CN105164109A

CN105164109A - 稠合杂环化合物和其有害生物防除用途

Info

Publication number: CN105164109A
Application number: CN201480010633.9A
Authority: CN
Inventors: 田边贵将; 伊藤舞衣; 清水千枝; 野仓吉彦
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2013-02-28
Filing date: 2014-02-19
Publication date: 2015-12-16
Also published as: BR112015020204A2; WO2014132972A1; EP2963022A1; BR112015020204B1; JP6380375B2; JPWO2014132972A1; EP2963022A4

Abstract

式(1)所示的稠合杂环化合物和其N-氧化物对有害生物具有优良的防除效力，[式中，A¹表示NR⁸等，A²和A³表示N等，Q表示O或S，R¹表示C1-C6链式烃基等，R²、R⁴和R⁵相同或不同，表示氢原子等，R³表示下式基团J1、基团J2或基团J3{式中，R^3a、R^3b、R^3c和R^3e相同或不同，表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基等，R^3d和R^3f表示C1-C6链式烃基等，R⁶、R⁷和R⁸相同或不同，表示C1-C6链式烃基等，n表示0、1或2]。

Description

稠合杂环化合物和其有害生物防除用途

技术领域

本发明涉及某种稠合杂环化合物和其有害生物防除用途。

背景技术

在WO2012/086848中已知某种稠合杂环化合物对有害生物的防除有效。

发明内容

本发明提供对有害生物具有优良的防除效力的化合物。

本发明同下。

[1]式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物(以下，将式(1)所示的稠合杂环化合物和其N-氧化物记为本发明化合物)。

(其中，N-氧化物的情况下n表示2，m表示2。)

[式中，

A¹表示NR⁸、S或O，

A²表示N或CR⁹，

A³表示N或CR¹⁰，

Q表示O或S，

R¹表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R²、R⁴和R⁵相同或不同，表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、NR¹¹R¹²、S(O)_mR¹¹、OR¹¹、氰基、硝基、卤原子或者氢原子，

R³表示下式基团J1、基团J2或基团J3所示的基团，

{式中，

R^3a、R^3b和R^3c相同或不同，表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、卤原子或者氢原子，

R^3d表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基或者氢原子，

R^3e表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R^3f表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹¹R¹²、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或者氢原子，或者，

R^3e和R^3f可以与各自键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环。}，

R⁶和R⁷相同或不同，表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR¹¹、S(O)_mR¹¹、SF₅、卤原子、或氢原子(此处，R⁶和R⁷不同时表示氢原子)，

R⁸表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或者氢原子，

R⁹和R¹⁰相同或不同，表示可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、NR¹¹R¹²、S(O)_mR¹¹、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹、氰基、卤原子或者氢原子，

R¹¹和R¹²相同或不同，表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(此处S(O)_mR¹¹中，m为1或2时，R¹¹不表示氢原子)，

n表示0、1或2，

m表示0、1或2。

组α：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤原子的组。

组β：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、氰基、羟基和卤原子的组。

组γ：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6二烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷氧基羰基、硝基、氨基、氰基、和卤原子的组。]。

[2]根据[1]所述的化合物，上述式(1)中，

R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、或者可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R²、R⁴和R⁵相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、卤原子或者氢原子，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11a、S(O)_mR^11a或卤原子，

R⁷为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11a、S(O)_mR^11a、卤原子或者氢原子，

R⁸为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R^11a、CO₂R^11a或者氢原子，

R⁹和R¹⁰相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11a、S(O)_mR^11a、卤原子或者氢原子，

R^11a为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子(此处S(O)_mR^11a中，m为1或2时，R^11a不表示氢原子)。

[3]根据[1]所述的化合物，上述式(1)中，

R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)，

R²、R⁴和R⁵都为氢原子，

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b或卤原子，

R⁷为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、卤原子或者氢原子，

R⁸为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，

R⁹为氢原子，

R¹⁰为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11c、S(O)_mR^11c、卤原子或者氢原子，

R^11b为C1-C6全氟烷基，

R^11c为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基团J1。

[5]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基团J2。

[6]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基团J3。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为NR⁸。

[8]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为S。

[9]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为O。

[10]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[9]中任一项所述的化合物和惰性载体。

[11]一种有害生物的防除方法，其将[1]～[9]中任一项所述的化合物的有效量向有害生物或有害生物的栖息场所施用。

具体实施方式

关于本说明书的记载中使用的基团，举出例子在以下进行说明。

本发明中，卤原子是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

本发明中，作为C1-C6烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基和己基。

本发明中，作为C2-C6烯基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基。

本发明中，作为C2-C6炔基，可举出例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基和1-己炔基。

本发明中，可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指与碳原子键合的氢原子被选自组α中的1个以上的原子或者基团任意取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此处，具有选自组α中的2以上的原子或者基团时，这些选自组α中的原子或者基团可以相互相同或不同。

作为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙基硫基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基和2，2-二氟环丙基甲基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；

乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。

本发明中，可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指与碳原子键合的氢原子被选自组β中的1个以上的原子或者基团任意取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此处，具有选自组β中的2以上的原子或者基团时，这些选自组β中的原子或者基团可以相互相同或不同。

作为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙基硫基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2，2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基和6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；

乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基等可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基等可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基；

乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2、2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、环丙基甲基、2-环丙基乙基和1-环丙基乙基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基，可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

本发明化合物中，C1-C6全氟烷基是指C1-C6烷基的全部的氢原子被取代为氟原子后的基团，可举出例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和七氟异丙基。

本发明中，具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基表示具有苯基的C1-C3烷基，此处，苯基的氢可以被选自组γ中的1个以上的原子或者基团取代，可举出例如苯基甲基、4-氯苯基甲基和4-三氟甲基苯基甲基。此处，具有选自组γ中的2以上的原子或者基团时，这些选自组γ中的原子或者基团可以相互相同或不同。

本发明中，具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基表示具有5或6元杂环基的C1-C3烷基，5或6元杂环基的氢可以被选自组γ中的1个以上的原子或者基团取代，可举出例如四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基。此时，具有选自组γ中的2以上的原子或者基团时，这些选自组γ中的原子或者基团可以相互相同或不同。

本发明中，作为具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基，可举出例如(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基和1-(2-氯噻唑-5-基)乙基。

本发明中，作为具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，可举出例如(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基和(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基，可举出例如乙炔基、炔丙基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。

本发明中，作为C3-C6环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，可举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

本发明中，作为C3-C9环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环壬基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基，可举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环壬基。

本发明中，可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基是指苯基的氢原子被选自组γ中的原子或者基团任意取代后的苯基，此处，具有选自组γ中的2以上的原子或者基团时，这些选自组γ中的原子或者基团可以相互相同或不同。

作为可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基，可举出例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲基硫基苯基、3-三氟甲基硫基苯基、4-三氟甲基硫基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲基氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、4-乙酰基苯基和4-甲氧基羰基苯基。

本发明中，杂环基是指环结构中，作为环构成原子，除了碳原子以外，还包含1个以上氮原子、氧原子或硫原子的杂环化合物残基。作为杂环基的杂环，可举出例如吡咯烷环、四氢呋喃环、四氢噻吩环等5元非芳香族杂环；吡咯环、吡唑环、咪唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噻唑环等5元芳香族杂环；哌啶环、四氢吡喃环、四氢噻喃环、哌嗪环、吗啉环等6元非芳香族杂环；吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环等6元芳香族杂环。

另外，本发明中，5元杂环基是指5元非芳香族杂环基和5元芳香族杂环基，6元杂环基是指6元非芳香族杂环基和6元芳香族杂环基。

本发明中，作为可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，可举出例如吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基和硫代吗啉-4-基等可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元非芳香族杂环基；以及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲基硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、3-氯-1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元芳香族杂环基。

本发明中，R^3e和R^3f可以与各自键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环是指：基团J3表示5或6元杂环基，该5或6元杂环基可以具有选自组γ中的1个以上的原子或者基团。作为这样的基团J3，可举出例如以下的基团。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基，可举出例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基，可举出例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基和异丙氧基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基硫基，可举出例如甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、三氟甲基硫基、2，2，2-三氟乙基硫基和五氟乙基硫基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基硫基，可举出例如甲基硫基、三氟甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基和异丙基硫基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基，可举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基和五氟乙基亚磺酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基，可举出例如甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基和异丙基亚磺酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基和五氟乙基磺酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基，可举出例如甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基和异丙基磺酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基，可举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基和三氟乙酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷基羰基，可举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基和三氟乙酰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧羰基、叔丁氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷氧基羰基，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和2，2，2-三氟乙氧基羰基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基氨基，可举出例如甲基氨基、乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、丙基氨基和异丙基氨基。

本发明中，作为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6二烷基氨基，可举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、双(2，2，2-三氟乙基)氨基和二丙基氨基。

本发明中，N-氧化物是指杂环基上的构成环的氮原子被氧化后的化合物。作为能形成N-氧化物的杂环基，可举出例如吡啶环。

本发明化合物中，作为N-氧化物，可举出例如式(1A)所示的化合物。

作为本发明化合物，可举出例如以下的化合物。

式(1)中A¹为NR⁸的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基的化合物；

式(1)中A¹为S化合物；

式(1)中A¹为O化合物；

式(1)中A²为N的化合物；

式(1)中A²为CR⁹的化合物；

式(1)中A²为CH的化合物；

式(1)中A³为N的化合物；

式(1)中A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A³为CH的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，A²为CR⁹，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，A²为CR⁹，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，A²为CH，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，A²为CH，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，A²为CH，A³为CH的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基，A²为CR⁹，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基，A²为CR⁹，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基，A²为CH，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基，A²为CH，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为NR⁸，R⁸为甲基，A²为CH，A³为CH的化合物；

式(1)中A¹为S，A²为CR⁹，A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为S，A²为CR⁹，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为S，A²为CH，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为S，A²为CH，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为S，A²为CH，A³为CH的化合物；

式(1)中A¹为O，A²为CR⁹，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为O，A²为CR⁹，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为O，A²为CH，A³为N的化合物；

式(1)中A¹为O，A²为CH，A³为CR¹⁰的化合物；

式(1)中A¹为O，A²为CH，A³为CH的化合物；

式(1)中R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、或者可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；

式(1)中R¹为C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R¹为C1-C3烷基的化合物；

式(1)中R¹为可以具有环丙基的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R¹为具有环丙基的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R¹为甲基、乙基、丙基、环丙基或环丙基甲基的化合物；

式(1)中R¹为甲基的化合物；

式(1)中R¹为乙基的化合物；

式(1)中R¹为丙基的化合物；

式(1)中R¹为环丙基的化合物；

式(1)中R¹为环丙基甲基的化合物；

式(1)中R²、R⁴和R⁵相同或不同，为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；

式(1)中R²、R⁴和R⁵相同或不同，为卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R²、R⁴和R⁵都为氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J1的化合物；

式(1)中R³为基团J2的化合物；

式(1)中R³为基团J3的化合物；

式(1)中R³为基团J1或基团J2的化合物；

式(1)中R³为基团J2或基团J3的化合物；

式(1)中R³为基团J1或基团J3的化合物；

式(1)中R³为基团J1，R^3a、R^3b和R^3c相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J1，R^3a、R^3b和R^3c相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J1，R^3a、R^3b和R^3c相同或不同，为C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J1，R^3a、R^3b和R^3c都为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基团J1，R^3a、R^3b和R^3c都为氟原子的化合物；

式(1)中，R³为基团J1，R^3a为甲基，R^3b和R^3c都为氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、或可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基或可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或环丙基甲基的化合物；

式(1)中R³为基团J2，R^3d为氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹¹R¹²、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f与各自所键合的氮原子一起形成了可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，R^3f为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、NR¹¹R¹²、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，R^3f为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基、NR¹¹R¹²、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f相同或不同，为C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f相同或不同，为甲基、乙基、丙基、异丙基或氢原子的化合物；

式(1)中R³为基团J3，R^3e和R^3f都为氢原子的化合物；

式(1)中R³为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基的化合物；

式(1)中R¹为乙基，R²、R⁴和R⁵都为氢原子，R³为基团J1的化合物；

式(1)中R¹为乙基，R²、R⁴和R⁵都为氢原子，R³为基团J2的化合物；

式(1)中R¹为乙基，R²、R⁴和R⁵都为氢原子，R³为基团J3的化合物；

式(1)中R⁶和R⁷相同或不同，为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR¹¹、S(O)_mR¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R⁶和R⁷相同或不同，为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁶和R⁷相同或不同，为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、溴原子、碘原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR¹¹、S(O)_mR¹¹或卤原子，R⁷为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR¹¹、S(O)_mR¹¹、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、或卤原子，R⁷为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、卤原子或氢原子的化合物(此处，R^10b表示C1-C6全氟烷基)；

