CN104968663B

CN104968663B - 稠合杂环化合物

Info

Publication number: CN104968663B
Application number: CN201480007245.5A
Authority: CN
Inventors: 田边贵将; 伊藤舞衣; 清水千枝; 野仓吉彦
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2013-02-06
Filing date: 2014-01-31
Publication date: 2017-05-17
Anticipated expiration: 2034-01-31
Also published as: BR112015018220A2; CN104968663A; EP2955179A4; JPWO2014123206A1; EP2955179A1; BR112015018220B1; WO2014123206A1

Abstract

本发明提供的式(1)所示的稠合杂环化合物或其N‑氧化物对有害生物具有优异的防除效力。式(1)中，A¹表示NR⁷等，A²及A³表示N等，O表示O或S，R¹表示C1‑C6链式烃基等，R²及R⁴相同或不同地表示氢原子等，R³表示下式基J1、基J2或基J3所示的基团，R⁵、R⁶及R⁷相同或不同地表示C1‑C6链式烃基等，n表示0、1或2。式(J1)～(J3)中，R^3a、R^3b、R^3c及R^3e相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1‑C6烷基等，R^3d及R^3f表示C1‑C6链式烃基等。

Description

稠合杂环化合物

技术领域

本发明涉及一种稠合杂环化合物及其有害生物防除用途。

背景技术

迄今为止出于防除有害生物的目的而对各种化合物进行了研究，并将其供于实用。

另一方面，在日本特开2004-34438号公报中获知在光记录介质中可以使用某种稠合杂环化合物。

发明内容

本发明提供对有害生物具有优异防除效力的化合物。

本发明如以下所示。

[1]一种式(1)所示的稠合杂环化合物或其N-氧化物(以下，将式(1)所示的稠合杂环化合物及其N-氧化物记作本发明化合物)，

式(1)中，

A¹表示NR⁷、S或O，A²表示N或CR⁸，A³表示N或CR⁹，Q表示O或S，

R¹表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R²及R⁴相同或不同地表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、NR¹⁰R¹¹、S(O)_mR¹⁰、OR¹⁰、氰基、硝基、卤素原子、或者氢原子，

R³表示下式基J1、基J2或基J3所示的基团，

式(J1)～(J3)中，

R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子或氢原子，

R^3d表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、或者氢原子，

R^3e表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子，

R^3f表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹⁰R¹¹、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰或氢原子，或者

R^3e及R^3f可以分别与所键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环，

R⁵及R⁶相同或不同地表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR¹⁰、S(O)_mR¹⁰、SF₅、卤素原子或氢原子，其中，R⁵及R⁶不同时表示氢原子，

R⁷表示可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、或者氢原子，

R⁸及R⁹相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、NR¹⁰R¹¹、S(O)_mR¹⁰、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、氰基、卤素原子或氢原子，

R¹⁰及R¹¹相同或不同地表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子，其中，在S(O)_mR¹⁰中，在m为1或2时，R¹⁰不表示氢原子，

n表示0、1或2，

m表示0、1或2。

组α：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。

组β：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。

组γ：由可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基氨基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6二烷基氨基、硝基、氨基、氰基及卤素原子组成的组。

其中，在N-氧化物的情况下，n表示2，m表示2。

[2]根据[1]所述的化合物，其中，

R¹为：可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基；可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基；可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基；或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，

R²及R⁴相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或氢原子，

R⁵为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a或卤素原子，

R⁶为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子，

R⁷为：可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基；可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基；可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基；具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基；具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基；可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基；C(O)R^10a；CO₂R^10a；或者氢原子，

R⁸及R⁹相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子，

R^10a为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子，其中，在S(O)_mR^10a中，在m为1或2时，R^10a不表示氢原子。

[3]根据[1]所述的化合物，其中，

R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基，其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基，

R²及R⁴均为氢原子，

R⁵为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b或卤素原子，

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b、卤素原子或氢原子，

R⁷为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，

R⁸为氢原子，

R⁹为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10c、S(O)_mR^10c、卤素原子或氢原子，

R^10b为C1-C6全氟烷基，

R^10c为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基J1所示的基团。

[5]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基J2所示的基团。

[6]根据[1]～[3]中任一项所述的化合物，其中，R³为基J3所示的基团。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为NR⁷。

[8]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为NR⁷，A²为CR⁸，A³为N。

[9]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为S。

[10]根据[1]～[6]中任一项所述的化合物，其中，A¹为O。

[11]一种有害生物防除剂，其含有[1]～[10]中任一项所述的化合物和惰性载体。

[12]一种有害生物的防除方法，其将有效量的[1]～[10]中任一项所述的化合物施用于有害生物或有害生物的生存场所。

具体实施方式

以下，举例对本说明书的记载中所使用的基团进行说明。

在本发明中，卤素原子是指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

在本发明中，作为C1-C6烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基及己基。

在本发明中，作为C2-C6烯基，可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基及1-己烯基。

在本发明中，作为C2-C6炔基，可列举例如乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基及1-己炔基。

在本发明中，可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指碳原子上键合的氢原子被选自组α中的原子或基团任意取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，在具有选自组α中的2个以上的原子或基团时，这些选自组α中的原子或基团可以彼此相同或不同。

作为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2，2-二氟环丙基甲基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。

在本发明中，可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基是指碳原子上键合的氢原子被选自组β中的原子或基团任意取代后的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烃基，此时，在具有选自组β中的2个以上的原子或基团时，这些选自组β中的原子或基团可以彼此相同或不同。

作为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基乙基)基、2-羟基乙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基甲基、2，2-二氟环丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基；以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基等可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基；以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4，4，4-三氟-2-丁炔基等可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、环丙基甲基、2-环丙基乙基及1-环丙基乙基等。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

在本发明化合物中，C1-C6全氟烷基是指C1-C6烷基的所有氢原子被氟原子取代后的基团，可列举例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟异丙基。

在本发明中，具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基是指具有苯基的C1-C3烷基，该苯基的氢原子可以被选自组γ中的1个以上的原子或基团取代，可列举例如苯基甲基、4-氯苯基甲基及4-三氟甲基苯基甲基。此时，在具有选自组γ中的2个以上的原子或基团时，这些选自组γ中的原子或基团可以彼此相同或不同。

在本发明中，具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基是指具有5或6元杂环基的C1-C3烷基，该5或6元杂环基的氢原子可以被选自组γ中的1个以上的原子或基团取代，可列举例如四氢呋喃-2-基甲基、四氢吡喃-2-基甲基、四氢吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基及6-三氟甲基吡啶-3-基甲基。此时，在具有选自组γ中的2个以上的原子或基团时，这些选自组γ中的原子或基团可以彼此相同或不同。

在本发明中，作为具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基，可列举例如(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基及1-(2-氯噻唑-5-基)乙基。

在本发明中，作为具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基，可列举例如(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基及(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基，可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1，1-二氟烯丙基及五氟烯丙基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基，可列举例如乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4，4，4-三氟-2-丁炔基。

在本发明中，作为C3-C6环烷基，可列举环丙基、环丁基、环戊基及环己基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基，可列举例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基及环己基。

在本发明中，作为C3-C9环烷基，可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及环壬基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基，可列举例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二溴环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及环壬基。

在本发明中，可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基是指苯基的氢原子被选自组γ中的原子或基团任意取代后的苯基，此时，在具有选自组γ中的2个以上的原子或基团时，这些选自组γ中的原子或基团可以彼此相同或不同。

作为可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基，可列举例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3，4，5，6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲基氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-甲基亚磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、4-乙酰基苯基及4-甲氧基羰基苯基。

在本发明中，杂环基是指除碳原子以外还含有1个以上的氮原子、氧原子或硫原子作为环构成原子的杂环化合物残基。作为杂环基，可列举例如：吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基等5元非芳香族杂环基；吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基等5元芳香族杂环基；哌啶基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、哌嗪基、吗啉基(包含4-吗啉基即吗啉代基)等6元非芳香族杂环基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基等6元芳香族杂环基。

另外，在本发明中，5元杂环基是指5元非芳香族杂环基及5元芳香族杂环基，6元杂环基是指6元非芳香族杂环基及6元芳香族杂环基。

在本发明中，作为可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基，可列举例如：吡咯烷-1-基、3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基、四氢呋喃-2-基、哌啶基、吗啉基(包含4-吗啉基即吗啉代基)、硫代吗啉基(包含4-硫代吗啉基即硫代吗啉代基)等可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元非芳香族杂环基；以及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亚磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺酰基-1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙酰基-2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2，5-二甲基-3-呋喃基、2，4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、3-氯-1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1，2，4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元芳香族杂环基。

在本发明中，“R^3e及R^3f可以分别与所键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环”是指：基J3表示5或6元杂环基，该5或6元杂环基可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团。例如可列举作为环J3的以下的基团。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷氧基，可列举例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基及己氧基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷氧基，可列举例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基及异丙氧基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷硫基，可列举例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基及五氟乙硫基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，可列举例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基及五氟乙基亚磺酰基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、三氟甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基及五氟乙基磺酰基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷基羰基，可列举例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基及三氟乙酰基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烷氧基羰基，可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、叔丁氧基羰基及2，2，2-三氟乙氧基羰基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基氨基，可列举例如甲基氨基、乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、丙基氨基及异丙基氨基。

在本发明中，作为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6二烷基氨基，可列举例如二甲基氨基、二乙基氨基、双(2，2，2-三氟乙基)氨基及二丙基氨基。

在本发明中，N-氧化物是指构成杂环基上的环的氮原子被氧化后的化合物。作为可以形成N-氧化物的杂环基，可列举例如吡啶基。

在本发明化合物中，作为N-氧化物，可列举例如后述的式(1A)～式(1D)所示的化合物。

作为本发明化合物，可列举例如以下的化合物。

式(1)中，A¹为NR⁷的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、且R⁷为甲基的化合物；

式(1)中，A¹为S的化合物；

式(1)中，A¹为O的化合物；

式(1)中，A²为N的化合物；

式(1)中，A²为CR⁸的化合物；

式(1)中，A²为CH的化合物；

式(1)中，A³为N的化合物；

式(1)中，A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A³为CH的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(1)中，A¹为S、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为S、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为S、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为S、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为S、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(1)中，A¹为O、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为O、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为O、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(1)中，A¹为O、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(1)中，A¹为O、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6烯基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C2-C6炔基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基的化合物；

式(1)中，R¹为C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R¹为C1-C3烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可以具有环丙基的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R¹为具有环丙基的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R¹为甲基、乙基、丙基、环丙基或环丙基甲基的化合物；

式(1)中，R¹为甲基的化合物；

式(1)中，R¹为乙基的化合物；

式(1)中，R¹为丙基的化合物；

式(1)中，R¹为环丙基的化合物；

式(1)中，R¹为环丙基甲基的化合物；

式(1)中，R²及R⁴相同或不同地为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R²及R⁴相同或不同地为卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R²及R⁴均为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J1或基J2所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J2或基J3所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J1或基J3所示的基团的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、且R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、且R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、且R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地为C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、且R^3a、R^3b及R^3c均为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、且R^3a、R^3b及R^3c均为氟原子的化合物；

式(1)中，R³为基J1所示的基团、R^3a为甲基、且R^3b及R^3c均为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、或者可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、或者可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或环丙基甲基的化合物；

式(1)中，R³为基J2所示的基团、且R^3d为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、且R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹⁰R¹¹、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f可以分别与所键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、且R^3f为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、NR¹⁰R¹¹、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、且R^3f为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基、NR¹⁰R¹¹、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f相同或不同地表示可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f相同或不同地表示C1-C6烷基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f相同或不同地表示甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基或氢原子的化合物；

式(1)中，R³为基J3所示的基团、且R^3e及R^3f均为氢原子的化合物；

式(1)中，R³为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基的化合物；

式(1)中，R¹为乙基、R²及R⁴均为氢原子、且R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1)中，R¹为乙基、R²及R⁴均为氢原子、且R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1)中，R¹为乙基、R²及R⁴均为氢原子、且R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1)中，R⁵及R⁶相同或不同地为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、OR¹⁰、S(O)_mR¹⁰、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵及R⁶相同或不同地为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵及R⁶相同或不同地为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、溴原子、碘原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁰、S(O)_mR¹⁰或卤素原子、且R⁶为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR¹⁰、S(O)_mR¹⁰、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b或卤素原子、且R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b、卤素原子或氢原子的化合物(其中，R^10b表示C1-C6全氟烷基)；

式(1)中，R⁵为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b或卤素原子、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、溴原子或碘原子、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为五氟乙基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲硫基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲基亚磺酰基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁵为三氟甲基磺酰基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R^10a、CO₂R^10a、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、或者氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，R⁷为甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为甲基或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁷为甲基的化合物；

式(1)中，R⁷为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸及R⁹相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸及R⁹相同或不同地为NR¹⁰R¹¹、S(O)_mR¹⁰、OR¹⁰、C(O)R¹⁰、CO₂R¹⁰、氰基、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸为氢原子、且R⁹为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10c、S(O)_mR^10c、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸及R⁹相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸及R⁹相同或不同地为卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁹为氢原子的化合物；

