JPWO2014132971A1 - 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

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Abstract

式(1)[式中、A1はN等を表し、A2はNR6等を表し、A3はCR12等を表し、R1はC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R2及びR4は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基等を表し、R3はC1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R6は同C1−C6鎖式炭化水素基等を表し、R9、R10、R11及びR12は、R9とR10、R10とR11若しくはR11とR12のいずれか1組が、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環を形成し、nは0、1又は2を表す。]で示される縮合複素環化合物又はそのN−オキシドは有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

本発明は、縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
ある種の縮合複素環化合物が有害生物の防除に有効であることが、WO2009/131237において知られている。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
本発明は、以下の通りである。
[1] 式(1)
Figure 2014132971
[式中、
は、N又はCRを表し、
は、NR、S又はOを表し、
は、N又はCR12を表し、
は、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群βより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
、R及びRは同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
は、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
は、群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C(O)R、CO又は水素原子を表し、
及びRは同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
、R10、R11及びR12は、RとR10、R10とR11若しくはR11とR12のいずれか1組が、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jを形成しないR、R10、R11若しくはR12は同一又は相異なり、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
環Jは、ベンゼン環、5若しくは6員芳香族複素環又は5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、ベンゼン環及び5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。)を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。
ここで、S(O)において、mが1又は2の場合には、Rは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。
群α:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群β:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群γ:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群δ:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群ε:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基及び=NOR13で示される二価の基からなる群(ここで、R13は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表す)。]
で示される縮合複素環化合物又はそのN−オキシド(以下、式(1)で示される縮合複素環化合物及びそのN−オキシドを本発明化合物と記す)。
(但し、N−オキシドの場合はnが2を表し、mが2を表す。)
[2] Rが、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子である[1]に記載の化合物。
[3] 環Jがベンゼン環(ここで、ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4] 環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である[1]又は[2]に記載の化合物。
[5] 環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。)である[1]又は[2]に記載の化合物。
[6] RとR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する[1]又は[2]に記載の化合物。
[7] R10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する[1]又は[2]に記載の化合物。
[8] AがCR12であり、R11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する[1]又は[2]に記載の化合物。
[9] Aが、Nである[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物。
[10] AがCRである[1]〜[8]のいずれかに記載の化合物。
[11] AがNRである[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物。
[12] AがSである[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物。
[13] AがOである[1]〜[10]のいずれかに記載の化合物。
[14] [1]〜[13]のいずれかに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[15] [1]〜[13]のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明において、C1−C6アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
本発明において、C1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、C2−C6アルケニル基としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基及び1−ヘキセニル基が挙げられる。
本発明において、C2−C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基及び1−ヘキシニル基が挙げられる。
本発明において、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基とは、炭素原子に結合した水素原子が群αより選ばれる1以上の原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6である直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を意味し、ここで、群αより選ばれる2以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群αより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−sec−ブトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−(メチルスルファニル)エチル基、2−(エチルスルファニル)エチル基、2−(メチルスルフィニル)エチル基、2−(メチルスルホニル)エチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基及び2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基等の群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;並びに、エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基とは、炭素原子に結合した水素原子が群γより選ばれる1以上の原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6である直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を意味し、ここで、群γより選ばれる2以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群γより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−sec−ブトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−(メチルスルファニル)エチル基、2−(エチルスルファニル)エチル基、2−(メチルスルフィニル)エチル基、2−(メチルスルホニル)エチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等の群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基等の群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;並びに、エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;並びに、エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基及び1−シクロプロピルエチル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明において、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基としては、例えば(チアゾール−5−イル)メチル基、(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル基及び1−(2−クロロチアゾール−5−イル)エチル基が挙げられる。
本発明において、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基としては、例えば(ピリジン−5−イル)メチル基、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル基、1−(2−クロロピリジン−5−イル)エチル基及び(2−トリフルオロメチルピリジン−5−イル)メチル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
本発明化合物において、群βより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基とは、炭素原子に結合した水素原子が群βより選ばれる1以上の原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が3〜6よりなる環状の脂環式炭化水素基を意味し、ここで、群βより選ばれる2以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群βより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群βより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基及び4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、C3−C6シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基とは、フェニル基の水素原子が群δより選ばれる1以上の原子若しくは基によって任意に置換されたフェニル基を意味し、ここで、群δより選ばれる2以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群δより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明において、複素環基とは、環構造において、環構成原子として、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1以上含む複素環残基を意味する。複素環基の複素環としては、例えばピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環等の5員非芳香族複素環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環等の5員芳香族複素環、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペラジン環、モルホリン環等の6員非芳香族複素環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の6員芳香族複素環が挙げられる。
また、本発明において、5員複素環基とは、5員非芳香族複素環基及び5員芳香族複素環基を意味し、6員複素環基とは、6員非芳香族複素環基及び6員芳香族複素環基を意味する。
本発明において、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジン−1−イル基、モルホリン−4−イル基及びチオモルホリン−4−イル基等の群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員非芳香族複素環基;並びに、2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基及び5−トリフルオロメトキシピリジン−2−イル基等の群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、5若しくは6員芳香族複素環基としては、例えば2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、ピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基及び2−ピリミジニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基としては、例えばメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において、5、6、7若しくは8員非芳香族環とは、環構造において、環構成原子の全てが炭素原子である5、6、7若しくは8員脂環式炭化水素を構成する環及び環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1以上含む5、6、7若しくは8員非芳香族複素環を意味する(ここで、SはS(O)mの形態をとり、mは0、1、又は2を表す)。5、6、7若しくは8員脂環式炭化水素としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘプタン及びシクロオクタンが挙げられ、5、6、7若しくは8員非芳香族複素環としては、例えばピロリジン環、テトラヒドロフラン環、ピペリジル環、モルホリル環及びチオモルホリル環が挙げられる。
本発明において、R、R10、R11及びR12は、RとR10、R10とR11若しくはR11とR12のいずれか1組が、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環を形成しないR、R10、R11若しくはR12は同一又は相異なり、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物の具体例は、式(1)において、RとR10がそれらの結合する炭素原子と一緒になって環Jを形成した式(1−K1)、R10とR11がそれらの結合する炭素原子と一緒になって環Jを形成した式(1−K2)及びAがCR12であり、R11とR12がそれらの結合する炭素原子と一緒になって環Jを形成した式(1−K3)である。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
式(1−K1)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2014132971
Figure 2014132971
[式中、
14a、R14b、R14c及びR14dはそれぞれ同一又は異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、
qは0、1又は2を表し、
15は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
16は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子を表し、
17a、R17b、R17c、及びR17dはそれぞれ同一又は異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
その他の記号は式(1)と同じ意味を有する。]
式(1−K2)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2014132971
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
式(1−K3)としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure 2014132971
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
本発明において、N−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジル基が挙げられる。
本発明化合物において、N−オキシドとしては、後記の式(1A)〜式(1E)で示される化合物が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)においてAがNである化合物;
式(1)においてAがCRである化合物;
式(1)においてAがNRである化合物;
式(1)においてAがOである化合物;
式(1)においてAがSである化合物;
式(1)においてAがNである化合物;
式(1)においてAがCR12である化合物;
