JP2011105705A - ピロン化合物およびその有害生物防除用途 - Google Patents

ピロン化合物およびその有害生物防除用途 Download PDF

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Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供する。
【解決手段】式（１）
Figure 2011105705

〔式中、Ｑ1は酸素原子または硫黄原子を表し、nは０または１を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ5およびＲ6は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表し、Ｒ7およびＲ8は同一または相異なり、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基等を表す。〕で示されるピロン化合物を提供する。該化合物は優れた有害生物防除効果を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、ピロン化合物およびその有害生物防除用途に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種のピロン化合物（例えば非特許文献１参照）が知られている。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６），（３３），１７０７−１７１０
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるピロン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の発明に係るものである。
［１］式（１）
Figure 2011105705
〔式中、
Ｑ1は酸素原子または硫黄原子を表し、
ｎは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ1Ｒ9または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表す。
ここで、Ｌ1は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ11−を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または水素原子を表し（但し、Ｌ1が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ9は水素原子を表さない。）、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を表し、
Ｒ11はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素原子を表す。
Ｒ5およびＲ6は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ2Ｒ12または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表し、
ここで、Ｌ2は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ13−を表し（ｍおよびＲ10は前記と同じ意味を表す。）、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか（但し、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ12は水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成してもよい。
Ｒ7およびＲ8は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14を表すか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
ここで、Ｌ3は−Ｃ（＝Ｑ3）−または−Ｓ（Ｏ）2−を表し、
Ｑ3は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ14は群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子または−Ｌ4Ｒ15を表し（但し、Ｌ3が−Ｓ（Ｏ）2−である場合は、Ｒ14は水素原子を表さない。また、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
Ｌ4は酸素原子または−ＮＲ16−を表し、
Ｒ15およびＲ16は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群α：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群。〕
で示されるピロン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２］前記式（１）において、Ｑ1が酸素原子である［１］に記載のピロン化合物。
［３］前記式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である［１］または［２］に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
［４］前記式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−Ｌ2Ｒ12である［１］〜［３］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
［５］前記式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10である［１］〜［４］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｒ10は前記と同じ意味を表す。）。
［６］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である［１］〜［５］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
［７］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子である請求項［１］〜［４］のいずれかに記載のピロン化合物。
［８］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12である［１］または［２］に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1、Ｒ9、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
［９］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子である［１］または［２］に記載のピロン化合物。
［１０］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり（但し、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい［１］〜［９］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表し、群Ｚは、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群を表す。）。
［１１］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが一緒になって、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である［１］〜［９］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
［１２］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項［１］〜［９］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
［１３］［１］〜［１２］のいずれかに記載のピロン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする有害生物防除剤。
［１４］有害生物を防除するための、［１］〜［１２］のいずれかに記載のピロン化合物の使用。
［１５］［１］〜［１２］のいずれかに記載のピロン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
［１−２］式（１）
Figure 2011105705
〔式中、
Ｑ1は酸素原子または硫黄原子を表し、
ｎは０または１を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ1Ｒ9または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表す。
ここで、Ｌ1は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ11−を表し、
ｍは０、１または２を表し、
Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または水素原子を表し（但し、Ｌ1が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ9は水素原子を表さない。）、
Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を表し、
Ｒ11はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素原子を表す。
Ｒ5およびＲ6は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ2Ｒ12または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表し、
ここで、Ｌ2は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ13−を表し（ｍおよびＲ10は前記と同じ意味を表す。）、
Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか（但し、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ12は水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成してもよい。
Ｒ7およびＲ8は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14を表すか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
ここで、Ｌ3は−Ｃ（＝Ｑ3）−または−Ｓ（Ｏ）2−を表し、
Ｑ3は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ14は群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子または−Ｌ4Ｒ15を表し（但し、Ｌ3が−Ｓ（Ｏ）2−である場合は、Ｒ14は水素原子を表さない。また、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
Ｌ4は酸素原子または−ＮＲ16−を表し、
Ｒ15およびＲ16は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群α：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群。〕
で示されるピロン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。
［２−２］前記式（１）において、Ｑ1が酸素原子である［１−２］に記載のピロン化合物。
［３−２］前記式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である［１−２］または［２−２］に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
［４−２］前記式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−Ｌ2Ｒ12である［１−２］〜［３−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
［５−２］前記式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10である［１−２］〜［４−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｒ10は前記と同じ意味を表す。）。
［６−２］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である［１−２］〜［５−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
［７−２］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子である請求項［１−２］〜［４−２］のいずれかに記載のピロン化合物。
［８−２］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12である［１−２］または［２−２］に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1、Ｒ9、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
［９−２］前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子である［１−２］または［２−２］に記載のピロン化合物。
［１０−２］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり（但し、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい［１−２］〜［９−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表し、群Ｚは、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群を表す。）。
［１１−２］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが一緒になって、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である［１−２］〜［９−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
［１２−２］前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項［１−２］〜［９−２］のいずれかに記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
［１３−２］［１−２］〜［１２−２］のいずれかに記載のピロン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする有害生物防除剤。
［１４−２］有害生物を防除するための、［１−２］〜［１２−２］のいずれかに記載のピロン化合物の使用。
［１５−２］［１−２］〜［１２−２］のいずれかに記載のピロン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。
尚、本明細書中において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味し、「複素環基」とは、複素環化合物の環上にある水素原子を１個除いた構造の１価の基を意味し、「炭化水素基」とは、炭化水素化合物上にある水素原子を１個除いた構造の１価の基を意味する。
また、本明細書中において、「Ｃ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」で示される「Ｃ３−Ｃ６」とは、脂環式炭化水素基の環を構成する炭素原子数が３〜６の範囲であることを意味する。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基および２，２，２−トリクロロエチル基等ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基；
エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルエテニル基、１−メチルプロペニル基、１，２−ジメチル−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基および３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基および２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基および４−シアノフェニル基が挙げられる。
「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基」としては、例えばピロリジン−１−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、２，２−ジフルオロテトラヒドロフラン−５−イル基、２，２−ジフルオロテトラヒドロフラン−３−イル基および３，３−ジフルオロテトラヒドロフラン−４−イル基等の５員飽和複素環基；
ピラゾール−１−イル基、３−メチルピラゾール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基、５−メチルピラゾール−１−イル基、３−フルオロピラゾール−１−イル基、４−フルオロピラゾール−１−イル基、５−フルオロピラゾール−１−イル基、３−クロロピラゾール−１−イル基、４−クロロピラゾール−１−イル基、５−クロロピラゾール−１−イル基、３−シアノピラゾール−１−イル基、４−シアノピラゾール−１−イル基、５−シアノピラゾール−１−イル基、ピロール−１−イル基、２−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、２−フルオロピロール−１−イル基、３−フルオロピロール−１−イル基、２−クロロピロール−１−イル基、３−クロロピロール−１−イル基、２−シアノピロール−１−イル基、３−シアノピロール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、５−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−フルオロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、５−フルオロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、５−クロロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、３−シアノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、５−シアノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、５−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、５−フルオロ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、５−クロロ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、５−シアノ−１，２，３，４−テトラゾール−１−イル基、１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、４−メチル−１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、４−フルオロ−１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、４−クロロ−１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、４−シアノ−１，２，３，５−テトラゾール−１−イル基、フラン−２−イル基、３−メチルフラン−２−イル基、４−メチルフラン−２−イル基、５−メチルフラン−２−イル基、３−フルオロフラン−２−イル基、４−フルオロフラン−２−イル基、５−フルオロフラン−２−イル基、３−クロロフラン−２−イル基、４−クロロフラン−２−イル基、５−クロロフラン−２−イル基、３−シアノフラン−２−イル基、４−シアノフラン−２−イル基、５−シアノフラン−２−イル基、フラン−３−イル基、２−メチルフラン−３−イル基、４−メチルフラン−３−イル基、５−メチルフラン−３−イル基、２−フルオロフラン−３−イル基、４−フルオロフラン−３−イル基、５−フルオロフラン−３−イル基、２−クロロフラン−３−イル基、４−クロロフラン−３−イル基、５−クロロフラン−３−イル基、２−シアノフラン−３−イル基、４−シアノフラン−３−イル基、５−シアノフラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、３−メチルチオフェン−２−イル基、４−メチルチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、３−フルオロチオフェン−２−イル基、４−フルオロチオフェン−２−イル基、５−フルオロチオフェン−２−イル基、３−クロロチオフェン−２−イル基、４−クロロチオフェン−２−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、３−シアノチオフェン−２−イル基、４−シアノチオフェン−２−イル基、５−シアノチオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、２−メチルチオフェン−３−イル基、４−メチルチオフェン−３−イル基、５−メチルチオフェン−３−イル基、２−フルオロチオフェン−３−イル基、４−フルオロチオフェン−３−イル基、５−フルオロチオフェン−３−イル基、２−クロロチオフェン−３−イル基、４−クロロチオフェン−３−イル基、５−クロロチオフェン−３−イル基、２−シアノチオフェン−３−イル基、４−シアノチオフェン−３−イル基および５−シアノチオフェン−３−イル基等の５員芳香族複素環基が挙げられる。
「群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基」としては、例えばピペリジン−１−イル基、モルフォリル基、チオモルフォリル基および４−メチルピペラジン−１−イル基等の６員飽和複素環基；
ピリジン−２−イル基、３−メチルピリジン−２−イル基、４−メチルピリジン−２−イル基、５−メチルピリジン−２−イル基、６−メチルピリジン−２−イル基、３−フルオロピリジン−２−イル基、４−フルオロピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、６−フルオロピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−クロロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基、３−シアノピリジン−２−イル基、４−シアノピリジン−２−イル基、５−シアノピリジン−２−イル基、６−シアノピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、２−メチルピリジン−３−イル基、４−メチルピリジン−３−イル基、５−メチルピリジン−３−イル基、６−メチルピリジン−３−イル基、２−フルオロピリジン−３−イル基、４−フルオロピリジン−３−イル基、５−フルオロ−ピリジン３−イル基、６−フルオロピリジン−３−イル基、２−クロロピリジン−３−イル基、４−クロロピリジン−３−イル基、５−クロロピリジン−３−イル基、６−クロロピリジン−３−イル基、２−シアノピリジン−３−イル基、４−シアノピリジン−３−イル基、５−シアノピリジン−３−イル基、６−シアノピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、２−メチルピリジン−４−イル基、３−メチルピリジン−４−イル基、２−フルオロピリジン−４−イル基、３−フルオロピリジン−４−イル基、２−クロロピリジン−４−イル基、３−クロロピリジン−４−イル基、２−シアノピリジン−４−イル基、３−シアノピリジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、３−メチル−ピラジン−２−イル基、５−メチルピラジン−２−イル基、６−メチルピラジン−２−イル基、３−フルオロピラジン−２−イル基、５−フルオロピラジン−２−イル基、６−フルオロピラジン−２−イル基、３−クロロピラジン−２−イル基、５−クロロピラジン−２−イル基、６−クロロピラジン−２−イル基、３−シアノピラジン−２−イル基、５−シアノピラジン−２−イル基、６−シアノピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、４−メチルピリミジン−２−イル基、５−メチルピリミジン−２−イル基、４−フルオロピリミジン−２−イル基、５−フルオロピリミジン−２−イル基、４−クロロピリミジン−２−イル基、５−クロロピリミジン−２−イル基、４−シアノピリミジン−２−イル基、５−シアノピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、２−メチルピリミジン−４−イル基、５−メチルピリミジン−４−イル基、６−メチルピリミジン−４−イル基、２−フルオロピリミジン−４−イル基、５−フルオロピリミジン−４−イル基、６−フルオロピリミジン−４−イル基、２−クロロピリミジン−４−イル基、５−クロロピリミジン−４−イル基、６−クロロピリミジン−４−イル基、２−シアノピリミジン−４−イル基、５−シアノピリミジン−４−イル基、６−シアノピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、２−メチルピリミジン−５−イル基、４−メチルピリミジン−５−イル基、２−フルオロピリミジン−５−イル基、４−フルオロピリミジン−５−イル基、２−クロロ−ピリミジン５−イル基、４−クロロピリミジン−５−イル基、２−シアノピリミジン−５−イル基、４−シアノピリミジン−５−イル基、ピリダジン−３−イル基、４−メチルピリダジン−３−イル基、５−メチルピリダジン−３−イル基、６−メチルピリダジン−３−イル基、４−フルオロピリダジン−３−イル基、５−フルオロピリダジン−３−イル基、６−フルオロピリダジン−３−イル基、４−クロロピリダジン−３−イル基、５−クロロピリダジン−３−イル基、６−クロロピリダジン−３−イル基、４−シアノピリダジン−３−イル基、５−シアノピリダジン−３−イル基、６−シアノピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、３−メチルピリダジン−４−イル基、５−メチルピリダジン−４−イル基、６−メチル−ピリダジン−４−イル基、３−フルオロ−ピリダジン−４−イル基、５−フルオロ−ピリダジン−４−イル基、６−フルオロピリダジン−４−イル基、３−クロロピリダジン−４−イル基、５−クロロピリダジン−４−イル基、６−クロロ−ピリダジン−４−イル基、３−シアノピリダジン−４−イル基、５−シアノピリダジン−４−イル基および６−シアノピリダジン−４−イル基等の６員芳香族複素環基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソへキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基および２，２，２−トリクロロエトキシ基等ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基；
エテニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−メチル−１−エテニルオキシ基、１−メチル−１−プロペニルオキシ基、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２，２−ジフルオロエテニルオキシ基、２，２−ジクロロエテニルオキシ基および３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、１−プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピニルオキシ基および３，３，３−トリクロロプロピニルオキシ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニルオキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミノ基、２−メチルブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、イソへキシルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基および２，２，２−トリクロロエチルアミノ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基；
２−プロペニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−メチル−２−プロペニルアミノ基、３−メチル−２−ブテニルアミノ基、２，３−ジメチル−２−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基および３，３−ジフルオロ−２−プロペニルアミノ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルアミノ基；
２−プロピニルアミノ基、２−ブチニルアミノ基および３−ブチニルアミノ基等のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルアミノ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基およびビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基およびペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。
「群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルエテニル基、１−メチルプロペニル基、２−メチルプロペニル基、１，２−ジメチルプロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、１−フルオロエテニル基、１，２−ジフルオロエテニル基、２，２−ジフルオロエテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、１，２−ジクロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、１，２，２−トリクロロエテニル基、１，２−ジフルオロプロペニル基、３，３，３−トリフルオロプロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、１−メトキシブチル基、２−メトキシブチル基、３−メトキシブチル基、エトキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１−エトキシブチル基、２−エトキシブチル基、３−エトキシブチル基、フルオロメトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、クロロメトキシメチル基、ジクロロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル基、２−プロペニルオキシメチル基、２−ブテニルオキシメチル基、３−ブテニルオキシメチル基、２−プロピニルオキシメチル基、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、３−メチルチオプロピル基、１−メチルチオブチル基、エチルチオメチル基、１−エチルチオエチル基、１−エチルチオプロピル基、１−エチルチオブチル基、ベンジルオキシメチル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−シアノプロピル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、１−シアノブチル基、１−シアノペンチル基、１−シアノへキシル基、シクロプロピルメチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプロピルエチル基、１−シクロプロピルプロピル基、２−シクロプロピルプロピル基、３−シクロプロピルプロピル基、シクロブチルメチル基、１−シクロブチルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、１，２，２，３，３−ペンタフルオロシクロプロピルメチル基、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル基、１，２，２，３，３−ペンタクロロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、（２−フルオロフェニル）メチル基、（３−フルオロフェニル）メチル基、（４−フルオロフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メチル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロロフェニル）メチル基、（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（２−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メトキシフェニル）メチル基、２−フェニルエチル基、（ピリジン−２−イル）−メチル基、（ピリジン−３−イル）−メチル基、（ピリジン−４−イル）−メチル基、（チオフェン−２−イル）−メチル基、（チオフェン−３−イル）−メチル基、（フラン−２−イル）−メチル基、（フラン−３−イル）−メチル基、（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチル基および（テトラヒドロフラン−３−イル）−メチル基が挙げられる。
「Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環」における５員複素環もしくは６員複素環としては、例えば以下の式（ａ）〜（ｔ）で表される環が挙げられる。（ここで、Ｑ3およびＲ16は前記と同じ意味を表し、Ａ1は、Ｒ7およびＲ8が結合している窒素原子を表す。）
Figure 2011105705
「Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環」における５員複素環もしくは６員複素環としては、例えば以下の式（ｕ）〜（ｘ）で表される環が挙げられる（ここで、Ａ2は、Ｒ12およびＲ13が結合している窒素原子を表す。）。
Figure 2011105705
「Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環」における５員複素環もしくは６員複素環としては、例えば以下の式（ａ１）〜（ａ４）で表される環が挙げられる（ここで、Ａ3は、Ｒ15およびＲ16が結合している窒素原子を表す。）。
Figure 2011105705
「群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３−トリメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、１，２，２，３，３−ペンタメチルシクロプロピル基、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２，３−トリフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基、シアノシクロプロピル基、２−シアノシクロプロピル基、２，２−ジシアノシクロプロピル基、１−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロプロピル基、１−エトキシシクロプロピル基、１−メチルシクロブチル基、１−メチルシクロペンチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基および４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基およびプロピル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基および２，２，２−トリクロロエチル基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、クロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基および２，２，２−トリクロロエトキシ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基および２，２，２−トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基」としては、ベンジルオキシ基、２−クロロ−フェニルメトキシ基、３−クロロ−フェニルメトキシ基および４−クロロ−フェニルメトキシ基が挙げられる。
本発明の態様としては、例えば以下のピロン化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が硫黄原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ3が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ4がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ4が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ5が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ2が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ2が群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ2が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−Ｌ2Ｒ12であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であるピロン化合物；
式（１）において、Ｌ2が酸素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｌ2が−ＮＲ13−であるピロン化合物；
式（１）において、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、
ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、
ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ6が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成してもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ6が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ6が水素原子またはハロゲン原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｑ3が酸素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ3が硫黄原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピルメチル基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ16とＲ15とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ14がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基または２−プロピニル基であり、
Ｒ16がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ16とＲ15とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ16とＲ15とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ16とＲ15とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよいピロン化合物；
式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｒ14がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基または２−プロピニル基であり、
Ｒ16がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、
Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子であるか、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
Ｒ14が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、
Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピルメチル基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、水素原子であるピロン化合物；
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピルメチル基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｑ3が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、メチル基、エチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
Ｒ14がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、または−Ｌ4Ｒ15であり、
Ｒ15がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基または２−プロピニル基であり、
Ｒ16がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ベンジル基、トリフルオロエチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、２−プロペニル基、２−プロピニル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基またはシクロプロピル基であり、
Ｒ15がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16がＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、シクロプロピル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、
Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、
Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、
Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12であり、
Ｌ2が−ＮＲ13−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが０であり、
Ｒ12およびＲ13が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基または水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8は群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基またはシクロプロピル基であり、
Ｒ15がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16がＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、シクロプロピル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基またはシクロプロピル基であり、
Ｒ15がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16がＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、シクロプロピル基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基または群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
Ｒ15が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または水素原子であるピロン化合物；
式（１）において、Ｑ1が酸素原子であり、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子であり、
Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ15Ｒ16であり、
Ｒ8が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ15または水素原子であり、
Ｒ14がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基またはシクロプロピル基であり、
Ｒ15がＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基であり、
Ｒ16がＣ１−Ｃ５鎖状炭化水素基、シクロプロピル基または水素原子であるピロン化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１７）により製造することができる。
（製造法１）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14であり、Ｒ8が水素原子である化合物（４−ａ）は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、無水酢酸を通常溶媒として用いるが、その他の溶媒との混合溶媒を用いて行ってもよい。
反応に用いられるその他の溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸等の脂肪酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
また、溶媒として無水酢酸を用いた場合は、化合物（４−ｐ）が得られる場合がある。
反応終了後は、例えば、反応混合物を室温まで冷却し、場合によりエタノール等を加え、析出した沈殿物を濾取し、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ａ）及び／または（４−ｐ）を単離することができる。また、別の方法としては、反応終了後、溶媒を留去し、クロマトグラフィーで精製することもできる。単離された化合物（４−ａ）及び／または（４−ｐ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7およびＲ8が水素原子である化合物（５）は、化合物（４−ａ−ａ）とルイス酸とを反応させ、次いで、塩基性溶液で処理することにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、メタノール、エタノール等のアルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素−メタノール等のハロゲン化ホウ素類等が挙げられる。
用いられる塩基性溶液としては、例えば炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸水素カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸塩類水溶液が挙げられる。
化合物（４−ａ−ａ）１モルに対して、ルイス酸が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基性溶液中の塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
化合物（４−ａ−ａ）とルイス酸とを反応させる工程における反応温度は、通常１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
化合物（４−ａ−ａ）とルイス酸との反応終了後は、反応混合物を室温まで冷却し、析出した沈殿物を濾取し、得られた沈殿物をそのまま塩基性溶液で処理する工程に用いることができる。
塩基性溶液で処理する工程における処理温度は、通常０〜２５℃の範囲であり、処理時間は通常０．１〜２時間の範囲である。
塩基性溶液で処理した後は、析出した沈殿物を濾取し、乾燥する等の後処理を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法３）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が−Ｌ3Ｒ14であり、Ｒ8が水素原子である化合物（４）は、化合物（５）と、式（６）で表される酸塩化物（以下、化合物（６）と記す。）または式（７）で表される酸無水物（以下、化合物（７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ14およびＬ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、無溶媒で行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（以下、ＮＭＰと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族炭化水素類等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（６）または化合物（７）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。
また、別の後処理操作としては、反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、沈殿物を濾取し、乾燥等の操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法４）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が−Ｃ（＝Ｑ3）ＮＨＲ15であり、Ｒ8が水素原子である化合物（４−ａ−ｂ）は、化合物（５）と化合物（８）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ15およびＱ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、無溶媒で行っても、溶媒を用いて行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（８）が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を室温に冷却し、析出した沈殿物を濾取し、乾燥等の操作を行うことにより、化合物（４−ａ−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（４−ａ−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法５）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7とＲ8が、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成している化合物（９）は、化合物（４−ｂ）を塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＬ3は前記と同じ意味を表し、Ｌ4Xは群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいメチレン基またはＬ4を表し、Ａ4は群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいメチレン基を表し、ｐは２または３を表し、Ｅは塩素原子、臭素原子または沃素原子等の脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられる。
化合物（４−ｂ）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｑ3が酸素原子であり、Ｒ7とＲ8が、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成している化合物（１０）は、化合物（４−ｃ）を塩基の存在下、酸無水物中で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｌ4XおよびＡ4は前記と同じ意味を表し、ｑは１または２を表す。〕
該反応は、通常溶媒として、無水酢酸、無水プロピオン酸等の酸無水物類を用いて行うが、その他の溶媒を混合してもよい。
反応に用いられるその他の溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の脂肪酸アルカリ金属塩類等が挙げられる。
化合物（４−ｃ）１モルに対し、塩基が通常０．０１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常１０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、炭酸ナトリウム水溶液等の塩基性水溶液で反応混合物を中和し、析出した沈殿物を濾取する等の後処理を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が−Ｌ3Ｒ14である化合物（１２）は、化合物（４）と化合物（１１）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ14、Ｌ3およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（１１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２）を単離することができる。単離された化合物（１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法８）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7およびＲ8が−Ｓ（Ｏ）2Ｒ14である化合物（１２−ａ）は、化合物（５）と化合物（１３）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族炭化水素類等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（１３）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ａ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法９）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ6が塩素原子または臭素原子であり、Ｒ7およびＲ8が水素原子である化合物（５−ｂ）は、化合物（５−ａ）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は前記と同じ意味を表し、Ｒ6-bは塩素原子または臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩素、臭素、Ｎ−クロロスクシンイミド（以下、ＮＣＳと記す場合がある。）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（以下、ＮＢＳと記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（５−ａ）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば炭酸ナトリウム水溶液等の塩基性溶液で反応混合物を中和し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｂ）を単離することができる。また別の後処理操作方法としては、反応終了後、析出した沈殿物を濾取し、例えば炭酸ナトリウム水溶液等の塩基性溶液で反応混合物を中和し、沈殿物を濾取し、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（５−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１０）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ6が塩素原子または臭素原子であり、Ｒ7およびＲ8が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14である化合物（１２−ｂ）は、化合物（５−ｂ）と式（１６）で表される酸塩化物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6-bおよびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、塩基としてピリジンを用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒を用いて行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族炭化水素類等が挙げられる。
化合物（５−ｂ）１モルに対して、化合物（１６）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１００モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１１）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ6が−ＮＲ12Ｒ13であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14である化合物（４−ｄ）は、化合物（１２−ｂ）と化合物（１７）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6-b、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒を用いて行うが、無溶媒で行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１２−ｂ）１モルに対して、化合物（１７）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ6が−ＳＲ12であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14である化合物（４−ｅ）は、化合物（１２−ｂ）と化合物（１８）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6-b、Ｒ12およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒を用いて行うが無溶媒で行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類等が挙げられる。
化合物（１８）は、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等と反応させることによりアルカリ金属塩に調製した後、該反応に用いることもできる。
化合物（１２−ｂ）１モルに対して、化合物（１８）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｅ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１３）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が水素原子である化合物（１９）は、化合物（１２−ｃ）をルイス酸の存在下で反応させ、次いで、塩基性溶液で処理することにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、メタノール、エタノール等のアルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるルイス酸としては、例えば三フッ化ホウ素−メタノール等のハロゲン化ホウ素類等が挙げられる。
用いられる塩基性溶液としては、例えば炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸水素カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸塩類水溶液が挙げられる。
化合物（１２−ｃ）１モルに対して、ルイス酸が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基性溶液中の塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
化合物（１２−ｃ）とルイス酸とを反応させる工程における反応温度は、通常１０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
化合物（１２−ｃ）とルイス酸との反応終了後は、反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を留去し、得られた残渣をそのまま塩基性溶液で処理する工程に用いることができる。
塩基性溶液で処理する工程における処理温度は、通常０〜２５℃の範囲であり、処理時間は通常０．１〜２時間の範囲である。
塩基性溶液で処理した後、例えば、溶媒を留去し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１９）を単離することができる。単離された化合物（１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１４）
本発明化合物のうち、ｎが１であり、Ｑ1が酸素原子である化合物（１−ｂ）は、化合物（１−ａ）を酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば３−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物及び過酸化水素水等が挙げられる。
化合物（１−ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１５）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子である化合物（４−ｍ）は、化合物（４−ｎ）と、式（４−ｇ）で表されるアミン化合物（以下、化合物（４−ｇ）と記す。）と塩基とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ15およびＲ16は前記と同じ意味を表し、Ｒ15-aは群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ｔ−ブチル−メチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（４−ｎ）１モルに対して、アミン化合物（４−ｇ）は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
アミン化合物（４−ｇ）が塩酸塩或いは硫酸塩等の塩の場合、塩基が用いられる。 用いる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族炭化水素類等が挙げられる。アミン化合物（４−ｇ）１モルに対し、塩基は通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｍ）を単離することができる。
また、別の後処理操作としては、反応終了後、水を加え、沈殿物を濾取し、乾燥等の操作を行うことにより、化合物（４−ｍ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｍ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ7が水素原子であり、Ｒ8が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14である化合物（４−ｑ）は、化合物（１２−ｄ）とアミン化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒を用いて行うが、無溶媒で行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアミン化合物としては、例えばメチルアミン、エチルアミン等の１級アミン類、ジメチルアミン、ジエチルアミン等の２級アミン類等が挙げられる。
化合物（１２−ｄ）１モルに対して、アミン化合物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４−ｑ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｑ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１７）
