BR112018008765B1 - Composto heterocíclico condensado, composição e método para o controle de um artrópode nocivo - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO HETEROCÍCLICO CONDENSADO. Um composto heterocíclico condensado representado pela fórmula (II), na qual Q representa um grupo representado pela fórmula Q-1 ou um grupo representado pela fórmula Q-2, possui um excelente efeito de controle sobre as pragas de artrópodes (em que, Z representa um átomo de nitrogênio ou CX2, X1 e X2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo pelo menos um substituinte selecionado do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo pelo menos um substituinte selecionado do grupo C, ou similar, A1 representa NH, NCH3, ou similar, A2 representa um átomo de nitrogênio ou CH, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4, R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou similar, e n, p, q e r cada um independentemente representa 0, 1 ou 2).
Description
[001] A presente invenção refere-se a um certo tipo de compostos heterocíclicos fundidos e ao uso de ditos compostos para o controle de artrópodes nocivos.
[002] Até esta data, alguns compostos para o controle de artrópodes nocivos foram desenvolvidos e entraram em uso prático (ver, por exemplo, o Documento de Patente 1).
[003] Documento de Patente 1: WO 2013/018928
[004] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto que tenha uma excelente eficácia para o controle de artrópodes nocivos.
[005] [1] Um composto representado pela fórmula (II):
[006] na qual Q representa um grupo representado pela fórmula Q-1 ou um grupo representado pela fórmula Q-2,
[007] em que
[008] Z representa um átomo de nitrogênio ou CX2,
[009] X1 e X2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo sulfanila, ORa, NRbRc, C(O)ORd, C(O)NReRf, NRjC(O)Rg, NRjC(O)ORh, ou S(O)qRi,
[0010] A1 representa NH, NCH3, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,
[0011] A2 representa um átomo de nitrogênio ou CH,
[0012] A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4,
[0013] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5, S(O)rR5, ou OS(O)2R5,
[0014] n, p, q, e r cada um independentemente representa 0, 1, ou 2,
[0015] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila,
[0016] R30 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR"C(O)R'\NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio,
[0017] R11, R17, R24, e R29 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0018] R11a e R12a são tomados juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo E,
[0019] R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (cicloalquila C3- C6)alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H,
[0020] R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (cicloalquila C3-C6)alquila C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo de fenil alquila C1-C3 em que um componente de fenila do grupo de fenil alquila C1C3 pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo H,
[0021] R15 e R16 cada um independentemente representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0022] R12 representa um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquila C1-C6 tendo um substituinte selecionado do grupo F,
[0023] R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H,
[0024] R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
[0025] R5 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[0026] Ra, Rb, e Rc cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0027] Rd representa um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6,
[0028] Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0029] Rg e Rh cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila,
[0030] Ri representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0031] Rj representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[0032] grupo B: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo amino, um grupo alquilamino C1C6, um grupo di(alquila C1-C6)amino, e um átomo de halogênio,
[0033] grupo C: um grupo que consiste em um grupo alquila C1 C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo amino, um grupo alquilamino C1C6, um grupo di(alquila C1-C6)amino, e um átomo de halogênio,
[0034] grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidroxila, um grupo ciano e um grupo nitro,
[0035] grupo F: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo H, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C,
[0036] grupo H: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR100, NR9R100, C(O)R100, C(O)NR9R100, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR100C(O)R9, NR100C(O)OR9, e C(O)OR100,
[0037] R9 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[0038] R100 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio
[0039] (em seguida, um composto representado pela fórmula (II) também é referido como "presente composto A").
[0040] [2] O composto de acordo com [1] representado pela fórmula (I):
[0041] em que
[0042] Z representa um átomo de nitrogênio ou CX2,
[0043] X1 e X2 cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo sulfanila, ORa, NRbRc, C(O)ORd, C(O)NReRf, NRjC(O)Rg, NRjC(O)ORh, ou S(O)qRi,
[0044] A1 representa NH, NCH3, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,
[0045] A2 representa um átomo de nitrogênio ou CH,
[0046] A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4,
[0047] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5, S(O)rR5, ou OS(O)2R5,
[0048] n, p, q, e r cada um independentemente representa 0, 1, ou 2,
[0049] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila,
[0050] R3 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
[0051] R4 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
[0052] R5 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[0053] Ra, Rb, e Rc cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0054] Rd representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6,
[0055] Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0056] Rg e Rh cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila,
[0057] Ri representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[0058] Rj representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[0059] grupo B: um grupo que consiste em um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo amino, um grupo alquilamino C1C6, um grupo di(alquila C1-C6)amino, e um átomo de halogênio,
[0060] grupo C: um grupo que consiste em um grupo alquila C1 C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcóxi C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo amino, um grupo alquilamino C1C6, um grupo di(alquila C1-C6)amino, e um átomo de halogênio
[0061] (em seguida, um composto representado pela fórmula (I) também é referido como "presente composto B").
[0062] [3] O composto de acordo com [1] ou [2], em que A1 representa um átomo de oxigênio
[0063] [4] O composto de acordo com [1] ou [2], em que A1 representa NCH3.
[0064] [5] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que A2 representa um átomo de nitrogênio, e A3 representa CH.
[0065] [6] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [4], em que A2 representa CH, e A3 representa CH.
[0066] [7] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que Z representa um átomo de nitrogênio.
[0067] [8] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [6], em que Z representa CH.
[0068] [9] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que R2 representa um grupo alquila C1-C3.
[0069] [10] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [9], em que X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, e
[0070] Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6.
[0071] [11] O composto de acordo com [1] ou [2], em que Z representa um átomo de nitrogênio ou CH, A1 representa um átomo de oxigênio, A2 representa CH, A3 representa CH, X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila,
[0072] Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[0073] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5, R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[0074] n representa 0 ou 1.
[0075] [12] O composto de acordo com [1] ou [2], em que Z representa um átomo de nitrogênio ou CH, A1 representa NCH3, A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CH, X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila,
[0076] Rb, Rc e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[0077] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5, R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[0078] n representa 0 ou 1.
[0079] [13] O composto de acordo com [1], em que Z representa um átomo de nitrogênio ou CH, X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio ou um grupo fenila,
[0080] Rb, Rc, Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[0081] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5, R2 representa um grupo alquila C1-C3, R30 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C7 opcionalmente tendo um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila tendo um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio, e
[0082] n representa 0 ou 1.
[0083] [14] Uma composição para o controle de um artrópode nocivo, que compreende o composto de acordo com qualquer um de [1] a [13], e um veículo inerte.
[0084] [15] Um método para o controle de um artrópode nocivo, que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [13] a um artrópode nocivo ou um habitat onde o artrópode nocivo vive.
[0085] Como aqui utilizado, o presente composto A ou o presente composto B é referido como o "presente composto". EFEITO DA INVENÇÃO
[0086] O presente composto possui uma excelente eficácia de controle contra artrópodes nocivos e, portanto, é útil como ingrediente ativo em um agente para o controle de artrópodes nocivos. MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0087] Os grupos como aqui utilizados são explicados como se segue.
[0088] O "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" como aqui utilizado representa que quando dois ou mais átomos de halogênio estão presentes, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes um do outro.
[0089] A expressão "CX-CY" tal como aqui utilizada representa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão "C1-C6" representa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.
[0090] O termo "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo.
[0091] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila ou um grupo alquinila.
[0092] Exemplos do "grupo alquila" incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo terc-butila, grupo pentila e grupo hexila.
[0093] Exemplos do "grupo alquenila" incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1- metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1-dimetil-2- propenila, grupo 1-etil-1-propenila, grupo 1-etil-2-propenila, grupo 3- butenila, grupo 4-pentenila e grupo 5-hexenila.
[0094] Exemplos do "grupo alquinila" incluem grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1- dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4- pentinila e grupo 5-hexinila.
[0095] O termo "grupo hidrocarboneto alicíclico" representa um grupo cicloalquila ou um grupo cicloalquenila.
[0096] Exemplos do "grupo cicloalquila" incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo cicloexila.
[0097] Exemplos do "grupo cicloalquenila" incluem grupo ciclopropenila, grupo ciclopentenila e grupo cicloexenila.
[0098] O termo "grupo perfluoroalquila C1-C5" representa um grupo em que todos os átomos de hidrogênio no grupo alquila C1-C5 são substituídos por átomos de flúor, e inclui, por exemplo, grupo trifluorometila, grupo perfluoroetila, grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluorometil)etila e grupo perfluoropentila.
[0099] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila ou grupo pirazinila.
[00100] As modalidades do presente composto incluem os seguintes compostos.
[00101] Um presente composto em que Z representa um átomo de nitrogênio.
[00102] Um presente composto em que Z representa CX2.
[00103] Um presente composto em que Z representa CH. Modalidade 4
[00104] Um presente composto em que Z representa um átomo de nitrogênio ou CH.
[00105] Um presente composto em que A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio.
[00106] Um presente composto em que A1 representa NCH3. Modalidade 7
[00107] Um presente composto em que A1 representa um átomo de oxigênio.
[00108] Um presente composto, em que
[00109] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6, e
[00110] n representa 0 ou 1.
[00111] Um presente composto, em que
[00112] A3 representa CH,
[00113] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6, e
[00114] n representa 0 ou 1.
[00115] Um presente composto, em que
[00116] A2 representa CH,
[00117] A3 representa CH,
[00118] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00119] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00120] n representa 0 ou 1.
[00121] Um presente composto, em que
[00122] A2 representa CH,
[00123] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00124] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00125] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00126] n representa 0 ou 1.
[00127] Um presente composto, em que
[00128] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00129] A3 representa CH,
[00130] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00131] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00132] n representa 0 ou 1.
[00133] Um presente composto, em que
[00134] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00135] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00136] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00137] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00138] n representa 0 ou 1.
[00139] Um presente composto, em que
[00140] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00141] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6, e
[00142] n representa 0 ou 1.
