CN1533389A - 用作杀虫剂的吡咯衍生物 - Google Patents

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CN1533389A
CN1533389A CNA028146379A CN02814637A CN1533389A CN 1533389 A CN1533389 A CN 1533389A CN A028146379 A CNA028146379 A CN A028146379A CN 02814637 A CN02814637 A CN 02814637A CN 1533389 A CN1533389 A CN 1533389A
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R·G·哈尔
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Abstract

本发明涉及改进的式(I)的吡咯衍生物，其中B是O或S；Het是选自许多特定杂环的杂环基以及R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10各自选自特定基团；条件是R6和R10中至少一个不是氢；还涉及含有上述吡咯衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物以及应用该衍生物杀灭和控制昆虫、螨、软体动物和线虫害虫的方法。

Description

用作杀虫剂的吡咯衍生物
本发明涉及改进的吡咯衍生物，含有该衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物以及应用该衍生物杀灭和控制昆虫、螨、软体动物和线虫害虫的方法。
WO95/31448，WO97/18198，WO98/02424，WO98/05670和WO98/17630中公开了吡咯和吖嗪衍生物。在WO00/06566中公开了具有杀虫活性的吡咯衍生物。
申请人发现了一组化合物，其表现出优于WO00/06566公开化合物的活性。因此本发明提供了式(I)化合物：
Figure A0281463700051
其中B是O或S；Het是选自杂环(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，(g)和(h)中的杂环，每个杂环中的箭头表示与式(I)中N的连接点；
R1是氢，C1-2烷基，(C1-6)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢，甲基或氟；R3，R4和R5各自独立地是氢，卤素，C1-2烷基，C1-2烷氧基或C1-2卤代烷基；R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-8烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10至少一个不是氢；R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C2-6卤代烯氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R11，R12和R14各自独立地是C1-6烷基，C1-6卤代烷基或任选取代的芳基；R13和R17各自独立地是氢或C1-2烷基；R15和R16各自独立地是氢或C1-3烷基；或R15和R16与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；R18和R19各自独立地是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或NR23R24；R20，R21和R22各自独立地是C1-4烷基或芳基；R23和R24各自独立地是氢或C1-3烷基；或R23和R24与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；以及p是0，1或2；条件是当Het是选自杂环(a)，(b)，(c)和(d)中的杂环时；以及R1是氢，C1-2烷基，(C1-2)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢；R3，R4和R5分别是氢；则结构式中的部分(M)不是下述基团，其中箭头表示部分(M)与式(I)苯并稠合环系的连接点
2-Br-C6H4，2-Cl-C6H4，2，3-二Cl-C6H3，2，4-二Cl-C6H3，2，5-二Cl-C6H3，2，6-二Cl-C6H3，2，4，6-三Cl-C6H2，C6Cl5，2-Cl-4-F-C6H3，2-Cl-6-F-C6H3，4-Cl-2，5-二F-C6H2，2-Cl-4-NO2-C6H3，2-Cl-4-CF3-C6H3，2-Cl-6-CF3-C6H3，2-Cl-4-甲磺酰基-C6H3，2，4-二Cl-5-F-C6H2，2-F-C6H4，2，3-二F-C6H3，2，4-二F-C6H3，2，5-二F-C6H3，2，6-二F-C6H3，2，3，4-三F-C6H2，2，3，5-三F-C6H2，2，3，6-三F-C6H2，2，4，6-三F-C6H2，2，3，4，5-四F-C6H，C6F5，2-F-3-CF3-C6H3，2-F-4-CF3-C6H3，2-F5-CF3-C6H3，2-F-6-CF3-C6H3，4-F-2-CF3-C6H3，5-F-2-CF3-C6H3，2-CN-C6H4，2-C2H5O-C6H4，2-C2H5-C6H4，2-CH3O-C6H4，2，6-二CH3O-C6H3，2-CH3-C6H4，2，3-二CH3-C6H3，2，4-二CH3-C6H3，2，5-二CH3-C6H3，2，6-二CH3-C6H3，2，4，6-三CH3-C6H2，2-NO2-C6H4，4-甲磺酰基-2-硝基苯基或2-三氟甲基苯基。
式(I)化合物可以存在不同的几何或旋光异构体或互变异构体。本发明包括所有上述的异构体和互变异构体及其任意比例的混合物以及它们的同位素形式如氘代化合物。
每个烷基部分可以是直链或支链，例如是甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或新戊基。
卤素是氟，氯，溴或碘。
卤代烷基是被一个或多个相同或不同卤素原子取代的烷基，例如是CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。
烯基和炔基部分可以是直链或支链形式。烯基部分，如适合，可以是(E)-或(Z)-构型。实例包括乙烯基，烯丙基，乙炔基和炔丙基。
卤代烯基部分是被一个或多个相同或不同卤素原子取代的烷基部分，一个实例是CH2CH＝CCl2。
芳基包括萘基，蒽基，芴基和茚基，但优选苯基。
术语杂芳基是指含有至多10个原子的芳环，该芳环包括选自O，S和N的一个或多个杂原子(优选一个或两个杂原子)。这些环的实例包括吡啶，嘧啶，呋喃，喹啉，喹唑啉，吡唑，噻吩，噻唑，噁唑和异噁唑。
环烷基包括环丙基，环戊基和环己基。
当存在时，芳基或杂芳基上任选的取代基各自独立地选自氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C1-2烷硫基，SO2CH3，SO2CH2CH3，OSO2CH3和SCN。
可以理解二烷基氨基取代基包括那些二烷基基团与它们连接的N原子一起形成五，六或七元杂环的情况，该杂环可含有一个或两个选自O，N或S的其它杂原子以及该杂环任选被一个或两个各自独立地选自(C1-6)烷基的基团取代。当由N原子上的两个基团连接形成杂环时，得到的杂环适合的是吡咯烷，哌啶，硫代吗啉和吗啉，它们各自可被一或两个各自独立地选自(C1-6)烷基的基团取代。
环烷基上任选的取代基优选包括卤素，氰基和C1-3烷基。
本发明的一个实施方案中，提供了如上定义的式(I)化合物，其中R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-2烷硫基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10中至少一个不是氢；以及R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
B优选O。
Het优选选自杂环(a)，(c)，(f)和(g)。
Het更优选选自杂环(a)，(c)和(g)。
Het特别更优选杂环(a)和(c)。
优选R1是氢，C1-2烷基或(C1-6)烷氧基甲基。
更优选R1是氢，乙基，CH2OCH3或CH2OC2H5。
还更优选R1是氢，乙基，或CH2OC2H5。
特别更优选R1是氢或CH2OC2H5。
优选R2是氢或甲基。
本发明的一方面，优选R2是甲基。
优选R3，R4和R5各自独立地是氢或卤素。
优选R3是氢或氟。
更优选R3是氢。
优选R4是氢或氟。
更优选R4是氢。
优选R5是氢或氟。
更优选R5是氢。
优选R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，硝基，氰基，C1-6烷硫基，C1-6烷基磺酰基或C2-6卤代烯氧基。
优选R7是氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，硝基或氰基。
更优选R7是氢，氯，氟，甲基，OC2H4OCH3，硝基或氰基。
特别更优选R7是氢或氯。
还更优选R7是氢。
优选R8是氢，卤素，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，氰基，C1-6烷基磺酰基或C2-6卤代烯氧基。
更优选R8是氢，氯，氟，溴，CF3，乙氧基，OC2H4OCH3，OCH2C.CH，氰基，SO2CH3或OCH2CH＝CCl2。
特别更优选R8是氢，氯，CN，CF3或SO2CH3。
还更优选R8是氢。
优选R9是氢，卤素或C1-6烷硫基。
更优选R9是氢，氯，氟，碘或SCH3。
特别更优选R9是氢，氯或氟。
还更优选R9是氢。
优选R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-8烷硫基或C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基；条件是R6和R10中至少一个不是氢。
在本发明的一个实施方案中，优选R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基或C1-2烷硫基，条件是R6和R10中至少一个不是氢。
更优选R6是氢，甲基，氯，氟或溴以及R10是氢，甲基，氯，氟，OCH3，SCH3，CF3或硝基，条件是R6和R10中至少一个不是氢。
还更优选R6是氢，氯，氟或溴以及R10是氢，氯，氟，OCH3，SCH3，CF3或硝基，条件是R6和R10中至少一个不是氢。
特别更优选R6是氢，氯，氟或溴以及R10是氯，氟或溴。
最优选当R6是氢时，R10是氟，氯或溴以及R6是氯或氟时，R10是氟。
表1中化合物举例说明了本发明化合物。表1提供了207个式(1)化合物，其中B是氧以及R3，R4和R5都是氢。
                                                   表1
化合物序号 Het     R1   R2   R6     R7     R8   R9   R10
  1   (c)     H  CH3     Cl     H     H   H   F
  2   (c)     H  CH3     F     H     H   H   F
  3   (a)     H  CH3     Cl     H     H   H   OCH3
  4   (c)     H  CH3     Cl     H     H   H   OCH3
  5   (c)     H  CH3     Br     H     H   H   H
  6   (c)     H  CH3     F     H     H   H   H
  7   (c)     H  CH3     Cl     H     H   H   H
  8   (a)     H  CH3     Cl     H     H   H   F
  9   (c)     H  CH3     Cl     H     Cl   H   Cl
  10   (c)     H  CH3     Cl     H     H   H   Cl
  11   (c)     H  CH3     Cl     Cl     H   H   H
  12   (c)     H  CH3     Cl     H     H   Cl   H
  13   (c)     H  CH3     Cl     H     SO2CH3   H   H
  14   (c)     H  CH3     Cl     H     Cl   H   H
  15   (a)     CH2CH3  CH3     Cl     H     H   H   F
  16   (c)     CH2CH3  CH3     Cl     H     H   H   F
  17   (c)     H  CH3     F     H     CF3   H   H
  18   (c)     H  CH3     F     Cl     H   H   CF3
  19   (c)     H  CH3     F     H     H   H   CF3
  20   (c)     H  CH3     Cl     H     Cl   F   H
  21   (c)     CH2OC2H5  CH3     Cl     H     H   H   F
  22   (a)     CH2OC2H5  CH3     Cl     H     H   H   F
  23   (c)     CH2CH3  H     Cl     H     H   H   F
  24   (g)     H  CH3     Cl     H     H   H   F
  25   (c)     H  CH3     Cl     H     H   H   SCH3
  26   (c)     H  CH3     H     H     H   H   SCH3
  27   (g)     CH2OC2H5  CH3     Cl     H     H   H   F
  28   (c)     CH2OC2H5  CH3     F     H     CF3   H   H
  29   (c)     CH2OC2H5  CH3     Cl     H     Cl   F   H
  30   (c)     H  CH3     H     H     H   H   NO2
  31   (c)     H  CH3     H     H     H   H   OCH3
  32   (c)     H  CH3     Cl     H     CN   H   H
  33   (a)     H  CH3     CH3     CH3     H   H   H
  34   (a)     H  CH3     F     H     H   H   F
  35   (a)     H  CH3     NO2     H     H   H   H
  36   (a)     H  CH3     Cl     H     Cl   H   H
  37   (a)     H  CH3     Cl     H     H   H   H
  38   (a)     H  CH3     NO2     H     Cl   H   H
  39   (a)     H  CH3     Cl     H     F   H   H
  40   (a)     H  CH3     F     H     Cl   H   H
  41   (a)     H  CH3     Cl     H     Br   H   H
  42   (a)     H  CH3     F     F     H   H   F
  43   (a)     H  CH3     OCF3     H     H   H   H
  44   (a)     H  CH3     F     F     F   H   H
  45   (a)     H  CH3     F     F     F   H   F
  46   (a)     H  CH3     SC6H13     H     H   H   H
  47   (a)     H  CH3     Cl     H     OC2H5   H   H
  48   (a)     H  CH3     Cl     H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  49   (a)     H  CH3     Cl     H     OC2H4OCH3   H   H
  50   (a)     H  CH3     Cl     H     H   SCH3   H
  51   (a)     H  CH3     SCH3     H     H   H   H
  52   (a)     H  CH3     SOCH3     H     H   H   H
  53   (a)     H  CH3     SO2CH3     H     H   H   H
  54 (a)     H   CH3   CN   H     H   H   H
  55 (a)     H   CH3   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  56 (a)     H   CH3   Cl   H     F   I   H
  57 (a)     H   CH3   CH3   NO2     H   H   H
  58 (a)     H   CH3   OCH3   CN     H   H   H
  59 (a)     H   CH3   Cl   OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  60 (a)     H   H   NO2   H     Cl   H   H
  61 (a)     H   H   F   H     Cl   H   H
  62 (a)     H   H   Cl   H     Br   H   H
  63 (a)     H   H   OCF3   H     H   H   H
  64 (a)     H   H   F   F     F   H   F
  65 (a)     H   H   SC6H13   H     H   H   H
  66 (a)     H   H   Cl   H     OC2H5   H   H
  67 (a)     H   H   Cl   H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  68 (a)     H   H   Cl   H     OC2H4OCH3   H   H
  69 (a)     H   H   Cl   H     H   SCH3   H
  70 (a)     H   H   SCH3   H     H   H   H