式(1)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがNRであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがOであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがOであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがSであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがSであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1)においてRが群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C3アルキル基である化合物;
式(1)においてRがC1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基又はC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)においてRがC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)においてRがC2−C6アルキル基である化合物;
式(1)においてRがC2−C3アルキル基である化合物;
式(1)においてRがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)においてRがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;
式(1)においてRがエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)においてRがメチル基である化合物;
式(1)においてRがエチル基である化合物;
式(1)においてRがシクロプロピル基である化合物;
式(1)においてRがシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)においてRが群βより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)においてRがC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、OR又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、S(O)又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、C(O)R又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、CO又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、C(O)NR又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、NR又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、NRC(O)R又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、NRCO又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、シアノ基又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ニトロ基又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、フッ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、臭素原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rがメチル基である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rがフッ素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rが塩素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rが臭素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子である化合物;
式(1)においてRが群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがOR又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがS(O)又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがSONR又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがC(O)R又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがCO又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがC(O)NR又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがNR又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがNRC(O)R又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがNRCO又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがシアノ基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがニトロ基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基である化合物;
式(1)においてRがORである化合物;
式(1)においてRがS(O)である化合物;
式(1)においてRがSONRである化合物;
式(1)においてRがC(O)Rである化合物;
式(1)においてRがCOである化合物;
式(1)においてRがC(O)NRである化合物;
式(1)においてRがNRである化合物;
式(1)においてRがNRC(O)Rである化合物;
式(1)においてRがNRCOである化合物;
式(1)においてRがシアノ基である化合物;
式(1)においてRがニトロ基である化合物;
式(1)においてRがハロゲン原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよい5若しくは6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがメチル基である化合物;
式(1)においてRがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)においてRがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1)においてRがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)においてRがメチルカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがメチルアミノカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがジメチルアミノカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがフッ素原子である化合物;
式(1)においてRが塩素原子である化合物;
式(1)においてRが臭素原子である化合物;
式(1)においてRがヨウ素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがハロゲン原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがメチル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがメチルカルボニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがメチルアミノカルボニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがジメチルアミノカルボニル基である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがフッ素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが塩素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rが臭素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子であり、Rがヨウ素原子である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR、R及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてR、R、R及びRが水素原子である化合物;
式(1)においてRが群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)においてRがC(O)R又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがCO又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C(O)R、CO又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、C(O)R、CO又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)においてRが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)においてRが群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)においてRがメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピルメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、6−クロロピリジル−3−イルメチル基、2−クロロチアゾリル5−イルメチル基又は水素原子である化合物;
式(1)においてRがメチル基である化合物;
式(1)においてRがエチル基である化合物;
式(1)においてRがプロピル基である化合物;
式(1)においてRがシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)においてRがメトキシメチル基である化合物;
式(1)においてRがメチルカルボニル基である化合物;
式(1)においてRがメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)においてRが6−クロロピリジル−3−イルメチル基である化合物;
式(1)においてRが2−クロロチアゾリル5−イルメチル基である化合物;
式(1)においてRが水素原子である化合物;
式(1)において環Jがベンゼン環(ここで、ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)において環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)において環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)である化合物;
式(1)においてRとR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成した化合物;
式(1)においてRとR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jがベンゼン環(ここで、ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてRとR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてRとR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)である化合物;
式(1)においてR10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成した化合物;
式(1)においてR10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jがベンゼン環(ここで、該ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてR10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてR10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)である化合物;
式(1)においてR10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5若しくは6員非芳香族環(ここで、5若しくは6員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5若しくは6員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)である化合物;
式(1)においてR11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成した化合物;
式(1)においてR11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jがベンゼン環(ここで、ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてR11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である化合物;
式(1)においてAがCR12であり、R11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。)である化合物;
式(1−K1)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1)においてAがNである化合物;
式(1−K1)においてAがCRである化合物;
式(1−K1)においてAがNRである化合物;
式(1−K1)においてAがOである化合物;
式(1−K1)においてAがSである化合物;
式(1−K1)においてAがNである化合物;
式(1−K1)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−1)においてAがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−1)においてAがOである化合物;
式(1−K1−1)においてAがSである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−1)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−2)においてAがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−2)においてAがOである化合物;
式(1−K1−2)においてAがSである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)において、AがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−2)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−3)においてAがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−3)においてAがOである化合物;
式(1−K1−3)においてAがSである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−3)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−4)においてAがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−4)においてAがOである化合物;
式(1−K1−4)においてAがSである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−4)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−5)においてAがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−5)においてAがOである化合物;
式(1−K1−5)においてAがSである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−5)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−6)においてAがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−6)においてAがOである化合物;
式(1−K1−6)においてAがSである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−6)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−7)においてAがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−7)においてAがOである化合物;
式(1−K1−7)においてAがSである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−7)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−8)においてAがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−8)においてAがOである化合物;
式(1−K1−8)においてAがSである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−8)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−8)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dがそれぞれ同一又は異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−8)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−9)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−9)においてAがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−9)においてAがOである化合物;
