＴＸ、ヒキンカルブ（１２２３）＋ＴＸ、イミダクロプリド（４５８）＋ＴＸ、イミプロトリン（４６０）＋ＴＸ、インドキサカルブ（４６５）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、ＩＰＳＰ（１２２９）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イソベンザン（１２３２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソドリン（１２３５）＋ＴＸ、イソフェンホス（１２３６）＋ＴＸ、イソラン（１２３７）＋ＴＸ、イソプロカルブ（４７２）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロチオラン（４７４）＋ＴＸ、イソチオエート（１２４４）＋ＴＸ、イソキサチオン（４８０）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ジョドフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ケレバン（１２４９）＋ＴＸ、キノプレン（４８４）＋ＴＸ、λ−シハロトリン（１９８）＋ＴＸ、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レピメクチン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、レプトホス（１２５０）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リリムホス（１２５１）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、リチダチオン（１２５３）＋ＴＸ、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、マジドクス（１２５５）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メナゾン（１２６０）＋ＴＸ、メホスフォラン（１２６１）＋ＴＸ、塩化第一水銀（５１３）＋ＴＸ、メスルフェンホス（１２６３）＋ＴＸ、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、ノルニコチン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトクロトホス（１２７３）＋ＴＸ、メソミル（５３１）＋ＴＸ、メトプレン（５３２）＋ＴＸ、メトキンブチル（１２７６）＋ＴＸ、メトトリン（代替名）（５３３）＋ＴＸ、メトキシクロル（５３４）＋ＴＸ、メトキシフェノジド（５３５）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、メチルクロロホルム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メトキサジアゾン（１２８８）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホクス（１２９３）＋ＴＸ、ミレックス（１２９４）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナフタロホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋ＴＸ、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ニコチン（５７８）＋ＴＸ、ニコチンスルフェート（５７８）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニテンピラム（５７９）＋ＴＸ、ニチアジン（１３１１）＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、ノルニコチン（慣習名）（１３１９）＋ＴＸ、ノバルロン（５８５）＋ＴＸ、ノビフルムロン（５８６）＋ＴＸ、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋ＴＸ、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデメトンメチル（６０９）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、パラチオンメチル（６１６）＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェノトリン（６３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスニクロル（１３３９）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ホキシムメチル（１３４０）＋ＴＸ、ピリメタホス（１３４４）＋ＴＸ、ピリミカーブ（６５１）＋ＴＸ、ピリミホスエチル（１３４５）＋ＴＸ、ピリミホスメチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣習名）（１３４７）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プラレトリン（６５５）＋ＴＸ、プレコセンＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プリミドホス（１３４９）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロメカルブ（１３５５）＋ＴＸ、プロパホス（１３５６）＋ＴＸ、プロペタムホス（６７３）＋ＴＸ、プロポキスル（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロチオホス（６８６）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピメトロジン（６８８）＋ＴＸ、ピラクロホス（６８９）＋ＴＸ、ピラゾホス（６９３）＋ＴＸ、ピレスメトリン（１３６７）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダリル（７００）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、ピリプロキシフェン（７０８）＋ＴＸ、カッシア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キナルホスメチル（１３７６）＋ＴＸ、キノチオン（１３８０）＋ＴＸ、キンチオホス（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ラホキサニド（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、レスメスリン（７１９）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋ＴＸ、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋ＴＸ、リアニア（代替名）（１３８７）＋ＴＸ、リアノジン（慣習名）（１３８７）＋ＴＸ、サバジラ（代替名）（７２５）＋ＴＸ、シュラダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋ＴＸ、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋ＴＸ、シラフルオフェン（７２８）＋ＴＸ、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロンナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフラミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテプ（７５３）＋ＴＸ、スルフリルフッ化物（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレスリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスパーメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナト（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ
、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ζメトリン（代替名）＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロル［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸ、トリフルメゾピリン（国際公開第２０１２／０９２１１５号パンフレットに開示されている）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロスアミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロスアミドオラミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩（６２３）＋ＴＸ、チオナジン（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンを伴う１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロルピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エピリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、エチレンジブロミド（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、ルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カイネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルホン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタムカリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタムナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノクス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノルス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンツ（８８０）＋ＴＸ、三酸化ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロジファクム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロル（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナクム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセタミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパジン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホスアセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニン（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）および亜鉛ホスフィド（６４０）＋ＴＸから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールを伴うネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメックス（１３９３）＋ＴＸ、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ダイアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネートメチル（８０２）＋ＴＸから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェンコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロビン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシムメチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マンネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、キャプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＩ）［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅（ＩＩ）［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンカッパー［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタルイソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルコホスメチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、チノメチオナート［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェンアミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチルアルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキナジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、スルフル［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示されている）＋ＴＸ、［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−６，１２−ジヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−４−イル］メチル−シクロプロパンカルボキシレート［９１５９７２−１７−７］＋ＴＸおよび１，３，５−トリメチル−Ｎ−（２−メチル−１−オキソプロピル）−Ｎ−［３−（２−メチルプロピル）−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド［９２６９１４−５５−８］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、シクラニリプロール［１０３１７５６−９８−５］＋ＴＸ、テトラニリプロール［１２２９６５４−６６−３］＋ＴＸ、グアジピル（国際公開第２０１０／０６０２３１号パンフレットに記載されている）＋ＴＸ、および、シクロキサプリド（国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレットに記載されている）＋ＴＸ。

