BR112015020281B1 - composto heterocíclico fundido, agente e método para o controle de pragas - Google Patents

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Tanabe Takamasa
Nokura Yoshihiko
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Abstract

resumo patente de invenção: "composto heterocíclico fundido e suas aplicações no controle de pragas". um composto heterocíclico fundido ou um n-óxido deste representado pela fórmula (1) possui um excelente efeito de controle sobre as pragas. [na fórmula: a1 representa n ou similares; a2 representa nr6 ou similares; a3 representa cr12 ou similares; r1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia c1-c6 ou similares; r2 e r4 são os mesmos ou diferentes, e cada um representa um grupo de alquila c1-c3, o qual pode ter um ou mais átomos de halogêneo, ou similares; r3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia c1-c6 ou similares; r6 representa o mesmo grupo de hidrocarboneto de cadeia c1-c6 ou similares; r9, r10, r11 e r12 cada um forma um anel em conjunto com o átomo de carbono ao qual uma série de r9 e r10, r10 e r11 ou r11 e r12 está ligada, e n representa 0, 1 ou 2.]

Description

(54) Título: COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO, AGENTE E MÉTODO PARA O CONTROLE DE PRAGAS (51) Int.CI.: C07D 235/02; A01N 43/50; A01N 43/76; A01N 43/90; A01P 7/02; (...).
(30) Prioridade Unionista: 28/02/2013 JP 2013-038433.
(73) Titular(es): SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
(72) Inventor(es): CHIE SHIMIZU; YOSHIHIKO NOKURA; TAKAMASA TANABE; MAI ITO.
(86) Pedido PCT: PCT JP2014054594 de 19/02/2014 (87) Publicação PCT: WO 2014/132971 de 04/09/2014 (85) Data do Início da Fase Nacional: 24/08/2015 (57) Resumo: RESUMO Patente de Invenção: COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO E SUAS APLICAÇÕES NO CONTROLE DE PRAGAS. Um composto heterocíclico fundido ou um N-óxido deste representado pela fórmula (1) possui um excelente efeito de controle sobre as pragas. [Na fórmula: Al representa N ou similares; A2 representa NR6 ou similares; A3 representa CR12 ou similares; RI representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou similares; R2 e R4 são os mesmos ou diferentes, e cada um representa um grupo de alquila C1-C3, o qual pode ter um ou mais átomos de halogêneo, ou similares; R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou similares; R6 representa o mesmo grupo de hidrocarboneto de cadeia C1-C6 ou similares; R9, R10, Rll e R12 cada um forma um anel em conjunto com o átomo de carbono ao qual uma série de R9 e R10, R10 e Rll ou Rll e R12 está ligada, e n representa 0, 1 ou 2.]
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Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO, AGENTE E MÉTODO PARA O CONTROLE DE PRAGAS.
CAMPO TÉCNICO [0001] A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico e seu uso para o controle de pragas.
TÉCNICA ANTECEDENTE [0002] É conhecido da WO 2009/131237 que um certo tipo de composto heterocíclico fundido é eficaz no controle de pragas.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO [0003] A presente invenção fornece um composto tendo um excelente efeito de controle sobre as pragas.
[0004] A presente invenção é como descrito abaixo.
[1] Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1):
Figure BR112015020281B1_D0001
R (1) em que
A1 representa N ou CR5;
A2 representa NR6, S ou O;
A3 representa N ou CR12;
R1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α ou um grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β;
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 5/16
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R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo a, um grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
R6 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ, C(O)R7, CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
em R9, R10, R11 e R12, qualquer conjunto de R9 e R10, R10 e R11, e R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, forma o anel J;
aqueles que não formam o anel J em R9, R10, R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo a, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
o anel J representa um anel de benzeno, um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel de benzeno e o anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possuem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, e o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do
3/242 grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros;
n representa 0, 1 ou 2; e m representa 0, 1 ou 2, em que, em S(O)mR7, quando m for 1 ou 2, R7 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Grupo α: um grupo que consiste de grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3, grupos de ciano, grupos de hidróxi, e átomos de halogêneo,
Grupo β: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, e átomos de halogêneo,
Grupo γ um grupo que consiste de grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmen
4/242 te tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3, grupos de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, grupos heterocíclicos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, grupos de ciano, grupos de hidróxi, e átomos de halogêneo,
Grupo δ: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de dialquilamino C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de nitro, grupos de amino, grupos de ciano, e átomos de halogêneo,
Grupo ε: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de dialquilamino C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C3
5/242 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de nitro, grupos de amino, grupos de ciano, átomos de halogêneo, grupos divalentes representado por =S, grupos divalentes representados por =0, e grupos divalentes representados por =NOR13 (em que R13 representa um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio), ou um N-óxido deste (depois disso, o composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) e o seu o N-óxido são referidos como o composto da presente invenção) (no caso do N-óxido, n representa 2, e m representa 2).
[2] O composto de acordo com [1], em que
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3;
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
6/242
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterociclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
R6 é grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio; e
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio.
[3] O composto de acordo com [1] ou [2], em que o anel J é um anel de benzeno (em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ).
[4] O composto de acordo com [1] ou [2], em que o anel J é um anel heterociclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o anel heterociclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ).
[5] O composto de acordo com [1] ou [2], em que o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =0 ou um grupo divalente repre
7/242 sentado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros).
[6] O composto de acordo com [1] ou [2], em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J.
[7] O composto de acordo com [1] ou [2], em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J.
[8] O composto de acordo com [1] ou [2], em que A3 é CR12, e R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J.
[9] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que A1 é N.
[10] O composto como definido em qualquer um de [1] a [8], em que A1 é CR5.
[11] O composto como definido em qualquer um de [1] a [10], em que A2 é NR6.
[12] O composto como definido em qualquer um de [1] a [10], em que A2 é S.
[13] O composto como definido em qualquer um de [1] a [10], em que A2 é O.
[14] Um agente de controle de pragas que compreende o composto como definido em qualquer um de [1] a [13], e um portador inerte.
[15] Um método para o controle de pragas que compreende a aplicação de um quantidade eficaz do composto como definido em qualquer um de [1] a [13] à uma praga ou uma área infestada por pragas. MODO PARA A REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO [0005] Os grupos utilizados na descrição do presente relatório descritivo serão descritos abaixo com os exemplos.
8/242 [0006] O grupo de halogêneo nesta invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
[0007] Exemplos do grupo de alquila C1 a C6 nesta invenção incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de sec-butila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, e um grupo de hexila.
[0008] Exemplos do grupo de alquila C1 a C3 nesta invenção incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila e um grupo de isopropila.
[0009] Exemplos do grupo de alquenila C2 a C6 nesta invenção incluem um grupo de vinila, um grupo de 1-propenila, um grupo de 2propenila, um grupo de 1-metilvinila, um grupo de 2-metil-1-propenila, um grupo de 1-butenila, um grupo de 2-butenila, um grupo de 3butenila, um grupo de 1-pentenila e um grupo de 1-hexenila.
[0010] Exemplos do grupo de alquinila C2 a C6 nesta invenção incluem um grupo de etinila, um grupo de propargila, um grupo de 2butinila, um grupo de 3-butinila, um grupo de 1-pentinila e um grupo de
1-hexinila.
[0011] O grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α nesta invenção refere-se a um grupo de hidrocarboneto de cadeia reta ou cadeia ramificada tendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α, e aqui, quando o grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α, os átomos ou grupos selecionados do grupo α podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0012] Exemplos do grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6
9/242 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α incluem grupos de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α tais como um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de secbutila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, um grupo de hexila, um grupo de metoximetila, um grupo de etoximetila, um grupo de propoximetila, um grupo de isopropoximetila, um grupo de butoximetila, um grupo de sec-butoximetila, um grupo de terc-butoximetila, um grupo de 2-metoxietila, um grupo de 2-etoxietila, um grupo de 2-propoxietila, um grupo de 2-isopropoxietila, um grupo de 2-butoxietila, um grupo de 2-sec-butoxietila, um grupo de 2-tercbutoxietila, um grupo de trifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2-fluoroetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de 2(metilsulfanil)etila, um grupo de 2-(etilsulfanil)etila, um grupo de 2(metilsulfinil)etila, um grupo de 2-(metilsulfonil)etila, um grupo de 2hidroxietila, um grupo de ciclopropilmetila, um grupo de 1metilciclopropilmetila e um grupo de 2,2-difluorociclopropilmetila; grupos de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α tais como um grupo de vinila, um grupo de 1-propenila, um grupo de 2-propenila, um grupo de 1-metilvinila, um grupo de 2-metil-1-propenila, um grupo de 1-butenila, um grupo de
2-butenila, um grupo de 3-butenila, um grupo de 1-pentenila, um grupo de 1-hexenila, um grupo de 1,1-difluoroalila e um grupo de pentafluoroalila; e grupos de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α tais como um grupo de etinila, um grupo de propargila, um grupo de 2-butinila, um grupo de 3butinila, um grupo de 1-pentinila, um grupo de 1-hexinila e um grupo de 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
10/242 [0013] O grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ nesta invenção refere-se a um grupo de hidrocarboneto de cadeia reta ou cadeia ramificada tendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, em que os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ, e aqui, quando o grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ, os átomos ou grupos selecionados do grupo γ podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0014] Exemplos do grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ incluem grupos de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ tais como um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de sec-butila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, um grupo de hexila, um grupo de metoximetila, um grupo de etoximetila, um grupo de propoximetila, um grupo de isopropoximetila, um grupo de butoximetila, um grupo de sec-butoximetila, um grupo de tercbutoximetila, um grupo de 2-metoxietila, um grupo de 2-etoxietila, um grupo de 2-propoxietila, um grupo de 2-isopropoxietila, um grupo de 2butoxietila, um grupo de 2-sec-butoxietila, um grupo de 2-tercbutoxietila, um grupo de trifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2-fluoroetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de 2(metilsulfanil)etila, um grupo de 2-(etilsulfanil)etila, um grupo de 2(metilsulfinil)etila, um grupo de 2-(metilsulfonil)etila, um grupo de 2hidroxietila, um grupo de ciclopropilmetila, um grupo de 1metilciclopropilmetila, um grupo de 2,2-difluorociclopropilmetila, um
11/242 grupo de fenilmetila, um grupo de 4-clorofenilmetila, um grupo de 4trifluorometilfenilmetila, um grupo de tetra-hidrofuran-2-ilmetila, um grupo de tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo de tetra-hidropiran-3ilmetila, um grupo de tiazol-5-ilmetila, um grupo de 2-clorotiazol-5ilmetila, um grupo de piridin-3-ilmetila, um grupo de 6-cloropiridin-3ilmetila e um grupo de 6-trifluorometilpiridin-3-ilmetila; grupos de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ tais como um grupo de vinila, um grupo de 1propenila, um grupo de 2-propenila, um grupo de 1-metilvinila, um grupo de 2-metil-1-propenila, um grupo de 1-butenila, um grupo de 2butenila, um grupo de 3-butenila, um grupo de 1-pentenila, um grupo de 1-hexenila, um grupo de 1,1-difluoroalila e um grupo de pentafluoroalila; e grupos de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ tais como um grupo de etinila, um grupo de propargila, um grupo de 2-butinila, um grupo de 3butinila, um grupo de 1-pentinila, um grupo de 1-hexinila e um grupo de 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0015] Exemplos do grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem grupos de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo tais como um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de sec-butila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, um grupo de hexila, um grupo de fluorometila, um grupo de clorometila, um grupo de bromometila, um grupo de iodometila, um grupo de difluorometila, um grupo de diclorometila, um grupo de trifluorometila, um grupo de clorodifluorometila, um grupo de bromodifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2-fluoroetila, um grupo de 2-cloroetila, um grupo de 2bromoetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2
12/242 trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de heptafluoropropila e um grupo de heptafluoroisopropila; grupos de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo tais como um grupo de vinila, um grupo de 1-propenila, um grupo de 2-propenila, um grupo de 1 -metilvinila, um grupo de 2-metil-1-propenila, um grupo de 1-butenila, um grupo de 2-butenila, um grupo de 3-butenila, um grupo de 1-pentenila, um grupo de 1-hexenila, um grupo de 1,1difluoroalila e um grupo de pentafluoroalila; e grupos de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo tais como um grupo de etinila, um grupo de propargila, um grupo de 2-butinila, um grupo de 3-butinila, um grupo de 1-pentinila, um grupo de 1hexinila e um grupo de 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0016] Exemplos do grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3) nesta invenção incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de sec-butila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, um grupo de hexila, um grupo de fluorometila, um grupo de clorometila, um grupo de bromometila, um grupo de iodometila, um grupo de difluorometila, um grupo de diclorometila, um grupo de trifluorometila, um grupo de clorodifluorometila, um grupo de bromodifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2fluoroetila, um grupo de 2-cloroetila, um grupo de 2-bromoetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de heptafluoropropila, um grupo de heptafluoroisopropila, um grupo de ciclopropilmetila, um grupo de 2ciclopropiletila, e um grupo de 1 -ciclopropiletila.
[0017] Exemplos do grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo
13/242 um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de butila, um grupo de isobutila, um grupo de sec-butila, um grupo de terc-butila, um grupo de pentila, um grupo de neopentila, um grupo de hexila, um grupo de fluorometila, um grupo de clorometila, um grupo de bromometila, um grupo de iodometila, um grupo de difluorometila, um grupo de diclorometila, um grupo de trifluorometila, um grupo de clorodifluorometila, um grupo de bromodifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2-fluoroetila, um grupo de 2cloroetila, um grupo de 2-bromoetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de heptafluoropropila e um grupo de heptafluoroisopropila.
[0018] Exemplos do grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de fluorometila, um grupo de clorometila, um grupo de bromometila, um grupo de iodometila, um grupo de difluorometila, um grupo de diclorometila, um grupo de trifluorometila, um grupo de clorodifluorometila, um grupo de bromodifluorometila, um grupo de triclorometila, um grupo de 2-fluoroetila, um grupo de 2-cloroetila, um grupo de 2-bromoetila, um grupo de 2,2-difluoroetila, um grupo de 2,2,2trifluoroetila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de heptafluoropropila e um grupo de heptafluoroisopropila.
[0019] Exemplos do grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ nesta invenção incluem um grupo de (tiazol-5il)metila, um grupo de (2-clorotiazol-5-il)metila, e um grupo de 1-(2clorotiazol-5-il)etila.
[0020] Exemplos do grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos seleciona
14/242 dos do grupo δ nesta invenção incluem um grupo de (piridin-5-il)metila, um grupo de (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo de 1-(2-cloropiridin-5il)etila, e um grupo de (2-trifluorometilpiridin-5-il)metila.
[0021] Exemplos do grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de vinila, um grupo de 1-propenila, um grupo de 2-propenila, um grupo de 1-metilvinila, um grupo de 2-metil-1-propenila, um grupo de
1-butenila, um grupo de 2-butenila, um grupo de 3-butenila, um grupo de 1-pentenila, um grupo de 1-hexenila, um grupo de 1,1-difluoroalila, e um grupo de pentafluoroalila.
[0022] Exemplos do grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de etinila, um grupo de propargila, um grupo de 2-butinila, um grupo de 3-butinila, um grupo de 1-pentinila, um grupo de 1-hexinila e um grupo de 4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[0023] O grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β no composto da presente invenção refere-se a um grupo de hidrocarboneto cíclico alicíclico tendo um número de átomos de carbono de 3 a 6, em que os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β, e aqui, quando o grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β, os átomos ou grupos selecionados do grupo β podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0024] Exemplos do grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β incluem um grupo de ciclopropila, um grupo de ciclobutila, um grupo de ciclopentila, um grupo de cicloexila, um grupo de 1cicloexenila, um grupo de 2-cicloexenila, um grupo de 3-cicloexenila,
15/242 um grupo de 1-metilcicloexila, um grupo de 2-metilcicloexila, um grupo de 3-metilcicloexila, um grupo de 4-metilcicloexila, um grupo de 2metoxilcicloexila, um grupo de 3-metoxilcicloexila, um grupo de 4metoxilcicloexila, um grupo de 1-fluorocicloexila, um grupo de 2fluorocicloexila, um grupo de 3-fluorocicloexila e um grupo de 4fluorocicloexila.
