BR112019015139A2 - Composto heterocíclico fundido e composição contendo o mesmo - Google Patents

Abstract

a presente invenção refere-se a um composto heterocíclico que apresenta um excelente efeito de controle contra artrópodes nocivos e que é representado pela fórmula (i) (na fórmula, q significa um grupo representado por q1 ou coisa parecida, a2 significa um átomo de nitrogênio ou cr4a, a3 significa um átomo de nitrogênio ou cr4b, a4 significa um átomo de nitrogênio ou cr4c, e t significa um grupo de hidrocarboneto c1-c10 linear tendo um ou mais átomos de halogênio, ou similar); e uma composição que contém este composto e um ou mais componentes selecionados do grupo que consiste no grupo (a), grupo (b), grupo (c), grupo (d) e grupo (e) listados na descrição.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO E COMPOSIÇÃO CONTENDO O MESMO.

CAMPO TÉCNICO [001] Este pedido reivindica a prioridade e o benefício do Pedido de Patente Japonesa No. 2017-010118 depositado em 24 de janeiro de 2017, cujos conteúdos inteiros são aqui incorporados por referência.

[002] A presente invenção está relacionada com um composto heterocíclico e uma composição para controlar artrópodes nocivos compreendendo o mesmo.

TÉCNICA ANTECEDENTE [003] Até esta data, a fim de controlar artrópodes nocivos, vários compostos foram estudados e estão envolvidos em uso prático.

[004] Da mesma forma, sabe-se que uma certa classe de compostos possui um efeito sobre o controle de pragas (ver Documento de Patente 1).

LISTA DE CITAÇÃO

DOCUMENTO DE PATENTE [005] Documento de Patente 1: WO 2016/121969 A1

SUMÁRIO DA INVENÇÃO (PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO) [006] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para o controle de artrópodes nocivos. (MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS) [007] Em outras palavras, a presente invenção é como se segue.

[008] [1] Um composto representado pela fórmula (I):

[009] [em que

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2/173 [0010] Q representa um grupo representado pela seguinte fórmula Q1, um grupo representado pela seguinte fórmula Q2, um grupo representado pela seguinte fórmula Q3, ou um grupo representado pela seguinte fórmula Q4:

[0011] (em que [0012] né 0,1 ou 2, [0013] R² representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, [0014] Z¹ representa um átomo de nitrogênio ou CR^3c, [0015] Z² representa um átomo de nitrogênio ou CR^3d, [0016] Z³ representa um átomo de nitrogênio ou CR^3e, [0017] Z⁴ representa NR³⁴, CR³⁶R³⁷ ou C(O), [0018] Z⁵ representa NR³⁵, CR³⁸R³⁹ ou C(O), [0019] R^3a, R^3b, R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo 03-07 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³,

NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶,

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NR²⁹NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)_XR¹⁵R¹⁶, C(O)OR¹⁷, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [0020] x é 0 ou 1, [0021] R³⁴ e R³⁵ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, C(O)OR^d, C(O)R^d, C(O)NR^eR^f, S(O)2R', ou um átomo de hidrogênio, [0022] R³⁶, R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, ou um átomo de hidrogênio, [0023] R^d representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia GIGO opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0024] R^e e R^f cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0025] R' representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio),

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4/173 [0026] A² representa um átomo de nitrogênio ou CR^4a, [0027] A³ representa um átomo de nitrogênio ou CR^4b, [0028] A⁴ representa um átomo de nitrogênio ou CR^4c, [0029] R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [0030] R¹⁸ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, [0031] R¹⁹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [0032] T representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia CICIO tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, OR¹, S(O)mR¹, OS(O)2R¹, CH₂OR¹, NR¹R²⁴, C(O)R¹, C(O)NR¹R²⁴, NR²⁴C(O)R¹, N=CR¹R³⁰, um grupo representado pela seguinte fórmula T-1, um grupo representado pela seguinte fórmula T-2, um grupo representado pela seguinte fórmula T-3, um grupo representado pela seguinte fórmula T-4, um grupo representado pela seguinte fórmula T-5, um grupo representado pela seguinte fórmula T6, um grupo representado pela seguinte fórmula T-7, um grupo representado pela seguinte fórmula T-8, um grupo representado pela seguinte fórmula T-9, um grupo representado pela seguinte fórmula T-10,

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5/173 um grupo representado pela seguinte fórmula T-11 ou um grupo representado pela seguinte fórmula T-12:

Í-- F

X .

[0033] X¹ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1a, [0034] X² representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1b, [0035] X³ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1c, [0036] X⁴ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1d, [0037] X⁵ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1e, [0038] R^1a, R^1b, R^1c, R^1d e R^1e cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [0039] Y¹ representa NR²⁵, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, [0040] Y² representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁶, [0041] Y³ representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁷, [0042] Y⁴ representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁸,

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6/173 [0043] R²⁵ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, [0044] R²⁶, R²⁷ e R²⁸ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [0045] R^1x representa OR⁷, OS(O)2R⁷, S(O)mR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano ou um átomo de halogênio, [0046] R^1y representa OR⁷, OS(O)2R⁷, S(O)mR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, um grupo ciano, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio, [0047] R^1ay e R⁷ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, [0048] R⁸ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0049] m é 0, 1, ou 2, [0050] R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia CICIO tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila

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7/173 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, [0051] R¹¹, R¹⁷, R²⁴ e R²⁹ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0052] R³⁰ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0053] R¹² representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, S(O)2R²³, ou um átomo de hidrogênio, [0054] R²³ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, [0055] R^11a e R^12a, e o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados são tomados em conjunto para formar um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, [0056] R¹³ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente ten

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8/173 do um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D ou um átomo de hidrogênio, [0057] R¹⁴ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}, [0058] R¹⁵ e R¹⁶ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, [0059] Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;

[0060] Grupo C: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opci

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9/173 onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio;

[0061] Grupo D: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia 01-06 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo 01-06 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 03-06 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 0306 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo 01-06 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 01-06 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 0106 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²², C(O)R²¹, OC(O)R²¹, C(O)OR²¹, um grupo ciano, um grupo nitro e um átomo de halogênio {R²¹ e R²² cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};

[0062] Grupo E: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia 01-06 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 01-06 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 03-06 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 03-06 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano e um grupo nitro;

[0063] Grupo F: um grupo que consiste em um grupo 01-06 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais áto

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10/173 mos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²² e um grupo ciano;

[0064] Grupo G: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;

[0065] Grupo H: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹⁰, NR⁹R¹⁰, C(O)R¹⁰, C(O)NR⁹R¹⁰, OC(O)R⁹, OC(O)OR⁹, NR¹⁰C(O)R⁹, NR¹⁰C(O)OR⁹, C(O)OR¹⁰, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, e um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros {R⁹ representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R¹⁰ representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio}] (em seguida, um composto representado pela fórmula (I) é referido como Presente composto ou Composto da presente invenção).

[0066] [2] O composto descrito em [1] em que R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, R² representa um grupo C1-C6 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q1 ou um grupo representado pela fórmula acima Q2, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes sele

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11/173 cionados do Grupo H}, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹C(O)R¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R^3c, R^3d e R^3e cada urn independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou 0(0), Z⁵ representa NR³⁵ ou CR³⁸R³⁹, R³⁵ representa um grupo 01-06 alquila ou um átomo de hidrogênio, e R³⁶ e R³⁷ cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁸ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0067] [3] O composto descrito em [2] em que R¹ representa um grupo 01-05 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, e R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0068] [4] O composto descrito em [3] em que R² representa um grupo etila, e R^3c, R^3d, R^3e, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0069] [5] O composto descrito em qualquer um de [1] a [4] em que

A² representa CR^4a e A⁴ representa CR^4c.

[0070] [6] O composto descrito em qualquer um de [1] a [4] em que

A² representa CR^4a, A³ representa CR^4b e A⁴ representa CR^4c.

[0071] [7] O composto descrito em [1] em que A² representa CR^4a,

A³ representa CR^4b, A⁴ representa CR^4c, R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia 01-05 tendo um ou mais átomos de halogênio, R² representa um grupo 01-06 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q1, R^3a e R^3b cada um independentemente rePetição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 25/201

12/173 presenta um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H], OR¹², NR¹¹R¹²,

NR¹¹C(O)OR¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo 0106 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.

[0072] [8] O composto descrito em [7] em que R¹ representa um grupo 01-05 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0073] [9] O composto descrito em [7] ou [8] em que R^3c, R^3d e R^3e cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0074] [9-2] O composto descrito em [7] ou [8] em que R² representa um grupo etila, Z¹ representa CR^3c, Z² representa um átomo de nitrogênio ou CR^3d, Z³ representa um átomo de nitrogênio, e R^3c e R^3d cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0075] [10] O composto descrito em [1] em que A² representa

CR^4a, A³ representa CR^4b, A⁴ representa CR^4c, R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia 01-05 tendo um ou mais átomos de halogênio, R² representa um grupo 01-06 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q², R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais

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13/173 átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H], OR¹², NR¹¹R¹²,

NR¹¹C(O)OR¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou C(O), Z⁵ representa NR³⁵ ou CR³⁸R³⁹, R^3e representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo 01-06 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁸ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0076] [11] O composto descrito em [10] em que R¹ representa um grupo 01-05 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0077] [12] O composto descrito em [10] ou [11] em que R² representa um grupo etila, e R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸, e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0078] [12-2] O composto descrito em [10] ou [13] em que R² representa um grupo etila, Z³ representa um átomo de nitrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou C(O), Z⁵ representa CR³⁸R³⁹, e R³⁶, R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[0079] [13] Uma composição para o controle de um artrópode nocivo que compreende o composto descrito em qualquer um de [1] a [12], [9-2] ou [12-2] e um veículo inerte.

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14/173 [0080] [14] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [12], [9-2] ou [12-2] a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.

[0081] [15] Uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e), e o composto de acordo com qualquer um de [1] a [12], [9-2] ou [12-2], [0082] Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas;

[0083] Grupo (b): ingredientes fungicidas;

[0084] Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento vegetal;

[0085] Grupo (d): ingredientes redutores da fitotoxicidade; e [0086] Grupo (e): ingredientes sinergistas [0087] (em seguida, a qual é referida como Presente composição ou Composição da presente invenção).

[EFEITO DA INVENÇÃO] [0088] A presente invenção pode controlar artrópodes nocivos. MODO DE REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO [0089] Os substituintes como aqui descritos são explicados.

[0090] O termo átomo de halogênio representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo.

[0091] Quando o substituinte tiver dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes um do outro.

[0092] A expressão de CX-CY como aqui utilizada representa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de C1-C6 representa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.

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15/173 [0093] O termo de grupo de hidrocarboneto de cadeia representa um grupo alquila, um grupo alquenila ou um grupo alquinila.

[0094] Exemplos do termo de grupo alquila incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo secbutila, grupo terc-butila, grupo pentila, grupo hexila, grupo heptila, grupo octila, grupo nonila e grupo decila.

[0095] Exemplos do termo de grupo alquenila incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1 -metil-1 -propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1-etil-2propenila, grupo 3-butenila, grupo 4-pentenila, grupo 5-hexenila, grupo 6-heptenila, grupo 7-octenila, grupo 8-nonenila e grupo 9-decenila.

[0096] Exemplos do termo de grupo alquinila incluem grupo etinila, grupo 1 -propinila, grupo 2-propinila, grupo 1 -metil-2-propinila, grupo

1,1-dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila, grupo 5-hexinila, grupo 6-heptinila, grupo 7-octinila, grupo 8-noninila e grupo 9-decinila.

[0097] Exemplos do termo de grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio incluem grupo trifluorometila, grupo 2,2,2trifluoroetila, grupo 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3tetrafluoropropila, grupo 1 -metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila e grupo perfluoroexila.

[0098] Exemplos do termo de grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor incluem grupo trifluorometila, grupo 2,2,2trifluoroetila, grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, grupo 2,2,3,3,4,4,4heptafluoropropila e grupo perfluoropropila.

[0099] Exemplos do termo de grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 incluem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila e cicloeptila.

[00100] Exemplos do termo de grupo cicloalquila incluem grupo

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16/173 ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo cicloexila e grupo cicloeptila.

[00101] Exemplos do termo de grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio incluem grupo 2,2difluorociclopropila, grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)cilopropila e grupo 4(trifluorometil)cicloexila.

[00102] Exemplos do termo de grupo alcóxi incluem grupo metóxi, grupo etóxi, grupo propóxi, grupo butóxi, grupo pentóxi e grupo hexilóxi.

[00103] O termo de grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo C1-C6 alcóxi em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo trifluorometóxi, grupo difluorometóxi, grupo 2,2,2-tricloroetóxi e grupo 2,2,2-trifluoroetóxi.

[00104] O termo de grupo alquilsulfanila, grupo alquilsulfinila e grupo alquilsulfonila representa um grupo alquila incluindo uma porção S(O)_Z, respectivamente.

[00105] Por exemplo, exemplos do grupo alquilsulfanila quando z for 0 incluem grupo metilsulfanila, grupo etilsulfanila, grupo propilsulfanila e grupo isopropilsulfanila.

[00106] Por exemplo, exemplos do grupo alquilsulfinila quando z for 1 incluem grupo metilsulfinila, grupo etilsulfinila, grupo propilsulfinila e grupo isopropilsulfinila.

[00107] Por exemplo, exemplos do grupo alquilsulfonila quando z for 2 incluem grupo metilsulfonila, grupo etilsulfonila, grupo propilsulfonila e grupo isopropilsulfonila.

[00108] Exemplos do termo de grupo heterocíclico não aromático de três (3) a sete (7) membros incluem anel de aziridina, anel de azetidina, anel de pirrolidina, anel de imidazolina, anel de imidazolidina, anel de piperidina, anel de tetraidropirimidina, anel de hexaidropirimi

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17/173 dina, anel de piperazina, anel de azepano, anel de oxazolidina, anel de isoxazolidina, anel de 1,3-oxazinano, anel de morfolina, anel de 1,4oxazepano, anel de tiazolidina, anel de isotiazolidina, anel de 1,3tiazinano, anel de tiomorfolina e anel de 1,4-tiazepano. Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E incluem os seguintes:

[00109] O termo de grupo (01-05 alcóxi) 02-05 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que o (01-05 alcóxi) e/ou a (02-05 alquila) possuem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, o grupo 2-(trifluorometóxi)etila, o grupo

2,2-difluoro-3-metoxipropila, o grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2trifluoroetóxi)propila e o grupo 3-(2-cloroetóxi)propila.

[00110] O termo de grupo (01-05 alquilsulfanil) 02-05 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que a (01-05 alquilsulfanila) e/ou a (02-05 alquila) possuem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, o grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometiltio)etila.

[00111] O termo de grupo (01-05 alquilsulfinil) 02-05 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que a (0105 alquilsulfinila) e/ou a (02-05 alquila) possuem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, o grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometansulfinil)etila.

[00112] O termo de grupo (01-05 alquilsulfonil) 02-05 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que a

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18/173 (C1-C5 alquilsulfonila) e/ou a (C2-C5 alquila) possuem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, o grupo 2,2-difluoro-2(trifluorometansulfonil)etila.

[00113] O termo de grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio representa um grupo em que a (C3-C7 cicloalquila) e/ou a (C1-C3 alquila) possuem um ou mais átomos de halogênio, e incluem, por exemplo, o grupo (2,2difluorociclopropil)metila, o grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila e o grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoroetila.

[00114] Exemplos do termo de grupo fenil C1-C3 alquila { a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D} incluem o grupo benzila, o grupo 2-fluorobenzila, o grupo 4-clorobenzila, o grupo 4(trifluorometil)benzila e o grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila.

[00115] O termo de grupo heterocíclico aromático de cinco (5) ou seis (6) membros representa um grupo heterocíclico aromático de cinco membros ou um grupo heterocíclico aromático de seis membros, e exemplos do grupo heterocíclico aromático de cinco membros incluem o grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo isotiazolila, grupo oxadiazolila e grupo tiadiazolila. Como o grupo heterocíclico aromático de cinco membros, o grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4triazolila, grupo 1,2,3-triazolila ou grupo tetrazolila é preferivelmente incluído. Exemplos do grupo heterocíclico aromático de seis membros incluem o grupo piridila, o grupo piridazinila, o grupo pirimidinila e o grupo pirazinila.

[00116] O termo de grupo heterocíclico aromático de cinco (5) ou seis (6) membros representa um grupo heterocíclico aromático de cinco membros ou um grupo heterocíclico aromático de seis membros.

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19/173 [00117] Exemplos da modalidade do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.

[00118] [Modalidade 1] Um composto da presente invenção em que R^3b representa um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, qualquer um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (o grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H), ou qualquer um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do Grupo W (o grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H}:

Grupo V:

N-N

W-11

w-13 W-14 W-15

W-16

_R3x^Z R^3x

W-17 W-18 W-19 W-20

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20/173 {nas fórmulas, R^3x representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}.

[00119] [Modalidade 2] O composto da presente invenção em que R² representa um grupo C1-C6 alquila, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H}, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹C(O)OR¹⁴, ou um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, Q representa um grupo representado pela fórmula Q1, ou um grupo representado pela fórmula Q2, R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou C(O), Z⁵ representa NR35 ou CR³⁸R³⁹, e R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.

