BR112015032689B1 - Composto heterocíclico fundido, agente de controle de pragas e método para controlar pragas - Google Patents

Composto heterocíclico fundido, agente de controle de pragas e método para controlar pragas Download PDF

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Takamasa Tanabe
Hajime Mizuno
Ayaka TANAKA
Shinya Nishimura
Yoshihiko Nokura
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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Abstract

a presente invenção refere-se à obtenção de um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) a seguir, apresentando excelente controle de pragas, em que a1 representa nr5 ou similar, a2 e a3 representam um átomo de nitrogênio ou similar, r1 representa um grupo hidrocarboneto c1 a c6 ou similar, r2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6 ou similar, r3 e r4 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6 ou similar, n representa 0, 1 ou 2 e g representa qualquer uma das fórmulas a seguir, (g1) (g2) (g3) (g4) (g5) (g6) (g7), em que q representa um átomo de oxigênio ou similar, p representa 0 ou 1 e r10 a r24 são iguais ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6, ou similar.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO, AGENTE DE CONTROLE DE PRAGAS E MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS".
CAMPO TÉCNICO
[0001] A presente invenção refere-se a um certo tipo de um composto heterocíclico fundido e ao uso do mesmo no controle de pragas.
TÉCNICA ANTECEDENTE
[0002] Até o momento, para fins de controle de pragas, vários compostos foram estudados e usados na prática. Além disso, um certo tipo de um composto heterocíclico fundido (por exemplo, consulte o Documento Patente 1) é conhecido.
DOCUMENTO DA TÉCNICA ANTECEDENTE
DOCUMENTO PATENTE
[0003] Documento de Patente 1: WO2013/018928 SUMÁRIO DA INVENÇÃO
PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
[0004] É um objeto da presente invenção fornecer um composto que apresenta um excelente efeito de controle sobre pragas e um método para controlar pragas usando o composto.
MEIOS PARA SOLUCIONAR OS PROBLEMAS
[0005] Como resultado de um estudo intensivo para resolver o problema acima, os presentes inventores verificaram que um composto heterocíclico fundido, representado pela fórmula (1) a seguir, apresenta um excelente efeito de controle de pragas e, dessa forma, alcança a presente invenção.
[0006] Mais especificamente, a presente invenção é como descrita abaixo.
[1] Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1): em que A1 representa NR5, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR7, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, R2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, OR8, S(O)mR8, S(O)2NR8R9, NR8R9, NR8CO2R9, NR8C(O)R9, CO2R8, C(O)R8,C(O)NR8R9, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, G representa um grupo representado pelo grupo G1, grupo G2, grupo G3, grupo G4, grupo G5, grupo G6 ou grupo G7 das seguintes fórmulas: em que Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, p representa 0 ou 1, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V , um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, R11 representa R25, R26, OR27, OR28, SR29, NR30R31 ou C(O)R32, em que R25 representa um grupo hidrocarboneto C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hi-drocarboneto alicíclico C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W; R26 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um átomo de hidrogênio; R27 representa um grupo hidrocarboneto C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hdrocar-boneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W; R28 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um átomo de hidrogê nio; R29 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um átomo de hidrogênio; R30 e R31 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocar-boneto alicíclico C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, SO2R8, CO2R8, C(O)R8 ou um átomo de hidrogênio; e R32 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, OR8, NR8R9 ou um átomo de hidrogênio, quando R11 representa R25, OR27, SR29, NR30R31 ou C(O)R32, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V , um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, quando R11 representa R26 ou OR28, R10 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo heterocí-clico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, R12 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um átomo de hidrogênio, SO2R8, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, R13 representa R33, em que R33 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, OR34, em que R34 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, ou NR35R36, em que R35 e R36 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W oiu um átomo de hidrogênio, R14 e R15 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocí-clico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um átomo de hidrogênio, SO2R8, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, R16 representa R37, em que R37 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, C(O)R38, em que R38 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, ou CO2R39, em que R39 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, C(O)SR40, em que R40 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, C(O)NR41R42, em que R41 e R42 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, SO2R43, em que R43 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, S(O)2OR44, em que R44 representa um grupo hidrocarbone-to de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou S(O)2NR45R46, em que R45 e R46 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R17 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um átomo de hidrogênio, SO2R8, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9, R18 representa R47, em que R47 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, C(Q)R48, em que R48 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, C(Q)OR49, em que R49 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, ou C(Q)NR50R51, em que R50 e R51 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R19 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R20 representa R52, em que R52 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, OR53, em que R53 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do gru po V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou NR54R55, em que R54 e R55 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R21 and R22 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo hetero-cíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados dos grupos selecionados do grupo W, R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R24 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, R3 e R4 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, OR8, S(O)mR8, S(O)2NR8R9, NR8R9, NR8CO2R9, NR8C(O)R9, CO2R8, C(O)R8, C(O)NR8R9, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halo-gênio ou um átomo de hidrogênio, ou R3 e R4, juntamente com os átomos de carbono ao qual estão ligados, formam um anel benzeno, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 , opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo fenila, em que o grupo fenila possui, opcionalmente, um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, em que grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros possui, opcionalmente, um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidroarboneto alicíclico de C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio, R6 e R7 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos do halogênio, OR8, S(O)mR8, NR8R9, CO2R8, C(O)R8, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R8 e R9 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocí-clico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, e cada m representa independentemente 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2, sendo que quando m é 1 ou 2 em S(O)mR8, R8 não representa um átomo de hidrogênio;
Grupo U: um grupo que consiste em grupos alcóxi C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alqueni-lóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha-logênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupo alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha-logênio, grupos cicloalquila C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, grupos ciano, grupos hidróxi e átomos de halogênio, Grupo V: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogê-nio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio, Grupo W: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê-nio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquila-mino C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos dialquilamino C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos de halogênio, grupos ciano e grupos nitro, Grupo X: um grupo que consiste em grupos cicloalquila C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsul-fonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupo alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, átomos de halogênio e grupos ciano, Grupo Y: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto alicíclicos C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsul-fanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, C1 a C6, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilaminossulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos di-alquilaminossulfonila C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilamino C1 a C6 opcionalmente, com um ou mais átomos de halogênio, grupos dialquilamino C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonila C2 a C6 possuindo, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilamino-carbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê-nio, grupos dialquilaminocarbonila C3 a C10 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos ciano, grupos hidroxi e átomos de halogênio, Grupo Z: um grupo consistindo em grupos fenila, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, grupos heterocíclicos com 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, grupos alquila-mino C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos dialquilamino C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio , grupos alquilcarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquila-minocarbonil C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halo-gênio e grupos dialquilaminocarbonil C3 a C10 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um N-óxido do mesmo (doravante, o composto heterocí-clico fundido representado pela fórmula (1) e o seu N-óxido são referidos como o composto da presente invenção).
[2] Composto, de acordo com [1], em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo cicloalquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio , e R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcional mente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio.
[3] Composto, de acordo com [1] ou [2], em que A1 é NR5.
[4] Composto, de acordo com [1] ou [2], em que A1 é um átomo de oxigênio.
[5] Composto, de acordo com [1] ou [2], em que A1 é um átomo de enxofre.
[6] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio.
[7] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que A2 é CR6 e A3 é CR7.
[8] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G1.
[9] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G2.
[10] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G3.
[11] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G4.
[12] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G5.
[13] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G6.
[14] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G7.
[15] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G1, e R11 é R25, OR27, SR29, NR30R31 ou C(O)R32.
[16] Composto, de acordo com qualquer um de [1] a [7], em que G é o grupo G1, e R11 é R26 ou OR28.
[17] Composto representado pela fórmula (1A), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[18] Composto representado pela fórmula (1B), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[19] Composto representado pela fórmula (1C), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[20] Agente de controle de peste, que compreende o composto tal como é definido em qualquer um de [1] a [19], e um veículo inerte.
[21] Método para controlar pragas, compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto, conforme é definido em qualquer um de [1] a [19], a uma praga ou uma área infestada por praga. MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
[0007] Os grupos usados na descrição do presente relatório des critivo serão descritos abaixo com os exemplos. a. O "átomo de halogênio", nessa invenção, refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
[0008] O "grupo hidrocarboneto C1 a C6", nessa invenção, representa um grupo alquila C1 a C6, um grupo alquenila C2 a C6 e um grupo alquinila C2 a C6.
[0009] Exemplos do "grupo alquila C1 a C6" nessa invenção incluem os grupos alquila C1 a C6 como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila e similares. Exemplos do "grupo alquenila C2 a C6" nessa invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila e similares.
[0010] Exemplos do "grupo alquinila C2 a C6" nessa invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e similares. [0011] A notação de "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo "U" nessa invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo U, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, os átomos ou grupos selecionados do grupo U podem ser iguais ou diferentes entre si. Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U" incluem grupos al- quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo ne-opentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximeti-la, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo terc-butiloxime-tila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-pro-piloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 2-butiloxietila, um grupo 2-sec-butiloxietila, um grupo 2-terc-butiloxietila, um grupo trifluo-rmetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2-(etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2-(metilsulfonil)etila, um grupo 2-hidroxie-tila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila e um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila;
[0012] Grupos C2 a C6 alquenila, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e Grupos alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila. [0013] A notação de "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo "X" nessa invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo X, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, os átomos ou grupos selecionados do grupo X podem ser iguais ou diferentes entre si.
[0014] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X" incluem grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropi-loximetila, um grupo butiloximetila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo terc-butiloximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 2-bu-tiloxietila, um grupo 2-sec-butiloxietila, um grupo 2-terc-butiloxietila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluo-retila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2-(etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2-(metilsulfoniletila, um grupo 2-hi-droxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilme-tila, um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila, um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4-trifluormetilfenilmetila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clo-rotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6-trifluormetilpiridin-3-ilmetila;
Grupos alquenila C2 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e Grupos alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila. [0015] A notação de "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo "Y" nessa invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo Y, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados do grupo Y podem ser iguais ou diferentes entre si. Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" incluem grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopenti-la, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propiloximetila, um grupo isopropiloximetila, um grupo butiloxi-metila, um grupo sec-butiloximetila, um grupo terc-butiloximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propiloxietila, um grupo 2-isopropiloxietila, um grupo 2-butiloxietila, um grupo 2-sec-bu-tiloxietila, um grupo 2-terc-butiloxietila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo 2-(metilsul-fanil)etila, um grupo 2-(etilsulfanil)etila, um grupo 2-(metilsulfinil)etila, um grupo 2-(metilsulfoniletila), um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclo-propilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorci-clopropilmetila, um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4-trifluormetilfenilmetila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6-tri-fluormetilpiridin-3-ilmetila;
Grupos C2 a C6 alquenila, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e Grupos alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila. [0016] A notação de "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo "Z" nessa invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo Z, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes entre si. Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" incluem grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo ne-opentila, um grupo hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-me-tilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila, um grupo fe-nilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4-trifluormetilfenil-metila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran- 2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilme-tila, um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 6-trifluormetilpiridin-3-ilmetila, um grupo 2-(metilamino)etila, um grupo 2-(dimetilamino)etila, um grupo 2-(acetilaminocarbonil)etila, um grupo 2-(metoxicarbonilamino)etila, um grupo 2-(metilaminocarbonil)etila e um grupo 2-(dimetilaminocar-bonil)etila;
Grupos C2 a C6 alquenila, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-ciclopropilvinila, um grupo 2-fenilvinila, um grupo 3-fenil-2-propenila, um grupo 2-(piridin-3-il)vinila e um grupo 3-(dimetilamino)-2-propenila; e Grupos alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 2-feniletinila e um grupo 2-(piridin-3-il)etinila.
[0017] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 op cionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo ne-opentila, um grupo hexila, um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo trifluormetila, um grupo clorodifluor-metila, um grupo bromodifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila e um grupo heptafluorisopropila;
Grupos C2 a C6 alquenila, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-prope-nila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e Grupos alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila.
[0018] Exemplos do "grupo alquila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3" nessa invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo trifluormetila, um grupo clorodifluormetila, um grupo bromodifluormetila, um grupo triclo-rometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2,-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluo-risopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila e similares.
[0019] Exemplos do "grupo alquila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo meti-la, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo flu-ormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo io-dometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo tri-fluormetila, um grupo clorodifluormetila, um grupo bromodifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-triflu-oretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila e um grupo heptafluorisopropila, e similares.
[0020] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo fenila, em que o grupo fenila pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" nessa invenção incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, um grupo 4-trifluormetilfenil-metila e similares. Naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes uns dos outros.
[0021] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, em que o grupo heterocí-clico de 5 ou 6 membros pode ter um ou mais átomos ou grupos sele cionados do grupo W" nessa invenção incluem um grupo tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila e um grupo tetra-hidropiran-3-ilmetila, um grupo tiozol-5-ilmetila, um grupo 2-cloro-tiozol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 6-trifluormetilpiridin-3-ilmetila e similares. Naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes uns dos outros. Exemplos de "grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio", nessa invenção, incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila, e similares.
[0022] Exemplos do "grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinila e similares.
[0023] A notação de "grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V" nessa invenção representa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico compreendendo um número de átomos de carbono de 3 a 9, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo V, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, os átomos ou grupos selecionados do grupo V podem ser iguais ou diferentes entre si. Exemplos do "grupo hidrocarbo-neto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V" incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ci-clo-heptila, um grupo ciclo-octila, um grupo ciclononanila, um grupo 1-ciclo-hexenila, um grupo 2-ciclo-hexenila, um grupo 3-ciclo-hexenila, um grupo 1-metilciclo-hexila, um grupo 2-metilciclo-hexila, um grupo 3-metilciclo-hexila, um grupo 4-metilciclo-hexila, um grupo 2-metoxilciclo-hexila, um grupo 3-metoxilciclo-hexila, um grupo 4-metoxilciclo-hexila, um grupo 1-fluorciclo-hexila, um grupo 2-fluorciclo-hexila, um grupo 3-fluorciclo-hexila e um grupo 4-fluorciclo-hexila.
[0024] Exemplos do "grupo cicloalquila C3 a C6" nessa invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-pentila e um grupo ciclo-hexila.
[0025] Exemplos do "grupo cicloalquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo ci-clopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1-fluorciclopropila, um grupo 2,2-difluorciclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo ciclo-hexila.
[0026] Exemplos dos "grupos cicloalquila C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-fluorciclopropila, um grupo 2,2-difluorci-clopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromoci-clopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo ci-clo-hexila.
[0027] Exemplos dos "grupos cicloalquila C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3" nessa invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-me-tilciclopropila, um grupo 2-dimetilciclopropila, um grupo 1-fluorciclo-propila, um grupo 2,2-difluorciclopropila, um grupo 2,2-diclorociclo- propila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila e um grupo ciclo-hexila. A notação de "grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" nessa invenção representa um grupo fenila em que um átomo de hidrogênio do grupo fenila é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado do grupo W, e que naquele momento, ao ter dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes entre si.
[0028] Exemplos do "grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorfenila, um grupo 3-fluorfenila, um grupo 4-fluorfenila, um grupo 2,3-difluorfenila, um grupo 2,4-difluorfenila, um grupo 2,5-difluorfenila, um grupo 2,6-difluorfenila, um grupo 3,4-difluorfenila, um grupo 3,5-difluorfenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorfenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluormetilfenila, um grupo 3-trifluormetilfenila, um grupo 4-tri-fluormetilfenila, um grupo 2-trifluormetoxifenila, um grupo 3-trifluorme-toxifenila, um grupo 4-trifluormetoxifenila, um grupo 2-trifluormetilsulfa-nilfenila, um grupo 3-trifluormetilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluormetil-sulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 4-di-metilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4-metilsulfo-nilfenila, um grupo 4-acetilfenila e um grupo 4-metoxicarbonilfenila.