式(1−K1−9)においてAがSである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−9)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−9)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dがそれぞれ同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−9)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−10)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−10)においてAがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−10)においてAがOである化合物;
式(1−K1−10)においてAがSである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−10)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−10)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dがそれぞれ同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−10)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−11)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−11)においてAがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−11)においてAがOである化合物;
式(1−K1−11)においてAがSである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−11)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−11)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dがそれぞれ同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−11)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−12)においてAがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−12)においてAがOである化合物;
式(1−K1−12)においてAがSである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−12)において、AがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−12)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−12)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dがそれぞれ同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がN又はCHであり、
がN(CH)又はOであり、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がN又はCHであり、
がN(CH)又はOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がNであり、
がN(CH)であり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がCHであり、
がN(CH)であり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がNであり、
がOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−12)において、
がCHであり、
がOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a、R17b、R17c及びR17dが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−13)においてAがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−13)においてAがOである化合物;
式(1−K1−13)においてAがSである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−13)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−13)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a及びR17bがそれぞれ同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
が水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がN又はCHであり、
がN(CH)又はOであり、
がCHであり、
が、1以上のハロゲン原子有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がN又はCHであり、
がN(CH)又はOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がNであり、
がN(CH)であり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がCHであり、
がN(CH)であり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がNであり、
がOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−13)において、
がCHであり、
がOであり、
がCHであり、
が、エチル基であり、
、R、R、R及びRが水素原子であり、
17a及びR17bが、フッ素原子である化合物;
式(1−K1−14)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−14)においてAがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−14)においてAがOである化合物;
式(1−K1−14)においてAがSである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−14)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−15)においてAがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−15)においてAがOである化合物;
式(1−K1−15)においてAがSである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−15)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K1−16)においてAがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNRである化合物;
式(1−K1−16)においてAがOである化合物;
式(1−K1−16)においてAがSである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K1−16)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K1−5)、式(1−K1−6)、式(1−K1−7)、式(1−K1−8)、式(1−K1−9)、式(1−K1−10)、式(1−K1−11)、式(1−K1−12)又は式(1−K1−13)で示される化合物;
式(1−K1−8)、式(1−K1−12)又は式(1−K1−13)で示される化合物;
式(1−K2)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2)においてAがNである化合物;
式(1−K2)においてAがCRである化合物;
式(1−K2)においてAがNRである化合物;
式(1−K2)においてAがOである化合物;
式(1−K2)においてAがSである化合物;
式(1−K2)においてAがNである化合物;
式(1−K2)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−1)においてAがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−1)においてAがOである化合物;
式(1−K2−1)においてAがSである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−1)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−2)においてAがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−2)においてAがOである化合物;
式(1−K2−2)においてAがSである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−2)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−3)においてAがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−3)においてAがOである化合物;
式(1−K2−3)においてAがSである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−3)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−4)においてAがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−4)においてAがOである化合物;
式(1−K2−4)においてAがSである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−4)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−5)においてAがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−5)においてAがOである化合物;
式(1−K2−5)においてAがSである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−5)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−6)においてAがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−6)においてAがOである化合物;
式(1−K2−6)においてAがSである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−6)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−7)においてAがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−7)においてAがOである化合物;
式(1−K2−7)においてAがSである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−7)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−8)においてAがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−8)においてAがOである化合物;
式(1−K2−8)においてAがSである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−8)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−9)においてAがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−9)においてAがOである化合物;
式(1−K2−9)においてAがSである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−9)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−10)においてAがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−10)においてAがOである化合物;
式(1−K2−10)においてAがSである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−10)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−11)においてAがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−11)においてAがOである化合物;
式(1−K2−11)においてAがSである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−11)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−12)においてAがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−12)においてAがOである化合物;
式(1−K2−12)においてAがSである化合物;
式(1−K2−12)において、AがNである化合物;
式(1−K2−12)において、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−12)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−13)においてAがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−13)においてAがOである化合物;
式(1−K2−13)においてAがSである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−13)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−14)においてAがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−14)においてAがOである化合物;
式(1−K2−14)においてAがSである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−14)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−15)においてAがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−15)においてAがOである化合物;
式(1−K2−15)においてAがSである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−15)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K2−16)においてAがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNRである化合物;
式(1−K2−16)においてAがOである化合物;
式(1−K2−16)においてAがSである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがNであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがNRであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがNRであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがOであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがOであり、AがCR12である化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがSであり、AがNである化合物;
式(1−K2−16)においてAがCRであり、AがSであり、AがCR12である化合物;
式(1−K3)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3)においてAがNである化合物;
式(1−K3)においてAがCRである化合物;
式(1−K3)においてAがNRである化合物;
式(1−K3)においてAがOである化合物;
式(1−K3)においてAがSである化合物;
式(1−K3)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−1)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−1)においてAがNである化合物;
式(1−K3−1)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−1)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−1)においてAがOである化合物;
式(1−K3−1)においてAがSである化合物;
式(1−K3−1)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−1)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−1)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−1)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−1)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−1)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−2)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−2)においてAがNである化合物;
式(1−K3−2)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−2)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−2)においてAがOである化合物;
式(1−K3−2)においてAがSである化合物;