[00143] Um presente composto, em que
[00144] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00145] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00146] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00147] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00148] n representa 0 ou 1.
[00149] Um presente composto, em que
[00150] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00151] A3 representa CH,
[00152] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00153] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00154] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00155] n representa 0 ou 1.
[00156] Um presente composto, em que
[00157] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00158] A3 representa CH,
[00159] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc e Rd cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00160] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00161] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00162] n representa 0 ou 1.
[00163] Um presente composto representado pela fórmula (I-A):
[00164] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 19
[00165] O composto da Modalidade 18, em que A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio.
[00166] O composto da Modalidade 19, em que
[00167] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00168] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00169] n representa 0 ou 1.
[00170] O composto da Modalidade 19, em que
[00171] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00172] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00173] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00174] n representa 0 ou 1.
[00175] O composto da Modalidade 19, em que
[00176] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00177] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00178] n representa 0 ou 1.
[00179] O composto da Modalidade 19, em que
[00180] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00181] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00182] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00183] n representa 0 ou 1.
[00184] Um presente composto representado pela fórmula (I-C):
[00185] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.
[00186] O composto da Modalidade 24, em que A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio.
[00187] O composto da Modalidade 25, em que
[00188] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00189] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00190] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00191] n representa 0.
[00192] Um presente composto representado pela fórmula (I-B):
[00193] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 28
[00194] O composto da Modalidade 27, em que A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio.
[00195] O composto da Modalidade 28, em que
[00196] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00197] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00198] n representa 0 ou 1.
[00199] O composto da Modalidade 28, em que
[00200] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00201] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00202] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00203] n representa 0 ou 1.
[00204] O composto da Modalidade 28, em que
[00205] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00206] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00207] n representa 0 ou 1.
[00208] O composto da Modalidade 28, em que
[00209] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00210] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00211] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00212] n representa 0 ou 1.
[00213] Um presente composto representado pela fórmula (I-D):
[00214] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.
[00215] O composto da Modalidade 33, em que A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio.
[00216] O composto da Modalidade 34, em que
[00217] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00218] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00219] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00220] n representa 0.
[00221] Um presente composto representado pela fórmula (I-E):
[00222] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 37
[00223] O composto da Modalidade 36, em que
[00224] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00225] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00226] n representa 0 ou 1.
[00227] O composto da Modalidade 36, em que
[00228] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00229] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00230] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00231] n representa 0 ou 1.
[00232] O composto da Modalidade 36, em que
[00233] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00234] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00235] n representa 0 ou 1.
[00236] O composto da Modalidade 36, em que
[00237] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00238] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00239] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00240] n representa 0 ou 1.
[00241] Um presente composto representado pela fórmula (I-F):
[00242] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.
[00243] O composto da Modalidade 41, em que
[00244] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00245] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00246] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00247] n representa 0.
[00248] Um presente composto representado pela fórmula (I-G):
[00249] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 44
[00250] O composto da Modalidade 43, em que
[00251] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00252] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00253] n representa 0 ou 1.
[00254] O composto da Modalidade 43, em que
[00255] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00256] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00257] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00258] n representa 0 ou 1.
[00259] O composto da Modalidade 43, em que
[00260] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00261] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00262] n representa 0 ou 1.
[00263] O composto da Modalidade 43, em que
[00264] A1 representa NCH3,
[00265] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00266] A3 representa CH,
[00267] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00268] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00269] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00270] n representa 0 ou 1.
[00271] Um presente composto representado pela fórmula (I-H):
[00272] em que
[00273] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00274] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00275] R2 representa um grupo alquila C1-C3,
[00276] n representa 0, e
[00277] os outros símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 49
[00278] Um presente composto, em que
[00279] A1 representa NCH3,
[00280] A2 representa CH,
[00281] A3 representa CH,
[00282] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00283] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00284] n representa 0 ou 1.
[00285] Um presente composto, em que
[00286] A1 representa NCH3,
[00287] A2 representa CH,
[00288] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00289] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00290] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00291] n representa 0 ou 1.
[00292] Um presente composto, em que
[00293] A1 representa NCH3,
[00294] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00295] A3 representa CH,
[00296] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00297] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00298] n representa 0 ou 1.
[00299] Um presente composto, em que
[00300] A1 representa NCH3,
[00301] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00302] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00303] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00304] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00305] n representa 0 ou 1.
[00306] Um presente composto, em que
[00307] A1 representa NCH3,
[00308] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00309] A3 representa CH,
[00310] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00311] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00312] R2 representa um grupo alquila C1-C3,
[00313] R3 representa um átomo de halogênio, e
[00314] n representa 0 ou 1.
[00315] Um presente composto representado pela fórmula (I-I):
[00316] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 55
[00317] O composto da Modalidade 54, em que
[00318] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00318] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00319] n representa 0 ou 1.
[00319] O composto da Modalidade 54, em que
[00320] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00321] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00322] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00323] n representa 0 ou 1.
[00320] O composto da Modalidade 54, em que
[00324] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00325] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00326] n representa 0 ou 1.
[00321] O composto da Modalidade 54, em que
[00327] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00328] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00329] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00330] n representa 0 ou 1.
[00322] Um presente composto representado pela fórmula (I-J):
[00331] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 60
[00323] O composto da Modalidade 59, em que
[00332] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00333] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00334] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00335] n representa 0.
[00324] Um presente composto representado pela fórmula (I-K):
[00336] em que os símbolos são os mesmos como definidos acima. Modalidade 62
[00325] O composto da Modalidade 61, em que
[00337] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00338] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00339] n representa 0 ou 1.
[00326] O composto da Modalidade 61, em que
[00340] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00341] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00342] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00343] n representa 0 ou 1.
[00327] O composto da Modalidade 61, em que
[00344] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00345] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00346] n representa 0 ou 1.
[00328] O composto da Modalidade 61, em que
[00347] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NRbRc, C(O)ORd, um átomo de halogênio, ou um grupo fenila, em que Rb, Rc, e Rd representam um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00348] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00349] R2 representa um grupo alquila C1-C3, e
[00350] n representa 0 ou 1.
[00329] Um presente composto representado pela fórmula (I-L):
[00351] em que
[00352] X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo metila, CF3, ou um grupo amino,
[00353] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5,
[00354] R2 representa um grupo alquila C1-C3,
[00355] n representa 0, e
[00356] os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.
[00330] Um presente composto, em que
[00357] A1 representa um átomo de oxigênio,
[00358] A2 representa CH,
[00359] A3 representa CH,
[00360] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00361] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00362] n representa 0 ou 1.
[00331] Um presente composto, em que
[00363] A1 representa um átomo de oxigênio,
[00364] A2 representa CH,
[00365] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00366] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00367] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00368] n representa 0 ou 1.
[00332] Um presente composto, em que
[00369] A1 representa um átomo de oxigênio,
[00370] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00371] A3 representa CH,
[00372] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00373] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00374] n representa 0 ou 1.
[00333] Um presente composto, em que
[00375] A1 representa um átomo de oxigênio,
[00376] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00377] A3 representa um átomo de nitrogênio,
[00378] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, ORa, NRbRc, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, em que Ra, Rb, Rc, Rd, Re, e Rf cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00379] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[00380] n representa 0 ou 1.
[00334] Um presente composto, em que
[00381] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00382] A3 representa CH,
[00383] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00384] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00385] n representa 0 ou 1,
[00386] R3 representa um átomo de halogênio,
[00387] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, C(O)ORd, um grupo amino, ou um grupo fenila, e
[00388] Rd representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6,
[00335] Um presente composto, em que
[00389] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00390] A2 representa CH,
[00391] A3 representa CH,
[00392] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00393] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00394] n representa 0 ou 1,
[00395] R3 representa um átomo de halogênio,
[00396] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, C(O)ORd, um grupo amino, ou um grupo fenila, e
[00397] Rd representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6.
[00336] Um presente composto, em que
[00398] A1 representa NCH3 ou um átomo de oxigênio,
[00399] A2 representa um átomo de nitrogênio,
[00400] A3 representa CH,
[00401] R1 representa um grupo perfluoroalquila C1-C5 ou S(O)rR5,
[00402] R2 representa um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00403] n representa 0 ou 1,
[00404] R3 representa um átomo de halogênio,
[00405] X1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, C(O)ORd, um grupo amino, ou um grupo fenila, e
[00406] Rd representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6.
[00337] O composto das Modalidades 5 a 73, em que
[00407] Z representa um átomo de nitrogênio ou CX2.
[00338] O composto das Modalidades5 a 73, em que
[00408] Z representa um átomo de nitrogênio ou CH.
[00339] O composto das Modalidades 5 a 73, em que
[00409] Z representa um átomo de nitrogênio.
[00340] O composto das Modalidades 5 a 73, em que
[00410] Z representa CX2.
[00341] O composto das Modalidades 5 a 73, em que
[00411] Z representa CX2, e
[00412] X2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, ou C(O)ORd.
[00342] O composto das Modalidades5 a 73, em que
[00343] Z representa CH.
[00344] Depois, um processo para a preparação do presente composto é descrito.
[00345] O presente composto pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos.
[00346] Um composto representado pela fórmula (Ib) (em seguida, referido como "presente composto (Ib)") e um composto representado pela fórmula (Ic) (em seguida, referido como "presente composto (Ic)") podem ser preparados através da reação de um composto representado pela fórmula (Ia) (em seguida, referido como "presente composto (Ia)") com um agente oxidante.
[00347] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00348] Em primeiro lugar, um processo para a preparação do presente composto (Ib) a partir do presente composto (Ia) é descrito.
[00349] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[00350] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados (em seguida, coletivamente referidos como "hidrocarbonetos alifáticos halogenados") tais como diclorometano e clorofórmio; nitrilas (em seguida, coletivamente referidas como "nitrilas") tais como acetonitrila; álcoois (em seguida, coletivamente referidos como "álcoois") tais como metanol e etanol; ácido acético; água; e solventes misturados destes.