式(1)中，R⁹为卤素原子的化合物；

式(1)中，R⁸为氢原子、且R⁹为卤素原子或氢原子的化合物；

式(1)中，R⁸及R⁹均为氢原子的化合物；

式(1)中，Q为O的化合物；

式(1)中，Q为S的化合物；

式(1)中，n为0的化合物；

式(1)中，n为1的化合物；

式(1)中，n为2的化合物；

式(1)中，

R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基或可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、

R²及R⁴相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或氢原子、

R⁵为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a或卤素原子、

R⁶为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子、

R⁷为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基的C1-C3烷基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、C(O)R^10a、CO₂R^10a、或者氢原子、

R⁸及R⁹相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子、且

R^10a为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子(其中，在S(O)_mR^10a中，在m为1或2时，R^10a不表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、

R²及R⁴均为氢原子、

R⁵为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b或卤素原子、

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b、卤素原子或氢原子、

R⁷为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的吡啶基的C1-C3烷基、

R⁸为氢原子、

R⁹为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10c、S(O)_mR^10c、卤素原子或氢原子、

R^10b为C1-C6全氟烷基、且

R^10c为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁷、

R⁷为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R¹为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、

R²及R⁴为氢原子、

R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、

R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的6元杂环基、或者氢原子、

R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR¹⁰R¹¹、OR¹⁰或氢原子、或者

R^3e及R^3f可以分别与所键合的氮原子一起形成可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环、

R⁵及R⁶相同或不同地为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(其中，R⁵及R⁶不同时表示氢原子)、且

R¹⁰及R¹¹相同或不同地表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁷、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R²及R⁴为氢原子、

R³为基J1所示的基团、

R^3a、R^3b及R^3c相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、且

R⁵及R⁶相同或不同地为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、或者氢原子(其中，R⁵及R⁶不同时表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁷、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R²及R⁴为氢原子、

R³为基J2所示的基团、

R^3d为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的6元杂环基、或者氢原子、且

R⁵及R⁶相同或不同地为可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(其中，R⁵及R⁶不同时表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁷、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R²及R⁴为氢原子、

R³为基J3所示的基团、

R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、

R⁵及R⁶相同或不同地表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基或氢原子(其中，R⁵及R⁶不同时表示氢原子)、且

式(1)中，

A¹为NR⁷、

R⁷为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R²及R⁴为氢原子、

R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR^10aR^11a、OR^10a、或者氢原子、或者

R⁵为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、

R⁶为氢原子、且

R^10a及R^1a为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基或氢原子(其中，在S(O)_mR^10a中，在m为1或2时，R^10a不表示氢原子)的化合物；

式(1)中，

A¹为NR⁷、

A²为CH、

A³为N、

Q为O、

R²及R⁴为氢原子、

R^3e为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子、

R^3f为可以具有选自组β中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C9环烷基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的苯基、可以具有选自组γ中的1个以上的原子或基团的5或6元杂环基、NR^10aR^11a、OR^10a或氢原子、或者

R⁵为C1-C6全氟烷基、

R⁶为氢原子、

R⁷为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、且

式(1-1)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-1)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-1)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-1)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1-2)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-2)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-2)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-2)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1-3)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-3)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-3)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-3)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1-4)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-4)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-4)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-4)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1-5)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-5)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-5)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-5)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1-6)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1-6)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1-6)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1-6)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1A)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1A)中，A¹为NR⁷的化合物；

式(1A)中，A¹为S的化合物；

式(1A)中，A¹为O的化合物；

式(1A)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1A)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1A)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1A)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1A)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1A)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1A)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1A)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1A)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1A)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1A)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1A)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1B)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1B)中，A¹为NR⁷的化合物；

式(1B)中，A¹为S的化合物；

式(1B)中，A¹为O的化合物；

式(1B)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1B)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1B)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1B)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1B)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1B)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1B)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1B)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1B)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1B)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1B)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1B)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1C)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1C)中，A¹为NR⁷的化合物；

式(1C)中，A¹为S的化合物；

式(1C)中，A¹为O的化合物；

式(1C)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1C)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1C)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1C)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1C)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1C)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1C)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1C)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1C)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1C)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1C)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1C)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1D)所示的化合物；

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1D)中，A¹为NR⁷的化合物；

式(1D)中，A¹为S的化合物；

式(1D)中，A¹为O的化合物；

式(1D)中，R³为基J1所示的基团的化合物；

式(1D)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1D)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1D)中，R³为基J1所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1D)中，R³为基J2所示的基团的化合物；

式(1D)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1D)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1D)中，R³为基J2所示的基团、且A¹为O的化合物；

式(1D)中，R³为基J3所示的基团的化合物；

式(1D)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为NR⁷的化合物；

式(1D)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为S的化合物；

式(1D)中，R³为基J3所示的基团、且A¹为O的化合物；

下面，对本发明化合物的制造法进行说明。

本发明化合物及中间体化合物例如可以通过以下的(制造法1)～(制造法21)来制造。

(制造法1)

式(1)中的n为1或2的本发明化合物可以通过将n为0的本发明化合物氧化来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

式(1)中的n为1的本发明化合物(1-n1)可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)进行氧化反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。

作为氧化反应中所使用的氧化剂，可列举例如高碘酸钠及间氯过苯甲酸。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用氧化剂。优选的是：相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，以1～1.2摩尔的比例使用氧化剂。

反应温度通常为-50～50℃的范围内，反应时间通常为0.1～12小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，并根据需要将有机层用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，再进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n1)。分离出的本发明化合物(1-n1)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

式(1)中的n为2的本发明化合物(1-n2)可以通过使n为1的本发明化合物(1-n1)进行氧化反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；甲醇、乙醇等醇类；乙酸；水；以及它们的混合物。

作为在氧化反应中所使用的氧化剂，可列举例如间氯过苯甲酸、过氧化氢水及Oxone(注册商标)。

该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。

可以与氧化剂一起使用催化剂，作为催化剂，可列举例如钨酸、钨酸钠及钨酸钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，通常以1～4摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选的是：相对于本发明化合物(1-n1)1摩尔，以1～2摩尔的比例使用氧化剂，并且以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常为-50～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～12小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，并根据需要将有机层用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，再进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。本发明化合物(1-n2)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

在此，在n为2的本发明化合物(1-n2)的合成中有时也生成本发明化合物的N-氧化物。

另外，式(1)中的n为2的本发明化合物(1-n2)可以通过使n为0的本发明化合物(1-n0)与氧化剂反应而以一步反应(一锅法(one pot))来制造。

作为氧化剂，可列举例如间氯过苯甲酸、过氧化氢水及Oxone(注册商标)。

该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可列举例如钨酸、钨酸钠及钨酸钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，通常以2～5摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选的是：相对于本发明化合物(1-n0)1摩尔，以2～3摩尔的比例使用氧化剂，并且以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常为0～120℃的范围内，反应时间通常为0.1～12小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，并根据需要将有机层用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，再进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-n2)。分离出的本发明化合物(1-n2)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法2-1)

作为A²为CR⁸、且A³为N的本发明化合物的N-氧化物，可列举本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)、本发明化合物(1C)、本发明化合物(1D)等，本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)可以通过将n为2、A²为CR⁸且A³为N的本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝N)氧化来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

该反应根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可列举例如钨酸、钨酸钠及钨酸钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝N)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。优选的是：相对于本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝N)1摩尔，以2～5摩尔的比例使用氧化剂，并且以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常为20～120℃的范围内，反应时间通常为0.1～48小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，并根据需要将有机层用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，再进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)。分离出的本发明化合物(1A)、本发明化合物(1B)和/或本发明化合物(1C)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法2-2)

作为A²为CR⁸且A³为CR⁹的本发明化合物的N-氧化物，可列举本发明化合物(1D)等，本发明化合物(1D)可以通过使n为2、A²为CR⁸且A³为CR⁹的本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝CR⁹)氧化来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

可以代替本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝N)而使用本发明化合物(1-n2-A²＝CR⁸-A³＝CR⁹)、并依据制造法2-1的方法来制造本发明化合物(1D)。

(制造法3-1)

本发明化合物可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应而制造中间体化合物(M3)、然后使所得的中间体化合物(M3)在分子内缩合来制造、或者通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)反应而以一步反应(一锅法)来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

中间体化合物(M3)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：1，4-二噁烷、二乙基醚、四氢呋喃(以下，记作THF)、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺(以下，记作DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下，记作NMP)、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜(以下，记作DMSO)等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

作为缩合剂，可列举例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(以下，记作EDCI盐酸盐)、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。

该反应也可以根据需要加入催化剂来进行。作为催化剂，可列举例如1-羟基苯并三唑(以下，记作HOBt)。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用中间体化合物(M2)，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，并且通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常为0～120℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，可以通过如下方式来分离中间体化合物(M3)，即，将反应混合物加入到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并浓缩有机层；将反应混合物加入到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。分离出的中间体化合物(M3)还可以利用重结晶、层析等来进一步纯化。

本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M3)进行分子内缩合来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

在该反应中可以根据需要使用缩合剂、酸、碱或氯化剂。

作为缩合剂，可列举例如乙酸酐、三氟乙酸酐、EDCI盐酸盐、三苯基膦与碱与四氯化碳或四溴化碳的混合物、三苯基膦与偶氮二甲酸二乙酯等偶氮二酯类的混合物等。

作为酸，可列举例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类、多磷酸。

作为碱，可列举例如：吡啶、甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、1，8-二氮杂双环〔5.4.0〕-7-十一碳烯(以下，记作DBU)、1，5-二氮杂双环〔4.3.0〕-5-壬烯等含氮杂环化合物；三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺类；磷酸三钾、碳酸钾、氢化钠等无机碱。

作为氯化剂，可列举例如氧氯化磷。

在该反应中，相对于中间体化合物(M3)1摩尔，在使用缩合剂时，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，在使用酸时，通常以0.1摩尔～5摩尔的比例使用酸，在使用碱时，通常以1摩尔～5摩尔的比例使用碱，在使用氯化剂时，通常以1摩尔～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应温度通常为0～200℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，可以通过如下方式来分离本发明化合物(1)，即，将反应混合物加入到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并浓缩有机层；将反应混合物加入到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。分离出的本发明化合物(1)还可以利用重结晶、层析等进一步纯化。

本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M2)在缩合剂的存在下反应而以一步反应(一锅法)来制造。

作为缩合剂，可列举例如EDCI盐酸盐、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、硼酸。

该反应也可以根据需要加入催化剂来进行。作为催化剂，可列举例如HOBt。

(制造法3-2)

本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应而制造中间体化合物(M3)、然后使所得的中间体化合物(M3)在分子内缩合来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

中间体化合物(M3)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应来制造。

该反应在溶剂中或无溶剂下进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

该反应也可以根据需要加入碱来进行。作为碱，可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M4)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常为-20～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，向反应混合物中加入水，然后用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M3)。分离出的中间体化合物(M3)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

本发明化合物(1)可以通过依据制造法3-1中记载的方法而将中间体化合物(M3)在分子内缩合来制造。

本发明化合物(1)可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M4)反应而以一步反应(一锅法)来制造。

反应温度通常为20～200℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，向反应混合物中加入水，然后用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1)。分离出的本发明化合物(1)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法4-1)

式(1)中的A¹为S且A³为N的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)反应而制造中间体化合物(M6)、然后使所得的中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

中间体化合物(M6)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M2)在脱水缩合剂的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

作为脱水缩合剂，可列举例如EDCI盐酸盐、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类、BOP试剂。

在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M2)，并且通常以1～5摩尔的比例使用脱水缩合剂。

反应结束后，向反应混合物中加入水，然后用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M6)。分离出的中间体化合物(M6)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)可以通过使中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：1，4-二噁烷、二乙基醚、四氢呋喃、叔丁基甲基醚、二甘醇二甲醚(diglyme)等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

作为硫化剂，可列举例如五硫化二磷及劳森试剂(2，4-双-(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂丁环-2，4-二硫化物)。

在该反应中，相对于中间体化合物(M6)1摩尔，通常以1摩尔～3摩尔的比例使用硫化剂。

反应温度通常为0℃～200℃的范围内，反应时间通常为1～24小时的范围内。

反应结束后，可以通过如下方式来分离本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)，即，将反应混合物加入到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并浓缩有机层；将反应混合物加入到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。分离出的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)还可以利用重结晶、层析等进一步纯化。

(制造法4-2)

式(1)中的A¹为S且A³为N的本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)可以通过使中间体化合物(M5)与中间体化合物(M4)反应而制造中间体化合物(M6)、之后使所得的中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。

该反应在溶剂中或无溶剂下进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M5)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用中间体化合物(M4)，并且通常以1～5摩尔的比例使用碱。

本发明化合物(1-A¹＝S-A³＝N)可以通过依据制造法4-1中记载的方法使中间体化合物(M6)与硫化剂反应来制造。

(制造法5)

