BR112020006659B1 - Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto - Google Patents

Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto Download PDF

Info

Publication number
BR112020006659B1
BR112020006659B1 BR112020006659-1A BR112020006659A BR112020006659B1 BR 112020006659 B1 BR112020006659 B1 BR 112020006659B1 BR 112020006659 A BR112020006659 A BR 112020006659A BR 112020006659 B1 BR112020006659 B1 BR 112020006659B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
cycloalkyl
alkyl
configuration
haloalkyl
spp
Prior art date
Application number
BR112020006659-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112020006659A2 (pt
Inventor
Dominik HAGER
Rüdiger Fischer
Laura Hoffmeister
Nina Kausch-Busies
Marc Mosrin
David WILCKE
Matthieu Willot
Kerstin Ilg
Sascha EILMUS
Ulrich Gorgens
Andreas Turberg
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of BR112020006659A2 publication Critical patent/BR112020006659A2/pt
Publication of BR112020006659B1 publication Critical patent/BR112020006659B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A01N25/06—Aerosols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

A invenção se refere a compostos inovadores da fórmula (I) (I) em que Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados mencionados acima, ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas de animal e a métodos e intermediários para a preparação dos mesmos.

Description

[0001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo da Fórmula (I), para seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente, artrópodes e especialmente insetos e aracnídeos, e a métodos e intermediários para sua preparação.
[0002] Os derivados de heterociclo que têm propriedades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, nos documentos WO2010/125985, WO2014/142292, WO2014/148451, WO2016/129684, WO2016/162318, WO2016/023954, WO2016/039441, WO2016/046071, WO2016/059145, WO2016/104746, WO2016/116338, WO2015/121136, WO2017/025419, WO2017/061497 e JP 2018-70585.
[0003] As composições para proteção de cultura modernas devem satisfazer muitas demandas, por exemplo, em relação ao nível, à duração e ao espectro de sua ação e possível uso. Questões de toxicidade, economia de polinizadores e espécies benéficas, propriedades ambientais, taxas de aplicação, combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação têm uma função, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um ingrediente ativo, e resistências também podem ocorrer, para mencionar apenas alguns parâmetros. Por todas essas razões, por si sós, a busca por composições para proteção de cultura inovadoras não pode ser considerada como concluída, e há uma constante necessidade de compostos inovadores que têm propriedades aprimoradas em comparação com os compostos conhecidos pelo menos em relação aos aspectos individuais.
[0004] Era um objetivo da presente invenção fornecer compostosque ampliem o espectro dos pesticidas em vários aspectos e/ou aprimorem sua atividade.
[0005] Os derivados de heterociclo inovadores foram encontra-dos atualmente, em que esses possuem vantagens sobre os compostos já conhecidos, cujos exemplos incluem melhores propriedades bio- lógicas ou ambientais, uma faixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida e boa compatibilidade com plantas úteis. Os derivados de heterociclo podem ser usados em combinação com composições adicionais para aprimorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.
[0006] A matéria da presente invenção é, portanto, compostos inovadores da Fórmula (I)
Figure img0001
(I) emAaAb
[0007] R1C6)-alquenila, haloalquinila,que (Configuração 1-1)representa N (nitrogênio) ou =C(H)-,representa N (nitrogênio) ou =C(H)-,representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-(C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila,(C2-C6)-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila,(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, tri-(C1-C6)-alquilsilila, ami- nossulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila ou di-(C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila,
[0008] R2, R3 representam independentemente um do outrohidrogênio, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,
[0009] -C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=O)-SR13, -C(=O)-NR15R16, -C(=S)-NR13R14,
[00010] -OR17, -OC(=O)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=O)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=O)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -O-NR13R14, - OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,
[00011] -N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)- NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12, -N(H)-S(=O)p-OR14, - N(H)-S(=O)p-NR18R19,
[00012] -S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S-C(=O)-NR13R14, -S(=O)m-NR18R19 ou -S(=O)m-OR13,
[00013] em que um dos radicais R2 ou R3 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,
[00014] R4 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, aminocarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilamino-(C1-C6)- alquila, di-(C1-C6)-alquilamino-(C1-C6)-alquila, tri-(C1-C6)-alquilsilila ou (C3-C8)-cicloalquilamino-(C1-C6)-alquila,
[00015] R5 representa hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxicar- bonila, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, espiro-(C3- C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila ou di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00016] R11 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila,(C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3- C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila,(C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila,(C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, tri-(C1- C6)-alquilsilila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidro- xicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00017] R12 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila,(C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3- C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila,ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um hetero- ciclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di- (C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00018] R13, R14 representam independentemente um do outrohidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4- C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1- C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,(C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou he- terociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubsti- tuído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituin- tes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicar- bonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00019] R15, R16 representam independentemente um do outro hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil- (C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um heteroci- clo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substi- tuintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarboni- la, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00020] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,
[00021] R17 representa (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3- C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, ami-nocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di- (C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00022] R18, R19 representam independentemente um do outro hidrogênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heteroci- clo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes po-dem ser independentemente um do outro selecionados a partir do gru- po que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00023] em que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,
[00024] n representa 0, 1 ou 2,
[00025] m representa 0, 1 ou 2,
[00026] p representa 0, 1 ou 2.
[00027] Configuração 1-2
[00028] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 1-1 e
[00029] R15, R16 representam independentemente um do outro hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil- (C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um heteroci- clo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substi- tuintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarboni- la, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila e/ou em que o he- terociclo pode conter opcionalmente pelo menos um grupo carbonila,
[00030] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino.Configuração 1-3
[00031] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 1-2, em que, se R2 ou R3 representa ciano-(C3-C6)-cicloalquila, R5 não repre- senta halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila.
[00032] Foi adicionalmente constatado que os compostos da Fórmula (I) têm eficácia muito boa como pesticidas, de preferência, como inseticidas e/ou acaricidas, e têm, em geral, adicionalmente compatibilidade planta muito boa, em particular em relação a plantas de cultura.
[00033] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela Fórmula (I). Os substituintes preferenciais ou faixas dos radicais dados nas Fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados doravante no presente documento:Configuração 2-1
[00034] Aa representa, de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00035] Ab representa, de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00036] , di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, R1 representa, de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)- hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,
[00037] R2, R3representam, de preferência, independentemente umdo outro hidrogênio, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)- alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,
[00038] -C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=O)-SR13, -C(=O)-NR15R16, -C(=S)-NR13R14,
[00039] -OR17, -OC(=O)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=O)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=O)-NR18R19, -OC(=S)-NR13R14, -O-NR13R14, - OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,
[00040] -N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)- NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12, -N(H)-S(=O)p-OR14, - N(H)-S(=O)p-NR18R19,
[00041] -S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S-C(=O)-NR13R14, -S(=O)m-NR18R19 ou -S(=O)m-OR13,
[00042] em que um dos radicais R2 ou R3 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,
[00043] R4 representa, de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,
[00044] R5 representa, de preferência, hidrogênio, halogênio, cia-no, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila,
[00045] R11 representa, de preferência, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espi- ro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, hidroxi- carbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C3- C8)-cicloalquilaminocarbonila, tri-(C1-C6)-alquilsilila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, cia- no, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di- (C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00046] R12 representa, de preferência, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4- C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1- C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,(C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou he- terociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubsti- tuído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituin- tes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicar- bonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00047] R13, R14 representam, de preferência, independentementeum do outro hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,(C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou he- terociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubsti- tuído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituin- tes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicar- bonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00048] R15, R16 representam, de preferência, independentemente um do outro hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1- C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um hete- rociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxi- carbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)- alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00049] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarboni lamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,
[00050] R17 representa, de preferência, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubsti- tuído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1- C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3- C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di- (C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00051] R18, R19 representam, de preferência, independentemente um do outro hidrogênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3- C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,(C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heteroci- clo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,
[00052] em que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,
[00053] n representa, de preferência, 0, 1 ou 2,
[00054] m representa, de preferência, 0, 1 ou 2,
[00055] p representa, de preferência, 0, 1 ou 2.Configuração 2-2
[00056] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 2-1 e
[00057] R15, R16 representam, de preferência, independentemente um do outro hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um hete- rociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hi- dróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2- C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila e/ou em que o heterociclo pode conter opcionalmente um grupo carbonila,
[00058] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino.Configuração 2-3
[00059] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 2-2, em que, se R2 ou R3 representa ciano-(C3-C6)-cicloalquila, R5 não representa halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila.Configuração 3-1
[00060] Aa representa, particularmente de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00061] Ab representa, particularmente de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00062] R1 representa, particularmente de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila,
[00063] R2 representa de modo particularmente preferencialhidrogênio,
[00064] R3 representa, particularmente de preferência, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,
[00065] -C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-NR15R16,
[00066] -OR17, -OC(=O)-NR18R19, -O-NR13R14, -OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,
[00067] -N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)- C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,
[00068] -N(R13)-S(=O)p-OR14, -N(H)-S(=O)p-NR18R19,
[00069] -S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S-C(=O)-NR13R14 ou -S(=O)m-NR18R19,
[00070] R4 representa, particularmente de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila ou (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila,
[00071] R5 representa, particularmente de preferência, halogê-nio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila,
[00072] R11 representa, particularmente de preferência, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi ou (C1-C6)-haloalcóxi,
[00073] R12 representa, particularmente de preferência, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi,
[00074] R13, R14 representam independentemente um do outro, particularmente de preferência, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,
[00075] R15, R16 representam independentemente um do outro,particularmente de preferência, hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila,(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um hete- rociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou satura- do, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi,
[00076] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,
[00077] R17 representa, particularmente de preferência, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4- C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2- C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,
[00078] R18, R19 representam independentemente um do outro,particularmente de preferência, hidrogênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4- C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1- C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila,(C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,
[00079] em que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,
[00080] n representa, muito particularmente de preferência, 0, 1 ou 2,
[00081] m representa, muito particularmente de preferência, 0, 1 ou 2,
[00082] p representa, muito particularmente de preferência, 0, 1 ou 2.Configuração 3-2
[00083] Aa, Ab, R1, R2, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 3-1 e
[00084] R3 representa, particularmente de preferência, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,
[00085] -C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-NR15R16,
[00086] -OR17, -OC(=O)-NR18R19, -O-NR13R14, -OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,
[00087] -N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)- C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12, -N(H)-S(=O)p-OR14, -N(H)-S(=O)p- NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,
[00088] -S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S-C(=O)-NR13R14 ou -S(=O)m-NR18R19,
[00089] R15, R16 representam independentemente um do outro,particularmente de preferência, hidrogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro- (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1- C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2- C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)- haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um hete- rociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi e/ou em que o heterociclo pode conter opcionalmente um grupo carbonila,
[00090] em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbo nilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino.Configuração 3-3
[00091] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 3-2, em que, se R3 representa ciano-(C3-C6)-cicloalquila, R5 não representa ha- logênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila.Configuração 4-1
[00092] Aa representa, muito particularmente de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00093] Ab representa, muito particularmente de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[00094] R1 representa, muito particularmente de preferência,(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila,
[00095] R2 representa, muito particularmente de preferência,hidrogênio,
[00096] R3 representa, muito particularmente de preferência,(C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2- C4)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila,
[00097] -C(=O)-NR15R16,
[00098] -OC(=O)-NR18R19,
[00099] -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14,-N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-NR18R19 ou
[000100] -S(=O)2-R17,
[000101] R4 representa, muito particularmente de preferência,(C1-C6)-alquila,
[000102] R5 representa, muito particularmente de preferência,halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila,
[000103] R14 representa, muito particularmente de preferência,(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila,
[000104] R15 representa, muito particularmente de preferência,hidrogênio,
[000105] R16 representa, muito particularmente de preferência, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino ou (C3-C8)- cicloalquilamino,
[000106] R17 representa, muito particularmente de preferência, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila,
[000107] R18 representa, muito particularmente de preferência,hidrogênio,
[000108] R19 representa, muito particularmente de preferência, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, pirazolila ou oxazolila opcionalmente substituída por metila,
[000109] n representa, muito particularmente de preferência, 0,1 ou 2,
[000110] p representa, muito particularmente de preferência, 0,1 ou 2.Configuração 4-2
[000111] Aa representa, muito particularmente de preferência, N(nitrogênio) ou =C(H)-,
[000112] Ab representa, muito particularmente de preferência, N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[000113] R1 representa, muito particularmente de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila,
[000114] R2 representa, muito particularmente de preferência,hidrogênio,
[000115] R3 representa, muito particularmente de preferência, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2- C4)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila,
[000116] -C(=O)-R11, -C(=O)-NR15R16,
[000117] -OC(=O)-NR18R19,
[000118] -NR15R16, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)- C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)- S(=O)p-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,
[000119] -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13 ou -S(=O)m-NR18R19,
[000120] R4 representa, muito particularmente de preferência,(C1-C6)-alquila,
[000121] R5 representa, muito particularmente de preferência,halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila,
[000122] R11 representa, muito particularmente de preferência,(C3-C8)-cicloalquila,
[000123] R12 representa, muito particularmente de preferência,(C3-C8)-cicloalquila,
[000124] R13 representa, muito particularmente de preferência,(C1-C6)-alquila,
[000125] R14 representa, muito particularmente de preferência, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila,
[000126] R15 representa, muito particularmente de preferência,hidrogênio,
[000127] R16 representa, muito particularmente de preferência, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino ou representa 4-furanil-2(5H)-ona,
[000128] R17 representa, muito particularmente de preferência, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila,
[000129] R18hidrogênio,
[000130] R19allila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil- (C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, pirazolila ou oxazolila opcionalmente substituída por metila,
[000131] 1 ou 2,
[000132] 1 ou 2,
[000133] 1 ou 2.Configuração 4-3
[000134] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 4-2, em que, se R3 representa ciano-(C3-C6)-cicloalquila, R5 não representa ha- logênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila.Configuração 5-1
[000135]
[000136]
[000137] isopropila,rometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluo- roetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,
[000138] R2 representa especificamente hidrogênio,
[000139] R3 representa especificamente cianociclopropila, ciano-ciclobutila, ciclopropilvinila,
[000140] -C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16representa ciclopropilamino,
[000141] -N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,
[000142] -N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa metilciclopropi-la, ciclobutila ou ciclopropilmetila,
[000143] -N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmetila,
[000144] -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000145] -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000146] -N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio,R19 representa ciclopropila e p representa 2, ou
[000147] -S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila,
[000148] R4 representa especificamente metila ou etila,
[000149] R5 representa especificamente flúor, cloro, bromo, fluoro- metila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluo- roetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluo- rometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila,
[000150] n representa especificamente 0, 1 ou 2.Configuração 5-2
[000151] Aa representa especificamente N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[000152] Ab representa especificamente N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[000153] R1 representa especificamente metila, etila, n-propila, iso- propila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorome- tila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,
[000154] R2 representa especificamente hidrogênio,
[000155] R3 representa especificamente cianociclopropila, cianociclobu- tila, ciclopropilvinila, ciclopropildifluorometila, ciclopropilfluorometila,
[000156] -C(=O)-R11, em que R11 representa ciclopropila,
[000157] -C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16representa ciclopropilamino,
[000158] -NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16 repre-
Figure img0002
senta 4-furanil-2(5H)-ona ( x),
[000159] -N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,
[000160] -N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa alila, metilciclo-propila, ciclobutila ou ciclopropilmetila,
[000161] -N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmetila,
[000162] -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000163] -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000164] -N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio,R19 representa ciclopropila e p representa 2,
[000165] -N(H)-S(=O)p-R12, em que p representa 2 e R12 representaciclopropila,
[000166] -S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila,
[000167] -S-C(=O)-R12, em que R12 representa ciclopropila,
[000168] -S-C(=O)-OR13, em que R13 representa metila ou
[000169] -S(=O)m-NR18R19, em que m representa 2, R18 representahidrogênio e R19 representa ciclopropila,
[000170] R4 representa especificamente metila ou etila,
[000171] R5 representa especificamente flúor, cloro, bromo, fluoro- metila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluo- roetila, trifluorometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluo- rometiltio, trifluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila,
[000172] n representa especificamente 0, 1 ou 2. Configuração 5-3
[000173] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 5-2, em que, se R3 representa cianociclopropila, R5 não representa flúor, cloro, bromo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), tri- fluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluoroetila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila ou tri- fluorometilsulfonila.Configuração 6-1
[000174] Aa
[000175] Ab
[000176] R1
[000177] R2
[000178] R3 ciclopropilvinila, representa especialmente N (nitrogênio),representa especialmente =C(H)-,representa especialmente etila,representa especialmente hidrogênio,representa especialmente 1-cianociclopropila, 2-
[000179] -C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16representa ciclopropilamino,
[000180] -N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,
[000181] -N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa 1-metilciclo-propila, ciclobutila ou ciclopropilmetila,
[000182] -N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmetila,
[000183] -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000184] -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000185] -N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio,R19 representa ciclopropila e p representa 2, ou
[000186] -S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila,
[000187] R4 representa especialmente metila,
[000188] R5 representa especialmente trifluorometila, trifluorometil-tio ou trifluorometilsulfonila,
[000189] n especialmente representa 2.Configuração 6-2
[000190] Aa representa especialmente N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[000191] Ab representa especialmente N (nitrogênio) ou =C(H)-,
[000192] R1 representa especialmente etila,
[000193] R2 representa especialmente hidrogênio,
[000194] R3 representa especialmente 1-cianociclopropila, 2-ciclopropilvinila, ciclopropildifluorometila, ciclopropilfluorometila,
[000195] -C(=O)-R11, em que R11 representa ciclopropila,
[000196] -C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16representa ciclopropilamino,
[000197] -NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16 repre-
Figure img0003
senta 4-furanil-2(5H)-ona ( ),
[000198] -N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,
[000199] -N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa alila, 1-metilciclopropila, ciclobutila ou ciclopropilmetila,
[000200] -N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmetila,
[000201] -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000202] -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio eR19 representa ciclopropila,
[000203] -N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio,R19 representa ciclopropila e p representa 2,
[000204] -N(H)-S(=O)p-R12, em que p representa 2 e R12 representaciclopropila,
[000205] -S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila,
[000206] -S-C(=O)-R12, em que R12 representa ciclopropila,
[000207] -S-C(=O)-OR13, em que R13 representa metila ou
[000208] -S(=O)m-NR18R19, em que m representa 2, R18 representahidrogênio e R19 representa ciclopropila,
[000209] R4 representa especialmente metila,
[000210] R5 representa especialmente trifluorometila, pentafluoroeti-la, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometóxi,
[000211] n especialmente representa 2.Configuração 6-3Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 6-2, em que, se R3 representa 1-cianociclopropila, R5 não representa trifluoro- metila, pentafluoroetila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila.
