JP2011001347A - ピリミジン化合物及びその有害生物の防除用途 - Google Patents

ピリミジン化合物及びその有害生物の防除用途 Download PDF

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Abstract

【課題】有害生物の防除に優れた効力を有する化合物等の提供。
【解決手段】式（Ｉ）
Figure 2011001347

〔式中、Ｒ1はＣ１−Ｃ７ハロアルキル基等を表し、Ａは酸素原子等を表し、Ｒ2はＣ１−Ｃ７アルキル基等を表し、Ｒ3はＣ１−Ｃ７アルキル基等を表し、ｎは０〜２の整数を表す。〕で示されるピリミジン化合物。
【選択図】なし

Description

本発明はピリミジン化合物及びその有害生物の防除用途に関する。
従来、有害生物の防除のために多くの化合物が開発され使用されてきた。例えば、ある種のピリミジン化合物が有害生物の防除に有効であることが知られている（特許文献１参照）。
ＵＳ２００２／００１３３２６号パンフレット
しかしながら、これらのピリジン化合物は必ずしも有害生物の防除に十分な効力を有さない場合もあるため、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物の開発が望まれていた。
本発明者は、有害生物の防除に優れた効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示される化合物が有害生物の防除に優れた効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下のものである。
［１］式（I）
Figure 2011001347
〔式中、Ｒ1は群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基を表し、
Ａは単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ10）−、−ＣＨ2−またはＣＨ2Ｏ−を表し、
（ここで、Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、シアノメチル基または水素原子を表す。）
Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基、シアノメチル基または水素原子を表すか、或いは
以下のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基を表す。
Figure 2011001347
（ここで、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基または水素原子を表し、
Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基または水素原子を表すか、或いは
Ｒ5、Ｒ6、及びＲ5とＲ6とが結合している窒素原子が全体で、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピペリジノ基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいモルホリノ基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基または水素原子を表す。）
Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、またはハロゲン原子を表し、
ｎは０〜２の整数を表し、ｎが２の場合は、それぞれのＲ3は同一または異なる。
群γ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群。
群α：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
群β：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕
で示されるピリミジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］前記式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である［１］記載のピリミジン化合物。
［３］前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ1である［１］記載のピリミジン化合物。
［４］前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ2である［１］記載のピリミジン化合物。
［５］前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ3である［１］記載のピリミジン化合物。
［６］前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ4である請求項１記載のピリミジン化合物。
［７］前記式（Ｉ）において、Ｒ1が群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物。
［８］前記式（Ｉ）において、Ｒ1が群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基である［１］〜［６］いずれか一項記載のピリミジン化合物
［９］［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［１０］［１］〜［８］いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味する。
Ｒ1で示される「群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−エチルエチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−エチルプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」；
２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−ヒドロキシプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジヒドロキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−プロポキシエチル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−メトキシプロピル基、２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−エトキシプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−プロピニルオキシ）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−プロペニルオキシ）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−（トリメチルシリルオキシ）エチル基等の「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上の基で置換されたＣ１−Ｃ７ハロアルキル基」が挙げられる。
Ｒ1、Ｒ7またはＲ8で示される「群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−ヨードフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシフェニルル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基及び２，４，６−トリクロロフェニル基が挙げられる。
Ｒ1で示される「群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基」としては、例えば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−クロロ−（ピリジン−２−イル）基、４−クロロ−（ピリジン−２−イル）基、５−クロロ−（ピリジン−２−イル）基、６−クロロ−（ピリジン−２−イル）基、３−フルオロ−（ピリジン−２−イル）基、４−フルオロ−（ピリジン−２−イル）基、５−フルオロ−（ピリジン−２−イル）基、６−フルオロ−（ピリジン−２−イル）基、３−メチル−（ピリジン−２−イル）基、４−メチル−（ピリジン−２−イル）基、５−メチル−（ピリジン−２−イル）基、６−メチル−（ピリジン−２−イル）基、３−トリフルオロメチル−（ピリジン−２−イル）基、４−トリフルオロメチル−（ピリジン−２−イル）基、５−トリフルオロメチル−（ピリジン−２−イル）基、６−トリフルオロメチル−（ピリジン−２−イル）基、３−メトキシ−（ピリジン−２−イル）基、４−メトキシ−（ピリジン−２−イル）基、５−メトキシ−（ピリジン−２−イル）基、６−メトキシ−（ピリジン−２−イル）基、３−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−２−イル）基、４−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−２−イル）基、５−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−２−イル）基、６−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−２−イル）基、３−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−２−イル）基、４−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−２−イル）基、５−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−２−イル）基、６−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−２−イル）基、３−ヘプタフルオロイソプロピル−（ピリジン−２−イル）基、４−ヘプタフルオロイソプロピル−（ピリジン−２−イル）基、５−ヘプタフルオロイソプロピル−（ピリジン−２−イル）基、６−ヘプタフルオロイソプロピル−（ピリジン−２−イル）基、２−クロロ−（ピリジン−３−イル）基、４−クロロ−（ピリジン−３−イル）基、５−クロロ−（ピリジン−３−イル）基、６−クロロ−（ピリジン−３−イル）基、２−フルオロ−（ピリジン−３−イル）基、４−フルオロ−（ピリジン−３−イル）基、５−フルオロ−（ピリジン−３−イル）基、６−フルオロ−（ピリジン−３−イル）基、２−トリフルオロメチル−（ピリジン−３−イル）基、４−トリフルオロメチル−（ピリジン−３−イル）基、５−トリフルオロメチル−（ピリジン−３−イル）基、６−トリフルオロメチル−（ピリジン−３−イル）基、
２−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−３−イル）基、４−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−３−イル）基、５−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−３−イル）基、６−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−３−イル）基、２−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−３−イル）基、４−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−３−イル）基、５−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−３−イル）基、６−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−３−イル）基、２−クロロ−（ピリジン−４−イル）基、３−クロロ−（ピリジン−４−イル）基、２−フルオロ−（ピリジン−４−イル）基、３−フルオロ−（ピリジン−４−イル）基、２−トリフルオロメチル−（ピリジン−４−イル）基、３−トリフルオロメチル−（ピリジン−４−イル）基、２−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−４−イル）基、３−トリフルオロメトキシ−（ピリジン−４−イル）基、２−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−４−イル）基、３−ペンタフルオロエチル−（ピリジン−４−イル）基、３，６−ビス（トリフルオロメチル）−（ピリジン−２−イル）基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）−（ピリジン−３−イル）基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−（ピリジン−４−イル）基が挙げられる。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9またはＲ10で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、4−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基及び１−エチル−１−メチルブチル基等のＣ１−Ｃ７アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等のＣ１−Ｃ７ハロアルキル基が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6またはＲ10で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基及び４−メチル−４−ペンテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基及び２−クロロ−２−プロペニル基が挙げられる。
Ｒ10で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基等のＣ３−Ｃ７アルキニル基；
４−クロロ−２−ブチニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基、１−（トリフルオロメチル）−２−ブチニル基、１−（トリフルオロメチル）−２−プロピニル基等のＣ３−Ｃ７ハロアルキニル基が挙げられる。
Ｒ10で示される「Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基」としては、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
Ｒ2で示される「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基」としては、例えば（シクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２，２−ジメチルシクロプロピル）メチル基、（シクロペンチル）メチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられる。
Ｒ2またはＲ7で示される「群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基」としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基及び４−メトキシベンジル基が挙げられる。
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7またはＲ8で示される「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、１−トリフルオロメチルシクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロへキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
Ｒ5またはＲ6で示される「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、２−メチルピロリジン−１−イル基及び３，５−ジメチルピロリジン−１−イル基が挙げられ、
「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピペリジノ基」としては、例えばピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−メチルピペリジノ基、３，５−ジメチルピペリジノ基及び４−ｔｅｒｔ−ブチルピペリジノ基が挙げられ、
「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基」としては、例えばヘキサメチレンイミン−１−イル基等が挙げられ、
「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいモルホリノ基」としては、例えばモルホリノ基及び３，５−ジメチルモルホルノ基が挙げられ、
「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基」としては、例えばチオモルホリン−４−イル基が挙げられる。
Ｒ3またはＲ5で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、ヘプチルオキシ基及び１−エチル−１−メチルブチルオキシ基等のＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基；
フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピルオキシ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基及び１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ７ハロアルキルオキシ基が挙げられる。
Ｒ3で示される「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、３−メチルブチルチオ基、２，２−ジメチルプロピルチオ基、１，１−ジメチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、4−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基及び１，３−ジメチルブチルチオ基等のＣ１−Ｃ７アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及びヘプタフルオロイソプロピルチオ基等のＣ１−Ｃ７ハロアルキルチオ基が挙げられる。
Ｒ3で示される「群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基」としては、例えばシクロプロピルオキシ基、１−メチルシクロプロピルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２，２−ジメチルシクロプロピルオキシ基、２−フルオロシクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、１−トリフルオロメチルシクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−メチルシクロヘキシルオキシ基、２−メチルシクロヘキシルオキシ基、３−メチルシクロへキシルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシルオキシ基、２−フルオロヘキシルオキシ基、３−フルオロヘキシルオキシ基、４−フルオロシクロヘキシルオキシ基及びシクロヘプチルオキシ基が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば以下のピリミジン化合物があげられる。
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、
郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または、
郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基で置換されていてもよいピリジル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３フルオロアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、または、がハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３フルオロアルキル基で置換されていてもよいピリジル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、ｎが０であるピミリジン化合物：
式（I）において、Ｒ2が水素原子であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ1〜Ｑ5のいずれか一つの基であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ4がＣ１−Ｃ７アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ5及びＲ6が、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ5とＲ6とが結合している窒素原子が全体でＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいピペリジノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいモルホリノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ5及びＲ6が同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ7が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ8がＣ１−Ｃ７アルキル基、郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基またはＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ3がＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群から選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、−ＣＨ2−または酸素原子であり、Ｒ2が水素原子またはＱ１〜Ｑ５のいずれか一つの基であり、Ｒ4がＣ１−Ｃ７アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であり、Ｒ5及びＲ6が同一または異なっていてもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基であるか、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ5とＲ6とが結合している窒素原子が全体で、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいピペリジノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいモルホリノ基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基であり、Ｒ7が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基であり、Ｒ8がＣ１−Ｃ７アルキル基、郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基またはＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ａが単結合、酸素原子またはＣＨ2−であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ1であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ2であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ3であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ4であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ2がＱ5であるピミリジン化合物；
式（I）において、Ｒ1が郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ3が水素原子であるピリミジン化合物；
式（I）において、Ｒ1郡αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基であり、Ａが単結合またはＣＨ2−であり、Ｒ3がＣ３−Ｃ７シクロアルキル基であるピリミジン化合物；
次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に記載の製造法１から４により製造することができる。
（製造法１）
本発明化合物のうち、式（１−０）で示される化合物は、式（１−１）で示される化合物から以下の方法で製造することができる。
Figure 2011001347

〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（I−１）
式（１−２）で示される化合物は、式（１−１）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩等が挙げられる。該反応における塩基の量は、式（１−１）で示される化合物１モルに対して通常１〜４モルの割合である。
該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩等が挙げられる。該反応におけるヒドロキシルアミンの量は式（１−１）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−２）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（I−２）
式（１−０）で示される化合物は、式（１−２）で示される化合物とカルボニル化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。また、該反応における塩基の量は、式（１−２）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応に用いられるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾールが挙げられる。該反応におけるカルボニル化剤の量は式（１−２）で示される化合物1モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−０）で示される化合物は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法２）
本発明化合物のうち、式（２）で示される化合物は式（１−０）で示される化合物から工程（II）を経て製造することができる。

