BR112021010430A2 - Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas - Google Patents

Abstract

DERIVADOS DE HETEROCICLO BICÍCLICO FUNDIDO COMO PESTICIDAS. A invenção se refere a compostos inovadores da fórmula (I) (I) em que Q, R1, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm os significados fornecidos acima, a uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais e a processos e intermediários para sua preparação.

Description

“DERIVADOS DE HETEROCICLO BICÍCLICO FUNDIDO COMO PESTICIDAS”

[001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo bicíclico fundido inovadores da fórmula (I), a seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e a processos e intermediários para sua preparação.

[002] Derivados de heterociclo bicíclico fundido com propriedades inseticidas já são descritos na literatura, e.g., em WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, WO 2015/121136, WO 2015/198859, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211, WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2015/198817, WO 2016/124563, WO 2016/124557, WO 2016/091731, WO 2016/039444, WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286, WO 2016/046071, WO 2017/072039.

[003] As composições de proteção de culturas modernas têm que atender a muitas demandas, por exemplo, em relação à extensão, persistência e espectro de sua ação e possível uso. Questões de toxicidade, preservação de espécies benéficas e polinizadores, propriedades ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um composto ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas essas razões, a busca por novas composições de proteção de colheitas não pode ser considerada completa, e há uma necessidade constante de novos compostos com propriedades melhoradas em comparação com os compostos conhecidos, pelo menos em relação a aspectos individuais.

[004] Foi objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliem o espectro dos pesticidas em diversos aspectos e/ou melhorem sua atividade.

[005] Derivados de heterociclo bicíclico fundido inovadores foram agora encontrados, tendo vantagens sobre os compostos já conhecidos, exemplos dos quais incluem melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma gama mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas. Os derivados de heterociclo bicíclico fundido podem ser usados em combinação com outros agentes para melhorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.

[006] A matéria objeto da presente invenção é, portanto, compostos inovadores da fórmula (I) (I) em que (configuração 1-1) R1 representa alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6), hidroxialquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), alquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), alquinilóxi (C2- C6)-alquila (C1-C6), haloalquinilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquinila (C2-C6), cianoalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C8), cicloalquila (C3-C8)-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C8), halo-cicloalquila (C3-C8), amino, alquilamino (C1- C6), di-alquila (C1-C6)-amino, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1- C6)-alquila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)- alquila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquiltio (C1- C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)- alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6),

haloalquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonilamino (C1-C6), aminossulfonil- alquila (C1-C6), alquilaminossulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6) ou di- alquilaminossulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C6), cicloalquila (C3-C8), cicloalquila (C3-C8)-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C8), halo-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6), hidroxialquila (C1-C6), hidroxicarbonil-alcóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), haloalquinila (C2-C6), cianoalquinila (C2-C6), alcóxi (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6), cianoalcóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alcóxi (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alcóxi (C1-C6), alquil-hidróxi-imino (C1-C6), alcóxi-imino (C1-C6), alquila (C1-C6)-alcóxi-imino (C1-C6), haloalquila (C1-C6)-alcóxi-imino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfinila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfonila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonilóxi (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6), alquiltiocarbonila (C1-C6), haloalquilcarbonila (C1-C6), alquilcarbonilóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6), haloalcoxicarbonila (C1-C6), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C6), alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-alquilaminocarbonila (C1-C6), di- alquilaminotiocarbonila (C1-C6), alquenilaminocarbonila (C2-C6), di- alquenilaminocarbonila (C2-C6), cicloalquilaminocarbonila (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C6), di-alquilaminossulfonila (C1-C6), alquilsulfoximino (C1- C6), aminotiocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonila (C1-

C6), cicloalquilamino (C3-C8), NHCO-alquila (C1-C6) (alquilcarbonilamino (C1-C6)), NHCO-O-alquila (C1-C6) (alcoxicarbonilamino (C1-C6)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C8) (cicloalquilcarbonilamino (C3-C8)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1 a Q20,

R N R N R N 6 # 6 # 6 #

R R R N N N

N N 4 4 4

R R R Q1 Q2 Q3 5 5 5

R N R N R N 6 # 6 # 6 R R R #

O O N O

N Q4 Q5 Q6 5 5 5

R N R N R N 6 # 6 # 6 #

R R R S S N

N S Q7 Q8 Q9 5 5 5

R N R R N

N # 6 #

R 6 R R 6 N #

N N

N N N N Q10 Q11 Q12 5 5 5

R N R N R 6 6

N R 6 # N # R # R

N N N N

N N Q13 Q14 Q15 5 5 5

R R R N

N N 6 6 6 N # R # R N # R

N N N

N N 4

R Q16 Q17 Q18

Q19 Q20 R4 representa alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6), hidroxialquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), alquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), alquinilóxi (C2- C6)-alquila (C1-C6), haloalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6) ou alquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), R5, R6, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), haloalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), haloalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C6), haloalcóxi (C1- C6), alcóxi-imino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6), alquilsulfonilóxi (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6), haloalquilcarbonila (C1-C6), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C6), di-alquilaminocarbonila (C1-C6), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C6) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C6), n representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C6).

[007] Além disso, verificou-se que os compostos da fórmula (I) têm uma eficácia muito boa como pesticidas, de preferência como inseticidas e/ou acaricidas, e, além disso, geralmente têm uma compatibilidade com as plantas muito boa, em particular, no que diz respeito às plantas cultivadas.

[008] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela fórmula (I). Substituintes preferidos ou faixas dos radicais fornecidos nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados em seguida: Configuração 2-1

[009] R1 preferivelmente representa alquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1- C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquinilóxi (C2-C4)-alquila (C1- C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3- C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), cicloalquilamino (C3-C6), alquilcarbonilamino (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4)- alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilsulfonilamino (C1-C4), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1- C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cianoalcóxi (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alcóxi (C1-C4), alquil-hidróxi-imino (C1-C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquila (C1- C4)-alcóxi-imino (C1-C4), haloalquila (C1-C4)-alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4),

haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1- C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, aminotiocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di-alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4), di-alquilaminossulfonila (C1-C4), aminotiocarbonila, NHCO-alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1-C4)), NHCO-O- alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q preferivelmente representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3, Q16,

Q2 Q3 Q16

R4 preferivelmente representa alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenilóxi (C2-C4)- alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo- cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1- C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), R5, R6, independentemente um do outro, representam preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-

C4), haloalcóxi (C1-C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di- alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di- alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di- alquilaminossulfonila (C1-C4), n preferivelmente representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C4). Configuração 3-1

[010] R1 particularmente preferivelmente representa alquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1- C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, particularmente representam preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)- cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cianoalcóxi (C1-C4), alquil-hidróxi-imino (C1- C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquila (C1-C4)-alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di- alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di- alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4), di-

alquilaminossulfonila (C1-C4), NHCO-alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1-C4)), NHCO-O-alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q particularmente preferivelmente representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 particularmente preferivelmente representa alquila (C1-C4), haloalquila (C1- C4), cianoalquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1- C4), haloalquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2- C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1- C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilcarbonila (C1-C4)- alquila (C1-C4), R5, R6 são independentemente mais preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1- C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di-alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C4),

n particularmente preferivelmente representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C4). Configuração 4-1

[011] R1 muito particularmente representa preferivelmente alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, muito particularmente representam preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), alcóxi (C1- C4), haloalquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), NHCO-alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1- C4)), NHCO-O-alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4)) ou NHCO-cicloalquila (C3- C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q muito particularmente representa preferivelmente um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 muito particularmente representa preferivelmente alquila (C1-C4) ou alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), R5 muito particularmente representa preferivelmente hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1- C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), alquilaminocarbonila (C1-C4), di- alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C4),

R6 muito particularmente representa preferivelmente hidrogênio, n muito particularmente representa preferivelmente 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C6). Configuração 5-1

[012] R1 especificamente representa metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam especificamente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, metóxi, etilsulfonila, difluorometila, trifluorometila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, trifluoroetiltio, trifluoroetilsulfinila, trifluoroetilsulfonila, difluoroetóxi, trifluoroetóxi, metil(carbonil)amino, etil(carbonil)amino, ciclopropil(carbonil)amino ou metóxi(carbonil)amino, onde um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q especificamente representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 especificamente representa metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, R5 especificamente representa flúor, cloro, bromo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila, R6 especificamente representa hidrogênio, n especificamente representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila.

Configuração 5-2

[013] R1 especificamente representa metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam especificamente hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, metóxi, etilsulfonila, difluorometila, trifluorometila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, trifluoroetiltio, trifluoroetilsulfinila, trifluoroetilsulfonila, difluoroetóxi, trifluoroetóxi, difluoropropóxi, metil(carbonil)amino, etil(carbonil)amino, ciclopropil(carbonil)amino ou metóxi(carbonil)amino, onde um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q especificamente representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 especificamente representa metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, R5 especificamente representa flúor, cloro, bromo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila, R6 especificamente representa hidrogênio, n especificamente representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila. Configuração 6-1

[014] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio,

Rb representa especialmente hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (-NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO- OMe), etilsulfonila, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetiltio (2,2,2- trifluoroetilsulfanila: -SCH2CF3), Rd representa especialmente hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, Q2 Q3 Q16 R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila. Configuração 6-1a

[015] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio ou trifluorometila, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (-

NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO-OMe), etilsulfonila, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetiltio, Rd representa especialmente hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q é especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo de Q2, R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2. Configuração 6-1b

[016] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio, Rc representa especialmente hidrogênio, Rd representa especialmente bromo, ciano ou trifluorometila, Q é especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo de Q3, R4 representa especialmente metila, R5 é especialmente trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2. Configuração 6-1c

[017] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio,

Rb representa especialmente hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, difluorometila ou trifluorometila, Rd representa especialmente hidrogênio, bromo ou cloro, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q16, R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2. Configuração 6-2

[018] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (-NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO- OMe), etilsulfonila, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoropropóxi (- OCH2CF2CH3) ou 2,2,2-trifluoroetiltio (2,2,2-trifluoroetilsulfanila: -SCH2CF3), Rd representa especialmente hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, Q2 Q3 Q16 R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila. Configuração 6-2a

[019] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio ou trifluorometila, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (- NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO-OMe), etilsulfonila, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoropropóxi (-OCH2CF2CH3) ou 2,2,2- trifluoroetiltio, Rd representa especialmente hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo de Q2, R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila,

R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2. Configuração 6-2b

[020] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio, Rc representa especialmente hidrogênio, Rd representa especialmente bromo, ciano ou trifluorometila, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo de Q3, R4 representa especialmente metila, R5 é especialmente trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2. Configuração 6-2c

[021] R1 representa especialmente etila, Ra representa especialmente hidrogênio, Rb representa especialmente hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa especialmente hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, difluorometila ou trifluorometila, Rd representa especialmente hidrogênio, bromo ou cloro, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q16, R4 representa especialmente metila,

R5 representa especialmente trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa especialmente hidrogênio, n representa especialmente 2.

[022] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) onde Q representa Q2 e R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm as definições fornecidas na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2).

[023] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) onde Q representa Q3 e R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm as definições fornecidas na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2).

[024] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) onde Q representa Q16 e R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm as definições fornecidas na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2).

[025] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) onde Q representa Q3 ou Q16 e R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm as definições fornecidas na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3- 1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2).

[026] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere a compostos da fórmula (I) onde n representa 2 e Q, R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc e Rd têm as definições fornecidas na configuração (1-1) ou configuração (2-1) ou configuração (3-1) ou configuração (4-1) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1)

ou configuração (6-2).

[027] Nas definições gerais ou preferidas, a menos que estabelecido de outro modo, halogênio é selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente por sua vez do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

[028] Arila (incluindo como parte de uma grande unidade, por exemplo, arilalquila), a menos que definida diferentemente em outro lugar, é selecionada das séries fenila, naftila, antrila, fenantrenila, e é preferivelmente por sua vez fenila.

[029] No contexto da presente invenção, a menos que definido diferentemente em outro lugar, o termo “alquila”, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalquila, é entendido como significando um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Exemplos de radicais alquila C1-C12 são metila, etila, n- propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexil, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e n-dodecila. Entre estes radicais alquila, preferência particular é fornecida a radicais alquila C1-C6. Preferência particular é fornecida a radicais alquila C1-C4.

[030] De acordo com a invenção, a menos que definido diferentemente em outro lugar, o termo “alquenila”, isoladamente ou em combinação com outros termos, é entendido como significando um radical alquenila C2-C12 de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1- propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila. Entre estes, preferência é fornecida a radicais alquenila C2-C6 e preferência particular a radicais alquenila C2-C4.

[031] De acordo com a invenção, a menos que definido diferentemente em outro lugar, o termo “alquinila”, isoladamente ou em combinação com outros termos,

é entendido como significando um radical alquinila C2-C12 de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. Entre estes, preferência é fornecida a radicais alquinila C3-C6 e preferência particular a radicais alquinila C3-C4. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.

[032] De acordo com a invenção, a menos que definido diferentemente em outro lugar, o termo “cicloalquila”, isoladamente ou em combinação com outros termos, é entendido como significando um radical cicloalquila C3-C8, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. Entre estes, preferência é fornecida a radicais cicloalquila C3-C6.

[033] O termo “alcóxi”, isoladamente ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcóxi, é entendido no presente caso como significando um radical O-alquila, onde o termo “alquila” é como definido acima.

[034] Radicais halogênio substituídos, por exemplo, haloalquila, são mono- ou poli-halogenado, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de poli- halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Neste caso, halogênio representa flúor, cloro, bromo ou iodo, em particular, flúor, cloro ou bromo.

[035] A menos que estabelecido de outro modo, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso de polissubstituições podem ser os mesmos ou diferentes.

[036] As definições ou ilustrações de radical fornecidas em termos gerais ou listadas dentro de faixas de preferência aplicam-se correspondentemente a produtos finais e a materiais de partida e intermediários. Estas definições de radical podem ser combinadas umas com as outras conforme desejado, i.e., incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.

[037] Preferência de acordo com a invenção é fornecida para usar compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferido.

[038] Preferência particular de acordo com a invenção é fornecida para usar compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferido.

[039] Preferência muito particular de acordo com a invenção é fornecida para usar compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como sendo muito particularmente preferido.

[040] Maior preferência de acordo com a invenção é fornecida para usar compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo mais preferível.

[041] Especialmente usados de acordo com a invenção são compostos da fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especificamente enfatizado.

[042] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em composições diferentes. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção, portanto, abrange tanto estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas destes isômeros.

[043] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos esquemas abaixo: Processo A

[044] Os compostos da fórmula (I) em que Q representa Q1 a Q9, Q16 ou Q19 pode ser preparado por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715, WO2015/198859, WO2016/039444, WO2016/039441, WO2016/116338 e

WO2015/121136.

[045] Os radicais R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm os significados descritos acima, A2 e A3 representa CH ou N, A4 representa O, S ou -NR4 e X1 representa halogênio. Etapa a)

[046] Os compostos da fórmula (IV) podem ser preparados em analogia ao processo descrito em US5576335 pela reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (III) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[047] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/69257, WO2006/65703, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[048] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Possíveis rotas de preparação são descritas nos processos H e I.

[049] A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (III) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[050] Agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas, tais como cloridreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3- diciclo-hexilcarbodi-imida.

[051] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. A preferência é dada ao uso de bases selecionadas, a título de exemplo, do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Preferência particular é dada aqui ao acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio.

[052] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa b)

[053] Os compostos da fórmula (V) podem ser preparados pela condensação dos compostos da fórmula (IV), por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 e WO2015/121136.

[054] A conversão em compostos da fórmula (V) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridina.

[055] A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.

[056] Exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas, tais como cloridreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3- diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos, tais como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.

[057] Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos, tais como ácido para-toluenossulfônico; ácidos carboxílicos, tais como ácido acético, ou ácidos polifosfóricos.

[058] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogenosos, tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias, tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[059] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.

[060] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa c)

[061] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 0 podem ser preparados reagindo-se os compostos da fórmula (V) com os compostos da fórmula (VIa) na presença de uma base ou pela reação com os compostos da fórmula (VIb).

[062] Derivados de mercaptano da fórmula (VIa), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[063] A conversão em compostos da fórmula (I) onde n representa 0 pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou dimetilsulfóxido.

[064] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. A preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[065] Alternativamente, é possível usar diretamente os sais dos derivados de mercaptano (compostos da fórmula (VIb)), por exemplo, etanotiolato de sódio, metanotiolato de sódio ou isopropanetiolato de sódio, sem adição de outras bases. A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[066] Na reação descrita, X1 preferivelmente representa um átomo de flúor ou cloro.

[067] Se Ra, Rb, Rc ou Rd do mesmo modo representa halogênio (por exemplo, cloro ou flúor), por exemplo, com o uso de metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, também é possível que ocorra a troca múltipla com o alquil mercaptano bem como a substituição única de X1. Etapa d)

[068] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 1 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (I) onde n representa 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[069] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.

[070] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)

[071] Os compostos da fórmula (I) onde n é 2 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (I) onde n é 1. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[072] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[073] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa f)

[074] Os compostos da fórmula (I) onde n é 2 também podem ser preparados em um processo de uma etapa oxidando os compostos da fórmula (I) onde n é 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[075] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[076] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

[077] Se Ra, Rb, Rc ou Rd do mesmo modo representa alquilsulfanil(=alquiltio), é possível com o uso de um agente oxidante adequado, por exemplo, peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico, bem como a oxidação do átomo de enxofre ao lado de R1 para a sulfona, para que a oxidação do substituinte alquilsulfanil para alquilsulfonil ocorra adicionalmente. Processo B

[078] Os radicais R1, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio e R8 representa alquila C1-C4. Etapa a)

[079] Os compostos da fórmula (VIII) podem ser preparados por métodos conhecidos a partir dos compostos da fórmula (VII) por meio de uma halogenação. Isso pode ser efetuado, por exemplo, por meio de uma orto-litiação dirigida, seguida por captura do carbanião com um agente halogenante eletrofílico adequado ou, alternativamente, por meio de uma halogenação aromática eletrofílica analogamente aos processos descritos em Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24 (2014), 4236-4238; Tetrahedron, 58 (2002), 6723-6728 e WO2003/010146. Os compostos da fórmula (VII) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por meio de uma esterificação a partir dos compostos da fórmula (XXV). Etapa b)

[080] Os compostos da fórmula (III) podem ser sintetizados em analogia aos processos descritos em Synthesis 1987, 6, 586-587, Tetrahedron Letters 2006, 47, 565-567 ou ChemMedChem 2010, 5, 65-78 por meio de uma hidrólise dos compostos da fórmula (VIII).

[081] Exemplos de bases adequadas são, por exemplo, hidróxido de lítio ou hidróxido de sódio. Os solventes usados podem ser solventes apróticos e próticos polares e misturas destes, por exemplo, etanol, tetra-hidrofurano ou água.

[082] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa c)

[083] Os compostos da fórmula (IX) onde n representa 0 podem ser preparados reagindo-se os compostos da fórmula (VIII) com os compostos da fórmula (VIa) na presença de uma base ou pela reação com os compostos da fórmula (VIb).

[084] Derivados de mercaptano da fórmula (VIa), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[085] A conversão no composto da fórmula (IX) onde n representa 0 pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou dimetilsulfóxido.

[086] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. A preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[087] Alternativamente, é possível usar diretamente os sais dos derivados de mercaptano (compostos da fórmula (VIb)), por exemplo, etanotiolato de sódio, metanotiolato de sódio ou isopropanetiolato de sódio, sem adição de outras bases. A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[088] Na reação descrita, X1 preferivelmente representa um átomo de flúor ou cloro.

[089] Se Ra, Rb, Rc ou Rd do mesmo modo representa halogênio (por exemplo, cloro ou flúor), por exemplo, com o uso de metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, também é possível que ocorra a troca múltipla com o alquil mercaptano bem como a substituição única de X1. Processo C

[090] Os compostos da fórmula (I) em que Q representa Q1 a Q9, Q16 ou Q19 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715, WO2015/198859, WO2016/039444, WO2016/039441, WO2016/116338 e WO2015/121136.

[091] Os radicais R1, R4, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm os significados descritos acima, A2 e A3 representa CH ou N, X1 representa halogênio, A4 representa O, S ou - NR4 e R8 representa alquila (C1-C4). Etapas a) e b)

[092] Os compostos da fórmula (IXa) onde n representa 2 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (IX) onde n representa 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[093] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[094] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

[095] Os compostos da fórmula (IXb) onde n representa 1 podem ser preparados analogamente oxidando os compostos da fórmula (IX) onde n representa

0.

[096] Os compostos da fórmula (IXa) onde n representa 2 podem ser preparados analogamente oxidando os compostos da fórmula (IXb) onde n representa

1. Etapa c)

[097] Os compostos da fórmula (X) onde n representa 0, 1 ou 2 podem ser preparados pela hidrólise dos compostos das fórmulas (IX, n=0) (IXa, n=2) ou (IXb, n=1) na presença de uma base. A hidrólise é geralmente conduzida em um solvente. A preferência é dada a álcoois, tais como metanol ou etanol; água; éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc- butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou dimetilsulfóxido; ou misturas dos solventes mencionados.

[098] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. A preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio.

[099] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 200 °C.

[0100] A conversão adicional de compostos da fórmula (X) em compostos da fórmula (I) é realizada analogamente ao processo A. Etapa d)

[0101] Os compostos da fórmula (XI) podem ser preparados pela reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (X) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[0102] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/069257, US2012/0319050, WO2011/107998 ou WO2010/91310.