式(1)中R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b或卤原子，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁶为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、溴原子或碘原子，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为三氟甲基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为五氟乙基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为三氟甲基硫基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁶为三氟甲基亚磺酰基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁶为三氟甲基磺酰基，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R^11a、CO₂R^11a或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基或具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中R⁸为甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为甲基或氢原子的化合物；

式(1)中R⁸为甲基的化合物；

式(1)中R⁸为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁹和R¹⁰相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹和R¹⁰相同或不同，为NR¹¹R¹²、S(O)_mR¹¹、OR¹¹、C(O)R¹¹、CO₂R¹¹、氰基、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹为氢原子，R¹⁰为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11c、S(O)_mR^11c、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹和R¹⁰相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、OR^11a、S(O)_mR^11a、卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹和R¹⁰相同或不同，为卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹为氢原子的化合物；

式(1)中R¹⁰为氢原子的化合物；

式(1)中R¹⁰为卤原子的化合物；

式(1)中R⁹为氢原子，R¹⁰为卤原子或氢原子的化合物；

式(1)中R⁹和R¹⁰都为氢原子的化合物；

式(1)中Q为O化合物；

式(1)中Q为S化合物；

式(1)中n为0的化合物；

式(1)中n为1的化合物；

式(1)中n为2的化合物；

式(1)中，

R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基或可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R^11a为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子(此处S(O)_mR^11a中，m为1或2时，R^11a不表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵都为氢原子，

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b或卤原子，

R⁷为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、卤原子或者氢原子，

R⁸为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基或具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，

R⁹为氢原子，

R^11b为C1-C6全氟烷基，

R^11c为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁸，R⁸为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，A²为CH，A³为N，Q为O，

R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R^3a、R^3b和R^3c相同或不同，为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的6元杂环基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹¹R¹²、OR¹¹、或者氢原子，或者，

R^3e和R^3f可以与各自键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环，

R⁶和R⁷相同或不同，为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(此处，R⁶和R⁷不同时表示氢原子)，

R¹¹和R¹²相同或不同，为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J1，

R⁶和R⁷相同或不同，为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(此处，R⁶和R⁷不同时表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹¹R¹²、OR¹¹或者氢原子，或者，

式(1)中，

A¹为NR⁸，R⁸为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基)，A²为CH，A³为N，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR^11aR^12a、OR^11a或者氢原子，或者，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R^11a和R^12a为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或氢原子(此处S(O)_mR^11a中，m为1或2时，R^11a不表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R⁶为C1-C6全氟烷基，

R⁷为氢原子，

R⁸为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基，

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或OR¹¹，

R¹¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁸，R⁸为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，A²为CH，A³为N，Q为O，

R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R^3f为C1-C6烷基或OR¹¹，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6链式烃基，

式(1)中，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为N(CH₃)，A²为CH，A³为CH或N，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2或基团J3，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为N(CH₃)，A²为CH，A³为CH或N，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为N(CH₃)，A²为CH，A³为CH或N，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为N(CH₃)，A²为CH，A³为N，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2或基团J3，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为N(CH₃)，A²为CH，A³为CH，Q为O，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2或基团J3，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-1)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-1)中R³为基团J1的化合物；

式(1-1)中R³为基团J2的化合物；

式(1-1)中R³为基团J3的化合物；

式(1-1)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2或基团J3，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-1)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-1)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-2)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-2)中R³为基团J1的化合物；

式(1-2)中R³为基团J2的化合物；

式(1-2)中R³为基团J3的化合物；

式(1-2)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2或基团J3，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-2)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J2，

R^3d为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-2)中，

Q为O，

R¹为乙基，

R²、R⁴和R⁵为氢原子，

R³为基团J3，

R^3e为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基，

R⁶为三氟甲基，

R⁷为氢原子，

R¹¹为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1-3)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-3)中R³为基团J1的化合物；

式(1-3)中R³为基团J2的化合物；

式(1-3)中R³为基团J3的化合物；

式(1-4)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-4)中R³为基团J1的化合物；

式(1-4)中R³为基团J2的化合物；

式(1-4)中R³为基团J3的化合物；

式(1-5)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-5)中R³为基团J1的化合物；

式(1-5)中R³为基团J2的化合物；

式(1-5)中R³为基团J3的化合物；

式(1-6)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1-6)中R³为基团J1的化合物；

式(1-6)中R³为基团J2的化合物；

式(1-6)中R³为基团J3的化合物；

式(1A)所示的化合物

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]；

式(1A)中A¹为NR⁸的化合物；

式(1A)中A¹为S化合物；

式(1A)中A¹为O化合物；

式(1A)中R³为基团J1的化合物；

式(1A)中R³为基团J1，A¹为NR⁸的化合物；

式(1A)中R³为基团J1，A¹为S化合物；

式(1A)中R³为基团J1，A¹为O化合物；

式(1A)中R³为基团J2的化合物；

式(1A)中R³为基团J2，A¹为NR⁸的化合物；

式(1A)中R³为基团J2，A¹为S化合物；

式(1A)中R³为基团J2，A¹为O化合物；

式(1A)中R³为基团J3的化合物；

式(1A)中R³为基团J3，A¹为NR⁸的化合物；

式(1A)中R³为基团J3，A¹为S化合物；

式(1A)中R³为基团J3，A¹为O化合物；

接着，对本发明化合物的制造法进行说明。

可以通过例如以下的(制造法1)～(制造法20)来制造本发明化合物和中间体化合物。

(制造法1)

式(1)中，可以通过将n为0的本发明化合物(1-n0)氧化来制造n为1或2的本发明化合物。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

式(1)中，可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应来制造n为1的本发明化合物(1-n1)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸、水和它们的混合物。

作为氧化剂，可举出例如高碘酸钠和间氯过氧苯甲酸。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用氧化剂。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔以1～1.2摩尔的比例使用氧化剂。

反应温度通常为-50～50℃的范围内，反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要进行用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层、以及干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n1)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-n1)。

式(1)中，也可以通过使n为1的本发明化合物(1-n1)与氧化剂反应来制造n为2的本发明化合物(1-n2)。

作为氧化剂，可举出例如间氯过氧苯甲酸、过氧化氢水和Oxone(注册商标)。

也可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。作为催化剂，可举出例如钨酸、钨酸钠和钨酸钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，通常以1～4摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，以1～2摩尔的比例使用氧化剂，以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常在-50～100℃的范围内，反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要进行用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层、以及干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制本发明化合物(1-n2)。

此处，在n为2的本发明化合物(1-n2)的合成中，有时也生成本发明化合物的N-氧化物。

另外，式(1)中，可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应并利用一步反应(一勺烩)来制造n为2的本发明化合物(1-n2)。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以2～5摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，以2～3摩尔的比例使用氧化剂，以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常在0～120℃的范围内，反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要进行用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层、以及干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-n2)。

(制造法2)

作为A²为CR⁹、A³为N的本发明化合物的N-氧化物，可举出本发明化合物(1A)等。可以通过使n为2、A²为CR⁹、A³为N的本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁹-A³＝N)与氧化剂反应来制造本发明化合物(1A)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。作为催化剂，可举出例如钨酸、钨酸钠和钨酸钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁹-A³＝N)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选相对于本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁹-A³＝N)1摩尔，以2～5摩尔的比例使用氧化剂，以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常在20～120℃的范围内，反应时间通常在0.1～48小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要进行用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层、以及干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1A)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1A)。

(制造法3-1)

可以在使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应而制造中间体化合物(M3)后，使得到的中间体化合物(M3)在分子内缩合，由此制造本发明化合物、或通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应并利用一步反应(一勺烩)来制造本发明化合物。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应来制造中间体化合物(M3)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃(以下，记为THF)、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺(以下，记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下，记为NMP)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜(以下，记为DMSO)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

作为缩合剂，可举出例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下，记为EDAC)、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。

也可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。作为催化剂，可举出例如1-羟基苯并三唑(以下，记为HOBt)。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用中间体化合物(M2)，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常在0～120℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，在水中加入反应混合物后用有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中加入反应混合物而产生的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中产生的固体，由此可以分离中间体化合物(M3)。也可以通过重结晶、色谱等进一步精制分离后的中间体化合物(M3)。

可以通过将中间体化合物(M3)分子内缩合来制造本发明化合物(1)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如1，4-二噁烷、乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

在该反应中可以根据需要使用缩合剂、酸、碱或氯化剂。

作为缩合剂，可举出例如乙酸酐、三氟乙酸酐、EDAC、三苯基膦与碱与四氯化碳或四溴化碳的混合物、三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯等偶氮二酯类的混合物。

作为酸，可举出例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类和多磷酸。

作为碱，可举出例如吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕十一碳-7-烯(以下，记为DBU)、1，5-二氮杂双环〔4.3.0〕壬-5-烯等含氮杂环化合物；三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺类和磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱。

作为氯化剂，可举出例如三氯氧磷。

在该反应中，相对于中间体化合物(M3)1摩尔，使用缩合剂时通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，使用酸时通常以0.1摩尔～5摩尔的比例使用酸，使用碱时通常以1摩尔～5摩尔的比例使用碱，使用氯化剂时通常以1摩尔～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应温度通常在0～200℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，在水中加入反应混合物后用有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中加入反应混合物而产生的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中产生的固体，由此可以分离本发明化合物(1)。也可以通过重结晶、色谱等进一步精制分离后的本发明化合物(1)。

可以使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应并利用一步反应(一勺烩)来制造本发明化合物(1)。

作为缩合剂，可举出例如EDAC、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类和硼酸。

也可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。作为催化剂，可举出例如HOBt。

(制造法3-2)

可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应而制造中间体化合物(M3)后，使得到的中间体化合物(M3)在分子内缩合来制造本发明化合物(1)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应来制造中间体化合物(M3)。

在溶剂中进行反应时，作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

也可以根据需要在碱的存在下进行该反应。作为碱，可举出碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺类和吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M4)，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常在-20～100℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，在反应混合物中加入水后，进行用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M3)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M3)。

可以通过依照制造法3-1中记载的方法，将中间体化合物(M3)进行分子内缩合来制造本发明化合物(1)。

可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应并利用一步反应(一勺烩)来制造本发明化合物(1)。

在溶剂中进行反应时，作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

反应温度通常在20～200℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，在反应混合物中加入水后，进行用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1)。

(制造法4-1)

可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)反应而制造中间体化合物(M6)后，使得到的中间体化合物(M6)与硫化剂反应，由此制造式(1)中A¹为S、A³为N的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)在脱水缩合剂的存在下反应来制造中间体化合物(M6)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

作为反应中使用的脱水缩合剂，可举出例如EDAC、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类和BOP试剂。

在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M2)，通常以1～5摩尔的比例使用脱水缩合剂。

反应结束后，在反应混合物中加入水后，进行用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M6)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M6)。

可以通过使中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如1，4-二噁烷、乙醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、二乙二醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

作为硫化剂，可举出例如五硫化二磷和劳森试剂(2，4-双-(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫醚)。

在该反应中，相对于中间体化合物(M6)1摩尔，通常以1摩尔～3摩尔的比例使用硫化剂。

反应温度通常在0℃～200℃的范围内，反应时间通常在1～24小时的范围内。

反应结束后，在水中加入反应混合物后用有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中加入反应混合物而产生的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中产生的固体，由此可以分离本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。也可以通过重结晶、色谱等进一步精制分离后的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。

(制造法4-2)

可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M4)反应来制造中间体化合物(M6)后，使得到的中间体化合物(M6)与硫化剂反应，由此制造式(1)中A¹为S、A³为N的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。

可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M4)反应来制造中间体化合物(M6)。

在溶剂中进行反应时，作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M4)，通常以1～5摩尔的比例使用碱。

可以通过依照制造法4-1中记载的方法，使中间体化合物(M6)与硫化剂反应，由此制造本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)。

(制造法5)

可以通过使中间体化合物(M1)和中间体化合物(M7)在氧化剂的存在下反应来制造本发明化合物。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如甲醇、乙醇等醇类；1，4-二噁烷、乙醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类和它们的混合物。

作为氧化剂，可举出例如氧、氯化铜(II)和DDQ。

也可以根据需要在酸的存在下进行该反应。作为酸，可举出例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类和多磷酸。

也可以根据需要在亚硫酸盐的存在下进行该反应。作为亚硫酸盐，可举出例如亚硫酸氢钠和二亚硫酸钠。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以1摩尔～5摩尔的比例使用氧化剂，通常以1～2摩尔的比例使用中间体化合物(M7)，通常以0.1～2摩尔的比例使用酸，通常以1～5摩尔的比例使用亚硫酸盐。

(制造法6)

可以通过使中间体化合物(M8)和化合物(M9)在碱的存在下反应来制造式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)。

[式中，V¹表示卤原子，其他的记号具有与式(1)相同的意思。]

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1、4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水和它们的混合物。

作为碱，可举出例如碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类和氢化钠等碱金属氢化物类。

在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M9)，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常在0～150℃的范围内，反应时间通常在0.5～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离n为0的本发明化合物(1-n0)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的n为0的本发明化合物(1-n0)。

