BR112014029578B1 - composto heterocíclico fundido, composição e método de controle de peste - Google Patents

composto heterocíclico fundido, composição e método de controle de peste Download PDF

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Abstract

composto heterocíclico fundido, composição e método de controle de peste o composto heterocíclico fundido representado por fórmula (1) ou um n-óxido do mesmo, tem eficácia excelente no controle de peste (na fórmula, g1 representa um átomo de nitrogênio, etc.; g2 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a1 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a2 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a3 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a4 representa um átomo de nitrogênio, etc.; a5 representa um átomo de nitrogênio, etc.; r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6, etc.; opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; r2, r3 e r4 são os mesmos ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1 a c6,etc.; opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; r5 e r6 são os mesmos ou diferentes, e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6, etc.; opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo x; e n representa 0, 1, 2).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para COMPOSTO HETEROCÍCLICO FUNDIDO, COMPOSIÇÃO E MÉTODO DE CONTROLE DE PESTE”.
Campo Técnico [0001] A presente invenção refere-se a certo tipo de compostos heterocíclicos fundidos e um uso dos mesmos para o controle de peste.
Técnica Antecedente [0002] Vários compostos heterocíclicos fundidos são conhecidos por terem uma atividade como um medicamento (por exemplo, referese ao Journal of Medicinal Chemistry, 8(3), 305(1965) e Journal of Medicinal Chemistry, 9(1), 29(1966)).
Sumário da Invenção [0003] A presente invenção fornece um composto tendo um excelente efeito de controle sobre as pestes e um método para controlar pestes usando o composto.
[0004] Mais especificamente, a presente invenção é como descrito abaixo.
[0005] [1] Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) ou um N-óxido do mesmo (aqui a seguir, referido como composto da presente invenção),
[0006] G1 representa um átomo de nitrogênio ou um átomo de carbono;
[0007] G2 representa um átomo de nitrogênio ou um átomo de carbono (em que um dentre G1 e G2 é um átomo de nitrogênio, e o outro é um átomo de carbono);
Petição 870190051639, de 03/06/2019, pág. 22/26
2/156 [0008] A1 representa um átomo de nitrogênio ouCR [0009] A2 representa um átomo de nitrogênio ouCR [00010] A3 representa um átomo de nitrogênio ouCR [00011] A4 representa um átomo de nitrogênio ouCR [00012] A5 representa um átomo de nitrogênio ouCR [00013] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X ou um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y;
[00014] R2, R3, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -S(O)2NR12R13, -NR12R13, -NR12CO2R13, -NR12C(O)R13, -CO2R12, -C(O)R12, -C(O)NR12R13, -SF5j um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[00015] R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR14, -S(O)mR14, -S(O)2NR14R15, -NR14R15, -NR14CO2R15, -NR14C(O)R15, -CO2R14, -C(O)R14, -C(O)NR14R15, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
3/156 [00016] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR16, -S(O)mR16, -S(O)2NR16R17, -NR16R17, -NR16CO2R17, -NR16C(O)R17, -CO2R16, -C(O)R18, -C(O)NR16R17, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[00017] R10 e R11 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19, -S(O)mR19, -NR19R20, -CO2R19, -C(O)R19, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[00018] R12, R13, R14, R15, R16, R17, R19 e R20 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, ou um átomo de hidrogênio;
[00019] R18 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X;
[00020] cada m independentemente representa 0, 1, ou 2; e [00021] n representa 0, 1, ou 2;
[00022] em que R5 e R6 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio;
[00023] quando G2 é um átomo de nitrogênio, e R5 e R11 são simultaneamente um átomo de cloro, R4 não representa um grupo metila ou um átomo de cloro;
4/156 [00024] quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR12, R12 não representa um átomo de hidrogênio; quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR14, R14 não representa um átomo de hidrogênio; quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR16, R16 não representa um átomo de hidrogênio; e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR19, R19 não representa um átomo de hidrogênio.
[00025] Grupo X: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquiIsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio.
[00026] Grupo Y: um grupo consistindo em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio.
[00027] Grupo Z: um grupo consistindo em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alqui
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Isulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos 02 a 06 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos 02 a 06 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a 06 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos 02 a 08 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, átomos de halogênio, grupos ciano, grupos nitro, e SF5.
[00028] [2] O composto de acordo com [1], [00029] em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[00030] R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00031] R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir de um grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que
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R12 é um grupo C1 a 06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1, ou 2), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00032] qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1, ou 2), SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00033] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[00034] R10 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio; e [00035] R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1, ou 2), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[00036] [3] O composto de acordo com [1] ou [2], [00037] em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila;
[00038] R2, R4 e R7 são um átomo de hidrogênio;
[00039] R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1, ou 2), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
7/156 [00040] qualquer um dentre R5e R6 é um grupo C1 a 06 haloalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a 06 haloalquila), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a 06 haloalquila, e m é 0, 1, ou 2), SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[00041] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes e são um grupo metila, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio; e [00042] R10 e R11 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[00043] [4] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G1 é um átomo de nitrogênio.
[00044] [5] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G1 é um átomo de nitrogênio; A2 é um átomo de nitrogênio; e A3 é CR9.
[00045] [6] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G2 é um átomo de nitrogênio.
[00046] [7] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G2 é um átomo de nitrogênio; A2 é um átomo de nitrogênio; e A3 é CR9.
[00047] [8] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G2 é um átomo de nitrogênio; A2 é CR8; e A3 é um átomo de nitrogênio.
[00048] [9] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], em que G2 é um átomo de nitrogênio; A4 é CR9; e A5 é um átomo de nitrogênio.
[00049] [10] O composto de acordo com qualquer um dentre [1] a [3], [00050] em que
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na fórmula (1) é qualquer dentre J1 a J6 como mostrado abaixo:
J4
J 5
J 6 [00051] [11] Uma composição de controle de peste compreendendo o composto como definido em qualquer um dentre [1] a [10], e um veículo inerte.
[00052] [12] Um método para controlar pestes compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer um dentre [1] a [10] a uma peste ou a um lugar onde uma peste habita. Modo Para Realizar a Invenção [00053] No composto da presente invenção, um N-óxido é um composto em que o átomo de nitrogênio constituindo o anel no grupo heterocíclico é oxididado. Exemplos do grupo heterocíclico que pode formar um N-óxido incluem um anel de piridina e anéis fundidos contendo um anel de piridina.
[00054] Os grupos usados na descrição do presente relatório descritivo serão descritos abaixo com os exemplos.
9/156 [00055] A notação de grupo hidrocarboneto de cadeia Ca a Cb no presente relatório descritivo representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado saturado ou insaturado tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00056] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 incluem grupos C1 a C6 alquila tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila e um grupo hexila; grupos C2 a C6 alquenila tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila e um grupo 1-hexenila; e grupos C2 a C6 alquinila tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila e um grupo 1-hexinila.
[00057] A notação de grupo Ca a Cb alquila no presente relatório descritivo representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00058] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[00059] Exemplos do grupo C2 a C6 alquila incluem um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, e um grupo hexila.
[00060] Exemplos do grupo C1 a C3 alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, e um grupo isopropila.
[00061] A notação de grupo Ca a Cb alquenila no presente relatório descritivo representa um grupo hidrocarboneto insaturado linear ou
10/156 ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula.
[00062] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenila incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, e um grupo 1-hexenila.
[00063] A notação de grupo Ca a Cb alquinila no presente relatório descritivo representa um grupo hidrocarboneto insaturado linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações triplas na molécula.
[00064] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinila incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinil, e um grupo 1-hexinila.
[00065] A notação de grupo Ca a Cb haloalquila no presente relatório descritivo representa um grupo alquila linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de a ao b, em que um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00066] Exemplos do grupo C1 a C6 haloalquila incluem um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00067] Exemplos do grupo C1 a C3 haloalquila incluem os gru
11/156 pos exemplificados no grupo C1 a C6 haloalquila descrito acima. [00068] O grupo C1 a C6 perfluoroalquila representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo o número de átomos de carbono de 1 a 6, em que todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos por um átomo de flúor, e incluem um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[00069] Exemplos do grupo C1 a C3 perfluoroalquila incluem os grupos exemplificados no grupo C1 a C6 perfluoroalquila descrito acima.
[00070] A notação de grupo Ca a Cb alcoxi no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-O- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00071] Exemplos do grupo C1 a C6 alcoxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, um grupo neopentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[00072] Exemplos do grupo C1 a C3 alcoxi incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, e um grupo isopropóxi.
[00073] A notação de grupo Ca a Cb alquenilóxi no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquenil-O- tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações duplas na molécula.
[00074] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenilóxi incluem um grupo vinilóxi, um grupo 1-propenilóxi, um grupo 2-propenilóxi, um grupo 1metilvinilóxi, um grupo 2-metil-1-propenilóxi, um grupo 1-butenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 1-pentenilóxi, e um grupo 1-hexenilóxi.
[00075] A notação de grupo Ca a Cb alquinilóxi no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado
12/156 por alquinil-O- tendo o número de átomos de carbono de a ao b, e tendo uma ou duas ou mais ligações triplas na molécula.
[00076] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinilóxi incluem um etinilóxi, um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3butinilóxi, um grupo 1-pentinilóxi, e um grupo 1-hexinilóxi.
[00077] A notação de grupo Ca a Cb alquilsulfanila no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-S- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00078] Exemplos do grupo C1 a C6 alquilsulfanila incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila grupo, e um grupo hexilsulfanila.
[00079] A notação de grupo Ca a Cb alquilsulfinila no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-S(O)- tendo o número de átomos de carbono de a ao b. [00080] Exemplos do grupo C1 a C6 alquilsulfinila incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila grupo, e um grupo hexilsulfinila.
[00081] A notação de grupo Ca a Cb alquilsulfonila no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-S(O)2- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00082] Exemplos do grupo C1 a C6 alquilsulfonila incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, e um grupo hexilsulfonila.
[00083] A notação de grupo Ca a Cb alquilcarbonila no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-C(O)- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
13/156 [00084] Exemplos do grupo C2 a C6 alquilcarbonila incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, e um grupo hexanoíla.
[00085] A notação de grupo Ca a Cb alcoxicarbonila no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-O-C(O)- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00086] Exemplos do grupo C2 a C6 alcoxicarbonila incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, e um grupo terc-butoxicarbonila.
[00087] A notação de grupo hidrocarboneto alicíclico de Ca a Cb no presente relatório descritivo representa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00088] Exemplos do grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 1-ciclo-hexenila, um grupo 2ciclo-hexenila, e um grupo 3-ciclo-hexenila.
[00089] A notação de grupo Ca a Cb cicloalquila no presente relatório descritivo representa um grupo alquila cíclico tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00090] O grupo C3 a C6 cicloalquila inclui um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[00091] A notação de grupo Ca a Cb alquilamino no presente relatório descritivo representa um grupo linear ou ramificado representado por alquil-NH- tendo o número de átomos de carbono de a ao b.
[00092] Exemplos do grupo C1 a C6 alquilamino incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, e um grupo butilamino.
14/156 [00093] A notação de grupo Ca a Cb dialquilamino no presente relatório descritivo representa um grupo dialquilamino linear ou ramificado tendo um número total de átomos de carbono dos grupos alquila de a ao b, em que o número de átomos de carbono de cada grupo alquila pode ser o mesmo ou diferente.
[00094] Exemplos do grupo C2 a C8 dialquilamino incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, e um grupo dipropilamino.
[00095] Na notação de opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X no presente relatório descritivo, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00096] Na notação de opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y no presente relatório descritivo, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00097] Na notação de opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z no presente relatório descritivo, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00098] Na notação de opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no presente relatório descritivo, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00099] A notação de grupo heterocíclico no presente relatório descritivo representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre,
15/156 diferente de um átomo de carbono na estrutura cíclica, e exemplos incluem um grupo heterocíclico de 5 membros e um grupo heterocíclico de 6 membros.
[000100] O grupo heterocíclico de 5 membros representa um resíduo de composto heterocíclico de 5 membros contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono na estrutura cíclica, e exemplos incluem um grupo heterocíclico aromático de 5 membros e um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros.
[000101] Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo pirazolila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, e um grupo isoxazolila.
[000102] Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de 5 membros incluem um grupo pirrolidinila, um grupo pirazolidinila, e um grupo tetra-hidrofurila.
[000103] O grupo heterocíclico de 6 membros representa um resíduo de composto heterocíclico de 6 membros contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e exemplos incluem um grupo heterocíclico aromático de 6 membros e um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros.
[000104] Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 6 membros incluem um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, e um grupo piridila.
[000105] Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de 6 membros incluem um grupo piperidila, um grupo morfolinila, um grupo piperazinila, e um grupo tiomorfolinila.
[000106] O átomo de halogênio no presente relatório descritivo re
16/156 fere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, e um átomo de iodo.
[000107] A notação do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo X, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[000108] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo secbutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-tercbutoxietila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2,-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo 2-hidroxietila grupo, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1metilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluorociclopropilmetila; grupos
17/156
C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X tal como um grupo vinila, um grupo 1propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupos 02 a 06 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo
1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a 06 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X é selecionado na faixa de cada número especificado de átomos de carbono.
[000109] A notação do grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto não aromático cíclico tendo um número de átomo de carbono de 3 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo Y, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[000110] Exemplos do grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 1-ciclohexenila, um grupo 2-ciclo-hexenila, um grupo 3-ciclo-hexenila, um grupo 1-metilciclo-hexila, um grupo 2-metilciclo-hexila, um grupo 3metilciclo-hexila, um grupo 4-metilciclo-hexila, um grupo 2
18/156 methoxilciclo-hexila, um grupo 3-methoxilciclo-hexila, um grupo 4methoxilciclo-hexila, um grupo 1-fluorociclo-hexila, um grupo 2fluorociclo-hexila, um grupo 3-fluorociclo-hexila, e um grupo 4fluorociclo-hexila.
[000111] A notação do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção representa um grupo hidrocarboneto linear ou ramificado tendo um número de átomo de carbono de 1 a 6, em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo de halogênio, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[000112] Exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio incluem grupos C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila e um grupo heptafluoroisopropila; grupos C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila e um grupo pentafluoroalila; e grupos C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 1-hexinila e um grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinila, e o grupo hidrocarbo
19/156 neto de cadeia C1 a 06 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio é selecionado na faixa de cada número especificado de átomos de carbono.
[000113] A notação do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z no composto da presente invenção representa um grupo fenila em que um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído por um átomo ou grupo selecionado a partir do grupo Z, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[000114] Exemplos do grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4fluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,5-difluorofenila, um grupo 2,6-difluorofenila, um grupo 3,4difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,3,4,5,6pentafluorofenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 3trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 2trifluorometoxifenila, um grupo 3-trifluorometoxifenila, um grupo 4trifluorometoxifenila, um grupo 2-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 3trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluorometilsulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 4dimetilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila, e um grupo 4metoxicarbonilfenila.