[0103] A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (X) onde n representa 0, 1 ou 2 pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetóxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[0104] Agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi- imidas, tais como cloridreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI),

1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[0105] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. A preferência é dada ao uso de bases selecionadas, a título de exemplo, do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Preferência particular é dada aqui ao acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[0106] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa e)

[0107] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 0, 1 ou 2 podem ser preparados pela condensação dos compostos da fórmula (XI) na presença de uma base.

[0108] A conversão em compostos da fórmula (I) onde n é 0, 1 ou 2 pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridina.

[0109] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. A preferência é dada ao uso de bases selecionadas, a título de exemplo, do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Preferência particular é dada aqui ao acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio.

[0110] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C. Processo D

[0111] Os compostos da fórmula (I) em que Q representa Q10, Q11, Q14 ou Q15 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2009/203705, US2012/258951, WO2013/3298, WO2016/071214 ou J. Med. Chem. 31, (1988) 1590-1595.

[0112] Os radicais R1, R5, R6, Ra, Rb, Rc, Rd e n têm os significados descritos acima. A2, A3 e A5 representa CH ou N, A4 representa CR5 ou N (onde A2, A3, A4 e A5 não representam N) e X1 representa halogênio. Etapa a)

[0113] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) são convertidos analogamente ao processo descrito em WO2011/75643 ou EP2671582 na presença de cloridreto de O,N-dimetil-hidroxilamina em amidas de Weinreb da fórmula (XII).

[0114] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Possíveis rotas de preparação são descritas nos processos H e I. Etapas b) e c)

[0115] Os compostos da fórmula (XII) podem então ser convertidos por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia ao processo descrito em WO2011/75643, com um reagente de Grignard, por exemplo, metilbrometo de magnésio, em cetonas da fórmula (XIII). Os compostos da fórmula (XIV) são obteníveis pela halogenação subsequente analogamente ao método conhecido descrito, por exemplo, em US2012/302573. Etapa d)

[0116] Os compostos da fórmula (XVI) podem ser preparados ciclizando os compostos da fórmula (XIV) com aminas da fórmula (XV). A ciclização é efetuada, por exemplo, em etanol, acetonitrila ou N,N-dimetilformamida por métodos conhecidos em analogia aos processos descritos, por exemplo, em WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 ou J. Med. Chem. 31 (1988) 1590-1595.

[0117] Os compostos da fórmula (XV) são comercialmente disponíveis. Etapa e)

[0118] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 0 podem ser preparados reagindo-se os compostos da fórmula (XVI) com os compostos da fórmula (VIa) na presença de uma base. Derivados de mercaptano da fórmula (VIa), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[0119] Alternativamente, é possível usar diretamente os sais dos derivados de mercaptano (VIb), por exemplo, etanotiolato de sódio, metanotiolato de sódio ou isopropanetiolato de sódio, sem adição de outras bases. Etapas f) e g)

[0120] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 1 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (I) onde n representa 0. A oxidação é realizada por métodos conhecidos usando um agente oxidante adequado, por exemplo, peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.

[0121] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 2 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (I) onde n representa 1.

[0122] A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta- cloroperbenzoico. Etapa h)

[0123] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 2 também podem ser preparados em um processo de uma etapa oxidando os compostos da fórmula (I) onde n representa 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água. Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta- cloroperbenzoico. Processo E

[0124] Os compostos da fórmula (I) em que Q representa Q16 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2014/142292.

a) (III) (XVII) (XIX) b) (V1-A)

[0125] Os radicais Ra, Rb, Rc, Rd, R4, R5 e R6 têm os significados descritos acima. X1 representa halogênio. Etapa a)

[0126] Os compostos da fórmula (XVII) podem ser preparados em analogia ao processo descrito em US5374646 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003, 13, 1093 - 1096 reagindo os compostos da fórmula (III) com uma fonte de amônia na presença de um agente de condensação.

[0127] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Possíveis rotas de preparação são descritas nos processos H e I.

[0128] A reação dos compostos da fórmula (III) com a fonte de amônia é preferivelmente realizada em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, dioxano ou tetra-hidrofurano.

[0129] Um agente de condensação adequado é, por exemplo, carbonildi- imidazol.

[0130] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada. Preferivelmente, a reação é realizada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 70 °C. Etapa b)

[0131] Os compostos da fórmula (V1-A) podem ser preparados em analogia ao processo descrito em WO2014/142292 reagindo os compostos da fórmula (XVII) com os compostos da fórmula (XIX) na presença de um catalisador de paládio em meios básicos.

[0132] Os compostos da fórmula (XIX) podem ser preparados, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2014/142292. Um catalisador de paládio usado pode ser, por exemplo, [1,1′-bis- (difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II). Frequentemente, as bases usadas são bases inorgânicas, tais como terc-butóxido de potássio.

[0133] A reação é realizada em um solvente. Frequentemente, tolueno é usado.

[0134] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada. Preferivelmente, a reação é realizada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 110 °C.

[0135] A conversão adicional de compostos da fórmula (V1-A) em compostos da fórmula (I) é realizada analogamente ao processo A. Processo F

[0136] Os compostos da fórmula (I) em que n representa 2 e Q representa Q1 a Q9, Q16 e Q19 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 e WO2015/121136.

(VIc) a) (V) (I) n=2

[0137] Os radicais R1, Ra, Rb, Rc, Rd, R4, R5, R6, A2 e A3 têm os significados descritos acima, A4 representa O, S ou N-R4 e X1 representa halogênio, preferivelmente bromo ou iodo. Etapa a)

[0138] Alternativamente, os compostos da fórmula (I) onde n representa 2 também podem ser preparados em um procedimento de uma etapa, por exemplo, em analogia ao processo descrito em Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700 por uma troca halogênio-sulfona com um composto da fórmula (VIc) proveniente dos compostos da fórmula (V). A troca é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, dimetilsulfóxido e N,N-dimetilformamida.

[0139] Os compostos da fórmula (VIc) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Synthesis 1977, 57, 88-92; Tetrahedron Letters 1979, 9, 821-824 e Bulletin de la Société Chimique de France 1958, 4, 447-450.

[0140] Exemplos de reagentes de enxofre adequados são os sais de lítio, sódio ou potássio de ácido sulfínico.

[0141] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Processo G

[0142] Os compostos da fórmula (I) em que Q representa Q12, Q13, Q17, Q18 ou Q20 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2010/091310, WO 2012/66061 ou WO2013/099041.

a) (XX) (XXI) (XXII)

[0143] Os radicais Ra, Rb, Rc, Rd, R5 e R6 têm os significados descritos acima. A2, A3 e A6 representa CH ou N. X1 e X2 representa halogênio. Etapa a)

[0144] Os compostos da fórmula (XXII) podem ser preparados reagindo-se os compostos da fórmula (XX) com os compostos da fórmula (XXI) sob condições básicas, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2010/091310, WO 2012/66061, WO2013/099041 ou Tetrahedron 1993, 49, 10997-11008.

[0145] Os compostos da fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2005/100353, WO 2012/66061 ou em European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 2214 - 2222.

[0146] Os compostos da fórmula (XXI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2013/43518, EP2168965 ou em Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 1449 - 1455.

[0147] As bases usadas são usualmente bases inorgânicas, tais como hidreto de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de césio.

[0148] A conversão em compostos da fórmula (XXII) é usualmente realizada em um solvente, preferivelmente em uma nitrila, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, ou em um solvente polar aprótico, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona.

[0149] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

[0150] Alternativamente, a reação dos compostos da fórmula (XX) com os compostos da fórmula (XXI) para originar os compostos da fórmula (XXII) também pode ser realizada por N-arilação catalisada por paládio, e.g., analogamente aos processos descritos em Angewandte Chemie Int. Ed. 2011, 50, 8944-8947.

[0151] A conversão adicional de compostos da fórmula (XXII) em compostos da fórmula (I) é realizada analogamente ao processo A. Processo H a b

R R 1

X c

R

HOOC d

N R (III)

[0152] Os ácidos carboxílicos da fórmula (III) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, a partir de benzilaminas ou hetarilmetanaminas analogamente aos processos descritos em Tetrahedron, 40 (1984), 311-314, Monatshefte für Chemie, 139 (2008), 673-684, Synlett, 3 (2006), 379-382; Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 22B (1983), 178-179; Journal of Organic Chemistry, 55 (1990), 2838-2842; Heterocycles, 60 (2003), 953-957; Chemical Communications, 2 (2002), 180-181, WO2015/071178, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24 (2014), 4236-4238; Tetrahedron, 58 (2002), 6723-6728 e WO2003/010146.

a b a b a b

R R R R R R c c c E R a) R b) O R 2

Y d d d H 2N R N R HO N R a b (XXIII) R R (XXV) 1 (XXIV)

X c c) O R d

HO N R (III)

[0153] Os radicais Ra, Rb, Rc e Rd têm os significados descritos acima. E representa hidrogênio ou halogênio e X1 representa halogênio. Y2 representa metila, C(O)OR8 ou ciano. R8 representa hidrogênio ou alquila C1-C6. Etapa a)

[0154] Os compostos da fórmula (XXIV) podem ser sintetizados em analogia aos processos descritos em Tetrahedron, 40 (1984), 311-314 ou Monatshefte für Chemie, 139 (2008), 673-684 por meio de uma condensação de benzilaminas ou hetarilmetanaminas da fórmula (XXIII) com os compostos carbonila correspondentes sob condições ácidas ou básicas.

[0155] Os compostos da fórmula (XXIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos métodos descritos em WO1997/41846; US2011/0105753; Journal of Medicinal Chemistry, 46 (2003), 461-473; WO2010/024430; WO2005/111003; Journal of Heterocyclic Chemistry, 23 (1986), 989-990. Etapa b)

[0156] Os compostos da fórmula (XXV) podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, por meio de uma hidrólise de compostos da fórmula (XXIV) (se Y2 = C(O)OR8 ou ciano) sob condições ácidas, básicas ou térmicas.

[0157] Os compostos da fórmula (XXV) podem ser preparados em analogia aos processos descritos em Synlett, 3 (2006), 379-382; Indian Journal of Chemistry,

Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 22B (1983), 178-179; Journal of Organic Chemistry, 55 (1990), 2838-2842; Heterocycles, 60 (2003), 953- 957; Chemical Communications, 2 (2002), 180-181 e WO2015/071178, por meio de uma oxidação benzílica dos compostos da fórmula (XXIV) (se Y2 = metila). Etapa c)

[0158] Os compostos da fórmula (III) podem ser preparados por métodos conhecidos a partir dos compostos da fórmula (XXV) por meio de uma halogenação. Isso pode ser efetuado, por exemplo, por meio de uma orto-litiação dirigida, seguida por captura do carbanião com um reagente halogenante eletrofílico adequado ou, alternativamente, por meio de uma halogenação dirigida por derivado de ácido carboxílico em analogia aos processos descritos em Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24 (2014), 4236-4238; Tetrahedron, 58 (2002), 6723-6728 e WO2003/010146. Processo I

[0159] Os compostos da fórmula (I) onde R1, Ra, Rb, Rc, Rd, R5, R6, A2, A3 e A4 têm os significados descritos acima e R9 representa alquila (C1-C4), Tf representa triflato (CF3SO2-) e Ts representa tosilato (CH3C6H4SO2-) podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, pelo processo descrito abaixo.

(XXVIII) a) b) c) (XXVI) (XXVII) (XXIX) (XXX) d) e) f) (XXXI) (XXXIII) (XXXII) (II) g) h) i) (XXXIV) (I) (I) n=0 n=2 Etapa a)

[0160] Os compostos da fórmula (XXVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados analogamente aos processos descritos em Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2016, 26, 2526-2530 ou Tetrahedron Letters 2012, 53, 3654-3657 a partir dos compostos da fórmula (XXVI) por meio de bromação de radical livre.

[0161] O agente de bromação usado pode ser, por exemplo, N- bromossuccinimida. Os compostos azo, tais como azoisobutironitrila (AIBN) ou peróxidos, tais como, por exemplo, peróxido de dibenzoila, podem ser usados como iniciadores de radicais.

[0162] O solvente usado é preferivelmente um solvente aprótico, tal como, por exemplo, tetracloreto de carbono.

[0163] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

[0164] Os compostos da fórmula (XXVI) são comercialmente disponíveis. Etapa b)

[0165] Os compostos da fórmula (XXIX) podem ser preparados analogamente ao processo descrito em WO2007/090068 por meio de aminação usando um composto da fórmula (XXVIII) na presença de uma base.

[0166] Bases adequadas são, por exemplo, bases inorgânicas, tais como carbonato bases. O solvente usado pode ser um solvente polar aprótico, tal como, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou tetra-hidrofurano.

[0167] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

[0168] Os compostos da fórmula (XXVIII) são comercialmente disponíveis. Etapa c)

[0169] Os compostos da fórmula (XXX) podem ser preparados analogamente ao processo descrito em WO2007/090068 por meio da ciclização de compostos da fórmula (XXIX). A reação pode ocorrer na presença de uma base; é possível utilizar, por exemplo, bases de alcóxido, tais como metóxido de sódio ou metóxido de potássio ou etóxido de sódio ou etóxido de potássio.

[0170] Solventes adequados são solvente próticos, tais como, por exemplo, álcoois de cadeia curta, tais como metanol ou etanol.

[0171] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa d)

[0172] Os compostos da fórmula (XXXI) podem ser sintetizados em analogia aos processos descritos em Synthesis 1987, 6, 586-587, Tetrahedron Letters 2006, 47, 565-567 ou ChemMedChem 2010, 5, 65-78 por meio de uma hidrólise dos compostos da fórmula (XXX).

[0173] Exemplos de bases adequadas são, por exemplo, hidróxido de lítio ou hidróxido de sódio. Os solventes usados podem ser solventes apróticos e próticos polares e misturas destes, por exemplo, etanol, tetra-hidrofurano ou água.

[0174] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)

[0175] Os compostos da fórmula (XXXII) podem ser preparados pela reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (XXXI) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[0176] Os compostos da fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/069257, US2012/0319050, WO2011/107998 ou WO2010/91310.

[0177] A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (XXXI) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[0178] Agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi- imidas, tais como cloridreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI), 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[0179] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. A preferência é dada ao uso de bases selecionadas, a título de exemplo, do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Preferência particular é dada aqui ao acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[0180] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa f)

[0181] Os compostos da fórmula (XXXIII) podem ser preparados pela condensação dos compostos da fórmula (XXXII) na presença de uma base.

[0182] A conversão em compostos da fórmula (XXXIII) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado de solventes usuais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. A preferência é dada a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetóxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridina.

[0183] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. A preferência é dada ao uso de bases selecionadas, a título de exemplo, do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos. Preferência particular é dada aqui ao acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio.

[0184] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa g)

[0185] Os compostos da fórmula (XXXIV) podem ser preparados analogamente aos processos descritos em WO2011/075630 a partir dos compostos da fórmula (XXXIII) por meio de triflação do grupo hidróxi na presença de uma base auxiliar. O agente de triflação usado pode ser, por exemplo, anidrido trifluorometanossulfônico.

[0186] Bases auxiliares adequadas são bases de amina, tais como, por exemplo, trietilamina ou base de Hünig ou ainda piridina.

[0187] A reação pode ser realizada na presença de um solvente polar aprótico, tal como, por exemplo, piridina, diclorometano ou tetra-hidrofurano.

[0188] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa h)

[0189] Os compostos da fórmula (I) onde n representa 0 podem ser preparados analogamente aos processos descritos em WO2013/161853 por meio de transição acoplamento C-S catalisado por metal a partir dos compostos da fórmula (XXXIV).

[0190] Adequados para o uso como catalisador são, por exemplo, complexos de paládio, tais como Pd2(dba)3•CHCl3. Adequados para o uso como base auxiliar são, por exemplo, bases de amina, tais como trialquilaminas, ou bases inorgânicas, tais como, por exemplo, bases de carbonato. Os solventes adequados são solventes apróticos polares, tais como, por exemplo, éteres, tetra-hidrofurano ou 1,4-dioxano.

[0191] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa i)

[0192] Os compostos da fórmula (I) onde n é 2 podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (I) onde n é 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. A preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0193] Exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[0194] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Métodos e usos

[0195] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que os compostos da fórmula (I) são deixados para agir em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é preferivelmente conduzido na agricultura e silvicultura, e na proteção de materiais. Isso preferivelmente exclui métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal.

[0196] A invenção se refere ainda ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente composições de proteção de safras.

[0197] No contexto do presente pedido, o termo “pesticida” em cada caso também abrange sempre o termo “composição de proteção de safra”.

[0198] Os compostos da fórmula (I), com boa tolerância de planta, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de plantas contra fatores de estresse bióticos e abióticos, for aumentar os rendimentos da colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nemátodos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação de animais, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e locais de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.

[0199] No contexto do presente pedido de patente, o termo “higiene” deve ser entendido como significando quaisquer e todas as medidas, provisões e procedimentos que têm o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que sirvam para proteger a saúde de humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de superfícies têxteis ou duras, especialmente superfícies feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou então metal, de modo a garantir que estas estejam livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O escopo de proteção da invenção a este respeito exclui preferivelmente tratamento cirúrgico ou procedimentos terapêuticos a serem aplicados ao corpo humano ou os corpos de animais, e procedimentos de diagnóstico que são conduzidos no corpo humano ou nos corpos de animais.

[0200] O termo “setor de higiene” abrange todas as áreas, campo técnicos e aplicações industriais em que essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, no que diz respeito à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, cercados de animais, etc.

[0201] O termo “praga de higiene” deve, portanto, ser entendido como significando uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, o de evitar ou limitar a um grau mínimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição a estas no setor de higiene. Isso pode especialmente ser obtido por meio do uso de um pesticida que pode ser usado para a prevenção de infestação e para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar as formulações que prevenir ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[0202] O termo “proteção higiênica” abrange, portanto, todos os atos pelos quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são mantidos e/ou aperfeiçoados.

[0203] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados preferivelmente como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos. As pragas acima mencionadas incluem:

[0204] Pragas do filo da Arthropoda, em particular, da classe da Arachnida, por exemplo, Acarus spp., e.g., Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., e.g., Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., e.g., Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., e.g., Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., e.g., Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., e.g., Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., e.g., Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., e.g., Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., e.g.,

Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., e.g., Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., e.g., Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe da Insecta, por exemplo, da ordem da Blattodea, e.g., Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., e.g., Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem da Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., e.g., Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., e.g., Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., e.g., Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., e.g., Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., e.g., Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., e.g., Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., e.g., Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., e.g., Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp.,

Cosmopolites spp., e.g., Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., e.g., Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., e.g., Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., e.g., Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., e.g., Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., e.g., Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., e.g., Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., e.g., Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., e.g., Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., e.g., Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., e.g., Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., e.g., Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., e.g., Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., e.g., Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., e.g., Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., e.g., Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophilus spp., e.g., Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., e.g., Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., e.g., Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., e.g., Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., e.g., Zabrus tenebrioides; da ordem da Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., e.g., Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., e.g., Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., e.g., Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., e.g., Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., e.g., Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., e.g., Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., e.g., Dasineura brassicae, Delia spp., e.g., Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., e.g., Drosphila melanogaster,

Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., e.g., Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., e.g., Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., e.g., Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., e.g., Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., e.g., Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., e.g., Simulium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., e.g., Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem da Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., e.g., Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., e.g., Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., e.g., Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., e.g., Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., e.g., Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., e.g., Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera,

Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., e.g., Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., e.g., Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., e.g., Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., e.g., Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., e.g., Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., e.g., Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., e.g., Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., e.g., Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., e.g., Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., e.g., Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., e.g., Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., e.g., Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., e.g., Phenacoccus madeirensis,

Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., e.g., Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., e.g., Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., e.g., Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., e.g., Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., e.g., Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., e.g., Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., e.g., Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., e.g., Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., e.g., Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem da Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., e.g., Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., e.g., Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., e.g., Lygocoris pabulinus, Lygus spp., e.g.,

Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., e.g., Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., e.g., Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., e.g., Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., e.g., Diprion similis, Hoplocampa spp., e.g., Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., e.g., Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., e.g., Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem da Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., e.g., Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., e.g., Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., e.g., Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., e.g., Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., e.g., Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., e.g., Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., e.g., Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana,

Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., e.g., Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., e.g., Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., e.g., Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., e.g., Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., e.g., Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., e.g., Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., e.g., Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., e.g., Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., e.g., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., e.g., Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., e.g., Lymantria dispar, Lyonetia spp., e.g., Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., e.g., Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., e.g., Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., e.g., Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., e.g., Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., e.g., Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Podesia spp., e.g., Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., e.g., Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., e.g., Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., e.g., Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., e.g., Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., e.g., Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., e.g., Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem da Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., e.g., Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., e.g., Locusta migratoria, Melanoplus spp., e.g., Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem da Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., e.g., Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem da Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., e.g., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., e.g., Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem da Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

da classe da Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., e.g., Scutigerella immaculata; pragas do filo da Mollusca, por exemplo, da classe da Bivalvia, e.g., Dreissena spp.; e da classe da Gastropoda, por exemplo, Arion spp., e.g., Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., e.g., Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de plantas do filo da Nematoda, i.e., plant-parasitic nematoides, em particular, Aglenchus spp., e.g., Aglenchus agricola, Anguina spp., e.g., Anguina tritici, Aphelenchoides spp., e.g., Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., e.g., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., e.g., Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., e.g., Cacopaurus pestis, Criconemella spp., e.g., Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., e.g., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., e.g., Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., e.g., Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., e.g., Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., e.g., Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., e.g., Longidorus africanus, Meloidogyne spp., e.g., Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., e.g., Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., e.g., Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp.,

Radopholus spp., e.g., Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., e.g., Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., e.g., Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., e.g., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., e.g., índice Xiphinema.

