CN111566108A - 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请要求基于2017年12月25日申请的日本专利申请第2017-247334的优先权及其利益,其全部内容通过参照而并入本申请。
本发明涉及杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂。
背景技术
迄今为止,出于防除有害节肢动物的目的,对各种化合物进行了研究。例如,专利文献1中记载了某种化合物具有有害节肢动物防除效果。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2013/191112号
发明内容
本发明的课题在于提供一种对有害节肢动物具有优异的防除效力的化合物。
本发明如下。
[1]式(I)表示的化合物或其氮氧化物(以下,将式(I)表示的化合物或其氮氧化物记为本发明化合物X)。
[式中,
Q表示Q1所示的基团或Q2所示的基团,
Z表示氧原子或硫原子,
A1表示氮原子或CR5,
R5表示卤素原子或氢原子,
A2和A3的组合表示:A2为CR4a且A3为氮原子或CR4b的组合,或者A2为氮原子且A3为CR4b的组合,
B1、B2和B3的组合表示:B1为CR1、B2为氮原子或CR6b且B3为氮原子或CR6c的组合,B1为氮原子或CR6a、B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合,或者B1为氮原子或CR6a、B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1表示具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C3-C4环烷基、-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-OR8、或者-OS(O)2R8,
R8表示具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、或者可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C3-C4环烷基,
R4a、R4b、R6a、R6b和R6c相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、-NR9R10、-C(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR19R20、-NR9C(O)R18、-NR9C(O)OR18、-NR9C(O)NR19R20、氰基、卤素原子、或者氢原子,
R9和R19相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者氢原子,
R10表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、氢原子、或者-S(O)2R21,
R21表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、或者可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基,
R7、R18和R20相同或不同,表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、或者氢原子,
R2表示可以被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、环丙基或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11aR12a、-NR24NR11R12、-NR24OR11、-NR11C(O)R13、-NR24NR11C(O)R13、-NR11C(O)OR14、-NR24NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-NR24NR11C(O)NR15aR16a、-N=CR24NR15aR16a、-N=S(O)xR15R16、-C(O)R13、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、-C(O)NR11S(O)2R23、-CR24=NOR17、-NR11CR24=NOR17、氰基、硝基、或卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3可以相同或不同,
2个R3邻接时,2个R3可以与它们所键合的2个碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、唑环、异唑环、噻唑环、二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该唑环、该异唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环可以具有选自H组中的1个以上取代基},
R17表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、或者氢原子,
R11、R15a和R24相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者氢原子,
R12表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、氢原子、或者-S(O)2R23,
R23表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、或者可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子一起表示可以具有选自E组中的1个以上取代基的三~七元非芳香族杂环基,
R13表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、或者氢原子,
R14表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者(可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基)C1-C3烷基,
R15和R16相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R16a表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、或者氢原子,x表示0或1。
B组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
D组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
E组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基、氧代基和卤素原子构成的组。
F组:由可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
H组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组。
J组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、氨基、氰基和卤素原子构成的组。]
〔2〕一种化合物,由〔1〕所述的式(I)表示(以下,记为本发明化合物)。
〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的化合物,其中,A1为CH。
〔4〕根据〔1〕或〔2〕所述的化合物,其中,A1为氮原子。
〔5〕根据〔1〕~〔4〕中任一项所述的化合物,其中,Q为Q1表示的基团。
〔6〕根据〔1〕~〔4〕中任一项所述的化合物,其中,Q为Q2表示的基团。
〔7〕根据〔1〕~〔6〕中任一项所述的化合物,其中,R1为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6烷基、可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的环丙基、或者-OS(O)2R8。
〔8〕根据〔1〕~〔7〕中任一项所述的化合物,其中,R3为可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6烷基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的含有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、或者卤素原子。
〔9〕根据〔1〕~〔8〕中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
〔10〕根据〔1〕~〔9〕中任一项所述的化合物,其中,Z为氧原子。
〔11〕一种有害节肢动物防除组合物,含有〔1〕~〔10〕中任一项所述的化合物和非活性载体。
〔12〕一种有害节肢动物的防除方法,将有效量的〔1〕~〔10〕中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
〔13〕一种组合物,含有选自(a)组和(b)组中的1种以上成分、以及〔1〕~〔10〕中任一项所述的化合物,
(a)组:由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组;
(b)组:杀菌活性成分。
〔14〕一种有害节肢动物的防除方法,将有效量的〔13〕所述的组合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
〔15〕一种种子或营养繁殖器官,保持了有效量的〔1〕~〔10〕中任一项所述的化合物或〔13〕所述的组合物。
根据本发明,能够防除有害节肢动物。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
取代基具有2个以上卤素原子时,这些卤素原子可以各自相同或不同。
取代基具有选自特定的组(例如由氰基和卤素原子构成的组)中的2个以上取代基时,这些取代基可以各自相同或不同。
本说明书中的“可以具有选自X组中的1个以上取代基”(X表示B、D、E、F、H和J中的任一者)的记载是指当存在2个以上的选自X组的取代基时,这些取代基可以各自相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”的记载是指碳原子数为X~Y。例如“C1-C6”的记载是指碳原子数为1~6。
链式烃基是指烷基、烯基或炔基。
作为烷基,例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、丁基、叔丁基、戊基和己基。
作为烯基,例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基和5-己烯基。
作为炔基,例如可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基和5-己炔基。
C1-C3全氟烷基表示三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基或七氟异丙基。
C1-C2全氟烷基表示三氟甲基或五氟乙基。
C1-C3烷氧基表示甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基。
作为环烷基,例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
作为环烯基,例如可举出环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。
三~七元非芳香族杂环基表示氮丙啶环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、唑烷环、异唑烷环、1,3-嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环。作为可以具有选自E组中的1个以上取代基的三~七元非芳香族杂环基,例如可举出以下所示的基团。
五或六元芳香族杂环基表示五元芳香族杂环基或六元芳香族杂环基,五元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、二唑基或噻二唑基。含有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、二唑基或噻二唑基。六元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基或四嗪基。
可以具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基表示可以在(C3-C6环烷基)部分和/或(C1-C3烷基)部分具有1个以上卤素原子,例如,可举出环丙基甲基、(2-氟环丙基)甲基、环丙基氟甲基和(2-氟环丙基)氟甲基。
可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基表示可以在(C2-C6烷氧基羰基)部分和/或(C1-C6烷基)部分具有1个以上卤素原子,例如,可举出(2-氟乙氧基羰基)甲基氨基、(甲氧基羰基)(2-氟乙基)氨基和(2-氟乙氧基羰基)(2-氟乙基)氨基。
本发明化合物X有时存在一个以上的立体异构体。作为立体异构体,可举出对映异构体、非对映异构体和几何异构体等。本发明中包含各立体异构体和任意的比率的立体异构体混合物。
本发明化合物X有时形成酸加成盐。作为形成酸加成盐的酸,例如,可举出氯化氢、磷酸、硫酸等无机酸、以及乙酸、三氟乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸等有机酸。上述酸加成盐通过将本发明化合物X与酸混合而得到。
作为本发明化合物的方式,可举出以下的化合物。
〔方式1〕本发明化合物是Z为氧原子、R2为可以被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、A1为氮原子或CH、且R4a和R4b为氢原子的化合物。
〔方式2〕本发明化合物是Z为氧原子、R2为乙基、A1为氮原子或CH、且R4a和R4b为氢原子的化合物。
〔方式3〕根据方式2的化合物,其中,n为2。
〔方式4〕本发明化合物是Z为氧原子、R2为乙基、A1为氮原子、A2和A3为CH、n为2、且q为0或1的化合物。
〔方式5〕根据方式4的化合物,其中,R3为可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、氰基、硝基、或者卤素原子。
〔方式6〕根据方式4的化合物,其中,R3为可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、可以具有氰基的环丙基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、或者卤素原子。
〔方式7〕根据方式4的化合物,其中,R3为可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的苯基、可以具有氰基的环丙基、三氟甲基、或者卤素原子。
〔方式8〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式9〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式10〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式11〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式12〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式13〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式14〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式15〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式16〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式17〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式18〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式19〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式20〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式21〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式22〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式23〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,
R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式24〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合、或者B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基,
R6a、R6b和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式25〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式26〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式27〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为氮原子的组合、或者B2为氮原子且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式28〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,
B2和B3的组合是B2为CR1且B3为CH的组合、或者B2为CH且B3为CR1的组合,
R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式29〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式30〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式31〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为CR6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式32〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式33〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式34〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式35〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式36〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式37〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式38〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式39〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式40〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式41〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为CR6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式42〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式43〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式44〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式45〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式46〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式47〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式48〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式49〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式50〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式51〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为R6c,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式52〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子或CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式53〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式54〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR1,B3为CR6c,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6c相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式55〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式56〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式57〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式58〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式59〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式60〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式61〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式62〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式63〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式64〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子或CR6a,B2为R6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式65〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式66〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式67〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式68〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式69〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式70〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式71〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式72〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式73〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式74〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式75〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式76〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式77〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式78〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式79〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式80〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式81〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR6b,B3为CR1,R1为C1-C3全氟烷基、1-氰基环丙基或1-氰基-1-甲基乙基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式82〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子或CR6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式83〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或者氢原子。
〔方式84〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子或CR6a,B2为CR6b,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基,R6a和R6b相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、或者氢原子。
〔方式85〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式86〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式87〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为氮原子,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式88〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为CH,B3为CR1,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式89〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团。
〔方式90〕根据方式1~方式7中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团。
作为本发明化合物X的方式,可举出以下的化合物。
〔方式91〕本发明化合物X是Z为氧原子、R2为可以被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基、A1为氮原子或CH且R4a和R4b为氢原子的化合物。
〔方式92〕本发明化合物X是Z为氧原子、R2为乙基、A1为氮原子或CH且R4a和R4b为氢原子的化合物。
〔方式93〕根据方式92的化合物,其中,n为2。
〔方式94〕本发明化合物X是Z为氧原子、R2为乙基、A1为氮原子、A2和A3为CH、n为2且q为0或1的化合物。
〔方式95〕根据方式94的化合物,其中,R3为可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、氰基、硝基、或者卤素原子。
〔方式96〕根据方式94的化合物,其中,R3为可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、可以具有氰基的环丙基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、或者卤素原子。
〔方式97〕根据方式94的化合物,其中,R3为可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的苯基、可以具有氰基的环丙基、三氟甲基、或者卤素原子。
〔方式98〕根据方式94的化合物,其中,R3为三氟甲基、环丙基、羟基、可以具有1个以上卤素原子的苯基、可以被1个以上卤素原子取代的C1-C3烷氧基、或者卤素原子。
〔方式99〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式100〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式101〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式102〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式103〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式104〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式105〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式106〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q1表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式107〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式108〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为氮原子,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式109〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为氮原子,R1为C1-C2全氟烷基。
〔方式110〕根据方式91~方式98中的任一项的化合物,其中,Q为Q2表示的基团,B1为CH,B2为CR1,B3为CH,R1为C1-C2全氟烷基。
接下来,对本发明化合物X的制造法进行说明。
制造法1
式(I-n1)表示的化合物(以下,记为化合物(I-n1))或式(I-n2)表示的化合物(以下,记为化合物(I-n2))可以通过使式(I-n0)表示的化合物(以下,记为化合物(I-n0))与氧化剂反应来制造。化合物(I-n2)也可以通过使化合物(I-n1)与氧化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
首先,记载由化合物(I-n0)制造化合物(I-n1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下,记为卤代烃类);乙腈等腈(以下,记为腈类);甲醇、乙醇等醇(以下,记为醇类);乙酸;水和它们的混合物。
作为反应中使用的氧化剂,例如可举出高碘酸钠、间氯过氧苯甲酸(以下,记为mCPBA)和过氧化氢。
使用过氧化氢作为氧化剂时,可以根据需要使用碱或催化剂。
作为碱,可举出碳酸钠。使用碱时,相对于化合物(I-n0)1摩尔,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为催化剂,例如可举出钨酸和钨酸钠。使用催化剂时,相对于化合物(I-n0)1摩尔,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-n0)1摩尔,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~80℃的范围。反应时间通常在0.1~12小时的范围。
反应结束后,在反应混合物中加入水,用有机溶剂进行萃取,将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-n1)。
接下来,记载由化合物(I-n1)制造化合物(I-n2)的方法。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水和它们的混合物。
作为反应中使用的氧化剂,例如可举出mCPBA和过氧化氢。
使用过氧化氢作为氧化剂时,可以根据需要使用碱或催化剂。
作为碱,可举出碳酸钠。使用碱时,相对于化合物(I-n1)1摩尔,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用。
作为催化剂,例如可举出钨酸钠。使用催化剂时,相对于化合物(I-n1)1摩尔,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(I-n1)1摩尔,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~120℃的范围。反应时间通常在0.1~12小时的范围。
反应结束后,在反应混合物中加入水,用有机溶剂进行萃取,将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。该将有机层进行干燥、浓缩,由此能够得到化合物(I-n2)。
另外,化合物(I-n2)可以通过使化合物(I-n0)与氧化剂反应利用一步反应(一锅法)来制造。
反应可以按照以下方法来实施,即,相对于化合物(I-n0)1摩尔,通常以2~5摩尔的比例使用氧化剂,由化合物(I-n1)制造化合物(I-n2)。
