WO2018052119A9 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents

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浩平 折本
下村　勝
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住友化学株式会社
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to heterocyclic compounds and their harmful arthropod controlling agents.
  • the present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2016-182085 filed in Japan on September 16, 2016, and Japanese Patent Application No. 2017-11705 filed on January 25, 2017 in Japan. , The contents of which are incorporated herein.
  • An object of the present invention is to provide a compound having excellent control efficacy against harmful arthropods.
  • Q represents a group represented by the formula Q1, a group represented by the formula Q2, or a group represented by the formula Q3;
  • n 0, 1 or 2;
  • G 1 represents a nitrogen atom or CR 3a
  • G 2 represents a nitrogen atom or CR 3 b
  • G 3 represents a nitrogen atom or CR 3c
  • G 4 represents a nitrogen atom or CR 3 d
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently selected from C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, and group E C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group H, one or more substituents selected from group H 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have, OR 12x , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 29 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 , NR 11 C (O
  • X 1 represents a nitrogen atom or CR 1a
  • X 2 represents a nitrogen atom or CR 1b
  • X 3 represents a nitrogen atom or CR 1c
  • X 4 represents a nitrogen atom or CR 1 d
  • X 5 represents a nitrogen atom or CR 1e
  • R 1x is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 1 R 29 , NR 8 S (O) 2 R 7 , C1-C5 chain formula having one or more halogen atoms Represents a hydrocarbon group or a halogen atom
  • R 1a , R 1b , R 1c , R 1d and R 1e each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens Represents a C3-C6 cycloalkyl group which may have an atom, or a halogen
  • R 1y is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 8 S (O) 2 R 7 , a cyano group, a C1-C5 chain hydrocarbon having one or more halogen atoms Represents a group or a halogen atom, R 1ay and R 7 each independently represent a C1-C6 chain
  • R 15 and R 16 are each independently, represent one or more halogen atoms may also be C1-C6 alkyl group optionally having, R 15x represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, R 16 x is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group F, and C3-C7 optionally having one or more substituents selected from group J Represents a cycloalkyl group or a hydrogen atom.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms A C3-C6 alkynyloxy group, a C1-C6 alkylsulfanyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A group consisting of a C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having a halogen atom, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a cyano group, a hydroxy group, and a halogen atom.
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and one or more halogen atoms.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, cyano group, one or more substituents selected from group D
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , and A group consisting of C (O) OR 10 .
  • Group J a group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, and a cyano group.
  • R 9 represents a C 1 -C 6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 10 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • Q is a group represented by the formula Q1, a group represented by the formula Q2, or a group represented by the formula Q3;
  • n 0, 1 or 2;
  • G 1 is a nitrogen atom or CR 3a
  • G 2 is a nitrogen atom or CR 3 b
  • G 3 is a nitrogen atom or CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or CR 3 d
  • R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently selected from C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, and group E C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group H, one or more substituents selected from group H 5 or 6-membered aromatic heterocyclic group which may have, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 29 NR 11 R 12 , NR 29 OR 11 , NR 11 C (O) R 13 , NR 29 NR 11 C (O) R 13 , NR 11 C (
  • X 1 is a nitrogen atom or CR 1a
  • X 2 is a nitrogen atom or CR 1 b
  • X 3 is a nitrogen atom or CR 1c
  • X 4 is a nitrogen atom or CR 1 d
  • X 5 is a nitrogen atom or CR 1e
  • R 1x is OR 7 , OS (O) 2 R 7 , S (O) m R 7 , NR 1 R 29 , NR 8 S (O) 2 R 7 , C1-C5 chain formula having one or more halogen atoms
  • R 1a , R 1b , R 1c , R 1d and R 1e each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens A C3-C6 cycloalkyl group which may have an atom, or a halogen atom
  • Y 1 is NR
  • R 15 and R 16 represent each independently, 1 or more halogen atoms which may have a C1-C6 alkyl group.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms A C3-C6 alkynyloxy group, a C1-C6 alkylsulfanyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A group consisting of a C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having a halogen atom, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, a cyano group, a hydroxy group, and a halogen atom.
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and one or more halogen atoms.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, cyano group, one or more substituents selected from group D
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • Group H halogen atom, nitro group, cyano group, amino group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, OR 10 , NR 9 R 10 , C (O) R 10 , C (O) NR 9 R 10 , OC (O) R 9 , OC (O) OR 9 , NR 10 C (O) R 9 , NR 10 C (O) OR 9 , and A group consisting of C (O) OR 10 .
  • R 9 is a C 1 -C 6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may have one or more halogen atoms
  • R 10 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • [3] The compound according to [1] or [2], wherein Q is a group represented by formula Q1.
  • [4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein A 2 is CR 4a and A 4 is CR 4c .
  • a 2 is CR 4a
  • a 3 is CR 4b
  • a 4 is CR 4c [1] to a compound according to any one of [3].
  • [6] The compound according to any one of [1] to [3], wherein A 2 is CR 4a , A 3 is a nitrogen atom, and A 4 is CR 4c .
  • T is a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkoxy) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1- C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from Group G, C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from Group G, OR 1 , S (O A compound according to any one of [1] to [6], which is m R 1 , OS (O) 2 R 1
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group Group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from group H ⁇
  • G 1 and G 4 are CH, G 2 is CR 3 b , G 3 is CR 3 c , and R 3 b and R 3 c each independently have one or more halogen atoms
  • R 4a and R 4c are a hydrogen atom.
  • a harmful arthropod controlling composition comprising the compound according to any one of [1] to [11] and an inert carrier.
  • a method for controlling noxious arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [11] to a harmful arthropod or a habitat of the harmful arthropod.
  • One or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d), and the compound according to any one of [1] to [11] A composition containing Group (a): group consisting of insecticidal active ingredient, acaricidal active ingredient and nematocidal active ingredient group (b): bactericidal active ingredient group (c): plant growth regulator component group (d): harmful substance reducing ingredient
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the substituents in the present invention will be described.
  • the "halogen atom” represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “optionally substituted” means that it has or does not have a substituent. When they have two or more substituents, those substituents may be the same as or different from each other.
  • the “optionally having a halogen atom” means having or not having a halogen atom. When having two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • the upper limit of the number of substituents can be determined by the number of hydrogen atoms that can be chemically substituted.
  • the upper limit of the number of halogen atoms can be determined by the number of hydrogen atoms that can be chemically replaced.
  • CX-CY in the present specification means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C4 means that the number of carbon atoms is 1 to 4.
  • the "chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group. When the “chain hydrocarbon group” is an alkenyl group or an alkynyl group, the number of carbon atoms means 2 or more.
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, Examples thereof include a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group and an octyl group, which are exemplified according to the range of the number of carbon atoms.
  • alkenyl group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples thereof include 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, and 7-octenyl group according to the range of the number of carbon atoms.
  • alkynyl group for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include a 2-butynyl group, a 4-pentynyl group, a 5-hexynyl group and a 7-octynyl group, depending on the range of the number of carbon atoms.
  • a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms means a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, a C2-C10 alkenyl group having one or more halogen atoms, or A C2-C10 alkynyl group having one or more halogen atoms is represented, and among them, a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms is preferable.
  • C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms include, for example, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2 -Tetrafluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,4,4,6-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4, 4,4-heptafluorobutyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, perfluorobutyl group, perfluoro And pentyl and perfluorohexyl groups.
  • C 1 -C 6 haloalkyl group for example, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3 And 3-tetrafluoropropyl, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl and perfluorohexyl.
  • cycloalkyl group examples include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and cycloheptyl group, which are exemplified according to the range of the number of carbon atoms.
  • cycloalkenyl group for example, 1-cyclopropenyl group, 2-cyclopropenyl group, 1-cyclobutenyl group, 2-cyclobutenyl group, 1-cyclopentenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 1 -Cyclohexenyl group, 2-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 1-cycloheptenyl group, 2-cycloheptenyl group, 3-cycloheptenyl group and 4-cycloheptenyl group are mentioned, and examples thereof are exemplified according to the range of the carbon atom number. Be done.
  • Alkoxy group represents an alkoxy group having the above alkyl group, such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-ethyl Examples thereof include propoxy group, butoxy group, sec-butoxy group and tert-butoxy group.
  • Alkylsulfanyl group represents an alkylsulfanyl group having the above-mentioned alkyl group, such as methylsulfanyl group, ethylsulfanyl group, propylsulfanyl group, isopropylsulfanyl group, 1,1-dimethylpropylsulfanyl group, 1,2-dimethyldimethyl group Examples thereof include propylsulfanyl group, 1-ethylpropylsulfanyl group and butylsulfanyl group.
  • alkylsulfinyl group represents an alkylsulfinyl group having the above alkyl group, such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, a 1,1-dimethylpropylsulfinyl group, and a 1,2-dimethylsulfinyl group.
  • Examples include propylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group and butylsulfinyl group.
  • alkylsulfonyl group represents an alkylsulfonyl group having the above-mentioned alkyl group, such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, 1,1-dimethylpropylsulfonyl group, 1,2-dimethyl Examples thereof include propylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group and butylsulfonyl group.
  • the “3-7 member non-aromatic heterocyclic group” refers to an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, dihydropyridine ring, tetrahydropyridine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, A piperazine ring, an azepane ring, an oxazolidine ring, an isoxazolidine ring, a 1,3-oxazinane ring, a morpholine ring, a 1,4-oxazepane ring, a thiazolidine ring, an isothiazolidine ring, a 1,3-thiadinane ring, a thiomorpholine ring, or 1 Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group which represents a group containing a 4-thiaze
  • “(C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” represents a group in which (C1-C5 alkoxy) and / or (C2-C5 alkyl) have one or more halogen atoms, For example, 2- (trifluoromethoxy) ethyl group, 2,2-difluoro-3-methoxypropyl, 2,2-difluoro-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, and 3- (2) And -chloroethoxy) propyl.
  • the “(C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group having (C1-C5 alkylsulfanyl) and / or (C2-C5 alkyl) having one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethylthio) ethyl group can be mentioned.
  • (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms refers to a group in which (C1-C5 alkylsulfinyl) and / or (C2-C5 alkyl) has one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfinyl) ethyl group can be mentioned.
  • the "(C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms” means a group having (C1-C5 alkylsulfonyl) and / or (C2-C5 alkyl) having one or more halogen atoms.
  • a 2,2-difluoro-2- (trifluoromethanesulfonyl) ethyl group can be mentioned.
  • the “(C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” means (C3-C6 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) at least one halogen Represents a group which may have an atom, and examples thereof include (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2, 2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group is mentioned.
  • the “(C3-C7 cycloalkyl) C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” means (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C6 alkyl) at least one halogen Represents a group which may have an atom, and examples thereof include (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2- (2,2 (2,2) And -difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2,2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoropropyl group.
  • the “(C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from Group G” means a group in which (C3-C7 cycloalkyl) and / or (C1-C3 alkyl) is one or more Represents a group having one or more substituents selected from G, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, [1- (trifluoromethyl) cyclopropyl] methyl group, [2- (trifluoromethyl) ) Cyclopropyl] methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-cyclopropyl-3,3,3-trifluoropropyl group, and 1,1,2,2- A tetrafluoro-2- [2- (trifluoromethyl) cyclopropyl] ethyl group is mentioned.
  • C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G include, for example, 2,2-difluorocyclopropyl group, 1- (2,2,2-trifluoroethyl) cyclopropyl group And 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl.
  • the phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ include, for example, a benzyl group and 2-fluorobenzyl And 4-chlorobenzyl, 4- (trifluoromethyl) benzyl, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group, and the 5-membered aromatic heterocyclic group represents a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, It represents a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group is a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a 1,2,4-triazolyl group, 1, 2, 3 -Triazolyl or tetrazolyl is preferred.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group or a pyrazinyl group.
  • the group described as a chemical formula in the text has, in principle, a bond at the leftmost atom, and the valency is determined according to the atom to be bonded.
  • the group represented by OR 12 represents a monovalent group having the bond at the left end oxygen atom
  • the group represented by NR 11 R 12 has the bond at the left end nitrogen atom 1
  • the group represented by NR 5 represents a divalent group in which the nitrogen atom at the left end has a bond.
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d each independently represent a hydrogen atom or a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group H And one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group H), or from group W
  • a compound having 1 selected 5-membered aromatic heterocyclic group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group H);
  • Group V :
  • R 3x represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms.
  • a compound of the present invention wherein A 2 is CR 4a and A 4 is CR 4c .
  • Embodiment 3 A compound according to Embodiment 2, wherein Q is a group represented by Formula Q1 or a group represented by Formula Q2.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ phenyl group, said 6 Membered aromatic heterocyclic group, a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, each independently having one or more substituents selected from Group H ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a compound which is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R The compound whose 4a and R 4c is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group
  • Q is a group represented by formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • R 3b and R 3c each independently represent one or more C1-C6 alkyl groups optionally having one or more halogen atoms, phenyl groups, pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazolyl groups, triazolyl groups ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
  • a compound which is OR 14 , a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4a and R 4c are a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • R 3b and R 3c each independently represent a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 4a and R 4c represent a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q2
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R The compound whose 4a and R 4c is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by formula Q2
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group
  • Embodiment 11 The compound of the present invention, wherein A 2 is CR 4a , A 3 is CR 4 b , and A 4 is CR 4 c .
  • Embodiment 12 A compound according to Embodiment 11, wherein Q is a group represented by Formula Q1 or a group represented by Formula Q2.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ phenyl group, said 6 Membered aromatic heterocyclic group, a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, each independently having one or more substituents selected from Group H ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a compound which is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R Compounds wherein 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group
  • R 4a , R The compound whose 4b and R 4c are hydrogen atoms.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • R 3b and R 3c each independently represent one or more C1-C6 alkyl groups optionally having one or more halogen atoms, phenyl groups, pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazolyl groups, triazolyl groups ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • R 3b and R 3c are each independently a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
  • R 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom
  • Q is a group represented by the formula Q2
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R Compounds wherein 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q2
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group Each independently having one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom; R 4a , R The compound whose 4b and R 4c are hydrogen atoms.
  • a 2 is a nitrogen atom
  • a 3 is
  • Embodiment 21 A compound according to Embodiment 20, wherein Q is a group represented by Formula Q1 or a group represented by Formula Q2.
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R The compound whose 4b and
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • R 3b and R 3c each independently represent one or more C1-C6 alkyl groups optionally having one or more halogen atoms, phenyl groups, pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazolyl groups, triazolyl groups ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
  • a compound which is OR 14 , a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4b and R 4c are a hydrogen atom.
  • Embodiment 24 In Embodiment 20, Q is a group represented by the formula Q1, R 2 is an ethyl group, G 1 and G 4 are CH, G 2 is CR 3 b , and G 3 is CR 3 c. Compounds wherein R 3b and R 3c each independently represent a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, and R 4b and R 4c represent a hydrogen atom. [Mode 25] In mode 20, Q is a group represented by the formula Q2, R 2 is an ethyl group, and R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group And each independently having one or more substituents selected from group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, R 4b and R 4 The compound whose 4c is a hydrogen atom.
  • Embodiment 26 The compound of the present invention, wherein A 2 is CR 4a , A 3 is a nitrogen atom, and A 4 is CR 4 c .
  • Aspect 27 A compound according to aspect 26, wherein Q is a group represented by formula Q1 or a group represented by formula Q2.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1 C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atom, phenyl group, 6-membered aromatic heterocyclic group, 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms ⁇ phenyl group, said 6 Membered aromatic heterocyclic group, a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, each independently having one or more substituents selected from Group H ⁇ , NR 11 R 12 , NR 11 C (O) OR 14 , a compound which is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R The compound whose 4a and R 4c is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group And each independently having one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, R 4a and R 4 The compound whose 4c is a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • R 3b and R 3c each independently represent one or more C1-C6 alkyl groups optionally having one or more halogen atoms, phenyl groups, pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazolyl groups, triazolyl groups ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
  • a compound which is OR 14 , a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4a and R 4c are a hydrogen atom.
  • Embodiment 32 In Embodiment 26, Q is a group represented by Formula Q1, R 2 is an ethyl group, G 1 and G 4 are CH, G 2 is CR 3 b , and G 3 is CR 3 c Compounds wherein R 3b and R 3c each independently represent a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, and R 4a and R 4c represent a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q2
  • R 2 is a C1-C6 alkyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently 1
  • the above C 1 -C 6 alkyl group which may have a halogen atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazolyl group, triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the said
  • Each triazolyl group may independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, and R The compound whose 4a and R 4c is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q2
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently at least one halogen.
  • a C1-C6 alkyl group which may have an atom, a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group And each independently having one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O) OR 14 , a hydrogen atom, or a halogen atom, R 4a and R 4 The compound whose 4c is a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • R 3b and R 3c each independently represent one or more C1-C6 alkyl groups optionally having one or more halogen atoms, phenyl groups, pyridyl groups, pyrimidinyl groups, pyrazolyl groups, triazolyl groups ⁇ the phenyl Group, the pyridyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazolyl group, and the triazolyl group may each independently have one or more substituents selected from Group H ⁇ , an amino group, NR 11 C (O)
  • a compound which is OR 14 , a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4a and R 4b are a hydrogen atom.
  • Q is a group represented by Formula Q1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 and G 4 are CH
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • R 3b and R 3c each independently represent a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
  • R 4a and R 4b represent a hydrogen atom.
  • Aspect 41 In the compound of the present invention, a C1-C10 chain hydrocarbon group in which T has one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogens (C1-C5 alkylsulfanyl) having an atom, C2-C5 alkyl group, (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C 2 -C 5 alkyl group, (C 3 -C 7 cycloalkyl) C 1 -C 3 alkyl group having one or more substituents selected from group G, C 3-C 7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from group G, A compound which is OR 1 , S (O) m R 1 , OS
  • T represents a group represented by Formula T-1, a group represented by Formula T-2, a group represented by Formula T-3, a group represented by Formula T-4, a group represented by Formula T- A group represented by Formula 5, a group represented by Formula T-6, a group represented by Formula T-7, or a group represented by Formula T-8, and R 1x and R 1y are each independently 3 or more
  • the compound which is a C1-C5 alkyl group having a fluorine atom of [Aspect 45] The compound of the present invention, wherein T is OR 1
  • T is OR 1
  • R 1 is a C1-C5 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms.
  • T is OR 1 and R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms.
  • T is a group represented by Formula T-1, a group represented by Formula T-2, a group represented by Formula T-3, a group represented by Formula T-4 A group represented by Formula T-5, a group represented by Formula T-6, a group represented by Formula T-7, or a group represented by Formula T-8, wherein R 1 , R 1x and R 1y are Compounds each of which is independently a C1-C5 alkyl group having three or more fluorine atoms.
  • Aspect 54 The compound wherein T is OR 1 in any of aspects 1-38.
  • Embodiment 56 A compound according to any one of the embodiments 1 to 38, wherein T is OR 1 and R 1 is a C1-C5 alkyl group having 3 or more fluorine atoms.
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • G 1 is CR 3a
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or a CR 3d
  • R 3a, R 3b , R 3c, and R 3d are each independently hydrogen atom, C1-C10 alkyl group having a halogen atom, or one or more halogen atoms
  • R 2 is 1 A C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, wherein A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom
  • Compounds wherein the remainder is CH and T is a group selected from group K;
  • Group K Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroethyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoro
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • G 1 is CR 3a
  • G 2 is CR 3b
  • G 3 is CR 3c
  • G 4 is a nitrogen atom or a CR 3d
  • R 3a, R 3b , R 3c, and R 3d are each independently hydrogen atom or a group selected from the group L
  • R 2 is optionally have one or more halogen atoms Or C 2 -C 6 alkyl group wherein A 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom, the remainder is CH
  • T is a group A compound which is a group selected from K-1.
  • Group K-1 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy group, 2,2,3 A group consisting of: 3,4,4,4-heptafluorobutoxy, 4-trifluoromethyl-2-pyridyl, 5-trifluoromethyl-3-pyridyl, and 4-trifluoromethyl-1-pyrazolyl .
  • Group L C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group and trifluoromethyl group;
  • a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from group E such as cyclopropyl group, 1-cyanocyclopropyl group; Phenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 3 , 4,5-trifluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3,5-dichloro-4-fluorophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group,
  • a group represented by OR 12x such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, phenoxy group, 2-fluorophenoxy group, 2-pyridyloxy group, 3-pyridyloxy group and the like;
  • a group represented by NR 11 R 12 such as an amino group;
  • a group represented by NR 11a R 12a such as 2,2,2-trifluoroethylamino group;
  • a group represented by NR 11 C (O) R 13 such as cyclopropylcarbonylamino group, N-methyl-cyclopropylcarbonylamino group and the like;
  • a group represented by C (O) OR 17 such as ethoxycarbonyl group; (Hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, (2,2,2-trifluoroethoxyimino) methyl group, 1- (hydroxyimino) e
  • Q is a group represented by the formula Q3: G 1 is CR 3a , G 2 is CR 3b , G 3 is CR 3c , G 4 is CR 3d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are each independently A hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and A 1 is NR 5 or A sulfur atom, and R 5 is a C 1 -C 6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and A 2 , A 3 and A 4 are CH, or A 2 , A 3 and A 4 Compounds wherein any one of 4 is a nitrogen atom, the remainder being CH, and T being a group selected from group K; Aspect 62. A compound according to aspect 57, 60 and 61 wherein
  • a 2 is CR 4 a
  • a 3 is CR 4 b
  • a 4 is CR 4 c
  • Q is a group represented by formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group.
  • G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom, and the other is a halogen of 1 or more.
  • C 1 -C 6 alkyl group which may have an atom, a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom
  • T has one or more halogen atoms
  • Q is a group represented by the formula Q1
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • G 4 is CR 3 d .
  • R 3b , R 3c and R 3d each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms, and R 2 has one or more halogen atoms.
  • T is a group selected from group K;
  • Q is a group represented by the formula Q1, G 1 is a nitrogen atom, G 2 is CR 3 b , G 3 is CR 3 c , and G 4 is CR 3 d .
  • R 3b , R 3c and R 3d are each independently a hydrogen atom or a group selected from group L, and R 2 may have one or more halogen atoms
  • a 2 , A 3 and A 4 are CH, or any one of A 2 , A 3 and A 4 is a nitrogen atom, the remainder is CH and T is selected from group K-1 Compounds that are groups.
  • Aspect 66. A compound according to aspect 65, wherein any one of R 3b and R 3c is a group selected from group L, and the remainder is a hydrogen atom.
  • a compound according to aspect 64 wherein the C1-C10 alkyl group having one or more halogen atoms is a trifluoromethyl group.
  • a 2 is CR 4 a
  • a 3 is CR 4 b
  • a 4 is CR 4 c
  • Q is a group represented by the formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group.
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • G 4 is CH
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom, and the other is 1 or more.
  • R 4a , R 4b and R 4c are a hydrogen atom, and T has one or more halogen atoms.
  • a 2 is CR 4a
  • a 3 is CR 4 b
  • a 4 is a nitrogen atom
  • Q is a group represented by formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group
  • G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • G 4 is CH
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom
  • the other is 1 or more.
  • R 4a and R 4b may be a hydrogen atom
  • T may have one or more halogen atoms.
