JP6470752B2 - 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式複素環 - Google Patents

有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式複素環 Download PDF

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Description

本発明は、殺虫的に活性な複素環式硫黄含有誘導体、その調製プロセス、これらの化合物を含む組成物、ならびに、動物有害生物(節足動物、特に昆虫または代表的なダニ目(Acarina)を含む)を防除するためのその使用に関する。
有害生物防除作用を有するヘテロ環式化合物は公知であり、例えば、国際公開第2009/131237号パンフレット、国際公開第2011/043404号パンフレット、国際公開第2011/040629号パンフレット、国際公開第2010/125985号パンフレット、国際公開第2012/086848号パンフレットおよび国際公開第2013/018928号パンフレットに記載されている。
有害生物防除特性を有する新規な複素環式誘導体がここに見出された。
従って、本発明は、式Iの化合物
Figure 0006470752
(式中、XはS=N−R10またはS(O)=N−R10であり、式中、R10は、水素、ニトロ、シアノ、C(O)R26、C(O)OR27、CONR2829、SO230、CONH2、C(S)NH2であり;または、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
Rは、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR31またはS(O)n32であり;
1は、O、SもしくはN−R3(式中、R3は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルである)であり、または、X1は、N−(4−メトキシ−ベンジル)もしくはN−(プロパルギル)であり;
2は、N、CH、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルであり;
1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR31、S(O)n32またはSF5であり;
4は水素またはハロゲンであり;
26は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
27、R28、R29、R30は互いに独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
31およびR32は互いに独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
nは、0、1または2である);
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドに関する。
置換基の定義におけるアルキル基は、直鎖または分岐であることが可能であり、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、およびヘキシルである。アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、既述のアルキルラジカルから誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は一価または多価不飽和であることが可能である。
ハロゲンは一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、同様に、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味との組み合わせのハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は1〜6個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチル;好ましくは、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチル、特にトリクロロメチルである。
アルコキシ基は、1〜6個の炭素原子の好ましい鎖長を有することが好ましい。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびt−ブトキシであり、また、異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシラジカル;好ましくはメトキシおよびエトキシである。
アルコキシアルキル基は1〜6個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
シクロアルキル基は3〜6環の炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。フェニルは、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルなどの置換基の一部としても、置換されていてもよい。この場合、置換基は、オルト、メタおよび/またはパラ位にあることが可能である。好ましい置換基の位置は環結合点を基準としてオルトおよびパラ位である。
例えば、少なくとも1つの塩基中心を有する式Iの化合物は、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸もしくはハロゲン化水素酸といった鉱酸などの強無機酸と共に、例えば酢酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているC1〜C4アルカンカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸もしくはフタル酸といった飽和もしくは不飽和ジカルボン酸など、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸といったヒドロキシカルボン酸など、または、安息香酸などの強有機カルボン酸と共に、または、例えばメタン−もしくはp−トルエンスルホン酸といった無置換であるかもしくは例えばハロゲンにより置換されているC1〜C4アルカン−もしくはアリールスルホン酸などの有機スルホン酸と共に例えば酸付加塩を形成することが可能である。例えば、少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩といったアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩などの例えば無機塩といった塩を塩基と共に形成することが可能であり、または、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチルプロピルアミンといったモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミンなど、もしくは、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンといったモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミンなどのアンモニアもしくは有機アミンと共に塩を形成することが可能である。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式Iの化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。
式Iの化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物I、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式Iの化合物の他の塩(酸付加塩)に転換することが可能である。
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。
式Iの化合物および適切な場合には、その互変異性体(それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で)は、適切であれば、水和物の形態でも入手可能であり、および/または、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよいものといった他の溶剤を含んでいることが可能である。
式Iの化合物(式中、
XはS=N−R10またはS(O)=N−R10であり、式中、R10は、水素、ニトロ、シアノ、C(O)R26、C(O)OR27、CONR2829、SO230であり;または、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルである)、ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩およびN−オキシドが好ましい。
式Iの化合物の好ましい群が、式I−1の化合物
Figure 0006470752
(式中、X3は、S=N−R10またはS(O)=N−R10であり、および、R10は水素、シアノまたはC(O)CF3であることが好ましく;
5は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R6は、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;および、R7はハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルである)ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドによって表される。
好ましい式I−1の化合物において、
3は上記に定義されているとおりであり、および、R5は水素である。
さらに好ましい式I−1の化合物は、
3が上記に定義されているとおりであり、および、R5がトリフルオロメチルであるものである。
特に好ましい式I−1の化合物において、
3は、S=NH、S=N−CNもしくはS=N−C(O)CF3であり、R5は水素であり、R6はエチルであり、および、R7はトリフルオロメチルであり;または、X3は、S=NH、S=N−CNもしくはS=N−C(O)CF3であり、R5はトリフルオロメチルであり、R6はエチルであり、および、R7はトリフルオロメチルである。
本発明の群の式I−1の化合物の他の実施形態は、
3が、S(O)=NH、S(O)=N−CNもしくはS(O)=N−C(O)CF3であり、R5が水素であり、R6がエチルであり、および、R7がトリフルオロメチルであり;または
3が、S(O)=NH、S(O)=N−CNまたはS(O)=N−C(O)CF3であり、R5がトリフルオロメチルであり、R6がエチルであり、および、R7がトリフルオロメチルであるものである。
式Iの化合物の他の好ましい群は、式I−1aの化合物
Figure 0006470752
(式中、X3aはS(O)=N−R10であり、および、R10は、好ましくはC1〜C6アルキル、C(O)R26、C(O)OR27、CONR2829、SO230、CONH2またはC(S)NH2であり、ここで、R26は、好ましくは、水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、および、R27、R28、R29、R30は互いに独立して、好ましくは、C1〜C6アルキルであり;R5aは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R6aは、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;ならびに、R7aはハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルである)ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドにより表される。
好ましい式I−1aの化合物において
3aは、上記の式I−1aにおいて定義されているとおりであり、および、R5aは水素である。
さらに好ましい式I−1aの化合物は、
3aが、上記の式I−1aにおいて定義されているとおりであり、および、R5aがトリフルオロメチルであるものである。
特に好ましい式I−1aの化合物において、
3aは、S(O)=N−CH3、S(O)=N−C(O)H、S(O)=N−C(O)CH2CH3、S(O)=N−C(O)OCH3、S(O)=N−C(O)N(CH32、S(O)=N−C(O)NH2もしくはS(O)=N−SO2CH3であり;R5aは水素であり、R6aはエチルであり、および、R7aはトリフルオロメチルであり;
または、X3aは、S(O)=N−CH3、S(O)=N−C(O)H、S(O)=N−C(O)CH2CH3、S(O)=N−C(O)OCH3、S(O)=N−C(O)N(CH32、S(O)=N−C(O)NH2もしくはS(O)=N−SO2CH3であり;R5aはトリフルオロメチルであり、R6aはエチルであり、および、R7aはトリフルオロメチルである。
特に好ましい式Iの化合物は、
RがC1〜C4ハロアルキルであり;
1がC1〜C6アルキルであり;
2がC1〜C4ハロアルキルであり;
1がN−R3(式中、R3はC1〜C4アルキルである)であり;
2がNであり;
4が水素であり;および
XがS=N−R10またはS(O)=N−R10であり、式中、R10は、水素、シアノ、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、−C(O)Hまたはジ−(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルである。
式(I)の化合物を調製するための本発明に係るプロセスは、原理上は当業者に公知の方法によって実施される。XがS=N−R10であり、スルフィルイミンIa(式中、R、R1、R2、R4、R10、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)と定義される式Iの化合物のサブグループは、式IIの対応するスルフィド(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)をイミノ化反応条件(ステップA、スキーム1)で反応させることにより調製され得る。XがS(O)=N−R10であり、スルホキシイミンIb(式中、R、R1、R2、R4、R10、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)として定義される式Iの化合物の特定のサブグループは、式Iaのスルフィルイミン化合物(式中、R、R1、R2、R4、R10、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)の酸化により入手され得る(ステップB)。
Figure 0006470752
反対に、これら2つのステップの順番は逆であってもよく、式Ibのスルホキシイミン化合物(式中、R、R1、R2、R4、R10、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)は、式IIIのスルホキシド(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)から適切なイミノ化反応条件下で調製されてもよい(ステップA’)。
スルフィルイミンIa(ステップA)またはスルホキシイミンIb(ステップA’)のいずれかで式Iの化合物をもたらす典型的な調製方法および反応条件は、例えば、H.Okamura,C.Bolm,Org.Lett.2004,6,1305−1307;H.Okamura,C.Bolm,Chem.Lett.2004,33,482−487;D.Leca,K.Song,M.Amatore,L.Fensterbank,E.Lacote,M.Malacria,Chem.Eur.J.2004,10,906−916;または、M.Reggelin,C.Zur,Synthesis,2000,1−64に見いだされ得る。典型的なイミノ化試薬/条件は、NaN3/H2SO4、O−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミン(MSH)、または、R10−N3/FeCl2、R10−NH2/Fe(acac)3/PhI=O、PhI=N−R10/Fe(OTf)2、PhI=N−R10/CuOTf、PhI=N−R10/Cu(OTf)2、PhI=N−R10/CuPF6、PhI(OAc)2/R10−NH2/MgO/Rh2(OAc)4もしくはオキサジリジン(例えば3−(4−シアノ−フェニル)−オキサジリジン−2−カルボン酸t−ブチルエステル)などの金属−触媒法[O.G.Mancheno,C.Bolm,Chem.Eur.J.2007,13,6674−6681を参照のこと]として定義され得る。
式Iaのスルフィルイミン(ステップA)および/または式Ibのスルホキシイミン(ステップA’)を調製するための式IIのスルフィドおよび/または式IIIのスルホキシドの金属を使用しないイミノ化法が特に注目される。このようなイミノ化反応では、G.Y.Cho,C.Bolm,Tetrahedron Lett.2005,46,8007−8008に記載されているとおり、R10−NH2、および、例えば、PhI(OAc)2/R10−NH2といった酸化剤が用いられ;または、C.Bolm et al.,Synthesis 2010,No 17,2922−2925に記載されているとおり、N−ブロモスクシンイミド(NBS)/R10−NH2、および、ナトリウムもしくはカリウムt−ブトキシドなどの塩基が用いられる。代わりに、N−ヨードスクシンイミド(NIS)またはヨウ素などの酸化剤が、例えば、O.G.Mancheno,C.Bolm,Org.Lett.2007,9,3809−3811において記載されているとおり用いられてもよい。次亜塩素酸ナトリウム(NaOCl)または次亜塩素酸カルシウム(Ca(OCl)2)などの酸化剤として用いられる次亜塩素酸塩の一例が、国際公開第2008/1060号パンフレットに記載されていた。
スルフィルイミンIaのスルホキシイミンIbへの転換(ステップB)には、例えば、KMnO4、NaMnO4、mCPBA、NaIO4/RuO2、NaIO4/RuCl3、H22、オキソンといった一般的な酸化試薬が用いられ得る。特に、ルテニウム塩と過ヨウ素酸アルカリ金属塩との併用、および、代替的な、過マンガン酸アルカリ金属塩の使用が、国際公開第2008/097235号パンフレットおよび国際公開第2008/106006号パンフレットに記載されている。
このようなそれぞれ式IaおよびIbのスルフィルイミンおよび/またはスルホキシイミン化合物の合成に有用な詳細な調製条件は、例えば国際公開第2006/061200号パンフレットまたは国際公開第2007/080131号パンフレットにも記載されている。
式IIのスルフィド化合物および式IIIのスルホキシド化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりである)は、国際公開第2013/018928号パンフレットに開示の方法に従って調製可能である。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、R10はCNである)は、例えばO.G.Mancheno,C.Bolm,Org.Lett.2007,9,3809−3811に記載されているとおり、ジクロロメタンなどの溶剤中におけるトリフルオロ酢酸無水物による処理により、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、R10はC(O)CF3である)に転換され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、R10はC(O)CF3である)は、例えばH.Okamura,C.Bolm,Org.Lett.2004,6,1305−1307に記載されているとおり、メタノールまたはエタノールなどの極性プロトン性溶剤中における炭酸ナトリウムまたはカリウムなどの塩基による処理によって、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、および、R10は水素である)に転換され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はC(O)NH2である)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はCNである)から例えば国際公開第09/111309号パンフレットに記載されているとおり、アセトニトリルなどの有機溶剤中における濃硫酸などの強酸による処理によって調製され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はC1〜C6アルキルである)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、式LG−R10のアルキル化剤(式中、LGは、ハロゲン(特に臭素またはヨウ素)、スルホネートOSO238(特にメシレートまたはトシレート)(式中、R38は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロ−アルキル、または、ニトロもしくはC1〜C3アルキルによって任意選択により置換されたフェニルである)、または、硫酸塩(硫酸ジメチルなど)などの脱離基である)により、好ましくは、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下に、不活性溶剤中において、−20〜150℃、好ましくは0〜80℃の温度で処理されることによって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル(1,2−ジメトキシエタン)、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はC(O)R26であり、および、R26はC1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルである)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、式LG1−C(O)R26の試薬または式R26C(O)−O−C(O)R26の無水物試薬(式中、R26は上記に定義されているとおりであり、および、LG1はハロゲン(特に塩素)などの脱離基である)により、任意選択により、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0〜50℃の温度で処理されることによって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤または希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下に実施され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はC(O)OR27であり、および、R27はC1〜C6アルキルである)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、式LG2−C(O)OR27の試薬(式中、R27は上記に定義されているとおりであり、および、LG2はハロゲン(特に塩素)などの脱離基である)により、任意選択により、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下に、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0〜50℃の温度で処理されることによって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤または希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下に実施され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はCONR2829であり、および、R28、R29は互いに独立して、C1〜C6アルキルである)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、式LG3−C(O)NR2829の試薬(式中、R28およびR29は上記に定義されているとおりであり、ならびに、LG3はハロゲン(特に塩素)などの脱離基である)により、任意選択により、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下に、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0〜50℃の温度で処理されることによって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤または希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下に実施され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はSO230であり、および、R30はC1〜C6アルキルである)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、式LG4−SO230の試薬(式中、R30は上記に定義されているとおりであり、および、LG4はハロゲン(特に塩素)などの脱離基である)により、任意選択により、4−ジメチル−アミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下に、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、不活性溶剤中において、0〜50℃の温度で処理されることによって調製され得る。用いられる溶剤の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、t−ブチルメチルエーテルおよび1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリル、または、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセタミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤が挙げられる。この反応は、溶剤または希釈剤としても作用し得る過剰量の塩基の存在下に実施され得る。
