BR112019022273B1

BR112019022273B1 - Derivados de heterociclo bicíclicos fundidos, seus usos, formulação agroquímica, método para controle de pragas animais, e plantas, partes de plantas e/ou sementes resistentes a pestes

Info

Publication number: BR112019022273B1
Application number: BR112019022273-1A
Authority: BR
Inventors: Nina Kausch-Busies; Rüdiger Fischer; Dominik HAGER; Laura Hoffmeister; Marc Mosrin; David WILCKE; Matthieu Willot; Kerstin Ilg; Matthew Webber; Anton LISHCHYNSKYI; Ulrich Gorgens; Andreas Turberg
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 2017-04-24
Filing date: 2018-04-17
Publication date: 2023-04-11
Also published as: AU2018257372B2; CN110582503A; PH12019502404A1; AU2018257372A1; AR111420A1; TW201839002A; JP2020517656A; EP3615540B1; WO2018197257A1; JP7119001B2; BR112019022273A2; MX2019012728A; EP3615540A1; US20200128830A1; CN110582503B; CL2019003060A1; KR102537983B1; UY37696A; CO2019011754A2; ES2923376T3

Abstract

DERIVADOS DE HETEROCICLO BICÍCLICOS FUNDIDOS COMO PESTICIDAS. A presente invenção refere-se a novos derivados de heterociclo bicíclicos fundidos da formula (I) (I) em que Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, R1, Q e n têm os significados mencionados acima, a formulações agroquímicas compreendendo os compostos da fórmula (I) e seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para o controle de pragas animais, especialmente artrópodes e, em particular, insetos e aracnídeos.

Description

[001] A presente invenção se refere a novos derivados de heterociclo bicíclicos fundidos da Fórmula (I), a formulações agroquímicas compreendendo os compostos da Fórmula (I) e seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para o controle de pragas animais, especialmente artrópodes e, em particular, insetos e aracnídeos.

[002] Derivados de heterociclo bicíclicos fundidos tendo propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, nos WO 2010/125985, WO 2013/180193, WO 2016/039444, WO 2016/129684, WO 2016/142327, WO 2016/169882, WO 2016/169886, WO 2017/001311, WO 2016/162318, WO 2017/093180, WO 2017/125340, WO 2017/144341, EP16184163.0, EP 16189445.6 e EP 16200177.0.

[003] Os inseticidas e acaricidas modernos têm que atender muitas demandas, por exemplo, em relação à extensão, persistência e espectro de suas ações e possível uso. Questões de toxicidade, a economia de espécies benéficas e polinizadores, propriedades ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros ingredientes ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um ingrediente ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas estas razões sozinhas, a busca por novas composições de proteção de culturas não pode ser considerada completa, e há uma necessidade constante de novos compostos tendo propriedades melhoradas comparado aos compostos conhecidos, pelo menos em relação aos aspectos individuais.

[004] Era um objetivo da presente invenção prover compostos para o uso para o controle de pragas animais, cujos compostos ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[005] Novos derivados de heterociclo bicíclicos fundidos foram agora constatados, estes tendo vantagens sobre os compostos já conhecidos, cujos exemplos incluem melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma faixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas cultivadas. Os derivados de heterociclo bicíclicos fundidos podem ser usados em combinação com outros agentes para a melhoria da eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.

[006] A matéria da presente invenção se refere, portanto, a novos compostos da Fórmula (I)

na qual

representa duas ligações simples ou uma ligação dupla e uma ligação simples, em que,

se representar uma ligação dupla e uma ligação simples, e Aa a Ae, então, formarem um anel aromático, Aa representa nitrogênio ou carbono, Ab representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R11), Ac representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R12), Ad representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R13), Ae representa nitrogênio ou carbono, em que R8 representa (C1-C4)-alquila, ciclopropila ou hidrogênio e em que, no máximo, três dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae podem representar nitrogênio e, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar oxigênio ou, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar enxofre ou, no máximo, um dos grupos Ab e Ad pode representar N(R8), ou, caso

represente exclusivamente ligações simples, Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, em que, no máximo, um dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae pode representar oxigênio ou enxofre, R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-Ce)-alquiltio- (C1-Cβ)-alquila, (C1-C6)-haloalquiftio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil- (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxicarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-haloalcoxicarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilaminosulfonil-(Ci-C6)- alquila, di-(Ci-C6)-alquilaminosulfonil-(Ci-C6)-alquila, ou representa (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxi, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, sendo cada um opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que a arila, a hetarila ou a heterociclila podem ser, cada uma, opcionalmente mono ou polissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoíla, aminosulfonila, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- alcoxi, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfimino, (C1-C6)- alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C2-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)-trialquilsilila e benzila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1- C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquilhidroxi-imino, (C1-C6)-alcoxi-imino, (Ci-C6)-alquil-(Ci-C6)-alcoxi-imino, (C1-Cβ)-haloalquil-(C1-Cβ)-alcoxi- imino, (Ci-C6)-alquiltio, (Ci-C6)-haloalquiltio, (C1-Cβ)-alcoxi-(C1-Cβ)- alquiltio, (Ci-C6)-alquiltio-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfinila, (C1-Cβ)- haloalquilsulfinila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfinila, (C1-Cβ)- alquilsulfinil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-Cβ)- haloalquilsulfonila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-Cβ)- alquilsulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-Cβ)- alquilcarbonila, (Ci-C6)-alquiltiocarbonila, (Ci-C6)-haloalquilcarbonila, (Ci-C6)-alquilcarboniloxi, (Ci-C6)-alcoxicarbonila, (C1-Cβ)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-Cβ)- alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-Cβ)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-Cβ)- alquilsulfonilamino, (Ci-C6)-alquilamino, di-(Ci-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, aminosulfonila, (Ci-C6)-alquilaminosulfonila, di-(Ci- C6)-alquilaminosulfonila, (Ci-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C1- C6)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(Ci-C6)-alquila), (C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)-alquilamino (-N- (Ci-C6)-alquil-CO-(Ci-C6)-alquila), ((Ci-C6)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(Ci-C6)-alquila), ((C1-Cβ)-alcoxicarbonila)-(C1-Cβ)-alquilamino (-N-(C1-Cβ)-alquil-COO-(C1-Cβ)-alquila), (Ci-C6)-alquilcarbamoiloxi (- OCONH-(C1-Cβ)-alquila), di-(Ci-C6)-alquilcarbamoiloxi (-OCON-(Ci-Cθ)- dialquila), (N-(C1-C6)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-Cβ)- alquila), (N,N-di-(C1-C6)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1-Cβ)- dialquila), (N-(C1-C6)-alquilcarbamoil)-(C1-C6)-alquilamino (-N-(C1-Cβ)- alquil-CONH-(C1-Cβ)-alquila), (N,N-di-(C1-Cβ)-alquilcarbamoil)-(C1-Cβ)- alquilamino (-N-(C1-Cβ)-alquil-CON-(C1-Cβ)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-Cβ)-alquilamino (-N-(C1-Cβ)-alquil- CONH2) ou representam arila ou hetarila, sendo cada uma opcionalmente mono ou polissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso da hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que os possíveis substituintes são, em cada caso, os seguintes: ciano, carboxila, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1- C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquilhidroxi-imino, (C1-C6)- alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1- C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarboniloxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C6)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminosulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di- (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino, em que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, ou, caso

exclusivamente represente ligações simples, adicionalmente R11 e R15 e/ou R13 e R17, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido parcialmente saturado ou heterocíclico ou heteroaromático saturado de 8, 9, 10, 11 ou 12 membros que pode opcionalmente conter pelo menos um grupo carbonila e/ou em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados entre ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1- C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquilhidroxi-imino, (C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)- alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1- C6)-alquiltio, (Ci-C6)-haloalquiltio, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquiltio, (Ci- C6)-alquiltio-(Ci-C6)-alquila, (Ci-Ce)-alquilsulfinila, (Ci-Cθ)- haloalquilsulfinila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)-alquila, (C1-C6)- alquiltiocarbonila, (Ci-C6)-haloalquilcarbonila, (Ci-C6)-alquilcarboniloxi, (Ci-C6)-alcoxicarbonila, (Ci-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci- C6)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (Ci-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(Ci-C6)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C6)- alquilaminosulfonila, di-(Ci-C6)-alquil-aminosulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, di- (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(CI- C6)-alquila ((C1-C6)-alquilcarbonilamino), ou (C3-C8)-cicloalquila, (C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila ou (C1-C4)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila opcionalmente substituídas por monociano, ou em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados entre fenila e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, em que a fenila e o anel podem opcionalmente ser mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo que consiste em Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, NO2, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, e n representa 0, i ou 2.

[007] Foi adicionalmente constatado que os compostos da Fórmula (I) têm eficácia muito boa como pesticidas, preferivelmente como inseticidas e/ou acaricidas, e adicionalmente, de modo geral, têm compatibilidade muito boa com planta, em particular em relação a plantas de cultivo.

[008] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela Fórmula (I). Os substituintes preferidos ou faixas dos radicais mostrados nas Fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados daqui em diante:

Configuração 2-1

[009] Compostos da Fórmula (I), nos quais, preferivelmente caso

represente uma ligação simples e uma ligação dupla, e Aa a Ae, então, formem um anel aromático, Aa representa nitrogênio ou carbono, Ab representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R11), Ac representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R12), Ad representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R13), Ae representa nitrogênio ou carbono, em que R8 representa metila, etila, ciclopropila ou hidrogênio e em que, no máximo, três dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae podem representar nitrogênio e, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar oxigênio ou, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar enxofre ou, no máximo, um dos grupos Ab e Ad pode representar N(R8), ou, se

representar exclusivamente ligações simples, Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, em que, no máximo, um dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae pode representar oxigênio ou enxofre, R1 preferivelmente representa (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (Ci-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquiltio-(C1- C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil- (Ci-C4)-alquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, preferivelmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquilhidroxi- imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- haloalquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1- C4)-alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1- C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-CO-(Ci-C6)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)amino (-NHCOO-(Ci-C4)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-COO-(Ci-C6)- alquila), (Ci-C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCONH-(Ci-C4)-alquila), di-(Ci- C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCON-(Ci-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(Ci-C4)-alquila), (N,N-di-(Ci-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(Ci-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-CONH-(Ci-C4)- alquila), (N,N-di-(Ci-C4)-alquilcarbamoil)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci- C4)-alquil-CON-(Ci-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(Ci-C4)-alquilamino (-N(Ci-C4)-alquil-CONH2) ou preferivelmente representam fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso da hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e os heteroátomos são selecionados entre N, S e O, e em que os possíveis substituintes são, em cada caso, os seguintes: ciano, halogênio, acetila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2- (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1- C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1- C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila ou (C1-C4)- alquilcarbonilamino, em que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, ou, caso

exclusivamente represente ligações simples, adicionalmente R11 e R15 e/ou R13 e R17, em cada caso, juntos preferivelmente representam oxigênio (=O), Q preferivelmente representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1 a Q13 e Q15 a Q21

em que R4 preferivelmente representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1- C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila, R5, R6, independentemente um do outro, preferivelmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi- imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1- C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila ou (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila opcionalmente substituídas por monociano, R7 preferivelmente representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)- alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi- (Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci- C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci-C4)-alquila, e n é preferivelmente 0, 1 ou 2.

Configuração 3-1

[010] Compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It),

em que R1 representa, de forma particularmente preferível, (C1-C4)- alquila, (Ci-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R8 representa, de forma particularmente preferível, metila, etila, ciclopropila ou hidrogênio, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam, de forma particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(CI- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N(CI- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1- C4)-alquilamino (-N(C1-C4)-alquil-CON-(C1-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CONH2) ou, de forma particularmente preferível, representam fenila, triazol ou pirazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (Ci-C4)-alcoxi, (Ci-C4)-alquiltio, (Ci-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila, (Ci-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)-alquilcarbonila, aminocarbonila, (Ci-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (Ci-C4)-alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (Ci- C4)-alquilaminosulfonila, di-(Ci-C4)-alquilaminosulfonila ou (C1-C4)- alquilcarbonilamino, em que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-haloalquila, ou, no caso de Fórmulas das estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam, de forma particularmente preferível, oxigênio (=O), Q representa, de forma particularmente preferível, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, Q12, Q15, Q20 e Q21,

R4 representa, de forma particularmente preferível, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila ou (C1-C4)-alcoxi-(C1- C4)-alquila, R5 representa, de forma particularmente preferível, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila ou representa (C3- C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano, R6 representa, de forma particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio ou (C1-C4)-alquila, R7 representa, de forma particularmente preferível, hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, e n representa, de forma particularmente preferível, 0, 1 ou 2.

Configuração 4-1

[011] É dada preferência muito particular aos compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ii) a (Ik), (In), (Iq) e (Ir)

em que R1 representa, de forma muito particularmente preferível, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-haloalquila, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-alquila, R11, R12, independentemente um do outro, representam, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)- alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N(C1- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CONH2) ou representam, de forma muito particularmente preferível, fenila, pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, em que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam halogênio, (C1-C4)- haloalquila ou (C1-C4)-alquila, ou, no caso de Fórmulas das estruturas (In), (Iq) e (Ir), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam, de forma muito particularmente preferível, oxigênio (=O), Q representa, de forma muito particularmente preferível, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q12, Q10, Q15, Q20 e Q21

em que R4 representa, de forma muito (Ci-C4)-alquila, R5 representa, de forma muito halogênio, (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-haloalcoxi, (Ci-C4)-haloalquiltio, (Ci-C4)-haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila ou representa (C3- C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano, R6 representa, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, R7 representa, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci-C4)-alquila, e n é, ainda mais preferivelmente, 0, 1 ou 2.

Configuração 5-1

[012] É dada ênfase aos compostos das Fórmulas (Ia), (Id), (Ij) e (In),

em que R1 representa, com a máxima preferência, (C1-C4)-alquila, R13 representa, com a máxima preferência, hidrogênio ou halogênio, R15, R16, R17 representam, com a máxima preferência, hidrogênio, R11, R12, independentemente um do outro, representam, com a máxima preferência, hidrogênio, hidroxi, ciano, halogênio, (C1-C4)- alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), fenila, ou representam pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente monosubstituído por (C1-C4)-alquila, halogênio ou (C1- C4)-haloalquila, ou, no caso de Fórmulas da estrutura (In), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam, com a máxima preferência, oxigênio (=O), Q representa, com a máxima preferência, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21,

R4 representa, com a máxima preferência (Ci-C4)-alquila, R5 representa, com a máxima preferência, (C1-C4)- haloalquila, (Ci-C4)-haloalquiltio, (Ci-C4)-haloalquilsulfonila, (Ci-C4)- haloalquilsulfinila ou ciclopropila substituídas por monociano, R6 representa, com a máxima preferência, hidrogênio e R7 representa, com a máxima preferência, (Ci-C4)-alquila, ciclopropila, metoximetila ou metoxietila e n representa, com a máxima preferência, 0 ou 2.

Configuração 6-1

[013] É dada ênfase aos compostos das Fórmulas (Ia), (Id), (Ij) e (In),

em que R1 representa especialmente etila, R13 representa especialmente hidrogênio ou flúor, R15, R16, R17 representam especialmente hidrogênio, R11 representa especialmente hidrogênio, hidroxi, ciano, ciclopropila, trifluormetila, bromo, iodo, flúor, aminocarbonila, metilaminocarbonila, metilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, (N- metilcarbamoil)amino (-NHCONHMe), fenila, N-metilpirazol, trifluormetilimidazol ou cloropirazol, R12 representa especialmente hidrogênio, ciclopropila, metila, trifluormetila ou cloro, ou, no caso de Fórmulas da estrutura (In), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam especialmente oxigênio (=O), Q representa especialmente um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21,

R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluormetila, trifluormetilsulfonila, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila ou pentafluoretila, R6 representa especialmente hidrogênio, R7 representa especialmente metila e n representa especialmente 2.

