JP5671835B2 - 縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents

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Description

本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供さ
れている。
また、ある種の置換ベンズイミダゾール化合物（例えば非特許文献１〜３参照）が知られている。
Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ（１９８７），４２（７），４７５−９０ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９７７），６（７），９１１−２７ Ｃｈｅｍｉｃａｌ＆Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ（１９８２），３０（８），２９９６
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、
［１］
式（１）
Figure 0005671835
［式中、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素原子または=ＣＨ-を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、

Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、-ＯＲ13、-ＮＲ13Ｒ14またはシアノ基を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ6及びＲ7は同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ6とＲ7とが結合し、Ｒ6とＲ7が結合している炭素原子が一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ8及びＲ9は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（-Ｓ(Ｏ)mＲ8において、ｍは前記と同じ意味を表し、但し、ｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11及びＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13及びＲ14は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基または水素原子を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、-ＣＯ2Ｒ16（但し、Ｒ16はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。］
で示される縮合複素環化合物、
［２］
式（１）において、
Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素原子または=ＣＨ-を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、-ＯＲ13、-ＮＲ13Ｒ14またはシアノ基を表し、
Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ6及びＲ7は同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ6とＲ7とが結合し、Ｒ6とＲ7が結合している炭素原子が一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ8及びＲ9は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（-Ｓ(Ｏ)mＲ8において、ｍは前記と同じ意味を表し、但し、ｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
Ｒ11及びＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
Ｒ13及びＲ14は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基または水素原子を表し、
Ｒ15はハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
ｎは０または１を表す。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、-ＣＯ2Ｒ16（但し、Ｒ16はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群、
である縮合複素環化合物、
［３］
Ｒ6及びＲ7が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子である（但し、Ｒ6及びＲ7が同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）［１］又は［２］に記載の縮合複素環化合物、
［４］
Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である［１］〜［３］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［５］
Ｒ5がメチル基、エチル基、シクロプロピル基またはシクロプロピルメチル基である［１］〜［４］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［６］
Ｒ1及びＲ4が水素原子である［１］〜［５］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［７］
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である［１］〜［６］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［８］
Ａ１が=ＣＨ-であり、Ａ２が窒素原子である［１］〜［７］いずれか一項記載の縮合環化合物、
［９］
ｎが０である［１］〜［８］いずれか一項記載の縮合環化合物、
［１０］
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である［１］〜［９］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［１１］
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）［１］〜［９］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［１２］
Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）［１］〜［９］いずれか一項記載の縮合複素環化合物、
［１３］
Ｒ3がＯＲ8であり、Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である［１］〜［９］いずれか一項記載の縮合環化合物、
および［１４］
Ｒ3がＳ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）［１］〜［９］いずれか一項記載の縮合環化合物、
（［１］〜［１４］を以下、本活性化合物と記す）、
本活性化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）、本活性化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法、及び本活性化合物の有効量を半翅目害虫又は半翅目害虫の生息場所に施用する半翅目害虫の防除方法を提供する。
本活性化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子を意味する。
本明細書において、例えば「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」で示される「Ｃ２−Ｃ５」の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が２〜５の範囲であることを意味する。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、シアノメチル基、ジシアノメチル基、１−シアノエチル基、１，１−ジシアノエチル基、２−シアノエチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、１−ヘキシニル基及び４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基及び４−シアノフェニル基等が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基及び４−メトキシベンジル基が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3またはＲ4で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基」における「複素環基」とは、複素環化合物残基を表し、「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基及びテトラヒドロフラン−２−イル基等の５員飽和複素環基；
ピペリジル基、モルフォリル基、チオモルフォリル基及び４−メチルピペラジン−１−イル基等の６員飽和複素環基；
ピラゾール−１−イル基、３−クロロ−ピラゾール−１−イル基、３−ブロモピラゾール−１−イル基、３−ニトロピラゾール−１−イル基、３−メチルピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、４−ブロモピラゾール−１−イル基、４−シアノピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルイミダゾール）−１−イル基、ピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、２−チエニル基及び３−チエニル基等の５員芳香族複素環基；
２−ピリジル基、３−ピリジル基及び４−ピリジル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ5で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基；
ビニル基、アリル基、３，３−ジフルオロアリル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基；
プロパルギル基、４，４，４−トリフルオロ２−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
Ｒ6またはＲ7で示される「ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基及びノナフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
Ｒ6とＲ7とが結合し、Ｒ6とＲ7が結合している炭素原子が一緒になって示される「ハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環」としては、例えば以下の式（ａ）〜（ｊ）で表される環が挙げられる。（ここで、Ａ6はＲ6が結合している炭素原子を表し、Ａ7はＲ7が結合している炭素原子を表す。）
Figure 0005671835
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基及び１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基；
プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基及び１−メチル−３−ブチニル基等の群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及び２−シクロヘキセニル基が挙げられる。
Ｒ8及びＲ9で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えば２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられる。
Ｒ8またはＲ9で示される「群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基」としては、例えば２−チエニル基及び３−チエニル基等の５員芳香族複素環基；
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基及び４−ピリミジニル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
Ｒ10で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ11またはＲ12で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ11またはＲ12で示される「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシアルボニル基及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ13またはＲ14で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；
ビニル基、２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基及び３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。
Ｒ15で示される「ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−ｓｅｃ−ブチル基及びノナフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル基等のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基；
３，３−ジフルオロアリル基及びペンタフルオロアリル基等のハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ４アルケニル基；
４，４，４−トリフルオロ２−ブチニル基等のハロゲン原子で置換されたＣ２−Ｃ４アルキニル基が挙げられる。
Ｒ16で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本発明の態様としては、例えば以下の化合物及び該化合物を有効成分として含有する組成物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ1及びＲ4が水素原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6及びＲ7が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子であり（但し、Ｒ6及びＲ7が同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、
Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ7がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基または-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がジフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ7が-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ15であり、Ｒ15がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子またはハロゲン原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ7が水素原子またはハロゲン原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ7がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ7が-ＯＲ15であり、Ｒ15がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子またはハロゲン原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ15であり、Ｒ15がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子またはハロゲン原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が-ＯＲ15であり、Ｒ15がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｒ7が水素原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ7がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ7が-ＯＲ15であり、Ｒ15がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ7が-ＯＲ15であり、Ｒ15がフルオロメチル基、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が=ＣＨ-である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ａ1が=ＣＨ-であり、Ａ2が窒素原子である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物；
式（１）において、Ａ1及びＡ2が=ＣＨ-である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、ｎが０である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基またはペンタフルオロエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が水素原子であり、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が水素原子であり、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基またはペンタフルオロエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が水素原子であり、Ｒ3が−ＯＲ8であり、Ｒ8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基または２，２，２−トリフルオロエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ3が−Ｓ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ3が−Ｓ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がメチル基またはエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が水素原子であり、Ｒ3が−Ｓ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３アルキル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2およびＲ4が水素原子であり、Ｒ3が−Ｓ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がメチル基またはエチル基である本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。本活性化合物及び該化合物を有効成分として含有する本発明組成物。
次に、本発明組成物における有効成分である本活性化合物の製造法について説明する。
本活性化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１２）および（製造法２１）〜（製造法３６）により製造することができる。
（製造法１）
本活性化合物のうち、ｎが０である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（３）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
本活性化合物のうち、ｎが０である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（５）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を添加して行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
塩基を添加して行う場合は、化合物（２）１モルに対して、塩基は通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
化合物のうち、ｎが０である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（６）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す場合がある。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。 化合物（２）１モルに対して、化合物（６）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
化合物のうち、ｎが０である化合物（４）は、化合物（７）を脱水縮合することにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、酸または脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
化合物（７）１モルに対して、脱水剤が通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常３０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
化合物（４）のうち、化合物（４−ａ）は、化合物（８）と化合物（９）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ31は塩素原子またはフッ素原子を表し、Ｒ32は群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物（９）を溶媒量用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（９）が通常１モル〜過剰量の割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ａ）を単離することができる。単離された化合物（４−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｂ）は、化合物（８）と化合物（１０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ31、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｃ）は、化合物（４−ｂ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウムが挙げられる。
化合物（４−ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法８）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｄ）は、化合物（４−ｂ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸過酸化物が挙げられる。
化合物（４−ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜４モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｅ）は、化合物（１１）と化合物（１２）で表される酸無水物又は化合物（１３）で表される酸塩化物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物（１２）を溶媒量用いてもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）または化合物（１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｅ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｆ）は、化合物（１４）と化合物（１５）で表されるボロン酸化合物又は化合物（１６）で表される錫化合物とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｌは臭素原子または沃素原子を表し、
Ｒ3xは群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５芳香族複素環基もしくは６員芳香族複素環基（但し、ピリジン環と炭素原子上で結合する芳香族複素環基に限る）を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド等が挙げられる。
化合物（１４）１モルに対して、化合物（１５）または化合物（１６）が通常０．５〜５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．００１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応には必要に応じて塩基（酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。）及び／または相関移動触媒（テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。）の存在下で行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常５０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｆ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１１）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｇ）は、化合物（８）と化合物（１７）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ31、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、
