JP2012025741A - 有害節足動物防除組成物および複素環化合物 - Google Patents
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- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
Abstract
Description
[1] 式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
[2] 式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である[1]記載の有害節足動物防除組成物。
[3] 式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である[1]又は[2]記載の有害節足動物防除組成物。
[4] 式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である[1]〜[3]のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
[5] 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である[1]〜[4]のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
[6] 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である[1]〜[4]のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
[7] 式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
[8] 式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である[7]記載の有害節足動物防除方法。
[9] 式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である[7]または[8]記載の有害節足動物防除方法。
[10] 式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である[7]〜[9]のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
[11] 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である[7]〜[10]のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
[12] 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である[7]〜[10]のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
[13] 有害節足動物防除のための式(1)で示される複素環化合物の使用。
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
[14] 式(2)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3a及びR4aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a、−S(O)mR14a、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3aおよびR4aのいずれか一方は、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14aまたは−S(O)mR14aである。)、あるいは、R3aとR4aとが結合してR3aおよびR4aが結合する原子と共に少なくとも1個のハロゲンで置換された5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7のmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14aは少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物。
[15] R6が水素である[14]記載の複素環化合物。
[16] R2が水素である[14]又は[15]記載の複素環化合物。
[17] R5が水素である[14]〜[16]のいずれか一項記載の複素環化合物。
[18] R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である[14]〜[17]のいずれか一項記載の複素環化合物。
[19] R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である[14]〜[17]いずれか一項記載の複素環化合物。
以下、式(1)で示される複素環化合物を「本活性化合物」と記し、[1]の有害節足動物防除組成物を「本発明組成物」と記すことがある。
本発明組成物は通常、本活性化合物と不活性担体とを含有する。
R1で示される「群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、3−メチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基およびヘキシル基等のC1−C6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基および1−ヘキセニル基等のC2−C6アルケニル基;
3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基および3−メトキシ−1−プロペニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、1−ペンチニル基および1−ヘキシニル基等のC2−C6アルキニル基;並びに
3−メトキシ−1−プロピニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC2−C6アルキニル基が挙げられる。
ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、3−ニトロピラゾール−1−イル基、3−メチルピラゾール−1−イル基、3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−1−イル基、4−メチルピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、4−シアノピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、4−(トリフルオロメチル)イミダゾール−1−イル基、ピロール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基および3−チエニル基等の5員芳香族複素環基が挙げられる。
R1で示される「群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基」としては、
ピペリジル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基および4−メチルピペラジン−1−イル基等の6員飽和複素環基;並びに
2−ピリジル基、3−ピリジル基および4−ピリジル基等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−メトキシエチル基およびトリフルオロメチル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基および1−ヘキセニル基等のC2−C6アルケニル基;
3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基および3−メトキシ−1−プロペニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3,3−ジメチル−1−ブチニル基、1−ペンチニル基および1−ヘキシニル基等のC2−C6アルキニル基;並びに
3−メトキシ−1−プロピニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC2−C6アルキニル基が挙げられる。
メトキシメチル基、1−メトキシエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C4アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基および1−メチル−2−プロペニル基等のC2−C4アルケニル基;
群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC2−C4アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基および1−メチル−2−プロピニル基等のC2−C4アルキニル基;並びに
群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC3−C4アルキニル基が挙げられる。
2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル基、1−メチル−2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2−ジフルオロプロピル基および2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C6アルキル基;
2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル基および1−メチル−3−ブテニル基等のC3−C6アルケニル基;
3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC3−C6アルケニル基;並びに
プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基および1−メチル−3−ブチニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6アルキニル基が挙げられる。
R7またはR8で示される「6員複素環基」としては、例えば2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基および4−ピリミジニル基等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
メトキシメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基および1,1,2,2−テトラフルオロエチル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、2,2−ジメチルエテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基および3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC2−C6アルケニル基;並びに
プロパルギル基、1−プロピニル基および3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル等の群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されたC1−C4アルキル基が挙げられる。
