BR112018069551B1 - Composto heterocíclico - Google Patents

Composto heterocíclico Download PDF

Info

Publication number
BR112018069551B1
BR112018069551B1 BR112018069551-3A BR112018069551A BR112018069551B1 BR 112018069551 B1 BR112018069551 B1 BR 112018069551B1 BR 112018069551 A BR112018069551 A BR 112018069551A BR 112018069551 B1 BR112018069551 B1 BR 112018069551B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formula
group
compound
halogen atoms
optionally
Prior art date
Application number
BR112018069551-3A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112018069551A2 (pt
Inventor
Takamasa Tanabe
Yoshihiko Nokura
Kohei ORIMOTO
Yuji Nakajima
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of BR112018069551A2 publication Critical patent/BR112018069551A2/pt
Publication of BR112018069551B1 publication Critical patent/BR112018069551B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/32—Sulfur atoms
    • C07D213/34—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

COMPOSTO HETEROCÍCLICO A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula (I) [em que: A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; (aqui a seguir referido como "Het") representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4: (contanto que #1 represente a posição de ligação de Het e T, e #2 represente a posição de ligação de Het e T representa T-1, T-2, T-3, T-4, T-5, T-6, ou T-7: R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio ou similares; e R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou similares] ou um composto de N-óxido do mesmo tem excelente eficiências de controle contra artrópodes nocivos.

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico e um agente para controlar artrópodes nocivos compreendendo o mesmo.
ANTECEDENTES DA TÉCNICA
[002] Até o momento, vários compostos para o controle de artrópodes nocivos foram estudados em colocados em uso prático (por exemplo, vide o Documento de Patente 1). LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE Documento de Patente 1: JP 2000-26421 A
SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
[003] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo excelente eficiências de controle contra artrópodes nocivos.
MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS
[004] A presente invenção fornece os seguintes.
[005] [1] Um composto representado pela fórmula (I)
Figure img0001
em que: A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
Figure img0002
x^strla' O/,. Z.1ZA (aqui a seguir referido como "Het") representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4:
Figure img0003
(contanto que #1 represente a posição de ligação de Het e T, e #2 represente a posição de ligação de Het e
Figure img0004
T representa T-1, T-2, T-3, T-4, T-5, T-6, ou T-7:
Figure img0005
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2- C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsufonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila; q representa 0, 1,2 ou 3; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR24OR11, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, em que quando q representa 2 ou 3, dois ou três R3 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; p representa 0, 1, ou 2; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, em que quando p representa 2, dois R6 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; R11, R17, R18, R19, R24 e R29 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R32 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um OR33, um NR34R35, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R33 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R34 e R35 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo 4/182 hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F, ou um S(O)2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R11a e R12a são combinados com o átomo e nitrogênio ao qual eles são ligados para representar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E {em que o referido grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetra- hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepina, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3- oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4-oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3-tiazinano, um anel tiomorfolina, ou um anel 1,4-tiazepano}; R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C 1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}; R15 e R16 representam cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R27 e R28 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; n e y representam cada qual independentemente 0, 1 ou 2; e x representa 0 ou 1; Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1- C6 alquilsufonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1- C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsufonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo C(O)R21, um grupo OC(O)R21, um grupo C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {em que R21 e R22 representam cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}; Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3- C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C; Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila] ou um composto de N-óxido do mesmo (aqui a seguir um composto representado pela fórmula (I) ou um composto de N-óxido do mesmo é referido como "composto da presente invenção" ou "Presente composto").
[006] [2] O composto de acordo com [1], em que T representa T-1, T-3, ou T-4; e R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
[007] [3] O composto de acordo com [1] ou [2], em que R2 representa um grupo etila.
[008] [4] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3.
[009] [5] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que Het representa Het-1.
[0010] [6] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que Het representa Het-2.
[0011] [7] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que Het representa Het-3.
[0012] [8] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que Het representa Het-4.
[0013] [9] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em Austria/ / S' FIS 'A A" que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[0014] [10] O composto de acordo com qualquer um de [4] a [8], em que T representa T-1, T-3, ou T-4; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo de 1 a 4 átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio), um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo de 1 a 2 átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio), um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; q representa 0, 1 ou 2, em que quando q representa 2, dois R3 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
[0015] [11] O composto de acordo com qualquer um de [4] a [8], em que T representa T-1; „\^s‘r's/ c,. RuB [z--^ - J? I A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
[0016] [12] O composto de acordo com qualquer um de [4] a [8], em que T representa T-3; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
[0017] [13] O composto de acordo com qualquer um de [4] a [8], em que T representa T-4; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
[0018] [14] Uma composição para o controle de um artrópode nocivo compreendendo o composto de acordo com qualquer um de [1] a [13] e um carreador inerte.
[0019] [15] Um método para o controle de um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [13] a um artrópode nocivo ou a um habitat onde um artrópode nocivo vive.
[0020] [16] Um composição compreendendo um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d), e Grupo (e), e o composto de acordo com qualquer um de [1] a [13];
[0021] Grupo (a): um grupo que consiste em um ingrediente ativo inseticida, um ingrediente ativo acaricida, e um ingrediente ativo nematicida; Grupo (b): um ingrediente ativo fungicida; Grupo (c): um ingrediente regulatório de crescimento de planta; Grupo (d): um ingrediente de redução de fitotoxicidade; Grupo (e): um sinergista
EFEITO DA INVENÇÃO
[0022] O Presente composto tem excelente eficiências de controle contra artrópodes nocivos, e desse modo é útil como um ingrediente ativo de um agente para o controle de artrópodes nocivos.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0023] O(s) substituinte(s) na presente invenção é/são explicado(s) como segue.
[0024] Quando um substituinte "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" tem dois ou mais átomos de halogênio, estes átomos de halogênio podem ser idênticos a ou diferentes um do outro.
[0025] A expressão de "CX-CY" como descrito aqui significa que o número de átomo de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de "C1-C6" significa que o número de átomo de carbono é de 1 a 6.
[0026] O termo de "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo.
[0027] O termo de "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila, e um grupo alquinila.
[0028] Exemplos do termo de "grupo alquila" incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetil-propila, grupo 1,2-dimetil-propila, grupo 1-etil-propila, grupo butila, grupo terc- butila, grupo pentila, e grupo hexila.
[0029] Exemplos do termo de "grupo alquenila" incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1- dimetil-2-propenila, grupo 1 -etil-1 -propenila, grupo 1 -etil-2-propenila, grupo 3-butenila, grupo 4-pentenila, e grupo 5-hexenila.
[0030] Exemplos do termo de "grupo alquinila" incluem grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1 -metil-2-propinila, grupo 1,1 -dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila, e grupo 5-hexinila.
[0031] O termo de "grupo C1-C6 haloalquila" representa um grupo C1-C6 alquila em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos com um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem um grupo C1-C6 fluoroalquila.
[0032] Exemplos do termo de "grupo C1-C6 haloalquila" incluem grupo cloroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2-bromo-1,1,2,2- tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1 -metil-2,2,3,3- tetrafluoropropila, e grupo perfluoro-hexila. ^AüStria/ <
[0033] O termo de "grupo C1-C6 fluoroalquila" grupo C1-C6 alquila em que um ou mais átomos de substituídos com um ou mais átomos de flúor, e representa hidrogênio exemplos <o Rub *~í I — um são dos mesmos incluem grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, grupo 1-metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila, e grupo perfluoro-hexila.
[0034] O termo de " grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila" representa um grupo em que um grupo C1-C5 alcóxi tendo um ou mais átomos de flúor é ligado a um grupo C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, e exemplos dos mesmos incluem grupo 1,1,2- trifluoro-2-(trifluorometóxi)etila e grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroetóxi)propila.
[0035] Exemplos do termo de " grupo cicloalquila" incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila, e grupo ciclo-heptila.
[0036] O termo de "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetra-hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepina, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4- oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3- tiazinano, um anel tiomorfolina, ou um anel 1,4-tiazepano, e exemplos de "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E" incluem os seguintes grupos.
Figure img0006
[0037] Exemplos do termo de "grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}" incluem grupo benzila, grupo 2-fluorobenzila, grupo 4-clorobenzila, grupo 4- (trifluorometil-)benzila, e grupo 2-[4-(trifluorometil-)fenil]etila.
[0038] O termo de "grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa a grupo em que o (C1-C5 alcóxi) e/ou o (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupo 2-(trifluorometóxi)etila, 2,2- difluoro-3-metoxipropila, grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2- trifluoroetóxi)propila, e grupo 3-(2-cloroetóxi)propila.
[0039] O termo de " grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa a grupo em que o (C1-C5 alquilsulfanil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometil-sulfanil)etila.
[0040] O termo de "grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1- C5 alquilsulfinil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometanossulfinil)etila.
[0041] O termo de "grupo (C1-C5 alquilsufonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1- C5 alquilsufonil) e/ou o (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupo 2,2-difluoro-2- (trifluorometanossulfonil)etila.
[0042] O termo de "grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C3-C6 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, e exemplos dos mesmos incluem grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo 2- ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, e grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)- 1,1,2,2-tetrafluoroetila.
[0043] O termo de "grupo (C3-C7 cicloalquil)C 1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G" representa a grupo em que o (C3-C7 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) tem um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, e exemplos dos mesmos incluem grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo [1 -(trifluorometil- )ciclopropil]metila, grupo [2-(trifluorometil-)ciclopropil]metila, grupo 2- ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo 2-ciclopropil-3,3,3- trifluoropropila, e grupo 1,1,2,2-tetrafluoro-2-[2-(trifluorometil- )ciclopropil]etila.
[0044] O termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou grupo heterocíclico aromático de 6 membros, e o termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 membros" representa grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila, ou grupo tiadiazolila, e o termo de "grupo heterocíclico aromático de 6 membros" representa grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila, ou grupo pirazinila.
[0045] O termo de "grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo de 1 a 2 átomos de nitrogênio" representa grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila, ou grupo pirazinila.
[0046] O termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo de 1 a 4 átomos de nitrogênio" representa grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4-triazolila, grupo 1,2,3-triazolila, ou grupo tetrazolila.
[0047] O termo de "composto de N-óxido" representa um composto representado pela fórmula (N-1), um composto representado pela fórmula (N-2), um composto representado pela fórmula (N-3), um composto representado pela fórmula (N-4), um composto representado pela fórmula (N-5), e um composto representado pela fórmula (N-6).
Figure img0007
[em que: A5 representa um átomo de nitrogênio, um N+O-, ou um CR4; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[0048] Modalidades do Presente composto incluem os seguintes compostos.
[0049] [Modalidade 1] O Presente composto, em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[0050] [Modalidade 2] O Presente composto, em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio;
[0051] [Modalidade 3] O Presente composto, em que R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor; flúor;
[0052] [Modalidade 4] 0 Presente composto, em que R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila;
[0053] [Modalidade 5] 0 Presente composto, em que R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[0054] [Modalidade 6] 0 Presente composto, em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0055] [Modalidade 7] O Presente composto, em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila;
[0056] [Modalidade 8] O Presente composto, em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila;
[0057] [Modalidade 9] O Presente composto, em que R2 representa um grupo metila ou um grupo etila;
[0058] [Modalidade 10] O Presente composto, em que R2 representa um grupo etila;
[0059] [Modalidade 11] O Presente composto, em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo L (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; Grupo L:
Figure img0008
{em que: R26 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}
[0060] [Modalidade 12] O Presente composto, em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de W-1 a W-6 (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R11, R12 e R24 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou a C1-C3 alquila grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0061] [Modalidade 13] O Presente composto, em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0062] [Modalidade 14] O Presente composto, em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0063] [Modalidade 15] O Presente composto, em que R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0064] [Modalidade 16] O Presente composto, em que q representa 0 ou 1;
[0065] [Modalidade 17] O Presente composto, em que q representa 0;
[0066] [Modalidade 18] O Presente composto, em que p representa 0 ou 1;
[0067] [Modalidade 19] O Presente composto, em que p representa 0;
[0068] [Modalidade 20] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; e R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio;
[0069] [Modalidade 21] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH;
[0070] [Modalidade 22] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio;
[0071] [Modalidade 23] O Presente composto, em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4;
[0072] [Modalidade 24] O Presente composto, em que Het representa Het-1, Het-2 ou Het-3;
[0073] [Modalidade 25] O Presente composto, em que Het representa Het-1;
[0074] [Modalidade 26] O Presente composto, em que Het representa Het-2;
[0075] [Modalidade 27] O Presente composto, em que Het representa Het-3;
[0076] [Modalidade 28] O Presente composto, em que Het representa Het-4;
[0077] [Modalidade 29] O Presente composto, em que T representa T-1, T-3, T-4 ou T-5;
[0078] [Modalidade 30] O Presente composto, em que T representa T-1, T-3 ou T-4;
[0079] [Modalidade 31] O Presente composto, em que T representa T-1 ou T-3;
[0080] [Modalidade 32] O Presente composto, em que T representa T-1;
[0081] [Modalidade 33] O Presente composto, em que T representa T-3; \^Stπa Z-z. e FIs / 20/182 I Rub __ _L J f
[0082] [Modalidade 34] O Presente composto, em que T representa T-4;
[0083] [Modalidade 35] O Presente composto, em que T representa T-5;
[0084] [Modalidade 36] O Presente composto, em que T representa T-6;
[0085] [Modalidade 37] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de flúor ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0086] [Modalidade 38] O Presente composto, em que x^S,πa/ S, A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0087] [Modalidade 39] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 x^stna/ ó 22/182 f R „ I [ -±_ <o Rub 1 I m <9, 1 I opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um 0R12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0088] [Modalidade 40] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo C1-C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um Austria/ 0 Rub L-— - I 2— NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0089] [Modalidade 41] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0090] [Modalidade 42] 0 Presente composto, em que Al representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou maisátomos de flúor; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0091] [Modalidade 43] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0092] [Modalidade 44] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0093] [Modalidade 45] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0094] [Modalidade 46] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0095] [Modalidade 47] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0096] [Modalidade 48] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0097] [Modalidade 49] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0098] [Modalidade 50] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0099] [Modalidade 51] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais £ Z % 30/182 íFls "Z o. „ f 1 5 átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00100] [Modalidade 52] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido O- Rub &<>%e grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00101] [Modalidade 53] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo dois ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00102] [Modalidade 54] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00103] [Modalidade 55] O Presente composto, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; R1 representa um grupo C1-C10 perfluoroalquila; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionado de Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou x^stnal D/Á & £ g Hs, mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[00104] [Modalidade 56] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4; e T representa T-1, T-3, T-4, ou T-5;
[00105] [Modalidade 57] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4; e T representa T-1, T-3, ou T-4;
[00106] [Modalidade 58] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4; e T representa T-1 ou T-3;
[00107] [Modalidade 59] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3; e T representa T-1, T-3, T-4, ou T-5;
[00108] [Modalidade 60] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3; e T representa T-1, T-3, ou T-4;
[00109] [Modalidade 61] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3; e T representa T-1 ou T-3;
[00110] [Modalidade 62] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1; e T representa T-1, T-3, T-4, ou T-5;
[00111] [Modalidade 63] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1; e T representa T-1, T-3, ou T-4;
[00112] [Modalidade 64] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1; e T representa T-1 ou T-3;
[00113] [Modalidade 65] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-2; e T representa T-1, T-3, T-4, ou T-5;
[00114] [Modalidade 66] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-2; e T representa T-1, T-3, ou T-4;
[00115] [Modalidade 67] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-2; e T representa T-1 ou T-3;
[00116] [Modalidade 68] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-3; e T representa T-1 ou T-3; / Fls_ O Q- Rub
[00117] [Modalidade 69] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-4; e T representa T-1 ou T-3;
[00118] [Modalidade 70] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4; e T representa T-1;
[00119] [Modalidade 71] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3; e T representa T-1;
[00120] [Modalidade 72] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1; e T representa T-1;
[00121] [Modalidade 73] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-2; e T representa T-1;
[00122] [Modalidade 74] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-3; e T representa T-1;
[00123] [Modalidade 75] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-4; e T representa T-1;
[00124] [Modalidade 76] O composto de acordo com qualquer um de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, Het-3, ou Het-4; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[00125] [Modalidade 77] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1, Het-2, ou Het-3; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[00126] [Modalidade 78] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-1; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[00127] [Modalidade 79] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-2; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[00128] [Modalidade 80] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-3; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila; e
[00129] [Modalidade 81] O composto de acordo com qualquer urn de [Modalidade 37] a [Modalidade 55], em que Het representa Het-4; T representa T-1; e R1 representa um grupo C2-C10 perfluoroalquila;
[00130] A seguir, os processos para a preparação do Presente composto são descritos.
