BR112014030147B1 - Compostos heterocíclicos fundidos, composição e método para controlar pestes - Google Patents

Compostos heterocíclicos fundidos, composição e método para controlar pestes Download PDF

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Masaki Takahashi
Mai Ito
Yoshihiko Nokura
Takamasa Tanabe
Chie Shimizu
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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Abstract

composto heterocíclico fundido o composto heterocíclico fundido por fórmula (1) tem excelente eficácia no controle da peste. (na fórmula, j representa a fórmula j1, j2, j3, j4, j5 ou j6; a1 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a2 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a3 representa um átomo de nitrogênio, etc., a4 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a5 representa um átomo de nitrogênio, etc.; b1 representa um átomo de nitrogênio, etc.; b2 representa um átomo de nitrogênio, etc.; b3 representa nr15, etc.; b4 representa um átomo de nitrogênio, etc.; b5 representa um átomo de nitrogênio, etc.; b6 representa um átomo de nitrogênio, etc.; r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6, etc.; opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; r2 e r3 são os mesmos ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6, etc., opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; r4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6, etc., opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo w; r5 e r6 são os mesmos ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6, etc., opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; e n representa 0, 1, 2).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS FUNDIDOS, COMPOSIÇÃO E MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES.
CAMPO TÉCNICO [001] A presente invenção refere-se a um certo tipo de um composto heterocíclico fundido e um uso do mesmo para o controle de peste. TÉCNICA ANTECEDENTE [002] Vários compostos heterocíclicos fundidos são conhecidos em USP-7612211, W02006/06681B, Journal of Chemical and Engineering Data, 8, 276 (1963), e similares.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO [003] A presente invenção fornece um composto tendo um excelente efeito de controle sobre as pestes e um método para controlar pestes usando o composto.
[004] A presente invenção é como descrito abaixo.
[1] Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1),
em que
J representa a seguinte fórmula J1, J2, J3, J4, J5 ou J6,
J3 J3 ' J5 J0
A1 representa um átomo de nitrogênio ou CR7; A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR8; A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR9;
A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR10; A5 representa um átomo de nitrogênio ou CR11;
Petição 870190074875, de 05/08/2019, pág. 8/15
2/200
A6 representa um átomo de nitrogênio ou CR12, (em que J é J1, pelo menos um dentre A2, A3, A4, A5 e A6 representa um átomo de nitrogênio.),
B1 representa um átomo de nitrogênio ou CR13,
B2 representa um átomo de nitrogênio ou CR14 (em que B1 e B2 não representam um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo.),
B3 representa NR15, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
B4 representa um átomo de nitrogênio ou CR16,
B5 representa um átomo de nitrogênio ou CR17,
B6 representa um átomo de nitrogênio ou CR16 (em que todos dentre B4, B5 e B6 não representam um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo.),
R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X ou um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y;
R2, R3 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do nrimn Z OR19 S(O) R19 S(O) NR19R20 NR19R20 NR19CO R20 grupo Z, -OR , -S(O)mR , -S(O)2NR R , -NR R , -NR CO2R , 19 20 19 19 19 20
NR C(O)R , -CO2R , -C(O)R , -C(O)NR R , -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo z, um grupo hetero
3/200 cíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, -S(O)mR19, S(O) NR19R20 NR19R20 NR19CO R20 NR19C(O)R20 CO R19
S(O)2NR R , -NR R , -NR CO2R , -NR C(O)R , -CO2R , C(O)R19, C(O)NR19R20, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR21, S(O) R21 S (O) R21R22 NR21R22 NR21CO R22 NR21C(O)R22
S(O)nR , -S (O)2R R , -NR R , -NR CO2R , -NR C(O)R , CO2R21, -C(O)R21, -C(O)NR21R22, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que R5 e R6 não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo.)
R8 R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR23, -S(O)mR24,
S(O) MR24R25 KIR2^25 NR24CO R25 MR24C(O)R25 CO R23
-S(O)2NR R , -NR R , -NR CO2R , -NR C(O)R , -CO2R , C(O)R24, -C(O)NR24R25, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R11 e R12 representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21, S(O)mR21, -NR21R22, -CO2R21, -C(O)R21, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R13, R14, R16, R17 e R18 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do
4/200 grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR26, -S(O)mR26, -S(O) 2NR26R27, NR26R27 NR26CO R27 NR28C(O)R29 CO R26 C(O)R26
NR R , -NR CO2R , -NR C(O)R , -CO2R , -C(O)R , C(O)NR26R27, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (em que pelo menos um dentre R16, R17 e R18 representa outro que não um átomo de hidrogênio.),
R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionado a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -CO2R26, -C(O)R26, um grupo hidrocarboneto alicíclico de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y ou um átomo de hidrogênio,
R19 R20 R21 R22 R24 R25 R26 p r27 no mPQmHQ Hll ditopdPQ P r, R, R, R, R, R, R e r são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X ou um átomo de hidrogênio,
R23, R28 e R29 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, m cada qual independentemente representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2;
em que B2 não representa C(CH2Br), e quando m é 1 ou 2 em S(O)mR19, R19 não representa um átomo de hidrogênio, quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR21, R21 não representa um átomo de hidrogênio, quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR21, R21 não representa um átomo de
5/200 hidrogênio, e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR24, R24 não representa um átomo de hidrogênio, e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR26, R26 não representa um átomo de hidrogênio;
Da mesma forma, quando A1 e A5 são CH, A2 é átomo de nitrogênio, A3 é CR9, A4 é CCl ou CH, A6 é um átomo de nitrogênio, CF ou CH, e R5 é um átomo de flúor, R1 não representa um grupo metila;
Da mesma forma, quando A1, A5 e A6 são CH, A2 e A3 são um átomo de nitrogênio, e R6 é um átomo de cloro, A4 não representa CN(CH3)2;
Grupo X: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio.
Grupo Y: um grupo consistindo em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio,
Grupo Z: um grupo consistindo em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halo
6/200 gênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, átomos de halogênio, grupos ciano, grupos nitro, e SF5.
Grupo W: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio, ou um N-óxido dos mesmos, [2]
O composto de acordo com [1], em que
R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir dos átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de
7/200 halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo ciclopropila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila,
R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que, o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.), -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2.), -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2.) , -SF5 ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R8, R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes e são um
8/200 grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R11 e R12 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R13 e R14 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2.), -SF5, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R15 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -CO2R26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), C(O)R26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.) ou um átomo de hidrogênio, um dentre R16, R17 e R18 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2.), -SF5 ou um átomo de halogênio, e o restante são os mesmos ou diferentes e cada qual um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[3]
O composto de acordo com [1] ou [2], em que
9/200
R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
R2, R4 e R7 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2, ), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila.), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2. ), ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R8, R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e são um grupo metila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R11 e R12 são um átomo de hidrogênio,
R15 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, um dentre R16, R17 e R18 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2.), ou um átomo de halogênio, e os restantes são os mesmos ou diferentes e cada qual um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[4] [005] O composto de acordo com [1] a [3], em que J é J1.
[5] [006] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que J é J2, J3, ou J4.
[6] [007] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3],
10/200 em que J é J5 ou J6.
[7] [008] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio, e B2 é CR14.
[8] [009] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que J é J2, J3 ou J4, B1 é um átomo de nitrogênio, B2 é CR14, e B3 é NR15.
[9] [0010] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, e B6 é um átomo de nitrogênio.
[10] [0011] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que
na formula (1) é qualquer dentre os seguintes J1-1 a J1-5.
[11] [0012] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que na fórmula (1) é o seguinte J2-1.
11/200
R15
R'»
J2 1 JJ-1 [12] [0013] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que
na fórmula (1) é o J5-1 ou J6-1 seguinte.
J5-5
[13] Uma composição de controle de peste compreendendo o composto como definido em qualquer um dentre [1] a [12], e um veículo inerte.
[14] Um método para controlar pestes compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer um dentre [1] a [12] a uma peste ou a um lugar onde uma área infestada por peste.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO [0014] No composto da presente invenção, um N-óxido é um composto em que o átomo de nitrogênio constituindo o anel no grupo heterocíclico é oxididado. Exemplos do grupo heterocíclico que pode formar um N-óxido incluem um anel de piridina, anéis fundidos contendo um anel de piridina, e similares.
[0015] Os grupos usados na descrição da presente especificação serão descritos abaixo com os exemplos.
[0016] A notação do “grupo hidrocarboneto de cadeia Ca a Cb” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto de cadeia
12/200 linear ou ramificada saturado ou insaturado tendo o número de átomos de carbono do a ao b.
[0017] Exemplos do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6” incluem grupos C1 a C6 alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila e um grupo hexila; grupos C2 a C6 alquenila tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila e um grupo 1-hexenila; e grupos C2 a C6 alquinila tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila e um grupo 1-hexinila.
[0018] A notação do “grupo Ca a Cb alquila” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0019] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquila” incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[0020] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquila” incluem um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[0021] Exemplos do “grupo C1 a C3 alquila” incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[0022] A notação do “grupo Ca a Cb alquenila” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula.
13/200 [0023] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquenila” incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, e um grupo
1-hexenila.
[0024] A notação do “grupo Ca a Cb alquinila” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações triplas na molécula.
[0025] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquinila” incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, e um grupo 1-hexinila.
[0026] A notação do “grupo Ca a Cb haloalquila” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0027] Exemplos do “grupo C1 a C6 haloalquila” incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo
2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila e um grupo nonafluorobutila.
[0028] Exemplos do “grupo C1 a C3 haloalquila” incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo
14/200 trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo
2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0029] A notação do “grupo Ca a Cb perfluoroalquila” na presente especificação representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor.
[0030] O “grupo C1 a C6 perfluoroalquila” representa incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, um grupo heptafluoroisopropila e um grupo nonafluorobutila.
[0031] Exemplos do “grupo C1 a C3 perfluoroalquila” incluem os grupos um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[0032] A notação do “grupo Ca a Cb alcóxi” na presente especificação representa um grupo representado por um alquil-O- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0033] Exemplos do “grupo C1 a C6 alcóxi” incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo neopentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0034] Exemplos do “grupo C1 a C3 alcóxi” incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi e um grupo isopropóxi.
[0035] A notação do “grupo Ca a Cb alquenilóxi” na presente especificação representa um grupo representado por alquenil-O- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula.
[0036] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquenilóxi” incluem um grupo
15/200 vinilóxi, um grupo 1-propenilóxi, um grupo 2-propenilóxi, um grupo 1metilvinilóxi, um grupo 2-metil-1-propenilóxi, um grupo 1-butenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 1-pentenilóxi e um grupo 1-hexenilóxi.
[0037] A notação do “grupo Ca a Cb alquinilóxi” na presente especificação representa um alquinil-O- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações triplas na molécula.
[0038] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquinilóxi” incluem um etinilóxi, um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 1-pentinilóxi e um grupo 1-hexinilóxi.
[0039] A notação do “grupo Ca a Cb alquilsulfanila” na presente especificação representa um alquil-S- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0040] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquilsulfanila” incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, e um grupo hexilsulfanila.
[0041] A notação do “grupo Ca a Cb alquilsulfinila” na presente especificação representa um alquil-S(O)- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0042] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquilsulfinila” incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, e um grupo hexilsulfinila.
[0043] A notação do “grupo Ca a Cb alquilsulfonila” na presente especificação representa um alquil-S(O)2- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0044] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquilsulfonila” incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila,
16/200 um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, e um grupo hexilsulfonila.
[0045] A notação do “grupo Ca a Cb alquilcarbonila” na presente especificação representa um alquil-C(O)- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0046] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquilcarbonila” incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, e um grupo hexanoíla.
[0047] A notação do “grupo Ca a Cb alcoxicarbonila” na presente especificação representa um alquil-O-C(O)- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0048] Exemplos do “grupo C2 a C6 alcoxicarbonila” incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, e um grupo terc-butoxicarbonila.
[0049] A notação do “grupo hidrocarboneto alicíclico de Ca a Cb” na presente especificação representa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0050] Exemplos do “grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6” incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo 1-cicloexenila, um grupo 2cicloexenila, e um grupo 3-cicloexenila.
[0051] A notação do “grupo Ca a Cb cicloalquila” na presente especificação representa um grupo alquila cíclico tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[0052] O “grupo C3 a C6 cicloalquila” inclui um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[0053] A notação do “grupo Ca a Cb alquilamino” na presente especificação representa um alquil-NH- de cadeia linear ou ramificada tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
17/200 [0054] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquilamino” incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, e um grupo butilamino.
[0055] A notação do “grupo Ca a Cb dialquilamino” na presente especificação representa um grupo dialquilamino de cadeia linear ou ramificada tendo um número total de átomos de carbono de cada grupo alquila de a ao b, em que o número de átomos de carbono de cada grupo alquila pode ser o mesmo ou diferente.
[0056] Exemplos do “grupo C2 a C8 dialquilamino” incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, e um grupo dipropilamino.
[0057] Na notação de “opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X” na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0058] Na notação de “opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y” na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0059] Na notação de “opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0060] Na notação de “opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W” na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
18/200 [0061] Na notação de “opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” na presente especificação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0062] A notação do “grupo heterocíclico” na presente especificação representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono na estrutura cíclica, e exemplos incluem um grupo heterocíclico de 5 membros e um grupo heterocíclico de 6 membros.
[0063] O “grupo heterocíclico de 5 membros” representa um resíduo de composto heterocíclico de 5 membros contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono na estrutura cíclica, e exemplos incluem um grupo heterocíclico aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros.
[0064] Exemplos do “grupo heterocíclico aromático de 5 membros” incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo pirazolila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, e um grupo isoxazolila.
[0065] Exemplos do “grupo heterocíclico não aromático de 5 membros” incluem um grupo pirrolidinila, um grupo pirazolidinila, e um grupo tetrahidrofurila.
[0066] O “grupo heterocíclico de 6 membros” representa um resíduo de composto heterocíclico de 6 membros contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e exemplos incluem um
19/200 grupo heterocíclico aromático de 6 membros e um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros.
[0067] Exemplos do “grupo heterocíclico aromático de 6 membros” incluem um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, e um grupo piridila.
[0068] Exemplos do “grupo heterocíclico não aromático de 6 membros” incluem um grupo piperidila, um grupo morfolinila, um grupo piperazinila, e um grupo tiomorfolinila.
[0069] O “átomo de halogênio” na presente invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[0070] A notação do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X” no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada compreendendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo X, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0071] Exemplos do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X” incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo secbutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um
20/200 grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-tercbutoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo
2- fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1metilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila; grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, tais como um grupo vinila, um grupo
1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo
3- butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo
1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X é selecionado na faixa de cada número especificado de átomos de carbono.
[0072] A notação do “grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y” no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico compreendendo um número de átomo de carbono de 3 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo Y, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y podem ser os
21/200 mesmos ou diferentes um do outro.
[0073] Exemplos do “grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y” incluem um grupo ciclopropila, um grupo 2,2difluorociclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo cicloexila, um grupo 1-cicloexenila, um grupo 2-cicloexenila, um grupo 3-cicloexenila, um grupo 1metilcicloexila, um grupo 2-metilcicloexila, um grupo 3-metilcicloexila, um grupo 4-metilcicloexila, um grupo 2-metoxilcicloexila, um grupo 3metoxilcicloexila, um grupo 4-metoxilcicloexila, um grupo 1fluorocicloexila, um grupo 2-fluorocicloexila, um grupo 3fluorocicloexila, e um grupo 4-fluorocicloexila.
[0074] A notação do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada compreendendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0075] Exemplos do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de ha
22/200 logênio tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio é selecionado na faixa de cada número especificado de átomos de carbono.
[0076] A notação do “grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” no composto da presente invenção representa um grupo fenila em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo Z, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0077] Exemplos do “grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 3trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 2trifluorometoxifenila, um grupo 3-trifluorometoxifenila, um grupo 4trifluorometoxifenila, um grupo 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 423/200 dimetilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila, e um grupo 4metoxicarbonilfenila.
[0078] A notação do “grupo heterocíclico” no “grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0079] Além disso, no composto da presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros.
[0080] Exemplos do “grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” incluem grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, tais como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo tetrahidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolinila e um grupo tiomorfolinila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo
1-metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2metilsulfinil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2
24/200 metilamino-1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo
2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2ila e um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila.
[0081] A notação do “grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W” no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada compreendendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo W, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0082] Exemplos do “grupo hidrocarboneto de cadeia de C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a
25/200 partir do grupo W” incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec-butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo
2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-terc-butoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo
2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila; grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, tais como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W é selecionado na faixa de cada número especificado de átomos de carbono.
[0083] A notação do “grupo heterocíclico” no “grupo heterocíclico
26/200 aromático de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0084] Além disso, um grupo heterocíclico de 5 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros nos compostos da presente invenção.
[0085] Exemplos do “grupo heterocíclico de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” incluem grupos heterocíclicos não aromático de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, tais como um grupo pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4tetrafluoropirrolidin-1-ila, e um grupo tetrahidrofuran-2-ila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-
2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-metilamino1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bromo-2furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo
2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2
27/200 tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloropirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1-ila, um grupo
1.2.4- triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo
1.2.3.4- tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila.
[0086] A notação do “grupo heterocíclico” no “grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0087] Exemplos do “grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z” incluem um um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2ila e um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila.
[0088] Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros pode ter um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcional
28/200 mente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) no composto da presente invenção incluem um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-2-pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5metóxi-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo
5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2ila e um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila.
[0089] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila pode ter um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila)” no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um
29/200 grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, e um grupo 1-metilciclopropilmetila.
[0090] Exemplos de “grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0091] Exemplos de “grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2pentenilóxi, um grupo 2-hexenilóxi, um grupo 3,3-difluoroalilóxi, e um grupo 3,3-dicloroalilóxi.
[0092] Exemplos de “grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo
3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 2-hexinilóxi, e um grupo
4,4,4-trifluoro-2-butinilóxi.
[0093] Exemplos de “grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, e um grupo pentafluoroetilsulfanila.
[0094] Exemplos de “grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um gru
30/200 po propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, e um grupo pentafluoroetilsulfinila.
[0095] Exemplos de “grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, e um grupo pentafluoroetilsulfonila.
[0096] Exemplos de “grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, e um grupo trifluoroacetila.
[0097] Exemplos de “grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo 2,2,2trifluoroetoxicarbonila.
[0098] Exemplos de “grupos C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo
2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, e um grupo butilamino.
