BR112019013266B1

BR112019013266B1 - Composto de 4h-pirrolopiridina ou o sal deste, uso do mesmo, métodos para uso de um inseticida agrícola e hortícola e para controle de pragas agrícolas e hortícolas, composição compreendendo o dito composto e seu uso

Info

Publication number: BR112019013266B1
Application number: BR112019013266-0A
Authority: BR
Inventors: Ikki YONEMURA; Yusuke Sano; Naoto Shimizu; Akihiro Miyasaka; Akiyuki Suwa; Shunpei Fujie; Ryosuke Tanaka
Original assignee: Nihon Nohyaku Co., Ltd
Priority date: 2016-12-27
Filing date: 2017-12-26
Publication date: 2022-10-11
Also published as: CA3047896C; CL2019001782A1; US11083198B2; CN110121500A; CA3047896A1; KR20190090006A; JPWO2018124128A1; NZ755375A; AU2017388691A1; BR112019013266A2; ES2939709T3; RU2019123407A; ZA201904556B; EP3564241A4; WO2018124128A1; EP3564241B1; RU2019123407A3; UA123249C2; JP6853271B2; US20200085056A1

Abstract

COMPOSTO DE 4H-PIRROLOPIRIDINA OU O SAL DESTE, USO DO MESMO, MÉTODOS PARA USO DE UM INSETICIDA AGRÍCOLA E HORTÍCOLA E PARA CONTROLE DE PRAGAS AGRÍCOLAS E HORTÍCOLAS, COMPOSIÇÃO COMPREENDENDO O DITO COMPOSTO E SEU USO Na produção agrícola nos campos de agricultura, horticultura e afins, o dano causado por pragas de insetos etc., ainda é imenso e pragas de insetos resistentes a inseticidas existentes têm surgido. Sob tais circunstâncias, deseja-se o desenvolvimento de novos inseticidas agrícolas e hortícolas. A presente invenção provê um inseticida agrícola e hortícola compreendendo um composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1): {em que R1 representa um átomo de halogênio, R2 e R3 representam, cada um, um grupo haloalquila, Q representa Q-A, Q-B ou Q-C, X representa um átomo de nitrogênio, R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio, R2 e R3 representam, cada um, um átomo de halogênio, um grupo haloalquila ou um grupo fenila substituído e m representa 2} ou um sal deste como um ingrediente ativo; e um método para uso do inseticida.

Description

CAMPO TÉCNICO

[0001] A presente invenção diz respeito a um determinado tipo de composto de 4H-pirrolopiridina ou um sal deste, um inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto ou o sal como um ingrediente ativo, e também um método para usar o inseticida.

FUNDAMENTOS DA TÉCNICA

[0002] Diversos compostos foram analisados quanto ao seu potencial como inseticidas agrícolas e hortícolas e, dentre eles, certos tipos de compostos heterocíclicos condensados foram relatados como sendo úteis como inseticidas (por exemplo, vide Literatura Patentária de 1 a 7). Nenhuma dessas literaturas, entretanto, divulga qualquer composto heterocíclico condensado com um anel de 4H-pirrolopiridina.

LISTA DE CITAÇÕES

[0003] Literatura Patentária

[0004] Literatura Patentária 1: JP-A 2009-280574

[0005] Literatura Patentária 2: JP-A 2010-275301[

[0006] Literatura Patentária 3: JP-A 2011-79774

[0007] Literatura Patentária 4: JP-A 2012-131780

[0008] Literatura Patentária 5: WO 2012/086848

[0009] Literatura Patentária 6: WO 2013/018928

[0010] Literatura Patentária 7: WO 2014/157600

RESUMO DA INVENÇÃO PROBLEMA TÉCNICO

[0011] Na produção agrícola nos campos da agricultura, horticultura e afins, o dano causado por pragas de insetos etc., ainda é imenso, e o aparecimento de pragas de insetos resistentes a inseticidas existentes é um problema crescente. Além disso, a proteção ambiental na terra é um desafio global a ser abordado em todos os campos, incluindo o campo da agricultura e horticultura. Portanto, o desenvolvimento de novos compostos como inseticidas agrícolas e hortícolas com baixo impacto para o meio ambiente é desejado.

SOLUÇÃO PARA O PROBLEMA

[0012] Os presentes inventores conduziram pesquisa extensiva para resolver os problemas descritos acima. Como resultado, os presentes inventores verificaram que um composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) e um sal deste são altamente eficazes para o controle de pragas agrícolas e hortícolas e têm baixo impacto para o meio ambiente. Com base nessa constatação, os presentes inventores completaram a presente invenção.

[0013] Ou seja, a presente invenção inclui o seguinte. [1] Um composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1): [Comp. Quím. 1]

{em que R1 representa (a1) um átomo de hidrogênio; (a2) um átomo de halogênio; (a3) um grupo ciano; (a4) um grupo alquila (C1-C6); (a5) um grupo alcóxi (C1-C6); (a6) um grupo alquilcarbonila (C1-C6); ou (a7) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), R2 representa (b1) um grupo alquila (C1-C6); (b2) um grupo cianoalquila (C1-C6); (b3) um grupo alcenila (C2-C6); (b4) um grupo alcinila (C2-C6); (b5) um grupo alcóxi (C1-C6) alquila (C1-C6); (b6) um grupo alquiltio (C1-C6) alquila (C1-C6); ou (b7) um grupo haloalquila (C1-C6), R3 representa (c1) um átomo de halogênio; (c2) um grupo haloalquila (C1-C6); (c3) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (c4) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c5) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); ou (c6) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), Q representa um anel representado por qualquer uma das seguintes fórmulas estruturais Q-A, Q-B, Q-C, Q-D, Q-E, Q-F, Q-G, Q-H e Q-I: [Comp. Quím. 2]

(em que X representa um grupo CH ou um átomo de nitrogênio, R4, R5, R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d3) um grupo formila; (d4) um grupo ciano; (d5) um grupo alquila (C1-C6); (d6) um grupo cicloalquila (C3-C6); (d7) um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6); (d8) um grupo alcóxi (C1-C6); (d9) um grupo haloalquila (C1-C6); (d10) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (d11) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d12) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (d13) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (d14) N(R20)(R21) (em que R20 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcóxi (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) e R21 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6)); (d15) C(R20)=NO(R21) (em que R20 e R21 são como definidos acima); (d16) um grupo arila; (d17) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d18) um grupo arilalcóxi (C1-C6); (d19) um grupo arilalcóxi (C1-C6) possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d20) um grupo heterocíclico; ou (d21) um grupo heterocíclico possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), Z representa O, S ou N-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio, (e2) um grupo alquila (C1-C6), (e3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (e4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y1 representa C-R9 (em que R9 representa (f1) um átomo de hidrogênio, (f2) um grupo alquila (C1-C6), (f3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (f4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y2 representa C-R10 (em que R10 representa (g1) um átomo de hidrogênio, (g2) um grupo alquila (C1-C6), (g3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (g4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y3, Y4, Y5 e Y8 representam, cada um, um grupo CH ou N, Y6 e Y7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa C-R11 (em que R11 representa (h1) um átomo de halogênio; (h2) um grupo alquila (C1-C6), (h3) um grupo cicloalquila (C3-C6); (h4) um grupo haloalquila (C1-C6); (h5) um grupo arila; ou (h6) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); cada seta representa a ligação ao anel de 4H-pirrolopiridina, m representa 0, 1 ou 2; e Et representa um grupo etila)}, ou um sal destes. [2] O composto de 4H-pirrolopiridina ou o sal deste, de acordo com o [1] acima, em que Q é Q-A, Q-B ou Q-C. [3] Uso do composto de 4H-pirrolopiridina ou do sal de acordo com o [1] ou [2] acima como um inseticida agrícola e hortícola. [4] Um método para uso de um inseticida agrícola e hortícola compreendendo tratar plantas ou solo com um ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola especificado no [3] acima. [5] Um método para controlar pragas agrícolas e hortícolas compreendendo tratar plantas ou solo com uma quantidade eficaz do inseticida agrícola e hortícola especificado no [3] acima. [6] Um agente de controle de ectoparasita animal compreendendo o composto de 4H-pirrolopiridina ou o sal de acordo com o [1] ou [2] como um ingrediente ativo. [7] Um método para controlar ectoparasitas animais compreendendo tratar ectoparasitas animais com uma quantidade eficaz do agente de controle de ectoparasita animal de acordo com o [6] acima.

EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO

[0014] O composto de 4H-pirrolopiridina da presente invenção ou um sal deste não é somente altamente eficaz como um inseticida agrícola e hortícola, mas também é eficaz para a desinfecção de pragas que vivem em animais de estimação, tais como cães e gatos, e em animais de criação, tais como bovinos e ovinos.

DESCRIÇÃO DE MODALIDADES

[0015] Nas definições da fórmula geral (1) que representa o composto de 4H-pirrolopiridina da presente invenção, ou um sal deste, "halo" se refere a um "átomo de halogênio" e representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de flúor.

[0016] O "grupo alquila (C1-C6)" se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metila, grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo n-pentila, um grupo isopentila, um grupo terc- pentila, um grupo neopentila, um grupo 2,3-dimetilpropila, um grupo 1- etilpropila, um grupo 1-metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo n- hexila, um grupo isohexila, um grupo 2-hexila, um grupo 3-hexila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 3-metilpentila, um grupo 1,1,2-trimetilpropila, um grupo 3,3-dimetilbutila ou afins. O "grupo alcenila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo vinila, um grupo alila, um grupo isopropenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 2-metil-2- propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 3,3-dimetil-1-butenila ou afins. O "grupo alcinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1- butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 3-metil-1- propinila, um grupo 2-metil-3-propinila, um grupo pentinila, um grupo 1- hexinila, um grupo 3-metil-1-butinila, um grupo 3,3-dimetil-1-butinila ou afins.

[0017] O "grupo cicloalquila (C3-C6)" se refere a um grupo alquila cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclohexila ou afins. O "grupo alcóxi (C1-C6)" se refere a um grupo alcóxi de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metoxi, um grupo etoxi, um grupo n-propoxi, um grupo isopropoxi, um grupo n-butoxi, um grupo sec-butoxi, um grupo terc-butoxi, um grupo n-pentiloxi, um grupo isopentiloxi, um grupo terc-pentiloxi, um grupo neopentiloxi, um grupo 2,3-dimetilpropiloxi, um grupo 1-etilpropiloxi, um grupo 1-metilbutiloxi, um grupo n-hexiloxi, um grupo isohexiloxi, um grupo 1,1,2-trimetilpropiloxi ou afins. O "grupo alceniloxi (C2-C6)" se refere a um grupo alceniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniloxi, um grupo buteniloxi, um grupo penteniloxi, um grupo hexeniloxi ou afins. O "grupo alciniloxi (C2-C6)" se refere a um grupo alciniloxi de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniloxi, um grupo butiniloxi, um grupo pentiniloxi, um grupo hexiniloxi ou afins.

[0018] O "grupo alquiltio (C1-C6)" se refere a um grupo alquiltio de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo isopropiltio, um grupo n-butiltio, um grupo sec-butiltio, um grupo terc-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo isopentiltio, um grupo terc-pentiltio, um grupo neopentiltio, um grupo 2,3-dimetilpropiltio, um grupo 1-etilpropiltio, um grupo 1-metilbutiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo isohexiltio, um grupo 1,1,2-trimetilpropiltio ou afins. O "grupo alquilsulfinila (C1-C6)" se refere a um grupo alquilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo n-propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo n-butilsulfinila, um grupo sec-butilsulfinila, um grupo terc-butilsulfinila, um grupo n- pentilsulfinila, um grupo isopentilsulfinila, um grupo terc-pentilsulfinila, um grupo neopentilsulfinila, um grupo 2,3-dimetilpropilsulfinila, um grupo 1- etilpropilsulfinila, um grupo 1-metilbutilsulfinila, um grupo n-hexilsulfinila, um grupo isohexilsulfinila, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfinila ou afins. O "grupo alquilsulfonila (C1-C6)" se refere a um grupo alquilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo n-propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo n-butilsulfonila, um grupo sec- butilsulfonila, um grupo terc-butilsulfonila, um grupo n-pentilsulfonila, um grupo isopentilsulfonila, um grupo terc-pentilsulfonila, um grupo neopentilsulfonila, um grupo 2,3-dimetilpropilsulfonila, um grupo 1- etilpropilsulfonila, um grupo 1-metilbutilsulfonila, um grupo n-hexilsulfonila, um grupo isohexilsulfonila, um grupo 1,1,2-trimetilpropilsulfonila ou afins.

[0019] O "grupo alceniltio (C2-C6)" se refere a um grupo alceniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propeniltio, um grupo buteniltio, um grupo penteniltio, um grupo hexeniltio ou afins. O "grupo alciniltio (C2-C6)" se refere a um grupo alciniltio de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propiniltio, um grupo butiniltio, um grupo pentiniltio, um grupo hexiniltio ou afins.

[0020] O "grupo alcenilsulfinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfinila, um grupo butenilsulfinila, um grupo pentenilsulfinila, um grupo hexenilsulfinila ou afins. O "grupo alcinilsulfinila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinilsulfinila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfinila, um grupo butinilsulfinila, um grupo pentinilsulfinila, um grupo hexinilsulfinila ou afins.

[0021] O "grupo alcenilsulfonila (C2-C6)" se refere a um grupo alcenilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propenilsulfonila, um grupo butenilsulfonila, um grupo pentenilsulfonila, um grupo hexenilsulfonila ou afins. O "grupo alcinilsulfonila (C2-C6)" se refere a um grupo alcinilsulfonila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 2 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo propinilsulfonila, um grupo butinilsulfonila, um grupo pentinilsulfonila, um grupo hexinilsulfonila ou afins.

[0022] O "grupo cicloalcóxi (C3-C6)" se refere a um grupo alcóxi cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropoxi, um grupo ciclobutoxi, um grupo ciclopentiloxi, um grupo ciclohexiloxi ou afins. O "grupo cicloalquiltio (C3-C6)" se refere a um grupo alquiltio cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclohexiltio ou afins. O "grupo cicloalquilsulfinila (C3-C6)" se refere a um grupo alquilsulfinila cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfinila, um grupo ciclobutilsulfinila, um grupo ciclopentilsulfinila, um grupo ciclo- hexilsulfinila ou afins. O "grupo cicloalquilsulfonila (C3-C6)" se refere a um grupo alquilsulfonila cíclico de 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo ciclopropilsulfonila, um grupo ciclobutilsulfonila, um grupo ciclopentilsulfonila, um grupo ciclo-hexilsulfonila ou afins.