该反应中，V¹优选氟原子或氯原子。

(制造法7)

可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M10)或中间体化合物(M11)反应而制造中间体化合物(M12)后，使得到的中间体化合物(M12)在分子内缩合，由此制造中间体化合物(M8)。

[式中，记号具有与上述相同的意思。]

可以使用中间体化合物(M10)来代替中间体化合物(M2)，依照制造法3-1的方法，制造中间体化合物(M12)。

可以使用中间体化合物(M11)来代替中间体化合物(M4)，依照制造法3-2的方法，制造中间体化合物(M12)。

可以使用中间体化合物(M12)来代替中间体化合物(M3)，依照制造法3-1的方法，制造中间体化合物(M8)。

另外，也可以使用中间体化合物(M10)来代替中间体化合物(M2)，依照制造法3-1的方法，利用一步反应(一勺烩)来制造中间体化合物(M8)。

另外，也可以使用中间体化合物(M11)来代替中间体化合物(M4)，依照制造法3-2的方法，利用一步反应(一勺烩)来制造中间体化合物(M8)。

该反应中，V¹优选氟原子或氯原子。

(制造法8)

可以通过使中间体化合物(M8)与硫化剂反应来制造中间体化合物(M13)，并且通过使中间体化合物(M13)与化合物(M14)在碱的存在下反应，由此制造式(1)中n为0的本发明化合物(1-n0)。

[式中，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基和甲磺酰氧基等离去基团，其他的记号具有与式(1)相同的意思。]

(制造法8-1)

可以通过使中间体化合物(M8)与硫化剂反应来制造中间体化合物(M13)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、MTBE、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水和它们的混合物。

作为硫化剂，可举出例如硫化钠和硫化钠9水合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用硫化剂。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M13)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M13)。

该反应中，V¹优选氟原子或氯原子。

(制造法8-2)

也可以通过使中间体化合物(M13)与化合物(M14)在碱的存在下反应来制造本发明化合物(1-n0)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

作为碱，可举出例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属和碱土类金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱以及三乙基胺等有机碱。

在该反应中，相对于中间体化合物(M13)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M14)，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常在0～100℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离n为0的本发明化合物(1-n0)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-n0)。

(制造法9)

通过使式(1)中A¹为NH的本发明化合物(1-A¹＝NH)和化合物(M15)在碱的存在下反应，由此可以制造式(1)中A¹为NR^8a的本发明化合物(1-A¹＝NR^8a)。

[式中，R^8a表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R¹¹或CO₂R¹¹，其他的记号具有与上述相同的意思。]

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-A¹＝NH)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用化合物(M15)，通常以1～3摩尔的比例使用碱。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-A¹＝NR^8a)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-A¹＝NR^8a)。

(制造法10)

可以通过使式(1)中R⁶为卤原子的本发明化合物(1-R⁶＝V¹)与化合物(M16)或化合物(M17)在铜或铜化合物的存在下反应来制造式(1)中R⁶为C1-C6全氟烷基的本发明化合物(1-R⁶＝Rf)。

[式中，Rf表示C1-C6全氟烷基，其他的记号具有与上述相同的意思。]

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

作为铜化合物，可举出例如碘化铜(I)。

该反应中使用化合物(M16)时，相对于本发明化合物(1-R⁶＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M16)，通常以0.5～10摩尔的比例使用铜或铜化合物，

反应温度通常在100～200℃的范围内，反应时间通常在0.5～48小时的范围内。

该反应中使用化合物(M17)时，可以加入氟化钾。相对于本发明化合物(1-R⁶＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M17)，通常以0.1～10摩尔的比例使用铜或铜化合物，通常以0.1～5摩尔的比例使用氟化钾。反应温度通常在0～150℃的范围内，反应时间通常在0.5～48小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁶＝Rf)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-R⁶＝Rf)。

该反应中，V¹优选溴原子或碘原子。

(制造法11)

通过使本发明化合物(1-R⁶＝V¹)与硫化剂反应，由此可以制造式(1)中R⁶为SH的本发明化合物(1-R⁶＝SH)。另外，通过将本发明化合物(1-R⁶＝SH)氧化，由此可以制造作为其二硫醚体的中间体化合物(M18)。

[式中，记号具有与上述相同的意思。]

(制造法11-1)

可以通过使本发明化合物(1-R⁶＝V¹)和硫化剂在催化剂的存在下反应来制造本发明化合物(1-R⁶＝SH)。

作为硫化剂，可举出例如硫化钠、硫化钠9水合物和硫脲。

作为催化剂，可举出例如氯化铜(I)、溴化铜(I)和碘化铜(I)。

也可以根据需要加入配体来进行该反应。作为配体，可举出例如乙酰丙酮、Salen和菲咯啉。

也可以根据需要在碱的存在下进行该反应。作为碱，可举出例如碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾等无机碱和三乙基胺等有机碱。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁶＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体，通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱。

反应温度通常在50～200℃的范围内，反应时间通常在0.5～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁶＝SH)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-R⁶＝SH)。

该反应中，V¹优选溴原子或碘原子。

此处，容易引起由本发明化合物(1-R⁶＝SH)生成中间体化合物(M18)的反应，有时也在本发明化合物(1-R⁶＝SH)的合成中生成中间体化合物(M18)。

(制造法11-2)

可以通过使本发明化合物(1-R⁶＝SH)与氧化剂反应来制造中间体化合物(M18)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如水、甲醇、乙醇等醇类；THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；乙酸等羧酸类和它们的混合物。

作为氧化剂，可举出例如氧、碘、过氧化氢水和铁氰化钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁶＝SH)1摩尔，通常以0.5～10摩尔的比例使用氧化剂。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M18)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M18)。

(制造法12)

通过使本发明化合物(1-R⁶＝V¹)与硫代苯甲酸反应，制造中间体化合物(M19)后，将得到的中间体化合物(M19)水解，由此可以制造本发明化合物(1-R⁶＝SH)。

[式中，记号具有与上述相同的意思。]

(制造法12-1)

通过使本发明化合物(1-R⁶＝V¹)与硫代苯甲酸在碱和催化剂的存在下反应，由此可以制造中间体化合物(M19)。

作为碱，可举出例如碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾等无机碱和三乙基胺等有机碱。

作为催化剂，可举出例如氯化铜(I)、溴化铜(I)和碘化铜(I)。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁶＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫代苯甲酸，通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M19)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M19)。

该反应中，V¹优选溴原子或碘原子。

(制造法12-2)

可以通过将中间体化合物(M19)水解来制造本发明化合物(1-R⁶＝SH)。

用酸水解时，通常将酸的水溶液作为溶剂来进行。作为酸，可举出例如盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类和乙酸、三氟乙酸等羧酸类。

在水解反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

用碱水解时，通常在溶剂中进行。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水和它们的混合物。作为碱，可举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

在水解反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，将反应液设置为酸性后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁶＝SH)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-R⁶＝SH)。

(制造法13)

通过使本发明化合物(1-R⁶＝SH)或作为其二硫醚体的中间体化合物(M18)与化合物(M20)反应，由此可以制造R⁶为S(O)_mR^11d，m为0的本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)。通过将本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)氧化，由此可以制造式(1)中R⁶为-S(O)_mR^11d，m为1或2的本发明化合物(1-R⁶＝S(O)_mR^11d)。

[式中，R^11d表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，其他的记号具有与上述相同的意思。]

(制造法13-1)

通过使本发明化合物(1-R⁶＝SH)或作为其二硫醚体的中间体化合物(M18)与化合物(M20)反应，由此可以制造R⁶为S(O)_mR^11d，m为0的本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；和它们的混合物。

使用本发明化合物(1-R⁶＝SH)时，在碱的存在下进行。作为碱，可举出例如氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属和碱土类金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱以及三乙基胺等有机碱。

此时，相对于本发明化合物(1-R⁶＝SH)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M20)，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)。

另外，使用作为二硫醚体的中间体化合物(M18)时，在还原剂的存在下进行。

作为还原剂，可举出例如羟基甲烷亚磺酸钠(商品名：Rongalite)。

使用作为二硫醚体的中间体化合物(M18)时，相对于中间体化合物(M18)1摩尔，通常以2～10摩尔的比例使用化合物(M20)，以1～5摩尔的比例使用还原剂。

反应温度通常在-100～150℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

可以通过使中间体化合物(M18)、碘代C1-C6全氟烷基和还原剂反应来制造m为0的本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)中R^11d为C1-C6全氟烷基的本发明化合物(1-R⁶＝SR^f)。

作为碘代C1-C6全氟烷基，可举出例如碘代三氟甲烷、碘代五氟乙烷和七氟-2-碘丙烷。

作为还原剂，可举出例如四(二甲基氨基)乙烯、肼和肼一水合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M18)1摩尔，通常以2～10摩尔的比例使用碘代C1-C6全氟烷基，以1～5摩尔的比例使用还原剂。

反应温度通常在-80～50℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁶＝SR^f)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-R⁶＝SR^f)。

(制造法13-2)

通过使m为0的本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)与氧化剂反应来制造m为1或2的本发明化合物(1-R⁶＝(O)_mR^11d)。

作为氧化剂，可举出例如间氯过氧苯甲酸和过氧化氢水。

也可以根据需要在催化剂的存在下进行该反应。作为催化剂，可举出例如钨酸钠。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。

就m为1的本发明化合物(1-R⁶＝(O)R^11d)而言，相对于本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂，就m为2的本发明化合物(1-R⁶＝(O)₂R^11d)而言，相对于本发明化合物(1-R⁶＝SR^11d)1摩尔，通常以1.8～5摩尔的比例使用氧化剂，通常以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常在-20～120℃的范围内，反应时间通常在0.1～12小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，根据需要进行用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液清洗有机层、以及干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离m为1或2的本发明化合物(1-R⁶＝(O)_mR^11d)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的m为1或2的本发明化合物(1-R⁶＝(O)_mR^11d)。

(制造法14)

可以通过将中间体化合物(M21)水解来制造式(1)中R³为基团J2、R^3d为氢原子的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以使用将C(Q)R³置换为氰基的化合物，依照例如制造法1、6和/或7的方法来合成中间体化合物(M21)。

可以通过将中间体化合物(M21)水解来制造本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。

在水解反应中，相对于中间体化合物(M21)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

反应温度通常在0～150℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩、或者在反应混合物中加入水、通过过滤取得析出的结晶等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。

用碱水解时，通常在溶剂中进行。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水和它们的混合物。

作为碱，可举出例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

在水解反应中，相对于中间体化合物(M21)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，将反应液设置为酸性后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。

(制造法15)

式(1)中，可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与化合物(M22)在缩合剂的存在下反应来制造R³为基团J2、R^3d为R^3da的本发明化合物(1-J2-R^3da)。另外，可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)在氯化剂的存在下反应来制造中间体化合物(M23)后，通过使其与化合物(M22)反应，由此制造本发明化合物(1-J2-R^3da)。

[式中，R^3da表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基或可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，其他的记号具有与上述相同的意思。]

(制造法15-1)

可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)和化合物(M22)在缩合剂的存在下反应来制造本发明化合物(1-J2-R^3da)。

作为缩合剂，可举出例如EDAC、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用化合物(M22)，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。

反应结束后，在水中加入反应混合物后用有机溶剂萃取，将有机层浓缩；通过过滤来收集在水中加入反应混合物而产生的固体；或通过过滤来收集在反应混合物中产生的固体，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3da)。也可以通过重结晶、色谱等进一步精制分离后的本发明化合物(1-J2-R^3da)。

(制造法15-2)

可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与氯化剂反应来制造中间体化合物(M23)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类和它们的混合物。

作为氯化剂，可举出例如二氯亚砜、乙二酰氯和三氯氧磷。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应结束后，通过将溶剂蒸馏除去，由此可以分离中间体化合物(M23)。

可以通过使中间体化合物(M23)与化合物(M22)反应来制造本发明化合物(1-J2-R^3da)。

通常在溶剂中进行反应。作为溶剂，可举出例如THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂和它们的混合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M23)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用化合物(M22)，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，在反应混合物中加入水后，进行用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3da)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-J2-R^3da)。

(制造法16)

可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与化合物(M24)反应来制造式(1)中R³为基团J3的本发明化合物(1-J3)。另外，可以通过使中间体化合物(M23)与化合物(M24)反应来制造本发明化合物(1-J3)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

可以使用化合物(M24)来代替化合物(M22)，依照制造法15-1的方法，制造R³为基团J3的本发明化合物(1-J3)。

可以使用化合物(M24)来代替化合物(M22)，依照制造法15-2的方法，制造R³为基团J3的本发明化合物(1-J3)。

(制造法17)

通过使本发明化合物(1-J2)或本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)与化合物(M25)反应来制造式(1)中R³为基团J1的本发明化合物(1-J1)。