式(1)において、R6が水素である化合物;
式(1)において、R2がハロゲンまたは水素である化合物;
式(1)において、R2が水素である化合物;
式(1)において、R5がメチル基または水素である化合物;
式(1)において、R5が水素である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、又は群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7およびR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7およびR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7のmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が−OR7、−S(O)mR7、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
mが0である化合物;
式(1)において、R3およびR4のいずれか一方が、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3およびR4のいずれか一方が、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3およびR4のいずれか一方が、少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14であり、R14が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3およびR4のいずれか一方が、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、−OR14又は−S(O)mR14あり、R14がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3およびR4のいずれか一方が、トリフルオロメチル基、−OR14又は−S(O)mR14あり、R14がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、である化合物;
式(1)において、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14又は−S(O)mR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14、であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が−OR14であり、R14が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R4が−OR14であり、R14がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が−OR14であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R14がトリフルオロメチル基であり、R4が水素である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素であり、R4が−OR14であり、R14がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
式(1)において、A1が窒素であり、A2が=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
式(1)において、A1が=C(R6)−であり、A2が窒素であり、R6が水素である化合物;
式(1)において、A1およびA2が=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
R2がハロゲンまたは水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2がハロゲンまたは水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基であり、R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基であり、
R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3がtert−ブチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基であり、
R14がトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2がハロゲンまたは水素である化合物;
R2が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R5がメチル基または水素であり
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R5が水素であり
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3が水素であり、
R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3が水素であり、
R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R14が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
R2が水素であり、
R3が水素であり、
R4が少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3が少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素ある化合物;
R2が水素であり、
R3がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、−OR7a(R7aは、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、−S(O)mR7a(mは0、1または2を表す。)、−NR7bR8a(R7bおよびR8aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表す。)、ハロゲンまたは水素であり、
R2が水素であり、
R3がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、−OR7a(R7aは、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、−S(O)mR7a(mは0、1または2を表す。)、−NR7bR8a(R7bおよびR8aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表す。)、ハロゲンまたは水素であり、
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3がtert−ブチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、−OR7、−S(O)mR7(mは0、1または2を表す。)、ハロゲンまたは水素であり、
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が−OR7、−S(O)mR7(mは0、1または2を表す。)、ハロゲンまたは水素であり、
R2が水素であり、
R3がトリフルオロメチル基であり、
R4が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(2)において、R6が水素である化合物;
式(2)において、R2がハロゲンまたは水素である化合物;
式(2)において、R2が水素である化合物;
式(2)において、R5がメチル基または水素である化合物;
式(2)において、R5が水素である化合物;
式(2)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、又は群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基である化合物;
式(2)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7およびR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7およびR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である化合物;
式(2)において、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R1が−OR7、−S(O)mR7またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
mが0である化合物;
式(2)において、R3aおよびR4aのいずれか一方が、少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a又は−S(O)mR14aであり、R14aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R3aおよびR4aのいずれか一方が、トリフルオロメチル基、−OR14a又は−S(O)mR14aあり、R14aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a又は−S(O)mR14aである化合物;
式(2)において、R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14aである化合物;
式(2)において、R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a又は−S(O)mR14aである化合物;
式(2)において、R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14a、であり、R14aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R3aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R3aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R4aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R4aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R3aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、R4aが水素である化合物;
式(2)において、R3aが−OR14aであり、R4aが水素である化合物;
式(2)において、R3aが水素であり、R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R3aが水素であり、R4aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R3aが水素であり、R4aが−OR14aである化合物;
式(2)において、R3aがトリフルオロメチル基であり、R4aが水素である化合物;