  71 (a)     H   H   SOCH3   H     H   H   H
  72 (a)     H   H   SO2CH3   H     H   H   H
  73 (a)     H   H   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  74 (a)     H   H   Cl   H     F   I   H
  75 (a)     H   H   CH3   NO2     H   H   H
  76 (a)     H   H   OCH3   CN     H   H   H
  77 (a)     H   H   Cl   OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  78 (a)     CH2OC2H5   H   NO2   H     Cl   H   H
  79 (a)     CH2OC2H5   H   F   H     Cl   H   H
  80 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     Br   H   H
  81 (a)     CH2OC2H5   H   OCF3   H     H   H   H
  82 (a)     CH2OC2H5   H   F   F     F   H   F
  83 (a)     CH2OC2H5   H   SC6H13   H     H   H   H
  84 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OC2H5   H   H
  85 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  86 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OC2H4OCH3   H   H
  87 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     H   SCH3   H
  88 (a)     CH2OC2H5   H   SCH3   H     H   H   H
  89 (a)     CH2OC2H5   H   SOCH3   H     H   H   H
  90 (a)     CH2OC2H5   H   SO2CH3   H     H   H   H
  91 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  92 (a)     CH2OC2H5   H   Cl   H     F   I   H
  93 (a)     CH2OC2H5   H   CH3   NO2     H   H   H
  94 (a)     CH2OC2H5   H   OCH3   CN     H   H   H
  95   (a)   CH2OC2H5   H     Cl    OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  96   (a)   CH2OC2H5   CH3     CH3    CH3     H   H   H
  97   (a)   CH2OC2H5   CH3     F    H     H   H   F
  98   (a)   CH2OC2H5   CH3     NO2    H     H   H   H
  99   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     Cl   H   H
  100   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     H   H   H
  101   (a)   CH2OC2H5   CH3     NO2    H     Cl   H   H
  102   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     F   H   H
  103   (a)   CH2OC2H5   CH3     F    H     Cl   H   H
  104   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     Br   H   H
  105   (a)   CH2OC2H5   CH3     F    F     H   H   F
  106   (a)   CH2OC2H5   CH3     OCF3    H     H   H   H
  107   (a)   CH2OC2H5   CH3     F    F     F   H   H
  108   (a)   CH2OC2H5   CH3     F    F     F   H   F
  109   (a)   CH2OC2H5   CH3     SC6H13    H     H   H   H
  110   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     OC2H5   H   H
  111   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  112   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     OC2H4OCH3   H   H
  113   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     H   SCH3   H
  114   (a)   CH2OC2H5   CH3     SCH3    H     H   H   H
  115   (a)   CH2OC2H5   CH3     SOCH3    H     H   H   H
  116   (a)   CH2OC2H5   CH3     SO2CH3    H     H   H   H
  117   (a)   CH2OC2H5   CH3     CN    H     H   H   H
  118   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     OCH2CCH   H   H
  119   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    H     F   I   H
  120   (a)   CH2OC2H5   CH3     CH3    NO2     H   H   H
  121   (a)   CH2OC2H5   CH3     OCH3    CN     H   H   H
  122   (a)   CH2OC2H5   CH3     Cl    OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  123   (c)   H   CH3     CH3    CH3     H   H   H
  124   (c)   H   CH3     NO2    H     Cl   H   H
  125   (c)   H   CH3     Cl    H     F   H   H
  126   (c)   H   CH3     F    H     Cl   H   H
  127   (c)   H   CH3     Cl    H     Br   H   H
  128   (c)   H   CH3     F    F     H   H   F
  129   (c)   H   CH3     OCF3    H     H   H   H
  130   (c)   H   CH3     F    F     F   H   H
  131   (c)   H   CH3     F    F     F   H   F
  132   (c)   H   CH3     SC6H13    H     H   H   H
  133   (c)   H   CH3     Cl    H     OC2H5   H   H
  134   (c)   H   CH3     Cl    H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  135   (c)   H   CH3     Cl    H     OC2H4OCH3   H   H
  136   (c)     H   CH3   Cl   H     H   SCH3   H
  137   (c)     H   CH3   SOCH3   H     H   H   H
  138   (c)     H   CH3   SO2CH3   H     H   H   H
  139   (c)     H   CH3   CN   H     H   H   H
  140   (c)     H   CH3   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  141   (c)     H   CH3   Cl   H     F   I   H
  142   (c)     H   CH3   CH3   NO2     H   H   H
  143   (c)     H   CH3   OCH3   CN     H   H   H
  144   (c)     H   CH3   Cl   OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  145   (c)     H   H   NO2   H     Cl   H   H
  146   (c)     H   H   F   H     Cl   H   H
  147   (c)     H   H   Cl   H     Br   H   H
  148   (c)     H   H   OCF3   H     H   H   H
  149   (c)     H   H   F   F     F   H   F
  150   (c)     H   H   SC6H13   H     H   H   H
  151   (c)     H   H   Cl   H     OC2H5   H   H
  152   (c)     H   H   Cl   H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  153   (c)     H   H   Cl   H     OC2H4OCH3   H   H
  154   (c)     H   H   Cl   H     H   SCH3   H
  155   (c)     H   H   SCH3   H     H   H   H
  156   (c)     H   H   SOCH3   H     H   H   H
  157   (c)     H   H   SO2CH3   H     H   H   H
  158   (c)     H   H   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  159   (c)     H   H   Cl   H     F   I   H
  160   (c)     H   H   CH3   NO2     H   H   H
  161   (c)     H   H   OCH3   CN     H   H   H
  162   (c)     H   H   Cl   OC2H4OCH3     SO2CH3   H   H
  163   (c)     CH2OC2H5   H   NO2   H     Cl   H   H
  164   (c)     CH2OC2H5   H   F   H     Cl   H   H
  165   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     Br   H   H
  166   (c)     CH2OC2H5   H   OCF3   H     H   H   H
  167   (c)     CH2OC2H5   H   F   F     F   H   F
  168   (c)     CH2OC2H5   H   SC6H13   H     H   H   H
  169   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OC2H5   H   H
  170   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OCH2CH＝CCl2   H   H
  171   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OC2H4OCH3   H   H
  172   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     H   SCH3   H
  173   (c)     CH2OC2H5   H   SCH3   H     H   H   H
  174   (c)     CH2OC2H5   H   SOCH3   H     H   H   H
  175   (c)     CH2OC2H5   H   SO2CH3   H     H   H   H
  176   (c)     CH2OC2H5   H   Cl   H     OCH2CCH   H   H
  177   (c)   CH2OC2H5   H   Cl  H   F   I   H
  178   (c)   CH2OC2H5   H   CH3  NO2   H   H   H
  179   (c)   CH2OC2H5   H   OCH3  CN   H   H   H
  180   (c)   CH2OC2H5   H   Cl  OC2H4OCH3   SO2CH3   H   H
  181   (c)   CH2OC2H5   CH3   CH3  CH3   H   H   H
  182   (c)   CH2OC2H5   CH3   F  H   H   H   F
  183   (c)   CH2OC2H5   CH3   NO2  H   H   H   H
  184   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   Cl   H   H
  185   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   H   H   H
  186   (c)   CH2OC2H5   CH3   NO2  H   Cl   H   H
  187   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   F   H   H
  188   (c)   CH2OC2H5   CH3   F  H   Cl   H   H
  189   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   Br   H   H
  190   (c)   CH2OC2H5   CH3   F  F   H   H   F
  191   (c)   CH2OC2H5   CH3   OCF3  H   H   H   H
  192   (c)   CH2OC2H5   CH3   F  F   F   H   H
  193   (c)   CH2OC2H5   CH3   F  F   F   H   F
  194   (c)   CH2OC2H5   CH3   SC6H13  H   H   H   H
  195   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   OC2H5   H   H
  196   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   OCH2CH＝CCl2   H   H
  197   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   OC2H4OCH3   H   H
  198   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   H   SCH3   H
  199   (c)   CH2OC2H5   CH3   SCH3  H   H   H   H
  200   (c)   CH2OC2H5   CH3   SOCH3  H   H   H   H
  201   (c)   CH2OC2H5   CH3   SO2CH3  H   H   H   H
  202   (c)   CH2OC2H5   CH3   CN  H   H   H   H
  203   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   OCH2CCH   H   H
  204   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  H   F   I   H
  205   (c)   CH2OC2H5   CH3   CH3  NO2   H   H   H
  2O6   (c)   CH2OC2H5   CH3   OCH3  CN   H   H   H
  207   (c)   CH2OC2H5   CH3   Cl  OC2H4OCH3   SO2CH3   H   H
本说明书中使用的下列缩写：
m.p.＝熔点      ppm＝百万分之
s＝单峰         br＝宽峰
d＝双峰         dd＝双二重峰
t＝三重峰       q＝四重峰
m＝多重峰
表2列出了在式(I)化合物中选择的部分化合物的熔点和核磁共振(NMR)数据，所有数据都是在CDCl3作为溶剂的条件下测定的(除非另有说明；如果存在溶剂混合物的情况，则以例如(CDCl3/d6-DMSO)的方式表示)(没有尝试列出所有情况下的所有表征数据)。
                          表2
化合物序号   M.P.(/℃)     NMR质子位移(/ppm)(除非另有说明，均为CDCl3)
    1     178-179 1.27(t，3H)；1.71(d，3H)；2.71(q，2H)；4.08(q，1H)；7.2(t，1H)；7.39(d，1H)；7.48(m，2H)；7.68(d，1H)；7.88(d，1H)；8.3(br，1H).