[00120] [Modalidade 3] O composto descrito na Modalidade 2 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo 0106 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo 01-06 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo 01-06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00121] [Modalidade 4] O composto descrito na Modalidade 3 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00122] [Modalidade 5] O composto descrito na Modalidade 3 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hi

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21/173 drogênio.

[00123] [Modalidade 6] O composto descrito na Modalidade 3 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00124] [Modalidade 7] O composto descrito na Modalidade 3 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00125] [Modalidade 8] O composto descrito na Modalidade 3 em que R^3a, R^3d, R^3e, R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00126] [Modalidade 9] O composto descrito na Modalidade 8 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00127] [Modalidade 10] O composto descrito na Modalidade 2 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q1.

[00128] [Modalidade 11] O composto descrito na Modalidade 10 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.

[00129] [Modalidade 12] O composto descrito na Modalidade 11 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00130] [Modalidade 13] O composto descrito na Modalidade 13 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00131] [Modalidade 14] O composto descrito na Modalidade 13 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00132] [Modalidade 15] O composto descrito na Modalidade 2 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q2.

[00133] [Modalidade 16] O composto descrito na Modalidade 15 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ repre

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22/173 senta um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00134] [Modalidade 17] O composto descrito na Modalidade 16 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00135] [Modalidade 18] O composto descrito na Modalidade 16 em que R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00136] [Modalidade 19] O composto descrito na Modalidade 16 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00137] [Modalidade 20] O composto descrito na Modalidade 16 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00138] [Modalidade 21] O composto descrito na Modalidade 16 em que R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00139] [Modalidade 22] O composto descrito na Modalidade 16 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00140] [Modalidade 23] O composto descrito na Modalidade 2 em que A² representa CR^4a, e A⁴ representa CR^4c.

[00141] [Modalidade 24] O composto descrito na Modalidade 23 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00142] [Modalidade 25] O composto descrito na Modalidade 24 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

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23/173 [00143] [Modalidade 26] O composto descrito na Modalidade 24 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00144] [Modalidade 27] O composto descrito na Modalidade 24 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00145] [Modalidade 28] O composto descrito na Modalidade 24 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00146] [Modalidade 29] O composto descrito na Modalidade 24 em que R^3c, R^3d, R3^e, R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00147] [Modalidade 30] O composto descrito na Modalidade 29 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00148] [Modalidade 31] O composto descrito na Modalidade 23 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q1.

[00149] [Modalidade 32] O composto descrito na Modalidade 31 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00150] [Modalidade 33] O composto descrito na Modalidade 32 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00151] [Modalidade 34] O composto descrito na Modalidade 32 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00152] [Modalidade 35] O composto descrito na Modalidade 34 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

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24/173 [00153] [Modalidade 36] O composto descrito na Modalidade 23 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q².

[00154] [Modalidade 37] O composto descrito na Modalidade 36 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00155] [Modalidade 38] O composto descrito na Modalidade 37 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00156] [Modalidade 39] O composto descrito na Modalidade 37 em que R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00157] [Modalidade 40] O composto descrito na Modalidade 37 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00158] [Modalidade 41] O composto descrito na Modalidade 37 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00159] [Modalidade 42] O composto descrito na Modalidade 37 em que R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00160] [Modalidade 43] O composto descrito na Modalidade 42 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00161] [Modalidade 44] O composto descrito na Modalidade 2 em que A² representa CR^4a, A³ representa CR^4b e A⁴ representa CR^4c.

[00162] [Modalidade 44] O composto descrito na Modalidade 44 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ repre

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25/173 senta um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00163] [Modalidade 46] O composto descrito na Modalidade 45 em que R^4a, R^4b, e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00164] [Modalidade 47] O composto descrito na Modalidade 45 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00165] [Modalidade 48] O composto descrito na Modalidade 45 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00166] [Modalidade 49] O composto descrito na Modalidade 45 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00167] [Modalidade 50] O composto descrito na Modalidade 45 em que R^3c, R^3d, R^3e, R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00168] [Modalidade 51] O composto descrito na Modalidade 45 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

[00169] [Modalidade 52] O composto descrito na Modalidade 44 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q1.

[00170] [Modalidade 53] O composto descrito na Modalidade 52 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR12, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00171] [Modalidade 54] O composto descrito na Modalidade 53 em

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26/173 que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio. [00172] [Modalidade 55] O composto descrito na Modalidade 53 em que R^3c, R^3d, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00173] [Modalidade 56] O composto descrito na Modalidade 55 em que R2 representa um grupo etila, e n é 2.

[00174] [Modalidade 57] O composto descrito na Modalidade 44 em que Q representa um grupo representado pela fórmula Q2.

[00175] [Modalidade 58] O composto descrito na Modalidade 57 em que R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00176] [Modalidade 59] O composto descrito na Modalidade 58 em que R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00177] [Modalidade 60] O composto descrito na Modalidade 58 em que R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00178] [Modalidade 61] O composto descrito na Modalidade 58 em que R³⁶, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00179] [Modalidade 62] O composto descrito na Modalidade 58 em que R³⁵, R³⁸, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00180] [Modalidade 63] O composto descrito na Modalidade 58 em que R³⁵, R³⁶, R³⁸, R^3e, R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

[00181] [Modalidade 64] O composto descrito na Modalidade 63 em que R² representa um grupo etila, e n é 2.

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27/173 [00182] [Modalidade 65] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C10 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, OR¹, S(O)mR¹, OS(O)₂R¹, ou NR¹R²⁴.

[00183] [Modalidade 66] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C10 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, OR¹, S(O)mR¹, OS(O)2R¹, ou NR¹R²⁴, e R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00184] [Modalidade 67] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C10 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila

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28/173 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, OR¹, S(O)mR¹, OS(O)2R¹, ou NR¹R²⁴, e R1 representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00185] [Modalidade 68] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa OR¹.

[00186] [Modalidade 69] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa OR¹, e R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00187] [Modalidade 70] O composto descrito em qualquer uma das Modalidades de 1 a 64 em que T representa OR¹ e R¹ representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00188] A seguir, um processo para a preparação do composto da presente invenção é explicado.

Processo 1 [00189] Um composto da presente invenção pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-1) (em seguida, referido como Composto (M-1)) com um composto representado pela fórmula (M-2) (em seguida, referido como Composto (M-

2)) na presença de um catalisador de metal.

CH., q—r z N W A*.....N

T:___Ά__va ---------------r„___Λ' __π

A A⁴ Ά⁵—A“ (I)

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29/173 [em que X^a representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00190] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a serem utilizados na reação incluem éteres tais como dimetoxietano, 1,4-dioxano, tetraidrofurano (em seguida, referido como THF), éter dimetílico de etileno glicol, e éter metil terc-butílico (em seguida, referido como MTBE) (em seguida, referido como éteres); hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno (em seguida, referido como hidrocarbonetos aromáticos); solventes apróticos polares tais como N-metil pirrolidona (em seguida, referido como NMP), sulfóxido de dimetila (a seguir, referido como DMSO) (em seguida, referido como solventes apróticos polares); água; e estes solventes misturados.

[00191] Exemplos do catalisador de metal a serem utilizados na reação incluem catalisadores de paládio tais como tetraquis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(ll), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) e acetato de paládio(ll).

[00192] Um ligante ou uma base pode ser adicionado à reação conforme necessário.

[00193] Exemplos do ligante a serem utilizados na reação incluem trifenilfosfine, Xantphos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-bi naftila, 1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-(dicicloexiIfosfino)-2',4',6'-triisopropil-1,1 'bifenila, 2-dicicloexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2bis(difenilfosfino)etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina e 1,10-fenantrolina.

[00194] Exemplo da base a ser utilizada na reação incluem bases orgânicas tais como trietilamina, diisopropiletilamina, piridina e 4(dimetilamino)piridina (em seguida, referidas como bases orgânicas),

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30/173 carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (em seguida, referido como carbonatos de metal alcalino), fosfato de tri-potássio e fluoreto de potássio.

[00195] Na reação, o composto (M-2) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, o catalisador de metal é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 a 0,5, o ligante é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 0,01 a 1, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 0,1 a 5, em oposição a 1 mol do composto (M-1).

[00196] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 200 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00197] Quando a reação é concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto da presente invenção. Processo 2 [00198] Um composto representado pela fórmula (l-Q1a) (em seguida, referido como Composto (l-Q1a)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-3) (em seguida, referido como Composto (M-3)) com cloroacetaldeído.

(O) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00199] A reação é geralmente realizada em um solvente.

[00200] Exemplos dos solventes a serem utilizados na reação in

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31/173 cluem éteres; solventes apróticos polares; hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano e clorofórmio (em seguida, referido como hidrocarbonetos halogenados); nitrilas tais como acetonitrila (em seguida, referido como nitrilas); álcoois tais como metanol e etanol (em seguida, referido como álcoois); água; e estes solventes misturados. [00201] Um ácido ou uma base pode ser adicionado à reação, e exemplos do ácido incluem cloreto de hidrogênio, ácido ptoluenossulfônico e ácido 10-canforsulfônico. Exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino e bases orgânicas.

[00202] Na reação, o ácido ou a base é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 0,1 a 10, e cloroacetaldeído é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-3).

[00203] A temperatura de reação da reação está geral mente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00204] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (l-Q1a).

Processo 3 [00205] Um composto representado pela fórmula (I-Q1 b) (em seguida, referido como Composto (I-Q1 b)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-4) (em seguida, referido como Composto (M-4)) com um composto representado pela fórmula (R-1) (em seguida, referido como Composto (R-1)).

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[em que R^3ca representa um grupo de hidrocarboneto C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, ou um átomo de hidrogênio, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00206] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem utilizados na reação incluem éteres, solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, água, e estes solventes misturados.

[00207] Um ácido ou uma base pode ser adicionado à reação, e exemplos do ácido incluem cloreto de hidrogênio, ácido ptoluenossulfônico e ácido 10-canforsulfônico. Exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino e bases orgânicas.

[00208] Na reação, o ácido ou a base é geralmente utilizado dentro de relações molares de 0,1 a 10, e o composto (R-1) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-4).

[00209] A temperatura de reação da reação está geral mente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00210] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com sol

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33/173 ventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (l-Q1b).

[00211] O composto (R-1) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo 4 [00212] Um composto representado pela fórmula (l-Q2a) (em seguida, referido como Composto (l-Q2a)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-5) (em seguida, referido como Composto (M-5)) com 2-cloroetilamina.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00213] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, água, e estes solventes misturados.

[00214] A base pode ser adicionada à reação, e exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino, e hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio (em seguida, referido como hidretos de metal alcalino) e bases orgânicas.

[00215] Na reação, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e a 2-cloroetilamina é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-5).

[00216] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

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34/173 [00217] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (l-Q2a).

[00218] O composto (M-5) pode ser preparado, por exemplo, de acordo com o método descrito na WO 2016/121969.

Processo 5 [00219] Um composto representado pela fórmula (l-Q2b) (em seguida, referido como Composto (l-Q2b)) pode ser preparado através da reação do composto (M-4) com 1,1'-carbonildiimidazol.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00220] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, e estes solventes misturados.

[00221] Na reação, 1,1'-carbonildiimidazol é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10 em oposição a 1 mol do composto (M-4).

[00222] A temperatura de reação da reação está geral mente dentro de uma faixa de -20 a 120 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.

[00223] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (l-Q2b).

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Processo de Referência 1 [00224] O composto (M-2) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-7) com bis(pinacolato)diboro.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00225] A reação pode ser conduzida, por exemplo, de acordo com o método descrito no Exemplo 127 da WO 2015/153720.

Processo de Referência 2 [00226] Um composto representado pela fórmula (M-7b) (em seguida, referido como Composto (M-7b)) ou um composto representado pela fórmula (M-7c) (em seguida, referido como Composto (M-7c)) pode ser preparado através da oxidação de um composto representado pela fórmula (M-7a) (em seguida, referido como Composto (M-7a)).

[em que Z⁶-Z⁷ representa um grupo representado pela fórmula Q-1, um grupo representado pela fórmula Q2-1, um grupo representado pela fórmula Q3-1, ou um grupo representado pela fórmula Q4-1, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.]

w

04-1 [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00227] Estas reações podem ser conduzidas de acordo com o mé

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36/173 todo descrito no processo 1 da WO 2013/018928.

Processo de Referência 3 [00228] O composto (M-7a) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-8) (em seguida, referido como Composto (M-8)) com um composto representado pela fórmula (R-2) (em seguida, referido como Composto (R-2)) na presença de uma base.

R^?·

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00229] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo 5 da WO 2013/018928.

[00230] O composto (R-2) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 4 [00231] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q1a) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1a)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-9 (em seguida, referido como Composto (M-9)) com azido de sódio.

(M-8-Q1a) [em que X^b representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00232] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em Tetrahedron Letters, 2013, 54(5), 414.

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37/173 [00233] O composto (Μ-9) pode ser preparado, por exemplo, de acordo com o método descrito na WO 2012/083224.

Processo de Referência 5 [00234] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q1Ó) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1Ó)) pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.

( M-9 )

( M-10 )

( M-8-Q1b ) [em que X^c representa um átomo de cloro, ou um átomo de bromo, R^3da representa um grupo de hidrocarboneto C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, ou um átomo de hidrogênio, os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00235] Este processo de referência compreende uma etapa 1 para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-10) (em seguida, referido como Composto (M-10)) a partir do composto (M-9), e uma etapa 2 para a preparação do composto (M-8-Q1b) a partir do composto (M-10).

[00236] Em primeiro lugar, a etapa 1 é explicada.

[00237] O composto (M-10) pode ser preparado através da reação do composto (M-9) com amônia. A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 8(1) da WO

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2015/002211.

[00238] A seguir, a etapa 2 é explicada.

[00239] O composto (M-8-Q1b) pode ser preparado através da reação do composto (M-10) com um composto representado pela fórmula (R-3) (em seguida, referido como Composto (R-3)). A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no Processo 2.

[00240] O composto (R-3) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 6 [00241] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q1d) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1d)), um composto representado pela fórmula (M-8-Q1e) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1e)), um composto representado pela fórmula (M-8-Q1f) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1f)) e um composto representado pela fórmula (M-8-Q1g) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1g)) podem ser preparados de acordo com o seguinte esquema.

[em que, R^3cb representa OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³, NR¹¹C(O)OR¹⁴,

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NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, ou NR²⁹NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00242] Este processo de referência compreende uma etapa 1 para a preparação do composto (M-8-Q1d) e o composto (M-8-Q1e) a partir do composto (M-8-Q1d) assim como a etapa 2 para a preparação do composto (M-8-Q1f) e o composto (M-8-Q1g) a partir do composto (M8-Q1d) e o composto (M-8-Q1e).

[00243] Em primeiro lugar, a etapa 1 é explicada.

[00244] O composto (M-8-Q1d) e o composto (M-8-Q1e) podem ser preparados através da reação do composto (M-8-Q1c) com Nclorossuccinimida.

[00245] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no EXEMPLO PREPARATIVO 60 da WO 2004/026867.

[00246] A seguir, a segunda etapa 2 é explicada.

[00247] O composto (M-8-Q1f) pode ser preparado através da reação do composto (M-8-Q1d) com um composto representado pela fórmula (R-4) (em seguida, referido como Composto (R-4)) na presença de uma base. O composto (M-8-Q1g) pode ser preparado através da reação do composto (M-8-Q1e) com o composto (R-4) na presença de uma base.

[00248] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, e estes solventes misturados.

[00249] Uma base pode ser adicionada à reação, e exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino e hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio, e bases orgânicas.

[00250] Na reação, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e o composto (R-4) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em opo

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40/173 sição a 1 mol do composto (M-8-Q1d) ou o composto (M-8-Q1e). [00251] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00252] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (Q-8-Q1Í9 ou o composto (M-8-Q1g).

[00253] O composto (R-4) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 7 [00254] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q1h) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q1h)) pode ser preparado de acordo com o seguinte esquema.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00255] Este processo de referência compreende uma etapa 1 para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-11) (em seguida, referido como Composto (M-11)) a partir do composto (M-9), e uma etapa 2 para a preparação do composto (M-8-Q1h) a partir do composto (M-11).

[00256] Em primeiro lugar, a etapa 1 é explicada. O composto (M-

11) pode ser preparado através da reação do composto (M-9) com hidrazina.

[00257] A reação pode ser conduzida de acordo com o método

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41/173 descrito no Exemplo 2 da WO 2013/074390.

[00258] A seguir, a etapa 2 é explicada. A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo 3.

[00259] O composto representado pela fórmula (M-8-Q1k) e o composto representado pela fórmula (M-8-Q1m) podem ser preparados de acordo com o seguinte esquema.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00260] Estas reações podem ser conduzidas de acordo com o método descrito no processo de referência 6.

Processo de Referência 8 [00261] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q2a) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q2a)) pode ser preparado através da reação do composto (M-9) com um composto representado pela fórmula (R-5) (em seguida, referido como Composto (R-5)).

_R36 R³⁷ yc ^nh₂ cr r38 R³⁹ (R-5)

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00262] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo 4.

[00263] O composto (R-5) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 9

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42/173 [00264] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q2Ó) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q2Ó)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-10) (em seguida, referido como Composto (M-10)) com um composto representado pela fórmula (R-6) (em seguida, referido como Composto (R-6)).