[000212] Aa, Ab, R1, R2, R3, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17,R18, R19, n, m e p têm os significados dados na Configuração 6-2, emque, se R3 representa 1-cianociclopropila, R5 não representa trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila.
[000213] Se Aa representa N (nitrogênio) e Ab representa =C(H)-, a seguinte estrutura da Fórmula (I-ona) é obtida
Figure img0004
[000214] em que R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados descritosna Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ouConfiguração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ouConfiguração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000215] Se Aa representa =C(H)- e Ab representa N (nitrogênio), a seguinte estrutura da Fórmula (I-B) é obtida
Figure img0005
[000216] em que R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ouConfiguração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ouConfiguração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ouConfiguração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000217] Se Aa representa N (nitrogênio) e Ab representa N (nitrogênio), a seguinte estrutura da Fórmula (I-C) é obtida
Figure img0006
[000218] em que R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ouConfiguração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ouConfiguração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000219] Se Aa representa =C(H)- e Ab representa =C(H)-, a seguinte estrutura da Fórmula (I-D) é obtida ZR1
Figure img0007
[000220] em que R1, R2, R3, R4, R5 e n têm os significados descritosna Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000221] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa 1-cianociclopropila e Aa, Ab, R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (13) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000222] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa 2-ciclopropilvinila e Aa, Ab, R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000223] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropildifluorometila e Aa, Ab, R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configura- ção (6-2).
[000224] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropilfluorometila e Aa, Ab, R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000225] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-R11 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R11 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000226] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-NR15R16 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configura-ção (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000227] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -NR15R16 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (21) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000228] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-R19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000229] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-OR19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000230] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)-OR14 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R14 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000231] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-NR18R19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Confi- guração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000232] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)-NR18R19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Con- figuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configura- ção (6-2).
[000233] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 represen- ta -N(H)-S(=O)p-NR18R19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19, p e n têm ossignificados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou
[000234] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p-R12 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R12, p e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000235] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)2-R17 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R17 e n têm os significados descri- tos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000236] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-R12 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R12 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (21) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000237] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-OR13 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R13 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000238] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)m-NR18R19 e Aa, Ab, R1, R4, R5, R18, R19, m e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configura-ção (6-2).
[000239] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa 1- cianociclopropila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ou Configu- ração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ou Configura-ção (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000240] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa 2- ciclopropilvinila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configu- ração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura- ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000241] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab repre- senta N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclo-propildifluorometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000242] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclo-propilfluorometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000243] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)- R11 e R1, R4, R5, R11 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000244] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000245] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab repre- senta N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos naConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000246] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- C(=O)-R19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configu- ração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000247] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- C(=O)-OR19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000248] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- C(=S)-OR14 e R1, R4, R5, R14 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000249] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- C(=O)-NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000250] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- C(=S)-NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000251] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)- S(=O)p-NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19, p e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ouConfiguração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ouConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000252] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab repre- senta N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p-R12 e R1, R4, R5, R12, p e n têm os significados descritos naConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000253] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa - S(=O)2-R17 e R1, R4, R5, R17 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000254] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S- C(=O)-R12 e R1, R4, R5, R12 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000255] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S- C(=O)-OR13 e R1, R4, R5, R13 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configu-ração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000256] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa - S(=O)m-NR18R19, e R1, R4, R5, R18, R19, e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000257] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa 1- cianociclopropila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ou Configu-ração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ou Configura- ção (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000258] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa 2- ciclopropilvinila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000259] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropildi- fluorometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000260] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropilfluo- rometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000261] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-R11 e R1, R4, R5, R11 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000262] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab repre- senta =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos naConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000263] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000264] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- R19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000265] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- OR19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000266] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)- OR14 e R1, R4, R5, R14 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000267] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000268] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura- ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000269] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab repre- senta =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p-NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19, p e n têm os significados descritos naConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000270] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com-postos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p- R12 e R1, R4, R5, R12, p e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000271] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)2-R17 e R1, R4, R5, R17 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000272] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-R12 e R1, R4, R5, R12 e n têm os significados descritos na Configuração (11) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000273] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)- OR13 e R1, R4, R5, R13 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000274] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa N (nitrogênio), Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)m-NR18R19, e R1, R4, R5, R18, R19, e n têm os significados descritos naConfiguração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000275] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa 1- cianociclopropila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (1-3) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (2-3) ou Configu-ração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (3-3) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (4-3) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (5-3) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000276] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com postos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa 2- ciclopropilvinila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000277] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropildifluo- rometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2- 2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000278] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropilfluo- rometila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000279] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-R11 e R1,R4, R5, R11 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000280] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000281] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000282] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-R19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (11) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000283] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- OR19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configura- ção (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000284] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)- OR14 e R1, R4, R5, R14 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000285] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000286] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configura-ção (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000287] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19, p e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000288] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p- R12 e R1, R4, R5, R12, p e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000289] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)2-R17 e R1, R4, R5, R17 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000290] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-R12 e R1, R4, R5, R12 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000291] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com postos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-OR13 e R1, R4, R5, R13 e n têm os significados descritos na Configuração (1- 1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ouConfiguração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000292] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa N (nitrogênio), R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)m-NR18R19, e R1, R4, R5, R18, R19, e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000293] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa 1-cianociclopropila eR1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ouConfiguração (6-2) ou Configuração (6-3).
[000294] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa 2-ciclopropilvinila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000295] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropildifluoro- metila e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000296] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa ciclopropilfluorometi- la e R1, R4, R5 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000297] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-R11 e R1, R4, R5, R11 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ouConfiguração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ouConfiguração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000298] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -C(=O)-NR15R16 e R1, R4, R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000299] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com- postos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -NR15R16 e R1, R4,R5, R15, R16 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000300] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-R19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000301] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)-OR19 e R1, R4, R5, R19 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000302] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com postos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)-OR14 e R1, R4, R5, R14 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000303] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=O)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configu-ração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000304] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-C(=S)- NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configu-ração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000305] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p-NR18R19 e R1, R4, R5, R18, R19, p e n têm os significados descritos na Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000306] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -N(H)-S(=O)p-R12 e R1, R4, R5, R12, p e n têm os significados descritos na Configuração (1- 1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ouConfiguração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000307] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a com-postos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)2-R17 e R1, R4, R5, R17 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ouConfiguração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ouConfiguração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000308] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-R12 e R1, R4, R5, R12 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ouConfiguração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ouConfiguração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ouConfiguração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ouConfiguração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000309] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S-C(=O)-OR13 e R1, R4, R5, R13 e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (2-2) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000310] Em uma modalidade adicional, a invenção se refere a compostos da Fórmula (I) em que Aa representa =C(H)-, Ab representa =C(H)-, R2 representa hidrogênio e R3 representa -S(=O)m-NR18R19, e R1, R4, R5, R18, R19, e n têm os significados descritos na Configuração (1-1) ou Configuração (1-2) ou Configuração (2-1) ou Configuração (22) ou Configuração (3-1) ou Configuração (3-2) ou Configuração (4-1) ou Configuração (4-2) ou Configuração (5-1) ou Configuração (5-2) ou Configuração (6-1) ou Configuração (6-2).
[000311] Nas definições preferenciais, salvo se determinado de outro modo,o halogênio é selecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo,arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionado do grupo de fenila, benzila, naftila, antrila, fenantrenila e é, de preferência, por sua vez, fenila,hetarila (sinônimo de heteroarila, incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, oxa- zolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, tetrazolila, piridila, pirimidila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5- triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, iso- quinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridini- la, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila, heterociclila é um anel de 4, 5 ou 6 membros saturado que contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio e/ou um átomo de enxofre, por exemplo, azetidinila, pirrolidinila, piperidinila, oxetanila, tetra-hidrofuranoíla, tetra-hidropiranila, dioxanila, thietanila, tetra-hidrotiofenila, tetra-hidrotiopiranila, piperazinila, morfolinila e tio- morfolinila.
[000312] Nas definições particularmente preferenciais, salvo se determinado de outro modo,o halogênio é selecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo de flúor, cloro e bromo,arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionado do grupo de fenila, benzila, naftila, antrila, fenantrenila e é, de preferência, por sua vez, fenila,hetarila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, hetarilalquila) é selecionado do grupo que consiste em oxa- zolila, isoxazolila, piridila, pirimidila, pirazinila, piridazinila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tiazolila e tetrazolila,heterociclila é selecionado do grupo que consiste em oxetanila, tetra-hidrofurila e piperazinila.
[000313] No contexto da presente invenção, a não ser que definido de forma diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "alquila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalquila, é entendido por significar um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não ramificado. Os exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n-propila, isopro- pila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, ne- opentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e n-dodecila. Dentre esses radicais alquila, é dada preferência particular a radicais C1-C6-alquila. É dada preferência particular a radicais C1-C4- alquila.
[000314] De acordo com a invenção, a não ser que definido de modo diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "al- quenila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquenila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3- butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3- pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila e 1,4-hexadienila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C2-C6- alquenila e preferência particular a radicais C2-C4-alquenila.
[000315] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo "alquinila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquinila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e pro- pargila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6-alquinila e preferência particular a radicais C3-C4-alquinila. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.
[000316] De acordo com a invenção, a menos que definido de modo diferente em qualquer outra parte do presente documento, o termo "ci- cloalquila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C3-C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo- octila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6-cicloalquila.
[000317] O termo "alcoxi", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalcoxi, entende-se no presente caso como significando um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é como definido acima.
[000318] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, halo- alquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de subs- tituintes possíveis. No caso de poli-halogenação, os átomos de halo- gênio podem ser idênticos ou diferentes. o halogênio aqui é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente flúor, cloro ou bromo.
[000319] A menos que estabelecido de outro modo, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.
[000320] As definições ou explicações de radical dadas acima em termos gerais ou listadas dentro de faixas de preferência se aplicam de modo correspondente aos produtos finais e aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas preferenciais.
[000321] É dada preferência de acordo com a invenção ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferenciais.
[000322] É dada preferência particular de acordo com a invenção ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferenciais.
[000323] É dada preferência muito particular, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferenciais.
[000324] É dada máxima preferência particular de acordo com a invenção ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo os mais preferenciais.
[000325] Especialmente usados, de acordo com a invenção, são os compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especialmente enfatizados.
[000326] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem assumir a forma de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enan- tiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção abrange, portanto, estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas desses isômeros.
[000327] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas: Processo A
Figure img0008
[000328] Os radicais Aa, Ab, R1, R2, R3, R4 e R5 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio. R6 representa (C1-C4)- alquila.Etapa a)
[000329] Os compostos da Fórmula (B) podem ser preparados pela reação dos compostos da Fórmula (A) com os compostos da Fórmula (Aa) na presença de uma base.
[000330] Os ésteres carboxílicos da Fórmula (A) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, a partir de derivados de 2-aminopiridina de modo análogo aos processos descritos no documento WO2011/41713.
[000331] Os derivados de mercaptano da Fórmula (Aa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropi- la, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.
[000332] A conversão para o composto da Fórmula (B) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, te- tra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[000333] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[000334] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[000335] Na reação descrita, X1 é, de preferência, um átomo de flúor, bromo ou cloro.Etapa b)
[000336] Os compostos da Fórmula (C) podem ser preparados oxidando-se os compostos da Fórmula (B). A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[000337] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxi- do de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.
[000338] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C.Etapa c)
[000339] Os compostos da Fórmula (D) podem ser preparados oxidando-se os compostos da Fórmula (C). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos haloge- nados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[000340] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxi- do de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[000341] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C.Etapa d)
[000342] Os compostos da Fórmula (D) também podem ser preparados em um processo de etapa única pela oxidação dos compostos da Fórmula (B). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclo- rometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clo- robenzeno; álcoois como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[000343] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxi- do de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[000344] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C.Etapa e)
[000345] Os compostos da Fórmula (E) também podem ser preparados em um processo de etapa única oxidando-se os compostos da Fórmula (D). A hidrólise é, em geral, conduzida em um solvente. É dada preferência a álcoois como metanol ou etanol; água; éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila; ou, se apropriado, misturas dos solventes mencionados.
[000346] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em hidróxidos, acetatos, fosfatos e carbo natos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a hidróxido de sódio, hidróxido de lítio, carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio.
[000347] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 200 °C.
[000348] Também é possível hidrolisar os compostos da Fórmula (B) em que n=0 ou os compostos da Fórmula (C) em que n=1 para gerar os ácidos correspondentes, seguidos, após as etapas f) e g), por conversões adicionais.Etapa f)
[000349] Os compostos da Fórmula (F) podem ser preparados pela reação de compostos da Fórmula (G) com ácidos carboxilícos da Fórmula (E) na presença de um agente de condensação ou uma base.
[000350] A reação dos compostos da Fórmula (G) com ácidos carbo- xilícos da Fórmula (E) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di- isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocar- bonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
[000351] Os compostos da Fórmula (G) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos nos documentos US2003/69257, WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.
[000352] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI), 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida, cloreto de tioni- la ou cloreto de oxalila.
[000353] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais al- calinoterrosos. É dada preferência particular aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[000354] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada e a temperaturas de 0 °C a 180 °C; com preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 140 °C.Etapa g)
[000355] Os compostos da Fórmula (H) podem ser preparados ao condensar os compostos da Fórmula (F), por exemplo, de modo análogo aos processos descritos nos documentos WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629,WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 ou WO2015/121136.
[000356] A conversão para compostos da Fórmula (H) pode ser realizada pura ou em um solvente, sendo que é dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, te tra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbo- netos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogena- dos, por exemplo, piridina.
[000357] A reação pode ser executada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.
[000358] Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos como anidrido acético, anidrido trifluoracético; uma mistura de trifenil- fosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenil- fosfina e um diéster azo, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.
[000359] Os exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxílicos como ácido acético ou ácidos polifosfóricos.
[000360] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitro- genados como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000361] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxiclo- reto de fósforo.
[000362] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.Processo B
Figure img0009
[000363] Os radicais Aa, Ab, R1, R2, R4, R5, R14 e R19 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio. R8 representa R19 se Q e Y representam oxigênio (O) ou se Q representa oxigênio (O) e Y representa NH. R8 representa R14 se Q representa enxofre (S) e Y representa NH ou se Q representa enxofre (S) e Y representa oxigênio (O).Etapa a)
[000364] Os compostos da Fórmula (J) podem ser preparados em um processo de etapa única pela reação dos compostos da Fórmula (I) com os compostos da Fórmula (Ia) analogamente aos processos descritos nos documentos Organic Letters, 2 (2000), 1101-1104 ou J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001-13007.
[000365] Os compostos da Fórmula (I) podem ser preparados analogamente aos métodos descritos no Processo A.
[000366] Os compostos da Fórmula (Ia) estão comercialmente disponíveis.
[000367] A conversão em compostos da Fórmula (J) é, em geral, executada em um solvente na presença de uma base. Os solventes preferenciais são éteres como dioxano ou éter dimetílico de etileno gli- col; as bases preferenciais são, por exemplo, carbonato de césio, fosfato de potássio ou terc-butóxido de sódio.
[000368] A conversão em compostos da Fórmula (J) é, em geral, executada na presença de um catalisador e um ligante. Adequados para uso como catalisador são os complexos de paládio, por exemplo, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) ou acetato de paládio, e os li- gantes empregados são, em geral, compostos de organofosfano, por exemplo, bis(difenilfosfina)-9,9-dimetilxanteno (xanthphos).Etapa b)
[000369] Os compostos da Fórmula (K) podem ser preparados por hidrólise de amida dos compostos da Fórmula (J) na presença de uma base. A hidrólise é, em geral, realizada em um solvente. É dada preferência a álcoois como metanol ou etanol; água; éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimeti- la; ou, se apropriado, misturas dos solventes mencionados.
[000370] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em hidróxidos, acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a hidróxido de sódio, hidróxido de lítio, carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio.
[000371] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa c)
[000372] Os compostos da Fórmula (M) podem ser preparados pela reação dos compostos da Fórmula (K) com álcoois (Y=O) e aminas (Y=NH) da Fórmula (L) e um equivalente de síntese de C1, opcionalmente na presença de uma base, analogamente aos processos descritos nos documentos EP1243582 A1, 2002, European Journal of Medicinal Chemistry 46 (2011) 2845-2851 ou US2003/212111 A1.