[00131] O Presente composto pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos.
Processo 1
[00132] O Presente composto em que n representa 1 (aqui a seguir referido como "Presente composto (lb)") e o Presente composto em que n representa 2 (aqui a seguir referido como "Presente composto (lc)") podem ser preparados reagindo o Presente composto em que n representa 0 (aqui a seguir referido como "Presente composto (la)") com um agente de oxidação.
Figure img0009
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00133] Primeiro, um processo para a preparação do Composto (lb) a partir do Composto (la) é descrito.
[00134] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio (aqui a seguir coletivamente referidos como "hidrocarbonetos halogenados alifáticos"); nitrilas tal como acetonitrila (aqui a seguir coletivamente referidas como "nitrilas"); álcoois tais como metanol e etanol (aqui a seguir coletivamente referidos como "álcoois"); ácido acético; água; e solventes mistos dos mesmos.
[00135] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperbenzoico (aqui a seguir referido como "mCPBA"), e peróxido de hidrogênio.
[00136] Quando peróxido de hidrogênio é usado como o agente de oxidação, uma base ou um catalisador pode ser adicionado à reação quando necessário.
[00137] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonato de sódio.
[00138] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem ácido tungstíco e tungstato de sódio.
[00139] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 1,2 relação(s) molar, a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, com relação a 1 mol do Composto (la).
[00140] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 80°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00141] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfeto de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), quando necessário. As camadas orgânicas são secadas, e e concentradas para fornecer o composto (lb).
[00142] A seguir, um processo para a preparação do Composto (lc) a partir do Composto (lb) é descrito.
[00143] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00144] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[00145] Quando peróxido de hidrogênio é usado como o agente de oxidação, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado à reação quando necessário. 'eN I
[00146] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem tungstato de sódio.
[00147] Na reação, o agente de oxidação é geralmente usado dentro de uma faixa de de 1 a 2 relação(s) molar, o carbonato de sódio é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, e o catalisador é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, com relação a 1 mol do Composto (lb).
[00148] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[00149] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfeto de sódio ou tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio), quando necessário. As camadas orgânicas são secadas, e e concentradas para fornecer o composto (lc).
[00150] Além disso, o Composto (lc) pode ser preparado em reação de uma etapa (um pote) reagindo o Composto (la) com um agente de oxidação.
[00151] A reação pode ser realizada usando o agente de oxidação geralmente em 2 a 5 relações molares com relação a 1 mol do Composto (la) de acordo com o preocesso para a preparação do Composto (lc) a partir do Composto (lb).
Processo 2
[00152] O Presente composto (la) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-1) (aqui a seguir referido como "Composto (M-1)") com um composto representado pela fórmula (R-1) (aqui a seguir referido como "Composto (R-1)") na presença de uma base.
Figure img0010
[em que: X representa um átomo de halogênio; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00153] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano (aqui a seguir referido como "THF"), dimetil éter de etileno glicol, metil-terc-butil éter (aqui a seguir referido como "MTBE"), e 1,4-dioxano (aqui a seguir coletivamente referido como "éteres"); hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno (aqui a seguir coletivamente referidos como "hidrocarbonetos aromáticos"); nitrilas; solventes polares apróticos tais como dimetil-formamida (aqui a seguir referida como "DMF"), N-metil-pirrolidona (aqui a seguir referido como "NMP"), e dimetil-sulfóxido (aqui a seguir referido como "DMSO") (aqui a seguir coletivamente referido como "solventes polares apróticos"); e solventes mistos dos mesmos.
[00154] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (aqui a seguir coletivamente referidos como "carbonatos de metal de álcali"); e hidretos de metal de álcali tal como hidreto de sódio (aqui a seguir coletivamente referidos como "hidretos de metal de álcali").
[00155] Na reação, o Composto (R-1) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-1).
[00156] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[00157] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (la).
[00158] Na reação, X é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
Processo 3
[00159] O presente composto representado pela fórmula (Id) (aqui a seguir referido como "Presente composto (Id)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-2) (aqui a seguir referido como "Composto (M-2)") com um composto representado pela fórmula (R-2) (aqui a seguir referido como "Composto (R-2)") na presença de cobre.
Figure img0011
[em que: X4 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00160] O Composto (R-2) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00161] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00162] Na reação, o Composto (R-2) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e o cobre é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-2).
[00163] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 40°C a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00164] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (Id).
Processo 4
[00165] O presente composto representado pela fórmula (le) (aqui a seguir referido como "Presente composto (le)") pode ser preparado reagindo o Composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (R-3) (aqui a seguir referido como "Composto (R-3)") na presença de um catalisador de paládio.
Figure img0012
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00166] O Composto (R-3) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00167] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ethers, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00168] Exemplos do catalisador de paládio incluem cloreto de alilpaládio (II).
[00169] Na reação, fenol é usado como um aditivo, e terc-butóxido de potássio é usado como uma base.
[00170] Na reação, o Composto (R-3) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, o catalisador de paládio é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, fenol é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 5 relação(s) molar, e terc-butóxido de potássio é geralmente usado dentro de uma faixa de, com relação ao 1 mol do Composto (M-2).
[00171] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 40°C a 180°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00172] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (le).
Processo 5
[00173] O presente composto representado pela fórmula (If) (aqui a seguir referido como "Presente composto (If)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-3) (aqui a seguir referido como "Composto (M-3)") com um composto representado pela fórmula (R-4) (aqui a seguir referido como "Composto (R-4)") na presença de uma base.
Figure img0013
[em que: X3 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C10 perfluoroalquilsufonilóxi, ou um grupo tosilóxi; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00174] O Composto (R-4) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00175] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00176] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, hidretos de metal de álcali, e carbonatos de metal de álcali.
[00177] Na reação, o Composto (R-4) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-3).
[00178] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00179] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (If).
Processo 6
[00180] O presente composto representado pela fórmula (lg) (aqui a seguir referidos como "Presente composto (lg)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-4) (aqui a seguir referido como "Composto (M-4)") com um composto representado pela fórmula (R-5) (aqui a seguir referido como "Composto (R-5)").
Figure img0014
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00181] O Composto (R-5) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00182] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ethers, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00183] Uma base pode ser adicionada à reação quando necessário. Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas.
[00184] Na reação, o Composto (R-5) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,1 a 10 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-4).
[00185] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00186] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (lg).
Processo 7
[00187] O presente composto representado pela fórmula (lh) (aqui a seguir referido como "Presente composto (lh)") pode ser preparado reagindo o Composto (M-2) com um composto representado pela fórmula (R-6) (aqui a seguir referido como "Composto (R-6)") na presença de uma base.
Figure img0015
[em que: R40 representa um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo fenóxi, ou um N(CH3)OCH3; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00188] O Composto (R-6) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00189] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres e hidrocarbonetos aromáticos.
[00190] Exemplos da base a ser usada na reação incluem butil-lítio, di-isopropilamida de lítio, tetrametil-piperidida de lítio, e bis(trimetil- silil)amida de lítio.
[00191] Na reação, o Composto (R-6) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1,0 a 2,0 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-2).
[00192] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -100°C a 60°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00193] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (lh).
[00194] X4 é preferivelmente um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
Processo 8
[00195] O presente composto representado pela fórmula (li) (aqui a seguir referidos como "Presente composto (li)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-18) (aqui a seguir referido como "Composto (M-18)") com um composto representado pela fórmula (R-7) (aqui a seguir referido como "Composto (R-7)") na presença de um agente de condensação.
Figure img0016
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00196] O Composto (R-7) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00197] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00198] Exemplos do agente de condensação a ser usado na reação incluem cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetil-aminopropil)carbodi- imida.
[00199] Uma base pode ser adicionada à reação quando necessário. Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas.
[00200] Na reação, o Composto (R-7) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, o agente de condensação é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 5 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,1 a 10 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-18).
[00201] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 °C a 120 °C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00202] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (li). Processo 9
[00203] O presente composto representado pela fórmula (lj) (aqui a seguir referido como "Presente composto (lj)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-6) (aqui a seguir referido como "Composto (M-6)") com um composto representado pela fórmula (R-8) (aqui a seguir referido como "Composto (R-8)").
Figure img0017
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00204] O Composto (R-8) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00205] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem ethers, hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00206] Um ácido pode ser adicionado à reação quando necessário. Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido p- toluenossulfônico e ácido canforsulfônico.
[00207] Na reação, o Composto (R-8) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e o ácido é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,1 a 10 relaçào(s) molar, com relação ao 1 í "• -2-1, % 49/182 < Rul UU- 1 \ ' éF / X3^ mol do Composto (M-6).
[00208] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 180°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00209] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Presente composto (lj).
[00210] Aqui a seguir, processos para preparação de cada Composto de Intermediário são descritos.
Processo de referência 1
[00211] O Composto (M-2), em que X representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo (aqui a seguir referido como "Composto (M-2a)"), e o Composto (M-2) em que X representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo (aqui a seguir referido como "Composto (M-2b)") podem ser preparados de acordo com o seguinte processo.
Figure img0018
[em que: X6 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo; X7 representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00212] Primeiro, um processo para a preparação do Composto (M- 2a) a partir do Composto (M-7) é descrito.
[00213] O Composto (M-2a) pode ser preparado reagindo o Composto (M-7) com oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo.
[00214] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos.
[00215] Quando oxicloreto de fósforo é usado, o oxicloreto de ^stnaí erv I fósforo pode ser usado também como um solvente.
[00216] Na reação, o oxicloreto de fósforo ou o oxibrometo de fósforo é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar com relação ao 1 mol do Composto (M-7).
[00217] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[00218] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-2a).
[00219] A seguir, um processo para a preparação do Composto (M- 2b) a partir do Composto (M-2a) é descrito.
[00220] O Composto (M-2b) pode ser preparado reagindo o Composto (M-2a) com um fluoreto inorgânico ou um iodeto inorgânico.
[00221] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem nitrilas, solventes polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[00222] Exemplos do fluoreto inorgânico a ser usado na reação incluem fluoreto de potássio, fluoreto de sódio, e césio de fluoreto. Exemplos do iodeto inorgânico a ser usado na reação incluem iodeto de potássio e iodeto de sódio.
[00223] Na reação, o fluoreto inorgânico ou o iodeto inorgânico é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar com relação ao 1 mol do Composto (M-2a).
[00224] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0°C a 250°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 hora(s).
[00225] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é Z7"Í 51/182 £fi. fl 7 Rub Í—Ld'~ I ' c$ adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-2b).
Processo de referência 2
[00226] O Composto (M-7) pode ser preparado por desalquilação de um composto representado pela fórmula (M-10) (aqui a seguir referido como "Composto (M-10)") na presença de um ácido.
Figure img0019
[em que: R41 representa um grupo metila ou um grupo etila; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00227] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00228] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais tal como ácido hidroclórico; boros halogenados tais como tricloreto de boro e tribrometo de boro; e cloreto de titânio e cloreto de alumínio.
[00229] Na reação, o ácido é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,1 a 10 relação(s) molar com relação ao 1 mol do Composto (M- 10). Quando um ácido mineral tal como ácido hidroclórico é usado como um ácido na reação, o ácido mineral pode ser usado também como um solvente.
[00230] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 150°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00231] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é Rut> — adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-7). Processo de referência 3
[00232] Os compostos (M-10) em que n representa 0 (aqui a seguir referido como "Composto (M-10a)"), n representa 1 (aqui a seguir referido como "Composto (M-10b)"), e n representa 2 (aqui a seguir referido como "Composto (M-10c)") podem ser preparados de acordo com o seguinte processo.
Figure img0020
[em que: X5 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo; M representa um Sn(n-C4H9)3, um ZnCI, um MgCI, ou um MgBr; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00233] Primeiro, um processo para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-13) (aqui a seguir referido como o "Composto (M-13)") é descrito.
[00234] O Composto (M-13) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-11) (aqui a seguir referido como "Composto (M-11)") com um composto representado pela fórmula (M-12) (aqui a seguir referido como "Composto (M-12)") na presença de um catalisador de metal.
[00235] O Composto (M-12) pode ser preparado de acordo com, por exemplo, o processo descrito no WO 03/024961 ou o processo descrito em Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192- 200.
[00236] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00237] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00238] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno paládio(ll), tris(dibenzilideneacetone)dipaládio(0), e acetato de paládio(ll); catalisadores de níquel tais como bis(ciclo-octadieno)níquel(0) e cloreto de níquel(ll); e catalisadores de cobre tais como iodeto de cobre(l) e cloreto de cobre(l).
[00239] Um ligante, uma base, e um haleto inorgânico podem ser adicionados à reação quando necessário.
[00240] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem trifenilfosfina, Xantphos, 2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1’-binaftila, 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,4’,6’- triisopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2’,6’-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2’-bipiridina, 2-aminoetanol, 8- hidroxiquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[00241] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, ou bases orgânicas.
[00242] Exemplos do haleto inorgânico a ser usado na reação incluem fluoretos de metal de álcali tais como fluoreto de potássio e fluoreto de sódio; e cloretos de metal de álcali tais como cloreto de lítio e cloreto de sódio.
[00243] Na reação, o Composto (M-12) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 to 10 relação(s) molar, o catalisador de metal é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 relação molar, o O/- c I Y3<^ ligante é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 relação molar, a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relação(s) molar, e o haleto inorgânico é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-11).
[00244] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20°C a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00245] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-13).
[00246] O Composto (M-10a) pode ser preparado usando o Composto (M-13) ao invés do Composto (M-1) de acordo com o processo descrito no processo 2.
[00247] O Composto (M-10b) e o Composto (M-10c) podem ser preparados usando o Composto (M-10a) ao invés do Presente composto (la) de acordo com o processo descrito no processo 1.
Processo de referência 4
[00248] O Composto (M-4) pode ser preparado reagindo o Composto (M-2a) com um composto representado pela fórmula (R-9) (aqui a seguir referido como "Composto (R-9)").
Figure img0021
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00249] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00250] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, Z Fls-^ 7 L t , ~I~ — Jg ^bU. / ■Ã /r~—- % I [ Z hidrocarbonetos halogenados alifáticos, ésteres, nitrilas, solventes ' X3à^>' polares apróticos, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[00251] Uma base pode ser adicionada à reação quando necessário.
[00252] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali, hidretos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[00253] Na reação, o Composto (R-9) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-2a).
[00254] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00255] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-4).
Processo de referência 5
[00256] Um composto representado pela fórmula (M-3) (aqui a seguir referido como "Composto (M-3)") pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-17) (aqui a seguir referido como "Composto (M-17)") com um agente de redução.
Figure img0022
[em que: R42 representa um grupo metila, um grupo etila ou um grupo fenila; e os outros símbolos são iguais como definido acima.]
[00257] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, e solventes mistos dos mesmos.
[00258] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem boro-hidreto de sódio, boro-hidreto de lítio, hidreto de alumínio de lítio, e hidreto de di-isobutilalumínio.
[00259] Na reação, o agente de redução é geralmente usado dentro de uma faixa de 2 a 5 relações molares com relação ao 1 mol do Composto (M-17).
[00260] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de -20 a 120°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00261] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para fornecer o Composto (M-3).
Processo de referência 6
[00262] O Composto (M-15) pode ser preparado de acordo com o seguinte processo.
Figure img0023
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00263] Primeiro, um processo para a preparação de um composto representado pela fórmula (M-18) (aqui a seguir referido como "Composto (M-18)") é descrito.
[00264] O Composto (M-18) pode ser preparado hidrolisando um composto representado pela fórmula (M-17) (aqui a seguir referido como "Composto (M-17)") na presença de um ácido ou uma base.