式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10はC(O)R26であり、および、R26は水素である)は、式Iの化合物(式中、R、R1、R2、R4、X1およびX2は上記に定義されているとおりであり、ならびに、XはS(O)=N−R10であり、ここで、R10は水素である)から、オルトギ酸トリメチルなどのオルトギ酸トリアルキルにより、任意選択により、p−トルエンスルホン酸などの酸活性化剤の存在下に、任意選択により、不活性有機溶剤の存在下に、および、0〜180℃の温度で処理されることによって調製され得る。この反応は、溶剤または希釈剤としても作用し得る過剰量のオルトギ酸トリアルキルの存在下に実施され得る。このようなプロセスは、例えば、国際公開第2006/037945号パンフレットにおいて例示されている。
反応体は塩基の存在下で反応に供されることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはN−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。これらの例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムt−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(DBU)が挙げられ得る。
反応体は、そのまま、すなわち溶剤または希釈剤を添加することなく相互に反応に供されることが可能である。しかしながら、ほとんどの場合は、不活性溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することは有利である。反応を塩基の存在下で行った場合、過剰量で利用されたトリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニリンなどの塩基もまた、溶剤または希釈剤として作用し得る。
この反応は、およそ−80℃〜およそ+140℃、好ましくはおよそ−30℃〜およそ+100℃の温度範囲、多くの事例において、周囲温度〜およそ+80℃の範囲内で行われることが有利である。
式Iの化合物は、本発明に従い、慣習的な様式で式Iの出発化合物の1個以上の置換基を他の置換基で置換することにより、それ自体公知の様式で他の式Iの化合物に転換することが可能である。
各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、1つの反応ステップのみで、本発明に従って1個の置換基を他の置換基で置換することが可能であり、または、同一の反応ステップで本発明に従って複数の置換基を他の置換基で置換することが可能である。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の様式で調製可能である。それ故、例えば、酸付加式Iの化合物の塩は、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理で得られ、および、塩基による塩は、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理で得られる。
式Iの化合物の塩は、慣習的な様式で、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって遊離化合物I、酸付加塩に転換し、また、例えば好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって塩基による塩に転換することが可能である。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の様式で、例えば塩酸などの無機酸の塩を例えば酢酸銀といった酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であって反応混合物から析出される好適な溶剤中において処理することにより、例えば他の酸付加塩といった、式Iの化合物の他の塩(酸付加塩)に転換することが可能である。
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることが可能である。
式Iの化合物および適切な場合にはその互変異性体(それぞれの場合において、遊離形態または塩形態で)は、可能な異性体の1種の形態で、または、これらの混合物として、例えば、鏡像異性体および/もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物もしくはラセミ化合物混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として、分子中の不斉炭素原子の数、絶対および相対的立体配置に応じて、ならびに/または、分子中の非芳香族二重結合の立体配置に応じて存在していることが可能であり;本発明は、純粋な異性体に関すると共に可能性のあるすべての異性体混合物にも関し、また、本発明は、本明細書中上記および下記において、各事例において特異的に立体化学が詳述されていない場合においても、各事例においてこの意味で理解されるべきである。
選択された出発材料および手法に応じて得られることが可能である遊離形態または塩形態の式Iの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物は、コンポーネントの物理化学的差異に基づいて、例えば分別晶出、蒸留および/またはクロマトグラフィによる公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離可能である。
同様に得ることが可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である:例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化;例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ(HPLC)といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ;例えば、1つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂;または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸もしくはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによるジアステレオ異性塩への転換。
本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。
N−オキシドは、例えばトリフルオロ酢酸無水物といった酸無水物の存在下で、式Iの化合物を例えばH22/尿素付加物といった好適な酸化剤と反応させることにより調製可能である。このような酸化は、例えばJ.Med.Chem.1989,32,2561または国際公開第2000/15615号パンフレットといった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。
式Iの化合物および適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および/または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。
以下の表1〜19に係る化合物は上記の方法に従って調製可能である。以下の実施例は、本発明の例示を意図しており、好ましい式Iの化合物を示している。
表1:この表は、式Iの60種の化合物1.001〜1.060および表1の化合物のN−オキシドを開示するものである。
Figure 0006470752
(式中、XはS=N−CNであり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は以下に定義されているとおりである)。
表1:
Figure 0006470752
Figure 0006470752
表2:この表は、式Iの60種の化合物2.001〜2.060を開示するものであり、式中、XはS=N−C(O)CF3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表3:この表は、式Iの60種の化合物3.001〜3.060を開示するものであり、式中、XはS=N−Hであり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表4:この表は、式Iの60種の化合物4.001〜4.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−CNであり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表5:この表は、式Iの60種の化合物5.001〜5.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)CF3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表6:この表は、式Iの60種の化合物6.001〜6.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−Hであり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表7:この表は、式Iの60種の化合物7.001〜7.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)NH2であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表8:この表は、式Iの60種の化合物8.001〜8.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)NHCH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表9:この表は、式Iの60種の化合物9.001〜9.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)N(CH32であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表10:この表は、式Iの60種の化合物10.001〜10.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表11:この表は、式Iの60種の化合物11.001〜11.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−CH2CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表12:この表は、式Iの60種の化合物12.001〜12.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表13:この表は、式Iの60種の化合物13.001〜13.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)CH2CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表14:この表は、式Iの60種の化合物14.001〜14.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)OCH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表15:この表は、式Iの60種の化合物15.001〜15.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)OCH2CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表16:この表は、式Iの60種の化合物16.001〜16.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(O)Hであり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表17:この表は、式Iの60種の化合物17.001〜17.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−SO2CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表18:この表は、式Iの60種の化合物18.001〜18.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−SO2CH2CH3であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
表19:この表は、式Iの60種の化合物19.001〜19.060を開示するものであり、式中、XはS(O)=N−C(S)NH2であり、ならびに、R、R1、R2、R4、X1およびX2は表1に定義されているとおりである。
本発明による式Iの化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび/または治癒的に価値のある活性処方成分であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による活性処方成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性(耐性)の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による活性処方成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化(すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において)されるか、または、間接的に顕在化(例えば産卵量および/もしくは孵化率の低減、少なくとも50%の殺処分割合(死亡率)に相当する良好な活性)されることが可能である。
式Iの化合物は、鱗翅目(Lepidoptera)、双翅目(Diptera)、半翅目(Hemiptera)、総翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、ノミ目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera)および等翅目(Isoptera)などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体動物有害生物といった他の無脊椎有害生物の外寄生の対処および防除に用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物を、以降において総括して有害生物と称する。本発明の化合物の使用によって対処および防除され得る有害生物は、農業(この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む)、園芸および家畜学、伴侶動物、営林、ならびに、植物由来の製品(果実、穀粒およびひき材など)の保管に関連する有害生物;人工構造物の損害、ならびに、ヒトおよび動物の疾病の伝染に関連する有害生物;ならびに、迷惑な有害生物(ハエなど)をも含む。
式Iの化合物によって防除され得る有害生物種の例としては、以下が挙げられる:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp.)(カプシッド)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)(カプシッド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(ウンカ)、ツマグロヨコバイ(Nephotettixc incticeps)(リーフホッパー)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)(カメムシ)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)(カメムシ)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、トリプス属の一種(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)(コロラドハムシ)、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)(カイガラムシ)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(コットンリーフワーム(cotton leafworm))、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ)、シレプタデロガタ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、シロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(イナゴ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(イナゴ)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)(ネクイムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(柑橘類アカダニ)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシマダニ)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)(カクマダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)(葉もぐり虫)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(カ)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp.)(蚊)、イエカ属の一種(Culex spp.)(蚊)、ルシリア属の一種(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科(Mastotermitidae)のシロアリ(例えばマストテルメス属の一種(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科(Kalotermitidae)のシロアリ(例えばネオテルメス属の一種(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科(Rhinotermitidae)のシロアリ(例えばイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)およびR.サントネンシス(R.santonensis))、および、シロアリ科(Termitidae)のシロアリ(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulphureus))、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(アカカミアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(イエヒメアリ)、ハジラミの一種(Damalinia spp.)およびシラミ属の一種(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミの一種)、メロイドギネ属の一種(Meloidogyne spp.)(根こぶ線虫)、グロボデラ属の一種(Globodera spp.)およびシストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.)(シストセンチュウ)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)(ネグサレセンチュウ)、バナナネモグリセンチュウの一種(Rhodopholus spp.)(バナナネモグリセンチュウ)、チレンクルス属の一種(Tylenchulus spp.)(ミカンネセンチュウ)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、エレガンスセンチュウ(Caenorhabditis elegans)(センチュウ)、毛様線虫属の一種(Trichostrongylus spp.)(消化管内線虫)およびノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)。