[000373] Os compostos da Fórmula (L) estão comercialmente disponíveis.
[000374] A conversão em compostos da Fórmula (M) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butila; hidrocarbonetos ha- logenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; solventes polares apróti- cos, por exemplo, acetato de etila; ou hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno.
[000375] Os exemplos de equivalentes de síntese de C1 adequados são fosgênio, trifosgênio, carbonildi-imidazol (CDI) ou tiofosgênio.
[000376] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitro- genados como piridina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000377] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa d)
[000378] Os compostos da Fórmula (O) podem ser preparados em um processo de etapa única pela reação dos compostos da Fórmula (K) com os compostos da Fórmula (N) na presença de uma base.
[000379] Os compostos da Fórmula (N) estão comercialmente dispo- níveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Journal of Organic Chemistry, 1976, 41,4028-4029.
[000380] A conversão em compostos da Fórmula (O) é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, etileno glicol dimetil éter, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbone- tos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ésteres, por exemplo, acetato de etila, compostos nitrogenados básicos, por exemplo, piridina, ou nitrilas como acetonitrila.
[000381] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogenados como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietila- mina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000382] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 200 °C.
[000383] Os compostos correspondentes em que n=0 ou n=1 podem ser preparados analogamente.Processo C
Figure img0010
[000384] Os radicais Aa, Ab, R1, R2, R4, R5 e R17 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio. M representa um átomo de metal (Li, Na, K).Etapa a)
[000385] Os compostos da Fórmula (Q) podem ser preparados, por exemplo, analogamente aos processos descritos nos documentos Journal of Organic Chemistry 2005, 70, 2696-2700, por troca de halo- gênio/sulfona partindo com os compostos da Fórmula (I) usando um composto da Fórmula (P) na presença de uma fonte de cobre.
[000386] Os compostos da Fórmula (P) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos no documento Tetrahedron Letters, 2014, 55, 3851-3855.
[000387] A reação do composto da Fórmula (I) com o composto da Fórmula (P) e a fonte de cobre é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila e N,N-dimetilformamida.
[000388] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr, CuI ou Cu(OAc)2.
[000389] Exemplos de reagentes de enxofre adequados são sais de sódio de ácidos sulfínicos.
[000390] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 20 °C a 200 °C.
[000391] Os compostos correspondentes em que n=0 ou n=1 podem ser preparados analogamente.Processo D
Figure img0011
Subst. = por exemplo, alquila, cicloalquila, etc.
[000392] Os radicais Aa, Ab, R1, R2, R4 e R5 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio.Etapa a)
[000393] Os compostos da Fórmula (S) podem ser preparados pela carbonilação dos compostos da Fórmula (I) com o auxílio de um catalisador e uma base e reação subsequente com compostos da Fórmula (R), por exemplo, analogamente aos processos descritos no documento Applied Catalysis A: General, 2014, 481, 54-63.
[000394] Os compostos da Fórmula (R) estão comercialmente disponíveis.
[000395] A conversão em compostos da Fórmula (S) é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano, metil terc-butil éter, dioxano, etilenoglicol dimetil éter, hidrocarbonetos alifáticos, como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou ésteres, por exemplo, acetato de etila.
[000396] Os catalisadores empregados podem ser complexos de paládio, por exemplo, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) ou [1,1‘- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II).
[000397] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietila- mina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000398] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[000399] Os compostos correspondentes em que n=0 ou n=1 podem ser preparados analogamente.Processo E
Figure img0012
[000400] Os radicais Aa, Ab, R1, R2, R4, R5 e R17 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio.Etapa a)
[000401] Os compostos da Fórmula (T) podem ser preparados por cianometilação dos compostos da Fórmula (I) com o composto da Fórmula (Ra) na presença de um catalisador, um ligante e uma base, por exemplo, pelo processo descrito em J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9330, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824 ou documento WO2016/041819.
[000402] O composto da Fórmula (Ra) está comercialmente disponível.
[000403] A conversão em compostos da Fórmula (T) é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a solventes polares apróticos como N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[000404] Adequados para uso como catalisador são complexos de paládio, por exemplo, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) ou [1,1‘- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II), e os ligantes empregados são, em geral, compostos de organofosfano, por exemplo, bis(difenilfosfina)-9,9-dimetilxanteno (xanthphos).
[000405] Uma base adequada é, por exemplo, fluoreto de zinco.
[000406] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[000407] Alternativamente, a cianometilação também pode ser executada por acoplamento de Suzuki, por exemplo, pelo processo descrito em J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948-6951.Etapa b)
[000408] Os compostos da Fórmula (U) podem ser preparados, por exemplo, pela reação dos compostos da Fórmula (T) com compostos da Fórmula (V) na presença de uma base, por exemplo, pelos processos descritos no documento WO2016/041819.
[000409] Os compostos da Fórmula (V) estão comercialmente disponíveis.
[000410] A conversão em compostos da Fórmula (U) é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos ha- logenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróti- cos, por exemplo, acetona, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, nitrilas, por exemplo, acetonitrila, ou ésteres, por exemplo, acetato de etila.
[000411] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitro- genados como piridina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000412] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[000413] Os compostos correspondentes em que n=0 ou n=1 podem ser preparados analogamente.Processo F
[000414] Os ácidos da Fórmula (F2) podem ser preparados pelo processo F abaixo:
Figure img0013
[000415] Os radicais R1 e n têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio, X representa cloro, bromo ou iodo, R6 representa (C1-C4)-alquila e q representa 1 ou 2.Etapa a)
[000416] Os compostos da Fórmula (Y) podem ser preparados em analogia aos processos descritos em European Journal of Medicinal Chemistry, 29 (1994) 279-286; documento WO2006/71752; documento WO2012/80232; Journal of Medicinal Chemistry, 57 (2014), 41964212; WO2012/143599; documentos WO2015/48245 eWO2006/18725 pela reação dos compostos da Fórmula (W) com um composto de carbonila adequado, por exemplo, um derivado de bro- mopiruvato da Fórmula (X), à temperatura ambiente ou sob condições térmicas em um solvente adequado, por exemplo, etanol, tetra- hidrofurano, acetonitrila ou dimetilformamida.
[000417] Os derivados de bromopiruvato da Fórmula (X) estão comercialmente disponíveis. Os compostos da Fórmula (W) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos nos documentos Chemical Communications, 44 (2010), 925-927; Journal of the American Chemical Society, 68 (1946), 453-457; documento WO2009/29625; Journal of the American Chemical Society, 137 (2015), 8388-8391; Journal of Medicinal Chemistry, 57 (2014), 41964212, Helvetica Chimica Acta, 55 (1972), 565-568 e Synthesis, 9 (1985), 884-886.Etapa b)
[000418] Os compostos da Fórmula (Z) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (Y), por exemplo, analogamente aos processos descritos nos documentos WO2008/36216, WO2004/22561, WO2006/23707, WO2006/133006, WO2014/60375, US2004/23981 ou EP3018125.
[000419] A conversão em compostos da Fórmula (Z) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, ace- tonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, to- lueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
[000420] A reação pode ser executada na presença de um agente de cloração e opcionalmente uma base.
[000421] Os exemplos de agentes de cloração adequados são cloreto de tionila, cloreto de metanossulfonila ou cloreto de fosforila.
[000422] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitro- genados como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidróxido de sódio.
[000423] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.Etapa c)
[000424] Os compostos da Fórmula (A2) podem ser preparados por substituição de compostos da Fórmula (Z), por exemplo, analogamente aos processos descritos nos documentos US2014/57914, EP2036905, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 1272-1280, documento WO2009/114180, ou Tetrahedron 2005, 6115.
[000425] A conversão em compostos da Fórmula (A2) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a solventes polares como sulfóxido de dimetila ou N,N- dimetilformamida ou acetonitrila.
[000426] A reação pode ser executada na presença de um agente de cianação.
[000427] Os exemplos de agentes de cianação adequados são cianeto de sódio ou cianeto de potássio.
[000428] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pres- são padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.Etapa d)
[000429] Os compostos da Fórmula (B2) podem ser preparados, por exemplo, pela reação dos compostos da Fórmula (A2) com compostos da Fórmula (V) na presença de uma base, por exemplo, pelos processos descritos no documento WO2016/041819.
[000430] Os compostos da Fórmula (V) estão comercialmente disponíveis.
[000431] A conversão em compostos da Fórmula (A2) é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos ha- logenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróti- cos, por exemplo, acetona, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, nitrilas, por exemplo, acetonitrila, ou ésteres, por exemplo, acetato de etila.
[000432] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos nitro- genados como piridina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[000433] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.Etapa e)
[000434] Os compostos da Fórmula (C2) podem ser preparados por métodos conhecidos a partir de compostos da Fórmula (B2) através de halogenação em analogia aos processos descritos nos documentos WO2009/23179, WO2010/91411, WO2011/41713 e Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 22 (2012), 3460-3466, por exemplo, com N-clorosuccinimida como agente de halogenação em dimetilformamida como solvente.Etapa f)
[000435] Os compostos da Fórmula (D2) podem ser preparados pela reação dos compostos da Fórmula (C2) com os compostos da Fórmula (Aa) na presença de uma base.
[000436] Os derivados de mercaptano da Fórmula (Aa), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropi- la, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.
[000437] A conversão no composto da Fórmula (C2) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência a conduzir a reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, di-isopropil éter, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, terc-butil metil éter; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[000438] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.Etapa g)
[000439] Os compostos da Fórmula (E2) podem ser preparados pela oxidação dos compostos da Fórmula (D2). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos ha- logenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[000440] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxi- do de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[000441] A reação pode ser conduzida sob pressão reduzida, à pressão padrão ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C.Etapa h)
[000442] O éster da Fórmula (E2) pode ser convertidos no ácido da Fórmula (F2) por métodos padrão (consulte os documentos DE 2221647 e WO2011/41713), por exemplo, com um hidróxido de metal alcalino, como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio como base, em um álcool como solvente, por exemplo, etanol, ou uma mistura de te- tra-hidrofurano e água.
Métodos e usos
[000443] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que se permite que os compostos da Fórmula (I) atuem em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é preferencialmente executado em agricultura e silvicultura, e em proteção de material. Isso exclui, preferencialmente, métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.
[000444] A invenção se refere adicionalmente ao uso dos compostos da Fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção de cultivo.
[000445] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida", em cada caso, também abrange sempre o termo "composição de proteção de culturas".
[000446] Os compostos da Fórmula (I), em vista da boa tolerância de planta, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar produtividades de colheita, para aprimorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.
[000447] No contexto do presente pedido de patente, o termo "higiene" deve ser compreendido como qualquer uma dentre e todas as medidas, provisões e procedimentos que têm o objetivo de prevenir doenças, especialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o ambiente e/ou manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de produtos têxteis ou superfícies duras, especialmente feitas de vidro, madeira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou ainda me- tal(is), a fim de garantir que essas são livres de pragas de higiene e/ou suas secreções. O escopo de proteção da invenção nesse sentido exclui preferencialmente procedimentos de tratamento cirúrgicos ou terapêuticos a serem aplicados ao corpo humano ou os corpos de animais, e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou nos corpos de animais.
[000448] O termo "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são importantes, por exemplo, em relação à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, instalações de criação de animais, etc.
[000449] Entende-se que o termo “praga de higiene” deve significar, portanto, uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. Portanto, um objetivo principal consiste em evitar ou limitar a um mínimo, a presença de pragas de higiene e/ou a exposição às mesmas no setor de higiene. Isso pode ser alcançado especialmente através do uso de um pesticida que pode ser usado para a prevenção de infestação e para a prevenção de uma infestação existente. Também é possível usar formulações que impedem ou reduzem a exposição a pragas. As pragas de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[000450] O termo "proteção de higiene" abrange assim todos os atos através dos quais essas medidas, provisões e procedimentos de higiene são mantidos e/ou aprimorados.
[000451] Os compostos da Fórmula (I) podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos. As pragas supracitadas incluem:
[000452] pragas do filo Arthropoda, especialmente da classe Ara- chnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centru- roides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoi- des pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eo- tetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eri- ophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitar- sonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Pa- nonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsone- mus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
[000453] da classe de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;
[000454] da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiu- rus armatus; Sminthurus viridis;
[000455] da classe de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;
[000456] da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leu- cophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamen- sis, Supella longipalpa;
[000457] da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solsti- tialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplopho- ra glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufi- manus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceu- torrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroc- tonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata un- decimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna vari- vestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epi- trix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbi- um psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothe- nemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricor- ne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa de- cemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lis- sorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Lu- perodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., por exemplo, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdo- lus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Ory- zaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusil- la, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premno- trypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Pti- nus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium pani- ceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Sym- phyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioi- des mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tri- bolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;
[000458] da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
[000459] da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicor- nis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles qua- drimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liri- omyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhago- letis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Te- tanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
[000460] da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebai- leyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyr- thosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Ae- neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes prole- tella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara ma- layensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca de- vastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella au- rantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisen- sis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspi- diella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreio- glycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyri- cola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, clorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diapho- rina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., DYsaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coa- gulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepido- saphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma deli- catula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Maha- narva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, My- zus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligus- tri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ri- bisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, oxia chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus ma- deirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Proso- pidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentago- na, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvina- ria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspi- diotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenas- pidus articulatus, Siphaflava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefo- liae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifo- lii, Zygina spp.;
[000461] da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heli- opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicor- nis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus eli- sus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacop- ta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma qua- drata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scapto- coris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Tri- atoma spp.;
[000462] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplo- campa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudi- nea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
[000463] da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
[000464] da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Crypto- termes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticuliter- mes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
[000465] da ordem Lepidoptera por exemplo, Achroia grisella, Acro- nicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsi- lon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transi- tella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmata- lis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodac- na atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Bus- seola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Car- pocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chi lo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Co- nopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Dia- phania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epi- phyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mel- lonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Ho- moeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria fla- vofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis al- bicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testula- lis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostri- nia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Peri- leucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea opercu- lella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllo- norycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudo- plusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Viracho- la spp.;
[000466] da ordem Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta mi- gratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Para- tlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
[000467] da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Ha- ematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vasta- trix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
[000468] da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Lipos- celis spp.;
[000469] da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Cteno- cephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
[000470] da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obs- curus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Franklini- ella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., He- liothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipipho- rothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;
[000471] da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Cte- nolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
[000472] da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
[000473] pragas do filo Mollusca, por exemplo, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;
[000474] e também da classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroce- ras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
[000475] pragas de planta do filo de Nematoda, isto é, nematódeos parasíticos de planta, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphe- lenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoi- des fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella cur- vata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella ru- sium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Cricone- moides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemi- cycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplo- laimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Me- loidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fal- lax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Na- cobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pa- ratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Qui- nisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutello- nema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodo- rus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[000476] Os compostos da Fórmula (I) podem, como pode ser o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, fitoprotetores, reguladores ou agentes de crescimento para aprimorar as propriedades de planta, como microbi- cidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) e RLO (or-ganismos similares a rickettsia). Os mesmos também podem, conforme pode ser o caso, ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.
Formulações
[000477] A presente invenção se refere adicionalmente a formulações e formas de aplicação preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores por demolhagem, gotejamento e aspersão, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I). Opcionalmente, as formas de aplicação compreendem adicionalmente pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, como materiais penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou semeadores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de fosfônio e amônio inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônio, potássio ou fósforo.
[000478] As formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados para emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados para suspensões (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersáveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); esses e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, de Crop Life International e em Pesticide Specifications, Ma-nual on development and use of specifications of FAO and WHO for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), compreendem opcionalmente compostos ativos agroquímicos.
[000479] É dada preferência a formulações ou formas de aplicação que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificadores, disper- santes, agentes de proteção anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem o próprio componente tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha, ou a penetração.
[000480] Essas formulações são produzidas de um modo conhecido, por exemplo, pela mistura dos compostos da Fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou, então, antes ou durante a aplicação.
[000481] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da Fórmula (I), ou às formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso, como licores por aspersão ou produtos de peliculização de sementes).
[000482] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas substituídas e simples, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).
[000483] Se o extensor usado for água, também será possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos como xileno, to- lueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de me- tileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e dimetilsulfóxido e também água.
[000484] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos vegetais e minerais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, meti- la etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, e água.
[000485] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Os carreadores adequados incluem mais particularmente os seguintes: por exemplo, sais de amônio e rochas finamente trituradas, como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas finamente trituradas, como sílica altamente dispersa, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de maís e caules de tabaco.
[000486] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou car- readores que são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[000487] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de molhagem que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsul- fônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de eti- leno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (de preferência, taura- tos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisatos de proteína, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e se a aplicação ocorrer em água.
[000488] Os auxiliares adicionais que podem estar presente nas formulações e as formas de aplicação derivadas das mesmas incluem corantes, como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos, como coran- tes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes de traço, como sais de ferro, de manganês, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdênio e de zinco.
[000489] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiformadores de espuma também podem estar presentes.
[000490] Além disso, as formulações e formas de aplicação derivadas das mesmas podem compreender também, como auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade, como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool de polivinila e acetato de polivinila, e fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Demais auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.
[000491] Se apropriado, é possível ainda que os auxiliares adicionais estejam presentes nas formulações e nas formas de aplicação derivadas das mesmas. OS exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloi- des protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópi- cos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizadores, seques- trantes, composições de complexação, umectantes, dispersores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.