[00265] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, álcoois, água, e solventes mistos dos mesmos.
[00266] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem mineral acids tais como ácido hidroclórico.
[00267] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00268] Na reação, o ácido é usado dentro de uma faixa de 0,1 a 5 relação(s) molar, e a base é usada dentro de uma faixa de 1 a 5 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-17).
[00269] Uma temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00270] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, em seguida a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para isolar o Composto (M-18).
[00271] A seguir, um processo para a preparação do Composto (M- 15) é descrito.
[00272] O Composto (M-15) pode ser preparado reagindo o Composto (M-18) com um composto representado pela fórmula (R-12) (aqui a seguir referido como "Composto (R-12)") na presença de um agente de condensação.
[00273] A reação é geralmente realizada em um solvente.
[00274] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e solventes mistos dos mesmos.
[00275] Exemplos do agente de condensação a ser usado na reação incluem cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetil-aminopropil)carbodi- imida.
[00276] Uma base pode ser adicionada à reação quando necessário. Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas.
[00277] Na reação, o agente de condensação é usado dentro de uma faixa de 1 a 5 relação(s) molar, e a base é usada dentro de uma faixa de 1 a 5 relação(s) molar, com relação ao 1 mol do Composto (M-18).
[00278] A temperatura de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0 a 200°C. O período de reação da reação está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 hora(s).
[00279] Quando a reação é concluída, à mistura reacional é adicionada água, a mistura reacional é extraída com solvente(s) orgânico, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secadas ou concentradas) para isolar o Composto (M-15).
Processo de referência 7
[00280] Os compostos (M-17) em que n representa 0 (aqui a seguir referido como "Composto (M-17a)"), n representa 1 (aqui a seguir referido como "Composto (M-17b)"), e n representa 2 (aqui a seguir referido como "Composto (M-17c)") podem ser preparados de acordo com o seguinte processo.
Figure img0024
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00281] O Composto (M-21) pode ser preparado usando urYi/ xa^' composto representado pela fórmula (M-20) (aqui a seguir referidos como "Composto (M-20)") ao invés do Composto (M-11) de acordo com o processo descrito no Processo de referência 3.
[00282] O Composto (M-17a) pode ser preparado usando o Composto (M-21) ao invés do Composto (M-1) de acordo com o processo descrito no processo 2.
[00283] O Composto (M-17b) e o Composto (M-17c) podem ser preparados usando o Composto (M-17a) ao invés do Presente composto (la) de acordo com o processo descrito no processo 1.
Processo de referência 8
[00284] O Composto (M-1) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-22) (aqui a seguir referido como "Composto (M-22)") com o Composto (M-12) na presença de um catalisador.
Figure img0025
[em que os símbolos são iguais como definido acima.]
[00285] O Composto (M-1) pode ser preparado usando o Composto (M-22) ao invés do Composto (M-11) de acordo com o processo descrito no Processo de referência 3.
[00286] O Composto (M-22) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado de acordo com um método conhecido.
[00287] A seguir, exemplos específicos do Presente composto são mostrados abaixo.
Figure img0026
[00288] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SXT).
[00289] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX2").
[00290] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX3").
[00291] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX4").
[00292] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX5").
[00293] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX6"). [Tabela 1]
Figure img0027
Figure img0028
Figure img0029
Figure img0030
Figure img0031
[00294] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo trifluorometila; Austria/ Q / CO 67/182 C Rublh-J % %*N , R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX7").
[00295] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo trifluorometila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX8"). [Tabela 6]
Figure img0032
Figure img0033
Figure img0034
Figure img0035
Figure img0036
Figure img0037
Figure img0038
Figure img0039
Figure img0040
Figure img0041
[00296] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX9").
[00297] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX10").
[00298] O presente composto representado pela fórmula (l-C), Ò- _ \ Rub r-— — —> % / fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX11").
[00299] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX12").
[00300] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX13").
[00301] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX14").
[00302] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX15").
[00303] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX16").
[00304] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX17").
[00305] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX18").
[00306] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX19").
[00307] O presente composto representado pela fórmula (l-C), A a /V I fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX20").
[00308] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX21").
[00309] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX22").
[00310] O presente composto representado pela fórmula (l-C), <z> r S FIS a. <0 .«Austria/ fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX23").
[00311] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX24").
[00312] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX25").
[00313] O presente composto representado pela fórmula (l-C), O. to Rub x<xôustna/ X_32 fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa urn CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX26").
[00314] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX27").
[00315] O presente composto representado pela fórmula (l-C), fórmula (l-D), fórmula (l-E), fórmula (l-F), fórmula (l-G), fórmula (l-H), fórmula (l-l), ou fórmula (l-J), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX28").
Figure img0042
Figure img0043
[00316] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (Il-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5, ou Tabela 17 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX29").
[00317] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de X1 0/ 4s 96 % 85/182 & S Rus k: i~~§ ■O I z?-' 'fe %. eN I X%® hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5, ou Tabela 17 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX30"). [Tabela 17]
Figure img0044
[00318] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (I l-G), fórmula (I l-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), G> β fórmula (Il-U), fórmula (ll-V), fórmula (Il-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX31").
[00319] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (Il-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX32").
[00320] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX33").
[00321] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX34").
[00322] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX35"). 88/182 / (9 2 ' f FIs (9) oz f L1 tc Rub "% * ' c£
[00323] O presente composto representado pela fórmula (ll-A),% ( fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX36").
[00324] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX37").
[00325] O presente composto representado pela fórmula (ll-A), fórmula (ll-B), fórmula (ll-C), fórmula (ll-D), fórmula (ll-E), fórmula (II- F), fórmula (ll-G), fórmula (ll-H), fórmula (ll-l), fórmula (ll-J), fórmula (II- K), fórmula (ll-L), fórmula (ll-M), fórmula (ll-N), fórmula (ll-O), fórmula /, 89/182 jLJ- O- (.o Rub % (ll-P), fórmula (ll-Q), fórmula (ll-R), fórmula (ll-S), fórmula (ll-T), fórmula (ll-U), fórmula (ll-V), fórmula (ll-W), ou fórmula (ll-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX38")
Figure img0045
[00326] 0 presente composto representado pela fórmula (III-A), fórmula (III-B), fórmula (III-C), fórmula (III-D), fórmula (111-E), fórmula (III-F), fórmula (III-G), fórmula (III-H), fórmula (III-I), fórmula (III-J), fórmula (III-K), ou fórmula (III-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX39").
[00327] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX40").
[00328] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX41").
[00329] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que 91/182 /n,JθL_^ Ruh —I—- § A1 representa um CH; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX42").
[00330] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX43").
[00331] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 5 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX44").
[00332] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX45").
[00333] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX46").
[00334] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX47").
[00335] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), ou fórmula (lll-D), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX48").
[00336] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetil-; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX49").
[00337] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetil-; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX50").
[00338] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX51").
[00339] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX52").
[00340] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX53").
[00341] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX54").
[00342] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX55").
[00343] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX56").
[00344] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX57").
[00345] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 \^\òviStriô/ CL ll-l θ -o ^u‘~> | ' *% • <V (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX58").
[00346] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX59").
[00347] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX60").
[00348] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluorobutila; a\^strlal 0/^ 98/182 % i R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX61").
[00349] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX62").
[00350] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX63").
[00351] O presente composto representado pela fórmula (lll-A), fórmula (lll-B), fórmula (lll-C), fórmula (lll-D), fórmula (lll-E), fórmula (lll-F), fórmula (lll-G), fórmula (lll-H), fórmula (lll-l), fórmula (lll-J), fórmula (lll-K), ou fórmula (lll-L), em que Al representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX64").
Figure img0046
Figure img0047
[00352] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (1V-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX65").
[00353] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; ^stπa' 101/182 f F,S4^J7 1 Rub "% I n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX66").
[00354] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX67").
[00355] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de x^sU'a' 102/182 / g FIs p Á I I 1Rub H+- hidrogênio; e ( R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX68").
[00356] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 1; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX69").
[00357] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 0; R3a, R3b, e R3c representam cada qual um átomo de hidrogênio; e R1 e R2 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 1 a Tabela 2 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX70").
[00358] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX71").
[00359] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX72"). ^Austria co Rub
[00360] O presente composto representado pela fórmula (IV-A)^. fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX73").
[00361] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), ou fórmula (IV-D), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX74").
[00362] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que ^ôus,r,a/ o, 105/182 íX f / f £ S RUt' F*ÁC / ' ''&, %. ‘ ,c,ç A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX75").
[00363] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX76").
[00364] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX77").
[00365] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX78").
[00366] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e Austria/ . z 107/182 fF,s-U^~ Rub / ^.1 , IT ’ A C? % / R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX79").
[00367] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX80").
[00368] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 108/182 /Rs-//ÍL oz f f 1 £ Rub 1 I % . (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX81").
[00369] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropropan-2-ila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX82").
[00370] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX91").
[00371] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), 109/182 A-ltí \ a. t / I £ <° Rub I / ‘ . Ç <g_ ‘ ' £* fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula \, x3^c (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa urn CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX92").
[00372] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX93").
[00373] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), Rub fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula^, yJ^ (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX94").
[00374] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX83").
[00375] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), \<\dustπθ/ / 4o/ " ÓZ * I Rub í A í. fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um n representa 2; R1 representa um R2 representa um R3a, R3b, e R3c indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX84").
[00376] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX85").
[00377] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que n representa 2; R1 representa um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX86").
[00378] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX87").
[00379] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; n \<\dUSfr/a/ 113/182 /F/sJ-?3 % □∑ r O -S /-LI~ ■% r^-cF % R1 representa um grupo perfluorobutila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX88").
[00380] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um átomo de nitrogênio; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX89").
[00381] O presente composto representado pela fórmula (IV-A), fórmula (IV-B), fórmula (IV-C), fórmula (IV-D), fórmula (IV-E), fórmula (IV-F), fórmula (IV-G), fórmula (IV-H), fórmula (IV-I), fórmula (IV-J), fórmula (IV-K), fórmula (IV-L), fórmula (IV-M), fórmula (IV-N), fórmula (IV-O), fórmula (IV-P), fórmula (IV-Q), fórmula (IV-R), fórmula (IV-S), fórmula (IV-T), fórmula (IV-U), fórmula (IV-V), fórmula (IV-W), ou fórmula (IV-X), em que A1 representa um CH; n representa 2; R1 representa um grupo perfluoropentila; R2 representa um grupo etila; e R3a, R3b, e R3c representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 6 a Tabela 16 (aqui a seguir referidos como "Grupo de composto SX90").
[00382] O presente composto pode ser misturado com ou usado em combinação com os seguintes um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d), e Grupo (e) (aqui a seguir referidos como "Presente ingrediente").
[00383] Quando o Presente composto é misturado com ou usado em combinação com o presente ingrediente, eles são usados simultaneamente, separadamente, ou em intervalos de tempo uns com os outros.
[00384] Quando o Presente composto é usado simultaneamente com o presente ingrediente, o Presente composto e o presente ingrediente podem estar contidos em formulações separadas ou contidos em uma formulação.
[00385] Um aspecto da presente invenção fornece uma composição compreendendo um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d), e Grupo (e) (isto é, Presente ingrediente), e o Presente composto.
[00386] Grupo (a) é um grupo de ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos acaricidas, e ingredientes ativos nematicidas consistindo no seguinte Subgrupo a-1 ao Subgrupo a-10.
[00387] Subgrupo a-1: Inibidores de Carbamato acetilcolinesterase (AChE)
[00388] Subgrupo a-2: Inibidores de Organofósforo acetilcolinesterase (AChE)
[00389] Subgrupo a-3: bloqueadores de canal de cloreto GABAérgico
[00390] Subgrupo a-4: moduladores alostéricos de canal de cloreto GABAérgico co Rub
[00391] Subgrupo a-5: Moduladores de canal de sódio
[00392] Subgrupo a-6: moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR)
[00393] Subgrupo a-7: Moduladores de receptor de Rianodina
[00394] Subgrupo a-8: Materiais microbianos
[00395] Subgrupo a-9: Ingredientes ativos nematicidas
[00396] Subgrupo a-10: Outros ingredientes ativos inseticidas e ingredientes ativos acaricidas
[00397] Grupo (b) é um grupo de ingredientes ativos fungicidas consistindo no seguinte Subgrupo b-1 ao Subgrupo b-18.
[00398] Subgrupo b-1: fungicidas de PA (Fenilamidas)
[00399] Subgrupo b-2: fungicidas de MBC (carbamatos de Metil- benzimidazol)
[00400] Subgrupo b-3: carboxamidas de tiazol
[00401] Subgrupo b-4: SDHI (Inibidores de desidrogenase de sucinato)
[00402] Subgrupo b-5: fungicidas de Qol (inibidores de Qo)
[00403] Subgrupo b-6: fungicidas de Qil (inibidores de Qi)
[00404] Subgrupo b-7: Tiofenocarboxamidas
[00405] Subgrupo b-8: Fungicidas de AP (Anilinopirimidinas)
[00406] Subgrupo b-9: Fungicidas de PP (Fenilpirróis)
[00407] Subgrupo b-10: Fungicidas de AH (Hidrocarbonetos aromáticos)
[00408] Subgrupo b-11: Fungicidas de DMI (inibidores de desmetilação)
[00409] Subgrupo b-12: fungicidas de CCA (amidas de ácido carboxílico)
[00410] Subgrupo b-13: Isozazolinas de piperidinil tiazol
[00411] Subgrupo b-14: Tetrazolil oximas
[00412] Subgrupo b-15: Ditiocarbamatos ^u3"'a' 116/182 /FIS-l2t_V% CL I Í I <o Rub * & °'Op A?^
[00413] Subgrupo b-16: Ftalimidas
[00414] Subgrupo b-17: Fungicidas microbianos
[00415] Subgrupo b-18: Outros fungicidas
[00416] Grupo (c) é um grupo de ingredientes regulatórios de crescimento de planta consistindo no seguinte Subgrupo c-1, Subgrupo c-2, e Subgrupo c-3.
[00417] Subgrupo c-1: Ingredientes regulatórios de crescimento de planta
[00418] Subgrupo c-2: Fungos micorrízicos
[00419] Subgrupo c-3: Bactérias de nódulo de raiz
[00420] Grupo (d) é um grupo de ingredientes de redução de fitotoxicidade.
[00421] Grupo (e) é um grupo de sinergistas.
[00422] Uma composição compreendendo o referido Presente Ingrediente e o Presente composto produz seu efeito dependendo da quantidade contida ou da porcentagem de teor do referido presente ingrediente ou do referido Presente composto na referida composição. Desse modo, o uso da referida composição pode ser determinada dependendo do efeito produzido pela referida composição. A referida composição pode ter um ou mais usos.
[00423] Um aspecto da referida composição é uma composição agroquímica.
[00424] Um outro aspecto da referida composição é uma composição para controle de um artrópode nocivo.
[00425] Ainda outro aspecto da referida composição é uma composição insecicidal, acaricidal, ou nematicidal.
[00426] Ainda outro aspecto da referida composição é uma composição fúngica.
[00427] Ainda outro aspecto da referida composição é uma composição regulatória de crescimento de planta. \c^slria' 0 RUtJ
[00428] Ainda outro aspecto da referida composição é uma composição de redução de fitotoxicidade.
[00429] Aqui a seguir, exemplos da composição do presente ingrediente e do Presente composto são descritos. Por exemplo, "alanicarbe + SX" indica uma combinação de alanicarbe e SX.
[00430] A abreviação de "SX" indica qualquer um do Presente composto selecionado a partir dos grupos de Composto SX1 a SX94. Além disso, todos os seguintes presentes ingredientes são ingredientes conhecidos, e obteníveis de uma formulação comercialmente disponível, ou podem ser preparados por um método conhecido. Quando o presente ingrediente é um micro-organismo, el epode ser disponível de um depositário de autoridade bacteriana. Além disso, o número em parênteses representa o número de registo CAS.