式(2)において、R3aが−OR14aであり、R4aが水素であり、R14aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R3aが水素であり、R4aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R3aが水素であり、R4aが−OR14aであり、R14aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
式(2)において、A1が窒素であり、A2が=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
式(2)において、A1が=C(R6)−であり、A2が窒素であり、R6が水素である化合物;
式(2)において、A1およびA2が=C(R6)−であり、R6が水素である化合物;
R2がハロゲンまたは水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2がハロゲンまたは水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R5がメチル基または水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14aであり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基または−OR14aであり、R14aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R9が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2がハロゲンまたは水素である化合物;
R2が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R5がメチル基または水素であり
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R5が水素であり
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14aであり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aが水素であり、
R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基または−OR14aであり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aが水素であり、
R4aが少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aが少なくとも1個のフッ素で置換されたC1−C4鎖式炭化水素基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素ある化合物;
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、−OR7a(R7aは、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、−S(O)mR7a(mは0、1または2を表す。)、−NR7bR8a(R7bおよびR8aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表す。)またはハロゲンであり、
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素である化合物;
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、−OR7、−S(O)mR7(mは0、1または2を表す。)またはハロゲンであり、
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
A1が=C(R6)−であり、A2が窒素または=C(R6)−であり、
R1が−OR7、−S(O)mR7(mは0、1または2を表す。)またはハロゲンであり、
R2が水素であり、
R3aがトリフルオロメチル基であり、
R4aが水素であり、
R5が水素であり、
R6が水素であり、
R7が少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)においてnが0であり、A2が=C(R6)−である化合物(5−a)は、化合物(3)と、化合物(4)またはその塩酸塩とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、
Lは塩素、臭素、沃素、-OS(O)2CF3および-OS(O)2CH3等の脱離基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には、化合物(4)またはその塩酸塩が化合物(3)1モルに対して、通常1〜3モルの割合、塩基が化合物(3)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常20〜200℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−a)を単離することができる。単離された化合物(5−a)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R1が−OR7xである化合物(5−c)は、化合物(5−b)と化合物(6)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R2、R3、R4、R5、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、
R7xは群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基又は群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基を表す。]
該反応は、溶媒の存在下で行うことができる。該反応は、溶媒量の化合物(6)中で行うこともできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には化合物(6)が化合物(5−b)1モルに対して通常1〜100モルの割合、塩基が化合物(5−b)1モルに対して通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲である、該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−c)を単離することができる。単離された化合物(5−c)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R1が−SR7xである化合物(5−d)は、化合物(5−b)と化合物(7)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R2、R3、R4、R5、R7x、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
該反応には、化合物(7)が化合物(5−b)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合、塩基が化合物(5−b)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−d)を単離することができる。単離された化合物(5−d)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R5が水素である化合物(5−e)は、化合物(8)と、化合物(9)とをパラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、DMF等の酸アミド類及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)が挙げられる。
反応に用いられる銅塩としては、例えばヨウ化銅(I)が挙げられる。
該反応には、化合物(9)が化合物(8)1モルに対して、通常0.5〜5モルの割合、塩基が化合物(8)1モルに対して、1〜10モルの割合、パラジウム化合物が化合物(8)1モルに対して、通常0.001〜0.1モル、銅塩が化合物(8)1モルに対して、0.001〜0.1の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−e)を単離することができる。単離された化合物(5−e)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてnが1である化合物(10)は、化合物(5−f)を酸化反応に付することにより製造することができる。
[式中、R2、R3、R4、R5、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、R1-1は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば3−クロロ過安息香酸等の過酸、及び過酸化水素水が挙げられる。
該反応には、酸化剤が化合物(5−f)1モルに対して通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(10)を単離することができる。単離された化合物(10)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
式(1)においてnが1であり、R1が−SR7xである化合物(5−h)は、化合物(5−g)と化合物(7)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R2、R3、R4、R5、R7x、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、及び炭酸カリウム等の炭酸塩類が挙げられる。
該反応には、化合物(7)が化合物(5−g)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合、塩基が化合物(5−g)1モルに対して通常0.5〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−h)を単離することができる。単離された化合物(5−h)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
[式中、R1およびR2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化ホスホリル、塩化チオニルおよび塩化オキサリルが挙げられる。
該反応には、塩素化剤が化合物(11)1モルに対して通常1〜5モルの割合で用いられる。塩素化剤として塩化ホスホリルが用いられる場合には、該反応は溶媒量の塩化ホスホリル中で行うこともできる。
該反応の反応温度は通常0〜110℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4−a)を単離することができる。単離された化合物(4−a)は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、cPrはシクロプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、cPenはシクロペンチル基を表し、Phはフェニル基を表し、2−Pyは2−ピリジル基を表し、3−Pyは3−ピリジル基を表し、4−Pyは4−ピリジル基を表し、1−Tzは1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、1−Pzはピラゾール−1−イル基を表す。
