CN107074779B

CN107074779B - 哒嗪化合物

Info

Publication number: CN107074779B
Application number: CN201580053557.4A
Authority: CN
Inventors: 田边贵将; 野仓吉彦; 前畑亮太; 折本浩平; 中岛佑二
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2014-10-03
Filing date: 2015-09-29
Publication date: 2020-05-01
Anticipated expiration: 2035-09-29
Also published as: EP3202761A1; BR112017006428A2; EP3202761A4; CN107074779A; JP6519592B2; US20170295787A1; WO2016052455A1; EP3202761B1; US9924719B2; JPWO2016052455A1

Abstract

本发明公开了一种由式(1)表示的哒嗪化合物，该哒嗪化合物在防治有害节肢动物方面具有优异的功效。(在所述式中，A表示氮原子或CR⁶；R¹表示例如包括至少一个卤素原子的C2‑C10烷基；R²和R³各自独立地表示例如氢原子，R⁴表示可以包括至少一个卤素原子的C1‑C6开链烃基；R⁵表示例如可以包括至少一个卤素原子的C1‑C6开链烃基；R⁶表示例如氢原子；n表示0、1或2；并且p表示0、1、2或3。)

Description

哒嗪化合物

技术领域

本发明涉及特定类型的哒嗪化合物和所述化合物用于防治有害节肢动物的用途。

背景技术

迄今，已经开发了一些用于防治有害节肢动物的化合物，并且已经投入了实际使用。

此外，已知特定类型的杂环化合物(参见专利文献1)。

引用清单

专利文献

专利文献1：JP 2003-313169 A

发明概述

发明要解决的问题

本发明的目的是提供对于防治有害节肢动物具有优异功效的化合物和使用所述化合物防治有害节肢动物的方法。

解决问题的手段

[1]由式(1)表示的哒嗪化合物：

其中，

A表示氮原子或CR⁶；

R¹表示C2-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C1-C5烷基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，或(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团(其中R¹具有一个或多个卤素原子)；

R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基羰基，氰基，或卤素原子；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基，选自B组的5-元芳族杂环基团(其中所述5-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6-元芳族杂环基团(其中所述6-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，NR⁸C(O)R¹⁰，NR⁸C(O)OR¹¹，NR⁸C(O)NR¹²R¹³，N＝CHNR¹²R¹³，N＝S(O)_xR¹²R¹³，S(O)_yR¹²，C(O)OR⁸，氰基，或卤素原子；

R⁶表示氢原子，或卤素原子；

R⁷表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团，C3-C7环烷基，(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团(其中所述C1-C6烷基，所述C3-C6烯基，所述C3-C6炔基，所述(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，所述(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团，所述C3-C7环烷基，和所述(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；

R⁸表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基；

R⁹表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团，C3-C7环烷基，(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团(其中所述C1-C6烷基，所述C3-C6烯基，所述C3-C6炔基，所述(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，所述(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团，所述C3-C7环烷基，和所述(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，

氰基C1-C6烷基，

苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，或

(5或6元杂芳基)C1-C3烷基(其中所述(5或6元杂芳基)C1-C3烷基中的5或6元杂芳基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；

R¹⁰表示氢原子，C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C7环烷基，(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团(其中所述C1-C6烷基，所述C3-C6烯基，所述C3-C6炔基，所述C3-C7环烷基，以及所述(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或取代基)；

R¹¹表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团(其中所述(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；

R¹²和R¹³彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R¹⁴表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基，或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷氧基羰基；

n表示0、1、或2；

m表示0、1、或2；

p表示0、1、或3(其中当p表示2或3时，多个R⁵可以相同或不同)；

x表示0或1；

y表示0、1、或2；

A组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，氰基，和卤素原子；

B组：

C组：

D组：

(下文中，由式(1)表示的哒嗪化合物称为″本发明的化合物″)。

[2]根据[1]所述的化合物，其中A表示CR⁶。

[3]根据[1]所述的化合物，其中A表示氮原子。

[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。

[5]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中R⁴表示乙基。

[6]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，或卤素原子；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

[7]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R²和R³各自表示氢原子；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

[8]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中

R¹表示具有四个以上氟原子的C3-C6烷基；

R²和R³各自表示氢原子；

R⁴表示乙基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

[9]由式(1-N)表示的N-氧化物化合物：

其中

Q¹表示N⁺-O^-或氮原子，

Q²表示N⁺-O^-，CR^6N，或氮原子，

其中Q¹和Q²的至少一个表示N⁺-O^-；

R^6N表示氢原子，或卤素原子；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，或卤素基团；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1

(下文中，称为″N-氧化物化合物″)。

[10]用于防治有害节肢动物的组合物，其包含根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，和惰性载体。

[11]用于防治有害节肢动物的方法，其包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用有效量的根据[1]至[9]中任一项所述的化合物。

[发明效果]

本发明的化合物对有害节肢动物具有优异的防治功效并且因此可用作用于防治有害节肢动物的药剂的活性成分。

实施本发明的方式

本文中所述的基团通过实例的方式解释如下。

如本文中使用的″任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团″的措辞表示当存在两个以上选自A组的原子或基团时，这些选自A组的原子或基团可以彼此相同或不同。

如本文中使用的措辞″任选地具有一个或多个卤素原子″表示当存在两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或不同。

如本文中使用的措辞″具有一个或多个卤素原子的″表示当存在两个以上卤素原子时，卤素原子可以彼此相同或不同。

如本文中使用的术语″杂环基团″表示含有一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的原子作为除了碳原子之外的环构成原子的基团，并且包括芳族杂环基团和非芳族杂环基团。

如本文中使用的术语″芳族杂环基团″的实例，包括

5-元芳族杂环基团如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，1-吡咯基，1-吡唑基，1-咪唑基和1，2，4-三唑-1-基；和

6-元芳族杂环基团，其中杂环基团的碳原子连接于分子的其余部分，如2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基。

如本文中使用的术语″非芳族杂环基团″的实例包括氮杂环丙烷-1-基，氮杂环丁烷-1-基，吡咯烷-1-基，3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基，四氢呋喃-2-基，四氢呋喃-3-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基，硫代吗啉-4-基，和氮杂环庚烷-1-基。

如本文中使用的术语″5或6元杂芳基″表示5-元芳族杂环基团或6-元芳族杂环基团。

如本文中使用的术语″C2-C10烷基″的实例包括乙基，异丙基，丙基和丁基。

如本文中使用的″C2-C10卤代烷基″的实例包括2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，五氟乙基，七氯异丙基，2，2，3，3-四氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，和2，2，3，4，4，4-六氟丁基。

如本文中使用的″C3-C10烯基″的实例包括2-丙烯基和3-丁烯基。

如本文中使用的术语″C3-C10卤代烯基″的实例包括3，3-二氟-2-丙烯基，3，3-二氟-2-丙烯基，和4，4-二氟-3-丁烯基。

如本文中使用的术语″C3-C10炔基″的实例包括2-丙炔基和2-丁炔基。

如本文中使用的术语″C3-C10卤代炔基″的实例包括3-氯-2-丙炔基，3-氟-2-丙炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团″表示在C1-C5烷基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基，和1，1，1-三氟-3-甲氧基丙-2-基。

如本文中使用的术语″(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-甲氧基乙基和2-乙氧基乙基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5烯基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(3，3-二氟-2-丙烯基氧基)乙基。

如本文中使用的术语″(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团″包括，例如，2-(2-丙烯基)氧基乙基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5炔基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(4，4，4-三氟-2-丁炔基氧基)乙基。

如本文中使用的术语″(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团″包括，例如，2-(2-丁基氧基)乙基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″表示在C1-C5烷基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(三氟甲基硫代)乙基，2-(三氟甲基亚磺酰基)乙基，2-(三氟甲基磺酰基)乙基，2-(2，2，2-三氟乙基硫代)乙基，2-(2，2，2-三氟亚乙亚磺酰基)乙基，和2-(2，2，2-三氟乙磺酰基)乙基。

如本文中使用的术语″(C1-C5烷基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″包括，例如，2-(甲基硫代)乙基，和2-(甲基磺酰基)乙基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团″表示在C1-C3烷基部分和/或C1-C3烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，甲基硫代甲基，三氟甲基硫代甲基，甲亚磺酰基甲基，三氟甲磺酰基甲基，甲磺酰基甲基，2-(甲基硫代)乙基，和乙基硫代甲基。

如本文中使用的术语″(C1-C3烷基)-S(O)_y-(C1-C3烷基)基团″包括，例如，甲基硫代甲基，甲亚磺酰基甲基，甲磺酰基甲基，2-(甲基硫代)乙基，和乙基硫代甲基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5烯基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(3，3-二氟-2-丙烯基硫代)乙基。

如本文中使用的术语″(C3-C5烯基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″包括，例如，2-(2-丙烯基硫代)乙基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5炔基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(4，4，4-三氟-2-丁炔基硫代)乙基。

如本文中使用的术语″(C3-C5炔基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团″包括，例如，2-(2-丁炔基硫代)乙基。

如本文中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团″表示在C1-C5烷基部分中的任一个或C1-C5烷基部分二个中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，(3，3，3-三氟-2-氧代丙基。

如本文中使用的术语″(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团″包括，例如，2-氧代丙基，和3，3-二甲基-2-氧代丁基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基″的实例包括

任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，新戊基，己基，三氟甲基，三氯甲基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基和五氟乙基；

任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基，如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-戊烯基，1-己烯基，1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基；和

任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基，如乙炔基，丙炔基(propargyl)，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基″的实例包括苯基，2-氟苯基，4-氟苯基，2，3-二氟苯基，2，3，4，5，6-五氟苯基，4-氯苯基，4-溴苯基，4-碘苯基，4-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲氧基)苯基，4-(三氟甲基硫烷基)苯基，4-氰基苯基，4-(甲基亚磺酰基)苯基和4-(甲基磺酰基)苯基。

如本文中使用的术语″选自B组的5-元芳族杂环基团(其中所述5-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括吡咯-1-基，2-氯吡咯-1-基，吡唑-1-基，3-(三氟甲基)吡唑-1-基，4-氯咪唑-1-基，1，2，4-三唑-1-基，3-甲氧基-1，2，4-三唑-1-基，3-甲基硫代-1，2，4-三唑-1-基，1，2，3-三唑-1-基，

唑-2-基，噻唑-2-基，1，3，4-

二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，和1，2，4-

二唑-3-基。

如本文中使用的术语″选自C组的6-元芳族杂环基团(其中所述6-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″包括吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，4-三氟甲基吡啶-2-基，2-氯吡啶-5-基，嘧啶-2-基，吡嗪-2-基，嘧啶-4-基，哒嗪-3-基，嘧啶-5-基，和哒嗪-4-基。

如本文中使用的术语″选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)″的实例包括，例如，氮杂环丙烷-1-基，氮杂环丁烷-1-基，吡咯烷-1-基，3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，4，4-二甲基哌啶-1-基，和氮杂环庚烷-1-基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基″的实例包括环丙基，2，2-二氟环丙-1-基，环丁基，环戊基，环己基和环庚基。

如本文中使用的术语″C3-C7环烷基″的实例包括环丙基，环戊基，环己基和环庚基。

如本文中使用的术语″(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团(其中所述(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)″表示在C3-C7环烷基部分中的具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，环丙基甲基，2-(环丙基)乙基，(2，2-二氟环丙基)甲基和环戊基甲基。

如本文中使用的″(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团″的实例包括环丙基甲基，2-(环丙基)乙基，和环戊基甲基。

术语″苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括苄基，2-氟苄基，4-氯苄基，4-(三氟甲基)苄基，和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。

如本文中使用的术语″(5或6元杂芳基)C1-C3烷基(其中所述(5或6元杂芳基)C1-C3烷基中的5或6元杂芳基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括，例如，

具有一个5-元芳族杂环基团的C1-C3烷基，如(1-甲基吡咯-3-基)甲基，(

唑-2-基)甲基，(四氢呋喃-3-基)甲基，(四氢呋喃-2-基)甲基，2-(1，2，4-三唑-1-基)乙基和(2-氯噻唑-5-基)甲基；和

具有一个6-元芳族杂环基团的C1-C3烷基如(吡啶-2-基)甲基，(吡啶-4-基)甲基，(嘧啶-2-基)甲基，(嘧啶-4-基)甲基，2-(2-氯吡啶-5-基)乙基和[2-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基。