[00431] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-1 acima e do Presente composto: alanicarbe + SX, aldicarbe + SX, bendiocarbe + SX, benfuracarbe + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbarila (NAC) + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, etiofencarbe + SX, fenobucarbe (BPMC) + SX, formetanato + SX, furatiocarbe + SX, isoprocarbe (MIPC) + SX, metiocarbe + SX, metomila + SX, metolcarbe + SX, oxamila + SX, pirimicarbe + SX, propoxur (PHC) + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarbe + SX, XMC + SX, xililcarbe + SX.
[00432] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-2 acima e do Presente composto:
[00433] acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etil- + SX, azinfos- metil- + SX, cadussafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metil + SX, coumafos + SX, cianofos (CIAP) + SX, demeton-S-metil + SX, diazinon + SX, diclorvos (DDVP) + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetil-vinfos + SX, dissulfoton + SX, EPN + SX, etion + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotiona (MEP) + SX, fentiona (MPP) + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxationa + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidationa (DMTP) + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled (BRP) + SX, ometoato + SX, oxidemeton-metil + SX, parationa + SX, parationa- metil- + SX, fentoato (PAP) + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmet (PMP) + SX, fosfamidona + SX, foxim + SX, pirimifos-metil + SX, profenofos + SX, propetanfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafentiona + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirinfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, triclorfon (DEP) + SX, vamidotiona + SX.
[00434] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-3 acima e do Presente composto: etiprol + SX, fipronil + SX, flufiprol + SX, clordano + SX, endossulfano + SX, alfa-endossulfano + SX.
[00435] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-4 acima e do Presente composto: afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxametamida + SX.
[00436] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-5 acima e do Presente composto: acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, kapa- bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cialotrina + SX, gama-cialotrina + SX, lambda-cialotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, 119/182 /F'=_/Zâ % CL / J Ç <c Rub u-—[ - O ^0/j esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrina + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, kadetrina + SX, meperflutrina + SX, monfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrins + SX, resmetrina + SX, silafluofeno + SX, teflutrina + SX, kapa- teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametil-flutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, epsilon-metoflutrina + SX, epsilon-monfluorotrina + SX, metoxiclor + SX.
[00437] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-6 acima e do Presente composto: acetamiprida + SX, clotianidina + SX, dinotefurano + SX, imidacloprida + SX, nitenpiram + SX, tiacloprida + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, cicloxaprida + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3- il)metil-]piridin-2(1 H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) + SX.
[00438] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-7 acima e do Presente composto: clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, ci-halodiamida + SX, 3-bromo- N-[2,4-dicloro-6-(metil-carbamoil)fenil]-1-(3,5-dicloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamida (1104384-14-6) + SX.
[00439] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-8 acima e do Presente composto: Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticillium lecani + SX, Artrobotrys 120/182 /R, /~?O % tí 1 I I, <o Rub I—I *1 S’ -° — S> ^b/, „c^ dactyloides + SX, Bacillus turingiensis + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus megaterium + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Monacrosporium fymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium clamydosporium + SX.
[00440] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-9 acima e do Presente composto: abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafeno + SX.
[00441] Combinações do ingrediente no Subgrupo a-10 acima e do Presente composto: espinetoram + SX, espinosad + SX, emamectina-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, cinopreno + SX, metopreno + SX, fenoxicarbe + SX, piriproxifeno + SX, brometo de metila + SX, cloropicrina + SX, fluoreto de sulfurila + SX, fluoreto de alumínio de sódio ou ciolita + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, octaborato dissódico + SX, borato sódico + SX, metaborato sódico + SX, tártaro emético + SX, dazomet + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazina + SX, etoxazol + SX, diafentiuron + SX, azociclotina + SX, ci-hexatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargita + SX, tetradifon + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramida + SX, bensultap + SX, cartap + SX, cloridrato de cartap + SX, tiocyclam + SX, tiosultap-disodium + SX, tiosultap-monosodium + SX, bistriflurona + SX, clorfluazurona + SX, diflubenzurona + SX, fluazurona + SX, flucicloxurona + SX, flufenoxurona + SX, hexaflumurona + SX, lufenurona + SX, novalurona + SX, noviflumurona + SX, teflubenzurona + SX, triflumurona + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, amitraz + SX, 121/182 /HS_£2L Rut? I—■L*,y r hidrametil-non + SX, acequinocila + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquina + SX, fenpiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifeno + SX, tebufenpirad + SX, tolfenpirad + SX, rotenona + SX, indoxacarbe + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espirotetramate + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, piflubumida + SX, flonicamida + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, cinometionate + SX, dicofol + SX, piridalila + SX, enxofre de lima + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropen + SX, flometoquina + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3- (3,3,3-trifluoropropilsulfan-il)propanoamida (1477919-27-9) + SX, N-[3- cloro-1 -(pi rid i n-3-il)-1 H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropanosulfin-il)propanoamida (1477923-37-7) + SX, 5-(1,3- dioxan-2-il)-4-[4-(trifluorometil-)benzilóxi]pirimidina (1449021-97-9) + SX, 2-[3-(etanossulfonil)piridin-2-il]-5- (trifluorometanossulfonil)benzoxazol (1616678-32-0) + SX, 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-(trifluorometil-)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1 - oxotietan-3-il)benzamida (1241050-20-3) + SX, 3-metóxi-N-(5-{5- (trifluorometil-)-5-[3-(trifluorometil)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il}indan-1-il)propanoamida (1118626-57-5) + SX, 3-(4-cloro-2,6-dimetil- fenil)-4-[(etoxicarbonil)óxi]-8-metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3- en-2-ona (1229023-00-0) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4-(1,1,1,2,3,3,3- heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-{etil-[(piridin-4-il)carbonil]amino}-2- metoxibenzamida (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-cloro-4- (1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3-[etil(4- cianobenzoil)amino]-2-metoxibenzamida (1609007-65-9) + SX, N-[2- bromo-6-difluorometóxi-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-3- ^vsiπa: 122/182 % o » i r~ to Rub l-l -I - — S’ {metil[(piridin-4-il)carboπil]amino}-2-metoxibenzamida (1630969-78-6) + SX, 1 -{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (885026-50-6) + SX, 3-endo-[2- propóxi-4-(trifluorometil)fenóxi]-9-{[5-(trifluorometil-)piridin-2-il]óxi}-9- azabiciclo[3.3.1]nonano (1332838-17-1) + SX.
[00442] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-1 acima e do Presente composto: benalaxila + SX, benalaxil-M + SX, furalaxila + SX, metalaxila + SX, metalaxil-M + SX, oxadixila + SX, ofurace + SX.
[00443] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-2 acima e do Presente composto: benomila + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, thiabendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metil- + SX.
[00444] Combinação do presente ingrediente no Subgrupo acima b- 3 e do Presente composto: etaboxam + SX.
[00445] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-4 acima e do Presente composto: benodanila + SX, flutolanila + SX, mepronila + SX, isofetamida + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafen + SX, fluxapiroxad + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufeno + SX, pentiopirad + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofen + SX, boscalid + SX, piraziflumid + SX, 3-difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX, 3- difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX, N- ciclopropil-3-(difluorometil-)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX, 3-difluorometil- 1-metil-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-indan-4-il]pirazol-4- carboxamida (1352994-67-2) + SX, 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX, 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-tri meti l-i ndan-4-i I]-1 -metil-pirazol- 4-carboxamida (1513466-73-3) + SX.
[00446] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-5 acima e do Presente composto: azoxistrobina + SX, coumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX, mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, triclopiricarbe + SX, cresoxim-metil- + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxistrobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastrobina + SX, famoxadona + SX, fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, piribencarbe + SX.
[00447] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-6 acima e do Presente composto: ciazofamida + SX, amisulbrom + SX, binapacr-il + SX, mept-ildinocap + SX, dinocap + SX, fluazinam + SX.
[00448] Combinação do presente ingrediente no Subgrupo b-7 acima e do Presente composto: siltiofam + SX.
[00449] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-8 acima e do Presente composto: ciprodinila + SX, mepanipirim + SX, pirimetanila + SX.
[00450] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-9 acima e o Presente composto: fenpiclonila + SX, fludioxonila + SX.
[00451] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-10 acima e do Presente composto: Bifenil\ + SX, cloroneb + SX, dicloran + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, tolclofos-metila + SX.
[00452] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-11 acima e do Presente composto: azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ciproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazole-M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanil + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforine + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalil + SX, oxpoconazol + SX, oxpoconazol fumarato + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumizol + SX.
[00453] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-12 acima e do Presente composto: dimetomorfo + SX, flumorfo + SX, pirimorfo + SX, benthiavalicarbe + SX, benthivalicarb-isopropila + SX, iprovalicarbe + SX, valifenalato + SX, mandipropamida + SX.
[00454] Combinação do presente ingrediente no Subgrupo b-13 acima e do Presente composto: oxatiapiprolina + SX.
[00455] Combinação do presente ingrediente no Subgrupo b-14 acima e do Presente composto: picarbutrazox + SX.
[00456] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-15 acima e do Presente composto: ferbam + SX, mancozeb + SX, maneb + SX, metiram + SX, propineb + SX, tiram + SX, zineb + SX, ziram + SX. Rub ‘ 0<?A. .O?
[00457] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-16 acima e do Presente composto: captan + SX, captafol + SX, folpet + SX.
[00458] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-17 acima e do Presente composto:
[00459] Agrobacterium radiobactor (tal como cepa 84) + SX, Bacillus am-iloliquefaciens + SX, Bacillus am-iloliquefaciens cepa QST713 + SX, cepa FZB24 de Bacillus am-iloliquefaciens + SX, cepa MBI600 de Bacillus am-iloliquefaciens + SX, cepa D747 de Bacillus am-iloliquefaciens + SX, cepa AT332 de Bacillus am-iloliquefaciens + SX, cepa PTA4838 de Bacillus am-iloliquefaciens + SX, Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (tal como cepa CGF2856) + SX, Bacillus subtilis + SX, cepa QST713 de Bacillus subtilis + SX, cepa HAI0404 de Bacillus subtilis + SX, cepa Y1336 de Bacillus subtilis + SX, Variovorax paradoxus (tal como cepa CGF4526) + SX, Erwinia carotovora (tal como cepa CGE234M403) + SX, Pseudomonas fluorescens (tal como cepa G7090) + SX, Talaromyces flavus (tal como cepa SAY-Y-94-01) + SX, Trichoderma atroviride (tal como cepa SKT- 1) + SX, Trichoderma harzianum + SX, proteína Harpina + SX.
[00460] Combinações do ingrediente no Subgrupo b-18 acima e do Presente composto: bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarbe + SX, zoxamida + SX, pencicurona + SX, fluopicolida + SX, fenamacril + SX, diflumetorim + SX, tolfenpirad + SX, acetato de fentina + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasticidin-S + SX, casugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifeno + SX, proquinazida + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + 126/182 f <o Rub £. . 1, Q T~ ~ £■ % cP % / xa^ SX, etridiazol + SX, iodocarbe + SX, propamocarbe + SX, protiocarbe + SX, aldimorfo + SX, dodemorfo + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorfo + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorfo + SX, fenexamida + SX, fenpirazamina + SX, piributicarbe + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalida + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimet + SX, fenoxanil + SX, tolprocarbe + SX, acibenzolar-S-metil- + SX, probenazol + SX, tiadinil + SX, isotianil + SX, laminarina + SX, cimoxanil + SX, foset-il + SX, tecloftalam + SX, triazóxido + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metasulfocarbe + SX, ciflufenamida + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianil + SX, ferinzona + SX, tebufloquina + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre(ll) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de cobre [II] de bissetil-enodiamina de ácido Dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, cobre orgânico + SX, enxofre + SX, clorotalonila + SX, diclofluanida + SX, tolilfluanida + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianona + SX, cinometionate + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, diclobentiazox + SX, 3- cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil) piridazina (1358061-55-8) + SX, fenpicoxamida + SX, N’-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5- il}óxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metil-metanimidamida (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1 -{[3,5-bis(difluorometil)-1 H-pirazol-1 -il]acetil}piperidin-4- il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenilmetanossulfonato (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX, 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3-di- hidrobenzo[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5- fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinamina (1174376-25-0) + SX, 5- fluoro-4-imino-3-metil-1 -tosiI-3,4-di-hidropirimidin-2(1 H)-ona (1616664- (O Rub 98-2) + SX, N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N’-{4-[(4,5-di-clorotiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}- N-etil-N-metil-metanimidamida (929908-57-6) + SX, etil-(2Z)-3-amino- 2-ciano-3-fenilacrilato (39491-78-6) + SX, N-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-N- etil-6-metóxi-3-nitropiridin-2-amina (1446247-98-8) + SX, 1-[2-({[1-(4- clorofenil)-1 H-pirazol-3-il]óxi}metil)-3-metil-fenil]-4-metil-5-oxo-4,5-di- hidro-1 H-tetrazol (1472649-01-6) + SX.
[00461] Combinações do ingrediente no Subgrupo c-1 acima e do Presente composto: etefona + SX, clormequat + SX, clormequat-cloreto + SX, mepiquat + SX, mepiquat-cloreto + SX, Gibberelin A3 + SX, ácido abscísico + SX, cinetina + SX, benziladenina + SX, forclorfenurona + SX, tidiazurona + SX.
[00462] Combinações do ingrediente no Subgrupo c-2 acima e do Presente composto: Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX.
[00463] Combinações do ingrediente no Subgrupo c-3 acima e do Presente composto: Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX.
[00464] Combinações do ingrediente no Grupo (d) acima e do Presente composto: cloquintocet-mexila + SX, ciometrinila + SX, diclormida + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefempir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2- metil-1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinila + SX, alidoclor + SX, ’Or £ n. co Rub % c£> % / isoxadifenetila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8-naftálico + SX, AD-67 (4-(di-cloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4.5]decano) + SX.
[00465] Combinações do ingrediente no Grupo (e) acima e do Presente composto: DMC (1,1-bis(4-clorofenil)etanol) +SX, FDMC (1,1-bis(4- clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanol) +SX, bucarpolato + SX, N,N-dibutil-4- clorobenzenossulfonamida +SX, dietolato + SX, dietilmaleato + SX, 1- dodecil-1H-imidazol + SX, N-(2-etil-hexil)-8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3- dicarboximida + SX, PSCP (fosfato cíclico de fenilsaligenina) +SX, butóxido de piperonila + SX, cicloneno de piperonila + SX, piprotal + SX, propil isoma + SX, safroxan + SX, sesamex + SX, sesamolina + SX, sulfóxido + SX, tribufos + SX, TBPT (fosforotritioato de S,S,S- tributila) +SX, ETP (1,1,1-tri-cloro-2,3-expoxipropano) +SX, ETN (1,2- epóxi-1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno) +SX, TPP (fosfato de trifenila) +SX, Verbutina + SX.