制造法2
化合物(I-n0)可以通过使式(M-1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1))与式(R-1)表示的化合物(以下,记为化合物(R-1))在碱的存在下反应来制造。
[式中,Xa表示氟原子、氯原子或溴原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出四氢呋喃(以下,记为THF)、1,2-二甲氧基乙烷(以下,记为DME)、甲基叔丁基醚等的醚(以下,记为醚类);甲苯、二甲苯等芳香族烃(以下,记为芳香族烃类);腈类;二甲基甲酰胺(以下,记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下,记为NMP)、二甲基亚砜(以下,记为DMSO)等非质子性极性溶剂(以下,记为非质子性极性溶剂);水和它们的混合物。
作为反应中使用的碱,例如可举出碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下,记为碱金属碳酸盐类);氢化钠等碱金属氢化物(以下,记为碱金属氢化物类);三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱(以下,记为有机碱类)。
反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-1)通常以1~3摩尔的比例使用,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(I-n0)。
化合物(R-1)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法3
式(P2)表示的化合物(以下,记为化合物(P2))可以通过使式(P1)表示的化合物(以下,记为化合物(P1))与硫化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或不存在溶剂下进行。作为溶剂,例如可举出醚类;卤代烃类;芳香族烃类;腈类;吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物类;和它们的混合物。
作为反应中使用的硫化剂,可举出五硫化二磷、劳森试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物)等。
反应中,相对于化合物(P1)1摩尔,硫化剂通常以1摩尔~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在0℃~200℃的范围,反应时间通常在1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(P2)。
制造法4
式(P4)表示的化合物(以下,记为化合物(P4))可以通过使式(P3)表示的化合物(以下,记为化合物(P3))与硫化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据制造法3来实施。
制造法5
化合物(P1)可以通过使式(M-2)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2))与式(M-3)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3))在碱的存在下反应来制造。
[式中,Xb表示卤素原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂和它们的混合物。
作为反应中使用的碱,例如可举出有机碱类、碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
反应也可以根据需要使用金属催化剂而进行。作为金属催化剂,可举出碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氧化铜(I)、三氟甲磺酸铜(I)合苯、四乙腈铜(I)六氟磷酸盐和2-噻吩羧酸铜(I)等铜催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂;乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(II)等钯催化剂。反应中使用金属催化剂时,相对于化合物(M-2)1摩尔,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应也可以根据需要使用配位体而进行。作为配位体,可举出三苯基膦、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉、反式-1,2-环己二胺、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺和N,N’-二甲基乙二胺等。反应中使用配位体时,相对于化合物(M-2)1摩尔,配位体通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-2)1摩尔,化合物(M-3)通常以0.8~1.2摩尔的比例使用,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20℃~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(P1)。
制造法6
化合物(P3)可以通过使式(M-4)表示的化合物(以下,记为化合物(M-4))与化合物(M-3)在碱的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依照制造法5来实施。
制造法7
式(P5)表示的化合物(以下,记为化合物(P5))可以通过使式(M-5)表示的化合物(以下,记为化合物(M-5))与式(R-2)表示的化合物(以下,记为化合物(R-2))反应来制造。
[式中,Xc表示氯原子、溴原子或碘原子,其它符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或不存在溶剂下进行。作为溶剂,例如可举出醚类、芳香族烃类、卤代烃类、乙酸乙酯等酯(以下,记为酯类)、腈类、非质子性极性溶剂和它们的混合物。
反应也可以根据需要使用碱而进行。作为碱,可举出碱金属碳酸盐类;碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐。反应中使用碱时,相对于化合物(M-5)1摩尔,碱通常以1~3摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-2)通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在20~200℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(P5)。
化合物(R-2)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法8
式(P6)表示的化合物(以下,记为化合物(P6))可以通过使式(M-6)表示的化合物(以下,记为化合物(M-6))与式(R-3)表示的化合物(以下,记为化合物(R-3))反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应在溶剂中或不存在溶剂下进行。作为溶剂,例如可举出醚类、芳香族烃类、卤代烃类、酯类、腈类、非质子性极性溶剂和它们的混合物。
反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,化合物(R-3)通常以1~3摩尔的比例使用。
反应温度通常在20~200℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(P6)。
化合物(R-3)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法9
式(P7)表示的化合物(以下,记为化合物(P7))可以通过使式(M-7)表示的化合物(以下,记为化合物(M-7))与式(R-4)表示的化合物(以下,记为化合物(R-4))反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以使用化合物(M-7)代替化合物(M-5),使用化合物(R-4)代替化合物(R-2),并依照制造法7来实施。
化合物(R-4)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
制造法10
式(I)表示的化合物的氮氧化物可以通过使式(I)表示的化合物与氧化剂反应来制造。反应例如可以依照制造法1、美国专利申请公开第2018/0009778号说明书或国际公开第2016/121970号中记载的方法来实施。
制造法11
式(I-n2-NO)表示的化合物可以通过使式(I-n2-N)表示的化合物与氧化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依照制造法1或制造法10来实施。
以下,记载制造中间体的制造方法。
参考制造法1
式(M-1-Q1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1-Q1))可以通过使化合物(M-2)与式(M-8)表示的化合物(以下,记为化合物(M-8))在碱的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依照制造法5来实施。
化合物(M-8)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法2
式(M-1-Q2)表示的化合物(以下,记为化合物(M-1-Q2))可以通过使化合物(M-4)与化合物(M-8)在碱的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依照制造法5来实施。
参考制造法3
式(M-3-n0)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3-n0))可以通过使式(M-8-1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-8-1))与化合物(R-1)在碱的存在下反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依照制造法2来实施。
参考制造法4
式(M-3-n1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3-n1))或式(M-3-n2)表示的化合物(以下,记为化合物(M-3-n2))可以通过使化合物(M-3-n0)与氧化剂反应来制造。化合物(M-3-n2)也可以通过使化合物(M-3-n1)与氧化剂反应来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
这些反应可以依照制造法1来实施。
参考制造法5
式(M-2-1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2-1))可以按照下述的方案来制造。
[式中,R50表示苄基或C1-C3烷基,其它符号表示与上述相同的含义。]
式(M-12)表示的化合物(以下,记为化合物(M-12))可以通过使用式(M-9)表示的化合物(以下,记为化合物(M-9))代替化合物(M-5)并依照制造法7来制造。
式(M-13)表示的化合物(以下,记为化合物(M-13))可以通过使用式(M-10)表示的化合物(以下,记为化合物(M-10))代替化合物(M-5)并依照制造法7来制造。
另外,化合物(M-13)也可以通过使用化合物(M-12)代替化合物(M-1),使用式(R-5)表示的化合物(以下,记为化合物(R-5))代替化合物(R-1),并依照制造法2来制造。
化合物(R-5)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
化合物(M-2-1)可以通过使用式(M-11)表示的化合物(以下,记为化合物(M-11))代替化合物(M-5),并依照制造法7来制造。
另外,化合物(M-2-1)也可以通过使化合物(M-13)中R50为苄基的化合物(以下,记为化合物(M-13-1))与氢在催化剂的存在下反应来制造。
反应通常在1~100个大气压的氢气氛下、通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出醚类、酯类、醇类、水和它们的混合物。
作为反应中使用的催化剂,例如可举出钯碳、氢氧化钯(II)、雷尼镍、氧化铂等过渡金属化合物。
反应中,相对于化合物(M-13-1)1摩尔,催化剂通常以0.001~0.5摩尔的比例使用。
反应也可以根据需要使用酸、碱等进行。
作为酸,可举出乙酸、盐酸等,作为碱,可举出三乙胺等叔胺类等。反应中使用酸时,相对于化合物(M-13-1)1摩尔,酸通常以0.001~0.5摩尔的比例使用。反应中使用碱时,相对于化合物(M-13-1)1摩尔,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常在-20~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行过滤反应混合物、根据需要用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-2-1)。
另外,化合物(M-2-1)也可以通过使化合物(M-13)与酸反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出卤代烃类、水和它们的混合物。
作为反应中使用的酸,例如可举出盐酸、硫酸等无机酸类。
反应中,相对于化合物(M-13)1摩尔,酸通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~150℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-2-1)。
另外,化合物(M-2-1)也可以通过使化合物(M-12)在酸或碱的存在下水解来制造。
将化合物(M-12)在酸的存在下水解时,反应通常在水中进行。此外,作为溶剂,也可以加入醚类、醇类等。
作为酸,例如可举出盐酸、硫酸等无机酸类。
反应中,相对于化合物(M-12)1摩尔,酸通常以1~100摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-2-1)。
将化合物(M-12)在碱的存在下水解时,反应通常在水中进行。此外,作为溶剂,也可以加入醚类、醇类等。
作为碱,例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物等。
反应中,相对于化合物(M-12)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在50~120℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入酸使其为酸性后用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-2-1)。
化合物(M-9)、化合物(M-10)和化合物(M-11)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法6
式(M-2-2)表示的化合物(以下,记为化合物(M-2-2))可以按照下述的方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-17)表示的化合物(以下,记为化合物(M-17))可以通过使用式(M-14)表示的化合物(以下,记为化合物(M-14))代替化合物(M-6),并依据制造法8中记载的方法来制造。
式(M-18)表示的化合物(以下,记为化合物(M-18))可以通过使用式(M-15)表示的化合物(以下,记为化合物(M-15))代替化合物(M-6),并依照制造法8来制造。
另外,化合物(M-18)也可以通过使用化合物(M-17)代替化合物(M-1),使用化合物(R-5)代替化合物(R-1),并依照制造法2来制造。
化合物(M-2-2)可以通过使用式(M-16)表示的化合物(以下,记为化合物(M-16))代替化合物(M-6),并依照制造法8来制造。
另外,化合物(M-2-2)也可以通过使用化合物(M-18)代替化合物(M-13),依照参考制造法5的由化合物(M-13)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
另外,化合物(M-2-2)也可以通过使用化合物(M-17)代替化合物(M-12),并依照参考制造法5的由化合物(M-12)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
化合物(M-14)、化合物(M-15)和化合物(M-16)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法7
式(M-4-1)表示的化合物(以下,记为化合物(M-4-1))可以按照下述的方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-22)表示的化合物(以下,记为化合物(M-22))可以通过使用式(M-19)表示的化合物(以下,记为化合物(M-19))代替化合物(M-5),使用化合物(R-4)代替化合物(R-2),并依照制造法7来制造。
式(M-23)表示的化合物(以下,记为化合物(M-23))可以通过使用式(M-20)表示的化合物(以下,记为化合物(M-20))代替化合物(M-5),使用化合物(R-4)代替化合物(R-2),并依照制造法7来制造。
另外,化合物(M-23)也可以通过使用化合物(M-22)代替化合物(M-1),使用化合物(R-5)代替化合物(R-1),并依照制造法2来制造。
化合物(M-4-1)可以通过使用式(M-21)表示的化合物(以下,记为化合物(M-21))代替化合物(M-5),使用化合物(R-4)代替化合物(R-2),并依照制造法7来制造。
另外,化合物(M-4-1)也可以通过使用化合物(M-23)代替化合物(M-13),并依照参考制造法5的由化合物(M-13)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
另外,化合物(M-4-1)也可以通过使用化合物(M-22)代替化合物(M-12),依照参考制造法5的由化合物(M-12)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
化合物(M-19)、化合物(M-20)和化合物(M-21)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法8
式(M-28)表示的化合物(以下,记为化合物(M-28))可以按照下述的方案来制造。
[式中,R51表示氨基或肼基,其它符号表示与上述相同的含义。]
式(M-25)表示的化合物(以下,记为化合物(M-25))可以通过使用化合物(M-24)代替化合物(M-2),并依照制造法5来制造。
式(M-26)表示的化合物(以下,记为化合物(M-26))可以通过使用化合物(M-25)代替化合物(M-13),并依照参考制造法5的由化合物(M-13)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
式(M-27)表示的化合物(以下,记为化合物(M-27))可以通过使化合物(M-26)与氯化剂反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出醚类、芳香族烃类、卤代烃类和它们的混合物。
作为反应中使用的氯化剂,可举出亚硫酰氯、草酰氯、氧氯化磷、五氯化磷等。
反应中,相对于化合物(M-26)1摩尔,氯化剂通常以1~5摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~100℃的范围。反应时间通常在0.1~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-27)。
化合物(M-28)可以通过使化合物(M-27)与氨或肼反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,例如可举出醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂、水和它们的混合物。
反应也可以根据需要使用碱而进行。作为碱,例如可举出碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺等叔胺类、以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物类。反应中使用碱时,相对于化合物(M-27)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
反应中,相对于化合物(M-27)1摩尔,氨或肼通常以1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常在0~150℃的范围。反应时间通常在0.5~24小时的范围。
反应结束后,进行在反应混合物中加入水、用有机溶剂萃取、干燥并浓缩有机层等后处理操作,由此能够得到化合物(M-28)。
化合物(M-24)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
参考制造法9
化合物(M-7)可以按照下述的方案来制造。
[式中,符号表示与上述相同的含义。]
式(M-30)表示的化合物(以下,记为化合物(M-30))可以通过使用式(M-29)表示的化合物(以下,记为化合物(M-29))代替化合物(M-2),并依照制造法5来制造。
式(M-31)表示的化合物(以下,记为化合物(M-31))可以通过使用化合物(M-30)代替化合物(M-13),并依照参考制造法5的由化合物(M-13)制造化合物(M-2-1)的方法来制造。
式(M-32)表示的化合物(以下,记为化合物(M-32))可以通过使用化合物(M-31)代替化合物(M-26),并依照参考制造法8的由化合物(M-26)制造化合物(M-27)的方法来制造。
化合物(M-7)可以通过使用化合物(M-32)代替化合物(M-27),并依照参考制造法8的由化合物(M-27)制造化合物(M-28)的方法来制造。
化合物(M-29)为市售的化合物,或者可以利用已知的方法进行制造。
本发明化合物或本发明化合物X可以与选自下述(a)组、(b)组、(c)组、(d)组、(e)组、(f)组、(g)组和(h)组中的1种以上成分(以下,记为本成分)混用或并用。
上述混用或并用是指将本发明化合物或本发明化合物X和本成分同时、分别或隔开时间而使用。
将本发明化合物或本发明化合物X和本成分同时使用时,本发明化合物或本发明化合物X和本成分可以分别包含于不同的制剂,也可以包含于1个制剂中。
本发明的一个方面是含有选自(a)组和(b)组中的1种以上成分、以及本发明化合物的组合物。
本发明的一个方面是含有选自(a)组和(b)组中的1种以上成分、以及本发明化合物X的组合物(以下,记为组合物A)。
(a)组为由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯系杀虫剂、有机磷系杀虫剂)、GABA-激动性氯离子通道拮抗剂(例如苯基吡唑系杀虫剂)、钠通道调节剂(例如拟除虫菊酯系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体拮抗调节剂(例如新烟碱系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体变构调节剂、谷氨酸激动性氯离子通道变构调节剂(例如大环内酯系杀虫剂)、保幼激素类似物、多位点抑制剂、弦音器官TRPV通道调节剂、螨类生长抑制剂、线粒体ATP生物合成酶抑制剂、氧化磷酸化解偶联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂(例如沙蚕毒素系杀虫剂)、壳多糖合成抑制剂、脱皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、章胺受体激动剂、线粒体电子传递系统复合体I·II·III·IV抑制剂、电压依赖性钠通道阻滞剂、乙酰基CoA羧化酶抑制剂、鱼尼丁受体调节剂(例如二酰胺系杀虫剂)、弦音器官调节剂、微生物杀虫剂的各活性成分、以及其它杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组。这些被记载于基于IRAC的作用机理的分类。
(b)组为由核酸合成抑制剂(例如,苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂和细胞骨架抑制剂(例如,MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如,QoI杀菌剂、QiI杀菌剂)、氨基酸合成和蛋白质合成抑制剂(例如,苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号传递抑制剂、脂质合成和膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如,三唑系等DMI杀菌剂)、细胞壁合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、多作用位点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂、以及其它杀菌活性成分构成的组。这些被记载于基于FRAC的作用机理的分类。
(c)组为植物生长调节成分(包含菌根菌和根瘤菌)的组。
(d)组为药害减轻成分的组。
(e)组为增效剂的组。
(f)组为由鸟忌避成分、昆虫忌避成分和动物忌避成分构成的忌避成分的组。
(g)组为杀软体动物成分的组。
(h)组为昆虫信息素的组。
以下记载本成分和本发明化合物X的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
应予说明,SX的缩写表示选自实施例所记载的化合物组SX1~SX110中的任1个本发明化合物X。另外,以下记载的本成分均为公知的成分,可以由市售的制剂得到,或者可以通过公知的方法来制造。本成分为微生物时,也可以从菌种保藏机构获得。应予说明,括号内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述(a)组的本成分与本发明化合物X的组合:
阿维菌素(abamectin)+SX、乙酰甲胺磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、阿西努那匹鲁(acynonapyr)+SX、阿非多皮罗奋(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、丙烯菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、虫威(bendiocarb)+SX、四氟苯菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、苯兹噼里莫香(benzpyrimoxan)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、生物丙烯菊酯(bioallethrin)+SX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻螨酮(buprofezin)+SX、丁叉威(butocarboxim)+SX、氧丁叉威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、甲萘威(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、氯吡硫磷(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、蝇毒磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基苯酚)+SX、多拉克丁(doramectin)+SX、欧洲鳞毛蕨干叶(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-乙基O-(4-硝基苯基)苯基硫代磷酸酯)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、ε-氟氯氰菊酯(epsilon-momfluorothrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫腈(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans提取物(extract of Cassianigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytum officinale)+SX、土荆芥提取物(extracts or simulated blendof Chenopodium ambrosioides)+SX、菊蒿提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、异株荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、白果槲寄生提取物(extract ofViscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、flometoquin+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟啶脲(fluazuron)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、氟吡明(flupyrimin)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、氟唑酰胺(fluxametamide)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、谷氨酰胺合成酶-omega/kappa HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、啤酒花β-酸的钾盐(potassium salt of hop beta acid)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、灭扑威(isoprocarb)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异唑磷(isoxathion)+SX、双氢除虫菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、莫氟杀林(momfluorothrin)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫昔克丁(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、苦楝油(neemoil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、驱虫藜籽油(oil of the seedsof Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、Oxazosulfyl(商品名、ALLESTM)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、氰化钾(potassium cyanide)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、藻酸丙二醇酯(propylene glycol alginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、比弗如布米多(pyflubumide)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶氟虫腈(pyriprole)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、兰尼碱(ryanodine)+SX、司拉克丁(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、氰化钠(sodium cyanide)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、spiropidion+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺(sulfoxaflor)+SX、硫(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartaremetic)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、由土荆芥提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides nearambrosioides、Brandname:Terpenoid blend QRD 460)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、tioxazafen+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、蚜灭多(vamidothion)+SX、苏里南苦木木提取物(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-二甲基苯基N-甲基氨基甲酸酯)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁环-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-唑-3-基}茚满-1-基)丙酰胺(1118626-57-5)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop proteinCry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BT crop proteinCry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒BV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus BV-0001)+SX、黎豆夜蛾核型多角体病毒(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾核型多角体病毒FV#11(Autographacalifornica mNPV)+SX、苹果小卷蛾颗粒体病毒V15(Cydia pomonella GV V15)+SX、苹果小卷蛾颗粒体病毒V22(Cydia pomonella GV