CN109535135B - 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109535135B
CN109535135B CN201811602681.3A CN201811602681A CN109535135B CN 109535135 B CN109535135 B CN 109535135B CN 201811602681 A CN201811602681 A CN 201811602681A CN 109535135 B CN109535135 B CN 109535135B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
atom
compound
mixed solution
finished
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811602681.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109535135A (zh
Inventor
唐孝荣
严映坤
程玮
肖婷婷
徐志宏
李唯一
曾义
张燕
耿浩浩
谌勤伟
李雪
骆蕾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huizhou Yinnong Technology Co ltd
Wuxi Xiangyuan Information Technology Co ltd
Original Assignee
Xihua University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xihua University filed Critical Xihua University
Priority to CN201811602681.3A priority Critical patent/CN109535135B/zh
Publication of CN109535135A publication Critical patent/CN109535135A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109535135B publication Critical patent/CN109535135B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明提供一种2‑甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用，其结构通式为：
Figure DDA0001922896520000011
通式中R1为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R2为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。本申请提供的化合物将呋喃环引入嘧啶的分子结构中，合成了一些2‑甲基嘧啶类化合物。该类化合物结构简单，对仓储害虫具有较好的毒杀效果，对植物病原细菌也有较好的抑制活性，将为新农药的创制奠定一定的基础。