[0205] Os compostos da fórmula (I) podem, conforme o caso, em certas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, fitoprotetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasmas) e RLO (organismos semelhantes a riquétsias). Eles podem, conforme o caso, também ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações

[0206] A presente invenção se refere ainda a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, substância líquida de purgar, gotejar e pulverizar, compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem ainda pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como penetrantes, e.g., óleos vegetais, por exemplo, óleo de semente de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de semente de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilados de alcanol e/ou espalhadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenfosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfossuccinato ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.

[0207] As formulações usuais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); esses e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, em Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), opcionalmente compreendem ainda ingredientes agroquimicamente ativos.

[0208] Preferência é dada a formulações ou formas de uso compreendendo auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, portadores, emulsificadores, dispersantes, agentes de proteção contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que aumenta o efeito biológico da formulação, sem o componente em si ter qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, propagação, fixação à superfície da folha ou penetração.

[0209] Essas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou portadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou então antes ou durante a aplicação.

[0210] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas à formulação dos compostos da fórmula (I) ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, tais como substância líquida de pulverização ou produtos para tratamento de sementes).

[0211] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo- hexanona), os ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas e lactamas simples e substituídas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como dimetilsulfóxido), os carbonatos e as nitrilas.

[0212] Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida ou dimetilsulfóxido, carbonatos, tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas, tais como acetonitrila ou propanenitrila.

[0213] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-

hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilsulfóxido, carbonatos, tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas, tais como acetonitrila ou propanenitrila, e também água.

[0214] Em princípio, é possível usar todos os portadores adequados. Portadores especialmente úteis incluem, por exemplo, sais de amônio e rochas naturais finamente moídas, tais como caolinas, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas sintéticas finamente moídas, tais como sílica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. É do mesmo modo possível usar misturas de tais portadores. Portadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico, tal como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0215] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. Extensores ou portadores especialmente adequados são aqueles que são gasosos na temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0216] Exemplos de emulsificadores e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umectantes tendo propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas destas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente tauratos de alquila), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de graxo ácido de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres alquilaril poliglicólicos, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, substância líquida residual de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos portadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorre na água.

[0217] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formulações e as formas de uso derivadas das mesmas incluem corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul de Prússia, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes vestigiais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[0218] Componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizadores, tais como estabilizadores de frio, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.

[0219] Além disso, as formulações e formas de uso derivadas das mesmas também podem compreender, como auxiliares adicionais, adesivos, tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tal como goma arábica, álcool polivinílico e polivinil acetato, ou então fosfolipídeos naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Outros auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.

[0220] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, sequestrantes, agentes complexantes, umectantes e espalhadores. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.

[0221] Promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, dioctil sulfossuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[0222] Penetrantes úteis no presente contexto são todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos em plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto pela sua capacidade de penetrar do líquido de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento de pulverização na cutícula da planta e consequentemente aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar sua propriedade. Exemplos incluem alcoxilados de álcool, tais como etoxilado graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilado (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de semente de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilados de amina graxa, por exemplo, etoxilado de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenfosfato de diamônio.

[0223] As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), o mais preferivelmente entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.

[0224] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso pode tipicamente estar entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são utilizados de uma maneira habitual apropriada para as formas de uso.

Misturas

[0225] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, fitoprotetores, semioquímicos e/ou reguladores do crescimento de plantas adequados, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, realçar a taxa de ação, prevenir repelência ou prevenir a evolução de resistência. Além disso, as combinações do composto ativo deste tipo podem melhorar crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à seca ou ao teor elevado de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar o desempenho de floração e frufiticação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento da raiz, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[0226] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos, tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores do crescimento e/ou fertilizantes. Do mesmo modo, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.

[0227] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente aqueles como descrito abaixo.

[0228] Se um dos compostos mencionado abaixo pode ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas também estão incluídas, mesmo se não explicitamente mencionado em cada caso. Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se eles forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[0229] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em “The Pesticide Manual”, 16a ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (e.g. http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é fundamentada no IRAC Mode of Action Classification Scheme aplicável no momento do depóstito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), preferivelmente carbamatos selecionados de alanicarbe, aldicarba, bendiocarba, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos selecionados de acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etiona, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemeton-metila, paration- metila, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfona e vamidotiona.

(2) Bloqueadores do canal de cloreto bloqueados por GABA, preferivelmente ciclodieno-organoclorados selecionados de clordane e endosulfan ou fenilpirazois (fiprois) selecionados de etiprol e fipronil. (3) Moduladores do canal de sódio, preferivelmente piretroides selecionados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina isômero S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta- ciflutrina, ci-halotrina, lambda-ci-halotrina, gama-ci-halotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R) isômero], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), preferivelmente neonicotinoides selecionados de acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxame ou nicotina, ou sulfoximinas selecionadas de sulfoxaflor, ou butenolides selecionados de flupiradifurona, ou mesoiônicos selecionados de triflumezopirim. (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), preferivelmente espinosinas selecionadas de espinetoram e espinosade. (6) Moduladores alostéricos do canal de cloreto bloqueado por glutamato (GluCl), preferivelmente avermectinas/milbemicinas selecionadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Miméticos de hormônio juvenil, preferivelmente análogos de hormônio juvenil selecionados de hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.

(8) Inibidores não específicos diversos (multissítio), preferivelmente haletos de alquila selecionados de brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou generadores de tártaro emético ou isocianato de metila selecionados de diazomete e metame. (9) Moduladores do canal de TRPV de órgãos cordotonais selecionados de pimetrozina e pirifluquinazon. (10) Inibidores do crescimento de ácaro selecionados de clofentezina, hexitiazox, diflovidazina e etoxazol. (11) Desreguladores microbianos da membrana intestinal de inseto selecionados de Bacillus thuringiensis subespécies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécies aizawai, Bacillus thuringiensis subespécies kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécies tenebrionis, e proteínas de plantas B.t. selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, preferivelmente desreguladores de ATP selecionados de compostos diafentiuron ou organotina selecionados de azociclotina, ci-hexatina e óxido de fembutatina, ou propargite ou tetradifon. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa através da desregulação do gradiente de prótons selecionados de clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico selecionados de bensultape, cloridreto de cartape, tiociclam e tiossultape-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, selecionados de bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron e triflumuron. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, selecionados de buprofezina. (17) Desreguladores da muda (especialmente no caso de Diptera) selecionados de ciromazina.

(18) Agonistas do receptor de ecdisona selecionados de cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina selecionados de amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial selecionados de hidrametilnon, acequinocil e fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial, preferivelmente acaricidas METI selecionadas de fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade, ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem selecionados de indoxacarbe e metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, preferivelmente derivados de ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirobudiclofeno, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramate. (24) Inibidores do transporte de elétrons do complexo IV mitocondrial, preferivelmente fosfinas selecionadas de fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos selecionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial, preferivelmente derivados de beta-ceto nitrila selecionados de cienopirafeno e ciflumetofeno ou carboxanilidas selecionados de piflubumida. (26) Moduladores do receptor de rianodina, preferivelmente diamidas selecionadas de clorantraniliprol, cuantraniliprol e flubendiamida. (27) Moduladores de órgãos cordotonais (com estrutura alvo indefinida) selecionados de flonicamida. (28) Outros compostos ativos selecionados de acinonapir, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, benzpirimoxan, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol,

cicloxaprida, ci-halodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, dimpropiridaz, epsilon metoflutrina, epsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, flu-hexafon, fluopiram, flupirimin, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, kappa bifentrina, isocicloseram, kappa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, oxazosulfil, paicongding, piridalil, pirifluquinazon, piriminostrobina, espirobudiclofeno, espiropidiona, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafen, tiofluoximato e iodometano; adicionalmente preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4- metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido de WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1’-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2- en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4’-piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido de WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4- clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido de WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaespiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecido de WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8- diazaespiro[4,5]dec-3-en-4-ila (conhecido de EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4- (but-2-in-1-ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido de WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido de JP2010/018586) (CAS Reg.

No 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1- trifluoropropan-2-ona (conhecido de WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3- (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamida (conhecido de WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4- cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3- carboxamida (conhecido de CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5- diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-

tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2- metil-N-(trans-1-óxido-3-tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro- 5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-óxido-3-tietanil)benzamida (conhecido de WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4- il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3- piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conhecido de WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923- 37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4- [(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecido de CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro- 2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (Liudaibenjiaxuanan, conhecido de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometóxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4- cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3- dicloro-2-propen-1-il)óxi]fenóxi]propóxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido de CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)- 1-[3-(trifluorometil)fenil]etillideno]-N-[4-(difluorometóxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido de CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2- dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenílico do ácido ciclopropanocarboxílico (conhecido de CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico do ácido (4aS)-7-cloro-2,5- di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2- e][1,3,4]oxadiazine-4a(3H)-carboxílico (conhecido de CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desóxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-mannopiranose

(conhecido de US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4- trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3,2,1]octano (conhecido de WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-3-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido de WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4- (trifluorometil)fenil]metóxi]pirimidina (conhecido de WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-1,8- diazaespiro[4,5]decano-2,4-diona (conhecido de WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8- diazaespiro[4,5]dec-3-en-4-il-carboxilato de etila (conhecido de WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-4,5-di- hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-N-[(4R)-2-etil-3-oxo-4-isoxazolidinil]-2- metilbenzamida (conhecido de WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959- 62-3). Fungicidas

[0230] Os compostos ativos especificados aqui por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em “Pesticide Manual” (16a Ed. British Crop Protection Council) ou pesquisáveis na internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[0231] Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem ser, podem formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Todos os componentes de mistura fungicida mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem ser, podem incluir formas tautoméricas. 1) Inibidores de biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1,001) ciproconazol, (1,002) difenoconazol, (1,003) epoxiconazol, (1,004) fenhexamida, (1,005) fenpropidina, (1,006) fenpropimorfe, (1,007) fenpirazamina, (1,008) fluquinconazol, (1,009) flutriafol, (1,010) imazalila, (1,011) sulfato de imazalila, (1,012) ipconazol, (1,013) metconazol, (1,014) miclobutanila, (1,015) paclobutrazol, (1,016) procloraz, (1,017) propiconazol, (1,018) protioconazol, (1,019) pirisoxazol, (1,020) espiroxamina, (1,021) tebuconazol, (1,022) tetraconazol, (1,023) triadimenol, (1,024) tridemorfe, (1,025) triticonazol, (1,026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,028) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1,030) (2R)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol, (1,031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,032) (2S)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,033) (2S)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol, (1,034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1,035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (1,036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol- 4-il](piridin-3-il)metanol, (1,037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil- 1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,040)

1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5- iltiocianato, (1,041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,045) 2-[(2R,4S,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (1,046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,048) 2- [(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1,049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5- hidróxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,051) 2-[2- cloro-4-(2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,052) 2-[2-cloro- 4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,053) 2-[4-(4-clorofenóxi)- 2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1,055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,057) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,060) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,061) 5-(alilsulfanil)- 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol,

(1,062) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,063) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,064) N’-(2,5- dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,065) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,066) N’-(2,5-dimetil-4-{[3- (pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,067) N’-(2,5- dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,068) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,069) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,070) N’-(2,5- dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,071) N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,072) N’-(4-{[3- (difluorometóxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,073) N’-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,074) N’-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-ilóxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,075) N’-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1,076) N’-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,077) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,078) N’-{5- bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,079) N’-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,080) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,081) ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2,001) benzovindiflupir, (2,002) bixafeno, (2,003) boscalide, (2,004) carboxina, (2,005)

fluopiram, (2,006) flutolanil, (2,007) fluxapiroxade, (2,008) furametpir, (2,009) isofetamida, (2,010) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2,011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2,012) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2,013) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2,014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2,015) isopirazam (enantiômero sin- epimérico 1S,4R,9S), (2,016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2,017) penflufeno, (2,018) pentiopirade, (2,019) pidiflumetofeno, (2,020) piraziflumide, (2,021) sedaxano, (2,022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,025) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[2’-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,026) 2- fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2,027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,030) 3-(difluorometil)- N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]óxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2,034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,035) N-(2- terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,036) N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-

metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,038) N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,040) N- [(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1- metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,042) N-[2- cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2,043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,044) N-[5-cloro-2- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,046) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5- metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2,049) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)- 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5- fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,055) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-

4-carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,057) pirapropoina. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3,001) ametoctradina, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxistrobina, (3,004) coumetoxistrobina, (3,005) coumoxistrobina, (3,006) ciazofamida, (3,007) dimoxistrobina, (3,008) enoxastrobina, (3,009) famoxadona, (3,010) fenamidona, (3,011) flufenoxistrobina, (3,012) fluoxastrobina, (3,013) cresoxim-metila, (3,014) metominostrobina, (3,015) orissastrobina, (3,016) picoxistrobina, (3,017) piraclostrobina, (3,018) pirametostrobina, (3,019) piraoxistrobina, (3,020) trifloxistrobina, (3,021) (2E)-2-{2- [({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]óxi}fenil)etillideno]amino}óxi)metil]fenil}-2- (metóxi-imino)-N-metilacetamida, (3,022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]óxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,024) (2S)-2-{2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil- 3-[({3-[(isobutirilóxi)metóxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (3,026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi- N-metilacetamida, (3,027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2- hidroxibenzamida, (3,028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2- (metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol- 1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila, (3,030) metiltetraprol, (3,031) florilpicoxamida. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4,001) carbendazim, (4,002) dietofencarbe, (4,003) etaboxame, (4,004) fluopicolide, (4,005) pencicurona, (4,006) tiabendazol, (4,007) tiofanato-metila, (4,008) zoxamida, (4,009) 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, (4,010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6- difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4,011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4,012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-

fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)- N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N- (2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4,023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina. 5) Compostos capazes de ter actiona multissítio, por exemplo, (5,01) mistura de Bordeaux, (5,02) captafol, (5,03) captano, (5,04) clorotalonil, (5,05) hidróxido de cobre, (5,06) naftenato de cobre, (5,07) óxido de cobre, (5,08) oxicloreto de cobre, (5,09) sulfato de cobre(2+), (5,10) ditianona, (5,011) dodina, (5,012) folpete, (5,013) mancozebe, (5,014) manebe, (5,015) metiram, (5,016) metiram-zinco, (5,017) oxina- cobre, (5,018) propinebe, (5,019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5,020) tiram, (5,021) zinebe, (5,022) ziram, (5,023) 6-etil-5,7- dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo[3’,4’:5,6][1,4]diti-ino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila. 6) Compostos capazes de induzir defesa do hospedeiro, por exemplo, (6,001) acibenzolar-S-metila, (6,002) isotianil, (6,003) probenazol, (6,004) tiadinil. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7,001) ciprodinil, (7,002) casugamicina, (7,003) cloridreto de casugamicina hidratado, (7,004) oxitetraciclina, (7,005) pirimetanil, (7,006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina.

8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8,001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese de parede celular, por exemplo, (9,001) bentiavalicarbe, (9,002) bentiavalicarbe-isopropila, (9,003) dimetomorfe, (9,004) flumorfe, (9,005) iprovalicarbe, (9,006) mandipropamida, (9,007) pirimorfe, (9,008) valifenalato, (9,009) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona, (9,010) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídeos e membrana, por exemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) propamocarbe-cloridreto, (10,003) tolclofos-metila. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11,001) triciclazol, (11,002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12,001) benalaxil, (12,002) benalaxil-M (quiralaxil), (12,003) metalaxil, (12,004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13,001) fludioxonila, (13,002) iprodiona, (13,003) procimidona, (13,004) proquinazida, (13,005) quinoxifeno, (13,006) vinclozolina. 14) Compostos que podem agir como desacopladores, por exemplo, (14,001) fluazinam, (14,002) meptildinocape. 15) Outros compostos, por exemplo, (15,001) ácido abscísico, (15,002) bentiazol, (15,003) betoxazina, (15,004) capsimicina, (15,005) carvona, (15,006) chinometionato, (15,007) cufranebe, (15,008) ciflufenamida, (15,009) cimoxanil, (15,010) ciprossulfamida, (15,011) flutianil, (15,012) fosetil-alumínio, (15,013) fosetil- cálcio, (15,014) fosetil-sódio, (15,015) isotiocianato de metila, (15,016) metrafenona, (15,017) mildiomicina, (15,018) natamicina, (15,019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15,020) nitrotal-isopropila, (15,021) oxamocarbe, (15,022) oxatiapiprolina, (15,023) oxifenti-ina, (15,024) pentaclorofenol e sais, (15,025) ácido fosfônico e seus sais,

(15,026) propamocarbe-fosetilato, (15,027) piriofenona (chlazafenona), (15,028) tebufloquina, (15,029) tecloftalam, (15,030) tolnifanide, (15,031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15,032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15,033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15,034) 2,6-dimetil- 1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15,035) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]- 1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, (15,038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2- il]quinazolina, (15,039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15,040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15,041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]-6-fluorofenil}propan-2- ol, (15,042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]fenil}propan-2-ol, (15,043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15,045) 2-fenilfenol e seus sais, (15,046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,047) 3- (4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,048) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15,049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15,050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol,

(15,051) 2-sulfono-hidrazida de 5-cloro-N’-fenil-N’-(prop-2-in-1-il)tiofeno, (15,052) 5- fluoro-2-[(4-fluorobenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,053) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di- hidro-1,4-benzoxazepina, (15,055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15,056) etila (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15,057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15,058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15,059) quinolin-8-ol, (15,060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15,061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15,062) 5- fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona, (15,063) aminopirifeno. Pesticidas biológicos como componentes de mistura

[0232] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[0233] Pesticidas biológicos especialmente incluem bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[0234] Pesticidas biológicos incluem bactérias tais como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raízes e bactérias que agem como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[0235] Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (No de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (No de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (No de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (No de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (No de acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécies israelensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (No de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).

[0236] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular, cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, cepa CON/M/91-8 (No de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular, cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (antigamente conhecido como Verticillium lecanii), em particular, cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, cepa F52 (DSM3884/ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular, cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (No de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular, P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular, cepa SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39 (Número de acesso CNCM I-952).

[0237] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão) vírus da granulose (GV), Cydia pomonella (mariposa) vírus da granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) vírus de poliedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (lagarta-do-cartucho)

mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho) mNPV, Spodoptera littoralis (Curuquerê africana do algodão) NPV.

[0238] Também são incluídos bactérias e fungos que são adicionados como ‘inoculantes’ para plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e que, por virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento de plantas e saúde de plantas. Exemplos incluem: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular, Burkholderia cepacia (antigamente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacilo buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular, Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Esclerodermia spp., Suillus spp., Streptomyces spp..

[0239] Exemplos de extratos de plantas e produtos formados por micro- organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato da saponina chenopodium quinoa), pirethrum/piretrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, “Inseticida Requiem™”, rotenone, ryania/ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente colza em pó ou mostarda em pó. Protetores como componentes de mistura

[0240] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com protetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprossulfamida, diclormida,

fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metóxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)- 1-oxa-4-azaespiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3- oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de plantas

[0241] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Plantas são entendidas aqui como significando todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejáveis e indesejáveis ou plantas de safra (incluindo plantas de safra de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, feijão de soja, batatas, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomates, pimentão, pepino, melão, cenoura, melancias, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (e.g., repolho) e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas de frutas (as frutas sendo maçã, pera, frutas cítricas e uvas). As plantas de safra podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos convencionais de reprodução e otimização ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são protegíveis ou não protegíveis pelos direitos dos criadores de plantas. As plantas devem ser entendidas como significando todos os estágios de desenvolvimento, tais como sementes, mudas, plantas jovens (imaturas) e até incluindo plantas maduras. As partes de plantas devem ser entendidas como significando todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos frutíferos, frutas e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plantas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas,

enxerto e sementes.

[0242] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é efetuado diretamente ou permitindo que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou no espaço de armazenamento das mesmas pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também aplicando um ou mais revestimentos.

[0243] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obtidas por métodos de reprodução biológica convencional, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma outra modalidade preferida, as plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados) e partes dos mesmos são tratados. O termo “partes” ou “partes de plantas” ou “partes de planta” foi explicado acima. Preferência particular é dada de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de plantas habitualmente comerciais ou aqueles que estão em uso. Os cultivares de plantas são entendidos como significando plantas tendo novas propriedades (“cracterísticas”) e que foram obtidos por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de sementes e eventos de integração

[0244] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferidos (aquelas obtidas por engenharia genética) que devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através de modificação genética, receberam material genético que confere propriedades úteis vantajosas particulares (“cracterísticas”) a essas plantas.

Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada a seca ou aos níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de floração aumentado, fácil colheita, maturação acelerada, maiores rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade para armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos.

Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são resistência aumentada das plantas a pragas animais e microbianas, tais como insetos, aracnídeos, nemátodos, ácaros, lesmas e caramujos, devido, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelo genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas aos fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos causada, por exemplo, pela resistência adquirida sistêmica (SAR), systemin, fitoalexinas, eliciadores e genes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressadas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene “PAT”). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“cracterísticas”) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas.

Exemplos de plantas transgênicas mencionadas incluem as plantas de safra importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, feijão de soja, batatas, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomate, ervilha e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza, e também plantas de frutas (as frutas sendo maçã, pera, frutas cítricas e uvas), ênfase particular sendo dada ao milho, feijão de soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza.

