BR112012007844B1 - Composto heterocíclico e seu uso para controle de uma peste artrópode. - Google Patents

Composto heterocíclico e seu uso para controle de uma peste artrópode. Download PDF

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Abstract

composto heterocíclico e seu uso para controle de uma peste artrópode - a invenção refre-se a um composto heterocíclico representado pela fórmula (1): em que a ^ 1 ^, a ^ 2 ^, r ^ 1^, r ^ 2 ^, r ^ 3^, r ^ 4^, n e assim por diante são definidos naquela descrição, tem um excelente efeito de controle sobre pestes artrópodes e são úteis para o controle de pestes artrópodes.

Description

(54) Título: COMPOSTO HETEROCÍCLICO E SEU USO PARA CONTROLE DE UMA PESTE ARTRÓPODE.
(51) Int.CI.: C07D 417/04; C07D 513/04; A01N 43/78; A01N 43/90; A01P 7/00 (52) CPC: C07D 417/04,C07D 513/04,A01N 43/78,A01N 43/90 (30) Prioridade Unionista: 07/10/2009 JP 2009-233158 (73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED (72) Inventor(es): MITSUHIKO IWAKOSHI
1/100
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO HETEROCÍCLICO E SEU USO PARA CONTROLE DE UMA PESTE ARTRÓPODE.
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um certo tipo de composto heterocíclico e seu uso para o controle de pestes artrópodes.
ANTECEDENTE DA TÉCNICA
GB-A 2.311.010 descreve um composto de benzotiazol como um intermediário de produção para compostos medicinais. WO 2006/024642 descreve um composto de benzotiazol como um intermediário de produção para tinturas. Chem. Pharm. Bull., 30(8), 2996 (1982) descreve um certo tipo de composto de benzotiazol.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
A presente invenção tem um objetivo de fornecer um composto tendo um efeito de controle excelente em pestes artrópodes.
Os presentes inventores investigaram intensivamente para solucionar o problema acima descrito, e consequentemente descobriram que um composto heterocíclico representado pela seguinte fórmula (1) tem um efeito de controle excelente em pestes artrópodes, levando à conclusão da presente invenção.
A presente invenção é como descrita abaixo.
[1] Um composto heterocíclico representado pela fórmula (1):
X1
R1
Figure BR112012007844B1_D0001
R2 (1) (1), em que
A1 e A2 são os mesmos ou diferentes e representam um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-,
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo
2/100 menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7, -NR6C(O)R9, -NR6CO2R9, -C(O)R10, -C(NOR6)Rw, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio,
R2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -CR6, -S(O)mR6, -NR6R7, átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio,
R3 e R4 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR11, -S(O)mR11, átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio (com a condição que R3 ou R4 represente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR11 ou -S(O)mR11), alternativamente, R3 e R4 podem ser ligados para formar um anel de 5 membros ou anel de 6 membros substituído por um ou mais átomos de halogênio junto com os átomos de carbono aos quais R3 e R4 estão conectados,
R5 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio,
R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo C4-C7 cicloalquilmetila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo benzila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 6
3/100 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, ou átomo de hidrogênio (com a condição que R6 não represente um átomo de hidrogênio quando m em -S(O)mR6 for 1 ou 2),
R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y,
R9 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio,
R10 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio,
R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0 ou 1.
Grupo X; o grupo que consiste em grupos Ci-C4 alcóxi opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, e átomos de halogênio.
Grupo Y: o grupo que consiste em grupos Ci-C4 alquila opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, grupos Ci-C4 alcóxi opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, grupo ciano, grupo nitro e átomos de halogênio (doravante, referido como o presente composto).
[2] O composto heterocíclico de acordo com [1], em que R5 é um átomo de hidrogênio.
[3] O composto heterocíclico de acordo com [1] ou [2], em que R2 é um átomo de hidrogênio.
[4] O composto heterocíclico de acordo com qualquer um de [1] a [3], em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7, -NR6C(O)R8, -NR6CO2R9, -C(O)R10, -C(NOR6)R10, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio,
4/100
R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou átomo de hidrogênio (com a condição que R6 seja um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente subs5 tituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X quando m em -S(O)mR6 for 1 ou 2), e
R6 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C-|-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X.
[5] O composto heterocíclico de acordo com [4], em que R1 é um 10 grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7 ou átomo de halogênio,
R6 é um grupo hidrocarboneto de cadeia CrCô opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, e '15 R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C/-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou átomo de hidrogênio, [6] Uma composição de controle de peste artrópode compreendendo o composto heterocíclico como descrito em qualquer um de [1] a [5], e um veículo inerte.
[7] Um método de controle de peste artrópode compreendendo aplicar uma quantidade efetiva do composto heterocíclico como descrito em qualquer um de [1] a [5] às pestes artrópodes ou áreas onde as pestes artrópodes vivem.
[8] Uso do composto heterocíclico como descrito em qualquer um de [1] a [5] para o controle de pestes artrópodes.
O presente composto tem um efeito de controle em pestes artrópodes.
MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO
Os substituintes usados nas descrições do presente relatório descritivo serão ilustrados com exemplos mencionados abaixo. No presente relatório descritivo, por exemplo, C4-C7 no grupo C4-C7 cicloalquilmetila
5/100 significa que o número de átomos de carbono que constituem o grupo cicloalquilmetila inteiro é na faixa de 4 a 7.
Átomo de halogênio no presente composto significa um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X representado por R1 incluem grupos Ci-C6 alquila tais como um grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo pentila, grupo 2,2-dimetilpropila, grupo 3-metilbutila, grupo 2,3-dimetilbutila, grupo 3,3-dimetilbutila e grupo hexila;
grupos Ci-C6 alquila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo metoximetila, grupo etoximetila, grupo 1-metoxietila e grupo trifluorometila;
grupos C2-C6 alquenila tais como um grupo vinila, grupo 1propenila, grupo 2-propenila, grupo isopropenila, grupo 2-metil-1-propenila, grupo 1-butenila, grupo 2-butenila, grupo 3-butenila, grupo 1-pentenila e grupo 1-hexenila;
grupos C2-C6 alquenila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 3,3-difluoro-2-propenila e grupo 3-metóxi-1 -propenila;
grupos C2-C6 alquinila tais como um grupo etinila, grupo propargila, grupo 1-butinila, grupo 2-butinila, grupo 3-butinila, grupo 3,3-dimetil-1butinila, grupo 1 -pentinila e grupo 1-hexinila; e grupos C2-C6 alquinila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 3-metóxi-1-propinila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C5 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X representado por R1 incluem um grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.
Exemplos de grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y representado por R1 incluem um grupo fenila, grupo 2-clorofenila, grupo 3-clorofenila, grupo 4-clorofenila,
6/100 grupo 2-metilfenila, grupo 3-metilfenila, grupo 4-metilfenila, grupo 2metoxifenila, grupo 3-metoxifenila, grupo 4-metoxifenila, grupo 2-(trifluorometil) fenila, grupo 3-(trifluorometil)fenila, grupo 4-(trifluorometil)fenila, grupo
2- nitrofenila, grupo 3-nitrofenila, grupo 4-nitrofenila, grupo 2-cianofenila, grupo 3-cianofenila e grupo 4 -cianofenila.
Exemplos de grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo representado por F incluem grupos heterocíclicos saturados de 5 membros tais como um grupo pirrolidin-1 -ila e outros; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros tais como um grupo pirazol-1 -ila, grupo 3-cloropirazol-1-ila, grupo 3bromopirazol-1-ila, grupo 3-nitropirazol-1-ila, grupo 3-metilpirazo1-1-ila, grupo 3-(trifluorometil)pirazol-1-ila, grupo 4-metilpirazol-1-ila, grupo 4-cloropirazol-1-ila, grupo 4-bromopirazol-1-ila, grupo 4-cianopirazol-1-ila, grupo imidazol-1-ila, grupo 4-(trifluorometil)imidazol-1-ila, grupo pirrol-1 -ila, grupo 1,2,4-triazol-1-ila, grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, grupo 2-furila, grupo 3-furila, grupo 2-tienila e grupo 3-tienila.
Grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y representado por R1 incluem grupos heterocíclicos saturados de 6 membros tais como um grupo piperidila, grupo morfolino, grupo tiomorfolino e grupo 4-metilpiperazin-1-ila e outros; e grupos heterocíclicos aromáticos de 6 membros tais como um grupo 2-piridila, grupo 3-piridila e grupo 4-piridila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia CrC6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X representado por R2 incluem grupo CrCe alquila tais como um grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo pentila, grupo 2,2-dimetilpropila, grupo
3- metilbutila, grupo 2,3-dimetilbutila, grupo 3,3-dimetilbutila e grupo hexila;
grupos alquila C1-C6 substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo metoximetila, grupo etoximetila, grupo 1-metoxietila e grupo trifluorometila;
7/100 grupos C2-C6 alquenila tais como um grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo isopropenila, grupo 2-metil-1-propenila, grupo 1-butenila, grupo 2-butenila, grupo 3-butenila, grupo 1-pentenila e grupo
1-hexenila e outros;
grupos C2-C6 alquenila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 3,3-difluoro-2-propenila e grupo 3-metóxi-1 -propenila;
grupos C2-C6 alquinila tais como um grupo etinila, grupo propargila, grupo 1-butinila, grupo 2-butinila, grupo 3-butinila, grupo 3,3-dimetil-1butinila, grupo 1-pentinila e grupo 1-hexinila: e grupos C2-C6 alquinila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 3-metóxi-1-propinila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia CL-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio representado por R3 ou R4 incluem um grupo trifluorometila, grupo 1,1-difluoroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo pentafluoroetila e grupo heptafluoroisopropila.
Exemplos de grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio representado por R5 incluem um grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila e grupo trifluorometila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X representado por R6 ou R7 incluem grupos alquila Ci-C6 tais como um grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo 1-metilbutila, grupo 2metilbutila, grupo 3-metilbutila, grupo 1 -etilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 2,2-dimetilpropila, grupo pentila, grupo 1,2-dimetilbutila, grupo 2,2dimetilbutila, grupo 1,3-dimetilbutila, grupo 1-metilpentila, grupo 2-metilpentila, grupo 3-metilpentila, grupo 4-metilpentila e grupo hexila;
grupos C-i-C6 alquila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 2-metoxietila, grupo 2-etoxietila, grupo difluorometila, grupo trifluorometila, grupo 2,2-difluoroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,2-tricloroetila, grupo 1-metil-2,2,2-trifluoroetila,
8/100 grupo 1-metil-2,2,2-tricloroetila, grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila, grupo 2,2-difluoropropila e grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila;
grupos C3-C6 alquenila tais como um grupo 2-propenila, grupo 1metil-2-propenila, grupo 2-metil-2-propenila, grupo 2-butenila, grupo 3-butenila, grupo 1-metil-2-butenila e grupo 1-metil-3-butenila;
grupos C3-C6 alquenila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo 3,3-dicloro-2-propenila, grupo 3,3-difluoro-2-propenila; e grupos C3-C6 alquinila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo propargila, grupo
1- metil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 1-metil-2-butinila e grupo 1-metil3-butinila.
Exemplos do grupo C4-C7 cicloalquilmetila representado por R6 ou R7 incluem um grupo ciclopropilmetila, grupo ciclobutilmetila, grupo ciclopentilmetila e grupo ciclo-hexilmetila.
Exemplos do grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 representado por R6 ou R7 incluem um grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila e grupo 2-ciclo-hexenila.
Exemplos de grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y representado por R6 ou R7 incluem um grupo fenila, grupo 2-clorofenila, grupo 3-clorofenila, grupo 4clorofenila, grupo 2-metilfenila, grupo 3-metilfenila, grupo 4-metilfenila, grupo
2- metoxifenila, grupo 3-metoxifenila, grupo 4-metoxifenila, grupo 2-(trifluorometil)fenila, grupo 3-(trifluorometil)fenila, grupo 4-(trifluorometil)fenila, grupo 2-cianofenila, grupo 3-cianofenila, grupo 4-cianofenila, grupo 2nitrofenila, grupo 3-nitrofenila e grupo 4-nitrofenila.
Exemplos de grupo benzila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y representado por R® ou R7 incluem um grupo benzila, grupo 2-clorobenzila, grupo 3-clorobenzila, grupo 4clorobenzila, grupo 2-metilbenzila, grupo 3-metilbenzila, grupo 4-metilbenzila, grupo 2-metoxibenzila, grupo 3-metoxibenzila e grupo 4-metoxibenzila.
9/100
Exemplos de grupo heterocíclico de 5 membros representado por R6 ou R7 incluem grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros tais como um grupo 2-tiazolila, grupo 2-tienila e grupo 3-tienila.
Exemplos de grupo heterocíclico de 6 membros representado por R6 ou R7 incluem grupos heterocíclicos aromáticos de 6 membros tais como um grupo 2-piridila, grupo 3-piridila, grupo 4-piridila, grupo 2-pirimidinila e grupo 4-pirimidinila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X representado por R8 incluem grupos C1-C6 alquila tais como um grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila, grupo terc-butila, grupo 1-metilbutila, grupo 1 -etilpropila, grupo pentila e grupo hexila;
grupos Ci-C6 alquila substituídos por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo metoximetila, grupo difluorometila, grupo trifluorometila, grupo triclorometila, grupo pentafluoroetila e grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila;
grupos alquenila C2-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo vinila, grupo 1propenila, grupo 2-propenila, grupo isopropenila, grupo 2,2-dimetiletenila, grupo 1-butenila, grupo 2-butenila e grupo 3,3,3-trifluoro-1-propenila; e grupos C2-C6 alquinila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X tais como um grupo propargila, grupo 1 -propinila e grupo 3,3,3-trifluoro-1 -propinila.
Exemplos do grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 representado por R8 incluem um grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila e grupo ciclo-hexila.
Exemplos de grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y representado por R8 incluem um grupo fenila, grupo 2-clorofenila, grupo 3-clorofenila, grupo 4-clorofenila, grupo 2-metilfenila, grupo 3-metilfenila, grupo 4-metilfenila, grupo 2-metoxifenila, grupo 3-metoxifenila, grupo 4-metoxifenila, grupo 2-(trifluorometil)
10/100 fenila, grupo 3-(trifluorometil)fenila, grupo 4-(trifluorometil)fenila, grupo 2-cianofenila, grupo 3-cianofenila, grupo 4-cianofenila, grupo 2-nitrofenila, grupo
3-nitrofenila e grupo 4-nitrofenila.
Exemplos de grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio representado por R9 incluem um grupo metila, grupo etila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila e grupo terc-butila.
Exemplos de grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio representado por R10 incluem um grupo metila, grupo trifluorometila, grupo triclorometila, grupo etila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo pentafluoroetila, grupo propila, grupo isopropila, grupo butila, grupo isobutila, grupo sec-butila e grupo terc-butila.
Exemplos de grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio representado por R11 incluem um grupo trifluorometila, grupo difluorometila e grupo 2,2,2-trifluoroetila.
Exemplos do presente composto incluem os compostos a seguir.
Compostos da fórmula (1) em que R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R2 representa um átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R2 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo 1, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, ou grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7, -NR6C(O)R8-,
11/100
NR6CC>2R9, -C(O)R10, -C(NOR6)R10, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio, R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou átomo de hidrogênio (com a condição que se m em -S(O)mR6 for 1 ou 2, então, R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X), R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7 ou átomo de halogênio, R6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, R7 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X ou átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6 ou átomo de halogênio, R6 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa -OR6, -S(O)mR6 ou átomo de halogênio, R6 representa grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X;
Compostos da fórmula (1) em que R3 ou R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR11 ou S(O)mR11;
Compostos da fórmula (1) em que R3 ou R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor, -OR11 ou -S(O)mR11, R11 representa um grupo de hidrocarboneto de
12/100 cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R3 ou R4 representam um grupo trifluorometila, -OR11 ou -S (O)mR11, R11 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C-|-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou -OR11;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou -OR11;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa -OR11;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa -OR11, R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa -OR11, R11 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa -OR11;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa -OR11, R11 re13/100 presenta um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R4 representa -OR11, R11 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, R4 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa -OR11, R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia CtC4 substituído por pelo menos um átomo de flúor, R4 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor, R4 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa -OR11, R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa -OR11, R11 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa -OR11, R11 representa um grupo trifluorometila;
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa =C(R5)-, A2 representa um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-;
14/100
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa =C(R5)-1, A2 representa um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa um átomo de nitrogênio, A2 representa =C(R5)-, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa =C(R5)-, A2 representa um átomo de nitrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que A1 e A2 representam =C(R5)-, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo CvC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C2-C4 alquenila, grupo pirrolidila, grupo piperidila, grupo morfolino, grupo imidazolila, grupo pirazolila, grupo triazolila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um grupo C1-C3 alquila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um (grupo C1-C3 alquila substituído por pelo menos um átomo de halogênio), grupo fenila, grupo piridila, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquenila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquinila, grupo benzila ou grupo C4-C7 cicloalquilmetila), -S(O)mR6b (R6b representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -NR6cR7a (R6c e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), -NHC(O)R8 ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C2-C4 alquenila, grupo pirrolidila, grupo piperidila, grupo morfolino, grupo imidazolila, grupo pirazolila, grupo triazolila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um grupo C1-C3 alquila, grupo pirazolila substituído por pelo me15/100 nos um (grupo C1-C3 alquila substituído por pelo menos um átomo de halogênio), grupo fenila, grupo piridila, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquenila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquinila, grupo benzila ou grupo C4-C7 cicloalquilmetila), -S(O)mR6b (R6b representa grupo C/-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -NR6cR7a (R6c e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), -NHC(O)R8 ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C2-C4 alquenila, grupo pirrolidila, grupo piperidila, grupo morfolino, grupo imidazolila, grupo pirazolila, grupo triazolila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um grupo C1-C4 alquila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um (grupo alquila C!-C3 alquila substituído por pelo menos um átomo de halogênio), grupo fenila, grupo piridila, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquenila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquinila, grupo benzila ou grupo C4-C7 cicloalquilmetila), -S(O)mR6b (R6b representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -NR6cR7a (R6c e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), -NHC(O)R8 ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou -OR11, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído
16/100 por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C2-C4 alquenila, grupo pirrolidila, grupo piperidila, grupo morfolino, grupo imidazolila, grupo pirazolila, grupo triazolila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um grupo C-1-C3 alquila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um (grupo C1-C3 alquila substituído por pelo menos um átomo de halogênio), grupo fenila, grupo piridila, -OR6a (OR6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquenila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquinila, grupo benzila ou grupo C4-C7 cicloalquilmetila), -S(O)mR6b (R6b representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -NR6cR7a (R6c e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), -NHC(O)R8 ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C2-C4 alquenila, grupo pirrolidila, grupo piperidila, grupo morfolino, grupo imidazolila, grupo pirazolila, grupo triazolila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um grupo C1-C3 alquila, grupo pirazolila substituído por pelo menos um (grupo C1-C3 alquila substituído por pelo menos um átomo de halogênio), grupo fenila, grupo piridila, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquenila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, grupo C3-C4 alquinila, grupo benzila ou grupo C4-C7 cicloalquilmetila), -S(O)mR6b (R6b representa um grupo C1-C4 alquila opcio17/100 nalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2), -NR6cR7a (R6c e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), -NHC(O)R8 ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R8 representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C-iC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo CrC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6b (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo Ci-C4
18/100 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou -OR11, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b θ R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou -OR11, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo Ο^4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por
19/100 pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um átomo de hidrogênio, R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C4 substituído por pelo menos um átomo de flúor, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que o R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), -NR6bR7a (Reb e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio), ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R6 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que o A1 representa =C(R5)-, A2 representa um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-, R1 representa um grupo C1C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR6a (R6a representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio), -S(O)mR6a (m representa 0, 1 ou 2), -NR6bR7a (R6b e R7a são os mesmos ou diferentes e representam um gru20/100 po C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio) ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio;
Compostos da fórmula (1) em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, OR6, -S(O)mR6 (m representa 0, 1 ou 2) ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R6 representa um grupo CrC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa =C(R5)-, A2 representa um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-, R1 representa um grupo CiC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR6, -S(O)mR6 (m representa 0, 1 ou 2) ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representam um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R6 representa um grupo Ci-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio;
Compostos da fórmula (1) em que A1 representa =C(R5)-, A2 representa um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-, R1 representa um OR6, S(O)mR6 (m representa 0, 1 ou 2) ou átomo de halogênio, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo trifluorometila, R4 representa um átomo de hidrogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio, R6 representa um grupo CrC4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio.