20/156 [000115] A notação do grupo heterocíclico no grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z no composto da presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre, diferente de um átomo de carbono, na estrutura cíclica, e naquele momento, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[000116] No composto da presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros.
[000117] Exemplos do grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z incluem grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z tal como um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo
3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolinila e um grupo tiomorfolinila; e grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z tal como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 -pirrolila, um grupo 2metilsulfinil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1 -pirrolila, um grupo 2metilamino-1 -pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1 -pirrolila, um grupo 5bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi-2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5
21/156 metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1 -ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo
2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2ila e um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila.
[000118] Exemplos do grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros podem ter um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcoxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) no composto da presente invenção incluem um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1-metil-2-pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5metóxi-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2-tienila, um grupo 3metil-2-tienila, um grupo 1-metil-3-trifluorometil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1
22/156 ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluorometil-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 4-trifluorometilpirazol-1-ila, um grupo pirazinila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimjdila, um grupo 2-piridila, um grupo 3piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluoro-2-piridila, um grupo 4fluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-2piridila, um grupo 2-pirimidila, um grupo 3-cloro-5-trifluorometilpiridin-2ila e um grupo 5-trifluorometilpiridin-2-ila.
[000119] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila pode ter um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoroisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, e um grupo 1-metilciclopropilgrupo.
[000120] Exemplos de grupos C1 a C6 alcoxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluorometoxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[000121] Exemplos de grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente in
23/156 venção incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2pentenilóxi, um grupo 2-hexenilóxi, um grupo 3,3-difluoroalilóxi, e um grupo 3,3-dicloroalilóxi.
[000122] Exemplos de grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo
3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 2-hexinilóxi, e um grupo
4,4,4-trif I uoro-2-b uti ni lóxi.
[000123] Exemplos de grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, e um grupo pentafluoroetilsulfanila.
[000124] Exemplos de grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, e um grupo pentafluoroetilsulfinila.
[000125] Exemplos de grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, e um grupo pentafluoroetilsulfonila.
24/156 [000126] Exemplos de grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoíla, um grupo hexanoíla, e um grupo trifluoroacetila.
[000127] Exemplos de grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarbonila, um grupo terc-butoxicarbonila, e um grupo 2,2,2trifluoroetoxicarbonila.
[000128] Exemplos de grupos C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, e um grupo butilamino.
[000129] Exemplos de grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2-trifluoroetil)amino, e um grupo dipropilamino.
[000130] Exemplos de grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila no composto da presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1-fluorociclopropila, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, e um grupo ciclo-hexila.
[000131] Exemplos de grupos C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) no composto da presente in
25/156 venção incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, e um grupo 1-metilciclopropila.
[000132] Exemplos do grupo C1 a 06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo bromodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo 2fluoroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo heptafluoropropila, e um grupo heptafluoroisopropila.
[000133] Exemplos do grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 1,1-difluoroalila, e um grupo pentafluoroalila.
[000134] Exemplos do grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio no composto da presente invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexinila, e um grupo
4,4,4-trifluoro-2-butinila.
[000135] Exemplos do grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3
26/156 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) no composto da presente invenção incluem um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, e um grupo 3-cloro5-trifluorometil-2-piridila.
[000136] Exemplos do grupo pirimidila (em que o grupo pirimidila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio) no composto da presente invenção incluem um grupo 2-pirimidila, um grupo 4pirimidila, um grupo 5-pirimidila, e um grupo 2-cloro-4-pirimidila.
[000137] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[000138] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio.
[000139] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio, A2 é um átomo de nitrogênio, e A3 é CR9.
[000140] Na fórmula (1), compostos em que G2 é um átomo de nitrogênio.
[000141] Na fórmula (1), compostos em que G2 é um átomo de nitrogênio, A2 é um átomo de nitrogênio, e A3 é CR9.
[000142] Na fórmula (1), compostos em que G2 é um átomo de nitrogênio, A2 é CR8, e A3 é um átomo de nitrogênio.
[000143] Na fórmula (1), compostos em que G2 é um átomo de nitrogênio, A4 é CR9, e A5 é um átomo de nitrogênio.
[000144] Na fórmula (1), compostos em que
é J1 a J6 como mostrado abaixo
27/156
J4
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000145] Na fórmula (1), compostos em que
é JT, J2', J3'-1, J3'-2, J4'-1, J4'-2, J5'-1, J5'-2, J6'-1 e J6'-2 como mostrado abaixo
J 4-2
J 6'-2 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000146] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou
28/156 grupos selecionados a partir do grupo X;
[000147] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000148] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio e um grupo ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
[000149] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C1 a C6 haloalquila, ou um grupo C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
[000150] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo C1 a C6 haloalquila, ou um grupo C4 a C9 ciclopropilalquila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila);
[000151] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto alicíclico de C3 a C6, opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Y;
[000152] Na fórmula (1), grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila;
[000153] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluo
29/156 rometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, ou um grupo 2,2difluorociclopropila;
[000154] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila;
[000155] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila;
[000156] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR12, S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000157] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000158] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000159] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é CR7, R2, R4 e R7 são todos um átomo de hidrogênio;
[000160] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é um átomo de nitrogênio, R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais
30/156 átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000161] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é um átomo de nitrogênio, R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000162] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é um átomo de nitrogênio, R2 e R4 são os mesmos ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000163] Na fórmula (1), compostos em que, quando A1 é um átomo de nitrogênio, R2 e R4 são ambos um átomo de hidrogênio;
[000164] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR12, S(O)mR12, -SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000165] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou
31/156 mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros (em que o grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir de um grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a 03 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio e grupos C1 a 03 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a 06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a 06 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000166] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (em que o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), um grupo pirimidila (em que o grupo pirimidila opcionalmente tem um ou mais átomos ou substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em átomos de halogênio, grupos C1 a C3 alquila opcionalmente tendo um átomo de halogênio, e grupos C1 a C3 alcóxi opcionalmente tendo um átomo de halogênio), -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000167] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo C1 a C6
32/156 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000168] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -cf2cf2cf2cf3, -ocf3, -ocf2cf3, -scf3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, a 2piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2-pirimidila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio;
[000169] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -cf2cf2cf2cf3, -ocf3, -ocf2cf3, -scf3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, ou um átomo de hidrogênio;
[000170] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo etila, um grupo etenila, um grupo etinila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -cf2cf2cf2cf3, -ocf3, -ocf2cf3, -scf3, -S(O)CF3, -S(O)2CF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo;
33/156 [000171] Na fórmula (1), compostos em que R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR14, -S(O)mR14, -SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000172] Na fórmula (1), compostos em que R5 e R6 são os mesmos ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000173] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR14, -S(O)mR14, -SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000174] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000175] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -SF5, ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000176] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e
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R6 é um grupo C1 a 06 haloalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a 06 haloalquila), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a 06 haloalquila) ou -SF5, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000177] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila), -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila) ou um átomo de halogênio, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000178] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 haloalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila), ou -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 haloalquila), e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000179] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila, -OR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila), ou -S(O)mR14 (em que R14 é um grupo C1 a C6 perfluoroalquila), e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000180] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um trifluorometila, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -OCF3j -OCF2CF3, -SCF3j -S(O)CF3j -S(O)2CF3j -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3j SF5j um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e o outro é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000181] Na fórmula (1), compostos em que qualquer um dentre R5 e R6 é um trifluorometila, -CF2CF3, -ΟΡ2ΟΡ2ΟΡ3, -CF(CF3)2, -OCF3j -OCF2CF3, -SCF3j -S(O)CF3j -S(O)2CF3j -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3, -S(O)2CF2CF3j SF5j um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e o outro é um átomo de hidrogênio;
35/156 [000182] Na fórmula (1), compostos em que, quando A2 é CR8, R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR16, -S(O)mR16, -NR16R17, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000183] Na fórmula (1), compostos em que, quando A2 é CR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR16 (em que R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR16 (em que R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000184] Na fórmula (1), compostos em que, quando A2 é CR8, R8 é um grupo metila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000185] Na fórmula (1), compostos em que, quando A2 é CR8, R8 é um átomo de hidrogênio;
[000186] Na fórmula (1), compostos em que, quando A3 é CR9, R9 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, -OR16, -S(O)mR16, -NR16R17, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000187] Na fórmula (1), compostos em que, quando A3 é CR9, R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR16 (em que R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR16 (em que R16 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000188] Na fórmula (1), compostos em que, quando A3 é CR9, R9 é um grupo metila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000189] Na fórmula (1), compostos em que, quando A3 é CR9, R9 é um átomo de hidrogênio;
36/156 [000190] Na fórmula (1), compostos em que, quando A4 é CR10, R10 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19, -S(O)mR19, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000191] Na fórmula (1), compostos em que, quando A4 é CR10, R10 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000192] Na fórmula (1), compostos em que, quando A4 é CR10, R10 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000193] Na fórmula (1), compostos em que, quando A4 é CR10, R10 é um átomo de hidrogênio;
[000194] Na fórmula (1), compostos em que, quando A5 é CR11, R11 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19, -S(O)mR19, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000195] Na fórmula (1), compostos em que, quando A5 é CR11, R11 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), -S(O)mR19 (em que R19 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[000196] Na fórmula (1), compostos em que, quando A5 é CR11, R11 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;
[000197] Na fórmula (1), compostos em que, quando A5 é CR11, R11 é um átomo de hidrogênio;
37/156 [000198] Na fórmula (1), compostos em que A1 é CR7;
[000199] Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio;
[000200] Na fórmula (1), compostos em que A2 é CR8;
[000201] Na fórmula (1), compostos em que A2 é um átomo de nitrogênio;
[000202] Na fórmula (1), compostos em que A3 é CR9;
[000203] Na fórmula (1), compostos em que A3 é um átomo de nitrogênio;
[000204] Na fórmula (1), compostos em que A4 é CR10 (particularmente CH), e A5 é CR11 (particularmente CH);
[000205] Na fórmula (1), compostos em que A4 é CR10 (particularmente CH), e A5 é um átomo de nitrogênio;
[000206] Na fórmula (1), compostos em que A4 é um átomo de nitrogênio, e A5 é CR11 (particularmente CH);
[000207] Na fórmula (1), compostos em que n é 0;
[000208] Na fórmula (1), compostos em que n é 1;
[000209] Na fórmula (1), compostos em que n é 2;
[000210] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, A1 é um átomo de nitrogênio ou CR7 (particularmente CH), e ,5
na fórmula (1) é JT, J2', J3'-1, J3'-2, J4'-1, J4'-2, J5'-1, J5'2, J6'-1 e J6'-2 como mostrado abaixo
38/156
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1);
[000211] Na fórmula (1), compostos em que A1 é um átomo de nitrogênio ou CH, [000212] A2 é um átomo de nitrogênio ou CR8, R8 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [000213] A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, R9 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [000214] A4 e A5 são os mesmos ou diferentes, e são um átomo de nitrogênio ou CH, [000215] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e [000216] R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[000217] Na fórmula (1), compostos em que G1 representa um átomo de nitrogênio ou um átomo de carbono, [000218] G2 representa um átomo de nitrogênio ou um átomo de carbono (em que qualquer um dentre G1 e G2 é um átomo de nitrogênio, e
39/156 o outro é um átomo de carbono), [000219] A1 é CR7, [000220] A2 é um átomo de nitrogênio ou CR8, [000221] A3 é um átomo de nitrogênio ou CR9, [000222] A4 é CR10, [000223] A5éCR11, [000224] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um átomo de halogênio, [000225] R2, R3 e R4 são os mesmos ou diferentes, e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [000226] R5 e R6 são os mesmos ou diferentes, e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [000227] R7 é um átomo de hidrogênio, [000228] R8 é um átomo de hidrogênio, [000229] R9 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, [000230] R10 e R11 são um átomo de hidrogênio, e [000231] n representa 0, 1 ou 2 (em que R5 e R6 não representa simultaneamente um átomo de hidrogênio).
[000232] Na fórmula (1), compostos em que [000233] R1 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila, um grupo C4 a C6 ciclopropilalquila grupo, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila, [000234] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, [000235] R3 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C3 haloalquila, particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), -S(O)mR16 (em que R16 é um grupo C1 a C3 haloalquila, particularmente, um grupo C1 a C3
40/156 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e
[000236] é J1 a J6 como mostrado abaixo
J4 J 5 J 6
J 3
R8
em que, [000237] R5 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [000238] R6 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), ou um átomo de hidrogênio, [000239] R7, R10 e R11 são um átomo de hidrogênio, e [000240] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes, e são um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, em que R5 e R6 não representam simultaneamente um átomo de hidrogênio.
[000241] Na fórmula (1), compostos em que [000242] R1 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila, um grupo C4 a C6 ciclopropilalquila, ou um grupo C3 a C6 cicloalquila,
41/156 [000243] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, [000244] R3 é um grupo C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila), -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C3 haloalquila, particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), -S(O)mR16 (em que R16 é um grupo C1 a C3 haloalquila, particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3, e m é 0, 1 ou 2), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e
[000245] é JT, J2', J3'-1, J3'-2, J4'-1, J4'-2, J5'-1, J5'-2, J6'-1 e J6'-2 como mostrado abaixo
J4’-2 J 5'-1 J 5’-2 J6’-1
J 6 '-2 em que R5 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), ou um átomo de halogênio, [000246] R6 é um grupo C1 a C3 alquila, ou um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como —CF3 e -CF2CF3), e [000247] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes, e são um grupo C1 a C3 alquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio. [000248] Na fórmula (1), compostos em que
42/156 [000249] R1 é um grupo C1 a C3 alquila (particularmente, um grupo etila), [000250] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, [000251] R3 é um grupo C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3), ou um átomo de hidrogênio, e
[000252] é JT, J2', J3'-1, J3'-2, J4'-1, J4'-2, J5'-1, J5'-2, J6'-1 e J6'-2 (particularmente, JT, J3'-1, J3'-2, J4'-1, J5'-1) como mostrado abaixo
J4-2 J5-1 J 5 -2 J6'-1 J6'-2 em que R5 é uma C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como -CF3 e -CF2CF3), ou um átomo de halogênio, [000253] R6 é um grupo C1 a C3 alquila ou um grupo C1 a C3 haloalquila (particularmente, um grupo C1 a C3 perfluoroalquila tal como —CF3 e -CF2CF3), e [000254] R8 e R9 são os mesmos ou diferentes, e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[000255] Em seguida, o método para produzir o composto da presente invenção será descrito.