例えば［３８７８−１９−１］といった有効成分に続く括弧中の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「［ＣＣＮ］」が付記されている場合、対象の化合物は［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権）１９９５−２００４］にてインターネットを介してアクセス可能である「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌにおいて記載されている。

上記明細書において、上記の活性成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。
「ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ」はＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。

表表１〜１１およびＡから選択される式Ｉの化合物と上記の活性成分との活性成分混合物は、表表１〜１１およびＡから選択される化合物と上記の活性成分とを、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０の混合比、とりわけ２０：１〜１：２０、とりわけ１０：１〜１：１０、とりわけ５：１〜１：５の比で含み、２：１〜１：２の比が特に好ましく、および、４：１〜２：１の比が同様に好ましく、特に、１：１、または、５：１、または、５：２、または、５：３、または、５：４、または、４：１、または、４：２、または、４：３、または、３：１、または、３：２、または、２：１、または、１：５、または、２：５、または、３：５、または、４：５、または、１：４、または、２：４、または、３：４、または、１：３、または、２：３、または、１：２、または、１：６００、または、１：３００、または、１：１５０、または、１：３５、または、２：３５、または、４：３５、または、１：７５、または、２：７５、または、４：７５、または、１：６０００、または、１：３０００、または、１：１５００、または、１：３５０、または、２：３５０、または、４：３５０、または、１：７５０、または、２：７５０、または、４：７５０の比が好ましい。これらの混合比は重量基準である。

上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。

表表１〜１１およびＡから選択される式Ｉの化合物と、上記の１種または複数種の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的（すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と）に適用される場合には単一の活性成分を併用して適用されることが可能である。表表１〜１１およびＡから選択される式Ｉの化合物と上記の活性成分とを適用する順番は本発明の作用について重要ではない。

本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油（例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油）といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび／もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。

本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば、活性成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。

流行している状況における意図される目的、および、上述の種類の有害生物を防除するための組成物の使用に適合するよう選択されるべきである、吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、拡散または流しかけなどの上述の種類の有害生物の防除方法である組成物の適用方法が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタール当たりの適用量は、一般に１〜２０００ｇの活性成分／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。

