JP6677637B2 - 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 - Google Patents
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Description
A−B(I)
(式中、Aは式A1〜A8からなる群から選択されるラジカルであり:
Bは式B1〜B11からなる群から選択されるラジカルであり:
式中、
L1はメチレンまたは直接結合であり;
V0は窒素またはCR5であり;
V1は窒素またはCR20であり;V2は窒素またはCR21であり;V3は窒素またはCR22であり;V4は窒素またはCR23であり;
V5は窒素またはCR24であり;V6は窒素またはCR25であり;V7は窒素またはCR26であり;V8は窒素またはCR27であり;
V9は窒素またはCR28であり;V10は窒素またはCR29であり;V11は窒素またはCR30であり;
G1は窒素またはCR31であり;
G2は窒素またはCR32であり;
G3は、−NR35、酸素原子または硫黄原子であり;
G4は窒素またはCR33であり;
G5は窒素またはCR34であり;
J1、J2、J3は一緒になって、飽和もしくは不飽和であることが可能であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個もしくは2個の原子を含有する5員複素環を形成し、この環は、C1〜C6アルキル、ハロゲンおよび/またはC1〜C6ハロアルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるが、ただし、環が2個の酸素原子または2個の硫黄原子を含有する場合、これらは1個の炭素原子によって分離されており;
R1およびR2は同一であるか、または異なり、各々は、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルを表し;
R3は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C3〜C6シクロアルキル(前記C3〜C6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニル基であり;ならびに、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である5員もしくは6員複素環基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニル基であり;
または、R3は、−CO2R36、−C(O)R36または水素であり;
または、R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC3〜C6シクロアルキルであり;
または、R3は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である5員もしくは6員複素環基であり;
R35は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC3〜C6シクロアルキル(前記C3〜C6シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキル;またはそのN−オキシド、水素であり;
R4、R5、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29およびR30は、同一であるかまたは異なり、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−C(O)R36−C(O)R36もしくは水素を表し;または
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC3〜C6シクロアルキル(前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキルであり、または
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し;
R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18およびR19は、同一であるかまたは異なり、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたは水素を表し、また、基CR13R14はさらにカルボニル基C=Oであることが可能であり;
R31、R32、R33、R34およびR40は、同一であるかまたは異なり、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、−OR7、−S(O)nR36、−NR36R37、−CO2R36、−C(O)R36、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたは水素を表し;
R36およびR37は、同一であるかまたは異なり、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC3〜C6シクロアルキル(式中、前記C3〜C6シクロアルキルは、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキル、水素を表し;または
R36およびR37は、同一であるかまたは異なり、また、
C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し;
各mは、独立して、0、1または2を表し、かつ、nは0、1または2を表し、ただし:
a)−S(O)nR36において、nが0である場合R36は水素であり;
b)BがB1である場合、AはA2、A3およびA5以外であり;
c)AがA1である場合、BはB1、B7、B8、B9およびB10以外であり;
d)AがA5である場合、BはB10以外である)
、ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体およびN−オキシドに関する。
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC3〜C6シクロアルキル(前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC1〜C3アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC1〜C6アルキルであり;または、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表す。
a)ラジカルA1とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
b)ラジカルA2とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
c)ラジカルA3とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
d)ラジカルA4とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
e)ラジカルA5とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
f)ラジカルA6とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
g)ラジカルA7とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;または
h)ラジカルA8とラジカルB1〜B11からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ。
a)ラジカルB1とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
b)ラジカルB2とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
c)ラジカルB3とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
d)ラジカルB4とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
e)ラジカルB5とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
f)ラジカルB6とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
g)ラジカルB7とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
e)ラジカルB8とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
f)ラジカルB9とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;
g)ラジカルB10とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ;または
h)ラジカルB11とラジカルA1〜A8からなる群から選択される1つのラジカルとの組み合わせ。
R3−SH(XXIX)
(式中、R3は式Iにおいて定義されているとおりである)と、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムといったアルカリ金属炭酸塩、または、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物などの好適な塩基の存在下で、好適な溶剤中において、25〜120℃の温度で反応させて、式Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Il、Im、In、Io、Ip、IqおよびIrの化合物
Q1−X05(XXX)
(式中、Q1は、A1、A2、A3、A4およびA8であり、X05はハロゲンまたは脱離基OSO2R38であり、A1、A2、A3、A4およびA6における置換基中の矢印はラジカルAの置換基X04に対する結合点を示し、また、式中、R38は、ニトロまたはC1〜C3アルキルにより任意選択により置換されているC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはフェニルである)と式XXXIの化合物
R3−SH(XXIX)
(式中、R3は式Iにおいて定義されているとおりである)で処理して、式Isの化合物:
X13−Q
(式中、X13はハロゲンまたは脱離基OSO2R38であり、Qは上記に定義されているとおりであり、ラジカルB1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9またはB11中の矢印は置換基X13の結合点を示す)と、任意選択により、例えばジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウムといった不活性溶剤中の好適な塩基の存在下に、例えば国際公開第10/038081号パンフレットと同様に反応させることにより調製可能である。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属の一種(Acalitus spp)、アカルス属の一種(Aculus spp)、アカリカルス属の一種(Acaricalus spp)、アセリア属の一種(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、ブーフィラス属の一種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属の一種(Bryobia spp)、カリピトリメルス属の一種(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属の一種(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属の一種(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属の一種(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オリゴニクス属の一種(Olygonychus spp)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属の一種(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属の一種(Steneotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属の一種(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)およびネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アンフィマロンマジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アンフォディウス属の一種(Aphodius spp)、アスチラスアトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属の一種(Ataenius spp)、アトマリアリネアリス(aria linearis)、カエトクネマチビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属の一種(Cerotoma spp)、コノデルス属の一種(Conoderus spp)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コチニスニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、シクロセファラ属の一種(Cyclocephala spp)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、エレムヌス属の一種(Eremnus spp.)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus hampei)、ラグリアフイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属の一種(Liogenys spp)、マエコラスピス属の一種(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属の一種(Megascelis spp)、メリゲテスアエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属の一種(Melolontha spp.)、マイオクロウスアルマツス(Myochrous armatus)、オリジャエフィルス属の一種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属の一種(Otiorhynchus spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属の一種(Phlyctinus spp.)