[014] Outras realizações alternativas da Fórmula (I) são ilustradas abaixo: Compostos da Fórmula (I)

em que

representa duas ligações simples ou uma ligação dupla e uma ligação simples, em que (Configuração 1-2) se

representar uma ligação dupla e uma ligação simples, e Aa a Ae, então, formarem um anel aromático, Aa representa nitrogênio ou carbono, Ab representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R11), Ac representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R12), Ad representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R13), Ae representa nitrogênio ou carbono, em que, no máximo, três dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae podem representar nitrogênio e, no máximo, um pode representar oxigênio ou, no máximo, um pode representar enxofre, ou, caso

represente exclusivamente ligações simples, Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, em que, no máximo, um dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae pode representar oxigênio ou enxofre, R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-Ce)-alquiltio- (C1-Cβ)-alquila, (C1-C6)-haloalquiftio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquiltio-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxi- (Ci-C6)-alquilsulfinil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfonil- (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxicarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-haloalcoxicarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfonilamino, aminosulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilaminosulfonil-(Ci-C6)- alquila, di-(Ci-C6)-alquilaminosulfonil-(Ci-C6)-alquila, ou representa (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxi, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-alquinila, (C3-C8)-cicloalquila, sendo cada um opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que a arila, a hetarila ou a heterociclila podem ser, cada uma, opcionalmente mono ou polissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoíla, aminosulfonila, (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- alcoxi, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfimino, (C1-C6)- alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C2-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)-trialquilsilila e benzila, ou R1 representa arila, hetarila ou heterociclila, sendo cada um opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxila, carbamoíla, (C1-C6)-alquila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfimino, (C1- C6)-alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C2-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)-trialquilsilila, (=O) (somente no caso de heterociclila) e (=O)2 (somente no caso de heterociclila), R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1- C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-alquilhidroxi-imino, (C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcoxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcoxi- imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarboniloxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, aminosulfonila, (C1-C6)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C6)-alquilaminosulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (Ci- C6)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(Ci-C6)-alquila), (C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)-alquilamino (- N(Ci-C6)-alquil-CO-(Ci-C6)-alquila), ((Ci-C6)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(Ci-C6)-alquila), ((Ci-Cβ)-alcoxicarbonila)-(Ci-Cβ)-alquilamino (-N-(Ci-Cβ)-alquil-COO-(Ci-Cβ)-alquila), (Ci-C6)-alquilcarbamoiloxi (- OCONH-(Ci-Cβ)-alquila), di-(Ci-C6)-alquilcarbamoiloxi (-OCON-(Ci-Cθ)- dialquila), (N-(Ci-C6)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(Ci-Cβ)- alquila), (N,N-di-(Ci-C6)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(Ci-Cβ)- dialquila), (N-(Ci-C6)-alquilcarbamoil)-(Ci-C6)-alquilamino (-N(Ci-Cβ)- alquil-CONH-(Ci-C6)-alquila), (N,N-di-(Ci-Cβ)-alquilcarbamoil)-(Ci-Cβ)- alquilamino (-N-(Ci-C6)-alquil-CON-(Ci-C6)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(Ci-C6)-alquilamino (-N-(Ci-Cβ)-alquil- CONH2) ou representam arila ou hetarila, sendo cada uma opcionalmente mono ou polissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso da hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e em que os possíveis substituintes são, em cada caso, os seguintes: ciano, carboxila, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(Ci-Cβ)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (Ci-Cβ)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (Ci-Cβ)-alquila, (Ci-Cβ)-haloalquila, (Ci-Cβ)- cianoalquila, (Ci-Cβ)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cβ)-alcoxi, (Ci- Cβ)-alcoxicarbonil-(Ci-Cβ)-alquila, (Ci-Cβ)-alcoxi-(Ci-Cβ)-alquila, (C2- Cβ)-alquenila, (C2-Cβ)-haloalquenila, (C2-Cβ)-cianoalquenila, (C2-Cβ)- alquinila, (C2-Cβ)-haloalquinila, (C2-Cβ)-cianoalquinila, (Ci-Cβ)-alcoxi, (Ci-Cβ)-haloalcoxi, (Ci-Cβ)-cianoalcoxi, (Ci-Cβ)-alcoxicarbonil-(Ci-Cβ)- alcoxi, (Ci-Cβ)-alcoxi-(Ci-Cβ)-alcoxi, (Ci-Cβ)-alquilhidroxi-imino, (Ci-Cβ)- alcoxi-imino, (Ci-Cβ)-alquil-(Ci-Cβ)-alcoxi-imino, (Ci-Cβ)-haloalquil-(Ci- Cβ)-alcoxi-imino, (Ci-Cβ)-alquiltio, (Ci-Cβ)-haloalquiltio, (Ci-Cβ)-alcoxi- (Ci-C6)-alquiltio, (Ci-C6)-alquiltio-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfinila, (Ci-C6)-haloalquilsulfinila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alquilsulfoniloxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (Ci-C6)-haloalquilcarbonila, (Ci-C6)-alquilcarboniloxi, (Ci-C6)-alcoxicarbonila, (Ci-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (Ci-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(Ci-C6)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C6)- alquilaminosulfonila, di-(Ci-C6)-alquilaminosulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, di- (Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino ou (C1-C6)- alquilcarbonilamino, em que somente um ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido parcialmente saturado ou heterocíclico ou heteroaromático saturado de 8, 9, 10, 11 ou 12 membros que pode opcionalmente conter pelo menos um grupo carbonila e/ou em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados entre ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(Ci-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (Ci-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-haloalquila, (Ci-C6)- cianoalquila, (Ci-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-C6)-alcoxi, (Ci- C6)-alcoxicarbonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2- C6)-cianoalquinila, (Ci-C6)-alcoxi, (Ci-C6)-haloalcoxi, (Ci-C6)-haloalcoxi- (Ci-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(Ci-C6)-alquila, (02-06)- haloalqueniloxi-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)-cianoalcoxi, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(Ci-C6)-alcoxi, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alcoxi, (C1-C6)- alquilhidroxi-imino, (Ci-C6)-alcoxi-imino, (Ci-C6)-alquil-(Ci-C6)-alcoxi- imino, (Ci-C6)-haloalquil-(Ci-C6)-alcoxi-imino, (Ci-C6)-alquiltio, (Ci-C6)- haloalquiltio, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)-alquiltio, (Ci-C6)-alquiltio-(Ci-C6)- alquila, (Ci-C6)-alquilsulfinila, (Ci-C6)-haloalquilsulfinila, (Ci-Cβ)-alcoxi- (Ci-C6)-alquilsulfinila, (Ci-C6)-alquilsulfinil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)- alquilsulfonila, (Ci-C6)-haloalquilsulfonila, (Ci-C6)-alcoxi-(Ci-C6)- alquilsulfonila, (Ci-C6)-alquilsulfonil-(Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)- alquilsulfoniloxi, (Ci-C6)-alquilcarbonila, (Ci-C6)-alquilcarbonil-(Ci-C6)- alquila, (Ci-C6)-alquiltiocarbonila, (Ci-C6)-haloalquilcarbonila, (Ci-C6)- alquilcarboniloxi, (Ci-C6)-alcoxicarbonila, (Ci-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (Ci-C6)-alquilaminocarbonila, (Ci-C6)- alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (Ci-C6)- alquilsulfonilamino, (Ci-C6)-alquilamino, di-(Ci-C6)-alquilamino, aminosulfonila, (Ci-C6)-alquilaminosulfonila, di-(Ci-C6)- alquilaminosulfonila, (Ci-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (Ci- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(Ci-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, NHCO-(Ci-C6)-alquila ((Ci-C6)-alquilcarbonilamino), ou em que os substituintes, independentemente um do outro, podem ser selecionados entre fenila e um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, em que a fenila e o anel podem opcionalmente ser mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes selecionados do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, e n representa 0, 1 ou 2. Configuração 2-2

[015] Compostos da Fórmula (I) em que, preferivelmente caso

represente uma ligação simples e uma ligação dupla, e Aa a Ae, então, formarem um anel aromático, Aa representa nitrogênio ou carbono, Ab representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R11), Ac representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R12), Ad representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R13), Ae representa nitrogênio ou carbono, em que, no máximo, três dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae podem representar nitrogênio e, no máximo, um pode representar oxigênio ou, no máximo, um pode representar enxofre, ou,

caso represente exclusivamente ligações simples, Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, em que, no máximo, um dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae pode representar oxigênio ou enxofre, R1 preferivelmente representa (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (Ci-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquiltio-(C1- C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfonil- (Ci-C4)-alquila, ou representa (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes de arila ou heterociclila idênticos ou diferentes, em que a arila ou a heterociclila podem ser, em cada caso, opcionalmente mono ou dissubstituídas por substituintes de halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C4)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi ou (C1-C4)-alquiltio idênticos ou diferentes, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, preferivelmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquilhidroxi- imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- haloalquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (Ci-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(Ci-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(Ci-C4)-alquilaminosulfonila, aminotiocarbonila, (Ci-C4)-alquilcarbonilamino, (Ci-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(Ci- C4)-alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1- C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-CO-(Ci-C6)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)amino (-NHCOO-(C1-C4)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-COO-(C1-C6)- alquila), (C1-C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCONH-(C1-C4)-alquila), di-(C1- C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCON-(C1-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CONH-(C1-C4)- alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1- C4)-alquil-CON-(C1-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N(C1-C4)-alquil-CONH2) ou preferivelmente representam fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso da hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e os heteroátomos são selecionados entre N, S e O, e em que os possíveis substituintes são, em cada caso, os seguintes: ciano, halogênio, acetila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2- (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil- (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1- C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, aminocarbonila, (Ci-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci- C4)-alquilaminocarbonila, (Ci-C4)-alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (Ci-C4)-alquilaminosulfonila, di-(Ci-C4)-alquilaminosulfonila ou (C1-C4)- alquilcarbonilamino, em que somente um ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, Q preferivelmente representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1 a Q13 e Q15 a Q20

em que R4 preferivelmente representa (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (Ci-C4)-cianoalquila, (Ci-C4)-hidroxialquila, (Ci-C4)-alcoxi- (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(Ci-C4)- alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquiniloxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)- alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci- C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilcarbonil-(Ci-C4)-alquila, R5, R6, independentemente um do outro, preferivelmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)- haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alcoxi, (Ci-C4)- haloalcoxi, (Ci-C4)-alcoxi-imino, (Ci-C4)-alquiltio, (Ci-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino, (C1-C4)-alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila ou di-(C1-C4)- alquilaminosulfonila, e n preferivelmente representa 0, 1 ou 2.

Configuração 3-2

[016] Compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It),

em que R1 representa, de forma particularmente preferível, (C1-C4)- alquila, (Ci-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam, de forma particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(CI- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(CI- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1- C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CON-(C1-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CONH2) ou, de forma particularmente preferível, representam fenila, triazol ou pirazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- alquilsulfinila, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila, (Ci-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-alquilsulfoniloxi, (Ci-C4)-alquilcarbonila, aminocarbonila, (Ci-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (Ci-C4)-alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (Ci- C4)-alquilaminosulfonila, di-(Ci-C4)-alquilaminosulfonila, (C1-C4)- alquilcarbonilamino, em que somente um ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-haloalquila, Q representa, de forma particularmente preferível, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, Q12, Q15 e Q20,

R4 representa, de forma particularmente preferível, (C1-C4)- alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-cianoalquila ou (Ci-C4)-alcoxi-(Ci- C4)-alquila, R5 representa, de forma particularmente preferível, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, R6 representa, de forma particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio ou (C1-C4)-alquila e n representa, de forma particularmente preferível, 0, 1 ou 2.

Configuração 4-2

[017] É dada preferência muito particular aos compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ii) a (Ik) e (In) a (It)

em que R1 representa, de forma muito particularmente preferível, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-haloalquila, R11, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-alquila, R12 representa, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquil-aminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CONH2) ou, de forma muito particularmente preferível, representa fenila, pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, em que somente um ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam halogênio, (C1-C4)- haloalquila ou (C1-C4)-alquila, Q representa, de forma muito particularmente preferível, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q12, Q10, Q15 e Q20

em que R4 representa, de forma muito particularmente preferível, (C1-C4)-alquila, R5 representa, de forma muito particularmente preferível, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi ou (C1-C4)- haloalquiltio, R6 representa, de forma muito particularmente preferível, hidrogênio e n representa, de forma muito particularmente preferível, 0, 1 ou 2.

Configuração 5-2

[018] É dada ênfase aos compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ii), (Ij), (Ik) e (In),

em que R1 representa, com a máxima preferência, (C1-C4)-alquila, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam, com a máxima preferência, hidrogênio, R11 representa, com a máxima preferência, hidrogênio, (C1- C4)-alquila ou halogênio, R12 representa, com a máxima preferência, hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, ciclopropila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)- alquila), ciclopropilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)- alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)amino (-NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-C4)-alquila), carbamoilamino (- NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CONH2) ou representa fenila, pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por halogênios idênticos ou diferentes, Q representa, com a máxima preferência, um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3 e Q15,

R4 representa, com a máxima preferência, (Ci-C4)-alquila, R5 representa, com a máxima preferência, (C1-C4)- haloalquila, R6 representa, com a máxima preferência, hidrogênio e n representa, com a máxima preferência, 0 ou 2.

Configuração 6-2

[019] É dada preferência especial aos compostos das Fórmulas (Ia), (Id), (In)

em que R1 representa especialmente etila, R13, R15, R16, R17 representam especialmente hidrogênio, R12 representa especialmente hidrogênio ou trifluormetila, R11 representa especialmente hidrogênio, Q representa especialmente Q3, R4 representa especialmente metila, R5 representa especialmente trifluormetila, R6 representa especialmente hidrogênio e n representa especialmente 2.

[020] Deste ponto em diante, as declarações referentes aos compostos da Fórmula (I) evidentemente também se aplicam aos compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) que são abrangidos pela Fórmula (I).

[021] A expressão Configuração x é, daqui em diante, sinônima de Configuração x-1 ou de Configuração x-2, em que x representa 1, 2, 3, 4, 5 ou 6.

[022] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R1 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila ou (C3-C6)- cicloalquila e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[023] Em uma realização particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R1 representa (C1-C4)-alquila e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (6).

[024] Em uma realização muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R1 representa etila e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5).

[025] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1 a Q13 e Q15 a Q21

e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R1 e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[026] Em uma realização particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, Q12, Q15, Q20 e Q21 e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R1 e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[027] Em uma realização muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q12, Q10, Q15, Q20 e Q21 e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R1 e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[028] Em uma realização com a máxima preferência, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21 e Aa, Ab, Ac, Ad, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, R1 e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4).

[029] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R4 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (C1-C4)- cianoalquila ou (Ci-C4)-alcoxi-(Ci-C4)-alquila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[030] Em uma realização particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R4 representa (Ci-C4)-alquila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (6).

[031] Em uma realização muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R4 representa metila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5).

[032] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R5 representa halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou representa (C3-C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[033] Em uma realização particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R5 representa halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila ou representa (C3-C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[034] Em uma realização muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R5 representa (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-haloalquiltio, (Ci- C4)-haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila ou ciclopropila substituídas por monociano e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (6).

[035] Em uma realização especialmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R5 representa (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalquiltio, (CI- C4)-haloalquilsulfonila ou (C1-C4)-haloalquilsulfinila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[036] Em uma realização ainda especialmente preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R5 representa trifluormetilsulfonila, trifluormetilsulfinila, trifluormetiltio, trifluormetila ou pentafluoretila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5).

[037] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21, R4 representa metila, R5 representa trifluormetilsulfonila, trifluormetilsulfinila, trifluormetiltio, trifluormetila ou pentafluoretila, R6 representa hidrogênio, R7 representa metila e Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17 e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5).

[038] De forma especialmente preferível, as seguintes estruturas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) resultam para as Fórmulas (I)

em que R1, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[039] De forma especialmente preferível, as seguintes estruturas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ii) a (Ik), (In), (Iq) e (Ir) resultam para as Fórmulas (I)

em que R1, R4, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[040] Em especial, de forma particularmente preferível, as seguintes estruturas resultam para as Fórmulas (I)

em que R1, R4, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4).

[041] Em uma realização preferida, a invenção se refere a compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) em que R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-alquila, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N(C1-C4)-alquil-CONH2) ou representam, de forma muito particularmente preferível, fenila, pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1- C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, em que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11 nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam halogênio, (C1-C4)- haloalquila ou (C1-C4)-alquila, ou, no caso das Fórmulas das estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam, de forma muito particularmente preferível, oxigênio (=O), e em que Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R5, R6, R7, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[042] Em uma realização particularmente preferida, a invenção se refere a compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) em que R13 representa hidrogênio ou halogênio, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio, hidroxi, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, aminocarbonila, (C1- C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)- alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-C4)-alquila), fenila, ou representam pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente monosubstituído por (C1-C4)-alquila, halogênio ou (C1- C4)-haloalquila, ou, no caso das Fórmulas das estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), em que Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R5, R6, R7, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (6).

[043] Em uma realização muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) em que R13 representa hidrogênio ou halogênio, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11 representa hidrogênio, hidroxi, ciano, halogênio, (C1- C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (- NHCONH-(C1-C4)-alquila), fenila, ou representa pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente monosubstituído por (C1-C4)-alquila, halogênio ou (C1- C4)-haloalquila, R12 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C3- C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-haloalquila, ou, no caso das Fórmulas das estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), em que Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R5, R6, R7, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[044] Em uma realização igualmente muito particularmente preferida, a invenção se refere a compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It) em que R13 representa hidrogênio ou flúor, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11 representa hidrogênio, hidroxi, ciano, ciclopropila, trifluormetila, bromo, flúor, iodo, aminocarbonila, metilaminocarbonila, metilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, (N-metilcarbamoil)amino (- NHCONHMe), fenila, N-metilpirazol, trifluormetilimidazol ou cloropirazol, R12 representa hidrogênio, ciclopropila, metila, trifluormetila ou cloro, ou, no caso das Fórmulas das estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17, adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), em que Aa, Ab, Ac, Ad, R1, R4, R5, R6, R7, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5).

