JP6311603B2 - 縮合複素環化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、以下のものである。
[1]
式(1)
[式中、
Jは下式J1、J2、J3、J4、J5又はJ6を表し、
A1は窒素原子又はCR7を表し、
A2は窒素原子又はCR8を表し、
A3は窒素原子又はCR9を表し、
A4は窒素原子又はCR10を表し、
A5は窒素原子又はCR11を表し、
A6は窒素原子又はCR12を表し、(ここで、JがJ1である場合にはA2、A3、A4、A5及びA6のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。)
B1は窒素原子又はCR13を表し、
B2は窒素原子又はCR14を表し(ここで、B1及びB2が同時に窒素原子を表すことはない。)、
B3はNR15、酸素原子又は硫黄原子を表し、
B4は窒素原子又はCR16を表し、
B5は窒素原子又はCR17を表し、
B6は窒素原子又はCR18を表し(ここで、B4、B5及びB6の全てが同時に窒素原子を表すことはない。)、
R1は群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R2、R3及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−S(O)2NR19R20、−NR19R20、−NR19CO2R20、−NR19C(O)R20、−CO2R19、−C(O)R19、−C(O)NR19R20、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4は群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−S(O)2NR19R20、−NR19R20、−NR19CO2R20、−NR19C(O)R20、−CO2R19、−C(O)R19、−C(O)NR19R20、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5及びR6は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい6員芳香複素環基、−OR21、−S(O)mR21、−S(O)2R21R22、−NR21R22、−NR21CO2R22、−NR21C(O)R22、−CO2R21、−C(O)R21、−C(O)NR21R22、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはない。)、
R8、R9及びR10は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR23、−S(O)mR24、−S(O)2NR24R25、−NR24R25、−NR24CO2R25、−NR24C(O)R25、−CO2R23、−C(O)R24、−C(O)NR24R25、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R11及びR12は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、−NR21R22、−CO2R21、−C(O)R21、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R13、R14、R16、R17及びR18は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR26、−S(O)mR26、−S(O)2NR26R27、−NR26R27、−NR26CO2R27、−NR28C(O)R29、−CO2R26、−C(O)R26、−C(O)NR26R27、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R16、R17及びR18のうち少なくとも一つは水素原子以外を表す。)、
R15は群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−CO2R26、−C(O)R26、群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
R19、R20、R21、R22、R24、R25、R26及びR27は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R23、R28及びR29は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、B2がC(CH2Br)を表すことはなく、−S(O)mR19においてmが1又は2の場合には、R19が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR21において、mが1又は2の場合には、R21が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR24において、mが1又は2の場合には、R24が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR26において、mが1又は2の場合には、R26が水素原子を表すことはない。
また、A1及びA5がCHであり、A2が窒素原子であり、A3がCR9であり、A4がCCl又はCHであり、A6が窒素原子、CF又はCHであり、かつ、R5がフッ素原子の場合には、R1がメチル基を表すことはない。
また、A1、A5及びA6がCHであり、A2及びA3が窒素原子であり、かつ、R6が塩素原子の場合には、A4がCN(CH3)2を表すことはない。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びSF5からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。]で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシド。
[2]
R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基又は1個以上のハロゲン原子若しくは1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいシクロプロピル基であり、
R2、R4及びR7が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5若しくは6員芳香族複素環基(ここで該5若しくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい。)、−OR19(ここで、R19は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6のいずれか一方が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
R8、R9及びR10が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R11及びR12が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R13及びR14が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R15が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を有するC1−C3アルキル基、−CO2R26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−C(O)R26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)又は水素原子であり、
R16、R17及びR18のいずれか一つが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である[1]に記載の化合物。
[3]
R1がエチル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基であり、
R2、R4及びR7が水素原子であり、
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
R8、R9及びR10が同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R11及びR12が水素原子であり、
R15が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
R16、R17及びR18のいずれか一つがC1−C6ハロアルキル基、−OR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)、又はハロゲン原子であり、残りが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]
JがJ1である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[5]
JがJ2、J3又はJ4である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[6]
JがJ5又はJ6である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[7]
JがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[8]
JがJ2、J3又はJ4であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14であり、B3がNR15である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[9]
JがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17であり、B6が窒素原子である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[10]
式(1)における
が下記のJ1−1〜J1−5のいずれかである[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[11]
式(1)における
が下記のJ2−1である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[12]
式(1)における
が下記のJ5−1又はJ6−1である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の化合物。
[13]
[1]〜[12]のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[14]
[1]〜[12]のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に説明する。
本明細書における「Ca−Cb鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表す。
「C1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基等のC2−C6アルケニル基;及びエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基等のC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。
「C1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「C2−C6アルキル基」としては、例えばエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「C1−C3アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルケニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「C2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基及び1−ヘキセニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。
「C2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基及び1−ヘキシニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって1個以上置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びノナフルオロブチル基が挙げられる。
「C1−C3ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbパーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「C1−C6パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基及びノナフルオロブチル基が挙げられる。
「C1−C3パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルコキシ基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−で示される基を表す。
「C1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
「C1−C3アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルケニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有するアルケニル−O−で示される基を表す。
「C2−C6アルケニルオキシ基」としては、例えばビニルオキシ基、1−プロペニルオキシ基、2−プロペニルオキシ基、1−メチルビニルオキシ基、2−メチル−1−プロペニルオキシ基、1−ブテニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、1−ペンテニルオキシ基及び1−ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキニルオキシ基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有するアルキニル−O−で示される基を表す。
「C2−C6アルキニルオキシ基」としては、例えばエチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、1−ペンチニルオキシ基及び1−ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキルスルファニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S−で示される基を表す。
「C1−C6アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)−で示される基を表す。
「C1−C6アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−S(O)2−で示される基を表す。
「C1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキルカルボニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−C(O)−で示される基を表す。
「C2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基及びヘキサノイル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルコキシカルボニル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−O−C(O)−で示される基を表す。
「C2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基及びtert−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cb脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表す。
「C3−C6脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基及び3−シクロヘキセニル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbシクロアルキル基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状のアルキル基を表す。
「C3−C6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbアルキルアミノ基」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−NH−で示される基を表す。
「C1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本明細書における「Ca−Cbジアルキルアミノ基」の表記は、それぞれアルキル基の炭素原子数が同一又は異なっていてもよく、それぞれの炭素原子数の総和がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基を表す。
「C2−C8ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本明細書における「群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Xより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Xより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Yより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Zより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい」の表記は、群Wより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「1個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「複素環基」の表記は、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、例えば、5員複素環基及び6員複素環基が挙げられる。
「5員複素環基」としては、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む5員複素環化合物残基を表し、5員芳香族複素環基及び5員非芳香族複素環基が挙げられる。
「5員芳香族複素環基」としては、例えばピロリル基、フリル基、ピラゾリル基、チエニル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基及びイソキサゾリル基が挙げられる。
「5員非芳香族複素環基」としては、例えばピロリジニル基、ピラゾリジニル基及びテトラヒドロフリル基が挙げられる。
「6員複素環基」としては、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む6員複素環化合物残基を表し、6員芳香族複素環基及び6員非芳香族複素環基が挙げられる。
「6員芳香族複素環基」としては、例えばピラジニル基、ピリミジニル基及びピリジル基が挙げられる。
「6員非芳香族複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基及びチオモルフォリニル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明化合物において「群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Xより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Xより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Xより選ばれる原子若しくは基は互いに同一異なっていてもよい。
「群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−sec−ブトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;及びエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Yより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が3〜6個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Yより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基及び4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;及びエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Zより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明化合物において、5若しくは6員複素環基とは、5若しくは6員芳香族複素環基又は5若しくは6員非芳香族複素環基を意味する。
「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジル基、モルフォリニル基、チオモルフォリニル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員非芳香族複素環基;及び2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明化合物において「群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Wより選ばれる原子若しくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Wより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−sec−ブトキシエチル基、2−tert−ブトキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;及びエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、本発明化合物において、5員複素環基とは、5員芳香族複素環基又は5員非芳香族複素環基を意味する。