( M-10 )

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00265] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, e suas misturas.

[00266] Uma base pode ser adicionada à reação, e exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino, hidretos de metal alcalino e bases orgânicas.

[00267] Na reação, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e o composto (R-6) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-10).

[00268] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00269] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-8-Q2b).

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43/173 [00270] O composto (R-6) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 10 [00271] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q2) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q2c)) pode ser preparado através da reação do composto (M-10) com um composto representado pela fórmula (R-7) (em seguida, referido como Composto (R-7)).

(M-10) (M-8-Q2C) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00272] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem solventes apróticos polares, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, e estes solventes misturados.

[00273] Uma base pode ser adicionada à reação, e exemplos da base incluem carbonates de metal alcalino, hidretos de metal alcalino, e bases orgânicas.

[00274] Na reação, a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e o composto (R-7) é geralmente utilizado dentro da faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-10).

[00275] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00276] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com sol

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44/173 ventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-8-Q2c).

[00277] O composto (R-7) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 11 [00278] Um composto representado pela fórmula (M-8-Q2e) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q2e)) e um composto representado pela fórmula (M-8-Q2f) (em seguida, referido como Composto (M-8-Q2f)) podem ser preparados de acordo com o seguinte esquema.

( M-11 ) ( M-8-Q2e )

( M-8-Q2Í) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00279] Este processo de referência compreende uma etapa 1 para a preparação do composto (M-8-Q2e) a partir do composto (M11), e uma etapa 2 para a preparação do composto (M-8-Q2f) a partir do composto (M-8-Q2e).

[00280] Em primeiro lugar, a etapa 1 é explicada.

[00281] O composto (M-8-Q2e) pode ser preparado através da reação do composto (M-11) com 1,1'-carbonildiimidazol.

[00282] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo 5.

[00283] A seguir, a etapa 2 é explicada.

[00284] O composto (M-8-Q2f) pode ser preparado através da reação do composto (M-8-Q2e) com um composto representado pela fórmula (R-9) (em seguida, referido como Composto (R-9)).

[00285] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito na Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25(23),

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45/173

5524, WO 2005/85226, Publicação U.S. No. 2012/10192, ou Publicação Européia No. 2322176.

[00286] O composto (R-9) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 12 [00287] O composto (M-3) pode ser preparado através da reação do composto (M-5) com amônia.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00288] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo de referência 5 para a preparação do composto (M-10) a partir do composto (M-9).

Processo de Referência 13 [00289] O composto (M-4) pode ser preparado através da reação do composto (M-5) com hidrazina.

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00290] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no Processo 3 da WO 2015/002211.

Processo de Referência 14 [00291] Um composto representado pela fórmula (M-1a) (em seguida, referido como Composto (M-1a)) pode ser preparado através da

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46/173 reação de um composto representado pela fórmula (M-20a) (em seguida, referido como Composto (M-20a)) com um composto representado pela fórmula (R-10) (em seguida, referido como Composto (R-10)) na presença de uma base.

A²-N

(M-20a)

T²-H (R-10) a²-n

T²—X^a

A³=A⁴ (M-1a) [em que T² representa OR¹, NR¹R²⁴, um grupo representado pela fórmula T-5, um grupo representado pela fórmula T-6, um grupo representado pela fórmula T-7, ou um grupo representado pela fórmula T-8, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00292] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes apróticos polares, e estes solventes misturados.

[00293] Exemplos da base a serem utilizados na reação incluem carbonates de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.

[00294] Na reação, o composto (R-10) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 2, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-20a).

[00295] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00296] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto da presente invenção.

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47/173 [00297] O composto (R-10) e o composto (M-20a) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 15 [00298] Um composto representado pela fórmula (M-1b) (em seguida, referido como Composto (M-1b)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20b) (em seguida, referido como Composto (M-20b)) com um composto representado pela fórmula (R-11) (em seguida, referido como Composto (R11)).

A^ÍJ--N α^:·=α^;!

CH,

ÓH; ír-h?

[em que T³ representa um grupo representado pela fórmula T-1, um grupo representado pela fórmula T-2, um grupo representado pela fórmula T-3, um grupo representado pela fórmula T-4, um grupo representado pela fórmula T-9, um grupo representado pela fórmula T-10, um grupo representado pela fórmula T-11, ou um grupo representado pela fórmula T-12, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00299] A reação pode ser conduzida através do uso do composto (M-20b) em lugar do composto (M-1), e o composto (R-11) em lugar do composto (M-2), de acordo com o método descrito no processo 1. [00300] O composto (R-11) e o composto (M-20b) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 16 [00301] Um composto representado por uma fórmula (M-1c9 (em seguida, referido como Composto (M-1c)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20c) (em

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48/173 seguida, referido como Composto (M-20c)) com um composto representado pela fórmula (R-12) (em seguida, referido como Composto (R-

12)).

a²-n

HO—^x)—X^a a^3za⁴ (M-20C) ^R\ (O)₂S-X^a (R-12)

(M-1c) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00302] As reações podem ser conduzidas de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 1 (1) da WO 2016/125621.

[00303] O composto (R-12) e o composto (M-20c) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 17 [00304] Um composto representado pela fórmula (M-1d) (em seguida, referido como o Presente composto (M-1d)) pode ser preparado através da reação do composto (M-20b) com um composto representado pela fórmula (R-13) (em seguida, referido como Composto (R-13)) na presença de um cobre.

a²-n

(M-20b) t⁴-i (R-13) a²-n

(M-1d) [em que T⁴ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C10 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 ci

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49/173 cloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, e os outros símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00305] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos dos solventes a serem utilizados na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e estes solventes misturados.

[00306] Na reação, o composto (R-13) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e o cobre é geralmente utilizado dentro da faixa de relações molares de 1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-20b).

[00307] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de 40 a 200 ^QC. O período de reação da reação está geral mente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00308] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-1d).

[00309] O composto (R-13) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido. Processo de Referência 18 [00310] Um composto representado pela fórmula (M-1e) (em seguida, referido como Composto (M-1e)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20d) (em seguida, referido como Composto (M-20d)) com um composto representado por uma fórmula (R-14) (em seguida, referido como Composto (R14)).

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50/173

R¹-COOH θ η· <-Η ^RH' >...χ_? μ '·> Χ^Λ |^24 Α~'~Α⁴ A''~A⁴ (HOW ρ-ι@) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00311] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito nos Exemplos de Preparação 6(1) da WO 2014/021468.

[00312] O composto (M-20d) e o composto (R-14) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 19 [00313] Um composto representado pela fórmula (M-1f) (em seguida, referido como Composto (M-1f)) pode ser preparado através da reação do composto (M-20b) com um composto representado pela fórmula (R-15) (em seguida, referido como Composto (R-15)) na presença de uma base.

(M-20b)

R¹ Ν' ^sCH₃ (R-15) CH₃

R¹ A²-N y-x^a o a³⁼a⁴ (M-1f) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00314] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito em Synthesis, 2008, 3707.

[00315] O composto (R-15) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método conhecido. Processo de Referência 20 [00316] Um composto representado pela fórmula (M-1g) (em seguida, referido como Composto (M-1g)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20e) (em seguida, referido como Composto (M-20e)) com um composto represen

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51/173 tado pela fórmula (R-16) (em seguida, referido como Composto (R-16)) na presença de um agente de condensação.

HO R'-N y—(R-16) ^H V-X® d A³-A^;* ------------* q^z _A3-_A4 (M-20e)· (M-lg) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00317] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 6(1) da WO 2014/021468.

[00318] O composto (M-20e) e o composto (R-16) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 21 [00319] Um composto representado pela fórmula (M-1h) (em seguida, referido como Composto (M-1h)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20f) (em seguida, referido como Composto (M-20f)) com um composto representado pela fórmula (R-17) (em seguida, referido como Composto (R-17)).

O a²-n r¹^r³⁰ r³⁰ a²-n

H₂N—(^{z x})—X^a (R-17) )=N—(^{z x})—X^a

A³⁼A⁴ R¹ A^3zA⁴ (M-20f) (M-1h) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00320] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e estes solventes misturados.

[00321] Um ácido pode ser adicionado à reação conforme necessário, e exemplos do ácido incluem ácido p-toluenossulfônico e ácido 10canforsulfônico.

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52/173 [00322] Na reação, o composto (R-17) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e o ácido é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 0,1 a 10, em oposição a 1 mol do composto (M-20f).

[00323] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 180 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00324] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-1 h).

[00325] O composto (M-20f) e o composto (R-17) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 22 [00326] Um composto representado pela fórmula (M-1 i) (em seguida, referido como Composto (M-1 i)) pode ser preparado através da reação de um composto representado pela fórmula (M-20g) (em seguida, referido como Composto (M-20g)) com um composto representado pela fórmula (R-18) (em seguida, referido como Composto (R-18)) na presença de uma base.

R¹-x^a

(M-20g) (M-1 i) [em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.] [00327] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser utilizado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes apróticos polares, e estes solventes misturados.

[00328] Exemplos da base a ser utilizada na reação incluem bases

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53/173 orgânicas, hidretos de metal alcalino e carbonates de metal alcalino. [00329] Na reação, o composto (R-18) é geralmente utilizado dentro de uma faixa de relações molares de 1 a 10, e a base é geralmente utilizada dentro de uma faixa de relações molares de 0,1 a 5, em oposição a 1 mol do composto (M-20g).

[00330] A temperatura de reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 120 ^QC. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00331] Quando a reação for concluída, a água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (tais como secagem e concentração) para obter o composto (M-1 i).

[00332] O composto (R-18) e o composto (M-20g) são compostos comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados de acordo com o método conhecido.

Processo de Referência 23 [00333] Um composto representado pela fórmula (M-1 j) (em seguida, referido como Composto (M-1 j)), um composto representado pela fórmula (M-1k) (em seguida, referido como Composto (M-1k)), um composto representado pela fórmula (M-1m) (em seguida, referido como Composto ((M-1m)) podem ser preparados de acordo com o seguinte esquema.

a²-n a²-n a²-n

Ph^ a³=á⁴

HS

[em que os símbolos são os mesmos como definidos acima.]

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54/173 [00334] Este processo de referência compreende uma etapa 1 para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-21) (em seguida, referido como Composto (M-21)) a partir do composto (M20b), uma etapa 2 para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-22) (em seguida, referido como Composto (M-22) a partir do composto (M-21), uma etapa 3 para a preparação do composto (M-1 j) a partir do composto (M-22), e uma etapa 4 para a preparação do composto (M-1k) e do composto (M-1m) a partir do composto (M-1j).

[00335] A etapa 1 é explicada. O composto (M-21) pode ser preparado através da reação do composto (M-20b) com ácido tiobenzóico na presença de um catalisador de cobre e uma base. A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito nos Exemplos de Preparação 24(4) da WO 2013/018928.

[00336] A etapa 2 é explicada. O composto (M-22) pode ser preparado através da hidrólise do composto (M-21). A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito nos Exemplos de Preparação 24(5) daWO 2013/018928.

[00337] A etapa 3 é explicada. O composto (M-1 j) pode ser preparado através da reação do composto (M-22) com o composto (R-18) na presença de uma base. A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo de referência 22.

[00338] A etapa 4 é explicada. O composto (M-1k) e o composto (M-1m) podem ser preparados através da oxidação do composto (M1 j). A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no processo 1 daWO 2013/018928.

[00339] A seguir, exemplos específicos dos presentes compostos são mostrados abaixo.

[00340] Nesta invenção, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, i-Pr representa

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55/173 um grupo isopropila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, c-c-Bu representa um grupo ciclobutila, Ph representa um grupo fenila, Py2 representa um grupo 2-piridila, Py3 representa um grupo 3-piridila. Quando o c-Pr, F, Py2, Py3, e Py4 possuem quaisquer substituintes, os substituintes são descritos em conjunto com uma posição de substituição antes do símbolo. Por exemplo, 4-CF3-Py2 representa um grupo 4-(trifluorometil)-2-piridila, e 3,5-(CF3)2-Ph representa um grupo 3,5bis(trifluorometil)fenila.

[00341] Um composto representado pela fórmula (L-1):

< M ' / em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R³ representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX1).

Tabela 2 Tabela 3

Tabela 1

cf3

chf2

CH2CF3

CF2CF3

CH2CF2CF3

CF2CF2CF3

CF2CF2CF2CF3

CF2CF2CF2CF2CF3

OCF3

OCHF2

OCH2CF3

OCH2CHF2

OCF2CF3

OCH(CH3)CF3

OCH2CF2CHF2

scf3

SCH2CF3

SCF2CF3

SCH2CF2CF3

SCF2CF2CF3

SCH2CF2CF2CF3

SCF2CF2CF2CF3

S(O)CF3

S(O)CH2CF3

S(O)CF2CF3

S(O)CH2CF2CF3

S(O)CF2CF2CF3

S(O)CH2CF2CF2CF3

S(O)CF2CF2CF2CF3

S(O)2CF3

NHCH2CF3

NHCH2CF2CF3

NHCH2CF2CF2CF3

NMeCH2CF3

NMeCH2CF2CF3

NMeCH2CF2CF2CF3

NEtCH2CF3

NEtCH2CF2CF3

NEtCH2CF2CF2CF3

OS(O)2CF3

OS(O)2CF2CF3

OS(O)2CF2CF2CF3

CH2OCF3

CH2OCH2CF3

CH2OCF2CF3

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56/173

Tabela 1

OCH2CF2CF3

OCF2CF2CF3

OCH2CF2CHFCF3

OCH2CF2CF2CF3

OCF2CF2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF2CF3

Tabela 2

S(O)2CH₂CF₃

S(O)2CF₂CF₃

S(O)₂CH2CF₂CF3

S(O)₂CF2CF2CF₃

S(O)2CH2CF2CF₂CF₃ S(O)2CF2CF2CF₂CF₃

Tabela 3

C(O)CF₃

C(O)CF₂CF₃ C(O)CF₂CF₂CF3 C(O)NMeCH₂CF₃

NMeC(O)CF₃ N=CEtCH₂CF₃

Tabela 4

3- CF₃-Ph

4- CF₃-Ph 3,5-(CF₃)₂-Ph

3- SCF₃-Ph 3-S(O)CF₃-Ph

3- S(O)₂CF₃-Ph

4- SCF₃-Ph

4- S(O)CF₃-Ph 4-S(O)₂CF₃-Ph f f

Tabela 5

4- CF₃-Py2

5- CF₃-Py2

4- SCF₃-Py2 4-S(O)CF₃-Py2

4- S(O)₂CF₃-Py2

5- SCF₃-Py2

5- S(O)CF₃-Py2 5-S(O)₂CF₃-Py2

5-NMeCH₂CF₃-Py2

Tabela 6

5- CFs-Py3

6- CF₃-Py3

5- SCFs-Py3

5-S(O)CF₃-Py3

5- S(O)₂CF₃-Py3

6- SCF₃-Py3

6- S(O)CF₃-Py3 6-S(O)₂CF₃-Py3 o o

F3C

J. N—

I ^N—

FsC^^⁷

6-NMeCH₂CF₃-Py3

[00342] Um composto (L-1) em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX2).

[00343] Um composto (L-1) em que Z¹ representa CH, Z² represen

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57/173 ta um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX3).

[00344] Um composto (L-1) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX4).

[00345] Um composto (L-1) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX5).

[00346] Um composto (L-1) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX6).

[00347] Um composto (L-1) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX7).

[00348] Um composto (L-1) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX8).

[00349] Um composto representado pela fórmula (L-2):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabe

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58/173 la 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX9). [00350] Um composto (L-2) em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX10).

[00351] Um composto (L-2) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX11).

[00352] Um composto (L-2) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX12).

[00353] Um composto (L-2) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX13).

[00354] Um composto (L-2) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX14).

[00355] Um composto (L-2) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX15).

[00356] Um composto (L-2) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX16).

[00357] Um composto representado pela fórmula (L-3):

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59/173

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX17). [00358] Um composto (L-3) em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX18).

[00359] Um composto (L-3) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX19).

[00360] Um composto (L-3) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX20).

[00361] Um composto (L-3) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX21).

[00362] Um composto (L-3) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX22).

[00363] Um composto (L-3) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6

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60/173 (em seguida, referido como Composto Classe SX23).

[00364] Um composto (L-3) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX24).

[00365] Um composto representado pela fórmula (L-4):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX25). [00366] Um composto (L-4) em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX26).

[00367] Um composto (L-4) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX27).

[00368] Um composto (L-4) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX28).

[00369] Um composto (L-4) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX29).

[00370] Um composto (L-4) em que Z¹ representa um átomo de ni

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 74/201

61/173 trogênio, Z² representa CH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX30).

[00371] Um composto (L-4) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX31).

[00372] Um composto (L-4) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX32).

[00373] Um composto representado pela fórmula (L-5):

/^ch₃ (O)₂S λ-ν ;3b (L-5)

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX33).

[00374] Um composto (L-5) em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX34).

[00375] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX35).

[00376] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa

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62/173 quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX36).

[00377] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX37).

[00378] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX38).

[00379] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX39).

[00380] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX40).

[00381] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX41).

[00382] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX42).

[00383] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX43).

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63/173 [00384] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX44).

[00385] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX45).