如本文中使用的术语″C2-C6烷氧基羰基″的实例包括甲氧基羰基和乙氧基羰基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团″表示在所述C1-C3烷基部分中任一个或所述C1-C3烷基部分中两个都具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，甲氧基甲基，乙氧基甲基和2-(甲氧基)乙基。

如本文中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素的C1-C6烷氧基″的实例包括三氟甲氧基和2，2，2-三氟乙氧基。

如本文中使用的术语″卤素原子″表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

本发明的化合物的实例包括以下化合物。

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示C1-C6烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示C1-C6卤代烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示C2-C6烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示C2-C6卤代烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示甲基，乙基，丙基，异丙基，三氟甲基，或2，2，2-三氟乙基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁴表示乙基；

由式(1)表示的化合物，其中n表示0、1、或2；

由式(1)表示的化合物，其中n表示0；

由式(1)表示的化合物，其中n表示1；

由式(1)表示的化合物，其中n表示2；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0，1，2，或3；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0；

由式(1)表示的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基羰基，氰基，或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中R²和R³彼此独立地表示氢原子，或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R²和R³各自表示氢原子；

由式(1)表示的化合物，其中A表示氮原子，或CR⁶，并且R⁶表示氢原子或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中A表示氮原子，或CH；

由式(1)表示的化合物，其中A表示N；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基，选自B组的5-元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，NR⁸C(O)R¹⁰，NR⁸C(O)OR¹¹，NR⁸C(O)NR¹²R¹³，N＝CHNR¹²R¹³，N＝S(O)_xR¹²R¹³，S(O)_yR¹²，C(O)OR⁸，氰基，或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，S(O)_yR¹²，或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，OR⁷，NR⁸R⁹，S(O)_yR¹²，或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示C1-C6卤代烷基；

由式(1)表示的化合物，其中p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示三氟甲基；

由式(1)表示的化合物，其中R¹表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基；

由式(1)表示的化合物，其中R¹表示C2-C10卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；

由式(1)表示的化合物，其中R¹表示C2-C10卤代烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R1表示具有两个以上卤素原子的C2-C10烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基；

由式(1)表示的化合物，其中R¹表示2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，2，2-二氟丙基，2，2，3，3-四氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基，2，2-(二三氟甲基)-丙基，2，2，3，4，4，4-六氟丁基，2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基，2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊基，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己基，3，3，3-三氟-2-丙基，3，3，4，4，4-五氟-2-丁基，或3，3，4，4，5，5，5-七氟-2-戊基；

由式(1)表示的化合物，其中R⁶表示氢原子或卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中R⁶表示卤素原子；

由式(1)表示的化合物，其中R⁶表示氢原子；

由式(1)表示的化合物，其中A表示氮原子或CH，R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基，R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，或卤素基团，R⁴表示C1-C6烷基，并且p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

由式(1)表示的化合物，其中A表示氮原子或CH，R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基，R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，或卤素基团，R⁴表示乙基，并且p表示0或1，并且当p表示1时，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

由式(1)表示的化合物，其中A表示氮原子或CH，R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基，R²和R³表示氢原子，R⁴表示乙基，并且p表示0或1，R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。

由式(1-1)表示的化合物：

其中

R¹表示C2-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C1-C5烷基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，或(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团，

(其中R¹具有一个或多个卤素原子)；

R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基羰基，氰基，或卤素基团；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；

R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，NR⁸C(O)R¹⁰，NR⁸C(O)OR¹¹，NR⁸C(O)NR¹²R¹³，N＝CHNR¹²R¹³，N＝S(O)_xR¹²R¹³，S(O)_yR¹²，C(O)OR⁸，氰基，或卤素原子；

n表示0、1、或2；

m表示0、1、或2；

x表示0或1；并且

y表示0、1、或2。

由式(1-1)表示的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，或卤素基团；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R⁵¹，R^s2，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，S(O)_yR¹²，或卤素原子；

由式(1-1)表示的化合物，其中R¹表示C2-C10卤代烷基，R²和R³各自表示氢原子，R⁴表示乙基，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

由式(1-1)表示的化合物，其中R¹表示具有两个或更多个氟原子的C2-C6烷基，R²和R³各自表示氢原子，R⁴表示乙基，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。

由式(1-2)表示的化合物：

其中

(其中R¹具有一个或多个卤素原子)；

R²和R³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，C2-C6烷氧基羧基，氰基，或卤素基团；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，NR⁸C(O)R¹⁰，NR⁸C(O)OR¹¹，NR⁸C(O)NR¹²R¹³，N＝CHNR¹²R¹³，N＝S(O)_xR¹²R¹³，S(O)_yR¹²，C(O)OR⁸，氰基，或卤素原子；

R⁶表示氢原子，或卤素原子；

n表示0、1、或2；

m表示0、1、或2；

x表示0或1；并且

y表示0、1、或2。

由式(1-2)表示的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R⁴表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7-元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR⁷，NR⁸R⁹，S(O)_yR¹²，或卤素原子；并且

R⁶表示氢原子，或卤素原子；

由式(1-2)表示的化合物，其中R¹表示C2-C10卤代烷基，R²和R³各自表示氢原子，R⁴表示乙基，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且R⁶表示氢原子；

由式(1-2)表示的化合物，其中R¹表示具有两个以上氟原子的C2-C6烷基，R²和R³各自表示氢原子，R⁴表示乙基，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³彼此独立地表示氢原子，或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，R⁶表示氢原子。

N-氧化物化合物的实例包括以下化合物。

由式(1-N)表示的化合物：

其中

Q¹表示N⁺-O^-或氮原子，

Q²表示N⁺-O^-，CR^6N，或氮原子，

其中Q¹和Q²中的至少一个表示N⁺-O^-；

R^6N表示氢原子，或卤素原子；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1，其中当q表示1时，R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。

由式(1-N)表示的化合物，其中

Q¹表示N⁺-O^-；

Q²表示N⁺-O^-，CH，CF，或氮原子；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R2^N和R^3N表示氢原子；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

由式(1-N)表示的化合物，其中

Q¹表示N⁺-O^-；

Q²表示氮原子或CH；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示乙基；并且

由式(1-N)表示的化合物，其中

Q¹表示N⁺-O^-；

Q²表示氮原子；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示乙基；并且

由式(1-N1)表示的化合物：

其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N1)表示的化合物，其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N1)表示的化合物，其中

R^1N表示具有两个以上氟原子的C3-C6烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示乙基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N2)表示的化合物：

其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N2)表示的化合物，其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N2)表示的化合物，其中

R^1N表示具有两个以上氟原子的C3-C6烷基；

R^2N和R^3N表示氢原子；

R^4N表示乙基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

由式(1-N3)表示的化合物：

其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

q表示0或1；并且

R^6N表示氢原子，或卤素原子。

由式(1-N3)表示的化合物，其中

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

q表示0或1；并且

R^6N表示氢原子，或氟原子。

由式(1-N3)表示的化合物，其中

R^1N表示具有两个以上氟原子的C3-C6烷基；

R^2N和R^3N各自表示氢原子；

R^4N表示乙基原子；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

接着，描述制备本发明的化合物的方法。

可以例如，根据以下(方法1)至(方法12)制备本发明的化合物和中间体化合物。

方法1

由其中n是1的式(1)表示的本发明的化合物(1b)(下文中，称为″本发明的化合物(1b)″)和其中n是2的本发明的化合物(1c)(下文中，称为″本发明的化合物(1c)″)可以通过将其中n是0的本发明的化合物(1a)(下文中，称为″本发明的化合物(1a)″)与氧化剂反应来制备。

其中符号与式(1)中所定义的那些相同。

首先，描述用于从本发明的化合物(1a)制备本发明的化合物(1b)的方法。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃(下文中，统称为″卤化的脂肪族烃″)如二氯甲烷和氯仿；腈(下文中，统称为″腈″)如乙腈；醇(下文中，统称为″醇″)如甲醇和乙醇；乙酸；水；和其混合溶剂。

要用于反应的氧化剂的实例包括过碘酸钠，间氯过氧苯甲酸(下文中，称为″mCPBA″)和过氧化氢。

当过氧化氢用作氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。

要用于反应的碱的实例包括碳酸钠。

要用于反应的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔本发明的化合物(1a)，氧化剂通常在1至1.2摩尔比的范围内使用。

在反应中，相对于1摩尔本发明的化合物(1a)，碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用。

在反应中，相对于1摩尔本发明的化合物(1a)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。

在反应中反应温度通常在-20至80℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层任选地用还原剂如亚硫酸钠和硫代硫酸钠的水溶液，和碱比如碳酸氢钠的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥并浓缩，得到本发明的化合物(1b)。可以将获得的本发明的化合物(1b)进一步色谱和重结晶等纯化。

接着，解释用于从本发明的化合物(1b)制备本发明的化合物(1c)的方法。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，腈，醇，乙酸，水，和其混合溶剂。

要用于反应的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。

当过氧化氢用作氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。

要使用的碱的实例包括碳酸钠。

要使用的催化剂的实例包括钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，氧化剂通常在1至4摩尔比的范围内使用。优选地，与1摩尔的本发明的化合物(1b)相对，氧化剂在1至2摩尔比的范围内使用。

在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用。

在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。

在反应中反应温度通常在-20至120℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层任选地用还原剂如亚硫酸钠和硫代硫酸钠的水溶液，和碱比如碳酸氢钠的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥并浓缩，得到本发明的化合物(1c)。可以将所得到的本发明的化合物(1c)进一步用色谱和重结晶等纯化。

此外，本发明的化合物(1c)可以通过将本发明的化合物(1a)与氧化剂在一个步骤(一锅)中制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。

当过氧化氢用作氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。

要使用的碱的实例包括碳酸钠。

要使用的催化剂的实例包括钨酸盐和钨酸钠等。

在反应中，相对于1摩尔本发明的化合物(1a)，氧化剂通常在2至5摩尔比的范围内使用。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层任选地用还原剂如亚硫酸钠和硫代硫酸钠的水溶液，以及碱比如碳酸氢钠的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥并浓缩，得到本发明的化合物(1c)。可以将获得的本发明的化合物(1c)进一步用色谱和重结晶等纯化。

方法2

本发明的化合物(1a)可以通过将由式(M1)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M1)″)与式(R1)表示的化合物(下文中，称为″化合物(R1)″)在碱的存在下反应来制备。

其中V表示卤素原子，并且其他符号与式(1)中定义的那些相同。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括醚(下文中，称为″醚″)如四氢呋喃(下文中，称为″THF″)，乙二醇二甲醚，甲基叔丁基醚，和1，4-二

烷；芳族烃(下文中，称为″芳族烃″)如甲苯和二甲苯；腈；极性非质子溶剂(下文中，称为″极性非质子溶剂″)如N，N-二甲基甲酰胺(下文中，称为″DMF″)，N-甲基吡咯烷酮(下文中，称为″NMP″)和二甲亚砜(下文中，称为″DMSO″)；水；和其混合溶剂。

要用于反应的碱的实例包括碱金属碳酸盐(下文中，称为″碱金属碳酸盐″)如碳酸钠和碳酸钾；和碱金属氢化物(下文中，称为″碱金属氢化物″)如氢化钠。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M1)，化合物(R1)通常在1至10摩尔比的范围内使用。优选地，相对于1摩尔的化合物(M1)，化合物(R1)在1.0至1.1摩尔比的范围内使用，并且碱在1至2摩尔比的范围内使用。

在反应中的反应温度通常在-20至150℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将得到的有机层进行后处理比如干燥和浓缩以得到本发明的化合物(1a)。可以将获得的本发明的化合物(1a)用色谱和重结晶等进一步纯化。

在反应中，V优选是氟原子或氯原子。

方法3

本发明的化合物(1)可以通过将由式(M2)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M2)″)与由式(R2)表示的化合物(下文中，称为″化合物(R2)″)在碱的存在下反应来制备。

其中V¹表示卤素原子，甲基磺酰基氧基，三氟甲基磺酰基氧基，九氟丁磺酰基氧基，或对甲苯磺酰基氧基，并且其他符号与式(1)中定义的那些相同。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，极性非质子溶剂，及其混合溶剂。