V22)+SX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、马尾松毛虫细胞质多角体病毒(Dendrolimuspunctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigeraNPV BV-0003)+SX、谷实夜蛾核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、舞毒蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicaeNPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestra configurata NPV)+SX、黑头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietis NPV)+SX、红头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprionlecontei NPV)+SX、欧洲松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、枞树毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodiainterpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、芽孢杆菌属AQ175株(Bacillussp.AQ175)+SX、芽孢杆菌属AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、芽孢杆菌属AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、球形芽孢杆菌2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、球形芽孢杆菌ABTS1743株(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、球形芽孢杆菌血清型H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、苏云金芽孢杆菌AQ52株(Bacillusthuringiensis AQ52)+SX、苏云金芽孢杆菌BD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、苏云金芽孢杆菌CR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种ABTS-1857株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai ABTS-1857)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai AM65-52)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种GC-91株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai GC-91)+SX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种Serotype H-7株(Bacillus thuringiensis subsp.AizawaiSerotype H-7)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种ABTS351株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki ABTS351)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种BMP123株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki BMP123)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG234株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG234)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG7841)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EVB113-19)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种F810株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki F810)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiHD-1)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种PB54株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki PB54)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-11株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki SA-11)+SX、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-12)+SX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种NB176株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebriosis NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp.Thuringiensis MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillus thuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91株(Bacillus thuringiensis var.darmstadiensis 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌松蠋变种(Bacillus thuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillus thuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144株(Bacillus thuringiensis var.israelensis BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种血清型H-14株(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotypeH-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种buibui株(Bacillus thuringiensis var.japonensis buibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7株(Bacillus thuringiensis var.san diego M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌·7216变种株(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌埃及变种株(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌·T36变种株(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03株(Beauveria bassianaANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、新型伯克氏菌A396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、梭形小指孢霉(Dactyllela ellipsospora)+SX、Dectylaria thaumasia+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、汤氏多毛菌(Hirsutella thompsonii)+SX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM198499株的分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strainDAOM198499)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM216596株的分生孢子(Lecanicillium lecanii conidiaof strain DAOM216596)+SX、绿僵菌F52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、金龟子绿僵菌变种株(Metarhizium anisopliae var.acridum)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhiziumflavoviride)+SX、瘤捕单顶孢菌(Monacrosporium phymatopagum)+SX、玫烟色拟青霉Apopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、淡紫色拟青霉251株(Paecilomyces lilacinus251)+SX、细脚拟青霉T1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、日本甲虫类芽孢杆菌(Paenibacillus popilliae)+SX、巴斯德杆菌Pn1株(Pasteurianishizawae Pn1)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、Pesteuria thoynei+SX、嗜虫沙雷菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝菌NCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、lenoremycin+SX、刀豆素A(concanamycinA)+SX、乙酰虫腈(acetoprole)+SX、洛替拉纳(lotilaner)+SX、sarolaner+SX、isocycloseram+SX、金龟子绿僵菌小孢变种BIPESCO 5/F52+SX(Metarhizium anisopliae var.anisopliaeBIPESCO 5/F52+SX)、Lecanicillium muscarium Ve6+SX、N-乙基-5-甲基-1-(3-甲基丁烷-2-基)-N-(哒嗪-4-基)-1H-吡唑-4-羧酰胺(1403615-77-9)+SX、氯噻啉(imidaclothiz)+SX。
上述(b)组的本成分与本发明化合物X的组合:
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、aldimorph+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、aminopyrifen+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、阿扎康唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic coppersulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、苯丙烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、壳多糖(chitin)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、colletochlorin B+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copper oxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、dichlobentiazox+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、dipymetitrone+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐(II)(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、吗菌灵(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、互叶白千层提取物(extract fromMelaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract from Reynoutriasachalinensis)+SX、羽扇豆子叶提取物(extract from the cotyledons of lupineplantlets(“BLAD”))+SX、大蒜提取物(extract of Allium sativum)+SX、问荆提取物(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取物(extract of Tropaeolum majus)+SX、唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、fenpicoxamid+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentinchloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、florylpicoxamid+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、fluindapyr+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟醚菌酰胺(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、fosetyl+SX、fosetyl-aluminium+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、霉灵(hymexazole)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸酯(iminoctadinetriacetate)+SX、inpyrfluxam+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、艾分氟康挫(ipfentrifluconazole)+SX、ipflufenoquin+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、哎嗖付鲁西普拉姆(isoflucypram)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎树叶和树皮(leaves and barkof Quercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、曼德斯宾(mandestrobin)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、麦齐鲁特拖拉普罗路(metyltetraprole)+SX、矿油(mineral oils)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、霜灵(oxadixyl)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、喹酸(oxolinic acid)+SX、咪唑(oxpoconazole)+SX、咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorousacid)+SX、四氯苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、丙烷脒(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、pyrapropoyne+SX、pyraziflumid+SX、、吡菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、pyridachlometyl+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂树科植物提取物(Quillaja extract)+SX、喹唑菌酮(quinconazole)+SX、喹诺呋美啉(quinofumelin)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、藜麦皂甙(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodiumhy drogencarbonate)+SX螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、特弗喹啉(tebufloquin)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX、福美双(thiram)+SX、百里香酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、托普威(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、黄芥末粉(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌(zinc thiazole)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX、3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、α-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异唑基]-3-吡啶甲醇(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异唑基]-3-吡啶甲醇(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯(1638897-89-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801919-58-3)+SX、3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(1791398-02-1)+SX、(1R,2S,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-90-2)+SX、(1S,2R,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-91-3)+SX、(1R,2R,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-92-4)+SX、(1S,2S,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-93-5)+SX、(1R,2R,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-94-6)+SX、(1S,2S,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2080743-95-7)+SX、(1R,2S,3R)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2081061-22-3)+SX、(1S,2R,3S)-3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊烷甲酸甲酯(2081061-23-4)+SX、2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)戊-3-烯-2-醇(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-2-醇(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-环丙基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-3-甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-醇(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑烷-3-基]吡啶(847749-37-5)+SX、放射性农杆菌K1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、放射性农杆菌K84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332株(Bacillusamyloliquefaciens AT332)+SX、解淀粉芽孢杆菌B3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、解淀粉芽孢杆菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102株(Bacillusamyloliquefaciens DB102)+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03株(Bacillus amyloliquefaciensGB03)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600株(Bacillusamyloliquefaciens MBI600)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713株(Bacillusamyloliquefaciens QST713)+SX、解淀粉芽孢杆菌分离株B246株(Bacillusamyloliquefaciens isolate B246)+SX、解淀粉芽孢杆菌菌株F727株(Bacillusamyloliquefaciens F727)+SX、地衣芽孢杆菌HB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、地衣芽孢杆菌SB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、短小芽孢杆菌AQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、短小芽孢杆菌BUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、短小芽孢杆菌GB34株(Bacillus pumilusGB34)+SX、短小芽孢杆菌QST2808株(BacilluspumilusQST2808)+SX、单纯杆菌CGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、枯草芽孢杆菌AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、枯草芽孢杆菌AQ743株(Bacillus subtilisAQ743)+SX、枯草芽孢杆菌BU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、枯草芽孢杆菌D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、枯草芽孢杆菌DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、枯草芽孢杆菌FZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌GB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、枯草芽孢杆菌MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002株(Bacillussubtilis QST30002/AQ30002)+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004株(Bacillussubtilis QST30004/AQ30004)+SX、枯草芽孢杆菌QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、枯草芽孢杆菌QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、解淀粉枯草芽孢杆菌变种FZB24株(Bacillus subtilis var.Amyloliquefaciens FZB24)+SX、枯草芽孢杆菌Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、洋葱伯克霍尔德菌威斯康星州型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、橄榄假丝酵母O株(Candida oleophila O)+SX、水解假丝酵母(Candida saitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachys rosea)+SX、盾壳霉CGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、盾壳霉CON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、胡萝卜软腐欧文氏菌CGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、尖孢镰刀菌Fo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、链孢粘帚霉J1446株(Gliocladium catenulatumJ1446)+SX、多粘类芽孢杆菌AC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、成团泛菌E325株(Pantoeaagglomerans E325)+SX、大伏革菌VRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、致金色假单胞菌TX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、绿针假单胞菌63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、绿针假单胞菌MA342株(Pseudomonaschlororaphis MA342)+SX、荧光假单胞菌1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、荧光假单胞菌A506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、荧光假单胞菌CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、荧光假单胞菌G7090株(Pseudomonasfluorescens G7090)+SX、假单胞菌sp.CAB-02株(Pseudomonas sp.CAB-02)+SX、丁香假单胞菌742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、丁香假单胞菌MA-4株(Pseudomonassyringae MA-4)+SX、Pseudozyma flocculosa PF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、罗氏假单胞菌HAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、寡雄腐霉DV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、灰绿链霉菌K61株(Streptomyces griseoviridisK61)+SX、利迪链霉菌WYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、利迪链霉菌WYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、黄蓝状菌SAY-Y-94-01株(Talaromycesflavus SAY-Y-94-01)+SX、黄蓝状菌V117b株(Talaromyces flavusV117b)+SX、棘孢木霉ICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、棘孢木霉SKT-1株(Trichodermaasperellum SKT-1)+SX、棘孢木霉T34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、深绿木霉CNCM1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM1-1237)+SX、深绿木霉LC52株(Trichodermaatroviride LC52)+SX、深绿木霉SC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、深绿木霉SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、盖姆斯木霉菌ICC080株(Trichoderma gamsiiICC080)+SX、哈茨木霉21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、哈茨木霉DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、哈茨木霉DSM14944株(Trichoderma harzianumDSM14944)+SX、哈茨木霉ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、哈茨木霉ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、哈茨木霉kd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、哈茨木霉MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、哈茨木霉SF株(Trichodermaharzianum SF)+SX、哈茨木霉T22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、哈茨木霉T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、哈茨木霉TH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、、多孢木霉EVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、子座木霉(trichoderma stromaticum)+SX、绿色木霉G-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、绿色木霉GL-21株(Trichoderma virens GL-21)+SX、绿色木霉菌(Trichoderma viride)+SX、争论贪噬菌CGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX、哈茨木霉菌ITEM908+SX(Trichoderma harzianum ITEM908+SX)、哈茨木霉菌T78+SX(Trichoderma harzianum T78+SX)、甲基({2-甲基-5-[1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯基}甲基)氨基甲酸酯(1605879-98-8)+SX、2-(二氟甲基)-N-[1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1616239-21-4)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-02-9)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-丙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(1847460-05-2)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺(1445331-27-0)+SX、解淀粉芽孢杆菌植物亚种D747菌株(Bacillus amyloliquefacienssubsp.plantarum D747)+SX、寡雄腐霉M1(Pythium oligandrum M1)+SX、棘孢木霉T25(Trichoderma asperellum T25)+SX、棘孢木霉TV1(Trichoderma asperellum TV1)+SX、深绿木霉IMI 206040(Trichoderma atroviride IMI 206040)+SX、深绿木霉T11(Trichoderma atroviride T11)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Aveo(商标)EZ Nematicide)+SX。
上述(c)组的本成分与本发明化合物X的组合:
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3-基)乙酸,(1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3-基)丁酸,(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸,2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸,4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸,4-(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinicacid hydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸,aminoethoxyvinylglycine)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calcium formate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、多硫化钙(calcium polysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(cholinechloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氨基氰(cyanamide)+SX、环丙酸酰胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、2,4-滴丙酸(dichlorprop)+SX、呋状素(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯利(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、吡效隆(forchlorfenuron)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、玻璃酸酶(Kinetin)+SX、马来酸酰肼(maleic hydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、调环酸钙(prohexandione-calcium)+SX、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、链霉素(streptmycin)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、烯效唑P(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+SX、刺芒柄花素(formononetin)+SX、根内球囊霉(Glomusintraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomus etunicatum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobiumlupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobiummeliloti)+SX、快生型大豆根瘤菌(Rhizobium fredii)+SX、百脉根根瘤菌(Rhizobiumloti)+SX、三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobium tropici)+SX、1,3-二苯基脲+SX、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)+SX、亚马孙固氮螺菌(Azospirillum amazonense)+SX、巴西固氮螺菌XOH(Azospirillum brasilense XOH)+SX、巴西固氮螺菌Ab-V5(Azospirillum brasilense Ab-V5)+SX、巴西固氮螺菌Ab-V6(Azospirillum brasilense Ab-V6)+SX、Azospirillum caulinodans+SX、Azospirillumhalopraeferens+SX、伊拉克固氮螺菌(Azospirillum irakense)+SX、产脂固氮螺菌(Azospirillum lipoferum)+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA587(Bradyrhizobium elkaniiSEMIA587)+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA5019(Bradyrhizobium elkanii SEMIA5019)+SX、大豆慢生根瘤菌TA-11(Bradyrhizobium japonicum TA-11)+SX、大豆慢生根瘤菌USDA110(Bradyrhizobium japonicum USDA110)+SX、辽宁慢生根瘤菌(Bradyrhizobiumliaoningense)+SX、食酸戴尔福特菌RAY209(Delftia acidovorans RAY209)+SX、珍珠巨孢囊霉(Gigaspora margarita)+SX、玫瑰红巨孢囊霉(Gigaspora rosea)+SX、沙漠球囊霉(Glomus deserticola)+SX、单孢球囊霉(Glomus monosporum)+SX、鹰嘴豆中慢生根瘤菌(Mesorhizobium ciceri)+SX、中慢生华癸根瘤菌(Mesorhizobium huakii)+SX、明球囊霉(Rhizophagus clarus)+SX、菜豆根瘤菌(Rhizobium etli)+SX、山羊豆根瘤菌(Rhizobiumgalegae)+SX、根内球囊霉(Rhizophagus irregularis)DAOM 197198+SX、巴西类球囊霉(Paraglomus brasillianum)+SX、近明球囊霉(Claroideoglomus claroideum)+SX、脂质几丁寡糖SP104(lipochitooligosaccharide SP104)+SX、西葫芦黄花叶病毒弱毒株(Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain)+SX。
上述(d)组的本成分与本发明化合物X的组合:
草毒死(allidochlor)+SX、解草嗪(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、双环酮(dicyclonone)+SX、哌草丹(dimepiperate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、杀草隆(dymron)+SX、解草唑(fenchlorazole)+SX、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草唑(furilazole)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、Hexim+SX、双苯唑酸(isoxadifen)+SX、双苯唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)+SX、二甲四氯丙酸(mecoprop)+SX、吡唑解草酸(mefenpyr)+SX、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)+SX、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)+SX、N-甲基-氨基甲酸4-氯苯酯(mephenate)+SX、N-{[4-(3-甲基脲基)苯基]磺酰基}-邻-茴香酰胺(metcamifen)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-辛二胺(1,8-octamethylenediamine)+SX、AD-67(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷,4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX、CL-304415(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸,4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯,1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-二氯-N-[2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)乙基]-N-(2-丙烯基)乙酰胺,2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环,2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-丙烯基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸酯)(2-propenyl1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate))+SX、PPG-1292(2,2-二氯-N-(1,3-二烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺,2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1,3-唑烷,3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(二氯乙酰基)-2,2,5-三甲基-1,3-唑烷,3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(二氯乙酰基)氮杂环庚烷,1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
上述(e)组的本成分与本发明化合物X的组合:
1-十二烷基-1H-咪唑(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二羧基酰亚胺(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、增效特(bucarpolate)+SX、N,N-二丁基-4-氯苯磺酰胺(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、增效磷(dietholate)+SX、马来酸二乙酯(diethylmaleate)+SX、增效醚(piperonyl butoxide)+SX、增效环(piperonylcyclonene)+SX、增效醛(piprotal)+SX、增效酯(propyl isome)+SX、增效散(safroxan)+SX、增效菊(sesamex)+SX、芝麻林素(sesamolin)+SX、亚砜(sulfoxide)+SX、增效炔醚(Verbutin)+SX、DMC(1,1-双(4-氯苯基)乙醇,1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇,1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-环氧-1,2,3,4-四氢萘,1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-三氯-2,3-环氧丙烷,1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(苯基水杨醇环磷酸酯,phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-三丁基三硫代磷酸酯,S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(磷酸三苯酯,triphenyl phosphate)+SX。
上述(f)组的本成分与本发明化合物X的组合:
蒽醌(anthraquinone)+SX、氯醛糖(chloralose)+SX、阿莱普(acrep)+SX、避蚊酮(butopyronoxyl)+SX、樟脑(camphor)+SX、d-樟脑(d-camphor)+SX、环二混剂(carboxide)+SX、邻苯二甲酸二丁酯(dibutyl phthalate)+SX、避蚊胺(deet)+SX、驱蚊灵(dimethylcarbate)+SX、邻苯二甲酸二甲酯(dimethyl phthalate)+SX、琥珀酸二丁酯(dibutylsuccinate)+SX、己二酸二丁酯(dibutyl adipate)+SX、驱蚊醇(ethohexadiol)+SX、己脲(hexamide)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX、丁基奎纳克林(methoquin-butyl)+SX、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)+SX、2-(辛硫基)乙醇(2-(octylthio)ethanol)+SX、丁氧基聚丙二醇(butoxypolypropylene glycol)+SX、草氨酸盐(oxamate)+SX、驱蚊酯(quwenzhi)+SX、驱蝇啶(quyingding)+SX、增效胺(zengxiaon)+SX、N,N-二乙基苯甲酰胺(rebemide)+SX、环烷酸铜(copper naphthenate)+SX、环烷酸锌(zinc naphthenate)+SX。
上述(g)组的本成分与本发明化合物X的组合:
双(三丁基锡)氧化物(bis(tributyltin)oxide)+SX、蒜素(allicin)+SX、溴乙酰胺(bromoacetamide)+SX、除线威(cloethocarb)+SX、硫酸铜(copper sulfate)+SX、三苯锡(fentin)+SX、磷酸铁(III)(ferric phosphate)+SX、四聚乙醛(metaldehyde)+SX、氯硝柳胺(niclosamide)+SX、五氯酚(pentachlorophenol)+SX、五氯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)+SX、噻螨威(tazimcarb)+SX、曲洛比利(tralopyril)+SX、蜗螺杀(trifenmorph)+SX。
上述(h)组的本成分与本发明化合物X的组合:
(E)-2-己烯醛((E)-2-hexenal)+SX、(E)-2-十八烯醛((E)-2-octadecenal)+SX、(E)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯((E)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(E)-5-癸烯-1-基乙酸酯((E)-5-decen-1-yl acetate)+SX、(E)-5-癸烯-1-醇((E)-5-decen-1-ol)+SX、(E)-3,3-二甲基环己亚基乙醛((E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde)+SX、(E)-7-十二碳烯-1-基乙酸酯((E)-7-dodecen-1-yl acetate)+SX、(E)-8-十二碳烯-1-基乙酸酯((E)-8-dodecen-1-yl acetate)+SX、(E)-9-十二碳烯-1-基乙酸酯((E)-9-dodecen-1-ylacetate)+SX、(E)-10-十六碳烯醛((E)-10-hexadecenal)+SX、(E)-11-十六碳烯-1-基乙酸酯((E)-11-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(E)-11-十四碳烯-1-基乙酸酯((E)-11-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(E)-11-十四碳烯-1-醇((E)-11-tetradecen-1-ol)+SX、(E)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯((E)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇((E)-6-methylhept-2-en-4-ol)+SX、(Z)-2-(3,3-二甲基环己亚基)乙醇((Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol)+SX、(Z)-4-癸烯-1-基乙酸酯((Z)-4-decen-1-ylacetate)+SX、(Z)-4-十三碳烯-1-基乙酸酯((Z)-4-tridecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-5-癸烯-1-基乙酸酯((Z)-5-decen-1-yl acetate)+SX、(Z)-5-癸烯-1-醇((Z)-5-decen-1-ol)+SX、(Z)-7-十四碳烯醛((Z)-7-tetradecenal)+SX、(Z)-7-十二碳烯-1-基乙酸酯((Z)-7-dodecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-8-十二碳烯-1-基乙酸酯((Z)-8-dodecen-1-ylacetate)+SX、(Z)-9-十二碳烯-1-基乙酸酯((Z)-9-dodecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-8-十二碳烯-1-醇((Z)-8-dodecen-1-ol)+SX、(Z)-9-十六碳烯醛((Z)-9-hexadecenal)+SX、(Z)-10-十六碳烯-1-基乙酸酯((Z)-10-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-十六碳烯-1-醇((Z)-11-hexadecen-1-ol)+SX、(Z)-11-十六碳烯醛((Z)-11-hexadecenal)+SX、(Z)-11-十六碳烯-1-基乙酸酯((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-十八碳烯醛((Z)-11-octadecenal)+SX、(Z)-13-十八碳烯醛((Z)-13-octadecenal)+SX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯((Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate)+SX、(Z)-13-十八碳烯醛((Z)-13-octadecenal)+SX、(Z)-二十碳-13-烯-10-酮((Z)-icos-13-en-10-one)+SX、(Z)-7-十四碳烯醛((Z)-7-tetradecenal)+SX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇((Z)-tetradec-9-en-1-ol)+SX、(Z)-9-十四碳烯-1-基乙酸酯((Z)-9-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-11-十四碳烯-1-基乙酸酯((Z)-11-tetradecen-1-yl acetate)+SX、(Z)-13-二十碳烯-10-酮((Z)-13-icosen-10-one)+SX、(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯((Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,12-十四碳二烯-1-基乙酸酯((Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-4,10-十四碳二烯-1-基乙酸酯((E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇((E,E)-8,10-dodecadien-1-ol)+SX、(E,E)-10,12-十六碳二烯醛((E,E)-10,12-hexadecadienal)+SX、(E,E)-9,11-十四碳二烯-1-基乙酸酯((E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-2,13-十八碳二烯-1-醇((E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol)+SX、(E,Z)-3,13-十八碳二烯-1-醇((E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol)+SX、(E,Z)-2,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯((E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯((E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate)+SX、(E,Z)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯((E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate)+SX、(E,E)-7,9-十二碳二烯-1-基乙酸酯((E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,12-十四碳二烯-1-基乙酸酯((Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-基乙酸酯((Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,E)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯((Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate)+SX、(Z,Z)-3,13-十八碳二烯-1-醇((Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol)+SX、(Z,Z)-4,7-癸二烯-1-基乙酸酯((Z,Z)-4,7-decadien-1-ylacetate)+SX、(Z,Z)-3,13-十八碳二烯-1-基乙酸酯((Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ylacetate)+SX、(Z,Z)-7,11-十六碳二烯-1-基乙酸酯((Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-ylacetate)+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-十六碳三烯醛((Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal)+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-癸烯-1-基]二氢-2(3H)-呋喃酮((5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone)+SX、(2R,5R)-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷((2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane)+SX、(2R,5S)-乙基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷((2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane)+SX、(4R,8R)-4,8-二甲基癸醛((4R,8R)-4,8-dimethyldecanal)+SX、(4R,8S)-4,8-二甲基癸醛((4R,8S)-4,8-dimethyldecanal)+SX、2,4-二甲基-5-乙基-6,8-二氧杂双环[3,2,1]辛烷(2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane)+SX、(-)-4-甲基-3-庚醇((-)-4-methyl-3-heptanol)+SX、1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷(1,7-dioxaspiro[5,5]undecane)+SX、3-蒈烯(3-carene)+SX、3-甲基环己-2-烯-1-酮(3-methylcyclohex-2-en-1-one)+SX、14-甲基十八碳-1-烯(14-methyloctadec-1-ene)+SX、4-甲基壬-5-醇(4-methylnonan-5-ol)+SX、4-甲基壬-5-酮(4-methylnonan-5-one)+SX、4-(3-氧代丁基)苯基乙酸酯(4-(3-oxobutyl)phenyl acetate)+SX、乙酸十二烷基酯(dodecyl acetate)+SX、十二碳-8,10-二烯-1-基乙酸酯(dodeca-8,10-dien-1-yl acetate)+SX、(2E,4Z)-癸二烯酸乙酯(ethyl(2E,4Z)-decadienoate)+SX、4-甲基辛酸乙酯(ethyl 4-methyloctanoate)+SX、2,6,10-三甲基十二烷酸甲酯(methyl2,6,10-trimethyldodecanoate)+SX、十四烷-1-醇(tetradecan-1-ol)+SX、十四碳-11-烯-1-醇(tetradec-11-en-1-ol)+SX、十四碳-11-烯-1-基乙酸酯(tetradec-11-en-1-ylacetate)+SX、十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(tridec-4-en-1-yl acetate)+SX、(3S,6R)-3-甲基-6-异丙烯基-9-癸烯-1-基乙酸酯((3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-ylacetate)+SX、(3S,6S)-3-甲基-6-异丙烯基-9-癸烯-1-基乙酸酯((3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate))+SX、α-多纹素(alpha-multistriatin)+SX、α-蒎烯(alpha-pinene)+SX、内小蠹性信息素(endo-brevicomin)+SX、外小蠹性信息素(exo-brevicomin)+SX、莰烯(camphene)+SX、苹果蠹蛾信息素(codlelure)+SX、苹果小卷蛾性诱剂(codlemone)+SX、瓜实蝇性诱剂(cuelure)+SX、雌舞毒蛾引诱剂(disparlure)+SX、谷蠹引诱剂(dominicalure)+SX、丁香油酚(eugenol)+SX、法呢醇(farnesol)+SX、椰子隐喙象甲聚集信息素(ferrolure)+SX、南部松小蠹诱剂(frontalin)+SX、棉红铃虫性诱剂(gossyplure)+SX、棉象甲性诱剂(grandlure)+SX、棉象甲性诱剂I(grandlure I)+SX、棉象甲性诱剂II(grandlure II)+SX、棉象甲性诱剂III(grandlure III)+SX、棉象甲性诱剂IV(grandlure IV)+SX、己诱剂(hexalure)+SX、小蠹二烯醇(ipsdienol)+SX、齿小蠹烯醇(ipsenol)+SX、(R,Z)-5-(1-癸烯)二氢呋喃-2(3H)-酮(japonilure)+SX、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)+SX、力拓鲁(litlue)+SX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)+SX、诱杀酯(medlure)+SX、美加特酸(megatomoic acid)+SX、甲基丁子香酚(methyl eugenol)+SX、家蝇性诱剂(muscalure)+SX、橙花叔醇(nerolidol)+SX、(Z)-8-十二烯基乙酸酯(orfralure)+SX、乙基-4-辛酸甲酯(oryctalure)+SX、欧斯摧蒙(ostramone)+SX、美洲棕榈隐喙象聚集信息素(rhyncolure)+SX、地中海果蝇引诱剂(siglure)+SX、索鲁地丁(sordidin)+SX、食菌甲诱醇(sulcatol)+SX、地中海实蝇性诱剂(trimedlure)+SX、地中海实蝇性诱剂A(trimedlure A)+SX、地中海实蝇性诱剂B1(trimedlure B1)+SX、地中海实蝇性诱剂B2(trimedlure B2)+SX、地中海实蝇性诱剂C(trimedlure C)+SX、创克考(trunc-call)+SX、(E)-马鞭草烯醇((E)-verbenol)+SX、(Z)-马鞭草烯醇((Z)-verbenol)+SX、反式-马鞭草烯醇(trans-verbenol)+SX、S-马鞭草烯酮((S)-verbenone)+SX。
本发明化合物X与本成分之比没有特别限定,以重量比(本发明化合物X:本成分)计,可举出1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等。
本发明化合物或本发明化合物X对有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害线虫和有害软体动物具有效力。作为有害节肢动物、有害线虫和有害软体动物,例如可举出以下的例子。
半翅目(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodesorizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoascafabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofana spectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarva fimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxopteracitricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinopharacoarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、拟二星蝽(Eysarcorisannamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistusheros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelopsmelacanthus)等蝽科(Pentatomidae);掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortus pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavereliussaccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲(Stenotusrubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、柃木裸粉虱(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspisyanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastesrubens)等蚧科(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Iceryaseychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus comstocki)、橘臀纹粉蚧(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Triozaerytreae)、欧洲梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae);温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)等臭虫科(Cimicidae);巨蝉(Giant Cicada)(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae);骚扰锥蝽(Triatoma infestans)等锥蝽属(Triatoma spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Marasmia exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosale)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodopteramauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothisspp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、啤酒花藤駐虫(Hop vine borer)(Hydraecia immanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholitamolesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyesorana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoeraschistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、绒花小卷蛾(Citrus fruitborer)(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Plutellidae);桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae);芳香木蠹蛾(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasalepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokonaferalis、苹果透翅蛾(Synanthedon hector)、玉带透翅蛾(Synanthedon tenuis)等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae);衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科(Tinedae)。