[00466] Exemplos do artrópode nocivo sob o qual o Presente composto tem eficácias incluem insetos nocivos e acarinos nocivos. Exemplos específicos do artrópode nocivo incluem os seguintes. Pestes Hemíptera: Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, ou Tagosodes orizicolus); Cicadellidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, ou Cofana spectra); Cercopidae (por exemplo, Mahanarva posticata ou Mahanarva fimbriolata);
[00467] Aphididae (por exemplo, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Dysaphis plantaginea (Rosy apple aphid), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricida, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera, ou Eriosoma lanigerum); Philloxeridae (por exemplo, Daktulosphaira vitifoliae, Ph- illoxera devastatrix (philloxera da Nogueira), Philloxera notabilis (philloxera da folha da Nogueira), ou Philloxera russellae (philloxera da folha da Nogueira do Sul));
[00468] Adelgidae (por exemplo, Adelges tsugae, Adelges piceae, ou Aphrastasia pectinatae); Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata (percevejo do arroz preto malaio), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, Euschistus heros (percevejo fedorento marrom), Piezodorus guildinii (percevejo fedorento de listras vermelhas), Oebalus pugnax, ou Dichelops melacanthus); Cydnidae (por exemplo, Scaptocoris castanea (percevejo marrom escavador)); Alydidae (por exemplo, Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis, ou Leptocorisa acuta); Coreidae (por exemplo, Cletus punctiger ou Leptoglossus australis); Lygaeidae (por exemplo, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus, ou Blissus leucopterus); Miridae (por exemplo, Trigonot-ilus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata, ou Lygus lineolaris); \<yjú^lhà / Qj - & FIs o ÓZ io Rub Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocandesse modo spiniferus, Aleurocandesse modo camelliae, ou Pealius euryae); Diaspididae (por exemplo, Abgrallaspis cianoph-illi, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis, ou Unaspis citri); Coccidae (por exemplo, Ceroplastes rubens); Margarodidae (por exemplo, Icerya purchasi ou Icerya seychellarum); Pseudococcidae (por exemplo, Fenacoccus solani, Fenacoccus solenopsis, Pianococcus kraunhiae, Pseudococcus comstocki, Pianococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus, ou Brevennia rehi); Psillidae (por exemplo, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsilla pirisuga, Cacopsilla chinensis, Bactericera cockerelli, ou Cacopsilla piricola (Psilla da pereira)); Tingidae (por exemplo, Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi, ou Stephanitis pirioides); Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius); Cicadidae (por exemplo, Quesada gigas (Cigarra gigante)); e outros. Pestes Lepidópteras: Crambidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus (broca de cabeça negra do caule), Scirpophaga innotata (broca do caule branca), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis (broca do milho Europeu), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, ou Diatraea saccharalis (broca da cana-de-açúcar)); KAOUOU 'U / f Fls- cx Rub Pyralidae (por exemplo, Elasmopalpus lignosellus ou Plodia 'O,~ O/Q/IIOO' interpunctella);
[00469] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia festucae, Chrysodeixis includens (larva da soja), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera ou Helicoverpa zea), Anticarsia gemmatalis (Largata do feijão veludo), Alabama argillacea (larva do algodão), ou Hydraecia immanis (broca de lúpulo)); Pieridae (por exemplo, Pieris rapae); Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, Epinotia aporema (broca do broto de feijão), ou Ecdytolopha aurantiana (broca da fruta citríca)); Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora ou Ph- illonorycter ringoniella); Carposinidae (por exemplo, Carposina sasakii); Lyonetiidae (por exemplo, Leucoptera coffeella (bicho mineiro da folha do café), Lyonetia clerkella, ou Lyonetia prunifoliella); Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. (por exemplo, Lymantria dispar) ou Euproctis spp. (por exemplo, Euproctis pseudoconspersa)); Pluteliidae (por exemplo, Plutella x-ilostella); Gelechiidae (por exemplo, Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, ou Tuta absoluta); Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea); Castniidae (por exemplo, Telchin licus (broca da cana-de- açúcar gigante)); Cossidae (por exemplo, Cossus insularis); Geometridae (por exemplo, Ascotis selenaria); Limacodidae (por exemplo, Parasa lepida); Stathmopodidae (por exemplo, Stathmopoda masinissa); Sphingidae (por exemplo, Acherontia lachesis); Sesiidae (por exemplo, Nokona feralis); Hesperiidae (por exemplo, Parnara guttata) e outros. Pestes de Thysanoptera: Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis, ou Echinothrips americanus); Phlaeothripidae (por exemplo, Haplothrips aculeatus); e outros. Pestes Dípteras: Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura ou Delia antiqua); Ulidiidae (por exemplo, Tetanops myopaeformis); Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, ou Chromatomyia hortícola); Cloropidae (por exemplo, Clorops oryzae); Tephritidae (por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni, ou Ceratitis capitata); Ephydridae (por exemplo, Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, ou Hydrellia sasakii); Drosophilidae (por exemplo, Drosophila suzukii); Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis); Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata); Sciaridae (por exemplo, Bradysia difformis); Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzae); Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma); Tipulidae (por exemplo, Tipula aino, Tipula oleracea (pernilongo comum), ou Tipula paludosa (pernilongo europeu)) e outros. Pestes Coleópteras: Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, Diabrotica speciosa (Cucurbit Beetle), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phillotreta striolata, Phillotreta cruciferae (besouro do repolho), Phillotreta pusilla (besouro preto do Oeste), Psilliodes chrysocephala (besouro do caule do repolho), Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema confinis, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Myochrous denticollis (besouro do milho do sul), Laccoptera quadrimaculata, ou Epitrix hirtipennis); Carabidae (por exemplo, Stenolophus lecontei (besouro da semente de milho) ou Clivina impressifrons (besouro fino da semente do milho)); Scarabaeidae (por exemplo, Anómala cuprea, Anómala rufocuprea, Anómala albopilosa, Popillia japonica, Heptoph-illa picea, Rhizotrogus majalis (Besouro Europeu), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., Phillophaga spp. (por exemplo, Phillophaga crinita), ou Diloboderus spp. (por exemplo, Diloboderus abderus)); Curculionidae (por exemplo, Araecerus coffeae, C-ilas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postiça, Sitophilus 134/182 /PIS J-S-H - IJ J cθ Rub r~*~* OÍ • r— I • * • |_ . ... / X3^ zeamais, Echmocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sfenophorus venatus, Sfenophorus callosus (joaninha de milho do Sul), Sternechus subsignatus (gorgulho do caule da soja), Sfenophorus levis (gorgulho da cana-de-açúcar), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda, Hypothenemus hampei (broca do grão do café), Aracandesse modo spp. (por exemplo, Aracandesse modo mourei), ou Eutinobothrus brasiliensis (broca da raiz do algodão)); Tenebrionidae (por exemplo, Tribolium castaneum ou Tribolium confusum); Coccinellidae (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata); Bostrychidae (por exemplo, Lyctus brunneus); Ptinidae; Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus); Elateridae (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., ou Aeolus spp.); Staphilinidae (por exemplo, Paederus fuscipes) e outros. Pestes ortóperas: Acrididae (por exemplo, Locusta migratória, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Locustana pardalina (gafanhoto marrom), Anacridium melanorhodon (gafanhoto de árvore), Calliptamus italicus (gafanhoto italiano), Melanoplus differential (gafanhoto diferencial), Melanoplus bivittatus (gafanhoto de duas listras), Melanoplus sanguinipes (gafanhato migratório), Melanoplus femurrubrum (gafanhato de perna vermelha), Camnula pellucida (gafanhoto de asas claras), Schistocerca gregaria, Gastrimargus musicus (gafanhoto de asa amarela), Austracris guttulosa (gafanhoto espinhoso), Oxya yezoensis, Oxya japonica, ou Patanga succincta); Grillotalpidae (por exemplo, Grillotalpa orientalis); Grillidae (por exemplo, Acheta domestica ou Teleogrillus emma); Tettigoniidae (por exemplo, Anabrus simplex (grilo mormon)) e outros. Pestes himenópteras: Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae ou Athalia japonica); Solenopsis spp.; Formicidae (por exemplo, Atta capiguara (formiga de corte de folha marrom)); e outros. Pestes Blattodea: Blattellidae (por exemplo, Blattella germanica); Blattidae (por exemplo, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, ou Blatta orientalis); Termitidae (por exemplo, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, ou Cornitermes cumulans) e outros. Pestes de Acari: Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evaπsi, Panonychus citri, Panonychus ulmi, ou Oligonychus spp.); Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Ph- illocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaph-illa theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospiri, Aceria tosichella, ou Shevtchenkella sp.); Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis); Tuckerellidae; Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, ou Rhipicephalus sanguineus); Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis); Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides pteronyssinus); Cheiletidae (por exemplo, Cheiletus eruditus, Cheiletus malaccensis, Cheiletus moorei, ou Cheiletiella yasguri); Sarcoptidae (por exemplo, Otodectes cynotis ou Sarcoptes scabiei); Demodicidae (por exemplo, Demodex canis); Listrophoridae; Haplochthoniidae; Macronyssidae (por exemplo, Ornithonyssus bacoti ou Ornithonyssus silviarum); Dermanyssidae (por exemplo, Dermanyssus gallinae); Trombiculidae (por exemplo, Leptotrombidium akamushi) e outros.
[00470] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende o Presente composto e um carreador inerte. O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente preparado misturando o Presente composto com um carreador inerte tal como carreador sólido, carreador líquido, e carreador gasoso, e quando necessário, adicionando um tensoativo e outro agente auxiliar para a formulação, para formular um concentrado emulsificável, uma solução oleosa, uma formulação em pó, um grânulo, um pó umectável, um fluível, uma microcápsula, um aerossol, um agente fumegante, uma isca venenosa, uma formulação de resina, uma formulação de xampú, uma formulação semelhante à pasta, uma espuma, uma formulação de dióxido de carbono, um comprimido, ou similares. Tal formulação pode ser processada em e usada como uma bobina repelente de mosquito, uma esteira repelente de mosquito elétrica, uma formulação repelente de mosquito líquida, um agente de fumigação, um fumigante, uma formulação de folha, uma formulação spot-on, ou uma formulação para tratamento oral. Além disso, um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outro inseticida, acaricida, nematicida, fungicida, regulador de crescimento de planta, herbicida, ou sinergista.
[00471] O agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção geralmente compreende 0,01 a 95% por peso do Presente composto.
[00472] Exemplos do carreador sólido a ser usado na formulação incluem pós e grânulos finos de argilas (por exemplo, argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratados sintéticos, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericite, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio, ou sílica hidratada), fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, ou cloreto de amónio), e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetil-metacrilato, e tereftalato; resinas de náilon resins tais como náilon-6, náilon-11, e náilon-66; resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de propileno de cloreto de vinila, ou outros).
[00473] Exemplos do carreador líquido incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, ou ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil- benzeno, dodecil benzeno, fenilxilil etano, ou metil-naftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano ciclo-hexano, querosene, ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di- isopropila, adipato de di-isobutila, ou acetato de monoetil éter de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, di-isopropil éter, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter propileno glicol, monometil éter dipropileno glicol, ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas ácidas (por exemplo, DMF ou dimetil-acetamida); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano, ou tetracloreto de carbono); sulfóxidos (por exemplo, DMSO); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).
[00474] Exemplos do carreador gasoso incluem fluorocarboneto, gás butano, GPL (gás de petróleo liquifeito), dimetil éter e dióxido de carbono.
[00475] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos Rub tais como alquil éteres de polioxietileno, alquil aril éteres de^ । polioxietileno, e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonates de alquilbenzeno, e sulfatos de alquila.
[00476] Exemplos do agente auxiliar para formulação incluem aglutinantes, dispersantes, corantes, e estabilizantes. Exemplos específicos dos mesmos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose, ou ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ou ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídica), BHT (2,6-di- terc-butil-4-metil-fenol), e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4- metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00477] Exemplos de material de base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de vinila, poliuretano, e outros, e um plastificante tal como ésteres de ácido ftálico (por exemplo, dimetil- ftalato ou ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípico, e ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando o Presente composto com o material de base acima mencionado, amassando a mistura em um aparato de amassar convenciol, em seguida moldando-a por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por pressão, ou similares. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outro procedimento de moldagem, corte, ou similares, se necessário, para ser processada em uma forma tal como uma forma de plato, película, fita, rede, e corda. Estas formulações de resina podem ser processadas em um colar de animal, um rótulo auricular de animal, uma formulação de folha, uma corda de armadilha, um suporte de jardinagem, ou outros produtos.
[00478] Exemplos de um material de base para a isca venenosa o I Rub — § incluem ingredientes venenosos tais como pós de grão, óleos v ( > vegetais, sacarídeos, e celuloses cristalinas, e se necessário, com adição de um antioxidante tal como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi- hidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, um inibidor de ingestão accidental para crianças e animais de estimação tal como pimenta em pó, fragrância de atração de inseto tal como sabor de queijo, sabor de cebola, e óleo de amendoim, ou outros ingredientes.
[00479] O método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é realizado aplicando uma quantidade eficaz do Presente composto ao artrópodes nocivos diretamente e/ou habitats de pestes (por exemplo, corpos de planta, solo, interiors de casas, ou corpos animais). No método para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o Presente composto é geralmente usado na forma de um agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção.
[00480] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controle de pestes em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do Presente composto é geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. O concentrado emulsificável, o pó umectável, o fluível, ou similares do agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente aplicado diluindo-o com água de modo que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 ppm. O grânulo, a formulação de pó, ou similares é geralmente aplicado como si próprio sem diluí-lo.
[00481] Estas formulações e diluentes das formulações com água podem ser diretamente pulverizados aos artrópodes nocivos ou plantas tal como colheitas a serem protegidos de artrópodes nocivos, ou aplicados ao solo em áreas cultivadas para controlar pestes que habitam o solo.
[00482] Além disso, uma formulação de resina processada em forma de folha ou forma de corda pode ser enrolada em torno das colheitas, esticada próxima às colheitas, espalhada no solo do pé da planta, ou similares.
[00483] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controlar pestes que vivem dentro de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do Presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1.000 mg por 1 m2 de uma área a ser tradada no caso de usá-la em uma área planar. No caso de usá-la espacialmente, a dose de aplicação como uma quantidade do Presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível, ou outros, tal formulação é geralmente aplicada após diluí-la com água de modo que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm, e em seguida espalhando-a. No caso de ser formulada em uma solução oleosa, um aerossol, um agente fumegante, uma isca venenosa, ou outros, tal formulação é usada como ela mesma sem diluí-la.
[00484] Quando o agente para o controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controle de parasitas externos de criação tais como vacas, cavalos, porcos, ovelha, cabras, e frangos, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, e camundongos, o agente da presente invenção pode ser aplicado aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando controle sistêmico é pretendido, o agente da presente invenção é administrado aos animais como um comprimido, uma mistura com ração, ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas, e intraperitoneais), ou similares. Por outro lado, quando controle não sistêmico é pretendido, o agente da presente invenção é aplicado aos animais por meio de vaporização da solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por pour-on ou spot-on, ou lavagem do animal com uma fomrulação de xampú, ou colocando um colar ou rótulo auricular feito da formulação de resina no animal, ou similares. No caso de administrando a um corpo de animal, a dose do Presente composto está geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1.000 mg por 1 kg do peso corporal de animal. EXEMPLOS
[00485] Os seguintes Exemplos incluindo Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação, e Exemplos de Teste servem para ilustrar a presente invenção em maiores detalhes, que não devem ser desinados a limitar a presente invenção.
[00486] Primeiro, considetando a preparação do Presente composto, os Exemplos de Preparação são mostrados abaixo.
Exemplo de Preparação de Referência 1(1)
[00487] A uma mistura de uma solução a 1,6 M de butil-lítio em hexano (54 mL) e THF (41 mL) foi adicionada gota a gota uma mistura de etil-metil-sulfona (9,3 g) e THF (24 mL) a -78 °C. À mistura reacional foi adicionada gota a gota uma mistura de 5-bromo-2- cianopiridine (12 g) e THF (41 mL) a -78 °C. Após ser gradualmente aquecido para temperatura ambiente, à mistura reacional foi adicionado ácido hidroclórico a 2N, e a mistura foi agitada durante 30 minutes. A mistura resultante foi extraída com acetato de etila, e as camadas orgânicas foram lavadas com salmoura saturada. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 1 representado pela seguinte fórmula (13 g).
Figure img0048
[00488] Composto intermediário 1: 1H RMN (CDCI3): δ 8,79 (1H, d), 8,04-7,98 (2H, m), 4,97 (2H, s), 3,28 (2H, q), 1,46 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 1(2)
[00489] O Composto preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 1(1) e a propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.
[00490] O Composto representado pela fórmula (A-1)
Figure img0049
em que L1, A2, A3 e A4 representam a combinação indicada na Tabela 18. [Tabela 18]
Figure img0050
[00491] Composto intermediário 2: 1 H-RMN (CDCI3) ó: 8,57 (1H, d), 8,19 (1 H, dd), 7,62-7,55 (1 H, m), 4,97 (2H, s), 3,30 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 2
[00492] Uma mistura de 5-cloro-2-pirazinacarboxilato de metila (10 g), metóxido de sódio (uma solução a 28% em metanol) (28 mL), e THE (100 mL) foi agitada sob resfriamento com gelo durante 3 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada etil-metil-sulfona (18 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi aquecida para 80°C, e aquecida com agitação durante 24 horas. A mistura reacional resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, em seguida ácido hidroclórico a 2N foi adicionado à ela, e a mistura foi extraída y com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrated. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 3 representado pela seguinte fórmula (11 g).