[045] Em uma realização preferida da invenção, nos compostos das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig), (Ih), (Ij) ou (Ik), pelo menos um dos radicais R11 ou R12 representa um radical diferente de hidrogênio.

[046] Além disso, é dada preferência aos compostos das Fórmulas I(a), I(d) e I(j), em que R11 e/ou R12 representam um radical de acordo com a Configuração (1) ou com a Configuração (2) ou com a Configuração (3) ou com a Configuração (4) ou com a Configuração (5) ou com a Configuração (6), porém não representam hidrogênio, e em que R1, R4, R5, R6, R7, R11, R13, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[047] Além disso, é dada preferência aos compostos da Fórmula I(a)

em que R1, R4, R5, R6, R7, R11, R12, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[048] É dada preferência em particular aos compostos da Fórmula I(a)

em que R1 representa (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, halogênio, (C3- C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-haloalquila, R11 representa hidrogênio, ciano, (C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-haloalquila, halogênio, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino, (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil), fenila, N-(C1-C4)- alquilpirazol, (C1-C4)-haloalquilimidazol ou halopirazol, Q representa Q3, Q15 ou Q21, R4 representa (C1-C4)-alquila, R5 representa (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquila ou ciclopropila substituídas por monociano, R6 representa hidrogênio, R7 representa (C1-C4)-alquila, ciclopropila, metoximetila ou metoxietila, e n representa 2.

[049] É dada preferência muito particular aos compostos da Fórmula I(a)

em que R1 representa etila, R12 representa hidrogênio, metila, cloro, ciclopropila ou trifluormetila, R11 representa hidrogênio, ciano, ciclopropila, trifluormetila, bromo, iodo, aminocarbonila, metilaminocarbonila, metilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, (N-metilcarbamoil)amino (-NHCONHMe), fenila, N-metilpirazol, trifluormetilimidazol ou cloropirazol, Q representa Q3, Q15 ou Q21, R4 representa metila, R5 representa trifluormetilsulfonila, trifluormetilsulfinila, trifluormetiltio, trifluormetila ou pentafluoretila, R6 representa hidrogênio, R7 representa metila, e n representa 2.

[050] Além disso, é dada preferência aos compostos da Fórmula I(d)

em que R1, R4, R5, R6, R11, R12, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[051] Além disso, é dada preferência em particular aos compostos da Fórmula I(d)

em que R1 representa (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio ou (C1-C4)-haloalquila, preferivelmente (C1-C4)-haloalquila, R11 representa hidrogênio, Q representa Q3, R4 representa (C1-C4)-alquila, R5 representa (C1-C4)-haloalquila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[052] Além disso, é dada preferência muito em particular aos compostos da Fórmula I(d)

em que R1 representa etila, R12 representa hidrogênio ou trifluormetila, preferivelmente trifluormetila, R11 representa hidrogênio, Q representa Q3, R4 representa metila, R5 representa trifluormetila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[053] Além disso, é dada preferência aos compostos da Fórmula I(j)

em que R1, R4, R5, R6, R12, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[054] Além disso, é dada preferência em particular aos compostos da Fórmula I(j)

em que R1 representa (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio ou (C1-C4)-haloalquila, preferivelmente (C1-C4)-haloalquila, Q representa Q2, Q3 ou Q15, R4 representa (C1-C4)-alquila, R5 representa (C1-C4)-haloalquila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[055] Além disso, é dada preferência muito em particular aos compostos da Fórmula I(j)

em que R1 representa etila, R12 representa hidrogênio ou trifluormetila, preferivelmente trifluormetila, Q representa Q2, Q3 ou Q15, R4 representa metila, R5 representa trifluormetila ou pentafluoretila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[056] Além disso, é dada preferência aos compostos da Fórmula I(n)

em que R1, R4, R5, R6, R11, R12, R12, R15, R16, R17, Q e n têm os significados descritos na Configuração (1) ou na Configuração (2) ou na Configuração (3) ou na Configuração (4) ou na Configuração (5) ou na Configuração (6).

[057] Além disso, é dada preferência em particular aos compostos da Fórmula I(n)

em que R1 representa (C1-C4)-alquila, R12, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11, R13, independentemente um do outro, representam hidrogênio, hidroxi ou halogênio, ou R11 e R15 ou R13 e R17, em cada caso, juntos representam =O, Q representa Q3, R4 representa (C1-C4)-alquila, R5 representa (C1-C4)-haloalquila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[058] Além disso, é dada preferência muito em particular aos compostos da Fórmula I(n)

em que R1 representa etila, R12, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11, R13, independentemente um do outro, representam hidrogênio, hidroxi ou flúor, ou R11 e R15 ou R13 e R17, em cada caso, juntos representam =O, Q representa Q3, R4 representa metila, R5 representa trifluormetila, R6 representa hidrogênio e n representa 2.

[059] Por definição, salvo se definido em contrário, o halogênio é selecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, preferivelmente por sua vez do grupo de flúor, cloro e bromo.

[060] No contexto da presente invenção, a menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "alquila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalquila, significa um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n- propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1- etilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n- decila, n-undecila e n-dodecila.

[061] De acordo com a invenção, a menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "alquenila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, significa um radical C2-C12-alquenila de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4- pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila.

[062] De acordo com a invenção, a menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "alquinila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, significa um radical C2-C12-alquinila de cadeia reta ou ramificada que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.

[063] De acordo com a invenção, a menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "cicloalquila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, significa um radical C3-C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo- heptila e ciclo-octila.

[064] O termo "alcoxi", seja sozinho ou em combinação com outros termos, por exemplo, haloalcoxi, significa no presente caso um radical O-alquila, onde o termo "alquila" é como definido acima.

[065] Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Salvo se definido em contrário, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, onde os substituintes no caso de polissubstituições podem ser os mesmos ou diferentes.

[066] De acordo com a invenção, a menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "arila" significa um radical aromático tendo 6 a 14 átomos de carbono, preferivelmente fenila, naftila, antrila ou fenantrenila, mais preferivelmente fenila.

[067] A menos que definido de forma diferente em outro lugar, o termo "arilalquila" significa uma combinação dos radicais "arila" e "alquila" definidos de acordo com a invenção, onde o radical é geralmente fixado por meio do grupo alquila. Exemplos destes são benzila, feniletila ou a-metilbenzila, benzila sendo particularmente preferida.

[068] A menos que definido de forma diferente em outro lugar, "hetarila" denota um grupo heterocíclico mono, bi ou tricíclico de átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo, onde pelo menos um ciclo é aromático. Preferivelmente, o grupo hetarila contém 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono e é selecionado do grupo que consiste em furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila, imidazopiridinila e indolizinila.

[069] A menos que definido de forma diferente em outro lugar, "heterociclila" denota um anel de 4, 5, 6 ou 7 membros monocíclicos, saturados ou parcialmente saturados de átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo no anel. Preferivelmente, o grupo heterociclila contém 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono e 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre e nitrogênio. Exemplos de heterociclila são azetidinila, azolidinila, azinanila, oxetanila, oxolanila, oxanila, dioxanila, tietanila, tiolanila, tianila e tetra-hidrofurila.

[070] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem tomar a forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em composições diferentes. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção, portanto, abrange estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas destes isômeros.

[071] Os compostos da Fórmula (I) também podem estar presentes como sais, em particular sais de adição de ácido e complexos de sal de metal. Os compostos da Fórmula (I) e seus sais de adição de ácido e complexos de sal de metal têm boa eficácia, especialmente para o controle de pragas animais.

[072] Sais adequados dos compostos da Fórmula geral (I) incluem sais não tóxicos usuais, isto é, sais com bases e sais apropriados com ácidos adicionados. Preferência é dada aos sais com bases inorgânicas, tais como sais de metal alcalino, por exemplo, sais de sódio, potássio ou césio, sais de metal alcalino-terroso, por exemplo, sais de cálcio ou magnésio, sais de amônio, sais com bases orgânicas e com aminas inorgânicas, por exemplo, trietilamônio, diciclo-hexilamônio, N,N’- dibenziletilenodiamônio, piridínio, picolínio ou sais de etanolamônio, sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, bromidratos, di- hidrossulfatos, tri-hidrossulfatos, ou fosfatos, sais com ácidos carboxílicos orgânicos ou ácidos sulfônicos orgânicos, por exemplo, formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartaratos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos ou para-toluenossulfonatos, sais com aminoácidos básicos, por exemplo, arginatos, aspartatos ou glutamatos e os similares.

[073] As definições ou ilustrações de radical dadas acima nos termos gerais ou listadas dentro das faixas de preferência se aplicam correspondentemente aos produtos finais e às matérias-primas e intermediários. Estas definições de radical podem ser combinadas umas com as outras conforme desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas preferidas.

[074] Preferência, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferidos.

[075] Preferência particular, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferidos.

[076] Preferência muito particular, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como sendo muito particularmente preferidas.

[077] A máxima preferência, de acordo com a invenção, é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo mais preferíveis.

[078] Especialmente usados de acordo com a invenção são compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especialmente enfatizados.

[079] Os compostos da invenção da Fórmula (I) podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas:

Processo A

[080] Os radicais Aa, Ab, Ac, Ad, Ae têm os significados descritos acima. X representa halogênio.

Etapa 1:

[081] Os compostos da Fórmula (IV) são comercialmente disponíveis ou podem ser geralmente preparados de derivados de ácido mercaptoacético (II) e aldeídos da Fórmula (III). Os solventes adequados para a reação são, por exemplo, solventes polares tais como DMF ou dimetil sulfóxido ou álcoois tais como metanol ou etanol. A reação pode ser acelerada pela adição de bases tais como bases de amina, por exemplo, trietilamina ou bases inorgânicas tais como, por exemplo, carbonato de potássio ou métoxido de sódio ou pode ser acelerada ainda por aditivos tais como 18-coroa-6 ou sais de cobre.

[082] Caso Aa represente carbono, Ab representa C(R11), Ac representa C(R12), Ad representa enxofre, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a WO2008/106019 A2, 2008.

[083] Caso Aa represente carbono, Ab representa enxofre, Ac representa C(R12), Ad representa C(R13), Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, 1805 - 1818.

[084] Caso Aa represente carbono, Ab representa C(R11), Ac representa enxofre, Ad representa C(R13), Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, 694 - 703.

[085] Caso Aa represente carbono, Ab representa C(R11), Ac representa C(R12), Ad representa oxigênio, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1997, vol. 62, 1468-1480.

[086] Caso Aa represente carbono, Ab representa oxigênio, Ac representa C(R12), Ad representa C(R13), Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a US2003/236263 A1, 2003.

[087] Caso Aa represente carbono, Ab representa nitrogênio, Ac representa C(R12), Ad representa enxofre, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a US2014/200215 A1, 2014 ou WO2015/193506 A1, 2015.

[088] Caso Aa represente carbono, Ab representa nitrogênio, Ac representa enxofre, Ad representa nitrogênio, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, 109-116.

[089] Caso Aa represente carbono, Ab representa enxofre, Ac representa nitrogênio, Ad representa C(R13), Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, 393-404.

[090] Caso Aa represente carbono, Ab representa nitrogênio, Ac representa C(R12), Ad representa nitrogênio, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a WO2011/119870 A1, 2011.

[091] Caso

represente exclusivamente ligações únicas e Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, analogamente a Synthesis, 1992, 526-528.

Processo B

[092] Caso Aa represente carbono, Ab representa C(R11), Ac representa nitrogênio, Ad representa enxofre, Ae representa carbono, a preparação é realizada, por exemplo, em cinco etapas tais descrito de forma abrangente em Arkivoc, 2013,# 3 p. 245-265.

Etapa 1

[093] Dibromotiofeno (V) é desprotonado com uma base adequada, por exemplo, n-butil-lítio, e a seguir sequestrado com um nucleófilo de enxofre tal como dimetil dissulfeto.

Etapa 2

[094] A carbonilação do tiofeno (VIII) é realizada sob condições de Friedel-Crafts pela reação com um cloreto ácido (VII) e um ácido de Lewis forte tal como tricloreto de alumínio. Alternativamente, esta reação também pode ocorrer em duas etapas pela bromação inicial de tiofeno (V) com N-bromossuccinimida e a seguir adição de uma base de lítio. Após a transmetalação, o intermediário litiado pode ser sequestrado com um nucleófilo adequado tal como cloreto ácido (VII), fornecendo o composto (VIII).

Etapa 3

[095] A cetona ou aldeído (VIII) pode ser convertida, sob condições padrão, na oxima (IX). As condições de reação adequadas para esta reação são, por exemplo, adição de hidroxilamina e acetato de sódio em um solvente alcoólico tal como metanol.

Etapa 4

[096] A ciclização intramolecular em tienoisotiazol (X) é realizada após a conversão da função hidroxila da oxima em um bom grupo de saída pela reação com cloreto de mesila na presença de uma base amina tal como trietilamina.

Etapa 5

[097] A conversão em ácido (XI) pode ser efetuada pela desprotonação do tienoisotiazol (X) com LDA e sequestro com CO2.

Processo C

[098] Caso Aa represente carbono, Ab representa C(R11), Ac representa nitrogênio, Ad representa C(R13), Ae representa nitrogênio, o precursor exigido (XIII) é preparado, por exemplo, analogamente a EP1908766 A1, 2008 por ciclização de (XII) na presença de oxicloreto de fósforo (Etapa 1).

[099] Alternativamente (Etapa 2), a reação também pode ser realizada analogamente a WO2011/37780 A1, 2011 pela reação de um imidazol (XV) com um β-carbonil éster (XIV).

Processo D

[0100] O processo geral para a preparação de compostos da Fórmula (XVII) é descrito abaixo por meio de exemplo. X representa halogênios tais como flúor, cloro, bromo ou iodo.

Etapa 1

[0101] A conversão direta de (IV) no sulfeto (XVI) pode ser realizada pela ortolitiação direcionada usando uma base adequada e a seguir sequestro das espécies litiadas usando o dissulfeto (XV) apropriado. Bases particularmente adequadas para este tipo de reação são, por exemplo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-eto de lítio ou a combinação de sec-butil-lítio e N,N,N’,N’-tetrametil-1,2-diaminoetano. Este tipo de reação é descrito de uma maneira geral em Organic Letters, 2006, vol. 8,# 4 p. 765-768 ou US2010/48531 A1, 2010, por exemplo.

Etapas 2 e 3

[0102] Alternativamente, a conversão no sulfeto (XVI) pode ocorrer em duas etapas começando com (IV). Com este propósito, inicialmente o composto (IV) é halogenado sob condições padrão na presença de um agente de halogenação adequado para fornecer (XVIII). Os agentes de halogenação adequados são, por exemplo, N-bromossuccinimida (vide, por exemplo, Molecules, 2016, 1227) ou N-clorossuccinimida.

[0103] Os compostos da Fórmula (XVI), a seguir, podem ser preparados pela reação dos compostos da Fórmula (XXVIII) com os compostos da Fórmula (XXIV) na presença de uma base.

[0104] Os derivados de mercaptano da Fórmula (XXIV), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptano ou isopropil mercaptano, são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), p. 1329.

[0105] A conversão no composto da Fórmula (XVI) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado dentre os solventes usuais que são inertes sob as condições de reação predominantes. Preferência é dada aos éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou dimetil sulfóxido.

[0106] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos-terrosos. Preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[0107] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 200 °C.

Etapa 4

[0108] Os compostos da Fórmula (XVII), onde n representa 2, também podem ser preparados em um processo de uma etapa pela oxidação dos compostos da Fórmula (XVI). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0109] Exemplos de agentes de oxidação adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[0110] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de -20 °C a 120 °C.

Processo E

[0111] O método geral para a preparação de compostos da Fórmula (I) na qual Q representa Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q15, Q20 ou Q21 é descrito a seguir por meio de exemplo com referência a compostos da Fórmula (I) na qual Q representa Q2. No caso de Q1, Q2, Q3, Q15, Q20 e Q21, Y representa -NHR4. No caso de Q4 e Q5, Y representa cloro, ou no caso de Q7 e Q8, Y representa SH.

[0112] Os compostos da Fórmula (I) podem ser preparados em analogia ao processo descrito em US5576335 pela reação dos compostos da Fórmula (XIX) com ácidos carboxílicos da Fórmula (XVII) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[0113] Compostos da Fórmula (XIX) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/69257, WO2006/65703, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[0114] Ácidos carboxílicos da Fórmula (XVII) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. As vias de preparação possíveis são descritas em processos A, B, C e D.

[0115] A reação dos compostos da Fórmula (XIX) com ácidos carboxílicos da Fórmula (XVII) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado dentre os solventes usuais que são inertes sob as condições de reação predominantes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo piridina.

[0116] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodiimidas tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodiimida.

[0117] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. Preferência é dada ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos-terrosos. Preferência particular é dada aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio.

[0118] A reação pode ser efetuada sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é realizada em pressão padrão e temperaturas de 20 a 140 °C.

