JPWO2013191188A1 - 縮合複素環化合物 - Google Patents

Abstract

式（１）〔式中、Ａ１は−ＮＲ４−等を表し、Ａ２は窒素原子等を表し、Ｒ１はエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、Ｒ２は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ６、又は−Ｃ（Ｒ７）（ＣＦ３）２を表し、Ｒ４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ６はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ７はフッ素原子又は塩素原子を表し、ｍ及びｎは、それぞれ０、１又は２を表す。〕で示される縮合複素環化合物は優れた有害生物防除効果を有する。

Description

本発明は、縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。

ＷＯ８８／０２３６７には縮合複素環化合物が医薬品に利用できることが記載されている。

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いる有害生物の防除方法を提供する。
本発明は、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有するというものである。
即ち、本発明は、以下のものである。
［１］ 式（１）

［式中、
Ａ^１は−ＮＲ^４−、硫黄原子又は酸素原子を表し、
Ａ^２は窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ^１はエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２を表し、
Ｒ^３はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ^４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^６はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ^７はフッ素原子又は塩素原子を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、
ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ｒ^３がトリフルオロメチル基を表すときは、Ａ^１が硫黄原子を、Ａ^２が窒素原子を表す。また、Ａ^１が硫黄原子を、Ａ^２が＝ＣＨ−を表すときは、Ｒ^３がＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］
で示される縮合複素環化合物（以下、本発明化合物と記す）。
［２］
Ａ^１が−ＮＲ^４−である［１］に記載の化合物。
［３］
Ａ^１が硫黄原子である［１］に記載の化合物。
［４］
Ａ^１が酸素原子である［１］に記載の化合物。
［５］
Ａ^２が＝ＣＨ−である［１］〜［４］に記載の化合物。
［６］
Ａ^２が窒素原子である［１］〜［４］に記載の化合物。
［７］
［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
［８］
［１］〜［６］のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
［９］ 式（２）

［式中、
Ａ^１ａは−ＮＲ^４ａ−、硫黄原子、又は酸素原子を表し、
Ａ^２ａは窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ^４ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
ここで、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基を表すときは、Ａ^１ａが硫黄原子を、Ａ^２ａが窒素原子を表す。
また、Ａ^１ａが硫黄原子を、Ａ^２ａが＝ＣＨ−を表すときは、Ｒ^３ａがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］
で示される化合物。
［１０］ 中間体化合物（Ｍ７）

［式中、
Ａ^１は−ＮＲ^４−、硫黄原子又は酸素原子を表し、
Ａ^２は窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ^３はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ^４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは０、１、又は２を表す。］
と中間体化合物（Ｍ８）

［式中、
Ｒ^１はエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２を表し、
Ｒ^６はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ^７はフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｖ^２は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
ｎは０、１、又は２を表す。］
とを、パラジウム触媒、銅触媒、配位子及び塩基の存在下で反応させることによる、式（１）

［式中、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物の製造方法。

本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって１個以上置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルコキシの表記は、炭炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−基を表す。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルファニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−基を表す。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表す。
本明細書におけるＣａ−Ｃｂパーフルオロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がａ−ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−基を表す。
本明細書における「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基」としては、例えばトリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基及びヘプタフルオロイソプロポキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、ヘプタフルオロプロピルスルファニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
本発明化合物において「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基」としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１−１）

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^１ｂはエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−ＣＦ（ＣＦ_３）_２を表し、
Ｒ^３ｂはＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ^４ｂはメチル基、又は水素原子を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］で示される化合物。
式（１−２）

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^１ｂはエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−ＣＦ（ＣＦ_３）_２を表し、
Ｒ^３ｂはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。
ここで、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−を表すときは、Ｒ^３ｂがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］で示される化合物。
式（１−３）

［式中、
Ａ^２ｂは窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^１ｂはエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ^２ｂは−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−ＣＦ（ＣＦ_３）_２を表し、
Ｒ^３ｂはＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
ｍは０、１、又は２を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］で示される化合物。
式（１）