[0023] O "grupo alquilcarbonila (C1-C6)" se refere a um grupo alquilcarbonila de cadeia linear ou ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo n- propilcarbonila, um grupo isopropilcarbonila, um grupo n-butilcarbonila, um grupo sec-butilcarbonila, um grupo terc-butilcarbonila, um grupo n- pentilcarbonila, um grupo isopentilcarbonila, um grupo terc-pentilcarbonila, um grupo neopentilcarbonila, um grupo 2,3-dimetilpropilcarbonila, um grupo 1-etilpropilcarbonila, um grupo 1-metilbutilcarbonila, um grupo n- hexilcarbonila, um grupo isohexilcarbonila, um grupo 1,1,2- trimetilpropilcarbonila ou afins. O "grupo alcoxicarbonila (C1-C6)" se refere a um grupo alcoxicarbonila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila, um grupo sec-butoxicarbonila, um grupo terc- butoxicarbonila, um grupo n-pentoxicarbonila, um grupo isopentiloxicarbonila, um grupo terc-pentiloxicarbonila, um grupo neopentiloxicarbonila, um grupo 2,3-dimetilpropiloxicarbonila, um grupo 1- etilpropiloxicarbonila, um grupo 1-metilbutiloxicarbonila, um grupo n- hexiloxicarbonila, um grupo isohexiloxicarbonila, um grupo 1,1,2- trimetilpropiloxicarbonila ou afins.

[0024] Os supracitados "grupo alquila (C1-C6)", "grupo alcenila (C2-C6)", "grupo alcinila (C2-C6)", "grupo cicloalquila (C3-C6)", "grupo cicloalcóxi (C3-C6)", "grupo alcóxi (C1-C6)", "grupo alceniloxi (C2-C6)", "grupo alciniloxi (C2-C6)", "grupo alquiltio (C1-C6)", "grupo alquilsulfinila (C1-C6)", "grupo alquilsulfonila (C1-C6)", "grupo alceniltio (C2-C6)", "grupo alciniltio (C2C6)", "grupo alcenilsulfinila (C2-C6)", "grupo alcinilsulfinila (C2-C6)", "grupo alcenilsulfonila (C2-C6)", "grupo alcinilsulfonila (C2-C6)", "grupo cicloalquila (C3-C6)", "grupo alcóxi (C1-C6)", "grupo alceniloxi (C2-C6)", "grupo alciniloxi (C2-C6)", "grupo cicloalquiltio (C3-C6)", "grupo cicloalquilsulfinila (C3-C6)" e "grupo cicloalquilsulfonila (C3-C6)" podem ser substituídos com um ou mais átomos de halogênio em uma posição(es) substituíveis em lugar de um átomo(s) de hidrogênio, e no caso em que qualquer um dos grupos listados acima seja substituído com dois ou mais átomos de halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes.

[0025] Os "grupos substituídos com um ou mais átomos de halogênio" mencionados acima são expressos como um "grupo haloalquila (C1-C6)", um "grupo haloalcenila (C2-C6)", um "grupo haloalcinila (C2-C6)", um "grupo halocicloalquila (C3-C6)", um "grupo halocicloalcóxi (C3-C6)", um "grupo haloalcóxi (C1-C6)", um "grupo haloalceniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalciniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalquiltio (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfinila (C1-C6)", um "grupo haloalquilsulfonila (C1-C6)", um "grupo haloalceniltio (C2-C6)", um "grupo haloalciniltio (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfinila (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfinila (C2-C6)", um "grupo haloalcenilsulfonila (C2-C6)", um "grupo haloalcinilsulfonila (C2-C6)", um "grupo halocicloalquila (C3-C6)", um "grupo haloalcóxi (C1-C6)", um "grupo haloalceniloxi (C2-C6)", um "grupo haloalciniloxi (C2-C6)", um "grupo halocicloalquiltio (C3-C6)", um "grupo halocicloalquilsulfinila (C3-C6)" e um "grupo halocicloalquilsulfonila (C3-C6)".

[0026] Cada uma das expressões "(C1-C6)", "(C2-C6)", "(C3-C6)" etc., refere-se ao intervalo do número de átomos de carbono em cada grupo. A mesma definição é verdadeira para os grupos nos quais dois ou mais dentre os grupos supracitados são acoplados em conjunto e, por exemplo, o "grupo alcóxi (C1-C6) alquila (C1-C6)" significa que um grupo alcóxi de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono está ligado a um grupo alquila de cadeia linear ou cadeia ramificada de 1 a 6 átomos de carbono.

[0027] O "grupo arila" se refere a um grupo hidrocarboneto aromático de 6 a 10 átomos de carbono, por exemplo, um grupo fenila, um grupo 1-naftila, um grupo 2-naftila e afins. O grupo arila é, particularmente, preferencialmente um grupo fenila.

[0028] Exemplos do "grupo heterocíclico" e do "anel heterocíclico" incluem um grupo heterocíclico não aromático monocíclico com 4 a 6 membros ou aromático monocíclico com 5 ou 6 membros contendo, como átomos do anel, um ou mais átomos de carbono e de 1 a 4 heteroátomos selecionados dentre um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre e um átomo de nitrogênio; e também incluem um grupo heterocíclico aromático condensado formado por condensação de tal heterociclo aromático monocíclico com um anel benzênico; e um grupo heterocíclico aromático condensado formado por condensação de tal anel aromático monocíclico com um anel benzênico.

[0029] Exemplos do "grupo heterocíclico aromático" incluem grupos heterocíclicos aromáticos monocíclicos, tais como furila, tienila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, pirrolila, imidazolila, pirazolila, tiazoila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, triazolila, tetrazolila e triazinila; e grupos heterocíclicos aromáticos condensados, tais como quinolila, isoquinolila, quinazolila, quinoxalila, benzofuranila, benzotienila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzotiazolila, benzimidazolila, benzotriazolila, indolila, indazolila, pirrolopirazinila, imidazopiridinila, imidazopirazinila, pirazolopiridinila, pirazolotienila e pirazolotriazinila.

[0030] Exemplos do "grupo heterocíclico não aromático" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos monocíclicos, tais como oxetanila, tietanila, azetidinila, pirrolidinila, pirrolidinil-2-ona, piperidinila, morfolinila, tiomorfolinila, piperazinila, hexametilenoiminila, oxazolidinila, tiazolidinila, imidazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, isoxazolinila, imidazolinila, dioxolila, dioxolanila, di-hidro-oxadiazolila, 2-oxo-pirrolidin-1-ila, 2-oxo-1,3-oxazolidin- 5-ila, 5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-ila, 1,3-dioxolan-2-ila, 1,3-dioxan-2-ila, 1,3- dioxepan-2-ila, piranila, tetra-hidropiranila, tiopiranila, tetra-hidrotiopiranila, 1-óxido de tetra-hidrotiopiranila, 1,1-dióxido de tetra-hidrotiopiranila, tetra- hidrofuranila, dioxanila, pirazolidinila, pirazolinila, tetra-hidropirimidinila, di- hidrotriazolila e tetra-hidrotriazolila.

[0031] Exemplos preferenciais de "grupo heterocíclico" incluem isoxazolila, pirimidinila, pirazinila, piridila, pirazolila, tiazolila, tienila, pirrolila, benzimidazolila, benzofuranila, benzotienila e pirrolidinil-2-ona.

[0032] Exemplos do sal do composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção incluem sais de ácido inorgânico, tais como cloridratos, sulfatos, nitratos e fosfatos; sais de ácido orgânico, tais como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanossulfonatos, benzenossulfonatos e p-toluenossulfonatos; e sais com uma base orgânica ou inorgânica, tais como um íon de sódio, um íon de potássio, um íon de cálcio e um íon de trimetilamônio.

[0033] O composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção e um sal deste podem ter um ou mais centros quirais na fórmula estrutural, e podem existir como dois ou mais tipos de isômeros ou diastereômeros ópticos. Todos os isômeros ópticos e misturas dos isômeros em qualquer proporção também estão inclusos na presente invenção. Adicionalmente, o composto representado pela fórmula geral (1) da presente invenção e um sal deste podem existir como dois tipos de isômeros geométricos devido a uma ligação dupla carbono-carbono ou uma ligação dupla carbono-nitrogênio na fórmula estrutural. Todos os isômeros geométricos e misturas dos isômeros em qualquer razão também estão inclusos na presente invenção.

[0034] No composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal deste, R1 é, preferencialmente, (a1) um átomo de hidrogênio; (a2) um átomo de halogênio; (a3) um grupo ciano; (a4) um grupo alquila (C1-C6); (a5) um grupo alcóxi (C1-C6); (a6) um grupo alquilcarbonila (C1-C6); ou (a7) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), R2 é, preferencialmente, (b1) um grupo alquila (C1-C6); (b2) um grupo cianoalquila (C1-C6); (b3) um grupo alcenila (C2-C6); (b4) um grupo alcinila (C2-C6); (b5) um grupo alcóxi (C1-C6) alquila (C1-C6); (b6) um grupo alquiltio (C1-C6) alquila (C1-C6); ou (b7) um grupo haloalquila (C1-C6), R3 é, preferencialmente, (c1) um átomo de halogênio; (c2) um grupo haloalquila (C1-C6); (c3) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (c4) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c5) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); ou (c6) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), Q é, preferencialmente, Q-A, Q-B ou Q-C, X é, preferencialmente, um grupo CH ou um átomo de nitrogênio, R4, R5, R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um é, preferencialmente, (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d3) um grupo formila; (d4) um grupo ciano; (d5) um grupo alquila (C1-C6); (d6) um grupo cicloalquila (C3-C6); (d7) um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6); (d8) um grupo alcóxi (C1-C6); (d9) um grupo haloalquila (C1-C6); (d10) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (d11) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d12) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (d13) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (d14) N(R20)(R21) (em que R20 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcóxi (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6) e R21 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6)); (d15) C(R20)=NO(R21) (em que R20 e R21 são como definidos acima); (d16) um grupo arila; (d17) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d18) um grupo arilalcóxi (C1-C6); (d19) um grupo arilalcóxi (C1-C6) possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d20) um grupo heterocíclico; ou (d21) um grupo heterocíclico possuindo, no anel, de 1 ou 2 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), Z é, preferencialmente, O, S ou N-R8 (em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio, (e2) um grupo alquila (C1-C6), (e3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (e4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y1 é, preferencialmente, C-R9 (em que R9 representa (f1) um átomo de hidrogênio, (f2) um grupo alquila (C1-C6), (f3) um grupo cicloalquila (C3C6) ou (f4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y2 é, preferencialmente, C-R10 (em que R10 representa (g1) um átomo de hidrogênio, (g2) um grupo alquila (C1-C6), (g3) um grupo cicloalquila (C3C6) ou (g4) um grupo haloalquila (C1-C6)), Y3, Y4, Y5 e Y8 são, cada um, preferencialmente um grupo CH ou N, Y6 e Y7 podem ser iguais ou diferentes e são, cada um, C-R11 (em que R11 representa (h1) um átomo de halogênio; (h2) um grupo alquila (C1-C6), (h3) um grupo cicloalquila (C3-C6); (h4) um grupo haloalquila (C1-C6); (h5) um grupo arila; ou (h6) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); cada seta representa a ligação ao anel de 4H-pirrolopiridina, e m é preferencialmente 0, 1 ou 2. As combinações dos R1, R2, R3 e Q definidos acima representam exemplos preferenciais da fórmula (1).

[0035] O composto de 4H-pirrolopiridina da presente invenção ou um sal deste podem ser produzidos de acordo com, por exemplo, o método de produção descrito abaixo, o qual é um exemplo não limitante. Método de produção 1 (o caso em que Q é Q-B) [Comp. Quím. 3]

[0036] (Na fórmula, R1, R2, R3 e X são conforme definidos acima, Boc representa um grupo t-butoxicarbonila e L representa um grupo lábil, tal como um átomo de halogênio.) Método de Produção na [Etapa a]

[0037] O composto representado pela fórmula geral (2-3) pode ser produzido a partir do composto representado pela fórmula geral (2-4), que é produzido de acordo com o Método de Produção Intermediário abaixo ou o método de produção descrito em WO 2014/157600, de acordo com o método descrito em Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (John Wiley & Sons, Inc.). Método de Produção na [Etapa b]

[0038] O composto representado pela fórmula geral (2-2) pode ser produzido ao se reagir o composto representado pela fórmula geral (23) com um agente oxidante em um solvente inerte.

[0039] Exemplos do agente oxidante utilizado nesta etapa incluem peróxidos, tais como uma solução de peróxido de hidrogênio, ácido perbenzoico e ácido m-cloroperoxibenzoico. A quantidade do agente oxidante usado é selecionada conforme apropriada dentre o intervalo de 2 a 5 vezes a quantidade molar em relação ao composto representado pela fórmula geral (2-3).

[0040] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila; ésteres, tais como acetato de etila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.

[0041] A temperatura de reação nessa reação é selecionada de forma apropriada dentre o intervalo de -10 °C até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala de reação, a temperatura de reação e afins, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado conforme apropriado dentre o intervalo de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o óxido resultante é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc. Método de Produção na [Etapa c]

[0042] O composto representado pela fórmula geral (2-1) pode ser produzido a partir do composto representado pela fórmula geral (2-2), de acordo com o método descrito em Protective Groups in Organic Synthesis de Greene (John Wiley & Sons Inc.). Método de Produção na [Etapa d]

[0043] O composto representado pela fórmula geral (1-1) pode ser produzido ao se reagir o composto representado pela fórmula geral (21) com um agente de halogenação em um solvente inativo.

[0044] Exemplos do agente de halogenação (cloração, bromação ou iodação) utilizado nesta etapa incluem moléculas de halogênio, tais como moléculas de cloro, bromo ou iodo; agente de halogenação, tais como cloreto de tionila, cloreto de sulfurila e tribrometo de fósforo; succinimidas, tais como N-clorossuccinimida (NCS), N- bromossuccinimida (NBS) e N-iodossuccinimida (NIS); e hidantoínas, tais como 1,3-dibromo-5,5-dimetil-hidantoína (DBH) e 1,3-di-iodo-5,5-dimetil- hidantoína (DIH). A quantidade do agente de halogenação usado pode ser selecionada como apropriada a partir do intervalo de 1 a 5 vezes a quantidade molar relativa ao composto representado pela fórmula geral (21).