[0119] Como uma alternativa à reação do ácido (XVII) com um agente de condensação, o ácido pode ser convertido pela reação com cloreto de oxalila ou cloreto de fosforila no cloreto ácido correspondente e, a seguir, pode ser reagido com (XIX).

Processo F

[0120] O método geral para a preparação de compostos da Fórmula (I) na qual Q representa Q10, Q11, Q12 ou Q13 é descrito a seguir por meio de exemplo com referência a compostos da Fórmula (I) na qual Q é Q12.

Etapa 1

[0121] Ácidos carboxílicos da Fórmula (XVII) são convertidos em analogia ao processo descrito em WO2015/107117, WO2011/75643 ou EP2671582 na presença de cloridrato de O,N-dimetilhidroxilamina em amidas de Weinreb da Fórmula (XX).

[0122] Ácidos carboxílicos da Fórmula (XVII) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. As vias de preparação possíveis são descritas em processos A, B, C e D.

Etapas 2, 3

[0123] Os compostos da Fórmula (XX), a seguir, podem ser convertidos por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente ao processo descrito em WO2011/75643, usando um reagente de Grignard tal como, por exemplo, brometo de metilmagnésio em cetonas da Fórmula (XXI). Os compostos da Fórmula (XXII) são obteníveis por subsequente halogenação analogamente ao método conhecido descrito, por exemplo, em US2012/302573.

Etapa 4

[0124] Os compostos da Fórmula (I) podem ser preparados pela ciclização dos compostos da Fórmula (XXII) com aminas da Fórmula (XXIII). A ciclização é realizada, por exemplo, em etanol, acetonitrila ou N,N-dimetilformamida de acordo com métodos conhecidos analogamente, por exemplo, aos processos descritos em WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 ou J. Med. Chem. 31 (1988) 1590-1595.

[0125] Os compostos da Fórmula (XXIII) são comercialmente disponíveis.

Processo G

[0126] O método geral para a preparação de compostos da Fórmula (I) na qual Q representa Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9, Q15, Q20 ou Q21 é descrito a seguir por meio de exemplo com referência a compostos da Fórmula (I) na qual Q representa Q2. No caso de Q1, Q2, Q3, Q15, Q20 e Q21, Y representa -NHR4. No caso de Q4 e Q5, Y representa cloro, ou no caso de Q7 e Q8, Y representa SH.

Etapa 1

[0127] Os compostos da Fórmula XVIII, preferivelmente, podem ser preparados por metalação seletiva de matéria-prima (IV) usando bases adequadas, seguido pela reação com um agente de halogenação.

[0128] Uma base adequada é em particular complexo de cloreto de 2,2,6,6-tetrametilpiperidinilmagnésio/cloreto de lítio, como descrito em Chem. Eur. J. 2011, 17, 866-872. A princípio, outras bases de amina estericamente impedidas tais como di-isopropildietilamina, tendo outros contraíons tais como zinco ou lítio, por exemplo, também são adequadas para a reação. Também adequadas a princípio são bases de alquil-lítio tais como n-butil-lítio. A esse respeito, vide, por exemplo, WO2005/12311 A1, 2005.

[0129] Os agentes de halogenação adequados são, por exemplo, iodo, bromo, N-bromossuccinimida, N-iodosuccinimida e outros.

[0130] A conversão pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado dentre os solventes usuais que são inertes sob as condições de reação predominantes. Preferência é dada a éteres tais como dietil éter, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno ou xileno.

[0131] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de -78 a 100 °C; a reação é preferivelmente efetuada em pressão padrão e temperaturas de -78 °C a 60 °C.

[0132] Alternativamente ao processo descrito acima, um composto da Fórmula (XVII) também pode ser convertido por reação direta com um agente de halogenação tal como, por exemplo, bromo ou N- bromossuccinimida em (XVIII).

Etapa 2

[0133] Os compostos da Fórmula (XXIV) podem ser preparados em analogia ao processo descrito em US5576335 pela reação dos compostos da Fórmula (XIX) com ácidos carboxílicos da Fórmula (XVIII) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[0134] Os compostos da Fórmula (XIX) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/69257, WO2006/65703, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.

[0135] Ácidos carboxílicos da Fórmula (XVIII) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. As vias de preparação possíveis são descritas em processos A, B, C e D.

[0136] A reação dos compostos da Fórmula (XIX) com ácidos carboxílicos da Fórmula (XVIII) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado dentre os solventes usuais que são inertes sob as condições de reação predominantes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.

[0137] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodiimidas tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodiimida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodiimida. Como uma alternativa à reação do ácido (XVIII) com um agente de condensação, o ácido pode ser convertido pela reação com cloreto de oxalila ou cloreto de fosforila no cloreto ácido correspondente e a seguir pode ser reagido com (XIX).

[0138] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. Preferência é dada ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos-terrosos. Preferência particular é dada aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeno- carbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.

[0139] A reação pode ser efetuada sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é realizada em pressão padrão e temperaturas de 20 a 140 °C.

Etapa 3

[0140] Os compostos da Fórmula (I) onde n = 0 podem ser preparados pelo acoplamento (XXIV) com um mercaptano apropriado (XXIV). O acoplamento é realizado usando um catalisador composto de um sal de metal ou complexo de metal e opcionalmente um ligante adequado, opcionalmente com adição de uma base.

[0141] As combinações adequadas de sais de metal, complexos de metal e ligantes são, por exemplo, tris-(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), (5-difenilfosfanil-9,9-dimetilxanten-4-il)difenilfosfano (vide US2009/156642 A1) ou iodeto de cobre (vide Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, 899).

[0142] A reação pode ser efetuada pura ou em um solvente, preferência sendo dada à condução da reação em um solvente selecionado dentre os solventes usuais que são inertes sob as condições de reação predominantes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, di- isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidro- carbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo N,N- dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo piridina.

[0143] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. Preferência é dada ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos-terrosos.

Etapa 4:

[0144] Os compostos da Fórmula (I) onde n é 1 ou 2 podem ser preparados pela oxidação dos compostos da Fórmula (I) onde n = 0. A oxidação é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[0145] Exemplos de agentes de oxidação adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[0146] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, em pressão padrão ou sob pressão elevada, e em temperaturas de -20 °C a 120 °C. Processo H:

[0147] Os compostos da Fórmula (In) nos quais R11, R15, R13 e R17 podem representar H, OH ou F, e compostos nos quais R11 e R15 ou R13 e R17 podem representar, juntos, um grupo carbonila podem ser, todos, obtidos de compostos da Fórmula (I) onde R11, R15, R13 e R17 = H pela reação com um agente de fluoração adequado e um agente de oxidação.

[0148] Os agentes de fluoração adequados são, por exemplo, Selectfluor, NFPy, Accufluor, NFSI, como descrito em Chem. Rev. 2015, 115, 9073. Um agente de oxidação adequado é peroxodissulfato de potássio. Processos catalíticos e fotocatalíticos de metal são, da mesma forma, possíveis e são descritos, por exemplo, em Chem. Rev. 2015, 115, 9073.

Métodos e usos

[0149] A invenção também se refere a métodos para o controle de pragas animais onde os compostos da Fórmula (I) são deixados agir sobre pragas animais e/ou seus habitats. O controle das pragas animais é preferivelmente realizado na agricultura e silvicultura, e na proteção material. Isto preferivelmente exclui métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[0150] A invenção se refere ainda ao uso dos compostos da Fórmula (I) como pesticidas, especialmente composições de proteção de culturas.

[0151] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" em cada caso também abrange sempre o termo "composição para a proteção das plantas".

[0152] Os compostos da Fórmula (I), dada a boa tolerância das plantas, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para a proteção das plantas e órgãos das plantas contra fatores de estresse biótico e abiótico, para o aumento de rendimentos agrícolas, para a melhoria da qualidade do material colhido e para o controle de pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais e no setor de higiene.

[0153] No contexto do presente pedido de patente, o termo "higiene" deve ser entendido como significando quaisquer e todas as medidas, provisões e procedimentos que têm o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isto especialmente inclui medidas para a limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de têxteis ou superfícies duras, especialmente superfícies feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou de outro(s) metal(is), a fim de assegurar que estes são livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O escopo de proteção da invenção a esse respeito preferivelmente exclui os procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico a serem aplicados ao corpo humano ou os corpos de animais e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou os corpos de animais.

[0154] O termo "setor de higiene" cobre todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais nos quais estas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, com relação à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, manutenção de animais, etc.

[0155] O termo "praga de higiene" deve ser entendido como significando, portanto, uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por questões de saúde. Um objetivo principal é, portanto, aquele de evitar, ou limitar a um mínimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição a estas no setor de higiene. Isto pode ser especialmente alcançado através do uso de um pesticida que pode ser usado tanto para a prevenção de infestação quanto para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que previnem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[0156] O termo "proteção de higiene" assim cobre todos os atos pelos quais estas medidas, provisões e procedimentos de higiene são mantidos e/ou melhorados.

[0157] Os compostos da Fórmula (I) podem ser preferivelmente utilizados como pesticidas. São ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e, também, contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento. As pragas acima mencionadas incluem: pragas do filo Arthropoda, em particular da classe Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorfa elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorfa xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorfa halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorfa spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do filo Mollusca, por exemplo, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; e da classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de planta do filo Nematoda, a saber, nematoides fitoparasíticos, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[0158] Os compostos da Fórmula (I), conforme o caso, em certas concentrações ou taxas de aplicação, também podem ser utilizados como herbicidas, agentes protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos do tipo micoplasma) e RLO (organismos do tipo rickettsia). Conforme o caso, eles também podem ser utilizados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

formulações

[0159] A presente invenção se refere ainda a formulações e formas de aplicação preparadas delas como pesticidas, por exemplo, licores de aspersão, gotejamento e pulverização, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I). Opcionalmente, as formas de aplicação compreendem ainda pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou espalhadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, polímeros de dioctil sulfossuccinato ou hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.

[0160] As formulações usuais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, em adição a um ou mais compostos da Fórmula (I), opcionalmente compreendem outros compostos agroquímicos ativos.

[0161] Preferência é dada a formulações ou formas de aplicação compreendendo auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, agentes de proteção contra congelamento, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem o componente por si só tendo qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem retenção, espalhamento, fixação à superfície da folha ou penetração.

[0162] Estas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, por exemplo, pela mistura dos compostos da Fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou outras antes ou durante a aplicação.

[0163] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da Fórmula (I) ou às formas de aplicação preparadas destas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para o uso tais como líquidos de pulverização ou produtos para o tratamento de sementes).

[0164] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como dimetil sulfóxido).

[0165] Se o extensor usado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos adequados são essencialmente: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida e dimetil sulfóxido e também água.

[0166] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou alifáticos clorados, por exemplo clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo- hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, por exemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, por exemplo dimetil sulfóxido e água.

[0167] A princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos adequados incluem mais particularmente o seguinte: por exemplo, sais de amônio e naturais, rochas finamente moídas, tais como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas sintéticas finamente moídas, tais como sílica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Da mesma forma, é possível usar misturas de tais veículos. Os veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais esmagadas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas e também grânulos de material orgânico tal como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0168] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. Extensores ou veículos especialmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol tais como hidrocarbonetos halogenados e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0169] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de umectação tendo propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas destas substâncias ativas na superfície são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, líquidos residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes é insolúvel em água e se a aplicação ocorrer em água.

[0170] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formulações e as formas de aplicação derivadas deles incluem corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de metal ftalocianina, e nutrientes e nutrientes traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[0171] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, tais como estabilizantes a frio, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiespumantes também podem estar presentes.

[0172] Além disso, as formulações e formas de aplicação derivadas deles também podem compreender, como auxiliares adicionais, adesivos tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, álcool polivinílico e polivinil acetato e fosfolipídios naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.

[0173] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de aplicação derivadas deles. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, composições de complexação, umectantes, espalhadores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.

[0174] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, dioctil sulfossuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[0175] Os penetrantes úteis no presente contexto são todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquímicos ativos em plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto por sua capacidade de penetrar a partir do líquido de aplicação (geralmente aquoso) e/ou a partir do revestimento de pulverização na cutícula da planta e, consequentemente, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para a determinação desta propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool tais como etoxilato graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilato (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de seboamina (15) ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[0176] As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001% e 98% em peso do composto da Fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,01% e 95% em peso do composto da Fórmula (I), com a máxima preferência entre 0,5% e 90% em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.

[0177] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de aplicação preparadas das formulações (em particular pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de aplicação pode ser, tipicamente, entre 0,00000001% e 95% em peso do composto da Fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001% e 1% em peso, com base no peso da forma de aplicação. A aplicação é realizada de uma maneira usual apropriada para as formas de aplicação.

Misturas

[0178] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas adequados, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores de plantas, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de plantas, a fim de, assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, intensificar a taxa de ação, prevenir a repelência ou prevenir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de composto ativo deste tipo podem melhorar o crescimento de plantas e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à seca ou a níveis elevados de salinidade na água ou solo. Também é possível melhorar o desempenho do florescimento e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raízes, facilitar o colheita e melhorar os rendimentos agrícolas, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar o tempo de armazenamento e/ou melhorar a capacidade de processamento dos produtos colhidos.

[0179] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos tais como atraentes e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.

[0180] Em uma realização particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de aplicação preparadas destas formulações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente, aqueles, como descrito abaixo.

[0181] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, estas formas também são incluídas mesmo se não explicitamente mencionadas em cada caso. Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, também podem formar sais com bases adequadas ou ácidos se eles forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[0182] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual" (16th ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é com base no IRAC Mode of Action Classification Scheme aplicável no momento do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por exemplo alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos-metila, cumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration- metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos- metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion. (2) Bloqueadores de canal de cloreto ativados por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfan ou fenilpirazóis (fiproles), por exemplo, etiprole e fipronil. (3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-transisômero], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxicloro. (4) Receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR) moduladores competitivos, por exemplo neonicotinoides, por exemplo acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR) moduladores alostéricos, por exemplo espinosinas, por exemplo espinetoram e espinosade. (6) Canal de cloreto ativado por glutamato (GluCl) moduladores alostéricos, por exemplo avermectinas/milbemicinas, por exemplo abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Miméticos de hormônios juvenis, por exemplo, análogos de hormônios juvenis, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Inibidores não específicos diversos (multissítio), por exemplo, alquil haletos, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou gerador de metil isocianato, por exemplo, diazomete e metam. (9) Moduladores de órgãos cordotonais, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e B.t. proteínas vegetais: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organoestanho, por exemplo, azociclotina, cihexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona. (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de interrupção do gradiente de prótons, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Bloqueadores do canal de receptor de acetilcolina nicotínico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclam e tiosultape-sódio. (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Disruptores da formação de muda (especialmente no caso de Diptera), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo I, por exemplo, METI acaricidas, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio dependentes da tensão, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato. (24) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo II, por exemplo, derivados de beta-ceto nitrila, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubumida. (28) Moduladores do receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida, outros compostos ativos, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, épsilon metoflutrina, épsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxiestrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, capa bifentrina, capa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalila, pirifluquinazona, piriminoestrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezopirim e iodometano; adicionalmente preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) e os seguintes compostos: 1-{2-fluor-4-metil- 5-[(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3-(trifluormetil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido(a) a partir do documento WO2006/043635) (CAS 88502650-6), {1’-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorespiro[indol-3,4’- piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido(a) a partir do documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluormetil)fenil]isonicotinamida (conhecido(a) a partir do documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido(a) a partir do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8- diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido(a) a partir do documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1-il)-5-fluorpirimidina (conhecido(a) a partir do documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido(a) a partir do documento JP2010/018586) (Reg. CAS No. 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]- 2,2,2-trifluoracetamida (conhecido(a) a partir do documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluorpropan-2-ona (conhecido(a) a partir do documento WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3- (benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoretil)-4-(trifluormetil)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido(a) a partir do documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2- metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecido(a) a partir do documento CN103232431) (CAS 1449220-443), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluormetil)-3-isoxazolil]-2- metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di- hidro-5-(trifluormetil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3- tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluormetil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido(a) a partir do documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinila)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3- [(3,3,3-trifluorpropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinila)- 1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluorpropil)sulfinil]propanamida e (-)-N- [3-cloro-1-(3-piridinila)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluorpropil)sulfinil]propanamida (conhecido a partir dos documentos WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6- dicloro-4-(trifluormetil)fenil]-4-[(trifluormetil)sulfinil]-1H-pirazol-3- carbonitrila (conhecido(a) a partir do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinila)-1H-pirazol-5- carboxamida, (liudaibenjiaxuanan, conhecido(a) a partir do documento CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1- dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinila)-3- (fluormetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido(a) a partir do documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino- 1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinila)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido(a) a partir do documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro- 2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluormetil)pirimidina (conhecido(a) a partir do documento CN 101337940 A) (CAS 110818452-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluormetil)fenil]etilideno]-N- [4-(difluormetoxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido(a) a partir do documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2- dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2- il)fenilciclopropanocarboxilato (conhecido(a) a partir do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2- [[(metoxicarbonil)[4-[(trifluormetil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2- e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxilato de metila (conhecido(a) a partir do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O- etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoretoxi)fenil]-1H- 1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecido(a) a partir do documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluormetilfenoxi)-3-(6-trifluormetilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluormetilfenoxi)-3-(6-trifluormetilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluormetilfenoxi)-3-(6-trifluormetilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido(a) a partir do documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro- 1-(3-piridinila)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluorpropil)tio]propanamida (conhecido(a) a partir do documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4- (aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3- cloro-2-piridinila)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido(a) a partir do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7).