Ｒ3yは群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基（但し、ピリジン環と窒素原子上で結合する複素環基に限る）を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、化合物（１７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｇ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
化合物のうち、ｎが１である化合物（１８）は、化合物（４）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物及び過酸化水素水等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常４０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１７）を単離することができる。単離された化合物（１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２１）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｈ）は、化合物（２１）と化合物（１０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ31、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（２１）１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｈ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｈ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２２）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｊ）は、化合物（４−ｈ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウムが挙げられる。
化合物（４−ｈ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｊ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｊ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２３）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｋ）は、化合物（４−ｈ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸過酸化物が挙げられる。
化合物（４−ｈ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜４モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｋ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｋ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２４）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｋ）は、化合物（４−ｊ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸過酸化物が挙げられる。
化合物（４−ｊ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｋ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｋ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２５）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｐ）は、化合物（８）とシアン化物とを反応させることにより製造することができる。

Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ31、Ａ1、及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ＤＭＦ、１−メチル−２−ピロリジノン等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアン化物としては例えば、シアン化ナトリウムおよびシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては例えば１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、シアン化物が通常１〜３モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｐ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｐ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２６）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｑ）は、化合物（４−ｐ）を塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物類が挙げられる。
化合物（４−ｐ）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、酸析または反応混合物を酸により中和し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｑ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｑ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２７）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｒ）は、化合物（４−ｐ）を塩基の存在下、過酸化水素と反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類が挙げられる。
化合物（４−ｐ）１モルに対して、過酸化水素が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｒ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｒ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２８）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｓ）は、化合物（２２）と化合物（２３）を反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常塩基の存在下に行われ、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
化合物（２２）１モルに対して、化合物（２３）が通常１モル〜過剰量の割合、塩基が通常１モル〜過剰量で用いられる。化合物（２３）を過剰に用いる場合は、上記の塩基を使用しないで反応を行うこともできる。またトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の液体の第３級アミン類またはピリジン等の液体の含窒素芳香族化合物類等を塩基として過剰量使用する場合は、上記の溶媒を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｓ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｓ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２９）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｓ）は、化合物（４−ｑ）と化合物（２３）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としてはＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。
化合物（４−ｑ）１モルに対して、化合物（２３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｑ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｓ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３０）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｔ）は、化合物（４−ｑ）と化合物（２４）を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ33はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が挙げられる。
化合物（４−ｑ）１モルに対して、化合物（２４）が通常１モル〜過剰量の割合、酸が通常０．０１モル〜１モルで用いられる。
化合物（２４）を過剰に用いる場合は、上記の溶媒を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｔ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｔ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３１）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｕ）は、化合物（８）を水流化ナトリウム等の硫黄化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ31、Ａ1、及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、水流化ナトリウム等の硫黄化剤が通常１モル〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、酸析または反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｕ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｕ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３２）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｗ）は、化合物（４−ｕ）と化合物（２５）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1、Ａ2およびＬは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
化合物（４−ｕ）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｗ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｗ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３３）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｗ）は、化合物（４−ｕ）を硝酸カリウム等の酸化剤の存在下にトリメチルシリルクロリド等の塩素化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化物類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（４−ｕ）１モルに対して、硝酸カリウム等の酸化剤が通常１〜５モルの割合、トリメチルシリルクロリド等の塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｗ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｗ）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３４）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｙ）は、化合物（４−ｗ）と化合物（２３）を反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ1およびＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われ、通常塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
化合物（４−ｗ）１モルに対して、化合物（２３）が通常１モル〜過剰量の割合、塩基が通常１モル〜過剰量の割合で用いられる。
化合物（２３）を過剰に用いる場合は、上記の塩基を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｙ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｙ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３５）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｚ）は、化合物（２６）を遷移金属触媒存在下、水素と反応させることによって製造することができる。
Figure 0005671835
該反応は、通常水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えばパラジウム炭素等のパラジウム触媒等が挙げられる。
化合物（２６）１モルに対して、触媒が通常０．０１モル〜０．１の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過することによって触媒を除去したり、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｚ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｚ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３６）
化合物（４）のうち、化合物（４−ｄ）は、化合物（４−ｃ）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ32、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸過酸化物が挙げられる。
化合物（４−ｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明の中間体は例えば以下の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（２）は、以下の方法により製造することができる。
Figure 0005671835
［式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1及びＡ2は前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｍ１−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（工程Ｍ１−２）
化合物（２）は、化合物（Ｍ２）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常１〜１００気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
式（１−Ａ）で示される化合物。
Figure 0005671835
上記式（１−Ａ）において、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2及びｎの各置換基は、（表１）〜（表３６）に記載された組み合わせである。
Figure 0005671835
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（上記の表１〜４８において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、２−Ｐｙは２−ピリジル基を表し、３−Ｐｙは３−ピリジル基を表し、４−Ｐｙは４−ピリジル基を表し、１−Ｔｚは１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、１−Ｐｚはピラゾール−１−イル基を表し、ＣｙＰｒはシクロプロピル基を表す。）
本発明組成物は、本活性化合物と不活性担体とを含有する。本発明組成物は、通常、本活性化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明組成物は、本活性化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の有害節足動物防除方法は、本活性化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、本活性化合物が通常本発明組成物の形態で用いられる。
本発明組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ2あたりの本活性化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物または有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本活性化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本活性化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ｋ）
Figure 0005671835
〔式中、
Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｌ）
Figure 0005671835
〔式中、
Ｒ1000は塩素原子、臭素原子または沃素原子を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
本活性化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類及び有害ダニ類が挙げられる。例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、およびキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、およびサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、およびコオロギ類。
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
本発明組成物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
以下、本発明を本活性化合物及び本活性化合物の製造中間体の製造例、本発明組成物の製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例１
１，１，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５，６−ジアミン０．５９ｇ、ヒドロキシ−ピリジン−４−イル−メタンスルホン酸ナトリウム０．６３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物を１２０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５，５，７，７−テトラフルオロ−１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５，７−ジヒドロ−１Ｈ−フロ［３’，４’：４，５］ベンゾ［１，２−ｄ］イミダゾール（以下、本活性化合物（１）と記す。）０．７１ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１）
1H-NMR(CDCl3) δ: δ8.90-8.87(m, 2H), 8.08(s, 1H), 7.74-7.70(m, 3H), 4.03(s, 3H)
製造例２
１，１，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５，６−ジアミンに代えてＮ２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例１記載の方法に準じて、１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 7.93(d, J=8.5Hz, 1H), 7.75-7.71(m, 3H), 7.61(dd, J=8.7, 1.3Hz, 1H), 3.99(s, 3H)
製造例３
１，１，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５，６−ジアミンに代えてＮ１−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例１記載の方法に準じて、１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86-8.84(m, 2H), 8.14-8.13(m, 1H), 7.74-7.71(m, 2H), 7.66-7.62(m, 1H), 7.53(d, J=8.0Hz, 1H), 3.98 (s, 3H)
製造例４
Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン１．９０ｇ、３−フルオロピリジン−４−カルバルデヒド１．４９ｇ、亜硫酸水素ナトリウム３．１２ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物を８０℃で１．５時間加熱攪拌し、次いで１２０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（４）と記す。）１．８３ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73-8.71(m, 1H), 8.68-8.65(m, 1H), 8.15(d, J=0.7Hz, 1H), 7.72(t, J=5.4Hz, 1H), 7.65(dd, J=8.7, 0.7Hz, 1H), 7.56(d, J=8.7Hz, 1H), 3.85(d, J=2.9Hz, 3H)
製造例５
３−フルオロピリジン−４−カルバルデヒドに代えて３−クロロピリジン−４−カルバルデヒドを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83(s, 1H), 8.72(dd, J=4.8, 0.5Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 7.66(dd, J=8.6, 1.6Hz, 1H), 7.57-7.53(m, 2H), 3.77(s, 3H)
製造例６
Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．３８ｇ、３−メチルイソニコチン酸０．３３ｇ、ＷＳＣ０．４６ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を１２０℃で５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣にｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５７ｇ及びトルエン１０ｍｌの混合物を加え、８０℃で１時間、１２０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−２−（３−メチルピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（６）と記す。）０．４８ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70(d, J=0.7Hz, 1H), 8.64(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 7.66-7.62(m, 1H), 7.54-7.51(m, 1H), 7.33(d, J=4.6Hz, 1H), 3.72(s, 3H), 2.33(s, 3H)
製造例７
３−メチルイソニコチン酸に代えて３−エチルイソニコチン酸を用い、製造例６の方法に準じて、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（７）と記す。）０．４７ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 7.66-7.62(m, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 7.29(d, J=5.1Hz, 1H), 3.70(s, 3H), 2.69(q, J=7.6Hz, 2H), 1.13(t, J=7.6Hz, 3H)
製造例８
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．３０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムメトキシド０．１６ｇを加えた後、室温まで昇温し１．５時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（８）と記す。）０．２８ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（８）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.48(d, J=4.8Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.61 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.53(d, J=4.6Hz, 1H), 7.51(d, J=8.9 Hz, 1H), 3.98(s, 3H), 3.73(s, 3H)
製造例９
ナトリウムメトキシドに代えてナトリウムエトキシドを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（３−エトキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（９）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.50(s, 1H), 8.45(d, J=4.6Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 7.62(dd, J=8.5, 1.5Hz, 1H), 7.54(d, J=4.6Hz, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 4.24(q, J=7.0Hz, 2H), 3.75(s, 3H), 1.37(t, J=7.0Hz, 3H)