要用于反应的碱的实例包括有机碱(下文中，称为″有机碱″)如三乙胺，二异丙基乙胺，吡啶和4-二甲基氨基吡啶；碱金属氢化物；或碱金属碳酸盐。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M2)，化合物(R2)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱在0.1至5摩尔比的范围内使用。

在反应中反应温度通常在-20至120℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在反应中，式(B1)表示的化合物可以作为副产物产生。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将得到的有机层浓缩；将反应混合物加入水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将在反应混合物中的固体通过过滤收集以获得本发明的化合物(1)。可以将获得的本发明的化合物(1)用色谱和重结晶等进一步纯化。

方法4

本发明的化合物(1)可以通过将由式(M3)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M3)″)与由式(R3)表示的化合物(下文中，称为″化合物(R3)″)在碱的存在下反应而制备。

其中V²表示卤素原子或甲基磺酰基，并且其他符号与式(1)中定义的那些相同。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括醚，芳族烃，腈，极性非质子溶剂，水，和其混合溶剂。

要用于反应的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M3)，化合物(R3)通常在1至100摩尔比的范围内使用，并且碱在1至10摩尔比的范围内使用。优选地，相对于1摩尔的化合物(M3)，化合物(R3)在1.0至1.5摩尔比的范围内使用，并且碱在1.0至2.0摩尔比的范围内使用。

在反应中反应温度通常在-20至150℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将得到的有机层进行后处理如干燥和浓缩，得到本发明的化合物(1)。可以将获得的本发明的化合物(1)用色谱和重结晶等进一步纯化。

在反应中，V²优选地是氯原子，或甲基磺酰基。

方法5

化合物(M1)可以通过将式(M4)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M4)″)与式(R2)表示的化合物(下文中，称为″化合物(R2)″)在碱的存在下反应来制备。

其中符号与式(1)中所定义的那些相同。

反应可以根据与方法3中所述类似的方法，通过使用化合物(M4)替代化合物(M2)进行。

在反应中，式(B2)表示的化合物可以作为副产物制备。

方法6

化合物(M1)可以通过将由式(M6)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M6)″)与由式(M7)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M7)″)在金属催化剂的存在下反应来制备。

其中V³表示卤素原子，M表示9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基，-B(OH)₂，4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基，-SnBu₃，-ZnCl，-MgCl，或MgBr；并且其他符号与上文定义的那些相同。

化合物(M6)可以根据与美国专利申请公开号2010/0261727中描述的类似的方法制备。

化合物(M7)可以根据国际公开号03/024961或Organic Process Research&Development，2004，8，192-200中描述的类似的方法制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括醚，芳族烃，极性非质子溶剂，水，及其混合溶剂。

要用于反应的金属催化剂的实例包括钯催化剂如四(三苯基膦)钯(0)，1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和乙酸钯(II)；镍催化剂如二(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II)；以及铜催化剂如碘化铜(I)和氯化铜(I)。

在反应中，可以根据需要加入配体，碱和无机卤化化合物。

要用于反应的配体的实例包括三苯基膦，Xantphos，2，2′-二(二苯基膦基)-1，1′-联萘，1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁，2-(二环己基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基二苯基，2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯，1，2-二(二苯基膦基)乙烷，2，2′-二吡啶，2-氨基乙醇，8-羟基喹啉，和1，10-菲罗啉等。

要用于反应的碱的实例包括碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，或有机碱。

要用于反应的无机卤化化合物的实例包括碱金属氟化物比如氟化钾和氟化钠；和碱金属氯化物如氯化锂和氯化钠。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M6)，化合物(M7)通常在1至10摩尔比的范围内使用，金属催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用，配体通常在0.01至1摩尔比的范围内使用，碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用，并且无机卤化化合物通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。

在反应中反应温度通常在-20至200℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，向反应混合物中加入水，然后将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将得到的有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将反应混合物中的固体通过过滤收集，获得本发明的化合物(M1)。可以将获得的本发明的化合物(M1)使用色谱和重结晶等进一步纯化。

在反应中，V³优选地是氯原子，溴原子，或碘原子。

方法7

其中n是0的化合物(M2)的化合物(M2a)，其中n是1的化合物(M2)的化合物(M2b)，和其中n是2的化合物(M2)的化合物(M2c)可以根据如下所述方法制备。

首先，描述用于从化合物(M4)制备化合物(M2a)的方法。

化合物(M2a)可以根据方法2中所述的方法，使用化合物(M4)代替化合物(M1)制备。

接着，描述用于从化合物(M2a)制备化合物(M2b)和从化合物(M2b)制备化合物(M2c)的方法。

化合物(M2b)可以根据方法1中所述的方法，使用化合物(M2a)代替化合物(1a)制备。

化合物(M2c)可以根据方法1中所述的方法，使用化合物(M2b)代替化合物(1b)制备。

方法8

化合物(M2)可以通过将由式(M8)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M8)″)与由式(M4)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M4)″)在碱或酸的存在下反应，并且将获得的化合物与肼反应来制备。

其中R表示氢原子，甲基，或乙基，并且其他符号与上文定义的那些相同。

化合物(M8)可以根据与Journal of American Chemical Society，2012，134(6)，2906-2909，或国际公开号2014/010990中所描述的类似的方法制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括甲醇，乙醇，醚，极性非质子溶剂，水，和其混合溶剂。

要用于反应的碱的实例包括碱金属氢氧化物(下文中，称为″碱金属氢氧化物″)如氢氧化钠和氢氧化钾，碱金属碳酸盐，或碱金属氢化物。

要用于反应的酸的实例包括有机酸比如乙酸和甲酸，和无机酸如盐酸和硫酸。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M8)，化合物(R4)通常在1至10摩尔比的范围内使用，碱通常在1至10摩尔比的范围内使用，酸通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且肼通常在1至10摩尔比的范围内使用。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层进行后处理如干燥和浓缩，得到化合物(M2)。将获得的化合物(M2)可以用色谱和重结晶等进一步纯化。

方法9

其中n是1的化合物(M3)的化合物(M3b)，和其中n是2的化合物(M3)的化合物(M3c)可以通过将其中n是0的化合物(M3)的化合物(M3a)与氧化剂反应来制备。

其中符号与上文定义的那些相同。

化合物(M3b)可以根据方法1中所述的方法，使用化合物(M3a)代替化合物(1a)制备。

化合物(M3c)可以根据方法1中所述的方法，使用化合物(M3b)代替化合物(1b)制备。

方法10

其中V²是氯原子或溴原子的化合物(M3)的化合物(M3d)，和其中V²是甲基磺酰基的化合物(M3)的化合物(M3e)可以根据如下描述的方法制备。

其中V⁴表示氯原子或溴原子，M¹表示钠，并且其他符号与上文定义的那些相同。

首先，描述用于从化合物(M2)制备化合物(M3d)的方法。

化合物(M3d)可以通过将化合物(M2)与卤化剂反应来制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤化烃，和脂肪族烃。

要用于反应的卤化剂的实例包括亚硫酰氯，磷酰氯和磷酰溴等。

在反应中，催化剂可以根据需要加入。

要用于反应的催化剂的实例包括DMF。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M2)，卤化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且催化剂通常在0.01至0.1摩尔比的范围内使用。此外，在反应中，液体状态的亚硫酰氯和磷酰氯可以用做溶剂。

当反应完成时，在减压下蒸发过量的卤化剂后，向反应混合物中加入水，然后将获得的混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层进行后处理比如干燥和浓缩，得到化合物(M3d)。可以将获得的化合物(M3d)用色谱和重结晶等进一步纯化。

接着，描述用于从化合物(M3d)制备化合物(M3e)的方法。

化合物(M3e)可以通过将化合物(M3d)与甲亚磺酸钠反应来制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括极性非质子溶剂。

在反应中，催化剂可以根据需要加入。

要用于反应的催化剂的实例包括季铵盐如四丁基氯化铵等。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M3d)，甲亚磺酸钠通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层后处理比如干燥和浓缩，得到化合物(M3e)。可以将获得的化合物(M3e)用色谱和重结晶等进一步纯化。

方法11

化合物(M4)可以根据如下描述的方法制备。

其中R^x表示甲基和乙基，并且其他符号与上文定义的那些相同。

化合物(M10)可以根据与美国专利申请公开号2010/0261727中所描述的类似的方法制备。

首先，描述用于制备由式(M9)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M9)″)的方法。

化合物(M9)可以根据方法6中所述方法，使用式(M10)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M10)″)代替化合物(M6)来制备。

接着，描述用于从化合物(M9)制备化合物(M4)的方法。

化合物(M4)可以通过将化合物(M9)在酸的存在下反应来制备。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，芳族烃，腈，醇，乙酸，水，及其混合溶剂。

要用于反应的酸的实例包括无机酸如盐酸，卤化硼如三氯化硼和三溴化硼，和金属氯化物如氯化钛和氯化铝。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-9)，酸通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。在反应中，当无机酸用作酸时，无机酸还可以用作溶剂。

在反应中反应温度通常在-20至150℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，向反应混合物中加入水，然后将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将得到的有机层浓缩；将反应混合物加入水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将在反应混合物中的固体通过过滤收集，得到本发明的化合物(M4)。可以将获得的本发明的化合物(M4)用色谱和重结晶等进一步纯化。

其中n是0的化合物(M8)的化合物(M8a)，其中n是1的化合物(M8)的化合物(M8b)，和其中n是2的化合物(M8)的化合物(M8c)可以根据如下描述的方法制备。

其中符号与上文定义的那些相同。

化合物(M11)是已知化合物，或可以根据已知方法或与国际公开号2014/010990中所公开的类似的方法制备。

首先，描述用于从由式(M11)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M11)″)制备化合物(M8a)的方法。

化合物(M8a)可以根据方法2中描述的方法使用化合物(M11)代替化合物(M1)制备。

接着，描述用于从化合物(M8a)制备化合物(M8b)和从化合物(M8b)制备化合物(M8c)的方法。

化合物(M8b)可以根据方法1中描述的方法，使用化合物(M8a)代替化合物(1a)制备。

化合物(M8c)可以根据方法1中描述的方法，使用化合物(M8b)代替化合物(1b)制备。

方法13

由式(N11)表示的N-氧化物化合物(下文中，称为″N-氧化物化合物(N11)″)，由式(N12)表示的N-氧化物化合物(下文中，称为″N-氧化物化合物(N12)″)，和由式(N13)表示的N-氧化物化合物(下文中，称为″N-氧化物化合物(N13)″)可以通过将式(1dN)表示的本发明的化合物(下文中，称为″本发明的化合物(1dN)″)与氧化剂反应来制备。

其中符号与上文定义的那些相同。

反应通常在溶剂的存在下进行。

要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，腈，醇，乙酸，水，及其混合溶剂。

要用于反应的氧化剂的实例包括过碘酸钠，间氯过氧苯甲酸(下文中，称为″mCPBA″)，和过氧化氢。

当过氧化氢用作氧化剂时，催化剂可以根据需要加入。

要用于反应的碱的实例包括碳酸钠。

要用于反应的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。

在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1dN)，氧化剂通常在1至20摩尔比的范围内使用。

在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1dN)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。

在反应中的反应温度通常在-20至80℃的范围内。在反应中的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且将有机层任选地用还原剂如亚硫酸钠和硫代硫酸钠的水溶液，和碱如碳酸氢钠的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥并浓缩，得到N-氧化物化合物(N11)，N-氧化物化合物(N12)，或N-氧化物化合物(N13)中的任一种，或N-氧化物化合物(N11)-(N13)的混合物。获得的N-氧化物化合物(N11)，N-氧化物化合物(N12)，或N-氧化物化合物(N13)中的任一种，或N-氧化物化合物(N11)-(N13)的混合物可以用色谱和重结晶等进一步纯化。

方法14

由式(N15)表示N-氧化物化合物(下文中，称为″N-氧化物化合物(N15)″)可以通过将由式(1eN)表示的本发明的化合物(下文中，称为″本发明的化合物(1eN)″)与氧化剂反应来制备。