    2     214-216 1.26(t，3H)；1.72(d，3H)；2.72(q，2H)；4.03(m，1H)；7.13(m，2H)；7.42(dd，1H)；752(m，1H)；7.69(d，1H)；7.87(s，1H)；8.02(br，1H).
    3     211-212 1.71(d，3H)；2.38(s，3H)；3.8(s，3H)；4.05(m，1H)；6.92(d，1H)；7.12(d，1H)；7.42(m，2H)；7.65(d，1H)；7.82(d，1H)；8.18(br，1H).
    4     178-179 1.27(t，3H)；1.72(d，3H)；2.72(q，2H)；3.81(s，3H)；4.07(q，1H)；6.94(d，1H)；7.13(d，1H)；7.42(m，2H)；7.64(d，1H)；7.82(d，1H)；8.28(br，1H)
    5     117-118 1.26(t，3H)；1.73(d，3H)；2.73(q，2H)；4.06(q，1H)；7.34-7.52(m，3H)；7.66(d，1H)；7.78(d，1H)；7.84(s，1H)；8.09(d，1H)；8.23(br，1H)
    6     200-202 1.27(t，3H)；1.74(d，3H)；2.72(q，2H)；4.05(q，1H)；7.27-7.44(m，3H)；7.51-7.60(m，1H)；7.66(d，1H)；7.83(s，1H)；8.06(br，1H)；8.25(m，1H)
    7 1.26(t，3H)；1.74(d，3H)；2.73(q，2H)；4.06(q，1H)；7.36-7.54(m，3H)；7.59(d，1H)；7.66(d，1H)；7.86(s，1H)；8.09(br，1H)；8.16(d，1H)
    8     175-176 1.72(d，3H)；2.38(s，3H)；4.06(q，1H)；7.2(t，1H)；7.45(m，3H)；7.69(d，1H)；7.89(d，1H)；8.13(br，1H)
    9     69-73 1.27(t，3H)；1.76(d，3H)；2.74(q，2H)；4.07(q，1H)；7.48(d，1H)；7.53(s，2H)；7.68(d，1H)；7.89(s，1H)；8.11(s，1H)
    10     65-70 1.27(t，3H)；1.74(d，3H)；2.74(q，2H)；4.07(q，1H)；7.33-7.39(m，1H)；7.43-7.52(m，3H)；7.67(d，1H)；7.89(s，1H)；8.16(s，1H)
    11     158-161 1.27(t，3H)；1.75(d，3H)；2.73(q，2H)；4.06(q，1H)；7.35-7.46(m，2H)；7.64-7.73(m，2H)；7.85(s，1H)；7.99-8.10(m，2H)
    12     177-179 1.26(t，3H)；1.75(d，3H)；2.74(q，2H)；4.05(q，1H)；7.41-7.48(m，2H)；7.54(d，1H)；7.67(d，1H)；7.86(s，1H)；8.04(s，1H)；8.19(s，1H)
    13     92-96 1.27(t，3H)；1.75(d，3H)；2.74(q，2H)；3.15(s，3H)；4.06(q，1H)；7.46(d，1H)；7.72(d，1H)；7.89(s，1H)；7.99(d，1H)；8.06(s，1H)；8.17(s，1H)；8.43(d，1H)
    14     153-156 1.27(t，3H)；1.74(d，3H)；2.74(q，2H)；4.06(q，1H)；7.38-7.46(m，2H)；7.61(s，1H)；7.67(d，1H)；7.85(s，1H)；8.05(s，1H)；8.15(d，1H)
    15     胶状物 1.14(t，3H)；1.52(d，3H)；3.6(br，1H)；3.85(br，2H)；7.16(br，2H)；7.37(dd，1H)；7.5(m，3H)
    16     胶状物 1.14(t，3H)；1.32(t，3H)；1.51(d，3H)；2.8(q，2H)；3.6(br，1H)；3.89(br，2H)；7.14(m，2H)；7.38(d，1H)；7.49(m，3H)
    17     158-161 1.26(t，3H)；1.74(d，3H)；2.73(q，2H)；4.06(q，1H)；7.45(d，1H)；7.54-7.65(m，2H)；7.69(d，1H)；7.87(s，1H)；8.06(s，1H)；8.41(t，1H)
    18     55-59 1.23-1.32(m，3H)；1.74(d，3H)；2.74(q，2H)；4.07(q，1H)，7.49(d，1H)；7.64(d，1H)；7.69(d，1H)；7.78(t，1H)；7.89(s，1H)；8.07(s，1H)
    19     153-156 1.27(t，3H)；1.74(d，3H)；2.74(q，2H)；4.06(q，1H)；7.40-7.55(m，2H)；7.62-7.76(m，3H)；7.87(s，1H)；8.09(s，1H)
    20   171-174 1.28(t，3H)；1.74(d，3H)；2.73(q，2H)；4.06(q，1H)；7.45(d，1H)；7.63-7.72(m，2H)；7.86(s，1H)；8.03(d，1H)；8.06(s，1H)
    21   胶状物 1.15(t，3H)；1.32(t，3H)；1.53(d，3H)；2.8(br，2H)；3.55(br，2H)；3.9(br，1H)；5.1(br，2H)；7.15(br，1H)；7.18(t，1H)；7.39(d，1H)；7.5(m，3H)
    22   胶状物 1.15(t，3H)；1.52(d，3H)；2.5(s，3H)；2.53(m，2H)；3.9(br，1H)；5.1(br，2H)；7.13(br，1H)；7.19(t，1H)；7.39(d，1H)；7.52(m，3H)
    23   胶状物 1.2(t，3H)；1.35(t，3H)；2.84(q，2H)；3.7(br，2H)；3.79(br，2H)；7.19(m，2H)；7.38(d，1H)；7.48(m，1H)；7.55(m，2H)
    24   胶状物 1.78(d，3H)；4.1(q，1H)；7.01(m，1H)；7.2(t，1H)7.35(m，3H)；7.51(m，2H)；7.72(d，1H)；7.89(br，1H)；7.98(s，1H)；8.34(d，1H)；8.88(d，1H)
    25   胶状物 1.38(t，3H)；1.74(d，3H)；2.45(s，3H)；2.73(q，2H)；4.05(q，1H)；7.3(m，2H)；7.43(m，2H)；7.68(d，1H)；7.88(s，1H)；8.08(br，1H)
    26   140-141 1.26(t，3H)；1.73(d，3H)；2.57(s，3H)；2.72(q，2H)；4.03(m，1H)；7.28(m，1H)；7.37(m，2H)；7.63(d，1H)；7.89(s，1H)；8.01(br，1H)；8.2(dd，1H)
    27   胶状物
    28   胶状物 1.15(t，3H)；1.35(t，3H)；1.54(d，3H)；2.75-2.94(m，2H)；3.44-3.67(m，2H)；3.80-4.00(m，1H)；4.65-5.50(m，2H)；7.03-7.19(n，1H)；7.44-7.64(m，4H)；8.37(t，1H)
    29   胶状物 1.18(t，3H)；1.27(t，3H)；1.74(d，3H)；2.96(q，2H)；3.54(q，2H)；4.39(q，1H)；5.23(s，2H)；7.49-7.58(m，2H)；7.64(d，1H)；7.94(s，1H)；7.97(d，1H)
    30   183-184 1.26(t，3H)；1.72(d，3H)；2.72(q，2H)；4.03(m，1H)；7.41(dd，1H)；7.6(d，1H)；7.74(m，3H)；7.8(s，1H)；7.91(dd，1H)；8.09(br，1H)；8.13(d，1H)
    31   220-222 1.26(t，3H)；1.72(d，3H)；2.7(q，2H)；4.03(m，4H)；7.12(m，2H)；7.32(d，1H)；7.52(m，1H)；7.62(d，1H)；7.8(s，1H)8.06(br，1H)；8.14(d，1H)
    32   179-180 1.25(t，3H)；1.72(d，3H)；2.71(q，2H)；4.05(q，1H)；7.46(dd，1H)；7.59(m，2H)；7.88(m，2H)；8.07(br，1H)；8.32(d，1H)
    159     248-249
    160     204-206
    161     238-240
    162     158-159
本发明化合物可以通过各种方法制备。
例如，式(A)化合物代表的式(I)化合物(其中除了R1不是氢以外，Het，B，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义)可由式(B)化合物代表的式(I)化合物(其中Het，B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义)，任选存在碱的条件下，通过烷基化试剂(例如烷基卤化物，二烷基硫酸酯或三烷基氧鎓盐)处理制备。
Figure A0281463700181
式(B)化合物代表的式(I)化合物(其中Het，B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义)可由式(C)化合物与式(II)的化合物反应而制备，即优选在合适的偶合剂(例如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或1，1’-碳酰二咪唑)和任选适宜的添加剂(例如1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑)存在的条件下，将式(II)化合物(其中Het如前面式(I)化合物中所述定义)与适合的式(C)化合物(其中B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是OH)在适合的溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺)中反应而制备或任选存在碱(例如三乙胺或甲醇钠)的条件下，在适合的溶剂(例如1，1，2，2-四氯乙烷，四氢呋喃，N，N-二甲基乙酰胺或1，3，5-三甲基苯)中与适合的式(C)化合物(其中B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是卤素，酰氧基，烷氧基(特别是甲氧基)，取代的烷氧基或芳氧基)反应而制备。
化合物(II)是已知化合物或可由已知化合物通过已知方法制备。
式(C)化合物(其中B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是羟基，卤素或酰氧基)可通过已知方法由式(C)化合物(其中B，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)制备。
式(C)化合物(其中B，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义，R2是甲基以及X是烷氧基)的制备是将式(D)化合物(其中B，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)在适合的溶剂(例如四氢呋喃)中，用适合的碱(例如二异丙基氨化锂，氢化钠或双(三甲基甲硅烷基)氨化锂)处理，然后用适合的甲基化试剂(例如碘甲烷或硫酸二甲酯)处理而获得。
式(C)化合物(其中B，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义，R2是氟以及X是烷氧基)的制备是将式(D)化合物(其中B，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)在适合的溶剂(例如四氢呋喃)中，用适合的碱(例如二异丙基氨化锂，氢化钠或双(三甲基甲硅烷基)氨化锂)处理，然后用适合的氟化剂(例如N-氟苯磺酰亚胺)处理而获得。