[式中，记号具有与上述相同的意思。]

(制造法17-1)

可以通过使本发明化合物(1-J2)与化合物(M25)反应来制造本发明化合物(1-J1)。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2)1摩尔，通常以1～1.5摩尔的比例使用化合物(M25)。

反应温度通常在-80～100℃的范围内，反应时间通常在0.1～24小时的范围内。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J1)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的本发明化合物(1-J1)。

(制造法17-2)

可以通过使本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)与化合物(M25)反应来制造本发明化合物(1-J1)。

可以使用本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)来代替本发明化合物(1-J2)，依照制造法17-1的方法，制造本发明化合物(1-J1)。

(制造法18)

可以通过将中间体化合物(M26-J1)水解来制造中间体化合物(M2)中R³为基团J1的中间体化合物(M2-J1)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

在水解反应中，相对于中间体化合物(M26-J1)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

反应结束后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2-J1)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M2-J1)。

在水解反应中，相对于中间体化合物(M26-J1)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，将反应液设置为酸性后，用有机溶剂萃取反应混合物，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2-J1)。也可以通过色谱、重结晶等进一步精制分离后的中间体化合物(M2-J1)。

(制造法19)

可以通过使中间体化合物(M2)与氯化剂反应来制造中间体化合物(M4)。

[式中，记号具有与式(1)相同的意思。]

作为氯化剂，可举出例如二氯亚砜、乙二酰氯和三氯氧磷。

在该反应中，相对于中间体化合物(M2)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应结束后，通过将溶剂蒸馏除去，由此可以分离中间体化合物(M4)。

(制造法20)

本发明中，可以依照WO2012/086848中记载的方法来合成中间体化合物(M1)。

接着，在下面示出本发明化合物的具体例。

式(1-1O)

中，R⁸为甲基，R³为甲基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；[表1]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF₃	H	0
Et	CF₃	H	0
				Pr	CF₃	H	0
iPr	CF₃	H	0
				t-Bu	CF₃	H	0
CF₃	CF₃	H	0
				CF₂CF₃	CF₃	H	0
CH＝CH₂	CF₃	H	0
				CH₂CH＝CH₂	CF₃	H	0
C≡CH	CF₃	H	0
				CH₂C≡CH	CF₃	H	0
CycPr	CF₃	H	0
				CH₂CycPr	CF₃	H	0
Me	CF₂CF₃	H	0
				Et	CF₂CF₃	H	0
Pr	CF₂CF₃	H	0
				iPr	CF₂CF₃	H	0
t-Bu	CF₂CF₃	H	0
				CF₃	CF₂CF₃	H	0
CF₂CF₃	CF₂CF₃	H	0
				CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	0
CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	0
				C≡CH	CF₂CF₃	H	0
CH₂C≡CH	CF₂CF₃	H	0
				CycPr	CF₂CF₃	H	0
CH₂CycPr	CF₂CF₃	H	0

[表2]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF(CF₃)₂	H	0
Et	CF(CF₃)₂	H	0
				Pr	CF(CF₃)₂	H	0
iPr	CF(CF₃)₂	H	0
				t-Bu	CF(CF₃)₂	H	0
CF₃	CF(CF₃)₂	H	0
				CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	H	0
CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	0
				CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	0
C≡CH	CF(CF₃)₂	H	0
				CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	H	0
CycPr	CF(CF₃)₂	H	0
				CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	H	0
Me	OCF₃	H	0
				Et	OCF₃	H	0
Pr	OCF₃	H	0
				iPr	OCF₃	H	0
t-Bu	OCF₃	H	0
				CF₃	OCF₃	H	0
CF₂CF₃	OCF₃	H	0
				CH＝CH₂	OCF₃	H	0
CH₂CH＝CH₂	OCF₃	H	0
				C≡CH	OCF₃	H	0
CH₂C≡CH	OCF₃	H	0
				CycPr	OCF₃	H	0
CH₂CycPr	OCF₃	H	0

[表3]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	SCF₃	H	0
Et	SCF₃	H	0
				Pr	SCF₃	H	0
iPr	SCF₃	H	0
				t-Bu	SCF₃	H	0
CF₃	SCF₃	H	0
				CF₂CF₃	SCF₃	H	0
CH＝CH₂	SCF₃	H	0
				CH₂CH＝CH₂	SCF₃	H	0
C≡CH	SCF₃	H	0
				CH₂C≡CH	SCF₃	H	0
CycPr	SCF₃	H	0
				CH₂CycPr	SCF₃	H	0
Me	S(O)CF₃	H	0
				Et	S(O)CF₃	H	0
Pr	S(O)CF₃	H	0
				iPr	S(O)CF₃	H	0
t-Bu	S(O)CF₃	H	0
				CF₃	S(O)CF₃	H	0
CF₂CF₃	S(O)CF₃	H	0
				CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	0
CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	0
				C≡CH	S(O)CF₃	H	0
CH₂C≡CH	S(O)CF₃	H	0
				CycPr	S(O)CF₃	H	0
CH₂CycPr	S(O)CF₃	H	0

[表4]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	S(O)₂CF₃	H	0
Et	S(O)₂CF₃	H	0
				Pr	S(O)₂CF₃	H	0
iPr	S(O)₂CF₃	H	0
				t-Bu	S(O)₂CF₃	H	0
CF₃	S(O)₂CF₃	H	0
				CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	H	0
CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	0
				CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	0
C≡CH	S(O)₂CF₃	H	0
				CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	H	0
CycPr	S(O)₂CF₃	H	0
				CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	H	0
Me	CF₃	H	1
				Et	CF₃	H	1
Pr	CF₃	H	1
				iPr	CF₃	H	1
t-Bu	CF₃	H	1
				CF₃	CF₃	H	1
CF₂CF₃	CF₃	H	1
				CH＝CH₂	CF₃	H	1
CH₂CH＝CH₂	CF₃	H	1
				C≡CH	CF₃	H	1
CH₂C≡CH	CF₃	H	1
				CycPr	CF₃	H	1
CH₂CycPr	CF₃	H	1

[表5]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF₂CF₃	H	1
Et	CF₂CF₃	H	1
				Pr	CF₂CF₃	H	1
iPr	CF₂CF₃	H	1
				t-Bu	CF₂CF₃	H	1
CF₃	CF₂CF₃	H	1
				CF₂CF₃	CF₂CF₃	H	1
CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	1
				CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	1
C≡CH	CF₂CF₃	H	1
				CH₂C≡CH	CF₂CF₃	H	1
CycPr	CF₂CF₃	H	1
				CH₂CycPr	CF₂CF₃	H	1
Me	CF(CF₃)₂	H	1
				Et	CF(CF₃)₂	H	1
Pr	CF(CF₃)₂	H	1
				iPr	CF(CF₃)₂	H	1
t-Bu	CF(CF₃)₂	H	1
				CF₃	CF(CF₃)₂	H	1
CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	H	1
				CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	1
CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	1
				C≡CH	CF(CF₃)₂	H	1
CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	H	1
				CycPr	CF(CF₃)₂	H	1
CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	H	1

[表6]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	OCF₃	H	1
Et	OCF₃	H	1
				Pr	OCF₃	H	1
iPr	OCF₃	H	1
				t-Bu	OCF₃	H	1
CF₃	OCF₃	H	1
				CF₂CF₃	OCF₃	H	1
CH＝CH₂	OCF₃	H	1
				CH₂CH＝CH₂	OCF₃	H	1
C≡CH	OCF₃	H	1
				CH₂C≡CH	OCF₃	H	1
CycPr	OCF₃	H	1
				CH₂CycPr	OCF₃	H	1
Me	SCF₃	H	1
				Et	SCF₃	H	1
Pr	SCF₃	H	1
				iPr	SCF₃	H	1
t-Bu	SCF₃	H	1
				CF₃	SCF₃	H	1
CF₂CF₃	SCF₃	H	1
				CH＝CH₂	SCF₃	H	1
CH₂CH＝CH₂	SCF₃	H	1
				C≡CH	SCF₃	H	1
CH₂C≡CH	SCF₃	H	1
				CycPr	SCF₃	H	1
CH₂CycPr	SCF₃	H	1

[表7]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	S(O)CF₃	H	1
Et	S(O)CF₃	H	1
				Pr	S(O)CF₃	H	1
iPr	S(O)CF₃	H	1
				t-Bu	S(O)CF₃	H	1
CF₃	S(O)CF₃	H	1
				CF₂CF₃	S(O)CF₃	H	1
CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	1
				CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	1
C≡CH	S(O)CF₃	H	1
				CH₂C≡CH	S(O)CF₃	H	1
CycPr	S(O)CF₃	H	1
				CH₂CycPr	S(O)CF₃	H	1
Me	S(O)₂CF₃	H	1
				Et	S(O)₂CF₃	H	1
Pr	S(O)₂CF₃	H	1
				iPr	S(O)₂CF₃	H	1
t-Bu	S(O)₂CF₃	H	1
				CF₃	S(O)₂CF₃	H	1
CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	H	1
				CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	1
CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	1
				C≡CH	S(O)₂CF₃	H	1
CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	H	1
				CycPr	S(O)₂CF₃	H	1
CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	H	1

[表8]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF₃	H	2
Et	CF₃	H	2
				Pr	CF₃	H	2
iPr	CF₃	H	2
				t-Bu	CF₃	H	2
CF₃	CF₃	H	2
				CF₂CF₃	CF₃	H	2
CH＝CH₂	CF₃	H	2
				CH₂CH＝CH₂	CF₃	H	2
C≡CH	CF₃	H	2
				CH₂C≡CH	CF₃	H	2
CycPr	CF₃	H	2
				CH₂CycPr	CF₃	H	2
Me	CF₂CF₃	H	2
				Et	CF₂CF₃	H	2
Pr	CF₂CF₃	H	2
				iPr	CF₂CF₃	H	2
t-Bu	CF₂CF₃	H	2
				CF₃	CF₂CF₃	H	2
CF₂CF₃	CF₂CF₃	H	2
				CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	2
CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	H	2
				C≡CH	CF₂CF₃	H	2
CH₂C≡CH	CF₂CF₃	H	2
				CycPr	CF₂CF₃	H	2
CH₂CycPr	CF₂CF₃	H	2

[表9]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF(CF₃)₂	H	2
Et	CF(CF₃)₂	H	2
				Pr	CF(CF₃)₂	H	2
iPr	CF(CF₃)₂	H	2
				t-Bu	CF(CF₃)₂	H	2
CF₃	CF(CF₃)₂	H	2
				CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	H	2
CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	2
				CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	H	2
C≡CH	CF(CF₃)₂	H	2
				CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	H	2
CycPr	CF(CF₃)₂	H	2
				CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	H	2
Me	OCF₃	H	2
				Et	OCF₃	H	2
Pr	OCF₃	H	2
				iPr	OCF₃	H	2
t-Bu	OCF₃	H	2
				CF₃	OCF₃	H	2
CF₂CF₃	OCF₃	H	2
				CH＝CH₂	OCF₃	H	2
CH₂CH＝CH₂	OCF₃	H	2
				C≡CH	OCF₃	H	2
CH₂C≡CH	OCF₃	H	2
				CycPr	OCF₃	H	2
CH₂CycPr	OCF₃	H	2

[表10]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	SCF₃	H	2
Et	SCF₃	H	2
				Pr	SCF₃	H	2
iPr	SCF₃	H	2
				t-Bu	SCF₃	H	2
CF₃	SCF₃	H	2
				CF₂CF₃	SCF₃	H	2
CH＝CH₂	SCF₃	H	2
				CH₂CH＝CH₂	SCF₃	H	2
C≡CH	SCF₃	H	2
				CH₂C≡CH	SCF₃	H	2
CycPr	SCF₃	H	2
				CH₂CycPr	SCF₃	H	2
Me	S(O)CF₃	H	2
				Et	S(O)CF₃	H	2
Pr	S(O)CF₃	H	2
				iPr	S(O)CF₃	H	2
t-Bu	S(O)CF₃	H	2
				CF₃	S(O)CF₃	H	2
CF₂CF₃	S(O)CF₃	H	2
				CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	2
CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	H	2
				C≡CH	S(O)CF₃	H	2
CH₂C≡CH	S(O)CF₃	H	2
				CycPr	S(O)CF₃	H	2
CH₂CycPr	S(O)CF₃	H	2

[表11]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	S(O)₂CF₃	H	2
Et	S(O)₂CF₃	H	2
				Pr	S(O)₂CF₃	H	2
iPr	S(O)₂CF₃	H	2
				t-Bu	S(O)₂CF₃	H	2
CF₃	S(O)₂CF₃	H	2
				CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	H	2
CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	2
				CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	H	2
C≡CH	S(O)₂CF₃	H	2
				CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	H	2
CycPr	S(O)₂CF₃	H	2
				CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	H	2