Fungicidas

[0183] Os compostos ativos aqui especificados por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" (16th Ed. British Crop Protection Council) ou pode ser pesquisado na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[0184] Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem formar sais com bases ou ácidos adequadas caso sejam capazes de assim atuar com base em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicidas mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas. 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalila, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) metconazol, (1.014) miclobutanila, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfo, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4- difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2- fluorfenil)-5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2- il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2- [(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2- [(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2- cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluormetil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluormetil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1- {[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.065) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluorpropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoretoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.067) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.069) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluorpropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.070) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoretil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.071) N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.072) N’-(4-{[3-(difluormetoxi)fenil]sulfanil}-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N’-(4-{3- [(difluormetil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.074) N’-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2- iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N’-{4- [(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.076) N’-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N’-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N’-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorfenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanila, (2.007) fluxapiroxad, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemado anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemado sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemado anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemado sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirad, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluormetil)-N- [2’-(trifluormetil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluor-6- (trifluormetil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluormetil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[(3R)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluormetil)-N-(7-fluor- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.031) 3-(difluormetil)-N-[(3R)-7-fluor-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3- (difluormetil)-N-[(3S)-7-fluor-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4- (trifluormetil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amina, (2.034) N-(2- ciclopentil-5-fluorbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalin-5-il]-3- (difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalin-5-il]-3- (difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4- diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3- cloro-2-fluor-6-(trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2- (trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-1- metil-N-[5-metil-2-(trifluormetil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropilbenzil)- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluormetil)- 5-fluor-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluormetil)- 5-fluor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropilbenzil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2- etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5-fluorbenzil)-5-fluor-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorbenzil)-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5- metilbenzil)-3-(difluormetil)-5-fluor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluormetil)-5-fluor-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistrobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metila, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluor-2- fenilvinil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}- 2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2- [(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2- metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]- 4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7- ila, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N- metilacetamida, (3.027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2- hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorfenil)-1H- pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) carbamato de {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2- metilbenzil}metila. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazima, (4.002) dietofencarb, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicuron, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato- metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorfenil)-6-metil-5- fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorfenil)-6- metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorfenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2,6- difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4- fluorfenil)-N-(2-bromo-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol- 5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorfenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4- fluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2- cloro-4-fluorfenil)-N-(2,6-difluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-cloro-6-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2-clorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-N-(2- fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorfenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorfenil)-4-(2- cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2- bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)-4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina. 5) Compostos tendo capacidade para atividade de múltiplos sítios, por exemplo, (5.001) mistura Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato cobre(2+), (5.010) ditianon, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozebe, (5.014) manebe, (5.015) metiram, (5.016) metiram de zinco, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propinebe, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zinebe, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo- 6,7-di-hidro-5H-pirrolo[3’,4’:5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]tiazol-3- carbonitrila. 6) Compostos capazes de desencadear a defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianila, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil. 7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) casugamicina, (7.003) cloridrato de casugamicina hidratado, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanila, (7.006) 3-(5-fluor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam. 9) Inibidores da síntese de parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimethomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) pirimorfo, (9.007) valifenalato, (9.008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídios e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofos-metila. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) carbamato de {3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino]butan-2-il}2,2,2-trifluoretila. 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxila, (12.002) benalaxil-M (quiralaxila), (12.003) metalaxila, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazid, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos que podem atuar como desacopladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocape. 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionato, (15.007) cufranebe, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanila, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flutianila, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil-sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropila, (15.021) oxamocarbe, (15.022) oxatiapiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e seus sais, (15.026) propamocarb-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorfenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorfenil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)- tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2- (prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]- 1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormetil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluor-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluor-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluor-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6- fluorfenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluor-6-[(8-fluor-2-metilquinolin-3- il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2-{3- [2-(1-{[3,5-bis(difluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol- 4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e seus sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluorpirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4- amino-5-fluorpirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N’-fenil-N’-(prop-2-in-1-il)tiofeno 2-sulfonohidrazida, (15.052) 5- fluor-2-[(4-fluorbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluor-2-[(4- metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluor-2,2-dimetil-5- (quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) carbamato de {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin- 2-il}but-3-in-1-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) carbamato de {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}terc-butila, (15.062) 5-fluor- 4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.

Pesticidas biológicos como componentes de mistura

[0185] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[0186] Os pesticidas biológicos especialmente incluem bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[0187] Os pesticidas biológicos incluem bactérias tais como bactérias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raiz e bactérias que agem como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[0188] Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:

[0189] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (N° de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (N° de acesso NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (N° de acesso ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis cepa QST713 (N° de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (N° de acesso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subespécie israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (N° de acesso ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1 ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematódeo de Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B- 50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).

[0190] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0191] Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (N° de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nova: Isaria fumosorosea), em particular cepa IFPC 200613 ou cepa Apopka 97 (N° de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (Número de acesso CNCM I-952).

[0192] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0193] Adoxophyes orana (tortrix de frutas de verão) vírus da granulose (GV), Cydia pomonella (lagarta da macieira) vírus da granulose (GV), Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) vírus da poliedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (lagarta da beterraba) mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta do cartucho do milho) mNPV, Spodoptera littoralis (lagarta da folha do algodão) NPV.

[0194] Também são incluídas bactérias e fungos que são adicionados como ‘inoculante’ às plantas ou partes da planta ou órgãos da planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento das plantas e saúde das plantas. Exemplos incluem:

[0195] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithust inctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[0196] Exemplos de extratos e produtos das plantas formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0197] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponin), piretro/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente colza em pó ou mostarda em pó.

Protetor de plantas como componentes de mistura

[0198] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com protetores de plantas, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinila, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaespiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes da planta

[0199] Todas as plantas e partes da planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas são entendidas aqui como significando todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejáveis e indesejáveis ou plantas cultivadas (incluindo plantas cultivadas que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batatas, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomates, pimentões, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alhos-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também plantas frutíferas (as frutas sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas cultivadas podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de reprodução e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e de engenharia genética ou combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as cultivares de planta que são protegíveis ou não protegíveis pelos direitos dos cultivadores de plantas. As plantas devem ser entendidas como significando todos os estágios de desenvolvimento tais como semente, mudas, plantas jovens (imaturas), até e incluindo plantas maduras. Partes da planta devem ser entendidas como significando todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor e raiz, exemplos dados sendo folhas, agulhas, ramos, caules, flores, corpos frutíferos, frutos e sementes e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes da planta também incluem plantas colhidas ou partes das plantas colhidas e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, folhas e sementes.

[0200] O tratamento da invenção das plantas e partes das plantas com os compostos da Fórmula (I) é efetuado diretamente ou deixando os compostos agirem sobre o ambiente, o habitat ou o espaço de armazenamento destes pelos métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.

[0201] Conforme já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma realização preferida, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta ou aquelas obtidas pelos métodos de reprodução biológica convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes destes, são tratados. Ainda em uma realização preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com os métodos convencionais (organismos geneticamente modificados) e partes destes são tratados. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes da planta" foi explicado acima. Preferência particular é dada de acordo com a invenção ao tratamento de plantas das respectivas cultivares de plantas comercialmente usuais ou aquelas que estão em uso. As cultivares de plantas são entendidas como significando plantas tendo novas propriedades ("traços") e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Elas podem ser cultivares, variedades, biótipos ou genótipos.

Plantas transgênicas, tratamento da semente e eventos de integração

[0202] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferidas (aquelas obtidas por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através de modificação genética, receberam material genético que confere propriedades úteis particularmente vantajosas ("traços") a estas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento de plantas, tolerância aumentada a altas ou baixas temperaturas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade na água ou solo, desempenho de florescimento intensificado, colheita mais fácil, maturação acelerada, maiores rendimentos agrícolas, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos. Exemplos de tais propriedades enfatizados adicional e particularmente são resistência aumentada das plantas a pragas animais e microbianas, tais como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis, devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações destes) e também resistência aumentada das plantas a fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e correspondentemente proteínas e toxinas expressas e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidas ativos, por exemplo imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas ("traços") em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas mencionados incluem as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batatas, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também plantas frutíferas (os frutos sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), ênfase particular sendo dada a milho, soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana- de-açúcar, tabaco e colza. Propriedades ("traços") que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracóis.

Proteção para a planta - tipos de tratamento

[0203] As plantas e partes da planta são tratadas com os compostos da Fórmula (I) diretamente ou por ação sobre seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, empoeiramento, nebulização, transmissão, espumação, pintura, espalhamento, injeção, rega (aspersão), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, adicionalmente por tratamento a seco da semente, tratamento líquido da semente, tratamento da pasta fluida, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Ainda é possível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da Fórmula (I) por si dó no solo.

[0204] Um tratamento direto preferido das plantas é a aplicação foliar, significando que os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, em cujo caso a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[0205] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema radicular. As plantas são a seguir tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) sobre o habitat da planta. Isto pode ser realizado, por exemplo, por aspersão ou pela mistura no solo ou da solução de nutrientes, significando que o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I) ou por aplicação no solo, significando que os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz em casca, isto também pode ser realizado pela medição do composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo de arroz inundado.

Tratamento da semente

[0206] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o sujeito de melhorias constantes. Entretanto, o tratamento da semente implica uma série de problemas que não podem ser sempre solucionados de uma maneira satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para a proteção da semente e a germinação da planta que dispensam com ou pelo menos reduzem consideravelmente a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento após a semeadura ou após emergência das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo a prover ótima proteção para a semente e a planta germinada contra a infestação por pragas animais, mas sem dano à planta por si só pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento da semente também devem considerar as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de alcançar ótima proteção da semente e também da planta germinada com um gasto mínimo em pesticidas.

[0207] A presente invenção, portanto, em particular também se refere a um método para a proteção da semente e plantas germinadas contra a infestação por pragas, pelo tratamento da semente com um dos compostos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para a proteção da semente e plantas germinadas contra a infestação por pragas compreende ainda um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. Ele também compreende ainda um método onde a semente é tratada em momentos diferentes com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura.

[0208] A invenção da mesma forma se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento da semente para a proteção da semente e da planta resultante contra pragas animais.

[0209] A invenção se refere ainda à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) de acordo com a invenção para a proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere ainda à semente que foi tratada em momentos diferentes com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em momentos diferentes com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em camadas diferentes. Neste caso, as camadas compreendendo um composto da Fórmula (I) e componentes de mistura podem ser opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente na qual um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais em adição a um revestimento.

[0210] A invenção se refere ainda à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de película para prevenir a abrasão por poeira na semente.

[0211] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da Fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não somente a semente por si só, mas também as plantas resultantes disso, após a emergência, contra as pragas animais. Desta maneira, o tratamento imediato da cultura no momento da semeadura ou pouco depois pode ser dispensado.

[0212] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) pode intensificar a germinação e a emergência da semente tratada.

[0213] Da mesma forma é considerado vantajoso que os compostos da Fórmula (I) possam também ser usados especialmente para a semente transgênica.

[0214] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em combinação com composições da tecnologia de sinalização, levando à melhor colonização por simbiontes, por exemplo, rizobia, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos, e/ou à fixação otimizada de nitrogênio.

[0215] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para a proteção da semente de qualquer variedade de plantas que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Mais particularmente, esta é a semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, milho e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoim, legumes (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, legumes crucíferos, cebolas e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza, legumes e arroz.

[0216] Conforme já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) é também de importância particular. Isto envolve a semente de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo tendo propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de micro-organismos tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferivelmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[0217] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é preferivelmente tratada em um estado no qual ele é suficientemente estável para que nenhum dano ocorra no curso de tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É comum usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, conchas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permita o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e a seguir seca novamente, por exemplo, por pré-germinação das sementes. No caso de semente de arroz, também é possível usar a semente que foi encharcada, por exemplo, em água, até ela alcançar um certo estágio do embrião de arroz ("estágio de mama de pombo") que resulta em estímulo da germinação e emergência mais uniforme.

[0218] Quando do tratamento da semente, cuidado deve ser tomado geralmente para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicado à semente e/ou a quantidade de outros aditivos é escolhida de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[0219] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e métodos adequados para o tratamento da semente são conhecidos pelo técnico no assunto.

[0220] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos no tratamento usual de formulações de sementes, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas fluidas ou outras composições de revestimento para a semente e também formulações ULV.

[0221] Estas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, pela mistura dos compostos da Fórmula (I) com aditivos usuais, por exemplo, extensores e solventes usuais ou diluentes, corantes, agentes de umectação, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.

[0222] Os corantes adequados que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são usuais para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água ou corantes, que são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento vermelho 112 e C.I. Solvente vermelho 1.

[0223] As composições umectantes úteis que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem umectação e que são usuais para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Usáveis com preferência são alquil naftalenossulfonatos, tais como di-isopropil ou di- isobutilnaftalenossulfonatos.

[0224] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos usuais para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Os dispersantes não iônicos adequados especialmente incluem polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e triestirilfenol poliglicol éteres e os derivados fosfatados ou sulfatados destes. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato-formaldeído.

[0225] Os antiespumantes que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma usuais para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[0226] Conservantes que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.

[0227] Os espessantes secundários úteis que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantano, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[0228] Os adesivos úteis que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são todos os aglutinantes usuais usáveis em produtos para o tratamento de sementes. Os exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, polivinil acetato, álcool polivinílico e tilose.

[0229] As giberelinas úteis que podem estar presentes no tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; preferência particular é dada ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

[0230] O tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção pode ser usado para tratar uma ampla variedade de tipos diferentes de semente, seja diretamente ou após diluição anterior com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis deles por diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, sojas e beterrabas ou ainda uma ampla variedade de diferentes sementes vegetais. O tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção, ou as formas diluídas de aplicação destes, também pode ser usado para tratar a semente de plantas transgênicas.

[0231] Para o tratamento de semente com o tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção ou as formas de aplicação preparadas deles através da adição de água, todas as unidades de mistura usáveis comumente para o tratamento da semente são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento da semente é colocar a semente em um misturador em lotes ou operação contínua, adicionar a quantidade desejada particular de tratamento de formulações de sementes, como tais ou após a diluição anterior com água, e misturar até que a formulação seja distribuída homogeneamente sobre a semente. Se apropriado, isto é seguido por uma operação de secagem.

[0232] A taxa de aplicação do tratamento de formulações de sementes usáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é guiada pelo teor particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Saúde animal

[0233] No campo da saúde animal, isto é, o campo de medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são ativos contra os parasitas animais, em particular ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasita" inclui especialmente helmintos e protozoários, tais como coccídeos. Ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes, especialmente insetos ou ácaros.

[0234] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) tendo toxicidade endotérmica favorável são adequados para o controle de parasitas que ocorrem na criação animal e criação de animais na pecuária, reproduções animais, animais de zoológico, animais de laboratório, animais de experimentos e animais domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[0235] Agropecuária inclui, por exemplo, mamíferos tais como ovelha, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalo, coelhos, rena, gamo e especialmente gado e porcos; ou aves tais como perus, patos, gansos e especialmente frangos; ou peixe ou crustáceos, por exemplo, na aquacultura; ou, conforme o caso, insetos tais como abelhas.

[0236] Animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, particularmente, cães, gatos, pássaros enjaulados; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.

[0237] Em uma realização específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos mamíferos.

[0238] Em outra realização específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos pássaros, a saber, pássaros enjaulados ou particularmente aves.

[0239] O uso dos compostos da Fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doença, casos de morte e reduções no desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e os similares), tal que criação animal mais econômica e mais simples é permitida e melhor bem-estar animal é alcançável.

[0240] Em relação ao campo da saúde animal, o termo "controle" ou "controlando" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas até um grau inócuo. Mais especificamente, "controlando" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) matam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.

[0241] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas não se limitam a, da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp.; da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; da ordem Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; da ordem Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas inconvenientes e de higiene da ordem Blattarida.

[0242] Além disso, no caso dos artrópodes, deve ser feita menção, a título de exemplo, sem limitação, aos seguintes ácaros: da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, por exemplo, Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata, por exemplo, Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[0243] Exemplos de protozoários parasíticos incluem, mas não se limitam a:

[0244] Mastigophora (Flagellata), por exemplo:

[0245] Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp.

[0246] Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

[0247] Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

[0248] Sarcomastigophora (Rhizopoda), por exemplo, Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp.

[0249] Alveolata, por exemplo, Apicomplexa (Sporozoa): a saber, Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.