[0099] Exemplos de “grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um gru
31/200 po bis(2,2,2-trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
[00100] Exemplos de “grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 2,2difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[00101] Exemplos dos “grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila” no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1-fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo cicloexila.
[00102] Exemplos de “grupos C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila)” no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, e um grupo 1-ciclopropiletila.
[00103] Exemplos do “grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo
2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroeti
32/200 la, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila. [00104] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroalila.
[00105] Exemplos do “grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo
4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[00106] Exemplos do “grupo C3 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroalila.
[00107] Exemplos do “grupo C3 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluoro-2butinila.
[00108] Exemplos do “grupo C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio” no composto da presente invenção incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxi)etila, um grupo 2(metóxi)etila, um grupo 1-(etóxi)etila, um grupo 2-(etóxi)etila, e similares.
33/200 [00109] Exemplos do “grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio)” no composto da presente invenção incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, e um grupo 3-cloro5-trifluorometil-2-piridila.
[00110] Exemplos do “grupo pirimidila (em que o grupo pirimidila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio)” no composto da presente invenção incluem um grupo 2-pirimidila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, e um grupo 2-cloro-4-pirimidila.
[00111] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
Na fórmula (1), os compostos em que J é J1;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J2;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J3; Na fórmula (1), os compostos em que J é J4; Na fórmula (1), os compostos em que J é J5; Na fórmula (1), os compostos em que J é J6; Na fórmula (1), os compostos em que A1 é CR7;
Na fórmula (1), os compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é CR8;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que A3 é CR9;
34/200
Na fórmula (1), os compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que A4 é CR10;
Na fórmula (1), os compostos em que A4 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é CR8, A3 é CR9, e A4 é CR10;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é CR8, A3 é CR9, e A4 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é um átomo de
nitrogênio, A3 é CR9, e A4 é CR10;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é um átomo de
nitrogênio, A3 é CR9, e A4 é um átomo de nitrogênio ;
Na fórmula (1), os compostos em que A2 é um átomo de
nitrogênio, A3 é um átomo de nitrogênio, e A4 é CR1 0; ;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J1, A5 é C R11
(especialmente, CH), e A6 é CR12 (especialmente, CH) ;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J1, A5 é C R11
(especialmente, CH), e A6 é um átomo de nitrogênio;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J1, A5 é um átomo de nitrogênio, e A6 é CR12 (especialmente, CH);
Na fórmula (1), os compostos em que J é J2 ou J3, e B2 é CR14;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J2 ou J3, e B1 é um átomo de nitrogênio, e B2 é CR14;
Na fórmula (1), os compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio, B2 é CR14, e B3 é NR15;
Na fórmula (1), compostos em que J é J4, e B3 é NR15;
Na fórmula (1), compostos em que J é J4, B1 é CR13, B2 é um átomo de nitrogênio, e B3 é NR15;
35/200
Na fórmula (1), compostos em que J é J4, B1 é um átomo de nitrogênio, B2 é CR14, e B3 é NR15;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16 (especialmente, CH), B5 é CR17, e B6 é um átomo de nitrogênio;
Os compostos em que
na fórmula (1) é qualquer dos seguintes J1-1 ao J1-5:
Jl-1 JÍ-2 J1-3
que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
Os compostos em que
na fórmula (1) é qualquer dos seguintes J2-1 a J3-1:
J 2-1 J 3-1 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
Os compostos em que
na fórmula (1) é quaisquer dos seguintes J5-1 ao
J6-1:
36/200
J5-1
R1S
J 5-1 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir de átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 no C3 alquila,), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir de átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C1 a C6 haloalquila, ou um grupo C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo C1 a C6 haloalquila, ou um grupo C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto aliei
37/200 clico de C3 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y;
Na fórmula (1), um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, ou um grupo 2,2difluorociclopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila;
Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila;
Na fórmula (1), compostos em que, A1 é CR7, R2 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, -S(O)mR19, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, -S(O)mR19, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcional
38/200 mente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR7, e R2, R4 e R7 são todos um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio, R2 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, -S(O)mR19, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo W, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, -S(O)mR19, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio, R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila op
39/200 cionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio, e R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio, e R2 e R4 são ambos um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR19, S(O)mR19, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio.), -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
40/200
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidila (em que o grupo pirimidila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3,
41/200
S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um grupo 2-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-pirimidila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, e R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo de hidrocarbonetos de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR21, -S(O)mR21, -SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, e R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -SF5, um átomo de halogênio,
42/200 ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que qualquer J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR21, -S(O)mR21, -SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila), SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila) ou SF5, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila) ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila.), ou -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 haloalquila),
43/200 e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila), ou -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila), e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, um dentre R5 e R6 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e o outro é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio ou CR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR23, -S(O)mR24, -NR24R25, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio ou CR8, e R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR23 (em que R23 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR24 (em que R24 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidro
44/200 gênio.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio ou CR8, e R8 é um grupo C1 a C3 alquila ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, e R9 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR23, -S(O)mR24, -NR24R25, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, e R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR23 (em que R23 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), S(O)mR24 (em que R24 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, e R9 é um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, e R9 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que, quando A4 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e R10 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR23, -S(O)mR24, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A4 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e R10 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR23 (em que R23 é um grupo C1 a C6
45/200 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR24 (em que R24 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A4 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e R10 é um grupo C1 a C3 alquila, -NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila ou um átomo de hidrogênio.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que A4 é CR10, e R10 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A5 é um átomo de nitrogênio ou CR11, e R11 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21, -S(O)mR21, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A5 é um átomo de nitrogênio ou CR11, e R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A5 é um átomo de nitrogênio ou CR11, e R11 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A5 é um átomo de nitrogênio ou CR11, e R11 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A6 é um átomo de nitrogênio ou CR12, e R12 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcio
46/200 nalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21, -S(O)mR21, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A6 é um átomo de nitrogênio ou CR12, e R12 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A6 é um átomo de nitrogênio ou CR12, e R12 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J1, A6 é um átomo de nitrogênio ou CR12, e R12 é um átomo de hidrogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, selecionados a partir do grupo X, -OR26, S(O)mR26, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR21, -S(O)mR21, -SF5 ou um átomo de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um
47/200 ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), SF5 ou um átomo de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila, OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila.) ou -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila);
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B1 é um átomo de nitrogênio ou CR13, B2 é CR14, R13 é um átomo de hidrogênio, e R14 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B2 é CR14, B3 é NR15, e R15 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcio
48/200 nalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X ou um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B2 é CR14, B3 é NR15, e R15 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B2 é CR14, B3 é NR15, e R15 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo alila, um grupo propargila, um átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo (metóxi)etila ou um grupo 1-(etóxi)etila;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B2 é CR14, B3 é NR15, e R15 é um grupo metila, um grupo propargila, um átomo de hidrogênio, um grupo metoximetila ou um grupo etoximetila;
Na fórmula (1), compostos em que J é J2 ou J3, B2 é CR14, B3 é NR15, e R15 é um grupo metila;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), -S(O)mR26 (em que R21 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R17 é um grupo hi
49/200 drocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR26, -S(O)mR26, -SF5 ou um átomo de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R17 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.), SF5 ou um átomo halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R17 é um grupo C1 a C6 haloalquila, OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila.), -SF5 ou um átomo de halogênio;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R17 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila.) ou S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila.);
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16, B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R17 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo;
Na fórmula (1), compostos em que J é J5 ou J6, B4 é CR16,
50/200
B5 é CR17, B6 é um átomo de nitrogênio, R16 é um átomo de hidrogênio, e R11 é um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3, -OCF2CF3, -SCF3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, SF5, um átomo de flúor ou um átomo de
iodo;
Na fórmula (1), compostos em que n é 0;
Na fórmula (1), compostos em que n é 1; e
Na fórmula (1), compostos em que n é 2.
[00112] Exemplos do composto da presente invenção incluem os
seguintes compostos.
[Modalidade 1]
Na fórmula (1), compostos em que
(1)
A1 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e estrutura parcial:
é o seguinte J1-1 ao J1-5, J2-1, J3-1, J5-1 ou J6-1;
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[Modalidade 2]
51/200
Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R1 é um grupo C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila, um grupo C4 a C6 ciclopropilalquila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila,
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um grupo C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3.), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2.), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e estrutura parcial:
é o seguinte J1-1 ao J1-5, J2-1, J3-1, J5-1 ou J6-1;
em que
A2 é um átomo de nitrogênio, CH ou CCH3,
A4 é um átomo de nitrogênio ou CH,
A5 é um átomo de nitrogênio ou CH,
A6 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R5 é um grupo C1 a C3 haioalquila (especialmente, um gru
52/200 po C1 a C3 perfluoroalquila), -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF5 ou -CF2CF3.), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como CF3 ou -CF2CF5, e m é 0, 1 ou 2. ) ou um átomo de halogênio,
R6 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR21 (em que R21 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3.), -S(O)mR21 (em que R21 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2.) ou um átomo de halogênio,
R9 é um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo C1 a C3 alquila, NR24R25 (em que R24 e R25 são os mesmos ou diferentes, e são um grupo C1 a C3 alquila ou um átomo de hidrogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R14 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2) ou um átomo de halogênio,
R15 é um grupo C1 a C3 alquila ou um átomo de hidrogênio,
R16 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R17 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 ou -CF2CF3.), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C3 haloalquila, especialmente um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como
53/200
-CF5 ou -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2.) ou um átomo de hidrogênio, [Modalidade 3] [00113] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
Na fórmula (1), compostos em que
A1 é CH,
R1 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo etila),
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e estrutura parcial:
é 0 seguinte J1-1 ao J1-3, J2-1, J3-1, J5-1 ou J6-1:
J M J 1-1 j 1^3
J2-1 J3-1 JÃ.1 J 6-1 em que
A2 é um átomo de nitrogênio, CH ou CCH3,
A4 é um átomo de nitrogênio ou CH (em que A2 e A4 não são um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo),
A5 é um átomo de nitrogênio,
A6 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R5 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila),
R6 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um gru
54/200 po C1 a C3 perfluoroalquila),
R9 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila) ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila), um grupo amino opcionalmente tendo um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R14 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila),
R15 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila),
R16 é um átomo de hidrogênio, e
R17 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila).
[00114] [Modalidade 3-1] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J1-1.
[00115] [Modalidade 3-2] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J1-2.
[00116] [Modalidade 3-3] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J1-3.
[00117] [Modalidade 3-3-1] Na Modalidade 3-3, compostos em que R10 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila), um grupo amino, ou um átomo de halogênio (especialmente, um átomo de cloro).
[00118] [Modalidade 3-5] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J3-1.
[00119] [Modalidade 3-6] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J5-1.
[00120] [Modalidade 3-7] Na Modalidade 3, compostos em que a estrutura parcial é J6-1.
[Modalidade 4]
55/200
Na fórmula (1), compostos em que
A1 é CH,
R1 é um grupo etila,
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio, e estrutura parcial:
é o seguinte J1-1 ao J1-3, J2-1, J3-1, J5-1 ou J6-1:
J1-* J 1-2 j P3
JM - J3-1 js-1
em que
A2 é um átomo de nitrogênio, CH ou CCH3,
A4 é um átomo de nitrogênio ou CH (em que A2 e A4 não são um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo),
A5 é um átomo de nitrogênio,
A6 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R5 é um grupo trifluorometila,
R6 é um grupo trifluorometila,
R9 é um grupo metila ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo metila, um grupo amino, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamina, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de hidrogênio,
56/200
R14 é um grupo trifluorometila,
R15 é um grupo metila,
R16 é um átomo de hidrogênio,
R11 é um grupo trifluorometila ou um grupo pentafluoroetila, [00121] [Modalidade 4-1 ] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J1-1.
[00122] [Modalidade 4-2] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J1-2.
[00123] [Modalidade 4-3] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J1-3.
[00124] [Modalidade 4-3-1] Na Modalidade 4-3, compostos em que R10 é um grupo metila, um grupo amino, ou um átomo de cloro.
[00125] [Modalidade 4 - 4 ] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J2-1.
[00126] [Modalidade 4-5] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J3-1.
[00127] [Modalidade 4-6] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J5-1.
[00128] [Modalidade 4-7] Na Modalidade 4, compostos em que a estrutura parcial é J6-1.
[Modalidade 5] [00129] Na fórmula (1), compostos em que
A1 é CH,
R1 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo etila),
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e estrutura estrutura parcial:
57/200
é o seguinte J1-1 ao J1-2, J2-1, J5-1, ou J6-1:
J 1-1 j 1-5
em que
A2 é um átomo de nitrogênio, CH ou CCH3,
A4 é um átomo de nitrogênio ou CH (em que A2 e A4 não são um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo),
A5 é um átomo de nitrogênio,
A6 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R5 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila),
R6 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila),
R9 é um grupo metila ou um átomo de hidrogênio,
R10 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila), um grupo amino tendo um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
R14 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila),
R15 é um grupo C1 a C3 alquila (especialmente, um grupo metila),
R16 é um átomo de hidrogênio, e
R17 é um grupo C1 a C3 haloalquila (especialmente, um
58/200 grupo C1 a C3 perfluoroalquila).
[00130] [Modalidade 5-1] estrutura parcial é J1-1.
[00131] [Modalidade 5-2] estrutura parcial é J1-2.
[00132] [Modalidade 5-3] estrutura parcial é J2-1.
[00133] [Modalidade 5-4] estrutura parcial é J5-1.
[00134] [Modalidade 5-5] estrutura parcial é J6-1.
Na
Na
Na
Na
Na
Modalidade
Modalidade
Modalidade
Modalidade
Modalidade
5,
5,
5,
5,
5, compostos compostos compostos compostos compostos em em em em em que que que que que [Modalidade 6]
Na fórmula (1), compostos em que
A1 é CH,
R1 é um grupo etila,
R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
R3 é um átomo de cloro ou um átomo de hidrogênio, e estrutura parcial:
é o seguinte J1-1 ao J1-2, J2-1, J5-1, ou J6-1:
J J 5-1
R1i
J 6-1 em que
A2 é um átomo de nitrogênio, CH ou CCH3,
59/200
A4 é um átomo de nitrogênio ou CH (em que A2 e A4 não são um átomo de nitrogênio ao mesmo tempo),
A5 é um átomo de nitrogênio,
A6 é um átomo de nitrogênio ou CH,
R5 é um grupo trifluorometila,
R6 é um grupo trifluorometila,
R9 é um grupo metila ou um átomo de nitrogênio,
R10 é um grupo metila, um grupo amino, um grupo etilamino, um gurpo propilamino ou um átomo de hidrogênio,
R14 é um grupo trifluorometila,
R15 é um grupo metila,
R16 é um átomo de hidrogênio, e
R17 é um grupo trifluorometila ou um grupo pentafluoroetila, [00135] [Modalidade estrutura parcial é J1-1. [00136] [Modalidade estrutura parcial é J1-2. [00137] [Modalidade estrutura parcial é J2-1. [00138] [Modalidade estrutura parcial é J5-1. [00139] [Modalidade estrutura parcial é J6-1. [00140]
6-1 ] Na Modalidade
6-2 ] Na Modalidade
6-3 ] Na Modalidade
6-4 ] Na Modalidade
6-5 ] Na Modalidade
6, compostos em que a
6, compostos em que a
6, compostos em que a
6, compostos em que a
6, compostos em que a
Em seguida, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[00141] O composto da presente invenção e um composto interme diário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com o seguinte (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 11). (Método de Produção 1)
60/200 fi1 R2
(M 1] (1>
O composto da presente invenção (1) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um catalisador e uma base;
em que L1 representa um grupo B(OH)2 ou um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs combinam-se para formar um grupo -C(CH3)2C(CH3)2-), V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00142] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00143] Exemplos do solvente incluem éteres tais como tetrahidrofurano (aqui a seguir, referido como THF), 1,2-dimetoxietano (aqui a seguir, referido como DME), terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tal como Ν,Ν-dimetilformamida (aqui a seguir, referido como DMF), água, e misturas dos mesmos.
[00144] Exemplos dos catalisadores incluem catalisadores de paládio tal como tetracis(trifenilfosfina)paládio, complexo de [1,1’bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio com cloreto de metileno, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), [00145] A reação também pode ser realizada adicionando-se um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem tricicloexilfosfina e X-Phos(2-dicicloexilphosphino-2',4',6'-tri-isopropilbifenil).
[00146] Exemplos da base incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, carbonato de césio, terc-butóxido de potássio, e bases orgânicas tais co61/200 mo acetato de sódio e acetato de potássio.
[00147] Na reação, o composto intermediário (M2) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[00148] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00149] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (1) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 2) [00150] O composto da presente invenção (P1) em que J é um J1, A2 e A3 são um átomo de nitrogênio, e A4 é CR10' (em que R10' é um átomo de cloro ou um átomo de bromo.) na fórmula (1), e o composto da presente invenção (p2) em que J é J1, A2 e A3 são um átomo de nitrogênio, e A4 é CR10 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
62/200
ΡΌ (P2) em que R10’ representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V2 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00151] O composto intermediário (M4) pode ser produzido reagindo-se o composto (M3) com um agente de halogenação.
[00152] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00153] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, N-metil pirrolidona (em seguida, referido como NMP.), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (em seguida, referido como DMI) e dimetil sulfóxido (em seguida, referido como DMSO) e misturas dos mesmos.
[00154] Exemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo, N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, e N-iodossucinimida.
[00155] Na reação, o agente de halogenação é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto (M3),
63/200 [00156] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00157] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M4) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-processo normais. O composto intermediário isolado (M4) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00158] O composto intermediário (M5) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M4) com cianeto de zinco, na presença de um catalisador.
[00159] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00160] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres tais como THF, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF e NMP, e misturas dos mesmos.
[00161] Exemplos do catalisador usado na reação incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0).
[00162] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem 1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno.
[00163] Na reação, cianeto de zinco é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, e o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M4 ) .
[00164] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 150cC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
64/200 [00165] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M5) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário (M5) pode ser da mesma forma também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00166] O composto intermediário (M6) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M5 ) com peróxido de hidrogênio, na presença de uma base.
[00167] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00168] Exemplos do solvente incluem alcoóis tais como metanol e etanol, DMSG, água, e misturas dos mesmos.
[00169] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[00170] Na reação, peróxido de hidrogênio é normalmente usado em uma relação de 1 mol a uma quantidade em excesso, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 mol a uma quantidade em excesso, com base em 1 mol do composto intermediário (M5), [00171] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -10 a 100oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00172] Após a conclusão da reação, o composto intermediario (M6) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário isolado (M6) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00173] O composto intermediário (M8) pode ser produzido condensando-se o composto intermediário (M6) e o composto (M7), na presença de um sulfito.