本发明化合物可以通过使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M7)在氧化剂的存在下反应来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：甲醇、乙醇等醇类；1，4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非质子性极性溶剂；吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类；以及它们的混合物。

作为氧化剂，可列举例如氧、氯化铜(II)及DDQ。

该反应也可以根据需要加入酸来进行。作为酸，可列举例如对甲苯磺酸等磺酸类、乙酸等羧酸类、多磷酸等。

该反应也可以根据需要加入亚硫酸盐来进行。作为亚硫酸盐，可列举例如亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠等亚硫酸盐类。

在该反应中，相对于中间体化合物(M1)1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用中间体化合物(M7)，通常以0.1～2摩尔的比例使用酸，通常以1～5摩尔的比例使用亚硫酸盐，并且通常以1摩尔～5摩尔的比例使用氧化剂。

(制造法6)

式(1)中的n为0的本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M8)与化合物(M9)在碱的存在下反应来制造。

[式中，V¹表示卤素原子，其他符号具有与式(1)相同的含义。]

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水；以及它们的混合物。

作为碱，可列举例如：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；氢化钠等碱金属氢化物类。

在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M9)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常为0～150℃的范围内，反应时间通常为0.5～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离n为0的本发明化合物(1-n0)。分离出的n为0的本发明化合物(1-n0)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为氟原子或氯原子。

(制造法7)

使中间体化合物(M1)与中间体化合物(M10)或中间体化合物(M11)反应而制造中间体化合物(M12)，之后使所得的中间体化合物(M12)在分子内缩合，由此可以制造中间体化合物(M8)。

可以代替中间体化合物(M2)而使用中间体化合物(M10)、并依据制造法3-1的方法来制造中间体化合物(M12)。

可以代替中间体化合物(M4)而使用中间体化合物(M11)、并依据制造法3-2的方法来制造中间体化合物(M12)。

可以代替中间体化合物(M3)而使用中间体化合物(M12)、并依据制造法3-1的方法来制造中间体化合物(M8)。

另外，也可以代替中间体化合物(M2)而使用中间体化合物(M10)、并依据制造法3-1的方法而以一步反应(一锅法)来制造中间体化合物(M8)。

进而，也可以代替中间体化合物(M4)而使用中间体化合物(M11)、并依据制造法3-2的方法而以一步反应(一锅法)来制造中间体化合物(M8)。

V¹优选为氟原子或氯原子。

(制造法8)

式(1)中的n为0的本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M28)与化合物(M13)在碱的存在下反应来制造。

[式中，L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基及甲磺酰氧基等脱离基，其他符号具有与式(1)相同的含义。]

(制造法8-1)

中间体化合物(M28)可以通过使中间体化合物(M8)与硫化剂反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、MTBE、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；水；以及它们的混合物。

作为硫化剂，可列举例如硫化钠及硫化钠九水合物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M8)1摩尔，通常以1～2摩尔的比例使用硫化剂。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M28)。分离出的中间体化合物(M28)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为氟原子或氯原子。

(制造法8-2)

本发明化合物(1-n0)可以通过使中间体化合物(M28)与化合物(M13)在碱的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

作为碱，可列举例如：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或者三乙基胺等有机碱。

在该反应中，相对于中间体化合物(M28)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M13)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常为0～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离n为0的本发明化合物(1-n0)。分离出的本发明化合物(1-n0)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法9)

使式(1)中的A¹为NH的本发明化合物(1-A¹＝NH)与化合物(M14)在碱的存在下反应，由此可以制造式(1)中的A¹为NR^7’的本发明化合物(1-A¹＝NR^7’)。

[式中，R^7’表示式(1)中的R⁷的除氢原子以外的任意基团，其他符号具有与上述相同的含义。]

作为碱，可列举例如：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或者三乙基胺等有机碱等。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-A¹＝NH)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用化合物(M14)，并且通常以1～3摩尔的比例使用碱。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-A¹＝NR^7’)。分离出的本发明化合物(1-A¹＝NR^7’)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法10)

式(1)中的R⁵为C1-C6全氟烷基的本发明化合物(1-R⁵＝Rf)可以通过使式(1)中的R⁵为卤素原子的本发明化合物(1-R⁵＝V¹)与化合物(M15)或化合物(M16)在铜或铜化合物的存在下反应来制造。

[式中，V¹表示卤素原子，Rf表示C1-C6全氟烷基，其他符号具有与式(1)相同的含义。]

该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

作为铜化合物，可列举例如碘化铜(I)。

当在该反应中使用化合物(M15)时，相对于本发明化合物(1-R⁵＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M15)，并且通常以0.5～10摩尔的比例使用铜或铜化合物。

反应温度通常为100～200℃的范围内，反应时间通常为0.5～48小时的范围内。

当在该反应中使用中间体化合物(M16)时，可以加入氟化钾。此时，相对于本发明化合物(1-R⁵＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M16)，通常以0.1～10摩尔的比例使用铜化合物，并且通常以0.1～5摩尔的比例使用氟化钾。反应温度通常为0～150℃的范围内，反应时间通常为0.5～48小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁵＝Rf)。分离出的本发明化合物(1-R⁵＝Rf)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为溴原子或碘原子。

(制造法11)

通过使本发明化合物(1-R⁵＝V¹)与硫化剂反应，由此可以制造式(1)中的R⁵为SH的本发明化合物(1-R⁵＝SH)。另外，通过使本发明化合物(1-R⁵＝SH)氧化，由此可以制造作为其二硫化物的中间体化合物(M29)。

[式中，符号具有与上述相同的含义。]

(制造法11-1)

本发明化合物(1-R⁵＝SH)可以通过使本发明化合物(1-R⁵＝V¹)与硫化剂在催化剂的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯等芳香族烃类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

作为硫化剂，可列举例如硫化钠、硫化钠九水合物及硫脲。

作为催化剂，可列举例如氯化铜(I)、溴化铜(I)及碘化铜(I)。

该反应也可以根据需要加入配体来进行。作为配体，可列举例如乙酰丙酮、沙仑及菲咯啉。

该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可列举例如：碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾等无机碱；三乙基胺等有机碱。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁵＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，通常以0.1～5摩尔的比例使用配体，并且通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱。

反应温度通常为50～200℃的范围内，反应时间通常为0.5～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁵＝SH)。分离出的本发明化合物(1-R⁵＝SH)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为溴原子或碘原子。

在此，容易发生由本发明化合物(1-R⁵＝SH)生成中间体化合物(M29)的反应，在本发明化合物(1-R⁵＝SH)的合成中有时还生成中间体化合物(M29)。

(制造法11-2)

中间体化合物(M29)可以通过使本发明化合物(1-R⁵＝SH)与氧化剂反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：水、甲醇、乙醇等醇类；THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；乙酸等羧酸类；以及它们的混合物。

作为氧化剂，可列举例如氧、碘、过氧化氢水及铁氰化钾。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁵＝SH)1摩尔，通常以0.5～10摩尔的比例使用氧化剂。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M29)。分离出的中间体化合物(M29)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法12)

本发明化合物(1-R⁵＝SH)可以通过使本发明化合物(1-R⁵＝V¹)与硫代苯甲酸反应而制造中间体化合物(M17)、之后使所得的中间体化合物(M17)水解来制造。

[式中，符号具有与上述相同的含义。]

(制造法12-1)

中间体化合物(M17)可以通过使本发明化合物(1-R⁵＝V¹)与硫代苯甲酸在碱及催化剂的存在下反应来制造。

作为碱，可列举例如：碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾等无机碱；三乙基胺等有机碱。

作为催化剂，可列举例如氯化铜(I)、溴化铜(I)及碘化铜(I)。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁵＝V¹)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用硫代苯甲酸，通常以1摩尔～2摩尔的比例使用碱，通常以0.1～5摩尔的比例使用催化剂，并且通常以0.1～5摩尔的比例使用配体。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M17)。分离出的中间体化合物(M17)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为溴原子或碘原子。

(制造法12-2)

本发明化合物(1-R⁵＝SH)可以通过使中间体化合物(M17)水解来制造。

当在酸下水解时，通常以酸的水溶液作为溶剂来进行。作为酸，可列举例如：盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类；以及乙酸、三氟乙酸等羧酸类。

在该水解反应中，相对于中间体化合物(M17)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

当在碱下水解时，通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲醇、乙醇等醇类；水；以及它们的混合物。作为碱，可列举例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

在该水解反应中，相对于中间体化合物(M17)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁵＝SH)。分离出的本发明化合物(1-R⁵＝SH)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法13)

使本发明化合物(1-R⁵＝SH)或作为其二硫化物的中间体化合物(M29)与化合物(M18)反应，可以制造R⁵为S(O)_mR^10’且m为0的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)。通过使本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)氧化，由此可以制造式(1)中的R⁵为-S(O)_mR^10’且m为1或2的本发明化合物(1-R⁵＝S(O)_mR^10’)。

[式中，R^10’表示可以具有选自组α中的1个以上的原子或基团的C1-C6链式烃基，m表示1或2，其他符号具有与上述相同的含义。]

(制造法13-1)

使本发明化合物(1-R⁵＝SH)或作为其二硫化物的中间体化合物(M29)与化合物(M18)反应，可以制造R⁵为S(O)_mR^10’且m为0的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)。

在使用本发明化合物(1-R⁵＝SH)时，在碱的存在下进行。作为碱，可列举例如：氢化钠、氢化钾、氢化钙等碱金属或碱土金属的氢化物；碳酸钠、碳酸钾等无机碱；或者三乙基胺等有机碱。

在使用本发明化合物(1-R⁵＝SH)时，相对于本发明化合物(1-R⁵＝SH)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用化合物(M18)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。反应温度通常为0～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

另外，在使用作为二硫化物的中间体化合物(M29)时，在还原剂的存在下进行。作为还原剂，可列举例如羟基甲烷亚磺酸钠(商品名Rongalite)。

在使用作为二硫化物的中间体化合物(M29)时，相对于中间体化合物(M29)1摩尔，通常以2～10摩尔的比例使用化合物(M18)，并且以1～5摩尔的比例使用还原剂。反应温度通常为-100～150℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)。分离出的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

在m为0的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)中，R^10’为C1-C6全氟烷基的化合物可以通过使中间体化合物(M29)、碘化C1-C6全氟烷基及还原剂反应来制造。

该反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

作为碘化C1-C6全氟烷基，可列举例如三氟碘甲烷、五氟碘乙烷及七氟-2-碘丙烷。

作为还原剂，可列举例如四(二甲基氨基)乙烯。

在该反应中，相对于中间体化合物(M29)1摩尔，通常以2～10摩尔的比例使用碘化C1-C6全氟烷基，并且以1～5摩尔的比例使用还原剂。

反应温度通常为-80～50℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离R^10’为C1-C6全氟烷基的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)。分离出的R^10’为C1-C6全氟烷基的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法13-2)

m为1或2的本发明化合物(1-R⁵＝(O)_mR^10’)可以通过使m为0的本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)与氧化剂反应来制造。

作为氧化剂，可列举例如间氯过苯甲酸及过氧化氢水。

该反应也可以根据需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可列举例如钨酸钠。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用催化剂。

就m为1的化合物而言，相对于本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)1摩尔，通常以0.8～1.2摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂，就m为2的化合物而言，相对于本发明化合物(1-R⁵＝SR^10’)1摩尔，通常以1.8～5摩尔的比例使用氧化剂，并且通常以0.05～0.2摩尔的比例使用催化剂。

反应温度通常为-20～120℃的范围内，反应时间通常为0.1～12小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，并根据需要将有机层用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液、碱(例如碳酸氢钠)的水溶液洗涤，再进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离m为1或2的本发明化合物((1-R⁵＝(O)_mR^10’))。分离出的m为1或2的本发明化合物((1-R⁵＝(O)_mR^10’))还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法14)

中间体(M21)可以通过使中间体化合物(M19)与化合物(M20)在碱的存在下反应来制造。式(1)中的R³为基J2所示的基团且R^3d为R^3d′的本发明化合物(1-J2-R^3d′)可以通过使中间体化合物(M21)在酸下水解来制造。

[式中，R^3d’表示R^3d中的C1-C6烷基，其他符号具有与式(1)相同的含义。]

中间体化合物(M19)可以使用式(1)中的C(Q)R³为CF₃的化合物并依据例如制造法1、6或7的方法来合成。

(制造法14-1)

中间体(M21)可以通过使中间体化合物(M19)与化合物(M20)在碱的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如化合物(20)、THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；叔丁醇；水；及它们的混合物。

作为碱，可列举例如氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。

在该反应中，相对于中间体化合物(M19)1摩尔，通常以3摩尔以上的比例使用化合物(20)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应温度通常为0～150℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，浓缩反应混合物，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M21)。分离出的中间体化合物(M21)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法14-2)