O método de produzir o presente composto será descrito.
O presente composto pode ser produzido, por exemplo, pelo Método de Produção 1 ao Método de Produção 6 a seguir.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 1
Um composto (4) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n é 0 pode ser produzido reagindo um composto (2) e um com21/100 posto (3).
Figure BR112012007844B1_D0002
[em que, R1, R2, R3, R4, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima].
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila (doravante, referido como DMSO), hidrocarbonetos aromáticos tais como nitrobenzeno, e misturas destes
Na reação, o composto (3) é usualmente usado em uma proporção de 0,5 a 3 mois com respeito a 1 mol do composto (2).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 50 a 200°C. O tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (4) pode ser isolado. O composto isolado (4) pode também ser purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 2
Um composto (4-b) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n representa 0 e R1 representa -OR6x pode ser produzido reagindo um composto (4-a) e um composto (5) na presença de uma base.
Figure BR112012007844B1_D0003
+ RexOH (5)
Figure BR112012007844B1_D0004
(4-b) em que, R2, R3, R4, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima,
R6x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C-i-C6 opcio22/100 nalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo x, grupo C4-C7 cicloalquilmetila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo benzila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y ou grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y].
A reação pode ser realizada na presença de um solvente. Uma quantidade de solvente do composto (5) é usada em alguns casos.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como tetra-hidrofurano (doravante, referido como THF), dimetil éter de etileno glicol e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, amidas de ácido tais como N,Ndimetilformamida (doravante, referida como DMF), sulfóxidos tais como DMSO, e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio, e carbonatos tais como carbonato de potássio, etc.
Na reação, o composto (5) é usualmente usado em uma proporção de 1 a 100 mois com respeito a 1 mol do composto (4-a), e a base é usualmente usada em uma proporção de 1 a 10 mois com respeito a 1 mol do composto (4-a).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 0 a 120°C, e o tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,5 a 24 horas.
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (4-b) pode ser isolado. O composto
23/100 isolado (4-b) pode também ser purificado por cromatografia, recristalização e outros.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 3
Um composto (4-c) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n representa 0 e R1 representa -SR6x pode ser produzido reagindo um composto (4-a) e um composto (6) na presença de uma base.
Figure BR112012007844B1_D0005
Figure BR112012007844B1_D0006
[em que, R2, R3, R4, R6, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima],
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, amidas de ácido tais como DMF, sulfóxidos tais como DMSO, e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio, e carbonatos tais como carbonato de potássio.
Na reação, o composto (6) é usualmente usado em uma proporção de 0,5 a 10 mols com respeito a 1 mol do composto (4-a), e a base é usualmente usada em uma proporção de 0,5 a 10 mols com respeito a 1 mol do composto (4-a).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 0 a 100°C, e o tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (4-c) pode ser isolado. O composto isolado (4-c) pode também ser purificado através de cromatografia, recrista24/100 lização e outros.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 4
Um composto (4) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n representa 0 pode ser produzido reagindo um cloridrato de um composto (2) e um composto (3).
Figure BR112012007844B1_D0007
[em que, R1, R2, R3, R4, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima],
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente, na presença de uma base.
Exemplos da base a ser usada na reação incluem aminas terciárias tais como diisopropiletilamina e trietilamina.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem sulfóxidos tais como DMSO, hidrocarbonetos aromáticos tais como nitrobenzeno, e misturas dos mesmos.
Na reação, o composto (3) é usualmente usado em uma proporção de 0,5 a 3 mois com respeito a 1 mol do composto (2), e a base é usualmente usada em uma proporção de 1 a 2 mois com respeito a 1 mol do composto (2).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 50 a 200°C, e o tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (4) pode ser isolado. O composto isolado (4) pode também ser purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 5
25/100
Um composto (4-d) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n representa 0 e A1 e A2 representa =C(R5)- pode ser produzido submetendo um composto (7) a uma reação de oxidação na presença de uma base.
Figure BR112012007844B1_D0008
[em que, R1, R2, R3, R4 e R5 representam os mesmos significados como descritos acima],
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem alcoóis tais como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
Exemplos do oxidante a ser usado na reação incluem ferricianeto de potássio.
A base a ser usada na reação inclui hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio.
Na reação, o oxidante é usualmente usado em uma proporção de 1 a 5 mois com respeito a 1 mol do composto (7).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 0 a 100°C. O tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e as operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração são realizadas, desse modo, o composto (4-d) pode ser isolado. O composto isolado (4-d) pode também ser purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
MÉTODO DE PRODUÇÃO 6
Um composto (6) que é um composto representado pela fórmula (1) em que n representa 1 pode ser produzido submetendo um composto (4e) a uma reação de oxidação.
26/100
Figure BR112012007844B1_D0009
Figure BR112012007844B1_D0010
[em que, R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia CrC6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, OR®, -NR®R7, -NR®C(O)R8, -NR6CO2R9, -C(O)R10, -C(NOR®)R10, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio, R2, R3, R4, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima].
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
Exemplos do oxidante a ser usado na reação incluem peroxiácidos tais como ácido 3-cloroperbenzoico, solução de peróxido de hidrogênio.
Na reação, o oxidante é usualmente usado em uma proporção de 1 a 3 rnols com respeito a 1 mol do composto (4-e).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de -20 a 100°C. O tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas,
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é, se necessário, lavada com uma solução aquosa de um agente redutor e uma solução aquosa de uma base, e submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (8) pode ser isolado. O composto isolado (8) pode também ser
27/100
Figure BR112012007844B1_D0011
R4 XI purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
Um intermediário na presente invenção pode ser produzido, por exemplo, pelo método seguinte.
MÉTODO DE PRODUÇÃO DO INTERMEDIÁRIO 1
Um composto (2) pode ser produzido, por exemplo, pelo método a seguir.
—- XX —
R4 R (Ml) (M2) (2) [em que, R3, R4, A1 e A2 representam os mesmos significados como descritos acima].
ETAPA 1
Um composto (M2) pode ser produzido reagindo um composto (M1) e tioureia na presença de uma base.
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem alcoóis tais como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
Na reação, tioureia é usualmente usada em uma proporção de
0,5 a 3 mois com respeito a 1 mol do composto (M1), e a base é usualmente usada em uma proporção de 1 a 10 mois com respeito a 1 mol do composto (M1).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 0 a 100°C. O tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, um ácido é acrescentado à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (M2) pode ser isolado. O composto isolado (M2) pode também ser purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
28/100
ETAPA 2
O composto (2) pode ser produzido submetendo o composto (M2) a uma reação redutora.
A reação redutora pode ser realizada na presença de, por exemplo, um pó de metal tal como um pó de ferro e pó de zinco; um ácido tal como ácido clorídrico e ácido acético; e água.
A reação é usualmente realizada na presença de um solvente.
Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol e 1,4-dioxano, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, aicoóis tais como metanol e etanol, amidas de ácido tais como DMF, e misturas dos mesmos.
O agente redutor acima descrito inclui um pó de ferro, pó de zinco, cloreto estanhoso e outros.
Na reação, um pó de metal é usualmente usado em uma proporção de 3 a 10 rnols com respeito a 1 mol do composto (M2).
A temperatura reacional da reação é usualmente na faixa de 0 a 100°C. O tempo reacional da reação é usualmente na faixa de 0,1 a 24 horas.
Após conclusão da reação, água é acrescentada à mistura de reação, depois, a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, desse modo, o composto (2) pode ser isolado. O composto isolado (2) pode também ser purificado através de cromatografia, recristalização e outros.
A seguir, exemplos específicos da presente invenção são mostrados abaixo.
Na tabela descrita abaixo, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, iPr representa um grupo isopropila, cPr representa um grupo ciclopropila, tBu representa um grupo terc-butila, cPen representa um grupo ciclopentila, Ph representa um grupo fenila, 2-Py representa um grupo 2-piridila, 3-Py representa um grupo 3-piridila, 4-Py representa um grupo 4-piridila, 1-Tz representam um
29/100 grupo 1,2,4-triazol-1-ila, 1-Pz representa um grupo pirazol-1-ila. Compostos representados pela fórmula (1)
Figure BR112012007844B1_D0012
Na fórmula acima descrita (1), os substituintes R1, R2, R3, R4, A1, A2 e n são combinados como descrito na Tabela 1 a Tabela 38.
Tabela 1
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
F H cf3 H =C(H)- ~C(H)~ 0
Cl H cf3 H ~C{H) “ 0
Br H cf3 H =C(H)- =C(H)- 0
I H CF-j H “C (H)-* =C (H) - 0
Me H CF3 H =C(H) - —C(H}- 0
Et H cf3 H =C (H) - 0
Br H cf3 H =C (H) - —C{H)- 0
cPr H cf3 H -C(H)- =Ç{H)- 0
cf3 n cf3 H =C(H)- =C(H)- 0
CH3OCH2 h cf3 H =C(H>- 0
Meo H cf3 H =C{H)- =C(H)- 0
EtO H CF3 K =C{H) - =C(HJ- 0
PrO H CF3 H =C(H)- —C (H) - 0
CF3CH2O H cf3 H =C(H)- =C(H5- 0
CHF2CH2O H cf3 H =C(H) - -C (H) - 0
iPrO H cf3 H =C(H>- =C (H) - 0
cPrCH2O H cf3 H =C(H>- =C<H>- 0
cPenO H cf3 K =C(H)- —C(H}- 0
MeS H cf3 H =C(H}- =C(H)- 0
MeS{0) H cf3 K =C(H>- =C (H) - 0
MeS(O)z H cf3 H =C(H}- -C (H) - 0
EtS H CF3 H -C(H)- —C (H) - 0
EtS(O) H cf3 H =C CH)- =C(H)- 0
EtS(Ü)2 H cf3 R =C(H)- =C(H) “ 0
30/100
Tabela 2
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
PrS H CF3 H =C(H)- =C(HJ- 0
PrS(0) H cf3 H C(HJ- C (H) - 0
PrS(0)2 H cf3 H =C(H)- =C(H)~ 0
iPrS H CFâ H —C(H}- =C(H)- 0
iPrS(0) H cf3 H =C(H)- C(H>- 0
±PrS{0)2 H cf3 H CÍH)- C(H) - 0
CF3CH2S H CF? H »C(H)- C (H) - 0
CHF2CK2S H cf3 H C{H)- C(Ji}- 0
WtôHN H cf3 H C(H)- C(H>- 0
Me2N H cf3 H C<H)- C(H)- 0
Me (iFr)KI H cf3 H C(H>- CÍH)- 0
CH3C(O)NH H cf3 H C(H)- C(H)- 0
MeOC(O}NH H cf3 H =C{H)- CÍH)- 0
HC{0) H cf3 H =C(H)- C(H)- 0
CH3C(Q) H cf3 H —C (H) - C(H)- 0
HC (NOMe) H cf3 H C(H)- =C(H>- 0
CH3C (NOMe) H cf3 H CÍH)- C(H)- 0
Ph H cf3 H C(H)- —C (H) - 0
2-Py H cf3 H CÍH)- C(H)- 0
3-Fy H cf3 H C(H)~ C(H)- 0
d-Fy H cf3 H C(H)- =C (H)- 0
1-Tz H CFs H C(H)~ C(H)- 0
1-Pz H cf3 H C(H)~ C (H) - 0
F H cf3 H =-C ÍH) - CÍH)- 1
31/100 abela 3
R1 R2 R3 R4 A1 Aâ n
Cl H H =C{H)- =C(H) - 1
Br H cf3 H =C(H)- =C{H)- 1
I H cf3 H =C(H)- =C(H)- 1
Me H cf3 H =C (H) - -C(M)- 1
Et H cf3 H =C(H}- =C(H) - 1
Pr H cf3 H =C(H)~ =C(H}^ 1
cPx K cf3 H =C(H)- =C (H) - 1
CF3 H cf3 H »C(H)- -CÍH) - 1
ch3och2 H cf3 H =C(H)- 1
MeO H cf3 H —C(H}“ =C (H) - 1
EtO H cf3 H =C(H)- =C(H) - 1
PrO H cf3 H =C (H) - =C(K}- 1
cf3ch2o H cf3 H =C(H)- =C (H) - 1
chf2ch2o H cf3 H —C(H)- -C(H)~ 1
iPrO H cf3 H =C(H)- =C (H)- 1
Ph H cf3 H =C{fí)~ =C (H) - 1
F H cf3 Cl —C(H)- —C(H)- 0
Cl H cf3 Cl =C(H>- =C (H) — 0
Br H cf3 Cl =C{H)~ ”C (H)“- 0
I H CF* Cl =C(HH =C(H)- 0
Me H CFs Cl =C(H}- =C (H) - 0
Et H CFs Cl =C (H)- =C (H) - 0
Pr H cf3 Cl -C(H)- =C(H)~ 0
cf3 H CFs Cl =CÍH)- «C(H)- 0
32/100 ábela 4
R* R2 R3 R4 A1 A2 n
CH3OCH2 H cf3 Cl =C(H) - -C (H) - 0
MeO H cf3 Cl =C(H>- =C(H)- 0
EtO H cf3 Cl =C(fi) - =C(H)- 0
FrO H cf3 Cl =C(H)- =C (H) - 0
GF3CH2O H cf3 Cl —C (H) - =C(H)- 0
CHF2CH2O H cf3 Cl· =C(H}- =C(H>- 0