式(1)で示される化合物。
上記式(1)において、R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2及びnの各置換基は、(表1)〜(表42)に記載された組み合わせである。
不活性担体のうち、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、2−プロパノール、エチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(エチレングリコールジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン等)、ジメチルスルホキシド及び植物油(大豆油、綿実油等)があげられる。
不活性担体のうち、ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び二酸化炭素があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類並びに糖アルコール誘導体があげられる。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分が挙げられる。毒餌には必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除方法は、本活性化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行われる。発明の有害節足動物防除方法は、通常本発明組成物を有害節足動物に直接/又は有害節足動物の生息場所(巣、植物体、土壌等)に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法が、栽培植物に寄生する有害節足動物の防除を目的とする場合は、例えば、本発明組成物を該栽培植物の地上部に散布する、及び本発明組成物を該栽培植物の株元に灌注することにより行われる。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)及び、トリアズロン(triazuron)。
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、下記式(A)
「式中、
Raは、Me、Cl、BrまたはF、
Rbは、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
Rcは、F、ClまたはBr、
Rdは、H、1個またはそれ以上のハロゲン;CN;SMe;S(O)Me;S(O)2MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
Reは、HまたはMe、
Rfは、H、FまたはCl、
Rgは、H、FまたはClを表す。」
で示される化合物、及び
下記式(L)
〔式中、
R1000は塩素、臭素または沃素を表す。〕
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)及びイミシアホス(imicyafos)。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール化合物;
(1)フェノキシ脂肪酸化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等;
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、及びビシクロピロン(bicyclopyrone)。
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、及びメタミホップ(metamifop)。
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、及びメタゾスルフロン(metazosulfuron)。
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)及びフェノキサスルホン(fenoxasulfone)。
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1−ナフチルアセトアミド(naphthalene acetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellins)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzyladenine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)及び4−CPA(4−chlorophenoxyacetic acid)。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木;チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生;シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他;花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
まず、本活性化合物の製造について、製造例を示す。
製造例1
5−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンズアルデヒド0.50g、4−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩0.48g、炭酸カリウム0.78g、ヨウ化カリウム0.49gおよびDMF10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。次いで、反応混合物に炭酸カリウム0.78gを加え、150℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集めた。この固体を酢酸エチルに溶解した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(5−tert−ブチルベンゾフラン−2−イル)ピリジン(以下、本活性化合物1と記す。)0.48gを得た。
本活性化合物1
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.69(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.63-7.61(m, 1H), 7.48(d, J=8.8Hz, 1H), 7.43(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.22-7.21(m, 1H), 1.39(s, 9H)
2−ヒドロキシ−5−メトキシベンズアルデヒド0.64g、4−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩0.72g、炭酸カリウム1.74g、ヨウ化カリウム0.70gおよびDMF15mlの混合物を80℃で3時間、次いで、150℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(5−メトキシベンゾフラン−2−イル)ピリジン(以下、本活性化合物2と記す。)0.60gを得た。
本活性化合物2
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71-8.66(m, 2H), 7.71-7.66(m, 2H), 7.44(d, J=9.0Hz, 1H), 7.19(s, 1H), 7.07(d, J=2.5Hz, 1H), 6.97(dd, J=9.0, 2.6Hz, 1H), 3.87(s, 3H)
2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.0g、4−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩0.86g、炭酸カリウム2.54gおよびDMF20mlの混合物を80℃で2時間、次いで、150℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物3と記す。)0.91gを得た。
本活性化合物3
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.94-7.93(m, 1H), 7.72(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.65(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.63-7.60(m, 1H), 7.31-7.30(m, 1H)
2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドに代えて2−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドを用い、製造例3と同様にして、4−[6−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物4と記す。)を得た。
本活性化合物4
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.74(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 7.86-7.84(m, 1H), 7.76-7.72(m, 3H), 7.56-7.53(m, 1H), 7.31-7.29(m, 1H)
2−ヒドロキシ−5−(ペンタフルオロエチル)ベンズアルデヒド0.60g、4−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩0.41g、炭酸カリウム1.21g、ヨウ化カリウム0.41gおよびDMF10mlの混合物を80℃で2時間、次いで、150℃で3時間攪拌した。ここに、炭酸カリウム0.8gを加えて、150℃で2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−[5−(ペンタフルオロエチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物5と記す。)0.20gを得た。
本活性化合物5
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.92-7.91(m, 1H), 7.73(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.68(d, J=8.8Hz, 1H), 7.61-7.57(m, 1H), 7.32-7.31(m, 1H)
2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド0.78g、3−クロロ−4−(クロロメチル)ピリジン0.89g、炭酸カリウム1.94gおよびDMF15mlの混合物を80℃で3時間、次いで、150℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物6と記す。)0.72gを得た。
本活性化合物6
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.62(d, J=5.1Hz, 1H), 8.00-7.99(m, 1H), 7.97(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(s, 1H), 7.67-7.66(m, 2H).
