CN103037694B

CN103037694B - 防治有害节肢动物的组合物和杂环化合物

Info

Publication number: CN103037694B
Application number: CN201180036612.0A
Authority: CN
Inventors: 岩越光彦; 田京隼人
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2010-06-23
Filing date: 2011-06-17
Publication date: 2014-08-13
Anticipated expiration: 2031-06-17
Also published as: JP2012025741A; CN103037694A; US20130090353A1; JP5729159B2; US8796306B2; WO2011162364A1

Abstract

含有式(1)[式中，A¹和A²表示＝CH、氮等，R¹表示卤素等，R²表示氢等，R³和R⁴表示可被取代的C1C4链式烃基等，R⁵表示氢等，n表示0或1。]表示的杂环化合物作为有效成分的防治有害节肢动物的组合物具有优异的防治有害节肢动物的效力。

Description

防治有害节肢动物的组合物和杂环化合物

技术领域

本发明涉及防治有害节肢动物的组合物和杂环化合物。

背景技术

日本特开昭58-4781号公报中记载了苯并呋喃化合物作为医药化合物的制备中间体。英国公开专利1,041,525号公报中记载了作为医药化合物的苯并呋喃化合物及其制备法。

发明内容

本发明的课题在于提供对有害节肢动物具有优异的防治效力的组合物。

本发明人等为了解决上述课题进行了深入的研究，结果发现下述式(1)表示的杂环化合物对有害节肢动物具有优异的防治效力，从而完成了本发明。

本发明为以下的内容。

[1]一种含有式(1)表示的杂环化合物作为有效成分的防治有害节肢动物的组合物，

[式中，

A¹和A²相同或不同、表示氮或＝C(R⁶)-，

R¹表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基、卤素或氢，

R²表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、卤素或氢，

R³和R⁴相同或不同，表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、-OR¹⁴、-S(O)_mR¹⁴、卤素或氢，或者R³与R⁴键合而可与R³和R⁴键合的原子一起形成可被选自组Z的至少1个基团取代的5元环或6元环，其中，R³和R⁴中的任一个为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，

R⁵表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基或氢，

R⁶表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基、卤素或氢，

R⁷和R⁸相同或不同，表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C4-C7环烷基甲基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苄基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基或氢，其中，在-S(O)_mR⁷的m为1或2的情况下，R⁷不为氢，

R⁹表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基，

R¹⁰表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹¹表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢，

R¹²和R¹³相同或不同，表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4烷氧羰基或氢，

R¹⁴表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基，

m表示0、1或2，

n表示0或1，

组X是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基和卤素组成的组，

组Y是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基、氰基、硝基和卤素组成的组，

组Z是由可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基和卤素组成的组。]。

[2]根据[1]所述的防治有害节肢动物的组合物，其中，式(1)表示的杂环化合物是R⁶为氢的杂环化合物。

[3]根据[1]或[2]所述的防治有害节肢动物的组合物，其中，式(1)表示的杂环化合物的R²为氢。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述防治有害节肢动物的组合物，其中，式(1)表示的杂环化合物是R⁵为氢的杂环化合物。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的防治有害节肢动物的组合物，其中，式(1)表示的杂环化合物是如下所述的杂环化合物：R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基、卤素或氢，

R⁷和R⁸相同或不同，是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢，R⁹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，其中，在-S(O)_mR⁷中的m为1或2的情况下，R⁷表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基。

[6]根据[1]～[4]中任一项所述的防治有害节肢动物的组合物，其中，式(1)表示的杂环化合物是如下所述的杂环化合物：R¹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、卤素或氢，

R⁷是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

R⁸是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢。

[7]一种对有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所施用式(1)表示的杂环化合物的有效量的防治有害节肢动物的方法，

[式中，

A¹和A²相同或不同、表示氮或＝C(R⁶)-，

R¹表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷ ⁸、-CONR¹¹NR¹²R1³、氰基、硝基、卤素或氢，

R⁵表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基或氢，

R⁶表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基、卤素或氢，

R¹⁰表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹¹表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢，

R¹⁴表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基，

m表示0、1或2，

n表示0或1，

组X是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基和卤素组成的组，

[8]根据[7]所述的防治有害节肢动物的方法，其中，式(1)表示的杂环化合物是R⁶为氢的杂环化合物。

[9]根据[7]或[8]所述的防治有害节肢动物的方法，其中，式(1)表示的杂环化合物是R²为氢的杂环化合物。

[10]根据[7]～[9]中任一项所述的防治有害节肢动物的方法，其中，式(1)表示的杂环化合物是R⁵为氢的杂环化合物。

[11]根据[7]～[10]中任一项所述的防治有害节肢动物的方法，其中，式(1)表示的杂环化合物是如下所述的杂环化合物：R¹可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基、卤素或氢，

[12]根据[7]～[10]中任一项所述的防治有害节肢动物的方法，其中，式(1)表示的杂环化合物是如下所述的杂环化合物：R¹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、卤素或氢，

R⁷是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

R⁸是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢。

[13]用于防治有害节肢动物的式(1)表示的杂环化合物的用途。

[式中，

A¹和A²相同或不同、表示氮或＝C(R⁶)-，

R⁵表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基或氢，

R⁶表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基、卤素或氢，

R9表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基，

R¹⁰表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹¹表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢，

R¹⁴表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基，

m表示0、1或2，

n表示0或1，

组X是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基和卤素组成的组，

组Z是由可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基和卤素组成的组。]

[14]一种式(2)表示的杂环化合物，

[式中，

A¹和A²相同或不同、表示氮或＝C(R⁶)-，

R¹表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基或卤素，

R^3a和R^4a相同或不同，表示被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a、-S(O)_mR^14a、卤素或氢，或者R^3a与R^4a键合而可与R^3a和R^4a键合的原子一起形成被至少1个卤素取代的5元环或6元环，其中，R^3a和R^4a中的任一个为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a，

R⁵表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基或氢，

R⁶表示可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基、卤素或氢，

R¹⁰表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹¹表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢，

R^14a表示被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

m表示0、1或2，

n表示0或1，

组X是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基和卤素组成的组，

组Y是由可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C1-C4烷氧基、氰基、硝基和卤素组成的组。]。

[15]根据[14]所述的杂环化合物，其中，R⁶为氢。

[16]根据[14]或[15]所述的杂环化合物，其中，R²为氢。

[17]根据[14]～[16]中任一项所述的杂环化合物，其中，R⁵为氢。

[18]根据[14]～[17]中任一项所述的杂环化合物，其中，R¹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基或卤素，

[19]根据[14]～[17]中任一项所述的杂环化合物，其中，R¹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸或卤素，

R⁷是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

R⁸是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢。

以下，将式(1)表示的杂环化合物记为“本活性化合物”，将[1]的防治有害节肢动物的组合物记为“本发明组合物”。

本发明组合物通常含有本活性化合物和惰性载体(inert carrier)。

对于本说明书的记载中所使用的取代基，举出例子并在下面进行说明。此外，在本说明书中，例如“C4-C7环烷基甲基”表示的“C4-C7”是指构成环烷基甲基的总体的碳数为4～7的范围。

对于本活性化合物而言，“卤素”是指氟、氯、溴和碘。

作为R¹表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基和己基等C1-C6烷基；

甲氧基甲基、乙氧基甲基、1-甲氧基乙基和三氟甲基等被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基和1-己烯基等C2-C6链烯基；

3，3-二氟-2-丙烯基和3-甲氧基-1-丙烯基等被选自组X的至少1个基团取代的C2-C6链烯基；

乙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-戊炔基和1-己炔基等C2-C6炔基；以及

3-甲氧基-1-丙炔基等被选自组X的至少1个基团取代的C2-C6炔基。

作为R¹表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基”，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

作为R¹表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基”，例如可举出苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基和4-氰基苯基。

作为R¹表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基”，例如吡咯烷-1-基等5元饱和杂环基；和吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、3-硝基吡唑-1-基、3-甲基吡唑-1-基、3-(三氟甲基)吡唑-1-基、4-甲基吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、4-氰基吡唑-1-基、咪唑-1-基、4-(三氟甲基)咪唑-1-基、吡咯-1-基、1，2，4-三唑-1-基、3-氯-1，2，4-三唑-1-基、1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基和3-噻吩基等5元芳香族杂环基。

作为R¹表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基”，可举出哌啶基、吗啉代基、硫代吗啉代基和4-甲基哌嗪-1-基等6元饱和杂环基；以及

2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基等6元芳香族杂环基。

作为R²表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2，2-二甲基丙基、3-甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基和己基等C1-C6烷基；