Figure img0051
[00493] Composto intermediário 3: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, d), 8,25 (1H, d), 4,87 (2H, s), 4,08 (3H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 3(1)
[00494] A uma mistura de cloreto de oxalila (8,9 mL) e clorofórmio (68 mL) foi adicionado gota a gota DMF (8 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura resultante foi agitada sob resfriamento com gelo durante 30 minutos, e em seguida agitada em temperatura ambiente durante 1,5 hora. A mistura foi resfriada com gelo, e em seguida butil vinil éter (26 mL) foi adicionado gota a gota à ela. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente, em seguida agitada durante 2 horas, e em seguida à mistura foi adicionada gota a gota uma mistura do Composto intermediário 1 (10 g), trietilamina (33 mL), e clorofórmio (23 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente, e em seguida agitada durante 1,5 hora. A mistura resultante foi adicionada a uma solução aquosa saturada de cloreto de amónio, e extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salmoura saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram diluídos com etanol (10 mL), e em seguida uma solução aquosa a 28% de amónia (10 mL) foi adicionada à ela em temperatura ambiente. A mistura foi aquecida para 60°C, ^ôustnaz % 145/182 O’ I - Q tx III 5 co Rub K-~r I o’ "% I X? aquecida com agitação durante 3 horas, em seguida deixada resfriará para temperatura ambiente, adicionada a uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 4 representado pela seguinte fórmula (4,5 g).
Figure img0052
[00495] Composto intermediário 4: 1H RMN (CDCI3): δ 8,87 (1H, dd), 8,68 (1H, d), 8,49 (1H, dd), 8,01-7,98 (m, 1H), 7,74 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 3(2)
[00496] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 3(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00497] O Composto representado pela fórmula (A-2)
Figure img0053
em que L1, A1, A2, A3 e A4 representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 19. [Tabela 19]
Figure img0054
[00498] Composto intermediário 5: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,88 (1H, Rusina/ J 146/182 f <o dd), 8,52-8,46 (2H, m), 7,87 (1H, dd), 7,62-7,54 (2H, m), 3,86 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[00499] Composto intermediário 6: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,74 (1H, dd), 8,66 (1H, dd), 8,49 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 4,05 (3H, s), 3,85 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 4
[00500] A uma mistura de 3-cloropiridine-2-carbonitrila (54 g) e THF (300 mL) foi adicionado gota a gota uma solução a 1M de brometo de magnésio de metila em THF (500 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada sob resfriamento com gelo durante 2 horas. A mistura reacional resultante foi adicionada a ácido hidroclórico a 2N sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada durante 30 minutos. À mistura foi adicionada uma solução aquosa a 1N de hidróxido de sódio de modo que o pH da solução fosse estabelecido para ser 8, e em seguida a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com salmoura saturada, e em seguida as camadas orgânicas foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso. As camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 7 representado pela seguinte fórmula (58 g).
Figure img0055
[00501] Composto intermediário 7: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,55 (1H, dd), 7,80 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 2,70 (3H, s).
Exemplo de Preparação de Referência 5
[00502] A uma suspensão de hidreto de sódio (oleosa, 60%) (57 g) e DMF (560 mL) foi adicionado gota a gota etanotiol (100 mL) sob resfriamento com gelo. À mistura resultante foi adicionada gota a gota uma mistura do Composto intermediário 7 (204 g) e DMF (190 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional resultante foi agitada sob resfriamento com gelo durante 1 hora, e em seguida adicionada à água gelada. Os sólidos precipitados foram filtrados, e lavados com água. Os sólidos resultantes foram dissolvidos em acetato de etila, a solução resultante foi lavada com salmoura saturada, e em seguida as camadas orgânicas foram secadas sobre sulfato de sódio. As camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e em seguida os sólidos resultantes foram lavados com hexano para fornecer o Composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula (160 g).
Figure img0056
[00503] Composto intermediário 8: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,40 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 7,37 (1H, dd), 2,92 (2H, q), 2,72 (3H, s), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 6
[00504] A uma mistura do Composto intermediário 8 (5,4 g), monoidrato de ácido glioxílico (2,8 g), e metanol (90 mL) foi adicionada gota a gota uma mistura de hidróxido de sódio (2,4 g) e metanol (60 mL) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada a 60°C durante 2 horas. A mistura reacional foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida ácido acético (11 mL) e monoidrato de hidrazina (2,3 g) foram sequencialmente adicionados à ela. A mistura resultante foi agitada a 100°C durante 19 horas. A mistura resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, em seguida uma solução aquosa saturada de cloreto de amónio foi adicionado à ela, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto CL fi I } P <> Rub JcLJi δ 1 o? intermediário 9 representado pela seguinte fórmula (3,8 g).
Figure img0057
[00505] Composto intermediário 9: 1H-RMN (CDCI3) δ: 10,60 (1H, br s), 8,43 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,29 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 2,95 (2H, q), 1,35 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 7
[00506] A uma mistura do Composto intermediário 9 (4,2 g) e clorofórmio (60 mL) foi adicionado mCPBA a 70% (8,7 g) sob resfriamento com gelo. A mistura resultante foi aquecida para temperatura ambiente, e em seguida agitada durante 12 horas. À mistura reacional resultante foram adicionados uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio e tiossulfato de sódio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 10 representado pela seguinte fórmula (4,7 g).
Figure img0058
[00507] Composto intermediário 10: 1H-RMN (CDCI3) δ: 11,66 (1H, s), 8,90 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 7,78 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,10 (1H, d), 3,66 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 8
[00508] A uma mistura do Composto intermediário 10 (2,0 g) e tolueno (8 mL) foram sequencialmente adicionados DMF (uma gota) e oxibrometo de fósforo (4,3 g) em temperatura ambiente. A mistura foi agitada a 100°C durante 9 horas. A mistura resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, em seguida água foi adicionada à ela, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salmoura saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 11 representado pela seguinte fórmula (2,1 g).
Figure img0059
[00509] Composto intermediário 11: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,93 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 7,88-7,81 (2H, m), 7,66 (1H, dd), 3,89 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 9
[00510] Uma mistura do Composto intermediário 6 (4,5 g) e ácido hidroclórico a 12N (20 mL) foi aquecida com agitação a 100°C durante 1 hora. A mistura reacional foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida água gelada (100 mL) foi adicionada à ela. À mistura foi adicionada uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio para alcalificá-la, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 12 representado pela seguinte fórmula (4,3 g).
Figure img0060
[00511] Composto intermediário 12: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,81 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,21 (1H, d), 7,97 (1H, d), 7,52 (1H, dd), 3,83 (2H, q), 1,39 (3H, t). ic Rub •-/ ' & I $ <&,, cí5 '%>^z Exemplo de Preparação de Referência 10
[00512] Uma mistura do Composto intermediário 12 (4,3 g), oxicloreto de fósforo (12 mL), e tolueno (60 mL) foi aquecida com agitação a 100°C durante 2 horas. A mistura reacional resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Aos resíduos resultantes foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 13 representado pela seguinte fórmula (4,6 g).
Figure img0061
[00513] Composto intermediário 13: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,94 (1H, dd), 8,90 (1H, dd), 8,59 (1H, d), 8,52 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 3,81 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 11
[00514] O Composto intermediário 14 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando oxicloreto de fósforo ao invés de oxibrometo de fósforo de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 8.
Figure img0062
[00515] Composto intermediário 14: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,93 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 7,96 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,66 (1H, dd), 3,89 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 12
[00516] A uma mistura de 6-bromonicotinato de metila (10 g), tetracistrifenilfosfinapaládio(O) (1,1 g), iodeto de cobre (2,7 g), cloreto de litio (2,9 g), e tolueno (150 mL) foi adicionada 3-fluoro-2-, X3<^ (tributilestanil)piridina (24 g). A mistura reacional foi agitada com aquecimento a 110°C sob refluxo durante 5 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 15 representado pela seguinte fórmula (8,6 g).
Figure img0063
[00517] Composto intermediário 15: 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,39 (1H, s), 8,64-8,60 (1H, m), 8,44 (1H, dd), 8,11 (1H, d), 7,63-7,55 (1H, m), 7,46-7,39 (1H, m), 4,00 (3H, s).
Exemplo de Preparação de Referência 13
[00518] O Composto intermediário 16 representado pela seguinte fórmula (0,88 g) foi preparado usando o Composto intermediário 15 (1,0 g) ao invés do Composto intermediário 7 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 5.
Figure img0064
[00519] Composto intermediário 16: 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,33 (1H, d), 8,47 (1H, dd), 8,42 (1H, dd), 8,11 (1H, dd), 7,74 (1H, dd), 7,31 (1H, dd), 3,98 (3H, s), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 14
[00520] O Composto intermediário 17 representado pela seguinte fórmula (2,0 g) foi preparado usando o Composto intermediário 16 ao invés do Composto intermediário 9 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7.
Figure img0065
[00521] Composto intermediário 17: 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,23 (1H, dd), 8,91 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 7,91 (1H, dd), 7,60 (1H, dd), 3,99 (3H, s), 3,90 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 15
[00522] Uma mistura do Composto intermediário 17 (2,1 g) e ácido hidroclórico a 6N (10 mL) foi aquecida com agitação a 100°C durante 4 horas. A mistura reacional resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida os sólidos precipitados foram coletado por filtragem. Os sólidos resultantes foram lavados com ácido hidroclórico do qual o pH foi ajustado para 4, e secados para fornecer o Composto intermediário 18 representado pela seguinte fórmula (2,1 g).
Figure img0066
[00523] Composto intermediário 18: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 9,13 (1H, d), 8,99 (1H, dd), 8,50-8,42 (2H, m), 7,92 (1H, d), 7,83 (1H, dd), 3,90 (2H, q), 1,24 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 16
[00524] A um reator de autoclave foi adicionada uma mistura do Composto intermediário 11 (600 mg), acetato de paládio(ll) (8 mg), 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno (122 mg), acetato de sódio (300 mg), e etanol (3,7 mg), e a mistura foi aquecida com agitação a 120°C sob atmosfera de monóxido de carbono. A mistura reacional resultante foi concentrada, e os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 19 representado pela seguinte fórmula (410 mg).
Figure img0067
[00525] Composto intermediário 19: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,96 (1H, dd), 8,56 (1H, dd), 8,40 (1H, d), 8,12 (1H, d), 7,68 (1H, dd), 4,61 (2H, q), 3,97 (2H, q), 1,51 (3H, t), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 17
[00526] Uma mistura do Composto intermediário 19 (410 mg) e ácido hidroclórico a 12N (5 mL) foi aquecida com agitação a 50°C durante 6 horas. A mistura reacional resultante foi concentrada sob pressão reduzida, aos resíduos resultantes foi adicionado tolueno, e a mistura foi concentrada sob pressão reduzida para fornecer o Composto intermediário 20 representado pela seguinte fórmula (350 mg).
Figure img0068
[00527] Composto intermediário 20: 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 9,07 (1H, dd), 8,55 (1H, dd), 8,40 (1H, d), 8,24 (1H, d), 7,92 (1H, dd), 3,84 (2H,q), 1,26 (3H,t).
Exemplo de Preparação de Referência 18
[00528] A uma mistura do Composto intermediário 16 (500 mg), metanol (1 mL), e THF (10 mL) foi adicionado boro-hidreto de sódio (140 mg) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 21 representado pela seguinte fórmula (340 mg).
Figure img0069
[00529] Composto intermediário 21: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,62 (1H, d), 8,45 (1H, dd), 7,89 (1H, d), 7,79 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,28 (1H, dd), 4,75 (2H, s), 2,89 (2H, q), 1,30 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 19
[00530] A um reator de autoclave foram adicionados o Composto intermediário 5 (1,0 g), NMP (8 mL), e um solução a 40% de metil- amina em metanol (3,0 g), e a mistura foi aquecida com agitação a 130°C durante 24 horas. A mistura reacional resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, água foi adicionada à ela, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Composto intermediário 22 representado pela seguinte fórmula (0,62g).
Figure img0070
[00531] Composto intermediário 22: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,82 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,01 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 7,00 (1H, dd), 4,04 (1H, br s), 3,95 (2H, q), 2,93 (3H, d), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 20
[00532] Uma mistura do Composto intermediário 14 (4,0 g), metil éter de ciclopentila (5 mL), e 4-metoxibenzilamina (10 mL) foi aquecida com agitação a 140°C durante 5 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada água, e os sólidos precipitados foram coletado por filtragem. Os sólidos resultantes foram lavados com água e MTBE, e secados para fornecer o Composto intermediário 23 representado pela seguinte fórmula (2,6 g).
Figure img0071
[00533] Composto intermediário 23: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 7,70 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 7,32 (2H, d), 6,91 (2H, d), 6,77 (1H, d), 5,24 (1H, br s), 4,60 (2H, d), 3,96 (2H, q), 3,82 (3H, s), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação de Referência 21
[00534] Uma mistura do Composto intermediário 23 (2,6 g), ácido sulfúrico (3 mL), e água (1 mL) foi aquecida com agitação a 60°C durante 4 horas. À mistura reacional resultante foi adicionado gelo, e hidróxido de sódio foi adicionado a ela para ajustar o pH para 9. A mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os sólidos resultantes foram lavados com MTBE, e secados para fornecer o Composto intermediário 24 representado pela seguinte fórmula (1,6 g).
Figure img0072
[00535] Composto intermediário 24: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 7,78 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 6,91 (1H, d), 5,77 (2H, s), 3,89 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação 1
[00536] A uma mistura de 2-cloro-5-(trifluorometil)piridina (360 mg), tris(benzilidenoacetona)paládio(0) (28 mg), éster pinacol de ácido 2- (etil-sulfanil)fenilborônico (530 mg), 2-di-ciclo-hexilfosfino-2’, dimetoxibifenila (50 mg), e fosfato de tripotássio (850 mg) foi adicionado 1,4-dioxano (6 mL), e a mistura foi aquecida com agitação a 100 °C durante 5 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada salmoura saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 1 representado pela seguinte fórmula (320 mg).
Figure img0073
[00537] Presente composto 1: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,98 (1H, d), 7,99 (1H, dd), 7,74 (1H, d), 7,49-7,44 (2H, m), 7,40 (1H, td), 7,29 (1H, td), 2,86 (2H, q), 1,24 (3H, t).
Exemplo de Preparação 2
[00538] O presente composto representado pela seguinte fórmula 2 (140 mg) foi preparado usando o Presente composto 1 ao invés do Composto intermediário 9 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7.
Figure img0074
[00539] Presente composto 2: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,89 (1H, br s), 8,18 (1H, dd), 8,05 (1H, dd), 7,74 (1H, td), 7,67 (1H, td), 7,61 (1H, d), 7,45 (1H, dd), 3,50 (2H, q), 1,30 (3H, t).
Exemplo de Preparação 3
[00540] O Presente composto 3 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando 2,3-dicloro-5-trifluorometil-piridina ao invés de 2- cloro-5-trifluorometil-piridina de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 1.
Figure img0075
[00541] Presente composto 3: 1H-RMN (CDC13) δ: 8,84 (1H, d), 8,04 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 7,44 (1H, td), 7,33 (1H, td), 7,27 (1H, dd), 2,84 (2H, q), 1,21 (3H, t).
Exemplo de Preparação 4
[00542] O Presente composto 4 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando o Presente composto 3 ao invés do Composto intermediário 9 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7.
Figure img0076
[00543] Presente composto 4: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,78-8,75 (1H, m), 8,15-8,13 (1H, m), 8,07-8,06 (1H, m), 7,77 (1H, td), 7,70 (1H, td), 7,42 (1H, dd), 3,28 (2H, br s), 1,26 (3H, t).
Exemplo de Preparação 5(1)
[00544] Uma mistura do Composto intermediário 4 (1 g), pó de cobre (580 mg), e NMP (6 mL) foi aquecida com agitação sob atmosfera de 1-iodopentafluoroetano a 140°C durante 5 horas. A mistura resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente, e em seguida uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio e uma solução aquosa a 28% de amónia foram adicionada à ela. A mistura resultante foi filtrada, e em seguida extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas foram lavadas com água e salmoura saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o composto 6 representado pela seguinte fórmula (70 mg).