íPrO H CF3 Cl =C(H)- =C (H) - 0
MeS H cf3 ci =C(H)- -C (H) - 0
MeS(D) H CF3 Cl =C(H) - 0
MoS(0)2 H cf3 Cl =C(H}’ =C(H) - 0
EtS H cf3 Cl =C{H)- =C(H)- 0
Et3(0) H CFa Cl =C(H)- =C(H) - 0
EtS(Ô}2 H cf3 Cl =C(H}- =C(H) “ 0
PrS R cf3 Cl =C(H)- —C(H)- 0
PrS (0) H cf3 Cl —C(H)- =C(H)- 0
PrS(O)2 H CF3 C1C1 =C(HH =C <H> — 0
iPrS H cf3 Cl =C(H)- =C (H) - 0
iPrS(0) H cf3 Cl =C (H) - 0
iPrS(0}2 H cf3 Cl ~C(H)*~ 0
CF3CH2S H cf3 Cl =C(H)- —C (H) - 0
chf2ch2s H cf3 H =C(H)- —C(H)- 0
F H cf3 H =C(H)- =C(C1)- 0
Cl H cf3 H =C(H>- =C(C1)- 0
Br H cf3 =C<C1}~ 0
33/100
Tabela 5
R1 R* R3 R4 A1 A2 n
í H cf3 H =C(H)- =C(Cl·)- 0
Me H cf3 H =C(H)- =C(Cl]- 0
Et H cf3 H -C(H)~ «=C(C1J- 0
Pr a cf3 H =C(H)- =C(cl)- 0
CF3 H CFs H —C(H)- =C(Cl)- 0
ch3och2 H cf3 H =C(H)— =C(C1)- 0
MeO H cf3 H =C(H)- =CÍC1)- 0
EtO H cf3 H =C{H)~ =C(C1)- 0
PrO a cf3 H “C(H)- =c(cn- 0
CF3CH2O H cf3 H =C(C1)- 0
CHF2CH2O H CFs H =C(H)- =C<C1)~ 0
iPrO H cf3 H =C(H)- =C(C1)~ 0
MeS H cf3 H =C(C1)~ 0
MeS(0) H cf3 H =G(H)- =C(C1)- 0
MèS(Ok H cf3 H =C(H)- =C(C1)- 0
EtS H cf3 a —C(H)— =C(C1)- 0
EtS(O) H cf3 H C(H)“ =C(C1)~ 0
EtS(0)2 H CFa H =C(H)- =C{C1)“ 0
PrS H GFg H =C(C1)- 0
PrS(Q) H cf3 H =C(H)- C(C1)- 0
PrSCOk H cf3 H =C(H)~ -C(Cl)- 0
iPrS H cf3 H =C(H>- -C(C1)~ 0
iPrS(0) H cf3 H =C(H)- -C(C1)- 0
iPrS(0)2 H cf3 H -c(ci)- 0
34/100
Tabela 6
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
cf3ch2s H cf3 H -C(ci)-' 0
chf2ch2s H cf3 H =c(ci)- 0
Cl Cl cf3 H =C(H)- 0
MeO Cl cf3 H -C (H) - -C(HJ- 0
EtO Cl cf3 H =C(H)~ =C(H)- 0
PrO Cl cf3 H =C(H)~ -C(HJ- 0
cf3ch2o Cl cf3 H =C(H)~ =C(HJ- 0
chf3ch2o Cl cf3 H =C(H)- =C(HJ- □
±PrO Cl cf3 H =C (HJ - =C(H)- 0
MeS Cl cf3 H —C(H)- =c(H)- 0
MêS(O) Cl cf3 H =C(H)- -C(H)- 0
MeS(0)2 Cl cf3 H =C(H)- =C(H)- 0
EtS Cl cf3 H =C(H)- =C(H)~ 0
EtS(O) Cl cf3 H =C(H)— =C(H)- 0
EtS(OJ2 Cl cf3 fi =C{H}~ =C(H)- 0
CF3CH2S Cl cf3 H =C<H)- =C(H)“ 0
chf2ch2s Cl cf3 H =C(H)- 0
MeHN Cl cf3 H =C(H)- =C(H>- 0
Me2N Cl cf3 H -C(H)- =C(H)- 0
Mê(iPr)N Cl cf3 H =C(HJ- =C (H) - 0
Cl F cf3 H =C(HJ- =C(H] - 0
MeO F cf3 H =C(K)- =C(H)- 0
EtO F cf3 H ==C(HJ- 0
PrO F cf3 H “C(HH =C(H)~ 0
35/100
Tabela 7
R1 R2 R3 R4 A* A2 n
CF3CH2O F cf3 H —C (H) - -C (H) - 0
CHF2CH2O F cf3 H —C{H)“ =C(HH 0
ipro F cf3 H =C(H)- ~C(H)~ 0
MeS F cf3 H =C (H) - =C(H)- 0
MeS(0) F CFs H =C(H}- =C(H)- 0
MeS(O>2 F cf3 H =C(H)- C(H)- 0
EtS F cf3 H =C(H5- =C(H>- 0
EfcSíO) F CFa . H =C(H)- 0
EtS (O)z F CF3 H =C(H)- =C(H)~ 0
CF3CH2S F cf3 H =C(R)- 0
chf2ch2s F CF3 H «C(H)- =C(H)- 0
MeHN F cf3 H =C{K)- =C(HJ- 0
Me2N F cf3 H =c (H) - =C (H) - 0
Me(íFr)M F cf3 H =C(H|- =C(H)- 0
F H CP3O H =C(H)- =C(H)- 0
Cl H cf3q H =C(H)- 0
Br H cf3o H =C(H)- 0
I H CF3O H =C(H)- =C(H)- 0
Me H CF3O H =C(H)- =C(H}- 0
Et H CF3O H —C(H)- =C (H) - 0
Pr H cf3o H =C(H)- =C (H)- 0
cPr H cf3o H —C(H)- =C(H)- 0
cf3 H cf3o H =C(K) - —C (H) - 0
CH3OCH2 H cf3o H =C(H>- =C (H) - 0
36/100
Tabela 8
R1 R5 R3 R4 a1 A2 n
MeO H CF3O H =C(H)- -C(H)- 0
EtO K CF3O H =C{H}- 0
PrO H CF3O H =C(H)— —C(H) — 0
cf3ch2o H cf3o H =C(H)- =C (H) - 0
CHFaCHzO H cf3o H —C(H)- —C(H}~ 0
iPrO H cf3o H “C{H)~ =C(H>- 0
cPrCHgO H cf3o H =C(H)- C(H)- 0
cPôiiO H cf3o H -C(H)- =C(H)- 0
MeS H CFaO H =CÍH)- —C(H)- 0
MeS(O) H CF3O H —C(H}— 0
MeS(0)z H CF3O H =C(H)- —C (H) - 0
EtS H cf3o H =C(H)- =C(H)’ 0
EtS (0) H cf3o H =C(H)~ =C(H)- 0
EtS(O)2 H CF3O H =C(H)- =C(H)- 0
PrS H CF3O H =C(H}- =»C(H)“ 0
PrS(0) H cf3o H =C(H)~ 0
PrS(0)2 fi cf3o H =C(Ji)- =C(H)- 0
iPrS H GF3O H =C(H)~ =C(H}- 0
iPrS(0) H cf3o H =C(H)- =C(H)- 0
iPrS(O)2 H CF3O H =C(H)- =C(H)- 0
CF3CH2S H cf3o H =C(H)~ -C(H)~ 0
CHF2CH2S H cf3o H =C(H)~ =C(H)- 0
MeHN H cf3o H =C(H)“ 0
Me2W H cf3o H =C(H>- =Ç(H)- 0
37/100 abela 9
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
Me (iPr)N H cf3o H =C(H)- =C (H) - 0
CH3C(O)NH H cf3o H =C(H)- =C(H)- 0
MeOC(O)NH H cf3o H =C(H)- =C{H)- 0
HC (0) H cf3o H =C(H)~ =C(H)- 0
CH3C(O) H cf3q H =C (H) - =C(H)- 0
HC(NOMe) H cf3o H =C(H)- =C(H) - 0
CH3C (NOMe) H cf3o H C(H)“ =C£H)- 0
Ph H CFSO H =C(H)- =C(H)~ 0
2-Py H CFjO H =C(H)- =C(H)- 0
3-py H cf3o H =C(H)- =C(H)- 0
4-Py H cf3o H =C(HJ- =C(H)- 0
1-Tz H CF3O H =C(H>- «C<H)~ 0
1-Fz H cf3o H =C (H) - =C(H)- 0
F H cf3o H =C(H}~ =C(H)- 1
CI H cf3o H =C(H)- =C(H)- 1
Bx H cf3q H =C(H)- 1
I H cf3o H =C(H)- =C(H}- 1
Me H CFgO H -C(H)- =C(H)- 1
Et H CF3O H =C (H) - =C(H)- 1
Px H CF3O H =C(H)- =C (H) - 1
CPX H CF3O H =C(H)- =C<H>- 1
cf3 H CF3O H =C (H) - —C{H)— 1
CKsOCHz H CF3O a =C(H)- =C(H)- 1
MeO H cf3o H =C(H)- =C(H)- 1
38/100 abela 10
R1 R2 R3
EtO fí CFgO
PrO H CFgO
CF3CH2O H CF3O
CHFsCHaO H CF3O
ÍPrO H cf3q
Ph H cf3o
F H cf3s
CL H CFgS
Br H CF3S
I H cf3s
Me fí cf3s
Et H cf3s
Pr H cf3s
cPr H cf3s
CFg H cf3s
CH3OCH2 H cf3s
MeO H CFaS
EtO H cf3s
Pro H cf3s
CF3CH2O H cf3s
CKF2CHa0 H cf3s
íPrO H cf3s
cPrCHzO H CFgS
cPenO H cf3s
R4 A1 A2 n
H =C (H>- 1
H =C(H)~ =C(H)~ 1
H =C(H)- =C(B)- 1
H =C(H?- 1
H »C(H)- =C(H)- 1
H =C (H) - -C (H)~ 1
H =C (H) - =C(H)- 0
H =C(H)- =C (H) - 0
H =C(H>- =C(H)~ 0
H =C{H)- 0
H =C(H)~ —C{H)- 0
H =C(H)- =C(H)- 0
fí =C(H)- 0
H =C(H)“ “C (H) — 0
H =C(H)- “C (H) - 0
H C(H}- =C(H)- 0
H =C(H)- =C(H)- 0
H =C(H)- =C(H)- 0
H —C(H)- =C(H)- 0
H =C(H)- 0
H =C(H)- =C(H)- 0
H =C(H)- =C(Hj- 0
H =C(H)~ =C(H)- 0
H =C(fí)- -C (H) - 0
39/100
Tabela 11
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
MeS H cf3s H =C (H) - -C(H) - 0
MôS (0) H cf3s H =C(H)- =C(H) - 0
MeS(O)3 H cf3s E =C(H)- =C(H)- 0
EtS B CFaS H =C (H)- =C(H}- 0
EtS(O) H cf3s H =C(H)“ “C(H)“ 0
EtS(O)2 H CFjS H »CÍH)- =C(H)- 0
PrS H CF3S H =C(H)- =C(H)- 0
PrS(O) H CFgS H =C(H)- =C(H)- 0
PrS(O)2 H CFaS H =C(H)- 0
iPxS H CFsS H -C(H)- =C(H)- 0
iPicS (0) H CF3S H —C (H) - =C(H) - 0
iPrS(0)2 H cf3s H -C(H)- =C(H)- 0
cf3ch2s H cf3s H =C(H)- =C(H)- 0
CHF2CH2S H CFsS E =C (H) - =C(H)“ 0
MeHN H cr3s H «C (H)- 0
Me5N H cf3s H -CÍH)- —C(H) — 0
Me (iPr) N H cf3$ H —C(H) - =»C(H)- 0
CH3C(O)NH H cf3s H =C (H) - =C(H) - 0
MeOC(O)NH H CFgS fí =C(H)- =C(H) - 0
HC(O) H CFsS H =C (H) - =C (H) ~ 0
CHaC(O) H CF3S H =C (H)- =G (B) - 0
HC(NOMe) H cf3s H =C(H)- 0
CHsC(NOMe) H cf3s H =C(H)- -C(H)- 0
Ph H cf3s H =C(H}- =C(HJ- 0
40/100 abela 12
R1 R2 R3 R4 Ax A2 n
2-Py H cf3s H =C(H)- 0
3-Py H CFgS H =C (H) — =C(H)- 0
4-Py H CFjS H =C(K)- =C(H)- 0
1-Tz H CFgS H =C(H) - =C(H)- 0
1-Pz H cf3s H =C (H) - 0
F H cf3cf2 H =C(H)~ =C(H)- 0
Cl H CFgCFj! H =C{H)- =C(H) - 0
Br H cf3cf2 H =C(H)- =C{H)- 0
I H cf3cf2 H =C (H) - =C(H>- 0
Me H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
Et H cf3cf2 H “C(H) - =C(H>- 0
Pr H cf3cf2 H =C(H)- —C(H)- 0
cPr H cf3cf2 H =C{H)- =C(H)- 0
cf3 H CF3CF2 H =C(H)- =C(H)- 0
ch3och2 H cf3cf2 H 0
MeO H cf3cf2 H —C (H) - 0
EtO H cf3cf2 H -C (H) - =C(E)- 0
PrO H cf3cf2 H -C(H>- —C (H) — 0
CF3CH2o H CF3CF2 H =C<H)- =C<H)~ 0
CHF2CH2O H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
iPrO H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
cPrCH2O H cf3cf2 H ~C(H) ~ =C(H)— 0
cPenO H cf3cf2 H —C(H)- =C(H)- 0
MeS H cf3cf2 H —C(H)- =C(H)- 0
41/100
Tabela 13
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
MeS (0) H CF3CF2 H =C(H)- -C(K)~ 0
MeS(0)2 H CF3CF2 H =C(H)- =C (H) - 0
EtS H CF3CFa R =C(H)- =C(H)- 0
EtS(0) H CF3CF2 H -C(H}- =C(H)- 0
EtS(0)2 H CF3CF2 H =C(H)- 0
PrS H CF3CF2 H =C(H)- —C{H)- 0
PrS(O) H CF3CF2 H =C(H)- =C(H)- 0
PrS(O)2 H cf3cf2 H —C(H)- =C(H)- 0
iPrS H cf3cf2 H -C(H)- 0
iPrS(0) H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
IPrS(O)2 H CF3CF2 H =C(H)- =C(H)- 0
CF3CH2S H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
CHFíCHí-S H CF3CF2 H =C(H)- =C(H)- 0
MeHN H cf3cf2 E =C(H)- =C (H) - 0
Me2N H cf3cf2 H =C(HJ- =C(H)- 0
Me(iPr)N H cf3cf2 K =C(H)- =C(H)- 0
Pfc H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)~ 0
2-Py H cf3cf2 H =C(H}- =C(H>- 0
3-Py H cf3cf2 H =C(H)- =C(H)- 0
4-Py H cf3cf2 H —C(H)- -C (H) - 0
1-Tz H gf3cf2 H =C(H)- 0
1-Pz H cf3cf2 H =C(B)- =C(H>- 0
F H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H>- 0
Cl H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H)- 0
42/100
Tabela 14
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
Br H (CF3) 2cf H =C(H)- =C<H)- 0
I H (CF3)2CF H =C(H}~ =C(H)“ 0
Me H (CFDsCF H =C(H)“ =C(H>- 0
Et H (CF3)íCF H =C(H)- =C(H)’ 0
Pr fí (CF3)2CF H =C{H)- =C(H)- 0
cPr H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H}- 0
cf3 H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H) - 0
CH3OCH2 H (CFskCF H =C(H)- —C(H) — 0
MeO H (Cr3)2CF H =C(H)- 0
EtO fí <CF3)2CF H —C(H)- —C{H)- 0
PrO fí (cf3)2cf H =C(H)~ =C(H) — 0
CF3CH2O H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H)- Ü
CHF2CH2O H (CF3)2CF H =C(H)- D
iPrO H (cf3)2cf H =C (H) - =C(H)- 0
cPrCH2O H (cf3)eçf H =C (H) - =C(H)- 0
cPenO H (cf3) 2cf H ~C (H) - C(H)- 0
MeS H (CF3)zCF H -C(H)~ =C(H)- 0
MeS(O) H (CF3)zCF fí =C(H)- =C (H)~ 0
MeS(O)2 H (CF3)2CF H =C(H)- =C (H) - 0
EtS H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H)- 0
EtS(0) H (CF3)2CF H =C(H)- 0
EtS(0)2 H <CF3)2CF H -C(H)- 0
PrS H <cf3)2cf H =C (H) - =C(H>- 0
PrS(0) H (CF3I2CF H —C(H)- =C(Ji) - 0
43/100
Tabela 15
R1 R2 R3 Râ A1 A2 n
PrS(0)2 H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H>- 0
iPrS H (CF3)2CF H =C(H)- =C(H)~ 0·
IPrS(O) H (CF3)2CF H =C(H)- —C(H)“ 0
iPrS{0)2 H (cf3)2cf H «C(H)- =C(H)- 0
çf3ch2s H {CF3)2CF H =C{H)- =C(H)- 0
CHF2CH2S H {CF3)2CF H =C (H) - =C(H)- 0
MeHN H ícf3)2cf H -C(H)- =C(H)- 0
Me2N H ÍCFaJzCF H =C(H)- =C(H)- 0
Me(iPr)N H {CF3)2CF H ”C (H) - =C (H) - 0
Ph H {CF3)2CF H =C (H) - =C (H) - 0
2-Py H (CF3)2CF R =C (K) - =C{H>- 0
3-Py H (cf3}2cf H =C(H)- 0
4-Py H (cf3)2cf H =C(H)- =C(H)- 0
1-Tz H CCF3)2CF H =C (H) - =C(H)- 0
1-Pz H (CF3)2CF H =C<H)- =C (H) - 0
F H CFj H =C(H)- N 0
Cl H CFs H =C(R)- N 0
Br H cf3 H =C(H)- N 0
I H cf3 H -C(H}- N 0
Me H cf3 H ~C(H)- N 0
Et H CF3 H =C(H)- N 0
Fr H CFS H =C(H)- N 0
cPr H CF3 H —C(H)- N 0
cf5 H cf3 H =C (H) - N 0
44/100
Tabela 16
R1 r2 R3 R4 A1 A? 11
CH3OCH2 H CFg H =C(H)- N 0
MeO H cf3 H =C(H)- N 0
EtÔ H cf3 H =C(H)- N 0
PrO H cf3 H =C(H)- N 0
CP3CH£O H cf3 H C(H) - N 0
CHFsCHsO H cf3 H =C(H>- N 0
iPrO H cf5 H =C(H>- W 0
cPrCH^O H CF3 H =C ÍH) - R 0
cPenO H çf3 H =C(H>- N 0
MeS H cf3 H =C(H>- N 0
MeS(0) H cf3 H —C(H>- N 0
MeS<0)2 H CF3 H =C(H)- N 0
EtS H cf3 H =C{H)- N 0
EtS(0) H CFg H =C{H)- N 0
EtS(0)2 H CF3 H R 0
PrS H CFg H =C{H)~ N 0
Prs(o) H CFs H =C{H)- N 0 i
PrS(0}2 ' H CF3 H =C (H) - R 0
iPrS H CFs H =C <H) - R 0
iPrS(O) H CFg H =C{H)- R 0
iPrS(O)2 H CF3 H «C (H) - R 0
cf3ch2s H cf3 H =C(H)- N 0
chf2ch2s H cf3 H =C <H) - N 0
MeHN H cf3 H N 0
45/100
Tabela 17
R1 R2 R9 R4 A1 A5 n
Me2N H cf3 H —CÍH)- N 0
Me(iPx)N H cf3 H -C(H)- N 0
CH3CÍO)NH H cf3 H =C<H)- N 0
MeOC(O)NH H cf3 H —C{H) - N 0
HC (0) H cf3 H =C(H)- N 0
CH3C(0) H cf3 H =C (H) - N 0
HC(NOMe) H cf3 H =C (H) - N 0
CH3C(NOMe) H cf3 H =C(H)- N 0
Ph H cf3 H “C (H) - N 0
2-Py H cf3 H =C (H) - N 0
3-Py H cf3 H —C(H)- N 0
4-Py H cf3 H (H) - N 0
1-T2 H cf3 H =C(H)- N 0
1-Pz H cf3 H -C(H)- N 0
F H cf3 H C(H)- N 1
Cl H cf3 H =C(H)- N 1
Br H cf3 H =C(H)~ N 1
I H cf3 H =C(H)- H 1
Me H H —C(H) - K 1
Et H cf3 H =C(H)- N 1
Pr H CFs H =C (H) - N 1
cPr H CFJ H =C(H)- N 1
Cf3 H CFs H =C (H) - N 1
ch3och2 H CFs H =C(H)- N 1
46/100
Tabela 18
!r1 R2 R3 R^ A1 A2 n
I MeO H CFS H =C(H)- N 1
! EtO H cf3 H =C(H)- N 1
PrO H cf2 H =C(H)- N 1
CF3CH2O H cf3 H =C(H)- N 1
CHE2CH2O H cf3 H =C(H)- N 1
iPrO H cf3 H =C(K)- N 1
Ph H cf3 H =C(H)- N 1
F H cf3 H N 0
Cl H cf3 H N 0
Br H cf3 H N =C(H)- 0
I H cf3 H N =C(H)- 0
Me H CF3 H N =C(HH 0
Et H cf3 H N =C(H)- 0
Pr H cf3 H N 0
cPr H cf3 H N =C(H)- 0
cf3 H cf3 H N =C(H)- 0
ÇH3OCH2 H cf3 H N =C(H)- 0
Meo H cf3 H u =C{H)- 0
EtO H cf3 H W =C(H)~ 0
PrO H cf3 H N 0
CF3CH2O H cf3 H N =C(H>- 0
chfzçh2q H cf3 H N -C(H)~ 0
iPrO H cf3 H N =C(H>- 0
cPrCH20 H CFs H N =C(H> 0
47/100
Tabela 19
R1 R2 R3 r4 A1 A5 n
cPenO H cf3 H N =C(fí)- 0
MeS H cf3 H N -CÍH)- 0
MeS (0) H cf3 H K =C(H)- 0
MeS(Q}2 H cf3 H K =C(H) - 0
EtS H CF3 H K =C(HI- 0
EtS(O) H cf3 H w =C(H) - 0
EtS[0)2 H cf3 H ϊί —C(H)- 0
PrS H CFs H N =C(H) - 0
PrS(O) H CFs H N =C[H)- 0
PrS(O)2 H CFs H N =CÇH) - 0
iPrS H cf3 H N -CÍH>~ 0
iPrS(0) H cf3 H N =CÍH)- 0
iPrS(O)2 fi CFs H N =C(H) - 0
CF3CHZS H CF3 H K =C(H)- 0
CHFgCHjS H cf3 H N =C{H)- 0
MeHN H cf3 H N =C{H) - 0
H cf3 H N =C(H) “ 0
Me(iPr)N H cf3 H W =C(H)- 0
CH3C(O)NH H cf3 H N =C(BH 0
MeOC(O)NH H cf3 H W =C(H)- 0
HC(O) H cf3 H N =C{H)- 0
CHâCíO> H CFs H N 0
HCÍNOMe) H CFs H N =C[H)- 0
CH3C (NOMe) H CF3 H N =C(H)- 0
48/100
Tabela 20
R1 Rz R3 R4 A1 A2 n
Ph H cf3 H N =C(R)- 0
2-Py H cf2 H N =C(H)- 0
3-Py H cf2 H N =C (H) - 0
4-Py H cf3 H N 0
1-Tz H CFs H N =C{H)- 0
1-Pz H cf3 H N =C (H) - 0
P H -cf2ocf2- =C(H)- =C(H)- 0
Cl H -CF2OCF2- =C(H)- 0
Br H -CF2QCFj- 0
I H -CF20CF2- —C(H)- 0
Me H -CF2OCF2- =C(H)- —C (H) - 0
Et H -cf2ocf2- =C(H)- =C (H) - 0
Pr H ”CF2OCF2 ~C (H) - «C (H) - 0
cPr H ’CF2OCF2- =C(H)- =C (H) ” 0
cf3 H -cf2ocf2- =C(H)’ =c (H3 - 0
ch3och2 H -CFzOCFz- =C(H) - =C(H5- 0
MeO K -CF20CF2- =C(H)- =C(H)- D
EtO H ~CF2QÇF2~ =C(H)- 0
PrO H -CF2OCF2- =C(H)- 0
CF3CH2O H -CFZOCFZ- =C{H)- =C(H)- 0
chf2ch2o H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)- 0
IPrO H -cf2ocf2- =C(H)- =C(H)- 0 '
cPrCH2O H -cf2ocf2- =C(H) - =C(H)- 0
cPenO H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)- 0 !