Propriedades (“cracterísticas”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas a insetos,

aracnídeos, nemátodos e lesmas e caramujos. Proteção da safra - tipos de tratamentos

[0245] As plantas e partes de plantas são tratadas com os compostos da fórmula (I) diretamente ou pela ação em seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, empoamento, nebulização, dispersão, formação de espuma, pintura, propagação, injeção, rega (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de sementes, adicionalmente por tratamento seco de sementes, tratamento líquido de sementes, tratamento com pasta fluida, por incrustação, revestindo-se com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) pelo método de volume ultra-baixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da fórmula (I) em si no solo.

[0246] Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, o que significa que os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, caso este em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[0247] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema de raiz. As plantas são então tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento ou misturando no solo ou na solução nutritiva, o que significa que o local da planta (e.g., solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I), ou pela aplicação no solo, o que significa que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (e.g., na forma de grânulos) no local das plantas, ou pela aplicação por gotejamento (frequentemente também referida como “quimigação”), o que significa que os compostos da fórmula (I) são introduzidos por meio de linhas de gotejamento na superfície ou sobsolo durante certos períodos de tempo junto com quantidades variáveis de água em locais definidos nas adjacências das plantas. No caso de cultivos de arroz com casca, isso também pode ser realizado mantendo o composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo de arroz com casca inundado. Tratamento de sementes

[0248] O controle de pragas animais pelo tratamento das sementes de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de constantes aperfeiçoamentos. Não obstante, o tratamento de sementes acarreta uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de uma maneira satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger as sementes e a planta em germinação que dispensem, ou pelo menos reduzam consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, depois da semeadura ou depois da emersão das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo a fornecer a proteção ideal para as sementes e a planta em germinação do ataque de pragas animais, mas sem prejuízo à planta em si pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de sementes também devem levar em conta das propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas de modo a obter proteção ótima das sementes e também da planta em germinação com um gasto mínimo em pesticidas.

[0249] A presente invenção, portanto, em particular, também se refere a um método para a proteção de sementes e plantas em germinação do ataque de pragas, tratando as sementes com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger sementes e plantas em germinação contra-ataque de pragas compreende ainda um método em que as sementes são tratadas simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende ainda um método onde as sementes são tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.

[0250] A invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) para o tratamento de sementes para proteger as sementes e a planta resultante de pragas animais.

[0251] A invenção se refere ainda a sementes que foram tratadas com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção para a proteção de pragas animais. A invenção também se refere a sementes que foram tratadas simultaneamente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere ainda a sementes que foram tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de sementes que foram tratadas em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes nas sementes em diferentes camadas. Neste caso, as camadas compreendendo um composto da fórmula (I) e componentes de mistura podem ser opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere a sementes em que um composto da fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.

[0252] A invenção se refere ainda a sementes que, depois do tratamento com um composto da fórmula (I), são submetidas a um processo de revestimento de película para prevenir a abrasão de poeira nas sementes.

[0253] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da fórmula (I) age sistemicamente é que o tratamento das sementes protege não apenas as sementes em si, mas também as plantas resultantes das mesmas, depois da emersão, de pragas animais. Desta forma, o tratamento imediato da safra no momento da semeadura ou logo após pode ser dispensado.

[0254] Uma outra vantagem é que o tratamento das sementes com um composto da fórmula (I) pode realçar a germinação e emersão das sementes tratadas.

[0255] É do mesmo modo considerado como sendo vantajoso que os compostos da fórmula (I) possam especialmente também serem usados para sementes transgênicas.

[0256] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a melhor colonização por simbiontes, tais como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos e/ou fixação otimizada de nitrogênio.

[0257] Os compostos da fórmula (I) são adequados para a proteção de sementes de qualquer variedade de planta que seja usada na agricultura, em estufas, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, estas são as sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, feijão de soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterrabas (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas de frutas, gramados e plantas ornamentais. De particular significância é o tratamento das sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, feijão de soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz.

[0258] Como já mencionado acima, o tratamento de sementes transgênicas com um composto da fórmula (I) também é de particular importância. Isso envolve as sementes de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo tendo propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em sementes transgênicas pode originar de micro-organismos, tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de sementes transgênicas que compreendem pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferivelmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[0259] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado às sementes. As sementes são preferivelmente tratadas em um estado em que estejam suficientemente estáveis para que nenhum prejuízo ocorra no curso do tratamento. Em geral, as sementes podem ser tratadas a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É de costume usar sementes que tenham sido separadas da planta e liberadas de espigas, cascas, talos, revestimentos, pelos ou da polpa das frutas. Por exemplo, é possível usar sementes que tenham sido colhidas, limpas e secas até um teor de umidade que possibilite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar sementes que, depois de secas, foram tratadas com, por exemplo, água e então secas novamente, por exemplo, pelo método de priming. No caso de sementes de arroz, também é possível usar sementes que tenham sido encharcadas, por exemplo, em água, até atingir um certo estágio do embrião de arroz (“estágio de peito de pombo”) que resulta na estimulação da germinação e emersão mais uniforme.

[0260] Ao tratar as sementes, geralmente deve ser tomado muito cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada às sementes e/ou a quantidade de outros aditivos seja escolhida de tal modo que a germinação das sementes não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja prejudicada. Isso deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[0261] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados às sementes na forma de uma formulação adequada. As formulações e processos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos pelos especialistas na técnica.

[0262] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos em formulações habituais de tratamento de sementes, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas fluidas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.

[0263] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, misturando os compostos da fórmula (I) com aditivos habituais, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificadores, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas habituais e também água.

[0264] Corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são habituais para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes que são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e Solvente Vermelho C.I. 1.

[0265] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem umectação e que são habituais para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. Usáveis com preferência são alquil naftalenossulfonatos, tais como naftalenossulfonatos de di-isopropila ou di-isobutila.

[0266] Dispersantes e/ou emulsificadores adequados que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos habituais para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. Dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Dispersantes não iônicos adequados especialmente incluem polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poliglicol, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônico adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.

[0267] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma habituais para a formulação de ingredientes agroquimicamente ativos. Antiespumantes de silicona e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[0268] Conservantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.

[0269] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[0270] Adesivos úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos os aglutinantes habituais usáveis em produtos para tratamento de sementes. Exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, polivinil acetato, álcool polivinílico e tilose.

[0271] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção são preferivelmente a giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; preferência particular é dada ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (conforme R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- e Schädlingsbekämpfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

[0272] As formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de sementes, diretamente ou depois da diluição anterior com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar as sementes de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também as sementes de milho, arroz, colza, ervilhas, feijão, algodão, girassóis, feijão de soja e beterrabas, ou então uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção, ou as formas diluídas de uso das mesmas, também podem ser usadas para tratar sementes de plantas transgênicas.

[0273] Para o tratamento de sementes com as formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas a partir das mesmas por meio da adição de água, todas as unidades de mistura usáveis habitualmente para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar as sementes em um misturador em operação planejada ou contínua, adicionar a quantidade particular desejada de formulações de tratamento de sementes, como tal ou depois da diluição anterior com água e misturar até que a formulação seja distribuída homogeneamente nas sementes. Se apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.

[0274] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção pode variar dentro de uma faixa relativamente ampla. É orientada pelo teor particular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pelas sementes. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) estão geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de sementes, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de sementes. Saúde animal

[0275] No campo de saúde animal, i.e., o campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular ectoparasitas ou endoparasitas. O termo “endoparasita” inclui especialmente helmintos e protozoários, tais como coccídios. Os ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes, especialmente insetos ou ácaros.

[0276] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) tendo toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem na reprodução de animais e criação de animais em rebanhos, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. Eles são ativos contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos dos parasitas.

[0277] Rebanhos agrícolas incluem, por exemplo, mamíferos, tais como ovelha, cabras, cavalos, jumentos, camelos, búfalo, coelhos, renas, gamo e especialmente gado e porcos; ou aves domésticas, tais como perus, patos, gansos e especialmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, em hidrocultura; ou, conforme o caso, insetos, tais como abelhas.

[0278] Animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, porquinhos da índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, particularmente, cães, gatos, pássaros de gaiola; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.

[0279] Em uma modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[0280] Em outra modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a pássaros, isto é, pássaros de gaiola ou, particularmente, aves domésticas.

[0281] O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas animais é intencionado a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções no desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, avos, mel e semelhantes), de tal modo que criação de animais mais simples e mais econômica seja permitida e um melhor bem-estar animal seja alcançado.

[0282] Em relação ao campo de saúde animal, o termo “controle” ou “controlar” no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes em reduzir a incidência de parasitas particulares em um animal infectado com tais parasitas em um grau inócuo. Mais especificamente, “controlar” no presente contexto significa que os compostos da fórmula (I) matam o respectivo parasita, inibe seu crescimento ou inibe sua proliferação.

[0283] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas não estão limitados a da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem de Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; da ordem de Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; da ordem de Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas e pragas de higiene da ordem de Blattarida.

[0284] Além disso, no caso dos artrópodes, deve-se citar a título de exemplo, sem limitação, os seguintes Acari: da subclasse de Acari (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família de Argasidae, tal como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, tal como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapator de múltiplos hospedeiros); da ordem de Mesostigmata, tal como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem de Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem de Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[0285] Exemplos de protozoários parasitas incluem, mas não estão limitados a: Mastigophora (Flagellata), tal como: Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae,

e.g., Hartmanella sp. Alveolata, tal como Apicomplexa (Sporozoa): e.g., Cryptosporidium spp.; da ordem de Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem de Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem de Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem de Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora, tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.

[0286] Os helmintos que são patogênicos para humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematoides, Pentastoma e Platyhelminthes (e.g. Monogenea, cestoides e trematoides).

[0287] Helmintos exemplificativos incluem, mas não estão limitados a: Monogenea: e.g., Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polistoma spp., Troglecephalus spp.; Cestoides: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Da ordem de Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. Trematoides: da classe de Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucocloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Nematoides: da ordem de Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

Da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

Da ordem de Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elafostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelafostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

Da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. Acanthocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp. Da ordem de Polimorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem de Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: da ordem de Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[0288] No campo veterinário e na criação de animais, os compostos da fórmula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.

[0289] Assim, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para o uso como um medicamento.

[0290] Um outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) para o uso como um agente antiendoparasítico.

[0291] Um aspecto mais específico da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para o uso como um agente anti-helmíntico, especialmente para o uso como um nematicida, platelminticida, acantocefálico ou pentastomicida.

[0292] Um aspecto mais específico da invenção se refere aos compostos da fórmula (I) para o uso como um agente antiprotozoário.

[0293] Um outro aspecto se refere aos compostos da fórmula (I) para o uso como um agente antiectoparasita, especialmente um artropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.

[0294] Outros aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (e.g., diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (e.g., tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações de medicina veterinária.

[0295] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito aqui, que compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.

[0296] Outro aspecto específico da invenção é as formulações de medicina veterinária selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti- helmínticas, antiprotozoárias e artropodicidas, muito particularmente selecionadas do grupo de formulações nematicidas, platelminticidas, acantocefálicas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para produção das mesmas.

[0297] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas aqui mencionados, pelo uso de uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade disso.

[0298] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas aqui mencionados, pelo uso de uma formulação de medicina veterinária como aqui definida em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade disso.

[0299] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção por parasitas, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas aqui mencionados, em um animal, especialmente um animal não humano.

[0300] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo “tratamento” inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.

[0301] Em uma modalidade particular, desta forma, as misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com outros compostos ativos, especialmente com endo e ectoparasiticidas, são fornecidas para o campo de medicina veterinária.

[0302] No campo de saúde animal, “mistura” significa não apenas que dois (ou mais) diferentes compostos ativos são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente utilizados juntos, mas também se refere aos produtos compreendendo as formulações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, quando mais de dois compostos ativos devem ser utilizados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; do mesmo modo, são concebíveis formas mistas em que alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente.

Formulações separadas possibilitam a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[0303] Os compostos ativos aqui especificados por seus “nomes comuns” são conhecidos e são descritos, por exemplo, no “Manual de Pesticidas” (ver acima) ou podem ser pesquisados na Internet (e.g.: http://www.alanwood.net/pesticides).

[0304] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasiticidas como componentes de mistura, sem qualquer intenção que isso deva constituir uma restrição, incluem os inseticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Outros compostos ativos usáveis são listados abaixo de acordo com a classificação acima mencionada com base no atual Esquema de Classificação de Modo de Ação IRAC: (1) inibidores da acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores do canal de cloreto com barreira GABA; (3) moduladores do canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (6) moduladores alostéricos canal de cloreto mediados por glutamato (GluCl); (7) miméticos de hormônio juvenil; (8) diversos inibidores não específicos (múltiplos sítios); (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores do crescimento de ácaro; (12) inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como desreguladores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa através da desregulação do gradiente de prótons; (14) bloqueadores do canal do receptor de acetilcolina nicotínico; (15) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) desreguladores da muda (especialmente em Diptera); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons do complexo I mitocondrial; (25) inibidores do transporte de elétrons do complexo II mitocondrial; (20) inibidores do transporte de elétrons do complexo III mitocondrial; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina;

compostos ativos tendo mecanismos desconhecidos ou não específicos de actiona, e.g., fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanil, amidoflumete, quinometionato, triarateno, clotiazobeno, tetrassul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita; compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifos(-etil), paration(-etil), metacrifos, o-salicilato de isopropila, triclorfon, tigolaner, sulprofos, propafos, sebufos, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aronfenvinfos(-metil), azinfos(-etil), clorpirifos(-etil), fosmetilano, iodofenfos, dioxabenzofos, formotiona, fonofos, flupirazofos, fensulfotiona, etrinfos; compostos organoclorina, por exemplo, camfeclor, lindano, heptaclor; ou fenilpirazois, e.g., acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, e.g., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, e.g., (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifembute, piresmetrina, RU15525, teral- letrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis- cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, ci-halotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos hidrocarboneto halogenados (HCHs), neonicotinoides, e.g., nitiazina, dicloromezotiaz, triflumezopirim, lactonas macrocíclicas, e.g., nemadectina, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima, tripreno, epofenonano, diofenolana; biológicos, hormônios ou feromonas, por exemplo, produtos naturais, e.g., turingiensina, codlemona ou componentes de neem, dinitrofenois, e.g., dinocape, dinobuton, binapacril; benzoulureias, e.g., fluazuron, penfluron, derivados de amidina, e.g., clormebuform, cimiazol, demiditraz, beehive varroa acaricidas, por exemplo, ácidos orgânicos, e.g., ácido fórmico, ácido oxálico.

[0305] Composto ativos ilustrativos do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, mas não estão limitados a ingredientes anti- helmínticos ativos e ingredientes anti-protozoicos ativos.

[0306] Os compostos ativos anti-helmínticos incluem, mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos nematicida, trematicida e/ou cestocida: da classe da lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina; da classe dos benzimidazois e probenzimidazois, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimin, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol; da classe da depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe da tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe dos imidazotiazois, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol; da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; da classe das aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe das para-herquamidas, por exemplo: para-herquamida, derquantel; da classe das salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenois substituídos, por exemplo: nitroxinil, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclofolano; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos,

diclorvos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxon; da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, omfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamniquina, mirasan, miracil, lucanton, hicanton, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befenium, amoscanato, clorsulon.

[0307] Ingredientes anti-protozóicos ativos incluem, mas não estão limitados aos seguintes compostos ativos: da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; da classe dos poliéter ionóforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina; da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, ertromicina; da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina; da classe das quininas, por exemplo: cloroquina; da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina; da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio; da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe das carbanilidas, por exemplo: imidocarbe; da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe dos alcaloides quinazolinona, por exemplo: halofuginona; de várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina;

da classe da vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[0308] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Controle de vetor

[0309] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, a partir de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) a um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) em um hospedeiro ou depois da injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).

[0310] Exemplos de vetores e as doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: encefalite japonesa, filariose, outras doenças virais, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, outros transtornos virais, filariose; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose; 2) Piolhos: infecções de pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico, têneas;

4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela por rickettsia, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borelioses, tais como Borrelia bungdorferi lato sensu., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.

[0311] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que podem transmitir vírus de planta às plantas. Outros vetores capazes de transmitir vírus de planta são ácaros- aranha, piolhos, besouros e nemátodos.

[0312] Outros exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos, tais como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae tal como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou humanos.

[0313] O controle de vetor também é possível se os compostos da fórmula (I) forem de quebra de resistência.

[0314] Os compostos da fórmula (I) são adequados para o uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Assim, um outro aspecto da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em locais de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais

[0315] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteger materiais industriais contra o ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens de

Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[0316] Materiais industriais no presente contexto são entendidos como significando materiais inanimados, tais como, preferivelmente, plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos processados de madeira e composições de revestimento. O uso da invenção para a proteção de madeira é particularmente preferido.

[0317] Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) são usados junto com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[0318] Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) assumem a forma de um pesticida pronto para uso, o que significa que eles podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Outros inseticidas ou fungicidas especialmente úteis incluem aqueles mencionados acima.

[0319] Surpreendentemente, também foi descoberto que os compostos da fórmula (I) podem ser utilizados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustantes. Controle de pragas animais no setor de higiene

[0320] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção higiênica e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, residências, fábricas, escritórios, cabines de veículos e instalações de criação de animais. Para controlar as pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferivelmente usados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[0321] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isopoda.

[0322] Aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de pulverização não pressurizados, por exemplo, pulverizador de bomba e atomizador, sistemas automáticos de nebulização, nebulizadores, espumas, géis, produtos de evaporação com tabletes de evaporação feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores movidos a hélice, sem energia ou passivos, sistemas de evaporação, papéis de traças, sacos de traças e géis de traças, como grânulos ou pós, em iscas para propagação ou estações de iscas. Determinações analíticas

[0323] Os métodos de determinação analítica descritos abaixo aplicam-se a todas as declarações em todo o documento, a menos que o respectivo método de determinação analítica seja especialmente descrito na passagem do texto relevante. Espectrometria de massa

[0324] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-MS sob condições cromatográficas ácidas foi realizada usando 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Millipore como fases móveis. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm, 1,8 µm foi usada em uma temperatura de coluna de 55 °C. Instrumentos:

[0325] LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e trocador de amostra SampleManager. Gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 0,85 ml/min.

[0326] LC-MS6 e LC-MS7: espectrômetro de massa Agilent 1290 LC, Agilent MSD, trocador de amostra HTS PAL. Gradiente linear de 0,0 a 1,80 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 1,0 ml/min.

[0327] A determinação de [M+H]+ por LC-MS sob condições cromatográficas neutras foi realizada usando acetonitrila e água Millipore com 79 mg/l de carbonato de amônio como fases móveis. Instrumentos:

[0328] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e trocador de amostra FTN (coluna Waters Acquity 1,7 µm 50 mm * 2,1 mm, em temperatura de coluna a 45 °C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 2,10 a 3,00 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 0,7 ml/min.

[0329] LC-MS5: sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e trocador de amostra HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 µm 50 mm * 4,6 mm, coluna em temperatura de 55 °C). Gradiente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 2,0 ml/min.

[0330] Em todos casos, os índices de tempo de retenção foram determinados a partir de uma medição de calibração de uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia reta tendo 3 a 16 carbonos, onde o índice da primeira alcanona foi ajustado a 300, o índice da última alcanona foi ajustado a 1600 e a interpolação linear foi realizada entre os valores de alcanonas sucessivas.

[0331] Os espectros de RMN de 1H foram medidos com um espectrômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com uma cabeça de amostra TCI de 1,7 mm usando tetrametilsilano como padrão (0,00 ppm), de soluções nos solventes CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativamente, um espectrômetro Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma cabeça de amostra CPNMP de 5 mm ou um espectrômetro Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma cabeça de amostra TCI de 5 mm foi empregado para as medições. Em geral, as medições foram realizadas a uma temperatura da cabeça da amostra de 298 K. Se outras temperaturas de medição foram usadas, isso é especificamente mencionado. Método de lista de picos de RMN

[0332] Os dados de RMN de 1H de exemplos selecionados são indicados na forma de listas de picos de RMN de 1H. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, em seguida, a intensidade do sinal entre colchetes são listados. O valor δ - pares de números de intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados separados um do outro por ponto-e-vírgula.

[0333] A lista de picos para um exemplo, portanto, tem a forma: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade 2);……..; δi (intensidadei);……; δn (intensidaden)

[0334] A intensidade dos sinais nítidos se correlaciona com a altura dos sinais em uma representação impressa de um espectro de RMN de 1H em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades do sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa dos mesmos podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso do espectro.

[0335] A calibração do deslocamento químico de espectros de RMN de 1H é realizada usando tetrametilsilano ou o deslocamento químico do solvente se a amostra não contiver qualquer tetrametilsilano. Consequentemente, em certos casos, as listas de picos de RMN de 1H podem compreender o pico de tetrametilsilano.

[0336] As listas de picos de RMN de 1H são equivalentes às representações convencionais de RMN de 1H e, portanto, geralmente contêm todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN de 1H.

[0337] Além disso, como representações convencionais de RMN de 1H, elas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos de acordo com a invenção que são fornecidos opcionalmente pela invenção e/ou picos de impurezas.

[0338] Os sinais de solvente de RMN, o pico de tetrametilsilano e o sinal de água no solvente em questão são excluídos da calibração da intensidade relativa, uma vez que seus valores de intensidade declarados podem ser muito altos.

[0339] Os picos de (estereoisômeros) dos compostos da invenção e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade mais baixa em média do que os picos dos compostos da invenção (por exemplo, em uma pureza >90 %).

[0340] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, portanto, ajudar neste caso a identificar a reprodução de um processo de preparação com referência a “impressões digitais de subproduto”.