[000492] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[000493] Os penetrantes úteis no presente contexto são todas essas substâncias que são tipicamente usadas para aprimorar a penetração de compostos ativos agroquímicos em plantas. Os penetrantes são definidos, nesse contexto, por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (em geral, aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão, na cutícula da planta e, por conseguinte, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de soja ou éster metílico de semente de colza, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[000494] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da Fórmula (I), com mais preferência, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.
[000495] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de aplicação preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de aplicação podem ser tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de aplicação. A aplicação é realizada de uma maneira comum para formas de aplicação.
Misturas
[000496] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fi- totônicos, esterilizantes, fitoprotetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, a fim de, dessa forma, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, melhorar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, combinações de composto ativo desse tipo podem aprimorar crescimento de plantas e/ou tolerância aos fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à seca ou a níveis elevadas de salinidade de água ou solo. É possível também aprimorar o desempenho de florescimento e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar rendimentos de colheita, influenciar maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos coletados, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos coletados.
[000497] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquími- cos como atraentes e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. De modo semelhante, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para aprimorar as propriedades de planta, por exemplo, crescimento, produ-tividade e qualidade do material colhido.
[000498] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes nas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência, esses conforme descrito abaixo.
[000499] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas são também incluídas mesmo se não forem explicitamente mencionados em cada caso. Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequados se os mesmos tiveram a capacidade para fazê-lo com base em seus grupos funcionais.
[000500] Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[000501] Os compostos ativos especificados no documento por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual" (16a ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser buscados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é baseada no Es-quema de Classificação de Modo de Ação do IRAC aplicável no momento do depósito deste pedido de patente.
[000502] (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfura- carbe, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarila, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isopro- carbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, pro- poxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpi- rifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclor- vos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotona, EPN, etion, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, hepteno- fós, imiciafós, isofenfós, salicilato de O-(metoxiaminotiofosforil) isopro- pila, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration- metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxima, pirimi- fós-metila, profenofós, propetamphos, protiofós, piraclofós, piridafenti- ona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvin- fós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona.
[000503] (2) bloqueadores de canal de cloreto controlado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endos- sulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil.
[000504] (3) Moduladores de canal de sódio, por exemplo, piretroi- des, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans ale- trina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalera- to, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetri- na, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, piretrinas (piretro), resme- trina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.
[000505] (4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, ace- tamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiaclo- prida e tiametoxama ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.
[000506] (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina ni- cotínico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espineto- rama e espinosade.
[000507] (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl), por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbe- mectina.
[000508] (7) Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.
[000509] (8) inibidores variados não específicos (múltiplos sítios), por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou gerador de cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou isocianato de metila, por exemplo, diazomet e metam.
[000510] de órgão cordotonal, por exemplo, pimetrozina ou flonica- mida. (9) Moduladores
[000511] (10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clo- fentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol.
[000512] (11) Os disruptores microbianos da membrana de intestino médio de inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécies de israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies ai- zawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis e proteínas de planta B.t.: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
[000513] (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, como disrupto- res de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargi- ta ou tetradifona.
[000514] (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio da disruptura do gradiente de próton, por exemplo, clorfenapira, DNOC e sulfluramida.
[000515] (14) Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nico- tínico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclama e tio- sultap-sódio.
[000516] (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufe- noxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, te- flubenzurona e triflumurona.
[000517] (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina.
[000518] (17) Disruptores de muda (especialmente no caso de Dipte- ra), por exemplo, ciromazina.
[000519] (18) Agonistas de receptor de ecdisona, por exemplo, cro- mafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.
[000520] (19) Agonistas de receptor de octopamina, por exemplo, amitraz.
[000521] (20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III mi- tocondrial, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim.
[000522] (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I mito- condrial, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris).
[000523] (22) Bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona.
[000524] (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato.
[000525] (24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV mi- tocondrial, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianetos, cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.
[000526] (25) Inibidores de transporte de elétron de complexo II mi- tocondrial, por exemplo, derivados de beta-ceto nitrila, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno e carboxanilidas, por exemplo, piflubu- mida.
[000527] (28) Moduladores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida,
[000528] compostos ativos adicionais, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, cloropraletrina, criolita, ciclaniliprol, ci- cloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, épsilon metoflutrina, épsilon monflutrina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufene- rim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fluxame- tamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, capa bifentrina, capa teflutrina, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, espirobudiclofeno, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafeno, tiofluoximato, tri- flumezoporim e iodometano; adicionalmente preparações à base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os compostos a seguir: 1-{2- fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4- triazol-5-amina (conhecido a partir do documento WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol- 3,4'-piperidina]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido a partir do documento WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isoni cotinamida (conhecido a partir do documento WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespi ro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4-cloro-2,6- dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido a partir do documento EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1- iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido a partir do documento WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido a partir do documento JP2010/018586) (N° de Reg. CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]- 1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido a partir do documento WO2013/ 144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil- 3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo- 4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pira zol-3-carboxamida (conhecido a partir do documento CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)- 3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-dicloro fenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3- tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluoro metil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido a partir do documento WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]pro panamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-triflu oropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4- il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conhecido a partir do documento WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1- il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H- pirazol-3-carbonitrila (conhecido a partir do documento CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxome til]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (Liudaibenjiaxua- nan, conhecido a partir do documento CN 103109816 A) (CAS 123254385-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro- 2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5- amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2- piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido a partir do documento WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2- propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido a partir do documento CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluoro metoxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido a partir do documento CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4- (1H-benzimidazol-2-il)fenila éster de ácido ciclopropanocarboxílico (conhecido a partir do documento CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico de ácido (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina- 4a(3H)-carboxílico (conhecido a partir do documento CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L- manopiranose (conhecido a partir do documento US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpi ridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2- ciclopropilmetoxi-4-trifluorometilfenoxi)-3-(6-trifluorometilpiridazin-3-il)-3- azabiciclo[3.2.1]octano (conhecido a partir do documento WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1- (3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido a partir do documento WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecido a partir do documento CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]pirimi dina (conhecido a partir do documento WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1-metil-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido a partir do documento WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-cloro- 2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4.5]decano-2,4-diona (conhecido a partir do documento WO 2014/187846 A1) (CAS 163876558-8), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro [4.5]dec-3-en-4-il-carboxilato de etila (conhecido a partir do documento WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1- [(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinili deno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido a partir do documento WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil) metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2- piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3.3.1]nonano (conhecido a partir do documento WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17-1). Fungicidas
[000529] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" (16a Edição British Crop Protection Council) ou buscáveis na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[000530] Todos os componentes de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem formar sais com bases ou ácidos adequados se foram capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicidas mencionados nas classes (1) a (15), conforme for o caso, podem incluir formas tautoméricas.
[000531] 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenehexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfo, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalila, (1.011) sulfato de imazalila, (1.012) ipconazol, (1.013) met- conazol, (1.014) miclobutanila, (1.015) paclobutrazol, (1.016) proclo- raz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorfo, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-ilmetil)ciclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)- 1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)- 5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil- 1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-ila tiocianato, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)- 5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(allilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(allilsulfanil)-1- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.062) 5-(allilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6- (2,3-di-hidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-thiazol-2-il)oxi]-2,5- dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)- 1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.081) mefentrifluconazol, (1.082) ipfentri- fluconazol.
[000532] 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapi- roxade, (2.008) furametpir, (2.009) isofetamida, (2.010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiôme- ro antiepimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato antiepiméri- co 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura do racemato sin- epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) iso- pirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufeno, (2.018) pentiopirade, (2.019) pidiflumetofeno, (2.020) piraziflumida, (2.021) se- daxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil -2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N- (1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.032) 3-(difluorometil)- N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.034) N-(2- ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.036) N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N-[(1R,4S)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N-[(1S,4R)-9- (diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3- cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropil benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (2.049) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil- 5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.056) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida.
[000533] 3) Inibidores de cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxis- trobina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazofamida, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxadona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastrobina, (3.013) cresoxim-metil, (3.014) metominostrobina, (3.015) orisastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pirametostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobi- na, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etili deno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3- dimetilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}- 2-metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil] fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (3.026) 2-{2- [(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3- etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxi- imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H- pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila.
[000534] 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolida, (4.005) pencicurona, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofana-to-metila, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil- 5-fenilpiridazina, (4.010) metilpiridazina, (4.011) trifluorofenil)piridazina,difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pira zol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4- (2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4- (4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2- bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
[000535] 5) Compostos que têm capacidade para atividade em múltiplos sítios, por exemplo, (5.001) mistura de Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captana, (5.004) clortalonila, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) napftenato de cobre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianona, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) meti- ram de zinco, (5.017) oxina de cobre, (5.018) propineb, (5.019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfito de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H- pirrolo[3’,4’: 5,6][1,4]diti-ino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila.
[000536] 6) Compostos capazes de induzir uma defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metila, (6.002) isotianila, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinila.
[000537] 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.001) ciprodinila, (7.002) casugamicina, (7.003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimeta- nila, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina.
[000538] (8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.001) siltiofam.
[000539] 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimetomorfo, (9.003) flumorfo, (9.004) iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) polimorfe, (9.007) vali- fenalato, (9.008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
[000540] 10) Inibidores da síntese de lipídio e membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofós-metila.
[000541] 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila.
[000542] 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.001) benalaxila, (12.002) benalaxil-M (ciralaxila), (12.003) metala- xila, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam).
[000543] 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.001) fludioxonila, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquinazida, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina.
[000544] 14) Compostos com a capacidade para atuar como desa- copladores, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap.
[000545] 15) Demais compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscísi- co, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvona, (15.006) quinometionat, (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprossulfamida, (15.011) flu- tianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil- sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.020) nitrotal-isopropila, (15.021) oxamocarbe, (15.022) Oxati- apiprolina, (15.023) oxifentiina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosfônico e sais dos mesmos, (15.026) propamocarbe-fosetilato, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) teclof- talam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6-benzilpiridin- 2-il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}- 3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8- fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.044) meta- nossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno 2-sulfono-hidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5- fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimetil- 5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) {6-[({[(Z)-(1- metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri-hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piri din-2-il}carbamato de terc-butila, (15.062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.Pesticidas biológicos como componentes de mistura
[000546] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[000547] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[000548] Os pesticidas biológicos incluem bactérias como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
[000549] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:
[000550] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562, ou Baci llus firmus, cepa I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582), ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (Número de acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (Número de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (Número de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Número de acesso NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subspécie israelensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD- 5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematódeo Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Strep- tomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de acesso NRRL 30232).
[000551] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[000552] Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Co- niothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Número de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (nova: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (N° de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (N° de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (N° de acesso CNCM I-952).
[000553] Os exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[000554] vírus-de-granulose (VG) de Adoxophyes orana (traça tor- trix de fruta de verão), vírus-de-granulose (VG) de Cydia pomonella (mariposa-das-maçãs), vírus da poliedrose nuclear (VPN) de Helico- verpa armigera (lagarta-da-espiga), mNPV de Spodoptera exigua (larva da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-do- cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (larva de algodão africana).
[000555] Também se incluem bactérias e fungos que são adicionados como "inoculantes" a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento vegetal e a saúde vegetal. Os exemplos incluem:
[000556] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como seudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[000557] Os exemplos de extratos vegetais e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[000558] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium an- thelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponina), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quilla- ja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tro- paeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Bras- sicaceae, especialmente pó de semente oleaginosa de colza ou pó de mostarda.Fitoprotetor como componentes de mistura
[000559] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com fitoprotetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciome- trinila, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flura- zol, fluxofenima, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidro naftálico, oxabetrinila, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sul fonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3- oxazolidina (CAS 52836-31-4).Plantas e partes de planta
[000560] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Entende-se no presente documento que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e desejadas ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), maís, sojas, batatas, beterraba, cana- de-açúcar, tomates, pimentas, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alho-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetal, algodão, tabaco, semente oleaginosa de colza e também plantas frutíferas (sendo que as frutas são maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas através de métodos de otimização e reprodução convencional ou através de métodos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, que incluem as plantas transgênicas e que incluem os cultivares de planta que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos criadores de planta. Plantas devem ser compreendidas como todos os estágios de desenvolvimento, como semente, mudas, plantas jovens (imaturas), até, incluindo, plantas maduras. As partes de planta devem ser entendidas para significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, em que os exemplos determinados são folhas, acículas, caules, talos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementas, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem plantas colhidas ou partes de planta colhidas e material de propagação gene-rativa ou vegetativa, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[000561] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem nos arredores, no habitat ou nos espaços de armazenamento dos mesmos através de métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de propagação material, especialmente, no caso de sementas, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.
[000562] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos através de métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de en-genharia genética, se for apropriado, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. É dada preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Entende-se por cultivares de plantas as plantas com novas propriedades (“traços”) e que foram obtidas por melhoramento convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração
[000563] As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosas particulares ("traços") a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade do solo ou água, desempenho de floração melhorado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Outros exemplos particularmente enfatizados dessas propriedades são o aumento da resistência das plantas a pragas animais e microbianas, como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis, devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular as formadas em as plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também aumentou a resistência das plantas a fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistema em, fitoalexinas, elicita e genes de resistência e expressam proteínas e toxinas correspondentes, e também aumenta a tolerância das plantas a certos compostos ativos herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultura importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, sojas, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (sendo que as frutas são maçãs, peras, frutas cítricas e vinhas), em que a ênfase particular é determinada ao milho, sojas, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas os insetos, aracnídeos, nematódeos e caracóis e caramujos.Proteção de planta - tipos de tratamento
[000564] As plantas e partes de planta são tratadas com os compostos da Fórmula (I) diretamente ou pela ação em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas com o uso de métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de propagação material, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente seco, tratamento de semente líquido, tratamento de pasta aquosa, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da Fórmula (I) no solo.
[000565] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, o que significa que os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, sendo que, em tal caso, a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.
[000566] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por demolhagem, ou pela mistura no solo ou na solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, sistemas hidropônicos ou solo) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação de solo, o que significa que os compostos da Fórmula (I) de acordo com a presente invenção são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado pela medição do composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado.Tratamento de semente
[000567] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de constantes melhoramentos. Não obstante, o tratamento de semente implica uma série de problemas que nem sempre podem ser solucionados de maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usada de modo que forneça proteção ideal para a semente e a planta de germinação da infestação ataque por pragas biológicas, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes à praga a fim de alcançar proteção ideal da semente e também da planta de germinação com uma despesa mínima em pesticidas.
[000568] Portanto, a presente invenção, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e plantas de germinação, da infestação por pragas, pelo tratamento da semente com um dos compostos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas em germinação contra a infestação de pragas compreende, ainda, um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. O mesmo também compreende adicionalmente um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura.
[000569] A invenção também se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.
[000570] A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) de acordo com a invenção para proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da Fórmula (I) e componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da Fórmula (I) e o componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.
[000571] A invenção se refere adicionalmente à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para impedir a abrasão de poeira na semente.
[000572] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto da Fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente protege não apenas a própria semente, mas também as plantas resultantes da mesma, após a emergência, contra as pragas animais. Dessa maneira, o tratamento imediato da cultura no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.
[000573] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
[000574] É considerado como vantajoso, do mesmo modo, que compostos da Fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.
[000575] Os compostos da Fórmula (I) podem ser usados também em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando à melhor colonização por simbiontes, por exemplo, rizóbio, mi- corriza e/ou bactérias ou fungos endofíticos, e/ou para fixação de nitrogênio otimizada.
[000576] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, na estufa, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, trata-se da semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), maís, algodão, feijões de soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, tubérculos (por exemplo, beterraba e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), maís, feijões de soja, algodão, canola, colza oleaginosa, vegetais e arroz.
[000577] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que contém, em geral, pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. O gene heterólogo é com mais preferência derivado de Bacillus thuringiensis.
[000578] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, então, seca novamente, por exemplo, preparação. No caso de semente de arroz, também é possível usar semente que foi embebida, por exemplo, e água, até alcançar um certo estágio do embrião do arroz ("estágio de peito de pombo") que resulta em estimulação de germinação e surgimento mais uniforme.
[000579] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.
[000580] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e métodos adequados para tratamento de semente são conhecidos por um técnico no assunto.
[000581] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos para as formulações comuns de peliculização de semente, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas aquosas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.
[000582] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, ao misturar os compostos da Fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes comuns, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumas, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.
[000583] Os corantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são todos os corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.
[000584] As composições de umedecimento úteis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de sementes úteis de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem ume- decimento e que são comuns para a formulação de compostos ativos agroquímicos. São utilizáveis com preferência os alquilnaftalenossul- fonatos, como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenossulfonatos.
[000585] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquimica- mente ativos. Os dispersantes aniônicos ou não iônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com prefe-rência. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, especialmente, em particular, polímeros de bloqueio de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poligli- col, e os derivados sulfatados ou fosfatados dos mesmos. Os disper- santes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilssulfonato-formaldeído.
[000586] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespuman- tes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
[000587] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.
[000588] Os espessantes secundários úteis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de sementes úteis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xanta- na, argilas modificadas e sílica finamente dividida.
[000589] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de pe- liculização de semente. Os exemplos preferenciais incluem polivinilpir- rolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
[000590] As giberelinas úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveisde acordo com a invenção são preferencialmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consulte R. Wegler "Chemie der Pflan- zenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).