49/100
Tabela 21
R1 R2 R3 R4 A1 Az n
MeS H -cf2ocf2- =C(H)- =C (H) - 0
Mas(0} H -cf2ocf2- =C(H>- =C (H) - 0
MeS(0)2 H -cf2ocf2- =C(H>- =C (H) - 0
EtS H -CF2OCF2- C(H}- =C(H)~ 0
EtS(0) H -cf2ocf2- -C(H)- =C(H)- 0
EtS(O)â H -CF2OCF2- =C(H)- —C(H)- 0
PxS H -CF2OCF5- -CÍH)- -C(H)~ 0
PrS(O) H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)- 0
PrS(0)2 H -CF2OCF2- =C(H)- =C (H) - 0
iPrS H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)- 0
ÍPrS(O) H -CF2OCF2- -CÍH)- =C(H)- 0
iPrS(O)2 H -cf2ocf2- =C(H>- . =C(H) - 0
cf3ch2s H -cf2ocf2- =C(H)- «=C (H) - 0
chf2ch2s H -CF2OCF2’ -CÍH)- =C (H) - ,0
MeHN H -CF2OCF2- =C(H)- —CÍH}- 0
Me2N H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)- 0
Me(iPr)W H ~cf2oc F2- -CÍH}- =C(H)- 0
CH3C(O)NH H -CF2OCF2- =C(H)~ -C(H)- 0
MeOC(O)NH H -CF2OCF2“ -C(H) - =C<H)- 0
HC(O) H -CF20CF2- =C(H)- =C(B)- 0
CH3C(O) H -cf2ocf2- =C{H}- =C(H)- 0
HC(NOMe) H -cf2ocf2- -C(H)- =C(H)- 0
CH3C(NOMe) H -CF2OCF£- -C(H)- —C(H)- 0
Ph H -CF20CF2- =C(H)- —C(H)- 0
50/100
Tabela 22
R1 R2 R3 R4 A1 Az n
2-Py H -cf2ocf2- =C(H)- z=C(H)» 0
3-Py H -CFaOCFa- »C(H)- =C(H)~ 0
4-Py H -CFaOCFz- =C(H)- =C(H)- 0
1-Tz H -CF2OCF2- =C(H)- =C(H)~ 0
1-Pz H -CF2OCF2- =C(H)- 0
F . H -cf2ch2ch2- 0
Cl H -cf2ch2ch2- =C(HH 0
Br H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C(H}- 0
I H -CFaCH2CH2- =C(H)- =C(HJ- 0
Me H -CF2CH2CH2 0
Et H -cf2chzch2- =C(H)- =C (H) - 0
Pr H -cf2cb2ch2- =C(hH -C (H)- 0
cPr H -CFsCH2CH2- =C(fl)- =C (H) - 0
cf3 H -cf2ch2ch2- =C(H}- =C(H)- 0
CK3OCK2 H -cf2ch2ch2- =C(H)- 0
MeO H -CF2CH2CH2- —C(H}“ 0
EtO K -cf2ch2ch2- =C<H)- =C(H)- 0
PrO H -CF2CH2CH2- =C<H)~ =C{H) - 0
CF3CH2O H -cf2ch2ch2- =C(H)’ —C (H) - 0
ÇHF2CH2O H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C(H)- 0
iPrO H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C (H) - 0
cPrCH20 H -cf2ch2ch2- 0
cPenO H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C{H) - 0
MeS H -cf2Ch2ch2- =C(H)- =C(H)- 0
51/100
Tabela 23
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
MeS (0) H -CF2CH2CH2- —c(H}- -C(H)- 0
MeS(0)2 H -CF£CH2CH2- =C(H)- =C(H)- 0
EtS H ~cf2ch2ch2- =C(H)- =C(H)- 0
EtS(0) H -CF2CH2CH2- =C(H)- 0
EtS(0)2 H -CF2CH2CH2- —C(H)- -C (H) - 0
PrS H -CF2CH2CH2- =C(H)- =C(K)- 0
PrS(0) H -CF2CH2CH2- =C(H)- =C (H) - 0
PrS(0)2 fí -cf2ch2ch2- -C (H) - =C (H) - 0
iPrS H -CF2CH2CH2’ «C(H)~ =C(H) — 0
iPrS(O) H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C(H>~ 0
iPrS <0)2 H -cf2ch2ch2- =C(H)- =C(H}- 0
cf3ch2s H -CF2CH2CH2- =C(H)~ =C(H)- 0 ·
chf2ch2s H -CF2CH2CH2- =C(H>- —C(H)- 0
MqPN H -cf2ch2ch2- =C(H>- =C(H)’- 0
Me2N H -CF2CH2CH2- =C(H)~ =C(H>- 0
Me(iPr)N H -cf2ch2ch2- =C(H) - =C(H) - 0
F H -ch2ch2cf2- =c (li) - =C(H>- 0
Cl H -CH2CH2CF2- =C(H)- =C(H)- 0
Br H -CH2CH2CF2“ =C(H)- =C(R)- 0
I H -CR2CH2CF2- =C(H)- 0
Me H -CH2CHzCF2- =C(H)- =C (H)- 0
Et H -CH2CH2CF2- =C (K) - «C(H)- 0
Pr H -CH2CH2CF2- =C(H)~ =C{H)“ 0
cPr H -CH2CH2CF2- —C(H)~ =C{H}- 0
52/100
Tabela24
R1 R2 R3 R4 A1 Az n
cf3 H “CH2CH2CF2- =C(H)- =C (H) - 0
CH3OCH2 H ~CH2CK2CF2- =C(H>- =C(H)- 0
MeO H -ch2ch2cf2- -C(H)- =C(H)- 0
EtO H -ch2ch2cf2- =C(H)- =C(H)- 0
PrO H -CH2CH2CF2- =C(H)- =C(K)“ 0
CF5CH2O H -chsch2cf2- =C(H)- =C{H)- 0
CHF2CH2O H -CH2OH2CF2- =C(H)- —C(H)- 0
iPrO H -Ch2ch?cf2- =C(H)- 0
cPrCH2O H -CH2CH2CF2- =CÍH>- =C(H)- 0
cPenO H -CHaCHsCFa- =C(H)- =C(H)- 0
MeS H -ch2ch2cf2~ =C(H)~ 0
MeS(0) H -ch2ch2cf2- =C(H)~ =C<H)- 0
MeS{0)2 H -ch2ch2cf2- =C (H) - =C(H>- 0
EtS H -CH2CHZCF2- =C(H)- =C(H)- 0
EtS (0) H -CH2CH2CF2- =C(H)- —C(H)- 0
EtS(O)2 H -ch2ch2cf2- =C(H)- —C(H)- 0
PrS H -CH2CH2CF2“ =C(H)~ 0
PrS(0) H -CH2CH2CF2~ »C(K)- =C(H)- 0
PrS (0)2 H -ch2ch2cf2- =C(H)- =C(S)- 0
iPrS H -ck2ch2cf2- =C(H)- =C(H)- 0
iPrS(0) H -CH2CH2CF2- =C(H)- =C(H)- 0
iPrS(0)2 H -CH2CH2CF2- —C(H}- =C(H)- 0
CF3CH2S H -CH2CH2CF2- =C(H)- =C(H)- 0
CHF2CH2S H “CH2CH2CF2- =C(H)- =C(H)- 0
53/100
Tabela
R1 Rz R3 R* A1 A2 n
MeHH H -CH2CK2CF2- C{H)- =C(H)-“ 0
Me2N H -CH5CHaCF2- C<H)- CÍH)- 0
Me (iPr)N H -ch2ch2cf?- =C(H)- C(H)- 0
F H -cf2ch2ch2ch2- CÍH)- C (H) - 0
Cl H -cf2ch2ch2ch2- =C(H)- C(H)- 0
Br H -CF2CH2CH3CH2- -C(H)- C<H)- 0
I H -CF2CH2CH2CH2- C(H)~ C(H)- 0
Me H -cf2ch2ch2ch2- =C(H>- C(K)- 0
Et H -CF2CHzCH2CH2- C(H}- CÍH}- 0
Pr H -CFZCH2CH2CH2- C(H) - C(H)- 0
cPr H -CFsCHsCHzCHs- C(H) - C{H)- 0
cf3 H -CF2CH2CH2CH2- C(H)- C (H) - 0
CHjOCH2 H -cf2ch2ch2ch2- C(H>- C(H>- 0
MeO H -cf2ch2ch2ch2- =CÍH)- CÍH)- 0
EtO H -cf2ch2ch2ch2- CÍH}- C(H)~ 0
PrO H -CF2CH2CfÍ2CH2- C(H)- C(H)~ 0
CF3CH2O H -CF2CH2CH2CH2- =C(H}- C(H)- 0
chf2ch2o H -cf2ch2ch2ch2- C(H)- C(H)- 0
iPrO H -cf2ch2ch2ch2- C(H)- -C(H}- 0
cPrCH2O H -CF2CH2CH2CH2- C(H)- C(H)- 0
cPeno H -CF2CH2CH2CH2- C(H)- C(H)- 0
MeS H -CFíCH2CH2CH2- =C(H)- CÍH)- 0
MeS{0) H -cf2ch2ch2ch2- CÍH}- =C(H)- 0
Me${0)2 H -cf2ch2chzch2- =C(H)- C(H)- 0
54/100
Tabela 26
R1 R2 R3 R4 A1 AZ n
EtS H -ce,ch2ch2ch2- -C(H)- =C(H)- 0
EtS(O) H -CP2CH2CH2CH2- «C(H)“ =C(H)~ 0
EtS(O)2 H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- »C(H)- 0
PrS H -cf2ch2ch2ch2- =C(H)- =C (H) - 0
PrS(0) H -cf2ch2ch2ch2- =C(H)- =C(fí)- 0
PrS(0)2 H -CF2CH2CH2CH2- ~C(H)- =C(H)~ 0
iPrS H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- 0
iPrS(O) H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- =C(H>- 0
ÍPrS(0)2 H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- =C(H)~ 0
cp3ch2s H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- =C(H)- 0
CHFáCHáS H -ÇF2CH2CH2CH2- -C(H>- «C(H)~ 0
MèHN H -CF2CH2CH2CH2- =C(H)- =C(H)~ 0
Me2N H -CF2CK2CH2CH2- —C(H)- =C(H)- 0
Me(iPr)M H -cf2ch2ch2ch2- =C(H)- =C(H)- 0
F H -CF2CH2CH2O- =C(H>- =C(H)- 0
Cl H -CF2CH2CH2O- -C(H}~ =C (H) - 0
Br R - CF2CH2CH2O- =C(H>- =C (H) - 0
I H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C (H) - 0
Me H -CF2CH2CH2O’ =C(H)- =C(H)- 0
Et H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C (H) - 0
Pr H -CF2CH2CH2O- =C (H) - =C(H)- 0
cPr H -CF2CH2CH20- -C (H) - =C(H>- 0
cf3 H -CF2CH2CH2O- =C(H)~ =C(H>- 0
CH3OCH2 H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C(H)- 0
55/100
Tabela 27
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
MeO H -cf2ch2ch2o- =C (H) - =C(H)- 0
EtO H -CF2CH2CH2O- =C (H) - -C(H)- 0
PrO H -cf2ch2ch2o- —C(HJ- =C(H)- 0
cf3ch2o H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C (H) - 0
CHF2CH2O K -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C(H)- 0
ÍPrO K -CF2CH2CH2O- =C(H}- =C(H)- 0
cPrCH3o H -CF2CH2CH2O- =C(H)- =C{H)- 0
cPen.0 H -CF2CH2CH2O- =C(H)- =C(H)- 0
MeS H -cf2ch2ch2o~ =C(H)- =C(H>- 0
MeS{0) H -cf2ch2ch2o- =C(H)~ =C(H)- 0
KfeS(0)2 H -CF2CHzCH20“ =C(H)- =C(H)- 0
EtS H - cf2ch2ch20- =C(H)- =C (H) - 0
EtS(0) H -CF£CH2CH20- =C{H)- =C(H)- 0
EtS(0)2 H -CF2CH2GH2O- =C(H)- =C(K)- 0
PrS H -CF2CH2CH2O- «C(H)~ =C{H)- 0
PrS(0) H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C(H)- 0
PrS(O>2 H -CF2CK2CH2O- =C(H)- =C<H)- 0
iPrs H “CF2CH2CH2O- =CÍH)- 0
iPrS(O) R -CF2CH2CH2O“ =C(H)- =C(H)- 0
iPrS{0)2 H -CF2CH2CH2O =C(H)- —Ç(H)“ 0
CF3CH2S H -CF2CH2CH2O- =C(H)- 0
CHF2CH2S H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C(H)- 0
MeHN H -cf2ch2ch2o- =C(H)- =C (H) - 0
Mê3N H -cf2ch2ch2o- =C[H>- =C(H)- 0
56/100
Tabela 28
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
Me(iPr)N H -CF2CH2CH2O- «C (H) - «C (H) - 0
F H H cf3 -C (H) - =C(H)- 0
Cl H H =C (H) - =C(H)- 0
Br H H cf3 =C (H) - =C(HJ- 0
I H H CF3 ~C CH) - =C(H}- 0
Me H H CFs =C(H)- —C(H}“ 0
Et H H cf3 =C(H)~ =C(H)- 0
Pr H H CFS =C(B)~ =C(H)- 0
cPr H H CF3 =C(H)- ~C{H)— 0
CFs H H CF3 =C(Ei>- 0
CH5OCH2 H H CF3 =C(H>- =C(HJ- 0
MeO H H cf3 =C(H)~ =C CH) - 0
EtO H H cf3 =C{H)- -C (H) - 0
PrO H H CF3 =C<H)- =C(H)- 0
CF3CH2O H H CF3 -C (H) - -C(H)- 0
CHF2CH2O S H CF3 =C(H)-· —C(H)- 0
iPrO H H CFs C(H>- =C(H)- 0
cPrCH20 H H CFs =C (H) - =C(fí)- 0
cPen.0 H H CF3 ~C (H) - =C(H)- 0
MeS H H cf3 =C{H)- =C(H)- 0
MeS(0) H H cf3 »C<H)- 0
MeS(O)z H H CFs =C(H)~ -C(H}- 0
EtS H H CFs =C(H)~ D
EtS(0) H H CFs =C(H)~ =C(H)- 0
57/100
Tabela 29
R1 R2 R3 R* A1 A2 n
EtS (0) z H H cf3 =CÍH)~ =C(H)“ 0
PrS H H cf3 =C(H)- ~C(H)“ 0
PrS(0) H H cf3 =C(H)- =C(H}- 0
PrS (0)2 H H cf3 =C(H)” —C(H)~ 0
iPrS H H cf3 =C(H)- —C(H)- 0
iPrS(0) H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
iPrS(0)2 H H cf3 =C(H)- —C(H)- 0
CF3CH2S H H CFa =C(H)- =C(H)- 0
CHF2CH2S H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
MeHN H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
Mô2N H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
Me(iPr)N H H cf3 -C(H)~ =C(H)- 0
CH3C (O) NH H H cf3 =C<H)- -C(H)~ 0
MâOC(O)NH H H cf3 =C(H)- =C(H)~ 0
HC(O) H H cf3 =C(H>- =C(H)- 0
CH3C(O) H H CFí -C(H}- =C(H)- 0
HC(NOMe) H H CFâ =C (H) - =C(H)- 0
CHsC(NOMe) H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
Ph H H CF3 -C(K)- —C(H}- 0
2-Py H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
3-Fy H H cf3 =C(H)- =C(H)- 0
4-Fy H H CF3 =C(H)- =C(H)- 0
1-Tz H H cf3 =C(H)- =C(H)~ 0
1-Pz H H cf3 =C(HJ- 0
58/100
Tabela 30
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
F H H CFS =c (H) - =C[H)- 1
Cl H H cf3 =C(H)- 1
Br H H cf3 =C (H) - =C(H)- 1
I H H cf3 —C (H) - —C(H)- 1
Me H H cf3 =C(B>- —C (H) - 1
Et H H CF3 =C(H)- =C(H)- 1
Pr H H cf3 =C(H)- =C(H)- 1
cPr H H cf3 =C(H)- “C <H) - 1
cf3 H H cf3 =C(H}- =C{H)- 1
ch3och2 H H CFs =C(H)- =C (H) - 1
MeO H H cf3 =C(H)- =C (H) - 1
EtO H H CFs =C(H)— -C (H) - 1
PrO H H cf3 “C(H)~ =C (H)- 1
CF3CH2O H H cf3 —C(H)- =C(H)- 1
CHF5CH2O H H cf3 =C(H)- =C(H>- 1
íPrO H H cf3 =C(H)- =C (H) - 1
Ph H H cf3 =C(H)- -C(H}’ 1
F H H cf3 wC(H)- N 0
Cl K H cf3 =C{H)- N 0
Br H H cf3 =C(H)- N 0
I H , H CFs =C (H) - N 0
Me H H cf3 N 0
Et H H CF3 N 0
Pr H H CF3 =C (H) - N 0
59/100
Tabela 31
R1 R2 R3 R4 al Ά2 n
cFr H H cr3 =C(H)- N 0
cf3 H H cf3 -C(H)- N 0
ch3och2 H H cf5 =C(H)- K 0
MeO H H cf3 -C (H) - N 0
EtO H H cf3 =C(HH N 0
PtO H H cf3 -C(H)- N 0
CF3CK2O H H cf3 =C(H)~ N 0
CHF2CH2O tí H cf3 =C(H5 - tt 0
iPrO H H CFs =C(H)- N 0
cPrCí^Ci H H CFs =C(H}- N 0
cPenO H H CF0 N 0
MeS H H cf3 =C{H)- N 0
MeS(0) H H cf3 -C (H) - N 0
MeS(O)2 H H cf3 =C{H)~ K 0
EtS H H cf3 =C(H)- N 0
EtS(O) H H cf3 =C(H)~ N 0
Et$(0)2 H H cf3 “CÇH>~ N 0
PrS H H cf3 =C(H)- N 0
PrS(0) H tí cf3 =C(H)- N 0
PrS(O)2 H P r* * cf3 =CÍH>- N 0
iPrS H H cf3 —C(H>- N 0
iPrS{0) H H cf3 —C(H)- N 0
ÍPrS{O}2 H H cf3 =C(H)- M 0
CF3CH2S H H cf3 =C(H)- N 0 ,
60/100
Tabela 32
R1 Rz R3 R4 A1 n
CHF2CH2S H H CF3 «C (H) - N 0
MeHN H H cf3 =C (H) - N 0
Me2N H H CFg =C (H) - N 0