式(1)中，本发明化合物(1-J2-R^3d′)可以通过使中间体化合物(M21)在酸下水解来制造。

该反应通常以酸的水溶液作为溶剂来进行。作为酸，可列举例如：盐酸、硝酸、磷酸、硫酸等无机酸类；以及乙酸、三氟乙酸等羧酸类。

在该反应中，相对于中间体化合物(M21)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

反应结束后，进行如下的后处理操作，即将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩；或者向反应混合物中加入水，利用过滤收集所析出的结晶等，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d′)。分离出的本发明化合物(1-J2-R^3d′)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法15)

式(1)中的R³为基J2所示的基团且R^3d为氢原子的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d′)水解来制造。式(1)中的R³为基J2所示的基团且R^3d为R^3d″的本发明化合物(1-J2-R^3d″)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与化合物(M22)在缩合剂的存在下反应来制造。

另外，本发明化合物(1-J2-R^3d″)也可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与氯化剂反应而制造中间体化合物(M23)、之后使中间体化合物(M23)与化合物(M22)反应来制造。

[式中，R^3d″表示R^3d中的除氢原子以外的任意基团，其他符号具有与上述相同的含义。]

(制造法15-1)

本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d′)水解来制造。

在该水解反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d′)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

反应结束后，进行如下的后处理操作，即将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩；或者向反应混合物中加入水，利用过滤收集所析出的结晶等，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。分离出的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d′)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)。分离出的本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法15-2)

式(1)中，本发明化合物(1-J2-R^3d″)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与化合物(M22)在缩合剂的存在下反应来制造。

作为缩合剂，可列举例如EDCI盐酸盐、1，3-二环己基碳二亚胺等碳二亚胺类。

盐该反应也可以根据需要加入催化剂来进行。作为催化剂，可列举例如HOBt。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)1摩尔，通常以0.5～2摩尔的比例使用化合物(M22)，通常以1～5摩尔的比例使用缩合剂，并且通常以0.01～1摩尔的比例使用催化剂。

反应结束后，可以通过如下方式来分离本发明化合物(1-J2-R^3d″)，即，将反应混合物加入到水中，之后用有机溶剂进行萃取，并浓缩有机层；将反应混合物加入到水中，并利用过滤收集所生成的固体；或者利用过滤收集在反应混合物中生成的固体。分离出的本发明化合物(1-J2-R^3d″)还可以利用重结晶、层析等进一步纯化。

(制造法15-3)

中间体化合物(M23)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与氯化剂反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类；以及它们的混合物。

作为氯化剂，可列举例如亚硫酰氯、草酰氯及氧氯化磷。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应结束后，蒸馏除去溶剂，由此可以分离中间体化合物(M23)。

(制造法15-4)

本发明化合物(1-J2-R^3d″)可以通过使中间体化合物(M23)与化合物(M22)反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；氯苯等卤代烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；乙腈等腈类；DMF、NMP、DMSO等非质子性极性溶剂；以及它们的混合物。

该反应也可以根据需要在碱的存在下进行。作为碱，可列举：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；三乙基胺、N，N-二异丙基乙基胺等叔胺类；以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类等。

在该反应中，相对于中间体化合物(M23)1摩尔，通常以1～3摩尔的比例使用化合物(M22)，并且通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，向反应混合物中加入水，然后用有机溶剂进行萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J2-R^3d″)。分离出的本发明化合物(1-J2-R^3d″)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法16)

中间体化合物(M24)可以通过使中间体化合物(M23)与氰化锌在钯化合物的存在下反应来制造。本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)可以通过使中间体化合物(M24)水解来制造。

[式中，符号具有与上述相同的含义。]

(制造法16-1)

中间体化合物(M24)可以通过使中间体化合物(M23)与氰化锌在钯化合物的存在下反应来制造。

该反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可列举例如：THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1，4-二噁烷等醚类；己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇等醇类；DMF、NMP等酰胺类；DMSO等亚砜类；以及它们的混合物。

作为在反应中使用的钯化合物，可列举例如四(三苯基膦)钯。

在该反应中，相对于中间体化合物(M23)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氰化锌，并且通常以0.01～0.5摩尔的比例使用钯化合物。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M24)。分离出的中间体化合物(M24)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

V¹优选为溴原子或碘原子。

(制造法16-2)

本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)可以通过使中间体化合物(M24)水解来制造。

可以代替本发明化合物(1-J2-R^3d′)而使用中间体化合物(M24)、并依据制造法15-1的方法来制造本发明化合物(1-J2-R^3dH)。

(制造法17)

式(1)中的R³为基J3所示的基团的本发明化合物(1-J3)可以通过使本发明化合物(1-J2-R^3d＝H)与化合物(M25)反应来制造。

另外，本发明化合物(1-J3)可以通过使中间体化合物(M23)与化合物(M25)反应来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

可以代替化合物(M22)而使用化合物(M25)、并依据制造法15-2的方法来制造R³为基J3所示的基团的本发明化合物(1-J3)。

可以代替化合物(M22)而使用化合物(M25)、并依据制造法15-4的方法来制造R³为基J3所示的基团的本发明化合物(1-J3)。

(制造法18)

式(1)中的R³为基J1所示的基团的本发明化合物(1-J1)可以通过使本发明化合物(1-J2)或本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)与化合物(M26)反应来制造。

[式中，符号具有与上述相同的含义。]

(制造法18-1)

本发明化合物(1-J1)可以通过使本发明化合物(1-J2)与化合物(M26)反应来制造。

在该反应中，相对于本发明化合物(1-J2)1摩尔，通常以1～1.5摩尔的比例使用化合物(M26)。

反应温度通常为-80～100℃的范围内，反应时间通常为0.1～24小时的范围内。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离本发明化合物(1-J1)。分离出的本发明化合物(1-J1)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法18-2)

本发明化合物(1-J1)可以通过使本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)与化合物(M26)反应来制造。

可以代替本发明化合物(1-J2)而使用本发明化合物(1-J3-N(CH₃)OCH₃)、并依据制造法18-1的方法来制造本发明化合物(1-J1)。

(制造法19)

中间体化合物(M2)中的R³为基J1所示的基团的中间体化合物(M2-J1)可以通过使中间体化合物(M27-J1)水解来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

在该水解反应中，相对于中间体化合物(M27-J1)1摩尔，通常以1摩尔以上的比例使用酸。

反应结束后，将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2-J1)。分离出的中间体化合物(M2-J1)或中间体化合物(M2-J3)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

在该水解反应中，相对于中间体化合物(M27-J1)1摩尔，通常以1～10摩尔的比例使用碱。

反应结束后，使反应液成为酸性，之后将反应混合物用有机溶剂萃取，对有机层进行干燥、浓缩等后处理操作，由此可以分离中间体化合物(M2-J1)。分离出的中间体化合物(M2-J1)还可以利用层析、重结晶等来进一步纯化。

(制造法20)

中间体化合物(M4)可以通过使中间体化合物(M2)与氯化剂反应来制造。

[式中，符号具有与式(1)相同的含义。]

作为氯化剂，可列举例如亚硫酰氯、草酰氯及氧氯化磷。

在该反应中，相对于中间体化合物(M2)1摩尔，通常以1～5摩尔的比例使用氯化剂。

反应结束后，蒸馏除去溶剂，由此可以分离中间体化合物(M4)。

(制造法21)

在本发明中，中间体化合物(M1)可以依据WO2012-086848中记载的方法来合成。

作为中间体化合物，可列举例如以下的化合物。

式(M21)所示的化合物；

[式中，R^3d′表示式(1)的R^3d中的C1-C6烷基，其他符号具有与式(1)相同的含义。]

式(M21)中，

R¹为可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的环丙基的C1-C6烷基(其中，该环丙基可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基)、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6烯基、可以具有1个以上的卤素原子的C2-C6炔基、或者可以具有1个以上的卤素原子或1个以上的C1-C3烷基的C3-C6环烷基、

R⁸及R⁹相同或不同地为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基、OR^10a、S(O)_mR^10a、卤素原子或氢原子、

式(M21)中，

R²及R⁴均为氢原子、

R⁵为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b或卤素原子、

R⁶为C1-C6全氟烷基、OR^10b、S(O)_mR^10b、卤素原子或氢原子、

R⁸为氢原子、

R^10b为C1-C6全氟烷基、

R^10c为可以具有1个以上的卤素原子的C1-C6烷基的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(M21)中，A¹为S、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为S、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为S、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为S、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为S、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CR⁸、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CR⁸、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、且A³为N的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、且A³为CR⁹的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、且A³为CH的化合物；

式(M21)中，R⁵为三氟甲基、OR^10a、S(O)_mR^10a或卤素原子的化合物；

式(M21)中，R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，R⁵为三氟甲基的化合物；

式(M21)中，R⁵为OR^10a的化合物；

式(M21)中，R⁵为S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、A²为CR⁸、A³为N、且R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，A¹为NR⁷、R⁷为甲基、A²为CH、A³为N、且R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、A³为N、且R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、A³为CR⁹、且R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，A¹为O、A²为CH、A³为CH、且R⁵为三氟甲基、OR^10a或S(O)_mR^10a的化合物；

式(M21)中，R^3d′为甲基、乙基或丙基的化合物；

式(M21)中，R⁵为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(M21)中，R^3d′为甲基、乙基或丙基、R⁵为三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、且R⁶为氢原子的化合物；

式(M21)中，R^3d′为甲基、乙基或丙基、且R⁵为三氟甲基的化合物；

以下示出本发明化合物的具体例。

式(1-1O)

式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

[表1]

R¹	R⁵	n
			Me	CF₃	0
Et	CF₃	0
			Pr	CF₃	0
iPr	CF₃	0
			t-Bu	CF₃	0
CF₃	CF₃	0
			CF₂CF₃	CF₃	0
CH＝CH₂	CF₃	0
			CH₂CH＝CH₂	CF₃	0
C≡CH	CF₃	0
			CH₂C≡CH	CF₃	0
CycPr	CF₃	0
			CH₂CycPr	CF₃	0
Me	CF₂CF₃	0
			Et	CF₂CF₃	0
Pr	CF₂CF₃	0
			iPr	CF₂CF₃	0
t-Bu	CF₂CF₃	0
			CF₃	CF₂CF₃	0
CF₂CF₃	CF₂CF₃	0
			CH＝CH₂	CF₂CF₃	0
CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	0
			C≡CH	CF₂CF₃	0
CH₂C≡CH	CF₂CF₃	0
			CycPr	CF₂CF₃	0
CH₂CycPr	CF₂CF₃	0

[表2]

R¹	R⁵	n
			Me	CF(CF₃)₂	0
Et	CF(CF₃)₂	0
			Pr	CF(CF₃)₂	0
iPr	CF(CF₃)₂	0
			t-Bu	CF(CF₃)₂	0
CF₃	CF(CF₃)₂	0
			CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	0
CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	0
			CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	0
C≡CH	CF(CF₃)₂	0
			CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	0
CycPr	CF(CF₃)₂	0
			CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	0
Me	OCF₃	0
			Et	OCF₃	0
Pr	OCF₃	0
			iPr	OCF₃	0
t-Bu	OCF₃	0
			CF₃	OCF₃	0
CF₂CF₃	OCF₃	0
			CH＝CH₂	OCF₃	0
CH₂CH＝CH₂	OCF₃	0
			C≡CH	OCF₃	0
CH₂C≡CH	OCF₃	0
			CycPr	OCF₃	0
CH₂CycPr	OCF₃	0

[表3]

R¹	R⁵	n
			Me	SCF₃	0
Et	SCF₃	0
			Pr	SCF₃	0
iPr	SCF₃	0
			t-Bu	SCF₃	0
CF₃	SCF₃	0
			CF₂CF₃	SCF₃	0
CH＝CH₂	SCF₃	0
			CH₂CH＝CH₂	SCF₃	0
C≡CH	SCF₃	0
			CH₂C≡CH	SCF₃	0
CycPr	SCF₃	0
			CH₂CycPr	SCF₃	0
Me	S(O)CF₃	0
			Et	S(O)CF₃	0
Pr	S(O)CF₃	0
			iPr	S(O)CF₃	0
t-Bu	S(O)CF₃	0
			CF₃	S(O)CF₃	0
CF₂CF₃	S(O)CF₃	0
			CH＝CH₂	S(O)CF₃	0
CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	0
			C≡CH	S(O)CF₃	0
CH₂C≡CH	S(O)CF₃	0
			CycPr	S(O)CF₃	0
CH₂CycPr	S(O)CF₃	0

[表4]

R¹	R⁵	n
			Me	S(O)₂CF₃	0
Et	S(O)₂CF₃	0
			Pr	S(O)₂CF₃	0
iPr	S(O)₂CF₃	0
			t-Bu	S(O)₂CF₃	0
CF₃	S(O)₂CF₃	0
			CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	0
CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	0
			CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	0
C≡CH	S(O)₂CF₃	0
			CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	0
CycPr	S(O)₂CF₃	0
			CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	0
Me	CF₃	1
			Et	CF₃	1
Pr	CF₃	1
			iPr	CF₃	1
t-Bu	CF₃	1
			CF₃	CF₃	1
CF₂CF₃	CF₃	1
			CH＝CH₂	CF₃	1
CH₂CH＝CH₂	CF₃	1
			C≡CH	CF₃	1
CH₂C≡CH	CF₃	1
			CycPr	CF₃	1
CH₂CycPr	CF₃	1