Figure 2011001347
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｒ2-2はＲ2で表される基のうち水素原子以外の基を表す。〕
工程（II）では、式（１−０）で示される化合物と式（２−１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン等の含窒素複素環化合物及びこれらの混合物等挙げられる。
該反応に用いられる塩基は、反応に用いられる溶媒に応じて適宜選択できる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、炭酸カリウム等の炭酸塩、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。該反応における塩基の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応における式（２−１）で示される化合物の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜３６時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法３）
本発明化合物のうち、式（３）で示される化合物は、式（１−０）で示される化合物から工程（III）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ9及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（III）では、式（１−０）で示される化合物と式（３−１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。該反応における塩基の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
また、該反応における式（３−１）で示される化合物の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（３）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
（製造法４）
本発明化合物のうち、式（５）で示される化合物は式（１−０）で示される化合物から工程（IＶ）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2-4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基、
或いは
以下のＱ3、Ｑ4のいずれかの基
Figure 2011001347
（ここで、Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表す。）を表す。〕
工程（ＩＶ）では、式（１−０）で示される化合物と式（５−１）で示される化合物とをトリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸類との存在下で反応させる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応におけるトリフェニルホスフィンの量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
また、該反応に用いられるアゾジカルボン酸類としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチルエステル、アゾジカルボン酸ジベンジルエステル、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、１，1’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン等があげられる。また、該反応におけるアゾジカルボン酸類の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して、通常は１〜３モルの割合である。
また、該反応における式（５−１）で示される化合物の量は、式（１−０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（５）で示される化合物を単離することができる。単離された式（５）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
参考製造法Ａ
式（１−１）で示される化合物は式（ａ−１）で示される化合物から工程（Ａ−１）或いは（Ａ−２）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
工程（Ａ−１）
式（１−１）で示される化合物は、式（ａ−１）で示される化合物とシアン化亜鉛とを遷移金属化合物の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる遷移金属化合物としては、例えばパラジウム化合物、具体的には、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等が挙げられる。また、該反応における遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、式（ａ−１）で示される化合物１モルに対して、通常は０．０１〜０．１モルの割合である。
該反応におけるシアン化亜鉛の量は、式（ａ−１）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜２モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（１−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物はクロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
工程（Ａ−２）
式（１−１）で示される化合物は式（ａ−１）で示される化合物からシアン化ナトリウムを用い、公知の製造方法（例えば、特開平１０−１３９７６５号公報参照）に準じて製造することができる。
参考製造法Ｂ
式（ｂ−２）で示される化合物は、式（ｂ−１）で示される化合物から工程（Ｂ）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ10及びｎは前記と同じ意味を表し、ＡB-1は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ10）−または−ＣＨ2Ｏ−を表す。〕
工程（Ｂ）
式（ｂ−１）で示される化合物と式（Ｂ−１）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる。
該反応は通常、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン含窒素複素環化合物及びこれらの混合物等挙げられる。
該反応に用いられる塩基は、反応に用いられる溶媒に応じて適宜選択できる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、炭酸カリウム等の炭酸塩、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン等が挙げられる。該反応における塩基の量は、式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応における式（Ｂ−１）で示される化合物の量は、式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して通常１〜３モルの割合である。該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後の反応混合物は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（ｂ−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ｂ−２）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
参考製造法Ｃ
式（ｃ−２）で示される化合物は式（ｂ−１）で示される化合物から工程（Ｃ）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ａc-2は単結合を表し、Ｒ1-Cは郡βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、または、郡βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基を表す。〕
工程（Ｃ）
式（ｃ−２）で示される化合物は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、式（ｂ−１）で示される化合物と式（Ｃ−１）で示されるボロン酸化合物とを遷移金属化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる遷移金属化合物としてはパラジウム化合物、具体的には例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）があげられる。反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して０．００１〜０．１モルの割合である。
反応に用いられるＲ1-cＢ（ＯＨ）2で示されるボロン酸化合物の量は、式（ｂ−１）で示される化合物１モルに対して、０．９〜２．５モルの範囲である。
該反応は、通常溶媒中で行われ、溶媒としては例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水及びそれらの混合物が用いられる。
該反応の反応温度は、目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜９６時間の範囲である。
また該反応は、必要に応じて塩基と相間移動触媒の存在下に行うこともできる。反応に用いることができる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム及び炭酸水素ナトリウムがあげられる。該反応に用いられる相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩類があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（ｃ−２）で示される化合物を得ることができる。単離された式（ｃ−２）で示される化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
参考製造法Ｄ
式（ｄ−４）で示される化合物は式（ｄ−１）で示されるエステル化合物から以下の方法で製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ｒ1、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表し、Ａd-3は単結合またはＣＨ2−を表す。〕
工程（Ｄ−１）
式（ｄ−３）で示される化合物は、式（ｄ−１）で示される化合物と式（ｄ−２）で示されるアミジン化合物とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びそれらの混合物が用いられる。
該反応に用いることができる塩基としては例えば、炭酸カリウム等の炭酸塩、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等があげられ、その量は通常、式（ｄ−１）で示される化合物１モルに対して１〜１０モルの割合である。また、反応に用いられる式（ｄ−２）で示されるアミジン化合物の量は式（ｄ−１）で示される化合物１モルに対して１〜４モルの割合である。
反応の反応温度は、通常は０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜９６時間の範囲である。
反応終了後の反応液は、酸析或いは有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（ｄ−３）で示される化合物を得ることができる。単離された式（ｄ−３）で示される化合物は再結晶、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
工程（Ｄ−２）
式（ｄ−４）で示される化合物は式（ｄ−３）で示される化合物と、塩化チオニルまたはオキシ塩化リンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、酢酸エチル等のエステル類及びそれらの混合物が用いられる。
反応で用いられる塩化チオニルまたはオキシ塩化リンの量は、式（ｄ−３）で示される化合物１モルに対して、通常２〜４モルの割合である。
反応の反応温度は、通常は０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより式（ｄ−４）で示される化合物を得ることができる。単離された式（ｄ−４）で示される化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
参考製造法Ｅ
式（ｅ−２）で示される化合物は式（ｂ−１）で示される化合物から工程（Ｅ）を経て製造することができる。
Figure 2011001347
〔式中、Ｒ3及びｎは前記と同じ意味を表し、ＡE-1は単結合またはＣＨ2−を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ1-Eは郡βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。但し、下記例示においてＰｈはフェニル基を表し、2-pyは２−ピリジル基を表し、3-pyは３−ピリジル基を表し、4-pyは４−ピリジル基を表す。
式（４−１）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。

Figure 2011001347
；式（４−２）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−４）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−５）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−６）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−７）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−８）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−９）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１０）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１１）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１２）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１３）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１４）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１５）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１６）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１７）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１８）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−１９）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２０）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２１）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２２）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２３）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２４）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２５）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２６）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２７）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２８）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−２９）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３０）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３１）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３２）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３３）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347