[0045] O solvente inerte usado na halogenação (cloração, bromação ou iodação) pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente a reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno e clorofórmio; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; nitrilas, tais como acetonitrila; ésteres, tais como acetato de etila; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e solventes polares, tais como água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura.

[0046] Exemplos do agente de fluoração que podem ser utilizados nesta reação incluem N-fluoro-N'-(clorometil)trietilenodiamina bis(tetrafluoroborato), Selectfluor, (PhSO2)2NF e triflato de N-fluoropiridínio. Selectfluor é preferencial. A quantidade do agente de halogenação utilizado, tal como um reagente fluorinante, é usualmente de 1 a 5 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto da fórmula geral (21), em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro.

[0047] Exemplos da base que podem ser utilizados na halogenação, tais como fluoração, incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio e carbonato de césio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é normalmente uma de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto representado pela fórmula geral (1-1).

[0048] O solvente orgânico usado na halogenação, tal como fluoração, não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de nitrila, tais como acetonitrila e benzonitrila; água; e um solvente misto de dois ou mais tipos deles.

[0049] A temperatura de reação na halogenação é selecionada de forma apropriada dentre o intervalo de -10 °C até a temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala de reação, a temperatura de reação e afins, e não é o mesmo em todos os casos, mas é basicamente selecionado conforme apropriado dentre o intervalo de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o óxido resultante é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.

[0050] No caso em que R1 na fórmula geral (1-1) é um átomo de flúor, o composto desejado pode ser também produzido ao se reagir o composto da fórmula geral (1-1) em que R1 é um átomo de iodo, um átomo de bromo ou um átomo de cloro, cujo composto é produzido na etapa d, com um agente de fluoração na presença de uma base em um solvente inerte pelo método usual bem conhecido pelo versado na técnica. No caso em que R1 na fórmula geral (1-1) não é um átomo de halogênio, isto é, R1 é (a1) ou qualquer um de (a3) a (a7), o composto desejado pode ser facilmente produzido por um método conhecido ou um método conhecido por si só. Método de Produção na [Etapa e]

[0051] O composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1-b) pode ser produzido pela reação do composto representado pela fórmula geral (1-1) com R2-L na presença de uma base em um solvente inerte.

[0052] O solvente orgânico utilizado nesta reação pode ser qualquer solvente orgânico inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de éter, tais como dioxano, 1,2-dimetoxietano e tetrahidrofurano; solventes de hidrocarboneto aromáticos, tais como tolueno, benzeno e xileno; solventes de amida, tais como N,N- dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida e N-metilpirrolidona; e um solvente misto de dois ou mais tipos deles.

[0053] Exemplos da base que podem ser usados na reação acima incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, carbonato de césio e fosfato de potássio; alcóxidos, tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é normalmente uma de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto representado pela fórmula geral (1-1).

[0054] Uma vez que esta reação é uma reação equimolar dos reagentes, o composto representado pela fórmula geral (1-1) e R2-L é usado basicamente em quantidades equimolares, mas qualquer deles pode ser usado em uma quantidade excessiva.

[0055] A temperatura de reação geralmente está no intervalo da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. A reação é preferencialmente desempenhada sob a atmosfera de um gás inerte. Após a conclusão da reação, o composto de interesse é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc.

[0056] Os compostos com um anel diferente de Q-B podem ser produzidos por meio de reações conhecidas ou reações conhecidas por si só, da mesma forma que no Método de Produção 1 acima. Método de Produção de Intermediário [Comp. Quím. 4]

[0057] (Nas fórmulas, R3 e Q são como definidos acima, e X representa um grupo lábil, tal como um átomo de halogênio.) Método de Produção na [Etapa a]

[0058] O composto representado pela fórmula geral (3-3) pode ser produzido por condensação de Claisen (Org. React. 1942, 1, 266) do composto representado pela fórmula geral (3-4) com o derivado de éster de ácido acético representado por Q-CO2Et. Método de Produção na [Etapa β]

[0059] O composto representado pela fórmula geral (3-2) pode ser produzido ao se reagir o composto de p-cetoéster representado pela fórmula geral (3-3) com o composto nitro representado pela fórmula geral (4) na presença de uma base em um solvente inerte.

[0060] O solvente orgânico usado nessa reação não é particularmente limitado e pode ser qualquer solvente orgânico inerte para a reação. Exemplos do solvente orgânico incluem solventes de éter, tais como dioxano, 1,2-dimetoxietano e tetrahidrofurano; solventes de hidrocarboneto aromáticos, tais como tolueno, benzeno e xileno; solventes de amida, tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida e N- metilpirrolidona; e um solvente misto de dois ou mais tipos deles.

[0061] Exemplos da base que pode ser usada nesta reação incluem bases inorgânicas, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de bário, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, carbonato de césio e fosfato de potássio; alcóxidos, tais como t-butóxido de potássio, metóxido de sódio e etóxido de sódio; hidretos de metais alcalinos, tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio; e aminas, tais como trietilamina, piridina e piperidina. A quantidade da base usada é geralmente de 1 a 10 equivalentes molares em relação a 1 mol do composto (3-3).

[0062] Uma vez que essa reação é uma reação equimolar dos reagentes, o composto (3-3) e composto (4), são usados basicamente em quantidades equimolares, mas qualquer um dos reagentes pode ser usado em uma quantidade excessiva. A temperatura de reação geralmente está no intervalo da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente usado. O tempo de reação é geralmente de alguns minutos até dezenas de horas. A reação é preferencialmente desempenhada sob a atmosfera de um gás inerte. Após a conclusão da reação, o composto desejado (3-2) é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc. Método de Produção na [Etapa y]

[0063] O composto representado pela fórmula geral (3-1) pode ser produzido ao se tratar o composto representado pela fórmula geral (3-2) com um ácido na presença ou ausência de um solvente.

[0064] Exemplos do ácido usado nessa reação incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico e ácido nítrico; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido trifluoroacético e ácido benzoico; e ácidos sulfônicos, tais como ácido metanossulfônico e ácido trifluorometanossulfônico. A quantidade do ácido usada é selecionada de forma apropriada dentre o intervalo de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto de éster representado pela fórmula geral (3-2). Em alguns casos, o ácido também pode ser usado como o solvente para esta reação.

[0065] O solvente inerte usado nessa reação pode ser qualquer solvente que não iniba significativamente o progresso da reação, e exemplos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno e xileno; hidrocarbonetos alifáticos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e tetracloreto de carbono; hidrocarbonetos aromáticos halogenados, tais como clorobenzeno e diclorobenzeno; amidas, tais como dimetilformamida e dimetilacetamida; cetonas, tais como acetona e metil etil cetona; e solventes polares, tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. No caso onde o ácido também for usado como o solvente, não é necessário usar outro solvente.

[0066] A temperatura de reação pode estar no intervalo da temperatura ambiente até o ponto de ebulição do solvente inerte usado. O tempo de reação varia de acordo com a escala de reação e a temperatura de reação, mas está basicamente no intervalo de alguns minutos até 48 horas. Após a conclusão da reação, o composto desejado (3-1) é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto de interesse pode ser purificado por recristalização, cromatografia em coluna etc. Método de Produção na [Etapa δ]

[0067] O composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2-4) pode ser produzido pela redução e desidratação do composto nitro representado pela fórmula geral (3-1).

[0068] Para a redução, as condições para a redução de grupos nitro descritas na literatura conhecida (vide “New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza)”, vol. 15, Oxidation and Reduction II, 1977, editado pela Chemical Society of Japan, publicado por Maruzen) podem ser usadas.

[0069] Exemplos do solvente inerte que pode ser usado nessa reação incluem álcoois, tais como metanol e etanol; éteres, tais como tetrahidrofurano e dioxano; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico e ácido acético; e água. Um desses solventes inertes pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados como uma mistura. Uma solução aquosa de um ácido usado como o agente redutor nessa reação também pode ser usada como o solvente inerte para a reação.

[0070] Exemplos do agente redutor que pode ser usado nessa reação incluem metal-ácido e metal-sal. Exemplos do metal incluem ferro, estanho e zinco, exemplos do ácido incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico e ácido sulfúrico e ácidos orgânicos, tais como ácido acético, e exemplos do sal incluem cloreto de estanho e cloreto de amônio. Além disso, o metal pode ser uma combinação de dois ou mais destes exemplos e o mesmo se aplica ao ácido e ao sal. Quanto à quantidade do agente redutor usada, a quantidade do metal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 1 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1), e a quantidade do ácido ou do sal é selecionada de forma apropriada dentre a faixa de cerca de 0,05 a 10 vezes a quantidade molar em relação ao composto nitro representado pela fórmula geral (3-1). A temperatura de reação pode ser selecionada dentre a faixa de cerca de 0 a 150 °C. O tempo de reação varia de acordo com a escala de reação, a temperatura de reação e afins, mas é basicamente selecionado como apropriado dentre o intervalo de alguns minutos até cerca de 48 horas. A redução nessa etapa também pode ser desempenhada por hidrogenação catalítica na presença de um catalisador. Exemplos do catalisador incluem paládio em carbono. Após a conclusão da reação, o composto desejado (2-4) é isolado da mistura pós-reacional pelo método usual. Conforme necessário, o composto desejado (2-4) pode ser purificado por recristalização, destilação, cromatografia em coluna etc. O composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (2-4) produzido de acordo com o esquema de produção descrito acima é submetido às reações do Método de Produção 1 para produzir o composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1). O composto intermediário usado para a produção do composto representado pela fórmula geral (1) também pode ser produzido de acordo com o método de produção descrito em WO 2014/157600.

[0071] Exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo. Nas tabelas fornecidas abaixo, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, Bn representa um grupo benzila, Ph representa um grupo fenila, Pirazol representa um grupo pirazol, e 1,2,4-Triazol representa um grupo 1,2,4-triazol. Mostra-se na coluna da "Propriedade física" um ponto de fusão (°C) ou "NMR". Dados de NMR são mostrados nas Tabelas 17 e 18. [Comp. Quím. 5]

[Tabela 1] Tabela 1

[0072] R4 e R6 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Tabela 2] Tabela 2

[0073] R4 representa um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Tabela 3]

[0074] R4 e R6 representam, cada um, um átomo de hidrogênio. [Tabela 4] Tabela 4

[0075] R4 e R6 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Comp. Quím. 6]

[Tabela 5] Tabela 5

[0076] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Tabela 6] Tabela 6

[0077] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Tabela 7] Tabela 7

[0078] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio e X representa um átomo de nitrogênio. [Tabela 8]

[0079] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 7]

[Tabela 9]

[0080] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio. [Tabela 10]

[0081] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 8]

[0082] R4 e R7 representam, cada um, um átomo de hidrogênio. [Comp. Quím. 9]

[Comp. Quím. 10]

[Tabela 13]

[Comp. Quím. 11]

[Tabela 14] Tabela 14

[Comp. Quím. 12]

[Tabela 15]

[Comp. Quím. 13]

[Tabela 16]

[Tabela 17]

[Tabela 18] Tabela 18

[0083] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal deste como um ingrediente ativo é adequado para controlar uma variedade de pragas que podem causar danos a arroz na casca, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas e plantas ornamentais com flores. As pragas a serem controladas são, por exemplo, pragas agrícolas e florestais, pragas da horticultura, pragas de grãos estocados, pragas sanitárias, nematódeos etc.

[0084] Exemplos específicos das pragas, nematódeos etc., incluem os seguintes: as espécies da ordem Lepidoptera, tais como Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis,

[0085] Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, uma espécie da família Tortricidae (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana,

[0086] Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, as espécies da família Pieridae, tais como Pieris rapae crucivora e Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens e Earias cupreoviridis;

[0087] as espécies da ordem Hemiptera, tais como Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum,

[0088] Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda,

[0089] Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae,

[0090] Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca spp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli,

[0091] Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens e Aphis gossypii;

[0092] as espécies da ordem Coleoptera, tais como as Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata,

[0093] Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea e Anthonomus grandis;

[0094] as espécies da ordem Diptera, tais como Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, as espécies da família Phoridae, tais como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens e Rhagoletis pomonella;

[0095] as espécies da ordem Hymenoptera, tais como Pristomyrmex pungens, a espécies da família Bethylidae, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, as espécies da subfamília Vespinae, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali e Ochetellus glaber;

[0096] as espécies da ordem Orthoptera, tais como Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis e Teleogryllus emma;

[0097] as espécies da ordem Thysanoptera, tais como Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora e Liothrips vaneeckei;

[0098] as espécies da ordem Acari, tais como as Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, as espécies da família Ixodidae, tais como Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanensis, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini e Sancassania sp.;

[0099] as espécies da ordem Isoptera, tais como Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei e Reticulitermes speratus;

[00100] as espécies da ordem Blattodea, tais como Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica e Periplaneta americana;

[00101] as espécies da ordem Siphonaptera, tais como Pulex irritans, Ctenocephalides felis e Ceratophyllus gallinae;

[00102] as espécies do filo Nematoda, tais como Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus e Tylenchus semipenetrans; e

[00103] as espécies do filo Mollusca, tais como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus e Acusta despecta sieboldiana.

[00104] Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção também tem um forte efeito inseticida também sobre Tuta absoluta.

[00105] Além disso, ácaros e carrapatos parasíticos em animais também estão incluídos nas pragas a serem controladas, e os exemplos incluem as espécies da família Ixodidae, tais como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus e Dermacentor taiwanensis; Dermanyssus gallinae; as espécies do gênero Ornithonyssus, tais como Ornithonyssus sylviarum e Ornithonyssus bursa; as espécies da família Trombiculidae, tais como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi e Helenicula miyagawai; as espécies da família Cheyletidae, tais como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax e Cheyletiella blakei; as espécies da superfamília Sarcoptoidea, tais como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei e Notoedres cati; e as espécies da família Demodicidae, tais como Demodex canis.

[00106] Outras pragas a serem controladas incluem pulgas, incluindo insetos sem asas ectoparasíticos que pertencem à ordem Siphonaptera, mais especificamente, as espécies pertencentes às famílias Pulicidae e Ceratophyllidae. Exemplos das espécies pertencentes à família Pulicidae incluem Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus e Monopsyllus anisus.