作为R³或R⁴表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基等C1-C4烷基；

甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1，1-二氟乙基、三氟甲基、五氟乙基和七氟异丙基等被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-1-丙烯基和1-甲基-2-丙烯基等C2-C4链烯基；

被选自组X的至少1个基团取代的C2-C4链烯基；

乙炔基、炔丙基和1-甲基-2-丙炔基等C2-C4炔基；以及

被选自组X的至少1个基团取代的C3-C4炔基。

作为R³或R⁴表示的C3-C6脂环式烃基，例如可举出环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、环戊基、1-甲基环戊基、1-环戊烯基和环己基。

作为R⁵表示的“可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基和三氟甲基。

作为R⁶表示的“可被至少1个卤素取代的C1-C3烷基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基和三氟甲基。

作为R⁷或R⁸表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、戊基、1，2-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基和己基等C1-C6烷基；

2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、二氟甲基、三氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-甲基-2，2，2-三氟乙基、1-甲基-2，2，2-三氯乙基、1，1，2，2-四氟乙基、2，2-二氟丙基和2，2，3，3-四氟丙基等被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6烷基；

2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基和1-甲基-3-丁烯基等C3-C6链烯基；

3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基等被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6链烯基；以及

炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基和1-甲基-3-丁炔基等的可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6炔基。

作为R⁷或R⁸表示的C4-C7环烷基甲基，例如可举出环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基。

作为R⁷或R⁸表示的C3-C6脂环式烃基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基和2-环己烯基。

作为R⁷或R⁸表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基”，例如可举出苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。

作为R⁷或R⁸表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的苄基”，例如可举出苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基和4-甲氧基苄基。

作为R⁷或R⁸表示的“5元杂环基”，例如可举出2-噻唑基、2-噻吩基和3-噻吩基等5元芳香族杂环基。

作为R⁷或R⁸表示的“6元杂环基”，例如可举出2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基和4-嘧啶基等6元芳香族杂环基。

作为R⁹表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、戊基和己基等C1-C6烷基；

甲氧基甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、五氟乙基和1，1，2，2-四氟乙基等被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6烷基；

乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2，2-二甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3，3，3-三氟-1-丙烯基等可被选自组X的至少1个基团取代的C2-C6链烯基；以及

炔丙基、1-丙炔基和3，3，3-三氟-1-丙炔基等可被选自组X的至少1个基团取代的C2-C6炔基。

作为R⁹表示的C3-C6脂环式烃基，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

作为R⁹表示的“可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基”，例如可举出苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-(三氟甲基)苯基、3-(三氟甲基)苯基、4-(三氟甲基)苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基和4-硝基苯基。

作为R¹⁰表示的“可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基”，例如可举出甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

作为R¹¹表示的“可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基”，例如可举出甲基、三氟甲基、三氯甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

作为R¹²或R¹³表示的“可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基”，例如可举出甲基、乙基、2，2，2-三氟乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

作为R¹²或R¹³表示的“C2-C4烷氧羰基”，例如可举出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基和异丙氧羰基。

作为R¹⁴表示的“可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基”，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基和仲丁基等C1-C4烷基；

二氟甲基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基等被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4烷基。

作为R^3a或R^4a表示的“被至少一个卤素取代的C1-C4链式烃基，例如可举出三氟甲基、1，1-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基和七氟异丙基。

作为R¹4^a表示的“被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基”，例如可举出三氟甲基、二氟甲基和2，2，2-三氟乙基。

作为本活性化合物，例如可举出以下的化合物。

式(1)中，R⁶为氢的化合物；

式(1)中，R²为卤素或氢的化合物；

式(1)中，R²为氢的化合物；

式(1)中，R⁵为甲基或氢的化合物；

式(1)中，R⁵为氢的化合物；

式(1)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、或可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基的化合物；

式(1)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基、卤素或氢，

R⁷和R⁸相同或不同、且为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢，R⁹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基的化合物，其中，在-S(O)_mR⁷中的m为1或2的情况下，R⁷表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基；

式(1)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、氰基、硝基、卤素或氢，

R⁷和R⁸相同或不同、且为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢，R⁹是可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基的化合物，其中，在-S(O)_mR⁷的m为1或2的情况下，R⁷表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基；

式(1)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、卤素或氢，

R⁷为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

R⁸为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢的化合物；

式(1)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、卤素或氢，

R⁷为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基的化合物；

式(1)中，R¹为-OR⁷、-S(O)_mR⁷、卤素或氢，

R⁷为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

m为0的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为叔丁基、三氟甲基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³和R⁴中的任一个为三氟甲基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴的化合物；

式(1)中，R³为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴的化合物；

式(1)中，R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴或-S(O)_mR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为叔丁基或三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为叔丁基的化合物；

式(1)中，R⁴为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为叔丁基或三氟甲基的化合物；

式(1)中，R⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R⁴为叔丁基的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R⁴为-OR¹⁴的化合物；

式(1)中，R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基，R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基、R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为氢，R⁴为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为氢，R⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为-OR¹⁴，R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

式(1)中，R³为叔丁基或三氟甲基、R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为叔丁基、R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为三氟甲基、R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为-OR¹⁴、R¹⁴为三氟甲基、R⁴为氢的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为叔丁基或三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为叔丁基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，R³为氢、R⁴为-OR¹⁴、R¹⁴为三氟甲基的化合物；

式(1)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-的化合物；

式(1)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

式(1)中，A¹为氮、A²为＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

式(1)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮、R⁶为氢的化合物；

式(1)中，A¹和A²为＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

式(1)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同，表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹、卤素或氢，

R²为卤素或氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹、卤素或氢，

R²为卤素或氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R³为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹4为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为叔丁基、三氟甲基或-OR¹⁴，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基，

R¹⁴为三氟甲基的化合物；

R²为氢，

R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

式(1)中，R¹是可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹、卤素或氢，

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

式(1)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、卤素或氢的化合物；

式(1)中，R¹表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、卤素或氢，

R²为卤素或氢的化合物；

式(1)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、卤素或氢，

R²为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R³为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R³为氢，

R⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R¹⁴为可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为氢，

R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR¹⁴，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R¹⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

R²为氢，

R³为氢，

R⁴为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R³为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R³为叔丁基或三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

式(1)中，

是A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、卤素或氢，

R²为氢，

R³为叔丁基或三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

式(1)中，

A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

式(1)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)、卤素或氢，

R²为氢，

R³为叔丁基或三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)、卤素或氢，

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

式(1)中，

A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)、卤素或氢，

R²为氢，

R³为三氟甲基，

R⁴为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

作为式(2)表示的杂环化合物，例如可举出以下的化合物。

在式(2)中，R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，R²为卤素或氢的化合物；

在式(2)中，R²为氢的化合物；

在式(2)中，R⁵为甲基或氢的化合物；

在式(2)中，R⁵为氢的化合物；

在式(2)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、或可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基或卤素，

R⁷和R⁸相同或不同，为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢(其中，在-S(O)_mR⁷中的m为1或2的情况下，R⁷表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基。)、R⁹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、氰基、硝基或卤素，

R⁷和R⁸相同或不同，为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基或氢(其中，-S(O)_mR⁷中的m为1或2的情况下，R⁷表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基。)、R⁹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷、-NR⁷R⁸或卤素，

R⁷为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

在式(2)中，R¹为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷或卤素，

在式(2)中，R¹为-OR⁷、-S(O)_mR⁷或卤素，

R⁷为可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基，

m为0的化合物；

在式(2)中，R^3aR^4a中的任一个为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a的化合物；

在式(2)中，R^3a和R^4a中的任一个被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a，R^14a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a和R^4a中任一个为三氟甲基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a、R^14a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR^14a的化合物；

在式(2)中，R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a或-S(O)_mR^14a的化合物；

在式(2)中，R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR^14a、R^14a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^4a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^4a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、R^4a为氢的化合物；

在式(2)中，R^3a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基，R^4a为氢的化合物；

在式(2)中，R^3a为-OR^14a、R^4a为氢的化合物；

在式(2)中，R^3a为氢、R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a为氢、R^4a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基的化合物；

在式(2)中，R^3a为氢、R^4a为-OR^14a的化合物；

在式(2)中，R^3a为三氟甲基、R^4a为氢的化合物；

在式(2)中，R^3a为-OR^14a、R^4a为氢、R^14a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，R^3a为氢、R^4a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，R^3a为氢、R^4a为-OR^14a、R^14a为三氟甲基的化合物；

在式(2)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-的化合物；

在式(2)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，A¹为氮、A²为＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮、R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，A¹和A²为＝C(R⁶)-、R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹或卤素，

R²为卤素或氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为卤素或氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹或卤素，

R²为氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR^14a，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、至少被1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹或卤素，