[00351] Exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperoxibenzóico (em seguida, referido como "mCPBA"), e peróxido de hidrogênio.
[00352] Quando peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado conforme necessário.
[00353] Exemplos do catalisador a ser utilizado na reação incluem ácido túngstico e tungstato de sódio.
[00354] Na reação, o agente oxidante é utilizado de uma forma geral dentro de uma faixa de 1 a 1,2 relação molar, em relação a 1 mol do presente composto (Ia).
[00355] Quando o peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, carbonato de sódio é utilizado geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é utilizado geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, em relação a 1 mol do presente composto (Ia).
[00356] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00357] Quando a reação é concluída, à mistura de reação é adicionada água, e a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico. A camada orgânica é sequencialmente lavada com uma solução aquosa de um agente redutor tal como sulfito de sódio e tiossulfato de sódio, e uma solução aquosa de uma base tal como carbonato de sódio hidrogênio conforme necessário. A camada orgânica resultante pode ser secada e concentrada para isolar o presente composto (Ib).
[00358] Depois, um processo para a preparação do presente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib) é descrito.
[00359] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[00360] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e solventes misturados destes.
[00361] Exemplos do agente oxidante a ser utilizado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[00362] Quando peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, uma base ou catalisador pode ser adicionado conforme necessário.
[00363] Exemplos da base a ser utilizada incluem carbonato de sódio.
[00364] Exemplos do catalisador a ser utilizado incluem tungstato de sódio.
[00365] Na reação, o agente oxidante é utilizado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 2 relação molar em relação a 1 mol do presente composto (Ib).
[00366] Quando peróxido de hidrogênio é utilizado como o agente oxidante, a base é utilizada geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é utilizado geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, em relação a 1 mol do presente composto (Ib).
[00367] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 120 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00368] Quando a reação é concluída, à mistura de reação é adicionada água, e a mistura de reação é depois extraída com um solvente orgânico. A camada orgânica é lavada sequencialmente com uma solução aquosa de um agente redutor tal como sulfito de sódio e tiossulfato de sódio, e uma solução aquosa de uma base tal como carbonato de sódio hidrogênio. A camada orgânica resultante é secada e concentrada para isolar o presente composto (Ic).
[00369] Da mesma forma, o presente composto (1c) pode ser preparado em uma etapa (em um único reator) através da reação do presente composto (Ia) com um agente oxidante.
[00370] A reação pode ser realizada de acordo com o processo para a preparação do presente composto (Ic) a partir do presente composto (Ib) utilizando o agente oxidante geralmente em 2 a 3 relações molares em relação a 1 mol do presente composto (Ia).
[00371] Um composto representado pela fórmula (Id) (em seguida, referido como "presente composto (Id)") pode ser preparado de acordo com o processo descrito como se segue.
[00372] em que V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, X1a representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo hidroxila, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, X1b representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do grupo C, um grupo alcóxi C1C6, C(O)ORd, ou C(O)NReRf, e os outros símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00373] Em primeiro lugar, uma primeira etapa para a reação de um composto representado pela fórmula (M-1) (em seguida, referido como "composto (M-1)") com amônia para preparar um composto representado pela fórmula (M-2) (em seguida, referido como "composto (M-2)") é descrita.
[00374] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00375] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres (em seguida, coletivamente referido como "éteres") tais como tetraidrofurano (em seguida, referido como "THF"), éter dimetílico de etileno glicol, éter metil terc-butílico (em seguida, referido como "MTBE") e 1,4-dioxano; hidrocarbonetos aromáticos (em seguida, coletivamente referido como "hidrocarbonetos aromáticos") tais como tolueno e xileno; nitrilas; solventes apróticos polares (em seguida, coletivamente referido como "solventes apróticos polares") tais como dimetilformamida (em seguida, referido como "DMF"), N-metil pirrolidona e sulfóxido de dimetila (em seguida, referidas como "DMSO"); água, e solventes misturados destes.
[00376] Na reação, amônia é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 100 relações molares, preferivelmente de 1 a 5 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-1).
[00377] Na reação, uma base pode ser adicionada.
[00378] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino (em seguida, corretivamente referidos como "carbonatos de metal alcalino") tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio; e hidretos de metal alcalino (em seguida, coletivamente referido como "hidretos de metal alcalino") tais como hidreto de sódio.
[00379] Uma quantidade da base a ser utilizada na reação está dentro de uma faixa de 1 a 10 mol(s), preferivelmente de 1 a 2 mol(s), em relação a 1 mol do composto (M-1).
[00380] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00381] Quando a reação é concluída, à mistura de reação é adicionada água, e o sólido precipitado pode ser coletado através de uma filtração, e preparado (por exemplo, lavagem com água e secagem) para fornecer o composto (M-2).
[00382] O composto (M-1) pode ser preparado de acordo com um método semelhante àquele descrito na Publicação Internacional No. WO 2014/142292, Publicação Internacional No.WO 2015/000715 ou Publicação Internacional No.WO 2013/018928.
[00383] Depois, uma segunda etapa para a reação do composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (R-1) (em seguida, referido como "composto (R-1)") para preparar o presente composto (Id) é descrita.
[00384] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00385] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e suas misturas.
[00386] Na reação, o composto (R-1) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, preferivelmente 1,0 a 1,1 relação molar, em relação a 1 mol do composto (M-2).
[00387] Na reação, uma base pode ser adicionada.
[00388] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.
[00389] Na reação, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, preferivelmente de 1 a 2 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-2).
[00390] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00391] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (Id). Processo 3
[00392] Um composto representado pela fórmula (Ie) (em seguida, referido como "presente composto (Ie)") pode ser preparado de acordo com o processo descrito como se segue.
[00393] em que V2 representa um grupo benzenossulfonilóxi opcionalmente substituído, OS(O)2OH, ou um átomo de cloro, V3 representa um átomo de cloro, um grupo hidroxila, ou OX1a, e os outros símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00394] Em primeiro lugar, uma primeira etapa para a reação do composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (R-2) (em seguida, referido como "composto (R-2)") para preparar um composto representado pela fórmula (M-3) (em seguida, referido como "composto (M-3)") é descrita.
[00395] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00396] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados, solventes apróticos polares, e solventes misturados destes.
[00397] Exemplos do composto (R-2) incluem cloramina, ácido hidroxilamina-O-sulfônico, O-(mesitilsulfoni)hidroxilamina (em seguida, referido como "MSH"), e O-(2,4-dinitrofenil)hidroxilamina.
[00398] Na reação, o composto (R-2) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 2 relações molares em relação a 1 mol do composto (M-2).
[00399] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00400] Quando a reação é concluída, à mistura de reação é adicionado dietiléter, e o sólido precipitado é depois coletado através de uma filtração e o sólido obtido pode ser secado para isolar o composto (M-3).
[00401] Depois, uma segunda etapa para a reação do composto (M-3) com um composto representado pela fórmula (R-3) (em seguida, referido como "composto (R-3)") na presença de uma base para preparar o presente composto (Ie) é descrita.
[00402] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00403] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, piridina, e suas misturas.
[00404] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem carbonatos de metal alcalino, hidretos de metal alcalino e piridina.
[00405] Na reação, o composto (R-3) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, preferivelmente de 1,0 a 1,1 relação molar, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, preferivelmente de 1 a 2 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-3).
[00406] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 200 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00407] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ie). Processo 4
[00408] Um composto representado pela fórmula (If) (em seguida, referido como "presente composto (If)") pode ser preparado de acordo com o processo descrito como se segue.
[00409] em que R10 representa um grupo alquila C1-C6, e os outros símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00410] Em primeiro lugar, uma primeira etapa para a reação do composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (R-4) (em seguida, referido como "composto (R-4)") na presença de uma base para preparar um composto representado pela fórmula (M-4) (em seguida, referido como "composto (M-4)") é descrita.
[00411] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00412] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e suas misturas.
[00413] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina e di-isopropiletilamina.
[00414] Na reação, o composto (R-4) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 5 relações molares, e a base é utilizada dentro de uma faixa de 1 a 3 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-2).
[00415] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00416] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (M-4).
[00417] Depois, uma segunda etapa para a reação do composto (M-4) com hidroxilamina na presença de uma base para preparar o presente composto (If) é descrita.
[00418] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00419] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, água, e suas misturas.
[00420] Na reação, hidroxilamina é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, em relação a 1 mol do composto (M-4).
[00421] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 200 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 1 a 24 horas.
[00422] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (If).
[00423] Um composto representado pela fórmula (Ig) (em seguida, referido como "presente composto (Ig)") pode ser preparado através da reação do presente composto (If) com nitrito e haleto de hidrogênio.
[00424] em que V4 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00425] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00426] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, nitrilas, água, e solventes misturados destes.
[00427] Exemplos do nitrito a ser utilizado na reação incluem nitrila potássica e nitrila sódica.
[00428] Exemplos do haleto de hidrogênio a ser utilizado na reação incluem ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido iodídrico, e fluoreto- piridina de hidrogênio.
[00429] Na reação, brometo de cobre(II) pode ser adicionado se V4 for um átomo de bromo, e cloreto de cobre(II) pode ser adicionado se V4 for um átomo de cloro.
[00430] O nitrito é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 5 relações molares, o haleto de hidrogênio é utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, brometo de cobre(II) é utilizado dentro de uma faixa de 0,1 a 2 relações molares, e cloreto de cobre(II) é utilizado dentro de uma faixa de 0,1 a 2 relações molares em relação a 1 mol do presente composto (Se).
[00431] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00432] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ig).
[00433] Um composto representado pela fórmula (Ii) (em seguida, referido como "presente composto (Ii)") pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (Ih) (em seguida, referido como "presente composto (Ih)") com um composto representado pela fórmula (R-5) (em seguida, referido como "composto (R-5)") na presença de uma base.