[00107] Outras pragas a serem controladas incluem ectoparasitas, por exemplo, as espécies da subordem Anoplura, tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis e Pediculus capitis; as espécies da subordem Mallophaga, tais como Trichodectes canis; e pragas de insetos Dipteran hematófagos, tais como Tabanus trigonus, Culicoides schultzei e Simulium ornatum. Além disso, exemplos de endoparasitas incluem nematódeos, tais como vermes pulmonares, whipworms (Trichuris trichiura), vermes nodulares, vermes parasitas endogástricos, vermes filarídeos e ascarídeos; cestódeos, tais como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus e Echinococcus multilocularis; trematódeos, tais como Schistosoma japonicum e Fasciola hepatica; e protozoários, tais como, coccídeos, Plasmodium, intestinais, Sarcocystis, Toxoplasma e Cryptosporidium.

[00108] O inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal deste como um ingrediente ativo tem um efeito de controle notável sobre as pragas mencionadas acima que podem causar danos a culturas de terras baixas, culturas de campo, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais etc. O efeito desejado pode ser obtido quando o inseticida agrícola e hortícola é aplicado a instalações de cultivo para mudas, arrozais, campos, árvores frutíferas, verduras e legumes, outras culturas, plantas ornamentais florais etc., e suas sementes, água de arroz, folhagem, meios de cultivo, tais como solo ou afins em torno do tempo esperado de infestação da praga, ou seja, antes da infestação ou após a confirmação da infestação. Em modalidades particularmente preferenciais, a aplicação do inseticida agrícola e hortícola usa a chamada penetração e translocação. Ou seja, o solo de cultivo de mudas, solo em orifícios de transplante, pé da planta, água de irrigação, água de cultivo em hidroponia ou afins são tratados com o inseticida agrícola e hortícola para permitir que culturas, plantas ornamentais florais etc., absorvam o composto da presente invenção pelas raízes através por meio do solo ou de outra forma.

[00109] Exemplos de plantas úteis às quais o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado incluem, mas não são particularmente limitadas a, cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho etc.), leguminosas (por exemplo, soja, feijão azuki, fava, ervilha, feijão roxo, amendoim etc.), árvores frutíferas e frutas (por exemplo, maçãs, frutas cítricas, peras, uvas, pêssegos, ameixas, cerejas, nozes, castanhas, amêndoas, bananas etc.), verduras e legumes folhosos e frutíferos (por exemplo, repolhos, tomates, espinafre, brócolis, alface, cebolas, cebolas verdes (cebolinhas e cebolas galesas), pimentões verdes, berinjelas, morangos, plantações de pimenta, quiabo, cebolinha chinesa etc.), vegetais de raiz (por exemplo, cenouras, batatas, batatas-doces, inhames-coco, rabanete japonês, nabos, raízes de lótus, raízes de bardana, alho, cebolinhas chinesas etc.), culturas para processamento (por exemplo, algodão, cânhamo, beterraba, lúpulo, cana, beterraba-sacarina, azeitona, borracha, café, tabaco, chá etc.), cabaças (por exemplo, abóbora japonesa, pepino, melancia, melões doces orientais, melões etc.), pasto de grama (por exemplo, dactylis, sorgo, Phleum pratense, trevo, alfafa etc.), gramado (por exemplo, gramado coreano, agrostis etc.), culturas de especiarias e aromáticas e culturas ornamentais (por exemplo, lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimenta, gengibre etc.), plantas ornamentais florais (por exemplo, crisântemo, rosa, cravo, orquídea, tulipa, lírio etc.), árvores de jardim (por exemplo, árvores de ginkgo, cerejeiras, louro-do-japão etc.), e árvores florestais (por exemplo, Abies sachalinensis, Picea jezoensis, pinho, cedro amarelo, cedro japonês, cipreste hinoki, eucalipto etc.).

[00110] As "plantas" mencionadas acima também incluem plantas providas com tolerância a herbicidas através de uma técnica de reprodução clássica ou uma técnica de recombinação gênica. Exemplos de tal tolerância a herbicidas incluem tolerância aos inibidores de HPPD, tais como isoxaflutol; inibidores de ALS, tais como imazetapir e tifensulfuron- metil; inibidores de EPSP sintase, tais como glifosato; inibidores de glutamina sintetase, tais como glufosinato; inibidores de acetil-CoA carboxilase, tais como setoxidim; ou outros herbicidas, tais como bromoxinil, dicamba e 2,4-D.

[00111] Exemplos das plantas providas com tolerância a herbicidas por uma técnica de reprodução clássica incluem variedades de colza, trigo, girassol e arroz tolerantes à família imidazolinona de herbicidas inibidores de ALS, tais como imazetapir, e tais plantas são vendidas sob o nome comercial de Clearfield (marca registrada). Também está incluída uma variedade de soja provida com tolerância à família sulfonilureia de herbicidas inibidores de ALS, tais como tifensulfuron-metil por uma técnica de reprodução clássica, e essa é vendida sob o nome comercial de soja STS. Também estão inclusas plantas providas com tolerância a inibidores de acetil-CoA carboxilase, tais como herbicidas de triona oxima e herbicidas de ácido ariloxi fenoxi propiônico por uma técnica de reprodução clássica, por exemplo, milho SR e afins.

[00112] Plantas providas com tolerância aos inibidores de acetil- CoA carboxilase são descritas em Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 71757179 (1990) e afins. Além disso, mutantes de acetil-CoA carboxilase resistentes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase são relatados em Weed Science, 53, 728-746 (2005) e afins, e, pela introdução do gene de tal mutante de acetil-CoA carboxilase em plantas por uma técnica de recombinação gênica, ou pela introdução de uma mutação que confere resistência na acetil-CoA carboxilase de plantas, plantas tolerantes aos inibidores de acetil-CoA carboxilase podem ser manipuladas. Alternativamente, ao introduzir um ácido nucleico que causa mutação de substituição de base em células vegetais (um exemplo típico dessa técnica é a técnica de quimeraplastia (Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) para permitir a mutação de substituição de local específico nos aminoácidos codificados por um gene de acetil-CoA carboxilase, um gene ALS ou similar de plantas, plantas tolerantes a inibidores de acetil-CoA carboxilase, inibidores de ALS ou afins podem ser manipuladas. O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser aplicado a essas plantas também.

[00113] Adicionalmente, toxinas exemplares expressas em plantas geneticamente modificadas incluem proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; δ-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, tais como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 e Cry9C e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aranha, toxinas de abelha e neurotoxinas específicas de inseto; toxinas de fungos filamentosos; lectinas de planta; aglutininas; inibidores de protease, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina e papaína; proteínas inativadoras de ribossomos (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina e briodina; enzimas metabolizantes de esteroide, tais como oxidase de esteroide 3- hidroxi, ecdisteroide-UDP-glucosiltransferase e oxidase de colesterol; inibidores de ecdisona; HMG-CoA redutase; inibidores de canal de íons, tais como inibidores do canal de sódio e inibidores do canal de cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético; estilbeno sintase; bibenzila sintase; quitinase; e glucanase.

[00114] Também estão inclusas toxinas híbridas, toxinas parcialmente deficientes e toxinas modificadas derivadas do seguinte: proteínas de δ-endotoxinas, tais como CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab e Cry35Ab, e outras proteínas inseticidas, tais como VIP1, VIP2, VIP3 e VIP3A. A toxina híbrida pode ser produzida pela combinação de alguns domínios dessas proteínas de forma diferente da combinação original na natureza, com o uso de uma técnica de recombinação. Quanto à toxina parcialmente deficiente, uma toxina Cry1Ab na qual uma parte da sequência de aminoácidos é deletada é conhecida. Na toxina modificada, um ou mais aminoácidos de uma toxina de ocorrência natural são substituídos. Exemplos das toxinas acima e plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar essas toxinas são descritos em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 etc.

[00115] Devido às toxinas contidas em tais plantas geneticamente modificadas, as plantas exibem resistência a pragas, em particular, pragas de insetos Coleópteros, pragas de insetos Hemípteros, pragas de insetos Dípteros, pragas de insetos Lepidópteros e nematódeos. As tecnologias descritas acima e o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção podem ser usados em combinação ou usados de forma sistemática.

[00116] A fim de controlar pragas a serem controladas, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água etc., é aplicado a plantas potencialmente infestadas com as pragas de insetos ou nematódeos a serem controlados em uma quantidade eficaz para o controle das pragas de insetos ou nematódeos. Por exemplo, a fim de controlar pragas de insetos e nematódeos que possam danificar plantas de cultura, tais como árvores frutíferas, cereais e verduras e legumes, a aplicação foliar e tratamento de sementes, tal como por imersão, revestimento com pó e revestimento com peróxido de cálcio podem ser realizados. Além disso, o tratamento do solo ou similares também pode ser realizado para permitir que as plantas absorvam agroquímicos através de suas raízes. Exemplos de tais tratamentos incluem incorporação total de solo, tratamento de fileiras de plantio, incorporação em leito de solo, tratamento de recipiente de mudas, tratamento de buraco para plantio, tratamento de pé de planta, adubação de cobertura, tratamento de caixas de cultivo de mudas para arroz na casca e aplicação submersa. Adicionalmente, a aplicação a meios de cultura em hidropônicos, tratamento com fumaça, injeção no tronco e afins também pode ser realizada. Além disso, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, com ou sem diluição ou suspensão apropriada em água etc., pode ser aplicado a locais potencialmente infestados com pragas em uma quantidade eficaz para o controle das pragas. Por exemplo, ele pode ser aplicado diretamente a pragas de grãos estocados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas florestais etc., e também ser usado para o revestimento de materiais de construção residenciais, para tratamento com fumaça ou como uma formulação de isca.

[00117] Métodos exemplares de tratamento de sementes incluem a imersão de sementes em um fluido diluído ou não diluído de uma formulação líquida ou sólida para a permeação de agroquímicos nas sementes; mistura ou revestimento com pó de sementes com uma formulação líquida ou sólida para a adesão da formulação nas superfícies das sementes; revestimento de sementes com uma mistura de um agroquímico e um transportador adesivo, tal como resinas e polímeros; e aplicação de uma formulação líquida ou sólida na proximidade de sementes ao mesmo tempo que a semeadura. O termo "semente", no tratamento de semente mencionado acima, refere-se a um corpo de planta que está nos estágios iniciais de cultivo e é usado para a propagação de plantas. Os exemplos incluem, além da chamada semente, um corpo de planta para a propagação vegetativa, tal como um bulbo, um tubérculo, uma batata- semente, um bulbilho, um propágulo, uma haste discoidal e uma haste usada para corte. O termo "solo" ou "meio de cultivo" no método da presente invenção para usar um inseticida agrícola e hortícola se refere a um meio de suporte para o cultivo agrícola, em particular, um meio de suporte que permite que plantas de cultura espalhem suas raízes nele, e os materiais não são particularmente limitados, desde que permitam que as plantas cresçam. Exemplos do meio de suporte incluem os chamados solos, tapetes de cultivo e água, e exemplos específicos dos materiais incluem areia, pedra-pomes, vermiculita, diatomita, ágar-ágar, substâncias gelatinosas, substâncias de alto peso molecular, lã de rocha, lã de vidro, casca e lascas de madeira.

[00118] Métodos exemplares da aplicação à folhagem de cultivo ou a pragas de grãos estocados, pragas domésticas, pragas sanitárias, pragas em florestas, etc., incluem a aplicação de uma formulação líquida, tal como um concentrado emulsionável e uma formulação sólida ou fluída, tal como um pó molhável e um grânulo dispersível em água, após diluição apropriada na água; aplicação de pó; e fumaça. Métodos exemplares de aplicação no solo incluem a aplicação de uma formulação líquida não diluída ou diluída em água ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas ou afins; aplicação de um grânulo ao pé das plantas, leitos de cultivo de mudas ou afins; aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou afins no solo e subsequente incorporação da formulação em todo o solo antes de semear ou transplantar; e aplicação de um pó, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou afins em buracos de plantio, fileiras de plantio ou afins antes da semeadura ou do plantio.

[00119] Um pó, um grânulo dispersível em água, um grânulo ou similares podem ser aplicados a caixas de cultivo de mudas de arroz na casca, por exemplo, embora a formulação adequada possa variar, dependendo do tempo de aplicação, em outras palavras, dependendo do estágio de cultivo, tal como período de semeadura, período de amadurecimento e período de plantio. Uma formulação, tal como um pó, um grânulo dispersível em água e um grânulo, pode ser misturada com o solo de cultivo de mudas. Por exemplo, tal formulação é incorporada no leito do solo, solo de cobertura ou todo o solo. Simplesmente, o solo de cultivo de mudas e tal formulação podem ser dispostos em camadas alternadas. Na aplicação a campos de arroz na casca, uma formulação sólida, tal como um jumbo, um maço, um grânulo e um grânulo dispersível em água, ou uma formulação líquida, tal como um concentrado passível de fluidez e emulsificável, é aplicada geralmente a campos de arroz na casca inundados. Em um período de plantio de arroz, uma formulação adequada, por si só ou depois de misturada com um fertilizante, pode ser aplicada no solo ou injetada no solo. Além disso, um concentrado emulsificável, um passível de fluidez ou afins pode ser aplicado à fonte de abastecimento de água dos campos de arroz na casca, tal como uma entrada de água e um dispositivo de irrigação. Nesse caso, o tratamento pode ser feito com o fornecimento de água e, assim, atingido de maneira a economizar mão-de- obra.

[00120] No caso de culturas de campo, suas sementes, meios de cultivo nas proximidades de suas plantas ou similares podem ser tratados no período de semeadura à cultura de mudas. No caso de plantas cujas sementes são diretamente semeadas no campo, além de tratamento de sementes direto, tratamento de pé de planta durante o cultivo é preferencial. Especificamente, o tratamento pode ser realizado, por exemplo, ao aplicar um grânulo no solo, ou encharcar o solo com uma formulação em uma forma líquida diluída ou não diluída em água. Outro tratamento preferencial é a incorporação de um grânulo aos meios de cultivo antes da semeadura. No caso de plantas de cultura a serem transplantadas, exemplos preferenciais do tratamento no período da semeadura à cultura de mudas incluem, além do tratamento de sementes direto, tratamento por encharcamento de leitos de cultivo de mudas com uma formulação em uma forma líquida; e aplicação de grânulo a leitos de cultivo de mudas. Também estão incluídos o tratamento de buracos para plantio com um grânulo; e incorporação de um grânulo em meios de cultivo nas imediações de pontos de plantio no momento do plantio fixo. O inseticida agrícola e hortícola da presente invenção é comumente usado como uma formulação conveniente para a aplicação, que é preparada pelo método usual para a preparação de formulações agroquímicas. Ou seja, o composto heterocíclico condensado representado pela fórmula geral (1) da presente invenção ou um sal deste e um transportador inativo apropriado e, se necessário, um adjuvante, são misturados em uma proporção apropriada e, através da etapa de dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção e/ou adesão, são formulados em uma forma apropriada para a aplicação, tal como um concentrado de suspensão, um concentrado emulsionável, um concentrado solúvel, um pó molhável, um grânulo dispersível em água, um grânulo, um pó, um tablete e um maço.