、ポピリア属の一種(Popillia spp.)、プシリオデス属の一種(Psylliodes spp.)、リソマツスアウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属の一種(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、シトトルガ属の一種(Sitotroga spp.)、ソマチカス属の一種(Somaticus spp)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp)、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属の一種(Tenebrio spp.)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp)、アンテリゴナソカタ(Antherigona soccata)、バクトロシアオレアエ(Bactrocea oleae)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属の一種(Bradysia spp)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属の一種(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、ダクス属の一種(Dacus spp.)、デリア属の一種(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ゲオミザトリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、キンバエ属の一種(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属の一種(Melanagromyza spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、オシネラフリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、ラゴレチス属の一種(Rhagoletis spp)、リベリアクアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属の一種(Scatella spp)、キノコバエ属の一種(Sciara spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)およびガガンボ属の一種(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリススカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属の一種(Blissus spp)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クラビグララトメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属の一種(Creontiades spp)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、イデッサ属の一種(Edessa spp)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp)、マルガロデス属の一種(Margarodes spp)、ムルガンチアヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ニシウスシムランス(Nysius simulans)、オエバルスインスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)、チアンタ属の一種(Thyanta spp)、トリアトマ属の一種(Triatoma spp.)、ヴァチガイルデンス(Vatiga illudens);アシルトシウムピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属の一種(Adalges spp)、アガリアナエンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナタルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属の一種(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属の一種(Aleurocanthus spp)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヒメヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズスアトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラコッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属の一種(Bemisia spp)、ブラキカウダス属の一種(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属の一種(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属の一種(Cryptomyzus spp)、シカヅリナ属の一種(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィスノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、グリカスピスブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィスシュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属の一種(Hyalopterus spp)、ヒペロミズスパリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカリビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニスマイヂス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp)、メタカルファプルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズスクルズス(Myndus crudus)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属の一種(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピスルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマラニゲラゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザコッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属の一種(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属の一種(Phylloxera spp)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルスフェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガスプロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp)、トリジスカスポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属の一種(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナフラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジアスクテラリス(Zyginidia scutellaris);
カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、ジスタンチエラテオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)およびトリアトマ属の一種(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフス属の一種(Macrosiphus spp.)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)およびニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属の一種(Arge spp)、アッタ属の一種(Atta spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属の一種(Neodiprion spp.)、クロナガアリ(Pogonomyrmex spp)、スレノプシスインビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属の一種(Solenopsis spp.)およびベスパ属の一種(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属の一種(Coptotermes spp)、コルニテルネスクムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属の一種(Incisitermes spp)、マクロテルメス属の一種(Macrotermes spp)、マストテルメス属の一種(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属の一種(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.);ソレノプシスゲミナーテ(Solenopsis geminate);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属の一種(Acleris spp.)、アドキソフィエス属の一種(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属の一種(Aegeria spp.)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属の一種(Amylois spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属の一種(Archips spp.)、アルギレスチア属の一種(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属の一種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属の一種(Autographa spp.)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属の一種(Chilo spp.)、コリストネウラ属の一種(Choristoneura spp.)、クリソテウチアトピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、クリシアアンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属の一種(Cnephasia spp.)、コチリス属の一種(Cochylis spp.)、コレオフォラ属の一種(Coleophora spp.)、コリアスレスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属の一種(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビアロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属の一種(Cydia spp.)、ジアファニアペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属の一種(Diatraea spp.)、ジパロプシスカスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属の一種(Earias spp.)、エルダナサッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属の一種(Ephestia spp.)、エピノチア属の一種(Epinotia spp)、エスチグメネアクレア(Estigmene acrea)、エチエラジンキネラ(Etiella zinckinella)、オイコスマ属の一種(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属の一種(Euproctis spp.)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチアジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属の一種(Grapholita spp.)、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属の一種(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリアリコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属の一種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、リオネチア属の一種(Lyonetia spp.)、マラコソマ属の一種(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属の一種(Mythimna spp)、ノクツア属の一種(Noctua spp)、オペロフテラ属の一種(Operophtera spp.)、オルニオデスインディカ(Orniodes indica)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属の一種(Pammene spp.)、パンデミス属の一種(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチアウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属の一種(Prays spp.)