  • a compound which is a C1-C6 alkyl group is a C1-C6 alkyl group.
  • a 2 is a nitrogen atom
  • a 3 is CR 4 b
  • a 4 is CR 4 c
  • Q is a group represented by formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group.
  • G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom
  • the other is a halogen of 1 or more.
  • a 2 is CR 4 a
  • a 3 is CR 4 b
  • a 4 is a nitrogen atom
  • Q is a group represented by formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group.
  • G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom
  • the other is a halogen of 1 or more.
  • C 1 -C 6 alkyl group which may have an atom, a hydrogen atom, or a halogen atom
  • R 4a and R 4b are a hydrogen atom
  • T may have one or more halogen atoms.
  • a 2 is CR 4 a
  • a 3 is a nitrogen atom
  • a 4 is CR 4 c
  • Q is a group represented by the formula Q 1
  • R 2 is an ethyl group.
  • G 1 and G 4 are nitrogen atoms or CH
  • G 2 is CR 3 b
  • G 3 is CR 3 c
  • one of R 3 b and R 3 c is a hydrogen atom
  • the other is a halogen of 1 or more.
  • C 1 -C 6 alkyl group which may have an atom, a hydrogen atom, or a halogen atom
  • R 4a and R 4c are a hydrogen atom
  • T may have one or more halogen atoms.
  • a compound represented by the formula (II-1-b) (hereinafter referred to as a compound (II-1-b)) or a compound represented by the formula (II-1-c) (hereinafter referred to as the compound (II) -1-c) can be produced by oxidizing a compound represented by formula (II-1-a) (hereinafter referred to as compound (II-1-a)).
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles), methanol and ethanol. And the like (hereinafter referred to as "alcohols"), acetic acid, water and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent is usually at a ratio of 1 to 1.2 mol
  • the base is usually a ratio of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (II-1-a). It is used at a rate of 0.5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide as an oxidizing agent, you may add a base or a catalyst as needed.
  • Sodium carbonate is mentioned as a base used for reaction.
  • a catalyst used for reaction sodium tungstate is mentioned, for example.
  • the oxidizing agent is usually at a ratio of 1 to 2 moles
  • the base is usually at a ratio of 0.01 to 1 mole
  • the catalyst is usually 0.01 to 0. 1 per 1 mole of the compound (II-1-b). It is used at a rate of 5 moles.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is carried out with an organic solvent, and the organic layer is optionally treated with an aqueous solution of a reducing agent (eg sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (eg sodium hydrogencarbonate) Wash.
  • the organic layer is dried and concentrated to give compound (II-1-c).
  • compound (II-1-c) can be produced by a one-step reaction (one pot) by reacting compound (II-1-a) with an oxidizing agent.
  • a method of producing a compound (II-1-c) from a compound (II-1-b) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 moles relative to 1 mole of the compound (II-1-a) It can be implemented according to
  • the compound represented by the formula (II-2-b) and the compound represented by the formula (II-2-c) are produced by oxidizing a compound represented by the formula (II-2-a) can do.
  • the compound represented by the formula (II-3-b) and the compound represented by the formula (II-3-c) are produced by oxidizing a compound represented by the formula (II-3-a) can do.
  • Manufacturing method 4 Compound (II-1-a) can be produced according to the following scheme.
  • X b represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the compound (M-2) is a compound represented by the formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by the formula (R-1) (hereinafter referred to as the compound (R-1) Can be produced by reacting with The reaction is usually carried out in a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE) (Hereinafter referred to as ethers), aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone and the like, dimethyl sulfoxide
  • aprotic polar solvents hereinafter referred to as DMSO
  • aprotic polar solvents hereinafter referred to as aprotic polar solvents
  • alcohols nitriles, water and mixtures thereof can be mentioned.
  • the reaction can use a base as needed.
  • the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate And alkali metal carbonates).
  • organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases), alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate And alkali metal carbonates).
  • the compound (R-1) is used in a proportion of usually 1 to 10 mol and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (M-1).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 48 hours
  • Compound (R-1) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • Compound (M-3) can be produced by reacting compound (M-2) with a halogenating agent.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water and mixtures thereof.
  • the halogenating agent chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide and the like can be mentioned.
  • a halogenating agent is usually used in a ratio of 1 to 20 moles relative to 1 mole of the compound (M-2).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give compound (M-3).
  • the compound (II-1-a) is obtained by reacting the compound (M-2) with a compound represented by the formula (R-2) (hereinafter referred to as the compound (R-2)) and a halogenating agent. It can be manufactured by The reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, halogenated hydrocarbons, water and mixtures thereof.
  • the halogenating agent chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide and the like can be mentioned.
  • the compound (R-2) is usually used in a proportion of 1 to 20 mol per 1 mol of the compound (M-2).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give compound (II-1-a).
  • Compound (R-2) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • Compound (II-1-a) can also be produced by reacting compound (M-3) and compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, water and mixtures thereof.
  • the metal catalyst used for the reaction includes tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride It can be mentioned.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides), alkali metal carbonates, and organic bases.
  • a ligand can also be used for the reaction.
  • the compound (R-2) is usually at a ratio of 1 to 20 moles
  • the metal catalyst is usually at a ratio of 0.01 to 0.5 moles
  • the ligand is usually 1 to 20 moles, relative to 1 mole of the compound (M-3). It is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mol, and usually in a proportion of 0.1 to 5 mol of a base.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 72 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give compound (II-1-a).
  • the compound (II-1-a) can be produced by reacting the compound (R-1) with a compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as the compound (M-4)).
  • reaction can be carried out according to the method for producing a compound (M-2) from the compound (M-1) of production method 4.
  • the compound represented by the formula (M-5) (hereinafter referred to as the compound (M-5)) is a compound represented by the compound (M-1) and the formula (R-4) (hereinafter referred to as the compound (R-4) Can be produced by reacting with Compound (II-2-a) can be produced by reacting compound (M-5) with compound (R-2) and a halogenating agent.
  • the compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as the compound (M-6)) can be produced by reacting the compound (M-5) with a halogenating agent.
  • Compound (II-2-a) can also be produced by reacting compound (M-6) with compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base. These reactions can be carried out according to the method described in Production Method 4.
  • Compound (R-4) can be produced by a commercially available product or by a known method.
  • Manufacturing method 7 Compound (II-2-a) can be produced by reacting compound (R-4) with compound (M-4).
  • reaction can be carried out according to the method for producing a compound (M-2) from the compound (M-1) of production method 4.
  • the compound represented by the formula (II-3-a) (hereinafter referred to as the compound (II-3-a)) can be produced according to the following scheme.
  • M represents a 9-borabicyclo [3.3.1] nonan-9-yl group, a borono group, a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group, Represents a tributylstannyl group, ZnCl, MgCl, or MgBr, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • M represents a 9-borabicyclo [3.3.1] nonan-9-yl group, a borono group, a 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group, Represents a tributylstannyl group, ZnCl, MgCl, or MgBr, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • M-10 represents a 9-borabicyclo [3.3.1] nonan-9-yl group, a borono group, a 4,4,5,5-tetramethyl-1,
  • the compound (M-10) is a compound represented by the formula (M-8) (hereinafter referred to as a compound (M-8)) and a compound represented by the formula (M-9) (hereinafter referred to as a compound (M-9) Can be produced by reacting in the presence of a metal catalyst.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • a solvent used for reaction ether, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvent, water, and these mixtures are mentioned, for example.
  • the metal catalyst used for the reaction includes tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride It can be mentioned.
  • the reaction may optionally add a ligand, a base or an inorganic halide.
  • triphenylphosphine As a ligand used for the reaction, triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2'-bipyridine And 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, and 1,10-phenanthroline.
  • 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • Examples of the inorganic halide used for the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • the compound (M-9) is usually at a ratio of 1 to 10 moles
  • the metal catalyst is usually at a ratio of 0.01 to 0.5 moles
  • the ligand is usually 1 to 10 moles, relative to 1 mole of the compound (M-8).
  • the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol
  • the inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give compound (M-10).
  • Compound (M-11) can be produced by reacting compound (M-10) with a halogenating agent. The reaction can be carried out according to the method for producing a compound (M-3) from the compound (M-2) of production method 4.
  • Compound (II-3-a) can be produced by reacting compound (M-10) with compound (R-2) and a halogenating agent. The reaction can be carried out according to the method for producing compound (II-1-a) from compound (M-2) of production method 4.
  • Compound (II-3-a) can also be produced by reacting compound (M-11) with compound (R-2) in the presence of a metal catalyst and a base. The reaction can also be carried out according to the method for producing compound (II-1-a) from compound (M-3) of production method 4.
  • Compound (M-8) can be produced using a commercially available compound or according to a known production method or a method described in Reference Production Methods 12 to 21.
  • Compound (M-9) is a commercially available compound, or is known.
  • Reference manufacturing method 1 Compounds (M-1) and (M-4) can be produced according to the following scheme.
  • R a represents a methyl group or an ethyl group, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the formula (M-14) (hereinafter referred to as a compound (M-14)) is produced from the compound represented by the formula (M-12) (hereinafter referred to as a compound (M-12)) Can.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013).
  • the compound represented by the formula (M-15) (hereinafter referred to as the compound (M-15)) can be produced by reacting the compound (M-14) with methylmagnesium chloride.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in WO 2008/116665.
  • Compound (M-1) can be produced by reacting compound (M-15) with a halogenating agent.
  • the reaction can be carried out according to the method described in WO 2013/191113.
  • the compound represented by the formula (M-16) (hereinafter referred to as the compound (M-16)) is produced by reacting the compound (M-1) with the compound (R-2) in the presence of a base be able to.
  • the reaction can be carried out according to the method described in Tetrahedron Letters, 64, 7419 (2008).
  • Compound (M-4) can be produced by reacting compound (M-16) with a halogenating agent.
  • the reaction can be carried out according to the method described in WO 2013/191113.
  • the compound represented by the formula (M-12a) (hereinafter referred to as the compound (M-12a)) is a compound represented by the formula (M-18a) (hereinafter referred to as the compound (M-18a)) and the compound represented by the formula (M-18a) It can be produced by reacting a compound represented by R-5) (hereinafter referred to as compound (R-5)) in the presence of a base.
  • T 2 is a group represented by OR 1 , NR 1 R 29 , a formula T-5, a group represented by a formula T-6, a group represented by a formula T-7 Or a group represented by Formula T-8, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • a base used for reaction an alkali metal carbonate or alkali metal hydrides are mentioned, for example.
  • the compound (R-5) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol, and the base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound (M-18a).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12a).
  • Compound (R-5) and compound (M-18a) can be produced as commercially available compounds or using known methods.
  • the compound represented by the formula (M-12b) is a compound represented by the formula (M-18b) (hereinafter referred to as a compound (M-18b)), and the compound represented by the formula (R-6) (hereinafter referred to as a compound Can be produced by reacting (described as (R-6)).
  • T 3 represents a group represented by Formula T-1, a group represented by Formula T-2, a group represented by Formula T-3, a group represented by Formula T-4, a group represented by Formula T-9 And a group represented by Formula T-10, a group represented by Formula T-11, or a group represented by Formula T-12, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out according to the method for producing a compound (M-10) described in production method 8.
  • Compound (R-6) and compound (M-18b) are commercially available compounds or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (M-12c) is a compound represented by the formula (M-18c) (hereinafter referred to as a compound (M-18c)), and the compound represented by the formula (R-7) (hereinafter referred to as a compound It can manufacture by making (R-7) mark) react.
  • reaction can be carried out according to the method described in WO 2016/121969.
  • Compound (R-7) and compound (M-18c) can be produced as commercially available compounds or using known methods.
  • the compound represented by the formula (M-12d) (hereinafter referred to as a compound (M-12d)) is a compound represented by the compound (M-18b) and the formula (R-8) (hereinafter referred to as a compound (R-8) Can be produced by reacting in the presence of copper.
  • T 4 represents a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2 to C5 alkyl group having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms ( (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group, (C1-C5 alkylsulfinyl) having one or more halogen atoms, C2-C5 alkyl group, (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5 alkyl having one or more halogen atoms A group, a (C3-C7 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group having one or more substituents selected from Group G, or a C3-C7 cycloalkyl group having one or more substituents selected from Group G; The symbol of has the same meaning as described above.
  • Compound (R-8) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • a solvent used for reaction aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvent, and these mixtures are mentioned, for example.
  • the compound (R-8) is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, and copper is usually used at a ratio of 1 to 10 moles, relative to 1 mole of the compound (M-18b).
  • the reaction temperature is usually in the range of 40 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12d).
  • the compound represented by the formula (M-12e) (hereinafter referred to as a compound (M-12e)) is a compound represented by the formula (M-18d) (hereinafter referred to as a compound (M-18d)) and the formula It can be produced by reacting a compound represented by (R-9) (hereinafter referred to as a compound (R-9)).
  • Compound (M-18d) and compound (R-9) can be commercially available compounds or can be produced according to known methods.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction includes, for example, ethers, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include organic bases.
  • the compound (R-9) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (M-18d).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12e).
  • the compound represented by the formula (M-12f) (hereinafter referred to as a compound (M-12f)) is a compound represented by the compound (M-18b) and the formula (R-10) (hereinafter referred to as a compound (R-10) Can be produced by reacting in the presence of a base).
  • R 40 represents a methoxy group, an ethoxy group, a phenoxy group, or N (CH 3 ) OCH 3 , and the other symbols have the same meanings as described above.
  • Compound (R-10) can be a commercially available compound or can be produced according to a known method. The reaction is usually carried out in a solvent. As a solvent used for reaction, ethers and aromatic hydrocarbons are mentioned, for example. Examples of the base used for the reaction include butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, lithium bis (trimethylsilyl) amide and the like.
  • the compound (R-10) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of the compound (M-18b).
  • the reaction temperature is usually in the range of -100 ° C to 60 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12f).
  • the compound represented by the formula (M-12g) (hereinafter referred to as a compound (M-12g)) is a compound represented by the formula (M-18e) (hereinafter referred to as a compound (M-18e)) and the formula It can be produced by reacting a compound represented by (R-11) (hereinafter referred to as compound (R-11)) in the presence of a condensing agent.
  • Compound (R-11) and compound (M-18e) can be commercially available compounds or can be produced according to known methods.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • As a condensing agent used for the reaction 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride and the like can be mentioned.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include organic bases.
  • the compound (R-11) is usually at a ratio of 1 to 10 mol
  • the condensing agent is usually at a ratio of 1 to 5 mol
  • the base is usually 0.1 to 10 based on 1 mol of the compound (M-18e). Used in molar proportions.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12 g).
  • the compound represented by the formula (M-12h) (hereinafter referred to as a compound (M-12h)) is a compound represented by the formula (M-18f) (hereinafter referred to as a compound (M-18f)) and the formula It can be produced by reacting a compound represented by (R-12) (hereinafter referred to as a compound (R-12)).
  • Compound (R-12) and compound (M-18f) can be commercially available compounds or can be produced according to known methods.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include ethers, aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • an acid may be added to the reaction, and examples of the acid include p-toluenesulfonic acid and camphorsulfonic acid.
  • the compound (R-12) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the acid is usually used in a proportion of 0.1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (M-18f).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 180 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12h).
  • the compound represented by the formula (M-12i) (hereinafter referred to as the compound (M-12i)) is a compound represented by the formula (M-18g) (hereinafter referred to as the compound (M-18g)) and the formula It can be produced by reacting a compound represented by (R-13) (hereinafter referred to as compound (R-13)) in the presence of a base.
  • Compound (R-13) and compound (M-18 g) can be produced as commercially available compounds or according to known methods.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • a solvent used for reaction ether, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvent, and these mixtures are mentioned, for example.
  • a base used for reaction organic bases, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates are mentioned.
  • the compound (R-13) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, and the base is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol, per 1 mol of the compound (M-18g).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give a compound (M-12i).
  • the compound represented by the formula (M-12j) (hereinafter referred to as the compound (M-12j)) and the compound represented by the formula (M-12j-1) (hereinafter referred to as the compound (M-12j-1).
  • a compound represented by the formula (M-12j-2) (hereinafter referred to as a compound (M-12j-2)) can be produced according to the following method.
  • Compound (M-20) can be produced by reacting compound (M-18b) with thiobenzoic acid in the presence of a copper catalyst and a base. The reaction is usually carried out in a solvent.
  • a solvent used for reaction ether, aromatic hydrocarbons, aprotic polar solvent, water, and these mixtures are mentioned, for example.
  • a copper catalyst used for reaction copper chloride, copper bromide, copper iodide, etc. are mentioned.
  • Examples of the base used for the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases. If necessary, a ligand may be added to the reaction. Examples of the ligand used for the reaction include 2,2′-bipyridine, 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, and 1,10-phenanthroline.
  • thiobenzoic acid is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • a copper catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol, per 1 mol of compound (M-18b). The ratio is usually 0.01 to 1 mole, and the base is usually 0.1 to 5 mole.
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 ° C to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours. After completion of the reaction, water is added to the reaction mixture, extraction is performed with an organic solvent, and the organic layer is subjected to post-treatment operations such as drying and concentration to give compound (M-20).
  • a method for producing a compound represented by the formula (M-21) (hereinafter referred to as a compound (M-21)) will be described.
  • the compound (M-21) can be produced, for example, according to the method described in WO 2011/068171 or the method described in Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (6), 1190-1192.
  • Compound (M-12j) can be produced according to the method described in Reference Production Method 10, using compound (M-21) in place of compound (M-18g).
  • Compound (M-12j-1) can be produced according to the method described in Production Method 1, using compound (M-12j) in place of compound (II-1-a).
  • Compound (M-12j-2) can be produced according to the method described in Production Method 1, using compound (M-12j-1) instead of compound (II-1-b).
  • the compound represented by the formula (M-8a) (hereinafter referred to as the compound (M-8a)) is a compound represented by the formula (M-19a) (hereinafter referred to as the compound (M-19a)) and the compound It can be produced by reacting with (R-5).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 2.
  • Compound (M-19a) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8b) can be produced by reacting the compound represented by the formula (M-19b) (hereinafter referred to as compound (M-19b)) with the compound (R-6) .
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 3.
  • Compound (M-19b) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8c) (hereinafter referred to as the compound (M-8c)) is a compound represented by the formula (M-19c) (hereinafter referred to as the compound (M-19c)) and the compound It can be produced by reacting with (R-7).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 4.
  • Compound (M-19c) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8d) (hereinafter referred to as the compound (M-8d)) can be produced by reacting the compound (M-19b) with the compound (R-8).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 5.
  • the compound represented by the formula (M-8e) (hereinafter referred to as the compound (M-8e)) is a compound represented by the formula (M-19d) (hereinafter referred to as the compound (M-19d)) and the compound It can be produced by reacting with (R-9).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 6.
  • Compound (M-19d) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8f) (hereinafter referred to as the compound (M-8f)) can be produced by reacting the compound (M-19b) with the compound (R-10).
  • the compound represented by the formula (M-8g) (hereinafter referred to as the compound (M-8g)) is a compound represented by the formula (M-19e) (hereinafter referred to as the compound (M-19e)) and the compound It can be produced by reacting with (R-11).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 8.
  • Compound (M-19e) is a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • Reference manufacturing method 19 The compound represented by the formula (M-8h) (hereinafter referred to as compound (M-8h)) is a compound represented by the formula (M-19f) (hereinafter referred to as compound (M-19f)) and the compound It can be produced by reacting with (R-12).
  • reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 9.
  • Compound (M-19f) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the compound represented by the formula (M-8i) (hereinafter referred to as the compound (M-8i)) is a compound represented by the formula (M-19g) (hereinafter referred to as the compound (M-19g)) and the compound It can be produced by reacting with (R-13).
  • the reaction can be carried out according to the method described in Reference Production Method 10.
  • the compound (M-19 g) is a commercially available compound or can be produced using known methods.
  • the compound represented by the formula (M-8j) (hereinafter referred to as the compound (M-8j)) and the compound represented by the formula (M-8j-1) (hereinafter referred to as the compound (M-8j-1).
  • a compound represented by the formula (M-8j-2) (hereinafter referred to as a compound (M-8j-2)) can be produced according to the following method.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • 1-CN-c-Pr Represents a 1-cyanocyclopropyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Py2 represents a 2-pyridyl group
  • Py3 represents a 3-pyridyl group
  • Py4 represents a 4-pyridyl group.
  • 4-CF 3 -Py 2 represents a 4- (trifluoromethyl) -2-pyridyl group
  • 3,5- (CF 3 ) 2 -Ph represents a 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] Or a compound (hereinafter referred to as a compound group SX1)
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms
  • T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound hereinafter referred to as a compound group SX6
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms
  • T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound hereinafter referred to as a compound group SX11
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] Or a compound (hereinafter referred to as a compound group SX16)
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms
  • T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a compound hereinafter referred to as a compound group SX21
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] Or a compound (hereinafter referred to as a compound group SX26)
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] Or a compound (hereinafter referred to as a compound group SX31)
  • R 3b and R 3c are hydrogen atoms, and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] Or a compound (hereinafter referred to as a compound group SX36)
  • G 1 is CH
  • R 3 b is a hydrogen atom
  • T is any one of [Table 1] to [Table 6].
  • Compounds which are substituents hereinafter referred to as compound group SX41).
  • G 1 is CH
  • R 3 b is a hydrogen atom
  • T is any one described in [Table 1] to [Table 6].
  • Compounds which are substituents hereinafter referred to as compound group SX45).
  • G 1 is CH
  • R 3 b is a hydrogen atom
  • T is any one described in [Table 1] to [Table 6].
  • Compounds which are substituents hereinafter referred to as compound group SX49).
  • G 1 is CH
  • R 3b is a hydrogen atom
  • T is any one of [Table 1] to [Table 6].
  • Compounds having one or more substituents hereinafter referred to as compound group SX53).
  • a 1 is N—CH 3 and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX57).
  • compound (L-13) compounds in which A 1 is a sulfur atom and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX58).
  • a 1 is N—CH 3 and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX59).
  • compound (L-14) compounds wherein A 1 is a sulfur atom and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX60).
  • a 1 is N—CH 3 and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX61).
  • compound (L-15) compounds wherein A 1 is a sulfur atom and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX62).
  • a 1 is N—CH 3 and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6]
  • a certain compound hereinafter referred to as compound group SX63).
  • compound (L-16) compounds wherein A 1 is a sulfur atom and T is any of the substituents described in [Table 1] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX64).
  • the compound of the present invention may be used in combination or in combination with one or more components (hereinafter referred to as the present components) selected from the group consisting of the following groups (a), (b), (c) and (d) it can.
  • present components selected from the group consisting of the following groups (a), (b), (c) and (d) it can.
  • combined use or combined use means using the compound of the present invention and the present component simultaneously, separately or at time intervals.
  • the compound of the present invention and the component may be contained in separate formulations or may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention comprises one or more components (ie, the present components) selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d), and a compound of the present invention Composition.
  • Group (a) is a group of an insecticidal active ingredient, an acaricidal active ingredient and a nematode active ingredient consisting of the following subgroup a-1 to subgroup a-10.