本発明化合物のうち、ｎが０であり、Ｑ1が酸素原子である化合物（１２−ｄ）は、化合物（１２−ｅ）とトリフェニルホスフィンとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１２−ｅ）１モルに対してトリフェニルホスフィンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ｄ）を単離することができる。
また、別の後処理操作としては、反応終了後、溶媒を留去し、水を加え、沈殿物を濾取し、乾燥等の操作を行うことにより、化合物（１２−ｄ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示されているか、当業者に公知の方法で製造することができる。本発明の中間体は例えば以下の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（２）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常無溶媒で反応を行うが、溶媒を用いて行ってもよい。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる、化合物（Ｍ２）としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドジエチルアセタール等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜７２時間の範囲である。
反応終了後は、化合物（Ｍ２）および溶媒を留去する等の後処理を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ３）と化合物（１６）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水、ＴＨＦ、アセト二トリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類及びこれらの混合物等が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（１６）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜３６時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去し、反応混合物を塩酸等を用いて酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法３）
化合物（４−ｃ）は、化合物（５）と式（Ｍ４）で表される酸無水物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｌ4X、Ａ4およびｑは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常５０〜２００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、沈殿物を濾取し、乾燥する等の後処理を行うことにより、化合物（４−ｃ）を単離することができる。単離された化合物（４−ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法４）
化合物（１６）は、化合物（Ｍ５）と、塩化チオニル（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）またはオキサリルクロライド（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下または無溶媒で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ５）１モルに対して、化合物（Ｍ６）または化合物（Ｍ７）が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒と化合物（Ｍ６）または化合物（Ｍ７）を留去する等の後処理を行うことにより、化合物（１６）を単離することができる。単離された化合物（１６）は蒸留等によりさらに精製することもできる。
（中間体製造法５）
化合物（１２−ｅ）は、化合物（１２−ｂ）とアジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2011105705
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6-bおよびＲ14は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、エチレングリコールジメチルエーテル、１,４−ジオキサン等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１２−ｂ）１モルに対し、アジ化ナトリウムが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２―ｅ）を単離することができる。単離された化合物（１２―ｅ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
下記の表において、Ｐｈはフェニル基を表す。
式（１−Ａ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ａ）において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｑ1及びｎの各置換基は、（表１）〜（表４）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｂ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｂ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ14、Ｑ1及びｎの各置換基は、（表５）〜（表１２）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｃ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｃ）において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ14及びｎの各置換基は、（表１３）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
式（１−Ｄ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｄ）において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ14及びｎの各置換基は、（表１４）〜（表１７）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｅ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｅ）において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ14及びｎの各置換基は、（表１８）、（表１９）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｆ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｆ）において、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ15及びｎの各置換基は、（表２０）、（表２１）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｇ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15がＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
；記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15がＣＨ（ＣＨ3）2であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がシクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2−シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＣＨ2シクロプロピル基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
上記式（１−Ｇ）において、Ｒ8がＣ（＝Ｏ）ＯＰｈ基であり、Ｒ15がＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ16及びｎの各置換基は、（表２２）、（表２３）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
Figure 2011105705
式（１−Ｈ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｈ）において、Ｒ2及びｎの各置換基は、（表２４）に記載された組み合わせである。
式（１−Ｉ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｉ）において、Ｒ2及びｎの各置換基は、（表２４）に記載された組み合わせである。
式（１−Ｊ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｊ）において、Ｒ2及びｎの各置換基は、（表２４）に記載された組み合わせである。
式（１−Ｋ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｋ）において、Ｒ2及びｎの各置換基は、（表２４）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
式（１−Ｌ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｌ）において、Ｒ2、Ｒ16、Ｑ3、Ｌ4、及びｎの各置換基は、（表２５）に記載された組み合わせである。
式（１−Ｍ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｍ）において、Ｒ2、Ｒ16、Ｑ3、Ｌ4、及びｎの各置換基は、（表２５）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
式（１−Ｎ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｎ）において、Ｒ2、Ｒ16、Ｌ4、及びｎの各置換基は、（表２６）に記載された組み合わせである。
式（１−Ｏ）で示される化合物。
Figure 2011105705
上記式（１−Ｏ）において、Ｒ2、Ｒ16、Ｌ4、及びｎの各置換基は、（表２６）に記載された組み合わせである。
Figure 2011105705
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、サシバエ類等。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
また、本発明の有害生物防除方法は、他の何らの成分も加えず本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明の有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分（本発明化合物）を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理、株元処理、植溝処理、作条処理、播種時作条処理、全面処理、側条処理、水面処理、土壌散布処理、灌注処理、育苗箱処理、苗床処理、床土混和処理が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で１〜１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、 ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組み換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズキャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓだぶり）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）合成ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）天然殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、及び硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）。
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、
下記式（Ａ）
Figure 2011105705
〔式中、
Ｒaは、塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基、
Ｒbは、塩素原子、臭素原子またはメチル基、
Ｒcは、塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式（Ｂ）
Figure 2011105705
〔式中、
Ｒdは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分、
ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ等。
以下、本発明化合物及び本発明化合物の製造中間体の製造例、本発明化合物の製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。製造例において、ＣＤＣｌ3は重クロロホルムを表し、ＤＭＳＯ−Ｄ6は重ジメチルスルホキシドを表す。
製造例１
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノン４３．６ｇ、Ｎ−アセチルグリシン２８．９ｇおよび無水酢酸３００ｍｌの混合物を９０℃で９時間加熱攪拌した。室温に冷却後、エタノールを２００ｍｌ入れ、析出した沈殿物を濾取した。エタノール１００ｍｌで洗浄し減圧下乾燥して、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物１と記す。）２５．０ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.80 (1H, s), 9.03-9.00 (1H, m), 8.64-8.61 (1H, m), 8.26 (1H, d), 8.18-8.15 (1H, m), 7.55-7.51 (1H, m), 7.24 (1H, d), 2.15 (3H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.39 (1H, d), 8.08-8.04 (1H, m), 8.04 (1H, s), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 2.25 (3H, s).
製造例２
Ｎ−アセチルグリシンに代えてプロピオニルアミノ−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−プロピオンアミド（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.65-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.07-8.04 (1H, m), 8.00 (1H, s), 7.40-7.38 (1H, m), 6.80 (1H, d), 2.45 (2H, q), 1.26 (3H, t).
製造例３
Ｎ−アセチルグリシンに代えてブチリルアミノ−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ブチルアミド（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.65-8.64 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.07-8.06 (1H, m), 8.05 (1H, s), 7.40-7.37 (1H, m), 6.80 (1H, d), 2.43-2.39 (2H, q), 1.79-1.72 (2H, m), 1.01 (3H, t).
製造例４
Ｎ−アセチルグリシンに代えてイソブチリルアミノ−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−イソブチルアミド（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.09-8.05 (1H, m), 8.03 (1H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 6.81 (1H, t), 2.66-2.57 (1H, m), 1.27 (6H, d).
製造例５
Ｎ−アセチルグリシンに代えてピバロイルアミノ−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピバロアミド（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.01 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.28 (1H, s), 8.12-8.07 (1H, m), 7.41 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 1.33 (9H, s).
製造例６
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.35 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.08-8.04 (1H, m), 7.41-7.37 (1H, m), 6.81-6.78 (1H, m), 1.65-1.59 (1H, m), 1.13-1.09 (2H, m), 0.96-0.91 (2H, m).
製造例７
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（シクロブタンカルボニル−アミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.63 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (1H, m), 7.89 (1H, s), 7.42-7.37 (1H, m), 6.81 (1H, dd), 3.28-3.19 (1H, m), 2.44-2.34 (2H, m), 2.31-2.22 (2H, m), 2.11-2.00 (1H, m), 1.99-1.90 (1H, m).
製造例８
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（シクロペンタンカルボニル−アミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロシクロペンタンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.08-8.04 (1H, m), 8.02 (1H, s), 7.41-7.37 (1H, m), 6.80 (1H, d), 2.82-2.73 (1H, m), 2.02-1.94 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.83-1.75 (2H, m), 1.70-1.64 (2H, m).
製造例９
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（シクロヘキサンカルボニル−アミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロシクロヘキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.09-8.04 (1H, m), 8.03 (1H, s), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 2.36-2.27 (1H, m), 1.97 (2H, d), 1.88-1.82 (2H, m), 1.72 (1H, d), 1.58-1.47 (2H, m), 1.39-1.23 (3H, m).
製造例１０
Ｎ−アセチルグリシンに代えて［（１−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−１−メチル−シクロヘキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, s), 8.09-8.05 (1H, m), 7.42-7.37 (1H, m), 6.81 (1H, d), 2.06-1.99 (2H, m), 1.71-1.67 (3H, m), 1.66-1.59 (2H, m), 1.52-1.43 (3H, m), 1.27 (3H, s).
製造例１１
Ｎ−アセチルグリシンに代えて［（２−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−メチル−シクロヘキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-8.99 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.44 (1H, d), 8.10-8.05 (1H, m),7.98 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 1.84-1.73 (8H, m), 1.31-1.23 (2H, m), 0.93 (3H, d).
製造例１２
Ｎ−アセチルグリシンに代えて［（３−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３−メチル−シクロヘキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.09-8.04 (1H, m), 8.02 (1H, s), 7.42-7.37 (1H, m), 6.80 (1H, d), 2.38-2.30 (1H, m), 1.99-1.91 (2H, m), 1.89-1.84 (1H, m), 1.76-1.69 (1H, m), 1.49-1.39 (2H, m), 1.38-1.28 (1H, m), 1.23-1.13 (1H, m), 1.08-0.90 (4H, m).
製造例１３
Ｎ−アセチルグリシンに代えて［（４−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−メチル−シクロヘキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.42-8.38 (1H, m), 8.08-8.02 (2H, m), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 2.29-2.20 (1H, m), 2.02-1.95 (2H, m), 1.86-1.79 (2H, m), 1.62-1.49 (2H, m), 1.46-1.36 (1H, m), 1.05-0.95 (2H, m), 0.94-0.90 (3H, m).
製造例１４
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（２−ブテノイルアミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−ブテン酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.46 (1H, d), 8.09-8.05 (1H, m), 7.98 (1H, s), 7.42-7.37 (1H, m), 7.03 (1H, dt), 6.82 (1H, d), 6.01 (1H, dd), 1.97-1.93 (3H, m).
製造例１５
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（４−メチル−ベンゾイルアミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−メチル−ベンズアミド（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05-9.03 (1H, m), 8.74 (1H, s), 8.67-8.64 (1H, m), 8.56 (1H, d), 8.11-8.08 (1H, m), 7.81 (2H, d), 7.43-7.39 (1H, m), 7.32 (2H, d), 6.86 (1H, d), 2.43 (3H, d).
製造例１６
Ｎ−アセチルグリシンに代えて（４−ニトロ−ベンゾイルアミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ニトロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１６
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.23 (1H, s), 9.09-9.06 (1H, m), 8.69-8.65 (1H, m), 8.39-8.35 (2H, m), 8.27-8.23 (1H, m), 8.23-8.21 (1H, m), 8.17 (2H, d), 7.59-7.54 (1H, m), 7.33 (1H, d).
製造例１７
Ｎ−アセチルグリシンに代えてニコチノイルアミノ−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17-9.16 (1H, m), 9.05-9.04 (1H, m), 8.84-8.82 (1H, m),8.73 (1H, s), 8.67-8.66 (1H, m), 8.55(1H, d), 8.21-8.18 (1H, m), 8.11-8.08 (1H, m), 7.49-7.46 (1H, m), 7.43-7.39 (1H, m), 6.87 (1H, d).
製造例１８
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて１−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロぺノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47-8.44 (1H, m), 8.40-8.37 (1H, m), 8.07-8.02 (2H, m), 7.40-7.36 (1H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 2.25 (3H, s).
製造例１９
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロぺノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77-8.76 (1H, m), 8.37-8.35 (1H, m), 8.01-7.99 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.42-7.40 (1H, m), 6.76 (1H, d), 2.22 (3H, s).
製造例２０
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて１−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロぺノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（６−メチル−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88-8.87 (1H, m), 8.37-8.35 (1H, m), 7.95-7.93 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 6.73 (1H, d), 2.58 (3H, s), 2.20 (3H, s).
製造例２１
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて、３−ジメチルアミノ−１−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−プロぺノンを用い、Ｎ−アセチルグリシンに代えて（シクロプロパンカルボニル−アミノ）−酢酸を用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90-8.88 (2H, m), 8.35-8.32 (1H, m), 8.27-8.23 (1H, m), 7.69-7.66 (1H, m), 6.54-6.52 (1H, m), 1.67-1.62 (1H, m), 1.14-1.09 (2H, m), 0.97-0.92 (2H, m).
製造例２２
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて１−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロぺノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.89 (1H, m), 8.70-8.68 (1H, m), 8.38 (1H, d), 8.23-8.21 (1H, m), 8.01 (1H, s), 6.81 (1 (3H, s). H, d), 2.25
製造例２３及び２４
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて、１−（５−クロロピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを用い、製造例１に記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（５−クロロピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２３と記す。）及び、Ｎ−アセチル−Ｎ−［６−（５−クロロピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.85 (s, 1H), 8.96 (d, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.30-8.28 (m, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 2.16 (s, 3H)
Figure 2011105705
本発明化合物２４
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.07 (d, 1H), 8.79 (d, 1H), 8.44-8.42 (m, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 2.31 (s, 6H)
製造例２５
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて、１−（５，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを用い、製造例１に記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（５，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.87 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 2.16 (s, 3H)
製造例２６
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて１−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロぺノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［６−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２６
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.96 (1H, m), 8.87-8.85 (1H, m), 8.41 (1H, d), 8.24-8.22 (1H, m), 8.02 (1H, s), 7.64-7.62 (2H, m), 7.54-7.49 (2H, m), 7.48-7.43 (1H, m), 6.87 (1H, d), 2.25 (3H, s).