、シュードプルシア属の一種(Pseudoplusia spp)、ラキプルシアヌ(Rachiplusia nu)、リチアアルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属の一種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、シレプタデロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属の一種(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属の一種(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属の一種(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属の一種(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属の一種(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属の一種(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属の一種(Blattella spp.)、グリロタルパ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、ネオクルチラヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属の一種(Periplaneta spp.)、スカプテリスクス属の一種(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属の一種(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属の一種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプスファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属の一種(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属の一種(Parthenothrips spp)、シルトトリプスアウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属の一種(Taeniothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp);および
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt11 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。切断型CryIA(b)毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)である。Bt11トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素PATを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt176 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ(Zea mays)である。Bt176トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素PATを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のMIR604 Maize,登録番号C/FR/96/05/10。修飾CryIIIA毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンD−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のMON 863 Maize,登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のIPC 531 Cotton,登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium,登録番号C/NL/00/10製の1507 Maize。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Cry1Fを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにPATタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製のNK603×MON 810トウモロコシ,登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え変種NK603およびMON810のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサート含有)に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)菌株CP4由来のタンパク質CP4 EPSPSを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)に由来のCryIA(b)毒素を発現する。昆虫耐性植物の遺伝子組換え作物はまた、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland) Report 2003に記載されている。
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)およびフチルス属の一種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属の一種(Solenopotes spp.)。
乳化性濃縮物:
活性処方成分:1〜95%、好ましくは5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは10〜20%
溶剤:5〜98%、好ましくは70〜85%
粉剤:
活性処方成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固体キャリア:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁液濃縮物:
活性処方成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性処方成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体キャリア:5〜99%、好ましくは15〜98%
粒質物:
活性処方成分:0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固体キャリア:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
「Mpt.」は、℃での融点を意味する。フリーラジカルはメチル基を表す。
方法(SQD13)
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、毛管:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製質量分光計(SQDシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/min)0.85。
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたが陰イオン、毛管:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製質量分光計(ZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;2.7〜3.0分間100%B;流量(ml/min)0.85。
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオンまたは陰イオン、毛管:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶媒温度:350℃、コーンガス流:0L/Hr、脱溶媒ガス流:650L/Hr、質量範囲:100〜900Da)およびWaters製Acquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器を備えるWaters製質量分光計(ZQシングル四重極型質量分析計)で記録した。溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶剤勾配:A=水+5%MeOH+0.05%HCOOH、B=アセトニトリル+0.05%HCOOH:勾配:勾配:0分間0%B、100%A;1.2〜1.5分間100%B;流量(ml/min)0.85。
ZQ2000Waters製質量分光計(シングル四重極型質量分析計)
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:陽イオン
毛管(kV)3.5、コーン(V)60.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)50、脱溶媒ガス流(L/Hr)800
質量範囲:140〜800Da
DAD波長範囲(nm):210〜400
方法:以下のHPLC勾配条件でのWaters ACQUITY UPLC
(溶剤A:水/メタノール9:1,0.1%ギ酸および溶剤B:アセトニトリル,0.1%ギ酸)
Shimadzu製LC−20AD質量分光計(シングル四重極型質量分析計)
機器パラメータ:
イオン化法:エレクトロスプレー
極性:陽イオンおよび陰イオン
毛管(kV)1.50
コーン(V)不明
抽出器(V)5.00
ソース温度(℃)200
脱溶媒温度(℃)250
コーンガス流(l/Hr)90
脱溶媒ガス流(l/Hr)90
質量範囲:50〜1000Da
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 8.77(d,J=1.5Hz,1H);8.42(d,J=1.5Hz,1H);8.05(d,J=8.1Hz,1H);7.75(d,J=7.1Hz,1H);3.90(s,3H);3.74(d,J=16.9,8.1Hz,1H)3.52−3.68(m,1H)3.19(dd,J=16.87,8.1Hz,1H);1.55ppm(d,J=7.0Hz,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm 8.76(d,J=1.10Hz,1H);8.41(d,J=1.1Hz,1H);8.22(d,J=7.70Hz,1H);7.73(d,J=7.70Hz,1H);4.02(dd,J=17.8,7.5Hz,1H);3.44−3.60(m,1H);3.35(dd,J=17.8,7.5Hz,1H);2.74(s,3H)1.51ppm(d,J=7.0Hz,3H).
6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3,4−ジアミン(2.0g、12.2mmol)および炭酸カリウム(3.2g、23.1mmol)のアセトニトリル(10mL)中の溶液に、ヨードメタン(0.8mL)を添加した。反応混合物を30℃で一晩撹拌した。炭酸カリウムをろ出し;濾液を減圧下で乾燥させ、シリカゲルによるクロマトグラフィカラム(石油:EtOAc=4:3)で精製して、表題の化合物を明るい黄色の固体(0.32g、収率:37%)として得た。1H NMR(400MHz,DMSO−d6):δ(ppm)7.57(s,1H),6.83(s,1H),5.82(s,2H),5.23(d,J=4.8Hz,1H),2.80(d,J=4.8Hz,3H).19F NMR(300MHz,DMSO−d6):δ(ppm)−60.12(s,3 F).ESI−MS(+):192(M+H).
磁気攪拌棒を備えたマイクロ波チューブに、2,2,2−トリフルオロ酢酸(4.4g、2.54mmol、2.9mL)を仕込んだ。次いで、(t−ブトキシカルボニルアミノ)2,4,6−トリメチルベンゼンスルホネート(1g、2.54mmol)を0℃で添加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、氷水を添加し、沈殿物をろ過により回収した。濡れたケーキを水で洗浄し、ジクロロメタン(5mL)に溶解し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた溶液を、6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン(0.3723g、国際公開第2007113558号パンフレットのとおり調製した)のジクロロメタン(5mL)中の撹拌溶液に0℃で滴下した。0℃で1時間および室温で一晩(白色の懸濁液)の後、反応混合物をジエチルエーテル(8mL)で希釈し、沈殿物をろ過により回収して表題の化合物(0.791g、82%)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.31(d,J=2.2Hz,1H),9.17(d,J=1.5Hz,1H),8.34−8.53(m,1H),3.23(q,J=7.5Hz,2H),1.37(t,J=7.5Hz,3H).LCMS(方法 SQD13):Rt:0.94分,426(M+H).Mpt.:190−192℃
1H NMR(400MHz,CDCl3):9.20(s,1H),8.82(s,1H),8.32(s,1H),7.98(s,1H),3.14(q,2H),1.54(t,3H)ppm.LCMS(方法 SQD13):Rt:1.15min,394(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):9.28(s,1H),9.22(s,1H),8.84(s,1H),8.24(s,1H),3.98(q,2H),1.48(t,3H)ppm.LCMS(方法 SQD13):Rt.1.02min,426(M+H+).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.62(s,1H),7.85(d,J=1.1Hz,1H),2.96(q,J=7.3Hz,2H),2.74(s,3H),1.43(t,J=7.5Hz,3H).LCMS(方法 SQD13):保持時間1.05分,250(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.07(d,J=1.1Hz,1H),8.59(d,J=1.5Hz,1H),3.58(q,J=7.3Hz,2H),2.74(s,3H),1.38(t,J=7.5Hz,3H).LCMS(方法 SQD13):保持時間0.87分,282(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.22(d,J=0.7Hz,1H),9.20(s,1H),8.77(d,J=1.5Hz,1H),7.94(s,1H),4.00(q,J=7.6Hz,2H),1.40−1.47(t,J=7.6Hz,3H).LCMS(方法 SQD13):Rt:1.04分,503/505(M+H).