  • Subgroup a-1 Carbamate Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitor
  • Subgroup a-2 Organophosphorus Acetylcholine Esterase (AChE)
  • Inhibitor Subgroup a-3 GABAergic Chloride Channel Blocker
  • Subgroup a-4 GABAergic Chloride Channel Allosteric Modulators
  • Subgroup a-5 Sodium Channel Modulators
  • Subgroup a-6 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Competitive Modulators
  • Subgroup a-7 Ryanodine Receptor Modulators
  • Subgroup a-8 Microbial Materials
  • Subgroup a-9 Nematode Active Component
  • Subgroup a-10 Other Insecticidal Active Components, Acaricid
  • Group (b) is a group of bactericidal active ingredients consisting of the following subgroup b-1 to subgroup b-18.
  • Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
  • Subgroup b-2 MBC fungicide (methyl benzimidazole carbamate)
  • Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide
  • Subgroup b-4 SDHI (Succinate Dehydrogenase Inhibitor)
  • Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
  • Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
  • Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide
  • Subgroup b-8 AP fungicide (anilinopyrimidine)
  • Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
  • Subgroup b-10 AH fungicides (aromatic hydrocarbons)
  • Subgroup b-11 DMI-microbicide (demethylation inhibitor)
  • Subgroup b-12 CCA fungicide
  • Group (c) is a group of plant growth regulatory components consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
  • Subgroup c-1 Plant Growth Regulator Component
  • Subgroup c-2 Mycorrhizal
  • Subgroup c-3 Rhizobium
  • Group (d) is a group of safeners.
  • the composition containing the present component and the compound of the present invention exhibits the effect of the composition depending on the content or the content of the component or the compound of the present invention in the composition. Therefore, the use of the composition can be determined depending on the effect of the composition.
  • the composition may have one or more uses.
  • One aspect of the composition is a pesticide composition.
  • Another aspect of the composition is a noxious arthropod control composition.
  • Another aspect of the composition is a pesticidal, acaricidal or nematode composition.
  • Another aspect of the composition is a bactericidal composition.
  • Another aspect of the composition is a plant growth regulating composition.
  • Yet another aspect of the composition is a safener composition.
  • alanicarb (Salyx + SX) means a combination of alanicarb (Salyx) and SX.
  • the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from compound groups SX1 to SX176”.
  • all of the components described below are known components and can be obtained from commercially available preparations or can be produced by known methods.
  • the component When the component is a microorganism, it can also be obtained from a bacteria depository.
  • the numbers in parentheses indicate CAS registration numbers.
  • Bovelia basiana ANT-03 strain (Beauvelia bassiana ANT-03) + SX
  • Bovelia bronnia arti (Beauvelia brongniartii) + SX
  • Bovelia bronnia arti (Beauvelia brongniartii) + SX
  • Pequimomyces fumosoroseus Apopka 97 strain (Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97) + SX
  • Pectomyces tenuipes T1 strain (Paecilomyces tenuipes T1) + SX
  • Verticillium lecani strain NCIM 1312 (Verticillium lecani NCIM 1312) + SX
  • Aizawai ABTS-1857 Bacillus thuringiensis subspecies AM65-52 strain (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7) + SX, Bacillus thuringiensis cristae subsp. ABTS 351 (Bacillus thuringiensis subsp.
  • BT crop protein Cry1A. 105 BT crop protein Cry1A. 105
  • BT Protein Cry2Ab BT crop protein Cry2Ab
  • BT crop protein Vip3A BT crop protein Vip3A
  • BT crop protein mCry3A BT crop protein Cry3A
  • BT crop protein Cry3Ab BT crop protein Cry3Ab
  • BT crop protein Protein Cry3Bb BT crop protein Cry3Bb
  • BT crop protein Cry34Ab1 / Cry35Ab1 BT crop protein Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
  • Benalaxyl (benalaxyl) + SX Benalaxyl M (benalaxyl-M) + SX, fralaxyl (furalaxyl) + SX, metalaxyl (metalaxyl) + SX, metalaxyl M (metalaxyl-M) + SX, oxadixyl (oxadixyl) + SX, off-race ( ofurace) + SX.
  • Agrobacterium radiobacter K84 strain (Agrobacterium radiobactor K84) + SX
  • Agrobacterium radiobacter K 1026 strain (Agrobacterium radiobactor K1026) + SX
  • Bacillus amyloliquefaciens B3 strain Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus.
  • subtilis strain AQ 743 Bacillus subtilis AQ 743 + SX, Bacillus subtilis D 747 (Bacillus subtilis D 747) + SX, Bacillus subtilis DB 101 strain (Bacillus subtilis DB 101) + SX, Bacillus subtilis GB 03 strain (Bacillus subtilis GB 03) + SX, Bacillus subtilis IAB / BS03 strain (Bacillus subtilis IAB / BS03) + SX, Bacillus subtilis MBI 600 strain (Bacillus subtilis MBI 600) + SX, Bacillus subtilis QST 30002 / AQ 30002 (Bacillus subtilis QST 30002 / AQ 30002) + SX, Bacillus subtilis QST30004 / AQ30004 (Bacillus subtilis QST30004 / AQ30004) + SX, Bacillus subtilis QST 714 (Bacillus subtilis QST714) + SX, Bacillus subtilis var
  • a combination of this component of the above subgroup c-3 with a compound of the present invention Brady rhizobium elkani + SX, Brady rhizobium japonicum + SX, Brady rhizobium lupini + SX, Rhizobium legminosalm bv. trifolii) + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium legumino salum bv. Rhizobium leguminosarum bv. Fungus (Rhizobium spp.) + SX.
  • the compound of the present invention is mixed or used in combination with one or more components (hereinafter referred to as the present components) selected from the group consisting of the following groups (e), (f), (g) and (h) It can also be done.
  • One aspect of the present invention comprises one or more components (ie, the present components) selected from the group consisting of groups (e), (f), (g) and (h), and a compound of the present invention Composition. Below, the example of the combination of this component and this invention compound is described.
  • harmful arthropods with which the compound of the present invention is effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera Hemetobiunka (Laodelphax striatellus), Tobiirounka (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), Cornflower (Peregrinus maidis), Lobluntia (Javesella pellucida), Black-tailed Ubiclusi Leafhopper family (Delphacidae); green leafhopper (Nephotettix cincticeps), giant leafhopper green leafhopper (Nephotettix virescens), black leafhopper green leafhopper (Nephotettix nigropictus), green leafhopper leafworm (Recilia dorsalis), green leafhopper foliage ), Corn leaf hopper (Dalbulus maidis), white leafhopper (Cofana spectra), etc.
  • Helicidae (Coreidae); hemipterus), a Red-headed Bug family (Lygaeidae), such as Blissus leucopterus; Red-backed squirrel (Trigonotylus caelestialium), Red-handed Squid (Stenotus rubrovittatus), Scutellaris (Stenotma calcarata), Myrtleidae (Miridae); Onion's Beak (Trialeurodes vaporariorum), B. tabaci (Bemisia tabaci), I.
  • Whitefly (Aleyrodidae); White-backed scale insect (Abgrallapsis cyanophylli), Red-backed scale insect (Aonidiella aurantii), Nasi-maroon scaleworm (Diaspidiotus perniciosus), Musk Red-tailed beetles (Diaspididae), such as the worm (Pseudaulacaspis pentagona), Red-winged beetle (Unaspis yanonensis), False-tailed scaled insect (Unaspis citri), etc .; Parchacia, Icarya seychellarum et al.
  • Mushi family (Pseudococcidae); Psyllid (Diaphorina citri), Psyllid (Trioza erytreae), Psyllid (Cacopsylla pyrisuga), Psyllid (Cacopsylla chinensis), Phytopathidae (Bactericera cockellic Plantainidae (Tingidae), such as Psyllididae; Planitas gullby (Corythucha ciliata), Crustacean gurimbai (Corythucha marmorata), Nasigumbai (Stephanitis nashi), Stephanitis pyrioides, etc.
  • Triatoma spp. Triatoma infestans
  • Lepidoptera insects (Lepidoptera): Nymphs (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itten's tree magnolia (Scirpophaga incertulas), Rupela albina, Kobomeiga (Cinatalitraceitraceitracel Red clover (Marasmia exigua), cotton dwarf (Notarcha derogata), African dwarf (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), black-legged moth (Hellula undulis), Monquil chronogare (Herpetogramma luctigueta) Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Helicoverpa spp. Velvetbean caterpillar (Anticarsia) gemmatalis), Cotton leafworm (Alabama argillacea), Hop vine borer (Hydraecia immanis), etc. (Noctuidae); White butterfly (Pieris rapae), etc.
  • Anemone vulgaris (Anarsia lineatella), immature vulgaris (Helcystogramma triannulella), cotton finch (Pectinophora gossy piella), potato leafworm (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta etc. ); Giant Sugarcane Borre (Telchin licus) et al. (Castniidae); Hymokuto (Cosus insularis) et al. (Cossidae); Yomogyeda shak (Ascotis selenaria) et al.
  • Geometriidae (Geometridae); Family (Limacodidae); Staphylopoda (Stathmopoda niessa), etc .; Stathmopodidae; Acherontia lachesis, etc. Sphingidae (Sphingidae); Etc. (Sesiidae), etc .; Pediculidae (Hesperiidae) such as the rice tortoise (Parnara guttata), Hemiphoridae (Tinedae) such as the liga (Tinea translucens), the liga
  • Thysanoptera Thripsidae (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi (Thrips palmi), Chalyss occidentalis (Scirtothrips dorsalis), Locustoids (Thrips tabaci), Philosophis japonicus (Frankliniella intimasite) And Thripidae such as Echinothrips americanus); Thripidae (Phlaeothripidae) such as Haekohrrips aculeatus.
  • Insect pests of the order Diptera (Diptera): Seed fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), sugar beet fly (Pegomya cunicularia), etc. Anthomyiidae; Sugar beet root maggot (Tetanops myopaeformis) etc. ; Agrobacterium family (Agromyza oryzae), tomato leafminer (Liriomyza sativae), bean leafminer fly (Liriomyza trifolii), leafminer fly (Chromatomyia horticola), etc.
  • Sarcophagidae Mosquito (Chironomus plumosus), Chironomus yoshimatsui (Chironomus yoshimatsui), Chironomidae such as Gray midges (Glyptotendipes tokunagai) (Chironomidae), fanniidae (Fannidae).
  • Coleoptera insect pest (Coleoptera): Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded Cucumber Beetle (Diabrotica virgifera zeae) Culibita beetle (Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Kubi ⁇ ⁇ ⁇ O (Oulema melanopus), ground leaf beetle (Aulacophora femoralis), ⁇ Ph Ph (Phyllloteta striolate ⁇ cr tle () black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrys
  • Anomala rufocuprea Anomala albopilosa, Popillia japonica, Hepatophylla picea, European Chafer (Rhizotrogus majalis), Black Visualane (Tomarus gibbosus), Hololichia, , Phyllophaga crinita, etc., Phyllophaga sp. (Phyllophaga spp.), Diloboderus abderus, etc. Diloboderus sp. (Scarabaeidae) such as Diloboderus sp.
  • Weasel beetle (Euscepes postfasciatus), alfalfa weevil (Hypera postica), weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhopterus oryzophilus), sich , Sphenophorus venatus, Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Rusted weevil (Scepticus griseus), Tobihiroi Antharbansu (Ebanthus spp.), Such as Aricanthus sp.
  • Aricanthus mourei etc. such as Utanus beetle (Scepticus uniformis), Brazilian bean weevil (Zabrotes subfasciatus), Pinus bovis (Tomicus piniperda), Coffee Berry (Hypothenemus hampei), Aracanthus mourei et al.
  • Welsh beetles Culculionidae
  • Tribolium castaneum Tribolium conducum
  • Tribolium confusum Tribolium confusum
  • Orthopteran pests Orthoptera: Toocta grasshopper (Locusta migratoria), Toroca grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian Tobibatata (Chortoicetes terminifera), Red-footed grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana pallitalucilatio) Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipelus), Red-Legged grasshopper (Melh gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Kobayinago (Oxya yezoensis), Hanekinainago (Oxya japonica), Trichoderma japonicus (
  • Hymenoptera pests (Hymenoptera): Japanese gossip (Athalia rosae), Japanese black-billed wasp (Athalia japonica), etc. (Tenthredinidae); Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara), etc., Atta spp., Acromyrmex spp., Paraponera clavata, Rucheli (Ochetellus glaber), Houseworm (Monomorium pharaonis), Argentine Ali (Linepithema) humile), black rock ants (Formica fusca japonica), short-necked ants (Pheidole noda), horn-tailed ants (Pheidole megacephala), black-necked ants (Camponotus japonicus), red-winged ants (Camponotus obi curifolius) Ali (Pogonomyrmex occidentalis) etc Anemone family (Pagonomyrmex),
  • Cockroach second order German cockroach (Blattella germanica) and other German cockroaches (Blattellidae); Family (Blattidae); Yamato termites (Reticulitermes speratus), house termites (Coptotermes formosanus), American termites (Incisitermes minor), Dicta termites (Cryptotermes domesticus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus), White-spotted termites (Glyptotermes satsumensis), Phytotermite (Glyptotermes nakajimai), Catan termite (Glyptotermes fuscus), Giant termite (Hodotermopsis sjostedti), Phytotermite (Coptotermes guangzhouen) sis), Amabi termite (Reticulitermes amamianus), Mamitake termite (Reticulitermes miyatakei), Cammon termite (Reticulitermes amamianus), Mami
  • Flea order pest (Siphonaptera): cat flea (Ctenocephalidae felis), dog flea (Ctenocephalides canis), castor flea (Pulex irritans), pheasant fish flea (Xenopsylla cheopis), sunaw tree (Tunga penetrans), chick flea (Echidnophaga gallinacea) Mouse fleas (Nosopsyllus fasciatus) etc.
  • Lice pests pig lice (Haematopinus suis), beef lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), lice (Linognathus seypsus), lice (Pediculus humanis corporata) (Pediculuc humanus corporis), head lice pubis).
  • White-wing pests (Mallophagida): White-wings (Dalmalinia bovis), white-wings such as chicken long-tailed lice (Lipeurus caponis) and other parasitoids on chickens, sheep white-wings (Dalmalinia ovis), canine white-wings (Trichodectes canis), cat common lice (Felicola subrostrata).
  • Acarid pests (Acari): Two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Mitobine spider mite (Tetranychus evansi), an orange spider mite (Panonychus citri), an apple spider mite (Panonychus ulmi), a genus of the genus Oligonica.
  • Tenderelliidae (Tuckerelidae); Haemaphysalis longicornis, Habitat ticks (Haemaphysalis flava), Habitat mite (Dermacentor taiwanensis), American brown mite (Datrobitraces) Dermacentor and ersoni), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, Black legged ticks (Ixodes scapularis), American brown lice mite (Amblyomma americanum), Ambrionma maculatum (Amblyomma matimumumamriumma Red-tailed ticks (Boophilus microplus), Boophilus annulatus (Boophilus annulatus), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Ixodidae); Ascaris (Tyrophagus putrescentiae), Acaridae (Acaridae)
  • the noxious arthropod control composition of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the noxious arthropod controlling composition of the present invention generally comprises the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like, and, if necessary, a surfactant and other pharmaceutical aids Additives, emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smokers, poison baits, resin preparations, shampoos, pastes, foams, carbonates It is formulated as a gas formulation, a tablet and the like.
  • arthropod pest control composition of the present invention may be used in combination with other insecticides, acaricides, nematocides, fungicides, plant growth regulators, herbicides or synergists.
  • the noxious arthropod controlling composition of the present invention usually contains the present compound in an amount of 0.01 to 95% by weight based on the total weight of the noxious arthropod controlling composition.
  • solid carriers used in formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fubasami clay, acid clay etc.), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur) Fine powders and particles such as activated carbon, calcium carbonate etc., chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, sodium chloride etc.), etc., and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate etc. Polyester resins, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymers, etc.).
  • liquid carriers examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc., nitriles (ace
  • Gaseous carriers include, for example, fluorocarbons, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether and carbon dioxide gas.
  • surfactants examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactants may be mentioned.
  • fixing agents As other pharmaceutical adjuvants, fixing agents, dispersing agents, coloring agents, stabilizers and the like, specifically, for example, casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and BHA (2-tert-butyl-4-methoxy) A mixture of phenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers, polyurethane and the like, and phthalate esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipates, etc. may be used as necessary for these bases. And a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin preparation is obtained by kneading the compound of the present invention in the base using a conventional kneading apparatus and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like, and if necessary, further processes such as molding and cutting It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, cord and the like.
  • resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, drawstrings, horticultural posts.
  • substrates for poison bait include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and further, if necessary, antioxidants such as dibutyl hydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid and the like.
  • an anti-mistake agent for children and pets such as capsicum powder, a cheese flavor, an onion flavor, a pest-inducing flavor such as peanut oil, etc. are added.
  • the method for controlling harmful arthropods of the present invention comprises applying an effective amount of the compound of the present invention directly to harmful arthropods and / or to the habitat of the harmful organisms (plant, soil, house, animal body, etc.) It is done by It can also be treated on seeds.
  • the arthropod pest control method of the present invention is generally used in the form of the arthropod pest control composition of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g in the amount of the present compound per 10000 m 2 .
  • the amount of the compound of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g per 1 kg of the seed.
  • the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient becomes 0.01 to 10000 ppm and then applied. Generally, granules, powders and the like are applied as they are.
  • formulations and their dilutions may be sprayed directly onto plants, such as harmful arthropods or crops to be protected from harmful arthropods, and they control pests that inhabit the soil of cultivated land.
  • the soil may be treated.
  • the resin preparation processed into a sheet or string can be treated by a method such as wrapping around a crop, spreading it in the vicinity of a crop, spreading it on stock soil, or the like.
  • the application amount is, when processing on the surface is the present compound per treatment area 1 m 2, typically, The amount is 0.01 to 1000 mg, and in the case of space treatment, the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the arthropod pest control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable and the like, it is usually diluted with water so as to have an active ingredient concentration of 0.1 to 10000 ppm and then applied. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait etc. as it is.
  • the harmful arthropod control composition of the present invention is used for ectoparasite control of small animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, livestock for chickens, dogs, cats, rats, mice, etc. It can be used on animals by known methods.
  • a specific method of use for the purpose of systemic suppression, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal etc.) and is intended for non-systemic suppression.
  • oil or aqueous solution is sprayed, pour-on treatment or spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or the resin preparation is used as a collar or ear tag and attached to the animal.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg of animal weight.
  • the compound of the present invention can be used as a control agent for harmful arthropods in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards and the like.
  • the compound of the present invention can control harmful arthropods of the agricultural land in the agricultural land where the plants listed below are grown.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rape, sunflower, sugar cane, tobacco etc.
  • Vegetables Solanaceous vegetables (such as eggplant, tomato, pepper, pepper, potato), Cucurbitaceous vegetables (such as cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon), cruciferous vegetables (such as Japanese radish, turnip, horseradish, horseradish, koru rabi, Chinese cabbage , Cabbage, mustard, broccoli, cauliflower etc), Asteraceae vegetables (burdock, shung chrysanthemum, artichoke, lettuce etc), Liliaceae vegetables (Leeks, onions, garlic, asparagus), Seriaceae vegetables (carrot, parsley, celery, American Bohufu, etc.), Vesperaceous vegetables (spinach, swiss chard, etc.), vignettes vegetables (sesame, mint
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flower trees, street trees (ash-tree, birch tree, dogwood, eucalyptus, eucalyptus, ginkgo biloba, lilac, maple, oak, poplar, flowering tree, flowering tree, flowering tree, tree tree, flowering tree, tree bell, flowering tree, tree bush, tree, Spruce, yew) etc.
  • the above plants also include genetically modified crops.
  • LC-MS analysis condition measurement condition A LCMS: Column- Zorbax Extend C 18 (50 x 4.6 mm, 5 u, 80 A), (mobile phase: from 90% [10 mM NH 4 OAc in water] and 10% [CH 3 CN] to 70% [10 mM NH 4 OAc in water] and 30% [CH 3 CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH 4 OAc in water] and 90% [CH 3 CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min) .
  • Flow 1.2 ml / min Measurement condition B
  • Column- X-Bridge C 18 50 x 4.6 mm, 5 u)
  • mobile phase from 90% [10 mM NH 4 OAc
  • Reference Production Example 16 A mixture of 1.28 g of the crude product of Intermediate 21 obtained in Reference Production Example 15, 5 mL of phosphorus oxychloride, and 10 mL of toluene was stirred at 100 ° C. for 2 hours. The resulting mixture was allowed to cool to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Water was added to the obtained residue, and extracted with chloroform. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain 0.74 g of Intermediate 22 represented by the following formula.
  • Reference Production Example 20 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 19 and the physical properties thereof are shown below.
  • the compound represented by the formula (A-1) compounds wherein the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any one of the combinations described in [Table 18].
  • Reference Production Example 24 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 23 and the physical properties thereof are shown below. In the compound represented by the formula (A-9), compounds wherein the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any one of the combinations described in [Table 21].
  • Reference Production Example 26 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 25 and the physical properties thereof are shown below. In the compound represented by the formula (A-9), compounds wherein the combination of T, G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any one of the combinations described in [Table 22].
  • intermediate 60 represented by the following formula was obtained according to the method described in Reference Production Example 16.
  • the present compound 2 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.68 (1 H, d), 8.55 (1 H, t), 8. 39-8. 37 (1 H, m), 7. 97 (1 H, t), 7. 40 (1 H, dd) ), 7.11 (1 H, dd), 4.56 (2 H, td), 2.91 (2 H, q), 1.15 (3 H, t).
  • the present compound 24 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, ddd), 8.37 (1H, dd), 7.66 (1H, ddd), 7.38 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.86 (2H, q), 1.15 (3H, t).
  • the present compound 39 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.17 (3 H, t), 3.00-3.06 (2 H, m), 4.55 (2 H, t), 7. 38-7. 43 (2 H, m), 8. 16 (1 H , d), 8.44 (1 H, d), 8.56 (1 H, d).
  • the present compound 41 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.15 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.51 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.42 (1H, m) ), 8.54 (1 H, m), 8. 77 (1 H, s), 9. 15 (1 H, s).
  • Invention compound 43 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.16 (3H, t), 3.03-3.05 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.29-7.31 (1H, m), 7.40 (1H , d), 8.44 (1 H, d), 8.53 (1 H, s), 9.04 (1 H, d).
  • Invention compound 17 represented by the following formula
  • the present compound 17 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.84 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.08-8.05 (1H, m), 7.90-7.81 (4H, m), 4.49 (2H , t), 2.80 (2H, q), 1.13 (3H, t).
  • the present compound 4 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.41 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05 (1H, s), 7.52-7.40 (1H, m) ), 7.20 (1 H, dd), 4.55 (2 H, t), 4.00 (2 H, q), 1.40 (3 H, t).
  • the present compound 6 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.25 (1 H, d), 8. 45 (1 H, d), 8.07 (1 H, d), 7.