[00121] A composição (inseticida agrícola e hortícola ou agente de controle de parasitas animais) da presente invenção pode opcionalmente conter um aditivo normalmente usado para formulações agroquímicas ou agentes de controle de parasitas animais além do ingrediente ativo. Exemplos do aditivo incluem transportadores, tais como transportadores sólidos ou líquidos, tensoativos, dispersantes, agentes umectantes, aglutinantes, agentes de adesão, espessantes, corantes, propagadores, agentes de colagem/propagação, agentes anticongelantes, agentes antiaglomerantes, desintegrantes e agentes estabilizantes. Caso necessário, conservantes, fragmentos de plantas etc., também podem ser usados como o aditivo. Um desses aditivos pode ser usado isoladamente e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00122] Exemplos dos transportadores sólidos incluem minerais naturais, tais como quartzo, argila, caulinita, pirofilita, sericita, talco, bentonita, argila ácida, atapulgita, zeólita e diatomita; sais inorgânicos, tais como carbonato de cálcio, sulfato de amônio, sulfato de sódio e cloreto de potássio; transportadores sólidos orgânicos, tais como ácido silícico sintético, silicatos sintéticos, amido, celulose e pós de plantas (por exemplo, serragem, casca de coco, sabugo de milho, talo do tabaco etc.); transportadores plásticos, tais como cloreto de polivinilideno, polipropileno e polietileno; ureia; materiais inorgânicos ocos; materiais plásticos ocos; e sílica pirogênica (carbono branco). Um desses transportadores sólidos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00123] Exemplos dos transportadores líquidos incluem álcoois incluindo álcoois mono-hídricos, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol e butanol e álcoois poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol, hexilenoglicol, polietilenoglicol, polipropilenoglicol e glicerina; compostos de poliol, tais como éter de propilenoglicol; cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, di-isobutil cetona e ciclo-hexanona; éteres, tais como etil éter, dioxano, monoetil éter de etilenoglicol, dipropil éter e tetrahidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos, tais como parafina normal, nafteno, isoparafina, querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente e alquil naftaleno; hidrocarbonetos halogenados, tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono; ésteres, tais como acetato de etila, ftalato de di-isopropila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila e adipato de dimetila; lactonas, tais como y- butirolactona; amidas, tais como dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e N-alquil pirrolidona; nitrilas, tais como acetonitrila; compostos de enxofre, tais como sulfóxido de dimetila; óleos vegetais, tais como óleo de soja, óleo de canola, óleo de semente de algodão e óleo de rícino; e água. Um desses transportadores líquidos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00124] Tensoativos exemplares usados como o dispersante ou o agente umectante/propagador incluem tensoativos não iônicos, tais como éster de ácido graxo de sorbitana, éster de ácido graxo de polioxietileno de sorbitana, éster de ácido graxo de sacarose, éster de ácido de graxo polioxietileno, éster de ácido de resina de polioxietileno, diéster de ácido graxo de polioxietileno, alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter de polioxietileno, alquil fenil éter de polioxietileno, dialquil fenil éter de polioxietileno, condensados de alquil fenil éter-formaldeído de polioxietileno, copolímeros de bloco de polioxietileno-polioxipropileno, polímeros de bloco de poliestireno-polioxietileno, éter de copolímero de bloco de alquil polioxietileno-polipropileno, polioxietileno de alquilamina, amida de ácido graxo de polioxietileno, bis(fenil éter) de ácido graxo de polioxietileno, benzil fenil éter de polialquileno, estiril fenil éter de polioxialquileno, acetilenodiol, acetilenodiol adicionado a polioxialquileno, silicone do tipo éter de polioxietileno, silicone do tipo éster, fluorotensoativos, óleo de rícino de polioxietileno e óleo de rícino hidrogenado de polioxietileno; tensoativos aniônicos, tais como sulfatos de alquila, sulfatos de alquil éter de polioxietileno, sulfatos de alquil fenil éter de polioxietileno, sulfatos de estiril fenil éter de polioxietileno, sulfonatos de alquilbenzeno, sulfonatos de alquilarila, lignosulfonatos, sulfosuccinatos de alquila, sulfonatos de naftaleno, sulfonatos de alquilnaftaleno, sais de condensados de ácido naftalenossulfônico-formaldeído, sais de condensados de ácido alquilnaftalenossulfônico-formaldeído, sais de ácidos graxos, sais de ácido policarboxílico, poliacrilatos, sarcosinatos de N-metil-ácido graxos, resinatos, fosfatos de alquil éter de polioxietileno e fosfatos de alquil fenil éter de polioxietileno; tensoativos catiônicos, incluindo sais de alquilamina, tais como cloridrato de laurilamina, cloridrato de estearilamina, cloridrato de oleilamina, acetato de estearilamina, acetato de estearilaminopropilamina, cloreto de alquiltrimetilamônio e cloreto de alquildimetilbenzalcônio; e tensoativos anfotéricos, tais como tensoativos anfotéricos do tipo aminoácido ou do tipo betaína. Um desses tensoativos pode ser usado isoladamente, e também dois ou mais deles podem ser usados em combinação.

[00125] Exemplos dos aglutinantes ou agentes de adesão incluem carboximetilcelulose ou sais desta, dextrina, amido solúvel, goma xantana, goma guar, sacarose, polivinilpirrolidona, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, poliacrilato de sódio, polietilenoglicóis com um peso molecular médio de 6.000 a 20.000, óxidos de polietileno com um peso molecular médio de 100.000 a 5.000.000, fosfolipídios (por exemplo, cefalina, lecitina etc.), pó de celulose, dextrina, amido modificado, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, polivinilpirrolidona reticulada, copolímeros de ácido maleico-estireno, copolímeros de ácido (met)acrílico, meios ésteres de polímero de álcool poli-hídrico e anidrido dicarboxílico, sulfonatos de poliestireno solúveis em água, parafina, terpeno, resinas de poliamida, poliacrilatos, polioxietileno, ceras, alquil éter de polivinila, condensados de alquilfenol-formaldeído e emulsões de resina sintética.

[00126] Exemplos dos espessantes incluem polímeros solúveis em água, tais como goma xantana, goma guar, goma diutana, carboximetilcelulose, polivinilpirrolidona, polímeros de carboxivinila, polímeros acrílicos, compostos de amido e polissacarídeos; e pós finos inorgânicos, tais como bentonita de alta qualidade e sílica pirogênica (carbono branco).

[00127] Exemplos dos corantes incluem pigmentos inorgânicos, tais como óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia; e tinturas orgânicas, tais como tinturas de alizarina, tinturas azo e tinturas de ftalocianina metálica.

[00128] Exemplos dos agentes anticongelantes incluem álcoois poli-hídricos, tais como etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol e glicerina.

[00129] Exemplos dos adjuvantes que servem para evitar aglomeração ou facilitar a desintegração incluem polissacarídeos (amido, ácido algínico, manose, galactose etc.), polivinilpirrolidona, sílica pirogênica (carbono branco), goma éster, resina de petróleo, tripolifosfato de sódio, hexametafosfato de sódio, estearatos metálicos, pó de celulose, dextrina, copolímeros de metacrilato, polivinilpirrolidona, compostos quelantes de ácido poliaminocarboxílico, copolímeros de estireno-isobutileno-anidrido maleico sulfonados e copolímeros de enxerto de amido-poliacrilonitrila.

[00130] Exemplos dos agentes estabilizantes incluem dessecantes, tais como zeólita, cal viva e óxido de magnésio; antioxidantes, tais como compostos fenólicos, compostos de amina, compostos de enxofre e compostos de ácido fosfórico; e absorvedores de ultravioleta, tais como compostos de ácido salicílico e compostos de benzofenona.

[00131] Exemplos dos conservantes incluem sorbato de potássio e 1,2-benzotiazolin-3-ona. Adicionalmente, outros adjuvantes, incluindo agentes de propagação funcionais, intensificadores de atividade, tais como inibidores metabólicos (butóxido de piperonila etc.), agentes anticongelantes (propilenoglicol etc.), antioxidantes (BHT etc.) e absorvedores de ultravioleta também podem ser usados, caso necessário.

[00132] A quantidade do composto ingrediente ativo no inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser ajustada conforme necessário, e, basicamente, a quantidade do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre o intervalo de 0,01 a 90 partes em peso em 100 partes em peso do inseticida agrícola e hortícola. Por exemplo, no caso de o inseticida agrícola e hortícola ser um pó, um grânulo, um concentrado emulsificável ou um pó molhável, é adequado que a quantidade do composto ingrediente ativo seja de 0,01 a 50 partes em peso (0,01 a 50% em peso em relação ao peso total do inseticida agrícola e hortícola).

[00133] A taxa de aplicação do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode variar com diversos fatores, por exemplo, a finalidade, a praga a ser controlada, as condições de crescimento das culturas, a tendência de infestação por pragas, o clima, as condições ambientais, a forma de dosagem, o método de aplicação, o local de aplicação, o momento de aplicação etc., mas, basicamente, a taxa de aplicação do composto ingrediente ativo é selecionada de forma apropriada dentre o intervalo de 0,001 g a 10 kg e preferencialmente de 0,01 g a 1 kg por 10 ares, dependendo da finalidade. Adicionalmente, para a expansão do intervalo de pragas a serem controladas e o tempo apropriado para o controle de pragas, ou para a redução da dose, o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser usado depois de misturado com outros inseticidas agrícolas e hortícolas, acaricidas, nematicidas, microbicidas, biopesticidas e/ou afins. Adicionalmente, o inseticida agrícola e hortícola pode ser usado após ser misturado com herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, fertilizantes e/ou afins, dependendo da situação.

[00134] Exemplos de tais inseticidas, acaricidas e nematicidas agrícolas e hortícolas adicionais usados para as finalidades mencionadas acima incluem metilcarbamato de 3,5-xilila (XMC), toxinas de proteína cristalina produzidas por Bacillus thuringiensis, tais como Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki e Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, compostos inseticidas derivados de toxina Bt, CPCBS (clorfenson), DCIP (éter diclorodiisopropílico), D-D (1,3- dicloropropeno), DDT, NAC, O,O-dietilfosforotioato de O-4- dimetilsulfamoilfenila (DSP), fenilfosfonotioato de O-etil O-4-nitrofenila (EPN), tripropilisocianurato (TPIC), acrinatrina, azadiractina, azinfós-metil, acequinocil, acetamiprido, acetoprol, acefato, abamectina, avermectina-B, amidoflumete, amitraz, alanicarbe, aldicarbe, aldoxicarbe, aldrina, alfa- endossulfano, alfa-cipermetrina, albendazol, aletrina, isazofós, isamidofós, isoamidofós, isoxationa, isofenfós, isoprocarbe (MIPC), ivermectina, imiciafós, imidacloprido, imiprotrina, indoxacarbe, esfenvalerato, etiofencarbe, etiona, etiprol, etoxazol, etofenproxi, etoprofós, etrinfós, emamectina, emamectina-benzoato, endossulfano, empentrina,

[00135] oxamil, oxidemetona-metil, oxideprofós (ESP), oxibendazol, oxfendazol, oleato de potássio, oleato de sódio, cadusafós, cartape, carbaril, carbossulfano, carbofurano, gama-cialotrina, xililcarbe, quinalfós, cinopreno, quinometionato, cloetocarbe, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, clorantraniliprol, cloretoxifós, clordimeforme, clordano, clorpirifós, clorpirifós-metil, clorofenapir, clorfensona, clorofenivafós, clorofluazurona, clorobenzilato, clorobenzoato, celtano (dicofol), salitiona, cianofós (CYAP), diafentiurom, diamidafós, ciantraniliprol, teta-cipermetrina, dienocloro, cienopirafem, dioxabenzofós, diofenolam, sigma-cipermetrina, diclofentiona (ECP), cicloprotrina, diclorvós (DDVP), disulfotom, dinotefurano, cialotrina, cifenotrina, ciflutrina, diflubenzurom, ciflumofem, diflovidazina, cihexatina, cipermetrina, dimetilvinofós, dimetoato, dimeflutrina, silafluofem, ciromazina, espinetoram, espinosade, espirodiclofem, espirotetramate, espiromesifem, sulfluramide, sulprofós, sulfoxaflor, zeta-cipermetrina,

[00136] diazinona, tau-fluvalinato, dazomete, tiacloprida, tiametoxam, tiodicarbe, tiociclam, tiosultape, tiosultape-sódio, tionazina, tiometona, deet, dieldrina, tetraclorvinfós, tetradifom, tetrametilflutrina, tetrametrina, tebupirinfós, tebufenozida, tebufenpirade, teflutrina, teflubenzurom, demetom- S-metil, temefós, deltametrina, terbufós, tralopiril, tralometrina, transflutrina, triazamato, triazurom, triclamida, triclorfom (DEP), triflumurom, tolfenpirade, nalede (BRP), nitiazina, nitenpiram, novalurom, noviflumurom, hidropreno, vaniliprol, vamidotiona, parationa, parationa- metil, halfenproxi, halofenozida,

[00137] bistriflurom, bisultape, hidrametilnom, hidroxi propil amido, binapacril, bifenazato, bifentrina, pimetrozina, piraclofós, pirafluprol, piridafentiona, piridabeno, piridalil, pirifluquinazona, piriprol, piriproxifem, pirimicarbe, pirimidifem, pirimifós-metil, piretrinas, fipronil, fenazaquina, fenamifós, bromopropilato, fenitrotiona (MEP), fenoxicarbe, fenotiocarbe, fenotrina, fenobucarbe, fensulfotiona, fentiona (MPP), fentoato (PAP), fenvalerato, fenpiroximato, fenpropatrina, fenbendazol, fostiazato, formetanato, butatiofós, buprofezina, furatiocarbe, praletrina, fluacripirim, fluazinam, fluazurom, fluensulfona, flucicloxurom, flucitrinato, fluvalinato, flupirazofós, flufenerim, flufenoxurom, flufenzina, flufenproxi, fluproxifem, flubrocitrinato, flubendiamida, flumetrina, flurimfem, protiofós, protrifembuto, flonicamida, propafós, propargita (BPPS), profenofós, proflutrina, propoxur (PHC), bromopropilato,

[00138] beta-ciflutrina, hexaflumurom, hexitiazoxi, heptenofós, permetrina, benclotiaz, bendiocarbe, bensultape, benzoximato, benfuracarbe, foxim, fosalona, fostiazato, fostietam, fosfamidom, fosfocarbe, fosmete (PMP), polinactinas, formetanato, formotiona, forato,

[00139] óleo de máquina, malationa, milbemicina, milbemicina-A, milbemectina, mecarbam, mesulfenfós, metomil, metaldeído, metaflumizona, metamidofós, metam-amônio, metam-sódio, metiocarbe, metidationa (DMTP), metilisotiocianato, metilneodecanamida, metilparationa, metoxadiazona, metoxicloro, metoxifenozida, metoflutrina, metopreno, metolcarbe, meperflutrina, mevinfós, monocrotofós, monossultape, lambda-cialotrina, rianodina, lufenurom, resmetrina, lepimectina, rotenona, cloridrato de levamisol, óxido de fembutatina, tartarato de morantel, brometo de metila, hidróxido de triciclo-hexiltina (ci- hexatina), cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, sulfato de enxofre e nicotina.