製造例１０
１−プロパノール０．３６ｇ及びＤＭＦ６ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．２４ｇを加え、１０分間攪拌した。２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．３５ｇを加えた後、室温まで昇温しさらに１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−２−（３−プロポキシピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１０）と記す。）０．３６ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１０）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.51(s, 1H), 8.45(d, J=4.7, 1H), 8.11(d, J=0.7Hz, 1H), 7.62(d, J=8.7Hz, 1H), 7.54(d, J=4.7Hz, 1H), 7.52(d, J=8.7Hz, 1H), 4.11(t, J=6.6Hz, 2H), 3.74(d, J=0.7Hz, 3H), 1.80-1.69(m, 2H), 0.91(t, J=7.2Hz, 3H)
製造例１１
１−プロパノールに代えて２−プロパノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１１）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１１）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.51(s, 1H), 8.43(dd, J=4.8, 1.6Hz, 1H), 8.12(s, 1H), 7.62(d, J=8.5Hz, 1H), 7.55(dd, J=4.8, 1.3Hz, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 4.72-4.64(m, 1H), 3.75(d, J=2.0Hz, 3H), 1.29(dd, J=6.1, 1.7Hz, 6H)
製造例１２
１−プロパノールに代えてｔｅｒｔ−ブチルアルコールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１２）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.58(s, 1H), 8.54(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 7.64-7.59(m, 2H), 7.53(d, J=8.5Hz, 1H), 3.77(s, 3H), 1.12(s, J=4.8, 1.6Hz, 9H)
製造例１３
１−プロパノールに代えて２，２，２−トリフルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、１−メチル−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59(d, J=4.6Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 8.12(s, 1H), 7.66-7.60(m, 2H), 7.54(d, J=8.5Hz, 1H), 4.47(q, J=7.9Hz, 2H), 3.76(s, 3H)
製造例１４
１−プロパノールに代えて２，２−ジフルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１４
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(d, J=4.6Hz, 1H), 8.52(s, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.66-7.62(m, 1H), 7.60(d, J=4.6Hz, 1H), 7.54(d, J=8.0Hz, 1H), 5.97(tt, J=54.7, 3.9Hz, 1H), 4.37(td, J=13.0, 3.9Hz, 2H), 3.75(s, 3H)
製造例１５
１−プロパノールに代えて２−フルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２−フルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１５）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.52(s, 1H), 8.50(s, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 7.63(dd, J=8.5, 1.4Hz, 1H), 7.60(d, J=4.8Hz, 1H), 7.53(d, J=8.5Hz, 1H), 4.75-4.60(m, 2H), 4.44-4.33(m, 2H), 3.76(s, 3H)
製造例１６
１−プロパノールに代えてベンジルアルコールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１６）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58(s, 1H), 8.47(d, J=4.6Hz, 1H), 8.12(d, J=0.7Hz, 1H), 7.60(dd, J= 8.5, 1.5Hz, 1H), 7.57(d, J=4.6Hz, 1H), 7.46(d, J=8.5Hz, 1H), 7.32-7.22(m, 5H), 5.21(s, 2H), 3.69(s, 3H)
製造例１７
ナトリウムメトキシドに代えてメチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例８記載の方法に準じて、１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１７）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１７）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.70(s, 1H), 8.60(d, J=4.8Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 7.64(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 8.53(d, J=8.5Hz, 1H), 8.38(d, J=4.8Hz, 1H), 3.74(s, 3H), 2.47(s, 3H)
製造例１８
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．４９ｇ、メタノール５ｍｌ及び水１０ｍｌの混合物に、氷冷下過ヨウ素酸ナトリウム０．６５ｇを加えた後、４０℃で１時間攪拌した。室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メタンスルフィニルピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１８）と記す。）０．４８ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51(s, 1H), 8.96(d, J=4.8Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 7.57(d, J=8.5Hz, 1H), 7.48(d, J=4.8Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.18(s, 3H)
製造例１９
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．６０ｇ、クロロホルム９ｍｌの混合物に、氷冷下６９％３−クロロ過安息香酸１．４０ｇを加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−メタンスルフォニルピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（１９）と記す。）０．５２ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（１９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45(s, 1H), 9.09(d, J=4.8Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 7.66(d, J=8.2Hz, 1H), 7.55(d, J=8.2Hz, 1H), 7.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 3.68(s, 3H), 3.34(s, 3H)
製造例２０
ナトリウムメトキシドに代えてエチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76(s, 1H), 8.62(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 7.65-7.62(m, 1H), 7.53(dd, J=8.7, 0.5Hz, 1H), 7.41(d, J=4.8Hz, 1H), 3.72(d, J=0.5Hz, 3H), 2.87(q, J=7.2Hz, 2H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H)
製造例２１
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１８記載の方法に準じて、２−（３−エタンスルフィニルピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２１）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.40 (s, 1H), 8.95(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 7.57(d, J=8.8Hz, 1H), 7.49(d, J=5.1Hz, 1H), 3.89(s, 3H), 3.56-3.46(m, 1H), 3.21-3.10(m, 1H), 1.39(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２２
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１９記載の方法に準じて、２−（３−エタンスルフォニルピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38(s, 1H), 9.08(d, J=4.9Hz, 1H), 8.09-8.06(m, 1H), 7.66(dd, J=8.4, 1.3Hz, 1H), 7.54(d, J=8.4Hz, 1H), 7.51(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 3.67(s, 3H), 3.45(q, J=7.4Hz, 2H), 1.29(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２３
１−プロパノールに代えて２−プロパンチオールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−イソプロピルチオピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２３）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(s, 1H), 8.66(d, J=4.8Hz, 1H), 8.14-8.11(m, 1H), 7.64(dd, J=8.4, 1.3Hz, 1H), 7.53(d, J=8.4Hz, 1H), 7.45(d, J=4.8Hz, 1H), 3.70(s, 3H), 3.31(sep, J=6.7Hz, 1H), 1.17(d, J=6.7Hz, 6H)
製造例２４
１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．４２ｇとクロロホルム８ｍｌの混合物に６９％３−クロロ過安息香酸０．５２ｇを加えた後、６０℃で２時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−メチル−２−（１−オキシピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２４）と記す。）０．３６ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35(dd, J=5.3, 1.9Hz, 2H), 8.11(s, 1H), 7.80-7.77(m, 2H), 7.64(dd, J=8.5, 1.4Hz, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 4.00(s, 3H)
製造例２５
１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例２４記載の方法に準じて、２−（３−フルオロ−１−オキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31(dd, J=5.4, 1.6Hz, 1H), 8.22-8.19(m, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.72(dd, J=8.3, 6.9Hz, 1H), 7.67-7.63(m, 1H), 7.55(d, J=8.7Hz, 1H), 3.86(d, J=2.7Hz, 3H)
製造例２６
３−フルオロピリジン−４−カルバルデヒドに代えて２−フルオロピリジン−４−カルバルデヒドを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２６）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２６）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.45(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 8.14(d, J=0.7Hz, 1H), 7.67-7.63(m, 2H), 7.54(d, J=8.5Hz, 1H), 7.40-7.38(m,1H), 4.00(s,3H)
製造例２７
３−フルオロピリジン−４−カルバルデヒドに代えて２−クロロピリジン−４−カルバルデヒドを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２７と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２７）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 8.13(t, J=0.7Hz, 1H), 7.79(dd, J=1.5, 0.7Hz, 1H), 7.66(dd, J=5.1, 1.5Hz, 1H), 7.64(d, J=1.0Hz, 1H), 7.54(d, J=8.5Hz, 1H), 3.99(s, 3H)
製造例２８
Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ１−シクロプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを、３−メチルイソニコチン酸に代えて３−フルオロイソニコチン酸を用い、製造例６記載の方法に準じて、１−シクロプロピル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２８）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70(d, J=2.0Hz, 1H), 8.64(dd, J=4.9, 1.0Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 7.63(dd, J=8.7, 1.3Hz, 1H), 3.67-3.59(m, 1H), 1.13-1.06(m, 2H), 0.74-0.67(m, 2H)
製造例２９
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを、ナトリウムメトキシドに代えてメチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例４記載の方法に準じて、１−シクロプロピル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70(s, 1H), 8.59(dd, J=4.8, 0.5Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 7.73(d, J=8.5Hz, 1H), 7.64-7.60(m, 1H), 7.40(d, J= 4.8Hz, 1H), 3.57-3.50(m, 1H), 2.49(s, 3H), 1.03-0.96(m, 2H), 0.76-0.70(m, 2H)
製造例３０
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１８記載の方法に準じて、１−シクロプルピル−２−（３−メタンスルフィニルピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52(s, 1H), 8.94(d, J=5.1Hz, 1H), 8.09 (d, J=0.7Hz, 1H), 7.76(d, J=8.7Hz, 1H), 7.72(d, J=5.1Hz, 1H), 7.66(dd, J=8.6, 1.6Hz, 1H), 3.63-3.57(m, 1H), 3.21(s, 3H), 1.34-1.23(m, 1H), 1.14-1.05(m, 1H), 1.01-0.93(m, 1H), 0.67-0.59(m, 1H)
製造例３１
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１９記載の方法に準じて、１−シクロプロピル−２−（３−メタンスルフォニルピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３１）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45(s, 1H), 9.06(d, J=4.8Hz, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 7.75(d, J=8.7Hz, 1H), 7.66-7.62(m, 1H), 7.56(d, J=4.8Hz, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.43-3.37(m, 1H), 0.97-0.93(m, 4H)
製造例３２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを、ナトリウムメトキシドに代えてエチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例４記載の方法に準じて、１−シクロプロピル−２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77(s, 1H), 8.61(d, J=4.8Hz, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.73(d, J=8.7Hz, 1H), 7.62(dd, J=8.7, 1.6Hz, 1H), 7.42(d, J=4.8Hz, 1H), 3.58-3.52(m, 1H), 2.90(q, J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H), 0.98(dd, J=12.8, 7.0Hz, 2H), 0.74-0.67(m, 2H)
製造例３３
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１８記載の方法に準じて、１−シクロプルピル−２−（３−エタンスルフィニルピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41(s, 1H), 8.93 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.08(d, J=0.7Hz, 1H), 7.77-7.74(m, 1H), 7.71(d, J=5.1Hz, 1H), 7.68-7.64(m, 1H), 3.64-3.53(m, 2H), 3.24-3.14(m, 1H), 1.43(t, J=7.4Hz, 3H), 1.32-1.23(m, 1H), 1.13-1.05(m, 1H), 0.97-0.89(m, 1H),0.67-0.60(m, 1H)
製造例３４
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて１−シクロプロピル−２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用い、製造例１９記載の方法に準じて、１−シクロプロピル−２−（３−エタンスルフォニルピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（３４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38(s, 1H), 9.05(d, J=4.8Hz, 1H), 8.05-8.03(m, 1H), 7.74(dd, J=8.5, 0.5Hz, 1H), 7.65-7.62(m, 1H), 7.56(d, J=4.8Hz, 1H), 3.65(q, J=7.4Hz, 2H), 3.43-3.36(m, 1H), 1.33(t, J=7.4Hz, 3H), 0.97-0.92(m, 4H)
製造例３５
１，１，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５，６−ジアミンに代えてＮ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例１記載の方法に準じて、３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（３５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３５）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 8.75(d, J=1.9Hz, 1H), 8.35(d, J=1.9Hz, 1H), 7.79(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 4.09(s, 3H)
製造例３６
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン５．５１ｇ、３−フルオロイソニコチン酸６．１０ｇ、ＷＳＣ８．２８ｇ及びピリジン５８ｍｌの混合物を１２０℃で３時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（３６）と記す。）６．７７ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３６）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77(s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.69(d, J=4.8Hz, 1H), 8.37(s, 1H), 7.72-7.71(m, 1H), 3.94(d, J=2.7Hz, 3H)
製造例３７
３−フルオロイソニコチン酸に代えて３−クロロイソニコチン酸を用い、製造例３６記載の方法に準じて、２−（３−クロロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（３７）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.78-8.76(m, 1H), 8.74(d, J=4.9Hz, 1H), 8.37(t, J=1.0Hz, 1H), 7.54(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 3.85(s, 3H)
製造例３８
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（３−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（３８）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３８）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(d, J=1.9Hz, 1H), 8.56(s, 1H), 8.50(d, J=4.7Hz, 1H), 8.33(d, J=1.9Hz, 1H), 7.53(d, J=4.7Hz, 1H), 4.40(s, 3H), 3.82(s, 3H)
製造例３９
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、ナトリウムメトキシドに代えてナトリウムエトキシドを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（３−エトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（３９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（３９）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(d, J=1.3Hz, 1H), 8.57(s, 1H), 8.47(d, J=4.8Hz, 1H), 8.33(d, J=1.3Hz, 1H), 7.54(d, J=4.8Hz, 1H), 4.27(q, J=7.0Hz, 2H), 3.84(s, 3H), 1.38(t, J=7.0Hz, 3H)
製造例４０