[0025] Exemplos do grupo de cicloalquila C3 a C6 nesta invenção incluem um grupo de ciclopropila, um grupo de ciclobutila, um grupo de ciclopentila e um grupo de cicloexila.
[0026] Exemplos dos grupos de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3 nesta invenção incluem um grupo de ciclopropila, um grupo de 1-metilciclopropila, um grupo de 2-metilciclopropila, um grupo de 1-fluorociclopropila, um grupo de 2,2-difluorociclopropila, um grupo de 2,2-diclorociclopropila, um grupo de 2,2-dibromociclopropila, um grupo de ciclobutila, um grupo de ciclopentila e um grupo de cicloexila. [0027] O grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ nesta invenção refere-se a um grupo de fenila em que os átomos de hidrogênio do grupo de fenila são opcionalmente substituídos por um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, e aqui, quando o grupo de fenila tiver dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, os átomos ou grupos selecionados do grupo δ podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0028] Exemplos do grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ incluem um grupo de fenila, um grupo de 2-fluorofenila, um grupo de 3-fluorofenila, um grupo de 4-fluorofenila, um grupo de 2,3-difluorofenila, um grupo de 2,4difluorofenila, um grupo de 2,5-difluorofenila, um grupo de 2,6difluorofenila, um grupo de 3,4-difluorofenila, um grupo de 3,5
16/242 difluorofenila, um grupo de 2,3,4,5,6-pentafluorofenila, um grupo de 2clorofenila, um grupo de 3-clorofenila, um grupo de 4-clorofenila, um grupo de 2-bromofenila, um grupo de 3-bromofenila, um grupo de 4bromofenila, um grupo de 2-iodofenila, um grupo de 3-iodofenila, um grupo de 4-iodofenila, um grupo de 2-trifluorometilfenila, um grupo de
3- trifluorometilfenila, um grupo de 4-trifluorometilfenila, um grupo de 2trifluorometoxifenila, um grupo de 3-trifluorometoxifenila, um grupo de
4- trifluorometoxifenila, um grupo de 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo de 3-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo de 4trifluorometilsulfanilfenila, um grupo de 4-nitrofenila, um grupo de 4cianofenila, um grupo de 4-metilaminofenila, um grupo de 4dimetilaminofenila, um grupo de 4-metilsulfinilfenila, um grupo de 4metilsulfonilfenila, um grupo de 4-acetilfenila e um grupo de 4metoxicarbonilfenila.
[0029] O grupo heterocíclico nesta invenção refere-se a um resíduo heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, diferentes dos átomos de carbono, como átomos de constituição do anel, na estrutura do anel. Exemplos do anel heterocíclico do grupo heterocíclico incluem anéis heterocíclicos não aromáticos de 5 membros tais como um anel de pirrolidina, um anel de tetra-hidrofurano e um anel de tetra-hidrotiofeno, anéis heterocíclicos aromáticos de 5 membros tais como um anel de pirrol, um anel de pirazol, um anel de imidazol, um anel de furano, um anel de tiofeno, um anel de oxazole e um anel de tiazol, anéis heterocíclicos não aromáticos de 6 membros tais como um anel de piperidina, um anel de tetra-hidropirano, um anel de tetra-hidrotiopirano, um anel de piperazina e um anel de morfolina, e anéis heterocíclicos aromáticos de 6 membros tais como um anel de piridina, um anel de pirimidina, um anel de piridazina e um anel de pirazina.
[0030] Além disso, nesta invenção, o grupo heterocíclico de 5
17/242 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico aromático de 5 membros, e o grupo heterocíclico de 6 membros refere-se a um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros e um grupo heterocíclico aromático de 6 membros.
[0031] Exemplos do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ nesta invenção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ tais como um grupo de pirrolidin-1-ila, um grupo de 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo de tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo de piperidin-1-ila, um grupo de morfolin-4-ila e um grupo de tiomorfolin-4-ila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ tais como um grupo de 2-pirrolila, um grupo de 2-furila, um grupo de 3-furila, um grupo de 5-pirazolila, um grupo de 4-pirazolila, um grupo de 1-pirrolila, um grupo de 1-metil-2-pirrolila, um grupo de 2metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo de 2-metilsulfinil-1-pirrolila, um grupo de 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo de 2-metilamino-1-pirrolila, um grupo de 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo de 5-bromo-2-furila, um grupo de 5-nitro-2-furila, um grupo de 5-ciano-2-furila, um grupo de 5metóxi-2-furila, um grupo de 5-acetil-2-furila, um grupo de 5metoxicarbonil-2-furila, um grupo de 2-metil-3-furila, um grupo de 2,5dimetil-3-furila, um grupo de 2,4-dimetil-3-furila, um grupo de 5-metil-2tienila, um grupo de 3-metil-2-tienila, um grupo de 1-metil-3trifluorometil-5-pirazolila, um grupo de 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo de pirazol-1-ila, um grupo de 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo de 3-bromopirazol-1-ila, um grupo de 4-cloropirazol-1-ila, um grupo de 4-bromopirazol-1-ila, um grupo de imidazol-1-ila, um grupo de 1,2,4triazol-1-ila, um grupo de 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo de
18/242
1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo de 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo de 2tienila, um grupo de 3-tienila, um grupo de 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-
1- ila, um grupo de 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo de pirazinila, um grupo de 4-pirimidinila, um grupo de 5-pirimidinila, um grupo de 2piridila, um grupo de 3-piridila, um grupo de 4-piridila, um grupo de 3fluoro-2-piridila, um grupo de 4-fluoro-2-piridila, um grupo de 5-fluoro-
2- piridila, um grupo de 6-fluoro-2-piridila, um grupo de 2-pirimidinila, um grupo de 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2-ila, um grupo de 5trifluorometilpiridin-2-ila e um grupo de 5-trifluorometoxipiridin-2-ila. [0032] Exemplos dos grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros nesta invenção incluem um grupo de 2-pirrolila, um grupo de
2-furila, um grupo de 3-furila, um grupo de 5-pirazolila, um grupo de 4pirazolila, um grupo de 1-pirrolila, um grupo de pirazol-1-ila, um grupo de imidazol-1-ila, um grupo de 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo de 1,2,3,4tetrazol-1-ila, um grupo de 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo de 2-tienila, um grupo de 3-tienila, um grupo de pirazinila, um grupo de 4pirimidinila, um grupo de 5-pirimidinila, um grupo de 2-piridila, um grupo de 3-piridila, um grupo de 4-piridila e um grupo de 2-pirimidinila.
[0033] Exemplos dos grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metóxi, um grupo de trifluorometóxi, um grupo de etóxi, um grupo de 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo de propóxi, um grupo de isopropóxi, um grupo de butóxi, um grupo de isobutóxi, um grupo de sec-butóxi, um grupo de terc-butóxi, um grupo de pentilóxi e um grupo de hexilóxi. [0034] Exemplos dos grupos de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metóxi, um grupo de trifluorometóxi, um grupo de etóxi, um grupo de 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo de propóxi e um grupo de isopropóxi.
[0035] Exemplos dos grupos de alquilsulfanila C1 a C6 opcional19/242 mente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfanila, um grupo de etilsulfanila, um grupo de propilsulfanila, um grupo de isopropilsulfanila, um grupo de butilsulfanila, um grupo de pentilsulfanila, um grupo de hexilsulfanila, um grupo de trifluorometilsulfanila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetilsulfanila e um grupo de pentafluoroetilsulfanila.
[0036] Exemplos dos grupos de alquilsulfanila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfanila, um grupo de trifluorometilsulfanila, um grupo de etilsulfanila, um grupo de propilsulfanila, e um grupo de isopropilsulfanila.
[0037] Exemplos dos grupos de alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfinila, um grupo de etilsulfinila, um grupo de propilsulfinila, um grupo de isopropilsulfinila, um grupo de butilsulfinila, um grupo de pentilsulfinila, um grupo de hexilsulfinila, um grupo de trifluorometilsulfinila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, e um grupo de pentafluoroetilsulfinila.
[0038] Exemplos dos grupos de alquilsulfinila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfinila, um grupo de trifluorometilsulfinila, um grupo de etilsulfinila, um grupo de propilsulfinila e um grupo de isopropilsulfinila.
[0039] Exemplos dos grupos de alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfonila grupo, um grupo de etilsulfonila, um grupo de propilsulfonila, um grupo de isopropilsulfonila, um grupo de butilsulfonila, um grupo de pentilsulfonila, um grupo de hexilsulfonila, um grupo de trifluorometilsulfonila, um grupo de 2,2,2trifluoroetilsulfonila e um grupo de pentafluoroetilsulfonila.
20/242 [0040] Exemplos dos grupos de alquilsulfonila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilsulfonila, um grupo de trifluorometilsulfonila, um grupo de etilsulfonila, um grupo de propilsulfonila e um grupo de isopropilsulfonila.
[0041] Exemplos dos grupos de alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de acetila, um grupo de propionila, um grupo de butirila, um grupo de pentanoíla, um grupo de hexanoíla e um grupo de trifluoroacetila.
[0042] Exemplos dos grupos de alquilcarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de acetila, um grupo de propionila, um grupo de butirila e um grupo de trifluoroacetila.
[0043] Exemplos dos grupos de alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metoxicarbonila, um grupo de etoxicarbonila, um grupo de propoxicarbonila, um grupo de butoxicarbonila, um grupo de pentiloxicarbonila, um grupo de terc-butoxicarbonila e um grupo de 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila.
[0044] Exemplos dos grupos de alcoxicarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metoxicarbonila, um grupo de etoxicarbonila, um grupo de propoxicarbonila e um grupo de 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila.
[0045] Exemplos dos grupos de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de metilamino, um grupo de etilamino, um grupo de 2,2,2trifluoroetilamino, um grupo de propilamino e um grupo de isopropilamino.
[0046] Exemplos dos grupos de dialquilamino C2 a C6 opcional21/242 mente tendo um ou mais átomos de halogêneo nesta invenção incluem um grupo de dimetilamino, um grupo de dietilamino, um grupo de bis(2,2,2-trifluoroetil)amino e um grupo de dipropilamino.
[0047] O anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros nesta invenção refere-se a um anel heterocíclico não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre (em que, S possui uma forma de S(0)m, e m representa 0, 1 ou 2), diferentes átomos de carbono, como um anel que constitui um hidrocarboneto alicíclico de 5, 6, 7 ou 8 membros em que os átomos de constituição do anel são todos átomos de carbono e átomos de constituição do anel, na estrutura do anel. Exemplos do hidrocarboneto alicíclico de 5, 6, 7 ou 8 membros incluem ciclopentano, cicloexano, cicloexeno, cicloeptano e ciclooctano, e exemplos do anel heterocíclico não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros incluem um anel de pirrolidina, um anel de tetra-hidrofurano, um anel de piperidila, um anel de morfolila e um anel de tiomorfolila.
[0048] Nesta invenção, exemplos específicos de um composto em que, em R9, R10, R11 e R12, qualquer conjunto de R9 e R10, R10 e R11, e R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e aqueles que não formam o anel J em R9, R10, R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo a, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio incluem a fórmula (1-K1) em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, a fórmula (1-K2) em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e a fórmula (1-K3) em que A3 é CR12, e R11 e R12, juntamente com
22/242 os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, na fórmula (1).
Figure BR112015020281B1_D0002
(1-K1) (1-K2) (1-K3) [0049] Nas fórmulas, os símbolos representam o mesmo significado que na fórmula (1).
[0050] Exemplos da fórmula (1-K1) incluem os seguintes compostos.
Figure BR112015020281B1_D0003
Figure BR112015020281B1_D0004
(1-K1-4) (1-K1-5) (1-K1-6)
23/242
Figure BR112015020281B1_D0005
(1-K1-7)
Figure BR112015020281B1_D0006
Figure BR112015020281B1_D0007
Figure BR112015020281B1_D0008
Figure BR112015020281B1_D0009
(1-K1-13)
Figure BR112015020281B1_D0010
Figure BR112015020281B1_D0011
Figure BR112015020281B1_D0012
[0051] Nas fórmulas,
R14a, Ri4b Ri4c θ Ri4d s^0 os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de dialquilamino C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de nitro, um grupo de amino, um grupo de ciano ou um grupo de halogêneo;
q é 0, 1 ou 2;
R15s são os mesmos ou diferentes, e é um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de
24/242 alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
R16s são os mesmos ou diferentes, e é um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes, e é um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio; e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0052] Exemplos da fórmula (1-K2) incluem os seguintes compostos.
25/242 r14í?
Figure BR112015020281B1_D0013
(1-K2-1) (1-K2-2) (1-K2-3)
Figure BR112015020281B1_D0014
(1*K2-4) (1-K2-5) (1-K2-6)
Figure BR112015020281B1_D0015
(1-K2-7) (1-K2-8) (1-K2-9)
Figure BR112015020281B1_D0016
(1-K2-10) (1-K2-11) (1-K2-12)
Figure BR112015020281B1_D0017
(1-K2-13) (1-K2-14) (1-K2-15)
Figure BR112015020281B1_D0018
(1-K2-16) [0053] Nas fórmulas, os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[0054] Exemplos da fórmula (1-K3) incluem os seguintes compos26/242 tos.
Figure BR112015020281B1_D0019
Figure BR112015020281B1_D0020
Figure BR112015020281B1_D0021
Figure BR112015020281B1_D0022
Figure BR112015020281B1_D0023
Figure BR112015020281B1_D0024
Figure BR112015020281B1_D0025
(1-K3-16) [0055] Nas fórmulas, os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[0056] O N-óxido nesta invenção é um composto em que o átomo
27/242 de nitrogênio que constitui o anel no grupo heterocíclico é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que pode formar um N-óxido incluem um grupo de piridila.
[0057] No composto da presente invenção, os exemplos do Nóxido incluem os compostos representados pela fórmula (1A) na fórmula (1E) apresentada abaixo.