[00140] Exemplos de microbicidas agrícolas e hortícolas usados para as mesmas finalidades acima incluem aureofungina, azaconazol, azitiram, acipetaques, acibenzolar, acibenzolar-S-metil, azoxistrobina, anilazina, amissulbrom, ampropilfós, ametoctradina, álcool alílico, aldimorfe, amobam, isotianil, isovalediona, isopirazam, isoprotiolano, ipconazol, iprodiona, iprovalicarbe, iprobenfós, imazalil, iminoctadina, iminoctadina- albesilato, iminoctadina-triacetato, imibenconazol, uniconazol, uniconazol-P, eclomezol, edifenfós, etaconazol, etaboxam, etirimol, etem, etoxiquina, etridiazol, enestroburina, epoxiconazol, oxadixil, oxicarboxina, cobre-8- quinolinolato, oxitetraciclina, cobre-oxinato, oxpoconazol, oxpoconazol- fumarato, ácido oxolínico, octilinona, ofurace, orisastrobina,

[00141] metam-sódio, casugamicina, carbamorfe, carpropamida, carbendazim, carboxina, carvona, quinazamida, quinacetol, quinoxifem, quinometionato, captafol, captam, ciralaxil, quinconazol, quintozeno, guazatina, cufranebe, cuprobam, gliodina, griseofulvina, climbazol, cresol, cresoxim-metil, clozolinato, clotrimazol, clobentiazona, cloraniformetam, cloranil, clorquinoxi, cloropicrina, clorfenazol, clorodinitronaftaleno, clorotalonil, cloronebe, zarilamida, salicilanilida, ciazofamida, pirocarbonato de dietila, dietofencarbe, ciclafuramida, diclocimete, diclozolina, diclobutrazol, diclofluanida, ciclo-heximida, diclomezina, dicloram, diclorofem, diclona, dissulfiram, ditalinfós, ditianom, diniconazol, diniconazol-M, zinebe, dinocape, dinoctom, dinossulfom, dinoterbom, dinobutom, dinopentom, dipiritiona, difenilamina, difenoconazol, ciflufenamida, diflumetorim, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, cipendazol, simeconazol, dimetirimol, dimetomorfe, cimoxanil, dimoxistrobina, brometo de metila, ziram, siltiofam,

[00142] estreptomicina, espiroxamina, sultropem, sedaxano, zoxamida, dazomete, tiadiazina, tiadinil, tiadifluor, tiabendazol, tioximida, tioclorfenfim, tiofanato, tiofanato-metil, ticiofem, tioquinoxi, quinometionato, tifluzamida, tiram, decafentina, tecnazeno, tecloftalam, tecoram, tetraconazol, debacarbe, ácido de-hidroacético, tebuconazol, tebufloquina, dodicina, dodina, dodecilbenzenossulfonato bis-etileno diamina cobre(II) (DBEDC), dodemorfe, drazoxolom, triadimenol, triadimefom, triazbutil, triazoxida, triamifós, triarimol, triclamida, triciclazol, triticonazol, tridemorfe, óxido de tributilestanho, triflumizol, trifloxistrobina, triforina, tolilfluanide, tolclofós-metil, natamicina, nabam, nitrotal-isopropil, nitroestireno, nuarimol, nonilfenol sulfonato de cobre, halacrinato, validamicina, valifenalato, proteína harpin,

[00143] bixafem, picoxistrobina, picobenzamida, bitionol, bitertanol, hidroxisoxazol, hidroxisoxazol-potássio, binapacril, bifenil, piperalina, himexazol, piraoxistrobina, piracarbolida, piraclostrobina, pirazofós, pirametostrobina, piriofenona, piridinitril, pirifenoxi, piribencarbe, pirimetanil, piroxiclor, piroxifur, piroquilona, vinclozolina,

[00144] famoxadona, fenapanil, fenamidona, fenaminossulfe, fenarimol, fenitropam, fenoxanil, ferinzona, ferbam, fentina, fenpiclonil, fempirazamina, fembuconazol, fenfuram, fempropidina, fempropimorfe, fen- hexamida, ftalida, butiobato, butilamina, bupirimato, fuberidazol, blasticidina-S, furametpir, furalaxil, fluacripirim, fluazinam, fluoxastrobina, fluotrimazol, fluopicolida, fluopiram, fluoroimida, furcarbanil, fluxapiroxade, fluquinconazol, furconazol, furconazol-cis, fludioxonil, flusilazol, flusulfamida, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, furmecicloxi, flumetover, flumorfe, proquinazida, procloraz, procimidona, protiocarbe, protioconazol, propamocarbe, propiconazol, propinebe, furofanato, probenazol, bromuconazol,

[00145] hexaclorobutadieno, hexaconazol, hexiltiofós, betoxazina, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, pefurazoato, benquinoxi, penconazol, benzamorfe, pencicurom, ácido benzo-hidroxâmico, bentalurom, bentiazol, bentiavalicarbe-isopropil, pentiopirade, penflufem, boscalida, fosdifem, fosetil, fosetil-Al, polioxinas, polioxorim, policarbamato, folpete, formaldeído, óleo de máquina, manebe, mancozebe, mandipropamida, miclozolina, miclobutanil, mildiomicina, milnebe, mecarbinazida, metassulfocarbe, metazoxolom, metam, metam-sódio, metalaxil, metalaxil-M, metiram, isotiocianato de metila, meptildinocape, metconazol, metsulfovax, metfuroxam, metominoestrobina, metrafenona, mepanipirim, mefenoxam, meptildinaocape, mepronil, mebenil, iodometano, rabenzazol, cloreto de benzalcônio, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, microbicidas inorgânicos, tais como prata, hipoclorito de sódio, hidróxido cúprico, enxofre molhável, polissulfeto de cálcio, hidrogenocarbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, enxofre, sulfato de cobre anidro, dimetilditiocarbamato de níquel, compostos de cobre, tais como cobre-8-quinolinolato (oxina cobre), sulfato de zinco e sulfato de cobre penta-hidratado.

[00146] Exemplos de herbicidas usados para os mesmos propósitos como acima incluem 1-naftilacetamida, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5- T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4- CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-tioetil, MCPB, ioxinil, aclonifem, azafenidina, acifluorfem, aziprotrina, azinsulfurom, asulam, acetocloro, atrazina, atratona, anisurom, anilofós, aviglicina, ácido abscísico, amicarbazona, amidosulfurom, amitrol, aminociclopiracloro, aminaopiralida, amibuzina, amiprofós-metil, ametridiona, ametrina, alacloro, alidocloro, aloxidim, aloraque, isourom, isocarbamida, isoxaclortol, isoxapirifope, isoxaflutol, isoxabeno, isocil, isonorurom, isoproturom, isopropalina, isopolinato, isometiozina, inabenfida, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, imazaquina, imazapique, imazapir, imazametapir, imazametabenze, imazametabenze-metil, imazamoxi, imazetapir, imazosulfurom, inadaziflam, inadanofam, ácido indolbutírico, uniconazol-P, eglinazina, esprocarbe, etametsulurom, etametsulfurom-metil, etalfluralina, etiolato, eticlozato-etil, etidimurom, etinaofem, etefom, etoxisulfurona, etoxifem, etnipromida, etofumesato, etobenzanide, epronaze, erbona, endotal, oxadiazona, oxadiargil, oxaziclomefona, oxasulfurom, oxapirazona, oxifluorfem, orizalina, ortossulfamurom, orbencarbe,

[00147] cafenstrol, cambendicloro, carbasulam, carfentrazona, carfentrazona-etil, carbutilato, carbetamida, carboxazol, quizalofope, quizalofope-P, quizalofope-etil, xilaclor, quinoclamina, quinonamida, quincloraque, quinmerac, cumilurom, cliodinato, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, credazina, cletodim, cloxifonaque, clodinafope, clodinafope- propargil, clorotolurom, clopiralida, cloproxidim, cloprope, clorbromurom, clofope, clomazona, clometoxinil, clometoxifem, clomeprope, clorazifope, clorazina, cloransulam, cloranocril, clorambeno, cloransulam-metil, cloridazona, clorimurom, clorimurom-etil, clorsulfurom, clortal, clortiamida, clortolurom, clornitrofem, clorfenaque, clorfemprope, clorbufam, clorflurazol, clorflurenol, clorprocarbe, clorprofam, clormequate, cloreturom, cloroxinil, cloroxurom, cloropom,

[00148] saflufenacil, cianazina, cianatrina, di-alato, diurom, dietamquate, dicamba, ciclurom, cicloato, cicloxidim, diclosulam, ciclosulfamurom, diclorprope, diclorprope-P, diclobenil, diclofope, diclofope- metil, diclormato, dicloralureia, diquate, cisanilida, disul, sidurom, ditiopir, dinitramina, cinidona-etil, dinosam, cinosulfurom, dinosebe, dinoterbe, dinofenato, dinoprope, cialofope-butil, difenamida, difenoxurom, difenopenteno, difenzoquate, cibutrina, ciprazina, ciprazol, diflufenicam, diflufenzopir, dipropetrina, cipromide, ciperquate, giberelina, simazina, dimexano, dimetacloro, dimidazona, dimetametrina, dimetenamida, simetrina, simetona, dimepiperato, dimefurom, cinmetilina, swep, sulglicapina, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfosulfurom, sulfometurom, sulfometurom-metil, secbumetom, setoxidim, sebutilazina,

[00149] terbacil, daimurom, dazomete, dalapona, tiazaflurom, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metil, tiocarbazil, tioclorim, tiobencarbe, tidiazimina, tidiazurom, tifensulfurom, tifensulfurom-metil, desmedifam, desmetrina, tetraflurom, tenilcloro, tebutam, tebutiurom, terbumetom, tepraloxidim, tefuriltriona, tembotriona, delacloro, terbacil, terbucarbe, terbucloro, terbutilazina, terbutrina, topramezona, tralcoxidim, triaziflam, triasulfurom, tri-alato, trietazina, tricamba, triclopir, tridifano, tritaque, tritosulfurom, triflusulfurom, triflusulfurom-metil, trifluralina, trifloxisulfurom, tripropinadam, tribenurom-metil, tribenurom, trifope, trifopsime, trimeturom, naptalam, naproanilida, napropamida, nicosulfurom, nitralina, nitrofem, nitrofluorfem, nipiraclofem, neburom, norflurazona, norurom,

[00150] barbam, paclobutrazol, paraquate, paraflurom, haloxidina, haloxifope, haloxifope-P, haloxifope-metil, halosafem, halosulfurom, halosulfurom-metil, picloram, picolinafem, biciclopirona, bispiribaque, bispiribaque-sódico, pidanona, pinoxadeno, bifenoxi, piperofós, himexazol, piraclonil, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazosulfurom, pirazosulfurom-etil, pirazolato, bilanafós, piraflufem-etil, piriclor, piridafol, piritiobaque, piritiobaque-sódico, piridato, piriftalida, piributicarbe, piribenzoxim, pirimisulfam, primisulfurom, piriminobaque-metil, piroxassulfona, piroxsulam,

[00151] fenasulam, fenisofam, fenurom, fenoxasulfona, fenoxaprope, fenoxaprope-P, fenoxaprope-etil, fenotiol, fenoprope, fenobenzurom, fentiaprope, fenteracol, fentrazamida, fenmedifam, fenmedifam-etil, butacloro, butafenacil, butamifós, butiurom, butidazol, butilato, buturom, butenacloro, butroxidim, butralina, flazasulfurom, flamprope, furiloxifem, prinacloro, primisulfurom-metil, fluazifope, fluazifope- P, fluazifope-butil, fluazolato, fluroxipir, fluotiurom, fluometurom, fluoroglicofem, flurocloridona, fluorodifem, fluoronitrofem, fluoromidina, flucarbazona, flucarbazona-sódica, flucloralina, flucetosulfurom, flutiacete, flutiacete-metil, flupirsulfurom, flufenacete, flufenicam, flufenpir, flupropacil, flupropanato, flupoxam, flumioxazina, flumicloraque, flumicloraque-pentil, flumipropina, flumezina, fluometurom, flumetsulam, fluridona, flurtamona, fluroxipir,

[00152] pretilacloro, proxam, proglinazina, prociazina, prodiamina, prosulfalina, prosulfurom, prosulfocarbe, propaquizafope, propacloro, propazina, propanila, propizamida, propisocloro, prohidrojasmona, propirisulfurom, profam, profluazol, profluralina, prohexadiona-cálcica, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódica, profoxidim, bromacil, brompirazona, prometrina, prometona, bromoxinil, bromofenoxim, bromobutida, bromobonil, florasulam,

[00153] hexacloroacetona, hexazinona, petoxamide, benazolina, penoxsulam, pebulato, beflubutamide, vernolato, perfluidona, bencarbazona, benzadoxi, benzipram, benzilaminopurina, benztiazurom, benzfendizona, bensulida, bensulfurom-metil, benzoilprope, benzobiciclona, benzofenape, benzofluor, bentazona, pentanoclor, bentiocarbe, pendimetalina, pentoxazona, benfluralina, benfuresato, fosamina, fomesafem, foramsulfurom, forclorfenurom, hidrazida maleica, mecoprope, mecoprope-P, medinoterbe, mesosulfurom, mesosulfurom-metil, mesotriona, mesoprazina, metoprotrina, metazacloro, metazol, metazosulfurom, metabenztiazurom, metamitrona, metamifope, metam, metalpropalina, metiurom, metiozolina, metiobencarbe, metildinrom, metoxurom, metosulam, metsulfurom, metsulfurom-metil, metflurazona, metobromurom, metobenzurom, metometom, metolacloro, metribuzina, mepiquate-cloreto, mefenacete, mefluidida, monalida, monisourom, monurom, ácido monocloroacético, monolinurom, molinato, morfanquate, iodosulfurom, iodossulfurom-metílico-sódico, iodobonil, iodometano, lactofem, linurom, rinsulfurom, lenacil, rodetanil, peróxido de cálcio e brometo de metila.

