CN102686585A

CN102686585A - 杂环化合物及其用于防治节肢动物害虫的用途

Info

Publication number: CN102686585A
Application number: CN2010800447782A
Authority: CN
Inventors: 岩越光彦
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2009-10-07
Filing date: 2010-09-30
Publication date: 2012-09-19
Anticipated expiration: 2030-09-30
Also published as: TW201116539A; BR112012007844A2; CN102686585B; JP5540640B2; AR078520A1; EP2486035A4; US20120196891A1; JP2011079774A; BR112012007844A8; US8742112B2; TWI457343B; EP2486035B1; WO2011043404A1; BR112012007844B1; EP2486035A1

Abstract

一种由式(1)表示的杂环化合物，其中A¹、A²、R¹、R²、R³、R⁴、n等在说明书中定义，所述杂环化合物对节肢动物害虫具有出色的防治效果，并且可用于节肢动物害虫的防治。

Description

杂环化合物及其用于防治节肢动物害虫的用途

技术领域

本发明涉及特定种类的杂环化合物及其用于防治节肢动物害虫的用途。

背景技术

GB-A 2,311,010描述了作为用于药物化合物的制备中间体的苯并噻唑化合物。WO 2006/024642描述了作为用于染料的制备中间体的苯并噻唑化合物。Chem.Pharm.Bull.，30(8)，2996(1982)描述了特定种类的苯并噻唑化合物。

发明内容

本发明的目的是提供对节肢动物害虫具有出色的防治效果的化合物。

本发明的发明人为解决上述问题进行了深入的研究，并且结果发现由下式(1)表示的杂环化合物对节肢动物害虫具有出色的防治效果，因而完成了本发明。

下面描述本发明。

[1]一种由式(1)表示的杂环化合物：

其中

A¹和A²相同或不同，并且表示氮原子或＝C(R⁵)-，

R¹表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷、-NR⁶C(O)R⁸、-NR⁶CO₂R⁹、-C(O)R¹⁰、-C(NOR⁶)R¹⁰、氰基、硝基或卤素原子，

R²表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷、卤素原子或氢原子，

R³和R⁴是相同或不同，并且表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹、-S(O)_mR¹¹、卤素原子或氢原子(条件是R³或R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹或-S(O)_mR¹¹)，备选地，R³和R⁴可以结合，从而与R³和R⁴所连接的碳原子一起形成被一个或多个卤素原子取代的5元环或6元环，

R⁵表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基、卤素原子或氢原子，

R⁶和R⁷相同或不同，并且表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、任选被选自X组中的至少一个成员取代的C4-C7环烷基甲基、任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苄基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基或者氢原子(条件是当-S(O)_mR⁶中的m为1或2时，R⁶不表示氢原子)，

R⁸表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基或任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基，

R⁹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，

R¹⁰表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子，

R¹¹表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，

m表示0、1或2，并且

n表示0或1；

X组：由任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷氧基和卤素原子组成的组。

Y组：由任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷氧基、氰基、硝基和卤素原子组成的组。

(在下文中，称为本发明的化合物)。

[2]根据[1]所述的杂环化合物，其中R⁵是氢原子。

[3]根据[1]或[2]所述的杂环化合物，其中R²是氢原子。

[4]根据[1]至[3]中任一项所述的杂环化合物，其中R¹是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷、-NR⁶C(O)R⁸、-NR⁶CO₂R⁹、-C(O)R¹⁰、-C(NOR⁶)R¹⁰、氰基、硝基或卤素原子，

R⁶和R⁷是相同的或不同的，并且是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基或氢原子(条件是当-S(O)_mR⁶中的m是1或2时，R⁶是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基)，并且R⁸是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基。

[5]根据[4]所述的杂环化合物，其中R¹是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷或卤素原子，

R⁶是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基，并且

R⁷是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基，或氢原子。

[6]一种节肢动物害虫防治组合物，所述组合物包含如[1]至[5]中任一项所述的杂环化合物以及惰性载体。

[7]一种节肢动物害虫防治方法，所述方法包括将如[1]至[5]中任一项所述的有效量的杂环化合物施加至节肢动物害虫或节肢动物害虫生活的区域。

[8]如[1]至[5]中任一项所述的杂环化合物用于防治节肢动物害虫的用途。

本发明的化合物对节肢动物害虫具有防治效果。

实施发明的方式

将以下面提到的实例说明本说明书的描述中所使用的取代基。在本说明书中，例如，“C4-C7环烷基甲基”中的“C4-C7”是指构成整个环烷基甲基的碳原子的数目在4至7的范围内。

本发明的化合物中的“卤素原子”是指氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

由R¹表示的“任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基”的实例包括C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基和己基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6烷基，如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基和三氟甲基；

C2-C6烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C2-C6烯基，如3，3-二氟-2-丙烯基和3-甲氧基-1-丙烯基；

C2-C6炔基，如乙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基和1-己炔基；以及

被选自X组中的至少一个成员取代的C2-C6炔基，如3-甲氧基-1-丙炔基。

由R¹表示的“任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

由R¹表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基”的实例包括苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基和4-氰基苯基。

由R¹表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基”的实例包括5元饱和杂环基如吡咯烷-1-基等；以及5元芳族杂环基如吡唑-1-基、3-氯吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、3-硝基吡唑-1-基、3-甲基吡唑-1-基、3-(三氟甲基)吡唑-1-基、4-甲基吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、4-氰基吡唑-1-基、咪唑-1-基、4-(三氟甲基)咪唑-1-基、吡咯-1-基、1，2，4-三唑-1-基、3-氯-1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基和3-噻吩基。

由R¹表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基”包括6元饱和杂环基，如哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基和4-甲基哌嗪-1-基等；以及6元芳族杂环基如2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基。

由R²表示的“任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基”的实例包括C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基和己基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6烷基如甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基和三氟甲基；

C2-C6烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基等；

C2-C6炔基，如乙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基和1-己炔基；和

由R³或R⁴表示的“被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基”的实例包括三氟甲基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基和七氟异丙基。

由R⁵表示的“任选被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基和三氟甲基。

由R⁶或R⁷表示的“任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基”的实例包括C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、戊基、1，2-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基和己基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6烷基，如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、二氟甲基、三氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、1-甲基-2，2，2-三氯乙基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2-二氟丙基和2，2，3，3-四氟丙基；

C3-C6烯基，如2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基和1-甲基-3-丁烯基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6烯基，如3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基；和

任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6炔基，如炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基和1-甲基-3-丁炔基。

由R⁶或R⁷表示的C4-C7环烷基甲基的实例包括环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。

由R⁶或R⁷表示的C3-C6脂环烃基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和2-环己烯基。

由R⁶或R⁷表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基”的实例包括苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。

由R⁶或R⁷表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苄基”的实例包括苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基和4-甲氧基苄基。

由R⁶或R⁷表示的“5元杂环基”的实例包括5元芳族杂环基如2-噻唑基、2-噻吩基和3-噻吩基。

由R⁶或R⁷表示的“6元杂环基”的实例包括6元芳族杂环基如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基和4-嘧啶基。

由R⁸表示的“任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基”的实例包括C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、戊基和己基；

被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6烷基，如甲氧基甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、五氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基；

任选被选自X组中的至少一个成员取代的C2-C6烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2，2-二甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3，3，3-三氟-1-丙烯基；以及

任选被选自X组中的至少一个成员取代的C2-C6炔基，如炔丙基、1-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基。

由R⁸表示的C3-C6脂环烃基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

由R⁸表示的“任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基”的实例包括苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。

由R⁹表示的“任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基”的实例包括甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

由R¹⁰表示的“任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基”的实例包括甲基、三氟甲基、三氯甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

由R¹¹表示的“被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基”的实例包括三氟甲基、二氟甲基和2，2，2-三氟乙基。