[00386] Um composto (L-5) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX46).

[00387] Um composto representado pela fórmula (L-6):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX47).

[00388] Um composto (L-6) em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX48).

[00389] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX49).

[00390] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ represenPetição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 77/201

64/173 ta C(0), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX50).

[00391] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX51).

[00392] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX52).

[00393] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX53).

[00394] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX54).

[00395] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX55).

[00396] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX56).

[00397] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em segui

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65/173 da, referido como Composto Classe SX57).

[00398] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX58).

[00399] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX59).

[00400] Um composto (L-6) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX60).

[00401] Um composto representado pela fórmula (L-7):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX61).

[00402] Um composto (L-7) em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX62).

[00403] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX63).

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66/173 [00404] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX64).

[00405] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX65).

[00406] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX66).

[00407] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX67).

[00408] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX68).

[00409] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX69).

[00410] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX70).

[00411] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa

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67/173 quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX71).

[00412] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX72).

[00413] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX73).

[00414] Um composto (L-7) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX74).

[00415] Um composto representado pela fórmula (L-8):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX75).

[00416] Um composto (L-8) em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX76).

[00417] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em segui

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68/173 da, referido como Composto Classe SX77).

[00418] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX78).

[00419] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX79).

[00420] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX80).

[00421] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX81).

[00422] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX82).

[00423] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX83).

[00424] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX84).

[00425] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ repre

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69/173 senta C(0), e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX85).

[00426] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX86).

[00427] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX87).

[00428] Um composto (L-8) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX88).

[00429] Um composto representado pela fórmula (L-9):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX89).

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70/173

Tabela 7

F

Cl

Br

Me

Et

Pr

i-Pr

c-Pr

1-CN-c-Pr

1-CF3-c-Pr

c-Bu

O(c-Pr)

OMe

OEt

OPr

O(i-Pr)

cf3

nh2

nhch2cf3

CN

C(O)OEt

NHC(O)c-Pr

NMeC(O)c-Pr

Tabela 8

Ph

2-F-Ph

3-F-Ph

4-F-Ph

2-CI-Ph

3-CI-Ph

4-CI-Ph

3-CF3-Ph

4-CF3-Ph

3-NMe2-Ph

4-NMe2-Ph

3-CN-Ph

4-CN-Ph

4-C(O)NMe2-Ph

4-NHC(O)Me-Ph

3,4-F2-Ph

3,5-F2-Ph

2,4-F2-Ph

3,4,5-F3-Ph

3,4-CI2-Ph

3,5-CI2-Ph

3,5-CI2-4-F-Ph

OPh

Tabela 9

Py2

4-F-Py2

5-F-Py2

4-CI-Py2

5-CI-Py2

4-CF3-Py2

5-CF3-Py2

3-Me-Py2

4-Me-Py2

5-Me-Py2

6-Me-Py2

5-CN-Py2

5-OCH2CF2CF3-Py2

3,5-F2-Py2

Py3

6-CF3-Py3

5-CF3-Py3

6-F-Py3

6-CI-Py3

Py4

OPy2

OPy3

OPy4

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71/173

Tabela 10

Tabela 11

Tabela 12

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72/173

Tabela 13

Tabela 14

Tabela 15

[00430] Um composto representado pela fórmula (L-9) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX90).

[00431] Um composto representado pela fórmula (L-9) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX91).

[00432] Um composto representado pela fórmula (L-9) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa

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73/173 quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX92).

[00433] Um composto representado pela fórmula (L-10):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX93).

[00434] Um composto representado pela fórmula (L-10) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX94).

[00435] Um composto representado pela fórmula (L-10) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX95).

[00436] Um composto representado pela fórmula (L-10) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX96).

[00437] Um composto representado pela fórmula (L-11):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 87/201

74/173 como Composto Classe SX97).

[00438] Um composto representado pela fórmula (L-11) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX98).

[00439] Um composto representado pela fórmula (L-11) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX99).

[00440] Um composto representado pela fórmula (L-11) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX100).

[00441] Um composto representado pela fórmula (L-12):

em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX102).

[00442] Um composto representado pela fórmula (L-12) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX103).

[00443] Um composto representado pela fórmula (L-12) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX104).

[00444] Um composto representado pela fórmula (L-13):

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75/173

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX105).

[00445] Um composto representado pela fórmula (L-13) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX106).

[00446] Um composto representado pela fórmula (L-13) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX107).

[00447] Um composto representado pela fórmula (L-13) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX108).

[00448] Um composto representado pela fórmula (L-14):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX109).

[00449] Um composto representado pela fórmula (L-14) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b represen

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 89/201

76/173 ta quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX110).

[00450] Um composto representado pela fórmula (L-14) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX111).

[00451] Um composto representado pela fórmula (L-14) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX112).

[00452] Um composto representado pela fórmula (L-15):

^ch₃ f (°)₂s ;3b (L-15)

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX113).

[00453] Um composto representado pela fórmula (L-15) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX114).

[00454] Um composto representado pela fórmula (L-15) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX115).

[00455] Um composto representado pela fórmula (L-15) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX116).

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 90/201

77/173 [00456] Um composto representado pela fórmula (L-16):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX117).

[00457] Um composto representado pela fórmula (L-16) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX118).

[00458] Um composto representado pela fórmula (L-16) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX119).

[00459] Um composto representado pela fórmula (L-16) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX120).

[00460] Um composto representado pela fórmula (L-17):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX121).

[00461] Um composto representado pela fórmula (L-17) em que Z¹

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 91/201

78/173 representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX122).

[00462] Um composto representado pela fórmula (L-17) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX123).

[00463] Um composto representado pela fórmula (L-17) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX124).

[00464] Um composto representado pela fórmula (L-18):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX125).

[00465] Um composto representado pela fórmula (L-18) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX126).

[00466] Um composto representado pela fórmula (L-18) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX127).

[00467] Um composto representado pela fórmula (L-18) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em segui

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 92/201

79/173 da, referido como Composto Classe SX128).

[00468] Um composto representado pela fórmula (L-19):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX129).

[00469] Um composto representado pela fórmula (L-19) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX130).

[00470] Um composto representado pela fórmula (L-19) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX131).

[00471] Um composto representado pela fórmula (L-19) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX132).

[00472] Um composto representado pela fórmula (L-20):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX133).

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 93/201

80/173 [00473] Um composto representado pela fórmula (L-20) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX134).

[00474] Um composto representado pela fórmula (L-20) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX135).

[00475] Um composto representado pela fórmula (L-20) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX136).

[00476] Um composto representado pela fórmula (L-21):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX137).

[00477] Um composto representado pela fórmula (L-21) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX138).

[00478] Um composto representado pela fórmula (L-21) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX139).

[00479] Um composto representado pela fórmula (L-21) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 94/201

81/173 quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX140).

[00480] Um composto representado pela fórmula (L-22):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX141).

[00481] Um composto representado pela fórmula (L-22) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX142).

[00482] Um composto representado pela fórmula (L-22) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX143).

[00483] Um composto representado pela fórmula (L-22) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX144).

[00484] Um composto representado pela fórmula (L-23):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 95/201

82/173 como Composto Classe SX145).

[00485] Um composto representado pela fórmula (L-23) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX146).

[00486] Um composto representado pela fórmula (L-23) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX147).

[00487] Um composto representado pela fórmula (L-23) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX148).

[00488] Um composto representado pela fórmula (L-24):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX149).

[00489] Um composto representado pela fórmula (L-24) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX150).

[00490] Um composto representado pela fórmula (L-24) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX151).

[00491] Um composto representado pela fórmula (L-24) em que Z¹

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 96/201

83/173 e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX152).

[00492] Um composto representado pela fórmula (L-25):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX153).

[00493] Um composto representado pela fórmula (L-25) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX154).

[00494] Um composto representado pela fórmula (L-25) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX155).

[00495] Um composto representado pela fórmula (L-25) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX156).

[00496] Um composto representado pela fórmula (L-26):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 97/201

84/173 substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX157).

[00497] Um composto representado pela fórmula (L-26) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX158).

[00498] Um composto representado pela fórmula (L-26) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX159).

[00499] Um composto representado pela fórmula (L-26) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX160).

[00500] Um composto representado pela fórmula (L-27):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX161).

[00501] Um composto representado pela fórmula (L-27) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX162).

[00502] Um composto representado pela fórmula (L-27) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX163).

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 98/201

85/173 [00503] Um composto representado pela fórmula (L-27) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX164).

[00504] Um composto representado pela fórmula (L-28):

^ch_{3 ;}3b (L-28)

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX165).

[00505] Um composto representado pela fórmula (L-28) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX166).

[00506] Um composto representado pela fórmula (L-28) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX167).

[00507] Um composto representado pela fórmula (L-28) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX168).

[00508] Um composto representado pela fórmula (L-29):

f₃c

3b (L-29)

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86/173 em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX169).

[00509] Um composto representado pela fórmula (L-29) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX170).

[00510] Um composto representado pela fórmula (L-29) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX171).

[00511] Um composto representado pela fórmula (L-29) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX172).

[00512] Um composto representado pela fórmula (L-30):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX173).

[00513] Um composto representado pela fórmula (L-30) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX174).

[00514] Um composto representado pela fórmula (L-30) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em se

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 100/201

87/173 guida, referido como Composto Classe SX175).

[00515] Um composto representado pela fórmula (L-30) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX176).

[00516] Um composto representado pela fórmula (L-31):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX177).

[00517] Um composto representado pela fórmula (L-31) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX178).

[00518] Um composto representado pela fórmula (L-31) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX179).

[00519] Um composto representado pela fórmula (L-31) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX180).

[00520] Um composto representado pela fórmula (L-32):

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88/173

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX181).

[00521] Um composto representado pela fórmula (L-32) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX182).

[00522] Um composto representado pela fórmula (L-32) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX183).

[00523] Um composto representado pela fórmula (L-32) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX184).

[00524] Um composto representado pela fórmula (L-33):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX185).

[00525] Um composto representado pela fórmula (L-33) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b represen

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89/173 ta quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX186).

[00526] Um composto representado pela fórmula (L-33) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX187).

[00527] Um composto representado pela fórmula (L-33) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX188).

[00528] Um composto representado pela fórmula (L-34):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX189).

[00529] Um composto representado pela fórmula (L-34) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX190).

[00530] Um composto representado pela fórmula (L-34) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX191).

[00531] Um composto representado pela fórmula (L-34) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX192).

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90/173 [00532] Um composto representado pela fórmula (L-35):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX193).

[00533] Um composto representado pela fórmula (L-35) em que Z¹ representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX194).

[00534] Um composto representado pela fórmula (L-35) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX195).

[00535] Um composto representado pela fórmula (L-35) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX196).

[00536] Um composto representado pela fórmula (L-36):

em que Z¹ e Z² cada um representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX197).

[00537] Um composto representado pela fórmula (L-36) em que Z¹

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91/173 representa CH, Z² representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX198).

[00538] Um composto representado pela fórmula (L-36) em que Z¹ representa um átomo de nitrogênio, Z² representa CH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX199).

[00539] Um composto representado pela fórmula (L-36) em que Z¹ e Z² cada um representa um átomo de nitrogênio, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX200).

[00540] Um composto representado pela fórmula (L-37):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX201).

[00541] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX202).

[00542] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX203).

[00543] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 105/201

92/173

Composto Classe SX204).

[00544] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX205).

[00545] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX206).

[00546] Um composto representado pela fórmula (L-37) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX207).

[00547] Um composto representado pela fórmula (L-38):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX208).

[00548] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX209).

[00549] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX210).

[00550] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 106/201

93/173 representa NH, Z⁵ representa C(0), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX211).

[00551] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX212).

[00552] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX213).

[00553] Um composto representado pela fórmula (L-38) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX214).

[00554] Um composto representado pela fórmula (L-39):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX215).

[00555] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX216).

[00556] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 107/201

94/173 mo Composto Classe SX217).

[00557] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX218).

[00558] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX219).

[00559] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX220).

[00560] Um composto representado pela fórmula (L-39) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX221).

[00561] Um composto representado pela fórmula (L-40):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX222).

[00562] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX223).

[00563] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 108/201

95/173 representa C(0), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX224).

[00564] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX225).

[00565] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX226).

[00566] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX227).

[00567] Um composto representado pela fórmula (L-40) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX228).

[00568] Um composto representado pela fórmula (L-41):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX229).

[00569] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido coPetição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 109/201

96/173 mo Composto Classe SX230).

[00570] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX231).

[00571] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX232).

[00572] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX233).

[00573] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX234).

[00574] Um composto representado pela fórmula (L-41) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX235).

[00575] Um composto representado pela fórmula (L-42):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX236).

[00576] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 110/201

97/173 representa CH2, Z⁵ representa C(0), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX237).

[00577] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX238).

[00578] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX239).

[00579] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX240).

[00580] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX241).

[00581] Um composto representado pela fórmula (L-42) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX242).

[00582] Um composto representado pela fórmula (L-43):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 111/201

98/173 como Composto Classe SX243).

[00583] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX244).

[00584] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX245).

[00585] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX246).

[00586] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX247).

[00587] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX248).

[00588] Um composto representado pela fórmula (L-43) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX249).

[00589] Um composto representado pela fórmula (L-44):

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 112/201

99/173 em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX250).

[00590] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX251).

[00591] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX252).

[00592] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX253).

[00593] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX254).

[00594] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX255).

[00595] Um composto representado pela fórmula (L-44) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX256).

[00596] Um composto representado pela fórmula (L-45):

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 113/201

100/173

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX257).

[00597] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX258).

[00598] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX259).

[00599] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX260).

[00600] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX261).

[00601] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX262).

[00602] Um composto representado pela fórmula (L-45) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 114/201

101/173 mo Composto Classe SX263).

[00603] Um composto representado pela fórmula (L-46):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX264).

[00604] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX265).

[00605] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX266).

[00606] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX267).

[00607] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX268).

[00608] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX269).

[00609] Um composto representado pela fórmula (L-46) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 115/201

102/173 representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX270).

[00610] Um composto representado pela fórmula (L-47):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX271).

[00611] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX272).

[00612] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX273).

[00613] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX274).

[00614] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX275).

[00615] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 116/201

103/173 mo Composto Classe SX276).

[00616] Um composto representado pela fórmula (L-47) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX277).

[00617] Um composto representado pela fórmula (L-48):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX278).

[00618] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX279).

[00619] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX280).

[00620] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX281).

[00621] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX282).

[00622] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 117/201

104/173 representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX283).

[00623] Um composto representado pela fórmula (L-48) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX284).

[00624] Um composto representado pela fórmula (L-49):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX285).

[00625] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX286).

[00626] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX287).

[00627] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX288).

[00628] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 118/201

105/173

Composto Classe SX289).

[00629] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX290).

[00630] Um composto representado pela fórmula (L-49) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX291).

[00631] Um composto representado pela fórmula (L-50):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX292).

[00632] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX293).

[00633] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX294).

[00634] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX295).

[00635] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 119/201

106/173 representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX296).

[00636] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX297).

[00637] Um composto representado pela fórmula (L-50) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX298).

[00638] Um composto representado pela fórmula (L-51):

^ch₃

F F (°)2θ ;3b (L-51)

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX299).

[00639] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX300).

[00640] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX301).

[00641] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 120/201

107/173

Composto Classe SX302).

[00642] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX303).

[00643] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX304).

[00644] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX305).

[00645] Um composto representado pela fórmula (L-52):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX306).

[00646] Um composto representado pela fórmula (L-52) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX307).

[00647] Um composto representado pela fórmula (L-52) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX308).

[00648] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴

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108/173 representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX309).

[00649] Um composto representado pela fórmula (L-51) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX310).

[00650] Um composto representado pela fórmula (L-52) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX311).

[00651] Um composto representado pela fórmula (L-52) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX312).

[00652] Um composto representado pela fórmula (L-53):

^ch₃ f₃c (O)₂S

N _;3b (L-53)

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX313).

[00653] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX314).

[00654] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 122/201

109/173 mo Composto Classe SX315).

[00655] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX316).

[00656] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX317).

[00657] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX318).

[00658] Um composto representado pela fórmula (L-53) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX319).

[00659] Um composto representado pela fórmula (L-54):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX320).

[00660] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX321).

[00661] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 123/201

110/173 representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX322).

[00662] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX323).

[00663] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX324).

[00664] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX325).

[00665] Um composto representado pela fórmula (L-54) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substitutes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX326).

[00666] Um composto representado pela fórmula (L-55):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX327).

[00667] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 124/201

111/173 mo Composto Classe SX328).

[00668] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX329).

[00669] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX330).

[00670] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX331).

[00671] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX332).

[00672] Um composto representado pela fórmula (L-55) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX333).

[00673] Um composto representado pela fórmula (L-56):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX334).

[00674] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 125/201

112/173 representa CH2, Z⁵ representa C(0), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX335).

[00675] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX336).

[00676] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX337).

[00677] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX338).

[00678] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX339).

[00679] Um composto representado pela fórmula (L-56) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX340).

[00680] Um composto representado pela fórmula (L-57):

^ch₃ f₃c (O)₂S

N _;3b (L-57)

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 126/201

113/173 como Composto Classe SX341).

[00681] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX342).

[00682] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX343).

[00683] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX344).

[00684] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX345).

[00685] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX346).