[00154] Exemplos de biopesticidas utilizados para os mesmos propósitos como acima incluem formulações virais, tais como vírus de poliedrose nuclear (NPV), vírus da granulose (GV), vírus da poliedrose citoplasmática (CPV) e vírus entomopox (EPV); pesticidas microbianos utilizados como um inseticida ou um nematicida, tais como Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai e Pasteuria penetrans; pesticidas microbianos utilizados como um microbicida, tais como Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, avirulent Erwinia carotovora e Bacillus subtilis; e biopesticidas usados como um herbicida, tais como Xanthomonas campestris. Pode-se esperar que tal uso combinado do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção com o biopesticida anterior como uma mistura proveja o mesmo efeito como acima.

[00155] Outros exemplos dos biopesticidas incluem predadores naturais, tais como Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris e Orius sauteri; pesticidas microbianos, tais como Beauveria brongniartii; e feromônios, tais como acetato de (Z)-10- tetradecenila, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadienila, acetato de (Z)-8- dodecenila, acetato de (Z)-11-tetradecenila, (Z)-13-icosen-10-ona e 14- metil-1-octadeceno.

[00156] Os compostos da presente invenção têm excelentes características biológicas, como descrito acima, e, além disso, têm baixo impacto ambiental, como exemplificado por serem facilmente degradáveis no meio ambiente e com menos impacto em organismos úteis, tais como as abelhas.

[00157] Os compostos da presente invenção também são adequados para a desinfecção de parasitas que vivem no interior ou no exterior de animais, tais como humanos, animais domésticos e animais de estimação. A presente invenção também inclui um agente de controle de ectoparasitas animais compreendendo o composto da presente invenção ou um sal deste, um ingrediente ativo; e um método para controlar ectoparasitas animais, compreendendo o tratamento de ectoparasitas animais com o agente de controle de ectoparasita animal. O composto da presente invenção pode ser usado ao ser vertido ou aplicado localmente geralmente a um local ou a dois locais na pele de um animal, tal como um gato ou um cão. A área de aplicação é geralmente de 5 a 10 cm2. Uma vez aplicado, o composto da presente invenção difunde-se preferencialmente por todo o corpo do animal e depois seca sem cristalização ou alterações na aparência ou textura visual. A quantidade preferencial do composto usado é selecionada dentre o intervalo de 0,1 a 10 mL de acordo com o peso do animal e, particularmente, é de cerca de 0,5 a 1 mL para um gato e cerca de 0,3 a 3 mL para um cão.

[00158] O agente de controle de ectoparasitas da presente invenção é eficaz contra, por exemplo, os seguintes ectoparasitas animais. Parasitas de Siphonaptera incluem as espécies do gênero Pulex, tais como Pulex irritans; as espécies do gênero Ctenocephalides, tais como Ctenocephalides felis e Ctenocephalides canis; as espécies do gênero Xenopsylla, tais como Xenopsylla cheopis; as espécies do gênero Tunga, tais como Tunga penetrans; as espécies do gênero Echidnophaga, tais como Echidnophaga gallinacea; as espécies do gênero Nosopsyllus, tais como Nosopsyllus fasciatus.

[00159] Parasitas de Siphunculata incluem as espécies do gênero Pediculus, tais como Pediculus humanus capitis; as espécies do gênero Pthirus, tais como Pthirus pubis; as espécies do gênero Haematopinus, tais como Haematopinus eurysternus e Haematopinus suis; as espécies do gênero Damalinia, tais como Damalinia ovis e Damalinia bovis; as espécies do gênero Linognathus, tais como Linognathus vituli e Linognathus ovillus (parasítico no tronco do corpo de uma ovelha); e as espécies do gênero Solenopotes, tais como Solenopotes capillatus.

[00160] Parasitas Mallophaga incluem as espécies do gênero Menopon, tais como Menopon gallinae; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; as espécies do gênero Trichodectes, tais como Trichodectes canis; as espécies do gênero Felicola, tais como Felicola subrostratus; as espécies do gênero Bovicola, tais como Bovicola bovis; as espécies do gênero Menacanthus, tais como Menacanthus stramineus; Werneckiella spp.; e Lepikentron spp.

[00161] Parasitas Hemiptera incluem as espécies do gênero Cimex, tais como Cimex lectularius e Cimex hemipterus; as espécies do gênero Reduvius, tais como Reduvius senilis; as espécies do gênero Arilus, tais como Arilus critatus; as espécies do gênero Rhodnius, tais como Rhodnius prolixus; as espécies do gênero Triatoma, tais como Triatoma rubrofasciata; e Panstrongylus spp.

[00162] Parasitas Acarina incluem as espécies do gênero Amblyomma, tais como Amblyomma americanum e Amblyomma maculatum; as espécies do gênero Boophilus, tais como Boophilus microplus e Boophilus annulatus; as espécies do gênero Dermacentor, tais como Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanensis e Dermacentor andersoni; as espécies do gênero Haemaphysalis, tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava e Haemaphysalis campanulata; as espécies do gênero Ixodes, tais como Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus e Ixodes holocyclus; as espécies do gênero Rhipicephalus, tais como Rhipicephalus sanguineus e Rhipicephalus appendiculatus; as espécies do gênero Argas, tais como Argas persicus; as espécies do gênero Ornithodoros, tais como Ornithodoros hermsi e Ornithodoros turicata; as espécies do gênero Psoroptes, tais como Psoroptes ovis e Psoroptes equi; as espécies do gênero Knemidocoptes, tais como Knemidocoptes mutans; as espécies do gênero Notoedres, tais como Notoedres cati e Notoedres muris; as espécies do gênero Sarcoptes, tais como Sarcoptes scabiei; as espécies do gênero Otodectes, tais como Otodectes cynotis; as espécies do gênero Listrophorus, tais como Listrophorus gibbus; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; as espécies do gênero Dermanyssus, tais como Dermanyssus gallinae; as espécies do gênero Ornithonyssus, tais como Ornithonyssus sylviarum e Ornithonyssus bacoti; as espécies do gênero Varroa, tais como Varroa jacobsoni; as espécies do gênero Cheyletiella, tais como Cheyletiella yasguri e Cheyletiella blakei; Ornithocheyletia spp.; as espécies do gênero Demodex, tais como Demodex canis e Demodex cati; Myobia spp.; Psorergates spp.; e as espécies do gênero Trombicula, tais como Trombicula akamushi, Trombicula pallida e Trombicula scutellaris. Parasitas Siphonaptera, parasitas Siphunculata e parasitas Acarina são preferenciais.

[00163] Os animais ao quais o agente de controle de ectoparasitas da presente invenção são administráveis podem ser animais hospedeiros para os ectoparasitas animais mencionados acima. Tais animais são, em geral, homeotérmicos e poiquilotérmicos que são criados como animais domésticos ou animais de estimação. Tais homeotérmicos incluem mamíferos, tais como bovinos, búfalos, ovelhas, cabras, porcos, camelos, cervos, gamos, renas, cavalos, burros, cães, gatos, coelhos, furões, camundongos, ratos, hamsters, esquilos e macacos; animais com pelos, tais como visons, chinchilas e guaxinins; e aves, tais como galinhas, gansos, perus, patos domésticos, pombos, papagaios e codornizes. Os poiquilotérmicos mencionados acima incluem répteis, tais como tartarugas, tartarugas marinhas, cágados, tartarugas de lagoa japonesa, lagartos, iguanas, camaleões, lagartixas, pítons, cobras e cobras colubridae. Hemotérmicos são preferenciais e mais preferenciais são mamíferos, tais como cães, gatos, gado, cavalos, porcos, ovelhas e cabras.

[00164] Doravante, os exemplos de produção de compostos representativos da presente invenção e seus intermediários serão descritos em mais detalhes, mas a presente invenção não está limitada somente a esses exemplos. EXEMPLOS Exemplo de Referência 1 Método para produção de éster 1,1-dimetil-2-feniletílico de ácido de 3-(7-bromo-3-etiltio-quinolin-2-il)-3-oxi-propiônico [Comp. Quím. 14]

[00165] Éster 1,1-dimetil-2-feniletílico (538 mg, 2,8 mmol) de ácido acético foi dissolvido em tetrahidrofurano (THF) (12 mL). Sob uma atmosfera de argônio, a solução foi resfriada em um banho seco de acetona e diisopropilamida de lítio (solução 2,6 M em THF, 2,6 ml) foi adicionada. Após 30 minutos de agitação, etil éster de ácido 7-bromo-3-etiltio-quinolina- 2-carboxílico (808 mg, 2,4 mmol), que foi sintetizado pelo método descrito em WO 2016/091731, foi adicionado. Após 1,5 hora de agitação, ácido clorídrico 3N foi adicionado e a mistura foi aquecida à temperatura ambiente. Água foi adicionada à mistura, e a extração de acetato de etil foi executada. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A camada orgânica lavada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi evaporado em vácuo. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer uma mistura (620 mg) contendo o composto desejado. Exemplo de Referência 2 Método de produção de 2-(7-bromo-3-etiltio-quinolin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 15]

[00166] Éster 1,1-dimetil-2-feniletílico de ácido 3-(7-bromo-3- etiltio-quinolin-2-il)-3-oxi-propiônico (750 mg) foi dissolvido em N,N- dimetilformamida (DMF) (5 ml), e o hidreto de sódio (136 mg) foi adicionado sob refrigeração. Após 30 minutos de agitação, 2-cloro-3-nitro-5- trifluorometil piridina (462 mg) foi adicionada e a mistura foi agitada durante 2 horas. Água, ácido clorídrico 3N e acetato de etila foram adicionados de maneira sucessiva à mistura reacional e foi realizada extração. A camada orgânica foi concentrada, ácido trifluoroacético (5 mL) foi adicionado ao resíduo e a mistura foi agitada em 50 °C durante 1 hora. À mistura de reação, adicionou-se pó de ferro (500 mg) e a mistura foi agitada a 80 °C durante 2 horas. À mistura reacional, água e acetato de etila foram adicionados, e a mistura foi filtrada através de Celite. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica foi concentrada. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer o composto desejado, isto é, 2-(7-bromo-3-etiltio-quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H- pirrolo[3,2-b]piridina (446 mg). Exemplo de Referência 3 Método de produção de 1-(t-butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3-etiltio- quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 16]

[00167] 2-(7-bromo-3-etiltio-quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H- pirrolo[3,2-b]piridina (250 mg) foi dissolvido em THF (2 mL), e N,N- dimetilaminopiridina (10 mg) e dicarbonato de di-terc-butila (158 mg) foram adicionados. Após 30 minutos de agitação, a mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer o composto desejado, isto é, 1-(t-butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3- etiltio-quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (244 mg). Exemplo de Referência 4 Método de produção de 1-(t-butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3-etilsulfonil- quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 17]

[00168] 1-(t-butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3-etiltio-quinolin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (233 mg) foi dissolvida em acetato de etila (10 mL). Para este fim, ácido meta-cloroperbenzoico (233 mg) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 10 minutos. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer o composto desejado, isto é, 1-(t- butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quiolin-2-il)-6-trifluorometil-1H- pirrolo[3,2-b]piridina (149 mg). Exemplo de Referência 5 Método para produção de trifluoroacetato de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil- quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 18]

[00169] 1-(t-butoxicarbonil)-2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)- 6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (135 mg) foi dissolvido em ácido trifluoroacético (2 mL), e a solução foi agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura reacional foi concentrada e o resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer o composto desejado, isto é, trifluoroacetato de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quiolin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (144 mg). Exemplo de Referência 6 Método de produção de 3-cloro-2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)- 6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 19]

[00170] Trifluoroacetato de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)- 6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (134 mg) foi dissolvido em acetonitrila (5 mL) e DMF (1 mL). Para este fim, cloreto de sulfurila (1 mL) foi adicionado e a mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 10 minutos. À mistura reacional, uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram adicionadas e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica foi concentrada. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer 3-cloro-2-(7- bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (104 mg). Exemplo de Referência 7 Método de produção de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3- fluoro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina [Comp. Quím. 20]

[00171] 3-cloro-2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (74 mg) foi dissolvida em acetonitrila (5 mL). Para este fim, bicarbonato de sódio (40 mg) e Selectfluor (160 mg) foram misturados e a mistura foi agitada em 60 °C durante 1 hora. À mistura reacional, uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foi adicionada e a mistura foi agitada durante 10 minutos e, então, resfriada à temperatura ambiente. A camada aquosa foi extraída com acetato de etila e a camada orgânica foi concentrada. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna para fornecer 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2- il)-3-fluoro-6-trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (25 mg). Exemplo 1 Método de produção de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3- fluoro-4-etil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 2-76) [Comp. Quím. 21]

[00172] Iodeto de etila (0,3 mL) foi adicionado a uma solução DMF (0,3 mL) de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3-fluoro-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (10 mg, 0,02 mmol) e a mistura foi agitada a 80 °C durante 2 horas. Após a conclusão da reação, acetato de etila foi adicionado e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A camada orgânica lavada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi evaporado em vácuo. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para fornecer 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3-fluoro-4-etil-6-trifluorometil- 4H-pirrolo[3,2-b]piridina (5,1 mg, 47%). Exemplo 2 Método de produção de 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3-cloro- 4-etil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 2-52) [Comp. Quím. 22]

[00173] Iodeto de etila (0,3 mL) foi adicionado a uma solução DMF (0,3 mL) de 3-cloro-2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (10 mg, 0,02 mmol) e a mistura foi agitada a 80 °C durante 2 horas. Após a conclusão da reação, acetato de etila foi adicionado e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A camada orgânica lavada foi seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi evaporado em vácuo. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de gel de sílica para fornecer 2-(7-bromo-3-etilsulfonil-quinolin-2-il)-3-cloro-4-etil-6-trifluorometil- 4H-pirrolo[3,2-b]piridina (7,2 mg, 64%). Exemplo 3 Método de produção de 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil-piridin- 2-il)-3-cloro-4-metil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-13)