−イミダゾ[4,5−c]ピリジン(化合物V12.20):
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.65−8.88(m,1H),7.86−8.05(m,2H),4.13−4.27(m,3H),3.04(q,J=7.5Hz,2H),1.41(t,J=7.5Hz,3H).LCMS(方法 ZCQ13):保持時間1.01min,374/376(M+H).Mpt.:156°−158℃.
A−B(I)
(1):ラジカルA2とB7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A2は、好ましくは、ラジカルA2.1
G21は、窒素、CH、C−C1〜C6アルキル、C−C1〜C6ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルであり;および
G51は、窒素、CH、C−C1〜C6アルキル、C−C1〜C6ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルである)によって表され、また、ラジカルB7、B9およびB11は、好ましくは、B7.1、B9.1およびB11.1
V82は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);ならびに
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(1.1)ラジカルA2.1において、
G21は窒素またはCHであり;および
G51は、窒素またはC−C1〜C6アルキル、特に窒素またはC−メチルであり;
また、ラジカルB7.1、B9.1およびB11.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
(2):ラジカルA3とB7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A3は、好ましくは、ラジカルA3.1
G41は、窒素、CH、C−C1〜C6アルキル、C−C1〜C6ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルであり;および
G22は、窒素、CH、C−C1〜C6アルキル、C−C1〜C6ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C1〜C4アルキル、C−S−C1〜C4アルキル、C−SO2−C1〜C4アルキル、C−S−フェニル、C−SO2−フェニルまたはC−SO2−C1〜C4ハロアルキルである)によって表され、また、ラジカルB7、B9およびB11は、好ましくは、B7.1、B9.1およびB11.1
V82は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(2.1)ラジカルA3.1において
G22は窒素またはCHであり;および
G41は窒素またはC−C1〜C6アルキル、特に窒素またはC−メチルであり;
また、ラジカルB7.1、B9.1およびB11.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
(3):ラジカルA4とラジカルB1、
ここで、A4は、好ましくは、ラジカルA4.1
J3は、硫黄、酸素またはN−メチルであり;および
R49は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、O−C1〜C4アルキル、S−C1〜C4アルキル、SO2−C1〜C4アルキル、S−フェニル、SO2−フェニルまたはSO2−C1〜C4ハロアルキルである);
によって表され、また、ラジカルB1は
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
である。
(3.1)ラジカルA4.1において
J3は、酸素、硫黄またはN−メチルであり;および
R49は、水素またはC1〜C6アルキル、特に水素またはメチルである)
また、ラジカルB1、B7、B9およびB11は、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V82は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(3.2)ラジカルA4.1において
J3は、酸素、硫黄またはN−メチルであり;および
R49は、水素またはC1〜C6アルキル、特に水素またはメチルであり;
また、ラジカルB1.1において
V11は窒素またはメチンであり;
R51はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R50は、水素またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルである。
(4):ラジカルA5とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A5は、好ましくは、ラジカルA5.1
G55は窒素またはC−R53であり;
R53はC1〜C4アルキルであり;
G25は窒素またはメチンであり;および
R52は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC1〜C4アルコキシカルボニルである);
によって表され、また、ラジカルB1、B7、B9およびB11は、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり);
V82は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(4.1)ラジカルA5.1において
G55は、窒素またはC−C1〜C4アルキル、好ましくは窒素またはメチルであり;および
G25は窒素またはメチンであり;
また、ラジカルB1.1において
V11は窒素またはメチンであり;
R51はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R50は、水素またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB7.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB9.1において
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
および、ラジカルB11.1において
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
(5):ラジカルA6とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A6は、好ましくは、ラジカルA6.1
G36は、N−R55、酸素または硫黄であり;
R55はC1〜C4アルキルであり;
G26は窒素またはメチンであり;および
R54は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC1〜C4アルコキシカルボニルである);
によって表され、また、ラジカルB1、B7、B9およびB11は、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(5.1)ラジカルA6.1において
G36は、N−C1〜C4アルキル、酸素または硫黄;好ましくは、N−CH3、酸素または硫黄であり;および
G26は窒素またはメチンであり;
また、ラジカルB1.1において
V11は窒素またはメチンであり;
R51はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R50は、水素またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB7.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB9.1において
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
および、ラジカルB11.1において
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
(6):ラジカルA7とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A7は、好ましくは、ラジカルA7.1
G57は窒素またはC−R57であり;
R57は水素またはC1〜C4アルキルであり;および
R56は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC1〜C4アルコキシカルボニルである);
によって表され、また、ラジカルB1、B7、B9およびB11は、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V82は、窒素、メチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(6.1)ラジカルA7.1において
G57は、窒素、C−HまたはC−C1〜C4アルキル;好ましくは、窒素、C−HまたはC−CH3であり;
また、ラジカルB1.1において
V11は窒素またはメチンであり;
R51はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R50は、水素またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB7.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB9.1において
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
および、ラジカルB11.1において
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
(7):ラジカルA8とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルB;
ここで、A8は、好ましくは、ラジカルA8.1
G48は窒素またはC−R59であり;
R59は水素またはC1〜C4アルキルであり;および
R58は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC1〜C4アルコキシカルボニルである);
によって表され、また、ラジカルB1、B7、B9およびB11は、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V82は窒素またはメチンであり;
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);および
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)
から選択されるラジカルによって表される。
(7.1)ラジカルA8.1において
G48は、窒素、C−HまたはC−C1〜C4アルキル;好ましくは、窒素、C−HまたはC−CH3であり;
また、ラジカルB1.1において
V11は窒素またはメチンであり;