式(1−K3−2)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−2)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−2)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−2)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−2)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−2)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−3)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−3)においてAがNである化合物;
式(1−K3−3)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−3)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−3)においてAがOである化合物;
式(1−K3−3)においてAがSである化合物;
式(1−K3−3)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−3)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−3)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−3)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−3)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−3)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−4)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−4)においてAがNである化合物;
式(1−K3−4)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−4)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−4)においてAがOである化合物;
式(1−K3−4)においてAがSである化合物;
式(1−K3−4)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−4)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−4)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−4)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−4)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−4)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−5)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−5)においてAがNである化合物;
式(1−K3−5)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−5)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−5)においてAがOである化合物;
式(1−K3−5)においてAがSである化合物;
式(1−K3−5)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−5)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−5)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−5)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−5)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−5)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−6)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−6)においてAがNである化合物;
式(1−K3−6)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−6)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−6)においてAがOである化合物;
式(1−K3−6)においてAがSである化合物;
式(1−K3−6)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−6)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−6)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−6)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−6)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−7)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−7)においてAがNである化合物;
式(1−K3−7)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−7)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−7)においてAがOである化合物;
式(1−K3−7)においてAがSである化合物;
式(1−K3−7)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−7)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−7)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−7)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−7)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−7)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−8)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−8)においてAがNである化合物;
式(1−K3−8)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−8)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−8)においてAがOである化合物;
式(1−K3−8)においてAがSである化合物;
式(1−K3−8)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−8)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−8)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−8)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−8)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−8)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−9)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−9)においてAがNである化合物;
式(1−K3−9)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−9)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−9)においてAがOである化合物;
式(1−K3−9)においてAがSである化合物;
式(1−K3−9)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−9)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−9)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−9)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−9)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−9)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−10)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−10)においてAがNである化合物;
式(1−K3−10)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−10)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−10)においてAがOである化合物;
式(1−K3−10)においてAがSである化合物;
式(1−K3−10)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−10)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−10)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−10)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−10)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−10)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−11)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−11)においてAがNである化合物;
式(1−K3−11)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−11)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−11)においてAがOである化合物;
式(1−K3−11)においてAがSである化合物;
式(1−K3−11)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−11)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−11)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−11)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−11)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−11)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−12)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−12)においてAがNである化合物;
式(1−K3−12)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−12)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−12)においてAがOである化合物;
式(1−K3−12)においてAがSである化合物;
式(1−K3−12)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−12)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−12)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−12)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−12)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−12)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−13)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−13)においてAがNである化合物;
式(1−K3−13)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−13)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−13)においてAがOである化合物;
式(1−K3−13)においてAがSである化合物;
式(1−K3−13)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−13)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−13)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−13)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−13)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−13)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−14)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−14)においてAがNである化合物;
式(1−K3−14)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−14)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−14)においてAがOである化合物;
式(1−K3−14)においてAがSである化合物;
式(1−K3−14)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−14)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−14)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−14)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−14)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−14)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−15)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−15)においてAがNである化合物;
式(1−K3−15)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−15)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−15)においてAがOである化合物;
式(1−K3−15)においてAがSである化合物;
式(1−K3−15)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−15)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−15)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−15)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−15)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−15)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1−K3−16)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
で示される化合物又はそのN−オキシド;
式(1−K3−16)においてAがNである化合物;
式(1−K3−16)においてAがCRである化合物;
式(1−K3−16)においてAがNRである化合物;
式(1−K3−16)においてAがOである化合物;
式(1−K3−16)においてAがSである化合物;
式(1−K3−16)においてAがNであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−16)においてAがNであり、AがOである化合物;
式(1−K3−16)においてAがNであり、AがSである化合物;
式(1−K3−16)においてAがCRであり、AがNRである化合物;
式(1−K3−16)においてAがCRであり、AがOである化合物;
式(1−K3−16)においてAがCRであり、AがSである化合物;
式(1)において、
が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、
がNであり、AがNRであり、AがCR12であり、
が群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
、R、R、R、R及びR12が水素原子であり、
が群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
10とR11が、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、
環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、1以上のハロゲン原子を有していてもよい)を表す。
式(1A)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]で示されるN−オキシド;
式(1B)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]で示されるN−オキシド;
式(1C)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]で示されるN−オキシド;
式(1D)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]で示されるN−オキシド;