；式（４−３４）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３５）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３６）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３７）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３８）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−３９）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−４０）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−４１）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
；式（４−４２）で示される化合物（但し、式中Ａ、Ｒ1及びＲ3は下記に示されたいずれかの組み合わせを表す）。
Figure 2011001347
式（４−１）〜（４−４２）で示される化合物における、ｎが０または１である場合の、Ａ、Ｒ1及びＲ3の組み合わせを以下に示す。以下においては、括弧［］内に枝番号、Ａで示される基、Ｒ1で示される基およびＲ3で示される基を順に記載している。
ｎが１である場合は、例えば、［３１、単結合、CF3、2-CH3］のように示し、これは、Ａが単結合であり、Ｒ1がCF3基であり、Ｒ3がピリミジン環の2位に置換したCH3基である組み合わせを意味する。但し、ｎが０である場合は、例えば、［１、単結合、CF3、H］のように示し、これは、Ａが単結合であり、Ｒ1がCF3基であり、ピリミジン環上の２位及び５位が水素原子である組み合わせを意味する。
［枝番号、Ａ、Ｒ1、Ｒ3］＝［１、単結合、CF3、H］、［２、単結合、CHF2、H］、［３、単結合、CF2CF3、H］、［４、単結合、CH2CF3、H］、［５、単結合、CH(CH2)CF3、H］、［６、単結合、CF(CF3)2、H］、［７、単結合、CF2CF2CF3、H］、［８、単結合、CF2CF2CF2CF3、H］、［９、単結合、CH2CH2CF3、H］、［１０、単結合、CH(OCH2)CF3、H］、［１１、単結合、CH(OCH2)CF2CF3、H］、［１２、単結合、CClF2、H］、［１３、O、CF3、H］、［１４、O、CH2CF3、H］、［１５、O、CH(CH2)CF3、H］、［１６、O、CF2CF3、H］、［１７、O、CClF2、H］、［１８、O、CH2CH2CF3、H］、［１９、S、CF3、H］、［２０、S、CH2CF3、H］、［２１、S、CH(CH2)CF3、H］、［２２、S、CF2CF3、H］、［２３、S、CClF2、H］、［２４、S、CH2CH2CF3、H］、［２５、NCH3、CF3、H］、［２６、NCH3、CH2CF3、H］、［２７、NCH3、CH(CH2)CF3、H］、［２８、NCH3、CF2CF3、H］、［２９、NCH3、CClF2、H］、［３０、NCH3、CH2CH2CF3、H］、［３１、単結合、CF3、2-CH3］、［３２、単結合、CHF2、2-CH3］、［３３、単結合、CF2CF3、2-CH3］、［３４、単結合、CH2CF3、2-CH3］、［３５、単結合、CH(CH2)CF3、2-CH3］、［３６、単結合、CF(CF3)2、2-CH3］、［３７、単結合、CF2CF2CF3、2-CH3］、［３８、単結合、CF2CF2CF2CF3、2-CH3］、［３９、単結合、CH2CH2CF3、2-CH3］、［４０、単結合、CH(OCH2)CF3、2-CH3］、［４１、単結合、CH(OCH2)CF2CF3、2-CH3］、［４２、単結合、CClF2、2-CH3］、［４３、O、CF3、2-CH3］、［４４、O、CH2CF3、2-CH3］、［４５、O、CH(CH2)CF3、2-CH3］、［４６、O、CF2CF3、2-CH3］、［４７、O、CClF2、2-CH3］、［４８、O、CH2CH2CF3、2-CH3］、［４９、S、CF3、2-CH3］、［５０、S、CH2CF3、2-CH3］、［５１、S、CH(CH2)CF3、2-CH3］、［５２、S、CF2CF3、2-CH3］、［５３、S、CClF2、2-CH3］、［５４、S、CH2CH2CF3、2-CH3］、［５５、NCH3、CF3、2-CH3］、［５６、NCH3、CH2CF3、2-CH3］、［５７、NCH3、CH(CH2)CF3、2-CH3］、［５８、NCH3、CF2CF3、2-CH3］、［５９、NCH3、CClF2、2-CH3］、［６０、NCH3、CH2CH2CF3、2-CH3］、［６１、単結合、CF3、2-cyclopropyl］、［６２、単結合、CHF2、2-cyclopropyl］、［６３、単結合、CF2CF3、2-cyclopropyl］、［６４、単結合、CH2CF3、2-cyclopropyl］、［６５、単結合、CH(CH2)CF3、2-cyclopropyl］、［６６、単結合、CF(CF3)2、2-cyclopropyl］、［６７、単結合、CF2CF2CF3、2-cyclopropyl］、［６８、単結合、CF2CF2CF2CF3、2-cyclopropyl］、［６９、単結合、CH2CH2CF3、2-cyclopropyl］、［７０、単結合、CH(OCH2)CF3、2-cyclopropyl］、［７１、単結合、CH(OCH2)CF2CF3、2-cyclopropyl］、［７２、単結合、CClF2、2-cyclopropyl］、［７３、O、CF3、2-cyclopropyl］、［７４、O、CH2CF3、2-cyclopropyl］、［７５、O、CH(CH2)CF3、2-cyclopropyl］、［７６、O、CF2CF3、2-cyclopropyl］、［７７、O、CClF2、2-cyclopropyl］、［７８、O、CH2CH2CF3、2-cyclopropyl］、［７９、S、CF3、2-cyclopropyl］、［８０、S、CH2CF3、2-cyclopropyl］、［８１、S、CH(CH2)CF3、2-cyclopropyl］、［８２、S、CF2CF3、2-cyclopropyl］、［８３、S、CClF2、2-cyclopropyl］、［８４、S、CH2CH2CF3、2-cyclopropyl］、［８５、NCH3、CF3、2-cyclopropyl］、［８６、NCH3、CH2CF3、2-cyclopropyl］、［８７、NCH3、CH(CH2)CF3、2-cyclopropyl］、［８８、NCH3、CF2CF3、2-cyclopropyl］、［８９、NCH3、CClF2、2-cyclopropyl］、［９０、NCH3、CH2CH2CF3、2-cyclopropyl］、［９１、単結合、CF3、2-CH2CH3］、［９２、単結合、CHF2、2-CH2CH3］、［９３、単結合、CF2CF3、2-CH2CH3］、［９４、単結合、CH2CF3、2-CH2CH3］、［９５、単結合、CH(CH2)CF3、2-CH2CH3］、［９６、単結合、CF(CF3)2、2-CH2CH3］、［９７、単結合、CF2CF2CF3、2-CH2CH3］、［９８、単結合、CF2CF2CF2CF3、2-CH2CH3］、［９９、単結合、CH2CH2CF3、2-CH2CH3］、［１００、単結合、CH(OCH2)CF3、2-CH2CH3］、
［１０１、単結合、CH(OCH2)CF2CF3、2-CH2CH3］、［１０２、単結合、CClF2、2-CH2CH3］、［１０３、O、CF3、2-CH2CH3］、［１０４、O、CH2CF3、2-CH2CH3］、［１０５、O、CH(CH2)CF3、2-CH2CH3］、［１０６、O、CF2CF3、2-CH2CH3］、［１０７、O、CClF2、2-CH2CH3］、［１０８、O、CH2CH2CF3、2-CH2CH3］、［１０９、S、CF3、2-CH2CH3］、［１１０、S、CH2CF3、2-CH2CH3］、［１１１、S、CH(CH2)CF3、2-CH2CH3］、［１１２、S、CF2CF3、2-CH2CH3］、［１１３、S、CClF2、2-CH2CH3］、［１１４、S、CH2CH2CF3、2-CH2CH3］、［１１５、NCH3、CF3、2-CH2CH3］、［１１６、NCH3、CH2CF3、2-CH2CH3］、［１１７、NCH3、CH(CH2)CF3、2-CH2CH3］、［１１８、NCH3、CF2CF3、2-CH2CH3］、［１１９、NCH3、CClF2、2-CH2CH3］、［１２０、NCH3、CH2CH2CF3、2-CH2CH3］、［１２１、単結合、CF3、2-CH(CH3)2］、［１２２、単結合、CHF2、2-CH(CH3)2］、［１２３、単結合、CF2CF3、2-CH(CH3)2］、［１２４、単結合、CH2CF3、2-CH(CH3)2］、［１２５、単結合、CH(CH2)CF3、2-CH(CH3)2］、［１２６、単結合、CF(CF3)2、2-CH(CH3)2］、［１２７、単結合、CF2CF2CF3、2-CH(CH3)2］、［１２８、単結合、CF2CF2CF2CF3、2-CH(CH3)2］、［１２９、単結合、CH2CH2CF3、2-CH(CH3)2］、［１３０、単結合、CH(OCH2)CF3、2-CH(CH3)2］、［１３１、単結合、CH(OCH2)CF2CF3、2-CH(CH3)2］、［１３２、単結合、CClF2、2-CH(CH3)2］、［１３３、O、CF3、2-CH(CH3)2］、［１３４、O、CH2CF3、2-CH(CH3)2］、［１３５、O、CH(CH2)CF3、2-CH(CH3)2］、［１３６、O、CH2CH2CF3、2-CH(CH3)2］、［１３７、S、CF3、2-CH(CH3)2］、［１３８、NCH3、CF3、2-CH(CH3)2］、［１３９、NCH3、CH2CF3、2-CH(CH3)2］、［１４０、NCH3、CH(CH2)CF3、2-CH(CH3)2］、［１４１、NCH3、CF2CF3、2-CH(CH3)2］、［１４２、単結合、CF3、２-C(CH3)3］、［１４３、単結合、CHF2、２-C(CH3)3］、［１４４、単結合、CF2CF3、２-C(CH3)3］、［１４５、単結合、CH2CF3、２-C(CH3)3］、［１４６、単結合、CH(CH2)CF3、２-C(CH3)3］、［１４７、単結合、CF(CF3)2、２-C(CH3)3］、［１４８、単結合、CF2CF2CF3、２-C(CH3)3］、［１４９、単結合、CH2CH2CF3、２-C(CH3)3］、［１５０、単結合、CH(OCH2)CF3、２-C(CH3)3］、［１５１、O、CF3、２-C(CH3)3］、［１５２、O、CH2CF3、２-C(CH3)3］、［１５３、O、CH(CH2)CF3、２-C(CH3)3］、［１５４、O、CH2CH2CF3、２-C(CH3)3］、［１５５、S、CF3、２-C(CH3)3］、［１５６、NCH3、CF3、２-C(CH3)3］、［１５７、NCH3、CH2CF3、２-C(CH3)3］、［１５８、単結合、CF3、２-OCH2CF3］、［１５９、単結合、CHF2、２-OCH2CF3］、［１６０、単結合、CF2CF3、２-OCH2CF3］、［１６１、単結合、CH2CF3、２-OCH2CF3］、［１６２、単結合、CH(CH2)CF3、２-OCH2CF3］、［１６３、単結合、CF(CF3)2、２-OCH2CF3］、［１６４、単結合、CF2CF2CF3、２-OCH2CF3］、［１６５、単結合、CH(OCH2)CF3、２-OCH2CF3］、［１６６、O、CF3、２-OCH2CF3］、［１６７、O、CH2CF3、２-OCH2CF3］、［１６８、O、CH(CH2)CF3、２-OCH2CF3］、［１６９、S、CF3、２-OCH2CF3］、［１７０、NCH3、CH2CF3、２-OCH2CF3］、［１７１、単結合、CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７２、単結合、CF2CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７３、単結合、CH2CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７４、単結合、CH(CH2)CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７５、単結合、CF(CF3)2、２-OCH(CH3)CF3］、［１７６、単結合、CF2CF2CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７７、単結合、CH(OCH2)CF3、２-OCH(CH3)CF3］、 ［１７８、O、CH2CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１７９、O、CH(CH2)CF3、２-OCH(CH3)CF3］、［１８０、単結合、CF3、２-SCH3］、［１８１、単結合、CF2CF3、２-SCH3］、［１８２、単結合、CH2CF3、２-SCH3］、［１８３、単結合、CH(CH2)CF3、２-SCH3］、［１８４、単結合、CF(CF3)2、２-SCH3］、［１８５、単結合、CF2CF2CF3、２-SCH3］、［１８６、単結合、CH(OCH2)CF3、２-SCH3］、［１８７、O、CH2CF3、２-SCH3］、［１８８、O、CH(CH2)CF3、２-SCH3］、［１８９、単結合、CF3、２-CF3］、［１９０、単結合、CF2CF3、２-CF3］、［１９１、単結合、CH2CF3、２-CF3］、［１９２、単結合、CH(CH2)CF3、２-CF3］、［１９３、単結合、CF(CF3)2、２-CF3］、［１９４、単結合、CF2CF2CF3、２-CF3］、［１９５、単結合、CH(OCH2)CF3、２-CF3］、［１９６、O、CH2CF3、２-CF3］、［１９７、O、CH(CH2)CF3、２-CF3］、［１９８、単結合、CF3、２-SCF3］、［１９９、単結合、CF2CF3、２-SCF3］、［２００、単結合、CH2CF3、２-SCF3］、
［２０１、単結合、CH(CH2)CF3、２-SCF3］、［２０２、単結合、CF(CF3)2、２-SCF3］、［２０３、単結合、CF2CF2CF3、２-SCF3］、［２０４、単結合、CH(OCH2)CF3、２-SCF3］、［２０５、O、CH2CF3、２-SCF3］、［２０６、O、CH(CH2)CF3、２-SCF3］、［２０７、単結合、CF3、５-CH3］、［２０８、単結合、CF2CF3、５-CH3］、［２０９、単結合、CH2CF3、5-CH3］、［２１０、単結合、CH(CH2)CF3、5-CH3］、［２１１、単結合、CF(CF3)2、５-CH3］、［２１２、単結合、CF2CF2CF3、５-CH3］、［２１３、単結合、CH(OCH2)CF3、５-CH3］、［２１４、O、CH2CF3、５-CH3］、［２１５、O、CH(CH2)CF3、５-CH3］、［２１６、単結合、CF3、５-OCH3］、［２１７、単結合、CF2CF3、５-OCH3］、［２１８、単結合、CH2CF3、５-OCH3］、［２１９、単結合、CH(CH2)CF3、５-OCH3］、［２２０、単結合、CF(CF3)2、５-OCH3］、［２２１、単結合、CF2CF2CF3、５-OCH3］、［２２２、単結合、CH(OCH2)CF3、５-OCH3］、［２２３、O、CH2CF3、５-OCH3］、［２２４、O、CH(CH2)CF3、５-OCH3］、［２２５、単結合、CF3、5-F］、［２２６、単結合、CF2CF3、5-F］、［２２７、単結合、CH2CF3、5-F］、［２２８、単結合、CH(CH2)CF3、5-F］、［２２９、単結合、CF(CF3)2、5-F］、［２３０、単結合、CF2CF2CF3、5-F］、［２３１、単結合、CH(OCH2)CF3、5-F］、［２３２、O、CH2CF3、5-F］、［２３３、O、CH(CH2)CF3、5-F］、［２３４、単結合、CF3、5-Cl］、［２３５、単結合、CF2CF3、5-Cl］、［２３６、単結合、CH2CF3、5-Cl］、［２３７、単結合、CH(CH2)CF3、5-Cl］、［２３８、単結合、CF(CF3)2、5-Cl］、［２３９、単結合、CF2CF2CF3、5-Cl］、［２４０、単結合、CH(OCH2)CF3、5-Cl］、［２４１、O、CH2CF3、5-Cl］、［２４２、O、CH(CH2)CF3、5-Cl］、［２４３、単結合、CF3、5-Br］、［２４４、単結合、CF2CF3、5-Br］、［２４５、単結合、CH2CF3、5-Br］、［２４６、単結合、CH(CH2)CF3、5-Br］、［２４７、単結合、CF(CF3)2、5-Br］、［２４８、単結合、CF2CF2CF3、5-Br］、［２４９、単結合、CH(OCH2)CF3、5-Br］、［２５０、O、CH2CF3、5-Br］、［２５１、O、CH(CH2)CF3、5-Br］、
［２５２、単結合、Ph、H］、［２５３、単結合、2-F-Ph、H］、［２５４、単結合、3-F-Ph、H］、［２５５、単結合、4-F-Ph、H］、［２５６、単結合、2，4-diF-Ph、H］、［２５７、単結合、2，3-diF-Ph、H］、［２５８、単結合、2，6-diF-Ph、H］、［２５９、単結合、3，5-diF-Ph、H］、［２６０、単結合、2-CF3-Ph、H］、［２６１、単結合、3-CF3-Ph、H］、［２６２、単結合、4-CF3-Ph、H］、［２６３、単結合、2-CF2CF3-Ph、H］、［２６４、単結合、3-CF2CF3-Ph、H］、［２６５、単結合、2-CF(CF3)2-Ph、H］、［２６６、単結合、３-CF(CF3)2、H］、［２６７、単結合、2-OCF3-Ph、H］、［２６８、単結合、3-OCF3-Ph、H］、［２６９、単結合、2-CH2CF3-Ph、H］、［２７０、単結合、3-CH2CF3-Ph、H］、［２７１、単結合、2-OCH2CF3-Ph、H］、［２７２、単結合、3-OCH2CF3-Ph、H］、［２７３、単結合、2-CF3-３F-Ph、H］、［２７４、単結合、2-CF3-４F-Ph、H］、［２７５、単結合、2-CF3-５F-Ph、H］、［２７６、単結合、2-CF3-６F-Ph、H］、［２７７、単結合、3-CF3-2F-Ph、H］、［２７８、単結合、3-CF3-4-F-Ph、H］、［２７９、単結合、3-CF3-5-F-Ph、H］、［２８０、単結合、3-CF3-6-F-Ph、H］、［２８１、単結合、4-CF3-2-F-Ph、H］、［２８２、単結合、４-CF3-3-F-Ph、H］、［２８３、単結合、2-CF3-６Cl-Ph、H］、［２８４、単結合、2，4-bisCF3-Ph、H］、［２８５、単結合、2，3-bisCF3-Ph、H］、［２８６、単結合、2，6-bisCF3-Ph、H］、［２８７、単結合、3，5-bisCF3-Ph、H］、［２８８、単結合、2-Cl-Ph、H］、［２８９、単結合、2-CH3-Ph、H］、［２９０、CH2、Ph、H］、［２９１、CH2、2-F-Ph、H］、［２９２、CH2、3-F-Ph、H］、 ［２９３、CH2、2-CF3-Ph、H］、［２９４、CH2、3-CF3-Ph、H］、［２９５、CH2、2-CF2CF3-Ph、H］、［２９６、CH2、3-CF2CF3-Ph、H］、［２９７、CH2、2-OCF3-Ph、H］、［２９８、CH2、3-OCF3-Ph、H］、［２９９、CH2、2-OCH2CF3-Ph、H］、［３００、CH2、3-OCH2CF3-Ph、H］、
［３０１、CH2、2-CF3-３F-Ph、H］、［３０２、CH2、2-CF3-５F-Ph、H］、［３０３、CH2、2-CF3-６F-Ph、H］、［３０４、CH2、3-CF3-2F-Ph、H］、［３０５、CH2、3-CF3-4-F-Ph、H］、［３０６、CH2、3-CF3-5-F-Ph、H］、［３０７、CH2、3-CF3-6-F-Ph、H］、［３０８、CH2、Ph、２-CH3］、［３０９、CH2、2-F-Ph、２-CH3］、［３１０、CH2、3-F-Ph、２-CH3］、 ［３１１、CH2、2-CF3-Ph、２-CH3］、［３１２、CH2、3-CF3-Ph、２-CH3］、［３１３、CH2、2-CF2CF3-Ph、２-CH3］、［３１４、CH2、3-CF2CF3-Ph、２-CH3］、［３１５、CH2、2-OCF3-Ph、２-CH3］、［３１６、CH2、3-OCF3-Ph、２-CH3］、［３１７、CH2、2-OCH2CF3-Ph、２-CH3］、［３１８、CH2、3-OCH2CF3-Ph、２-CH3］、［３１９、CH2、Ph、2-cyclopropyl］、［３２０、CH2、2-F-Ph、2-cyclopropyl］、［３２１、CH2、3-F-Ph、2-cyclopropyl］、 ［３２２、CH2、2-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２３、CH2、3-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２４、CH2、2-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２５、CH2、3-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２６、CH2、2-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２７、CH2、3-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２８、CH2、2-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３２９、CH2、3-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３３０、CH2、Ph、2-CH2CH3］、［３３１、CH2、2-F-Ph、2-CH2CH3］、［３３２、CH2、3-F-Ph、2-CH2CH3］、 ［３３３、CH2、2-CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３４、CH2、3-CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３５、CH2、2-CF2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３６、CH2、3-CF2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３７、CH2、2-OCF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３８、CH2、3-OCF3-Ph、2-CH2CH3］、［３３９、CH2、2-OCH2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３４０、CH2、3-OCH2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［３４１、CH2、Ph、2-CF3］、［３４２、CH2、2-F-Ph、2-CF3］、［３４３、CH2、3-F-Ph、2-CF3］、 ［３４４、CH2、2-CF3-Ph、2-CF3］、［３４５、CH2、3-CF3-Ph、2-CF3］、［３４６、CH2、2-CF2CF3-Ph、2-CF3］、［３４７、CH2、3-CF2CF3-Ph、2-CF3］、［３４８、CH2、2-OCF3-Ph、2-CF3］、［３４９、CH2、3-OCF3-Ph、2-CF3］、［３５０、CH2、2-OCH2CF3-Ph、2-CF3］、［３５１、CH2、3-OCH2CF3-Ph、2-CF3］、［３５２、CH2、Ph、2-OCH3］、［３５３、CH2、2-F-Ph、2-OCH3］、［３５４、CH2、3-F-Ph、2-OCH3］、 ［３５５、CH2、2-CF3-Ph、2-OCH3］、［３５６、CH2、3-CF3-Ph、2-OCH3］、［３５７、CH2、2-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［３５８、CH2、3-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［３５９、CH2、2-OCF3-Ph、2-OCH3］、［３６０、CH2、3-OCF3-Ph、2-OCH3］、［３６１、CH2、2-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［３６２、CH2、3-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［３６３、CH2、Ph、5-CH3］、［３６４、CH2、2-F-Ph、5-CH3］、［３６５、CH2、3-F-Ph、5-CH3］、 ［３６６、CH2、2-CF3-Ph、5-CH3］、［３６７、CH2、3-CF3-Ph、5-CH3］、［３６８、CH2、2-CF2CF3-Ph、5-CH3］、［３６９、CH2、3-CF2CF3-Ph、5-CH3］、［３７０、CH2、2-OCF3-Ph、5-CH3］、［３７１、CH2、3-OCF3-Ph、5-CH3］、［３７２、CH2、2-OCH2CF3-Ph、5-CH3］、［３７３、CH2、3-OCH2CF3-Ph、5-CH3］、［３７４、O、Ph、H］、［３７５、O、2-F-Ph、H］、［３７６、O、3-F-Ph、H］、 ［３７７、O、2-CF3-Ph、H］、［３７８、O、3-CF3-Ph、H］、［３７９、O、2-CF2CF3-Ph、H］、［３８０、O、3-CF2CF3-Ph、H］、［３８１、O、2-OCF3-Ph、H］、［３８２、O、3-OCF3-Ph、H］、［３８３、O、2-OCH2CF3-Ph、H］、［３８４、O、3-OCH2CF3-Ph、H］、［３８５、O、Ph、2-cyclopropyl］、［３８６、O、2-F-Ph、2-cyclopropyl］、［３８７、O、3-F-Ph、2-cyclopropyl］、 ［３８８、O、2-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３８９、O、3-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９０、O、2-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９１、O、3-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９２、O、2-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９３、O、3-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９４、O、2-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９５、O、3-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［３９６、O、Ph、2-OCH3］、［３９７、O、2-F-Ph、2-OCH3］、［３９８、O、3-F-Ph、2-OCH3］、 ［３９９、O、2-CF3-Ph、2-OCH3］、［４００、O、3-CF3-Ph、2-OCH3］、
［４０１、O、2-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［４０２、O、3-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［４０３、O、2-OCF3-Ph、2-OCH3］、［４０４、O、3-OCF3-Ph、2-OCH3］、［４０５、O、2-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［４０６、O、3-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［４０７、NCH3、Ph、H］、［４０８、NCH3、2-F-Ph、H］、［４０９、NCH3、3-F-Ph、H］、 ［４１０、NCH3、2-CF3-Ph、H］、［４１１、NCH3、3-CF3-Ph、H］、［４１２、NCH3、2-CF2CF3-Ph、H］、［４１３、NCH3、3-CF2CF3-Ph、H］、［４１４、NCH3、2-OCF3-Ph、H］、［４１５、NCH3、3-OCF3-Ph、H］、［４１６、NCH3、2-OCH2CF3-Ph、H］、［４１７、NCH3、3-OCH2CF3-Ph、H］、［４１８、NCH3、Ph、2-cyclopropyl］、［４１９、NCH3、2-F-Ph、2-cyclopropyl］、［４２０、NCH3、3-F-Ph、2-cyclopropyl］、 ［４２１、NCH3、2-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２２、NCH3、3-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２３、NCH3、2-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２４、NCH3、3-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２５、NCH3、2-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２６、NCH3、3-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２７、NCH3、2-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２８、NCH3、3-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４２９、NCH3、Ph、2-OCH3］、［４３０、NCH3、2-F-Ph、2-OCH3］、［４３１、NCH3、3-F-Ph、2-OCH3］、 ［４３２、NCH3、2-CF3-Ph、2-OCH3］、［４３３、NCH3、3-CF3-Ph、2-OCH3］、［４３４、単結合、Ph、２-CH3］、［４３５、単結合、2-F-Ph、２-CH3］、［４３６、単結合、3-F-Ph、２-CH3］、 ［４３７、単結合、2-CF3-Ph、２-CH3］、［４３８、単結合、3-CF3-Ph、２-CH3］、［４３９、単結合、2-CF2CF3-Ph、２-CH3］、［４４０、単結合、3-CF2CF3-Ph、２-CH3］、［４４１、単結合、2-OCF3-Ph、２-CH3］、［４４２、単結合、3-OCF3-Ph、２-CH3］、［４４３、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２-CH3］、［４４４、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２-CH3］、［４４５、単結合、Ph、2-cyclopropyl］、［４４６、単結合、2-F-Ph、2-cyclopropyl］、［４４７、単結合、3-F-Ph、2-cyclopropyl］、 ［４４８、単結合、2-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４４９、単結合、3-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５０、単結合、2-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５１、単結合、3-CF2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５２、単結合、2-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５３、単結合、3-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５４、単結合、2-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５５、単結合、3-OCH2CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［４５６、単結合、Ph、2-CH2CH3］、［４５７、単結合、2-F-Ph、2-CH2CH3］、［４５８、単結合、3-F-Ph、2-CH2CH3］、 ［４５９、単結合、2-CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６０、単結合、3-CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６１、単結合、2-CF2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６２、単結合、3-CF2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６３、単結合、2-OCF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６４、単結合、3-OCF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６５、単結合、2-OCH2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６６、単結合、3-OCH2CF3-Ph、2-CH2CH3］、［４６７、単結合、Ph、2-CF3］、［４６８、単結合、2-F-Ph、2-CF3］、［４６９、単結合、3-F-Ph、2-CF3］、 ［４７０、単結合、2-CF3-Ph、2-CF3］、［４７１、単結合、3-CF3-Ph、2-CF3］、［４７２、単結合、2-CF2CF3-Ph、2-CF3］、［４７３、単結合、3-CF2CF3-Ph、2-CF3］、［４７４、単結合、2-OCF3-Ph、2-CF3］、［４７５、単結合、3-OCF3-Ph、2-CF3］、［４７６、単結合、2-OCH2CF3-Ph、2-CF3］、［４７７、単結合、3-OCH2CF3-Ph、2-CF3］、［４７８、単結合、Ph、2-OCH3］、［４７９、単結合、2-F-Ph、2-OCH3］、［４８０、単結合、3-F-Ph、2-OCH3］、 ［４８１、単結合、2-CF3-Ph、2-OCH3］、［４８２、単結合、3-CF3-Ph、2-OCH3］、［４８３、単結合、2-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［４８４、単結合、3-CF2CF3-Ph、2-OCH3］、［４８５、単結合、2-OCF3-Ph、2-OCH3］、［４８６、単結合、3-OCF3-Ph、2-OCH3］、［４８７、単結合、2-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［４８８、単結合、3-OCH2CF3-Ph、2-OCH3］、［４８９、単結合、Ph、5-CH3］、［４９０、単結合、2-F-Ph、5-CH3］、［４９１、単結合、3-F-Ph、5-CH3］、 ［４９２、単結合、2-CF3-Ph、5-CH3］、［４９３、単結合、3-CF3-Ph、5-CH3］、［４９４、単結合、2-CF2CF3-Ph、5-CH3］、［４９５、単結合、3-CF2CF3-Ph、5-CH3］、［４９６、単結合、2-OCF3-Ph、5-CH3］、［４９７、単結合、3-OCF3-Ph、5-CH3］、［４９８、単結合、2-OCH2CF3-Ph、5-CH3］、［４９９、単結合、3-OCH2CF3-Ph、5-CH3］、［５００、OCH2、Ph、H］、
［５０１、OCH2、2-F-Ph、H］、［５０２、OCH2、3-F-Ph、H］、 ［５０３、OCH2、2-CF3-Ph、H］、［５０４、OCH2、3-CF3-Ph、H］、［５０５、OCH2、Ph、２-CH3］、［５０６、OCH2、2-F-Ph、２-CH3］、［５０７、OCH2、3-F-Ph、２-CH3］、 ［５０８、OCH2、2-CF3-Ph、２-CH3］、［５０９、OCH2、3-CF3-Ph、２-CH3］、［５１０、OCH2、Ph、2-cyclopropyl］、［５１１、OCH2、2-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［５１２、OCH2、3-CF3-Ph、2-cyclopropyl］、［５１３、OCH2、2-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［５１４、OCH2、3-OCF3-Ph、2-cyclopropyl］、［５１５、OCH2、Ph、2-CF3］、［５１６、OCH2、3-F-Ph、2-CF3］、 ［５１７、OCH2、2-CF3-Ph、2-CF3］、［５１８、OCH2、3-CF3-Ph、2-CF3］、 ［５１９、OCH2、Ph、2-OCH3］、［５２０、OCH2、2-F-Ph、2-OCH3］、［５２１、OCH2、3-F-Ph、2-OCH3］、 ［５２２、OCH2、2-CF3-Ph、2-OCH3］、［５２３、OCH2、3-CF3-Ph、2-OCH3］、［５２４、OCH2、Ph、5-CH3］、［５２５、OCH2、2-F-Ph、5-CH3］、［５２６、OCH2、3-F-Ph、5-CH3］、 ［５２７、OCH2、2-CF3-Ph、5-CH3］、［５２８、OCH2、3-CF3-Ph、5-CH3］、［５２９、単結合、2-py、H］、［５３０、単結合、3-CF3-2-py、H］、［５３１、単結合、6-CF3-2-py、H］、［５３２、単結合、2-py、２-CH3］、 ［５３３、単結合、2-py、2-cyclopropyl］、［５３４、単結合、2-py、2-CF3］、 ［５３５、単結合、2-py、2-OCH3］、［５３６、単結合、2-py、5-CH3］、［５３７、単結合、3-py、H］、［５３８、単結合、2-CF3-3-py、H］、［５３９、単結合、6-CF3-3-py、H］、［５４０、単結合、3-py、２-CH3］、 ［５４１、単結合、3-py、2-cyclopropyl］、［５４２、単結合、3-py、2-CF3］、 ［５４３、単結合、3-py、2-OCH3］、［５４４、単結合、3-py、5-CH3］、［５４５、単結合、4-py、H］、［５４６、単結合、2-CF3-4-py、H］、［５４７、単結合、4-py、２-CH3］、 ［５４８、単結合、4-py、2-cyclopropyl］、［５４９、単結合、4-py、2-CF3］、［５５０、単結合、4-py、2-OCH3］、［５５１、単結合、4-py、5-CH3］。
式（４−１）〜（４−４２）で示される化合物における、ｎが２である場合の、Ａ、Ｒ1及びＲ3の組み合わせを以下に示す。以下においては、括弧［］内に枝番号、Ａで示される基、Ｒ1で示される基およびＲ3で示される２個の基を順に記載している。例えば、［５５２、単結合、CF3、２−CH3、５−CH3］のように示し、これは、Ａが単結合であり、Ｒ1がCF3基であり、Ｒ3がピリミジン環の2位に置換したCH3基及び5位に置換したCH3基である組み合わせを意味する。