R51はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R50は、水素またはC1〜C4ハロアルキル、好ましくは水素またはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB7.1において
V82は窒素またはメチンであり;
R41はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R42はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
ラジカルB9.1において
V81は窒素またはメチンであり、
R43はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R44はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
および、ラジカルB11.1において
R45はC1〜C4アルキル、好ましくはエチルであり;および
R46はC1〜C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルである。
活性処方成分 10%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 87%
ポリエチレングリコール(MW 200) 3%
カオリン 94%
活性処方成分 40%
エチレングリコール 10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15molのEO) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
37 % ホルムアルデヒド水溶液 0.2%
シリコーン油(75%水性エマルジョン) 0.8%
水 32%
活性処方成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4〜5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
活性処方成分 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(水中の75 %エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
石油(代替名)(628)+TXから構成される物質群から選択される補助剤、
アセキノシル([57960−19−7][CCN])+TX、フェンピロキシメート[134098−61−6][CCN]+TX、フルシトリネート[70124−77−5][CCN]+TX、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、ヘキシチアゾックス[78587−05−0][CCN]+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフル(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXから構成される物質群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXから構成される物質群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXから構成される物質群から選択される駆虫薬、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXから構成される物質群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される殺バクテリア剤、
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、 アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(代替名)(38)+TX、バシラスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バシラススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXから構成される物質群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXから構成される物質群から選択される土壌不毛剤、
アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートを伴う(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールを伴う4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルレ(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、クエルレ(代替名)(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランクコール(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)−エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXから構成される物質群から選択される昆虫忌避剤、
モンフルオロトリン[609346−29−4]+TX、ピラフルプロール[315208−17−4]+TX、フロメトキン[875775−74−9]+TX、フルピラジフロン[951659−40−8]+TX、1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)−エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI382(化合物コード)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホスエチル(44)+TX、アジンホスメチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート(代替名)[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホスエチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホスメチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトンメチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオンエチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシク
ロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、ノルニコチン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキンブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣習名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオンメチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシムメチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホスエチル(1345)+TX、ピリミホスメチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣習名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホスメチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣習名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロンナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+T
X、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19]+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、および式B1の化合物
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXから構成される物質群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、カイネチン(代替名)(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXから構成される物質群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXから構成される物質群から選択される硝化抑制剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXから構成される物質群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXから構成される物質群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)−エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXから構成される物質群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXから構成される物質群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXから構成される物質群から選択される抗ウイルス剤、
酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネートメチル(802)+TXから構成される物質群から選択される創傷保護剤、
ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェンコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、マンデストロビン[173662−97−0]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロビン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシムメチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−3−イソキサゾリジニル]ピリジンpyridine(SYP−Z048)、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅(II)[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタルイソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホスメチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチルアルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、スルフル[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、