R²为氢，

R^3a为三氟甲基或-OR^14a、R^14a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、C2-C4链烯基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉代基、咪唑基、吡唑基、三唑基、被至少1个C1-C3烷基取代的吡唑基、被至少1个(被至少1个卤素取代的C1-C3烷基)取代的吡唑基、苯基、吡啶基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、可被至少1个卤素取代的C3-C4链烯基、C3-C4炔基、苄基或C4-C7环烷基甲基。)、-S(O)_mR^7b(R^7b表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。m表示0、1或2。)、-NR^7cR^8a(R^7c和R8^a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)、-NHC(O)R⁹或卤素，

R²为氢，

R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)或卤素的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)或卤素，

R²为卤素或氢的化合物；

R²为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R⁵为甲基或氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR^14a，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为氢，

R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基或-OR^14a，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为氢，

R^4a为被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为被至少1个氟取代的C1-C4链式烃基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，

是A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR^7a(R^7a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基。)、-S(O)_mR^7a(m表示0、1或2。)、-NR^7bR^8a(R^7b和R^8a相同或不同、表示可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基或氢。)或卤素，

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢的化合物；

在式(2)中，R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)或卤素，

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，

A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基、-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)或卤素，

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

在式(2)中，

A¹为＝C(R⁶)-、A²为氮或＝C(R⁶)-，

R¹为-OR⁷、-S(O)_mR⁷(m表示0、1或2。)或卤素，

R²为氢，

R^3a为三氟甲基，

R^4a为氢，

R⁵为氢，

R⁶为氢，

R⁷为可被至少1个卤素取代的C1-C4烷基的化合物；

接下来，对本活性化合物的制备法进行说明。

本活性化合物例如可通过以下的(制备法1)～(制备法5)来制备。

(制备法1)

式(1)中，n为0且A²为＝C(R⁶)-的化合物(5-a)可通过使化合物(3)、与化合物(4)或其盐酸盐在碱的存在下进行反应而制备。

[式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、A¹和A²表示与上述相同的意思，L表示氯、溴、碘、-OS(O)₂CF₃和-OS(O)₂CH₃等脱离基。]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出N，N-二甲基甲酰胺(以下记为DMF。)等酰胺类、二甲基亚砜(以下记为DMSO。)等亚砜类和它们的混合物。

作为用于反应的碱，例如可举出氢化钠等碱金属氢化物类、和碳酸钾等碳酸盐类等。

对于该反应而言，化合物(4)或其盐酸盐相对于化合物(3)1摩尔而言，通常以1～3摩尔的比例来使用，碱相对于化合物(3)1摩尔而言，通常以2～5摩尔的比例来使用。

该反应的反应温度通常为20～200℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(5-a)分离。经分离的化合物(5-a)也可利用色谱法、重结晶等进行精制。

(制备法2)

式(1)中，n为0且R¹为-OR^7x的化合物(5-c)可通过使化合物(5-b)与化合物(6)在碱的存在下进行反应而制备。

[式中，R²、R³、R⁴、R⁵、A¹和A²表示与上述相同的意思，R^7x表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C4-C7环烷基甲基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苄基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基或可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基。]

该反应可在溶剂的存在下进行。该反应还可在溶剂量的化合物(6)中进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出四氢呋喃(以下记为THF。)、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚类，甲苯、二甲苯等芳香族烃类，乙腈等腈类，DMF等酰胺类，DMSO等亚砜类和它们的混合物。

对于该反应而言，化合物(6)相对于化合物(5-b)1摩尔而言，通常以1～100摩尔的比例来使用，碱相对于化合物(5-b)1摩尔而言，通常以1～10摩尔的比例来使用。

该反应的反应温度通常为0～120℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，通过将有机层干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(5-c)分离。经分离的化合物(5-c)还可通过色谱法、重结晶等来精制。

(制备法3)

式(1)中，n为0且R¹为-SR^7x的化合物(5-d)可通过使化合物(5-b)与化合物(7)在碱的存在下进行反应而制备。

[式中，R²、R³、R⁴、R⁵、R^7x、A¹和A²表示与上述相同的意思。]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出THF、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚类，甲苯、二甲苯等芳香族烃类，乙腈等腈类，DMF等酰胺类，DMSO等亚砜类和它们的混合物。

对于该反应而言，化合物(7)相对于化合物(5-b)1摩尔而言，通常以0.5～10摩尔的比例来使用，碱相对于化合物(5-b)1摩尔，通常以0.5～10摩尔的比例来使用。

该反应的反应温度通常为0～100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，从而可将化合物(5-d)分离。经分离的化合物(5-d)可通过色谱法、重结晶等来进行精制。

(制备法4)

式(1)中，n为0且R⁵为氢的化合物(5-e)可通过使化合物(8)与化合物(9)在钯化合物、碱和铜盐的存在下进行反应而制备。

[式中，R¹、R²、R³、R⁴、A¹和A²表示与上述相同的意思。]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出THF、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚类、DMF等酰胺类和它们的混合物等。

作为用于反应的碱，可举出三乙胺、二乙胺、二异丙基乙胺等胺类。

作为用于反应的钯化合物，例如可举出四(三苯基膦)钯、{1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯钯二氯甲烷络合物和二氯双(三苯基膦)钯(II)。

作为用于反应的铜盐，例如可举出碘化铜(I)。

对于该反应而言，化合物(9)相对于化合物(8)1摩尔而言，通常以0.5～5摩尔的比例来使用，碱相对于化合物(8)1摩尔而言，通常以1～10摩尔的比例来使用，钯化合物相对于化合物(8)1摩尔而言，通常以0.001～0.1摩尔的比例来使用，铜盐相对于化合物(8)1摩尔，通常以0.001～0.1的比例来使用。

该反应的反应温度通常为0～100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.5～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物用有机溶剂进行提取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(5-e)分离。经分离的化合物(5-e)还可通过色谱法、重结晶等来精制。

(制备法5)

式(1)中n为1的化合物(10)可通过对化合物(5-f)进行氧化反应而制备。

[式中，R²、R³、R⁴、R⁵、A¹和A²表示与上述相同的意思，R^1-1表示可被选自组X的至少1个基团取代的C1-C6链式烃基、可被选自组X的至少1个基团取代的C3-C6脂环式烃基、可被选自组Y的至少1个基团取代的苯基、可被选自组Y的至少1个基团取代的5元杂环基、可被选自组Y的至少1个基团取代的6元杂环基、-OR⁷、-NR⁷R⁸、-NR⁷C(O)R⁹、-NR⁷CO₂R¹⁰、-C(O)R¹¹、-C(NOR⁷)R¹¹、-CO₂R¹¹、-CONR⁷R⁸、-CONR¹¹NR¹²R¹³、氰基、硝基、卤素或氢。]

该反应通常在溶剂的存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤素化烃类，乙酸，水和它们的混合物。

作为用于反应的氧化剂，例如可举出3-氯过苯甲酸等过氧酸、和双氧水。

对于该反应而言，氧化剂相对于化合物(5-f)1摩尔而言通常以1～3摩尔的比例来使用。

该反应的反应温度通常为-20～100℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，根据需要将有机层利用还原剂的水溶液、碱的水溶液来进行清洗，进行干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(10)分离。经分离的化合物(10)还可通过色谱法、重结晶等来进行精制。

(制备法6)

式(1)中n为1且R¹为-SR^7x的化合物(5-h)可通过使化合物(5-g)与化合物(7)在碱的存在下进行反应而制备。

该反应在碱的存在下、通常在溶剂的存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出THF、乙二醇二甲基醚、1，4-二噁烷等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类，乙腈等腈类，DMF等酰胺类，DMSO等亚砜类和它们的混合物。

作为用于反应的碱，例如可举出氢化钠等碱金属氢化物类、和碳酸钾等碳酸盐类。

对于该反应而言，化合物(7)相对于化合物(5-g)1摩尔而言通常以0.5～10摩尔的比例来使用，碱相对于化合物(5-g)1摩尔而言通常以0.5～10摩尔的比例来使用。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(5-h)分离。经分离的化合物(5-h)还可通过色谱法、重结晶等来进行精制。

在本活性化合物的中间体中，化合物(4-a)例如可通过使化合物(11)与氯化剂进行反应来制备。

[式中，R¹和R²表示与前述相同的意思。]

该反应可在溶剂的存在下或无溶剂存在下进行。

作为用于反应的溶剂，例如可举出二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤素化烃类。

作为用于反应的氯化剂，例如可举出磷酰氯、亚硫酰氯和草酰氯。

对于该反应而言，氯化剂相对于化合物(11)1摩尔而言通常以1～5摩尔的比例来使用。作为氯化剂而使用磷酰氯的情况下，该反应还可在溶剂量的磷酰氯中进行。

该反应的反应温度通常为0～110℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～24小时的范围。

反应结束后，可将反应混合物加入到水中，然后用有机溶剂进行提取，根据需要将有机层用碱的水溶液洗涤，进行干燥、浓缩等后处理操作，从而将化合物(4-a)分离。经分离的化合物(4-a)还可通过色谱法、重结晶等进行精制。