作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育地に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性成分を植物の生育地に（例えば土壌に例えば顆粒形態で）導入する（土壌適用）ことにより、根系を介して植物に活性成分を到達させることが可能である（浸透移行作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は計量されて満たされた水田に適用が可能である。

本発明の化合物およびその組成物はまた、果実、塊茎もしくは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に化合物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。もしくは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、化合物を種子穀粒に適用する（コーティング）ことが可能である。繁殖体を適用場所に植える際、例えばドリルまきの最中に蒔き溝に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体に対するこれらの処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。典型的な処理量は、防除される植物および有害生物／真菌に応じることとなり、一般に、１〜２００グラム／１００ｋｇの種子、好ましくは５〜１５０グラム／１００ｋｇの種子、１０〜１００グラム／１００ｋｇの種子などである。

種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、特にこれらに限定されないが、真正種子、種子片、吸根、トウモロコシ、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽等を含み、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。

本発明はまた、式Ｉの化合物でコーティングされ、または、処理され、または、式Ｉの化合物を含有する種子を含む。「コーティングされ、または、処理され、および／または、含有する」という用語は、一般に、適用時活性成分が種子の表面の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、処方成分のより多くもしくは少ない部分が種子材料中に浸透していてもよい。前記種子生成物が（再度）植えられる場合、活性成分が吸収されていてもよい。実施形態においては、本発明により、式（Ｉ）の化合物が植物繁殖体に付着したものが利用可能となる。さらに、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖体を含む組成物が利用可能となる。

種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子液浸および種子ペレット化などの技術分野において公知であるすべての好適な種子処理技術を含む。式（Ｉ）の化合物の種子処理適用は、種子の播種前、播種／植え付けの最中における種子に対する吹付けまたは散粉などのいずれかの公知の方法によって行われることが可能である。

生物学的実施例：
化合物（Ｐ１〜Ｐ６）は表Ａ１に示されている。

実施例Ｂ１：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（綿コナジラミ）：摂食／接触活性
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの６日後に、サンプルを死亡率について確認した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２。

実施例Ｂ２：ジアブロチカバルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム）：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの新芽を吹付けにより、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートに、Ｌ２幼虫（ウェル毎に６〜１０匹）を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の４日後に死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：
Ｐ６、Ｐ３、Ｐ１およびＰ２。

実施例Ｂ３ユースキスツスヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）（ネオトロピカルブラウンスティンクバグ（Ｎｅｏｔｒｏｐｉｃａｌ Ｂｒｏｗｎ Ｓｔｉｎｋ Ｂｕｇ））：摂食／接触活性
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にＮ−２若虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の５日後に成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２つの区分の少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ６。

実施例Ｂ４ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（ミカンキイロアザミウマ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００のＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から７日後の死亡率について評価した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ２。

実施例Ｂ５モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：摂食／接触活性
ヒマワリの葉片を２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシの個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生の６日後に死亡率について評価した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ６、Ｐ１およびＰ２。

実施例Ｂ６モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：浸透移行活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウ実生の根を、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。サンプルを、実生をテスト溶液中に入れてから６日後に、死亡率について評価した。
以下の化合物が、２４ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ６およびＰ２。

実施例Ｂ７モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）：固有活性
１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液からのテスト化合物をピペットにより２４ウェルマイクロタイタープレートに適用し、スクロース溶液と混合した。これらのプレートを、延伸したＰａｒａｆｉｌｍで閉じた。２４個の孔を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウの実生をＰａｒａｆｉｌｍ上に直接置いた。外寄生されたプレートをゲル吸取り紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生から５日後の死亡率について評価した。
以下の化合物が１２ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％死亡率をもたらした：Ｐ１およびＰ２。

実施例Ｂ８コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）：摂食／接触活性
人工餌料の入った２４−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにＬ２幼虫（ウェル毎に１０〜１５匹）を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の５日後に死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２つの区分の少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ６、Ｐ１およびＰ２。