[0058] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é NR6, e A3 é R12;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é S, e A3 é N;
28/242
Na fórmula (1), compostos em que A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo oc;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente
29/242 possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3);
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C2 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6, um grupo de alquenila C2 a C6 ou um grupo de alquinila C2 a C6;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C2 a C6;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C2 a C3;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de isopropila, um grupo de trifluorometila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetila ou um grupo de ciclopropilmetila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila ou um grupo de isopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de etila, um grupo de ciclopropila ou um grupo de ciclopropilmetila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de metila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de etila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de ciclopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de ciclopropilmetila;
30/242
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de cicloalquila C3 a C6;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR R , NR R , NR C(O)R , NR CO2R , um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou
31/242 mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são OR7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são S(O)mR7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são C(O)R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são C(O)NR7R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são NR7R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são NR7C(O)R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são NR7CO2R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de ciano ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de nitro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio;
32/242
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de bromo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um grupo de metila;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um átomo de flúor;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um átomo de cloro;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um átomo de bromo;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R5 é um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do nrimn X AR7 Qífh R7 QA NP7P8 Ρ/ΠλΡ7 ΓΑ P7 Ρ/ΓΎ\ΝΡ7Ρ8 grupo O, OR , S(O)mR , SO2NR R , C(O)R , CO2R , C(O)NR R ,
NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, m
78 7 8 7 8
C(O)NR R , NR R , NR C(O)R , NR CO2R , um grupo de ciano, um grupo de nitro, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
33/242
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é S(O)mR7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é SO2NR7R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)NR7R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7C(O)R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7CO2R8 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de ciano ou um átomo de hidrogênio;
34/242
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de nitro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é OR7;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é S(O)mR7;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é SO2NR7R8;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)R7;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é CO2R7;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é C(O)NR7R8;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7R8;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7(O)R8;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é NR7CO2R8;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de ciano;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de nitro;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
35/242
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de metila, um grupo de trifluorometila, um grupo de metóxi, um grupo de trifluorometóxi, um grupo de metilsulfanila, um grupo de metilsulfinila, um grupo de metilsulfonila, um grupo de trifluorometilsulfanila, um grupo de trifluorometilsulfinila, um grupo de trifluorometilsulfonila, um grupo de metilcarbonila, um grupo de metoxicarbonila, um grupo de etoxicarbonila, um grupo de metilaminocarbonila, um grupo de dimetilaminocarbonila, um grupo de ciano, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de metila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de trifluorometila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de trifluorometilsulfanila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de trifluorometilsulfonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de metilcarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de metoxicarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de etoxicarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de metilaminocarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de dimetilaminocarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de flúor;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de cloro;
36/242
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de bromo;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grum po de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um m grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, e R3
37/242 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que, quando R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um gru po de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de metila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hi drogênio, e R3 é um grupo de trifluorometila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hi drogênio, e R3 é um grupo de trifluorometilsulfanila;
38/242
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de trifluorometilsulfonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de metilcarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de metoxicarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de etoxicarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de metilaminocarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo de dimetilaminocarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de flúor;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de cloro;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de bromo;
Na fórmula (1), compostos em que R2, R4 e R5 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que R2 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R4 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R5 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R3 são um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R2 e R5 são um átomo de hidrogênio;
39/242
Na fórmula (1), compostos nio;
Na fórmula (1), compostos nio;
Na fórmula (1), compostos nio;
Na fórmula em em em (1), compostos que que que em
R3
R3
R4 que
R2,
R4
R5
R5
R3 são são são um um um
R4 átomo de hidrogêátomo de hidrogêátomo de hidrogêsão um átomo de hidrogênio; Na fórmula (1), compostos em que R2,
R3
R5 são um átomo de hidrogênio; Na fórmula (1), compostos em que R2,
R4
R5 são um átomo de hidrogênio; Na fórmula (1), compostos em que
R3,
R4
R5 são um átomo de hiem em que que
R2, R3,
R4 e
R5 são um átomo de
R6 é um grupo de hidrocarboneto drogênio;
Na fórmula (1), compostos hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é C(O)R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, C(O)R7, CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
40/242
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, C(O)R7, CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de metila, um grupo de etila, um grupo de propila, um grupo de ciclopropilmetila, um grupo de 2,2,2-trifluoroetila, um grupo de metoximetila, um grupo de etoximetila, um grupo de 2-metoxietila, um grupo de metilcarbonila, um grupo de metoxicarbonila, um grupo de 6-cloropiridil-3-ilmetila, um grupo de 2-clorotiazoil-5-ilmetila ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de metila;
41/242
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de etila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de propila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de ciclopropilmetila; Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de metoximetila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de metilcarbonila; Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de metoxicarbonila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de 6-cloropiridil-3ilmetila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo de 2-clorotiazoil-5ilmetila;
Na fórmula (1), compostos em que R6 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que o anel J é um anel de benzeno (em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que o anel J é um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros);
Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J;
42/242
Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel de benzeno (em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que R9 e R10, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros);
Na fórmula (1), compostos em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J;
Na fórmula (1), compostos em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel de benzeno (em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
43/242
Na fórmula (1), compostos em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros);
Na fórmula (1), compostos em que R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel não aromático de 5 ou 6 membros (o anel não aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel de o anel não aromático de 5 ou 6 membros);
Na fórmula (1), compostos em que R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J;
Na fórmula (1), compostos em que R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel de benzeno (em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o anel
44/242 heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ);
Na fórmula (1), compostos em que A3 é CR12, e R11 e R12, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando o um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =O ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros);
Compostos representados pela fórmula (1-K1),
Figure BR112015020281B1_D0026
(1-K1) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
45/242
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12; Compostos representados pela fórmula (1-K1-1),
R1 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
46/242
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 éN;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 éCR
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 éN;
Na fórmula (1-K1-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 éCR
Compostos representados pela fórmula (1-K1-2),
Figure BR112015020281B1_D0027
(1-K1-2) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
47/242
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-3),
Figure BR112015020281B1_D0028
(1-K1-3) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A3 é N;
48/242
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-4),
Figure BR112015020281B1_D0029
(1-K1-4) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A2 é O;
49/242
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A2 éS;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A3 éN;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A3 éCR
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-5),
Figure BR112015020281B1_D0030
R3 (1-K1-5) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5;
50/242
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A2 éO;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A2 éS;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A3 éN;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A3 éCR
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-6), n17h p17a „ R1 (1-K1-6) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
51/242
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 éN;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 éCR
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A2 éNR
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A2 éO;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A2 éS;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A3 éN;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A3 éCR
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-7),
Figure BR112015020281B1_D0031
(1-K1-7)
52/242 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-8),
53/242
R1
Figure BR112015020281B1_D0032
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
54/242
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
55/242
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1-K1-8), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-9),
Figure BR112015020281B1_D0033
(1-K1-9) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5;
56/242
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K1-9), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de al
57/242 quenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1-K1-9), compostos em que
A3 é CH,
58/242
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-10),
Figure BR112015020281B1_D0034
(1-K1-10) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
59/242
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N; Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcional
60/242 mente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1-K1-10), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
61/242
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-11),
Figure BR112015020281B1_D0035
(1-K1-11) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
62/242
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N; Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
63/242
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1-K1-11), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
64/242
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, ri7c e R17d são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-12),
Figure BR112015020281B1_D0036
(1-K1-12) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
65/242
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
66/242
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
67/242
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A1 é N ou CH,
A2 é N(CH3) ou O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A1 é N ou CH,
A2 é N(CH3) ou O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A1 é N,
A2 é N(CH3),
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
68/242
A1 é CH,
A2 é N(CH3),
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R17a, R17b, ri7c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A1 é N,
A2 é O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R17a, R17b, ri7c e R17d são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-12), compostos em que
A1 é CH,
A2 é O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e R17a, R17b, ri7c e R17d são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-13),
Figure BR112015020281B1_D0037
(1-K1-13) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A2 é O;
69/242
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o
70/242 grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são os mesmos ou diferentes e são um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio;
71/242
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R9 é um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é N ou CH,
A2 é N(CH3) ou O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é N ou CH,
A2 é N(CH3) ou O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
72/242
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é N,
A2 é N(CH3),
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é CH,
A2 é N(CH3),
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é N,
A2 é O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Na fórmula (1-K1-13), compostos em que
A1 é CH,
A2 é O,
A3 é CH,
R1 é um grupo de etila,
R2, R3, R4, R5 e R9 são um átomo de hidrogênio, e
R17a e R17b são um átomo de flúor;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-14),
73/242
Figure BR112015020281B1_D0038
(1-K1-14) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
74/242
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-15),
Figure BR112015020281B1_D0039
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
75/242
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-16),
Figure BR112015020281B1_D0040
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
76/242
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 éN;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 éCR
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 éN;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 éCR
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K1-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K1-5), pela fórmula (1-K1-
6), pela fórmula (1-K1-7), pela fórmula (1-K1-8), pela fórmula (1-K1-9), pela fórmula (1-K1-10), pela fórmula (1-K1-11), pela fórmula (1-K1-12) ou pela fórmula (1-K1-13);
Compostos representados pela fórmula (1-K1-8), pela fórmula (1-K112) ou pela fórmula (1-K1-13);
Compostos representados pela fórmula (1-K2),
Figure BR112015020281B1_D0041
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N;
77/242
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12; Compostos representados pela fórmula (1-K2-1),
Figure BR112015020281B1_D0042
78/242 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-1), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-2),
79/242
Figure BR112015020281B1_D0043
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
80/242
Na fórmula (1-K2-2), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-3),
Figure BR112015020281B1_D0044
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
81/242
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-3), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12; Compostos representados pela fórmula (1-K2-4),
Figure BR112015020281B1_D0045
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
82/242
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é
CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-4), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-5),
R17d
R17b R17a R1 (O)nS R2
R11 A3 A2
Figure BR112015020281B1_D0046
,R3 (1-K2-5)
R4 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
83/242
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12; Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-5), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12; Compostos representados pela fórmula (1-K2-6),
Figure BR112015020281B1_D0047
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A3 é CR
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1
12; ; é N, e A2 é NR6;
é N, e A2 é O;
é N, e A2 é S;
é CR5, e A2 é NR6;
é CR5, e A2 é O;
é CR5, e A2 é S;
é N, A2 é NR6, e A3 é N;
é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
é N, A2 é O, e A3 é N;
84/242
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-6), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-7), (1-K2-7) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
85/242
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-7), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-8),
Figure BR112015020281B1_D0048
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
86/242
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-8), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-9), (1-K2-9) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
87/242
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-9), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-10),
Figure BR112015020281B1_D0049
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A3 é N;
88/242
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-10), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-11),
Figure BR112015020281B1_D0050
(1-K2-11) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
89/242
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 éN;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 éCR5;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A2 éNR6;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A2 éO;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A2 éS;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A3 éN;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A3 éCR
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-11), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
90/242
Compostos representados pela fórmula (1-K2-12),
Figure BR112015020281B1_D0051
(1-K2-12) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
91/242
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-12), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-13),
Figure BR112015020281B1_D0052
(1-K2-13) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
92/242
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-13), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-14),
R1 (1-K2-14) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
93/242
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-14), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-15),
Figure BR112015020281B1_D0053
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A3 é N;
94/242
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-15), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
Compostos representados pela fórmula (1-K2-16),
Figure BR112015020281B1_D0054
(1-K2-16) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
95/242
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é N, A2 é S, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é NR6, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é O, e A3 é CR12;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é N;
Na fórmula (1-K2-16), compostos em que A1 é CR5, A2 é S, e A3 é CR12;
96/242
Compostos representados pela fórmula (1-K3),
Figure BR112015020281B1_D0055
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos
Na fórmula (1-K3), compostos em que A2 é S;
em que A1 é N, e A2 é NR6; em que A1 é N, e A2 é O; em que A1 é N, e A2 é S;
em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
em que A1 é CR5, e A2 é O; em que A1 é CR5, e A2 é S;
Compostos representados pela fórmula (1-K3-1),
Figure BR112015020281B1_D0056
(1-K3-1) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A2 é S;
97/242
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-1), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-2),
Figure BR112015020281B1_D0057
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-2), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-3),
Figure BR112015020281B1_D0058
98/242 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-4),
Figure BR112015020281B1_D0059
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
99/242
Na fórmula (1-K3-4), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Compostos representados pela fórmula (1-K3-5),
Figure BR112015020281B1_D0060
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-5), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-6),
Figure BR112015020281B1_D0061
(1-K3-6) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A2 é O;
100/242
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-6), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O; Na fórmula (1-K3), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-7),
Figure BR112015020281B1_D0062
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-7), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-8),
Figure BR112015020281B1_D0063
101/242 em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-8), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-9),
Figure BR112015020281B1_D0064
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
102/242
Na fórmula (1-K3-9), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Compostos representados pela fórmula (1-K3-10),
Figure BR112015020281B1_D0065
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-10), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-11),
Figure BR112015020281B1_D0066
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A2 é NR6;
103/242
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-11), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-12),
Figure BR112015020281B1_D0067
(1-K3-12) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-12), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-13),
104/242
Figure BR112015020281B1_D0068
(1-K3-13) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-13), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Compostos representados pela fórmula (1-K3-14),
Figure BR112015020281B1_D0069
(1-K3-14) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
105/242
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-14), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-15),
R1 (1-K3-15) R em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é N;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é CR5;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é N, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-15), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S; Compostos representados pela fórmula (1-K3-16),
Figure BR112015020281B1_D0070
(1-K3-16) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima, ou seus N-óxidos;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é N;
106/242
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é CR5; Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A2 é O;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A2 é S;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é N, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é N, e A2 é O; Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é N, e A2 é S;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é NR6;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é O;
Na fórmula (1-K3-16), compostos em que A1 é CR5, e A2 é S;
Na fórmula (1), compostos em que
R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila (em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3), um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3,
R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente
107/242 tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio, e
R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1),
A1 é N, A2 é NR6, A3 é CR12,
R1 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α,
R2, R3, R4, R5, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio,
R6 é um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ,
R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formam o anel J, e o anel J representa um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros (em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo).
N-óxidos representados pela fórmula (1A)
R9
Figure BR112015020281B1_D0071
(1A) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima;
N-óxidos representados pela fórmula (1B)
108/242
Figure BR112015020281B1_D0072
(1B) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima;
N-óxidos representados pela fórmula (1C)
Figure BR112015020281B1_D0073
em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima;
N-óxidos representados pela fórmula (1D)
Figure BR112015020281B1_D0074
(1D) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima;
N-óxidos representados pela fórmula (1E)
Figure BR112015020281B1_D0075
(1E) em que os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[0059] A seguir, o método para a produção do composto da presente invenção será descrito.
[0060] O composto da presente invenção e o composto intermediário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com o que se se
109/242 gue (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 14).
(Método de Produção 1) [0061] O composto da presente invenção em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido através da oxidação do composto da presente invenção em que n é 0.
Figure BR112015020281B1_D0076
Figure BR112015020281B1_D0077
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0062] O composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido mediante a reação do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente oxidante.
[0063] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e suas misturas.
[0064] Exemplos do agente oxidante incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzóico.
[0065] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente oxidante é utilizado em uma relação de 1 para 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[0066] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -50 a 50 °C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[0067] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de rea
110/242 ção é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n1) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0068] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido mediante a reação do composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 com um agente oxidante.
[0069] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e suas misturas.
[0070] Exemplos do agente oxidante incluem ácido mcloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxone (marca registrada).
[0071] A reação também pode ser realizada, na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstico, tungstato de sódio ou tungstato de potássio.
[0072] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 4 mol, e o catalisador é geralmente utilizado em uma relação de 0,01 para 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). Preferivelmente, o agente oxidante é utilizado em uma relação de 1 para 2 mol, e o catalisador é utilizado em uma relação de 0,05 para 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1).
[0073] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -50 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de
111/242
0,1 a 12 horas.
[0074] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1-n2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0075] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos.
[0076] Além disso, o composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por um reação de uma única etapa (em um único reator), mediante a reação do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente oxidante.
[0077] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e suas misturas.
[0078] Exemplos do agente oxidante incluem ácido mcloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxone (marca registrada).
[0079] A reação também pode ser realizada, na presença de um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[0080] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é geralmente utilizado em
112/242 uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente oxidante é utilizado em uma relação de 2 a 3 mol, e o catalisador é utilizado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[0081] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120 °C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[0082] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[0083] Aqui, durante a síntese do composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2, um N-óxido do composto da presente invenção é produzido em alguns casos.
(Método de Produção 2-1) [0084] Exemplos do N-óxido do composto da presente invenção incluem os compostos da presente invenção de (1A) a (1E) e outros mais, e o composto da presente invenção (1A), o composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) pode ser produzido mediante a reação do composto da presente invenção (1n2-A1=N-A3=N) em que n é 2, A1 é N, e A3 é N com um agente oxidante.
113/242
R11
R^^N^A Q _ R1
R9 Os r2
Figure BR112015020281B1_D0078
R3
N
R4 (1-n2-A1=N-A3=N)
N i
O
R9
R10 Jx
Figure BR112015020281B1_D0079
significado como na mesmo
Na fórmula, os símbolos representam o fórmula (1).
[0085] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e suas misturas.
[0086] Exemplos do agente oxidante incluem ácido mcloroperbenzóico, peróxido de hidrogênio aquoso e oxone (marca registrada).
[0087] A reação pode ser realizada na presença de um catalisador quando necessário. Exemplos do catalisador incluem ácido tungstico, tungstato de sódio e tungstato de potássio.
[0088] Na reação, o agente oxidante é geralmente utilizado em uma relação de 1 a 10 mol, e o catalisador é geralmente utilizado em uma relação de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A1=N-A3=N). Preferivelmente, o agente oxidante é utilizado em uma relação de 2 a 5 mol, e o catalisador é utilizado em uma relação de 0,05 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n2-A1=N-A3=N).
[0089] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de a 120°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 48 horas.