接下来，将本活性化合物的具体例表示如下。

在下述的表中，Me表示甲基、Et表示乙基、Pr表示丙基、iPr表示异丙基、cPr表示环丙基、tBu表示叔丁基、cPen表示环戊基、Ph表示苯基、2-Py表示2-吡啶基、3-Py表示3-吡啶基、4-Py表示4-吡啶基、1-Tz表示1，2，4-三唑-1-基、1-Pz表示吡唑-1-基。

式(1)表示的化合物。

上式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、A¹、A²和n的各取代基为(表1)～(表42)所述的组合。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[表9]

[表10]

[表11]

[表12]

[表13]

[表14]

[表15]

[表16]

[表17]

[表18]

[表19]

[表20]

[表21]

[表22]

[表23]

[表24]

[表25]

[表26]

[表27]

[表28]

[表29]

[表30]

[表31]

[表32]

[表33]

[表34]

[表35]

[表36]

[表37]

[表38]

[表39]

[表40]

[表41]

[表42]

本发明组合物通常含有本活性化合物和惰性载体。本发明组合物一般而言是将本活性化合物与固体载体、液体载体、气体状载体和/或饵(毒饵基材)等混合，根据需要再添加表面活性剂、其他的制剂用辅料而制得的制剂。作为所述制剂的制剂形态，例如可举出油剂、乳剂、流动剂(flowable)、水合剂、粒剂、粉剂、和微胶囊剂。本发明组合物通常含有本活性化合物0.01～95重量％。

惰性载体中，作为固体载体，例如可举出粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土、fubasami clay、酸性自土等)、合成含水氧化硅、滑石类、陶瓷、其他的无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、硝酸铵、氯化铵等)等的微粉或粒状物。

惰性载体中，作为液体载体，例如可举出水、醇类(甲醇、乙醇、2-丙醇、乙二醇等)、酮类(乙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油(kerosene)、轻油等)、酯类(醋酸乙酯、醋酸丁酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(乙二醇二甲基醚、二异丙醚、1，4-二噁烷、四氢呋喃等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)、卤素化烃类(二氯甲烷、三氯乙烷等)、二甲基亚砜和植物油(大豆油、棉籽油等)。

惰性载体中，作为气体状载体，例如可举出氟碳化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气体)、二甲基醚和二氧化碳。

作为表面活性剂，例如可举出烷基硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化物、聚乙二醇醚类、多元醇酯类以及糖醇衍生物。

作为其他的制剂用辅料，可举出固定剂、分散剂和稳定剂等，具体而言，例如可举出酪朊、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、合成水溶性高分子(聚乙烯基醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。

作为毒饵的基材，例如可举出谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等饵成分。在毒饵中根据需要可添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂，脱氢乙酸等保存材料，辣椒粉末等防误食剂，乳酪香料、洋葱香料、花生油等害虫诱引性香料等。

本发明的防治有害节肢动物的方法通过对有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所施用本活性化合物的有效量来进行。本发明的防治有害节肢动物的方法通常通过将本发明组合物直接施用于有害节肢动物来进行，或者施用于有害节肢动物的生存场所(巢、植物体、土壤等)来进行。就本发明的有害节肢动物的防治方法而言，在以防治寄生于栽培植物的有害节肢动物为目的的情况下，例如可通过将本发明组合物散布于该栽培植物的地上部分、以及将本发明组合物灌注于该栽培植物的植物根部(plantfoot)来进行。

在将本发明组合物用于防治农林业领域的有害节肢动物的情况下，其施用量以每1000m²的本活性化合物的量计通常为0.1～1000g。在本发明组合物为制成乳剂、流动剂、水合剂、微胶囊剂等的情况下，按照本活性化合物浓度通常达到1～10000ppm的方式用水加以稀释而进行散布，从而加以施用。在本发明组合物被制成油剂、粒剂、粉剂等的情况下，通常直接施用。

这些制剂、制剂的水稀释液可以对有害节肢动物、或应被保护免受有害节肢动物侵害的作物等植物直接进行散布处理，另外为了防治生存在耕作地的土壤中的有害节肢动物，可以对该土壤进行处理。

另外，也可将制成了树脂制剂的本发明组合物通过加工成片状、绳状，将其缠绕于作物、张拉于作物附近、铺于植物根部土壤等方法来加以施用。

在将本发明组合物用于防治防疫领域的有害节肢动物的情况下，其施用量在对表面上进行处理时以适用面积每1m²的本活性化合物量计通常为0.01～1000mg，对空间进行处理时以适用空间每1m³的本活性化合物量计通常为0.01～500mg。在本发明组合物被制成乳剂、流动剂、水合剂、微胶囊剂等的情况下，本活性化合物浓度通常按照达到0.1～1000ppm的方式用水进行稀释而来施用。在本发明组合物被制成油剂、气溶胶、薰剂、毒饵等的情况下，通常直接施用。

本发明组合物可与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂加以混用或并用。所述的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂和增效剂的有效成分的例子如下所示。

杀虫剂的有效成分

(1)有机磷化合物

高灭磷(acephate)、磷化铝(Aluminiumphosphide)、脱甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlortenvinphos)、(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos：CYAP)、二嗪农(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、除线磷(dichlofenthion：ECP)、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫果(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion：MPP)、杀螟松(fenitrothion：MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氢(Hydrogen phosphide)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion：DMTP)、久消磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、异亚砜磷(oxydeprofos：ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet：PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate：PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、水杨硫磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、替美磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon：DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、和硫线磷(cadusafos)。

(2)氨基甲酸酯化合物

棉铃威(alanycarb)、恶虫威(bendiocarb)、安克威(benfuracarb)、BPMC、甲萘威(carbaryl)、呋喃丹(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、精噁唑禾草灵(fenothiocarb)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb：MIPC)、甲基碳酸酯(metolcarb)、灭多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur：PHC)、XMC、硫敌克(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、和涕灭威(aldicarb)。

(3)拟除虫菊酯化合物

氟丙菊酯(acrinathrin)、右旋烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、flufenoprox、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、苄蚨菊酯(resmethrin)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、硅自灵(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、右旋反式苯醚菊酯(alpha-cypermethrin)、右旋反式苯醚菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氟氯氰菌酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸酯、2，3，5，6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-丙-1-烯基环丙烷羧酸酯、和2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS，3RS；1RS，3SR)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。

(4)沙蚕毒素化合物

杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(monosultap)和杀虫双(bisultap)。

(5)新烟碱化合物

吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)和噻虫胺(clothianidin)。

(6)苯甲酰脲化合物

氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、吡虫隆(fluazuron)、氟螨脲flucycloxuron)、氟虫脲flufenoxuron)、除虫脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀虫脲(triflumuron)和、唑蚜威(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫清(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、和吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)。

(8)Bt毒素

来自苏云金杆菌的活孢子和由苏云金杆菌生产的结晶毒素、以及它们的混合物。

(9)肼化合物

环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

(10)有机氯化合物

二氯丙酸(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、得氯蹒(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、和甲氧氯(methoxychlor)。

(11)其他的杀虫剂有效成分

机油(machine oil)、硫酸化烟碱(nicotine-sulfate)；阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫清(chlorphenapyr)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环丙氨嗪(cyromazine)、D-D(1，3-Dichloropropene)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫丙酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、恶虫酮(metoxadiazone)、密灭汀A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚pyriproxyfen)、催杀(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、lepimectin、亚砷酸(Arsenic acid)、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氮化钙(Calcium cyanamide)、石硫合剂(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、威亩铵(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methyl bromide)、油酸钾(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、pyrifluquinazone、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-甲腈(tralopyril)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、下式(A)表示的化合物和下式(L)表示的化合物，

“式(A)中，

R^a表示Me、Cl、Br或F，

R^b表示F、Cl、Br、C1-C4卤代烷基、或C1-C4卤代烷氧基，

R^c表示F、Cl或Br，

R^d表示H，可被1个或其以上的卤素、CN、SMe、S(O)Me、S(O)₂Me和OMe取代的C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、或C3-C5环烷基烷基，

R^e表示H或Me，

R^f表示H、F或Cl，

R^g表示H、F或Cl。”