其中符号与上文定义的那些相同。

反应可以根据参考方法1中所述的方法，使用本发明的化合物(1eN)代替本发明的化合物(1dN)进行。

方法15

N-氧化物化合物可以根据如下所述方法制备。

其中符号与上文定义的那些相同。

首先，描述用于制备由式(M3N)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M3N)″)的方法。化合物(M3N)可以通过将式(M3f)表示的化合物(下文中，称为″化合物(M3f)″)与氧化剂反应来制备。

反应可以根据参考方法1中所述的方法，使用化合物(M3f)代替本发明的化合物(1dN)进行。

接着，描述用于制备N-氧化物化合物(1-N)的方法。N-氧化物化合物(1-N)可以通过将化合物(M3N)与由式(R3N)表示的化合物(下文中，称为″化合物(R3N)″)在氧化剂的存在下反应来制备。

反应可以根据方法4中描述的方法，使用化合物(M3N)代替化合物(M3)和使用化合物(R3N)代替化合物(R3)来进行。

接着，本发明的化合物的具体实例如下所示。

由式(1-1)表示的本发明的化合物：

其中R²和R³各自表示氢原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

[表1]

[表2]

R<sup>1</sup>	R<sup>4</sup>	n	R<sup>51</sup>	R<sup>52</sup>	R<sup>53</sup>
						C(CH<sub>3</sub>)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>CH＝CHCH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H

[表3]

[表4]

[表5]

R<sup>1</sup>	R<sup>4</sup>	n	R<sup>51</sup>	R<sup>52</sup>	R<sup>53</sup>
						CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H
						CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	H	H

[表6]

[表7]

[表8]

R<sup>1</sup>	R<sup>4</sup>	n	R<sup>51</sup>	R<sup>52</sup>	R<sup>53</sup>
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H

[表9]

R<sup>1</sup>	R<sup>4</sup>	n	R<sup>51</sup>	R<sup>52</sup>	R<sup>53</sup>
						CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCF(CF<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
						CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	2	H	CF<sub>3</sub>	H

[表10]

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示甲基，R³表示氢基团，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示三氟甲基，R³表示氢基团，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示氢基团，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氟基团，R³表示氢基团，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示甲基，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示三氟甲基，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氯基团，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-1)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氟基团，R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任意组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物：

其中R²和R³各自表示氢原子，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示甲基，R³表示氢基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示三氟甲基，R³表示氢基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示氢基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氟基团，R³表示氢基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示甲基，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示三氟甲基，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氯基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氟基团，R⁶表示氢，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示甲基，R³表示氢基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示三氟甲基，R³表示氢基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示氢基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氟基团，R³表示氢基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢原子，R³表示甲基，R⁶表示氟，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氯基团，R³表示三氟甲基，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氯基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

由式(1-2)表示的本发明的化合物，其中R²表示氢基团，R³表示氟基团，R⁶表示氟原子，并且R¹，R⁴，n，R⁵¹，R⁵²，和R⁵³表示表1至表10中所示的任一种组合。

接着，N-氧化物化合物的具体实例显示如下。

由式(1-N11)表示的本发明的化合物：

其中R^2N和R^3N各自表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

[表11]

[表12]

R<sup>1N</sup>	R<sup>4N</sup>	R<sup>51N</sup>	R<sup>52N</sup>	R<sup>53N</sup>
					C(CH<sub>3</sub>)(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
					CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H
CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	H	H

[表13]

[表14]

R<sup>1N</sup>	R<sup>4N</sup>	R<sup>51N</sup>	R<sup>52N</sup>	R<sup>53N</sup>
					CF<sub>2</sub>HCH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CCl<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CHClFCF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CBrF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CH<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CF<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CCl<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
					CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H
CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)	CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>	H	CF<sub>3</sub>	H

[表15]

[表16]

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示甲基，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示三氟甲基，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氟基团，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示甲基，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示三氟甲基，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氯基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N11)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氟基团，R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物：

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示甲基，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示三氟甲基，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氟基团，R^3N表示氢基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示甲基，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示三氟甲基，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氯基团，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N12)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氟基团，R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物：

其中R^2N和R^3N各自表示氢原子，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示甲基，R^3N表示氢基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示三氟甲基，R^3N表示氢基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示氢基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氟基团，R^3N表示氢基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示甲基，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示三氟甲基，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氯基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氟基团，R^6N表示氢原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示甲基，R^3N表示氢基团，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示三氟甲基，R^3N表示氢基团，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示氢基团，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氟基团，R^3N表示氢基团，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示甲基，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氯基团，R^3N表示三氟甲基，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢基团，R^3N表示氯基团，R^6N表示氟原子，并且R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表11至表16中所示的任一种组合。

由式(1-N13)表示的化合物，其中R^2N表示氢原子，R^3N表示氟基团，R^6N表示氟原子，R^1N，R^4N，R^51N，R^52N，和R^53N表示表1至表10中所示的任一种组合。

本发明的化合物对其具有防治功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨。所述有害节肢动物的具体实例如下。

半翅目(Hemiptera)有害生物：

飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis))，

角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，抗稻黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Ricegreen leafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane froghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug)，大白叶蝉(Cofana spectra)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)，或电光叶蝉(Recilia dorsalis))，

蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypu)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，长山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix Pergande)(Pecan phylloxera)，警根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(Pecan leafphylloxera)，或南方长山核桃根瘤蚜(Phylloxera russellae Stoetzel)(Southernpecan leaf phylloxera)，

蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽(Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽(Nezaraviridula)，棕翅蝽(Euschistus heros)(Brown stink bug)，稻绿蝽(Nezara viridula)(南方绿椿象(Southern green stink bug))，Piezodorus guildinii(Red banded stinkbug)，Scaptocoris castanea(掘地蟑螂棕色(Burrower brown bug))，Oebalus pugnax，或Dichelops melacanthus)，

蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，Leptocorisa acuta，或缘蝽属(Leptocorisa spp.))，

盲蝽科(Miridae)(例如，Trigonotylus caelestialium，赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或麦长蝽(Blissus leucopterusleucopterus)(Chinchi bug))，

粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus))，

蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus Kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis Pentagona)，或水稻粉红粉介壳虫(Brevermia rehi))，

木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，Bactericerca cockerelli)，

网蝽科(Tingidae)(例如，Stephanitis nasi)，

臭虫科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius)，

巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；

等。

鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：

螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻螟(Chilo polychrysus)，Scirpophaga innotata，三化螟(Scirpophaga incertulas)(三化螟(Yellow stem borer))，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，稻螟(Rupelaalbinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，Nymphula depunctalis，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟虫(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆梢斑螟(Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，巨螟(Telchin licus)(Giant Sugarcaneborer))，

夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，水稻叶夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪叶蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲粘虫(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖(Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armiugera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))，

粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，

褐带卷蛾属(Adokisofiesu genus)，

卷蛾科(Tortricidae)(例如，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homonamagnanima)，苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)，

细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)，或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，

蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃柱果蛾(Carposina niponensis)，桔果点翅螟(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))，

潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)，或潜蛾属(Lyonetia spp.))，

毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)，或黄毒蛾属(Euproctisspp.))，

巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，

麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾Pectinophora gossypiella)，或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))，

灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；

等等。

缨翅目(Thysanoptera)有害生物：

蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，南黄蓟马(Thrips parmi)，茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；

等等。

双翅目(Diptera)有害生物：

家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，

伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)，或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，

按蚊属(Anopheles spp.)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，

摇蚊科(Chironomidae)，

蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)，或厩腐蝇(Muscinastabulans))，

花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))，

潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola))，

秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))，

实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)，或地中海实蝇(Ceratitis capitata))，

水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾蝇(Hydrellia philippina)，或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii))，

果蝇科(Drosophilidae)，

蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，

毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，

眼蕈蚊科(Sciaridae)，

瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)，或稻瘿蝇(Orseolia oryzae))，

突眼蝇科(Diopsidae)(例如，Diopsis macrophthalma)，

大蚊科(Tipulidae)(例如，甘蓝大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)，或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；

等等。

鞘翅目(Coleoptera)有害生物：

叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，玉米根萤叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)(Cucurbit Beetle)，菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)，黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米种子甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽步甲(Clivinia impressifrons)(Slender seedcornbeetle))，

金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟子(Popillia japonica)，欧洲切根鳃金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜利犀金龟(Bothynus gibbosus)(Carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrousdenticollis)(southern Corn leaf beetle)，东北大黑鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属属(Phyllophaga spp.)(例如，长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)))，

粗吻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，水稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，或尖隐喙象(Sphenophorus venatus))，

象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))，

食植瓢虫属(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，

小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，或纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))，

长蠹科(Bostrichidae)，

蛛甲科(Ptinidae)，

天牛科(Cerambycidae)(例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，或Migdolus fryanus)，

叩头虫科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastussp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，北美金针虫(Limonius sp.)，单叶叩甲(Conoderussp.)，Ctenicera sp.)(例如，Melanotus okinawensis，细胸金针虫(Agriotes oguraefuscicollis)，或角梳爪叩头虫(Melanotus legatus))，

隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes))，

咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；

等等。

直翅目(Orthoptera)有害生物：

东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，殊种蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper)，草地血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper)，红腿蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Leggedgrasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，蟋蟀总科(Grylloidea)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，或摩门蟋蟀(Anabrussimplex)(Mormon cricket))；

等等。

膜翅目(Hymenoptera)有害生物：

叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，或日本菜叶蜂(Athalia japonica))，

红火蚁属(Solenopsis spp.)，

Attini spp.(例如，切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；

等等。

蜚蠊目(Blattariae)有害生物：

德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等。

等翅目(Isoptera)有害生物：

黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermesnakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，尖叉原白蚁(Hodotermopsis japonica)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，欧美散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)，散白蚁种(Reticulitermes sp.)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，或Cornitermes cumulans；

等等。

蜱螨目(Acarina)有害生物：

叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，或小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(Southern Turkey spider mites))，

瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta cirri)，番茄刺皮瘿(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，

跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，

细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)

杜克螨科(Tuckerellidae)；

硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，

粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，或似食酪螨(Tyrophagus similis))，

麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)，或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))；

肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)，马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)，或莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)；

疥螨科(Sarcoptidae)(例如，狗耳螨(Octodectes cynotis)，或人疥螨(Sacroptes scabiei)，

毛囊蠕形螨(Demodex folliculorum)(例如，犬蠕形螨(Demodex canis)，

牦螨科(Listrophoridae)，

甲螨(Oribatid mites)，

皮刺螨科(Dermanyssidae)(例如，柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)，或鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae))，

恙螨(Trombiculid mites)(例如，红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi))，

等等。

本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性活性载体。通常通过将本发明化合物与惰性活性载体如固体载体、液体载体和气体载体混合，以制备用于防治有害节肢动物的试剂，并且如果需要，加入表面活性剂和其他制剂用辅助剂，以制成为乳油剂、油溶液剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊、气雾剂、发烟剂、毒饵、树脂制剂、香波制剂、糊料状制剂、泡沫、二氧化碳制剂和片剂等等。可以将这样的制剂加工成蚊香盘、电蚊香片、蚊香液、发烟剂、熏蒸剂、板剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。此外，可以将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂混合。

本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明的化合物。

制剂中所用的固体载体的实例包括：粘土的细粉或颗粒(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、鹿沼(Fubasami)粘土或酸性白粘土)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙或水合二氧化硅)，或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲或氯化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂(如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66)；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯以及氯乙烯-丙烯共聚物等)。

液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例如，二异丙醚、1，4-二

烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如，DMF或N，N-二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，二甲亚砜)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。

气体载体的实例包括：氟碳、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳气体。

表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。

其他制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯、等等，并且如果需要，可以向该基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。可以通过将本发明的化合物与上述基材混合，捏合混合物，随后通过注塑、挤塑或压塑等将它模制，以制备树脂制剂。如果需要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模制或切割程序等，以加工成如板、膜、带、网或索形的形状。可以将该树脂制剂加工成动物项圈、动物耳标、片产品、诱捕带、园艺柱等产品。

用于毒饵的基材的实例包括饵成分，如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，添加有抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸、防腐剂比如脱氢乙酸、用于儿童和宠物的误食阻止剂如辣椒粉末，吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料和花生油。