[0029] O "grupo heterocíclico" nessa invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, além de átomos de carbono, como átomos constituintes do anel na estrutura do anel.
Exemplos do "grupo heterocíclico" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 membros como um anel pirrolidina, um anel tetra-hidrofurano e um anel tetra-hidrotiofeno, grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros como um anel pirrol, um anel pirazol, um anel imi-dazol, um anel furano, um anel tiofeno, um anel oxazol e um anel ti-azol, grupos heterocíclicos não aromáticos de 6 membros, como um anel piperidina , um anel tetra-hidropirano, um anel tetra-hidrotiopirano, um anel piperazina e um grupo morfolina, e grupos heterocíclicos aromáticos de 6 membros como um anel piridina, um anel pirimidina, um anel piridazina e um anel pirazina.
[0030] Além disso, nessa invenção, o grupo heterocíclico de 5 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico aromático de 5 membros, e o grupo he-terocíclico de 6 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros e um grupo heterocíclico aromático 6 membros. Exemplos do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" nessa invenção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluorpirrolidin-1-ila, um grupo tetraidrofuran-2-ila, grupos piperidila, grupos morfolila e grupos tiomorfolila; e [0031] Grupos heterocíclicos arómáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2-metil-sulfinil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-meti-lamino-1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bro-mo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxi-carbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluormetil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluormetil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluormetilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-flúor-2-piridila, um grupo 4-flúor-2-piridila, um grupo 5-flúor-2-piridila, um grupo 6-flúor-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-ila, um grupo 5-trifluormetilpiridin-2-ila e um grupo 5-trifluormetoxipiridin-2-ila. [0032] Exemplos do "grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" nessa invenção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 4, 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, como um grupo tietan-3-ila, um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluorpirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, grupos piperidila, grupos morfolila e grupos tio-morfolila; e [0033] Grupos heterocíclicos arómáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2-metil-sulfinil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-meti- lamino-1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bro-mo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxi-carbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluormetil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3, 4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluormetil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluormetilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-flúor-2-piridila, um grupo 4-flúor-2-piridila, um grupo 5-flúor-2-piridila, um grupo 6-flúor-2-piridila, um grupo 2-piri-midinila, um grupo 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-ila, um grupo 5-triflu-ormetilpiridin-2-ila e um grupo 5-trifluormetoxipiridin-2-ila.
[0034] Exemplos de "grupos alcóxi C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2-tri-fluoretóxi, um grupo propilóxi, um grupo isopropilóxi, um grupo butilóxi, um grupo isobutilóxi, um grupo sec-butilóxi, um grupo terc-butilóxi, um grupo pentilóxi e um grupo hexilóxi.
[0035] Exemplos dos "grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilsulofanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsul-fanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfanila e um grupo pentafluoretilsulfanila.
[0036] Exemplos dos "grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilsulofinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila e um grupo pentafluoretilsulfinila.
[0037] Exemplos dos "grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsul-fonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila e um grupo pentafluoretilsulfonila.
[0038] Exemplos dos "grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo penta-noíla, um grupo hexanoíla e um grupo trifluoracetila.
[0039] Exemplos dos "grupos alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propiloxi-carbonila, um grupo butiloxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butiloxicarbonila e um grupo 2,2,2-trifluoretiloxicarbonila.
[0040] Exemplos dos "grupos alquilamino C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoretilamino, um grupo propilamino e um grupo isopropilamino.
[0041] Exemplos dos "grupos dialquilamino C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2-triflu-oroetil)amino e um grupo dipropilamino.
[0042] Exemplos dos "grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2-propenilóxi, um grupo 2-bute-nilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 2-he-xenilóxi, um grupo 3,3-difluoralilóxi e um grupo 3,3-dicloroalilóxi.
[0043] Exemplos dos "grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 2-hexinilóxi e um grupo 4,4,4-triflúor-2-butinilóxi.
[0044] Exemplos dos "grupos alquilaminossulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilaminossulfonila, um grupo etilaminossulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilaminossulfonila, um grupo propilaminossulfo-nila e um grupo isopropilaminossulfonila.
[0045] Exemplos dos "grupos dialquilaminossulfonila C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo dimetilaminossulfonila, um grupo dietilaminossulfonila, um grupo bis(2,2,2-trifluoroetil)aminossulfonila e um grupo dipropilami-nossulfonila.
[0046] Exemplos dos "grupos alquilcarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo acetilamino, um grupo propionilamino, um grupo buti-rilamino, um grupo pentanoilamino, um grupo hexanoilamino e um grupo trifluoracetilamino.
[0047] Exemplos dos "grupos alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propiloxi-carbonila, um grupo butiloxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butiloxicarbonila e um grupo 2,2,2-trifluoretiloxicarbonila.
[0048] Exemplos dos "grupos alquilaminocarbonila C2 a C6 opcio nalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilaminocarbonila, um grupo propilaminocarbonila e um grupo isopropilaminocarbonila.
[0049] Exemplos dos "grupos dialquilaminocarbonila C3 a C10 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio" nessa invenção incluem um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo bis(2,2,2-trifluoretil)aminocarbonila e um grupo dipropilami-nocarbonila.
[0050] Exemplos específicos do composto em que "R3 e R4, juntamente com os átomos de carbono ao qual estão ligados, formam um anel benzeno, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V", incluem as seguintes fórmulas (1K-1) a (1K-15): em que W3, W13, W° e W0 são iguais ou diferentes, e cada um representa um grupo hidrocarboneto C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alqui-Isulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilamino C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo dialquilamino C2 a C8 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilcar-bonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de hidrogênio, W® representa um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e Va, Vb, Vc e Vd são iguais ou diferentes, e cada um representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alcoxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0051] Exemplos específicos dos grupos G1 ao G6 incluem os grupos (J1) a (J27) das seguintes fórmulas: em que R10a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9; e outros símbolos representam o mesmo significado, como na fórmula (1).
[0052] O N-óxido nessa invenção é um composto no qual o átomo de nitrogênio, constituindo o anel no grupo heterocíclico, é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que podem formar um N-óxido incluem um anel piridina. No composto da presente invenção, o N-óxido inclui os compostos representados pelas fórmulas (1N1) a (1N3) definidos abaixo.
[0053] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5 e R7 é um grupo metila;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é CR6;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio; 1 Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxi gênio, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo cicloal-quila C3 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos al-quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo cicloalquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo ciclopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila; Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila; Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo propila; Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopro-pilmetila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopro-pila;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, Na fórmula (1), compostos em que R2 é OR8;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é S(O)mR8 ou S(O)2 NR8R9;
Na fórmula (1), compostos em que R2 NR8R9, NR8CO2R9 ou NR8C(O)R9;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um CO2R8, C(O)R8 ou C(O)NR8R9;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um átomo de halo-gênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um átomo de halo-gênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um átomo de halo-gênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes, e são um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são OR8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são S(O)mR8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são SO2NR8R9 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR8R9 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR8CO2R9 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR8C(O)R9 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são CO2R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)NR8R9 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes, e R3 e R4, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles estão ligados, formam um anel benzeno, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes, e formam um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes, e formam um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogê- nio, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são iguais ou diferentes, e são um grupo perfluoralquila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo perfluoral-quila C1 a C6, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo perfluoral-quila C1 a C6, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo heterocí-clico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR8, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é S(O)mR8, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é SO2NR8R9, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR8R9, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR8CO2R9, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR8C(O)R9, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é CO2R8, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)R8, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)NR8R9, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de halo-gênio, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo alquila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo perfluo-ralquila C1 a C6, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR8, em que R8 representa um grupo perfluoralquila C1 a C6, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é S(O)mR8, em que R8 representa um grupo perfluoralquila C1 a C6, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR8, em que R8 representa um grupo perfluoralquila C1 a C6, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo trifluoro-metila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo trifluormetóxi, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo trifluor-metilsulfinila ou um grupo trifluormetilsulfonila, e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo trifluor-metila e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo pentaflu-oretila e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo trifluor-metilsulfanila e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo trifluor-metilsulfinila e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo trifluor-metilsulfonila e R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é CO2R8;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é C(O)R8;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo hidrocar-boneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo hidrocar-boneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são iguais ou diferentes e são OR8, S(O)mR8, NR8R9, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 e R7 são um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo ciclo-alquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos al-quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio, e R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcional mente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio;
Em (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6, A3 é um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo hidrocarboneto C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U e R2 é um átomo de hidrogênio, G é o grupo G1, grupo G2 ou grupo G5, e Q é um átomo de oxigênio, R10 é um átomo de hidrogênio, R11 representa um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, OR25, em que R25 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, NR30R31, em que R30 e R31 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, ou C(O)R32, em que R32 representa OR8, e R8 representa um grupo hidro-carboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, R12 é um átomo de hidrogênio, ou SO2R33, em que R33 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, R13 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, R19 é um átomo de hidrogênio, R20 é NR54R55, em que R54 e R55 são iguais ou diferentes, e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, R4 é um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Em (1), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6, A3 é um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de hidrogênio; G é o grupo G1, grupo G2 ou grupo G5, e Q é um átomo de oxigênio, R10 é um átomo de hidrogênio, R11 são grupos cicloalquila C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, OR25, em que R25 representa um grupo alquila C1 a C6 com um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, NR30R31, em que R30 e R31 são iguais ou diferentes e representam um grupo alquila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou C(O)R32, em que R32 representa OR8 e R8 representa um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R12 representa um átomo de hidrogênio, ou SO2R33, em que R33 representa um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R13 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R19 é um átomo de hidrogênio, R20 é NR54R55, em que R54 e R55 são iguais ou diferentes e representam um grupo alquila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R3 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R4 é um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, e R6 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo ciclopropil-metila ou um grupo ciclopropila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R6 e R7 são um átomo de hidrogênio;
Compostos representados pela fórmula (1 A), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1A), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CH;
Compostos representados pela fórmula (1B), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e 3 A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é um CR7 ou um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, A2 é CR6, A3 é CR7 ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo hidrocarboneto C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, ou S(O)mR8, e R4 é um átomo de hidrogênio, Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, R5 é um grupo metila, A2 é CH, A3 é CH ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo alquila C1 a C6, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo alquila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo alquilsulfonila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio, Na fórmula (1B), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, R5 é um grupo metila, A2 é CH, A3 é CH ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo etila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo perfluoralquila C1 a C3, um grupo perfluoral- quilsulfanila C1 a C3, um grupo perfluoralquilsulfinila C1 a C3 ou um grupo perfluoralquilsulfonila C1 a C3, e R4 é um átomo de hidrogênio, Compostos representados pela fórmula (1C), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e 3 A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5, R5 é um grupo metila, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de en xofre, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de enxofre, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é C e A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CR7;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é um átomo de oxigênio, A2 é CH e A3 é CH;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, A2 é CR6 e A3 é CR7 ou um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, A2 é CR6, A3 é CR7 ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo hidrocarboneto C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, ou S(O)mR8, e R4 é um átomo de hidrogênio, Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, R5 é um grupo metila, A2 é CH, A3 é CH ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo alquila C1 a C6, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo alquila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfanila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo alquilsulfonila C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, e R4 é um átomo de hidrogênio, Na fórmula (1C), compostos em que A1 é NR5 ou um átomo de oxigênio, R5 é um grupo metila, A2 é CH, A3 é CH ou um átomo de nitrogênio, R1 é um grupo etila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo perfluoralquila C1 a C3, um grupo perfluoral-quilsulfanila C1 a C3, um grupo perfluoralquilsulfinila C1 a C3 ou um grupo perfluoralquilsulfonila C1 a C3, e R4 é um átomo de hidrogênio, Compostos representados pela fórmula (1N1), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Compostos representados pela fórmula (1N2), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Compostos representados pela fórmula (1N3), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1);
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G2;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G3;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G4;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G5;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G6;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G7;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G2, grupo G3, grupo G4, grupo G5 ou grupo G6;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1 e R11 é R25, OR27, SR29, NR30R31 ou C(O)R32;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1 e R11 é R25 ou OR27;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1 e R11 é R26 ou OR28;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1 e R11 é R25, OR27, SR29, NR30R31 ou C(O)R32;
Na fórmula (1), compostos em que G é o grupo G1 e R11 é SR29, NR30R31 ou C(O)R32; e Na fórmula (1A), compostos em que A1, A2, A3 e G são como na combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10] (modalidade 1 até a modalidade 243).
[0054] Aqui, por exemplo, a modalidade 1 representa "na fórmula (1A), compostos em que A1 é NR5, A2 é CR6, A3 é CR7 e G é G1".
[Tabela 1] [Tabela 2] [Tabela 3] [Tabela 4] [Tabela 5] [Tabela 6] [Tabela 7] [Tabela 8] [Tabela 9] [Tabela 10] [0055] Na fórmula (1A), compostos em que R5 é um grupo metila, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] até a [Tabela 10];
Na fórmula (1A), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo ciclo-alquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos al-quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1A), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo ciclopropil-metila ou um grupo ciclopropila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1A), compostos em que R1 é um grupo etila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo perfluoralquila C1 a C3, um grupo perfluoral-quilsulfanila C1 a C3, um grupo perfluoralquilsulfinila C1 a C3 ou um grupo perfluoralquilsulfonila C1 a C3, R4 é um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1B), compostos em que A1, A2, A3 e G são como na combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10] Na fórmula (1B), compostos em que R5 é um grupo metila, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] até a [Tabela 10];
Na fórmula (1B), compostos em que R5 é um grupo metila, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] até a [Tabela 10];
Na fórmula (1B), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo ciclo-alquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos al-quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1B), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo ciclopropil-metila ou um grupo ciclopropila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1B), compostos em que R1 é um grupo etila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo perfluoralquila C1 a C3, um grupo perfluoral-quilsulfanila C1 a C3, um grupo perfluoralquilsulfinila C1 a C3 ou um grupo perfluoralquilsulfonila C1 a C3, R4 é um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1C), compostos em que A1, A2, A3 e G são como na combinações da [Tabela 1] até a [Tabela 10];
Na fórmula (1C), compostos em que R5 é um grupo metila, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] até a [Tabela 10];
Na fórmula (1C), compostos em que R1 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo ciclo-alquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos se lecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, -CO2R8, -C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1C), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo ciclopropil-metila ou um grupo ciclopropila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar-boneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, OR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, ou S(O)mR8, em que R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo alquila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R6 e R7 são um átomo de hidrogênio, e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10];
Na fórmula (1C), compostos em que R1 é um grupo etila, R2 é um átomo de hidrogênio; R3 é um grupo perfluoralquila C1 a C3, um grupo perfluoral-quilsulfanila C1 a C3, um grupo perfluoralquilsulfinila C1 a C3 ou um grupo perfluoralquilsulfonila C1 a C3, R4 é um átomo de hidrogênio e A1, A2, A3 e G são como nas combinações da [Tabela 1] a [Tabela 10].
[0056] A seguir, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[0057] O composto da presente invenção e o composto intermediário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com o (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 7) a seguir. (Método de Produção 1) [0058] O composto da presente invenção (1-G1) em que G é G1 na fórmula (1) pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M1) com o composto (M2), o composto (M3) ou o composto (M4).