[式(L)中，R¹⁰⁰⁰表示氯、溴或碘。]。

杀螨剂的有效成分

灭螨醌(acequinocyl)、双甲眯(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、bifenaate、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、丁酰肼(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、依杀螨(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、精恶唑禾草灵(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite：BPPS)、浏阳霉素复合体(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)和杀螨剂(cyenopyrafen)。

杀线虫的有效成分

DCIP、噻唑磷(fosthiazate)、左旋驱虫净(levamisol)、甲基异硫氰酸酯(methyisothiocyanate)、酒石酸噻烯氢嘧啶(morantel tartarate)和imicyafos。

杀菌剂的有效成分

丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪酰胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、恶醚唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、烯菌灵(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑化合物；

丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈定(fenpropidin)等环状胺化合物；

多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑化合物；腐霉利(procymidone)；嘧菌环胺(cyprodinil)；嘧霉胺(pyrimethanil)；乙霉威(diethofencarb)；秋兰姆(thiuram)；氟啶胺(fluazinam)；代森锰锌(mancozeb)；异菌脲(iprodione)；农利灵(vinclozolin)；百菌清(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；嘧菌胺(mepanipyrim)；拌种咯(fenpiclonil)；咯菌酯(fludioxonil)；抑菌灵(dichlofluanid)；灭菌丹(folpet)；醚菌酯(kresoxim-methyl)；嘧菌酯(azoxystrobin)；肟菌酯(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；百克敏(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；pyribencarb；螺噁茂胺(spiroxamine)；快诺芬(quinoxyfen)；环酰菌胺(fenhexamid)；恶唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；苯酰菌胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森辛(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；氰霜唑(cyazofamid)；双炔酰菌胺(mandipropamid)；啶酰菌胺(boscalid)；吡噻菌胺(penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；氟吡菌酰胺(fluopiran)；bixafen；环氟菌胺(cyflufenamid)和丙氧喹啉(proquinazid)；异噻菌胺(isotianil)和噻酰菌胺(tiadinil)。

除草剂的有效成分

(1)苯氧基脂肪酸化合物

2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、2-甲基-4-氯戊氧基丙酸(mecoprop)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)、和萘丙胺(naproanilide)。

(2)苯甲酸化合物

2，3，6-TBA、麦草畏(dicamba)、毕克草(clopyralid)、毒莠定(picloram)、4-氨基-3，6-二氯吡啶-2-甲酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、和氯甲喹啉酸(quinmerac)。

(3)尿素化合物

敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异恶隆(isouron)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、和甲基杀草隆(methyl-daimuron)。

(4)三嗪化合物

阿特拉津(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、草净津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西散津(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、和三嗪茚草胺(indaziflam)。

(5)联吡啶鎓化合物

百草枯(paraquat)、和敌草快(diquat)。

(6)羟基苯腈化合物

溴苯腈(bromoxynil)、和碘苯腈(ioxynil)。

(7)二硝基苯胺化合物

二甲戊灵(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、和氟乐灵(trifluralin)。

(8)有机磷化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)、和双丙氨膦钠(bialaphos)。

(9)氨基甲酸酯化合物

燕麦敌(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草特(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)、和磺草灵(asulam)。

(10)酰胺化合物

敌稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、乙氧苯草胺(etobenzanid)等；

(11)乙酰氯苯胺化合物

乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草安(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、和烯草胺(pethoxamid)。

(12)二苯基醚化合物

三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)、和苯草醚(aclonifen)。

(13)环状酰亚胺化合物

恶草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、霸草灵(pyraflufen-ethyl)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、甲拌磷-D10(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)、和嘧啶肟草醚(saflufenacil)。

(14)吡唑化合物

吡草酮(benzofenap)、苄草唑(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、和磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。

(15)三酮化合物

异噁氟草(isoxaflutole)、苯并双环酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、tembotrione、特糠酯酮(tefuryltrione)、和bicyclopyrone。

(16)芳氧基苯氧基丙酸化合物

炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、恶唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草隆fluazifop-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、和恶唑酰草胺(metamifop)。

(17)三酮肟化合物

禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、草噻喃(cycloxydim)、得杀草(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、和环苯草酮(profoxydim)。

(18)磺酰脲化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩黄隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、propyrisulfuron、和环醚吡嘧磺隆(metazosulfuron)。

(19)咪唑啉酮化合物

咪草酸(imazamethabenz-methyl)、咪草烟(imazamethapyr)、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、和咪草烟(imazethapyr)。

(20)磺酰胺化合物

唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、和甲氧磺草胺(pyroxsulam)。

(21)嘧啶基氧基苯甲酸化合物

嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草醚(bispyribac-sodium)、(E)-嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、和吡丙醚(pyrimisulfan)。

(22)其他的除草性化合物

灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、赛草青(chlorthiamid)、异恶草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、氨基三唑(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙钠盐(diflufenzopyr-sodium)、氟氯草定(dithiopyr)、噻草定(thiazopyr)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯酮唑(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、去稗安(oxaziclomefone)、三氮杂苯(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、膦基聚羧酸chloridazon)、达草呋(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、异恶草酮(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、pyraclonil、吡噁杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸(aminocyclopyrachlor)、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、异噁噻草醚(methiozolin)和异噁苯砜(fenoxasulfone)。

植物生长调节剂的有效成分

恶霉灵(hymexazol)、多效唑(paclobutrazol)、烯效唑(uniconazole-P)、抗倒胺(inabenfide)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、四烯雌酮(aviglycine)、1-萘乙酰胺(naphthalene acetamide)、脱落酸(abscisic acid)、3-吲哚丁酸(indolebutyric acid)、吲熟酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、坐果酸(cloxyfonac)、矮壮素(chlormequat)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、赤霉素(gibberellins)、茉莉酮(prohydrojasmon)、苄腺嘌呤(benzyladenine)、氯吡脲forchlorfenuron)、顺丁烯二酰肼(maleic hydrazide)、过氧化钙(calcium peroxide)、缩节胺(mepiquat-chloride)和4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)。

增效剂的有效成分

增效醚(piperonyl butoxide)、增效散(sesamex)、亚砜(sulfoxide)、增效胺(MGK264)、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH₃I)、t-phenylbutenone、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、和ETN。

作为本活性化合物显示出效力的有害节肢动物，例如可举出有害昆虫类和有害螨类。作为所述的有害节肢动物，例如可举出以下的动物。

半翅目害虫：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱科类，黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、茶小绿叶蝉(Empoascaonukii)等角顶叶蝉科类，棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)等蚜科类，稻绿椿(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、二星蝽(Eysarcorisparvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)等蝽科类，白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)等粉虱科类，红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、梨园介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、矢尖蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、吹绵蚧(Planococcuskraunhiae)、正长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspispentagona)等蚧科类，网蝽科类，萜类臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科类，和木虱科类。

鳞翅目害虫：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)、对草螟(Pediasiateterrellus)等螟蛾科类，斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)，黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾属、实夜蛾属、棉铃虫属等夜蛾科类，菜青虫(Pieris rapae)等粉蝶科类，荔枝褐带长卷叶蛾属、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，小豆荚虫(Matsumuraesesazukivora)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai.)、卷叶蛾(Homona magnanima)、杏黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)等卷蛾科类，茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella)细蛾科类，桃小食心虫(Carposina niponensis)等蛀果蛾科类，潜叶细蛾属(Lyonetiaspp)等潜蛾科类，毒蛾属(Lymantria spp)、黄毒蛾属属等毒蛾科类，小菜蛾(Plutella xylostella)等巢蛾科类，红铃虫(Pectinophora gossypiella)马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)等麦蛾科类，美国白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾科类，和衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾科类。

缨翅目害虫：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、节瓜蓟马(Thripsparmi)、黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等牧草虫类。

双翅目害虫：淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等库蚊属蚊子类，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊属，华按蚊(Anopheles sinensis)等疟蚊属，摇蚊科类，家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等蝇科类，丽蝇科类，麻蝇科类，厕蝇科类，灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antiqua)等花蝇科类，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyiahorticola)等潜蝇科类，稻黄潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科类，瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科类，果蝇科类，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科类，毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等毛蠓科类，蚋科类，三角虻(Tabanus trigonus)等虻科类，和蝇属类。

鞘翅目害虫：玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)等玉米根虫类，Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、日本丽金龟(Popillia japonica)等金龟子科类，玉米象(Sitophilus zeamais)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)、稻鳞象甲(Echinocnemus squameus)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、Sphenophorus venatus等象鼻虫科类，黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步行虫科类，

水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)等叶甲科类，地毯甲虫(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹科类，烟草甲(Lasioderma serricorne)等窃蠢科类，茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等墨西哥瓢虫类，褐粉蠹(Lyctus brunneus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等吃木虫(Limnoridae)类，长蠹科类，蛛甲科类，星天牛(Anoplophora malasiaca)等天牛科类，叩甲属类(Agriotes spp.)和隐翅虫(Paederus fuscipes)。