[表12]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	CF₃	0
Et	H	CF₃	0
				Pr	H	CF₃	0
iPr	H	CF₃	0
				t-Bu	H	CF₃	0
CF₃	H	CF₃	0
				CF₂CF₃	H	CF₃	0
CH＝CH₂	H	CF₃	0
				CH₂CH＝CH₂	H	CF₃	0
C≡CH	H	CF₃	0
				CH₂C≡CH	H	CF₃	0
CycPr	H	CF₃	0
				CH₂CycPr	H	CF₃	0
Me	H	CF₂CF₃	0
				Et	H	CF₂CF₃	0
Pr	H	CF₂CF₃	0
				iPr	H	CF₂CF₃	0
t-Bu	H	CF₂CF₃	0
				CF₃	H	CF₂CF₃	0
CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	0
				CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	0
CH₂CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	0
				C≡CH	H	CF₂CF₃	0
CH₂C≡CH	H	CF₂CF₃	0
				CycPr	H	CF₂CF₃	0
CH₂CycPr	H	CF₂CF₃	0

[表13]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	CF(CF₃)₂	0
Et	H	CF(CF₃)₂	0
				Pr	H	CF(CF₃)₂	0
iPr	H	CF(CF₃)₂	0
				t-Bu	H	CF(CF₃)₂	0
CF₃	H	CF(CF₃)₂	0
				CF₂CF₃	H	CF(CF₃)₂	0
CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	0
				CH₂CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	0
C≡CH	H	CF(CF₃)₂	0
				CH₂C≡CH	H	CF(CF₃)₂	0
CycPr	H	CF(CF₃)₂	0
				CH₂CycPr	H	CF(CF₃)₂	0
Me	H	OCF₃	0
				Et	H	OCF₃	0
Pr	H	OCF₃	0
				iPr	H	OCF₃	0
t-Bu	H	OCF₃	0
				CF₃	H	OCF₃	0
CF₂CF₃	H	OCF₃	0
				CH＝CH₂	H	OCF₃	0
CH₂CH＝CH₂	H	OCF₃	0
				C≡CH	H	OCF₃	0
CH₂C≡CH	H	OCF₃	0
				CycPr	H	OCF₃	0
CH₂CycPr	H	OCF₃	0

[表14]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	SCF₃	0
Et	H	SCF₃	0
				Pr	H	SCF₃	0
iPr	H	SCF₃	0
				t-Bu	H	SCF₃	0
CF₃	H	SCF₃	0
				CF₂CF₃	H	SCF₃	0
CH＝CH₂	H	SCF₃	0
				CH₂CH＝CH₂	H	SCF₃	0
C≡CH	H	SCF₃	0
				CH₂C≡CH	H	SCF₃	0
CycPr	H	SCF₃	0
				CH₂CycPr	H	SCF₃	0
Me	H	S(O)CF₃	0
				Et	H	S(O)CF₃	0
Pr	H	S(O)CF₃	0
				iPr	H	S(O)CF₃	0
t-Bu	H	S(O)CF₃	0
				CF₃	H	S(O)CF₃	0
CF₂CF₃	H	S(O)CF₃	0
				CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	0
CH₂CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	0
				C≡CH	H	S(O)CF₃	0
CH₂C≡CH	H	S(O)CF₃	0
				CycPr	H	S(O)CF₃	0
CH₂CycPr	H	S(O)CF₃	0

[表15]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	S(O)₂CF₃	0
Et	H	S(O)₂CF₃	0
				Pr	H	S(O)₂CF₃	0
iPr	H	S(O)₂CF₃	0
				t-Bu	H	S(O)₂CF₃	0
CF₃	H	S(O)₂CF₃	0
				CF₂CF₃	H	S(O)₂CF₃	0
CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	0
				CH₂CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	0
C≡CH	H	S(O)₂CF₃	0
				CH₂C≡CH	H	S(O)₂CF₃	0
CycPr	H	S(O)₂CF₃	0
				CH₂CycPr	H	S(O)₂CF₃	0
Me	H	CF₃	1
				Et	H	CF₃	1
Pr	H	CF₃	1
				iPr	H	CF₃	1
t-Bu	H	CF₃	1
				CF₃	H	CF₃	1
CF₂CF₃	H	CF₃	1
				CH＝CH₂	H	CF₃	1
CH₂CH＝CH₂	H	CF₃	1
				C≡CH	H	CF₃	1
CH₂C≡CH	H	CF₃	1
				CycPr	H	CF₃	1
CH₂CycPr	H	CF₃	1

[表16]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	CF₂CF₃	1
Et	H	CF₂CF₃	1
				Pr	H	CF₂CF₃	1
iPr	H	CF₂CF₃	1
				t-Bu	H	CF₂CF₃	1
CF₃	H	CF₂CF₃	1
				CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	1
CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	1
				CH₂CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	1
C≡CH	H	CF₂CF₃	1
				CH₂C≡CH	H	CF₂CF₃	1
CycPr	H	CF₂CF₃	1
				CH₂CycPr	H	CF₂CF₃	1
Me	H	CF(CF₃)₂	1
				Et	H	CF(CF₃)₂	1
Pr	H	CF(CF₃)₂	1
				iPr	H	CF(CF₃)₂	1
t-Bu	H	CF(CF₃)₂	1
				CF₃	H	CF(CF₃)₂	1
CF₂CF₃	H	CF(CF₃)₂	1
				CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	1
CH₂CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	1
				C≡CH	H	CF(CF₃)₂	1
CH₂C≡CH	H	CF(CF₃)₂	1
				CycPr	H	CF(CF₃)₂	1
CH₂CycPr	H	CF(CF₃)₂	1

[表17]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	OCF₃	1
Et	H	OCF₃	1
				Pr	H	OCF₃	1
iPr	H	OCF₃	1
				t-Bu	H	OCF₃	1
CF₃	H	OCF₃	1
				CF₂CF₃	H	OCF₃	1
CH＝CH₂	H	OCF₃	1
				CH₂CH＝CH₂	H	OCF₃	1
C≡CH	H	OCF₃	1
				CH₂C≡CH	H	OCF₃	1
CycPr	H	OCF₃	1
				CH₂CycPr	H	OCF₃	1
Me	H	SCF₃	1
				Et	H	SCF₃	1
Pr	H	SCF₃	1
				iPr	H	SCF₃	1
t-Bu	H	SCF₃	1
				CF₃	H	SCF₃	1
CF₂CF₃	H	SCF₃	1
				CH＝CH₂	H	SCF₃	1
CH₂CH＝CH₂	H	SCF₃	1
				C≡CH	H	SCF₃	1
CH₂C≡CH	H	SCF₃	1
				CycPr	H	SCF₃	1
CH₂CycPr	H	SCF₃	1

[表18]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	S(O)CF₃	1
Et	H	S(O)CF₃	1
				Pr	H	S(O)CF₃	1
iPr	H	S(O)CF₃	1
				t-Bu	H	S(O)CF₃	1
CF₃	H	S(O)CF₃	1
				CF₂CF₃	H	S(O)CF₃	1
CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	1
				CH₂CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	1
C≡CH	H	S(O)CF₃	1
				CH₂C≡CH	H	S(O)CF₃	1
CycPr	H	S(O)CF₃	1
				CH₂CycPr	H	S(O)CF₃	1
Me	H	S(O)₂CF₃	1
				Et	H	S(O)₂CF₃	1
Pr	H	S(O)₂CF₃	1
				iPr	H	S(O)₂CF₃	1
t-Bu	H	S(O)₂CF₃	1
				CF₃	H	S(O)₂CF₃	1
CF₂CF₃	H	S(O)₂CF₃	1
				CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	1
CH₂CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	1
				C≡CH	H	S(O)₂CF₃	1
CH₂C≡CH	H	S(O)₂CF₃	1
				CycPr	H	S(O)₂CF₃	1
CH₂CycPr	H	S(O)₂CF₃	1

[表19]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	CF₃	2
Et	H	CF₃	2
				Pr	H	CF₃	2
iPr	H	CF₃	2
				t-Bu	H	CF₃	2
CF₃	H	CF₃	2
				CF₂CF₃	H	CF₃	2
CH＝CH₂	H	CF₃	2
				CH₂CH＝CH₂	H	CF₃	2
C≡CH	H	CF₃	2
				CH₂C≡CH	H	CF₃	2
CycPr	H	CF₃	2
				CH₂CycPr	H	CF₃	2
Me	H	CF₂CF₃	2
				Et	H	CF₂CF₃	2
Pr	H	CF₂CF₃	2
				iPr	H	CF₂CF₃	2
t-Bu	H	CF₂CF₃	2
				CF₃	H	CF₂CF₃	2
CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	2
				CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	2
CH₂CH＝CH₂	H	CF₂CF₃	2
				C≡CH	H	CF₂CF₃	2
CH₂C≡CH	H	CF₂CF₃	2
				CycPr	H	CF₂CF₃	2
CH₂CycPr	H	CF₂CF₃	2

[表20]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	CF(CF₃)₂	2
Et	H	CF(CF₃)₂	2
				Pr	H	CF(CF₃)₂	2
iPr	H	CF(CF₃)₂	2
				t-Bu	H	CF(CF₃)₂	2
CF₃	H	CF(CF₃)₂	2
				CF₂CF₃	H	CF(CF₃)₂	2
CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	2
				CH₂CH＝CH₂	H	CF(CF₃)₂	2
C≡CH	H	CF(CF₃)₂	2
				CH₂C≡CH	H	CF(CF₃)₂	2
CycPr	H	CF(CF₃)₂	2
				CH₂CycPr	H	CF(CF₃)₂	2
Me	H	OCF₃	2
				Et	H	OCF₃	2
Pr	H	OCF₃	2
				iPr	H	OCF₃	2
t-Bu	H	OCF₃	2
				CF₃	H	OCF₃	2
CF₂CF₃	H	OCF₃	2
				CH＝CH₂	H	OCF₃	2
CH₂CH＝CH₂	H	OCF₃	2
				C≡CH	H	OCF₃	2
CH₂C≡CH	H	OCF₃	2
				CycPr	H	OCF₃	2
CH₂CycPr	H	OCF₃	2

[表21]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	SCF₃	2
Et	H	SCF₃	2
				Pr	H	SCF₃	2
iPr	H	SCF₃	2
				t-Bu	H	SCF₃	2
CF₃	H	SCF₃	2
				CF₂CF₃	H	SCF₃	2
CH＝CH₂	H	SCF₃	2
				CH₂CH＝CH₂	H	SCF₃	2
C≡CH	H	SCF₃	2
				CH₂C≡CH	H	SCF₃	2
CycPr	H	SCF₃	2
				CH₂CycPr	H	SCF₃	2
Me	H	S(O)CF₃	2
				Et	H	S(O)CF₃	2
Pr	H	S(O)CF₃	2
				iPr	H	S(O)CF₃	2
t-Bu	H	S(O)CF₃	2
				CF₃	H	S(O)CF₃	2
CF₂CF₃	H	S(O)CF₃	2
				CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	2
CH₂CH＝CH₂	H	S(O)CF₃	2
				C≡CH	H	S(O)CF₃	2
CH₂C≡CH	H	S(O)CF₃	2
				CycPr	H	S(O)CF₃	2
CH₂CycPr	H	S(O)CF₃	2

[表22]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	H	S(O)₂CF₃	2
Et	H	S(O)₂CF₃	2
				Pr	H	S(O)₂CF₃	2
iPr	H	S(O)₂CF₃	2
				t-Bu	H	S(O)₂CF₃	2
CF₃	H	S(O)₂CF₃	2
				CF₂CF₃	H	S(O)₂CF₃	2
CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	2
				CH₂CH＝CH₂	H	S(O)₂CF₃	2
C≡CH	H	S(O)₂CF₃	2
				CH₂C≡CH	H	S(O)₂CF₃	2
CycPr	H	S(O)₂CF₃	2
				CH₂CycPr	H	S(O)₂CF₃	2

[表23]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	CF₃	Cl	0
Et	CF₃	Cl	0
				Pr	CF₃	Cl	0
iPr	CF₃	Cl	0
				t-Bu	CF₃	Cl	0
CF₃	CF₃	Cl	0
				CF₂CF₃	CF₃	Cl	0
CH＝CH₂	CF₃	Cl	0
				CH₂CH＝CH₂	CF₃	Cl	0
C≡CH	CF₃	Cl	0
				CH₂C≡CH	CF₃	Cl	0
CycPr	CF₃	Cl	0
				CH₂CycPr	CF₃	Cl	0
Me	CF₃	Cl	2
				Et	CF₃	Cl	2
Pr	CF₃	Cl	2
				iPr	CF₃	Cl	2
t-Bu	CF₃	Cl	2
				CF₃	CF₃	Cl	2
CF₂CF₃	CF₃	Cl	2
				CH＝CH₂	CF₃	Cl	2
CH₂CH＝CH₂	CF₃	Cl	2
				C≡CH	CF₃	Cl	2
CH₂C≡CH	CF₃	Cl	2
				CycPr	CF₃	Cl	2
CH₂CycPr	CF₃	Cl	2