3−クロロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン0.38g及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下で70%m−クロロ過安息香酸0.41gを加えた。この混合物を氷冷下で30分、次いで、室温で2時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン 1−オキシド(以下、本活性化合物7と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物7
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.36(d, J=1.7Hz, 1H), 8.19(dd, J=7.0, 1.8Hz, 1H), 7.99-7.95(m, 2H), 7.74-7.73(m, 1H), 7.68-7.61(m, 2H)
2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.59g、4−(クロロメチル)−3−フルオロピリジン1.22g、炭酸カリウム3.48gおよびDMF7mlの混合物を80℃で1時間、次いで、150℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]−ピリジン(以下、本活性化合物8と記す。)1.27gを得た。
本活性化合物8
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62-8.60(m, 1H), 8.57-8.54(m, 1H), 7.97(s, 1H), 7.93-7.89(m, 1H), 7.69-7.62(m, 2H), 7.50(d, J=2.9Hz, 1H)
3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン0.19g、炭酸カリウム0.19gおよびメタノール3mlの混合物を27時間加熱還流した。この混合物に、炭酸カリウム93mgを加え、さらに2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物9と記す。)0.16gを得た。
本活性化合物9
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(s, 1H), 8.40(d, J=4.9Hz, 1H), 7.95-7.93(m, 1H), 7.90(d, J=4.9Hz, 1H), 7.65-7.58(m, 3H), 4.14(s, 3H)
水素化ナトリウム(60%、油性)36mgとDMF3mlとの混合物に、氷冷下で2,2−ジフルオロエタノール75mgとDMF0.5mlの混合物を加えた。この混合物を室温で15分間攪拌した後、氷冷した。次いで、ここに3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン0.20gを加え、室温で3.5時間撹拌した。ここに、2,2−ジフルオロエタノール29mg、DMF0.5mlおよび水素化ナトリウム(60%、油性)14mgの混合物を加え、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(2,2−ジフルオロエトキシ)−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物10と記す。)0.20gを得た。
本活性化合物10
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(d, J=5.0Hz, 1H), 8.41(s, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 7.95(d, J=4.9Hz, 1H), 7.66-7.60(m, 2H), 7.56(s, 1H), 6.28(tt, J=54.5, 3.7Hz, 1H), 4.51(td, J=13.0, 3.7Hz, 2H)
3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン0.30g、メチルメルカプタンナトリウム塩75mgおよびDMF4mlの混合物を氷冷下で1時間撹拌した。この混合物にメチルメルカプタンナトリウム塩37mgを加え、氷冷下でさらに1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチルチオ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物11と記す。)0.31gを得た。
本活性化合物11
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.98(s, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.72(s, 1H), 7.67-7.61(m, 2H), 2.65(s, 3H)
3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン0.25g、エチルメルカプタンナトリウム塩0.11gおよびDMF3.5mlの混合物を氷冷下で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層あわせて、を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エチルチオ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンゾフラン−2−イル]ピリジン(以下、本活性化合物12と記す。)0.26gを得た。
本活性化合物12
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.54(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.83(s, 1H), 7.66-7.61(m, 2H), 3.09(q, J=7.4Hz, 2H), 1.38(t, J=7.3Hz, 3H)
3−ヨード−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オール0.29g、4−エチニルピリジン0.35g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)20mg、トリエチルアミン0.30g、ヨウ化銅(I)15mgおよびDMF5mlの混合物を窒素雰囲気下、室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、t−ブチルメチルエーテルを加え、セライト(登録商標)を通してろ過した。ろ液を分液し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、2−(ピリジン−4−イル)−5−トリフルオロメチル−フロ[2,3−b]ピリジン(以下、本活性化合物13と記す。)33mgを得た。
本活性化合物13
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.68(d, J=2.2Hz, 1H), 8.25(d, J=2.2Hz, 1H), 7.78(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.32(s, 1H)
参考製造例1
4−(トリフルオロメチル)フェノール4.91gおよびトリフルオロ酢酸68mlの混合物に、室温でヘキサメチレンテトラミン4.67gを少しずつ加えた。この混合物を24時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水35mlおよび50%硫酸19mlを加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテルで3回抽出した。有機層をあわせて、5M塩酸、水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド1.7gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.31(s, 1H), 9.95(s, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.78-7.74(m, 1H), 7.11(d, J=8.8Hz, 1H)