「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員非芳香族複素環基;及び2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明化合物において「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していても6員芳香複素環基」における「複素環基」とは、環構造において炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を含む複素環化合物残基を表し、このとき、群Zより選ばれる2個以上の原子若しくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子若しくは基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい6員芳香複素環基」としては、例えばピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基及び5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基が挙げられる。
本発明化合物において「5若しくは6員芳香族複素環基(ここで該5若しくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジル基、5−ピリミジル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基及び5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基が挙げられる。
本発明化合物において「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、1−シクロプロピルエチル基及び1−メチルシクロプロピルメチル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基」としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3,3−ジフルオロアリルオキシ基及び3,3−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子若しくは1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明化合物において「C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)」としては、例えばシクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基及び1−シクロプロピルエチル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基」としては、例えば1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基」としては、例えばプロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基が挙げられる。
本発明化合物において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を有してもよいC1−C3アルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、1−(メトキシ)エチル基、2−(メトキシ)エチル基、1−(エトキシ)エチル基、2−(エトキシ)エチル基等が挙げられる。
本発明化合物において「ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基及び3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基が挙げられる。
本発明化合物において「ピリミジニル基(ここで該ピリミジニル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。)」としては、例えば2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基及び2−クロロ−4−ピリミジニル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、JがJ1である化合物;
式(1)において、JがJ2である化合物;
式(1)において、JがJ3である化合物;
式(1)において、JがJ4である化合物;
式(1)において、JがJ5である化合物;
式(1)において、JがJ6である化合物;
式(1)において、A1がCR7である化合物;
式(1)において、A1が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2がCR8である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子である化合物;
式(1)において、A3がCR9である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A4がCR10である化合物;
式(1)において、A4が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2がCR8であり、A3がCR9であり、A4がCR10である化合物;
式(1)において、A2がCR8であり、A3がCR9であり、A4が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子であり、A3がCR9であり、A4がCR10である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子であり、A3がCR9であり、A4が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子であり、A4がCR10である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5がCR11(特にCH)であり、A6がCR12(特にCH)である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5がCR11(特にCH)であり、A6が窒素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5が窒素原子であり、A6がCR12(特にCH)である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14であり、B3がNR15である化合物;
式(1)においてJがJ4であり、B3がNR15である化合物;
式(1)においてJがJ4であり、B1がCR13であり、B2が窒素原子であり、B3がNR15である化合物;
式(1)においてJがJ4であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14であり、B3がNR15である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16(特にCH)であり、B5がCR17であり、B6が窒素原子である化合物;
式(1)における
が下記のJ1−1〜J1−5のいずれかである化合物。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)における
が下記のJ2−1又はJ3−1である化合物。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)における
が下記のJ5−1又はJ6−1である化合物。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、又は、C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、又は、C4−C9シクロプロピルアルキル基(ここで、該シクロプロピル基は、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい。)である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、1個以上のハロゲン原子若しくは1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基;
式(1)において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基又は2,2−ジフルオロシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、A1がCR7であり、R2及びR7が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R4が群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1がCR7であり、R2、R4及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1がCR7であり、R2、R4及びR7が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1がCR7であり、R2、R4及びR7が全て水素原子である化合物;
式(1)において、A1が窒素原子であり、R2が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R4が群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が窒素原子であり、R2及びR4が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が窒素原子であり、R2及びR4が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A1が窒素原子であり、R2及びR4がともに水素原子である化合物;
式(1)において、R3が、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5若しくは6員芳香族複素環基(ここで該5若しくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。)、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、ピリジル基(ここで該ピリジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。)、ピリミジル基(ここで該ピリミジル基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは置換基を有していてもよい。)、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、2−ピリミジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、エテニル基、エチニル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−CF2CF2CF2CF3、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6が同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、−SF5又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)又は−SF5であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、−SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、R5及びR6のいずれか一方がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、−SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、他方が水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又はCR8であり、R8が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR23、−S(O)mR24、−NR24R25、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又はCR8であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR23(ここで、R23が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR24(ここで、R24が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子又はCR8であり、R8がC1−C3アルキル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又はCR9であり、R9が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR23、−S(O)mR24、−NR24R25、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又はCR9であり、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR23(ここで、R23が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR24(ここで、R24が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又はCR9であり、R9がC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A3が窒素原子又はCR9であり、R9が水素原子である化合物;
式(1)において、A4が窒素原子又はCR10であり、R10が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR23、−S(O)mR24、−NR24R25、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A4が窒素原子又はCR10であり、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR23(ここで、R23が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR24(ここで、R24が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A4が窒素原子又はCR10であり、R10がC1−C3アルキル基、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、C1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、A4がCR10であり、R10が水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5が窒素原子又はCR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5が窒素原子又はCR11であり、R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、JがJ1であり、A5が窒素原子又はCR11であり、R11がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A5が窒素原子又はCR11であり、R11が水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A6が窒素原子又はCR12であり、R12が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A6が窒素原子又はCR12であり、R12が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A6が窒素原子又はCR12であり、R12がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ1であり、A6が窒素原子又はCR12であり、R12が水素原子である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR26、−S(O)mR26、ハロゲン原子又は水素原子であり、R14が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13がハロゲン原子又は水素原子であり、R141個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物; 式(1)においてJがJ2又は
J3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13がハロゲン原子又は水素原子であり、R14がC1−C6ハロアルキル基、−OR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基である。)又は−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基である。)である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13がハロゲン原子又は水素原子であり、R14がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子又はCR13であり、B2がCR14あり、R13が水素原子であり、R14がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14であり、B3がNR15あり、R15が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14であり、B3がNR15あり、R15が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシを有するC1−C6アルキル基又は1個以上のハロゲン原子若しくは1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14であり、B3がNR15あり、R15がメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プロパルギル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−(メトキシ)エチル基、又は1−(エトキシ)エチル基である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14であり、B3がNR15あり、R15がメチル基、プロパルギル基、水素原子、メトキシメチル基、エトキシメチル基である化合物;
式(1)においてJがJ2又はJ3であり、B2がCR14であり、B3がNR15あり、R15がメチル基である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16が1個以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R21が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、R17が群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR26、−S(O)mR26、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16が1個以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R17が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン
原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16がハロゲン原子又は水素原子であり、R17がC1−C6ハロアルキル基、−OR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C6ハロアルキル基である。)、−SF5又はハロゲン原子である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16がハロゲン原子又は水素原子であり、R17がC1−C6パーフルオロアルキル基、−OR26(ここで、R26がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)又は−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C6パーフルオロアルキル基である。)である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16がハロゲン原子又は水素原子であり、R17がトリフルオロメチル基、−CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)においてJがJ5又はJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17あり、B6が窒素原子であり、R16が水素原子であり、R17がトリフルオロメチル基、CF2CF3、−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2、−OCF3、−OCF2
CF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3、−SCF2CF3、−S(O)CF2CF3、−S(O)2CF2CF3、SF5、フッ素原子
原子又はヨウ素原子である化合物;
式(1)において、nが0である化合物;
式(1)において、nが1である化合物;
式(1)において、nが2である化合物。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕
式(1)において、
A1が窒素原子又はCHであり、
R2及びR4が水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−5、J2−1、J3−1、J5−1又はJ6−1である化合物;
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
〔態様2〕
式(1)において、
A1が窒素原子又はCHであり、
R1がC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C4−C6シクロプロピルアルキル基又はC3−C6シクロアルキル基であり、
R2及びR4が水素原子であり、
R3がC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)、−OR19(ここで、R19がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−5、J2−1、J3−1、J5−1又はJ6−1である化合物;
[式中、
A2が窒素原子、CH又はCCH3であり、
A4が窒素原子又はCHであり、
A5が窒素原子又はCHであり、
A6が窒素原子又はCHであり、
R5がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)、−OR21(ここで、R21がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子であり、