[0059] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[0060] O composto da presente invenção (1-G1) pode ser produzido reagindo o composto intermediário (M1) com o composto (M2).
[0061] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente usado na reação incluem os éteres, como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetra-hidrofurano (doravante referido como THF) e éter terc-butilmetílico, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroe- tano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, benzeno e xileno, ésteres como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como N,N-dimetilfor-mamida (doravante referida como DMF), N-metilpirrolidona (doravante referida como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e dimetilsulfóxido (doravante referido como DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio, como a piridina e quinolona, e misturas dos mesmos.
[0062] Exemplos do agente de condensação usado na reação incluem carbodi-imidas como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodi-imida (doravante referida como cloridrato de EDCI) e 1,3-dici-clo-hexilcarbodi-imida.
[0063] A reação também pode ser realizada pela adição de um catalisador, conforme necessário.
[0064] Exemplos do catalisador usado na reação incluem 1-hidro-xibenzotriazol (doravante referido como HOBt).
[0065] Na reação, o composto (M2) é normalmente usado em uma razão de 1 para 2 mol, o agente de condensação é geralmente usado na razão de 1 para 5 mol e o catalisador é geralmente usado em uma razão de 0,01 para 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[0066] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 120°C. O tempo reacional na reação está normalmente dentro do intervalo de 0,1 a 24 horas.
[0067] Após o término da reação, o composto da presente invenção (1-G1) pode ser isolado pela adição da mistura reacional à água, em seguida, extraindo a mistura com um solvente orgânico e concentrando a camada orgânica; coletando por filtração um sólido gerado pela adição da mistura reacional à água; ou coletando por filtração um sólido gerado na mistura reacional. O composto isolado da presente invenção (1-G1) também pode ser adicionalmente purificado por re- cristalização, cromatografia ou similares.
[0068] O composto da presente invenção (1-G1) pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M1) com o composto (M3) ou o composto (M4).
[0069] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[0070] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dio-xano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0071] A reação também pode ser realizada pela adição de uma base, conforme necessário.
[0072] A base usada na reação inclui carbonatos de metais alcalinos, como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias, como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, compostos aromáticos contendo nitrogênio, como piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares.
[0073] Na reação, o composto (M3) ou o composto (M4) é normalmente usado na razão de 1 para 2 mol, e a base é geralmente usada na razão de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[0074] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de -20 a 100°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[0075] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura reacional com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-G1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-G1) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares. (Método de Produção 2) [0076] O composto da presente invenção (1-G2), em que G é G2 na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto internedi-ário (M5) com o composto (M6) ou o composto (M7).
[0077] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[0078] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[0079] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dio-xano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0080] A reação também pode ser realizada pela adição de uma base, conforme necessário.
[0081] A base usada na reação inclui carbonatos de metais alcalinos, como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias, ,Ltendo nitrogênio, como piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares.
[0082] Na reação, o composto (M6) ou o composto (M7) é normalmente usado na razão de 1 para 2 mol, e a base é geralmente usada na razão de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[0083] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de -20 a 100°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[0084] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura reacional com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-G2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-G2) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares. (Método de Produção 3) [0085] O composto da presente invenção (1-G3), em que G é G3 na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M8) com o composto (M9).
[0086] Na fórmula, X representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0087] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[0088] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dio-xano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0089] A reação também pode ser realizada pela adição de uma base, conforme necessário.
[0090] A base usada na reação inclui bases inorgânicas, como fosfato tripotássico, carbonato de potássio e hidreto de sódio, aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, compostos aromáticos contendo nitrogênio, como piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares.
[0091] Na reação, o composto (M9) é normalmente usado em uma razão de 1 para 5 mols, e a base é geralmente usada em uma razão de 1 para 5 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M8). [0092] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 150°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[0093] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura reacional com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-G3) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-G3) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares. (Método de Produção 4) [0094] O composto da presente invenção (1-G4), em que G é G4 na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M8) com o composto (M10).
[0095] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado descrito acima.
[0096] O composto da presente invenção (1-G4) pode ser produzi do usando o composto (M10) no lugar do composto (M9), de acordo com o método descrito no Método de Produção 3. (Método de Produção 5) [0097] O composto da presente invenção (1-G5), em que G é G5 na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M11) com o composto (M12).
[0098] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[0099] A reação é realizada na presença de um solvente, ou o composto (M12) é usado como um solvente.
[00100] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octano, hidro-carbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halo-genados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00101] A reação também pode ser realizada pela adição de um agente de desidratação, conforme necessário.
[00102] O agente de desidratação usado na reação inclui ácidos minerais, como o ácido clorídrico, e ácidos sulfônicos, como o ácido p-toluenossulfônico.
[00103] Na reação, o composto (M12) é normalmente usado em uma razão de 1 para 5 mols, e o agente de desidratação é normalmente usado em uma razão de 0,1 para 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M11).
[00104] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 150°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[00105] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura reacional com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-G5) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-G5) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares. (Método de Produção 6) [00106] O composto da presente invenção (1-J26), em que G é G6 e p é 0 na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M11) com o composto (M13), na presença de um agente oxidante. O composto da presente invenção (1-J27), em que G é G6 e p é 1 na fórmula (1), pode ser produzido pela oxidação do composto da presente invenção (1-J26).
[00107] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[00108] O composto da presente invenção (1-J26) pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M11) com o composto (M13), na presença de um agente oxidante.
[00109] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. [00110] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octa-no, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, álcoois como metanol e etanol, água e misturas dos mesmos.
[00111] Exemplos do agente oxidante usado na reação incluem agentes de halogenação, como N-clorossuccinimida e compostos de iodo hipervalentes, como diacetato de iodobenzeno.
[00112] Na reação, o composto (M13) é normalmente usado em uma razão de 1 para 5 mols, e o agente oxidante é normalmente usado em uma razão de 1 para 5 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M11).
[00113] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 150°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[00114] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura reacional com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-J26) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J26) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares.
[00115] O composto da presente invenção (1-J27), em que G é G6 e p é 1 na fórmula (1), pode ser produzido pela oxidação do composto da presente invenção (1-J26).
[00116] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. [00117] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocar-bonetos halogenados alifáticos, como diclorometano e clorofórmio, ál- coois como metanol e etanol, ácido acético, água e misturas dos mesmos.
[00118] Exemplos do agente oxidante usado na reação incluem pe-riodato de sódio e o ácido m-cloroperbenzoico.
[00119] Na reação, o agente oxidante é geralmente usado na razão de 1 para 3 mols, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-J26).
[00120] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de -50 a 50°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 12 horas.
[00121] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida a operações de pós-tratamento, como a extração da mistura reacional com um solvente orgânico, a lavagem da camada orgânica com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio), conforme necessário, e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto da presente invenção (1-J27) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-J27) também pode ser adicionalmente purificado por cro-matografia, recristalização ou similares. (Método de Produção 7) [00122] O composto da presente invenção (1-G7), em que G é G7 na fórmula (1), pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com o composto (M14).
[00123] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado descrito acima.
[00124] O composto da presente invenção (1-G7) pode ser produzido, usando o composto (M14), no lugar do composto (M9), em conformidade com o método descrito no Método de Produção 3. (Método de Produção 8) [00125] O composto intermediário (M8) pode ser sintetizado, por exemplo, pelo método descrito no Documento Patente 1 (WO2013/ 018928).
[00126] O composto intermediário (M1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com o composto (M15).
[00127] O composto intermediário (M5) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com o composto (M16).
[00128] O composto intermediário (M11) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com azida de sódio para produzir o composto intermediário (M17) e, em seguida, reduzindo o composto intermediário (M17).
[00129] Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[00130] O composto intermediário (M1) pode ser produzido, usando o composto (M15), no lugar do composto (M9), de acordo com o mé todo do Método de Produção 3.
[00131] O composto intermediário (M5) pode ser produzido, usando o composto (M16), no lugar do composto (M9), de acordo com o método do Método de Produção 3.
[00132] O composto intermediário (M17) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M8) com azida de sódio.
[00133] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[00134] Exemplos do solvente utilizado na reação inclui éteres, como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dioxano, solventes polares apróticos como DMF, NMP e DMSO, álcoois como metanol e etanol, água e misturas dos mesmos.
[00135] Na reação, a azida de sódio é geralmente usada na razão de 1 para 5 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M8). [00136] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 150°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[00137] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto intermediário (M17) pode ser isolado. O composto intermediário (M11) pode ser produzido pela redução do composto intermediário (M17).
[00138] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente.
[00139] Exemplos do solvente utilizado na reação incluem éteres como THF, éter etilenoglicoldimetílico, éter terc-butilmetílico e 1,4-dio-xano, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados, como clorobenzeno, ésteres, como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos, como DMF, NMP e DMSO, álcoois como metanol e etanol, água e misturas dos mesmos.
[00140] Exemplos do agente redutor utilizado na reação incluem os compostos de fosfina como trifenilfosfina e tributilfosfina, cloreto de estanho (II), zinco e similares.
[00141] A reação pode ser também realizada pela adição de um ácido, conforme necessário.
[00142] Exemplos do ácido usado na reação incluem ácidos minerais, como o ácido clorídrico, e ácidos carboxílicos, como o ácido acético.
[00143] Na reação, o agente redutor é usado geralmente na razão de 1 para 5 mols, e o ácido é geralmente usado em uma razão de 0,01 para 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M17).
[00144] A temperatura reacional na reação está geralmente na faixa de 0 a 150°C. O tempo reacional na reação está normalmente no intervalo de 0,1 a 24 horas.
[00145] Após o término da reação, a mistura reacional é submetida às operações de pós-tratamento, como a adição de água à mistura reacional, extração da mistura com um solvente orgânico e secagem e concentração da camada orgânica, por meio do que o composto intermediário (M11) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M11) também pode ser adicionalmente purificado por cromatografia, recristalização ou similares.
[00146] A seguir, os exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
[00147] Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
[Tabela 11] [Tabela 12] [Tabela 13] [Tabela 14] [Tabela 15] [Tabela 16] [Tabela 17] [Tabela 18] [Tabela 19] [Tabela 20] [Tabela 21] [00148] (Na [Tabela 11] até a [Tabela 21] acima, CycPr represena um grupo ciclopropila, pH representa um grupo fenila, 2-furila representa um grupo furil-2-ila e Bn representa um grupo benzila.) Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1A), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1B), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo pentafluoretila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfanila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfinila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 0 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 1 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21];
[00149] Compostos da presente invenção, na fórmula (1C), em que R1 é um grupo etila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetilsulfonila, n é 2 e A1, A2, A3 e G são as combinações mostradas na [Tabela 11] até a [Tabela 21].
[00150] Exemplos da praga na qual o composto da presente invenção tem efeito incluem pragas artrópodes, como Insecta, Arachnida, Chilopoda, Diplopoda, Isopoda e Gastropoda, e pragas Nematode, como Nematoda. Exemplos de insetos que são pragas incluem as pragas Hemiptera, Lepidoptera, Thysanoptera, Diptera, Coleoptera, Orthoptera, Siphonaptera, Anoplura, Mallophaga, Hymenoptera, Blat-todea, Isoptera e similares. Exemplos de Arachnida incluem as pragas Araneae, Acarina e similares. Especificamente, exemplos das pragas incluem aquelas mostradas abaixo.
[00151] Hemiptera: Delphacidae como Laodelphax striatellus, Nila-parvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae como Nephotet-tix cincticeps, Nephotettix virescens e Empoasca onukii, Aphididae como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalo-siphum padi, Toxoptera citricidus e Hyalopterus pruni, Pentatomidae como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus e Halyomorpha mista, Aleyrodidae como Trialeuro-des vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea como Cimex lectularius e Psyliidae.
[00152] Lepidoptera: Pyralidae, como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia inter-punctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis e Pediasia teterrellus, Noctuidae, como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Thori- coplusia spp., Heliothis spp. e Helicoverpa spp., Pieridae como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae como Grapholita molesta, Legu-minivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocu-preanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae como Carposina niponensis, Lyonetiidae como Lyonetia spp. e Lymantriidae como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae como Plutella xylostella, Gelechiidae como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae como Hyphantria cunea e Tineidae, como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[00153] Thysanoptera: Thripidae, como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa. [00154] Diptera: Culex como Culex pipiens pallens, Culex tritaeni-orhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. como Anopheles sinensis, Chiro-nomidae, Muscidae como Musca domestica e Muscina stabulans, Cal-liphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae como Delia platu-ra e Delia antiqua, Agromyzidae como Agromyza oryzae, Hydrellia gri-seola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii e Chromatomyia horticola, Chloropidae como Chlorops oryzae, Tephritidae como Dacus cucurbi-tae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae como Megaselia spi-racularis, Psychodidae como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simulii-dae, Tabanidae como Tabanus trigonus, Hippoboscidae e Stomoxys.
[00155] Coleoptera: Diabrotica como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae como Anomala cuprea Anomala rufocuprea e Popillia japonica, Curculionidae como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus e Callosobruchuys chie-nensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis e Sphenopho-rus venatus, Tenebrionidae como Tenebrio molitor e Tribolium casta- neum, [00156] Chrysomelidae, como Oulema oryzae, Aulacophora femora-lis, Phyllotreta striolata e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae como La-sioderma serricorne, Epilachna como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctus brunneus, Scolytidae como Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae como Anoplophora malasiaca, Elateridae como Agriotes spp. e Limonius spp., e Paederus fuscipes.
[00157] Orthoptera: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea.
[00158] Aphaniptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, e similares.
[00159] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus e similares.
[00160] Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata e similares.
[00161] Hymenoptera: Formicidae como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema hu-mile, Vespidae, Bethylidae e Tenthredinidae, como Athalia rosae e Athalia japonica.
[00162] Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae e Pratylenchus neglectus.
[00163] Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Peri-planeta americana, Periplaneta brunnea e Blatta orientalis.
[00164] Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formo- sanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glypto-termes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guan-gzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amami-anus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, e similares.
[00165] Acarina: Tetranychidae, como Tetranychus urticae, Te-tranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, and Oli-gonychus spp., Eriophyidae como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae como Brevipalpus phoeni-cis, Tuckerellidae, Metastigmata como Haemaphysalis longicornis, Ha-emaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus e Rhipicephalus sanguineus, Acari-dae como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphi-dae como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyss-nus, Cheyletidae como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae como Demodex canis, Lis-trophoridae, Cryptostigmata, Dermanyssidae como Ornithonyssus ba-coti, Ornithonyssus sylvairum e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae como Leptotrombidium akamushi e similares.
[00166] Acarina pests: Chiracanthium japonicum, Latrodectus has-seltii e similares.
[00167] Chilopoda, pragas Scutigeromorpha: Thereuonema hilgen-dorfi, Scolopendra subspinipes, e similares.
[00168] Diplopoda, pragas Polydesmoidea: Oxidus gracilis, Nedyo-pus tambanus e similares.
[00169] Malacostraca, Isopoda: Armadillidium vulgare e similares. [00170] Gastropoda, pragas Stylommatophora: Limax marginatus, Limax flavus e similares.