[000591] As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente diretamente ou depois da diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidas a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de maís, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, feijões de soja e tubérculos, senão uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetal. As formulações de peliculização de sementes úteis de acordo com a invenção, ou as formas de aplicação diluídas das mesmas, podem ser usados também para formar sementes de plantas transgênicas.
[000592] Para o tratamento de sementes com as formulações de pe- liculização de sementes úteis de acordo com a invenção, ou as formas de aplicação preparadas a partir das mesmas através da adição de água, todas as unidades de mistura úteis comumente para a formação de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento na peliculi- zação de semente é colocar a semente em um misturador em operação contínua ou descontínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.
[000593] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada em uma faixa relativamente ampla. É guiado pelo teor específico dos compostos da Fórmula (I) nas formulações epela semente. As taxas de aplicação do composto de Fórmula (I) geralmente estão entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente. Saúde animal
[000594] No campo de saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "en- doparasita" inclui especialmente helmintos e protozoários, como coc- cídea. Os ectoparasitas são tipicamente e, de preferência, artrópodes, especialmente insetos ou acarídeos.
[000595] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) que têm toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem na pecuária e em instalações de criação animal em gado, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. São ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
[000596] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, gamos e, especialmente, bovinos e porcos; aves de capoeira como perus, patos, gansos e principalmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquicultura; ou, como o caso, insetos como abelhas.
[000597] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, principalmente, cães, gatos, pássaros de gaiola; répteis, anfíbios ou peixes de aquário.
[000598] Em uma modalidade específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos mamíferos.
[000599] Em uma outra modalidade específica, os compostos da Fórmula (I) são administrados a pássaros, a saber, pássaros de gaiola ou particularmente aves.
[000600] O uso dos compostos da Fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções no desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma instalação de criação animal mais econômica e simples seja viabilizada e um melhor bem-estar animal seja alcançável.
[000601] Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que os compostos da Fórmula (I) exterminam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.
[000602] Os artrópodes incluem, por exemplo, porém sem limitação, da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li-nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp.;da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Bra- chycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phleboto- mus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomo- xis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;da ordem Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Pans- trongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e também pragas incômodas e de higiene da ordem Blattarida.
[000603] Além disso, no caso dos artrópodes, deve-se mencionar com fins exemplificativos, sem limitação, os seguintes ácaros:da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família Ixodidae, como Amblyomma spp., Dermacen- tor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipi- cephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (O gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata, como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem Acti- nedida (Prostigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.
[000604] Os exemplos de protozoários parasíticos incluem, porém sem limitação:
Mastigophora (Flagellata), como:
[000605] Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giar- dia spp., Spironucleus spp.
[000606] Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, His- tomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.
[000607] Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.
[000608] Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acantha- moeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp.
[000609] Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida, por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida, por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida, por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.
[000610] Microspora, como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e também, por exemplo, Myxozoa spp.
[000611] Os helmintos que são patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nematódeos, Pentastoma e Platyhelminthes (por exemplo, Monogenea, cestódeos e trema- tódeos).
[000612] Helmintos ilustrativos incluem, porém sem limitação:Monogenea: por exemplo: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp.;
[000613] Cestoda: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
[000614] Da ordem Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplo- cephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenole- pis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Parano- plocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysanie- zia spp., Thysanosoma spp.
[000615] Trematoda: da classe Digenea, por exemplo: Austrobilhar- zia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonor- chis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Di- crocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echino- paryphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastroetilacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metor- chis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or- nithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagior- chis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.
[000616] Nematódeos: da ordem Trichinellida, por exemplo: Capilla- ria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.
[000617] Da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Pa- rastrangyloides spp., Strongyloides spp.
[000618] Da ordem Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bron- chonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Co- operioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Ela- phostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippos- trongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesopha- gostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroi- des spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumos- trongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
[000619] Da ordem Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Paras- caris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephano- filaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.
[000620] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.
[000621] Da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echi- norhynchus spp., Leptorhynchoides spp.
[000622] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo, Lin- guatula spp.
[000623] No campo da veterinária e criação de animal, os compostos da Fórmula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, como através da via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática, metafilática ou terapêutica.
[000624] Assim, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um medicamento.
[000625] Um aspecto adicional se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasítico.
[000626] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, especialmente, para uso como nematicida, plati-helminticida, acanto- cefalicida ou pentastomicida.
[000627] Um aspecto específico adicional da invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoico.
[000628] Um aspecto adicional se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um ar- tropodicida, muito particular.
[000629] Outros aspectos da invenção são formulações de medicamentos veterinários compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da Fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), especialmente um excipiente farmaceuticamen- te aceitável usado convencionalmente em formulações de medicamentos veterinários e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usado em formulações de medicamentos veterinários.
[000630] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito no presente documento, o qual compreende a etapa de misturar pelo menos um composto da Fórmula (I) com excipientes e auxiliares farma- ceuticamente aceitáveis, especialmente com excipientes farmaceuti- camente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliares usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária.
[000631] Outro aspecto específico da invenção se refere a formulações de medicina veterinária selecionadas a partir do grupo de formulações ectoparasiticida e endoparasiticida, especialmente selecionadas a partir do grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas a partir do grupo de formulações nematicidas, plati-helminticidas, acantocefalidicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para a produção dos mesmos.
[000632] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasi- tas mencionados no presente documento, com o uso de uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.
[000633] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo dos ectoparasitas e endoparasi- tas mencionados no presente documento, com o uso de uma formulação de medicina veterinária, como definido no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano, que necessita do mesmo.
[000634] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) no tratamento de uma infecção por parasita, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado a partir do grupo das ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, em um animal, especialmente um animal não humano.
[000635] No presente contexto de saúde animal ou medicina veterinária, o termo "tratamento" incluem tratamento profilático, metafilático e terapêutico.
[000636] Em uma modalidade particular, desse modo, as misturas de pelo menos um composto da Fórmula (I) com compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são fornecidas para o campo da medicina veterinária.
[000637] No campo de saúde animal, "mistura" significa não apenas que dois (ou mais) compostos ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são empregados juntamente de modo correspondente, porém também se refere a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, quando mais de dois compostos ativos devem ser empregados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; formas misturadas são igualmente concebíveis nas quais alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.
[000638] Os compostos ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual" (veja acima) ou podem ser pesquisadosna Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[000639] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasiti- cidas como componentes de mistura incluem, sem nenhuma intenção de que isso constitua uma restrição, os inseticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Os compostos ativos úteis adicionais são listados abaixo de acordo com a classificação mencionada acima com base no Esquema de Classificação de Modo de Ação do IRAC atual: (1) inibi-dores da acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canais de cloreto dependentes de GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nA- ChR); (5) moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcoli- na (nAChR); (6) moduladores alostéricos do canal de cloreto dependente de glutamato (GluCl); (7) miméticos de hormônios juvenis; (8) inibidores inespecíficos diversos (múltiplos locais); (9) moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores da ATP mitocondrial sintase, como disruptores de ATP; (13) desacopladores da fosforilação oxidativa através da ruptura do gradiente de prótons; (14) bloqueadores de canais receptores nicotínicos de acetilcolina; (15) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (especialmente n caso de Diptera); (18) agonistas do receptor de ecdiso- na; (19) agonistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I; (25) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II; (20) inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III; (22) bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem; (23) inibidores de acetil-CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina;compostos ativos que têm mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, fentrifanil, fenoxacrim, ciclo- preno, clorobenzilato, clordimeforma, flubenzimina, diciclanila, amido- flumet, quinometionat, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, criolita;compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, di- metilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifós(-etila), paration(-etila), me- tacrifós, o-salicilato de isopropila, triclorfona, sulprofós, propafós, se- bufós, piridationa, protoato, diclofentiona, sulfona de demeton-S- metila, isazofós, cianofenfós, dialifós, carbofenotiona, autatiofós, arom- fenvinfós(-metila), azinpfós(-etila), clorpirifós(-etila), fosmetilana, iodo- fenfós, dioxabenzofós, formotiona, fonofós, flupirazofós, fensulfotiona, etrimfós; compostos organoclorados, por exemplo, canfeclor, linda- no, heptacloro; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirofluprol, pi- riprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;piretroides, por exemplo, (cis-, trans-)metoflutrina, proflutri- na, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbut, pi- resmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioeta- nometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lâmbda-), clovaportrina ou compostos de hidro- carboneto halogenado (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina, dicloromezotiaz, triflumezopirim, lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina, iver- mectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, dora- mectina, benzoato de emamectina; milbemicina oximatripreno, epofenonano, diofenolano;produtos biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, componentes de turingiensina, codlemona ou nim,dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobutona, binapacril; benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona, derivados de amidina, por exemplo, clormebuforma, cimi- azol, demiditraz,acaricidas de varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.
[000640] Os compostos ativos ilustrativos do grupo dos endoparasiti- cidas, como componentes de mistura, incluem, mas não são limitados a, compostos anti-helminticamente ativos e compostos ativos antipro- tozoicos.
[000641] Os ingredientes ativos anti-helmínticos incluem, porém sem limitação, os seguintes ingredientes ativos nematicidas, trematicidas e/ou cestocidas:da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprino- mectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, sela- mectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamec- tina, milbemicina;da classe dos benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parben- dazol, oxfendazol, netobimin, fenbendazol, febantel, tiabendazol, ciclo- bendazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, fluben- dazol;da classe dos depsipeptídeos, de preferência depsipeptí- deos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsida, PF1022A;da classe das tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;da classe dos imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, le- vamisol, tetramisol;da classe das aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;da classe dos aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel;da classe das para-herquamidas, por exemplo: para- herquamida, derquantel;da classe das salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozani- da, rafoxanida;da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bionionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan;da classe dos organofosforados, por exemplo: triclorfon, naftalofos, diclorvos/DDVP, crufomato, coumafos, haloxon;da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidro- xizina;da classe das tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, cloro- tetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niri- dazol, resorantel, omfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinil, oxamni- quina, mirasan, miracil, lucanton, hicanton, hetolin, emetina, dietilcar- bamazina, diclorofeno, diamfenetida, clonazepam, befênio, amoscana- to, clorsulon.
[000642] Os compostos ativos antiprotozoicos incluem, entre outros, os seguintes compostos ativos:da classe das triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;da classe dos poliéter ionóforos, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;da classe das lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbe- micina, eritromicina;da classe das quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pra- dofloxacina;da classe das quininas, por exemplo: cloroquina;da classe das pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;da classe das sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio;da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina;da classe dos carbanilídeos, por exemplo: imidocarbe;da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;da classe dos alcaloides da quinazolinona, por exemplo: halofuginona;de várias outras classes, por exemplo: oxamniquin, paro- momicina;da classe das vacinas ou antígenos de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eime- ria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.
[000643] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme for o caso, também podem formar sais com bases ou ácidos adequa- dos se os mesmos tiveram a capacidade para fazê-lo com base em seus grupos funcionais.
Controle de vetor
[000644] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, com capacidade de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecani-camente (por exemplo, tracoma por moscas não urticantes) para um hospedeiro ou após a injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos).
[000645] Os exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que transmitem são:1) Mosquitos- Anopheles: malária, filaríase;- Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de outros vermes;- Aedes: febre amarela, dengue, outras doenças virais, fila- riose;- Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente, Onchocerca volvulus;- Psychodidae: transmissão de leishmaniose2) Piolho: infeções cutâneas, tifo epidêmico;3) Pulgas: praga, tifo endêmico, vermes;4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas;5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela rickettsiana, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica do Crimean-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: boreliose como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesia (Babesia canis), erliquiose.
[000646] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, cicadelas ou tripes, que podem transmitir vírus de planta para as plantas. Outros vetores com capacidade de transmitir vírus de planta são ácaros, piolho, besouros e nematódeos.
[000647] Os exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabien- sis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, Psychodidae como Phlebo- tomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos para animais e/ou humanos.
[000648] O controle de vetor também é possível se os compostos da Fórmula (I) promoverem quebra de resistência.
[000649] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da Fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais
[000650] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra infestação ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.
[000651] Os materiais industriais no presente contexto são entendidos como materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
[000652] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.
[000653] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) assumem a forma de um pesticida pronto para uso, isto é, podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais úteis incluem especialmente aqueles mencionados acima.
[000654] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, peneiras, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compos-tos da Fórmula (I), sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos, como composição anti-incrustação.Controle de pragas animais no setor de higiene
[000655] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, ambientes das fábricas, oficinas, cabines de veículo, instalações de criação de animais. Para controlar as pragas biológicas, os compostos da Fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São usados, de preferência, em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desen- volvimento.
[000656] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Ara- chnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthop- tera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.
[000657] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão não pressurizados, por exemplo, bomba e aspersões por atomizador, sistemas de vaporização automática, aspersores, espumas, géis, produtos de evaporação com tabletes de evaporação produzidos a partir de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por propulsor, livre de energia, ou passivo, sistemas de evaporação, papeis com traça, bolsas com traça e géis com traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca.
Exemplos de preparação
[000658] 1-Metilciclopropil-{3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}carbamato (I-08)
Figure img0014
[000659] 42,5 mg (0,1 mmol) de 3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7- amina foram inicialmente carregados em acetato de etila (5 mL). 29,7 mg (0,1 mmol) de carbonato de bis(triclorometil) foram adicionados com agitação, e a mistura foi agitada a 80 °C por 5 min. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi adicionado a uma solução de 144 mg (2 mmol) de 1-metilciclopropanol em acetonitrila. Subsequentemente, 80 mg (2 mmol) de hidreto de sódio foram adicionados e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. A mistura de reação foi filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000660] logP (ácido): 3,14; MH+: 523; 1H-RMN(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 10,37 (s, 1H), 8,94 (d, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,00 (s, 1H), 7,37 (dd, 1H), 3,98 (s, 3H), 3,85 (q, 2H), 1,58 (s, 3H), 1,27 (t, 3H), 0,89-0,99 (m, 2H), 0,79-0,86 (m, 2H).
[000661] 1-Ciclopropil-3-{3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}tioureia (I-05)
Figure img0015
[000662] 200 mg (0,47 mmol) de 3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7- amina foram inicialmente carregados em acetato de etila (5 mL). 54,7 mg (0,47 mmol) de tiofosgênio foram adicionados com agitação, e a mistura foi agitada a 80 °C por mais 5 min. Com o uso de um banho de gelo, a mistura de reação foi resfriada para temperatura ambiente, 268 mg (4,70 mmol) de ciclopropilamina foram adicionados em gotas e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por mais 10 min. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000663] logP (ácido): 2,71; MH+: 524; 1H-RMN(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 10,09 (s l, 1H), 8,93 (d, 1H), 8,89 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 7,40 (s l, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,88 (q, 2H), 2,90-3,07 (m, 1H), 1,29 (t, 3H), 0,75-0,85 (m, 2H), 0,58-0,69 (m, 2H).
[000664] N-Ciclopropil-N'-{3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}sulfurdiamida
Figure img0016
[000665] 150 mg (0,35 mmol) de 3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7- amina foram inicialmente carregados em piridina (10 mL). 129 mg (1,06 mmol) de DMAP e 274 mg (1,77 mmol) de cloreto de ciclopropi- lsulfamoíla foram adicionados com agitação e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 5 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o produto bruto foi purificado por purificação por cromato- grafia em coluna via HPLC preparativa.
[000666] logP (ácido): 2,55; MH+: 544; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 10,81 (s, 1H), 8,94 (d, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,44 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,09-7,18 (m, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,86 (q, 2H), 2,25-2,39 (m, 1H), 1,28 (t, 3H), 0,40-0,64 (m, 4H).
[000667] {3-(Etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}carbamotioato de O- (ciclopropilmetil) (I-06)
Figure img0017
[000668] 50 mg (0,118 mmol) de 3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7- amina foram inicialmente carregados em acetato de etila (5 mL) e 41,0 mg (0,354 mmol) de tiofosgênio foram adicionados com agitação. A mistura foi agitada a 80 °C por 5 min. O solvente foi, então, removido sob pressão reduzida. O resíduo foi inicialmente carregado em aceto- nitrila (15 mL). 170 mg (2,36 mmol) de ciclopropilmetanol e 115 mg (0,354 mmol) de Cs2CO3 foram adicionados com agitação. A mistura foi, então, agitada à temperatura ambiente por mais 1 h. A mistura de reação foi filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna por HPLC preparativa.
[000669] logP (ácido): 3,76; MH+: 539; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 11,76 (s, 1H), 8,97 (d, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,35 (s l, 1H), 7,53 (d, 1H), 4,35-4,45 (m, 2H), 3,99 (s, 3H), 3,88 (q, 2H), 1,28 (t, 3H), 1,22-1,40 (m, 1H), 0,55-0,70 (m, 2H), 0,35-0,48 (m, 2H).
[000670] 3-(Etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7-amina
Figure img0018
3,6 g (7,72 mmol) de N-{3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}acetamida foram inicialmente carregados em acetonitrila (50 mL) e água (25 mL). 13 mL de ácido clorídrico (6M, 77,2 mmol) foram adicionados com agitação. A reação foi agitada a 60 °C por 2 h. Após o resfriamento, o ácido acético foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi, a uma temperatura de 0 °C, ajustado para pH 7-8 usando hidróxido de potássio. A mistura foi, então, extraída com acetato de etila (75 mL, 3x). A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida.