式(1E)
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]で示されるN−オキシド;
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法14)により製造することができる。
(製造法1)
式(1)において、nが1又は2である本発明化合物は、nが0である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
式(1)において、nが1である本発明化合物(1−n1)は、nが0である本発明化合物(1−n0)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びm−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−50〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)において、nが2である本発明化合物(1−n2)は、nが1である本発明化合物(1−n1)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(登録商標)が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、nが2である本発明化合物(1−n2)の合成中に、本発明化合物のN−オキシドが生成する場合もある。
また、式(1)において、nが2である本発明化合物(1−n2)は、nが0である本発明化合物(1−n0)と酸化剤とを反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(登録商標)が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。ここで、nが2である本発明化合物(1−n2)の合成中に、本発明化合物のN−オキシドが生成する場合もある。
(製造法2−1)
本発明化合物であるN−オキシドとしては、本発明化合物(1A)〜(1E)等が挙げられ、本発明化合物(1A)、本発明化合物(1B)及び/又は本発明化合物(1C)は、nが2であり、AがNであり、AがNである本発明化合物(1−n2−A=N−A=N)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(登録商標)が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行われる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n2−A=N−A=N)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n2−A=N−A=N)1モルに対して、酸化剤が2〜5モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常20〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜48時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1A)、本発明化合物(1B)及び/又は本発明化合物(1C)を単離することができる。単離された本発明化合物(1A)、本発明化合物(1B)及び/又は本発明化合物(1C)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法2−2)
がNであり、AがCR12である本発明化合物のN−オキシドとしては、本発明化合物(1D)等が挙げられ、本発明化合物(1D)は、nが2であり、AがNであり、AがCR12である本発明化合物(1−n2−A=N−A=CR12)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
本発明化合物(1−n2−A=N−A=N)に代えて本発明化合物(1−n2−A=N−A=CR12)を用い、製造法2−1の方法に準じて、本発明化合物(1D)を製造することができる。
(製造法2−3)
がCRであり、AがNである本発明化合物のN−オキシドとしては、本発明化合物(1E)等が挙げられ、本発明化合物(1E)は、nが2であり、AがCRであり、AがNである本発明化合物(1−n2−A=CR−A=N)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
本発明化合物(1−n2−A=N−A=N)に代えて本発明化合物(1−n2−A=CR−A=N)を用い、製造法2−1の方法に準じて、本発明化合物(1E)を製造することができる。
(製造法3−1)
本発明化合物は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを反応させて中間体化合物(M3)を製造した後、得られた中間体化合物(M3)を分子内で縮合させることにより製造するか、又は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M3)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中下で行われる。溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDACと記す)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒の存在下に行うこともできる。触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す)が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常0.5〜2モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める;又は反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)は、中間体化合物(M3)を分子内縮合することにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、EDAC、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素若しくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物が挙げられる。
酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸が挙げられる。
塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−7−エン(以下、DBUと記す)、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕ノナ−5−エン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びリン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3)1モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常1〜5モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常0.1モル〜5モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常1モル〜5モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常1モル〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める;又は反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えばEDAC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ほう酸が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常0.5〜2モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める;又は反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(製造法3−2)
本発明化合物(1)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M4)とを反応させて中間体化合物(M3)を製造した後、得られた中間体化合物(M3)を分子内で縮合させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M3)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M4)とを反応させることにより製造することができる。
反応を溶媒中で行う場合、溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M4)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1)は、製造法3−1に記載の方法に準じて、中間体化合物(M3)を分子内縮合することにより製造することができる。
本発明化合物(1)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M4)とを反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応を溶媒中で行う場合、溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M4)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常20〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法4−1)
式(1)においてAがSであり、AがNである本発明化合物(1−A=S−A=N)は、中間体化合物(M5)と、中間体化合物(M2)とを反応させて中間体化合物(M6)を製造した後、得られた中間体化合物(M6)と硫化剤とを反応させることにより、製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M6)は、中間体化合物(M5)と中間体化合物(M2)とを脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
脱水縮合剤としては、例えばEDAC、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M5)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M6)を単離することができる。単離された中間体化合物(M6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1−A=S−A=N)は中間体化合物(M6)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
硫化剤としては、例えば五硫化ニリン及びローソン試薬(2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M6)1モルに対して、硫化剤が通常1モル〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0℃〜200℃の範囲内である。反応時間は通常1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める;又は反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−A=S−A=N)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−A=S−A=N)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(製造法4−2)
式(1)においてAがSであり、AがNである本発明化合物(1−A=S−A=N)は、中間体化合物(M5)と、中間体化合物(M4)とを反応させて中間体化合物(M6)を製造した後、得られた中間体化合物(M6)と硫化剤とを反応させることにより、製造することができる。
Figure 2014132971
反応を溶媒中で行う場合、溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M5)1モルに対して、中間体化合物(M4)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M6)を単離することができる。単離された中間体化合物(M6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1−A=S−A=N)は、製造法4−1に記載の方法に準じて、中間体化合物(M6)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
(製造法5)
本発明化合物は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M7)とを酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅(II)及びDDQが挙げられる。
該反応は必要に応じて酸の存在下に行うこともできる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸が挙げられる。
また、該反応は必要に応じて亜硫酸塩の存在下に行うこともできる。亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム及び二亜硫酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M7)が通常1〜2モルの割合、酸化剤が通常1モル〜5モルの割合、酸が通常0.1〜2モルの割合、亜硫酸塩が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えてから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に加えて生じた固体を濾過により集める;又は反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
(製造法6)
式(1)において、nが0である本発明化合物(1−n0)は、中間体化合物(M8)と化合物(M9)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、nが0である本発明化合物(1−n0)を単離することができる。単離されたnが0である本発明化合物(1−n0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
(製造法7)
中間体化合物(M1)と、中間体化合物(M10)又は中間体化合物(M11)とを反応させて中間体化合物(M12)を製造した後、得られた中間体合物(M12)を分子内で縮合させることにより中間体化合物(M8)を製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M2)に代えて中間体化合物(M10)を用い、製造法3−1の方法に準じて、中間体化合物(M12)を製造することができる。
中間体化合物(M4)に代えて中間体化合物(M11)を用い、製造法3−2の方法に準じて、中間体化合物(M12)を製造することができる。
中間体化合物(M3)に代えて中間体化合物(M12)を用い、製造法3−1の方法に準じて、中間体化合物(M8)を製造することができる。
また、中間体化合物(M2)に代えて中間体化合物(M10)を用い、製造法3−1の方法に準じて、中間体化合物(M8)を一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
また、中間体化合物(M4)に代えて中間体化合物(M11)を用い、製造法3−2の方法に準じて、中間体化合物(M8)を一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
これらの反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
(製造法8)
式(1)においてnが0である本発明化合物(1−n0)は、中間体化合物(M8)を硫化剤と反応させて中間体化合物(M13)を製造し、中間体化合物(M13)と化合物(M14)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M13)は、中間体化合物(M8)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム及び硫化ナトリウム9水和物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、硫化剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M13)を単離することができる。単離された中間体化合物(M13)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
本発明化合物(1−n0)は、中間体化合物(M13)と化合物(M14)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基並びにトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M13)1モルに対して、化合物(M14)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、nが0である本発明化合物(1−n0)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法9)
式(1)においてAがNHである本発明化合物(1−A=NH)と、化合物(M15)とを塩基の存在下に反応させることにより、式(1)においてAがNR6aである本発明化合物(1−A=NR6a)を製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、R6aは群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C(O)R又はCOを表し、その他の記号は前記と同じ意味を有する。]
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基並びにトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−A=NH)1モルに対して、化合物(M15)が通常1〜5モルの割合で用いられ、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−A=NR6a)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−A=NR6a)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法10)
中間体化合物(M2)は、中間体化合物(M16)を加水分解することにより製造することができる。中間体化合物(M4)は、中間体化合物(M2)を塩素化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