[00174] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem alcoóis tais como metanol e eta
65/200 nol, éteres tais como 1,4-dioxano, dimetil éter, THF e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, N,N-dimetilacetamida (em seguida, referido como DMA), e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00175] Exemplos do sulfito incluem bissulfito de sódio e dissulfito de sódio.
[00176] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ácido, quando necessário. Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tal como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, e ácido polifosfórico.
[00177] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um agente de oxidação, quando necessário. Exemplos do agente de oxidação incluem oxigênio, cloreto de cobre(II), 2,3-dicloro-5,6diciano-p-benzoquinona, e permanganato de potássio.
[00178] Na reação, o composto (M7) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o ácido é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 2 mol, o sulfito é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M6).
[00179] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00180] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M8) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário isolado (M8) pode ser da mesma forma também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00181] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M8) com oxicloreto de fósforo
66/200 ou oxibrometo de fósforo.
[00182] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[00183] Exemplos do solvente incluem nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[00184] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tal como piridina.
[00185] Na reação, oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[00186] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00187] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado submetendo-o às operações pósprocesso normais. O composto isolado da presente invenção (P1) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00188] O composto da presente invenção (P2) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (P1) com um composto de boro orgânico, um composto de estanho orgânico, um composto de silício orgânico, um composto de estanho orgânico, álcool, tiol, amina, ou similares.
[00189] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
67/200 [00190] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00191] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio, complexo de [1,1’-bis[difenilfosfina)ferroceno]dicloropaládio com cloreto de metileno, tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0) e acetato de paládio, e catalisadores de cobre tais como brometo de cobre(I) e iodeto de cobre(I).
[00192] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem triciclohexilfosfina e X-Fos(2-diciclohexilfosfino-2’,4’,6’-tri-isopropilbifenil).
[00193] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. Exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, carbonato de césio, terc-butóxido de potássio e fosfato de potássio, bases orgânicas tais como acetato de sódio e acetato de potássio, e aminas terciárias tais como trletilamina e N,N-diisopropiletilamina.
[00194] Na reação, o composto de boro orgânico, o composto de zinco orgânico, o composto de silício orgânico, o composto de estanho orgânico, álcool, tiol, amina ou similares são normalmente usados em uma relação de 1 a 3 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 1 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente
68/200 invenção (P1).
[00195] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de a 200°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00196] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado submetendo-o às operações pósprocesso normais. O composto isolado da presente invenção (P2) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 3) [00197] O composto da presente invenção (P3) em que J é J1, J2 ou J3, A2 é um átomo de nitrogênio, A3 é CR9, e A4 é CR10 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto (M9) com o composto (M10), na presença de um base:
R' R?
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00198] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00199] Exemplos do solvente incluem alcoóis tais como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
[00200] Exemplos da base incluem hidróxidos de metal de álcali tais como hidróxido de potássio e hidróxido de sódio, e alcóxidos de metal tais como etóxido de sódio.
[00201] Na reação, o composto (M10) é normalmente usado em
69/200 uma relação de 1 a 2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto (M9).
[00202] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 100Ό. O tempo de reação está normalmente d entro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00203] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P3) pode ser isolado submetendo-o às operações pósprocesso normais. O composto isolado da presente invenção (P3) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 4) [00204] O composto da presente invenção (P4) em que J é J1, J2 ou J3, A2 é CH, A3 é CR9 (em que R9 é um átomo de cloro ou um átomo de bromo), e A4 é um átomo de nitrogênio na fórmula (1), e o composto da presente invenção (P5) em que J é J1, J2 ou J3, A2 é CH, A3 é CR9, e A4 é um átomo de nitrogênio na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
{P4| (P5) em que R9 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V3 representa um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00205] O composto intermediário (13) pode ser produzido reagindo-se o composto (M11) com o composto (M12), na presença de um
70/200 catalisador e uma base.
[00206] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00207] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF, e misturas dos mesmos.
[00208] Exemplos do catalisador usado na reação incluem catalisadores de paládio tal como tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0).
[00209] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem Xantphos e X-Phos(2-diciclohexilfosfino-2’,4’,6’-tri-isopropilbifenil).
[00210] Exemplos da base usada na reação incluem bases inorgânicas tais como carbonato de potássio, carbonato de césio, tercbutóxido de potássio e fosfato de potássio.
[00211] Na reação, o composto (M12) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto (M11).
[00212] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 150oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00213] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M13) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto isolado da presente invenção (M13) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00214] O composto da presente invenção (P4) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M13) no lugar do composto intermediário (M13), de acordo com o método do Método de Produção 2.
71/200 [00215] O composto da presente invenção (P5) pode ser produzido, usando o composto da presente invenção (P4) no lugar do composto da presente invenção (P1), de acordo com o método de Método de Produção 2.
(Método de Produção 5) [00216] O composto da presente invenção (P6) em que J é J5, B4 é CR16, B5 é CR17, e B5 é um átomo de nitrogênio na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
R1 Rs (oAA, R* Ri R?
V A-*·
A* ΐ'Λ'Αλ' *
NHj A4* (M14) {M15J q R1 R2 r1 r3
RiAy-1·1 wJs-7 fiW
-(Mtí) R’r\Xrt<.Aa Wí-.A* (M 17) (P 6) em que L1 representa um grupo B(OH)2 ou um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs combinam-se para formar um grupo -C (CH3)2C(CH3)2-), V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, L2 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1). [00217] O composto intermediário (M15) pode ser produzido, usando o composto (M14) no lugar do composto intermediário (M14), de acordo com o método de Método de Produção 1.
[00218] Da mesma forma, o composto intermediário (M17) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M15) com o composto (M16).
[00219] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[00220] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THE, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais co
72/200 mo tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tal como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00221] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário.
[00222] Exemplos da base incluem carbonatos de metal de álcali tal como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bicarbonatos de metal de álcali tais como bicarbonatos de sódio.
[00223] Na reação, o composto (M16) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M15).
[00224] A temperatura de reação na reação está normalmente dentro da faixa de 20 a 200°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00225] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M17) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário isolado (M17) pode ser da mesma forma também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. Alternativamente, o composto intermediário (M17) pode ser usado da mesma forma na próxima reação no estado em que se encontra sem isolamento e purificação.
[00226] O composto da presente invenção (P6) pode ser produzido submetendo-se o composto intermediário (M17) a uma reação de desidratação.
[00227] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[00228] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais co
73/200 mo tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00229] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 200Ό. O tempo de reação na reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00230] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P6) pode ser isolado submetendo-o às operações pósprocesso normais. O composto intermediário isolado, o composto da presente invenção (P6) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 6) [00231] O composto da presente invenção (P7) em que J é J6, B4 é CR16, B5 é CR17, e B6 é um átomo de nitrogênio na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
em que L1 representa um grupo B(OH)2 ou um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs combinam-se para formar um grupo -C(CH3)2C(CH3)2-), V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, L2 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00232] O composto intermediário (M19) pode ser produzido, usando o composto (M18) no lugar do composto intermediário (M1), de
74/200 acordo com o método do Método de Produção 1.
[00233] O composto intermediário (M20) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M19) no lugar do composto intermediário (M15), de acordo com o método do Método de Produção 5.
[00234] O composto da presente invenção (P7) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M20) no lugar do composto intermediário (M17), de acordo com o método do Método de Produção 5. (Método de Produção 7] [00235] O composto intermediário (M2) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
R2 (Μ «η
R1-SH (Mã)
R1 tf (ΜΪΪ 1 em que L repre senta um grupo B(OH)2 ou um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs combinam-se para formar um grupo -C(CH3)2C(CH3)2-), V4 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V5 repre senta um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00236] O composto intermediário (M23) pode ser produzido reagindo-se o composto (M21) com o composto (M22), na presença de uma base.
[00237] A reação é normalmente realizada na presença de um sol vente.
[00238] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres tais como THE, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, alcoóis tais como metanol e etanol, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[00239] Exemplos da base usada na reação incluem hidretos de
75/200 metais de álcali ou metais alcalinos terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, ou bases orgânicas tal como trietilamina. Na reação, o composto (M22) é normalmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto (M21).
[00240] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00241] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M23) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário (M23) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00242] Na reação, V4 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[00243] O composto intermediário (M2) pode ser produzido reagindo-se a um intermediário de reação produzido após reagir o composto intermediário (M23) com um composto de alquil lítio, com éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico, ou reagindo-se o intermediário de reação produzido com trialquil borato, e em seguida hidrolizando-se a mistura reacional.
[00244] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00245] Exemplos do solvente incluem éteres tais como dietil éter, THF, DME, t-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[00246] Exemplos do composto de alquil lítio usado na reação incluem n-, sec- ou terc-butil lítio.
[00247] Exemplos de trialquil borato usado na reação incluem trime
76/200 til borato, trietil borato, e tri-isopropil borato.
[00248] Na reação, o composto de composto de alquil lítio é normalmente usado em uma relação de 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23), porém a relação pode ser adequadamente mudada.
[00249] Na reação, éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico ou trialquil borato é normalmente usado em uma relação de 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23), porém a relação pode ser adequadamente mudada.
[00250] A temperatura de reação na reação do composto intermediário (M23) com o composto de alquil lítio está normalmente dentro da faixa de -78 a 20oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00251] A temperatura de reação na reação do intermediário de reação com éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico ou trialquil borato está normalmente dentro da faixa de -78 a 40oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00252] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M2) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-processo normais. O composto intermediário isolado (M2) pode ser da mesma forma também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00253] O composto intermediário (M2) em que L1 é um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs combinam-se para formar um grupo -C (CH3)2C(CH3)2-) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M23 ) com bis(pinacolato)diboro, na presença de um catalisador e uma base.
[00254] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00255] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THE, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais co
77/200 mo tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[00256] Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina]paládio, complexo de [1,1'bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio com cloreto de metileno, e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0).
[00257] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um ligante quando necessário. Exemplos do ligante incluem triciclohexilfosfina.
[00258] Exemplos da base usada na reação incluem acetato de potássio.
[00259] Na reação, bis(pinacolato)diboro é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M23).
[00260] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 120oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00261] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M2) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-processo normais. O composto intermediário isolado (M2) pode ser da mesma forma também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. (Método de Produção 8)
Os compostos intermediários (M1-1) e (M1-2) podem ser produzidos de acordo com o seguinte esquema:
78/200
Ο ο
Η-6* Α
W24) (Μϊη
H-H’ A1 V’ C-r R14'^! Η-Β’ θ'
Τ V CM25) <Μ»} η Ύ 3 ΗίΝ^-Α RhCA4'
ΪΜ26) <Μ2ί>
Ν
1?
Β^ Ά4 α <Μ Μ} λ’Η Ί .>
n-S* [Μ 1·2) em que V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado na fórmula (1).
[00262] O composto intermediário (M27) pode ser produzido reagindo-se o composto (M24) com o composto (M25), na presença de um agente de condensação.
[00263] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres tais como 1,4-dioxano, dietila éter, tetrahidrofurano (em seguida, referido como THF) e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMF, DMI e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00264] Exemplos de agente de condensação usado na reação incluem carbodi-imidas tais como cloridrato de 1-etil-3-(3dimetilaminopropil)carbodi-imida (em seguida, referido como cloridrato de EDCI.) e 1,3-diciclohexilcarbodi-imida e hexafluorofosfato de benzotriazol-1-ilóxi-tris(dimetilamino)fosfônio.
[00265] A reação pode da mesma forma ser realizada adicionandose um catalisador, quando necessário. Exemplos do catalisador incluem 1-hidroxibenzotriazol.
79/200 [00266] Na reação, o composto (M25) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e o catalisador é normalmente usado em uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto (M24).
[00267] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está normalmente de ntro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00268] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M27) pode ser isolado submetendo-o ás operações pós-processo normais. O composto intermediário isolado (M27) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. Alternativamente, o composto intermediário (M27) pode ser da mesma forma usado na próxima reação no estado em que se encontra sem isolamento e purificação.
[00269] Da mesma forma, o composto intermediário (M27) pode ser produzido reagindo-se o composto (M24) com o composto (M26).
[00270] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00271] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, DME, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, aromáticos hidrocarbonetos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMF, DMI e DMSO, e misturas dos mesmos.
[00272] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base, quando necessário. A base inclui carbonatos de metal de álcali tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e com
80/200 postos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina.
[00273] Na reação, o composto (M26) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto (M24).
[00274] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 100oC. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00275] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M27) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-processo normais. O composto intermediário isolado (M27) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares. Alternativamente, o composto intermediário (M27) pode ser usado da mesma forma na próxima reação no estado em que se encontra sem isolamento e purificação.
[00276] O composto intermediário (M1-1) pode ser produzido por condensação intramolecular do composto intermediário (M27).
[00277] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como dioxano, dietil éter, THF e terc-butil metil éter, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzene e xileno, ésteres tais como acetato de etila e acetato de butila, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[00278] A reação pode usar um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente cloração, quando necessário.
[00279] Exemplos da agente de condensação usado na reação incluem uma mistura de anidrido acético, anidrido trifluoroacético, cloridrato de EDCI, uma mistura de trlfenilfosfina, uma base e tetracloreto
81/200 de carbono ou tetrabrometo de carbono, e uma mistura de trifenilfosfina e azodiésteres tais como azodicarboxilato de dietila.
[00280] Exemplos do ácido incluem ácidos sulfônicos tal como ácido p-toluenossulfônico, ácidos carboxílicos tais como ácido acético, ácido polifosfórico, e similares.
[00281] Exemplos da base incluem compostos heterocíclicos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno e 1,5-diazabiciclo[4.3.0]-7-noneno, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletil amina, e bases inorgânicas tais como trifosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[00282] Exemplos de agente de cloração usados na reação incluem oxicloreto de fósforo e similares.
[00283] Na reação, quando um agente de condensação é usado, o agente de condensação é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, quando um ácido é usado, o ácido é normalmente usado em uma relação de 0,1 a 5 mol, quando a base é usada, a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, e quando um agente de cloração é usado, o agente de cloração é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M27).
[00284] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação está normalmente de ntro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[00285] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M1-1) pode ser isolado submetendo-o à operação pós-processo normal. O composto intermediário isolado (M1-1) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[00286] O composto intermediário (M29) pode ser produzido, usando o composto (M28) no lugar do composto (M24), de acordo com o
82/200 método do Método de Produção 8.
[00287] O composto intermediário (M1-2) pode ser produzido, usando o composto (M29) no lugar do composto (M27), de acordo com o método do Método de Produção 8.
(Método de Produção 9) [00288] Os compostos intermediários (M1-3) e (M1-4) podem ser produzidos de acordo com o seguinte esquema:
em que L2 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V1 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00289] O composto intermediário (M30) pode ser produzido, usando o composto (M14) no lugar do composto intermediário (M15), de acordo com o método do Método de Produção 5. Quando uma base não é usada para a reação e purificação, o composto intermediário (M30) pode ser obtido como um cloridrato ou bromidrato.
[00290] O composto intermediário (M1-3) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M30) no lugar do composto intermediário (M17), de acordo com o método do Método de Produção 5.
[00291] O composto intermediário (M31) pode ser produzido, usando o composto (M18) no lugar do composto intermediário (M15), de acordo com o método do Método de Produção 5. Quando uma base
83/200 não é usada para a reação e purificação, o composto intermediário (M31) pode ser obtido como um cloridrato ou bromidrato.
[00292] O composto intermediário (M1-4) pode ser produzido, usando o composto intermediário (M31) no lugar do composto intermediário (M17), de acordo com o método do Método de Produção 5.
[00293] O composto da presente invenção em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção em que n é 0.
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[00294] O composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[00295] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00296] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00297] Exemplos do agente de oxidação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperoxibenzoico. Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00298] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 80°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa
84/200 de 0,1 a 12 horas.
[00299] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (1-n1) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00300] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 com um agente de oxidação.
[00301] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00302] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00303] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperoxibenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[00304] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1).
[00305] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00306] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento normais. O composto da presente invenção (1-n2) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[00307] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na
85/200 fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) oxidando-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[00308] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[00309] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00310] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[00311] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[00312] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[00313] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (1-n2) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 11) [00314] Entre os compostos da presente invenção e os compostos intermediários acima descritos, um composto tendo um grupo heterocíclico contendo nitrogênio tendo um par isolado de elétrons no átomo de nitrogênio é reagido com um agente de oxidação, pelo qual um Nóxido em que o átomo de nitrogênio é oxidado pode da mesma forma ser produzido.
86/200 [00315] Exemplos do grupo heterocíclico contendo nitrogênio incluem um anel de piridina, e anéis condensados contendo um anel de piridina.
[00316] A reação pode ser realizada por um método conhecido, e ser realizada usando um agente de oxidação tal como ácido mcloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio, em um solvente, por exemplo, um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou clorobenzeno, um álcool tal como metanol ou etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[00317] Em seguida, exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.