通过直接向有害节肢动物和/或向其栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部和动物体)施用有效量的本发明组合物，进行本发明的用于防治有害节肢动物的方法。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，通常以有害节肢动物防治剂的形式使用本发明化合物。

当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于在农田中防治有害节肢动物时，按本发明化合物计的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m²范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的乳油剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过将它用水稀释成本发明的活性成分的浓度在0.01至10,000ppm范围内来施用。颗粒剂或粉剂等通常不经稀释以其原样施用。

这些制剂和用水的制剂稀释物可以直接喷于有害节肢动物或要保护免于有害节肢动物的植物如作物，或施用于栽培区域的土壤，以防治栖息在土壤中的有害节肢动物。

此外，可以将加工成片状或线状的树脂制剂缠在作物上、在接近作物处展开，在植物基部土壤上展开等。

当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生活在房屋中的有害节肢动物时，在将它使用在平面区域的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至1,000mg/1m²的待处理面积的范围内。在将它施用在空间中的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至500mg/1m³的待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成乳油剂、可湿性粉剂、流动剂等时，通常在将其用水稀释以使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内之后，并且随后喷射它们，来施用该制剂。在配制成油溶液剂、气雾剂、发烟剂、毒饵等的情况下，将该制剂以其原样施用而不将其稀释。

当使用本发明的用于防治有害节肢动物的试剂防治家畜如奶牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生物时，可以通过在兽医领域已知的方法向动物施用本发明的有害生物防治剂。具体地，当意在全身防治时，本发明的有害生物防治剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂、或通过注射(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔内注射)，向动物给药。另一方面，当意在非全身防治时，通过油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过用树脂制剂制成的项圈或耳标戴在动物上，来对动物给药本发明的有害生物防治剂。在对动物身体给药时，本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/1kg动物体重的范围内。

实施例

以下实施例(包括制备实施例，制剂实施例和测试实施例)用于更详细说明本发明，这些实施例不应意欲限制本发明。

首先，关于本发明的化合物的制备，制备实施例如下所示。

制备实施例1(1)

将3-氯-6-甲氧基哒嗪17g，2-氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇(pynacol)酯12g，四(三苯基膦)钯(0)2.3g，2M碳酸钠溶液50ml，和1，2-二甲氧基乙烷(下文中，称为″DME″)80ml的混合物八十(80)ml在80℃搅拌5小时。让反应混合物静置至室温并且向混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取，并且经无水硫酸钠干燥。在减压下将混合物浓缩，然后将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(1-1)4.81g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.28(1H，dd)，7.90(1H，dd)，7.58(1H，d)，7.47(1H，d)，7.09(1H，d)，4.21(3H，s)。

制备实施例1(2)

向中间体化合物(1-1)4.8g和NMP 40ml的反应混合物中，在冰冷却下加入乙硫醇1.6ml和氢化钠(60％，油性的)0.99g，并且将混合物室温搅拌2小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取并经无水硫酸钠干燥。将获得的有机层在减压下浓缩，得到中间体化合物(1-2)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.72(1H，d)，7.68-7.63(2H，m)，7.55(1H，d)，7.05(1H，d)，4.21(3H，s)，2.89(2H，q)，1.25(3H，t)。

制备实施例1(3)

向制备实施例1(2)中获得的完全量的中间体化合物(1-2)和氯仿40ml的混合物中，在冰冷却下加入mCPBA(纯度65％以上)8.9g，并且将混合物室温搅拌一天。向反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(1-3)3.3g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.45(1H，s)，8.00(1H，d)，7.60(1H，d)，7.53(1H，d)，7.12(1H，d)，4.21(3H，s)，3.46(2H，q)，1.29(3H，t)。

制备实施例1(4)

将中间体化合物(1-3)3.3g和浓盐酸25mL的混合物加热至回流达1小时。将获得的混合物静置至室温，并且向其中加入水。将沉淀的固体过滤并且将滤出物在减压下浓缩，得到中间体化合物(1-4)2.9g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：11.74(1H，s)，8.41(1H，s)，8.01(1H，d)，7.62(1H，d)，7.42(1H，d)，7.06(1H，d)，3.30(2H，q)，1.30(3H，t)。

制备实施例1(5)

在室温向中间体(1-4)0.30g、碳酸铯0.35g和NMP 4ml的混合物中加入2，2，2-三氟乙基九氟丁烷磺酸酯0.37g，并且将混合物室温搅拌2小时。向获得的反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取并且经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩后，将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.02mg的本发明的化合物1和0.31g的副产物1。

本发明的化合物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(1H，s)，8.02(1H，d)，7.65-7.59(2H，m)，7.27(1H，d)，5.00(2H，q)，3.43(2H，q)，1.30(3H，t)。

副产物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，s)，8.02(1H，d)，7.61(1H，d)，7.37(1H，d)，7.05(1H，d)，4.81(2H，q)，3.19(2H，q)，1.28(3H，t)。

本发明的化合物根据制备实施例1(5)中所述的方法，使用式R¹-OSO₂CF₃表示的化合物代替2，2，2-三氟乙基九氟丁烷磺酸酯制备，并且显示在表17中。

[表17]

本发明的化合物编号	R<sup>1</sup>
		2	CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>
3	CF<sub>3</sub>CHFCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>

本发明的化合物2；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(1H，s)，8.02(1H，d)，7.63(1H，d)，7.61(1H，d)，7.27(1H，d)，5.08(2H，t)，3.43(2H，q)，1.30(3H，t)。

本发明的化合物3；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(1H，s)，8.02(1H，d)，7.63(1H，d)，7.61(1H，d)，7.24(1H，d)，5.28-5.06(1H，m)，5.04-4.95(2H，m)，3.42(2H，q)，1.30(3H，t)。

与本发明的化合物一起制备的副产物显示在表18中。

[表18]

副产物编号	R<sub>1</sub>
		2	CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>
3	CF<sub>3</sub>CHFCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>

副产物2；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，s)，8.02(1H，d)，7.61(1H，d)，7.38(1H，d)，7.04(1H，d)，4.84(2H，t)，3.17(2H，q)，1.27(3H，t)。

副产物3；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.41(1H，s)，8.02(1H，d)，7.61(1H，d)，7.38(1H，d)，7.05(1H，d)，5.18-5.01(1H，m)，4.90-4.69(2H，m)，3.19(2H，q)，1.28(3H，t)。

制备实施例2(1)

在冰冷却下，向3-氯吡啶-2-甲腈54g和THF 300mL中，逐滴加入甲基溴化镁500mg的1M THF溶液。将获得的反应混合物在冰冷却下搅拌2小时。在冰冷却下将获得的反应混合物加入至2N盐酸中，并搅拌30分钟。向混合物中加入1N氢氧化钠溶液以调节至pH 8，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用盐水洗涤并且经无水硫酸钠干燥。将有机层浓缩，得到中间体化合物(4-1)58g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.55(1H，dd)，7.80(1H，dd)，7.38(1H，dd)，2.70(3H，s)。

制备实施例2(2)

在冰冷却下向氢化钠(60％，油性的)57g和DMF 560mL的悬浮液中逐滴加入乙硫醇100mL。在冰冷却下向混合物中逐滴加入中间体化合物(4-1)204g和DMF 190mL的混合溶液。将获得的反应混合物在冰冷却下搅拌1小时，并且向其中加入冰水。将沉淀的固体过滤并用水洗涤。将获得的固体溶解在乙酸乙酯中，并且将溶液用盐水洗涤，然后将有机层用硫酸钠干燥。在将有机层在减压下浓缩后，将获得的固体用己烷洗涤，得到中间体化合物(4-2)160g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.37(1H，dd)，2.92(2H，q)，2.72(3H，s)，1.40(3H，t)。

制备实施例2(3)

在冰冷却下向中间体化合物(4-2)5.4g，一水合乙醛酸2.8g和甲醇90ml的混合物中逐滴加入氢氧化钠2.4g和甲醇60mL。将反应混合物在60℃搅拌2小时。让获得的反应混合物静置至室温，并且向其中顺次加入乙酸11mL和一水合肼2.3g。让获得的混合物静置至室温，接着向其中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(4-3)3.8g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.60(1H，br s)，8.43(1H，dd)，8.13(1H，d)，7.71(1H，dd)，7.29(1H，dd)，7.05(1H，d)，2.95(2H，q)，1.35(3H，t)。

制备实施例2(4)

向中间体化合物(4-3)2.0g和甲苯9ml的混合物中顺次加入DMF和磷酰氯1.6mL。将混合物在100℃搅拌2小时。将获得的混合物静置至室温，然后在减压下浓缩。将获得的残留物用氯仿稀释并且在冰冷却下向混合物中加入水。将获得的混合物用氯仿萃取，用水和盐水洗涤，然后经硫酸钠干燥。将获得的有机层在减压下浓缩，得到中间体化合物(4-4)2.2g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48(1H，dd)，8.25(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.63(1H，d)，7.34(1H，dd)，2.95(2H，q)，1.33(3H，t)。

制备实施例2(5)

在冰冷却下向中间体化合物(4-4)2.2g和氯仿43ml的混合物中加入mCPBA(75％)4.2g。将反应混合物在室温搅拌24小时。向混合物中加入亚硫酸钠11g和饱和碳酸氢钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(4-5)2.2g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.93(1H，dd)，8.54(1H，dd)，7.95(1H，d)，7.71(1H，d)，7.66(1H，dd)，3.89(2H，q)，1.41(3H，t)。

制备实施例2(6)

在室温向中间体化合物(4-5)3.0g，四丁基氯化铵880mg和DMF 26mL的混合物中加入甲亚磺酸钠1.6g。将混合物在100℃搅拌5小时。将获得的混合物静置至室温并且向其中加入水，然后将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(4-6)3.0g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.98(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.37(1H，d)，8.25(1H，d)，7.72(1H，dd)，3.90(2H，q)，3.48(3H，s)，1.43(3H，t)。

制备实施例2(7)

在室温向中间体化合物(4-6)0.2g、碳酸铯0.23g和NMP 2mL的混合物中加入2，2，2-三氯乙醇0.1g，并且将混合物在室温搅拌1小时，接着在50℃搅拌30分钟。将反应混合物静置至室温，并且向其中加入水，然后将混合物用乙酸乙酯萃取并经硫酸钠干燥。在将混合物在减压下浓缩后，将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.19g的本发明的化合物4。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.95(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.34(1H，d)，5.28(2H，s)，3.88(2H，q)，1.40(3H，t)。

根据制备实施例2(7)中所述的方法，使用由式R¹-OH表示的化合物代替2，2，2-三氯乙醇制备本发明的化合物，并显示在表19中。

[表19]

本发明的化合物5；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.94(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.29(1H，d)，5.01(2H，q)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物6；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.87(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.17(1H，d)，4.83(2H，t)，3.89(2H，q)，2.79-2.66(2H，m)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物10；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.86(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.14(1H，d)，4.65(2H，t)，3.89(2H，q)，2.42-2.28(2H，m)，2.19-2.10(2H，m)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物12；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.51(1H，dd)，7.84(1H，d)，7.60(1H，dd)，7.13(1H，d)，4.61(2H，t)，3.90(2H，q)，2.27-2.13(2H，m)，2.00-1.92(2H，m)，1.86-1.76(2H，m)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物14；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.90(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.20(1H，d)，6.19(1H，m)，3.93-3.77(2H，m)，1.66(3H，d)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物15；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.90(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.23(1H，d)，6.22(1H，tt)，4.81(2H，dt)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物16；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.51(1H，dd)，7.86(1H，d)，7.60(1H，dd)，7.19(1H，d)，4.80-4.77(2H，m)，4.08(2H，t)，3.97(2H，q)，3.88(2H，q)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物17；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.94(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.29(1H，d)，5.13(2H，t)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物18；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.94(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.27(1H，d)，5.14(2H，t)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物19；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.87(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.16(1H，d)，4.92(2H，t)，3.88(2H，q)，2.78-2.68(2H，m)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物20；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.94(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.29(1H，d)，5.14(2H，t)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物21；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.87(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.16(1H，d)，4.91(2H，t)，3.88(2H，q)，2.74(2H，tt)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物22；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.01(1H，d)，7.64(1H，dd)，7.38(1H，d)，6.86(1H，dd)，3.82(2H，q)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物23；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.91(1H，t)，7.62(1H，dd)，7.22(1H，d)，6.12-6.03(1H，m)，3.93-3.79(2H，m)，1.63(3H，d)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物24；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.90(1H，t)，7.62(1H，dd)，7.20(1H，d)，6.23(1H，m)，3.85(2H，m)，1.67(3H，d)，1.39(3H，t)。