式(D)化合物(其中B，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)是由式(E)化合物(其中B，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)在已知条件下制备。例如，任选存在碱(例如吡啶或碳酸氢钠)以及在适合的溶剂(例如N，N-二甲基乙酰胺或1，2-二甲氧基乙烷)中将式(E)化合物(其中B，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)用式(III)化合物(其中R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及Y是氯)酰化并在适合的溶剂(例如甲苯，二甲苯或1，1，2，2-四氯乙烷)中环化(优选存在酸如对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓)。另一种方法是任选存在适合的偶合剂(例如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或1，1’-碳酰二咪唑)以及任选存在适合的添加剂(例如1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑)的条件下，在适合的溶剂(例如N，N-二甲基乙酰胺)中将式(E)化合物(其中B，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)用式(III)化合物(其中R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及Y是OH)酰化，然后在适合的溶剂(例如二甲苯或1，1，2，2-四氯乙烷)中环化(优选存在酸如对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓)。
Figure A0281463700201
式(E)化合物(其中B，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)可根据本领域已知方法(参见，例如，J.March，AdvancedOrganic Chemistry，第3版，John Wiley and Sons，New York，1985，及其所引参考文献)由式(F)化合物(其中B，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及X是烷氧基)还原制备。
式(F)化合物(其中R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是硫以及X是烷氧基)可采用类似于J.Scheigetz，R.Zamboni和B.Roy，Synth.Commun.， 25(1995)(18)，第2791-2806页中所述条件由式(F)化合物(其中R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是烷氧基)制备。
式(F)化合物(其中R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是烷氧基)可在已知条件下将式(G)化合物(其中R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是烷氧基)硝化而制备。
化合物(G)是已知化合物或可以通过已知方法由已知化合物制备。
另外，式(B)化合物代表的式(I)化合物(其中Het，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)可在类似于上述那些方法的条件下由式(H)化合物(其中Het，R2，R3，R4，和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)制备。
例如，任选存在碱(例如吡啶)以及在适合的溶剂(例如N，N-二甲基乙酰胺)中将式(H)化合物(其中Het，R2，R3，R4，和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)用式(III)化合物(其中R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及Y是氯)酰化并在适合的溶剂(例如二甲苯或1，1，2，2-四氯乙烷)中环化(优选存在酸如对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓)。
可替代的，任选存在适合的偶合剂(例如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或1，1’-碳酰二咪唑)以及任选存在适合的添加剂(例如1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑)的条件下，在适合的溶剂(例如N，N-二甲基乙酰胺)中将式(H)化合物(其中Het，R2，R3，R4，和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)用式(III)化合物(其中R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及Y是OH)酰化，然后在适合的溶剂(例如二甲苯或1，1，2，2-四氯乙烷)中环化(优选存在酸如对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓)。
式(III)化合物(其中R6，R7，R8，R9和R10如前面式(I)化合物中所述定义以及Y是OH)可根据Paul Froyen(TetrahedronLetters，Vol.38，No.30，pp5359-5362，1997)所述方法处理，将所得酰氧基鏻盐与式(H)化合物(其中Het，R2，R3，R4，和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)反应，然后按照为制备另一式(B)化合物代表的式(I)化合物的上述方法环化。
式(H)化合物(其中Het，R2，R3，R4，和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)可用本领域已知方法(参见，例如，J.March，AdvancedOrganic Chemistry，第3版，John Wiley and Sons，New York，1985，及其所引参考文献)由式(J)化合物(其中Het，R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)还原制备。
Figure A0281463700221
式(J)化合物(其中Het，R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)的制备，可优选存在适合的偶合剂(例如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺，1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺或1，1’-碳酰二咪唑)以及任选存在适合的添加剂(例如1-羟基苯并三唑或1-羟基-7-氮杂苯并三唑)的条件下，在适合的溶剂(例如乙腈或N，N-二甲基乙酰胺)中，将式(K)化合物(其中R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是OH)用式(II)化合物(其中Het如前面式(I)化合物中所述定义)处理而制得。
Figure A0281463700231
可替代的，式(J)化合物(其中Het，R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义以及B是氧)的制备，是任选存在碱(例如三乙胺或甲醇钠)并在适合的溶剂(例如1，1，2，2-四氯乙烷，四氢呋喃，N，N-二甲基乙酰胺或1，3，5三甲基苯)中处理式(K)化合物(其中R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是卤素，酰氧基，烷氧基(特别是甲氧基)，取代的烷氧基或芳氧基)而获得。
式(K)化合物(其中R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是烷氧基)可在已知条件下将式(L)化合物(其中R2，R3，R4和R5如前面式(I)化合物中所述定义，B是氧以及X是烷氧基)硝化而制备。
Figure A0281463700232
式(L)化合物是已知化合物或者可根据已知方法由已知化合物制备。
式(I)化合物可用于杀灭和控制昆虫类害虫如鳞翅目，双翅目，半翅目，缨翅目，直翅目，蜚蠊目，鞘翅目，蚤目，膜翅目和等翅目以及其它无脊椎动物害虫，例如螨，线虫和软体动物类害虫的侵害。下文中昆虫，螨，线虫和软体动物统称为害虫。应用本发明化合物可以杀灭和控制的害虫包括与农业(该术语包括作为食物和纤维产品的作物生长)，园艺和畜牧业，伴侣动物，林业和植物源(例如水果，谷物和木材)产品贮藏业有关的那些害虫；与损坏人造物品以及传播人和动物疾病有关的那些害虫；还包括令人生厌的害虫(例如苍蝇)。
式(I)化合物可以控制的害虫种类的实例包括：桃蚜(蚜虫)，棉蚜(蚜虫)，蚕豆蚜(蚜虫)，盲蝽属(盲蝽)，红蝽属(盲蝽)，稻褐飞虱(飞虱)，黑尾叶蝉(叶蝉)，绿蝽属(蝽象)，褐蝽属(蝽象)，蛛缘蝽属(蝽象)，苜蓿蓟马(蓟马)，蓟马属(蓟马)，马铃薯甲虫(科罗拉多金花虫)，棉铃象甲(棉铃象甲)，圆蚧属(介壳虫)，粉虱属(粉虱)，烟粉虱(粉虱)，欧洲玉米螟(欧洲玉米螟)，斜纹夜蛾(棉叶波纹夜蛾)，美洲菸夜蛾(菸夜蛾)，棉铃虫(棉铃虫)，美洲棉铃虫(棉铃虫)，棉大卷叶螟(棉叶螟)，大菜粉蝶(粉蝶)，小菜蛾(小菜蛾)，地老虎属(地老虎)，二化螟(水稻二化螟)，飞蝗(蝗虫)，澳洲草栖蝗(蝗虫)，根叶甲属(食根昆虫)，苹果红蜘蛛(苹果红蜘蛛)，桔全爪螨(桔全爪螨)，棉红蜘蛛(二点叶螨)，朱砂叶螨(朱砂叶螨)，桔锈螨(桔锈螨)，侧多食趺线螨(侧多食趺线螨)，短须螨属(短须螨)，微小牛蜱(牛蜱)，美洲犬蜱(美洲犬蜱)，猫栉头蚤(猫栉头蚤)，潜叶蝇属(潜叶虫)，家蝇(家蝇)，埃及伊蚊(蚊子)，按蚊属(蚊子)，库蚊属(蚊子)，绿蝇属(丽蝇)，德国小蠊(蟑螂)，美洲大蠊(蟑螂)，东方蜚蠊(蟑螂)，澳白蚁科白蚁(例如澳白蚁属)，木白蚁科(例如新白蚁属)，鼻白蚁科(例如台湾乳白蚁，北美散白蚁，栖北散白蚁，美小黑散白蚁，西美散白蚁，桑特散白蚁)以及白蚁科(例如黄球白蚁)，火蚁(火蚁)，厨蚁(厨蚁)，Damalinia spp.和长颚虱属(刺吸方式取食的虱)，根结线虫属(根结线虫)，球异皮线虫属和异皮线虫属(胞囊线虫)，短体线虫属(根腐线虫)，Rhodopholus spp.(香蕉穿孔线虫)，小垫刃线虫属(柑桔线虫)，捻转血矛线虫(捻转血矛线虫)，Caenorhabditis elegans(醋线虫)，毛圆线虫属(胃肠线虫)以及庭园灰蛞蝓(蛞蝓)。