[000256] O composto da presente invenção e um composto interme
43/156 diário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com o seguinte (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 10).
(Método de Produção 1) [000257] O composto da presente invenção (P1) em que G1 e A2 são um átomo de nitrogênio, G2 é um átomo de carbono, e A3 é CH na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
(M3)
em que L1 representa um grupo de saída tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluorometanossulfonilóxi ou um grupo metanossulfonilóxi, e outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000258] O composto intermediário (M3) pode ser produzido reagindo-se o composto (M1) com o composto (M2), na presença de uma base.
[000259] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000260] Exemplos do solvente incluem éteres tais como tetraidrofurano (aqui a seguir, referido como THF), dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, alcoóis tais como metanol e etanol, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tal como N,Ndimetilformamida (aqui a seguir, referido como DMF), N-metil pirrolido
44/156 na (aqui a seguir, referido como NMP), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (aqui a seguir, referido como DMI) e dimetil sulfóxido (aqui a seguir, referido como DMSO), água, e misturas dos mesmos.
[000261] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali e metais alcalinoterrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicos tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[000262] Na reação, o composto (M2) é normalmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto (M1).
[000263] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000264] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário (M3) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000265] O composto intermediário (M5) pode ser produzido condensando-se por desidratação o composto intermediário (M3) com o composto intermediário (M4).
[000266] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[000267] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[000268] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um catalisador ácido quando necessário. Exemplos do catalisador ácido incluem ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido ptoluenossulfônico, e p-toluenossulfonato de piridínio.
[000269] Na reação, o composto (M4) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, e o catalisador ácido é normal mente usado em
45/156 uma relação de 0,01 a 1 mol, com base em 1 mol do composto (M3). [000270] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000271] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M5) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M5) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000272] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M5) com trietil fosfito.
[000273] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[000274] Exemplos do solvente incluem acetonitrila.
[000275] Na reação, trietil fosfito é normalmente usado em uma quantidade em excesso, com base em 1 mol do composto (M5), e a quantidade pode ser apropriadamente mudada.
[000276] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 80 a 160°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000277] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto da presente invenção (P1) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 2) [000278] O composto da presente invenção (P2) em que G1 é um átomo de carbono, G2 e A3 são um átomo de nitrogênio, A2 é CH, e A4 é CR10 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
46/156
(Μ 6)
νη2
R1-SH (Μ 11)
em que R representa um grupo metila ou um grupo etila, L2 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, L3 representa um grupo B(OH)2 ou um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs são combinados para formar um grupo -C(CH3)2C(CH3)2-), V1 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V2 representa um átomo de bromo ou um átomo de iodo, V3 representa um átomo de halogênio tal como um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1)· [000279] O composto intermediário (M8) pode ser produzido reagindo-se o composto (M6) com o composto (M7).
[000280] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[000281] Exemplos do solvente incluem alcoóis tais como metanol e etanol, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[000282] Na reação, o composto (M7) é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto (M6).
[000283] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa
47/156 de 0 a 200°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000284] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M8) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M8) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização ou similares.
[000285] O composto intermediário (M9) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M8) com oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo.
[000286] A reação é normalmente realizada na presença ou ausência de um solvente.
[000287] Exemplos do solvente incluem nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[000288] Na reação, oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo é normalmente usado em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M8).
[000289] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 60 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000290] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M9) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M9) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[000291] O composto intermediário (M12) pode ser produzido reagindo-se o composto (M10) com o composto (M11) na presença de uma base.
[000292] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000293] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dime
48/156 til éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, alcoóis tais como metanol e etanol, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tal como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, água, e misturas dos mesmos. [000294] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali e metais alcalinoterrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[000295] Na reação, o composto (M11) é normalmente usado em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 0,8 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto (M10). [000296] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000297] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M12) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário (M12) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000298] Na reação, V3 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[000299] O composto intermediário (M13) pode ser preparado reagindo-se o composto intermediário (M12) com um composto de alquillítio, em seguida reagindo-se o intermediário de reação produzido com éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico ou reagindo-se o intermediário de reação produzido com trialquil borato e em seguida hidrolisando-se o reagente.
[000300] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000301] Exemplos do solvente incluem éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano,
49/156 hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[000302] Exemplos do composto de alquillítio incluem n-, sec- e tercbutillítio.
[000303] Exemplos do trialquil borato incluem trimetil borato, trietil borato, e tri-isopropil borato.
[000304] Na reação, o composto de alquillítio é normalmente usado em uma relação de 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M12), porém, a quantidade pode ser apropriadamente mudada.
[000305] Na reação, o éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico ou trialquil borato é normalmente usado em uma relação de 1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M12), porém, a quantidade pode ser apropriadamente mudada.
[000306] A temperatura de reação na reação do composto intermediário (M12) com o composto de alquillítio está normalmente dentro da faixa de -78 a 20°C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000307] A temperatura de reação na reação do intermediário de reação com o éster de pinacol de ácido isopropoxiborônico ou trialquil borato está normalmente dentro da faixa de -78°C a 40°C, e o tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000308] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M13) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M13) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[000309] O composto intermediário (M13) em que L3 é um grupo B(ORf)2 (em que dois Rfs são combinados para formar um grupo -Ο(ΟΗ3)2Ο(ΟΗ3)2-) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M12) com bis(pinacolato)diboro na presença de um catalisador e uma base.
50/156 [000310] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000311] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos.
[000312] Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio, um complexo de [1,Tbis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio-cloreto de metileno, e tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio(O).
[000313] Na reação, um ligante pode ser da mesma forma adicionado quando necessário. Exemplos do ligante incluem triciclohexilfosfina.
[000314] Exemplos da base incluem acetato de potássio.
[000315] Na reação, bis(pinacolato)diboro é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, o catalisador de paládio é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M12).
[000316] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000317] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M13) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M13) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
[000318] O composto da presente invenção (P2) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M9) com o composto intermediário (M13) na presença de um catalisador e uma base.
51/156 [000319] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000320] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, solventes polares apróticos tais como DMF, água, e misturas dos mesmos.
[000321] Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio, um complexo de [1,Tbis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio-cloreto de metileno, e tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio(O).
[000322] Na reação, um ligante pode ser da mesma forma adicionado quando necessário. Exemplos do ligante incluem triciclo-hexilfosfina e X-Phos(2-diciclo-hexilfosfino-2,,4,,6,-tri-isopropilbifenila).
[000323] Exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, carbonato de césio, terc-butóxido de potássio e fosfato de potássio, e sais de ácido orgânico tais como acetato de sódio e acetato de potássio.
[000324] Na reação, o composto intermediário (M13) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, o catalisador de paládio é normalmente usado em uma relação de 0,0001 a 0,1 mol, o ligante é normalmente usado em uma relação de 0,0002 a 0,2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M9).
[000325] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000326] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (P2) da
52/156 mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
(Método de Produção 3) [000327] O composto da presente invenção (P3) em que G1 é um átomo de carbono, G2 e A3 são um átomo de nitrogênio, e A2 é CR8 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
(M 14)
(M 16)
(M 15)
R1-SH (M 11)
em que L4 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, V3 representa um átomo de halogênio, V4 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1). [000328] O composto intermediário (M15) pode ser produzido de acordo com o Método de Produção 2, usando o composto (M14) no lugar do composto intermediário (M10).
[000329] Na reação, V3 é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[000330] O composto intermediário (M15) pode ser produzido reagindo-se o composto (M16) com o composto (M17).
[000331] Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, e misturas dos mesmos. [000332] Na reação, o composto (M17) é normalmente usado em
53/156 uma relação de 0,9 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto (M16). [000333] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 100°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000334] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M15) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário (M15) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000335] O composto intermediário (M18) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M15) com um agente de cloração ou um agente de bromação.
[000336] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000337] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono, alcoóis tais como metanol e etanol, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000338] Exemplos do agente de cloração incluem cloro e Nclorossucinimida, e exemplos do agente de bromação incluem bromo, N-bromossucinimida, tribrometo de tetrabutilamônio e tribrometo de feniltrimetilamônio.
[000339] Na reação, uma quantidade catalítica de cloreto de alumínio ou hidrogenobrometo pode ser da mesma forma adicionada quando necessário.
[000340] Na reação, o agente de cloração ou agente de bromação são normalmente usados em uma relação de 0,9 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M15).
[000341] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa
54/156 de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,5 a 24 horas.
[000342] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M18) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. Alternativamente, após a conclusão da presente reação, o composto intermediário (M18) pode ser submetido à próxima reação, sem isolamento.
[000343] O composto da presente invenção (P3) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M18) com o composto (M19) na presença de uma base.
[000344] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000345] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano, clorofórmio e tetracloreto de carbono, alcoóis tais como metanol e etanol, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[000346] Exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio e carbonato de potássio, e bases orgânicas tal como trietilamina.
[000347] Na reação, o composto (M19) é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M18).
[000348] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000349] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P3) pode ser isolado submetendo-o às operações pós
55/156 tratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (P3) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 4) [000350] O composto da presente invenção (P4) em que G1 é um átomo de carbono, G2, A2 e A5 são um átomo de nitrogênio, A3 é CR9, e A4 é CR10 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
R5
(M 25) em que R representa um grupo metila ou um grupo etila, Q representa C1 or PF6, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000351] O composto intermediário (M22) pode ser produzido reagindo-se o composto (M20) com o composto (M21) na presença de uma base.
[000352] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000353] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano,
56/156 solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, e misturas dos mesmos.
[000354] Exemplos da base incluem hidretos de metais de álcali ou metais alcalinoterrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, bases orgânicas tais como trietilamina, e tercbutóxido de potássio.
[000355] Na reação, o composto (M21) é normalmente usado em uma relação de 1 a 5 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M20).
[000356] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000357] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M22) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M22) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000358] O composto intermediário (M23) pode ser produzido reagindo-se o composto intermediário (M22) com hidrazina.
[000359] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000360] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, alcoóis tais como metanol e etanol, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, água, e misturas dos mesmos.
[000361] Na reação, hidrazina é normalmente usada em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M22).
[000362] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa
57/156 de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000363] Após a conclusão da reação, o composto intermediário (M23) pode ser isolado submetendo-o às operações pós-tratamento usuais. O composto intermediário isolado (M23) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000364] O composto da presente invenção (P4) pode ser produzido reagindo-se o composto (M23) com o composto (M24) ou com o composto (M25).
[000365] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000366] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000367] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose um catalisador ácido tal como ácido p-toluenossulfônico, trifluoroácido acético ou ácido clorídrico, quando necessário.
[000368] A reação pode ser da mesma forma realizada adicionandose uma base tal como metóxido de sódio, terc-butóxido de potássio ou trietilamina, quando necessário.
[000369] Na reação, o composto (M24) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, o composto (M25) é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M16).
[000370] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa
58/156 de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000371] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P4) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (P4) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000372] (Método de Produção 5) [000373] O composto da presente invenção (P6) em que A2 é CR8 (em que R8 é um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo) na fórmula (1) e o composto da presente invenção (P7) em que A2 é CR8 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
(P 5) (P 6) (P 7) em que R8 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000374] O composto da presente invenção (P6) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (P5) com um agente de halogenação.
[000375] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000376] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, e
59/156 misturas dos mesmos.
[000377] Exemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo, N-clorossucinimida, N-bromossucinimida, N-iodossucinimida e sais de halônio.
[000378] Na reação, o agente de halogenação é normalmente usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (P5).
[000379] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000380] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P6) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (P6) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000381] O composto da presente invenção (P7) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (P6) com um composto de boro orgânico, um composto de zinco orgânico, um composto de silício orgânico, um composto de estanho orgânico, um álcool, um tiol, uma amina ou similares.
[000382] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000383] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, éteres tais como dietil éter, THF, dimetil éter de etileno glicol, terc-butil metil éter e 1,4-dioxano, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP, DMI e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[000384] Na reação, um catalisador pode ser adicionado quando necessário. Exemplos do catalisador incluem catalisadores de paládio
60/156 tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio, um complexo de [1,Tbis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio-cloreto de metileno, tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio(O) e catalisadores de acetato de paládio e de cobre tais como brometo de cobre(l) e iodeto de cobre (I). [000385] Na reação, um ligante pode ser da mesma forma adicionado quando necessário. Exemplos do ligante incluem triciclo-hexilfosfina e X-Phos(2-diciclo-hexilfosfino-2,,4,,6,-tri-isopropilbifenila).
[000386] Na reação, a base pode ser da mesma forma adicionada quando necessário.
[000387] Exemplos da base incluem bases inorgânicas tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, carbonato de césio, terc-butóxido de potássio e fosfato de potássio, sais de ácido orgânico tais como acetato de sódio e acetato de potássio, e aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-diisopropiletilamina.
[000388] Na reação, o composto de boro orgânico, composto de zinco orgânico, composto de silício orgânico, composto de estanho orgânico, álcool, tiol, amina ou similares é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, o catalisador é usado em uma relação de 0,0001 a 1 mol, o ligante é usado em uma relação de 0,0002 a 1 mol, e a base é normalmente usada em uma relação de 1 a 10 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (P6).
[000389] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 50 a 200°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 24 horas.
[000390] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (P7) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (P7) da mesma forma pode ser também purificado por recristalização, cromatografia, ou similares.
61/156 (Método de Produção 6) [000391] O composto da presente invenção (P9) em que A3 é CR9 (em que R9 é um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo) na fórmula (1) e o composto da presente invenção (P10) em que A3 é CR8 na fórmula (1) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema:
(P8) (Põ} (P1DJ em que R8 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e os outros símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
[000392] O composto da presente invenção (P9) pode ser produzido de acordo com o Método de Produção 5, usando o composto da presente invenção (P8) no lugar do composto da presente invenção (P5).
[000393] O composto da presente invenção (P10) pode ser produzido de acordo com o Método de Produção 5, usando o composto da presente invenção (P9) no lugar do composto da presente invenção (P6).
(Método de Produção 7) [000394] O composto da presente invenção em que n é 1 ou 2 na fórmula (1) pode ser produzido oxidando-se o composto da presente invenção em que n é 0.
R1
I*
(1}n = 0
(1)n = 2 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1).
62/156 [000395] O composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[000396] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000397] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000398] Exemplos do agente de oxidação incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperoxibenzoico.
[000399] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[000400] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 80°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000401] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (1-n1) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000402] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido reagindo-se o composto da presente invenção (1-n1) em que n é 1 com um agente de oxidação.
[000403] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000404] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos haloge
63/156 nados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000405] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperoxibenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[000406] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 1 a 4 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 1 a 2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1).
[000407] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de -20 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000408] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto da presente invenção (1-n2) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
[000409] O composto da presente invenção (1-n2) em que n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por uma reação de uma etapa (um pote) reagindo-se o composto da presente invenção (1-n0) em que n é 0 com um agente de oxidação.