直翅目害虫：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、和蟋蟀总科类。

隐翅目害虫：栉头蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、致痒蚤(Pulex irritans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)等。

虱目害虫：人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛虱(Haematopinus eurysternus)、羊虱(Dalmalinia ovis)、猪虱(Haematopinus suis)等。

膜翅目害虫：小黄家蚁(Monomorium pharaosis)、丝光褐林蚁(Formicafusca japonica)、光滑管琉璃蚁(Ochetellus glaber)、短剌棱胸切叶蚁(Pristomyrmex pungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、项切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、水蚁属(Solenopsis spp.)等蚁科类，胡蜂科类，肿腿蜂科类，和黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、芜菁叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂科类。

蜚蠊目害虫：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplanetabrunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)。

蜱螨目害虫：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨科类，柑橘锈螨(Aculops pelekassi)、Phyllocoptruta citri、番茄剌皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、Eriophyes chibaensis、剌瘿螨(Aculusschlechtendali)等瘿螨科类，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等似虱螨科类，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科类，杜克蟎科类，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、Dermacentor taiwanicus、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等后气门亚目类，腐酪食螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科类，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等蚍螨科类，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食(Cheyletus malaccensis)、Cheyletus moorei等肉食螨科类，柏氏禽剌螨(Ornithonyssus bacoti)、Ornithonyssus sylvairum、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮剌螨科类，红恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科类，和日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等蛛形纲类。

本发明组合物可在栽培有下述“作物”的农地中使用。

农作物：玉米、稻子、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等。

蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、夏南瓜、西瓜、甜瓜等)、油菜科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、大头菜、白菜、圆白菜、芥菜、硬花球花椰菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、蒜、龙须)、伞状花科蔬菜(胡萝卜、荷兰芹、旱芹、欧洲防风草等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)、唇形蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山芋、芋头等。

果树：仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲果等)、核果类(桃、李子、油桃、梅子、黄桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、橘子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、阿月浑子果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(乌饭树浆果、红莓苔、黑莓、悬钩子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、椰枣、椰子树、油椰子等。

果树以外的树木：茶树、桑树、观花树木类(杜鹃花、山茶、八仙花、茶梅、芥草、樱花、美国鹅掌楸、百日红、丹桂等)、行道树(灰树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、花丝、白杨、紫荆、枫香树、悬铃木、光叶榉树、侧柏、枞树、日本铁杉、杜松、松树、桧树、水松、榆树、日本七叶树等)、珊瑚树、土松、杉树、丝柏、巴豆、欧卫矛、光叶石楠等。

草坪：结缕草类(野生结缕草(Japanese lawn grass)、细叶结缕草等)、百慕大草类(狗牙根等)、糠穗草类(小糠草、匍匐剪股颖、细弱剪股颖等)、蓝草类(肯塔基蓝草、粗径莓系草等)、牛毛草类(牛尾草、紫羊茅(chewing fescue)、匍匐羊茅(creeping fescue)等)、黑麦草类(毒麦、多年生黑麦草等)、鸭茅、猫尾草等。

其他：花卉类(蔷薇、康乃馨、菊花、罗素草原龙胆、丝石竹、大丁草、金盏花、鼠尾草属、矮牵牛、马鞭草、郁金香、翠菊、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰科、铃兰、薰衣草、紫罗兰属植物、甘蓝、樱草、一品红、唐菖蒲、卡特来兰、雏菊、兰花(cymbidium)、秋海棠等)、生物燃料植物(麻风树(jatropha)、红花、庭芥类(camelina alyssum)、柳枝稷、芒草、草芦、暖竹、洋麻、木薯、柳树、藻类等)、观叶植物等。

“作物”也包含转基因作物。

实施例

以下，根据制备例、参考制备例和试验例进一步对本发明进行详细说明，但本发明并不限于此。

首先，对于本活性化合物的制备，例示出制备例。

制备例1

将5-叔丁基-2-羟基苯甲醛0.50g、4-(氯甲基)吡啶盐酸盐0.48g、碳酸钾0.78g、碘化钾0.49g和DMF10ml的混合物在80℃下搅拌2小时。然后，向反应混合物中加入碳酸钾0.78g，在150℃下搅拌8小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，通过过滤来收集析出的固体。将该固体溶解在醋酸乙酯中。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥后，在减压下进行浓缩。利用硅胶柱色谱法来处理残渣，得到4-(5-叔丁基苯并呋喃-2-基)吡啶(以下记为本活性化合物1。)0.48g。

本活性化合物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.67(dd，J＝4.6，1.7Hz，2H)，7.69(dd，J＝4.6，1.7Hz，2H)，7.63-7.61(m，1H)，7.48(d，J＝8.8Hz，1H)，7.43(dd，J＝8.8，2.0Hz，1H)，7.22-7.21(m，1H)，1.39(s，9H)

制备例2

将2-羟基-5-甲氧基苯甲醛0.64g、4-(氯甲基)吡啶盐酸盐0.72g、碳酸钾1.74g、碘化钾0.70g和DMF15ml的混合物在80℃下搅拌3小时，然后在150℃下搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水进行洗涤，用硫酸钠干燥后，在减压下进行浓缩。利用硅胶柱色谱法来处理残渣，得到4-(5-甲氧基苯并呋喃-2-基)吡啶(以下记为本活性化合物2。)0.60g。

本活性化合物2

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.71-8.66(m，2H)，7.71-7.66(m，2H)，7.44(d，J＝9.0Hz，1H)，7.19(s，1H)，7.07(d，J＝2.5Hz，1H)，6.97(dd，J＝9.0，2.6Hz，1H)，3.87(s，3H)

制备例3

将2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛1.0g、4-(氯甲基)吡啶盐酸盐0.86g、碳酸钾2.54g和DMF20ml的混合物在80℃下搅拌2小时，然后，在150℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物3。)0.91g。

本活性化合物3

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.72(dd，J＝4.6，1.7Hz，2H)，7.94-7.93(m，1H)，7.72(dd，J＝4.6，1.7Hz，2H)，7.65(d，J＝8.5Hz，1H)，7.63-7.60(m，1H)，7.31-7.30(m，1H)

制备例4

利用2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲醛来代替2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛，与制备例3同样地操作，得到4-[6-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物4。)。

本活性化合物4

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.74(dd，J＝4.5，1.7Hz，2H)，7.86-7.84(m，1H)，7.76-7.72(m，3H)，7.56-7.53(m，1H)，7.31-7.29(m，1H)制备例5

将2-羟基-5-(五氟乙基)苯甲醛0.60g、4-(氯甲基)吡啶盐酸盐0.41g、碳酸钾1.21g、碘化钾0.41g和DMF10ml的混合物在80℃下搅拌2小时，然后在150℃下搅拌3小时。向其中加入碳酸钾0.8g，在150℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到4-[5-(五氟乙基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物5。)0.20g。

本活性化合物5

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.73(dd，J＝4.5，1.6Hz，2H)，7.92-7.91(m，1H)，7.73(dd，J＝4.6，1.7Hz，2H)，7.68(d，J＝8.8Hz，1H)，7.61-7.57(m，1H)，7.32-7.31(m，1H)

制备例6

将2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛0.78g、3-氯-4-(氯甲基)吡啶0.89g、碳酸钾1.94g和DMF15ml的混合物在80℃下搅拌3小时，然后在150℃下搅拌4小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-氯-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物6。)0.72g。

本活性化合物6

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.73(s，1H)，8.62(d，J＝5.1Hz，1H)，8.00-7.99(m，1H)，7.97(d，J＝5.1Hz，1H)，7.86(s，1H)，7.67-7.66(m，2H).