式(I)化合物也是活性杀真菌剂，可用于控制一种或多种下列病原物：发生在水稻和小麦上的稻梨孢(Magnaporthe grisea)以及发生于其它寄主上的其它梨孢霉属病菌；在小麦上发生的隐匿柄锈菌，条形柄锈菌及其它锈菌，大麦上发生的大麦柄锈菌，条形柄锈菌及其它锈菌，其它寄主(例如草坪，黑麦，咖啡树，梨，苹果，花生，糖用甜菜，蔬菜和观赏植物)上发生的锈菌；瓜类蔬菜(例如甜瓜)上发生的二孢白粉菌；大麦，小麦，黑麦和草坪上发生的禾白粉菌(白粉菌)以及在各种寄主上发生的其它白粉菌，例如葎草上发生的单丝壳菌(Sphaerotheca macularis)，瓜类蔬菜(例如黄瓜)上发生的Sphaerotheca fusca(苍耳单丝壳菌)，西红柿，茄子和青胡椒上发生的鞑靼内丝白粉菌，苹果上发生的苹果白粉病柄球菌以及葡萄树上发生的葡萄白粉病钩丝壳霉；禾谷类作物(例如小麦，大麦，黑麦)，草坪和其它寄主上发生的旋孢霉属，长蠕孢属，Drechslera spp.(核腔菌属)，嘴孢属(Rhynchosporium spp.)，禾生球腔菌(小麦壳针孢)和Phaeosphaeria nodorum(颖枯壳多孢或颖枯壳针孢)，小麦眼斑基腐病菌和全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)，花生上发生的花生尾孢和球座尾孢以及在其它寄主例如糖用甜菜，香蕉，大豆和水稻上的其它尾孢属真菌；西红柿，草莓，蔬菜，葡萄树和其它寄主上发生的灰色葡萄孢(灰霉)及在其它寄主上发生的葡萄孢属真菌；蔬菜(例如胡萝卜)，油菜，苹果，西红柿，马铃薯，禾谷类作物(例如小麦)和其它寄主上发生的链格孢属真菌；苹果，梨，核果类果树，坚果类果树和其它寄主上发生的黑星菌属(包括苹果黑星菌(疮痂))；许多寄主包括禾谷类作物(例如小麦)和西红柿上发生的枝孢属真菌；核果类果树，坚果类果树和其它寄主上发生的链核盘菌属真菌；西红柿，草坪，小麦，瓜类蔬菜和其它寄主上发生的Didymella spp.；油菜，草坪，水稻，马铃薯，小麦和其它寄主上发生的茎点霉属真菌；小麦，木材和其它寄主上发生的曲霉属和短柄霉属真菌；豌豆，小麦，大麦和其它寄主上发生的壳二孢属真菌；苹果，梨，洋葱和其它寄主上发生的葡柄霉属(格孢腔菌属)真菌；在苹果和梨上发生的夏季病害(例如苦腐病(苹果枯腐病霉菌)，黑腐或环轮纹叶斑病(葡萄座腔菌)，布鲁克斯果点病(苹果球腔菌)，柏树-苹果胶锈病(桧胶锈菌-Gymnosporangiumvirginianae)，煤斑病(仁果粘壳孢)，蝇烘斑(裂盾菌)和白腐病(疖葡萄座腔菌))；葡萄上发生的葡萄生单轴霉；其它霜霉病菌，例如莴苣上发生的莴苣盘梗霉，大豆，烟草，洋葱和其它寄主上发生的霜霉属真菌，葎草上发生的葎草假霜霉以及瓜类蔬菜上发生的古巴假霜霉；草坪和其它寄主上发生的腐霉属真菌(包括终极腐霉)；马铃薯和西红柿上发生的蔓延疫霉以及在蔬菜，草莓，鳄梨，胡椒，观赏植物，烟草，可可和其它寄主上发生的其它疫霉属真菌；水稻和草坪上的亡革菌属(Thanatephorus cucumeris)猝倒病以及各种寄主如小麦和大麦，花生，蔬菜，棉花和草坪上发生的其它丝核菌属真菌；草坪，花生，马铃薯，油菜和其它寄主上的核盘菌属真菌；草坪，花生和其它寄主上发生的小核菌属真菌；水稻上发生的稻恶苗赤霉；许多寄主包括草坪，咖啡树和蔬菜上发生的毛盘孢属真菌；草坪上发生的Laetisaria fuciformis；香蕉，花生，柑桔，山核桃，番木瓜和其它寄主上发生的球腔菌属真菌；在柑桔，大豆，甜瓜，梨，羽扇豆和其它寄主上发生的Diaporthe spp.；柑桔，葡萄树，橄榄，山核桃，玫瑰和其它寄主上发生的痂囊腔菌属真菌；许多寄主包括葎草，马铃薯和西红柿上发生的轮枝孢属真菌；在油菜和其它寄主上发生的埋核盘菌属真菌；可可上的引起的可可维管条纹回枯病的Oncobasidium theobromae；在各种寄主特别是小麦，大麦，草坪和玉米上发生的镰孢属，雪腐病菌(Typhulaspp.)，Microdochium nivale，黑粉菌属，条黑粉菌属，腥黑粉菌属和紫瘢麦角菌；糖用甜菜，大麦和其它寄主上发生的柱隔孢属真菌；采后病害特别是水果采后病害(例如柑桔上发生的指状青霉，意大利青霉和绿色木霉，香蕉上发生的香蕉毛盘孢和香蕉盘圆孢以及葡萄上发生的灰色葡萄孢)；葡萄树上其它的病原物，特别是Eutypa lata，皮委里氏球座菌，火绒状木层孔菌，葡萄拟茎点霉，维管束假盘菌和毛韧革菌；树木或木材上发生的其它病原菌(例如Lophodermium seditiosum)，特别是Cephaloascusfragrans，长喙壳属，Ophiostoma piceae，青霉属，木霉(Trichodermapseudokoningii)，绿色木霉，木霉(Trichoderma harzianum)，黑色曲霉，Leptographium lindbergi和出芽短柄霉；以及病毒性病害的真菌载体(例如禾谷类作物上发生的禾本科多粘霉作为大麦黄花叶病毒(BYMV)的载体和糖用甜菜上发生的甜菜多粘霉作为rhizomania的载体)。
式(I)化合物可以向植物组织的顶端，基部或局部运输以使其各部分具有抗一种或多种真菌活性。而且，式(I)化合物可以挥发至足以在汽态时具有抗植物上的一种或多种真菌的活性。
因此本发明提供了一种杀灭和控制昆虫，螨，线虫或软体动物的方法包括将杀虫，杀螨，杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物，或含有式(I)化合物的组合物施用至害虫，害虫的栖息地或易受害虫侵害的植物，以及杀灭和控制真菌的方法包括将杀真菌有效量的式(I)化合物或含有式(I)化合物的组合物施用至植物，植物种子，植物或其种子所在的位置，土壤或任何其它生长介质(例如营养液)。优选将式(I)化合物用于抗昆虫，螨，线虫或真菌。
本文中使用的术语“植物”包括种苗，灌木和树木。另外，本发明的杀真菌方法包括保护性，治疗性，系统性，铲除性和抗产孢处理方法。
作为杀真菌剂，式(I)化合物优选以组合物的方式用于农业，园艺和草坪目的。
为了将作为杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀软体动物剂的式(I)化合物施用至害虫，害虫的栖息地或易受害虫侵害的植物，或者将作为杀真菌剂的式(I)化合物施用至植物，植物的种子，植物或种子所在的位置，土壤或任何其它生长介质上，通常将式(I)化合物加工成组合物，其中包括除式(I)化合物外适合的惰性稀释剂或载体以及任选的表面活性剂(SFA)。SFAs是可改进界面(例如，液体/固体，液体/气体或液体/液体界面)特性的化学物质，它是通过降低界面张力并因此导致改变其它特性(例如分散，乳化和湿润性能)。优选所有的组合物(固体和液体制剂)包括，以重量计，0.0001-95％，更优选1-85％，例如5-60％的式(I)化合物。该组合物一般用于控制害虫或真菌，式(I)化合物的使用量为每公顷0.1克-10公斤，优选每公顷1克-6公斤，更优选每公顷1克-1公斤。
当用于拌种时，式(I)化合物的使用量为每公斤种子0.0001克-10克(例如0.001克或0.05克)，优选0.005克-10克，更优选0.005克-4克。
另一方面，本发明提供杀虫，杀螨，杀线虫，杀软体动物或杀真菌组合物，所述组合物中包括杀虫，杀螨，杀线虫，杀软体动物或杀真菌有效量的式(I)化合物以及适用于该组合物的载体或稀释剂。该组合物优选杀虫，杀螨，杀线虫或杀真菌组合物。
再有一方面，本发明提供了一种杀灭和控制生长环境中的害虫或真菌的方法包括用杀虫，杀螨，杀线虫，杀软体动物或杀真菌有效量的含有式(I)化合物的组合物处理害虫或真菌或处理害虫或真菌的生长环境。优选式(I)化合物用于抗昆虫，螨，线虫或真菌。
本发明组合物可以选自多种制剂类型，包括粉剂(DP)，可溶性粉剂(SP)，水溶性粒剂(SG)，水分散性粒剂(WG)，可湿性粉剂(WP)，颗粒剂(GR)(缓释或快速释放)，可溶性浓缩剂(SL)，油剂(OL)，超低量液剂(UL)，乳油(EC)，可分散性浓缩剂(DC)，乳剂(水包油(EW)和油包水(EO))，微乳剂(ME)，浓悬浮液(SC)，气雾剂，烟雾剂，胶囊悬浮剂(CS)以及种子处理剂。任何情况下制剂类型的选择取决于设想的特定目的以及式(I)化合物的物理，化学和生物特性。
粉剂(DP)的制备是将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然白，高岭土，叶蜡石，膨润土，矾土，蒙脱石，硅藻土，白垩，硅藻土，磷酸钙，碳酸钙和碳酸镁，硫磺，石灰，面粉，滑石以及其它有机和无机固体载体)混合，然后把所得混合物机械研磨成细粉。
可溶性粉剂(SP)的制备是通过将式(I)化合物与一种或多种水溶性无机盐(例如碳酸氢钠，碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(例如多糖)混合，并任选加入一种或多种湿润剂，一种或多种分散剂或上述湿润剂和分散剂的混合物以改进水分散性/溶解性。然后将上述混合物研磨成细粉。还可以将类似组合物造粒形成水溶性粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)的制备是将式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体，一种或多种湿润剂以及优选一种或多种分散剂并任选一种或多种悬浮剂混合以促进其在液体中的分散。然后将上述混合物研磨成细粉。还可以将类似组合物造粒形成水分散性粒剂(WG)。
颗粒剂(GR)既可以通过将式(I)化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒制备，也可以由预制未填充颗粒造粒制备，即通过在多孔颗粒状物料(例如浮石，硅镁土，漂白土，硅藻土，硅藻土或磨碎的玉米芯)上吸附式(I)化合物(或其溶液，在适合的介质中)或在硬的芯材(例如砂子，硅酸盐，无机碳酸盐，硫酸盐或磷酸盐)上吸附式(I)化合物(或其溶液，在适合的介质中)而制备然后如需要可进行干燥。通常用于辅助吸收或吸附的物质包括溶剂(例如脂族和芳族石油溶剂，醇，醚，酮和酯)以及粘着剂(例如聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精，糖和植物油)。颗粒剂中还可以加入一种或多种其它添加剂(例如乳化剂，湿润剂或分散剂)。
可分散性浓缩剂(DC)的制备是将式(I)化合物溶解在水或有机溶剂，例如酮，醇或乙二醇醚中制得。这些溶液可含有表面活性剂(例如可提高水稀释度或抑制喷雾罐中的结晶)。
乳油(EC)或水包油乳剂(EW)的制备是将式(I)化合物溶解在有机溶剂中制得(任选含有一种或多种湿润剂，一种或多种乳化剂或上述物质的混合物)。乳油(EC)中使用的适合的有机溶剂包括芳族烃(例如烷基苯或烷基萘，实例有SOLVESSO 100，SOLVESSO 150和SOLVESSO 200；SOLVESSO为注册商标)，酮(例如环己酮或甲基环己酮)以及醇(例如苄醇，糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基酰胺化合物(例如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。当加入水后EC产品可自然乳化，从而获得具有足够稳定性的乳剂可通过适当的装置喷雾施用。EW的制备包括既可以获得液体形式(如果在室温下不是液体，可在适当的温度下熔化，一般低于70℃)的式(I)化合物也可以获得溶液形式(通过将式(I)化合物溶解在适合的溶剂中)的式(I)化合物，然后在高剪切力作用下将所得液体或溶液乳化至含有一种或多种SFA的水中，以获得乳剂。在EW中使用的适合的溶剂包括植物油，氯化烃(例如氯苯)，芳族溶剂(例如烷基苯或烷基萘)以及其它适当的在水中具有低溶解度的有机溶剂。
微乳剂(ME)的制备是将水与含有一种或多种SFA的一种或多种溶剂混合，自然产生热力学稳定的各向同性流体制剂。式(I)化合物预先存在于水中或溶剂/SFA掺合物中。ME中使用的适合的溶剂包括上文在EC或EW中使用的那些溶剂。ME既可以是水包油型也可以是油包水型体系(以哪个体系存在取决于电导率测量值)并可适用于在同一制剂中混合水溶性和油溶性杀虫剂。ME适于稀释到水中，既可以保留作为微乳剂，也可以形成常规的水包油型乳剂。
胶悬剂(SC)可包括式(I)化合物的细碎不溶固体颗粒的含水或不含水悬浮剂。SC的制备是将固体式(I)化合物在适合的介质中，并任选与一种或多种分散剂一起进行球磨或玻珠研磨(bead)，获得该化合物的细颗粒悬浮剂。该组合物中可以加入一种或多种湿润剂并可加入悬浮剂以降低颗粒沉降速率。替代的，式(I)化合物可干研磨，然后加入含有上文所述物质的水，以获得所需终产物。
气雾剂包含式(I)化合物以及适合的推进剂(例如正丁烷)。还可将式(I)化合物溶解或分散于适合的介质(例如水或水混溶性液体，例如正丙醇)中获得适于非加压手动喷雾泵应用的组合物。
式(I)化合物可在干燥状态下与烟火混合物混合以形成适于在封闭空间中产生含有本发明化合物的烟雾的组合物。
胶囊悬浮剂(CS)是通过类似制备EW制剂的方法制备，但附加聚合阶段以获得油滴的水分散液，其中每个油滴被聚合物壳包封，其中含有式(I)化合物以及任选载体或稀释剂。聚合物壳可通过界面缩聚反应或通过凝聚方法制备。上述组合物可提供式(I)化合物的控释，因此可用于种子处理。式(I)化合物还可以加工在可生物降解聚合物基质中以使化合物缓慢，可控制地释放。
组合物中可包括一种或多种添加剂以改进组合物的生物性能(例如改进表面的湿润，保持力或分布性能；处理表面的抗雨水冲刷能力；对式(I)化合物的吸收或运输)。上述添加剂包括表面活性剂，油基喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油)，以及这些物质与其它生物活性增强辅剂(可辅助或改进式(I)化合物活性的成分)的掺合物。
式(I)化合物还可以加工成下述制剂用于种子处理，例如加工成粉剂组合物，包括干种子处理粉末(DS)，拌种用水溶性粉剂(SS)或水分散性粉剂(WS)，或液体组合物，包括浓缩悬浮剂(FS)，溶液(LS)或胶囊悬浮剂(CS)。DS，SS，WS，FS和LS组合物的制备相应的非常类似于上述DP，SP，WP，SC和DC组合物的制备方法。
用于处理种子的组合物可包括有助于组合物与种子的粘合的物质(例如矿物油或成膜阻挡剂)。
湿润剂，分散剂和乳化剂可以是阳离子，阴离子，两性离子或非离子型表面活性剂SFA。
适合的阳离子型SFA包括季铵盐化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)，咪唑啉和胺盐。