式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−である化合物；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、Ｒ^４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、Ｒ^４がメチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、Ｒ^４がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４がＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４がメチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４がメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ^２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ａ^２が窒素原子、又は＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ａ^２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４がメチル基であり、Ａ^２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、Ｒ^４がメチル基であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が窒素原子である化合物；
式（１）において、Ａ^１が酸素原子であり、Ａ^２が＝ＣＨ−である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ａ^２が窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ^２が−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２であり、
Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ^４がメチル基であり、
Ｒ^６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、
Ｒ^７がフッ素原子又は塩素原子である化合物；
式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^４−、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ａ^２が窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ^２が−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２であり、
Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、
Ｒ^４がメチル基であり、
Ｒ^６がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、
Ｒ^７がフッ素原子又は塩素原子である化合物；
式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、
Ａ^２が窒素原子であり、
Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ^２が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２であり、
Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
Ｒ^４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^６はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、
Ｒ^７はフッ素原子であり、
ｍが０、１、又は２であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１）において、
Ａ^１が−ＮＲ^４−であり、
Ａ^２が窒素原子であり、
Ｒ^１がエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基であり、
Ｒ^２が−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−ＣＦ（ＣＦ_３）_２であり、
Ｒ^３がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基であり、
Ｒ^４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ^６はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、
Ｒ^７はフッ素原子であり、
ｍが０、１、又は２であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１）において、
Ａ^１が−ＮＣＨ_３−であり、
Ａ^２が窒素原子であり、
Ｒ^１がエチル基であり、
Ｒ^２が−Ｓ（Ｏ）_ｍＣＦ_３、又は−ＣＦ（ＣＦ_３）_２であり、
Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、又はトリフルオロメチルスルファニル基であり、
ｍが０、１、又は２であり、ｎが０、１、又は２である化合物。
式（１−１）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、Ｒ^４ｂがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^４ｂがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^４ｂがメチル基であり、Ｒ^１ｂがエチル基であり、Ｒ^２ｂがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが窒素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^１ｂがエチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^２ｂがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^２ｂがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^４ｂがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ｒ^４ｂが水素原子である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^４ｂがメチル基である化合物；
式（１−１）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^４ｂがメチル基である化合物；
式（１−２）において、Ａ^２ｂが窒素原子である化合物；
式（１−２）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^１ｂがエチル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^２ｂがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^２ｂがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１−２）において、Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−２）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−２）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが窒素原子である化合物；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^１ｂがエチル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^１ｂがシクロプロピルメチル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^２ｂがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^２ｂがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（１−３）において、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが窒素原子であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１−３）において、Ａ^２ｂが＝ＣＨ−であり、Ｒ^３ｂがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−１）

［式中、
Ａ^２ｃは窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^３ｃはＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
Ｒ^４ｃはメチル基を表す。］で示される化合物。
式（２−２）

［式中、
Ｒ^３ｃはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］で示される化合物。
式（２−３）

［式中、
Ａ^２ｃは窒素原子、又は＝ＣＨ−であり、
Ｒ^３ｃはＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］で示される化合物。
式（２）