［５５２、単結合、CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５３、単結合、CF2CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５４、単結合、CH2CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５５、単結合、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５６、単結合、CF(CF3)2、２−CH3、５−CH3］、［５５７、単結合、CF2CF2CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５８、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−CH3、５−CH3］、［５５９、単結合、CH2CH2CF3、２−CH3、５−CH3］、［５６０、単結合、CH(OCH2)CF3、２−CH3、５−CH3］、［５６１、単結合、CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６２、単結合、CF2CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６３、単結合、CH2CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６４、単結合、CH(CH2)CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６５、単結合、CF(CF3)2、２−CF3、５−CH3］、［５６６、単結合、CF2CF2CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６７、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６８、単結合、CH2CH2CF3、２−CF3、５−CH3］、［５６９、単結合、CH(OCH2)CF3、２−CF3、５−CH3］、［５７０、単結合、CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７１、単結合、CF2CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７２、単結合、CH2CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７３、単結合、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７４、単結合、CF(CF3)2、２−CH3、５−CF3］、［５７５、単結合、CF2CF2CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７６、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７７、単結合、CH2CH2CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７８、単結合、CH(OCH2)CF3、２−CH3、５−CF3］、［５７９、単結合、CF3、２−CH3、５−F］、［５８０、単結合、CF2CF3、２−CH3、５−F］、［５８１、単結合、CH2CF3、２−CH3、５−F］、［５８２、単結合、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−F］、［５８３、単結合、CF(CF3)2、２−CH3、５−F］、［５８４、単結合、CF2CF2CF3、２−CH3、５−F］、［５８５、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−CH3、５−F］、［５８６、単結合、CH2CH2CF3、２−CH3、５−F］、［５８７、単結合、CH(OCH2)CF3、２−CH3、５−F］、［５８８、単結合、CF3、２−CH3、５−Cl］、［５８９、単結合、CF2CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９０、単結合、CH2CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９１、単結合、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９２、単結合、CF(CF3)2、２−CH3、５−Cl］、［５９３、単結合、CF2CF2CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９４、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９５、単結合、CH2CH2CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９６、単結合、CH(OCH2)CF3、２−CH3、５−Cl］、［５９７、単結合、CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［５９８、単結合、CF2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［５９９、単結合、CH2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６００、単結合、CH(CH2)CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０１、単結合、CF(CF3)2、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０２、単結合、CF2CF2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０３、単結合、CF2CF2CF2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０４、単結合、CH2CH2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０５、単結合、CH(OCH2)CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６０６、O、CF3、２−CH3、５−CH3］、［６０７、O、CH2CF3、２−CH3、５−CH3］、［６０８、O、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−CH3］、［６０９、O、CF3、２−CF3、５−CH3］［６１０、O、CH2CF3、２−CF3、５−CH3］、［６１１、O、CH(CH2)CF3、２−CF3、５−CH3］、［６１２、O、CF3、２−CH3、５−CF3］、［６１３、O、CH2CF3、２−CH3、５−CF3］、［６１４、O、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−CF3］、［６１５、O、CF3、２−CH3、５−F］、［６１６、O、CH2CF3、２−CH3、５−F］、［６１７、O、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−F］、［６１８、O、CF3、２−CH3、５−Cl］、［６１９、O、CH2CF3、２−CH3、５−Cl］、［６２０、O、CH(CH2)CF3、２−CH3、５−Cl］、［６２１、O、CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６２２、O、CH2CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６２３、O、CH(CH2)CF3、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６２４、単結合、Ph、２−CH3、５−CH3］、［６２５、単結合、2-F-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６２６、単結合、3-F-Ph、２−CH3、５−CH3］、 ［６２７、単結合、2-CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６２８、単結合、3-CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６２９、単結合、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３０、単結合、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３１、単結合、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３２、単結合、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３３、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３４、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６３５、単結合、Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６３６、単結合、2-F-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６３７、単結合、3-F-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、 ［６３８、単結合、2-CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６３９、単結合、3-CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４０、単結合、2-CF2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４１、単結合、3-CF2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４２、単結合、2-OCF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４３、単結合、3-OCF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４４、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４５、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６４６、単結合、Ph、２−CH3、５−Cl］、［６４７、単結合、2-F-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６４８、単結合、3-F-Ph、２−CH3、５−Cl］、 ［６４９、単結合、2-CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５０、単結合、3-CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５１、単結合、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５２、単結合、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］。
［６５３、単結合、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５４、単結合、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５５、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］［６５６、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［６５７、単結合、Ph、２−CH3、５−F］、［６５８、単結合、2-F-Ph、２−CH3、５−F］、［６５９、単結合、3-F-Ph、２−CH3、５−F］、 ［６６０、単結合、2-CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６１、単結合、3-CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６２、単結合、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６３、単結合、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６４、単結合、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６５、単結合、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６６、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６７、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［６６８、単結合、Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６６９、単結合、2-F-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７０、単結合、3-F-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７１、単結合、2-CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７２、単結合、3-CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７３、単結合、2-CF2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７４、単結合、3-CF2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７５、単結合、2-OCF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７６、単結合、3-OCF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７７、単結合、2-OCH2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７８、単結合、3-OCH2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［６７９、O、Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８０、O、2-F-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８１、O、3-F-Ph、２−CH3、５−CH3］、 ［６８２、O、2-CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８３、O、3-CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８４、O、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８５、O、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８６、O、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８７、O、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８８、O、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６８９、O、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−CH3］、［６９０、O、Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９１、O、2-F-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９２、O、3-F-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、 ［６９３、O、2-CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９４、O、3-CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９５、O、2-CF2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９６、O、3-CF2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９７、O、2-OCF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９８、O、3-OCF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［６９９、O、2-OCH2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［７００、O、3-OCH2CF3-Ph、２−CＦ3、５−CH3］、［７０１、O、Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０２、O、2-F-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０３、O、3-F-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０４、O、2-CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０５、O、3-CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０６、O、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０７、O、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］［７０８、O、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７０９、O、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７１０、O、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］［７１１、O、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−Cl］、［７１２、O、Ph、２−CH3、５−F］、［７１３、O、2-F-Ph、２−CH3、５−F］、［７１４、O、3-F-Ph、２−CH3、５−F］、［７１５、O、2-CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７１６、O、3-CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７１７、O、2-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７１８、O、3-CF2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７１９、O、2-OCF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７２０、O、3-OCF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７２１、O、2-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７２２、O、3-OCH2CF3-Ph、２−CH3、５−F］、［７２３、O、Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２４、O、2-F-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２５、O、3-F-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２６、O、2-CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２７、O、3-CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２８、O、2-CF2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７２９、O、3-CF2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７３０、O、2-OCF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７３１、O、3-OCF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７３２、O、2-OCH2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７３３、O、3-OCH2CF3-Ph、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７３４、単結合、2-py、２−CH3、５−CH3］、［７３５、単結合、3-CF3-2-py、２−CH3、５−CH3］、［７３６、単結合、2-py、２−CF3、５−CH3］、［７３７、単結合、3-CF3-2-py、２−CF3、５−CH3］、［７３８、単結合、2-py、２−CH3、５−Cl］、［７３９、単結合、3-CF3-2-py、２−CH3、５−Cl］、［７４０、単結合、2-py、２−CH3、５−F］、［７４１、単結合、3-CF3-2-py、２−CH3、５−F］、［７４２、単結合、2-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７４３、単結合、3-CF3-2-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７４４、単結合、6-CF3-2-py、２−CH3、５−CH3］、［７４５、単結合、6-CF3-2-py、２−CF3、５−CH3］、［７４６、単結合、6-CF3-2-py、２−CH3、５−Cl］、［７４７、単結合、6-CF3-2-py、２−CH3、５−F］、［７４８、単結合、6-CF3-2-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７４９、単結合、3-py、２−CH3、５−CH3］、［７５０、単結合、3-py、２−CF3、５−CH3］、［７５１、単結合、3-py、２−CH3、５−Cl］、［７５２、単結合、3-py、２−CH3、５−F］。
［７５３、単結合、3-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７５４、単結合、2-CF3-3-py、２−CH3、５−CH3］、［７５５、単結合、2-CF3-3-py、２−CF3、５−CH3］、［７５６、単結合、2-CF3-3-py、２−CH3、５−Cl］、［７５７、単結合、2-CF3-3-py、２−CH3、５−F］、［７５８、単結合、2-CF3-3-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７５９、単結合、6-CF3-3-py、２−CH3、５−CH3］、［７６０、単結合、6-CF3-3-py、２−CF3、５−CH3］、［７６１、単結合、6-CF3-3-py、２−CH3、５−Cl］、［７６２、単結合、6-CF3-3-py、２−CH3、５−F］、［７６３、単結合、6-CF3-3-py、２−cyclopropyl、５−CH3］［７６４、単結合、4-py、２−CH3、５−CH3］、［７６５、単結合、4-py、２−CF3、５−CH3］、［７６６、単結合、4-py、２−CH3、５−Cl］、［７６７、単結合、4-py、２−CH3、５−F］、［７６８、単結合、4-py、２−cyclopropyl、５−CH3］、［７６９、単結合、2-CF3-4-py、２−CH3、５−CH3］、［７７０、単結合、2-CF3-4-py、２−CF3、５−CH3］、［７７１、単結合、2-CF3-4-py、２−CH3、５−Cl］、［７７２、単結合、2-CF3-4-py、２−CH3、５−F］、［７７３、単結合、2-CF3-4-py、２−cyclopropyl、５−CH3］
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、２−プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／または、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用または併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃyａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ａ）
Figure 2011001347
〔式中、
Ｒ100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、
Ｒ300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び、
下記式（Ｂ）
Figure 2011001347
〔式中、
Ｒ1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、及びグルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）等；
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
が挙げられる。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
以下、本発明を、製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
尚、製造例及び参考製造例中、1Ｈ−ＮＭＲは特記したものを除き、重クロロホルム溶媒中でテトラメチルシランを内部標準として測定したデータを示す。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
テトラヒドロフラン１４ｍｌに６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール１．７ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．２ｇを室温で加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１）と記す。）１．４ｇを得た。
本発明化合物（１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：８．４１（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）
製造例２
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２３ｇ及び３−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２５ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．２gを加えた。この混合物を５０℃で、１０時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロリジンカルボニル）−３−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．０８ｇを得た。
本発明化合物（２）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０６〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．６３〜３．７３（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ）
製造例３
テトラヒドロフラン１８ｍｌに２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２．４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール２．１ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．９５ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３）と記す。）１．９ｇを得た。
本発明化合物（３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４９（ｓ，９Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）
製造例４
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２２ｇ、３−［２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．３ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．２gを加えた。５０℃に昇温し、６時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル］−４−（１−ピロリジンカルボニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物（４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４２（ｓ，９Ｈ），２．０５〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．６４〜３．７６（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
製造例５
テトラヒドロフラン２０ｍｌに６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２．０ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール２．４ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン２．２７ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−ジフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５）と記す。）２．２ｇを得た。
本発明化合物（５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．１４（ｔ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ），１３．５９（ｂｓ，１Ｈ）
製造例６
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２ｇ、３−（６−ジフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１８gを加えた。５０℃に昇温し、６時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−ジフルオロメチルピリミジン−４−イル）−４−（１−ピロリジンカルボニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０５〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．６２〜３．７３（ｍ，４Ｈ），６．６３（ｔ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）
製造例７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチルピバラート０．１８ｇを加え、８０℃で４時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）メチル］−３−（６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（７）と記す。）０.１７ｇを得た。
本発明化合物（７）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１２（ｓ，９Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ）
製造例８
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０５ｇを懸濁し、３−（６−ジフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチルピバラート０.２ｇを加え、８０℃で４時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）メチル］−３−（６−ジフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（８）と記す。）０.１８ｇを得た。
本発明化合物（８）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（ｓ，９Ｈ），６．１６（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｔ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ）
製造例９
テトラヒドロフラン６ｍｌに６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．８５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．７５ｇを加え、室温で３時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．７１ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．７７ｇを得た。
本発明化合物（９）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：８．４２（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ）
製造例１０
テトラヒドロフラン２５ｍｌに２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム３．１５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール２．９ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン２．７３ｇを加え同温で４時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１０）と記す。）３．２ｇを得た。
本発明化合物（１０）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．２２〜１．２５（ｍ，４Ｈ），２．３６〜２．４３（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），１３．４７（ｂｓ，１Ｈ）
製造例１１
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１５ｇ及び３−［６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１８gを加えた。６０℃に昇温し、６時間攪拌後、室温まで放冷し、
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロリジンカルボニル）−３−［６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（１１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０５〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．６４〜３．７３（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｍ，１Ｈ）
製造例１２
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１６ｇ及び３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１６gを加えた。６０℃に昇温し、７時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−４−（１−ピロリジンカルボニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（１２）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０〜１．１６（ｍ，２Ｈ），１．２２〜１．２７（ｍ，２Ｈ），２．０７〜２．１２（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．４１（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．７０（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
製造例１３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０４ｇを懸濁し、３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０.２ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロルメチルピバラート０.１６ｇを加え、８０℃で６時間攪拌後、室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［（２，２−ジメチル−１−オキソプロポキシ）メチル］−３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１１（ｓ，９Ｈ），１．２０〜１．２８（ｍ，４Ｈ），２．３８〜２．４６（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
製造例１４
エタノール１．５ｍｌにトリエチルアミン０．１１ｇ、３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇ及びアクロレイン０．０７ｇを加え、室温１８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］プロピオンアルデヒド（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．０７ｇを得た。
本発明化合物（１４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１８〜１．３０（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．４２（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｔ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）
製造例１５
テトラヒドロフラン１２ｍｌに２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール１．４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．３ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１５）と記す。）１．５ｇを得た。
本発明化合物（１５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．３６（ｄ，６Ｈ），３．３１〜３．３４（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１３．５１（ｂｓ，１Ｈ）
製造例１６
ピリジン１．５ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１６ｇ及び３−（２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１４gを加えた。６０℃で３０分、１００℃で２時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロリジンカルボニル）−３−（２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（１６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．２１（ｄ，６Ｈ），２．０７〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．２９〜３．３９（ｍ，１Ｈ），３．６３〜３．７４（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
製造例１７
エタノール１．５ｍｌにトリエチルアミン０．１２ｇ、３−（２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇ、アクロレイン０．０６ｇを加え、室温１８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［３−（２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］プロピオンアルデヒド（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１２ｇを得た。
本発明化合物（１７）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．３９（ｄ，６Ｈ），３．０９（ｔ，２Ｈ），３．３６〜３．４３（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｔ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ）
製造例１８
テトラヒドロフラン３ｍｌに６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３９ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．３６ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物（１８）
Figure 2011001347