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１０記載の方法に準じて、３−メチル−２−（３−プロポキシピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.54(s, 1H), 8.47(d, J=4.8Hz, 1H), 8.34-8.32(m, 1H), 7.53(d, J=4.8Hz, 1H), 4.14(t, J=6.8Hz, 2H), 3.83(s, 3H), 1.81-1.71(m, 2H), 0.92(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例４１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２−プロパノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−イソプロポキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４１）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.53(s, 1H), 8.44(d, J=4.6Hz, 1H), 8.34-8.32(m, 1H), 7.54(d, J=4.8Hz, 1H), 4.78-4.72(m, 1H), 3.84(s, 3H), 1.32(s, 3H), 1.31(s, 3H)
製造例４２
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えてｔｅｒｔ−ブチルアルコールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75-8.72(m, 1H), 8.61(s, 1H), 8.56(d, J=4.8Hz, 1H), 8.35-8.32(m, 1H), 7.60(d, J=4.8Hz, 1H), 3.87(s, 3H), 1.15(s, 9H)
製造例４３
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２，２，２−トルフルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、３−メチル−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４３）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76(d, J=1.9Hz, 1H), 8.62(d, J=4.8Hz, 1H), 8.57(s, 1H), 8.35(d, J=1.9Hz, 1H), 7.61(d, J=4.8Hz, 1H), 4.52(q, J=7.9Hz, 2H), 3.85(s, 3H)
製造例４４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２，２−ジフルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２，２−ジフルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.58(d, J=4.6Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 8.34-8.33(m, 1H), 7.58(d, J=4.9Hz, 1H), 5.98(tt, J=54.6, 3.8Hz, 1H), 4.38(td, J=12.9, 3.8Hz, 2H), 3.84(s, 3H)
製造例４５
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２−フルオロエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２−フルオロエトキシ）−ピリジン−４−イル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76-8.73(m, 1H), 8.54(t, J=4.8Hz, 2H), 8.34-8.32(m, 1H), 7.58(dd, J=4.8, 0.6Hz, 1H), 4.76-4.73(m, 1H), 4.64-4.61(m, 1H), 4.47-4.44(m, 1H), 4.41-4.37(m, 1H), 3.86(s, 3H)
製造例４６
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２−メトキシエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２−メトキシエトキシ）−ピリジン−４−イル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４６）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.56(s, 1H), 8.49(d, J=4.3 Hz, 1H), 8.34-8.32(m, 1H), 7.56(d, J=4.8Hz, 1H), 4.33-4.29(m, 2H), 3.87(s, 3H), 3.67-3.64(m, 2H), 3.32(s, 3H)
製造例４７
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２−エトキシエタノールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、２−［３−（２−エトキシエトキシ）−ピリジン−４−イル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４７）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.56(s, 1H), 8.49(d, J=4.8Hz, 1H), 8.33-8.31(m, 1H), 7.56(d, J=4.6Hz, 1H), 4.34-4.29(m, 2H), 3.88(s, 3H), 3.71-3.66(m, 2H), 3.45(q, J=7.0Hz, 2H), 1.14 (t, J=7.0Hz, 3H)
製造例４８
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、ナトリウムメトキシドに代えてメチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例８記載の方法に準じて、３−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４８）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４８）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(d, J=1.4, 1H), 8.73(s, 1H), 8.62(d, J=4.9, 1H), 8.36(d, J=1.4, 1H), 7.37(d, J=4.9, 1H), 3.82(s, 3H), 2.51(s, 3H)
製造例４９
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて３−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１８記載の方法に準じて、２−（３−メタンスルフィニルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（４９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（４９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.55(s, 1H), 9.00(d, J=4.9Hz, 1H), 8.80-8.79(m, 1H), 8.38-8.37(m, 1H), 7.55(d, J=4.9Hz, 1H), 4.02(s, 3H), 3.20(s, 3H)
製造例５０
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて３−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１９記載の方法に準じて、２−（３−メタンスルフォニルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.47(s, 1H), 9.12(d, J=4.8Hz, 1H), 8.79-8.77(m, 1H), 8.32-8.31(m, 1H), 7.52(d, J=4.8 Hz, 1H), 3.77(s, 3H), 3.36(s, 3H)
製造例５１
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、ナトリウムメトキシドに代えてエチルメルカプタンナトリウムを用い、製造例８記載の方法に準じて、２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５１と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５１）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.79(s, 1H), 8.76-8.75(m, 1H), 8.65(d, J=4.9Hz, 1H), 8.35(d, J=2.0Hz, 1H), 7.40(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.92(q, J=7.4Hz, 2H), 1.26(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例５２
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１８記載の方法に準じて、２−（３−エタンスルフィニルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43(s, 1H), 8.98(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 8.81-8.78(m, 1H), 8.37-8.34(m, 1H), 7.55(d, J=5.1Hz, 1H), 4.00(s, 3H), 3.58-3.48(m, 1H), 3.24-3.13(m, 1H), 1.42(t, J=7.5Hz, 3H)
製造例５３
１−メチル−２−（３−メチルチオピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１９記載の方法に準じて、２−（３−エタンスルフォニルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.40(s, 1H), 9.11(d, J=4.9Hz, 1H), 8.79-8.76(m, 1H), 8.32-8.30(m, 1H), 7.52(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 3.76(s, 3H), 3.47(q, J=7.4 Hz, 2H), 1.32(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例５４
２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを、１−プロパノールに代えて２，２，２−トリフルオロエタンチオールを用い、製造例１０記載の方法に準じて、３−メチル−２−［３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）ピリジン−４−イル］−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５４）
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.01(s, 1H), 8.80(d, J=5.0Hz, 1H), 8.79-8.77(m, 1H), 8.38-8.36(m, 1H), 7.46(d, J=5.0Hz, 1H), 3.80(s, 3H), 3.42(q, J=9.5Hz, 2H)
製造例５５
１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２４記載の方法に準じて、３−メチル−２−（１−オキシピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５５）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.74(s, 1H), 8.37(d, J=6.5Hz, 2H), 8.33(s, 1H), 7.88(d, J=6.5Hz, 2H), 4.12(s, 3H)
製造例５６
１−メチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２４記載の方法に準じて、２−（３−フルオロ−１−オキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（５６）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（５６）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77(d, J=1.2Hz, 1H), 8.35(d, J=2.0Hz, 1H), 8.33(dd, J=5.6, 1.7Hz, 1H), 8.24-8.20(m, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 6.8Hz, 1H), 3.96(d, J=3.2Hz, 3H)
製造例１０１
０．２０ｇの本活性化合物（３６）（２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン）、２−プロパンチオール０．０８ｇおよびＤＭＦ１ｍｌの混合物に水冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０８ｇを加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、式（１０１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０１）と記す。）０．１７ｇを得た。
本活性化合物（１０１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，１Ｈ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）．
製造例１０２
２−プロパンチオールに代えて２−メチル−２−プロパンチオール０．０９ｇを用い、製造例１０１記載の方法に準じて、式（１０２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０２）と記す。）０．１９ｇを得た。
本活性化合物（１０２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９７（ｍ、１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ），３．７６（ｓ,３Ｈ）,１．１３（ｓ,９Ｈ）．
製造例１０３
２−プロパンチオールに代えて１−プロパンチオール０．０８ｇを用い、製造例１０１記載の方法に準じて、式（１０３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０３）と記す。）０．２２ｇを得た。
本活性化合物（１０３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（ｍ,１Ｈ），８．７５（ｍ,１Ｈ）,８．６４(ｄ,Ｊ＝４．９Ｈｚ,１Ｈ）,８．３５（ｍ,１Ｈ），７．３９（ｄｄ,Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ）,３．８１（ｓ，３Ｈ）,２．８６（ｔ,Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６３−１．５６（ｍ,２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１０４
本活性化合物（３６）を０．２０ｇ、２−（メチルチオ）エタノール０．０９ｇおよびＤＭＦ１ｍｌの混合物に氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇを加え、氷冷下４時間撹拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた固形物をヘキサンで洗浄し、式（１０４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０４）と記す。）０．２２ｇを得た。
本活性化合物（１０４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（ｍ,１Ｈ），８．５５（ｓ、１Ｈ），８．５０（ｄ,Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｍ,１Ｈ），７．５４（ｄ,Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｔ,Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ、Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ,２Ｈ），２．０１（ｓ,３Ｈ）．
製造例１０５
２−プロパンチオールに代えて１−ブタンチオール０．０９ｇを用い、製造例１０１記載の方法に準じて、式（１０５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０５）と記す。）０．２３ｇを得た。
本活性化合物（１０５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７８（ｓ、１Ｈ）,８．７５（ｍ、Ｈ），８．６４（ｄ,Ｊ＝４．８Ｈｚ,１Ｈ），８．３５（ｍ,１Ｈ），７．３９（ｄ,Ｊ＝４．８Ｈｚ,１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５７−１．５１（２ｍ，Ｈ），１．３９−１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１０６
３−メトキシイソニコチン酸０．１８ｇおよびピリジン２ｍｌの混合物にＷＳＣ０．３２ｇおよびＮ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．２０ｇを順次加え、６時間加熱還流した。その後、反応混合物にＷＳＣ０．２０ｇを加え４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、水を注加しｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し式（１０６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０６）と記す。）０．１５ｇを得た。
本活性化合物（１０６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（ｓ、１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）．
製造例１０７
本活性化合物（４）を０．２０ｇ、２−メチル−２−プロパンチオール０．０９ｇおよびＤＭＦ１ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇを加え、氷冷下２時間撹拌した。その後、室温まで昇温し１時間撹拌した。反応混合物に氷冷下、水を注加しｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固体をヘキサンで洗浄し式（１０７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０７）と記す。）０．１９ｇを得た。
本活性化合物（１０７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９４（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，９Ｈ）．
製造例１０８
２−メチル−２−プロパンチオールに代えてを１−ブタンチオール０．０９ｇ用い、製造例１０７記載の方法に準じて、式（１０８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０８）と記す。）０．１５ｇを得た。
本活性化合物（１０８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（ｓ、１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ）３．７２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５５−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）．
製造例１０９
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．００ｇ、２−フルオロイソニコチン酸０．７８ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物にＷＳＣ１．５０ｇを加え、２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水を注加した。生じた結晶をろ取後、水で洗浄し、減圧下乾燥して式（１０９）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１０９）と記す。）１．４４ｇを得た。
本活性化合物（１０９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．４９−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．３７−８．３６（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．４６（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１１０
本活性化合物（１０９）０．７０ｇおよびＴＨＦ２ｍｌの混合物に氷冷下メチルメルカプタンナトリウム０．１８ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物にメチルメルカプタンナトリウム０．０８ｇを加え５時間撹拌し、その後ＤＭＦ２ｍｌを加え１時間撹拌し、氷冷下に水を注加した。生じた結晶をろ取後、水で洗浄し減圧下乾燥し、式（１１０）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１０）と記す。）０．６１ｇを得た。
本活性化合物（１１０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）．
製造例１１１
２−（メチルチオ）エタノールに代えて２，２−ジメチル−１−プロパノール０．０９ｇを用い、製造例１０４記載の方法に準じて、式（１１１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１１）と記す。）０．１７ｇを得た。
本活性化合物（１１１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），０．８５（ｓ，９Ｈ）．
製造例１１２
２−（メチルチオ）エタノールに代えて２−メチル−１−プロパノール０．０７ｇを用い、製造例１０４記載の方法に準じて、式（１１２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１２）と記す。）０．２１ｇを得た。
本活性化合物（１１２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ）．
製造例１１３
本活性化合物（１１０）０．２０ｇ、メタノール３ｍｌ、水１ｍｌおよびＴＨＦ０．４ｍｌの混合物に過ヨウ素酸ナトリウム０．１６ｇを加え、約６０℃で８時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで放冷し、氷冷下に水を注加した。析出した結晶をろ取し、水で洗浄した後、クロロホルムに溶解させ飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固体をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し式（１１３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１３）と記す。）０．１７ｇを得た。
本活性化合物（１１３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（３Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ）．
製造例１１４
本活性化合物（１１０）０．２０ｇをクロロホルム２ｍｌに溶解し、氷冷下６５％３−クロロ過安息香酸０．３９ｇを加え室温で４時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固体をヘキサンで洗浄し式（１１４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１４）と記す。）０．１８ｇを得た。
本活性化合物（１１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ．Ｊ＝１．５，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，，３Ｈ）．
製造例１１５
本活性化合物（３６）５．０ｇをＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、７０％水硫化ナトリウム３．３８ｇを加え約８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注加しｐＨが約３になるまで濃塩酸を加えた。析出した結晶をろ取した後、水で洗浄し減圧下乾燥して式（１１５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１５）と記す。）５．２ｇを得た。
本活性化合物（１１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９−８．７７（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．０，１Ｈ），４．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１１６
本活性化合物（１１５）０．４０ｇ、硝酸カリウム０．５２ｇおよびクロロホルム８ｍｌの混合物にトリメチルシリルクロリド０．７０ｇを加え、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、クロロホルムで希釈した。不要物をろ別し、ろ液を減圧下濃縮して式（１１６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１６）と記す。）０．３６ｇを得た。
本活性化合物（１１６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５４（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｍ，，１Ｈ），８．３８（ｍ，，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝４．９，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）．