式（２）において、Ａ^１ａが−ＮＲ^４ａ−であり、Ａ^２ａが窒素原子である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが−ＮＲ^４ａ−であり、Ａ^２ａが＝ＣＨ−である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが−ＮＲ^４ａ−であり、Ｒ^４ａがメチル基であり、Ａ^２ａが窒素原子である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが−ＮＲ^４ａ−であり、Ｒ^４ａがメチル基であり、Ａ^２ａが＝ＣＨ−である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが酸素原子であり、Ａ^２ａが窒素原子である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが酸素原子であり、Ａ^２ａが＝ＣＨ−である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが硫黄原子であり、Ａ^２ａが窒素原子である化合物；
式（２）において、Ａ^１ａが硫黄原子であり、Ａ^２ａが＝ＣＨ−である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２）において、Ｒ^３ａがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２）において、
Ａ^１ａが−ＮＲ^４ａ−であり、
Ａ^２ａが窒素原子であり、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基であり、
Ｒ^４ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物。
式（２）において、
Ａ^１ａが−ＮＣＨ_３−であり、
Ａ^２ａが窒素原子であり、
Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基である化合物。
式（２）において、
Ａ^１ａが−ＮＣＨ_３−であり、
Ａ^２ａが窒素原子であり、
Ｒ^３ａはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、又はトリフルオロメチルスルファニル基である化合物。
式（２−１）において、Ａ^２ｃが窒素原子である化合物；
式（２−１）において、Ａ^２ｃが＝ＣＨ−である化合物；
式（２−１）において、Ｒ^３ｃがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（２−１）において、Ｒ^３ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２−１）において、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−１）において、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−１）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−１）において、Ａ^２ｃが＝ＣＨ−であり、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−１）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基であり、Ｒ^４ｃがメチル基である化合物；
式（２−１）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^４ｃがメチル基である化合物；
式（２−２）において、Ｒ^３ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（２−２）において、Ｒ^３ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２−２）において、Ｒ^３ｃがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−３）において、Ａ^２ｃが窒素原子である化合物；
式（２−３）において、Ａ^２ｃが＝ＣＨ−である化合物；
式（２−３）において、Ｒ^３ｃがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（２−３）において、Ｒ^３ｃがＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物；
式（２−３）において、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−３）において、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−３）において、Ａ^２ｃが窒素原子であり、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（２−３）において、Ａ^２ｃが＝ＣＨ−であり、Ｒ^３ｃがペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１２）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）においてｎが１又は２である本発明化合物は、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
式（１）においてｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化することにより製造することができる。
酸化反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
酸化反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式（１）においてｎが２である本発明化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を酸化することにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
酸化反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（１）においてｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｖ^１はフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
式（１）においてｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ３）又はそのジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ４）と、中間体化合物（Ｍ５）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基及びメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基並びにトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
ジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ４）を用いる場合には、通常還元剤の存在下で行われる。還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム（商品名：ロンガリット）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。またジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ４）を用いる場合には、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
Ａ^１が−ＮＲ^４’−である本発明化合物（Ｐ２）は、Ａ^１が−ＮＨ−である本発明化合物（Ｐ１）と、中間体化合物（Ｍ６）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ^４’は、ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルキル基からなる群より選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基並びにトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（Ｐ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ６）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｐ２）を単離することができる。単離され本発明化合物（Ｐ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ７）と中間体化合物（Ｍ８）とをパラジウム触媒、銅触媒、配位子及び塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｖ^２は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。
銅触媒としては、例えば酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）一水和物、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ８）が通常０．８〜５モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１〜０．３モルの割合、銅触媒が通常０．０１〜０．３モルの割合、配位子が通常０．０２〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ７）と中間体化合物（Ｍ９）とをパラジウム触媒、銅触媒、配位子及び塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
パラジウム触媒としては、例えば酢酸パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。
銅触媒としては、例えば酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）一水和物、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
配位子としては、例えばトリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ９）が通常０．８〜２モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０５〜０．２モルの割合、銅触媒が通常０．１〜０．３モルの割合、配位子が通常０．１〜１モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常２０〜１８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離され中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
中間体化合物（Ｍ８）において、ｎが０である中間体化合物（Ｍ１０）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。またｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ８）は、ｎが０である中間体化合物（Ｍ１０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１０）は、中間体化合物（Ｍ９）と中間体化合物（Ｍ２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基並びにトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ９）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離され中間体化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ８）は、中間体化合物（Ｍ１０）を酸化することにより製造することができる。
本発明化合物（１−ｎ０）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１又は２である中間体化合物（Ｍ１０）を製造することができる。
（製造法８）
中間体化合物（Ｍ７）は、中間体化合物（Ｍ１１）とホルミル化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
ホルミル化反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。また、該反応において、ホルミル化剤を溶媒として用いて行うこともできる。
ホルミル化剤としては、例えばギ酸、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチルが挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１１）１モルに対して、ホルミル化剤が通常１〜１０モルの割合、酸が０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離され中間体化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
中間体化合物（Ｍ１１）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１３）は、中間体化合物（Ｍ１２）とニトロ化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１２）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−１０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１３）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１３）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
水素添加触媒としては、例えばパラジウム−炭素、水酸化パラジウム、ラネー（登録商標）ニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１３）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法１０）
Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１３）は、中間体化合物（Ｍ１４）と中間体化合物（Ｍ１５）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１５）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離されたＡ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１３）に代えてＡ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１３）を用い、製造法９の方法に準じて、Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
（製造法１１）
Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１６）は、Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１２）と臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
臭素化剤としては、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、臭素が挙げられる。
該反応には、Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１２）１モルに対して、臭素化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−１０〜１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより中間体化合物（Ｍ１６）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１６）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
Ａ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１６）とアミノ化剤とを銅又は銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
銅化合物としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）及び硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、アミノ化剤が通常１〜５モルの割合で用いられ、銅又は銅化合物が通常０．０２〜０．５モルの割合で用いられ、配位子が通常０．０２〜２モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常３０〜２００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることによりＡ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離されたＡ^１がＮＲ^４であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
（製造法１２）
Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１７）は、中間体化合物（Ｍ１４）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、チオウレアが通常０．５〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離され中間体た化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１３）に代えてＡ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１３）を用い、製造法９の方法に準じて、Ａ^１が硫黄原子であり、Ａ^２が窒素原子である中間体化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１）