缨翅目(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanopsmyopaeformis)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae)、昆士兰实蝇(Bactroceratryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaena japonica)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrelliagriseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrelliasasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科(Drosophilidae);东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae);食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysiadifformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);大眼突眼绳(Diopsis macrophthalma)等突眼蝇科(Diopsidae);稻大蚊(Tipula aino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae);淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopicutus)、中华按蚊(Anopheles hyracanussinesis)、致乏库蚊(Culex quinquefasciatus)、骚扰库蚊(Culex pipiens molestusForskal)、致乏库蚊(Culex quinquefasciatus)等蚊科(Culicidae);Prosimuliumyezoensis、庄氏短蚋(Simulium ornatum)等蚋科(Simulidae);三角虻(Tabanustrigonus)等虻科(Tabanidae);家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、扰血蝇(Haematobia irritans)等蝇科(Muscidae);丽蝇科(Calliphoridae);麻蝇科(Sarcophagidae);羽摇蚊(Chironomus plumosus)、Chironomusyoshimatsui、德永雕翅摇蚊(Glyptotendipes tokunagai)等摇蚊科(Chironomidae);厕蝇科(Fannidae)。
鞘翅目(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、萌芦科甲虫(Cucurbit Beetle)(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蚤跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspisbrunnea)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);玉米籽栗褐步甲(Seedcorn beetle)(Stenolophus lecontei)、玉米籽步甲(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophyllapicea)、欧洲金龟(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、阿根廷兜虫等阿根廷小兜(Diloboderus)属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae);咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylasformicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomusgrandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophoruscallosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotessubfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemushampei)、Aracanthus mourei等老鼠簕属(Aracanthus spp.)、棉根螟(Eutinobothrusbrasiliensis)等象虫科(Curculionidae);赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolusfryanus等天牛科(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)、独叶叩甲属(Anchastusspp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae);毒隐翅虫(Paederusfuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae);小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹科(Dermestidae);烟草甲(Lasioderma serricorne)、药材甲(Stegobium paniceum)等窃蠹科(Anobidae)。
直翅目(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurusmaroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplus differentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、黄翅虫皇(Yellow-winged locust)(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目(Hymenoptera):菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae);红火蚁(Solenopsis invicta)、热带火蚁(Solenopsis geminata)等火蚁属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Attacapiguara)等美洲切叶蚁属(Atta spp.)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、子弹蚁(Paraponera clavata)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、阿根廷蚁(Linepithema humile)、日本黑褐蚁(Formica fusca japonica)、刻纹棱胸切叶蚁(Pristomyrmex punctutus)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、暗足弓背蚁(Camponotusobscuripes)等弓背蚁属、美西须蚁(Pogonomyrmex occidentalis)等须蚁属(Pogonomyrmex)、小火蚁(Wasmania auropunctata)等Wasmania属、黄疯蚁(Anoplolepisgracilipes)等蚁科(Formicidae);日本大黄蜂(Vespa mandarinia japonica)、毛深雀蜂(Vespa simillima)、黑尾胡蜂(Vespa analis Fabriciusi)、黑胸胡蜂(Vespa velutina)、家马蜂(Polistes jokahamae)等胡蜂科(Vespidae);大树蜂(Urocerus gigas)等树蜂科(Siricidae);肿腿蜂科(Bethylidae)。
蜚蠊目(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus)、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermesnitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蚤目(Siphonaptera):猫蚤(Ctenocephalidae felis)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)、欧洲鼠蚤(Nosopsyllusfasciatus)。
虱目(Anoplura):猪血虱(Haematopinus suis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、羊血虱(Dalmalinia ovis)、犬虱(Linognathus seypsus)、人虱(Pediculushumanis)体虱(Pediculuc humanus corporis)、头虱(Pediculus humanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)。
食毛目(Mallophagida):牛乌虱(Dalmalinia bovis)、羊虱(Dalmalinia ovis)等牛羽虱属(Bovicola spp.);犬啮毛虱(Trichodectes canis)等嚼虱属(Trichodectesspp.)、猫虱(Felicola subrostrata)等Felocpla属(Felocpla spp)、鸡翅长鸟虱(Lipeurus caponis)等长羽虱属(Lipeurus spp.)、毛羽虱属(Trimenopon spp)、禽虱属(Menopon spp.)等短角鸟虱科(Menoponidae)。
蜱螨目(Acari):二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkellasp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)、斑点钝眼蜱(Ambryomma maculatum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、环形牛蜱(Boophilus annulatus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoidespteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)、等肉食螨科(Cheyletidae);耳螨(Otodectes cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科(Listrophoridae);禽刺螨科(Haplochthoniidae);热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)。
蜘蛛目(Araneae):日本红螯蛛(Cheiracanthium japonicum)等红螯蛛科(Eutichuridae);红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等球蛛科(Theridiidae)。
带马陆目(Polydesmida):温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopustambanus)等奇马陆科(Paradoxosomatidae)。
等足目(Isopoda):普通卷甲虫(Armadillidium vulgare)等球鼠妇科(Armadillidiidae)。
唇足纲(Chilopoda):蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)等蚰蜒科(Scutigeridae);越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等蜈蚣科(Scolopendridae);糙背石蜈蚣(Bothropolys rugosus)等イッスンムカデ科(Ethopolidae)。
腹足纲(Gastropoda):瓦伦西亚列蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limaxflavus)等蛞蝓科(Limacidae);双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等嗜黏液蛞蝓科(Philomycidae);福寿螺(Pomacea canaliculata)等瓶螺科(Ampullariidae);小椎实螺(Austropeplea ollula)等椎实螺科(Lymnaeidae)。
线虫纲(Nematoda):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)等滑刃科(Aphelenchoididae);咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)等短体线虫科(Pratylenchidae);爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)等异皮线虫科(Heteroderidae);肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)等纽带科(Hoplolaimidae);草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、鳞球茎茎线虫(Ditylenchus dipsaci)等粒科(Anguinidae);半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等半穿刺科(Tylenchulidae);剑线虫(Xiphinemaindex)等长针科(Longidoridae);毛刺线虫科(Trichodoridae);松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等寄生滑刃科(Parasitaphelenchidae)。
作为对象的有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害软体动物和有害线虫可以是对杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂的药物敏感性已降低的、或者耐药性发达的有害昆虫、有害螨类等有害节肢动物、有害软体动物和有害线虫。但是,在药物敏感性大幅降低或者耐药性大幅发达的情况下,优选使用包含除作为其对象的杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂以外的杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂成分的组合物。
本发明化合物X也可以用于保护植物免受由昆虫媒介性病毒或昆虫媒介性细菌所致的植物病害。
作为上述昆虫媒介性病毒,例如可举出以下的病毒。
水稻东格鲁球状病毒(Rice tungro spherical virus)、水稻东格鲁杆状病毒(Rice tungro bacilliform virus)、水稻草状矮化病毒(Rice grassy stunt virus)、稻锯齿叶矮化病毒(Rice ragged stunt virus)、水稻条纹病毒(Rice stripe virus)、水稻黑条矮缩病毒(Rice black streaked dwarf virus)、南方水稻黑条矮缩病毒(Southernrice black-streaked dwarf virus)、水稻瘤矮病毒(Rice gall dwarf virus)、水稻白叶病毒(Rice hoja blanca virus)、水稻黄叶病毒(Rice yellow stunt virus)、水稻黄斑驳病毒(Rice yellow mottle virus)、水稻矮缩病毒(Rice dwarf virus)、北方禾谷花叶病毒(Northern cereal mosaic virus)、大麦黄矮病毒(Barley yellow dwarf virus)、大麦和性花叶病毒(Barley mild mosaic virus)、大麦黄色侏儒病毒(Barley yellow dwarfvirus-PAV)、谷类黄矮病毒RPS(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、小麦黄叶病毒(Wheatyellow leaf virus)、燕麦不孕矮缩病毒(Oat sterile dwarf virus)、小麦线条花叶病毒(Wheat streak mosaic virus)、玉米矮花叶病毒(Maize dwarf mosaic virus)、玉米线条病毒(Maize stripe virus)、玉米褪绿斑驳病毒(Maize chlorotic mottle virus)、玉米褪绿矮化病毒(Maize chlorotic dwarf virus)、玉米雷亚多精致病毒(Maize rayadofino virus)、甘蔗花叶病毒(Sugarcane mosaic virus)、斐济病病毒(Fiji diseasevirus)、甘蔗黄叶病毒(Sugarcane yellow leaf virus)、大豆轻花叶病毒(Soybean mildmosaic virus)、苏铁坏死矮化病毒(Cycas necrotic stunt virus)、大豆矮缩病毒(Soybean dwarf virus)、紫云英矮宿病毒(Milk vetch dwarf virus)、大豆花叶病毒(Soybean mosaic virus)、苜蓿花叶病毒(Alfalfa mosaic virus)、菜豆黄花叶病毒(Beanyellow mosaic virus)、菜豆普通花叶病毒(Bean common mosaic virus)、南方菜豆花叶病毒(Southern bean mosaic virus)、花生矮化病毒(Peanut stunt virus)、蚕豆萎蔫病病毒1(Broad bean wilt virus 1)、蚕豆萎蔫病病毒2(Broad bean wilt virus 2)、蚕豆坏死病毒(Broad bean necrosis virus)、蚕豆黄脉病毒(Broad bean yellow veinvirus)、三叶草黄脉病毒(Clover yellow vein virus)、花生斑驳病毒(Peanut mottlevirus)、烟草线条病毒(Tobacco streak virus)、菜豆荚斑驳病毒(Bean pod mottlevirus)、豇豆退绿斑驳病毒(Cowpea chlorotic mottle virus)、绿豆黄花叶病毒(Mungbean yellow mosaic virus)、大豆皱叶病毒(Soybean crinkle leaf virus)、番茄褪绿病毒(Tomato chlorosis virus)、番茄斑萎病毒(Tomato spotted wilt virus)、番茄黄化曲叶病毒(Tomato yellow leaf curl virus)、番茄不孕病毒(Tomato aspermy virus)、番茄传染性褪绿病毒(Tomato infectious chlorosis virus)、马铃薯卷叶病毒(Potatoleafroll virus)、马铃薯Y病毒(Potato virus Y)、甜瓜黄斑病毒(Melon yellow spotvirus)、甜瓜坏死斑点病毒(Melon necrotic spot virus)、西瓜花叶病毒(Watermelonmosaic virus)、黄瓜花叶病毒(Cucumber mosaic virus)、小西葫芦黄花叶病毒(Zucchiniyellow mosaic virus)、芜菁花叶病毒(Turnip mosaic virus)、黄镶嵌病毒(Turnipyellow mosaic virus)、花椰菜花叶病毒(Cauliflower mosaic virus)、莴苣花叶病毒(Lettuce mosaic virus)、芹菜花叶病毒(Celery mosaic virus)、甜菜花叶病毒(Beetmosaic virus)、瓜类褪绿黄化病毒(Cucurbit chlorotic yellows virus)、辣椒褪绿病毒(Capsicum chlorosis virus)、甜菜伪黄化病毒(Beet pseudo yellows virus)、韭葱黄条病毒(Leak yellow stripe virus)、洋葱黄矮病毒(Onion yellow dwarf virus)、甘薯羽状斑驳病毒(Sweet potato feathery mottle virus)、甘薯花叶病毒(Sweet potatoshukuyo mosaic virus)、草莓斑驳病毒(Strawberry mottle virus)、草莓轻型黄边病毒(Strawberry mild yellow edge virus)、草莓伪淡黄色边缘病毒(Strawberry pseudomild yellow edge virus)、草莓皱缩病毒(Strawberry crinkle virus)、草莓镶脉病毒(Strawberry vein banding virus)、洋李痘疱病毒(plum pox virus)、菊花茎坏死病毒(Chrysanthemum stem necrosis virus)、凤仙花坏死斑病毒(Impatiens necrotic spotvirus)、鸢尾属植物黄斑病毒(Iris yellow spot virus)、百合微斑病毒(Lily mottlecirus)、百合潜在病毒(Lilly symptomless virus)、郁金香花叶病毒等(Tulip mosaicvirus)等。
作为昆虫媒介性细菌,例如可举出以下的细菌。
水稻黄萎病植原体(Candidatus Phytoplasma oryzae)、翠菊黄化植原体(Candidatus Phytoplasma asteris)、玉米丛矮病植原体(Maize bushy stuntphytoplasma)、柑桔黄龙病菌亚洲型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、柑桔黄龙病菌非洲型(Candidatus Liberbacter africanus)、柑桔黄龙病菌美洲型(CandidatusLiberbacter americanus)。
本发明的有害节肢动物防除组合物含有本发明化合物、本发明化合物X或组合物A与非活性载体(以下,记为本发明组合物)。本发明组合物通常通过将本发明化合物、本发明化合物X或组合物A与固体载体、液体载体、气态载体等非活性载体混合,并根据需要添加表面活性剂、其它制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、水分散粉剂、可流动制剂、干流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂、喷滴剂(spot-on agent)、口服处理剂后再使用。本发明组合物通常含有0.0001~95重量%的本发明化合物、本发明化合物X或组合物A。
作为在制剂化时使用的固体载体,例如可举出粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末和粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体,例如可举出水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N,N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体,例如可举出碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚和二氧化碳。
作为表面活性剂,例如可举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其它制剂用辅助剂,可举出固定剂、分散剂、着色剂和稳定剂等,具体而言,例如可举出酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材,例如可以举出氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混练化合物后,利用注塑成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标、片材制剂、引导线、园艺用支柱。
作为毒饵剂的基材,例如可举出谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,进一步可以根据需要而添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害节肢动物的防除方法通过将有效量的本发明化合物、本发明化合物X或组合物A直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害节肢动物的栖息场所(植物、土壤、房屋内、动物等)而进行。另外,也可以施用于种子。作为本发明的有害节肢动物的防除方法,例如,可举出茎叶处理、土壤处理、根部处理、喷淋处理、熏烟处理、水面处理和种子处理。
本发明中,作为植物,可举出植物整体、茎叶、花、穂、果实、树干、枝、树冠、种子、营养繁殖器官和苗。
营养繁殖器官是指在植物的根、茎、叶等中将该部位从主体上切去而放置于土壤中时具有生长能力的器官。作为营养繁殖器官,例如,可举出块根(tuberous root)、匍匐根(creeping root)、鳞茎(bulb)、球茎(corm或solid bulb)、块茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、根托(rhizophore)、插条(cane cuttings)、繁殖枝(propagule)和插枝(vine cutting)。应予说明,匍匐枝有时也被称为走茎(runner),繁殖枝也被称为珠芽,可分为肉芽(broad bud)、鳞芽(bulbil)。插枝是指红薯或山药等的苗芽(叶和茎的通称,shoot)。也将鳞茎、球茎、块茎、根茎、插条、根托或块根统称为球根。薯类的栽培通过将块茎种植于土壤中而开始,使用的块茎一般被称为种薯。
作为将有效量的本发明化合物、本发明化合物X或组合物A施用于土壤来防除有害节肢动物的方法,例如,可举出将有效量的本发明组合物施用于移栽植物之前或移栽之后的土壤的方法、将有效量的本发明组合物施用于需要保护而免受有害节肢动物的摄食等损害的作物的根圏的方法、以及使有效量的本发明组合物从根部等渗透转移到植物体内部而防除摄食植物的有害节肢动物的方法。更具体而言,例如,可举出植穴处理(植穴散布、植穴处理土壤混合)、根部处理(根部散布、根部土壤混和、根部灌注、育苗期后期根部处理)、种植沟处理(种植沟散布、种植沟土壤混合)、垄沟处理(垄沟散布、垄沟土壤混合、生育期垄沟散布)、播种时垄沟处理(播种时垄沟散布、播种时垄沟土壤混合)、全面处理(全土散布、全土混合)、垄作侧位处理、水面处理(水面施用、蓄水后水面施用)、其它土壤散布处理(生育期粒剂叶面散布、树冠下或主干周边散布、土壤表面散布、土壤表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、植株间散布)、其它灌注处理(土壤灌注、育苗期灌注、药液注入处理、植株基部灌注、药液滴灌、化学溶液灌溉)、育苗箱处理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱药液蓄积)、育苗托盘处理(育苗托盘散布、育苗托盘灌注、育苗托盘药液蓄积)、苗床处理(苗床散布、苗床灌注、秧田苗床散布、苗浸渍)、床土混合处理(床土混合、播种前床土混合、播种时覆土前散布、播种时覆土后散布、覆土混合)、及其它处理(耕种土混合、翻入、表土混合、雨水滴落部土壤混合、种植位置处理、粒剂花团散布、糊状肥料混合)。
将本发明组合物用于防除农业领域的有害节肢动物时,其施用量以每10000m2的本发明化合物或本发明化合物X的量计通常为1~10000g。对种子或营养繁殖器官进行处理时,相对于种子或营养繁殖器官1Kg,本发明化合物或本发明化合物X的量通常在0.001~100g的范围施用。本发明组合物被制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂时,通常以有效成分浓度为0.01~10000ppm的方式用水稀释而施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂、制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理,另外,为了防除栖息于耕地的土壤中的有害节肢动物,也可以对该土壤进行处理。
另外,也可以利用将加工成片状、线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法进行处理。
将本发明组合物用于防除栖息于房屋内的有害节肢动物时,对于其施用量而言,在平面上处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物或本发明化合物X的量计,通常为0.01~1000mg,在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物或本发明化合物X的量计,通常为0.01~500mg。被制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等时,通常以有效成分浓度为0.1~10000ppm的方式用水稀释而施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
将本发明组合物用于牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫防除时,可以利用兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来给予,在以非全身抑制为目的的情况下,例如通过进行喷雾油剂或水性液剂的浇淋处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法而使用。对动物给予时的本发明化合物或本发明化合物X的量通常相对于动物的体重1kg为0.1~1000mg的范围。
另外,本发明化合物、本发明化合物X或组合物A可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的有害节肢动物的防治剂来使用。作为植物,例如,可举出以下的植物。
农作物:玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等,
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、球茎甘蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧州防风等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、芋头等、花卉、观叶植物,
果树:仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等,
除果树以外的树;茶树、桑树、花木、行道树(梣树、桦木、梾木、桉树、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松、松、云杉、红豆杉)等。
上述植物也包括可通过自然杂交而产生的植物、可以通过基因突变而产生的植物、F1杂交植物和基因重组作物。作为基因重组作物,例如可举出对异唑草酮(Isoxaflutole)等HPPD(4-羟苯基丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪草烟(Imazethapyr)、噻吩磺隆(Thifensulfuron-Methyl)等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶)抑制剂、溴苯腈(Bromoxynil)或麦草畏(Dicamba)等除草剂产生耐性的植物;能够合成苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)等芽孢杆菌属所已知的选择性毒素等的植物;能够通过合成与来自有害昆虫的内源性基因部分一致的基因断片等并在目标有害昆虫体内诱导基因沉默(RNAi;RNAinterference)而赋予特异性杀虫活性的植物。
上述植物只要是通常栽培的品种,就没有特别限定。
实施例
以下,利用制造例、制剂例和试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅限定于这些例子。
首先,示出本发明化合物X的制造例。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,c-Pr表示环丙基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基,Py4表示4-吡啶基,Bn表示苄基。c-Pr、Ph、Py2、Py3和Py4具有取代基时,将取代基和取代位置一并记于符号之前。例如,1-CN-c-Pr表示1-氰基环丙基,3,4-F2-Ph表示3,4-二氟苯基,4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,5-OCH2CF2CF3-Py2表示5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-2-吡啶基。
参考制造例1
将4-氨基-2-氧代-1,2-二氢嘧啶2.0g、1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮1.9mL和甲醇20mL的混合物加入到小瓶中盖上盖,在微波中以120℃搅拌3小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体A-1 0.5g。
中间体A-1:1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.89(1H,s),8.38(1H,s),7.41(1H,d),6.64(1H,d).