[000410] A reação é normalmente realizada na presença de um solvente.
[000411] Exemplos do solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, alcoóis tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000412] Exemplos do agente de oxidação incluem ácido mcloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
64/156 [000413] Na reação, o agente de oxidação é normalmente usado em uma relação de 2 a 5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). Preferivelmente, o agente de oxidação é usado em uma relação de 2 a 3 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[000414] A temperatura de reação está normalmente dentro da faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação está normalmente dentro da faixa de 0,1 a 12 horas.
[000415] Após a conclusão da reação, o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado submetendo-o às operações póstratamento usuais. O composto isolado da presente invenção (1-n2) da mesma forma pode ser também purificado por cromatografia, recristalização, ou similares.
(Método de Produção 8) [000416] Entre os compostos da presente invenção e os compostos intermediários acima descritos, um composto tendo um grupo heterocíclico contendo nitrogênio tendo um par isolado de elétrons no átomo de nitrogênio é reagido com um agente de oxidação, pelo qual um Nóxido em que o átomo de nitrogênio é oxidado pode da mesma forma ser produzido.
[000417] Exemplos do grupo heterocíclico contendo nitrogênio incluem um anel de piridina, e anéis fundidos contendo um anel de piridina.
[000418] A reação pode ser realizada por um método conhecido, e ser realizada usando um agente de oxidação tal como ácido mcloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio, em um solvente, por exemplo, um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou clorobenzeno, um álcool tal como metanol ou etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[000419] Em seguida, exemplos específicos do composto da presen65/156 te invenção são mostrados abaixo. [000420] Na fórmula (A-1),
(A-1) em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), [000421] compostos da presente invenção em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
66/156 [Tabela 1]
R1 Ró A1 n
Me H N 0
Me H N 1
Me H N 2
Me F N 0
Me F N 1
Me F N 2
Me Cl N 0
Me Cl N 1
Me Cl N 2
Me Br N 0
Me Br N 1
Me Br N 2
Me CF3 N 0
Me cf3 N 1
Me cf3 N 2
Me cf2cf3 N 0
Me cf2cf3 N 1
Me cf2cf3 N 2
Me ocf3 N 0
Me ocf3 N 1
Me ocf3 N 2
Me scf3 N 0
Me scf3 N 1
Me scf3 N 2
Me S(O)CF3 N 0
Me S(O)CF3 N 1
Me S(O)CF3 N 2
Me S(O)2CF3 N 0
Me S(O)2CF3 N 1
Me S(O)2CF3 N 2
67/156 [Tabela 2]
R1 Ró A1 n
Et H N 0
Et H N 1
Et H N 2
Et F N 0
Et F N 1
Et f N 2
Et Cl N 0
Et Cl N 1
Et Cl N 2
Et Br N 0
Et Br N 1
Et Br N 2
Et cf3 N 0
Et cf3 N 1
Et cf3 N 2
Et cf2cf3 N 0
Et cf2cf3 N 1
Et cf2cf3 N 2
Et ocf3 N 0
Et ocf3 N 1
Et ocf3 N 2
Et scf3 N 0
Et scf3 N 1
Et scf3 N 2
Et S(O)CF3 N 0
Et S(O)CF3 N 1
Et S(O)CF3 N 2
Et S(O)2CF3 N 0
Et S(O)2CF3 N 1
Et S(O)2CF3 N 2
68/156 [Tabela 3]
R1 Ró A1 n
Pr H N 0
Pr H N 1
Pr H N 2
Pr F N 0
Pr F N 1
Pr F N 2
Pr Cl N 0
Pr Cl N 1
Pr Cl N 2
Pr Br N 0
Pr Br N 1
Pr Br N 2
Pr CF3 N 0
Pr cf3 N 1
Pr cf3 N 2
Pr cf2cf3 N 0
Pr cf2cf3 N 1
Pr cf2cf3 N 2
Pr ocf3 N 0
Pr ocf3 N 1
Pr ocf3 N 2
Pr scf3 N 0
Pr scf3 N 1
Pr scf3 N 2
Pr S(O)CF3 N 0
Pr S(O)CF3 N 1
Pr S(O)CF3 N 2
Pr S(O)2CF3 N 0
Pr S(O)2CF3 N 1
Pr S(O)2CF3 N 2
69/156 [Tabela 4]
R1 Ró A1 n
iPr H N 0
iPr H N 1
iPr H N 2
iPr F N 0
iPr F N 1
iPr F N 2
iPr Cl N 0
iPr Cl N 1
iPr Cl N 2
iPr Br N 0
iPr Br N 1
iPr Br N 2
iPr cf3 N 0
iPr cf3 N 1
iPr cf3 N 2
iPr cf2cf3 N 0
iPr cf2cf3 N 1
iPr cf2cf3 N 2
iPr ocf3 N 0
iPr ocf3 N 1
iPr ocf3 N 2
iPr scf3 N 0
iPr scf3 N 1
iPr scf3 N 2
iPr S(O)CF3 N 0
iPr S(O)CF3 N 1
iPr S(O)CF3 N 2
iPr S(O)2CF3 N 0
iPr S(O)2CF3 N 1
iPr S(O)2CF3 N 2
70/156 [Tabela 5]
R1 Ró A1 n
cyPr H N 0
cyPr H N 1
cyPr H N 2
cyPr F N 0
cyPr F N 1
cyPr F N 2
cyPr Cl N 0
cyPr Cl N 1
cyPr Cl N 2
cyPr Br N 0
cyPr Br N 1
cyPr Br N 2
cyPr CF3 N 0
cyPr cf3 N 1
cyPr cf3 N 2
cyPr cf2cf3 N 0
cyPr cf2cf3 N 1
cyPr cf2cf3 N 2
cyPr ocf3 N 0
cyPr ocf3 N 1
cyPr ocf3 N 2
cyPr scf3 N 0
cyPr scf3 N 1
cyPr scf3 N 2
cyPr S(O)CF3 N 0
cyPr S(O)CF3 N 1
cyPr S(O)CF3 N 2
cyPr S(O)2CF3 N 0
cyPr S(O)2CF3 N 1
cyPr S(O)2CF3 N 2
71/156 [Tabela 6]
R1 Ró A1 n
CH2cyP H N 0
CH2cyP H N 1
CH2cyP H N 2
CH2cyP F N 0
CH2cyP F N 1
CH2cyP f N 2
CH2cyP Cl N 0
CH2cyP Cl N 1
CH2cyP Cl N 2
CH2cyP Br N 0
CH2cyP Br N 1
CH2cyP Br N 2
CH2cyP cf3 N 0
CH2cyP cf3 N 1
CH2cyP cf3 N 2
CH2cyP cf2cf3 N 0
CH2cyP cf2cf3 N 1
CH2cyP cf2cf3 N 2
CH2cyP ocf3 N 0
CH2cyP ocf3 N 1
CH2cyP ocf3 N 2
CH2cyP scf3 N 0
CH2cyP scf3 N 1
CH2cyP scf3 N 2
CH2cyP S(O)CF3 N 0
CH2cyP S(O)CF3 N 1
CH2cyP S(O)CF3 N 2
CH2cyP S(O)2CF3 N 0
CH2cyP S(O)2CF3 N 1
CH2cyP S(O)2CF3 N 2
72/156 [Tabela 7]
R1 Ró A1 n
cf3 H N 0
cf3 H N 1
cf3 H N 2
cf3 F N 0
cf3 f N 1
cf3 f N 2
cf3 Cl N 0
cf3 Cl N 1
cf3 Cl N 2
cf3 Br N 0
cf3 Br N 1
cf3 Br N 2
cf3 cf3 N 0
cf3 cf3 N 1
cf3 cf3 N 2
cf3 CF2CF3 N 0
cf3 CF2CF3 N 1
cf3 CF2CF3 N 2
cf3 OCF3 N 0
cf3 OCF3 N 1
cf3 OCF3 N 2
cf3 scf3 N 0
cf3 scf3 N 1
cf3 scf3 N 2
cf3 S(O)CF3 N 0
cf3 S(O)CF3 N 1
cf3 S(O)CF3 N 2
cf3 S(O)2CF3 N 0
cf3 S(O)2CF3 N 1
cf3 S(O)2CF3 N 2
73/156 [Tabela 8]
R1 Ró A1 n
CH2CF3 H N 0
CH2CF3 H N 1
CH2CF3 H N 2
CH2CF3 F N 0
CH2CF3 f N 1
CH2CF3 f N 2
CH2CF3 Cl N 0
CH2CF3 Cl N 1
CH2CF3 Cl N 2
CH2CF3 Br N 0
CH2CF3 Br N 1
CH2CF3 Br N 2
CH2CF3 cf3 N 0
CH2CF3 cf3 N 1
CH2CF3 cf3 N 2
CH2CF3 CF2CF3 N 0
CH2CF3 CF2CF3 N 1
CH2CF3 CF2CF3 N 2
CH2CF3 OCF3 N 0
CH2CF3 OCF3 N 1
CH2CF3 OCF3 N 2
CH2CF3 scf3 N 0
CH2CF3 scf3 N 1
CH2CF3 scf3 N 2
CH2CF3 S(O)CF3 N 0
CH2CF3 S(O)CF3 N 1
CH2CF3 S(O)CF3 N 2
CH2CF3 S(O)2CF3 N 0
CH2CF3 S(O)2CF3 N 1
CH2CF3 S(O)2CF3 N 2
74/156 [Tabela 9]
R1 Ró A1 n
Me H CH 0
Me H CH 1
Me H CH 2
Me F CH 0
Me F CH 1
Me f CH 2
Me Cl CH 0
Me Cl CH 1
Me Cl CH 2
Me Br CH 0
Me Br CH 1
Me Br CH 2
Me cf3 CH 0
Me cf3 CH 1
Me cf3 CH 2
Me cf2cf3 CH 0
Me cf2cf3 CH 1
Me cf2cf3 CH 2
Me ocf3 CH 0
Me ocf3 CH 1
Me ocf3 CH 2
Me scf3 CH 0
Me scf3 CH 1
Me scf3 CH 2
Me S(O)CF3 CH 0
Me S(O)CF3 CH 1
Me S(O)CF3 CH 2
Me S(O)2CF3 CH 0
Me S(O)2CF3 CH 1
Me S(O)2CF3 CH 2
75/156 [Tabela 10]
R1 Ró A1 n
Et H CH 0
Et H CH 1
Et H CH 2
Et F CH 0
Et F CH 1
Et F CH 2
Et Cl CH 0
Et Cl CH 1
Et Cl CH 2
Et Br CH 0
Et Br CH 1
Et Br CH 2
Et CF3 CH 0
Et cf3 CH 1
Et cf3 CH 2
Et cf2cf3 CH 0
Et cf2cf3 CH 1
Et cf2cf3 CH 2
Et ocf3 CH 0
Et ocf3 CH 1
Et ocf3 CH 2
Et scf3 CH 0
Et scf3 CH 1
Et scf3 CH 2
Et S(O)CF3 CH 0
Et S(O)CF3 CH 1
Et S(O)CF3 CH 2
Et S(O)2CF3 CH 0
Et S(O)2CF3 CH 1
Et S(O)2CF3 CH 2
76/156 [Tabela 11]
R1 Ró A1 n
Pr H CH 0
Pr H CH 1
Pr H CH 2
Pr F CH 0
Pr F CH 1
Pr f CH 2
Pr Cl CH 0
Pr Cl CH 1
Pr Cl CH 2
Pr Br CH 0
Pr Br CH 1
Pr Br CH 2
Pr cf3 CH 0
Pr cf3 CH 1
Pr cf3 CH 2
Pr cf2cf3 CH 0
Pr cf2cf3 CH 1
Pr cf2cf3 CH 2
Pr ocf3 CH 0
Pr ocf3 CH 1
Pr ocf3 CH 2
Pr scf3 CH 0
Pr scf3 CH 1
Pr scf3 CH 2
Pr S(O)CF3 CH 0
Pr S(O)CF3 CH 1
Pr S(O)CF3 CH 2
Pr S(O)2CF3 CH 0
Pr S(O)2CF3 CH 1
Pr S(O)2CF3 CH 2
77/156 [Tabela 12]
R1 Ró A1 n
iPr H CH 0
iPr H CH 1
iPr H CH 2
iPr F CH 0
iPr F CH 1
iPr f CH 2
iPr Cl CH 0
iPr Cl CH 1
iPr Cl CH 2
iPr Br CH 0
iPr Br CH 1
iPr Br CH 2
iPr cf3 CH 0
iPr cf3 CH 1
iPr cf3 CH 2
iPr cf2cf3 CH 0
iPr cf2cf3 CH 1
iPr cf2cf3 CH 2
iPr ocf3 CH 0
iPr ocf3 CH 1
iPr ocf3 CH 2
iPr scf3 CH 0
iPr scf3 CH 1
iPr scf3 CH 2
iPr S(O)CF3 CH 0
iPr S(O)CF3 CH 1
iPr S(O)CF3 CH 2
iPr S(O)2CF3 CH 0
iPr S(O)2CF3 CH 1
iPr S(O)2CF3 CH 2
78/156 [Tabela 13]
R1 Ró A1 n
cyPr H CH 0
cyPr H CH 1
cyPr H CH 2
cyPr F CH 0
cyPr F CH 1
cyPr F CH 2
cyPr Cl CH 0
cyPr Cl CH 1
cyPr Cl CH 2
cyPr Br CH 0
cyPr Br CH 1
cyPr Br CH 2
cyPr CF3 CH 0
cyPr cf3 CH 1
cyPr cf3 CH 2
cyPr cf2cf3 CH 0
cyPr cf2cf3 CH 1
cyPr cf2cf3 CH 2
cyPr ocf3 CH 0
cyPr ocf3 CH 1
cyPr ocf3 CH 2
cyPr scf3 CH 0
cyPr scf3 CH 1
cyPr scf3 CH 2
cyPr S(O)CF3 CH 0
cyPr S(O)CF3 CH 1
cyPr S(O)CF3 CH 2
cyPr S(O)2CF3 CH 0
cyPr S(O)2CF3 CH 1
cyPr S(O)2CF3 CH 2
79/156 [Tabela 14]
R1 Ró A1 n
CH2cyP H CH 0
CH2cyP H CH 1
CH2cyP H CH 2
CH2cyP F CH 0
CH2cyP F CH 1
CH2cyP F CH 2
CH2cyP Cl CH 0
CH2cyP Cl CH 1
CH2cyP Cl CH 2
CH2cyP Br CH 0
CH2cyP Br CH 1
CH2cyP Br CH 2
CH2cyP CF3 CH 0
CH2cyP cf3 CH 1
CH2cyP cf3 CH 2
CH2cyP cf2cf3 CH 0
CH2cyP cf2cf3 CH 1
CH2cyP cf2cf3 CH 2
CH2cyP ocf3 CH 0
CH2cyP ocf3 CH 1
CH2cyP ocf3 CH 2
CH2cyP scf3 CH 0
CH2cyP scf3 CH 1
CH2cyP scf3 CH 2
CH2cyP S(O)CF3 CH 0
CH2cyP S(O)CF3 CH 1
CH2cyP S(O)CF3 CH 2
CH2cyP S(O)2CF3 CH 0
CH2cyP S(O)2CF3 CH 1
CH2cyP S(O)2CF3 CH 2
80/156 [Tabela 15]
R1 Ró A1 n
cf3 H CH 0
cf3 H CH 1
cf3 H CH 2
cf3 F CH 0
cf3 F CH 1
cf3 F CH 2
cf3 Cl CH 0
cf3 Cl CH 1
cf3 Cl CH 2
cf3 Br CH 0
cf3 Br CH 1
cf3 Br CH 2
cf3 CF3 CH 0
cf3 cf3 CH 1
cf3 cf3 CH 2
cf3 cf2cf3 CH 0
cf3 cf2cf3 CH 1
cf3 cf2cf3 CH 2
cf3 ocf3 CH 0
cf3 ocf3 CH 1
cf3 ocf3 CH 2
cf3 scf3 CH 0
cf3 scf3 CH 1
cf3 scf3 CH 2
cf3 S(O)CF3 CH 0
cf3 S(O)CF3 CH 1
cf3 S(O)CF3 CH 2
cf3 S(O)2CF3 CH 0
cf3 S(O)2CF3 CH 1
cf3 S(O)2CF3 CH 2
81/156 [Tabela 16]
R1 Ró A1 n
CH2CF3 H CH 0
CH2CF3 H CH 1
CH2CF3 H CH 2
CH2CF3 F CH 0
CH2CF3 F CH 1
CH2CF3 F CH 2
CH2CF3 Cl CH 0
CH2CF3 Cl CH 1
CH2CF3 Cl CH 2
CH2CF3 Br CH 0
CH2CF3 Br CH 1
CH2CF3 Br CH 2
CH2CF3 cf3 CH 0
CH2CF3 cf3 CH 1
CH2CF3 cf3 CH 2
CH2CF3 CF2CF3 CH 0
CH2CF3 CF2CF3 CH 1
CH2CF3 CF2CF3 CH 2
CH2CF3 OCF3 CH 0
CH2CF3 OCF3 CH 1
CH2CF3 OCF3 CH 2
CH2CF3 scf3 CH 0
CH2CF3 scf3 CH 1
CH2CF3 scf3 CH 2
CH2CF3 S(O)CF3 CH 0
CH2CF3 S(O)CF3 CH 1
CH2CF3 S(O)CF3 CH 2
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 0
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 1
CH2CF3 S(O)2CF3 CH 2
[000422] (Nas [Tabela 1] a [Tabela 16] acima, Me representa um
82/156 grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo npropila, iPr representa um grupo isopropila, e cyPr representa um grupo ciclopropila.) [000423] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000424] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000425] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000426] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000427] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000428] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000429] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000430] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000431] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
83/156 [000432] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000433] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000434] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000435] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000436] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000437] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000438] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000439] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000440] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000441] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
84/156 [000442] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000443] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000444] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000445] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000446] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000447] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000448] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000449] Na fórmula (A), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000450] Na fórmula (B),
85/156 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000451] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000452] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000453] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000454] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000455] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000456] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000457] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000458] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000459] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combi
86/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000460] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000461] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000462] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000463] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000464] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000465] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000466] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000467] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000468] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000469] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combina
87/156 ções mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000470] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000471] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000472] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000473] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000474] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000475] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000476] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000477] Na fórmula (B), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000478] Na fórmula (C-1),
R1
88/156 em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000479] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000480] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000481] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000482] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000483] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000484] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000485] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000486] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000487] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
89/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000488] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000489] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000490] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000491] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000492] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000493] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000494] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000495] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000496] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000497] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi
90/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000498] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000499] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000500] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000501] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000502] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000503] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000504] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000505] Na fórmula (C-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
91/156 [000506] Na fórmula (C-2),
(C-2) em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000507] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000508] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000509] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000510] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000511] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000512] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000513] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações
92/156 mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000514] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000515] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000516] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000517] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000518] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000519] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000520] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000521] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000522] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000523] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
93/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000524] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000525] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000526] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000527] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000528] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000529] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000530] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000531] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000532] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000533] Na fórmula (C-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi
94/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000534] Na fórmula (D-1),
R1
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000535] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000536] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000537] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000538] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000539] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000540] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000541] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações
95/156 mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000542] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000543] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000544] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000545] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000546] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000547] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000548] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000549] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000550] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000551] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
96/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000552] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000553] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000554] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000555] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000556] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000557] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000558] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000559] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000560] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000561] Na fórmula (D-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi97/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000562] Na fórmula (D-2),
R1
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000563] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000564] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000565] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000566] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000567] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000568] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000569] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações
98/156 mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000570] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000571] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000572] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000573] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000574] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000575] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000576] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000577] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000578] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000579] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
99/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000580] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000581] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000582] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000583] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000584] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000585] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000586] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000587] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000588] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000589] Na fórmula (D-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi
100/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000590] Na fórmula (E-1),
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000591] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000592] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000593] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000594] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000595] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000596] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000597] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações
101/156 mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000598] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000599] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000600] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000601] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000602] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000603] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000604] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000605] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000606] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000607] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
102/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000608] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000609] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000610] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000611] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000612] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000613] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000614] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000615] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000616] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000617] Na fórmula (E-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi
103/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000618] Na fórmula (E-2),
(E-2) em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000619] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000620] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000621] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000622] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000623] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000624] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000625] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações
104/156 mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000626] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000627] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000628] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000629] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000630] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000631] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000632] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000633] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000634] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000635] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as com
105/156 binações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000636] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000637] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000638] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000639] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000640] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000641] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000642] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000643] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000644] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000645] Na fórmula (E-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R9 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combi
106/156 nações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000646] Na fórmula (F-1),
R1
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000647] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000648] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000649] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000650] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000651] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000652] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000653] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo penta
107/156 fluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000654] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000655] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000656] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000657] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000658] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000659] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000660] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000661] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000662] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000663] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluo
108/156 rometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000664] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000665] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000666] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000667] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000668] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000669] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000670] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000671] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000672] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000673] Na fórmula (F-1), compostos em que R5 é um grupo trifluo
109/156 rometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000674] Na fórmula (F-2),
R1
em que os símbolos representam o mesmo significado como na fórmula (1), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000675] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000676] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000677] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000678] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000679] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000680] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo pentafluoroetila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000681] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo penta
110/156 fluoroetila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000682] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000683] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000684] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000685] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo heptafluoroisopropila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000686] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000687] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000688] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000689] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometóxi, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000690] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000691] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluo
111/156 rometilsulfanila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000692] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000693] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfanila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000694] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000695] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000696] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000697] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfinila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000698] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de hidrogênio, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000699] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de cloro, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000700] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluorometilsulfonila, R8 é um átomo de bromo, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000701] Na fórmula (F-2), compostos em que R6 é um grupo trifluo
112/156 rometilsulfonila, R8 é um grupo metila, e R1, R3, A1 e n são as combinações mostradas nas [Tabela 1] a [Tabela 16].
[000702] Exemplos da peste em que o composto da presente invenção tem um efeito incluem pestes artrópodes tais como insetos de peste e ácaros de peste e nematódeos. Especificamente, exemplos das pestes incluem aqueles mostrados abaixo.
[000703] Hemípteras: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocephalidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukii, Aphididae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Pentatomidae tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, e Halyomorpha mista, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocanthus spiniferus, Coccidae tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus longispinis, e Pseudaulacaspis pentagona, Tingidae, Cimicidae tais como Cimex lectularius, e Psyllidae.
[000704] Lepidópteras: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exígua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Trichoplusia spp., Heliotis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Grafolita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tais
113/156 como Caloptilia theivora, e Phyllonorycter ringoneella, Carposinidae tal como Carposina niponensis, Lyonetiidae tal como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeutidae tal como Plutella xilostella, Gelechiidae tal como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tal como Hyphantria cunea, e Tineidae tal como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[000705] Tisanópteras: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intonsa. [000706] Dípteras: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chironomidae, Muscidae tais como Musca domestica e Musei na stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tal como Chlorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophilidae, Phoridae tal como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albipunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Stomoxys, e Stomoxyidae.
[000707] Coleópteras: Lagarta da raiz do milho tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi, Scarabaeidae tal como Anômala cuprea, Anômala rufocuprea, e Popillia japonica, Curculionidae tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Echinocnemus squameus, Anthonomus grandis, e Sphenophorus venatus, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serricorne, Epilachna tal
114/156 como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae tais como Lyctus brunneus e Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp., e Paederus fuscipes.
[000708] Ortópteras: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Grylloidea.
[000709] Sifonápteras: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis e similares.
[000710] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phtirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus e similares.
[000711] Malófaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata e similares.
[000712] Himenópteras: Formicidae tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema humile, Vespidae, Betilidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
[000713] Nematódeas: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus.
[000714] Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis.
[000715] Isópteras: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amamianus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nito
115/156 bei, Sinocapritermes mushae e similares.
[000716] Acarinas: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oligonychus spp., Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Ixodidae tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis fiava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis, Pyroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tal como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sarcoptidae tal como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodicidae tais como Demodex canis, Listrophoridae, Oribatei, Dermanyssidae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tal como Leptotrombidium akamushi, e Arachnida tais como Chiracantium japonicum e Latrodectus hasseltii, e similares.
[000717] Chilópodas: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes e similares.
[000718] Diplópodas: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus e similares.
[000719] Isópodas: Armadillidium vulgare e similares.
[000720] Gastrópodas: Limax marginatus, Limax flavus e similares. [000721] O agente de controle de peste da presente invenção contém o composto da presente invenção e um veículo inerte. O agente de controle de peste da presente invenção é normalmente obtido mis
116/156 turando-se o composto da presente invenção e um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido ou um veículo gasoso, e adicionando-se um tensoativo ou outros auxiliares para formulação quando necessário, a serem formulados em concentrados emulsificáveis, formulações oleosas, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluíveis, formulações de microcápsula, aerossóis, fumegantes, iscas venenosas, formulações de resina, agente de xampu, formulação em pasta, agente de espuma, preparação de dióxido de carbono, comprimido, e similares. Estas formulações podem ser processadas em espiral repelente de mosquito, tapete repelente de mosquito elétrico, formulação líquida repelente de mosquito, agente de fumigação, fumegante, formulação de folha, agente de manchamente ou agente de tratamento oral, e usadas.
[000722] O agente de controle de peste da presente invenção, normalmente, contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[000723] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.), e similares, e resinas sintéticas (resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon tais como náilon-6, náilon-11 e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinilapropileno, e similares).
[000724] Exemplos do veículo líquido incluem água, alcoóis (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etile
117/156 no glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, cicloexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, cicloexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, acetato de monometil éter de propileno glicol, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter de di-isopropila, 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol, dimetil éter de dietileno glicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1 -butanol, etc.), amidas ácidas (Ν,Ν-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (dimetil sulfóxido etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo caroço de algodão, etc.).
[000725] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), dimetil éter, e dióxido de carbono.
[000726] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquilaril éter de polioxietileno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alquilsulfatos.
[000727] Os outros auxiliares para formulação incluem agentes de fixação, dispersantes, corantes e estabilizadores, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
118/156 [000728] Exemplos de um material básico da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano, e similares, e um plastificante tais como ftalatos de éster (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, etc.), adipatos de éster ou ácido esteárico podem ser adicionados a estes materiais básicos quando necessário. A formulação de resina é obtida misturando-se um composto no material básico usando um mecanismo de misturação ordinário, em seguida moldando-o por moldagem por injeção, moldando-se por extrusão, moldando-se por compressão ou similares, e pode ser processada em uma formulação de resina de filamento ou reticular, isolada com fita, película, placa também passando-se por etapas de corte ou modagem quando necessário. Estas formulações de resina são processadas em, por exemplo, uma coleira para animal, uma etiqueta de orelha para animal, uma formulação de folha, um cordão de indução, e um poste de jardinagem.
[000729] Exemplos de um material básico da isca venenosa incluem grânulos, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina, e similares, e também, um antioxidante tal como dibutilhidroxitolueno e ácido nordihidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir a ingestão acidental por crianças e animais de estimação tal como pó de pimenta, um atrativo de peste tal como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim ou similares são adicionados quando necessário.
[000730] O método para controlar pestes da presente invenção é realizado aplicando-se uma quantidade eficaz da composição da presente invenção diretamente a uma peste e/ou a um lugar onde uma peste habita (plantas, solo, em casa, corpo do animal, etc.). No método para controlar pestes da presente invenção, o composto, normalmente, é usado na forma do agente de controle de peste da presente invenção.
119/156 [000731] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado no controle de peste no campo agrícola, a quantidade de aplicação é, normalmente, 1 a 10000 g pela quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste, normalmente, é diluído com água para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm e aplicado, e formulações em pó, grânulos, e similares, normalmente, são aplicados como eles são.
[000732] Estas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser tratadas diretamente sendo pulverizadas em uma peste ou em uma planta tais como culturas que deveríam ser protegidas de pestes, e da mesma forma podem ser tratadas em um solo para controlar uma peste que habita no solo da terra cultivada.
[000733] Da mesma forma, a formulação de resina processada em uma folha ou corda pode ser tratada da mesma forma por um método tal como arejando-se ao redor das culturas, espalhando-a na redondeza das culturas, ou espalhando-a ao solo ao redor de raízes de cultura. [000734] Quando o agente de controle de peste da presente invenção é usado no controle da peste que habita na casa, a quantidade de aplicação é, normalmente, 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usar isto em uma área planar, e é, normalmente, 0,01 a 500 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usar isto em um espaço. Quando o agente de controle de peste da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluível ou similares, o agente de controle de peste, normalmente, é diluído com água para ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000
120/156 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, fumegantes, iscas venenosas, e similares são aplicado como eles são.
[000735] Quando o agente de controle de peste artrópode da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em criações tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, ratos e camundongos, métodos conhecidos veterinários podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturando-se em alimento, um supositório e injeção (injeções intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, etc.), quando o controle sistêmico é planejado, e a formulação é usada, por exemplo, por meio da pulverização de uma solução oleosa ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou manchamento, lavando um animal com uma formulação de xampu, ou pondo uma coleira ou etiqueta de orelha feita de uma formulação de resina a um animal, quando o controle não sistêmico é planejado. A quantidade do composto da presente invenção quando administrado ao corpo do animal é, normalmente, na faixa a de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso de um animal.