114/242 [0090] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) quando necessário, e submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1A), o composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1A), composto da presente invenção (1B) e/ou o composto da presente invenção (1C) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 2-2) [0091] Exemplos do N-óxido do composto da presente invenção em que A1 é N, e A3 é CR12, incluem o composto da presente invenção (1D) e outros mais, e o composto da presente invenção (1D) pode ser produzido através da oxidação do composto da presente invenção (1n2-A1=N-A3=CR12) em que n é 2, A1 é N, e A3 é CR12.
Figure BR112015020281B1_D0080
(1-n2-A1=N-A3=CR12)
Figure BR112015020281B1_D0081
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0092] O composto da presente invenção (1D) pode ser produzido utilizando o composto da presente invenção (1-n2-A1=N-A3=CR12) em vez do composto da presente invenção (1-n2-A1=N-A3=N), de acordo com o método do Método de Produção 2-1.
(Método de Produção 2-3) [0093] Exemplos do N-óxido do composto da presente invenção
115/242 em que A1 é CR5, e A3 é N, incluem o composto da presente invenção (1E) e outros mais, e o composto da presente invenção (1E) pode ser produzido através da oxidação do composto da presente invenção (1n2-A1=CR5-A3=N) em que n é 2, A1 é CR5, e A3 é N.
Figure BR112015020281B1_D0082
(1-n2-A1=CR5-A3=N)
Figure BR112015020281B1_D0083
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0094] O composto da presente invenção (1E) pode ser produzido, utilizando o composto da presente invenção (1-n2-A1=CR5-A3=N) em vez do composto da presente invenção (1-n2-A1=N-A3=N), de acordo com o método de Método de Produção 2-1.
(Método de Produção 3-1) [0095] O composto da presente invenção pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2) para produzir o composto intermediário (M3), e depois intramolecularmente condensar o composto intermediário obtido (M3), ou produzido por uma reação de uma única etapa (em um único reator), mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2).
116/242
Figure BR112015020281B1_D0084
(M 1)
Figure BR112015020281B1_D0085
R1 R2
R3
R4
Figure BR112015020281B1_D0086
Figure BR112015020281B1_D0087
(M 2)
I
H (M3)
Figure BR112015020281B1_D0088
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[0096] O composto intermediário (M3) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[0097] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetrahidrofurano (a seguir, referidos como THF) e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como N,N-dimetilformamida (a seguir, referidos como DMF), N-metil pirrolidona (a segur, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e sulfóxido de dimetila (a seguir, referido como DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolona, e suas misturas.
[0098] Exemplos do agente de condensação incluem carbodiimidas tais como cloridreto de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida
117/242 (a seguir, referida como EDAC) e 1,3-dicicloexilcarbodiimida.
[0099] A reação também pode ser realizada na presença de um catalisador quando necessário. Exemplos do catalisador incluem 1hidroxibenzotriazol (a seguir, referido como HOBt).
[00100] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente utilizado em uma relação de 0,5 para 2 mol, o agente de condensação é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, e o catalisador é geralmente utilizado em uma relação de 0,01 para 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00101] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00102] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado através da adição da mistura de reação à água, depois extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido gerado através da adição da mistura de reação à água; ou coleta por filtração de um sólido gerado na mistura de reação. O composto intermediário isolado (M3) também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00103] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por meio da condensação intramolecular do composto intermediário (M3).
[00104] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF,
118/242
NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e suas misturas. [00105] Na reação, um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração pode ser utilizado, quando necessário. [00106] Exemplos do agente de condensação incluem anidrido acético, anidrido trifluoroacético, EDAC, um mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono ou tetrabrometo de carbono, e um mistura de trifenilfosfina e um azodiéster tal como azodicarboxilato de dietila.
[00107] Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00108] Exemplos da base incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno (a seguir, referido como DBU) e 1,5diazabiciclo[4,3,0]non-5-eno, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e bases inorgânicas tais como fosfato de tripotássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[00109] Exemplos do agente de cloração incluem oxicloreto de fósforo.
[00110] Na reação, quando um agente de condensação for utilizado, o agente de condensação é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, quando um ácido for utilizado, o ácido é geralmente utilizado em uma relação de 0,1 para 5 mol, quando uma base for utilizada, a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 5 mol, e quando um agente de cloração for utilizado, o agente de cloração é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M3).
[00111] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1
119/242 a 24 horas.
[00112] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado através da adição da mistura de reação em água, depois extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido gerado através da adição da mistura de reação em água; ou coleta por filtração de um sólido gerado na mistura de reação. O composto isolado da presente invenção (1) também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00113] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por uma reação de uma única etapa (em um único reator) mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação.
[00114] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e suas misturas.
[00115] Exemplos do agente de condensação utilizado na reação incluem carbodiimidas tais como EDAC e 1,3-dicicloexilcarbodiimida, e ácido bórico.
[00116] A reação também pode ser realizada mediante a adição de um catalisador, quando necessário.
[00117] Exemplos do catalisador utilizado na reação incluem 1hidroxibenzotriazol.
[00118] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente uti
120/242 lizado em uma relação de 0,5 para 2 mol, o agente de condensação é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, e o catalisador é geralmente utilizado em uma relação de 0,01 para 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00119] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00120] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado através da adição da mistura de reação na água, depois extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido gerado através da adição da mistura de reação em água; ou coleta por filtração de um sólido gerado na mistura de reação. O composto isolado da presente invenção (1) também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 3-2) [00121] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4) para produzir o composto intermediário (M3), e depois intramolecularmente condensar o composto intermediário obtido (M3).
121/242
Figure BR112015020281B1_D0089
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00122] O composto intermediário (M3) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00123] Quando a reação for realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e suas misturas.
[00124] A reação também pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4dimetilaminopiridina.
122/242 [00125] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00126] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00127] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a água é adicionada à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M3) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M3) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00128] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por meio da condensação intramolecular do composto intermediário (M3), de acordo com o método descrito em Método de Produção 3-1.
[00129] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por uma reação de uma única etapa (em um único reator) mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M4).
[00130] Quando a reação for realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e suas misturas.
[00131] A reação também pode ser realizada na presença de uma
123/242 base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4dimetilaminopiridina.
[00132] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00133] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 20 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00134] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 4-1) [00135] O composto da presente invenção (1-A2=S-A3=N) em que A2 é S, e A3 é N na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2) para produzir o composto intermediário (M6), e depois reagir o composto intermediário obtido (M6) com um agente sulfuração.
124/242
Figure BR112015020281B1_D0090
Figure BR112015020281B1_D0091
(Μ 5) (Μ 6) (i_a2=S-A3=N)
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00136] O composto intermediário (M6) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente de condensação por desidratação.
[00137] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e suas misturas.
[00138] Exemplos do agente de condensação por desidratação incluem carbodiimidas tais como EDAC e 1,3-dicicloexilcarbodiimida, e reagente BOP.
[00139] Na reação, o composto intermediário (M2) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, e o agente de condensação por desidratação é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00140] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
125/242 [00141] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M6) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00142] O composto da presente invenção (1-A2=S-A3=N) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M6) com um agente de sulfuração.
[00143] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF, éter terc-butil metílico e diglima, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, lutidina e quinolina, e suas misturas.
[00144] Exemplos do agente de sulfuração incluem pentassulfeto de difosforo e reagente de Lawesson (2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4difosfetano-2,4-dissulfeto).
[00145] Na reação, o agente de sulfuração é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[00146] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 °C a 200 °C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 1 a 24 horas.
[00147] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-A2=S-A3=N) pode ser isolado através da adição da mistura de reação na água, depois extração da mistura com um solvente orgâ
126/242 nico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido gerado através da adição da mistura de reação em água; ou coleta por filtração de um sólido gerado na mistura de reação. O composto isolado da presente invenção (1-A2=S-A3=N) também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 4-2) [00148] O composto da presente invenção (1-A2=S-A3=N) em que A2 é S, e A3 é N na fórmula (1), pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M5) com o composto intermediário (M4) para produzir o composto intermediário (M6), e depois reagir o composto intermediário obtido (M6) com um agente de sulfuração.
Figure BR112015020281B1_D0092
(M 5) (M 6)
R1
Figure BR112015020281B1_D0093
(1-A2=S-A3=N) [00149] Quando a reação for realizada em um solvente, exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e suas misturas.
[00150] A reação também pode ser realizada na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e
127/242 compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4dimetilaminopiridina.
[00151] Na reação, o composto intermediário (M4) é geralmente utilizado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M5).
[00152] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00153] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M6) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00154] O composto da presente invenção (1-A2=S-A3=N) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M6) com um agente de sulfuração, de acordo com o método descrito em Método de Produção 4-1.
(Método de Produção 5) [00155] O composto da presente invenção pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M7), na presença de um agente oxidante.
Figure BR112015020281B1_D0094
128/242
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00156] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois tais como metanol e etanol, éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF e éter terc-butil metílico, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, 1,3-dimetil-2imidazolidinona e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e suas misturas.
[00157] Exemplos do agente oxidante incluem oxigênio, cloreto de cobre(II) e DDQ.
[00158] A reação também pode ser realizada na presença de um ácido, quando necessário. Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tais como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00159] Também, a reação pode ser realizada na presença de um sulfito, quando necessário. Exemplos do sulfito incluem bissulfito de sódio e dissulfito de sódio.
[00160] Na reação, o composto intermediário (M7) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 2 mol, o agente oxidante é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, o ácido é geralmente utilizado em uma relação de 0,1 para 2 mol, e o sulfito é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00161] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
129/242 [00162] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado através da adição da mistura de reação na água, depois extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta por filtração de um sólido gerado através da adição da mistura de reação em água; ou coleta por filtração de um sólido gerado na mistura de reação. O composto isolado da presente invenção (1) também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 6) [00163] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido pela reação do composto intermediário (M8) com o composto (M9), na presença de uma base.
Figure BR112015020281B1_D0095
(M 8)
R1-SH (M 9)
Figure BR112015020281B1_D0096
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como des crito acima.
[00164] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e suas misturas.
[00165] Exemplos da base incluem carbonatos de metal alcalino tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio.
[00166] Na reação, o composto (M9) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 10 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
130/242 [00167] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00168] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n0) em que n é 0 também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00169] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 7) [00170] O composto intermediário (M8) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M10) ou composto intermediário (M11) para produzir o compos to intermediário (M12), e depois intramolecularmente condensar o composto intermediário obtido (M12).
Figure BR112015020281B1_D0097
(M 1)
O
HO
V.1 R2
Figure BR112015020281B1_D0098
R3
A
R· (M 10)
R2
O or
Cl
Figure BR112015020281B1_D0099
R3 R (M 11)
Figure BR112015020281B1_D0100
R2
Figure BR112015020281B1_D0101
R3
R4
H (M 12)
Figure BR112015020281B1_D0102
R3 (M 8)
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como des131/242 crito acima.
[00171] O composto intermediário (M12) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método de Método de Produção 3-1.
[00172] O composto intermediário (M12) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método de Método de Produção 3-2.
[00173] O composto intermediário (M8) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M12) em vez do composto intermediário (M3), de acordo com o método de Método de Produção 3-1.
[00174] Também, o composto intermediário (M8) pode ser produzido por uma reação de uma única etapa (em um único reator), utilizando o composto intermediário (M10) em vez do composto intermediário (M2), de acordo com o método de Método de Produção 3-1.
[00175] Também, o composto intermediário (M8) pode ser produzido por uma reação de uma única etapa (em um único reator), utilizando o composto intermediário (M11) no lugar do composto intermediário (M4), de acordo com o método de Método de Produção 3-2.
[00176] Nestas reações, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 8) [00177] O composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M8) com um agente de sulfuração para produzir o composto intermediário (M13) e mediante a reação do composto intermediário (M13) com o composto (M14), na presença de uma base.
Figure BR112015020281B1_D0103
R1
R9 HS R2 R1-L R9 S R2 r,sAnA>r—rAnh^s R11^>A3>-A2 W R11^3^·*2 A1R4 R4 (M13) (1-n0)
Na fórmula, L representa um grupo de partida tal como um átomo de
132/242 cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo de trifluorometanossulfonilóxi ou um grupo de metanossulfonilóxi, e outros símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00178] O composto intermediário (M13) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M8) com um agente de sulfuração.
[00179] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e suas misturas.
[00180] Exemplos do agente de sulfuração incluem sulfeto de sódio e nonaidrato de sulfeto de sódio.
[00181] Na reação, o agente de sulfuração é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00182] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00183] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M13) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M13) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00184] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[00185] O composto da presente invenção (1-n0) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M13) com o com
133/242 posto (M14), na presença de uma base.
[00186] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e suas misturas.
[00187] Exemplos da base incluem hidretos de metais alcalinos e metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tais como trietilamina.
[00188] Na reação, o composto (M14) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 10 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M13).
[00189] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00190] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n0) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 9) [00191] O composto da presente invenção (1-A2=NR6a) em que A2 é NR6a na fórmula (1) pode ser produzido mediante a reação do composto da presente invenção (1-A2=NH) em que A2 é NH na fórmula (1) com o composto (M15), na presença de uma base.
134/242
Figure BR112015020281B1_D0104
(1-A2=NH) R6a_|_ (M 15)
Figure BR112015020281B1_D0105
(1-A2=NR6a)
Na fórmula, R6a representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ, C(O)R7 ou CO2R7, e outros símbolos representam o mes mo significado como descrito acima.
[00192] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e suas misturas.
[00193] Exemplos da base incluem hidretos de metais alcalinos e metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tais como trietilamina.
[00194] Na reação, o composto (M15) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-A2=NH).
[00195] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00196] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto da presente invenção (1-A2=NR6a) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-A2=NR6a) também pode ser ainda purifi
135/242 cado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 10) [00197] O composto intermediário (M2) pode ser produzido através da hidrólise do composto intermediário (M16). O composto intermediário (M4) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M2) na presença de um agente de cloração.
Figure BR112015020281B1_D0106
Figure BR112015020281B1_D0107
Figure BR112015020281B1_D0108
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
Método de Produção (10-1) [00198] O composto intermediário (M2) pode ser produzido pela hidrólise do composto intermediário (M16).
[00199] Quando a reação de hidrólise for realizada com um ácido, uma solução aquosa do ácido é geralmente utilizada como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluoroacético.
[00200] Na reação de hidrólise, o ácido é geralmente utilizado em uma relação de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M16).
[00201] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00202] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto
136/242 intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00203] Quando a reação de hidrólise for realizada com uma base, a reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter tercbutil metílico e 1,4-dioxano, álcoois tais como metanol e etanol, água, e suas misturas.
[00204] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00205] Na reação, a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M16).
[00206] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00207] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a solução de reação é acidificada, depois a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 10-2) [00208] O composto intermediário (M4) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M2) com um agente de cloração.
[00209] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais
137/242 como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, e suas misturas.
[00210] Exemplos do agente de cloração incluem cloreto de tionila, dicloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[00211] Na reação, o agente de cloração é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M2).
[00212] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00213] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M4) pode ser isolado através da destilação do solvente.
(Método de Produção 11) [00214] O composto intermediário (M2), o composto intermediário (M7) ou o composto intermediário (M16) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M10), do composto intermediário (M17) ou do composto intermediário (M18), com o composto (M9), respectivamente, e a oxidação do composto obtido quando necessário.
Figure BR112015020281B1_D0109
R1-SH (M 9)
Figure BR112015020281B1_D0110
R1-SH (M 9)
Figure BR112015020281B1_D0111
Figure BR112015020281B1_D0112
(M2-n1) or (M2-n2)
R1
Figure BR112015020281B1_D0113
(M7-n1) or (M7-n2)
Figure BR112015020281B1_D0114
(M 18)
R1-SH (M 9)
Figure BR112015020281B1_D0115
Figure BR112015020281B1_D0116
(M16-n1)or(M16-n2)
138/242
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como descrito acima.
[00215] O composto intermediário (M2-n0) em que n é 0 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M10) em vez do composto intermediário (M8), de acordo com o método do Método de Produção 6.
[00216] O composto intermediário (M7-n0) em que n é 0 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M17) em vez do composto intermediário (M8), de acordo com o método do Método de Produção 6.