において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが、〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。

（上記の〔表１〕〜〔表１６〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはｎ−プロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメトキシ基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
式（１）において、Ｒ^２がヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｒ^３がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ^１、Ａ^１、Ａ^２及びｎが〔表１〕〜〔表１６〕に記載の組み合わせである化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンク
イ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ． ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類，ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ^２あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ^２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ^３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなる
ように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。 本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的に
する場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）

〔式中、Ｒ^１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ^２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、Ｒ^３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）

〔式中、Ｒ^１０００は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙ
ｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
植物成長調節剤の有効成分
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ_３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
１−ブロモ−２−フルオロ−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン０．５５ｇ及びＴＨＦ４ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート（８０％）０．２１ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にＤＭＦ２ｍＬを加え、８０℃で２時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ブロモ−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン０．３７ｇを得た。
１−ブロモ−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５８（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（２）
２−クロロ−５−ヨードピリジン２３．９ｇ、チオ安息香酸１４ｍｌ、ヨウ化銅１．９０ｇ、１，１０−フェナントロリン３．６０ｇ、ジイソプロピルエチルアミン３５ｍｌ及びトルエン２００ｍｌの混合物を１１０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト（登録商標）濾過した後、濾過物を酢酸エチルで洗浄し、濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇを得た。
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．４３−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（１Ｈ，ｍ）．
製造例１（３）
チオ安息香酸Ｓ−（６−クロロピリジン−３−イル）エステル２１．２ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ及びメタノール１７０ｍｌの混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過物をメタノールで洗浄した後、濾液を減圧下に濃縮した。得られた粗生成物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１７０ｍｌを注加し、フェリシアン化カリウム５６．０ｇの水溶液を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
下式

で示される化合物１１．５ｇを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．４１（２Ｈ，ｄ），７．７４（２Ｈ，ｄｄ），７．２９（２Ｈ，ｄ）．
製造例１（４）
下式