[表5]

R¹	R⁵	n
			Me	CF₂CF₃	1
Et	CF₂CF₃	1
			Pr	CF₂CF₃	1
iPr	CF₂CF₃	1
			t-Bu	CF₂CF₃	1
CF₃	CF₂CF₃	1
			CF₂CF₃	CF₂CF₃	1
CH＝CH₂	CF₂CF₃	1
			CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	1
C≡CH	CF₂CF₃	1
			CH₂C≡CH	CF₂CF₃	1
CycPr	CF₂CF₃	1
			CH₂CycPr	CF₂CF₃	1
Me	CF(CF₃)₂	1
			Et	CF(CF₃)₂	1
Pr	CF(CF₃)₂	1
			iPr	CF(CF₃)₂	1
t-Bu	CF(CF₃)₂	1
			CF₃	CF(CF₃)₂	1
CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	1
			CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	1
CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	1
			C≡CH	CF(CF₃)₂	1
CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	1
			CycPr	CF(CF₃)₂	1
CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	1

[表6]

R¹	R⁵	n
			Me	OCF₃	1
Et	OCF₃	1
			Pr	OCF₃	1
iPr	OCF₃	1
			t-Bu	OCF₃	1
CF₃	OCF₃	1
			CF₂CF₃	OCF₃	1
CH＝CH₂	OCF₃	1
			CH₂CH＝CH₂	OCF₃	1
C≡CH	OCF₃	1
			CH₂C≡CH	OCF₃	1
CycPr	OCF₃	1
			CH₂CycPr	OCF₃	1
Me	SCF₃	1
			Et	SCF₃	1
Pr	SCF₃	1
			iPr	SCF₃	1
t-Bu	SCF₃	1
			CF₃	SCF₃	1
CF₂CF₃	SCF₃	1
			CH＝CH₂	SCF₃	1
CH₂CH＝CH₂	SCF₃	1
			C≡CH	SCF₃	1
CH₂C≡CH	SCF₃	1
			CycPr	SCF₃	1
CH₂CycPr	SCF₃	1

[表7]

R¹	R⁵	n
			Me	S(O)CF₃	1
Et	S(O)CF₃	1
			Pr	S(O)CF₃	1
iPr	S(O)CF₃	1
			t-Bu	S(O)CF₃	1
CF3	S(O)CF₃	1
			CF₂CF₃	S(O)CF₃	1
CH＝CH₂	S(O)CF₃	1
			CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	1
C≡CH	S(O)CF₃	1
			CH₂C≡CH	S(O)CF₃	1
CycPr	S(O)CF₃	1
			CH₂CycPr	S(O)CF₃	1
Me	S(O)₂CF₃	1
			Et	S(O)₂CF₃	1
Pr	S(O)₂CF₃	1
			iPr	S(O)₂CF₃	1
t-Bu	S(O)₂CF₃	1
			CF₃	S(O)₂CF₃	1
CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	1
			CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	1
CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	1
			C≡CH	S(O)₂CF₃	1
CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	1
			CycPr	S(O)₂CF₃	1
CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	1

[表8]

R¹	R⁵	n
			Me	CF₃	2
Et	CF₃	2
			Pr	CF₃	2
iPr	CF₃	2
			t-Bu	CF₃	2
CF₃	CF₃	2
			CF₂CF₃	CF₃	2
CH＝CH₂	CF₃	2
			CH₂CH＝CH₂	CF₃	2
C≡CH	CF₃	2
			CH₂C≡CH	CF₃	2
CycPr	CF₃	2
			CH₂CycPr	CF₃	2
Me	CF₂CF₃	2
			Et	CF₂CF₃	2
Pr	CF₂CF₃	2
			iPr	CF₂CF₃	2
t-Bu	CF₂CF₃	2
			CF₃	CF₂CF₃	2
CF₂CF₃	CF₂CF₃	2
			CH＝CH₂	CF₂CF₃	2
CH₂CH＝CH₂	CF₂CF₃	2
			C≡CH	CF₂CF₃	2
CH₂C≡CH	CF₂CF₃	2
			CycPr	CF₂CF₃	2
CH₂CycPr	CF₂CF₃	2

[表9]

R¹	R⁵	n
			Me	CF(CF₃)₂	2
Et	CF(CF₃)₂	2
			Pr	CF(CF₃)₂	2
iPr	CF(CF₃)₂	2
			t-Bu	CF(CF₃)₂	2
CF₃	CF(CF₃)₂	2
			CF₂CF₃	CF(CF₃)₂	2
CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	2
			CH₂CH＝CH₂	CF(CF₃)₂	2
C≡CH	CF(CF₃)₂	2
			CH₂C≡CH	CF(CF₃)₂	2
CycPr	CF(CF₃)₂	2
			CH₂CycPr	CF(CF₃)₂	2
Me	OCF₃	2
			Et	OCF₃	2
Pr	OCF₃	2
			iPr	OCF₃	2
t-Bu	OCF₃	2
			CF₃	OCF₃	2
CF₂CF₃	OCF₃	2
			CH＝CH₂	OCF₃	2
CH₂CH＝CH₂	OCF₃	2
			C≡CH	OCF₃	2
CH₂C≡CH	OCF₃	2
			CycPr	OCF₃	2
CH₂CycPr	OCF₃	2

[表10]

R¹	R⁵	n
			Me	SCF₃	2
Et	SCF₃	2
			Pr	SCF₃	2
iPr	SCF₃	2
			t-Bu	SCF₃	2
CF₃	SCF₃	2
			CF₂CF₃	SCF₃	2
CH＝CH₂	SCF₃	2
			CH₂CH＝CH₂	SCF₃	2
C≡CH	SCF₃	2
			CH₂C≡CH	SCF₃	2
CycPr	SCF₃	2
			CH₂CycPr	SCF₃	2
Me	S(O)CF₃	2
			Et	S(O)CF₃	2
Pr	S(O)CF₃	2
			iPr	S(O)CF₃	2
t-Bu	S(O)CF₃	2
			CF₃	S(O)CF₃	2
CF₂CF₃	S(O)CF₃	2
			CH＝CH₂	S(O)CF₃	2
CH₂CH＝CH₂	S(O)CF₃	2
			C≡CH	S(O)CF₃	2
CH₂C≡CH	S(O)CF₃	2
			CycPr	S(O)CF₃	2
CH₂CycPr	S(O)CF₃	2

[表11]

R¹	R⁵	n
			Me	S(O)₂CF₃	2
Et	S(O)₂CF₃	2
			Pr	S(O)₂CF₃	2
iPr	S(O)₂CF₃	2
			t-Bu	S(O)₂CF₃	2
CF₃	S(O)₂CF₃	2
			CF₂CF₃	S(O)₂CF₃	2
CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	2
			CH₂CH＝CH₂	S(O)₂CF₃	2
C≡CH	S(O)₂CF₃	2
			CH₂C≡CH	S(O)₂CF₃	2
CycPr	S(O)₂CF₃	2
			CH₂CycPr	S(O)₂CF₃	2

(在上述的〔表1〕～〔表11〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，iPr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基，CycPr表示环丙基。)

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

在式(1-1O)中，R⁷为甲基、R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-1S)中，R⁷为甲基、R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2O)中，R⁷为甲基、R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-2S)中，R⁷为甲基、R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)

式(1-3O)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3O)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)

式(1-3S)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-3S)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)

式(1-4O)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4O)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)

式(1-4S)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-4S)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)

式(1-5O)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5O)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)

式(1-5S)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-5S)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶及R⁸为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)

式(1-6O)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6O)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)

式(1-6S)中，R³为甲基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为乙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为异丙基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为甲氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为乙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙氧基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二甲基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二乙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

式(1-6S)中，R³为二丙基氨基、R²、R⁴、R⁶、R⁸及R⁹为氢原子、且R¹、R⁵及n为〔表1〕～〔表11〕中记载的组合的本发明化合物；

作为本发明化合物对其具有效力的有害生物，例如可列举：有害昆虫类、有害螨类等有害节肢动物；以及线虫。作为上述有害生物，具体而言，例如可列举以下的有害生物。

半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、茶绿叶蝉(Empoasca onukii)等叶蝉科(Cicadellidae)；棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等蚜科(Aphididae)；黑须稻绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)等蝽科(Pentatomidae)；温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱科(Aleyrodidae)；红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)等蚧科；网蝽科(Tingidae)；温带臭虫(Cimexlectularius)等臭虫科(cimices)；以及木虱科(Psyllidae)。

鳞翅目害虫：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletiaseparata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycterringoneella)等细蛾科(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina niponensis)等蛀果蛾科(Carposinidae)；潜蛾属(Lyonetia spp.)等潜蛾科(Lyonetiidae)；毒蛾属(Lymantriaspp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾科(Yponomeutidae)；红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)；以及衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tineidae)。

缨翅目(Thysanoptera)害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips parmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等蓟马科(Thripidae)。

双翅目(Diptera)害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊属(Culex)；埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属(Aedes spp.)；中华按蚊(Anopheles sinensis)等按蚊属(Anopheles spp.)；摇蚊科(Chironomidae)；家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等蝇科(Muscidae)；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；厕蝇科(Fanniidae)；灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Deliaantiqua)等花蝇科(Anthomyiidae)；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae)；稻秆蝇(Chlorops oryzae)等秆蝇科(Chloropidae)；瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae)；果蝇科(Drosophilidae)；东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇科(Phoridae)；毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae)；眼蕈蚊科(Sciaridae)；蚋科(Simuliidae)；三角虻(Tabanus trigonus)等虻科(Tabanidae)；虱蝇科(Hippoboscidae)；以及螫蝇科(Stomoxyidae)。

鞘翅目(Coleoptera)害虫：玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等根萤叶甲属(Diabroticaspp.)；古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本丽金龟(Popillia japonica)等金龟科(Scarabaeidae)；玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)、稻象(Echinocnemus squameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorusvenatus)等象甲科(Curculionidae)；黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)等拟步甲科(Tenebrionidae)；水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等叶甲科(Chrysomelidae)；小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹科(Dermestidae)；烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)等窃蠹科(Anobiidae)；茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等食植瓢虫属(Epilachna)；褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等小蠹科(Scolytidae)；长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；星天牛(Anoplophora malasiaca)等天牛科(Cerambycidae)；叩甲科(Agriotes spp.)；以及毒隐翅虫(Paederus fuscipes)。

直翅目(Orthoptera)害虫：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)以及蟋蟀科(Gryllidae)。

蚤目(Siphonaptera)害虫：猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)及印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

虱目(Anoplura)害虫：体虱(Pediculus humanus corporis)、头虱(Pediculushumanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)及犬颚虱(Linognathus setosus)。

食毛目(Mallophaga)害虫：羊毛虱(Dalmalinia ovis)、牛毛虱(Dalmaliniabovis)、鸡羽虱(Menopon gallinae)、犬毛虱(Trichodectes canis)及猫毛虱(Felicolasubrostrata)。

膜翅目(Hymenoptera)害虫：小家蚁(Monomorium pharaosis)、日本黑褐蚁(Formica fuscajaponica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmexpungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等蚁科(Formicidae)；胡蜂科(Vespidae)；肿腿蜂科(Betylidae)；以及新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂科(Tenthredinidae)。

线虫纲(Nematoda)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)及落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)。

蜚蠊目(Blattodea)害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)及东方蜚蠊(Blatta orientalis)。

等翅目(Isoptera)害虫：黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、Glyptotermes nakajimai、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、Glyptotermes kodamai、Glyptotermeskushimensis、尖叉原白蚁(Hodotermopsis japonica)、广州乳白蚁(Coptotermesguangzhoensis)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、欧美散白蚁(Reticulitermesflaviceps amamianus)、散白蚁属(Reticulitermes sp.)、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)及台华歪白蚁(Sinocapritermesmushae)。

蜱螨目(Acarina)害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等瘿螨科(Eriophyidae)；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗线螨科(Tarsonemidae)；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、美洲狗蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、犬姬螯螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae)；耳痒螨(Octodectes cynotis)、人疥螨(Sacroptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae)；犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae)；牦螨科(Listrophoridae)；地螨超科(Oribatei)；柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae)；红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)；以及日本红蜇蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等蜘蛛目(Araneae)。

唇足纲(Chilopoda)：蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)及越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)。

倍足纲(Diplopoda)：温室马陆(Oxidus gracilis)及赤马陆(Nedyopustambanus)。

等足目(Isopoda)：卷甲虫(Armadillidium vulgare)。

腹足纲(Gastropoda)：瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus)及黄蛞蝓(Limaxflavus)等。