  • the present compound 25 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.26 (1 H, dd), 8.44 (1 H, d), 8.07 (1 H, d), 7.73 (1 H, dd), 7.40 (2 H, dq), 4.54 (2H, dd), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
  • Invention compound 28 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.37 (3H, t), 2.40 (3H, s), 3.87 (2H, q), 4.52 (2H, t), 7.30 (1H, d), 7.35-7.38 (1 H, m), 7.63 (1 H, d), 8.02 (1 H, d), 8.42 (1 H, d), 9.00 (1 H, s).
  • the present compound 31 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.41 (3H, t), 3.99 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.90 (1 H, d), 8.12 (1 H, d), 8. 45 (1 H, s), 9.01 (2 H, s), 9.30 (1 H, s), 9.53 (1 H, s).
  • the present compound 33 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.36 (3H, t), 3.93 (2H, q), 4.53 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.91 (1 H, s), 8.05 (1 H, d), 8.43 (1 H, s), 9.12 (1 H, d).
  • the present compound 35 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 0.84 (2H, t), 1.12-1. 14 (2H, m), 1. 34 (3H, t), 1.98-2.03 (1H, m), 3.84-3.
  • the present compound 42 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.41 (3H, z), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.32 (1H, d) ), 8.46-8.47 (1 H, m), 8. 92 (1 H, s), 9. 95 (1 H, s).
  • Invention compound 44 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.39 (3H, t), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.39-7.44 (2H, m), 8.32 (1H, d) ), 8.46 (1 H, d), 9. 82 (1 H, d).
  • the present compound 18 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.61 (1 H, d), 8.43 (1 H, d), 8. 25 (1 H, d), 7. 90-7. 67 (4 H, m), 4.56 (2 H, t) ), 3.39 (2H, q), 1.28 (3H, t).
  • the present compound 8 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.71 (1 H, s), 8. 96 (1 H, dd), 8.24 (1 H, dd), 8.07 (1 H, dd), 7.89 (1 H, d), 7.74-7.63 (1 H, m), 7. 27-7. 22 (4 H, m), 4. 10 (2 H, q), 1. 47 (3 H, t).
  • the present compound 9 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.72 (1 H, s), 8. 97 (1 H, t), 8. 25 (1 H, d), 8.08 (1 H, dd), 7. 91-7.
  • the present compound 11 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.71 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.98 (1H, dd), 8.30 (2H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
  • the present compound 12 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.71 (1 H, s), 9.12 (1 H, d), 8. 98 (2 H, dt), 8.30 (1 H, dd), 8.20-8. 19 (1 H, m ), 8.11 (1 H, dd), 7.90 (1 H, d), 7.65 (1 H, dd), 4.09 (2 H, q), 1.46 (3 H, t).
  • Production Example 8 The compound of the present invention 14 was used instead of the intermediate 16, and the compound of the present invention 15 represented by the following formula was obtained according to the method described in Production Example 5.
  • the present compound 15 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.41 (1H, dd), 8.46 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 7.75 (2H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.60-7.57 (2H, m), 7.41 (1H, dd), 4.58- 4.52 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.41 (3H, t).
  • Production Example 9 The compounds produced according to the method described in Production Example 8 and the physical properties thereof are shown below.
  • the compound represented by the formula (A-6) compounds wherein the combination of R 2 , G 1 , R 3b , R 3c and G 4 is a combination described in [Table 27].
  • Formula (A-6) is a combination described in [Table 27].
  • the present compound 16 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.03 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.38 (3H, t), 1.08-1.03 (2H, m), 0.76 (2H, t) dd).
  • the present compound 37 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.39 (3H, t), 3.93-3.95 (2H, m), 4.53 (2H, t), 7.19-7.24 (3H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.65 (2H, s), 7.86 (1H, s), 8.08-8.10 (1 H, m), 8.44 (1 H, s), 9.25 (1 H, d).
  • the present compound 38 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.40 (3H, t), 3.95-4.01 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.40-7.41 (1H , m), 7.97 (1 H, s), 8. 10 (1 H, d), 8. 46 (1 H, s), 9.07 (2 H, s), 9.31 (1 H, s), 9. 40 (1 H, d).
  • the present compound 20 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.63 (1H, s), 8.87 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.42 (3H, t).
  • the present compound 21 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.67 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.85 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.40 (1 H, dd), 4.47 (2 H, q), 4.00 (2 H, q), 1.41 (4 H, q).
  • Production Example 13 The compounds produced according to the method described in Production Example 12 and the physical properties thereof are shown below.
  • the compound represented by the formula (A-4) compounds wherein the combination of T, R 2 , G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any one of the combinations described in [Table 29].
  • the present compound 22 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.67 (1 H, s), 8. 47 (1 H, d), 8.13 (1 H, d), 7. 85 (1 H, d), 7.62 (1 H, dd), 7.42 (1 H, dd), 4.59 (2 H, t), 4.00 (2 H, q), 1.41 (3 H, t).
  • the present compound 23 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.67 (1 H, s), 8. 45 (1 H, d), 8.12 (1 H, d), 7.
  • the present compound 36 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.39 (3H, t), 3.97 (2H, q), 4.54 (2H, t), 6.82 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 7.93-7.94 (1H, m), 8.08-8.11 (2H, m), 8.45 (1H, d), 9.36 (1H, d).
  • Production Example 15 The compounds produced according to the method described in Production Example 2 and the physical properties thereof are shown below.
  • the present compound 45 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.18 to 1.24 (3H, m), 4.08 (2H, q), 7.55 to 7.43 (1H, m), 7.43 to 7.49 (2H, m), 7.52 -7.56 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m), 7.81-7.85 (1 H, m), 9.00 (1 H, s), 9.16 (1 H, s).
  • Invention compound 47 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.09 (3H, t), 3.04-3.09 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.94-7.99 (3H, m), 8.76 (2H, d), 9.04 (1H, s), 9.47 (2H, s).
  • the present compound 49 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.18 (3H, t), 3.00 (2H, q), 6.83-6.84 (1H, m), 6.97-6.99 (1H, m), 7.33 (1H , t), 7.75 (1 H, d), 8.08 (1 H, s), 8.63 (1 H, d), 9.31 (2 H, s).
  • Invention compound 51 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.17 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.81 (1H, d), 8.67 (2H, s), 8.97 (1 H, s).
  • Invention compound 53 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.19-1.24 (3H, m), 3.05 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.85 (1H, d) ), 8.09 (1 H, s), 9.00 (1 H, s), 9.33 (2 H, s).
  • the present compound 55 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.21 (3H, t), 3.10 (2H, t), 7.45 (1H, d), 7.68-7.74 (1H, m), 7.82-7.89 (3H , m), 8.54 (1 H, d), 9.01-9.05 (1 H, m), 9.17 (2 H, s).
  • Invention compound 57 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.15-1.28 (3H, m), 3.06-3.11 (2H, m), 7.33-7.50 (1H, m), 7.84 (1H, t), 8.15 -8.18 (1H, m), 8.54-8.59 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m), 9.08-9.11 (2H, s), 9.19 (1H, s).
  • Invention compound 59 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.18 (3H, t), 3.13 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.42 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.69 (2H, s).
  • Production Example 16 The compounds produced according to the method described in Production Example 3 and the physical properties thereof are shown below.
  • the present compound 46 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.47 (3H, t), 4.07 (2H, q), 7.49-7.56 (3H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.96 (1H , d), 9.13 (2H, s), 9.69 (1 H, s).
  • Invention compound 48 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.36 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.95-8.00 (3H, m), 8.12 (1H, d), 8.77 (2H , d), 9.41 (1 H, s), 9. 49 (2 H, s).
  • the present compound 50 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.44 (3H, t), 3.95 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.09-7.11 (1H, m), 7.49-7.53 (1H , d), 7.86 (1H, d), 8.10 (1H, s), 9.23-9.31 (3H, m).
  • the present compound 52 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.43 (3H, t), 3.96 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.62 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.65 (2H, s), 9.63 (1 H, s).
  • Invention compound 54 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.46 (3H, t), 4.00 (2H, q), 6.87 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 8.12 (1 H, d), 9.33 (2 H, s), 9. 65 (1 H, s).
  • the present compound 56 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.46 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.63-7.71 (2H, m), 7.76-7.77 (1H, m), 7.85 (1H , d), 7.90 (1 H, s), 7. 97 (1 H, d), 9. 15 (2 H, s), 9. 68 (1 H, s).
  • Invention compound 58 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 7.65 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.19 (1H, s), 9.03 (1 H, s), 9.12 (1 H, s), 9.18 (2 H, s), 9. 67 (1 H, s).
  • the present compound 60 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.47 (3H, t), 3.73 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.63 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.64 (2H, s).
  • Production Example 17 The compounds produced according to the method described in Production Example 10 and the physical properties thereof are shown below.
  • the present compound 61 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.32 (3H, t), 3.99 (2H, q), 5.40 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
  • the present compound 62 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.17 (2H, t), 6.60-6.89 (1H, m), 7.58 (1H , d), 7.96 (1 H, dd), 8.13 (1 H, d), 8.23 (1 H, d), 9.44 (1 H, s).
  • Invention compound 63 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.33 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.14-5.18 (2H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.94 (1 H, d), 8.13 (1 H, d), 8. 25 (1 H, d), 9. 45 (1 H, s).
  • Invention compound 64 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.32 (3 H, t), 4.00 (2 H, q), 5.43 (2 H, t), 7.63 (1 H, d), 7. 96 (1 H, d ), 8.14 (1 H, d), 8. 25 (1 H, d), 9. 44 (1 H, s).
  • Production Example 18 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 15 and the physical properties thereof are shown below.
  • the present compound 70 represented by the following formula was obtained according to the method described in Reference Production Example 15 using the present compound 69 in place of the intermediate 20.
  • Production Example 19 The compounds produced according to the method described in Production Example 5 and the physical properties thereof are shown below. In the compound represented by the formula (A-13), compounds wherein the combination of T, R 2 , G 1 , G 2 , G 3 and G 4 is any one of the combinations described in [Table 34].
  • Invention compound 65 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.37 (3H, t), 4.11 (2H, q), 7.86 (1H, t), 7.96-8.00 (2H, m), 8.12 (1H , d), 8.37 (1H, d), 8.58-8.64 (3H, m), 9.48 (1H, s).
  • Invention compound 66 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.37 (3 H, t), 4.09-4. 11 (2 H, m), 7. 89 (1 H, d), 8. 17 (1 H, d), 8.42 (1 H , d), 8.73 (1 H, d), 9.00 (1 H, s), 9.19 (1 H, s), 9. 47 (1 H, s), 9.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation example 1 Ten parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate are added thereto and mixed To obtain each formulation.
  • Formulation example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and further 20 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is added and mixed, respectively.
  • Formulation example 3 1 part of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added to 2 parts of any one compound of the present invention 1 to 70, and mixed. Then, an appropriate amount of water is added to the mixture, the mixture is further stirred, granulated with a granulator, and blow-dried to obtain each preparation.
  • Formulation example 4 1 part of any one compound of the present invention 1 to 70 is mixed with an appropriate amount of acetone, 5 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 0.3 parts of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto Stir well, mix and evaporate acetone to obtain each preparation.
  • Formulation example 5 A formulation is prepared by thoroughly mixing 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, and 45 parts of water Get
  • Formulation Example 6 0.1 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each preparation.
  • Formulation example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of solid feed powder for animals (solid feed powder for rearing and breeding CE-2 manufactured by CLEA Japan, Inc.) And mix uniformly. The acetone is then evaporated to dryness to obtain each poison bait.
  • Formulation Example 8 0.1 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are put into an aerosol can, fitted with an aerosol valve, and filled with 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG. Shake is applied and the actuator is mounted to obtain an oil aerosol.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 0.01 part of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Leodorol MO- 60 parts (made by Kao Corporation) and 50 parts of distilled water are filled in an aerosol container, and after mounting a valve, 40 parts of propellant (LPG) is pressure-filled through the valve. Obtain an aqueous aerosol.
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 2 ml of propylene glycol, and impregnated into a 4.0 cm ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and heated fuming agent obtain.
  • Formulation example 11 5 parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and ethylene-methyl methacrylate copolymer (the ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight, Aclift (registered trademark) WD 301, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd. 95 parts are melt-kneaded with a closed type pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the obtained kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die to obtain a rod-shaped molding having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • a closed type pressure kneader manufactured by Moriyama Seisakusho
  • Formulation example 12 Five parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded using a closed-type pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the obtained kneaded product is extruded from an extrusion molding machine via a molding die. The mixture is extruded to obtain a rod-shaped molding having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • a closed-type pressure kneader manufactured by Moriyama Seisakusho
  • Formulation example 13 100 mg of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 68.75 mg of lactose, 237.5 mg of corn starch, 43.75 mg of microcrystalline cellulose, 18.75 mg of polyvinylpyrrolidone, 28.75 mg of sodium carboxymethyl starch, and magnesium stearate 2.5 mg are mixed and the resulting mixture is compressed to a suitable size to obtain tablets.
  • Formulation example 14 25 mg of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 60 mg of lactose, 25 mg of corn starch, 6 mg of carmellose calcium, and an appropriate amount of 5% hydroxypropyl methylcellulose, and the obtained mixture is mixed with hard shell gelatin capsule or hydroxypropyl methylcellulose capsule To give capsules.
  • Formulation example 15 100 mg of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 500 mg of fumaric acid, 2000 mg of sodium chloride, 150 mg of methylparaben, 50 mg of propylparaben, 25000 mg of granular sugar, 13000 mg of sorbitol (70% solution), 100 mg of Veegum K (Vanderbilt Co.), perfume Distilled water is added to 35 mg and 500 mg of coloring agent to a final volume of 100 ml and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation example 16 5% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol and 30% by weight of propylene glycol, and the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding the phosphate buffer solution as it becomes, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation example 17 5% by weight of aluminum distearate is added to 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 and dispersed by heating. It is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is distributed to obtain a paste-form preparation for oral administration.
  • Formulation example 18 5% by weight of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 95% by weight of limestone powder to obtain granules for oral administration using a wet granulation method.
  • Formulation example 19 Five parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation example 20 Ten parts of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention is mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on liquid agent.
  • Formulation example 21 To 0.5 part of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 60 parts of NIKKOL® TEALS-42 (42% aqueous solution of Nikko Chemicals' triethanolamine lauryl sulfate triethanolamine) and 20 parts of propylene glycol are added After thoroughly mixing with stirring to obtain a uniform solution, 19.5 parts of water is added and the mixture is further sufficiently stirred and mixed to obtain a shampoo solution of a uniform solution.
  • NIKKOL® TEALS-42 42% aqueous solution of Nikko Chemicals' triethanolamine lauryl sulfate triethanolamine
  • Formulation example 22 Any one of the compounds 1 to 70 of the present invention, 0.15% by weight of animal feed, 95% by weight of animal feed, and 4.85% by weight of a mixture comprising dibasic calcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) Mix to obtain an animal feed premix.
  • Formulation example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 70 of the present invention and 92.8 g of FOSCO S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, and cooled and solidified And get a suppository.
  • test examples the efficacy of the compounds of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was conducted to prevent the escape of insects and the temperature was 25 ° C.
  • Test Example 1 A test compound is prepared as a preparation according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added to this to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated to cucumber (Cucumis sativus) seedlings (the second true leaf development stage) planted in a container. One day later, the seedlings are sprayed with the diluted solution at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of surviving insects is examined, and the control value is determined by the following equation.
  • Control value (%) ⁇ 1- (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • Cb Number of tested insects in untreated area
  • Cai Number of surviving insects in survey in untreated area
  • Tb Number of tested insects in treated zone
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated area
  • untreated group means It means a zone that performs the same operation as the treatment zone except that the test compound is not used.
  • the test was conducted according to Test Example 2 using a compound of the present invention described below as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, each of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 90% or more.
  • the compounds of the present invention 10, 16, 19 and 21
  • the test was conducted according to Test Example 3 using the following compound of the present invention as a test compound with a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, all of the following compounds of the present invention exhibited a mortality of 80% or more.
  • the present invention compounds 3, 4, 6, 7, 11, 14, 15, 16, 19, 20, 21-23, 25, 26, 28, 29, 31, 33, 35-37, and 40, 44, 50 , 52, 54, 58, 60-64
  • the test was conducted according to Test Example 4 using a compound of the present invention described below as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, each of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 80% or more.
  • the present invention compounds 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19, 20-26, 28, 29, 31, 33, 35, 37, 40, 42- 44, 50, 52, 56, 58 and 60 to 64
  • the seeds of corn (Zea mays) are sown on a tray covered with moistened Kimwipe. After 5 days of growth, whole seedlings are soaked in the dilution for 30 seconds. Then, put two seedlings in a petri dish (90 mm diameter) and release 10 second instar larvae of Western corn rootworm to this. After 5 days, the number of dead insects is counted, and the dead insect rate is determined from the following equation.
  • Mortality rate (%) (number of dead insects / 10) ⁇ 100
  • the test was conducted according to Test Example 5 using a compound of the present invention described below as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, each of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 80% or more.
  • the compounds of the present invention 1, 2, 3, 4, 5, 6, 15, 16, 19, 20 to 26, 28, 33, 38, 44, 52, and 60 to 64
  • the test was conducted according to Test Example 6 using a compound of the present invention described below as a test compound with a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, each of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 100%.
  • the present invention compounds 3, 4, 21, 22, 24, 33, 35, 40, 52, 61 and 62
  • the compounds of the present invention exhibit excellent control effects against harmful arthropods.