および
ペンフルフェン([494793−67−8]、米国特許第7538073号明細書(N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、フラメトピル([123572−88−3](5−クロロ−N−(1,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−4−イソベンゾフラニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、ペンチオピラド(米国特許第5747518号明細書、[183675−82−3]、(N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、ビキサフェン(米国特許第7329633号明細書、[581809−46−3]、(N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、イソピラザム(米国特許第7598395号明細書、[881685−58−1](2syn−異性体3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9RS)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキサミドおよび2抗異性体3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9SR)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキサミドの混合物)+TX、セダキサン(欧州特許第1480955B1号明細書、[874967−67−6](2シス−異性体2’−[(1RS,2RS)−1,1’−ビシクロプロプ−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサニリドおよび2トランス−異性体2’−[(1RS,2SR)−1,1’−ビシクロプロプ−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサニリドの混合物)+TX、フルキサピロキサド(米国特許第8008232号明細書、[907204−31−3](3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)+TX、solatenol(国際公開第2007/048556号パンフレット(3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド)+TX、化合物3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2010/063700号パンフレットに記載)+TX、チフルザミド(米国特許第5045554号明細書、[130000−40−7](N−[2,6−ジブロモ−4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−メチル−4−(トリフルオロメチル)−5−チアゾールカルボキサミド)+TX、ボスカリド(米国特許第5589493号明細書、[188425−85−6(2−クロロ−N−(4’−クロロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−ピリジンカルボキサミド)+TX、オキシカルボキシン([5259−88−1](5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド4,4−ジオキシド)+TX、カルボキシン([5234−68−4](5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド)+TX、フルオピラム(米国特許第7572818号明細書、[658066−35−4]、(N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド)+TX、フルトラニル([24691−80−3]、(2−メチル−N−フェニル−3−フランカルボキサミド、フェンフラム)、米国特許第4093743号明細書、CA Reg.No.66332−96−5(N−[3−(1−メチルエトキシ)フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド)+TX、メプロニル([55814−41−0]、(2−メチル−N−[3−(1−メチルエトキシ)フェニル]ベンズアミド)+TXおよびベノダニル([15310−01−7]、(2−ヨード−N−フェニルベンズアミド)+TXからなる群から選択されるSDHI抑制剤;
および、化合物[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−
シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TX、1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXおよび4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸(国際公開第2010/137677号パンフレットに開示されている)+TX。
実施例B1:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトコットンリーフワーム)
テスト化合物を10,000ppmのDMSOストック溶液から24−ウェルプレートにピペットにより採取し、寒天と混合した。レタスの種子を寒天の上に置き、マルチウェルプレートを同様に寒天を含有する他のプレートで閉じた。7日後、根が化合物を吸収し、レタスが蓋プレート中で育っていた。この時点でレタスの葉を蓋プレート中に切り取った。スポドプテラ(Spodoptera)の卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介して湿性のゲル吸取り紙上にとり、プレートをこれで閉じた。外寄生から6日後に、サンプルを、未処理のサンプルと比して死亡率、摂食阻害効果および発育阻害について評価した。
V20.02,V20.01,V16.02,V12.02,V16.01,V12.01,およびV12.03
綿葉片を24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。サンプルを、外寄生から3日後の死亡率について評価した。
以下の化合物が、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした:
V14.01、V12.18、V16.08、V20.02、V16.02、V12.20、V12.02、V16.01、V12.01、V7.11、V12.03、V25.03およびV7.09
人工餌料の入った24−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。サンプルを、外寄生から5日後の死亡率について評価した。
V14.01,V16.08,V20.08,V20.02,V16.09,V16.03,V16.07,V16.02,V12.02,V16.01,V12.01,V7.11,V12.03,V13.05,V25.03およびV7.09
人工餌料の入った24−ウェルマイクロタイタープレートをピペットにより10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。外寄生から5日後に、サンプルを未処理のサンプルと比して死亡率および発育阻害について評価した。
V14.01,V12.18,V16.08,V20.02,V16.09,V16.03,V16.07,V16.02,V12.20,V12.02,V12.01,V7.11,V12.03,V13.05,V25.03およびV7.09.
ヒマワリの葉片を24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から6日後の死亡率について評価した。
V14.01,V16.08,V20.08,V16.09,V16.03,V16.07,V16.02,V12.20,V12.02,V14.05,V16.01,V12.17,V12.01,V7.11,V12.03,V25.03およびV7.09.
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウの実生の根を、10,000のDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液中に入れてから6日後に、サンプルを死亡率について評価した。
V16.08,V20.08,V16.09,V16.03,V16.07,V12.20,V12.02,V14.05,V12.17,V12.01,およびV12.03.
10,000ppm DMSOストック溶液からのテスト化合物をピペットにより24−ウェルマイクロタイタープレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを、延伸したParafilmで閉じた。24個の孔を有するプラスチック製のステンシルをプレート上に置き、外寄生させたエンドウの実生をParafilm上に直接置いた。外寄生されたプレートをゲル吸取り紙および他のプラスチック製のステンシルで閉じ、次いで、上下を逆さまにした。サンプルを、外寄生から5日後の死亡率について評価した。
V12.20,V12.02,V14.05,V16.01,V12.17,V12.01,V7.11,V12.03,およびV7.09
ヒマワリの葉片を24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から6日後の死亡率について評価した。
V12.01,V12.03,およびV7.09
ヒマワリの葉片を24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000のDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を外寄生させた。サンプルを、外寄生から7日後の死亡率について評価した。
V12.02
綿葉片を24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天の上に置き、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。インキュベーションの6日後に、サンプルを死亡率について確認した。
V12.20,V12.02,V12.01,V13.05,V25.03およびV7.09.
24−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンの葉片に、10,000ppm DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。外寄生から8日後に、サンプルを、混合個体群(可動状態)における死亡率について評価した。
V14.01,V12.18,V20.08,およびV16.02.