[00171] O agente de controle de pragas da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de pragas da presente invenção é normalmente obtido pela mistura do composto da presente invenção e um veículo inerte, como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e adicionando um tensoativo a outros adjuvantes para a formulação, se necessário, para ser formulado em concentrados emulsionáveis, em formulações oleosas, formulações em pó, grânulos, pós molháveis, es-coáveis, em formulações de microcápsula, aerossóis, agentes de de-fumação, formulações de isca venenosas, formulações de resina, agentes de xampu, formulações de pasta, agentes de espuma, preparações de dióxido de carbono, comprimidos e similares. Essas formulações podem ser transformadas em espirais de repelente de mosquito, em esteiras repelentes de mosquito elétricas, em uma formulação líquida repelente de mosquito, em agente fumegante, um fumigante, uma formulação em forma de folha, um agente de aplicação local,um agente de tratamento oral e usados.
[00172] O agente de controle de pragas da presente invenção geralmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[00173] Exemplos do carreador sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila de caulim, terra diatomá-cea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.) e similares, resinas sintéticas (resinas de poliéster como de polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon como náilon-6, náilon-11 e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, co-polímero de cloreto de vinila-propileno e similares).
[00174] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etile-noglicol, propilenoglicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metiletil-cetona, ciclo-hexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de-isopropila, adipato de di-isobutila, acetato de éter propilenoglicolmonometílico, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter di-isopropílico, 1,4-dioxano, éter etile-noglicoldimetílico, éter dietilenoglicoldimetílico, éter dietilenoglicolmo-nometílico, éter propilenoglicolmonometílico, éter dipropilenoglicolmo-nometílico, 3-metóxi-3-metil-1-butanol, etc.), amidas de ácido (N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halo-genados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (dimetilsulfóxido, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de girassol, etc.).
[00175] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorcarbono, gás bu-tano, GLP (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico e dióxido de carbono.
[00176] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos, como éter polioxietilenoalquílico, éter polioxietilenoalquilarílico e éster do ácido graxo de polietilenoglicol, e tensoativos aniônicos como os alquilsufonatos, alquilbenzenossulfonatos e alquilsulfatos.
[00177] Os outros adjuvantes para a formulação incluem agentes fixadores, dispersantes, corantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, ben-tonita, polímeros hidrossolúveis sintéticos (álcool polivinílico, polivinil-pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato do ácido isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00178] Exemplos de um material de base da formulação da resina incluem o polímero do cloreto de vinila, poliuretano e similares, e um plastificante como ésteres de ftalato (ftalato de dimetila, ftalato de dioc-tila, etc.), ésteres de adipato ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base, conforme é necessário. A formulação de resina é obtida pelo amassamento de um composto no material de base usando um aparelho de amassamento comum, e em seguida, por moldagem do mesmo por moldagem por injeção, moldagem por extru-são, moldagem por prensagem ou similares, e a formulação de resina obtida pode ser adicionalmente submetida a uma etapa de moldagem ou corte, conforme necessário, para ser processada em uma formulação de resina em placa, filme, fita, reticular ou de fibra. Essas formulações de resina são processadas, por exemplo, em uma coleira para animal, em uma marca auricular para o animal, uma formulação em forma de folha, um cabo de indução e um pólo de jardinagem.
[00179] Exemplos de um material de base da isca venenosa incluem grãos em pó, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina e similares, e, além disso, um antioxidante como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, um conservante como o ácido desidroacético, uma substância para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais de estimação, como pó de pimenta vermelha, um flavor atrtivo de pragas, como um flavor de queijo, flavor de cebola e óleo de amendoim, ou similares, são adicionados conforme é necessário.
[00180] O método para controlar as pragas da presente invenção é realizado através da aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção em uma praga diretamente e/ou em uma área infestada por praga (plantas, solo, interior de casas, corpo do animal, etc.). No método para controle de pragas da presente invenção, o composto é geralmente usado na forma do agente de controle de pragas da presente invenção.
[00181] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é usado no controle de pragas no domínio agrícola, a quantidade de aplicação é geralmente de 1 a 10000 g na quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é formulado em um concentrado emulsi-onável, um pó molhável, um escoável ou similar, o agente de controle de pragas geralmente é diluído com água para uma aplicação a fim de ter uma concentração do de ingrediente ativo de 0,01 a 10.000 ppm, e formulações em pó, grânulos e similares são normalmente aplicados como tais.
[00182] Essas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser diretamente aplicadas por serem pulverizadas em uma praga ou em uma planta, como as culturas que deveriam ser protegidas contra as pragas, e também podem ser aplicadas a um solo para controlar uma praga que infesta o solo da terra cultivada.
[00183] Além disso, a formulação de resina processada em uma placa ou fibra também pode ser aplicada por um método como enrolado-a ao redor das culturas, espalhando-as nas adjacências das culturas ou espalhando-as no solo ao redor das raízes das culturas.
[00184] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é usado para controlar a praga que habita na casa, a quantidade de aplicação normalmente varia de 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tra tada, no caso de usá-lo em uma área plana, e é normalmente igual a 0,01 a 500 mg, em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usá-lo em um espaço. Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é formulado em um concentrado emulsionável, um pó molhável, um escoável ou similar, o agente de controle de pragas geralmente é diluído com água para uma aplicação a fim de alcançar uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10.000 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, agentes fumegantes, formulações de isca venenosas e similares são aplicadas como tais.
[00185] Quando o agente de controle de pragas de artrópodes da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em animais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais como cães, gatos, ratos e camundongos, métodos veterinários conhecidos podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturada a ração, um supositório e injeção (injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas, intraperitoneais, etc.), quando o controle sistêmico é tencionado, e a formulação é usada, por exemplo, por meio de pulverização de uma solução oleosa ou de uma solução aquosa, o tratamento por derramamento ou local, lavagem de um animal com uma formulação de xampu, ou pela colocação de uma coleira ou marca auricular feita de uma formulação de resina para um animal, quando o controle não sistêmico é tencionado. A quantidade do composto da presente invenção, quando administrado a um corpo de animal, é geralmente na faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 Kg do peso de um animal.
[00186] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser usado em terras onde as seguintes "culturas" são cultivadas.
[00187] Culturas: de milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sor- go, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba sacarina, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc.
[00188] Legumes: legumes solanáceos (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), leguminosas cucurbuitáceas (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), leguminosas crucíferas (rabanete japonês, nabo, rábano silvestre, couve-rábano, couve chinesa, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), legumináceas Compositae (bardana, crisântemo de guirlanda, alcachofra, alface, etc.), leguminosas Liliaceae (cebola galês, cebola, alho, aspargo, etc.), leguminosas Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), le-guminosas Chenopodiaceae (espinafre, acelga suíça, etc.), legumino-sas Labiatae (menta japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, arácea, etc.
[00189] Árvores frutíferas: de frutos de sementes (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), de frutas carnudas com caroços e frutas carnudas com caroços (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), de plantas cítricas (satsuma tangerina, laranja, limão, limão-galego, toranjas, etc.), de nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, etc.), frutas de bagas (mirtilo, amora, amora preta, framboesa, etc.), uva, caqui, oliva, nêspera, banana, café, tâmara, coco, óleo de palma, etc.
[00190] Árvores que não sejam árvores frutíferas: de chá, amora, de árvores de flores e arbustos (azaleia, camélia, hortênsia, sasanqua, Illicium religiosum, cerejeira, tulipeira, crepe murta, de oliva perfumada, etc.), árvores utilizadas na arborização urbana (freixo, vidoeiro, corni-zo, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, álamo, Cercis, liquidâmbar chinês, plátano, Zelkova, arborvitae japonês, árvore do abeto, cicuta japonês, agulha de zimbro, pinheiro, abeto, teixo, olmeiro, castanha-da-índia, etc.), viburno doce, Podocarpus macrophyllus, cedro japonês, cipreste japonês, croton, árvore eixo comum, photinia japonês, etc. [00191] Gramíneas: grama esmeralda (gramado japonês, grama de mascarene, etc.), grama de Bermuda (Cynodon dactylon, etc.), agrostis (agrostis rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), bluegrass (erva-febra, poa-comum, etc.), festuca (festuca dos prados, fes-tuca-vermelha-das-dunas, festuca rastejante, etc.), azevém (joio, azevém perene, etc.), Pé de galo, rabo-de-gato, etc.
[00192] Outras espécies: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (genciana de pradaria), gipsófilas, gerbera, ca-lêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, couve ornamental, prímula, flor-do-natal, gladíolo, Cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas de biocombustível (Jatropha, curcas, açafrão, Came-lina alyssum, switchgrass, miscanthus, caniço malhado, cana-do-reino, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas de folhagem, etc.
[00193] As "culturas" também engloba as culturas geneticamente modificadas.
[00194] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outros inseticidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do desenvolvimento vegetal, herbicida ou agente sinérgico. Exemplos do ingrediente ativo do dito inseticida, miticida, nematicida, fungicida, herbicida e agente sinérgico são mostrados abaixo.
Ingredientes ativos do Inseticida (1) Compostos de Fósforo Orgânico acefato, fosforeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clor-fenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinon, DCIP (éter diclorodi-isopropílico), diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dime-toato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etião, etoprofos, etrimfos, fentião: MPP, fenitrotião: MEP fostiazato, formotião, fosfeto de hidrogênio, iso- fenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation: DMTP, monocroto-fos, nalede: BRP, oxideprofos: ESP paratipon, fosalona, fosmete: PMP, pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoato: PAP profenofos, pro-pafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos , temefos, tetraclorovinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotion, forato e cadusafos. (2) Compostos de Carbamato alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbearil, carbeofura-no, carbeossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotio-carbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcarbe, me-thomil, metiocarbe, NAC, oxamil, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe e aldicarbe. (3) Compostos piretroides acrinatrina, alletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, ci-halotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, eto-fenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrins, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetila)benzila (EZ)- (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetila-3-prop-1 -enilciclopropanecarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluor-4-metilbenzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetila-3-prop-1-enilciclopropanecarboxi-lato, 2,3,5,6-tetraflúor-4- (metoximetila)benzila (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)- 2,2-dimetila-3- (2-metila-1-propenila)ciclopropanecarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluor-4- (metoximetila)benzila (EZ)- (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetila-3- (2-ciano-1-propenila)ciclopropanecarboxilato, (4) Compostos de Nereistoxina cartape, bensultape, tiociclam, monossultape e bissultape. (5) Compostos neonicotinoides imidacloprid, nitenpirame, acetamiprid, tiametoxame, tiacloprid, dinote-furan e clotianidin. (6) Compostos de benzoilureia clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, fluci-cloxuron, flufenoxuron, exaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumu-ron, teflubenzuron, triflumuron e triazuron, (7) Compostos Fenilpirazol acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol e pirafluprol. (8) Toxinas Bt Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas, e misturas das mesmas; (9) Compostos de hidrazina cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida, (10) Compostos Clorados Orgânicos aldrin, dieldrin, dienoclor, endosulfan e metoxiclor. (11) Outros ingredientes ativos de inseticidas óleo de máquina, nicotina-sulfato; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D(1,3-dicloropro-peno)-benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazofos, hidroprena, metoprene, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tolfenpirade, triaza-mato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianami-da cálcica, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerima, flo-nicamida, flurimfen, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifena, sulfoxa-flor, enxofre, metaflumizona, espirotetramato, pirifluquinazona, espine-toram, clorantraniliprol, tralopiril, ciantraniliprol, compostos representados pela fórmula (K) a seguir em que R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluormetila, R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e compostos representados pela fórmula (L) a seguir em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes ativos de Miticida acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenato, bromopropilato, cinome-tionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofen, queltano (dicofol), etoxazol, fenbutatin oxida, fenotiocarb, fenpiroxima-to, fluacripirim, fluproxifen, exitiazox, propargite: BPPS, polinactinas, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, spirodiclofen, spiromesi-fen, spirotetramat, amidoflumet e cienopirafen.
Ingredientes Ativos de Nematicida DCIP, fostiazato, levamisol, metisotiocianato, tartarato de morantel e imiciafos.
Ingredientes ativos de Fungicida compostos fungicidas azólicos, como propiconazol, protioconazol, tria-dimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, exaconazol, flu-quinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila e flutriafol; compostos fungicidas de amina cíclica, como fenepropimorf, tridemorf e fenpropidina; compostos fungicidas de benzimidazol, como carbendezima, tiaben-dazol, benomila e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolina; clorotalonila; captan; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanid; folpet; quresoxim-metila; azoxis-trobin; trifloxistrobin; fluoxastrobin; picoxistrobin; piraclostrobin; dimo-xistrobin; piribencarb; spiroxamina; quinoxifen; fenexamid; famoxa-dona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamid; mandipropamid; boscalid; pentiopirad; me-trafenona; fluopiran; bixafen; ciflufenamid; proquinazid; isotianila e tia-dinila.
Ingredientes ativos de Herbicida (1) Compostos herbicidas de ácido fenoxigraxo 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop e naproanilida. (2) Compostos herbicidas de benzoato 2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quinclorac e quinmerac, (3) Compostos herbicidas de ureia diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiu-ron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron e metil-daimuron, (4) Compostos herbicidas de triazina atrazina, ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrin, dimetame-trin, prometrin, metribuzin, triaziflam, e indaziflam. (5) Compostos herbicidas de bipiridínio paraquat e diquat. (6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila bromoxinil e ioxinil. (7) Compostos herbicidas de dinitroanilina pendimetalina, prodiamina e trifluralina. (8) Compostos herbicidas organofosforados amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P e bialafos. (9) Compostos herbicidas de carbamato dialato, trialato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, di-mepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb e asulam. (10) Compostos herbicidas de amida de ácido propanila, propizamida, bromobutida e etobenzanida. (11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, meto-laclor, pretilaclor, tenilclor e petoxamid. (12) Compostos herbicidas de éter difenílico acifluorfen-sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomessafeno, clo-metoxinila e aclonifeno, (13) Compostos herbicidas de imida cíclica oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclo-rac-pentila, flumioxazin, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, fluti-acet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona e saflufenacila. (14) Compostos herbicidas de pirazol benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona e pirasulfotol. (15) Compostos herbicidas de tricetona isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona e tefuri-Itriona. (16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato clodinafop-propargila, cihalofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila e quizalofop-etila e metamifop. (17) Compostos herbicidas de triona oxima aloxidim-sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxi-dim, tepraloxidim, tralquoxidim e profoxidim. (18) Compostos herbicidas de sulfonilureia clorsulfuron, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimuron-etila, tribenuron-metila, triasulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazosulfuron-etila, primisulfuron-metila, nicosulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron-metila, prosulfu-ron, etametsulfuron-metila, triflusulfuron-metila, flazasulfuron, ciclosul-famuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxisulfuron, oxa-sulfuron, iodosulfuron-metila-sodium, foramsulfuron, mesosulfuron-metila, trifloxisulfuron, tritosulfuron, ortosulfamuron, flucetosulfuron e propirisulfuron. (19) Compostos herbicidas de midazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin e imazetapir. (20) Compostos herbicidas de sulfonamida flumetsulame, metosulame, diclosulame, florasulame, cloransulam-metila, penoxsulame e piroxsulame. (21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato piritiobac-sódico, bispiribac-sódico, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid e pirimisulfan. (22) Outros compostos herbicidas bentazon, bromacila, terbacila, clortiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilin, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sodium, ditiopir, tiazopir, flu-carbazona-sodium, propoxicarbazona-sodium, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufenican, picoli-nafen, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonila, piroxasulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazo-na e metiozolin.