[00434] em que V5 representa um grupo de partida tal como átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo, grupo mesilóxi e grupo tosilóxi, e os outros símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00435] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00436] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e suas misturas.
[00437] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.
[00438] Na reação, o composto (R-5) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, e a base é utilizada dentro de uma faixa de 1 a 10 relações molares, em relação a 1 mol do presente composto (Ih).
[00439] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[00440] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ii).
[00441] Um composto representado pela fórmula (Ik) (em seguida, referido como "presente composto (Ik)") pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (Ij) (em seguida, referido como "presente composto (Ij)") com um agente de halogenação.
[00442] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00443] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00444] Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e suas misturas.
[00445] Exemplos do agente de halogenação a ser utilizado na reação incluem N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida e N- iodossuccinimida.
[00446] Na reação, o agente de halogenação é geralmente utilizado dentro de uma faixa de 1 a 1,2 relação molar em relação a 1 mol do presente composto (Ij).
[00447] Uma temperatura de reação na reação está de modo geral dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. Um período de reação na reação está em geral dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[00448] Quando a reação é concluída, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica pode ser preparada (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ik).
[00449] Um composto representado pela fórmula (IIb) e um composto representado pela fórmula (IIc) podem ser preparados através da reação de um composto representado pela fórmula (IIa) com um agente oxidante.
[00450] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00451] A reação é geralmente realizada de acordo com o processo descrito no Processo 1.
[00452] Um composto representado pela fórmula (IId) pode ser preparado de acordo com o processo descrito como se segue.
[00453] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00454] A reação é geralmente realizada de acordo com o processo descrito no Processo 2.
[00455] Um composto representado pela fórmula (M-5) pode ser preparado de acordo com o processo descrito na Publicação Internacional No. WO 2014/142292, Publicação Internacional No.WO 2015/000715 ou Publicação Internacional No.WO 2013/018928.
[00456] Um composto representado pela fórmula (IIe) pode ser preparado de acordo com o processo descrito como se segue.
[00457] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00458] A reação é geralmente realizada de acordo com o processo descrito no Processo 3.
[00459] Um composto representado pela fórmula (IIk) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (IIj) com um agente de halogenação.
[00460] em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima.
[00461] A reação é geralmente realizada de acordo com o processo descrito no Processo 7.
[00462] Depois, exemplos específicos do presente composto são recitados como se segue.
[00463] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-A1):
[00464] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00465] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2, e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1 a Tabela 15.
[00466] Como aqui utilizado, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, iPr representa um grupo isopropila, e Ph representa um grupo fenila.
[00467] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-A1),
[00468] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2, e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1 a Tabela 15.
[00469] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-A1),
[00470] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2, e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00471] Um presente composto sendo um composto representado
[00472] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00473] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00474] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-A2),
[00475] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00476] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-A2),
[00477] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00478] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B1):
[00479] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00480] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00481] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B1),
[00482] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00483] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B1),
[00484] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00485] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B2):
[00486] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00487] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p X1, e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00488] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B2),
[00489] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00490] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-B2),
[00491] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00492] Um presente composto sendo um composto representado
[00493] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00494] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00495] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-C1),
[00496] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00497] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-C1), em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00498] Um presente composto sendo um composto representado
[00499] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00500] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00501] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-C2),
[00502] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00503] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-C2),
[00504] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00505] Um presente composto sendo um composto representado
[00506] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00507] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00508] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-D1),
[00509] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00510] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-D1),
[00511] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00512] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-D2):
[00513] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00514] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29, e Tabela 30.
[00515] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-D2),
[00516] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00517] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (I-D2),
[00518] em que R2 representa um grupo etila, R3a representa um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00519] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-A1):
[00520] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00521] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00522] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-A1),
[00523] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00524] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-A1),
[00525] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 1 à Tabela 15.
[00526] Um presente composto sendo um composto representado
[00527] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00528] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16 a Tabela 30.
[00529] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-A2),
[00530] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00531] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-A2),
[00532] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma da Tabela 16 à Tabela 30.
[00533] Um presente composto sendo um composto representado
[00534] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00535] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1 a Tabela 15.
[00536] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-B1),
[00537] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1 a Tabela 15.
[00538] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-B1),
[00539] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1 a Tabela 15.
[00540] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-B2):
[00541] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00542] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16 a Tabela 30.
[00543] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-B2),
[00544] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16 a Tabela 30.
[00545] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-B2),
[00546] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16 a Tabela 30.
[00547] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C1):
[00548] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00549] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00550] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C1),
[00551] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00552] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C1),
[00553] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00554] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C2):
[00555] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00556] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00557] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C2),
[00558] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00559] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-C2),
[00560] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00561] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D1):
[00562] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00563] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00564] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D1),
[00565] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00566] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D1),
[00567] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1, X2 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 1, Tabela 2, Tabela 3, Tabela 4, Tabela 11, Tabela 12, Tabela 13, Tabela 14 e Tabela 15.
[00568] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D2):
[00569] [em que os símbolos são os mesmos como aqueles definidos acima]
[00570] em que A1 representa NCH3, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29 e Tabela 30.
[00571] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D2),
[00572] em que A1 representa um átomo de oxigênio, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29, e Tabela 30.
[00573] Um presente composto sendo um composto representado pela fórmula (III-D2),
[00574] em que A1 representa um átomo de enxofre, e R1, p, X1 e R3b representam uma combinação indicada em qualquer uma das Tabela 16, Tabela 17, Tabela 18, Tabela 19, Tabela 26, Tabela 27, Tabela 28, Tabela 29, e Tabela 30.
[00575] Exemplos dos artrópodes nocivos em que o presente composto possui uma eficácia de controle incluem os insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos de tais artrópodes nocivos são recitados como se segue. Pragas Hemiptera: Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, ou Peregrinus maidis),
[00576] Deltocephalidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus (cigarrinha verde do arroz), Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, Mahanarva posticata (cigarrinha da cana de açúcar), Mahanarva fimbriolota (cigarrinha da raiz da cana de açúcar), Cofana spectra, Nephotettix nigropictus, ou Recilia dorsalis),
[00577] Aphididae (por exemplo, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Aphis glycines Matsumura, Rhopalosiphum maidis, Tetraneura nigriabdominalis, Viteus vitifoliae, Daktulosphaira vitifoliae (Grape Phylloxera), Phylloxera devastatrix Pergande (Pecan phylloxera), Phylloxera notabilis pergande (Pecan leaf phylloxera), ou Phylloxera russellae Stoetzel (Southern pecan leaf phylloxera),
[00578] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata (percevejo preto do arroz da Malásia), Nezara antennata, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista, Nezara viridula, Euschistus heros (Percevejo marrom), Nezara viridula (percevejo verde do sul), Piezodorus guildinii (percevejo de faixas vermelhas), Scaptocoris castanea (percevejo marrom de roedor), Oebalus pugnax ou Dichelops melacanthus),
[00579] Alydidae (por exemplo, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Leptocorisa acuta ou Leptocorisa spp.),
[00580] Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Lygus lineolaris, ou Blissus leucopterus leucopterus (pulgão)),
[00581] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, ou Aleurocanthus spiniferus),
[00582] Coccoidea (por exemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona ou Brevennia rehi),
[00583] Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Psylla pyrisuga, Bactericerca cockerelli),
[00584] Tingidae (por exemplo, Stephanitis nasi),
[00585] Cimicoidea (por exemplo, Cimex lectularius),
[00586] Quesada gigas (Giant Cicada);
[00587] e outros mais. Pragas Lepidoptera:
[00588] Pyralidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus (broca do caule de cabeça escura), Tryporyza incertulas, Scirpophaga innotata, Scirpophaga incertulas (broca do caule amarela), Sesamia inferens (broca cor de rosa), Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, Marasmia spp., Hydraecia immanis (pulgão da videira), Ostrinia nubilalis (broca do milho europeia), Elasmopalpus lignosellus (broca menor da espiga do milho), Epinotia aporema (broca do broto de feijão), Diatraea saccharalis (broca da cana de açúcar) ou Telchin licus (broca gigante da cana de açúcar)),
[00589] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Pseudoplusia includens (mandruvá da soja), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera), Anticarsia gammatalis (lagarta da soja) ou Alabama argillacea (larva da folha do algodoeiro)),
[00590] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae),
[00591] Tortricidae (por exemplo, Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus ou Cydia pomonella),
[00592] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora, ou Phyllonorycter ringoneella),
[00593] Carposinidae (por exemplo, Carposina niponensis, Ecdytolopha aurantiana (broca das frutas cítricas)),
[00594] Lyonetiidae (por exemplo, Leucoptera coffeela (escavador da folha do café), ou Lyonetia spp.)),
[00595] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. ou Euproctis spp.),
[00596] Yponomeutidae (por exemplo, Plutella xylostella),
[00597] Gelechiidae (por exemplo, Pectinophora gossypiella ou Phthorimaea operculella),
[00598] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
[00599] e outras mais.
[00600] Thysanopterae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Haplothrips aculeatus, Stenchaetothrips biformis);
[00601] e outras mais.