上記の有害生物のさらなる例は以下のとおりである。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属の一種(Acalitus spp)、アカルス属の一種(Aculus spp)、アカリカルス属の一種(Acaricalus spp)、アセリア属の一種(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、ブーフィラス属の一種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属の一種(Bryobia spp)、カリピトリメルス属の一種(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属の一種(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属の一種(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属の一種(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オリゴニクス属の一種(Olygonychus spp)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属の一種(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属の一種(Steneotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属の一種(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)およびネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アンフィマロンマジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アンフォディウス属の一種(Aphodius spp)、アスチラスアトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属の一種(Ataenius spp)、アトマリアリネアリス(aria linearis)、カエトクネマチビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属の一種(Cerotoma spp)、コノデルス属の一種(Conoderus spp)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コチニスニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、シクロセファラ属の一種(Cyclocephala spp)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、エレムヌス属の一種(Eremnus spp.)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus hampei)、ラグリアフイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属の一種(Liogenys spp)、マエコラスピス属の一種(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属の一種(Megascelis spp)、メリゲテスアエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属の一種(Melolontha spp.)、マイオクロウスアルマツス(Myochrous armatus)、オリジャエフィルス属の一種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属の一種(Otiorhynchus spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属の一種(Phlyctinus spp.)、ポピリア属の一種(Popillia spp.)、プシリオデス属の一種(Psylliodes spp.)、リソマツスアウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属の一種(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、シトトルガ属の一種(Sitotroga spp.)、ソマチカス属の一種(Somaticus spp)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp)、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属の一種(Tenebrio spp.)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp)、アンテリゴナソカタ(Antherigona soccata)、バクトロシアオレアエ(Bactrocea oleae)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属の一種(Bradysia spp)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属の一種(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、ダクス属の一種(Dacus spp.)、デリア属の一種(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ゲオミザトリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、キンバエ属の一種(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属の一種(Melanagromyza spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、オシネラフリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、ラゴレチス属の一種(Rhagoletis spp)、リベリアクアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属の一種(Scatella spp)、キノコバエ属の一種(Sciara spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)およびガガンボ属の一種(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリススカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属の一種(Blissus spp)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クラビグララトメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属の一種(Creontiades spp)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、イデッサ属の一種(Edessa spp)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp)、マルガロデス属の一種(Margarodes spp)、ムルガンチアヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ニシウスシムランス(Nysius simulans)、オエバルスインスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)、チアンタ属の一種(Thyanta spp)、トリアトマ属の一種(Triatoma spp.)、ヴァチガイルデンス(Vatiga illudens);アシルトシウムピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属の一種(Adalges spp)、アガリアナエンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナタルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属の一種(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属の一種(Aleurocanthus spp)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヒメヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズスアトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラコッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属の一種(Bemisia spp)、ブラキカウダス属の一種(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属の一種(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属の一種(Cryptomyzus spp)、シカヅリナ属の一種(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィスノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、グリカスピスブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィスシュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属の一種(Hyalopterus spp)、ヒペロミズスパリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカリビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニスマイヂス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp)、メタカルファプルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズスクルズス(Myndus crudus)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属の一種(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピスルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマラニゲラゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザコッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属の一種(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属の一種(Phylloxera spp)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルスフェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガスプロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp)、トリジスカスポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属の一種(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナフラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジアスクテラリス(Zyginidia scutellaris);
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)およびトリアトマ属の一種(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス属の一種(Macrosiphus spp.)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)およびニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属の一種(Arge spp)、アッタ属の一種(Atta spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属の一種(Neodiprion spp.)、クロナガアリ(Pogonomyrmex spp)、スレノプシスインビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属の一種(Solenopsis spp.)およびベスパ属の一種(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属の一種(Coptotermes spp)、コルニテルネスクムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属の一種(Incisitermes spp)、マクロテルメス属の一種(Macrotermes spp)、マストテルメス属の一種(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属の一種(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.);ソレノプシスゲミナーテ(Solenopsis geminate);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属の一種(Acleris spp.)、アドキソフィエス属の一種(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属の一種(Aegeria spp.)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属の一種(Amylois spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属の一種(Archips spp.)、アルギレスチア属の一種(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属の一種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属の一種(Autographa spp.)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属の一種(Chilo spp.)、コリストネウラ属の一種(Choristoneura spp.)、クリソテウチアトピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、クリシアアンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属の一種(Cnephasia spp.)、コチリス属の一種(Cochylis spp.)、コレオフォラ属の一種(Coleophora spp.)、コリアスレスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属の一種(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビアロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属の一種(Cydia spp.)、ジアファニアペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属の一種(Diatraea spp.)、ジパロプシスカスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属の一種(Earias spp.)、エルダナサッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属の一種(Ephestia spp.)、エピノチア属の一種(Epinotia spp)、エスチグメネアクレア(Estigmene acrea)、エチエラジンキネラ(Etiella zinckinella)、オイコスマ属の一種(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属の一種(Euproctis spp.)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチアジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属の一種(Grapholita spp.)、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属の一種(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリアリコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属の一種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、リオネチア属の一種(Lyonetia spp.)、マラコソマ属の一種(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属の一種(Mythimna spp)、ノクツア属の一種(Noctua spp)、オペロフテラ属の一種(Operophtera spp.)、オルニオデスインディカ(Orniodes indica)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属の一種(Pammene spp.)、パンデミス属の一種(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチアウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属の一種(Prays spp.)、シュードプルシア属の一種(Pseudoplusia spp)、ラキプルシアヌ(Rachiplusia nu)、リチアアルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属の一種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、シレプタデロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属の一種(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属の一種(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属の一種(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属の一種(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属の一種(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属の一種(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属の一種(Blattella spp.)、グリロタルパ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、ネオクルチラヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属の一種(Periplaneta spp.)、スカプテリスクス属の一種(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属の一種(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属の一種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプスファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属の一種(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属の一種(Parthenothrips spp)、シルトトリプスアウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属の一種(Taeniothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp);および
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明による活性処方成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシ属(Sorghum)などの穀類;サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート;リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、または、例えばイチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった液果類などの、例えば仁果、石果または軟果といった果実;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物;アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科;ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。