1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：８．４０（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）
製造例１９
テトラヒドロフラン１０ｍｌに６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール１．１ｇを加え、室温で２時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．１ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（１９）と記す。）１．５ｇを得た。
本発明化合物（１９）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：９．５７（ｓ，１Ｈ）
製造例２０
テトラヒドロフラン８ｍｌに６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．８５ｇを加え、室温で２時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．７９ｇを加え１０時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．８ｇを得た。
本発明化合物（２０）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．９８（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｄ，２Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ），１３．５２（ｂｓ，１Ｈ）
製造例２１
ピリジン１ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１４ｇ、３−（６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１２gを加えた。７０℃で２時間攪拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロリジンカルボニル）−３−（６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．０５ｇを得た。
本発明化合物（２１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０２〜２．０７（ｍ，４Ｈ），３．５３〜３．５６（ｍ，２Ｈ），３．７７〜３．８０（ｍ，２Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ）
製造例２２
テトラヒドロフラン２ｍｌに２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２５ｇを加え、室温で４時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２３ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物（２２）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：８．６９（ｓ，１Ｈ）
製造例２３
エタノール１．５ｍｌにトリエチルアミン０．０８ｇ、３−（６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇ、アクロレイン０．０５ｇを加え、室温１８時間攪拌後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［３−（６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］プロピオンアルデヒド（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．０９ｇを得た。
本発明化合物（２３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：３．０４（ｔ，２Ｈ），４．０８（ｔ，２Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ）
製造例２４
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．３４ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０７ｇを加えた。室温下、ジメチルスルホキシド９ｍｌと４−クロロ−６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン１．５ｇを加えた。３時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール１０ｍｌに炭酸水素ナトリウム１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．８１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに粗生成物および１，１’−カルボニルジイミダゾール１ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．９８ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２４）と記す。）０．９ｇを得た。
本発明化合物（２４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．８５（ｔ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．６０〜８．６３（ｍ，２Ｈ）８．６８（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１３．５４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例２５
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１４ｇ、３−［６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１２gを加えた。６０℃で６時間攪拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（１−ピロリジンカルボニル）−３−［６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２５）と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（２５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．０７〜２．１０（ｍ，４Ｈ），３．６５〜３．８１（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．３１〜８．３３（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ）
製造例２６
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．４１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．３４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−４−カルボニトリルを加え３０分攪拌後、室温で２時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
テトラヒドロフラン２ｍｌに粗生成物および１，１’−カルボニルジイミダゾール０．５６ｇを加え、室温で４時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．５２ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−６−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２６）と記す。）０．４６ｇを得た。
本発明化合物（２６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：５．１９（ｑ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）、１３．４０（ｂｓ，１Ｈ）
製造例２７
テトラヒドロフラン７ｍｌに２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．６１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．８ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２７）と記す。）１ｇを得た。
本発明化合物（２７）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．２１〜１．２７（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．４３（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），１３．４７（ｂｓ，１Ｈ）
製造例２８
ピリジン１ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１３ｇ３−［２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１２gを加えた。７０℃で４時間攪拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−イル］−４−（１−ピロリジンカルボニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２８）と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物（２８）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１２〜１．１６（ｍ，２Ｈ），１．２３〜１．２８（ｍ，２Ｈ），２．０７〜２．１２（ｍ，４Ｈ），２．３５〜２．４０（ｍ，１Ｈ），３．６５〜３．７１（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
製造例２９
テトラヒドロフラン２ｍｌに３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．２５ｇを加え、０℃でアゾジカルボン酸ジエチルエステル０．１７ｇを加えた。１０分間攪拌後、シクロプロパンメタノール０．０７ｇを加え、６０℃で１時間攪拌した。放冷後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−シクロプロピルメチル−３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（２９）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（２９）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：０．４３〜０．４８（ｍ，２Ｈ），０．５４〜０．５９（ｍ，２Ｈ），１．２４〜１．３３（ｍ，５Ｈ），２．４４〜２．５０（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄ，２Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）
製造例３０
テトラヒドロフラン１５ｍｌに６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２．２ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール１．７７ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．６６ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３０）と記す。）２．２ｇを得た。
本発明化合物（３０）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．７１（ｄ，１Ｈ），７．７８〜７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８５〜７．８９（ｍ，１Ｈ），７・９６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ），１３．５７（ｂｓ，１Ｈ）
製造例３１
テトラヒドロフラン２ｍｌに３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．２５ｇを加え、０℃でアゾジカルボン酸ジエチルエステル０．１７ｇを加えた。１０分間攪拌後、シクロペンタンメタノール０．１ｇを加え、６０℃で３時間攪拌した。放冷後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−シクロペンチルメチル−３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３１）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（３１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．２２〜１．３２（ｍ，６Ｈ），１．５２〜１．７０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜２．３２（ｍ，１Ｈ），２．４２〜２．４７（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）
製造例３３
テトラヒドロフラン９ｍｌに２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．９６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．９ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３３）と記す。）０．９ｇを得た。
本発明化合物（３３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８４（ｓ，３Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ）
製造例３４
テトラヒドロフラン５ｍｌに２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．６２ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．５５ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．５２ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３４）と記す。）０．５４ｇを得た。
本発明化合物（３４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：４．１０（ｓ，３Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
製造例３５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．０６ｇを懸濁し、３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．３ｇを室温で加えた。１０分間攪拌後、クロロメチルベンゾアート０．２４ｇを加え、６０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、［３−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン−４−イル］メチル＝ベンゾアート（以下、本発明化合物（３５）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（３５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１９〜１．２６（ｍ，４Ｈ），２．３８〜２．４４（ｍ，１Ｈ），６．４０（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｔ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
製造例３６
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール１．３ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン１．２ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３６）と記す。）１．５ｇを得た。
本発明化合物（３６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．６１〜７．６７（ｍ，３Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．６２〜８．６６（ｍ，２Ｈ），１３．６８（ｂｓ，１Ｈ）
製造例３７
ピリジン２ｍｌに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１９ｇ３−（２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン０．３ｇを加え、室温で１−ピロリジンカルボニルクロリド０．１７gを加えた。７０℃で６時間攪拌後、室温まで放冷し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−４−（１−ピロリジンカルボニル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３７）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（３７）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．１０〜２．１４（ｍ，４Ｈ），３．７２〜３．７９（ｍ，４Ｈ），７．４９〜７．６１（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．３５〜８．３８（ｍ，２Ｈ）
製造例３８
テトラヒドロフラン１０ｍｌに２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．９６ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．９ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３８）と記す。）１ｇを得た。
本発明化合物（３８）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．６７（ｓ，３Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
製造例３９
テトラヒドロフラン３ｍｌに６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３ｇを加え、室温で４時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２８ｇを加え４時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（３９）と記す。）０．３ｇを得た。
本発明化合物（３９）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．２１（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｑ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
製造例４０
テトラヒドロフラン５ｍｌに２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５８ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．５４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．５ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４０）と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物（４０）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８０（ｓ，３Ｈ），７．５７〜７．６４（ｍ，３Ｈ），８．２５〜８．２９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１３．３６（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４１
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２６ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２４ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４１）と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物（４１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８１（ｓ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．６８〜７．７０（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３２〜８．３３（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），１３．３９（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４２
テトラヒドロフラン２ｍｌに２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２１ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．１７ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１６ｇを加え２時間半攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４２）と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物（４２）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８０（ｓ，３Ｈ），７．５２〜７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），１３．４３（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４３
テトラヒドロフラン４ｍｌに２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３９ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．３６ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４３）と記す。）０．４３ｇを得た。
本発明化合物（４３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７９（ｓ，３Ｈ），７．６４〜７．６８（ｍ，２Ｈ），８．２８〜８．３３（ｍ，３Ｈ），１３．３５（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４４
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２９ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２５ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２３ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４４）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（４４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８０（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｔｄ，１Ｈ），７．６１〜７．６７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）
製造例４５
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２８ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２３ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４５）と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物（４５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８１（ｓ，３Ｈ），７．４２〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６３〜７．６９（ｍ，１Ｈ），８．１３〜８．１８（ｍ，２Ｈ），１３．４５（ｂｓ，１Ｈ）
製造例４６
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２９ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２５ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２３ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４６）と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物（４６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，２Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
製造例４７
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２６ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２４ｇを加え３０分間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４７）と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物（４７）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）
製造例４８
テトラヒドロフラン４ｍｌに２−メチル−６−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４７ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．４ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．３８ｇを加え３０分間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４８）と記す。）０．３５ｇを得た。
本発明化合物（４８）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７９（ｓ，３Ｈ），７．３９〜７．４５（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．３３〜８．３７（ｍ，２Ｈ）
製造例４９
テトラヒドロフラン４ｍｌに２−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２３ｇを加え、室温で３時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２１ｇを加え１時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（４９）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（４９）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），７．３５〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
製造例５０
テトラヒドロフラン４ｍｌに２−メチル−６−（ベンジルオキシ）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４５ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．３７ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．３５ｇを加え３０分間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（ベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５０）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（５０）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．６３（ｓ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．３４〜７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ）
製造例５１
テトラヒドロフラン３ｍｌに２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．１６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．１４ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．３５ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５１）と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物（５１）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．１２〜１．２５（ｍ，４Ｈ），２．３２〜２．３８（ｍ，１Ｈ），７．５５〜７．６１（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２２〜８．２６（ｍ，２Ｈ），１０．２８（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５２
テトラヒドロフラン２ｍｌに２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２４ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２１ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１９ｇを加え１時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５２）と記す。）０．２３ｇを得た。
本発明化合物（５２）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），７．５３〜７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５９〜７．６３（ｍ，２Ｈ），１３．０２（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５３
テトラヒドロフラン５ｍｌに５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５６ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．５２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．４９ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５３）と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物（５３）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．５３（ｓ，３Ｈ），７．５４〜７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６３〜７．６７（ｍ，２Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ），１３．２４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５４
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−ベンジルピリミジン−４−カルボニトリル０．２３ｇを加え３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
テトラヒドロフラン３ｍｌに粗生成物および１，１’−カルボニルジイミダゾール０．２６ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．２５ｇを加え２時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−メチル−６−ベンジルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５４）と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物（５４）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．６９（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），７．２３〜７．３６（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），１３．３０（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５５
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．３６ｇを加え３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
テトラヒドロフラン４ｍｌに粗生成物および１，１’−カルボニルジイミダゾール０．４７ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．４５ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−［２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−イル］−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５５）と記す。）０．３ｇを得た。
本発明化合物（５５）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８３（ｓ，３Ｈ），７．６３〜７．６５（ｍ，１Ｈ），８．０５〜８．０９（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），１３．４４（ｂｓ，１Ｈ）
製造例５６
テトラヒドロフラン２ｍｌに２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２ｇ及び１，１’−カルボニルジイミダゾール０．１６ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン０．１５ｇを加え３時間攪拌した。反応混合物に水、１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−イル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−オン（以下、本発明化合物（５６）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（５６）
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．３９（ｄ，６Ｈ），３．２５〜３．３２（ｍ，１Ｈ），７．５７〜７．６１（ｍ，３Ｈ），８．２８〜８．３０（ｍ，３Ｈ），１３．３０（ｂｓ，１Ｈ）
次に本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
トルエン６ｍｌに６−トリフルオロメチル−３Ｈ−ピリミジン−４−オン２g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１８gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル２．９gをゆっくり滴下した。４時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水５ｍｌにシアン化ナトリウム０．６６ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１４ｇを加えた。室温下、ジメチルスルホキシド１５ｍｌと粗生成物を加えた。２０分攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２４ｍｌに炭酸水素ナトリウム２．１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え１時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．５ｇを得た。
６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347