[00602] House mosquitoes (Culex spp.) (por exemplo, Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus ou Culex quinquefasciatus),
[00603] Aedes spp. (por exemplo, Aedes aegypti ou Aedes albopictus),
[00604] Anopheles spp. (por exemplo, Anopheles sinensis),
[00605] Chironomidae,
[00606] Muscidae (por exemplo, Musca domestica ou Muscina stabulans),
[00607] Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura, Delia antiqua ou Tetanops myopaeformis),
[00608] Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii ou Chromatomyia horticola),
[00609] Chloropidae (por exemplo, Chlorops oryzae),
[00610] Tephritidae (por exemplo, Dacus cucurbitae ou Ceratitis capitata),
[00611] Ephydridae (por exemplo, Hydrellia philippina ou Hydrellia sasakii),
[00612] Drosophilidae,
[00613] Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis),
[00614] Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata),
[00615] Sciaridae,
[00616] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzae),
[00617] Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma),
[00618] Tipulidae (por exemplo, Tipula oleracea (Common cranefly) ou Tipula paludosa (European cranefly));
[00619] e outras mais. Pragas Coleoptera:
[00620] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata LeConte, Diabrotica speciosa, Diabrotica speciosa (Cucurbit Beetle), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Stenolophus lecontei (Seedcorn beetle) ou Clivinia impressifrons (Slender seedcorn beetle)),
[00621] Scarabaeidae (por exemplo, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Rhizotrogus majalis (joaninha europeia), Bothynus gibbosus (besouro da cenoura), Colaspis brunnea (Grape Colaspis), Myochrous denticollis (besouro da folha do milho do sul), Holotrichia spp., ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crinita)),
[00622] Erirhinidae (por exemplo, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus ou Sphenophorus venatus),
[00623] Curculionidae (por exemplo, Anthonomus grandis, Sphenophorus callosus (joaninha do milho do sul), Sternechus subsignatus (gorgulho do caule da soja) ou Sphenophorus spp. (por exemplo, Sphenophorus levis)),
[00624] Epilachna (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata),
[00625] Scolytidae (por exemplo, Lyctus brunneus ou Tomicus piniperda),
[00626] Bostrichidae,
[00627] Ptinidae,
[00628] Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus),
[00629] Elateridae (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.) (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes ogurae fuscicollis ou Melanotus legatus),
[00630] Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes),
[00631] Hypothenemus hampei (broca do café);
[00632] e outras mais.
[00633] Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Locustana pardalina (gafanhoto marrom), Anacridium melanorhodon (gafanhoto das árvores), Calliptamus italicus (gafanhoto italiano), Melanoplus differentialis (gafanhoto diferencial), Melanoplus bivittatus (gafanhoto de duas listras), Melanoplus sanguinipes (gafanhoto migratório), Melanoplus femurrubrum (gafanhoto de pernas vermelhas), Camnula pellucida (gafanhoto de asas transparentes), Schistocerca gregaria, Gastrimargus musicus (gafanhoto de asa amarela), Austracris guttulosa (gafanhoto espinhoso), Oxya yezoensis, Oxya japonica, Patanga succincta, Grylloidea (por exemplo, Acheta domesticus, Teleogryllus emma ou Anabrus simplex (cigarra Mormon));
[00634] e outras mais.
[00635] Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae ou Athalia japonica),
[00636] Solenopsis spp.,
[00637] Attini spp. (por exemplo, Atta capiguara (formiga de corte das folhas marrom));
[00638] e outras mais.
[00639] Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, e outras mais.
[00640] Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae ou Cornitermes cumulans;
[00641] e outras mais.
[00642] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp. ou Brevipalpus phoenicis (ácaros do sul da Turquia)),
[00643] Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis ou Aculus schlechtendali),
[00644] Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus),
[00645] Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis),
[00646] Tuckerellidae;
[00647] Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus ou Rhipicephalus sanguineus),
[00648] Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis),
[00649] Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides ptrenyssnus);
[00650] e outras mais.
[00651] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende o presente composto e um veículo inerte. O agente para o controle de artrópodes nocivos geralmente preparado através da mistura do presente composto com um veículo inerte tal como veículo sólido, veículo líquido e veículo gasoso, e se necessário, a adição de tensoativos e outros agentes auxiliares para a formulação para formular em concentrados que podem ser transformados em emulsão, soluções oleosas, pós, granulados, pós de umectação, fluidos, microcápsulas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas, formulações de resina, formulações de xampu, formulações pastosas, espumas, formulações de dióxido de carbono, tabletes, e outros mais. Tais formulações podem ser processadas em bobinas repelentes de mosquito, esteiras elétricas repelentes de mosquito, formulações líquidas para mosquito, agentes fumegantes, material de fumigação, formulações de lâminas, formulações ideais ou formulações para tratamento oral a ser utilizado. Além disso, o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outros pesticidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento da planta, herbicidas e sinergistas.
[00652] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende geralmente de 0,01 a 95 % em peso do presente composto.
[00653] Exemplos do veículo sólido a ser utilizado na formulação incluem pós finos ou grânulos tais como argilas (por exemplo, argila de caulim, terra de diatomáceas, bentonita, argila de Fubasami ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratados sintéticos, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada) e fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio); assim como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon tais náilon-6, náilon-11 e náilon-66; resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila-propileno, e outros mais).
[00654] Exemplos do veículo líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou cicloexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alificos (por exemplo, hexano, cicloexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di- isobutila ou acetato de éter monometílico de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter di-isopropílico, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etileno glicol, éter dimetílico de dietilenoglicol, éter monometílco de dietileno glicol,éter monometílico de propileno glicol, éter monometílico de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas ácidas (por exemplo, DMF ou dimetilacetamida); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano ou tetracloreto de carbono); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).
[00655] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, GLP (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico e gás de dióxido de carbono.
[00656] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como éteres alquílicos polioxietilenados, éteres alquil arílicos polioxietilenados e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e sulfatos de alquila.
[00657] Exemplos de outro agente auxiliar para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, um corante e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (isopropil fosfato acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4- metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc- butil-4-metoxifenol).
[00658] Exemplos de um material de base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de polivinila, poliuretano, e outros mais, e um plastificante tal como ésteres de ftalato (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila), ésteres acídicos e ácido esteárico podem ser adicionados ao material de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada através da mistura do presente composto no material base com uma masseira convencional e depois a sua moldagem através da moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão e seus semelhantes. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem ou corte, se necessário, para ser processada em formas tais como placa, película, fita, rede e forma de fio. A formulação de resina pode ser processada em coleiras de animais, etiquetas auriculares de animais, produtos em lâminas, cordas de armadilha, suportes de jardinagem e outros produtos.
[00659] Exemplos de um material de base para a isca venenosa incluem ingredientes de isca tais como pó de grãos, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina e, se necessário, com uma adição de antioxidantes tais como dibutilidroxitolueno e ácido nordiidroguaiarético, conservantes tais como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação tais como uma pimenta em pó e fragrâncias de atração de insetos tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim.
[00660] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido mediante a aplicação de uma quantidade eficaz do presente composto a um artrópode nocivo diretamente e/ou um habitat onde vive o artrópode prejudicial (por exemplo, corpos vegetais, solo, um interior de uma casa e corpos de animais). No método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o presente composto é geralmente utilizado na forma de um agente de controle de artrópodes nocivos.
[00661] Quando um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para controlar artrópodes nocivos em um campo agrícola, uma dose de aplicação tal como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. O concentrado que pode ser transformado em emulsão, o pó de umectação, ou a formulação fluida, etc. do agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção são geralmente aplicados através da sua diluição com água de tal modo que uma concentração do ingrediente ativo da presente invenção esteja dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 ppm. A formulação granular ou a formulação em pó, etc., é geralmente aplicada como está sem a sua diluição.
[00662] Estas formulações e diluentes das formulações com água podem ser diretamente pulverizadas em um artrópode nocivo ou uma planta como uma cultura a ser protegida de um artrópode nocivo, ou aplicada a um solo em uma área cultivada para controlar um artrópode nocivo que vive no solo.
[00663] Da mesma forma, uma formulação de resina processada em uma forma de lâmina ou forma de fio pode ser enrolada em torno de uma cultura, esticada perto de uma cultura, espalhada sobre um solo da planta, ou similar.
[00664] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para controlar artrópodes nocivos que vivem dentro de uma casa, a dose aplicada como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1000 mg por 1 m2 de uma área ser tratada, no caso de usá-lo em uma área plana. No caso do seu uso espacialmente, a dose aplicada como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em concentrados que podem ser transformados em emulsão, pós de umectação, fluidos ou similar, a formulação é geralmente aplicada após a sua diluição com água de tal modo que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm, e depois a sua aspersão. No caso de ser formulado em soluções oleosas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas e outros mais, a formulação é utilizada sem a sua diluição.
[00665] Quando o agente para o controle de artrópodes novicos da presente invenção é utilizado para o controle de parasitas externos de animais de criação tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais tais como cães, gatos, ratos e camundongos, o agente de controle de pragas da presente invenção pode ser aplicado ao animal por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando o controle sistêmico é planejado, o agente de controle de pragas da presente invenção é administrado ao animal como um comprimido, uma mistura com alimento ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais). Por outro lado, quando o controle não sistêmico é planejado, o agente de controle de pragas da presente invenção é aplicado ao animal por meio de pulverização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou por aplicação direta, ou lavagem do animal com uma formulação de xampu, ou através da colocação de um colar ou etiqueta de orelha produzida da formulação de resina no animal. No caso da administração a um corpo animal, a dose do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg de peso corporal do animal.
[00666] Os seguintes exemplos, incluindo exemplos de preparação, exemplos de formulação e exemplos de teste, servem para descrever a presente invenção com maiores detalhes, o que não deve propor limitar a presente invenção.
[00667] Em primeiro lugar, para a preparação do presente composto, os exemplos de preparação são mostrados como se segue. Exemplo de preparação 1-1
[00668] Uma mistura de 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5- (trifluorometil)benzoxazol 0,40 g, solução de amônia a 28 % 0,18 ml, e N-metilpirrolidona 4 ml foi agitada na temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura de reação, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o composto intermediário 1 mostrado abaixo 0,30 g.