制备例7

向3-氯-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶0.38g和氯仿4ml的混合物中在冰冷的情况下加入70％间氯过苯甲酸0.41g。将该混合物在冰冷的情况下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌2小时。将反应混合物用氯仿稀释，用5％氢氧化钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤。将有机层用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-氯-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶1-氧化物(以下记为本活性化合物7。)0.32g。

本活性化合物7

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.36(d，J＝1.7Hz，1H)，8.19(dd，J＝7.0，1.8Hz，1H)，7.99-7.95(m，2H)，7.74-7.73(m，1H)，7.68-7.61(m，2H)

制备例8

将2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛1.59g、4-(氯甲基)-3-氟吡啶1.22g、碳酸钾3.48g和DMF7ml的混合物在80℃下搅拌1小时，然后在150℃下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-氟-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]-吡啶(以下记为本活性化合物8。)1.27g。

本活性化合物8

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.62-8.60(m，1H)，8.57-8.54(m，1H)，7.97(s，1H)，7.93-7.89(m，1H)，7.69-7.62(m，2H)，7.50(d，J＝2.9Hz，1H)

制备例9

将3-氟-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶0.19g、碳酸钾0.19g和甲醇3ml的混合物加热回流27小时。向该混合物中加入碳酸钾93mg，进一步加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-甲氧基-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物9。)0.16g。

本活性化合物9

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(s，1H)，8.40(d，J＝4.9Hz，1H)，7.95-7.93(m，1H)，7.90(d，J＝4.9Hz，1H)，7.65-7.58(m，3H)，4.14(s，3H)

制备例10

向氢化钠(60％、油性)36mg和DMF3ml的混合物中在冰冷的情况下加入2，2-二氟乙醇75mg和DMF0.5ml的混合物。将该混合物在室温下搅拌15分钟后，进行冰冷。然后，向其中加入3-氟-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶0.20g，在室温下搅拌3.5小时。向其中加入2，2-二氟乙醇29mg、DMF0.5ml和氢化钠(60％、油性)14mg的混合物，在室温下搅拌1.5小时。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取。将有机层用水和饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-(2，2-二氟乙氧基)-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物10。)0.20g。

本活性化合物10

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.46(d，J＝5.0Hz，1H)，8.41(s，1H)，7.99-7.97(m，1H)，7.95(d，J＝4.9Hz，1H)，7.66-7.60(m，2H)，7.56(s，1H)，6.28(tt，J＝54.5，3.7Hz，1H)，4.51(td，J＝13.0，3.7Hz，2H)

制备例11

将3-氟-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶0.30g、甲基硫醇钠盐75mg和DMF4ml的混合物在冰冷的情况下搅拌1小时。向该混合物中加入甲基硫醇钠盐37mg，在冰冷的条件下进一步搅拌1小时。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-甲基硫代-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物11。)0.31g。

本活性化合物11

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.62(s，1H)，8.53(d，J＝5.1Hz，1H)，7.98(s，1H)，7.85(d，J＝5.1Hz，1H)，7.72(s，1H)，7.67-7.61(m，2H)，2.65(s，3H)

制备例12

将3-氟-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶0.25g、乙基硫醇钠盐0.11g和DMF3.5ml的混合物在冰冷的情况下搅拌2小时。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到3-乙基硫代-4-[5-(三氟甲基)苯并呋喃-2-基]吡啶(以下记为本活性化合物12。)0.26g。

本活性化合物12

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.69(s，1H)，8.54(d，J＝5.1Hz，1H)，7.99-7.97(m，1H)，7.88-7.86(m，1H)，7.83(s，1H)，7.66-7.61(m，2H)，3.09(q，J＝7.4Hz，2H)，1.38(t，J＝7.3Hz，3H)

制备例13

将3-碘-5-(三氟甲基)吡啶-2-醇0.29g、4-乙炔基吡啶0.35g、二氯双(三苯基膦)钯(II)20mg、三乙胺0.30g、碘化铜(I)15mg和DMF5ml的混合物在氮气气氛下，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水，加入叔丁基甲基醚，通过Celite(注册商标)进行过滤。将滤液分液，将有机层用硫酸钠干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶分配薄层色谱仪中处理，得到2-(吡啶-4-基)-5-三氟甲基-呋喃并[2，3-b]吡啶(以下记为本活性化合物13。)33mg。

本活性化合物13

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.77(dd，J＝4.4，1.7Hz，2H)，8.68(d，J＝2.2Hz，1H)，8.25(d，J＝2.2Hz，1H)，7.78(dd，J＝4.4，1.7Hz，2H)，7.32(s，1H)

接下来，对于上述本活性化合物的制备中间体的制备，例示出参考制备例。

参考制备例1

向4-(三氟甲基)苯酚4.91g和三氟醋酸68ml的混合物中在室温下缓慢加入六亚甲基四胺4.67g。将该混合物加热回流24小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合物中加入水35ml和50％硫酸19ml，在室温下搅拌4小时。将反应混合物用二乙基醚提取3次。合并有机层，用5M盐酸、水依次洗涤。将有机层用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到2-羟基-5-(三氟甲基)苯甲醛1.7g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：11.31(s，1H)，9.95(s，1H)，7.88-7.86(m，1H)，7.78-7.74(m，1H)，7.11(d，J＝8.8Hz，1H)

参考制备例2

向氢化钠(60％、油性)2.71g和DMF45ml的混合物中，在冰冷的情况下滴加3-(三氟甲基)苯酚10g和DMF15ml的混合物，搅拌30分钟。然后，向其中在冰冷的情况下滴加氯甲基乙基醚7.0g和DMF5ml的混合物，搅拌1小时。将反应混合物加入到冰水中。将该混合物用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩，得到1-乙氧基甲氧基-3-(三氟甲基)苯13g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.41-7.36(m，1H)，7.30-7.20(m，3H)，5.25(s，2H)，3.74(q，J＝7.1Hz，2H)，1.23(t，J＝7.1Hz，3H)

向1-乙氧基甲氧基-3-三氟甲基苯4.0g和二乙基醚160ml的混合物中在氮气气氛下在-70℃下滴加正丁基锂(1.6N、正己烷溶液)16ml。将该混合物在室温下搅拌3小时。然后，向该混合物中在-70℃下加入DMF5.5ml，返回至室温。将反应混合物加入到水中。将该混合物用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到2-乙氧基甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲醛1.90g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：10.51(s，1H)，7.94(d，J＝8.1Hz，1H)，7.53(s，1H)，7.33(d，J＝8.1Hz，1H)，5.40(s，2H)，3.79(q，J＝7.1Hz，2H)，1.26(t，J＝7.1Hz，3H)

将2-乙氧基甲氧基-4-三氟甲基苯甲醛1.90g、丙酮10ml和6N盐酸9ml的混合物在室温下搅拌3小时，然后在40℃下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温后，向反应混合物中加入水。将该混合物用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥后，在减压下进行浓缩，得到2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲醛1.05g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：11.08(s，1H)，9.99(s，1H)，7.73-7.70(m，1H)，7.29-7.26(m，2H)

参考制备例3

向氢化钠(60％、油性)5.0g和DMF70ml的混合物中在冰冷的情况下滴加4-碘苯酚25g和DMF25ml的混合物，搅拌1小时。向该混合物中在室温下滴加氯甲基乙基醚12.9g和DMF10ml的混合物，进一步搅拌1小时。将反应混合物注入到冰水中，用醋酸乙酯提取3次。合并有机层，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。在减压下进行浓缩，得到1-乙氧基甲氧基-4-碘苯的粗制物32g。

将1-乙氧基甲氧基-4-碘苯的粗制物7.5g、五氟丙酸钠盐10.0g、碘化铜(I)10.27g、DMF120ml和甲苯45ml的混合物在140～150℃下搅拌1小时，使甲苯约40ml馏去。将反应混合物在160～170℃下进一步回流5小时，然后冷却至室温，加入到冰水中。向该混合物中加入二乙基醚200ml。将该混合物通过Celite(注册商标)过滤，将滤液用二乙基醚提取。将合并了的有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。在减压下进行浓缩，得到1-乙氧基甲氧基-4-(五氟乙基)苯5.45g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.51(d，J＝8.9Hz，2H)，7.13(d，J＝8.9Hz，2H)，5.27(s，2H)，3.73(q，J＝7.0Hz，2H)，1.23(t，J＝7.0，3H)

将1-乙氧基甲氧基-4-(五氟乙基)苯7.39g、丙酮30ml和6M盐酸30ml的混合物在50℃下搅拌2.5小时。将反应混合物冷却至室温后，加入到水中，用醋酸乙酯提取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，在减压下进行浓缩。将残渣放入硅胶柱色谱仪中处理，得到4-(五氟乙基)苯酚。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.47(d，J＝8.5Hz，2H)，6.93(d，J＝8.5Hz，2H)，5.74(brs，1H)

使用4-(五氟乙基)苯酚来代替4-(三氟甲基)苯酚，与参考制备例1同样地操作，得到2-羟基-5-(五氟乙基)苯甲醛。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：11.32(s，1H)，9.98(t，J＝4.6Hz，1H)，7.83(d，J＝2.2Hz，1H)，7.73(dd，8.8，J＝2.2Hz，1H)，7.13(d，J＝8.8Hz，1H)

参考制备例4

向3-氯异烟醛1.53g和乙醇5ml的混合物中在冰冷的情况下缓慢地加入硼氢化钠0.40g，在冰冷的情况下搅拌1小时，然后在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入饱和食盐水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用硫酸镁干燥。在减压下浓缩，得到(3-氯吡啶-4-基)甲醇1.40g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.54-8.49(m，2H)，7.55-7.51(m，1H)，4.83(d，J＝4.4Hz，2H)，2.34-2.29(br m，1H)