幼虫駆除剤、接触/摂食活性、治癒性
10〜15匹ヤブカ属(Aedes)幼虫(L2)を栄養混合物と一緒に96−ウェルマイクロタイタープレートに入れた。テスト化合物をウェル中にピペットでとった。2日間のインキュベーション期間の後、昆虫を死亡率および発育阻害について評価した。
V12.01
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式Iの化合物
A−B(I)
(式中、Aは、式A 1 〜A 8 からなる群から選択されるラジカルであり:
式中、矢印は、ラジカルBに対する結合点を示し;および
Bは、式B 1 〜B 11 からなる群から選択されるラジカルであり:
式中、矢印は前記ラジカルAに対する結合点を示し;
式中、
L 1 はメチレンまたは直接結合であり;
V 0 は窒素またはCR 5 であり;
V 1 は窒素またはCR 20 であり;
V 2 は窒素またはCR 21 であり;
V 3 は窒素またはCR 22 であり;
V 4 は窒素またはCR 23 であり;
V 5 は窒素またはCR 24 であり;
V 6 は窒素またはCR 25 であり;
V 7 は窒素またはCR 26 であり;
V 8 は窒素またはCR 27 であり;
V 9 は窒素またはCR 28 であり;
V 10 は窒素またはCR 29 であり;
V 11 は窒素またはCR 30 であり;
G 1 は窒素またはCR 31 であり;
G 2 は窒素またはCR 32 であり;
G 3 は、−NR 35 、酸素原子または硫黄原子であり;
G 4 は窒素またはCR 33 であり;
G 5 は窒素またはCR 34 であり;
J 1 、J 2 、J 3 は一緒になって、飽和もしくは不飽和であることが可能であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個もしくは2個の原子を含有する5員複素環を形成し、この環は、C 1 〜C 6 アルキル、ハロゲンおよび/またはC 1 〜C 6 ハロアルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるが、ただし、前記環が2個の酸素原子または2個の硫黄原子を含有する場合、これらは1個の炭素原子によって分離されており;
R 1 およびR 2 は同一であるか、または異なり、各々は、水素、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 6 ハロアルキルを表し;
R 3 は、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 アルケニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルケニルオキシ、C 2 〜C 6 アルキニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン、C 3 〜C 6 シクロアルキル(前記C 3 〜C 6 シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC 1 〜C 3 アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニル基であり;ならびに、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である5員もしくは6員複素環基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニル基であり;
または、R 3 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 アルケニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルケニルオキシ、C 2 〜C 6 アルキニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルキニルオキシおよびハロゲンからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
または、R 3 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である5員もしくは6員複素環基であり;
または、R 3 は、−CO 2 R 36 、−C(O)R 36 または水素であり;
R 35 は、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 アルケニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルケニルオキシ、C 2 〜C 6 アルキニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC 3 〜C 6 シクロアルキル(前記C 3 〜C 6 シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC 1 〜C 3 アルキルから選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 1 〜C 6 アルキル;またはそのN−オキシド、水素であり;
R 4 、R 5 、R 20 、R 21 、R 22 、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 、R 28 、R 29 、およびR 30 は、同一であるかまたは異なり、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 アルケニルオキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、−C(O)R 36 もしくは水素を表し;または
シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 〜C 6 アルケニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルケニルオキシ、C 2 〜C 6 アルキニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC 3 〜C 6 シクロアルキル(前記シクロアルキル自体、ハロゲンおよびC 1 〜C 3 アルキルからなる群から選択される置換基により置換されていることが可能である)からなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 1 〜C 6 アルキルであり;または
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し;
R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 およびR 19 は、同一であるかまたは異なり、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルまたは水素を表し、また、基CR 13 R 14 はさらにカルボニル基C=Oであることが可能であり;
R 31 、R 32 、R 33 およびR 34 は、同一であるかまたは異なり、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、−OR 7 、−S(O) n R 36 、−NR 36 R 37 、−CO 2 R 36 、−C(O)R 36 、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたは水素を表し;
R 36 およびR 37 は、同一であるかまたは異なり、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 2 −C 6 アルケニルオキシ、C 2 −C 6 ハロアルケニルオキシ、C 2 〜C 6 アルキニルオキシ、C 2 〜C 6 ハロアルキニルオキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲンおよびC 3 〜C 6 シクロアルキル(式中、前記C 3 〜C 6 シクロアルキルは、ハロゲンおよびC 1 〜C 3 アルキルからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能である)から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるC 1 〜C 6 アルキル、水素を表し;または
R 36 およびR 37 は、同一であるかまたは異なり、また、
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルアミノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 2 〜C 8 ハロジアルキルアミノ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される置換基により一置換もしくは多置換されていることが可能であるフェニル基を表し;
各mは、独立して、0、1または2を表し、かつ、nは0、1または2を表し、ただし: a)−S(O) n R 36 において、nが0である場合R 36 は水素であり;
b)BがB1である場合、AはA2、A3およびA5以外であり;
c)AがA1である場合、BはB1、B7、B8、B9およびB10以外であり;
d)AがA 5 である場合、BはB 10 以外である)
、ならびに、これらの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕ラジカルA2とB7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A2がラジカルA2.1
(式中、R 40 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルであり;
G 21 は、窒素、CH、C−C 1 〜C 6 アルキル、C−C 1 〜C 6 ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C 1 〜C 4 アルキル、C−S−C 1 〜C 4 アルキル、C−SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、C−S−フェニル、C−SO 2 −フェニルまたはC−SO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;および
G 51 は、窒素、CH、C−C 1 〜C 6 アルキル、C−C 1 〜C 6 ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C 1 〜C 4 アルキル、C−S−C 1 〜C 4 アルキル、C−SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、C−S−フェニル、C−SO 2 −フェニルまたはC−SO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルである)により表され、ならびに、前記ラジカルB7、B9およびB11がB7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり、
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔3〕ラジカルA3とB7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A3がラジカルA3.1
(式中、R 47 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルであり;
G 41 は、窒素、CH、C−C 1 〜C 6 アルキル、C−C 1 〜C 6 ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C 1 〜C 4 アルキル、C−S−C 1 〜C 4 アルキル、C−SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、C−S−フェニル、C−SO 2 −フェニルまたはC−SO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;および
G 22 は、窒素、CH、C−C 1 〜C 6 アルキル、C−C 1 〜C 6 ハロアルキル、C−ハロゲン、C−CN、C−O−C 1 〜C 4 アルキル、C−S−C 1 〜C 4 アルキル、C−SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、C−S−フェニル、C−SO 2 −フェニルまたはC−SO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルである)により表され、ならびに、前記ラジカルB7、B9およびB11がB7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり、