本发明的化合物的实例包括以下化合物。

式(1)的化合物，其中R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R²表示卤素原子或氢原子；

式(1)的化合物，其中R²表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基，或者任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷、-NR⁶C(O)R⁸、-NR⁶CO₂R⁹、-C(O)R¹⁰、-C(NOR⁶)R¹⁰、氰基、硝基或卤素原子，R⁶和R⁷是相同的或不同的并且表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基，或者氢原子(条件是如果-S(O)_mR⁶中的m是1或2，那么R⁶表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基)，R⁸表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷或卤素原子，R⁶表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基，R⁷表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基或氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶或卤素原子，R⁶表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基；

式(1)的化合物，其中R¹表示-OR⁶、-S(O)_mR⁶或卤素原子，R⁶表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基；

式(1)的化合物，其中R³或R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹或S(O)_mR¹¹；

式(1)的化合物，其中R³或R⁴表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹或-S(O)_mR¹¹，R¹¹表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³或R⁴表示三氟甲基、-OR¹¹或-S(O)_mR¹¹，R¹¹表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，或-OR¹¹；

式(1)的化合物，其中R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，或-OR¹¹；

式(1)的化合物，其中R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R⁴表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R⁴表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R³表示-OR¹¹；

式(1)的化合物，其中R³表示-OR¹¹，R¹¹表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示-OR¹¹，R¹¹表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R⁴表示-OR¹¹；

式(1)的化合物，其中R⁴表示-OR¹¹，R¹¹表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R⁴表示-OR¹¹，R¹¹表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R³表示-OR¹¹，R¹¹表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R³表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R³表示氢原子，R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示氢原子，R⁴表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示氢原子，R⁴表示-OR¹¹，R¹¹表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基；

式(1)的化合物，其中R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R³表示-OR¹¹，R¹¹表示三氟甲基，R⁴表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R³表示氢原子，R⁴表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中R³表示氢原子，R⁴表示-OR¹¹，R¹¹表示三氟甲基；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子或＝C(R⁵)-；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子或＝C(R⁵)-，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中A¹表示氮原子，A²表示＝C(R⁵)-，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中A¹和A²表示＝C(R⁵)-，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少一个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少一个(被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C3-C4烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^6b(R^6b表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2)、-NR^6cR^7a(R^6c和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)、-NHC(O)R⁸或卤素原子，R²表示卤素原子或氢原子，R⁸表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少一个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少一个(被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C3-C4烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^6b(R^6b表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2)、-NR^6cR^7a(R^6c和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子)、-NHC(O)R⁸或卤素原子，R²表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁸表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少一个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少一个(被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C3-C4烯基，C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^6b(R^6b表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2)、-NR^6cR^7a(R^6c和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子)、-NHC(O)R⁸或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，或-OR¹¹，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁸表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少一个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少一个(被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C3-C4烯基，C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^6b(R^6b表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2)、-NR^6cR^7a(R^6c和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子)、-NHC(O)R⁸或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁸表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少一个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少一个(被至少一个卤素原子取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、任选被至少一个卤素原子取代的C3-C4烯基，C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^6b(R^6b表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2)、-NR^6cR^7a(R^6c和R^7a是相同的或不同的并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，或氢原子)、-NHC(O)R⁸或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁸表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)，或者卤素原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示卤素原子或氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基或-OR¹¹，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示氢原子，R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，或-OR¹¹，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)，-S(O)_mR^6a(m表示0，1或2)，-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示氢原子，R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示被至少一个氟原子取代的C1-C4链烃基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子或＝C(R⁵)-，R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR^6a(R^6a表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基)、-S(O)_mR^6a(m表示0、1或2)、-NR^6bR^7a(R^6b和R^7a是相同的或不同的，并且表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基或氢原子)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子；

式(1)的化合物，其中R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，-OR⁶、-S(O)_mR⁶(m表示0、1或2)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁶表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子或＝C(R⁵)-，R¹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶(m表示0、1或2)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁶表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基；

式(1)的化合物，其中A¹表示＝C(R⁵)-，A²表示氮原子或＝C(R⁵)-，R¹表示-OR⁶、-S(O)_mR⁶(m表示0、1或2)或卤素原子，R²表示氢原子，R³表示三氟甲基，R⁴表示氢原子，R⁵表示氢原子，R⁶表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基。

下面将描述制备本发明的化合物的方法。

可以通过例如以下的(制备方法1)至(制备方法6)制备本发明的化合物。

(制备方法1)

作为由其中n是0的式(1)表示的化合物的化合物(4)可以通过使化合物(2)与化合物(3)反应而制备。

[其中，R¹、R²、R³、R⁴、A¹和A²表示与如上所述相同的含义]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

在反应中所使用的溶剂的实例包括亚砜如二甲亚砜(在下文中，称为DMSO)、芳族烃如硝基苯，以及它们的混合物。

在反应中，相对于1摩尔的化合物(2)，通常以0.5至3摩尔的比例使用化合物(3)。

该反应的反应温度通常在50至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物中，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而，可以分离化合物(4)。还可以将所分离出的化合物(4)通过色谱、重结晶等进行提纯。

(制备方法2)

作为由其中n表示0并且R¹表示-OR^6x的式(1)表示的化合物的化合物(4-b)可以通过在碱的存在下使化合物(4-a)与化合物(5)反应而制备。

[其中，R²、R³、R⁴、A¹和A²表示与如上所述相同的含义]

R^6x表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基，任选被选自X组中的至少一个成员取代的C4-C7环烷基甲基，任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基，任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基，任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苄基，任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基或任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基。

该反应可以在溶剂的存在下进行。在一些情况下使用化合物(5)的溶剂量。

在反应中所使用的溶剂的实例包括：醚如四氢呋喃(在下文中、称为THF)、乙二醇二甲醚和1，4-二

烷；芳烃如甲苯和二甲苯、腈如乙腈，酰胺如N，N-一甲基甲酰胺(在下文中，称为DMF)，亚砜如DMSO，以及它们的混合物。

在反应中所使用的碱的实例包括碱金属的氢化物如氢化钠，以及碳酸盐如碳酸钾等。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(4-a)为1至100摩尔的比例使用化合物(5)，并且通常以相对于1摩尔的化合物(4-a)为1至10摩尔的比例使用碱。

该反应的反应温度通常在0至120℃的范围内，并且该反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(4-b)。还可以将所分离出的化合物(4-b)通过色谱、重结晶等进行提纯。(制备方法3)

作为由其中n表示0并且R¹表示-SR^6x的式(1)表示的化合物的化合物(4-c)可以通过使化合物(4-a)与化合物(6)在碱的存在下反应而制备。

[其中，R²、R³、R⁴、R^6x、A¹和A²表示与如上所述相同的含义]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

在反应中所使用的溶剂的实例包括醚如THF、乙二醇二甲醚和1，4-二

烷；芳烃如甲苯和二甲苯；腈如乙腈；酰胺如DMF；亚砜如DMSO；以及它们的混合物。

在反应中所使用的碱的实例包括碱金属的氢化物如氢化钠，以及碳酸盐如碳酸钾。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(4-a)为0.5至10摩尔的比例使用化合物(6)，并且通常以相对于1摩尔的化合物(4-a)为0.5至10摩尔的比例使用碱。

该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内，并且该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而，可以分离化合物(4-c)。还可以将所分离出的化合物(4-c)通过色谱、重结晶等进行提纯。

(制备方法4)

作为由其中n表示0的式(1)表示的化合物的化合物(4)可以通过使化合物(2)的盐酸盐和化合物(3)反应而制备。

反应通常在溶剂的存在下、在碱的存在下进行。

在反应中所使用的碱的实例包括叔胺如二异丙基乙胺和三乙胺。

在反应中所使用的溶剂的实例包括亚砜如DMSO，芳烃如硝基苯，以及它们的混合物。

在反应中，化合物(3)通常以相对于1摩尔的化合物(2)为0.5至3摩尔的比例使用，并且碱通常以相对于1摩尔的化合物(2)为1至2摩尔的比例使用。

该反应的反应温度通常在50至200℃的范围内，并且该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物中，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(4)。还可以将所分离的化合物(4)通过色谱、重结晶等进行提纯。