(製造例10−1)
中間体化合物(M2)は、中間体化合物(M16)を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
加水分解反応には、中間体化合物(M16)1モルに対して、酸が通常1モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、加水分解反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M16)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法10−2)
中間体化合物(M4)は、中間体化合物(M2)と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、二塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M2)1モルに対して、塩素化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、中間体化合物(M4)を単離することができる。
(製造法11)
中間体化合物(M2)、中間体化合物(M7)又は中間体化合物(M16)は、それぞれ、中間体化合物(M10)、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M18)と、化合物(M9)とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は前記と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M8)に代えて中間体化合物(M10)を用い、製造法6の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M2−n0)を製造することができる。
中間体化合物(M8)に代えて中間体化合物(M17)を用い、製造法6の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M7−n0)を製造することができる。
中間体化合物(M8)に代えて中間体化合物(M18)を用い、製造法6の方法に準じて、nが0である中間体化合物(M16−n0)を製造することができる。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1−n0)に代えて、中間体化合物(M2)においてnが0である中間体化合物(M2−n0)を用い、製造法1の方法に準じて、nが1又は2である中間体化合物(M2−n1)又は(M2−n2)を製造することができる。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1−n0)に代えて、中間体化合物(M7)においてnが0である中間体化合物(M7−n0)を用い、製造法1の方法に準じて、nが1又は2である中間体化合物(M7−n1)又は(M7−n2)を製造することができる。
式(1)においてnが0である本発明化合物(1−n0)に代えて、中間体化合物(M16)においてnが0である中間体化合物(M16−n0)を用い、製造法1の方法に準じて、nが1又は2である中間体化合物(M16−n1)又は(M16−n2)を製造することができる。
該反応において、Vはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
(製造法12)
中間体化合物(M19)と化合物(M20)とを反応させるか又は中間体化合物(M21)をニトロ化することにより、中間体化合物(M22)を製造し、中間体化合物(M22)を還元することにより、中間体化合物(M1)においてAがNRである中間体化合物(M1−A2=NR)を製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
(製造法12−1)
中間体化合物(M22)は、中間体化合物(M19)と化合物(M20)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うこともできる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M19)1モルに対して、化合物(M20)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M22)を単離することができる。単離された中間体化合物(M22)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法12−2)
中間体化合物(M22)は、中間体化合物(M21)とニトロ化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M21)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−10〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M22)を単離することができる。単離された中間体化合物(M22)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法12−3)
式(1)においてAがNRである中間体化合物(M1−A=NR)は、中間体化合物(M22)と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M22)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸、塩基等の存在下に行うこともできる。酸としては、例えば酢酸及び塩酸が挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン等の第3級アミン類及び酸化マグネシウムが挙げられる。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濾液より必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M1−A=NR)を単離することができる。単離された中間体化合物(M1−A=NR)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、中間体化合物(M1−A=NR)は、中間体化合物(M22)と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は例えば還元剤;塩酸、酢酸等の酸;及び水の存在下で行うことができる。
還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉等の金属粉及び二塩化スズが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M22)1モルに対して、還元剤が通常3〜10モルの割合、酸が通常0.01モル以上の割合、水が通常1モル以上の割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M1−A=NR)を単離することができる。単離された中間体化合物(M1−A=NR)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
(製造法13)
中間体化合物(M19)を塩基の存在下で加水分解するか、あるいは中間体化合物(M23)をニトロ化することにより中間体化合物(M24)を製造した後、得られた中間体化合物(M24)を還元することにより、中間体化合物(M1)においてAが酸素原子である中間体化合物(M1−A=O)を製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
(製造法13−1)
中間体化合物(M24)は中間体化合物(M19)を塩基の存在下で加水分解することにより製造することができる。
反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、tert−ブタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M19)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M24)を単離することができる。単離された中間体化合物(M24)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法13−2)
中間体化合物(M21)に代えて中間体化合物(M23)を用い、製造法12−2の方法に準じて、中間体化合物(M24)を製造することができる。
(製造法13−3)
中間体化合物(M22)に代えて中間体化合物(M24)を用い、製造法12−3の方法に準じて、中間体化合物(M1−A=O)を製造することができる。
(製造法14)
中間体化合物(M19)とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより中間体化合物(M25)を製造した後、得られた中間体化合物(M25)と還元剤とを反応させることにより、式(M1)においてAが硫黄原子である中間体化合物(M1−A=S)を製造することができる。
Figure 2014132971
[式中、記号は式(1)と同じ意味を有する。]
中間体化合物(M25)は、中間体化合物(M19)とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M19)1モルに対して、チオウレアが通常0.5〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M25)を単離することができる。単離され中間体化合物(M25)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
中間体化合物(M22)に代えて中間体化合物(M25)を用い、製造法12−3の方法に準じて、中間体化合物(M1−A=S)を製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式(1−K1−1)
Figure 2014132971
において、R14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが、〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
Figure 2014132971
Figure 2014132971
Figure 2014132971
Figure 2014132971
(上記の〔表1〕〜〔表3〕において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはiso−プロピル基を表し、t−Buはtert−ブチル基を表し、CycPrはシクロプロピル基を表す。)
式(1−K1−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−2)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−3)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−4)においてR、R及びRが水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−5)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−6)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−7)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−8)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−9)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−10)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−11)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−12)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−13)においてR、R及びRが水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−14)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)においてR、R及びRが水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−15)においてR、R及びRが水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
[0000]
式(1−K1−16)
Figure 2014132971
においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−16)においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−16)においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−16)においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−16)においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K1−16)においてR、R及びRが水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)
Figure 2014132971
において、においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−2)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−3)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、、R16がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−4)においてR、R及びR11が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−5)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−6)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−7)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−8)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−9)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−10)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)
Figure 2014132971
において、R、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−11)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)
Figure 2014132971
において、R、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−12)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−13)においてR、R及びR11が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−14)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−15)においてR、R及びR11が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)
Figure 2014132971
においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K2−16)においてR、R及びR11が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、AがCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)
Figure 2014132971
においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−1)においてR14a、R14b、R14c、R14d、R、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−2)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−3)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−4)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R15がトリフルオロメチル基であり、R16がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−5)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−6)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−7)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−8)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、qが0であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−9)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、qが2であり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−10)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−11)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−12)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−13)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−14)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−15)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがNCHであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがSであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがNであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1−K3−16)においてR、R、R及びR10が水素原子であり、R13がメチル基であり、AがCHであり、AがOであり、R、R及びnが〔表1〕〜〔表3〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−8)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