さらなる態様において、本発明はまた、植物寄生性線虫(内部寄生性−、半内部寄生性−および外部寄生性線虫)、特に、根こぶ線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)の種;シスト形成線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属の一種(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のシストセンチュウ属(Heterodera)の種;シードガル(Seed gall)線虫、アングイナ属(Anguina)の種;クキセンチュウおよびハガレセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;刺毛線虫(sting nematode)、ベロノライムスロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;マツザイ線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;ワセンチュウ、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種;茎および鱗茎線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)の種;キリセンチュウ、ドリコドルス(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ、ヘリオコチレンクスムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)の種;ヤリセンチュウ、ホプロアイムス属(Hoploaimus)の種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)の種;ハリセンチュウ、ロンギドルスエロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)の種;ピンセンチュウ、ネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネグサレセンチュウ、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクスクルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクスグーデイイ(Pratylenchus goodeyi)および他のネグサレセンチュウ属(Pratylenchus)の種;ネモグリセンチュウ、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のネモグリセンチュウ属(Radopholus)の種;ニセフクロセンチュウ、ロチレンクスロブスツス(Rotylenchus robustus)、トチレンクスレニホルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;ユミハリ線虫、トリコドルスピリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリトリコドルス属(Paratrichodorus)の種;イシュクセンチュウ、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコルヒンクスドゥビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコルヒンクス属(Tylenchorhynchus)の種;ミカンネセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;オオハリセンチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)の種などの植物寄生性線虫;ならびに、スバングイナ属の一種(Subanguina spp.)、ヒプソペリネ属の一種(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属の一種(Macroposthonia spp.)、メリニウス属の一種(Melinius spp.)、プンクトデラ属の一種(Punctodera spp.)およびキニスルシウス属の一種(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物およびその一部に対する損害を防止する方法に関し得る。
本発明の化合物はまた、軟体動物に対しても活性を有し得る。その例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナフルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)(ヘリシゴナアルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)およびザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
「作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法の結果、ブロモキシニルまたはあるクラスの除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤など、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤)のような除草剤に対する耐性が付与された作物をも含んでいると理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(アブラナ)である。遺伝子操作法により除草剤もしくはあるクラスの除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、品名RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されている、グリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
「作物」という用語はまた、例えば、特にバチルス属(Bacillus)に属する毒素生成バクテリアに由来するものなどの1種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。
このような遺伝形質転換植物によって発現されることが可能である毒素としては、例えば、殺虫性タンパク質、例えばセレウス菌(Bacillus cereus)もしくはバチルスポプリエ(Bacillus popliae)に由来する殺虫性タンパク質;または、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9cといったδエンドトキシン、または、例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(VIP)などのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質;または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えば、フォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)あるいゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といったバクテリアコロニー形成線虫の殺虫性タンパク質;サソリ毒、クモ毒、大型のハチ(wasp)毒および他の昆虫に特異的な神経毒素などの動物によって産生される毒素;ストレプトミセス毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムもしくはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈において、δエンドトキシンとは、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)もしくはCry9c、または、栄養型殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3もしくはVIP3A、特に、混成毒素、切断型毒素および変性毒素と理解されるべきである。混成毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより組み換えで産生される(例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照のこと)。例えば切断型CryIA(b)といった切断型毒素が公知である。変性毒素の事例の場合、天然の毒素のアミノ酸の1つ以上が置き換えられる。このようなアミノ酸の置き換えにおいて、例えば、CryIIIA055の場合には、カテプシンD−認識配列がCryIIIA毒素に挿入されるなど、好ましくは非天然の存在するタンパク分解酵素認識配列が毒素に挿入される(国際公開第03/018810号パンフレットを参照のこと)。
このような毒素を合成することが可能であるこのような毒素もしくは遺伝形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第A−0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第A−451 878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。
このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第A−0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。
遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫(鞘翅目)、羽を2枚有する昆虫(双翅目)、および、蝶(鱗翅目)に通例見出される。
殺虫剤耐性をコードすると共に1種以上の毒素を発現する1種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例としては:YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)が挙げられる。
このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt11 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)である。Bt11トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素PATを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt176 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)である。Bt176トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素PATを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のMIR604 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。修飾CryIIIA毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンD−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のMON 863 Maize,登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のIPC 531 Cotton,登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium,登録番号C/NL/00/10製の1507 Maize。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Cry1Fを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにPATタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のNK603×MON 810トウモロコシ,登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え変種NK603およびMON810のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサート含有)に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)菌株CP4由来のタンパク質CP4 EPSPSを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)に由来のCryIA(b)毒素を発現する。昆虫耐性植物の遺伝子組換え作物はまた、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland) Report 2003に記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0 392 225号明細書を参照のこと)などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう組換えDNA技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成可能である形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0 392 225号明細書、国際公開第95/33818号パンフレットおよび欧州特許出願公開第0 353 191号明細書から公知である。このような形質転換植物を製造する方法は一般に当業者に公知であると共に、例えば、上記の公報に記載されている。
このような形質転換植物によって発現可能である抗病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6トキシンといったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRP;例えば欧州特許出願公開第0 392 225号明細書を参照のこと);例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質といった微生物によって産生される抗病原性物質(例えば、国際公開第95/33818号パンフレットを参照のこと)、または、植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子(いわゆる、国際公開第03/000906号パンフレットに記載の「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
作物はまた、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、フザリウム属(Anthracnose)またはフィトフトラ属(Phytophthora))、細菌(例えばシュードモナス属(Pseudomonas))またはウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻き病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する耐性を高めるために修飾し得る。
作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する増強された耐性を有するものを含む。
無生物的なストレスに対して許容性である作物は、例えばNF−YBまたは技術分野において公知である他のタンパク質の発現を介して、干ばつ、高塩分、高温、低温、霜もしくは光線に対する増強された許容性を有するものを含む。
増強された収量または品質を示す作物は、向上した開花または果実熟成特性(熟成の遅延など);変性油、デンプン、アミノ酸、脂肪酸、ビタミン、フェノール系または他の含有物(Vistive(商標)ダイズ品種など);高い養分利用(向上した窒素同化など);および、高い品質の植物産物(より高品質の綿繊維など)を有するものを含む。
本発明の化合物および組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および倉庫の保護、ならびに、木材、生地、床材もしくは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および繁殖家畜の保護といった衛生分野である。
本発明はまた、有害生物(蚊および他の病原媒介者など;また、http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/を参照のこと)を防除する方法を提供する。一実施形態においては、有害生物を防除する方法は、標的有害生物に、その生息地に、または、表面もしくは基材に、ブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬によって本発明に係る組成物を適用するステップを含む。一例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、このような組成物を、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの(またはこれらの製造に用いられることが可能である)形態の不織布または布材料などの基材に適用することが想定されている。
一実施形態において、このような有害生物を防除する方法は、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面もしくは基材にもたらされるよう、標的有害生物、その生息地、または、表面もしくは基材に、殺有害生物的に有効な量の本発明に係る組成物を適用するステップを含む。このような適用は、本発明の有害生物防除組成物をブラシ、ローラ、吹付け、塗布または浸漬することにより達成され得る。一例として、効果的な残存性の有害生物防除活性が表面上にもたらされるよう、壁、天井または床面などの表面へのIRS適用が本発明の方法により想定されている。他の実施形態においては、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの(またはこれらの製造に用いられることが可能である)形態の布材料などの基材における有害生物の残存性防除のためのこのような組成物の適用が想定されている。
不織布、布または網を含む処理されるべき基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくはウールなどの天然繊維、または、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維等よりなるものであり得る。ポリエステルが特に好適である。生地処理方法は、例えば国際公開第2008/151984号パンフレット、国際公開第2003/034823号パンフレット、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号パンフレット、国際公開第2006/128870号パンフレット、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号パンフレットまたは国際公開第2007/090739号パンフレットにおいて公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、すべての観賞用樹木、ならびに、すべての種類の果実および堅果の成る木に対する樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)の木喰虫、および、鞘翅目(Coleoptera)の木喰虫に対して特に好適であり、特に、以下の表AおよびBに列挙されているウッドボーラー(woodborer)に対して好適である。
Figure 0006470752
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衛生分野において、本発明の化合物および組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ(刺咬性および非刺咬性)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。
このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)およびフチルス属の一種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属の一種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属の一種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属の一種(Menopon spp.)、トリノトン属の一種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属の一種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の一種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の一種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属の一種(Damalina spp.)、ケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属の一種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)、ならびに、長角亜目(Nematocera)および単角亜目(Brachycerina)のうち、例えばヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、ブユ属の一種(Simulium spp.)、エウシムリウム属の一種(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属の一種(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属の一種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属の一種(Culicoides spp.)、メクラアブ属の一種(Chrysops spp.)、キボシアブ属の一種(Hybomitra spp.)、アチロータス属の一種(Atylotus spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属の一種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属の一種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属の一種(Braula spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属の一種(Hydrotaea spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属の一種(Haematobia spp.)、モレリア属の一種(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、オオクロバエ属の一種(Calliphora spp.)、キンバエ属の一種(Lucilia spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属の一種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属の一種(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ウマバエ属の一種(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属の一種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属の一種(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属の一種(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えばヒトノミ属の一種(Pulex spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属の一種(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えばトコジラミ属の一種(Cimex spp.)、トリアトマ属の一種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、アカモンサシガメ属の一種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属の一種(Supella spp.)。