[00686] Um composto representado pela fórmula (L-57) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX347).

[00687] Um composto representado pela fórmula (L-58):

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 127/201

114/173 em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX348).

[00688] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX349).

[00689] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX350).

[00690] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX351).

[00691] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX352).

[00692] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX353).

[00693] Um composto representado pela fórmula (L-58) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX354).

[00694] Um composto representado pela fórmula (L-59):

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 128/201

115/173

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX355).

[00695] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX356).

[00696] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX357).

[00697] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX358).

[00698] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX359).

[00699] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX360).

[00700] Um composto representado pela fórmula (L-59) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 129/201

116/173 mo Composto Classe SX361).

[00701] Um composto representado pela fórmula (L-60):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX362).

[00702] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX363).

[00703] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX364).

[00704] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX365).

[00705] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX366).

[00706] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX367).

[00707] Um composto representado pela fórmula (L-60) em que Z⁴

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 130/201

117/173 representa C(0), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX368).

[00708] Um composto representado pela fórmula (L-61):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX369).

[00709] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX370).

[00710] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX371).

[00711] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX372).

[00712] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX373).

[00713] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido co

Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 131/201

118/173 mo Composto Classe SX374).

[00714] Um composto representado pela fórmula (L-61) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX375).

[00715] Um composto representado pela fórmula (L-62):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX376).

[00716] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX377).

[00717] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX378).

[00718] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX379).

[00719] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX380).

[00720] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴

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119/173 representa NMe, Z⁵ representa C(0), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX381).

[00721] Um composto representado pela fórmula (L-62) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX382).

[00722] Um composto representado pela fórmula (L-63):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX383).

[00723] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX384).

[00724] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX385).

[00725] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX386).

[00726] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como

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Composto Classe SX387).

[00727] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX388).

[00728] Um composto representado pela fórmula (L-63) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX389).

[00729] Um composto representado pela fórmula (L-64):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX390).

[00730] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX391).

[00731] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX392).

[00732] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX393).

[00733] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, e R^3b representa quaisquer substi

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121/173 tuintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX394).

[00734] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX395).

[00735] Um composto representado pela fórmula (L-64) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, e R^3b representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 7 a Tabela 15 (em seguida, referido como Composto Classe SX396).

[00736] Um composto representado pela fórmula (L-65):

^ch₃ (O)₂S z—N >—λ (L-65) em que Z² e Z³ cada um representa CH, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX397). [00737] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² e R³ cada um representa CH, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX398).

[00738] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² representa CH, Z³ representa um átomo de nitrogênio, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX399).

[00739] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² representa CH, Z³ representa um átomo de nitrogênio, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto

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122/173

Classe SX400).

[00740] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² representa um átomo de nitrogênio, Z³ representa CH, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX401).

[00741] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² representa um átomo de nitrogênio, Z³ representa CH, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX402).

[00742] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² e Z³ cada um representa um átomo de nitrogênio, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX403).

[00743] Um composto representado pela fórmula (L-65) em que Z² e Z³ cada um representa um átomo de nitrogênio, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX404).

[00744] Um composto representado pela fórmula (L-66):

em que Z⁴ e Z⁵ cada um representa CH2, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX405). [00745] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴

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123/173 e Z⁵ cada um representa CH2, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX406).

[00746] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX407).

[00747] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa CH2, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX408).

[00748] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX409).

[00749] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa CH2, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX410).

[00750] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX411).

[00751] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa NH, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX412).

[00752] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela

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124/173 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX413). [00753] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NH, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX414). [00754] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX415). [00755] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa NMe, Z⁵ representa C(O), R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX416). [00756] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, R^3b representa um átomo de hidrogênio, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX417). [00757] Um composto representado pela fórmula (L-66) em que Z⁴ representa C(O), Z⁵ representa NMe, R^3b representa um grupo trifluorometila, e T representa quaisquer substituintes indicados nas Tabela 1 a Tabela 6 (em seguida, referido como Composto Classe SX417). [00758] Um composto representado pela fórmula (L-67):

...-•Λ.· H;, λ : :> Λ

em que Z^x1, Z^x2 e Z^x3 cada um representa quaisquer combinações dos substituintes indicados nas Tabela 16 e Tabela 17 (em seguida, referido como Composto Classe SX419).

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125/173 [Tabela 16]

ZX1	£X2	£X3
CH	CH	CH
CH	CH	CMe
CH	CH	CPh
N	CF	N
N	CCI	N
N	CMe	N
N	C(OMe)	N
N	C(CF3)	N
N	C(NH2)	N
N	C(NO2)	N
N	C(CN)	N
N	C(COOMe)	N
N	C(CONHMe)	N
N	CPh	N
N	C(Py2)	N
N	C(Py3)	N
N	C(Py4)	N
N	C(c-Pr)	N
CH	CF	N
CH	CCI	N
CH	CMe	N
CH	C(OMe)	N
CH	C(CF3)	N
CH	C(NH2)	N
CH	C(NO2)	N
CH	C(CN)	N
CH	C(COOMe)	N
CH	C(CONHMe)	N
CH	CPh	N
CH	C(Py2)	N
CH	C(Py3)	N
CH	C(Py4)	N
CH	C(c-Pr)	N

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126/173 [Tabela 17]

ZX1	£X2	£X3
CF	CH	N
CCI	CH	N
CMe	CH	N
C(OMe)	CH	N
C(CF3)	CH	N
C(NH2)	CH	N
C(NO2)	CH	N
C(CN)	CH	N
C(COOMe)	CH	N
C(CONHMe)	CH	N
CPh	CH	N
C(Py2)	CH	N
C(Py3)	CH	N
C(Py4)	CH	N
C(c-Pr)	CH	N
CCI	CCI	N
CMe	CMe	N
CMe	CCI	N
CF	N	N
CCI	N	N
CMe	N	N
C(OMe)	N	N
C(CF3)	N	N
C(NH2)	N	N
C(NO2)	N	N
C(CN)	N	N
C(COOMe)	N	N
C(CONHMe)	N	N
CPh	N	N
C(Py2)	N	N
C(Py3)	N	N
C(Py4)	N	N
C(c-Pr)	N	N

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127/173 [00759] Um composto representado pela fórmula (L-68):

em que Z^x1, Z^x2 e Z^x3 cada um representa quaisquer combinações dos substituintes indicados nas Tabela 16 e Tabela 17 (em seguida, referido como Composto Classe SX420).

[00760] Um composto representado pela fórmula (L-69):

em que Z^x3, Z^x4 e Z^x5 cada um representa quaisquer combinações dos substituintes indicados em Tabela 18 (em seguida, referido como Composto Classe SX421).

[Tabela 18]

£X3	^X4	£X5
CH	ch2	ch2
N	CHMe	ch2
N	ch2	CHMe
N	CHMe	CHMe
N	ch2	CH(CF3)
N	ch2	CHPh
N	ch2	CH(c-Pr)
N	CHMe	C(O)
N	CH(CF3)	C(O)
N	CHPh	C(O)
N	CH(c-Pr)	C(O)

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128/173

£X3	^X4	£X5
N	C(O)	CHMe
N	C(O)	CH(CF3)
N	C(O)	CHPh
N	C(O)	CH(c-Pr)
N	C(O)	N(CH2CF3)
N	C(O)	NPh
N	C(O)	NPy2
N	C(O)	N(c-Pr)
N	C(O)	N(COMe)
N	C(O)	N(COOMe)
N	C(O)	N(CONHMe)
N	C(O)	N(SO2Me)
N	N(CH2CF3)	C(O)
N	NPh	C(O)
N	NPy2	C(O)
N	N(c-Pr)	C(O)
N	N(COMe)	C(O)
N	N(COOMe)	C(O)
N	N(CONHMe)	C(O)
N	N(SO2Me)	C(O)

[00761] Um composto representado pela fórmula (L-70):

em que Z^x3, Z^x4 e Z^x5 cada um representa quaisquer combinações dos substituintes indicados em Tabela 18 (em seguida, referido como Composto Classe SX422).

[00762] O composto da presente invenção pode ser misturado ou

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129/173 combinado com um ou mais ingredientes selecionados de um grupo que consiste dos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e) (em seguida, referido como Presente ingrediente).

[00763] A mistura ou combinação acima mencionada representa um uso do Presente composto e do Presente ingrediente ao mesmo tempo, separadamente ou em certos intervalos.

[00764] Quando o Presente composto e o presente ingrediente são utilizados ao mesmo tempo, o Presente composto e o Presente ingrediente podem estar contidos em formulações separadas respectivamente, ou podem estar contidos na mesma formulação.

[00765] Um aspecto da presente invenção é uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e) (isto é, Presente ingrediente) assim como o Presente composto.

[00766] O Grupo (a) representa um grupo de ingredientes inseticidas, um grupo de ingredientes miticidas, ou um grupo de ingredientes nematicidas, o qual é selecionado do grupo que consiste dos seguintes subgrupo a-1 a subgrupo a-10.

[00767] Subgrupo a-1: inibidores da carbamato acetilcolinaesterase (AChE) [00768] Subgrupo a-2: inibidores da organofósforo acetilcolinaesterase (AChE) [00769] Subgrupo a-3: bloqueadores do canal de cloreto ativado por GABA [00770] Subgrupo a-4: moduladores alostéricos do canal de cloreto ativado por GABA [00771] Subgrupo a-5: moduladores do canal de sódio [00772] Subgrupo a-6: moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR) [00773] Subgrupo a-7: moduladores do receptor de rianodina

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130/173 [00774] Subgrupo a-8: materiais microbianos [00775] Subgrupo a-9: ingredientes nematicidas [00776] Subgrupo a-10: O outro grupo como ingredientes ativos inseticidas e ingredientes ativos miticidas [00777] O Grupo (b) representa um grupo de ingrediente ativo fungicida selecionado do grupo que consiste dos seguintes subgrupo b-1 a subgrupo b-18.

[00778] Subgrupo b-1: PA fungicidas (Fenil amida) [00779] Subgrupo b-2: fungicidas MBC (carbamato de metil benzimidazol) [00780] Subgrupo b-3: Tiazol carboxamidas [00781] Subgrupo b-4: SDHI (inibidores da succinato desidrogenase) [00782] Subgrupo b-5: fungicidas Qol (Inibidores Qo) [00783] Subgrupo b-6: fungicidas Qil (Inibidores Qi) [00784] Subgrupo b-7: Tiofeno carboxamidas [00785] Subgrupo b-8: fungicidas AP (Anilinopirimidina) [00786] Subgrupo b-9: fungicidas PP (FeniIpirrol) [00787] Subgrupo b-10: fungicidas AH (Hidrocarbonetos aromáticos) [00788] Subgrupo b-11: fungicidas DMI (inibidores da desmetilação) [00789] Subgrupo b-12: fungicidas CCA (amida de ácido carboxílico) [00790] Subgrupo b-13: Piperidinil tiazol isoxazolina [00791] Subgrupo b-14: Tetrazolil oxima [00792] Subgrupo b-15: Ditiocarbamato [00793] Subgrupo b-16: Ftalimida [00794] Subgrupo b-17: fungicidas microbianos [00795] Subgrupo b-18: Outros fungicidas [00796] O Grupo (c) representa um grupo de ingredientes de modu

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131/173 lação do crescimento vegetal selecionado do grupo que consiste dos seguintes subgrupo c-1, subgrupo c-2 e subgrupo c-3.

[00797] Subgrupo c-1: compostos moduladores do crescimento vegetal [00798] Subgrupo c-2: grupo de fungos do gênero Mycorrhizal [00799] Subgrupo c-3: grupo de bactérias dos nódulos radiculares [00800] O Grupo (d) representa um grupo de ingredientes de redução da fitotoxicidade.

[00801] O Grupo (e) representa um grupo sinergista.

[00802] A composição compreendendo o presente ingrediente e o presente composto acima mencionados pode exercer um efeito da composição dependendo dos teores ou a relação de teores dos presentes ingredientes acima mencionados ou do presente composto acima mencionado na composição acima mencionada. Consequentemente, o uso da composição acima mencionada pode ser decidido dependendo do efeito que é produzido pela composição acima mencionada. A composição acima mencionada pode ter uma ou duas ou mais utilizações aplicadas.

[00803] Uma modalidade da composição acima mencionada é uma composição agroquímica.

[00804] Da mesma forma, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição inseticida, miticida ou nematicida.

[00805] Também, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição fungicida.

[00806] Além disso, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição moduladora do crescimento vegetal.

[00807] Também, outra modalidade da composição acima mencionada é uma composição redutora da fitotoxicidade.

[00808] Exemplos da combinação do Presente ingrediente e do Presente composto são descritos abaixo. Por exemplo, alanicarb + SX

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132/173 significa uma combinação de alanicarb e SX.

[00809] O símbolo de SX representa qualquer um do presente composto selecionado a partir do composto Classe SXi até o Composto Classe SX422. Da mesma forma, todos os presentes ingredientes mencionados abaixo são ingredientes conhecidos, e são comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos por um método conhecido. Se 0 presente ingrediente for uma bactéria, ela está disponíel do depositário de autoridade bacteriana. O algarismo numérico entre parênteses representa um número de registro CAS.

[00810] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-1 e do Presente composto:

[00811] alanicarb + SX, aldicarb + SX, bendiocarb + SX, benfuracarb + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbarila: NAC + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, etiofencarb + SX, fenobucarb: BPMC + SX, formetanato + SX, furatiocarb + SX, isoprocarb: MIPC + SX, metiocarb + SX, metomil + SX, metolcarb + SX, oxamil + SX, pirimicarb + SX, propoxur: FC + SX, tiodicarb + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarb + SX, XMC + SX, xililcarb + SX.

[00812] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-2 e do Presente composto:

[00813] acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfosmetila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, coumafos + SX, cianofos: CYAP + SX, demeton-S-metila + SX, diazinon + SX, diclorvos: DDVP + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dissulfoton + SX, EPN + SX, etion + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotiona: MEP + SX, fentiona: MPP + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxationa + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidationa: DMTP + SX,

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133/173 mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled: BRP + SX, ometoato + SX, oxidemeton-metila + SX, parationa + SX, parationa-metila + SX, fentoato: PAP + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmet: PMP + SX, fosfamidona + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetanfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafentiona + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirinfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, triclorfon: DEP + SX, vamidotiona + SX.

[00814] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-3 e do Presente composto:

[00815] etiprol + SX, fipronil + SX, flufiprol + SX, clordane + SX, endossulfano + SX, alfa-endossulfano + SX.

[00816] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-4 e do Presente composto:

[00817] afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilide + SX, fluxametamida + SX.

[00818] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-5 e do Presente composto:

[00819] acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, capabifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cialotrina + SX, gama-cialotrina + SX, lambda-cialotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrin + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, kadetrina + SX, meperflutrina + SX, monfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofen + SX, tefIutrina + SX, capa-tefIutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutri

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134/173 na + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, epsílonmetoflutrina + SX, epsílon-monfluorotrina + SX, metoxiclor + SX.

[00820] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-6 e do Presente composto:

[00821] acetamiprid + SX, clotianidina + SX, dinotefuran + SX, imidacloprid + SX, nitenpiram + SX, tiacloprid + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, cicloxaprid + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3il)metil]pi ridi na-2( 1 H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) + SX.

[00822] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-7 e do Presente composto:

[00823] clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cialodiamida + SX, 3-bromo-N[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1 H-pirazol5-carboxamida (1104384-14-6) + SX.

[00824] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-8 e do Presente composto:

[00825] Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticillium lecani + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus megaterium + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Monacrosporium phymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium chlamydosporium + SX.

[00826] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-9 e do Presente composto:

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135/173 [00827] abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafen + SX.