Ingredientes ativos do Agente Sinérgico butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etil-hexila)-8,9,10-trinor-born-5-eno-2,3-dicarboximida (MGQU 264), N-decliimidazol), WARF-antirresistente, Tribufos (TBPT), fosfito de trifenila (TPP), iprobenfos (IBP), iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, bis(p-cloro-fenil)metilcarbinol (DMC) e bis (p-clorofenil)trifluormetila carbinol (FDMC), EXEMPLOS
[00195] Adiante, a presente invenção será adicionalmente descrita em detalhes com referência aos exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos de teste e similares. No entanto, a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[00196] Primeiramente, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção são mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1 (1) [00197] A uma mistura de 9,61 g de N2-metil-5-trifluormetilpiridino- 2,3-diamina (sintetizado por um método descrito em WO2010-125985), 9,2 g de ácido 3,5-dicloropiridino-2-carboxílico e 48 mL de piridina, foram adicionados 9,64 g de cloridrato de EDCI e 0,64 g de HOBt, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Água foi adicionada à mistura reacional, e o sólido precipitado foi filtrado. Acetato de etila e água foram adicionados ao sólido resultante e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzi da para produzir 15,73 g de 3,5-dicloro-N-(2-metilamino-5-trifluormetil-piridin-3-il)-picolinamida. 3,5-dicloro-N-(2-metilamino-5-trifluormetilpiridin-3-il)-picolinamida RMN 1H (CDCl3)ô: 9,33 (1H, brs), 8,51 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,95 (1H, d), 7,86 (1H, d), 5,02 (1H, brs), 3,08 (3H, d).
Exemplo de Produção 1 (2) [00198] Uma mistura de 15,73 g de 3,5-dicloro-N-(2-metilamino-5-trifluormetilpiridin-3-il)-picolinamida e 43 mL de ácido acético foi aquecida e agitada a 130°C durante 4 horas. A mistura reacional refrigerada foi adicionada à água, e o sólido precipitado foi filtrado. Acetato de etila e solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionados ao sólido resultante, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para produzir 14,47 g de 2- (3,5-dicloropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina. 2-(3,5-dicloropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina RMN 1H (CDCl3)ò: 8,76 (1H, dd), 8,67 (1H, d), 8,40 (1H, dd), 8,01 (1H, d), 3,98 (3H,s).
Exemplo de Produção 1 (3) [00199] Uma mistura de 1,1 mL de etil mercaptano e 5 mL de THF foi adicionada a uma mistura de 5,0 g de 2-(3,5-dicloropiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina, 0,63 g de hidreto de sódio 60% (oleoso) e 30 mL de THF, durante 30 minutos, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A mistura reacional foi adicionada à água gelada, e o sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e hexano e seco sob pressão reduzida para produzir 5,19 g de 2-(5-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina. 2-(5-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina RMN 1H (CDCl3)ô: 8,74 (1H, dd), 8,45 (1H, d), 8,40 (1H, dd), 7,72 (1H, d), 4,07 (3H,s), 2,98 (2H,q), 1,39 (3H,t).
Exemplo de Produção 1 (4) [00199] A uma mistura de 15,48 g de 2- (5-cloro-3-etilsulfanilpiridin- 2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina e 208 mL de clorofórmio foram adicionados 21,96 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza igual ou superior a 65%), sob refrigeração e, em seguida, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6,5 horas. Uma solução aquosa de tiossulfato de sódio 10% e uma solução de bicarbonato de sódio saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. Acetato de etila e hexano foram adicionados ao produto bruto resultante, e o sólido precipitado foi filtrado e seco sob pressão reduzida para produzir 12,94 g de 2- (5-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluor-metil-3H-imidazo[4,5-b]piridina. 2-(5-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina RMN 1H (CDCl3)ô: 8,95 (1H, dd), 8,77 (1H, dd), 8,53 (1H, dd), 8,32 (1H, dd), 3,94-3,86 (5H,m), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Produção 1 (5) [00200] A uma mistura de 7,25 g de 2- (5-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina e 40 mL de NMP foi adicionado 1,52 g de azida de sódio, e a mistura foi agitada a 90°C durante 4 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional refrigerada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e, em seguida, seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para produzir 2-(5-azido-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina.
[00201] Uma mistura da quantidade inteira de 2-(5-azido-3-etilsulfo-nilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina produzida acima, 6,12 g de trifenilfosfina, 73 mL de THF e 7 mL de água foram agitados em temperatura ambiente durante 5,5 horas. Foi adicionado à mistura reacional 1 mL de ácido clorídrico concentrado, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Água foi adicionada à mistura reacional e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 4,68 g de 2-(5-amino-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina. 2-(5-amino-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo [4,5-b]piridina RMN 1H (CDCl3)ô: 8,72 (1H, dd), 8,36 (1H, d), 8,27 (1H, dd), 7,70 (1H, d), 4,36 (2H, brs), 3,84 (3H,s), 3,81 (2H,q), 1,36 (3H,t).
Exemplo de Produção 1 (6) [00202] A uma mistura de 0,15 g de 2- (5-amino-3-etilsulfonilpiridin- 2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina, 2 mL de clorofórmio e 0,1 mL de di-isopropiletilamina foi adicionado 0,03 mL de cloreto de metanossulfonila sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Foi adicionado à mistura reacional 0,07 mL de di-isopropiletilamina e 0,03 mL de cloreto de metanossulfo-nila, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de cloreto de amônio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,18 g de N-[5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-piridin-3-il]-metilsulfonimida (doravante referida como o Composto da Presente Invenção 2).
Composto da Presente Invenção 2 RMN 1H (CDCh)ô: 8,95 (1H, d), 8,79 (1H, d), 8,52 (1H, d), 8,33 (1H, d), 3,96 (3H,s), 3,93 (2H,q), 3,51 (6H,s), 1,40 (3H,t).
Exemplo de Produção 2 [00203] A uma mistura de 0,15 g de 2- (5-amino-3-etilsulfonilpiridin- 2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina, 2 mL de DMF e 0,2 mL de di-isopropiletilamina foi adicionado 0,1 mL de cloroformiato de propargila sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de cloreto de amônio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,08 g de N’-[5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-piridin-3-il]-N,N-dimetilformamidina (doravante referida como Composto da Presente Invenção 3).
Composto da Presente Invenção 3 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,73 (1H, d), 8,60 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7,76 (1H,s), 3,85 (3H,s), 3,81 (2H,q), 3,17 (3H,s), 3,14 (3H,s), 1,36 (3H,t). Exemplo de Produção 3 [00204] A uma mistura de 0,15 g de 2- (5-amino-3-etilsulfonilpiridin- 2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina e 2 mL de clorofórmio foi adicionado 0,07 mL do anidrido metanossulfônico, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Foi adicionado à mistura reacional 0,07 mL de di-isopropiletilamina e 0,03 mL de cloreto de metanossulfonila, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Água foi adicionada à mistura reacional e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados 2 mL de clorofórmio, 0,01 mL de piridinaq e 0,01 mL de cloreto de metanossulfonila, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 9 horas. Água foi adicionada à mistura reacional e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e, em seguida, ela foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,08 g de N-[5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)-piridin-3-il]-metilsulfo-namida (doravante referida como Composto da Presente Invenção 4). Composto da Presente Invenção 4 RMN 1H (CDCl3)ô 8,86 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,32-8,30 (2H,m), 3,953,87 (5H, m), 3,25 (3H, s), 1,39 (3H, t).
Exemplo de Produção 4 [00205] A uma mistura de 0,15 g de 2- (5-amino-3-etilsulfonilpiridin- 2-il)-3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b]piridina e 2 mL de piridina foi adicionado 0,07 mL de cloreto de dimetilcarbamoíla, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em refluxo sob aquecimento durante 4 horas. Água foi adicionada à mistura reacional refrigerada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,03 g de 3-[5-etilsulfonil-6-(3-metil-6-trifluormetil-3H-imidazo[4,5-b] piri-din-2-il)-piridin-3-il]-1,1-dimetilureia (doravante referida como Composto da Presente Invenção 5).
Composto da Presente Invenção 5 RMN 1H (CDCl3)ô 9,22 (1H, dd), 8,74 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 8,29 (1H, dd), 6,85 (1H, brs), 3,92-3,82 (5H,m), 3,12 (6H,s), 1,38 (3H,t).
Exemplo de Produção 5 (1) [00206] A uma mistura de 5,0 g do ácido 3,6-dicloropicolínico, 0,1 mL de DMF e 52 mL de tolueno foi adicionado 3,8 mL de cloreto de tionila, e a mistura foi agitada sob refluxo sob aquecimento durante 3 horas. A mistura reacional refrigerada até a temperatura ambiente foi concentrada sob pressão reduzida para produzir cloreto de 3,6-dicloropicolinoíla.
[00207] Uma mistura de cloreto de 3,6-dicloropicolinoíla produzida acima e 5 mL de THF foi adicionada a uma mistura de 5,7 g de 2-amino-4-trifluormetilsulfanilfenol e 52 mL de THF, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de eti-la. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 8,94 g de 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluormetilsulfanil)fenil]picolinamida. 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluormetilsulfanil)fenil]picolinamida RMN 1H (CDCl3)ô: 9,92 (1H, s), 8,95-8,88 (1H, m), 7,92-7,85 (1H, m), 7,69-7,65 (1H, m), 7,53-7,48 (1H, m), 7,48-7,40 (1H, m), 7,12-7,05 (1H, m).
Exemplo de Produção 5 (2) [00208] A uma mistura de 8,94 g de 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluormetilsulfanil)fenil]picolinamida, 47 mL de THF e 7,34 g de trife-nilfosfina foram adicionados 7,10 g de di-2-metoxietilazodicarboxilato (doravante designado DMEAD), sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Água e uma solução de cloreto de amônio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 6,39 g de 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol. 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô 8,25 (1H, s), 7,91 (1H, d), 7,79-7,72 (2H, m), 7,48 (1H, d).
Exemplo de Produção 5 (3) [00209] A uma mistura de 6,39 g de 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(tri-fluormetilsulfanil)benzoxazol e 45 mL de THF foi adicionado 0,84 g de hidreto de sódio 60% (oleoso), e em seguida, uma mistura de 1,29 mL de etil mercaptano e 4 mL de THF foi adicionada a isso durante 30 minutos, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi adicionada à água gelada, e o sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e hexano, e seco sob pressão reduzida para produzir 6,06 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol. 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô 8,26 (1H,s), 7,77-7,69 (3H,m), 7,44 (1H, d), 3,06 (2H,q), 1,47 (3H,t).
Exemplo de Produção 5 (4) [00210] A uma mistura de 6,06 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol e 45 mL de clorofórmio foram adicionados 7,13 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza igual ou superior a 65%), sob refrigeração e, em seguida, a mistura foi agitada durante 4 horas sob refrigeração. Uma solução aquosa de tiossulfato de sódio 10% e uma solução de bicarbonato de sódio saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cro-matografia em coluna de sílica gel para produzir 4,24 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol e 0,68 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfinil)benzoxazol. 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô: 8,52 (1H, d), 8,18 (1H, s), 7,80-7,72 (3H, m), 4,03 (2H, d), 1,43 (3H, t). 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfinil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô: 8,53 (1H, d), 8,36 (1H, s), 7,94 (1H, d), 7,89 (1H, d), 7,76 (1H, d), 4,01 (2H, q), 1,44 (3H, t).
Exemplo de Produção 5 (5) [00211] Uma mistura de 0,30 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetilsulfanil)benzoxazol, 0,14 mL of tetra-hidrofurfurilamina, 0,24 mL de di-isopropiletilamina e 0,5 mL de NMP foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. Água foi adicionada à mistura reacio- nal e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para produzir 0,28 g de [5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilsulfinilbenzoxa-zol-2-il)-piridin-2-il]-(tetra-hidrofuran-2-ilmetil)-amina (doravante referida como Composto da Presente Invenção 36).
Composto da Presente Invenção 36 RMN 1H (CDCl3)ô 8,30 (1H, s), 8,07 (1H, d), 7,89-7,84 (2H, m), 6,65 (1H, d), 5,67 (1H, s), 4,12-4,10 (1H, m), 3,91-3,88 (1H, m), 3,79-3,73 (4H, m), 3,39-3,32 (1H, m), 2,06-2,01 (1H, m), 1,98-1,90 (2H, m), 1,651,60 (1H, m), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Produção 6 (1) [00212] A uma mistura de 10,0 g do ácido 3,6-dicloropicolínico, 0,16 mL de DMF e 90 mL de tolueno foi adicionado 7,20 mL de cloreto de tionila, e a mistura foi agitada sob refluxo sob aquecimento durante 2 horas. A mistura reacional foi refrigerada até a temperatura ambiente e foi concentrada sob pressão reduzida para produzir 10,88 g de cloreto de 3,6-dicloropicolinoíla.
[00213] Uma mistura de cloreto de 3,6-dicloropicolinoíla produzida acima e 60 mL de THF foi adicionada a uma mistura de 8,79 g de 2-amino-4-trifluormetilsulfanilfenol e 40 mL de THF, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de eti-la. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 16,22 g de 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluormetil)fenil]picolinamida. 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluormetil)fenil]picolinamida RMN 1H (CDCl3)ô 9,96 (1H,s), 8,82 (1H,s), 7,89 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,52 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 7,14 (1H, d).
Exemplo de Produção 6 (2) [00214] Uma mistura de 10,0 g de 3,6-dicloro-N-[2-hidróxi-5-(trifluor-metil)fenil]picolinamida, 1,08 g de ácido p-toluenossulfônico mono-hidratado e 40 mL de xileno foi agitada sob refluxo sob aquecimento durante 3 horas durante a desidratação usando um aparelho de Dean-Stark. Água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foram adicionadas à mistura reacional resfriada até a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante foram adicionados 20 mL de isopropanol, e a mistura foi agitada a 60°C durante 2 horas e em temperatura ambiente durante 1 hora. O sólido precipitado foi filtrado para produzir 6,19 g de 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol. 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô 8,22 (1H,s), 7,92 (1H, d), 7,81 (1H, d), 7,75 (1H, d), 7,49 (1H, d).
Exemplo de Produção 6 (3) [00215] A uma mistura de 7,50 g de 2-(3,6-dicloropiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol e 32 mL de THF foi adicionado 1,08 g de hi-dreto de sódio 55% (oleoso), em seguida, 1,67 mL de etil mercaptano foi adicionado a isso durante 30 minutos, sob refrigeração, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. A mistura reacional foi adicionada à água gelada, e o sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e hexano, e seco sob pressão reduzida para produzir 6,46 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol. 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô 8,23 (1H, s), 7,80 (1H, d), 7,74 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,44 (1H, d), 3,06 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de Produção 6 (4) [00216] A uma mistura de 2,0 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfanilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol e 20 mL de clorofórmio foram adicionados 2,82 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza igual ou superior a 65%), sob refrigeração, e a seguida foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Uma solução aquosa de tiossulfato de sódio 10% e uma solução de bicarbonato de sódio saturada foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para produzir 2,04 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol. 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol RMN 1H (CDCl3)ô: 8,53 (1H, d), 8,15 (1H, s), 7,83-7,72 (3H, m), 4,02 (2H, q), 1,44 (3H, t).
Exemplo de Produção 6 (5) [00217] A uma mistura de 0,20 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol, 77 mg de 6-cloro-3-piridinometilamina e 2 mL de NMP foram adicionados 79 mg de di-isopropiletilamina, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 5 horas. Depois disso, 90 mg de 6-cloro-3-piridinometilamina foram adicionados a isso, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Água foi adicionada à mistura reacional, sob refrigeração, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,22 g de (6-cloropiridin-3-il)-[5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilben-zoxazol-2-il)-piridin-2-il]amina (doravante referido como Composto da Presente Invenção 38).