Me(iPr)N H H CFg =C{H) - N 0
Ph H H CFg K 0
2-Py H H CFg =C(H) - K 0
3-Fy H H CFg =C(H)~ M 0
4-Py H H cf3 =C(H)- K 0
1-Tz H H CFa =C(H)- N 0
1-Pz H H CFg =C(H)- N 0
F H H CFg N =C(H)- 0
Cl H H CFg N =C(H)- 0
BX H H CFg TJ =C(H) - 0
I H H CFg N =C(H)- 0
Me H H CFg N =C(H)- 0
Et H H CFg N =C(H)- 0
Pr H H CFg H -C(H) - 0
CPX H H CFg N =C(H)- 0
CFg H H CFg N =C(H)- 0
CH3OCHj2 H H cf3 N =C (H) - 0
MeO H H CFg N =C(H)- 0
EtO H H CFg N «C(H) - 0
PrO H H cf3 N -C(H) - 0
CF3CH2O H H CFg N =C(H> - 0
61/100
Tabela 33
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
CHF2CH2O R H cf3 N =C(fl)- 0
iPrO H H cf3 N =C(H)- 0
ePrCH2O H H gf3 N 0
cPenO H H cf3 N =C(H)- 0
MeS H H cf3 N =C(H)- 0
MeS(0) H H cf3 N =C(H)- 0
MeS(0)z H H ce3 N -C (H) - 0
EtS H H CFg N =C(H)- 0
ÊtS(O) H H CFs •N —C(HJ- 0
EtS(05 2 H H cf3 N =C (Ή) - 0
PrS H H cf3 N =C(H)- 0
ÈrSÇO) H H CFs N =CÍH)~ 0
PrS(O)2 H H cf3 N =C(Ή)- 0
iPrS H H cf3 N =C (H)- 0
iPrS(0) H H cf3 N =c(H5- 0
iPrS(0)z H H cf3 N =C(H)- 0
cf3ch2s H H cf3 N —0(H)- 0
chf2ch2s H H cf3 N =C(H)~ 0
MeHN H H cf3 N =C(H)- 0
Me2N H H cf5 N =C(H)- 0
Me(iPr)N H H CFa N -C(HJ- 0
Ph H H CF3 N =C(H)- 0
2-Py H H cf3 N =C(H)- 0
3-Py H H cf3 N =C(H)- 0
62/100
Tabela 34
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
4-Ργ H H cf3 N =C(H)- 0
1-Tz H H cf3 N =C(H>- 0
1-Pz H H cf3 N =C (H) - 0
F H H cf3o =C(H3~ —C(H)- 0
Cl H H cf3o =C(H)- =C(H)- 0
Br H H cf3o C(H) - =C(H)- 0
I H H cf3o —C(H) - 0
Me H H cf3o =C(H)- =C{H)~ 0
Et H H CFsO =C(H)- =C(H)- 0
Pr H H cf3o =C(H)- —C(H)- 0
cPr H H cf3o =C(H)~ —C(H) — 0
cf3 H H cf3o =C(H>- -C(H)- 0
ch3och3 H H CFsO =C(H>- —C (H) — 0
MeO H H cf3o =C (H>- =C (H) - 0
EtO H H cf3o =C(H>- —C(H)-~ 0
PrO H H cf3o =C{H)- =C(H}- 0
cf3ch2o H H cf3o =C(H)- =C(H}- 0
chf2ch2o H H cf3o “C (H) — -C(H)- 0
IPrO H H cf3o —C (fí) - 0
cPrCHsO H H cf3o =C(H)- 0
cPenO H H cf3o =C(H)- =C (H) - 0
MeS H H CF3O =C(H)- =C(H) — 0
MeS(0) H H cf3o =C(H) - =C(H)- 0
MeS¢0)2 H H CF3O =C(H)- =C (H) “ 0
63/100
Tabela 35
R1 R2 R3 R4 A1 A2 n
EtS H H cf3o -CÍH)- 0
EtS(0) H H cf3o =C(H}- 0
EtS(O)z H H cf3o =C(H)~ =CCHS - 0
PrS H H cf3o =C(H)- =C(HH 0
PrS(0) H H cf3o C(H}- =C(H>- 0
PrS(0)2 H H cf3ü =C(H)~ 0
iPrS H H cf3o =C(H)- =C(H)~ 0
iPrS(0) H H CFSO =C(H)~ =C (H) - 0
iPrS(0)2 H H cf3o =C(H)- =C (fi) - 0
cf3ch2s H H cf3o =C(H)- =C(H)- 0
chf2ch?s H H cf3o =C(H)- =C(H)- 0
MeHN H H cf3o =C(H)- 0
Me2N H H cf3o =C(H)- —C(H) - 0
Me (iPr) ÍJ H H cf3o -C (H) - =C(H5 - 0
Ph fí H cf3o =C(H)- 0
2-Py H H cf3o =C(H)- 0
3-Py H H cf3o =C(H)~ =C (H)- 0
4-Py H H cf3o =C(H)— =C{H)- 0
1-TZ H H cf3o -C(H}- =C (H) - 0
1-Pz H H cf3o -G{H)- =C (H) - 0
F H R CFgO =C(H)- =C(H)- 1
Cl H H cf3o =C(H)- -C(H) - 1
Br H H cf3o =C(H)- =C(H}~ 1
1 H H cf3o =C{H)- =C(H>- 1
64/100
Tabela 36
R1 R2 R3 R4 A1 Az n
Me H H CFgO =C(H)- =C (H) - 1
Et H H CF3O =C(H)“ =C (H) - 1
Pr H H cf3o =C(H)~ =C (fí) ~ 1
cPr H H CF3O =C(H)- 1
cf3 H H cf3o =C(H)- =C(H)- 1
ch3och2 H H cf3o =C(H)- =C(H)- 1
MeO H H cf3o 1
EtO H H CF3O -C(H)- 1
PrO H H CF3O C(H>- =C(H)- 1
CF3CH2O H H CF3O =C(H>- =C(H)- 1
CHF2CH2O H H CF3O -C(fí)~ ~C(H)— 1
iPro H H cf30 =C(H)- =C(H)- 1
Ph H H cf2o =C(H)- =C(HH 1
F H H cf3s =C(H)- =C(H)- 0
Cl H H cf3s —C (H) - =C(H)- 0
Br H H cf3s =C (H) - =C(H)- 0
I H H cf3s =C (H) - 0
Me H H cf3s =C ÍH) - =C(fí)- 0
Et H H cf3s =C (H) - =C(H)- 0
Pr H H cf3s =C(H)- 0
cPr H H çf3s —C (H) — =C(H) — 0
cf3 H H cf3s —C(fí)“ =C(H)- 0
CH3OCH2 H H cf3s =C(H)- =C{H)- 0
MeO H H cf3s 0
65/100
Tabela 37
R1 Ra R3 R4 A1 A2 Ώ
EtO H H cf3s -C(H) - -C(H) - 0
Pro H H CF3S =C (H) - —C(H) — 0
cf3ch2o H H cf3s =C (H) - =CÍH)- 0
CHF2CH2O H H CF3S =C(H)- -C (H) - 0
iPrO H H CF3S C(H)~ =C (H) — 0
CFrCHjO H H CF3S =C(H)- =C(H)- 0
cPenO H H cf3s =C(H)- =C(H)- 0
MeS H H cf3s =C(H)- =C(H)- ΰ
MeS(0) H H cf3s =C(H>- =C(H)- 0
MeS(0)2 H fí cf3s =C(H)- 0
EtS H H cf3s =C(H)- —C(H)- 0
EtS (O) H H cf3s =C(H)- =C (H) - 0
EtS(O)2 K H cf3s =C(H)- =C(H)- 0
PrS H H CF3S =C(H)~ =C(H)~ 0
PrS(O) H H CF3S <=C(fí)“ =C(H) ™ 0
PrS(O)2 H H cf3s -C(H)- =C(K)- 0
iPrS H H cf3s =C (H) - =C (H) - 0
iPrS(0) H H cf3s =C(H)- =C (H) - 0
iPrS(OJs H fí CFaS -CÍH)- =C(H)- 0
CF3CH2S H H CF3S «C (K) ” -C(H)- 0
chf2ch2s H H cf3s =C (H) - -C (H) - 0
MeRN H H cf3s =C (H) - =C (H) - 0
Me2N H E cf3s =C(H)- =C(H5 - 0 1
Me(iPr)N H H cf3s =C(H)- =C(H}- 0
Tabela 38
R1 Rz R3 R4 A1 A2 n
Ph H H CF3S =C(H)- =C(H)- 0
2-Py H H CF3S =C(H>- =C(R}- 0
3-Py H H cf3s =C(H)- =C(H)- 0
4-Py H H cf3s =C(H)- =C(H)’ 0
1-Tz H H cf3s =C(H)- =C(H)~ 0
1-Pz H H cf3s =C(H)~ =C(H)- 0
A composição de controle de peste artrópode da presente invenção compreende o presente composto e um veículo inerte. A composição de controle de peste artrópode da presente invenção é, em geral, uma formulação obtida misturando o presente composto e um veículo sólido, veículo lí10 quido, o veículo gasoso e/ou isca (material com base em isca venenosa) e
66/100 outros, e se necessário, adicionando um tensoativo, e outros auxiliares de formulação. Exemplos da formulação incluem uma solução de óleo, um concentrado emulsificável, uma formulação polvilhável, um pó intumescível, um grânulo, um pó e uma microcápsula. Estas formulações são processadas em uma isca ou folha com veneno e usadas, em alguns casos. A composição de controle de peste artrópode da presente invenção usualmente contém o presente composto em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
Exemplos do veículo sólido usado na fabricação de uma formulação incluem pós finos ou materiais granulares feitos de argila (argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami, argila de ácido e outros), óxido de silício hídrico sintético, talcos, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, etc.), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, nitrato de amônio, cloreto de amônio, etc.), e outros. Exemplos do veículo líquido incluem água, alcoóis .15 (metanol, etanol, 2-propanol, etileno glicol etc.), cetonas (acetona, cetona de metil etila, cetona de metil isobutila, ciclo-hexanona, etc,), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (dimetil éter de etileno glicol, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, tetrahidrofurano, etc.), amida de ácido (Ν,Ν-dimetilformamida, N,Ndimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, etc.), dimetil sulfóxido e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de caroço de algodão, etc.).
Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás de butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dióxido de carbono.
Exemplos do tensoativo incluem sais de éster de sulfato de alquila, sais de sulfonato de alquila, sais de sulfonato de alquil arila, éteres de alquil arila e compostos de polioxietileno dos mesmos, éteres de polietileno glicol, ésteres de álcool poliídrico, e derivados de álcool do açúcar.
Os outros auxiliares de formulação incluem agentes de fixação, agentes dispersantes, estabilizantes e outros, e exemplos específicos dos
67/100 mesmos incluem caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, polímeros solúveis em água sintéticos poli(álcool vinílico), polivinil pirrolidona, poli(ácidos acrílicos), etc.), RAF (fosfato de isopropila de ácido), BHT (2,6-di-terc-butil-4metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4metoxifenol), óleos minerais, ácidos graxos e ésteres graxos.
Exemplos do material com base em isca venenosa incluem componentes de isca tais como farinha de cereal, óleo vegetal, açúcar e celulose cristalina. Na isca venenosa, se necessário, um antioxidante tal como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, um agente aversivo para impedir ingestão acidental tal como um pó de pimenta, uma fragrância atrativa de inseto nociva tal como uma fragrância de queijo, fragrância de cebola e óleo de amendoim são adicionadas.
A composição de controle de peste artrópode da presente invenção é usada aplicando diretamente às pestes artrópodes e/ou às áreas onde as pestes artrópodes vivem (ninho, corpo de planta, terra e outros). No caso de controlar pestes artrópodes parasitárias em uma planta de cultivo, por exemplo, a composição de controle de peste artrópode da presente invenção é pulverizada sobre as partes acima do chão da planta de cultivo, ou a composição de controle de peste artrópode da presente invenção é injetada ao pé da planta, e outros.
Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for usada para o controle de pestes artrópodes no campo de agrossilvicultura, sua quantidade de aplicação é usualmente 0,1 a 1000 g em termos da quantidade do presente composto por 1000 m2. Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for formulada em um concentrado emulsificável, formulação fluível, pó intumescível, microcápsula e outros, a composição é diluída com água de modo que a concentração do presente composto é usualmente 1 a 10000 ppm e pulverizada. Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for formulada em uma solução de óleo, grânulo, pó e outros, a composição é
68/100 usualmente usada como se encontra.
Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for usada para o controle de pestes artrópodes no campo de prevenção epidêmica, sua quantidade de aplicação é usualmente 0,01 a 1000 mg em termos da quantidade do presente composto por 1 m2 da área de aplicação quando tratada em uma superfície, e usualmente 0,01 a 500 mg em termos da quantidade do presente composto por 1 m3 do espaço de aplicação quando tratada em um espaço. Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for formulada em um concentrado emulsificável, formulação fluível, pó intumescível, microcápsula e outros, a composição é diluída com água de modo que a concentração do presente composto é usualmente 0,1 a 1000 ppm e aplicada. Quando a composição de controle de peste artrópode da presente invenção for formulada em uma solução de óleo, aerossol, agente defumado, isca venenosa e outros, a composição é usualmente usada como se encontra.
A composição de controle de peste artrópode da presente invenção pode conter ingredientes ativos de inseticidas, ingredientes ativos de acaricidas, ingredientes ativos de nematicida, ingredientes ativos de fungicidas, ingredientes ativos de herbicidas e/ou ingredientes ativos de reguladores de crescimento de planta, além do presente composto.