[00828] Exemplos da combinação do Presente ingrediente do subgrupo acima a-10 e do Presente composto:

[00829] espinetoram + SX, espinosad + SX, emamectina-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, quinopreno + SX, metopreno + SX, fenoxicarb + SX, piriproxifen + SX, brometo de metila + SX, cloropicrina + SX, fluoreto de sulfurila + SX, fluoreto de sódio alumínio ou quiolite + SX, bórax + SX, ácido bórico + SX, octaborato de dissódio + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tártaro emético + SX, dazomet + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazin + SX, etoxazol + SX, diafentiuron + SX, azociclotina + SX, ciexatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargite + SX, tetradifon + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramid + SX, bensultap + SX, cartap + SX, cloridreto de cartap + SX, tiociclam + SX, tiosultapdissódio + SX, tiosultap-monossódio + SX, bistrifluron + SX, clorfluazuron + SX, diflubenzuron + SX, fluazuron + SX, flucicloxuron + SX, flufenoxuron + SX, hexaflumuron + SX, lufenuron + SX, novaluron + SX, noviflumuron + SX, teflubenzuron + SX, triflumuron + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozide + SX, halofenozide + SX, metoxifenozide + SX, tebufenozide + SX, amitraz + SX, hidrametilnon + SX, acequinocil + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquin + SX, fenpiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifeno + SX, tebufenpirad + SX, tolfenpirad + SX, rotenona + SX, indoxacarb + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofen + SX, espiromesifen + SX, espirotetramat + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafen + SX, ciflumetofen + SX, piflubumide + SX, flonicamid + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX,

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136/173 bromopropilato + SX, quinometionato + SX, dicofol + SX, piridalila + SX, enxofre de cal + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropen + SX, flometoquin + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1 Hpirazol-4-il]-N-eti 1-3-(3,3,3-trifIuoropropiIsulfaniI)propanamida (147791927-9) + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3trifluoropropanossulfinil)propanamida (1477923-37-7) + SX, 5-(1,3dioxan-2-i I )-4-[4-(trif I uorometi I )benzi lóxi]pi ri midi na (1449021 -97-9) + SX, 2-[3-(etanosulfonil)piridin-2-il]-5-(trifluorometanossulfonil)benzoxazol (1616678-32-0) + SX, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5(trifluorofenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3il)benzamida (1241050-20-3) + SX, 3-metóxi-N-(5-{5-(trifluorofenil)-5[3-(trifluorofenil)fenil]-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}indan-1-il)propanamida (1118626-57-5) + SX, 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-[(etoxicarbonil)óxi]8-metóxi-1 -metil-1,8-diazaspiro[4,5]deca-3-en-2-ona (1229023-00-0) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluropropan-2-il)fenil]-3[etil-[(piridin-4-il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluropropan-2-il)fenil]-3[etil-(4-cianobenzoil)amino]-2-metoxibenzamida (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-difluorometóxi-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluropropan-2il)fenil]-3-{metil[piridin-4-il)carbonil]amino}-2-metoxibenzamida (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluroro-4-metil-5-[(2,2,2trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorofenil)-1 H-1,2,4-triazol-5-amina (885026-50-6) + SX, e 3-endo-[2-propóxi-4-(trifluorofenil)fenóxi]-9-{[5(trifluorofenil)piridin-2-il]oxi}-9-azaciclo[3,3,1 ]nonano (1332838-17-1) + SX.

[00830] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-1 e do Presente composto:

[00831] benalaxil + SX, benalaxil-M + SX, furalaxil + SX, metalaxil + SX, metalaxil-M + SX, oxadixil + SX, ofurace + SX.

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137/173 [00832] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-2 e do Presente composto:

[00833] benomil + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tiabendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX.

[00834] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-3 e do Presente composto:

[00835] etaboxam + SX.

[00836] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-4 e do Presente composto:

[00837] benodanil + SX, flutolanil + SX, mepronil + SX, isofetamid + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafeno + SX, fluxapiroxad + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufen + SX, pentiopirad + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofen + SX, boscalid + SX, piraziflumid + SX, 3difluorometil-N-metóxi-1 -metil-N-[(1 R)-1 -metil-2-(2,4,6triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX, 3difluorometil-N-metóxi-1 -metil-N-[(1 S)-1 -metil-2-(2,4,6triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX, Nciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX, 3-difluorometil1 -metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4carboxamida (1352994-67-2) + SX, 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3trimetilindan-4-il)-1-metilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX, 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1 -metilpirazol-4carboxamida (1513466-73-3) + SX.

[00838] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-5 e do Presente composto:

[00839] azoxistrobina + SX, coumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX,

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138/173 mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, triclopiricarb + SX, cresoxim-metila + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxistrobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastrobina + SX, famoxadona + SX, fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, piribencarb + SX.

[00840] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-6 e do Presente composto:

[00841] ciazofamid + SX, amissulbrom + SX, binapacril + SX, meptildinocap + SX, dinocap + SX, fluazinam + SX.

[00842] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-7 e do Presente composto:

[00843] siltiofam + SX.

[00844] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-8 e do Presente composto:

[00845] ciprodinil + SX, mepanipirim + SX, pirimetanil + SX.

[00846] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-9 e do Presente composto:

[00847] fenpiclonil + SX, fludioxonil + SX.

[00848] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-10 e do Presente composto:

[00849] bifenila + SX, cloroneb + SX, dicloran + SX, quintozene + SX, tecnazene + SX, tolclofos-metila + SX.

[00850] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-11 e do Presente composto:

[00851] azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ciproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol —M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanila + SX, penconazol +

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139/173

SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforina + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalila + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de oxpoconazol + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumizol + SX.

[00852] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-12 e do Presente composto:

[00853] dimetomorf + SX, flumorf + SX, pirimorf + SX, bentiavalicarb + SX, bentivalicarb-isopropila + SX, iprovalicarb + SX, valifenalato + SX, mandipropamid + SX.

[00854] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-13 e do Presente composto:

[00855] oxatiapiprolina + SX.

[00856] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-14 e do Presente composto:

[00857] picarbutrazox + SX.

[00858] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-15 e do Presente composto:

[00859] ferbam + SX, mancozeb + SX, maneb + SX, metiram + SX, propineb + SX, tiram + SX, zineb + SX, ziram + SX.

[00860] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-16 e do Presente composto:

[00861] captan + SX, captafol + SX, folpet + SX.

[00862] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-17 e do Presente composto:

[00863] cepas de Agrobacterium radiobactor (tal como sua cepa 84) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens MB1600 + SX, cepa de Bacillus

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140/173 amyloliquefaciens D747 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus pumilus + SX, cepas de Bacillus simplex CGF2856 (tai come sua cepa CGF2856) + SX, Bacillus subtilis + SX, cepa de Bacillus subtilis QST713 + SX, cepa de Bacillus subtilis HAI0404 + SX, cepa de Bacillus subtilis Y1336 + SX, cepas de Variovorax paradoxus (tai come sua cepa CGF4526) + SX, cepas de Erwinia carotovora (tai come sua cepa CGE234M403) + SX, cepas de Pseudomonas fluorescens cepas (tai como sua cepa G7090) + SX, cepas de Talaromyces flavus (tai come sua cepa SAY-Y-94-01) + SX, cepa de Trichoderma atroviride (tai come sua cepa SKT-1), cepas de Trichoderma harzianum + SX, proteína Harpin + SX.

[00864] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima b-18 e do Presente composto:

[00865] bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolinico + SX, dietofencarb + SX, zoxamida + SX, pencicuron + SX, fluopicolide + SX, fenamacril + SX, diflumetori m + SX, tolfenpirad + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasticidina-S + SX, casugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifeno + SX, proquinazid + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etridiazol + SX, iodocarb + SX, propamocarb + SX, protiocarb + SX, aldimorf + SX, dodemorf + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorf + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorf + SX, fenexamida + SX, fenpirazamina + SX, piributicarb + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalide + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimet + SX, fenoxanila + SX, tolprocarb + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinila + SX, isotianila + SX, laminarina + SX,

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141/173 cimoxanila + SX, fosetila + SX, tecloftalam + SX, triazóxido + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metassulfocarb + SX, ciflufenamid + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianila + SX, ferinzona + SX, tebufloquin + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre(ll) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de bisetilenodiamina cobre [II] de ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, organocobre + SX, enxofre + SX, clorotalonila + SX, diclofluanid + SX, tolilfluanid + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianon + SX, cinometionat + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, diclobentiazox + SX, 3cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, fenpicoxamida + SX, N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5il}óxi-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1202781 -91 -6) + SX, 2-{3-[2-(1 -{[3,5-bis(difl uorometi I)-1 H-pirazol-1 -i l]aceti l}pi peridi n-4il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-diidro-1,2-oxazol-5-il}-3clorofenila=metanossulfonato (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3dihidrobenzo[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinamina (1174376-25-0) + SX, 5fluoro-4-imino-3-metil-1 -tosi I-3,4-di idropi ri m idi na-2( 1 H)-ona (161666498-2) + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metil-metanoimidamida (929908-57-6) + SX, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila (39491-78-6) + SX, N{(2-clorotiazol-5-il)metil}-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridina-2-amina (1446247-98-8) + SX, 1-[2-({[1-(4-clorofenil)-1 H-pirazol-3-il]oxi}metil)-3metilfenil]-4-metil-5-oxo-4,5-diidro-1 H-tetrazol (1472649-01-6) + SX. [00866] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do

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142/173 subgrupo acima c-1 e do Presente composto:

[00867] etefon + SX, clormequat + SX, clormequat-cloreto + SX, mepiquat + SX, mepiquat-cloreto + SX, Gibberellin A3 + SX, ácido abscísico + SX, Kinetin + SX, benziladenina + SX, forclorfenuron + SX, tidiazuron + SX.

[00868] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima c-2 e do Presente composto:

[00869] Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX.

[00870] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima c-3 e do Presente composto:

[00871] Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX.

[00872] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima d e do Presente composto:

[00873] benoxacor + SX, cloquintocet-mexila + SX, ciometrinil + SX, diclormid + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefenpir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2-metil-

1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinila + SX, alidoclor + SX, isoxadifen-etila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8-naftálico + SX, AD-67 (4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro [4,5] decano) + SX.

[00874] Exemplos da combinação do Presente ingrediente ativo do subgrupo acima e e do Presente composto:

[00875] DMC (1,1-bis(4-clorofenil)etanol) + SX, FDMC (1,1-bis(4clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanol) + SX, bucarpolato + SX, N,N-dibutil-4clorobenzenossulfonamida + SX, dietolato + SX, dietilmaleato + SX, 1dodecil-1 H-imidazol + SX, N-(2-etilexil)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3

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143/173 dicarboximida + SX, PSCP (fosfato de fenilsaligenina cíclica) + SX, butóxido de piperonila + SX, cicloneno de piperonila + SX, piprotal + SX, propil isoma + S, safroxan + SX, sesamex + SX, sesamolina + SX, sulfoxide + SX, tribufos + SX, TBPT (S,S,S- fosforotritioato de tributila) + SX, ETP (1,1,1-tricloro-2,3-expoxipropano) + SX, ETN (1,2-epóxi1,2,3,4-tetraidronaftaleno) + SX, TPP (fosfato de trifenila) + SX, Verbutina + SX.

[00876] Exemplos dos artrópodes nocivos em que o composto da presente invenção possui eficácia incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos de artrópodes nocivos incluem os que se seguem.

[00877] Pragas hemípteras:

[00878] Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella fu rei fera, Peregrinus maid is, Javesella pel lúcida, Perkinsiella saccharicida ou Tagosodes orizicolus);

[00879] Cicadellidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis ou Cofana spectra);

[00880] Cercopidae (por exemplo, Mahanarva posticata ou Mahanarva fimbriolata);

[00881] Aphididae (por exemplo, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Pulgão da maça rosa (Dysaphis plantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera ou Eriosoma lanigerum);

[00882] Phylloxeridae (por exemplo, Daktulosphaira vitifoliae, Pecan phylloxera (Phylloxera devastatrix), Filoxera da folha de noz-pecã

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144/173 (Phylloxera notabilis) ou Filoxera da folha de noz-pecã do sul (Phylloxera russellae));

[00883] Adelgidae (por exemplo, Adelges tsugae, Adelges piceae ou Aphrastasia pectinatae);

[00884] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Percevejo preto do arroz malaio (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, Percevejo marrom (Euschistus heros), Percevejo de faixas vermelhas (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus);

[00885] Cydnidae (por exemplo, Percevejo marrom roedor (Scaptocoris castanea));

[00886] Alydidae (por exemplo, Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis ou Leptocorisa acuta);

[00887] Coreidae (por exemplo, Cletus punctiger ou Leptoglossus australis);

[00888] Lygaeidae (por exemplo, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus ou Blissus leucopterus);

[00889] Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata ou Lygus lineolaris);

[00890] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae ou Pealius euryae);

[00891] Diaspididae (por exemplo, Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis ou Unaspis citri);

[00892] Coccidae (por exemplo, Ceroplastes rubens);

[00893] Margarodidae (por exemplo, Icerya purchasi ou Icerya seychellarum);

[00894] Pseudococcidae (por exemplo, Phenacoccus solani, Phe

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145/173 nacoccus solenopsis, Pianococcus kraunhiae, Pianococcus comstocki, Pianococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus ou Brevennia rehi);

[00895] Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli ou psylla da pêra (Cacopsylla pyricola));

[00896] Tingidae (por exemplo, Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi ou Stephanitis pyrioides);

[00897] Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius); e [00898] Cicadidae (por exemplo, Giant Cicada (Quesada gigas)).

[00899] Lepidoptera [00900] Crambidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Broca do caule de cabeça escura (Chilo polychrysus), Broca do caule branca (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, Broca do milho européia (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, Broca da cana de açúcar (Diatraea saccharalis));

[00901] Pyralidae (por exemplo, Elasmopalpus lignosellus ou Plodia interpunctella);

[00902] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia festucae, Larva da soja (Chrysodeixis include ns), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa armigera, Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa zea), Lagarta da soja (Anticarsia gemmatalis), Larva do algodão (Alabama argillacea), Broca do lúpulo (Hydraecia immanis)), [00903] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae);

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146/173 [00904] Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, Broca do broto de feijão (Epinotia aporema) ou Broca de frutas cítricas (Ecdytolopha aurantiana));

[00905] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora ou Phyllonorycter ringoniella);

[00906] Carposinidae (por exemplo, Carposina sasakii);

[00907] Lyonetiidae (por exemplo, Minador das folhas do café (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella ou Lyonetia prunifoliella);

[00908] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. (por exemplo, Lymantria dispar) ou Euproctis spp. (por exemplo, Euproctis pseudoconspersa));

[00909] Pluteliidae (por exemplo, Plutella xylostella);

[00910] Gelechiidae (por exemplo, Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella ou Tuta absolut);

[00911] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);

[00912] Castniidae (por exemplo, Giant Sugarcane borer (Telchin licus));

[00913] Cossidae (por exemplo, Cosus insularis);

[00914] Geometridae (por exemplo, Ascotis selenaria);

[00915] Limacodidae (por exemplo, Parasa lepida);

[00916] Stathmopodidae (por exemplo, Stathmopoda masinissa); [00917] Sphingidae (por exemplo, Acherontia lachesis);

[00918] Sesiidae (por exemplo, Nokona feralis);

[00919] Hesperiidae (por exemplo, Parnara guttata).

[00920] Thysanoptera [00921] Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips

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147/173 palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis ou Echi noth rips americanus);

[00922] Phlaeothripidae (por exemplo, Haplothrips aculeatus).

[00923] Diptera [00924] Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura ou Delia antiqua);

[00925] Ulidiidae (por exemplo, Tetanops myopaeformis);

[00926] Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii ou Chromatomyia horticola);

[00927] Chloropidae (por exemplo, Chlorops oryzae);

[00928] Tephritidae (por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni ou Ceratitis capitata);

[00929] Ephydridae (por exemplo, Hydrellia griseola, Hydrellia philippic a ou Hydrellia sasakii);

[00930] Drosophilidae (por exemplo, Drosophila suzukii);

[00931] Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis);

[00932] Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata);

[00933] Sciaridae (por exemplo, Bradysia difformis);

[00934] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzae);

[00935] Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma);

[00936] Tipulidae (por exemplo, Tipula aino, Common cranefly (7/pula oleracea) ou European cranefly (Tipulapaludosa)).

[00937] Coleoptera [00938] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, Besouro das Curcubitáceas (Diabrotica speciosa), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Besouro pulga do repolho (Phyllotreta cruciferae), Besouro pulga preto ocidental (Phyllotreta pusilla), Besou

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148/173 ro pulga da haste do repolho (Psylliodes chrysocephala), Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema confinis, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Grape Colaspis (Colaspis brunnea), Besouro pulga de milho do sul (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimacu ou Epitrix hirtipennis);

[00939] Carabidae (por exemplo, Besouro do milho (Stenolophus lecontei) ou Besouro fino do milho (Clivina impressifrons));

[00940] Scarabaeidae (por exemplo, Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, Anomala albopilosa, Popillia japonica, Heptophylla picea, Joaninha Européia (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp. ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crinita)), Diloboderusspp. (por exemplo, Diloboderus abderus));

[00941] Curculionidae (Aracanthus spp. (por exemplo, Araecerus coffeae, Cylas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sphenophorus venatus, Joaninha de milho do sul (Sphenophorus callosus), Gorgulho do caule da soja (Sternechus subsignatus), Gorgulho da cana de açúcar (Sphenophorus levis), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda, Broca do café (Hypothenemus hampei) ou Aracanthus mourei) ou Broca da raiz do algodão (Eutinobothrus brasiliensis);

[00942] Tenebrionidae (por exemplo, Tribolium castaneum ou TriboHum confusum);

[00943] Coccinellidae (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata); [00944] Bostrychidae (por exemplo, Lyctus brunneus);

[00945] Ptinidae;

[00946] Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus);

[00947] Elateridae (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes

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149/173 fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp.);

[00948] Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes).

[00949] Orthoptera [00950] Acrididae (por exemplo, Locusta migratória, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Gafanhoto marrom (Locustana pardalina), Gafanhoto das árvores (Anacridium melanorhodon), Gafanhoto italiano (Calliptamus italicus), Gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), Gafanhoto de duas listas (Melanoplus bivittatus), Gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), Gafanhoto de pernas vermelhas (Melanoplus femurrubrum), Gafanhoto com asas claras (Camnula pellucida), Schistocerca gregaria, Gafanhoto de asas amarelas (Gastrimargus musicus), Gafanhoto de esporão (Austracris guttulosa), Oxya yezoensis, Oxya japonica ou Patanga succincta);

[00951] Gryllotalpidae (por exemplo, Gryllotalpa orientalis);

[00952] Gryllidae (por exemplo, Acheta domesticus ou Teleogryllus emma);

[00953] Tettigoniidae (por exemplo, Mormon cricket (Anabrus simplex).