[0341] Um especialista que calcula os picos dos compostos de acordo com a invenção por métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode, se necessário, identificar os picos dos compostos da invenção, opcionalmente usando filtros de intensidade. Esta identificação é equivalente à lista de picos relevantes na interpretação convencional de RMN de 1H.

[0342] No banco de dados JCAMP, o solvente empregado, a frequência de medição do espectrômetro e o modelo do espectrômetro podem ser encontrados usando o parâmetro “solvente”, “observar frequência” e “espectrômetro/sistema de dados”, respectivamente.

[0343] Os dados de RMN de 13C são declarados analogamente aos dados de RMN de 1H como listas de picos usando espectros de RMN de 13C desacoplados de banda larga. Aqui, também, sinais de solvente de RMN e tetrametilsilano são excluídos da calibração da intensidade relativa, uma vez que esses sinais podem ter valores de intensidade relativamente altos.

[0344] Detalhes adicionais sobre as listas de picos de RMN de 1H podem ser encontrados em: “Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications” no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa Número 564025. Valores de logP

[0345] Os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva CEE 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18) usando os seguintes métodos: [a] O valor logP é determinado pela medição LC-UV na faixa ácida usando 0,9 ml/l de ácido fórmico em água e 1,0 ml/l de ácido fórmico em acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila). [b] O valor de logP é determinado por medição LC-UV na faixa neutra usando 79 mg/l de carbonato de amônio em água e acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila).

[0346] A calibração foi realizada usando uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos. Os valores entre alcanonas sucessivas são determinados por regressão linear. Exemplos de Preparação: 7-Bromo-4-etilsulfonil-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina (I-37)

[0347] 0,10 g (2,14 mmol) de ácido fórmico e 0,34 g (3,00 mmol, 30 % de força) de peróxido de hidrogênio foram adicionados a uma solução de 0,20 g (0,43 mmol) de 7-bromo-4-etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluoroetil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina em 10 ml de diclorometano. A mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente por 6 h e depois diluída com solução aquosa de Na2S2O3 e extraída com 30 ml de diclorometano. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada em um evaporador rotatório. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (fase móvel: MeCN/H2O). Dados analíticos: Ver lista de picos 7-Bromo-4-etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluoroetil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina

[0348] 10,0 g (162 mmol) de EtSH, 2,50 g (2,40 mmol) de Pd2(dba)3•CHCl3, 2,80 g (4,90 mmol) de xantfos e 6,30 g (48 mmol) de base de Hünig foram adicionados a uma solução de 9,00 g (16,2 mmol) de trifluorometanossulfonato de [7-bromo-3-[3- metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]-4-isoquinolila] em 50 ml de 1,4- dioxano. A mistura de reação foi agitada a 80 °C por 16 h. A mistura depois foi extinguida por adição de 100 ml de água e extraída com acetato de etila (2 x 150 ml). As fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de NaCl, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto obtido foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (pentano/acetato de etila = 8:1).

[0349] RMN de 1H (400 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 9,51 (s, 1H), 8,87 (s, 1H), 8,70 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,56 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 3,77 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 0,98 (t, 3H). Trifluorometanossulfonato de [7-bromo-3-[3-metil-6-

(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]-4-isoquinolila]

F F O S F O

O F3 C N Br

N N N

[0350] 6,70 g (23,6 mmol) de anidrido trifluorometanossulfônico foram adicionados a uma solução de 1,00 g (2,40 mmol) de 7-bromo-3-[3-metil-6- (trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolin-4-ol em 15 ml de piridina. A mistura de reação obtida foi agitada na temperatura ambiente por 16 h e depois diluída com solução aquosa de NaHCO3. A mistura foi extraída com 30 ml de acetato de etila e as fases orgânicas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O produto bruto obtido foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (éter de petróleo/acetato de etila = 8:1).

[0351] RMN de 1H (400 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 9,67 (s, 1H), 8,93 (s, 1H), 8,85 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,36 (d, 1H), 8,14 (d, 1H), 4,08 (s, 3H). 7-Bromo-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolin-4-ol

[0352] 17,2 g (89,7 mmol) de EDCI e 2,00 g (14,8 mmol) de HOBt foram adicionados a uma mistura de 15,7 g (82,2 mmol) de N2-metil-5-(trifluorometil)piridina- 2,3-diamina, 15,7 g (74,9 mmol) de ácido 7-bromo-4-hidróxi-isoquinolina-3-carboxílico e 20 ml de piridina em 40 ml de CH3CN. A mistura de reação resultante foi agitada na temperatura ambiente por 16 h e depois extinguida com 100 ml de água e extraída com acetato de etila (2 x 400 ml). As fases orgânicas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O resíduo obtido foi dissolvido em 40 ml de HOAc e depois agitado a 80 °C por 16 h. A mistura foi extinguida por adição de 100 ml de água e extraída com acetato de etila (2 x 400 ml). As fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de NaCl, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto obtido foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (éter de petróleo/acetato de etila = 5:1).

[0353] RMN de 1H (400 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 9,03 (s, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,32 (d, 1H), 8,10 (br, 1H), 8,03 (d, 1H), 4,48 (s, 3H). Ácido 7-bromo-4-hidróxi-isoquinolina-3-carboxílico

[0354] Uma mistura de 12,0 g (40,7 mmol) de 7-bromo-4-hidróxi-isoquinolina- 3-carboxilato de etila e 3,30 g (81,4 mmol) de NaOH em 30 ml de metanol/H2O (7:1) foi agitada a 50 °C por 2 h. A mistura de reação depois foi ajustada a pH 3 por adição de ácido clorídrico concentrado. Os sólidos que foram separados por precipitação foram separados por filtração e secos.

[0355] RMN de 1H (300 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 8,57 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,02 (d, 1H). O próton -COOH não é visível no espectro medido. 7-Bromo-4-hidróxi-isoquinolina-3-carboxilato de etila

[0356] 22,0 g (45,5 mmol) de 4-bromo-2-[[(2-etóxi-2-oxoetil)-(p- tolilsulfonil)amino]metil]benzoato de metila e 9,80 g (182,2 mmol) de NaOEt foram dissolvidos em 50 ml de etanol e agitados na temperatura ambiente por 16 h. A mistura de reação foi subsequentemente ajustada a pH 7 por adição de ácido clorídrico conc. e o sólido precipitado resultante foi separado por filtração. O produto bruto foi convertido sem purificação adicional.

[0357] RMN de 1H (300 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 11,72 (br, 1H), 8,86 (s, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,03 - 8,00 (m, 1H), 4,46 (q, 2H), 1,39 (t, 3H). 4-Bromo-2-[[(2-etóxi-2-oxoetil)-(p-tolilsulfonil)amino]metil]benzoato de metila

[0358] Uma mistura de 17,0 g (55,6 mmol) de 4-bromo-2- (bromometil)benzoato de metila e 11,5 g (83,3 mmol) de carbonato de potássio foi colocada em suspensão em 50 ml de DMF e agitada na temperatura ambiente por 20 min. 15,7 g (61,1 mmol) de 2-(p-tolilsulfonilamino)acetato de etila foram então adicionados e a mistura de reação obtida foi agitada na temperatura ambiente por 16 h. A reação foi extinguida por adição de 100 ml de água e a mistura depois foi extraída 2x com 150 ml de acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com 100 ml de solução saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (fase móvel: pentano/acetato de etila = 8/1).

[0359] RMN de 1H (300 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 7,77 - 7,60 (m, 5), 7,43 (d, 2H), 4,74 (s, 2H), 4,06 (s, 2H), 3,98 (q, 2H), 3,80 (s, 3H), 2,41 (s, 3H), 1,10 (t, 3H). 4-Hidróxi-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolina-7- carbonitrila

[0360] 1,60 g (0,789 mmol, 10 % de força) t-Bu3-P e 59 mg (0,26 mmol) de Pd(OAc)2 foram adicionados a uma solução de 500 mg (1,32 mmol) de 7-cloro-3-[3- metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolin-4-ol e 279 mg (0,66 mmol) de K4[Fe(CN)6]•3H2O em 10 ml de N-metil-2-pirrolidona. A mistura foi agitada sob uma atmosfera de nitrogênio a 140 °C por 16 h. A reação depois foi extinguida por adição de 100 ml de água e a mistura foi extraída 2x com 150 ml de acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O produto bruto foi purificado por HPLC preparativa (MeCN/H2O).

[0361] RMN de 1H (300 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 14,58 (br, 1H), 9,09 (s, 1H), 8,86 - 8,83 (m, 2H), 8,70 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 4,46 (s, 3H). 4-Etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]-7-(2,2,2- trifluoroetilsulfanil)isoquinolina

[0362] Com agitação, 149 mg (1,28 mmol) de 2,2,2-trifluorometano-1-tiol, 144 mg (1,28 mmol) de t-BuOK, 122 mg (0,64 mmol) de CuI e 182 mg (1,28 mmol) de N1,N2-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina foram adicionados a uma solução de 300 mg (0,64 mmol) de 7-bromo-4-etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluoroetil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina em 10 ml de DMF. A mistura de reação foi aquecida no micro-ondas a 140 °C por 2 h e depois extinguida por adição de 100 ml de água. A mistura foi extraída 2x com 150 ml de acetato de etila, e as fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (pentano/acetato de etila = 8/1).

[0363] RMN de 1H (300 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 9,44 (s, 1H), 8,87 (d, 1H), 8,65 (d, 1H), 8,57 (d, 1H), 8,49 (d, 1H), 8,13 (dd, 1H), 4,35 (q, 2H), 3,77 (s, 3H), 2,84 (q, 2H), 0,98 (t, 3H). 7-Ciclopropil-4-etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina

[0364] Com agitação, 276 mg (3,21 mmol) de ácido ciclopropilborônico, 74 mg (0,06 mmol) de Pd(PPh3)4 e 314 mg (0,96 mmol) de Cs2CO3 foram adicionados a uma solução de 300 mg (0,64 mmol) de 7-bromo-4-etilsulfanil-3-[3-metil-6- (trifluoroetil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolina em 10 ml de THF. A mistura de reação foi agitada a 85 °C por 16 h e depois extinguida por adição de 100 ml de água. A mistura foi extraída 2x com 150 ml de acetato de etila, e as fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia preparativa de camada delgada em gel de sílica (pentano/acetato de etila = 8/1).

[0365] LC-MS: Rt (min): 1,37; MS: (M+H+): 429. N-[4-Etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]-7- isoquinolil]carbamato de metila

[0366] Com agitação, 96 mg (1,28 mmol) de carbamato de metila, 67 mg (0,06 mmol) de Pd2(dba)3•CHCl3, 74 mg (0,13 mmol) de xantfos e 419 mg (1,28 mmol) de Cs2CO3 foram adicionados a uma solução de 200 mg (0,43 mmol) de 7-bromo-4- etilsulfanil-3-[3-metil-6-(trifluoroetil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]isoquinolina em 10 ml de 1,4-dioxano. A mistura de reação foi agitada a 110 °C por 16 h e depois extinguida por adição de 100 ml de água. A mistura foi extraída 2x com 150 ml de acetato de etila, e as fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (fase móvel: pentano/acetato de etila = 8/1).

[0367] RMN de 1H (400 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 10,36 (br, 1H), 9,40 (s, 1H), 8,86 (d, 1H), 8,64 (d, 1H), 8,55 (d, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,76 (s, 3H), 2,81 (q, 2H), 0,97 (t, 3H).

4,7-Bis(etilsulfanil)-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina

[0368] 670 mg (10,8 mmol) de EtSH, 170 mg (0,16 mmol) de Pd2(dba)3•CHCl3, 190 mg (0,32 mmol) de xantfos e 420 mg (3,25 mmol) de base de Hünig foram adicionados a uma solução de 600 mg (1,10 mmol) de trifluorometanossulfonato de [7-bromo-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2-il]-4-isoquinolila] em 15 ml de 1,4-dioxano. A mistura de reação foi agitada a 80 °C por 16 h. A mistura depois foi extinguida por adição de 100 ml de água e extraída com acetato de etila (2 x 150 ml). As fases orgânicas foram lavadas com solução aquosa saturada de NaCl, secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O produto bruto obtido foi purificado por cromatografia em coluna em gel de sílica (pentano/acetato de etila = 8:1).

[0369] RMN de 1H (400 Mhz, D6-DMSO) δ ppm: 9,43 (s, 1H), 8,87 (d, 1H), 8,66 (d, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,21 (d, 1H), 7,94 (dd, 1H), 3,77 (s, 3H), 3,24 (q, 2H), 2,83 (q, 2H), 1,38 (t, 3H), 0,98 (t, 3H). 4,7-Bis(etilsulfonil)-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina (I-34)

[0370] 0,10 g (2,23 mmol) de ácido fórmico e 0,35 g (3,11 mmol, 30 % de força) de peróxido de hidrogênio foram adicionados a uma solução de 0,20 g (0,44 mmol) de 4,7-bis(etilsulfanil)-3-[3-metil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-b]piridin-2- il]isoquinolina em 10 ml de diclorometano. A mistura resultante foi agitada na temperatura ambiente por 6 h e depois diluída com solução aquosa de Na2S2O3 e extraída com 30 ml de diclorometano. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada em um evaporador rotatório. O resíduo foi purificado por HPLC preparativa (fase móvel: MeCN/H2O). Dados analíticos: Ver lista de picos

[0371] Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os seguintes compostos da fórmula (I) podem ser obtidos: No do Exemplo Estrutura Molecular I-001 I-002 I-003 I-004 I-005

I-006

F F F O

N S O I-007 N

N

N I-008 I-010 I-012 I-013 I-014 I-015

I-016

I-018

I-019

I-020

I-021

I-022

I-024

I-025

I-026 I-027 I-028 I-029 I-030

F O F O F S

F N I-031 F N N N Cl I-032 I-033

I-034

I-035

I-036

I-037

I-038

I-039

I-041

I-042

I-043

I-044

I-045

I-046

I-048

I-049

I-050

I-051

I-052 I-053

[0372] Outros detalhes de lista de picos de RMN de 1H podem ser encontrados no Banco de Dados de Divulgação de Pesquisa Número 564025. Dados de RMN dos compostos exemplificativos Exemplo I-001: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8846 (5,2); 9,1571 (4,8); 9,0899 (2,7); 9,0597 (2,8); 8,8944 (4,4); 8,6420 (4,5); 8,4626 (2,6); 8,4339 (2,3); 7,8737 (0,4); 3,8722 (4,3); 3,8479 (4,7); 3,8070 (16,0); 3,3248 (6,6); 2,5046 (21,7); 1,3141 (5,0); 1,2899 (8,9); 1,2659 (4,7); 0,0002 (5,0); - 0,0325 (0,3) Exemplo I-002: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 13,5911 (1,0); 13,4609 (0,9); 13,2905 (1,0); 12,4422 (1,0); 12,0071 (1,0); 10,6649 (0,9); 9,6916 (9,8); 8,8855 (9,3); 8,8650 (5,3); 8,6510 (1,0); 8,6271 (7,9); 8,6147 (7,7); 8,5602 (1,0); 8,2386 (4,0); 8,2115 (3,7); 6,1154 (1,1); 5,3165 (1,0); 5,0188 (1,0); 4,9069 (0,9); 4,8574 (0,9); 4,7135 (1,0); 4,6924 (1,1); 4,6428 (1,1); 4,5154 (1,1); 4,4914 (0,9); 4,4694 (1,0); 4,4139 (2,9); 4,3916 (6,6); 4,3710 (8,4); 4,3428 (2,8); 4,2927 (1,2); 4,2783 (1,2); 4,2667 (1,2); 4,2613 (1,1); 4,2225 (1,2); 4,2149 (1,1); 4,2018 (1,2); 4,1791 (1,1); 4,1551 (1,0); 4,1384 (1,2); 4,1094 (1,3); 4,0980 (1,2); 4,0777 (1,0); 4,0632 (1,0); 4,0435 (1,2); 4,0013 (1,2); 3,9760 (1,5); 3,9635 (1,5); 3,9558 (1,5); 3,9014 (1,6); 3,8232 (6,2); 3,8055 (7,0); 3,7827 (31,8); 3,7310 (2,0); 3,7151 (2,2); 3,6952 (2,0); 3,6803 (2,2); 3,6545 (2,4); 3,6299 (2,4); 3,5877 (2,9); 3,5619 (3,1); 3,5394 (3,5); 3,5205 (4,4); 3,5080 (4,9); 3,4556 (12,9); 3,4394 (16,9); 3,3469 (6593,6); 3,1720 (2,7); 3,1177 (1,8); 3,1094 (1,4); 3,0696 (1,6); 3,0486 (1,2); 3,0358 (1,4); 3,0243 (1,4); 3,0133 (1,2); 2,9900 (1,3); 2,9677 (0,9); 2,9568 (1,0); 2,9152 (1,0); 2,8983 (1,0); 2,8467 (1,0); 2,7963 (1,3); 2,7745 (1,4); 2,7571 (1,5); 2,6754 (13,0); 2,5059 (1958,8); 2,3319 (12,7); 2,2262 (1,0); 2,2160 (1,0); 2,1607 (1,0); 2,0902 (1,1); 2,0633 (0,9); 1,7061 (0,9); 1,3489 (1,0); 1,2902 (8,3); 1,2713 (16,0); 1,2528 (8,6); 1,0748 (6,7); 1,0574 (12,3); 1,0396 (6,2); 0,1491 (2,3); 0,0959 (0,9); 0,0029 (456,2); -0,0762 (1,4); -0,1463 (3,1); -2,9354 (1,0); -3,0078 (1,0); -3,1700 (0,9); -3,3703 (1,0); -3,5239 (1,0); -3,5828 (1,0) Exemplo I-003: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,7353 (4,6); 8,8417 (2,0); 8,8121 (2,2); 8,7133 (6,2); 8,3006 (2,7); 8,0680 (1,5); 8,0629 (1,5); 8,0382 (1,4); 8,0331 (1,4); 3,9394 (16,0); 3,7696 (0,8); 3,7451 (2,3); 3,7205 (2,4); 3,6967 (0,8); 3,3250 (4,9); 2,6484 (10,5); 2,5076 (17,0); 2,5020 (21,9); 2,4967 (15,9); 1,2682 (3,9); 1,2435 (8,3); 1,2188 (3,7); -0,0007 (12,4)

Exemplo I-004: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9674 (4,2); 9,1339 (2,0); 9,1120 (2,1); 8,7648 (2,8); 8,2878 (2,8); 8,2858 (2,8); 8,1351 (2,1); 8,1162 (2,4); 7,8612 (1,5); 7,8414 (2,0); 7,8397 (2,0); 7,8204 (1,3); 7,2622 (13,0); 3,9194 (16,0); 3,8495 (1,0); 3,8308 (3,2); 3,8121 (3,2); 3,7933 (1,1); 1,5658 (15,8); 1,4786 (3,9); 1,4600 (8,0); 1,4413 (3,8); 0,0003 (12,7) Exemplo I-005: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,4401 (2,9); 9,4389 (3,0); 9,0387 (1,5); 9,0153 (1,6); 8,7069 (1,6); 8,7024 (1,6); 8,3710 (2,0); 8,3658 (2,1); 8,2569 (1,6); 8,2522 (1,7); 8,0945 (1,5); 8,0893 (1,5); 8,0713 (1,4); 8,0660 (1,4); 7,2612 (34,5); 5,3008 (1,1); 3,9460 (0,4); 3,9033 (16,0); 3,8347 (0,6); 3,8160 (1,8); 3,7973 (1,8); 3,7786 (0,6); 1,5520 (22,1); 1,4683 (3,4); 1,4496 (7,3); 1,4309 (3,2); 1,2543 (0,9); 0,0080 (1,1); -0,0002 (35,8); -0,0085 (1,1) Exemplo I-006: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9661 (3,4); 9,9643 (3,4); 9,1372 (1,6); 9,1151 (1,7); 8,7102 (1,9); 8,7060 (1,9); 8,2632 (2,0); 8,2588 (2,0); 8,1373 (1,7); 8,1356 (1,7); 8,1184 (2,0); 8,1167 (1,9); 7,8637 (1,6); 7,8447 (1,6); 7,8417 (1,7); 7,8227 (1,4); 7,2626 (11,4); 5,3005 (1,1); 4,0447 (0,5); 3,9215 (16,0); 3,8530 (0,8); 3,8343 (2,4); 3,8156 (2,5); 3,7970 (0,8); 2,9857 (0,5); 1,5922 (5,0); 1,4812 (3,7); 1,4625 (7,7); 1,4438 (3,5); 0,0080 (0,4); - 0,0002 (11,0); -0,0085 (0,4) Exemplo I-007: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,6618 (3,8); 8,8738 (2,1); 8,8706 (2,1); 8,8322 (1,7); 8,8096 (2,0); 8,6165 (2,2); 8,6127 (2,2); 8,1871 (2,2); 8,1831 (2,1); 7,9119 (1,4); 7,9071 (1,4); 7,8892 (1,3); 7,8845 (1,2); 7,6487 (0,4); 7,6250 (0,6); 7,6190 (0,4); 7,6152 (0,5); 7,5984 (0,6); 7,5773 (0,5); 7,5688 (0,5); 7,5509 (0,4); 4,3533 (1,0); 3,7811 (1,3); 3,7633 (16,0); 3,3440 (234,9); 2,6777 (0,6); 2,6726 (0,7); 2,5126 (48,3); 2,5082 (101,8); 2,5037 (138,3); 2,4992 (98,9); 2,4949 (45,4); 2,3306 (0,8); 2,2978 (0,5); 2,2894 (0,6); 2,2773 (1,0); 2,2664 (0,6); 2,2576 (0,5); 1,2713 (3,4); 1,2528 (7,6); 1,2342 (3,5); 1,2147 (0,6); 1,2032 (1,7); 1,1977 (1,8); 1,1823 (1,7); 1,1768 (1,8); 1,1670 (0,7); 0,9825 (0,8); 0,9720 (2,0); 0,9669 (1,9); 0,9597 (1,8); 0,9543 (2,2); 0,9429 (0,6); 0,1471 (0,4); 0,0089 (3,5); 0,0007 (104,3); -0,0076 (3,5); -0,1483 (0,4) Exemplo I-008: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8116 (5,2); 8,9631 (2,5); 8,9319 (2,7); 8,7322 (6,0); 8,7034 (3,5); 8,6972 (3,5); 8,2466 (1,9); 8,2399 (1,9); 8,2156 (1,8); 8,2088 (1,7); 4,0407 (0,5); 4,0172 (0,6); 3,9927 (0,4); 3,9523 (16,0); 3,8071 (1,0); 3,7831 (2,8); 3,7582 (2,9); 3,7346 (1,1); 3,3315 (5,9); 2,5034 (17,0); 1,9900 (2,0); 1,2831 (4,2); 1,2586 (8,6); 1,2339 (4,5); 1,1984 (0,7); 1,1747 (1,1); 1,1509 (0,6); 1,1424 (0,5); -0,0009 (6,7) Exemplo I-010: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,7735 (4,6); 8,9777 (2,2); 8,9544 (2,4); 8,8829 (2,6); 8,8800 (2,5); 8,6671 (2,8); 8,6616 (2,8); 8,6256 (2,7); 8,6219 (2,6); 8,2127 (1,7); 8,2070 (1,6); 8,1894 (1,6); 8,1836 (1,5); 3,8497 (0,6); 3,8317 (1,9); 3,8131 (2,0); 3,7834 (16,0); 3,3218 (18,5); 2,5062 (25,4); 2,5019 (32,8); 2,4977 (23,5); 2,0754 (0,5); 1,2914 (3,8); 1,2729 (8,1); 1,2544 (3,6); -0,0003 (14,9); -0,0084 (0,6) Exemplo I-012:

RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8591 (1,9); 9,3155 (4,0); 9,3015 (1,6); 9,2793 (1,7); 9,1728 (0,5); 8,5022 (1,6); 8,4840 (1,9); 8,3241 (1,1); 8,3159 (0,3); 8,3024 (1,5); 8,2948 (4,4); 8,2837 (1,0); 5,7563 (3,4); 4,5100 (0,4); 3,9214 (16,0); 3,8731 (0,5); 3,8548 (1,4); 3,8366 (1,4); 3,8181 (0,5); 3,5798 (0,4); 3,5614 (0,3); 3,3229 (59,4); 2,6758 (0,6); 2,6714 (0,8); 2,6669 (0,6); 2,5249 (2,5); 2,5200 (3,8); 2,5113 (50,0); 2,5070 (101,5); 2,5025 (133,2); 2,4980 (95,7); 2,4935 (46,4); 2,3338 (0,6); 2,3294 (0,8); 2,3247 (0,6); 2,0865 (1,3); 1,3975 (0,4); 1,3070 (4,0); 1,2885 (8,7); 1,2700 (3,9); 1,2347 (0,6); 1,1918 (0,4); 1,1734 (0,8); 1,1551 (0,4); 0,0079 (0,9); -0,0001 (27,0); -0,0084 (0,9) Exemplo I-013: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8570 (2,0); 9,3025 (1,7); 9,2926 (4,0); 9,2804 (1,8); 8,4998 (1,6); 8,4812 (1,9); 8,3218 (1,1); 8,3152 (0,4); 8,3009 (1,4); 8,2812 (0,9); 8,2691 (4,1); 5,7550 (2,0); 3,9225 (16,0); 3,8753 (0,5); 3,8568 (1,4); 3,8384 (1,4); 3,8204 (0,6); 3,3254 (74,9); 2,6763 (0,4); 2,6719 (0,6); 2,6674 (0,4); 2,5251 (1,5); 2,5202 (2,4); 2,5117 (32,5); 2,5073 (66,3); 2,5028 (87,4); 2,4983 (63,7); 2,4939 (31,5); 2,3342 (0,4); 2,3296 (0,6); 2,3254 (0,4); 1,3079 (4,0); 1,2894 (8,7); 1,2708 (3,9); 0,0078 (2,0); -0,0002 (61,1); -0,0083 (2,4) Exemplo I-014: RMN de 1H (600,4 Mhz, CDCl3): δ = 9,8837 (1,5); 9,4070 (1,3); 9,3922 (1,3); 8,7197 (1,8); 8,7166 (1,8); 8,2663 (1,9); 8,2632 (1,9); 8,2356 (1,2); 8,2235 (1,4); 8,0815 (0,8); 8,0675 (1,0); 8,0545 (0,7); 7,2604 (11,5); 5,2980 (1,6); 3,9462 (16,0); 3,8876 (0,8); 3,8752 (2,4); 3,8627 (2,4); 3,8503 (0,8); 3,1177 (0,4); 1,5748 (3,0); 1,4952 (3,5); 1,4828 (7,5); 1,4703 (3,5); 1,2557 (0,4); -0,0001 (8,9) Exemplo I-015: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,6955 (4,1); 9,0689 (0,4); 8,8678 (2,5); 8,8580 (2,0); 8,8357 (1,9); 8,6413 (0,3); 8,6090 (2,5); 8,4548 (0,4); 8,2674 (2,4); 8,2335 (0,5); 8,1569 (0,3); 8,0326 (1,5); 8,0109 (1,4); 7,9474 (0,4); 6,5358 (1,2); 4,3727 (1,3); 3,7867 (1,9); 3,7701 (16,0); 3,4874 (0,4); 3,4692 (0,5); 3,3212 (158,2); 3,2013 (0,7); 3,0786 (0,3); 3,0193 (0,3); 2,6937 (1,3); 2,6699 (4,7); 2,6656 (3,7); 2,6364 (10,0); 2,5053 (535,8); 2,5009 (723,2); 2,4966 (543,7); 2,3321 (7,2); 2,3278 (8,2); 1,2758 (3,5); 1,2574 (7,6); 1,2387 (4,2); 1,1858 (0,4); 1,1668 (0,7); 1,1486 (0,6); 0,1458 (1,7); 0,0077 (16,7); - 0,0003 (375,2); -0,0083 (22,4); -0,1012 (1,5); -0,1498 (2,4) Exemplo I-016: RMN de 1H (600,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 3,8272 (0,6); 3,3173 (16,0); 2,5075 (4,7); 2,5045 (10,4); 2,5014 (14,6); 2,4984 (10,4); 2,4953 (4,7); 1,3982 (0,5); 0,0053 (0,4); -0,0001 (13,0); -0,0057 (0,4) Exemplo I-018: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9674 (3,7); 9,1297 (1,8); 9,1076 (1,9); 8,9995 (3,3); 8,1473 (1,9); 8,1285 (2,1); 8,0946 (3,5); 7,8734 (1,5); 7,8543 (1,5); 7,8516 (1,7); 7,8324 (1,3); 7,2625 (16,1); 5,3009 (1,4); 3,9344 (16,0); 3,8145 (0,8); 3,7958 (2,3); 3,7772 (2,3); 3,7585 (0,8); 1,5849 (7,4); 1,4686 (3,7); 1,4500 (7,8); 1,4312 (3,6); 1,2548 (0,3); 0,0073 (0,8); - 0,0002 (19,8); -0,0084 (0,8) Exemplo I-019: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3):

δ = 9,9672 (3,2); 9,9651 (3,4); 9,1334 (1,6); 9,1134 (1,0); 9,1114 (1,7); 9,1095 (1,1); 9,0212 (2,9); 8,1494 (1,6); 8,1475 (1,7); 8,1305 (1,9); 8,1286 (1,9); 8,1186 (3,1); 8,1163 (3,2); 7,8747 (1,6); 7,8558 (1,5); 7,8527 (1,7); 7,8338 (1,4); 7,2616 (20,1); 5,3006 (12,6); 3,9339 (16,0); 3,8211 (0,6); 3,8024 (1,7); 3,7838 (1,8); 3,7651 (0,6); 1,5624 (20,1); 1,4726 (3,6); 1,4539 (7,8); 1,4352 (3,5); 0,0080 (0,6); -0,0002 (19,8); -0,0084 (0,6) Exemplo I-020: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8948 (4,0); 9,8928 (4,3); 9,3156 (3,8); 9,2772 (1,8); 9,2548 (2,0); 8,6671 (2,0); 8,6489 (2,2); 8,3220 (1,7); 8,3160 (0,3); 8,3037 (1,8); 8,2990 (5,1); 8,2814 (1,6); 3,9033 (16,0); 3,8724 (0,5); 3,8539 (1,2); 3,8357 (1,2); 3,8172 (0,5); 3,3225 (39,3); 2,6756 (0,6); 2,6710 (0,8); 2,6664 (0,6); 2,5245 (2,5); 2,5198 (3,8); 2,5110 (47,9); 2,5066 (99,5); 2,5020 (132,1); 2,4975 (94,6); 2,4929 (45,2); 2,3335 (0,6); 2,3288 (0,8); 2,3243 (0,6); 2,0747 (4,3); 1,2969 (3,9); 1,2784 (8,6); 1,2598 (3,8); -0,0002 (2,3) Exemplo I-021: RMN de 1H (400,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,9888 (4,6); 9,3370 (2,8); 8,8960 (2,7); 8,8928 (2,7); 8,7750 (1,8); 8,7536 (1,9); 8,6456 (2,8); 8,6421 (2,7); 8,3497 (1,7); 8,3282 (1,5); 8,3255 (1,5); 3,9439 (0,8); 3,9254 (2,3); 3,9069 (2,3); 3,8884 (0,8); 3,7988 (16,0); 3,3148 (16,4); 2,5075 (10,6); 2,5032 (13,8); 2,4988 (10,1); 1,3076 (3,8); 1,2891 (8,1); 1,2706 (3,7); -0,0002 (7,8) Exemplo I-022: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,4806 (2,5); 9,6903 (3,7); 9,5278 (0,4); 8,8783 (2,2); 8,8665 (2,4); 8,8630 (2,4); 8,8550 (2,1); 8,6373 (0,3); 8,6038 (4,2); 8,0888 (1,3); 8,0831 (1,2); 8,0652 (1,2); 8,0595 (1,2); 3,8016 (0,8); 3,7807 (14,8); 3,7670 (16,0); 3,7468 (2,1); 3,5078 (0,8); 3,3280 (22,0); 2,5066 (40,1); 2,5022 (54,0); 2,4978 (39,8); 2,3288 (0,4); 2,0762 (1,5); 1,2774 (3,6); 1,2588 (7,8); 1,2400 (5,4); 1,2345 (4,0); 1,1856 (0,3); 0,8533 (0,6); 0,8366 (0,4); 0,0078 (1,0); -0,0002 (22,7); -0,0083 (1,0) Exemplo I-024: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8524 (1,6); 9,3012 (1,4); 9,2787 (1,4); 8,6170 (1,8); 8,6124 (1,8); 8,6110 (1,7); 8,4929 (1,3); 8,4743 (1,6); 8,3711 (1,7); 8,3677 (1,6); 8,3652 (1,4); 8,3148 (0,9); 8,2934 (1,1); 8,2744 (0,8); 5,7577 (2,4); 3,9012 (0,6); 3,8829 (1,8); 3,8643 (1,8); 3,8461 (0,6); 3,7883 (16,0); 3,3242 (215,3); 2,6799 (0,6); 2,6752 (1,3); 2,6706 (1,8); 2,6662 (1,2); 2,6617 (0,6); 2,5242 (5,0); 2,5195 (7,2); 2,5108 (102,8); 2,5063 (213,9); 2,5017 (282,2); 2,4971 (197,1); 2,4926 (91,4); 2,3377 (0,6); 2,3331 (1,2); 2,3285 (1,7); 2,3240 (1,2); 2,3194 (0,6); 1,3185 (3,6); 1,3000 (8,2); 1,2815 (3,5); - 0,0002 (2,6) Exemplo I-025: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,0264 (4,4); 9,1539 (1,6); 9,1233 (1,8); 9,0825 (2,4); 8,7428 (7,0); 8,4810 (1,4); 8,4748 (1,4); 8,4504 (1,3); 8,4440 (1,3); 3,9687 (16,0); 3,8376 (0,8); 3,8127 (2,3); 3,7878 (2,4); 3,7632 (0,8); 3,3213 (14,8); 3,2974 (0,4); 2,5084 (14,2); 2,5026 (18,9); 2,4970 (13,6); 1,3005 (3,8); 1,2758 (8,3); 1,2511 (3,7); -0,0005 (7,1) Exemplo I-026: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9676 (2,9); 9,9654 (3,0); 9,4478 (0,9); 9,4454 (1,6); 9,4432 (0,9); 9,4254 (0,9);

9,4230 (1,6); 9,4208 (0,9); 8,7857 (1,6); 8,7824 (1,6); 8,2993 (1,6); 8,2956 (1,7); 8,2858 (1,3); 8,2836 (1,4); 8,2677 (1,6); 8,2654 (1,6); 8,1098 (1,5); 8,0916 (1,3); 8,0874 (1,5); 8,0693 (1,2); 7,2612 (30,0); 3,9388 (16,0); 3,9169 (0,8); 3,8982 (2,6); 3,8795 (2,6); 3,8609 (0,8); 1,5514 (16,2); 1,4983 (3,3); 1,4796 (7,2); 1,4609 (3,2); 0,0694 (1,0); 0,0080 (1,0); -0,0002 (31,0); -0,0085 (0,9) Exemplo I-027: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,9665 (3,8); 9,9646 (4,0); 8,9890 (1,8); 8,9670 (1,9); 8,7325 (5,7); 8,4124 (2,0); 8,3935 (2,2); 8,1060 (1,6); 8,0868 (1,7); 8,0842 (1,8); 8,0650 (1,5); 3,9617 (16,0); 3,8019 (0,6); 3,7833 (1,7); 3,7647 (1,6); 3,7467 (0,6); 3,3333 (35,2); 2,6802 (0,4); 2,6758 (0,8); 2,6712 (1,0); 2,6667 (0,8); 2,6621 (0,4); 2,5246 (3,2); 2,5199 (4,9); 2,5112 (61,0); 2,5068 (125,1); 2,5022 (165,0); 2,4977 (118,1); 2,4932 (56,8); 2,3381 (0,3); 2,3336 (0,7); 2,3290 (1,0); 2,3244 (0,7); 2,0746 (0,5); 1,2799 (3,8); 1,2614 (8,6); 1,2429 (3,8); -0,0002 (3,0) Exemplo I-028: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8021 (4,3); 8,8743 (2,0); 8,8526 (3,8); 8,8493 (4,4); 8,7232 (6,1); 8,3451 (1,7); 8,3395 (1,5); 8,3221 (1,4); 8,3164 (1,8); 5,7558 (1,4); 3,9495 (16,0); 3,7899 (0,6); 3,7720 (1,7); 3,7538 (1,7); 3,7353 (0,6); 3,5857 (0,4); 3,5799 (0,6); 3,3233 (91,2); 2,6757 (0,7); 2,6712 (0,9); 2,6667 (0,7); 2,6620 (0,4); 2,5246 (2,7); 2,5111 (53,5); 2,5067 (108,3); 2,5022 (142,3); 2,4977 (102,8); 2,4933 (50,2); 2,3335 (0,6); 2,3291 (0,9); 2,3244 (0,7); 1,2743 (3,8); 1,2558 (8,5); 1,2373 (4,0); 0,1459 (0,7); 0,0080 (5,7); -0,0001 (158,7); -0,0084 (6,4); -0,1496 (0,7) Exemplo I-029: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9786 (3,1); 9,9765 (3,2); 9,1290 (1,6); 9,1270 (1,0); 9,1090 (1,0); 9,1070 (1,6); 9,1050 (1,0); 9,0764 (2,1); 9,0713 (2,1); 8,6550 (1,9); 8,6500 (1,9); 8,1628 (1,5); 8,1609 (1,6); 8,1439 (1,8); 8,1420 (1,7); 7,8878 (1,5); 7,8688 (1,4); 7,8658 (1,6); 7,8468 (1,3); 7,2620 (20,1); 5,3010 (1,3); 3,9494 (16,0); 3,8167 (0,7); 3,7981 (2,1); 3,7794 (2,2); 3,7608 (0,7); 1,5652 (16,4); 1,4882 (3,4); 1,4695 (7,4); 1,4508 (3,3); 0,0079 (0,6); -0,0002 (20,9); -0,0085 (0,6) Exemplo I-030: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9670 (3,1); 9,9648 (3,1); 9,4520 (0,9); 9,4498 (1,6); 9,4475 (0,9); 9,4297 (1,0); 9,4274 (1,7); 9,4251 (0,9); 8,7292 (1,6); 8,7246 (1,6); 8,2876 (1,4); 8,2853 (1,4); 8,2736 (1,9); 8,2694 (3,4); 8,1126 (1,5); 8,0945 (1,3); 8,0902 (1,5); 8,0721 (1,3); 7,2615 (17,0); 5,3008 (11,9); 3,9419 (16,0); 3,9222 (0,8); 3,9034 (2,4); 3,8847 (2,5); 3,8661 (0,8); 2,0089 (0,8); 1,5582 (7,8); 1,5012 (3,4); 1,4825 (7,3); 1,4638 (3,2); 0,0698 (1,0); 0,0079 (0,7); -0,0002 (18,1); -0,0086 (0,5) Exemplo I-031: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 10,0075 (3,3); 10,0054 (3,2); 9,0904 (0,8); 9,0882 (0,8); 9,0782 (1,3); 9,0761 (1,1); 9,0660 (0,9); 9,0638 (0,8); 8,7101 (1,7); 8,7056 (1,7); 8,2621 (1,8); 8,2575 (1,8); 7,9303 (3,1); 7,9277 (2,9); 7,9177 (3,3); 7,9159 (3,0); 7,2610 (34,5); 5,3007 (1,8); 3,9205 (16,0); 3,8524 (0,7); 3,8337 (2,2); 3,8150 (2,2); 3,7963 (0,7); 1,5485 (16,7); 1,4820 (3,5); 1,4633 (7,5); 1,4446 (3,4); 1,2552 (0,3); 0,0080 (1,0); -0,0002 (36,2); -0,0084 (1,1) Exemplo I-032:

RMN de 1H (400,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8633 (2,2); 9,3049 (1,7); 9,2827 (1,8); 8,8956 (2,5); 8,8923 (2,6); 8,6468 (2,6); 8,6429 (2,6); 8,4989 (1,7); 8,4805 (2,0); 8,3215 (1,1); 8,3006 (1,5); 8,2809 (0,9); 3,9033 (0,8); 3,8849 (2,2); 3,8664 (2,2); 3,8480 (0,9); 3,8216 (16,0); 3,3357 (9,6); 2,5085 (12,7); 2,5041 (17,3); 2,4998 (12,9); 1,3225 (3,9); 1,3040 (8,2); 1,2854 (3,7); 0,0079 (0,4); 0,0000 (7,9); -0,0080 (0,3) Exemplo I-033: RMN de 1H (400,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,6674 (4,0); 8,8843 (1,9); 8,8660 (2,4); 8,8612 (3,9); 8,6007 (2,3); 8,5969 (2,2); 7,9224 (2,1); 7,9156 (2,4); 7,8169 (1,6); 7,8100 (1,4); 7,7931 (1,5); 7,7862 (1,4); 4,0272 (14,3); 3,8067 (0,6); 3,7884 (1,5); 3,7658 (16,0); 3,3189 (368,8); 3,2954 (3,8); 2,6746 (0,9); 2,6702 (1,2); 2,6656 (0,9); 2,6610 (0,4); 2,5100 (73,5); 2,5056 (148,6); 2,5011 (198,1); 2,4967 (140,8); 2,4924 (66,5); 2,3325 (0,9); 2,3279 (1,2); 2,3234 (0,9); 1,2739 (3,5); 1,2554 (7,7); 1,2368 (3,5); 0,0080 (1,2); -0,0001 (30,9); - 0,0084 (1,2) Exemplo I-034: RMN de 1H (400,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,0649 (4,4); 9,1697 (2,1); 9,1468 (2,4); 9,1358 (2,8); 9,1313 (2,7); 8,8957 (2,3); 8,8922 (2,4); 8,6438 (2,5); 8,6400 (2,4); 8,5321 (1,8); 8,5271 (1,6); 8,5092 (1,7); 8,5041 (1,6); 6,5184 (0,6); 3,8945 (0,8); 3,8768 (2,1); 3,8585 (2,1); 3,8395 (0,8); 3,8078 (16,0); 3,5501 (1,1); 3,5315 (3,5); 3,5132 (3,6); 3,4949 (1,1); 3,3120 (69,8); 3,2882 (0,8); 2,6741 (1,3); 2,6697 (1,7); 2,6650 (1,2); 2,5095 (98,6); 2,5051 (197,3); 2,5006 (262,9); 2,4961 (188,4); 2,4917 (86,5); 2,3320 (1,2); 2,3276 (1,6); 2,3229 (1,2); 2,0733 (1,3); 1,3198 (3,9); 1,3012 (8,4); 1,2827 (3,7); 1,2071 (3,8); 1,1888 (8,5); 1,1704 (3,6); 0,1460 (0,6); 0,0079 (6,4); -0,0001 (141,3); -0,0084 (4,6); -0,1494 (0,6) Exemplo I-035: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,6975 (2,4); 9,7086 (4,0); 9,5474 (0,4); 8,8950 (1,9); 8,8699 (5,5); 8,6344 (0,3); 8,6057 (2,3); 8,6021 (2,2); 8,0868 (1,3); 8,0810 (1,3); 8,0633 (1,2); 8,0578 (1,3); 3,8067 (0,7); 3,7884 (1,8); 3,7695 (16,0); 3,7485 (2,2); 3,3276 (21,3); 2,6706 (1,0); 2,5103 (58,2); 2,5061 (120,0); 2,5017 (162,4); 2,4972 (118,4); 2,4930 (56,9); 2,3332 (0,8); 2,3287 (1,0); 2,3241 (0,7); 2,1891 (12,6); 2,1725 (1,7); 1,2815 (3,5); 1,2631 (7,8); 1,2443 (4,0); 1,2246 (0,5); 0,1460 (0,4); 0,0078 (4,0); -0,0003 (99,9); -0,0084 (4,1); -0,1496 (0,5) Exemplo I-036: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,6509 (4,5); 8,9438 (2,1); 8,9199 (2,3); 8,8741 (2,5); 8,8708 (2,5); 8,6133 (2,6); 8,6094 (2,6); 8,0980 (2,3); 8,0912 (2,5); 7,9467 (1,6); 7,9398 (1,4); 7,9229 (1,5); 7,9160 (1,4); 5,1267 (0,9); 5,1049 (2,8); 5,0831 (2,9); 5,0611 (1,0); 3,8293 (0,6); 3,8112 (1,7); 3,7925 (1,9); 3,7764 (16,0); 3,3251 (26,1); 2,5062 (26,6); 2,5019 (35,5); 2,4976 (26,1); 2,0754 (0,6); 1,2811 (3,7); 1,2626 (8,0); 1,2441 (3,6); 0,0073 (1,0); -0,0003 (20,8); -0,0084 (0,8) Exemplo I-037: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,7668 (4,3); 8,8939 (2,1); 8,8817 (2,4); 8,8781 (2,5); 8,8707 (2,4); 8,8192 (2,8); 8,8139 (2,8); 8,6229 (2,4); 8,6188 (2,4); 8,3169 (1,9); 8,3115 (1,6); 8,2937 (1,6); 8,2883 (1,6); 3,8456 (0,6); 3,8273 (1,7); 3,8089 (1,7); 3,7826 (16,0); 3,3267 (59,1);