[0250] Microspora, por exemplo, Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.

[0251] Os helmintos que são patogênicos a humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematódeos, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trematódeos).

[0252] Helmintos exemplificadores incluem, mas não se limitam a:

[0253] Monogenea: por exemplo, Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;

[0254] Cestódeos: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo, Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

[0255] Da ordem Ciclophyllida, por exemplo, Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.

[0256] Trematódeos: da classe Digenea, por exemplo, Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

[0257] Nematódeos: da ordem Trichinellida, por exemplo, Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

[0258] Da ordem Tylenchida, por exemplo, Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

[0259] Da ordem Rhabditina, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

[0260] Da ordem Spirurida, por exemplo, Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

[0261] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo, Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo, Moniliformis spp.

[0262] Da ordem Polymorfida, por exemplo, Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

[0263] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[0264] No campo veterinário e na criação de animais, os compostos da Fórmula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como por meio da via entérica, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.

[0265] Assim, uma realização da presente invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para o uso como um medicamento.

[0266] Um aspecto adicional se refere aos compostos da Fórmula (I) para o uso como um agente antiendoparasítico.

[0267] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para o uso como um agente anti-helmíntico, especialmente para o uso como um nematicida, helminticida lamelar, acantocefalicida ou pentastomicida.

[0268] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para o uso como um agente antiprotozoico.

[0269] Um aspecto adicional se refere aos compostos da Fórmula (I) para o uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um artropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.

[0270] Outros aspectos da invenção são formulações medicinais veterinárias compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da Fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações medicinais veterinárias e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações medicinais veterinárias.

[0271] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação medicinal veterinária como descrito aqui, que compreende a etapa de mistura de pelo menos um composto da Fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações medicinais veterinárias e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações medicinais veterinárias.

[0272] Outro aspecto específico da invenção são formulações medicinais veterinárias selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas do grupo de formulações nematicidas, helminticidas lamelares, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados e métodos para a produção destes.

[0273] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade dele.

[0274] Outro aspecto se refere a um método para o tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, pelo uso de uma formulação medicinal veterinária como definido aqui em um animal, especialmente um animal não humano, tendo uma necessidade dele.

[0275] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) no tratamento de uma infecção por parasitas, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal não humano.

[0276] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.

[0277] Em uma realização particular, desta maneira, misturas de pelo menos um composto da Fórmula (I) com outros compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são providas para o campo de medicina veterinária.

[0278] No campo de saúde animal, "mistura" significa não somente que dois (ou mais) diferentes compostos ativos são Fórmulados em uma formulação comum e são correspondentemente empregados juntos, mas também se refere a produtos compreendendo formulações separadas por cada composto ativo. Consequentemente, quando mais do que dois compostos ativos devem ser empregados, todos os compostos ativos podem ser Fórmulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser Fórmulados em formulações separadas; da mesma forma concebíveis são as formas misturadas nas quais alguns dos compostos ativos são Fórmulados juntos e alguns dos compostos ativos são Fórmulados separadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[0279] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual" (vide acima) ou podem ser buscados na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[0280] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasiticidas como componentes de mistura incluem, sem qualquer intenção que isto deve constituir uma restrição, os inseticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Outros compostos ativos usáveis são listados abaixo de acordo com a classificação mencionada acima com base no Esquema atual de Classificação do Modo de Ação do IRAC: (1) inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto ativados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (5) moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto ativado por glutamato (GluCl); (7) miméticos de hormônios juvenis; (8) inibidores não específicos diversos (multissítio); (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como disruptores de ATP; (13) desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de interrupção do gradiente de prótons; (14) bloqueadores do canal de receptor de acetilcolina nicotínico; (15) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores da formação de muda (especialmente no caso de Dípteros); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo I; (25) inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo II; (20) inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do complexo III; (22) bloqueadores do canal de sódio dependentes da tensão; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina; compostos ativos tendo mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo fentrifanila, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanila, amidoflumete, quinometionato, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita; compostos de outras classes, por exemplo butacarbe, dimetilan, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifos(-etila), paration(-etila), metacrifos, isopropil o-salicilato, triclorfon, sulprofos, propafos, sebufos, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aronfenvinfos(-metila), azinfos(-etila), clorpirifos(-etila), fosmetilan, iodofenfos, dioxabenzofos, formotion, fonofos, flupirazofos, fensulfotiona, etrinfos; compostos de organocloro, por exemplo canfecloro, lindano, heptacloro; ou fenilpirazóis, por exemplo acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por exemplo (cis-, trans-)metoflutrina, proflutrina, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbute, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis- permetrina, clocitrina, cihalotrina (lambda-), clovaportrina ou compostos de hidrocarboneto halogenados (HCHs), neonicotinoides, por exemplo nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrocíclicas, por exemplo nemadectina, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima tripreno, epofenonano, diofenolan; produtos biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, componentes de thuringiensina, codlemone ou neem dinitrofenóis, por exemplo dinocape, dinobuton, binapacrila; benzoilureias, por exemplo fluazuron, penfluron, derivados de amidina, por exemplo clormebuform, cimiazol, demiditraz acaricidas de colmeia varroa, por exemplo ácidos orgânicos, por exemplo ácido fórmico, ácido oxálico.

[0281] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos endoparasiticidas, como componentes de mistura, incluem, entre outros, compostos anti-helminticamente ativos e compostos antiprotozoicos ativos.

[0282] Os ingredientes ativos anti-helmínticos incluem entre outros os seguintes ingredientes nematicidamente, trematicidamente e/ou cestocidamente ativos: da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina; da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, albendazol sulfóxido, albendazol, flubendazol; da classe dos depsipeptídeos, preferivelmente depsipeptídeos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe das tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol; da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; da classe das aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe das paraherquamidas, por exemplo: paraherquamida, derquantel; da classe das salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinila, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomato, cumafos, haloxon; da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxizina; da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; das várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamniquin, mirasan, miracila, lucanton, hicanton, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clorsulon.

[0283] Os compostos antiprotozoicos ativos incluem, entre outros, os seguintes compostos ativos: da classe das triazinas, por exemplo: diclazurila, ponazurila, letrazurila, toltrazurila; da classe de poliéter ionoforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina; da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, eritromicina; da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina; da classe das quininas, por exemplo: cloroquina; da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina; da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio; da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe das carbanilidas, por exemplo: imidocarbe; da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe dos quinazolinona alcaloides, por exemplo: halofuginona; das várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paromomicina; da classe das vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canisrossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[0284] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, podem formar também sais com bases adequadas ou ácidos se eles forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Controle de vetores

[0285] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados no controle de vetores. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos e bactérias de célula única, de um reservatório (de planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos seja mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) sobre um hospedeiro ou após injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).

[0286] Exemplos de vetores e as doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, outras doenças virais, filaríase; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolho: infecções da pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: praga, tifo endêmico, tênias; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre hemorrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borreliose tal como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesia (Babesia canis canis), erliquiose.

[0287] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, cigarrinhas ou tripes, que podem transmitir vírus de plantas a plantas. Outros vetores capazes de transmitir vírus de plantas são ácaros, piolho, besouros e nematódeos.

[0288] Outros exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae tais como Phlebotomus, Lutzomyia, piolho, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou seres humanos.

[0289] O controle do vetor também é possível se os compostos da Fórmula (I) forem para rompimento de resistência.

[0290] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para o uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Assim, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da Fórmula (I) para o controle do vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer e também na proteção de materiais e produtos armazenados.

Proteção de materiais industriais

[0291] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para a proteção de materiais industriais contra a infestação ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens de Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[0292] Os materiais industriais no presente contexto são entendidos como significando materiais inanimados, tais como preferivelmente plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para a proteção da madeira é particularmente preferido.

[0293] Em uma realização adicional, os compostos da Fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida e/ou pelo menos um fungicida adicional.

[0294] Em uma realização adicional, os compostos da Fórmula (I) tomam a forma de um pesticida pronto para o uso, significando que eles podem ser aplicados ao material em questão sem outras modificações. Os inseticidas ou fungicidas adicionais especialmente úteis incluem aqueles mencionados acima.

[0295] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados para a proteção de objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da Fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como composições anti-incrustação.

Controle de pragas animais no setor de higiene

[0296] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para o controle de pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção da higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, fábricas, escritórios, cabines de veículos, instalações para a reprodução animal. Para o controle de pragas animais, os compostos da Fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferivelmente usados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[0297] Estas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isopoda.

[0298] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos para pulverização não pressurizados, por exemplo, pulverizadores de bomba e atomizador, sistemas de nebulização automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com comprimidos de evaporador feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores em gel e membrana, evaporadores acionados por propelente, sistemas de evaporação livres de energia ou passivos, papéis mariposa, sacos de mariposa e géis de mariposa, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca. Exemplos de preparação: 2-[6-(Etilsulfonil)tieno[3,2-b]furan-5-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-2)

[0299] À temperatura ambiente, 2-[6-(etilsulfanil)tieno[3,2-b]furan-5- il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (405 mg, 1,05 mmol) foi dissolvida em 23 mL de DCM. Ácido fórmico (243 mg, 5,28 mmols) e solução de peróxido de hidrogênio (35% de resistência aquosa; 719 mg, 7,39 mmols) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Solução de bissulfito de sódio a 40% de resistência foi adicionada lentamente à solução de reação e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+:416;1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm = 9,27(s, 1H), 8,29 (s, 1 H),8,23 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,53 - 3,47 (q, 2H), 1,19 - 1,16 (t, 3H). 2-[6-(Etilsulfanil)tieno[3,2-b]furan-5-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-2)

[0300] Ácido 6-(Etilsulfanil)tieno[3,2-b]furan-5-carboxílico (770 mg, 2,69 mmols) foi dissolvido em 4 mL de diclorometano e 0,02 mL de DMF e resfriado até 0 °C. Cloreto de oxalila (321 mg, 26,9 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi a seguir agitada à temperatura ambiente por 1 h. Todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador rotativo. O produto bruto foi dissolvido em 10 mL de 1,4- dioxano e adicionado lentamente em gotas a uma solução de N3-metil- 6-(trifluorometil)piridina-3,4-diamina (516 mg, 2,69 mmols) em 10 mL de dioxano. A solução de reação foi aquecida a 90 °C por 12 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, sílica gel foi adicionada à solução e o solvente foi removido em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+:384;1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 9,21 (s, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,18 (d, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,14 - 3,08 (q, 2H), 1,17 - 1,13 (t, 3H). Ácido 6-(Etilsulfanil)tieno[3,2-b]furan-5-carboxílico

[0301] Sob uma atmosfera de argônio, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (1,84 g, 13 mmols) foi dissolvida em 50 mL de THF seco e resfriado até -25 °C. n-Butil-lítio (2,5 M em hexano, 13 mmols) foi adicionado lentamente em gotas e a mistura foi agitada por 30 min. Ácido tieno[3,2- b]furan-5-carboxílico (1,00 g, 5,94 mmols; comercialmente disponível) dissolvido em 5 mL de THF foi adicionado em gotas à solução de reação. Após 30 min de agitação a -25 °C, dietil dissulfeto (1,82 g, 14,8 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi agitada por um adicional de 30 min. A mistura foi lentamente aquecida até a temperatura ambiente e a seguir concentrada em um evaporador rotativo. O resíduo foi absorvido em ciclo-hexano e o precipitado resultante foi isolado por filtração. A fase orgânica foi lavada duas vezes com solução de ácido clorídrico 1N, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional. MH+: 229;1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 8,12 - 8,09 (m, 1H), 7,07 (m, 1H), 3,33 (m, 2H), 1,29 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-5-(trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-3)

[0302] À temperatura ambiente, 2-[3-(etilsulfanil)-5- (trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (55 mg, 0,09 mmol) foi dissolvida em 3 mL de DCM. Ácido fórmico (22 mg, 0,48 mmol) e solução de peróxido de hidrogênio (35% de resistência aquosa; 65 mg, 0,67 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Solução de bissulfito de sódio a 40% de resistência foi adicionada lentamente à solução de reação e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+:501; 1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 9,32 (s, 1H), 8,37 (m, 1H), 8,34 (m, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,62 - 3,57 (q, 2H), 1,20 - 1,16 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfanil)-5-(trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-3)

[0303] Ácido 3-(etilsulfanil)-5-(trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2- carboxílico (768 mg, 2,45 mmols) foi dissolvido em 4 mL de diclorometano e 0,09 mL de DMF e resfriado até 0 °C. Cloreto de oxalila (3120 mg, 24,5 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi a seguir agitada à temperatura ambiente por 1 h. Todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador rotativo. O produto bruto foi dissolvido em 5 mL de 1,4-dioxano e adicionado lentamente em gotas a uma solução de N3-metil-6-(trifluorometil)piridina-3,4-diamina (417 mg, 2,45 mmols) em 17 mL de dioxano. A solução de reação foi aquecida a 90 °C por 12 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, o solvente foi removido em um evaporador rotativo. O resíduo foi absorvido em etil acetato e lavado duas vezes com água. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna por meio de HPLC preparativa com um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel. MH+:468; 1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 9,27 (s, 1H), 8,35 (m, 1H), 8,31 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 2,93 - 2,88 (q, 2H), 1,06 - 1,03 (t, 3H). Ácido 3-(etilsulfanil)-5-(trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2- carboxílico

[0304] Sob uma atmosfera de argônio, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (1,127 g, 8,0 mmols) foi dissolvida em 95 mL de THF seco e resfriada até -25 °C. n-Butil-lítio (2,5 M em hexano, 8,0 mmols) foi adicionado lentamente em gotas e a mistura foi agitada por 30 min. Ácido 5- (Trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxílico (0,915 g, 3,62 mmols) dissolvido em 5 mL de THF foi adicionado em gotas à solução de reação. Após 30 min de agitação a -25 °C, dietil dissulfeto (1.109 g, 9,1 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi agitada por um adicional de 30 min. A mistura foi lentamente aquecida até a temperatura ambiente e a seguir concentrada em um evaporador rotativo. O resíduo foi absorvido em ciclo-hexano e o precipitado resultante foi isolado por filtração. A fase orgânica foi lavada duas vezes com solução de ácido clorídrico 1N, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional. Ácido 5-(Trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxílico

[0305] 5-(trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxilato de metila (1,0 g, 3,75 mmols) foi dissolvido em 10 mL de THF. LiOH (179 mg, 7,51 mmols) dissolvido em 2 mL de água foi adicionado. A solução de reação foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. A solução de ácido clorídrico 1N foi adicionada e o solvente orgânico foi removido em um evaporador rotativo. Na fase aquosa, um precipitado formado foi isolado por filtração e seco a ar. M (neg): 251; 1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 13,62 (bs, 1H), 8,23 (s, 1H), 8,21 (s, 1H). 5-(Trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxilato de metila

[0306] 3-Bromo-5-(trifluorometil)tiofeno-2-carbaldeído (3,37 g, 13,0 mmols) e carbonato de potássio (2,76 g, 20,0 mmols) foram inicialmente carregados em 50 mL de DMF e aquecidos a 60 °C. Etil mercaptoacetato (1,4 mL, 13,0 mmols) e uma quantidade catalítica de 18-coroa-6 éter foram adicionados em gotas a esta mistura. A reação mistura foi agitada por 12 h e a seguir derramada em 500 mL de água. A mistura foi extraída três vezes com etil acetato. Os extratos orgânicos combinados foram lavados duas vezes com solução saturada de cloreto de sódio e uma vez com água, secos sobre sulfato de magnésio e concentrados. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+:266; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,00 (s, 1H), 7,65 (s, 1H), 3,90 (s, 3H). 3-Bromo-5-(trifluorometil)tiofeno-2-carbaldeído

[0307] Sob argônio, N,N-di-isopropilamina (6,00 mL, 42,3 mmols) foi dissolvida em 24 mL de THF seco. Em -78 °C, n-butil-lítio foi adicionado em gotas e a mistura foi agitada por 45 min. 4-Bromo-2- (trifluorometil)tiofeno (7,50 g, 32,5 mmols) dissolvido em 24 mL de THF foi a seguir adicionado em gotas e a mistura foi agitada por 1 h. DMF (3,20 mL, 41,5 mmols) em 30 mL de THF foi adicionada e a mistura de reação foi agitada por 1 h e aquecida lentamente até a temperatura ambiente durante este tempo. Água foi adicionada e a mistura foi extraída três vezes com etil acetato. Os extratos orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de sódio e concentrados. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. 2-[3-(Etilsulfonil)-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-4)

[0308] À temperatura ambiente, 2-[3-(etilsulfanil)-5- (trifluorometil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (175 mg, 0,41 mmol) foi dissolvida em 12 mL de DCM. Ácido fórmico (94 mg, 2,05 mmols) e solução de peróxido de hidrogênio (35% de resistência aquosa; 279 mg, 2,87 mmols) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Solução de bissulfito de sódio a 40% de resistência foi adicionada lentamente à solução de reação e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+:416;1H-RMN (400 MHz,d-DMSO) δ ppm: 9,24 (s, 1H), 8,26 (s, 1H), 3,86 (s, 3H), 3,35 - 3,30 (m, 4H), 3,06 - 2,95 (m, 4H), 1,15 - 1,11 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfanil)-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-4)