[000736] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado na gleba cultivada onde as seguintes culturas são cultivadas.
[000737] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarrazin, beterraba, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc.
[000738] Vegetais: vegetais Solanaceae (berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta picante, batata, etc.), Legumes Cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), Vegetais Cruciferae (rabanete japonês, nabo, raiz-forte, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolos, couve-flor, etc.), Vegetais Compositae
121/156 (bardana, crisântemo de guirlanda, alcachofra, alface, etc.), Vegetais Liliaceae (cebola galesa, cebola, alho, aspargos, etc.), Vegetais Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), Vegetais Chenopodiaceae (espinafre, acelga Suíça, etc.), Vegetais Labiatae (hortelã Japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, inhame, aroid, etc.
[000739] Árvores frutíferas: frutas pomáceas (maçã, pêra comum, pêra Japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa Japonesa, cereja, abricó, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (mandarim de Satsuma, laranja, limão, lima, toronjas, etc.), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, noz de cajueiro, noz de macadâmia, etc.), frutas de bago (mirtilo, arando, amora-preta, framboesa etc.), uva, fruto do diospireiro, azeitona, loquat, banana, café, tâmara, coco, óleo de plama, etc.;
[000740] Árvores diferentes de árvores frutíferas: chá, amora, árvores de florescimento e arbustos (azaleia, camélia, hidrângea, sasanqua, lllicium religiosum, cerejeira, magnólia, crape myrtle, oliva aromática, etc.), árvores de rua (árvore de freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, árvore de bordo, carvalho, álamo, cercis, goma doce Chinesa, plátano, zelkova, árvore-da-vida Japonesa, árvore de abeto, cicuta Japonesa, junípero agulha, pinheiro, espruce, teixo, ulmeiro, castanha da índia, etc,), viburno, Podocarpus macrofillus, cedro Japonês, cipreste Japonês, cróton, evônimo, Chainese howtorn, etc.
[000741] Gramado: zoysia (capim de gramado Japonês, capim mascarene, etc.), capim das Ilhas Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), capim-panasco (capim-panasco rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), capim-panasco (capim-panasco de Kentucky, capimpanasco áspero, etc.), festuca (festuca alta, festuca mastigadora, festuca rastejante, etc.), azévem (joio, azevém perene, etc.), capim, capim-rabo-de-rato, etc.
122/156 [000742] Outros: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (genciana de pradaria), gipsófila, gérbera, calêndula, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, orquídea, lírio do vale, lavanda, stock, couve ornamental, prímula, poinsetia, gladíolo, catleia, margarida, cimbídio, begônia, etc.), plantas de bio-combustível (Jatropha, pinhão-manso, açafroa, Camelina alyssum, switchgrass, miscanto, capim amarelo, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas folíferas, etc.
[000743] As culturas da mesma forma contêm culturas geneticamente modificadas.
[000744] O agente de controle de peste da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, reguladores do crescimento de planta, herbicida ou sinergista. Exemplos do ingrediente ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador do crescimento de planta, herbicida e sinergista são mostrados abaixo.
Ingredientes Ativos de Insecticida Compostos de Fósforo Orgânicos [000745] acefato, Fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinona, DCIP(diclorodi-isopropil éter), diclofentiona: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotona, EPN, etiona, etoprofos, etrinfos, fentiona: MPP, fenitrotiona: MEP, fostiazato, formotiona, Fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxationa, malationa, mesulfenfos, metidationa: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, parationa, fosalona, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafentiona, quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salitiona, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometona, triclorfona: DEP, vamidotiona, forato, e cadusafos.
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Compostos de Carbamato [000746] alanucarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metomila, metiocarb, NAC, oxamila, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, e aldicarb.
Compostos de Piretroide [000747] acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrino, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrino, fluvalinato, halfemprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfacipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4metilbenzil (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1enilciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzil (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1propenil)ciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluoro-4(metoximetil)benzil(EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-ciano1-propenil)ciclopropanocarboxilato.
Compostos de Nereistoxina [000748] cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, e bissultap.
Compostos de Neonicotinoide [000749] imidacloprid, nitempiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefurano, e clotianidina.
Compostos de Benzoil Ureia [000750] clorfluazurona, bistriflurona, diafentiurona, diflubenzurona,
124/156 fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, e triazurona. Compostos com Base em Fenilpirazol [000751] acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, e pirafluprol. [000752] Toxinas Bt [000753] Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos.
Compostos de Hidrazina [000754] cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
Compostos de Cloro Orgânicos [000755] aldrina, dieldrina, dienoclor, endossulfano, e metoxiclor. Outros Ingredientes Ativos de Inseticida [000756] Óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D(1, 3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicin-A, pimetrozina, piridalila, piriproxifeno, espinosad, sulfluramida, tolfempirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, Ácido arsênico, benclotiaz, Cianamida de cálcio, Polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamida, flurinfeno, formetanato, metam-amônio, metamsódico, Brometo de metila, Oleato de potássio, protrifembute, espiromesifeno, sulfoxaflor, Enxofre, metaflumizona, espirotetramate, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol, tralopiril, ciantraniliprol, compostos representados para a seguinte fórmula (K)
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[000757] em que [000758] R100 representa cloro, bromo ou uma trifluorometila, [000759] R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e [000760] R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e [000761] compostos representados pela seguinte fórmula (L)
[000762] em que [000763] R1000 representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes ativos de Miticida [000764] acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenato, bromopropilato, quinometionato, clorobenzilato, CPCBS(clorfensona), clofentezina, ciflumetofeno, celtano (dicofol), etoxazol, óxido de fembutatina, fenotiocarb, fempiroximato, fluacripirim, fluproxifeno, hexitiazox, propargita: BPPS, polinactinas, piridabeno, Pirimidifeno, tebufempirad, tetradifona, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, amidoflumet, e cienopirafeno.
Ingredientes ativos de Nematicida [000765] DCIP, fostiazato, levamisol, metilisotiocianato, morantel tartarato, e imiciafos.
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Ingredientes ativos de Fungicida [000766] Compostos fungicidas de azol tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanil, fembuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalil, e flutriafol; Compostos fungicidas de amina cíclicos tais como fempropimorf, tridemorf, e fempropidina; Compostos fungicidas de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol, e tiofanato-metila; procimidona; ciprodinil; pirimetanil; dietofencarb; tiuram; fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolina; clorotalonil; captam; mepanipirim; fempiclonil; fludioxonil; diclofluanide; folpet; cresoxim-metila; azoxiestrobina; trifloxiestrobina; fluoxaestrobina; picoxiestrobina; piracloestrobina; dimoxiestrobina; piribencarb; espiroxamina; quinoxifeno; fenhexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amissulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamida; mandipropamida; boscalide; pentiopirad; metrafenona; fluopirano; bixafeno; ciflufenamida; proquinazid; isotianil e tiadinil.
Ingredientes ativos de Herbicida Compostos herbicidas de ácido graxo de fenóxi [000767] 2, 4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop, e naproanilida.
Compostos herbicidas de benzoato [000768] 2, 3, 6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quincloraco, e quinmeraco.
Compostos herbicidas de ureia [000769] diurona, linurona, clortolurona, isoproturona, fluometurona, isourona, tebutiurona, metabenztiazurona, cumilurona, daimurona, e metil-daimurona.
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Compostos herbicidas de triazina [000770] atrazina, ametorina, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
Compostos herbicidas de bipiridínio [000771] paraquat, e diquat.
Compostos herbicidas de hidroxibenzonitrila [000772] bromoxinila, e ioxinila.
Compostos herbicidas de dinitroanilina [000773] pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
Compostos herbicidas de organofósforo [000774] amiprofos-metila, butamifos, bensulida, piperofos, anilofos, glifosato, glifosinato, glifosinato-P, e bialafos.
Compostos herbicidas de carbamato [000775] di-alato, tri-alato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, swepe, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarb, e asulam.
Compostos herbicidas de amida ácida [000776] propanil, propizamida, bromobutida, e etobenzanida.
Compostos herbicidas de cloroacetanilida [000777] acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, e petoxamida.
Compostos herbicidas de difenil éter [000778] acifluorfeno sódico, bifenox, oxifluorfeno, lactofeno, fomesafeno, clometoxinil, e aclonifeno.
Compostos herbicidas de imida cíclica [000779] oxadiazona, cinidona-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumicloraco-pentila, flumioxazina, piraflufeno-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacete-metila, butafenacil, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacila.
128/156
Compostos herbicidas de pirazol [000780] benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pirasulfotol.
Compostos herbicidas de tricetona [000781] isoxaflutol, benzobiciclona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, e tefuriltriona.
Compostos herbicidas de ariloxifenoxipropionato [000782] clodinafop-propargila, cihalofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila, e quizalofop-etila, metamifop.
Compostos herbicidas de triona oxima [000783] aloxidim-sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim, e profoxidim.
Compostos herbicidas de sulfonil ureia [000784] clorsulfurona, sulfometurona-metila, metsulfurona-metila, clorimurona-etila, tribenurona-metila, triasulfurona, bensulfuronametila, tifensulfurona-metila, pirazossulfurona-etila, primissulfuronametila, nicossulfurona, amidossulfurona, cinossulfurona, imazossulfurona, rinsulfurona, halossulfurona-metila, prossulfurona, etametsulfurona-metila, triflussulfurona-metila, flazassulfurona, ciclossulfamurona, flupirsulfurona, sulfossulfurona, azinsulfurona, etoxissulfurona, oxassulfurona, iodossulfurona-metil-sódica, foransulfurona, mesossulfurona-metila, trifloxissulfurona, tritossulfurona, ortossulfamurona, flucetossulfurona, e propirissulfurona.
Compostos herbicidas de imidazolinona [000785] imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquina, e imazetapir.
Compostos herbicidas de sulfonamida [000786] flumetsulam, metossulam, diclossulam, florassulam, cloransulam-metila, penoxsulam, e piroxsulam.
129/156
Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato [000787] piritiobac-sódico, bispiribac-sódico, piriminobac-metílico, piribenzoxim, piriftalida, e pirimissulfano.
Outros compostos herbicidas [000788] bentazona, bromacil, terbacil, clortiamida, isoxabeno, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapona, diflufenzopir-sódico, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódica, propoxicarbazona-sódica, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofano, oxaziclomefona, benfuresato, ACN, piridato, cloridazona, norflurazona, flurtamona, diflufenicano, picolinafeno, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxadeno, piraclonil, piroxassulfona, tiencarbazona metílica, aminociclopiraclor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes Ativos do Regulador de Crescimento de Planta [000789] himexazol, paclobutrazol, uniconazol-P, inabenfid, prohexadiona-cálcica, aviglicina, naftaleno acetamida, ácido abscísico, ácido indolebutírico, etlclozato, etefona, cloxifonaco, clormequat, diclorprop, giberelinas, prohidrojasmona, benziladenina, forclorfenurona, hidrazida maleica, peróxido de cálcio, cloreto de mepiquat e 4-CPA ácido 4clorofenoxiacético.
Ingredientes Ativos de Sinergista [000790] Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etilhexil)8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), Ndecliimidazol), WARF-antirresistente, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH3I, tfenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP e ETN.
EXEMPLOS [000791] A seguir, a presente invenção também será descrita em detalhes pelos exemplos de produção, exemplos de referência, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Entretanto, a presente invenção não está limitada a estes exemplos.
[000792] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos
130/156 compostos da presente invenção serão mostrados.
Exemplo de Produção 1 (1) [000793] Uma mistura de 500 mg de 2-nitro-4trifluorometilbenzaldeído, 349 mg de 2-(etilsulfanil)anilina e 4 ml de tolueno foi refluxada durante 4 horas e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com t-butil metil éter para obter 777 mg de (2-etilsulfanilfenil)(2-nitro-4trifluorometilbenzilideno)amina.
[000794] (2-Etilsulfanilfenil)(2-nitro-4-trifluorometilbenzilideno)amina
[000795] 1H-RMN(CDCI3) δ: 8,93(1 H, s), 8,59(1 H, d), 8,36(1 H, s), 8,00(1 H, d), 7,33,7,25(2H, m), 7,22(1 H, td), 7,11(1H, d), 2,99(2H, q), 1,40(31-1, t).
Exemplo de Produção 1 (2) [000796] Uma mistura de 777 mg de (2-etilsulfanilfenil)(2-nitro-4trifluorometilbenzilideno)amina e 3 ml de fosfito de trietila foi agitada a 100Ό durante 15 minutos e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 558 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-6trifluorometil-2H-indazol (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 1).
Composto da Presente Invenção 1
[000797] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,34(1 H, s), 8,15(1 H, s), 7,87(1 H, d), 7,56,7,44(3H, m), 7,36(1 H, td), 7,31 (1H, dd), 2,80(2H, q), 1,22(31-1, t).
131/156
Exemplo de Produção 2 [000798] 607 mg de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 407 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-6-trifluorometil-2H-indazol e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrado sob pressão reduzida para obter 452 mg de 2(2-etilsulfonilfenil)-6-trifluorometil-2H-indazol (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 2).
Composto da Presente Invenção 2
[000799] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,42(1 H, s), 8,26(1 H, dd), 8,08(1 H, s), 7,89(1 H, dd), 7,86,7,75(2H, m), 7,58(1 H, dd), 7,34(1 H, dd), 3,20(2H, q), 1,23(31-1, t).
Exemplo de Produção 3 [000800] Uma mistura de 226 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-6trifluorometil-2H-indazol, 86 mg de N-clorossucinimida e 2 ml de DMF foi agitada em temperatura ambiente durante 10 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi lavado com n-hexano para obter 250 mg de 3-cloro-2-(2-etilsulfonilfenil)-6trifluorometil-2H-indazol (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 3).
132/156
Composto da Presente Invenção 3
[000801] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,25(1 H, dd), 8,00(1 H, s), 7,90,7,81 (2H, m), 7,79(1 H, dd), 7,53(1 H, dd), 7,36(1 H, dd), 3,53,3,32(2H, m), 1,26(3H,t).
Exemplo de Produção 4 (1) [000802] Uma mistura de 14,1 g de 1-bromo-2-etilsulfanilbenzeno e 65 mL de THF foi resfriada a -70Ό, e 44,7 mL de n- butillítio (solvente hexano a 1,63 M) foram adicionados à mistura a uma taxa para manter uma temperatura interna de -60Ό ou mais baixa, e a mistura foi agitada a -50Ό durante 30 minutos. Uma mistura de 14 g de pinacol éster de ácido de isopropoxiborônico e 5 mL de THF foi adicionada à mistura a uma taxa para manter uma temperatura interna de -60Ό ou mais baixa, e a mistura foi aquecida em temperatura ambiente. Foi vertida água à mistura reacional, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, em seguida, secada em sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 7,9 g de pinacol éster de ácido 2-etilsulfanilfenilborônico.