実施例Ｂ９エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）：摂食／接触活性
綿葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、１０，０００ｐｐｍ ＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に５匹のＬ１幼虫を外寄生させた。サンプルを、未処理のサンプルと比較して、外寄生の３日後に、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。テストサンプルによるエジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の防除は、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害の少なくとも１つが未処理のサンプルよりも高い場合である。
以下の化合物が、２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の防除をもたらした：
Ｐ６、Ｐ５、Ｐ１およびＰ２。

実施例Ｂ１０エジプトヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム）：浸透移行活性
テスト化合物を１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から２４−ウェルプレートにピペットにより採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。７日後、根が化合物を吸収し、レタスが蓋プレート中で育っていた。この時点でレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、プレートをこれで閉じた。外寄生の６日後に、サンプルを、未処理のサンプルと比較して、死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。
以下の化合物が、３つの区分（死亡率、接触阻害または成長阻害）の少なくとも１つにおいて、１２．５ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ６およびＰ２。

実施例Ｂ１１ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）：摂食／接触活性
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、１０，０００ｐｐｍのＤＭＳＯストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。外寄生から８日後に、サンプルを、混合個体群（可動状態）における死亡率について評価した。
以下の化合物が２００ｐｐｍの施用量で少なくとも８０％の死亡率をもたらした：Ｐ４。

実施例Ｂ１２ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（ネッタイシマカ）：摂食接触活性
１０〜１５匹ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）幼虫（Ｌ２）を栄養混合物と一緒に９６−ウェルマイクロタイタープレートに入れた。テスト化合物をウェル中にピペットでとった。２日間のインキュベーション期間の後、昆虫を死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物が、２つの区分の少なくとも一方（死亡率または成長阻害）において、５ｐｐｍのテスト量で少なくとも８０％の効果をもたらした：Ｐ２。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）の化合物

（式中、
Ｒ ₁ およびＲ ₂ は、相互に独立して、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ ₈ 、Ｃ（Ｏ）ＯＲ ₉ 、ＣＯＮＲ ₁₀ Ｒ ₁₁ またはＳ（Ｏ） _m1 Ｒ ₁₂ であり；
Ｒ ₃ は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₅ ハロシクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₅ シクロアルキルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆ ハロシクロアルキル−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₄ およびＲ ₆ は、水素、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルであり；
Ｒ ₅ は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル；または、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであるか、または、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されたＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル；または
Ｒ ₅ は、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ ハロアルキニル；または
Ｒ ₅ は、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るフェニル；または
Ｒ ₅ は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、ペンタフルオロスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニルもしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル；または
Ｒ ₅ は、ピリミジンまたはピリジンであって、共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るピリミジンまたはピリジンであり；
Ｘは窒素またはＣＲ ₁₃ であり；
Ｙは窒素またはＣＲ ₁₄ であり；
Ｇ ₁ は窒素またはＣＲ ₁₅ であり；
Ｖは窒素またはＣＨであり；
Ｚは窒素であり、および、Ｇ ₂ は窒素もしくはＣＲ ₁₆ であり；または
Ｚは炭素であり、および、Ｇ ₂ はＮ−Ｒ ₇ 、硫黄、酸素もしくはＣＲ ₁₆ であり；
Ｒ ₇ は、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルであり；
Ｒ ₈ 、Ｒ ₉ 、Ｒ ₁₀ 、Ｒ ₁₁ およびＲ ₁₂ は、互いに独立して、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ ハロシクロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルであるが、ただし、ｍ ₁ が２である場合、Ｒ ₁₂ は水素以外であり；
Ｒ ₁₃ 、Ｒ ₁₄ 、Ｒ ₁₅ およびＲ ₁₆ は、相互に独立して、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、１以上のメトキシ基で置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルであるか、または、Ｒ ₁₃ 、Ｒ ₁₄ 、Ｒ ₁₅ およびＲ ₁₆ は、相互に独立して、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルファニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、フェニルカルボニルスルファニル、シアノ、メルカプトもしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシカルボニルであり；
ｎは１または２であり；
ｍは、０、１または２であり；
ｍ ₁ は、０、１または２であり；
ｐは１、２、３または４である。）
および農芸化学的に許容可能な塩およびこれらの化合物のＮ−オキシド。
〔２〕式（Ｉａ）の化合物