适合的阴离子型SFA包括脂肪酸的碱金属盐，脂族硫酸单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠)，磺化芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠，十二烷基苯磺酸钙，萘磺酸丁酯以及二异丙基萘磺酸钠和三异丙基萘磺酸钠的混合物)，醚硫酸盐，醇醚硫酸盐(例如月桂基醚-3-硫酸钠)，醚羧酸盐(例如月桂基醚-3-羧酸钠)，磷酸酯(一个或多个脂肪醇与磷酸反应获得的产物(主要是单酯)或与五氧化二磷反应获得的产物(主要是二酯)，例如月桂醇和四磷酸反应获得的产物；此外这些产物可被乙氧基化)，磺化琥珀酰胺酸盐，石蜡烃磺酸盐或烯属磺酸盐，牛黄酸盐和木素磺酸盐。
适合的两性离子型SFA包括甜菜碱，丙酸盐和氨基乙酸盐。
适合的非离子型SFA包括烯化氧，例如环氧乙烷，环氧丙烷，环氧丁烷或它们的混合物，与脂肪醇(例如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(例如辛基酚，壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；由长链脂肪酸或己糖醇酸酐衍生得到的偏酯；上述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包括环氧乙烷和环氧丙烷)；链烷醇酰胺；简单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如十二烷基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。
适合的悬浮剂包括亲水胶体(例如多糖，聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)以及膨胀粘土(例如膨润土或硅镁土)。
式(I)化合物可采用任何已知的杀虫或杀真菌化合物的使用方法施用。例如，可以将已加工成制剂或未加工成制剂的化合物直接施用至害虫或害虫生长环境(例如害虫栖息地，或易受害虫侵害的生长植物)或植物的任意部分，包括叶片，茎，枝条或根，播种前的种子或植物正在生长或将要被种植的其它生长介质(例如根周围土壤，普通土壤，稻田水或水培体系)，或通过喷雾，喷粉，浸渍，作为膏剂或糊剂，蒸汽施用或通过将组合物撒施或掺混方式(例如颗粒剂组合物或包装在水溶性袋中的组合物)用于土壤或含水环境中。
还可以将式(I)化合物注射入植物或采用电动喷雾技术或其它低容量喷雾方法将其喷雾到蔬菜上，或采用地面或空中灌溉系统施用。
可用作含水制剂(水溶液或分散液)的组合物通常是以含有高浓度活性成分的浓缩物形式提供，使用前向浓缩物中加入水。这些浓缩物，可包括DCs，SCs，ECs，EWs，MEs，SGs，SPs，WPs，WGs和CSs，它们通常要求能经过长期贮藏以及在长时间的贮藏后可加入水形成含水制剂，该制剂应能在足够长的时间内保持均一以便其通过常规喷雾装置施用。根据应用目的，这种含水制剂可含有不同量(例如0.0001-10％重量)的式(I)化合物。
式(I)化合物可与肥料(例如含氮，钾或磷肥料)混合使用。适合的剂型包括肥料颗粒。混合物中适宜含有至多25％重量的式(I)化合物。
因此本发明还提供了包含肥料和式(I)化合物的肥料组合物。
本发明组合物可含有其它生物活性化合物，例如微量营养素或具有相似或互补杀真菌活性化合物或具有植物生长调节，除草，杀昆虫，杀线虫或杀螨活性的化合物。
通过加入其它杀真菌剂，获得的组合物比单独使用式(I)化合物具有更广谱的活性或更高水平的固有活性。而且其它杀真菌剂对式(I)化合物的杀真菌活性具有增效作用。
式(I)化合物可以是组合物中的单一活性组分，如需要也可以与一种或多种其它活性成分混合例如杀虫剂，杀真菌剂，增效剂，除草剂或植物生长调节剂。其它活性成分可以：提供具有更广谱活性或增加其在环境中的持效性的组合物；与式(I)化合物产生增效活性或具有互补活性(例如增加速效性或克服驱避性)；或有助于克服或抑制对单一组分产生抗药性。特定的其它活性成分的加入是根据组合物的拟用用途而确定的。适合的杀虫剂的实例包括下列杀虫剂：
a)拟除虫菊酯类，例如氯菊酯，氯氰菊酯，氰戊菊酯，高效氰戊菊酯，溴氰菊酯，氯氟氰菊酯(特别是高效氯氟氰菊酯)，联苯菊酯，甲氰菊酯，氟氯氰菊酯，七氟菊酯，对鱼安全的拟除虫菊酯(例如醚菊酯)，天然除虫菊素，胺菊酯，S-生物烯丙菊酯，五氟苯菊酯，右旋炔丙菊酯或
5-苄基-3-呋喃甲基-( E)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-氧硫杂戊环-3-叉甲基)环丙烷羧酸酯；
b)有机磷酸酯类，例如丙溴磷，硫丙磷，乙酰甲胺磷，甲基对硫磷，保棉磷，甲基内吸磷，庚烯磷，甲基乙拌磷，苯线磷，久效磷，丙溴磷，三唑磷，甲胺磷，乐果，磷胺，马拉硫磷，毒死蜱，伏杀硫磷，特丁硫磷，丰索磷，地虫硫磷，甲拌磷，辛硫磷，甲基嘧啶磷，乙基嘧啶磷，杀螟硫磷，噻唑磷或二嗪磷；
c)氨基甲酸酯类(包括芳基氨基甲酸酯)，例如抗蚜威，唑蚜威，除线威，克百威，呋线威，乙硫苯威，涕灭威，久效威，丁硫克百威，恶虫威，仲丁威，残杀威，灭多威或杀线威；
d)苯甲酰脲类，例如除虫脲，杀铃脲，氟铃脲，氟虫脲或氟啶脲；
e)有机锡类化合物，例如三环锡，苯丁锡或三唑锡；
f)吡唑类，例如吡螨胺和唑螨酯；
g)大环内酯类，如阿维菌素(avermectins)或米尔螨素，例如阿维菌素(abamectin)，emamectin benzoate，齐墩螨素(ivermectin)，米尔螨素，艾克敌105(spinosad)或印楝素；
h)激素或外激素；
i)有机氯化合物例如硫丹，六氯化苯(六六六)，DDT，氯丹或狄氏剂；
j)脒类，例如杀虫脒或双甲脒；
k)熏蒸剂，例如氯化苦，二氯丙烷，溴代甲烷或威百亩；
l)氯代烟酰胺化合物例如吡虫啉，thiacloprid，啶虫脒，烯啶虫胺或thiamethoxam；
m)二酰肼类，例如虫酰肼，chromafenozide或甲氧苯酰肼；
n)二苯醚类，例如苯虫醚或吡丙醚；
o)噁二唑虫；
p)氟唑虫清；或
q)吡蚜酮。
除了上面所列的杀虫剂主要化学类型外，如适合于组合物的设想用途，可在组合物中使用具有特定靶标的其它杀虫剂。例如，特定作物的选择性杀虫剂，例如在水稻上可以使用的，对钻蛀植物茎的害虫(钻心虫)特别有效的杀虫剂(例如杀螟丹)或对蝉特别有效的杀虫剂(例如噻嗪酮)。另外，还可以在组合物中加入对特定昆虫种类/阶段特别有效的杀虫剂或杀螨剂(例如具有杀螨活性的杀卵-杀幼虫剂，例如四螨嗪，噻唑螨，噻螨酮或三氯杀螨砜；抑制活动型杀螨剂，例如三氯杀螨醇或炔螨特；杀螨剂，例如溴螨酯或乙酯杀螨醇；或生长调节剂，例如伏蚁腙，灭蝇胺，烯虫酯，氟啶脲或除虫脲)。
可包括在本发明组合物中的杀真菌化合物的实例是(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129)，4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基-苯并咪唑-1-磺酰胺，α-[N-(3-氯-2，6-二甲苯基)-2-甲氧基-乙酰氨基]-γ-丁内酯，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-对甲苯并咪唑-1-磺酰胺(IKF-916，cyamidazosulfamid)，
3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯酰胺(RH-7281，zoxamide)，N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON65500)，N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042)，N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，噻二唑素(CGA245704)，棉铃威，aldimorph，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，苯霜灵，苯菌灵，联苯三唑醇，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，多菌灵Chlorhydrate，萎锈灵，氯环丙酰胺，carvone，CGA41396，CGA41397，灭螨猛，百菌清，chlorozolinate，clozylacon，含铜化合物如王铜，羟基喹啉铜，硫酸铜，树脂酸铜和波尔多液，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，咪菌威，二-2-吡啶基二硫化物1，1’-二氧化物，抑菌灵，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，野燕枯，氟嘧菌胺，O，O-二-异丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，烯酰吗啉，二甲嘧酚，烯唑醇，敌螨普，二氰蒽醌，十二烷基二甲基氯化铵，十二环吗啉，多果定，多果定，敌瘟磷，氧唑菌，乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫乙基叶立德氨基氧代羰基)氨基]硫代)-β-氨基丙酸乙酯，土菌灵，噁唑酮菌，fenamidone(RPA407213)，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰苯胺，fenhexamid(KBR2738)，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，醋酸三苯锡，羟基三苯锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟联苯菌，氟氯菌核利，氟喹唑，氟硅唑，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，麦穗宁，呋氨丙灵，呋吡唑灵，双胍盐，己唑醇，土菌消，恶霉灵，抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双胍辛乙酸盐，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，iprovalicarb(SZX0722)，异丙烷基丁基氨基甲酸酯，稻瘟灵，春雷霉素，亚胺菌，LY186054，LY211795，LY248908，代森锰锌，代森锰，mefenoxam，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，代森联，代森锌，叉氨苯酰胺，腈菌唑，田安，福美镍，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，呋酰胺，有机汞化合物，恶霜灵，环丙氧磺隆，喹菌酮，oxpoconazole，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，叶枯净，三乙膦酸铝，亚磷酸，四氯苯酞，picoxystrobin(ZA1963)，多抗霉素D，二硫代森联，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，丙环唑，丙森锌，丙酸，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，pyrrolnitrin，季铵盐化合物，灭螨锰，喹氧灵，五氯硝基苯，sipconazole(F-155)，五氯酚钠，螺噁茂胺，链霉素，硫磺粉，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四氟醚唑，噻菌灵，溴氟唑菌，2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑，甲基托布津，福美双，timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，咪唑嗪，三环唑，十三吗啉，trifloxystrobin(CGA279202)，嗪胺灵，氟菌唑，灭菌唑，有效霉素，威百亩，乙烯菌核利，代森锌和福美锌。
式(I)化合物可与土壤，泥炭或其它根部介质混合用以保护植物抗种传，土传或叶部真菌病害。
本发明组合物中使用的适合的增效剂的实例包括胡椒基丁醚，增效菊，增效散和十二烷基咪唑。
根据需要控制的靶标以及所要达到的效果确定组合物中可包括的适合的除草剂和植物生长调节剂。
可加入的对水稻具有选择性的除草剂的实例是敌稗。用于棉花的植物生长调节剂的实例是PIXTM。