製造例２７
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて３−ジメチルアミノ−２−メチル−１−ピリジン−３−イル−プロペノンを用い、製造例１記載の方法に準じて、Ｎ−［５−メチル−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル）］−アセトアミド（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82-8.79 (1H, m), 8.67-8.64 (1H, m), 8.29-8.27 (1H, m), 8.00 (1H, s), 7.91-7.87 (1H, m), 7.43-7.38 (1H, m), 2.25-2.22 (6H, m).
製造例２８
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて３−ジメチルアミノ−２−（ピリジン−３−カルボニル）−アクリル酸メチルエステルを用い、製造例１記載の方法に準じて、５−アセチルアミノ−６−オキソ−２−（ピリジン−３−イル）−６Ｈ−ピラン−３−カルボン酸メチルエステル（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77-8.74 (1H, m), 8.74 (1H, s), 8.72-8.70 (1H, m), 7.91 (1H, s), 7.91-7.87 (1H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 3.77 (3H, s), 2.26 (3H, s).
製造例２９
３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンに代えて、３−ジメチルアミノ−１−（ピリジル−３−イル）−２−ブテン−１−オンを用い、製造例１に記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−N−［４−メチル−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物２９
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.12 (s, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.39 (s, 1H), 2.31 (s, 6H), 2.14 (s, 3H)
製造例３０
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド１０．０ｇ、三フッ化ホウ素（６３％）−メタノール溶液３０．０ｇおよびメタノール１５０ｍｌの混合物を加熱還流下で８時間攪拌した。室温に冷却後、沈殿物を濾取した。得られた沈殿物を炭酸カリウム水溶液３００ｍｌ（炭酸カリウム１８．０ｇ）に加え、室温下０．５時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水１００ｍｌで洗浄した後、減圧下乾燥し、３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン（以下、本発明化合物３０と記す。）７．３ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３０
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.91-8.89 (1H, m), 8.51-8.48 (1H, m), 8.02 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 7.05 (1H, d), 6.43 (1H, d), 5.77 (2H, s).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94-8.92 (1H, m), 8.56-8.54 (1H, m), 8.02-8.00 (1H, m), 7.36-7.32 (1H, m), 6.66 (1H, d), 6.45 (1H, d), 4.29 (2H, s).
製造例３１
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．５ｇとＴＨＦ２０ｍｌの混合物に、０℃下でアクリル酸クロライド０．２７ｇ及びトリエチルアミン０．３５ｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、ＴＨＦを約１５ｍｌ程度減圧下で留去し、沈殿物を濾取した。水１０ｍｌ、ヘキサン１５ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アクリルアミド（以下、本発明化合物３１と記す。）０．２４ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３１
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.05 (1H, s), 9.05-9.02 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.21-8.17 (1H, m), 7.54 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 6.32-6.25 (1H, m), 5.80-5.76 (1H, m).
製造例３２
アクリル酸クロライドに代えて３−メチル−ブチリルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３−メチル−ブチルアミド（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.08-8.04 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.42-7.37 (1H, m), 6.80 (1H, d), 2.30 (2H, d), 2.26-2.15 (1H, m), 1.02 (6H, d).
製造例３３
アクリル酸クロライドに代えてフェニルアセチルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−フェニルアセトアミド（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.98 (1H, m), 8.64-8.62 (1H, m), 8.38 (1H, dd), 8.06-8.02 (2H, m), 7.43-7.37 (3H, m), 7.37-7.32 (3H, m), 6.78 (1H, d), 3.77 (2H, s).
製造例３４
アクリル酸クロライドに代えて２−メチル−ブチリルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−メチル−ブチルアミド（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.43 (1H, d), 8.08-8.05 (1H, m), 8.00 (1H, s), 7.39 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 2.37 (1H, td), 1.83-1.72 (1H, m), 1.59-1.49 (1H, m), 1.24 (3H, d), 0.97 (3H, t).
製造例３５
アクリル酸クロライドに代えてペンタン酸クロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ペンタン酸アミド（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.67-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.08-8.05 (1H, m), 7.98 (1H, s), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 2.43 (2H, t), 1.75-1.68 (2H, m), 1.47-1.36 (2H, m), 0.96 (3H, t).
製造例３６
アクリル酸クロライドに代えて４−ブロモ−ブチリルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ブロモ−ブチルアミド（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.67-8.63 (1H, m), 8.38 (1H, d), 8.09-8.04 (2H, m), 7.40 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.53 (2H, t), 2.65 (2H, t), 2.32-2.25 (2H, m).
製造例３７
アクリル酸クロライドに代えて５−ブロモ−ペンタン酸クロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−５−ブロモ−ペンタン酸アミド（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.39 (1H, d), 8.08-8.05 (1H, m), 7.99 (1H, s), 7.40 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.45 (2H, t), 2.48 (2H, t), 2.00-1.86 (4H, m).
製造例３８
アクリル酸クロライドに代えてクロロアセチルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−クロロ−アセトアミド（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３８
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.21 (1H, s), 9.11-9.09 (1H, m), 8.72-8.70 (1H, m), 8.35 (1H, d), 8.29 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 4.47 (2H, s).
製造例３９
アクリル酸クロライドに代えて５−メチルへキサン酸クロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−５−メチルへキサン酸アミド（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物３９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.40 (1H, d), 8.08-8.05 (1H, m), 7.97 (1H, s), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 2.41 (2H, t), 1.77-1.69 (2H, m), 1.59-1.56 (1H, m), 1.28-1.23 (2H, m), 0.91 (6H, d).
製造例４０
アクリル酸クロライドに代えてシクロプロピルアセチルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−シクロプロピル−アセトアミド（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03-9.01 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.41 (1H, d), 8.09-8.05 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 2.37 (2H, d), 1.13-1.06 (1H, m), 0.77-0.73 (2H, m), 0.33-0.29 (2H, m).
製造例４１
アクリル酸クロライドに代えて４−ペンテン酸クロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ペンテン酸アミド（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.65 (1H, s), 8.40 (1H, d), 8.07 (1H, d), 8.01 (1H, s), 7.41-7.39 (1H, m), 6.80 (1H, d), 5.92-5.82 (1H, m), 5.16-5.06 (2H, m), 2.56-2.48 (4H, m).
製造例４２
アクリル酸クロライドに代えて２−メチル−ペンタン酸クロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−メチル−ペンタン酸アミド（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４２
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.68 (1H, s), 9.03-9.01 (1H, m), 8.64-8.62 (1H, m), 8.28 (1H, d), 8.19-8.15 (1H, m), 7.53 (1H, dd), 7.24 (1H, d), 2.91-2.84 (1H, m), 1.60-1.52 (1H, m), 1.34-1.21 (3H, m), 1.07-1.04 (3H, m), 0.87 (3H, t).
製造例４３
アクリル酸クロライドに代えてフラン−２−カルボニルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−フラン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４３
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.27 (1H, s), 9.07-9.05 (1H, m), 8.68-8.65 (1H, m), 8.24-8.21 (2H, m), 8.01-7.99 (1H, m), 7.58 (1H, dd), 7.44-7.42 (1H, m), 7.33 (1H, d), 6.76-6.74 (1H, m).
製造例４４
アクリル酸クロライドに代えてチオフェン−２−カルボニルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物４４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４４
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.78 (1H, s), 9.07-9.06 (1H, m), 8.67-8.65 (1H, m), 8.24-8.20 (1H, m), 8.13 (1H, d), 8.11-8.09 (1H, m), 7.93-7.91 (1H, m), 7.56 (1H, dd), 7.31 (1H, d), 7.25-7.22 (1H, m).
製造例４５
アクリル酸クロライドに代えて２−フルオロ−ベンゾイルクロライド用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物４５と記す。）０．５０ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４５
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.84-9.80 (1H, m), 9.06-9.04 (1H, m), 8.65 (1H, t), 8.40-8.36 (1H, m), 8.20 (1H, t), 7.89-7.84 (1H, m), 7.68-7.60 (1H, m), 7.58-7.53 (1H, m), 7.44-7.36 (2H, m), 7.34-7.27 (1H, m).
製造例４６
アクリル酸クロライドに代えて２−メトキシ−ベンゾイルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−メトキシ−ベンズアミド（以下、本発明化合物４６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４６
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.76 (1H, s), 9.05-9.03 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.43 (1H, d), 8.20-8.16 (1H, m), 8.09-8.06 (1H, m), 7.66-7.61 (1H, m), 7.57-7.52 (1H, m), 7.34-7.29 (2H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 4.07 (3H, d).
製造例４７
アクリル酸クロライドに代えてメトキシアセチルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−メトキシ−アセトアミド（以下、本発明化合物４７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.65 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.12-8.08 (1H, m), 7.41 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 4.05 (2H, s), 3.52 (3H, s).
製造例４８
アクリル酸クロライドに代えて３−メトキシ−プロピオニルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３−メトキシ−プロピオンアミド（以下、本発明化合物４８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, s), 9.01 (1H, s), 8.66-8.62 (1H, m), 8.38 (1H, d), 8.08-8.04 (1H, m), 7.39 (1H, dd), 6.78 (1H, d), 3.73 (2H, t), 3.48 (3H, s), 2.68 (2H, t).
製造例４９
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸０．７ｇとＴＨＦ１０ｍｌの混合物にオキサリルクロライド０．８４ｇおよびＤＭＦ０．０５ｍｌを加えた。室温下で２時間攪拌した後、ＴＨＦを減圧留去した。残渣に、ＴＨＦ２０ｍｌと３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン１．０２ｇを加え、次いでトリエチルアミン０．９１ｇを加え、室温下で１８時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、ＴＨＦを約１５ｍｌ程度減圧下で留去した後、沈殿物を濾取した。水１０ｍｌ、ヘキサン１５ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物４９と記す。）０．８８ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物４９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, s), 9.03-9.00 (1H, m), 8.66-8.63 (1H, m), 8.42 (1H, d), 8.10-8.06 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 6.79 (1H, d), 4.48 (1H, dd), 4.14-4.08 (1H, m), 4.00-3.95 (1H, m), 2.42-2.32 (1H, m), 2.19-2.10 (1H, m), 2.02-1.91 (2H, m).
製造例５０
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸に代えてテトラヒドロフラン−３−カルボン酸を用い、製造例４９記載の方法に準じて、［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−テトラヒドロフラン−３−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-9.00 (1H, m), 8.66-8.64 (1H, m), 8.39 (1H, d), 8.19 (1H, s), 8.08-8.05 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 4.05-3.99 (3H, m), 3.90-3.85 (1H, m), 3.17-3.10 (1H, m), 2.27 (2H, q).
製造例５１
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸に代えて３，３，３−トリフルオロ−プロピオン酸を用い、製造例４９記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３，３，３−トリフルオロ−プロピオンアミド（以下、本発明化合物５１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５１
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.23 (1H, s), 9.04-9.01 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.28 (1H, d), 8.20-8.17 (1H, m), 7.54 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 3.76 (2H, q).
製造例５２
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン１．２ｇとＴＨＦ６０ｍｌの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物１．３ｇ及びピリジン１．１ｇを加え、室温下１８時間攪拌した。水４０ｍｌを加え、ＴＨＦを約３０ｍｌ程度減圧下で留去した。沈殿物を濾取し、水２０ｍｌ、ヘキサン２５ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（以下、本発明化合物５２と記す。）１．６ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５２
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.13 (1H, s), 9.07-9.06 (1H, m), 8.68-8.66 (1H, m), 8.24-8.21 (1H, m), 7.99 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.30 (1H, d).
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.04 (1H, m), 8.72-8.69 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 6.87 (1H, d).
製造例５３
トリフルオロ酢酸無水物に代えて２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピオン酸無水物を用い、製造例５２記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピオンアミド（以下、本発明化合物５３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５３
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 11.14 (1H, s), 9.08 (1H, s), 8.70-8.67 (1H, m), 8.25-8.21 (1H, m), 7.93 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.29 (1H, d).
製造例５４
トリフルオロ酢酸無水物に代えてメタンスルホン酸無水物を用い、製造例５２記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−メタンスルホンアミド（以下、本発明化合物５４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５４
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.63 (1H, s), 9.05-9.04 (1H, m), 8.68-8.65 (1H, m), 8.24-8.20 (1H, m), 7.58 (1H, dd), 7.47 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.16 (3H, s).
製造例５５
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．５ｇとピリジン１０ｍｌの混合物に、クロロ炭酸メチル０．２８ｇを加え、室温下で１０時間攪拌した。反応混合物に水１０ｍｌを加え、ピリジンを約８ｍｌ程度減圧下で留去した。沈殿物を濾取し、水１５ｍｌ、ヘキサン２０ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸メチルエステル（以下、本発明化合物５５と記す。）０．３１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.65-8.62 (1H, m), 8.07-8.02 (2H, m), 7.50 (1H, br s), 7.39 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 3.82 (3H, s).
製造例５６
クロロ炭酸メチルに代えてクロロ炭酸エチルを用い、製造例５５記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸エチルエステル（以下、本発明化合物５６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-8.99 (1H, m), 8.64-8.62 (1H, m), 8.07-8.04 (1H, m), 8.02 (1H, d), 7.46 (1H, br s), 7.38 (1H, dd), 6.80 (1H, d), 4.26 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例５７
ピリジン４ｍｌに３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．３ｇを加え、氷冷下、クロロ炭酸フェニル０．３８ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。水に注加し、沈殿物を濾取した。得られた濾物を水、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥させ、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸 フェニルエステル（以下、本発明化合物５７と記す。）０．２２ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.86 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.47-7.42 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 4H)
製造例５８
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン１．０ｇとクロロ炭酸２−クロロ−エチル１５ｍｌの混合物を１００℃下２時間攪拌した。室温に冷却後、沈殿物を濾取し、ヘキサン２０ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸２−クロロ−エチルエステル塩酸塩（以下、本発明化合物５８と記す。）１．４ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５８
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.39 (1H, s), 9.12-9.10 (1H, m), 8.74-8.72 (1H, m), 8.41 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 4.38 (2H, t), 3.87 (2H, t).