(制备方法5)

作为由其中n表示0并且A¹和A²表示＝C(R⁵)-的式(1)表示的化合物的化合物(4-d)可以通过使化合物(7)在碱的存在下进行氧化反应而制备。

[其中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵表示与如上所述相同的含义]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

在反应中所使用的溶剂的实例包括醇如甲醇和乙醇、水以及它们的混合物。

在反应中所要使用的氧化剂的实例包括铁氰化钾。

在反应中所使用的碱包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(7)为1至5摩尔的比例使用氧化剂。

该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在完成反应之后，反应混合物用有机溶剂萃取，并且进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(4-d)。还可以将所分离出的化合物(4-d)通过色谱、重结晶等进行提纯。

(制备方法6)

作为由其中n表示1的式(1)表示的化合物的化合物(8)可以通过对化合物(4-e)进行氧化反应而制备。

[其中，R^1-1表示任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、任选被选自X组中的至少一个成员取代的C3-C6脂环烃基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的苯基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的5元杂环基、任选被选自Y组中的至少一个成员取代的6元杂环基、-OR⁶、-NR⁶R⁷、-NR⁶C(O)R⁸、-NR⁶CO₂R⁹、-C(O)R¹⁰、-C(NOR⁶)R¹⁰、氰基、硝基或卤素原子，R²、R³、R⁴、A¹和A²表示与如上所述相同的含义]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

在反应中所使用的溶剂的实例包括脂族卤化烃(如二氯甲烷和氯仿)，乙酸、水以及它们的混合物。

在反应中所要使用的氧化剂的实例包括过氧酸如3-氯过苯甲酸、过氧化氢溶液。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(4-e)为1至3摩尔的比例使用氧化剂。

该反应的反应温度通常在-20至100℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物中，之后，反应混合物用有机溶剂萃取，并且如果需要，有机层用还原剂的水溶液和碱的水溶液洗涤，并且进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(8)。还可以将所分离出的化合物(8)通过色谱、重结晶等进行提纯。

本发明中的中间体可以例如通过以下方法制备。

(中间体制备方法1)

化合物(2)可以例如通过以下方法制备。

[其中，R³、R⁴、A¹和A²表示与上述相同的含义]

(步骤1)

化合物(M2)可以通过使化合物(M1)和硫脲在碱的存在下反应而制备。

该反应通常在溶剂的存在下进行。

在反应中所使用的碱的实例包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(M1)为0.5至3摩尔的比例使用硫脲，并且通常以相对于1摩尔的化合物(M1)为1至10摩尔的比例使用碱。

在完成反应之后，将酸加入至反应混合物中，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(M2)。还可以将所分离出的化合物(M2)通过色谱、重结晶等提纯。

(步骤2)

可以通过将化合物(M2)进行还原反应而制备化合物(2)。

还原反应可以在以下各项的存在下进行，例如，金属粉末如铁粉和锌粉；酸如盐酸和乙酸；以及水。

该反应通常在溶剂的存在下进行。

烷，酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯，醇如甲醇和乙醇，酰胺如DMF，以及它们的混合物。

上述还原剂包括铁粉、锌粉、氯化亚锡等。

在反应中，通常以相对于1摩尔的化合物(M2)为3至10摩尔的比例使用金属粉末。

在完成反应之后，将水加入至反应混合物中，之后，混合物用有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理操作如干燥和浓缩，从而可以分离化合物(2)。还可以将所分离出的化合物(2)通过色谱、重结晶等进行提纯。

接下来，下面显示本发明的化合物的具体实例。

在下面描述的表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，iPr表示异丙基，cPr表示环丙基，tBu表示叔丁基，cPen表示环戊基，Ph表示苯基，2-Py表示2-吡啶基，3-Py表示3-吡啶基，4-Py表示4-吡啶基，1-Tz表示1，2，4-三唑-1-基，1-Pz表示吡唑-1-基。

由式(1)表示的化合物

在上述式(1)中，取代基R¹、R²、R³、R⁴、A¹、A²和n以(表1)至(表38)中所描述的方式组合。

表1

表2

表3

表4

表5

表6

表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

表14

表15

表16

表17

表18

表19

表20

表21

表22

表23

表24

表25

表26

表27

表28

表29

表30

表31

表32

表33

表34

表35

表36

表37

表38

本发明的节肢动物害虫防治组合物包括本发明的化合物和惰性载体。本发明的节肢动物害虫防治组合物通常为通过如下过程获得的制剂：将本发明的化合物与固体载体、液体载体、气体载体和/或饵料(毒饵基材)等混合，并且如果需要，加入表面活性剂，以及其他制剂辅助剂。制剂的实例包括油溶液、浓缩乳剂、可流动制剂、可湿性粉剂、粒剂、粉末剂和微胶囊。在一些情况下，这些制剂被加工为毒饵或片剂并使用。本发明的节肢动物害虫防治组合物通常以0.01至95重量％的量含有本发明的化合物。

在制备制剂中使用的固体载体的实例包括由以下各项制成的细粉或粒剂材料：粘土(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、酸性粘土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、硝酸铵、氯化铵等)等。

液体载体的实例包括：水、醇(甲醇、乙醇、2-丙醇、乙二醇等)、酮(丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮、环己酮等)、芳烃(甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘等)、脂族烃(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈(乙腈、异丁腈等)、醚(乙二醇二甲醚、二异丙基醚、1，4-二

烷、四氢呋喃等)、酰胺(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃(二氯甲烷、三氯乙烷等)、二甲亚砜和植物油(大豆油、棉籽油等)。

气体载体的实例包括碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚以及二氧化碳。

表面活性剂的实例包括烷基硫酸酯盐、烷基磺酸酯盐、烷基芳基磺酸酯盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯以及糖醇衍生物。

其他制剂辅助剂包括固定剂、分散剂、稳定剂等，并且其具体实例包括酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、褐藻酸等)、木质素衍生物、合成水溶性聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸等)、PAP(酸性异丙基磷酸酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、矿物油、脂肪酸和脂肪族酯(fatty ester)。

毒饵基材的实例包括饵料组分如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素。在毒饵中，如果需要，可以加入抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸，防腐剂如脱氢乙酸，为防止意外摄食的厌恶剂(aversive agent)如辣椒粉，有害昆虫引诱芳香剂如乳酪芳香剂，洋葱芳香剂和花生油。

通过直接施加至节肢动物害虫和/或施加至节肢动物害虫生活的区域(巢、植物体、土壤等)使用本发明的节肢动物害虫防治组合物。在防治寄生在耕种植物上的节肢动物害虫的情况下，例如，将本发明的节肢动物害虫防治组合物喷至耕种植物地面之上的部分，或将本发明的节肢动物害虫防治组合物注入植物的最下部(foot)等。

当将本发明的节肢动物害虫防治组合物用于在复合农林业中的节肢动物害虫的防治时，以每1000m²中本发明的化合物的量计，其施用量通常为0.1至1000g。当将本发明的节肢动物害虫防治组合物配制为浓缩乳剂、可流动制剂、可湿性粉剂、微胶囊等时，将组合物用水稀释以使得本发明的化合物的浓度通常为1至10000ppm并且喷射。当将本发明的节肢动物害虫防治组合物配制为油溶液、粒剂、粉末剂等时，通常将组合物按原状使用。

当将本发明的节肢动物害虫防治组合物用于传染病预防领域中的节肢动物害虫的防治时，在表面上处理的情况下，以本发明的化合物在每1m²施用面积的量计，其施用量通常为0.01至1000mg，并且在空间中处理的情况下，以本发明的化合物在每1m³施用体积的量计，通常为0.01至500mg。当将本发明的节肢动物害虫防治组合物配制为浓缩乳剂、可流动制剂、可湿性粉剂、微胶囊等时，将组合物用水稀释以使得本发明的化合物的浓度通常为0.1至1000ppm并施用。当将本发明的节肢动物害虫防治组合物配制为油溶液、气雾剂、熏剂、毒饵等时，通常将组合物按原样使用。