[000671] logP (ácido): 2,13; MH+: 425; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,86 (s, 1H), 8,60-8,68 (m, 2H), 7,78 (dd, 1H), 8,63 (s, 1H), 6,46 (s, 2H), 3,94 (s, 3H), 3,75 (q, 2H), 1,24 (t, 3H).
[000672] N-{3-(Etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}acetamida
Figure img0019
[000673] 250 mg (0,51 mmol) de 2-[7-bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina foram inicialmente carregados em dioxano (10 mL). Com agitação, 52,7 mg (0,051 mmol) de Pd2(dba)3, 29,5 mg (0,051 mmol) de xantphos, 501 mg (1,54 mmol) de Cs2CO3 e 292 mg (5,13 mmol) de acetamida foram adicionados. A mistura de reação foi desgaseificada com nitrogênio e agitada em um micro-ondas a 100 °C por 2 h. O catalisador foi removido por filtração através de Celite e a torta de filtro foi lavada com acetato de etila. A fase orgânica foi seca em Na2CO3, filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000674] logP (ácido): 2,28; MH+: 467; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,97 (d, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 7,35 (dd, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,87 (q, 2H), 2,16 (s, 3H), 1,28 (t, 3H).
[000675] 2-[7-(Ciclopropilsulfonil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2- ona]piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (I-09)
Figure img0020
[000676] 97,4 mg (0,20 mmol) de 2-[7-bromo-3-(etilsulfonil)imida zo[1,2-ona]piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridina foram inicialmente carregados em DMSO (8 mL). 7,6 mg (0,04 mmol) de iodeto de cobre e 102 mg (0,8 mmol) de ciclopropa- nossulfinato de sódio foram adicionados com agitação. A mistura foi desgaseificada com nitrogênio e agitada em um micro-ondas a 120 °C por 2 h. O catalisador foi removido por filtração através de Celite e o filtrado foi diluído com acetato de etila (50 mL) e lavado com água (50 mL, x3) e solução aquosa saturada de cloreto de sódio (50 mL). A fase orgânica foi seca em Na2SO4, filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000677] logP (ácido): 2,89; MH+: 514; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,28 (d, 1H), 8,91 (s, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,50 (s, 1H), 7,79 (dd, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,97 (q, 2H), 3,08-3,18 (m, 1H), 1,32 (t, 3H), 1,11-1,37 (m, 4H).
[000678] N'-Ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridina-7-carbo-hidrazida (I-10)
Figure img0021
[000679] 500 mg (1,02 mmol) de 2-[7-bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina foram inicialmente carregados em dioxano (20 mL). 168 mg (0,204 mmol) de Pd(dppf)2Cl2’CH2Cl2, 1,03 g (10,26 mmol) de trietila- mina e 110,8 mg (1,02 mmol) de cloridrato de ciclopropil-hidrazina foram adicionados com agitação. A mistura foi, então, agitada sob uma atmosfera de monóxido de carbono (15 atm) a 130 °C por 2 h. Após o resfriamento, a mistura de reação foi extraída com acetato de etila (50 mL, 3x). A fase orgânica foi lavada com água (50 mL, 3x) e solu- ção aquosa saturada de cloreto de sódio (50 mL) e, então, liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000680] logP (ácido): 2,41; MH+: 508; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,14 (d, 1H), 8,90 (s, 1H), 8,70 (s, 1H), 8,44 (s, 1H), 7,76 (dd, 1H), 5,78 (s, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,95 (q, 2H), 2,65-2,70 (m, 1H), 1,30 (t, 3H), 1,23-1,26 (m, 2H), 0,42-0,51 (m, 3H).
[000681] 1-{3-(Etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}ciclopropanocarbonitrila (I-11)
Figure img0022
[000682] 150 mg (0,336 mmol) de {3-(etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7- il}acetonitrila foram inicialmente carregados em tolueno (15 mL) e 1,2- dibromoetano (1,5 mL). 1,83 g (6,72 mmol) de brometo de benziltrieti- lamônio, 270 mg (6,72 mmol) de hidróxido de sódio e água (15 mL) foram adicionados e a mistura foi agitada a 70 °C por 8 h. Após o resfriamento para temperatura ambiente, a mistura foi extraída três vezes com acetato de etila. A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio, filtrada e liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação por cromatografia em coluna via HPLC preparativa.
[000683] logP (ácido): 2,88; MH+: 475; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,06 (d, 1H), 8,90 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 7,90 (s, 1H), 7,37 (dd, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,92 (q, 2H), 1,94-1,97 (m, 2H), 1,79-1,82 (m, 2H), 1,29 (t, 3H).
[000684] {3-(Etilsulfonil)-2-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]imidazo[1,2-ona]piridin-7-il}acetonitrila °.)
Figure img0023
[000685] 97,4 mg (0,2 mmol) de 2-[7-bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridina foram inicialmente carregados em DMF (10 mL). Com agitação, 27 mg (0,02 mmol) de Pd2(dba)3, 12 mg (0,02 mmol) de xantphos, 14 mg (0,14 mmol) de fluoreto de zinco e 27 mg (0,24 mmol) de (trime- tilsilil)acetonitrila foram adicionados. A mistura de reação foi desgasei- ficada com nitrogênio e agitada a 110 °C por 18 h. A mistura foi diluída com acetato de etila e lavada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio (50 mL, 3x). A fase orgânica foi liberada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por cromatografia em camada delgada.
[000686] logP (ácido): 2,54; MH+: 449; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,10 (d, 1H), 8,88 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,38 (dd, 1H), 4,31 (s, 2H), 3,99 (s, 3H), 3,91 (q, 2H), 1,29 (t, 3H).
[000687] 2-[7-Bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridin-2-il]-3- metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina
Figure img0024
[000688] 38 g (0,114 mol) de 7-bromo-3-(etilsulfonil)-N-[2-(metilamino)-5-(trifluorometil)piridin-3-il]imidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxamida foram inicialmente carregados em diclorometano. Com agitação, 26,2 g (0,14 mol) de N-metil-5-(trifluorometil)piridina-2,3- diamina, 65 g (0,17 mol) de HATU e 44 g (0,342 mol) de di- isoproiletilamina foram adicionados. A reação foi agitada à temperatura ambiente por 4 h. A mistura de reação foi liberada do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi inicialmente carregado em ácido acético (500 mL) e agitado a 100 °C durante a noite. Após o resfriamento, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com acetato de etila (150 mL, 3x).
[000689] logP (ácido): 3,3; MH+: 488; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,05 (d, 1H), 8,97 (s, 1H), 8,89 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 7,57 (dd, 1H), 3,99 (s, 3H), 3,92 (q, 2H), 1,29 (t, 3H).
[000690] Ácido 7-bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxílico
Figure img0025
[000691] 45 g (0,125 mol) de ácido 7-bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxílico foram inicialmente carregados em te- tra-hidrofurano (250 mL) e água (100 mL). 20 g (0,5 mol) de hidróxido de sódio foram adicionados com agitação e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. o solvente orgânico foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi, a 0 °C, ajustado para pH 2-3 com o uso de ácido clorídrico (concentrado). O sólido precipitado foi lavado com água, removido por filtração e seco.
[000692] logP (ácido): 1,52; MH+: 334; 1H-RMN(300 MHz, D6-DMSO)δ ppm: 8,89 (d, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,49 (dd, 1H), 3,66 (q, 2H), 1,22 (t, 3H).
[000693] 7-Bromo-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0026
50 g (0,15 mol) de 7-bromo-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila foram inicialmente carregados em diclorometano(3,5 l). 65,5 g (0,38 mol) de ácido meta-clorobenzoico foram adicionados com agitação e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura de reação foi lavada com solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio (800 mL, 4x) e solução aquosa saturadade bicarbonato de sódio (800 mL, 4x). A fase orgânica foi liberada dosolvente sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia flash.
[000694] logP (ácido): 2,22; MH+: 362; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,87 (d, 1H), 8,29 (s, 1H), 7,51 (dd, 1H), 4,37 (q, 2H), 3,67 (q, 2H), 1,33 (t, 3H), 1,06 (t, 3H).
[000695] 7-Bromo-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxilato de etila
Figure img0027
[000696] 3,1 g (0,05 mol) de etanotiol foram inicialmente carregadosem DMF (40 mL). Com agitação e resfriamento, 1,57 g (0,039 mol) de hidreto de sódio foram adicionados a 0 °C e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 10 min. Uma solução de 10 g (0,03 mol) de 7-bromo-3-cloroimidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila em DMF (500 mL) foi adicionado em gotas a 0 °C. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 20 min. A mistura foi diluída com ace-tato de etila (1 l) e lavada com água (500 mL, 5x). A fase orgânica foi liberada do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia flash.
[000697] logP (ácido): 2,76; MH+: 330; 1H-RMN(300 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,60 (d, 1H), 8,08 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 4,34 (q, 2H), 2,88 (q, 2H), 1,34 (t, 3H), 1,06 (t, 3H).
[000698] Ácido 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxílico
Figure img0028
[000699] Uma solução de 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfonil)imida zo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila (15 g, produto bruto) em tetra- hidrofurano (50 mL) e água (50 mL) foi resfriada para 0 °C, e mono- hidrato de hidróxido de lítio (5,44 g, 129,7 mmol) foi adicionado. A mistura foi agitada a 0 °C por 15 min e o tetra-hidrofurano foi, então, removido sob pressão reduzida. A solução remanescente foi acidificada com HCl a 1N (pH 4-5) e extraída com uma mistura de metanol a 10 % em diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com éter dietílico e o sólido formado foi removido por filtração.
[000700] MH+: 320; 1H-RMN (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 13,83 (s l, 1H), 8,96 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,26 (dd, 1H), 3,65 (q, 2H), 1,94-1,90 (m, 2H), 1,76-1,72 (m, 2H), 1,21 (t, 3H).
[000701] 7-(1-Cianociclopropil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2- ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0029
[000702] Oxone (87,8 g, 285,7 mmol) foi adicionado a uma solução de 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carbo xilato de etila (18 g, 57,14 mmol) em metanol (100 mL) e água (100 mL). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi absorvido em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com éter dietílico e o sólido formado foi removido por filtração. O produto bruto resultante foi usado no próximo estágio sem purificação adicional.
[000703] 7-(1-Cianociclopropil)-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2- ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0030
[000704] Di-isopropiletilamina (18 mL, 126 mmol) foi adicionada a uma solução de 7-(1-cianociclopropil)-3-iodoimidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxilato de etila (24 g, produto bruto) em 1,4-dioxano (240 mL) e a solução foi degaseificada com argônio por 5 min. Etanotiol (7,02 mL, 94,5 mmol), xantphos (4,36 g, 7,55 mmol) e Pd2dba3 (2,88 g, 3,15 mmol) foram adicionados e a mistura foi desgaseificada com argônio por 10 min. A mistura de reação foi agitada a 120 °C por 2 h. Após o resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna.
[000705] MH+: 316; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,53 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 6,97 (d, 1H), 4,49 (q, 2H), 2,94 (q, 2H), 1,87-1,84 (m, 2H), 1,52-1,42 (m, 5H), 1,21 (t, 3H).
[000706] 7-(1-Cianociclopropil)-3-iodoimidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxilato de etila
Figure img0031
[000707] Aos poucos, N-iodosuccinimida (29,1 g, 129,4 mmol) foi adicionada a uma solução de 7-(1-cianociclopropil)imidazo[1,2- ona]piridina-2-carboxilato de etila (22 g, produto bruto) em acetonitrila (220 mL), e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 4 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi absorvido em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com éter dietílico e o sólido formado foi removido por filtração. O produto bruto resultante foi usado no próximo estágio sem purificação adicional.
[000708] 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,24 (d, 1H), 7,54 (s,1H), 6,98 (d, 1H), 4,46 (q, 2H), 1,88-1,82 (m, 2H), 1,52-1,43 (m, 5H).
[000709] 7-(1-Cianociclopropil)imidazo[1,2-ona]piridina-2- carboxilato de etila
Figure img0032
[000710] Carbonato de césio (86,3 g, 264,6 mmol) e 1,2- dibromoetano (15,2 mL, 176,4 mmol) foram adicionados a uma solução de 7-(cianometil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila (20,2 g, produto bruto) em acetonitrila (200 mL). A mistura de reação foi agitada primeiramente à temperatura ambiente por 1 h e, então, a 70 °C por 2 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi absorvido em água. A fase aquosa foi extraída com diclorome- tano (3x). A fase orgânica combinada foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com éter die- tílico e o sólido formado foi removido por filtração. O produto bruto resultante foi usado no próximo estágio sem purificação adicional.
[000711] 7-(Cianometil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0033
[000712] NaCN (4,7 g, 95,9 mmol) foi adicionada a uma solução de 7-(clorometil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila (26 g produto bruto) em DMSO (260 mL). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. A mistura de reação foi diluída com água resfriada com gelo e extraída com acetato de etila (2x). A fase orgânica combinada foi seca em sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com éter dietílico e o sólido formado foi removido por filtração. O produto bruto resultante foi usado no próximo estágio sem purificação adicional.
[000713] MH+: 230; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,20 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 6,87 (dd, 1H), 4,47 (q, 2H), 3,82 (s, 2H), 1,44 (t, 3H).
[000714] 7-(Clorometil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0034
[000715] Trietilamina (59 mL, 409,08 mmol) e cloreto de metanos- sulfonila (15,5 mL, 204,5 mmol) foram adicionados a uma solução de 7-(hidroximetil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila (30,0 g, 136,36 mmol) em diclorometano (300 mL). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. A mistura de reação foi diluída com diclorometano e lavada com água. A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi usado no próximo estágio sem purificação adicional.
[000716] MH+: 239; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,18 (s, 1H),8,14 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 6,93 (d, 1H), 4,60 (s, 2H), 4,43 (q, 2H), 1,42 (t, 3H).
[000717] 7-(Hidroximetil)imidazo[1,2-ona]piridina-2-carboxilato de etila
Figure img0035
[000718] 3-Bromo-2-oxopropanoato de etila (50,3 mL, 387 mmol) e NaHCO3 (54,2 g, 645 mmol) foram adicionados a uma solução de (2- aminopiridin-4-il)metanol (40,0 g, 322,5 mmol) em etanol (400 mL). A mistura de reação foi agitada a 70 °C por 3 h e, então, concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação cromatográfica de coluna.
[000719] MH+: 221; 1H-RMN (300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8,508,47 (m, 2H), 7,47 (s, 1H), 6,94-6,91 (m, 1H), 5,48 (t, 1H), 4,55 (d, 2H), 4,30 (q, 2H), 1,32 (t, 3H).
[000720] Analogamente aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os compostos especificados na Tabela 1 podem ser obtidos:
Figure img0036
Figure img0037
Figure img0038
Figure img0039
Figure img0040
Figure img0041
Figure img0042
Determinações analíticas
[000721] Os métodos de determinação analítica descritos abaixo seaplicam a todas as afirmações em todo o documento salvo se o res- pectivo método de determinação analítica for especialmente descrito na passagem do texto relevante.Valores de logP
[000722] Os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (chromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18) com o uso dos métodos a seguir:[a] O valor de logP é determinado por medição de LC-UV na faixa ácida com o uso de 0,9 mL/L de ácido fórmico em água e 1,0 mL/L de ácido fórmico em acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila).[b] O valor de logP é determinado por medição de LC-UV na faixa neutra com o uso de 79 mg/L de carbonato de amônio em água e acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10 % de acetonitri- la a 95 % de acetonitrila).
[000723] A calibração foi executada com o uso de uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear (tendo 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos. Os valores entre sucessivas al- canonas são determinados por regressão linear.Espectrometria de massa
[000724] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-MS sob condições cromatográficas ácidas foi executada com o uso de 1 mL de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 mL de ácido fórmico por litro de água Millipore como fases móveis. O Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm, 1,8 μm de coluna foi usado a uma temperatura de forno de coluna de 55 °C.Instrumentos:
[000725] LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e trocador de amostra SampleManager. Gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constante 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 0,85 mL/min.
[000726] LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, espectrômetro de massa MSD Agilent, trocador de amostra HTS PAL. Gradiente linear de 0,0 a 1,80 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constante 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 1,0 mL/min.
[000727] A determinação de [M+H]+ por LC-MS sob condições cro- matográficas neutras foi executada com o uso de acetonitrila e água Millipore com 79 mg/L de carbonato de amônio como fases móveis. Instrumentos:
[000728] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e trocador de amostra FTN (coluna Waters Acquity 1,7 μm 50 mm * 2,1 mm, temperatura de forno de coluna 45 °C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetoni- trila, de 2,10 a 3,00 minutos constante 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 0,7 mL/min.
[000729] LC-MS5: Sistema de LC Agilent 1100 com espectrômetro de massa MSD e trocador de amostra HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 μm 50 mm * 4,6 mm, temperatura de forno de coluna 55 °C). Gradiente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constante 95 % de acetonitrila, taxa de fluxo 2,0 mL/min.
[000730] Em todos os casos, os índices de tempo de retenção foram determinados a partir de uma medição de calibração de uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear que têm 3 a 16 carbonos, em que o índice da primeira alcanona foi definido como 300, o índice da última alcanona foi definido como 1600 e a interpolação linear foi executada entre os valores de sucessivas alcanonas.