Description

2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及农药技术领域，尤其涉及一种2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
嘧啶是一类非常重要的杂环化合物，广泛用于医药、农药、日用化学品等领域。大量研究表明，该类化合物具有较好的生物活性，如杀虫、杀菌、杀螨、除草、植物生长调节、抗病毒、抗癌、抗氧化、消炎等。由于嘧啶类化合物具有高效、对人畜低毒、作用方式独特、有害生物不易产生抗药性等优点，因此，其分子结构的设计、合成及生物活性研究是杂环化合物研究中的一个十分活跃的领域，不断有结构新颖、简单，生物活性好的化合物出现。
众所周知，呋喃环是一富电子体系，容易同多种生物酶形成分子间氢键，因此，一些含呋喃环的化合物，无论是天然的还是人工合成的都具有广谱的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫和除草等。同时，这些化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，所以，在农药的研究和开发过程中，含呋喃环的化合物显示出越来越重要的作用。
到目前为止，还未见有2-甲基嘧啶类化合物作为农用杀虫剂和杀菌剂使用的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的用作农用杀虫剂、杀菌剂的化合物，以及该化合物的制备方法。
一种2-甲基嘧啶类化合物，其结构通式如下：
Figure BDA0001922896500000021
通式(I)中R1为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R2为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。
一种2-甲基嘧啶类化合物的制备方法：将取代苯乙酮溶解在无水乙醇中，再向其中加入10％NaOH溶液，在冰浴搅拌下，将糠醛与无水乙醇的混合液或者5-甲基糠醛与无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入4A分子筛，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入盐酸乙脒和无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到所述目标化合物。
进一步地，如上所述的方法，所述取代苯乙酮为4-氯苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、4-甲基苯乙酮中的一种。
进一步地，如上所述的方法，所述4A分子筛为80-100目。
一种2-甲基嘧啶类化合物作为农用杀虫剂或杀菌剂的应用。
进一步地，如上所述的应用，所述杀虫剂杀灭的害虫为玉米象、谷蠧和赤拟谷盗虫的一种或多种。
进一步地，如上所述的应用，所述杀菌剂能够抑制玉米细菌性褐斑病、油菜细菌性黑斑病、柑橘溃疡病、马铃薯黑胫病、洋葱球茎腐烂病、瓜类细菌性果斑病中的一种或多种。
有益效果：
本发明将呋喃环引入嘧啶的分子结构中，合成了一些2-甲基嘧啶类化合物，该类化合物结构简单、活性优异，将为新农药的创制奠定良好的基础。
通式(I)的化合物的合成过程简单，采用了“一锅煮”的方法，即不是按传统的方法将中间体分离出来再进行下一步的反应，而是直接进行下一步的反应，这样就减少了操作步骤、提高了反应效率，有利于节能降耗。通式(I)的化合物对仓储害虫和植物病原细菌都有较好的防治效果，在目前已知的杀虫和杀菌剂中未见报道。
附图说明
图1为实施例1制备得到的化合物的氢谱图；
图2为实施例1制备得到的化合物的碳谱图；
图3为实施例1制备得到的化合物的高分辨质谱图；
图4为实施例2制备得到的化合物的氢谱图；
图5为实施例2制备得到的化合物的碳谱图；
图6为实施例2制备得到的化合物的高分辨质谱图；
图7为实施例3制备得到的化合物的氢谱图；
图8为实施例3制备得到的化合物的碳谱图；
图9为实施例3制备得到的化合物的高分辨质谱图；
图10为实施例4制备得到的化合物的氢谱图；
图11为实施例4制备得到的化合物的碳谱图；
图12为实施例4制备得到的化合物的高分辨质谱图；
图13为实施例5制备得到的化合物的氢谱图；
图14为实施例5制备得到的化合物的碳谱图；
图15为实施例5制备得到的化合物的高分辨质谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一类具有杀虫和抑菌活性的化合物，其结构通式如下：
Figure BDA0001922896500000041
通式(I)中R1为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R2为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。
通式为(I)的化合物制备过程中的主要反应方程式为：
Figure BDA0001922896500000042
式中R1、R2的含义同上。
通式(I)的化合物的合成过程简单，采用了“一锅煮”的方法，即不是按传统的方法将中间体分离出来再进行下一步的反应，而是直接进行下一步的反应，这样就减少了操作步骤、提高了反应效率，有利于节能降耗。通式(I)的化合物对仓储害虫和植物病原细菌都有较好的防治效果，在目前已知的杀虫和杀菌剂中未见报道。
实施例1：
化合物
Figure BDA0001922896500000051
的制备
将0.02mol 4-甲基苯乙酮溶解在20mL无水乙醇中，再向其中加入15mL10％NaOH溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol糠醛和20mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80-100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol盐酸乙脒和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到黄色晶体产物，收率为85％。产物的波谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.18(2H,d,J＝8.4Hz),8.07(1H,s),8.00(1H,d,J＝0.8Hz),7.48(1H,d,J＝2.8Hz),7.37(2H,d,J＝8.0Hz),6.77(1H,dd,J1＝1.6Hz,J2＝2.0Hz),2.69(3H,s),2.40(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):168.13,163.98,155.99,151.86,146.50,141.51,133.95,130.02,127.47,113.28,113.24,107.32,26.50,21.47；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C16H14N2O[M+H]+:251.1179,Found:251.1179.
产物的氢谱图、碳谱图、高分辨质谱图如图1-3所示。
实施例2：
化合物
Figure BDA0001922896500000061
的制备
将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL无水乙醇中，再向其中加入15mL 10％NaOH溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-甲基糠醛和20mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80-100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol盐酸乙脒和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到淡黄色针状晶体产物，收率为87％。产物的波谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.29(2H,d,J＝8.4Hz),8.04(1H,s),7.62(2H,d,J＝8.8Hz),7.41(1H,d,J＝3.2Hz),6.40(1H,d,J＝2.8Hz),2.68(3H,s),2.43(3H,s)；13CNMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):168.17,162.51,156.19,156.14,150.20,136.26,135.64,129.43,129.30,115.03,109.81,107.22,26.46,14.16；HRMS(ESI)m/z:Calcd forC16H13N2OCl[M+H]+:285.0789,Found:285.0785.