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｑは、式Ｑ１、Ｑ２又は式Ｑ３で示される基を表し、Ｔは、ハロゲン原子を有する、鎖式炭化水素基、アルコキシアルキル基、アルキルスルファニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基若しくはアルキルスルホニルアルキル基；若しくは置換基を有する、シクロアルキルアルキル基若しくはシクロアルキル基；ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＣＨ２ＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｎ＝ＣＲ１Ｒ３０、又は式Ｔ－１～Ｔ－１２で示される基を表す］で示される化合物に関する。　

Description

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
　本発明は、複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
　本願は、２０１６年９月１６日に、日本に出願された特願２０１６－１８２０８５号、及び２０１７年１月２５日に、日本に出願された特願２０１７－１１７０５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。
国際公開第２０１０／１１７９３２号 国際公開第２０１０／１１７９３９号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、
　Ｑは、式Ｑ１で示される基、式Ｑ２で示される基、又は式Ｑ３で示される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　ｎは、０、１又は２を表し、
　Ｇ１は、窒素原子又はＣＲ３ａを表し、
　Ｇ２は、窒素原子又はＣＲ３ｂを表し、
　Ｇ３は、窒素原子又はＣＲ３ｃを表し、
　Ｇ４は、窒素原子又はＣＲ３ｄを表し、
　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄは、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、ＯＲ１２ｘ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ２９ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｎ＝ＣＨＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、ＣＲ３０＝ＮＯＲ１７、ＮＲ１１ＣＲ２４＝ＮＯＲ１７、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　Ａ１は、ＮＲ５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ａ２は、窒素原子又はＣＲ４ａを表し、
　Ａ３は、窒素原子又はＣＲ４ｂを表し、
　Ａ４は、窒素原子又はＣＲ４ｃを表し、
　Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｔは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＣＨ２ＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｎ＝ＣＲ１Ｒ３０、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基、式Ｔ－９で示される基、式Ｔ－１０で示される基、式Ｔ－１１で示される基、又は式Ｔ－１２で示される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　Ｘ１は、窒素原子又はＣＲ１ａを表し、
　Ｘ２は、窒素原子又はＣＲ１ｂを表し、
　Ｘ３は、窒素原子又はＣＲ１ｃを表し、
　Ｘ４は、窒素原子又はＣＲ１ｄを表し、
　Ｘ５は、窒素原子又はＣＲ１ｅを表し、
　Ｒ１ｘは、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｙ１は、ＮＲ２５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｙ２は、窒素原子、又はＣＲ２６を表し、
　Ｙ３は、窒素原子、又はＣＲ２７を表し、
　Ｙ４は、窒素原子、又はＣＲ２８を表し、
　Ｒ５及びＲ２５は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ２６、Ｒ２７、及びＲ２８は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ１ｙは、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ１ａｙ及びＲ７は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ８は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　ｍは、０、１、又は２を表し、
　Ｒ１は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
　Ｒ２は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２４、及びＲ２９は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、ＯＲ３１、ＮＲ３２Ｒ３３、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ１８及びＲ３１は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ１２は、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ１２ｘは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルケニル基、フェニル基、６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該６員芳香族複素環基は、各々独立して、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、又は水素原子を表し、
　Ｒ２３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ１１ａ及びＲ１２ａはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を表し、
　Ｒ１３は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ１４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ15xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は水素原子を表し、
　Ｒ16xは、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
　群Ｇ：ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
　群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ１０、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群。
　群Ｊ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　Ｒ９は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
　Ｒ１０は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表す。］で示される化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物を本発明化合物と記す）。
〔２〕　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、
　Ｑが、式Ｑ１で示される基、式Ｑ２で示される基、又は式Ｑ３で示される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　ｎは、０、１又は２であり、
　Ｇ１が、窒素原子又はＣＲ３ａであり、
　Ｇ２が、窒素原子又はＣＲ３ｂであり、
　Ｇ３が、窒素原子又はＣＲ３ｃであり、
　Ｇ４が、窒素原子又はＣＲ３ｄであり、
　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ２９ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｎ＝ＣＨＮＲ１５Ｒ１６、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子であり、
　ｘが、０又は１であり、
　Ａ１が、ＮＲ５、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ａ２が、窒素原子又はＣＲ４ａであり、
　Ａ３が、窒素原子又はＣＲ４ｂであり、
　Ａ４が、窒素原子又はＣＲ４ｃであり、
　Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｔが、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＣＨ２ＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｎ＝ＣＲ１Ｒ３０、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基、式Ｔ－９で示される基、式Ｔ－１０で示される基、式Ｔ－１１で示される基、又は式Ｔ－１２で示される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　Ｘ１が、窒素原子又はＣＲ１ａであり、
　Ｘ２が、窒素原子又はＣＲ１ｂであり、
　Ｘ３が、窒素原子又はＣＲ１ｃであり、
　Ｘ４が、窒素原子又はＣＲ１ｄであり、
　Ｘ５が、窒素原子又はＣＲ１ｅであり、
　Ｒ１ｘが、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１が、ＮＲ２５、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｙ２が、窒素原子、又はＣＲ２６であり、
　Ｙ３が、窒素原子、又はＣＲ２７であり、
　Ｙ４が、窒素原子、又はＣＲ２８であり、
　Ｒ５及びＲ２５が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、
　Ｒ２６、Ｒ２７、及びＲ２８が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ１ｙが、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ１ａｙ及びＲ７が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　Ｒ８が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　ｍが、０、１、又は２であり、
　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基であり、
　Ｒ２が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
　Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２４、及びＲ２９が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　Ｒ３０が、水素原子、ハロゲン原子、ＯＲ３１、ＮＲ３２Ｒ３３、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　Ｒ１８及びＲ３１が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　Ｒ３２、及びＲ３３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
　Ｒ１２が、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
　Ｒ２３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
　Ｒ１１ａ及びＲ１２ａがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基であり、
　Ｒ１３が、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基であり、
　Ｒ１４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝であり、
　Ｒ１５及びＲ１６が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ２１及びＲ２２が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
　群Ｇ：ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
　群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ１０、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群。
　Ｒ９が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
　Ｒ１０が、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表す。］で示される〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｑが式Ｑ１で示される基である〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ４がＣＲ４ｃである〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔５〕Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃである〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔６〕Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ４ｃである〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔７〕Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９である〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔８〕ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である〔１〕～〔６〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔９〕Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１０〕Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１１〕Ｒ２が、エチル基である〔１〕～〔１０〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１２〕〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔１３〕〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔１４〕群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載の化合物を含有する組成物。
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群
　群（ｂ）：殺菌活性成分
　群（ｃ）：植物成長調整成分
　群（ｄ）：薬害軽減成分
　本発明により、有害節足動物を防除することができる。
　本発明における置換基について説明する。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
　「置換基を有していてもよい」とは、置換基を有しているか、又は有していないことを意味する。２以上の置換基を有している場合、それらの置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
　「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、ハロゲン原子を有しているか、又は有していないことを意味する。２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
　「１以上の置換基を有する」とき、その置換基数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
　「１以上のハロゲン原子を有する」とき、そのハロゲン原子の数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ４」との表記は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。「鎖式炭化水素基」がアルケニル基又はアルキニル基の場合、炭素原子数は２以上を意味する。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、及び７－オクテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基及び７－オクチニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
　したがって、例えば、「１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基」とは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基、１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有するＣ２－Ｃ１０アルキニル基を表し、中でも１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基が好ましい。
　「１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基」としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
　「シクロアルケニル基」としては、例えば１－シクロプロペニル基、２－シクロプロペニル基、１－シクロブテニル基、２－シクロブテニル基、１－シクロペンテニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロペンテニル基、１－シクロヘキセニル基、２－シクロヘキセニル基、３－シクロヘキセニル基、１－シクロヘプテニル基、２－シクロヘプテニル基、３－シクロヘプテニル基及び４－シクロヘプテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
　「アルコキシ基」とは、前記アルキル基を有するアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、１，１－ジメチルプロポキシ基、１，２－ジメチルプロポキシ基、１－エチルプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基が挙げられる。
　「アルキルスルファニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルファニル基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、１，１－ジメチルプロピルスルファニル基、１，２－ジメチルプロピルスルファニル基、１－エチルプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基が挙げられる。
　「アルキルスルフィニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル基、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基が挙げられる。
　「アルキルスルホニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、１，１－ジメチルプロピルスルホニル基、１，２－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基が挙げられる。
　「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ジヒドロピリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を含む基を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２－（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２－ジフルオロ－３－メトキシプロピル、２，２－ジフルオロ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル基、及び３－（２－クロロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）及び／又は（Ｃ２－Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２－ジフルオロ－２－（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１－Ｃ６アルキル）が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－シクロプロピル－３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び１，１，２，２－テトラフルオロ－２－［２－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］エチル基が挙げられる。
　「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピル基、１－（２，２，２－トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「５若しくは６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表し、５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。５員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。６員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
　本明細書において、テキスト中に化学式で記載した基は、原則として左端の原子が結合手を有し、その価数は被結合原子に応じて決定される。したがって、例えば、ＯＲ１２で表される基は、左端の酸素原子が結合手を有する１価の基を表し、ＮＲ１１Ｒ１２で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する１価の基を表す。また、例えば、ＮＲ５で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する２価の基を表す。
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、又は群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）である化合物；
群Ｖ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 群Ｗ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ｛図中、Ｒ３ｘは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ４がＣＲ４ｃである化合物。
〔態様３〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基、又は式Ｑ２で示される基である化合物。
〔態様４〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、６員芳香族複素環基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基｛該フェニル基、該６員芳香族複素環基、該窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様６〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様７〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様８〕態様２において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様９〕態様２において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１０〕態様２において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様１１〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃである化合物。
〔態様１２〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基、又は式Ｑ２で示される基である化合物。
〔態様１３〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、６員芳香族複素環基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基｛該フェニル基、該６員芳香族複素環基、該窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１４〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１５〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様１６〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様１７〕態様１１において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様１８〕態様１１において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様１９〕態様１１において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様２０〕本発明化合物において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃである化合物。
〔態様２１〕態様２０において、Ｑが式Ｑ１で示される基、又は式Ｑ２で示される基である化合物。
〔態様２２〕態様２０において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２３〕態様２０において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様２４〕態様２０において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様２５〕態様２０において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様２６〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ４ｃである化合物。
〔態様２７〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基、又は式Ｑ２で示される基である化合物。
〔態様２８〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、６員芳香族複素環基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基｛該フェニル基、該６員芳香族複素環基、該窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様２９〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様３０〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様３１〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様３２〕態様２６において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様３３〕態様２６において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様３４〕態様２６において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である化合物。
〔態様３５〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４が窒素原子である化合物。
〔態様３６〕態様３５において、Ｑが式Ｑ１で示される基、又は式Ｑ２で示される基である化合物。
〔態様３７〕態様３５において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素原子である化合物。
〔態様３８〕態様３５において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素原子である化合物。
〔態様３９〕本発明化合物において、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２９、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、又は式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１、Ｒ１ｘ、Ｒ１ｙ、及びＲ１ａｙが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４０〕本発明化合物において、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２９、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、又は式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１、Ｒ１ｘ、Ｒ１ｙ、及びＲ１ａｙが、各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様４１〕本発明化合物において、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９である化合物。
〔態様４２〕本発明化合物において、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４３〕本発明化合物において、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様４４〕本発明化合物において、Ｔが式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、又は式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１ｘ及びＲ１ｙが、各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様４５〕本発明化合物において、ＴがＯＲ１である化合物。
〔態様４６〕本発明化合物において、ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４７〕本発明化合物において、ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様４８〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１、Ｒ１ｘ及びＲ１ｙが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様４９〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１、Ｒ１ｘ及びＲ１ｙが、各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様５０〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９である化合物。
〔態様５１〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様５２〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様５３〕態様１～３８のいずれかにおいて、Ｔが式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、又は式Ｔ－８で示される基であり、Ｒ１、Ｒ１ｘ及びＲ１ｙが、各々独立して、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様５４〕態様１～３８のいずれかにおいて、ＴがＯＲ１である化合物。
〔態様５５〕態様１～３８のいずれかにおいて、ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様５６〕態様１～３８のいずれかにおいて、ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である化合物。
〔態様５７〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｇ１がＣＲ３ａであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４が窒素原子又はＣＲ３ｄであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋより選ばれる基である化合物。
群Ｋ：
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基等の１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基；
トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、１－メチル－２，２，２－トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、ペルフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシ基等のＯＲ１で示される基；
トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル基、ペルフルオロエチルスルファニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルファニル基、ペルフルオロプロピルスルファニル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルスルファニル基、ペルフルオロブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、ペルフルオロエチルスルフィニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ペルフルオロプロピルスルフィニル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、ペルフルオロエチルスルホニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ペルフルオロプロピルスルホニル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルスルホニル基、ペルフルオロブチルスルホニル基等のＳ（Ｏ）ｍＲ１で示される基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロエチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロプロピルスルホニルオキシ基等のＯＳ（Ｏ）２Ｒ１で示される基；
トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２－トリフルオロエトキシメチル基、ペルフルオロエトキシメチル基等のＣＨ２ＯＲ１で示される基；
２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミノ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルアミノ基、Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミノ基、Ｎ－メチル－２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルアミノ基、Ｎ－エチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、Ｎ－エチル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミノ基、Ｎ－エチル－２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルアミノ基等のＮＲ１Ｒ２９で示される基；
トリフルオロメチルカルボニル基、ペルフルオロエチルカルボニル基、ペルフルオロプロピルカルボニル基等のＣ（Ｏ）Ｒ１で示される基；
Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル基等のＣ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９で示される基；
Ｎ－メチル－トリフルオロメチルカルボニルアミノ基等のＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１で示される基；
１－エチル－３，３，３－トリフルオロプロピリデンアミノ基等のＮ＝ＣＲ１Ｒ３０で示される基；
３－トリフルオロメチルフェニル基、３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、３－（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル基、３－（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル基、４－トリフルオロメチル－２－ピリジル基、４－（トリフルオロメチルスルファニル）－２－ピリジル基、４－（トリフルオロメチルスルフィニル）－２－ピリジル基、４－（トリフルオロメチルスルホニル）－２－ピリジル基、５－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルファニル）－３－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルフィニル）－３－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルホニル）－３－ピリジル基等の式Ｔ－１で示される基；
４－トリフルオロメチルフェニル基、４－（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４－（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル基、４－（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル基、５－トリフルオロメチル－２－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルファニル）－２－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルフィニル）－２－ピリジル基、５－（トリフルオロメチルスルホニル）－２－ピリジル基、６－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、６－（トリフルオロメチルスルファニル）－３－ピリジル基、６－（トリフルオロメチルスルフィニル）－３－ピリジル基、６－（トリフルオロメチルスルホニル）－３－ピリジル基、５－（Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ）－２－ピリジル基、６－（Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミノ）－３－ピリジル基等の式Ｔ－２で示される基；
２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イル基等の式Ｔ－３で示される基；
２，２－ジフルオロ－１，３－ベンゾジオキソール－４－イル基等の式Ｔ－４で示される基；
２－オキソ－４－（トリフルオロメチルスルファニル）－１（２Ｈ）－ピリジル基、２－オキソ－４－（トリフルオロメチルスルフィニル）－１（２Ｈ）－ピリジル基、２－オキソ－４－（トリフルオロメチルスルホニル）－１（２Ｈ）－ピリジル基等の式Ｔ－６で示される基；及び
４－トリフルオロメチル－１－イミダゾリル基、３－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基、４－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基、３－トリフルオロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基等の式Ｔ－８で示される基からなる群。
〔態様５８〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｇ１がＣＲ３ａであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４が窒素原子又はＣＲ３ｄであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、又は群Ｌより選ばれる基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋ－１より選ばれる基である化合物。
群Ｋ－１：
２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ基、４－トリフルオロメチル－２－ピリジル基、５－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、及び４－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基からなる群。
群Ｌ：
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等の群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基；
シクロプロピル基、１－シアノシクロプロピル基等の群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基；
フェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、３，４，５－トリフルオロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロ－４－フルオロフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３－ジメチルアミノフェニル基、４－ジメチルアミノフェニル基、４－（ジメチルカルバモイル）フェニル基、４－（アセチルアミノ）フェニル基、４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル基等の群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基； 
１－ピロリル基、３－フルオロ－１－ピロリル基、３－クロロ－１－ピロリル基、３－ブロモ－１－ピロリル基、３－ニトロ－１－ピロリル基、３－アミノ－１－ピロリル基、３－メチル－１－ピロリル基、３－トリフルオロメチル－１－ピロリル基、３－メトキシ－１－ピロリル基、１－イミダゾリル基、４－フルオロ－１－イミダゾリル基、４－クロロ－１－イミダゾリル基、４－ブロモ－１－イミダゾリル基、４－ニトロ－１－イミダゾリル基、４－アミノ－１－イミダゾリル基、４－メチル－１－イミダゾリル基、４－トリフルオロメチル－１－イミダゾリル基、４－メトキシ－１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、４－フルオロ－１－ピラゾリル基、４－クロロ－１－ピラゾリル基、４－ブロモ－１－ピラゾリル基、４－ニトロ－１－ピラゾリル基、３－メチル－１－ピラゾリル基、１－メチル－４－ピラゾリル基、３－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基、４－トリフルオロメチル－１－ピラゾリル基、４－メトキシ－１－ピラゾリル基、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－フルオロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－クロロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－ニトロ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－アミノ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－トリフルオロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－フルオロ－２－ピリジル基、３，５－ジフルオロ－２－ピリジル基、５－フルオロ－２－ピリジル基、４－クロロ－２－ピリジル基、５－クロロ－２－ピリジル基、６－フルオロ－３－ピリジル基、６－クロロ－３－ピリジル基、５－シアノ－２－ピリジル基、４－シアノ－２－オキソ－１（２Ｈ）－ピリジル基、５－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－２－ピリジル基、３－メチル－２－ピリジル基、４－メチル－２－ピリジル基、５－メチル－２－ピリジル基、６－メチル－２－ピリジル基、４－トリフルオロメチル－２－ピリジル基、５－トリフルオロメチル－２－ピリジル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ－２－ピリジル基、５－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、６－トリフルオロメチル－３－ピリジル基、４－トリフルオロメチル－２－オキソ－１（２Ｈ）－ピリジル基、２－オキソ－１（２Ｈ）－ピリジル基、２－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、５－フルオロ－２－ピリミジニル基、５－クロロ－２－ピリミジニル基、５－シアノ－２－ピリミジニル基、４－トリフルオロメチル－２－ピリミジニル基、５－トリフルオロメチル－２－ピリミジニル基、５－メトキシ－２－ピリミジニル基、２－ピラジニル基、４－ピリダジニル基等の群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、２－フルオロフェノキシ基、２－ピリジルオキシ基、３－ピリジルオキシ基等のＯＲ１２ｘで示される基；
アミノ基等のＮＲ１１Ｒ１２で示される基；
２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基等のＮＲ１１ａＲ１２ａで示される基；
シクロプロピルカルボニルアミノ基、Ｎ－メチル－シクロプロピルカルボニルアミノ基等のＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３で示される基；
エトキシカルボニル基等のＣ（Ｏ）ＯＲ１７で示される基；
（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）メチル基、１－（ヒドロキシイミノ）エチル基、１－（メトキシイミノ）エチル基、１－（エトキシイミノ）エチル基、１－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）エチル基、アミノ（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）メチル基等のＣＲ３０＝ＮＯＲ１７で示される基；シアノ基、水素原子；及び
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子からなる群。
〔態様５９〕態様５８において、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一つが群Ｌより選ばれる基であり、残余が水素原子である化合物。
〔態様６０〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ２で示される基であり、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋより選ばれる基である化合物。
〔態様６１〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ３で示される基であり、
Ｇ１がＣＲ３ａであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４がＣＲ３ｄであり、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ１がＮＲ５、又は硫黄原子であり、Ｒ５が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋより選ばれる基である化合物。
〔態様６２〕態様５７、６０及び６１において、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様６３〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃであり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４が窒素原子又はＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様６４〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４がＣＲ３ｄであり、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋより選ばれる基である化合物。
〔態様６５〕本発明化合物において、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４がＣＲ３ｄであり、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、水素原子、又は群Ｌより選ばれる基であり、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ａ２、Ａ３及びＡ４がＣＨであるか、又はＡ２、Ａ３及びＡ４のいずれか一つが窒素原子、残余がＣＨであり、Ｔが群Ｋ－１より選ばれる基である化合物。
〔態様６６〕態様６５において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一つが群Ｌより選ばれる基であり、残余が水素原子である化合物。
〔態様６７〕態様６４において、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様６８〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃであり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様６９〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１が窒素原子であり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７０〕本発明化合物において、Ａ２が窒素原子であり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃであり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４が窒素原子又はＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ｂ及びＲ４ｃが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７1〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４が窒素原子であり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４が窒素原子又はＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様７1〕本発明化合物において、Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ４ｃであり、Ｑが式Ｑ１で示される基であり、Ｒ２がエチル基であり、Ｇ１及びＧ４が窒素原子又はＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃのいずれか一方が水素原子、他方が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子であり、Ｔが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法１
　本発明化合物において、式（ＩＩ－１－ｂ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－１－ｂ）と記す）又は式（ＩＩ－１－ｃ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－１－ｃ）と記す）は、式（ＩＩ－１－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－１－ａ）と記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（ＩＩ－１－ａ）から化合物（ＩＩ－１－ｂ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＩ－１－ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（ＩＩ－１－ｂ）を得ることができる。
　つぎに、化合物（ＩＩ－１－ｂ）から化合物（ＩＩ－１－ｃ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（ＩＩ－１－ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（ＩＩ－１－ｃ）を得ることができる。
　また、化合物（ＩＩ－１－ｃ）は、化合物（ＩＩ－１－ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、酸化剤を化合物（ＩＩ－１－ａ）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、化合物（ＩＩ－１－ｂ）から化合物（ＩＩ－１－ｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　本発明化合物において、式（ＩＩ－２－ｂ）で示される化合物及び式（ＩＩ－２－ｃ）で示される化合物は、式（ＩＩ－２－ａ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法３
　本発明化合物において、式（ＩＩ－３－ｂ）で示される化合物及び式（ＩＩ－３－ｃ）で示される化合物は、式（ＩＩ－３－ａ）で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　これらの反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法４
　化合物（ＩＩ－１－ａ）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、Ｘｂは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－２）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）等のエーテル類（以下、エーテル類と記す）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す）、アルコール類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応は、必要に応じて塩基を使用することができる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等有機塩基類（以下、有機塩基類と記す）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０．１から５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－２）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－１）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　次に、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－３）は、化合物（Ｍ－２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１～２０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－３）を得ることができる。
　次に、化合物（Ｍ－２）から化合物（ＩＩ－１－ａ）を製造する方法について記す。
　化合物（ＩＩ－１－ａ）は、化合物（Ｍ－２）と、式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す。）及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－２）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～２０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＩＩ－１－ａ）を得ることができる。
化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　次に、化合物（Ｍ－３）から化合物（ＩＩ－１－ａ）を製造する方法について記す。
　化合物（ＩＩ－１－ａ）は、化合物（Ｍ－３）と化合物（Ｒ－２）とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には、配位子を使用することもできる。反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－３）１モルに対して、化合物（Ｒ－２）が通常１～２０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～７２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（ＩＩ－１－ａ）を得ることができる。
製造法５
　化合物（ＩＩ－１－ａ）は化合物（Ｒ－１）と式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）を反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法４の化合物（Ｍ－１）から化合物（Ｍ－２）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法６
　式（ＩＩ－２－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－２－ａ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－５）と記す）は、化合物（Ｍ－１）と式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（ＩＩ－２－ａ）は、化合物（Ｍ－５）と、化合物（Ｒ－２）及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す）は、化合物（Ｍ－５）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　化合物（ＩＩ－２－ａ）は、化合物（Ｍ－６）と化合物（Ｒ－２）とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
　これらの反応は、製造法４に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－４）は、市販品を用いるか、公知の製法により製造することができる。
製造法７
　化合物（ＩＩ－２－ａ）は、化合物（Ｒ－４）と化合物（Ｍ－４）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法４の化合物（Ｍ－１）から化合物（Ｍ－２）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法８
　式（ＩＩ－３－ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－３－ａ）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｍは９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン－９－イル基、ボロノ基、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、トリブチルスタンニル基、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｍ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１０）と記す）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１０）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８）と記す。）と式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、化合物（Ｍ－９）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－１０）を得ることができる。
　次に、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１１）は、化合物（Ｍ－１０）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法４の化合物（Ｍ－２）から化合物（Ｍ－３）を製造する方法に準じて実施することができる。
　次に化合物（ＩＩ－３－ａ）の製造法について記す。
　化合物（ＩＩ－３－ａ）は、化合物（Ｍ－１０）と、化合物（Ｒ－２）及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法４の化合物（Ｍ－２）から化合物（ＩＩ－１－ａ）を製造する方法に準じて実施することができる。
　化合物（ＩＩ－３－ａ）は、化合物（Ｍ－１１）と化合物（Ｒ－２）とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。反応は、製造法４の化合物（Ｍ－３）から化合物（ＩＩ－１－ａ）を製造する方法に準じて実施することもできる。
　化合物（Ｍ－８）は市販の化合物を用いるか、又は公知の製造方法、若しくは参考製造法１２～２１に記載する方法に従って製造することができる。化合物（Ｍ－９）は市販の化合物か、公知である。
　以下に製造中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－１）及び（Ｍ－４）は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す）は、式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す）から製造することができる。反応は、例えばJournal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013)に記載の方法に準じて実施することができる。
　式（Ｍ－１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１５）と記す）は、化合物（Ｍ－１４）とメチルマグネシウムクロリドとを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2008/116665号に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１）は、化合物（Ｍ－１５）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