向(3-氯吡啶-4-基)甲醇0.70g和氯仿8ml的混合物中在室温下滴加亚硫酰氯0.70g，在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿提取2次。合并有机层，用硫酸镁干燥。在减压下进行浓缩，得到3-氯-4-(氯甲基)吡啶0.78g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.60(s，1H)，8.53(d，J＝5.1Hz，1H)，7.47-7.46(m，1H)，4.66(s，2H)

参考制备例5

向3-氟异烟醛1.2g和乙醇5ml的混合物中在冰冷的情况下一点点加入硼氢化钠0.36g，在冰冷的情况下搅拌3小时。向反应混合物中加入水，用醋酸乙酯提取2次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。在减压下进行浓缩，得到(3-氟吡啶-4-基)甲醇1.12g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.43-8.41(m，1H)，8.40(d，J＝1.7Hz，1H)，7.51-7.47(m，1H)，4.85(d，J＝5.1Hz，2H)，2.35-2.30(br m，1H)

向(3-氟吡啶-4-基)甲醇1.12g和氯仿5ml的混合物中在室温下滴加亚硫酰氯1.26g，在室温下搅拌1.3小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用氯仿提取2次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。在减压下进行浓缩，得到4-氯甲基-3-氟吡啶1.22g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48-8.47(m，1H)，8.45(d，J＝4.9Hz，1H)，7.44-7.41(m，1H)，4.63(s，2H)

接下来，示出本活性化合物的制剂例。此外，份表示重量份。

制剂例1

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种10份溶解在二甲苯35份和N，N-二甲基甲酰胺35份的混合物中，加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份和十二烷基苯磺酸钙6份，进行混合而得到各种乳剂。

制剂例2

将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份和硅藻土54份混合，进而加入上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种20份，进行混合而得到各种水合剂。

制剂例3

向上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种2份中加入合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份和高岭土65份而进行混合。然后，向该混合物中加入适量的水，进一步进行搅拌，用造粒机进行制粒，并进行通风干燥，从而得到各种颗粒剂。

制剂例4

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种1份溶解在适量的丙酮中，向其中加入合成含水氧化硅微粉末5份、PAP0.3份和fubasami clay93.7份，充分进行搅拌混合，将丙酮蒸发除去，从而得到各种粉剂。

制剂例5

将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐和白炭黑的混合物(重量比1∶1)35份、上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种10份、和水55份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，从而得到各种制剂。

制剂例6

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种0.1份溶解在二甲苯5份和三氯乙烷5份中，将其与脱臭灯油89.9份混合，而得到各种油剂。

制剂例7

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种10mg溶解在丙酮0.5ml中，处理该溶液而使其与动物用固体饲料粉末(饲养繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g均匀地混合。然后使丙酮蒸发干燥而得到各种毒饵。

制剂例8

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种0.1份、Neo-chiozol(中央化成株式会社)49.9份投入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀，然后填充二甲基醚25份、LPG25份进行振荡，并且安装制动器，从而得到油剂气溶胶。

制剂例9

将上述的本活性化合物(1)～(13)中的任一种0.6份、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脱臭灯油3.39份和乳化剂{ATMOS300(ATMOS CHEMICAL公司注册商标名)}1份混合溶解而得的混合物，以及蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装阀后，开通该阀，加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气溶胶。

接下来，通过试验例来示出本活性化合物的防治有害节肢动物的效力。

试验例1

将本活性化合物(1)～(3)和(5)～(13)分别按照制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

对种植在塑料杯中的黄瓜苗(第l片真叶展叶期：first true leafdevelopment stage)接种棉蚜约30只，放置1天。对该黄瓜苗散布试验用稀释液(20ml)。

散布6天后，考察寄生于该黄瓜的叶上的棉蚜生存虫数，利用以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(1)～(3)或(5)～(13)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

试验例2

将本活性化合物(5)、(6)和(7)分别利用制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

对种植在氨基甲酸酯制垫中的黄瓜幼苗(第1片真叶展叶期)在植物根部灌注试验用稀释液(5ml)，处理1天后，在黄瓜叶面上接种棉蚜(全期)30只。进而，在7天后考察寄生于该黄瓜叶上的棉蚜生存虫数，利用以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(5)、(6)或(7)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

试验例3

将本活性化合物(8)和(11)分别按照制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

将该试验用稀释液(5ml)置入塑料杯中。将黄瓜苗(第1片真叶展叶期)的土除去，用水清洗该苗的根部。将该苗的根部浸渍在置于上述塑料杯中的试验用稀释液中。1天后，将棉蚜(全期)30只接种于黄瓜叶面。进而，在7天后考察寄生于该黄瓜叶上的棉蚜生存虫数。用以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(8)或(11)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

试验例4

将本活性化合物(1)、(3)～(5)和(9)～(13)分别用制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到200ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

在种植在塑料杯中的西红柿幼苗(第3片真叶展叶期)上放置烟粉虱成虫约72小时使其产卵。将该西红柿苗在室内放置8天。然后，以20ml/杯的比例散布试验用稀释液。进而，将该西红柿苗在25℃温室内放置7天。然后进行生存在西红柿叶上的幼虫数的考察，利用下式求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(1)、(3)～(5)或(9)～(13)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

试验例5

将本活性化合物(1)和(3)～(13)分别用制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

对种植在塑料杯中的稻苗(播种2周后、第2展叶期)散布试验用稀释液(10ml)。在使对稻子进行散布处理的药液干燥后，放置褐飞虱的初龄幼虫20只。将该稻苗在25℃的温室内放置6天。然后，考察寄生于稻子的褐飞虱的数目，用以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(1)或(3)～(13)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

试验例6

将本活性化合物(5)和(8)分别用制剂例5的方法制成制剂。以有效成分浓度达到500ppm的方式用水稀释该制剂，制备试验用稀释液。

对种植在塑料杯中的稻子幼苗(播种2周后，第2展叶期)在根部灌注试验用稀释液(5ml)，在25℃温室内保存7天。放置褐飞虱的初龄幼虫20只，进而在该温室内保存6天，然后考察寄生于该稻子叶上的褐飞虱生存虫数，用以下的式子求出防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

此外，式中的文字表示以下的意思。

Cb：无处理区的处理前的虫数

Cai：无处理区的观察时的虫数

Tb：处理区的处理前的虫数

Tai：处理区的观察时的虫数

其结果，用本活性化合物(5)或(8)加以处理后的处理区各自显示出防治值90％以上。

Claims

1.一种含有式（1）表示的杂环化合物作为有效成分的防治有害节肢动物的组合物，

式中，

A¹和A²表示CH，

R¹表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S（O）_mR⁷、卤素或氢，R⁷表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基，m表示0、1或2，

R²表示氢，

R³和R⁴相同或不同，表示可被卤素原子取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴、或氢，R¹⁴表示可被卤素原子取代的C1-C4链式烃基，

R⁵表示氢，

n表示0或1。

2.根据权利要求1所述的防治有害节肢动物的组合物，其中，

式（1）表示的杂环化合物是R²为氢的杂环化合物。

3.一种对有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所施用式（1）表示的杂环化合物的有效量的防治有害节肢动物的方法，

式中，

A¹和A²表示CH，

R¹表示可被卤素取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S（O）_mR⁷、卤素或氢，R⁷表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基，m表示0、1或2，

R²表示氢，

R⁵表示氢，

n表示0或1。

4.根据权利要求3所述的防治有害节肢动物的方法，其中，

式（1）表示的杂环化合物是R²为氢的杂环化合物。

5.用于防治有害节肢动物的式（1）表示的杂环化合物的用途，

式中，

A¹和A²表示CH，

R¹表示可被卤素原子取代的的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S（O）_mR⁷、卤素或氢，R⁷表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基，m表示0、1或2，

R²表示氢，

R³和R⁴相同或不同，表示可被卤素原子取代的C1-C4链式烃基、-OR¹⁴、氢，R¹⁴表示可被卤素原子取代的C1-C4链式烃基，

R⁵表示氢，

n表示0或1。

6.一种式（2）表示的杂环化合物，

式中，

A¹和A²表示CH，

R¹表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基、-OR⁷、-S（O）_mR⁷、卤素，R⁷表示可被卤素原子取代的C1-C6链式烃基，m表示0、1或2，

R²表示氢，

R^3a和R^4a表示被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基、-OR^14a、或氢，R^14a表示可被至少1个卤素取代的C1-C4链式烃基，

R⁵表示氢，

n表示0或1。

7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中，

R²为氢。