本发明的有害生物防除剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体状载体等惰性载体混合并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、悬浮剂(flowable agent)、微囊剂、气雾剂、发烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampooagent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳气体制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、发烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴(spot-on agent)剂、经口处理剂后再使用。

本发明的有害生物防除剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。

作为在制剂化时所使用的固体载体，例如可列举：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土(Fubasami clay)、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作为液体载体，例如可列举：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲基亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。

作为气体状载体，例如可列举碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲基醚及二氧化碳气体。

作为表面活性剂，例如可列举：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。

作为其他制剂用辅助剂，可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，例如可列举酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

作为树脂制剂的基材，例如可列举氯乙烯系聚合物、聚氨基甲酸酯等，在这些基材中可以根据需要添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼本发明化合物后利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。

作为毒饵的基材，例如可列举谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等保存料、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的误食防止剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。

本发明的有害生物防除方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害生物或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害生物防除方法中通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用本发明化合物。

在将本发明的有害生物防除剂用于防除农业领域的有害生物时，每10000m²的本发明化合物量的施用量通常为1～10000g。在将本发明的有害生物防除剂制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等时，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。

这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害生物或应该受到保护而免受有害生物影响的作物等植物直接进行散布处理，此外，为了防除在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。

另外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂铺满围绕作物且在作物周围延伸的植株根部土壤等方法来进行处理。

将本发明的有害生物防除剂用于防除在房屋内生存的有害生物时，当在平面上进行处理的情况下，每1m²处理面积的本发明化合物的施用量通常为0.01～1000mg，当在空间上进行处理的情况下，每1m³处理空间的本发明化合物的施用量通常为0.01～500mg。在将本发明的有害生物防除剂制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等时，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式进行稀释后再施用，油剂、气雾剂、发烟剂、毒饵剂等直接施用。

在将本发明的有害节肢动物防除剂用于防除牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫时，可以利用在兽医学领域中公知的方法将其对动物施用。作为具体的施用方法，在以全身的抑制为目的时，例如以片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)的形式施用，在以非全身的抑制为目的时，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来施用。相对于动物的体重1kg，施用于动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围内。

本发明的有害生物防除剂可以在种植有下述的作物的农田中使用。

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、烟草等。

蔬菜：茄科(Solanaceae)蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科(Cucurbitaceae)蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科(Cruciferae)蔬菜(白萝卜(Japanese radish)、芜菁(turnip)、辣根、大头菜(Kohlrabi)、大白菜、卷心菜、芥菜(brown mustard)、西兰花、菜花(cauliflower)等)、菊科(Compositae)蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科(Liliaceae)蔬菜(大葱、洋葱、蒜、芦笋)、伞形科(Umbelliferae)蔬菜(胡萝卜、欧芹(parsley)、芹菜、欧防风等)、藜科(Chenopodiaceae)蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swiss chard)等)、唇形科(Labiatae)蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、天南星科等。

果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橘、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子、油椰等。

果树以外的树：茶、桑、花木类(杜鹃花、山茶、绣球花(hydrangea)、油茶、日本莽草(Illicium religiosum)、樱树、美国鹅掌楸(tulip tree)、紫薇(crape myrtle)、香橙色橄榄等)、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松(Juniperus rigida)、松、云杉、红豆杉、榆、七叶树)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、冬青卫矛(Euonymus japonicus)、光叶石楠(Photiniaglabra)。

草坪：结缕草属(日本结缕草、细叶结缕草等)、狗牙根属(双花狗牙根(Cynodondactylon)等)、剪股颖属(巨序剪股颖(Agrostis gigantea)、匍匐剪股颖(Agrostisstolonifera)、细弱剪股颖(Agrostis tenuis)等)、早熟禾属(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅属(高羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草属(多花黑麦草(Lolium multiflorumLam.)、黑麦草等)、鸭茅、梯牧草等。

其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊、洋桔梗、满天星、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、红门兰(Orchis)、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝(Ornamental kale)、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、兰、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树(Jatropha curcas)、红花、亚麻荠属、柳枝稷、芒草(miscanthus)、虉草、芦竹(Arundo donax)、大麻槿、木薯、柳、藻类)、观叶植物等。

上述的作物还包括基因重组作物。

本发明的有害生物防除剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及协同剂混用或并用。该虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂及协同剂的有效成分的例子如以下所示。

杀虫剂的有效成分

(1)有机磷化合物

乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪农(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether，二氯异丙醚)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN(苯硫膦)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion：MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫线磷(cadusafos)。

(2)氨基甲酸酯化合物

棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、仲丁威(BPMC)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC(甲萘威)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC(灭除威)、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)及涕灭威(aldicarb)。

(3)拟除虫菊化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(Ez)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-甲基苄酯及(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯。

(4)沙蚕毒素(nereistoxin)化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)及杀虫双(bisultap)。

(5)新烟碱类化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)及噻虫胺(clothianidin)。

(6)苯甲酰脲化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)及唑蚜威(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)和吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。

(8)Bt毒素

源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis，简称Bt)的活孢子、由苏云金芽孢杆菌产生的晶体毒素以及它们的混合物；

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)及虫酰肼(tebufenozide)。

(10)有机氯化合物

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、硫丹(endosulfan)和甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(11)其他的杀虫剂有效成分

机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、米尔倍霉素A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙(Calcium cyanamide)、多硫化钙(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT(滴滴涕)、DSP(腹泻性贝类毒素)、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、下述式(K)所示的化合物及下述式(L)所示的化合物。

〔式中，R¹⁰⁰表示氯、溴或三氟甲基，R²⁰⁰表示氯、溴或甲基，R³⁰⁰表示氯、溴或氰基。〕

〔式中，R¹⁰⁰⁰表示氯、溴或碘。〕

杀螨剂的有效成分

灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson，杀螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)和腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

杀线虫剂的有效成分

DCIP(二氯异丙醚)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisole)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)和烟碱硫磷(imicyafos)。

杀菌剂的有效成分

丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)和粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物；丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)和苯锈啶(fenpropidin)等环状胺类杀菌化合物；多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)和甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑类杀菌化合物；腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；福美双(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；乙烯菌核利(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺环菌胺(spiroxamine)；苯氧喹啉(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexamid)；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；吲唑磺菌胺(amisulbrom)；异丙菌胺(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；氟吡菌酰胺(fluopiran)；联苯吡菌胺(bixafen)；环氟菌胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)；以及噻酰菌胺(tiadinil)。

除草剂的有效成分

(1)苯氧基脂肪酸类除草性化合物

2，4-PA(2，4-二氯苯氧乙酸)、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、氟氯吡氧乙酸(fluroxypyr)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。

(2)苯甲酸类除草性化合物

2，3，6-TBA(2，3，6-三氯苯甲酸)、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氨氯吡啶酸(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。

(3)脲类除草性化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)和甲基杀草隆(methyl-daimuron)。

(4)三嗪类除草性化合物

莠去津(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三嗪茚草胺(indaziflam)。

(5)联吡啶类除草性化合物

百草枯(paraquat)及敌草快(diquat)。

(6)羟基苯甲腈类除草性化合物

溴苯腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。

(7)二硝基苯胺类除草性化合物

二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin)。

(8)有机磷类除草性化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、拆分草铵膦(glufosinate-P)和双丙氨膦(bialaphos)。

(9)氨基甲酸酯类除草性化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC(茵草敌)、丁草敌(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)和磺草灵(asulam)。

(10)酰胺类除草性化合物

敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)和乙氧苯草胺(etobenzanid)。

(11)氯乙酰苯胺类除草性化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)和烯草胺(pethoxamid)。

(12)二苯基醚类除草性化合物

三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)和苯草醚(aclonifen)。

(13)环状酰亚胺类除草性化合物

噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、环戊噁草酮(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)和苯嘧磺草胺(saflufenacil)。

(14)吡唑类除草性化合物

吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)和磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。

(15)三酮类除草性化合物

异噁唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)和双环磺草酮(tefuryltrione)。

(16)芳氧基苯氧基丙酸类除草性化合物

炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)和喹禾灵(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。

(17)三酮肟类除草性化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、烯禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙氧定(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)和环苯草酮(profoxydim)。

(18)磺酰基脲除草性化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺嘧磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)和嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。

(19)咪唑啉酮类除草性化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)和咪唑乙烟酸(imazethapyr)。

(20)磺酰胺类除草性化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)和甲氧磺草胺(pyroxsulam)。

(21)嘧啶氧基苯甲酸类除草性化合物

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)和嘧磺草胺(pyrimisulfan)。

(22)其他的除草性化合物

灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、异噁酰草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN(2-氨基-3-氯-1，4-萘醌)、哒草特(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、异噁草松(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡噁杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)和异噁噻草醚(methiozolin)。

协同剂的有效成分

胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-抗阻剂(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH₃I)、对-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP以及ETN。

实施例

以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细地说明，但是本发明不受这些例子的限定。

首先，对本发明化合物的制造示出制造例。

制造例1(1)

将N²-甲基-5-三氟甲基吡啶-2，3-二胺(利用WO2010-125985中记载的方法来合成)0.70g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸0.53g、EDCI盐酸盐0.82g、HOBt 42mg及吡啶4.5ml的混合物在60℃搅拌4小时。向放冷后的反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩，由此得到3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺。

3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺

将上述得到的全部量的3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺、对甲苯磺酸-水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮4mL的混合物在150℃加热搅拌2.5小时。向放冷后的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层水洗后，用无水硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.71g。

2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.96(1H，d)，8.79(1H，d)，8.42(1H，d)，8.22(1H，d)，4.02(3H，s)

制造例1(2)

在冰冷却下向2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.71g与DMF4ml的混合物中加入乙硫醇钠0.24g，在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层水洗，用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.76g。

2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.77(1H，d)，8.75(1H，d)，8.43(1H，d)，7.93(1H，d)，4.11(3H，s)，3.02(2H，q)，1.40(3H，t)

制造例1(3)

在冰冷却下向2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.61g与氯仿10ml的混合物中添加间氯过苯甲酸(纯度65％以上)0.66g，在室温搅拌10小时。向反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层水洗，并用无水硫酸镁干燥后，在减压下浓缩，得到2-(3-乙基磺酰基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶0.62g。

2-(3-乙基磺酰基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.25(1H，d)，8.80(1H，d)，8.79(1H，d)，8.34(1H，d)，3.96(2H，q)，3.94(3H，s)，1.42(3H，t)

制造例1(4)

在冰冷却下向水50ml与氢氧化钠18.3g的混合物中加入甲醇150ml，再加入THFl50ml及2-(3-乙基磺酰基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶20.0g，在加热回流下搅拌1.5小时。将放冷至室温后的反应混合物在减压下浓缩，加入水250ml，利用过滤收集所析出的固体，用水洗涤后，使其在减压下干燥。对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到2-(3-乙基磺酰基-5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶8.67g。

2-(3-乙基磺酰基-5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.14(1H，d)，8.78(1H，d)，8.69(1H，d)，8.31(1H，d)，3.91(3H，s)，3.85(2H，q)，3.26(9H，s)，1.38(3H，t)

制造例1(5)

向2-(3-乙基磺酰基-5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶4.9g、甲醇75ml、THF75ml和水25ml的混合物中加入浓盐酸5ml，在40℃搅拌4小时。向放冷至室温后的反应混合物中加入浓盐酸5ml，在40℃搅拌1小时。将放冷至室温后的反应混合物注入到1L水中，在室温搅拌1小时。利用过滤收集所析出的固体，用水洗涤后，使其在减压下干燥，由此得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酸甲酯(以下，记作本发明化合物1-1)4.31g。

本发明化合物1-1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.55(1H，d)，9.09(1H，d)，8.79(1H，d)，8.33(1H，d)，4.08(3H，s)，3.95-3.87(5H，m)，1.41(3H，t)

制造例2

在冰冷却下向水2.5ml及氢氧化钠0.93g的混合物中加入甲醇7.5ml，再加入本发明化合物1-1(1.0g)，在室温搅拌2.5小时。向反应混合物中加入2N盐酸，利用过滤收集所析出的固体，再用水洗涤后，在减压下干燥，由此得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酸(以下，记作本发明化合物1-3)0.96g。

本发明化合物1-3

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：9.51(1H，d)，8.92(1H，d)，8.84(1H，d)，8.72(1H，d)，3.90(2H，q)，3.81(3H，s)，1.23(3H，t)

制造例3

向本发明化合物1-3(0.34g)、DMF8ml、EDCI盐酸盐0.24g及DMAP0.15g的混合物中加入乙醇0.07ml，在室温下搅拌5小时。向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酸乙酯(以下，记作本发明化合物1-2)0.06g。

本发明化合物1-2

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.55(1H，d)，9.08(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，4.54(2H，d)，3.94-3.87(5H，m)，1.49(3H，t)，1.41(3H，t)

制造例4(1)

在冰冷却下向本发明化合物1-3(0.50g)、氯仿12ml及DMF0.1ml的混合物中加入草酰氯0.19ml。将反应混合物在室温搅拌30分钟，由此得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)12ml。