[表24]

R¹	R⁶	R⁷	n
				Me	Cl	CF₃	0
Et	Cl	CF₃	0
				Pr	Cl	CF₃	0
iPr	Cl	CF₃	0
				t-Bu	Cl	CF₃	0
CF₃	Cl	CF₃	0
				CF₂CF₃	Cl	CF₃	0
CH＝CH₂	Cl	CF₃	0
				CH₂CH＝CH₂	Cl	CF₃	0
C≡CH	Cl	CF₃	0
				CH₂C≡CH	Cl	CF₃	0
CycPr	Cl	CF₃	0
				CH₂CycPr	Cl	CF₃	0
Me	Cl	CF₃	2
				Et	Cl	CF₃	2
Pr	Cl	CF₃	2
				iPr	Cl	CF₃	2
t-Bu	Cl	CF₃	2
				CF₃	Cl	CF₃	2
CF₂CF₃	Cl	CF₃	2
				CH＝CH₂	Cl	CF₃	2
CH₂CH＝CH₂	Cl	CF₃	2
				C≡CH	Cl	CF₃	2
CH₂C≡CH	Cl	CF₃	2
				CycPr	Cl	CF₃	2
CH₂CycPr	Cl	CF₃	2

上述的〔表1〕～〔表24〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，iPr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基，CycPr表示环丙基。

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1O)中，R⁸为甲基，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)

中，R⁸为甲基，R³为甲基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子、R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子、R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁸为甲基，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)

中，R⁸为甲基，R³为甲基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁸为甲基，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁸为甲基，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)

中，R³为甲基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二甲基氨基，RR²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)

式(1-3S)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)

中，R³为甲基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)

式(1-4S)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为甲基氨基，RR²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)

式(1-5O)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)

式(1-5S)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵和R⁹为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)

式(1-6O)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)

式(1-6S)中，R³为乙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为异丙基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为甲氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为乙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙氧基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子、R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二甲基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二乙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二丙基氨基，R²、R⁴、R⁵、R⁹和R¹⁰为氢原子，R¹、R⁶、R⁷和n为〔表1〕～〔表24〕中记载的组合的本发明化合物；

作为本发明化合物具有效力的有害生物，例如可以举出：有害昆虫类、有害蜱螨类等有害节肢动物及线虫。作为该有害生物，具体例如可以举出以下的有害生物。

半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)等飞虱类；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、小绿叶蝉(Empoascaonukii)等叶蝉类；棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、绣线菊蚜(Aphisspiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、桔蚜(Toxopteracitricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopteruspruni)等蚜虫类；稻绿椿(Nezaraantennata)、豆蜂缘蝽(Riptortusclavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、茶翅蝽象(Halyomorphamista)等蝽类；白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)等粉虱类；红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圆蚧总科(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspiscitri)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、吹绵蚧(Iceryapurchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcuskraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspispentagona)等蚧总科类；网蝽类；温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫类及木虱类。

鱗翅目害虫：水稻二化螟虫(Chilosuppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉大卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、早熟禾草暝(Pediasiateterrellus)等螟蛾类；斜纹夜盗虫(Spodopteralitura)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、显银纹夜蛾(Plusianigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾(Heliothis)属、棉铃虫(Helicoverpa)属等夜蛾类；菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类；褐带卷蛾属、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、苹果卷蛾(Adoxophyesoranafasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyeshonmai.)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)等蚜虫类；茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)的细蛾类、桃小食心虫(Carposinaniponensis)等蛀果蛾类；潜蛾(Lyonetia)属等潜叶蛾类；毒蛾属；黄毒蛾(Euproctis)属等毒蛾类；小菜蛾(Plutellaxylostella)等Yponomeutinae类；红铃虫(Pectinophoragossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)等麦蛾类；美洲白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾类及衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾类。

缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、南黄蓟马(Thripsparmi)、小黄蓟马(Scirtothripsdorsalis)、烟蓟马(Thripstabaci)、花蓟马(Frankliniellaintonsa)等蓟马类。

双翅目害虫：淡色库蚊(Culexpipienspallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)等库蚊类；埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊属；中华按蚊(Anophelessinensis)等疟蚊属；摇蚊类、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等家蝇类；绿头苍蝇类、食肉蝇类、夏厕蝇类、灰地种蝇(Deliaplatura)、葱蝇(Deliaantiqua)等花蝇类；日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)，美洲斑潜蝇(トマトハモグリバエ，Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)等潜蝇类；稻秆蝇(Chloropsoryzae)等秆蝇类；瓜大实蝇(Dacuscucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)等实蝇类；果蝇类、东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等菇蝇类；毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等蝶蝇类；黑翅蕈蚋类、黑蝇类、马蝇(Tabanustrigonus)等虻类；虱蝇属类及厩螯蝇类。

鞘翅目害虫：玉米根虫(Diabroticavirgiferavirgifera)、十一星根萤叶甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等玉米根虫类；铜绿异丽金龟(Anomalacuprea)、红铜丽金龟(Anomalarufocuprea)、日本金龟子(Popilliajaponica)等金龟子类；玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuyschinensis)、稻象甲(Echinocnemussquameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、芝草害虫(Sphenophorusvenatus)等象鼻虫类；黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等拟步甲类；水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)等金花虫类；小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹类；烟草甲(Lasiodermaserricorne)等窃蠢类；二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等植食瓢虫类；褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)等蛀木水虱类；长蠢类、蛛甲类、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等天牛类；金针虫类(Agriotesspp.)及隐翅虫(Paederusfuscipes)等。

直翅目害虫：东亚飞蝗(Locustamigratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)及蟋蟀类。

隐翅目害虫：栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳蚤(Ctenocephalidescanis)、致痒蚤(Pulexirritans)及印度鼠蚤(Xenopsyllacheopis)。

虱毛目害虫：人体虱(Pediculushumanuscorporis)、头虱(Pediculushumanushumanus)、阴虱(Phthiruspubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、羊血虱(Dalmaliniaovis)、猪血虱(Haematopinussuis)及犬颚虱(Linognathussetosus)。

咬虱目害虫：羊毛虱(Dalmaliniaovis)、牛毛虱(Dalmaliniabovis)、鸡羽虱(Menopongallinae)、狗毛虱(Trichodectescanis)及猫毛虱(Felicolasubrostrata)。

膜翅目害虫：法老蚁(Monomoriumpharaosis)、丝光褐林蚁(Formicafuscajaponica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellusglaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、宽节大头蚁(Pheidolenoda)、顶端切叶蚁属(Acromyrmexspp.)、火蚁属(Solenopsisspp.)、阿根廷蚁(Linepithemahumile)等蚁类；大黄蜂类；肿腿蜂类及黄翅菜叶蜂(Athaliarosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂类。

线虫类：水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、草莓线虫(Nothotylenchusacris)、草莓线虫(Meloidogyneincognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、根腐线虫(Pratylenchuscoffeae)及落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)。

蟑螂目害虫：德国小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、棕色蟑螂(Periplanetabrunnea)及东方蜚蠊(Blattaorientalis)。

白蚁目害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermessperatus)、家白蚁(Coptotermesformosanus)、如小楹白蚁(Incisitermesminor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermessatsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermesfuscus)、儿玉白蚁(Glyptotermeskodamai)、串本白蚁(Glyptotermeskushimensis)、日本原白蚁(Hodotermopsisjaponica)、广州家白蚁(Coptotermesguangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermesmiyatakei)、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavicepsamamianus)、轩白蚁(Reticulitermessp.)、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)及台湾华扭白蚁(Sinocapritermesmushae)。

螨虫目害虫：二斑叶螨(Tetranychusurticae)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨属等叶螨类；桔刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、琉球柑橘铁壁虱(Phyllocoptrutacitri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacaruscarinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphyllatheavagrans)、伪梨瘿螨(Eriophyeschibaensis)、苹果瘿螨(Aculusschlechtendali)等瘿螨类；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)等似虱螨类；紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)等细须螨类；杜克螨类、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、台湾矩头蝉(Dermacentortaiwanicus)、变异矩头蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全沟血蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱类；腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagussimilis)等粉螨类；粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、欧洲家刺螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等尘螨类；普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、湄南肉食螨(Cheyletusmoorei)、犬肉食螨(Cheyletiellayasguri)等肉食螨类；耳痒螨(Octodectescynotis)、疥螨(Sacroptesscabiei)等疥螨类；犬蠕形螨(Demodexcanis)等毛囊螨类；囊凸牦螨类、若甲螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等鸡螨类；纤恙螨红虫(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨类及日本红螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)、红背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等蜘蛛类。

唇足纲类：蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)及少棘蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)。

倍足纲类：温室马陆(Oxidusgracilis)及赤马陆(Nedyopustambanus)。

等脚目类：鼠妇(Armadillidiumvulgare)。

腹足纲类：茶甲罗蛞蝓(Limaxmarginatus)及黄蛞蝓(Limaxflavus)。

本发明的有害生物防除剂可以含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常将本发明化合物和固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂，制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂、树脂制剂、洗发剂、膏状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这些制剂有时也加工为蚊香、电热驱蚊片、液体驱蚊制剂、发烟剂、烟熏剂、片状制剂、喷滴制剂(spotonagent)、经口处理剂而使用。

本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％本发明化合物。

作为在制剂化时使用的固体载体，可举出例如粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(丝云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂；尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂；聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体载体，可举出例如水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为气体状载体，可举出例如碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、甲醚及二氧化碳。

作为表面活性剂，可举出例如聚氧亚乙基烷基醚、聚氧亚乙基烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其他制剂用辅助剂，可举出固着剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，可具体举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

作为树脂制剂的基材，可举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，可以根据需要在这些基材中添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。在该基材中用通常的混炼装置将化合物混炼后，通过注射成型、挤出成型、冲压成型等进行成型而得到树脂制剂，可以根据需要进一步经过成型、裁切等工序，加工为板状、膜状、带状、网状、绳状等的树脂制剂。这些树脂制剂可以加工为例如动物用项圈、动物用耳标、片状制剂、诱捕绳、园艺用支柱。

作为毒饵的基材，可举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可进一步根据需要添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸(ノルジヒドログアイアレチン酸)等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒末等针对小孩、宠物的防误食剂；奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫诱捕性香料等。

通过将本发明化合物的有效量向有害生物直接和/或向有害生物的栖息场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)施用来进行本发明的有害生物防除方法。在本发明的有害生物防除方法中，通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。

将本发明的有害生物防除剂用于农业领域的有害生物防除时，其施用量通常每10000m²本发明化合物量为1～10000g。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常，以有效成分浓度为0.01～10000ppm的方式用水稀释后施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

可将这些制剂、制剂的水稀释液对有害生物或为了避免有害生物的危害而需要保护的作物等植物直接进行喷洒处理，另外也可以为了防除在耕地的土壤中生存的有害生物而对该土壤进行处理。

另外，也可以通过将加工为片状、绳状的树脂制剂缠绕于作物、在作物旁边拉伸、铺在植株根部土壤等方法进行处理。

将本发明的有害生物防除剂用于生存在房屋内的有害生物的防除时，其施用量在对面上进行处理时通常为每处理面积1m²的本发明化合物量0.01～1000mg，对空间进行处理时每处理空间1m³的本发明化合物量通常为0.01～500mg。将本发明的有害生物防除剂制剂化为乳剂、水合剂、流动剂等时，通常以有效成分浓度为0.1～10000ppm的方式用水稀释后施用，油剂、气溶胶剂、发烟剂、毒饵剂等直接施用。

将本发明的有害节肢动物防除剂用于牛、马、猪、羊、山羊、鸡用的家畜；狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时，可以通过兽医学的公知的方法对动物使用。作为具体的使用方法，以全身抑制为目的时，例如通过片剂、饲料混入、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给药，以非全身的抑制为目的时，例如通过进行将油剂或水性液剂喷雾的浇泼处理或喷滴处理、用洗发制剂清洗动物或将树脂制剂制成项圈、耳札并带在动物上等方法来使用。对动物体给药时的本发明化合物的量相对于通常动物的体重1kg在0.1～1000mg的范围内。

可以在栽培有下述作物的农业用土地使用本发明的有害生物防除剂。

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等。

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、胡椒、辣椒、土豆等)；葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)；十字花科蔬菜(萝卜、芜菁甘蓝、辣根、球茎甘蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、菜花等)；菊科蔬菜(牛蒡、苘蒿、菊芋、生菜等)；百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)；伞形科蔬菜(胡萝卜、香菜、芹菜、美洲防风等)；藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)；唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)；草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等。

果树：梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)；核果类(桃子、李子、油桃、梅子、樱桃、杏子、西梅等)；柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)；坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)；浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)；葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油棕等。