除本发明的化合物以外，本发明的节肢动物害虫防治组合物可以含有杀昆虫剂活性组分，杀螨剂活性组分、杀线虫剂活性组分、杀真菌剂活性组分，除草剂活性组分和/或植物生长调节剂。

杀昆虫剂活性组分的实例包括以下组分。

(1)有机磷化合物：

乙酰甲胺磷(aacephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、脱甲基丁嘧啶磷(butathioFOs)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos(CYAP))、二嗪磷(diazinon)、二氯异丙醚(DCIP)(dichlorodiisopropyl ether)、除线磷(dichlofenthion(ECP))、敌敌畏(dichlorvos(DDVP))、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion(MPP))、杀螟硫磷(fenitrothion(MEP))、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、

唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion(DMTP))、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled(BRP))、异砜磷(oxydeprofos(ESP))、对硫磷(parathion)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet(PMP))、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate(PAP))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon(DEP))、蚜灭磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、硫线磷(cadusafos)、等等；

(2)氨基甲酸酯化合物：

棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、仲丁威(BPMC)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb(MIPC))、速灭威(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、甲萘威(NAC)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur(PHC))、灭除威(XMC)、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、涕灭威(aldicarb)、等等；

(3)拟除虫菊酯化合物：

氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯、(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸(2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基)酯、(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸[2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基]酯，等等；

(4)沙蚕毒素(nereistoxin)化合物：

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)、杀虫双(bisultap)，等等；

(5)新烟碱类化合物：

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、噻虫胺(clothianidin)，等等；

(6)苯甲酰基脲化合物：

氟啶脲(chlorfluazuron)、双二氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、唑蚜威(triazuron)，等等；

(7)苯基吡唑化合物：

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)，等等；

(8)Bt毒素：

得自苏云金杆菌(bacillus thuringiesis)的活孢子和由苏云金杆菌制备的晶体毒素，以及它们的混合物；

(9)肼化合物：

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)，等等；

(10)有机氯化合物：

艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)，等等；

(11)其他：

机油、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、虫螨腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、

虫酮(metoxadiazone)、弥拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀霉素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫酰胺(flubendiamide)、林皮没丁(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、多硫化钙、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧虫胺(flurimfen)、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(methyl bromide)、油酸钾、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟吡氰胺(sulfoxaflor)、硫磺、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)，由下式(A)表示的任何化合物：

其中，R^a表示Me、Cl、Br或F；R^b表示F、Cl、Br、C1-C4卤烷基、或C1-C4卤烷氧基；R^c表示F、Cl或Br；R^d表示C1-C4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或C3-C5环烷基烷基，其任选被H，一个或多个卤素原子取代；CN；SMe；S(O)Me；S(O)₂Me和OMe；R^e表示H或Me；R^f表示H，F或Cl；而R⁹表示H、F或Cl。

杀螨剂的活性成分的实例包括以下组分。

灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、杀螨酯(CPCBS(chlorfenson))、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(kelthane(dicofol))、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite(BPPS))、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、胺氟螨酯(amidoflumet)和苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

杀线虫剂(nematicides)的活性成分包括以下组分。

二氯异丙醚(DCIP)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸莫仑太尔(morantel tartarate)和烟碱硫磷(imicyafos)。

杀真菌剂(fungicides)的活性成分的实例包括以下组分。

唑化合物，如丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环菌唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)和粉唑醇(flutriafol)；

环胺化合物，如丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)和苯锈啶(fenpropidin)；

苯并咪唑化合物，如多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)和甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)；

腐霉利(procymidone)、嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)、乙霉威(diethofencarb)、福美双(thiuram)、氟啶胺(fluazinam)、代森锰锌(mancozeb)、异菌脲(iprodione)、乙烯菌核利(vinclozolin)、百菌清(chlorothalonil)、克菌丹(captan)、嘧菌胺(mepanipyrim)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、螺环菌胺(spiroxamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、环酰菌胺(fenhexamid)、

唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、苯酰菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、缬霉威(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氰霜唑(cyazofamid)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、烟酰胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、苯菌酮(metrafenone)、氟吡菌酰胺(fluopiran)、联苯吡菌胺(bixafen)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)和丙氧喹啉(proquinazid)。

除草剂的活性成分的实例包括以下组分。

(1)苯氧基脂肪酸化合物

2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-PA)、2甲4氯(MCP)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯硫代乙酯(phenothiol)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、氟氯吡氧乙酸(fluroxypyr)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)、萘丙胺(naproanilide)、等等；

(2)苯甲酸化合物

草芽畏(2，3，6-TBA)、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氨氯吡啶酸(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、等等；

(3)脲化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、氟草隆(fluometuron)、异

隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、甲基杀草隆(methyl-daimuron)、等等；

(4)三嗪化合物

莠去沣(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、氰草沣(cyanazine)、西玛沣(simazine)、扑灭沣(propazine)、西草净(simetryn)、异戊净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、三嗪茚草胺(indaziflam)、，等等；

(5)联吡啶

化合物

百草枯(paraquat)、敌草快(diquat)、等等；

(6)羟基苯甲腈化合物

溴苯腈(bromoxynil)、碘苯腈(ioxynil)、等等；

(7)二硝基苯胺化合物

二甲戊灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)，等等；

(8)有机磷化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵磷(glufosinate)、拆分草铵磷(glufosinate-P)、双丙氨膦(bialaphos)、等等；

(9)氨基甲酸酯化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、茵草敌(EPTC)、丁草敌(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、戊草丹(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草丹(pyributicarb)、磺草灵(asulam)、等等；

(10)酰胺化合物

敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、等等；

(11)乙酰氯苯胺化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)、等等；

(12)二苯醚化合物

三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)、苯草醚(aclonifen)、等等；

(13)环状亚胺化合物

草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔草酮(oxadiargyl)、环戊

草酮(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、等等；

(14)吡唑化合物

吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯唑草酮(topramezone)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、等等；

(15)三酮化合物异

唑草酮(isoxaflutole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、环磺草酮(tembotrione)、双环磺草酮(tefuryltrione)、二环吡草酮(bicyclopyrone)、等等；

(16)芳氧基苯氧基丙酸化合物

炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、

唑酰草胺(metamifop)、等等；

(17)三酮肟化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、烯禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、环苯草酮(profoxydim)、等等；

(18)磺酰脲化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、环醚吡嘧磺隆(metazosulfuron)、等等；

(19)咪唑啉酮化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、等等；

(20)亚磺基酰胺化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、啶磺草胺(pyroxsulam)、等等；

(21)嘧啶基氧基苯甲酸化合物

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、等等；

(22)其他

灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、异

酰草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、

嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、2-氨基-3-氯-1，4-萘醌(ACN)、哒草特(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、哒草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁草胺(beflubutamid)、异

草松(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡

杀草砜(pyroxasulfone)、唑酮磺吩酸甲酯(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、卤苯胺唑(ipfencarcazone)、异

噻草醚(methiozolin)和异苯砜(fenoxasulfone)。

植物生长调节剂的活性成分的实例包括以下化合物。

霉灵(hymexazol)、多效唑(paclobutrazol)、烯效唑-P(uniconazole-P)、抗倒胺(inabenfide)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、四烯雌酮(aviglycine)、1-萘基乙酰胺(萘乙酰胺)、脱落酸、吲哚丁酸、吲熟酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、坐果酸(cloxyfonac)、矮状素(chlormequat)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、赤霉素(gibberellins)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、苄氨基嘌呤(benzylaminopurine)(苄基腺嘌呤(benzyladenine))、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、过氧化钙、甲哌