产物的氢谱图、碳谱图、高分辨质谱图如图4-6所示。
实施例3：
化合物
Figure BDA0001922896500000062
的制备
将0.02mol 4-甲基苯乙酮溶解在20mL无水乙醇中，再向其中加入15mL10％NaOH溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-甲基糠醛和20mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80-100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol盐酸乙脒和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到棕色粉末状产物，收率为88％。产物的波谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.16(2H,d,J＝8.0Hz),7.98(1H,s),7.39-7.36(3H,m),6.39(1H,d,J＝2.8Hz),2.67(3H,s),2.44(3H,s),2.41(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):168.02,163.68,155.93,155.91,150.35,141.37,134.03,129.98,127.39,114.63,109.71,106.72,26.49,21.45,14.15；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C17H16N2O[M+H]+:265.1335,Found:265.1338.
产物的氢谱图、碳谱图、高分辨质谱图如图7-9所示。
实施例4：
化合物
Figure BDA0001922896500000071
的制备
将0.02mol 4-甲氧基苯乙酮溶解在20mL无水乙醇中，再向其中加入15mL10％NaOH溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-甲基糠醛和20mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80-100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol盐酸乙脒和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到黄色晶体产物，收率为80％。产物的波谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.23(2H,d,J＝8.8Hz),7.94(1H,s),7.37(1H,d,J＝3.2Hz),7.10(2H,d,J＝8.8Hz),6.39(1H,d,J＝2.8Hz),3.86(3H,s),2.65(3H,s),2.43(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):167.91,163.38,162.10,155.80,155.78,150.42,129.12,127.46,114.71,114.48,109.67,106.21,55.85,26.51,14.15；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C17H16N2O2[M+H]+:281.1285,Found:281.1280.
产物的氢谱图、碳谱图、高分辨质谱图如图10-12所示。
实施例5：
化合物
Figure BDA0001922896500000081
的制备
将0.02mol 4-氟苯乙酮溶解在20mL无水乙醇中，再向其中加入15mL 10％NaOH溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol糠醛和20mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80-100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol盐酸乙脒和20mL无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到白色针状晶体产物，收率为82％。产物的波谱数据如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.34(2H,dd,J1＝5.6Hz,J2＝5.6Hz),8.11(1H,s),8.01(1H,dd,J1＝0.8Hz,J2＝0.8Hz),7.50(1H,dd,J1＝0.4Hz,J2＝0.4Hz),7.40(2H,t,J＝8.8Hz),6.77(1H,J1＝1.6Hz,J2＝2.0Hz),2.69(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):168.16,164.45(d,J＝247.0Hz),162.95,156.12,151.77,146.59,133.23(d,J＝3.0Hz),130.2(d,J＝9.0Hz),116.33(d,J＝21.0Hz),113.47,113.26,107.59,26.45；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C15H11N2OF[M+H]+:255.0928,Found:255.0924.
产物的氢谱图、碳谱图、高分辨质谱图如图13-15所示。
实施例6：本发明化合物杀虫活性的测定
(1)供试害虫
玉米象成虫、谷蠧成虫和赤拟谷盗成虫，它们均为室内常年累代饲养的敏感品系。
(2)测定方法
采用饲料拌药法：将待测化合物和小麦饲料按一定的剂量混合均匀。称取100克拌药饲料于500mL广口瓶中，向每个瓶中投入供试害虫30头，用白布包扎瓶口，再将其放置在温度为28～30℃，相对湿度为70～80％的养虫室内继续饲养，同时以不拌药的饲料为空白对照。14天后记录死亡情况，每一实验重复3次，并用下列公式计算校正死亡率：
Figure BDA0001922896500000091
(3)实验结果
本发明化合物的杀虫结果见表1。
表1本发明化合物对仓储害虫的毒杀活性
Figure BDA0001922896500000092
Figure BDA0001922896500000101
a：三次重复的平均值。
从上表1可知本发明化合物对这些害虫均有较好的毒杀活性。
实施例7：本发明化合物抑菌活性的测定
(1)供试植物病原细菌
玉米细菌性褐斑病、油菜细菌性黑斑病、柑橘溃疡病、马铃薯黑胫病、洋葱球茎腐烂病、瓜类细菌性果斑病。
(2)测定方法
(a)菌种的活化：将供试的细菌菌株接种于牛肉膏蛋白胨固体培养基斜面，37℃过夜培养。
(b)菌悬液的制备：在装有100mL牛肉膏蛋白胨液体培养基的锥形瓶中，接种一环已活化的供试菌株，于37℃培养18h，得到初始的菌悬液后，再用无菌生理盐水采用梯度稀释法配成适当浓度(106～107CFU/mL)的菌悬液备用。
(c)最低抑菌浓度(MIC)的测定：将供试化合物溶于二甲亚砜中，再用含有0.1％吐温-80的无菌生理盐水，采用二倍稀释法将其稀释成不同浓度的溶液，混合均匀。取稀释后的样品溶液1mL，加入到已灭菌的19mL培养基中，混合均匀，制成平板。待培养基凝固后，用涂布法加入上述浓度为106CFU/mL的菌悬液200μL，于37℃培养16～18h，观察细菌生长情况，以完全无菌生长的浓度作为供试样品溶液的MIC值，同时，以不含供试化合物的相应溶液为空白对照。
(3)实验结果
本发明化合物的抑菌活性见表2。
表2本发明化合物对植物病原细菌的抑制活性
Figure BDA0001922896500000111
Figure BDA0001922896500000121
从上表2可知本发明化合物对这些植物病原细菌均有较好的抑制效果。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (3)