R6がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)、−OR21(ここで、R21がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子であり、
R9がC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R10がC1−C3アルキル基、NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、C1−C3アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R14がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)、−OR26(ここで、R26がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子であり、
R15がC1−C3アルキル基又は水素原子であり、
R16がハロゲン原子又は水素原子であり、
R17がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)、−OR26(ここで、R26がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26がC1−C3ハロアルキル基、特に−CF3、−CF2CF3等のC1−C3パーフルオロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子である。]
〔態様3〕
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、
A1がCHであり、
R1がC1−C3アルキル基(特に、エチル基)であり、
R2及びR4が水素原子であり、
R3がハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−3、J2−1、J3−1、J5−1又はJ6−1である化合物。
[式中、
A2が窒素原子、CH又はCCH3であり、
A4が窒素原子又はCHであり(ここで、A2及びA4が同時に窒素原子であることはない。)、
A5が窒素原子であり、
A6が窒素原子又はCHであり、
R5がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R6がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R9がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)、又は水素原子であり、
R10がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)、1個のC1−C3アルキル基を有していてもよいアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R14がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R15がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)であり、
R16が水素原子であり、
R17がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)である。]
〔態様3−1〕態様3において前記部分構造がJ1−1である化合物。
〔態様3−2〕態様3において前記部分構造がJ1−2である化合物。
〔態様3−3〕態様3において前記部分構造がJ1−3である化合物。
〔態様3−3−1〕態様3−3においてR10がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)、アミノ基又はハロゲン原子(特に、塩素原子)である化合物。
〔態様3−5〕態様3において前記部分構造がJ3−1である化合物。
〔態様3−6〕態様3において前記部分構造がJ5−1である化合物。
〔態様3−7〕態様3において前記部分構造がJ6−1である化合物。
[0093]
〔態様4〕
式(1)において、
A1がCHであり、
R1がエチル基であり、
R2及びR4が水素原子であり、
R3が塩素原子又は水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−3、J2−1、J3−1、J5−1又はJ6−1である化合物。
[式中、
A2が窒素原子、CH又はCCH3であり、
A4が窒素原子又はCHであり(ここで、A2及びA4が同時に窒素原子であることはない。)、
A5が窒素原子であり、
A6が窒素原子又はCHであり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R6がトリフルオロメチル基であり、
R9がメチル基又は水素原子であり、
R10がメチル基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、塩素原子、臭素原子又は水素原子であり、
R14がトリフルオロメチル基であり、
R15がメチル基であり、
R16が水素原子であり、
R17がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である。]
〔態様4−1〕態様4において前記部分構造がJ1−1である化合物。
〔態様4−2〕態様4において前記部分構造がJ1−2である化合物。
〔態様4−3〕態様4において前記部分構造がJ1−3である化合物。
〔態様4−3−1〕態様4−3においてR10がメチル基、アミノ基、又は塩素原子である化合物。
〔態様4−4〕態様4において前記部分構造がJ2−1である化合物。
〔態様4−5〕態様4において前記部分構造がJ3−1である化合物。
〔態様4−6〕態様4において前記部分構造がJ5−1である化合物。
〔態様4−7〕態様4において前記部分構造がJ6−1である化合物。
〔態様5〕
式(1)において、
A1がCHであり、
R1がC1−C3アルキル基(特に、エチル基)であり、
R2及びR4が水素原子であり、
R3がハロゲン原子又は水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−2、J2−1、J5−1又はJ6−1である化合物。
[式中、
A2が窒素原子、CH又はCCH3であり、
A4が窒素原子又はCHであり(ここで、A2及びA4が同時に窒素原子であることはない。)、
A5が窒素原子であり、
A6が窒素原子又はCHであり、
R5がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R6がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R9がメチル基又は水素原子であり、
R10がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)、1個のC1−C3アルキル基を有するアミノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R14がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)であり、
R15がC1−C3アルキル基(特に、メチル基)であり、
R16が水素原子であり、
R17がC1−C3ハロアルキル基(特に、C1−C3パーフルオロアルキル基)である。]
〔態様5−1〕態様5において前記部分構造がJ1−1である化合物。
〔態様5−2〕態様5において前記部分構造がJ1−2である化合物。
〔態様5−3〕態様5において前記部分構造がJ2−1である化合物。
〔態様5−4〕態様5において前記部分構造がJ5−1である化合物。
〔態様5−5〕態様5において前記部分構造がJ6−1である化合物。
〔態様6〕
式(1)において、
A1がCHであり、
R1がエチル基であり、
R2及びR4が水素原子であり、
R3が塩素原子又は水素原子であり、
部分構造:
が下記のJ1−1〜J1−2、J2−1、J5−1又はJ6−1である化合物。
[式中、
A2が窒素原子、CH又はCCH3であり、
A4が窒素原子又はCHであり(ここで、A2及びA4が同時に窒素原子であることはない。)、
A5が窒素原子であり、
A6が窒素原子又はCHであり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R6がトリフルオロメチル基であり、
R9がメチル基又は水素原子であり、
R10がメチル基、アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基又は水素原子であり、
R14がトリフルオロメチル基であり、
R15がメチル基であり、
R16が水素原子であり、
R17がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である。]
〔態様6−1〕態様6において前記部分構造がJ1−1である化合物。
〔態様6−2〕態様6において前記部分構造がJ1−2である化合物。
〔態様6−3〕態様6において前記部分構造がJ2−1である化合物。
〔態様6−4〕態様6において前記部分構造がJ5−1である化合物。
〔態様6−5〕態様6において前記部分構造がJ6−1である化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法11)により製造することができる。
(製造法1)
本発明化合物(1)は、中間体化合物(M1)と中間体化合物(M2)とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、L1はB(OH)2基又はB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)を表し、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、1,2−ジメトキシエタン(以下、DMEと記す。)、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、X−Phos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル)が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、中間体化合物(M2)が通常1〜2モルの割合、触媒が通常0.0001から0.1モルの割合、配位子が通常0.0002から0.2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(製造法2)
式(1)においてJがJ1であり、A2及びA3が窒素原子であり、A4がCR10’(ここでR10’は塩素原子又は臭素原子である。)である本発明化合物(P1)、及び、式(1)においてJがJ1であり、A2及びA3が窒素原子であり、A4がCR10である本発明化合物(P2)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、R10’は塩素原子又は臭素原子を表し、V2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M4)は、化合物(M3)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、THF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、DMF、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、DMIと記す。)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミドが挙げられる。
該反応には、化合物(M3)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M4)を単離することができる。単離された中間体化合物(M4)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M5)は、中間体化合物(M4)とシアン化亜鉛とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えば1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M4)1モルに対して、シアン化亜鉛が通常1〜2モルの割合、触媒が通常0.0001から0.1モルの割合、配位子が通常0.0002から0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M5)を単離することができる。中間体化合物(M5)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M6)は、中間体化合物(M5)と過酸化水素とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、DMSO、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M5)1モルに対して、過酸化水素が通常1モルから過剰量の割合、塩基が通常1モルから過剰量の割合で用いられる。
反応温度は通常−10〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M6)を単離することができる。単離された中間体化合物(M6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M8)は、中間体化合物(M6)と化合物(M7)とを亜硫酸塩の存在下で縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、DMAと記す。)、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム及び二亜硫酸ナトリウムが挙げられる。
該反応は必要に応じて酸を加えて行うこともできる。酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類及びポリリン酸が挙げられる。
該反応は必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅(II)、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M6)1モルに対して、化合物(M7)が通常1〜2モルの割合、酸が通常0.1〜2モルの割合であり、亜硫酸塩が通常1〜3モルの割合、酸化剤が通常1モル〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M8)を単離することができる。単離された中間体化合物(M8)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物(P1)は、中間体化合物(M8)とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんと反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下或いは非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P1)を単離することができる。単離された本発明化合物(P1)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物(P2)は、本発明化合物(P1)と有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機ケイ素化合物、有機スズ化合物、アルコール、チオール又はアミン等を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、THF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒、臭化銅(I)、ヨウ化銅(I)等の銅触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン及びX−Phos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル)が挙げられる。
該反応は必要に応じて、塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(P1)1モルに対して、有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機ケイ素化合物、有機スズ化合物、アルコール、チオール又はアミン等が通常1〜3モルの割合、触媒が通常0.0001から1モルの割合、配位子が通常0.0002から1モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P2)を単離することができる。単離された本発明化合物(P2)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(製造法3)
式(1)においてJがJ1、J2又はJ3であり、A2が窒素原子であり、A3がCR9であり、A4がCR10である本発明化合物(P3)は、化合物(M9)と化合物(M10)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。
該反応には、化合物(M9)1モルに対して、化合物(M10)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P3)を単離することができる。単離された本発明化合物(P3)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(製造法4)
式(1)においてJがJ1、J2又はJ3であり、A2がCHであり、A3がCR9’(ここでR9’は塩素原子又は臭素原子である。)であり、A4が窒素原子である本発明化合物(P4)、及び、式(1)においてJがJ1、J2又はJ3であり、A2がCHであり、A3がCR9であり、A4が窒素原子である本発明化合物(P5)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、R9’は塩素原子又は臭素原子を表し、V3は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M13)は、化合物(M11)と化合物(M12)とを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応で用いられる触媒としては、例えば、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばキサントホス及びX−Phos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル)が挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類が挙げられる。
該反応には、化合物(M11)1モルに対して、化合物(M12)が通常1〜2モルの割合、触媒が通常0.0001から0.1モルの割合、配位子が通常0.0002から0.2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M13)を単離することができる。単離された本発明化合物(M13)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
本発明化合物(P4)は、中間体化合物(M8)に代えて中間体化合物(M13)を用い、製造法2の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物(P5)は、本発明化合物(P1)に代えて本発明化合物(P4)を用い、製造法2の方法に準じて製造することができる。
(製造法5)
式(1)においてJがJ5であり、B4がCR16であり、B5がCR17であり、B6が窒素原子である本発明化合物(P6)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、L1はB(OH)2基又はB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)を表し、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、L2は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M15)は、中間体化合物(M1)に代えて化合物(M14)を用い、製造法1の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物(M17)は、中間体化合物(M15)と化合物(M16)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M15)1モルに対して、化合物(M16)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常20〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M17)を単離することができる。単離された中間体化合物(M17)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物(M17)を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
本発明化合物(P6)は、中間体化合物(M17)の脱水反応を行うことにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下或いは非存在下で行われる。
溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応温度は、通常50〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(P6)を単離することができる。単離された中間体化合物本発明化合物(P6)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(製造法6)
式(1)においてJがJ6であり、B4がCR16であり、B5がCR17であり、B6が窒素原子である本発明化合物(P7)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、L1はB(OH)2基又はB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)を表し、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、L2は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M19)は、中間体化合物(M1)に代えて化合物(M18)を用い、製造法1の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物(M20)は、中間体化合物(M15)に代えて中間体化合物(M19)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物(P7)は、中間体化合物(M17)に代えて中間体化合物(M20)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。
(製造法7)