参考制造例1A
使用1-溴-3,3,4,4,4-五氟-2-丁酮来代替1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮,依据参考制造例1而得到下述的中间体A-13。
中间体A-13:1H-NMR(CDCl3)δ:9.19(1H,s),8.11(1H,s),7.16(1H,dd),6.76(1H,d).
参考制造例2-1
将3-氯-2-氨基吡嗪1.0g和1-溴-3,3,3-三氟-2-丙酮4.0mL的混合物在密闭容器内以100℃搅拌10.5小时。将得到的混合物冷却至室温,进行过滤。将得到的固体用己烷清洗,得到下式表示的中间体A-22.45g。
中间体A-2:1H-NMR(DMSO-d6)δ:8.36(1H,s),7.99(1H,s),5.05(1H,d),4.89(1H,d).
参考制造例2-2
将2.16g的中间体A-2和丙腈10mL的混合物在回流下搅拌2小时。将得到的混合物冷却至室温,加入2N盐酸使其为弱酸性,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,减压下浓缩,得到下式表示的中间体A-3 1.32g。
中间体A-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.10-8.09(2H,m),7.82(1H,t).
参考制造例2-3
将1.32g的中间体A-3、浓盐酸3mL和水1mL的混合物在100℃下搅拌4小时。将得到的混合物冷却至室温,滤取所析出的固体,依次用水和氯仿进行清洗,得到下式表示的中间体A-4 0.92g。
中间体A-4:1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.45(1H,s),8.42(1H,d),7.50(1H,d),6.99(1H,d).
参考制造例13
氮气氛下,在0.20g的2-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮(依照WO2006/023750中记载的方法而制造的)和DMF 5mL的混合物中以室温加入N-氯琥珀酰亚胺0.15g并在室温下搅拌2.5小时后,以80℃搅拌1.5小时。将得到的混合物放冷至室温,加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯=2:1),得到下式表示的中间体A-5 0.18g。
中间体A-5:1H-NMR(CDCl3)δ:9.81(1H,br s),7.46(1H,s),6.94(1H,s).
参考制造例13A
依照参考制造例13而得到下述的中间体A-6。
中间体A-6:1H-NMR(CDCl3)δ:10.15(1H,br s),7.49(1H,s),7.03(1H,s).
参考制造例14
氮气氛下,在3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯0.58g和DMF10mL的混合物中加入N-溴琥珀酰亚胺0.59g,在60℃下搅拌一天。在得到的混合物中加入1M硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液,用叔丁基甲基醚进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯=2:1),得到下式表示的中间体A-7 0.53g。
中间体A-7:1H-NMR(CDCl3)δ:11.35(1H,br s),4.02(3H,s).
参考制造例14A
依照参考制造例14而得到下述的中间体A-8。
中间体A-8:1H-NMR(CDCl3)δ:11.46(1H,br s),4.02(3H,s).
参考制造例15
氮气氛下,在4-溴-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯0.53g、THF 2mL、水2mL和甲醇2mL的混合物中以室温加入氢氧化锂一水合物0.21g,在室温下搅拌1小时。在得到的混合物中加入氢氧化钠0.21g,在室温下搅拌一天。在得到的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。在得到的水层中加入1N盐酸,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥后,在减压下浓缩,得到下式表示的中间体A-9 0.37g。
中间体A-9:1H-NMR(DMSO-D6)δ:8.28(1H,s).
参考制造例15A
依照参考制造例15而得到下述的中间体A-10。
中间体A-10:1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.21(1H,s).
参考制造例16
依照国际公开第2006/023750号中记载的方法来合成下述的化合物。
中间体A-11:1H-NMR(DMSO-D6)δ:10.98(1H,s),7.77(1H,d),7.10(1H,d).
中间体A-12:1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.79(1H,d),7.10(1H,d).
参考制造例3
向2,2,6,6-四甲基哌啶17.5mL和THF 150mL的混合物中以-78℃滴加1.6M丁基锂己烷溶液64.4mL。在-78℃下向得到的混合物中滴加2-氟吡啶10g后,搅拌30分钟。在-78℃下进一步滴加二乙基二硫醚12.7mL后,搅拌1小时。在冰冷下向得到的混合物中加入饱和氯化铵水溶液,恢复到室温后,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-1 14.23g。
中间体B-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.03(1H,td),7.74-7.69(1H,m),7.14(1H,ddd),2.97(2H,q),1.33(3H,t).
参考制造例4
在冰冷下向氢化钠(油状,60%)0.3g、2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶0.5mL和DMF5mL的混合物中滴加乙硫醇0.54mL后,在40℃下搅拌12小时。在得到的混合物中加入饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-3 0.61g。
中间体B-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),7.59(1H,d),3.24(2H,q),2.99(2H,q),1.39(3H,t),1.36(3H,t).
参考制造例5
依照参考制造例4使用5-溴-2-氯-3-氟吡啶而得到下述的中间体B-5。
中间体B-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(1H,d),7.57(1H,d),2.97(2H,q),1.42(3H,t).
参考制造例6
将5.0g的中间体B-5、(三甲基甲硅烷基)乙腈5.4mL、氟化锌1.2g、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨1.14g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.9g和DMF 10mL的混合物在100℃下搅拌5小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-9 2.63g。
中间体B-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d),7.49(1H,d),3.76(2H,s),3.00(2H,q),1.42(3H,t).
参考制造例7
将3.27g的中间体B-9、1,2-二溴乙烷1.6mL、氢化钠(油状,60%)1.29g和THF30mL的混合物在室温下搅拌3小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-102.17g。
中间体B-10:1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,d),7.51(1H,d),3.01(2H,q),1.83(2H,m),1.46(2H,m),1.42(3H,t).
参考制造例8
在冰冷下向8.9g的中间体B-1和氯仿100mL的混合物中加入70%mCPBA 28.0g,在室温下搅拌12小时。在得到的混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和1M硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-2 11.99g。
中间体B-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),8.43-8.38(1H,m),7.47-7.43(1H,m),3.38(2H,q),1.34(3H,t).
参考制造例9
以下示出依照参考制造例8而制造的化合物及其物性值。
式(B-1)表示的化合物是R3和Xb的组合为[表B1]中记载的任一组合的化合物。
[表1]
[表B1]
中间体 | R<sup>3</sup> | X<sup>b</sup> |
B-4 | CF<sub>3</sub> | S(O)<sub>2</sub>Et |
B-6 | Br | Cl |
B-11 | 1-CN-c-Pr | Cl |
中间体B-4:1H-NMR(CDCl3)δ:9.17(1H,s),8.84(1H,s),3.81-3.79(2H,m),3.71-3.67(2H,m),1.46-1.43(3H,m),1.41-1.36(3H,m).
中间体B-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.56(1H,d),3.51(2H,q),1.33(3H,t).
中间体B-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.18(1H,d),3.51(2H,q),1.94-1.93(2H,m),1.55-1.53(2H,m),1.33(3H,t).
参考制造例10
将1.09g的中间体B-11、氟化铯1.2g和DMSO 10mL的混合物在70℃下搅拌11小时。在得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-12 0.85g。
中间体B-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,dd),8.17(1H,dd),3.38(2H,q),1.92-1.90(2H,m),1.55-1.53(2H,m),1.35(3H,t).
参考制造例11
依照参考制造例10而得到下式表示的中间体B-7。
中间体B-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.48(1H,dd),3.38(2H,q),1.36(3H,t).
参考制造例12
将1.0g的中间体B-7、环丙基硼酸0.96g、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)0.13g、磷酸三钾2.3g、水0.5mL和DME5mL的混合物在80℃下搅拌4小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析,得到下式表示的中间体B-80.27g。
中间体B-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,s),7.95(1H,dd),3.35(2H,q),2.03-1.96(1H,m),1.33(3H,t),1.15-1.12(2H,m),0.80-0.77(2H,m).
参考制造例17
以下示出可依照参考制造例1~16中记载的方法而制造的中间体。
式(C-7)表示的化合物中RQ、RQ2、R3b和R3c的组合为[表C7]中记载的任一组合的化合物。
[表2]
[表C7]
中间体 | R<sup>Q</sup> | R<sup>Q2</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> |
B-13 | OH | SEt | c-Pr | H |
B-14 | OH | S(O)Et | c-Pr | H |
B-15 | OH | S(O)<sub>2</sub>Et | c-Pr | H |
B-16 | Cl | SEt | c-Pr | H |
B-17 | Cl | S(O)Et | c-Pr | H |
B-18 | Cl | S(O)<sub>2</sub>Et | c-Pr | H |
B-19 | SEt | SEt | Cl | H |
B-20 | S(O)<sub>2</sub>Et | S(O)<sub>2</sub>Et | Cl | H |
B-21 | Cl | SEt | Cl | H |
B-22 | Cl | S(O)Et | Cl | H |
B-23 | Cl | S(O)<sub>2</sub>Et | Cl | H |
B-24 | OH | SEt | Cl | H |
B-25 | OH | S(O)Et | Cl | H |
B-26 | OH | S(O)<sub>2</sub>Et | Cl | H |
B-27 | Cl | Cl | c-Pr | H |
B-28 | F | F | c-Pr | H |
B-29 | F | SEt | Cl | H |
B-30 | F | S(O)Et | Cl | H |
B-31 | F | S(O)<sub>2</sub>Et | Cl | H |
B-32 | F | SEt | c-Pr | H |
B-33 | F | S(O)Et | c-Pr | H |
B-34 | OH | S(O)<sub>2</sub>Et | Br | H |
中间体B-16:1H-NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.17(1H,d),2.95(2H,q),1.91-1.84(1H,m),1.37(3H,t),1.06-1.04(2H,m),0.73-0.70(2H,m).
中间体B-19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,d),7.42(1H,d),3.18(2H,q),2.96(2H,q),1.37-1.35(6H,m).
中间体B-20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.60(1H,d),3.78(2H,q),3.64(2H,q),1.42(3H,t),1.37(3H,t).
中间体B-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.42(1H,d),3.51(2H,q),1.34(3H,t).
中间体B-26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,d),7.87(1H,d),3.48(2H,q),1.32(3H,t).中间体B-28:1H-NMR(CDCl3)δ:7.78(1H,s),7.19-7.14(1H,m),1.95-1.88(1H,m),1.07-1.04(2H,m),0.71-0.68(2H,m).
中间体B-31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,dd),8.35(1H,m),3.40(2H,q),1.36(3H,t).
参考制造例18
将225mg的本发明化合物9、双(频哪醇合)二硼253mg、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)18mg、乙酸钾147mg和甲苯1.7mL的混合物在80℃下搅拌1小时。在冰冷下向得到的混合物中加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩,得到作为粗产物的中间体D-1。
中间体D-1:1H-NMR(CDCl3)δ:9.13(1H,d),8.79(1H,d),8.07(1H,s),7.23-7.16(1H,d),6.80(1H,d),3.43-3.40(2H,m),1.31-1.26(15H,m).
制造例1
氮气氛下,在冰冷下向0.2g的中间体A-1、氢化钠(60%油性)0.05g和DMF 3mL的混合物中加入0.22g的中间体B-2,在90℃下搅拌5小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥后,在减压下浓缩。对得到的残渣进行硅胶柱层析(氯仿:甲醇=10:1),得到下式表示的本发明化合物4 0.2g。
本发明化合物4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.49(1H,dd),8.08(1H,s),7.77(1H,dd),7.23(1H,d),6.81(1H,d),3.40(2H,q),1.38(3H,t).
制造例1A
以下示出依照制造例1而制造的化合物及其物性值。
式(C-1)表示的化合物中R1、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C1]中记载的任一组合的化合物。
[表3]
[表C1]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
1 | CF<sub>3</sub> | CH | CH | H | H | 2 |
2 | CF<sub>2</sub> | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
3 | CF<sub>3</sub> | CH | CH | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
本发明化合物1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,dd),8.48(1H,dd),7.78(1H,s),7.72(1H,dd),7.24(1H,d),6.93(1H,d),3.52-3.46(2H,m),1.36(3H,t).
本发明化合物2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.01(1H,d),7.77(1H,d),7.23(1H,d),6.87(1H,d),3.43(2H,q),2.08-2.07(1H,m),1.34(3H,t),1.28-1.23(2H,m),0.94-0.88(2H,m).
本发明化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,dd),8.67(1H,d),7.82(1H,s),7.32(1H,d),6.96(1H,d),3.56(2H,q),1.40(3H,t).
式(C-2)表示的化合物中R1、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C2]中记载的任一组合的化合物。
[表4]
[表C2]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
5 | CF<sub>3</sub> | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
6 | CF<sub>3</sub> | CH | CH | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
9 | CF<sub>3</sub> | CH | CH | Br | H | 2 |
15 | C<sub>2</sub>F<sub>3</sub> | CH | CH | H | H | 2 |
16 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | Br | H | 2 |
17 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
本发明化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.07(1H,s),8.02(1H,d),7.18(1H,d),6.78(1H,d),3.35(2H,q),2.14-2.07(1H,m),1.36(3H,t),1.30-1.26(2H,m),0.95-0.91(2H,m).
本发明化合物6:1H-NMR(CDCl3)δ:9.13(1H,d),8.69(1H,d),8.09(1H,s),7.25(1H,d),6.85(1H,d),3.52-3.46(2H,m),1.43(3H,t).
本发明化合物9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.58(1H,d),8.07(1H,s),7.19(1H,d),6.81(1H,d),3.42(2H,m),1.40(3H,t).
本发明化合物15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.50(1H,dd),8.12(1H,s),7.77(1H,dd),7.23(1H,d),6.83(1H,d),3.44-3.39(2H,m),1.39(3H,t).
本发明化合物16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.58(1H,d),8.12(1H,s),7.22(1H,d),6.83(1H,d),3.43(2H,q),1.39(3H,t).
本发明化合物17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.10(1H,s),8.02(1H,d),7.18(1H,d),6.80(1H,d),3.35(2H,q),2.13-2.08(1H,m),1.36(3H,t),1.31-1.24(2H,m),0.98-0.89(2H,m).