某些混合物中可包括具有明显不同物理，化学或生物特性的活性成分，这种情况下它们不适于制备成同一种常规剂型。这些情况下可以制备成其它制剂类型。例如，当其中一种活性成分是水不溶性固体而另一种是水不溶性液体时，可以将各活性成分分散于同一连续水相中，即将固体活性成分分散作为悬浮剂(采用类似于SC制剂制备)而将液体活性成分分散为乳剂(采用类似于EW制剂制备)。获得的组合物是悬浮乳剂(SE)制剂。
通过下列实施例对本发明进行举例说明：
                             实施例1
本实施例举例说明化合物No.24的制备方法。
步骤1-制备(4-羟苯基)乙酸甲酯
室温下，将氯化氢鼓入(4-羟苯基)乙酸(25克，0.16摩尔)的甲醇(100毫升)溶液中。放热导致溶液回流约10分钟。将混合物冷却至室温并在真空条件下蒸出溶剂获得(4-羟苯基)乙酸甲酯黄色油状物(27.5克)，接种晶种然后使其结晶，熔点46-52℃。
1H NMR(CDCl3)δ：3.57(2H，s)；3.71(3H，s)；6.0(1H，b)；6.76(2H，m)；7.10(2H，m)ppm.
步骤2-制备(4-羟基-3-硝基苯基)乙酸甲酯
将硝酸(69％重量，16M，20毫升)逐滴加入(4-羟苯基)乙酸甲酯(50.0克，0.3摩尔)的乙酸溶液(500毫升)中，通过外部冷却保持反应温度低于15℃。(观察反应的诱导期)。一旦气相色谱分析确认反应完成，然后在剧烈搅拌条件下将混合物小心地用水(2升)猝灭。形成的乳液随后结晶。过滤后，用水洗涤并干燥，获得所需产物为黄色粉末。
1H NMR(CDCl3)δ：3.63(2H，s)；3.72(3H，s)；7.14(1H，d)；7.52(1H，dd)；8.02(1H，d)；10.5(1H，s)ppm.
步骤3-制备(3-氨基-4-羟苯基)乙酸甲酯
将(4-羟基-3-硝基苯基)乙酸甲酯(48.9克，0.23摩尔)和5％钯-碳悬浮在甲醇中并将所得混合物氢化直至消耗掉所有起始物。将反应混合物过滤以除去催化剂并用甲醇洗涤滤饼。将合并的滤液和洗涤液在真空下浓缩，获得(3-氨基-4-羟苯基)乙酸甲酯(41.0克)，固体。
1H NMR(d6-DMSO)δ：3.51(2H，s)；4.45(2H，b)；6.20(1H，dd)；6.40(1H，d)；6.49(1H，d)；8.87(1H，b)ppm.
步骤4-制备[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]乙酸甲酯
向经搅拌的(3-氨基-4-羟苯基)乙酸甲酯(51.95克，0.287摩尔)和碳酸氢钠(24.1克，0.287摩尔)在1，2-二甲氧基乙烷(750毫升)中的混合物中逐滴加入2-氯-6-氟苯甲酰氯(55.1克，0.287摩尔)，控制滴加的速度使反应温度保持在低于22℃。当滴加完成后，将混合物搅拌2小时，然后倾入水中并用乙酸乙酯萃取。将有机提取物用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并在真空条件下蒸发滤液。将所得固体(44克)悬浮在二甲苯(500毫升)中，加入对甲苯磺酸(4.98克，0.0261摩尔)并将混合物回流(使用Dean和Stark接收器)31小时。将混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯和水分配。将有机相用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并在真空条件下蒸发滤液。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯∶己烷1∶4洗脱，获得[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]乙酸甲酯(23.4克)浅黄色油状物。
1H NMR(CDCl3)δ：3.72(s，3H)；3.81(s，2H)；7.18(m，1H)；7.38(m，2H)；7.46(m，1H)；7.60(d，1H)；7.8(d，1H)ppm.
步骤5-制备2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸甲酯
在-70℃下，将二异丙基氨基化锂(2.0M的己烷溶液，10.85毫升，0.0217摩尔)逐滴加入剧烈搅拌的[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]乙酸甲酯(6.3克，0.0197摩尔)的四氢呋喃溶液(70毫升)中。当滴加完后，将混合物在-70℃下搅拌1小时。逐滴加入碘甲烷(8.39克，0.0591摩尔)，控制滴加的速度以使反应温度保持在低于-65℃，在滴加完成后，将混合物在-65℃下搅拌15分钟，然后缓慢温热至室温并再搅拌2小时。将混合物倾入水中，加入稀盐酸水溶液进行中和并用乙酸乙酯萃取。将有机提取物用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并在真空条件下蒸发滤液。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯∶己烷1∶9洗脱，获得2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸甲酯(5.6克)浅黄色固体，熔点104-105℃。
1H NMR(CDCl3)δ：1.6(d，3H)；3.70(s，3H)；3.90(m，1H)；7.18(m，1H)；7.39(m，2H)；7.45(m，1H)；7.6(dd，1H)；7.81(d，1H)ppm.
步骤6-制备2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸
将六甲基二硅烷(0.852克，0.006摩尔)和碘(1.73克，0.007摩尔)加入2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸甲酯(2.16克，0.0065摩尔)的甲苯(20毫升)溶液中，将混合物加热回流6小时。将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，依次用水，饱和硫代硫酸钠水溶液和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并在真空条件下蒸发滤液。用己烷研磨固体获得2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸(1.90克)。
1H NMR(CDCl3)δ：1.62(d，3H)；3.92(q，1H)；7.2(m，1H)；7.45(m，3H)；7.62(d，1H)；7.88(br，1H)ppm.
步骤7-制备N-(8-氟喹啉-4-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5- 基]丙酰胺
向4-氨基-8-氟喹啉(0.282克，0.00174摩尔)，2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸(0.505克，0.00158摩尔)，以及1-羟基-7-氮杂苯并三唑(0.215克，0.00158摩尔)在N，N-二甲基甲酰胺(8毫升)中的搅拌混合物中分成多份加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.334克，0.00174摩尔)，将混合物在室温下搅拌5小时。将反应混合物倾入冰/水中，通过过滤收集沉淀固体，将其溶解在乙酸乙酯中并用盐水洗涤。将有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并将滤液真空蒸发。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，乙酸乙酯∶己烷1∶1洗脱获得浅黄色胶状物。用己烷/二乙醚研磨获得N-(8-氟喹啉-4-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(0.326克)无色固体。
                             实施例2
本实施例举例说明化合物No.27的制备方法。
将双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂(1.0M的四氢呋喃溶液，1.25毫升)加入N-(8-氟喹啉-4-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(0.482克，0.001摩尔)的四氢呋喃溶液(5毫升)中，将混合物在室温下搅拌30分钟。向其中加入氯甲基乙基醚(0.298克，0.003摩尔)并将混合物在室温下搅拌1小时。将混合物倾入饱和的碳酸氢钠水溶液中并用乙酸乙酯萃取。将有机提取物用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发滤液。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯∶二氯甲烷1∶4洗脱获得N-乙氧基甲基-N-(8-氟喹啉-4-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(0.21克)浅橙色胶状物。
                             实施例3
本实施例举例说明化合物No.1的制备方法。
将草酰氯(0.907克，0.00715摩尔)逐滴加入2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酸(1.90克，0.00596摩尔)和N，N-二甲基甲酰胺(2滴)的二氯甲烷(20毫升)溶液中，将混合物在室温下搅拌90分钟。真空除去溶剂，将剩余物溶解在1，2-二氯乙烷(20毫升)中，将混合物加热至回流。逐滴加入5-氨基-4-氯-3-乙基异噻唑(1.13克，0.00693摩尔)的1，2-二氯乙烷(5毫升)溶液，当滴加完成后，将混合物回流2小时。将混合物冷却至室温并真空蒸掉溶剂。将剩余物用乙酸乙酯和水分配，将有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发滤液。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，乙酸乙酯∶己烷1∶3洗脱获得N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(1.92克)膏状固体，熔点178-179℃。
                             实施例4
本实施例举例说明化合物No.21的制备方法。
将N，O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(0.244克，0.0012摩尔)加入N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(0.463克，0.001摩尔)的二氯甲烷溶液中，将混合物室温下搅拌30分钟。加入氯甲基乙基醚(0.189克，0.002摩尔)并将混合物室温下搅拌42小时。将混合物倾入饱和的碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。将有机提取物用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，真空蒸发滤液。将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，用乙酸乙酯∶己烷1∶3洗脱获得N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-N-乙氧基甲基-2-[2-(2-氯-6-氟苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺(0.294克)。
                             实施例5
本实施例举例说明化合物No.11的制备方法。
步骤1-制备2-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酸
将硝酸铁九水合物(48.67克，0.12摩尔)加入2-(4-羟苯基)丙酸(20.0克，0.12摩尔)的乙醇(200毫升)溶液中，将混合物室温下搅拌24小时。将混合物倾入稀盐酸水溶液(400毫升)中，用乙酸乙酯萃取。将有机提取物用稀盐酸水溶液和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，然后真空蒸发滤液。将剩余物用己烷研磨获得23.84克黄色固体，熔点136-138℃。
1H NMR(d6-DMSO)δ：1.3(d，3H)；3.65(m，1H)；7.03(d，1H)；7.41(dd，1H)；7.71(d，1H)；10.85s，1H)ppm.