（式中；
Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₅ 、Ｒ ₁₃ 、Ｖ、ｎおよびｍは前記〔１〕における式（Ｉ）で定義されているとおりであり、Ｇ ₂ は、酸素、硫黄、または、水素もしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキルで置換された窒素である。）
により表される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔３〕式（Ｉｂ）の化合物

（式中、
Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₅ 、Ｖ、ｎおよびｍは前記〔１〕における式（Ｉ）で定義されているとおりであり、Ｇ ₂ は、酸素、硫黄、または、水素もしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキルで置換された窒素である。）
により表される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔４〕式（Ｉｃ）の化合物

（式中、
Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₅ 、Ｖ、ｎおよびｍは前記〔１〕における式（Ｉ）で定義されているとおりであり、Ｇ ₂ は窒素であり、または、Ｇ ₂ はメチンもしくはＣＨ−ＣＨ ₃ である。）
により表される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔５〕式（Ｉｄ）の化合物

（式中、
Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₅ 、Ｒ ₁₂ 、Ｖ、Ｙ、ｎおよびｍは前記〔１〕における式（Ｉ）で定義されているとおりであり、Ｇ ₂ は窒素であるか、または、Ｇ ₂ はメチンもしくはＣＨ−ＣＨ ₃ である。）
により表される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔６〕Ｒ ₁ が水素またはシアノであり；
Ｒ ₂ が水素であり；
Ｒ ₃ がＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり；
Ｒ ₄ が水素であり；
Ｒ ₅ がＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり；
Ｒ ₆ が水素であり；
ｐが１であり；
ｎが１または２であり；
ｍが０または２であり；
ＸがＣＨであり；
ＹがＮであり；
Ｚが炭素であり；
Ｇ ₁ がＮであり；
Ｇ ₂ がＮ−Ｒ ₇ であり；
Ｒ ₇ がＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルであり；および
ＶがＮである、
前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔７〕式（ＩＩｂ）の化合物であって

式中、Ｇ ₁ 、Ｇ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、Ｒ ₅ 、Ｒ ₆ 、ｍ、Ｖ、Ｘ、ＹおよびＺが前記〔１〕における式（Ｉ）に記載の意味を有し、および、Ｘ ₀₁ が、ハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホネートであるが、ただし、
６−ブロモ−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−７−イソプロピル−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−６０−６］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５９−３］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルフィニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５８−２］、６−ブロモ−７−（ジフルオロメチル）−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−５７−１］、２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−ヨード−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−２６−４］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０７−１］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルフィニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０６−０］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−０４−８］、６−ブロモ−２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルバルデヒド［１４２１９５４−６２−２］、６−ブロモ−２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５４−２５−７］、２−（３−エチルスルホニル−２−ピリジル）−６−ヨード−３−メチル−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン［１４２１９５０−９６−０］、２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１−メチル−ベンズイミダゾール［１４２１９５０−４８−２］、２−（３−エチルスルファニル−２−ピリジル）−５−ヨード−１−メチル−ベンズイミダゾール［１４２１９５０−１６−４］、２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−４１−７］、２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−５−ヨード−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−４３−９］、６−ブロモ−２−（５−ブロモ−３−エチルスルホニル−２−ピリジル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１６１６６８２−２８−０］、６−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１６１６６８２−１６−６］、５−ブロモ−２−［３−エチルスルホニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−１，３−ベンゾキサゾール［１６１６６８２−１９−９］、２−［３−エチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−６−ヨード−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１４２１９５６−３５−５］および２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−ヨード−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン［１３８３９４７−３３−８］
ではない化合物。
〔８〕式（ＩＩＩ）の化合物