果树以外的树木：茶树、桑树、花木类(皋月杜鹃、山茶、绣球花、茶梅、莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、桂花等)；行道树(日本白蜡树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香树、梧桐、榉树、日本香柏、枞树、铁杉、杜松、松树、鱼鳞云杉、红豆杉、榆树、七叶树等)；珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、日本卫矛、红叶石楠等。

草坪：结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)；百慕大草类(百慕大草等)；常绿草类(巨序剪股颖、匍匐翦股颖、细弱剪股颖等)；早熟禾类(草地早熟禾、粗茎早熟禾等)；羊茅类(苇状羊茅、紫羊茅、高羊茅等)；黑麦草类(多花黑麦草、多年生黑麦草等)；野茅、梯牧草等。

其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、洋兰、雏菊、兰花、秋海棠等)；生物燃料植物(麻风树属、麻风树、红花、亚麻荠类、柳枝稷、芒草、虉草(クサヨシ、Reedcanarygrass)、芦荻、红麻、木薯、柳树、藻类等)；观叶植物等。

上述作物中也包含基因重组作物。

本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂及增效剂的有效成分的例子如下所示。

杀虫剂的有效成分

(1)有机磷化合物

高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪磷(diazinon)、DCIP(二氯二异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑膦(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、pyraclorfos、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)和硫线磷(cadusafos)。

(2)氨基甲酸酯化合物

棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、地虫威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、草氨酰(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。

(3)拟除虫菊酯化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、气芬普(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、炔丙菊酯(pyrethrins)、苄呋菊脂(resmethrin)、sigma-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、alpha-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、pofluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯和2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。

(4)沙蚕毒素化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、和杀虫双(bisultap)。

(5)新烟碱化合物

吡虫啉(imidac1oprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、和噻虫胺(clothianidin)。

(6)苯甲酰脲化合物

定虫隆(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、二氟脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及敌百虫(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、vaniliprole、pyriprole、和匹弗普罗(pyrafluprole)。

(8)Bt杀虫剂

来源于苏云金杆菌的生芽胞和产生的晶体毒素、以及它们的混合物。

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、和虫酰肼(tebufenozide)。

(10)有机氯化合物

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(11)其他杀虫剂有效成分

机油(machineoil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿维菌素-B(avermectin-B)、溴代丙烯酸酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲氧普林(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、倍脉心A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenicacid)、benclothiaz、石灰氮(Calciumcyanamide)、石灰硫磺合剂(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methylbromide)、油酸钾(Potassiumoleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、式(K)所示的化合物

〔式中，R¹⁰⁰表示氯、溴或三氟甲基，R²⁰⁰表示氯、溴或甲基，R³⁰⁰表示氯、溴或氰基。〕、及式(L)所示的化合物

〔式中，R¹⁰⁰⁰表示氯、溴或碘。〕。

杀螨剂的有效成分

灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯胼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

杀线虫剂的有效成分

DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、盐酸左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)及imicyafos。

杀菌剂的有效成分

丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、唑菌醇(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、伊米萨利(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物；丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环状胺杀菌化合物；多菌灵(carbendezim)、苯来特(benomyl)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物；腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；唑菌胺酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；喹氧灵(quinoxyfen)；fenhexamid；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森锌(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；fluopiran；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)和噻酰菌胺(tiadinil)。

除草剂的有效成分

(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物

2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、使它隆(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。

(2)苯甲酸除草性化合物

2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、快杀稗(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。

(3)脲除草性化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。

(4)三嗪除草性化合物

草脱净(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)及三嗪茚草胺(indaziflam)。

(5)双吡啶鎓除草性化合物

百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。

(6)羟基苄腈除草性化合物

溴草腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。

(7)二硝基苯胺除草性化合物

二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)及氟乐灵(trifluralin)。

(8)有机磷除草性化合物

甲胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)及双丙氨膦(bialaphos)。

(9)氨基甲酸酯除草性化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、草达灭(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯普芬(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)及黄草灵(asulam)。

(10)酰胺除草性化合物

敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)及乙氧苯草胺(etobenzanid)。

(11)氯乙酰苯胺除草性化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、扑草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。

(12)二苯醚除草性化合物

三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)及苯草醚(aclonifen)。

(13)环状酰亚胺除草性化合物

噁草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、surfentrazone、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。

(14)吡唑除草性化合物

吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。

(15)三酮除草性化合物

异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)及特呋三酮(tefuryltrione)。

(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物

炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)及喹禾灵(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。

(17)三酮肟除草性化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)及氯苯噻草酮(profoxydim)。

(18)磺酰脲除草性化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsu1furon-methy1)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methy1)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethy1)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(ha1osulfuron-methy1)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyc1osulfamuron)、磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosu1furon)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、碘甲磺隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)及propyrisulfuron。

(19)咪唑啉酮除草性化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)及咪唑乙烟酸(imazethapyr)等。

(20)磺酰胺除草性化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)及啶磺草胺(pyroxsulam)。

(21)羟基嘧啶苯甲酸除草性化合物

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methy1)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)及吡丙醚(pyrimisulfan)。

(22)其他除草性化合物

噻草平(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异噁草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、达草灭(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、ipfencarbazone及methiozolin。

增效剂的有效成分

增效醚(piperonylbutoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘代甲烷(CH₃I)、对苯基丁酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、和ETN。

以下，通过制造例、制剂例及试验例等对本发明进一步详细说明，但本发明不仅限于这些例子。

首先，关于本发明化合物的制造，示出制造例。

制造例1(1)

将通过WO2010-125985中记载的方法合成的N²-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺5.79g、4-氰基-2-氟苯甲酸5.0g、EDAC6.10g、HOBt0.40g和吡啶60ml的混合物在60℃搅拌4小时。在放置冷却后的反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。水洗有机层后，用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，由此得到4-氰基-2-氟-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)苯甲酰胺10.46g。

4-氰基-2-氟-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)苯甲酰胺

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，s)，8.29(1H，t)，8.04-7.93(1H，m)，7.74(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.56(1H，dd)，4.96(1H，brs)，3.08(3H，d)

制造例1(2)

将由上述得到的4-氰基-2-氟-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)苯甲酰胺10.46g和乙酸62ml的混合物在130℃加热搅拌8小时。在水中加入放置冷却后的反应混合物，过滤取得析出的固体，在减压下使其干燥，由此得到2-(4-氰基-2-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶9.27g。

2-(4-氰基-2-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.76(1H，d)，8.36(1H，d)，7.92(1H，dd)，7.71(1H，dd)，7.63(1H，dd)，3.92(3H，d)

制造例1(3)

在DMF51ml和60％氢化钠(油性)1.08g的混合物中，在冰浴冷却下，加入乙硫醇1.95ml，在室温下搅拌30分钟。将反应混合物冰浴冷却，加入由上述得到的2-(4-氰基-2-氟苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶8.25g，在室温下搅拌1小时。在反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。水洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到2-(2-乙基硫基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶9.05g。

2-(2-乙基硫基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.75(1H，d)，8.35(1H，d)，7.70(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.56(1H，d)，3.79(3H，s)，2.96(2H，q)，1.31(3H，t)

制造例1(4)

在2-(2-乙基硫基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶9.01g和氯仿125ml的混合物中，在冰浴冷却下，加入间氯过氧苯甲酸(纯度65％以上)13.5g后，在室温下搅拌10小时。在反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。水洗有机层，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-(2-乙基磺酰基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶9.13g。

2-(2-乙基磺酰基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.77(1H，dd)，8.52(1H，d)，8.31(1H，d)，8.12(1H，dd)，7.73(1H，d)，3.74(3H，s)，3.50(2H，q)，1.29(3H，t)

制造例1(5)

在2-(2-乙基磺酰基-4-氰基苯基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶3g和水2ml的混合物中，在冰浴冷却下加入浓硫酸6ml，在加热回流下搅拌6小时。在放置冷却至室温后的反应混合物中加入水，进一步在冰浴冷却下加入氢氧化钠并过滤来取得析出的固体，用水清洗。在减压下将得到的固体干燥，由此得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酸(以下，记为本发明化合物1-1)3.21g。

本发明化合物1-1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.90(1H，d)，8.79(1H，d)，8.54(1H，dd)，8.34(1H，d)，7.72(1H，d)，3.75(3H，s)，3.46(2H，q)，1.30(3H，t)

制造例2(1)

在本发明化合物1-1(1.0g)、氯仿24ml和DMF0.1ml的混合物中，在冰浴冷却下，加入草酰氯0.37ml。在室温下搅拌反应混合物2小时，由此得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)24ml。

3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯

制造例2(2)

在由上述得到的3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中，在冰浴冷却下，加入甲醇2ml，在室温下搅拌1天。在反应混合物中加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。用乙酸乙酯萃取水层2次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩并将得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酸甲酯(以下，记为本发明化合物1-2)0.21g。

本发明化合物1-2

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.85(1H，d)，8.76(1H，d)，8.49(1H，dd)，8.29(1H，d)，7.67(1H，d)，4.04(3H，s)，3.73(3H，s)，3.46(2H，q)，1.28(3H，t)

制造例3

在3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中，在冰浴冷却下，加入乙醇2ml，在室温下搅拌1天。在反应混合物中加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。用乙酸乙酯萃取水层2次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩并将得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酸乙酯(以下，记为本发明化合物1-3)0.20g。

本发明化合物1-3

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.84(1H，d)，8.76(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.30(1H，dd)，7.67(1H，d)，4.50(2H，q)，3.72(3H，s)，3.47(2H，q)，1.47(3H，t)，1.29(3H，t)

制造例4

在3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中，在冰浴冷却下，加入40％二甲基胺水溶液5ml，在室温下搅拌1天。在反应混合物中加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。用乙酸乙酯萃取水层2次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩并将得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)-N，N-二甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物1-4)0.23g。

本发明化合物1-4

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.75(1H，brs)，8.29(1H，d)，8.26(1H，d)，7.92(1H，dd)，7.64(1H，d)，3.74(3H，s)，3.47(2H，q)，3.19(3H，s)，3.07(3H，s)，1.27(3H，t)

制造例5(1)

在本发明化合物1-1(1.95g)、氯仿24ml和DMF0.1ml的混合物中，在冰浴冷却下，加入草酰氯0.73ml。将反应混合物在室温下搅拌5小时，由此得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.2mol/l)24ml。

制造例5(2)

在由上述得到的3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)苯甲酰氯的氯仿溶液(0.2mol/l)24ml中，在冰浴冷却下，加入N，O-二甲基羟基胺盐酸盐0.50g和二异丙基乙基胺4.1ml，在室温下搅拌1天。在反应混合物中加入水和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿萃取。用乙酸乙酯萃取水层2次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩并将得到的粗产物供于硅胶柱色谱，得到3-乙基磺酰基-4-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(以下，记为本发明化合物1-5)1.54g。

本发明化合物1-5

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.76(1H，dd)，8.54(1H，d)，8.29(1H，d)，8.15(1H，dd)，7.63(1H，d)，3.75(3H，s)，3.63(3H，s)，3.50-3.41(5H，m)，1.28(3H，t)

在表中示出上述的制造例中记载的化合物和通过依照上述的制造例中记载的方法的制造方法制造的化合物。

式(1)所示的本发明化合物。

式中的A¹、A²、A³、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、Q和n表示下述的〔表25〕～〔表26〕中记载的组合。

[表25]

[表26]

本发明化合物

A¹

A²

A³

R¹

R²

R³

R⁴

R⁵

R⁶

R⁷

Q

n

1-21

S

CH

N

Et

H

NMe2

H

CF₃

H

O

2

1-22

S

CH

N

Et

H

Me

H

CF₃

H

O

2

1-23

S

CH

Et

H

OMe

H

CF₃

H

O

2

1-24

S

CH

Et

H

OEt

H

CF₃

H

O

2

1-25

S

CH

Et

H

NMe2

H

CF₃

H

O

2

1-26

S

CH

Et

H

Me

H

CF₃

H

O

2

上述的〔表25〕～〔表26〕中，Me表示甲基，Et表示乙基。

以下示出〔表25〕～〔表26〕中记载的本发明化合物的¹H-NMR数据。

本发明化合物1-8

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.83(1H，d)，8.46(1H，dd)，8.07(1H，s)，7.69-7.60(2H，m)，7.52(1H，d)，4.49(2H，q)，3.63(3H，s)，3.44(2H，q)，1.47(3H，t)，1.26(3H，t)

本发明化合物1-9

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.25(1H，d)，8.06(1H，s)，7.89(1H，dd)，7.66-7.60(2H，m)，7.52(1H，d)，3.65(3H，s)，3.52-3.35(2H，m)，3.19(3H，s)，3.06(3H，s)，1.25(3H，t)