[00217] O composto intermediário (M16-n0) em que n é 0 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M18) em vez do composto intermediário (M8), de acordo com o método do Método de Produção 6.
[00218] O composto intermediário (M2-n1) ou (M2-n2) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M2-n0) em que n é 0 no composto intermediário (M2) em vez do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1), de acordo com o método do Método de Produção 1.
[00219] O composto intermediário (M7-n1) ou (M7-n2) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M7-n0) em que n é 0 no composto intermediário (M7) em vez do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1), de acordo com o método do Método de Produção 1.
[00220] O composto intermediário (M16-n1) ou (M16-n2) em que n é 1 ou 2 pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M16n0) em que n é 0 no composto intermediário (M16) em vez do composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 na fórmula (1), de acordo com o método do Método de Produção 1.
[00221] Na reação, V1 é preferivelmente um átomo de flúor ou um
139/242 átomo de cloro.
(Método de Produção 12) [00222] O composto intermediário (M19) é reagido com o composto (M20) ou o composto intermediário (M21) é submetido a nitrato para produzir o composto intermediário (M22), e depois o composto inter mediário (M22) é reduzido, por meio do qual o composto intermediário (M1-A2=NR6) em que A2 é NR6 no composto intermediário (M1) pode ser produzido.
Figure BR112015020281B1_D0117
(M 21)
Figure BR112015020281B1_D0118
(M1-A2=NR6)
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
(Método de Produção 12-1) [00223] Também, o composto intermediário (M22) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M19) com o com posto (M20).
[00224] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e suas misturas.
[00225] A reação também pode ser realizada, na presença de uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem de hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio, carbonatos de metal alcalino
140/242 tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e 4dimetilaminopiridina.
[00226] Na reação, o composto (M20) é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 10 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 0 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00227] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[00228] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M22) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M22) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 12-2) [00229] O composto intermediário (M22) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M21) com um agente de nitração.
[00230] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, ácido acético, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, água, e suas misturas.
[00231] Exemplos do agente de nitração incluem o ácido nítrico concentrado.
[00232] Na reação, o agente de nitração é geralmente utilizado em uma relação de 1 para 3 mol, com base em 1 mol do composto inter
141/242 mediário (M21).
[00233] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -10 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00234] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é adicionada na água e extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M22) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M22) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 12-3) [00235] Composto intermediário (M1-A2=NR6) em que A2 é NR6 na fórmula (1) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M22) com hidrogênio, na presença de um catalisador de hidrogenação.
[00236] A reação é realizada em um solvente, geralmente em uma atmosfera de hidrogênio de pressão atmosférica de 1 a 100. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, álcoois tais como metanol e etanol, água, e suas misturas.
[00237] Exemplos do catalisador de hidrogenação incluem compostos de metal de transição tais como paládio carbono, hidróxido de paládio, níquel de Raney e óxido de platina.
[00238] Na reação, o hidrogênio é geralmente utilizado em uma relação de 3 mol, e o catalisador de hidrogenação é geralmente utilizado em uma relação de 0,001 para 0,5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M22).
[00239] A reação também pode ser realizada, na presença de um
142/242 ácido, uma base ou similares, quando necessário. Exemplos do ácido incluem ácido acético e ácido clorídrico, e exemplos da base incluem aminas terciárias tais como trietilamina e óxido de magnésio.
[00240] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00241] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a mistura de reação é filtrada, e o filtrado é extraído com um solvente orgânico quando necessário, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M1-A2=NR6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M1-A2=NR6) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00242] Também, o composto intermediário (M1-A2=NR6) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M22) com um agente redutor.
[00243] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, álcoois tais como metanol e etanol, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e suas misturas.
[00244] A reação pode ser realizada, por exemplo, na presença de um agente redutor; um ácido tal como ácido clorídrico e ácido acético; e água.
[00245] Exemplos do agente redutor incluem pó de metal tal como pó de ferro e pó de zinco e dicloreto de estanho.
[00246] Na reação, o agente redutor é geralmente utilizado em uma relação de 3 para 10 mol, o ácido é geralmente utilizado em uma relação de 0,01 mol ou mais, e água é geralmente utilizado em uma rela
143/242 ção de 1 mol ou mais, com base em 1 mol do composto intermediário (M22).
[00247] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00248] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, água é adicionada à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M1-A2=NR6) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M1-A2=NR6) também pode ser purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 13) [00249] O composto intermediário (M19) é hidrolisado na presença de uma base, ou o composto intermediário (M23) é submetido a nitrato para produzir o composto intermediário (M24), e depois o composto intermediário obtido (M24) é reduzido, por meio do qual o composto intermediário (M1-A2=O) em que A2 é um átomo de oxigênio no composto intermediário (M1) pode ser produzido.
Figure BR112015020281B1_D0119
Figure BR112015020281B1_D0120
Figure BR112015020281B1_D0121
(M 24)
Figure BR112015020281B1_D0122
(M1-A2=O) (M 23)
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
(Método de Produção 13-1) [00250] O composto intermediário (M24) pode ser produzido através
144/242 da hidrólise do composto intermediário (Μ 19), na presença de uma base.
[00251] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter etileno glicol dimetílico, éter terc-butil metílico e 1,4-dioxano, álcoois tais como terc-butanol, água, e suas misturas.
[00252] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00253] Na reação, a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00254] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00255] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, a solução de reação é acidificada, depois a mistura de reação é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M24) pode ser isolado. O composto intermediário isolado (M24) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 13-2) [00256] O composto intermediário (M24) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M23) em vez do composto intermediário (M21), de acordo com o método de Método de Produção 12-2. (Método de Produção 13-3) [00257] O composto intermediário (M1-A2=O) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M24) em vez do composto intermediário (M22), de acordo com o método de Método de Produção 12-
3.
145/242 (Método de Produção 14) [00258] O composto intermediário (M1-A2=S) em que A2 é um átomo de enxofre na fórmula (M1) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M19) com tiouréia na presença de uma base para produzir o composto intermediário (M25) e depois reagir o composto intermediário obtido (M25) com um agente redutor.
R9 R9 R9
R1-%J\^NO2 R1%J\xNO2 R1%Jx^NH2
R11 A3 Cl
R11 A3 SH
R11 A3 SH (M 19) (M 25) (M1-A2=S)
Na fórmula, os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00259] O composto intermediário (M25) pode ser produzido mediante a reação do composto intermediário (M19) com tiouréia, na presença de uma base.
[00260] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente incluem álcoois tais como metanol e etanol, água, e suas misturas.
[00261] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00262] Na reação, a tiouréia é geralmente utilizada em uma relação de 0,5 para 3 mol, e a base é geralmente utilizada em uma relação de 1 para 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M19).
[00263] A temperatura de reação está geralmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00264] Após a conclusão da reação, a mistura de reação é submetida às operações de pós-tratamento, por exemplo, um ácido é adicionado à mistura de reação, depois a mistura é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida à secagem e concentração, por meio da qual o composto intermediário (M25) pode ser iso
146/242 lado. O composto intermediário isolado (M25) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00265] O composto intermediário (M1-A2=S) pode ser produzido utilizando o composto intermediário (M25) em vez do composto intermediário (M22), de acordo com o método de Método de Produção 12-
3.
[00266] A seguir, os exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
Na fórmula (1-K1-1),
R1 R14^^-xA3 A2 A1—(
Rw R4 compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3]; [Tabela 1]
R1 R3 n
Me H 0
Et H 0
Pr H 0
iPr H 0
CF2CF3 H 0
CH2CH=CH2 H 0
CH2C^CH H 0
CycPr H 0
CH2CycPr H 0
Me CF3 0
Et CF3 0
Pr CF3 0
147/242
iPr CF3 0
CH2CF3 CF3 0
CH2CH=CH2 CF3 0
CH2ChCH CF3 0
CycPr CF3 0
CH2CycPr CF3 0
[Tabela 2]
R1 R3 n
Me H 1
Et H 1
Pr H 1
iPr H 1
CF2CF3 H 1
CH2CH=CH2 H 1
CH2ChCH H 1
CycPr H 1
CH2CycPr H 1
Me CF3 1
Et CF3 1
Pr CF3 1
iPr CF3 1
CH2CF3 CF3 1
CH2CH=CH2 CF3 1
CH2ChCH CF3 1
CycPr CF3 1
CH2CycPr CF3 1
[Tabela 3]
148/242
R1 R3 n
Me H 2
Et H 2
Pr H 2
iPr H 2
CF2CF3 H 2
CH2CH=CH2 H 2
CH2CeCH H 2
CycPr H 2
CH2CycPr H 2
Me CF3 2
Et CF3 2
Pr CF3 2
iPr CF3 2
CH2CF3 CF3 2
CH2CH=CH2 CF3 2
CH2CeCH CF3 2
CycPr CF3 2
CH2CycPr CF3 2
(Na [Tabela 1] a [Tabela 3] acima, Me representa um grupo de metila, Et representa um grupo de etila, Pr representa um grupo de propila, /Pr representa um grupo de iso-propila, t-Bu representa um grupo de tercbutila, e CycPr representa um grupo de ciclopropila.)
Na fórmula (1-K1-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é
149/242
S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-2),
Figure BR112015020281B1_D0123
(1-K1-2) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
150/242
Na fórmula (1-K1-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3),
Figure BR112015020281B1_D0124
(1-K1-3) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é
151/242
CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-4),
Figure BR112015020281B1_D0125
(1-K1-4) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
152/242
Na fórmula (1-K1-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5),
47a „ R1 t?17a „ R17 R
Figure BR112015020281B1_D0126
R3 (1-K1-5) r17c R17d R4
R4 compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo
153/242 de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-6), (1-K1-6) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
154/242
Na fórmula (1-K1-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7),
Figure BR112015020281B1_D0127
(1-K1-7) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1
155/242 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8),
Figure BR112015020281B1_D0128
(1-K1-8) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
156/242
Na fórmula (1-K1-9),
Figure BR112015020281B1_D0129
(1-K1-9) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo
157/242 de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-10),
Figure BR112015020281B1_D0130
(1-K1-10) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
158/242
Na fórmula (1-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11),
Figure BR112015020281B1_D0131
(1-K1-11) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo
159/242 de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-12),
Figure BR112015020281B1_D0132
(1-K1-12) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
160/242
Na fórmula (1-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13),
Figure BR112015020281B1_D0133
(1-K1-13) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor,
161/242
A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-14),
Figure BR112015020281B1_D0134
(1-K1-14) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela
3];
Na fórmula (1-K1-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
162/242
Na fórmula (1-K1-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-15),
Figure BR112015020281B1_D0135
(1-K1-15) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela
3];
Na fórmula (1-K1-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
163/242
Na fórmula (1-K1-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16),
Figure BR112015020281B1_D0136
OR13 (1-K1-16) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K1-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R9 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH,
164/242
A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1),
R14b
14c JL R14a (1-K2-1) compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
165/242
Na fórmula (1-K2-2),
Figure BR112015020281B1_D0137
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-2), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3),
166/242
Figure BR112015020281B1_D0138
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-3), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4),
167/242
Figure BR112015020281B1_D0139
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-4), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5),
168/242
R17b
Rl7d
Rl7a R1
I (O)nS R2
R11 A3 A2
Figure BR112015020281B1_D0140
(1-K2-5) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-5), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6),
169/242
Figure BR112015020281B1_D0141
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-6), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7),
170/242
Figure BR112015020281B1_D0142
(1-K2-7) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-7), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8),
171/242
Figure BR112015020281B1_D0143
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-8), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9),
172/242
Figure BR112015020281B1_D0144
(1-K2-9) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo
173/242 de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-9), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-10),
Figure BR112015020281B1_D0145
(1-K2-10) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
174/242
Na fórmula (1-K2-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-10), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11),
Figure BR112015020281B1_D0146
compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um áto
175/242 mo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-11), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-12),
R17b
LR17a \ (O), (1-K2-12) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
176/242
Na fórmula (1-K2-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-12), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13),
Figure BR112015020281B1_D0147
(1-K2-13) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabe la 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor,
177/242
A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-13), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-14),
R1 (1-K2-14) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
178/242
Na fórmula (1-K2-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-14), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-15),
Figure BR112015020281B1_D0148
(1-K2-15) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
179/242
Na fórmula (1-K2-15), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16),
R1 (1-K2-16) compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K2-16), compostos da presente invenção em que R2, R4 e R11 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH,
180/242
A2 é O, A3 é CH, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1),
Figure BR112015020281B1_D0149
CDtnnDcfnc Ho nroconto om mio D14a D14b D14c D14d D2 D4 compostos da presente invenção em que R , R , R , R , R , R ,
R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-1), compostos da presente invenção em que R14a, R14b, R14c, R14d, R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
181/242 (1-K3-2)
Na fórmula (1-K3-2),
Figure BR112015020281B1_D0150
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-2), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mos tradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-2), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-2), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostra das na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-2), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-2), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3),
182/242
Figure BR112015020281B1_D0151
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-3), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4),
183/242 (1-K3-4)
Figure BR112015020281B1_D0152
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-4), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo de trifluorometila, R16 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5),
184/242 (1-K3-5)
Figure BR112015020281B1_D0153
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-5), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6),
185/242
Figure BR112015020281B1_D0154
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela
1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-6), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7),
186/242
Figure BR112015020281B1_D0155
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-7), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8),
187/242
Figure BR112015020281B1_D0156
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9),
188/242 (1-K3-9)
Figure BR112015020281B1_D0157
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, q é 0, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um
189/242 átomo de flúor, A1 é N, A2 é NCH3, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, q é 2, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10),
Figure BR112015020281B1_D0158
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é
190/242
N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11),
Figure BR112015020281B1_D0159
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é
191/242
N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12),
Figure BR112015020281B1_D0160
(1-K3-12) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é
192/242
N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13),
Figure BR112015020281B1_D0161
(1-K3-13) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é
193/242
NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-14),
Figure BR112015020281B1_D0162
(1-K3-14) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
194/242
Na fórmula (1-K3-14), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-14), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-14), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-14), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-14), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-15),
Figure BR112015020281B1_D0163
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-15), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-15), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
195/242
Na fórmula (1-K3-15), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-15), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-15), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-16),
Figure BR112015020281B1_D0164
(1-K3-16) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-16), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é NCH3, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-16), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é
N, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Ta bela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-16), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é S, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
196/242
Na fórmula (1-K3-16), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é N, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1-K3-16), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, R13 é um grupo de metila, A1 é CH, A2 é O, e R1, R3 e n são como nas combinações mostradas na [Tabela 1] a [Tabela 3];
Na fórmula (1D-K1-8),
Figure BR112015020281B1_D0165
(1D-K1-8) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
[Tabela 4]
R1 R3
Me H
Et H
Pr H
iPr H
CF2CF3 H
CH2CH=CH2 H
CH2C^CH H
CycPr H
CH2CycPr H
Me CF3
Et CF3
Pr CF3
197/242
iPr CF3
CH2CF3 CF3
CH2CH=CH2 CF3
CH2C^CH CF3
CycPr CF3
CH2CycPr CF3
Na fórmula (1D-K1-8), compostos da presente invenção em que R2,
R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mos tradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-8), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-9),
Figure BR112015020281B1_D0166
(1D-K1-9) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4]; Na fórmula (1D-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-9), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são
198/242 um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-10), (1D-K1-10) r12 OX R4 compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4]; Na fórmula (1D-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-10), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-11), (1D-K1-11)
R17c p17d R12 OX R4 compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4]; Na fórmula (1D-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
199/242
Na fórmula (1D-K1-11), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-12),
Figure BR112015020281B1_D0167
(1D-K1-12) compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4]; Na fórmula (1D-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mos tradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-12), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a, R17b, R17c e R17d são um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mos tradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-13),
Figure BR112015020281B1_D0168
compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A2 é NCH3, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4];
Na fórmula (1D-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de
200/242 flúor, A2 é S, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4]; e
Na fórmula (1D-K1-13), compostos da presente invenção em que R2, R4, R9 e R12 são um átomo de hidrogênio, R17a e R17b são um átomo de flúor, A2 é O, e R1 e R3 são como nas combinações mostradas na [Tabela 4], [00267] Exemplos da praga em que o composto da presente invenção possui um efeito incluem as pragas de artrópodes tais como as pragas de insetos e as pragas de ácaros e as pragas nematóides. Especificamente, os exemplos das pragas incluem aqueles mostrados abaixo.