步骤2-制备N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酰胺
将草酰氯(25.9克，0.204摩尔)逐滴加入2-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酸(39.0克，0.186摩尔)和N，N-二甲基甲酰胺(0.4毫升)的二氯甲烷(250毫升)溶液中，将混合物室温下搅拌1小时，然后在35℃下搅拌30分钟。真空条件下除去挥发性物质，将剩余物溶解在1，2-二氯乙烷(450毫升)中并加热至84℃。逐滴加入5-氨基-4-氯-3-乙基异噻唑(31.9克，0.050摩尔)的1，2-二氯乙烷(150毫升)溶液，当滴加完成后，将混合物回流2小时。将混合物冷却至室温，真空蒸发掉溶剂。将剩余物溶解在乙酸乙酯中，盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，真空蒸发滤液。将剩余物用己烷研磨获得N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酰胺(48.0克)。
1H NMR(CDCl3)δ：1.27(t，3H)；1.67(d，3H)；2.73(q，2H)；3.89(m，1H)；7.2(d，1H)；7.63(dd，1H)；8.1(d，1H)；8.2(br，1H)；10.6(s，1H)ppm.
步骤3-制备N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙酰胺
将N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(4-羟基-3-硝基苯基)丙酰胺(30.0克，0.084摩尔)和1％钯-碳(15克)悬浮在N，N-二甲基甲酰胺中，将所得混合物在15巴的压力下氢化并在30℃下搅拌5小时。将反应混合物过滤以除去催化剂并在真空条件下浓缩滤液。将剩余物用二氯甲烷和己烷混合物研磨获得N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙酰胺(17.6克)。
1H NMR(d6-DMSO)δ：1.25(t，3H)；1.52(d，3H)；2.7(q，2H)；3.9(m，1H)；6.57(dd，1H)；6.69(d，1H)；6.76(d，1H)；9.52(br，1H)ppm.
步骤4-制备N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-2-[2-(2，3-二氯苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺
将2，3-二氯苯甲酰氯(0.32克，0.0015摩尔)加入N-(4-氯-3-乙基异噻唑-5-基)-2-(3-氨基-4-羟基苯基)丙酰胺(0.50克，0.0015摩尔)和吡啶(0.12毫升)在N，N-二甲基乙酰胺(5毫升)中的冷却(冰浴)溶液中，将混合物搅拌3小时。除去冷却浴并将混合物温热至室温过夜。将混合物倾入冰/水中，通过过滤收集沉淀并真空干燥。将获得的产物悬浮在1，1，2，2-四氯乙烷(7毫升)中，加入对甲苯磺酸(0.073克，0.0004摩尔)并将混合物回流加热过夜。将混合物用氯仿稀释并用盐水洗涤。将有机提取物真空蒸发，然后将剩余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，首先用己烷洗脱，然后用乙酸乙酯∶己烷3∶7洗脱获得N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-2-[2-(2，3-二氯苯基)苯并噁唑-5-基]丙酰胺膏状固体，熔点158-161℃。
                             实施例6
本实施例用于证实式(I)化合物的杀虫/杀昆虫活性。使用各种害虫测定各式(I)化合物的活性。将害虫用含有以重量计500ppm式(I)化合物的液体组合物处理。各组合物的制备是将化合物溶解在丙酮和乙醇(50∶50体积比)混合物中，然后用含有0.05％体积湿润剂，SYNPERONIC NP8的水稀释溶液，直至获得含有所需浓度化合物的液体组合物。SYNPERONIC是注册商标。
对每种害虫采用的试验方法基本上是相同的，包括将大量害虫置于介质上，该介质通常为培养基，寄主植物或食物以使害虫可在其上取食，然后用组合物处理介质和害虫两者或其中之一。在处理后2-5天评估害虫死亡率。
在每个抗桃蚜(Myzus persicae)试验中，使蚜虫侵害大白菜叶片，然后用测试组合物喷雾被侵害叶片，3天后评估害虫死亡率。
分别对下列害虫进行类似试验：棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，黄猩猩果蝇(Drosophila melanogaster)，美洲烟夜蛾(Heliothisvirescens)，小菜蛾(Plutella xylostella)和黄瓜条叶甲(Diabroticabalteata)。
还进行了抗南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的体外试验，其中将线虫悬浮于如上所述方法制备的液体组合物中，但不同之处是含有浓度为以重量计12.5ppm的式(I)化合物以及不含SYNPERONICNP8。
这些试验的结果列于表3中，其中各死亡率(数值)标为9，5或0，其中9表示死亡率为80-100％，5表示死亡率为40-79％和0表示死亡率低于40％；以及Mp代表桃蚜；Db代表黄瓜条叶甲；Hv代表美洲烟夜蛾；Px代表小菜蛾；Mi代表南方根结线虫；以及Dm代表黄猩猩果蝇。
表3
化合物序号   Mp   Db   Hv   Px   Mi   Dm
    1     9     9     9     9     0     9
    2     0     9     9     9     5     0
    3     0     0     9     5     0     0
    4     9     5     9     9     5     0
    5     9     9     9     9     0     9
    6     9     9     5     9     0     9
    7     9     9     9     9     0     9

Claims (9)

1.式(I)化合物：
其中B是O或S；Het是选自杂环(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，(g)和(h)中的杂环，每个杂环中的箭头表示与式(I)中N的连接点；
R1是氢，C1-2烷基，(C1-6)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢，甲基或氟；R3，R4和R5各自独立地是氢，卤素，C1-2烷基，C1-2烷氧基或C1-2卤代烷基；R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-8烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10至少一个不是氢；R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C2-6卤代烯氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R11，R12和R14各自独立地是C1-6烷基，C1-6卤代烷基或任选取代的芳基；R13和R17各自独立地是氢或C1-2烷基；R15和R16各自独立地是氢或C1-3烷基；或R15和R16与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；R18和R19各自独立地是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或NR23R24；R20，R21和R22各自独立地是C1-4烷基或芳基；R23和R24各自独立地是氢或C1-3烷基；或R23和R24与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；以及p是0，1或2；条件是当Het是选自杂环(a)，(b)，(c)和(d)中的杂环时；以及R1是氢，C1-2烷基，(C1-2)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢；R3，R4和R5各自是氢；则结构式中的部分(M)不是下述基团，其中箭头表示与式(I)苯并稠合环系的连接点
2-Br-C6H4，2-Cl-C6H4，2，3-二Cl-C6H3，2，4-二Cl-C6H3，2，5-二Cl-C6H3，2，6-二Cl-C6H3，2，4，6-三Cl-C6H2，C6Cl5，2-Cl-4-F-C6H3，2-Cl-6-F-C6H3，4-Cl-2，5-二F-C6H2，2-Cl-4-NO2-C6H3，2-Cl-4-CF3-C6H3，2-Cl-6-CF3-C6H3，2-Cl-4-甲磺酰基-C6H3，2，4-二Cl-5-F-C6H2，2-F-C6H4，2，3-二F-C6H3，2，4-二F-C6H3，2，5-二F-C6H3，2，6-二F-C6H3，2，3，4-三F-C6H2，2，3，5-三F-C6H2，2，3，6-三F-C6H2，2，4，6-三F-C6H2，2，3，4，5-四F-C6H，C6F5，2-F-3-CF3-C6H3，2-F-4-CF3-C6H3，2-F5-CF3-C6H3，2-F-6-CF3-C6H3，4-F-2-CF3-C6H3，5-F-2-CF3-C6H3，2-CN-C6H4，2-C2H5O-C6H4，2-C2H5-C6H4，2-CH3O-C6H4，2，6-二CH3O-C6H3，2-CH3-C6H4，2，3-二CH3-C6H3，2，4-二CH3-C6H3，2，5-二CH3-C6H3，2，6-二CH3-C6H3，2，4，6-三CH3-C6H2，2-NO2-C6H4，4-甲磺酰基-2-硝基苯基或2-三氟甲基苯基。
2.权利要求1所要求保护的式(I)化合物，其中R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-2烷硫基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10中至少一个不是氢；以及R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。
3.权利要求1或2所要求保护的式(I)化合物，其中B是O。
4.前述任一项权利要求要求保护的式(I)化合物，其中Het是选自杂环(a)，(c)，(f)和(g)的杂环。
5.前述任一项权利要求要求保护的式(I)化合物，其中R1是氢，C1-2烷基或(C1-6)烷氧基甲基。
6.前述任一项权利要求要求保护的式(I)化合物，其中R2是氢或甲基。
7.前述任一项权利要求要求保护的式(I)化合物，其中R3，R4和R5各自独立地是氢或卤素。
8.杀虫，杀螨，杀软体动物或杀线虫组合物，所述组合物中含有权利要求1中要求保护的杀虫，杀螨，杀软体动物或杀线虫有效量的式(I)化合物以及用于该组合物的载体或稀释剂。
9.一种杀灭和控制昆虫，螨，线虫或软体动物的方法，该方法包括将权利要求1中要求保护的杀虫，杀螨，杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物或权利要求8要求保护的组合物施用至害虫，害虫的栖息地或易受害虫侵害的植物。
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