5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯

制造例4(2)

在冰冷却下向上述得到的5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)6ml中加入丙醇2ml，在室温搅拌2小时。将反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酸丙酯(以下，记作本发明化合物1-4)0.23g。

本发明化合物1-4

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.55(1H，d)，9.08(1H，d)，8.79(1H，s)，8.33(1H，s)，4.44(2H，t)，3.96-3.86(5H，m)，1.88(2H，q)，1.41(3H，t)，1.08(3H，t)

制造例5

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入叔丁醇2ml，在室温搅拌1小时。向反应混合物中加入DMAP0.01g，在室温搅拌3小时后，加入DMAP0.10g，在室温搅拌7小时，并在加热回流下搅拌8小时。将放冷至室温后的反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酸叔丁酯(以下，记作本发明化合物1-5)0.07g。

本发明化合物1-5

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.48(1H，d)，9.00(1H，d)，8.78(1H，d)，8.32(1H，d)，3.94-3.85(5H，m)，1.68(9H，s)，1.40(3H，t)

制造例6

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入二甲基胺水溶液4ml，在室温搅拌3小时。向反应混合物中加入水及饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-N，N-二甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰胺(以下，记作本发明化合物1-6)0.36g。

本发明化合物1-6

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.04(1H，d)，8.77(1H，s)，8.55(1H，d)，8.31(1H，s)，3.92-3.85(5H，m)，3.20(3H，s)，3.11(3H，s)，1.37(3H，t)

制造例7

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入N，N-二甲基肼2ml，在室温搅拌3小时。向反应混合物中加入水及饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿进行萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-N’，N’-二甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰肼(以下，记作本发明化合物1-7)0.31g。

本发明化合物1-7

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：10.10(1H，brs)，9.42(1H，d)，8.91(1H，s)，8.83(1H，d)，8.70(1H，s)，3.85(2H，q)，3.78(3H，s)，2.67(5H，s)，1.23(3H，t)

制造例8

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入吡咯烷2ml，在室温搅拌3小时。将反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰吡咯烷(以下，记作本发明化合物1-8)0.37g。

本发明化合物1-8

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.15(1H，d)，8.77(1H，s)，8.66(1H，d)，8.32(1H，s)，3.94-3.86(5H，m)，3.74(2H，dd)，3.55(2H，dd)，2.10-1.97(4H，m)，1.39(3H，t)

制造例9

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入哌啶2ml，在室温搅拌3小时。将反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰哌啶(以下，记作本发明化合物1-9)0.31g。

本发明化合物1-9

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.01(1H，d)，8.77(1H，s)，8.52(1H，d)，8.32(1H，s)，3.94-3.85(5H，m)，3.83-3.75(2H，m)，3.46-3.39(2H，m)，1.79-1.72(4H，m)，1.69-1.61(2H，m)，1.39(3H，t)

制造例10

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入叔丁基胺2ml，在室温搅拌3小时。将反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到N-叔丁基-5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰胺(以下，记作本发明化合物1-10)0.31g。

本发明化合物1-10

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.34(1H，d)，8.77(1H，s)，8.74(1H，d)，8.32(1H，s)，6.08(1H，s)，3.94-3.87(5H，m)，1.54(9H，s)，1.40(3H，t)

制造例11

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入二乙基胺2ml，在室温搅拌4小时，并在加热回流下搅拌4小时。将放冷至室温后的反应混合物在减压下浓缩，向反应混合物中加入水及饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到N，N-二乙基-5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰胺(以下，记作本发明化合物1-11)0.11g。

本发明化合物1-11

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.01(1H，d)，8.78(1H，d)，8.53(1H，d)，8.32(1H，d)，3.94-3.86(5H，m)，3.64(2H，q)，3.33(2H，q)，1.39(3H，t)，1.33(3H，t)，1.25(3H，t)

制造例12

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入1-甲基哌嗪2ml，在室温搅拌3小时。将反应混合物在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到1-{5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰}-4-甲基哌嗪(以下，记作本发明化合物1-12)0.30g。

本发明化合物1-12

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.03(1H，d)，8.78(1H，d)，8.54(1H，d)，8.32(1H，d)，3.95-3.85(7H，m)，3.55-3.48(2H，m)，2.60-2.53(2H，m)，2.49-2.42(2H，m)，2.37(3H，s)，1.39(3H，t)

制造例13

在冰冷却下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)25ml中加入N，O-二甲基羟基胺盐酸盐0.38g及二异丙基乙基胺2.33g，在室温搅拌7小时。向反应混合物中加入N，O-二甲基羟基胺盐酸盐0.38g及二异丙基乙基胺2.33g，在室温搅拌12小时。向反应混合物中加入水及饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到5-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基)烟酰胺(以下，记作本发明化合物1-18)1.35g。

本发明化合物1-18

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.29(1H，d)，8.85(1H，d)，8.78(1H，s)，8.33(1H，s)，3.93(3H，s)，3.89(2H，q)，3.67(3H，s)，3.48(3H，s)，1.39(3H，t)

制造例14

在冰冷却下向本发明化合物1-18(0.10g)和THF2ml的混合物中加入甲基溴化镁(0.97M/THF溶液)0.25ml，在室温搅拌4小时。将反应混合物进行冰冷却，加入甲基溴化镁(0.97M/THF溶液)0.11ml，在室温搅拌2小时。向反应混合物中加入2N盐酸，用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，对所得的粗生成物进行硅胶柱层析，得到2-(5-乙酰基-3-乙基磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶(以下，记作本发明化合物1-21)0.05mg。

本发明化合物1-21

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.48(1H，d)，8.99(1H，d)，8.79(1H，s)，8.33(1H，s)，3.97-3.90(5H，m)，2.80(3H，s)，1.41(3H，t)

将上述的制造例中记载的化合物及利用依据上述的制造例中记载的方法的制造方法制造的化合物示于表中。

式(1)所示的本发明化合物。

式中的R¹、R²、R³、R⁴、J、R⁶、R⁷、R⁸、G及n表示下述的〔表12〕～〔表14〕中记载的组合。

[表12]

[表13]

[表14]

(在上述的〔表12〕～〔表14〕中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，t-Bu表示叔丁基，CycPr表示环丙基，CycHep表示环庚基，CycHex表示环己基，2-Cl-Ph表示2-氯苯基，3-Cl-Ph表示3-氯苯基，4-Cl-Ph表示4-氯苯基，2-Py表示2-吡啶基，3-Py表示3-吡啶基，4-Py表示4-吡啶基，Bn表示苄基。)

以下示出〔表12〕～〔表14〕中记载的本发明化合物的¹H-NMR数据。

本发明化合物1-13

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.04(1H，d)，8.78(1H，s)，8.55(1H，d)，8.33(1H，s)，3.97-3.81(9H，m)，3.78-3.69(2H，m)，3.59-3.48(2H，m)，1.40(3H，t)

本发明化合物1-14

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.49(1H，s)，8.90(1H，s)，8.79(1H，s)，8.34(1H，s)，8.13(1H，s)，7.66(2H，d)，7.42(2H，dd)，7.26-7.21(1H，m)，4.00-3.92(5H，m)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-15

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.43(1H，d)，8.87(1H，d)，8.79(1H，s)，8.33(1H，s)，6.41(1H，brs)，5.95(1H，brs)，3.98-3.90(5H，m)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-16

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.49(1H，s)，9.00(1H，s)，8.80(1H，s)，8.54-8.47(2H，m)，8.35(1H，s)，7.49(1H，d)，7.41(1H，dd)，7.20(1H，dd)，4.01-3.91(5H，m)，1.43(3H，t)

本发明化合物1-17

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.48(1H，d)，8.87(1H，d)，8.80(1H，s)，8.35(1H，s)，8.24(1H，s)，7.82(1H，s)，7.48(1H，d)，7.32(1H，t)，7.22(1H，d)，3.98(2H，q)，3.94(3H，s)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-19

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.40(1H，d)，8.80(1H，d)，8.78(1H，s)，8.33(1H，s)，6.42(1H，s)，3.96-3.88(5H，m)，3.13(3H，d)，1.40(3H，t)

本发明化合物1-20

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.48(1H，d)，8.86(1H，d)，8.80(1H，d)，8.35(1H，d)，8.28(1H，s)，7.61(2H，d)，7.36(2H，d)，4.01-3.92(5H，m)，1.40(3H，t)

本发明化合物1-22

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.54(1H，d)，8.97(1H，d)，8.84-8.80(2H，m)，8.51(1H，dd)，8.45(1H，s)，8.36(1H，d)，8.33(1H，d)，7.43(1H，dd)，4.01(2H，q)，3.97(3H，s)，1.44(3H，t)

本发明化合物1-23

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.52(1H，d)，8.92(1H，d)，8.81(1H，s)，8.63(2H，d)，8.40(1H，s)，8.36(1H，s)，7.66(2H，d)，4.00(2H，q)，3.96(3H，s)，1.43(3H，t)

本发明化合物1-24

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.39(1H，s)，8.78(1H，s)，8.75(1H，s)，8.33(1H，s)，6.56(1H，s)，4.02-3.84(5H，m)，3.06-2.96(1H，m)，1.40(3H，t)，1.04-0.95(2H，m)，0.80-0.71(2H，m)

本发明化合物1-25

¹H-NMR(CD₃OD)δ：9.55(1H，s)，9.05(1H，s)，8.83(1H，s)，8.49(1H，s)，8.40(1H，s)，8.27(1H，s)，7.88(1H，s)，7.22(1H，s)，4.62(1H，s)，3.91-3.78(5H，m)，1.35(3H，s)

本发明化合物1-26

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.53(1H，d)，9.05(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，5.37-5.28(1H，m)，3.96-3.86(5H，m)，2.15-2.05(2H，m)，1.95-1.84(2H，m)，1.82-1.71(2H，m)，1.69-1.63(4H，m)，1.62-1.51(2H，m)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-27

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.54(1H，d)，9.06(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，5.20-5.10(1H，m)，3.96-3.86(5H，m)，2.10-1.99(2H，m)，1.91-1.80(2H，m)，1.72-1.21(9H，m)

本发明化合物1-28

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.58(1H，d)，9.12(1H，d)，8.80(1H，d)，8.34(1H，d)，4.86(2H，q)，4.00-3.91(5H，m)，1.43(3H，t)

本发明化合物1-29

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.15(1H，d)，8.80(1H，d)，8.65(1H，d)，8.34(1H，d)，4.30-4.18(2H，m)，4.16-4.03(2H，m)，4.01-3.91(5H，m)，1.42(3H，t)

本发明化合物1-30

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.42(1H，d)，8.81(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，7.42-7.27(5H，m)，6.65(1H，s)，4.74(2H，d)，3.95-3.89(5H，m)，1.40(3H，t)

本发明化合物1-31

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.54(1H，d)，9.06(1H，d)，8.79(1H，d)，8.33(1H，d)，5.71-5.64(1H，m)，4.16-3.83(9H，m)，2.46-2.34(1H，m)，2.31-2.21(1H，m)，1.42(3H，t)

本发明化合物1-32

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.56(1H，d)，9.10(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，7.53-7.49(2H，m)，7.47-7.40(3H，m)，5.50(2H，s)，3.94-3.88(5H，m)，1.40(3H，t)

本发明化合物1-33

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.57(1H，d)，9.10(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，4.65-4.60(2H，m)，3.97-3.87(5H，m)，3.81-3.76(2H，m)，3.45(3H，s)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-34

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.54(1H，d)，9.06(1H，d)，8.78(1H，d)，8.33(1H，d)，5.43-5.36(1H，m)，3.94-3.88(5H，m)，1.46(6H，d)，1.41(3H，t)

本发明化合物1-35

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.45(1H，d)，8.87(1H，d)，8.79(1H，d)，8.34(1H，d)，6.81(1H，brs)，4.27-4.17(2H，m)，3.98(2H，q)，3.93(3H，s)，1.42(3H，t)

本发明化合物1-36

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：9.70(1H，d)，9.45(1H，d)，8.89(1H，d)，8.88(1H，d)，8.68(1H，d)，5.34-5.18(1H，m)，3.83(2H，q)，3.75(3H，s)，3.62-3.50(4H，m)，1.20(3H，t)

本发明化合物1-37

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：9.67(1H，d)，9.47(1H，d)，8.91(1H，d)，8.91(1H，d)，8.70(1H，d)，4.60-4.47(1H，m)，4.19-4.11(2H，m)，3.84(2H，q)，3.77(3H，s)，3.49-3.42(2H，m)，1.22(3H，t)

本发明化合物1-38

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.45(1H，d)，8.91(1H，d)，8.79(1H，d)，8.33(1H，d)，7.84(1H，d)，5.02-4.92(1H，m)，4.75-4.65(2H，m)，4.29-4.21(2H，m)，3.97(2H，q)，3.91(3H，s)，1.39(3H，t)