本发明的化合物25；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.90(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.22(1H，d)，4.89(2H，s)，3.88(2H，q)，1.59(3H，d)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物26；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.91(1H，t)，7.61(1H，dd)，7.23(1H，d)，6.17-6.09(1H，m)，3.91-3.77(2H，m)，2.12-1.88(2H，m)，1.38(3H，t)，1.09(3H，t)。

制备实施例3(1)

根据制备实施例2(7)中所述的方法，使用1-羟基-丙酮表示的化合物代替2，2，2-三氯乙醇来制备中间体化合物(7-1)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.51(1H，dd)，7.90(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.29(1H，d)，5.20(2H，s)，3.85(2H，q)，2.28(3H，s)，1.38(3H，t)。

制备实施例3(2)

在冰冷却下向中间体化合物(7-1)110mg和氯仿2mL的混合物中，逐滴加入二(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫150mg。将混合物在室温搅拌6.5小时。将获得的混合物加入至饱和碳酸氢钠水溶液并用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到3-(2，2-二氟丙氧基)-6-(3-乙磺酰基吡啶-2-基)哒嗪(下文中，称为″本发明的化合物7″)31mg。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.91(1H，d)，7.62(1H，dd)，7.25(1H，d)，4.76(2H，t)，3.89(2H，q)，1.81(3H，t)，1.40(3H，t)。

制备实施例4(1)

根据制备实施例2(5)中所述的方法，使用中间体化合物(4-3)代替中间体化合物(4-4)制备中间体化合物(8-1)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：12.07(1H，s)，8.90(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.80(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.11(1H，d)，3.67(2H，q)，1.39(3H，t)。

制备实施例4(2)

根据制备实施例1(5)中所述的方法，使用中间体化合物(8-1)代替中间体化合物(1-4)并且使用2，2，3，3，3-五氟丙基三氟甲烷磺酸酯代替2，2，2-三氟乙基九氟丁烷磺酸酯，来制备本发明的化合物8和副产物8。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.93(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.27(1H，d)，6.21-5.90(1H，m)，5.01(2H，t)，3.88(2H，q)，1.40(3H，t)。

副产物8

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.73(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.10(1H，d)，6.13-5.82(1H，m)，4.78(2H，t)，3.56(2H，q)，1.38(3H，t)。

本发明的化合物根据中制备实施例4(2)所述的方法，使用由式R¹-OSO₂CF₃表示的化合物代替2，2，3，3，3-五氟丙基三氟甲烷磺酸酯制备，并且显示在表20中。

[表20]

本发明的化合物9；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.94(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.29(1H，d)，5.08(2H，t)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

本发明的化合物11；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.53(1H，dd)，7.95(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.27(1H，d)，5.28-5.06(1H，m)，5.05-4.96(2H，m)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。

与表20中所述的本发明的化合物一起制备的副产物显示在表21中。

[表21]

副产物9；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.50(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.64(1H，dd)，7.10(1H，d)，4.86(2H，t)，3.54(2H，q)，1.38(3H，t)。

副产物11；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.92(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.73(1H，d)，7.64(1H，dd)，7.11(1H，d)，5.21-5.00(1H，m)，4.93-4.69(2H，m)，3.54(2H，q)，1.38(3H，t)。

制备实施例5(1)

向5.0g的根据WO 2013/018928中所述的方法制备的3-乙基硫基-5-(三氟甲基)吡啶-2-碳酸，N，O-二甲基羟基胺盐酸盐1.9g，和乙腈100mL的混合物中，在室温顺次加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐4.6g，1-羟基苯并三唑0.27g，和三乙胺5.5mL。将反应混合物在室温搅拌1小时，向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用水和盐水洗涤，接着经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(5-1)4.8g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.67(1H，s)，7.90(1H，s)，3.58(3H，s)，3.41(3H，s)，3.00(2H，q)，1.34(3H，t)。

制备实施例5(2)

向中间体化合物(5-1)0.60g和四氢呋喃8mL的混合物中，在冰冷却下加入甲基溴化镁2.5mL的1M THF溶液。将反应混合物在室温搅拌2小时，向其中加入2N盐酸，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用水和盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(5-2)3.7g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.62(1H，d)，7.84(1H，d)，2.96(2H，q)，2.74(3H，s)，1.42(3H，t)。

制备实施例5(3)

根据制备实施例2(3)中所述的方法，使用中间体化合物(5-2)代替中间体化合物(4-2)来制备中间体化合物(5-3)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.94(1H，br s)，8.64(1H，d)，8.21(1H，d)，7.85(1H，d)，7.08(1H，d)，2.99(2H，q)，1.39(3H，t)。

制备实施例5(4)

向2.7g的中间体化合物(5-3)中加入磷酰氯10mL，并且将混合物在100℃搅拌6小时。在确认TLC表明中间体化合物3消耗后，将混合物在减压下用蒸发仪浓缩，接着在冰冷却下向获得的残留物中加入饱和碳酸氢钠溶液，然后将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(5-4)1.73g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.69(1H，s)，8.34(1H，d)，7.94(1H，s)，7.68(1H，d)，3.00(2H，q)，1.38(3H，t)。

制备实施例5(5)

中间体化合物(5-5)根据制备实施例2(5)中所述的方法，使用中间体化合物(5-4)代替中间体化合物(4-4)来制备。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.18(1H，d)，8.78(1H，d)，8.01(1H，d)，7.76(1H，d)，3.96(2H，q)，1.45(3H，t)。

制备实施例5(6)

在室温向中间体化合物(5-5)0.24g、碳酸铯0.29g和NMP 3mL的混合物中加入2，2，3，3，3-五氟丙醇0.10mL。将反应混合物在60℃搅拌1小时。在将获得的混合物静置至室温后，向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用水和盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到本发明的化合物28。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.16(1H，s)，8.77(1H，s)，8.01(1H，d)，7.32(1H，d)，5.10(2H，t)，3.96(2H，q)，1.44(3H，t)。

本发明的化合物根据制备实施例5(6)中所述的方法，使用由式R¹-OH表示的化合物代替2，2，3，3，3-五氟丙醇来制备，并且显示在表22中。

[表22]

本发明的化合物编号	R<sub>1</sub>
		31	CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>
32	CF<sub>3</sub>CHFCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>

本发明的化合物31；¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.16(1H，s)，8.77(1H，s)，8.00(1H，d)，7.30(1H，d)，6.18-5.93(1H，m)，5.03(2H，t)，3.96(2H，q)，1.44(3H，t)。

本发明的化合物32；¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.68(1H，s)，8.39(1H，d)，7.92(1H，s)，7.24(1H，s)，5.07(3H，m 4.15-4.08(1H，q)，1.39(3H，t)。

制备实施例6

本发明的化合物39根据制备实施例5(6)中所述的方法，使用中间体化合物(5-4)代替中间体化合物(5-5)来制备。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.68(1H，d)，8.40(1H，d)，7.93(1H，d)，7.28(1H，d)，5.17-5.11(2H，m)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。

制备实施例7

本发明的化合物40根据制备实施例5(6)中所述的方法，使用中间体化合物(5-4)替代中间体化合物(5-5)并且使用2，2，3，3-四氟丙醇代替2，2，3，3，3-五氟丙醇来制备。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.68(1H，d)，8.38(1H，d)，7.92(1H，d)，7.25(1H，d)，6.05(1H，tt)，5.10-5.03(2H，m)，3.01(2H，q)，1.39(3H，t)。

制备实施例8

在室温向1.0g的中间体(4-4)、碳酸铯1.8g和NMP 7mL的混合物中加入2，2，3，3，3-五氟丙醇1.6mL。将混合物在70℃加热并搅拌47小时。在将获得的混合物静置至室温后，向其中加入水，然后将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用水和盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到1.3g的本发明的化合物27。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(1H，dd)，8.32(1H，d)，7.78(1H，dd)，7.32(1H，dd)，7.24(1H，d)，5.12(2H，t)，2.96(2H，q)，1.35(3H，t)。

制备实施例9

在冰冷却下向790mg的本发明的化合物27和氯仿7mL的混合物中加入75％mCPBA510mg。将混合物在冰冷却下搅拌0.5小时。向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到780mg的本发明的化合物29。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.78(1H，dd)，8.68(1H，dd)，8.60(1H，d)，7.64(1H，dd)，7.30(1H，d)，5.21-5.02(2H，m)，3.54-3.42(1H，m)，3.06-2.95(1H，m)，1.41(3H，t)。

制备实施例10

将N-氧化物30.45g、钯碳50mg、甲酸铵0.66g和甲醇3ml的混合物在室温搅拌10分钟。将混合物加温至60℃并且加热搅拌2小时。将获得的混合物静置至室温，向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到200mg的本发明的化合物30。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.94(1H，dd)，8.48(1H，dd)，7.65(1H，dd)，7.10(1H，m)，5.03(2H，dt)，3.46(2H，q)，2.22(3H，t)，1.31(3H，t)。

制备实施例11(1)

将中间体化合物(4-2)0.5g和THF 3mL的溶液冷却至-78℃，并且向溶液中逐滴加入LDA 2.7mL(1.1M THF溶液)。搅拌1小时后，向混合物中加入三氟丙酮酸乙酯0.53mL，并且将混合物搅拌30分钟。在室温向获得的混合物中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.74g的中间体化合物(11-1)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.41(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.40(1H，dd)，4.56(1H，br s)，4.45-4.32(2H，m)，4.16-4.08(2H，m)，2.92(2H，q)，1.39(3H，t)，1.30(3H，t)。

制备实施例11(2)

向中间体化合物(11-1)0.74g和乙醇10mL的溶液中逐滴加入12N盐酸0.10mL和一水合肼0.21mL。在80℃搅拌10小时后，将混合物在减压下用蒸发仪浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.25g的中间体化合物(11-2)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.71(1H，s)，8.55(1H，s)，8.45(1H，dd)，7.74(1H，dd)，7.33(1H，dd)，2.97(2H，q)，1.37(3H，t)。

制备实施例11(3)

向0.579g的中间体化合物(11-2)中加入磷酰氯10mL，并且将混合物在100℃搅拌6小时。在确认TLC表明中间体化合物(11-2)消耗后，将混合物在减压下用蒸发仪浓缩，并且在冰冷却下向获得的残留物中加入饱和碳酸氢钠溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.51g的中间体化合物(11-3)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.65(1H，s)，8.51(1H，dd)，7.83(1H，dd)，7.39(1H，dd)，2.99(2H，q)，1.35(3H，t)。

制备实施例11(4)

向中间体化合物(11-3)0.26g和NMP 3mL的溶液中加入2，2，3，3，3-五氟醇0.11mL和碳酸铯0.36g，然后将混合物在70℃加热并搅拌2小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物溶解在氯仿5mL中，并且在冰冷却下向其中加入75％mPBA 0.41g，并且将混合物搅拌1小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液，然后将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.20g的本发明的化合物34。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.95(1H，dd)，8.56(1H，dd)，8.22(1H，s)，7.70-7.66(1H，m)，5.21-5.15(2H，m)，3.88(2H，q)，1.43(3H，dt)。

制备实施例12

本发明的化合物33根据制备实施例11(4)中所述的方法，使用2，2，3，3-四氟丙醇代替2，2，3，3，3-五氟丙醇来制备。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.96-8.94(1H，m)，8.56(1H，dd)，8.21(1H，s)，7.67(1H，dd)，6.19-5.91(1H，m)，5.11(2H，t)，3.93-3.85(2H，m)，1.43(3H，t)。

制备实施例13(1)

将中间体化合物(4-2)5.0g和THF 25mL的溶液冷却至-78℃，并且向其中加入LDA27mL(1.1M THF溶液)。搅拌30分钟后，向混合物中加入丙酮酸乙酯6.1mL，并且将混合物搅拌30分钟。在室温向获得的反应混合物中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到4.2g的中间体化合物(13-1)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.40(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.38(1H，dd)，4.29(1H，s)，4.23(2H，q)，3.86(1H，d)，3.61(1H，d)，2.91(2H，q)，1.52(3H，s)，1.39(3H，t)，1.30-1.22(3H，m)。