中間体化合物(M2)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、L1はB(OH)2基又はB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)を表し、V4はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、V5は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M23)は、化合物(M21)と化合物(M22)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応には、化合物(M21)1モルに対して、化合物(M22)が通常0.8〜1.2モルの割合塩基が通常0.8〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M23)を単離することができる。中間体化合物(M23)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV4としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物(M2)は中間体化合物(M23)をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させる、或いは、生成する反応中間体とほう酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、THF、DME、t−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、n−、sec−又はtert−ブチルリチウムが挙げられる。
反応に用いられるほう酸トリアルキルとしては、例えば、ほう酸トリメチル、ほう酸トリエチル、ほう酸トリイソピロピルが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M23)1モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M23)1モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はほう酸トリアルキルが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物(M23)とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−78〜20℃の範囲内であり、反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はほう酸トリアルキルとの反応における反応温度は通常−78〜40℃の範囲内であり、反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
L1がB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)である中間体化合物(M2)は中間体化合物(M23)とビス(ピナコレート)ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子を加えて行うこともできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応で用いられる塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M23)1モルに対して、ビス(ピナコレート)ジボロンが通常1〜2モルの割合、触媒が通常0.0001から0.1モルの割合、通常配位子が0.0002から0.2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常50〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M2)を単離することができる。単離された中間体化合物(M2)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
(製造法8)
中間体化合物(M1−1)及び(M1−2)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M27)は、化合物(M24)と化合物(M25)とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCI塩酸塩と記す。)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ヘキサフルオロりん酸ベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムが挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物(M24)1モルに対して、化合物(M25)が通常1〜3モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M27)を単離することができる。単離された中間体化合物(M27)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物(M27)を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
また、中間体化合物(M27)は、化合物(M24)と化合物(M26)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばTHF、DME、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、化合物(M24)1モルに対して、化合物(M26)が通常1〜3モルの
割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M27)を単離することができる。単離された中間体化合物(M27)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。また、中間体化合物(M27)を単離・精製せずに、そのまま次の反応に用いることもできる。
中間体化合物(M1−1)は、中間体化合物(M27)の分子内縮合により製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を用いることができる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、EDCI塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素若しくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物が挙げられる。
酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4.3.0〕−5−ノネン等の含窒素複素環化合物類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M27)1モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常1〜5モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常0.1モル〜5モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常1モル〜5モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常1モル〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M1−1)を単離することができる。単離された中間体化合物(M1−1)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M29)は、化合物(M24)に代えて化合物(M28)を用い、製造法8の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物(M1−2)は、化合物(M27)に代えて化合物(M29)を用い、製造法8の方法に準じて製造することができる。
(製造法9)
中間体化合物(M1−3)及び(M1−4)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、L2は塩素原子又は臭素原子を表し、V1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M30)は、中間体化合物(M15)に代えて化合物(M14)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。反応や精製に塩基を用いない場合は、中間体化合物(M30)を塩酸塩又は臭化水素酸塩として得ることができる。
中間体化合物(M1−3)は、中間体化合物(M17)に代えて中間体化合物(M30)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。
中間体化合物(M31)は、中間体化合物(M15)に代えて化合物(M18)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。反応や精製に塩基を用いない場合は中間体化合物(M31)を塩酸塩又は臭化水素酸塩として得ることができる。
中間体化合物(M1−4)は、中間体化合物(M17)に代えて中間体化合物(M31)を用い、製造法5の方法に準じて製造することができる。
式(1)においてnが1又は2である本発明化合物は、nが0である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてnが1である本発明化合物(1−n1)は、nが0である本発明化合物(1−n0)を酸化剤で酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びm−クロロ過安息香酸が挙げられる。 該反応には、1モルの本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜80℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが2である本発明化合物(1−n2)は、nが1である本発明化合物(1−n1)を酸化剤により酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式(1)においてnが2である本発明化合物(1−n2)は、nが0である本発明化合物(1−n0)を酸化剤により酸化することにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−n2)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法11)
本発明化合物及び上述の中間体化合物のうち、窒素原子上に孤立電子対を持つ含窒素複素環基を有する化合物と酸化剤とを反応させることにより、場合によって、該窒素原子が酸化されたN−オキシドを製造することができる。
該含窒素複素環基としては、例えばピリジン環、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
該反応は、公知の方法で行うことができ、例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物等の溶媒中で、m−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤を用いて行われる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式(A)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである本発明化合物。
式(A)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(A)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−1)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが、〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが、〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(B−2)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−1)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R5がトリフルオロメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(C−2)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R5がトリフルオロメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がペンタフルオロエチル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(D)において、R5がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9及びR10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9が塩素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9が臭素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが、〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(E)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R14がトリフルオロメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(F)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R14がトリフルオロメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(G)において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R17がトリフルオロメチル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R8、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R8がメチル基であり、R9及びR10が水素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R8及びR10が水素原子であり、R9がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−1)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R8及びR9が水素原子であり、R10がメチル基であり、R1、R3、A1及びnが、〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R17がトリフルオロメチル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、A2が窒素原子であり、A4がCHであり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(H−2)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、A2がCHであり、A4が窒素原子であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]において、R17がトリフルオロメチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がペンタフルオロエチル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がトリフルオロメトキシ基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
式(J)において、R17がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R1、R3、A1及びnが〔表1〕〜〔表16〕に記載の組み合わせである化合物。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphumeuphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthumsolani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcuskraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimexlectularius)等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、及びイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaseliaspiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabroticaundecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsadecemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasiodermaserricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、及びコオロギ類。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis),イヌノミ(Ctenocephalides canis),ヒトノミ(Pulex irritans),ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis),アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis),ウシジラミ(Haematopinus eurysternus),ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis),ブタジラミ(Haematopinus suis)、イヌジラミ(Linognathus setosus)等。
ハジラミ目害虫:ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globoderarostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ク
ロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. ),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカンイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssusgallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。 本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(DMF、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(DMSO等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物量で通常1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜
1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲内である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。 果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びピスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
[0218]
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calciumpolysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
〔式中、
R100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
R200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
R300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式(L)
〔式中、
R1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺線虫剤の有効成分
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
植物成長調節剤の有効成分
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1−ナフチルアセトアミド(naphthalene acetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellins)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzyladenine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)及び4−CPA(4−chlorophenoxyacetic acid)。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルヘキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例1(1)
1−ブロモ−2−エチルスルファニルベンゼン14.1g及びTHF65mLの混合物を−70℃に冷却し、該混合物に内温が−60℃以下に保たれる程度の速さでn−ブチルリチウム(1.63Mヘキサン溶媒)44.7mLを加え、−50℃で30分間攪拌した。該混合物に内温が−60℃以下に保たれる程度の速さでイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル14g及びTHF5mLの混合物を加え、室温まで昇温した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル7.9gを得た。
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル
1H−NMR(CDCl3)δ:7.63(1H,dd),7.33(1H,td),7.28−7.25(1H,m),7.12(1H,td),2.93(2H,q),1.38(12H,s),1.33(3H,t).