製造例５９
炭酸ナトリウム０．１６ｇに、全量が３０ｍｌになるまで水を加えた。ここに、Ｎ−[２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル]−カルバミン酸２−クロロ−エチルエステル塩酸塩１．４ｇを加え、室温下２時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水３０ｍｌ、ヘキサン２０ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸−２−クロロ−エチルエステル（以下、本発明化合物５９と記す。）０．８７ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物５９
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.31 (1H, s), 9.03-9.01 (1H, m), 8.64-8.62 (1H, m), 8.19-8.15 (1H, m), 7.86 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 4.38 (2H, t), 3.87 (2H, t).
製造例６０
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン１．０ｇとクロロ−エチルイソシアナート１５ｍｌの混合物を１００℃下２時間攪拌した。室温に冷却後、沈殿物を濾取し、ヘキサン２０ｍｌで洗浄した後、減圧乾燥し、１−（２−クロロ−エチル）−３−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物６０と記す。）１．４ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６０
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.09-9.07 (1H, m), 8.83 (1H, s), 8.71-8.69 (1H, m), 8.41-8.37 (1H, m), 8.06-8.03 (1H, m), 7.74 (1H, dd), 7.44-7.40 (1H, m), 7.33 (1H, d), 3.69-3.65 (2H, m), 3.47-3.42 (2H, m).
製造例６１
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ブロモ−ブチルアミド１．７ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、室温で５５％水素化ナトリウム（油性）０．２３ｇを加え、５時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピロリジン−２−オン（以下、本発明化合物６１と記す。）０．７０ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04-9.02 (1H, m), 8.69-8.66 (1H, m), 8.12-8.08 (1H, m), 7.75 (1H, d), 7.43-7.39 (1H, m), 6.80 (1H, d), 4.01 (2H, t), 2.58-2.54 (2H, m), 2.22-2.13 (2H, m).
製造例６２
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ブロモ−ブチルアミドに代えて［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−５−ブロモ−ペンタン酸アミドを用い、製造例６１記載の方法に準じて、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピぺリジン−２−オン（以下、本発明化合物６２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04-9.02 (1H, m), 8.69-8.68 (1H, m), 8.14-8.11 (1H, m), 7.45 (1H, d), 7.43-7.40 (1H, m), 6.76 (1H, d), 3.64-3.60 (2H, m), 2.57 (2H, t), 1.98-1.94 (4H, m).
製造例６３
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸−２−クロロ−エチルエステル１．７ｇ、ＴＨＦ３０ｍｌ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、室温で５５％水素化ナトリウム（油性）０．２３ｇを加え、５時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピロリジン−２−オン（以下、本発明化合物６３と記す。）０．７０ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６３
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.07 (1H, s), 8.70-8.67 (1H, m), 8.25-8.21 (1H, m), 7.83 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.31 (1H, d), 4.45 (2H, t), 4.05 (2H, t).
製造例６４
１−（２−クロロ−エチル）−３−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア１．０ｇ、ＴＨＦ１０ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、室温で５５％水素化ナトリウム（油性）０．２６ｇを加え、８時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−イミダゾリジン−２−オン（以下、本発明化合物６４と記す。）０．１０ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00-8.99 (1H, m), 8.64-8.62 (1H, m), 8.07-8.05 (1H, m), 7.80 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 6.76 (1H, d), 4.70 (1H, s), 4.20 (2H, t), 3.56 (2H, t).
製造例６５
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−スクシンアミド酸０．３４ｇ、酢酸ナトリウム０．１４ｇ、無水酢酸４ｍｌの混合物を８０℃で１時間攪拌した。室温に冷却した後、水１０ｍｌを加え、炭酸ナトリウムを少しずつ加え、混合物のｐＨを約６に調整した。６時間放置し、析出した沈殿を濾取した。水１０ｍｌ、ヘキサン１０ｍｌで洗浄し、減圧乾燥し、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピロリジン−２，５−ジオン（以下、本発明化合物６５と記す。）０．１８ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６５
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.12-9.10 (1H, m), 8.72 (1H, d), 8.29-8.26 (1H, m), 7.79 (1H, d), 7.59 (1H, dd), 7.37 (1H, d), 2.95-2.78 (4H, m).
製造例６６
４−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−スクシンアミド酸に代えて４−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イルカルバモイル］−ブチリル酸を用い、製造例６５記載の方法に準じて、１−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ピぺリジン−２，６−ジオン（以下、本発明化合物６６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６６
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.10 (1H, s), 8.73-8.70 (1H, m), 8.28-8.25 (1H, m), 7.73 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 2.80-2.73 (4H, m), 2.06-1.97 (1H, m), 1.96-1.88 (1H, m).
製造例６７
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド１．０ｇとＤＭＦ２０ｍｌの混合物を０℃に冷却し、５５％水素化ナトリウム（油性）０．２ｇを加え、１時間攪拌した。その後、シクロプロパンカルボニルクロライド０．５６ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物６７と記す。）０．８７ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.74-8.71 (1H, m), 8.16 (1H, dt), 7.47-7.43 (2H, m), 6.82 (1H, d), 2.53(3H, s), 1.94-1.87 (1H, m), 1.21-1.17 (2H, m), 0.99-0.93 (2H, m).
製造例６８
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて無水酢酸を用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物６８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.75-8.72 (1H, m), 8.18-8.15 (1H, m), 7.46 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 6.83 (1H, d), 2.42 (6H, s).
製造例６９
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてプロピオン酸クロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−プロピオニル−アセトアミド（以下、本発明化合物６９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物６９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.74-8.71 (1H, m), 8.18-8.14 (1H, m), 7.45 (1H, ddd), 7.41 (1H, d), 6.82 (1H, d), 2.66 (2H, q), 2.47 (3H, s), 1.16 (3H, t).
製造例７０
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてブチリルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−ブチリル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物７０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７０
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.74-8.71 (1H, m), 8.18-8.14 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 7.40 (1H, d), 6.83 (1H, d), 2.63-2.58 (2H, m), 2.46 (3H, s), 1.73-1.66 (2H, m), 0.98-0.93 (3H, m).
製造例７１
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてイソブチリルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−イソブチリル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物７１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.74-8.71 (1H, m), 8.16 (1H, ddd), 7.47-7.43 (1H, m), 7.39 (1H, d), 6.82 (1H, d), 3.08-3.01 (1H, m), 2.46 (3H, s), 1.20 (6H, d).
製造例７２
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてペンタン酸クロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−ペンタノイル−アセトアミド（以下、本発明化合物７２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.74-8.72 (1H, m), 8.16 (1H, ddd), 7.48-7.43 (1H, m), 7.39 (1H, d), 6.82 (1H, d), 2.62 (2H, t), 2.46 (3H, s), 1.69-1.61 (2H, m), 1.39-1.31 (2H, m), 0.91 (3H, t).
製造例７３
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて２−ブテン酸クロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−（２−ブテノイル）−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物７３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09-9.07 (1H, m), 8.74-8.71 (1H, m), 8.19-8.15 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 7.37 (1H, d), 7.19-7.10 (1H, m), 6.82 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 2.52 (3H, s), 1.92-1.88 (3H, m).
製造例７４
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて、ピバロイルクロライドを用い製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−ピバロイル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物７４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.05 (1H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 8.16 (1H, dt), 7.47-7.43 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.79 (1H, d), 2.31 (3H, s), 1.31 (9H, s).
製造例７５
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて、クロロ炭酸メチルを用い製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸メチルエステル（以下、本発明化合物７５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06-9.04 (1H, m), 8.72-8.69 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.43 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 6.78 (1H, d), 3.81 (3H, s), 2.68 (3H, s).
製造例７６
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてクロロ炭酸クロロメチルを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸クロロメチルエステル（以下、本発明化合物７６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.06 (1H, m), 8.73-8.71 (1H, m), 8.17-8.14 (1H, m), 7.44 (1H, dd), 7.37 (1H, d), 6.81 (1H, d), 5.76 (2H, s), 2.72 (3H, s).
製造例７７
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてメタンスルホン酸クロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−メタンスルホンアミド（以下、本発明化合物７７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10-9.08 (1H, m), 8.77-8.74 (1H, m), 8.16 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 6.88 (1H, d), 3.53 (3H, s), 2.22 (3H, s).
製造例７８
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてベンジルブロミドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−ベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物７８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７８
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-9.00 (1H, m), 8.71-8.69 (1H, m), 8.12-8.10 (1H, m), 7.42 (1H, dd), 7.31-7.26 (6H, m), 6.61 (1H, d), 2.96 (1H, s), 2.88 (1H, s), 2.09 (3H, br s).
製造例７９
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてベンゾイルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ベンズアミド（以下、本発明化合物７９と記す。）０．２５ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物７９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99-8.96 (1H, m), 8.69-8.67 (1H, m), 8.10-8.06 (1H, m), 7.73-7.69 (2H, m), 7.52-7.47 (1H, m), 7.43-7.37 (3H, m), 7.23 (1H, d), 6.64 (1H, d), 2.55 (3H, s).
製造例８０
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて２−クロロ−ベンゾイルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２−クロロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物８０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本活性化合物８０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.94 (1H, m), 8.68-8.66 (1H, m), 8.07-8.01 (1H, m), 7.55-7.51 (2H, m), 7.41-7.37 (1H, m), 7.34-7.30 (2H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 6.66 (1H, d), 2.68 (3H, s).
製造例８１
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて３−クロロ−ベンゾイルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３−クロロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物８１と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本発明化合物８１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-8.99 (1H, m), 8.71-8.68 (1H, m), 8.12-8.08 (1H, m), 7.71-7.69 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.48-7.45 (1H, m), 7.44-7.39 (1H, m), 7.36-7.31 (1H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.69 (1H, d), 2.55-2.53 (3H, m).
製造例８２
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて４−クロロ−ベンゾイルクロライドを用い、製造例６７記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−クロロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物８２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01-8.99 (1H, m), 8.71-8.69 (1H, m), 8.12-8.08 (1H, m), 7.68-7.64 (2H, m), 7.44-7.40 (1H, m), 7.40-7.36 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 6.69 (1H, t), 2.54 (3H, d).
製造例８３
［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド０．９ｇとＤＭＦ３０ｍｌの混合物を０℃に冷却し、５５％水素化ナトリウム（油性）０．１７ｇを加え、１時間攪拌した。その後、沃化メチル０．６ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８３と記す。）０．４５ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.72-8.69 (1H, m), 8.15 (1H, dt), 7.48 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 6.78 (1H, d), 3.26 (3H, s), 1.61-1.56 (1H, m), 1.12-1.05 (2H, m), 0.80-0.75 (2H, m).
製造例８４
沃化メチルに代えて沃化エチルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 8.16 (1H, dt), 7.47-7.42 (2H, m), 6.79 (1H, d), 1.70-1.66 (2H, m), 1.51 (1H, s), 1.17 (3H, t), 1.12-1.03 (2H, m), 0.79-0.73 (2H, m).
製造例８５
沃化メチルに代えてシクロプロパンカルボン酸クロライドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.46-7.43 (2H, m), 6.83-6.80 (1H, m), 2.25-2.19 (2H, m), 1.23-1.19 (4H, m), 1.02-0.97 (4H, m).
製造例８６
沃化メチルに代えてクロロ炭酸メチルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸メチルエステル（以下、本発明化合物８６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05-9.03 (1H, m), 8.71-8.69 (1H, m), 8.14-8.12 (1H, m), 7.42 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.76 (1H, d), 3.83 (3H, s), 3.04-2.97 (1H, m), 1.22-1.18 (2H, m), 1.08-1.03 (2H, m).
製造例８７
沃化メチルに代えてクロロ炭酸エチルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−シクロプロパンカルボニル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸エチルエステル（以下、本発明化合物８７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８７
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06-9.04 (1H, m), 8.71-8.68 (1H, m), 8.15-8.13 (1H, m), 7.44-7.41 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.76 (1H, d), 4.29 (2H, q), 3.02-2.96 (1H, m), 1.29 (3H, t), 1.21-1.17 (2H, m), 1.07-1.02 (2H, m).
製造例８８
沃化メチルに代えてクロロメチルメチルエーテルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８８
ＭＳ＋ 301
製造例８９
沃化メチルに代えてクロロメチルエチルエーテルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物８９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物８９
ＭＳ＋ 315
製造例９０
沃化メチルに代えてクロロメチルベンジルエーテルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−ベンジルオキシメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９０
ＭＳ＋ 377
製造例９１
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物９１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.46-7.42 (2H, m), 6.78 (1H, d), 3.23 (3H, s), 2.08 (3H, br s).
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.12-9.09 (1H, m), 8.71-8.68 (1H, m), 8.28-8.24 (1H, m), 7.86-7.81 (1H, m), 7.60-7.55 (1H, m), 7.29 (1H, d), 3.06 (3H, s), 1.94 (3H, s).
製造例９２
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロブタンカルボン酸アミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９２
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.72-8.70 (1H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.44 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 6.76 (1H, d), 3.19 (4H, s), 2.42-2.33 (2H, m), 2.04-1.94 (2H, m), 1.91-1.81 (2H, m).
製造例９３
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.05 (1H, m), 8.72-8.70 (1H, m), 8.15 (1H, dt), 7.44 (1H, dd), 7.40 (1H, d), 6.78 (1H, d), 3.22 (3H, s), 2.77-2.67 (1H, m), 1.89-1.81 (2H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.71-1.69 (2H, m), 1.54-1.48 (2H, m).