製造例１１７
本活性化合物（１１６）０．１５ｇをＴＨＦ２ｍｌに懸濁し、４０％メチルアミン水溶液０．１ｇを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式（１１７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１７）と記す。）９５ｍｇを得た。
本活性化合物（１１７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３９（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｂｒｑ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１１８
本活性化合物（３６）４．５ｇ、１８−クラウン−６−エーテル０．４０ｇ、ＴＨＦ２５ｍｌの混合物にシアン化ナトリウム０．８９ｇを加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、氷冷下に冷水を注加した。生じた結晶をろ取し、酢酸エチルに溶解した後、シリカゲルと活性炭を加えろ過し減圧下濃縮して式（１１８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１８）と記す。）３．４９ｇを得た。
本活性化合物（１１８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１６（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１１９
本活性化合物（１１８）２．４６ｇをエタノール３０ｍｌに懸濁させ、２規定水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷した後、減圧下濃縮した。残渣を水に溶解して、トルエンで洗浄し、ｐＨが約２になるまで濃塩酸を加えた。生じた結晶をろ取した後、水で洗浄し、減圧下乾燥して式（１１９）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１１９）と記す。）２．３５ｇを得た。
本活性化合物（１１９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ：１３．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２０
本活性化合物（３６）に代えて本活性化合物（４）を１．０ｇ用い、製造例１１５記載の方法に準じて、式（１２０）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２０）と記す。）０．８８ｇを得た。
本活性化合物（１２０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２１
本活性化合物（１１５）０．１５ｇをＴＨＦ１ｍｌに懸濁させ、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０５ｇを加え１０分間撹拌した。該混合物にＳ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルフォナート０．６３ｇおよびＴＨＦ１ｍｌを加え室温で一昼夜撹拌した。反応混合物に水を注加しクロロホルムで抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１２１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２１）と記す。）６９ｍｇを得た。
本活性化合物（１２１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２２
本活性化合物（１２０）０．１５ｇをＴＨＦ２ｍｌに懸濁させ、６０％水素化ナトリウム（油性）０．０３ｇを加え１５分間撹拌した。該混合物にＳ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム−３−スルフォナート０．２７ｇを加え室温で８時間撹拌した。反応混合物に水を注加しクロロホルムで抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１２２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２２）と記す。）９６ｍｇを得た。
本活性化合物（１２２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１２（ｓ、１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２３
本活性化合物（１１５）０．１５ｇをＤＭＦ２ｍｌに懸濁させ、６０％水素化ナトリウム（油性）０．０４ｇを加え約５０℃で５分間撹拌した。該混合物に１，１−ジフルオロ−２−ヨードエタン０．１８ｇを加え、３時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を注加しｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し式（１２３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２３）と記す。）０．１０ｇを得た。
本活性化合物（１２３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（ｓ，１Ｈ），８．７７−８．７６（ｍ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｔｔ，Ｊ＝５６．０，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｔｄ，Ｊ＝１５．１，４．１Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１２４
本活性化合物（１１５）に代えて本活性化合物（１２０）０．１５ｇを用い、製造例１２３記載の方法に準じて式（１２４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２４）と記す。）０．１０ｇを得た。
本活性化合物（１２４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔｔ，Ｊ＝５６，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔｄ，Ｊ＝１５．２，４．２Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１２５
本活性化合物（１１８）０．１５ｇをメタノール２ｍｌに懸濁させ、２規定水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌおよび３０％過酸化水素水溶液０．３ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１２５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２５）と記す。）２９ｍｇを得た。
本活性化合物（１２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２６
本活性化合物（１１５）０．２０ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させ、水冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０５ｇを加え室温で５分間撹拌した。該混合物に１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン０．１６ｇを加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物に氷冷下、水を注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた固形物をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、式（１２６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２６）と記す。）０．１６ｇを得た。
本活性化合物（１２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｔｔ，Ｊ＝５３．５，２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２７
本活性化合物（１１５）に代えて本活性化合物（１２０）０．２０ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１２７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２７）と記す。）０．２２ｇを得た。
本活性化合物（１２７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１０（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），５．７６（ｔｔ，Ｊ＝５３．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）．
製造例１２８
１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンに代えて１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１６ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１２８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２８）と記す。）０．２１ｇを得た。
本活性化合物（１２８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝４６．９，６．０，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄｔ，Ｊ＝２０．７，６．１Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１２９および製造例１３０
本活性化合物（１２０）０．２０ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させ、水冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０５ｇを加え室温で１０分間撹拌した。該混合物に１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１６ｇを加え、室温で一昼夜撹拌した。反応混合物に氷冷下、水を注加し、生じた結晶をろ取した後、水で洗浄し減圧下乾燥した。得られた結晶をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１２９）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１２９）と記す。）０．１２ｇおよび式（１３０）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３０）と記す。）５０ｍｇを得た。
本活性化合物（１２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｄｔ，Ｊ＝４６．８，６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｄｔ，Ｊ＝２１．０，６．０Ｈｚ，２Ｈ）．
本活性化合物（１３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，９．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ）,３．７４（ｓ,３Ｈ）．
製造例１３１
本活性化合物（１１６）０．１６ｇをＴＨＦ３ｍｌに懸濁させ、５０％ジメチルアミン水溶液０．２ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１３１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３１）と記す。）７３ｍｇを得た。
本活性化合物（１３１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ： ９．３０（ｓ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ、６Ｈ）．
製造例１３２
本活性化合物（１１６）０．１８ｇをＴＨＦ３ｍｌに懸濁させ、２８％アンモニア水０．２ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式（１３２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３２）と記す。）７４ｍｇを得た。
本活性化合物（１３２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４７（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．
製造例１３３
１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンに代えて３−ブロモ−１−プロペン０．１６ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１３３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３３）と記す。）０．１３ｇを得た。
本活性化合物（１３３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７９（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７９−５．６８（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．１Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１３４
本活性化合物（１１５）に代えて本活性化合物（１２０）０．２０ｇを用い、また１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンに代えて３−ブロモ−１−プロペン０．１６ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１３４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３４）と記す。）０．１２ｇを得た。
本活性化合物（１３４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７７−５．６７（ｍ，１Ｈ），５．１２−５．０５（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．１Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１３５
１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンに代えて３−ブロモ−１−プロピン０．１６ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１３５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３５）と記す。）７０ｍｇを得た。
本活性化合物（１３５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９８（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
製造例１３６
本活性化合物（１１５）に代えて本活性化合物（１２０）０．２０ｇを用い、また１−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエタンに代えて３−ブロモ−１−プロピン０．１６ｇを用い、製造例１２６記載の方法に準じて、式（１３６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３６）と記す。）４５ｍｇを得た。
本活性化合物（１３６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ）．
製造例１３７
本活性化合物（１１９）０．１５ｇをクロロホルム３ｍｌに懸濁させ、氷冷下ＤＭＦ１滴と塩化オキサリル０．２９ｇを加え、室温で１５分間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮し、残渣をＴＨＦ３ｍｌに懸濁させ、氷冷下４０％メチルアミン水溶液０．２ｍｌを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１３７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３７）と記す。）３４ｍｇを得た。
本活性化合物（１３７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝５．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１３８
本活性化合物（１１９）０．１５ｇをクロロホルム３ｍｌに懸濁させ、水冷下ＤＭＦ１滴と塩化オキサリル０．１２ｇを加え室温で２時間撹拌し、減圧下濃縮した。残渣をＴＨＦ２．５ｍｌに懸濁させ、７０％エチルアミン水溶液０．５ｍｌおよびＴＨＦ２．５ｍｌの混合物物に加え、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して式（１３８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３８）と記す。）０．１０ｇを得た。
本活性化合物（１３８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．２７（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１３９
７０％エチルアミン水溶液に代えて５０％ジメチルアミン水溶液を用い、製造例１３８記載の方法に準じて、式（１３９）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１３９）と記す。）９３ｍｇを得た。
本活性化合物（１３９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ）．
製造例１４０
７０％エチルアミン水溶液に代えてジエチルアミン０．５ｍｌを用い、製造例１３８記載の方法に準じて、式（１４０）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４０）と記す。）８３ｍｇを得た。
本活性化合物（１４０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１４１
本活性化合物（１１９）１．０ｇ、Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩０．３０ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２０ｍｇおよびピリジン１０ｍｌの混合物にＷＳＣ０．７１ｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応混合液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固形物をヘキサンで洗浄して式（１４１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本活性化合物（１４１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）．
製造例１４２
Ｎ−メトキシメタンアミン塩酸塩に代えて２−アミノアセトニトリル塩酸塩０．０６ｇを用い、製造例１４１記載の方法に準じて、式（１４２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４２）と記す。）０．１２ｇを得た。
本活性化合物（１４２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，２Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ）．
製造例１４３
本活性化合物（１１９）０．２０ｇをメタノール１０ｍｌに懸濁させ、濃硫酸１滴を加え１０時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式（１４３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４３）と記す。）４６ｍｇを得た。
本活性化合物（１４３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）．
製造例１４４
メタノールに代えてエタノールを用い、製造例１４３記載の方法に準じて、式（１４４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物１４４と記す。）０．１６ｇを得た。
本活性化合物（１４４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
製造例１４５
本活性化合物（１１５）０．３１ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させ、水冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０７ｇを加え室温で５分間撹拌した。該混合物に（ブロモメチル）シクロプロパン０．２７ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液を注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（１４５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４５）と記す。）０．１７ｇを得た。
本活性化合物（１４５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９９−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．５６−０．５１（ｍ，２Ｈ），０．１８−０．１４（ｍ，２Ｈ）．
製造例１４６
本活性化合物（１２０）０．３１ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させ、水冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．０７ｇを加え室温で５分間撹拌した。該混合物に（ブロモメチル）シクロプロパン０．２７ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液を注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（１４６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４６）と記す。）０．１９ｇを得た。
本活性化合物（１４６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８１（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９６−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．５３−０．４９（ｍ，２Ｈ），０．１６−０．１２（ｍ，２Ｈ）．
製造例１４７
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて１−ブロモ−２−メトキシエタン０．２８ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１４７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４７）と記す。）７３ｍｇを得た。
本活性化合物（１４７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１４８
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて１−ブロモ−２−メトキシエタン０．２８ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１４８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４８）と記す。）０．１７ｇを得た。
本活性化合物（１４８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１４９
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモシクロブタン０．２７ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１４９）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１４９）と記す。）８２ｍｇを得た。
本活性化合物（１４９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９９−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９６（ｍ，２Ｈ）．
製造例１５０
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモシクロブタン０．２７ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１５０）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５０）と記す。）５１ｍｇを得た。
本活性化合物（１５０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．９２（ｍ，４Ｈ）．
製造例１５１
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモシクロペンタン０．３０ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１５１）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５１）と記す。）０．１３ｇを得た。
本活性化合物（１５１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．５６（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．４８（ｍ，４Ｈ）．