2,6762 (0,5); 2,6718 (0,6); 2,6672 (0,5); 2,5250 (2,9); 2,5116 (40,5); 2,5073 (77,5); 2,5028 (99,5); 2,4983 (72,9); 2,4940 (36,0); 2,3340 (0,4); 2,3297 (0,6); 2,3251 (0,4); 1,2897 (3,7); 1,2712 (8,1); 1,2527 (3,6); 0,0078 (2,9); -0,0002 (70,8); -0,0084 (2,9) Exemplo I-038: RMN de 1H (400,2 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,9573 (2,7); 9,6777 (4,2); 8,9000 (1,8); 8,8761 (2,1); 8,8684 (4,3); 8,8635 (5,0); 8,6010 (2,5); 8,1237 (1,4); 8,1180 (1,4); 8,1002 (1,4); 8,0947 (1,5); 6,5510 (0,6); 3,8098 (0,6); 3,7911 (1,6); 3,7687 (16,0); 3,3258 (97,0); 3,3019 (0,8); 2,6747 (1,2); 2,6704 (1,6); 2,6658 (1,3); 2,5102 (98,7); 2,5059 (201,3); 2,5014 (270,0); 2,4970 (192,7); 2,4928 (89,5); 2,3329 (1,2); 2,3284 (1,5); 2,3241 (1,2); 2,0754 (1,0); 1,9325 (0,7); 1,9171 (1,0); 1,9007 (0,8); 1,2836 (3,6); 1,2651 (7,7); 1,2466 (3,5); 0,9228 (6,7); 0,9087 (3,8); 0,1460 (0,8); 0,0617 (0,4); 0,0079 (7,4); -0,0002 (149,5); -0,0085 (3,8); -0,1493 (0,6) Exemplo I-039: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,8713 (4,4); 8,9241 (2,8); 8,7317 (6,9); 8,6063 (2,4); 8,5771 (2,7); 8,1540 (1,9); 8,1477 (2,0); 8,1248 (1,7); 8,1185 (1,7); 3,9482 (16,0); 3,8436 (0,8); 3,8187 (2,2); 3,7939 (2,3); 3,7694 (0,8); 3,3189 (131,6); 2,7267 (0,5); 2,7212 (0,4); 2,5124 (30,8); 2,5068 (60,4); 2,5010 (80,0); 2,4953 (56,9); 2,2709 (0,5); 2,2645 (0,4); 2,0744 (0,4); 1,2894 (3,8); 1,2648 (8,3); 1,2401 (3,8); 0,0105 (1,4); -0,0004 (31,1); -0,0114 (1,1) Exemplo I-041: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,9704 (5,0); 9,0807 (2,0); 9,0505 (2,1); 8,7883 (2,8); 8,7337 (6,4); 8,3417 (1,7); 8,3071 (1,6); 7,6107 (1,0); 7,4261 (2,6); 7,2423 (1,3); 4,1955 (0,8); 3,9911 (0,4); 3,9621 (16,0); 3,8182 (0,9); 3,7934 (2,7); 3,7689 (2,8); 3,7463 (1,0); 3,7237 (0,3); 3,3204 (58,1); 3,2971 (1,5); 2,7289 (0,5); 2,5018 (61,7); 2,2704 (0,4); 1,4777 (0,4); 1,4536 (0,5); 1,2922 (4,0); 1,2676 (8,7); 1,2430 (4,4); 0,8584 (0,5); -0,0002 (16,9); - 0,0652 (0,7) Exemplo I-042: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,9489 (4,0); 9,1291 (2,1); 8,7348 (7,1); 8,7081 (1,6); 8,6799 (1,8); 8,2286 (1,4); 8,2004 (1,3); 7,6419 (1,0); 7,4584 (2,2); 7,2752 (1,0); 4,0411 (0,5); 4,0174 (0,5); 3,9597 (16,0); 3,8374 (0,7); 3,8127 (2,3); 3,7880 (2,3); 3,7634 (0,8); 3,3178 (39,8); 3,2943 (0,4); 2,5135 (12,0); 2,5076 (23,5); 2,5016 (31,1); 2,4956 (21,2); 2,4898 (9,6); 1,9888 (2,1); 1,2988 (3,8); 1,2741 (8,4); 1,2494 (4,0); 1,2344 (1,6); 1,1984 (0,7); 1,1747 (1,2); 1,1510 (0,6); 0,8599 (0,4); 0,0106 (1,0); -0,0003 (23,8); -0,0114 (0,8) Exemplo I-043: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,4720 (3,2); 9,0229 (1,6); 8,9997 (1,8); 8,4069 (2,2); 8,4017 (2,2); 8,1789 (5,3); 8,1307 (1,6); 8,1254 (1,5); 8,1075 (1,5); 8,1022 (1,4); 7,2618 (17,6); 5,3010 (0,9); 4,0692 (16,0); 3,7645 (0,6); 3,7458 (1,9); 3,7272 (2,0); 3,7085 (0,6); 1,5597 (8,4); 1,4681 (3,6); 1,4494 (7,7); 1,4307 (3,5); 1,2547 (0,6); 0,0079 (0,5); -0,0002 (18,5); - 0,0086 (0,5) Exemplo I-044: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 9,7533 (4,1); 9,6049 (0,3); 8,7487 (0,5); 8,7092 (7,1); 8,6694 (2,4); 8,4435 (2,0); 8,4155 (2,3); 7,9316 (1,5); 7,9276 (1,5); 7,9035 (1,3); 7,8996 (1,4); 4,1333 (1,0);

3,9515 (0,6); 3,9363 (16,0); 3,7824 (0,7); 3,7576 (2,1); 3,7329 (2,2); 3,7084 (0,8); 3,3239 (29,5); 2,6913 (9,7); 2,6365 (0,8); 2,5145 (13,8); 2,5086 (27,0); 2,5026 (35,8); 2,4967 (24,6); 2,4910 (11,2); 1,9895 (0,5); 1,4080 (0,6); 1,2746 (3,9); 1,2499 (9,2); 1,2341 (1,6); 1,2253 (3,9); 0,8815 (0,4); 0,8704 (0,5); 0,8596 (1,4); 0,8360 (0,5); -0,0005 (5,4) Exemplo I-045: RMN de 1H (300,1 Mhz, d6-DMSO): δ = 10,0279 (5,0); 9,3059 (3,4); 8,8110 (2,0); 8,7825 (2,3); 8,7466 (6,3); 8,3878 (2,1); 8,3593 (1,8); 4,2371 (0,5); 3,9657 (16,0); 3,8923 (1,1); 3,8681 (3,0); 3,8435 (3,0); 3,8190 (1,1); 3,3203 (25,8); 2,5034 (18,1); 1,9896 (0,9); 1,3009 (4,1); 1,2764 (8,4); 1,2517 (4,1); 1,1756 (0,5); -0,0008 (4,1) Exemplo I-046: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,9980 (3,2); 9,9959 (3,2); 9,1242 (1,6); 9,1222 (1,0); 9,1042 (1,0); 9,1022 (1,7); 9,1002 (1,0); 8,1837 (5,1); 8,1787 (1,6); 8,1768 (1,7); 8,1598 (1,8); 8,1579 (1,7); 7,9011 (1,5); 7,8821 (1,4); 7,8791 (1,6); 7,8601 (1,3); 7,2617 (21,2); 4,0855 (16,0); 3,7785 (0,7); 3,7598 (2,2); 3,7411 (2,2); 3,7225 (0,7); 1,5610 (4,0); 1,4792 (3,5); 1,4605 (7,6); 1,4418 (3,4); 1,2543 (0,7); 0,0080 (0,7); -0,0002 (23,8); -0,0085 (0,8) Exemplo I-048: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,4231 (3,8); 9,1422 (1,8); 9,1185 (1,9); 8,6991 (1,9); 8,6948 (2,0); 8,2512 (2,1); 8,2466 (2,1); 7,7385 (1,4); 7,7316 (1,5); 7,7146 (1,4); 7,7077 (1,5); 7,4702 (2,2); 7,4634 (2,1); 7,2617 (33,3); 5,3006 (1,4); 4,6381 (1,1); 4,6185 (3,4); 4,5990 (3,5); 4,5793 (1,2); 3,9036 (0,6); 3,8955 (16,0); 3,8138 (0,7); 3,7952 (2,0); 3,7765 (2,0); 3,7579 (0,7); 1,5666 (7,8); 1,4601 (3,6); 1,4509 (0,4); 1,4414 (7,6); 1,4227 (3,5); 1,2543 (0,4); 0,0078 (1,0); -0,0002 (30,5); -0,0084 (1,0) Exemplo I-049: RMN de 1H (600,1 Mhz, CDCl3): δ = 9,4141 (0,6); 8,6958 (0,3); 8,6928 (0,3); 8,2481 (0,3); 8,2451 (0,3); 7,4466 (0,4); 7,4420 (0,4); 7,2606 (13,6); 4,4366 (0,3); 4,4299 (0,3); 3,8924 (2,8); 1,5473 (16,0); 1,4500 (0,6); 1,4376 (1,3); 1,4251 (0,6); 0,0053 (0,3); -0,0001 (11,0); -0,0056 (0,3) Exemplo I-050: RMN de 1H (400,2 Mhz, CDCl3): δ = 9,4403 (3,0); 9,4390 (3,0); 9,4051 (2,8); 9,0384 (1,5); 9,0151 (1,6); 8,9991 (1,3); 8,9764 (1,4); 8,7068 (1,6); 8,7024 (1,7); 8,6886 (1,5); 8,6840 (1,5); 8,3711 (2,0); 8,3659 (2,1); 8,2571 (1,7); 8,2522 (1,8); 8,2458 (1,6); 8,2413 (1,6); 8,0944 (1,5); 8,0892 (1,4); 8,0712 (1,4); 8,0659 (1,4); 7,8421 (1,6); 7,8379 (1,7); 7,7104 (1,1); 7,7056 (1,0); 7,6877 (1,1); 7,6828 (1,0); 7,2617 (50,2); 7,2547 (0,4); 5,3007 (13,0); 3,9032 (16,0); 3,8840 (14,5); 3,8348 (0,6); 3,8159 (1,8); 3,7973 (1,9); 3,7784 (1,0); 3,7590 (1,3); 3,7404 (1,4); 3,7218 (0,5); 2,2154 (0,4); 2,2071 (0,4); 2,1945 (0,8); 2,1823 (0,4); 2,1736 (0,4); 1,5656 (22,2); 1,4682 (3,4); 1,4497 (9,9); 1,4313 (9,4); 1,4128 (3,0); 1,2484 (0,6); 1,2360 (1,3); 1,2316 (1,5); 1,2197 (0,8); 1,2150 (1,4); 1,2107 (1,3); 1,1988 (0,6); 0,9640 (0,6); 0,9518 (1,9); 0,9479 (1,5); 0,9395 (1,4); 0,9353 (1,9); 0,9227 (0,5); 0,0079 (1,4); 0,0054 (0,8); -0,0002 (54,1); -0,0086 (1,8) Exemplo I-051: RMN de 1H (600,1 Mhz, CDCl3): δ = 9,6302 (3,0); 9,2859 (1,6); 9,2708 (1,7); 8,6243 (1,9); 8,6220 (1,8); 8,1931 (4,9); 8,1822 (1,4); 8,1793 (1,4); 8,1672 (1,4); 8,1643 (1,3); 7,4328 (0,4); 7,2611 (62,0);

7,0843 (0,3); 4,0972 (14,7); 3,8086 (0,6); 3,7961 (1,6); 3,7837 (1,6); 3,7712 (0,6); 1,6064 (0,4); 1,5998 (0,5); 1,5953 (0,6); 1,5907 (0,7); 1,5580 (16,0); 1,4877 (3,3); 1,4826 (0,5); 1,4753 (7,0); 1,4628 (3,3); 1,4236 (0,4); 1,4113 (0,7); 1,4045 (0,6); 1,3997 (0,3); 1,3931 (0,5); 1,2884 (0,3); 1,2724 (0,6); 1,2553 (1,8); 1,2400 (0,5); 1,2327 (0,4); 1,2276 (0,7); 1,2204 (0,4); 1,2153 (0,4); 0,8804 (0,3); 0,0053 (2,0); - 0,0001 (47,0); -0,0057 (0,9) Exemplo I-052: RMN de 1H (600,1 Mhz, CDCl3): δ = 10,0378 (3,4); 10,0364 (3,3); 9,0710 (0,9); 9,0697 (0,9); 9,0641 (0,9); 9,0622 (1,4); 9,0549 (1,0); 9,0535 (0,9); 8,1834 (5,3); 8,0146 (0,4); 7,9722 (0,4); 7,9664 (4,8); 7,9595 (3,0); 7,9569 (2,8); 7,2625 (8,0); 5,3001 (0,6); 4,1985 (1,2); 4,0839 (16,0); 3,7674 (0,7); 3,7549 (1,9); 3,7425 (1,9); 3,7300 (0,7); 1,5803 (5,2); 1,4727 (3,7); 1,4602 (7,7); 1,4478 (3,6); 1,4050 (0,5); 1,3377 (0,5); 1,3061 (0,4); 1,2554 (0,8); 0,0710 (0,5); -0,0001 (5,9) Exemplo I-053: RMN de 1H (400,2 MHz, d6-DMSO): δ = 9,6479 (4,2); 8,9210 (2,0); 8,8971 (2,1); 8,8058 (2,3); 8,8012 (2,5); 8,5703 (2,5); 8,5657 (2,4); 8,0391 (2,1); 8,0322 (2,3); 7,9134 (1,6); 7,9065 (1,4); 7,8896 (1,5); 7,8827 (1,4); 5,7626 (0,8); 4,6360 (1,4); 4,6046 (3,0); 4,5730 (1,5); 3,8204 (0,5); 3,8018 (1,4); 3,7784 (16,0); 3,3380 (24,2); 2,5119 (6,7); 2,5076 (13,8); 2,5032 (18,6); 2,4987 (13,5); 2,4944 (6,4); 1,8855 (2,4); 1,8373 (5,3); 1,7890 (2,6); 1,2761 (3,5); 1,2576 (7,8); 1,2390 (3,6); -0,0011 (4,8) Exemplos de uso Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas de gato adulto

[0373] Para o revestimento dos tubos de ensaio, 9 mg de composto ativo são primeiro dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e depois diluídos à concentração desejada com acetona p.a. 250 µl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e a base de um tubo de vidro de 25 ml girando-se e balançando-se em um agitador orbital (rotação de balanço a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área de superfície interna de 44,7 cm², dada a distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 µg/cm² é obtida.

[0374] Depois do solvente ter sido separado por evaporação, os tubos são povoados com 5 a 10 pulgas de gato adulto (Ctenocephalides felis), selados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal na temperatura e umidade ambientes. Depois de 48 h, eficácia é determinada. Para tal, os tubos são colocados na vertical e as pulgas são lançadas à base do tubo. As pulgas que permanecem imóveis na base ou se movem de forma descoordenada são consideradas mortas ou moribundas.

[0375] Uma substância mostra boa eficácia contra Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia foi obtida neste teste a uma taxa de aplicação de 5 µg/cm². 100 % de eficácia significa que todos as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi prejudicada.

[0376] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100% a uma taxa de aplicação de 5 µg/cm² (= 500 g/ha): I-005, I-025, I- 032, I-034, I-037.

[0377] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 90% a uma taxa de aplicação de 5 µg / cm² (= 500 g/ha): I-012. Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos marrons adultos de cão

[0378] Para o revestimento dos tubos de ensaio, 9 mg de composto ativo são primeiro dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e depois diluídos à concentração desejada com acetona p.a. 250 µl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e a base de um tubo de vidro de 25 ml girando-se e balançando-se em um agitador orbital (rotação de balanço a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área de superfície interna de 44,7 cm², dada a distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 µg/cm² é obtida.

[0379] Depois da evaporação do solvente, os tubos são povoados com 5 a 10 carrapatos adultos de cão (Rhipicephalus sanguineus), selados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em posição horizontal no escuro à temperatura e umidade ambientes. Depois de 48 h, a eficácia é determinada. Para tal, os carrapatos são empurrados para a base do tubo e incubados em uma placa de aquecimento entre 45 a 50 °C por no máximo 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis na base ou se movem de maneira tão descoordenada que não conseguem evitar deliberadamente o calor subindo são considerados mortos ou moribundos.

[0380] Uma substância mostra boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, neste teste, uma eficácia de pelo menos 80 % foi obtida a uma taxa de aplicação de 5 µg/cm². Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0 % de eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi prejudicado.

[0381] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 5 µg/cm²: I- 032, I-037. Boophilus microplus - teste de injeção Solvente: Dimetilsulfóxido

[0382] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluído até a concentração desejada com solvente.

[0383] 1 µl da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 carrapatos fêmeas adultas ingurgitadas (Boophilus microplus). Os animais são transferidos para pratos e mantidos em um ambiente climatizado.

[0384] A eficácia é avaliada depois de 7 dias pela postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em um gabinete climatizado até a eclosão das larvas depois de cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.

[0385] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 80 % a uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-010. Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: Dimetilsulfóxido

[0386] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de dimetilsulfóxido. A diluição com sangue bovino citrado dá a concentração desejada.

[0387] Cerca de 20 pulgas de gato adulto não alimentado (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada na parte superior e inferior com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado na câmara. O cilindro contém a formulação de sangue/composto ativo, que pode ser embebido pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[0388] Depois de 2 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as pulgas foram mortas; 0 % significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[0389] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 100 ppm: I- 005, I-008, I-010, I-012, I-013, I-025, I-034, I-037.

[0390] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 80 % a uma taxa de aplicação de 100 ppm: I- 003, I-024. Teste de Lucilia cuprina Solvente: Dimetilsulfóxido

[0391] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de dimetilsulfóxido e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[0392] Cerca de 20 larvas L1 da mosca varejeira de ovelha australiana (Lucilia cuprina) são transferidas para um recipiente de teste contendo carne de cavalo picada e a formulação do composto ativo com a concentração desejada.

[0393] Depois de 2 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas foram mortas; 0 % significa que nenhuma larva foi morta.

[0394] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de

Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 100 ppm: I- 010, I-034. Diabrotica balteata - teste de pulverização Solvente: 78 partes em peso de acetona

[0395] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0396] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0397] Grãos de trigo pré-inchados (Triticum aestivum) são incubados em uma placa multipoços preenchida com ágar e um pouco de água por um dia (5 grãos de sementes por poço). Os grãos de trigo germinados são pulverizados com uma preparação de composto ativo com a concentração desejada. Posteriormente, cada poço é infectado com 10 a 20 larvas de besouro de Diabrotica balteata.

[0398] Depois de 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as plantas de trigo cresceram como no controle não tratado e não infectado; 0 % significa que nenhuma planta de trigo cresceu.

[0399] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 160 µg/poço: I-004, I-006, I-016, I-018, I -019, I-020, I-025, I-027, I-029, I-030, I-031, I-039, I-041, I- 042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-048, I-050, I-051, I-052, I-053.

[0400] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 80 % a uma taxa de aplicação de 160 µg/poço: I-005, I-028, I-049. Teste de Meloidogyne incognita

Solvente: 125,0 partes em peso de acetona

[0401] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.

[0402] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/larva do nematoide das galhas do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.

[0403] Depois de 14 dias, a eficácia de nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que não foram encontradas galhas; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.

[0404] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos Exemplos de Preparação mostra uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-008, I-027, I-041.