制备实施例13(2)

向中间体化合物(13-1)4.2g和乙醇55mL的溶液中逐滴加入2N盐酸2.0mL和一水合肼1.36mL。将混合物在60℃搅拌10小时并且在减压下用蒸发仪浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到2.1g的中间体化合物(13-2)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.70(1H，s)，8.43(1H，dd)，7.93(1H，q)，7.71(1H，dd)，7.28(1H，dd)，2.94(2H，q)，2.29(3H，d)，1.34(3H，t)。

制备实施例13(3)

向中间体化合物(13-2)2.0g和磷酰氯9mL中加入甲苯30mL，并且将混合物在100℃搅拌4小时。在确认TLC表明中间体(13-2)消耗后，将混合物在减压下用蒸发仪浓缩，并且在冰冷却下向获得的残留物中加入饱和碳酸氢钠溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到1.9g的中间体化合物(13-3)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.47(1H，dd)，8.10(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.33(1H，dd)，2.95(2H，q)，2.49(3H，d)，1.33(3H，t)。

制备实施例13(4)

向中间体(13-3)0.92g和NMP 5mL的溶液中加入2，2，3，3-四氟丙醇0.46mL和碳酸铯1.57g，然后将混合物加热至70℃并且搅拌4小时。在室温向获得的混合物中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物溶解在氯仿20mL中，在冰冷却下向其中加入mCPBA 1.7g，并且将混合物搅拌1小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.25g的本发明的化合物37和0.73g的本发明的化合物35。

本发明的化合物37

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.45(1H，dd)，8.08(1H，d)，7.77(1H，dd)，7.31(1H，dd)，6.03(1H，tt)，5.04(2H，ddd)，2.95(2H，q)，2.34(3H，d)，1.34(3H，t)。

本发明的化合物35

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，s)，8.52(1H，dd)，7.73(1H，s)，7.62(1H，dd)，6.03(1H，tt)，5.00(2H，t)，3.89(2H，q)，2.35(3H，d)，1.40(3H，t)。

制备实施例14

本发明的化合物38和本发明的化合物36根据制备实施例13(4)中所述的方法，使用2，2，3，3，3-五氟丙醇代替2，2，3，3-四氟丙醇制备。

本发明的化合物38

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.45(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.77(1H，dd)，7.31(1H，dd)，5.11(2H，td)，2.95(2H，q)，2.35(3H，d)，1.34(3H，t)。

本发明的化合物36

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91(1H，dd)，8.52(1H，dd)，7.74(1H，s)，7.62(1H，dd)，5.06(2H，t)，3.89(2H，q)，2.35(3H，s)，1.40(3H，t)。

制备实施例15

在冰冷却下向本发明的化合物9500mg和氯仿2.5mL的溶液中加入75％mCPBA610mg，并且将混合物搅拌24小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液和亚硫酸钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到230mg的N-氧化物1，和300mg的N-氧化物2。

N-氧化物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.94(1H，dd)，8.39(1H，dd)，7.73(1H，d)，7.67(1H，dd)，6.95(1H，d)，4.99-4.76(2H，m)，3.64-3.50(2H，m)，1.39(3H，t)。

N-氧化物2

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.50(1H，dd)，7.91(1H，dd)，7.74(1H，d)，7.61(1H，dd)，6.96(1H，d)，4.86(2H，t)，3.30-3.24(2H，m)，1.31(3H，t)。

制备实施例16(1)

在冰浴下向氢化钠(60％，油性的)3.44g和DMF 50mL的分散液中逐滴加入乙硫醇6mL。在冰冷却下搅拌15分钟后，向反应混合物中加入12g的1-(3-氯吡啶-2-基)丙-1-酮。将反应混合物在室温搅拌2小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用水和盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到14g的中间体化合物(16-1)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.39(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.36(1H，dd)，3.22(2H，q)，2.92(2H，q)，1.39(3H，t)，1.21(3H，t)。

制备实施例16(2)

在冰冷却下向2N氢氧化钠12mL中加入一水合乙醛酸1.41g，并且将混合物搅拌10分钟。向反应混合物中加入MeOH 12mL和1.5g的中间体(16-1)，并且将混合物搅拌1小时。在确认TLC表明中间体(16-1)消耗后，向反应溶液中加入12N盐酸，并且将混合物搅拌1小时，并且将获得的固体过滤并干燥，得到1.3g的中间体化合物(16-2)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(1H，dd)，7.78(1H，dd)，7.38(1H，dd)，6.19(1H，q)，2.93(2H，q)，2.43(3H，d)，1.33(3H，t)。

制备实施例16(3)

向中间体化合物(16-2)0.10g和水3mL的溶液中加入亚硫酸钠0.06g，并且将混合物在60℃搅拌1小时。在确认TLC表明中间体化合物2消耗后，向反应溶液中加入12N盐酸1mL和一水合肼0.05mL，并且将混合物加温至90℃。搅拌4小时后，在冰冷却下将混合物缓慢搅拌，并且将形成的晶体过滤并干燥，得到84mg的中间体化合物(16-3)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48(1H，dt)，7.74(1H，d)，7.33(1H，ddd)，6.86(1H，t)，2.89(2H，q)，2.06(3H，br s)，1.28(3H，t)。

制备实施例16(4)

向7.4g的中间体化合物(16-3)中加入磷酰氯10mL，并且将混合物在100℃搅拌6小时。在确认TLC表明中间体化合物3消耗后，将混合物在减压下用蒸发仪浓缩，并且向获得的残留物中加入饱和碳酸氢钠溶液，并将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到5.7g的中间体化合物(16-4)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.95(1H，dd)，8.50(1H，dd)，7.68(1H，dd)，7.52(1H，d)，3.48(2H，q)，2.24(3H，s)，1.31(3H，t)。

制备实施例16(5)

在冰冷却下向中间体化合物(16-4)5.7g和氯仿150mL的溶液中加入mCPBA 11g，并且将混合物搅拌1小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到2.3g的中间体化合物(16-5)。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.00(1H，dd)，8.43(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.17(1H，d)，3.52-3.33(2H，m)，2.10(3H，d)，1.31(3H，t)。

制备实施例16(6)

向中间体化合物(16-5)0.40g和NMP 5mL的溶液中加入2，2，3，3，3-五氟丙醇0.2mL和碳酸铯0.57g，然后将混合物加热至70℃并搅拌2小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和氯化铵溶液，并且将混合物用MTBE萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.45g的N-氧化物3。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.00(1H，dd)，8.43(1H，dd)，7.70-7.66(1H，m)，6.82(1H，s)，4.94-4.75(2H，m)，3.44(2H，m)，2.08(3H，s)，1.31(3H，t)。

制备实施例17

在冰冷却下向本发明的化合物280.37g和氯仿5mL的溶液中加入75％mCPBA0.22g，然后将混合物搅拌1小时。在室温向获得的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠溶液和硫代硫酸钠溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将获得的有机层用盐水洗涤，接着经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.25g的N-氧化物4。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.18(1H，d)，8.60(1H，d)，7.74(1H，d)，6.99(1H，d)，4.98-4.79(2H，m)，3.63(2H，m)，1.42(3H，t)。

制备实施例18

N-氧化物化合物5根据制备实施例17中所述的方法，使用本发明的化合物31代替本发明的化合物28来制备。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.18(1H，d)，8.60(1H，d)，7.73(1H，d)，6.96(1H，d)，6.13-5.87(1H，m)，4.83(2H，dd)，3.63(2H，td)，1.42(3H，t)。

接着，以下表明本发明的化合物的制剂实施例。″份″表示″重量份″。

制剂实施例1

在35份的二甲苯和35份的DMF的混合物中，溶解10份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且随后向其中加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，接着将它们混合，获得各种制剂。

制剂实施例2

将四(4)份的月桂基硫酸钠，2份的木质素磺酸钙，20份的合成的水合的二氧化硅细粉和54份的硅藻土混合，并且进一步向其中加入20份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，接着将它们混合以获得各种可湿性粉剂。

制剂实施例3

向2份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种中加入1份的合成的水合的二氧化硅细粉，2份的木质素磺酸钙，30份的膨润土和65份的高岭土并混合。然后向混合物中加入适量的水，并且将得到的混合物进一步搅拌，并且用制粒机进行制粒，并且进行强制气干以获得各种颗粒制剂。

制剂实施例4

在适量的丙酮中，溶解1份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且随后向其中加入5份的合成的水合的二氧化硅细粉，0.3份的异丙酸磷酸酯和93.7份的Fubasami土，接着彻底混合并搅拌，并通过蒸发从混合物中去除丙酮以获得各种粉末制剂。

制剂实施例5

将三十五(35)份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白碳的混合物(重量比1∶1)，10份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，和55份的水混合，接着通过湿磨法精细研磨，获得各种可流动制剂。

制剂实施例6

在5份的二甲苯和5份的三氯乙烷的混合物中，溶解0.1份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且将得到的混合物与89.9份的脱臭煤油混合，得到各种油溶液。

制剂实施例7

在0.5mL的丙酮中，溶解10mg的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种并且将溶液逐滴加入至5g的用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和培育CE-2的固体饲料粉末，由CLEA Japan，Inc.制造)，接着均匀地混合得到的混合物，并且随后干燥它们并且蒸发丙酮，获得各种毒饵。

制剂实施例8

在气溶胶罐中，放置0.1份的本发明的化合物1至40或N-氧化物1至5中的任一种和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。安装气溶胶阀之后，填充25份的二甲醚和25份的LPG，接着震荡，并且进一步安装驱动器以获得各种油性气溶胶。

制剂实施例9

将0.6份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)，5份的二甲苯，3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂{Rheodol MO-60(由Kao Corporation制造)}，和50份的蒸馏水的混合物装入气溶胶容器，并且连接阀部分。然后，在压力下通过阀向其中填充40份的推进剂(LPG)，获得各种水性气溶胶。

制剂实施例10

将零点一(0.1)份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种混入到2mL的丙二醇中，并将得到的溶液浸入尺寸4.0em×4.0em且厚度1.2em的多孔陶瓷板中，获得各种热熏蒸剂。

制剂实施例11

将五(5)份的本发明的化合物1至40或N-氧化物1至5中的任一种，和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比例：10重量％，Acryft(通过商标注册)WD 301，由Sumitomo Chemical Co.Ltd.制造)混合并且用封闭式压力混合机(由Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.制造)捏合，并且将得到的捏合产物从挤出成型机通过塑型模挤出，获得各种杆状的长度15em且直径3mm的成型产物。

制剂实施例12

五(5)份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，和95份的增塑的聚氯乙烯树脂混合并用封闭式压力混合机(由Moriyama Manufacturing Co.，Ltd.制造)捏合，并且将得到的捏合的产物从挤出成型机通过塑型模挤出，获得各种杆状的长度15cm且直径3mm的成型产物。

制剂实施例13

将一百(100)mg的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，68.75mg的乳糖，237.5mg的玉米淀粉，43.75mg的微晶纤维素，18.75mg的聚乙烯吡咯烷酮，28.75mg的羧甲基淀粉钠和25mg的硬脂酸镁混合，并且将得到的混合物压制为适当尺寸，获得各种片剂。

制剂实施例14

将二十五(25)mg的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，60mg的乳糖，25mg的玉米淀粉，6mg的羧甲基纤维素钙和适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并且将得到的混合物填充入硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊，以获得各种胶囊。

制剂实施例15

向100mg的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，500mg的富马酸，2000mg的氯化钠，150mg的对羟基苯甲酸甲酯，50mg的对羟基苯甲酸丙酯，25,000mg的砂糖，13,000mg的山梨糖醇(70％溶液)，100mg的Veegum K(由Vanderbilt Co.制备)，35mg的香料，和500mg的着色剂中加入蒸馏水，从而将终体积设为100mL，接着将它们混合以获得各种用于口服施用的悬浮液。