[00268] Hemiptera: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens e Empoasca onukii, Aphididae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Pianococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicoidea tais como Cimex lectularius e Psyliidae.
[00269] Lepidoptera: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia ni
201/242 grisigna, Thoricoplusia spp., Heliothis spp. e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus e Cydia pomonella, Gracillariidae tais como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tais como Carposina niponensis, Lyonetiidae tais como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tais como Plutella xylostella, Gelechiidae tais como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tais como Hyphantria cunea, e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[00270] Thysanoptera: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa.
[00271] Diptera: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tais como Musca domestica e Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tais como Chlorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae tais como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Hippoboscidae, e Stomoxys.
[00272] Coleoptera: Diabrotica tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tais como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Calloso
202/242 bruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serricorne, Epilachna tais como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctus brunneus, Scolytidae tais como Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp. e Paederus fuscipes.
[00273] Orthoptera: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica e Grylloidea.
[00274] Aphaniptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, e outros mais.
[00275] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis e Linognathus setosus.
[00276] Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis e Felicola subrostrata.
[00277] Hymenoptera: Formicidae tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp. e Linepithema humile, Vespidae, Bethylidae e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
[00278] Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae e Pratylenchus neglectus.
[00279] Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis.
[00280] Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus,
203/242
Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei e Sinocapritermes mushae.
[00281] Acarina: Tetranychidae tais come Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi e Oligonychus spp., Eriophyidae tais come Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais come Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais come Brevipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Metastigmata tais come Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tais come Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tais come Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tais come Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae tais come Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae tais come Demodex canis, Listrophoridae, Cryptostigmata, Dermanyssidae tais come Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tais come Leptotrombidium akamushi, Arachnida tais come Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii, e outros mais.
[00282] Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi e Scolopendra subspinipes.
[00283] Diplopoda: Oxidus gracilis e Nedyopus tambanus.
204/242 [00284] Isopoda: Armadillidium vulgare.
[00285] Gastropoda: Limax marginatus e Limax flavus.
[00286] O agente de controle de pragas da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de pragas da presente invenção é geralmente obtido através da mistura do composto da presente invenção e um veículo inerte, tal como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e a adição de um tensoativo ou outros agentes auxiliares para a formulação quando necessário, a ser formulada em concentrados emulsificáveis, formulações de óleo, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluentes, formulações de microcápsula, aerossóis, agentes defumantes, formulações de isca venenosa, formulações de resina, agentes de xampu, formulações pastosas, agentes de espuma, preparações de dióxido de carbono, comprimidos, e outros mais. Estas formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquito, esteiras repelentes de mosquito elétricas, formulação líquida repelente de mosquito, agente defumante, fumigante, formulação de lâminas, agente in loco, ou agente de tratamento oral, e utilizado.
[00287] O agente de controle de pragas da presente invenção geralmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95 % em peso.
[00288] Exemplos do veículo sólido que é utilizado na formulação incluem pós finos e grânulos de argilas (argila caulim, terra diatomáceas, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carvão ativado, carbonato de cálcio, silica hidratada, etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, cloreto de amônio, etc.) e outros mais, resinas sintéticas (resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftala
205/242 to de polietileno, resinas de náilon tais como nylon-6, nylon-11 e nylon66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno, e outros mais).
[00289] Exemplos do veículo líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, cetona metil etílica, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila, acetato de éter propileno glicol monometílico, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter diisopropílico, 1,4-dioxano, éter etileno glicol dimetílico, éter dietileno glicol dimetílico, éter dietileno glicol monometílico, éter propileno glicol monometílico, éter dipropileno glicol monometílico, 3-metóxi-3-metil-1 -butanol, etc.), amidas de ácido (N,Ndimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (sulfóxido de dimetila, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão, etc.).
[00290] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico e dióxido de carbono.
[00291] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como éter polioxietileno alquílico, éter polioxietileno alquilarílico e éster de ácido graxo polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tais como sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e alquilsulfatos.
[00292] Os outros auxiliares para a formulação incluem agentes de fixação, dispersantes, corantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, de
206/242 rivados de celulose, ácido algínico, etc), derivados lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00293] Exemplos de um material de base da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano, e outros mais, e um plastificante tal como ésteres de ftalato (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), ésteres de adipato ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais de base quando necessário. A formulação de resina é obtida pela mistura de um composto no material de base, utilizando um mecanismo de mistura comum, e em seguida a sua moldagem através da moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por compressão ou similares, e a formulação de resina obtida pode ser ainda submetida à moldagem ou etapa de corte quando necessário para ser processada em uma formulação de resina de placa, película, isolada com fita, reticular ou corda. Estas formulações de resina são processadas em, por exemplo, uma coleira para animais, um penduricalho auricular para animal, uma formulação laminar, um cordão de indução e um mastro de jardinagem.
[00294] Exemplos de um material de base da isca venenosa incluem pó de cereais, óleos vegetais, açúcar, celulose cristalina e outros mais, e, ainda, um antioxidante tal como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais domésticos tais como a pimenta vermelha em pó, um sabor atraente de pragas tal como sabor de queijo, sabor cebola e óleo de amendoim ou similares, são adicionados conforme necessário.
[00295] O método para o controle de pragas da presente invenção é realizado mediante a aplicação de uma quantidade eficaz do composto
207/242 da presente invenção a uma praga diretamente e/ou uma área infestada de pragas (plantas, solo, em casa, corpo do animal, etc.). No método para o controle de pragas da presente invenção, o composto é geralmente utilizado na forma do agente de controlo de pragas da presente invenção.
[00296] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção for utilizado no controle de pragas no campo agrícola, a quantidade de aplicação é geralmente de 1 a 10000 g na quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de pragas da presente invenção for formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectante, uma fluente ou similares, o agente de controle de pragas é geralmente diluído com água para uma aplicação de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e formulações em pó, grânulos e outros mais são habitualmente aplicados como eles são.
[00297] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser aplicadas diretamente por serem pulverizadas sobre uma praga ou uma planta, tal como as culturas que devem ser protegidas de pragas, e também podem ser aplicadas a um solo a fim de controlar uma praga que infesta o solo de terras cultivadas.
[00298] Da mesma forma, a formulação da resina processada em uma folha ou corda também pode ser aplicada através de um método tal como o seu envolvimento em torno das culturas, a sua dispersão nas proximidades das culturas, ou a sua dispersão no solo ao redor das raízes das culturas.
[00299] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção for utilizado no controle das pragas que habitam na residência, a quantidade de aplicação é habitualmente de 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de utilizá-lo em uma área plana, é geralmente de
208/242
0,01 a 500 mg de quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de utilizá-lo em um espaço. Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectante, um fluente ou similares, o agente de controle de pragas é geralmente diluído com água para uma aplicação de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e as formulações de óleo, aerossóis, agentes defumantes, formulações de isca venenosa e outros mais são aplicados como estão.
[00300] Quando o agente de controle de pragas artrópodes da presente invenção for utilizado no controle de parasitas externos em animais de criação tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais tais como cães, gatos, ratos e camundongos, métodos veterinários conhecidos podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturado na ração, um supositório e injeção (injeções intramusculares, subeutâneas, intravenosas, intraperitoneais, etc.), quando o controle sistêmico é planejado, e a formulação é utilizada, por exemplo, por meio de pulverização de uma solução oleosa ou solução aquosa, tratamento de derramamento ou in loco, lavagem de um animal com uma formulação de xampu, ou colocação de um colar ou penduricalho auricular produzido de uma formulação de resina em um animal, quando o controle não sistêmico for planejado. A quantidade do composto da presente invenção quando administrado a um organismo animal está geralmente dentro da faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[00301] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser utilizado nas glebas de terras cultivadas onde as seguintes culturas são desenvolvidas.
[00302] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo,
209/242 algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, etc.
[00303] Vegetais: Solanaceae vegetables (berinjela, tomate, pimentão, pimenta, batata, etc.), Cucurbitaceae vegetables (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), Cruciferae vegetables (rabanete japonês, nabo, rábano picante, couve-rábano, couve chinesa, couve, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), Compositae vegetables (bardana, crisântemo, alcachofra, alface, etc.), Liliaceae vegetables (cebolinha, cebola, alho, aspargo, etc.), Umbelliferae vegetables (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), Chenopodiaceae vegetables (espinafre, acelga, etc), Labiatae vegetables (hortelã japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, aráceo, etc.
[00304] Árvores frutíferas: pomáceas (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas de caroço e polpa (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (tangerina Satsuma, laranja, limão, limão-galego, toranja, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, etc.), frutos de baga (mirtilo, oxicoco, amora, framboesa, etc.), uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, óleo de palma, etc.
[00305] Árvores diferentes das árvores frutíferasa: chá, amora, árvores e arbustos de flores (azaléia, camélia, hortênsia, sasanqua, Illicium religiosum, árvore de cereja, árvore de tulipa, crepe murta, azeitona fragrante, etc.), árvores de rua (freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce chinesa, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, árvore de abeto, cicuta japonesa, agulha zimbro, pinheiro, abeto, teixo, olmo, castanha da índia, etc.), viburnum doce, Podocarpus macrophyllus, cedro japonês, cipreste japonês, cróton, árvore de fuso, Japanese photinia, etc.
[00306] Grama: Zoysia (grama de gramado japonês, grama masca
210/242 rene, etc.), grama das Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), grama encurvada (grama rasteira encurvada, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), gramineas (Kentucky bluegrass, gramíneas ásperas, etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigada, festuca rasteira, etc.), azevém (joio, azevém perene, etc.), pé de galo, capim rabo de rato, etc.
[00307] Outras: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (pradaria genciana), Gypsophila, gerbera, calêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, estoque, couve ornamental, prímula, poinsétia, gladíolo, cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas de bio-combustível (Jatropha, pinhão, cártamo, Camelina alyssum, gramíneas, miscanto, capim-amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas de folhagem, etc.
[00308] As culturas também contêm culturas geneticamente modificadas.
[00309] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser utilizado como uma mistura ou em combinação com outro inseticida, acaricida, nematicida, fungicida, regulador do crescimento vegetal, herbicida ou sinergista. Exemplos da substância ativa de dito inseticida, acaricida, nematicida, fungicida, herbicida e sinergista são mostrados abaixo.
Ingredientes Ativos de Inseticida (1) Compostos de fósforo orgânicos acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinon, DCIP (éter dichlorodiisopropílico), diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos , etrinfos, fention: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, malation, messulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, paration, fosalona, fosmet:
211/242
PMP, pirimifos-metila, piridafention, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotion, forato e cadusafos.
(2) Compostos de carbamato alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaril, carbofuran, carbossulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metomil, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb e aldicarb.
(3) Compostos piretróides acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrina, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zetacipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, furametrina, taufluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzil (EZ) - (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzila (EZ) (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1propenil)ciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzila (EZ) - (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2ciano-1-propenil)ciclopropanocarboxilato.
(4) Compostos de nereistoxina cartap, bensultap, tiociclame, monosultap e bisultap.
(5) Compostos neonicotinóides
212/242 imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefuran e clotianidina.
(6) Compostos de uréia de benzoíla clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron e triazuron.
(7) Compostos de fenilpirazol acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol e pirafluprol.
(8) Toxinas Bt
Derivados de esporos vivos de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e suas misturas;
(9) Compostos de hidrazina cromafenozide, halofenozide, metoxifenozide e tebufenozide.
(10) Compostos de cloro orgânicos aldrin, dieldrin, dienoclor, endossulfan e metoxicloro.
(11) Outros ingredientes ativos de inseticidas óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezin, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D(1,3dicloropropeno), emamectina-benzoato, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazone, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifen, espinosad, sulfluramida, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectins, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfen, formetanato, metam-amônio, metam-sódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, espiromesifeno, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, espirotetramato, pirifluquinazona, espinetorame, clorantraniliprol, tralopiril, ciantraniliprol, compostos representados pela a seguinte fórmula (K):
213/242
Figure BR112015020281B1_D0169
em que R100 representa cloro, bromo ou um grupo de trifluorometila, R200 representa cloro, bromo ou um grupo de metila, e R300 representa cloro, bromo ou um grupo de ciano, e os compostos representados pela seguinte fórmula (L):
Figure BR112015020281B1_D0170
em que R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes Ativos de acaricida acequinocil, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometinato, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofeno, kelthane (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatin, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargite: BPPS, polinactinas, piridabeno, pirimidifeno, tebufenpirade, tetradifon, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato, amidoflumet e cienopirafen. Ingredientes Ativos de Nematicida
DCIP, fostiazato, levamisol, metiisotiocianato, morantel tartarato e imiciafos.
Ingredientes Ativos de Fungicida (1) Compostos fungicidas de azol propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoco
214/242 nazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila e flutriafol;
(2) Compostos fungicidas de amina cíclica compostos tais como fempropimorf, tridemorf e fenpropidina; carbendezim, benomil, tiabendazol e tiofanato-metila;
(3) Outros compostos fungicidas procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolina; clorotalonil; captano; mepanipirim; fempiclonil; fludioxonil; diclofluanida; folpet; cresoxim-metila; azoxistrobina; trifloxistrobina; fluoxastrobina; picoxistrobina; piraclostrobina; dimoxistrobina; piribencarb; espiroxamina; quinoxifeno; fenexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxame; amissulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamida; mandipropamida; boscalid; pentiopirad; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamida; proquinazide; isotianila e tiadinila.
Ingredientes Ativos de Herbicida (1) Compostos herbicidas de ácido graxo fenóxi
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop e naproanilida.
(2) Compostos herbicidas de benzoato
2,3,6-TBA, dicamba, clopiralide, picloram, aminopiralide, quinclorac e quinmerac.
(3) Compostos herbicidas de uréia diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiluron, daimuron e metil-daimuron.
(4) Compostos herbicidas de triazina atrazina, ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam e indaziflam.
(5) Compostos herbicidas de bipiridínio
215/242 paraquat e diquat.
(6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila bromoxinila e ioxinila.
(7) Compostos herbicidas de dinitroanilina pendimetalina, prodiamina e trifluralina.
(8) Compostos herbicidas de organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulide, piperofos, anilofos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P e bialafos.
(9) Compostos herbicidas de carbamato di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarb, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenemedifam, fenisofam, piributicarb e asulam.
(10) Compostos herbicidas de amida ácida propanila, propizamida, bromobutide e etobenzanid.
(11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor e petoxamida.
(12) Compostos herbicidas de éter difenílico acifluorfen-sódio, bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clometoxinila e aclonifen.
(13) Compostos herbicidas de imida cíclica oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, flumioxazina, pentoxazona, flutiaceto-metila, butafenacil, benzfendizona, bencarbazona e saflufenacil.
(14) Compostos herbicidas de pirazol benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona e pirassulfotole.
(15) Compostos herbicidas de tricetona isoxaflutole, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona e tefuriltriona.
216/242 (16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, quizalofop-etila e metamifop.
(17) Compostos herbicidas de triona oxima aloxidim-sódio, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim e profoxidim.
(18) Compostos herbicidas de sulfonil uréia clorsulfuron, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimuron-etila, tribenuron-metila, triassulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazossulfuron-etila, primissulfuron-metila, nicossulfuron, amidossulfuron, cinossulfuron, imazossulfuron, rinsulfuron, halossulfuron-metila, prossulfuron, etametsulfuron-metila, triflussulfuron-metila, flazassulfuron, ciclossulfamuron, flupirsulfuron, sulfossulfuron, azinsulfuron, etoxissulfuron, oxassulfuron, iodossulfuron-metil-sódio, foransulfuron, mesossulfuron-metila, trifloxissulfuron, tritossulfuron, ortossulfamuron, flucetossulfuron,e propirissulfuron.