Pinacol éster de ácido 2-etilsulfanilfenilborônico
[000803] 1H-RMN (CDCI3) δ: 7,63(1 H, dd), 7,33(1 H, td), 7,28,7,25(1 H, m), 7,12(1 H, td), 2,93(2H, q), 1,38(12H, s), 1,33(3H, t).
133/156
Exemplo de Produção 4 (2) [000804] Uma mistura de 3,0 g de 2-amino-5-trifluorometilpiridina e 7 ml de bromoacetato de etila foi agitada a 80Ό dura nte 1 hora e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi suspenso em um solvente misto de acetonitrila e t-butil metil éter e filtrado. O sólido resultante foi lavado com t-butil metil éter para obter 2,46 g de bromidrato de acetato de (2-imino-5-trifluorometil-2H-piridin-1-il)etila.
Bromidrato de acetato de (2-imino-5-trifluorometil-2H-piridin-1il)etila
[000805] 1H-RMN(DMSO-D6) δ: 9,64(1 H, brs), 9,13(1 H, brs), 8,75(1 H, s), 8,21 (1H, dd), 7,27(1 H, d), 5,20(2H, s), 4,22(2H, q), 1,26(31-1, t).
Exemplo de Produção 4 (3) [000806] Uma mistura de 1,63 g de bromidrato de acetato de (2imino-5-trifluorometil-2H-piridin-1-il)etila, 2,84 g de oxibrometo de fósforo e 2 ml de propionitrila foi agitada a 100Ό durante 2,5 horas. A mistura reacional resfriada foi neutralizada em uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e uma solução de hidróxido de sódio aquosa a 5 M, e o sólido precipitado foi filtrado. O sólido resultante foi lavado com água e n-hexano para obter 808 mg de 2-bromo-6trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina.
2-Bromo-6-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina
[000807] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,45(1 H, s), 7,77,7,59(2H, m), 7,36(1 H, d).
134/156
Exemplo de Produção 4 (4) [000808] Uma mistura de 526 mg de 2-bromo-6-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina, 576 mg de pinacol éster de ácido 2etilsulfanilfenilborônico, mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 201 mg de tricicloexilfosfina (solução de tolueno a 18%), 1,26 g de fosfato de tripotássio, 4,5 ml de 1,4-dioxano e 1,5 ml de água foi agitada a 100Ό durante 2,5 horas. Foram vertidos acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. A camada aquosa do filtrado foi extraída com acetato de etila, em seguida, combinada com a camada orgânica do filtrado, e a mistura foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 570 mg de 2-(2-etilsulfanilfenil)-6-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 4).
Composto da Presente Invenção 4 [000809] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,55(1 H, s), 8,32(1 H, s), 8,03(1 H, dd), 7,74(1 H, d), 7,42(1 H, dd), 7,36,7,30(3H, m), 2,96(2H, q), 1,31 (3H, t). Exemplo de Produção 5 [000810] 552 mg de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 370 mg de 2-(2etilsulfanilfenil)-6-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução
135/156 de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 260 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-6-trifluorometilimidazo[1,2-a]piridina (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 5).
Composto da Presente Invenção 5
[000811] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,57(1 H, s), 8,23(1 H, d), 8,20(1 H, s), 7,80(1 H, d), 7,75,7,69(2H, m), 7,61 (1H, t), 7,38(1 H, d), 3,23(2H, q), 1,17(3H,t).
Exemplo de Produção 6 (1) [000812] Uma mistura de 1,5 g de 4-bromo-3-fluorobenzotrifluoreto, 0,46 ml de etanotiol, 851 mg de carbonato de potássio e 2 ml de DMF foi agitada a 75Ό durante 2,5 horas. Foi vertida á gua à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 1,15 g de 4-bromo-3-etilsulfanilbenzotrifluoreto.
4-Bromo-3-etilsulfanilbenzotrifluoreto
[000813] 1H-RMN (CDCI3) δ: 7,65(1 H, d), 7,38(1 H, d), 7,26,7,22(1 H, m), 3,01 (2H,q), 1,41(3H,t).
Exemplo de Produção 6 (2) [000814] Uma mistura de 500 mg de 4-bromo-3
136/156 etilsulfanilbenzotrifluoreto, 494 mg de bis(pinacolato)diboro, 49 mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 198 mg de tricicloexilfosfina (solução de tolueno a 18%), 502 mg de acetato de potássio e 2 ml de 1,4dioxano foi agitada a 80Ό durante 3 horas. Foram vertidos acetato de etila e água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi filtrada. A camada aquosa do filtrado foi extraída com acetato de etila, em seguida, combinada com a camada orgânica do filtrado, e a mistura foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 322 mg de pinacol éster de ácido 2-etilsulfanil-4-trifluorometilfenilborônico.
Pinacol éster de ácido 2-etilsulfanil-4-trifluorometilfenilborônico
[000815] 1H-RMN (CDCI3) δ: 7,73(1 H, d), 7,44(1 H, s), 7,34(1 H, d), 2,97(2H, q), 1,41,1,31(15H, m).
Exemplo de Produção 6 (3) [000816] Uma mistura de 200 mg de 2-bromo-6-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina, 332 mg de pinacol éster de ácido 2-etilsulfanil-4trifluorometilfenilborônico, 21 mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), 85 mg de tricicloexilfosfina (solução de tolueno a 18%), 480 mg de fosfato de tripotássio, 1,5 ml de 1,4-dioxano e 0,5 ml de água foi agitada a 100Ό durante 4 horas. Foi vertida água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 236 mg de 2-(2etilsulfanil-4-trifluorometilfenil)-6-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 6).
137/156
Composto da Presente Invenção 6
[000817] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,57(1 H, s), 8,39(1 H, s), 8,18(1 H, d), 7,76(1 H, d), 7,61 (1H, s), 7,52(1 H, dd), 7,36(1 H, dd), 3,02(2H, q), 1,36(31-1, t).
Exemplo de Produção 7 [000818] 436 mg de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 236 mg de 2-(2-etilsulfanil4-trifluorometilfenil)-6-trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílicagel para obter 122 mg de 2-(2-etilsulfonil-4-trifluorometilfenil)-6trifluorometil-imidazo[1,2-a]piridina (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 7).
Composto da Presente Invenção 7 cx / is
[000819] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,59(1 H, s), 8,51 (1H, s), 8,30(1 H, s), 8,01,7,94(21-1, m), 7,75(1 H, d), 7,43(1 H, dd), 3,27(2H, q), 1,20(31-1, t).
Exemplo de Produção 8 (1) [000820] 8,41 g de ácido 3-cloroperoxibenzoico (pureza de 65% ou mais) foram adicionados a uma mistura de 3,0 g de 2'
138/156 etilsulfanilacetofenona e 40 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 4 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi filtrada. O filtrado foi lavado com uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e secado em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrado sob pressão reduzida para obter 3,5 g de 2'-etilsulfonilacetofenona.
2*-Etilsulfonilacetofenona
[000821] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,01 (1H, dd), 7,69(1 H, td), 7,61 (1H, td), 7,44(1 H, dd), 3,37(2H, q), 2,65(3H, s), 1,30(31-1, t).
Exemplo de Produção 8 (2) [000822] Uma mistura de 1,0 g de 2'-etilsulfonilacetofenona, 1,86 g de tribrometo de feniltrimetilamônio e 10 ml de THF foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. Uma solução de tiossulfato de sódio aquosa a 10% foi vertida à mistura reacional, e a mistura foi extraída com t-butil metil éter. A camada orgânica foi lavada com água e secada em sulfato de magnésio anidroso, em seguida, concentrada sob pressão reduzida para obter 1,37 g de 2-bromo-2'etilsulfonilacetofenona.
2-Bromo-2'-etilsulfonilacetofenona
[000823] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,01 (1H, dd), 7,74,7,65(2H, m),
7,52(1 H, dd), 4,50(2H, s), 3,25(2H, q), 1,29(3H, t).
Exemplo de Produção 8 (3)
139/156 [000824] Uma mistura de 1,0 g de 2-bromo-2'-etilsulfonilacetofenona, 334 mg de 2-amino-4-trifluorometilpiridina e 4 ml de etanol foi refluxada durante uma hora e concentrada sob pressão reduzida. Uma mistura do resíduo, 250 mg de bicarbonato de sódio e 1,5 ml de DMF foi agitada a 130Ό durante uma hora. Foi vertida água à mistura reacional resfriada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, secada em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida, concentrada sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia de coluna em sílica-gel para obter 190 mg de 2-(2-etilsulfonilfenil)-7-trifluorometil-imidazo[1,2a]piridina (em seguida, chamado Composto da Presente Invenção 8).
Composto da Presente Invenção 8
[000825] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,29(1 H, d), 8,24(1 H, dd), 8,20(1 H, s), 7,94(1 H, d), 7,78(1 H, dd), 7,72(1 H, td), 7,62(1 H, td), 7,04(1 H, dd), 3,24(2H, q), 1,17(3H,t).
[000826] Os compostos descritos nos exemplos de produção descritos acima, e os compostos produzidos pelo método de produção de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima, são mostrados na tabela.
Compostos representados pela fórmula (1-1)
R1
[000827] em que R1, R3, R5, R6, G1, G2, A1, A2, A3, A4, A5 e n repre
140/156 sentam as combinações na [Tabela 11] mostrada abaixo.
[Tabela 17]
Composto da Presente Invenção R1 R3 R5 R6 G1 G2 A1 A2 A3 A4 A5 n
1 Et H CF3 H N c CH N CH CH CH 0
2 Et H cf3 H N c CH N CH CH CH 2
3 Et H cf3 H N c CH N cci CH CH 2
4 Et H cf3 H c N CH CH N CH CH 0
5 Et H cf3 H c N CH CH N CH CH 2
6 Et cf3 cf3 H c N CH CH N CH CH 0
7 Et cf3 cf3 H c N CH CH N CH CH 2
8 Et H H CF3 c N CH CH N CH CH 2
9 Et H CF3 H c N N CH N CH CH 2
10 Et CF3 H CF3 c N CH CH N CH CH 2
11 Et H H cf3 c N N CH N CH CH 2
12 Et H I H c N CH CH N CH N 2
13 Et H CF3 H c N CH CH N N CH 2
14 Et H cf3cf2 H c N CH CH N CH N 2
15 Et H cf3 H c N CH N CH CH N 2
16 Et CF3 cf3 H c N N CH N CH CH 2
17 Et H cf3 H N c N N CH CH CH 2
18 Et CF3 cf3 H N c N N CH CH CH 2
19 Et H cf3cf2 H c N CH CH N CH CH 2
20 Et CF3 cf3 H N c CH N CH CH CH 0
21 Et cf3 cf3 H N c CH N CH CH CH 2
22 Et cf3 cf3 H N c CH N cci CH CH 2
23 Et cf3 cf3 H N c CH N CBr CH CH 2
(Na [Tabela 17] mostrada acima, Et representa um grupo etila.) [000828] Os dados de 1H-RMN dos compostos da presente invenção mostrados na [Tabela 17] são mostrados abaixo.
Composto da Presente Invenção 12
[000829] 1H-RMN (CDCI3) õ: 8,73(1 H, d), 8,65(1 H, d), 8,22(1 H, dd),
7,95(1 H, s), 7,78(1 H, dd), 7,71 (1H, td), 7,62(1 H, td), 3,38(2H, q),
141/156
1,20(3H, t).
Composto da Presente Invenção 14
[000830] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,81 (1H, d), 8,71 (1H, d), 8,24(1 H, dd), 8,11 (1H, s), 7,79,7,71 (2H, m), 7,66(1 H, td), 3,44(2H, q), 1,23(31-1, t).
Composto da Presente Invenção 19
[000831] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,53(1 H, s), 8,24(1 H, dd), 8,21 (1H, s), 7,79(1 H, dd), 7,76,7,70(2H, m), 7,62(1 H, td), 7,36(1 H, d), 3,25(2H, q), 1,17(3H,t).
Composto da Presente Invenção 20
[000832] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,39(1 H, d), 8,15(1 H, s), 7,88(1 H, d), 7,71 (1H, d), 7,67(1 H, d), 7,60(1 H, dd), 7,33(1 H, dd), 2,89(2H, q), 1,26(31-1, t).
Composto da Presente Invenção 21
[000833] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,54(1 H, d), 8,46(1 H, s), 8,12,8,06(21-1,
142/156
m), 7,90(1 H, d), 7,75(1 H, d), 7,36(1 H, dd), 3,28(2H, q), 1,27(31-1, t).
Composto da Presente Invenção 22
[000834] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,52(1 H, d), 8,13(1 H, dd), 8,01 (1H, d), 7,79(1 H, d), 7,70(1 H, d), 7,38(1 H, dd), 3,59,3,41 (2H, m), 1,30(31-1, t).
Composto da Presente Invenção 23
[000835] 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,52(1 H, d), 8,13(1 H, dd), 8,03(1 H, d), 7,75(1 H, d), 7,69(1 H, d), 7,39(1 H, dd), 3,64,3,37(2H, m), 1,30(31-1, t). [000836] A seguir, são mostrados exemplos de formulação dos compostos da presente invenção. A parte significa parte em peso nos exemplos de formulação.
Exemplo de Formulação 1 [000837] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 14 partes de polioxietilenoestirilfenil éter e 6 partes de dodecilbenzenosulfonato de cálcio são adicionadas a isto. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável.
Exemplo de Formulação 2 [000838] 4 partes de laurilsulfato de sódio, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 também são adicio
143/156 nadas a isto. A mistura é misturada para obter cada pó umectável. Exemplo de Formulação 3 [000839] Uma parte de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonite e 65 partes de argila caulim são adicionadas a 2 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e misturadas. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura também é agitada, granulada com um granulator e secada a ar sob pressão para obter cada grânulo.
Exemplo de Formulação 4 [000840] Uma parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidroso sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionadas a isto. A mistura é agitada suficientemente e misturada para evaporar acetona para obter cada formulação em pó.
Exemplo de Formulação 5 [000841] 35 partes de uma mistura de sal de sulfato amônio de polioxietileno alquil éter e carbono branco (relação de peso 1:1), 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 55 partes de água são misturadas, e finamente pulverizadas pelo método de moagem úmida para obter cada fluível.
Exemplo de Formulação 6 [000842] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 é dissolvida em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução oleosa.