　式（Ｍ－１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１６）と記す）は、化合物（Ｍ－１）と化合物（Ｒ－２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応は、Tetrahedron Letters, 64, 7419 (2008)に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－４）は、化合物（Ｍ－１６）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法２
　式（Ｍ－１２ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ａ）と記す。）は、式（Ｍ－１８ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ａ）と記す）と式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｘａはフッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔ２はＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、又は式Ｔ－８で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ａ）１モルに対して、化合物（Ｒ－５）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－５）及び化合物（Ｍ－１８ａ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法３
　式（Ｍ－１２ｂ）で示される化合物は、式（Ｍ－１８ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｂ）と記す）と、式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６）と記す）を反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、Ｔ３は式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－９で示される基、式Ｔ－１０で示される基、式Ｔ－１１で示される基、又は式Ｔ－１２で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法８に記載の化合物（Ｍ－１０）を製造する方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－６）及び化合物（Ｍ－１８ｂ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法４
　式（Ｍ－１２ｃ）で示される化合物は、式（Ｍ－１８ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｃ）と記す）と、式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す）を反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、国際公開第2016/121969号に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｒ－７）及び化合物（Ｍ－１８ｃ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法５
　式（Ｍ－１２ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｄ）と記す）は、化合物（Ｍ－１８ｂ）と式（Ｒ－８）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－８）と記す）とを、銅の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｔ４は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－８）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｂ）１モルに対して、化合物（Ｒ－８）が通常１～１０モルの割合、銅が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常４０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｄ）を得ることができる。
参考製造法６
　式（Ｍ－１２ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｅ）と記す。）は、式（Ｍ－１８ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｄ）と記す。）と式（Ｒ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－９）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１８ｄ）及び化合物（Ｒ－９）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ－１８ｄ）１モルに対して、化合物（Ｒ－９）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｅ）を得ることができる。
参考製造法７
　式（Ｍ－１２ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｆ）と記す。）は、化合物（Ｍ－１８ｂ）と式（Ｒ－１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１０）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、Ｒ40は、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、又はＮ（ＣＨ3）ＯＣＨ3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－１０）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｂ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１０）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１．０～２．０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－１００℃～６０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｆ）を得ることができる。
参考製造法８
　式（Ｍ－１２ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｇ）と記す。）は、式（Ｍ－１８ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｅ）と記す。）と式（Ｒ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１１）と記す。）とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－１１）及び化合物（Ｍ－１８ｅ）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる縮合剤としては、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。
　反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｅ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１１）が通常１～１０モルの割合、縮合剤が通常１～５モルの割合、塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｇ）を得ることができる。
参考製造法９
　式（Ｍ－１２ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｈ）と記す。）は、式（Ｍ－１８ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｆ）と記す。）と式（Ｒ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－１２）及び化合物（Ｍ－１８ｆ）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｆ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１２）が通常１～１０モルの割合、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｈ）を得ることができる。
参考製造法１０
　式（Ｍ－１２ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｉ）と記す。）は、式（Ｍ－１８ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１８ｇ）と記す。）と式（Ｒ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１３）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－１３）及び化合物（Ｍ－１８ｇ）は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｇ）１モルに対して、化合物（Ｒ－１３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１２ｉ）を得ることができる。
参考製造法１１
　式（Ｍ－１２ｊ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｊ）と記す。）、式（Ｍ－１２ｊ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｊ－１）と記す。）、及び式（Ｍ－１２ｊ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２ｊ－２）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｍ－２０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２０）と記す。）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－２０）は、化合物（Ｍ－１８ｂ）とチオ安息香酸とを銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる銅触媒としては、塩化銅、臭化銅、及びヨウ化銅等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応には必要に応じて、配位子を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１８ｂ）１モルに対して、チオ安息香酸が通常１～１０モルの割合で用いられ、銅触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－２０）を得ることができる。
　つづいて、式（Ｍ－２１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２１）と記す。）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－２１）は、例えば国際公開第2011/068171号記載の方法、又はJournal of Organic Chemistry, 1978,　43(6), 1190-1192に記載の方法に準じて製造することができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－１２ｊ）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１２ｊ）は、化合物（Ｍ－１８ｇ）に代えて化合物（Ｍ－２１）を用い、参考製造法１０に記載の方法に準じて製造することができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－１２ｊ－１）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１２ｊ－１）は、化合物（ＩＩ－１－ａ）に代えて化合物（Ｍ－１２ｊ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－１２ｊ－２）の製造法について記す。
　化合物（Ｍ－１２ｊ－２）は、化合物（ＩＩ－１－ｂ）に代えて化合物（Ｍ－１２ｊ－１）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法１２
　式（Ｍ－８ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ａ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ａ）と記す。）と化合物（Ｒ－５）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法２に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ａ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１３
　式（Ｍ－８ｂ）で示される化合物は、式（Ｍ－１９ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｂ）と記す。）と化合物（Ｒ－６）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｂ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１４
　式（Ｍ－８ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｃ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｃ）と記す。）と化合物（Ｒ－７）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法４に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｃ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１５
　式（Ｍ－８ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｄ）と記す。）は、化合物（Ｍ－１９ｂ）と化合物（Ｒ－８）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法５に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法１６
　式（Ｍ－８ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｅ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｄ）と記す。）と化合物（Ｒ－９）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法６に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｄ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１７
　式（Ｍ－８ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｆ）と記す。）は、化合物（Ｍ－１９ｂ）と化合物（Ｒ－１０）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法７に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法１８
　式（Ｍ－８ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｇ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｅ）と記す。）と化合物（Ｒ－１１）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法８に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｅ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法１９
　式（Ｍ－８ｈ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｈ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｆ）と記す。）と化合物（Ｒ－１２）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法９に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｆ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法２０
　式（Ｍ－８ｉ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｉ）と記す。）は、式（Ｍ－１９ｇ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１９ｇ）と記す。）と化合物（Ｒ－１３）とを反応させることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法１０に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１９ｇ）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法２１
　式（Ｍ－８ｊ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｊ）と記す。）、式（Ｍ－８ｊ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｊ－１）と記す。）、及び式（Ｍ－８ｊ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｊ－２）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、参考製造法１１に記載の方法に準じて実施することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
　本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、1-CN-c-Prは１－シアノシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は２－ピリジル基を表し、Py3は３－ピリジル基を表し、Py4は４－ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル基を表す。
式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　化合物（Ｌ－１）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（Ｌ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（Ｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
式（Ｌ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－５）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
式（Ｌ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－６）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
式（Ｌ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－７）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
式（Ｌ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－８）と記す。）において、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｒ３ｂが塩素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが塩素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
式（Ｌ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－９）と記す。）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
式（Ｌ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１０）と記す。）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
式（Ｌ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１１）と記す。）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
式（Ｌ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１２）と記す。）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｇ１がＣＨであり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｇ１が窒素原子であり、Ｒ３ｂがトリフルオロメチル基であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
式（Ｌ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１３）と記す。）において、Ａ１がＮ－ＣＨ３であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
式（Ｌ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１４）と記す。）において、Ａ１がＮ－ＣＨ３であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
式（Ｌ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１５）と記す。）において、Ａ１がＮ－ＣＨ３であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
式（Ｌ－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１６）と記す。）において、Ａ１がＮ－ＣＨ３であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ｔが、［表１］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
式（Ｌ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１７）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
化合物（Ｌ－１７）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
化合物（Ｌ－１７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
化合物（Ｌ－１７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
式（Ｌ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１８）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
化合物（Ｌ－１８）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
化合物（Ｌ－１８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
化合物（Ｌ－１８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
式（Ｌ－１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１９）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
化合物（Ｌ－１９）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
化合物（Ｌ－１９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
化合物（Ｌ－１９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
式（Ｌ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２０）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
化合物（Ｌ－２０）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
化合物（Ｌ－２０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
化合物（Ｌ－２０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
式（Ｌ－２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２１）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX81と記す）。
化合物（Ｌ－２１）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX82と記す）。
化合物（Ｌ－２１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX83と記す）。
化合物（Ｌ－２１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX84と記す）。
式（Ｌ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２２）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX85と記す）。
化合物（Ｌ－２２）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX86と記す）。
化合物（Ｌ－２２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX87と記す）。
化合物（Ｌ－２２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX88と記す）。
式（Ｌ－２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２３）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX89と記す）。
化合物（Ｌ－２３）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX90と記す）。
化合物（Ｌ－２３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX91と記す）。
化合物（Ｌ－２３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX92と記す）。
式（Ｌ－２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２４）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX93と記す）。
化合物（Ｌ－２４）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX94と記す）。
化合物（Ｌ－２４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX95と記す）。
化合物（Ｌ－２４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX96と記す）。
式（Ｌ－２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２５）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX97と記す）。
化合物（Ｌ－２５）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX98と記す）。
化合物（Ｌ－２５）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX99と記す）。
化合物（Ｌ－２５）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX100と記す）。
式（Ｌ－２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２６）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX101と記す）。
化合物（Ｌ－２６）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX102と記す）。
化合物（Ｌ－２６）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX103と記す）。
化合物（Ｌ－２６）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX104と記す）。
式（Ｌ－２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２７）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX105と記す）。
化合物（Ｌ－２７）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX106と記す）。
化合物（Ｌ－２７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX107と記す）。
化合物（Ｌ－２７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX108と記す）。
式（Ｌ－２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２８）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX109と記す）。
化合物（Ｌ－２８）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX110と記す）。
化合物（Ｌ－２８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX111と記す）。
化合物（Ｌ－２８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX112と記す）。
式（Ｌ－２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２９）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX113と記す）。
化合物（Ｌ－２９）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX114と記す）。
化合物（Ｌ－２９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX115と記す）。
化合物（Ｌ－２９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX116と記す）。
式（Ｌ－３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３０）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX117と記す）。
化合物（Ｌ－３０）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX118と記す）。
化合物（Ｌ－３０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX119と記す）。
化合物（Ｌ－３０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX120と記す）。
式（Ｌ－３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３１）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX121と記す）。
化合物（Ｌ－３１）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX122と記す）。
化合物（Ｌ－３１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX123と記す）。
化合物（Ｌ－３１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX124と記す）。
式（Ｌ－３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３２）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX125と記す）。
化合物（Ｌ－３２）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX126と記す）。
化合物（Ｌ－３２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX127と記す）。
化合物（Ｌ－３２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX128と記す）。
式（Ｌ－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３３）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX129と記す）。
化合物（Ｌ－３３）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX130と記す）。
化合物（Ｌ－３３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX131と記す）。
化合物（Ｌ－３３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX132と記す）。
式（Ｌ－３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３４）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX133と記す）。
化合物（Ｌ－３４）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX134と記す）。
化合物（Ｌ－３４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX135と記す）。
化合物（Ｌ－３４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX136と記す）。
式（Ｌ－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３５）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX137と記す）。
化合物（Ｌ－３５）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX138と記す）。
化合物（Ｌ－３５）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX139と記す）。
化合物（Ｌ－３５）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX140と記す）。
式（Ｌ－３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３６）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX141と記す）。
化合物（Ｌ－３６）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX142と記す）。
化合物（Ｌ－３６）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX143と記す）。
化合物（Ｌ－３６）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX144と記す）。
式（Ｌ－３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３７）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX145と記す）。
化合物（Ｌ－３７）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX146と記す）。
化合物（Ｌ－３７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX147と記す）。
化合物（Ｌ－３７）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX148と記す）。
式（Ｌ－３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３８）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX149と記す）。
化合物（Ｌ－３８）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX150と記す）。
化合物（Ｌ－３８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX151と記す）。
化合物（Ｌ－３８）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX152と記す）。
式（Ｌ－３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３９）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX153と記す）。
化合物（Ｌ－３９）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX154と記す）。
化合物（Ｌ－３９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX155と記す）。
化合物（Ｌ－３９）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX156と記す）。
式（Ｌ－４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４０）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX157と記す）。
化合物（Ｌ－４０）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX158と記す）。
化合物（Ｌ－４０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX159と記す）。
化合物（Ｌ－４０）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX160と記す）。
式（Ｌ－４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４１）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX161と記す）。
化合物（Ｌ－４１）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX162と記す）。
化合物（Ｌ－４１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX163と記す）。
化合物（Ｌ－４１）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX164と記す）。
式（Ｌ－４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４２）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX165と記す）。
化合物（Ｌ－４２）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX166と記す）。
化合物（Ｌ－４２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX167と記す）。
化合物（Ｌ－４２）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX168と記す）。
式（Ｌ－４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４３）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX169と記す）。
化合物（Ｌ－４３）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX170と記す）。
化合物（Ｌ－４３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX171と記す）。
化合物（Ｌ－４３）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX172と記す）。
式（Ｌ－４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４４）と記す。）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX173と記す）。
化合物（Ｌ－４４）において、Ｇ４がＣＨであり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX174と記す）。
化合物（Ｌ－４４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｂが水素原子であり、Ｒ３ｃが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX175と記す）。
化合物（Ｌ－４４）において、Ｇ４が窒素原子であり、Ｒ３ｃが水素原子であり、Ｒ３ｂが、［表７］～［表１５］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX176と記す）。
　本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
　本明細書において、混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（すなわち、本成分）、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
　群（ａ）は、下記亜群ａ－１乃至亜群ａ－１０からなる、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分の群である。
亜群ａ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群ａ－４：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群ａ－５：ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群ａ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター
亜群ａ－７：リアノジン受容体モジュレーター
亜群ａ－８：微生物資材
亜群ａ－９：殺線虫活性成分
亜群ａ－１０：その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
　群（ｂ）は、下記亜群ｂ－１乃至亜群ｂ－１８からなる、殺菌活性成分の群である。
亜群ｂ－１：ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド）
亜群ｂ－２：ＭＢＣ殺菌剤（メチルベンゾイミダゾールカーバメート）
亜群ｂ－３：チアゾールカルボキサミド
亜群ｂ－４：ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）
亜群ｂ－５：ＱｏＩ殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）
亜群ｂ－６：ＱｉＩ殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）
亜群ｂ－７：チオフェンカルボキサミド
亜群ｂ－８：ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）
亜群ｂ－９：ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）
亜群ｂ－１０：ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）
亜群ｂ－１１：ＤＭＩ－殺菌剤（脱メチル化阻害剤）
亜群ｂ－１２：ＣＣＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）
亜群ｂ－１３：ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群ｂ－１４：テトラゾリルオキシム
亜群ｂ－１５：ジチオカーバメート
亜群ｂ－１６：フタルイミド
亜群ｂ－１７：微生物殺菌剤
亜群ｂ－１８：その他の殺菌剤
　群（ｃ）は、下記亜群ｃ－１、亜群ｃ－２及び亜群ｃ－３からなる植物成長調整成分の群である。
亜群ｃ－１：植物成長調整成分
亜群ｃ－２：菌根菌
亜群ｃ－３：根粒菌
　群（ｄ）は、薬害軽減剤の群である。
　前記本成分及び本発明化合物を含有する組成物は、前記組成物における、前記本成分又は前記本発明化合物の含有量又は含有率に応じて、前記組成物の効果が発現される。したがって、前記組成物が発現する効果に応じて、前記組成物の用途を決定することができる。前記組成物は１又は２以上の用途を有していてもよい。
　前記組成物の１つの側面は農薬組成物である。
　前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
　前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は「化合物群SX1～SX176から選ばれるいずれか１つの本発明化合物」を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
上記亜群ａ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カルバリル（carbaryl：NAC）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、プロポキスル（propoxur；PHC）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX。
上記亜群ａ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセフェート（acephate）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、シアノホス（cyanophos：CYAP）+SX、デメトン－S－メチル（demeton-S-methyl）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、EPN（O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate）+SX、エチオン（ethion）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）+SX、フェンチオン（fenthion：MPP）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロピル－Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion：DMTP）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、ナレッド（naled：BRP）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、フェントエート（phenthoate：PAP）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet：PMP）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX。
上記亜群ａ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エチプロール（ethiprole）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX、ピリプロール（pyriprole）+SX。
上記亜群ａ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX、サロラネル（sarolaner）、ロチラネル（lotilaner）。
上記亜群ａ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、べータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、シータ－シペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、ゼータ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、シグマ－シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン－モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX。
上記亜群ａ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセタミプリド（acetamiprid）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、（Ｅ）－Ｎ－｛１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（1689566-03-7）+SX。
上記亜群ａ－７の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 で示される化合物（1104384-14-6）+SX。
上記亜群ａ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ボーベリア・バシアーナANT-03株（Beauveria bassiana ANT-03）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株（Paecilomyces fumosoroseus Apopka97）+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株（Paecilomyces lilacinus 251）+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株（Paecilomyces tenuipes T1）+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株（Verticillium lecani NCIM1312）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス sp. AQ175株（Bacillus sp.AQ175）+SX、バチルス sp.AQ177株（Bacillus sp.AQ177）+SX、バチルス sp.AQ178株（Bacillus sp.AQ178）+SX、バチルス・スファエリクス2362（Bacillus sphaericus 2362）+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743（Bacillus sphaericus ABTS1743）+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株（Bacillus sphaericus Serotype H5a5b）+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株（Bacillus thuringiensis AQ52）+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株（Bacillus thuringiensis BD#32）+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株（Bacillus thuringiensis CR-371）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857  （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 （Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株（Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種（Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種（Bacillus thuringiensis var. colmeri）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株（Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種（Bacillus thuringiensis var. dendrolimus）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種（Bacillus thuringiensis var. galleriae）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株（Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 （Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株（Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株（Bacillus thuringiensis var. san diego M-7）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種（Bacillus thuringiensis var.7216）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種（Bacillus thuringiensis var.aegypti）+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種（Bacillus thuringiensis var.T36）+SX、バチルス・フィルムスGB-126株（Bacillus firmus GB-126）+SX、バチルス・フィルムスI-1582株（Bacillus firmus I-1582）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株（Burkholderia rinojensis A396）+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株（Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T）+SX、グクチレラ・エリプソスポラ（Dactyllela ellipsospora）+SX、デクチラリア・サウマシア（Dectylaria thaumasia）＋SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、ヒルステラ・トンプソニ（Hirsutella thompsonii）+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム（Lagenidium giganteum）+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株（Lecanicillium lecanii KV01）+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株（Metarhizium anisopliae F52）+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種（Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ（Metarhizium flavoviride）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagum）+SX、パエニバチルス・ポピリア（Paenibacillus popilliae）+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株（Pasteuria nishizawae Pn1）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、パスツーリア・トイネイ（Pesteuria thoynei）+SX、セラチア・エントモフィラ（Serratia entomophila）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株（Verticillium lecani NCIM1312）+SX。
上記亜群ａ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン（abamectin）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルオピラム（fluopyram）、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX。
上記亜群ａ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、イベルメクチン（ivermectin）+SX、ミルベマイシンオキシム（milbemycin Oxim）+SX、モキシデクチン（moxidectin）+SX、ドラメクチン（doramectin）+SX、セラメクチン（selamectin）+SX、アシノナピル（acynonapyr）+SX、スピロピジオン(spiropidion) +SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、メタム（metam）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、DNOC（2-methyl-4,6-dinitrophenol）+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、カルタップ（cartap）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオスルタップ－２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ－１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、りん化水素（phosphine）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、硫黄（sulfur）+SX、マシン油（machine oil）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド（1477919-27-9）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477919-37-7）+SX、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［４－（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］ピリミジン（1449021-97-9）+SX、アクレップ（acrep）+SX、ブトピロノキシ（butopyronoxyl）+SX、カンファー（camphor）+SX、ｄ－カンファー（d-camphor）+SX、カルボキシド（carboxide）+SX、フタル酸ジブチル（dibutyl phthalate）+SX、ジエチルトルアミド（diethyltoluamide）+SX、ジメチルカーバート（dimethyl carbate）+SX、フタル酸ジメチル（dimethyl phthalate）+SX、こはく酸ジブチル（dibutyl succinate）+SX、アジピン酸ジブチル（dibutyl adipate）+SX、エトヘキサジオール（ethohexadiol）+SX、ヘキサミド（hexamide）+SX、イカリジン（icaridin）+SX、メトキン－ブチル（methoquin-butyl）+SX、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）+SX、２－（オクチルチオ）エタノール（2-(octylthio)ethanol）+SX、ブトキシポリプロピレングリコール（butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート（oxamate）+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド（rebemide）+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab（BT crop protein Cry1Ab）、BT作物のタンパク質Cry1Ac（BT crop protein Cry1Ac）、BT作物のタンパク質Cry1Fa（BT crop protein Cry1Fa）、BT作物のタンパク質Cry1A.105（BT crop protein Cry1A.105）、BT作物のタンパク質Cry2Ab（BT crop protein Cry2Ab）、BT作物のタンパク質Vip3A（BT crop protein Vip3A）、BT作物のタンパク質ｍCry3A（BT crop protein Cry3A）、BT作物のタンパク質Cry3Ab（BT crop protein Cry3Ab）、BT作物のタンパク質Cry3Bb（BT crop protein Cry3Bb）、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1（BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1）。
上記亜群ｂ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オフラセ（ofurace）+SX。
上記亜群ｂ－２の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　ベノミル（benomyl）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－３の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　エタボキサム（ethaboxam）+SX。
上記亜群ｂ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノダニル（benodanil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｒ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｓ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（1255734-28-1）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1383809-87-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1513466-73-3）+SX。