製造例1(2)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.52g、2−クロロ−6−トリフルオロメチルキノキサリン0.46g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシフェニル0.05g、りん酸三カリウム0.84g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を70℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物にりん酸三カリウム0.30gを加え、加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチルキノキサリン(本発明化合物1)0.28gを得た。
本発明化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:9.28(1H,s),8.49(1H,s),8.28(1H,d),7.96(1H,dd),7.64(1H,dd),7.57(1H,dd),7.49(1H,td),7.41(1H,td),2.85(2H,q),1.22(3H,t).
製造例2
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.52g、2−クロロ−3−メチル−6−トリフルオロメチルキノキサリン0.40g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシフェニル0.05g、りん酸三カリウム0.84g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を70℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物にりん酸三カリウム0.30gを加え、加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−6−トリフルオロメチルキノキサリン(本発明化合物2)0.21gを得た。
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,s),8.20(1H,d),7.94(1H,dd),7.55−7.31(4H,m),2.82(2H,q),2.62(3H,s),1.20(3H,t).
製造例3(1)
2−アミノ−4−トリフルオロメチルベンズアミド1.0g、2−エチルスルファニルベンズアルデヒド813mg、亜硫酸水素ナトリウム764mg及びDMA4mlの混合物を150℃で8時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン1.49gを得た。
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.46(1H,brs),8.43(1H,d),8.11(1H,s),7.91(1H,dd),7.72(1H,dd),7.54(1H,dd),7.50(1H,td),7.41(1H,td),2.92(2H,q),1.28(3H,t).
製造例3(2)
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン500mg、オキシ臭化りん615mg及びアセトニトリル2mlの混合物を4時間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ブロモ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物3)149mgを得た。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,s),8.37(1H,d),8.22(1H,dd),7.88(1H,dd),7.48−7.44(2H,m),7.31(1H,td),3.01(2H,q),1.34(3H,t).
製造例4
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン1.29g、オキシ塩化りん0.38ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン523mg及びトルエン20mlの混合物を90℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物4)1.23gを得た。
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,s),8.43(1H,d),8.20(1H,d),7.88(1H,d),7.50−7.43(2H,m),7.33−7.28(1H,m),3.00(2H,q),1.34(3H,t).
製造例5
4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン500mg、THF8ml及びアセトニトリル5mlの混合物に28%アンモニア水溶液4.5mlを添加し、50℃で2時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−アミノ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物5)396mgを得た。
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,s),7.92(1H,dd),7.89(1H,d),7.68(1H,dd),7.44−7.37(2H,m),7.28−7.24(1H,m),5.81(2H,brs),2.95(2H,q),1.30(3H,t).
製造例6
4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン450mg、アセトニトリル3ml及びTHF3mlの混合物に、n−プロピルアミン0.5mlを添加し、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−4−プロピルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物8)495mgを得た。
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(1H,s),8.10(1H,dd),7.82(1H,d),7.62(1H,dd),7.44−7.36(2H,m),7.28−7.22(1H,m),5.82(1H,brs),3.82−3.76(2H,m),2.96(2H,q),1.86−1.75(2H,m),1.32(3H,t),1.07(3H,t).
製造例7
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−4−プロピルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン305mg及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)281mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルフィニルフェニル)−4−プロピルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物9)174mg及び2−(2−エチルスルホニルフェニル)−4−プロピルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物10)100mgを得た。
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,dd),8.31(1H,dd),8.09(1H,s),7.87(1H,d),7.72(1H,td),7.67−7.58(2H,m),5.99(1H,brs),3.90−3.69(2H,m),3.58−3.47(1H,m),2.94(1H,d),1.89−1.79(2H,m),1.40(3H,t),1.10(3H,t).
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,dd),8.01(1H,s),7.83−7.71(3H,m),7.67−7.59(1H,m),7.55(1H,dd),6.08(1H,brs),3.91(2H,q),3.48−3.40(2H,m),1.72−1.59(2H,m),1.41(3H,t),0.97(3H,t).
製造例8
4−アミノ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン506mg及びDMF10mlの混合物に、100℃で亜硝酸t−ブチル324mgを添加し、100℃で45分間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物11)74mgを得た。
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:9.60(1H,s),8.46(1H,s),8.15(1H,dd),8.11(1H,d),7.84(1H,dd),7.50−7.43(2H,m),7.32(1H,td),2.99(2H,q),1.32(3H,t).
製造例9
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン175mg及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)117mgを添加し、室温で6時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物12)87mgを得た。
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:9.58(1H,s),8.35(1H,s),8.20−8.14(2H,m),7.95−7.67(4H,m),3.84(2H,q),1.42(3H,t).
製造例10
4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン380mg、鉄(III)アセチルアセトナート72mg、THF8ml及びNMP0.8mlの混合物に臭化メチルマグネシウム(1MのTHF溶液)2.1mlを添加し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出し、濾液の有機層と合わせて、0.5規定塩酸、水、飽和塩化ナトリウム水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−4−メチル−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物13)123mgを得た。
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.26(1H,d),8.10(1H,dd),7.80(1H,dd),7.47(1H,dd),7.44(1H,td),7.30(1H,td),3.08(3H,s),2.98(2H,q),1.31(3H,t).
製造例11(1)
4−クロロ−2−フルオロベンズアルデヒド4.0g、エタンチオール2.05ml、炭酸カリウム3.82g及びDMF6mlの混合物を室温で6時間攪拌し、1晩静置した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−クロロ−2−エチルスルファニルベンズアルデヒド3.57gを得た。
4−クロロ−2−エチルスルファニルベンズアルデヒド
1H−NMR(CDCl3)δ:10.28(1H,s),7.76(1H,d),7.36(1H,d),7.28−7.24(1H,m),3.00(2H,q),1.40(3H,t).
製造例11(2)
2−アミノ−4−トリフルオロメチルベンズアミド1.0g、4−クロロ−2−エチルスルファニルベンズアルデヒド944mg、亜硫酸水素ナトリウム765mg及びDMA4mlの混合物を150℃で15時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン1.46gを得た。
2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),8.09(1H,s),7.84(1H,d),7.73(1H,d),7.47(1H,s),7.36(1H,d),2.95(2H,q),1.32(3H,t).
製造例11(3)
2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−キナゾリン−4−オン1.46g、オキシ塩化りん0.39ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン538mg及びトルエン20mlの混合物を90℃で1時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、4−クロロ−2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物14)1.31gを得た。
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,s),8.42(1H,d),8.25(1H,d),7.89(1H,dd),7.41(1H,d),7.29−7.25(1H,m),3.01(2H,q),1.38(3H,t).
製造例12
4−クロロ−2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルキナゾリン600mg及びTHF10mlの混合物にエチルアミン(70%水溶液)1.5mlを添加し、室温で20分間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、減圧下濃縮し、2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−4−エチルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物15)606mgを得た。
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,s),8.11(1H,d),7.82(1H,d),7.63(1H,dd),7.35(1H,d),7.21(1H,dd),5.78(1H,brs),3.89−3.81(2H,m),2.96(2H,q),1.41(3H,t),1.35(3H,t).
製造例13
2−(4−クロロ−2−エチルスルファニルフェニル)−4−エチルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン306mg及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)375mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(4−クロロ−2−エチルスルホニルフェニル)−4−エチルアミノ−7−トリフルオロメチルキナゾリン(本発明化合物16)270mgを得た。
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,d),8.01(1H,s),7.82(1H,d),7.77(1H,d),7.70(1H,dd),7.62(1H,dd),5.92(1H,brs),3.93(2H,q),3.69−3.61(2H,m),1.42(3H,t),1.33(3H,t).
製造例14(1)
3−アミノ−2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン5.14g、シアン化亜鉛3.92g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)1.19g、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン1.45g及びDMF20mlの混合物を150℃で40分間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出した後、濾液の有機層と合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−アミノ−2−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジン2.23gを得た。
3−アミノ−2−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.29(1H,d),7.33(1H,d),4.70(2H,s).
製造例14(2)
3−アミノ−2−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジン100mg、10%水酸化ナトリウム水溶液2ml及びメタノール6mlの混合物に、氷冷下、30%過酸化水素水溶液2mlを添加し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸アミド100mgを得た。
3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸アミド
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d),7.85(1H,brs),7.22(1H,d),6.19(2H,brs),5.49(1H,brs).