Composto da Presente Invenção 38 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,42 (1H, d), 8,15 (1H, d), 8,12 (1H, d), 7,78-7,67 (3H,m), 7,32 (1H, d), 6,65 (1H, d), 5,61 (1H,s), 4,69 (2H, d), 3,80 (2H,q), 1,39 (3H,t).
Exemplo de Produção 7 [00218] A uma mistura de 0,25 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol, 80 mg de cloridrato de O-metil-hidroxila-mina e 2 mL de NMP foi adicionado 194 mg de trietilamina, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas, e em seguida, ela foi agitada a 40°C durante 2 horas. Foi adicionado à mistura reacional resfirada até a temperatura ambiente 0,26 g de cloridrato de O-metil-hidroxilamina e 0,87 g de di-isopropiletilamina, e a mistura foi agitada a 40°C durante 6 horas. Água foi adicionada à mistura reacional, sob refrigeração, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,14 g de N-[5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilbenzoxazol-2-il]-piridin-2-il]amino-O-metil-hidroxilamina (doravante referida como Composto da Presente Invenção 42).
Composto da Presente Invenção 42 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,39 (1H, dd), 8,12 (1H, d), 7,99 (1H, s), 7,75 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,21 (1H, d), 3,89-3,83 (5H, m), 1,41 (3H, t).
Exemplo de Produção 8 (1) [00219] A uma mistura de 1,0 g de 2-(6-cloro-3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5-(trifluormetil)benzoxazol e 6,5 mL de NMP foi adicionado 1,55 mL de uma solução de amônia aquosa a 28%, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante um dia. Foi adicionado à mistura reaci-onal 1,55 mL de uma solução de amônia aquosa 28%, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante um dia. Água foi adicionada à mistura reacional e o sólido precipitado foi filtrado e seco sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,14 g de 5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilbenzoxazol-2-il)-piridin-2-ilamina. 5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilbenzoxazol-2-il)-piridin-2-ilamina RMN 1H (CDCh)ô: 8,18 (1H, d), 8,11 (1H, d), 7,75 (1H, d), 7,71 (1H, d), 6,74 (1H, d), 5,22 (2H, s), 3,82 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Produção 8 (2) [00220] A uma mistura de 0,20 g de 5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetil-benzoxazol-2-il)-piridin-2-ilamina e 5 mL de tolueno foi adicionado 0,72 mL de N,N-dimetilformamidadimetilacetal, e a mistura foi agitada sob refluxo durante 3 horas. A mistura reacional resfriada até a temperatura ambiente foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi submetido à cromatografia em coluna de sílica gel para produzir 0,20 g de N’-[5-etilsulfonil-6-(5-trifluormetilbenzoxazol-2-il]-piridin-2-il]-N,N-dimetilformamidina (doravante referida como o Composto da Presente Invenção 58).
Composto da Presente Invenção 58 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,64 (1H, s), 8,22 (1H, d), 8,11 (1H, d), 7,75 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,16 (1H, d), 3,77 (2H, q), 3,16 (6H, s), 1,39 (3H, t).
[00221] Os compostos descritos nos exemplos de produção descritos acima e os compostos produzidos pelo método de produção de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima são mostrados na [Tabela 20] até a [Tabela 23].
[00222] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1B): em que A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, G e n representam as combinações mostradas na [Tabela 22] a [Tabela 23] mostradas abaixo.
[00223] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1C): em que A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, G e n representam as combinações mostradas na [Tabela 24] a [Tabela 25] mostradas abaixo.
[Tabela 24] [00224] Dados de RMN 1H do composto da presente invenção mostrados na [Tabela 22] até a [Tabela 25] são mostrados abaixo.
Composto da Presente Invenção 1 RMN 1H (CDCl3)ô 9,06 (1H, d), 8,74 (1H, d), 8,59 (1H, d), 8,29 (1H, d), 7,46-7,37 (5H, m), 7,30 (1H, brs), 5,28 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,83 (2H, q), 1,35 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 6 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,39 (1H, d), 9,29 (1H, brs), 8,78-8,76 (2H, m), 8,31 (1H, dd), 4,50 (2H, q), 3,93-3,87 (5H, m), 1,48 (3H, t), 1,40 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 7 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,51 (1H, d), 8,75 (1H, d), 8,59 (1H, d), 8,30 (1H, d), 8,29 (1H, s), 3,94 (2H, q), 3,89 (3H, s), 2,84-2,74 (1H, m), 2,02-1,87 (4H, m), 1,84-1,74 (2H, m), 1,68-1,58 (2H, m), 1,40 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 8 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,52 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,31 (1H, d), 8,09 (1H, s), 3,94 (2H, q), 3,89 (3H, s), 3,31-3,20 (1H, m), 2,48-2,37 (2H, m), 2,31-2,20 (2H, m), 2,07-1,92 (2H, m), 1,40 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 9 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,72 (1H, d), 8,42 (1H, d), 8,27 (1H, d), 7,77 (1H, d), 4,83 (1H, brs), 3,85-3,78 (5H, m), 2,66-2,58 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,000,92 (2H, m), 0,69-0,63 (2H, m).
Composto da Presente Invenção 10 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,62 (1H, s), 8,77 (1H, d), 8,67 (1H, d), 8,39-8,36 (1H, m), 8,31 (1H, d), 8,18 (1H, d), 7,54-7,52 (1H, m), 6,84 (1H, d), 3,96 (2H, q), 3,92 (3H, s), 1,39 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 11 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,80 (1H, d), 8,77 (1H, d), 8,37 (1H, d), 8,32 (1H, d), 3,93-3,84 (5H, m), 1,51 (18H, s), 1,38 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 12 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,59 (1H, d), 8,83 (1H, s), 8,79-8,75 (2H, m), 8,31 (1H, d), 7,60 (1H, d), 7,38 (1H, d), 6,63 (1H, dd), 3,93 (2H, q), 3,92 (3H, s), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 13 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,05 (1H, d), 8,77 (1H, d), 8,45 (1H, d), 8,31 (1H, d), 3,95-3,86 (5H, m), 3,52 (3H, s), 3,05 (3H, s), 1,40 (3H, t).
Composto da presente invenção 14 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,46 (1H, d), 9,44 (1H, brs), 8,78-8,75 (2H, m), 8,31 (1H, d), 4,04 (3H, s), 3,93 (2H, q), 3,91 (3H, s), 1,40 (3H,t).
Composto da presente invenção 15 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,74 (1H, d), 8,53 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,89 (1H, d), 6,80 (1H, brs), 6,32 (1H, brs), 3,87-3,79 (8H, m), 1,36 (3H, t).
Composto da presente invenção 16 RMN 1H (CDCl3)ô: 10,20 (1H, s), 9,31 (1H, d), 8,91 (1H, d), 8,76 (1H, dd), 8,31 (1H, dd), 3,91-3,85 (5H, m), 3,56 (3H, s), 3,17 (3H, s), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 17 RMN 1H (CDCl3)ô 9,00 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,30 (1H, d), 3,92 (3H, s), 3,87 (2H, q), 3,28-3,21 (1H, m), 2,51 (3H, s), 1,40 (3H, t), 1,28-1,20 (2H, m), 0,80-0,74 (2H, m).
Composto da presente invenção 18 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,04 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,48 (1H, d), 8,30 (1H, d), 3,91 (3H, s), 3,89-3,82 (5H, m), 3,15-3,12 (1H, m), 1,39 (3H, t), 1,151,09 (2H, m), 0,71-0,65 (2H, m).
Composto da presente invenção 19 RMN 1H (CDCl3)ô 8,72 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,28 (1H, d), 7,88 (1H, d), 6,12 (1H, brs), 3,86-3,77 (7H, m), 1,36 (3H, t).
Composto da presente invenção 20 RMN 1H (CDCl3)ô 8,72 (1H, dd), 8,29-8,26 (2H, m), 7,57 (1H, d), 4,96 (1H, t), 4,01-3,68 (9H, m), 3,28 (2H, dd), 2,67-2,58 (1H, m), 2,22-2,13 (1H, m), 1,77-1,68 (1H, m), 1,36 (3H, t).
Composto da presente invenção 21 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,72 (1H, s), 8,42 (1H, s), 8,30 (1H, d), 8,27 (1H, s), 7,69 (1H, dd), 7,61 (1H, d), 7,35 (1H, d), 5,44 (1H, t), 4,51 (2H, d), 3,89-3,77 (5H, m), 1,29 (3H, t).
Composto da presente invenção 22 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,42 (1H, d), 9,19 (1H, s), 8,75 (1H, d), 8,67 (1H, d), 8,30 (1H, d), 3,93 (2H, q), 3,88 (3H, s), 1,69-1,62 (1H, m), 1,39 (3H, t), 1,14-1,10 (2H, m), 0,93-0,87 (2H, m).
Composto da presente invenção 23 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,39 (1H, d), 9,03 (1H, brs), 8,75 (1H, d), 8,71 (1H, d), 8,30 (1H, d), 4,55 (1H, dd), 4,14-4,07 (1H, m), 4,02-3,97 (1H, m), 3,92-3,85 (5H, m), 2,49-2,38 (1H, m), 2,26-2,17 (1H, m), 2,08-1,93 (2H, m), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 24 RMN 1H (CDCl3)ô: 10,53 (1H, s), 9,51 (1H, d), 8,94 (1H, d), 8,76 (1H, d), 8,71-8,68 (1H, m), 8,37-8,33 (1H, m), 8,31 (1H, d), 8,03-7,98 (1H, m), 7,62-7,58 (1H, m), 3,92-3,84 (5H, m), 1,42 (3H, t).
Composto da presente invenção 25 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,71 (1H, d), 8,32-8,29 (1H, m), 8,25 (1H, d), 7,59- 7,57 (1H, m), 7,42-7,32 (5H, m), 5,00-4,88 (1H, m), 4,52-4,47 (2H, m), 3,83 (3H, s), 3,76 (2H, q), 1,26 (3H, t).
Composto da presente invenção 26 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,71 (1H, d), 8,65-8,61 (1H, m), 8,42-8,40 (1H, m), 8,26 (1H, d), 7,78-7,72 (1H, m), 7,65 (1H, d), 7,35 (1H, d), 7,31-7,27 (1H, m), 6,14-6,08 (1H, m), 4,59 (2H, d), 3,86-3,76 (5H, m), 1,34 (3H, t).
Composto da presente invenção 27 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,71 (1H, d), 8,67 (1H, d), 8,58 (1H, dd), 8,32 (1H, d), 8,26 (1H, d), 7,74-7,70 (1H, m), 7,62 (1H, d), 7,34 (1H, dd), 5,30 (1H, t), 4,53 (2H, d), 3,83 (3H, s), 3,79 (2H, q), 1,28 (3H, t).
Composto da presente invenção 28 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 11,25 (1H, s), 9,22 (1H, d), 8,89 (1H, d), 8,80 (1H, d), 8,38 (1H, d), 8,31 (1H, dd), 3,96 (2H, q), 1,94-1,84 (1H, m), 1,28 (3H, t), 1,02-0,88 (4H, m).
Composto da presente invenção 29 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 10,83 (1H, brs), 9,13 (1H, d), 8,90 (1H, d), 8,80 (1H, d), 8,38 (1H, d), 8,31 (1H, dd), 3,99 (2H, q), 3,40-3,27 (6H, m), 1,32 (3H, t).
Composto da presente invenção 30 RMN 1H (CDC13)ô 8,73 (1H, dd), 8,29 (1H, dd), 8,14 (1H, d), 6,73 (1H, d), 5,18 (3H, s), 3,85 (3H, s), 3,58 (2H, q), 1,31 (3H, t).
Composto da presente invenção 31 RMN 1H (CDC13)ô: 8,72 (1H, s), 8,28 (1H, s), 8,19 (1H, d), 6,97 (1H, d), 5,65 (1H, brs), 3,83 (3H, s), 3,58 (2H, q), 2,70-2,62 (1H, m), 1,32 (3H, t), 0,98-0,92 (2H, m), 0,70-0,64 (2H, m).
Composto da presente invenção 32 RMN 1H (CDC13)ô: 8,29 (1H,s), 8,24 (1H, d), 7,91-7,81 (2H, m), 7,01 (1H, d), 5,79 (1H, s), 3,78 (2H, q), 2,70-2,61 (1H, m), 1,40 (3H, t), 0,980,90 (2H, m), 0,70-0,62 (2H, m).
Composto da presente invenção 33 RMN 1H (CDC13)ô: 8,31 (1H, s), 8,26 (1H, d), 7,92-7,80 (2H, m), 7,32 (1H, s), 7,14 (1H, s), 6,97 (1H, d), 3,85-3,65 (5H, m), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 34 RMN 1H (CDC13)ô: 8,30 (1H, s), 8,11 (1H, d), 7,88-7,85 (2H, m), 7,40- 7,30 (5H, m), 6,62 (1H, d), 5,74 (1H, s), 4,63 (2H, d), 3,77 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 35 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 10,00 (1H, s), 8,38-8,36 (3H, m), 8,11 (1H, d), 7,97-7,95 (1H, m), 7,87-7,84 (3H, m), 7,22 (1H, d), 3,05 (2H, q), 1,27 (3H, t).
Composto da presente invenção 37 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,30 (1H, s), 8,12 (1H, d), 7,93-7,84 (2H, m), 6,64 (1H, d), 5,47 (1H, brs), 3,99-3,91 (1H, m), 3,88-3,82 (1H, m), 3,80-3,71 (3H, m), 3,68-3,62 (1H, m), 3,49-3,39 (2H, m), 2,67-2,56 (1H, m), 2,182,07 (1H, m), 1,75-1,64 (1H, m), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 39 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,44 (1H, d), 8,15 (1H, t), 8,12 (1H, d), 7,78-7,75 (2H, m), 3,91 (2H, q), 3,72 (3H, s), 2,01-1,99 (1H, m), 1,42 (3H, t), 1,22-1,20 (2H, m), 1,00-0,98 (2H, m).
Composto da presente invenção 40 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 11,78 (1H, s), 8,43 (2H, d), 8,17 (1H, d), 7,95 (1H, d), 7,40 (1H, d), 3,79 (2H, q), 3,42 (3H, s), 1,25 (3H, t).
Composto da presente invenção 41 RMN 1H (CDCl3)ô 8,28 (1H, s), 7,89 (1H, d), 7,85 (2H, d), 6,83 (1H, d), 3,67 (2H, q), 3,09-3,01 (4H, m), 1,38-1,36 (9H, m).
Composto da presente invenção 43 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,25 (1H, d), 8,11 (1H, t), 7,75 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,21 (1H, d), 3,82 (3H, s), 3,79 (2H, q), 3,44 (3H, s), 1,38 (3H,t).
Composto da presente invenção 44 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,69 (1H, s), 8,56 (1H, d), 8,48 (1H, d), 8,17 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 7,69 (1H, d), 3,89 (2H, q), 1,61-1,59 (1H, m), 1,41 (3H, t), 1,19-1,15 (2H, m), 0,99-0,97 (2H, m).
Composto da presente invenção 45 RMN 1H (CDCl3)ô: 9,07 (1H, s), 8,57 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,32 (1H, s), 7,86 (1H, d), 7,78 (1H, d), 3,86 (2H, q), 1,71-1,69 (1H, m), 1,40 (3H, t), 1,18-1,14 (2H, m), 0,98-0,96 (2H, m).