で示される化合物１１．５ｇとＤＭＦ１３３ｍｌとの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ_３Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン３７．０ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン７．２５ｇを得た。
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６２（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）．
製造例１（５）
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン１．７１ｇ及びＮＭＰ１６ｍｌの混合物にメチルアミン水溶液（４０％）１．８６ｇを滴下した後、６０℃まで昇温し、２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム１．６６ｇを添加し、４０％メチルアミン水溶液１．８６ｇを滴下した。再び６０℃まで昇温し、さらに２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン１．５２ｇを得た。
メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ），６．４１−６．３８（１Ｈ，ｍ），４．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９６（３Ｈ，ｄ，）．
製造例１（６）
メチル−（５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−アミン１．５２ｇ及びクロロホルム２４ｍｌの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド１．４３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン１．９６ｇを得た。
（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｄ），５．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（３Ｈ，ｄ）．
製造例１（７）
耐圧反応容器に、（３−ブロモ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２−イル）−メチルアミン１．９６ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）８９ｍｇ、アセチルアセトン０．２７ｇ、炭酸セシウム２．３４ｇ、ＮＭＰ７ｍｌ及びアンモニア水（２８％）５ｍｌを加え、１１０℃で８．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト（登録商標）濾過した後、濾過物を酢酸エチルで洗浄し、濾液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ^２−メチル−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２，３−ジアミン１．１８ｇを得た。
Ｎ^２−メチル−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２，３−ジアミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．０１−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０５（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（３Ｈ，ｄ）．
製造例１（８）
Ｎ^２−メチル−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン−２，３−ジアミン１０．０ｇ、ギ酸４１ｍｌ及び水５ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン７．８０ｇを得た。
３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ）．
製造例１（９）
３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１１ｇ、１−ブロモ−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン０．１５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．０１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）一水和物０．０２ｇ、炭酸カリウム０．１３ｇ及びトルエン３ｍｌの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水とを注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、化合物７と記す）０．２０ｇを得た。
化合物７

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例２（１）
２−クロロ−５−ヨードピリジン７．２ｇ、ＮＭＰ７５ｍｌ、キシレン７５ｍｌの混合物に、室温下ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム２８ｇ及びヨウ化銅１４ｇを加え、１５０℃に昇温し５．５時間加熱撹拌した。８０℃まで冷却後、メチルアミン水溶液（４０％）１８０ｍｌを４回に分け２時間おきに加え、８．５時間加熱撹拌した。反応後、０℃に氷冷し、２８％アンモニア水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと
記す。）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミンを４．６ｇ得た。
メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），６．４１（１Ｈ，ｄ），５．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（３Ｈ，ｄ）．
製造例２（２）
メチル−（５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−アミン４．６ｇとアセトニトリル７０ｍｌの混合物に、氷冷下Ｎ−ブロモスクシンイミド５．０ｇを加え、室温にて８時間撹拌した。この混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミンを６．３ｇ得た。
（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），５．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９（３Ｈ，ｄ）．
製造例２（３）
（３−ブロモ−５−ペンタフルオロエチル−ピリジン−２−イル）−メチル−アミン２．０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）８６ｍｇ、アセチルアセトン２６３ｍｇ、炭酸セシウム３．２ｇ及びＮＭＰ１３ｍｌをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下アンモニア水溶液（２８％）５ｍｌを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１５時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、ＭＴＢＥで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ^２−メチル−５−ペンタフルオロエチル−２，３−ジアミン６２３ｍｇを得た。
Ｎ^２−メチル−５−ペンタフルオロエチル−２，３−ジアミン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．９９（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｄ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０６（３Ｈ，ｄ）．
製造例２（４）
Ｎ^２−メチル−５−ペンタフルオロエチルピリジン−２，３−ジアミン０．４２ｇ、ギ酸４ｍｌ及び水０．５ｍｌの混合物を、加熱還流下２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン７．８０ｇを得た。
３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ）．
製造例２（５）
３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１２ｇ、１−ブロモ−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン０．１５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．０１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）一水和物０．０２ｇ、炭酸カリウム０．１３ｇ及びトルエン３ｍｌの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水とを注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、化合物８と記す）０．１９ｇを得た。
化合物８