ダニ亜類(Acaria)(コナダニ科(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えばナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、カズキダニ属の一種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属の一種(Otobius spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属の一種(Boophilus spp.)、カクマダニ属の一種(Dermacentor spp.)、チマダニ属の一種(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッスス属の一種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属の一種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属の一種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属の一種(Sternostoma spp.)およびバロア属の一種(Varroa spp.)。
ケダニ亜目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびコナダニ亜目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えばアカラピス属の一種(Acarapis spp.)、ツメダニ属の一種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の一種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の一種(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属の一種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の一種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の一種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の一種(Listrophorus spp.)、アカルス属の一種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属の一種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属の一種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の一種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の一種(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の一種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の一種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の一種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の一種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属の一種(Laminosioptes spp.)。
本発明の化合物および組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルスピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウムプンクタツム(Anobium punctatum)、クセストビウムルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウムペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツスプベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロンアエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス種(Xyleborus spec.),トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテモナクス(Apate monachus)、ボストリクスカプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクスブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)およびチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫;ならびに、コルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルスギガスタイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルスアウグル(Urocerus augur)などの膜翅類;ならびに、カロテルメスフラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメスインディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメスサントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメスルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ;ならびに、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ類。
本発明は、従って、殺虫性(insecticidal)、殺ダニ性(acaricidal)、殺線虫性(nematicidal)または殺軟体動物性(molluscicidal)組成物を提供するものであり、好ましくは、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効な量の式Iの化合物および好適なキャリアまたは希釈剤を含む殺虫性または殺ダニ性組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量、好ましくは、殺虫的におよび殺ダニ的に有効な量の式Iの化合物または式Iの化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地(locus of pest)または有害生物による攻撃を受けやすい植物に適用するステップを含む有害生物の対処および防除方法を提供するものであり、ただし、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
式Iの化合物は、昆虫またはダニ類に対して用いられることが好ましい。
「植物」という用語は、本明細書において用いられるところ、実生、潅木および高木を含む。
本発明はまた、含まれる式Iの化合物に追加して、配合助剤を含む有害生物防除組成物に関する。
従って、本発明はまた、(少なくとも)1種の本発明による活性処方成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除組成物に関する。
これらの組成物において、活性処方成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤など、または、表面活性化合物(界面活性剤)などの配合技術分野において従来から用いられている(少なくとも)1種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体活性処方成分で採用される。
好適な溶剤の例は:無水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンもしくはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのC8〜C12画分、パラフィンもしくはシクロヘキサンなどの脂肪族もしくは脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールもしくはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、N−メチルピロリド−2−オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水、無エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネなどの無エポキシ化もしくはエポキシ化植物油、ひまし油、ココナツもしくは大豆油、および、シリコーン油である。
例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地下天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の好適な粒状吸着キャリアは、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性のものであり、および、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。
好適な表面活性化合物は、配合される活性処方成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および/もしくはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである;配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。
好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ3個〜およそ30個のグリコールエーテル基、および、およそ8個〜およそ20個の炭素原子を(シクロ)脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ6個〜およそ18個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、1個〜およそ10個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ20個〜およそ250個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ10個〜およそ100個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、1個〜およそ5個のエチレングリコールユニットユニット/プロピレングリコールユニットを含有している。記載し得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ8個〜およそ22個のC原子の少なくとも1個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、(無ハロゲン化もしくはハロゲン化)低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第4級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス(2−クロロエチル)エチルアンモニウムブロミドである。
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ10個〜およそ22個のC原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または(無置換または置換)アンモニウム塩であり;脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または(置換もしくは非置換)アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ8個〜およそ22C原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり;記載し得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、2つのスルホニル基、および、およそ8個〜およそ22C原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、もしくは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、p−ノニルフェノール/(4−14)エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。さらに好適なリン酸塩は、リン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのトリス−エステル、および/または、アルキルホスホン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのビス−エステルであり、これらは、高性能油性補助剤である。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第01/47356号パンフレット、国際公開第00/56146号パンフレット、欧州特許出願公開第0579052号明細書もしくは欧州特許出願公開第1018299号明細書に記載されており、または、その化学物質名で市販されている。新規組成物において用いられるリン酸の好ましいトリス−エステルは、トリス−(2−エチルヘキシル)リン酸塩、トリス−n−オクチルリン酸塩およびトリス−ブトキシエチルリン酸塩であり、ここで、トリス−(2−エチルヘキシル)リン酸塩が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−(2−エチルヘキシル)−(2−エチルヘキシル)−ホスホネート、ビス−(2−エチルヘキシル)−(n−オクチル)−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネートおよびビス(2−エチルヘキシル)−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−(2−エチルヘキシル)−(n−オクチル)−ホスホネートが特に好ましい。
本発明に係る組成物は、好ましくは、植物由来もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤を追加的に含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油系添加剤の量は、一般に、スプレー混合物に基づいて0.01〜10%である。例えば、油系添加剤は、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油系添加剤は、鉱油、または、例えば、ADIGOR(登録商標)およびMERO(登録商標)などのナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、AMIGO(登録商標)(Rhone−Poulenc Canada Inc.)などの乳化植物油といった植物由来の油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性コンポーネントとして、実質的に、魚油の80重量%アルキルエステル、15重量%メチル化ナタネ油、ならびに、5重量%の通常の乳化剤およびpH変性剤を含有する。特に好ましい油系添加剤はC8〜C22脂肪酸のアルキルエステルを含み、特にC12〜C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル(CAS−111−82−0)、パルミチン酸メチル(CAS−112−39−0)およびオレイン酸メチル(CAS−112−62−9)として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery(登録商標)2230および2231(Cognis GmbH)である。これらおよび他の油誘導体は、the Compendium of Herbicide Adjuvants,5th Edition,Southern Illinois University,2000からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸を本発明の組成物における添加剤として用いることが可能であり、ならびに、国際公開第2008/037373号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤を用いることが可能である。
油添加剤の適用および作用は、これらを、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と共に組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第97/34485号パンフレットの第7ページおよび第8ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシル−ベンジルスルホネートタイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。5〜40のエトキシル化度を有するエトキシル化C12〜C22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例は、Genapolタイプ(Clariant AG)である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えばSilwet L−77(登録商標)、また、過フッ素化界面活性剤として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましい。添加剤の総量に比した表面活性物質の濃度は、一般に、1〜30重量%である。油または鉱油またはその誘導体と界面活性剤との混合物から構成される油添加剤の例は、Edenor ME SU(登録商標)、Turbocharge(登録商標)(Syngenta AG,CH)およびActipron(登録商標)(BP Oil UK Limited,GB)である。
前記表面活性物質はまた、配合物中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに用いられてもよい。
さらに、有機溶剤の油添加剤/界面活性剤混合物への添加は、作用のさらなる増強に寄与する可能性がある。好適な溶剤は、例えば、Solvesso(登録商標)(ESSO)およびAromatic Solvent(登録商標)(Exxon Corporation)である。このような溶剤の濃度は、総重量の10〜80重量%であることが可能である。溶剤と混和物となり得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第−A−4 834 908号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、名称MERGE(登録商標)(BASF Corporation)として知られている。本発明において好ましいさらなる油添加剤は、SCORE(登録商標)(Syngenta Crop Protection Canada)である。
本発明に係る組成物の活性を高めるために、上記に列挙した油添加剤に追加して、アルキルピロリドンの配合物(例えばAgrimax(登録商標))を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−1−p−メンテン(例えばBond(登録商標)、Courier(登録商標)またはEmerald(登録商標))などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。例えばEurogkem Pen−e−trate(登録商標)といったプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性−増強剤として噴霧混合物に混合されることが可能である。
「活性処方成分」という用語は、式Iの化合物の1種を指し、特に、表中において特定的に開示されている式Iの化合物を指す。この用語はまた、式Iの化合物、特に前記表1から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤等との混合物を指し、これらの混合物は以下に特定的に開示されている。