水素化ナトリウム(60%、油性)2.71gとDMF45mlとの混合物に、氷冷下で3−(トリフルオロメチル)フェノール10gとDMF15mlの混合物を滴下し、30分撹拌した。次いで、ここに、氷冷下でクロロメチルエチルエーテル7.0gとDMF5mlの混合物を滴下し、1時間撹拌した。反応混合物を氷水に加えた。この混合物を酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、1−エトキシメトキシ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン13gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.41-7.36(m, 1H), 7.30-7.20(m, 3H), 5.25(s, 2H), 3.74(q, J=7.1Hz, 2H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.51(s, 1H), 7.94(d, J=8.1Hz, 1H), 7.53(s, 1H), 7.33(d, J=8.1Hz, 1H), 5.40(s, 2H), 3.79(q, J=7.1Hz, 2H), 1.26(t, J=7.1Hz, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.08(s, 1H), 9.99(s, 1H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.29-7.26(m, 2H)
水素化ナトリウム(60%、油性)5.0gとDMF70mlとの混合物に、氷冷下で4−ヨードフェノール25gとDMF25mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。この混合物に、室温下で、クロロメチルエチルエーテル12.9gとDMF10mlの混合物を滴下し、さらに1時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、1−エトキシメトキシ−4−ヨードベンゼンの粗製物32gを得た。
1−エトキシメトキシ−4−ヨードベンゼンの粗製物7.5g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム塩10.0g、ヨウ化銅(I)10.27g、DMF120mlおよびトルエン45mlの混合物を140〜150℃で1時間攪拌し、トルエン約40mlを留去させた。反応混合物を160〜170℃で更に5時間還流した後、室温まで冷却し、氷水中に加えた。この混合物にジエチルエーテル200mlを加えた。この混合物をセライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液をジエチルエーテルで抽出した。有機層をあわせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、1−エトキシメトキシ−4−(ペンタフルオロエチル)ベンゼン5.45gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.51(d, J=8.9Hz, 2H), 7.13(d, J=8.9Hz, 2H), 5.27(s, 2H), 3.73(q, J=7.0Hz, 2H), 1.23(t, J=7.0, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.47(d, J=8.5Hz, 2H), 6.93(d, J=8.5Hz, 2H), 5.74(br s, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.32(s, 1H), 9.98(t, J=4.6Hz, 1H), 7.83(d, J=2.2Hz, 1H), 7.73(dd, 8.8, J=2.2Hz, 1H), 7.13(d, J=8.8Hz, 1H)
3−クロロイソニコチンアルデヒド1.53gとエタノール5mlの混合物に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム0.40gを少しずつ加え、氷冷下で1時間、次いで、室温で1時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、(3−クロロピリジン−4−イル)メタノール1.40gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54-8.49(m, 2H), 7.55-7.51(m, 1H), 4.83(d, J=4.4Hz, 2H), 2.34-2.29(br m, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.47-7.46(m, 1H), 4.66(s, 2H)
3−フルオロイソニコチンアルデヒド1.2gとエタノール5mlの混合物に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム0.36gを少しずつ加え、氷冷下で3時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、(3−フルオロピリジン−4−イル)メタノール1.12gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.43-8.41(m, 1H), 8.40(d, J=1.7Hz, 1H), 7.51-7.47(m, 1H), 4.85(d, J=5.1Hz, 2H), 2.35-2.30(br m, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.48-8.47(m, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.44-7.41(m, 1H), 4.63(s, 2H)
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
上述の本活性化合物(1)〜(13)のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
本活性化合物(1)〜(3)および(5)〜(13)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたキュウリ苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。このキュウリ苗に、試験用希釈液(20ml)を散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(1)〜(3)又は(5)〜(13)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物(5)、(6)および(7)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
ウレタン製マットに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)に試験用希釈液(5ml)を株元潅注し、処理1日後にワタアブラムシ(全ステージ)30頭をキュウリ葉面に接種した。更に7日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(5)、(6)又は(7)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物(8)および(11)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