Na fórmula (A):
R1
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos da presente invenção em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [Tabela 1]
R1 R3 A1 n
Me H N 0
Me H N 1
Me H N 2
Me F N 0
Me F N 1
Me F N 2
Me Cl N 0
87/200
Me Cl N 1
Me Cl N 2
Me Br N 0
Me Br N 1
Me Br N 2
Me CF3 N 0
Me CF3 N 1
Me CF3 N 2
Me CF2CF3 N 0
Me CF2CF3 N 1
Me CF2CF3 N 2
Me OCF3 N 0
Me OCF3 N 1
Me OCF3 N 2
Me SCF3 N 0
Me SCF3 N 1
Me SCF3 N 2
Me S(O)CF3 N 0
Me S(O)CF3 N 1
Me S(O)CF3 N 2
Me S(O)2CF3 N 0
Me S(O)2CF3 N 1
Me S(O)2CF3 N 2
[Tabela 2]
R1 R3 A1 n
Et H N 0
Et H N 1
Et H N 2
Et F N 0
88/200
Et F N 1
Et F N 2
Et Cl N 0
Et Cl N 1
Et Cl N 2
Et Br N 0
Et Br N 1
Et Br N 2
Et CF3 N 0
Et CF3 N 1
Et CF3 N 2
Et CF2CF3 N 0
Et CF2CF3 N 1
Et CF2CF3 N 2
Et OCF3 N 0
Et OCF3 N 1
Et OCF3 N 2
Et SCF3 N 0
Et SCF3 N 1
Et SCF3 N 2
Et S(O)CF3 N 0
Et S(O)CF3 N 1
Et S(O)CF3 N 2
Et S(O)2CF3 N 0
Et S(O)2CF3 N 1
Et S(O)2CF3 N 2
[Tabela 3]
R1 R3 A1 n
Pr H N 0
89/200
Pr H N 1
Pr H N 2
Pr F N 0
Pr F N 1
Pr F N 2
Pr Cl N 0
Pr Cl N 1
Pr Cl N 2
Pr Br N 0
Pr Br N 1
Pr Br N 2
Pr CF3 N 0
Pr CF3 N 1
Pr CF3 N 2
Pr CF2CF3 N 0
Pr CF2CF3 N 1
Pr CF2CF3 N 2
Pr OCF3 N 0
Pr OCF3 N 1
Pr OCF3 N 2
Pr SCF3 N 0
Pr SCF3 N 1
Pr SCF3 N 2
Pr S(O)CF3 N 0
Pr S(O)CF3 N 1
Pr S(O)CF3 N 2
Pr S(O)2CF3 N 0
Pr S(O)2CF3 N 1
Pr S(O)2CF3 N 2
90/200 [Tabela 4]
R1 R3 A1 n
iPr H N 0
iPr H N 1
iPr H N 2
iPr F N 0
iPr F N 1
iPr F N 2
iPr Cl N 0
iPr Cl N 1
iPr Cl N 2
iPr Br N 0
iPr Br N 1
iPr Br N 2
iPr CF3 N 0
iPr CF3 N 1
iPr CF3 N 2
iPr CF2CF3 N 0
iPr CF2CF3 N 1
iPr CF2CF3 N 2
iPr OCF3 N 0
iPr OCF3 N 1
iPr OCF3 N 2
iPr SCF3 N 0
iPr SCF3 N 1
iPr SCF3 N 2
iPr S(O)CF3 N 0
iPr S(O)CF3 N 1
iPr S(O)CF3 N 2
91/200
iPr S(O)2CF3 N 0
iPr S(O)2CF3 N 1
iPr S(O)2CF3 N 2
[Tabela 5]
R1 R3 A1 n
cyPr H N 0
cyPr H N 1
cyPr H N 2
cyPr F N 0
cyPr F N 1
cyPr F N 2
cyPr Cl N 0
cyPr Cl N 1
cyPr Cl N 2
cyPr Br N 0
cyPr Br N 1
cyPr Br N 2
cyPr CF3 N 0
cyPr CF3 N 1
cyPr CF3 N 2
cyPr CF2CF3 N 0
cyPr CF2CF3 N 1
cyPr CF2CF3 N 2
cyPr OCF3 N 0
cyPr OCF3 N 1
cyPr OCF3 N 2
cyPr SCF3 N 0
cyPr SCF3 N 1
cyPr SCF3 N 2
92/200
cyPr S(O)CF3 N 0
cyPr S(O)CF3 N 1
cyPr S(O)CF3 N 2
cyPr S(O)2CF3 N 0
cyPr S(O)2CF3 N 1
cyPr S(O)2CF3 N 2
[Tabela 6]
R1 R3 A1 n
CH2cyPr H N 0
CH2cyPr H N 1
CH2cyPr H N 2
CH2cyPr F N 0
CH2cyPr F N 1
CH2cyPr F N 2
CH2cyPr Cl N 0
CH2cyPr Cl N 1
CH2cyPr Cl N 2
CH2cyPr Br N 0
CH2cyPr Br N 1
CH2cyPr Br N 2
CH2cyPr CF3 N 0
CH2cyPr CF3 N 1
CH2cyPr CF3 N 2
CH2cyPr CF2CF3 N 0
CH2cyPr CF2CF3 N 1
CH2cyPr CF2CF3 N 2
CH2cyPr OCF3 N 0
CH2cyPr OCF3 N 1
CH2cyPr OCF3 N 2
93/200
CH2cyPr SCF3 N 0
CH2cyPr SCF3 N 1
CH2cyPr SCF3 N 2
CH2cyPr S(O)CF3 N 0
CH2cyPr S(O)CF3 N 1
CH2cyPr S(O)CF3 N 2
CH2cyPr S(O)2CF3 N 0
CH2cyPr S(O)2CF3 N 1
CH2cyPr S(O)2CF3 N 2
[Tabela 7]
R1 R3 A1 n
CF3 H N 0
CF3 H N 1
CF3 H N 2
CF3 F N 0
CF3 F N 1
CF3 F N 2
CF3 Cl N 0
CF3 Cl N 1
CF3 Cl N 2
CF3 Br N 0
CF3 Br N 1
CF3 Br N 2
CF3 CF3 N 0
CF3 CF3 N 1
CF3 CF3 N 2
CF3 CF2CF3 N 0
CF3 CF2CF3 N 1
CF3 CF2CF3 N 2
94/200
CF3 OCF3 N 0
CF3 OCF3 N 1
CF3 OCF3 N 2
CF3 SCF3 N 0
CF3 SCF3 N 1
CF3 SCF3 N 2
CF3 S(O)CF3 N 0
CF3 S(O)CF3 N 1
CF3 S(O)CF3 N 2
CF3 S(O)2CF3 N 0
CF3 S(O)2CF3 N 1
CF3 S(O)2CF3 N 2
[Tabela 8]
R1 R3 A1 n
CH2CF3 H N 0
CH2CF3 H N 1
CH2CF3 H N 2
CH2CF3 F N 0
CH2CF3 F N 1
CH2CF3 F N 2
CH2CF3 Cl N 0
CH2CF3 Cl N 1
CH2CF3 Cl N 2
CH2CF3 Br N 0
CH2CF3 Br N 1
CH2CF3 Br N 2
CH2CF3 CF3 N 0
CH2CF3 CF3 N 1
CH2CF3 CF3 N 2
95/200
CH2CF3 CF2CF3 N 0
CH2CF3 CF2CF3 N 1
CH2CF3 CF2CF3 N 2
CH2CF3 OCF3 N 0
CH2CF3 OCF3 N 1
CH2CF3 OCF3 N 2
CH2CF3 SCF3 N 0
CH2CF3 SCF3 N 1
CH2CF3 SCF3 N 2
CH2CF3 S(O)CF3 N 0
CH2CF3 S(O)CF3 N 1
CH2CF3 S(O)CF3 N 2
CH2CF3 S(O)2CF3 N 0
CH2CF3 S(O)2CF3 N 1
CH2CF3 S(O)2CF3 N 2
[Tabela 9]
R1 R3 A1 n
Me H CH 0
Me H CH 1
Me H CH 2
Me F CH 0
Me F CH 1
Me F CH 2
Me Cl CH 0
Me Cl CH 1
Me Cl CH 2
Me Br CH 0
Me Br CH 1
Me Br CH 2
96/200
Me CF3 CH 0
Me CF3 CH 1
Me CF3 CH 2
Me CF2CF3 CH 0
Me CF2CF3 CH 1
Me CF2CF3 CH 2
Me OCF3 CH 0
Me OCF3 CH 1
Me OCF3 CH 2
Me SCF3 CH 0
Me SCF3 CH 1
Me SCF3 CH 2
Me S(O)CF3 CH 0
Me S(O)CF3 CH 1
Me S(O)CF3 CH 2
Me S(O)2CF3 CH 0
Me S(O)2CF3 CH 1
Me S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 10]
R1 R3 A1 n
Et H CH 0
Et H CH 1
Et H CH 2
Et F CH 0
Et F CH 1
Et F CH 2
Et Cl CH 0
Et Cl CH 1
Et Cl CH 2
97/200
Et Br CH 0
Et Br CH 1
Et Br CH 2
Et CF3 CH 0
Et CF3 CH 1
Et CF3 CH 2
Et CF2CF3 CH 0
Et CF2CF3 CH 1
Et CF2CF3 CH 2
Et OCF3 CH 0
Et OCF3 CH 1
Et OCF3 CH 2
Et SCF3 CH 0
Et SCF3 CH 1
Et SCF3 CH 2
Et S(O)CF3 CH 0
Et S(O)CF3 CH 1
Et S(O)CF3 CH 2
Et S(O)2CF3 CH 0
Et S(O)2CF3 CH 1
Et S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 11]
R1 R3 A1 n
Pr H CH 0
Pr H CH 1
Pr H CH 2
Pr F CH 0
Pr F CH 1
Pr F CH 2
98/200
Pr Cl CH 0
Pr Cl CH 1
Pr Cl CH 2
Pr Br CH 0
Pr Br CH 1
Pr Br CH 2
Pr CF3 CH 0
Pr CF3 CH 1
Pr CF3 CH 2
Pr CF2CF3 CH 0
Pr CF2CF3 CH 1
Pr CF2CF3 CH 2
Pr OCF3 CH 0
Pr OCF3 CH 1
Pr OCF3 CH 2
Pr SCF3 CH 0
Pr SCF3 CH 1
Pr SCF3 CH 2
Pr S(O)CF3 CH 0
Pr S(O)CF3 CH 1
Pr S(O)CF3 CH 2
Pr S(O)2CF3 CH 0
Pr S(O)2CF3 CH 1
Pr S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 12]
R1 R3 A1 n
iPr H CH 0
iPr H CH 1
iPr H CH 2
99/200
iPr F CH 0
iPr F CH 1
iPr F CH 2
iPr Cl CH 0
iPr Cl CH 1
iPr Cl CH 2
iPr Br CH 0
iPr Br CH 1
iPr Br CH 2
iPr CF3 CH 0
iPr CF3 CH 1
iPr CF3 CH 2
iPr CF2CF3 CH 0
iPr CF2CF3 CH 1
iPr CF2CF3 CH 2
iPr OCF3 CH 0
iPr OCF3 CH 1
iPr OCF3 CH 2
iPr SCF3 CH 0
iPr SCF3 CH 1
iPr SCF3 CH 2
iPr S(O)CF3 CH 0
iPr S(O)CF3 CH 1
iPr S(O)CF3 CH 2
iPr S(O)2CF3 CH 0
iPr S(O)2CF3 CH 1
iPr S(O)2CF3 CH 2
100/200 [Tabela 13]
R1 R3 A1 n
cyPr H CH 0
cyPr H CH 1
cyPr H CH 2
cyPr F CH 0
cyPr F CH 1
cyPr F CH 2
cyPr Cl CH 0
cyPr Cl CH 1
cyPr Cl CH 2
cyPr Br CH 0
cyPr Br CH 1
cyPr Br CH 2
cyPr CF3 CH 0
cyPr CF3 CH 1
cyPr CF3 CH 2
cyPr CF2CF3 CH 0
cyPr CF2CF3 CH 1
cyPr CF2CF3 CH 2
cyPr OCF3 CH 0
cyPr OCF3 CH 1
cyPr OCF3 CH 2
cyPr SCF3 CH 0
cyPr SCF3 CH 1
cyPr SCF3 CH 2
cyPr S(O)CF3 CH 0
cyPr S(O)CF3 CH 1
cyPr S(O)CF3 CH 2
101/200
cyPr S(O)2CF3 CH 0
cyPr S(O)2CF3 CH 1
cyPr S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 14]
R1 R3 A1 n
CH2cyPr H CH 0
CH2cyPr H CH 1
CH2cyPr H CH 2
CH2cyPr F CH 0
CH2cyPr F CH 1
CH2cyPr F CH 2
CH2cyPr Cl CH 0
CH2cyPr Cl CH 1
CH2cyPr Cl CH 2
CH2cyPr Br CH 0
CH2cyPr Br CH 1
CH2cyPr Br CH 2
CH2cyPr CF3 CH 0
CH2cyPr CF3 CH 1
CH2cyPr CF3 CH 2
CH2cyPr CF2CF3 CH 0
CH2cyPr CF2CF3 CH 1
CH2cyPr CF2CF3 CH 2
CH2cyPr OCF3 CH 0
CH2cyPr OCF3 CH 1
CH2cyPr OCF3 CH 2
CH2cyPr SCF3 CH 0
CH2cyPr SCF3 CH 1
CH2cyPr SCF3 CH 2
102/200
CH2cyPr S(O)CF3 CH 0
CH2cyPr S(O)CF3 CH 1
CH2cyPr S(O)CF3 CH 2
CH2cyPr S(O)2CF3 CH 0
CH2cyPr S(O)2CF3 CH 1
CH2cyPr S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 15]
R1 R3 A1 n
CF3 H CH 0
CF3 H CH 1
CF3 H CH 2
CF3 F CH 0
CF3 F CH 1
CF3 F CH 2
CF3 Cl CH 0
CF3 Cl CH 1
CF3 Cl CH 2
CF3 Br CH 0
CF3 Br CH 1
CF3 Br CH 2
CF3 CF3 CH 0
CF3 CF3 CH 1
CF3 CF3 CH 2
CF3 CF2CF3 CH 0
CF3 CF2CF3 CH 1
CF3 CF2CF3 CH 2
CF3 OCF3 CH 0
CF3 OCF3 CH 1
CF3 OCF3 CH 2
103/200
CF3 SCF3 CH 0
CF3 SCF3 CH 1
CF3 SCF3 CH 2
CF3 S(O)CF3 CH 0
CF3 S(O)CF3 CH 1
CF3 S(O)CF3 CH 2
CF3 S(O)2CF3 CH 0
CF3 S(O)2CF3 CH 1
CF3 S(O)2CF3 CH 2
[Tabela 16]
R1 R3 A1 n
CH2CF3 H CH 0
CH2CF3 H CH 1
CH2CF3 H CH 2
CH2CF3 F CH 0
CH2CF3 F CH 1
CH2CF3 F CH 2
CH2CF3 Cl CH 0
CH2CF3 Cl CH 1
CH2CF3 Cl CH 2
CH2CF3 Br CH 0
CH2CF3 Br CH 1
CH2CF3 Br CH 2
CH2CF3 CF3 CH 0
CH2CF3 CF3 CH 1
CH2CF3 CF3 CH 2
CH2CF3 CF2CF3 CH 0
CH2CF3 CF2CF3 CH 1
CH2CF3 CF2CF3 CH 2
104/200
CH2CF3 OCF3 CH 0
CH2CF3 OCF3 CH 1
CH2CF3 OCF3 CH 2
CH2CF3 SCF3 CH 0
CH2CF3 SCF3 CH 1
CH2CF3 SCF3 CH 2
CH2CF3 S(O)CF3 CH 0
CH2CF3 S(O)CF3 CH 1
CH2CF3 S(O)CF3 CH 2
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 0
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 1
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 2
[00318] (Nas [Tabela 1] a [Tabela 16] acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo npropila, iPr representa um grupo isopropila e cyPr representa um grupo ciclopropila) [00319] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00320] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00321] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00322] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00323] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluo
105/200 rometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00324] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00325] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00326] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00327] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00328] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00329] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00330] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00331] Na fórmula (A), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00332] Na fórmula (B-1):
106/200 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00333] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00334] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00335] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00336] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00337] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00338] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00339] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00340] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00341] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as
107/200 combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00342] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00343] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00344] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00345] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00346] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00347] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00348] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00349] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00350] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00351] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as com
108/200 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00352] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00353] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00354] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00355] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00356] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00357] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00358] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00359] Na fórmula (B-1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (B-2):
R1
Rill· em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmu
109/200 la (1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00360] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00361] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00362] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00363] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00364] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00365] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00366] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00367] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00368] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
110/200 [00369] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00370] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00371] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00372] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00373] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00374] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00375] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00376] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00377] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00378] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
111/200 [00379] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00380] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00381] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00382] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00383] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00384] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00385] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00386] Na fórmula (B-2), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (C-1):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um
112/200 átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00387] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00388] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00389] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00390] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00391] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00392] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00393] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00394] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00395] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00396] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo tri
113/200 fluorometóxi, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00397] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00398] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00399] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00400] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00401] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00402] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00403] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00404] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00405] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00406] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo tri
114/200 fluorometilsulfonila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00407] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00408] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00409] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00410] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00411] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00412] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00413] Na fórmula (C-1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (C-2):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas
115/200 nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00414] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00415] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00416] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00417] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00418] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00419] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00420] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00421] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00422] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00423] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combi
116/200 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00424] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00425] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00426] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00427] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00428] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo pentafluorometila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00429] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00430] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00431] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00432] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00433] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as
117/200 combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00434] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00435] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00436] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00437] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00438] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00439] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00440] Na fórmula (C-2), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (D):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
118/200 [00441] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 e R10 são um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00442] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00443] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00444] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00445] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00446] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00447] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00448] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo pentafluorometila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00449] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
119/200 [00450] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00451] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e
R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00452] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e
R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00453] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, R10 é um átomo de hidrogênio, e
R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00454] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00455] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16]· [00456] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00457] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1,
120/200
R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00458] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00459] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00460] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00461] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00462] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00463] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00464] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00465] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00466] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluo
121/200 rometilsulfinila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00467] Na fórmula (D), os compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 e R10 são um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (E):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00468] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00469] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00470] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00471] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00472] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00473] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as
122/200 combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00474] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00475] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00476] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00477] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00478] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00479] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00480] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00481] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00482] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroetila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00483] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as
123/200 combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00484] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00485] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00486] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00487] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00488] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00489] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00490] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00491] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00492] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00493] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combina
124/200 ções mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00494] Na fórmula (E), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (F):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R14 é um grupo trifluorometila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00495] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00496] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00497] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00498] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00499] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00500] Na fórmula (F), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
125/200
Na fórmula (G):
HaC N
n „ em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R14 é um grupo trifluorometila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00501] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00502] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00503] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00504] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00505] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00506] Na fórmula (G), os compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (H-1):
R1
126/200 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00507] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00508] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00509] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00510] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00511] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00512] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00513] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
127/200 [00514] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00515] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00516] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00517] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00518] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluoromtilsulfinila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00519] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluoromtilsulfonila, R8 é um grupo metila, R9 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00520] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00521] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo
128/200 metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00522] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00523] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00524] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00525] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00526] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 e R10 são um átomo de hidrogênio, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00527] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00528] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
129/200 [00529] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00530] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00531] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00532] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00533] Na fórmula (H-1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 e R9 são um átomo de hidrogênio, R10 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (H-2):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00534] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n
130/200 são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00535] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00536] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00537] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00538] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00539] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfonila, A2 é átomo de nitrogênio, A4 é CH, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00540] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00541] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00542] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00543] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00544] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3,
131/200
A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00545] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00546] Na fórmula (H-2), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfonila, A2 é CH, A4 é um átomo de nitrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16],
Na fórmula (J):
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00547] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo pentafluoroetila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00548] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo heptafluoroisopropila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00549] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometóxi, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00550] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfanila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00551] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo trifluorometilsulfinila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16], [00552] Na fórmula (J), os compostos em que R17 é um grupo triflu
132/200 orometilsulfonila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[00553] Exemplos da peste em que o composto da presente invenção tem um efeito incluem pestes artrópodes tais como insetos pestes e ácaros pestes e nematódeos. Especificamente, exemplos das pestes incluem aqueles mostrados abaixo.