Exemplos dos ingredientes ativos de inseticidas incluem os seguintes componentes:
(1) Compostos orgânicos de fósforo:
Aacefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos (CYAP), diazinon, DCIP (éter diclorodiisopropílico), diclofention (ECP), diclorvos (DDVP), dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrinfos, fention (MPP), fenitrotion (MEP), fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation (DMT2), monocrotofos, naled (BRP), oxidoprofos (ESP), paration, fosalone, fosmet (PMP), pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoatp (PAP), profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon,
69/100 triclorpnon (DEP), vamidotion, forato, cadusafos, e outros;
(2) Compostos de carbamato:
Alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, 8PMC, carbaril, carbofurano, earbossulfano, cloetocarb, etiefencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb (MIPC), metolcarb, metomil, motiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur (MC), XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb, e outros;
(3) Compostos piretroides:
Acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cioloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, βίοι 0 fenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, toflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipormetrina, zeta-cipermetrina, lambdacialotrina, gama-cialotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, protlutri15 na, dimeflutrina, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,35R)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropano-carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropano-carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzila, (1 RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2metil-1 -propenil)ciclopropano-carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-420 (motoximetil)benzila e outros;
(4) Compostos de nereistoxina:
Cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, bisaltap, e outros;
(5) Compostos de neonicotinoide:
Imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, di25 notefurano, clotianidina, e outros;
(6) Compostos de benzoilureia:
Clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, e outros;
(7) Compostos de fenilpirazol:
Acatoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol, e outros;
(8) Toxina Bt:
70/100
Esporos vivos derivados das toxinas de cristal produzidas de Bacillus turingiesis e uma mistura dos mesmos;
(9) Compostos de hidrazina:
Cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, e outros;
(10) Compostos orgânicos de cloro:
Aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, metoxiclor, e outros;
(11) Outros:
Óleo de máquina, nicotina-sulfato; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, circmazina, D-D-(1,3dicloropropeno), emamectina-benzoato, fenazaquin, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiezona, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolferpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurinfeno, formetanato, metamamônio, metam-sódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopiril, qualquer composto representado pela seguinte fórmula (A):
Figure BR112012007844B1_D0013
em que, Ra representa Me, Cl, Br ou F; R* representa F, Cl, Br, haloalquila, ou C1-C4 haloalcóxi; Rc representa F, Cl ou Br; Rd representa uma C-1-C4 alquila, uma C1-C4 alquenila, C3-C4 alquinila ou C3-C5 cicloalquilalquila opcionalmente substituída por H, um ou mais átomos de halogênio; CN; SMe; S(O)Me; S(O)2Me e OMe; Re representa H ou Me; Rf representa H, F ou Cl; e R9 representa H, F ou Cl.
Exemplos dos ingredientes ativos dos acaricidas incluem os se71/100 guintes componentes:
acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, queltano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita (EPPS), polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufenpirad, tetradifon, espirocliclofeno, espiromesifeno, apirotetramat, amidoflumat e cienopirafeno.
Exemplos dos ingredientes ativos dos nematicidas incluem os seguintes componentes:
DCIP, fostiazato, levamisol, metiisotiocianato, tartarato de morantel e imiciafos.
Exemplos dos ingredientes ativos dos fungicidas incluem os seguintes componentes:
compostos de azol tais como propiconazol, proticonazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalil e flutriafol;
compostos de amina cíclica tais como fenpropimorf, tridemorf e fenpropidina;
compostos de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol e tiofanato-metila;
procimidona, ciprodinil, pirimetanil, dictofencarb, tiuram, fluazinam, mancozeb, iprodiona, vinclozolin, clorotalonil, captan, mepanipirim, fenpiclonil, fludioxonil, diclofluanid, folpet, cresoxim-metila, azoxistrobina, trifloxistrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, dimoxistrobina, piribencarb, espiroxamina, quinoxifeno, fenexamid, famoxadona, fenamidona, zoxamida, etaboxam, amissulbrom, iprovalicarb, bentiavalicarb, ciazofamid, mandipropamid, boscalid, pentiopirad, motrafenona, fluopirano, bixafeno, ciflufenamid e proquinazid.
Exemplos dos ingredientes ativos de herbicidas incluem os seguintes componentes:
72/100 (1) Compostos de fenóxi-ácido graxo
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, cio meprop, naproanilida e outros;
(2) Compostos de ácido benzoico
2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quinclora co, quinmeraco e outros;
(3) Compostos de ureia diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, te butiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron, metil-daimuron e outros;
(4) Compostos de triazina atrazina, ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrina dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, indaziflam e outros;
(5) Compostos de bipiridínio paraquat, diquat e outros;
(6) Compostos de hidroxibenzonitrila bromoxinil, ioxinil e outros;
(7) Compostos de dinitroanilina pendimatalina, prodiamina, trifluralina e outros;
(8) Compostos de organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifo sato, glufosinato, glufosinato-P, bialafos e outros;
(9) Compostos de carbamato di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molina to, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, asu· Iam e outros;
(10) Compostos de amida de ácido propanila, propizamida, bromobutida, etobenzanid e outros;
(11) Compostos de cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamid, prrapaclor, metazaclor metolaclor, pretilaclor, tenilclor, petoxamid e outros;
(12) Compostos de difeniléter acifluorfon-sódio, bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, cio73/100 metoxinil, aclonifen e outros;
(13) Compostos de imida cíclica ozadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, saflufenacil e outros;
(14) Compostos de pirazol benzofonap, pirazolato, pirazuxifen, topramezona, pirassulfotol e outros;
(15) Compostos de tricetona isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, biciclopirona e outros;
(16) Compostos de ácido ariloxifenoxipropiônico clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, quizalofop-etila, metamifop e outros;
(17) Compostos de trioneoxima aloxidim-sódio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, profoxidim e outros;
(18) Compostos de sulfonilureia clorsulfuron, sulfemeturon-metila, metsulfuron-metila, clorimuronetila, tribenuron-metila, triassulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazossulfuron-etila, primissulfuron-metila, nicossulfuron, amidossulfuron, cinossulfuron, imazossuifuron, rinsulfuron, halossulfuron-metila, prossulfuron, etametsulfuron-metila, triflussulfuron-metila, flazassulfuron, ciclossulfamuron, flupirsulfuron, sulfossulfuron, azinsulfuron, etoxissulfuron, oxassulfuron, iodossulfuron-metil-sódio, foransulfuron, mesossulfuron-metila, trifloxissulturon, tritossulfuron, ortossulfamuron, flucetossulfuron, propirissulfuron, metazossulfuron, e outros:
(19) Compostos de imidazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir e outros;
74/100 (20) Compostos de sulfonamida flumetsulam, metossulam, diolossulam, florasulam, cloransulammetila, penoxsulam, piroxsulam e outros;
(21) Compostos de ácido pirimidiniloxibenzoico piritiobac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid, pirimisulfan e outros;
(22) Outros bentazon, bromacil, teridadil, clortiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilin, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona-sódio, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamone, diflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonila, pirexassulfona, tiencarbazonametila, aminociclopiraclor, ipfencarcazona, metiozolin e fenoxassulfona.
Exemplos dos ingredientes ativos de reguladores de crescimento de planta incluem os compostos seguintes:
himexazol, paclobutrazol, uniconazol-P, inabenfide, proexadionacálcio, aviglicina, 1-naftilacetamida (acetamida de naftaleno), ácido abscísico, ácido indolebutírico, eticlozato, etefon, cloxifenaco, clormequat, diclorprop, giberelinas, proidrojasmon, benzilaminopurina (benziladenina), forclorfenuron, hidrazida maleica, peróxido de cálcio, mepiquat-cloreto e 4-CPA (ácido 4-clorofenoxiacético).
Exemplos de pestes artrópodes às quais o presente composto exibe um efeito incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos dos mesmos incluem os seguintes organismos.
Hemípteros:
Cigarrinhas (Delphacidae) tais como cigarrinha parda pequena (Laodelphax striatellus), cigarrinha parda do arroz (Nilaparvata lugens), cigarrinha branca do arroz (Sogatella furcifera) e outras; cigarrinhas foliares (Deltocephalidae) tais como cigarrinha verde do arroz (Nephotettix cincticeps), cigarrinha de arroz verde (Nephotettix virescens), cigarrinha verde do arroz (Empoasca onukii) e outras; afídeos (Aphididae) tais como afídeo do
75/100 algodoeiro (Aphis gossypii), afídeo verde do pêssego (Myzus persicae), afídeo do repolho (Brevicoryne brassicae), afídeo da espireia (Aphis spiraecola), afídeo da batata (Macrosiphum euphorbiae), afídeo da dedaleira (Aulacorthum solani), piolho-da-cerejeira-brava (Rhopalosiphum padi), afídeo cítrico tropical (Toxoptera citricidus), afídeo farinhento da ameixeira (Hyalopterus pruni) e outros; percevejos (Percevejo) tais como percevejo verde (Nezara antennata), bicho do feijão (Riptortus clavatus), bicho do arroz (Leptocorisa chinensis), percevejo de mancha branca (Eysarcoris parvus), percevejo (Halyomorpha mista) e outros; moscas brancas (Aleyrodidae) tais como mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorum), mosca branca do tomateiro (Bemisia tabaci), mosca branca dos citros (Dialeurodes citri), mosca branca dos citros (Aleurocanthus spiniferus) e outras; cochonilhas (Coccidae) tais como cochonilha pinta vermelha (Aonidiella aurantii), cochonilha de São José (Comstockaspis perniciosa), cochonilha escama-farinha (Unaspis citri), cochonilha vermelha (Ceroplastes rubens), cochonilha australiana (Icerya purchasi), cochonilha japonesa (Planococcus kraunhiae), cochonilha branca de cauda longa (Pseudococcus longispinis), cochonilha branca do pêssego (Pseudaulacaspis pentagona) e outras; percevejo de renda (Tingidae); percevejos tais como Cimex lectularius e outros; psilídeos (Psyllidae); etc.
Lepidópteros:
Traças piralides (Pyralidae) tais como broca do colmo de arroz (Chilo suppressalis), broca amarela do arroz (Tryporyza incertulas), desfoliador do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), desfoliador do algodão (Notarcha derogata), traça indiana (Plodia interpunctella), broca asiática do milho (Ostrinia furnacalis), broca da couve (Hellula undalis), broca da grama dos prados (Pediasia teterrellus) e outras; traças de mariposas (Noctuidae) tais como lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta-do-cartucho de beterraba (Spodeptera exigua), lagarta-do-cartucho (Pseudaletia separata), lagarta-docartucho da couve (Mamestra brassicae), lagarta-rosca (Agrotis ipsilon), semi-larva da beterraba (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp.. Helicoverpa spp. e outras; borboletas brancas (Pyeridae) tais como borbole76/100 ta-da-couve (Pyeris rapae) e outras; traças tortricídeas (Tortricidae) tais como Adoxophyes spp., mariposa oriental (Grapholita molesta), broca da soja (Leguminivora glycinivorella), broca do feijão de azuki (Matsumurasses azukivora), tortricídeo de fruta (Adoxophyes orana fasciata), tortricídeo menor do chá (Adoxophyes honmai.), tortricídeos orientais do chá (Homona magnanima), tortricídeo da macieira (Archips fuscocupreanus), traça da maçã (Cydia pomonella) e outras; lagartas-mineradoras da mancha foliar (Gracillariidae) tais como desfoliador de chá (Caloptilia theivora), lagarta-mineradora da maçã (Phyllonorycter ringoneella) e outras; Carposinidae tais como traça do pêssego (Carposina niponensis) e outros; traças lionetídeos (Lyonetiidae) tais como Lyonetia ap. e outras; traças de Tussock (Lymantriidae) tais como Lymantria spp., Euproctis spp, e outras; traças iponomeutídeos (Yponomeutidae) tais como traça das crucíferas (Plutella xylostella) e outras; traças gelequídeos (Gelechiidae) tais como lagarta rosada do algodão (Pectinophora gossypiella), traça-da-batata (Phthorimaee operculella) e outras; mariposas tigre e aliados (Arctiidae) tais como broca do outono (Hyphantria cunea) e outras; traças de tíneas (Tineidae) tais como traça das roupas (Tinea translucens), traça das roupas (Tineola bisselliella) e outras; etc.
Tisanópteros:
Tripés (Thripidae) tais como tripés amarelo dos citros (Frankliniella ocidental), tripés do meloeiro (Thrips palmi), tripés amarelo do chá (Scirtothrips dorsalis), tripés da cebola (Thrips tabaci), tripés da flor (Frankliniella intonsa) e outros, etc.
Dípteros:
Cúlices tais como mosquito comum (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus e outros; Aedes spp. tais como mosquito da febre amarela (Aedes aegypti), mosquito tigre asiático (Aedes albopictus) e outros; Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis e outros; quironomídeos (Chironomidae); moscas domésticas (Muscidee) tais como Musca domestica, Muscina stabulans e outras; moscas varejeiras (Calliphoridae); moscas da carne (Sarcophagidae); moscas domésticas pequenas (Fanniidae); moscas antomiídeos (Anthomyiidae) tais como moscas da se77/100 mente do milho (Delia platura), mosca da cebola (Delia antiqua) e outras; moscas mineradoras (Agromyzidae) tais como mosca-mineradora do arroz (Agromyza oryzae), mosca-mineradora pequena do arroz (Hydrellia griseola), mosca-mineradora do tomate (Liriomyza sativae), mosca-mineradora dos legumes (Liriomyza trifolii), mosca-mineradora da folha de ervilha (Chromatomyia horticola) e outras; mosca ‘gota’ (Chloropidae) tais como larva de inseto do colmo de arroz (Chlorops oryzae) e outras; mosca-das-frutas (Tephritidae) tais como mosca do meloeiro (Dacus cucurbitae), mosca-das-frutas mediterrâneas (Ceratitis capitata) e outras; Drosophilidae; moscas silvestres ‘cordundas’ (Phoridae) tais como Megaselia spiracularis e outras; moscas de esgoto (Psychodidae) tais como Clogmia albipunctata e outras; Simuliidae; Tabanidae tais como mutuca (Tabanus trigonus) e outros; moscas dos estábulos, etc.
Coleópteros:
Larvas da raiz do milho (Diabrotica spp.) tais como larva da lagarta da raiz do milho (Diabrotica virgifera virgifera), larva da lagarta da raiz do milho (Diabrotica undecimpunctata howardi) e outras; escaravelhos (Scarabaeidae) tais como escaravelho cúprico (Anômala cuprea), besouro da soja (Anômala rufocuprea), besouro japonês (Popillia japonica) e outros; gorgulhos tais como gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgulho do feijão azuki (Callosobruchus chinensis), curcúlio do arroz (Echinocnemus squameus), gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), curculionídeos caçadores (Sphenophorus venatus) e outros; besouros negros (Tenebrionidae) tais como bicho-do-pão (Tenebrio molitor), besouro da farinha vermelho (Tribolium castaneum) e outros; besouros-folha (Chrysomelidae) tais como besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), besouro da folha de abóbora (Aulacophera femoralis), pulgão listrado (Phyllotreta striolata), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata) e outros; besouros dermestídeos (Dermestidae) tais como escaravelho dos tapetes e carpetes (Anthrenus verbasci), besouro do couro (Dermestes maculates) e outros; besouros velório (Anobiidae) tais como besouro do fumo (Lasioderma serricorne) e outros; Epilachna tais co78/100 mo joaninha (Epilachna vigintioctopunctata) e outros; besouros da casca (Scolytidae) tais como caruncho de madeira (Lyctus brunneus), besouro do pinheiro (Tomicus piniperda) e outros; falsos carunchos da madeira (Bostrychidae); carunchos-aranha (Ptinidae); besouros de antenas longas (Cerambycidae) tais como broca-do-tronco (Anoplophora malasiaca) e outros; alfinetes (Agriotes spp.); Paederus fuscipens, etc.
Ortópteros:
Gafanhoto-migrador (Locusta migratória), grilo-toupeira (Gryllotalpa africana), gafanhoto do arroz (Oxya yezoensis), gafanhoto do arroz (Oxya japonica), Gryllidae, etc.
Sifonápteros:
Pulga de gato (Ctenocephalides felis), pulga de cachorro (Ctenocephalides canis), pulga humana (Pulex irritans), pulga de rato (Xenopsylla cheopis), etc.
Anópluros:
Piolho corporal humano (Pediculus humanus corporis), chato (Phthirus púbis), piolho de gado de focinho curto (Haematopinus eurysternus), piolho de ovelha (Dalmalinia ovis), piolho de porco (Haematopinus suis), etc.
Himenópteros:
Formigas (Formicidae) tais como formiga-faraó (Monomorium pharaosis), formiga negra (Formica fusca japonica), formiga preta (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, formiga-cortadeira (Acromyrmex spp.), formiga-fogo (Solenopsis spp.) e outras; vespões (Vespidae); vespas betilídeas (Betylidae); moscas-de-serra (Tenthredinidae) tais como mosca-de-serra do nabo (Athalia rosae), Athalia japonica e outras, etc.
Blatódeos:
Barata germânica (Blattella germanica), barata marrom fuligem (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, barata oriental (Blatta orientalis) e outros;
Acarinos:
Ácaros de aranha (Tetranychidae) tais como ácaro aranha de
79/100 duas manchas (Tetranychus urticae), acaro aranha de Kanzawa aranha ácaro (Tetranychus kanzawai), ácaro vermelho do citros (Panonychus citri), ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi), Oligonychus spp. e outros; ácaros eriofídeos (Eriophyidae) tais como ácaro-purpúreo-da-ferrugem dos citros (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, ácaro da ferrugem do tomate (Aculops lycopersici), ácaro púrpuro do chá (Calacarus carinatus), ácaropurpúreo-da-ferrugem do chá (Acaphylla theavagrans), Eriophyes chibaensis, ácaro purpúreo da maçã (Aculus schlechtendali) e outros; ácaros tarssonemídeos (Tarsonemidae) tais como ácaro branco (Polyphagotarsonemus latus) e outros; ácaros falsos (Tenuipalpidae) tais como Brevipalpus phoenicis e outros; Tuckerellidae; carrapatos (Ixodidae) tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis fiava, Dermacentor taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, carrapato de perna preta (Ixodes scapularis), Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus e outros; ácaros (Acaridae) tais como ácaro do mofo (Tyrophagus putrescentiae), Tyrophagus similis e outros; ácaros de pó doméstico (Pyrogiyphtdae) tais como Dermatophagoides farinee, e Dermatophagoides ptrenyssnu e outros; ácaros queiletídeos (Cheyletidae) tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei e outros; ácaros parasitoides (Dermanyssidae) tais como ácaro de rato silvestre (Ornithonyssus bacoti), ácaro da pena (Ornithonyssus sylviarum), ácaro vermelho avícula (Dermanyssus gallinae) e outros; bicho-do-pés (Trombiculidae) tais como Leptotrombidium akamushi e outros; aranhas (Araneae) tais como aranha da folhagem (Cheiracanthium japonicum), aranha australiana (Latrodectus hasseltii) e outros, etc.