製造例９４
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロへキサンカルボン酸アミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロへキサンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09-9.06 (1H, m), 8.73-8.70 (1H, m), 8.17 (1H, t), 7.45 (1H, dd), 7.40 (1H, d), 6.81-6.77 (1H, m), 3.20 (3H, s), 2.36-2.25 (1H, m), 1.80-1.71 (4H, m), 1.66-1.60 (1H, m), 1.59-1.50 (2H, m), 1.28-1.12 (3H, m).
製造例９５
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，２−トリフルオロ−アセトアミド（以下、本発明化合物９５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９５
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.75-8.73 (1H, m), 8.17-8.15 (1H, m), 7.49 (1H, d), 7.48-7.44 (1H, m), 6.79 (1H, d), 3.34 (3H, s).
製造例９６
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピオンアミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピオンアミド（以下、本発明化合物９６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.07 (1H, m), 8.74-8.73 (1H, m), 8.17-8.14 (1H, m), 7.50-7.44 (2H, m), 6.78 (1H, d), 3.34 (3H, s).
製造例９７
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［６−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドを用い、沃化メチルに代えて、シクロプロパンカルボニルクロライドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−アセチル−Ｎ−［６−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−２−オキソ−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物９７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物９７
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.95 (1H, m), 8.78-8.77 (1H, m), 8.32-8.30 (1H, m), 7.45 (1H, d), 6.83 (1H, d), 2.53 (3H, s), 1.90-1.84 (1H, m), 1.21-1.17 (2H, m), 0.99-0.94 (2H, m).
製造例９８
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ニトロ−ベンズアミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−ニトロ−ベンズアミド（以下、本発明化合物９８と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本活性化合物９８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99-8.97 (1H, m), 8.70-8.67 (1H, m), 8.20-8.16 (2H, m), 8.09-8.05 (1H, m), 7.66-7.62 (2H, m), 7.44-7.39 (1H, m), 7.21 (1H, d), 6.63 (1H, d), 3.40 (3H, s).
製造例９９
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ベンズアミドを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ベンズアミド（以下、本発明化合物９９と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本活性化合物９９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.96 (1H, m), 8.68-8.66 (1H, m), 8.09-8.06 (1H, m), 7.47-7.44 (2H, m), 7.42-7.38 (1H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.33-7.30 (2H, m), 7.06 (1H, d), 6.55 (1H, d), 3.38 (3H, s).
製造例１００
アクリル酸クロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−メタンスルホン酸アミド（以下、本発明化合物１００と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１００
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.16-9.14 (1H, m), 8.75-8.73 (1H, m), 8.33-8.30 (1H, m), 8.23 (1H, d), 7.62-7.58 (1H, m), 7.41 (1H, d), 3.59 (6H, s).
製造例１０１
アクリル酸クロライドに代えて３−クロロプロパンスルホニルクロライドを用い、製造例３１記載の方法に準じて、Ｎ−（３−クロロプロパンスルホニル）−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−３−クロロプロパンスルホン酸アミド（以下、本発明化合物１０１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０１
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 8.76-8.74 (1H, m), 8.18-8.15 (1H, m), 7.65 (1H, d), 7.48-7.44 (1H, m), 6.84 (1H, d), 3.89-3.84 (4H, m), 3.72-3.68 (4H, m), 2.46-2.42 (4H, m).
製造例１０２
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン１．５ｇとクロロホルム５０ｍｌの混合物に、臭素０．４ｍｌを加え、室温下１０時間攪拌後、沈殿物を濾取した。得られた沈殿物を、水５０ｍｌ、炭酸ナトリウム１．１ｇ及び亜硫酸水素ナトリウム０．２５ｇの混合物に加え、室温下３時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水１０ｍｌ、ヘキサン１０ｍｌで洗浄し、減圧下乾燥し、３−アミノ−４−ブロモ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン（以下、本発明化合物１０２と記す。）１．４ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０２
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.97-8.95 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.12-8.08 (1H, m), 7.46 (1H, dd), 7.41 (1H, s), 6.00 (2H, s).
製造例１０３
クロロホルム５ｍｌに３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．５ｇとＮ−クロロスクシンイミド０．３６ｇを加え、加熱還流下、３０分攪拌した。放冷後、水に注加し、クロロホルムで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−４−クロロ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン（以下、本発明化合物１０３と記す。）０．１４ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.96 (d, 1H), 8.54 (dd, 1H), 8.12-8.08 (m, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.05 (s, 2H)
製造例１０４
３−アミノ−４−ブロモ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン２．０ｇとピリジン３０ｍｌの混合物に、シクロプロパンカルボニルクロライド１．７ｇを加え、室温下２０時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０４と記す。）２．１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０４
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06-9.04 (1H, m), 8.76-8.74 (1H, m), 8.15-8.13 (1H, m), 7.45 (1H, dd), 7.01 (1H, s), 2.27-2.20 (2H, m), 1.25-1.21 (4H, m), 1.02-0.97 (4H, m).
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.15 (1H, s), 8.75-8.72 (1H, m), 8.32 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.61-7.56 (1H, m), 2.35-2.34 (2H, m), 0.99-0.95 (8H, m).
製造例１０５
３−アミノ−４−ブロモ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オンに代えて、３−アミノ−４−クロロ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オンを用い、製造例１０４記載の方法に準じて、Ｎ−［４−クロロ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.06 (dd, 1H), 8.75 (dd, 1H), 8.16-8.12 (m, 1H), 7.46 (ddd, 1H), 6.89 (s, 1H), 2.27-2.20 (m, 2H), 1.25-1.19 (m, 4H), 1.02-0.97 (m, 4H)
製造例１０６
ＤＭＦ１ｍｌにＮ−［４−アミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．１５ｇとジメチルアミン（５０％水溶液）０．０８ｇを加え、室温下１８時間攪拌した。水に注加し、沈殿物を濾取した。得られた濾物を水、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥させ、Ｎ−［４−アミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０６と記す。）０．０８ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０６
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.96 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 6.70 (s, 2H), 1.84-1.77 (m, 1H), 0.77-0.70 (m, 4H)
製造例１０７
トルエン１ｍｌとエタノール１ｍｌの混合溶媒にＮ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．４４ｇ、トリエチルアミン０．１１ｇ及びメチルアミン（４０％水溶液）０．０９ｇを加え、８０℃で２０時間加熱攪拌した。放冷後、濃縮後、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−メチルアミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０７と記す。）０．１６ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.12 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.74-6.68 (m, 1H), 2.93 (d, 3H), 1.82-1.75 (m, 1H), 0.77-0.71 (m, 4H)
製造例１０８
メチルアミンに代えて、シクロプロピルアミンを用い、製造例１０７に記載の方法に準じて、Ｎ−［４−シクロプロピルアミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０８
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.08 (d, 1H), 8.87 (s, 1H), 8.69 (dd, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 2.75-2.69 (m, 1H), 1.82-1.75 (m, 1H), 0.87-0.81 (m, 2H), 0.75-0.71 (m, 4H), 0.61-0.56 (m, 2H)
製造例１０９
Ｎ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル）−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．３ｇとＴＨＦ１０ｍｌの混合物に、ピロリジン０．１８ｇを加え、室温下５時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−４−（ピロリジン−１−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０９と記す。）０．２ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１０９
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98-8.96 (1H, m), 8.67-8.65 (1H, m), 8.10-8.08 (1H, m), 7.64 (1H, s), 7.38 (1H, dd), 6.50 (1H, s), 3.76-3.68 (2H, m), 3.56-3.49 (2H, m), 2.07-1.99 (2H, m), 1.96-1.88 (2H, m), 1.79-1.73 (1H, m), 1.09-0.98 (2H, m), 0.86-0.81 (2H, m).
製造例１１０
ＤＭＦ６ｍｌ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水６ｍｌの混合溶液に、粗Ｎ−［４−アジド−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド及びトリフェニルホスフィン１．１７ｇを加え、室温下６時間攪拌した。１Ｎ塩酸に注加し、ｔ−ブチルメチルエーテルで２回抽出した。水層に炭酸ナトリウムを加え、塩基性にした後、酢酸エチルで３回抽出した。得られた有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−アミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１０と記す。）０．９１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１０
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.95 (d, 1H), 8.70 (dd, 1H), 8.11-8.15 (m, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.34 (s, 2H), 6.74 (s, 1H), 2.37-2.30 (m, 2H), 0.90-0.83 (m, 8H)
製造例１１１
ＤＭＦ２ｍｌにＮ−［４−アミノ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．３ｇとトリエチルアミン０．２７ｇを加えた。次いで、室温下で塩化アセチル０．１ｇを加え、８０℃で１２時間加熱攪拌した。放冷後、水に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ，Ｎ’−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３，４−ジイル］−ビスシクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１１と記す。）０．０９ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１１
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.92 (s, 1H), 9.58 (s, 1H), 8.94 (d, 1H), 8.68 (d, 1H), 8.16-8.13 (m, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.55 (dd, 1H), 2.09-2.02 (m, 1H), 1.98-1.92 (m, 1H), 0.92-0.87 (m, 4H), 0.85-0.80 (m, 4H)
製造例１１２
Ｎ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル）−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．４ｇとエタノール１０ｍｌの混合物に、メチルメルカプタンナトリウム０．１７ｇを加え、室温下８時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［４−メチルチオ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１２と記す。）０．３ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１２
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.63 (1H, s), 9.15 (1H, d), 8.70-8.68 (1H, m), 8.29 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.18 (1H, s), 2.59 (3H, s), 1.84-1.78 (1H, m), 0.79-0.72 (4H, m).
製造例１１３
ＴＨＦ２０ｍｌと２，２，２−トリフルオロエタンチオール０．６３ｇの混合物に、０℃下で５５％水素化ナトリウム（油性）０．２２ｇを加え、０．５時間攪拌した。その後、Ｎ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル）−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド０．８７ｇを加え、室温下７時間攪拌した。水１０ｍｌを加え、反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−４−（２，２，２−トリフルオロ−エチルチオ）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１３と記す。）０．３ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１３
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.92 (1H, s), 9.16-9.14 (1H, m), 8.70 (1H, d), 8.28 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.42 (1H, s), 4.34 (2H, q), 1.90-1.84 (1H, m), 0.84-0.79 (2H, m), 0.78-0.75 (2H, m).
製造例１１４
室温下、三フッ化ホウ素（６３％）−メタノール溶液２．９ｇおよびメタノール３０ｍｌの混合物にＮ−ベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド１．５ｇを加え、加熱還流下８時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、室温下で炭酸カリウム水溶液３００ｍｌ（炭酸カリウム１．９ｇ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過した後、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−ベンジルアミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン（以下、本発明化合物１１４と記す。）０．５２ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92-8.90 (1H, m), 8.54-8.51 (1H, m), 7.99-7.97 (1H, m), 7.39-7.29 (6H, m), 6.66 (1H, d), 6.06 (1H, d), 5.43-5.37 (1H, m), 4.36 (2H, d).
製造例１１５
室温下、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド０．５ｇとクロロホルム１０ｍｌの混合物に、７７％−ｍ−クロロ過安息香酸０．４４ｇを加えた。室温下２０時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌ（亜硫酸水素ナトリウム０．２ｇ）を加え、反応混合物をクロロホルムで３回抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［２−オキソ−６−（１−オキシ−ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１５と記す。）０．０９ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１５
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.12 (1H, br s), 8.60 (1H, s), 8.26-8.23 (1H, m), 8.20 (1H, d), 7.72-7.67 (1H, m), 7.53-7.49 (1H, m), 7.29 (1H, d), 2.30-2.24 (1H, m), 0.81-0.80 (4H, m).
製造例１１６
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えてＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドを用い、製造例１１５記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（１−オキシ−ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物１１６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１６
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.86 (1H, s), 8.62 (1H, s), 8.27-8.24 (1H, m), 8.23 (1H, d), 7.72-7.69 (1H, m), 7.55-7.50 (1H, m), 7.30 (1H, d), 2.15 (3H, s).