[00954] Hymenoptera [00955] Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae ou Athalia japonica);

[00956] Solenopsis spp.;

[00957] Formicidae (por exemplo, Formiga de corte marrom (Atta capiguara)).

[00958] Blattodea [00959] Blattellidae (por exemplo, Blattella germanica);

[00960] Blattidae (por exemplo, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea ou Blatta orientalis);

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150/173 [00961] Termitidae (por exemplo, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae ou Cornitermes cumulans).

[00962] Acari [00963] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi ou Oligonychus spp.);

[00964] Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospyri, Aceria tosichella ou Shevtchenkella sp.);

[00965] Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus);

[00966] Tenuipalpidae (for exmaple, Brevipalpus phoenicis);

[00967] Tuckerellidae;

[00968] Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis fiava, Dermacentor taiwanensis, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapular is, Amblyomma americanum, Boophilus microplus ou Rhipicephalus sanguineus);

[00969] Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis);

[00970] Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides pteronyssinus);

[00971] Cheyletidae (por exemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei ou Cheyletiella yasguri);

[00972] Sarcoptidae (por exemplo, Otodectes cynotis ou Sarcoptes

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151/173 scabiei);

[00973] Demodicidae (por exemplo, De modex canis);

[00974] Listrophoridae;

[00975] Haplochthoniidae;

[00976] Macronyssidae (por exemplo ounithonyssus bacoti ou Ornithonyssus sylviarum);

[00977] Dermanyssidae (por exemplo, Dermanyssus gallinae); [00978] Trombiculidae (por exemplo, Leptotrombidium akamushi).

[00979] A composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende o composto da presente invenção e um veículo ativo inerte. A composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente preparada através da mistura do composto da presente invenção com um veículo ativo inerte tal como veículo sólido, veículo líquido ou veículo gasoso e, se necessário, a adição de surfactantes e outros agentes auxiliares para a formulação, para formular em concentrados emulsificáveis, soluções oleosas, formulações de pó, grânulos, pós umectáveis, fluidos, microcápsulas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas, formulações de resinas, formulações de xampu, formulações pastosas, espumas, formulações de dióxido de carbono e outros. Tais formulações podem ser processadas em bobinas repelentes de mosquitos, esteiras elétricas repelentes de mosquitos, formulações líquidas de mosquitos, agentes fumegantes, materiais para fumigação, formulações de lâminas, formulações de aplicação direta ou formulações para tratamento oral.

[00980] A composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende geralmente de 0,01 a 95% em peso do composto da presente invenção com base nos pesos totais da composição para o controle de artrópodes nocivos.

[00981] Exemplos do veículo sólido a ser utilizado na formulação

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152/173 incluem pós finos ou grênulos de argilas (por exemplo, argila caulim, terra de diatomácea, bentonita, argila Fubasami ou argila branca ácida), silica seca, silica úmida, talcos, cerâmica, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo ou carbonato de cálcio) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia ou cloreto de amônio) e outros; assim como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon (por exemplo, nylon-6, nylon11 e nylon-66); resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de cloreto de vinila-propileno e os outros).

[00982] Exemplos dos veículos líquidos acima mencionados incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou cicloexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, cicloexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila ou acetato de éter monometílico propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, 1,2-dimetoxietano, éter dimetílico dietileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter monometílico de propileno glicol, éter monometílico de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil1-butanol); amidas (por exemplo, dimetilformamida (daqui em diante referidas como DMF), dimetilacetamida); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).

[00983] Exemplos do veículo gasoso acima mencionado incluem

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153/173 fluorocarboneto, gás butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), éter dimetílico e gás dióxido de carbono.

[00984] Exemplos dos surfactantes incluem surfactantes não iônicos tais como éteres alquílicos polioxietilenados, éteres alquil arílicos polioxietilenados e ésteres de ácido graxo polietileno glicol; e surfactantes aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e sulfatos de alquila.

[00985] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem um ligante, um dispersante, um corante e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), fosfato de isopropila acídico, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol e uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol.

[00986] Exemplos de material de base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de polivinila, poliuretano e outros, e um plastificante tal como ésteres de ftalato (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila), ésteres de ácido adipico e ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada através da mistura do composto da presente invenção com o material de base acima mencionado, misturando a mistura com um misturador habitual, seguido pela sua moldagem através da moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão, e assim por diante. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem ou corte e similares, se necessário, para ser processada em formas tais como placa, película, fita, rede ou forma de fio. Estas formulações de resina podem ser processadas em coleiras de animais, marcas auriculares de animais, produtos em lâminas, cordas de armadilha, suportes

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154/173 de jardinagem e outros produtos.

[00987] Exemplos de um material de base para as iscas venenosas incluem ingredientes de isca tais como pó de grãos, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina e, se necessário, com adição de antioxidantes tais como dibutilidroxitolueno e ácido nordiidroguaiarético, conservantes tais como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação tais como um pó de pimenta, e fragrâncias de atração de insetos, como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim.

[00988] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido mediante a aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção a um artrópode nocivo diretamente e/ou seu habitat (por exemplo, organismos vegetais, solo, um interior de uma casa, corpos de animais). No método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o Presente composto é geralmente utilizado na forma de uma composição de controle de artrópodes nocivos.

[00989] Quando uma composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizada para o controle de artrópodes nocivos em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do composto da presente invenção está geral mente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m². Quando uma composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulada em um concentrado emulsificável, em um pó umectante, ou uma formulação circulável, etc., a composição é geralmente aplicada através da diluição com água de tal modo que uma concentração do composto da presente invenção está dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 pm. A formulação granular, ou a formulação de polvilho, etc., é geralmente aplicada como está sem diluição.

[00990] Estas formulações ou uma diluição aquosa destas podem

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155/173 ser distribuídas diretamente aos artrópodes nocivos ou plantas (tais como culturas) a serem protegidas de artrópodes nocivos, e também podem ser aplicadas ao solo das terras cultivadas de modo a controlar os artrópodes nocivos que nele vivem.

[00991] Da mesma forma, a preparação de resina que é processada em uma lâmina ou uma corda pode ser aplicada através do enrolamento de uma planta com uma lâmina ou uma corda da preparação de resina, colocação de uma corda da preparação de resina ao redor de uma cultura de modo que a planta seja cercada pela corda, ou colocação de uma lâmina da preparação de resina na superfície do solo perto da raiz de uma planta.

[00992] Quando a composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizada para controlar artrópodes nocivos que vivem dentro de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1000 mg por 1 m² de uma área a ser tratada, no caso de usá-lo em uma área plana. No caso do seu uso em relação ao espaço, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m³ do espaço a ser tratado. Quando a composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulada em concentrados emulsificáveis, pós umectantes, fluidos ou outros, tais formulações são geralmente aplicadas após a sua diluição com água de tal forma que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm e, em seguida, a sua pulverização. No caso de serem formuladas em soluções oleosas, aerossóis, agentes fumegantes, iscas venenosas e outras, essas formulações são utilizadas como estão sem diluição.

[00993] Quando a composição para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizada para controlar parasitas externos

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156/173 de animais de fazenda, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas e pequenos animais tais como cães, gatos, ratos e camundongos, a composição da presente invenção pode ser aplicada aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando se pretende o controle sistêmico, a composição de controle da presente invenção é administrada aos animais como um comprimido, uma mistura com ração ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais). Por outro lado, quando se pretende o controle não sistêmico, a composição da presente invenção é aplicada aos animais por meio de pulverização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou por aplicação direta ou lavagem do animal com uma formulação de xampu, ou através da colocação de um colar ou marca de orelha produzido das formulações de resina no animal. No caso da administração a um corpo de animal, a dose do Presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1 000 mg por 1 kg de peso corporal de um animal.

EXEMPLOS [00994] Em seguida, A presente invenção é explicada com maiores detalhes mediante o uso do Exemplo de preparação, do Exemplo de formulação e do Exemplo de teste, no entanto, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.

[00995] Em primeiro lugar, o exemplo de preparação do composto da presente invenção é mostrado.

Exemplo de Preparação de Referência 1 [00996] Uma mistura de 6-cloro-3-(etanosulfonil)-5-(trifluorofenil)-5'(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)-2,2'-bipiirina 500 mg e água de amônia 28% 3 ml foi agitada a 100^QC durante 5 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas

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157/173 com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma coluna cromatográfica em sílica-gel para obter o composto intermediário (1) representado pela seguinte fórmula 401 mg.

[00997] ¹H-RMN (CDCI₃) δ: 8,44 (1H, s), 8,35 (1H, s), 7,78 (1H, d), 7,39 (1H, d), 5,52 (2H, s), 4,53 (2H, t), 3,79 (2H, q), 1,37 (3H, t).

Exemplo de Preparação de Referência 2 - 1 [00998] Uma mistura de 6-cloro-3-(etanosulfonil)-5'-(2,2,3,3,3pentafluoropropóxi)-2,2'-bipiirina 600 mg, monoidrato de hidrazina 219 mg, dietilisopropilamina 180 mg e THF 2 ml foi agitada sob refluxo durante 10 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi recristalizado a partir de acetato de etila e hexano para obter 0 composto intermediário (2) representado pela seguinte fórmula 465 mg.

í

F

Composto intermediário (2) [00999] ¹H-RMN (CDCI3) δ: 8,34 (1H, d), 8,17 (1H, d), 7,70 (1H, d), 7,37 (1H, dd), 6,89 (1H, d), 6,40 (1H, s), 4,52 (2H, t), 3,93 (2H, s), 3,66 (2H, q), 1,32 (3H, t).

Exemplo de Preparação de Referência 2-2 [001000] O composto que foi preparado de acordo com 0 método

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158/173 descrito no Exemplo de Preparação de Referência 2-1, e seus valores de propriedade física são mostrados abaixo.

/SOfeet

F

F_ãG

Composto intermediário (3) [001001] ¹H-RMN (CDCI₃) δ: 8,40 (1H, s), 8,37 (1H, d), 7,82 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 6,74 (1H, s), 4,55 (2H, t), 4,19 (2H, d), 3,80 (2H, q), 1,37 (3H, t).

Exemplo de Preparação 1 [001002] Uma mistura do composto intermediário (2) 185 mg, 1,1'carbonildiimidazol 81 mg e NMP 2 ml foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma coluna cromatográfica em sílica-gel para obter 0 presente composto 1 representado pela seguinte fórmula 171 mg.

SíQj^t

Presente composto 1 [001003] ¹H-RMN (CDCI3) δ: 10,17 (1H, s), 8,38 (1H, d), 7,59 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,36 (1H, dd), 7,22 (1H, d), 4,55 (2H, t), 3,15 (2H, q), 1,28 (3H, t).

Exemplo de Preparação 2 [001004] O composto que foi preparado de acordo com 0 método descrito no Exemplo de Preparação 1, e seus valores de propriedade

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159/173 física são mostrados abaixo.

[001005] ¹H-RMN (CDCI₃) δ: 10,59 (1H, s), 8,40 (1H, d), 7,95 (1H, s), 7,57 (1H, d), 7,38 (1H, dd), 4,57 (2H, t), 3,22-3,17 (2H, m), 1,29 (3H, t). Exemplo de Preparação 3 [001006] Uma mistura do composto intermediário (3) 247 mg, ortoformiato de trimetila 5 ml e ácido trifluoroacético 57 μΙ foi agitada a 110 ^QC durante 3 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma coluna cromatográfica em sílica-gel (hexano : acetato de etila =1:1) para obter 0 presente composto 3 representado pela seguinte fórmula 249 mg.

Presente composto 3 [001007] ¹H-RMN (CDCI3) δ: 8,59 (1H, dd), 8,49 (1H, s), 8,26 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 7,56 (1H, dd), 4,63 (2H, t), 3,23 (2H, q), 1,31 (3H, t).

Exemplo de Preparação 4 [001008] O composto que foi preparado de acordo com 0 método descrito no Exemplo de Preparação 3, e seus valores de propriedade física são mostrados abaixo.

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Presente composto 4 [001009] ¹H-RMN (CDCI₃) δ: 8,57 (1H, dd), 8,39 (1H, d), 7,98 (1H, dd), 7,90 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 7,54 (1H, dd), 4,62 (2H, td), 3,19 (2H, q), 1,28 (3H, t).

Exemplo de Preparação 5 [001010] Uma mistura do composto intermediário (1) 300 mg, sal de cloridreto de 2-cloroetilamina 105 mg, dietilisopropilamina 310 μΙ e NMP 2 ml foi agitada a 120 ^QC durante 7 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma coluna cromatográfica em sílica-gel (hexano : acetato de etila = 1 : 1) para obter 0 presente composto 5 representado pela seguinte fórmula 138 mg.

[001011] ¹H-RMN (CDCI3) δ: 8,43 (1H, d), 7,74 (1H, d), 7,53 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 4,08-4,03 (2H, m), 3,61 (2H, d), 2,93 (2H, q), 1,25 (3H, t).

Exemplo de Preparação 6 [001012] Uma mistura do composto intermediário (1) 300 mg, 2cloroacetaldeído 1,05 g, e NMP 2 ml foi agitada a 120 ^QC durante 7 horas. À mistura resultante foi adicionada água na temperatura ambi

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161/173 ente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, secadas por sulfato de sódio anidro, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma coluna cromatográfica em sílicagel (hexano : acetato de etila = 2:1) para obter o presente composto 6 representado pela seguinte fórmula 200 mg.

Presente composto 6 [001013] ¹H-RMN (CDCI₃) δ: 8,56 (1H, d), 8,20 (1H, s), 7,84 (1H, d), 7,67 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 7,20 (1H, d), 4,61 (2H, t), 3,25-3,21 (2H, m), 1,29 (3H, t).

[001014] A seguir, os exemplos de formulação do Presente composto são mostrados abaixo. As partes representam parte em peso a não ser que de outra maneira especificada.

Exemplo de Formulação 1 [001015] Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 10 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são dissolvidas, e depois 14 partes de éter estiril fenílico de polioxietilene e 6 partes de sulfonato de dodecilbenzeno de cálcio são adicionadas, seguido pela sua mistura para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 2 [001016] Quatro (4) partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e ainda 20 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são adicionadas, seguido pela sua mistura para obter cada pó umectante.

Exemplo de Formulação 3 [001017] À 2 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a

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6, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila caulim são adicionadas, seguido por mistura, granulação com um granulador e secagem com ar sob pressão para obter cada formulação granular.

Exemplo de Formulação 4 [001018] Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 é misturada, e depois 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de fosfato de ácido isopropílico e 93,7 partes de argila caulim são adicionadas, seguido por mistura com agitação cuidadosa e remoção de acetona da mistura através da evaporação para obter cada formulação em pó.

Exemplo de Formulação 5 [001019] Uma mistura de 35 partes de sal de sulfato de amônio de éter alquílico de polioxietileno e carbono branco (relação de peso de 1:1), 20 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, e 45 partes de água são misturadas, seguido pela trituração fina através de um método de trituração úmida para obter cada formulação circulável.

Exemplo de Formulação 6 [001020] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 é dissolvida, e a mistura resultante é depois misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada solução de óleo.

Exemplo de Formulação 7 [001021] Em 0,5 ml de acetona, 10 mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são dissolvidos e a solução é adicionada por gotejamento a 5 g de um pó de alimentação sólido para um animal (pó de alimentação sólido para cultivo e criação CE-2, fabricado pela

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CLEA Japan, Inc.), seguido pela mistura da mistura resultante de maneira uniforme, e depois através da sua secagem por evaporação da acetona para obter cada isca venenosa.

Exemplo de Formulação 8 [001022] Em uma lata de aerossol, 0,1 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 e 49,9 partes de Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocadas. Após a montagem de uma válvula de aerossol, 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG são carregadas, seguido por agitação e outra montagem de um atuador para obter um aerossol oleoso.

Exemplo de Formulação 9 [001023] Uma mistura de 0,6 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de um emulsificante {Rheodol MO-60 (marca registrada da Kao Corporation)} e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente de aerossol, e uma parte da válvula é ligada. Depois, 40 partes de um propulsor (LPG) são carregadas através da válvula sob pressão para obter um aerossol aquoso.

Exemplo de Formulação 10 [001024] Zero vírgula um (0,1) parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 é misturada em 2 ml de propileno glicol, e a solução resultante é impregnaada em uma placa de cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm, para obter materiais térmicos para fumigação.

Exemplo de Formulação 11 [001025] Cinco (5) partes de qualquer um dos Presentes compostos de 1 a 6, e 95 partes de copolímero de metacrilato de etileno-metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso), Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado pela Sumitomo Chemical Co.

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Ltd.) são fundidas e misturadas com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.

Exemplo de Formulação 12 [001026] Cinco (5) partes de qualquer um dos Presentes compostos de 1 a 6, e 95 partes de resina de cloreto de polivinila plastificada são fundidas em misturadas com um misturador de pressão do tipo fechado (fabricado pela Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto misturado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.

Exemplo de Formulação 13 [001027] Cem (100) mg de qualquer um dos Presentes compostos de 1 a 6, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carbometila sódica e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturadas, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para se obter um comprimido.

Exemplo de Formulação 14 [001028] Vinte cinco (25) mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metilcelulose são misturados, e a mistura resultante é carrgada em uma cápsula de gelatina de estrutura rígida ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose capsule para obter cápsulas.