A composição de controle de peste artrópode da presente invenção pode ser usada em terras agrícolas para cultivar as plantações listadas abaixo, e outras.
Plantações agrícolas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba-açucareira, canola, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc.;
Vegetais: vegetais Solanaceae (berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta, batata etc.), vegetais Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobri80/100 nha, melancia, melão, etc.), vegetais Cruciferae (rabanete japonês, nabo, rábano, couve-nabo, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor etc.), vegetais Compositae (bardana, crisântemo, alcachofra, alface etc.), vegetais Liliaceae (cebola galesa, cebola, alho, aspargos etc.), ve5 getais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca etc.), vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga etc.), vegetais Labiatae (manjericão japonês, hortelã, manjericão etc.), morango, batata doce, inhame, aráceo, etc.;
Fruteiras: frutas pomáceas (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo etc.), frutas pevides (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, abricó, ameixa seca etc.), frutas cítricas (mandarim de Satsuma, laranja, limão, lima, toronja etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistacho, castanha de caju, macadamia etc.), frutas de baga (mirtilo, oxicoco, amora-preta, framboesa etc.), uva, caqui, azeitona, nespereira, banana, café, tâmara, coqueiro, palmeira, etc.;
.15 Árvores diferentes de fruteiras: chá, amora, árvores floríferas (rododentro, camélia, hortênsia, camélia-sasanqua, anis japonês, cereja japonesa, tulipa, murta-crepe, azeite laranja fragrante, etc.), árvores de rua (freixo, vidoeiro, dogwood, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore maple, carvalho, álamo, árvore-de-judas, árvore do âmbar chinesa, plátano, Zelkova, Japane20 se arborvitae, árvore de abeto, cicuta japonesa, junípero em forma de agulha, pinheiro, abeto vermelho, teixo, olmo, castanheiro japonês, etc.), viburno perfumado, podocarpo de folha larga, cedro japonês, cipreste de Hinoki, cróton, eixo japonês, flor-de-maio, etc.
Grama; esmeralda (grama-japonesa, grama-mascarenha, etc.), grama-bermudas (Cynodon dactylon, etc.), grama comum (grama rasteira, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), grama-azul (cabelo-de-cão-decolmo-liso, cabelo-de-cão-de-colmo-áspero, etc.), festuca (festuca dos prados, festuca vermelha, festuca-anão, etc.), erva-castelhana (joio, ervacastelhana perene, etc.), panasco, erva-dos-prados, etc.;
Outros: ervas florescentes (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (prairie gentian), gipsofila, gérbera, calêndula, salvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, or81/100 quídea, lírio do vale, lavanda, goiveiro, couve ornamental, prímula, folha-desangue, gladíolo, catléia, margarida, orquídea-cymbidium, begônia, etc.), plantas para biocombustíveis (jatrofa, cártamo, Camelina alyssum, grama do tipo switchgrass, eulália, caniço-malhado, grama do tipo Great reed, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas de folhagens ornamentais, etc.
As plantações acima descritas incluem plantações geneticamente modificadas.
EXEMPLOS .15
A presente invenção será explicada ainda em detalhes pelos Exemplos de Produção, Exemplos de Produção de Referência e Exemplos de Teste abaixo, mas a presente invenção não se limita a eles.
Primeiro, os Exemplos de Produção são mostrados para a produção do presente composto.
Exemplo de Produção 1
Uma mistura de 2,3 g de cloridrato de 2-amino-4-(trifluorometil)benzenotiol, 1,25 g de 3-fluoroisonicotinaldeído, 1,29 g de N-etildiisopropilamina e 10 ml de DMSO foi agitada por 5 horas a 170°C. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna em sílicagel para obter 1,79 g de 2-(3-fluoropixidin-4-il)-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 1).
Figure BR112012007844B1_D0014
O presente composto 1 1H-RMN (CDCb) δ: 8,72 (d, J=2,4 Hz, 1H), 8,65-8,63 (m, 1H),
8,47-8,45 (m, 1H), 8,34-8,31 (m, 1H), 8,12 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,73 (dd, J=8,5, 1,7 Hz, 1H)
Exemplo de Produção 2
2-(3-cloropiridin-4-il)-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, re82/100 ferido como o presente composto 2) foi obtido da mesma maneira como no Exemplo de Produção 1, com exceção de que 3-cloroisonicotinaldeído foi usado em vez de 3-fluoroisonicotinaldeído.
Cl
Figure BR112012007844B1_D0015
O presente composto 2 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,478,45 (m, 1H), 8,29 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,12 (d, Hz, 1H), 7,73 (dd, J=8,5, 1,2 Hz, 1H)
Exemplo de Produção 3
A uma mistura de 0,50 g de 2-(3-cloropiridin-4-ii)-5-(trifluorometil) benzotiazol e 5 ml de clorofórmio foi adicionado 0,51 g de 70% de ácido mcloroperbenzoico sob esfriamento em gelo. Esta mistura foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. A mistura de reação foi diluída com clorofórmio, e lavada sequencialmente com uma solução a 5% de hidróxido de sódio aquoso e solução salina saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,43 g de 2-(3cloro-1-oxipiridin-4-il)-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 3).
Figure BR112012007844B1_D0016
O presente composto 3 1H-RMN (CDCb) δ: 8,45 (d, J=7,1 Hz, 1H), 8,41-8,39 (m, 2H),
8,21 (dd, J=7,1, 1,7 Hz, 1H), 8,10 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,71 (m, 1H)
Exemplo de Produção 4
Uma mistura de 0,28 g de 2-(3-fluoropiridin-4-il)-5-(trifluorometil) benzotiazol, 0,28 g de carbonato de potássio e 3 ml de metanol foi refluxada com aquecimento por 1,5 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resul83/100 tante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 2-(3metoxipiridin-4-il)-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 4).
Figure BR112012007844B1_D0017
O presente composto 4 1H-RMN (CDCb) δ: 8,58 (s, 1H), 8,47 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,428,40 (m, 1H), 8,37 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,09-0,06 (m, 1H), 7,69-7,65 (m, 1H),
4,21 (s, 3H)
Exemplo de Produção 5
Uma mistura de 0,30 g de 2-(3-fluoropiridin-4-il)-5-(trifluorometil) benzotiazol, 0,14 g de sal de sódio de metilmercaptano e 3 mi de DME foi agitada em temperatura ambiente durante 20 minutos. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída três vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 2-[3-(metiltio)piridin-4-il]-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 5).
Figure BR112012007844B1_D0018
O presente composto 5 1H-RMN (CDCb) δ: 8,76-8,75 (m, 1H), 8,58 (d, J=5,1 Hz, 1H), 9,46-8,44 (m, 1H), 8,10-8,07 (m, 1H), 7,91 (dd, J=5,1, 0,7 Hz, 1H), 7,73-7,69 (m, 1H), 2,61 (s, 3H)
Exemplo de Produção 6
2-[3-(etiltio)piridin-4-il]-5-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, re84/100 ferido como o presente composto 6) foi obtido da mesma maneira como no Exemplo de Produção 5, com exceção de que um sal de sódio de etilmercaptano foi usado em vez do sal de sódio de metilmercaptano.
Figure BR112012007844B1_D0019
O presente composto 6 1H-RMN (CDCIs) δ: 8,72 (s, 1H), 8,56 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,238,21 (m, 1H), 8,02 (d, J=5,1 Hz, 1H), 7,77-7,70 (m, 2H), 3,19 (q, J=7,4 Hz, 2H), 1,48 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 7
A uma mistura de 0,65 g de 2-[3-(etiltio)piridin-4-il]-5(trifluorometil) benzotiazol e 5 ml de clorofórmio foi adicionado 0,66 g de 70% ácido m-cloroperbenzoico sob esfriamento em gelo. Esta mistura foi agitada a 0°C por 1 hora. A mistura de reação foi diluída com clorofórmio, e lavada sequencialmente com uma solução aquosa a 5% de hidróxido de sódio e solução salina saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,19 g de 2-[3(etanossulfonil)piridin-4-il]-5-(trifluorometil) benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 7) e 0,35 g de 2-[3-(etanossulfinil)piridin-4-il]-5(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 8).
Figure BR112012007844B1_D0020
O presente composto 7 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,40 (s, 1H), 9,04 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,388,36 (m, 1H), 8,12 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,77-7,74 (m, 1H), 7,65-7,63 (m, 1H), 3,82 (q, J=7,5 Hz, 2H), 1,42 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Figure BR112012007844B1_D0021
85/100
O presente composto 8 1H-RMN (CDCfe) δ: 9,46 (s, 1H), 8,93 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,388,37 (m, 1H), 8,13 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,79-7,75 (m, 2H), 3,54 (dq, J=13,2, 7,4 Hz, 1H), 3,13 (dq, J=13,2, 7,4 Hz, 1H), 1,50 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 8
Uma mistura de 0,90 g de 3-amino-5-(trifluorometil)-piridino-2tiol, 0,58 g de 3-fluoroisonicotirialdeído e 5 ml de DMSO foi agitada a 170°C por 2 horas. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, à mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,55 g de 2-(3fluoropiridin-4-il)-6-(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 9).
Figure BR112012007844B1_D0022
O presente composto 9 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,96-8,94 (m, 1H), 8,76 (d, J=2,4 Hz, 1H), 8,57 (dd, J=5,1, 1,0 Hz, 1H), 8,65-8,64 (m, 1H), 8,32-8,28 (m, 1H)
Exemplo de Produção 9
2-(3-cloropiridin-4-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referida como o presente composto 10) foi obtida da mesma maneira como no Exemplo de Produção 8, com exceção de que 3cloroisonicotinaldeído foi usado em vez de 3-fluoroisonicotinaldeído.
CL
Figure BR112012007844B1_D0023
O presente composto 10 1H-RMN (CDCb) δ: 8,96-5,95 (m, 1H), 8,05 (s, 1H), 6,71 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,65-8,64 (m, 1H), 6,25 (d, J=5,1 Hz, 1H)
86/100
Exemplo de Produção 10
Uma mistura de 0,29 g de 2-(3-fluoropiridin-4-il)-6-(trifluorometil) tiazolo [5,4-b]piridina, 0,15 g de carbonato de potássio e 6 ml de etanol foi refluxada com aquecimento por 8 horas. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com solução salina saturada, secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 2-(3etoxipiridin-4-il)-6-(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 11).
Figure BR112012007844B1_D0024
O presente composto 11 1H-RMN (CDCIs) δ: 8,91-8,89 (m, 1H), 8,59-8,57 (m, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,46 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,35 (d, J=4,9 Hz, 1H), 4,47 (q, J=7,0 Hz, 2H), 1,70 (t, J=7,0 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 11
2-(3-metoxipiridin-4-il)-5-(trifluorometil)tiazolo[5,4-h]piridina (doravante, referido como o presente composto 12) foi obtida da mesma maneira como no Exemplo de Produção 10, com exceção de que metanol foi usado em vez de etanol.
Figure BR112012007844B1_D0025
O presente composto 12 1H-RMN (CDCIs) δ: 8,91-8,90 (m, 1H), 8,61 (5, 1H), 8,60-8,58 (m, 1H), 8,49 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,35 (d, J=5,0 Hz, 1H), 4,23 (s, 3H)
Exemplo de Produção 12
A uma mistura de 51 mg de hidreto de sódio (60% de dispersão
87/100 em óleo mineral) e 2 ml de DMF foi adicionada em temperatura ambiente uma mistura de 0,10 g de 2,2-difluoro-etanol e 1 ml de DMF. Esta mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 15 minutos, depois, esfriada com gelo. Em seguida, a esta foi adicionada uma mistura de 0,29 g de 2-(3fluoropiridin-4-il)-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-h]piridina e 10 ml de DMF, e a mistura resultante foi agitada por 0,5 hora sob esfriamento em gelo, ainda por 0,5 hora em temperatura ambiente. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,27 g de 2-[3-(2,2difluoroetoxi)piridin-4-il]-6-(trifluorometii) tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 13).
Figure BR112012007844B1_D0026
O presente composto 13 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,94-8,92 (m, 1H), 8,62-8,60 (m, 1H), 8,588,56 (m, 2H), 8,40 (d, J=5,1 Hz, 1H), 6,35 (tt, J=54,6, 3,9 Hz, 1H), 4,59 (td, J=12,7, 3,9 Hz, 2H)
Exemplo de Produção 13
Uma mistura de 0,20 g de 2-(3-f1uoropiridin-4-il)-6-(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina, 47 mg de sal de sódio metilmercaptano e 6 ml de DMF foi agitada por 1 hora sob esfriamento em gelo. A esta mistura foram adicionados 47 mg de sal de sódio metilmercaptano, e a mistura resultante foi agitada ainda por 1 hora sob esfriamento em gelo. À mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,19 g de 2-[3-(metiltio)piridin-4-il]-688/100 (trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 14).
Figure BR112012007844B1_D0027
O presente composto 14 1H-RMN (CDCb) δ: 8,93-8,91 (m, 1H), 8,78 (s, 1H), 8,64-8,63 (m,
1H), 8,61 (d, J=5,1 Hz, 1H), 7,91-7,89 (m, 1H), 2,62 (s, 3H)
Exemplo de Produção 14
Uma mistura de 0,90 g de 2-(3-fluoropiridin-4-il)-6-(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina, 0,32 g de sal de sódio de etilmercaptano e 12 ml de DMF foi agitada por 1 hora sob esfriamento em gelo. À mistura de reação foi adicionada água, e o sólido depositado foi colhido através de filtração. Este sólido foi lavado com água, depois, dissolvido em acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina saturada, secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,89 g de 2-[3-(etiltio)piridin15 4-il]-6-(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 15).
Figure BR112012007844B1_D0028
O presente composto 15 1H-RMN (CDCb) δ: 8,93-8,92 (m, 1H), 8,85-8,84 (m, 1H), 8,64 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,63-8,62 (m, 1H), 8,05-8,04 (m, 1H), 3,05 (q, J=7,4 Hz, 2H),
1,36 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 15
A uma mistura de 0,62 g de 2-[3-(etiltio)piridin-4-il]-6(trifluorometil) tiazolo[5,4-b]piridina e 5 ml de clorofórmio foi adicionado 0,66 g de 65% de ácido m-cloroperbenzoico sob esfriamento em gelo. Esta mistu25 ra foi agitada a 0°C por 1 hora. A mistura de reação foi diluída com clorofór89/100 mio e lavada sequencialmente com uma solução aquosa a 5% de hidróxido de sódio e solução salina saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,27 g de 2-[35 (etanossulfonil)piridin-4-il]-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 16) e 0,28 g de 2-[3(etanossulfiniflpiridin-4-il]-6-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (doravante, referido como o presente composto 17).
Figure BR112012007844B1_D0029
O presente composto 16 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,41 (s, 1H), 9,07 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,978,96 (m, 1H), 8,58-8,55 (m, 1H), 7,65 (d, J=5,0 Hz, 1H), 3,77 (q, J=7,5 Hz, 2H), 1,43 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Figure BR112012007844B1_D0030
O presente composto 17 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,49 (s, 1H), 8,98-8,96 (m, 2H), 8,59-8,57 (m,
1H), 7,82-7,80 (m, 1H), 3,51 (dq, J=13,2, 7,5 Hz, 1H), 3,12 (dq, J=13,2, 7,4
Hz, 1H), 1,49 (t, J=7,4 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 16
A uma mistura de 1,56 g de ferricianeto de potássio e 4 ml de água, uma mistura de 0,50 g de 3-cloro-N-[(420 trifluorometil)fenilltioisonicotinamida, 0,41 g de hidróxido de sódio e 6 ml de água foi vertida a 60°C em um período de 45 minutos. Depois disso, esta mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. Em seguida, 1,02 g de carbonato de potássio foi adicionado, e a mistura resultante foi agitada a 50°C por mais 1 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, a
90/100 mistura de reação foi extraída duas vezes com éter dietílico. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 60 mg de 2-(3-cloropiridin-4-il)-6-(trifluorometil)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 18).
Figure BR112012007844B1_D0031
O presente composto 18 1H-RMN (CDCfe) δ: 8,81 (s, 1H), 8,67 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,308,28 (m, 2H), 8,28-8,24 (m, 1H), 7,82-7,79 (m, 1H)
Exemplo de Produção 17
A uma mistura de 2,77 g de ferricianeto de potássio e 20 ml de água, uma mistura de 0,70 g de 3-cloro-N-[(4-trifluorometóxi)fenil] tioisonicotinamida, 0,67 g de hidróxido de sódio, 5,6 ml de água e 8 ml de etanol foi vertida a 90°C em um período de 20 minutos. Depois disso, esta mistura foi agitada a 90°C por 1 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. A mistura de reação foi extraída duas vezes com éter dietílico. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,18 g de 2-(3-cloropiridin-4-il)-6-(trifluorometoxi)benzotiazol (doravante, referido como o presente composto 19).
F3CO'
Figure BR112012007844B1_D0032
O presente composto 19 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,81 (s, 1H), 8,67-8,65 (m, 1H), 8,26 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,18 (d, J=8,8 Hz, 1H), 7,87-7,86 (m, 1H), 7,47-7,43 (m, 1H)
Em seguida, Exemplos de Produção de Referência são mostra91/100 dos para a produção dos intermediários de produção para os compostos inventivos acima descritos.