(19) Compostos herbicidas de imidazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin e imazetapir.
(20) Compostos herbicidas de sulfonamida flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-metila, penoxsulame e piroxsulame.
(21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato piritiobac-sódio, bispiribac-sódio, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid e pirimissulfan.
(22) Outros compostos herbicidas bentazon, bromacil, terbacil, clortiamid, isoxabeno, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon, diflufenzopir sódio, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona-sódio, mefenacet, flufenacete, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona, benfuresato, ACN,
217/242 piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufenicon, picolinafen, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxadene, piraclonil, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes Ativos de Synergist butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilexil)-8,9,10trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol), WARF-anti-resistente, TPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP e ETN.
EXEMPLOS [00310] Mais abaixo, a presente invenção será ainda descrita com detalhes através dos exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos de teste, e outros mais. No entanto, a presente invenção não é limitada a estes exemplos.
[00311] Em primeiro lugar, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção são apresentados abaixo. Exemplo de Produção 1-1 5,6-Dicloro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano foi obtido do ácido 4,5-dicloroftálico, de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de Referência 1 da JP-A-8-81457.
o
HO'
HO.
Figure BR112015020281B1_D0171
Cl
Cl o
.Cl
Cl
Exemplo de Produção 1-2
5-Hidróxi-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano foi obtido do 5,6-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano, de acordo com o método descrito no Exemplo 1 da JP-A-8-81457.
ci
Cl
218/242
Exemplo de Produção 1-3
5-Cloro-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano foi obtido do 5-hidróxi-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano, de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de Referência 2 da JP-A-8-81457.
Exemplo de Produção 1-4 ml de um solução aquosa de metilamina a 40 % foram adicionados à uma mistura de 4,0 g de 5-cloro-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano e 5 ml de DMF sob esfriamento com gelo, e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 3 horas. Água foi adicionada à mistura de reação, e o depósito precipitado foi filtrado e lavado com água, e depois secado sob pressão reduzida para se obter 3,47 g de 5-metilamino-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano.
5-Metilamino-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano fJ
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,50 (s,1H), 8,41 (brs,1H), 7,07 (s,1H), 3,13 (d, J = 4,9 Hz, 3H)
Exemplo de Produção 1-5
Uma mistura de 2,6 g de pó de ferro, 4,0 ml de ácido acético, 30 ml de THF e 6 ml de água foi agitada a 70 °C, e 3,4 g de 5-metilamino-6nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano foram adicionados a ela, e depois a mistura foi agitada a 70 °C durante 3 horas. A mistura de reação foi esfriada para a temperatura ambiente, e filtrada através de celite (marca registrada). O filtrado foi concentrado sob pressão re
219/242 duzida, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada por sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida para se obter 2,58 g de N-metil-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano-5,6-diamina.
N-Metil-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano-5,6-diamina
Figure BR112015020281B1_D0172
NH
F c i F CH3
1H-NMR (CDCl3) δ: 6,84 (s, 1H), 6,72 (s, 1H), 3,83 (brs, 1H), 3,65 (brs, 2H), 2,94 (d, J = 5,1 Hz, 3H) Exemplo de Produção 1-6
Uma mistura de 0,25 g de N-metil-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano-5,6-diamina, 0,19 g de ácido 3etilsulfanilpicolínico, 0,20 g de EDAC, 14 mg de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada na temperatura ambiente durante 5 horas. Água foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e água salina saturada e secada por sulfato de sódio anidro, e depois concentrada sob pressão reduzida para se obter 3-etilsulfanil-N-(6-metilamino-1, 1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano-5-il)picolinamida.
3-Etilsulfanil-N-(6-metilamino-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano-5-il)picolinamida
Figure BR112015020281B1_D0173
Exemplo de Produção 1-7
220/242
Uma mistura da quantidade total de 3-etilsulfanil-N-(6-metilamino-
1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano-5-il)picolinamida obtida no Exemplo de Produção 1-6 acima e 10 ml de ácido acético foi agitada sob refluxo térmico durante 5 horas. A mistura de reação foi esfriada para a temperatura ambiente, e depois concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi submetido à uma cromatografia de coluna em sílica gel para se obter 0,41 g de 2-(3-etilsulfanilpiridin-2-il)-1metil-5,5,7,7-tetrafluoro-5,7-di-hidro-1H-fluo[3’,4’:4,5]benzo[1,2d]imidazol (a seguir, referido como o Composto da Presente invenção 1-1).
Composto da Presente invenção 1-1 h3c ch2
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,53 (1H,dd), 8,11 (1H,s), 7,80 (1H,dd), 7,70 (1H,s), 7,41 (1H, dd), 3,99 (3H, s), 2,96 (2H, q), 1,34 (3H, t)
Exemplo de Produção 2
0,42 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza de 65 % ou mais) foi adicionado à uma mistura de Composto da Presente invenção 1-1 (0,29 g) e 9 ml de clorofórmio sob esfriamento com gelo, e depois a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução aquosa de sulfito de sódio a 10 % foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, depois secada por sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à uma cromatografia de coluna em sílica gel para se obter 0,23 g de 2-(3-etilsulfonilpiridin-2-il)-1-metil5,5,7,7-tetrafluoro-5,7-di-hidro-1 H-fluo[3’,4’:4,5]benzo[1,2-d]imidazol (a seguir, referida como Composto da Presente invenção 1-2).
Composto de Presente invenção 1-2
221/242
Figure BR112015020281B1_D0174
1H-NMR (CDCl3) δ: 9,01 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,03 (1H, s), 7,77 7,72 (2H, m), 3,83 (3H, s), 3,78 (2H, q), 1,36 (3H, t)
Exemplo de Produção 3-1
Uma mistura de 6,8 g de 5-hidróxi-6-nitro-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano e 20 ml de ácido acético foi adicionada por gotejamento à uma mistura de 7,8 g de ferro eletrolítico, 20 ml de ácido acético e 20 ml de água aquecida para 80 °C, e depois a mistura foi agitada durante 1 hora. A mistura de reação foi esfriada para a temperatura ambiente, depois água foi adicionada, e a mistura foi extraída duas vezes com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi lavada com água, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e água salina saturada, e secada por sulfato de magnésio anidro, depois carvão ativado foi adicionado, e a mistura foi filtrada através de celite (marca registrada). O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para se obter 4,43 g de 6-amino-5-hidróxi-1,1,3,3-tetrafluoro-
1,3-di-hidroisobenzofurano.
6-Amino-5-hidróxi-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-di-hidroisobenzofurano fJ
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 10,65 (brs, 1H), 6,90 (s, 1H), 6,84 (s, 1H), 5,70 (brs, 2H)
Exemplo de Produção 3-2
Uma mistura de 0,5 g de 6-amino-5-hidróxi-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihidroisobenzofurano, 0,49 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico, 0,51 g de EDAC, e 6 ml de THF foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. 0,32 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico e 0,42 g de EDAC foram
222/242 adicionados à mistura de reação, e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 2,5 horas. Uma solução aquosa de hidróxido de sódio 3M foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas, e depois extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio e água salina saturada, depois secada por sulfato de sódio anidro e concentrada sob pressão reduzida para se obter 1,03 g de 3-etilsulfanil-N-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hidróxi-1,3-dihidroisobenzofurano-5-il)picolinamida.
3-Etilsulfanil-N-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hidróxi-1,3-di hidroisobenzofurano-5-il)picolinamida
Figure BR112015020281B1_D0175
Exemplo de Produção 3-3
Uma mistura de 1,03 g de 3-etilsulfanil-N-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hidróxi-
1,3-di-hidroisobenzofurano-5-il)picolinamida, 0,99 g de DMEAD (marca registrada), 1,04 g de trifenilfosfina e 15 ml de THF foi agitada na temperatura ambiente durante 30 minutes e a 50 °C durante 1 hora. A mistura de reação esfriada para a temperatura ambiente foi concentrada sob pressão reduzida, depois água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e água salina saturada, depois secada por sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à uma cromatografia de coluna em sílica gel para se obter 0,50 g de 2-(3etilsulfanilpiridin-2-il)-5,5,7,7-tetrafluoro-5,7-di-hidro-fluo[3’,4’:4,5]benzo [1,2-d]oxazol (a seguir, referido como o Composto da Presente invenção 1-3).
223/242
Composto de Presente invenção 1-3
F
O
Figure BR112015020281B1_D0176
O N
H3C
CH2
S
N
F
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,62 (1H, dd), 8,17 (1H, d), 7,92 (1H, d), 7,81 (1H, dd), 7,46 (1H, dd), 3,08 (2H, q), 1,48 (3H, t)
Exemplo de Produção 4
0,48 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza de 65 % ou mais) foi adicionado à uma mistura de Composto da Presente invenção 1-3 (0,35 g) e 10 ml de clorofórmio sob esfriamento com gelo, e depois a mistura foi agitada na temperatura ambiente durante 2 horas. Uma solução aquosa de sulfito de sódio a 10 % foi adicionada à mistura de reação, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, depois secada por sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à uma cromatografia de coluna em sílica gel para se obter 0,38 g de 2-(3-etilsulfonilpiridin-2-il)-5,5,7,7tetrafluoro-5,7-di-hidro-fluo[3’,4’:4,5]benzo[1,2-d]oxazol (a seguir, refe ridos como o Composto da Presente invenção 1-4).
Composto de Presente invenção 1-4
Figure BR112015020281B1_D0177
1H-NMR (CDCl3) δ: 9,06 (1H, dd), 8,60 (1H, dd), 8,13 (1H, s), 7,95 (1H,
s), 7,79 (1H, dd), 3,94 (2H, q), 1,44 (3H, t) [00312] Os compostos descritos nos exemplos de produção expostos acima e os compostos produzidos pelos métodos de produção de acordo com os métodos descritos nos exemplos de produção expostos acima são mostrados nas tabelas.
224/242 [00313] Os compostos da presente invenção representados pela
Figure BR112015020281B1_D0178
Mâ fArmiila Δ1 Δ2 Δ3 D1 D2 D3 D4 D9 D10 D11 o n ronrocontam ac
Na fórmula, a, a, a, r, r, r, r, r, r , r e n representam as combinações mostradas na [Tabela 5] a [Tabela 6] apresentadas abaixo.
[Tabela 5]
Composto da Presente Invenção A1 A2 A3 R1 R2 R3 R4 R9 R10 R11 n
1-1 N NMe CH Et H H H H -CF2OCF2- 0
1-2 N NMe CH Et H H H H -CF2OCF2- 2
1-3 N O CH Et H H H H -CF2OCF2- 0
1-4 N O CH Et H H H H -CF2OCF2- 2
1-5 CH NMe CH Et H H H H -CF2OCF2- 0
1-6 CH NMe CH Et H H H H -CF2OCF2- 2
1-7 CH NMe CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 0
1-8 CH NMe CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 2
1-9 CH O CH Et H H H H -CF2OCF2- 0
1-10 CH O CH Et H H H H -CF2OCF2- 2
1-11 CH O CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 0
1-12 CH O CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 2
1-13 N NMe CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 0
1-14 N NMe CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 2
1-15 N S CH Et H H H H -CF2OCF2- 0
1-16 N S CH Et H H H H -CF2OCF2- 2
1-17 N S CH Et H CF3 H H -CF2OCF2- 0
225/242
1-18 N S CH Et H cf3 H H -CF2OCF2- 2
1-19 N O CH Et H cf3 H H -CF2OCF2- 0
1-20 N O CH Et H cf3 H H -CF2OCF2- 2
[Tabela 6]
Composto da Presente invenção A1 A2 A3 R R2 R3 R4 R9 R1ü R n
1-21 N NMe CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 0
1-22 N NMe CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 2
1-23 CH O CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 2
1-24 N O CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 2
1-25 CH NH CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 0
1-26 N NH CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 0
1-27 CH O CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 0
1-28 N O CH Et H H H H -CH=CH- CH=CH- 0
1-29 CH NMe CH Et H H H H -OCF2O- 0
1-30 CH NMe CH Et H H H H -OCF2O- 2
[00314] Na [Tabela 5] a [Tabela 6] acima, Me representa um grupo de metila, e Et representa um grupo de etila.
[00315] Os dados de 1H-NMR dos compostos da presente invenção
226/242 mostrados na [Tabela 5] a [Tabela 6] são apresentados abaixo.
Composto da Presente invenção 1-21
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,53 (1H, dd), 8,39 (1H, s), 8,03 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7,82 (1H, s), 7,77 (1H, dd), 7,49 - 7,34 (3H, m), 3,95 (3H, s), 2,92 (2H, q), 1,32 (3H,t)
Composto da Presente invenção 1-22
1H-NMR (CDCl3) δ: 9,00 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,28 (1H, s), 8,04 7,99 (2H, m), 7,86 (1H, s), 7,71 (1H, dd), 7,48 - 7,41 (2H, m), 3,87 (2H, q), 3,82 (3H, s), 1,35 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-23
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,29 - 8,26 (2H, m), 8,07 (1H, dd), 8,05 - 7,96 (3H,m), 7,86 - 7,76 (2H, m), 7,56 - 7,48 (2H, m), 3,90 (2H, q), 1,43 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-24
1H-NMR (CDCl3) δ: 9,08 - 9,04 (1H, m), 8,62 (1H, dt), 8,33 (1H, s), 8,08 - 8,00 (3H, m), 7,75 (1H, ddd), 7,57 - 7,50 (2H, m), 4,11 (2H, q), 1,46 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-25
1H-NMR (CDCl3) δ: 11,31 (1H, s), 8,59 - 8,57 (1H, m), 8,31 (1H, s), 8,05 - 7,91 (3H, m), 7,65 - 7,62 (1H, m), 7,51 - 7,40 (4H, m), 2,90 (2H, q), 1,25 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-26
1H-NMR (CDCl3) δ: 10,51 (1H, d), 8,57 - 8,25 (2H, m), 8,05 - 7,31 (7H, m), 3,12 - 2,93 (2H, m),1,54 - 1,43 (3H, m)
Composto da Presente invenção 1-27
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,33 (1H, s), 8,27 (1H, dd), 8,05 - 7,95 (3H, m),
7,54 - 7,43 (4H, m), 7,33 - 7,29 (1H, m), 3,09 (2H, q), 1,47 (3H, t) Composto da Presente invenção 1-28
227/242 1H-NMR (CDCh) δ: 8,63 (1H, dd), 8,40 (1H, s), 8,06 - 7,98 (3H, m), 7,80 (1H, dd), 7,54 - 7,49 (2H, m), 7,43 (1H, dd), 3,08 (2H, q), 1,50 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-29 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,50 - 7,42 (4H, m), 7,35 - 7,29 (1H, m), 7,09 (1H, s), 3,63 (3H, s), 2,83 (2H, q),1,22 (3H, t)
Composto da Presente invenção 1-30 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,23 - 8,17 (1H, m), 7,84 - 7,74 (2H, m), 7,57 - 7,52 (1H, m), 7,41 (1H, s), 7,10 (1H, s), 3,57 (3H, s), 3,49 - 3,25 (2H, m), 1,21 (3H, q) [00316] A seguir, os exemplos de formulação do composto da presente invenção são mostrados. A parte no exemplo de formulação representa parte em peso.
Exemplo de Formulação 1 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 11 a 1-30 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, e 14 partes de éter polioxietilenoestirilfenílico e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas. A mistura é combinada para se obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são combinadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-30 são ainda adicionados. A mistura é combinada para se obter cada pó umectante.
Exemplo de Formulação 3 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de caulim são adicionadas e combinadas com 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-30. Subseqüentemente,
228/242 uma quantidade apropriada de água é adicionada à esta mistura, e a mistura é ainda agitada, granulada com um granulador, e secado com ar forçado para se obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 130 é dissolvida em um quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionadas. A mistura é suficientemente agitada e combinada para evaporar e eliminar a acetona para se obter cada formulação em polvilho.
Exemplo de Formulação 5 partes de uma mistura de sal de amônio de sulfato de éter polioxietileno alquílico e carbono branco (relação de peso 1 : 1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 55 partes de água são combinadas, e finamente pulverizadas pelo método de trituração úmida para se obter cada fluente.