[00669] Os compostos preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 1-1 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00670] Um composto representado pela fórmula (M-2-1):
[00671] em que, A1, A2, R1, R2, e p são mostrados na Tabela 31. TABELA 31
Composto intermediário 1
[00672] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,18 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,12 (1H, s), 7,76 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 8,6, 1,6 Hz), 6,74 (1H, d, J = 8,8 Hz), 5,22 (2H, s), 3,82 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,5 Hz). Composto intermediário 2
[00673] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,31 (1H, s), 8,19 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,90-7,85 (2H, m), 6,76 (1H, d, J = 8,8 Hz), 5,23 (2H, s), 3,81 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,41 (3H, t, J = 7,5 Hz). Composto intermediário 9
[00674] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,73 (1H, dd, J = 2,0, 0,7 Hz), 8,28 (1H, dd, J = 2,0, 0,5 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 6,73 (1H, d, J = 8,8 Hz), 5,15 (2H, s), 3,85 (3H, s), 3,59 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,32 (3H, t, J = 7,5 Hz). Exemplo de preparação 1-2
[00675] Uma mistura de composto intermediário 1 0,40 g, cloroacetaldeído 0,28 ml e acetonitrila 5 ml foi agitada a 80 °C durante uma hora. À mistura de reação, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio e salmoura saturada sequencialmente, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 1 mostrado abaixo 125 mg.
[00676] Os compostos preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 1-2 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00677] Um composto representado pela fórmula (IE-1):
[00678] em que, A1, A2, R1, R2, R3b, p e X1 são mostrados na Tabela 32. TABELA 32
O presente composto 1
[00679] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,28 (1H, dd, J = 1,1, 0,7 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 1,7, 0,8 Hz), 7,83-7,79 (3H, m), 7,74 (1H, d, J = 1,1 Hz), 7,42 (1H, d, J = 9,3 Hz), 3,02 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,31 (3H, t, J = 7,4 Hz). O presente composto 3
[00680] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,43 (1H, s), 8,01 (1H, dd, J = 9,6, 0,7 Hz), 7,98 (2H, d, J = 1,1 Hz), 7,87 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,83 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,65 (1H, dd, J = 1,4, 0,7 Hz), 3,59 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,6 Hz). O presente composto 4
[00681] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1H, s), 8,09 (1H, dd, J = 9,6, 0,5 Hz), 8,03-7,96 (4H, m), 3,62 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,46 (3H, t, J = 7,4 Hz). O presente composto 5
[00682] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,42 (1H, s), 7,97 (2H, s), 7,88 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,78 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,38 (1H, s), 3,56 (2H, q, J = 7,4 Hz), 2,48 (3H, s), 1,42 (3H, t, J = 7,5 Hz). O presente composto 6
[00683] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1H, s), 8,18 (1H, d, J = 0,7 Hz), 8,08 (1H, dd, J = 9,5, 0,7 Hz), 8,01 (1H, dd, J = 8,7, 1,0 Hz), 7,98 (1H, dd, J = 8,6, 0,7 Hz), 7,91 (1H, d, J = 9,5 Hz), 4,47 (2H, q, J = 7,2 Hz), 3,61 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,47-1,40 (6H, m). O presente composto 8
[00684] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1H, s), 7,99 (3H, t, J = 4,6 Hz), 7,94 (2H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 7,86 (1H, s), 7,83 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,44-7,39 (3H, m), 3,59 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,45 (3H, t, J = 7,5 Hz). O presente composto 12
[00685] 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t, J = 7,5 Hz), 3,31 (1H, dq, J = 14,4, 7,7 Hz), 3,50 (1H, dq, J = 14,4, 7,1 Hz), 3,75 (3H, s), 7,07 (1H, dd, J = 1,4, 0,7 Hz), 7,84 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,87 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,01 (1H, dd, J = 9,5, 0,7 Hz), 8,43 (1H, dd, J = 1,9, 0,6 Hz), 8,86 (1H, dd, J = 2,0, 0,7 Hz). O presente composto 13
[00686] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, s), 8,43 (1H, s), 8,15 (1H, s), 7,88 (1H, s), 7,14 (1H, s), 3,75 (3H, s), 3,57-3,46 (1H, m), 3,38-3,27 (1H, m), 1,35 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00687] Um composto representado pela fórmula (IIE-1):
[00688] em que, A1, A2, R1, R2, R3b, p e X1 são mostrados na Tabela 33. TABELA 33
O presente composto 20
[00689] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,53 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,34 (1H, s), 7,94-7,92 (3H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 0,9 Hz), 7,57 (1H, d, J = 7,1 Hz), 3,64 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,41 (3H, t, J = 7,4 Hz). O presente composto 24
[00690] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,73 (1H, d, J = 6,6 Hz), 8,38 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,26 (1H, s), 8,11 (1H, s), 8,08 (1H, s), 7,80 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,45 (1H, d, J = 7,3 Hz), 3,24 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,58 (3H, t, J = 6,6 Hz). Exemplo de preparação 2
[00691] A uma mistura do presente composto 1 123 mg e clorofórmio 10 ml, mCPBA (70 %) 171 mg foi adicionado sob esfriamento com gelo. A mistura de reação foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura de reação, solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio e tiossulfato de sódio foram adicionados sequencialmente, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com carbonato de sódio hidrogênio saturado, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 2 mostrado abaixo 50 mg.
O presente composto 2
[00692] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,24 (1H, s), 8,00 (1H, d, J = 9,7 Hz), 7,87-7,82 (4H, m), 7,60 (1H, s), 3,59 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00693] O composto preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 2 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
O presente composto 21
[00694] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,50 (1H, d, J = 7,0 Hz), 8,19 (1H, s), 7,94 (1H, d, J = 1,1 Hz), 7,91 (1H, d, J = 1,1 Hz), 7,76-7,73 (2H, m), 7,56 (1H, d, J = 7,2 Hz), 3,65 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,5 Hz). Exemplo de preparação 3
[00695] Uma mistura do presente composto 6 0,30 g, monoidrato de hidróxido de lítio 36 mg, THF 2 ml e água 1 ml foi agitada na temperatura ambiente durante 6 horas. À mistura de reação, 1N ácido clorídrico 10 ml foi adicionado, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 7 mostrado abaixo 0,25 g.
O presente composto 7
[00696] 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,82 (1H, s), 8,61 (1H, s), 8,33 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8,20 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,89 (1H, d, J = 9,7 Hz), 3,70 (2H, q, J = 7,3 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,4 Hz). Exemplo de preparação 4
[00697] Uma mistura do presente composto 3 0,36 g, N- bromossuccinimida 0,15 g, e DMF 2 ml foi agitada na temperatura ambiente durante uma hora. À mistura de reação obtida, água foi adicionada para precipitar um sólido. O sólido obtido foi lavado com água e secado para fornecer o presente composto 9 mostrado abaixo 0,37 g.
[00698] Os compostos preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 4 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00699] Um composto representado pela fórmula (IE-1):
[00700] em que, A1, A2, R1, R2, R3b, p e X1 são mostrados na Tabela 34. TABELA 34
O presente composto 9
[00701] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,42 (1H, s), 8,03 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,96 (2H, t, J = 9,4 Hz), 7,86 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,83 (1H, s), 3,47 (2H, d, J = 51,6 Hz), 1,36 (3H, t, J = 7,5 Hz). O presente composto 10
[00702] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41 (1H, s), 8,03 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,96 (2H, s), 7,85 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,78 (1H, s), 3,51-3,43 (2H, br m), 1,36 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00703] O presente composto 22 mostrado como se segue
[00704] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,51 (1H, d, J = 7,2 Hz), 8,35 (1H, s), 7,94-7,93 (2H, m), 7,89 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,71 (1H, d, J = 7,2 Hz), 3,65 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,41 (3H, t, J = 7,5 Hz). Exemplo de preparação 5
[00705] A uma mistura de composto intermediário 3 0,50 g e clorofórmio 10 ml, MSH 0,27 g foi adicionada sob esfriamento com gelo, e a mistura de reação foi agitada na temperatura ambiente durante 10 horas. À mistura de reação, dietiléter 40 ml foi adicionado para precipitar um sólido. O sólido obtido foi coletado através de uma filtração. O sólido foi adicionado a uma mistura de ácido fórmico 56 μL, cloridreto de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida 0,23 g, e piridina 5 ml, e a mistura foi depois agitada a 120 °C durante 13 horas. À mistura de reação, água e solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio foram adicionadas, e a mistura de reação foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 11 mostrado abaixo 0,14 g.
[00706] Os compostos preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 5 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00707] Um composto representado pela fórmula (IF-1):
[00708] em que, A1, A2, R1, R2, R3b, p e X1 são mostrados na Tabela 35. TABELA 35
O presente composto 11
[00709] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,55 (1H, s), 8,42 (1H, s), 8,20 (2H, dd, J = 15,1, 9,6 Hz), 7,99-7,95 (2H, m), 3,61 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,42 (3H, t, J = 7,4 Hz). O presente composto 15
[00710] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,88 (1H, d, J = 1,4 Hz), 8,42 (1H, d, J = 1,8 Hz), 8,38 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 9,5 Hz), 3,79-3,75 (4H, m), 3,51 (1H, td, J = 14,6, 7,2 Hz), 1,39 (3H, t, J = 7,4 Hz). O presente composto 23
[00711] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,24 (1H, s), 8,12 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,99 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,84 (1H, t, J = 5,2 Hz), 7,78 (1H, t, J = 4,5 Hz), 3,58 (2H, q, J = 7,4 Hz), 2,61 (3H, s), 1,39 (3H, t, J = 7,5 Hz). Exemplo de preparação 6-1
[00712] Uma mistura de composto intermediário 3 2,11 g, isotiocianato de etoxicarbonila 0,46 ml, e dioxano 25 ml foi agitada na temperatura ambiente durante 6,5 horas e depois agitada a 50 °C durante 6 horas. À mistura de reação, água foi adicionada, e a mistura de reação foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio e salmoura saturada sequencialmente, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o composto intermediário 10 mostrado abaixo 2,26 g.