組成物はまた、安定化剤、例えば無エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび/または粘着剤などのさらなる固体または液体助剤;本発明の化合物の効力を増強させることが可能である、国際公開第2008/017388号パンフレットに記載の硝酸アンモニウムおよび尿素などの、特に窒素含有肥料といった肥料;または、国際公開第2007/068427号パンフレットおよび国際公開第2007/068428号パンフレットに記載の、例えば、アンモニウムもしくはホスホニウム塩、特にハロゲン化物、硫化物(硫化水素)、硝酸塩、炭酸塩(炭酸水素)、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩といった特定の効果を実現するための他の活性処方成分であって、本発明の化合物の効力を増強させることが可能であると共に、アルコキシル化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わされて用いられることが可能であるもの;殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物抵抗性誘導剤、殺軟体動物剤または除草剤を含んでいることが可能である。
本発明に係る組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および/または、粉末化することにより調製される。
組成物の適用方法、すなわち、吹付け、噴霧、散布、はけ塗り、粉衣、拡散、または、流しかけ(これらは、背景状況の意図される目的に適するよう選択される)などの上記の種類の有害生物の防除方法、および、上記の種類の有害生物の防除のための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性処方成分である。
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用(葉面処理)であり、対象となる有害生物による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育場所に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の活性処方成分を植物の生育場所に(例えば土壌に例えば顆粒形態で)導入する(土壌適用)ことにより、根系を介して植物に活性処方成分を到達させることが可能である(全身作用)。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
本発明に係る組成物はまた、果実、塊茎もしくは穀粒などの例えば種子といった植物繁殖体、または、苗床植物の上記の種類の有害生物に対する保護に好適である。繁殖体を植える前に組成物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。もしくは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、組成物を種子穀粒に適用する(コーティング)ことが可能である。繁殖体を適用場所に植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖体のこれらの処理方法、および、上記に定義されている式(I)の化合物を含む植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。
本発明の組成物のさらなる適用方法は、土壌への滴下適用、根、鱗茎、または、塊茎などの植物の一部の浸漬、土壌潅注、ならびに、土壌注入を含む。これらの方法は技術分野において公知である。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による攻撃を受けやすい植物に式Iの化合物を適用するために、式Iの化合物は、通常、本明細書または例えば、欧州特許第B−1062217号明細書に記載のとおり、式Iの化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤(SFA)の形態の配合物補助剤を含む組成物に配合される。SFAは、界面張力を低下させることにより界面(例えば、液体/固体、液体/空気または液体/液体界面)の特性を改変させ、これにより、他の特性(例えば分散性、乳化性および濡れ性)に変化をもたらすことが可能である化学物質である。
概して、組成物は、0.1〜99%、特に0.1〜95%の式I活性処方成分、および、1〜99.9%、特に5〜99.9%の少なくとも1種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の0〜25%、特に0.1〜20%が界面活性剤であることが可能である(各事例における%は、重量パーセントを意味する)。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、活性処方成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。
典型的な濃度割合は、0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性処方成分である。ヘクタール当たりの適用量は、一般に、活性処方成分1〜2000g/ヘクタール、特に10〜1000g/ha、好ましくは10〜600g/haである。
種子粉衣において用いられる場合、式Iの化合物は、種子1キログラム当たり、0.0001g〜10g(例えば0.001gまたは0.05g)、好ましくは0.005g〜10g、より好ましくは0.005g〜4gの量で用いられる。
好ましい種子処理予混合配合物は水性懸濁液濃縮物である。この配合物は、流動床技術、ローラミル法、ロトスタチックシードトリータ(rotostatic seed treater)およびドラムコータなどの従来の処理技術および機器を用いて種子に適用することが可能である。噴流床などの他の方法もまた有用であり得る。これらの種子はコーティング前に予め分級されていてもよい。コーティング後、種子を、典型的には、乾燥し、次いで、分級のために分級器に移す。このような手法は技術分野において公知である。
組成物は、散布可能な粉末(DP)、可溶性粉末(SP)、水溶性顆粒(SG)、水分散性顆粒(WG)、水和剤(WP)、顆粒(GR)(遅放性または速放性)、可溶性濃縮物(SL)、油に混和性の液体(OL)、超低量液体(UL)、乳化性濃縮物(EC)、分散性濃縮物(DC)、エマルジョン(水中油型(EW)および油中水型(EO)の両方)、マイクロエマルジョン(ME)、懸濁濃縮物(SC)、油系懸濁液濃縮物(OD)、エアロゾル、煙霧/燻蒸配合物、カプセル懸濁液(CS)および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式Iの化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
散布可能な粉末(DP)は、式Iの化合物を、1種以上の固体希釈剤(例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア)と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
可溶性粉末(SP)は、式Iの化合物を、1種以上の水溶性無機塩(重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど)もしくは1種以上の水溶性有機固形分(多糖類など)、および、任意により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性/溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒(SG)が形成されてもよい。
水和剤(WP)は、式Iの化合物を、1種以上の固体希釈剤またはキャリア、1種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤、および、任意により、1種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒(WG)が形成されてもよい。
顆粒(GR)は、式Iの化合物と、1種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式Iの化合物(または、好適な薬剤中のその溶液)を多孔性の顆粒状材料(軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など)中に吸収させ、もしくは、式Iの化合物(または、好適な薬剤中のその溶液)を硬質の核材料(砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など)に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤(脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど)および固着材(ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など)が挙げられる。1種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい(例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤)。
分散性濃縮物(DC)は、式Iの化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい(例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため)。
乳化性濃縮物(EC)または水中油型エマルジョン(EW)は、式Iの化合物を有機溶剤(任意により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する)中に溶解させることにより調製され得る。ECにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素(SOLVESSO 100、SOLVESSO 150およびSOLVESSO 200(SOLVESSOは登録商標である)により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)、ケトン(シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど)、および、アルコール(ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど)、N−アルキルピロリドン(N−メチルピロリドンまたはN−オクチルピロリドンなど)、脂肪酸のジメチルアミド(C8〜C10脂肪酸ジメチルアミドなど)、および、塩素化炭化水素が挙げられる。EC生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。EWの調製では、液体(周囲温度で液体ではない場合には、典型的には70℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい)として、または、溶液(適切な溶剤中に溶解させることにより)で式Iの化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が1種以上のSFAを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。EWにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素(クロロベンゼンなど)、芳香族溶剤(アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど)、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
ミクロエマルジョン(ME)は、1種以上の溶剤と1種以上のSFAとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式Iの化合物は、最初は、水または溶剤/SFAブレンドのいずれかの中に存在している。MEにおいて好適に用いられる溶剤としては、ECまたはEWにおける使用について前述されているものが挙げられる。MEは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得(どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る)、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。MEは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。
懸濁濃縮物(SC)は、式Iの化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。SCは、式Iの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により1種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。1種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式Iの化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
油系懸濁液濃縮物(OD)は、式Iの化合物の微細な不溶性固体粒子を有機流体(例えば、少なくとも1種の鉱油または植物油)中に懸濁させることにより同様に調製され得る。ODは、少なくとも1種の浸透促進剤(例えば、アルコールエトキシレートまたは関連する化合物)、少なくとも1種のノニオン性界面活性剤、および/または、少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、ならびに、任意により、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、抗酸化剤、染料、および/または、不活性充填材の群からの少なくとも1種の添加剤をさらに含んでいてもよい。ODは、適切な器具を介した噴霧適用に許容される十分な安定性を有する噴霧溶液を生成するため、使用前での水による希釈が意図されていると共に、そのために好適である。
エアロゾル配合物は、式Iの化合物および好適な噴射剤(例えばn−ブタン)を含む。式Iの化合物はまた、好適な媒体(例えば水、または、n−プロパノールなどの水和性の液体)中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
式Iの化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において前記化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
カプセル懸濁液(CS)は、EW配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式Iの化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式Iの化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式Iの化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物がゆっくりとした、徐放性とされてもよい。
式Iの化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末(DS)、水溶性粉末(SS)、もしくは、スラリー処理用の水分散性粉末(WS)を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物(FS)、溶液(LS)、もしくは、カプセル懸濁液(CS)を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上述したDP、SP、WP、SC、ODおよびDC組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る(例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア)。
組成物は、1種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能(例えば、式Iの化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布;被処理表面上での雨に対する耐性;または、摂取もしくは易動性を向上することにより)が向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤(SFA)、例えば一定の鉱油、野菜油もしくは天然の植物油(大豆油およびナタネ油など)といった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強(bio−enhancing)補助剤(式Iの化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分)とのブレンドが挙げられる。式Iの化合物の効果の向上は、例えば、アンモニウムおよび/もしくはホスホニウム塩、ならびに/または、任意により、脂肪族アルコールアルコキシレート(例えば、ナタネ油メチルエステル)もしくは植物油エステルなどの少なくとも1種の浸透促進剤を添加することにより達成され得る。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面SFAであり得る。
好適なカチオン性のSFAとしては、第4級アンモニウム化合物(例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド)、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物)、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩(例えばナトリウムラウレス−3−スルフェート)、エーテルカルボキシレート(例えばナトリウムラウレス−3−カルボキシレート)、リン酸エステル(例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった1種以上の脂肪族アルコールとリン酸(主にモノエステル)または五酸化リン(主にジ−エステル)との反応からの生成物;また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい)、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性SFAとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
好適なノニオン性のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール(オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど)もしくはアルキルフェノール(オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど)との縮合物;長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル;前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物;ブロックポリマー(エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む);アルカノールアミド;単純エステル(例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル);アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド);ならびに、レシチンが挙げられる。
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド(多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど)および膨潤粘土(ベントナイトまたはアタパルジャイトなど)が挙げられる。
式Iの化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式Iの化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所(有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など)に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体(根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど)に直接的に適用され得るか、または、式Iの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物(顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など)の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
式Iの化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
水性調製物(水溶液または分散体)として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。DC、SC、OD、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WGおよびCSを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式(I)の化合物(例えば0.0001〜10重量%)を含有し得る。
式Iの化合物は、肥料(例えば窒素−、カリウム−またはリン−含有肥料およびより好適には硝酸アンモニウムおよび/または尿素肥料)との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、25重量%以下の式Iの化合物を含有していることが好ましい。
好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される(%=重量パーセント)。
乳化性濃縮物:
活性処方成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶剤:5〜98%、好ましくは70〜85%
粉剤:
活性処方成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体キャリア:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁液濃縮物:
活性処方成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性処方成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体キャリア:5〜99%、好ましくは15〜98%
粒質物:
活性処方成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体キャリア:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
調製例:
「Mp」は、℃での融点を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。1H NMR計測値は、Brucker 400MHz分光計で記録し、化学シフトはTMS標準を基準としてppmで示す。明記されている場合、スペクトルは重水素化溶剤中で計測した。
LCMS法:
方法1(ZCQ13)
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、毛管:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製質量分光計(SQDシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/min)0.85。
実施例1:[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−λ4−スルファニリデン]シアナミド(化合物P1.1)の調製:
Figure 0006470752
2−[3−エチルスルファニル−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン(400mg、0.984mmol)およびシアナミド(71mg、1.673mmol)のアセトニトリル(1.5ml)中の5〜10℃の溶液に、ヨードベンゼンジアセテート(539mg、1.673mmol)を添加した。この反応を周囲温度で18時間撹拌した。合計で0.6当量のシアナミドおよび0.6当量のヨードベンゼンジアセテートをこの混合物に2回にわけてさらに添加し、攪拌を40℃で7時間継続した。この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水中に注ぎ入れ、この二相系を10%水性NaHSO3で処理した。30分間攪拌した後、有機相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル)により精製して、表題の生成物を白色の固体(303mg)、mp:187℃として得た。1H−NMR(CDCI3,400MHz):1.71(t,J=7.3Hz,3H),3.30(dt,J=12.3,7.3Hz,1H),3.88(dt,J=12.3,7.3Hz,1H),4.43(s,3H),8.39(d,J=1.4Hz,1H),8.87(d,J=1.4Hz,1H),9.06(d,J=1.5Hz,1H),9.20(d,J=1.5Hz,1H).LCMS(方法ZCQ13):447(MH+)、保持時間1.72分間。
実施例2:エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6スルファニリデン]シアナミド(化合物P1.2)の調製:
Figure 0006470752
エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−λ4−スルファニリデン]シアナミド(280mg、0.627mmol)をアセトニトリル(1.5ml)およびジクロロメタン(1.8ml)に溶解した溶液を、周囲温度の過ヨウ素酸ナトリウム(271mg、1.254mmol)の水(3.0ml)中の溶液に添加した。塩化ルテニウム(III)水和物(1.45mg、0.007mmol)を添加し、この混合物を周囲温度で3.5時間撹拌した。アセトニトリル(6.0ml)、ジクロロメタン(2.0ml)および水(3.0ml)で希釈した後、過ヨウ素酸ナトリウム(135mg、0.625mmol)をさらに添加し、攪拌を一晩継続した。有機相を分離し、水層をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機相を10%水性NaHSO3で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して表題の生成物を白色の固体(253mg)、mp:153℃として得た。1H−NMR(CDCI3,400MHz):1.56(t,J=7.3Hz,3H),4.12(s,3H),4.30(dt,J=14.0,7.3Hz,1H),4.64(dt,J=14.0,7.3Hz,1H),8.35(d,J=1.5Hz,1H),8.82(d,J=1.5Hz,1H),8.85(d,J=1.2Hz,1H),9.34(d,J=1.2Hz,1H).LCMS(方法ZCQ13):463(MH+)、保持時間1.67分間。
実施例3:N−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド(化合物P1.3)の調製:
Figure 0006470752
0℃のエチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−6−スルファニリデン]シアナミド(218mg、0.472mmol)のジクロロメタン(21ml)中の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物(0.197ml、1.414mmol)を添加した。混合物を周囲温度で18時間撹拌した。この反応混合物に水を注ぎ入れ、水性層をジクロロメタンで抽出した(3×10ml)。組み合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル)により精製して表題の生成物を白色の固体(178mg)、mp:121℃として得た。1H−NMR(CDCI3,400MHz):1.55(t,J=7.3Hz,3H),3.92(s,3H),4.43(dt,J=14.3,7.3Hz,1H),4.73(dt,J=14.3,7.3Hz,1H),8.34(d,J=1.2Hz,1H),8.82(d,J=1.2Hz,1H),8.84(d,J=1.2Hz,1H),9.30(d,J=1.2Hz,1H).LCMS(方法ZCQ13):534(MH+)、保持時間1.97分間。
実施例4:エチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(化合物P1.4)の調製:
Figure 0006470752
N−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]−2,2,2−トリフルオロ−アセトアミド(149mg、0.279mmol)のメタノール(25ml)中の溶液に、炭酸カリウム(193mg、1.397mmol)を周囲温度で添加し、混合物を15分間撹拌した。溶剤を減圧下で除去した後、残渣を酢酸エチルで希釈し、ろ過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル)により精製して表題の生成物を白色の固体(109mg)、mp:102℃として得た。1H−NMR(CDCI3,400MHz):1.40(t,J=7.5Hz,3H),2.76(s,1H),3.83(dt,J=14.2,7.3Hz,1H),3.90(s,3H),3.95(dt,J=14.2,7.3Hz,1H),8.33(d,J=1.5Hz,1H),8.78(d,J=1.5Hz,1H),8.83(d,J=1.5Hz,1H),9.20(d,J=1.5Hz,1H).LCMS(方法ZCQ13):438(MH+)、保持時間1.50分間。
実施例5:[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6スルファニリデン]尿素(化合物P1.5)の調製:
Figure 0006470752
[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]シアナミド(213mg、0.461mmol)のアセトニトリル(2ml)中の溶液に、濃硫酸(33μl)を添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。この混合物を5℃に冷却し、水性20%水酸化ナトリウムを添加することにより中和し、酢酸エチルで希釈し、層を分離した。有機層を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をヘキサン/ジエチルエーテル4:1で倍散し、ろ過し、固体を乾燥させて表題の生成物を白色の固体(112mg)、mp:206〜208℃として得た。
実施例6:エチル−メチルイミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(化合物P1.6)の調製:
Figure 0006470752
60%水素化ナトリウム(31.6mg、0.789mmol)の1,2−ジメトキシエタン(4ml)中の懸濁液に、室温で、エチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(150mg、0.343mmol)を添加し、この混合物をガスの発生が停止するまで15分間撹拌した。次いで、ヨウ化メチル(32.2μl、0.514mmol)をこの清透な溶液に添加し、混合物を室温で1.5時間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、シリカによるカラムクロマトグラフィー(ヘプタン中の0〜28%酢酸エチル勾配)により残渣を精製して表題の生成物を白色の固体(90mg)、mp:172〜173℃として得た。
実施例7:N−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]プロパンアミド(化合物P1.7)の調製:
Figure 0006470752
0〜5℃のエチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(150mg、0.343mmol)およびトリエチルアミン(61.8μl、0.446mmol)のジクロロメタン(2ml)中の溶液に、塩化プロパノイル(30μl、0.343mmol)を滴下した。この反応混合物を室温で1時間撹拌した。さらに塩化プロパノイル(3μl)を添加した後反応を完了させ、この混合物を水に注ぎ入れ、層を分離した。有機層を水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。残渣をシリカによるカラムクロマトグラフィー(ヘプタン中に0〜30%酢酸エチル勾配)で精製して表題の生成物を固体(125mg)として得た。LCMS(方法1):494(MH+)、保持時間1.80分間。
実施例8:メチルN−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]カルバメート(化合物P1.8)の同様の調製:
Figure 0006470752
エチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファンおよびクロロギ酸メチルから、実施例7に記載の手法に従って得た。化合物P1.8はガムとして得た。LCMS(方法1):496(MH+)、保持時間1.68分間。
実施例9:N−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファニリデン]メタンスルホンアミド(化合物P1.9)の調製:
Figure 0006470752
0〜5℃のエチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(150mg、0.343mmol)のピリジン(2ml)中の溶液に、メタンスルホニルクロリド(34.5μl、0.446mmol)を添加した。この反応混合物を周囲温度で1時間撹拌した。さらにメタンスルホニルクロリド(10μl)を添加した後に反応を完了させ、混合物を周囲温度で30分間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカによるカラムクロマトグラフィー(ヘプタン中に0〜25%酢酸エチル勾配)により精製して、表題の生成物をガム(102mg)として得た。LCMS(方法1):516(MH+)、保持時間1.66分間。
実施例10:3−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6スルファニリデン]−1,1−ジメチル−尿素(化合物P1.11)の同様の調製:
Figure 0006470752
エチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファンおよびN,N−ジメチルカルバモイルクロリドから、実施例9に記載の手法に従って得た。化合物P1.11は固体、mp:195〜197℃として得た。
実施例11:N−[エチル−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6スルファニリデン]ホルムアミド(化合物P1.10)の調製:
Figure 0006470752
エチル−イミノ−[2−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−オキソ−λ6−スルファン(150mg、0.343mmol)のオルトギ酸トリメチル(1ml)中の溶液を90℃で一晩加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカによるカラムクロマトグラフィー(ヘプタン中に0〜20%酢酸エチル勾配)により精製した。生成物を含有する画分を組み合わせ、濃縮した。生成物を再度、C18逆相カラムクロマトグラフィー(水中に30〜100%アセトニトリル勾配)により精製して、表題の化合物(22mg)を固体、mp:154〜156℃として得た。
Figure 0006470752
Figure 0006470752
式(I)の化合物のさらなる特定の例は上記の表1〜19に例示されている。
配合例(%=重量パーセント)
Figure 0006470752
任意の所望される濃度のエマルジョンはこのような濃縮物から水による希釈で調製可能である。
Figure 0006470752
溶液は、微小滴の形態での使用に好適である。
Figure 0006470752
活性処方成分をジクロロメタン中に溶解し、この溶液をキャリアに噴霧し、その後、溶剤を減圧中で蒸発させる。
Figure 0006470752
すぐに使用可能な粉剤は、キャリアおよび活性処方成分を均質に混合することにより得られる。
Figure 0006470752
活性処方成分を添加剤と混合し、混合物を好適なミル中で完全に粉砕する。これにより水和剤が得られ、これを水で希釈して任意の所望される濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 0006470752
活性処方成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らし、押出し、粒状化し、空気流中で乾燥させる。
Figure 0006470752
ミキサ中で、微細に粉砕した活性処方成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これによりダストフリー被覆顆粒が得られる。
Figure 0006470752
微細に粉砕した活性処方成分を添加剤と均質に混合する。任意の所望される濃度の懸濁液を、このようにして得られる懸濁液濃縮物から水で希釈することにより調製することが可能である。
Figure 0006470752
組み合わせを補助剤と完全に混合し、混合物を好適なミルで完全に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
実施例F10:乳化性濃縮物
活性処方成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
実施例F11:種子処理用流動性濃縮物
活性処方成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(水中の75 %エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、注入または浸漬により、生きている植物ならびに植物繁殖体を処理し、微生物による外寄生に対して保護することが可能である。
本発明による組成物の活性は、他の殺虫的、殺ダニ的および/または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分を加えることにより、相当な広範化、および、流行している状況に対する適応が可能である。式Iの化合物と他の殺虫的、殺ダニ的および/または殺菌・殺カビ的に活性な処方成分との混合物はまた、より広い意味で、相乗的活性とも説明可能であるさらに意外な利点を有し得る。例えば、植物によるより優れた耐性、低い殺草性、異なる成長段階昆虫を防除可能であること、または、例えば粉砕もしくは混合の最中、保管もしくは使用の最中といった製造中の挙動が良好であることである。
ここで、活性処方成分に対する好適な添加物は、例えば、以下の分類の活性処方成分が代表的である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼虫ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略記は、「本発明の表1〜19およびP1に記載の化合物からなる群から選択される1種の化合物」を意味する)。
石油(代替名)(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
アセキノシル([57960−19−7][CCN])+TX、フェンピロキシメート[134098−61−6][CCN]+TX、フルシトリネート[70124−77−5][CCN]+TX、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、ヘキシチアゾックス[78587−05−0][CCN]+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフル(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バシラスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バシラススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートを伴う(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールを伴う4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)−エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
モンフルオロトリン[609346−29−4]+TX、ピラフルプロール[315208−17−4]+TX、フロメトキン[875775−74−9]+TX、フルピラジフロン[951659−40−8]+TX、1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)−エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、
フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、ノルニコチン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、
トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19]+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、および式B1の化合物
Figure 0006470752
一般名トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号パンフレットに開示されている)+TXから構成される物質群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)−エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェンコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、マンデストロビン[173662−97−0]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシムメチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−3−イソキサゾリジニル]ピリジンpyridine(SYP−Z048)、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホスメチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、スルフル[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、
および
ペンフルフェン([494793−67−8]、米国特許第7538073号明細書(N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、フラメトピル([123572−88−3](5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、ペンチオピラド(米国特許第5747518号明細書、[183675−82−3]、(N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、ビキサフェン(米国特許第7329633号明細書、[581809−46−3]、(N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、イソピラザム(米国特許第7598395号明細書、[881685−58−1](2syn−異性体3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9RS)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキサミドおよび2抗異性体3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9SR)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキサミドの混合物)+TX、セダキサン(欧州特許第1480955B1号明細書、[874967−67−6](2シス−異性体2’−[(1RS,2RS)−1,1’−ビシクロプロプ−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサニリドおよび2トランス−異性体2’−[(1RS,2SR)−1,1’−ビシクロプロプ−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサニリドの混合物)+TX、フルキサピロキサド(米国特許第8008232号明細書、[907204−31−3](3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、solatenol(国際公開第2007/048556号パンフレット(3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド)+TX、化合物3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2010/063700号パンフレットに記載)+TX、チフルザミド(米国特許第5045554号明細書、[130000−40−7](N−[2,6−ジブロモ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5−チアゾールカルボキサミド)+TX、ボスカリド(米国特許第5589493号明細書、[188425−85−6(2−クロロ−N−(4’−クロロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−ピリジンカルボキサミド)+TX、オキシカルボキシン([5259−88−1](5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド4,4−ジオキシド)+TX、カルボキシン([5234−68−4](5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド)+TX、フルオピラム(米国特許第7572818号明細書、[658066−35−4]、(N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド)+TX、フルトラニル([24691−80−3]、(2−メチル−N−フェニル−3−フランカルボキサミド、フェンフラム)、米国特許第4093743号明細書、CA Reg.No.66332−96−5(N−[3−(1−メチルエトキシ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド)+TX、メプロニル([55814−41−0]、(2−メチル−N−[3−(1−メチルエトキシ)フェニル]ベンズアミド)+TXおよびベノダニル([15310−01−7]、(2−ヨード−N−フェニルベンズアミド)+TXからなる群から選択されるSDHI抑制剤;