(mepiquat-chloride)和4-CPA(4-氯苯氧乙酸)。

本发明的化合物对其展现效果的节肢动物害虫的实例包括有害昆虫和有害螨虫。其实例包括以下生物。

半翅目(Hemiptera)：

飞虱科(Delphacidae)如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背稻飞虱(Sogatella furcifera)等；角顶叶蝉科(Deltocephalidae)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、茶绿叶蝉(Empoasca onukii)等；蚜科(Aphididae)如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)、梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)等；蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)等；粉虱科(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、橘刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等；蚧科(Coccidae)如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)、紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)等；网蝽科(Tingidae)；臭虫科(臭虫科(cimices))如温带臭虫(温带臭虫(Cimex lectularius))等；木虱科(Psyllidae)；等。

鳞翅目(Lepidoptera)：

螟蛾科(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrosis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarchaderogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)等；夜蛾科(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodopteraexigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)等；粉蝶科(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae)等；卷蛾科(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes honmai.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)等；细蛾科(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)等；蛀果蛾科(Carposinidae)如桃柱果蛾(Carposina niponensis)等；潜蛾科(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.)等；毒蛾科(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)等；巢蛾科(Yponomeutidae)如小菜蛾(PlutellaXylostella)等；麦蛾科(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)等；灯蛾科(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea)等；谷蛾科(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等；等。

缨翅目(Thysanoptera)：

蓟马科(Thripidae)如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)等；等。

双翅目(Diptera)：

库蚊属(Culices)如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等；伊蚊属(Aedes spp.)如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等；按蚊属(Anopheles spp.)如中华按蚊(Anopheles sinensis)等；摇蚊科(Chironomidae)；蝇科(Muscidae)如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)等；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；丽蝇科(Fanniidae)；花蝇科(Anthomyiidae)如灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等；潜蝇科(Agromyzidae)如日本稻潜蛾(Agromyza oryzae)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等；秆蝇科(Chloropidae)如稻秆蝇(Chlorops oryzae)等；实蝇科(Tephritidae)如瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等；果蝇科(Drosophilidae)；蚤蝇科(Phoridae)如东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等；毛蠓科(Psychodidae)如毛蠓(Clogmia albipunctata)等；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)如三膝虻(Tabanus trigonus)等；螯蝇亚科(stable flies)等。

鞘翅目(Coleoptera)：

根萤叶甲属(Diabrotica spp.)如玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等；金龟科(Scarabaeidae)如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)等；象虫科(weevils)如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象(Echinocnemus squameus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、猎象甲(Sphenophorus venatus)等；拟步甲科(Tenebrionidae)如黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等；叶甲科(Chrysomelidae)如水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)等；皮蠹科(Dermestidae)如小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等；窃蠹科(Anobiidae)如烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)等；食植瓢虫属(Epilachna)如茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等；小蠹科(Scolytidae)如褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等；长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；天牛科(Cerambycidae)如白斑星天牛(Anoplophoramalasiaca)等；叩甲科(Agriotes spp.)；毒隐翅虫(Paederus fuscipens)等。

直翅目(Orthoptera)：

东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa afficana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、蟋蟀科(Gryllidae)等。

蚤目(Shiphonaptera)：

猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritants)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。

虱目(Anoplura)：

体虱(Pediculus humanus corporis)、毛虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、绵羊虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinussuis)等。

膜翅目(Hymenoptera)：

蚁科(Formicidae)如小家蚁(Monomorium pharaosis)、黑蚁(Formicafusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针蚁(Pristomyrmexpungens)、宽结大头蚁(Pheidole noda)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、火蚁属(Solenopsis spp.)等；胡蜂科(Vespidae)；肿腿蜂科(Betylidae)；叶蜂科(Tenthredinidae)如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等；等等。

蜚蠊目(Blattodea)：

德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等；

蜱螨目(Acarina)：

叶螨科(Tetranychidae)如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等；瘿螨科(Eriophyidae)如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、龙首丽瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等；跗线螨科(Tarsonemidae)如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等；细须螨科(Tenuipalpidae)如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等；杜克螨科(Tuckerellidae)；硬蜱科(Ixodidae)如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等；粉螨科(Acaridae)如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等；麦食螨科(Pyroglyphidae)如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等；肉食螨科(Cheyletidae)如普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)等；皮刺螨科(Dermanyssidae)如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等；恙螨科(Trombiculidae)如红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等；蜘蛛目(Araneae)如日本红蜇蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等；等等。

本发明的节肢动物害虫防治组合物可以在用于种植下面列出的“作物”的农田等中使用。

农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、烟草等；

蔬菜：茄科(Solanaceae)植物(茄子、番茄、青椒、辣椒、土豆等)、葫芦科(Cucurbitaceae)植物(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科(Cruciferae)植物(白萝卜(Japanese radish)、芜箐、辣根、擘菜、大白菜、甘蓝、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科(Compositae)植物(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科(Liliaceae)植物(大葱、洋葱、蒜、芦笋等)、伞形科(Umbelliferae)植物(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科(Chenopodiaceae)植物(菠菜、厚皮菜等)、唇形科(Labiatae)植物(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、天南星科植物等；

果树：梨果类(苹果、西洋梨、沙梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃、洋李、桃驳李、日本梅、樱桃、杏、李等)、柑果类(温州蜜柑、橘、柠檬、来檬、葡萄柚等)；坚果类(栗、胡桃、榛、扁桃、阿月浑子(开心果)、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、蔓越莓、黑莓、复盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子、油棕等；

除果树外的其他树：茶、桑、开花树木(杜鹃花、山茶、绣球、茶梅、日本莽草、樱花、鹅掌楸、紫薇、香橙色橄榄)、行道树(梣、桦木、梾木、桉、银杏、丁香、枫树、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉树、日本香柏、冷杉、日本铁杉、刺柏、松、云杉、红豆杉、榆、日本七叶树等)、荚蒾、罗汉松、日本柳杉、扁柏、巴豆、卫矛、山楂等；

草坪：结缕草(日本结缕草、沟叶结缕草等)、狗牙根(双花狗牙根(Cynodon dactylon)等)、剪股颖(普通剪股颖、匍匐剪股颖(Agrostisstolonifera)、细弱剪股颖(Agrostis tenuis)等)、早熟禾(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅(巨羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草(毒麦、黑麦草等)、鸭茅、梯牧草等；

其他：开花香草(蔷薇、康乃馨、菊、洋桔梗(紫色洋桔梗)、丝石竹、扶郎花、金盏花、鼠尾草、碧冬茄、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、红门兰、铃兰、薰衣草、紫罗兰、芸薹、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、兰、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树、红蓝花、亚麻荠(Camelina alyssum)、柳枝稷、芒(Miscanthus)、虉草、尖头花、大麻槿、木薯、柳、藻类等)、观赏叶植物等。

上面描述的“作物”包括基因改性作物。

实施例

下面将通过制备例、参考制备例以及试验例进一步详细说明本发明，但本发明并不是限制为它们。

首先，给出用于制备本发明的化合物的制备例。

制备例1

将2.3g的2-氨基-4-(三氟甲基)-苯硫醇盐酸盐、1.25g的3-氟异烟醛(3-fluoroisonicotinaldehyde)、1.29g的N-乙基二异丙基胺和10ml的DMSO的混合物在170℃搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物加入水，并且所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，从而获得1.79g的2-(3-氟吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑。(在下文中，称为本发明的化合物1)。

本发明的化合物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.72(d，J＝2.4Hz，1H)，8.65-8.63(m，1H)，8.47-8.45(m，1H)，8.34-8.31(m，1H)，8.12(d，J＝8.5Hz，1H)，7.73(dd，J＝8.5，1.7Hz，1H)

制备例2

除了使用3-氯异烟醛代替3-氟异烟醛之外，以与制备例1中相同的方式获得2-(3-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物2)。

本发明的化合物2

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.82(s，1H)，8.68(d，J＝5.1Hz，1H)，8.47-8.45(m，1H)，8.29(d，J＝5.1Hz，1H)，8.12(d，J＝8.5Hz，1H)，7.73(dd，J＝8.5，1.2Hz，1H)