Hemípteras: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii, Aphididae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacortum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicidae tais como Cimex lectularius e Psyllidae.
Lepidópteras: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Trichoplusia spp., Heliotis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tais
133/200 como Caloptilia theivora, e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tal como Carposina niponensis, Lyonetiidae tal como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tal como Plutella xylostella, Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tal como Hyphantria cunea, e Tineidae tal como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
Tisanópteras: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa.
Dípteras: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tais como Musca domestica e Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tal como Chlorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae tal como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Stomoxys, e Stomoxyidae.
Coleópteras: Lagarta da raiz do milho tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tal como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serricorne, Epilachna tal
134/200 como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae tais como Lyctus brunneus e Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp., e Paederus fuscipes.
Ortópteras: Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea.
Sifonápteras: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis e similares.
Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phtirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus e similares.
Malófaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata e similares.
Himenópteras: Formicidae tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema humile, Vespidae, Betilidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
Nematódeas: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus.
Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis.
Isópteras: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nito
135/200 bei, Sinocapritermes mushae e similares.
Acarinas: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oligonychus spp., Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Ixodidae tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tal como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae tal como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae tais como Demodex canis, Listrophoridae, Oribatei, Dermanyssidae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tal como Leptotrombidium akamushi, e Arachnida tais como Chiracantium japonicum e Latrodectus hasseltii, e similares.
Chilópodas: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes e similares.
Diplópodas: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus e similares.
Isópodas: Armadillidium vulgare e similares.
Gastrópodas: Limax marginatus, Limax flavus e similares. [00554] O agente de controle de peste da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é normalmente obtido mis
136/200 turando-se o composto da presente invenção e um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e adicionando-se um tensoativo ou outros auxiliares para formulação quando necessário, a serem formulados em concentrados emulsificáveis, formulações oleosas, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, formulações de microcápsula, aerossóis, fumegantes, iscas venenosas, formulações de resina, agente de xampu, formulações em pasta, agente de espuma, preparação de dióxido de carbono, comprimidos, e similares. Estas formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquito, tapetes repelentes de mosquito elétricos, formulações líquidas repelentes de mosquito, agentes de fumigação, fumegantes, formulações de folha, agentes de manchamente ou agentes de tratamento oral, e usadas. O agente de controle de peste da presente invenção, normalmente, contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[00555] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), pó fino e substãncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.), e similares, e resinas sintéticas (resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon tais como náilon-6, náilon-11 e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno, e similares).
[00556] Exemplos do veículo líquido incluem água, alcoóis (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil
137/200 etil cetona, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila, acetato de monometil éter de propileno glicol, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter de diisopropila, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1-butanol, etc.), amidas ácidas (DMF, N,N-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (DMSO, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de caroço de algodão, etc.).
[00557] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dióxido de carbono.
[00558] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquilaril éter de polioxietileno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alquilsulfatos.
[00559] Os outros auxiliares para formulação incluem agentes de fixação, dispersantes, corantes e estabilizadores, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00560] Exemplos de um material básico da formulação de resina
138/200 incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano, e similares, e um plastificante tais como ftalatos de éster (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), adipatos de éster ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais básicos quando necessário. A formulação de resina é obtida misturando-se um composto no material básico usando um mecanismo de misturação ordinário, e em seguida moldando-o por moldagem por injeção, moldando-se por extrusão, moldando-se por compressão ou similares, e pode ser processada em uma formulação de resina de filamento ou reticular, isolada com fita, película, placa também passando-se por etapas de corte ou modagem quando necessário. Estas formulações de resina são processadas em, por exemplo, uma coleira para animal, uma etiqueta de orelha para animal, uma formulação de folha, um cordão de indução, e um poste de jardinagem.
[00561] Exemplos de um material básico da isca venenosa incluem grânulos, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina, e similares, e também, um antioxidante tal como dibutilhidroxitolueno e ácido nordihidroguaiarético, um preservativo tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais de estimação tal como pó de pimenta, um atrativo de peste tal como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim ou similares são adicionados quando necessário.
[00562] O método para controlar pestes da presente invenção é realizado aplicando-se uma quantidade eficaz da composição da presente invenção diretamente a uma peste e/ou a uma área infestada por peste (plantas, solo, em casa, corpo do animal, etc.). No método para controlar pestes da presente invenção, o composto, normalmente, é usado na forma do agente de controle de peste da presente invenção.
[00563] Quando o agente de controle de peste da presente inven
139/200 ção é usado no controle de peste no campo agrícola, a quantidade de aplicação é, normalmente, 1 a 10000 g pela quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste, normalmente, é diluído com água para uma plaicação ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, formulações em pó, grânulos, e similares, normalmente, são aplicados como eles são.
[00564] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser tratadas diretamente sendo pulverizadas em uma peste ou em uma planta tais como culturas que deveriam ser protegidas de pestes, e da mesma forma podem ser aplicadas em um solo para controlar uma peste que infesta no solo da terra cultivada.
[00565] Da mesma forma, a formulação de resina processada em uma folha ou corda pode ser da mesma forma aplicada por um método tal como arejando-se ao redor das culturas, espalhando-a na redondeza das culturas, ou espalhando-a ao solo ao redor de raízes de cultura. [00566] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado no controle da peste que habita na casa, a quantidade de aplicação é, normalmente, 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usar isto em uma área planar, e é, normalmente, 0,01 a 500 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usar isto em um espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste, normalmente, é diluído com água para uma aplicação para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, agentes
140/200 fumegantes, iscas venenosas, e similares são aplicados como eles são.
[00567] Quando o agente de controle de peste artrópode da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em criações tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, ratos e camundongos, métodos conhecidos veterinários podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturando-se em alimento, um supositório e injeção (injeções intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, etc.), quando o controle sistêmico é planejado, e a formulação é usada, por exemplo, por meio da pulverização de uma solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampu, ou pondo uma coleira ou etiqueta de orelha feita de uma formulação de resina a um animal, quando o controle não sistêmico é planejado. A quantidade do composto da presente invenção quando administrado ao corpo de um animal é, normalmente, na faixa a de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[00568] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado na gleba cultivada onde as seguintes “culturas” são cultivadas.
Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba, semente de colza, girassol, canade-açúcar, tabaco, etc.
Vegetais: vegetais Solanaceae (berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta picante, batata, etc.), Legumes Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), Vegetais Cruciferae (rabanete japonês, nabo, raiz-forte, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolos, couve-flor, etc.), Vegetais Compositae (barda
141/200 na, crisântemo de guirlanda, alcachofra, alface, etc.), Vegetais Liliaceae (cebola galesa, cebola, alho, aspargos, etc.), Vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), Vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga Suíça, etc.), Vegetais Labiatae (hortelã Japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, inhame, aroid, etc. Árvores frutíferas: frutas pomáceas (maçã, pêra comum, pêra Japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa Japonesa, cereja, abricó, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (mandarim de Satsuma, laranja, limão, lima, toronjas, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, noz de cajueiro, noz de macadâmia, etc.), frutas de bago (mirtilo, arando, amora-preta, framboesa etc.), uva, fruto do diospireiro, azeitona, loquat, banana, café, tâmara, coco, óleo de plama, etc.;
Árvores diferentes de árvores frutíferas: chá, amora, árvores de florescimento e arbustos (azaleia, camélia, hidrângea, sasanqua, Illicium religiosum, cerejeira, magnólia, crape myrtle, oliva aromática, etc.), árvores de rua (árvore de freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce Chinesa, plátano, zelkova, árvore-da-vida Japonesa, árvore de abeto, cicuta Japonesa, junípero agulha, pinheiro, espruce, teixo, ulmeiro, castanha da Índia, etc,), viburno, Podocarpus macrofillus, cedro Japonês, cipreste Japonês, cróton, evônimo, Chainese howtorn, etc.
Gramado: zoysia (capim de gramado Japonês, capim mascarene, etc.), capim da Ilhas Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), capimpanasco (capim-panasco rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), capim-panasco (capim-panasco de Kentucky, capimpanasco áspero, etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigadora, festuca rastejante, etc.), azévem (joio, azevém perene, etc.), capim, capim-rabo-de-rato, etc.
Outros: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners
142/200 (genciana de pradaria), gipsófila, gérbera, calêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, stock, couve ornamental, prímula, poinsetia, gladíolo, catleia, margarida, cimbídio, begônia, etc.), plantas de biocombustível (Jatropha, pinhão-manso, açafroa, Camelina alyssum, switchgrass, miscanto, capim amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas folíferas, etc..
[00569] As “culturas” da mesma forma contêm culturas geneticamente modificadas.
[00570] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, reguladores do crescimento de planta, herbicida ou sinergista. Exemplos do ingrediente ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador do crescimento de planta, herbicida e sinergista são mostrados abaixo.
Ingredientes Ativos de Insecticida (1) Compostos de Fósforo Orgânicos acefato, Fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinona, DCIP(diclorodi-isopropil éter), diclofentiona: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrinfos, fentiona: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotiona, Fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, mesulfenfos, metidationa: DMTP, monocrotofos, nalede: BRP, oxideprofos: ESP, parationa, fosalona, fosmete: PMP, pirimifos-metila, piridafentiona, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitiona, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometona, triclorfona: DEP, vamidotiona, forato, e cadusafos.
(2) Compostos de Carbamato alanucarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, BPMC, carbarila, carbofurano,
143/200 carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcarbe, metomila, metiocarbe, NAC, oxamila, pirimicarbe, propoxur: PHC, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe.
(3) Compostos de Piretroide acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrino, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrino, fluvalinato, halfemprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-
4-(metoximetil)benzil (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilbenzil (EZ)-(1 RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2dimetil-3-(2-metil-1-propenil)ciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6- tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2dimetil-3-(2-ciano-1-propenil)ciclopropanocarboxilato.
(4) Compostos de Nereistoxina cartape, bensultape, tiociclam, monossultape, e bissultape.
(5) Compostos de Neonicotinoide imidacloprida, nitempiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefurano, e clotianidina.
(6) Compostos de Benzoil Ureia clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona.
(7) Compostos com Base em Fenilpirazol
144/200 acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol.
(8) Toxinas Bt
Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos.
(9) Compostos de Hidrazina cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
(10) Compostos de Cloro Orgânicos aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor.
(11) Outros Ingredientes Ativos de Insecticida
Óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D(1, 3Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarbe, metoxadiazona, milbemicin-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosade, sulfluramida, tolfempirade, triazamato, flubendiamida, lepimectina, Ácido arsênico, benclotiaz, Cianamida de cálcio, Polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, metam-sódico, Brometo de metila, Oleato de potássio, protrifembute, espiromesifeno, sulfoxaflor, Enxofre, metaflumizona, espirotetramate, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopiril, ciantraniliprol, compostos representados para a seguinte fórmula (K)
em que
R100 representa cloro, bromo ou um grupo de trifluorometila,
R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e
R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e
145/200 compostos representados pela seguinte fórmula (L)
em que
R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes ativos de Miticida acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, CPCBS (clorfensona), clofentezina, ciflumetofeno, celtano (dicofol), etoxazol, óxido de fembutatina, fenotiocarbe, fempiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, Pirimidifeno, tebufempirade, tetradifona, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate, amidoflumete, e cienopirafeno.
Ingredientes ativos de Nematicida
DCIP, fostiazato, levamisol, metilisotiocianato, morantel tartarato, e imiciafos.
Ingredientes ativos de Fungicida
Compostos fungicidas de azol tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fembuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalil, e flutriafol; Compostos fungicidas de amina cíclicos tais como fempropimorfe, tridemorfe, e fempropidina; Compostos fungicidas de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarbe; tiuram; fluazinam; mancozebe; iprodiona; vinclozolina; clorotalonil; captam; mepanipirim; fempiclonil; fludioxonil; diclofluanide; folpete; cresoxim-metila; azoxiestrobina; trifloxiestrobina; fluoxaestrobina; picoxiestrobina; piracloestrobina; dimo
146/200 xiestrobina; piribencarbe; espiroxamina; quinoxifeno; fenhexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amissulbrom; iprovalicarbe; bentiavalicarbe; ciazofamida; mandipropamida; boscalide; pentiopirade; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamida; proquinazide; isotianil e tiadinil.
Ingredientes ativos de Herbicida (1) Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi
2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprope, fluroxipir, triclopir, clomeprope, e naproanilida.
(2) Compostos herbicidas de benzoato
2, 3, 6-TBA, dicamba, clopiralide, picloram, aminopiralide, quincloraco, e quinmeraco.
(3) Compostos herbicidas de ureia diurona, linurona, clortolurona, isoproturona, fluometurona, isourona, tebutiurona, metabenztiazurona, cumilurona, daimurona, e metildaimurona.
(4) Compostos herbicidas de triazina atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
(5) Compostos herbicidas de bipiridínio paraquate, e diquate.
(6) Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila bromoxinila, e ioxinila.
(7) Compostos herbicidas de dinitroanilina pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
(8) Compostos herbicidas de organofósforo amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glifosinato, glifosinato-P, e bialafos.
(9) Compostos herbicidas de carbamato di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarbe, esprocarbe, molinato,
147/200 dimepiperato, swepe, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarbe, e asulam.
(10) Compostos herbicidas de amida ácida propanil, propizamida, bromobutida, e etobenzanida.
(11) Compostos herbicidas de cloroacetanilida acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamida.
(12) Compostos herbicidas de difenil éter acifluorfeno sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clometoxinil, e aclonifeno.
(13) Compostos herbicidas de imida cíclica oxadiazona, cinidona-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumicloraco-pentila, flumioxazina, piraflufeno-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacete-metila, butafenacil, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila.
(14) Compostos herbicidas de pirazol benzofenape, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirasulfotol.
(15) Compostos herbicidas de tricetona isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e tefuriltriona.
(16) Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato clodinafope-propargila, cihalofope-butila, diclofope-metila, fenoxaprope-etila, fluazifope-butila, haloxifope-metila, e quizalofope-etila, metamifope.
(17) Compostos herbicidas de triona oxima aloxidim-sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim.
(18) Compostos herbicidas de sulfonil ureia clorsulfurona, sulfometurona-metila, metsulfurona-metila, clorimuronaetila, tribenurona-metila, triasulfurona, bensulfurona-metila, tifensulfu
148/200 rona-metila, pirazossulfurona-etila, primissulfurona-metila, nicossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rinsulfurona, halossulfurona-metila, prossulfurona, etametsulfurona-metila, triflussulfurona-metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flupirsulfurona, sulfossulfurona, azinsulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, iodossulfurona-metil-sódica, foransulfurona, mesossulfurona-metila, trifloxissulfurona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissulfurona.
(19) Compostos herbicidas de imidazolinona imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir.
(20) Compostos herbicidas de sulfonamida flumetsulam, metossulam, diclossulam, florassulam, cloransulammetila, penoxsulam, e piroxsulam.
(21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato piritiobaco-sódico, bispiribaco-sódico, piriminobaco-metílico, piribenzoxim, piriftalida, e pirimissulfano.
(22) Outros compostos herbicidas bentazona, bromacil, terbacil, clortiamida, isoxabeno, dinosebe, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapona, diflufenzopir-sódico, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódica, propoxicarbazona-sódica, mefenacete, flufenacete, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazona, norflurazona, flurtamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxadeno, piraclonil, piroxassulfona, tiencarbazona metílica, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes Ativos do Regulador de Crescimento de Planta himexazol, paclobutrazol, uniconazol-P, inabenfide, prohexadionacálcica, aviglicina, 1-naftaleno acetamida, ácido abscísico, ácido indolebutírico, etlclozato, etefona, cloxifonaco, clormequate, diclorprope,
149/200 giberelinas, prohidrojasmona, benziladenina, forclorfenurona, hidrazida maleica, peróxido de cálcio, cloreto de mepiquate e 4-CPA (ácido 4clorofenoxiacético).
Ingredientes Ativos de Sinergista
Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)-8,9,10trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decli-imidazol), WARF-antirresistente, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH3I, t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP e ETN.
EXEMPLOS [00571] A seguir, a presente invenção também será descrita em detalhes pelos exemplos de produção, exemplos de referência, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Entretanto, a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[00572] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção serão mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1 (1) [00573] Uma mistura de 14,1 g de 1-bromo-2-etilsulfanilbenzeno e 65 mL de THE foi resfriada a -70oC, e 4 4,7 ml de n-butil lítio (1,63 M de solvent de hexano) foram adicionados em uma taxa tal que a temperatura interna da mistura foi mantida a -60°C ou menos, e a mistura foi agitada a -50°C durante 30 minutos. Uma mistura de 14 g de pinacol éster de ácido isopropoxiborônico e 5 mL de THF foi adicionada a uma taxa tal que a temperatura interna da mistura seja mantida a 50°C ou menos, e a mistura foi aquecida em temperat ura ambiente. Foi adicionada água à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 7,9 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborânico.
150/200
Pinacol éster de ácido 2-etilsulfanilfenilborônico
1H-NMR (CDCI3) δ: 7,63 (1H, dd), 7,33 (1H, td), 7,28-7,25 (1H, m), 7,12 (1H, td), 2,93 (2H, s), 1,38 (12H, s), 1,33 (3H, t).
Exemplo de Produção 1 (2) [00574] Uma mistura de 0,52 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,46 g de 2-cloro-5-trifluorometilquinoxalina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2dicicloexilfosfino-2’,6’-dimetoxifenila, 0,84 g de fosfato de tripotássio e 6 ml de 1,4-dioxano foi agitado a 70Ό durante 2 horas. 0,30 g de fosfato de tripotássio foi adicionado à mistura reacional resfriada, e a mistura foi agitada sob refluxo térmico durante 3 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e, em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,28 g de 2-(2-etilsulfanilfenil)6-trifluorometilquinoxalina (Composto da Presente Invenção 1).
Composto da Presente Invenção 1
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,28 (1H, s), 8,4 9 (1H, s), 8,28 (1H, d), 7,96 (1H, dd), 7,64 (1H, dd), 7,57 (1H, dd), 7,49 (1H, td), 7,41 (1H, td), 2,85 (2H, q), 1,22 (3H, t).