上記亜群ｂ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX。
上記亜群ｂ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シアゾファミド（cyazofamid）+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX。
上記亜群ｂ－７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シルチオファム（silthiofam）+SX。
上記亜群ｂ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シプロジニル（cyprodinil）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX。
上記亜群ｂ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX。
上記亜群ｂ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ビフェニル（biphenyl）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－１１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アザコナゾール（azaconazole）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole－M）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX。
上記亜群ｂ－１２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX。
上記亜群ｂ－１３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX。
上記亜群ｂ－１４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX。
上記亜群ｂ－１５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェルバム（ferbam）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メチラム（metiram）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、チラム（thiram）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX。
上記亜群ｂ－１６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　キャプタン（captan）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、ホルペット（folpet）+SX。
上記亜群ｂ－１７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株（Agrobacterium radiobactor K84）+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株（Agrobacterium radiobactor K1026）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスB3株（Bacillus amyloliquefaciens B3）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB101株（Bacillus amyloliquefaciens DB101）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスDB102株（Bacillus amyloliquefaciens DB102）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB42株（Bacillus amyloliquefaciens FZB42）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスGB03株（Bacillus amyloliquefaciens GB03）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスIN937a株（Bacillus amyloliquefaciens IN937a）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス分離株B246株（Bacillus amyloliquefaciens isolate B246）+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株（Bacillus licheniformis HB-2）+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株（Bacillus licheniformis SB3086）+SX、バチルス・プミルスAQ717株（Bacillus pumilus）+SX、バチルス・プミルスBUF-33株（Bacillus pumilus BUF-33）+SX、バチルス・プミルスGB34株（Bacillus pumilus GB34）+SX、バチルス・プミルスQST2808株（Bacillus pumilus QST2808）+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株（Bacillus simplex CGF2856）+SX、バチルス・スブチリスAQ153株（Bacillus subtilis AQ153）+SX、バチルス・スブチリスQST713株+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株+SX、バチルス・スブチリスY1336株+SX、バチルス・スブチリスAQ743株（Bacillus subtilis AQ743）+SX、バチルス・スブチリスD747株（Bacillus subtilis D747）+SX、バチルス・スブチリスDB101株（Bacillus subtilis DB101）+SX、バチルス・スブチリスGB03株（Bacillus subtilis GB03）+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株（Bacillus subtilis IAB/BS03）+SX、バチルス・スブチリス MBI600株（Bacillus subtilis MBI600）+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株（Bacillus subtilis QST30002/AQ30002）+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株（Bacillus subtilis QST30004/AQ30004）+SX、バチルス・スブチリスQST714株（Bacillus subtilis QST714）+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株（Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24）+SX、バークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株（Burkholderia cepacia type Wisconsin J82）+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株（Burkholderia cepacia type Wisconsin M54）+SX、カンジダ・オレオフィラO株（Candida oleophila O）+SX、カンジダ・サイトアナ（Candida saitoana）+SX、ケトミウム・クプレウム（Chaetomium cupreum）+SX、クロノスタキス・ロゼア（Clonostachys rosea）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株（Coniothyrium minitans CGMCC8325）+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株（Coniothyrium minitans CON/M/91-8）+SX、クリプトコッカス・アルビダス（cryptococcus albidus）+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株（Fusarium oxysporum Fo47）+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株（Gliocladium catenulatum J1446）+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株（Paenibacillus polymyxa AC-1）+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株（Paenibacillus polymyxa BS-0105）+SX、パントエア・アグロメランスE325株（Pantoea agglomerans E325）+SX、フェレビオプシス・ギガンテアVRA1992株（phlebiopsis gigantea VRA1992））+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 （Pythium oligandrum DV74）+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 （Streptomyces griseoviridis K61）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株（Streptomyces lydicus WYCD108US）+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株（Streptomyces lydicus WYEC108）+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株（Variovorax paradoxus CGF4526）+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株（Erwinia carotovora CGE234M403）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株（Pseudomonas fluorescens G7090株）+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株（Pseudomonas aureofaciens TX-1）+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株（Pseudomonas chlororaphis 63-28）+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株（Pseudomonas chlororaphis MA342）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株（Pseudomonas fluorescens 1629RS）+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株（Pseudomonas fluorescens A506）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株（Pseudomonas fluorescens CL145A）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL（Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL）+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株（Pseudomonas syringae 742RS）+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株（Pseudomonas syringae MA-4）+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株（Pseudozyma flocculosa PF-A22UL）+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株（Pseudomonas rhodesiae HAI-0804）+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株（Talaromyces flavus SAY-Y-94-01）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株（Trichoderma atroviride SKT-1）+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株（Trichoderma asperellum ICC012）+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 （Trichoderma asperellum T34）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株（Trichoderma atroviride CNCM 1-1237）+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株（Trichoderma atroviride SC1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株（Trichoderma harzianum 21）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株（Trichoderma harzianum DB104）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株（Trichoderma harzianum DSM 14944）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株（Trichoderma harzianum ESALQ-1303）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株（Trichoderma harzianum ESALQ-1306）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株（Trichoderma harzianum IIHR-Th-2）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株（Trichoderma harzianum kd）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株（Trichoderma harzianum MO1）+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株（Trichoderma harzianum SF）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株（Trichoderma harzianum T39）+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株（Trichoderma polysporum EVII 206039）+SX、トリコデルマ・ストロマチカム（trichoderma stromaticum）+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株（Trichoderma viride GL-21）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX。 
上記亜群ｂ－１８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブピリメート（bupirimate）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ドジン（dodine）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine　copper [II] salt、DBEDC）+SX、有機銅+SX、硫黄（sulfur）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、Ｎ’－［４－（｛３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル｝オキシ）－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル＝メタンスルホナ－ト（1360819-11-9）+SX、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－N－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（1362477-26-6）+SX、２,２－ジメチル－９－フルオロ－５－（キノリン－３－イル）－２,３－ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－トシル－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（929908-57-6）+SX、（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ－［（２－クロロチアゾール－５－イル）メチル］－Ｎ－エチル－６－メトキシ－３－ニトロピリジン－２－アミン（1446247-98-8）+SX、１－［２－（｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝メチル）－３－メチルフェニル］－４－メチル－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール（1472649-01-6）+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、コレトクロリンＢ（Colletochlorin B）+SX。
上記亜群ｃ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エテホン（ethephon）+SX、クロルメコート（chlormequat）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、メピコート（mepiquat）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、ベンジルアデニン（benzyladenine）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX。
上記亜群ｃ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX。
上記亜群ｃ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、アリドクロール（allidochlor）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、フルクソフェニム（fluxofenim）+SX、１，８－ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、ＡＤ－６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX。
　また、本発明化合物は、下記群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）及び群（ｈ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することもできる。
　本発明の１つの側面は、群（ｅ）、群（ｆ）、群（ｇ）及び群（ｈ）からなる群より選ばれる１以上の成分（すなわち、本成分）、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。
上記群（ｅ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　１－ドデシル-１Ｈ－イミダゾール（1-dodecyl-1H-imidazole）+SX、Ｎ－（２－エチルへキシル）－８，９，１０－トリノルボルン－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド（N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide）+SX、ブカルポレート（bucarpolate）+SX、Ｎ,Ｎ－ジブチル－４－クロロベンゼンスルホンアミド（N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide）+SX、ジエトレート（dietholate）+SX、ジエチルマレエート（diethylmaleate）+SX、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）+SX、ピペロニルシクロネン（piperonyl cyclonene）+SX、ピプロタル（piprotal）+SX、プロピルイソム（propyl isome）+SX、サフロキサン（safroxan）+SX、セサメックス（sesamex）+SX、セサモリン（sesamolin）+SX、スルホキシド（sulfoxide）+SX、ベルブチン（Verbutin）+SX、DMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol）+SX、FDMC（1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol）+SX、ETN（1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene）+SX、ETP（1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane）+SX、PSCP（phenylsaligenin cyclic phosphate）+SX、TBPT（S,S,S-tributyl phosphorotrithioate）SX、TPP（triphenyl phosphate）+SX。
上記群（ｆ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アントラキノン（anthraquinone）+SX、クロラロース（chloralose）+SX、アクレップ（acrep）+SX、ブトピロノキシル（butopyronoxyl）+SX、カンファー（camphor）+SX、ｄ－カンファー（d-camphor）+SX、カルボキシド（carboxide）+SX、フタル酸ジブチル（dibutyl phthalate）+SX、ディート（deet）+SX、ジメチルカーバート（dimethyl carbate）+SX、フタル酸ジメチル（dimethyl phthalate）+SX、こはく酸ジブチル（dibutyl succinate）+SX、アジピン酸ジブチル（dibutyl adipate）+SX、エトヘキサジオール（ethohexadiol）+SX、ヘキサミド（hexamide）+SX、イカリジン（icaridin）+SX、メトキン－ブチル（methoquin-butyl）+SX、メチルネオデカナミド（methylneodecanamide）+SX、２－（オクチルチオ）エタノール（2-(octylthio)ethanol）+SX、ブトキシポリプロピレングリコール（butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート（oxamate）+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド（rebemide）+SX、ナフテン酸銅（copper naphthenate）+SX、ナフテン酸亜鉛（zinc naphthenate）+SX。
上記群（ｇ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ビス（トリブチルチン）オキシド（bis(tributyltin) oxide）+SX、アリシン（allicin）+SX、ブロモアセトアミド（bromoacetamide）+SX、クロエトカルブ（cloethocarb）+SX、硫酸銅（copper sulfate）+SX、フェンチン（fentin）+SX、リン酸鉄（III）（ferric phosphate）+SX、メタアルデヒド（metaldehyde）+SX、ニクロスアミド（niclosamide）+SX、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（sodium pentachlorophenoxide）+SX、タジムカルブ（tazimcarb）+SX、トラロピリル（tralopyril）+SX、トリフェンモルフ（trifenmorph）+SX。
上記群（ｈ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ－マルチストリアチン（alpha-multistriatin）+SX、アルファ－ピネン（alpha-pinene）+SX、エンド－ブレビコミン（endo-brevicomin）+SX、エキソ－ブレビコミン（exo-brevicomin）+SX、カンフェン（camphene）+SX、コドレルア（codlelure）+SX、コドレモン（codlemone）+SX、キュウルア（cuelure）+SX、ディスパールア（disparlure）+SX、ドミニカルア（dominicalure）+SX、オイゲノール（eugenol）+SX、ファルネソール（farnesol）+SX、フェロルア（ferrolure）+SX、フロンタリン（frontalin）+SX、ゴシップルア（gossyplure）+SX、グランドルア（grandlure）+SX、グランドルアI（grandlure I）+SX、グランドルアII（grandlure II）+SX、グランドルアIII（grandlure III）+SX、グランドルアIV（grandlure IV）+SX、ヘキサルア（hexalure）+SX、イプセジエノール（ipsedienol）+SX、イプセノール（ipsenol）+SX、ジャポニルア（japonilure）+SX、リネアチン（lineatin）+SX、リトルア（litlue）+SX、ループルア（looplure）+SX、メドルア（medlure）+SX、メガトモ酸（megatomoic acid）+SX、メチルオイゲノール（methyl eugenol）+SX、ムスカルア（muscalure）+SX、ネロリドール（nerolidol）+SX、オルフラルア（orfralure）+SX、オリクタルア（oryctalure）+SX、オストラモン（ostramone）+SX、リンコルア（rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン（sordidin）+SX、スルカトール（sulcatol）+SX、トリメドルア（trimedlure）+SX、トリメドルアＡ（trimedlure A）+SX、トリメドルアＢ1（trimedlure B1）+SX、トリメドルアＢ2（trimedlure B2）+SX、トリメドルアＣ（trimedlure C）+SX、トランク－コール（trunc-call）+SX、（E）－バーベノール（(E)-verbenol）+SX、（Z）－バーベノール（(Z)-verbenol）+SX、トランス-バーベノール（trans-verbenol）+SX、S-バーベノン（(S)-verbenone）+SX。
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）、Giant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）及びブラジルサシガメ（Triatoma infestans）等のトリアトマ属（Triatoma spp.）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、フタモンマダラノメイガ（Euzophera batangensis）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）、コスカシバ（Synanthedon hector）、ヒメコスカシバ（Synanthedon tenuis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ科（Tinedae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）、コガタアカイエカ（Culex quinquefasciatus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のカ科（Culicidae）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ツメ卜ゲブユ（Simulium ornatum）等のブユ科（Simulidae）、ウシアブ（Tabanus trigonus)等のアブ科（Tabanidae）、イエバエ（Muscadomestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）等のイエバエ科（Muscidae）、クロバエ科（Calliphoridae）、ニクバエ科（Sarcophagidae）、オオユスリカ（Chironomus plumosus）、セスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）、ハイイロユスリカ（Glyptotendipes tokunagai）等のユスリカ科(Chironomidae）、ヒメイエバエ科（Fannidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科（Dermestidae）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等のシバンムシ科（Anobidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）等のトフシアリ属（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のハキリアリ属（Atta spp.)、ヒメハキリアリ属（Acromyrmex spp.）、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ（Ochetellus glaber）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ（Pheidole megacephala）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、ムネアカオオアリ（Camponotus obscuripes）等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ（Pogonomyrmex occidentalis）等のシュウカクアリ属（Pogonomyrmex）、コカミアリ（Wasmania auropunctata）等のコカミアリ属（Wasmania）、アシナガキアリ（Anoplolepis gracilipes）等のアリ科（Formicidae）、オオスズメバチ（Vespa mandarinia japonica）、ケブカスズメバチ（Vespa simillima）、コガタスズメバチ（Vespa analis Fabriciusi）、ツマアカスズメバチ（Vespa velutina）、セグロアシナガバチ（Polistes jokahamae）等のスズメバチ科（Vespidae）、モミノオオキバチ（Urocerus gigas）等のキバチ科（Siricidae）、アリガタバチ科（Bethylidae）。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ノミ目害虫（Siphonaptera）:ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ヒ卜ノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、スナノミ（Tunga penetrans）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等。
　シラミ目害虫：ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ（Linognathus seypsus）、ヒトジラミ（Pediculus humanis）コロモジラミ（Pediculuc humanus corporis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）、ケジラミ (Phthirus pubis)。
　ハジラミ目害虫（Mallophagida）：ウシハジラミ（Dalmalinia bovis）、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のニワトリに寄生するハジラミ類、ヒツジハジラミ（Dalmalinia ovis）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
　本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤又は共力剤と混用してもよい。
　本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を、有害節足動物防除組成物の総重量に対して、通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、ＤＭＥ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性りん酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、及びＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。また、種子に処理することもできる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。種子に処理する場合は、種子１ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１～１００ｇの範囲で施用される。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等；
　野菜：ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ－ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；
　花卉；観葉植物；
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等；
　果樹以外の樹：チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を示す。
LC-MS分析条件
測定条件A
LCMS: Column- Zorbax Extend C18 (50 x 4.6 mm, 5u, 80A), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件B
Column- X-Bridge C18 (50 x 4.6 mm, 5u), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件C
L-Column2 ODS (35 x 4.6 mm), (mobile phase: from 90% [0.1% HCOOH in water] and 10% [0.1% HCOOH in CH3CN] to 100% [0.1% HCOOH in CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.0 ml/min
測定条件D
LCMS: Column- YMC-TRIART C18 (33 x 2.1 mm, 3u), (mobile phase: 98% [0.05% HCOOH in water] and 2% [CH3CN] held for 0.75 min, then to 90% [0.05% HCOOH in water] and 10% [CH3CN] in 1.0 min, further to 2% [0.05% HCOOH in water] and 98% [CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 2.25 min and finally back to initial condition in 3.0 min). Flow =1.0ml/min.
参考製造例１
　２－シアノ－５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２００ｍＬの混合物に、氷冷下メチルマグネシウムブロミド８７ｍＬを滴下し、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ塩酸５０ｍＬ加え１時間撹拌した。この混合物をＭＴＢＥで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体２を２０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.08 (1H, t), 7.34 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.70 (3H, s).
参考製造例２
　１７．５ｇの中間体２及び酢酸５０ｍＬの混合物に、室温で２５％臭化水素の酢酸溶液３ｍＬを加え、次に臭素３．６ｍＬを加えた。この混合物を１００℃で１時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体３を１４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.80 (2H, s), 4.56 (2H, t).
参考製造例３
　２．２ｇの中間体３及びアセトニトリル５ｍＬの混合物に、室温で５－（トリフルオロメチル）－２－アミノピリジン０．９ｇを加え、３時間還流した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４を０．４３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, t), 8.40 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 7.37-7.33 (1H, dd), 4.53 (2H, td).
参考製造例４
　参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表１６］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
 中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.29 (1H, s), 8.26 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 6.99 (1H, dd), 4.53 (2H, td).
中間体８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 8.17 (3H, dt), 7.63 (1H, d), 7.36 (1H, td), 7.20 (1H, t), 6.81 (1H, t), 4.52 (2H, t).
中間体２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.32-7.39 (2H, m), 8.08-8.19 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.64 (1H, s).
中間体２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 8.26 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.38 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.99 (1H, s).
中間体２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.21 (1H, s), 7.39 (1H, d), 8.31-8.38 (3H, m), 8.63 (1H, d).
中間体２７：1H-NMR (CDCl3) δ:   4.50 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.79 (1H, s), 8.00 (1H, d), 8.11-8.13 (2H, m), 8.36 (1H, s).
中間体６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.43-4.79 (2H, m), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.48-7.52 (1H, m), 8.12 (2H, t), 8.29 (1H, s), 8.36 (1H, d).
中間体６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.51 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.36 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.26-8.28 (1H, m), 8.36-8.40 (2H, m).
参考製造例５
　０．７９ｇの中間体４及びＤＭＦ７ｍＬの混合物に、氷冷下でＮ－ヨードスクシンイミド０．５２ｇを加え、室温下１２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体６を０．９４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.52 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.40 (1H, t), 4.55 (2H, t).
参考製造例６
　参考製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（A－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 で示される化合物において、T、Xb、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表１７］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
 中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 4.56 (2H, t).
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.31 (1H, dd), 8.23 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.39 (1H, dd), 7.29 (1H, ddd), 6.96 (1H, td, J = 6.8), 4.54 (2H, dd).
中間体３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (2H, t), 7.39-7.42 (2H, m), 8.08 (1H, d), 8.28 (1H, d), 8.54 (1H, d).  
中間体３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.50 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.88 (1H, s).
中間体３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 5.07 (2H, t), 7.57 (1H, d), 7.73 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.59 (1H, s), 9.14 (1H, d).
中間体３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 4.53 (2H, t), 7.02 (1H, d), 7.35-7.38 (1H, m), 7.79 (1H, s), 8.15-8.20 (2H, m), 8.48 (1H, s).
中間体３５： LCMS(測定条件B): RT = 3.39 min (260 nm), MS found: 548.3 [M+H].中間体３６：LCMS(測定条件A): RT = 3.76 min (260 nm), MS found: 483.8 [M+H].
中間体３７：LCMS(測定条件B): RT = 3.93 min (260 nm) MS found: 509.6 [M+H].
中間体６４：LCMS(測定条件A): RT = 3.50 min (260 nm), MS found: 500.8 [M+H].
次式で示される中間体１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 中間体１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.44 (1H, d), 7.90-7.83 (2H, m), 7.49-7.38 (3H, m), 4.55 (2H, t).
次式で示される中間体１９
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 中間体１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 4.04 (3H, s).
参考製造例７
　１１．４ｇの中間体３、炭酸カリウム１５ｇ及びＴＨＦ１３０ｍＬの混合物に、室温下エタンチオール３．２ｍＬを滴下し、４．５時間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１０を９．５７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, s), 2.60 (2H, q), 1.27 (3H, t).
参考製造例８
　参考製造例７に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, t), 7.98 (2H, d), 4.00 (2H, t), 2.58 (2H, q), 1.27 (3H, t).
参考製造例９
　９．５７ｇの中間体１０、トリエチルアミン４．５ｍＬ及びクロロホルム１５０ｍＬの混合物に、－２０℃に冷やしたトリメチルシリルトリフラート５．５ｍＬを滴下し、室温で３０分間撹拌した。この混合物を－２０℃にし、トリメチルフェニルトリブロマイド１１．５ｇを加え、室温下２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体１２を１４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 8.18 (1H, dd), 7.40-7.36 (1H, m), 6.15 (1H, s), 4.56 (2H, td), 2.71 (2H, dtt), 1.27 (3H, t).
参考製造例１０
　参考製造例９に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.04 (2H, s), 7.19 (1H, s), 2.94-2.77 (2H, m), 1.35 (3H, t).
参考製造例１１
　参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体１４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
 中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (2H, t), 8.31 (1H, d), 7.95 (1H, ddz), 7.78 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.16 (3H, t).
次式で示される中間体１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 中間体１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 8.52 (1H, s), 8.23 (2H, t), 7.74 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 4.04 (3H, s).
参考製造例１２
　０．８ｇの中間体１４及びクロロホルム８ｍＬの混合物に、氷冷下７０％ｍＣＰＢＡ１．０３ｇを加え、室温で６時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１６を０．５６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 中間体１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.78 (1H, t), 8.01 (2H, dd), 7.87 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例１３
　２－ブロモ－５－（２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ）ピリジン０．７７ｇ、［１，１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド０．２ｇ、リン酸三カリウム１．６ｇ、ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－イルボロン酸０．６７ｇ、水０．５ｍＬ及びＤＭＥ５ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下８５℃で３時間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体１７を０．５８６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 中間体１７：1H-NMR (CDCl3)δ: 8.38 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 7.79 (1H, q), 7.74 (1H, s), 7.38-7.32 (4H, m), 4.52 (2H, dd).
参考製造例１４
　３．０ｇの中間体１９、１，４－ジオキサン１０ｍＬ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．３ｇ、キサントホス１．７ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３．７ｍＬ及びエタンチオール０．８１ｍＬの混合物を、還流下９０分間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体２０を０．８５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 中間体２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 8.92 (1H, s), 8.41 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 4.06 (3H, s), 2.87 (2H, q), 1.18 (3H, t).
参考製造例１５
　０．８５ｇの中間体２０及び１２Ｎ塩酸２０ｍＬの混合物を、８０℃で１時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体２１の粗生成物を１．２８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 中間体２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s),　8.88 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.45 (1H, d), 2.86 (2H, d), 1.19 (3H, t).
参考製造例１６
　参考製造例１５で得られた１．２８ｇの中間体２１の粗生成物、オキシ塩化リン５ｍＬ、及びトルエン１０ｍＬの混合物を、１００℃で２時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、次式で示される中間体２２を０．７４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 中間体２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, d), 8.94 (1H, s), 8.76 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.19 (3H, t).
参考製造例１７
　中間体１４の代わりに中間体２２を用い、参考製造例１２に記載の方法に準じて、次式で示される中間体２３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 中間体２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.64 (1H, t), 9.13 (1H, t), 8.68 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.43 (3H, t).
参考製造例１８
　窒素雰囲気下、５０９ｍｇの中間体１６、ビス（ピナコラト）ジボロン４００ｍｇ、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド１００ｍｇ、酢酸カリウム３４０ｍｇ及びジオキサン５ｍＬの混合物を、８０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトン５ｍＬ及び水２ｍＬを加え、氷冷下でオキソン１．４４ｇを加えた。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下式で示される中間体３８を０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 中間体３８：：LCMS(測定条件C): RT = 1.63 min (252 nm), MS found: 372.6[M+H].
参考製造例１９
　１．０ｇの中間体６２、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２７４ｍｇ、タンサンナトリウム７５３ｍｇ、ピリミジン－５－イルボロン酸４３７ｍｇ、水４ｍＬ、及び１，４－ジオキサン１６ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下１００℃で１６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体２８を７００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 中間体２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 5.02 (2H, t, J = 13.6 Hz), 7.55-7.68 (2H, m), 7.76 (2H, s), 8.12 (1H, d, J= 8.6 Hz), 8.43 (2H, d, J = 17.2 Hz), 9.15-9.22 (3H, m).
参考製造例２０
参考製造例１９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１）で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表１８］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
 中間体２９：LCMS(測定条件B): RT = 3.43 min (260 nm), MS found: 357.8 [M+H].
中間体３０：LCMS(測定条件B): RT = 3.57 min (260 nm), MS found: 383.7 [M+H].
参考製造例２１
　参考製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 で示される化合物において、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表１９］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
 中間体３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, t), 7.20 (1H, t), 7.68 (1H, d), 8.14 (1H, d), 8.34 (1H, s),  8.84 (2H, s).
中間体４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (1H, d), 7.80 (1H, d), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.87 (2H, s).
中間体６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.82 (1H, s), 8.91 (2H, s).
参考製造例２２
　参考製造例１９に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２０］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
 中間体４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.34 (1H, m), 7.46-7.54 (4H, m), 7.61 (1H, d),7.77 (1H, d), 8.48-8.53 (2H, m), 9.01 (2H, s).
中間体４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.40 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 8.53-8.56 (2H, m), 8.77 (2H, d), 9.09 (2H, s).
中間体４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.38 (1H, dd), 7.65-7.69 (1H, m), 7.72-7.74 (1H, m), 7.76-7.89 (3H, m), 8.52 (1H, s), 8.56 (1H, s), 9.05 (2H, s).
中間体４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, m), 7.54-7.59 (1H, m), 7.83 (1H, d), 8.15 (1H, s), 8.54-8.57 (2H, m), 8.99 (1H, s), 9.08 (2H, s).
参考製造例２３
　９００ｍｇの中間体３９、３－（トリフルオロメチル）イミダゾール８８３ｍｇ及びDMF１０ｍＬの混合物に炭酸セシウム３．２ｇ、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン０．１ｍＬ及びヨウ化銅０．１２５ｇを順次加え、１４０℃で２４時間撹拌した。該混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）に付し、下式で示される中間体４５を７００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 中間体４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83-6.87 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.05 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.41 (1H, s), 9.18 (2H, s).
参考製造例２４
　参考製造例２３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－９）で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000135
 中間体４６：1H-NMR (CDCl3)δ: 6.84 (1H, s), 7.38 (1H, d), 7.82 (1H, d), 8.07 (1H, s), 8.54 (2H, d), 9.22 (2H, s).
参考製造例２５
　２．５ｇの中間体４０、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロパノール１０．９ｍＬ、ヨウ化銅６９２ｍｇ、１，１０－フェナントロリン１．３ｇ、炭酸セシウム１１．８ｇ及びキシレン５０ｍＬの混合物を、１１０℃で１６時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４７を１．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 中間体４７：1H-NMR (CDCl3)δ: 4.58 (2H, t, J = 11.6 Hz), 7.35 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.38 (1H, s), 8.53-8.56 (3H, m).
参考製造例２６
　参考製造例２５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－９）で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２２］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
 中間体４８：1H-NMR (CDCl3)δ: 4.59 (2H, t), 7.36 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.59 (1H, s), 8.77 (2H, s).
参考製造例２７
　参考製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 で示される化合物において、T、Xb、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２３］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
 中間体４９：1H-NMR (CDCl3)δ: 7.43-7.56 (4H, m), 7.66 (2H, d), 7.82 (1H, d), 8.71 (1H, s), 9.14 (2H, s).
中間体５０：1H-NMR (CDCl3)δ: 7.67 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.98 (2H, d), 8.74-8.79 (3H, m), 9.45 (2H, s).
中間体５１：1H-NMR (CDCl3)δ: 7.45 (1H, d), 7.68-7.70 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.84 (2H, s), 7.89 (1H, s), 8.72 (1H, s), 9.15 (2H, s).
中間体５２：1H-NMR (CDCl3)δ: 7.46-7.48 (1H, m), 7.83 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.72 (1H, m), 9.01 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.17 (1H, s).
中間体５３：1H-NMR (CDCl3)δ: 6.81-6.84 (1H, m), 6.99 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.72 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.35 (1H, d), 9.29 (2H, s).
中間体５４：1H-NMR (CDCl3)δ: 6.85 (1H, s), 7.45-7.50 (1H, m), 7.82 (1H, d), 8.09 (1H, s), 8.71 (1H, s), 9.28-9.33 (2H, s).
中間体５５：1H-NMR (CDCl3)δ: 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.79 (1H, d), 8.67-8.68 (3H, m).