であって、式中、Ｇ ₁ 、Ｇ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、Ｒ ₅ 、Ｒ ₆ 、ｍ、Ｖ、Ｘ、ＺおよびＹは、前記〔１〕における式（Ｉ）に記載の定義を有する化合物。
〔９〕活性成分としての、少なくとも１種の前記〔１〕に記載の式Ｉの化合物、または、適切な場合には、その互変異性体であって、各場合において遊離形態もしくは農芸化学的に利用可能な塩形態である化合物またはその互変異性体と、少なくとも１種の助剤とを含む有害生物防除組成物。
〔１０〕有害生物の防除方法であって、前記〔８〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用することを含み、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法は除かれる方法。
〔１１〕有害生物による被害から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を前記〔９〕に記載の組成物で処理することを含む方法。
〔１２〕前記〔１１〕に記載の方法に従って処理した植物繁殖体。
〔１３〕前記〔９〕に記載の組成物を含む、不織および織物材料から選択される基材。

Claims (6)

1. 式（Ｉａ）の化合物
   

   

   （式中、
   Ｒ₁およびＲ₂は、相互に独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ（Ｏ）Ｒ₈、Ｃ（Ｏ）ＯＲ₉、ＣＯＮＲ₁₀Ｒ₁₁またはＳ（Ｏ）_m1Ｒ₁₂であり；
   Ｒ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅ハロシクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₅シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₅は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびシアノからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル；または、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルであるか、または、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；または
   Ｒ₅は、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル；または
   Ｒ₅は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るフェニル；または
   Ｒ₅は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ペンタフルオロスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル；または
   Ｒ₅は、ピリミジンまたはピリジンであって、共に、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、および−Ｃ（Ｏ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルからなる群から選択される置換基によって単置換もしくは多置換され得るピリミジンまたはピリジンであり；
   Ｇ ₂ は、酸素、硫黄、または、水素もしくはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキルで置換された窒素であり、
   Ｖは窒素であり；
   Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は、互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであるが、ただし、ｍ₁が２である場合、Ｒ₁₂は水素以外であり；
   Ｒ₁₃ は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、１以上のメトキシ基で置換されたＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであるか、または、Ｒ₁₃ は、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルファニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、フェニルカルボニルスルファニル、シアノ、メルカプトもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルであり；
   ｎは１または２であり；
   ｍは２であり；
   ｍ₁は、０、１または２である。）
   または当該化合物の農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
2. 式（Ｉｂ）の化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｖ、ｎ、ｍおよびＧ ₂ は請求項１における式（Ｉａ）で定義されているとおりである。）
3. 式（Ｉ）の化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ₁が水素またはシアノであり；
   Ｒ₂が水素であり；
   Ｒ₃がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；
   Ｒ₄が水素であり；
   Ｒ₅がＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり；
   Ｒ₆が水素であり；
   ｐが１であり；
   ｎが１または２であり；
   ｍが２であり；
   ＸがＣＨであり；
   ＹがＮであり；
   Ｚが炭素であり；
   Ｇ₁がＮであり；
   Ｇ₂がＮ−Ｒ₇であり；
   Ｒ₇がＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；および
   ＶがＮである。）
4. 活性成分としての、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉａの化合物、請求項２に記載の式Ｉｂの化合物もしくは請求項３に記載の式Ｉの化合物、または、適切な場合には、その互変異性体であって、各場合において遊離形態もしくは農芸化学的に利用可能な塩形態である化合物またはその互変異性体と、少なくとも１種の助剤とを含む有害生物防除組成物。
5. 有害生物の防除方法であって、請求項４に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用することを含み、手術または治療によるヒトの身体の処置方法、および、ヒトの身体において実施される診断方法は除かれる方法。
6. 有害生物による被害から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体または前記繁殖体が植えられる場所を請求項４に記載の組成物で処理することを含む方法。