Exemplo de Produção 2 [00575] Uma mistura de 0,52 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,40 g de 2-cloro-3-metil-6151/200 trifluorometilquinoxalina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2-dicicloexilfosfino2’,6’-dimetoxifenila, 0,84 g de fosfato de tripotássio e 6 ml de 1,4dioxano foi agitada a 70Ό durante 2 horas. 0,30 g de fosfato de tripotássio foi adicionado à mistura reacional resfriada, e a mistura foi agitada sob refluxo térmico durante 3 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,21 g de 2-(2-etilsulfanilfenil)-3-metil-6trifluorometilquinoxalina (Composto da Presente Invenção 2). Composto da Presente Invenção 2
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,43 (1H, s), 8,20 (1H, d), 7,94 (1H, dd), 7,55-7,31 (4H, m), 2,82 (2H, q), 2,62 (3H, s), 1,20 (3H, t).
Exemplo de Produção 3 (1) [00576] Uma mistura de 1,0 g de 2-amino-4-triflurometilbenzamida, 813 mg de 2-etilsulfanilbenzaldeído, 764 mg de bissulfito de sódio e 4 ml de DMA foi agitada a 150Ό durante 8 horas. Foram adicionados uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e água à mistura reacional resfriada, e 0 sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e n-hexano e em seguida, secado para obter 1,49 g de 2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona 2-(2-Etilsulfanilfenil)-7-trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona
152/200 1H-NMR (CDCI3) δ: 10,46 (1H, brs), 8,43 (1H, d), 8,11 (1H, s), 7,91 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,54 (1H, dd), 7,50 (1H, td), 7,41 (1H, td), 2,92 (2H, q), 1,28 (3H, t).
Exemplo de Produção 3 (2) [00577] Uma mistura de 500 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona, 615 mg de oxibrometo de fósforo e 2 ml de acetonitrila foi refluxada durante 4 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 149 mg de 4-bromo-2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 3).
Composto da Presente Invenção 3
1H-NHR (CDCI3) ó: 3,4 4 (1H, s), 8,37 (1H, d), 8,22 (1H, dd), 7,88 (1H, dd), 7,48-7,44 (2H, m), 7,31 (1H, td), 3,01 (2H, q), 1,34 (3H, t).
Exemplo de Produção 4 [00578] Uma mistura de 1,29 g de 2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona, 0,38 ml de oxicloreto de fósforo, 523 mg de N,N-di-isopropiletilamina e 20 ml de tolueno foi agitada a 90Ό durante 2 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 1,23 g de 4-cloro-2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 4).
153/200
Composto da Presente Invenção 4
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,46 (1H, s), 8,43 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,50-7,43 (2H, m), 7,33-7,28 (1H, m), 3,00 (2H, q), 1,34 (3H, t). Exemplo de Produção 5 [00579] 4,5 ml de uma solução de amônia aquosa a 28% foram adicionados a uma mistura de 500 mg de cloro-2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilquinazolina, 8 ml de THF e 5 ml de acetonitrila, e a mistura foi agitada a 50Ό durante 2 horas. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída, com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 396 mg de 4-amino-2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 5).
Composto da Presente Invenção 5
nh3 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,28 (1H, s), 7,92 (1H, dd), 7,83 (1H, d), 7,68 (1H, dd), 7,44-7,37 (2H, m), 7,28-7,24 (1H, m), 5,81 (2H, brs), 2,95 (2H,q), 1,30 (3H, t).
Exemplo de Produção 6 [00580] 0,5 ml de n-propilamina foi adicionado a uma mistura de
450 mg de 4-cloro-2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilquinazolina, 3 ml de acetonitrila e 3 ml de THF, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. Foi adicionada água à mistura reacional,
154/200 e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 495 mg de 2(2-etilsulfanilfenil)-4-propilamino-7-trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 8),
Composto da Presente Invenção 8
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,23 (1H, s), 8,10 (1H, dd), 7,82 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,44-7,36 (2H, m), 7,23-7,22 (1H, m), 5,82 (1H, brs), 3,82-3,76 (2H, m), 2,96 (2H, q), 1,86-1,75 (2H, m), 1,32 (3H, t), 1,07 (3H, t). Exemplo de Produção 7 [00581] 281 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 305 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-4-propilamino-7-trifluorometilquinazolina e 4 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 174 mg de 2-(2-etilsulfinilfenil)-4-propilamina-7trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 9) e 100 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-4-propilamino-7-trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 10).
Composto da Presente Invenção 9
155/200
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,63 (1H, dd), 8,31 (1H, dd), 8,09 (1H, s), 7,87 (1H, d), 7,72 (1H, td), 7,67-7,58 (2H, m), 5,99 (1H, brs), 3,90-3,69 (2H, m), 3,58-3,47 (1H, m), 2,94 (1H, d), 1,89-1,79 (2H, m), 1,40 (3H, t), 1,10 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 10
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,14 (1H, dd), 8,01 (1H, s), 7,83-7,71 (3H, m), 7,67-7,59 (1H, m), 7,55 (1H, dd), 6,08 (1H, brs), 3,91 (2H, q), 3,48-3,40 (2H, m), 1,72-1,59 (2H, m), 1,41 (3H, fc), 0,97 (3H, t).
Exemplo de Produção 8 [00582] 324 mg de t-butilnitrito foi adicionado a uma mistura de 506 mg de 4-amino-2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilquinazolina e 10 ml de DMF a 100Ό, e a mistura foi agitada a 100Ό dur ante 45 minutos. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 74 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-7-t rifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 11).
Composto da Presente Invenção 11
156/200
1H-NMR(CDCI3) δ: 9,60 (1H, s), 8,46 (1H, s), 8,15 (1H, dd), 8,11 (1H, d), 7,84 (1H, dd), 7,50-7,43 (2H, m), 7,32 (1H, td), 2,99 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Produção 9 [00583] 117 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 175 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilquinazolina e 3 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 87 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-7-trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 12).
Composto da Presente Invenção 12
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,56 (1H, s), 8,35 (1H, s), 8,20-8,14 (2H, m), 7,957,67(4H, m), 3,84 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Exemplo de Produção 10 [00584] 2,1 ml de brometo de metilmagnésio (uma solução de THF a 1 M) foram adicionados a uma mistura de 380 mg de 4-cloro-2-(2etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilquinazolina, 72 mg de acetilacetonato de ferro(lll), 8 ml de THF e 0,8 ml de NMP, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Foram adicionados acetato de
157/200 etila e água à mistura reacional, e a mistura foi filtrada. A camada aquosa do filtrado foi extraída com acetato de etila, combinada com a camada orgânica do filtrado, sequencialmente lavada com ácido clorídrico a 0,5 N, água e cloreto de sódio aquoso saturado, secado em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrado sob pressão reduzida, A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 123 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-4-metil-7trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 13).
Composto da Presente Invenção 13 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,43 (1H, d), 8,26 (1H, d), 8,10 (1H, dd), 7,8 0 (1H, dd), 7,47 (1H, dd), 7,44 (1H, td), 7,30 (1H, td), 3,08 (3H, s), 2,98 (2H, q), 1,31 (3H, t).
Exemplo de Produção 11 (1) [00585] Uma mistura de 4,0 g de 4-cloro-2-fluorobenzaldeído, 2,05 ml de etanotiol, 3,82 g de carbonato de potássio e 6 ml de DM foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas, e permitida repousar durante a noite. Foi adicionada água à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 3,57 g de 4-cloro-2etilsulfanilbenzaldeído.
4-Cloro-2-etilsulfanilbenzaldeído
QHC
158/200 1H-NMR (CDCI3) δ: 10,28 (1H, s), 7,76 (1H, d), 7,36 (1H, d), 7,28-7,24 (1H, m), 3,00 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de Produção 11 (2) [00586] Uma mistura de 1,0 g de 2-amino-4-triflurometilbenzamida, 944 mg de 4-cloro-2-etilsulfanilbenzaldeído, 765 mg de bissulfito de sódio e 4 ml de DMA foi agitada a 150Ό durante 15 horas. Foram adicionadas uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e água à mistura reacional resfriada, e 0 sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e n-hexano e em seguida, secado para obter 1,46 g de 2-(4-cloro-2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometil-3Hquinazolin-4-ona.
2-(4-Cloro-2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,43 (1H, d), 8,09 (1H, s), 7,84 (1H, d), 7,73 (1H, d), 7,47 (1H, s), 7,36 (1H, d), 2,95 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de Produção 11 (3) [00587] Uma mistura de 1,46 g de 2-(4-cloro-2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometil-3H-quinazolin-4-ona, 0,39 ml de oxicloreto de fósforo, 538 mg de N,N-di-icopropiletilamina e 20 ml de tolueno foi agitada a 90Ό durante 1 hora. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 1,31 g de 4-cloro-2-(4-cloro-2etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 14).
Composto da Presente Invenção 14
159/200
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,45 (1H, s), 8,42 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,89 (1H, dd), 7,41 (1H, d), 7,29-7,25 (1H, m), 3,01 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de Produção 12 [00588] 1,5 ml de etilamina (uma solução aquosa a 70%) foi adicionado a uma mistura de 600 mg de 4-cloro-2-(4-cloro-2-etilsulfanilfenil)-
7-trifluorometilquinazolina e 10 ml de THF, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 20 minutos. A mistura reacional foi concentrada sob pressão reduzida, e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada ao resíduo, e em seguida, a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e concentrada sob pressão reduzida para obter 606 mg de 2-(4cloro-2-etilsulfanilfenil)-4-etilamino-7-trifluorometilquinazolina (Composto de Presente Invenção 15).
Composto da Presente Invenção 15
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,21 (1H, s), 8,11 (1H, d), 7,82 (1H, d), 7,63 (1H, dd), 7,35 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 5,78 (1H, brs), 3,89-3,81 (2H, m), 2,96 (2H, q), 1,41 (3H, t), 1,35 (3H, t).
Exemplo de Produção 13 [00589] 375 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 306 mg de 2-(4-cloro-2etilsulfanilfenil)-4-etilamino-7-trifluorometilquinazolina e 5 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio
160/200 aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 270 mg de 2-(4-cloro-2-etilsulfonilfenil)-4etilamino-7-trifluorometilquinazolina (Composto da Presente Invenção 16).
Composto da Presente Invenção 16 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,13 (1H, d), 8,01 (1H, s), 7,82 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 7,62 (1H, dd), 5,92 (1H, brs), 3,93 (2H, q), 3,69-3,61 (2H, m), 1,42 (3H, t), 1,33 (3H, t).
Exemplo de Produção 14 (1) [00590] Uma mistura de 5,14 g de 3-amino-2-cloro-5trifluorometilpiridina, 3,92 g de cianeto de zinco, 1,19 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipalãdio(0), 1,45 g de 1,1’bis(difenilfosfino)ferroceno e 20 ml de DMF foi agitada a 150Ό durante 40 minutos. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. A camada aquosa do filtrado foi extraída com acetato de etila, em seguida, combinada com a camada orgânica do filtrado e lavada com água, e secada em sulfato de magnésio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e em seguida, 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 2,23 g de 3-amino-2-ciano-5trifluorometilpiridina.
3-Amino-2-ciano-5-trifluorometilpiridina
161/200
FsC^t^Nhh 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,29 (1H, d), 7,33 (1H, d), 4,70 (2H, s,
Exemplo de Produção 14 (2) [00591] 2 ml de uma solução de peróxido de hidrogênio aquosa a
30% foram adicionados a uma mistura de 100 mg de 3-amino-2-ciano-
5-trifluorometilpiridina, 2 ml de uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 10% e 6 ml de metanol, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora. Foi adicionada água à mistura reacional, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 100 mg de amida de ácido 3-amino-5-trifluorometilpiridina-2-carboxílico
Amida de ácido 3-amino-5-trifluorometilpiridina-2-carboxílico
O 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,08 (1H, d), 7,85 (1H, brs), 7,22 (1H, d), 6,19 (2H, brs), 5,49 (1H, brs).
Exemplo de Produção 14 (3) [00592] Uma mistura de 1,0 g de amida de ácido 3-amino-5trifluorometilpiridina-2-carboxílico, 850 mg de 2-etilsulfanilbenzaldeído, 1,60 g de bissulfito de sódio e 3 ml de DMA foram agitados a 150Ό durante 20 horas. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 927 mg de 2(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometil-3H-pirido[3,2-d]pirimidin-4-ona.
162/200
2-(2-Etilsulfanilfenil)-7-trifiuorometil-3H-pirido[3,2-d]pirimidin-4-ona 1H-NMR (CDCI3) δ: 10,79 (1H, brs), 9,07 (1H, d), 8,41 (1H, d), 7,98 (1H, dd), 7,57 (1H, dd), 7,53 (1H, td), 7,43 (1H, td), 2,95 (2H, q), 1,30 (3H, t).
Exemplo de Produção 14 (4) [00593] Uma mistura de 400 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometil-3H-pirido[3,2-d]pirimidin-4-ona, 0,16 ml de oxicloreto de fósforo, 221 mg de N,N-di-isopropiletilamina e 6 ml de tolueno foi agitada a 100Ό durante 30 minutos. A mistura reaciona I foi resfriada, e 0 sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado sequencialmente com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, água e tolueno, e em seguida, secado para obter 320 mg de 4-cloro-2(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidina (Composto da Presente Invenção 17).
Composto da Presente Invenção 17
Cl 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,27 (1H, d), 8,74 (1H, d), 8,27 (1H, d), 7,51-7,47 (2H, m), 7,35-7,30 (1H, m), 3,02 (2H, q), 1,35 (3H, t).
Exemplo de Produção 15 (1) [00594] 41 pl de monoidrato de hidrazina foi adicionado a uma mistura de 263 mg de 4-cloro-2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2djpirimidina e 1 ml de THF, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 15 minutos. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica
163/200 foi lavada com água e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 246 m de [2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2d]pirimidin-4-il]-hidrazina [2-(2-Etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidin-4-il]-hidrazina
NHNHa 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,89 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,20 (1H, brs), 8,12 (1H, d), 7,45-7,42 (2H, m), 7,30-7,27 (1H, m), 4,44 (2H, brs), 2,98 (2H, q), 1,33 (3H, t).
Exemplo de Produção 15 (2) [00595] 152 mg de cloreto de p-toluenossulfonila foram adicionados a uma mistura de 246 mg de [2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidin-4-il]-hidrazina, 74 mg de piridina e 5 ml de acetonitrila, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 15 minutos. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com t-butil metil éter e n-hexano, e em seguida, secado para obter 156 mg de 1-[2-(2-etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2d]pirimidin-4-il]-2-tosilidrazina.
1-[2-(2-Etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2-d] pirimidin-4-il]-2tosilidrazina 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,94 (1H, s), 8,78 (1H, brs), 8,43 (1H, s), 7,96 (1H,
164/200 brs), 7,76 (1H, dd), 7,57 (2H, d), 7,48-7,40 (2H, m), 7,25-7,20 (1H, m), 6,79 (2H, d), 2,99 (2H, q), 2,11 (3H, s), 1,35 (3H, t).
Exemplo de Produção 15 (3) [00596] Uma mistura de 156 mg de 1 -[2-(2-etilsulfanilfenil)-7trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidin-4-il]-2-tosilidrazina e 12 ml de etileno glicol foi adicionada a uma mistura de 4 ml de uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 8% e 2 ml de etileno glicol a 80Ό, e a mistura foi agitada a 100Ό durante 40 minutos. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 40 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidina (Composto da Presente Invenção 18).
Composto da Presente Invenção 18
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,83 (1H, s), 9,24 (1H, d), 8,73 (1H, d), 8,23 (1H, d), 7,51-7,46 (2H, m), 7,36-7,31 (1H, m), 3,00 (2H, q), 1,34 (3H, t). Exemplo de Produção 16 [00597] 60 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 40 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2-d]pirimidina e 3 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de
165/200 magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 44 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-7-trifluorometilpirido[3,2d]pirimidina (Composto da Presente Invenção 19)
Composto da Presente Invenção 19 1H-NMR (CDCI3) δ: 9,79 (1H, s), 9,30 (1H, d), 8,64 (1H, d), 8,19 (1H, dd), 7,89 (1H, dd), 7,82 (1H, td), 7,74 (1H, td), 3,82 (2H, q), 1,43 (3H, t)·
Exemplo de Produção 17 (1) [00598] Uma mistura de 5,22 g de 2-amino-3-bromo-5trifluorometilpiridina, 3,80 g de cianeto de zinco, 600 mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipalãdio(0), 720 g de 1,1’-bis (difenilfosfino)ferroceno e 20 ml de DMF foi agitada a 120Ό durante 30 minutos. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. A camada aquosa do filtrado foi extraída com acetato de etila, em seguida, combinada com a camada orgânica do filtrado e lavada com água, e secada em sulfato de magnésio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e em seguida, 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 3,65 g de 2-amino-3-ciano-5trifluorometilpiridinapiridina.
2-Amino-3-ciano-5-trifluorometilpiridinapiridina ^-N NHj 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,50 (1H, d), 7,93 (1H, d), 5,60 (2H, brs).
Exemplo de Produção 17 (2) [00599] 15 ml de uma solução de peróxido de hidrogênio aquosa a
166/200
30% foram adicionados a uma mistura de 3,65 g de 2-amino-3-ciano-
5-trifluorometilpiridinapiridina, 10 ml de uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 10% e 20 ml de metanol, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada a 0Ό durante 30 minutos e em seguida, agitados em temperatura ambiente durante 1 hora. Foi adicionada água à mistura reacional, e o sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e n-hexano e em seguida, secado para obter 2,59 g de amida de ácido 2-amino-5-trifluorometilpiridina-3-carboxílico. O filtrado foi extraído com t-butil metil éter, e a camada orgânica foi lavada sequencialmente com uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10%, água e uma solução de cloreto de sódio aquosa saturada. A matéria resultante foi secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para também obter 800 mg de amida de ácido 2-amino-5-trifluorometilpiridina-3-carboxílico.
Amida de ácido 2-amino-5-trifluorometilpiridina-3-carboxílico 1H-NMR (CDCI3) δ; 8,43 (1H, d), 7,82 (1H, d), 6,86 (2H, brs).
Exemplo de Produção 17 (3) [00600] Uma mistura de 1,0 g de amida de ácido 2-amino-5trifluorometilpiridina-3-carboxílico, 810 mg de 2-etilsulfanilbenzaldeído, 1,01 g de bissulfito de sódio e 3 ml de DMA foi agitada a 150Ό durante 12 horas. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 975 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-6-trifiuorometil-3H-pirido[2,3-d]pirimidin-4-ona.
2-(2-Etilsulfanilfenil)-6-trifluorometil-3H-pirido[2,3-d]pirimidin-4-ona
167/200
Cl 1H-NMR (CDCI3) δ: 11,14 (1H, brs), 3,23 (1H, d), 8,30 (1H, d), 8,27 (1H, dd), 7,60 (1H, dd), 7,53 (1H, td), 7,46 (1H, td), 2,93 (2H, q), 1,29 (3H, t).