Exemplo de Formulação 6
0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1-1 a 1-30 é dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é combinada com 89,9 partes de querosene desodorizado para se obter cada solução de óleo.
Exemplo de Formulação 7 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó alimentício sólido para animal (pó alimentício sólido para procriação CE-2, produto da CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente combinada. Subseqüentemente, a acetona é evaporada para secura para se obter cada formulação de isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8
229/242
0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 49,9 partes de Neothiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são carregadas em uma vasilha de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixada, depois o recipiente é carregado com 25 partes de éter dimetílico e 25 partes de LPG e agitado, e um acionador é ligado para se obter um aerossol à base de óleo.
Exemplo de Formulação 9
0,6 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificante {RHEODOL MO-60 (fabricado pela Kao Corporation)} são misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é ligada ao recipiente, e depois 40 partes de um propulsor (LPG) são carregadas sob pressão através da válvula para se obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
0,1 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 é dissolvido em 2 ml de propileno glicol, e uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm χ 4,0 cm e 1,2 cm de espessura é impregnada com a solução para se obter um agente de defumação tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 95 partes de um copolímero de etileno-metil metacrilato (uma relação de metacrilato de metila no copolímero: 10 % em peso, Acryft WD301, fabricado pela SUMITOMO CHEMICAL Co., Ltd.) são misturados em fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado pela Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem através de uma matriz de
230/242 moldagem para se obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila suave são misturadas em fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir do uma máquina de moldagem através de uma matriz de moldagem para se obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 13
100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila sódica e 2,5 mg de estearato de magnésio são combinados, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para se obter um tablete.
Exemplo de Formulação 14 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcico e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5 %, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de estrutura sólida ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para se obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15
Água destilada é adicionada à 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (70 % solução), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de flavori
231/242 zante e 500 mg de colorante, de tai mode que urn volume total final seja 100 ml, e a mistura é combinada para se obter uma suspensão para a administração oral.
Exemplo de Formulação 16 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 são dissolvidas em 5 partes de polissorbato 85, 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução a fim de ter um pH de 6,0 a 6,5, e depois água é adicionada para se ter uma quantidade total de 100 partes para se obter uma formulação líquida para a administração oral.
Exemplo de Formulação 17 partes de diestearato de alumínio são dispersas em 57 partes de óleo de palma fracionado e 3 partes de polissorbato 85 sob aquecimento e esfriadas para a temperatura ambiente para se obter um veículo oleoso, e depois 25 partes de sacarina são dispersas no veículo oleoso. Além disso, 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 são adicionadas para se obter uma formulação pastosa para a administração oral.
Exemplo de Formulação 18 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 95 partes de carga de calcário são combinadas, e um grânulo para a administração oral é obtido utilizando o método de granulação úmida.
Exemplo de Formulação 19 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 são dissolvidas em 80 partes de éter dietileno glicol monoetílico, e 15 partes de carbonato de propileno são combinadas com isso para se obter uma solução in loco.
Exemplo de Formulação 20
232/242 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 11 a 1-30 são dissolvidas em 70 partes de éter dietileno glicol monoetílico, e 20 partes de 2-octil dodecanol são combinadas para se obter uma solução de verter.
Exemplo de Formulação 21 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa de sulfato de trietanolamina laurila a 42 %) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas à 0,5 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30, e a mistura é suficientemente agitada e combinada até que ela se torne uma solução uniforme, e depois 19,5 partes de água é adicionada e além disso suficientemente agitada e combinada para se obter um agente xampu como um a solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22
0,15 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 11 a 1-30, 95 partes de uma ração animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou giz) são suficientemente agitadas e combinadas para se obter uma pré-mistura de ração para animais.
Exemplo de Formulação 23
7,2 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção de 1-1 a 1-30 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado pela Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidos e combinados a 100 °C, despejados em um molde de supositório, e esfriado e solidificado para se obter um supositório.
[00317] A seguir, o efeito de controle de praga do composto da presente invenção é mostrado como exemplos de teste.
Exemplo de Teste 1
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 e 1-4 obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com
233/242 água de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar um solução medicamentosa de teste.
Por outro lado, em uma muda de pepino (o primeiro estágio de folhas definitivas) plantada em um copo de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio integral), e deixada durante um dia. 20 ml da solução medicamentosa de teste foram pulverizados sobre a muda.
Seis dias após a pulverização, o número de Aphis gossypii sobreviventes parasitários sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação que se segue:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que o símbolos representam como se segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução medicamentosa de teste preparada através da diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, mas não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 e 1-4 foi utilizada, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
234/242
Exemplo de Teste 2
A formulação do Composto da Presente invenção 1-2 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Por outro lado, um muda de pepino (o segundo estágio de folhas definitivas) plantada em um copo de plástico foi molhada em sua base com 5 ml da solução medicamentosa de teste, e mantida em uma estufa a 25 °C durante 7 dias. Sobre a superfície da folha de pepino foi inoculada cerca de 30 Aphis gossypii (estágio integral), e ainda mantida na estufa durante 6 dias, depois o número de Aphis gossypii sobreviventes parasitários sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação que se segue:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que o símbolos representam como se segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução medicamentosa de teste preparada através da diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, mas não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
235/242
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo o Composto da Presente invenção 1-2 foi utilizada, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo de Teste 3
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2 e 1-4 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Em uma muda de arroz no segundo estágio foliar plantada em um copo de polietileno foi pulverizada 10 ml de cada solução medicamentosa de teste. Após a secagem com ar, 20 larvas do terceiro a quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e mantidas na estufa a 25 °C. Após 6 dias, o número de Nilaparvata lugens sobreviventes parasitários sobre o arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação que se segue:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que o símbolos representam como se segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução medicamentosa de teste preparada através da diluição da formulação obtida como no Exemplo de Formulação 5, mas não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
236/242
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2 e 1-4 foi utilizada, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo de Teste 4
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2 e 1-4 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas após a semeadura, o segundo estágio foliar) plantada em um copo de plástico foi molhada em sua base com 5 ml de cada solução medicamentosa de teste, e mantida em uma estufa a 25 °C durante 7 dias. 20 larvas do terceiro a quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e ainda mantidas na estufa durante 6 dias, depois o número de Nilaparvata lugens sobreviventes parasitários sobre as folhas de arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação que se segue:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que o símbolos representam como se segue:
Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número de insetos parasitários sobreviventes em uma seção tratada em observação em que a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução medicamentosa de teste preparada através da diluição da formu
237/242 lação obtida como no Exemplo de Formulação 5, mas não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2 e 1-4 foi utilizada, o valor de controle foi de 90 % ou mais.
Exemplo de Teste 5
A formulação do composto da presente invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Por outro lado, Bemisia tabaci adulto é liberado em uma muda de tomate (o terceiro estágio de folhas definitivas) plantada em um copo de polietileno, e deixado colocar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando as larvas instar eclodirem dos ovos, a solução medicamentosa de teste acima é pulverizada em uma taxa de 20 ml/copo, e o copo é mantido em uma estufa a 25 °C. Após 7 dias, o número de larvas instar sobreviventes sobre as folhas de tomate é examinado. O valor de controle é calculado de acordo com a equação que se segue, e depois os efeitos suficientes são reconhecidos.
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100
Na equação, o símbolos representam como se segue.
Cb: o número de larvas instar em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número de larvas instar sobreviventes em uma seção não tratada em observação
Tb: o número de larvas instar em uma seção tratada antes do tratamento
238/242
Tai: o número de larvas instar sobreviventes em uma seção tratada em observação
Aqui, a seção não tratada refere-se a uma seção onde a solução medicamentosa de teste preparada através da diluição da formulação obtidas como no Exemplo de Formulação 5, mas não contendo o composto da presente invenção com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
Exemplo de Teste 6
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 e 1-4 obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar um solução medicamentosa de teste.
Por outro lado, sobre o repolho no terceiro estágio foliar plantado em um copo de polietileno foi pulverizado, em uma taxa 20 ml/copo, a solução medicamentosa de teste. Depois que a solução foi secada, a parte foliar foi cortada, e depois colocada em um copo de 50 ml de volume. Cinco larvas do segundo instar de Plutella xylostella foram liberadas dentro do copo, e o copo foi lacrado com uma tampa. Depois que o copo foi mantido a 25 °C durante 5 dias, o número de insetos mortos foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação que se segue.
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100
Como um resultado, na seção tratada onde cada solução medicamentosa de teste de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 13 e 1-4 foi utilizada, o índice de mortalidade foi de 80 % ou mais.
Exemplo de Teste 7
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 e 1-4 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas
239/242 com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de pulverização de teste.
Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo de plástico, e cultivada até que a sétima-oitava folha definitiva se espalhou. A macieira foi pulverizada em um taxa de 20 ml/copo com a solução medicamentosa de teste. Após a solução medicamentosa ter sido secada, 60 larvas do primeiro instar de Adoxophyes orana fasciata foram liberadas, e cobertas com um copo de plástico cujo fundo foi cortado e sobre o qual um papel de filtro foi colocado, com a cobertura do copo de plástico colocada de cabeça para baixo. Após 7 dias, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação que se segue.
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100
Como um resultado, na seção tratada onde cada solução medicamentosa de teste de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 13 e 1-4 foi utilizada, o índice de mortalidade foi de 90 % ou mais.
Exemplo de Teste 8
A formulação de Composto da Presente invenção 1-2 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Um papel de filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado sobre o fundo de um copo de polietileno tendo o mesmo diametro e 0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado por gotejamento sobre o papel de filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica foram liberados, e o copo foi lacrado com uma tampa. Após 24 horas, a vida e a morte da Musca domestica foram
240/242 examinadas, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação que se segue.
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo o Composto da Presente invenção 1-2 foi utilizada, o índice de mortalidade foi de 100 %.
Exemplo de Teste 9
A formulação de Composto da Presente invenção 1-4 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar um solução medicamentosa de teste.
Um papel de filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi disperso sobre o fundo de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado por gotejamento sobre o papel de filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente colocados como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germanica foram liberados, e o copo foi lacrado com uma tampa. Após 6 dias, a vida e morte de Blattella germanica foram examinadas, o número de insetos mortos foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação que se segue.
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100
Como um resultado, na seção tratada onde a solução medicamentosa de teste contendo o Composto da Presente invenção 1-4 foi utilizada, o índice de mortalidade foi 100 %.
Exemplo de Teste 10
As formulações de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 1-3 e 1-4 obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com
241/242 água de modo a se ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar um solução medicamentosa de teste.
0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas de último instar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia mais tarde, a vida e a morte do Culex pipiens pallens foram examinadas, e o número de insetos mortos foi contado para se calcular o índice de mortalidade.
índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100
Como um resultado, na seção tratada onde cada solução medicamentosa de teste de Compostos da Presente Invenção 1-1, 1-2, 13 e 1-4 foi utilizada, o índice de mortalidade foi de 95 % ou mais.
Exemplo de Teste 11 mg de cada um dos compostos da presente invenção são ponderados em um tubo helicoidal (Maruemu No. 5; 27 χ 55 mm), 0,2 ml de acetona é adicionado, e o tubo helicoidal é lacrado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo helicoidal é girado e invertido para uniformemente revestir a solução medicamentosa em toda a parede interna do tubo. Após a remoção da tampa, a solução é secada com ar durante cerca de 2 horas, depois carrapatos ninfas não alimentados, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) são liberados, e o tubo é lacrado com a tampa. Após 2 dias, o número de insetos mortos é contado, e o índice de mortalidade é calculado de acordo com a equação que se segue, e depois os efeitos suficientes são reconhecidos.
índice de mortalidade (%) = 100 χ (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) APLICABILIDADE INDUSTRIAL [00318] O composto da presente invenção possui um efeito de con
242/242 trole sobre as pragas e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de pragas.
1/7

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1):
    R1 (1) em que
    A1 representa N;
    A2 representa NR6, S ou O;
    A3 representa N ou CR12;
    R1 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α ou um grupo de hidrocarboneto alicíclico C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo β;
    R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um átomo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    R3 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo α, um grupo de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um átomo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 6/16
  2. 2/7
    R6 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo γ, C(O)R7, CO2R7 ou um átomo de hidrogênio;
    R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    R10 e R11, juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, forma 0 anel J;
    e R12 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo a, OR7, S(O)mR7, SO2NR7R8, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, NR7R8, NR7C(O)R8, NR7CO2R8, um grupo de ciano, um grupo de nitro, um átomo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    0 anel J representa um anel de benzeno, um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros, em que 0 anel de benzeno e 0 anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possuem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, e 0 anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando 0 um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =0 ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem 0 anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros;
    n representa 0, 1 ou 2; e m representa 0, 1 ou 2,
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 7/16
  3. 3/7 em que, em S(O)mR7, quando m for 1 ou 2, R7 representa um grupo de hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo;
    Grupo a: um grupo que consiste de grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3, grupos de ciano, grupos de hidróxi, e átomos de halogêneo, Grupo β: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, e átomos de halogêneo,
    Grupo γ: um grupo que consiste de grupos de alcóxi C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3, grupos de fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, grupos heterocíclicos de 5 ou 6
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  4. 4/7 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, grupos de ciano, grupos de hidróxi, e átomos de halogêneo,
    Grupo δ: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de dialquilamino C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de nitro, grupos de amino, grupos de ciano, e átomos de halogêneo,
    Grupo ε: um grupo que consiste de grupos de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcóxi C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilamino C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de dialquilamino C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfanila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfinila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilsulfonila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alquilcarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de alcoxicarbonila C2 a C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, grupos de nitro, grupos de amino, grupos de ciano, átomos de
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 9/16
  5. 5/7 halogêneo, grupos divalentes representado por =S, grupos divalentes representados por =0, e grupos divalentes representados por =N0R13, em que R13 representa um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido deste, em que no caso do N-óxido, n representa 2, e m representa 2.
    2. Composto heterocíclico fundido de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que
    R1 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de ciclopropila, em que o grupo de ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um grupo de cicloalquila C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um ou mais grupos de alquila C1 a C3;
    R2, R4 e R5 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    R3 é um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, OR7, S(O)mR7, C(O)R7, CO2R7, C(O)NR7R8, um grupo de ciano, um grupo de halogêneo ou um átomo de hidrogênio;
    R6 é grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquenila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo de alquinila C2 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo, um grupo
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 10/16
  6. 6/7 de alquila C1 a C3 tendo um grupo de tiazolila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, um grupo de alquila C1 a C3 tendo um grupo de piridila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ ou um átomo de hidrogênio; e
    R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de alquila C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogêneo ou um átomo de hidrogênio, ou
    Um N-óxido deste.
    3. Composto heterocíclico fundido de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o anel J é um anel de benzene, em que o anel de benzeno opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, ou um N-óxido deste.
    4. Composto heterocíclico fundido de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o anel J é um anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, em que o anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo δ, ou um N-óxido deste.
    5. Composto heterocíclico fundido de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o anel J é um anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros, em que o anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros opcionalmente possui um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo ε, e quando um ou mais grupos selecionados do grupo ε forem um grupo divalente representado por =S, um grupo divalente representado por =0 ou um grupo divalente representado por =NOR13, cada grupo divalente se liga ao mesmo carbono entre os carbonos que constituem o anel do anel não aromático de 5, 6, 7 ou 8 membros, ou um N-óxido deste.
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 11/16
  7. 7/7
    6. Composto heterocíclico fundido de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que A2 é NR6, ou um N-óxido deste.
    7. Composto heterocíclico fundido de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que A2 é S, ou um N-óxido deste.
  8. 8. Composto heterocíclico fundido de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que A2 é O, ou um N-óxido deste.
  9. 9. Agente de controle de pragas, caracterizado pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, e um portador inerte.
  10. 10. Método para o controle de pragas, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8 à uma praga ou uma área infestada por pragas.
    Petição 870190057972, de 24/06/2019, pág. 12/16
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