Figure 2014132971
式(1D−K1−8)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−8)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−9)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−9)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−9)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−10)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−10)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−10)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−11)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−11)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−11)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−12)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−12)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−12)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a、R17b、R17c及びR17dがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−13)
Figure 2014132971
においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがNCHであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−13)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがSであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1D−K1−13)においてR、R、R及びR12が水素原子であり、R17a及びR17bがフッ素原子であり、AがOであり、R及びRが〔表4〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び有害線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類及びキジラミ類。
鱗翅目:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類及びイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類。
アザミウマ目:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
双翅目:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
直翅目:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)及びコオロギ類。
隠翅目:ネコノミ(Ctenocephalides felis),イヌノミ(Ctenocephalides canis),ヒトノミ(Pulex irritans),ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis),アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ(Phthirus pubis),ウシジラミ(Haematopinus eurysternus),ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis),ブタジラミ(Haematopinus suis)及びイヌジラミ(Linognathus setosus)。
ハジラミ目:ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)及びネコハジラミ(Felicola subrostrata)。
膜翅目:イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類及びカブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)及びムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)。
ゴキブリ目:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)及びトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
シロアリ目:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)及びムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)。
ダニ目:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカンイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類及びカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)及びトビズムカデ(Scolopendra subspinipes)。
倍脚綱:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)及びアカヤスデ(Nedyopus tambanus)。
等脚目:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)及びキイロコウラナメクジ(Limax flavus)。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要によりさらに成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、さらに必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、10000mあたりの本発明化合物量で通常1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲内である。
本発明の有害生物防除剤は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)及びビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素及びそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)及びメトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
Figure 2014132971
〔式中、R100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、R200は塩素、臭素又はメチル基を表し、R300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物及び
下記式(L)
Figure 2014132971
〔式中、R1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺線虫剤の有効成分
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
殺菌剤の有効成分
(1)アゾール殺菌化合物
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)及びフルトリアホール(flutriafol);
(2)環状アミン殺菌化合物
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)及びチオファネートメチル(thiophanate−methyl);
(3)その他の殺菌化合物
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)及びメタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)及びメチオゾリン(methiozolin)。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルヘキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CHI)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP及びETN。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例1−1
特開平8−81457の参考製造例1に記載の方法に準じて、4,5−ジクロロフタル酸から5,6−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランを得た。
Figure 2014132971
製造例1−2
特開平8−81457の実施例1に記載の方法に準じて、5,6−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランから5−ヒドロキシ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランを得た。
Figure 2014132971
製造例1−3
特開平8−81457の参考製造例2に記載の方法に準じて、5−ヒドロキシ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランから5−クロロ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランを得た。
Figure 2014132971
製造例1−4
5−クロロ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン4.0g、DMF5mlの混合物に、氷冷下40%メチルアミン水溶液5mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した沈殿物を濾過した後、水で洗浄後、減圧下で乾燥して、5−メチルアミノ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン3.47gを得た。
5−メチルアミノ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:8.50(s,1H),8.41(brs,1H),7.07(s,1H),3.13(d,J=4.9Hz,3H)
製造例1−5
鉄粉2.6g、酢酸4.0mL、THF30mL及び水6mLの混合物を70℃で攪拌し、ここに5−メチルアミノ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン3.4gを加え、70℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、N−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5,6−ジアミン2.58gを得た。
N−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5,6−ジアミン
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:6.84(s,1H),6.72(s,1H),3.83(brs,1H),3.65(brs,2H),2.94(d,J=5.1Hz,3H)
製造例1−6
N−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5,6−ジアミン0.25g、3−エチルスルファニルピコリン酸0.19g、EDAC0.20g、HOBt14mg及びピリジン5mlの混合物を、室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を加5、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、3−エチルスルファニル−N−(6−メチルアミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミドを得た。
3−エチルスルファニル−N−(6−メチルアミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミド
Figure 2014132971
製造例1−7
上記の製造例1−6で得られた3−エチルスルファニル−N−(6−メチルアミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミドの全量及び酢酸10mlの混合物を、加熱還流下で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−1H−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]イミダゾール(以下、本発明化合物1−1と記す)0.41gを得た。
本発明化合物1−1
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:8.53(1H,dd),8.11(1H,s),7.80(1H,dd),7.70(1H,s),7.41(1H,dd),3.99(3H,s),2.96(2H,q),1.34(3H,t)
製造例2
本発明化合物1−1(0.29g)及びクロロホルム9mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.42gを添加した後、室温で2時間撹拌した。反応混合物に10%亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−1−メチル−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−1H−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]イミダゾール(以下、本発明化合物1−2と記す)0.23gを得た。
本発明化合物1−2
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:9.01(1H,dd),8.54(1H,dd),8.03(1H,s),7.77−7.72(2H,m),3.83(3H,s),3.78(2H,q),1.36(3H,t)
製造例3−1
5−ヒドロキシ−6−ニトロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン6.8gと酢酸20mlの混合物を、80℃に加熱した電解鉄7.8g、酢酸20ml及び水20mlの混合物に滴下して1時間攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、活性炭を加え、その後セライト(登録商標)を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮することにより、6−アミノ−5−ヒドロキシ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン4.43gを得た。
6−アミノ−5−ヒドロキシ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン
Figure 2014132971
H−NMR(DMSO−d)δ:10.65(brs,1H),6.90(s,1H),6.84(s,1H),5.70(brs,2H)
製造例3−2
6−アミノ−5−ヒドロキシ−1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン0.5g、3−エチルスルファニルピコリン酸0.49g、EDAC0.51g及びTHF6mlの混合物を、室温で2時間撹拌した。反応混合物に3−エチルスルファニルピコリン酸0.32g及びEDAC0.42gを加え、室温で2.5時間攪拌した。反応混合物に3M水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で2時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、3−エチルスルファニル−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミド1.03gを得た。
3−エチルスルファニル−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミド
Figure 2014132971
製造例3−3
3−エチルスルファニル−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)ピコリン酸アミド1.03g、DMEAD(登録商標)0.99g、トリフェニルホスフィン1.04g及びTHF15mlの混合物を、室温で30分間及び50℃で1時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本発明化合物1−3と記す)0.50gを得た。
本発明化合物1−3
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:8.62(1H,dd),8.17(1H,d),7.92(1H,d),7.81(1H,dd),7.46(1H,dd),3.08(2H,q),1.48(3H,t)
製造例4
本発明化合物1−3(0.35g)及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.48gを添加した後、室温で2時間撹拌した。反応混合物に10%亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本発明化合物1−4と記す)0.38gを得た。
本発明化合物1−4
Figure 2014132971
H−NMR(CDCl)δ:9.06(1H,dd),8.60(1H,dd),8.13(1H,s),7.95(1H,s),7.79(1H,dd),3.94(2H,q),1.44(3H,t)
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式(1)で表される本発明化合物。
Figure 2014132971
式中のA、A、A、R、R、R、R、R、R10、R11及びnは、下記の〔表5〕〜〔表6〕に記載の組み合わせを表す。