式(C-3)表示的化合物中R1、R6a、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C3]中记载的任一组合的化合物。
[表5]
[表C3]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | R<sup>5a</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
7 | CF<sub>3</sub> | H | CH | CH | H | H | 2 |
8 | CF<sub>3</sub> | H | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
22 | CF<sub>3</sub> | H | CH | CBr | c-Pr | H | 2 |
23 | CF<sub>3</sub> | H | CH | CCl | c-Pr | H | 2 |
24 | CF<sub>3</sub> | Br | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
25 | CF<sub>3</sub> | Cl | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
本发明化合物7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.49(1H,dd),7.73(1H,dd),7.60(1H,dd),7.39(1H,s),6.90(1H,d),3.41(2H,m),1.36(3H,t).
本发明化合物8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.02(1H,d),7.58(1H,d),7.38(1H,s),6.85(1H,d),3.36(2H,q),2.10(1H,m),1.34(3H,t),1.26(2H,m),0.93(2H,m).
本发明化合物22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.01(1H,d),7.52(1H,s),7.07(1H,s),3.37(2H,q),2.10(1H,m),1.35(3H,t),1.27(2H,m),0.92(2H,m).
本发明化合物23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.01(1H,d),7.49(1H,s),7.00(1H,s),3.37(2H,q),2.09(1H,m),1.35(3H,t),1.27(2H,m),0.92(2H,m).
本发明化合物24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.01(1H,d),7.51(1H,d),6.85(1H,d),3.39(2H,m),2.09(1H,m),1.36(3H,t),1.26(2H,m),0.92(2H,m).
本发明化合物25:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.01(1H,d),7.47(1H,d),6.83(1H,d),3.39(2H,m),2.09(1H,m),1.36(3H,t),1.26(2H,m),0.92(2H,m).
本发明化合物18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.50(1H,dd),7.77(1H,dd),7.33(1H,d),7.00(1H,d),3.47(2H,q),1.39(3H,t).
本发明化合物19:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.02(1H,d),7.30(1H,d),6.94(1H,d),3.41(2H,m),2.10(1H,m),1.36(3H,t),1.27(2H,m),0.92(2H,m).
本发明化合物20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.51(1H,dd),7.81(1H,dd),7.52(1H,d),6.93(1H,d),3.47(2H,q),1.39(3H,t).
本发明化合物21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.02(1H,d),7.46(1H,d),6.90(1H,d),3.42(2H,m),2.12(1H,m),1.37(3H,t),1.30(2H,m),0.94(2H,m).
制造例2
将0.3g的本发明化合物9、4-氟苯基硼酸186mg、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)51.3mg、磷酸三钾423mg、水0.3mL和DME3.3mL的混合物在80℃下搅拌2小时。将得到的混合物冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯=1:1),得到下式表示的本发明化合物10 0.14g。
本发明化合物10:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02-9.00(1H,m),8.57-8.56(1H,m),8.10(1H,s),7.68-7.65(2H,m),7.30-7.24(3H,m),6.82(1H,d),3.43(2H,q),1.41(3H,m).
制造例3
在参考制造例18所得到的中间体D-1的粗产物中加入水1.6mL、THF 0.4mL和乙酸钠307mg,在冰冷下滴加过氧化氢(35%水溶液)。将得到的混合物在冰冷下搅拌2小时,加入1M硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化铵水溶液后,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用1M硫代硫酸钠水溶液和饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥た后,在减压下浓缩,得到本发明化合物26。
本发明化合物26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,br s),8.08(1H,s),7.90(1H,brs),7.18(1H,d),6.77(1H,d),3.33(2H,q),1.35(3H,t).
制造例4
在制造例3所得到的本发明化合物26中加入DMF 1.7mL、碳酸铯244mg、碘乙烷0.06mL,在室温下搅拌1小时。在得到的混合物中加入水和饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将得到的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残渣进行硅胶柱层析(己烷:乙酸乙酯=1:3),得到下式表示的本发明化合物11 0.1g。
本发明化合物11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.47(1H,d),8.07(1H,s),7.87(1H,d),7.16(1H,d),6.77(1H,d),4.28-4.22(2H,m),3.34(2H,q),1.53(3H,t),1.36(3H,t).
制造例4A
以下示出依照制造例4而制造的化合物及其物性值。
本发明化合物12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.07(1H,s),7.85(1H,d),7.16(1H,d),6.77(1H,d),4.78-4.72(1H,m),3.34(2H,q),1.46(6H,m),1.37(3H,t).
本发明化合物13:1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.07(1H,s),7.88(1H,d),7.16(1H,d),6.77(1H,dd),4.13(2H,q),3.37-3.32(2H,m),1.92(2H,m),1.37(3H,t),1.10(3H,t).
本发明化合物14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.07(1H,s),7.98(1H,d),7.16(1H,dd),6.79(1H,d),4.59(2H,q),3.38(2H,m),1.38(3H,t).
制造例5
以下示出可依照制造例1~4中记载的方法而制造的化合物。
式(C-4)表示的化合物中R1、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C4]中记载的任一组合的化合物。
[表6]
[表C4]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
27 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | H | H | 2 |
28 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
29 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
30 | CF<sub>3</sub> | CH | N | H | H | 2 |
31 | CF<sub>3</sub> | CH | N | c-Pr | H | 2 |
32 | CF<sub>3</sub> | CH | N | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
式(C-5)表示的化合物中R1、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C5]中记载的任一组合的化合物。
[表7]
[表C5]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
33 | CF<sub>3</sub> | CH | N | c-Pr | H | 2 |
34 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | CH | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
35 | CF<sub>3</sub> | CH | N | CF<sub>3</sub> | H | 2 |
36 | CF<sub>3</sub> | CH | N | Br | H | 2 |
37 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | N | H | H | 2 |
38 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | N | Br | H | 2 |
39 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | CH | N | c-Pr | H | 2 |
式(C-6)表示的化合物中R1、R6a、A2、A3、R3b、R3c和n的组合为[表C6]中记载的任一组合的化合物。
[表8]
[表C6]
本发明化合物 | R<sup>1</sup> | R<sup>6a</sup> | A<sup>2</sup> | A<sup>3</sup> | R<sup>3b</sup> | R<sup>3c</sup> | n |
40 | CF<sub>3</sub> | H | CH | N | H | H | 2 |
41 | CF<sub>3</sub> | H | CH | N | c-Pr | H | 2 |
42 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | H | CH | CH | H | H | 2 |
43 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | H | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
44 | CF<sub>3</sub> | Br | CH | N | c-Pr | H | 2 |
45 | CF<sub>3</sub> | Cl | CH | N | c-Pr | H | 2 |
46 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | Br | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
47 | C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> | Cl | CH | CH | c-Pr | H | 2 |
接下来,以下示出依照实施例所记载的制造例和本说明书所记载的制造法中的任一者而制造的本发明化合物的例子。应予说明,Q11~Q21为以下示出的基团。
式(L-1)表示的化合物(以下,记为化合物(L-1))中Q为Q11表示的基团且R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX1)。
[表9]
化合物(L-1)中Q为Q12表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX2)。
化合物(L-1)中Q为Q13表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX3)。
化合物(L-1)中Q为Q14表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX4)。
化合物(L-1)中Q为Q15表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX5)。
化合物(L-1)中Q为Q16表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX6)。
化合物(L-1)中Q为Q17表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX7)。
化合物(L-1)中Q为Q18表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX8)。
化合物(L-1)中Q为Q19表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX9)。
化合物(L-1)中Q为Q20表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX10)。
化合物(L-1)中Q为Q21表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX11)。
Q31~Q52为以下示出的基团。
式(L-2)表示的化合物(以下,记为化合物(L-2))中Q为Q31表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX12)。
[表10]
[表11]
[表12]
化合物(L-2)中Q为Q31表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX13)。
化合物(L-2)中Q为Q32表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX14)。
化合物(L-2)中Q为Q32表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX15)。
化合物(L-2)中Q为Q33表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX16)。
化合物(L-2)中Q为Q33表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX17)。
化合物(L-2)中Q为Q34表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX18)。
化合物(L-2)中Q为Q34表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX19)。
化合物(L-2)中Q为Q35表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX20)。
化合物(L-2)中Q为Q35表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX21)。
化合物(L-2)中Q为Q36表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX22)。
化合物(L-2)中Q为Q36表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX23)。
化合物(L-2)中Q为Q37表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX24)。
化合物(L-2)中Q为Q37表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX25)。
化合物(L-2)中Q为Q38表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX26)。
化合物(L-2)中Q为Q38表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX27)。
化合物(L-2)中Q为Q39表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX28)。
化合物(L-2)中Q为Q39表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX29)。
化合物(L-2)中Q为Q40表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX30)。
化合物(L-2)中Q为Q40表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX31)。
化合物(L-2)中Q为Q41表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX32)。
化合物(L-2)中Q为Q41表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX33)。
化合物(L-2)中Q为Q42表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX34)。
化合物(L-2)中Q为Q42表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX35)。
化合物(L-2)中Q为Q43表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX36)。
化合物(L-2)中Q为Q43表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX37)。
化合物(L-2)中Q为Q44表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX38)。
化合物(L-2)中Q为Q44表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX39)。
化合物(L-2)中Q为Q45表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX40)。
化合物(L-2)中Q为Q45表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX41)。
化合物(L-2)中Q为Q46表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX42)。
化合物(L-2)中Q为Q46表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX43)。
化合物(L-2)中Q为Q47表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX44)。
化合物(L-2)中Q为Q47表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX45)。
化合物(L-2)中Q为Q48表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX46)。
化合物(L-2)中Q为Q48表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX47)。
化合物(L-2)中Q为Q49表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX48)。
化合物(L-2)中Q为Q49表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX49)。
化合物(L-2)中Q为Q50表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX50)。
化合物(L-2)中Q为Q50表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX51)。
化合物(L-2)中Q为Q51表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX52)。
化合物(L-2)中Q为Q51表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX53)。
化合物(L-2)中Q为Q52表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX54)。
化合物(L-2)中Q为Q52表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX55)。
式(L-3)表示的化合物(以下,记为化合物(L-3))中Q为Q11表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX56)。
化合物(L-3)中Q为Q12表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX57)。
化合物(L-3)中Q为Q13表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX58)。
化合物(L-3)中Q为Q14表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX59)。
化合物(L-3)中Q为Q15表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX60)。
化合物(L-3)中Q为Q16表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX61)。
化合物(L-3)中Q为Q17表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX62)。
化合物(L-3)中Q为Q18表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX63)。
化合物(L-3)中Q为Q19表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX64)。
化合物(L-3)中Q为Q20表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX65)。
化合物(L-3)中Q为Q21表示的基团、R1为[表A1]或[表A2]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX66)。
式(L-4)表示的化合物(以下,记为化合物(L-4))中Q为Q31表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX67)。
化合物(L-4)中Q为Q31表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX68)。
化合物(L-4)中Q为Q32表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX69)。
化合物(L-4)中Q为Q32表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX70)。
化合物(L-4)中Q为Q33表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX71)。
化合物(L-4)中Q为Q33表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX72)。
化合物(L-4)中Q为Q34表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX73)。
化合物(L-4)中Q为Q34表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX74)。
化合物(L-4)中Q为Q35表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX75)。
化合物(L-4)中Q为Q35表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX76)。
化合物(L-4)中Q为Q36表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX77)。
化合物(L-4)中Q为Q36表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX78)。
化合物(L-4)中Q为Q37表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX79)。
化合物(L-4)中Q为Q37表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX80)。
化合物(L-4)中Q为Q38表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX81)。
化合物(L-4)中Q为Q38表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX82)。
化合物(L-4)中Q为Q39表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX83)。
化合物(L-4)中Q为Q39表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX84)。
化合物(L-4)中Q为Q40表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX85)。
化合物(L-4)中Q为Q40表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX86)。
化合物(L-4)中Q为Q41表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX87)。
化合物(L-4)中Q为Q41表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX88)。
化合物(L-4)中Q为Q42表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX89)。
化合物(L-4)中Q为Q42表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX90)。
化合物(L-4)中Q为Q43表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX91)。
化合物(L-4)中Q为Q43表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX92)。
化合物(L-4)中Q为Q44表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX93)。
化合物(L-4)中Q为Q44表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX94)。
化合物(L-4)中Q为Q45表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX95)。
化合物(L-4)中Q为Q45表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX96)。
化合物(L-4)中Q为Q46表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX97)。
化合物(L-4)中Q为Q46表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX98)。
化合物(L-4)中Q为Q47表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX99)。
化合物(L-4)中Q为Q47表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX100)。
化合物(L-4)中Q为Q48表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX101)。
化合物(L-4)中Q为Q48表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX102)。
化合物(L-4)中Q为Q49表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX103)。
化合物(L-4)中Q为Q49表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX104)。
化合物(L-4)中Q为Q50表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX105)。
化合物(L-4)中Q为Q50表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX106)。
化合物(L-4)中Q为Q51表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX107)。
化合物(L-4)中Q为Q51表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX108)。
化合物(L-4)中Q为Q52表示的基团、R3b为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基、R3c为氢原子的化合物(以下,记为化合物组SX109)。
化合物(L-4)中Q为Q52表示的基团、R3b为氢原子、R3c为[表A3]~[表A11]中记载的任一取代基的化合物(以下,记为化合物组SX110)。
以下,示出本发明化合物X的制剂例。应予说明,份表示重量份。另外,本发明化合物S表示化合物组SX1~SX110中记载的化合物。
制剂例1
将本发明化合物S中的任1种10份混合到二甲苯35份和DMF35份的混合物中,其中加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合而得到制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份和硅藻土54份混合,进一步加入本发明化合物S中的任1种20份,进行混合而得到制剂。
制剂例3
在本发明化合物S中的任1种2份中加入湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭粘土65份进行混合。接着,在该混合物中加入适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,通风干燥而得到制剂。
制剂例4
将本发明化合物S中的任1种1份混合到适当量的丙酮中,其中加入湿式二氧化硅5份、酸式磷酸异丙酯0.3份和高岭粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮而得到制剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和湿式二氧化硅的混合物(重量比1:1)35份、本发明化合物S中的任1种20份和水45份充分混合,得到制剂。
制剂例6
将本发明化合物S中的任1种0.1份混合到二甲苯5份和三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中而得到制剂。
制剂例7
将本发明化合物S中的任1种10mg混合到丙酮0.5mL中,将该溶液滴加到动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2,日本CLEA株式会社商品)5g中,均匀混合。接着,使丙酮蒸发干燥而得到毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物S中的任1种0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶阀后,填充二甲醚25份、LPG25份,施加振荡,安装促动器,由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将本发明化合物S中的任1种0.6份、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份和1份的RHEODOL(注册商标)MO-60混合,将得到的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀填充LPG40份而得到水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物S中的任1种0.1g混合到丙二醇2mL中,使其含浸于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将本发明化合物S中的任1种5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物的总重量的比例:10重量%)95份熔融混练,将得到的混练物从挤出成型机挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将本发明化合物S中的任1种5份和软质氯乙烯树脂95份熔融混练,将得到的混练物从挤出成型机挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将本发明化合物S中的任1种100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg和硬脂酸镁2.5mg混合,将得到的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