1.一种2-甲基嘧啶类化合物，其特征在于，其结构通式如下：
Figure FDA0003304562460000011
通式(I)中R1为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、甲氧基，R2为氢原子、溴原子、甲基、羟甲基。
2.根据权利要求1所述的2-甲基嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于：将取代苯乙酮溶解在无水乙醇中，所述取代苯乙酮为4-氯苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、4-甲基苯乙酮中的一种，再向其中加入10％NaOH溶液，在冰浴搅拌下，将糠醛与无水乙醇的混合液或者5-甲基糠醛与无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0-5℃下反应，并用薄层硅胶板检查反应是否完成；反应完成后，向反应混合物中加入4A分子筛，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入盐酸乙脒和无水乙醇的混合溶液，在40-50℃下反应，用TLC检测反应是否完成；反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶，即得到所述目标化合物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述4A分子筛为80-100目。
CN201811602681.3A 2018-12-26 2018-12-26 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用 Active CN109535135B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811602681.3A CN109535135B (zh) 2018-12-26 2018-12-26 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811602681.3A CN109535135B (zh) 2018-12-26 2018-12-26 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109535135A CN109535135A (zh) 2019-03-29
CN109535135B true CN109535135B (zh) 2022-01-14

Family

ID=65858265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811602681.3A Active CN109535135B (zh) 2018-12-26 2018-12-26 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109535135B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1942188A (zh) * 2004-02-19 2007-04-04 拜尔农作物科学股份公司 嘧啶衍生物及其作为农业和园艺杀真菌剂的用途
WO2008016738A2 (en) * 2006-05-18 2008-02-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Antibacterial agents and related screening methods using small molecule macroarrays
WO2010119878A1 (en) * 2009-04-16 2010-10-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound and its use for pest control
CN102428082A (zh) * 2009-05-18 2012-04-25 住友化学株式会社 嘧啶化合物和其在害虫控制上的用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8367680B2 (en) * 2008-03-28 2013-02-05 Wisconsin Alumni Research Foundation Antibacterial small molecules and methods for their synthesis

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1942188A (zh) * 2004-02-19 2007-04-04 拜尔农作物科学股份公司 嘧啶衍生物及其作为农业和园艺杀真菌剂的用途
WO2008016738A2 (en) * 2006-05-18 2008-02-07 Wisconsin Alumni Research Foundation Antibacterial agents and related screening methods using small molecule macroarrays
WO2010119878A1 (en) * 2009-04-16 2010-10-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidine compound and its use for pest control
CN102428082A (zh) * 2009-05-18 2012-04-25 住友化学株式会社 嘧啶化合物和其在害虫控制上的用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
In Vitro, Ex Vivo, and In Vivo Activities of Diamidines against Trypanosoma congolense and Trypanosoma vivax;Kirsten Gillingwater，等;《Antimicrobial Agents and Chemotherapy》;20170531;第61卷(第5期);第1-12页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109535135A (zh) 2019-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106432237B (zh) 一类含两个手性中心的脒类化合物合成及用途
CN109942561B (zh) 4-(2-噻吩基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用
CN109503562B (zh) 2-[4-(2-噻吩基)]嘧啶基脲衍生物及其制备方法和应用
CN103755700B (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其用途
CN109824742B (zh) 一类海藻糖酶抑制剂及其制备方法
CN103214461A (zh) 一种喹啉衍生物及其用途
CN109535136B (zh) 2-[4-(2-呋喃基)]嘧啶基脲类化合物及其制备方法和应用
CN109535135B (zh) 2-甲基嘧啶类化合物及其制备方法和应用
CN109400591B (zh) 4-(2-呋喃基)嘧啶类化合物及其制备方法和应用
CN109535142B (zh) 2-(1-吡唑基)嘧啶衍生物及其制备方法和应用
CN111018848B (zh) 1,3,5-三取代-4,5-二氢吡唑衍生物及其在农药中的应用
CN103304553B (zh) 2-(丙烯-2-基)-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚及其制备方法与应用
CN108117528B (zh) 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑砜类衍生物、其制备方法及应用
CN112939919B (zh) 2-氨基苯并吡喃类化合物及其在农药中的应用
CN113004240B (zh) 苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途
CN110938062B (zh) 3-(4-氯苯基)-4,5-二氢吡唑衍生物及其在农药中的应用
CN111072643B (zh) 4,5-二氢吡唑类化合物及其在农药中的应用
CN102827025B (zh) 2-甲氧基-n-(4-氟苯基)苯甲酰胺及其制备方法和用途
CN102898354A (zh) 一类螺环季酮酸肟醚衍生物及其制备和杀虫,杀螨,杀菌和除草用途
WO2012077783A1 (ja) 新規デプシペプチドpf1442物質およびその製造法
CN110981864B (zh) N-(4-氟苯基)-4,5-二氢吡唑类化合物及其在农药中的应用
CN109897005B (zh) 含取代苯氧基的苯基嘧啶类似物及其制备方法和应用
CN106467528A (zh) 一种氯代异香豆素衍生物及其制备方法与应用
CN113004260A (zh) 2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途
CN113024528A (zh) 2-(2-噻吩甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20221102

Address after: 2081, building a, 88 Jianghai West Road, Liangxi District, Wuxi City, Jiangsu Province, 214000

Patentee after: Wuxi Xiangyuan Information Technology Co.,Ltd.

Address before: 610039, No. 999, Jin Zhou road, Jinniu District, Sichuan, Chengdu

Patentee before: XIHUA University

Effective date of registration: 20221102

Address after: 516000 Chi'ao Section, Ma'an Town, Huizhou City, Guangdong Province

Patentee after: HUIZHOU YINNONG TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 2081, building a, 88 Jianghai West Road, Liangxi District, Wuxi City, Jiangsu Province, 214000

Patentee before: Wuxi Xiangyuan Information Technology Co.,Ltd.