Figure 2014132971
Figure 2014132971
Figure 2014132971
上記の〔表5〕〜〔表6〕において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。
〔表5〕〜〔表6〕に記載した本発明化合物のH−NMRデータを以下に示す。
本発明化合物1−21
H−NMR(CDCl)δ:8.53(1H,dd),8.39(1H,s),8.03(1H,d),7.98(1H,d),7.82(1H,s),7.77(1H,dd),7.49−7.34(3H,m),3.95(3H,s),2.92(2H,q),1.32(3H,t)
本発明化合物1−22
H−NMR(CDCl)δ:9.00(1H,dd),8.54(1H,dd),8.28(1H,s),8.04−7.99(2H,m),7.86(1H,s),7.71(1H,dd),7.48−7.41(2H,m),3.87(2H,q),3.82(3H,s),1.35(3H,t)
本発明化合物1−23
H−NMR(CDCl)δ:8.29−8.26(2H,m),8.07(1H,dd),8.05−7.96(3H,m),7.86−7.76(2H,m),7.56−7.48(2H,m),3.90(2H,q),1.43(3H,t)
本発明化合物1−24
H−NMR(CDCl)δ:9.08−9.04(1H,m),8.62(1H,dt),8.33(1H,s),8.08−8.00(3H,m),7.75(1H,ddd),7.57−7.50(2H,m),4.11(2H,q),1.46(3H,t)
本発明化合物1−25
H−NMR(CDCl)δ:11.31(1H,s),8.59−8.57(1H,m),8.31(1H,s),8.05−7.91(3H,m),7.65−7.62(1H,m),7.51−7.40(4H,m),2.90(2H,q),1.25(3H,t)
本発明化合物1−26
H−NMR(CDCl)δ:10.51(1H,d),8.57−8.25(2H,m),8.05−7.31(7H,m),3.12−2.93(2H,m),1.54−1.43(3H,m)
本発明化合物1−27
H−NMR(CDCl)δ:8.33(1H,s),8.27(1H,dd),8.05−7.95(3H,m),7.54−7.43(4H,m),7.33−7.29(1H,m),3.09(2H,q),1.47(3H,t)
本発明化合物1−28
H−NMR(CDCl)δ:8.63(1H,dd),8.40(1H,s),8.06−7.98(3H,m),7.80(1H,dd),7.54−7.49(2H,m),7.43(1H,dd),3.08(2H,q),1.50(3H,t)
本発明化合物1−29
H−NMR(CDCl)δ:7.50−7.42(4H,m),7.35−7.29(1H,m),7.09(1H,s),3.63(3H,s),2.83(2H,q),1.22(3H,t)
本発明化合物1−30
H−NMR(CDCl)δ:8.23−8.17(1H,m),7.84−7.74(2H,m),7.57−7.52(1H,m),7.41(1H,s),7.10(1H,s),3.57(3H,s),3.49−3.25(2H,m),1.21(3H,q)
次に本発明化合物の製剤例を示す。製剤例中の部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例2
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、さらに本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 1部を適量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例5
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 10部と水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例6
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例7
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例8
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例9
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
本発明化合1−1〜1−30のいずれか0.1gを、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例11
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか5部と軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか1000mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及び着色料500mgに、全終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか5部を、ポリソルベート85 5部、ベンジルアルコール3部及びプロピレングリコール30部に溶解し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、全量が100部となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
分留ヤシ油57部及びポリソルベート85 3部中にジステアリン酸アルミニウム5部を加熱下に分散させた後、室温に冷却して得られる油状ビヒクル中のサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物1−1〜1−30のいずれか10部を加え、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか0.5部に、ニッコールTEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例22
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか0.15部、動物飼料95部並びに第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil及びカーボネート(又はチョーク)の混合物4.85部を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
本発明化合物1−1〜1−30のいずれか7.2g及びホスコS−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例1
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例2
製剤例5により得られた本発明化合物1−2の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭をキュウリ葉面に接種し、さらに6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1−2の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例3
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2及び1−4の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1−1、1−2及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例4
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2及び1−4の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、さらに6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1−1、1−2及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例5
製剤例5により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗(第3本葉展開期)に、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)成虫を放ち、約72時間産卵させる。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を20ml/カップの割合で散布し、25℃で温室内に保持する。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めると十分な効果が認められる。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の幼虫数
Cai:無処理区の観察時の生存幼虫数
Tb:処理区の処理前の幼虫数
Tai:処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
試験例6
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率80%以上を示した。
試験例7
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)初齢幼虫60頭を放ち、底面をくりぬき濾紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率90%以上を示した。
試験例8
製剤例5により得られた本発明化合物1−2の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1−2の試験用薬液を用いた処理区において、死中率100%を示した。
試験例9
製剤例5により得られた本発明化合物1−4の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1−4の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率100%を示した。
試験例10
製剤例5により得られた本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1−1、1−2、1−3及び1−4の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率95%以上を示した。
試験例11
本発明化合物の各々2mgをスクリュー管(マルエム No.5;27×55mm)に量り取りアセトン0.2mLを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約2時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ1群5頭を放し蓋をする。2日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を算出すると十分な効果が認められる。
死虫率(%)=100×(死亡虫数/供試虫数)
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (15)

  1. 式(1)
    Figure 2014132971
    [式中、
    は、N又はCRを表し、
    は、NR、S又はOを表し、
    は、N又はCR12を表し、
    は、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群βより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
    、R及びRは同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    は、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    は、群γより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、C(O)R、CO又は水素原子を表し、
    及びRは同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    、R10、R11及びR12は、RとR10、R10とR11若しくはR11とR12のいずれか1組が、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成し、環Jを形成しないR、R10、R11若しくはR12は同一又は相異なり、群αより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR、S(O)、SONR、C(O)R、CO、C(O)NR、NR、NRC(O)R、NRCO、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    環Jは、ベンゼン環、5若しくは6員芳香族複素環又は5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、ベンゼン環及び5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)を表し、
    nは0、1又は2を表し、
    mは0、1又は2を表す。
    ここで、S(O)において、mが1又は2の場合には、Rは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。
    群α:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群β:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群γ:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
    群δ:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
    群ε:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基及び=NOR13で示される二価の基からなる群(ここで、R13は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表す)。]
    で示される縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
    (但し、N−オキシドの場合はnが2を表し、mが2を表す。)
  2. が、1以上のハロゲン原子若しくは1以上のシクロプロピル基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1以上のハロゲン原子若しくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
    、R及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、OR、S(O)、C(O)R、CO、C(O)NR、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
    が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいチアゾリル基を有するC1−C3アルキル基、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基を有するC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
    及びRが同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である請求項1に記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  3. 環Jがベンゼン環(ここで、ベンゼン環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である請求項1又は請求項2に記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  4. 環Jが5若しくは6員芳香族複素環(ここで、5若しくは6員芳香族複素環は、群δより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよい)である請求項1又は請求項2に記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  5. 環Jが5、6、7若しくは8員非芳香族環(ここで、5、6、7若しくは8員非芳香族環は、群εより選ばれる1以上の原子若しくは基を有していてもよく、群εより選ばれる1以上の基が=Sで示される二価の基、=Oで示される二価の基又は=NOR13で示される二価の基である場合は、これらの基は、前述の5、6、7若しくは8員非芳香族環の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する)である請求項1又は請求項2に記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  6. とR10とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する請求項1又は請求項2記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  7. 10とR11とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する請求項1又は請求項2に記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  8. がCR12であり、R11とR12とが、それらの結合する炭素原子と一緒になって、環Jを形成する請求項1又は請求項2記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  9. が、Nである請求項1〜請求項8のいずれかに記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  10. がCRである請求項1〜請求項8のいずれかに記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  11. がNRである請求項1〜請求項10のいずれかに記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  12. がSである請求項1〜請求項10のいずれかに記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  13. がOである請求項1〜請求項10のいずれかに記載の縮合複素環化合物又はそのN−オキシド。
  14. 請求項1〜請求項13のいずれかに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  15. 請求項1〜請求項13のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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