制剂例14
将本发明化合物S中的任1种25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg和适量的5%羟丙基甲基纤维素混合,将得到的混合物填充于硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊,得到胶囊剂。
制剂例15
将本发明化合物S中的任1种100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum(注册商标)K100mg、香料35mg和着色料500mg中加入蒸馏水以使其最终容量成为100ml,进行混合,得到口服给予用混悬剂。
制剂例16
将本发明化合物S中的任1种5份混合到乳化剂5份、苄醇3份和丙二醇30份中,以该溶液的pH成为6.0~6.5的方式加入磷酸盐缓冲液后,加入水作为剩余部分,得到口服给予用液剂。
制剂例17
在分馏椰子油57份和3份的聚山梨酸酯85中加入二硬脂酸铝5份,通过加热使其分散。将其冷却到室温,在该油状载体中分散糖精25份。在其中配合本发明化合物S中的任1种10份,得到口服给予用糊状制剂。
制剂例18
将本发明化合物S中的任1种5份与石灰石粉95份混合,使用湿润颗粒形成法得到口服给予用粒剂。
制剂例19
将本发明化合物S中的任1种5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,在其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂。
制剂例20
将本发明化合物S中的任1种10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,在其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂。
制剂例21
加入本发明化合物S中的任1种0.1份、聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠(25%水溶液)40份、月桂酰胺丙基甜菜碱5份、椰子油脂肪酸乙醇酰胺5份、羧基乙烯基聚合物0.5份和纯化水49.4份,充分混合而得到香波制剂。
制剂例22
将本发明化合物S中的任1种0.15份、动物饲料95份以及由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil(注册商标)和碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85份充分搅拌混合,得到动物用饲料预混料。
制剂例23
将本发明化合物S中的任1种7.2g和92.8g的VOSCO(注册商标)S-55在100℃下混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
接下来,通过试验例示出本发明化合物X对有害节肢动物的效力。下述试验例中,试验在25℃下进行。
试验法1
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法来制成制剂,向其中加入含有0.03容量%的展着剂(sindain)(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,根据以下的公式而求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
应予说明,式中的文字表示以下含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
这里,无处理区是指除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同的操作的区域。
试验例1-1
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的防除值。
本发明化合物:1、2、3、4、5、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、22、23和25
试验例1-2
将规定浓度设为200ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的防除值。
本发明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、21、22、23、24和25
试验法2
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例从植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,根据以下的式子求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
应予说明,式中的文字表示以下含义。
Cb:无处理区的供试虫数
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tb:处理区的供试虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
这里,无处理区是指除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同的操作的区域。
试验例2
将规定浓度设为1000ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例2进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的防除值。
本发明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、21和24
试验法3
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入含有0.03容量%的展着剂sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的卷心菜苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。然后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,根据下式而求出死虫率。
死虫率(%)=(1-存活虫数/5)×100
试验例3
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法3而进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:2、4、5、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、20、22、23和25
试验法4
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入含有0.03容量%的展着剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。其后,投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(1-存活虫数/10)×100
试验例4
将规定浓度设为200ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法4而进行试验,结果下述的本发明化合物均显示90%以上的死虫率。
本发明化合物:4、5、6、8、9、10、11、12、13、15、17、21、22、23、24和25
试验法5
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,在其中加入含有0.03容量%的sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。然后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只斜纹夜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,根据下式而求出死虫率。
死虫率(%)=(1-存活虫数/5)×100
试验例5
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法5而进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:5、7、9、10、11、12、13、14、15、16和17
试验法6
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯:丙酮=5:95(容量比)的混合溶液50μL中。在其中加入含有0.03容量%的sindain(注册商标)的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
将玉米(Zea mays)的幼苗在该稀释液中浸渍30秒。然后,将该2株幼苗放入浅底盘(直径90mm)中,对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
试验例6
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法6而进行试验,结果下述的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
本发明化合物:4、5、8、9、10、14、15、16、17、21、23和25
试验法7
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在直径5.5cm的杯子的内侧底部铺设相同大小的滤纸,在滤纸上滴加该稀释液0.7mL,向该杯子中均匀地放入蔗糖30mg作为饵。向该杯子中投放10只家蝇雌成虫,盖上盖。24小时后调查家蝇的死活而数出死亡虫数,根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/供试虫数)×100
试验例7
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法7而进行试验,结果下述的本发明化合物均显示100%的死虫率。
本发明化合物:10、11、12和17
试验法8
将供试化合物依据制剂例5中记载的方法制成制剂,在其中加入水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在直径5.5cm的杯子的内侧底部铺设相同大小的滤纸,在滤纸上滴加该稀释液0.7mL,向该杯子中均匀地放入蔗糖30mg作为饵。向该杯子中投放2只德国小蠊雄成虫,盖上盖。6天后调查德国小蠊的死活而数出死亡虫数,根据下式求出死虫率。
死虫率(%)=(死亡虫数/供试虫数)×100
试验例8
将规定浓度设为500ppm,使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验法8而进行试验,结果下述的本发明化合物显示100%的死虫率。
本发明化合物:12
试验例9
将本发明化合物1mg溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL中,用含有0.02容量%的展着剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液A。
将本成分1mg溶解于二甲苯:DMF:表面活性剂=4:4:1(容量比)的混合溶液10μL,用含有0.02容量%的展着剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本成分的稀释液B。
将稀释液A和稀释液B混合,得到稀释液C。
将黄瓜子叶的叶片(长度1.5cm)收容于24孔微孔板的各孔,每1个孔投放棉蚜无翅成虫2只和幼虫8只,每1个孔散布20μL的稀释液C。将其作为处理区。
应予说明,将散布20μL含有0.02容量%的展着剂的水来代替稀释液C的孔作为无处理区。
稀释液C干燥后,将微孔板上部用膜片覆盖。5天后,调查各孔的存活虫数。
根据下式而算出防除值。
防除值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
应予说明,式中的符号表示以下含义。
Cai:无处理区的调查时的存活虫数
Tai:处理区的调查时的存活虫数
将在试验例9中可确认效果的具体的稀释液C示于下述1)~5)。
1)一览表A中记载的组合是本发明化合物的浓度为200ppm、本成分的浓度为2000ppm的稀释液C。应予说明,一览表A中,Comp X表示选自本发明化合物1~45中的任1个化合物。
一览表A:
CompX+噻虫胺;CompX+噻虫嗪;CompX+吡虫啉;CompX+噻虫啉;CompX+氟吡呋喃酮;CompX+氟啶虫胺;CompX+三氟苯嘧啶;CompX+敌克美施;CompX+β-氟氯氰菊酯;CompX+七氟菊酯;CompX+氟虫腈;CompX+氯虫酰胺;CompX+溴氰虫酰胺;CompX+氟氰虫酰胺;CompX+硫双威;CompX+克百威;CompX+氟唑酰胺;CompX+阿福拉纳;CompX+氟雷拉纳;CompX+溴虫氟苯双酰胺;CompX+阿维菌素;CompX+氟吡菌酰胺;CompX+氟噻虫砜;CompX+三氟嘧啶酰胺;CompX+tioxazafen;CompX+flupyrimin;CompX+菌根真菌;CompX+大豆慢生根瘤菌TA-11株;CompX+坚强芽孢杆菌;CompX+坚强芽孢杆菌I-1582株;CompX+解淀粉芽孢杆菌;CompX+解淀粉芽孢杆菌FZB42株;CompX+巴斯德杆菌;CompX+巴斯德杆菌Pn1株;CompX+侵入巴斯德氏芽菌;CompX+戊唑醇;CompX+丙硫菌唑;CompX+叶菌唑;CompX+种菌唑;CompX+灭菌唑;CompX+苯醚甲环唑;CompX+抑霉唑;CompX+三唑醇;CompX+四氟醚唑;CompX+粉唑醇;CompX+曼德斯宾;CompX+嘧菌酯;CompX+吡唑醚菌酯;CompX+肟菌酯;CompX+氟嘧菌酯;CompX+啶氧菌酯;CompX+咪唑菌酮;CompX+甲霜灵;CompX+精甲霜灵;CompX+咯菌腈;CompX+氟唑环菌胺;CompX+氟唑菌苯胺;CompX+氟唑菌酰胺;CompX+苯丙烯氟菌唑;CompX+啶酰菌胺;CompX+萎锈灵;CompX+吡噻菌胺;CompX+氟酰胺;CompX+克菌丹;CompX+福美双;CompX+甲基立枯磷;CompX+噻菌灵;CompX+噻唑菌胺;CompX+代森锰锌;CompX+四唑吡氨酯;CompX+氟噻唑吡乙酮;CompX+硅噻菌胺;CompX+inpyrfluxam。
2)一览表A中记载的组合是本发明化合物的浓度为200ppm、本成分的浓度为200ppm的稀释液C。
3)一览表A中记载的组合是本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为50ppm稀释液C。
4)一览表A中记载的组合是本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为5ppm的稀释液C。
5)一览表A中记载的组合是本发明化合物的浓度为500ppm、本成分的浓度为0.5ppm的稀释液C。
产业上的可利用性
本发明化合物X对有害节肢动物显示优异的防除效果。
Claims (15)
1.式(I)表示的化合物或其氮氧化物,
式(I)中,
Q表示Q1所示的基团或Q2所示的基团,
Z表示氧原子或硫原子,
A1表示氮原子或CR5,
R5表示卤素原子或氢原子,
A2和A3的组合表示A2为CR4a且A3为氮原子或CR4b的组合或者A2为氮原子且A3为CR4b的组合,
B1、B2和B3的组合表示B1为CR1、B2为氮原子或CR6b且B3为氮原子或CR6c的组合,B1为氮原子或CR6a、B2为CR1且B3为氮原子或CR6c的组合,或者B1为氮原子或CR6a、B2为氮原子或CR6b且B3为CR1的组合,
R1表示具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C3-C4环烷基、-SR8、-S(O)R8、-S(O)2R8、-OR8或-OS(O)2R8,
R8表示具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、或可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C3-C4环烷基,
R4a、R4b、R6a、R6b和R6c相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、-NR9R10、-C(O)R7、-C(O)OR7、-C(O)NR19R20、-NR9C(O)R18、-NR9C(O)OR18、-NR9C(O)NR19R20、氰基、卤素原子或氢原子,
R9和R19相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者氢原子,
R10表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、氢原子、或者-S(O)2R21,
R21表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、或者可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基,
R7、R18和R20相同或不同,表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、或者氢原子,
R2表示可以被1个以上卤素原子取代的C1-C6链式烃基、环丙基、或环丙基甲基,
n表示0、1或2,
R3表示可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自H组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11aR12a、-NR24NR11R12、-NR24OR11、-NR11C(O)R13、-NR24NR11C(O)R13、-NR11C(O)OR14、-NR24NR11C(O)OR14、-NR11C(O)NR15aR16a、-NR24NR11C(O)NR15aR16a、-N=CR24NR15aR16a、-N=S(O)xR15R16、-C(O)R13、-C(O)OR17、-C(O)NR15aR16a、-C(O)NR11S(O)2R23、-CR24=NOR17、-NR11CR24=NOR17、氰基、硝基、或者卤素原子,
q表示0、1、2或3,q为2或3时,多个R3可以相同或不同,
2个R3邻接时,2个R3可以与它们所键合的2个碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、唑环、异唑环、噻唑环、二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该唑环、该异唑环、该噻唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环和该吡嗪环可以具有选自H组中的1个以上取代基,
R17表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、或者氢原子,
R11、R15a和R24相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、或者氢原子,
R12表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、氢原子、或者-S(O)2R23,
R23表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、或者可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基,
R11a和R12a与它们所键合的氮原子一起表示可以具有选自E组中的1个以上取代基的三~七元非芳香族杂环基,
R13表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、或者氢原子,
R14表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、可以具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者(可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基)C1-C3烷基,
R15和R16相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R16a表示可以具有选自F组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、或者氢原子,
x表示0或1;
B组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
D组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
E组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基、氧代基和卤素原子构成的组,
F组:由可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
H组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、可以具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自D组中的1个以上取代基的五或六元芳香族杂环基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰氧基、氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基)氨基羰基、(可以具有1个以上卤素原子的二(C1-C4烷基)氨基)羰基、(可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基)氨基、可以具有1个以上卤素原子的(C2-C6烷氧基羰基)(C1-C6烷基)氨基、氰基、氨基、硝基、羟基和卤素原子构成的组,
J组:由可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C2-C6烷氧基羰基、氨基、氰基和卤素原子构成的组。
2.权利要求1所述的式(I)表示的化合物。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为CH。
4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为氮原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Q为Q1表示的基团。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,Q为Q2表示的基团。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物,其中,R1为具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的C1-C6烷基、可以具有选自氰基和卤素原子中的1个以上取代基的环丙基、或者-OS(O)2R8。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的化合物,其中,R3为可以具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6烷基、可以具有选自E组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的苯基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的含有1~4个氮原子的五元芳香族杂环基、可以具有选自J组中的1个以上取代基的六元芳香族杂环基、-OR12、-NR11R12、-NR11C(O)OR14、或者卤素原子。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,Z为氧原子。
11.一种有害节肢动物防除组合物,含有权利要求1~10中任一项所述的化合物和非活性载体。
12.一种有害节肢动物的防除方法,将有效量的权利要求1~10中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
13.一种组合物,含有选自(a)组和(b)组中的1种以上成分、以及权利要求1~10中任一项所述的化合物,
(a)组:由杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分构成的组,
(b)组:杀菌活性成分。
14.一种有害节肢动物的防除方法,将有效量的权利要求13所述的组合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的栖息场所。
15.一种种子或营养繁殖器官,保持有效量的权利要求1~10中任一项所述的化合物或有效量的权利要求13所述的组合物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114981276A (zh) * | 2020-01-09 | 2022-08-30 | 住友化学株式会社 | 杂环化合物和含有其的有害节肢动物防除组合物 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018174170A1 (ja) * | 2017-03-23 | 2018-09-27 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 |
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CN113390810B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-04-18 | 中国烟草总公司四川省公司 | 一种鲜烟叶的烟碱提取方法及烟碱含量测定方法 |
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WO2024071219A1 (ja) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | 住友化学株式会社 | スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
WO2024089023A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024094575A1 (en) | 2022-10-31 | 2024-05-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2024096093A1 (ja) * | 2022-11-04 | 2024-05-10 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
WO2024126388A1 (en) | 2022-12-12 | 2024-06-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101939302A (zh) * | 2008-02-06 | 2011-01-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 介离子杀虫剂 |
WO2011017342A2 (en) * | 2009-08-05 | 2011-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
CN104395298A (zh) * | 2012-06-22 | 2015-03-04 | 住友化学株式会社 | 稠合杂环化合物 |
CN106255686A (zh) * | 2014-03-10 | 2016-12-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的杂环化合物 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PE20011277A1 (es) | 2000-04-14 | 2002-01-07 | Agouron Pharma | Compuestos y composiciones antipicornavirales, sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis |
US7419978B2 (en) | 2003-10-22 | 2008-09-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Phenyl-aniline substituted bicyclic compounds useful as kinase inhibitors |
CN101005877A (zh) | 2004-08-23 | 2007-07-25 | 默克公司 | 作为用于治疗或预防糖尿病的二肽基肽酶-ⅳ抑制剂的稠合三唑衍生物 |
TWI545119B (zh) | 2011-08-04 | 2016-08-11 | 住友化學股份有限公司 | 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 |
US9271500B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound |
WO2014015523A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Hutchison Medipharma Limited | Novel heteroaryl and heterocycle compounds, compositions and methods |
EP2985278B1 (en) | 2013-02-28 | 2020-01-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and pest control applications thereof |
BR112016000059B1 (pt) | 2013-07-02 | 2020-12-29 | Syngenta Participations Ag | compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição |
CN106661023B (zh) * | 2014-08-07 | 2019-05-28 | 先正达参股股份有限公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 |
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AR103546A1 (es) | 2015-01-30 | 2017-05-17 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos |
TW201643154A (zh) | 2015-01-30 | 2016-12-16 | 住友化學股份有限公司 | 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途 |
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BR112018006198B1 (pt) | 2015-09-28 | 2022-05-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Derivados heterociclos bicíclicos condensados substituídos por 2- (het) arila como agentes de controle de pragas |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101939302A (zh) * | 2008-02-06 | 2011-01-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 介离子杀虫剂 |
WO2011017342A2 (en) * | 2009-08-05 | 2011-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mesoionic pesticides |
CN104395298A (zh) * | 2012-06-22 | 2015-03-04 | 住友化学株式会社 | 稠合杂环化合物 |
CN106255686A (zh) * | 2014-03-10 | 2016-12-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为害虫防治剂的杂环化合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114981276A (zh) * | 2020-01-09 | 2022-08-30 | 住友化学株式会社 | 杂环化合物和含有其的有害节肢动物防除组合物 |
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