[0309] Ácido 3-(Etilsulfanil)-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofeno-2- carboxílico (465 mg, 1,56 mmol) foi dissolvido em 4 mL de diclorometano e 0,02 mL de DMF e resfriado até 0 °C. Cloreto de oxalila (1992 mg, 15,6 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi a seguir agitada à temperatura ambiente por 1 h. Todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador rotativo. O produto bruto foi dissolvido em 10 mL de 1,4-dioxano e adicionado lentamente em gotas a uma solução de N3-metil-6-(trifluorometil)piridina-3,4-diamina (300 mg, 1,56 mmol) em 10 mL de dioxano. A solução de reação foi aquecida a 90 °C por 12 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, o solvente foi removido em um evaporador rotativo. O resíduo foi absorvido em etil acetato e lavado duas vezes com água. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna por meio de HPLC preparativa usando um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel. MH+:384; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,18 (s, 1H), 8,22 (s, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,32 (m, 2H), 3,02 - 2,99 (m, 2H), 2,83 - 2,80 (m, 2H), 2,77 - 2,71 (m, 2H), 1,05 - 1,01 (t, 3H). Ácido 3-(Etilsulfanil)-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofeno-2- carboxílico

[0310] Sob uma atmosfera de argônio, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (1.847 g, 13,0 mmols) foi dissolvida em 20 mL de THF seco e resfriada até -25 °C. n-Butil-lítio (2,5 M em hexano, 13,0 mmols) foi adicionado lentamente em gotas e a mistura foi agitada por 30 min. Ácido 5,6-Di- hidro-4H-ciclopenta[b]tiofeno-2-carboxílico (1,00 g, 5,94 mmols) dissolvido em 5 mL de THF foi adicionado em gotas à solução de reação. Após 30 min de agitação a -25 °C, dietil dissulfeto (1.816 g, 14,8 mmols) foi adicionado em gotas e a mistura foi agitada por um adicional de 30 min. A mistura foi lentamente aquecida até a temperatura ambiente e a seguir concentrada em um evaporador rotativo. O resíduo foi absorvido em ciclo-hexano e o precipitado resultante foi isolado por filtração. A fase orgânica foi lavada duas vezes com solução de ácido clorídrico 1N, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional. MH+:229; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 3,06 - 3,01 (q, 2H), 2,90 - 2,68 (m, 6H), 1,17 - 1,14 (t, 3H). 2-[6-Bromo-3-(etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-8)

[0311] À temperatura ambiente, 2-[6-bromo-3-(etilsulfanil)tieno[3,2- b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (435 mg, 0,81 mmol) foi dissolvida em 23 mL de DCM. Ácido fórmico (188 mg, 4,09 mmols) e solução de peróxido de hidrogênio (35% de resistência aquosa; 556 mg, 5,72 mmols) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Solução de bissulfito de sódio a 40% de resistência foi adicionada lentamente à solução de reação e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+: 511; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,29 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 7,91 (s, 1H), 3,93 (s, 3H), 3,58 - 3,51 (q, 2H), 1,19 - 1,14 (t, 3H). 2-[6-Bromo-3-(etilsulfanil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-8)

[0312] 2-[3-(Etilsulfanil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (1,18 g, 2,95 mmols) foi dissolvida em 35 mL de tetra-hidrofurano. Com exclusão da luz, N- bromossuccinimida (788,6 mg, 4,43 mmols) foi adicionada e a mistura foi agitada por 12 h. A mistura de reação foi diluída com etil acetato e lavada com solução de tiossulfato de sódio 1N. A fase orgânica foi removida, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O produto bruto foi purificado por cromatografia de coluna (SiO2, ciclo-hexano, etil acetato). MH+: 480; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,25 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,91 - 2,85 (q, 2H), 1,06 - 1,02 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfanil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina

[0313] 2-(3-Iodotieno[3,2-b]tiofen-2-il)-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (1,80 g, 3,86 mmols), etanotiol (480,8 mg, 7,73 mmols), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) (177 mg, 0,19 mmol), Xantphos (223,9 mg, 0,38 mmol) e di-isopropiletilamina (0,85 mg, 6,57 mmols) foram dissolvidos em dioxano seco e, sob uma atmosfera de argônio, aquecidos a 80 °C por 3 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, sílica gel foi adicionada à mistura de reação e o solvente foi removido em um evaporador rotativo. O produto bruto em sílica gel foi purificado por cromatografia de coluna (SiO2, ciclo- hexano/etil acetato). MH+: 400; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,24 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 7,96 - 7,795 (d, 1H), 7,65 - 7,64 (d, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,95 - 2,89 (q, 2H), 1,07 - 1,04 (t, 3H). Ácido 3-Iodotieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxílico

[0314] Sob uma atmosfera de argônio, tieno[3,2-b]tiofeno-2- carboxilato de metila (5,00 g, 25,2 mmols) foi dissolvido em 20 mL de tetra-hidrofurano seco. A solução foi resfriada até -60 °C e complexo de cloreto de tetrametilpiperidinamagnésio e cloreto de lítio (6,11 g, 25,2 mmols, dissolvido 1M em tolueno/tetra-hidrofurano) foi adicionado lentamente em gotas. Após 1 h de agitação a -60 °C, iodo (6,40 g, 25,2 mmols, dissolvido em 10 mL de tetra-hidrofurano) foi adicionado em gotas. A mistura foi lentamente aquecida até a temperatura ambiente e 200 mL de solução saturada de cloreto de amônio foram adicionados. A fase orgânica foi separada, o solvente foi removido em um evaporador rotativo e o produto bruto 3- iodotieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxilato de metila foi usado diretamente para a reação subsequente.

[0315] 3-iodotieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxilato de metila (8,1 g, 25 mmols) foi dissolvido em 100 mL de THF e hidróxido de lítio (2,99 g, 125 mmols) em 20 mL de água foi adicionado. A mistura de reação foi agitada vigorosamente à temperatura ambiente por 12 h. A mistura foi neutralizada com ácido clorídrico 1N, e água foi adicionada. Um precipitado (ácido 3-iodotieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxílico) formado, que foi isolado por filtração. 2-(3-Iodotieno[3,2-b]tiofen-2-il)-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina

[0316] Ácido 3-Iodotieno[3,2-b]tiofeno-2-carboxílico (3,24 g, 10,4 mmols) foi dissolvido em 4 mL de diclorometano. A 0 °C, 0,02 mL de dimetilformamida e cloreto de oxalila (13 mg, 104 mmols) foram adicionados. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 1 h e a seguir aquecida a refluxo por 1 h. Todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador rotativo e o cloreto ácido que permaneceu foi dissolvido em 10 mL de 1,4-dioxano.

[0317] N3-Metil-6-(trifluorometil)piridina-3,4-diamina (2,00 g, 10,4 mmols) foi dissolvida em 10 mL de dioxano e o cloreto ácido foi adicionado lentamente em gotas. A mistura de reação foi aquecida até 90 °C por 12 h. Após o resfriamento, os cristais formados foram isolados por filtração. O líquido mãe foi concentrado e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (SiO2, ciclo-hexano/etil acetato). MH+: 465; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,27 (s, 1H), 8,31 (s, 1H), 7,99 - 7,98 (d, 1H), 7,81 - 7,80 (d, 1H), 4,01 (s, 3H). 6-(Etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridin- 2-il]tieno[3,2-b]tiofeno-3-carbonitrila (Ex. I-5)

[0318] 2-[6-Bromo-3-(etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (50 mg, 0,09 mmol), cianeto de zinco (11,5 mg, 0,09 mmol), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) (1,8 mg, 0,002 mmol) e 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno x DCM ("dppf x DCM", 1,6 mg, 0,02 mmol) foram dissolvidos em 2 mL de DMF e aquecidos no micro-ondas a 180 °C por 15 min. A mistura de reação foi diluída com MTBE e lavada duas vezes com solução saturada de bicarbonato de sódio. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (SiO2, ciclo-hexano/etil acetato). MH+: 457; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,32 (s, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,35 (s, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,62 - 3,57 (q, 2H), 1,19 - 1,15 (t, 3H). N-{6-(Etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- c]piridin-2-il]tieno[3,2-b]tiofen-3-il}acetamida (Ex. I-6)

[0319] 2-[6-Bromo-3-(etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (50 mg, 0,09 mmol), acetamida (58 mg, 0,98 mmol), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) (9 mg, 0,01 mmol), carbonato de césio (48 mg, 0,15 mmol), triclorometano (12 mg, 0,1 mmol) e Xantphos (6 mg, 0,01 mmol) foram dissolvidos em 5 mL de dioxano e aquecidos a 100 °C por 4 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, a solução de reação foi purificada diretamente por HPLC preparativa. MH+: 489; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 11,72 (s, 1H), 9,27 (s, 1H), 8,29 (s, 1H), 7,19 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,54-3,48 (q, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,24 - 1,14 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-6-(1-metil-1H-pirazol-4-il)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3- metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-11)

[0320]Sob uma atmosfera de argônio, 2-[6-bromo-3- (etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (100 mg, 0,196 mmol), 1-metil-4-(4,4,5,5- tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol (45 mg, 0,216 mmol), tetraquis(trifenilfosfina)paládio(o) (11 mg, 0,01 mmol) e carbonato de sódio (83 mg, 0,78 mmol) foram dissolvidos em 3 mL de dioxano e aquecidos a 100 °C por 12 h. MH+: 512; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,29 (s, 1H), 8,31 (s, 1H), 8,27 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 5,76 (s, 1H), 3,95 (s, 3H), 3,90 (s, 3H), 3,58 - 3,53 (q, 2H), 1,20 - 1,17 (t, 3H). 6-(Etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridin- 2-il]tieno[3,2-b]tiofeno-3-carboxamida (Ex. I-15)

[0321] Em uma autoclave de 25 mL, 2-[6-bromo-3- (etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (200 mg, 0,39 mmol) foi dissolvida em 5 mL de metanol e acetato de sódio (60 mg, 0,733 mmol) e aduto de dicloro [1,1- bis(difenilfosfino) ferroceno] paládio(II) acetona ("J&MPd-107", 60 mg, 0,076 mmol) foram adicionados 3 vezes, o aparelho foi lavado com argônio. A mistura foi a seguir agitada por 18 h a 40 °C em uma pressão de monóxido de carbono de 5 bar. Após a remoção de todos os sólidos por filtração, a fase orgânica foi concentrada e o produto bruto 6- (etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridin-2- il]tieno[3,2-b]tiofeno-3-carboxilato de metila foi purificado por HPLC preparativa.

[0322] 6-(Etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- c]piridin-2-il]tieno[3,2-b]tiofeno-3-carboxilato de metila (29 mg, 0,06 mmol) foi dissolvido em 1 mL de metanol e 1 mL de tetra-hidrofurano, e amônia (152 mg, 2,96 mmols, 33%, aquosa) foi adicionada. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. Após adição de sílica gel, todos os constituintes voláteis foram removidos e o produto bruto sobre sílica gel foi purificado por cromatografia de coluna. MH+: 475; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,30 (s, 1H), 8,36 (b-s, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,24 (s, 1H), 7,76 (b-s, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,57 - 3,51 (q, 2H), 1,18 - 1,15 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-6-feniltieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-16)

[0323] 2-[6-Bromo-3-(etilsulfanil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (150 mg, 0,31 mmol), ácido fenilborônico (152 mg, 1,25 mmol), acetato de paládio (7 mg, 0,031 mmol), S-Phos (26 mg, 0,06 mmol) e fosfato de potássio (333 mg, 1.568 mmol) foram dissolvidos em 6 mL de tolueno e 3 mL de THF. A mistura foi aquecida a refluxo por 7 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, sílica gel foi adicionada e todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador rotativo. O resíduo, 2-[3-(etilsulfanil)-6- feniltieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- c]piridina sobre sílica gel, foi purificado por cromatografia de coluna.

[0324] À temperatura ambiente, 2-[3-(etilsulfanil)-6-feniltieno[3,2- b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (77 mg, 0,15 mmol) foi dissolvida em 23 mL de DCM. Ácido fórmico (37 mg, 0,8 mmol) e solução de peróxido de hidrogênio (35% de resistência aquosa; 110 mg, 1,13 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. A solução de bissulfito de sódio a 40% de resistência foi adicionada lentamente à solução de reação e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca sobre sulfato de sódio e livre do solvente em um evaporador rotativo. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica gel com um gradiente de ciclo-hexano/etil acetato como fase móvel. MH+: 508; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,30 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,81 - 7,79 (m, 2H), 7,54 - 7,50 (m, 2H), 7,46 - 7,43 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,60 - 3,53 (q, 2H), 1,22 - 1,18 (t, 3H). 1-{6-(Etilsulfonil)-5-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- c]piridin-2-il]tieno[3,2-b]tiofen-3-il}-3-metilureia (Ex. I-17)

[0325] Sob uma atmosfera de argônio, 2-[6-bromo-3- (etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-c]piridina (50 mL, 0,1 mmol), N-metilureia (9 mg, 0,118 mmol), carbonato de césio (48 mg, 0,15 mmol), 4,5-bis(difenilfosfina)- 9,9-dimetilxanteno (6 mg, 0,01 mmol) e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) foram dissolvidos em 5 mL de dioxano desgaseificado seco e aquecidos a 80 °C por 4 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, a mistura foi purificada por HPLC preparativa. MH+: 504; ; 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,25 (s, 1H), 8,28 (s, 1H), 6,96 (s, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,53 - 3,47 (q, 2H), 2,71 - 2,67 (m, 3H), 1,18 - 1,14 (t, 3H). 2-[6-(4-Cloro-1H-pirazol-1-il)-3-(etilsulfonil)tieno[3,2-b]tiofen-2-il]-3- metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-20)

[0326] Em um vaso de pressão, 2-[6-bromo-3-(etilsulfonil)tieno[3,2- b]tiofen-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (100 mg, 0,19 mmol), 4-cloro-1H-pirazol (22 mg, 0,216 mmol), iodeto de cobre (I) (4 mg, 0,02 mmol), trans-N,N’-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina (6 mg, 0,04 mmol), iodeto de potássio (10 mg, 0,06 mmol) e carbonato de potássio (81 mg, 0,6 mmol) foram dissolvidos em 10 mL de dioxano seco e desgaseificados. O vaso de reação foi fechado e com agitação a mistura foi aquecida a 130 °C por 5 h. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, todos os constituintes sólidos foram filtrados e a solução foi concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (ciclo-hexano, etil acetato). MH+: 533; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 9,30 (s, 1H), 8,95 (s, 1H), 8,32 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,92 (s, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,61 - 3,56 (q, 2H), 1,21 - 1,17 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-4,6-diflúor-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofen-2- il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (Ex. I-29)

[0327] Em um vaso Schlenk de 10 mL sob uma atmosfera de argônio, 2-[3-(etilsulfonil)-5,6-di-hidro-4H-ciclopenta[b]tiofen-2-il]-3- metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-c]piridina (50 mg, 0,12 mmol), peroxodissulfato de potássio (49 mg, 0,18 mmol) e Selectfluor (85 mg, 0,24 mmol) foram dissolvidos em 1,2 mL de acetonitrila e 1,2 mol de água. O vaso foi fechado com um septo e a solução de reação foi aquecida a 80 °C por 3 h. A mistura foi diluída com diclorometano e a fase aquosa foi removida por filtração sobre um filtro repelente de água. Após a remoção do solvente, o produto bruto foi purificado por HPLC preparativa.

[0328] Desta maneira, em adição ao Ex. I-33, os Compostos de exemplo I-26, I-27, I-28, I-30 também foram isolados separadamente como subprodutos. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3) δ ppm: 9,10 (s, 1H), 8,19 (s, 1H), 6,10 - 6,09 (m, 1H), 6,01 - 6,00 (m, 1H), 3,89 (s, 3H), 3,41 - 3,32 (q, 4H), 1,25 - 1,22 (t, 3H).

[0329] A determinação do M+ por LC-MS na faixa ácida foi realizada em pH 2,7 usando as fases móveis 0,1% de ácido fórmico aquoso e acetonitrila (contém 0,1% de ácido fórmico); gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, instrumento: sistema Agilent 1100 LC, sistema Agilent MSD, HTS PAL.

[0330] A determinação do M+ por LC-MS na faixa neutra foi realizada em pH 7,8 usando as fases móveis 0,001 molar solução aquosa de bicarbonato de amônio e acetonitrila; gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila.

[0331] Os dados de RMN de exemplos selecionados são listados na forma convencional (valores δ, divisão de multipletos, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.

[0332] Em cada caso, o solvente no qual o espectro de RMN foi registrado é definido.

Método de lista de pico de RMN

[0333] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são definidos na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e a seguir a intensidade de sinal entre parênteses são listados. Os pares de números de valor δ-intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação de um outro por ponto e vírgula.