Exemplo de Produção 17 (3) [00601] Uma mistura de 970 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-6trifluorometil-3H-pirido[2,3-d]pirimidin-4-ona, 0,39 ml de oxicloreto de fósforo, 428 mg de N,N-di-isopropiletilamina e 20 ml de tolueno foi agitada a 100Ό durante 5 horas. Uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada foi adicionada à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 996 mg de 4-cloro-2-(2etilsulfanilfenil)-6-trifluorometilpirido[2,3-d]pirimidina (Composto da Presente Invenção 22).
Composto da Presente Invenção 22
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,49 (1H, s), 8,89 (1H, s), 8,39 (1H, d), 7,52-7,45 (2H, m), 7,34-7,29 (1H, m), 3,02 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Exemplo de Produção 18 (1) [00602] 180 mg de hidreto de sódio a 60% (com base em óleo) e
240 pl de iodeto de metila foram sequencialmente adicionados a uma mistura de 1,0 g de 2-amino-5-iodo-3-nitropiridina e 20 ml de DMF, sob resfriamento com gelo. A mistura foi aquecida em temperatura ambiente e em seguida, agitada durante 1 hora. Foi adicionada água à mistura reacional, e 0 sólido precipitado foi filtrado e em seguida secado. O
168/200 sólido resultante foi dissolvido em THF, e esta solução foi adicionada gota a gota a uma mistura separadamente preparada de 633 mg de pó de ferro, 1 ml de ácido acético, 30 ml de etanol e 20 ml de água, a 70Ό. Esta mistura foi aquecida e agitada a 70Ό du rante 3,5 horas. A mistura reacional resfriada foi filtrada. O filtrado resultante foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 980 mg de 4-iodo-N2metilpiridina-2,3-diamina. 4-lodo-N2-metilpiridina-2,3-diamina
1H-NMR (CDCI3) δ: 7,93 (1H, d), 7,09 (1H, d), 4,16 (1H, brs), 3,19 (2H, brs), 3,00-2,96 (3H, m).
Exemplo de Produção 18 (2) [00603] Uma mistura de 0,50 g de 5-iodo-N2-metilpiridina-2,3diamina e 6 ml de ácido trifluoroacético foi agitada em temperatura ambiente durante 1 hora, e em seguida, agitada sob refluxo térmico durante 9 horas. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida, em seguida água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,57 g de 6-iodo-3-metil-2trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina
4-lodo-3-metil-2-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina
M
N Hsd 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,72 (1H, d), 8,49 (1H, d), 4,02 (3H, s).
Exemplo de Produção 18 (3)
169/200 [00604] Uma mistura de 0,37 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,46 g de 4-iodo-3-metil-2-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridina, 0,03 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0), 0,08 g de 2-dicicloexilfosfino-2’,4’,6’-tri-isopropilfenila, 0,74 g de fosfato de tripotássio, 0,1 ml de água e 10 ml de 1,4-dioxano foi agitada a 100Ό durante 4 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílicagel para obter 0,49 g de 6-(2-etilsulfanilfenil)-3-metil-2-trifluorometil-3Himidazo[4,5-b]piridina (Composto da Presente Invenção 24).
Composto da Presente Invenção 24 1H-NMR (CDCI3) δ; 8,60 (1H, d), 8,22 (1H, d), 7,47-7,35 (2H, m), 7,307,27 (2H, m), 4,10-4,06 (3H, m), 2,82 (2H, q), 1,22 (3H, t).
Exemplo de Produção 19 [00605] 0,70 g de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura de 0,35 g de 6-(2-etilsulfanilfenil)-3metil-2-trifluorometil-3H-imidazo[4,5-b]piridina e 10 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e em seguida, a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Foram adicionados uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila e em seguida secada com sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,31 g de 6-(2-etilsulfonilfenil)-3-metil-2-trifluorometil-3H
170/200 imidazo[4,5-b]piridina (Composto da Presente Invenção 25).
Composto da Presente Invenção 25
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,60 (1H, d), 8,23 (1H, dd), 8,18 (1H, d), 7,73 (1H, td), 7,67 (1H, td), 7,40 (1H, dd), 4,10 (3H, s), 2,72 (2H, q), 1,09 (3H, t). Exemplo de Produção 20 [00606] Uma mistura de 0,53 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,52 g de 5-bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2a]piridina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoaoetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2dicicloexilfosfino-2’,6’-dimetoxifenila, 0,84 g de fosfato de tripotássio e 6 ml de 1,4-dioxano foi agitada a 110Ό durante 7 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,28 g de 6-(2-etilsulfanilfenil)2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 26).
Composto da Presente Invenção 26 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,16 (1H, s), 7,91 (1H, s), 7,70 (1H, d) 7,43-7,37 (3H, m), 7,28-7,24 (2H, m), 2,87 (2H, q), 1,27 (3H, t).
Exemplo de Produção 21 [00607] 220 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 134 mg de 6-(2etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina e 4 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatu
171/200 ra ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio, A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida. 93 mg de 6-(2-etilsulfonilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 27) foram obtidos.
Composto da Presente Invenção 27
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,39-8,37 (1H, m), 8,25 (1H, dd), 7,95 (1H, s), 7,77-7,71 (2H, m), 7,67 (1H, td), 7,44 (1H, dd), 7,31 (1H, dd), 2,77 (2H, q), 1,11 (3H, t).
Exemplo de Produção 22 (1) [00608] Uma mistura de 1,91 g de 3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2ona e 10 ml de DME foi adicionada a uma mistura de 1,87 g de 2amino-5-bromo-6-metilpiridina e 10 ml de DME, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. O sólido precipitado foi levado por filtração, lavado com 10 ml de DME, e secado para obter 3,39 g de bromidrato 6-bromo-5-metil-2-trifluorometil-2,3-dihidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol.
Bromidrato de 6-bromo-5-metil-2-trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2a]piridin-2-ol
1H-NMR (CDCI3) δ: 11,02 (1H, s), 8,66 (1H, s), 8,33 (1H, d), 7,01 (1H, d), 5,13 (1H, d), 4,92 (1H, d), 2,66 (3H, s).
Exemplo de Produção 22 (2) [00609] Uma mistura de 3,29 g de bromidrato de 6-bromo-5-metil-2172/200 trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol e 10 ml de etanol foi agitada sob refluxo térmico durante 3 horas. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida, em seguida, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 2,72 g de 6-bromo-5-metil-2-trifluorometilimidazo[1,2a]piridina. 6-Bromo-5-metil-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina
1H-NMR (CDCI3) δ: 7,83 (1H, s], 7,52-7,43 (2H, m), 2,78 (3H, s). Exemplo de Produção 22 (3) [00610] Uma mistura de 0,52 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,56 g de 6-bromo-5-metil-2trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2-dicicloexilfosfino2’,4’,6’-tri-isopropilfenila, 0,84 g de fosfato de tripotássio e 6 ml de 1,4dioxano foi agitada sob refluxo térmico durante 3 horas. 0,1 ml de água foi adicionado à mistura reacional resfriada, e a mistura foi agitada sob refluxo térmico durante 5 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A matéria secada foi concentrada sob pressão reduzida, e em seguida, 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,16 g de 6-(2-etilsulfanilfenil)-5-metil2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 28).
Composto da Presente Invenção 28
173/200
1H-NMR (CDCI3) δ: 7,86 (1H, s), 7,63 (1H, d), 7,44-7,34 (2H, m), 7,257,14 (3H, m), 2,86 (2H, q), 2,40 (3H, s), 1,26 (3H, t).
Exemplo de Produção 23 (1) [00611] Uma mistura de 2,4 g de 1-bromo-3,3,4,4,4pentafluorobutan-2-ona e 5 ml de DME foi adicionada a uma mistura de 1,87 g de 2-amino-5-bromo-5-metilpiridina e 10 ml de DME, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. O sólido precipitado foi filtrado e lavado com 10 ml de DME para obter 3,95 g de bromidrato de 6-bromo-5-metil-2-pentafluoroetil-2,3-dihidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol.
Bromidrato de 6-bromo-5-metil-2-pentafluoroetil-2,3-dihidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10,86 (1H, s), 8,82 (1H, s), 8,35 (1H, d), 7,04 (1H, d), 5,06 (2H, dd), 2,69 (3H, s).
Exemplo de Produção 23 (2) [00612] Uma mistura de 3,95 g de bromidrato de 6-bromo-5-metil-2pentafluoroetil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol e 20 ml de etanol foi agitada sob refluxo térmico durante 1 dia. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida, em seguida foram adicionadas água e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, e 0 sólido precipitado foi apreendido por filtração. O sólido resultante foi secado para obter 2,92 g de 6-bromo-5-metil-2pentafiuoroetilimidazo[1,2-a] piridina. 6-Bromo-5-metil-2
174/200 pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina
CHS
1H-NMR (CDCI3) δ: 7,85 (1H, s), 7,52 (1H, d), 7,46 (1H, d), 2,79 (3H, s)·
Exemplo de Produção 23 (3) [00613] Uma mistura de 0,53 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,65 g de 6-bromo-5-metil-2pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2-dicicloexilfosfino2’,4’,6’-tri-isopropilfenila, 1,0 g de fosfato de tripotássio e 3 ml de 1,4dioxano foi agitada sob refluxo térmico durante 9 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida secado em sulfato de sódio anidroso. A matéria secada foi concentrada sob pressão reduzida, e em seguida, 0 resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,79 g de 6-(2etilsulfanilfenil)-5-metil-2-pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 29).
Composto da Presente Invenção 29 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,87 (1H, d), 7,66 (1H, d), 7,43-7,35 (2H, m), 7,257,20 (2H, m), 7,18-7,14 (1H, m), 2,86 (2H, q), 2,42 (3H, s), 1,26 (3H, t). Exemplo de Produção 24 [00614] 0,51 g de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foi adicionado a uma mistura de 0,59 g de 6-(2-etilsulfanilfenil)-5metil-2-pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e em seguida a mistura foi agitada em tempe
175/200 ratura ambiente durante 2 horas. Foram adicionadas uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% e uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila e em seguida secada com sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e em seguida, o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,19 g de 6-(2-etilsulfinifenil)-5-metil-2pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 30) e 0,38 g de 6-(2-etilsulfonifenil)-5-metil-2-pentafluoroetilimidazo[1,2-a]piridina (Composto da Presente Invenção 31).
Composto da Presente Invenção 30
1H-NMR (CDCI3) ó: 8,11 (1H, dd), 7,93-7,87 (1H, m), 7,75-7,67 (2H,
m), 7,65-7,58 (1H, m), 7,30-7,25 (1H, m), 7,16-7,08 (1H, m), 2,65 (1H,
m), 2,52-2,46 (3H, m), 2,42 (1H, m], 1,05 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 31
1H-NMR (CDCI3) ó: 8,24 (1H, dd), 7,89 (1H, d), 7,77-7,65 (3H, m), 7,37-7,33 (1H, m), 7,17 (1H, d), 2,91-2,78 (2H, m), 2,40 (3H, s), 1,16 (3H, t).
Exemplo de Produção 25 (1) [00615] Uma mistura de 700 mg de 3-amino-6-cloropiridazina, 1,42 g de pinacol éster de ácido 2-etilsulfanilfenilborônico, 148 mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 603 mg de tricicloexilfosfina (solução de tolueno a 18%), 3,43 g de fosfato de tripotássio, 4,5 ml de
1,4-dioxano e 1,5 ml de água foi agitada a 100Ό du rante 3 horas. Foi
176/200 adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 927 mg de 3-amino-6-(2etilsulfanilfenil)piridazina.
3-Amino-6-(2-etilsulfanilfenil)piridazina 1H-NMR (CDCI3) δ: 7,57 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 7,46 (1H, dd), 7,36 (1H, td), 7,30 (1H, t-d), 6,79 (1H, d), 4,80 (2H, brs), 2,79 (2H, q), 1,20 (3H, t)·
Exemplo de Produção 25 (2) [00616] 783 mg de 3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2-ona foram adicionados a uma mistura de 789 mg de 3-amino-6-(2etilsulfanilfenil)piridazina, 566 mg de carbonato de potássio e 3,5 ml de etanol, e a mistura foi agitada a 60Ό durante 1 hora. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e 0 sólido precipitado foi apreendido por filtração. O sólido resultante foi lavado com água e n-hexano e em seguida, secado para obter 860 mg de 6-(2-etilsulfanilfenil)-2trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-b]piridin-2-ol.
6-(2-Etilsulfanilfenil)-2-trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-b]piridin-2ol 1H-NMR (CDCI3) δ; 7,46-7,27(5H, m), 6,98 (1H, d), 4,42 (1H, d), 4,33 (1H, d), 2,90 (2H, q), 1,28 (3H, t).
Exemplo de Produção 25 (3)
177/200 [00617] Uma mistura de 860 mg de 6-(2-etilsulfanilfenil)-2trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-b]piridin-2-ol e 3 ml de DMF foi refluxada durante 5 horas. Foi adicionada água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 615 mg de 6-(2-etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2b]piridina (Composto da Presente Invenção 33).
Composto da Presente Invenção 33
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,28 (1H, s), 8,02 (1H, d), 7,53-7,42 (4H, m), 7,377,31 (1H, m), 2,88 (2H, q), 1,25 (3H, t).
Exemplo de Produção 26 [00618] 646 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 355 mg de 6-(2etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2-b]piridina e 8 ml de clorofórmio, sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida concentrada sob pressão reduzida para obter 410 mg de 6-(2-etilsulfonilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2b]piridina (Composto da Presente Invenção 34).
Composto da Presente Invenção 34
178/200
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,21 (1H, s), 8,18 (1H, dd), 8,07 (1H, d), 7,80 (1H td), 7,75 (1H, td), 7,52 (1H, dd), 7,31 (1H, d), 3,33 (2H, q) 1,31 (3H, t). Exemplo de Produção 27 (1) [00619] Uma mistura de 1,91 g de um e 5 ml de DME foi adicionada a uma mistura de 1,74 g de 2-amino-5-bromopirimidina e 15 ml de DME, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. O sólido precipitado foi apreendido por filtração, lavado com 10 ml de DME e secado para obter 1,02 g de bromidrato de 6-bromo-2trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]pirimidin-2-ol.
[00620] Uma mistura de 0,97 g de bromidrato de 6-bromo-2trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]pirimidin-2-ol resultante e 10 ml de etanol foi agitada sob refluxo térmico durante 5 horas. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida, em seguida, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A matéria resultante foi secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,54 g de 6-bromo-2trifluorometil-imidazo[1,2-a]pirimidina.
6-Bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]pirimidina.
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,68 (1H, d), 8,63 (1H, d), 7,84 (1H, d).
Exemplo de Produção 27 (2) [00621] Uma mistura de 0,52 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,44 g de 6-bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2a]pirimidina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2-dicicloexilfosfino-2’,4’,6’-tri-isopropilfenila, 1,0 g de fosfato de tripo179/200 tássio e 6 ml de 1,4-dioxano foi agitada sob refluxo térmico durante 4 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,20 g de 6-(2etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[ 1,2-a]pirimidina (Composto da Presente Invenção 35).
Composto da Presente Invenção 35 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,76 (1H, d), 8,48 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,50-7,43 (2H, m), 7,35-7,29 (2H, m), 2,89 (2H, q), 1,27 (3H, t).
Exemplo de Produção 28 [00622] 252 mg de ácido 3-cloroperbenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 154 mg de 6-(2etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]pirimidina e 4 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. 80 mg de 6-(2-etilsulfanilfenil)-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]pirimidina (Composto da Presente Invenção 36) foram obtidos.
Composto da Presente Invenção 36
180/200 1H-NMR (CDCI3) δ: 8,74 (1H, d), 8,64 (1H, d), 8,26 (1H, dd), 7,92 (1H, s), 7,80 (1H, td), 7,74 (1H, td), 7,47 (1H, dd), 2,80 (2H, q), 1,14 (3H, t). Exemplo de Produção 29 (1) [00623] Uma mistura de 1,14 g de 3-bromo-1,1,1-trifluoropropan-2ona e 10 ml de DME foi adicionada a uma mistura de 1,04 g de 2amino-4-bromopirimidina e 10 ml de DME, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 1 dia. O sólido precipitado foi apreendido por filtração, lavado com 10 ml de DME e secado para obter 1,92 g de bromidrato de 7-bromo-2-trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2a]piridin - 2-ol.
Bromidrato de 7-bromo-2-trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]piridin2-ol
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11,14 (1H, s), 8,71 (1H, s), 8,33-8,27 (1H, m), 7,51-7,46 (2H, m), 5,03 (1H, d), 4,78 (1H, d).
Exemplo de Produção 29 (2) [00624] Uma mistura de 1,82 g de bromidrato de bromo-2trifluorometil-2,3-di-hidroimidazo[1,2-a]piridin-2-ol e 10 ml de etanol foi agitada sob refluxo térmico durante 1 dia. A mistura reacional resfriada foi concentrada sob pressão reduzida, em seguida, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A mistura foi secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida para obter 1,33 g de 7-bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina. 7Bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,02 (1H, d), 7,90-7,86 (2H, m), 7,03 (1H,dd). Exemplo de Produção 29 (3) [00625] Uma mistura de 0,53 g de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, 0,52 g de 7-bromo-2-trifluorometilimidazo[1,2
181/200
a]piridina, 0,02 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 0,05 g de 2dicicloexilfosfino-2’,4’,6’-tri-isopropilfenila, 1,0 g de fosfato de tripotássio e 6 ml de 1,4-dioxano foi agitada sob refluxo térmico durante 6 horas. Foram adicionados acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi extraído com acetato de etila e em seguida, secado em sulfato de sódio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 0,40 g de 7-(2etilsulfani lfenil)-2-trifluorometilimidazo[ 1,2-a]pirid ina (Composto da Presente Invenção 37).
Composto da Presente Invenção 37
1H-NMR (CDCI3) δ: 8,15 (1H, dd), 7,91 (1H, s), 7,68 (1H, s), 7,43 (1H, d), 7,41-7,35 (1H, m), 7,30-7,27 (2H, m), 7,08 (1H, dd), 2,84 (2H, q), 1,24 (3H, t).
[00626] Os compostos descritos nos exemplos de produção descritos acima e os compostos produzidos pelo método de produção de acordo com 0 método descrito nos exemplos de produção descritos acima, são mostrados nas tabelas.