[0405] Neste teste, por exemplo, o seguinte composto dos Exemplos de Preparação mostra uma eficácia de 90 % a uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-004, I-005, I-006, I-020, I-026, I-042. Myzus persicae - teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona

[0406] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes especificadas em peso de solvente e completada com água até que a concentração desejada seja atingida.

[0407] 50 µl da preparação do composto ativo são transferidos para placas de microtitulação e perfumados até um volume final de 200 µl com 150 µl de meio de inseto IPL41 (33 % + 15 % de açúcar). Posteriormente, as placas são seladas com parafilme, que uma população mista de pulgões verdes do pêssego (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e embeber a solução através dela.

[0408] Depois de 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[0409] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-007, I-008, I-010, I-012, I-013, I-015, I-016, I-018, I-019, I- 020, I-021, I-022, I-024, I-025, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I- 035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-051, I-052.

[0410] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 90 % a uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-006, I-014, I-026, I-050. Myzus persicae - teste de pulverização Solvente: 78 partes em peso de acetona

[0411] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0412] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0413] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo na concentração desejada.

[0414] Depois de 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[0415] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-

006, I-010, I-013, I-014, I -018, I-026, I-032, I-037, I-042, I-045.

[0416] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 90 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I- 001, I-002, I-003, I-012, I-020, I-024, I-025, I-028, I-029, I-034, I-035, I-041, I-043, I-

044.

[0417] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 70 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-

027. Phaedon cochleariae - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

[0418] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0419] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0420] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, depois da secagem, povoados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[0421] Depois de 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas do besouro foram mortas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi morta.

[0422] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I- 001, I-002, I-007, I-008, I -010, I-012, I-013, I-014, I-021, I-022, I-024, I-026, I-032, I-

035, I-037, I-038. Spodoptera frugiperda - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

[0423] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0424] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0425] Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, depois da secagem, povoados com lagartas da lagarta do cartucho (Spodoptera frugiperda).

[0426] Depois de 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi morta.

[0427] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I- 001, I-004, I-005, I-006, I-008, I-010, I-012, I-013, I-014, I-016, I-019, I-020, I-021, I- 022, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-033, I-036, I-037, I- 038, I-039, I-041, I-043, I-045, I-046, I-048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-053.

[0428] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 83 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I- 015, I-034, I-042.

[0429] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 67 % a uma taxa de aplicação de 100 g/ha: 1-

007. Exemplos Comparativos

Myzus persicae - teste de pulverização (MYZUPE) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

[0430] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0431] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0432] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo na concentração desejada.

[0433] Depois do período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[0434] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior ao estado da técnica: ver Tabela 1. Spodoptera frugiperda - teste de pulverização (SPODFR) Solvente: 78,0 partes em peso de acetona

[0435] 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0436] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0437] Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, depois da secagem, povoados com lagartas da lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).

[0438] Depois do período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi morta.

[0439] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior ao estado da técnica: ver Tabela 1. Myzus persicae - teste de pulverização (MYZUPE S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0440] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e penetrantes for necessária, cada um deles será adicionado em uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.

[0441] Plantas de pimentão (Capsicum annuum) severamente infestadas com o pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) são tratadas por pulverização com a formulação do composto ativo na concentração desejada.

[0442] Depois do período de tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os animais foram mortos; 0 % significa que nenhum animal foi morto.

[0443] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior ao estado da técnica: ver Tabela 1. Myzus persicae - teste de imersão (MYZUPE D) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificador: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[0444] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades especificadas de solvente e emulsionante, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada, sendo necessário incluir o volume de solo que está encharcado no cálculo. Deve-se garantir que a concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir outras concentrações de teste, a água é usada para diluição.

[0445] O repolho de Savoy (Brassica oleracea) em vasos com solo e infestado por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae) é regado com uma preparação de composto ativo na concentração desejada.

[0446] Depois do período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[0447] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior ao estado da técnica: ver Tabela 1. Aphis gossypii - teste de pulverização (APHIGO S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: alquilaril poliglicol éter

[0448] Para produzir uma preparação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes indicadas em peso de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsionante de 1000 ppm até que a concentração desejada seja atingida. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e penetrantes for necessária, cada um deles será adicionado em uma concentração de 1000 ppm à solução da formulação.

[0449] Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) fortemente infestadas pelo pulgão do algodão (Aphis gossypii) são pulverizadas com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.

[0450] Depois do período de tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[0451] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior ao estado da técnica: ver Tabela 1. Teste de Spodoptera frugiperda (SPODFR S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[0452] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida com as partes indicadas em peso de solvente e emulsionante e completada com água até a concentração desejada. Para produzir outras concentrações de teste, a água é usada para diluição. No caso de ser necessária, a adição de sais de amônio ou/e penetrantes (éster metílico de óleo de colza), cada um deles é pipetado em uma concentração de 1000 ppm depois da solução da formulação final ter sido diluída.

[0453] Plantas de milho (Zea mays) são pulverizadas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, em cada caso depois de 5, 12 e 19 dias, povoadas com 5 lagartas (L2) da lagarta do cartucho (Spodoptera frugiperda).

[0454] A morte é determinada 6 dias depois da infecção. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas e 0 % significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[0455] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram boa atividade: ver Tabela 2. Teste de Heliothis armigera (HELIAR S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[0456] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida com as partes indicadas em peso de solvente e emulsionante e completada com água até a concentração desejada. Para produzir outras concentrações de teste, a água é usada para diluição. No caso de ser necessária, a adição de sais de amônio ou/e penetrantes (éster metílico de óleo de colza), cada um deles é pipetado em uma concentração de 1000 ppm depois da solução da formulação final ter sido diluída.

[0457] Plantas de algodão (Gossypium hirsutum) são pulverizadas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, em cada caso depois de 12 e 19 dias, povoadas com 5 lagartas (L2) da lagarta do algodão (Heliothis armigera).

[0458] A morte é determinada 6 dias depois da infecção. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas e 0 % significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[0459] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram boa atividade: ver Tabela 2. Teste de Plutella xylostella (PLUTMA S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[0460] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida com as partes declaradas em peso de solvente e emulsionante e completada com água até a concentração desejada. Para produzir outras concentrações de teste, a água é usada para diluição. No caso de ser necessária, a adição de sais de amônio ou/e penetrantes (éster metílico de óleo de colza), cada um deles é pipetado em uma concentração de 1000 ppm depois da solução da formulação final ter sido diluída.

[0461] Plantas de repolho (Brassica oleracea var. Sabauda) são pulverizadas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e, depois de 19 dias, povoadas com 10 lagartas (larvas L2) da traça-dorsal diamante (Plutella xylostella).

[0462] A morte é determinada 6 dias depois da infecção. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas e 0 % significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[0463] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram boa atividade: ver Tabela 2. Teste de Phaedon cochleariae (PHAECO S) Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter

[0464] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso do composto ativo é dissolvida com as partes declaradas em peso de solvente e emulsionante e completada com água até a concentração desejada. Para produzir outras concentrações de teste, a água é usada para diluição. No caso de ser necessária, a adição de sais de amônio ou/e penetrantes (éster metílico de óleo de colza), cada um deles é pipetado em uma concentração de 1000 ppm depois da solução da formulação final ter sido diluída.

[0465] Plantas de repolho (Brassica oleracea var. Sabauda) são pulverizadas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e povoadas com 10 larvas L2 do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[0466] Depois do período de tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas foram mortas e 0 % significa que nenhuma das larvas foi morta.

[0467] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram boa atividade: ver Tabela 2.

Tabela 1: % de Substância Estrutura Objeto Concentração Eficácia

SPODFR 0,8 g de ai/ha 677 dat

MYZUPE 20 g de ai/ha 05 dat I-51 MYZUPE 4 g de ai/ha 05 dat conhecido de S 4 ppm 706 dat

WO MYZUPE 0,8 ppm 06 dat 2017/072039 D 4 ppm 010 dat

APHIGO 4 ppm 206 dat

S

SPODFR 0,8 g de ai/ha 1007 dat

MYZUPE 20 g de ai/ha 905 dat

MYZUPE I-037 4 g de ai/ha 705 dat

S de acordo com a 4 ppm 1006 dat

MYZUPE invenção 0,8 ppm 1006 dat

D 4 ppm 9010 dat

APHIGO 4 ppm 656 dat

S SPODFR 0,8 g de ai/ha 1007 dat I-032 MYZUPE 20 g de ai/ha 1005 dat de acordo com a APHIGO 4 g de ai/ha 905 dat invenção S 4 ppm 906 dat

MYZUPE I-015 4 ppm 1006 dat

S de acordo com a 0,8 ppm 256 dat

APHIGO invenção 4 ppm 1006 dat

S

Tabela 2: % de Substância Estrutura Objeto Concentração Infecção Eficácia 0,16 ppm 5 dat 106 dai 0,8 ppm 12 dat 406 dai

PHAECO 0,16 ppm 12 dat 06 dai

S 0,16 ppm 19 dat 506 dai I-51 PLUTMA 0,16 ppm 5 dat 206 dai conhecido de S 0,8 ppm 12 dat 806 dai

WO SPODFR 0,16 ppm 12 dat 106 dai 2017/072039 S 0,8 ppm 19 dat 606 dai

HELIAR 0,16 ppm 19 dat 306 dai

S 0,16 ppm 12 dat 406 dai 0,16 ppm 19 dat 206 dai 0,16 ppm 5 dat 806 dai 0,8 ppm 12 dat 1006 dai

PHAECO 0,16 ppm 12 dat 606 dai I-037 S 0,16 ppm 5 dat 706 dai de acordo SPODFR 0,8 ppm 12 dat 1006 dai com a S 0,16 ppm 12 dat 506 dai invenção HELIAR 0,8 ppm 19 dat 1006 dai

S 0,16 ppm 12 dat 806 dai 0,16 ppm 19 dat 706 dai I-036 PLUTMA 0,16 ppm 19 dat 806 dai de acordo S 0,16 ppm 5 dat 906 dai com a SPODFR 0,8 ppm 19 dat 1006 dai invenção S 0,16 ppm 19 dat 706 dai I-032 0,16 ppm 5 dat 1006 dai de acordo SPODFR 0,8 ppm 12 dat 1006 dai com a S 0,16 ppm 12 dat 706 dai invenção dat = dias depois do tratamento; dai = dias depois da infestação

Claims (14)

REIVINDICAÇÕES

1. Compostos da fórmula (I) (I) CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6), hidroxialquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), alquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), alquinilóxi (C2- C6)-alquila (C1-C6), haloalquinilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquinila (C2-C6), cianoalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C8), cicloalquila (C3-C8)-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C8), halo-cicloalquila (C3-C8), amino, alquilamino (C1- C6), di-alquila (C1-C6)-amino, cicloalquilamino (C3-C8), alquilcarbonilamino (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1- C6)-alquila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)- alquila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquiltio (C1- C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)- alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonilamino (C1-C6), aminossulfonil- alquila (C1-C6), alquilaminossulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6) ou di- alquilaminossulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C6), cicloalquila (C3-C8), cicloalquila (C3-C8)-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C8), halo-cicloalquila (C3-C8), alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6),

hidroxialquila (C1-C6), hidroxicarbonil-alcóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), haloalquinila (C2-C6), cianoalquinila (C2-C6), alcóxi (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6), cianoalcóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6)-alcóxi (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alcóxi (C1-C6), alquil-hidróxi-imino (C1-C6), alcóxi-imino (C1-C6), alquila (C1-C6)-alcóxi-imino (C1-C6), haloalquila (C1-C6)-alcóxi-imino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquiltio (C1-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfinila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquilsulfonila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonilóxi (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6), alquiltiocarbonila (C1-C6), haloalquilcarbonila (C1-C6), alquilcarbonilóxi (C1-C6), alcoxicarbonila (C1-C6), haloalcoxicarbonila (C1-C6), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C6), alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-alquilaminocarbonila (C1-C6), di- alquilaminotiocarbonila (C1-C6), alquenilaminocarbonila (C2-C6), di- alquenilaminocarbonila (C2-C6), cicloalquilaminocarbonila (C3-C8), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C6), di-alquilaminossulfonila (C1-C6), alquilsulfoximino (C1- C6), aminotiocarbonila, alquilaminotiocarbonila (C1-C6), di-alquilaminotiocarbonila (C1- C6), cicloalquilamino (C3-C8), NHCO-alquila (C1-C6) (alquilcarbonilamino (C1-C6)), NHCO-O-alquila (C1-C6) (alcoxicarbonilamino (C1-C6)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C8) (cicloalquilcarbonilamino (C3-C8)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q1 a Q20,

R N R N R N 6 # 6 # 6 #

R R R

N N N

N N 4 4 4

R R R Q1 Q2 Q3 5 5 5

R N R N R N 6 # 6 # 6 R R R #

O O N O

N Q4 Q5 Q6 5 5 5

R N R N R N 6 # 6 # 6 #

R R R

S S N

N S Q7 Q8 Q9 5 5 5

R N R R N

N # 6 #

R 6 R R 6 N #

N N

N N N N Q10 Q11 Q12 5 5 5

R N R N R 6 6

N R 6 # N # R # R

N N N N

N N Q13 Q14 Q15 5 5 5

R R R N

N N 6 6 6 N # R # R N # R

N N N

N N 4

R Q16 Q17 Q18

Q19 Q20 R4 representa alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), cianoalquila (C1-C6), hidroxialquila (C1-C6), alcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), haloalcóxi (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), alquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenilóxi (C2-C6)-alquila (C1-C6), haloalquenila (C2-C6), cianoalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), alquinilóxi (C2- C6)-alquila (C1-C6), haloalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6)-alquila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6)-alquila (C1-C6) ou alquilcarbonila (C1-C6)-alquila (C1-C6), R5, R6, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C6), haloalquila (C1-C6), alquenila (C2-C6), haloalquenila (C2-C6), alquinila (C2-C6), haloalquinila (C2-C6), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C6)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C6), haloalcóxi (C1- C6), alcóxi-imino (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alquilsulfinila (C1-C6), haloalquilsulfinila (C1-C6), alquilsulfonila (C1-C6), haloalquilsulfonila (C1-C6), alquilsulfonilóxi (C1-C6), alquilcarbonila (C1-C6), haloalquilcarbonila (C1-C6), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C6), di-alquilaminocarbonila (C1-C6), alquilsulfonilamino (C1-C6), alquilamino (C1-C6), di-alquilamino (C1-C6), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C6) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C6), n representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C6).

2. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa alquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4),

alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2- C4)-alquila (C1-C4), haloalquinilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquilamino (C1-C4), di- alquilamino (C1-C4), cicloalquilamino (C3-C6), alquilcarbonilamino (C1-C4), alquiltio (C1- C4)-alquila (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1- C4), alquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilsulfonilamino (C1-C4), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cianoalcóxi (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alcóxi (C1-C4), alquil-hidróxi-imino (C1-C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquila (C1-C4)-alcóxi-imino (C1-C4), haloalquila (C1-C4)-alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, aminotiocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di-(C1-C4)-alquil-aminocarbonil, alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1- C4), di-alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4), di- alquilaminossulfonila (C1-C4), aminotiocarbonila, NHCO-alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1-C4)), NHCO-O-alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4))

ou NHCO-cicloalquila (C3-C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3, Q16,

Q2 Q3 Q16

R4 representa alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2- C4)-alquila (C1-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), R5, R6, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1- C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di-alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C4), n representa 0, 1 ou 2,

onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C4).

3. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa alquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1- C4) ou alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidróxi, amino, SCN, tri-alquilsilila (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2- C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cianoalquinila (C2-C4), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cianoalcóxi (C1-C4), alquil-hidróxi-imino (C1-C4), alcóxi-imino (C1- C4), alquila (C1-C4)-alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di- alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilamino (C1-C4), di- alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4), di- alquilaminossulfonila (C1-C4), NHCO-alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1-C4)), NHCO-O-alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16,

R4 representa alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), cianoalquila (C1-C4), hidroxialquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), alquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenilóxi (C2-C4)-alquila (C1-C4), haloalquenila (C2-C4), cianoalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), alquinilóxi (C2- C4)-alquila (C1-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)- cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), halo-cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4)-alquila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4)-alquila (C1-C4) ou alquilcarbonila (C1-C4)-alquila (C1-C4), R5, R6 são independentemente hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4), alquenila (C2-C4), haloalquenila (C2-C4), alquinila (C2-C4), haloalquinila (C2-C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)-cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), alcóxi-imino (C1- C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1- C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilsulfonilóxi (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), aminocarbonila, alquilaminocarbonila (C1-C4), di-alquilaminocarbonila (C1-C4), alquilsulfonilamino (C1- C4), alquilamino (C1-C4), di-alquilamino (C1-C4), aminossulfonila, alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di-alquilaminossulfonila (C1-C4), n representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C4).

4. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa alquila (C1-C4), haloalquila (C1-C4) ou cicloalquila (C3-C6), Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), alcóxi (C1-C4), haloalquila (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), cicloalquila (C3-C6), alquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), NHCO-

alquila (C1-C4) ((alquilcarbonilamino C1-C4)), NHCO-O-alquila (C1-C4) ((alcoxicarbonilamino C1-C4)) ou NHCO-cicloalquila (C3-C6) ((cicloalquilcarbonilamino C3-C6)), onde pelo menos um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 representa alquila (C1-C4) ou alcóxi (C1-C4)-alquila (C1-C4), R5 representa hidrogênio, ciano, halogênio, alquila (C1-C4), haloalquila (C1- C4), cicloalquila (C3-C6), cicloalquila (C3-C6)-cicloalquila (C3-C6), alquila (C1-C4)- cicloalquila (C3-C6), alcóxi (C1-C4), haloalcóxi (C1-C4), alcóxi-imino (C1-C4), alquiltio (C1-C4), haloalquiltio (C1-C4), alquilsulfinila (C1-C4), haloalquilsulfinila (C1-C4), alquilsulfonila (C1-C4), haloalquilsulfonila (C1-C4), alquilcarbonila (C1-C4), haloalquilcarbonila (C1-C4), alquilaminocarbonila (C1-C4), di-alquilaminocarbonila (C1- C4), alquilsulfonilamino (C1-C4), alquilaminossulfonila (C1-C4) ou di- alquilaminossulfonila (C1-C4), R6 representa hidrogênio, n representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa haloalquila (C1-C6).

5. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, Ra, Rb, Rc, Rd, independentemente um do outro, representam hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, metóxi, etilsulfonila, difluorometila, trifluorometila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, trifluoroetiltio,

trifluoroetilsulfinila, trifluoroetilsulfonila, difluoroetóxi, trifluoroetóxi, 2,2-difluoropropóxi, metil(carbonil)amino, etil(carbonil)amino, ciclopropil(carbonil)amino ou metóxi(carbonil)amino, onde um dos radicais Ra, Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros ou 12 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 representa metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, R5 representa flúor, cloro, bromo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluoroetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila, R6 representa hidrogênio, n representa 0, 1 ou 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila.

6. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa etila, Ra representa hidrogênio, Rb representa hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (-NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO- OMe), etilsulfonila, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoropropóxi (- OCH2CF2CH3) ou 2,2,2-trifluoroetiltio (2,2,2-trifluoroetilsulfanila: -SCH2CF3), Rd representa hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila,

onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q16, R4 representa metila, R5 representa trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila, R6 representa hidrogênio, n representa 2, onde, se Q representa Q2, Rc não representa difluorometila ou trifluorometila.

7. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa etila, Ra representa hidrogênio, Rb representa hidrogênio ou trifluorometila, Rc representa hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, ciclopropila, metóxi, metil(carbonil)amino (-NH-CO-Me), ciclopropil(carbonil)amino (-NH-CO-ciclopropila), metóxi(carbonil)amino (-NH-CO-OMe), etilsulfonila, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2,2-difluoropropóxi (-OCH2CF2CH3) ou 2,2,2-trifluoroetiltio, Rd representa hidrogênio, bromo, cloro, ciano ou trifluorometila, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q2, R4 representa metila, R5 representa trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometóxi ou trifluorometilsulfonila,

R6 representa hidrogênio, n representa 2.

8. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa etila, Ra representa hidrogênio, Rb representa hidrogênio, Rc representa hidrogênio, Rd representa bromo, ciano ou trifluorometila, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q3, R4 representa metila, R5 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa hidrogênio, n representa 2.

9. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que R1 representa etila, Ra representa hidrogênio, Rb representa hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila ou cloro, Rc representa hidrogênio, cloro, bromo, ciano, metila, difluorometila ou trifluorometila, Rd representa hidrogênio, bromo ou cloro, onde um dos radicais Rb, Rc ou Rd representa um substituinte exceto hidrogênio, Q representa um sistema de anel bicíclico fundido de 9 membros heteroaromático do grupo que consiste em Q16,

R4 representa metila, R5 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, R6 representa hidrogênio, n representa 2.

10. Compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelo fato de que têm as estruturas abaixo:

O

F S

F O N Cl

F

N N

N N

O

O

F S

F

N

F

N N N N Br

O

O

F S

F

F N N

F

F N

N N N

11. Formulação agroquímica, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 e também extensores e/ou tensoativos.

12. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 11, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende adicionalmente um outro composto ativo agroquímico.

13. Método para controlar pragas animais, CARACTERIZADO pelo fato de que um composto da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou uma formulação agroquímica de acordo com a reivindicação 11 ou 12 é deixado agir nas pragas animais e/ou seu habitat.

14. Uso de compostos da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou de formulações agroquímicas de acordo com a reivindicação 11 ou 12, CARACTERIZADO pelo fato de que é para controlar pragas animais.