Figure img0077
[00545] Presente composto 6: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, dd), 8,85 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,10 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 7,62 (1H, dd), 3,88 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação 5(2)
[00546] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 5(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00547] O Composto representado pela fórmula (1-10)
Figure img0078
em que A1, A2, A3, A4, R1, R3b, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 20. [Tabela 20]
Figure img0079
[00548] Presente composto 5: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91-8,89 (2H, m), 8,51 (1H, dd), 8,12 (1H, dd), 7,97 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 3,88 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00549] Presente composto 7: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,92 (1H, dd), 8,84 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,09 (1H, dd), 8,00 (1H, d), 7,63 (1H, dd), 3,88 (2H,q), 1,40 (3H, t).
[00550] Presente composto 8: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,92 (1H, dd), 8,84 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,09 (1H, dd), 8,00 (1H, d), 7,63 (1H, dd), 3,88 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00551] Presente composto 9: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,57 (1H, dd), 8,17 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 3,91 (2H, q), 1,42 (3H, t).
[00552] Presente composto 10: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,57 (1H, dd), 8,17 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 3,91 (2H, q), 1,42 (3H,t).
[00553] Presente composto 11: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,57 (1H, dd), 8,17 (1H, d), 8,03 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 3,91 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Exemplo de Preparação 6(1)
[00554] A uma mistura do Composto intermediário 4 (500 mg), dímero de alilcloreto de paládio (II) (27 mg), 5-(di-terc-butilfosfino)- 1’,3’,5’-trifenil-1’H-[1,4’]-bipirazol (160 mg), fenol (220 mg), e metal éter de ciclopentila (3 mL) foram adicionados 2,2,3,3,3- pentafluoropropilamina (350 mg) e terc-butóxido de potássio (240 mg). A mistura reacional foi aquecida a 100 °C durante 2 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram sequencialmente lavadas com uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio e salmoura saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 12 representado pela seguinte fórmula (430 mg).
Figure img0080
[00555] Presente composto 12: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,12-8,09 (1H, m), 7,79 (1H, d), 7,48 (1H, dd), 7,16-7,10 (1H, m), 4,23 (1H, br s), 3,96-3,83 (4H, m), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação 6(2)
[00556] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 6(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00557] O Composto representado pela fórmula (1-11)
Figure img0081
em que A1, A2, A3, A4, R1, R3b, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 21. [Tabela 21]
Figure img0082
[00558] Presente composto 14: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,86-8,82 (1H, m), 8,50-8,45 (1H, m), 8,08 (1H, s), 7,78 (1H, d), 7,51-7,46 (1H, m), 7,14-7,08 (1H, m), 4,42 (1H, t), 3,98-3,89 (2H, m), 3,87-3,75 (2H, m), 1,41-1,33 (3H, m).
[00559] Presente composto 16: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,10 (1H, d), 7,79 (1H, d), 7,48 (1H, dd), 7,12 (1H, dd), 4,29 (1H, t), 3,99-3,87 (4H, m), 1,37 (3H, t).
[00560] Presente composto 17: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 7,75 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 6,91 (1H, d), 4,95 (1H, s), 4,40 (2H, td), 3,90 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Preparação 7(1)
[00561] A uma mistura do Presente composto 12 (230 mg), 60% hidreto de sódio (oleosa) (28 mg), e DMF (2 mL) foi adicionado iodometano (89 mg). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram sequencialmente lavadas com água e salmoura saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 13 representado pela seguinte fórmula (44 mg).
Figure img0083
[00562] Presente composto 13: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,20 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,47 (1H, dd), 7,21 (1H, dd), 4,07-3,90 (4H, m), 3,18 (3H, s), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação 7(2)
[00563] O Composto preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 7(1) e a propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.
[00564] O Composto representado pela fórmula (1-12)
Figure img0084
em que A1, R1, R3b, e n representam a combinação indicada na Tabela 22.
Figure img0085
[Tabela 22]
[00565] Presente composto 15: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 8,21 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,47 (1H, dd), 7,23 (1H, dd), 4,01-3,92 (4H, m), 3,18 (3H, s), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 8
[00566] O Presente composto 18 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando o Composto intermediário 13 ao invés do Composto intermediário 4 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 6(1).
Figure img0086
[00567] Presente composto 18: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,68 (1H, d), 8,48 (1H, dd), 7,98 (1H, d), 7,52 (1H, dd), 4,97 (1H, t), 4,29 (2H, td), 3,87 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Exemplo de Preparação 9(1)
[00568] A uma mistura do Composto intermediário 18 (200 mg), cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetil-aminopropil)carbodi-imida (160 mg), 1- hidroxibenzotriazol (9 mg), e piridina (3,4 mL) foi adicionado 2,2,2- trifluoroetil-amina (81 mg). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 3 dias. À mistura reacional resultante foi adicionada uma solução aquosa saturada de carbonato de hidrogênio de sódio, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 24 representado pela seguinte fórmula (170 mg).
Figure img0087
[00569] Presente composto 24: 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,04 (1H, d), 8,91 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 8,25 (1H, dd), 7,94 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 6,60-6,53 (1H, br m), 4,22-4,11 (2H, m), 3,90 (2H, q), 1,39 (3H, t). Exemplo de Preparação 9(2)
[00570] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 9(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00571] O Composto representado pela fórmula (1-13)
Figure img0088
em que A1, A2, A3, A4, R1, R3b, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 23. [Tabela 23]
Figure img0089
[00572] Presente composto 25: 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,03 (1H, d), 8,91 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 8,24 (1H, dd), 7,94 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 6,61 (1H, br s), 4,26-4,16 (2H, m), 3,90 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[00573] Presente composto 26: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,98 (1H, dd), 8,57 (1H, dd), 8,50 (1H, d), 8,47 (1H, t), 8,17 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 4,27-4,17 (2H, m), 3,91 (2H, q), 1,44 (3H, t).
[00574] Presente composto 28: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,97 (1H, dd), 8,56 (1H, dd), 8,50 (1H, d), 8,46 (1H, t), 8,17 (1H, d), 7,69 (1H, dd), 4.33- 4,21 (2H, m), 3,91 (2H, q), 1,43 (3H, t).
Exemplo de Preparação 10
[00575] A uma mistura do Presente composto 26 (100 mg), carbonato de potássio (56 mg), e acetona (1,5 mL) foi adicionado iodometano (25 μL). A mistura reacional foi aquecida com agitação a 50°C durante 9 horas. À mistura resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 27 representado pela seguinte fórmula (58 mg).
Figure img0090
[00576] Presente composto 27: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,96 (1H, dd), 8,55 (1H, dd), 8,16-8,01 (2H, m), 7,68 (1H, dd), 4,64-4,26 (2H, m), 3,94-3,83 (2H, m), 3,38-3,33 (3H, m), 1,44-1,37 (3H, m).
Exemplo de Preparação 11(1)
[00577] A uma mistura do Composto intermediário 21 (340 mg), 60% hidreto de sódio (oleosa) (66 mg), e NMP (3 mL) foi adicionado 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrafluoroetano (500 μL). A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura reacional resultante foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 21 representado pela seguinte fórmula (30 mg).
Figure img0091
[00578] Presente composto 21: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,73 (1H, d), 8,46 (1H, dd), 8,05 (1H, d), 7,84 (1H, dd), 7,73 (1H, dd), 7,28 (1H, dd), 5,78 (1H, tt), 5,11 (2H, s), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Preparação 11 (2)
[00579] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 11(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00580] O Composto representado pela fórmula (1-14)
Figure img0092
em que A1, A2, A3, A4, R1, R3b, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 24. [Tabela 24]
Figure img0093
[00581] Presente composto 19: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,69 (1H, d), 8,46 (1H, dd), 8,02 (1H, d), 7,85 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,28 (1H, dd), 4,78 (2H, s), 3,90 (2H, q), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
[00582] Presente composto 22: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,68 (1H, d), 8,46 (1H, dd), 8,02 (1H, d), 7,81 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,28 (1H, dd), 5,96 (1H, tt), 4,73 (2H, s), 3,90 (2H, tt), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Preparação 12
[00583] O Presente composto 20 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando o Presente composto 19 ao invés do Composto intermediário 9 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7.
Figure img0094
[00584] Presente composto 20: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,60 (1H, s), 8,50 (1H, dd), 7,94-7,79 (2H, m), 7,57 (1H, dd), 4,80 (2H, s), 3,98-3,85 (4H, m), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 13
[00585] O Presente composto 23 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando o Presente composto 22 ao invés do Composto intermediário 9 de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação de Referência 7.
Figure img0095
[00586] Presente composto 23: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,58 (1H, s), 8,50 (1H, dd), 7,85 (2H, s), 7,57 (1H, dd), 5,97 (1H, tt), 4,75 (2H, s), 3,96-3,87 (4H, m), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 14(1)
[00587] A uma mistura do Composto intermediário 22 (100 mg), diisopropiletil-amina (94 μL), e clorofórmio (1 mL) foi adicionado trifluoroacetic anhydride (110 μL) sob resfriamento com gelo. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas, água foi adicionado a ela, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos à cromatografia de sílica gel para fornecer o Presente composto 29 representado pela seguinte fórmula (160 mg).
Figure img0096
[00588] Presente composto 29: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, dd), 8,56 (1H, s), 8,51 (1H, dd), 7,96 (1H, d), 7,80 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 3,45 (3H, s), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Preparação 14(2)
[00589] Os compostos preparado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Preparação 14(1) e as propriedades físicas dos mesmos são mostrados abaixo.
[00590] O Composto representado pela fórmula (1-15)
Figure img0097
em que A1, A2, A3, A4, R1, R3b, R29, e n representam qualquer uma combinação indicada na Tabela 25. [Tabela 25]
Figure img0098
[00591] Presente composto 30: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, dd), 8,56 (1H, s), 8,52 (1H, dd), 7,96 (1H, d), 7,80 (1H, dd), 7,61 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 3,45 (3H, s), 1,38 (3H, t).
[00592] Presente composto 31: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,95 (1H, dd), 8,63 (1H, d), 8,55 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 7,67 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 1,42 (3H, t).
[00593] A seguir, os Exemplos de Formulação do Presente composto são mostrados abaixo. A "parte(s)" representa "parte(s) por peso" a menos que de outro modo especificado.
Exemplo de Formulação 1
[00594] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (10 partes) é misturado com uma mistura de xileno (35 partes) e DMF (35 partes), e em seguida fenil éter de estirila de polioxietileno (14 partes) e sulfato de dodecilbenzeno de cálcio (6 partes) são adicionados à ela, seguido por misturá-los para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 2
[00595] Sulfato de laurila de sódio (4 partes), sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), pó fino de óxido de silício hidratado sintético (20 partes), e terra diatomácea (54 partes) são misturados, e outro qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (20 partes) é adicionado a eles, em seguida misturando-os para obter cada pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
[00596] A qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (2 partes) são adicionados pó fino de óxido de silício hidratado sintético (1 parte), sulfonato de lignina de cálcio (2 partes), bentonita (30 partes), e argila de caulim (65 partes), em seguida misturando-os para obter um mistura. À mistura é em seguida adicionada uma quantidade apropriada de água, a mistura resultante é adicionalmente agitada, e submetida à granulação com um granulador e secagem com ar forçado para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4
[00597] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (1 parte) é misturado com uma quantidade apropriada de acetona, e em seguida pó fino de óxido de silício hidratado sintético (5 partes), fosfato de isopropila acídica (0,3 parte), e argila de caulim (93,7 partes) são adicionada a ele, seguido por mistura com agitação completa e remoção de acetona da mistura por evaporação para obter cada formulação de pó.
Exemplo de Formulação 5
[00598] Uma mistura de sal de amónio de sulfato de alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação de peso de 1 : 1) (35 partes), qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (10 partes), e água (55 partes) são misturados, seguido por moagem fina por um método de moagem úmida para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6
[00599] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,1 parte) é misturado com uma mistura de xileno (5 partes) e tricloroetano (5 partes), e a mistura resultante é em seguida misturado com querosene (89,9 partes) para obter cada solução de óleo.
Exemplo de Formulação 7
[00600] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (10 mg) é misturado com acetona (0,5 mL), e a solução é adicionada gota a gota a um pó de ração sólida para um animal (pó de ração sólida para criação e reprodução CE-2, fabricado por CLEA Japão, Inc.) (5 g), em seguida misturando a mistura da mistura resultante uniformemente, e em seguida secando-a por evaporação de acetona para obter cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8
[00601] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,1 parte) e Neotiozol (fabricado por Chuo Kasei Co., Ltd.) (49,9 partes) são colocados em colocados em uma lata de aerossol. Após montagem de uma válvula de aerossol, dimetil éter (25 partes) e LPG (25 partes) são carregados, seguido por agitação e outra montagem de um atuador para obter cada aerossol oleoso.
Exemplo de Formulação 9
[00602] Uma mistura de qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,6 parte), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol) (0,01 parte), xileno (5 partes), querosene (3,39 partes) e um emulsificante {Rheodol MO- 60 (fabricado por Kao Corporation)} (1 parte), e água destilada (50 co Rub partes) são carregados em um recipiente de aerossol, e uma parte de válvula é ligada. Em seguida, um propelente (LPG) (40 partes) é carregado nele através da válcula sob pressão para obter cada aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[00603] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,1 g) é misturado com propileno glicol (2 mL), e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm * 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm para obter cada fumigante térmico.
Exemplo de Formulação 11
[00604] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (5 partes) e copolímero de metacrilato de etileno-metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10% por peso, Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) (95 partes) são derretidos e amassados com um amassador de pressão do tipo fechado (fabricado por Moriyama Co., Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 12
[00605] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (5 partes) e resina de cloreto de vinila flexível (95 partes) são derretidos e amassados com um amasador de pressão do tipo fechado (fabricado por Moriyama Co., Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter cada produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 13
[00606] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (100 mg), lactose (68,75 mg), amido de milho (237,5 mg), celulose microcristalina (43,75 mg), polivinilpirrolidona (18,75 mg), amido de carboximetila de sódio (28,75 mg), e estearato de magnésio (2,5 mg) são misturados, e a mistura resultante é comprimida para um tamanho apropriado para obter cada comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[00607] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (25 mg), lactose (60 mg), amido de milho (25 mg), cálcio de carmelose (6 mg), e uma quantidade apropriada de uma hidroxilpropil metilcelulose a 5% são misturados, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cada cápsula.
Exemplo de Formulação 15
[00608] A qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (100 mg), ácido fumárico (500 mg), cloreto de sódio (2.000 mg), metilparabeno (150 mg), propilparabeno (50 mg), açúcar granulado (25.000 mg), sorbitol (solução a 70%) (13.000 mg), Veegum K (fabricado por Vanderbilt Co.) (100 mg), perfume (35 mg), e um corante (500 mg) é adicionada água destilada a fim de que o volume final fosse estabelecido ser 100 mL, em seguida misturando-os para obter cada suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
[00609] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (5% por peso) é misturado com um emulsificante (5% por peso), álcool benzílico (3% por peso), e propileno glicol (30% por peso), e tampão de fosfato são adicionados a eles, a fim de que o pH da solução seja estabelecido ser de 6,0 a 6,5, e em seguida água é adicionada a eles como as partes restantes para obter cada solução para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
[00610] Ao óleo de palma destilado fracionai (57% por peso) e polissorbato 85 (3% por peso) é adicionado distearato de alumínio (5% por peso), e a mistura é dispersa por aquecimento. A mistura resultante é resfriada para temperatura ambiente, e sacarina (25% por peso) é dispersa no veículo oleoso. Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (10% por peso) é dividido nela para obter cada formulação semelhante à pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
[00611] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (5% por peso) é misturado com um enchimento de calcário (95% por peso), seguido por uma granulação úmida da mistura resultante para obter cada grânulo para administração oral.
Exemplo de Formulação 19
[00612] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (5 partes) é misturado com monoetil éter de dietileno (80 partes), carbonato de propileno (15 partes) é adicionada a este, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução spot-on.