および、化合物[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−
シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TX、1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸(国際公開第2010137677号パンフレットに開示されている)+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号パンフレットに開示されている)+TXおよびシクロキサプリド(国際公開第2005/077934号パンフレットに開示されている)+TX。
例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2013]にてインターネットを介してアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。
上記明細書において、上記の活性処方成分の大部分は、いわゆる「慣用名」、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「慣用名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「慣習名」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられており、または、これらの呼称もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が採用されている。
表1〜19およびP1から選択される式Iの化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、表1〜19およびP1から選択される化合物と、上記の活性処方成分とを、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50、特に20:1〜1:20の比、特に10:1〜1:10、特に5:1〜1:5の混合比で含んでいることが好ましく、2:1〜1:2の比が特に好ましく、および、4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比が好ましい。これらの混合比は、一方では重量比で、また他方ではモル比で含まれるものと理解される。
上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物もしくはその環境に適用するステップを含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる。
表1〜19およびP1から選択される式Iの化合物と、上記の1種以上の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表1〜19およびP1から選択される式Iの化合物と上記の活性処方成分を適用する順番は本発明の作用については重要ではない。
生物学的実施例:
実施例B1:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプシャンコットンリーフワーム(Egyptian cotton leafworm))に対する活性:
(幼虫駆除剤、摂食/残存接触活性、予防用)
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧する。乾燥させた後、葉片に、5匹のL1幼虫を外寄生させる。サンプルを、死亡率、忌避効果、摂食行動および成長調節について処理の3日後(DAT)に確認する。
このテストにおいては、化合物P1.2、P1.3、P1.4、P1.6、P1.7、P1.8およびP1.10が、400ppmの濃度で80%を超える活性を示した。
実施例B2:ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(コーンルートワーム)に対する活性:
(幼虫駆除剤、摂食/残存接触活性、予防用)
24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)中の寒天層上に置いたトウモロコシの新芽を吹付けによりテスト溶液で処理する。乾燥させた後、MTPに、幼虫(L2、ウェル毎に6〜10匹)を外寄生させる。5日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について確認する。
このテストにおいては、化合物P1.1、P1.2、P1.3、P1.5およびP1.6が、400ppmの濃度で80%を超える活性を示した。
実施例B3:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプシャンコットンリーフワーム(Egyptian cotton leafworm))に対する活性
(浸透移行活性):
テスト化合物をピペットにより24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、このマルチウェルプレートに、同様に寒天を含有する他のプレートによって蓋をする。7日後、根が化合物を吸収し、レタスは蓋のプレート中に成長していた。ここで、このレタスの葉を蓋のプレート中に切り取った。スポドプテラ属(Spodoptera)の卵を、湿らせたゲル吸取り紙上にプラスチック製のステンシルを介してピペットでとり、これでプレートに蓋をした。サンプルは、死亡率、忌避効果、摂食行動および成長調節について、外寄生から5日後に確認する。
このテストにおいては、化合物P1.3、P1.4、P1.6、P1.7、P1.8およびP1.10が、12.5ppmの濃度で少なくとも80%の活性を示した。
実施例B4:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)に対する活性:
(幼虫駆除剤、摂食/残存接触活性、予防用)
人工餌料を含む24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)をピペットによりテスト溶液で処理した。乾燥させた後、MTPに、L2幼虫(ウェル毎に10〜15匹)を外寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率、摂食阻害物質および成長調節について確認した。
このテストにおいては、化合物P1.3、P1.4、P1.6、P1.7、P1.8およびP1.10が、400ppmの濃度で80%を超える活性を示した。
実施例B5:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性:
(摂食/残存接触活性、予防用)、混合個体群
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。6DATのインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果(例えば殺草性)について確認した。
このテストにおいては、化合物P1.3、P1.4、P1.6、P1.7、P1.8およびP1.10が、400ppmの濃度で80%を超える活性を示した。
実施例B6:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)に対する活性:
(浸透移行活性/摂食活性、硬化剤)、混合個体群
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウ実生の根を、テスト溶液中に直接入れた。導入から6日後、サンプルを、死亡率および植物に対する特別な効果について確認した。
このテストにおいては、化合物P1.3、P1.4、P1.6、P1.8およびP1.10が、24ppmの濃度で少なくとも80%の活性を示した。
実施例B7:タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(綿コナジラミ)に対する活性:
(成虫殺虫剤接触活性、予防用)、成虫
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、テスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に成虫のコナジラミを外寄生させた。7DATのインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果(例えば殺草性)について確認した。
このテストにおいては、化合物P1.4、P1.6、P1.7、P1.8およびP1.10が、400ppmの濃度で80%を超える活性を示した。
実施例B8:ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)(バードチェリーオートアフィッド(Bird Cherry Oat Aphid))に対する種子処理活性(オオムギに対する種子処理浸透移行活性/摂食活性、予防用、初期および残存活性(播種から2および4週間後に外寄生))、混合個体群
処理したオオムギ種子を土壌を詰めた350mlのポットに播種する。播種の2週間後に、殺草性を推定し、対照と比較した割合で表記する。さらに、オオムギ実生に、様々な成長段階のアブラムシ個体群を外寄生させる。7日間のインキュベーション期間の後、対照と比較した効力のレベルを推定し、割合で表記する。90%を超える効力レベルを有するすべての反復試験の処理に、残存活性の測定のために、播種から28日後にアブラムシで再度外寄生させる。アセスメント法は上記のものと同一のままである。
このテストにおいては、例えば化合物P1.4は、種子当たり0.3mg a.i.の最初の負荷で28日間後に、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)の少なくとも80%防除をもたらした。
実施例B9:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(ネッタイシマカ)に対する活性:
エタノール中に200ppmの施用量でテスト溶液を12ウェル組織培養プレートに入れた。デポジットを乾燥させてから、2〜5日齢のメスのネッタイシマカ(Aedes aegypti)の成虫を各ウェルに5匹入れ、脱脂綿プラグに10%スクロース溶液を含ませて維持した。ノックダウンのアセスメントを導入から1時間後に行い、導入後24時間および48時間における死亡率を評価した。
以下の化合物が、48時間後にネッタイシマカ(Aedes aegypti)の少なくとも80%防除をもたらした:P1.3、P1.5、P1.6、P1.7およびP1.8。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式Iの化合物
Figure 0006470752
(式中、
XはS=N−R 10 またはS(O)=N−R 10 であり、式中、R 10 は、水素、ニトロ、シアノ、C(O)R 26 、C(O)OR 27 、CONR 28 29 、SO 2 30 、CONH 2 、C(S)NH 2 であり;または、R 10 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキルもしくはC 1 〜C 6 アルコキシ−C 1 〜C 6 アルキルであり;
Rは、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、OR 31 またはS(O) n 32 であり;
1 は、O、SもしくはN−R 3 (式中、R 3 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたはC 1 〜C 6 アルコキシ−C 1 〜C 6 アルキルである)であり、または、X 1 は、N−(4−メトキシ−ベンジル)もしくはN−(プロパルギル)であり;
2 は、N、CH、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C 1 〜C 4 アルキル、C−S−C 1 〜C 4 アルキル、C−SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、C−S−フェニル、C−SO 2 −フェニルまたはC−SO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
1 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;
2 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、OR 31 、S(O) n 32 またはSF 5 であり;R 4 は水素またはハロゲンであり;
26 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキルまたはC 1 〜C 6 アルコキシ−C 1 〜C 6 アルキルであり;
27 、R 28 、R 29 、R 30 は互いに独立して、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキルまたはC 1 〜C 6 アルコキシ−C 1 〜C 6 アルキルであり;
31 およびR 32 は互いに独立して、C 1 〜C 4 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
nは、0、1または2である)
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕前記式Iの化合物が、式I−1の化合物
Figure 0006470752
(式中、
3 はS=N−R 10 またはS(O)=N−R 10 であり、および、R 10 は、水素、シアノまたはC(O)CF 3 であり;
5 は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;R 6 は、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;および、R 7 はハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルである)
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕前記式Iの化合物が、式I−1aの化合物
Figure 0006470752
(式中、
3a はS(O)=N−R 10 であり、R 10 は、C 1 〜C 6 アルキル、C(O)R 26 、C(O)OR 27 、CONR 28 29 、SO 2 30 、CONH 2 またはC(S)NH 2 であり;ここで、R 26 は、水素、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ハロアルキルであり、および、R 27 、R 28 、R 29 、R 30 は互いに独立してC 1 〜C 6 アルキルであり;
5a は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;R 6a は、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;および、R 7a はハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルである)
ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔4〕殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の前記〔1〕に記載の式Iの化合物と好適なキャリアまたはその希釈剤とを含む、殺虫組成物、殺ダニ組成物、殺線虫組成物または殺軟体動物組成物。
〔5〕有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物防除的(pesticidally)に有効な量の前記〔1〕に記載の式Iの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による攻撃を受けやすい植物に適用するステップを含む方法。
〔6〕有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、前記〔4〕に記載の有害生物防除組成物を適用するステップを含む方法。

Claims (6)

  1. 式Iの化合物
    Figure 0006470752
    (式中、
    XはS=N−R10またはS(O)=N−R10であり、式中、R10は、水素、ニトロ、シアノ、C(O)R26、C(O)OR27、CONR2829、SO230、CONH2、C(S)NH2であり;または、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルもしくはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
    Rは、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR31またはS(O)n32であり;
    1は、O、SもしくはN−R3(式中、R3は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルである)であり、または、X1は、N−(4−メトキシ−ベンジル)もしくはN−(プロパルギル)であり;
    2は、N、CH、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルであり;
    1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;
    2は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、OR31、S(O)n32またはSF5であり;R4は水素またはハロゲンであり;
    26は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
    27、R28、R29、R30は互いに独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルであり;
    31およびR32は互いに独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
    nは、0、1または2である)
    ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシド。
  2. 前記式Iの化合物が、式I−1の化合物
    Figure 0006470752
    (式中、
    3はS=N−R10またはS(O)=N−R10であり、および、R10は、水素、シアノまたはC(O)CF3であり;
    5は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R6は、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;および、R7はハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルである)
    ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドによって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. 前記式Iの化合物が、式I−1aの化合物
    Figure 0006470752
    (式中、
    3aはS(O)=N−R10であり、R10は、C1〜C6アルキル、C(O)R26、C(O)OR27、CONR2829、SO230、CONH2またはC(S)NH2であり;ここで、R26は、水素、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり、および、R27、R28、R29、R30は互いに独立してC1〜C6アルキルであり;
    5aは、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R6aは、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルであり;および、R7aはハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルである)
    ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、エナンチオマー、互変異性体およびN−オキシドによって表される、請求項1に記載の式Iの化合物。
  4. 殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項1に記載の式Iの化合物と好適なキャリアまたはその希釈剤とを含む、殺虫組成物、殺ダニ組成物、殺線虫組成物または殺軟体動物組成物。
  5. 有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物防除的に有効な量の請求項1に記載の式Iの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による攻撃を受けやすい植物に適用するステップを含む方法(但し、ヒトの治療方法を除く)
  6. 有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項4に記載の有害生物防除組成物を適用するステップを含む方法(但し、ヒトの治療方法を除く)
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