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例３
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２０ｇを加えた後、氷冷下２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、化合物９と記す）０．２２ｇを得た。
化合物９

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例４
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．１９ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１９ｇを加えた後、氷冷下で２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、化合物１０と記す）０．２２ｇを得た。
化合物１０

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
製造例５（１）
２−アミノ−４−トリフルオロメチルスルファニルフェノール０．５０ｇ及びオルトギ酸トリエチル３ｍｌの混合物を、加熱還流下３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチルスルファニルベンズオキサゾール０．５０ｇを得た。
５−トリフルオロメチルスルファニルベンズオキサゾール

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ）．
製造例５（２）
５−トリフルオロメチルスルファニルベンズオキサゾール０．５０ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７１ｇを加えた後、室温で１日間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチルスルフィニルベンズオキサゾール０．２０ｇを得た。
５−トリフルオロメチルスルフィニルベンズオキサゾール

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）δ：９．０３（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ）．
製造例５（３）
５−トリフルオロメチルスルフィニルベンズオキサゾール０．１０ｇ、１−ブロモ−２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン０．１５ｇ、酢酸バラジウム（ＩＩ）０．０１ｇ、トリフェニルホスフィン０．０１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）一水和物０．０２ｇ、炭酸カリウム０．１３ｇ及びトルエン３ｍｌの混合物を加熱還流下２時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水とを注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルスルファニル−フェニル）−５−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズオキサゾール（以下、化合物１９と記す）０．０３ｇを得た。
化合物１９

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．３４（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．９１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
前記製造例に記載の化合物及び、前記製造例に記載の方法に準じて製造される化合物を表１７に示す。
式（１）で表される化合物。

式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ^１、Ａ^２及びｎは、下記の〔表１７〕に記載の組み合わせを表す。

〔表１７〕に記載した化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物１
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）
化合物２
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
化合物３
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５４（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．２８（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４４（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）
化合物４
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５８（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
化合物５
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５５−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
化合物６
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
また、前記製造例に記載の方法に準じて製造される化合物を表１８〜表１９に示す。
式（２）で示される化合物。

式中のＲ^３ａ、Ａ^１ａ及びＡ^２ａは下記の〔表１８〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせを表す。

〔表１８〕〜〔表１９〕に記載した化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
中間体化合物５
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ）．
次に化合物の製剤例を示す。製剤例中の部は重量部を表す。
製剤例１
化合物１〜２０のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物１〜２０のいずれか１種２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
化合物１〜２０のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。次いで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
化合物１〜２０のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物１〜２０のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
化合物１〜２０のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
化合物１〜２０のいずれか１種 ５部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
化合物１〜２０のいずれか１種 ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
化合物１〜２０のいずれか１種 １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
化合物１〜２０のいずれか１種 ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシ澱粉２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
化合物１〜２０のいずれか１種 １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
化合物１〜２０のいずれか１種 ５部を、ポリソルベート８５ ５部、ベンジルアルコール３部、及びプロピレングリコール３０部に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、全体が１００部となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７部及びポリソルベート８５ ３部中にジステアリン酸アルミニウム５部を加熱により分散させる。これを室温に冷却して得られる油状ビヒクル中にサッカリン２５部を分散させる。これに化合物１〜２０のいずれか１種 １０部を加え、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
化合物１〜２０のいずれか１種 ５部を石灰石粉９５部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
化合物１〜２０のいずれか１種 ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
化合物１〜２０のいずれか１種 １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
化合物１〜２０のいずれか１種 ０．１５部、動物飼料９５部、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５部を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
化合物１〜２０のいずれか１種 ７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた化合物１〜３及び９〜１０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物１〜３又は９〜１０を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、化合物１〜３及び９〜１０の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた化合物２〜３の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物２〜３を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、化合物２〜３の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物９〜１０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物９〜１０を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物９〜１０の処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた化合物１、３及び９〜１０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物１、３又は９〜１０を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、化合物１、３及び９〜１０の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた化合物３及び９〜１０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物３又は９〜１０を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、化合物３及び９〜１０の試験用薬液を用いた処理区において防除価９０％以上を示した。
試験例６
製剤例５により得られた化合物１〜６及び９〜１０の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物１〜６及び９〜１０の試験用薬液を用いた処理区において死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた化合物１〜６及び９〜１０の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、濾紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物１〜６及び９〜１０の試験用薬液の処理区において死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた化合物２〜３及び９〜１０の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、化合物２〜３及び９〜１０の処理において死虫率１００％を示した。
試験例９
製剤例５により得られた化合物３及び１０の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、化合物３及び１０の処理において死虫率１００％を示した。
試験例１０
製剤例５により得られた化合物１〜３及び９〜１０の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、化合物１〜３及び９〜１０の処理において死虫率９１％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物２ｍｇをスクリュー管（マルエム Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取りアセトン０．２ｍＬを加えて蓋をし溶解する。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り約２時間風乾させた後、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出する。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
その結果、本発明化合物の処理により十分な死虫率が得られる。