この試験用希釈液(5ml)をプラスチックカップに入れた。キュウリ苗(第1本葉展開期)の土を除去し、この苗の根部を水で洗った。この苗の根部を前記のプラスチックカップに入れた試験用希釈液に浸漬した。1日後にワタアブラムシ(全ステージ)30頭をキュウリ葉面に接種した。更に7日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査した。以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(8)又は(11)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物(1)、(3)〜(5)および(9)〜(13)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が200ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたトマト幼苗(第3本葉展開期)に、タバココナジラミ成虫を放して約72時間産卵させた。そのトマト苗を8日間温室内に放置した。その後、試験用希釈液を20ml/カップの割合で散布した。さらにこのトマト苗を7日間25℃温室内に置いた。その後、トマト葉上に生存している幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(1)、(3)〜(5)又は(9)〜(13)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物(1)および(3)〜(13)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたイネ苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、試験用希釈液(10ml)を散布した。イネに散布処理された薬液を乾燥させた後、トビイロウンカの初齢幼虫を20頭放した。このイネ苗を6日間25℃の温室内に置いた。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(1)又は(3)〜(13)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物(5)および(8)を、それぞれ製剤例5の方法で製剤とした。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に試験用希釈液(5ml)を株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物(5)又は(8)を処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
Claims (19)
- 式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。 - 式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項1記載の有害節足動物防除組成物。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項1又は2記載の有害節足動物防除組成物。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項1〜3のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。 - 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項1〜4のいずれか一項記載の有害節足動物防除組成物。 - 式(1)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。 - 式(1)で示される複素環化合物が、R6が水素の複素環化合物である請求項7記載の有害節足動物防除方法。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R2が水素の複素環化合物である請求項7または8記載の有害節足動物防除方法。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R5が水素の複素環化合物である請求項7〜9のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。
- 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素であり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。 - 式(1)で示される複素環化合物が、R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素であり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素の複素環化合物である請求項7〜10のいずれか一項記載の有害節足動物防除方法。 - 有害節足動物防除のための式(1)で示される複素環化合物の使用。
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基、ハロゲンまたは水素を表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3及びR4は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14、−S(O)mR14、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3およびR4のいずれか一方は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、−OR14または−S(O)mR14である。)、あるいは、R3とR4とが結合してR3およびR4が結合する原子と共に、群Zより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群:
群Z:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基及びハロゲンからなる群。] - 式(2)
[式中、
A1及びA2は同一または相異なり、窒素または=C(R6)−を表し、
R1は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンを表し、
R2は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、ハロゲンまたは水素を表し、
R3a及びR4aは同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14a、−S(O)mR14a、ハロゲンまたは水素を表すか(但し、R3aおよびR4aのいずれか一方は、少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基、−OR14aまたは−S(O)mR14aである。)、あるいは、R3aとR4aとが結合してR3aおよびR4aが結合する原子と共に少なくとも1個のハロゲンで置換された5員環もしくは6員環を形成してもよく、
R5は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基または水素を表し、
R6は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲンまたは水素を表し、
R7及びR8は同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいベンジル基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい5員複素環基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよい6員複素環基または水素を表し(但し、−S(O)mR7のmが1または2である場合は、R7は水素ではない。)、
R9は、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいフェニル基を表し、
R10は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
R11は少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素を表し、
R12およびR13は同一または相異なり、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素を表し、