製造例１５２
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモシクロペンタン０．３０ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１５２）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５２）と記す。）０．３０ｇを得た。
本活性化合物（１５２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８０（ｍ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５２（ｍ，１Ｈ），２．０５−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．４６（ｍ，４Ｈ）．
製造例１５３
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモアセトニトリル０．２４ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１５３）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５３）と記す。）０．２３ｇを得た。
本活性化合物（１５３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０９（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ）．
製造例１５４
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えてブロモアセトニトリル０．２４ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１５４）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５４）と記す。）０．２４ｇを得た。
本活性化合物（１５４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０６（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ）．
製造例１５５
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて３−ブロモプロピオンニトリル０．２７ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１５５）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５５）と記す。）０．１９ｇを得た。
本活性化合物（１５５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９４（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１５６
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて３−ブロモプロピオンニトリル０．２７ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１５６）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５６）と記す。）０．１６ｇを得た。
本活性化合物（１５６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９２（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）．
製造例１５７
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて２−ブロモ酢酸メチルエステル０．３１ｇを用い、製造例１４５記載の方法に準じて式（１５７）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５７）と記す。）０．１３ｇを得た。
本活性化合物（１５７）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９０（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ）．
製造例１５８
（ブロモメチル）シクロプロパンに代えて２−ブロモ酢酸メチルエステル０．３１ｇを用い、製造例１４６記載の方法に準じて式（１５８）
Figure 0005671835
で示される化合物（以下、本活性化合物（１５８）と記す。）９４ｍｇを得た。
本活性化合物（１５８）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８７（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ）．
製造例２０１
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．７６ｇ、ヒドロキシ−ピリジン−４−イル−メタンスルホン酸ナトリウム０．８４ｇ及びＤＭＦ１７ｍｌの混合物を１２０℃で１時間加熱攪拌した。室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジン−４−イル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０１）と記す。）０．９１ｇを得た。
Figure 0005671835

本活性化合物（２０１）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.12(s, 1H), 7.72(d, J=8.5Hz, 1H), 7.58-7.54(m, 3H), 4.54-4.44(m, 1H), 2.25-2.12(m, 1H), 1.99-1.87(m, 1H), 1.99-1.88(m, 1H), 1.74(d, J=6.8Hz, 3H), 0.66(t, J=7.3Hz, 3H)
製造例２０２
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ１−イソブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例２０１記載の方法に準じて、１−イソブチル−２−ピリジン−４−イル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835

本活性化合物（２０２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 8.12(s, 1H), 7.65(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 7.60(d, J=8.7Hz, 1H), 7.53(d, J=8.7Hz, 1H), 4.16(d, J=7.6Hz, 2H), 2.17-2.04(m, 1H), 0.78(d, J=6.8Hz, 6H)
製造例２０３
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ２−プロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例２０１記載の方法に準じて、１−プロピル−２−ピリジン−４−イル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０３）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.93 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.73(s, 1H), 7.67(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.59(d, J=8.7Hz, 1H), 4.29 (t, J=7.7Hz, 2H), 1.94-1.84(m, 2H), 0.92(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２０４
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ２−エチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例２０１記載の方法に準じて、１−エチル−２−ピリジン−４−イル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０４）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.93(d, J=8.3Hz, 1H), 7.75(s, 1H), 7.68(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.60(d, J=8.3Hz, 1H), 4.39(q, J=7.3Hz, 2H), 1.55(t, J=7.3Hz, 3H)
製造例２０５
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ２−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例２０１記載の方法に準じて、１−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリジン−４−イル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０５）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０５）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.84(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.93(d, J=8.3Hz, 1H), 7.88(s, 1H), 7.60-7.56(m, 3H), 4.55-4.45(m, 1H), 2.24-2.13(m, 1H), 2.00-1.90(m, 1H), 1.75(d, J=6.8Hz, 3H), 0.68(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２０６
１−ブタノール０．４４ｇ及びＤＭＦ６ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．２４ｇを加え、１０分間攪拌した。２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．３５ｇを加えた後、室温まで昇温しさらに１．５時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−ブトキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０６）と記す。）０．３７ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51(s, 1H), 8.45(d, J=4.6Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.62(d, J=8.5Hz, 1H), 7.54-7.50(m, 2H), 4.15(t, J=6.6Hz, 2H), 3.74 (s, 3H), 1.74-1.66(m, 2H), 1.39-1.29(m, 2H), 0.87(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２０７
１−ブタノールに代えて３−メチル−２−ブテン−１−オールを用い、製造例２０６記載の方法に準じて、１−メチル−２−［３−（３−メチル−２−ブテンオキシ）−ピリジン−４−イル］−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０７）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50(s, 1H), 8.44(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.61(d, J=8.5Hz, 1H), 7.55(d, J=4.9Hz, 1H), 7.51(d, J=8.5Hz, 1H), 5.34(t, J=6.7Hz, 1H), 4.68(d, J=6.7Hz, 2H), 3.73(s, 3H), 1.73(s, 3H), 1.68(s, 3H)
製造例２０８
Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンに代えてＮ１−メチル−４−トリフルオロメトキシベンゼン−１，２−ジアミンを用い、製造例２０１記載の方法に準じて、１−メチル−２−ピリジン−４−イル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０８）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０８）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.72(br s, 1H), 7.71(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.43(d, J=8.8Hz, 1H), 7.29(br s, 1H), 3.95(s, 3H)
製造例２０９
１−ブタノールに代えて１，３−ジフルオロイソプロパノールを用い、製造例２０６記載の方法に準じて、２−［３−（１−フルオロメチル−ビニルオキシ）−ピリジン−４−イル］−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２０９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２０９）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69-8.66(m, 2H), 8.11(s, 1H), 7.69(d, J=5.1Hz, 1H), 7.63(d, J=8.1Hz, 1H), 7.52(d, J=8.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=47.1Hz, 2H), 4.50(t, J=3.5Hz, 1H), 4.22(d, J=3.5Hz, 1H), 3.80 (s, 3H)
製造例２１０
１−ブタノールに代えてシクロブタノールを用い、製造例２０６記載の方法に準じて、２−（３−シクロブトキシピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２１０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１０）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.43(d, J=4.8Hz, 1H), 8.35(s, 1H), 8.12(s, 1H), 7.62(d, J=8.7Hz, 1H), 7.55(d, J=4.8Hz, 1H), 7.52(d, J=8.7Hz, 1H), 4.85-4.77(m, 1H), 3.76(s, 3H), 2.52-2.43(m, 2H), 2.17-2.07(m, 2H), 1.90-1.80(m, 1H), 1.77-1.66(m, 1H)
製造例２１１
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．２９ｇ、３−エチニルイソニコチン酸０．２７ｇ、ＷＳＣ０．３５ｇ及びピリジン８ｍｌの混合物を１２０℃で２時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチニルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１１）と記す。）０．１５ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１１）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.96(s, 1H), 8.80(d, J=4.9Hz, 1H), 8.76(d, J=1.5Hz, 1H), 8.37(d, J=1.5Hz, 1H), 7.56(d, J=4.9Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.27(s, 1H)
製造例２１２
３−エチニルイソニコチン酸に代えて３−トリフルオロメチルイソニコチン酸を用い、製造例２１１記載の方法に準じて、３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−（３−トリフルオロメチルピリジン−４−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１２）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１２）
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.18(s, 1H), 9.05(d, J=4.8Hz, 1H), 8.78(d, J=1.9Hz, 1H), 8.37(d, J=1.9Hz, 1H), 7.52(d, J=4.8Hz, 1H), 3.75(s, 3H)
製造例２１３
２−（３−エチルチオピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３４ｇ、クロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下６９％３−クロロ過安息香酸０．７５ｇを加えた後、室温で２．５時間、４０℃で１．５時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エタンスルフォニル−１−オキシ−ピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１３）と記す。）０．２０ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87(d, J=1.9Hz, 1H), 8.78(d, J=1.9 Hz, 1H), 8.49(ddd, J=6.8, 1.9, 0.5Hz, 1H), 8.31(d, J=1.9Hz, 1H), 7.45(d, J=6.8Hz, 1H), 3.80(d, J=0.5Hz, 3H), 3.55(q, J=7.4Hz, 2H), 1.35(t, J=7.4Hz, 3H)
製造例２１４
１−ブタノールに代えてベンジルアルコールを、２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールに代えて２−（３−フルオロピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例２０６記載の方法に準じて、２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１４）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１４）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72-8.70(m, 1H), 8.61(s, 1H), 8.49(d, J=4.8Hz, 1H), 8.33(d, J=1.7Hz, 1H), 7.55(d, J=4.8Hz, 1H), 7.33-7.24(m, 5H), 5.24(s, 2H), 3.79(s, 3H)
製造例２１５
２−（３−ベンジルオキシピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．１６ｇ、エタノール６０ｍｌ、５％パラジウム炭素０．１２ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で３時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで４−（３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−ピリジン−３−オール（以下、本活性化合物（２１５）と記す。）０．２７ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１５）
1H-NMR(CDCl3) δ: 12.67(br s, 1H), 8.78(dd, J=2.0, 0.5Hz, 1H), 8.65(s, 1H), 8.35(dd, J=2.0, 0.5Hz, 1H), 8.33(d, J=5.2Hz, 1H), 7.75(dd, J=5.2, 0.5Hz, 1H), 4.32(s, 3H)
製造例２１６
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．４０ｇ、３−メチルイソニコチン酸０．３２ｇ、ＷＳＣ０．４４ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を１２０℃で５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣にｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６０ｇ及びトルエン１０ｍｌの混合物を加え、１２０℃で１時間攪拌した後、トルエンを留去し、フェニルブロミド１０ｍｌを加え、さらに１５０℃で４時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−メチル−２−（３−メチルピリジン−４−イル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１６）と記す。）０．１４ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.72(d, J=0.5Hz, 1H), 8.67(d, J=4.8Hz, 1H),8.35(d, J=2.2Hz, 1H), 7.35(d, J=4.8Hz, 1H), 3.80(s, 3H), 2.35(s, 3H)
製造例２１７
Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン０．４０ｇ、３−エチルイソニコチン酸０．４１ｇ、ＷＳＣ０．４４ｇ及びピリジン１０ｍｌの混合物を１２０℃で２．５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣にｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６０ｇ及びトルエン１０ｍｌの混合物を加え、１２０℃で７時間攪拌した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルピリジン−４−イル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本活性化合物（２１７）と記す。）０．１０ｇを得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１７）
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 2H), 8.67(d, J=5.0Hz, 1H), 8.35(d, J=1.9Hz, 1H), 7.31(d, J=5.0Hz, 1H), 3.78(s, 3H), 2.70(q, J=7.6Hz, 2H), 1.14(t, J=7.6Hz, 3H)
製造例２１８
Ｎ１−プロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．４４ｇ、イソニコチンアルデヒド・バイサルファイト付加体０．５１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物を、１５０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して固体の残渣を得た。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−プロピル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．５５ｇ（以下、本活性化合物（２１８）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (dd, 2H), 8.13 (s, 1H), 7.66 (dd, 2H), 7.61 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 4.28 (t, 2H), 1.92-1.82 (m, 2H), 0.90 (t, 3H).
製造例２１９
Ｎ１−イソプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．４４ｇ、イソニコチンアルデヒド・バイサルファイト付加体０．５１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物を、１５０℃で１時間加熱攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して固体の残渣を得た。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−イソプロピル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．５０ｇ（以下、本活性化合物（２１９）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２１９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (dd, 2H), 8.12 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.58-7.55 (m, 3H), 4.88-4.78 (m, 1H), 1.70 (d, 6H).
製造例２２０
Ｎ１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．４７ｇ、イソニコチンアルデヒド・バイサルファイト付加体０．５１ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を、１５０℃で１０分間加熱攪拌した。反応混合物を氷冷した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して固体の残渣を得た。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール０．２６ｇ（以下、本活性化合物（２２０）と記す。）を得た。
Figure 0005671835
本活性化合物（２２０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (dd, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.44 (dd, 2H), 1.67 (s, 9H).