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔4〕ラジカルA4とラジカルB1との組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A4がラジカルA4.1
(式中、R 48 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルであり;
J 3 は、硫黄、酸素またはN−メチルであり;および
R 49 は、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、CN、O−C 1 〜C 4 アルキル、S−C 1 〜C 4 アルキル、SO 2 −C 1 〜C 4 アルキル、S−フェニル、SO 2 −フェニルまたはSO 2 −C 1 〜C 4 ハロアルキルである)
により表され、ならびに、前記ラジカルB1が
(式中、mは0、1または2であり;
R 51 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 50 は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)
である化合物。
〔5〕ラジカルA5とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A5がラジカルA5.1
(式中、
G 55 は窒素またはC−R 53 であり;
R 53 はC 1 〜C 4 アルキルであり;
G 25 は窒素またはメチンであり;および
R 52 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルである)
により表され、ならびに、前記ラジカルB1、B7、B9およびB11がB1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
R 51 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 50 は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり;
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔6〕ラジカルA6とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A6がラジカルA6.1
(式中、
G 36 は、N−R 55 、酸素または硫黄であり;
R 55 はC 1 〜C 4 アルキルであり;
G 26 は窒素またはメチンであり;および
R 54 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルである)
により表され、ならびに、前記ラジカルB1、B7、B9およびB11がB1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
R 51 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 50 は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり、
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔7〕ラジカルA7とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A7がラジカルA7.1
(式中、
G 57 は窒素またはC−R 57 であり;
R 57 は水素またはC 1 〜C 4 アルキルであり;および
R 56 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルである)
により表され、ならびに、前記ラジカルB1、B7、B9およびB11がB1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
R 51 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 50 は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり;
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔8〕ラジカルA8とB1、B7、B9およびB11から選択されるラジカルBとの組み合わせにより表される前記〔1〕に記載の式Iの化合物であって;
A8が好ましくはラジカルA8.1
(式中、
G 48 は窒素またはC−R 59 であり;
R 59 は水素またはC 1 〜C 4 アルキルであり;および
R 58 は、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC 1 〜C 4 アルコキシカルボニルである)
により表され、ならびに、前記ラジカルB1、B7、B9およびB11が、好ましくは、B1.1、B7.1、B9.1およびB11.1
(式中、mは0、1または2であり;
R 51 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 50 は、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 82 は窒素またはメチンであり;
R 41 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 42 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
V 81 は窒素またはメチンであり;
R 43 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 44 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである);
(式中、mは0、1または2であり;
R 45 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
R 46 は、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 3 ハロアルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルである)から選択されるラジカルにより表される化合物。
〔9〕L 1 が、Bの各々に関して、直接結合である、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕R 1 が、Aの各々に関して、同一であるかまたは異なり、各々が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルを表す、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔11〕R 2 が、Aの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルを表す、前記〔10〕に記載の式Iの化合物。
〔12〕R 3 が、Bの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々が、C 1 〜C 3 アルキルまたはC 1 〜C 3 ハロアルキルを表す、前記〔10〕に記載の式Iの化合物。
〔13〕R 4 が、Bの各々に関して、同一であるか、または異なり、各々が、水素またはC 1 〜C 3 アルキルを表す、前記〔10〕に記載の式Iの化合物。
〔14〕殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の前記〔1〕に記載の式Iの化合物および好適なキャリアまたは希釈剤を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物。
〔15〕殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効な量の前記〔1〕に記載の式Iの化合物または式Iの化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む有害生物の対処および防除方法であって、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の処置方法、および、ヒトまたは動物の身体において実施される診断法は除かれる方法。
〔16〕有害生物による被害から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体、または、前記繁殖体が植えられる場所を前記〔14〕に記載の組成物で処理するステップを含む方法。
〔17〕前記〔16〕に記載の方法に従って処理された植物繁殖体。
Claims (6)
- 式(I):
A−B(I)
(式中、Aは、基A6.1
G36は、N−R55、酸素または硫黄であり、
R55は、C1〜C4アルキルであり、
G26は、窒素またはメチンであり、
R54は、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、メルカプトまたはC1〜C4アルコキシカルボニルであり、
矢印は、基Bに対する結合点を示し;および
Bは、基B1.1、B7.1、B9.1またはB11.1
(式中、mは、0、1または2であり、
V11は、窒素またはメチンであり、
R51は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R50は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V82は、窒素またはメチンであり、
R41は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R42は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);
V81は、窒素またはメチンであり、
R43は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R44は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである);または
R45は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、
R46は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルである)であるが、
以下の式:
である)
で表される化合物は除く)
の化合物、または、式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、エナンチオマー、ジアステレオマー、互変異性体もしくはN−オキシド。 - 前記基A6.1
R54が、C1〜C4ハロアルキルであり、
G36が、N−C1〜C4アルキル、酸素または硫黄であり、
G26が、窒素またはメチンであり、
前記基B1.1
において、
mが、2であり、
V11が、窒素またはメチンであり、
R51が、C1〜C4アルキルであり、
R50が、水素またはC1〜C4ハロアルキルであり、
前記基B7.1
mが、2であり、
V82が、窒素またはメチンであり、
R41が、C1〜C4アルキルであり、
R42が、C1〜C4ハロアルキルであり、
前記基B9.1
mが、2であり、
V81が、窒素またはメチンであり、
R43が、C1〜C4アルキルであり、
R44が、C1〜C4ハロアルキルであり、そして
前記基B11.1
mが、2であり、
R45が、C1〜C4アルキルであり、
R46が、C1〜C4ハロアルキルである、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物および好適なキャリアまたは希釈剤を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物。
- 有害生物の対処および防除方法であって、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効な量の請求項1に記載の式(I)の化合物または式(I)の化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による被害を受けやすい植物に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトの身体の処置方法、および、ヒトの身体において実施される診断法は除かれることを特徴とする方法。
- 有害生物による被害から植物繁殖体を保護する方法であって、前記繁殖体、または、前記繁殖体が植えられる場所を、請求項3に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする方法。
- 請求項5に記載の方法に従って処理された植物繁殖体。
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