本发明化合物1-39

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.56(1H，d)，9.13(1H，d)，8.39(1H，s)，7.97(1H，d)，7.92(1H，d)，4.54(2H，q)，4.07(2H，q)，1.51-1.45(6H，m)

本发明化合物1-40

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：9.50(1H，s)，8.86(1H，s)，8.56(1H，s)，8.32(1H，d)，8.12(1H，d)，4.00(2H，q)，1.30(3H，t)

本发明化合物1-41

¹H-NMR(DMSO-D₆)δ：9.50(1H，d)，8.92(1H，d)，8.66(1H，s)，8.55(1H，s)，8.31(1H，d)，8.11(1H，d)，8.08(1H，s)，3.95(2H，q)，1.29(3H，t)

本发明化合物1-42

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.08(1H，d)，8.63(1H，d)，8.37(1H，s)，7.95(1H，d)，7.91(1H，d)，4.07(2H，q)，3.21(3H，s)，3.10(3H，s)，1.46(3H，t)

本发明化合物1-43

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.45(1H，d)，9.17(1H，d)，8.39(1H，s)，8.13(1H，d)，7.74(1H，d)，4.52(2H，q)，4.21(2H，q)，1.48(3H，t)，1.47(3H，t)

本发明化合物1-44

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.96(1H，d)，8.67(1H，d)，8.41-8.35(1H，m)，8.12(1H，d)，7.73(1H，dd)，4.21(2H，q)，3.20(3H，s)，3.09(3H，s)，1.46(3H，t)

下面示出本发明化合物的制剂例。另外，“份”表示重量份。

制剂例1

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物10份溶解于二甲苯35份与N，N-二甲基甲酰胺35份的混合物中，添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，对其进行混合，得到各个乳剂。

制剂例2

将十二烷基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合，再进一步添加本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物20份，对其进行混合，得到各个可湿性粉剂。

制剂例3

向本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物2份中加入合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份并对其进行混合。接着，向该混合物中添加适量的水，进一步搅拌，用造粒机制粒，并进行通风干燥，从而得到各个粒剂。

制剂例4

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物1份溶解于适量的丙酮中，向其中加入合成含水氧化硅微粉末5份、PAP0.3份及文挟粘土(Fubasami clay)93.7份，对其充分搅拌混合，蒸发除去丙酮，从而得到各个粉剂。

制剂例5

将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐与白炭的混合物(重量比1∶1)35份、本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物10份及水55份混合，利用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各个悬浮剂。

制剂例6

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物0.1份溶解于二甲苯5份及三氯乙烷5份中，将其与脱臭煤油89.9份混合，从而得到各个油剂。

制剂例7

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物10mg溶解于丙酮0.5ml中，用该溶液处理动物用固体饲料粉末(饲养繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CREA株式会社商品)5g，并对其均匀混合。接着，使丙酮蒸发干燥，得到各个毒饵剂。

制剂例8

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物0.1份及Neothiozol(中央化成株式会社)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲基醚25份及LPG25份并加以振荡，再安装促动器(actuator)，由此得到油剂气溶胶。

制剂例9

将混合溶解有本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物0.6份、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO60(花王株式会社商品名)}1份的混合物以及蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装气溶胶阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气溶胶。

制剂例10

将本发明化合1-1～1-44中的任一种化合物0.1g溶解于丙二醇2ml中，并使4.0×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板浸渍到该溶液中，从而得到加热式发烟剂。

制剂例11

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、Acryft WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，挤出所得的混炼物，并将其经由成型模头从成型机挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例12

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物5份和软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，挤出所得的混炼物，并将其经由成型模头从成型机挤出，得到长15cm、直径3mm的棒状成型体。

制剂例13

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微结晶性纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，并将所得的混合物压缩成适当的大小，得到片剂。

制剂例14

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊(hard shell gelatin)或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。

制剂例15

向本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物1000mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水使其最终容量达到100ml，对其进行混合，得到经口投与用混悬剂。

制剂例16

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物5重量％溶解于聚山梨酯85(polysorbate 85)5重量％、苄醇3重量％及丙二醇30重量％中，并以使该溶液的pH达到6.0～6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后，加入水，得到经口投与用液剂。

制剂例17

通过加热使硬脂酸铝5重量％分散于分馏椰子油57重量％及3重量％聚山梨酯85中。将其冷却至室温，使所得油状载体(vehicle)中的糖精25重量％分散。向其中分配本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物10重量％，得到经口投与用糊状制剂。

制剂例18

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法，得到经口投与用粒剂。

制剂例19

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物5份溶解于二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂(spot-on solution)。

制剂例20

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物10份溶解于二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二烷醇20份，得到浇淋液剂(pour-on solution)。

制剂例21

向本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物0.5份中添加NIKKOL TEALS-42(Nikko Chemicals Co.，Ltd.，十二烷基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份、丙二醇20份，将其充分搅拌混合直至形成均匀溶液后，加入水19.5份，进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。

制剂例22

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物0.15重量％、动物饲料95重量％以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil(商品名，一种高度分散的硅胶)及碳酸盐(或白垩)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。

制剂例23

将本发明化合物1-1～1-44中的任一种化合物7.2g及VOSCO S-55(丸石制药株式会社制)92.8g在100℃下溶解混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。

下面，通过试验例示出本发明化合物的有害生物防除效力。

试验例1

将由制剂例5得到的本发明化合物1-1～1-16、1-18～1-19、1-21～1-22及1-24～1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，对种植于塑料杯(plastic cup)中的黄瓜幼苗(第1片真叶展开期)接种约30只棉蚜(Aphis gossypii)(全期(whole stage))，放置1天。

对该幼苗散布上述试验用药液20ml。

在散布6天后，对寄生在该黄瓜的叶上的棉蚜存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

另外，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生存活虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生存活虫数

在此，无处理区是指：散布有将不含本发明化合物的制剂例5的制剂用与处理区同量的水进行稀释而得到的试验用药液的区域。

结果显示：在使用了本发明化合物1-1～1-16、1-18～1-19、1-21～1-22及1-24～1-42的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。

试验例2

将由制剂例5得到的本发明化合物1-5～1-11、1-13、1-15、1-18～1-19、1-21、1-24及1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，对种植于塑料杯中的黄瓜幼苗(第2片真叶展开期)自植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃的温室内保存7天。对黄瓜叶面接种约30只棉蚜(Aphisgossypii)(全期(whole stage))，进一步在该温室内保存6天后，对寄生在该黄瓜的叶上的棉蚜存活虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

另外，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生存活虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生存活虫数

结果显示：在使用了本发明化合物1-5～1-11、1-13、1-15、1-18～1-19、1-21及1-42的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。

试验例3

将由制剂例5得到的本发明化合物1-18及1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

对种植于聚乙烯杯中的第2片叶展开期的稻幼苗散布了上述试验用药液10ml。风干后，投放20只褐飞虱(Niaparvata lugens)的3～4龄幼虫，并将其保存在25℃的温室内。6天后，对寄生于稻的褐飞虱的存活虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

另外，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生存活虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生存活虫数

结果显示：在使用了本发明化合物1-18及1-42药液的处理区中，防除值为90％以上。

试验例4

将由制剂例5得到的本发明化合物1-6、1-8、1-10～1-11、1-15、1-19、1-34及1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，对种植于塑料杯中的稻幼苗(播种2周后，第2片叶展开期)自植株根部灌注上述试验用药液5ml，在25℃的温室内保存7天。投放20只褐飞虱(Nilaparvatalugens)的3～4龄幼虫，进一步在该温室内保存6天后，对寄生在该稻的叶上的褐飞虱存活虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

另外，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的寄生存活虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的寄生存活虫数

结果显示：在使用了本发明化合物1-6、1-8、1-10～1-11、1-15、1-19、1-34及1-42的试验用药液的处理区中，防除值为90％以上。

试验例5

将由制剂例5得到的本发明化合物的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，对种植于聚乙烯杯中的番茄幼苗(第3片真叶展开期)投放烟粉虱(Bemisia tabaci)成虫，使其产卵约72小时。将该番茄苗在温室内保持8天，向从所产下的卵孵化出幼虫的位置以20ml/杯的比例散布上述试验用药液，将其保持在25℃的温室内。7天后，对番茄叶上的存活幼虫数进行调查，并根据以下的式子求得防除值。

防除值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

另外，式中的文字表示以下的含义。

Cb：无处理区的处理前的幼虫数

Cai：无处理区的观察时的存活幼虫数

Tb：处理区的处理前的幼虫数

Tai：处理区的观察时的存活幼虫数

试验例6

将由制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-4、1-6～1-7、1-10～1-11、1-16、1-18～1-20、1-25～1-26、1-29～1-33、1-38～1-39及1-41～1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，对种植于聚乙烯杯的3叶期卷心菜以20mL/杯的比例散布上述试验用药液。药液晾干后，切取茎叶部并将其收容于50mL杯中，投放5只小菜蛾(Plutellaxylostella)2龄幼虫，盖上盖子。将其保存在25℃下，5天后数出死亡虫数，并根据以下的式子求得死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果显示：在使用了本发明化合物1-1、1-4、1-6～1-7、1-10～1-11、1-16、1-18～1-20、1-25～1-26、1-29～1-33、1-38～1-39及1-41～1-42的试验用药液的处理区中，死虫率为80％以上。

试验例7

将由制剂例5得到的本发明化合物1-1～1-6、1-10、1-21、1-28、1-31～1-34、1-39及1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

另一方面，将苹果种植于塑料杯中，使其生长至第7片真叶或第8片真叶展开的时期。对该苹果以20mL/杯的比例散布上述试验用药液。药液晾干后，投放60只棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)初龄幼虫，并用底面被挖通且贴有滤纸的塑料杯倒扣覆盖。7天后数出死亡虫数，并根据以下的式子求得死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果显示：在使用了本发明化合物1-1～1-6、1-10、1-21、1-28、1-31～1-34、1-39及1-42的试验用药液的处理区中，死虫率为90％以上。

试验例8

将由制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-40及1-42的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

在直径5.5cm的聚乙烯杯的杯底铺设相同大小的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，并均匀地放置作为饵料的蔗糖30mg。向该聚乙烯杯内投放10只家蝇(Muscadomestica)雌成虫，盖上盖子。24小时后，对家蝇的生死进行调查，数出死亡虫数，并根据以下的式子求得死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果显示：在使用了本发明化合物1-1、1-40及1-42的试验用药液的处理区中，死中率为100％。

试验例9

将由制剂例5得到的本发明化合物1-11、1-19及1-23的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

在直径5.5cm的聚乙烯杯的杯底铺设相同大小的滤纸，向滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml，并均匀地放置作为饵料的蔗糖30mg。向该聚乙烯杯内投放2只德国小蠊(Blattella germanica)雄成虫，盖上盖子。6天后，对德国小蠊的生死进行调查，数出死亡虫数，并根据以下的式子求得死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果显示：在使用了本发明化合物1-11、1-19及1-23的试验用药液的处理区中，死虫率为100％。

试验例10

将由制剂例5得到的本发明化合物1-1、1-6～1-7、1-11、1-13、1-19～1-20、1-23～1-25、1-28、1-32、1-34～1-36、1-39及1-41的制剂用水进行稀释，使其有效成分浓度达到500ppm，制备成试验用药液。

将上述试验用药液0.7ml添加到离子交換水100ml中(有效成分浓度为3.5ppm)。向该液体中投放20只淡色库蚊(Culex pipiens pallens)末龄幼虫，1天后，对其生死进行调查，数出死亡虫数，求得死虫率。

死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100

结果显示：在使用了本发明化合物1-1、1-6～1-7、1-11、1-13、1-19～1-20、1-23～1-25、1-28、1-32、1-34～1-36、1-39及1-41的试验用药液的处理区中，死虫率为95％以上。

试验例11

量取本发明化合物1-5、1-24、1-32～1-33及1-36各2mg，分别置于螺旋管(MaruemuNo.5；27×55mm)中，加入丙酮0.2mL，盖上盖子，使其溶解。使螺旋管旋转和翻转，使药液均匀地涂布整个内壁。取下盖子，风干约2小时后，投放1群5只长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)未吸血若虫蜱，盖上盖子。2天后，数出死亡虫数，并根据以下的式子算出死虫率。

死虫率(％)＝100×(死亡虫数/供试虫数)

结果显示：在使用了本发明化合物1-5、1-24、1-32～1-33及1-36的处理区中，死虫率为100％。

产业上的可利用性

本发明化合物具有对有害生物的防除效力，并且其作为有害生物防除剂的有效成分是有用的。

Claims

1.一种式(1)或式(2)所示的稠合杂环化合物，

式(1)或式(2)中的R³表示C1～C4烷氧基，

式(2)中的R⁵表示SCF₃基、S(O)CF₃基或S(O)₂CF₃基。

2.一种有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物和惰性载体。

3.一种有害生物的防除方法，其将有效量的权利要求1所述的化合物施用于有害生物或有害生物的生存场所，该防除方法为非治疗目的的方法。