Exemplos de Produção de Referência 1
A uma mistura de 9,84 g de 2-hidróxi-5-(trifluorometil)piridina e
40 ml de ácido sulfúrico concentrado, 10,9 g de 70% de ácido nítrico foram vertidos a 80°C. Esta mistura foi agitada a 80°C por 1 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, a mistura de reação foi vertida em água gelada. O sólido depositado foi colhido através de filtração. Este sólido foi lavado com água gelada, depois, dissolvido em acetato de etila, e lavado com solução salina saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio, depois, concentrada sob pressão reduzida, para obter 5,22 g de 2-hidróxi-5-nitro-5-(trifluorometil)piridina.
Figure BR112012007844B1_D0033
1H-RMN (DMSO-d6) Ô: 13,54 (br s, 1H), 8,67 (d, J=2,7 Hz, 1H), 8,48-8,45 (m, 1H)
Uma mistura de 5,22 g de 2-hidróxi-3-nitro-5(trifluorometil)piridina, 4,2 g de oxicloreto de fósforo e 2,0 g de quinolina foi refluxada com aquecimento por 5,5 horas. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, a mistura de reação foi vertida em água gelada. Esta mistura foi neutralizada com uma solução aquosa de hidróxido de sódio, depois, a mistura foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílicagel, para obter 4,88 g de 2-cloro-3-nitro-5-(trifluorometil)piridina.
Figure BR112012007844B1_D0034
1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91-8,87 (m, 1H), 8,48-8,44 (m, 1H)
Uma mistura de 4,88 g de 2-cloro-3-nitro-5-(trifluorometil)piridina,
1,81 g de tioureia e 40 ml de etanol foi agitada a 50°C por 5,5 horas. A mis92/100 tura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo foram adicionados 24 ml de água e uma mistura de 2,8 g de hidróxido de sódio e 6 ml de água, e esta foi agitada em temperatura ambiente por 1,5 horas. A mistura de reação foi lavada com éter dietílico, depois, ácido acético foi adicionado. Este foi esfriado com gelo, e o sólido depositado foi colhido através de filtração. Este sólido foi secado sob pressão reduzida, para obter 3,84 g de 3-nitro-5-(trifluorometil)piridina-2-tiol.
F3C
Figure BR112012007844B1_D0035
1H-RMN (DMSO-de) δ: 8,53 (d, J=2,2 Hz, 1H), 8,38-8,36 (m, 1H) A uma mistura de 2,87 g de ferro, 10 ml de ácido acético e 10 ml de água foi adicionada uma mistura de 3,84 g de 3-nitro-5(trifluorometil)piridino-2-tiol e 10 ml de acetato de etila a 70°C em um período de 10 minutos. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, à mistura de reação foi adicionada água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida para obter 3,1 g de 3-amino-5-(trifluorometil)piridina-2-tiol.
Figure BR112012007844B1_D0036
1H-RMN (DMSO-de) δ: 13,85 (br s, 1H), 7,43-7,40 (m, 1H), 6,836,82 (m, 1H), 6,16 (brs, 2H)
Exemplo de Produção de Referência 2
Uma mistura de 1,53 g de 4-trifluorometilanilina, 1,50 g de ácido 3-cloroisonicótico, 2,37 g de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (doravante, referido como WSC) e 10 ml de piridina foi agitada a 60°C por 1 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. À mistura de reação foi vertida água, e a mistura resultante foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magné25
93/100 sio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 1,59 g de 3-cloro-N-[(4trifluorometil)fenil] isonicotinamida.
Figure BR112012007844B1_D0037
1H-RMN (CDCb) δ: 8,73 (s, 1H), 8,66 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,20 (br s, 1H), 7,78 (d, J=8,3 Hz, 2H), 7,70-7,64 (m, 3H)
Uma mistura de 1,59 g de 3-cloro-N-[(4-trifluorometil) fenillisonicotinamida, 1,07 g de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetano-2,4dissulfeto (doravante, referido como reagente de Lawesson) e 7 ml de tolueno foi refluxada com aquecimento por 3,5 horas. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 1,47 g de 3-cloro-N-1 (4-trifluorometil)fenilltioisonicotinamida.
Figure BR112012007844B1_D0038
1H-RMN (CDCb) δ: 9,41 (br s, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,54 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,03 (d, Hz, 2H), 7,73 (d, J=8,6 Hz, 2H), 7,51 (d, J=5,0 Hz, 1H) Exemplo de Produção de Referência 3
Uma mistura de 1,69 g de 4-trifluorometoxianilina, 1,50 g de ácido 3-cloroisonicótico, 2,37 g de WSC e 10 ml de piridina foi agitada a 60°C por 1,3 hora. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente. A mistura de reação foi vertida em água. Esta mistura foi extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e solução salina saturada, secadas em sulfato de magnésio, depois, concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 2,87 g de 3-cloro-N-[(4trifluorometoxi)fenil]isonicotinamida.
94/100
Figure BR112012007844B1_D0039
1H-RMN (CDCI3) δ: 8,71 (s, 1H), 8,63 (d, J=5,1 Hz, 1H), 8,14 (br s, 1H), 7,68 (d, J=8,8 Hz, 2H), 7,65 (d, J=5,1 Hz, 1H), 7,26 (d, J=8,8 Hz, 2H)
Uma mistura de 0,62 g de 3-cloro-N-[(4-trifluorometóxi)fenil] isonicotinamida, 0,40 g do reagente de Lawesson e 5 ml de tolueno foi refluxada com aquecimento por 4 horas. A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente, depois, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia de coluna de sílica-gel, para obter 0,56 g de 3cloro-N-[(4-trifluorometóxi)fenil]tioisonicotinamida.
Figure BR112012007844B1_D0040
1H-RMN (CDCIs) δ: 8,94 (br s, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,58 (d, J=5,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J=8,9 Hz, 2H), 7,53 (d, J=5,1 Hz, 2H), 7,33 (d, J=8,9 Hz, 1H)
Em seguida, Exemplos de Formulação do presente composto são mostrados. As partes são em peso.
Exemplo de Formulação 1
Dez (10) partes de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foram dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de Ν,Ν-dimetilformamida, e 14 partes de fenil éster de polioxietileno estirila e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio foram adicionadas, e misturadas para obter um concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2
Quatro (4) partes de laurilsulfato de sódio, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 20 partes de um pó fino de óxido de silício hídrico sintético e 54 partes de terra diatomácea foram misturadas, e 20 partes de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foram adicionadas, e misturadas para obter um pó intumescível.
95/100
Exemplo de Formulação 3
A 2 partes de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foi adicionada 1 parte de um pó fino de óxido de silício hídrico sintético, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim, e misturadas. Depois, a esta mistura foi adicionada uma quantidade adequada de água, a mistura foi ainda agitada, granulada por um granulador, e secada sob ventilação para obter um grânulo. Exemplo de Formulação 4
Uma parte de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foi dissolvida em uma quantidade adequada de acetona, e a esta foram adicionadas 5 partes de um pó fino de óxido de silício hídrico sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila de Eubasami, e suficientemente agitada para misturar, e acetona foi removida por meio de destilação para obter um pó.
Exemplo de Formulação 5
Trinta cinco (35) partes de uma mistura (razão de peso 1:1) de sal de amônio de sulfato de éter de polioxietileno alquila e carbono branco, 10 partes de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima e 55 partes de água foram misturadas, e finamente pulverizadas por um método de pulverização a úmido para obter uma formulação.
Exemplo de Formulação 6
Zero vírgula um (0,1) parte de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foi dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e esta solução foi misturada a 39,9 partes de querosene desodorizado, para obter uma solução de óleo.
Exemplo de Formulação 7
Dez (10) mg de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima foram dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e 5 g desta solução foram usados para tratar um pó de substância sólida de animal (pó de substância sólida de propagação de criação CE-2, fabricado por CLEA Japan Inc.), e misturados uniformemente. Depois, acetona foi evaporada à secura, para obter uma isca venenosa.
96/100
Exemplo de Formulação 8 zero vírgula um (0,1) parte de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima e 49,9 partes de Neotiozol (Chue Kasei Co. Ltd.) foram carregadas em um pote de aerossol que foi depois equipado com uma válvula de aerossol, depois, 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG foram enchidas e vibração foi aplicada, e um atuador foi montado para obter um aerossol de solução de óleo.
Exemplo de Formulação 9
Zero vírgula seis (0,6) parte de qualquer um dos compostos presentes (1) a (19) descritos acima, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de um emulsificante (Atmos 300 (marca registrada de Atmos Chemical)) foram misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada foram enchidas em um vaso de aerossol que foi depois equipado com uma válvula, depois, 40 partes de um agente de injeção (LPG) foi enchido sob pressão por meio da válvula, para obter um aerossol aquoso.
Em seguida, o efeito de controle de peste artrópode do presente composto é mostrado através dos exemplos de teste.
Exemplo de Teste 1
Os compostos presentes (1), (2), (4) a (12), (14) a (17) e (19) foram formulados pelo método no Exemplo de Formulação 5. Esta formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingrediente ativo foi 500 ppm, para preparar uma solução diluída para teste.
Uma muda de pepino (primeiro estágio de propagação foliar verdadeiro) plantada em um copo de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii, e deixada por 1 dia. Sobre esta muda de pepino, a solução diluída acima descrita para teste (20 ml) foi pulverizada.
Seis dias após pulverizar, o número de insetos de Aphis gossypii vivos parasitários nas folhas do pepino foi verificado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte fórmula.
Valor de controle (%) = [1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)j x 100
As letras na fórmula representam os seguintes significados.
97/100
Cb: número de insetos antes do tratamento em área não tratada
Cai: número de insetos em observação em área não tratada
Tb: número de insetos antes do tratamento em área tratada
Tai: número de insetos em observação em área tratada
Como resultado, as áreas tratadas tratadas pelos compostos presentes (1), (2), (4) a (12), (14) a (17) e (19) mostraram um valor de controle de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 2
Os compostos presentes (7), (9), (12), (14), (16) e (17) foram formulados pelo método no Exemplo de Formulação 5.
Esta formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingrediente ativo foi 500 ppm, para preparar uma solução diluída para teste.
Esta solução diluída para teste (5 ml) foi colocada em um copo de plástico. Uma terra ao redor de uma muda de pepino (primeiro estágio de propagação foliar verdadeiro) foi removida, e uma parte da raiz desta muda foi lavada com água. A parte de raiz desta muda foi imersa na solução diluída para teste colocada no copo de plástico acima descrito. Um dia depois, a superfície da folha de pepino foi inoculada com 30 Aphis gossypii (estágio inteiro). Mais 7 dias depois, o número de insetos de Aphis gossypii vivos parasitários nas folhas deste pepino foi verificado. O valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte fórmula.
Valor de controle (%) = [1 -(Cb x Tai)/(Cai x Tb)] x 100
As letras na fórmula representam os seguintes significados.
Cb: número de insetos antes do tratamento em área não tratada
Cai: número de insetos em observação em área não tratada
Tb: número de insetos antes do tratamento em área tratada
Tai: número de insetos em observação em área tratada
Como resultado, as áreas tratadas tratadas pelos compostos presentes (7), (9), (12), (14), (16) e (17) mostraram um valor de controle de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 3
98/100
O presente composto (7) foi formulado pelo método no Exemplo de Formulação 5. Esta formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingrediente ativo foi 200 ppm para preparar uma solução diluída para teste.
A solução diluída para teste (5 ml) foi usada para tratar um pé de uma muda de pepino (primeiro estágio de propagação foliar verdadeiro) plantado em um copo de plástico. Este pepino foi deixado em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Depois, a superfície da folha de pepino foi inoculada com 30 Aphis gossypii (estágio inteiro). Este pepino foi ainda deixado na estufa durante 6 dias, depois, o número de insetos de Aphis gossypii vivos parasitários nas folhas deste pepino foi verificado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte fórmula.
Valor de controle (%) = [1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)] x 100
As letras na fórmula representam os seguintes significados.
Cb: número de insetos antes do tratamento em área não tratada
Cai: número de insetos em observação em área não tratada
Tb: número de insetos antes do tratamento em área tratada
Tai: número de insetos em observação em área tratada
Como resultado, a área tratada tratada pela solução diluída para teste do presente composto (7) mostrou um valor de controle de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 4
Os compostos presentes (1), (4) a (7), (9) a (12) e (14) a (19) foram formulados pelo método no Exemplo de Formulação 5. Esta formulação foi diluída com água de modo que a concentração de ingrediente ativo foi 200 ppm, para preparar uma solução diluída para teste.
Em uma muda de tomate plantada em um copo de plástico, insetos adultos de Bemisia tabaci foram soltos e deixados botar ovos durante cerca de 24 horas. A muda de tomate foi deixada em uma estufa durante 8 dias. Depois disso, a solução diluída para teste foi pulverizada em uma proporção de 10 ml/copo. Ainda, esta muda de tomate foi colocada em estufa a 25°C durante 7 dias. Depois disso, o número de larvas que se mantêm nas
99/100 folhas de tomate foi verificado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte fórmula.
Valor de controle (%) = [1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)] x 100 As letras na fórmula representam os seguintes significados.
Cb: número de insetos antes do tratamento em área não tratada
Cai: número de insetos em observação em área não tratada Tb: número de insetos antes do tratamento em área tratada Tai: número de insetos em observação em área tratada Como resultado, as áreas tratadas tratadas pelos compostos presentes (1), (4) a (7), (9) a (12) e (14) a (19) mostraram um valor de controle de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 5
Os compostos presentes (1) a (7), (9) a (15) e (17) a (19) foram formulados pelo método no Exemplo de Formulação 5. Esta formulação foi .15 diluída com água de modo que a concentração de ingrediente ativo foi 500 ppm, para preparar uma solução diluída para teste.
Em uma muda de arroz (2 semanas após semear, segundo estágio de propagação foliar) plantada em um copo de plástico, a solução diluída para teste (10 ml) foi pulverizada. A solução de fármaco pulverizada para tratar a muda de arroz foi secada, depois, 20 larvas do primeiro instar de Nilaparvata lugens foram soltas. Esta muda de arroz foi colocada em uma estufa a 25°C durante 6 dias. Depois disso, o número de Nilaparvata lugens parasitárias no arroz foi verificado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte fórmula.
Valor de controle (%) = [1-(Cb x Tai)/(Cai x Tb)] x 100
As letras na fórmula representam os seguintes significados.
Cb: número de insetos antes do tratamento em área não tratada Cai: número de insetos em observação em área não tratada Tb: número de insetos antes do tratamento em área tratada
Tai: número de insetos em observação em área tratada
Como resultado, as áreas tratadas tratadas pelos compostos presentes (1) a (7), (9) a (15) e (17) a (19) mostraram um valor de controle
100/100 de 90% ou mais.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
O presente composto é útil para o controle de pestes artrópodes
1/4
Figure BR112012007844B1_D0041

Claims (8)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto heterocíclico representado pela fórmula (1):
    n 0) t
    em que
    A1 e A2 são os mesmos ou diferentes e representam um átomo de nitrogênio ou =C(R5)-,
    R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, -OR5, -S(O)mR6, -NR6R7, -NR6C(O)R8, -NR6CO2R9, -C(O)R10, -C(NOR6)R10, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio,
    R2 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7, átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio,
    R3 e R4 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR11, -S(O)mR11, átomo de halogênio ou átomo de hidrogênio (com a condição de que R3 ou R4 represente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, -OR11 ou S(O)mR11), alternativamente, R3 e R4 podem ser ligados para formar um anel de 5 membros ou anel de 6 membros substituído por um ou mais átomos de halogênio junto com os átomos de carbono aos quais R3 e R4 estão conectados,
    R5 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, átomo de halogênio ou átomo de
  2. 2/4 hidrogênio,
    R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo C4-C7 cicloalquilmetila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo fenila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo benzila opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, grupo heterocíclico de 6 membros opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y, ou átomo de hidrogênio (com a condição de que R6 não represente um átomo de hidrogênio quando m em -S(O)mR6 for 1 ou 2),
    R8 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, grupo hidrocarboneto alicíclico C3-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou grupo feniia opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo Y,
    R9 representa um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio,
    R10 representa um grupo C-I-C4 alquila opcionalmente substituído por pelo menos um átomo de halogênio, ou átomo de hidrogênio,
    R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia CÚ-C4 substituído por pelo menos um átomo de halogênio, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0 ou 1;
    Grupo X: o grupo que consiste em grupos C1-C4 alcóxi opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, e átomos de halogênio;
    Grupo Y: o grupo que consiste em grupos CÕ-C4 alquila opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, grupos C1-C4 alcóxi opcionalmente substituídos por pelo menos um átomo de halogênio, grupo ciano,
  3. 3/4 grupo nitro e átomos de halogênio.
    2. Composto heterocíclico de acordo com a reivindicação 1, em que
    R5 é um átomo de hidrogênio.
    3. Composto heterocíclico de acordo com a reivindicação 1, em que
    R2 é um átomo de hidrogênio.
  4. 4. Composto heterocíclico de acordo com a reivindicação 1, em que
    R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, S(O)mR6, -NR6R7, -NR6C(O)R8, -NR6CO2R9, -C(O)R10, -C(NOR6)R10, grupo ciano, grupo nitro ou átomo de halogênio,
    R6 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C^Cg opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou átomo de hidrogênio (com a condição de que R6 seja um grupo hidrocarboneto de cadeia C^Ce opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X quando m em -S(O)mR6 for 1 ou 2), e R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C^Cg opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X.
  5. 5. Composto heterocíclico de acordo com a reivindicação 4, em que
    R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, -OR6, -S(O)mR6, -NR6R7 ou átomo de halogênio,
    R6 é um grupo hidrocarboneto de cadeia Ci-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, e
    R7 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C-i-C6 opcionalmente substituído por pelo menos um membro selecionado do Grupo X, ou átomo de hidrogênio.
  6. 6. Composição de controle de peste artrópode compreendendo o
    4/4 composto heterocíclico como definido na reivindicação 1, e um veículo inerte.
  7. 7. Método de controle de peste artrópode compreendendo aplicar uma quantidade efetiva do composto heterocíclico como definido na reivindicação 1 às pestes artrópodes ou áreas onde as pestes artrópodes vivem.
  8. 8. Uso do composto heterocíclico como definido na reivindicação 1 para o controle de pestes artrópodes.
    1/1
BR112012007844-5A 2009-10-07 2010-09-30 Composto heterocíclico e seu uso para controle de uma peste artrópode. BR112012007844B1 (pt)

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