1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：５．６２（ｓ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），９．４５（ｄ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１２．５８ｇに２，２−ジメチルプロピオンアミジン塩酸塩２．９７ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸 エチルエステル４ｇを加え、８０℃で１０時間攪拌後、６時間加熱還流した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−4−オール２．４ｇを得た。
２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−4−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．３０(ｓ，９Ｈ)， ６．７２（ｓ，１Ｈ），１２．７０（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例３
トルエン１０mlに２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール２．４g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１６gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．６gをゆっくり滴下した。7時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水５ｍｌにシアン化ナトリウム０．５９ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１１ｇを加えた。室温下、ジメチルスルホキシド１５ｍｌと粗生成物を加えた。１時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２０ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２．４ｇを得た。
２−（１，１−ジメチルエチル）−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347

1Ｈ−ＮＭＲ：１．４５（ｓ，９Ｈ），５．６３（ｂｓ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４
エタノール３０ｍｌに４，４−ジフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル１０ｇ、酢酸アンモニウム１８．５６ｇを加え、７０℃で１時間半攪拌した。放冷後、濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１１６ｇにホルムアミド１０．５８ｇと粗生成物を加え、８０℃で６時間攪拌した。放冷後、濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで５回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、６−ジフルオロメチルピリミジン−4−オール２．４ｇを得た。
６−ジフルオロメチルピリミジン−4−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．５９(ｓ，１Ｈ)，６．７２(ｔ，１Ｈ)，８．３０（ｓ，１Ｈ），１２．８７（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例５
トルエン２０mlに６−ジフルオロメチルピリミジン−4−オール２．４g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２４gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル３．９１gをゆっくり滴下した。６時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水５ｍｌにシアン化ナトリウム０．９７ｇと１，４−ジアザビシクロ［２，２，２〕オクタン０．１８ｇを加えた。室温下、ジメチルスルホキシド１５ｍｌと粗生成物を加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル２ｇを得た。
６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：６．３３(ｔ，１Ｈ)，７．９６(ｓ，１Ｈ)，９．４９（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６
エタノール２２ｍｌに炭酸水素ナトリウム２．２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．８ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリルを加え１時間半攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２ｇを得た。
６−ジフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．０８(ｓ，２Ｈ)，７．０４(ｔ，１Ｈ)，８．０３（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７
エタノール３０ｍｌに４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ−ペンタン酸エチルエステル１０ｇ、酢酸アンモニウム１３．１６ｇを加え、７０℃で４時間半攪拌した。放冷後、濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）８２．４ｇにホルムアミド７．７ｇと粗生成物を加え、加熱還流下で８時間攪拌した。放冷後、濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール１．３ｇを得た。
６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．９１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１３．２２（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例８
トルエン１０mlに６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール１．３g、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０９gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．４４gをゆっくり滴下した。６時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．３ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１３ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド７ｍｌと粗生成物を加えた。１時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボニトリル１ｇを得た。
６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：８．０２(ｓ，１Ｈ)，９．５７（ｓ，１Ｈ）
参考製造例９
エタノール９ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．７５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．６２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボニトリルを加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．８５ｇを得た。
６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．１７（ｓ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
製造例１０
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）４０ｇにシクロプロパンカルボキサミジン塩酸塩５ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル７．６３ｇを加え、８０℃で１０時間攪拌後、１２時間加熱還流した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。そのろ過物を酢酸エチルに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール４．６ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．０２〜１．１４（ｍ，４Ｈ），１．９６〜２．０３（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例１１
トルエン３０mlに２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール３g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２２gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル３．５gをゆっくり滴下した。４時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水５ｍｌにシアン化ナトリウム０．８７ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．３３ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド７ｍｌと粗生成物を加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２８ｍｌに炭酸水素ナトリウム２．３６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．９６ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム３．１５ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．１４〜１．２２（ｍ，４Ｈ），２．３０〜２．３７（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１２
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２１ｇに２−メチルプロピオンアミジン塩酸塩４ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル４ｇを加え、１７時間加熱還流した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。そのろ過物を酢酸エチルに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール２．８ｇを得た。
２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４０（ｄ，６Ｈ），２．９８〜３．０５（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），１３．０３（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例１３
トルエン２０mlに２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール２g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１４gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル２．３１gをゆっくり滴下した。３時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．５７ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１１ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド９ｍｌと粗生成物を加えた。４０分攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル１．９ｇを得た。
２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４０（ｄ，６Ｈ），３．３５〜３．４２（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１４
エタノール１７ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．４８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．２３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル１．９ｇを加え３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．９ｇを得た。
２−イソプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４０（ｄ，６Ｈ），３．３０〜３．３８（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例１５
エタノール７ｍｌに酢酸ナトリウム２．３１ｇとホルムアミジン塩酸塩４ｇ、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−３−オキソ−ヘキサン酸エチルエステル２ｇを加え、８０℃で１時間、２０時間加熱還流した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。そのろ過物を酢酸エチルに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−オール１ｇを得た。
６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．９０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１３．２２（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例１６
トルエン１０mlに６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−オール１g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０６gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．３５gをゆっくり滴下した。６時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．２３ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０４ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド６ｍｌと粗生成物を加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．６４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．５３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え１時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５１ｇを得た。
６−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：５．６４（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）９．３６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１７
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール１．５gとＮ−ブロモスクシンイミド１．７９ｇを加え、室温下１２時間、５０℃で４時間攪拌した。水に注加し、析出した結晶をろ過、水で洗浄し、６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−オール１．６ｇを得た。
６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：８．３９（ｓ，１Ｈ），１３．６１（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例１８
トルエン１６ｍｌに６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−オール１．６g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．５７gをゆっくり滴下した。１時間半攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．３９ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０７ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド９ｍｌと粗生成物を加えた。室温下３０分間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２０ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．１１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．９１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．５ｇを得た。
６−トリフルオロメチル−５−ブロモピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．０９（ｓ，２Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例１９
１，４−ジオキサン４０ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン３ｇ、炭酸カリウム５．５７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７ｇ及び４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸４．２ｇを加え、１００℃で６時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン１．６ｇを得た。
４−クロロ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：７．７４〜７．７７（ｍ，３Ｈ），８．１５〜８．１８（ｍ，２Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２０
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．３６ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０７ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド９ｍｌと４−クロロ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン１．６ｇを加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール１２ｍｌに炭酸水素ナトリウム１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．８６ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１ｇを得た。
６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．０６（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，２Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２１
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１２．６ｇと２，２，２−トリフルオロアセトアミジン２．８６ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル４ｇを加え、２０時間加熱還流した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄した。そのろ過物を酢酸エチルに溶かし、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オール１．２ｇを得た。
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：７．４６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２２
トルエン１０mlに２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オール１g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０６gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１gをゆっくり滴下した。３時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．２５ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０５ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド６ｍｌと粗生成物を加えた。１時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．３９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え２時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．５ｇを得た。
２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．１９（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２３
１，４−ジオキサン３０ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン３ｇ、炭酸カリウム５．５７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７ｇ及び３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸４．２ｇを加え、９０℃で８時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン１．５ｇを得た。
４−クロロ−６−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：７．６７（ｔ，１Ｈ），７．８０〜７．８２（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２４
トルエン３０ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．７ｇを懸濁し、２，２，２−トリフルオロエタノール１．３４ｇを滴下した。１０分間攪拌後、０℃で４，６−ジクロロピリミジン２ｇを加え、２時間攪拌後、室温で３時間攪拌した。飽和塩化アンモニム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．７９ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１６ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド９ｍｌと粗生成物を加えた。３時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−６−カルボニトリル０．５ｇを得た。
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリミジン−６−カルボニトリル

Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：４．８９（ｑ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），８．９０（ｄ，１Ｈ）
参考製造例２５
エタノール２５ｍｌにシクロプロパンカルボキサミジン塩酸塩２ｇ及び炭酸水素ナトリウム２．３２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−オキソ−ペンタン酸エチルエステル３．２ｇを加え、６０℃で４時間、加熱還流下、２０時間攪拌した。放冷後、濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール１．１ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：０．９８〜１．０２（ｍ，２Ｈ），１．０９〜１．１４（ｍ，２Ｈ），１．９６〜２．０１（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），１３．２９（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例２６
トルエン１０mlに２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−オール１．１g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０７gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１gをゆっくり滴下した。４時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．２６ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０５ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド６ｍｌと粗生成物を加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール８ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．７３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．６ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え１時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．１ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．１６〜１．１９（ｍ，４Ｈ），２．３０〜２．３７（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２７
１，４−ジオキサン３０ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン３ｇ、炭酸カリウム５．５７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７ｇ及び２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸４．２ｇを加え、９０℃で８時間攪拌した。室温まで放冷後、
、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン２．３ｇを得た。
４−クロロ−６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：７．４９〜７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２８
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．５２ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１１ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド１２ｍｌと４−クロロ−６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン２．３ｇを加えた。室温で３時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール１５ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．２４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え６時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム２．３ｇを得た。
６−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．０６（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．８３（ｔ，１Ｈ），７．９１〜７．９３（ｍ，２Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例２９
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１２．６ｇにアセトアミジン塩酸塩３．１ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル３ｇを加え、８０℃で２０時間攪拌した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール２．４ｇを得た。
２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．３５（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），１３．０２（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例３０
トルエン２０mlに２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール２．２g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１９gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル２．９４gをゆっくり滴下した。２時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水３ｍｌにシアン化ナトリウム０．７３ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．１５ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド９ｍｌと粗生成物を加えた。２時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２０ｍｌに炭酸水素ナトリウム２．１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１．７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え３時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．８ｇを得た。
２−メチル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．８（ｓ，３Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３１
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１２．６ｇ、Ｏ−メチルイソウロニウム＝スルファート５．６１ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸＝エチルエステル３ｇを加え、８０℃で２０時間攪拌した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄し、２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール１．５ｇを得た。
２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：３．９３（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），１３．００（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例３２
トルエン１４mlに２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール１．４g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１１gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．７２gをゆっくり滴下した。４時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．４２ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０９ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド６ｍｌと粗生成物を加えた。１時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール１４ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．２２ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩1ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え４時間攪拌し、濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．７ｇを得た。
２−メトキシ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：４．０６（ｓ，３Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３３
ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１６．８ｇ、ベンズアミジン塩酸塩４．１ｇ、４，４，４−トリフルオロ−３−オキソ−ブタン酸エチルエステル４ｇを加え、１００℃で２０時間攪拌した。放冷後濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水で洗浄し、２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール１．８ｇを得た。
２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．８６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，２Ｈ），１３．３２（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例３４
トルエン１７ｍｌに２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール１．７g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２５gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル１．６８gをゆっくり滴下した。４時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水２ｍｌにシアン化ナトリウム０．４２ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０９ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド８ｍｌと粗生成物を加えた。４０分攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル１．６ｇを得た。
２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：７．５３〜７．６１（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．５１〜８．５４（ｍ，２Ｈ）
参考製造例３５
エタノール１３ｍｌに炭酸水素ナトリウム１．１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．８９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル１．６ｇを加え３０分攪拌後、室温で２時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１．６ｇを得た。
２−フェニル−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：６．３８（ｓ，２Ｈ），７．５７〜７．６３（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．６１〜８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３６
トルエン２０ｍｌに２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−オール５g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．３７gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル５．７gをゆっくり滴下した。１時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
水４ｍｌにシアン化ナトリウム１．４ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．２９ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド２０ｍｌと粗生成物を加えた。１時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル３．２ｇを得た。
２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．６３（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３７
エタノール１７ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．７７ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．６３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボニトリル１ｇを加え３０分攪拌後、室温で２時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム１ｇを得た。
２−メチルチオ−６−トリフルオロメチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．６４（ｓ，３Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），１０．７６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３８
Ｎ−メチルピロリドン５０ｍｌに４，６−ジクロロピリミジン４ｇ、炭酸カリウム５．５７ｇ及び２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩５．４６ｇを加え、６０度で８時間攪拌した。放冷後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン３．２ｇを得た。
６−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：４．１１〜４．２０（ｍ，２Ｈ），５．１６（ｂｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ）
参考製造例３９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．１２ｇを懸濁し、６−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）ピリミジン０.５ｇを０℃で加えた。１０分間攪拌後、ヨードメタン０.４４ｇを加え、０℃で２０分間、室温で４時間攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、更に無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
６−クロロ−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン０．５ｇを得た。
６−クロロ−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：３．１５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに６−クロロ−４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン１．５ｇ、シアン化亜鉛１.６ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.３１ｇを加え、９０℃で１８時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボニトリル０.６５ｇを得た。
６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：３．２０（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｂｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４１
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボニトリル０．３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３３ｇを得た。
６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：３．１７（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｑ，２Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４２
１，４−ジオキサン１２ｍｌにフェニルボロン酸０．７５ｇ、炭酸カリウム１．６７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で３時間、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−メチル−６−フェニルピリミジン０．６４ｇを得た。
４−クロロ−２−メチル−６−フェニルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．７８（ｓ，３Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，４Ｈ），８．０４〜８．０７（ｍ，２Ｈ）
参考製造例４３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１ｍｌに４−クロロ−２−メチル−６−フェニルピリミジン１ｇ、シアン化亜鉛１.２５ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１８ｇを加え、９０℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０.６ｇを得た。
２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347