Composto da presente invenção 46 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,40 (1H, d), 8,31 (1H, s), 8,11 (1H, d), 7,89 (1H, dd), 7,86 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,31 (1H, d), 6,66 (1H, d), 5,77 (1H, s), 4,68 (2H, d), 3,79 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Composto da presente invenção 47 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 9,98 (1H, s), 9,01 (1H, d), 8,88 (1H, d), 8,77 (1H, d), 8,36 (1H, d), 8,30 (1H, d), 3,91 (2H, q), 1,27 (3H, t).
Composto da presente invenção 48 RMN 1H (CDC13)ô: 8,49 (1H, d), 8,35 (1H, s), 7,90 (2H, s), 7,48 (1H, d), 3,94 (2H, q), 3,40 (3H, s), 1,43 (3H, t).
Composto da presente invenção 49 RMN 1H (DMSO-D6)ô: 8,47 (1H, d), 8,25 (1H, dd), 8,09 (1H, d), 8,05 (1H, dd), 7,36 (1H, d), 3,66 (2H, q), 1,22 (3H, t).
Composto da presente invenção 50 RMN 1H (CDC13)ô: 8,24 (1H, s), 7,83 (2H, d), 7,69 (2H, d), 7,52-7,50 (2H, m), 7,42 (2H, t), 7,29-7,21 (5H, m), 6,58 (1H, d), 2,96 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Composto da presente invenção 51 RMN 1H (CDC13)ô: 8,32 (1H, s), 8,24 (1H, d), 7,89-7,84 (2H, m), 7,527,44 (10H, m), 6,80 (1H, d), 3,91 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Composto da presente invenção 52 RMN 1H (CDC13)ô: 8,23 (1H, t), 7,82 (1H, d), 7,78 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,49 (1H, d), 7,19 (1H, s), 3,27 (3H, s), 3,05 (2H, q), 1,44 (3H, t).
Composto da presente invenção 53 RMN 1H (CDC13)ô: 8,20 (1H, t), 7,84 (2H, d), 7,74 (1H, d), 7,66 (1H, dd), 7,52-7,51 (2H, m), 7,42 (2H, t), 7,30-7,22 (5H, m), 6,59 (1H, d), 2,96 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Composto da presente invenção 54 RMN 1H (CDC13)ô: 8,23 (1H, d), 8,11 (1H, t), 7,76-7,70 (2H, m), 7,51- 7,35 (10H, m), 6,77 (1H, d), 3,93 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Composto da presente invenção 56 RMN 1H (CDC13)ô: 8,24 (1H, t), 7,80-7,78 (2H, m), 7,72 (1H, dd), 7,64 (1H, d), 3,70 (3H, t), 3,07 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Composto de presente invenção 57 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,56 (1H, d), 8,16 (1H, s), 8,00 (1H, d), 7,79-7,78 (2H, m), 3,96 (2H, q), 3,72 (3H, s), 1,44 (3H, t).
Composto da presente invenção 59 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,26 (1H, s), 7,82 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,73 (2H, dd, J = 2,5,1,1Hz), 7,48 (1H, d, J = 8,9 Hz), 3,26 (3H, s), 3,05 (2H, q, J = 7,4 Hz), 1,45 (3H, t, J = 7,4 Hz).
Composto da presente invenção 60 RMN 1H (CDCl3)ô: 8,33 (1H, d, J = 0,7 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,91 (1H, dd, J = 8,6,0,5 Hz), 7,88 (1H, dd,J = 8,6,0,9 Hz), 7,48 (1H, s), 6,69 (1H, d, J = 9,1 Hz), 5,77 (1H, t, J = 6,0 Hz), 4,80 (2H, d, J = 5,9 Hz), 3,81 (2H, q, J =7,5 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,4 Hz).
[00225] A seguir, são mostrados os exemplos de formulação do composto da presente invenção. Parte significa parte em peso.
Exemplo de Formulação 1 [00226] 10 partes de qualquer um dos compostos da Presente In- venção 1 a 60 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,N-dimetilformamida, 14 partes de éter polioxietile-noestirilfenpilico e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas a isso. A mistura é misturada para produzir cada concentrado emulsionável.
Exemplo de Formulação 2 [00227] 4 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfona- to de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra de diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 60 são adicionados ainda a isso. A mistura é misturada para produzir cada pó mo-lhável.
Exemplo de Formulação 3 [00228] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de caulim são adicionados a 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60. Posteriormente, uma quantidade adequada de água é adicionada a esta mistura, a qual é adicionalmente agitada, granulada com um granulador e seca usando ar forçado para produzir cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4 [00229] 1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Inven- ção 1 a 60 é dissolvida em uma quantidade adequada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionadas além disso. A mistura é suficientemente agitada e misturada para evaporar e eliminar a acetona, para produzir cada formulação de pó.
Exemplo de Formulação 5 [00230] 35 partes de uma mistura de sal de amônio de sulfato de éter polioxietilenoalquílico e carbono branco (razão em peso 1:1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 e 55 partes de água são misturadas e, por fim, pulverizadas pelo método de moagem por via úmida para produzir cada pó escoável.
Exemplo de Formulação 6 [00231] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60 é dissolvida em 5 partes de xileno e em 5 partes de tri-cloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene de-sodorizado para produzir cada solução oleosa.
Exemplo de Formulação 7 [00232] 10 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Inven- ção 1 a 60 são dissolvidos em 0,5 mL de acetona, e essa solução é aplicada a 5 g do pó de ração sólida para animais (pó de razão sólida para criação CE-2, produto da CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Posteriormente, a acetona é evaporada até a secura para produzir cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8 [00233] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60 e 49,9 partes de Neothiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são preenchidas em uma lata de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixada, em seguida, o contêiner é preenchido com 25 partes de éter di-metílico e 25 pates de LPG e é agitado, e um acionador é fixado para produzir aerossóis de base oleosa.
Exemplo de Formulação 9 [00234] 0,6 parte de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificante {RHEODOL MO-60 (fabricado junto à Kao Corporation)} são misturados e dissolvidos, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são preenchidas em um contêiner de aerossol. Uma válvula é fixada ao contêiner, em seguida, 40 partes de um propelente (LPG) são preenchidas sob pressão por meio da válvula para produzir um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10 [00235] 0,1 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 60 é dissolvida em 2 ml de propilenoglicol, e uma placa de cerâmica porosa com tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura é impregnada com a solução para produzir um agente que produz fumaça do tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11 [00236] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60 e 95 partes de um copolímero de etileno-metacrilato de metila (uma razão de metacrilato de metila no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, produzido por SUMITOMO CHEMICAL CO., Ltd.) são fundidas e amassadas com uma amassadeira de pressurização fechada (fabricada por Moriyama Works), e m material amassado re sultante é extrusado de uma máquina de moldagem através de um molde de moldagem para produzir um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12 [00237] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são fundidas e amassadas com uma amassadeira de pressurização fechada (fabricada por Moriyama Works), e o material amassado resultante é extrusado de uma máquina de moldagem através de um molde de moldagem para produzir um corpo moldado em forma de bastão com tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 13 [00238] 100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Inven- ção 1 a 60, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de carboximetilamido sódico e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida até um tamanho adequado para produzir um comprimido.
Exemplo de Formulação 14 [00239] 25 mg de qualquer um dos compostos da presente inven- ção 1 a 60, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de car-melose de cálcio e uma quantidade adequada de hidroxipropilmetilce-lulose 5% são misturados, e a mistura resultante é preenchida em uma cápsula gelatinosa dura ou em uma cápsula de hidroxipropilmetilcelu-lose para produzir uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15 [00240] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de pro- pilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de flavori-zante e 500 mg de corante, de modo que um volume final seja igual a 100 mL, e a mistura é misturada para produzir uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16 [00241] 5% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 é dissolvido em 5% em peso de polissorbato 85, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propilenoglicol, e um tampão fosfato é adicionado a essa solução, para que a mesma apresente um pH de 6,0 a 6,5 e, em seguida, água é adicionada até atingir o volume final para produzir uma formulação líquida para administração oral.
Exemplo de Formulação 17 [00243] 5% em peso de diestearato de alumínio é dispersado em 57% em peso de óleo de palma fracionado e 3% em peso de polissor-bato 85 por aquecimento. Essa dispersão é resfriada até a temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina é dispersado em um veículo oleoso da mesma. É distribuído na dispersão 10% em peso de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 para produzir uma formulação de pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18 [00244] Qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 em um montante de 5% em peso e 95% em peso de enchimento de calcário são misturados, e um grânulo para administração oral é produzido usando o método de granulação por via úmida.
Exemplo de Formulação 19 [00245] Qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 em uma quantidade de 5 partes é dissolvido em 80 partes de éter dieti-lenoglicolmonoetílico e 15 partes de carbonato de propileno são mistu radas com isso para produzir uma solução de aplicação local.
Exemplo de Formulação 20 [00246] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente In- venção 1 a 60 são dissolvidas em 70 partes de éter dietilenoglicolmo-noetílico, e 20 partes de 2-octildodecanol são misturadas com isso para produzir uma solução para verter.
Exemplo de Formulação 21 [00247] NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa 42% de lauril sulfato de trietanolamina) em uma quantidade de 60 partes e 20 partes de propilenoglicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até se tornar uma solução uniforme, em seguida, 19,5 partes de água são adicionadas e, mais suficientemente agitado e misturadas para produzir um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22 [00248] Qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 60 em uma quantidade de 0,15% em peso, 95% em peso de ração animal e 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou calcário) são suficientemente agitados e misturados para produzir uma pré-mistura de ração para consumo animal.
Exemplo de Formulação 23 [00249] 7,2 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 60 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado junto à Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidos e misturados a 100°C, vertidos em um molde de supositório e resfriados e solidificados para produzir um supositório.
Exemplo de Teste 1 [00250] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1 a 17, 19 a 27, 30 a 34, 36 a 39, 41 a 46, 48 a 49, 51, 54 e 57, como produzidos no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução de pesticida teste.
[00251] Por outro lado, uma muda de pepino (o primeiro estágio foliar verdadeiro) plantada em um copo de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio completo) e deixada em repouso durante um dia. A solução da droga teste foi pulverizada em uma quantidade de 20 mL na muda.
[00252] Seis dias após a pulverização, o número de sobreviventes parasitas de Aphis gossypii nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai) /(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada sob observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada sob observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de pesticida teste preparada por diluição da formulação produzida como no Exemplo de Formulação 5, mas sem conter o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00253] Como resultado, na seção tratada onde utilizou-se a solução de pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 17, 19 a 27, 30 a 34, 36 a 39, 41 a 46, 48 a 49, 51, 54 e 57, sendo o valor do controle igual a 90% ou mais.
Exemplo de Teste 2 [00254] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 2, 4 a 5, 8 a 9, 13, 15 a 16, 19, 22 a 23, 30 a 33 e 41, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução de pesticida teste.
[00255] Por outro lado, uma muda de pepino (no segundo estágio foliar verdadeiro) plantada em um copo de plástico foi encharcada em seu pé com 5 mL de solução pesticida teste, e foi mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Foram inoculados na superfície da folha de pepino cerca de 30 Aphis gossypii (em estágio completo) e foram adicionalmente mantidos na estufa durante 6 dias, e em seguida, o número de sobreviventes parasitas de Aphis gossypii nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai) /(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada sob observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada sob observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de pesticida teste preparada por diluição da formulação produzida como no Exemplo de Formulação 5, mas sem conter o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00256] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 2, 4 a 5, 8 a 9, 13, 15 a 16, 19, 22 a 23, 30 a 33 e 41 foi usada, o valor de controle foi igual a 90% ou mais.
Exemplo de Teste 3 [00257] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 3, 15 a 16, 19, 22 a 23, 30 a 34, 36 a 39, 41 a 46, 48, 51 e 54, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução de pesticida teste.
[00258] Em uma muda de arroz no segundo estágio foliar plantada em um copo de polietileno, foram pulverizados 10 mL de cada solução pesticida teste. Após secagem ao ar, 20 três quartos de instar de larvas de Nilaparvata lugens foram liberados e mantidos em estufa a 25°C. Após 6 dias, o número de parasitas Nilaparvata lugens sobrevivente no arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai) /(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada sob observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada sob observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de pesticida teste preparada por diluição da formulação pro duzida como no Exemplo de Formulação 5, mas sem conter o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00259] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 3, 15 a 16, 19, 22 a 23, 30 a 34, 36 a 39, 41 a 46, 48, 51 e 54 foi usada, o valor do controle foi igual a 90% ou maior.
Exemplo de Teste 4 [00260] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 3, 5 a 6, 8, 11, 15 a 16, 19 a 20, 22 a 23, 30 a 34, 39, 41 a 43 e 45, como produzidas no Exemplo de Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução pesticida teste.
[00261] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas após a se-meadura no segundo estágio foliar) plantada em um copo de plástico foi encharcada em seu pé com 5 mL de cada solução pesticida teste, e foi mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Vinte e três larvas no quarto ínstar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e adicionalmente mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida, analisou-se o número de parasitas de Nilaparvata lugens sobreviventes nas folhas de arroz, e o valor controle foi calculado de acordo com a equação a seguir: Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai) /(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam: Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada sob observação Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada sob observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução pesticida teste preparada por diluição da formulação produzida, conforme nos Exemplos de Formulação 3, 5 to 6, 8, 11, 15 to 16, 19 to 20, 22 to 23, 30 to 34, 39, 41 to 43 e 45, mas sem conter o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00262] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo o Composto da Presente Invenção 5 foi usada, o valor de controle foi igual a 90% ou maior.
Exemplo de Teste 5 [00263] A formulação do composto da presente invenção, conforme é produzida no Exemplo de Formulação 5, foi diluída com água, a fim de ter uma concentração de ingrediente ativo igual a 500 ppm, para preparar uma solução pesticida teste.
[00264] Por outro lado, Bemisia tabaci adulta é liberada em uma muda de tomate (o terceiro estágio foliar verdadeiro) plantada em copo de polietileno e feito para que os ovos fossem postos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias e, quando as larvas ínstar eclodem dos ovos, a solução pesticida teste acima é pulverizada a uma taxa de 20 mL/copo, e o copo é mantido em uma estufa a 25°C. Após 7 dias, o número de larvas ínstar sobreviventes nas folhas de tomate é examinado, e o valor de controle é calculado de acordo com a seguinte equação: Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai) /(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam: Cb: o número de larvas ínstar em uma seção não tratada antes do tratamento Cai: o número de larvas ínstar sobreviventes em uma seção não tratada sob observação Tb: o número de larvas ínstar em uma seção tratada antes do tratamento Tai: o número de larvas ínstar sobreviventes em uma seção tratada sob observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução de pesticida teste preparada por diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, mas sem conter o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00265] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste do composto da presente invenção é usada, um excelente valor de controle é produzido.
Exemplo de Teste 6 [00266] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1, 6 a 9, 11, 14 a 16, 19, 22 a 24, 30 a 32, 34 a 39, 41 a 43 e 45 a 46, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução de pesticida teste.
[00267] Por outro lado, no repolho no terceiro estágio foliar plantado em um copo de polietileno foi pulverizado, a uma taxa de 20 mL/copo, a solução pesticida teste. Após a solução de pesticida secar, a parte da folhagem foi cortada e, em seguida, colocada em um copo de volume de 50 mL. Cinco larvas no segundo ínstar de Plutella xylostella foram colocadas no copo, e o mesmo foi selado com uma tampa. Após o copo ser mantido a 25°C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. A taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00268] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1, 6 a 9, 11, 14 a 16, 19, 22 a 24, 30 a 32, 34 a 39, 41 a 43 e 45 a 46 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual ou superior a 80%.