[00713] O composto preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 6-1 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00714] Um composto representado pela fórmula (M-4-1):
[00715] em que, A1, A2, R1, R2, R3b e p são mostrados na Tabela 36. TABELA 36
[00716] 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,38 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,57 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,33 (1H, s), 8,23 (1H, br s), 7,93-7,88 (2H, m), 4,54 (1H, br s), 4,33 (2H, q, J = 7,1 Hz), 3,92 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,37 (3H, t, J = 7,1 Hz). Exemplo de preparação 6-2
[00717] Uma mistura de composto intermediário 10 0,70 g, cloridreto de hidroxilamina 0,44 g, di-isopropiletilamina 0,66 ml, metanol 5 ml e etanol 5 ml foi agitada a 60 °C durante 1,5 horas. À mistura de reação, água foi adicionada para precipitar um sólido. O sólido obtido foi lavado com água e lavado com uma mistura de MTBE e hexano (MTBE/hexano = 1/2) para fornecer o presente composto 14 mostrado abaixo 0,51 g.
[00718] O composto preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 6-2 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00719] Um composto representado pela fórmula (IG-1):
[00720] em que, A1, A2, R1, R2, R3b e p são mostrados na Tabela 37. TABELA 37
O presente composto 14
[00721] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39 (1H, s), 8,04 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,97-7,95 (2H, m), 7,73 (1H, d, J = 9,4 Hz), 4,75 (2H, s), 3,53 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,39 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00722] Uma mistura do presente composto 11 0,40 g, diidrato de tungstato de sódio 0,03 g, e solução de peróxido de hidrogênio a 30 % 1 ml, e acetonitrila 3 ml foi agitada a 70 °C durante 6 horas. À mistura de reação, água e tiossulfato de sódio foram adicionados, e a mistura de reação foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio e salmoura saturada sequencialmente, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 16 mostrado abaixo 0,23 g.
O presente composto 16
[00723] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,66 (1H, s), 8,54 (1H, s), 8,24-8,22 (3H, m), 8,03 (1H, d, J = 8,8 Hz), 3,59 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00724] Uma mistura do presente composto 14 0,25 g, nitrito de sódio 0,056 g, cloreto de cobre(II) 0,11 g, brometo de hidrogênio 3 ml, e água 1 ml foi agitada a 60 °C durante 6 horas. À mistura de reação, solução de hidróxido de sódio 2M e água foram adicionadas, e a mistura de reação foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 17 mostrado abaixo 0,17 g.
[00725] Os compostos preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 8 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00726] Um composto representado pela fórmula (IG-2):
[00727] em que, A1, A2, R1, R2, R3b e p são mostrados na Tabela 38 TABELA 38
O presente composto 17
[00728] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,07 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,98-7,95 (2H, m), 3,62 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,42 (3H, t, J = 7,5 Hz). O presente composto 18
[00729] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,42 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,09 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,00-7,94 (2H, m), 3,62 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,41 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00730] A uma mistura do presente composto 23 0,27 g e clorofórmio 10 ml, mCPBA (70 %) 0,15 g foi adicionado sob esfriamento com gelo. A mistura de reação foi agitada na temperatura ambiente durante 5 horas. À mistura de reação obtida, solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio e tiossulfato de sódio foram adicionados sequencialmente, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com solução aquosa saturada de carbonato de sódio hidrogênio, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 19 mostrado abaixo 0,29 g.
O presente composto 19
[00731] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,41 (1H, s), 8,14 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,02 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,98 (1H, dd, J = 8,5, 0,5 Hz), 7,95 (1H, dd, J = 8,7, 0,7 Hz), 3,58 (2H, q, J = 7,4 Hz), 2,62 (3H, s), 1,40 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00732] Uma mistura do presente composto 13 0,25 g, ácido ciclopropilborônico 0,13 g, fosfato de tripotássio 0,32 g, complexo de 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno-paládio(II)dicloreto-diclorometano 36 mg, água 0,3 ml e 1,2-dimetoxietano 3 ml foi agitada a 80 °C durante 2 horas. À mistura de reação, água foi adicionada, e a mistura de reação foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o presente composto 25 mostrado abaixo.
O presente composto 25
[00733] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,84 (1H, s), 8,41 (1H, s), 7,79 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,31 (1H, s), 7,03 (1H, d, J = 1,4 Hz), 3,73 (3H, s), 3,483,45 (1H, m), 3,31-3,27 (1H, m), 2,80-2,73 (1H, m), 1,34-1,30 (5H, m), 1,27-1,25 (2H, m).
[00734] O composto preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação 10 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
O presente composto 26
[00735] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, s), 8,44 (1H, s), 8,16 (2H, dd, J = 8,6, 5,4 Hz), 7,95 (1H, s), 7,87 (1H, s), 7,29 (2H, t, J = 7,9 Hz), 7,12 (1H, s), 3,80 (3H, s), 3,56-3,53 (1H, m), 3,38-3,32 (1H, m), 1,36 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00736] Uma mistura de composto intermediário 9 4,00 g, N- bromossuccinimida 2,03 g e clorofórmio 40 ml foi agitada a 70 °C durante 12 horas. À mistura de reação, água foi adicionada, e a mistura de reação foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o composto intermediário 11 mostrado abaixo 2,75 g. Composto intermediário 11:
[00737] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,74 (1H, s), 8,39 (1H, s), 8,29 (1H, s), 5,69 (2H, br s), 3,85 (3H, s), 3,64 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00738] Uma mistura de 2-(2-cloro-4-etilsulfanilpiridin-3-il)-5- (trifluorometiltio)benzoxazol 3,0 g, carbonato de césio 2,5 g, 4- metoxibenzilamina 2 ml, e N-metilpirrolidona 10 ml foi agitada a 180 °C durante 2 horas. À mistura de reação, água foi adicionada para precipitar um sólido. O sólido obtido foi lavado com água e secado para fornecer o composto intermediário 12 mostrado abaixo 2,69 g.
Composto intermediário 12
[00739] 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,19 (1H, s), 8,10 (1H, d, J = 5,5 Hz), 8,02 (1H, s), 7,34 (2H, d, J = 8,7 Hz), 6,89 (2H, d, J = 8,7 Hz), 6,57 (1H, d, J = 5,7 Hz), 4,79 (2H, d, J = 5,3 Hz), 3,81 (3H, s), 3,04 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,43 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00740] Uma mistura de composto intermediário 12 2,69 g e ácido trifluoroacético 10 ml foi agitada na temperatura ambiente durante 4 horas. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, e ao resíduo resultante foi adicionada solução de hidróxido de sódio 2 M e água, e a mistura de reação foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi lavada com salmoura saturada, e depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em sílica-gel para fornecer o composto intermediário 13 mostrado abaixo 1,92 g.
[00741] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,16 (1H, s), 7,78-7,75 (2H, m), 7,71 (1H, d, J = 6,8 Hz), 6,77 (1H, d, J = 6,8 Hz), 3,17 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,52 (3H, t, J = 7,5 Hz).
[00742] O composto preparado de acordo com o método descrito no Exemplo de preparação de referência 3 e suas propriedades físicas são mostrados como se segue.
[00743] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,51 (1H, d, J = 5,3 Hz), 8,29 (1H, s), 7,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,83 (1H, dd, J = 8,6, 0,6 Hz), 7,37 (1H, d, J = 5,0 Hz), 6,18 (2H, s), 3,65 (2H, q, J = 7,5 Hz), 1,47 (3H, t, J = 7,4 Hz)
[00744] Depois, os exemplos de formulação do presente composto são mostrados abaixo. As ''partes'' representam ''partes em peso''.
[00745] Em uma mistura de 10 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 14 partes de éter polioxietileno estiril fenílico e 6 partes de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio são adicionadas, seguido pela sua mistura para obter cada formulação.
[00746] Quatro (4) partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, e 54 partes de terra de diatomáceas são misturadas, e ainda 20 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 são adicionadas, seguido pela sua mistura para obter cada pó de umectação.
[00747] A 2 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila de caulim são adicionadas, seguido pela sua mistura. Às misturas é depois adicionada uma quantidade apropriada de água, e as misturas são ainda combinadas, granuladas com um granulator e secadas com ar forçado para obter cada formulação granular.
[00748] Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 é misturada, e depois 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 parte de fosfato de ácido isopropílico, e 93,7 partes de argila de caulim são adicionadas, seguido pela sua mistura com agitação de forma completa e remoção de acetona da mistura através da evaporação para obter cada formulação em pó.
[00749] Uma mistura de 35 partes de sal de amônio de sulfato de éter polioxietileno alquílico e carbono branco (relação de peso de 1:1), 10 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, e 55 partes de água são misturadas, seguido pela sua trituração fina através de método de trituração úmida para obter cada formulação fluida.
[00750] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 é misturada, e a mistura resultante é depois misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada solução oleosa.
[00751] Em 0,5 ml de acetona, 10 mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 são misturados, e a solução é adicionada por gotejamento a 5 g de um pó de alimentação sólido para um animal (pó de alimentação sólido para o cultivo e reprodução CE-2, fabricado pela CLEA Japan, Inc.), seguido pela mistura das misturas resultantes de modo uniforme. Acetona é depois secada através da evaporação das misturas para obter cada isca venenosa.
[00752] Em uma lata de aerossol, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 e 49,9 partes de querosene são despejadas. Após a montagem de uma válvula de aerossol, 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG são carregadas, seguido pela agitação das misturas, e outra montagem de um acionador para obter cada aerossol oleoso. Exemplo de formulação 9
[00753] Uma mistura de 0,6 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene, e 1 parte de um emulsificante {Rheodol MO-60 (fabricado pela Kao Corporation)}, e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente de aerossol, e uma parte da válvula do recipiente é ligada. Depois, 40 partes de um propulsor (LPG) são carregadas através da válvula sob pressão para obter cada aerossol aquoso.
[00754] Zero vírgula um (0,1) parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 é misturada em 2 ml de propileno glicol, e a solução resultante é impregnada em uma placa cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm para obter cada material de fumigação térmico termal.