製造例14(3)
3−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−カルボン酸アミド1.0g、2−エチルスルファニルベンズアルデヒド850mg、亜硫酸水素ナトリウム1.60g及びDMA3mlの混合物を150℃で20時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−オン927mgを得た。
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:10.79(1H,brs),9.07(1H,d),8.41(1H,d),7.98(1H,dd),7.57(1H,dd),7.53(1H,td),7.43(1H,td),2.95(2H,q),1.30(3H,t).
製造例14(4)
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチル−3H−ピリド[3,2−d]ピリミジン−4−オン400mg、オキシ塩化りん0.16ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン221mg及びトルエン6mlの混合物を100℃で30分間攪拌した。反応混合物を放冷し、析出した固体を濾過した。得られた固体を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びトルエンで順次洗浄後、乾燥し、4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン(本発明化合物17)320mgを得た。
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:9.27(1H,d),8.74(1H,d),8.27(1H,d),7.51−7.47(2H,m),7.35−7.30(1H,m),3.02(2H,q),1.35(3H,t).
製造例15(1)
4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン263mg及びTHF4mlの混合物に、氷冷下、ヒドラジン−水和物41μlを添加し、室温で15分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗した後、減圧下に濃縮し、[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン246mを得た。
[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.46(1H,d),8.20(1H,brs),8.12(1H,d),7.45−7.42(2H,m),7.30−7.27(1H,m),4.44(2H,brs),2.98(2H,q),1.33(3H,t).
製造例15(2)
[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−ヒドラジン246mg、ピリジン74mg及びアセトニトリル5mlの混合物に、氷冷下、塩化パラトルエンスルホニル152mgを添加し、室温で15分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をt−ブチルメチルエーテル及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、1−[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−2−トシルヒドラジン156mgを得た。
1−[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−2−トシルヒドラジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.94(1H,s),8.78(1H,brs),8.43(1H,s),7.96(1H,brs),7.76(1H,dd),7.57(2H,d)7.48−7.40(2H,m),7.25−7.20(1H,m),6.79(2H,d),2.99(2H,q),2.11(3H,s),1.35(3H,t).
製造例15(3)
8%水酸化ナトリウム水溶液4ml及びエチレングリコール2mlの混合物に80℃で、1−[2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン−4−イル]−2−トシルヒドラジン156mgとエチレングリコール12mlの混合物を添加し、100℃で40分間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン(本発明化合物18)40mgを得た。
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:9.83(1H,s),9.24(1H,d),8.73(1H,d),8.23(1H,d),7.51−7.46(2H,m),7.36−7.31(1H,m),3.00(2H,q),1.34(3H,t).
製造例16
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン40mg及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)60mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、2−(2−エチルスルホニルフェニル)−7−トリフルオロメチルピリド[3,2−d]ピリミジン(本発明化合物19)44mgを得た。
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:9.79(1H,s),9.30(1H,d),8.64(1H,d),8.19(1H,dd),7.89(1H,dd),7.82(1H,td),7.74(1H,td),3.82(2H,q),1.43(3H,t).
製造例17(1)
2−アミノ−3−ブロモ−5−トリフルオロメチルピリジン5.22g、シアン化亜鉛3.80g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)600mg、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン720g及びDMF20mlの混合物を120℃で30分間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液の水層を酢酸エチルで抽出した後、濾液の有機層と合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−アミノ−3−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジンピリジン3.65gを得た。
2−アミノ−3−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジンピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),7.93(1H,d),5.60(2H,brs).
製造例17(2)
2−アミノ−3−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジンピリジン3.65g、10%水酸化ナトリウム水溶液10ml及びメタノール20mlの混合物に、氷冷下、30%過酸化水素水溶液15mlを添加し、0℃で30分間攪拌した後、室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボン酸アミド2.59gを得た。濾液をt−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液、水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボン酸アミドをさらに800mg得た。
2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボン酸アミド
1H−NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),7.82(1H,d),6.86(2H,brs).
製造例17(3)
2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボン酸アミド1.0g、2−エチルスルファニルベンズアルデヒド810mg、亜硫酸水素ナトリウム1.01g及びDMA3mlの混合物を150℃で12時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−オン975mgを得た。
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−オン
1H−NMR(CDCl3)δ:11.14(1H,brs),9.23(1H,d),8.90(1H,d),8.27(1H,dd),7.60(1H,dd),7.53(1H,td),7.46(1H,td),2.93(2H,q),1.29(3H,t).
製造例17(3)
2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチル−3H−ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−オン970mg、オキシ塩化りん0.39ml、N,N−ジイソプロピルエチルアミン428mg及びトルエン20mlの混合物を100℃で5時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、4−クロロ−2−(2−エチルスルファニルフェニル)−6−トリフルオロメチルピリド[2,3−d]ピリミジン(本発明化合物22)996mgを得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:9.49(1H,s),8.89(1H,s),8.39(1H,d),7.52−7.45(2H,m),7.34−7.29(1H,m),3.02(2H,q),1.36(3H,t).
製造例18(1)
2−アミノ−5−ヨード−3−ニトロピリジン1.0g及びDMF20mlの混合物に、氷冷下、60%水素化ナトリウム(油性)180mg及びヨウ化メチル240μlを順次加えた。室温まで昇温した後、1時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾過した後、乾燥させた。
得られた固体をTHFに溶解し、この溶液を別途調製した鉄粉633mg、酢酸1ml、エタノール30ml及び水20mlの混合物に70℃で滴下した。この混合物を、70℃で3.5時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物を濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ヨード−N2−メチルピリジン−2,3−ジアミン980mgを得た。
5−ヨード−N2−メチルピリジン−2,3−ジアミン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.93(1H,d),7.09(1H,d),4.16(1H,brs),3.19(2H,brs),3.00−2.96(3H,m).
製造例18(2)
5−ヨード−N2−メチルピリジン−2,3−ジアミン0.50g及びトリフルオロ酢酸6mlの混合物を、室温で1時間攪拌した後、加熱還流下に9時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ヨード−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.57gを得た。
6−ヨード−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.49(1H,d),4.02(3H,s).
製造例18(3)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.37g、6−ヨード−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.46g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.03g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルフェニル0.08g、りん酸三カリウム0.74g、水0.1ml及び1,4−ジオキサン10mlの混合物を100℃で4時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物24)0.49gを得た。
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.22(1H,d),7.47−7.35(2H,m),7.30−7.27(2H,m),4.10−4.06(3H,m),2.82(2H,q),1.22(3H,t).
製造例19
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.35g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.70gを添加した後、室温で4時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルホニルフェニル)−3−メチル−2−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(本発明化合物25)0.31gを得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.23(1H,dd),8.18(1H,d),7.73(1H,td),7.67(1H,td),7.40(1H,dd),4.10(3H,s),2.72(2H,q),1.09(3H,t).
製造例20
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.53g、6−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン0.52g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシフェニル0.05g、りん酸三カリウム0.84g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を110℃で7時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物26)0.28gを得た。
本発明化合物26
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(1H,s),7.91(1H,s),7.70(1H,d),7.43−7.37(3H,m),7.28−7.24(2H,m),2.87(2H,q),1.27(3H,t).
製造例21
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン134mg及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)220mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。6−(2−エチルスルホニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物27)93mgを得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.39−8.37(1H,m),8.25(1H,dd),7.95(1H,s),7.77−7.71(2H,m),7.67(1H,td),7.44(1H,dd),7.31(1H,dd),2.77(2H,q),1.11(3H,t).
製造例22(1)
2−アミノ−5−ブロモ−6−メチルピリジン1.87g及びDME10mlの混合物に、3−ブロモ−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン1.91g及びDME10mlの混合物を加え、室温で3時間攪拌した。析出した固体を濾取し、DME10mlで洗浄し乾燥させることにより、6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩3.39gを得た。
6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.02(1H,s),8.66(1H,s),8.33(1H,d),7.01(1H,d),5.13(1H,d),4.92(1H,d),2.66(3H,s).
製造例22(2)
6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩3.29g及びエタノール10mlの混合物を、加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン2.72gを得た。
6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.83(1H,s),7.52−7.43(2H,m),2.78(3H,s).
製造例22(3)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.52g、6−ブロモ−5−メチル−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン0.56g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルフェニル0.05g、りん酸三カリウム0.84g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水0.1mlを加え、加熱還流下に5時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−メチル−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物28)0.16gを得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:7.86(1H,s),7.63(1H,d),7.44−7.34(2H,m),7.25−7.14(3H,m),2.86(2H,q),2.40(3H,s),1.26(3H,t).