[00174] MeI (1 mL, 16 mmol) foi adicionado a uma solução DMF (1 mL) de 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil-piridin-2-il)-3-cloro-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,05 g, 0,094 mmol), cujo composto foi produzido de acordo com o esquema descrito nos Exemplos de Referência de 1 a 6, e a mistura foi agitada a 60 °C durante 2 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio foi adicionada e extração de acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada em vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica para fornecer 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil- piridin-2-il)-3-cloro-4-metil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridazina (0,031 g, 60%). Exemplo 4 Método de produção de 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil-piridin- 2-il)-3-fluoro-4-etil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 1-16) [Comp. Quím. 24]

[00175] EtI (1 mL, 12,5 mmol) foi adicionado a uma solução DMF (1 mL) de 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil-piridin-2-il)-3-fluoro-6- trifluorometil-1H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,04 g, 0,077 mmol), cujo composto foi produzido de acordo com o esquema descrito nos Exemplos de Referência de 1 a 7, e a mistura foi agitada a 80 °C durante 3 horas. Após a conclusão da reação, uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio foi adicionada e extração de acetato de etila foi realizada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e então concentrada no vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica para fornecer 2-(5-(3-trifluorometilfenil)-3-etilsulfonil-piridin- 2-il)-3-fluoro-4-etil-6-trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (0,029 g, 68%). Exemplo 5 Método de produção de 2-(3-etilsulfonil-7-(trifluorometil)imidazol[1,2- a]-piridin-2-il)-3-fluoro-4-metil-6-(trifluorometil)-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (composto número 3-14) [Comp. Quím. 25]

[00176] DMF (1 mL) e Mel (1 mL) foram adicionados a 3- etilsulfonil-2-(3-fluoro-6-(trifluorometil)-1H-pirrolo[3,2-b]piridin-2-il)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina (13,0 mg, 0,0271 mmol), que foi produzido de acordo com o esquema descrito nos Exemplos de Referência de 1 a 7, e a mistura foi agitada sob refluxo durante 4 horas. Após a conclusão da reação, a mistura reacional foi diluída com acetato de etila e a camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro e filtrada, e o filtrado foi concentrado. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna de gel de sílica para fornecer 2-(3- etilsulfonil-7-(trifluorometilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il)-3-fluoro-4-metil-6- (trifluorometil-4H-pirrolo[3,2-b]piridina (8,0 mg, 60%).

[00177] Doravante, são mostrados exemplos de formulação, mas a presente invenção não está limitada a eles. Nos exemplos de formulação, "parte" significa uma parte em peso. Exemplo de Formulação 1 Composto da presente invenção 10 partes Xileno 70 partes N-metilpirrolidona Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e alquilbenzeno sulfonato de cálcio

[00178] Os ingredientes acima são uniformemente misturados para dissolução para fornecer uma formulação de concentrado para emulsão. Exemplo de Formulação 2 Composto da presente invenção 3 partes Pó de argila 82 partes Pó de diatomita 15 partes

[00179] Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para fornecer uma formulação de pó. Exemplo de Formulação 3 Composto da presente invenção 5 partes Mistura de pó de bentonita e pó de argila 90 partes Lignossulfonato de cálcio 5 partes

[00180] Os ingredientes acima são uniformemente misturados. Após a adição de um volume apropriado de água, a mistura é amassada, granulada e seca para fornecer uma formulação em grânulos. Exemplo de Formulação 4 Composto da presente invenção 20 partes Caulim e ácido silícico sintético de alta 75 partes dispersão Mistura de nonilfenil éter de polioxietileno e 5 partes alquilbenzeno sulfonato de cálcio

[00181] Os ingredientes acima são uniformemente misturados e então pulverizados para fornecer uma formulação de pó que pode ser molhada.

[00182] Doravante, exemplos de teste em conexão com a presente invenção são mostrados, mas a presente invenção não está limitada a eles. Exemplo de Teste 1 Teste para eficácia de controle em Myzus persicae Plantas de acelga foram plantadas em potes de plástico (diâmetro: 8 cm, altura: 8 cm), pulgões-do-pessegueiro (Myzus persicae) foram propagados sobre as plantas e o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes em cada pote foi contado. Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais destes foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm. As dispersões agroquímicas foram aplicadas à folhagem das plantas de acelga em potes. Após as plantas terem sido secas ao ar, os potes foram mantidos em uma estufa. Em 6 dias após a aplicação foliar, o número de pulgões-do-pessegueiro sobreviventes na planta de acelga em cada pote foi contado, a taxa de controle foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e a eficácia de controle foi avaliada de acordo com os critérios mostrados abaixo.

[00183] [Mat. 1] Taxa de controle = 100 - {(T x Ca)/(Ta x C)}x 100

[00184] Ta: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo de tratamento T: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo de tratamento Ca: o número de sobreviventes antes da aplicação foliar em um grupo sem tratamento C: o número de sobreviventes após a aplicação foliar em um grupo sem tratamento

[00185] Critérios A: a taxa de controle é de 100%. B: a taxa de controle é de 90 a 99%. C: a taxa de controle é de 80 a 89%. D: a taxa de controle é de 50 a 79%.

[00186] Como resultado, os compostos 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1 8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-43, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-51, 1-55, 1-57, 1-58, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 2-5, 2-52, 2 54, 2-76, 2-78, 2-100, 2-108, 2-109, 3-5, 3-6, 3-14, 3-18, 3-19, 3-21, 3-22, 3-23, 3-29, 3-30, 3-36, 3-43, 3-44, 3-45 e 3-46 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A.

Exemplo de Teste 2 Teste de inseticida em Laodelphax striatellus

[00187] Os compostos heterocíclicos condensados representados pela fórmula geral (1) da presente invenção ou sais destes foram separadamente dispersos em água e diluídos a 500 ppm. Mudas de planta de arroz (variedade: Nihonbare) foram mergulhadas nas dispersões agroquímicas por 30 segundos. Depois de secas ao ar, cada muda foi colocada em um tubo de ensaio de vidro separado e inoculada com dez larvas em 3° ínstar de Laodelphax striatellus e, então, os tubos de ensaio de vidro foram tampados com tampões de algodão. Em 8 dias após a inoculação, os números de larvas sobreviventes e larvas mortas foram contados, a taxa de mortalidade corrigida foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo, e a eficácia do inseticida foi avaliada de acordo com os critérios mostrados abaixo.

[00188] [Mat. 2] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (Taxa de sobrevivência em um grupo sem tratamento - Taxa de sobrevivência em um grupo de tratamento)/Taxa de sobrevivência em um grupo sem tratamento

[00189] Taxa de mortalidade corrigida A: a taxa de mortalidade corrigida é de 100%. B: a taxa de mortalidade corrigida é de 90 a 99%. C: a taxa de mortalidade corrigida é de 80 a 89%. D: a taxa de mortalidade corrigida é de 50 a 79%.

[00190] Como resultado, os compostos 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1 8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-43, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-51, 1-55, 1-57, 1-58, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 2-5, 2-52, 2 54, 2-76, 2-78, 2-100, 2-108, 2-109, 3-5, 3-6, 3-14, 3-18, 3-19, 3-21, 3-22, 3-23, 3-29, 3-30, 3-36, 3-43, 3-44, 3-45 e 3-46 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A. Exemplo de Teste 3 Teste de inseticida em Plutella xylostella

[00191] Adultos de Plutella xylostella foram liberados sobre mudas de acelga e se deixou que depositassem seus ovos sobre estas. Em 2 dias após o lançamento dos adultos, as mudas de acelga com ovos depositados foram mergulhadas por cerca de 30 segundos em dispersões agroquímicas diluídas a 500 ppm, cada uma das quais contendo um composto heterocíclico condensado diferente representado pela fórmula geral (1) da presente invenção como um ingrediente ativo. Após secas ao ar, as mudas foram mantidas em uma câmara termostática a 25 °C. Em 6 dias após o tratamento por imersão, o número de larvas eclodidas por grupo foi contado, a taxa de mortalidade foi calculada de acordo com a fórmula mostrada abaixo e a eficácia inseticida foi avaliada de acordo com os critérios do Exemplo de Teste 2. Esse teste foi conduzido em triplicata usando 10 adultos de Plutella xylostella por grupo.

[00192] [Mat. 3] Taxa de mortalidade corrigida (%) = 100 x (Número de larvas eclodidas em um grupo sem tratamento - Número de larvas eclodidas em um grupo de tratamento)/Número de larvas eclodidas em um grupo sem tratamento

[00193] Como resultado, os compostos 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-7, 1 8, 1-9, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-43, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-51, 1-55, 1-57, 1-58, 1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 2-5, 2-52, 2 54, 2-76, 2-78, 2-100, 2-108, 2-109, 3-5, 3-6, 3-14, 3-18, 3-19, 3-21, 3-22, 3-23, 3-29, 3-30, 3-36, 3-43, 3-44, 3-45 e 3-46 da presente invenção mostraram o nível de atividade classificado como A.

APLICAÇÃO INDUSTRIAL

[00194] Os compostos da presente invenção são altamente eficazes para o controle de uma ampla gama de pragas agrícolas e hortícolas e, assim, são úteis.

Claims

1. Composto de 4H-pirrolopiridina representado pela fórmula geral (1):

caracterizado pelo fato de que R1 representa (a1) um átomo de hidrogênio; (a2) um átomo de halogênio; (a3) um grupo ciano; (a4) um grupo alquila (C1-C6); (a5) um grupo alcóxi (C1-C6); (a6) um grupo alquilcarbonila (C1-C6); ou (a7) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), R2 representa (b1) um grupo alquila (C1-C6); (b2) um grupo cianoalquila (C1-C6); (b3) um grupo alcenila (C2-C6); (b4) um grupo alcinila (C2-C6); (b5) um grupo alcóxi (C1-C6) alquila (C1-C6); (b6) um grupo alquiltio (C1-C6) alquila (C1-C6); ou (b7) um grupo haloalquila (C1-C6), R3 representa (c1) um átomo de halogênio; (c2) um grupo haloalquila (C1-C6); (c3) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (c4) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (c5) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); ou (c6) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), Q representa um anel representado por qualquer uma das seguintes fórmulas estruturais Q-A, Q-B, Q-C, Q-D, Q-E, Q-F, Q-G, Q-H e Q-I:

em que X representa um grupo CH ou um átomo de nitrogênio, R4, R5, R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa (d1) um átomo de hidrogênio; (d2) um átomo de halogênio; (d3) um grupo formila; (d4) um grupo ciano; (d5) um grupo alquila (C1-C6); (d6) um grupo cicloalquila (C3-C6); (d7) um grupo cicloalquila (C3-C6) alquila (C1-C6); (d8) um grupo alcóxi (C1-C6); (d9) um grupo haloalquila (C1-C6); (d10) um grupo haloalcóxi (C1-C6); (d11) um grupo haloalquiltio (C1-C6); (d12) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6); (d13) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6); (d14) N(R20)(R21), em que R20 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo alcóxi (C1-C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), e R21 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila (C1-C6), um grupo haloalquila (C1-C6), um grupo cicloalquila (C3-C6), um grupo haloalquila (C1C6), um grupo alquilcarbonila (C1-C6) ou um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d15) C(R20)=NO(R21), em que R20 e R21 são como definidos acima; (d16) um grupo arila; (d17) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d18) um grupo arilalcóxi (C1-C6); (d19) um grupo arilalcóxi (C1-C6) possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6); (d20) um grupo heterocíclico; ou (d21) um grupo heterocíclico possuindo, no anel, 1 ou 2 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), Z representa O, S ou N-R8, em que R8 representa (e1) um átomo de hidrogênio, (e2) um grupo alquila (C1-C6), (e3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (e4) um grupo haloalquila (C1-C6), Y1 representa C-R9, em que R9 representa (f1) um átomo de hidrogênio, (f2) um grupo alquila (C1-C6), (f3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (f4) um grupo haloalquila (C1-C6), Y2 representa C-R10, em que R10 representa (g1) um átomo de hidrogênio, (g2) um grupo alquila (C1-C6), (g3) um grupo cicloalquila (C3-C6) ou (g4) um grupo haloalquila (C1-C6), Y3, Y4, Y5 e Y8 representam, cada um, um grupo CH ou N, Y6 e Y7 podem ser iguais ou diferentes e cada um representa C-R11, em que R11 representa (h1) um átomo de halogênio; (h2) um grupo alquila (C1-C6); (h3) um grupo cicloalquila (C3-C6); (h4) um grupo haloalquila (C1-C6); (h5) um grupo arila; ou (h6) um grupo arila possuindo, no anel, de 1 a 5 grupos substituintes que podem ser iguais ou diferentes e são selecionados a partir de (a) um átomo de halogênio, (b) um grupo ciano, (c) um grupo nitro, (d) um grupo formila, (e) um grupo alquila (C1-C6), (f) um grupo haloalquila (C1-C6), (g) um grupo alcóxi (C1-C6), (h) um grupo haloalcóxi (C1-C6), (i) um grupo cicloalquila (C3-C6) alcóxi (C1-C6), (j) um grupo alquiltio (C1-C6), (k) um grupo haloalquiltio (C1-C6), (l) um grupo alquilsulfinila (C1-C6), (m) um grupo haloalquilsulfinila (C1-C6), (n) um grupo alquilsulfonila (C1-C6), (o) um grupo haloalquilsulfonila (C1-C6), (p) um grupo alquilcarbonila (C1-C6), (q) um grupo carboxila e (r) um grupo alcoxicarbonila (C1-C6), cada seta representa a ligação ao anel de 4H-pirrolopiridina, m representa 0, 1 ou 2; e Et representa um grupo etila), ou um sal destes.

2. Composto de 4H-pirrolopiridina ou o sal deste, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é Q-A, Q-B ou Q-C.

3. Uso do composto de 4H-pirrolopiridina ou do sal deste, conforme definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de ser como um inseticida agrícola e hortícola.

4. Método para uso de um inseticida agrícola e hortícola, caracterizado pelo fato de que compreende tratar plantas ou solo com um ingrediente ativo do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 3.

5. Método para controle de pragas agrícolas e hortícolas, caracterizado pelo fato de que compreende tratar plantas ou solo com uma quantidade eficaz do inseticida agrícola e hortícola conforme definido na reivindicação 3.

6. Composição para controle de ectoparasita, caracterizado pelo fato de que compreende o composto de 4H-pirrolopiridina ou o sal deste conforme definido na reivindicação 1 ou 2.

7. Uso de uma composição, conforme definida na reivindicação 6, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de um medicamento para o controle de ectoparasitas animais.