制备例3

在冰冷却下，向0.50g的2-(3-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑和5ml氯仿的混合物中加入0.51g的70％间氯过苯甲酸。将该混合物在室温搅拌6小时。反应混合物用氯仿稀释，并且依次用5％氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤。将有机层在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，从而获得0.43g的2-(3-氯-1-氧吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物3)。

本发明的化合物3

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.45(d，J＝7.1Hz，1H)，8.41-8.39(m，2H)，8.21(dd，J＝7.1，1.7Hz，1H)，8.10(d，J＝8.3Hz，1H)，7.74-7.71(m，1H)

制备例4

将0.28g的2-(3-氟吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑、0.28g碳酸钾和3ml甲醇的混合物在加热下回流1.5小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，从而获得2-(3-甲氧基吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物4)。

本发明的化合物4

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.58(s，1H)，8.47(d，J＝4.9Hz，1H)，8.42-8.40(m，1H)，8.37(d，J＝4.9Hz，1H)，8.09-8.06(m，1H)，7.69-7.65(m，1H)，4.21(s，3H)

制备例5

将0.30g的2-(3-氟吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)苯并噻唑、0.14g的甲硫醇钠盐和3ml的DMF的混合物在室温搅拌20分钟。向反应混合物加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱，从而获得2-[3-(甲基硫代)吡啶-4-基]-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物5)。

本发明的化合物5

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.76-8.75(m，1H)，8.58(d，J＝5.1Hz，1H)，8.46-8.44(m，1H)，8.10-8.07(m，1H)，7.91(dd，J＝5.1，0.7Hz，1H)，7.73-7.69(m，1H)，2.61(s，3H)

制备例6

除了使用乙硫醇钠盐代替甲硫醇钠盐之外，以与制备例5中相同的方式获得2-[3-(乙基硫代)吡啶-4-基]-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物6)。

本发明的化合物6

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.72(s，1H)，8.56(d，J＝5.1Hz，1H)，8.23-8.21(m，1H)，8.02(d，J＝5.1Hz，1H)，7.77-7.70(m，2H)，3.19(q，J＝7.4Hz，2H)，1.48(t，J＝7.4Hz，3H)

制备例7

在冰冷却下，向0.65g的2-[3-(乙硫代)吡啶-4-基]-5-(三氟甲基)苯并噻唑和5ml氯仿的混合物中，加入0.66g的70％间氯过苯甲酸。将该混合物在0℃搅拌1小时。将反应混合物用氯仿稀释，并且依次用5％氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤。将有机层在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.19g的2-[3-(乙烷磺酰)吡啶-4-基]-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物7)和0.35g的2-[3-(乙烷亚磺酰基)吡啶-4-基]-5-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物8)。

本发明的化合物7

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.40(s，1H)，9.04(d，J＝4.9Hz，1H)，8.38-8.36(m，1H)，8.12(d，J＝8.5Hz，1H)，7.77-7.74(m，1H)，7.65-7.63(m，1H)，3.82(q，J＝7.5Hz，2H)，1.42(t，J＝7.4Hz，3H)

本发明的化合物8

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.46(s，1H)，8.93(d，J＝5.1Hz，1H)，8.38-8.37(m，1H)，8.13(d，J＝8.5Hz，1H)，7.79-7.75(m，2H)，3.54(dq，J＝13.2，7.4Hz，1H)，3.13(dq，J＝13.2，7.4Hz，1H)，1.50(t，J＝7.4Hz，3H)

制备例8

将0.90g的3-氨基-5-(三氟甲基)-吡啶-2-硫醇、0.58g的3-氟异烟醛和5ml的DMSO的混合物在170℃搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，之后，向反应混合物加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，从而获得0.55g的2-(3-氟吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物9)。

本发明的化合物9

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.96-8.94(m，1H)，8.76(d，J＝2.4Hz，1H)，8.67(dd，J＝5.1，1.0Hz，1H)，8.65-8.64(m，1H)，8.32-8.28(m，1H)

制备例9

除了使用3-氯异烟醛代替3-氟异烟醛以外，以与制备例8中相同的方式获得2-(3-氯吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物10)。

本发明的化合物10

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.96-8.95(m，1H)，8.85(s，1H)，8.71(d，J＝5.1Hz，1H)，8.65-8.64(m，1H)，8.25(d，J＝5.1Hz，1H)

制备例10

将0.29g的2-(3-氟吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶、0.15g的碳酸钾和6ml乙醇的混合物在加热下回流8小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物加入水，并且所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得2-(3-乙氧基吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物11)。

本发明的化合物11

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91-8.89(m，1H)，8.59-8.57(m，1H)，8.57(s，1H)，8.46(d，J＝4.9Hz，1H)，8.35(d，J＝4.9Hz，1H)，4.47(q，J＝7.0Hz，2H)，1.70(t，J＝7.0Hz，3H)

制备例11

除了使用甲醇代替乙醇以外，以与制备例10中相同的方式获得2-(3-甲氧基吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物12)。

本发明的化合物12

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91-8.90(m，1H)，8.61(s，1H)，8.60-8.58(m，1H)，8.49(d，J＝5.1Hz，1H)，8.35(d，J＝5.0Hz，1H)，4.23(s，3H)

制备例12

在室温，向51mg的氢化钠(60％的矿物油分散体)和2ml的DMF的混合物中加入0.10g的2，2-二氟-乙醇和1ml的DMF的混合物。将该混合物在室温搅拌15分钟，之后用冰冷却。接下来，向该混合物中加入0.29g的2-(3-氟吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶和10ml的DMF的混合物，并且将所得到的混合物在冰冷却下搅拌0.5小时，进一步在室温搅拌0.5小时。向反应混合物加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.27g的2-[3-(2，2-二氟乙氧基)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物13)。

本发明的化合物13

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.94-8.92(m，1H)，8.62-8.60(m，1H)，8.58-8.56(m，2H)，8.40(d，J＝5.1Hz，1H)，6.35(tt，J＝54.6，3.9Hz，1H)，4.59(td，J＝12.7，3.9Hz，2H)

制备例13

在冰冷却下将0.20g的2-(3-氟吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶、47mg的甲硫醇钠盐和6ml的DMF的混合物搅拌1小时。向该混合物中，加入47mg的甲硫醇钠盐，并且将所得到的混合物在冰冷却下再搅拌1小时。向反应混合物中加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.19g的2-[3-(甲基硫代)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物14)。

本发明的化合物14

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.93-8.91(m，1H)，8.78(s，1H)，8.64-8.63(m，1H)，8.61(d，J＝5.1Hz，1H)，7.91-7.89(m，1H)，2.62(s，3H)

制备例14

在冰冷却下将0.90g的2-(3-氟吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶、0.32g的乙硫醇钠盐和12ml的DMF的混合物搅拌1小时。向反应混合物中，加入水，并且通过过滤收集沉淀的固体。将该固体用水洗涤，之后，将其溶解在乙酸乙酯中。将有机层用饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.89g的2-[3-(乙基硫代)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物15)。

本发明的化合物15

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.93-8.92(m，1H)，8.85-8.84(m，1H)，8.64(d，J＝5.1Hz，1H)，8.63-8.62(m，1H)，8.05-8.04(m，1H)，3.05(q，J＝7.4Hz，2H)，1.36(t，J＝7.4Hz，3H)

制备例15

在冰冷却下，向0.62g的2-[3-(乙基硫代)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶和5ml氯仿的混合物中，加入0.66g的65％间氯过苯甲酸。将该混合物在0℃搅拌1小时。将反应混合物用氯仿稀释，并且依次用5％氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤。将有机层在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.27g的2-[3-(乙烷磺酰)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物16)和0.28g的2-[3-(乙烷亚磺酰基)吡啶-4-基]-6-(三氟甲基)噻唑并[5，4-b]吡啶(在下文中，称为本发明的化合物17)。

本发明的化合物16

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.41(s，1H)，9.07(d，J＝4.9Hz，1H)，8.97-8.96(m，1H)，8.58-8.56(m，1H)，7.65(d，J＝5.0Hz 1H)，3.77(q，J＝7.5Hz，2H)，1.43(t，J＝7.4Hz，3H)