製造例２２１
Ｎ１−エチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン１．０ｇ、イソニコチン酸クロリド塩酸塩１．０５ｇおよびピリジン１５ｍｌの混合物を６０℃で４時間加熱撹拌した。次いで、ＷＳＣ０．９４ｇを加えて８０℃で８時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を注加し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−エチル−２−（ピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本活性化合物（２２１）と記す。）０．６５ｇを得た。

Figure 0005671835
本活性化合物（２２１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.14-8.13(m, 1H), 7.68(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.64-7.60(m, 1H), 7.55(d, J=8.5Hz, 1H), 4.37(q, J=7.2Hz, 2H), 1.53(t, J=7.2Hz, 3H)
次に、上記の本活性化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリド２．０９ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２０ｍｌの混合物に、氷冷下４０％メチルアミン水溶液２．３３ｇを加え、室温まで昇温し１時間攪拌した。水を注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン２．０ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48(s, 1H), 8.28(br s, 1H), 7.65(dd, J=9.0, 2.1Hz, 1H), 6.94(d, J=9.0Hz, 1H), 3.09 (d, J=5.1Hz, 3H)
Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン２．０ｇ、エタノール１８ｍｌ、５％パラジウム炭素０．２０ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で３時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することでＮ１−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン１．１７ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.14-7.10(m, 1H), 6.92(d, J=2.0 Hz, 1H), 6.63(d, J=8.3Hz, 1H), 3.73(br s, 1H), 3.34(br s, 2H), 2.90(d, J=5.1Hz, 3H)
参考製造例２
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリドに代えて２−クロロ−１−ニトロ−４−トリフルオロメチルベンゼンを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.29(d, J=8.9Hz, 1H), 8.09(br s, 1H), 7.10(s, 1H), 6.87(dd, J=8.9, 1.7Hz, 1H), 3.08(d, J=5.1Hz, 3H)
Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−メチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、Ｎ２−メチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95(d, J=7.8Hz, 1H), 6.83(s, 1H), 6.72(d, J=7.8Hz, 1H), 3.55(br s, 2H), 3.39(br s, 1H), 2.89(d, J=5.6Hz, 3H)
参考製造例３
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリドに代えて５−クロロ−１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフランを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−アミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50(s, 1H), 8.41(br s, 1H), 7.07(s, 1H), 3.13(d, J=4.9Hz, 3H)
Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−メチル−（１，１，３，３−テトラフルオロ−６−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イル）−アミンを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、１，１，３，３−テトラフルオロ−Ｎ−メチル−１，３−ジヒドロイソベンゾフラン−５，６−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.84(s, 1H), 6.72(s, 1H), 3.83(br s, 1H), 3.65(br s, 2H), 2.94(d, J=5.1Hz, 3H)
参考製造例４
ジイソプロピルアミン３９．９ｍｌとテトラヒドロフラン２５７ｍｌの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、攪拌下ｎ−ブチルリチウムの２．６４Ｍヘキサン溶液１０７ｍｌを加えた後、１．５時間撹拌した。次いで３−フルオロピリジン２５．０ｇを加え、さらに１．５時間撹拌した。砕いたドライアイスを反応混合物に加えた後に冷却を止め、室温に戻るまで撹拌した。水を加え、減圧下にヘキサンとテトラヒドロフランの大部分を留去した。残渣をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、水層を回収した。得られた水層に、氷冷下で濃塩酸を加え、混合物のｐＨを３にし１時間撹拌した。析出物を濾集し、減圧下乾燥させ、３−フルオロイソニコチン酸３２．５１ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.74(d, J=2.4Hz, 1H), 8.58(d, J=4.9Hz, 1H), 7.80-7.77(m, 1H)
参考製造例５
２−フルオロ−４−ピリジンメタノール０．６４ｇ、クロロホルム１０ｍｌ、デスマーチンペルヨージナン（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン）２．５４ｇの混合物を室温で３０分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フルオロピリジン−４−カルバルデヒド０．１９ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.09(d, J=1.2Hz, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 7.65-7.62(m, 1H), 7.38-7.36(m, 1H)
参考製造例６
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン１８．２ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌの混合物に４０％メチルアミン水溶液２３．３ｇを加え、室温で３時間攪拌した。水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１７．３ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34(s, 1H), 7.60(dd, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 6.40(d, J=8.8Hz, 1H), 4.89(br s, 1H), 2.97(d, J=5.1Hz, 3H)
Ｎ−メチル−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１７．３ｇ、硫酸１００ｍｌの混合物に硝酸１２．３ｇを滴下した後、８０℃で２時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−メチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミン１８．８ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66-8.64(m, 2H), 8.43(br s, 1H), 3.23(d, J=4.9Hz, 3H)
Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−メチル−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル）−アミンを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04(s, 1H), 6.98(d, J=1.7Hz, 1H), 4.56(br s, 1H), 3.25(br s, 2H), 3.06(d, J=4.9Hz, 3H)
参考製造例２０１
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリド１．０５ｇ、Ｎ−メチルピロリドン１０ｍｌの混合物に、氷冷下ｓｅｃ−ブチルアミン１．１０ｇを加え、室温まで昇温し１．５時間攪拌した。水を注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン１．１６ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48-8.46(m, 1H), 8.25(br s, 1H), 7.59(dd, J=9.2, 2.2Hz, 1H), 6.94(d, J=9.2Hz, 1H), 3.72-3.62(m, 1H), 1.77-1.61(m, 2H), 1.32(d, J=6.3Hz, 3H), 1.01(t, J=7.6Hz, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン１．１６ｇ、エタノール９ｍｌ、５％パラジウム炭素０．１２ｇの混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で５．５時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ１−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン０．７６ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10-7.06(m, 1H), 6.93(d, J=2.0Hz, 1H), 6.61(d, J=8.3Hz, 1H), 3.56(br s, 1H), 3.47-3.38(m, 1H), 3.30(br s, 2H), 1.71-1.59(m, 1H), 1.58-1.46(m, 1H), 1.21(d, J=6.1Hz, 3H), 0.98(t, J=7.4Hz, 3H)
参考製造例２０２
ｓｅｃ−ブチルアミンに代えてイソブチルアミンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ−イソブチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48-8.46(m, 1H), 8.39(br s, 1H), 7.60(dd, J=9.0, 2.3Hz, 1H), 6.93(d, J=9.0Hz, 1H), 3.17(dd, J=6.8, 5.4Hz, 2H), 2.09-1.98(m, 1H), 1.08(s, 3H), 1.06 (s, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−イソブチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ１−イソブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.11-7.06(m, 1H), 6.93(d, J=2.0Hz, 1H), 6.62(d, J=8.3Hz, 1H), 3.74(br s, 1H), 3.32(br s, 2H), 2.96(m, 2H), 1.99-1.86(m, 1H), 1.03(s, 3H), 1.01(s, 3H)
参考製造例２０３
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリドに代えて２−クロロ−１−ニトロ−４−トリフルオロベンゼンを、ｓｅｃ−ブチルアミンに代えてプロピルアミンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ−プロピル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28(d, J=8.8Hz, 1H), 8.09(br s, 1H), 7.09(s, 1H), 6.84(dd, J=8.8, 1.7Hz, 1H), 3.34-3.28(m, 2H), 1.85-1.74(m, 2H), 1.08(t, J=7.5Hz, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−プロピル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ２−プロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95-6.92(m, 1H), 6.83(d, J=1.7 Hz, 1H), 6.72(d, J=8.0Hz, 1H), 3.55(br s, 2H), 3.28(br s, 1H), 3.09(t, J=7.1Hz, 2H), 1.76-1.66(m, 2H), 1.05(t, J=7.4Hz, 3H)
参考製造例２０４
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリドに代えて２−クロロ−１−ニトロ−４−トリフルオロベンゼンを、ｓｅｃ−ブチルアミンに代えてエチルアミンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ−エチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.28(d, J=9.0Hz, 1H), 8.00(br s, 1H), 7.09(s, 1H), 6.85(dd, J=9.0, 1.7Hz, 1H), 3.43-3.35(m, 2H), 1.41(t, J=7.2Hz, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−エチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ２−エチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.94(dt, J=8.0, 0.9Hz, 1H), 6.84(s, 1H), 6.72(d, J=8.0Hz, 1H), 3.56(br s, 2H), 3.25-3.13(m, 3H), 1.32(t, J=7.0Hz, 3H)
参考製造例２０５
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリドに代えて２−クロロ−１−ニトロ−４−トリフルオロベンゼンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.28(d, J=8.9Hz, 1H), 8.07(br s, 1H), 7.09(s, 1H), 6.81(dd, J=8.9, 2.0Hz, 1H), 3.72-3.60(m, 1H), 1.78-1.61(m, 2H), 1.31 (d, J=6.3Hz, 3H), 1.02(t, J=7.4Hz, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−ｓｅｃ−ブチル−２−ニトロ−５−トリフルオロメチルアニリンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ２−ｓｅｃ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.91(dt, J=8.0, 1.2Hz, 1H), 6.82(d, J=1.2Hz, 1H), 6.72(d, J=8.0Hz, 1H), 3.54(br s, 2H), 3.44-3.34(m, 1H), 3.17(br s, 1H), 1.70-1.46(m, 2H), 0.98(t, J=7.5Hz, 3H)
参考製造例２０６
２−ニトロ−４−トリフルオロメトキシアニリン２．２２ｇ及びＤＭＦ２０ｍｌの混合物に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（油性）０．４４ｇを加え、１０分間攪拌した。ヨウ化メチル１．４２ｇを加えた後、室温まで昇温しさらに１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメトキシアニリン１．８０ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.01(m, 2H), 7.37(dtd, J=9.3, 1.8, 1.0Hz, 1H), 6.87(d, J=9.3Hz, 1H), 3.05(d, J=5.1Hz, 3H)
Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリンに代えてＮ−メチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメトキシアニリンを用い、参考製造例２０１記載の方法に準じて、Ｎ１−メチル−４−トリフルオロメトキシベンゼン−１，２−ジアミンを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.72-6.67(m, 1H), 6.61-6.56(m, 2H), 3.42(br s, 2H), 3.30(br s, 1H), 2.86(s, 3H)
参考製造例２０７
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリド５．２３ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２５ｍｌの混合物に、氷冷下ｎ−プロピルアミン３．６９ｇを加え、室温まで昇温し１時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−プロピル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン２．７８ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (d, 1H), 8.29 (br s, 1H), 7.61 (dd, 1H), 6.94 (d, 1H), 3.36-3.30 (m, 2H), 1.84-1.74 (m, 2H), 1.07 (t, 3H).
Ｎ−プロピル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン２．４８ｇ、酢酸エチル３０ｍｌ、５％パラジウム炭素（触媒量）の混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で１．５時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過した後、得られたろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ１−プロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン１．９１ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (dd, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 3.66 (br s, 1H), 3.32 (br s, 2H), 3.11 (t, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.03 (t, 3H).
参考製造例２０８
水１５０ｇおよび亜硫酸水素ナトリウム８０ｇより飽和溶液を調製した。この飽和溶液１５０ｍｌを氷冷し、イソニコチンアルデヒド１７．０ｇおよびエタノール２０ｍｌを加えた。析出した沈殿物をろ過後、水で洗浄し、イソニコチンアルデヒド・バイサルファイト付加体２４．９ｇを得た。
Figure 0005671835
参考製造例２０９
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリド５．２３ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２５ｍｌの混合物に、氷冷下イソプロピルアミン３．６９ｇを加え、室温まで昇温し１時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−イソプロピル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン５．９０ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (d, 1H), 8.22 (br s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 6.95 (d, 1H), 3.94-3.82 (m, 1H), 1.36 (d, 6H).
Ｎ−イソプロピル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン５．４６ｇ、酢酸エチル３０ｍｌ、５％パラジウム炭素（触媒量）の混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で１．５時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過した後、得られたろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、Ｎ１−イソプロピル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン４．３５ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.08 (dd, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 3.65 (br s, 1H), 3.54 (br s, 1H), 3.31 (br s, 2H), 1.25 (d, 6H).
参考製造例２１０
４−フルオロ−３−ニトロ−ベンゾトリフルオリド５．２２ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２５ｍｌの混合物に、室温で、ｔｅｒｔ−ブチルアミン３．８８ｇを加え、２時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン５．３５ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (br s, 1H), 8.48 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 1.53 (s, 9H).
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルアニリン５．２５ｇ、酢酸エチル２０ｍｌ、５％パラジウム炭素（触媒量）の混合物を約１気圧の水素雰囲気下室温で９時間攪拌した。セライト（登録商標）ろ過した後、得られたろ液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−トリフルオロメチルベンゼン−１，２−ジアミン４．８２ｇを得た。
Figure 0005671835
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03 (d, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.89 (d, 1H), 3.54 (br s, 1H), 3.40 (br s, 2H), 1.39 (s, 9H).