本发明化合物1-24

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.86(1H，d)，8.42(1H，dd)，8.36-8.32(1H，m)，8.10(1H，d)，7.79(1H，d)，7.76-7.70(1H，m)，4.49(2H，q)，3.78(2H，q)，1.46(3H，t)，1.39(3H，t)

本发明化合物1-25

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.37-8.32(1H，m)，8.27(1H，d)，8.09(1H，d)，7.85(1H，dd)，7.77(1H，d)，7.74-7.68(1H，m)，3.79(2H，q)，3.18(3H，s)，3.05(3H，s)，1.38(3H，t)

然后，示出本发明化合物的制剂例。需要说明的是，份表示重量份。

制剂例1

将本发明化合物1-1～1-26中任1种10份溶解于二甲苯35份与DMF35份的混合物中，加入聚氧亚乙基苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，混合而分别得到乳剂。

制剂例2

将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉20份及硅藻土54份混合，进一步加入本发明化合物1-1～1-26中任1种20份，混合而分别得到水合剂。

制剂例3

在本发明化合物1-1～1-26中任1种2份中，加入合成含水氧化硅微粉1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土65份并混合。接着，在该混合物中加入适量的水，进一步搅拌，用造粒机制粒，通风干燥而分别得到粒剂。

制剂例4

将本发明化合物1-1～1-26中任1种1份溶解于适量的丙酮，在其中加入合成含水氧化硅微粉5份、PAP0.3份及Fubasami粘土93.7份，充分搅拌混合，蒸发除去丙酮而分别得到粉剂。

制剂例5

将聚氧亚乙基烷基醚硫酸铵盐及白炭的混合物(重量比1：1)35份、本发明化合物1-1～1-26中任1种10份和水55份混合，用湿式粉碎法微粉碎，由此得到各自的流动剂。

制剂例6

将本发明化合物1-1～1-26中任1种0.1份溶解于二甲苯5份及三氯乙烷5份，将其混合于脱臭煤油89.9份而得到各自的油剂。

制剂例7

将本发明化合物1-1～1-26中任1种10mg溶解于丙酮0.5ml，将该溶液在动物用固形饲料粉末(饲育繁殖用固形饲料粉末CE-2，日本Clea株式会社商品)5g中处理，均匀混合。接着蒸发干燥丙酮，得到各自的毒饵剂。

制剂例8

将本发明化合物1-1～1-26中任1种0.1份和Neochiozol(中央化成株式会社)49.9份加入气溶胶罐，装载气溶胶阀后，填充甲醚25份、LPG25份并施加振荡，装载促动器，由此得到油剂气溶胶。

制剂例9

将本发明化合物1-1～1-26中任1种0.6份、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份及乳化剂{RHEODOLMO-60(花王株式会社)}1份混合溶解后，将得到的物质和蒸馏水50份填充于气溶胶容器，装载阀后，从该阀通过而将喷射剂(LPG)40份加压充填，得到水性气溶胶。

制剂例10

使本发明化合物1-1～1-26中任一种0.1g溶解于丙二醇2ml，在4.0×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板中浸渗，得到加热式烟熏剂。

制剂例11

将本发明化合物1-1～1-26中任一种5份与乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、AcryftWD301，住友化学制)95份用密闭式加压捏合器(森山制作所制)熔融混炼，将得到的混炼物挤出，从成型机经由成型模头挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例12

将本发明化合物1-1～1-26中任一种5份和软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合器(森山制作所制)熔融混炼，将得到的混炼物挤出，从成型机经由成型模头挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例13

将本发明化合物1-1～1-26中任一种100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶性纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，将得到的混合物压缩为适当的大小，得到片剂。

制剂例14

将本发明化合物1-1～1-26中任一种25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及5％羟丙基甲基纤维素适量混合，将得到的混合物填充于硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊，得到胶囊剂。

制剂例15

在本发明化合物1-1～1-26中任一种1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及着色料500mg中以最终容量为100ml的方式加入蒸馏水，混合，得到经口给药用混悬剂。

制剂例16

将本发明化合物1-1～1-26中任一种5份溶解于聚山梨醇酯85的5份、苄醇3份及丙二醇30份的混合物，以该溶液的pH成为6.0～6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后，加入水而将总量设置为100份，由此得到经口给药用液剂。

制剂例17

边将二硬脂酸铝5份加热边使其分散于分馏椰子油57重量％及聚山梨醇酯85的3份的混合物中，将其冷却至室温，在其油状媒液中使糖精25份分散。在其中加入本发明化合物1-1～1-26中任一种10重量％，得到经口给药用膏状制剂。

制剂例18

将本发明化合物1-1～1-26中任一种5份与石灰石粉95份混合，使用湿润颗粒形成法而得到经口给药用粒剂。

制剂例19

将本发明化合物1-1～1-26中任一种5份溶解于二乙二醇单乙醚80份，在其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂。

制剂例20

将本发明化合物1-1～1-26中任一种10份溶解于二乙二醇单乙醚70份，在其中混合2-辛基十二烷醇20份，得到浇泼液剂。

制剂例21

在本发明化合物1-1～1-26中任一种0.5份中添加NIKKOLTEALS-42(日光化学·月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，充分搅拌混合成均匀溶液后，加入水19.5份进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的洗发剂。

制剂例22

将本发明化合物1-1～1-26中任一种0.15份、动物饲料95份以及磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白墨)的混合物4.85份充分搅拌混合，得到动物用预混合饲料。

制剂例23

将本发明化合物1-1～1-26中任一种7.2g及HoscoS-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃溶解混合，注入栓剂模具，冷却固化，得到栓剂。

接着，通过试验例示出本发明化合的有害生物防除效力。

试验例1

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8及1-24的制剂以有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

另一方面，在塑料杯中种植的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)上接种绵蚜(Aphisgossypii)(全部阶段)约30只，放置1天。在该幼苗喷洒上述试验用药液20ml。

在喷洒6天后调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数

此处无处理区是指用将制剂例5中不含本发明化合物的制剂用与处理区等量的水稀释后的试验用药液喷洒后的区域。

结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8及1-24的试验用药液的处理区中，显示防除值90％以上。

试验例2

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-2及1-3的制剂以有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

另一方面，在塑料杯中种植的黄瓜幼苗(第2片真叶展开期)的植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃温室内保持7天。将绵蚜(Aphisgossypii)(全部阶段)约30只接种于黄瓜叶面，进一步在该温室内保持6天后，调查在该黄瓜的叶上寄生的绵蚜生存虫数，通过下式求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数

结果，在使用了本发明化合物1-1、1-2及1-3的试验用药液的处理区中显示防除值90％以上。

试验例3

将通过制剂例5得到的本发明化合物的制剂以有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

在聚乙烯杯中种植的第2片叶展开期的稻子幼苗上喷洒上述试验用药液10ml。风干后，放入20只褐飞虱(Nilaparvatalugens)的3～4龄幼虫，在25℃的温室内保管。调查6天后在稻子上寄生的褐飞虱的生存虫数，通过下式求出防除值，可知得到充分的防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数

试验例4

另一方面，在塑料杯中种植的稻子幼苗(播种2周后，第2叶展开期)的植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃温室内保持7天。放入20只褐飞虱(Nilaparvatalugens)的3～4龄幼虫，进一步在该温室内保持6天后，调查在该稻子的叶上寄生的褐飞虱生存虫数，通过下式求出防除值，可知得到充分的防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生生存虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生生存虫数

试验例5

另一方面，在聚乙烯杯中种植的马铃薯幼苗(第3片真叶展开期)放入烟粉虱(Bemisiatabaci)成虫，使其产卵约72小时。将该马铃薯苗在温室内保持8天，从产下的卵到孵化幼虫期间以20ml/杯的比例喷洒上述试验用药液，在25℃在温室内保持。进行7天后马铃薯叶上的生存幼虫数的调査，通过下式求出防除值，得到充分的防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

需要说明的是，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的幼虫数

Cai：无处理区的观察时的生存幼虫数

Tb：处理区的处理前的幼虫数

Tai：处理区的观察时的生存幼虫数

试验例6

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2、1-3、1-4、1-5及1-25的制剂以有效成分浓度为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

另一方面，在聚乙烯杯中种植的3叶期卷心菜上以20mL/杯的比例喷洒上述试验用药液。药液干后，切取茎叶部并收纳于50mL杯，放入小菜蛾(Plutellaxylostella)2龄幼虫5只，盖上盖子。在25℃保管，在5天后数出生存虫数，通过下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果，在使用了本发明化合物1-2、1-3、1-4、1-5及1-25的试验用药液的处理区中，显示出死虫率80％以上。

试验例7

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2及1-3的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用喷洒液。

另一方面，在塑料杯中种植苹果，使其生长至第7片真叶至第8片真叶展开。在苹果上以20mL/杯的比例喷洒上述试验用药液。药液干后，放入苹果卷蛾(Adoxophyesoranafasciata)初龄幼虫60只，将挖通底面且贴有滤纸的塑料杯倒置覆盖。在7天后数出生存虫数，通过下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果，在使用了本发明化合物1-2及1-3的试验用药液的处理区中，显示出死虫率90％以上。

试验例8

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部铺上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入家蝇(Muscadomestica)雌成虫10只，盖上盖子。在24小时后调查家蝇的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果，使用了本发明化合物1-2的试验用药液的处理区中显示出死虫率100％。

试验例9

将通过制剂例5得到的本发明化合物的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部铺上等大的滤纸，将上述试验用药液0.7ml滴在滤纸上，均匀地放入蔗糖30mg作为饵料。在该聚乙烯杯内放入德国小蠊(Blattellagermanica)雄成虫2只，盖上盖子。在6天后调查德国小蠊的生死，数出死亡虫数，通过下式求出死虫率，得到充分的死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

试验例10

将通过制剂例5得到的本发明化合物1-2、1-3及1-8的制剂以有效成分浓度成为500ppm的方式用水稀释，制备试验用药液。

将上述试验用药液0.7ml加入离子交换水100ml(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放入淡色库蚊(Culexpipienspallens)终龄幼虫20只，在1天后调查其生死而求出死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果，使用了本发明化合物1-2、1-3及1-8的试验用药液的处理区中显示死虫率95％以上。

试验例11

在螺纹瓶(maruemuNo.5；27×55mm)中量取本发明化合物1-24(2mg)，加入丙酮0.2mL，盖上盖子，溶解。使螺纹瓶旋转、反转，以使在内壁整体均匀的方式涂布药液。取下盖子，使其风干约2小时后，放入长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)未吸血蜱幼虫1群5只并盖上盖子。在2天后数出死亡虫数，通过下式算出死虫率。

死虫率(％)＝100×(死亡虫数/供试虫数)

结果，使用了本发明化合物1-24的试验用药液的处理区显示死虫率100％。

产业上的可利用性

本发明化合物对有害生物具有防除效力，作为有害生物防除剂的有效成分有用。

Claims

1.式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物，其中，

N-氧化物的情况下n表示2，m表示2，

式中，

A¹表示NR⁸、S或O，

A²表示N或CR⁹，

A³表示N或CR¹⁰，

Q表示O或S，

R¹表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R³表示下式基团J1、基团J2或基团J3所示的基团，

式中，

R^3d表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、或者氢原子，

R^3e和R^3f可以与各自键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环；

R⁶和R⁷相同或不同，表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR¹¹、S(O)_mR¹¹、SF₅、卤原子或者氢原子，此处，R⁶和R⁷不同时表示氢原子，

R¹¹和R¹²相同或不同，表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或者氢原子，此处，S(O)_mR¹¹中，m为1或2时，R¹¹不表示氢原子，

n表示0、1或2，

m表示0、1或2，

组α：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤原子的组，

组β：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、氰基、羟基和卤原子的组，

组γ：包括可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6二烷基氨基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基硫基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C1-C3烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷基羰基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C4烷氧基羰基、硝基、氨基、氰基和卤原子的组。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，

R¹为：可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、或者可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基，

R⁸为：可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R^11a、CO₂R^11a或者氢原子，此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基，

R^11a为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基或者氢原子，此处，S(O)_mR^11a中，m为1或2时，R^11a不表示氢原子。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，

R¹为可以具有1个以上的卤原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，此处，环丙基可以具有1个以上的卤原子或1个以上的C1-C3烷基，

R²、R⁴和R⁵都为氢原子，

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b或卤原子，

R⁷为C1-C6全氟烷基、OR^11b、S(O)_mR^11b、卤原子或者氢原子，

R⁹为氢原子，

R^11b为C1-C6全氟烷基，

R^11c为可以具有1个以上的卤原子的C1-C6烷基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，

R³为基团J1。

5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，

R³为基团J2。

6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，

R³为基团J3。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，

A¹为NR⁸。

8.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，

A¹为S。

9.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，

A¹为O。

10.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1～9中任一项所述的化合物和惰性载体。

11.一种有害生物的防除方法，其将权利要求1～9中任一项所述的化合物的有效量向有害生物或有害生物的栖息场所施用。