1Ｈ−ＮＭＲ：２．８５（ｓ，３Ｈ），７．５２〜７．５９（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０９〜８．１２（ｍ，２Ｈ）
参考製造例４４
エタノール６ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．５１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．４２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．６ｇを加え、室温で２時間半攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５８ｇを得た。
２−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７３（ｓ，３Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），７．５４〜７．５７（ｍ，３Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１３〜８．１６（ｍ，２Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４５
１，４−ジオキサン１２ｍｌに３−クロロフェニルボロン酸０．９６ｇ、炭酸カリウム１．６７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で３時間、８０℃で１０時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに組成生物、シアン化亜鉛０．６ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.０９ｇを加え、９０℃で１２時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．３３ｇを得た。
２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８６（ｓ，３Ｈ），７．４７〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８１〜７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９４〜７．９９（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４６
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．３３ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５８ｇを得た。
２−メチル−６−（３−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７４（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），７．５６〜７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０９〜８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１９〜８．２０（ｍ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４７
１，４−ジオキサン１２ｍｌに２−クロロフェニルボロン酸０．９６ｇ、炭酸カリウム１．６７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で１１時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに組成生物、シアン化亜鉛０．８ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１２ｇを加え、１００℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．２２ｇを得た。
２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８７（ｓ，３Ｈ），７．４４〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５２〜７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６９〜７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４８
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．２２ｇを加え、室温で２時間半攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２１ｇを得た。
２−メチル−６−（２−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７３（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），７．４９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６１〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ）７．９３（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例４９
１，４−ジオキサン１２ｍｌに４−クロロフェニルボロン酸０．９６ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で４時間、８０℃で７時間攪拌した。室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに組成生物、シアン化亜鉛０．６７ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１ｇを加え、１００℃で１４時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．４２ｇを得た。
２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８４（ｓ，３Ｈ），７．５１〜７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．０５〜８．０８（ｍ，２Ｈ）
参考製造例５０
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．３１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．４２ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４３ｇを得た。
２−メチル−６−（４−クロロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７３（ｓ，３Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５１
１，４−ジオキサン１２ｍｌに３−フルオロフェニルボロン酸０．８６ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で１３時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン０．５２ｇを得た。
４−クロロ−２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．７８（ｓ，３Ｈ），７．２０〜７．２５（ｍ，１Ｈ）７．４５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８０〜７．８４（ｍ，２Ｈ）
参考製造例５２
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに４−クロロ−２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン０．５ｇ、シアン化亜鉛０．５４ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.０８ｇを加え、９０℃で５時間、１００℃８時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０.２９ｇを得た。
２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８６（ｓ，３Ｈ），７．２４〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．５５（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）７．８４〜７．８９（ｍ，２Ｈ）
参考製造例５３
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．２９ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２９ｇを得た。
２−メチル−６−（３−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７４（ｓ，３Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｔｄ，１Ｈ），７．６０（ｔｄ，１Ｈ），７．９４〜８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）１０．３６（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５４
１，４−ジオキサン１２ｍｌに２−フルオロフェニルボロン酸０．８６ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で１１時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン０．６４ｇを得た。
４−クロロ−２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．７８（ｓ，３Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ）７．３０（ｔ，１Ｈ），７．４６〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．１５〜８．１８（ｍ，１Ｈ）
参考製造例５５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに４−クロロ−２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン０．６４ｇ、シアン化亜鉛０．３４ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１ｇを加え、９０℃で４時間、１００℃１２時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え、室温で２時間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２８ｇを得た。
２−メチル−６−（２−フルオロフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７４（ｓ，３Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），７．３６〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５７〜７．６３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．１１〜８．１７（ｍ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５６
１，４−ジオキサン１２ｍｌに４−メチルフェニルボロン酸０．８３ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で１２時間攪拌した。室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに組成生物、シアン化亜鉛０．８１ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１２ｇを加え、９０℃で８時間、１００℃で４時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．２９ｇを得た。
２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．４５（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ）
参考製造例５７
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２３ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．２９ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２９ｇを得た。
２−メチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，２Ｈ）１０．３０（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５８
１，４−ジオキサン１２ｍｌに３−メチルフェニルボロン酸０．８３ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で８時間、８０℃で４時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン０．６６ｇを得た。
４−クロロ−２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．４５（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ）７．３４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例５９
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに４−クロロ−２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン０．６６ｇ、シアン化亜鉛０．７１ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１１ｇを加え、９０℃で５時間、１００℃で６時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．３５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え、室温で２０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．３ｇを得た。
２−メチル−６−（３−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４２（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６０
１，４−ジオキサン１２ｍｌに４−フルオロフェニルボロン酸０．８６ｇ、炭酸カリウム１．７ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇ及び４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で１４時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン０．７ｇを得た。
４−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．７７（ｓ，３Ｈ），７．１７〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．０６〜８．１０（ｍ，２Ｈ）
参考製造例６１
水１ｍｌにシアン化ナトリウム０．１４ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０３ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド３ｍｌと４−クロロ−６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン０．５２ｇを加えた。４０℃で４時間攪拌後、放冷し、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−４−カルボニトリル０．５ｇを得た。
６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８４（ｓ，３Ｈ），７．２０〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１１〜８．１５（ｍ，２Ｈ）
参考製造例６２
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．３１ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−４−カルボニトリル０．３９ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４２ｇを得た。
６−（４−フルオロフェニル）−２−メチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．７２（ｓ，３Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），７．３５〜７．４０（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２０〜８．２５（ｍ，２Ｈ）１０．３３（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに４−クロロ−２−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン０．４７ｇ、シアン化亜鉛０．５ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.０７ｇを加え、９０℃で２時間、１２０℃で４時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール４ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．２６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２１ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２６ｇを得た。
２−メチル−６−（２−メチルフェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），７．３１〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６４
テトラヒドロフラン１２ｍｌに水素化ナトリウム（６０％油性）０．２９ｇを懸濁し、ベンジルアルコール０.６６ｇを０℃で加えた。２０分間攪拌後、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン１ｇを加え、４０分間攪拌し、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水洗浄、さらに無水硫酸マグネシウム乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ベンジルオキシ）−６−クロロ−２−メチルピリミジン１．１ｇを得た。
４−（ベンジルオキシ）−６−クロロ−２−メチルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．６２（ｓ，３Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．４４（ｍ，５Ｈ）
参考製造例６５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに４−（ベンジルオキシ）−６−クロロ−２−メチルピリミジン０．７４ｇ、シアン化亜鉛０．７７ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１１ｇを加え、９０℃で３時間、１００℃３時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（ベンジルオキシ）−２−メチルピリミジン−６−カルボニトリル０．４７ｇを得た。
４−（ベンジルオキシ）−２−メチルピリミジン−６−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．６７（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．４５（ｍ，５Ｈ）
参考製造例６６
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．３５ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．２９ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で４−（ベンジルオキシ）−２−メチルピリミジン−６−カルボニトリル０．４７ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、６−（ベンジルオキシ）−２−メチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．４５ｇを得た。
６−（ベンジルオキシ）−２−メチルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．５８（ｓ，３Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．４９（ｍ，５Ｈ）１０．１９（ｓ，１Ｈ）
参考製造例６７
メタノール５ｍｌにナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）４ｇ、シクロプロパンカルボキサミジン塩酸塩０．７５ｇ及びベンゾイル酢酸エチルエステル１ｇを加え、２０時間加熱還流した。放冷後、濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−オール０．３９ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．０４〜１．１６（ｍ，４Ｈ），１．９３〜１．９９（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．４３〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．９４〜７．９９（ｍ，２Ｈ），１２．６７（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例６８
トルエン４ｍｌに２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−オール０．３９g、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０３gを加え、８０℃に加熱し、塩化チオニル０．３３をゆっくり滴下した。３時間攪拌後、反応液を室温まで放冷し、水に注加した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン０．３５ｇを得た。
４−クロロ−２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０〜１．１４（ｍ，２Ｈ），１．２４〜１．２８（ｍ，２Ｈ），２．２７〜２．３４（ｍ，１Ｈ），７．４７〜７．５２（ｍ，４Ｈ），８．０２〜８．０６（ｍ，２Ｈ）
参考製造例６９
水０．５ｍｌにシアン化ナトリウム０．０６ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０１ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド１ｍｌと４−クロロ−２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン０．５２ｇを加えた。４０℃で3時間攪拌後、水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物は精製することなく次の反応へ用いた。
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１３ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で粗生成物を加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．１６ｇを得た。
２−シクロプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．０７〜１．２１（ｍ，４Ｈ），２．２７〜２．３４（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），７．５３〜７．５８（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１１〜８．１５（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７０
１，４−ジオキサン１１ｍｌにフェニルボロン酸０．７ｇ、炭酸カリウム１．５６ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１２ｇ及び４，６−ジクロロ−２，５−ジメチルピリミジン１ｇを加え、６０℃で３時間、１００℃で４時間攪拌した。室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン０．６９ｇを得た。
４−クロロ−２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．３７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），７．４４〜７．５４（ｍ，５Ｈ）
参考製造例７１
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに４−クロロ−２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン０．５５ｇ、シアン化亜鉛０．５９ｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.０９ｇを加え、９０℃で２時間、１２０℃で４時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．２４ｇを得た。
２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．５５（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），７．５１〜７．５９（ｍ，５Ｈ）
参考製造例７２
エタノール３ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．１９ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．１６ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．２４ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．２４ｇを得た。
２，５−ジメチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），７．４８〜７．５７（ｍ，５Ｈ）１０．１２（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７３
１，４−ジオキサン１２ｍｌにフェニルボロン酸１．１２ｇ、炭酸カリウム１．８６ｇ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２２ｇ及び４，６−ジクロロ−５−メチルピリミジン１ｇを加え、７０℃で５時間攪拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−５−メチル−６−フェニルピリミジン０．９ｇを得た。
４−クロロ−５−メチル−６−フェニルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．４４（ｓ，３Ｈ），７．４９〜７．５７（ｍ，５Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７４
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに４−クロロ−５−メチル−６−フェニルピリミジン０．９２ｇ、シアン化亜鉛１．０６ｇ、臭化亜鉛０．０６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.１６ｇ及び水一滴加え、１１０℃で９時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．５５ｇを得た。
５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．６４（ｓ，３Ｈ），７．４９〜７．５６（ｓ，３Ｈ），７．５８〜７．６２（ｍ，２Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７５
エタノール５ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．４４ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．３７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．５５ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．５６ｇを得た。
５−メチル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．４３（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），７．５０〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５８〜７．６１（ｍ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）
参考製造例７６
テトラヒドロフラン１２ｍｌに４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジンを加え、−７８℃でベンジルマグネシウムブロミド６．１ｍｌ（テトラヒドロフラン１Ｍ溶液）を滴下した。ゆっくり室温まで昇温し、２４時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ベンジル−４−クロロ−２−メチルピリミジン０．４７ｇを得た。
６−ベンジル−４−クロロ−２−メチルピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．３６（ｍ，５Ｈ）
参考製造例７７
メタノール１０ｍｌにナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）１２．５ｇ、アセトアミジン塩酸塩５ｇ及び３−オキソ−３−（２−ピリジル）−プロパン酸エチルエステル２．５ｇを加え、２０時間加熱還流した。放冷後、濃縮し、残渣に１０％塩酸を加え、析出した結晶をろ過し、水、ヘキサンで洗浄し、２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−オール１．７ｇを得た。
２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−オール
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：２．３９（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４８〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．９３〜７．９８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．６８〜８．７０（ｍ，１Ｈ），１２．５７（ｂｓ，１Ｈ）
参考製造例７８
オキシ塩化リン３ｍｌに２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−オール１．７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン２．３ｇを加え、１００℃で６時間攪拌した。放冷後、水にゆっくり注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン１．１ｇを得た。
４−クロロ−２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８０（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．３７〜８．４０（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ）
参考製造例７９
水１．５ｍｌにシアン化ナトリウム０．２ｇと１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン０．０７ｇを加えた。次に０℃でジメチルスルホキシド４．５ｍｌと４−クロロ−２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン０．６ｇを加えた。５０℃で５時間攪拌後、放冷した。水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−カルボニトリル０．４４ｇを得た。
２−メチル−６−（２−ピリジル）ピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：２．８６（ｓ，３Ｈ），７．４６〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．８８〜７．９２（ｍ，１Ｈ），８．５２〜８．５４（ｍ，２Ｈ），８．７３〜８．７５（ｍ，１Ｈ）
参考製造例８０
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌに４−クロロ−２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン０．７９ｇ、シアン化亜鉛０．８ｇ、臭化亜鉛０．０５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０.０５ｇ、亜鉛０．０１ｇ及び水一滴を加え、１００℃からゆっくり１４０℃まで昇温し、１４０℃で７時間攪拌した。放冷後、反応混合物を水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．１２ｇを得た。
２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ：１．４１（ｄ，６Ｈ），３．２９〜３．３６（ｍ，１Ｈ），７．５２〜７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ）
参考製造例８１
エタノール２ｍｌに炭酸水素ナトリウム０．０８ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩０．０７ｇを加え、１時間加熱還流した。放冷後、０℃で２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボニトリル０．１６ｇを加え、室温で２時間半攪拌した。その後、濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄し、２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム０．１４ｇを得た。
２−イソプロピル−６−フェニルピリミジン−４−カルボキサミド＝オキシム
Figure 2011001347
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１．３７（ｄ，６Ｈ），３．２０〜３．２７（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），７．５５〜７．５８（ｍ，３Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１６〜８．１８（ｍ，２Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５６）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５６）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（５６）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５６）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５６）の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（５６）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（５６）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５６）の各々０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにで油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物（１）〜（５６）の各々０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）、（７）、（９）〜（１３）、（１５）、（１７）〜（１９）、（２２）、（２４）、（２７）〜（３０）、（３３）〜（３６）、（４８）、（４９）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
そして、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、上記のいずれの本発明化合物の試験用散布液の処理区において防除価６０％以上を示した。
試験例２
本発明化合物（１）、（３）、（５）、（７）〜（１１）、（１３）、（１４）、（１８）、（２０）、（２２）、（２４）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３３）〜（３５）の各々を製剤例1に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
そして、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液３０ｍｌを各々散布処理した。
散布８日後及び１３日後に該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、上記のいずれの本発明化合物を処理した区においても、処理８日後及び１３日後において防除率９０％以上を示した。
一方、以下の式（Ｃ）で示される化合物（ＵＳ２００２／００１３３２６号パンフレットに記載。以下、比較化合物（Ｃ）と記す。）
Figure 2011001347
を試験例２と同様の条件にて試験したところ、比較化合物（Ｃ）の試験用散布液で処理した処理区は、防除価３０％未満であった。
本発明化合物は有害生物防除に優れた効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2011001347
    〔式中、Ｒ1は群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基を表し、
    Ａは単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ10）−、−ＣＨ2−またはＣＨ2Ｏ−を表し、
    （ここで、Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、シアノメチル基または水素原子を表す。）
    Ｒ2はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよい（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）メチル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基、シアノメチル基または水素原子を表すか、或いは
    以下のＱ1〜Ｑ5のいずれかの基を表す。
    Figure 2011001347
    （ここで、Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基または水素原子を表し、
    Ｒ5はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ6はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基または水素原子を表すか、或いは
    Ｒ5、Ｒ6、及びＲ5とＲ6とが結合している窒素原子が全体で、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピロリジン−１−イル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピペリジノ基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいヘキサメチレンイミン−１−イル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいモルホリノ基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいチオモルホリン−４−イル基を表し、
    Ｒ7はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいベンジル基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ8はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
    Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基または水素原子を表す。）
    Ｒ3はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、群αから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキルオキシ基、またはハロゲン原子を表し、
    ｎは０〜２の整数を表し、ｎが２の場合は、それぞれのＲ3は同一または異なる。
    群γ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基、トリ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）シリルオキシ基及びヒドロキシ基からなる群。
    群α：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基及びハロゲン原子からなる群。
    群β：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７アルキルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕
    で示されるピリミジン化合物。
  2. 前記式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子である請求項１記載のピリミジン化合物。
  3. 前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ1である請求項１記載のピリミジン化合物。
  4. 前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ2である請求項１記載のピリミジン化合物。
  5. 前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ3である請求項１記載のピリミジン化合物。
  6. 前記式（Ｉ）において、Ｒ2がＱ4である請求項１記載のピリミジン化合物。
  7. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が群γから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７ハロアルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
  8. 前記式（Ｉ）において、Ｒ1が群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいフェニル基または群βから選ばれる１個以上の基で置換されていてもよいピリジル基である請求項１〜６いずれか一項記載のピリミジン化合物。
  9. 請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  10. 請求項１〜８いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013518046A (ja) * 2010-01-25 2013-05-20 シーエイチディーアイ ファウンデーション，インコーポレーテッド 特定のキヌレニン−３−モノオキシゲナーゼインヒビターおよびその医薬組成物ならびにこれらの使用方法
WO2023277014A1 (ja) * 2021-06-29 2023-01-05 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0916576A2 (pt) 2008-08-04 2017-06-27 Chdi Inc pelo menos uma entidade química, composição farmacêutica, e, método para tratar uma condição ou distúrbio.
JP2012041325A (ja) * 2010-08-23 2012-03-01 Bayer Cropscience Ag オキサジアゾリノン誘導体およびその有害生物の防除用途
WO2013016488A1 (en) * 2011-07-28 2013-01-31 Celia Dominguez Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
EP2751086A4 (en) 2011-08-30 2015-09-16 Chdi Foundation Inc KYNURENINE-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
MX364378B (es) 2011-08-30 2019-01-21 Chdi Foundation Inc Inhibidores de la quinurenina-3-monooxigenasa, sus composiciones farmaceuticas y metodos para uso.
CN102887860B (zh) * 2012-09-29 2015-07-01 上海泰坦科技有限公司 4-氯-6-三氟甲基嘧啶类化合物的制备方法
TW201514175A (zh) * 2013-03-04 2015-04-16 Bayer Cropscience Ag 殺真菌性之３－｛雜環基［（雜環基甲氧基）亞胺］甲基｝－噁二唑酮衍生物
NO3081566T3 (ja) 2013-12-13 2018-08-04
MX2017000779A (es) 2014-07-17 2017-07-27 Chdi Foundation Inc Metodos y composiciones para el tratamiento de trastornos relacionados con el vih.
ES2951425T3 (es) 2017-04-27 2023-10-20 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto o la sal, y método para usar el insecticida
CN109535135B (zh) * 2018-12-26 2022-01-14 西华大学 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
CN109721554A (zh) * 2019-01-08 2019-05-07 贵州大学 一类4-氨基喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
CN112675850A (zh) * 2020-12-23 2021-04-20 江苏广域化学有限公司 镍催化剂、其制备方法及嘧啶类衍生物的合成方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716259A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Verwendung von Sulfonyloxadiazolonen als Mikrobizide
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6699853B2 (en) * 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
DE19858191A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
JP2002205991A (ja) * 2001-01-05 2002-07-23 Sankyo Co Ltd １，２，４−オキサジアゾール−５−（チ）オン誘導体
WO2009066786A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyridine compound, pesticidal composition and method of controlling pest
JP2010100611A (ja) * 2008-09-26 2010-05-06 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリジン化合物及びその有害生物の防除用途

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013518046A (ja) * 2010-01-25 2013-05-20 シーエイチディーアイ ファウンデーション，インコーポレーテッド 特定のキヌレニン−３−モノオキシゲナーゼインヒビターおよびその医薬組成物ならびにこれらの使用方法
WO2023277014A1 (ja) * 2021-06-29 2023-01-05 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

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