次に本活性化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例４
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々１０部、 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例７
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例８
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本活性化合物（１）〜（５６）、（１０１）〜（１５８）及び（２０１）〜（２２１）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
次に、本活性化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本活性化合物（（１）〜（１５）、（１７）〜（２５）、（２７）〜（５６）、（１０１）〜（１０３）、（１０５）〜（１０８）、（１１７）、（１１８）、（１２１）〜（１３０）、（１３３）〜（１４４）、（１４７）、（１４８）、（１５２）〜（１５６）（２０２）、（２０４）〜（２０６）、（２０８）、（２０９）、（２１１）〜（２１３）及び（２１６）〜（２２１）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液１０ｍｌを各々散布した。
散布５日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１）〜（１５）、（１７）〜（２５）、（２７）〜（５６）、（１０１）〜（１０３）、（１０５）〜（１０８）、（１１７）、（１１８）、（１２１）〜（１３０）、（１３３）〜（１４４）、（１４７）、（１４８）、（１５２）〜（１５６）（２０２）、（２０４）〜（２０６）、（２０８）、（２０９）、（２１１）〜（２１３）又は（２１６）〜（２２１）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本活性化合物（４）、（５）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１４）、（１５）、（１７）、（２０）、（３５）〜（４５）、（４８）〜（５１）、（５４）〜（５６）、（２０６）、（２０９）及び（２１１）〜（２１３）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、ウレタン製マットに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し、処理１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（（４）、（５）、（８）、（９）、（１１）、（１２）、（１４）、（１５）、（１７）、（２０）、（３５）〜（４５）、（４８）〜（５１）、（５４）〜（５６）、（２０６）、（２０９）又は（２１１）〜（２１３）の試験用希釈液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本活性化合物（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５）、（２８）、（３１）〜（３４）、（４６）、（４７）、（５２）、（５３）、（１０１）〜（１０４）、（１０６）〜（１０８）、（１１２）〜（１１４）、（１１７）、（１１８）、（１２２）、（１２３）、（１２６）、（１２８）、（１２９）、（１３３）、（１３４）、（１３８）、（１４４）、（１５３）〜（１５５）および（１５７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
この希釈液５ｍｌに土壌を洗い落としたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）の根部を浸漬し、処理１日後にワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種した。更に７日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１８）、（１９）、（２１）、（２２）、（２４）、（２５）、（２８）、（３１）〜（３４）、（４６）、（４７）、（５２）、（５３）、（１０１）〜（１０４）、（１０６）〜（１０８）、（１１２）〜（１１４）、（１１７）、（１１８）、（１２２）、（１２３）、（１２６）、（１２８）、（１２９）、（１３３）、（１３４）、（１３８）、（１４４）、（１５３）〜（１５５）又は（１５７）の試験用希釈液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本活性化合物（３）〜（７）、（１７）、（１９）、（２０）、（２２）、（２９）〜（３１）、（３５）〜（３７）、（３９）、（４１）〜（４５）、（４７）〜（５６）、（１０１）、（１０６）、（１２１）〜（１２３）、（１２８）、（１３１）、（１３７）、（１３９）、（１４３）、（１４５）、（１４７）、（２１１）〜（２１３）、（２１６）及び（２１７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（（３）〜（７）、（１７）、（１９）、（２０）、（２２）、（２９）〜（３１）、（３５）〜（３７）、（３９）、（４１）〜（４５）、（４７）〜（５６）、（１０１）、（１０６）、（１２１）〜（１２３）、（１２８）、（１３１）、（１３７）、（１３９）、（１４３）、（１４５）、（１４７）、（２１１）〜（２１３）、（２１６）又は（２１７）の試験用希釈液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本活性化合物（１）〜（５）、（７）〜（１５）、（１７）〜（２１）、（２５）、（２８）〜（４５）、（４８）〜（５６）、（１０１）〜（１０３）、（１０６）、（１０７）、（１１７）、（１１８）、（１２１）〜（１４５）、（１４７）〜（１５１）、（１５３）〜（１５５）、（２０４）、（２０６）、（２０８）、（２０９）、（２１１）〜（２１３）及び（２１６）〜（２２１）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたトマト幼苗に、タバココナジラミ成虫を放して約２４時間産卵させた。該トマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに上記の試験用散布液を１０ｍｌ／カップの割合で散布し７日間２５℃温室内に保持した。トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１）〜（５）、（７）〜（１５）、（１７）〜（２１）、（２５）、（２８）〜（４５）、（４８）〜（５６）、（１０１）〜（１０３）、（１０６）、（１０７）、（１１７）、（１１８）、（１２１）〜（１４５）、（１４７）〜（１５１）、（１５３）〜（１５５）、（２０４）、（２０６）、（２０８）、（２０９）、（２１１）〜（２１３）又は（２１６）〜（２２１）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例６
製剤例５により得られた本活性化合物（３）〜（５）、（８）〜（１７）、（２０）、（２３）、（２７）、（３５）〜（４５）、（４８）、（４９）、（５１）、（５４）〜（５６）、（２０６）及び（２０８）〜（２１２）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）について上記のように調製した試験用薬液１０ｍｌを各々散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して、６日間２５℃の温室内に保った。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（３）〜（５）、（８）〜（１７）、（２０）、（２３）、（２７）、（３５）〜（４５）、（４８）、（４９）、（５１）、（５４）〜（５６）、（２０６）又は（２０８）〜（２１２）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本活性化合物（１１）、（１３）〜（１５）、（１７）、（２３）、（２６）、（３５）〜（４１）、（４３）〜（４５）、（４８）〜（５１）、（５４）、（５５）、（２０９）、（２１１）及び（２１２）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（１１）、（１３）〜（１５）、（１７）、（２３）、（２６）、（３５）〜（４１）、（４３）〜（４５）、（４８）〜（５１）、（５４）、（５５）、（２０９）、（２１１）又は（２１２）の試験用希釈液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本活性化合物（６）、（７）、（１８）、（２１）、（２４）、（２５）、（２８）〜（３０）、（３２）、（４６）、（５２）、（１０１）〜（１０３）、（１０５）〜（１０７）、（１１１）、（１１２）、（１１５）、（１１９）〜（１２４）、（１２６）〜（１３０）、（１３３）〜（１３５）、（１３９）、（１４２）、（１４４）〜（１４６）、（１４９）〜（１５１）、（１５３）、（１５４）、（２１６）及び（２１７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）について上記のように調製した試験用薬液１０ｍｌを各々散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を２０頭放して、６日間２５℃の温室内に保った。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（６）、（７）、（１８）、（２１）、（２４）、（２５）、（２８）〜（３０）、（３２）、（４６）、（５２）、（１０１）〜（１０３）、（１０５）〜（１０７）、（１１１）、（１１２）、（１１５）、（１１９）〜（１２４）、（１２６）〜（１３０）、（１３３）〜（１３５）、（１３９）、（１４２）、（１４４）〜（１４６）、（１４９）〜（１５１）、（１５３）、（１５４）、（２１６）又は（２１７）の試験用散布液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
試験例９
製剤例５により得られた本活性化合物（６）、（７）、（１８）、（２２）、（２５）、（３０）、（３３）、（４６）、（４７）、（５３）、（１０１）〜（１０３）、（１０６）、（１２１）〜（１２４）、（１２６）〜（１２８）、（１３５）、（１３９）、（２１６）及び（２１７）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に各々希釈液５ｍｌを株元潅注し７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物（６）、（７）、（１８）、（２２）、（２５）、（３０）、（３３）、（４６）、（４７）、（５３）、（１０１）〜（１０３）、（１０６）、（１２１）〜（１２４）、（１２６）〜（１２８）、（１３５）、（１３９）、（２１６）又は（２１７）の試験用希釈液の処理区は各々防除価９０％以上を示した。
比較試験例１
Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ（１９８７），４２（７），４７５−９０に記載された下記式（Ｂ）で示される化合物（以下、比較化合物（Ｂ）と記す。）を試験例１と同様の試験に供したところ、比較化合物（Ｂ）の試験用散布液で処理した処理区は、防除価３０％未満であった。
Figure 0005671835
比較試験例２
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ（１９７７），６（７），９１１−２７に記載された下記式（Ｃ）で示される化合物（以下、比較化合物（Ｃ）と記す。）を試験例１と同様の試験に供したところ、比較化合物（Ｃ）の試験用散布液で処理した処理区は、防除価３０％未満であった。
Figure 0005671835
本活性化合物は、優れた有害節足動物の防除効果を有しており、有用である。

Claims (17)

  1. 式（１）
    Figure 0005671835

    ［式中、Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素原子または=ＣＨ-を表し、
    ｍは０、１または２を表し、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、−ＳＯ2Ｃｌ、−ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
    Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、-ＯＲ13、-ＮＲ13Ｒ14またはシアノ基を表し、
    Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ6及びＲ7は同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ6とＲ7とが結合し、Ｒ6とＲ7が結合している炭素原子が一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
    Ｒ8及びＲ9は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（-Ｓ(Ｏ)mＲ8において、ｍは前記と同じ意味を表し、但し、ｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）、
    Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
    Ｒ11及びＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
    Ｒ13及びＲ14は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基または水素原子を表し、
    Ｒ15はハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    ｎは０または１を表す。
    群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、-ＣＯ2Ｒ16（但し、Ｒ16はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。］
    で示される縮合複素環化合物。
  2. 式（１）において、
    Ａ1及びＡ2は同一または相異なり、窒素原子または=ＣＨ-を表し、
    ｍは０、１または２を表し、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
    Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピルメチル基、-ＯＲ13、-ＮＲ13Ｒ14またはシアノ基を表し、
    Ｒ6及びＲ7は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子を表すか（但し、Ｒ6及びＲ7は同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）、あるいは、Ｒ6とＲ7とが結合し、Ｒ6とＲ7が結合している炭素原子が一緒になって、ハロゲン原子で置換された５員環もしくは６員環を形成してもよく、
    Ｒ8及びＲ9は同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基または水素原子を表し（-Ｓ(Ｏ)mＲ8において、ｍは前記と同じ意味を表し、但し、ｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）、
    Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子を表し、
    Ｒ11及びＲ12は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
    Ｒ13及びＲ14は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロプロピル基または水素原子を表し、
    Ｒ15はハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    ｎは０または１を表す、
    ［群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、-ＣＯ2Ｒ16（但し、Ｒ16はハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）、シアノ基及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。］
    請求項１記載の縮合複素環化合物。
  3. Ｒ6及びＲ7が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基、-ＯＲ15、-Ｓ（Ｏ）mＲ15、ハロゲン原子または水素原子である（但し、Ｒ6及びＲ7が同時にハロゲン原子及び水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。）請求項１又は請求項２に記載の縮合複素環化合物。
  4. Ｒ6がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ４鎖式炭化水素基である請求項１〜３のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  5. Ｒ5がメチル基、エチル基、シクロプロピル基またはシクロプロピルメチル基である請求項１〜４のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  6. Ｒ1及びＲ4が水素原子である請求項１〜５のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  7. Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜６のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  8. Ａ１が=ＣＨ-であり、Ａ２が窒素原子である請求項１〜７のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  9. ｎが０である請求項１〜８のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  10. Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基もしくは６員複素環基である請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  11. Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、-ＣＯ2Ｒ10、-ＣＯＮＲ8Ｒ9、-ＣＯＮＲ10ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  12. Ｒ3が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-ＯＲ8、-ＮＲ8Ｒ9、-Ｓ(Ｏ)mＲ8、ハロゲン原子または水素原子であり、
    Ｒ8及びＲ9が同一または相異なり、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  13. Ｒ3がＯＲ8であり、Ｒ8がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  14. Ｒ3がＳ（Ｏ）mＲ8であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である（但し、-Ｓ(Ｏ)mＲ8におけるｍが１または２である場合は、Ｒ8は水素原子を表さない。）請求項１〜９のいずれか一項記載の縮合複素環化合物。
  15. 請求項１〜１４のいずれか一項記載の縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。
  16. 請求項１〜１４のいずれか一項記載の縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  17. 請求項１〜１４のいずれか一項記載の縮合複素環化合物の有効量を半翅目害虫又は半翅目害虫の生息場所に施用する半翅目害虫の防除方法。
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