本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (10)

1. 式（１）
   

   

   ［式中、
   Ａ^１は−ＮＲ^４−、硫黄原子又は酸素原子を表し、
   Ａ^２は窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
   Ｒ^１はエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
   Ｒ^２は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２を表し、
   Ｒ^３はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
   Ｒ^４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
   Ｒ^６はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
   Ｒ^７はフッ素原子又は塩素原子を表し、
   ｍは０、１、又は２を表し、
   ｎは０、１、又は２を表す。
   ここで、Ｒ^３がトリフルオロメチル基を表すときは、Ａ^１が硫黄原子を、Ａ^２が窒素原子を表す。また、Ａ^１が硫黄原子を、Ａ^２が＝ＣＨ−を表すときは、Ｒ^３がＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］
   で示される縮合複素環化合物。
2. Ａ^１が−ＮＲ^４−である請求項１に記載の化合物。
3. Ａ^１が硫黄原子である請求項１に記載の化合物。
4. Ａ^１が酸素原子である請求項１に記載の化合物。
5. Ａ^２が＝ＣＨ−である請求項１〜請求項４のいずれかに記載の化合物。
6. Ａ^２が窒素原子である請求項１〜請求項４のいずれかに記載の化合物。
7. 請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
8. 請求項１〜請求項６のいずれかに記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
9. 式（２）
   

   

   ［式中、
   Ａ^１ａは−ＮＲ^４ａ−、硫黄原子、又は酸素原子を表し、
   Ａ^２ａは窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
   Ｒ^３ａはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
   Ｒ^４ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。
   ここで、Ｒ^３ａがトリフルオロメチル基を表すときは、Ａ^１ａが硫黄原子を、Ａ^２ａが窒素原子を表す。
   また、Ａ^１ａが硫黄原子を、Ａ^２ａが＝ＣＨ−を表すときは、Ｒ^３ａがＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ２−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表す。］
   で示される化合物。
10. 中間体化合物（Ｍ７）
    

    

    ［式中、
    Ａ^１は−ＮＲ^４−、硫黄原子又は酸素原子を表し、
    Ａ^２は窒素原子、又は＝ＣＨ−を表し、
    Ｒ^３はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルファニル基、Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキルスルホニル基を表し、
    Ｒ^４は１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
    ｎは０、１、又は２を表す。］
    と中間体化合物（Ｍ８）
    

    

    ［式中、
    Ｒ^１はエチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
    Ｒ^２は−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^６、又は−Ｃ（Ｒ^７）（ＣＦ_３）_２を表し、
    Ｒ^６はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、
    Ｒ^７はフッ素原子又は塩素原子を表し、
    Ｖ^２は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
    ｎは０、１、又は２を表す。］
    とを、パラジウム触媒、銅触媒、配位子及び塩基の存在下で反応させることによる、
    式（１）
    

    

    ［式中、Ａ^１、Ａ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
    で示される化合物の製造方法。