製造例１１７
ＤＭＦ１．５ｍｌにＮ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸 フェニルエステル０．２２ｇ及びピロリジン０．２ｇを室温下加え、４時間攪拌した。水に注加し、沈殿物を濾取した。得られた濾物を水、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−１−ピロリジンカルボキサミド（以下、本発明化合物１１７と記す。）０．１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 3.43-3.36 (m, 4H), 1.90-1.84 (m, 4H)
製造例１１８
ピロリジンに代えて、ジメチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１１８と記す。）０．１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１８
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 2.96 (s, 6H)
製造例１１９
ピロリジンに代えて、Ｎ−エチルメチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１１９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１１９
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 3.39-3.34 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 1.09 (t, 3H)
製造例１２０
ピロリジンに代えて、ジエチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’，Ｎ’−ジエチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２０
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 8.17-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 3.36 (q, 4H), 1.13 (t, 6H)
製造例１２１
ピロリジンに代えて、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−（２−メトキシエチル）−Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２１
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.00 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.43 (br s, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 3.56-3.45 (m, 4H), 3.35 (s, 3H), 2.94 (s, 3H)
製造例１２２
ピロリジンに代えて、ピペリジンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−１−ピペリジンカルボキサミド（以下、本発明化合物１２２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２２
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 8.17-8.14 (m, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 3.43-3.38 (m, 4H), 1.60-1.47 (m, 6H)
製造例１２３
ピロリジンに代えて、ジプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’，Ｎ’−ジプロピル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 3.26 (t, 4H), 1.61-1.52 (m, 4H), 0.88 (t, 6H)
製造例１２４
ピロリジンに代えて、メチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２４
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (d, 1H), 8.60-8.58 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.93-6.89 (m, 1H), 2.66 (d, 3H)
製造例１２５
ピロリジンに代えて、ジイソプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’，Ｎ’−ジイソプロピル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.00 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.03-3.97 (m, 2H), 1.26 (d, 12H)
製造例１２６
ピロリジンに代えて、N−メチルイソプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−イソプロピル−ウレア（以下、本発明化合物１２６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１２６
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.46-4.39 (m, 1H), 2.82 (s, 3H), 1.10 (d, 6H)
製造例１２７
ピロリジンに代えて、モルホリンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−モルホリンカルボキサミド（以下、本発明化合物１２７と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本発明化合物１２７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.18-8.12 (m, 2H), 7.92 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 3.63-3.59 (m, 4H), 3.44-3.40 (m, 4H)
製造例１２８
ピロリジンに代えて、チオモルホリンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−４−チオモルホリンカルボキサミド（以下、本発明化合物１２８と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本発明化合物１２８
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.18-8.14 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 3.74-3.69 (m, 4H), 2.64-2.60 (m, 4H)
製造例１２９
ピロリジンに代えて、エチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１２９と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本発明化合物１２９
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.05-7.01 (m, 1H), 3.15-3.08 (m, 2H), 1.05 (t, 3H)
製造例１３０
ピロリジンに代えて、シクロプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−シクロプロピル−ウレア（以下、本発明化合物１３０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３０
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.41 (br s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.25-7.21 (m, 2H), 2.57-2.52 (m, 1H), 0.67-0.62 (m, 2H), 0.41-0.36 (m, 2H)
製造例１３１
ピロリジンに代えて、Ｎ−エチルイソプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−イソプロピル−ウレア（以下、本発明化合物１３１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３１
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.55-7.49 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 4.41-4.32 (m, 1H), 3.33-3.26(m, 2H), 1.22-1.10 (m, 9H)
製造例１３２
ピロリジンに代えて、Ｎ−エチルプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−プロピル−ウレア（以下、本発明化合物１３２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３２
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.00 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.25 (d, 1H), 3.39-3.22 (m, 4H), 1.61-1.52 (m, 2H), 1.13 (t, 3H), 0.89 (t, 3H)
製造例１３３
ピロリジンに代えて、sec−ブチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−sec−ブチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１３３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 3.63-3.55 (m, 1H), 1.45-1.36 (m, 2H), 1.06 (d, 3H), 0.87 (t, 3H)
製造例１３４
ピロリジンに代えて、アリルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−アリル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１３４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３４
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.19-7.15 (m, 1H), 5.92-5.81 (m, 1H), 5.18 (d, 1H), 5.09 (d, 1H), 3.77-3.72 (m, 2H)
製造例１３５
ピロリジンに代えて、シクロプロパンメチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−シクロプロパンメチル−ウレア（以下、本発明化合物１３５と記す。）を得た。

Figure 2011105705
本発明化合物１３５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.56-8.60 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.17 (t, 1H), 3.01-2.96 (m, 2H), 0.96-0.88 (m, 1H), 0.46-0.41 (m, 2H), 0.20-0.15 (m, 2H)
製造例１３６
ピロリジンに代えて、イソプロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−イソプロピル−ウレア（以下、本発明化合物１３６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３６
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.98 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H),7.00 (d, 1H), 3.78-3.70 (m, 1H), 1.09 (d, 6H)
製造例１３７
ピロリジンに代えて、N−メチルアニリンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−フェニル−ウレア（以下、本発明化合物１３７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.97 (d, 1H), 8.60 (dd, 1H), 8.12-8.09 (m, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.57-7.43 (m, 6H), 7.27-7.24 (m, 2H), 3.26 (s, 3H)
製造例１３８
ピロリジンに代えて、N−メチルシクロヘキシルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−シクロヘキシル−Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１３８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３８
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 8.17-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.03-3.94 (m, 1H), 2.85 (s, 3H), 1.81-1.74 (m, 2H), 1.64-1.55 (m, 3H), 1.51-1.40 (m, 2H), 1.37-1.25 (m, 2H), 1.16-1.05 (m, 1H)
製造例１３９
ピロリジンに代えて、プロピルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−プロピル−ウレア（以下、本発明化合物１３９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１３９
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.98 (s, 1H), 8.62-8.51 (m, 2H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 3.10-3.02 (m, 2H), 1.49-1.40 (m, 2H), 0.92-0.85 (m, 3H)
製造例１４０
ピロリジンに代えて、N−イソプロピルベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−ベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−イソプロピル−ウレア（以下、本発明化合物１４０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４０
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.97 (d, 1H), 8.60 (dd, 1H), 8.13-8.09 (m, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.39-7.31 (m, 4H), 7.29-7.21 (m, 2H), 4.57-4.47 (m, 3H), 1.16 (d, 6H)
製造例１４１
ピロリジンに代えて、N−メチルシクロペンチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−シクロペンチル−ウレア（以下、本発明化合物１４１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４１
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.01 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 8.18-8.14 (m, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.61-4.52 (m, 1H), 2.85 (s, 3H), 1.80-1.62 (m, 4H), 1.58-1.47 (m, 4H)
製造例１４２
ピロリジンに代えて、N−エチルベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−ベンジル−Ｎ’−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４２
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.00 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 8.17-8.13 (m, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.39-7.23 (m, 6H), 4.58 (s, 2H), 3.41 (q, 2H), 1.12 (t, 3H)
製造例１４３
ピロリジンに代えて、N−メチル−２−プロピニルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−２−プロピニル−ウレア（以下、本発明化合物１４３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.02 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.95-7.90 (m, 2H), 7.55-7.50 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 4.19 (d, 2H), 3.31-3.27 (m, 1H), 3.01 (s, 3H)
製造例１４４
ピロリジンに代えて、ベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−ベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４４
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (d, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.59 (dd, 1H), 8.15-8.11 (m, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.54-7.49 (m, 2H), 7.37-7.22 (m, 6H), 4.32 (d, 2H)
製造例１４５
ピロリジンに代えて、４−クロロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−４−クロロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.32 (d, 2H), 7.23 (d, 1H), 4.31 (d, 2H)
製造例１４６
ピロリジンに代えて、３−クロロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−３−クロロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４６
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.58-7.50 (m, 2H), 7.40-7.30 (m, 3H), 7.28-7.21 (m, 2H), 4.33 (d, 2H)
製造例１４７
ピロリジンに代えて、２−クロロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−２−クロロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４７と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４７
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.62-7.56 (m, 1H), 7.54-7.45 (m, 2H), 7.42-7.29 (m, 3H), 7.22 (d, 1H), 4.38 (d, 2H)
製造例１４８
ピロリジンに代えて、４−フルオロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−４−フルオロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４８と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４８
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.55-7.48 (m, 2H), 7.37-7.30 (m, 2H), 7.26-7.14 (m, 3H), 4.30 (d, 2H)
製造例１４９
ピロリジンに代えて、３−フルオロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−３−フルオロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１４９と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１４９
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.59-7.49 (m, 2H), 7.43-7.36 (m, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.17-7.06 (m, 3H), 4.34 (d, 2H)
製造例１５０
ＤＭＦ１．５ｍｌにＮ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア０．２ｇ、水素化ナトリム（６０％油性）０．０３ｇ及びＮ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，２−エチレンジアミン０．１ｇを加え、６０℃で１０時間加熱攪拌した。放冷後、水に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−ウレア（以下、本発明化合物１５０と記す。）０．１ｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５０
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.09 (d, 1H), 8.70 (dd, 1H), 8.27-8.24 (m, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 2.97 (s, 6H), 1.87-1.81 (m, 1H), 0.94-0.85 (m, 4H)
製造例１５１
ピロリジンに代えて、フェネチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−フェネチル−ウレア（以下、本発明化合物１５１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５１
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.98 (d, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.59 (dd, 1H), 8.15-8.10 (m, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 4H), 7.08(t, 1H), 3.39-3.34 (m, 2H), 2.74 (t, 2H)
製造例１５２
ピロリジンに代えて、２−フルオロベンジルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−２−フルオロベンジル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５２と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５２
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.15-8.11 (m, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.39-7.31 (m, 2H), 7.23-7.18 (m, 3H), 4.36 (d, 2H)
製造例１５３
ピロリジンに代えて、ブチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−ブチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５３と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５３
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.07-7.03 (m, 1H), 3.09 (q, 2H), 1.44-1.27 (m, 4H), 0.89 (t, 3H)
製造例１５４
ピロリジンに代えて、ペンチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ’−ペンチル−ウレア（以下、本発明化合物１５４と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５４
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.99 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.22 (d, 1H),7.08-7.02 (m, 1H), 3.12-3.05 (m, 2H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.34-1.25 (m, 4H), 0.88 (t, 3H)
製造例１５５
ピロリジンに代えて、Ｎ−メチルアリルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−アリル−Ｎ’−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５５と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５５
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.00 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.25 (d, 1H), 5.90-5.75 (m, 1H), 5.25-5.18 (m, 2H), 3.97 (d, 2H), 2.96 (s, 3H)
製造例１５６
ピロリジンに代えて、シクロブチルアミンを用い、製造例１１７記載の方法に準じて、Ｎ’−シクロブチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５６と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５６
1H-NMR (DMSO-D6) δ:8.98 (s, 1H), 8.59 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 4.16-4.05 (m, 1H), 2.25-2.17 (m, 2H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 2H)
製造例１５７
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−カルバミン酸 フェニルエステル３００ｍｇ、グリシンメチルエステル塩酸塩４８９ｍｇ及びＤＭＦ１．９５ｍｌの混合物に、室温でトリエチルアミン３９４ｍｇを滴下し、３時間撹拌した。この反応混合物に、グリシンメチルエステル塩酸塩１２２ｍｇ、トリエチルアミン９８ｍｇを加え、１０時間撹拌した。
水を加え、グラスフィルターで固体を濾取し、水、t−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５７と記す。）１１８ｍｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５７
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.99 (1H, s), 8.88 (1H, s), 8.60 (1H, d), 8.14 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.53-7.50 (1H, m), 7.44-7.41 (1H, m), 7.22 (1H, d), 3.93 (2H, d), 3.66 (3H, s).
製造例１５８
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド６３５ｍｇ及び水２ｍｌの混合物に、濃塩酸２ｍｌを滴下した。この混合物を６０℃で２時間撹拌後、さらに濃塩酸１ｍｌを追加し、６０℃で１時間撹拌した。氷冷下で、得られた反応液に、該反応液のｐＨが９になるまで水酸化ナトリウムを加えた。生じた固体を濾取し、水洗し、乾燥して、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−メチルアミン（以下、本発明化合物１５８と記す。）４１６mgを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５８
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.92 (1H, d), 8.50-8.48 (1H, m), 8.05-8.02 (1H, m), 7.46-7.43 (1H, m), 7.14 (1H, d), 6.36-6.32 (1H, m), 6.14 (1H, d), 2.73 (3H, d).
製造例１５９
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−メチルアミン０．２ｇ、４−ニトロフェニルクロロホルマート０．２５９ｇ、ピリジン２ｍｌの混合物を室温で２．５時間、６０℃で１時間撹拌した。氷冷下ジエチルアミン０．７２３ｇを加え、８０℃まで昇温し、さらに１．５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出、有機相を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって得られた個体をｔ−ブチルメチルエーテル洗浄し、Ｎ’，Ｎ’−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１５９と記す。）０．１３６ｍｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１５９
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.04 (1H, d), 8.64 (1H, dd), 8.20-8.17 (1H, m), 7.55-7.52 (1H, m), 7.26 (1H, d), 7.22 (1H, d), 3.20 (4H, q), 2.95 (3H, s), 1.03 (6H, t).
製造例１６０
［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミドに代えて、［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドを用い、ヨウ化メチルに代えてヨウ化エチルを用い、製造例８３記載の方法に準じて、Ｎ−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミド（以下、本発明化合物１６０と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１６０
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.11 (1H, d), 8.71-8.69 (1H, m), 8.27 (1H, d), 7.80 (1H, br s), 7.58 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 3.71 (2H, br s), 1.89 (3H, s), 1.03 (3H, t).
製造例１６１
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドに代えてＮ−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−アセトアミドを用い、製造例１５８記載の方法に準じて、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−エチルアミン（以下、本発明化合物１６１と記す。）を得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１６１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.01-7.98 (1H, m), 7.34-7.31 (1H, m), 6.72 (1H, d), 6.07 (1H, d), 4.87 (1H, s), 3.19-3.13 (2H, m), 1.32 (3H, t).
製造例１６２
Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−エチルアミン０．５８ｇ、４−ニトロフェニルクロロホルマート７２５ｍｇ及びピリジン５．５ｍｌの混合物を６０℃で３．５時間加熱した。室温でジエチルアミン１．６９２ｇを加え、さらに９０℃まで昇温し８時間撹拌した。反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出、有機相を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーによってＮ’，Ｎ’−ジエチル−Ｎ−エチル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］ウレア（以下、本発明化合物１６２と記す。）１０４ｍｇを得た。

Figure 2011105705
本発明化合物１６２
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.06 (1H, d), 8.66-8.64 (1H, m), 8.22-8.20 (1H, m), 7.54 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.43 (2H, q), 3.13 (4H, q), 1.08 (3H, t), 0.98 (6H, t).
製造例１６３
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．５ｇ、４−ニトロフェニルクロロホルマート７１８ｍｇ、ピリジン５．３ｍｌの混合物を６０℃で５時間加熱した。室温で２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミン３．９６ｇを加え、４時間撹拌した。生じた固体を酢酸エチルで洗浄し、不溶物を除いた。ろ液を濃縮し得られた固体をヘキサン、ｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄しＮ’−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル−Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−ウレア（以下、本発明化合物１６３と記す。）２２５ｍｇを得た。
Figure 2011105705
本発明化合物１６３
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.00 (1H, d), 8.87 (1H, s), 8.60 (1H, dd), 8.16-8.13 (1H, m), 8.03 (1H, d), 7.62-7.59 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.24 (1H, d), 4.09-4.00 (2H, m).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造例を示す。
参考製造例１
炭酸ナトリウム８．５ｇ、水酸化ナトリウム３．２ｇ、水１００ｍｌ、ＴＨＦ１００ｍｌとグリシン５．０ｇの混合物に、０℃でシクロプロパンカルボニルクロライド７．７ｇを加えた後、室温下で１５時間攪拌した。混合物のｐＨが２になるまで濃塩酸を加え、ＴＨＦを減圧下で留去した。残渣に、酢酸エチル４００ｍｌを加え、室温下３時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液に水５０ｍｌを加え、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、（シクロプロパンカルボニル−アミド）−酢酸を９．６ｇ得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.49 (1H, s), 8.40-8.35 (1H, m), 3.76 (2H, d), 1.66-1.59 (1H, m), 0.66 (4H, d).