製造例23(1)
2−アミノ−5−ブロモ−6−メチルピリジン1.87g及びDME10mlの混合物に、1−ブロモ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタン−2−オン2.4g及びDME5mlの混合物を加え、室温で3時間攪拌した。析出した固体をろ取し、DME10mlで洗浄することにより、6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩3.95gを得た。
6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.86(1H,s),8.82(1H,s),8.35(1H,d),7.04(1H,d),5.06(2H,dd),2.69(3H,s).
製造例23(2)
6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩3.95g及びエタノール20mlの混合物を、加熱還流下に1日間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮した後、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を乾燥させることにより、6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン2.92gを得た。
6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.85(1H,s),7.52(1H,d),7.46(1H,d),2.79(3H,s).
製造例23(3)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.53g、6−ブロモ−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン0.65g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルフェニル0.05g、りん酸三カリウム1.0g及び1,4−ジオキサン3mlの混合物を加熱還流下9時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物29)0.79gを得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:7.87(1H,d),7.66(1H,d).7.43−7.35(2H,m),7.25−7.20(2H,m),7.18−7.14(1H,m),2.86(2H,q),2.42(3H,s),1.26(3H,t).
製造例24
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン0.59g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)0.51gを添加した後、室温で2時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルフィニルフェニル)−5−メチル−2−ペンタフルオロエチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物30)0.19g及び6−(2−エチルスルホニルフェニル)−5−メチル−2−ペンタフルオロエチル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物31)0.38gを得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(1H,dd),7.93−7.87(1H,m),7.75−7.67(2H,m),7.65−7.58(1H,m),7.30−7.25(1H,m),7.16−7.08(1H,m),2.65(1H,m),2.52−2.46(3H,m),2.42(1H,m),1.05(3H,t).
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,dd),7.89(1H,d).7.77−7.65(3H,m),7.37−7.33(1H,m),7.17(1H,d),2.91−2.78(2H,m),2.40(3H,s),1.16(3H,t).
製造例25(1)
3−アミノ−6−クロロピリダジン700mg、2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル1.42g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)148mg、トリシクロヘキシルホスフィン(18%トルエン溶液)603mg、りん酸三カリウム3.43g、1,4−ジオキサン4.5ml及び水1.5mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−アミノ−6−(2−エチルスルファニルフェニル)ピリダジン927mgを得た。
3−アミノ−6−(2−エチルスルファニルフェニル)ピリダジン
1H−NMR(CDCl3)δ:7.57(1H,d),7.53(1H,dd),7.46(1H,dd),7.36(1H,td),7.30(1H,td),6.79(1H,d),4.80(2H,brs),2.79(2H,q),1.20(3H,t).
製造例25(2)
3−アミノ−6−(2−エチルスルファニルフェニル)ピリダジン789mg、炭酸カリウム566mg、エタノール3.5mlの混合物に3−ブロモ−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン783mgを加え、60℃で1時間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−b]ピリジン−2−オール860mgを得た。
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−b]ピリジン−2−オール
1H−NMR(CDCl3)δ:7.46−7.27(5H,m),6.98(1H,d),4.42(1H,d),4.33(1H,d),2.90(2H,q),1.28(3H,t).
製造例25(3)
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−b]ピリジン−2−オール860mg及びDMF3mlの混合物を5時間還流した。放冷した反応混合物に水を注加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−b]ピリジン(本発明化合物33)615mgを得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,s),8.02(1H,d),7.53−7.42(4H,m),7.37−7.31(1H,m),2.88(2H,q),1.25(3H,t).
製造例26
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−b]ピリジン395mg及びクロロホルム8mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)646mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮し、6−(2−エチルスルホニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−b]ピリジン(本発明化合物34)410mgを得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:8.21(1H,s),8.18(1H,dd),8.07(1H,d),7.80(1H,td),7.75(1H,td),7.52(1H,dd),7.31(1H,d),3.33(2H,q),1.31(3H,t).
製造例27(1)
2−アミノ−5−ブロモピリミジン1.74g及びDME15mlの混合物に、3−ブロモ−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン1.91g及びDME5mlの混合物を加え、室温で1日間攪拌した。析出した固体を濾取し、DME10mlで洗浄し乾燥させることにより、6−ブロモ−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−オール臭化水素酸塩1.02gを得た。
得られた6−ブロモ−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリミジン−2−オール臭化水素酸塩0.97g及びエタノール10mlの混合物を、加熱還流下に5時間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ブロモ−2−トリフルオロメチル−イミダゾ[1,2−a]ピリミジン0.54gを得た。
6−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.63(1H,d),7.84(1H,d).
製造例27(2)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.52g、6−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン0.44g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルフェニル0.05g、りん酸三カリウム1.0g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を加熱還流下4時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン(本発明化合物35)0.20gを得た。
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,d),8.48(1H,d),7.88(1H,d),7.50−7.43(2H,m),7.35−7.29(2H,m),2.89(2H,q),1.27(3H,t).
製造例28
6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン154mg及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)252mgを添加し、室温で4時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮した。6−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリミジン(本発明化合物36)80mgを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.64(1H,d),8.26(1H,dd),7.92(1H,s),7.80(1H,td),7.74(1H,td),7.47(1H,dd),2.80(2H,q),1.14(3H,t).
製造例29(1)
2−アミノ−4−ブロモピリジン1.04g及びDME10mlの混合物に、3−ブロモ−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン1.14g及びDME10mlの混合物を加え、室温で1日間攪拌した。析出した固体を濾取し、DME10mlで洗浄し乾燥させることにより、7−ブロモ−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩1.92gを得た。
7−ブロモ−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.14(1H,s),8.71(1H,s),8.33−8.27(1H,m),7.51−7.46(2H,m),5.03(1H,d),4.78(1H,d).
製造例29(2)
7−ブロモ−2−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−オール臭化水素酸塩1.82g及びエタノール10mlの混合物を、加熱還流下に1日間攪拌した。放冷した反応混合物を減圧下に濃縮した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、7−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン1.33gを得た。
7−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.02(1H,d),7.90−7.86(2H,m),7.03(1H,dd).
製造例29(3)
2−エチルスルファニルフェニルボロン酸ピナコールエステル0.53g、7−ブロモ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン0.52g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルフェニル0.05g、りん酸三カリウム1.0g及び1,4−ジオキサン6mlの混合物を加熱還流下に6時間攪拌した。放冷した反応混合物に酢酸エチルと水を注加し、濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−エチルスルファニルフェニル)−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(本発明化合物37)0.40gを得た。
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(1H,dd),7.91(1H,s),7.68(1H,s),7.43(1H,d),7.41−7.35(1H,m),7.30−7.27(2H,m),7.08(1H,dd),2.84(2H,q),1.24(3H,t).
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
式(1−1)で表される化合物。
式中のR1、R3、R5、R6、A1、A2、A3、A4、A5、A6及びnは、下記の〔表17〕に記載の組み合わせを表す。
式中のR1、R3、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3及びnは、下記の〔表18〕に記載の組み合わせを表す。
式中のR1、R3、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3及びnは、下記の〔表19〕に記載の組み合わせを表す。
式中のR1、R3、A1、A2、A3、A4、B4、B5、B6及びnは、下記の〔表20〕に記載の組み合わせを表す。
式中のR1、R3、A1、A2、A3、A4、B4、B5、B6及びnは、下記の〔表21〕に記載の組み合わせを表す。
〔表17〕〜〔表21〕に記載した本発明化合物の1H−NMRデータを以下に示す。
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,s),8.11(1H,dd),7.81(1H,d),7.62(1H,dd),7.45−7.36(2H,m),7.28−7.23(1H,m),5.85(1H,brs),3.34(3H,d),2.97(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(1H,s),8.09(1H,dd),7.82(1H,d),7.62(1H,dd),7.44−7.36(2H,m),7.28−7.23(1H,m),5.76(1H,brs),3.90−3.83(2H,m),2.96(2H,q),1.41(3H,t),1.31(3H,t).
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:9.18(1H,d),8.67(1H,d),8.15(1H,dd),7.50−7.43(2H,m),7.31(1H,td),3.19(3H,s),2.99(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:9.23(1H,d),8.58(1H,d),8.18(1H,dd),7.87(1H,dd),7.81(1H,td)7.71(1H,td),3.84(2H,q),3.16(3H,s),1.43(3H,t).