中間体５６：1H-NMR (CDCl3)δ: 4.61 (2H, t), 7.43 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.67 (2H, s).
参考製造例２８
　中間体３の代わりに６－メトキシピリダジン－３－アミンを用い、参考製造例３に記載の方法に準じて、次式で示される中間体５７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 中間体５７：1H-NMR (CDCl3)δ: 7.08 (1H, d), 7.36 (1H, d), 7.73 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.16 (1H, d), 8.52 (1H, s). 10.93 (1H, br s).
参考製造例２９
　中間体４の代わりに中間体５７を用い、参考製造例５に記載の方法に準じて、次式で示される中間体５８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 中間体５８：1H-NMR (DMSO-d6)δ: 7.04 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.86 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.70 (1H, br s), 13.38 (1H, br s).
参考製造例３０
　中間体１９の代わりに中間体５８を用い、参考製造例１４に記載の方法に準じて、次式で示される中間体５９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 中間体５９： LCMS(測定条件D): RT = 1.64 min (260 nm), MS found: 341 [M+H].
　中間体２１の代わりに中間体５９を用い、参考製造例１６に記載の方法に準じて、次式で示される中間体６０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 中間体６０：1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.07 (3H, t), 2.99-3.05 (2H, m), 7.74 (1H, d), 7.97 (1H, d), 8.07 (1H, d), 8.42 (1H, d), 9.05 (1H, br s).
参考製造例３２
　中間体１４の代わりに中間体６０を用い、参考製造例１２に記載の方法に準じて、次式で示される中間体６１を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 中間体６１：1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.31-1.38 (3H, m), 3.96-4.05 (2H, m), 7.97-7.99 (1H, m), 8.15 (2H, d), 8.30 (1H, d), 9.45 (1H, s).
参考製造例３３
　０．５０ｇの中間体６３、及びメタノール５ｍＬの混合物に、氷冷下、ナトリウムメトキシド（２５％メタノール溶液）０．３ｍLを滴下し、室温で１６時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体６５を０．３８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 中間体６５：1H-NMR (CDCl3)δ: 3.95 (3H, s), 5.00 (2H, t), 6.64 (1H, d), 7.65 (1H, d), 8.01 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.75 (1H, d).
製造例１
　０．８４ｇの中間体４及び１，４－ジオキサン６ｍＬの混合物に、室温下でトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２９ｇ、キサントホス０．３６ｇ、ジイソプロピルエチルアミン０．８ｍＬ及びエタンチオール０．２ｍＬを加え、９０分間還流した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、次式で示される本発明化合物１を０．５４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.56 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.56 (2H, td), 2.90 (2H, q), 1.16 (3H, t).
製造例２
　製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 で示される化合物において、T、Ｒ２、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２４］に記載のいずれかの組合せである化合物。なお、［表２４］及び［表２５］において、Compは本発明化合物を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000148
 本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.55 (1H, t), 8.39-8.37 (1H, m), 7.97 (1H, t), 7.40 (1H, dd), 7.11 (1H, dd), 4.56 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.15 (3H, t).
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, dq), 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dt), 7.38 (1H, dd), 7.30 (1H, ddd), 6.94 (1H, td), 4.54 (2H, td), 2.84 (2H, q), 1.14 (3H, t).
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, ddd), 8.37 (1H, dd), 7.66 (1H, ddd), 7.38 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.86 (2H, q), 1.15 (3H, t).
本発明化合物２７：LC-MS(測定条件A)：RT = 3.72 min (260 nm), MS found: 417.8 [M+H].
本発明化合物３０：LC-MS(測定条件B)：RT = 3.41 min (260 nm), MS found: 482.0 [M+H].
本発明化合物３２：LC-MS(測定条件B)：RT = 2.17 min (260 nm), MS found: 484.1 [M+2H].
本発明化合物３４：LC-MS(測定条件B)：RT = 3.97 min (260 nm), MS found: 443.8 [M+H].
本発明化合物３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.00-3.06 (2H, m), 4.55 (2H, t), 7.38-7.43 (2H, m), 8.16 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.56 (1H, d).  
本発明化合物４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.51 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.42 (1H, m), 8.54 (1H, m), 8.77(1H, s), 9.15 (1H, s).
本発明化合物４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (3H, t), 3.03-3.05 (2H, m),  4.54 (2H, t), 7.29-7.31 (1H, m), 7.40 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.53 (1H, s), 9.04 (1H, d).
本発明化合物６８：LC-MS(測定条件A)：RT = 3.52 min (260 nm), MS found: 434.7 [M+H].
次式で示される本発明化合物１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.08-8.05 (1H, m), 7.90-7.81 (4H, m), 4.49 (2H, t), 2.80 (2H, q), 1.13 (3H, t).
製造例３
　０．５４ｇの本発明化合物１及びクロロホルム６ｍＬの混合物に、氷冷下７０％ｍＣＰＢＡ０．６ｇを加え、室温で６時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本発明化合物３を０．４７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.43-7.40 (1H, m), 4.55 (2H, td), 4.00 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例４
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２５］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
 本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05 (1H, s), 7.52-7.40 (1H, m), 7.20 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.00 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.50-7.45 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.05 (1H, td), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.40 (2H, dq), 4.54 (2H, dd), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 2.40 (3H, s), 3.87 (2H, q), 4.52 (2H, t), 7.30 (1H, d),  7.35-7.38 (1H, m), 7.63 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.42 (1H, d), 9.00 (1H, s).
本発明化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t), 3.99 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.90 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.45 (1H, s), 9.01 (2H, s), 9.30 (1H, s), 9.53 (1H, s).
本発明化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t), 3.93 (2H, q), 4.53 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.91 (1H, s), 8.05 (1H, d), 8.43 (1H, s), 9.12 (1H, d).
本発明化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (2H, t), 1.12-1.14 (2H, m), 1.34 (3H, t),1.98-2.03 (1H, m), 3.84-3.90 (2H, m), 4.52 (2H, t),  6.70 (1H, d), 7.36-7.37 (2H, m), 8.03 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.06 (1H, d).
本発明化合物４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.70 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 7.62 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.50 (1H, d).
本発明化合物４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, z), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.46-8.47 (1H, m), 8.92 (1H, s), 9.95 (1H, s).
本発明化合物４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.39-7.44 (2H, m), 8.32 (1H, d), 8.46 (1H, d), 9.82 (1H, d).
本発明化合物６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.38 (3H, m), 3.98-4.03 (2H, m), 4.11 (3H, s), 4.52 (2H, z), 6.58 (1H, d), 7.33-7.54 (1H, m), 8.22 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.28 (1H, d).
次式で示される本発明化合物１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.90-7.67 (4H, m), 4.56 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例５
　０．２６ｇの中間体１６、［１，１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド０．０５ｇ、リン酸三カリウム０．３８ｇ、４－フルオロフェニルボロン酸０．３８ｇ、水０．３ｍＬ、及びＤＭＥ３ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下８５℃で３時間撹拌した。この混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）に付し、次式で示される本発明化合物７を０．２０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 8.91 (1H, dd), 8.20 (1H, dd), 8.01 (1H, dd), 7.88 (1H, d), 7.65-7.62 (3H, m), 7.11 (2H, tt), 4.09 (2H, q), 1.44 (3H, t).
製造例６
　製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 で示される化合物において、R2、G1、G2、G3、G4及びG5の組合せが［表２６］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
 本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, s), 8.96 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.74-7.63 (1H, m), 7.27-7.22 (4H, m), 4.10 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 8.97 (1H, t), 8.25 (1H, d), 8.08 (1H, dd), 7.91-7.81 (3H, m), 7.72 (1H, t), 7.65 (2H, q), 4.10 (2H, q), 1.45 (3H, t).
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 8.99 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 8.12 (1H, s), 8.11 (2H, t), 7.96 (1H, s), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.98 (1H, dd), 8.30 (2H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, s), 9.12 (1H, d), 8.98 (2H, dt), 8.30 (1H, dd), 8.20-8.19 (1H, m), 8.11 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
製造例７
　中間体３の代わりに中間体１２を用い、５－（トリフルオロメチル）－２－アミノピリジンの代わりに５－ブロモ－２－アミノピリジン７．２ｇを用い、参考製造例３に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１３を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.37 (2H, td), 4.54 (2H, dd), 2.87 (2H, q), 1.15 (3H, t).
製造例８
　中間体１６の代わりに本発明化合物１４を用い、製造例５に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物１５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, dd), 8.46 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 7.75 (2H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.60-7.57 (2H, m), 7.41 (1H, dd), 4.58-4.52 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例９
　製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
　式（Ａ－６）で示される化合物において、R2、G1、R3b、R3c及びG4の組合せが［表２７］に記載の組合せである化合物。
式（Ａ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
 本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.38 (3H, t), 1.08-1.03 (2H, m), 0.76 (2H, dd).
本発明化合物３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.93-3.95 (2H, m), 4.53 (2H, t), 7.19-7.24 (3H, m),7.38- 7.40 (1H, m), 7.65 (2H, s), 7.86 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.44 (1H, s), 9.25 (1H, d).
本発明化合物３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.95-4.01 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.40-7.41 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.10 (1H, d), 8.46 (1H, s),  9.07 (2H, s), 9.31 (1H, s), 9.40 (1H, d).
製造例１０
　２００ｍｇの中間体２３、炭酸セシウム４８０ｍｇ、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール２１０ｍｇ、及びＮ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）４ｍＬの混合物を、７０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を、室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、下記に示される本発明化合物１９を２００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.62 (1H, s), 8.87 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 6.02 (1H, tt), 4.85 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例１１
　製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２８］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
 本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.63 (1H, s), 8.87 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例１２
　０．５０ｇの中間体３８、炭酸セシウム０．４２ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナート０．３４ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。この混合物に水を加えてＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、下式で示される本発明化合物２１を０．３９ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.85 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.47 (2H, q), 4.00 (2H, q), 1.41 (4H, q).
製造例１３
　製造例１２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－４）で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表２９］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
 本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.59 (2H, t), 4.00 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.45 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 5.29-5.10 (1H, m), 4.58-4.39 (2H, m), 4.04-3.97 (2H, m), 1.42 (3H, t).
本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.74-7.70 (1H, m), 7.39 (2H, ddd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例１４
　製造例２３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－４）で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表３０］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
 本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.98-4.00 (2H, m), 4.54 (2H, t), 6.80 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.86 (1H, m), 7.95-7.99 (2H, m), 8.12 (1H, d), 8.45 (1H, s), 9.66 (1H, s).
本発明化合物３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.97 (2H, q), 4.54 (2H, t), 6.82 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 7.93-7.94 (1H, m), 8.08-8.11 (2H, m), 8.45 (1H, d),  9.36 (1H, d).
製造例１５
　製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表３１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
 本発明化合物４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18-1.24 (3H, m), 4.08 (2H, q), 7.35-7.43 (1H, m), 7.43 - 7.49 (2H, m), 7.52-7.56 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m), 7.81-7.85 (1H, m), 9.00 (1H, s), 9.16 (1H, s).
本発明化合物４７：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t), 3.04-3.09 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.94-7.99 (3H, m), 8.76 (2H, d), 9.04 (1H, s), 9.47 (2H, s).
本発明化合物４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.00 (2H, q), 6.83-6.84 (1H, m), 6.97- 6.99 (1H, m), 7.33 (1H, t), 7.75 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.63 (1H, d), 9.31 (2H, s).
本発明化合物５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.81 (1H, d), 8.67 (2H, s), 8.97 (1H, s).
本発明化合物５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19-1.24 (3H, m), 3.05 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.85 (1H, d), 8.09 (1H, s), 9.00 (1H, s),  9.33 (2H, s).
本発明化合物５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t), 3.10 (2H, t), 7.45 (1H, d), 7.68-7.74 (1H, m), 7.82-7.89 (3H, m), 8.54 (1H, d),9.01-9.05 (1H, m),  9.17 (2H, s).
本発明化合物５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.28 (3H, m), 3.06-3.11 (2H, m), 7.33-7.50 (1H, m), 7.84 (1H, t), 8.15-8.18 (1H, m), 8.54-8.59 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m), 9.08-9.11 (2H, s), 9.19 (1H, s).
本発明化合物５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.13 (2H, q),  4.61 (2H, t), 7.42 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.69 (2H, s).
製造例１６
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表３２］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
 本発明化合物４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 4.07 (2H, q), 7.49-7.56 (3H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.96 (1H, d), 9.13 (2H, s), 9.69 (1H, s).
本発明化合物４８：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.95-8.00 (3H, m), 8.12 (1H, d), 8.77 (2H, d), 9.41(1H, s), 9.49 (2H, s).
本発明化合物５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (3H, t), 3.95 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.09-7.11 (1H, m), 7.49-7.53 (1H, d), 7.86 (1H, d), 8.10 (1H, s), 9.23-9.31 (3H, m).
本発明化合物５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t), 3.96 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.62 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.65 (2H, s), 9.63 (1H, s).
本発明化合物５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.00 (2H, q), 6.87 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 8.12 (1H, d), 9.33 (2H, s), 9.65 (1H, s).
本発明化合物５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.63-7.71 (2H, m), 7.76-7.77 (1H, m), 7.85 (1H, d), 7.90 (1H, s), 7.97 (1H, d), 9.15 (2H, s), 9.68 (1H, s).
本発明化合物５８：1H-NMR (CDCl3) δ:1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 7.65 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.19 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.18 (2H, s), 9.67 (1H, s).
本発明化合物６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 3.73 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.63 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.64 (2H, s).
製造例１７
　製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表３３］に記載の組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
 本発明化合物６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.99 (2H, q), 5.40 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
本発明化合物６２：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.17 (2H, t), 6.60-6.89 (1H, m),  7.58 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 8.23 (1H, d), 9.44 (1H, s).
本発明化合物６３：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.14-5.18 (2H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.94 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.45 (1H, s).
本発明化合物６４：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.43 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.14 (1H, d, ), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
製造例１８
　参考製造例１５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
　中間体２０の代わりに本発明化合物６９を用い、参考製造例１５に記載の方法に準じて、次式で示される本発明化合物７０を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 本発明化合物７０：LC-MS(測定条件B)：RT = 2.78 min (260 nm), MS found: 453.2 [M+H].
製造例１９
　製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ａ－１３）で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが［表３４］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
 本発明化合物６５：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t), 4.11 (2H, q), 7.86 (1H, t), 7.96-8.00 (2H, m), 8.12 (1H, d), 8.37 (1H, d), 8.58-8.64 (3H, m), 9.48 (1H, s).
本発明化合物６６：1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t), 4.09-4.11 (2H, m), 7.89 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.73 (1H, d), 9.00 (1H, s), 9.19 (1H, s), 9.47 (1H, s), 9.73 (1H, s).
本発明化合物６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 6.82 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 8.40 (2H, qz), 8.90 (1H, d), 9.67 (1H, s).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１～７０のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の製剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の製剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１～７０のいずれか１種２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の製剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．６部、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１～７０のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　本発明化合物１～７０のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は、虫の逃亡防止を行い、気温は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上を示した。
　本発明化合物：３、４、６、１０、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１～２９、３１、３３、３５、３７、４０、４４、５０、５２、６０、６６、及び６７
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Oryza sativa）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
　本発明化合物：１０、１６、１９及び２１
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
　本発明化合物：３、４、６、７、１１、１４、１５、１６、１９、２０、２１～２３、２５、２６、２８、２９、３１、３３、３５～３７、及び４０、４４、５０、５２、５４、５８、６０～６４
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Brassicae oleracea）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
　本発明化合物：３、４、６、７、８、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１８、１９、２０～２６、２８、２９、３１、３３、３５、３７、４０、４２～４４、５０、５２、５６、５８及び６０～６４
試験例５
　供試化合物１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Zea mays）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
　本発明化合物：１、２、３、４、５、６、１５、１６、１９、２０～２６、２８、３３、３８、４４、５２、及び６０～６４
試験例６
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に直径５．５ｃｍのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖３０ｍｇを入れ、次に該希釈液０．７ｍｌを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫１０頭を放す。２４時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
　本発明化合物：３、４、２１、２２、２４、３３、３５、４０、５２、６１及び６２
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｑは、式Ｑ１で示される基、式Ｑ２で示される基、又は式Ｑ３で示される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ｎは、０、１又は２を表し、
    　Ｇ１は、窒素原子又はＣＲ３ａを表し、
    　Ｇ２は、窒素原子又はＣＲ３ｂを表し、
    　Ｇ３は、窒素原子又はＣＲ３ｃを表し、
    　Ｇ４は、窒素原子又はＣＲ３ｄを表し、
    　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄは、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、ＯＲ１２ｘ、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ２９ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１５ｘＲ１６ｘ、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｎ＝ＣＨＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５ｘＲ１６ｘ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、ＣＲ３０＝ＮＯＲ１７、ＮＲ１１ＣＲ２４＝ＮＯＲ１７、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　Ａ１は、ＮＲ５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ａ２は、窒素原子又はＣＲ４ａを表し、
    　Ａ３は、窒素原子又はＣＲ４ｂを表し、
    　Ａ４は、窒素原子又はＣＲ４ｃを表し、
    　Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｔは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＣＨ２ＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｎ＝ＣＲ１Ｒ３０、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基、式Ｔ－９で示される基、式Ｔ－１０で示される基、式Ｔ－１１で示される基、又は式Ｔ－１２で示される基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｘ１は、窒素原子又はＣＲ１ａを表し、
    　Ｘ２は、窒素原子又はＣＲ１ｂを表し、
    　Ｘ３は、窒素原子又はＣＲ１ｃを表し、
    　Ｘ４は、窒素原子又はＣＲ１ｄを表し、
    　Ｘ５は、窒素原子又はＣＲ１ｅを表し、
    　Ｒ１ｘは、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｙ１は、ＮＲ２５、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｙ２は、窒素原子、又はＣＲ２６を表し、
    　Ｙ３は、窒素原子、又はＣＲ２７を表し、
    　Ｙ４は、窒素原子、又はＣＲ２８を表し、
    　Ｒ５及びＲ２５は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ２６、Ｒ２７、及びＲ２８は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ１ｙは、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ１ａｙ及びＲ７は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ８は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　ｍは、０、１、又は２を表し、
    　Ｒ１は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ２は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２４、及びＲ２９は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、ＯＲ３１、ＮＲ３２Ｒ３３、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ１８及びＲ３１は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ１２は、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ１２ｘは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルケニル基、フェニル基、６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該６員芳香族複素環基は、各々独立して、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、又は水素原子を表し、
    　Ｒ２３は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ１１ａ及びＲ１２ａはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ１３は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ１４は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ15xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ16xは、群Ｆより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
    　群Ｇ：ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
    　群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ１０、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群。
    　群Ｊ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　Ｒ９は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ１０は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表す。］で示される化合物。
  2. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　Ｑが、式Ｑ１で示される基、式Ｑ２で示される基、又は式Ｑ３で示される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ｎは、０、１又は２であり、
    　Ｇ１が、窒素原子又はＣＲ３ａであり、
    　Ｇ２が、窒素原子又はＣＲ３ｂであり、
    　Ｇ３が、窒素原子又はＣＲ３ｃであり、
    　Ｇ４が、窒素原子又はＣＲ３ｄであり、
    　Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ２９ＯＲ１１、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）Ｒ１３、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ２９ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ１６、Ｎ＝ＣＨＮＲ１５Ｒ１６、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）ｘＲ１５Ｒ１６、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１７、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子であり、
    　ｘが、０又は１であり、
    　Ａ１が、ＮＲ５、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ａ２が、窒素原子又はＣＲ４ａであり、
    　Ａ３が、窒素原子又はＣＲ４ｂであり、
    　Ａ４が、窒素原子又はＣＲ４ｃであり、
    　Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ４ｃが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ１８、ＮＲ１８Ｒ１９、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｔが、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１、ＣＨ２ＯＲ１、ＮＲ１Ｒ２９、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｎ＝ＣＲ１Ｒ３０、式Ｔ－１で示される基、式Ｔ－２で示される基、式Ｔ－３で示される基、式Ｔ－４で示される基、式Ｔ－５で示される基、式Ｔ－６で示される基、式Ｔ－７で示される基、式Ｔ－８で示される基、式Ｔ－９で示される基、式Ｔ－１０で示される基、式Ｔ－１１で示される基、又は式Ｔ－１２で示される基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｘ１が、窒素原子又はＣＲ１ａであり、
    　Ｘ２が、窒素原子又はＣＲ１ｂであり、
    　Ｘ３が、窒素原子又はＣＲ１ｃであり、
    　Ｘ４が、窒素原子又はＣＲ１ｄであり、
    　Ｘ５が、窒素原子又はＣＲ１ｅであり、
    　Ｒ１ｘが、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ１Ｒ２９、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、及びＲ１ｅが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１が、ＮＲ２５、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｙ２が、窒素原子、又はＣＲ２６であり、
    　Ｙ３が、窒素原子、又はＣＲ２７であり、
    　Ｙ４が、窒素原子、又はＣＲ２８であり、
    　Ｒ５及びＲ２５が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ６アルキル基であり、
    　Ｒ２６、Ｒ２７、及びＲ２８が、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｒ１ｙが、ＯＲ７、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｒ１ａｙ及びＲ７が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　Ｒ８が、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　ｍが、０、１、又は２であり、
    　Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基であり、
    　Ｒ２が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    　Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２４、及びＲ２９が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　Ｒ３０が、水素原子、ハロゲン原子、ＯＲ３１、ＮＲ３２Ｒ３３、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　Ｒ１８及びＲ３１が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　Ｒ３２、及びＲ３３が、各々独立して、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
    　Ｒ１２が、水素原子、Ｓ（Ｏ）２Ｒ２３、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
    　Ｒ２３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    　Ｒ１１ａ及びＲ１２ａがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基であり、
    　Ｒ１３が、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基であり、
    　Ｒ１４が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝であり、
    　Ｒ１５及びＲ１６が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ２１及びＲ２２が、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ２１、ＮＲ２１Ｒ２２、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基からなる群。
    　群Ｇ：ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
    　群Ｈ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、５若しくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ＯＲ１０、ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ９、ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、及びＣ（Ｏ）ＯＲ１０からなる群。
    　Ｒ９が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
    　Ｒ１０が、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表す。］で示される請求項１記載の化合物。
  3. Ｑが式Ｑ１で示される基である請求項１又は２記載の化合物。
  4. Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ４がＣＲ４ｃである請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３がＣＲ４ｂであり、Ａ４がＣＲ４ｃである請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ａ２がＣＲ４ａであり、Ａ３が窒素原子であり、Ａ４がＣＲ４ｃである請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｔが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、ＯＲ１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１、ＯＳ（Ｏ）２Ｒ１又はＮＲ１Ｒ２９である請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ＴがＯＲ１であり、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ５アルキル基である請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ｃ、及びＲ３ｄが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Ｈより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、アミノ基、ＮＲ１１Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｇ１及びＧ４がＣＨであり、Ｇ２がＣＲ３ｂであり、Ｇ３がＣＲ３ｃであり、Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ４ａ及びＲ４ｃが水素原子である請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ２が、エチル基である請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  13. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  14. 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分、並びに請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
    　群（ｂ）：殺菌活性成分
    　群（ｃ）：植物成長調整成分
    　群（ｄ）：薬害軽減成分
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