本发明的化合物17

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.49(s，1H)，8.98-8.96(m，2H)，8.59-8.57(m，1H)，7.82-7.80(m，1H)，3.51(dq，J＝13.2，7.5Hz，1H)，3.12(dq，J＝13.2，7.4Hz，1H)，1.49(t，J＝7.4Hz，3H)

制备例16

在60℃，向1.56g的铁氰酸钾和4ml的水的混合物中，在45分钟时间内滴加0.50g的3-氯-N-[(4-三氟甲基)苯基]硫代异烟酰胺、0.41g氢氧化钠和6ml水的混合物。之后，将该混合物在60℃搅拌2小时。接下来，加入1.02g的碳酸钾，并且将所得到的混合物在50℃进一步搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，之后，将反应混合物用二乙醚萃取两次。将所合并的有机层用饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得60mg的2-(3-氯吡啶-4-基)-6-(三氟甲基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物18)。

本发明的化合物18

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.81(s，1H)，8.67(d，J＝5.1Hz，1H)，8.30-8.28(m，2H)，8.28-8.24(m，1H)，7.82-7.79(m，1H)

制备例17

在90℃，向2.77g铁氰酸钾和20ml水的混合物中，在20分钟时间内滴加0.70g的3-氯-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]硫代异烟酰胺、0.67g氢氧化钠、5.6ml水和8ml乙醇的混合物。之后，将该混合物在90℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温。将反应混合物用二乙醚萃取两次。将合并的有机层用饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.18g的2-(3-氯吡啶-4-基)-6-(三氟甲氧基)苯并噻唑(在下文中，称为本发明的化合物19)。

本发明的化合物19

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.81(s，1H)，8.67-8.65(m，1H)，8.26(d，J＝5.1Hz，1H)，8.18(d，J＝8.8Hz，1H)，7.87-7.86(m，1H)，7.47-7.43(m，1H)

接下来，给出用于制备上述本发明的化合物的制备中间体的参考制备例。

参考制备例1

在80℃，向9.84g的2-羟基-5-(三氟甲基)吡啶和40ml浓硫酸的混合物滴加10.9g的70％硝酸。将该混合物在80℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，之后，将反应混合物倒入冰水中。将沉淀出的固体通过过滤收集。将该固体用冰水洗涤，之后溶解在乙酸乙酯中，并且用饱和盐水洗涤。将有机层在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩，获得5.22g的2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ：13.54(br s，1H)，8.67(d，J＝2.7Hz，1H)，8.48-8.45(m，1H)

将5.22g的2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶、4.2g的磷酰氯和2.0g的喹啉的混合物在加热下回流5.5小时。将反应混合物冷却至室温，之后，将反应混合物倒入冰水中。将该混合物用氢氧化钠水溶液中和，之后，将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得4.88g的2-氯3-硝基5-(三氟甲基)吡啶。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.91-8.87(m，1H)，8.48-8.44(m，1H)

将4.88g的2-氯3-硝基5-(三氟甲基)吡啶、1.81g的硫脲和40ml的乙醇的混合物在50℃搅拌5.5小时。将反应混合物冷却至室温，之后，在减压下浓缩。向残余物加入24ml的水以及2.8g氢氧化钠与6ml水的混合物，并且之后将其在室温搅拌1.5小时。将反应混合物用二乙醚洗涤，之后，加入乙酸。将其用冰冷却，并且将沉淀出的固体通过过滤收集。将该固体在减压下干燥，获得3.84g的3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶-硫醇。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ：8.53(d，J＝2.2Hz，1H)，8.38-8.36(m，1H)

在70℃，向2.87g的铁、10ml的乙酸和10ml的水的混合物中，在10分钟时间内加入3.84g的3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇和10ml乙酸乙酯的混合物。将反应混合物冷却至室温，之后，向反应混合物加入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩，获得3.1g的3-氨基-5-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ：13.85(br s，1H)，7.43-7.40(m，1H)，6.83-6.82(m，1H)，6.16(br s，2H)

参考制备例2

将1.53g的4-三氟甲基苯胺、1.50g的3-氯异烟酸、2.37g的l-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(在下文中，称为WSC)和10ml吡啶的混合物在60℃搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中倒入水，并且将所得到的混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得1.59g的3-氯-N-[(4-三氟甲基)苯基]异烟酰胺。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.73(s，1H)，8.66(d，J＝4.9Hz，1H)，8.20(br s，1H)，7.78(d，J＝8.3Hz，2H)，7.70-7.64(m，3H)

将1.59g的3-氯-N-[(4-三氟甲基)苯基]异烟酰胺、1.07g的2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷(diphosphetane)-2，4-二硫化物(在下文中，称为劳维森试剂)和7ml甲苯的混合物在加热下回流3.5小时。将反应混合物冷却至室温，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得1.47g的3-氯-N-[(4-三氟甲基)苯基]硫代异烟酰胺。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.41(br s，1H)，8.60(s，1H)，8.54(d，J＝5.0Hz，1H)，8.03(d，J＝8.5Hz，2H)，7.73(d，J＝8.6Hz，2H)，7.51(d，J＝5.0Hz，1H)

参考制备例3

将1.69g的4-三氟甲氧基苯胺、1.50g的3-氯异烟酸，2.37g的WSC和10ml的吡啶的混合物在60℃搅拌1.3小时。将反应混合物冷却至室温。将反应混合物倒入水中。将该混合物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用水和饱和盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得2.87g的3-氯-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]异烟酰胺。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.71(s，1H)，8.63(d，J＝5.1Hz，1H)，8.14(br s，1H)，7.68(d，J＝8.8Hz，2H)，7.65(d，J＝5.1Hz，1H)，7.26(d，J＝8.8Hz，2H)

将0.62g的3-氯-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]异烟酰胺、0.40g的劳维森试剂和5ml的甲苯的混合物在加热下回流4小时。将反应混合物冷却至室温，之后，在减压下浓缩。将残留物进行硅胶柱色谱，获得0.56g的3-氯-N-[(4-三氟甲氧基)苯基]硫代异烟酰胺。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.94(br s，1H)，8.67(s，1H)，8.58(d，J＝5.0Hz，1H)，7.89(d，J＝8.9Hz，2H)，7.53(d，J＝5.1Hz，2H)，7.33(d，J＝8.9Hz，1H)

接下来，给出本发明的化合物的制剂例。份数以重量计。

制剂例1

将十(10)份的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个溶解在35份的二甲苯和35份的N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，并且加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，并且将其混合而获得浓缩乳剂。

制剂例2

将四(4)份的月桂基硫酸钠、2份的木质素磺酸钙、20份的合成含水氧化硅细粉和54份的硅藻土混合，并且加入20份的上面描述的本发明的化合物(1)至(19)中的任一个，并且进行混合，从而获得可湿性粉剂。

制剂例3

向2份的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个中，加入1份的合成含水氧化硅细粉、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭土粘土，并且混合。之后，向该混合物加入适当量的水，将混合物进一步搅拌，通过造粒机造粒，并且通风干燥，从而获得粒剂。

制剂例4

将一份的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个溶解在适量的丙酮中，并且向其中加入5份的合成含水氧化硅细粉，0.3份的PAP和93.7份的Fubasami粘土，并且充分搅拌以混合，并且将丙酮通过蒸馏移除，从而获得粉剂。

制剂例5

三十五(35)份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白碳黑的混合物(重量比1∶1)、10份的上面描述的本发明的化合物(1)至(19)中的任一个和55份的水混合，并且通过湿粉碎法研磨成细粉，从而获得制剂。

制剂例6

将零点一(0.1)份的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个溶解在5份的二甲苯和5份的三氯乙烷中，并将该溶液混合至89.9份的脱臭煤油中，从而获得油溶液。