Exemplo de Teste 7 [00269] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1, 3, 7 a 9, 11, 15 a 17, 19 a 22, 24 a 26 e 30 a 31 produzidas no Exemplo de Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar uma solução de spray teste.
[00270] Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo de plástico e cultivada até a sétima-oitvada folha verdadeira surgir. Foi pulverizada na árvore de maçã, a uma taxa de 20 mL/copo, a solução pesticida teste. Após a solução da pesticida ser seca, 60 larvas no primeiro ínstar de Adoxophyes orana fasciata foramliberadas, e cobertas com um copo de plástico, cujo fundo foi cortado e no qual um papel de filtro foi colocado, com a tampa do copo de plástico sendo colocada de cabeça para baixo. Após 7 dias, foi contado o número de insetos mortos, e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00271] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1, 3, 7 a 9, 11, 15 a 17, 19 a 22, 24 a 26 e 30 a 31 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual a 90% ou mais.
Exemplo de Teste 8 [00272] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1,9, 15 a 16, 19, 22, 24, 31 a 32, 34, 41 e 45 a 46, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução pesticida teste.
[00273] Um papel de filtro com 5,5 cm de diâmetro foi espalhado no fundo de um copo de polietileno com o mesmo diâmetro e 0,7 mL da solução pesticida teste foi adicionado gota a gota sobre o papel de filtro, e 30 mg de sacarose foram colocados uniformemente como isca. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Após 24 horas, as Musca domestica vivas e mortas foram examinadas, o número de insetos mortos foi contado e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a equação a seguir.
Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00274] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1,9, 15 a 16, 19, 22, 24, 31 a 32, 34, 41 e 45 a 46 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual a 100%.
Exemplo de Teste 9 [00275] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 9, 15 a 16, 19, 22, 30 a 32, 34, 41 e 45 a 46, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução pesticida teste.
[00276] Um papel de filtro com 5,5 cm de diâmetro foi espalhado no fundo de um copo de polietileno com o mesmo diâmetro e 0,7 mL da solução pesticida teste foi adicionado gota a gota sobre o papel de filtro, e 30 mg de sacarose foram colocados uniformemente como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germanica foram liberados, e o copo foi selado com uma tampa. Após 6 dias, as Blattella germanica vivas e mortas foram examinadas, o número de insetos mortos foi contado e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a equação a seguir.
Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00277] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 9, 15 a 16, 19, 22, 30 a 32, 34, 41 e 45 a 46 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual a 100%.
Exemplo de Teste 10 [00278] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1, 4, 6 a 12, 14 a 16, 19, 22 a 24, 30 a 32, 34, 36 a 39, 41 a 43 e 45 a 46, como produzidas no Exemplo da Formulação 5, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução de pesticida teste.
[00279] 0,7 mL da solução pesticida teste foi adicionado a 100 mL de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). Vinte larvas no último estágio ínstar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, as Culex pipiens pallens vivas e mortas foram examinadas, e o número de insetos mortos foi contado para calcular a taxa de mortalidade.
Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00280] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1, 4, 6 a 12, 14 a 16, 19, 22 a 24, 30 a 32, 34, 36 a 39, 41 a 43 e 45 a 46 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual ou superior a 95%.
Exemplo de Teste 11 [00281] Dois miligramas de cada um dos compostos da presente invenção 8 a 9, 20, 22 e 31 a 32 foram pesados em um tubo de tampa de rosca (Maruemu No. 5; 27 x 55 mm) e 0,2 mL de acetona foi adici onado aos mesmos, e o tubo de tampa de rosca foi selado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo de tampa de rosca foi girado e invertido para revestir uniformemente a solução de pesticida em toda a parede interior do tubo. Depois de remover a tampa, a solução foi seca ao ar durante cerca de 2 horas e, em seguida, as ninas de carra-patos não alimentadas, Haemaphysalis longicornis (5 carrapa-tos/grupo) foram liberadas, e o tubo foi selado com a tampa. Após 2 dias, foi contado o número de insetos mortos, e a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de mortalidade (%) = 100 x (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) [00282] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 8 a 9, 20, 22 e 31 a 32 foi usada, a taxa de mortalidade foi igual a 100%. Exemplo de Teste 12 [00283] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 3, 7, 28, 32 a 34, 36 a 46, 48 a 49, 51 a 54, como produzidos no Exemplo da Formulação 1, foram diluídas com água, a fim de ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar cada solução pesticida teste.
[00284] Por outro lado, no pepino no terceiro estágio foliar plantado em um copo de polietileno foi pulverizado, a uma taxa de 30 mL/copo, a solução pesticida teste. Após a solução de pesticida ser seca, a segunda folha foi cortada e, em seguida, colocada em um copo de volume de 200 mL. Dez larvas no segundo ínstar de Plutella xylostella foram colocadas no copo, e o mesmo foi selado com uma tampa. Após o copo ser mantido a 25°C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. A taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mortos/nú mero de insetos testados) χ 100 [00285] Como resultado, na seção tratada onde a solução pesticida teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 3, 7, 28, 32 a 34, 36 a 46, 48 a 49, 51 e 54 foi usada, o valor do controle foi igual a 80% ou maior.
Exemplo de Teste 13 [00286] A formulação do composto da presente invenção, conforme é produzida no Exemplo de Formulação 1, foi diluída com água, a fim de ter uma concentração de ingrediente ativo igual a 500 ppm, para preparar uma solução pesticida teste.
[00287] Por outro lado, a alimentação artificial para Diabrotica virgi-fera virgifera é preparada de acordo com os procedimentos de Pleau, et al. (Entomologia Experimentalis et Applicata 105: 1-11, 2002), e 2 da ração são colocados em cada poço de uma microplaca de 24 poços (fabricado junto a Becton Dickinson). A solução pesticida teste descrita acima é pulverizada na ração artificial a uma taxa de 40 mL/poço e, depois da solução de pesticida ser seca, cinco Diabrotica virgifera vir-gifera no primeiro ínstar foram liberados por 1 poço, e o poço é selado sendo coberto com parafilme (fabricado por Bemis Company, Inc.). O copo é mantido a 25°C e, após 3 dias de tratamento, o número de insetos mortos é contato. A taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação: Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mor-tos/número de insetos testados) χ 100 [00288] Como resultado, na seção tratada onde o composto da presente invenção é usado, um efeito controle é notado. APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00289] O composto da presente invenção tem um efeito de controle sobre pragas e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de pragas.
REIVINDICAÇÕES

Claims (12)

1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1): em que A1 representa NR5, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR7, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U ou um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, R2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, OR8, S(O)mR8, S(O)2NR8R9, NR8R9, NR8CÜ2R9, NR8C(O)R9, CO2R8, C(O)R8,C(O)NR8R9, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, G representa um grupo representado pelo grupo G5 da seguinte fórmula: em que R19 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R20 representa R52, em que R52 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, OR53, em que R53 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou NR54R55, em que R54 e R55 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais áto mos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, OR8, S(O)mR8, S(O)2NR8R9, NR8R9, NR8CO2R9, NR8C(O)R9, CO2R8, C(O)R8, C(O)NR8R9, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halo-gênio ou um átomo de hidrogênio, ou R3 e R4, juntamente com os átomos de carbono ao qual estão ligados, formam um anel benzeno, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 , opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo fenila, em que o grupo fenila possui, opcionalmente, um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 com um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, em que grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros possui, opcionalmente, um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidroarboneto alicíclico de C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio, R6 e R7 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos do halogênio, OR8, S(O)mR8, NR8R9, CO2R8, C(O)R8, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R8 e R9 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo fenila opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, ou um átomo de hidrogênio, e cada m representa independentemente 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2, sendo que quando m é 1 ou 2 em S(O)mR8, R8 não representa um átomo de hidrogênio; Grupo U: um grupo que consiste em grupos alcóxi C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alqueni-lóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha-logênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupo alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de ha-logênio, grupos cicloalquila C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila Ci a C3, grupos ciano, grupos hidróxi e átomos de halogênio, Grupo V: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio, Grupo W: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê-nio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquila-mino C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos dialquilamino C2 a Cs opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos de halogênio, grupos ciano e grupos nitro, Grupo X: um grupo que consiste em grupos cicloalquila C3 a C9, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsul-fonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupo alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, átomos de halogênio e grupos ciano, Grupo Y: um grupo que consiste em grupos hidrocarboneto alicíclicos C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, grupos alcóxi C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquenilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquinilóxi C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsul-fanila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, C1 a C6, grupos alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilaminossulfonila C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos di-alquilaminossulfonila C2 a Cs opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilamino C1 a C6 opcionalmente, com um ou mais átomos de halogênio, grupos dialquilamino C2 a Cs opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonilamino C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos alcoxicarbonila C2 a C6 possuindo, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio, grupos alquilamino-carbonila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogê-nio, grupos dialquilaminocarbonila C3 a C10 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, grupos ciano, grupos hidroxi e átomos de halogênio, ou um N-óxido do mesmo.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza do pelo fato de que R1 é um grupo alquila Ci a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila, em que o grupo ciclopropila possui, opcionalmente, um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos alquila C1 a C3, um grupo alquenila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila C2 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo ciclo-alquila C3 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos al-quila C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos de halogênio, R2 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo U, OR8, S(O)mR8, um átomo de halogê-nio ou um átomo de hidrogênio, e R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6, opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, CO2R8, C(O)R8, um grupo hidrocarboneto alicíclico C3 a C9 opcionalmente com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A1 é NR5.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A1 é um átomo de oxigênio.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A1 é um átomo de enxofre.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que A2 é CR6 e A3 é um átomo de nitrogênio.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que A2 é CR6 e A3 é CR7.
8. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1A), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
9. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1B), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
10 . Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1C), em que os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
11 . Agente de controle de pragas, caracterizado pelo fato de compreender o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e um veículo inerte.
12 . Método para controlar pragas, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, a uma praga ou a uma área infestada por praga, em que o uso terapêutico do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10 é excluído.
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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015002211A1 (ja) * 2013-07-01 2015-01-08 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
WO2015198859A1 (ja) * 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
HUE057027T2 (hu) 2015-02-12 2022-04-28 Nissan Chemical Corp Kondenzált heterociklusos vegyületek és peszticidek
WO2017025419A2 (de) * 2015-08-07 2017-02-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP6871917B2 (ja) 2015-09-28 2021-05-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての２−（ヘタ）アリール−置換縮合二環式ヘテロ環誘導体
WO2017065183A1 (ja) 2015-10-13 2017-04-20 日本農薬株式会社 オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
PE20181198A1 (es) 2015-10-26 2018-07-23 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados como agentes de control de plagas
CN108368064B (zh) 2015-11-30 2022-04-26 北兴化学工业株式会社 1,2,3-三唑衍生物和包含这种衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂
JP2019502713A (ja) 2016-01-11 2019-01-31 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としてのヘテロサイクレン誘導体
CO2018009134A2 (es) 2016-02-26 2018-09-20 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de benzoxazol o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
WO2017155103A1 (ja) 2016-03-10 2017-09-14 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
KR101842344B1 (ko) 2016-04-19 2018-03-26 경북대학교 산학협력단 신규한 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CA3031139A1 (en) 2016-07-19 2018-01-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocycle derivatives as pest control agents
PE20190800A1 (es) 2016-08-15 2019-06-10 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas
ES2833251T3 (es) * 2016-08-16 2021-06-14 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para producir derivados de 2-(3,6-dihalopiridin-2-il)-3h-imidazol[4,5-c]piridina y compuestos relacionados por reacción del derivado de piridina 3h-imidazol[4,5-c] con una base organometálica de zinc-amina
WO2018043675A1 (ja) * 2016-09-01 2018-03-08 日本農薬株式会社 ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US10721929B2 (en) * 2016-09-16 2020-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful-arthropod-controlling agent containing same
KR102477315B1 (ko) * 2016-10-06 2022-12-13 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합 비사이클릭 헤테로사이클 유도체
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
EP3548466B1 (en) * 2016-12-01 2022-01-12 Syngenta Participations AG Process for preparation of intermediate of pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2018105632A1 (ja) * 2016-12-07 2018-06-14 日本農薬株式会社 カーバメート基を有するキノリン化合物、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
KR102515694B1 (ko) 2017-01-10 2023-03-29 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
UY37557A (es) 2017-01-10 2018-07-31 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
WO2018139436A1 (ja) 2017-01-24 2018-08-02 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
TWI762568B (zh) 2017-02-06 2022-05-01 德商拜耳作物科學股份有限公司 製備鹵化咪唑並吡啶衍生物之方法
US10934287B2 (en) 2017-03-23 2021-03-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and composition containing same
JP7119003B2 (ja) * 2017-05-02 2022-08-16 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤としての２－（ヘタ）アリール置換縮合二環式ヘテロ環式誘導体
WO2018202501A1 (de) * 2017-05-02 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2020172439A (ja) * 2017-07-07 2020-10-22 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物の製造方法
CN110914264B (zh) * 2017-07-13 2022-02-11 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂
WO2019076778A1 (en) * 2017-10-16 2019-04-25 Syngenta Participations Ag HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDAL ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR AND SULFONIMIDAMIDES
EP3733667A4 (en) * 2017-12-26 2021-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited HETEROCYCLIC COMPOUND, AND AGENT FOR THE FIGHT AGAINST HARMFUL ARTHROPODS, INCLUDING THIS
WO2019138018A1 (en) 2018-01-15 2019-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20200122353A (ko) 2018-02-21 2020-10-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합 바이시클릭 헤테로시클릭 유도체
WO2019229088A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2019229089A1 (en) 2018-05-31 2019-12-05 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
AR115495A1 (es) 2018-06-06 2021-01-27 Syngenta Crop Protection Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
MX2020013767A (es) 2018-06-26 2021-03-02 Bayer Ag Derivados heterociclicos como plaguicidas.
TWI800674B (zh) 2018-08-20 2023-05-01 日商住友化學股份有限公司 唑化合物及其用途
BR112021010400A2 (pt) 2019-02-26 2021-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga
BR112021010430A2 (pt) 2019-02-26 2021-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas
WO2021009311A1 (en) 2019-07-17 2021-01-21 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
MX2022013157A (es) 2020-04-21 2022-11-16 Bayer Ag Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como plaguicidas.
KR20230039665A (ko) 2020-07-02 2023-03-21 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로사이클 유도체
CN117651702A (zh) 2021-05-12 2024-03-05 拜耳公司 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE381549T1 (de) * 2000-07-04 2008-01-15 Kyoyu Agri Co Ltd Benzoxazol-derivative, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
JP5369854B2 (ja) * 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
WO2010125985A1 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof
BR112013016022B1 (pt) * 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
TWI607005B (zh) * 2013-01-31 2017-12-01 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
WO2014119679A1 (ja) * 2013-01-31 2014-08-07 住友化学株式会社 有害生物の防除方法
TWI614242B (zh) * 2013-01-31 2018-02-11 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
EP2962565A1 (en) * 2013-01-31 2016-01-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest-control composition and pest-control method
TWI621616B (zh) * 2013-01-31 2018-04-21 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
WO2015002211A1 (ja) * 2013-07-01 2015-01-08 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途

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