Exemplo de Formulação 7 [000843] 10 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 são dissolvidas em 0,5 ml de acetona, e esta solução é
144/156 aplicada a 5 g de alimento sólido em pó para animal (alimento sólido em pó para criação CE-2, produto de CLEA Japan, Inc.), e a mistura é uniformemente misturada. Subsequentemente, acetona é evaporada até a secura para obter cada isca venenosa.
Exemplo de Formulação 8 [000844] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são preenchidas em uma recipiente de aerossol, e uma válvula de aerossol é fixada, em seguida o recipiente é preenchido com 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG e agitado, e um acionador é fixado para obter um aerossol com base em óleo.
Exemplo de Formulação 9 [000845] 0,6 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificador {RHEODOL MO60 (nome do produto de Kao Corporation)} são misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são preenchidas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é fixada ao recipiente, em seguida 40 partes de um propulsor (LPG) são preenchidas sob pressão pela válvula para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10 [000846] 0,1 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 é dissolvido em 2 ml de propileno glicol, e uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura é impregnada com a solução resultante para obter um agente de fumigação tipo aquecimento.
Exemplo de Formulação 11 [000847] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 95 partes de um copolímero de etileno-metil metacrila
145/156 to (uma relação de metil metacrilato no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) são misturadas por fusão com um misturador de pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão por uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 12 [000848] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são misturadas por fusão com um misturador por pressurização fechado (fabricado por Moriyama Works), e a matéria misturada resultante é extrusada a partir de um máquina de moldagem por extrusão por uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro.
Exemplo de Formulação 13 [000849] 100 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de carboximetil amido de sódio e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante é comprimida até um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14 [000850] 25 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5%, e a mistura resultante é preenchida em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter uma formulação encapsulada.
Exemplo de Formulação 15
146/156 [000851] É adicionada água destilada a 1000 mg de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de sabor e 500 mg de corante, tal que um volume final é 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16 [000852] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, são dissolvidas em 5 partes de polissorbato 85 e 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, e um tampão de fosfato é adicionado a esta solução a fim de obter um pH de 6,0 a 6,5, em seguida água é adicionada até que a quantidade total seja 100 partes, para obter uma formulação líquida para administração oral.
Exemplo de Formulação 17 [000853] 5 partes de diestearato de alumínio são dispersas em 57 partes de óleo de palma fracionado e 3 partes de polissorbato 85 por aquecimento. 25 partes de sacarina são dispersas em um veículo oleoso obtido por resfriamento desta dispersão em temperatura ambiente. Além disso, 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 são adicionadas a isto, para obter uma formulação em pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18 [000854] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 95 partes de calcário em pó são misturadas, e um grânulo para administração oral é obtido usando método de granulação úmida.
Exemplo de Formulação 19 [000855] 5 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 são dissolvidas em 80 partes de monoetil éter de dieti
147/156 leno glicol, e 15 partes de propileno carbonato são misturadas com isto para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 20 [000856] 10 partes de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 são dissolvidas em 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octil dodecanol são misturadas com isto para obter uma solução de derramamento.
Exemplo de Formulação 21 [000857] 60 partes de NIKKOL TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa a 42% de lauril sulfato de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até se tornar uma solução uniforme, em seguida 19,5 partes de água são adicionadas e também suficientemente agitadas e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme.
Exemplo de Formulação 22 [000858] 0,15 parte de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23, 95 partes de um alimento animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, Aerosil e carbonato (ou giz) são suficientemente agitadas e misturadas para obter uma pré-mistura de alimento para animal.
Exemplo de Formulação 23 [000859] 7,2 g de qualquer um dos Compostos da Presente Invenção 1 a 23 e 92,8 g de VOSCO S-55 (fabricado por Maruishi Co. Pharmaceutical, Ltd.) são dissolvidas e misturadas a 100°C, vertidas em um molde de supositório, e resfriadas e solidificadas para obter um supositório.
[000860] A seguir, o efeito de controle de peste do composto da presente invenção é mostrado como exemplos teste.
148/156
Exemplo Teste 1 [000861] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 1, 7, 19, 21 e 23 obtidas no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm para preparar uma solução de fármaco teste.
[000862] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de primeira folha definitiva) plantada em uma xícara de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii, e deixada durante um dia. 20 ml da solução de fármaco teste foram pulverizados na muda.
[000863] Seis dias depois da pulverização, o número de Aphis gossypii sobrevivente parasitado nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100 [000864] em que os símbolos representam como segue:
[000865] Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento [000866] Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação [000867] Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento [000868] Tal: o número dos insetos em uma seção tratada em observação [000869] em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[000870] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção 1,7, 19, 21 e 23, o valor de controle foi 90% ou mais.
149/156
Exemplo Teste 2 [000871] A formulação do Composto da Presente Invenção 19 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000872] Por outro lado, uma muda de pepino (o estágio de segunda folha definitiva) plantada em uma xícara de plástico foi encharcada a seu pé com 5 ml da solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25Ό durante 7 dias. A superfície da folha de pepino foi inoculada com 30 Aphis gossypii (estágio completo), e também mantida na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Aphis gossypii sobrevivente parasitado nas folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte, em seguida os resultados adequados foram obtidos.
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 [000873] em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação [000874] em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[000875] Como resultado, na seção tratada usando a solução de
150/156 fármaco teste do Composto da Presente Invenção 19, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 3 [000876] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 1, 19, 21, 22 e 23 como obtida no Exemplo de Formulação 5, foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000877] Em uma muda de arroz no estágio de segunda folha plantada em uma xícara de polietileno foram pulverizados 10 ml de cada solução de fármaco teste. Depois da secagem a ar, 20 larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens foram liberadas, e mantidas na estufa a 25Ό. Depois de 6 dias, o número de Nilaparvata lugens parasitado no arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 [000878] em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação [000879] em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, foi pulverizada.
[000880] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de
151/156 fármaco teste que contém cada um dos Compostos da Presente Invenção 1, 19, 21,22 e 23, o valor de controle foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 4 [000881] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção, como obtida no Exemplo de Formulação 5, é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000882] Por outro lado, uma muda de arroz (2 semanas depois da semeadura, o estágio de segunda folha) plantada em uma xícara de plástico foi encharcada a seu pé com 5 ml de cada solução de fármaco teste, e mantida em uma estufa a 25“C durante 7 dia s. Foram liberadas vinte larvas de terceiro-quarto instar de Nilaparvata lugens, e também mantidas na estufa durante 6 dias, em seguida o número de Nilaparvata lugens sobrevivente parasitado no arroz é examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte, em seguida os resultados adequados são obtidos.
Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 [000883] em que os símbolos representam como segue:
Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento
Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação
Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento
Tai: o número dos insetos em uma seção tratada em observação [000884] em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação que não contém o composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tra
152/156 tada, foi pulverizada.
[000885] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção, o valor de controle adequado é obtido.
Exemplo Teste 5 [000886] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5 é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000887] Por outro lado, Bemisia tabaci adulto foi liberado em uma muda de tomate (o estágio de terceira folha definitiva) plantada em uma xícara de polietileno, e deixado botar ovos durante cerca de 72 horas. A muda de tomate é mantida em uma estufa durante 8 dias, e quando as larvas em instar chocaram dos ovos, a solução de fármaco teste anterior é pulverizada na quantidade de 20 ml/xícara, e a xícara é mantida em uma estufa a 25Ό. Depois de 7 dias, o n úmero de larvas em instar sobreviventes nas folhas de tomate foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a equação seguinte:
[000888] Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100 [000889] em que os símbolos representam como segue:
[000890] Cb: o número dos insetos em uma seção não tratada antes do tratamento [000891] Cai: o número dos insetos em uma seção não tratada em observação [000892] Tb: o número dos insetos em uma seção tratada antes do tratamento [000893] Tal: o número dos insetos em uma seção tratada em observação [000894] em que a seção não tratada refere-se a uma seção, onde a solução de fármaco teste preparada por diluição da formulação, sem o
153/156 composto da presente invenção como no Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água como na seção tratada, é pulverizada.
[000895] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste dos Compostos da Presente Invenção, o valor de controle adequado é obtido.
Exemplo Teste 6 [000896] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 1 a 5, 7, 8, 19, 21, 22 e 23 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000897] Por outro lado, em repolho no estágio de terceira folha plantado em uma xícara de polietileno foi pulverizado a solução de fármaco teste em uma taxa de 20 mL/xícara. Depois que a solução de fármaco foi secada, a parte da folhagem foi cortada, e em seguida colocada em uma xícara de 50 mL de volume. Foram liberadas cinco larvas em segundo instar de Plutella xylostella na xícara, e a xícara foi selada com uma tampa. Depois que a xícara foi mantida a 25Ό, e depois de 5 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação seguinte:
índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100 [000898] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste de Compostos da Presente Invenção 1 a 5, 7, 8, 19, 21, 22 e 23, o índice de mortalidade foi 80% ou mais.
Exemplo Teste 7 [000899] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 3, 5, 7, 8, 19, 21, 22 e 23 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução em spray teste.
154/156 [000900] Por outro lado, uma macieira foi plantada em uma xícara de plástico, e cultivada até que a sétima-oitava folha definitiva tenha sido difundida. À macieira foi pulverizada a solução de fármaco teste em uma taxa de 20 mL/xícara. Depois que a solução de fármaco foi secada, 60 larvas em primeiro instar de Adoxophyes orana fasciata foram liberadas, e a xícara foi coberta com uma xícara de plástico de cabeça para baixo, na qual a base foi cortada, e foi colocado um papel filtro. Depois de 7 dias, foi contado o número de insetos sobreviventes, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação seguinte: índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) χ 100 [000901] Como resultado, na seção tratada usando cada solução de fármaco teste de Compostos da Presente Invenção 3, 5, 7, 8, 19, 21, 22 e 23, o índice de mortalidade foi 90% ou mais.
Exemplo Teste 8 [000902] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 52 e 54 como obtida no Exemplo de Formulação 5, é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000903] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado na base de uma xícara de polietileno, que tem o mesmo diâmetro, e 0,7 ml da solução de fármaco teste é adicionado gota a gota sobre o papel filtro, e 30 mg de sacarose foram colocados uniformemente como isca. Na xícara de polietileno, são liberados 10 imagos fêmeas de Musca domestica, e a xícara foi selada com uma tampa. Depois de 24 horas, a vida e morte da Musca domestica são examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[000904] Como resultado, o índice de mortalidade adequado é obtido na seção tratada usando a solução de fármaco teste do composto da presente invenção.
155/156
Exemplo Teste 9 [000905] Cada uma das formulações de Composto da Presente Invenção como obtida no Exemplo de Formulação 5, é diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000906] Um papel filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado na base de uma xícara de polietileno tendo o mesmo diâmetro, 0,7 ml da solução de fármaco teste é adicionado gota a gota sobre o papel filtro e 30 mg de sacarose são colocados uniformemente como isca. Na xícara de polietileno, foram liberados 2 imagos machos de Blattalla germanica, e a xícara é selada com uma tampa. Depois de 6 dias, a vida e morte de Blattalla germanica são examinadas, e o índice de mortalidade é calculado [000907] Como resultado, o índice de mortalidade adequado é obtido na seção tratada usando a solução de fármaco teste do composto da presente invenção.
Exemplo Teste 10 [000908] Cada uma das formulações de Compostos da Presente Invenção 1, 7 e 21 como obtida no Exemplo de Formulação 5 foi diluída com água, para ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução de fármaco teste.
[000909] 0,7 ml da solução de fármaco teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). Vinte larvas em último instar de Culex pipiens pallens foram liberadas na solução. Um dia depois, a vida e morte das Culex pipiens pallens foram examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[000910] Como resultado, no tratamento com Compostos da Presente Invenção 1, 7 e 21, o índice de mortalidade foi 91% ou mais.
Exemplo Teste 11 [000911] 2 mg de Composto da Presente Invenção 1 foram pesados
156/156 em um tubo de rosca (Maruemu N°. 5; 27 χ 55 mm), e 0,2 mL de acetona foi adicionado a isto, e o tubo de rosca foi selado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo de rosca foi girado e invertido para cobrir com uniformidade a parede interna inteira do tubo com a solução de fármaco. Depois de remover a tampa, a solução foi secada a ar durante cerca de 2 horas, em seguida carrapatos ninfais não sugadores de sangue, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram liberados, e o tubo foi selado com a tampa. Depois de 2 dias, o número de carrapatos mortos foi examinado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a equação seguinte:
índice de mortalidade (%) = 100 x (Número de carrapatos mortos/N úmero de carrapatos testados) [000912] Como resultado, no tratamento com o Composto da Presente Invenção 1, o índice de mortalidade foi 100%.
[000913] Aplicabilidade Industrial [000914] O composto da presente invenção tem um efeito controlador sobre pestes, e é útil como um ingrediente ativo de um agente de controle de peste.

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto heterocíclico fundido, caracterizado pelo fato de que é representado por fórmula (1) ou um N-óxido do mesmo,
    R4 em que
    na fórmula (1) é J3 como demonstrado abaixo:
    J3
    A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH;
    R1 representa um grupo etila;
    R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo Z, -OR12, -S(O)mR12, -S(O)2NR12R13, -NR12R13, -NR12CO2R13, -NR12C(O)R13, -CO2R12, -C(O)R12, -C(O)NR12R13, -sf5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
    Petição 870190051639, de 03/06/2019, pág. 23/26
  2. 2/3
    R2 e R4 representam um átomo de hidrogênio;
    um dentre R5 e R6 representa um grupo perfluoralquila Ci a Ce, -OR14 ou -S(O)mR14, e o outro representa um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio;;
    R8 representa um átomo de hidrogênio;
    R10 e R11 representam um átomo de hidrogênio;
    R12 e R13 são os mesmos ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo X, ou um átomo de hidrogênio;
    R14 representa um grupo perfluoralquila Ci a Ce;cada m independentemente representa 0, 1, ou 2; e quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR12, R12 não representa um átomo de hidrogênio; quando m é 1 ou 2 em -S(O)mR14, R14 não representa um átomo de hidrogênio;
    Grupo X: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C3 a C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio;
    Grupo Z: um grupo consistindo em grupos hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de
    Petição 870190051639, de 03/06/2019, pág. 24/26
  3. 3/3 halogênio, grupos C1 a C6 alcoxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, átomos de halogênio, grupos ciano, grupos nitro, e SF5.
    2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que
    R3 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, -OR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio), S(O)mR12 (em que R12 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e m é 0, 1, ou 2), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio
    3. Composição de controle de peste, caracterizada pelo fato de que compreende o composto como definido na reivindicação 1 ou 2, e um veículo inerte.
  4. 4. Método para controlar pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido na reivindicação 1 ou 2 a uma peste ou a um lugar onde uma peste habita, em que o local da aplicação do composto exclui o corpo humano ou animal.
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