Exemplo de Formulação 15

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165/173 [001029] À 100 mg de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metil parabeno, 50 mg de propil parabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13.000 mg de sorbitol (solução 70%), 100 mg de Veegum K (fabricado pela Vanderbilt Co.), 35 mg de perfume e 500 mg de agente corante, uma água destilada é adicionada de modo que um volume final seja definido para ser 100 ml, seguido pela sua mistura para obter uma suspensão para administração oral.

Exemplo de Formulação 16 [001030] Em uma mistura de 5% em peso de um emulsificante, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propileno glicol, 5% em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são dissolvidos, e tampão de fosfato é adicionado de modo que um pH da solução seja definido para ser 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para se obter a solução para administração oral.

Exemplo de Formulação 17 [001031] À uma mistura de 57% em peso de óleo de palma destilado fracionário e 3% em peso de polissorbato 85, 5% em peso de diestearato de alumínio são adicionados, e aquecidos para a sua dispersão. A mistura resultante é esfriada para a temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina é dispersada em um veículo oleoso. 10% em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são divididos para se obter uma pasta para administração oral.

Exemplo de Formulação 18 [001032] Cinco (5) % em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são misturados com 95% em peso de carga de calcário, seguido por uma granulação úmida da mistura resultante para obter um grânulo para administração oral.

Exemplo de Formulação 19 [001033] Em 80 partes de éter monometílico de dietileno glicol, 5 par

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166/173 tes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são dissolvidas, e 15 partes de carbonato de propileno são adicionadas, e a mistura resultante é misturada para se obter uma solução de aplicação direta. Exemplo de Formulação 20 [001034] Em 70 partes de éter monometílico de dietileno glicol, 10 partes de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6 são dissolvidas, e 20 partes de 2-octildodecanol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução de aplicação direta.

Exemplo de Formulação 21 [001035] À 0,5 parte de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, 60 partes de Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado pela Nikko Chemical Co. Ltd.: 42% de solução aquosa de trietanol amina de ácido lauril sulfúrico) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada com agitação cuidadosa, e 19,5 partes de água são depois adicionadas e a mistura resultante é ainda misturada com agitação cuidadosa para se obter uma solução hidrogenosa de formulação de xampu.

Exemplo de Formulação 22 [001036] Zero vírgula 15 (0,15)% em peso de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, 95% em peso de ração animal, assim como 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, aerossol e carbonato (ou giz) são misturados com agitação cuidadosa para se obter uma pré-mistura para ração animal.

Exemplo de Formulação 23 [001037] Sete vírgula dois (7,2) g de qualquer um dos presentes compostos de 1 a 6, e 92,8 g de Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado pela Maruishi Pharmaceuticals) são fundidos e misturados a 100 Ό, e a mistura resultante foi despejada em um mold e de supositório, seguido pela execução de uma solidificação por esfriamento para se obter um supositório.

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167/173 [001038] A seguir, Exemplos de Teste são utilizados para mostrar uma eficácia do presente composto sobre o controle de artrópodes nocivos.

[001039] Os seguintes Exemplos de Teste foram realizados a 25 Ό.

Exemplo de Teste 1 [001040] Os compostos de teste foram produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água contendo 0,03% v/v de um distribuidor para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001041] Muda de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha autêntica) foi plantada em um recipiente e aproximadamente 30 afídeos de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) foram liberados sobre as folhas do pepino. Após 1 dia, as soluções diluídas foram pulverizadas na muda em uma relação de 10 ml/muda. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação.

Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100 em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições. [001042] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado;

[001043] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;

[001044] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;

[001045] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;

[001046] Aqui o grupo não tratado representa um grupo onde um procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado exceto não utilizando o composto de teste é realizado.

[001047] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 500 ppm e utilizando os presentes compostos menciona

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168/173 dos abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 1. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 90% ou mais como o valor de controle. Presentes compostos: 1,2, 3, 4, 5, e 6 [001048] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 200 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 1. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 90% ou mais como o valor de controle. Presentes compostos: 1,2, 3, 4, 5 e 6

Exemplo de Teste 2 [001049] Os compostos de teste foram preparados para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001050] Muda de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha autêntica) foi plantada em um recipiente, e as soluções diluídas na relação de 5 ml/muda foram irrigadas no pé da planta. Após 7 dias, aproximadamente 30 de afídeos de algodão (todos os estágios de vida) foram inoculados nas folhas de pepino. Após 6 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação.

Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100 em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições. [001051] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado; [001052] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;

[001053] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;

[001054] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;

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169/173 [001055] Aqui o grupo não tratado representa um grupo onde um procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado exceto não utilizando o composto de teste é realizado.

[001056] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 1000 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 2. Como um resultado do teste, o presente composto abaixo mencionado apresentou 90% ou mais como o valor de controle.

Presente composto: 4

Exemplo de Teste 3 [001057] Os compostos de teste foram preparados para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água contendo 0,03% v/v de um distribuidor para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001058] Muda de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha autêntica) foi plantada em um recipiente, e as soluções diluídas foram pulverizadas na muda em uma relação de 10 ml/muda. Depois disso, 20 das larvas de 3² estágio larval de gafanhoto castanho (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e a mortalidade foi calculada pela seguinte equação.

Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/20] x 100 [001059] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 500 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 3. Como um resultado do teste, o presente composto abaixo mencionado apresentou 90% ou mais como o valor de controle.

Presente composto: 4

Exemplo de Teste 4

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170/173 [001060] Os compostos de teste foram preparados para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001061] Muda de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha autêntica) foi plantada em um recipiente, e as soluções diluídas foram pulverizadas na muda em uma relação de 10 ml/muda. Ao recipiente foi adicionado a solução diluída, e no recipiente, a muda de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha autêntica) que foi plantada em um recipiente com orifício em seu lado inferior foi acomodada. Após 7 dias, 20 das larvas no 3² estágio larval de gafanhoto castanho (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e a mortalidade foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/20] x 100 Exemplo de Teste 5 [001062] Os compostos de teste foram preparados para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001063] Em um recipiente, 7,7 g de dieta artificial (Insecta LF, fabricado pela NOSAN CORPORATION) foram colocados, e 2 ml da solução diluída foram irrigadas. Cinco (5) larvas do quarto estágio larval de bicha-amarela do tabaco (Spodoptera litura) foram liberadas na dieta artificial. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi examinado, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/5] x 100 [001064] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 500 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de

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Teste 5. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 80% ou mais quanto a mortalidade. Presentes compostos: 3 e 6

Exemplo de Teste 6 [001065] Os compostos de teste foram produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água contendo 0,03% v/v de um distribuidor para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001066] As soluções diluídas foram pulverizadas na muda de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda a terceira folha autêntica) que foi plantada em um recipiente em uma relação de 20 ml/muda. Depois disso, o caule e a folha foram cortados e foram então instalado no recipiente que foi coberto com o papel de filtro. Cinco (5) traças do repolho (Plutella xilostella) nos estágios de larva de segundo estágio larval foram liberadas dentro do copo. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi contado, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação.

Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/5] x 100 [001067] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 500 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 5. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 80% ou mais quanto a mortalidade. Presentes compostos: 1,4 e 6

Exemplo de Teste 7 [001068] Os compostos de teste foram produzidos para uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e além disso foi adicionado água contendo 0,03% v/v de um distribuidor para preparar uma solução diluída contendo uma concentração

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172/173 prescrita do composto de teste.

[001069] As soluções diluídas foram pulverizadas na muda de repolho (no estágio de desenvolvimento da terceira a quarta folha autêntica) que foi plantada em um recipiente em uma relação de 20 ml/muda. Depois disso, dez (10) traças do repolho (Plutella xilostella) nos estágios de larva do terceiro estágio larval foram liberadas no copo. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes foi contado, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação.

Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/10} x 100 [001070] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 200 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 7. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 90% ou mais quanto a mortalidade. Presentes compostos: 2, 3, 5 e 6

Exemplo de Teste 8 [001071] Os compostos de teste foram dissolvidas em uma solução misturada de sorbitano mono-cocoato de polioxietileno e acetona (acetona e sorbitano mono-cocoato de polioxietileno = 5 : 95 (v/v ratio)) em uma relação de 50 μΙ da solução misturada por 1 mg do composto de teste. A isto foi adicionado água contendo 0,03% em volume de um distribuidor para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.

[001072] Milhos (Zea mays) foram semeados em uma bandeja coberta com KimWipes umedecidos (Marca registrada). Após os milhos terem sido cultivados durante 5 dias, a muda inteira do milho foi imerso na solução diluída durante 30 segundos. Depois disso, cada dois grãos da muda foram instalados em uma placa de Petri de plástico (raio de 90 mm), e 10 vermes da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) nos estágios de larva do segundo estágio foram libe

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173/173 rados no copo. Após 5 dias, o número dos insetos mortos foi contado, e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/10} x 100 [001073] O teste foi conduzido através da preparação da concentração prescrita 500 ppm e utilizando os presentes compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 8. Como um resultado do teste, os presentes compostos mencionados abaixo apresentaram 80% ou mais quanto a mortalidade. Presentes compostos: 1,3, 4, 5 e 6 Aplicabilidade Industrial [001074] O presente composto mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo.

Claims (15)

1. REIVINDICAÇÕES

   1. Composto representado pela fórmula (I):

   

   caracterizado pelo fato de que

   Q representa um grupo representado pela seguinte fórmula

   Q1, um grupo representado pela seguinte fórmula Q2, um grupo representado pela seguinte fórmula Q3, ou um grupo representado pela seguinte fórmula Q4:

   

   Qí Q2 Q3 04 (em que n é 0, 1 ou 2,

   R² representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

   Z¹ representa um átomo de nitrogênio ou CR^3c, Z² representa um átomo de nitrogênio ou CR^3d, Z³ representa um átomo de nitrogênio ou CR^3e, Z⁴ representa NR³⁴, CR³⁶R³⁷ ou C(O),

   Z⁵ representa NR³⁵, CR³⁸R³⁹ ou C(O),

   R^3a, R^3b, R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selePetição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 188/201
2. 2/13 cionados do Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, OR¹², NR¹¹R¹², NR^11aR^12a, NR²⁹NR¹¹R¹², NR²⁹OR¹¹, NR¹¹C(O)R¹³, NR²⁹NR¹¹C(O)R¹³,

   NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR²⁹NR¹¹C(O)OR¹⁴, NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶,

   NR²⁹NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, N=CHNR¹⁵R¹⁶, N=S(O)_XR¹⁵R¹⁶, C(O)OR¹⁷, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, x é 0 ou 1,

   R³⁴ e R³⁵ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, C(O)OR^d, C(O)R^d, C(O)NR^eR^f, S(O)2R', ou um átomo de hidrogênio,

   R³⁶, R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, ou um átomo de hidrogênio,

   R^d representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

   R^e e R^f cada um independentemente representa um grupo

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 189/201
3. 3/13 de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo de hidrocarboneto alifático C3-C7 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

   R' representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio),

   A² representa um átomo de nitrogênio ou CR^4a,

   A³ representa um átomo de nitrogênio ou CR^4b,

   A⁴ representa um átomo de nitrogênio ou CR^4c,

   R^4a, R^4b, e R^4c cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR¹⁸, NR¹⁸R¹⁹, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,

   R¹⁸ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

   R¹⁹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,

   T representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia CICIO tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, OR¹, S(O)mR¹, OS(O)2R¹, CH2OR¹, NR¹R²⁴, C(O)R¹, C(O)NR¹R²⁴, NR²⁴C(O)R¹, N=CR¹R³⁰, um grupo representado pela seguinte fórmula T-1, um grupo representado pela seguinte fór

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 190/201
4. 4/13 mula T-2, um grupo representado pela seguinte fórmula T-3, um grupo representado pela seguinte fórmula T-4, um grupo representado pela seguinte fórmula T-5, um grupo representado pela seguinte fórmula T6, um grupo representado pela seguinte fórmula T-7, um grupo representado pela seguinte fórmula T-8, um grupo representado pela seguinte fórmula T-9, um grupo representado pela seguinte fórmula T-10, um grupo representado pela seguinte fórmula T-11, ou um grupo representado pela seguinte fórmula T-12:

   

   X¹ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1a, X² representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1b, X³ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1c, X⁴ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1d, X⁵ representa um átomo de nitrogênio, ou CR^1e,

   R^1a, R^1b, R^1c, R^1d e R^1e cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 191/201
5. 5/13 halogênio ou um átomo de hidrogênio,

   Y¹ representa NR²⁵, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,

   Y² representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁶,

   Y³ representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁷,

   Y⁴ representa um átomo de nitrogênio, ou CR²⁸,

   R²⁵ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

   R²⁶, R²⁷ e R²⁸ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

   R^1x representa OR⁷, OS(O)2R⁷, S(O)mR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano ou um átomo de halogênio,

   R^1y representa OR⁷, OS(O)2R⁷, S(O)mR⁷, NR⁸S(O)₂R⁷, um grupo ciano, um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

   R^1ay e R⁷ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio,

   R⁸ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, m é 0, 1, ou 2,

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 192/201
6. 6/13

   R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia CICIO tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo

   G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G,

   R¹¹, R¹⁷, R²⁴ e R²⁹ cada um independentemente representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

   R³⁰ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

   R¹² representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo

   H, S(O)2R²³, ou um átomo de hidrogênio,

   R²³ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D,

   R^11a e R^12a, e o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados são tomados em conjunto para formar um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 193/201
7. 7/13 substituintes selecionados do Grupo E,

   R¹³ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um átomo de hidrogênio,

   R¹⁴ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D},

   R¹⁵ e R¹⁶ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

   Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halo

   Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 194/201
8. 8/13 gênio;

   Grupo C: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;

   Grupo D: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²², C(O)R²¹, OC(O)R²¹, C(O)OR²¹, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R²¹ e R²² cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};

   Grupo E: um grupo que consiste em um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro;

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9. 9/13

   Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco a seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C, um grupo amino, NHR²¹, NR²¹R²², e um grupo ciano;

   Grupo G: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;

   Grupo H: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹⁰, NR⁹R¹⁰, C(O)R¹⁰, C(O)NR⁹R¹⁰, OC(O)R⁹, OC(O)OR⁹, NR¹⁰C(O)R⁹, NR¹⁰C(O)OR⁹, C(O)OR¹⁰, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, e um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros {R⁹ representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R¹⁰ representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio}].

   2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, R² representa um grupo C1-C6 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q1 ou um grupo representado pela fórmula acima Q2, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opci

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10. 10/13 onalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H}, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹C(O)R¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou C(O), Z⁵ representa NR³⁵ ou CR³⁸R³⁹, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, e R³⁶ e R³⁷ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁸ cada um representa um átomo de hidrogênio.

    3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R¹ representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

    4. Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que R² representa um grupo etila, e R^3c, R^3d, R^3e, R³⁵, R³⁶, R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

    5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A² representa CR^4a e A⁴ representa CR^4c.

    6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que A² representa CR^4a, A³ re

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11. 11/13 presenta CR^4b e A⁴ representa CR^4c.

    7. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A² representa CR^4a, A³ representa CR^4b, A⁴ representa CR^4c, R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, R² representa um grupo C1-C6 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q1, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H}, OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹C(O)OR¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R^3c, R^3d e R^3e cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.

    8. Composto de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R¹ representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

    9. Composto de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que R^3c, R^3d e R^3e cada um representa um átomo de hidrogênio.

    10. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracteri

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12. 12/13 zado pelo fato de que A² representa CR^4a, A³ representa CR^4b, A⁴ representa CR^4c, R^4a, R^4b e R^4c cada um independentemente representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio, T representa OR¹, R¹ representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de átomos de halogênio, R² representa um grupo C1C6 alquila, Q representa um grupo representado pela fórmula acima Q², R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila {o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada um independentemente pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo H), OR¹², NR¹¹R¹², NR¹¹C(O)OR¹⁴, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, Z⁴ representa CR³⁶R³⁷ ou C(O), Z⁵ representa NR³⁵ ou CR³⁸R³⁹, R^3e representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R³⁵ representa um grupo C1-C6 alquila ou um átomo de hidrogênio, R³⁶ e R³⁸ cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R³⁷ e R³⁸ cada um representa um átomo de hidrogênio.

    11. Composto de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que R¹ representa um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R^3a e R^3b cada um independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR¹², um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R^4a, R^4b e R^4c cada um representa um átomo de hidrogênio.

    12. Composto de acordo com a reivindicação 10 ou 11, caracterizado pelo fato de que R² representa um grupo etila, e R³⁵, R³⁶,

    Petição 870190069874, de 23/07/2019, pág. 199/201
13. 13/13

    R³⁷, R³⁸ e R³⁹ cada um representa um átomo de hidrogênio.

    13. Composição para o controle de um artrópode nocivo, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 e um veículo inerte.
14. 14. Método para o controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 a um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
15. 15. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d) e Grupo (e), e do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12,

    Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes miticidas e ingredientes nematicidas;

    Grupo (b): ingredientes fungicidas;

    Grupo (c): ingredientes moduladores do crescimento vegetal;

    Grupo (d): ingredientes redutores da fitotoxicidade; e

    Grupo (e): ingredientes sinergistas.