[000731] Os espectros de 1H RMN foram medidos com um espec- trômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com uma cabeça de amostra TCI de 1,7 mm com o uso de tetrametilsilano como padrão (0,00 ppm), de soluções nos solvents CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativamente, um espectrômetro Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma cabeça de amostra CPNMP de 5 mm ou um espectrô- metro Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma cabeça de amostra TCI de 5 mmm foi empregado para as medições. Em geral, as medições foram executadas a uma temperatura de cabeça de amostra de 298 K. Se outras temperaturas de medição foram usadas, isso é especificamente mencionado.Dados de RMN de exemplos selecionadosMétodo de lista de pico de RMN
[000732] Os dados de 1H-RMN de exemplos selecionados são indicados na forma de listas de pico de 1H-RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de número de intensidade de sinal - valor δ para diferentes picos de sinal são listados com separação de um para o outro por ponto-e-vírgula.
[000733] A lista de pico para um exemplo, portanto, assume a forma de:δi (intensidadei); δ2 (intensidade2); ; δi (intensidadei); ; δn (intensidaden)
[000734] A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[000735] Para calibração do desvio químico de espectros de iH RMN, usa-se tetrametilsilano e/ou o desvio químico do solvente, parti- cularmente no caso de espectros medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.
[000736] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H RMN convencionais e, dessa forma, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.
[000737] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoi- sômeros dos compostos-alvo, que formam igualmente a matéria da invenção, e/ou picos de impurezas.
[000738] No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.
[000739] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).
[000740] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a "perfis cromatográficos de subproduto".
[000741] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria semelhante à seleção de pico relevante na interpretação de 1H RMN clássica.
[000742] Os detalhes adicionais de listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados no Banco de Dados da Descrição de Pesquisa Número 564025.
Figure img0043
Figure img0044
Figure img0045
Figure img0046
Figure img0047
Figure img0048
Figure img0049
Figure img0050
Exemplos de usoCtenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas adultas de gato
[000743] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μL da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de um tubo de vidro de 25 mL através do giro e da oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área superficial interna de 44,7 cm2, a dada distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 μg/cm2 é obtida.
[000744] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5-10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os tubos são mantidos na vertical e as pulgas são empurradas para a base do tubo. Considera-se que as pulgas que permanecem sem moção na base ou se movem de uma maneira descoordenada estejam mortas ou moribundas.
[000745] Uma substância mostra eficácia satisfatória em relação a Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia tivesse sido alcançada nesse teste em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. 100 % de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.
[000746] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (= 500 g/ha): I-01, I-02, I-07, I-09, I-11, I-13 Ctenocephalides felis - teste oralSolvente: sulfóxido de dimetila
[000747] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado determina a concentração desejada.
[000748] Cerca de 20 pulgas adultas não alimentadas de gato (Cte- nocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade de fundo é fechada com parafilme é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a formulação de sangue/composto ativo, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilme.
[000749] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas das pulgas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma pulga foi exterminada.
[000750] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 98 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-14
[000751] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-08, I-09, I-11, I-12, I-13, I-17, I-21, I-22Teste de Lucilia cuprinaSolvente: sulfóxido de dimetila
[000752] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[000753] Cerca de 20 larvas L1 das moscas do tipo Australian sheep blowfly (Lucilia cuprina) são transferidas para um vaso de teste que contém carne de cavalo moída e a formulação de composto ativo da concentração desejada.
[000754] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as larvas foram exterminadas; 0 % significa que ne- nhuma larva foi exterminada.
[000755] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-07, I-08, I-09, I-13Teste de musca domesticaSolvente: sulfóxido de dimetila
[000756] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[000757] Os recipientes que contêm uma esponja tratada com solução de açúcar e a concentração desejada de formulação de composto ativo são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).
[000758] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as moscas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma mosca foi exterminada.
[000759] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-05, I-12
[000760] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01, I-07
[000761] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-09Boophilus microplus - teste de injeçãoSolvente: sulfóxido de dimetila
[000762] Para produzir uma formulação de composto ativo adequa- da, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de solvente e o concentrado é diluído até a concentração desejada com água.
[000763] 1 μL da solução de composto ativo é injetado no abdômen de 5 fêmeas do carrapato-de-boi adulto (Boophilus microplus). Os animais foram transferidos em placas e mantidos em um ambiente climatizado.
[000764] A atividade é avaliada após o tempo desejado por postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até as larvas eclodirem após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos realizou postura de quaisquer ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.
[000765] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-21
[000766] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-20T2. Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos caninos marrons adultos
[000767] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μL da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de um tubo de vidro de 25 mL através do giro e da oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de composto ativo e área superficial interna de 44,7 cm2, a dada distribuição homogênea, uma dose baseada em área de 5 μg/cm2 é obtida.
[000768] Após o solvente ter sido removido por evaporação, os tubos são populados com 5-10 carrapatos caninos adultos (Rhipicephalus sanguineus), vedados com uma tampa plástica perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os carrapatos são arremessados à base do tubo e incubados em uma placa de aquecimento a 45-50 °C por não mais que 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis na base ou se movem de tal maneira descoordenada que não tem a capacidade para evitar delibera- damente o calor deslocando-se para cima são considerados mortos ou moribundos.
[000769] Uma substância mostra boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, nesse teste, uma eficácia de pelo menos 80 % for alcançada a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0 % eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi afetado.
[000770] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos Exemplos de Preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: I-11Teste de Meloidogyne incognitaSolvente: 125,0 partes em peso de acetona
[000771] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade de solvente iniciada e o concentrado é diluído até a concentração desejada com água.
[000772] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/lavas da nematoide-das-galhas (Meloi- dogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinaram e as plantas se desenvolveram. As galhas se desenvolveram nas raízes.
[000773] Após 14 dias, a eficiência nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[000774] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-11
[000775] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-05Myzus persicae - teste oralSolvente: 100 partes em peso de acetona
[000776] Para produzir uma formulação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes declaradas em peso de solvente e produzidas até a concentração desejada com água.
[000777] 50 μL da formulação de composto ativo são transferidos em placas de microtitulação e compostos por um volume final de 200 μL com 150 μL de meio de inseto IPL41 (33 % + 15 % de açúcar). Subsequentemente, as placas são vedadas com parafilme, o qual uma população mista de pulgões verdes (Myzus persicae) em uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução.
[000778] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[000779] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-01, I-02, I-03, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09, I10, I-12, I-13, I-14
[000780] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-11Myzus persicae - teste de aspersãoSolvente: 78 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000781] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[000782] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão verde (Myzus persicae) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[000783] Após 5 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[000784] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-03, I-12, I-26
[000785] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-05, I-09, I-10, I-13, I-14, I-15, I-22, I-23, I-29
[000786] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 70 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02Phaedon cocleariae - teste de aspersãoSolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamida alquilaril poliglicol etér
[000787] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[000788] Os discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).
[000789] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
[000790] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-03, I-04, I-05, I-06, I-08, I-09, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-17, I-19, I-20, I-21, I-22, I-29
[000791] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 67 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02Spodoptera frugiperda - teste de aspersãoSolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000792] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[000793] Os discos de folha de milho (Zea mays) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).
[000794] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[000795] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-04, I-05, I-06, I-08, I-09, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-17, I-20, I-21, I-22, I-29
[000796] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02Tetranychus urticae - teste de aspersão, resistente a OPSolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000797] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante.
[000798] Os discos de feijoeiro (Phaseolus vulgaris) infestado com todos os estágios do ácaro rajado (Tetranychus urticae) são aspergidos com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.
[000799] Após 6 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que os ácaros foram exterminados; 0 % significa que nenhum ácaro foi exterminado.
[000800] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: I-22Experimentos comparativosPhaedon cochleariae - teste de aspersão (PHAECO)Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000801] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[000802] Folhas de couve (Brassica oleracea) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e po- pulados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon coch- leariae).
[000803] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
[000804] Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos Exemplos de Preparação mostra eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabelaTeste de aspersão de Plutella xylostella (PLUTMA)Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000805] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[000806] Folhas de couve (Brassica oleracea) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e infestadas com larvas das traças-das-crucíferas (Plutella xylostella).
[000807] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[000808] Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos Exemplos de Preparação mostra eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabelaSpodoptera frugiperda - teste de apersão (SPODFR)Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000809] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[000810] Folhas de algodão (Gossypium hirsutum) são aspergidas com uma formulação de ingrediente ativo na concentração desejada e popu- ladas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).
[000811] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[000812] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabela.Spodoptera frugiperda - teste de encharcamento (SPODFR) Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter
[000813] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água na concentração desejada, em que é necessário levar em consideração o volume de solo que está encharcado. Deve-se assegurar que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir concentrações de teste adicionais, é usado água para diluição.
[000814] As plantas de maís (Zea mays) em vasos de terra são regadas com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada e infestadas com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodop- tera frugiperda).
[000815] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[000816] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabela.Heliothis armigera - teste de aspersão (HELIAR)Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000817] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[000818] Folhas de algodão (Gossypium hirsutum) são aspergidas com uma formulação de composto ativo na concentração desejada e populadas com lagartas do tipo lagarta asiática (Heliothis armigera).
[000819] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[000820] Nesse teste, por exemplo, o composto a seguir dos Exemplos de Preparação mostra eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabelaMyzus persicae - teste de aspersão (MYZUPE)Solvente: 14 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilaril poliglicol etér
[000821] Para produzir uma formulação de composto ativo adequada, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso especificadas de solvente e produzidas até a concentração desejada com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm. Para produzir concentrações de teste adicionais, a formulação é diluída com água que contém emulsificante. Se a adição de sais de amônio ou/e materiais penetrantes for exigida, os mesmos são, cada um, adicionados em uma concentração de 1000 ppm à solução de formulação.
[000822] As plantas de pimentão (Capsicum annuum) gravemente infestadas com o pulgão-verde-do-pessegueiro (Myzus persicae) são tratadas pela aspersão com a formulação de ingrediente ativo na con- centração desejada.
[000823] Após o tempo desejado, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os animais foram exterminados; 0 % significa que nenhum animal foi exterminado.
[000824] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabela.Myzus persicae - teste de encharcamento (MYZUPE D)Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter
[000825] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água na concentração desejada, em que é necessário levar em consideração o volume de solo que está encharcado. Deve-se assegurar que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir concentrações de teste adicionais, é usado água para diluição.
[000826] Couve-lombarda (Brassica oleracea) em potes com solo, infestada por todos os estágios do pulgão de pêssego verde (Myzus persicae), é molhada com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada.
[000827] Após o período de tempo desejado, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram exterminados; 0 % significa que nenhum afídeo foi exterminado.
[000828] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos exemplos de preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabela.Diabrotica balteata - teste de encharcamento (DIABBA D)Solvente: 7 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso de alquilaril poliglicol éter
[000829] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo adequada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é misturada com as quantidades estabelecidas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluí- do com água na concentração desejada, em que é necessário levar em consideração o volume de solo que está encharcado. Deve-se assegurar que uma concentração de 40 ppm de emulsificante no solo não seja excedida. Para produzir concentrações de teste adicionais, é usado água para diluição.
[000830] Em cada caso, 5 espigas de maís (Zea mays) são semadas em vasos preenchidos com terra e, no dia seguinte, os vasos são regados com a preparação de composto ativo da concentração desejada. Após um dia, cerca de 25 larvas L2 do besouro de pepino listrado (Diabrotica balteata) são adicionadas.
[000831] Após 8 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as 5 plantas germinaram e cresceram; 0 % significa que nenhuma das plantas emergiu.
[000832] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir a partir dos Exemplos de Preparação mostram eficácia superior à técnica anterior: consulte a tabela
Figure img0051
Figure img0052
dat = dias após o tratamento

Claims (11)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I),
Figure img0053
na qualAa representa N (nitrogênio) ou =C(H)-Ab representa N (nitrogênio) ou =C(H)-R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila,(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3- C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)- bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi- (C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, tri-(C1-C6)-alquilsilila, aminossulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1- C6)-alquila ou di-(C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila,R2, R3 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1- C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,- C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=O)- SR13, -C(=O)-NR15R16, -C(=S)-NR13R14,- OR17, -OC(=O)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=O)-OR13, -OC(=S)-OR13, -OC(=O)-NR18R19,- OC(=S)-NR13R14, -O-NR13R14, -OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,- N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, - N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,- N(H)-S(=O)p-OR14, -N(H)-S(=O)p-NR18R19,- S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S- C(=O)-NR13R14, -S(=O)m-NR18R19 ou- S(=O)m-OR13,- m que um dos radicais R2 ou R3 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,R4 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, aminocarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilamino-(C1-C6)-alquila, di-(C1-C6)-alquilamino-(C1-C6)-alquila, tri-(C1- C6)-alquilsilila ou (C3-C8)-cicloalquilamino-(C1-C6)-alquila,R5 representa hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxicarbonila, SCN, SF5, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, espiro-(C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalqui la, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1- C6)-alquilsulfonilóxi, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila ou di- (C1-C6)-alquilaminossulfonila,R11 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3- C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, tri-(C1-C6)-alquilsilila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou satu-rado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser op-cionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife-rentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossul-fonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R12 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalqui la, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilami no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R13, R14 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalqui la, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espi- ro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloal quila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1- C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquila mi-no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R15, R16 representam independentemente um do outro hi-drogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalqui la, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila,(C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalque niloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-halo alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1- C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminos-sulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila e/ou em que o heterociclo pode conter opcionalmente um ou mais grupos carbonila,em que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarboni lamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,R17 representa (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalqui la, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloal quila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmen-te saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independen-temente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloal quila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1- C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquila mino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R18, R19 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalqui la, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloal quila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1- C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilami no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,em que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,n representa 0, 1 ou 2,m representa 0, 1 ou 2, p representa 0, 1 ou 2.
2. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: Aa representa N (nitrogênio) ou =C(H)-Ab representa N (nitrogênio) ou =C(H)-R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoal quila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,R2, R3 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C8)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1- C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,- C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-OR12, -C(=S)-OR13, -C(=O)- SR13, -C(=O)-NR15R16, -C(=S)-NR13R14,- OR17, -OC(=O)-R12, -OC(=S)-R13, -OC(=O)-OR13, -OC(=S)- OR13, -OC(=O)-NR18R19,- OC(=S)-NR13R14, -O-NR13R14, -OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,- N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, - N(H)-C(=S)-R14, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,- N(H)-S(=O)p-OR14, -N(H)-S(=O)p-NR18R19,- S(=O)-R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S- C(=O)-NR13R14,- S(=O)m-NR18R19 ou -S(=O)m-OR13, em que um dos radicais R2 ou R3 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,R4 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila,R5 representa hidrogênio, halogênio, ciano, SF5, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3- C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsul finila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloal quilsulfonila,R11 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3- C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil- (C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, hidroxicarbonila, (C1-C6)-alcoxicar bo- nila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocar bonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, tri-(C1-C6)-alquilsilila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 mem-bros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fe- nila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou po- lissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substi- tuintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarboni- la, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsul finila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicar bonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilami nocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalqui lamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquila minossulfonila,R12 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmen-te saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independen-temente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloal quila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1- C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilami no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R13, R14 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espi- ro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmen-te saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independen-temente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloal quila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1- C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1- C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilami no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R15, R16 representam independentemente um do outro hi-drogênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1- C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalqui la, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila,(C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueni loxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1- C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminos-sulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila e/ou em que o heterociclo pode conter opcionalmente um grupo car-bonila,sendo que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarboni lamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,R17 representa (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalqui la, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloal quila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquini la, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1- C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidróxi, hidro- xicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alqueni la, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1- C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloal quila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1- C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquila mino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilamino ssulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,R18, R19 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalqui la, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromá-tico parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independen-temente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, hidroxicarbonila, amino, (C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalqui la, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilami no, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, aminossulfonila, (C1- C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila,sendo que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,n representa 0, 1 ou 2,m representa 0, 1 ou 2, p representa 0, 1 ou 2.
3. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que:Aa representa N (nitrogênio) ou =C(H)- Ab representa N (nitrogênio) ou =C(H)- R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila ou (C3-C8)-cicloalquila,R2 representa hidrogênio,R3 representa (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C2-C6)- alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila,-C(=O)-R11, -C(=S)-R11, -C(=O)-NR15R16, -OR17, -OC(=O)-NR18R19, -O-NR13R14, -OS(=O)m-R12, -OS(=O)m-NR18R19,-N(R13)-OR14, -NR15R16, -N(H)-NR13R14, -N(H)-C(=O)-R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)- OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, -N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,- N(H)-S(=O)p-OR14, -N(H)-S(=O)p-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,-S(=O)- R17, -S(=O)2-R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13, -S-C(=O)-NR13R14 ou - S(=O)m-NR18R19,R4 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila ou (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila,R5 representa halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- haloalquilsulfinila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila,R11 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3- C8)-cicloalquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi ou (C1-C6)-haloalcóxi,R12 representa (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2- C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, um anel de feni- la ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente satura- do ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser indepen-dentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,R13, R14 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espi- ro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano- (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)- alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, cia- no, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi,R15, R16 representam independentemente um do outro hidro-gênio, ciano, hidróxi, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3- C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloal quila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3- C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-cianoalqui nila, (C3-C6)-cicloal quil-(C2-C6)-alquinila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenilo xi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquinilo xi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, amino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)- alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbonilamino, (C3-C8)-cicloalquil carbonilamino ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, cia- no, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi e/ou em que o heterociclo pode conter opcionalmente um grupo carbonila,sendo que um dos radicais R15 ou R16 tem que representar um substituinte além de hidrogênio e em que os dois radicais R15 e R16 podem, ambos, não representar hidróxi, ciano, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- haloalcóxi, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-haloalquilcarbo nilamino, (C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino,R17 representa (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalqui la, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloal quila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquini la, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)- alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1- C6)-alquila, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polis- substituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os subs- tituintes podem ser independentemente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, hidróxi, amino, (C1- C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,R18, R19 representam independentemente um do outro hidro-gênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, espiro-(C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalqui la, (C4-C12)-bicicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C6)-alquinila, (C1- C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquiniloxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C6)- haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático parcialmente saturado ou saturado, em que o heterociclo pode, em cada caso, ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes e em que os substituintes podem ser independen-temente um do outro selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, ciano, hidróxi, amino, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi,sendo que um dos radicais R18 ou R19 tem que representar um substituinte além de hidrogênio,n representa 0, 1 ou 2,m representa 0, 1 ou 2,p representa 0, 1 ou 2.
4. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que:A arepresenta N (nitrogênio) ou =C(H)-A brepresenta N (nitrogênio) ou =C(H)-R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila ou (C3- C8)-cicloalquila,R2 representa hidrogênio,R3 representa (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C4)-alquenila, (C3-C6)-cicloalquil-(C2-C4)-alquinila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, -C(=O)-R11, -C(=O)-NR15R16,-OC(=O)-NR18R19, -NR15R16, -N(H)-C(=O)- R19, -N(H)-C(=O)-OR19, -N(H)-C(=S)-OR14, -N(H)-C(=O)-NR18R19, - N(H)-C(=S)-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-NR18R19, -N(H)-S(=O)p-R12,-S(=O)2- R17, -S-C(=O)-R12, -S-C(=O)-OR13 ou -S(=O)m-NR18R19,R4 representa (C1-C6)-alquila,R5 representa halogênio, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- haloalcóxi, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-haloalquilsulfinila ou (C1-C6)- haloalquilsulfonila,R11 representa (C3-C8)-cicloalquila,R12 representa (C3-C8)-cicloalquila, R13 representa (C1-C6)-alquila,R14 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-cicloalquila,R15 representa hidrogênio,R16 representa amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino ou representa 4-furanil-2(5H)-ona,R17 representa (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalqui la, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila ou (C1-C6)-haloalquil-(C3-C8)-ciclo alquila,R18 representa hidrogênio,R19 representa alila, (C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-haloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, pirazolila ou oxazolila opcionalmente substituída por metila,n representa 0, 1 ou 2,m representa 0, 1 ou 2,p representa 0, 1 ou 2.
5. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que:Aa representa N (nitrogênio) ou =C(H)-Ab representa N (nitrogênio) ou =C(H)-R1 representa metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila,R2 representa hidrogênio, R3 representa cianociclopropila, cianociclobutila, ciclopropil- vinila,ciclopropildifluorometila, ciclopropilfluorometila,-C(=O)-R11, em que R11 representa ciclopropila,-C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio e R16 representa ciclopropilamino, -NR15R16, em que R15representa hidrogênio e R16 representa 4-furanil-2(5H)-ona
Figure img0054
N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,-N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa alila, metilciclopropila, ciclobutila ou ciclopropi- lmetila, -N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmeti-la, -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio e R19representa ciclopropila, -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio e R19 representa ciclopropila,-N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio, R19 representa ciclopropila e p representa 2, -N(H)-S(=O)p-R12, em que p representa 2 e R12 representa ciclo-propila,-S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila, -S-C(=O)-R12, em que R12 representa ciclopropila, -S-C(=O)-OR13, emque R13 representa metila ou -S(=O)m-NR18R19, em que m representa 2, R18 representa hidrogênio e R19 representa ciclopropila,R4 representa metila ou etila,R5 representa flúor, cloro, bromo, fluorometila, difluorometi- la, trifluorometila, fluoroetila (CH2CFH2, CHFCH3), difluoroetila (CF2CH3, CH2CHF2, CHFCFH2), trifluoroetila, (CH2CF3, CHFCHF2, CF2CFH2), tetrafluoroetila (CHFCF3, CF2CHF2), pentafluoroetila, trifluo- rometóxi, difluoroclorometóxi, diclorofluorometóxi, trifluorometiltio, tri- fluorometilsulfinila ou trifluorometilsulfonila, n representa 0, 1 ou 2.
6. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: Aa representa N (nitrogênio) ou =C(H)- Ab representa N (nitrogênio) ou =C(H)- R1 representa etila, R2 representa hidrogênio,R3 representa 1-cianociclopropila, 2-ciclopropilvinila, ciclopro- pildifluorometila, ciclopropilfluorometila, -C(=O)-R11, em que R11 representa ciclopropila, -C(=O)-NR15R16, em que R15 representa hidrogênio eR16 representa ciclopropilamino, -NR15R16, em que R15 representa hidro-gênio e R16 representa 4-furanil-2(5H)-ona
Figure img0055
-N(H)-C(=O)-R19, em que R19 representa ciclopropila,-N(H)-C(=O)-OR19, em que R19 representa alila, 1-metilciclopropila, ciclobutila ou ciclopropilmetila, - N(H)-C(=S)-OR14, em que R14 representa ciclopropilmetila, -N(H)-C(=O)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio e R19 representa ci- clopropila, -N(H)-C(=S)-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio e R19 representa ciclopropila,-N(H)-S(=O)p-NR18R19, em que R18 representa hidrogênio, R19 representa ciclopropila e p representa 2, -N(H)-S(=O)p- R12, em que p representa 2 e R12 representa ciclopropila, -S(=O)2-R17, em que R17 representa ciclopropila, -S-C(=O)-R12, em que R12 representa ciclopropila, -S-C(=O)-OR13, em que R13 representa metila ou - S(=O)m-NR18R19, em que m representa 2, R18 representa hidrogênio e R19 representa ciclopropila,R4 representa metila,R5 representa trifluorometila, pentafluoroetila, trifluorometil- tio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometóxi,n representa 2.
7. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que apresentam uma estrutura abaixo:
Figure img0056
Figure img0057
Figure img0058
Figure img0059
Figure img0060
Figure img0061
Figure img0062
8. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende os compostos da Fórmula (I), como definidos na reivindi-cação 1, e um ou mais extensores e/ou tensoativos.
9. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um ingrediente agroquímico ativo.
10. Método para controlar uma ou mais pragas animais, ca-racterizado pelo fato de que compreende permitir que um composto da Fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma formulação agroquímica do mesmo, atue nas pragas animais e/ou em seu habitat.
11. Produto, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de Fórmula (I), como definido na reivindicação 1, ou uma formulação agroquímica do mesmo para uso no controle de uma ou mais pragas animais.
BR112020006659-1A 2017-10-04 2018-09-28 Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto BR112020006659B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17194731.0 2017-10-04
EP17194731 2017-10-04
PCT/EP2018/076404 WO2019068572A1 (de) 2017-10-04 2018-09-28 Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112020006659A2 BR112020006659A2 (pt) 2020-09-24
BR112020006659B1 true BR112020006659B1 (pt) 2022-01-25

Family

ID=60019804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112020006659-1A BR112020006659B1 (pt) 2017-10-04 2018-09-28 Derivados de compostos heterocíclicos, formulação agroquímica, método para controlar uma ou mais pragas animais, e produto

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10981935B2 (pt)
EP (1) EP3692045A1 (pt)
JP (1) JP7290631B2 (pt)
KR (1) KR102622644B1 (pt)
CN (2) CN117430622A (pt)
AR (1) AR113278A1 (pt)
AU (1) AU2018344370C1 (pt)
BR (1) BR112020006659B1 (pt)
CL (1) CL2020000900A1 (pt)
CO (1) CO2020004156A2 (pt)
MX (1) MX2020003604A (pt)
PH (1) PH12020550206A1 (pt)
TW (1) TW201922740A (pt)
UY (1) UY37916A (pt)
WO (1) WO2019068572A1 (pt)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200131269A (ko) * 2018-03-12 2020-11-23 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 융합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
TW202132300A (zh) 2020-01-06 2021-09-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物
AU2021256876A1 (en) 2020-04-14 2022-11-03 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
CN116075226A (zh) 2020-09-02 2023-05-05 先正达农作物保护股份公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物
US10947552B1 (en) 2020-09-30 2021-03-16 Alpine Roads, Inc. Recombinant fusion proteins for producing milk proteins in plants
AU2021353004A1 (en) 2020-09-30 2023-04-13 Nobell Foods, Inc. Recombinant milk proteins and food compositions comprising the same
US10894812B1 (en) 2020-09-30 2021-01-19 Alpine Roads, Inc. Recombinant milk proteins

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2820062A (en) 1954-08-11 1958-01-14 Pure Oil Co Preparation of organic thiols
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
TWI281915B (en) 1999-12-24 2007-06-01 Kirin Brewery Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
PA8535601A1 (es) 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
EP1465882B1 (en) 2001-12-21 2011-08-24 X-Ceptor Therapeutics, Inc. Hetrocyclic modulators of nuclear receptors
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
US20040023981A1 (en) 2002-07-24 2004-02-05 Yu Ren Salt forms with tyrosine kinase activity
ATE469903T1 (de) 2002-09-04 2010-06-15 Schering Corp Zur behandlung von krebserkrankungen geeignete pyrazolopyrimidine
FR2844794B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabrication d'alkylmercaptans par addition d'hydrogene
FR2844726B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabricaton de mercaptans a partir de thioethers
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
PL1781662T3 (pl) 2004-08-18 2011-08-31 Pfizer Inhibitory zależnej od RNA polimerazy RNA wirusa zapalenia wątroby typu C, i kompozycje i terapie wykorzystujące je
WO2006023707A2 (en) 2004-08-20 2006-03-02 Bayer Pharmaceuticals Corporation 2-aminothiophenecarboxamides useful as cancer chemotherapeutic agents
EP1803712B1 (en) 2004-10-20 2015-12-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
US7635699B2 (en) 2004-12-29 2009-12-22 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
JP2008545756A (ja) 2005-06-03 2008-12-18 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト 癌化学療法剤として有用な１−メチル−１ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド類
JP4871290B2 (ja) 2005-10-06 2012-02-08 日本曹達株式会社 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤
KR101412943B1 (ko) 2006-06-28 2014-06-26 아스카 세이야쿠 가부시키가이샤 피리딜이소옥사졸 유도체
EP2081927B1 (en) 2006-09-18 2011-08-17 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Piperidine derivatives as renin inhibitors
JP2010535773A (ja) 2007-08-10 2010-11-25 グラクソスミスクライン エルエルシー ウイルス感染を治療するための窒素含有二環式化学物質
WO2009029625A1 (en) 2007-08-27 2009-03-05 Kalypsys, Inc. 4- [heterocyclyl-methyl] -8-fluoro-quinolin-2-ones useful as nitric oxide synthase inhibitors
WO2009114180A1 (en) 2008-03-13 2009-09-17 The General Hospital Corporation Inhibitors of the bmp signaling pathway
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CA2746394C (en) 2008-12-12 2017-08-29 Syngenta Limited Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
US20100272680A1 (en) 2009-02-09 2010-10-28 Subramanian Baskaran Piperidinyl Cyclic Amido Antiviral Agents
WO2010125985A1 (en) 2009-04-28 2010-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof
AR078463A1 (es) 2009-09-30 2011-11-09 Sumitomo Chemical Co Composicion y metodo para controlar plagas de artropodos
WO2011041713A2 (en) 2009-10-02 2011-04-07 Glaxosmithkline Llc Piperazinyl antiviral agents
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
US20140018242A1 (en) 2010-05-31 2014-01-16 Syngenta Participations Ag Method of crop enhancement
KR20130132775A (ko) 2010-08-31 2013-12-05 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해 생물 방제제
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
ES2544609T3 (es) 2010-12-17 2015-09-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Imidazopirazinas 2-sustituidas para uso como inhibidores de Mps-1 y TTK en el tratamiento de trastornos hiper-proliferativos
BR112013016022B1 (pt) 2010-12-24 2019-05-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Composto heterocíclico fundido e uso do mesmo para controle de peste.
KR101958177B1 (ko) 2011-04-21 2019-03-15 오리온 코포레이션 안드로겐 수용체 조절성 카복스아미드
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
WO2013144213A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyridinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2870090A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014031933A2 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Philip Jones Heterocyclic modulators of hif activity for treatment of disease
EP2909176B1 (en) 2012-10-18 2016-07-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 5-fluoro-n-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine derivatives containing a sulfone group
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
WO2014158644A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of triaryl rhamnose carbamates
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
BR112016000059B1 (pt) 2013-07-02 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos heterociclos bi ou tricíclicos, composição compreendendo os referidos compostos, método para combater e controlar pragas, método para a proteção de material de propagação vegetal do ataque por pragas e material de propagação vegetal revestido com a referida composição
US9745274B2 (en) 2013-07-03 2017-08-29 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Compound, organic cation transporter 3 detection agent, and organic cation transporter 3 activity inhibitor
EP3049418A1 (en) 2013-09-25 2016-08-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Imidazopyridazines useful as inhibitors of the par-2 signaling pathway
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
KR20160072155A (ko) 2013-10-17 2016-06-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
CN106414441B9 (zh) 2014-02-17 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
TW201613866A (en) 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
EP3180341B1 (en) 2014-08-12 2022-04-27 Syngenta Participations AG Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016039441A1 (ja) 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112017005122A2 (pt) 2014-09-16 2018-07-31 Syngenta Participations Ag derivados tetracíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre.
WO2016046071A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017007510A2 (pt) 2014-10-16 2018-06-19 Syngenta Participations Ag derivados heterocíclicos tetracíclicos com substituintes contendo enxofre ativos em termos pesticidas
JP2018052816A (ja) 2014-12-26 2018-04-05 日本農薬株式会社 シクロアルキル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112017015514B1 (pt) 2015-01-19 2022-08-30 Syngenta Participations Ag Derivados policíclicos ativos com substituintes contendo enxofre ativo em termos pesticidas, composição pesticida e métodos para controle de pragas e proteção de sementes do ataque por pragas
HUE057027T2 (hu) * 2015-02-12 2022-04-28 Nissan Chemical Corp Kondenzált heterociklusos vegyületek és peszticidek
US10492495B2 (en) 2015-02-17 2019-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agrochemical composition
EP3280716B1 (de) 2015-04-08 2020-02-12 Bayer CropScience AG Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
WO2017025419A2 (de) 2015-08-07 2017-02-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017061497A1 (ja) * 2015-10-06 2017-04-13 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2018070585A (ja) 2016-08-03 2018-05-10 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
JP2018024658A (ja) 2016-08-03 2018-02-15 日産化学工業株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
JP2018177759A (ja) 2016-08-10 2018-11-15 日産化学株式会社 縮合複素環化合物及び有害生物防除剤
JP2018043953A (ja) 2016-09-15 2018-03-22 日産化学工業株式会社 寄生虫防除剤、抗菌剤又は衛生害虫防除剤組成物及びそれらの防除方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111433215A (zh) 2020-07-17
AR113278A1 (es) 2020-03-11
TW201922740A (zh) 2019-06-16
BR112020006659A2 (pt) 2020-09-24
MX2020003604A (es) 2020-07-28
WO2019068572A1 (de) 2019-04-11
CO2020004156A2 (es) 2020-04-24
UY37916A (es) 2019-04-30
AU2018344370B2 (en) 2022-07-07
JP7290631B2 (ja) 2023-06-13
AU2018344370C1 (en) 2023-04-27
PH12020550206A1 (en) 2021-02-15
CN111433215B (zh) 2023-10-03
US20200291043A1 (en) 2020-09-17
KR102622644B1 (ko) 2024-01-10
KR20200064103A (ko) 2020-06-05
US10981935B2 (en) 2021-04-20
CN117430622A (zh) 2024-01-23
AU2018344370A1 (en) 2020-04-23
CL2020000900A1 (es) 2020-10-16
EP3692045A1 (de) 2020-08-12
JP2020536094A (ja) 2020-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10981935B2 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
BR112019003158B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico condensado, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
US11414432B2 (en) Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
BR112020016926B1 (pt) Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
ES2932627T3 (es) Derivados heterocíclicos como pesticidas
BR112021010430A2 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas
BR112019001135B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112019014270B1 (pt) Derivados de heterociclo, seus usos, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112021010400A2 (pt) Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de praga
BR112019021356A2 (pt) imidazopiridinas mesoiônicas para uso como inseticidas
JP2019507745A (ja) 有害生物防除剤としての置換イミダゾリル−カルボキサミド類
US11505553B2 (en) 2-(Het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
BR112021003665A2 (pt) derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
JP2019507747A (ja) 有害生物防除剤としての置換オキシイミダゾリル−カルボキサミド類
US11089783B2 (en) 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
BR122023022434A2 (pt) Derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
BR112019020499A2 (pt) carboxamidas tricíclicas para controlar artrópodes
US20210169080A1 (en) Heterocycle derivatives as pesticides
JP2019514893A (ja) 有害生物防除剤としての置換２−アルキルイミダゾリル−カルボキサミド類
US11339155B2 (en) 2-(het)aryl-substituted fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
BR112019022273B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclicos fundidos, seus usos, formulação agroquímica, método para controle de pragas animais, e plantas, partes de plantas e/ou sementes resistentes a pestes
BR112019014259B1 (pt) Derivados de heterociclo, seus usos, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
BR112019005323B1 (pt) Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina, sua formulação agroquímica, método para controlar pragas animais e seu uso como pesticidas
BR112018008440B1 (pt) Derivados de heterociclo bicíclico fusionado como pesticidas

Legal Events

Date Code Title Description
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 28/09/2018, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.