Compostos representados pela fórmula (1-1):
em que R1, R3, R5, R6, A1, A2, A3, A4, A5, A6 e n representam as combinações mostradas na [Tabela 17] mostrada abaixo.
182/200 [Tabela 17]
Composto da Presente Invenção R1 R3 R5 R6 A1 A2 A3 A4 A5 A6 n
1 Et H H CF3 CH N CH N CH CH 0
2 Et H H CF3 CH N CMe N CH CH 0
3 Et H CF3 H CH N N CBr CH CH 0
4 Et H CF3 H CH N N CCI CH CH 0
5 Et H CF3 H CH N N cnh2 CH CH 0
6 Et H CF3 H CH N N CNHMe CH CH 0
7 Et H CFa H CH N N CNHEt CH CH 0
8 Et H CF3 H CH N N CNHPr CH CH 0
9 Et H CE3 H CH M H CNHPr CH CH 1
10 Et H CF3 H CH N N CNHPr CH CH 2
11 Et H CF3 H CH N N CH CH CH 0
12 Et H CF3 H CH N N CH CH CH 2
13 Et H CF3 H CH N N CMe CH CH 0
14 Et Cl CF3 H CH N N CCl CH CH 0
15 Et Cl CF3 H CH N CH CNHPr CH CH 0
16 Et Cl CF3 H CH N CH CNHPr CH CH 2
17 Et H CF3 H CH N N CCl CH N 0
18 Et H CF3 H CH N N CH CH N 0
19 Et H CF3 H CH N N CH CH N 2
20 Et H CF3 H CH H N CMe CH N 0
21 Et H CF3 H CH N N CMe CH N 2
22 Et H H CF3 CH M N CCl N CH 2
23 Et H H CF3 CH N N cnh2 N CH 2
Compostos representados pela fórmu a (1-2):
183/200
em que R1, R3, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 e n representam as combinações mostradas na [Tabela 18] mostrada abaixo.
[Tabela 18]
Composto da Presente Invenção R1 R3 A1 A2 A3 A4 B1 B2 B3 n
24 Et H CH CH CH N N ccf2 NMe 0
25 Et H CH CH CH N N ccf3 NMe 2
Compostos representados pela fórmula (1-3):
em que R1, R3, A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 e n representam as combinações mostradas na [Tabela 19] mostrada abaixo.
[Tabela 19]
Composto da Presente Invenção R1 R3 A1 A2 A3 A4 B1 B2 B3 n
39 Et H CH N CH CN N CCF3 NMe 0
40 Et H CH N CH CN N ccf3 NMe 2
Compostos representados pela formula (1-4):
184/200 em que R1, R3, A1, A2, A3, A4, B4, B5, B6 e n representam as combinações mostradas na [Tabela 20] mostrada abaixo.
[Tabela 20]
Composto da Presente Invenção R1 R3 A1 A2 A3 A4 B4 B5 B6 n
25 Et H CH CH CH CH CH CCF3 N 0
27 Et H CH CH CH CH CH CCF3 N 2
25 Et H CH CMe CH CH CH ccf3 N 0
29 Et H CH CMe CH CH CH ccf2cf3 H 0
30 Et H CH CMe CH CH CH ccf2cf3 N 1
31 Et H CH CMe CH CH CH cch2cf3 N 2
32 Et H CH CH CMe CH CH ccf3 N 0
33 Et H CH N CH CH CH ccf3 N 0
34 Et H CH N CH CH CH ccf3 N 2
35 Et H CH CH CH N CH ccf3 N 0
36 Et H CH CH CH N CH ccf3 N 2
Compostos representados pela fórmula (1-5):
R1 Bi-wA w em que R1, R3, A1, A2, A3, A4, B4, B5, B6 e n representam as combinações mostradas na [Tabela 21] mostrada abaixo.
185/200 [Tabela 21]
Composto da Presente Invenção R1 R3 A1 A2 A2 A4 B4 B5 B6 n
37 Et H CH CH CH CH CH CCF3 N 0
36 Et H CH CH CH CH CH CCF3 N 2
(Em [Tabela 17] a [Tabela 21 ] acima, Me represenl a um
grupo metila, Et representa um grupo etila, e Pr representa um grupo propila.)
Dados de 1H-NMR dos compostos da presente invenção mostrados na [Tabela 17] a [Tabela 21] são mostrados abaixo.
Composto da Presente Invenção 6
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,24 (1H, s), 8,11(1H, dd), 7,81 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,45-7,36 (2H, m), 7,28-7,23 (1H, m), 5,85 (1H, brs), 3,34 (3H, d), 2,97 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 7
1H-NMR (CDCl3) δ: 8,23 (1H, s), 8,09 (1H, dd), 7,82 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,44-7,36 (2H, m), 7,28-7,23 (1H, m), 5,76 (1H, brs), 3,90-3,83 (2H, m), 2,96 (2H, q), 1,41 (3H, t), 1,31 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 20
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,18 (1H, d), 8,67 (1H, d), 8,15 (1H, dd), 7,50-7,43 (2H, m), 7,31 (1H, td), 3,19 (3H, s), 2,99 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Composto da Presente Invenção 21
1H-NMR(CDCI3) δ: 9,23 (1H, d), 8,58 (1H, d), 8,18 (1H, dd), 7,87 (1H, dd), 7,81 (1H, td), 7,71 (1H, td), 3,84 (2H, q), 3,16 (3H, s), 1,43 (3H, t) .
Composto da Presente Invenção 23
1H-NMR (CDCI3) δ: 9,32 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,16 (1H, d), 7,43-7,41 (2H, m), 7,25-7,22 (1H, m), 6,03 (2H, brs), 2,97 (2H, q), 1,32 (3H, t) .
Composto da Presente Invenção 32
186/200
1H-NMR (CDCl3) δ: 7,91(1H, s), 7,81 (1H, s), 7,52 (1H, d), 7,41 (1H, td), 7,34 (1H, d), 7,22 (1H, dd), 7,14 (1H, dd), 2,96-2,81 (2H, m), 2,162,13 (3H, m), 1,29 (3H, t).
[00627] A seguir, são mostrados exemplos de formulação dos compostos da presente invenção. A parte significa parte em peso.
Exemplo de Formulação 1 [00628] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 14 partes de polioxietilenoestirilfenil éter e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas a isto. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2 [00629] 4 partes de laurilsulfato de sódio, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 também são adicionadas a isto. A mistura é misturada para obter cada pó umectável. Exemplo de Formulação 3 [00630] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonite e 65 partes de argila caulim são adicionadas a 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura também é agitada, granulada com um granulator e secada a ar sob pressão para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4 [00631] 1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionadas a isto. A mistura é
187/200 agitada suficientemente e misturada para evaporar e eliminar a acetona para obter cada formulação em pó.
Exemplo de Formulação 5 [00632] 35 partes de uma mistura de sal de sulfato amônio de polioxietileno alquil éter e carbono branco (relação de peso 1:1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 e 55 partes de água são misturadas, e finamente pulverizadas pelo método de moagem úmida para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6 [00633] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 é dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução oleosa.
Exemplo de Formulação 7 [00634] 10 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de alimento sólido em pó para animal (alimento sólido em pó para criação CE-2, produto de CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8 [00635] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são preenchidas em uma recipiente de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixada, em seguida o recipiente é preenchido com 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG e agitado, e um acionador é fixado para obter um aerossol com base em óleo.
Exemplo de Formulação 9 [00636] 0,6 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 par
188/200 tes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificador {RHEODOL MO-60 (nome do produto de Kao Corporation)} são misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são preenchidas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é fixada ao recipiente, e em seguida 40 partes de um propulsor (LPG) são preenchidas sob pressão pela válvula para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10 [00637] 0,1 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção a 40 é dissolvido em 2 ml de propileno glicol, e a solução é impreganda em uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura para obter um agente de fumigação tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11 [00638] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 e 95 partes de um copolímero de etileno-metil metacrilato (uma relação de metil metacrilato no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por SUMITOMO CHEMICAL Co., Ltd.) são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão por uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12 [00639] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são misturadas por fusão com um misturador por pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de um máquina de moldagem por extrusão por uma
189/200 matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro. Exemplo de Formulação 13 [00640] 100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de carboximetil amido de sódio e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante é comprimida até um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14 [00641] 25 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5%, e a mistura resultante é preenchida em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15 [00642] É adicionada água destilada a 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de sabor e 500 mg de corante, tal que um volume final é 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16 [00643] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, são dissolvidas em 5 partes de polissorbato 85 e 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução a fim de obter um pH de 6,0 a 6,5, em seguida água é adicionada até que a quantidade total seja 100 par
190/200 tes, para obter uma formulação líquida para administração oral. Exemplo de Formulação 17 [00644] 5 partes de diestearato de alumínio são dispersas em 57 partes de óleo de palma fracionado e 3 partes de polissorbato 85 por aquecimento. 25 partes de sacarina são dispersas em um veículo oleoso obtido por resfriamento desta dispersão em temperatura ambiente. Além disso, 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 são adicionadas a isto, para obter uma formulação em pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18 [00645] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 e 95 partes de calcário em pó são misturadas, e um grânulo para administração oral é obtido usando método de granulação úmida.
Exemplo de Formulação 19 [00646] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 são dissolvidas em 80 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 15 partes de propileno carbonato são misturadas com isto para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 20 [00647] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40 são dissolvidas em 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octil dodecanol são misturadas com isto para obter uma solução de derramamento.
Exemplo de Formulação 21 [00648] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co.,
Ltd., solução aquosa a 42% de lauril sulfato de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até se tornar uma solução uniforme, E em
191/200 seguida 19,5 partes de água são adicionadas e também suficientemente agitadas e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22 [00649] 0,15 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 40, 95 partes de um alimento animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou giz) são suficientemente agitadas e misturadas para obter uma pré-mistura de alimento para animal.
Exemplo de Formulação 23 [00650] 7,2 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção a 40 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado por Maruishi Co. Pharmaceutical, Ltd.) são dissolvidas e misturadas a 100°C, vertidas em um molde de supositório, e resfriadas e solidificadas para obter um supositório.
[00651] A seguir, o efeito de controle de peste do composto da presente invenção é mostrado como exemplos teste.
Exemplo Teste 1 [00652] As formulações de Compostos da Presente Invenção 24, 25, 28 a 31, 33 e 35 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar uma solução de fármaco teste.
[00653] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de primeira folha definitiva) plantada em uma xícara de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypi-i, e deixada durante 1 dia. 20 ml da solução de fármaco teste foram pulverizados na muda.
[00654] Seis dias depois da pulverização, o número de Aphis gossypi-i sobrevivente parasitado nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100
192/200 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00655] Como resultado, na seção tratada usando uma solução de fármaco teste contendo cada um dos Compostos da Presente Invenção 24, 25, 28 a 31,33 e 35, o valor de controle foi 90% ou mais. Exemplo Teste 2 [00656] A formulação do Composto da Presente Invenção 36 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00657] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de segunda folha definitiva) plantada em uma xícara de plástico foi encharcada em seu pé com 5 ml da solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. A superfície da folha de pepino foi inoculada com 30 Aphis gossypii (estágio completo), e também mantida na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Aphis gossypii sobrevivente parasitado nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
193/200
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00658] Como um resultado, na seção tratada usando a solução de fármaco teste do Composto da Presente Invenção 36, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 3 [00659] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1, 24, 28, 29 e 33 como obtidas no Exemplo de Formulação 5, foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00660] Em uma muda de arroz no estágio de segunda folha plantada em uma xícara de polietileno foram pulverizados 10 ml de cada solução de fármaco teste. Depois da secagem à ar, 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e mantidas na estufa a 25°C. Depois de 6 dias, o número de Nilaparvata lugens parasitado no arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
194/200
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00661] Como um resultado, na seção tratada usando uma solução de fármaco teste que contém cada um dos Compostos da Presente Invenção 1,24, 28, 29 e 33, o valor de controle foi 90% ou mais. Exemplo Teste 4 [00662] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 28 e 34, como obtida no Exemplo de Formulação 5, é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00663] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas depois da semeadura, o estágio de segunda folha) plantada em uma xícara de plástico foi encharcada em seu pé com 5 ml de cada solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25°C durante 7 dias. Foram liberadas 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens, e também mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Nilaparvata lugens sobrevivente parasitado no arroz é examinado, e o
195/200 valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[00664] Como resultado, na seção tratada usando uma solução de fármaco teste que contem cada dentre os Compostos da Presente Invenção 28 e 34, o valor de controle adequado foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 5 [00665] A formulação dos composto da presente invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00666] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto é liberado em uma muda de tomate (o estágio de terceira folha definitiva) plantada em uma xícara de polietileno, e deixado colocar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando as larvas em instar chocam os ovos, a solução de fármaco teste anterior é pulverizada na quantidade de 20 ml/xícara, e a xícara é
196/200 mantida em uma estufa a 25°C. Depois de 7 dias, o n úmero de larvas em instar sobreviventes nas folhas de tomate foi examinado, e o valor de controle é calculado de acordo com a equação seguinte:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação,
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação, em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, sem o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada. [00667] Como resultado, na seção tratada usando a solução de fármaco teste do composto da presente invenção, um valor de controle suficiente é obtido.
Exemplo Teste 6 [00668] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1, 2, 7, 12, 25, 29 a 31,33 e 34 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00669] Por outro lado, em repolho no estágio de terceira folha plantado em uma xícara de polietileno foi pulverizada em uma quantidade de 20 mL/xícara da solução de fármaco teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, a parte da folhagem foi cortada, e em seguida colocada em uma xícara de 50 mL de volume. Cinco larvas em segundo
197/200 instar de Plutella xylostella foram liberadas na xícara, e a xícara foi selada com uma tampa. Depois que a xícara foi mantida a 25°C durante 5 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. O índice de mortalidade foi calculada de acordo com a equação seguinte:
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100 [00670] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1, 2, 7, 12, 25, 29 a 31,33 e 34, o índice de mortalidade foi 80% ou mais.
Exemplo Teste 7 [00671] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 1, 2, 7, 15, 25, 27, 29 a 31, 33 e 34 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução em spray teste.
[00672] Por outro lado, uma macieira foi plantada em uma xícara de plástico, e cultivada até que a sétima-oitava folha definitiva tenha sido difundida. À macieira foi pulverizada em uma quantidade de 20 mL/xícara da solução de fármaco teste. Depois que a solução de fármaco foi secada, 60 larvas em primeiro instar de Adoxophyes orana fasciata foram liberadas, e a xícara de plástico na qual a base foi cortada e na qual o papel filtro foi colocado, foi colocada de cabeça para baixo e coberta. Depois de 7 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100 [00673] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1, 2, 7, 15, 25, 27, 29 a 31,33 e 34, o índice de mortalidade foi 90% ou mais. Exemplo Teste 8
198/200 [00674] As formulações dos Compostos da Presente Invenção 25 e 35 como obtida no Exemplo de Formulação 5, foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00675] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado na base de uma xícara de polietileno, que tem o mesmo diâmetro, e 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram colocados uniformemente como isca. Na xícara de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica são liberados, e a xícara foi selada com uma tampa. Depois de 24 horas, a vida e morte da Musca domestica são examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[00676] Como resultado, no tratamento com os Compostos da presente Invenção 25 e 35, o índice de mortalidade foi 100% ou mais. Exemplo Teste 9 [00677] A formulação do Composto da Presente Invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5, é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00678] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado na base de uma xícara de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução de fármaco teste é adicionado gota a gota sobre o papel filtro e 30 mg de sacarose são colocados uniformemente como isca. Na xícara de polietileno, 2 imagos machos de Blattalla germânica são liberados, e a xícara é selada com uma tampa. Depois de 6 dias, a vida e morte de Blattalla germanica são examinadas, e o índice de mortalidade é calculado [00679] Como um resultado, a seção tratada usando a solução de fármaco teste do composto da presente invenção, um índice de mortalidade suficiente é obtido.
199/200
Exemplo Teste 10 [00680] As formulações de Compostos da Presente Invenção 1 e 33 como obtidas no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[00681] 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). Vinte larvas em último instar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e morte das Culex pipiens pallens foram examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[00682] Como resultado, no tratamento com os Compostos da Presente Invenção 1 e 33, o índice de mortalidade foi 91% ou mais.
Exemplo Teste 11 [00683] 2 mg de cada dentre os Compostos da Presente Invenção 6, 8, 10, 26, 28, 29, 33, 35 e 37 foram pesados em um tubo de rosca (Maruemu No. 5; 27 χ 55 mm), e 0,2 mL de acetona foi adicionado a isto, e selado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo de rosca foi girado e invertido para cobrir com uniformidade a solução de fármaco sobre a parede interna inteira do tubo. Depois de remover a tampa, a solução foi secada à ar durante cerca de 2 horas, em seguida carrapatos ninfais não sugadores de sangue, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram liberados, e o tubo foi selado com a tampa. Depois de 2 dias, o número de carrapatos mortos foi examinado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Índice de mortalidade (%) = 100 x (Número de carrapatos mortos/Número de carrapatos testados) [00684] Como um resultado, no tratamento com os Compostos da Presente Invenção 6, 8, 10, 26, 28, 29, 33, 35 e 37, o índice de mortalidade foi 100%.
200/200
APLICABILIDADE INDUSTRIAL [00685] O composto da presente invenção tem um efeito controlador sobre pestes, e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1),
    J representa a seguinte fórmula J5 ou J6,
    J 5 J 6
    A1 representa um átomo de nitrogênio ou CR7;
    A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR8;
    A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR9;
    A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR10;
    B4 representa CR16,
    B5 representa CR17,
    B6 representa um átomo de nitrogênio,
    R1 representa um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila;
    R2, R4 e R7 são um átomo de hidrogênio;
    R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcional mente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
    R8, R9 e R10 são os mesmos ou diferentes e representam
    Petição 870190074875, de 05/08/2019, pág. 9/15
  2. 2/2 um grupo metila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, um dentre R16 e R17 representa um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR26 (em que R26 é um grupo C1 a C6 haloalquila, e m é 0, 1 ou 2, ou um átomo de halogênio, e o restante são os mesmos ou diferentes e cada um, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, n representa 0, 1 ou 2;
    ou um N-óxido dos mesmos.
    2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que:
    na fórmula (1) é o seguinte J5-1 ou J6-1:
    J 5-1
    J 6-1
  3. 3. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que B4 é CH.
  4. 4. Composição de controle de peste, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, e um veículo inerte.
  5. 5. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, a uma peste ou a uma área infestada por peste, em que o local de aplicação do composto exclui o corpo humano ou animal.
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