[00755] Cinco (5) partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, e 95 partes de copolímero de metacrilato de etileno-metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10 % em peso, Acrift (marca registrada) WD 301, fabricado pela Sumitomo Chemical Co. Ltd.) são fundidas e misturadas com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Manufacturing Co., Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
[00756] Cinco (5) partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, e 95 partes de resina plastificada de cloreto de polivinila são fundidas e misturadas com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Manufacturing Co., Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
[00757] Cem (100) mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila sódica e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e as misturas resultantes são comprimidas em um tamanho apropriado para obter cada comprimido.
[00758] Vinte e cinco (25) mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica, e um quantidade apropriada de solução aquosa de hidroxipropil metilcelulose a 5 % são misturados, e as misturas resultantes são carregadas em uma cápsula de gelatina de estrutura sólida ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cada cápsula.
[00759] A 100 mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metil parabeno, 50 mg de propil parabeno, 25.000 mg de açúcar granulado, 13.000 mg de sorbitol (solução a 70 %), 100 mg de Veegum K (fabricado pela Vanderbilt Co.), 35 mg de um perfume e 500 mg de um agente corante, água destilada é adicionada de modo que um volume final é fixado para ser 100 ml, seguido pela mistura das misturas para obter cada suspensão para a administração oral.
[00760] Em uma mistura de 5 % em peso de um emulsificante, 3 % em peso de álcool benzílico e 30 % em peso de propileno glicol, 5 % em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 é misturado, e tampão de fosfato é adicionado de modo que um pH da solução seja fixado para ser de 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para obter cada solução para a administração oral.
[00761] A uma mistura de 57 % em peso de óleo de palma destilado fracionado e 3 % em peso de polissorbato 85, 5 % em peso de distearato de alumínio é adicionado, e aquecida para dispersá-lo. As misturas resultantes são esfriadas para a temperatura ambiente, e 25 % em peso de sacarina é disperso em um veículo oleoso. Dez (10) % em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 são divididos para obter cada pasta para a administração oral.
[00762] Cinco (5) % em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 é misturado com 95 % em peso de carga de calcário, seguido por uma granulação úmida da mistura resultante para obter cada grânulo para administração oral.
[00763] Em 80 partes de éter monoetílico de dietileno glicol, 5 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 são misturadas, e 15 partes de carbonato de propileno são adicionadas, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução de aplicação direta.
[00764] Em 70 partes de éter monoetílico de dietileno glicol, 10 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26 são misturadas, e 20 partes de 2-octildodecanol são adicionadas para obter cada solução de derramamento.
[00765] A 0,5 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 60 partes de Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado pela Nikko Chemical Co. Ltd.: 42 % de solução aquosa de trietanol amina de ácido lauril sulfúrico) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada com agitação de forma completa para obter uma solução homogênea, e 19,5 partes de água são depois adicionadas e a mistura resultante é ainda misturada com agitação de forma completa para obter uma solução homogênea de cada formulação de xampu.
[00766] Zero vírgula quinze (0,15) % em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, 95 % em peso de ração animal, assim como 4,85 % em peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, Aerosil, e carbonato (ou giz) são misturados com agitação de forma completa para obter cada pré-mistura para ração animal.
[00767] Sete vírgula dois (7,2) g de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 26, e 92,8 g de Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado pela Maruishi Pharmaceuticals) são fundidos e misturados a 100 °C, e as misturas resultantes são despejadas em um molde de supositório, seguido pela execução de uma solidificação por esfriamento para obter cada supositório.
[00768] A seguir, Exemplos de teste são utilizados para mostra uma eficácia dos presentes compostos no controle de artrópodes nocivos. O seguintes Exemplos de teste foram conduzidos a 25°C.
[00769] Os compostos de teste são produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de formulação 5, e a ela adiciona-se água contendo 0,03 % v/v de um dispersante para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[00770] A muda de pepino (cucumber sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) é plantada em um copo de plástico e aproximadamente 30 cabeças de pulgão de algodão (Aphis gossypii) (todas as fases da vida) são liberadas na muda do pepino. Após 1 dia, as soluções diluídas são pulverizadas na muda em uma relação de 10 ml/plântula. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)} x 100
[00771] em que os símbolos na equação representam as seguintes descrições.
[00772] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado;
[00773] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento do exame no grupo não tratado;
[00774] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;
[00775] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento do exame no grupo tratado;
[00776] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo onde um procedimento de tratamento semelhante àquele do grupo tratado, exceto que não utiliza o composto de teste, é realizado.
[00777] Os resultados do teste que foi conduzido de acordo com o método descrito no Exemplo de teste 1 são mostrados como se segue.
[00778] O teste foi conduzido através da formação da concentração prescrita de 500 ppm e utilizando os presentes compostos abaixo mencionados como um composto de teste, e, como resultado do teste, os compostos de teste apresentaram 90 % ou mais como o valor de controle.
[00779] Presentes compostos Nos.: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 e 22. Exemplo de teste 2
[00780] Os compostos de teste são produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e a ela adiciona-se água contendo 0,03 % v/v de um dispersante para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[00781] A muda de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) é plantada em um copo de plástico e as soluções diluídas são pulverizadas na muda na proporção de 10 ml/muda. Depois disso, 20 cabeças de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) no estágio larval do terceiro estágio são liberadas sobre a muda do arroz. Após 6 dias, o número de insetos sobreviventes é examinado e a mortalidade é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = {1 - Número de insetos sobreviventes / 20} x 100
[00782] Os resultados do teste que foi conduzido de acordo com o método descrito no Exemplo de teste 2 são apresentados como se segue.
[00783] O teste foi conduzido através da formação da concentração prescrita de 500 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste, e, como o resultado do teste, os compostos de teste apresentaram 90 % ou mais como a mortalidade de insetos.
[00784] Presentes compostos Nos.: 2, 3, 5, 9, 10, 11, 12, 14, 16, 19 e 20.
[00785] Os compostos de teste são produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de formulação 5, e a ela adiciona-se água contendo 0,03 % v/v de um dispersante para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[00786] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha verdadeira) que é plantada em um copo de plástico em uma relação de 20 ml/muda. Depois disso, o caule e a sua folha são cortados e depois são instalados em um copo de plástico que é coberto com papel de filtro no leito do copo. Cinco (5) cabeças de traça do repolho (Plutella xylostella) no estágio larval de segundo instar são liberadas no copo, e o copo é coberto com uma tampa. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) x 100
[00787] Os resultados do teste que foi conduzido de acordo com o método descrito no Exemplo de teste 3 são apresentados como se segue.
[00788] O teste foi conduzido através da formação da concentração prescrita de 500 ppm e utilizando os presentes compostos abaixo mencionados como um composto de teste, e, como o resultado do teste, os compostos de teste apresentaram 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.
[00789] Presentes compostos Nos.: 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 e 22.
[00790] Os compostos de teste são produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de formulação 5, e a ela adiciona-se água contendo 0,03 % v/v de um dispersante para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[00791] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da quinta a sexta folha verdadeira) que é plantada em um copo de plástico na relação de 20 ml/muda. Dez (10) cabeças de lagarta do tabaco (Spodoptera litura) no quarto estágio larval instar são liberadas no copo e mantidas no copo coberto com uma rede. Após 6 dias, os insetos sobreviventes são contados e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 10) x 100
[00792] Os resultados do teste que foi conduzido de acordo com o método descrito no Exemplo de teste 4 são apresentados como se segue.
[00793] O teste foi conduzido através da formação da concentração prescrita de 200 ppm e utilizando os compostos presentes abaixo mencionados como um composto de teste, e, como o resultado do teste, os compostos de teste apresentaram 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.
[00794] Os presentes compostos Nos: 2, 3, 6, 9, 10, 11, 14, 16, 19, 20, 21 e 22.
[00795] Cada 1 mg dos compostos de teste é dissolvido em 50 μl de uma solução misturada de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano e acetona (mono-cocoato de polioxietileno sorbitano: acetona = 5:95 (relação v/v)). A isto é adicionada água contendo 0,03 % em volume de um dispersante para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[00796] Sementes de milho (Zea mays) são semeadas em uma bandeja revestida com KimWipes umedecidos (marca registrada). Após o milho ser cultivado durante 5 dias, toda a muda do milho é imersa na solução diluída durante 30 segundos. Posteriormente, cada dois grãos das mudas são instalados em uma placa de Petri de plástico (raio de 90 mm), e 10 cabeças de verme da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) são liberadas na placa e a placa é coberta com uma tampa. Após 5 dias, o número de insetos mortos é contado e a mortalidade dos insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / 10} x 100
[00797] Os resultados do teste que foi conduzido de acordo com o método descrito no Exemplo de teste 5 são mostrados como se segue.
[00798] O teste foi conduzido através da formação da concentração prescrita de 50 ppm e utilizando os presentes compostos abaixo mencionados como um composto de teste, e, como o resultado do teste, os compostos de teste apresentaram 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.
[00799] Os presentes compostos Nos: 3, 5, 9, 11, 12, 13, 16, 17, 20 e 22.
[00800] O presente composto mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo.
Claims (5)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I):
em que Z representa um átomo de nitrogênio ou CH, X1 representa um átomo de hidrogênio, CH3, CF3, um grupo fenila, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo, A1 representa um átomo de oxigênio, A2 e A3 representa CH, R1 representa CF3 ou S(O)r CF3, n representa 1, p representa 2, r representa 0 ou 1, R2 representa CH2CH3, e R3 representa um átomo de halogênio,
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Z representa um átomo de nitrogênio.
3. Composto de acordo com s reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Z representa CH.
4. Composição para o controle de um artrópode nocivo, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, e um veículo inerte.
5. Método para o controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, a um artrópode nocivo ou um habitat onde o artrópode nocivo vive, com a condição de que o tratamento do corpo humano ou animal seja excluído.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06U | Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
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