制剂实施例16

在5重量％的聚山梨醇酯85、3重量％的苄醇和30重量％的丙二醇的混合物中，溶解5重量％的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且将磷酸盐缓冲液加入其中，从而将溶液的pH设为6.0至6.5，并且随后加入水作为剩余部分，获得各种用于口服施用的溶液。

制剂实施例17

向57重量％的分级蒸馏的棕榈油和3重量％的聚山梨醇酯85的混合物中加入5重量％的二硬脂酸铝，并且将混合物加热以分散它。将得到的混合物冷却至室温，并且将25重量％的糖精分散在油媒介物中。将十(10)重量％的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种分配到其中以获得各种用于口服施用的糊剂。

制剂实施例18

将五(5)重量％的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种与95重量％的石灰岩填充剂混合，接着湿法制粒得到的混合物，获得各种用于口服施用的颗粒。

制剂实施例19

在80份的二乙二醇一乙醚中，溶解5份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且将15份的碳酸亚丙酯加入其中，并且将得到的混合物混合，得到各种喷滴(spot-on)溶液。

制剂实施例20

在70份的二乙二醇一乙醚中，溶解10份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，并且将20份的2-辛基十二烷醇加入其中，并且得到的混合物混合，获得各种浇注(pour-on)溶液。

制剂实施例21

向0.5份的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，加入60份的Nikkol(通过商标注册)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.制备：42％的月桂基硫酸三乙醇胺的水溶液)和20份的丙二醇，并且将得到的混合物彻底混合搅拌，以获得均匀溶液，然后向其中加入19.5份的水并且将得到的混合物进一步彻底混合搅拌，以获得各种均匀的洗发剂制剂溶液。

制剂实施例22

将零点一五(0.15)重量％的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，95重量％的动物饲料，以及4.85重量％的磷酸氢钙，硅藻土，气溶胶和碳酸盐(或白垩)的混合物彻底混合搅拌，获得各种用于动物饲料的预混合料。

制剂实施例23

将七点二(7.2)g的本发明的化合物1至40和N-氧化物1至5中的任一种，和92.8g的Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals制备)在100℃融合并混合，并将得到的混合物倒在栓剂模具中，接着进行冷却固化，获得各种栓剂。

接着，测试实施例用于显示本发明的化合物对防治有害节肢动物的功效。

测试实施例1

将每种通过根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物4，5，6，8，9，10，14，15，17，18，19，22，23，24，25，26，27，29，31，32，33，34，35，36，37或38，或N-氧化物2，N-氧化物3，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的各个浓度达到500ppm以制备各种测试化学溶液。

同时，将黄瓜秧苗(在第一真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上并且将秧苗静置1天。将测试化学溶液以20mL/株秧苗的比例喷雾在秧苗上。

喷雾6天后，研究存活的棉蚜(Aphris gossypii)的数量并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

这里，″未处理组″表示喷雾在通过用与在处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备的测试化学溶液的组。因此，用每种包含本发明的化合物4，5，6，8，9，10，14，15，17，18，19，22，23，24，25，26，27，29，31，32，33，34，35，36，37或38，或N-氧化物2，N-氧化物3，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例2

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物4，5，8，9，11，14，17，22，23，24，25，27，28，29，31，32，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物2，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的各个浓度达到200ppm以制备各种测试化学溶液。

同时，将黄瓜秧苗(在第一真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上，并且将秧苗静置1天。将测试化学溶液以20mL/株秧苗的比例喷雾到秧苗上。

在喷雾6天后，研究存活在叶上的存活的棉蚜数，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

这里，″未处理组″表示喷雾在通过用与处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)所制备的制剂而制备的测试化学溶液的组。

因此，用每种包含本发明的化合物4，5，8，9，11，14，17，22，23，24，25，27，28，29，31，32，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物2，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例3

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物5，6，8，9，11，14，17，25，29，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物2，或N-氧化物4的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。

同时，将黄瓜秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且通过在植物基部灌溉将5mL的各种上述测试化学溶液施用于秧苗，并且将秧苗置于25℃温室中7天。将约30头棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上，并且将秧苗在温室中静置另外6天，接着检查存活昆虫数，并且随后研究存活在黄瓜叶上的存活棉蚜数，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

这里，″未处理组″表示喷雾在通过用与在处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备的测试化学溶液的组。

因此，用每种包含本发明的化合物5，6，8，9，11，14，17，25，29，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物2，或N-氧化物4的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例4

每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物6，8，9，14，17，22，23，25，26，27，29，31，32，35，36，37或38，或N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。

将水稻秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将10mL的每种上述测试化学溶液喷在秧苗上。晾干秧苗后，20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在25℃的温室中静置。6天后，研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

这里，″未处理组″表示在喷雾通过用与在处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备的测试化学溶液的组。

因此，用每种包含本发明的化合物6，8，14，17，22，23，25，26，27，29，31，32，35，36，37或38，或N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例5

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物5，6，8，9，14，17，22，23，24，25，27，28，29，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，或N-氧化物4的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。

将水稻秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将10mL的各种上述测试化学溶液喷在秧苗上。晾干秧苗后，将20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在25℃在温室中静置。6天后，研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

因此，用每种包含本发明的化合物5，6，8，9，14，17，22，23，24，25，27，28，29，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，或N-氧化物4的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例6

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物4，5，6，8，9，11，14，15，17，22，23，25，28，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备各种测试化学溶液。

同时，将水稻秧苗(在播种后两周的第二真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将5mL的各种上述测试化学溶液通过在植物基部灌溉施用于秧苗并且将秧苗在25℃在温室中静置7天。将二十(20)只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在温室中静置另外6天，并且随后研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中等式中的符号表示以下描述。

Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数；

Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数；

Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数；

因此，用各种包含本发明的化合物4，5，6，8，9，11，14，15，17，22，23，25，28，31，35，36，37或38，或N-氧化物1，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示90％以上的防治值。

测试实施例7

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物6，8，9，10，14，15，17，18，20，21，22，23，24，25，26，27，31，32，33，34，35，36，37或38，或N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。

同时，将甘蓝秧苗(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种测试化学溶液以20mL/杯的比例喷于甘蓝秧苗。测试化学溶液干燥后，将其茎和叶剪下并且随后装入50mL杯中。将五(5)只小菜蛾(Plutella xylostella)第2龄幼虫释放到杯中，并且将杯用盖盖住。将杯在25℃储存5天后，将死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝(1-死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100

因此，用各种本发明的化合物6，8，9，10，14，15，17，18，20，21，22，23，24，25，26，27，31，32，33，34，35，36，37或38，或N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示80％或更高的昆虫死亡率。

测试实施例8

将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物6，8，9，10，11，14，17，18，20，22，23，24，25，26，27，28，30，31，32，33，34，35，36或38，或N-氧化物1，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备各种测试化学溶液。

同时，将甘蓝秧苗(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种测试化学溶液以20mL/杯的比例喷于甘蓝秧苗。将测试化学溶液干燥后，剪下其茎和叶并且随后装入50mL杯中。将(5)只小菜蛾(Plutella xylostella)的第2龄幼虫释放到杯中，并且将杯用盖盖住。将杯在25℃储存5天后，将死亡的昆虫数计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝(1-存活昆虫数/测试的昆虫数)×100

因此，用各种包含本发明的化合物6，8，9，10，11，14，17，18，20，22，23，24，25，26，27，28，30，31，32，33，34，35，36或38，或N-氧化物1，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示80％或更高的昆虫死亡率。

测试实施例9

将每种根据制剂实施例的5方法制备的包含本发明的化合物5，17，25，26，27，31，35，36，37或38，或N-氧化物3，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的浓度达到500ppm，以制备测试化学溶液。

将直径5.5em的聚乙烯杯的底部用相同尺寸的过滤纸覆盖，并且将0.7mL的测试化学溶液逐滴加入至过滤纸，并且将30mg蔗糖作为饵均匀地置于杯中。将十(10)只雌性成年家蝇(Musca domestica)释放入聚乙烯杯中，并且将杯用盖盖住。24小时后，研究家蝇的存活和死亡，并且计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫死亡率(％)＝(死亡昆虫数/测试昆虫数)×100

因此，用每种包含本发明的化合物5，17，25，26，27，31，35，36，37或38，或N-氧化物3，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示100％的昆虫死亡率。

测试实施例10

根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物4的制剂用水稀释，直到活性成分的浓度达到500ppm，以制备测试化学溶液。

将零点七(0.7)mL的测试化学溶液加入至离子交换水100ml(活性成分的浓度是3.5ppm)中。二十(20)只雌性成年家蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫释放到叶上，并且在1天后，研究家蚊的存活和死亡，并且计数死亡昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

昆虫的死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100

因此，用包含本发明的化合物4的测试化学溶液处理的处理组显示95％或更高的昆虫死亡率。

测试实施例11

将每种根据制剂实施例1的方法制备的包含本发明的化合物1，2，4，5，6，8，9，11，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，27，28，29，31，34或35，或N-氧化物1，N-氧化物2，N-氧化物4，或N-氧化物5的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到50ppm以制备每种测试化学溶液。

同时，将黄瓜秧苗(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种测试化学溶液以30mL/杯的比例喷于秧苗。测试化学溶液干燥后，剪下其第二叶，并且随后装在200mL杯中。将十(10)只葫芦叶甲壳虫(Aulacophora femoralis)的第二龄幼虫释放到杯中，并且将杯用盖盖住。将杯在25℃储存5天后，计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试昆虫数}×100

因此，用每种包含本发明的化合物1，2，4，5，6，8，9，11，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，27，28，29，31，34或35，或N-氧化物1，N-氧化物2，N-氧化物4，或N-氧化物5的测试化学溶液处理的处理组显示85％或更高的昆虫死亡率。

测试实施例12

将1mg的任一种本发明的化合物各自溶解在丙酮和聚氧乙烯山梨聚糖一椰油酸酯(丙酮和聚氧乙烯山梨聚糖一椰油酸酯＝95∶5(重量比))的混合的溶液中，溶解比率为50μL混合溶液/1mg本发明的化合物。向其中加入含有0.03％(v/v)的Sindain(注册商标，由Sumitomo Chemical Company，Limited制造)的离子交换水，直到每种本发明的化合物的浓度达到200ppm，以制备每种稀释的溶液。

将玉米(Zea mays)播种在覆盖有潮湿的KimWipes的托盘上。玉米生长5天后，将玉米的整个秧苗浸在稀释的溶液中30秒。干燥后，将秧苗的各两个谷粒放在塑料皮氏培养皿(90mm半径)中，并且将10只玉米根叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)的第二龄幼虫释放到杯上并且将杯用盖盖住。将杯在25℃储存5天后，计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝(死亡昆虫数/10}×100

在测试中，以下本发明的化合物显示80％或更高的昆虫死亡率。

本发明的化合物：33，34，和38

工业实用性

本发明的化合物显示出对有害节肢动物优异的防治效果。

Claims

1.一种由式(1)表示的哒嗪化合物：

其中，

A表示氮原子或CR⁶；

R¹表示C2-C10烷基，C3-C10烯基，C3-C10炔基，(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团，(C1-C5烷基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5烯基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，(C3-C5炔基)-S(O)_m-(C2-C5烷基)基团，或(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团，其中R¹具有一个或多个卤素原子；

R⁴表示C1-C6烷基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；

R⁶表示氢原子，或卤素原子；

n表示0、1、或2；

m表示0、1、或2；

p表示0或1。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中A表示CR⁶。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中A表示氮原子。

4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R⁴表示乙基。

5.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R⁴表示C1-C6烷基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

6.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中

R¹表示C2-C10卤代烷基；

R²和R³各自表示氢原子；

R⁴表示C1-C6烷基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

7.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中

R¹表示具有四个以上氟原子的C3-C6烷基；

R²和R³各自表示氢原子；

R⁴表示乙基；

R⁵表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

p表示0或1。

8.一种由式(1-N)表示的N-氧化物化合物：

其中

Q¹表示N⁺-O^-或氮原子，

Q²表示N⁺-O^-，CR^6N，或氮原子，

其中Q¹和Q²中的至少一个表示N⁺-O^-；

R^6N表示氢原子，或卤素原子；

R^1N表示C2-C10卤代烷基；

R^4N表示C1-C6烷基；

R^5N表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；并且

q表示0或1。

9.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物以及惰性载体。

10.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用有效量的根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。