参考製造例２
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてシクロブタンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、（シクロブタンカルボニルアミノ）−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.47 (1H, s), 7.98-7.94 (1H, m), 3.71 (2H, d), 3.09-3.00 (1H, m), 2.16-2.07 (2H, m), 2.06-1.97 (2H, m), 1.94-1.84 (1H, m), 1.79-1.71 (1H, m).
参考製造例３
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてシクロペンタンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、（シクロペンタンカルボニルアミノ）−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.45 (1H, s), 8.08-8.03 (1H, m), 3.71 (2H, d), 2.64-2.57 (1H, m), 1.78-1.69 (2H, m), 1.66-1.57 (4H, m), 1.53-1.46 (2H, m).
参考製造例４
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてシクロへキサンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、（シクロへキサンカルボニルアミノ）−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.44 (1H, s), 8.01-7.97 (1H, m), 3.69 (3H, d), 2.18-2.11 (1H, m), 1.73-1.66 (4H, m), 1.63-1.58 (1H, m), 1.36-1.25 (2H, m), 1.23-1.12 (2H, m).
参考製造例５
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて２−ブテノイルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、２−ブテノイルアミノ−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.52 (1H, s), 8.24-8.18 (1H, m), 6.68-6.58 (1H, m), 6.00-5.94 (1H, m), 3.80 (2H, d), 1.82-1.78 (3H, m).
参考製造例６
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてイソブチリルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、イソブチリルアミノ−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.45 (1H, s), 8.08-8.02 (1H, m), 3.71 (2H, d), 2.45-2.37 (1H, m), 1.00 (6H, d).
参考製造例７
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてピバロイルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、ピバロイルアミノ−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.81-7.76 (1H, m), 3.68 (2H, d), 1.10 (9H, s).
参考製造例８
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて１−メチル−シクロヘキサンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、［（１−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.32 (1H, s), 7.82-7.77 (1H, m), 3.69 (2H, d), 1.98-1.89 (2H, m), 1.47-1.31 (5H, m), 1.21-1.12 (3H, m), 1.05-1.02 (3H, m).
参考製造例９
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて２−メチル−シクロヘキサンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、［（２−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.54-12.34 (1H, m), 8.11-8.06 (1H, m), 3.72-3.69 (2H, m), 1.82-1.74 (1H, m), 1.70-1.61 (4H, m), 1.55-1.46 (1H, m), 1.37-1.27 (1H, m), 1.24-1.12 (2H, m), 0.96-0.88 (1H, m), 0.83-0.78 (3H, m).
参考製造例１０
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて３−メチル−シクロヘキサンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、［（３−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ〕−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.42 (1H, s), 8.02-7.95 (1H, m), 3.70 (2H, d), 2.21-2.13 (1H, m), 1.75-1.58 (3H, m), 1.51-1.44 (1H, m), 1.39-1.32 (1H, m), 1.27-1.17 (2H, m), 1.02-0.91 (1H, m), 0.89-0.84 (3H, m), 0.84-0.75 (1H, m).
参考製造例１１
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えて４−メチル−シクロヘキサンカルボニルクロライドを用い、参考製造例１記載の方法に準じて、［（４−メチル−シクロヘキサンカルボニル）−アミノ］−酢酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.38 (1H, br s), 8.03-7.94 (1H, m), 3.71-3.68 (2H, m), 1.75-1.64 (3H, m), 1.49-1.40 (2H, m), 1.36-1.27 (3H, m), 0.90-0.84 (5H, m).
参考製造例１２
３−アセチルピリジン３０ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール６０ｇの混合物を加熱還流下、６時間攪拌した。室温まで冷却後、混合物を減圧下濃縮した。３−ジメチルアミノ−１−（ピリジン−３−イル）−プロペノンを４３ｇ得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09-9.07 (1H, m), 8.68-8.65 (1H, m), 8.19 (1H, dt), 7.85 (1H, d), 7.38-7.34 (1H, m), 5.68 (1H, d), 3.19 (3H, s), 2.96 (3H, s).
参考製造例１３
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールに代えて１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタナミンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、３−ジメチルアミノ−１−（ピリジル−３−イル）−２−ブテン−１−オンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ:9.05 (d, 1H), 8.63 (dd, 1H), 8.17-8.13 (m, 1H), 7.33 (dd, 1H), 5.62 (s, 1H), 3.11 (s, 6H), 2.68 (s, 3H)
参考製造例１４
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−２−クロロピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（２−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41-8.39 (1H, m), 7.79-7.72 (1H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.39 (1H, d), 3.14 (3H, s), 2.91 (3H, s).
参考製造例１５
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−６−クロロピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84-8.37 (1H, m), 8.17-8.14 (1H, m), 7.86-7.83 (1H, m), 7.36 (1H, d), 5.62 (1H, d), 3.19 (3H, s), 2.96 (3H, s).
参考製造例１６
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−５−ブロモピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98-8.97 (1H, m), 8.73-8.72 (1H, m), 8.33-8.31 (1H, m), 7.86 (1H, d), 5.62 (1H, d), 3.20 (3H, s), 2.97 (3H, s).
参考製造例１７
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−５−クロロピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（５−クロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ:8.94 (d, 1H), 8.62 (dd, 1H), 8.18-8.16 (m, 1H), 7.87 (d, 1H), 5.63 (d, 1H), 3.20 (s, 3H), 2.97 (s, 3H)
参考製造例１８
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−５，６−ジクロロピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（５，６−ジクロロ−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ:8.73 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 5.59 (d, 1H), 3.21 (s, 3H), 2.98 (s, 3H)
参考製造例１９
３−アセチルピリジンに代えて３−アセチル−５−フェニルピリジンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05-9.04 (1H, m), 8.91-8.89 (1H, m), 8.39-8.38 (1H, m), 7.88 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.52-7.47 (2H, m), 7.44-7.40 (1H, m), 5.73 (1H, d), 3.20 (3H, s), 2.97 (3H, s).
参考製造例２０
３−アセチルピリジンに代えて１−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−エタノンを用い、参考製造例１２記載の方法に準じて、１−（４−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−３−ジメチルアミノ−プロペノンを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79-8.73 (2H, m), 7.87 (1H, bs),7.55 (1H, d), 5.30 (1H, s), 3.14 (3H, s), 2.90 (3H, s).
参考製造例２１
３−アミノ−６−（ピリジン−３−イル）−ピラン−２−オン０．３ｇ、コハク酸無水物０．１６ｇおよびブロモベンゼン１０ｍｌの混合物を１３０℃下６時間攪拌した。室温に冷却し、沈殿物を濾取し、ヘキサン２０ｍｌで洗浄した。減圧乾燥し、Ｎ−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−スクシンアミド酸０．３４ｇを得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.85 (1H, s), 9.03-9.01 (1H, m), 8.64-8.61 (1H, m), 8.25 (1H, d), 8.19-8.15 (1H, m), 7.53 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 2.74-2.69 (2H, m), 2.43-2.40 (2H, m).
参考製造例２２
コハク酸無水物に代えてグルタル酸無水物を用い、参考製造例２１記載の方法に準じて、４−［２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イルカルバモイル］−ブチリル酸を得た。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 12.09 (1H, s), 9.76 (1H, s), 9.03-9.01 (1H, m), 8.63 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.17 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 2.52-2.50 (2H, m), 2.28-2.23 (2H, m), 1.82-1.74 (2H, m).
参考製造例２３
ＤＭＦ６ｍｌにＮ−［４−ブロモ−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミド１．５ｇとアジ化ナトリウム０．４８ｇを加え、室温下１５時間攪拌した。水に注加し、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、粗生成物として、Ｎ−［４−アジド−２−オキソ−６−（ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ピラン−３−イル］−Ｎ−シクロプロパンカルボニル−シクロプロパンカルボン酸アミドを得た。粗生成物は、精製することなく、次の反応に使用した。
Figure 2011105705
1H-NMR (DMSO-D6) δ:9.21 (d, 1H), 8.75 (dd, 1H), 8.39-8.36 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.51 (s, 1H), 2.35-2.29 (m, 2H), 0.97-0.92 (m, 8H)
次に、製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 ２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
製剤例５
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１〜１６３のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１〜１７、２２、２６、２９〜５６、５８〜１０２、１０４〜１４６、１４８〜１５７、１５９、１６２および１６３の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、接種１日後に上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。
散布５日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物１〜１７、２２、２６、２９〜５６、５８〜１０２、１０４〜１４６、１４８〜１５７、１５９、１６２または１６３の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物６、７、８、１０、１１、１２、５５、６７、６８、７５、７７、８３、８５、８６、８７、９１および９２の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ植えのトマト苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ成虫を放ち、約２４時間産卵させた。そのトマト苗を８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を１０ｍｌ／カップの割合で散布し、２５℃で温室内に保持した。７日後トマト葉上の３齢幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物６、７、８、１０、１１、１２、５５、６７、６８、７５、７７、８３、８５、８６、８７、９１または９２の試験用散布液の処理区は防除価９０％以上を示した。
本発明化合物は、有害生物に対し優れた防除効力を有しており、有用である。

Claims (15)

  1. 式（１）
    Figure 2011105705
    〔式中、
    Ｑ1は酸素原子または硫黄原子を表し、
    ｎは０または１を表し、
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ1Ｒ9または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表す。
    ここで、Ｌ1は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ11−を表し、
    ｍは０、１または２を表し、
    Ｒ9はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または水素原子を表し（但し、Ｌ1が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ9は水素原子を表さない。）、
    Ｒ10はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８ジアルキルアミノ基、水素原子、ヒドロキシ基またはアミノ基を表し、
    Ｒ11はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基または水素原子を表す。
    Ｒ5およびＲ6は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ｌ2Ｒ12または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10を表し、
    ここで、Ｌ2は酸素原子、−Ｓ（Ｏ）ｍ−または−ＮＲ13−を表し（ｍおよびＲ10は前記と同じ意味を表す。）、
    Ｒ12およびＲ13は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか（但し、Ｌ2が−Ｓ（Ｏ）ｍ−であり、ｍが１または２の場合は、Ｒ12は水素原子を表さない。）、あるいは、Ｒ12とＲ13とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成してもよい。
    Ｒ7およびＲ8は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14を表すか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
    ここで、Ｌ3は−Ｃ（＝Ｑ3）−または−Ｓ（Ｏ）2−を表し、
    Ｑ3は酸素原子または硫黄原子を表し、
    Ｒ14は群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子または−Ｌ4Ｒ15を表し（但し、Ｌ3が−Ｓ（Ｏ）2−である場合は、Ｒ14は水素原子を表さない。また、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
    Ｌ4は酸素原子または−ＮＲ16−を表し、
    Ｒ15およびＲ16は同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい。
    群Ｘ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群。
    群Ｙ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
    群α：Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群。
    群Ｗ：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、シアノ基、ハロゲン原子、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群。〕
    で示されるピロン化合物。
  2. 前記式（１）において、Ｑ1が酸素原子である請求項１記載のピロン化合物。
  3. 前記式（１）において、Ｒ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である請求項１または２に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
  4. 前記式（１）において、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基または−Ｌ2Ｒ12である請求項１〜３のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
  5. 前記式（１）において、Ｒ5がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子または−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ10である請求項１〜４のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｒ10は前記と同じ意味を表す。）。
  6. 前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または−Ｌ1Ｒ9である請求項１〜５のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）。
  7. 前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子である請求項１〜４のいずれか１項記載のピロン化合物。
  8. 前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり、Ｒ2が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子、ハロゲン原子または−Ｌ2Ｒ12である請求項１または２に記載のピロン化合物（ここで、Ｌ1、Ｒ9、Ｌ2およびＲ12は前記と同じ意味を表す。）。
  9. 前記式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6が水素原子である請求項１または２に記載のピロン化合物。
  10. 前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
    Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖状炭化水素基、群Ｚから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基または−Ｌ4Ｒ15であり（但し、−ＮＲ7Ｒ8が−ＮＨＣＯＣ6Ｈ5である場合を除く。）、
    Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４鎖状炭化水素基、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基または群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基であり、
    Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子を表すか、あるいは、Ｒ15とＲ16とが結合し、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよい請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表し、群Ｚは、群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環基および群Ｘから選ばれる基で置換されていてもよい６員複素環基からなる群を表す。）。
  11. 前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子、−Ｌ3Ｒ14であるか、あるいは、Ｒ7とＲ8とが一緒になって、これらが結合している窒素原子とが一緒になって、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよい５員複素環もしくは６員複素環を形成していてもよく、
    Ｑ3が酸素原子であり、
    Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基または−Ｌ4Ｒ15であり、
    Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基であり、
    Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
  12. 前記式（１）において、Ｒ7およびＲ8が同一または相異なり、群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基、水素原子または−Ｌ3Ｒ14であり、
    Ｑ3が酸素原子であり、
    Ｒ14が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基または−Ｌ4Ｒ15であり、
    Ｒ15が群Ｗから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または群αから選ばれる基で置換されていてもよいシクロプロピル基であり、
    Ｒ16が群Ｙから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ３鎖状炭化水素基または水素原子である請求項１〜９のいずれか１項記載のピロン化合物（ここで、Ｌ3及びＬ4は前記と同じ意味を表す。）。
  13. 請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物と不活性担体とを含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  14. 有害生物を防除するための、請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物の使用。
  15. 請求項１〜１２のいずれか１項記載のピロン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
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