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:9.32(1H,d),8.44(1H,d),8.16(1H,d),7.43−7.41(2H,m),7.25−7.22(1H,m),6.03(2H,brs),2.97(2H,q),1.32(3H,t).
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(1H,s),7.81(1H,s),7.52(1H,d),7.41(1H,td),7.34(1H,d),7.22(1H,dd),7.14(1H,dd),2.96−2.81(2H,m),2.16−2.13(3H,m),1.29(3H,t).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物1〜40のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例2
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜40のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物1〜40のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物1〜40のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例5
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜40のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例6
本発明化合物1〜40のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例7
本発明化合物1〜40のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例8
本発明化合物1〜40のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例9
本発明化合物1〜40のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社商品名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
本発明化合1〜40のいずれか0.1gを、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例11
本発明化合物1〜40のいずれか5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
本発明化合物1〜40のいずれか5部と軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
本発明化合物1〜40のいずれか100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
本発明化合物1〜40のいずれか25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
本発明化合物1〜40のいずれか1000mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
本発明化合物1〜40のいずれか5部を、ポリソルベート85 5部、ベンジルアルコール3部、及びプロピレングリコール30部に溶解し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、全体が100部になるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
分留ヤシ油57部及びポリソルベート85 3部中にジステアリン酸アルミニウム5部を加熱により分散させ、これを室温に冷却して得られる油状ビヒクル中にサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物1〜40のいずれか10部を加え、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
本発明化合物1〜40のいずれか5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
本発明化合物1〜40のいずれか5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
本発明化合物1〜40のいずれか10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
本発明化合物1〜40のいずれか0.5部に、ニッコールTEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例22
本発明化合物1〜40のいずれか0.15部、動物飼料95部、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85部を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
本発明化合物1〜40のいずれか7.2g、及びホスコS−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例1
製剤例5により得られた本発明化合物24、25、28〜31、33及び35の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物24、25、28〜31、33及び35の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例2
製剤例5により得られた本発明化合物36の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(全ステージ)30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物36の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例3
製剤例5により得られた本発明化合物1、24、28、29及び33の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカの3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1、24、28、29及び33の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例4
製剤例5により得られた本発明化合物28及び34の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカの3〜4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物28及び34の試験用薬液を用いた処理区において、防除価90%以上を示した。
試験例5
製剤例5により得られる本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗(第3本葉展開期)に、タバココナジラミ成虫を放ち、約72時間産卵させる。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を20ml/カップの割合で散布し、25℃で温室内に保持する。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区において、十分な防除価が得られる
試験例6
製剤例5により得られた本発明化合物1、2、7、12、25、29〜31、33及び34の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、2、7、12、25、29〜31、33及び34の試験用薬液を用いた処理区において、死虫率80%以上を示した。
試験例7
製剤例5により得られた本発明化合物1、2、7、15、25、27、29〜31、33及び34の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ初齢幼虫60頭を放ち、底面をくり抜き、濾紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、2、7、15、25、27、29〜31、33及び34の試験用薬液の処理区において、死虫率90%以上を示した。
試験例8
製剤例5により得られた本発明化合物25及び35の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物25及び35の処理において、死虫率100%を示した。
試験例9
製剤例5により得られる本発明化合物の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れる。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求める。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区において、十分な死虫率が得られる
試験例10
製剤例5により得られた本発明化合物1及び33の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物1及び33の処理において死虫率91%以上を示した。
試験例11
本発明化合物6、8、10、26、28、29、33、35及び37の各々2mgをスクリュー管(マルエム No.5;27×55mm)に量り取りアセトン0.2mLを加えて蓋をして溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約2時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ1群5頭を放し、蓋をした。2日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。
死虫率(%)=100×(死亡マダニ数/供試マダニ数)
その結果、本発明化合物6、8、10、26、28、29、33、35及び37の処理において、死虫率100%を示した。
Claims (13)
- 式(1)
[式中、
Jは下式J1、J2、J3、J4、J5又はJ6を表し、
A1は窒素原子又はCR7を表し、
A2は窒素原子又はCR8を表し、
A3は窒素原子又はCR9を表し、
A4は窒素原子又はCR10を表し、
A5は窒素原子又はCR11を表し、
A6は窒素原子又はCR12を表し、(ここで、JがJ1である場合にはA2、A3、A4、A5及びA6のうち少なくとも一つは窒素原子を表す。)
B1は窒素原子又はCR13を表し、
B2は窒素原子又はCR14を表し(ここで、B1及びB2が同時に窒素原子を表すことはない。)、
B3はNR15、酸素原子又は硫黄原子を表し、
B4はCR16を表し、
B5はCR17を表し、
B6は窒素原子を表し、
R16は1個以上のハロゲン原子を有してもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、−S(O)mR26(ここで、R26 が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。)、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R17は群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR26、−S(O)mR26、−SF5又はハロゲン原子を表し、
R1はエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基を表し、
R2、R3及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−S(O)2NR19R20、−NR19R20、−NR19CO2R20、−NR19C(O)R20、−CO2R19、−C(O)R19、−C(O)NR19R20、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4は群Wより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR19、−S(O)mR19、−S(O)2NR19R20、−NR19R20、−NR19CO2R20、−NR19C(O)R20、−CO2R19、−C(O)R19、−C(O)NR19R20、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R5及びR6は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい6員芳香複素環基、−OR21、−S(O)mR21、−S(O)2NR21R22、−NR21R22、−NR21CO2R22、−NR21C(O)R22、−CO2R21、−C(O)R21、−C(O)NR21R22、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し(ここで、R5及びR6が同時に水素原子を表すことはない。)、
R8、R9及びR10は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR23、−S(O)mR24、−S(O)2NR24R25、−NR24R25、−NR24CO2R25、−NR24C(O)R25、−CO2R23、−C(O)R24、−C(O)NR24R25、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R11及びR12は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR21、−S(O)mR21、−NR21R22、−CO2R21、−C(O)R21、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R13及びR14は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−OR26、−S(O)mR26、−S(O)2NR26R27、−NR26R27、−NR26CO2R27、−NR28C(O)R29、−CO2R26、−C(O)R26、−C(O)NR26R27、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R15は群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい5若しくは6員複素環基、−CO2R26、−C(O)R26、群Yより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC3−C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
R19、R20、R21、R22、R24、R25、R26及びR27は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R23、R28及びR29は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。
ここで、B2がC(CH2Br)を表すことはなく、−S(O)mR19においてmが1又は2の場合には、R19が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR21において、mが1又は2の場合には、R21が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR24において、mが1又は2の場合には、R24が水素原子を表すことはなく、−S(O)mR26において、mが1又は2の場合には、R26が水素原子を表すことはない。
また、A1、A5及びA6がCHであり、A2及びA3が窒素原子であり、かつ、R6が塩素原子の場合には、A4がCN(CH3)2を表すことはない。
群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びSF5からなる群。
群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。]で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシド。 - R 2 、R4及びR7が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、5若しくは6員芳香族複素環基(ここで該5若しくは6員芳香族複素環基は、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、及び、ハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよい。)、−OR19(ここで、R19は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6のいずれか一方が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR21(ここで、R21は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5又はハロゲン原子であり、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
R8、R9及びR10が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−NR24R25(ここで、R24及びR25が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R11及びR12が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R13及びR14が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、−SF5、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R15が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルコキシ基を有するC1−C3アルキル基、−CO2R26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−C(O)R26(ここで、R26が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)又は水素原子である請求項1に記載の化合物。 - R2、R4及びR7が水素原子であり、
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、−OR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である。)、−S(O)mR19(ここで、R19が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、mは0、1又は2である。)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5及びR6のいずれか一方がC1−C6ハロアルキル基、−OR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基である。)、−S(O)mR21(ここで、R21がC1−C6ハロアルキル基であり、mは0、1又は2である。)又はハロゲン原子、他方がハロゲン原子又は水素原子であり、
R8、R9及びR10が同一又は相異なり、メチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R11及びR12が水素原子であり、
R15が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子である請求項1又は請求項2に記載の化合物。 - JがJ1である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- JがJ2、J3又はJ4である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- JがJ5又はJ6である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- JがJ2又はJ3であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- JがJ2、J3又はJ4であり、B1が窒素原子であり、B2がCR14であり、B3がNR15である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜請求項11のいずれか一項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
- 請求項1〜請求項11のいずれか一項に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所(但し、人体を除く。)に施用する有害生物の防除方法。
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