R14aは少なくとも1個のハロゲンで置換されたC1−C4鎖式炭化水素基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表す。
群X:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基及びハロゲンからなる群。
群Y:少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルキル基、少なくとも1個のハロゲンで置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲンからなる群。]
で示される複素環化合物。 - R6が水素である請求項14記載の複素環化合物。
- R2が水素である請求項14又は15記載の複素環化合物。
- R5が水素である請求項14〜16のいずれか一項記載の複素環化合物。
- R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8、−NR7C(O)R9、−NR7CO2R10、−C(O)R11、−C(NOR7)R11、−CO2R11、−CONR7R8、−CONR11NR12R13、シアノ基、ニトロ基またはハロゲンであり、
R7及びR8が同一または相異なり、群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素であり(但し、−S(O)mR7におけるmが1または2である場合は、R7は群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)、R9が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である請求項14〜17のいずれか一項記載の複素環化合物。 - R1が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−OR7、−S(O)mR7、−NR7R8またはハロゲンであり、
R7が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R8が群Xより選ばれる少なくとも1個で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素である請求項14〜17いずれか一項記載の複素環化合物。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS49117474A (ja) * | 1973-03-02 | 1974-11-09 | ||
JPS5265277A (en) * | 1975-11-26 | 1977-05-30 | Ciba Geigy Ag | Preparation of tetrahydropyridine derivatives and piperidine derivatives |
JPH04288069A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-10-13 | Roussel Uclaf | 新規なベンゾフラン誘導体、その製造法、得られる新規な中間体及びその有害生物防除剤としての用途 |
JP2002226479A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-08-14 | Lab Servier | 新しいメタロプロテアーゼインヒビター、その製造方法及びこれらを含む薬剤組成物 |
WO2009131237A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
WO2010046215A2 (en) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Syngenta Participations Ag | Diaza-indole derivatives and their use as fungicides |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1041525A (en) | 1964-11-11 | 1966-09-07 | Belge Produits Chimiques Sa | Benzofuran derivatives and processes for preparing the same |
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US4600719A (en) * | 1973-03-02 | 1986-07-15 | Ciba Geigy Corporation | Tetrahydropyridine and piperidine derivatives |
CH611618A5 (en) | 1975-11-26 | 1979-06-15 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of a novel tetrahydropyridine derivative |
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CH611619A5 (en) | 1975-11-26 | 1979-06-15 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of a novel piperidine derivative |
DE2909754A1 (de) | 1979-03-13 | 1980-09-18 | Thomae Gmbh Dr K | Neue benzofuran- und benzothiophenderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel |
GB9605065D0 (en) | 1996-03-11 | 1996-05-08 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
CA2504344A1 (en) | 2002-11-01 | 2004-05-21 | Viropharma Incorporated | Benzofuran compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of hepatitis c viral infections and associated diseases |
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MY148644A (en) | 2005-07-18 | 2013-05-15 | Orion Corp | New pharmaceutical compounds |
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JPS49117474A (ja) * | 1973-03-02 | 1974-11-09 | ||
JPS5265277A (en) * | 1975-11-26 | 1977-05-30 | Ciba Geigy Ag | Preparation of tetrahydropyridine derivatives and piperidine derivatives |
JPH04288069A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-10-13 | Roussel Uclaf | 新規なベンゾフラン誘導体、その製造法、得られる新規な中間体及びその有害生物防除剤としての用途 |
JP2002226479A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-08-14 | Lab Servier | 新しいメタロプロテアーゼインヒビター、その製造方法及びこれらを含む薬剤組成物 |
WO2009131237A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
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