制剂例7

将十(10)mg的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个溶解在0.5ml的丙酮中，并且使用5g的该溶液处理动物固体饲料粉末(饲养-繁殖固体饲料粉末CE-2，由CLEAJapan Inc.生产)，并且均匀地混合。之后，将丙酮蒸发至干燥，从而获得毒饵。

制剂例8

将零点一(0.1)份的上述本发明的化合物(1)至(19)中的任一个和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.Ltd.)装入配备有气雾剂阀门的气雾剂罐中，之后，装入25份的二甲醚和25份的LPG并且施加振动，并且安装致动器，从而获得油溶液气雾剂。

制剂例9

将零点六(0.6)份的上面描述的本发明的化合物(1)至(19)中的任一个，0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、5份的二甲苯、3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂{Atmos 300(Atmos Chemical的注册商标)}混合和溶解，并且将所得到的溶液和50份的蒸馏水装入气雾剂容器中，之后将所述气雾剂容器配备阀门，之后，在压力下通过阀装入40份的注射剂(LPG)，从而获得含水气雾剂。

接下来，通过试验例给出本发明的化合物的节肢动物害虫防治效果。

试验例1

通过制剂例5中的方法配制本发明的化合物(1)、(2)、(4)至(12)、(14)至(17)和(19)。将该制剂用水稀释以使得活性组分浓度为500ppm，从而制备用于试验的稀释液。

将约30只棉蚜(Aphis gossypii)接种至种植在塑料杯中的黄瓜秧苗(第一真叶展开期)，并且保持1天。在该黄瓜秧苗上，喷洒上述用于试验的稀释液(20ml)。

在喷洒6天之后，检查寄生在黄瓜叶上的活棉蚜(Aphis gossypii)的昆虫数，并且根据下式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

该式中的字母表示以下含义。

Cb：处理之前在非处理区上的昆虫数

Cai：观察到的在非处理区上的昆虫数

Tb：处理之前在处理区上的昆虫数

Tai：观察到的在处理区上的昆虫数

作为结果，通过本发明的化合物(1)、(2)、(4)至(12)、(14)至(17)和(19)处理的处理区显示出90％以上的防治值。

试验例2

通过制剂例5中的方法配制本发明的化合物(7)、(9)、(12)、(14)、(16)和(17)。将该制剂用水稀释以使得活性组分浓度为500ppm，以制备用于试验的稀释液。

将用于试验的这种稀释液(5ml)放置在塑料杯中。移除黄瓜秧苗(第一真叶展开期)周围的土壤，并且将该秧苗的根部用水洗涤。将该秧苗的根部浸渍在放置在上述塑料杯中的用于试验的稀释液中。一天之后，将30只活棉蚜(Aphis gossypii)(全阶段)接种在黄瓜叶表面上。再7天之后，检查寄生在该黄瓜的叶上的活棉蚜(Aphis gossypii)的昆虫数。根据下式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

该式中的字母表示以下含义。

Cb：处理之前在非处理区上的昆虫数

Cai：观察到的在非处理区上的昆虫数

Tb：处理之前在处理区上的昆虫数

Tai：观察到的在处理区上的昆虫数

作为结果，通过本发明的化合物(7)、(9)、(12)、(14)、(16)和(17)处理过的处理区显示出90％以上的防治值。

试验例3

通过制剂例5中的方法配制本发明的化合物(7)。将这种制剂用水稀释以使得活性组分浓度为200ppm，以制备用于试验的稀释液。

使用用于试验的稀释液(5ml)处理种植在塑料杯中的黄瓜秧苗(第一真叶展开期)的根部。将该黄瓜放置在25℃的温室中7天。之后，将30只活棉蚜(Aphis gossypii)(全阶段)接种在黄瓜叶表面。将该黄瓜再保留在温室中6天，之后，检查寄生在该黄瓜的叶上的活棉蚜(Aphis gossypii)的昆虫数，并且根据下式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

该式中的字母表示以下含义。

Cb：处理之前在非处理区上的昆虫数

Cai：观察到的在非处理区上的昆虫数

Tb：处理之前在处理区上的昆虫数

Tai：观察到的在处理区上的昆虫数

作为结果，通过用于本发明的化合物(7)的测试的稀释液处理过的处理区显示出90％以上的防治值。

试验例4

通过制剂例5中的方法配制本发明的化合物(1)、(4)至(7)、(9)至(12)和(14)至(19)。将该试剂用水稀释以使得活性组分浓度为200ppm，以制备用于试验的稀释液。

在种植在塑料杯中的番茄秧苗上，释放甘薯粉虱(Bemisia tabaci)成虫昆虫并使其产卵约24小时。将番茄秧苗放置在温室中8天。其后，将用于测试的稀释液以10ml/杯的比例喷洒。此外，将该番茄秧苗放置在25℃的温室中7天。其后，检查在番茄叶上存活的幼虫数，并且根据下式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

该式中的字母表示以下含义。

Cb：处理之前在非处理区上的昆虫数

Cai：观察到的在非处理区上的昆虫数

Tb：处理之前在处理区上的昆虫数

Tai：观察到的在处理区上的昆虫数

作为结果，通过本发明的化合物(1)、(4)至(7)、(9)至(12)和(14)至(19)处理过的处理区显示出90％以上的防治值。

试验例5

通过制剂例5中的方法配制本发明的化合物(1)至(7)、(9)至(15)和(17)至(19)。将这种制剂用水稀释以使得活性组分浓度为500ppm，以制备用于试验的稀释液。

在种植在塑料杯中的稻秧苗(播种之后2周，第二叶展开期)上，喷洒用于试验的稀释液(10ml)。将喷洒用于处理稻秧苗的药液干燥，之后，释放20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的第一龄幼虫。将该稻秧苗放置在25℃的温室中6天。其后，检查寄生在水稻上的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的数目，并且根据下式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

该式中的字母表示以下含义。

Cb：处理之前在非处理区上的昆虫数

Cai：观察到的在非处理区上的昆虫数

Tb：处理之前在处理区上的昆虫数

Tai：观察到的在处理区上的昆虫数

作为结果，通过本发明的化合物(1)至(7)、(9)至(15)和(17)至(19)处理过的处理区显示出90％以上的防治值。

工业可适用性

本发明的化合物可用于节肢动物的防治。

Claims

1.一种由式(1)表示的杂环化合物：

其中

A¹和A²相同或不同，并且表示氮原子或＝C(R⁵)-，

R³和R⁴相同或不同，并且表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹、-S(O)_mR¹¹、卤素原子或氢原子(条件是R³或R⁴表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基、-OR¹¹或-S(O)_mR¹¹)，备选地，R³和R⁴可以结合，从而与R³和R⁴所连接的碳原子一起形成被一个或多个卤素原子取代的5元环或6元环，

R⁹表示任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷基，

R¹¹表示被至少一个卤素原子取代的C1-C4链烃基，

m表示0、1或2，并且

n表示0或1；

X组：由任选被至少一个卤素原子取代的C1-C4烷氧基和卤素原子组成的组；

2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R⁵是氢原子。

3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R²是氢原子。

4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R¹是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷、-NR⁶C(O)R⁸、-NR⁶CO₂R⁹、-C(O)R¹⁰、-C(NOR⁶)R¹⁰、氰基、硝基或卤素原子，

R⁶和R⁷相同或不同，并且是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基或氢原子(条件是当-S(O)_mR⁶中的m是1或2时，R⁶是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基)，

并且R⁸是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基。

5.根据权利要求4所述的杂环化合物，其中R¹是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基、-OR⁶、-S(O)_mR⁶、-NR⁶R⁷或卤素原子，

R⁷是任选被选自X组中的至少一个成员取代的C1-C6链烃基或氢原子。

6.一种节肢动物害虫防治组合物，所述节肢动物害虫防治组合物包含权利要求1所述的杂环化合物和惰性载体。

7.一种节肢动物害虫防治方法，所述方法包括将有效量的权利要求1所述的杂环化合物施加至节肢动物害虫或节肢动物害虫生活的区域。

8.权利要求1所述的杂环化合物用于防治节肢动物害虫的用途。