[0334] A lista de pico para um exemplo, portanto, toma a forma de: δ1 (intensidade^; δ2 (intensidade2); ; δi (intensidadei); ; δn (intensidaden)

[0335] A intensidade de sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as razões verdadeiras das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa destes pode ser mostrada em comparação com o sinal mais intenso no espectro.

[0336] Para a calibração da mudança química de espectros de 1H RMN, foi usado tetrametilsilano e/ou a mudança química do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.

[0337] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H RMN convencionais e, assim, usualmente contêm todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.

[0338] Além disso, como impressões de 1H RMN convencionais, elas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos alvo que são, da mesma forma, providos pela invenção e/ou picos de impurezas.

[0339] No relato de sinais de composto dentro da faixa delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO- D6 e o pico de água, que geralmente têm uma alta intensidade em média.

[0340] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvo e/ou picos de impurezas geralmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90%).

[0341] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem assim ajudar na identificação de reprodução do presente processo de preparação com referência a "impressões digitais de subprodutos".

[0342] Um especialista calculando os picos dos compostos alvo por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se desejado, isolar os picos dos compostos alvo, opcionalmente usando filtros de intensidade adicionais. Este isolamento seria similar ao pico de colheita em questão na interpretação de 1H RMN convencional.

[0343] Outros detalhes das listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados na Research Disclosure Database Number 564025.

[0344] Os compostos listados na Tabela 1 foram preparados como descrito acima ou analogamente a isso. Tabela 1:

Exemplos de uso Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas de gato adulto

[0345] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são primeiro dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e a seguir diluídos na concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e a base de um tubo de vidro de 25 mL girando e balançando em um agitador orbital (rotação de balanço em 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área de superfície interna 44,7 cm2, dada distribuição homogênea, uma dose com base na área de 5 μg/cm2 é alcançada.

[0346] Após o solvente ter evaporado, os tubos são povoados com 5-10 pulgas de gato adulto (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, eficácia é determinada. Com este propósito, os tubos são mantidos na vertical e as pulgas são jogadas para a base do tubo. As pulgas que permanecem estáticas na base ou se movem de uma maneira coordenada são consideradas mortas ou moribundas.

[0347] Uma substância mostra boa eficácia contra Ctenocephalides felis se pelo menos 80% de eficácia foi alcançada neste teste em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. 100% de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0% de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.

[0348] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (= 500 g de ai/ha): I-10

Ctenocephalides felis - Teste oral Solvente: dimetil sulfóxido

[0349] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de dimetil sulfóxido. A diluição com sangue de gado citratado fornece a concentração desejada.

[0350] Cerca de 20 pulgas de gato adulto não alimentadas (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e no fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade do fundo é fechada com parafilme é colocada sobre a câmara. O cilindro contém a formulação de sangue/composto ativo, que pode ser absorvido pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[0351] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[0352] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-18

[0353] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-7

[0354] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-10, I-12

Teste de Lucilia cuprina Solvente: dimetil sulfóxido

[0355] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de dimetil sulfóxido e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[0356] Cerca de 20 L1 larvas da mosca varejeira de ovelhas australianas (Lucilia cuprina) são transferidas para dentro de um vaso de teste contendo carne de cavalo picada e a preparação de composto ativo da concentração desejada.

[0357] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma larva foi morta.

[0358] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-1, I-2, I-10

[0359] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-4

Teste de Musca domestica Solvente: dimetil sulfóxido

[0360] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 10 mg de composto ativo são misturadas com 0,5 mL de dimetil sulfóxido e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[0361] Os vasos contendo uma esponja tratada com solução de açúcar e a concentração desejada da formulação de composto ativo são povoados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).

[0362] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significa que todas as moscas foram mortas; 0% significa que nenhuma das moscas foi morta.

[0363] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 85% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-12

[0364] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-7, I-10, I-18

Myzus persicae - Teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona

[0365] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso de solvente definidas e constituídas até a concentração desejada com água.

[0366] 50 μl da formulação de composto ativo são transferidos para dentro de placas de microtítulo e constituídos até um volume final de 200 μl com 150 μl de meio de inseto IPL41 (33% + 15% de açúcar). Subsequentemente, as placas são vedadas com parafilme, que uma população mista de pulgões de pêssego verde (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtítulo é capaz de perfurar e absorver a solução.

[0367] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

[0368] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 0,8 ppm: I-19

[0369] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-8, I-9, I-12, I-15, I-16, I-18, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25

[0370] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-10, I-11, I-13, I-14 Myzus persicae - Teste de pulverização Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0371] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso de solvente especificadas e constituídas até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0372] Os discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) infestadas por todos os estágios do pulgão de pêssego verde (Myzus persicae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.

[0373] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos; 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

[0374] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-7, I-12, I-18

[0375] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-6, I-11, I-14, I-15, I-16, I-21, I-22, I-24, I-25 Phaedon cochleariae - Teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0376] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso de solvente especificadas e constituídas até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0377] Os discos de folhas de repolho chinês (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, povoados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[0378] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as larvas de besouro foram mortas; 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.

[0379] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-3, I-7, I-9, I-10, I-12, I-13, I-14, I-18, I-20, I21

[0380] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-11 Spodoptera frugiperda - Teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0381] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso de solvente especificadas e constituídas até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0382] Os discos de folha de milho (Zea mays) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, povoados com lagartas do cartucho do milho (Spodoptera frugiperda).

[0383] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas; 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.

[0384] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-3, I-7, I-8, I-9, I-10, I-12, I-13, I-14, I-16, I-18, I-20, I-21, I-23, I-25 Tetranychus urticae - Teste de pulverização, resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0385] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso de solvente especificadas e constituídas até a concentração desejada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[0386] Os discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestadas com todos os estágios do ácaro vermelho da estufa (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.

[0387] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todos os ácaros foram mortos; 0% significa que nenhum ácaro foi morto.

[0388] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-7, I-12, I-15, I-30.

Claims

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I),

na qual

representa duas ligações simples ou uma ligação dupla e uma ligação simples, na qual se

representa uma ligação simples e uma ligação dupla, e Aa a Ae, então, formarem um anel aromático, Aa representa nitrogênio ou carbono, Ab representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R11), Ac representa nitrogênio, oxigênio, enxofre ou C(R12), Ad representa nitrogênio, oxigênio, enxofre, N(R8) ou C(R13), Ae representa nitrogênio ou carbono, sendo que R8 representa metila, etila, ciclopropila ou hidrogênio e sendo que, no máximo, três dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae podem representar nitrogênio e, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar oxigênio ou, no máximo, um dos grupos Ab, Ac e Ad pode representar enxofre ou, no máximo, um dos grupos Ab e Ad pode representar N(R8), ou se

represente exclusivamente ligações simples, Aa representa carbono, Ab representa enxofre, oxigênio ou C(R11)(R15), Ac representa enxofre, oxigênio ou C(R12)(R16) e Ad representa enxofre, oxigênio ou C(R13)(R17), Ae representa carbono, sendo que, no máximo, um dos grupos Aa, Ab, Ac, Ad e Ae pode representar oxigênio ou enxofre, R1 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)- haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)- alquila, (Ci-C4)-haloalquiltio-(Ci-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1- C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci-C4)-alquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, tri-(C1- C4)-alquilsilila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C2-C4)-cianoalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-cianoalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquilhidroxi- imino, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)- haloalquil-(C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, aminotiocarbonila, (Ci-C4)-alquilcarbonilamino, (Ci-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(CI- C4)-alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1- C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-CO-(Ci-C6)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)amino (-NHCOO-(Ci-C4)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-COO-(Ci-C6)- alquila), (Ci-C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCONH-(Ci-C4)-alquila), di-(Ci- C4)-alquilcarbamoiloxi (-OCON-(Ci-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(Ci-C4)-alquila), (N,N-di-(Ci-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(Ci-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci-C4)-alquil-CONH-(Ci-C4)- alquila), (N,N-di-(Ci-C4)-alquilcarbamoil)-(Ci-C4)-alquilamino (-N-(Ci- C4)-alquil-CON-(Ci-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(Ci-C4)-alquilamino (-N(Ci-C4)-alquil-CONH2) ou representam fenila ou hetarila de 5 ou 6 membros, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso da hetarila) opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e os heteroátomos são selecionados entre N, S e O, e em que os possíveis substituintes são, em cada caso, os seguintes: ciano, halogênio, acetila, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2- (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1- C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)- alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila ou (C1-C4)-alquilcarbonilamino, sendo que, no máximo, dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11, nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, ou se

exclusivamente represente ligações simples, adicionalmente R11 e R15 e/ou R13 e R17, em cada caso, juntos preferivelmente representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fundido heteroaromático de 9 membros ou 12 membros do grupo que consiste em Q1 a Q13 e Q15 a Q21,

nos quais R4 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalcoxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-Cβ)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquila, R5, R6, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2- C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquil-aminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila ou (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila opcionalmente substituídas por monociano, R7 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (Ci-C4)-cianoalquila, (Ci-C4)-hidroxialquila, (Ci-C4)-alcoxi- (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalcoxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(Ci-C4)- alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci-C4)-alquila, e n representa 0, 1 ou 2.

2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por corresponderem a uma das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It):

nas quais R1 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila ou (C3- C6)-cicloalquila, R8 representa metila, etila, ciclopropila ou hidrogênio, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1- C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1-C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(CI-C4)- alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)- alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CO-(C1-Ce)-alquila), ((C1-C4)- alcoxicarbonila)amino (-NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N -(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1-C4)-dialquila), (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N(C1-C4)-alquil-CONH-(C1-C4)- alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N(CI- C4)-alquil-CON-(C1-C4)-dialquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1-C4)-alquil-CONH2) ou, de forma particularmente preferível, representa fenila, triazol ou pirazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)- alquilsulfonila, (Ci-C4)-haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-alquilsulfoniloxi, (C1-C4)- alquilcarbonila, aminocarbonila, (Ci-C4)-alquilaminocarbonila, di-(Ci-C4)- alquilaminocarbonila, (Ci-C4)-alquilsulfonilamino, aminosulfonila, (C1-C4)- alquilaminosulfonila, di-(Ci-C4)-alquilaminosulfonila ou (C1-C4)- alquilcarbonilamino, sendo que, no máximo, ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11, nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam ciano, halogênio, (C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- haloalquila, ou, no caso das Fórmulas das Estruturas (In) a (It), R11 e R15 ou R13 e R17 adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q8, Q9, Q10, Q12, Q15, Q20 e Q21:

nos quais R4 representa (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (C1-C4)- cianoalquila ou (Ci-C4)-alcoxi-(Ci-C4)-alquila, R5 representa halogênio, (Ci-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, (Ci-C4)-haloalquiltio, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila, (Ci-C4)- haloalquilsulfonila ou representa (C3-C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano, R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio ou (Ci-C4)- alquila, R7 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (Ci-C4)-cianoalquila, (Ci-C4)-hidroxialquila, (Ci-C4)-alcoxi- (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalcoxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alqueniloxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalqueniloxi-(Ci-C4)- alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (Ci-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (Ci-C4)-alquiltio-(Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-alquilsulfinil-(Ci-C4)-alquila ou (Ci-C4)-alquilsulfonil-(Ci-C4)-alquila, n representa 0, 1 ou 2.

3. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que apresentam as Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ii) a (Ik), (In), (Iq) e (Ir):

nas quais R1 representa (C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)- haloalquila, R13, R15, R16, R17, independentemente um do outro, representam hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)- alquila, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alquilaminosulfonila, di-(C1- C4)-alquilaminosulfonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)-cicloalquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)-alquila), (C3-C6)- cicloalquilcarbonilamino, (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)-alquilamino (-N- (C1-C4)-alquil-CO-(C1-C6)-alquila), ((C1-C4)-alcoxicarbonila)amino (- NHCOO-(C1-C4)-alquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCONH- (C1-C4)-alquila), (N,N-di-(C1-C4)-alquilcarbamoil)amino (-NHCON-(C1- C4)-dialquila), (N-(C1-C4)-alquilcarbamoil)-(C1-C4)-alquilamino (-N-(C1- C4)-alquil-CONH-(C1-C4)-alquila), carbamoilamino (-NHCONH2), (carbamoil)-N-(C1-C4)-alquilamino (-N(C1-C4)-alquil-CONH2) ou representa fenila, pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os possíveis substituintes são, em cada caso: ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)- cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1- C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfoniloxi, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1- C4)-alquilcarbonilamino, sendo que, no máximo, ou dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16, R17 representam um substituinte que não o hidrogênio, e, caso nenhum entre R11, nem R15, nem R12 nem R16 ou nem R13 nem R17 represente hidrogênio, R14, R15, R16 e R17, cada um, independentemente entre si, somente representam halogênio, (CI- C4)-haloalquila ou (C1-C4)-alquila, ou, no caso das Fórmulas das Estruturas (In), (Iq) e (Ir), R11 e R15 ou R13 e R17 adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q1, Q2, Q3, Q5, Q6, Q12, Q10, Q15, Q20 e Q21:

nos quais R4 representa (Ci-C4)-alquila, R5 representa halogênio, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila ou representa (C3-C6)-cicloalquila opcionalmente substituída por monociano, R6 representa hidrogênio, R7 representa hidrogênio, (Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila, (Ci-C4)-cianoalquila, (Ci-C4)-alcoxi-(Ci-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalcoxi-(Ci-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2- C4)-cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)- alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1- C4)-alquila, n representa 0, 1 ou 2.

4. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que apresentam as Fórmulas (Ia), (Id), (Ij) e (In):

nas quais R1 representa (C1-C4)-alquila, R13 representa hidrogênio ou halogênio, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11, R12, independentemente um do outro, representam hidrogênio, hidroxi, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, aminocarbonila, (C1- C4)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C3-C6)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonilamino (-NHCO-(C1-C4)- alquila), (C3-C6)-cicloalquilcarbonilamino, (N-(C1-C4)- alquilcarbamoil)amino (-NHCONH-(C1-C4)-alquila), fenila, ou representa pirazol ou triazol, sendo cada um opcionalmente monosubstituído por (C1-C4)-alquila, halogênio ou (C1- C4)-haloalquila, ou, no caso das Fórmulas da estrutura (In), R11 e R15 ou R13 e R17 adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21:

R4 representa (Ci-C4)-alquila, R5 representa (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-haloalquiltio, (Ci- C4)-haloalquilsulfonila, (Ci-C4)-haloalquilsulfinila ou ciclopropila substituídas por monociano, R6 representa hidrogênio e R7 representa (Ci-C4)-alquila, ciclopropila, metoximetila ou metoxietila, n representa 0 ou 2.

5. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que apresentam as Fórmulas (Ia), (Id), (Ij) e (In):

nas quais R1 representa etila, R13 representa hidrogênio ou flúor, R15, R16, R17 representam hidrogênio, R11 representa hidrogênio, hidroxi, ciano, ciclopropila, trifluormetila, bromo, iodo, flúor, aminocarbonila, metilaminocarbonila, metilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, (N-metilcarbamoil)amino (- NHCONHMe), fenila, N-metilpirazol, trifluormetilimidazol ou cloropirazol, R12 representa hidrogênio, ciclopropila, metila, trifluormetila ou cloro, ou, no caso das Fórmulas da Estrutura (In), R11 e R15 ou R13 e R17 adicionalmente, em cada caso, juntos representam oxigênio (=O), Q representa um sistema de anel bicíclico heteroaromático fundido de 9 membros do grupo que consiste em Q2, Q3, Q15 e Q21:

R4 representa metila, R5 representa trifluormetila, trifluormetilsulfonila, trifluormetiltio, trifluormetilsulfinila ou pentafluoretila, R6 representa hidrogênio, R7 representa metila, e n representa 2.

6. Compostos, de acordo com quaisquer das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula I(a), I(b), I(d), I(e), I(g), I(h), I(j) ou I(k), e que pelo menos um dos radicais R11 ou R12 representa um radical diferente de hidrogênio.

7. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende compostos da Fórmula (I) ou (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, e extensores e/ou tensoativos.

8. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um ingrediente agroquímico ativo adicional.

9. Método para controle de pragas animais, caracterizado pelo fato de que um composto das Fórmulas (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 7 ou 8, é deixado agir sobre as pragas animais e/ou seu habitat, excluidos os métodos de tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e os métodos de diagnóstico que são implementados no corpo humano ou animal.

10. Uso de compostos das Fórmulas (I) ou (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou de formulações agroquímicas, como definidas na reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas animais, excluidos os métodos de tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e os métodos de diagnóstico que são implementados no corpo humano ou animal.

11. Uso de compostos das Fórmulas (I) ou (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig) a (Ik) e (Im) a (It), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que é para preparação de formulações agroquímicas para controlar pragas animais.

12. Plantas, partes de plantas e/ou sementes resistentes a pestes, caracterizadas pelo fato de que compreende plantas, partes de plantas e/ou sementes revestidas com compostos, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou formulações agroquímicas, como definidas na reivindicação 7 ou 8.