Exemplo de Formulação 20
[00613] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (10 partes) é misturado com monoetil éter de dietileno glicol (70 partes), 2- octildodecanol (20 partes) é adicionado a este, e a mistura resultante é misturada para obter cada solução de derramamento.
Exemplo de Formulação 21
[00614] A qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,5 parte) são adicionados Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado por Nikko Chemicals Co., Ltd.: uma solução aquosa a 42% de sulfato de laurila de trietanolamina) (60 partes) e propileno glicol (20 partes), a mistura resultante é misturada com agitação cuidadosa para obter uma solução homogênea, água (19,5 partes) é em seguida adicionada a esta, e a mistura resultante é também misturada com agitação cuidadosa para obter cada solução homogênea de formulação de xampú.
Exemplo de Formulação 22
[00615] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (0,15% por peso), ração de animal (95% por peso), e um mistura (4,85% por peso) consistindo em fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, Aerosil, e carbonato (ou giz) são misturados com agitação cuidadosa para obter cada pré-mistura de ração de animal.
Exemplo de Formulação 23
[00616] Qualquer um dos Presentes compostos 1 a 31 (7,2 g) e Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceuticals) (92,8 g) são misturados a 100 °C, e a mistura resultante é vertida em um molde de supositório, em seguida realizando uma solidificação por resfriamento para obter cada supostório.
[00617] A seguir, Exemplos Teste são usados para mostrar as eficácias dos Presentes compostos sobre o controle de artrópodes nocivos. Nos seguintes Exemplos Teste, os testes foram realizados a 25 °C com a prevenção de fuga dos insetos.
Exemplo Teste 1
[00618] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada à ela para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00619] Mudas de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um recipiente e aproximadamente 30 pulgões de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberados nas mudas de pepino. Após 1 dia, cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 mL/muda. Após 5 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos na equação representam os seguintes significados. Cb: Número dos insetos teste no grupo não tratado; Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado; Tb: Número dos insetos teste no grupo tratado;
[00620] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;
[00621] Aqui, o "grupo não tratado" representa um grupo onde um procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado, exceto não usando cada composto teste é feito.
[00622] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 1, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[00623] Presentes compostos: 1, 3, 5, 7, 8, 12, 14, 16, 17, 18, 23, 24, 25, 28, 29, 30, e 31
[00624] Quando a concentração prescrita foi 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 1, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
[00625] Presentes compostos: 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 20, 23, 24, 25, 26, e 28
Exemplo Teste 2
[00626] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00627] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é irrigada no pé da planta em uma relação de 5 mL/muda. Após 7 dias, aproximadamente 30 pulgões do algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberados nas surperfícies das folhas das mudas de pepino. Após 6 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes é examinado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai) / (Cai x Tb)} x 100 em que os símbolos na equação representam os seguintes significados. Cb: Número dos insetos teste no grupo não tratado; Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado; Tb: Número dos insetos teste no grupo tratado; Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;
[00628] Aqui o "grupo não tratado" representa um grupo onde um procedimento de tratamento similar àquele do grupo tratado, exceto não usando cada composto teste, é feito.
[00629] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 2, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como o valor de controle. co Rub
[00630] Presentes compostos: 5, 6, 7, 8, 12, 13, 17, e 18
Exemplo Teste 3
[00631] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada à ela para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00632] Mudas de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 mL/muda. Depois disso, 20 larvas de 3o instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) são liberadas nas mudas de arroz. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes é examinado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = {1 - Número de insetos sobreviventes / 20} x 100
[00633] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 3, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como a mortalidade.
[00634] Presentes compostos: 5, 7, e 8
[00635] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 3, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como a mortalidade.
[00636] Presentes compostos: 5, 6, 7, 8, 9, e 10
Exemplo Teste 4
[00637] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00638] Cada uma das referidas soluções diluídas (5 mL) é adicionada a um recipiente, e nele são instaladas as mudas de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha verdadeira) plantadas em um recipiente tendo um buraco no fundo. Após 7 dias, 20 larvas de 3o instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) são liberados nas mudas de arroz. Após 6 dias adicionais, o número dos insetos sobreviventes é examinado e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = {1 - Número de insetos sobreviventes / 20} x 100
[00639] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 4, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como a mortalidade.
[00640] Presentes compostos: 6, 7, 9, e 10
Exemplo Teste 5
[00641] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00642] Uma dieta artificial (Insecta LF, fabricado por Nosan Corporation) (7,7 g) é colocada em um recipiente, e a este é irrigada cada uma das referidas soluções diluídas (2 mL). Cinco (5) larvas de 4o instar de lagarta do tabaco (Spodoptera litura) são liberadas nas dieta artificial. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) x 100
[00643] Os resultados do teste que foi realizado de acordo com o Exemplo Teste 5 são mostrados abaixo.
[00644] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 5, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80% ou maior como a mortalidade.
[00645] Presentes compostos: 7, 8, e 18
Exemplo Teste 6
[00646] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada à ela para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00647] Mudas de repolho (Brassicae oleracea) (no segundo estágio de desenvolvimento da segunda ou terceira folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 20 mL/muda. Depois disso, o caule e a folha das mudas são cortados, e coletados em um recipiente revestido com um filtro de papel. Cinco (5) larvas de 2° instar de traça de repolho (Plutella x-ilostella) são liberadas no recipiente. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes / 5) x 1OO
[00648] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 6, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade. Presentes compostos: 5, 7, 8, 12, 14, 16, 18, 23, 28, e 31
Exemplo Teste 7
[00649] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada à ela para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00650] Mudas de repolho (no segundo estágio de desenvolvimento da Terceira à quarta folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 20 mL/muda. Depois disso, 10 larvas de 3o instar de traça de repolho (Plutella x-ilostella) são liberadas nas mudas de repolho. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (1 - Número de insetos sobreviventes /10) x 100
[00651] Quando a concentração prescrita foi de 200 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 7, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 90% ou mais como a mortalidade. Presentes compostos: 5, 6, 7, 8, 9, 10, 18, e 28
Exemplo Teste 8
[00652] Cada composto teste é dissolvido em uma solução mista (50 μL) de monococoato de polioxietileno sorbitano:acetona (em uma relação de volume de monococoato de polioxietileno sorbitano : acetona = 5 : 95) por 1 mg do composto teste, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00653] Milhos (Zea mays) são inoculados em uma bandeja revestida com Kimwipes úmidos. Após os milhos serem cultivados durante 5 dias, as mudas inteiras dos milhos são imersas em cada uma das referidas soluções diluídas durante 30 segundos. Depois disso, duas mudas são colocadas em uma placa de petri (diâmetro: 90 mm), e 10 larvas de 2o instar de larva da raiz do milho do Sul (Diabrotica virgifera virgifera) são liberadas no prato. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação: Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos /10) x 100
[00654] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 8, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade.
[00655] Presentes compostos: 5, 6, 7, 8, 12, 14, 17, e 21 Exemplo Teste 9
[00656] Cada composto teste é dissolvido em uma solução mista (10 μL) de xileno, DMF, e um tensoativo (em uma relação de volume de xileno : DMF : tensoativo = 4:4:1) por 1 mg do composto teste, e água contendo um disseminador (0,03% por volume) é adicionada a esta para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00657] Mudas de pepino (no segundo estágio de desenvolvimento da segunda à terceira folha verdadeira) são plantadas em um recipiente, e cada uma das referidas soluções diluídas é pulverizada nas mudas em uma relação de 10 mL/muda. Depois disso, as segundas folhas são cortadas e colocadas em um recipiente, e 10 larvas de 2o instar de cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis) são liberadas no recipiente. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos /10) x WO
[00658] Quando a concentração prescrita foi 50 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 9, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 80% ou mais como a mortalidade.
[00659] Presentes compostos: 9 e 10
Exemplo Teste 10
[00660] Cada composto teste é formulado de acordo com o processo descrito no Exemplo de Formulação 5 para obter cada formulação, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita de cada composto teste.
[00661] Um filtro de papel tendo um diâmetro de 5,5 cm é revestido com um recipiente, sacarose (30 mg) é colocada no filtro de papel, e em seguida cada uma das referidas soluções diluídas (0,7 mL) é adicionada gota a gota à ela. Dez (10) moscas domésticas adultas femininas (Musca domestica) são liberadas no referido recipiente. Após 24 horas, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação. Mortalidade (%) = (Número de insetos mortos / Número de insetos teste) x WO
[00662] Quando a concentração prescrita foi de 500 ppm e cada um dos seguintes Presentes compostos foi usado como um composto teste para realizar um teste de acordo com o Exemplo Teste 10, cada um dos seguintes Presentes compostos mostrou 100% as a mortalidade. Presentes compostos: 1,3, 17, 24, e 28 APLICABILIDADE INDUSTRIAL Os Presentes compostos têm excelentes eficácias de controle contra artrópodes nocivos.

Claims (16)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I)
Figure img0099
em que: A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CR4; R4 representa um átomo de hidrogênio, um OR27, um NR27R28, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio;
Figure img0100
(aqui a seguir referido como "Het") representa Het-2, Het-3, ou Het-4:
Figure img0101
Het-4 (desde que #1 represente a posição de ligação de Het e T, e #2 represente a posição de ligação de Het e
Figure img0102
T representa T-1, T-2, T-3, T-4, T-5, T-6 ou T-7:
Figure img0103
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2- C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsufonil)C2-C5 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila grupo tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila grupo tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo ciclopropila; q representa 0, 1, 2 ou 3; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR24OR11, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, em que quando q representa 2 ou 3, dois ou três R3 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; p representa 0, 1 ou 2; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, em que quando p representa 2, dois R6 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; R11, R17, R18, R19, R24, e R29 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R32 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um OR33, um NR34R35, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R33 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R34 e R35 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F, ou um S(O)2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R11a e R12a são combinados com o átomo e nitrogênio ao qual eles são ligados para representar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E {em que o referido grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetra- hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepina, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3- oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4-oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3-tiazinano, um anel tiomorfolina, ou um anel 1,4-tiazepano}; R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D}; R15 e R16 representam cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R27 e R28 representam cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; n e y representam cada qual independentemente 0, 1 ou 2; e x representa 0 ou 1; Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsufonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsufonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo C(O)R21, um grupo OC(O)R21, um grupo C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {em que R21 e R22 representam cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}; Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C; Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila] ou um composto de N-óxido do mesmo.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que T representa T-1, T-3 ou T-4; e R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo etila.
4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Het representa Het-2 ou Het-3.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Het representa Het-2.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Het representa Het-3.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que Het representa Het-4.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que T representa T-1, T-3 ou T-4; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo de 1 a 4 átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio), um grupo heterocíclico aromático de 6 membros tendo de 1 a 2 átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de 6 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio), um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio; q representa 0, 1 ou 2, em que quando q representa 2, dois R3 podem ser idênticos a ou diferentes um do outro; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que T representa T-1; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que T representa T-3; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
12. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que T representa T-4; A1 representa um átomo de nitrogênio ou um CH; R2 representa um grupo etila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; q representa 0 ou 1; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e p representa 0 ou 1.
13. Composição para o controle de um artrópode nocivo, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, e um carreador inerte.
14. Método não-terapêutico para o controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13, a um artrópode nocivo ou a um habitat onde um artrópode nocivo vive.
15. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que é para uso no controle de um artrópode nocivo.
16. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), Grupo (d), e Grupo (e), e o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12; Grupo (a): um grupo que consiste em um ingrediente ativo inseticida, um ingrediente ativo acaricida e um ingrediente ativo nematicida; Grupo (b): um ingrediente ativo fungicida; Grupo (c): um ingrediente regulatório de crescimento de planta; Grupo (d): um ingrediente de redução de fitotoxicidade; Grupo (e): um sinergista.
BR112018069551-3A 2016-02-29 2017-02-17 Composto heterocíclico BR112018069551B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-036956 2016-02-29
JP2016036956 2016-02-29
PCT/JP2017/005837 WO2017150209A1 (ja) 2016-02-29 2017-02-17 複素環化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112018069551A2 BR112018069551A2 (pt) 2019-01-29
BR112018069551B1 true BR112018069551B1 (pt) 2022-08-02

Family

ID=59742852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112018069551-3A BR112018069551B1 (pt) 2016-02-29 2017-02-17 Composto heterocíclico

Country Status (6)

Country Link
US (2) US11124492B2 (pt)
EP (1) EP3424905B1 (pt)
JP (1) JP6844607B2 (pt)
CN (1) CN108713013B (pt)
BR (1) BR112018069551B1 (pt)
WO (1) WO2017150209A1 (pt)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6991997B2 (ja) * 2016-12-01 2022-01-13 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP7150713B2 (ja) 2017-06-26 2022-10-11 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2019087796A1 (ja) * 2017-10-30 2019-05-09 日本曹達株式会社 農薬乳剤組成物
JP2022062287A (ja) * 2019-02-27 2022-04-20 住友化学株式会社 ピリジルピラジン化合物の製造方法
WO2020246329A1 (ja) * 2019-06-05 2020-12-10 住友化学株式会社 β－ケトスルホン化合物の製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3297397A (en) * 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
EA200000560A1 (ru) * 1997-11-21 2000-12-25 Басф Акциенгезельшафт Бензилиденпиразолоны, способ их получения и применения
JP2000026421A (ja) * 1998-01-29 2000-01-25 Kumiai Chem Ind Co Ltd ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤
KR20110094107A (ko) * 2008-12-03 2011-08-19 니혼노우야꾸 가부시끼가이샤 피리미딘 유도체, 해당 유도체를 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용방법
JP5600599B2 (ja) 2008-12-05 2014-10-01 日本農薬株式会社 ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN104621100B (zh) * 2013-11-11 2018-01-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 含磺酰胺类化合物的除草组合物
CN107074779B (zh) 2014-10-03 2020-05-01 住友化学株式会社 哒嗪化合物
TW201643154A (zh) 2015-01-30 2016-12-16 住友化學股份有限公司 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途
AR103546A1 (es) * 2015-01-30 2017-05-17 Sumitomo Chemical Co Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos

Also Published As

Publication number Publication date
JP6844607B2 (ja) 2021-03-17
US20190040038A1 (en) 2019-02-07
JPWO2017150209A1 (ja) 2018-12-20
EP3424905A4 (en) 2019-08-14
US11124492B2 (en) 2021-09-21
US20210347757A1 (en) 2021-11-11
WO2017150209A1 (ja) 2017-09-08
EP3424905A1 (en) 2019-01-09
CN108713013A (zh) 2018-10-26
EP3424905B1 (en) 2021-08-04
CN108713013B (zh) 2021-06-18
BR112018069551A2 (pt) 2019-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112018077248B1 (pt) Compostos heterocíclicos, composições que os compreendem, métodos para controle de artrópode nocivo, e semente ou bulbo
US11124480B2 (en) Heterocyclic compound
EP3424905B1 (en) Heterocyclic compound
BR112020012168B1 (pt) Composto heterocíclico e composição para controlar um artrópode nocivo
AU2018277980A1 (en) Heterocyclic compound and composition containing same
EP3372588B1 (en) Pyrimidine compounds useful for controlling harmful arthropods
BR112019003631B1 (pt) Composto heterocíclico, composição contendo o mesmo e método de controle de artrópode nocivo
EP3575298B1 (en) Fused heterocyclic compound and composition containing same
BR112019019172B1 (pt) Composto heterocíclico fundido, composição contendo o mesmo e método para o controle de um artrópode nocivo
EP3549933B1 (en) Heterocyclic compound, and arthropod pest control composition containing same
CN111164081B (zh) 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
BR112020019804A2 (pt) Composto heterocíclico e composição de controle de peste artrópode contendo o mesmo
WO2017164108A1 (ja) 複素環化合物
BR112019015139B1 (pt) Composto heterocíclico fundido, composição para o controle de um artrópode nocivo compreendendo o mesmo e método não terapêutico para o controle de um artrópode nocivo
BR112020005889B1 (pt) Composto heterocíclico, seu uso, composição para controlar artrópode nocivo e método não terapêutico para controlar artrópode prejudical

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/02/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS