BR112015002017B1 - compostos do tipo amida, composição e método para o controle de pragas - Google Patents

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Ryota Maehata
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Abstract

COMPOSTO DO TIPO AMIDA. Um composto heterocíclico fundido representado pela fórmula (1) tem um efeito de controle de pragas excelente. (Na fórmula, RI representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 entre outros; R2, R3 e R4 podem ser iguais ou diferentes, e cada um deles representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 entre outros; R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 entre outros; Gl, G2, G3, G4 e G5 podem ser iguais ou diferentes, e cada um deles representa um átomo de nitrogênio entre outros; Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e n representa 0,1 ou 2.)

Description

Campo Técnico
[0001] A presente invenção refere-se a um composto do tipo amida e ao uso do mesmo para o controle de pragas.
Antecedentes da Técnica
[0002] Já se sabe que um certo tipo de composto do tipo amida tem utilidade como fungicida. (WO2001/049666)
Sumário da Invenção
[0003] A presente invenção oferece um composto tendo um efeito de controle excelente sobre pragas e a um método para controlar pragas usando o composto.
[0004] De acordo com a presente invenção, um composto do tipo amida representado pela fórmula (1) a seguir tem um excelente efeito de controle sobre pragas.
[0005] Mais especificamente, a presente invenção é aquela descrita abaixo.
[0006] [1] Um composto do tipo amida representado pela formula (1) ou um N-óxido do mesmo,
Figure img0001
em que
[0007] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y,
[0008] R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e representam um gru po hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo he- terocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR15C(O)R13, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0009] R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo fenila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo hete- rocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio,
[0010] G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0011] G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0012] G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0013] G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0014] G5 representa um átomo de nitrogênio ou CR10 (onde nem todos os G2, G3 e G4 representam um átomo de nitrogênio),
[0015] R6 e R10 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidro- carboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0016] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e representam um gru po hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo he- terocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11C(O)OR12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio (onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11C(O)OR12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio),
[0017] R11 e R12 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo hetero- cíclico de 4, 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio,
[0018] R13 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z,
[0019] R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico (onde o grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0020] R15 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12OU um átomo de hidrogênio,
[0021] R16 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcional- mente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, S(O)2R11, S(O)2NR11R12 ou um átomo de hidrogênio,
[0022] Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0023] m representa 0, 1 ou 2, e
[0024] n representa 0, 1 ou 2;
[0025] Grupo X: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidrocarboneto alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos mercapto, grupos ciano, e átomos de halogênio,
[0026] Grupo Y: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio,
[0027] Grupo Z: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupo C1 a C6 alquilamino tendo opcio-nalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C8 dialquila- mino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos mercapto, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, e átomos de halogênio,
[0028] Grupo W: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidrocarboneto alifático tendo opcionalmente um ou mais átomos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogê-nio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos ciano, e átomos de halogênio,
[0029] Grupo V: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilaminossulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilaminossulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilmino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicar- bonilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilami- nocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C10 dialquilaminocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio;
[0030] quando m é 1 ou 2 em S(O)mR11, R11 não representa um átomo de hidrogênio (doravante, o composto do tipo amida representado pela fórmula (1) e o N-óxido do mesmo são denominados o composto da presente invenção).
[0031] [2] O composto de acordo com o item [1] descrito acima, onde R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente uma ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 al- quenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0032] R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, SF5, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0033] R5 é um grupo C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo ti- azolila (onde o grupo tiazolila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos se- lecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), C(O)R11, C(O)OR11 ou um átomo de hidrogênio,
[0034] R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0035] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio (onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos halogênio, OR14, S(O)mR11, ou um átomo de halogênio),
[0036] R11 e R12 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila ou um átomo de hidrogênio, e
[0037] Q é um átomo de oxigênio.
[0038] [3] O composto de acordo com o item [1] descrito acima, onde R1 é um grupo C3 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente uma ou mais átomos de halogênio ou um grupo (C3 a C6 cicloalquila) C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos halogênio,
[0039] R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0040] R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais gru-pos C1 a C3 alquila), um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0041] R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0042] R7, R8 e R9são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcio-nalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio (onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 al- quilsulsfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio),
[0043] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e
[0044] Q é um átomo de oxigênio.
[0045] [4] O composto de acordo com o item [1] descrito acima, onde R1 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0046] R2, R3, e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo C1 a C3 alquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 dialquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila- mino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 dialquila- minocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0047] R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais gru-pos C1 a C3 alquila), um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxi- carbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0048] R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0049] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e
[0050] Q é um átomo de oxigênio.
[0051] [5] O composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [4] descritos acima, onde R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0052] [6] O composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [4] descritos acima, onde R5 é um átomo de hidrogênio.
[0053] [7] O composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [4] descritos acima, onde um ou dois dentre G1, G2, G3, G4 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0054] [8] O composto de acordo com o item [7] descrito acima, onde G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e um ou dois dentre G1, G2 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0055] [9] O composto de acordo com o item [7] descrito acima, onde G1 é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0056] G5 é um átomo de nitrogênio ou CH (onde um ou dois dentre G1, G2 e G5 representam um átomo de nitrogênio), e
[0057] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0058] [10] O composto de acordo com o item [7] descrito acima, onde G1 é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0059] G5 é um átomo de nitrogênio ou CH (onde um ou dois dentre G1, G2 e G5 representam um átomo de nitrogênio), e
[0060] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0061] [11] O composto de acordo com qualquer um dos itens [7] a [10] descritos acima, onde um dentre G1, G2 e G5 é um átomo de nitrogênio.
[0062] [12] O composto de acordo com qualquer um dos itens [7] a [10] descritos acima, onde G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, G5 é CR10.
[0063] [13] O composto de acordo com qualquer um dos itens [7] a [10] descritos acima, onde G1 é CR6, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0064] [14] O composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [6] descritos acima, onde G1 é CR6, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5éCR10.
[0065] [15] O composto de acordo com o item [14] descrito acima, onde G1 é CH, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CH, e
[0066] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0067] [16] O composto de acordo com o item [14] descrito acima, onde G1 é CH, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CH, e
[0068] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0069] [17] Composição de controle de pragas compreendendo o composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [16] descritos acima, e um carreador inerte.
[0070] [18] Método para o controle de pragas compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um dos itens [1] a [16] descritos acima a uma praga ou a uma área infestada de pragas.
Modo de Realização da Invenção
[0071] No composto da presente invenção, um N-óxido é um composto no qual o átomo de nitrogênio que constitui o anel no grupo he- terocíclico é oxidado. Exemplos do grupo heterocíclico que podem formar um N-óxido incluem um anel piridina.
[0072] Os grupos usados na descrição do presente relatório descritivo serão descritos abaixo com exemplos.
[0073] O "átomo de halogênio" na presente invenção refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
[0074] O "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 al- quenila, e um grupo C2 a C6 alquinila.
[0075] Exemplos do grupo C1 a C6 alquila incluem um grupo meti- la, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila e um grupo hexila, exemplos do grupo C2 a C6 alquenila incluem um grupo vinila, um grupo 1- propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2- metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila e um grupo 1-hexenila; e exemplos do grupo C2 a C6 alquinila incluem um grupo etinila, um grupo propar- gila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-pentinila e um grupo 1-hexinila.
[0076] A notação do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X" na presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo X, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, os átomos ou grupos selecionados do grupo X podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0077] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do gru- po X"incluem grupos C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoxime- tila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopro- poximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec-butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2- butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-terc-butoxietila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluo- etila, um grupo metilsulfaniletila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-metilciclopropilmetila e um grupo 2,2- difluorciclopropilmetila; grupos C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e grupos C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X tais como um grupo etinila, um grupo propar- gila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1 -hexinila, e um grupo 4,4,4-trifluor-2-butinila.
[0078] A notação do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" na presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo W, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, os átomos ou grupos selecionados do grupo W podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0079] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W" incluem grupos C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo tri- fluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec- butoximetila, um grupo isobutoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo metoxietila, um grupo etoxietila, um grupo propoxietila, um grupo isopropoxietila, um grupo butoxietila, um grupo sec-butoxietila, um grupo isobutoxietila, um grupo terc-butoximetila, um grupo metilsulfani- letila, um grupo etilsulfaniletila, um grupo metilsulfiniletila, um grupo metilsulfoniletila, um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo metoxicar- boniletila, um grupo 2-cianoetila, um grupo ciclopropilmetila e um grupo ciclo-hexilmetila; grupos C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W tais como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoralila e um grupo pentafluoralila; e grupos C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W tais como um grupo etinila, um grupo pro- pargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexenila e um grupo 4,4,4-trifluor-2-butinila.
[0080] A notação do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V" na presente invenção representa um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou de cadeia ramificada compreendendo um número de átomos de carbono de 1 a 6, no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo V, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, os átomos ou grupos selecionados do grupo V podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0081] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V" incluem grupos C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V tais como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluorme- tila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2- difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo propoximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo butoximetila, um grupo sec- butoximetila, um grupo terc-butoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo 2-butoxietila, um grupo 2-sec-butoxietila, um grupo 2-terc- butoxietila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1- metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila, um grupo 2-(metilsulfanil)etila, um grupo 2-(etilsulfanil)etila, um grupo 2- (metilsulfinil)etila, um grupo (2-metilsulfonil)etila, um grupo 2- hidroxietila, um grupo 2-(metilamino)etila, um grupo 2- (dimetilamino)etila, um grupo 2-(acetilaminocarbonil)etila, um grupo 2- (metoxicarbonilamino)etila, um grupo 2-(metilaminocarbonil)etila, um grupo 2-(dimetilaminocarboniletila), um grupo fenilmetila, um grupo 4- clorofenilmetila, um grupo 4-trilfuorfenilmetila, um grupo tetra- hidrofuran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tetra-hidropiran-2-ilmetila, um grupo tiazol-5-ilmetila, um grupo 2- clorotiazol-5-ilmetila, um grupo piridin-3-ilmetila, um grupo 6- cloropiridin-3-ilmetila e um grupo 6-trifluormetilpiridin-3-ilmetila; grupos C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V tais como um grupo vinila, um grupo 1- propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metilvinila, um grupo 2- metil-1-propenila, um grupo 1 -butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2- ciclopropilvinila, um grupo 2-fenilvinila, um grupo 3-fenil-2-propenila, um grupo 2-(piridin-3-il)vinila e 3-(dimetilamino)-2-propenila; e grupos C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V tais como um grupo etinila, um grupo propar- gila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-feniletinila e um grupo 2-(piridinil-3- il)etinila.
[0082] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados de Z)" na presente invenção incluem um grupo fenilmetila, um grupo 4-clorofenilmetila, e um grupo 4- trifluormetilfenilmetila. Naquela situação, quando tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0083] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocí- clico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z)" na presente invenção incluem um grupo (tiazol-5-il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, um grupo 1- (2-clorotiazol-5-il)etila, um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2- cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1-(2-cloropiridin-5-il)etila, um grupo (2-trifluormetilpiridin-5-il)metila, um grupo (pirimidin-2-il)metila, e um grupo tetra-hidro-3-furilmetila.
[0084] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo tiazolila (onde o grupo tiazolila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio)" na presente invenção incluem um grupo (tiazolil-5-il)metila, um grupo (2-clorotiazol-5-il)metila, e um grupo 1-(2- clolrotiazol-5-il)etila.
[0085] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio)" na presente invenção incluem um grupo (piridin-5-il)metila, um grupo (2-cloropiridin-5-il)metila, um grupo 1-(2- cloropiridin-5-il)etila, e um grupo (2-trifluormetilpiridin-5-il)metila.
[0086] Exemplos do "grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e grupos C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico (onde o grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e um ou mais grupos C1 a C3 alquila)"na presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo trifluormetila, um grupo clorodifluormetila, um grupo bromodifluormetila, um grupo triclorometi- la, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo penta- fluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 1-metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, e um 1- ciclopropiletila.
[0087] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila)"na presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2- ciclopropiletila, um grupo 1-ciclopropiletila, um grupo 1- metilciclopropilmetila, um grupo 2,2-dimetilciclopropilmetila, e um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila.
[0088] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo trifluormetila, um grupo clorodifluormetila, um grupo bromodifluo- rmetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2- cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, e um grupo heptafluorisopropila.
[0089] Exemplos dos "grupos C1 a C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2,2-difluoretila, e um grupo 2,2,2- trifluoretila.
[0090] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1- metilvinila, um grupo 2-metil-1-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 1- hexenila, um grupo 1,1-difluoralila, e um grupo pentafluorarila.
[0091] Exemplos do "grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3- butinila, um grupo 1 -pentinila, um grupo 1-hexenila, e um grupo 4,4,4- trifluor-2-butinila.
[0092] A notação do "grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 tendo um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e quando o grupo C1 a C6 alcóxi tem dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0093] Exemplos do "grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" incluem um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo 1-(metóxietila, um grupo 2-(metóxietila, um grupo 1 -(etóxietila, um grupo 2-(etóxietila, e um grupo (2,2,2-trifluoretóximetila.
[0094] A notação do "grupo (C3 a C6 cicloalquil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alquila tendo um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e quando o grupo C3 a C6 cicloalquila tem dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0095] Exemplos dos "grupos (C3 a C6 cicloalquil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" incluem um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo 1- ciclopropiletila, e um grupo 2,2-difluorciclopropilmetila.
[0096] Exemplos do "grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo neopentila, um grupo hexila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo pro- poximetila, um grupo isopropoximetila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 2-propoxietila, um grupo 2-isopropoxietila, um grupo trifluormetila, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo penta- fluoretila, entre outros.
[0097] A notação do "grupo C1 a C6 haloalquila" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alquila no qual um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos com um átomo de halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0098] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquila" incluem um grupo fluormetila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo iodometila, um grupo difluormetila, um grupo diclorometila, um grupo trifluormetila, um grupo clorodifluormetila, um grupo bromodifluormeti- la, um grupo triclorometila, um grupo 2-fluoretila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 2-bromoetila, um grupo 2,2-difluoretila, um grupo 2,2,2- trifluoretila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, e um grupo heptafluorisopropila.
[0099] A notação do "grupo C2 a C6 haloalquenila" na presente invenção representa um grupo C2 a C6 alquenila no qual um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos com um átomo halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0100] Exemplos do "grupo C2 a C6 haloalquenila" incluem um grupo 3,3-dicloro-2-propenila e um grupo 3,3-dibromo-2-propenila.
[0101] A notação do "grupo C1 a C3 perfluoralquila" na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alquila no qual todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são opcionalmente substituídos com um átomo flúor.
[0102] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoralquila" incluem um grupo trifluormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, e um grupo heptafluorisopropila.
[0103] O "grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico" na presente invenção representa um grupo C3 a C9 cicloalquila e um grupo C3 a C9 cicloalquenila.
[0104] Exemplos do "grupo C3 a C9 cicloalquila" na presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e um grupo ciclo-heptila.
[0105] Exemplos do "grupo C3 a C9 cicloalquenila" na presente invenção incluem um grupo ciclopropenila, um grupo ciclobutenila, um grupo ciclopentenila, e um grupo ciclo-hexenila.
[0106] A notação do "grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" na presente invenção representa um grupo alquila cíclico ou um grupo alquenila compreendendo um número de átomos de carbono de 3 a 9, no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do Y e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, os átomos ou grupos selecionados do grupo Y podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0107] Exemplos do "grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y" incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, um grupo 1- metilciclo-hexila, um grupo 2-metilciclo-hexila, um grupo 3-metilciclo- hexila, um grupo 4-metilciclo-hexila, um grupo 2-metoxilciclo-hexila, um grupo 3-metoxilciclo-hexila, um grupo 4-metoxilciclo-hexila, um grupo 1-fluorciclo-hexila, um grupo 2-fluorciclo-hexila,um grupo 3- fluorciclo-hexila, e um grupo 4-fluorciclo-hexila.
[0108] Exemplos dos "grupos C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila"na presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1- metilciclopropila, um grupo 2-metilciclopropila, um grupo 1- fluorciclopropila, um grupo 2,2-difluorciclopropila, um grupo 2,2- diclorociclopropila, um grupo 2,2-dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e um grupo ciclo- heptila.
[0109] Exemplos dos "grupos C3 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila" na presente invenção incluem um grupo ciclopropila, um grupo 1 -metilciclopropila, um grupo 2- metilciclopropila, um grupo 1-fluorciclopropila, um grupo 2,2- difluorciclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo 2,2- dibromociclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila.
[0110] A notação do "grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" na presente invenção representa um grupo fenila no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo Z, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0111] Exemplos do "grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorfenila, um grupo 3-fluorfenila, um grupo 4-fluorfenila, um grupo 2,3-difluorfenila, um grupo 2,4-difluorfenila, um grupo 2,5- difluorfenila, um grupo 2,6-difluorfenila, um grupo 3,4-difluorfenila, um grupo 3,5-difluorfenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorfenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluometilfenila, um grupo 3-trifluometilfenila, um grupo 4- trifluometilfenila, um grupo 2-trifluormetoxifenila, um grupo 3- trifluormetoxifenila, um grupo 4-trifluormetoxifenila, um grupo 2- trifluormetilsulfanilfenila, um grupo 3-trifluormetilsulfanilfenila, um grupo 4-trifluormetilsulfanilfenila, um grupo 4-metoxicarbonilfenila, um grupo 4-nitrofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 4-metilaminofenila, um grupo 4-dimetilaminofenila, um grupo 4-metilsulfinilfenila, um grupo 4- metilsulfonilfenila, um grupo 4-acetilfenila, e um grupo 4- metoxicarbonilfenila.
[0112] Exemplos do "grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo fenila, um grupo 2- fluorfenila, um grupo 3-fluorfenila, um grupo 4-fluorfenila, um grupo 2,3-difluorfenila, um grupo 2,4-difluorfenila, um grupo 2,5-difluorfenila, um grupo 2,6-difluorfenila, um grupo 3,4-difluorfenila, um grupo 3,5- difluorfenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorfenila, um grupo 2- clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2- bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluometilfenila, um grupo 3-trifluometilfenila, e um grupo 4- trifluometilfenila.
[0113] O "grupo heterocíclico" na presente invenção representa um resíduo de composto heterocíclico contendo um ou mais átomos de nitrogênio, átomos de oxigênio ou átomos de enxofre, que não átomos de carbono, como átomos constituintes do anel. Exemplos do "anel heterocíclico" incluem anéis heterocíclicos não aromáticos de 4 membros tais como um anel tietano e um anel azetidina, anéis heterocíclicos não aromáticos de 5 membros tais como um anel pirrolidina, um anel tetra-hidrofurano e um anel tetra-hidrotiofeno, anéis heterocíclicos aromáticos de 5 membros tais como um anel pirrol, um anel pi- razol, um anel imidazol, um anel furano, um anel tiofeno, um anel oxa- zol e um anel tiazol, anéis heterocíclicos não aromáticos de 6 membros tais como um anel piperidina, um anel tetra-hidropirano, um anel tetra-hidrotiopirano, um anel piperazina e um grupo morfolina, anéis heterocíclicos aromáticos de 6 membros tais como um anel piridina, um anel pirimidina, um anel piridazina e um anel pirazina.
[0114] Na presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 membros significa um grupo heterocíclico não aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 5 membros, e um grupo heterocíclico de 6 membros significa um grupo heterocíclico não aromático de 6 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 5 membros. Além disso, na presente invenção, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 5 ou 6 membros. Além disso, na presente invenção, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros significa um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros ou um grupo heterocíclico não aromático de 4, 5 ou 6 membros.
[0115] A notação do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" na presente invenção representa um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo Z, e nessa situação, quando tendo dois ou átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0116] Exemplos do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z tais como um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo 3,3,4,4- tetrafluorpirrolidin-1 -ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo pipe- ridila, um grupo morfolila e um grupo tiomorfolila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z tais como um grupo 2- pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil-1-pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1-pirrolila, um grupo 2-metilamino-1-pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1-pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil- 3-furila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1 -metil-3-trifluormetil-5-pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4- pirazolila, um grupo pirazol-1-ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4- bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1 -ila, um grupo 1,2,4-triazol-1- ila, um grupo 3-cloro-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol-1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluormetil-1,2,4-triazolil-1 -ila, um grupo 4- trifluormetilpirazol-1 -ila, um grupo pirazinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluor-2-piridila, um grupo 4-fluor-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluor-2-piridila, um grupo 2- pirimidinila, um grupo 3-cloro-5-trifluormetilpiridin-2-ila e um grupo 5- trifluormetilpiridin-2-ila.
[0117] A notação do "grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" na presente invenção representa um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros no qual um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono é opcionalmente substituído com um átomo ou grupo selecionado do grupo Z, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, os átomos ou grupos selecionados do grupo Z podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0118] Exemplos do "grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z" incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 4, 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z tais como um grupo tietan-3-ila, um grupo azetidin-1- ila, um grupo pirrolidin-1 -ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluorpirrolidin-1 -ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolila e um grupo tiomorfolila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1-pirrolila, um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 - pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1 - pirrolila, um grupo 2-metilamino-1 -pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1- pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 5-metil-2- tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1 -metil-3-trifluormetil-5- pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1- ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1 -ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4- triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1-ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol- 1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluormetil- 1,2,4-triazolil-1-ila, um grupo 4-trifluormetilpirazol-1 -ila, um grupo pira- zinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2- piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluor-2- piridila, um grupo 4-fluor-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluor-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5- trifluormetilpiridin-2-ila e um grupo 5-trifluormetilpiridin-2-ila.
[0119] Exemplos do "grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo fenila, um grupo 2-fluorfenila, um grupo 3-fluorfenila, um grupo 4-fluorfenila, um grupo 2,3-difluorfenila, um grupo 2,4-difluorfenila, um grupo 2,5- difluorfenila, um grupo 2,6-difluorfenila, um grupo 3,4-difluorfenila, um grupo 3,5-difluorfenila, um grupo 2,3,4,5,6-pentafluorfenila, um grupo 2-clorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 2-bromofenila, um grupo 3-bromofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 2-iodofenila, um grupo 3-iodofenila, um grupo 4-iodofenila, um grupo 2-trifluometilfenila, um grupo 3-trifluometilfenila, e um grupo 4- trifluometilfenila.
[0120] Exemplos do "grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio" na presente inven-ção incluem grupos heterocíclicos não aromáticos de 5 ou 6 membros tais como pirrolidin-1-ila, um grupo 3,3,4,4-tetrafluorpirrolidin-1-ila, um grupo tetra-hidrofuran-2-ila, um grupo piperidila, um grupo morfolila e um grupo tiomorfolila; e grupos heterocíclicos aromáticos de 5 ou 6 membros tais como um grupo 2-pirrolila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 5-pirazolila, um grupo 4-pirazolila, um grupo 1- pirrolila, um grupo 1 -metil-2-pirrolila, um grupo 2-metilsulfanil-1 - pirrolila, um grupo 2-metilsulfinil-1 -pirrolila, um grupo 2-metilsulfonil-1 - pirrolila, um grupo 2-metilamino-1 -pirrolila, um grupo 2-dimetilamino-1- pirrolila, um grupo 5-bromo-2-furila, um grupo 5-nitro-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 5-metóxi2-furila, um grupo 5-acetil-2-furila, um grupo 5-metoxicarbonil-2-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2,5-dimetil-3-furila, um grupo 2,4-dimetil-3-furila, um grupo 3-metil-2- tienila, um grupo 3-metil-2-tienila, um grupo 1 -metil-3-trifluormetil-5- pirazolila, um grupo 5-cloro-1,3-dimetil-4-pirazolila, um grupo pirazol-1- ila, um grupo 3-cloro-pirazol-1-ila, um grupo 3-bromopirazol-1-ila, um grupo 4-cloropirazol-1-ila, um grupo 4-bromopirazol-1-ila, um grupo imidazol-1 -ila, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1,2,4- triazol-1-ila, um grupo 1,2,3,4-tetrazol-1 -ila, um grupo 1,2,3,5-tetrazol- 1-ila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 3-trifluormetil- 1,2,4-triazolil-1-ila, um grupo 4-trifluormetilpirazol-1 -ila, um grupo pira- zinila, um grupo 4-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 2- piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 3-fluor-2- piridila, um grupo 4-fluor-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 6-fluor-2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 3-cloro-5- trifluormetilpiridin-2-ila e um grupo 5-trifluormetilpiridin-2-ila.
[0121] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo etóxi, um grupo 2,2,2- trifluoetóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo pentilóxi, e um grupo hexilóxi.
[0122] A notação do "grupo C1 a C6 haloalcóxi" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alcóxi no qual um ou mais átomos hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0123] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalcóxi" incluem um grupo trifluometóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi, um grupo 2,2,2-tricloroetóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorpropóxi, e um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorbutóxi.
[0124] A notação do "grupo C1 a C3 perfluoralcóxi"na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alcóxi no qual todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de flúor.
[0125] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoralcóxi" incluem um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo heptafluor- propóxi, e um grupo heptafluorisopropóxi.
[0126] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propi- Isulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo butilsulfanila, um grupo pentilsulfanila, um grupo hexilsulfanila, um grupo trifluometilsulfani- la, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfanila, e um grupo pentafluoretilsulfani- la.
[0127] A notação do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila"na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alquilsulfanila no qual um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0128] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila" incluem um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfanila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfanila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluorpropilsulfanila, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutilsulfanila.
[0129] A notação do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila"na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alquilsulfanila no qual todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de flúor.
[0130] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila" incluem um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo pentafluoretilsulfanila, um grupo heptafluorpropilsulfanila, e um grupo heptafluorisopropilsulfanila.
[0131] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propi- Isulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo butilsulfinila, um grupo pentilsulfinila, um grupo hexilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila, e um grupo pentafluoretilsulfinila.
[0132] A notação do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alquilsulfinila no qual um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0133] Exemplos do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila" incluem um grupo trifluometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfinila, um grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluorpropilsulfinila, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutilsulfinila.
[0134] A notação do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila" na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alquilsulfinila no qual todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de flúor.
[0135] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila" incluem um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo heptafluorpropilsulfinila, e um grupo heptafluorisopropilsulfinila.
[0136] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propi- Isulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo butilsulfonila, um grupo pentilsulfonila, um grupo hexilsulfonila, um grupo trifluormetilsonila, um grupo 2,2,2-trifluoretilsulfonila, e um grupo pentafluoretilsulfonila.
[0137] A notação do "grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila" na presente invenção representa um grupo C1 a C6 alquilsulfonila no qual um ou mais átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de halogênio, e nessa situação, quando tendo dois ou mais átomos de halogênio, esses átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes um do outro.
[0138] Exemplos de preferência "grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila" incluem um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo 2,2,2- trifluoretilsulfonila, um grupo 2,2,2-tricloretilsulfonila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluorpropilsulfonila, e um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutilsulfonila.
[0139] A notação do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila" na presente invenção representa um grupo C1 a C3 alquilsulfonila no qual todos os átomos de hidrogênio ligados ao átomo de carbono são substituídos com um átomo de flúor.
[0140] Exemplos do "grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila" incluem um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo heptafluorpropilsulfonila, e um grupo heptafluorisopropilsulfonila.
[0141] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo acetila, um grupo propionila, um grupo butirila, um grupo pentanoila, um grupo hexanoila, e um grupo trifluoracetila.
[0142] Exemplos dos "grupos C2 a C5 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo pentiloxicarboni- la, um grupo terc-butiloxicarbonila, e um grupo 2,2,2- trifluoetoxicarbonila.
[0143] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo 2,2,2- trifluoretilamino, um grupo propilamino, e um grupo isopropilamino.
[0144] Exemplos dos "grupos C2 a C8 dialquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo bis(2,2,2-trifluoretil)amino, e um grupo dipropilamino.
[0145] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquenilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo 2-propenilóxi, um grupo 2-metil-2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3-butenilóxi, um grupo 2-petenilóxi, um grupo 2- hexenilóxi, um grupo 3,3-difluoralilóxi, e um grupo 3,3-dicloroalilóxi.
[0146] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquinilóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 2-hexinilóxi, e um grupo 4,4,4-trifluor- 2-butinilóxi.
[0147] Exemplos dos "grupos C1 a C6 alquilaminossulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilaminossulfonila, um grupo etilaminossulfo- nila, um grupo 2,2,2-trifluoretilaminossulfonila, um grupo propilaminos- sulfonila, e um grupo isopropilaminossulfonila.
[0148] Exemplos do "grupo C2 a C8 dialquilaminossulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo dimetilaminossulfonila, um grupo dietilaminossulfonila, um grupo bis(2,2,2-trifluoretil)aminossulfonila, e um grupo dipropilaminossulfoni- la.
[0149] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquilacarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo acetilamino, um grupo propionilamino, um grupo bu- tirilamino, um grupo pentaoilamino, um grupo hexanoilamino, e um grupo trifluoacetilamino.
[0150] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo propoxicarbonilamino, um grupo butoxicarbonilamino, um grupo pentiloxicarbonilamino, um grupo terc-butoxicarbonilamino, e um grupo 2,2,2-tetrafluoretoxicarbonilamino.
[0151] Exemplos dos "grupos C2 a C6 alquilaminocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbo- nila, um grupo 2,2,2-trifluoretilaminocarbonila, um grupo propilamino- carbonila, e um grupo isopropilaminocarbonila.
[0152] Exemplos dos "grupos C3 a C10 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio" na presente invenção incluem um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo dietilaminocarbonila, um grupo bis(2,2,2-trifluoretil)aminocarbonila, e um grupo dipropilaminocarbonila.
[0153] Exemplos do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0154] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X.
[0155] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y.
[0156] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcio-nalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[0157] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0158] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila).
[0159] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[0160] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo C3 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[0161] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila).
[0162] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3 a C6 cicloalquila)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0163] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloalquila)C1 a C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila.
[0164] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0165] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo (C3 a C6 cicloalquilalquil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0166] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila.
[0167] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo (C3 a C6 cicloalquilalquil)C 1 a C3 alquila.
[0168] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo C2 a C6 alquenila, ou um grupo C2 a C6 alquinila.
[0169] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0170] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo C2 a C6 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0171] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo propargila, um grupo trifluormetila, um grupo 2,2,2- trifluoretila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ci-clopropilmetila, ou um grupo ciclobutilmetila.
[0172] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0173] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo etila.
[0174] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropila.
[0175] Na fórmula (1), compostos em que R1 é um grupo ciclopropilmetila.
[0176] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, ou um átomo de hidrogênio.
[0177] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, ou um átomo de hidrogênio.
[0178] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[0179] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmen- te um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y ou um átomo de hidrogênio.
[0180] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0181] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0182] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são OR11ou um átomo de hidrogênio.
[0183] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0184] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são S(O)2NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0185] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0186] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR15C(O)R11 ou um átomo de hidrogênio.
[0187] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR15C(O)OR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0188] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR15C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0189] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são NR16S(O)2R13 ou um átomo de hidrogênio.
[0190] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)R11 ou um átomo de hidrogênio.
[0191] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)OR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0192] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0193] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são C(O)NR11NR15R16 ou um átomo de hidrogênio.
[0194] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0195] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de hidrogênio.
[0196] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0197] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0198] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alqui-lsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um grupo C1 a C3 alquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 dialquilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicar- bonilamino tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C10 dialquilaminocarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0199] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5I um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0200] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0201] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0202] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[0203] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0204] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0205] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é OR11ou um átomo de hidrogênio.
[0206] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0207] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é S(O)2NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0208] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0209] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)R11 ou um átomo de hidrogênio.
[0210] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)OR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0211] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0212] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR16S(O)2R13 ou um átomo de hidrogênio.
[0213] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)R11 ou um átomo de hidrogênio.
[0214] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)OR1 ou um átomo de hidrogênio.
[0215] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio.
[0216] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)NR11NR15R16 ou um átomo de hidrogênio.
[0217] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0218] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X.
[0219] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z.
[0220] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z.
[0221] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é OR11.
[0222] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é S(O)mR11.
[0223] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é S(O)2NR11R12.
[0224] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR11R12.
[0225] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)R11.
[0226] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)OR11.
[0227] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR15C(O)NR11R12.
[0228] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é NR14S(O)2R15.
[0229] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)R11.
[0230] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)OR1.
[0231] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)NR11R12.
[0232] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é C(O)NR11NR15R16.
[0233] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um átomo de halogênio.
[0234] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio), OR11, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0235] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio , um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0236] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0237] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio) ou um átomo de hidrogênio.
[0238] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0239] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio).
[0240] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 al- quilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (onde o grupo piridila opcionalmente tem um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C2 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (onde o grupo pirimidinila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0241] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0242] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0243] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo C1 a C3 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C1 a C3 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0244] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio) ou um grupo pirimidinila (onde o grupo pirimidinila tem opcionalmente um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio).
[0245] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio).
[0246] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo pirimidinila (onde o grupo pirimidinila tem opcionalmente um ou mais átomos ou substituintes selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio).
[0247] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo me- tóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluo- rmetilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo 2- piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-trifluormetil-2-piridila, um grupo 3-cloro-5-trifluormetil-2-piridila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio.
[0248] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, e R3 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo vinila, propila, um grupo isopropila, um grupo ciclopropila, um grupo propargila, um grupo trifluormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo me- tilsulfonila, um grupo trifluormetilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio.
[0249] Na fórmula (1), compostos em que R2 é um átomo de hidrogênio.
[0250] Na fórmula (1), compostos em que R3 é um átomo de hidrogênio.
[0251] Na fórmula (1), compostos em que R4 é um átomo de hidrogênio.
[0252] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R3 são um átomo de hidrogênio.
[0253] Na fórmula (1), compostos em que R2 e R4 são um átomo de hidrogênio.
[0254] Na fórmula (1), compostos em que R3 e R4 são um átomo de hidrogênio.
[0255] Na fórmula (1), compostos em que R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio.
[0256] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo fenila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), C(O)R11, C(O)OR11 ou C(O)NR11R12.
[0257] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W.
[0258] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y.
[0259] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W ou um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecio-nados do grupo Y.
[0260] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo fenila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z) ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z).
[0261] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um C(O)R11, C(O)OR11, ou C(O)NR11R12.
[0262] Na fórmula (1), compostos em que R5é um átomo de hidrogênio.
[0263] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (onde o grupo tiazolila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), C(O)R11, C(O)OR11, ou um átomo de hidrogênio.
[0264] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (onde o grupo tiazolila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, C(O)R11, C(O)OR11, ou um átomo de hidrogênio.
[0265] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila).
[0266] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0267] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C2 a C5 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0268] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0269] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (onde o grupo tiazolila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio) ou um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio).
[0270] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo pro- pargila.
[0271] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0272] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0273] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0274] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio.
[0275] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, um grupo 2- clorotiazolil-5-ilmetila, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila.
[0276] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ci-clopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridin-3-ilmetila, ou um grupo 2- clorotiazolil-5-ilmetila.
[0277] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, ou um grupo hexila.
[0278] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclobutilmetila.
[0279] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo benzila, um grupo 6-cloropiridinil-3-ilmetila, ou um grupo 2-clorotiazol-5-ilmetila.
[0280] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxicarbonila, ou um grupo etoxicarbonila.
[0281] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo metila, um grupo etila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0282] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo metila.
[0283] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo etila.
[0284] Na fórmula (1), compostos em que R5é um grupo ciclopropila.
[0285] Na fórmula (1), compostos em que R5 é um grupo ciclopro-pilmetila.
[0286] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor, ou um átomo de hidrogênio.
[0287] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[0288] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são OR14ou um átomo de hidrogênio.
[0289] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são S(O)mR14 ou um átomo de hidrogênio.
[0290] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio.
[0291] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio.
[0292] Na fórmula (1), compostos em que R6é um átomo de hidrogênio.
[0293] Na fórmula (1), compostos em que R10 é um átomo de hidrogênio.
[0294] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor, ou um átomo de hidrogênio.
[0295] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0296] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogê-nio.
[0297] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0298] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0299] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0300] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são OR14, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0301] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0302] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[0303] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0304] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio.
[0305] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são OR14ou um átomo de hidrogênio.
[0306] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0307] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hi-drogênio.
[0308] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0309] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0310] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0311] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0312] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 ha- loalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0313] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0314] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0315] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0316] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila ou um átomo de hidrogênio.
[0317] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalcóxi ou um átomo de hidrogênio.
[0318] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, ou um átomo de hidrogênio.
[0319] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0320] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0321] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0322] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0323] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila ou um átomo de hidrogênio.
[0324] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi ou um átomo de hidrogênio.
[0325] Na fórmula (1), compostos em que R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, ou um átomo de hidrogênio.
[0326] Na fórmula (1), compostos em que R7 é um átomo de hidrogênio.
[0327] Na fórmula (1), compostos em que R8 é um átomo de hidrogênio.
[0328] Na fórmula (1), compostos em que R9 é um átomo de hidrogênio.
[0329] Na fórmula (1), compostos em que R7 e R9 são um átomo de hidrogênio.
[0330] Na fórmula (1), compostos em que R6 , R7 , R8 e R9 são um átomo de hidrogênio.
[0331] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0332] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos se-lecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0333] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, SF5, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0334] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0335] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são OR14, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0336] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são S(O)mR11, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0337] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio.
[0338] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são OR14ou um átomo de hidrogênio.
[0339] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8e R9 são iguais ou diferentes e são S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio.
[0340] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0341] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11, SF5 ou um átomo de halogênio.
[0342] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X.
[0343] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, R8 é um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X.
[0344] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de ha- logênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é OR14.
[0345] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é S(O)mR11.
[0346] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR11, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0347] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0348] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0349] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hi-drogênio.
[0350] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0351] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0352] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0353] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0354] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um áto-mo de hidrogênio.
[0355] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0356] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C6 haloalquila.
[0357] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C6 haloalcóxi.
[0358] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila ou um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila.
[0359] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0360] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0361] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0362] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio.
[0363] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C3 perfluoralquila.
[0364] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C3 per- fluoralcóxi.
[0365] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo C1 a C3 per- fluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila.
[0366] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo trifluormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo trifluormetóxi, um grupo trifluor- metilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo trifluormetilsul- fonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio.
[0367] Na fórmula (1), compostos em que R6 e R10 são um átomo de hidrogênio, e R7 e R9 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R8 é um grupo trifluormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo hepta-fluorisopropila, um grupo trifluormetóxi, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfinila ou um grupo trifluormetilsulfonila.
[0368] Na fórmula (1), compostos em que um ou dois de G1, G2, G3, G4 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0369] Na fórmula (1), compostos em que dois de G1, G2, G3, G4 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0370] Na fórmula (1), compostos em que um de G1, G2, G3, G4 e G5 é um átomo de nitrogênio.
[0371] Na fórmula (1), compostos em que um ou dois de G1, G2, G3, G4 e G5 são um átomo de nitrogênio, e G3 é =CR8-.
[0372] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio.
[0373] Na fórmula (1), compostos em que G2 é um átomo de nitrogênio.
[0374] Na fórmula (1), compostos em que G3 é um átomo de nitrogênio.
[0375] Na fórmula (1), compostos em que G4 é um átomo de nitrogênio.
[0376] Na fórmula (1), compostos em que G5 é um átomo de nitrogênio.
[0377] Na fórmula (1), compostos em que G1 é CR6, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0378] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0379] Na fórmula (1), compostos em que G1 é CR6, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0380] Na fórmula (1), compostos em que G1 é CR6, G2 é CR7, G3 é um átomo de nitrogênio, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0381] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR7, G3 é um átomo de nitrogênio, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0382] Na fórmula (1), compostos em que G1 é CR6, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é CR8, G4 é um átomo de nitrogênio, e G5 é CR10.
[0383] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0384] Na fórmula (1), compostos em que G1 é CR6, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é um átomo de nitrogênio, G4 é CR9, e G5 é CR10.
[0385] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é um átomo de nitrogênio, e G5 é CR10.
[0386] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e um ou dois de G1, G2 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0387] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e dois de G1, G2 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0388] Na fórmula (1), compostos em que G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e um de G1, G2 e G5 são um átomo de nitrogênio.
[0389] Na fórmula (1), compostos em que Q é um átomo de oxigênio.
[0390] Na fórmula (1), compostos em que Q é um átomo de enxofre.
[0391] Na fórmula (1), compostos em que m é 0.
[0392] Na fórmula (1), compostos em que m é 1.
[0393] Na fórmula (1), compostos em que m é 2.
[0394] Na fórmula (1), compostos em que n é 0.
[0395] Na fórmula (1), compostos em que n é 1.
[0396] Na fórmula (1), compostos em que n é 2.
[0397] Compostos representados pela fórmula (H1):
Figure img0002
em que
[0398] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0399] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11R15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0400] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0401] R6a e R10a são iguais ou diferentes e representam um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0402] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a, R8a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0403] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0404] n representa 0, 1 ou 2 e
[0405] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0406] Na fórmula (H1), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0407] Na fórmula (H1), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0408] Na fórmula (H1), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0409] Na fórmula (H1), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0410] Na fórmula (H1), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0411] Na fórmula (H1), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio.
[0412] Na fórmula (H1), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0413] Na fórmula (H1), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0414] Na fórmula (H1), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoral-quilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0415] Na fórmula (H1), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0416] Na fórmula (H1), compostos em que
[0417] R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0418] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0419] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0420] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0421] R6a e R10a são um átomo de hidrogênio,
[0422] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0423] Qa é um átomo de oxigênio.
[0424] Compostos representados pela fórmula (H2):
Figure img0003
em que
[0425] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0426] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR16C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0427] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0428] R10a representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0429] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a, R8a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0430] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0431] n representa 0, 1 ou 2, e
[0432] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0433] Na fórmula (H2), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0434] Na fórmula (H2), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0435] Na fórmula (H2), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0436] Na fórmula (H2), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0437] Na fórmula (H2), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0438] Na fórmula (H2), compostos em que R6a é um átomo de hidrogênio.
[0439] Na fórmula (H2), compostos em que R6a é um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0440] Na fórmula (H2), compostos em que R6a é um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0441] Na fórmula (H2), compostos em que R6a é um átomo de hidrogênio, e R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0442] Na fórmula (H2), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0443] Na fórmula (H2), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0444] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0445] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0446] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0447] R10a é um átomo de hidrogênio,
[0448] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0449] Qa é um átomo de oxigênio.
[0450] Compostos representados pela fórmula (H3):
Figure img0004
em que
[0451] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcional- mente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0452] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)NR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0453] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0454] R6a e R10a são iguais ou diferentes e representam um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0455] R8a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R8a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0456] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0457] n representa 0, 1 ou 2, e
[0458] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0459] Na fórmula (H3), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0460] Na fórmula (H3), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0461] Na fórmula (H3), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0462] Na fórmula (H3), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0463] Na fórmula (H3), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0464] Na fórmula (H3), compostos em que R6a e R10 são um átomo de hidrogênio.
[0465] Na fórmula (H3), compostos em que R6a e R10 são um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0466] Na fórmula (H3), compostos em que R6a e R10 são um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0467] Na fórmula (H3), compostos em que R6a e R10 são um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0468] Na fórmula (H3), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0469] Na fórmula (H3), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0470] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0471] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0472] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0473] R6a e R10a são um átomo de hidrogênio,
[0474] R8a e R9asão iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0475] Qa é um átomo de oxigênio.
[0476] Compostos representados pela fórmula (H4):
Figure img0005
em que
[0477] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C 1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0478] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0479] R5arepresenta um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0480] R6a e R10a são iguais ou diferentes e representam um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0481] R7a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0482] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0483] n representa 0, 1 ou 2, e
[0484] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0485] Na fórmula (H4), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0486] Na fórmula (H4), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0487] Na fórmula (H4), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0488] Na fórmula (H4), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos seleci- onados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0489] Na fórmula (H4), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0490] Na fórmula (H4), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio.
[0491] Na fórmula (H4), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0492] Na fórmula (H4), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0493] Na fórmula (H4), compostos em que R6ae R10a são um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0494] Na fórmula (H4), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0495] Na fórmula (H4), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0496] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0497] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0498] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0499] R6a e R10a são um átomo de hidrogênio,
[0500] R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0501] Qa é um átomo de oxigênio.
[0502] Compostos representados pela fórmula (H5):
Figure img0006
em que
[0503] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0504] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0505] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0506] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a, R8a e R9a não repre-sentam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0507] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0508] n representa 0, 1 ou 2, e
[0509] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0510] Na fórmula (H5), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0511] Na fórmula (H5), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0512] Na fórmula (H5), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0513] Na fórmula (H5), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0514] Na fórmula (H5), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0515] Na fórmula (H5), compostos em que R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de ha-logênio ou um átomo de hidrogênio.
[0516] Na fórmula (H5), compostos em que R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0517] Na fórmula (H5), compostos em que R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0518] Na fórmula (H5), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0519] Na fórmula (H5), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0520] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0521] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0522] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0523] R7a, R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0524] Qa é um átomo de oxigênio.
[0525] Compostos representados pela fórmula (H6):
Figure img0007
em que
[0526] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0527] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0528] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0529] R6a e R10a são iguais ou diferentes e representam um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0530] R8a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0531] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0532] n representa 0, 1 ou 2, e
[0533] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0534] Na fórmula (H6), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0535] Na fórmula (H6), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0536] Na fórmula (H6), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0537] Na fórmula (H6), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0538] Na fórmula (H6), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0539] Na fórmula (H6), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio.
[0540] Na fórmula (H6), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R8a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio.
[0541] Na fórmula (H6), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R8a é um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila ou um átomo de halogênio.
[0542] Na fórmula (H6), compostos em que R6a e R10a são um átomo de hidrogênio, e R8a é um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila ou um átomo de halogênio.
[0543] Na fórmula (H6), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0544] Na fórmula (H6), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0545] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0546] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0547] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 al- quila,
[0548] Rδa e R10asão um átomo de hidrogênio,
[0549] R8aé um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila ou um átomo de halogênio, e
[0550] Qaé um átomo de oxigênio.
[0551] Compostos representados pela fórmula (H7):
Figure img0008
em que
[0552] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C 1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0553] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0554] R5arepresenta um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0555] R10a representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0556] R7a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halo- gênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0557] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0558] n representa 0, 1 ou 2, e
[0559] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0560] Na fórmula (H7), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0561] Na fórmula (H7), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0562] Na fórmula (H7), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0563] Na fórmula (H7), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0564] Na fórmula (H7), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0565] Na fórmula (H7), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio.
[0566] Na fórmula (H7), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0567] Na fórmula (H7), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogê-nio.
[0568] Na fórmula (H7), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0569] Na fórmula (H7), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0570] Na fórmula (H7), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0571] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0572] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0573] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0574] R10a é um átomo de hidrogênio,
[0575] R7a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0576] Qa é um átomo de oxigênio.
[0577] Compostos representados pela fórmula (H8):
Figure img0009
em que
[0578] R1a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0579] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0580] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0581] R10arepresenta um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0582] R8a e R9a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R8a e R9a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0583] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0584] n representa 0, 1 ou 2, e
[0585] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0586] Na fórmula (H8), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0587] Na fórmula (H8), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0588] Na fórmula (H8), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0589] Na fórmula (H8), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0590] Na fórmula (H8), compostos em que R5a é um átomo de hidrogênio.
[0591] Na fórmula (H8), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio.
[0592] Na fórmula (H8), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0593] Na fórmula (H8), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogê-nio.
[0594] Na fórmula (H8), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0595] Na fórmula (H8), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0596] Na fórmula (H8), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0597] R2a e R4a são um átomo de hidrogênio,
[0598] R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0599] R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0600] R10a é um átomo de hidrogênio,
[0601] R8a e R9a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0602] Qaé um átomo de oxigênio.
[0603] Compostos representados pela fórmula (H9):
Figure img0010
em que
[0604] R1a representa um grupo C12 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloal- quil)C 1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0605] R2a, R3a e R4a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR15C(O)OR11R12, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um grupo ciano, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0606] R5a representa um grupo C1 a C6 alquila tendo opcional- mente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcóxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0607] R10a representa um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0608] R7a e R8a são iguais ou diferentes e representam um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alcóxi e átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde R7a e R8a não representam um átomo de hidrogênio ao mesmo tempo),
[0609] Qa representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0610] n representa 0, 1 ou 2, e
[0611] m representa 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0612] Na fórmula (H9), compostos em que R2a e R4a são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 aC6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsul- fonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0613] Na fórmula (H9), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila, ou um grupo ciclopropilmetila.
[0614] Na fórmula (H9), compostos em que R2a e R4a são um átomo de hidrogênio, e R3a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0615] Na fórmula (H9), compostos em que R5a é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila.
[0616] Na fórmula (H9), compostos em que R5a é um átomo de hi- drogênio.
[0617] Na fórmula (H9), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio.
[0618] Na fórmula (H9), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R8a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0619] Na fórmula (H9), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R8a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogê-nio.
[0620] Na fórmula (H9), compostos em que R10a é um átomo de hidrogênio, e R7a e R8a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio.
[0621] Na fórmula (H9), compostos em que Qa é um átomo de oxigênio.
[0622] Na fórmula (H9), compostos em que R1a é um grupo C2 a C3 alquila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0623] R2a e R4asão um átomo de hidrogênio,
[0624] R3aé um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0625] R5aé um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0626] R10a é um átomo de hidrogênio,
[0627] R7a e R8a são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0628] Qa é um átomo de oxigênio.
[0629] Na fórmula (1), compostos em que
[0630] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y,
[0631] R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e representam um gru po hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11CO2R12, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
[0632] R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo fenila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais grupos selecionado do grupo Z), C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio,
[0633] G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0634] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0635] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0636] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0637] G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10 (onde nem todos os G2 e G3 e G4 representam um átomo de nitrogênio),
[0638] R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0639] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11CO2R12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11CO2R12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SÉS, um grupo ciano, um grupo nitro ou um átomo de halogênio),
[0640] R11 e R12 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar boneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio,
[0641] R13 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z,
[0642] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0643] Q é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre,
[0644] m é 0, 1 ou 2, e
[0645] n é 0, 1 ou 2, ou N-óxidos dos mesmos.
[0646] Na fórmula (1), compostos em que
[0647] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila),um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0648] R2 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR11, S(O)mR11, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0649] R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0650] R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcoxi)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo tiazolila (onde o grupo ti- azolila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo C1 a C6 alquila tendo um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), C(O)R11, C(O)OR11 ou um átomo de hidrogênio,
[0651] G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0652] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0653] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0654] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0655] G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10,
[0656] R6 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0657] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR14, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0658] R11 e R12 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila (onde o grupo tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio) ou um átomo de hidrogênio,
[0659] Q é um átomo de oxigênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0660] Na fórmula (1), compostos em que
[0661] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3 a C6 cicloalquila)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C3 a C6 ciclalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0662] R2 e R4 são iguais ou diferentes e são um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0663] R3 é um grupo 16 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), -OR11, - S(O)mR11, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo (C1 a C6 alcoxi)C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0664] G1é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0665] G2é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0666] G3é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0667] G4é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0668] G5é um átomo de nitrogênio ou CR10,
[0669] R6 e R10são iguais ou diferentes e são um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0670] R7, R8 e R9são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0671] R11é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0672] Q é um átomo de oxigênio, ou um N-óxido do mesmos.
[0673] Na fórmula (1), compostos em que
[0674] R1 é um grupo C1 a C6 alquila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0675] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0676] R3 é um grupo C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfanila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C3 alquilsulfonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo piridila (onde o grupo piridila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um grupo pirimidinila (onde o grupo pirimidinila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C3 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio), um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0677] R5 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1 a C6 alcoxi)C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0678] G1 é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0679] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0680] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0681] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0682] G5 é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0683] R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila, um grupo C1 a C6 halo- alquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e
[0684] Q é um átomo de oxigênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0685] Na fórmula (1), compostos em que
[0686] R1 é um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila,
[0687] R2 e R4são um átomo de hidrogênio,
[0688] R4é um grupo metila, um grupo trilfuormetila, um grupo pentafluoretila, um grupo metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo metilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo metilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluo- rmetilsulfonila, um grupo 2-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5- trifluormetil-2-piridila, um grupo 3-cloro-5-trifluormetil-2-piridila, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo ou um átomo de hidrogênio,
[0689] R5é um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo burila, um grupo isobutila, um grupo hexila, um grupo propargila, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo 2,2,2-trifluoretila, um grupo benzila, um grupo 6- cloropiridin-3-ilmetil, um grupo 2-clorotiazolil-5-ilmetil, um grupo meto- ximetila, um grupo etoxietila, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila ou um átomo de hidrogênio,
[0690] G1é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0691] G2é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0692] G3é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0693] G4é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0694] G5é um átomo de nitrogênio ou CH,
[0695] R7, R8 e R9são iguais ou diferentes e são um grupo trifluo rmetila, um grupo pentafluoretila, um grupo heptafluorpropila, um grupo heptafluorisopropila, um grupo trifluormetóxia, um grupo trifluormetilsulfanila, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um grupo iodo ou um átomo de hidrogênio, e
[0696] Q é um átomo de oxigênio.
[0697] Na fórmula (1), compostos em que
[0698] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X,
[0699] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0700] R3 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio,
[0701] R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C6 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y ou um átomo de hidrogênio,
[0702] G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0703] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0704] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0705] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0706] G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10,
[0707] R6, R7, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X ou um átomo de hidrogênio,
[0708] R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, OR14, S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio,
[0709] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0710] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0711] Q é um átomo de oxigênio.
[0712] Na fórmula (1), compostos em que
[0713] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0714] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0715] R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0716] R5 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C3 a C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio,
[0717] G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0718] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0719] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0720] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0721] G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10,
[0722] R6, R7, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0723] R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14 ou um átomo de hidrogênio,
[0724] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0725] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0726] Q é um átomo de oxigênio.
[0727] Na fórmula (1), compostos em que
[0728] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0729] R2 e R4são um átomo de hidrogênio,
[0730] R3é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0731] R5é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C3 a C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio,
[0732] G1é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0733] G2é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0734] G3é um átomo de nitrogênio ou CR8,
[0735] G4é um átomo de nitrogênio ou CR9,
[0736] G5é um átomo de nitrogênio ou CR10,
[0737] R6, R7, R9 e R10são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0738] R8é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14 ou um átomo de hidrogênio,
[0739] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0740] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0741] Q é um átomo de oxigênio.
[0742] Na fórmula (1), compostos em que
[0743] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0744] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0745] R3 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C3 a C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio,
[0746] G1 é um átomo de nitrogênio,
[0747] G2 é CR7,
[0748] G3 é CR8,
[0749] G4 é CR9,
[0750] G5 é CR10,
[0751] R6, R7, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0752] R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14 ou um átomo de hidrogênio,
[0753] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0754] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0755] Q é um átomo de oxigênio.
[0756] Na fórmula (1), compostos em que
[0757] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0758] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0759] R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um o mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0760] R5 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C3 a C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio,
[0761] G1 é CR6,
[0762] G2 é um átomo de nitrogênio,
[0763] G3 é CR8,
[0764] G4 é CR9,
[0765] G5 é CR10,
[0766] R6, R7, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0767] R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR14, S(O)mR14 ou um átomo de hidrogênio,
[0768] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0769] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0770] Q é um átomo de oxigênio.
[0771] Na fórmula (1), compostos em que
[0772] R1 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila,
[0773] R2 e R4 são um átomo de hidrogênio,
[0774] R3 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0775] R5 é um grupo C1 a C6 alquila, um grupo C3 a C6 cicloalquila ou um átomo de hidrogênio,
[0776] G1 é CR6,
[0777] G2 é CR7,
[0778] G3 é CR8,
[0779] G4 é CR9,
[0780] G5 é um átomo de nitrogênio,
[0781] R6, R7, R9 e R10 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0782] R8 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em grupos C1 a C6 alcóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e átomos de halogênio, OR14, S(O)mR11 ou um átomo de hidrogênio,
[0783] R11 é um grupo C1 a C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
[0784] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e
[0785] Q é um átomo de oxigênio.
[0786] Na fórmula (1), compostos em que
[0787] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X,
[0788] R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, S(O)mR11, NR11R12, NR15C(O)R11, NR15C(O)OR11, NR16S(O)2R13, C(O)OR11, C(O)NR11R12, C(O)NR11NR15R16, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio,
[0789] R5 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo fenila (onde o grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos seleciona- dos do grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros (onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12 ou um átomo de hidrogênio,
[0790] G1é um átomo de nitrogênio ou CR6,
[0791] G2é um átomo de nitrogênio ou CR7,
[0792] G3é CR8,
[0793] G4é CR9,
[0794] G5é CR10,
[0795] R6 e R10são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio,
[0796] R7, R8 e R9são iguais ou diferentes e são um grupo hidro carboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, C(O)OR11, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio (onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, C(O)OR11 ou um átomo de halogênio),
[0797] R11 e R12 são iguais ou diferentes e são um grupo hidrocar boneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V ou um átomo de hidrogênio,
[0798] R13 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V,
[0799] R15 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, ou um átomo de hidrogênio.R16 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, C(O)OR11 ou S(O)2R11,
[0800] Q é um átomo de oxigênio, ou N-óxidos dos mesmos.
[0801] A seguir, será descrito o método para produzir o composto da presente invenção.
[0802] O composto da presente invenção e o composto intermediário podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com os seguintes (Método de Produção 1) ao (Método de Produção 14).
(Método de Produção 1)
[0803] O composto da presente invenção (1 -n1) ou o composto da presente invenção (1-n2) nos quais n é 1 ou 2 na fórmula (1) podem ser produzidos por reação do composto da presente invenção (1-n0) no qual n é 0 com um agente oxidante:
Figure img0011
[0804] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0805] O composto da presente invenção (1-n1) no qual n é 1 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1-n0) no qual n é 0 com um agente oxidante.
[0806] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos de solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0807] Exemplos do agente oxidante incluem periodato de sódio e ácido m-cloroperbenzoico.
[0808] Na reação, o agente oxidante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 3 mols, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). De preferência, o agente oxidante é usado em uma proporção de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[0809] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de -20 a 80°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0810] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) conforme necessário é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (1-n1) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1 -n1) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros. Alternativamente, o composto da presente invenção (1-n1) pode ser usado na reação seguinte na forma em que se encontra sem isolamento.
[0811] O composto da presente invenção (1-n2) no qual n é 2 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (1 -n1) no qual n é 1 com um agente oxidante.
[0812] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos de solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0813] Exemplos do agente oxidante incluem ácido m- cloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[0814] Na reação, o agente oxidante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 4 mols, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n1). De preferência, o agente oxidante é usado em uma proporção de 1 a 1,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1 -n1).
[0815] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de -20 a 120°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0816] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) conforme necessário é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0817] O composto da presente invenção (1-n2) no qual n é 2 na fórmula (1) pode ser por uma reação de uma reação (um pote) por reação do composto da presente invenção (1-n0) no qual n é 0 na presença de um agente oxidante.
[0818] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos de solvente incluem hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, álcoois tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0819] Exemplos do agente oxidante incluem ácido m- cloroperbenzoico e peróxido de hidrogênio aquoso.
[0820] A reação também pode ser realizada na presença de um catalisador, conforme necessário. Exemplos do catalisador incluem tungstato de sódio.
[0821] Na reação, o agente oxidante geralmente é usado em uma proporção de 2 a 5 mols, e o catalisador geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0). De preferência, o agente oxidante é usado em uma proporção de 2 a 2,2 mol, com base em 1 mol do composto da presente invenção (1-n0).
[0822] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 12 horas.
[0823] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente redutor (por exemplo, sulfito de sódio, tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, bicarbonato de sódio) conforme necessário é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (1-n2) pode ser isolado. O composto isolado da presente invenção (1-n2) também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 2)
[0824] O composto da presente invenção (P1) no qual Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2):
Figure img0012
[0825] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0826] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M2), na presença de um agente condensante.
[0827] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, tetra-hidrofurano (doravante denominado THF) e éter ter- butila metílico (doravante denominado MTBE), hidrocarbonetos halo- genados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, ésteres tais como etila acetato e butila acetato, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como N,N-dimetilformamida (doravante denominada DMF), N-metila pirrolidona (doravante denominada NMP), 1,3-dimetil-2- imidazolidinona e dimetila sulfóxido (doravante denominado DMSO), compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina e quino- lina, e misturas dos mesmos.
[0828] Exemplos do agente condensante incluem carbodi-imidas tais como cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropila)carbodi-imida (doravante denominado cloridrato de EDCI) e 1,3-diciclo-hexilcarbodi- imida.
[0829] A reação também pode ser realizada por adição de um catalisador, conforme necessário. Exemplos do catalisador incluem 1- hidroxibenzotriazol (doravante denominado HOBt).
[0830] Na reação, o composto intermediário (M2) geralmente é usado em uma proporção de 0,8 a 1,2 mol, o agente condensante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 2 mols, e o catalisador geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 1, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[0831] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0832] Depois de terminada a reação, o composto da presente in- venção (P1) pode ser isolado por adição da mistura reacional à água, e em seguida extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta do sólido gerado por adição da mistura reacional à água por filtração; ou coleta do sólido gerado na mistura reacional por purificação. O composto da presente invenção (P1) isolado também pode ser ainda purificado por recristalização, cromatografia, entre outros.
(Método de Produção 3)
[0833] O composto da presente invenção (P1) no qual Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M3):
Figure img0013
[0834] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0835] O composto da presente invenção (P1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M1) com o composto intermediário (M3).
[0836] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados tais como cloro- benzeno, ésteres tais como etila acetato e butila acetato, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0837] A reação também pode ser realizada por adição de uma base, conforme necessário. Exemplos da base incluem carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, 4- dimetilaminopiridina, entre outros.
[0838] Na reação, o composto intermediário (M3) geralmente é usado em uma proporção de 0,8 a 1,2 mol, a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M1).
[0839] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de -20 a 200°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0840] Depois de terminada a reação, água é adicionada à mistura reacional, e em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós- tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção (P1) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 4)
[0841] O composto da presente invenção (P1) no qual Q é um átomo de oxigênio na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5):
Figure img0014
[0842] onde V1 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0843] Quando V1 é um átomo de flúor, o composto da presente invenção (P1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5), na presença de uma base.
[0844] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[0845] Exemplos da base usada na reação incluem carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de césio, e hidretos de metais alcalinos tais como hidreto de sódio.
[0846] Na reação, o composto intermediário (M5) geralmente é usado em uma proporção de 0,8 a 1,2 mol, e a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M4).
[0847] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,5 a 24 horas.
[0848] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção (P1) isolado também podem ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0849] Quando V1 é um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, o composto da presente invenção (P1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M4) com o composto intermediário (M5) e uma base, na presença de um catalisador à base de cobre ou de um catalisador à base paládio.
[0850] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água e misturas dos mesmos.
[0851] Exemplos da base incluem carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, fosfatos tais como fosfato trissódico e fosfato tripotássico, hidretos de metais alcalinos tais como hidreto de sódio, aminas terciárias tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina, aminas cíclicas tais como 1,4- diazabiciclo[2.2.2]octano (doravante denominado DABCO) e diazabici- cloundeceno (doravante denominado DBU).
[0852] Exemplos do catalisador à base de cobre incluem iodeto de cobre (I), brometo de cobre (I), cloreto de cobre (I) e óxido de cobre (I), e exemplos do catalisador à base de paládio incluem acetato de paládio (II) e tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio (0).
[0853] A reação também pode ser realizada por adição de um ligando, conforme necessário. Exemplos do ligando incluem acetilace- tona, salen, fenantrolina, trifenilfosfina, e 4,5’-bis(difenilfosfina)-9,9’- dimetilxanteno.
[0854] Na reação, o composto intermediário (M5) geralmente é usado em uma proporção de 0,8 a 1,2 mol, a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, o catalisador à base de cobre geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 0,5 mol, o catalisador à base de paládio geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 0,2 mol, e o ligando geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 0,5, com base em 1 mol do composto intermediário (M4).
[0855] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 200°C. 0 tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,5 a 24 horas.
[0856] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (P1) pode ser isolado. O composto da presente invenção (P1) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 5)
[0857] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (P4) com o composto intermediário (M7), na presença de uma base:
Figure img0015
[0858] em que L representa um grupo deslocável tal como um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo tri- fluormetanossulfonilóxi ou um grupo metanossulfonilóxi, e os outros símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0859] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0860] Exemplos da base usada na reação incluem hidretos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidretode cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, bases orgânicas tais como trietilamina, entre outras.
[0861] Na reação, o composto intermediário (M7) geralmente é usado em uma proporção de 1 a 5 mols, e a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (P4).
[0862] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0863] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 6)
[0864] O composto da presente invenção (1) pode ser produzido por reação do composto da presente invenção (P4) com o composto intermediário (M8), na presença de um agente condensante:
Figure img0016
[0865] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0866] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0867] Exemplos do agente condensante incluem uma mistura de dietila azodicarboxilato e trifenilfosfina.
[0868] Na reação, o composto intermediário (M8) geralmente é usado em uma proporção de 1 a 5 mols, e o agente condensante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto da presente invenção (P4).
[0869] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0870] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (1) pode ser isolado. O composto da presente invenção (1) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 7)
[0871] O composto da presente invenção (P2) no qual Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M11) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base:
Figure img0017
[0872] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0873] O composto intermediário (M11) pode ser produzido usan- do-se o composto intermediário (M9) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o Método de Produção 2.
[0874] O composto intermediário (M11) pode ser produzido usan- do-se o composto intermediário (M10) no lugar do composto intermediário (M2), de acordo com o método da etapa do Método de Produção 2.
[0875] O composto da presente invenção (P2) no qual Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M11) com o composto intermediário (M2), na presença de uma base.
[0876] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[0877] Exemplos da base incluem carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, e hidretos de metais alcalinos tais como hidreto de sódio.
[0878] Na reação, o composto (M12) geralmente é usado em uma proporção de 0,8 a 1,2 mol, e a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M11).
[0879] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,5 a 24 horas.
[0880] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (P2) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0881] Na reação, V1 é de preferência um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
(Método de Produção 8)
[0882] O composto intermediário (M13) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M11) na presença de um agente tiolante. Também, o composto da presente invenção (P2) no qual Q é um átomo de oxigênio e n é 0 na fórmula (1) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M13) com o composto intermediário (M14), na presença de uma base:
Figure img0018
[0883] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0884] O composto intermediário (M13) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M11) na presença de um agente tiolante.
[0885] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, água, e misturas dos mesmos.
[0886] Exemplos do agente tiolante incluem sulfeto de sódio e sulfeto de sódio mono-hidratado.
[0887] Na reação, o agente tiolante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M11).
[0888] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,5 a 24 horas.
[0889] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto intermediário (M13) pode ser isolado. O composto intermediário (M13) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0890] Na reação V1 é de preferência um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[0891] O composto da presente invenção (P2) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M13) com o composto intermediário (M14), na presença de uma base.
[0892] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0893] Exemplos da base incluem hidretos de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos tais como hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, bases inorgânicas tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio, bases orgânicas tais como trietilamina, entre outras.
[0894] Na reação, o composto intermediário (M14) geralmente é usado em uma proporção de 1 a 5 mols, e a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 2 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M13).
[0895] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0896] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto da presente invenção (P2) pode ser isolado. O composto da presente invenção (P2) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
(Método de Produção 9)
[0897] O composto da presente invenção (P3) no qual Q é um átomo de enxofre na fórmula (1) pode ser preparado por reação do composto da presente invenção (P1) no qual Q é um átomo de oxigê- niona fórmula (1) com um agente sulfurizante:
Figure img0019
[0898] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0899] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como 1,4-dioxano, éter dietílico, THF, MTBE e diglima, hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano e clorobenzeno, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, benzeno e xileno, nitrilas tais como acetonitrila, compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, picolina, lutidina e quinolina, e misturas dos mesmos.
[0900] Exemplos do agente sulfurizante usados na reação incluem pentassulfeto de disfósforo e reagente de Lawesson (2,4-bis-(4- metoxifeni I)-1,3-d iti a-2,4-d ifosfetano-2,4-d issulfeto).
[0901] Na reação, o agente sulfurizante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 3 mols, com base em 1 mol do composto da presente invenção (P1).
[0902] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 200°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 1 a 24 horas.
[0903] Depois de terminada a reação, o composto da presente invenção (P3) pode ser isolado por adição da mistura reacional à água, e em seguida extração da mistura com um solvente orgânico, e concentração da camada orgânica; coleta do sólido gerado por adição da mistura reacional à água por filtração; ou coleta do sólido gerado na mistura reacional por filtração. O composto da presente invenção (P3) isolado também pode ser ainda purificado por recristalização, croma- tografia, entre outros.
(Método de Produção 10)
[0904] O composto intermediário (M2) pode ser produzido por hidrólise do composto intermediário (M15). Também, o composto intermediário (M3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M2) com um agente clorante:
Figure img0020
[0905] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0906] O composto intermediário (M2) pode ser produzido por hidrólise do composto intermediário (M15).
[0907] Quando hidrolisada por um ácido, a reação geralmente é realizada usando-se uma solução aquosa de um ácido como um solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxí- licos tais como ácido acético e ácido trifluoracético.
[0908] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0909] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário (M2) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0910] Quando hidrolisada por uma base, a reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dimetílico de etileno glicol, MTBE e 1,4- dioxano, álcoois tais como metanol e etanol, água, e misturas dos mesmos.
[0911] Exemplos da base incluem hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
[0912] Na reação, a base geralmente é usada em uma proporção de 1 a 10 mols, com base em 1 mol do composto intermediário (M15).
[0913] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 120°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0914] Depois de terminada a reação, a solução reacional é acidificada, e em seguida a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós- tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto intermediário (M2) pode ser isolado. O composto intermediário (M2) isolado também pode ser ainda purificado por cromatografia, re- cristalização, entre outros.
[0915] O composto intermediário (M3) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M2) com um agente clorante.
[0916] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dimetílico de etileno glicol, MTBE e 1,4-dioxano, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, hidrocarbonetos halogenados alifáticos tais como diclorometano e clorofórmio, e misturas dos mesmos.
[0917] Exemplos do agente clorante incluem cloreto de tionila, di- cloreto de oxalila e oxicloreto de fósforo.
[0918] A reação também pode ser realizada por adição de DMF conforme necessário.
[0919] Na reação, o agente clorante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 5 mols, e a DMF geralmente é usada em uma pro- porção de 0,001 a 0,1 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M2).
[0920] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 100°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0921] Depois de terminada a reação, o composto intermediário (M3) pode ser isolado por destilação do solvente. Alternativamente, o composto intermediário (M3) pode ser usado na reação seguinte no estado em que se encontra sem isolamento.
(Método de Produção 11)
[0922] O composto intermediário (M2) no qual n é 0 pode ser produzido por reação do composto intermediário (M9) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base. Também, o composto intermediário (M2-n1) no qual n é 1 ou o composto intermediário (M2- n2) no qual n é 2 podem ser produzidos por oxidação do composto intermediário (M2-n0) no qual n é 0:
Figure img0021
[0923] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0924] O composto intermediário (M2-n0) no qual n é 0 pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M9) no lugar do composto intermediário (M11), de acordo com o método do Método de Produção 7.
[0925] Na reação, V1 é de preferência um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[0926] O composto intermediário (M2-n1) ou o composto intermediário (M2-n2) nos quais n é 1 ou 2 pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M2-n0) no qual n é 0 no lugar do composto da presente invenção (1-nO) no qual n é 0, de acordo com o método do Método de Produção 1.
(Método de Produção 12)
[0927] O composto da presente invenção (P4-QO) no qual Q é um átomo de oxigênio no composto da presente invenção (P4) pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M16) no lugar do composto intermediário (M1), de acordo com o método do Método de Produção 2. Além disso, o composto intermediário (P4-QO) pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M16) no lugar do composto intermediário (M1), de acordo com o método do Método de Produção 3.
[0928] O composto da presente invenção (P4-QS) no qual Q é um átomo de enxofre no composto da presente invenção (P4) pode ser produzido usando-se o composto da presente invenção (P4-QO) no qual Q é um átomo de oxigênio no lugar do composto da presente invenção (P1), de acordo com o método do Método de Produção 9.
Figure img0022
[0929] onde os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
(Método de Produção 13)
[0930] O composto intermediário (M18) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M17) com um agente cianante, na preença de um composto de paládio. O composto intermediário (M9) pode ser produzido por hidrólise do composto intermediário (M18) com um ácido. O composto intermediário (M15-n0) no qual n é 0 pode ser produzido por reação do composto intermediário (M18) com o composto intermediário (M12), na presença de uma base. Também, o composto intermediário (M15-n1) no qual n é 1 ou o composto intermediário (M15-n2) no qual n é 2 pode ser produzido por reação do composto intermediário (M15-n0) no qual n é 0 com um agente oxidante:
Figure img0023
[0931] onde V1 representa um átomo de halogênio, e os símbolos representam os mesmos significados que aqueles descritos acima.
[0932] O composto intermediário (M18) pode ser produzido por reação do composto intermediário (M17) com um agente cianante, na presença de um composto de paládio.
[0933] A reação geralmente é realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente incluem éteres tais como THF, éter dime- tílico de etileno glicol, éter ter-butila metílico e 1,4-dioxano, hidrocarbo- netos alifáticos tais como hexano, heptano e octano, e hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno, álcoois tais como metanol e etanol, solventes polares apróticos tais como DMF, NMP e DMSO, e misturas dos mesmos.
[0934] Exemplos do agente cianante incluem cianeto de zinco entre outros.
[0935] Exemplos do composto de paládio incluem tetra- kis(trifenilfosfina)paládio entre outros.
[0936] Na reação, o agente cianante geralmente é usado em uma proporção de 1 a 5 mols, e o composto de paládio geralmente é usado em uma proporção de 0,01 a 0,5 mol, com base em 1 mol do composto intermediário (M17).
[0937] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 50 a 200°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,5 a 24 horas.
[0938] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto intermediário (M18) pode ser isolado. O composto intermediário (M18) isolado pode ser ainda purificado por cromatografia, recristalização, entre outros.
[0939] O composto intermediário (M9) pode ser produzido por hidrólise do composto intermediário (M18) com um ácido.
[0940] A reação geralmente é realizada usando-se uma solução aquosa de um ácido como solvente. Exemplos do ácido incluem ácidos minerais tais como ácido clorídrico, ácido nítrico, ácido fosfórico e ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como ácido acético e ácido trifluoracético.
[0941] A temperatura reacional geralmente varia na faixa de 0 a 150°C. O tempo de reação geralmente varia na faixa de 0,1 a 24 horas.
[0942] Depois de terminada a reação, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e a camada orgânica é submetida a operações de pós-tratamento tais como secagem e concentração, e dessa forma o composto intermediário (M9) pode ser isolado. O composto intermediário (M9) isolado pode ser ainda purificado por croma-tografia, recristalização, entre outros.
[0943] O composto intermediário (M15-n0) no qual n é 0 pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M18) no lugar do composto intermediário (M11), de acordo com o método do Método de Produção 7.
[0944] Na reação, V1 é de preferência um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[0945] O composto intermediário (M15-n1) ou o composto intermediário (M15-n2) no qual n é 1 ou 2 pode ser produzido usando-se o composto intermediário (M15-n0) no qual n é 0 no lugar do composto da presente invenção (1-n0) no qual n é 0, de acordo com o método do Método de Produção 1.
(Método de Produção 14)
[0946] Entre os compostos da presente invenção e os compostos intermediários descritos acima, um composto tendo um grupo heterocíclico contendo nitrogênio tendo um par solitário de elétrons no átomo de nitrogênio é reagido com um agente oxidante, e dessa forma um N- óxido no qual o átomo de nitrogênio é oxidado pode ser produzido em alguns casos.
[0947] Exemplos do grupo heterocíclico contendo nitrogênio incluem um anel piridina.
[0948] A reação pode ser realizada por um método conhecido, e é realizado usando-se um agente oxidante tal como ácido m- cloroperbenzoico ou peróxido de hidrogênio, em um solvente, por exemplo, um hidrocarboneto halogenado tal como diclorometano, clorofórmio ou clorobenzeno, um álcool tal como metanol ou etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos.
[0949] Em seguida, exemplos específicos do composto da presente invenção estão mostrados abaixo.
[0950] Os compostos da presente invenção, em que, na formula (1):
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[0951] n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogénio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx nas Tabela 1 até a Tabela 15. [Tabela 1]
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[0952] (Na Tabela 1 até a Tabela 15 acima, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo n- propila, e CycPr representa um grupo ciclopropila.)
[0953] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0954] Na fórmula (1), n é 12, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0955] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0956] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0957] Na fórmula (1), n é 12, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1, G2, G3, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0958] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0959] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0960] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0961] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0962] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0963] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um átomo de cloro, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0964] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo etoxicarbonila, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[0965] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo etoxicarbonila, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[0966] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo etoxicarbonila, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[0967] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo metoxicarbonilaminoa, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[0968] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo etoxicarbonila, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[0969] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo etoxicarbonila, G1, G2, G4 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0970] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0971] Na fórmula (1), n é 1, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0972] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0973] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0974] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0975] Na fórmula (1), n é 2, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0976] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0977] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidro- gênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0978] Na fórmula (1), n é 2, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0979] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0980] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0981] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0982] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0983] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0984] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um átomo de cloro, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0985] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0986] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0987] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo etoxicarbonila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0988] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0989] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0990] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo metoxicarbonilamino, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0991] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0992] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0993] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo fenila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0994] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0995] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0996] Na fórmula (1), n é 2, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0997] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0998] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15.
[0999] Na fórmula (1), n é 2, R2, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, G2 é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de enxofre, e R1, R5 e G3 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[01000] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo trifluormetila, G2é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[01001] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo trifluormetila, G2é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[01002] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo trifluormetila, G2é um átomo de nitrogênio, G1, G4 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5 e G3são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15.
[01003] Na fórmula (1), n é 0, R2, R3 e R4são um átomo de hidrogênio, G1, G3 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4representam as combinações mostradas em Gxao mesmo tempo).
[01004] Na fórmula (1), n é 1, R2, R3e R4são um átomo de hidrogênio, G1, G3 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4representam as combinações mostradas em Gxao mesmo tempo).
[01005] Na fórmula (1), n é 2, R2, R3 e R4são um átomo de hidrogênio, G1, G3 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4são as combinações mostradas em R1, R5 e Gxna Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4representam as combinações mostradas em Gxao mesmo tempo).
[01006] Na fórmula (1), n é 0, R2e R4são um átomo de hidrogênio, R3é um grupo trifluormetila, G1, G3 e G5são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4 representam as combinações mostradas em Gx ao mesmo tempo).
[01007] Na fórmula (1), n é 1, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1, G3 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4 representam as combinações mostradas em Gx ao mesmo tempo).
[01008] Na fórmula (1), n é 2, R2e R4 são um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo trifluormetila, G1, G3 e G5 são CH, Q é um átomo de oxigênio, e R1, R5, G2 e G4 são as combinações mostradas em R1, R5 e Gx na Tabela 1 até a Tabela 15 (onde G2 e G4 representam as combinações mostradas em Gx ao mesmo tempo).
[01009] Exemplos das pragas sobre as quais o composto da presente invenção tem algum efeito incluem pragas artrópodes tais como insetos e ácaros e nematódeos. Especificamente, exemplos das pragas incluem aquelas mostradas abaixo.
[01010] Hemiptera: Delfacidae tais como Laodelphax striatellus, Ni- laparvata lugens, e Sogatella furcifera, Deltocefalidae tais como Nephotettix xinxticeps, Nephotettix virescens, e Empoasca onukki, Afi- didae tais como Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassi- cae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhodalosiphum padi, Toxoptera citricidus, e Hyalopterus pruni, Penta- tomidae tais como Nezara antennata, Eysarcoris parvus, e Halyomor- pha mista, Alididae tais como Riptortus clavetus e Leptocorisa chinen- sis, Miridae tais como Trigonotylus caelestialium e Stenotus rubrovitta- tus, Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, e Aleurocnthus spiniferus, Coccidae tais como Aoni- diella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Pianococcus kraunhiae, Pseudoccus longispi- nis, e Pseudaulacaspis pentagona, Psyllidae tais como Diaphorina citri, Psylla pyrisuga e Bactericerca cockerelli, Tingidae tais como Stephani- tis nasi, e Cimicoidea tais como Cimex lectularius.
[01011] Lepidoptera: Pyralidae tais como Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, e Pediasia teterrellus, Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nitri- signa, Trichoplusia spp., Heliothis spp., e Helicoverpa spp., Pieridae tais como Pieris rapae, Adoxophyes spp., Tortricidae tais como Gra- pholita molesta, Lefuminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai., Homona magnani- ma, Archips fuscocupreanus, e Cydia pomonella, Gracillariidae tais como Caloptilia theivora e Phyllonoructer ringoneella, Carposinidae tais como Carposina niponensis, Lyonetiidae tais como Lyonetia spp., Lymantriidae tais como Lymantria spp. e Euproctis spp., Yponomeuti- dae tais como Plutella xylostella, Gelechiidae tais como Pectinophora gossypiella e Phthorimaea operculella, Arctiidae tais como Hyphantria cunea, e Tineidae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella.
[01012] Thysanoptera: Thripidae tais como Frankliniella occidenta- lis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, e Frankliniella intensa.
[01013] Diptera: Culex tais como Culex pipiens pallens, Culex trita- eniorhynchus, e Culex quinquefasciatus, Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus, Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis, Chiromodidae, Muscidae tais como Musca domestica e Musci- na stabulans, Calliphoridae, Sarcophagiedae, Fanniidae, Anthomyiidae tais como Delia platura e Delia antiqua, Agromyzidae tais como Agromyza cryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomuza trifo- lii, e Chromatomyia horticola, Chloropidae tais como Chlorops oryzae, Tephritidae tais como Dacus cucurbitae e Ceratitis capitata, Drosophi- lidae, Phoridae tais como Megaselia spiracularis, Psychodidae tais como Clogmia albupunctata, Sciaridae, Simuliidae, Tabanidae tais como Tabanus trigonus, Stomoxys, e Stomoxydae.
[01014] Coleoptera: Diabrotica virgifera e Diabrotica undecimpunc- tata howardi, Chrysomelidae tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, e Leptinotarsa decemlineata, Scarabae- idae tais como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, e Popillia japo- nica, Echinocnemus squameus tais como Sitophilus zeamais, Echino- cnemus squameus, Lissorhoptrus cryzophilus, e Sphenophorus vena- tus, Curculionidae tais como Anthonomus grandis, Bruchidae tais como Callosobruchuys chienensis, Tenebrionidae tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum, Dermestidae tais como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, Anobiidae tais como Lasioderma serri- corne, Epilachna tais como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae tais como Lyctus brunneus e Tomicus piniperda, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca, Agriotes spp. tais como Agriotes ogurae fuscicollis, e Staphylinidae tais como Paederus fuscipes.
[01015] Orthoptera: Locusta migratória, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxyjaponica, e Grylloidea.
[01016] Siphonaptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, entre outros.
[01017] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, Linognathus setosus, entre outros.
[01018] Mallophaga: Dalmalinia ovis, Dalmalinia bovis, Menopon gallinae, Trichodectes canis, Felicola subrostrata, entre outros.
[01019] Hymenoptera: Formicidae tais como Monomorium pharao- sis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., e Linepithema hu- mile, Vespidae, Bethylidae, e Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica.
[01020] Nematoda: Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, He- terodera glycines, Globodera rostochiensis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus, entre outros.
[01021] Blattodea: Blattella fermanica, Periplaneta fuliginosa, Peri- planeta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, entre outros.
[01022] Isoptera: Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glypto- termes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis japonica, Coptotermes guan- gzhoensis, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes flaviceps amami- anus, Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, entre outros.
[01023] Acarina: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Te- tranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, e Oli- gonychus spp., Eriphyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, e Aculus schlechtendali, Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis, Tuckerellidae, Metastigmata tais como Haemaphysalis lon- gicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Am- blyomma americanum, Boophilus microplus, e Rhipicephalus sanguineus, Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus si- milis, Pyroglyphidae tais como Dermatopagoides farinae e Dermato- phagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri, Sar- coptidae tais como Octodectes cynotis e Sacroptes scabiei, Demodici- dae tais como Demodex canis, Listrophoridae, Oribatei, Dermanyssi- dae tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, e Der- manyssys gallinae, Trombiculidae tais como Leptotrombidium aka- mushi, Arachnida tais como Chiracanthium japonicum e Latrodectus hasseltii, entre outros.
[01024] Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspi- nipes, entre outros.
[01025] Diplopoda: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, entre outros.
[01026] Isopoda: Armadillidium vulgare, entre outros.
[01027] Gastropoda: Limax marginatus, Limax flavus, entre outros.
[01028] O agente de controle de pragas da presente invenção contém o composto da presente invenção e um carreador inerte. O agente de controle de pragas da presente invenção geralmente é obtido por misturação do composto da presente invenção e um carreador inerte tal como um carreador sólido, um carreador líquido ou um carreador gasoso, e adição de um tensoativo ou outros auxiliares para formulação conforme necessário, para ser fomulado na forma de concentrados emulsificáveis, formulações oleosas, formulações em forma de polvilho, grânulos, pós umectáveis, escoáveis, formulações em forma de microcápsulas, aerossóis, agentes defumantes, iscas venenosas, formulações em forma de resina, agentes de xampu, formulações em forma de pasta, agentes espumantes, preparações à base de dióxido de carbono, comprimidos, entre outros. Essas formulações podem ser processadas como bobinas repelentes de mosquitos, esteiras elétricas repelentes de mosquitos, formulações líquidas repelentes de mosquitos, agentes defumantes, fumegantes, formulações em forma de lâmina, agentes de deposição, ou agentes de tratamento oral, e usadas.
[01029] O agente de controle de pragas da presente invenção geralmente contém o composto da presente invenção em uma quantidade de 0,01 a 95% em peso.
[01030] Exemplos do carreador sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de argilas (caulim, terra diatomácea, bento- nita, argila de Fubasami, argila ácida etc.), óxido de silício hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, encofre, carvão ativo, carbonato de cálcio, sílica hidratada etc.), pó fino e substâncias granuladas de fertilizantes químicos (sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureia, cloreto de amónio, etc.) entre outros, e resinas sintéticas (resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon tais como náilon-6, náilon-11 e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, co- polímero de cloreto de vinila-propileno, entre outros).
[01031] Exemplos do carreador líquido incluem água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol etc.), cetonas (acetona, metila etila cetona, ciclo-hexanona etc.), hidrocarbonetos aromáticos (toluene, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, querosene, óleo leve etc.), ésteres (etila acetato, butila acetato, isopropila mirista- to, etila oleato, di-isopropila adipato, di-isobutila adipato, acetato de éter monometílico de propileno glicol etc.), nitrilas (acetonitrila, isobuti- ronitrila etc.), éteres (éter di-isopropílico, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etileno glicol, éter dimetílico de dietileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter monometílico de propileno glicol, éter monometílico de dipropileno, 3-metoxi-3-metil-1 -butanol etc.), amidas de ácidos (N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono etc.), sulfoxides (dimetila sulfóxido etc)., e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão etc.).
[01032] Exemplos do carreador gasoso incluem fluorcarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico, e dióxido de carbono.
[01033] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não-iônicos tais como éter alquílico de polioxietileno, éter alquilarílico de polioxieti- leno e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos um átomo de nitrogênioônicos tais como alquila sulfonatos, alquilbenzeno sulfonates e alquilsulfatos.
[01034] Os outros auxiliares para formulação incluem agentes fixadores, dispersantes, corantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico etc.), derivados de lignina, bentoni- ta, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivinílico, polivinil- pirrolidona, ácido poliacrílico etc.), PAP (fosfato de ácido isopropílico), BHT (2,6-di-ter-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-ter-butil-4- metoxifenol e 3-ter-butil-4-metoxifenol).
[01035] Exemplos de um material básico da formulação de resina incluem polímero de cloreto de vinila, poliuretano entre outros, e um plastificante tal como ftalatos de ésteres (dimetila ftalato, dioctila ftalato etc.), adipatos de ésteres ou ácido esteárico podem ser adicionados aos materiais básicos conforme necessário. A formulação de resina é obtida por amassamento de um composto no material básico usando um aparelho de amassar comum, e em seguida moldagem do mesmo por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem em prensa entre outros, e pode ser processada como uma formulação de resina em forma de placa, filme, fita, reticular ou filamento passando ainda por uma etapa de moldagem ou de corte, conforme necessário. Essas formulações de resina são processadas, por exemplo, como um colar para animais, uma etiqueta auricular para animais, uma formulação em forma de lâmina, um cordão indutor, e um "gardening pole".
[01036] Exemplos de um material básico para a isca venenosa incluem pó de cereais, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina entre outros, e ainda, um antioxidante tal como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordi-hidroguaiarético, um preservativo tal como ácido desidroacético, uma substância para prevenir ingestão acidental por crianças e animais de estimação tais como pó de pimentão vermelho, um atraente de pragas tal como aroma de queijo, aroma de cebola e óleo de amendoim entre outros são adicionados, conforme necessário.
[01037] O método de controle de pragas da presente invenção é realizado por aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção diretamente a uma praga e/ou a uma área infestada por pragas (plantas, solo, dentro de casa, corpo do animal etc.). No método de controle de pragas da presente invenção, o composto geralmente é usado na forma do agente de controle de pragas da presente invenção.
[01038] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é usado no controle de pragas no campo agrícola, a quantidade de aplicação geralmente varia de 1 a 10000 g na quantidade do composto da presente invenção por 10000 m2. Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é formulado como um concentrado emulsificável, um pó umectável, um escolável entre outros, o agente de controle de pragas geralmente é diluído com água para uma aplicação de forma a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e formulações em forma de polvilho, grânulos entre outros geralmente são aplicados na forma em que se encontram.
[01039] Essas formulações e soluções das formulações diluídas com água podem ser aplicadas diretamente por borrifação em uma praga ou em uma planta tais como culturas que precisam ser protegi- das contra pragas, e também podem ser aplicadas ao solo a fim de controlar uma praga que infesta o solo de terras cultivadas.
[01040] Também, a formulação de resina procesada como uma folha ou um filamento também pode ser aplicada por um método tal como enrolando a mesma em volta das culturas, espalhando a mesma nas proximidades das culturas, ou espalhando a mesma no solo em volta das raízes da cultura.
[01041] Quando o agente de controle de pragas da presente invenção é usado no controle de uma praga que habita o interior de casa, a quantidade de aplicação geralmente varia de 0,01 a 1000 mg em uma quantidade do composto da presente invenção por 1 m2 da área a ser tratada, no caso de a mesma ser usada uma área plana, e geralmente varia de 0,01 a 500 mg em quantidade do composto da presente in-venção por 1 m3 do espaço a ser tratado, no caso de a mesma ser usada em uma área. Quando o agente o agente de controle de pragas da presente invenção é formulado como um concentrado emulsificável, um pó umectável, um escoável entre outros, o agente de controle de pragas geralmente é diluído com água para uma aplicação de forma a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 10000 ppm, e formulações oleosas, aerossóis, agentes defumantes, iscas venenosas entre outros são aplicados na forma em que se encontram.
[01042] Quando o agente de controle de pragas artrópodes da presente invenção é usado no controle de parasitas externos em gado tal como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, ratos e camundongos, métodos conhecidos na veterinária podem ser aplicados aos animais. Como métodos específicos, a formulação é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, misturada na ração, um supositório, por injeção etc.), quando se deseja um controle sistêmico, e a formulação é usada, por exemplo, por borrifação de uma solução oleosa ou de uma solução aquosa, tratamento de despejamento ou deposição, lavagem do animal com uma formulação em forma de xampu, ou colocação de um colar ou etiqueta auricular de uma formulação de resina em um animal, quando se pretende um controle não sistêmico. A quantidade do composto da presente invenção quando administrado ao corpo de um animal geralmente varia na faixa de 0,1 a 1000 mg por 1 kg do peso do animal.
[01043] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser usado em terras agrícolas onde são cultivadas as seguintes "culturas".
[01044] Culturas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo-sarraceno ("sarrazin"), beterraba, colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco etc.
[01045] Vegetais: vegetais solanáceos (berinjela, tomate, pimentão verde, pimentão doce, batata, etc.), vegetais cucurbitáceos (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), vegetais crucíferos (rabanete japonês, nabo, raiz-forte, kohlrabi, repolho chinês, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, etc.), vegetais Compositae (brada- na, crisântemo guirlanda ("garland chrysanthemum"), alcachofra, alface, etc.), vegetais liliáceos (cebolinha, cebola, alho, aspargo, etc.), vegetais umbelíferos (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), vegetais chenopodiáceos (espinafre, acelga, etc.), vegetais Labiatae (hortelã japonês, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata-doce, inhame, taioba, etc.;
[01046] Árvores frutíferas: frutas pomáceas (maçã, pera, pera japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas carnudas de caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), frutas cítricas (tangerina Satsuma, laranja, limão, lima, grapefruit, etc.), castanhas (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha-de-caju, macadâmia, etc.), bagas (mirtilo, uva-do-monte, amora-preta, framboesa, etc.), uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, palma, etc.;
[01047] Árvores não frutíferas: chá, amora, árvores de flores e arbustos (azaleia, camélia, hortênsia, sasanqua, anis estrelado japonês, cerejeira, tulipeira , murta trepadeira, laranja osmanthus, etc.), árvores de rua (freixo, vidoeiro, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, bordo, carvalho, álamo, cercis, liquidâmbar, plátano, zelkova, árvore-da-vida japonesa, abeto, cicuta, junípero, pinheiro, espruce, teixo, espruce, olmo, castanha de cavalo, etc.), árvore-de-coral, Podocarpus macrophyllus, cedro japonês, cipreste japonês, crotão, evônimo, "Chainese how- thorn" etc.;
[01048] Gramíneas: Zoysia (grama zoysia japonesa, grama Masca- renhas, etc.), capim-bermuda (Cynodon dactylon, etc.), agrósteas (agróstea rastejante, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis,etc.), capim- do-campo (capim-do-campo verdadeiro, capim-pé-de-galinha, etc.), festucas (festuca alta, festuca chewings, festuca rubra rastejante), rai- grás (cizânia, azevém, etc.), capim de pasto, capim-rabo-de-gato, etc.;
[01049] Outras plantas: flores (rosa, cravo, crisântemo, Eustoma grandiflorum Shinners (genciana de pradaria), gipsófila, gérbera, cra- vo-de-defunto, sálvia, petúnia, verbena, tulipa, áster, genciana, lírio, amor-perfeito, ciclâmen, orquídia, lírio-do-vale, lavanda, "stock", repolho ornamental, prímula, poinsétia, palma-de-santa-rita, cattleya, margarida, cymbidium, begônia, etc.), plantas de biocombustível (Jatro- pha, açafrão, camélias, "switchgrass", miscanto, alpiste, Arundo donax, kenaf, mandioca, salgueiro, algas, etc.), plantas ornamentais, etc.
[01050] As "culturas" também contêm culturas geneticamente modificadas.
[01051] O agente de controle de pragas da presente invenção pode ser usado como uma mistura ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador do crescimento de plantas, herbicida ou sinergista. Exemplos do ingrediente ativo do referido inseticida, miticida, nematicida, fungicida, herbicida e sinergista estão mostrados abaixo.
Ingredientes ativos de inseticida (1) Compostos de fósforo orgânico
[01052] acefato, fosfeto de alumínio, butathiofos, cadusafos, chlore- thoxyfos, clorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, cyanophos: CYAP, diazinon, DCIP (éter diclorodi-isopropílico), dichlofenthion: ECP, dichlorvos: DDVP, dimetoato, dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, ethoprophos, etrimfos, fenthion: MPP, fenitrothion: MEP, fostia- zato, formothion, fosfeto de hidrogênio, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathion: DMTP, monocrotophos, naled: BRP, oxydeprofos: ESP, parathion, phosalone, phosmet: PMP, pirimiphos- methyl, pyridafenthion, quinalphos, fentoato: PAP, profenofos, propa- phos, prothiofoe, pyraclorfos, salithion, sulprofos, tebupirimfos, te- mephos, tetrachlorvinphos, terbufos, thiometon, trichlorphon: DEP, vamidothion, e forato.
(2) Compostos do tipo carbamato
[01053] alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaryl, carbo- furan, carbosulfan, cloethocarb, ethiofencarb, fenobucarb, fenothio- carb, fenoxycarb, furathiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metgo- myl, methiocarb, NAC, oxamyl, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, thio- dicarb, xululcarb, e aldicarb.
(3) Compostos do tipo piretroide
[01054] acrinatrina, aletrina, benflutrina, beta-cicflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cimpermetrina, deltametrina, esfenva- lerato, ethofenprox, fenpropatrina, fenvalerado, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotina, permetrina, pralentrina, piretrina, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralo- metrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa- cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, fu- rametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, 2,3,5,6- tetrafluor-4-(metoximetil)benzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2- dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluor-4- metilbenzila (EZ)-(1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1- enilciclopropanocarboxilato, e 2,3,5,6-tetrafluor-4-(metoximetil)benzila (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1- propenil)ciclopropanocarboxilato, 2,3,5,6-tetrafluor-4- (metoximetil)benzila (EZ)- (1RS, 3RS; 1RS, 3SR)-2,2-dimetil-3-(2- ciano-1-propenil)ciclopropanocarboxilato.
(4) Composto à base de nereistoxina
[01055] cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, e bisultap.
(5) Compostos à base de neonicotinoide
[01056] imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thia- cloprid, dinotefuran, e clothiandin.
(6) Composto do tipo amida benzoila ureia
[01057] chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, flu- azuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novalu- ron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, e triazuron.
(7) Compostos à base de fenilpirazol
[01058] acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, e pirafluorprol.
(8) Toxinas Bt
[01059] Esporos vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos.
(9) Compostos do tipo hidrazina
[01060] cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozi- da.
(10) Compostos de cloro orgânico
[01061] aldrina, dieldrina, dienochlor, endosulfan, e methoxychlor.
(11) Outros ingredientes ativos de inseticida
[01062] óleo de máquina, sulfato de nicotina; avermectina-B, bro- mopropilato, buprofezin, chlorphenapyr, ciromazina, D-D(1,3- dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquina, flupyrazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalila, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, triazamato, lepimectina, ácido arsênico, benclothiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, chlordane, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, metam-ammonium, metam-sodium, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbute, spiromesifen, sulfoxaflor, enxofre, metaflumizona, spirotetramat, pirifluquinazona, spinetoram, tra- lopyridila, flupiradifurona, clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiami- da,
[01063] compostos representados pela fórmula (K) a seguir:
Figure img0040
em que
[01064] R100 representa cloro, bromo ou um grupo trifluormetila,
[01065] R200 representa cloro, bromo ou um grupo metila, e
[01066] R300 representa cloro, bromo ou um grupo ciano, e
[01067] compostos representados pela fórmula (L) a seguir:
Figure img0041
[01068] em que R1000representa cloro, bromo ou iodo.
Ingredientes ativos de miticida
[01069] Acequinocyl, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropi- lato, chinomethionat, clorobenzilato, CPCBS (chlorfenson), clofentezi- na, ciflumetofeno, kelthane (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatin, fe- nothiocarb, fempiroximato, fluacrypyrim, fluproxyfen, hexythiazox, pro- pargita: BPPS, polynactins, pyridan, pirimidifen, tebufenpyrad, tetradi- fon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet, e cye- nopyrafen.
Ingredientes ativos de nematicida
[01070] DCIP, fostiazato, levamisol, meti-isotiocianato, tartarato de morantel, e imicyafos.
Ingredientes ativos de fungicida (1) Compostos do tipo azol
[01071] triforine, imazalila, pefurazoato, prochloraz, triflumizaol, bi- tertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexa- conazol, ipconazol, metconazol, myclobutanila, penconazol, propico- nazol, protioconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triticona- zol etc.;
(2) Compostos do tipo estrobilurina
[01072] azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxys- trobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, enestrobin, fenamidona, pyriben- carb etc.;
(3) Outros ingredientes ativos de fungicida
[01073] carbendezim, benomyl, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxa- mida, diethofencarb, pencycuron, fluopicolida, carboxina, frutolanila, frametpyr, tifluzamida, boscalid, penthiopyrad, fluopyram, bixafen, iso- pyrazam, penflufen, sedaxan, fluxapyroxad, fluazinam, ferimzone, silthiofam, procimidona, iprodiona, vinclozolina, metalaxyl, benalaxyl, piremetanila, mepanipyrim, cyprodinila, quinoxyfen, proquinazid, fenpi- clonila, fludioxonila, fenhexamid, fenpropimorph, tridemorph, fenpropi- din, espiroxamina, thiuram, ziram, mancozeb, clorotalonila, dichlofluanid, captan, folpet, iminoctadina, ethaboxam, metrafenona, dodine, fta- lida, triciclazol, pyroquilon, carpropamid, diclocymet, fenoxanila, dimethomorph, iprovalicarb, benthiavalicarb, mandipropamid, tolclofos- methyl, quintozene, cyazofamid, amisulbrom, ametoctradin, cyflufena- mid, validamicina A, polioxina B, blastcidina-S, casugamicina, ácido oxolinico etc.;
(4) Compostos indutores de resistência
[01074] acibenzolar-S-methyl, probenazol, isotianila, etiadinil.
Ingredientes ativos de herbicida (1) Compostos herbicidas à base de fenóxi ácido graxo
[01075] 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxypyr, tri- clopyr, clomeprop, e naproanilida.
(2) Compostos herbicidas do tipo benzoato
[01076] 2,3,6-TBA, dicamba, clopyralid, picloram, aminopyralid, quinclorac, e quinmerac.
(3) Compostos herbicidas do tipo ureia
[01077] diuron, linuron, chlortoluron, isoproturon, fluometuron, isou- ron, tebuthriuron, methabenzthiazuron, cumyluron, daimuron, e methyl- daimuron.
(4) Compostos herbicidas do tipo triazina
[01078] atrazina, ametoryn, cianazina, simazina, propazina, simetri- na, dimetametrina, prometrina, metribuzina, triaziflam, e indaziflam.
(5) Compostos herbicidas à base de bipiridínio
[01079] paraquat, e diquat.
(6) Compostos herbicidas do tipo hidroxibenzonitrila
[01080] bromoxynila, e ioxynil.
(7) Compostos herbicidas do tipo dinitroanilina
[01081] pendimetalina, prodiamina, e trifluralina.
(8) Compostos herbicidas à base de organofósforo
[01082] amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilo- fos, glifosato, glufosinato, glufosinato-P, e bialaphos.
(9) Compostos herbicidas do tipo carbamato
[01083] dialato, trialato, EPTC, butilato, benthiocarb, esprocarb, molinate, dimepiperato, swep, chlorpropham, phenmedipham, pheniso- pham, pyributicarb, e asulam.
(10) Compostos herbicidas do tipo amida de ácido
[01084] propanila, propizamida, bromobutida, e etobenzanid.
(11) Compostos herbicidas do tipo cloracetanilida
[01085] acetchlor, alachlor, butachlor, dimethenamid, propachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, thenylchlor, e pethoxamid.
(12) Compostos herbicidas do tipo éter difenílico
[01086] acifluorfen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesa- fen, chlomethoxynila, e aclonifen.
(13) Compostos herbicidas do tipo imida cíclica
[01087] oxadiazon, cinidon-ethyl, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentyl, flumioxazina, pyraflufen-ethyl, oxadiargyl, pentoxa- zona, fluthiacet-methyl, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona, e saflufenacil.
(14) Compostos herbicidas do tipo pirazol
[01088] benzofenap, pirazolato, pirazoxifeno, topramezona, e pyra- sulfotole.
(15) Compostos herbicidas do tipo tricetona
[01089] isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotriona, mesotriona, tembo- triona, e tefuriltriona.
(16) Compostos herbicidas do tipo ariloxifenoxipropionato
[01090] clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fe- noxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl, e quizalofop-ethyl, metamifop.
(17) Compostos herbicidas do tipo triona oxima
[01091] alloxydim-sodium, sethoxydim, butroxydim, clethodim, clo- proxydim, cycloxydim, tetraloxydim, tralkoxydim, e profoxydim.
(18) Compostos herbicidas do tipo sulfonila ureia
[01092] chlorsulfuron, sulfometuron-methyl, metsulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, tribenuron-methyl, triasulfuron, bensulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, pirazosulfuron-ethyl, primisulfuron-methyl, nico- sulfuron, amidosulfuron, cinosulfuron, imazosulfuron, rimsulfuron, halo- sulfuron-methyl, prosulfuron, ethametsulfuron-methyl, triflusulfuron- methyl, flazasulfuron, cyclosulfamuron, flupyrsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, ethoxysulfuron, oxasulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, mesosulfuron-methyl, trifloxysulfuron, tritosulfuron, or- thosulfamuron, flucetosulfuron, e propyrisulfuron.
(19) Compostos herbicidas do tipo imdazolinona
[01093] imazamethabenz-methyl, imazamethapyr, imazamox, ima- zapyr, imazaquin, e imazethapyr.
(20) Compostos herbicidas do tipo sulfonamida
[01094] flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransu- lam-methyl, penoxsulam, e pyroxsulam.
(21) Compostos herbicidas do tipo pirimidiniloxibenzoato
[01095] pyrithiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl, pyribenzoxim, pyriftalid, e pyrimisulfan.
(22) Outros compostos herbicidas
[01096] bentazon, bromacila, terbaila, chlorthiamid, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridiphane, dalapon, diflufenzopyr-sodium, dithiopyr, thiazopyr, flucarbazona sódica, propoxicarbazona sódica, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstro, indanofan, oxaziclome- fona, befuresato, ACN, piridato, chloridazon, norflurazon, flurtamone, fiflufenican, picolinafen, beflubutamid, clomazone, amicarbazone, pi- noxaden, pyraclonila, piroxasulfona, tiencarbazona metlilica, amino- cyclopyrachlor, ipfencarbazona, e metiozolina.
Ingredientes ativos de sinergista
[01097] Butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etil-hexil)- 8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decli- imidazol), WARF-antiresistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH3I, t- fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP, e ETN.
EXEMPLOS
[01098] A seguir, a presente invenção será ainda descrita em detalhes por meio de exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos de teste entre outros. No entanto, a presente invenção não se limita a esses exemplos.
[01099] Primeiro, os exemplos de produção para a produção dos compostos da presente invenção estão mostrados abaixo.
Exemplo de Produção 1 (1)
[01100] Uma mistura de 0,81 g de 2-amino-5-trifluormetilpiridina, 1,13 g de ácido 3-cloro-5-trifluormetilpicolínico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 g de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada a 60°C por 2 horas. Uma solução aguosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional fria, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 1,35 g de 3-cloro-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida. 3-cloro-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida
Figure img0042
1H-NMR(CDCI3)Ó: 10,51 (1H, brs), 8,83 (1H, brs), 8,64 (1H, brs), 8,56 (1H, d), 8,17 (1H, d), 8,02 (1H, dd).
Exemplo de Produção 1 (2)
[01101] 0,37 g de hidreto de sódio a 60% (em óleo) foi adicionado a uma mistura de 0,34 g de etila mercaptana e 3 ml de DMF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 10 minutos, 1,35 g de 3-cloro-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida foi adicionada à mistura reacional, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Água foi despejada na mistura reacional, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração e secado à pressão reduzida para obter 1,55 g de 3-etilsulfanil-5-trifluormetil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 1). Composto da presente invenção 1
Figure img0043
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,72(1 H, brs), 8,68-8,53(3H, m), 7,98(1 H, d), 7,92(1 H, s), 3,01 (2H, q), 1,48(3H, t),
Exemplo de Produção 2 (1)
[01102] Uma mistura de 0,81 g de 2-amino-5-trifluormetilpiridina, 0,78 g de ácido 3-cloropicolínico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada a 60°C por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional fria, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,51 g de 3-cloro-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida.
[01103] 3-cloro-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida
Figure img0044
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,69(1 H, brs), 8,62(1 H, s), 8,60-8,55(2H, m), 7,99(1 H, dd), 7,92(1 H, dd), 7,49(1 H, dd).
Exemplo de Produção 2 (2)
[01104] 0,33 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 0,45 g de 3-cloro-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida e 3 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. Água foi despejada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração e secado à pressão reduzida para obter 0,42 g de 3-etilsulfanil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 2). Composto da presente invenção 2
Figure img0045
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,86-10,86(1 H, brm), 8,67-8,56(2H, m), 8,42- 8,32(1 H, m), 7,96(1 H, d), 7,74(1 H, d), 7,49-7,40(1 H, m), 2,98(2H, d), 1,45(3H, t).
Exemplo de Produção 3
[01105] 0,30 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de 3-etilsulfanil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 2) e 3 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e concentrada à pressão reduzida para obter 0,11 g de 3- etilsulfonil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 3). Composto da presente invenção 3
Figure img0046
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,27(1H, brs), 8,87(1H, d), 8,71-8,61 (2H, m), 8,53(1 H, d), 8,00(11-1, d), 7,81-7,71 (1H, m), 3,96(2H, q), 1,38(3H, t),
Exemplo de Produção 4
[01106] 0,36 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de 3-etilsulfanil-5-trifluormetil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 1) e 3 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas da mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,06 g de 3-etilsulfonil-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin- 2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 4) e 0,13 g de 3-etilsulfinil-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 5). Composto da presente invenção 4
Figure img0047
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,09(1 H, brs), 9,11(1 H, d), 8,88(1 H, d), 8,65(1 H, s), 8,51 (1H, d), 8,02(1H, d), 3,98(2H, q), 1,42(3H, t), Composto da presente invenção 5
Figure img0048
1H-NMR(CDCI3)δ: 11,95(1 H, brs), 9,20(1 H, s), 8,89(1 H, s), 8,72(1 H, d), 8,62(1H, s), 7,61 (1H, d), 3,94(2H, q), 1,43(3H, t).
Exemplo de Produção 5
[01107] 0,39 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,21 g de 3-etilsulfanil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 2) e 3 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,10 g de 3-etilsulfonil-N-(1 -oxi-5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 6). Composto da presente invenção 6
Figure img0049
1H-NMR(CDCI3)δ: 12,05(1 H, brs), 8,95(1 H, dd), 8,73(1 H, d), 8,67(1 H, dd), 8,61 (1H, s), 7,79(1H, dd), 7,58(1 H, d), 3,91 (2H, q), 1,38(3H, t).
Exemplo de Produção 6 (1)
[01108] Uma mistura de 0,81 g de 2-amino-6-trifluormetilpiridina, 0,78 g de ácido 3-cloropicolinico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 g de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada a 70°C por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano e secado para obter 1,33 g de 3-cloro-N-(6-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida.
[01109] 3-cloro-N-(6-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida
Figure img0050
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,60(1 H, brs), 8,66(1 H, d), 8,58(1 H, d), 7,97- 7,87(2H, m), 7,53-7,43(2H, m).
Exemplo de Produção 6 (2)
[01110] 0,86 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 1,23 g de 3-cloro-N-(6-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida e 3 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 60° por 2 horas. A mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente foi despejada em água, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração. O sólido resultante foi dissolvido em etila acetato, e a mistura foi extraída com água e etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 1,30 g de 3- etilsulfanil-N-(6-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 7). Composto da presente invenção 7
Figure img0051
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,78(1 H, brs), 8,69(1 H, d), 8,37(1 H, d), 7,90(1 H, dd), 7,74(1 H, d), 7,46-7,38(2H, m), 2,97(2H, q), 1,45(3H, t),
Exemplo de Produção 7 (1)
[01111] Uma mistura de 0,81 g 2-amino-4-trifluormetilpiridina, 0,78 g de ácido 3-cloropicolínico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 g de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada a 70°C por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano e secado para obter 1,33 g de 3-cloro-N-(4-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida.
[01112] 3-cloro-N-(4-trifluormeti I piridin-2-il)picolinamida
Figure img0052
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,69 (1H, brs), 8,75(1 H, s), 8,57(1 H, d), 8,52(1 H, d), 7,92(1 H, d), 7,49(1 H, dd), 7,30(1 H, d).
Exemplo de Produção 7 (2)
[01113] 0,86 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu- ra de 1,23 g de 3-cloro-N-(4-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida e 3 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. A mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente foi despejada em água, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração. O sólido resultante foi dissolvido em etila acetato, e a mistura foi extraída com água e etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 1,23 g de 3- etilsulfanil-N-(4-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 8). Composto da presente invenção 8
Figure img0053
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,86(1H, brs), 8,78(1H, s), 8,51(1H, d), 8,37(1H, dd), 7,75(1 H, dd), 7,44(1 H, dd), 7,29-7,26(1 H, m), 2,98(2H, q), 1,46(3H, t).
Exemplo de Produção 8 (1)
[01114] Uma mistura de 0,80 g de 4-trifluormetilanilina, 0,78 g de ácido 3-cloropicolínico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 g de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com he- xano e secado para obter 1,34 g de 3-cloro-N-(4- trifluormetilfenil)picolinamida.
[01115] 3-cloro-N-(-trifluormetilfenil)picolinamida
Figure img0054
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,16(1 H, s), 8,55(1 H, d), 7,95-7,87(3H, m), 7,64(2H, d), 7,47(1 H, dd),
Exemplo de Produção 8 (2)
[01116] 0,91 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 1,29 de 3-cloro-N-(4-trifluormetilfenil)picolinamida e 3 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. A mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente foi despejada em água, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração. O sólido resultante foi dissolvido em etila acetato, e a mistura foi extraída com água e etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 1,37 g de 3-etilsulfanil- N-(4-trifluormetilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 9). Composto da presente invenção 9
Figure img0055
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,33(1 H, brs), 8,34(1 H, dd), 7,92(2H, d), 7,74(1 H, t), 7,62(2H, d), 7,43(1 H, dd), 2,96(2H, q), 1,45(3H, t).
Exemplo de Produção 9 (1)
[01117] Uma mistura de 1,15 g de 3,5-bistrifluormetilanilina, 0,78 g de ácido 3-cloropicolínico, 1,15 g de cloridrato de EDCI, 0,06 de HOBt e 10 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano e secado para obter 1,67 g de 3-cloro-N-(3,5- bistrifluormetilfenil)picolinamida.
[01118] 3-cloro-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida
Figure img0056
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,38(1 H, brs), 8,57(1 H, d), 8,30(2H, s), 7,94(1 H, d), 7,65(1H, s), 7,51(1H, dd).
Exemplo de Produção 9 (2)
[01119] 0,89 g de etanotiolato de sódio foi adicionado a uma mistu ra de 1,56 g de 3-cloro-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida e 3 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. A mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente foi despejada em água, e o sólido precipitado foi recuperado por filtração. O sólido resultante foi dissolvido em etila acetato, e a mistura foi extraída com água e etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 1,64 g de 3- etilsulfanil-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 10). Composto da presente invenção 10
Figure img0057
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,51(1H, s), 8,35(1H, dd), 8,31(2H, s), 7,76(1H, dd), 7,62(1 H, s), 7,45(1 H, dd), 2,98(2H, q), 1,46(3H, t).
Exemplo de Produção 10
[01120] 1,15 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,78 g de 3-etilsulfanil-N-(3,5- bistrifluormetilfenil)picolinamida (composto da presente invenção 10) e 10 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com MTBE e secado para obter 0,78 g de 3- etilsulfonil-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 14). Composto da presente invenção 14
Figure img0058
1H-NMR(CDCI3)δ: 9,88(1 H, brs), 8,85(1 H, d), 8,68(1 H, d), 8,25(2H, s), 7,76(1 H, dd), 7,68(1 H, s), 3,99(2H, q), 1,38(3H, t),
Exemplo de Produção 11
[01121] 0,9 g de hidreto de sódio a 60% (em óleo) foi adicionado a uma mistura de 3-etilsulfanil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 2) e 4 ml de THF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 10 minutos. A mistura reacional foi resfriada em gelo, 1,0 g de iodeto de metila foi adicionado à mesma, e em seguida a mistura foi agitada a 30°C por 2 horas. Água e uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foram despejadas na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,27 g de 3-etilsulfanil-N- metil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 16). Composto da presente invenção 16
Figure img0059
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,59(1H, s), 8,31(1H, d), 7,78(1H, d), 7,71(1H, d), 7,64-7,54(1 H, m), 7,30-7,22(1 H, m), 3,54(3H, s), 2,96(2H, q), 1,30(3H, t),
Exemplo de Produção 12
[01122] 0,33 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de 3-etilsulfanil-N-metil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 16) e 3 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada tios- sulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,17 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 17). Composto da presente invenção 17
Figure img0060
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,77-8,71(1 H, m), 8,66(1H, s), 8,38(1H, dd), 8,12(1 H, dd), 7,79-7,64(2H, m), 3,49(2H, q), 3,42(3H, s), 1,20(3H, t).
Exemplo de Produção 13 (1)
[01123] Uma mistura de 29,6 g de 2,3-dicloropiridina, 46,97 g de cianeto de zinco, 11,56 g de tetratris(trifenilfosfina)paládio (0) e 150 ml de NMP foi agitada a 100°C por 2 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 9,08 g de 3-cloropiridina-2-carbonitrila.
[01124] 3-cloropiridina-2-carbonitrila
Figure img0061
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,63(1 H, dd), 7,88(1 H, dd), 7,50(1 H, ddd).
Exemplo de Produção 13 (2)
[01125] 0,9 ml de etanotiol foi adicionado a uma mistura de 1,39 g de 3-cloropiridina-2-carbonitrila e 10 ml de DMF, 0,52 g de hidreto de sódio a 60% (em óleo) foi adicionado à mistura reacional sob resfriamento com gelo, e em seguida a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. A mistura reacional foi despejada em água, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 1,52 g de 3-etilsulfanilpiridina-2- carbonitrila.
[01126] 3-etilsulfanilpiridina-2-carbonitrila
Figure img0062
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,49(1 H, dd), 7,75(1 H, dd), 7,43(1 H, dd), 3,06(2H, q), 1,38(3H, t).
Exemplo de Produção 13 (3)
[01127] Uma mistura de 1,4 g de 3-etilsulfanilpiridina-2-carbonitrila, 15 ml de ácido sulfúrico concentrado e 5 ml de água foi agitada a 130° C por 2 horas. Água foi despejada na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, hidróxido de sódio foi adicionado à mesma, e a mistura foi extraída com etila acetato. Ácido clorídrico concentrado foi adicionado à camada aquosa, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 1,15 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico.
[01128] Ácido 3-etilsulfanilpicolínico
Figure img0063
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,31(1H, d), 7,75(1H, d), 7,49(1H, dd), 2,97(2H, q), 1,44(3H, t).
Exemplo de Produção 13 (4)
[01129] Uma mistura de 0,35 g de 4-trifluormetoxianilina, 0,36 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico, 0,46 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 3 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o sólido resultante foi lavado com hexano e secado para obter 0,60 g de 3-etilsulfanil-N-(4- trifluormetoxifenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 18). Composto da presente invenção 18
Figure img0064
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,19(1 H, brs), 8,33(1 H, d), 7,82(2H, d), 7,73(1 H, d), 7,41 (1H, dd), 7,21 (2H, d), 2,95(2H, q), 1,44(3H, t).
Exemplo de Produção 14
[01130] 0,84 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,50 g de 3-etilsulfanil-N-(4- trifluormetoxifenil)picolinamida (composto da presente invenção 18) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,50 g de 3-etilsulfonil-N-(4-trifluormetoxifenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 21). Composto da presente invenção 21
Figure img0065
1H-NMR(CDCI3)δ: 9.54(1 H, brs), 8.83(1 H, d), 8.65(1 H, d), 7.76(2H, d), 7.74-7.69(1 H, m), 7.28-7.22(2H, m), 3.97(2H, q), 1.36(3H, t).
Exemplo de Produção 15
[01131] Uma mistura de 0,35 g de 2-metilamino-5- trifluormetilpiridina, 0,50 g de ácido 3-etilsulfanil-5- trifluormetilpicolinico, 0,46 g de cloridrato de EDCI, 0,02 g de HOBt e 3 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,18 g de 3- etilsulfanil-N-metil-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 24. Composto da presente invenção 24
Figure img0066
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,54-8,47(2H, m), 7,89-7,81(2H, m), 7,61(11-1, s), 3,55(3H, s), 3,02(2H, q), 1,35(3H, t).
Exemplo de Produção 16
[01132] (Uma mistura de 0,3g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionada a uma mistura de 0,10 g de 3-etilsulfanil-N- metil-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 24) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,10 g de 3-etilsulfonil-N- metil-5-trifluormetil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 25). Composto da presente invenção 25
Figure img0067
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 9,16(1 H, s), 8,64(1 H, s), 8,60-8,52(1 H, m), 8,17(1 H, d), 7,92-7,44(1 H, m), 3,56(2H, q), 3,46(3H, s), 1,23(3H, t).
Exemplo de Produção 17
[01133] 0,78 g de iodeto de etila foi adicionado a uma mistura de 0,32 g de 3-etilsulfanil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 2), 0,21 g de carbonato de potássio e 3 ml de acetona, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. 3 ml de DMF foram adicionados à mistura reacional, a mistura foi agitada a 60°C por 1 hora e em seguida resfriada para a temperatura ambiente, e 1,0 g de iodeto de etila foi adicionado e em seguida a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. Água e uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foram despejadas na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,17 g de N-etil-3-etilsulfanil-N-(5-trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 26). Composto da presente invenção 26
Figure img0068
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,60(1 H, s), 8,27(1 H, d), 7,74(1 H, d), 7,67(1 H, d), 7,48-7,36(1 H, m), 7,22(1 H, dd), 4,14(2H, q), 2,95(2H, q), 1,35-1,26(6H, m).
Exemplo de Produção 18
[01134] 0,21 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,13 g de N-etil-3-etilsulfanil-N-(5- trifluormetilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 26) e 4 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de ti- ossulfato de sódio foram adicionadas à mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,13 g de N-etil-3-etilsulfonil-N-(5-trifluormetilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 27). Composto da presente invenção 27
Figure img0069
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,72-8,63(2H, m), 8,37(1 H, dd), 8,08(1 H, d), 7,69(1 H, dd), 7,61-7,46(1 H, m), 4,04(2H, q), 3,53(2H, q), 1,24- 1,16(6H, m).
Exemplo de Produção 19
[01135] 0,23 g de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura de 0,22 g de ácido 3-etilsulfanilpicolinico, 10 ml de clorofórmio e 0,1 ml de DMF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. A mistura reacional foi concentrada à presente invenção, e 1 ml de tolueno foi adicionado. A mistura reacional foi adicionada a uma mistura de 0,22 g de 2-metilamino-5- pentafluoretilpiridina e 1 ml de tolueno, e a mistura reacional foi agitada a 100°C por 2 horas. Água e uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foram despejadas na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,35 g de 3-etilsulfanil-N-metil-N-(5-pentafluoretilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 31). Composto da presente invenção 31
Figure img0070
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,55(1H, s), 8,31(11-1, dd), 7,77(11-1, dd), 7,71(11-1, dd), 7,69-7,62(1 H, m), 7,29-7,23(1 H, m), 3,54(3H, S)2,95(2H, q), 1,30(3H, t).
Exemplo de Produção 20
[01136] 0,18 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,12 g de 3-etilsulfanil-N-metil-N-(5- pentafluoretilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 31) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de ti- ossulfato de sódio foram adicionados à mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,13 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(5- pentafluoretilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 30). Composto da presente invenção 30
Figure img0071
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,74(1H, d), 8,61(11-1, brs), 8,38(11-1, dd), 8,09(1 H, dd), 7,82-7,67(2H, m), 3,49(2H, q), 3,42(3H, s), 1,20(3H, t).
Exemplo de Produção 21
[01137] 0,38 g de cloreto de oxalila foi adicionado a uma mistura de 0,40 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico, 10 ml de clorofórmio e 0,1 ml de DMF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. A mistura reacional foi concentrada à pressão reduzida, e 1 ml de tolueno foi adicionado. A mistura reacional foi adicionada a uma mistura de 0,41 g de 2-metilamino-5- trifluormetilsulfanilpiridina e 1 ml de tolueno, e a mistura foi agitada a 100°C por 1 hora. Água e uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foram adicionadas à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,29 g de 3- etilsulfanil-N-metil-N-(5-trifluormetilsulfanilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 32). Composto da presente invenção 32
Figure img0072
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,52(1 H, d), 8,29(1 H, d), 7,82(1 H, d), 7,70(1 H, d), 7,61-7,47(1 H, m), 7,28-7,20(1 H, m), 3,53(3H, s), 2,95(2H, q), 1,30(3H, t),
Exemplo de Produção 22
[01138] 0,37 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,23 g de 3-etilsulfanil-N-metil-N-(5- trifluormetilsulfanilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 32) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada a 0°C por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,20 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(5-trifluormetilsulfanilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 33). Composto da presente invenção 33
Figure img0073
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,77-8,68(1 H, m), 8,56-8,50(1 H, m), 8,37(1 H, d), 8,08(1 H, d), 7,72(1 H, dd), 7,68-7,59(1 H, m), 3,48(2H, q), 3,40(3H, s), 1,20(3H, t).
Exemplo de Produção 23
[01139] 0,50 g de iodeto de metila foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de 3-etilsulfonil-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida (composto da presente invenção 14), 0,12 g de carbonato de potássio e 3 ml de acetona, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. 1 ml de DMF foi adicionado à mistura reacional, e a mistura foi agitada por 60°C por 2 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,18 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(3,5-bistrifluormetilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 38). Composto da presente invenção 38
Figure img0074
1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,92(0,3H, dd), 8,50(0,7H, dd), 8,39(0,3H, dd), 8,22(0,7H, dd), 7,99(0,7H, s), 7,85(1,3H, s), 7,83(0,3H, s), 7,64(0,3H, dd), 7,60(0,7H, s), 7,37(0,7H, dd), 3,65-3,54(3,3H, m), 3,45(0,7H, q), 3,26(1,0H, s), 1,39-1,28(3H, m).
Exemplo de Produção 24
[01140] 0,50 g de iodeto de metila foi adicionado a uma mistura de 0,20 g de 3-etilsulfonil-N-(4-trifluormetoxifenil)picolinamida (composto da presente invenção 21), 0,12 g de carbonato de potássio e 3 ml de acetona, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora. 1 ml de DMF foi adicionado à mistura reacional, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. Água foi despejada na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,19 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(4-trifluormetoxi)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 39). Composto da presente invenção 39
Figure img0075
1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,91 (0,2H, dd), 8,48(0,8H, dd), 8,37(0,2H, dd), 8,20(0,8H, dd), 7,61(0,2H, dd), 7,54(0,4H, dd), 7,40(1,6H, d), 7,35- 7,29(1,2H, m), 7,01(1,6H, d), 3,62(1,6H, q), 3,52(2,4H, s), 3,47(0,4H, q), 3,20(0,6H, s), 1,32(3H, t).
Exemplo de Produção 25 (1)
[01141] 0,40 g de hidróxido de sódio foi adicionado a uma mistura de 0,30 g de N-(4-pentafluoretilfenil)acetamida, 9 ml de metanol e 6 ml de água, e a mistura reacional foi agitada à temperatura ambiente por 1 hora, agitada a 70°C por 2,5 horas, e agitada sob aquecimento e refluxo por 3 horas. Uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,38 g de 4-(2,2,2-trifluor-1,1- dimetoxietil)anilina.
[01142] 4-(2,2,2-trifluor-1,1 -dimetoxietil)anilina
Figure img0076
1H-NMR(CDCI3)δ: 7,35(2H, d), 6,68(2H, d), 3,78(2H, brs), 3,37(6H, s).
Exemplo de Produção 25 (2)
[01143] Uma mistura de 0,38 g de 4-(2,2,2-trifluor-1,1 - dimetoxietil)anilina, 0,22 g de ácido 3-etilsulfanilpicolínico, 0,29 g de cloridrato de EDCI, 0,01 g de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,43 g de 3-etilsulfanil-N-[4-(2,2,2-trifluor-1,1- dimetoxietil)fenil]picolinamida (composto da presente invenção 58). Composto da presente invenção 58
Figure img0077
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,21(1 H, brs), 8,33(1H, d), 7,83(2H, d), 7,72(1 H, d), 7,58(2H, d), 7,40(1 H, dd), 3,40(6H, s), 2,95(2H, q), 1,44(3H, t).
Exemplo de Produção 25 (3)
[01144] 0,55 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,43 g de 3-etilsulfanil-N-[4-(2,2,2-trifluor- 1,1-dimetoxietil)fenila]picolinamida (composto da presente invenção 58) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de ti- ossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida para obter 0,43 g de 3-etilsulfonil-N-[4-(2,2,2-trifluor-1,1 - dimetoxietil)fenila]picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 42). Composto da presente invenção 42
Figure img0078
1H-NMR(CDCI3)δ: 9,56(1 H, brs), 8,83(1 H, d), 8,65(1 H, d), 7,77(2H, d), 7,74-7,68(1 H, m), 7,61 (2H, d), 3,99(2H, q), 3,40(6H, s), 1,36(3H, t).
Exemplo de Produção 26
[01145] 1,0 g de iodeto de metila foi adicionado a uma mistura de 0,12 g de 3-etilsulfonil-N-[4-(2,2,2-trifluor-1,1 - dimetoxietil)fenila]picolinamida (composto da presente invenção 42), 0,15 g de carbonato de potássio, 2 ml de acetona e 2 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 80°C por 3 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,13 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-[4-(2,2,2-trifluor-1,1- dimetoxietil)fenila]picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 43). Composto da presente invenção 43
Figure img0079
1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,90(0,2H, dd), 8,40(0,8H, dd), 8,38(0,2H, dd), 8,20(0,8H, dd), 7,75-7,25(5H, m), 3,63(1,5H, q), 3,55(2,3H, s), 3,49(0,5H, q), 3,42(1,2H, s), 3,29(4,8H, s), 3,21 (0,7H, s), 1,37-1,26(3H, m).
Exemplo de Produção 27
[01146] 4 ml de peróxido de hidrogênio aquoso a 30% foram adicio nados a uma mistura de 0,23 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(5- trifluormetilsulfanilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 33), 0,01 g de tungstato de sódio di-hidratado e 2 ml de acetonitrila, e a mistura foi agitada a 60°C por 2 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e em seguida uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foi despejada, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,21 g de 3-etilsulfonil-N-metil-N-(5- trifluormetilsulfonilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 44). Composto da presente invenção 44
Figure img0080
1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,87(1 H, d), 8,78(1 H, dd), 8,45(1 H, dd), 8,41 (1H, dd), 7,98(1H, d), 7,77(1 H, dd), 3,52-3,43(5H, m), 1,20(3H, t).
Exemplo de Produção 28 (1)
[01147] 2,6 g de azida de sódio foram adicionados a uma mistura de 4,6 g de 2-cloro-5-pentafluoretilpiridina e 20 ml de DMF, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 5 horas, e agitada a 80°C por 4 horas e a 90°C por 3 horas. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida. 3 ml de água, 30 ml de THF e 6,30 g de trifenilfosfina foram adicionados ao resíduo resultante, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente. Água foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida.
[01148] 30 ml de ácido clorídrido 2 N e 10 ml de etanol foram adici onados ao resíduo resultante, e a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. Água foi despejada na mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e em seguida uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi adicionada, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 1,31 g de 2- amino-5-pentafluoretilpiridina.
[01149] 2-amino-5-pentafluoretilpiridina
Figure img0081
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,27(1 H, s), 7,57(1 H, d), 6,54(1 H, d), 4,83(2H, brs).
Exemplo de Produção 28 (2)
[01150] Uma mistura de 0,63 g de 2-amino-5-pentafluoretilpiridina, 0,55 g de ácido 3-etilsulfanilpiclínico, 1,0 g de cloridrato de EDCI, 0,04 de HOBt e 5 ml de piridina foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,33 g de 3-etilsulfanil-N-(5-pentafluoretilpiridin-2-il)picolinamida (doravante de-nominada composto da presente invenção 46). Composto da presente invenção 46
Figure img0082
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,87(1 H, brs), 8,62(1 H, d), 8,56(1 H, brs), 8,38(1 H, d), 7,93(1 H, d), 7,75(1 H, d), 7,44(1 H, dd), 2,98(2H, q), 1,45(3H, t).
Exemplo de Produção 29
[01151] 0,25 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,18 g de 3-etilsulfanil-N-(5- pentafluoretilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 46) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de ti- ossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,15 g de 3-etilsulfonil-N-(5-pentafluoretilpiridin-2- il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 47). Composto da presente invenção 47
Figure img0083
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,25(1 H, brs), 8,87(1 H, dd), 8,67(1 H, dd), 8,59(1 H, brs), 8,55(1 H, d), 7,97(1 H, d), 7,76(1 H, dd), 3,95(2H, q), 1,38(3H, t).
Exemplo de Produção 30
[01152] Uma mistura de 0,64 g de 2-cloro-5- trifluormetilsulfanilpiridina, 0,54 g de amida de ácido 3- etilsulfanilpicolínico, 1,96 g de carbonato de césio, 0,33 g de DABCO e 5 ml de DMSO foi agitada a 70°C por 1 hora. Água foi adicionada à mistura reacional resfriada para a temperatura ambiente, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,40 g de 3-etilsulfanil-N-(5-trifluormetilsulfanilpiridin- 2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 48). Composto da presente invenção 48
Figure img0084
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,82(1 H, brs), 8,59-8,52(2H, m), 8,36(1 H, dd), 8,00(1 H, dd), 7,74(1 H, d), 7,43(1 H, dd), 2,97(2H, q), 1,45(3H, t).
Exemplo de Produção 31
[01153] 0,24 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 0,18 g de 3-etilsulfanil-N-(5- trifluormetilsulfanilpiridin-2-il)picolinamida (composto da presente invenção 48) e 5 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0,17 g de 3-etilsulfonil-N-(5- trifluormetilsulfanilpiridin-2-il)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 49). Composto da presente invenção 49
Figure img0085
1H-NMR(CDCI3)δ: 10,21(1 H, brs), 8,87(1 H, dd), 8,66(1H, dd), 8,58(1H, d), 8,49(1 H, d), 8,04(1 H, dd), 7,75(1 H, dd), 3,95(2H, q), 1,38(3H, t).
Exemplo de Produção 32 (1)
[01154] 5,53 ml de cloreto de tionila foram adicionados a uma mis tura de 4,7 ml de ácido 3,5-dicloropicolinico, 49 ml de tolueno e 0,1 ml de DMF, e a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura reacional fria foi concentrada à pressão reduzida, e 49 ml de tolueno, 4,84 g de N-metil-4-trifluormetilsulfanilanilina e 8,05 ml de di-isopropiletilamina foram adicionados, e a mistura foi agitada a 80°C por 2 horas. A mistura reacional fria foi despejada em uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 8,92 g de 3,5- dicloro-N-metil-N-(4-trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida.
[01155] 3,5-dicloro-N-metil-N-(4-trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida
Figure img0086
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,28(1 H, d), 7,58(1 H, d), 7,50(2H, d), 7,19(2H, d), 3,54(3H, s).
Exemplo de Produção 32 (2)
[01156] 1,03 g de hidreto de sódio a 60% (em óleo) foi adicionado a uma mistura de 1,82 ml de etanotriol e 59 ml de THF sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada por 1 hora sob resfriamento com gelo. Uma mistura de 8,92 g de 3,5-dicloro-N-metil-N-(4- trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida e 59 ml de THF foi adicionada à mistura reacional sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 7 horas. Água foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 9,02 g de 5-cloro-3-etilsulfanil- N-metil-N-(4-trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 158). Composto da presente invenção 158
Figure img0087
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,17-8,10(1 H, m), 7,56-7,44(3H, m), 7,24-7,17(2H, m), 3,50(3H, s), 2,92(2H, q), 1,32(3H, t).
Exemplo de Produção 33
[01157] 10,2 g de ácido m-cloroperbenzoico (pureza de 68%) foi adicionado a uma mistura de 9,07 g de 5-cloro-3-etilsulfanil-N-metil-N- (4-trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida (composto da presente invenção 158) e 223 ml de clorofórmio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 5 horas. Uma solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foram despejadas na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 7,0 g de 5-cloro-3-etilsulfonil-N-metil-N-(4- trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 118) e 2,04 g de 5-cloro-3-etilsulfonil-N-metil-N- (4-trifluormetilsulfinilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 117). Composto da presente invenção 118
Figure img0088
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,84(0,2H, d), 8,38(0,8H, d), 8,35(0,2H, d), 8,20(0,8H, d), 7,75(0,4H, d), 7,56(0,4H, d), 7,48(1,6H, d), 7,37(1,6H, d), 3,66(1,6H, q), 3,54(2,5H, s), 3,49(0,4H, q), 3,22(0,5H, s), 1,34(3,OH, t). Composto da presente invenção 117
Figure img0089
1H-NMR(CDCI3)δ: 8,36(1,OH, d), 8,21(1,OH, d), 7,90(0,5H, d), 7,77(0,5H, d), 7,64(1,5H, d), 7,57(1,5H, d), 3,67(1,5H, q), 3,58(2,3H, s), 3,52-3,46(0,5H, m), 3,27(0,7H, s), 1,36(3,OH, t).
Exemplo de Produção 34
[01158] Monóxido de carbono a 10 atm foi introduzido em uma mistura de 1,07 g de 5-cloro-3-etilsulfonil-N-metil-N-(4- trifluormetilsulfanilfenil)picolinamida (composto da presente invenção 118), 6 mg de acetato de paládio (II), 80 mg de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno, 410 mg de acetato de sódio e 20 ml de etanol, e a mistura foi agitada a 110°C por 3 horas. 6 mg de acetato de paládio (II) e 80 mg de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno foram adicionados à mistura reacional fria, e em seguida monóxido de carbono a 10 atm foi introduzido, © a mistura foi agitada a 130 C por 3 horas. A mistura reacional fria foi despejada em água, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 0 96 g de etila 5-etilsulfonil-6-[metil-(4- trifluormetilsulfanilfenil)carbamoil]nicotinato (doravante denominado composto da presente invenção 125). Composto da presente invenção 125
Figure img0090
1H-NMR(CDCI3)δ: 9,45(0,2H, d), 9,00(0,8H, d), 8,91(0,2H, d), 8,75(0,8H, d), 7,76(0,4H, d), 7,58(0,4H, d), 7,47(1,6H, d), 7,40(1,6H, d), 4,51(0,4H, q), 4,41(1,6H, q), 3,65(1,6H, q), 3,56(2,4H, s), 3,48(0,4H, q), 3,22(0,6H, s), 1,49-1,19(6,OH, m).
Exemplo de Produção 35
[01159] Uma mistura de 250 mg de 5-cloro-3-etilsulfonil-N-metil-N- (4-triflurometilsulfanilfenil)picolinemida (composto da presente invenção 118), 104 mg de ácido fenilborônico, 10 mg de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0), 25 mg de 2-diciclo-hexilfosfino- 2’-4’-6’-tri-isopropilfenila, 242 mg de fosfato tripotássico e 3 ml de di- metoxietano foi agitada a 70°C por 3 horas. Água foi despejada na mistura reacional, e a mistura foi extraída com etila acetato. A camada orgânica foi secada sobre sulfato de sódio anidro e em seguida concentrada à pressão reduzida, e o resíduo resultante foi aplicado a uma cromatografia em coluna de sílica gel para obter 112 mg de 3- etilsulfonil-5-fenila-N-metil-N-(4-triflurometilsulfanilfenil)picolinamida (doravante denominada composto da presente invenção 124). Composto da presente invenção 124
Figure img0091
1H-NMR(CDCI3)δ: 9,10(0,2H, d), 8,65(0,7H, d), 8,53(0,2H, d), 8,41(0,1H, d), 8,39(0,7H, d), 8,19(0,1H, d), 7,76(0,5H, d), 7,68(0,5H, d), 7,62-7,38(8,OH, m), 3,70(1,6H, q), 3,58(2,OH, s), 3,53(0,8H, dd), 3,28(0,6H, s), 1,36(3,OH, dt).
[01160] Os compostos descritos nos exemplos de produção descritos acima e os compostos produzidos pelo método de produção de acordo com o método descrito nos exemplos de produção descritos acima estão mostrados nas tabelas.
[01161] Os compostos da presente invenção representados pela fórmula (1):
Figure img0092
em que R1, R2, R3, R4, R5, G1, G2, G3, G4, G5, n e Q representam as combinações mostradas na Tabela 16 até a Tabela 22 mostradas abaixo. [Tabela 16]
Figure img0093
[Tabela 17]
Figure img0094
Figure img0095
[Tabela 18]
Figure img0096
Figure img0097
[Tabela 19]
Figure img0098
[Tabela 20]
Figure img0099
[Tabela 21]
Figure img0100
[Tabela 22]
Figure img0101
[01162] (Na 1 Fabela 1( 5 até a Tabela 22 acima, Me represenl a um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, CycPr representa um grupo ciclopropila, e iPr representa um grupo isopropil.)
[01163] Aqui, no composto da presente invenção nas tabelas significa que o composto é um N-óxido. Exemplos específicos são os compostos que se seguem. Composto da presente invenção 6
Figure img0102
Composto da presente invenção 115
Figure img0103
[01164] Os dados de 1H-RMN dos compostos da presente invenção mostrados na Tabela 16 até a Tabela 22 estão mostrados abaixo. Composto da presente invenção 11
[01165] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,21(1H, brs), 8,95-8,81 (1H, m), 8,73- 8,55(2H, m), 8,02-7,88(1 H, m), 7,82-7,67(1 H, m), 7,56-7,42(1 H, m), 4,07-3,81 (2H, m), 1,46-1,29(3H, m). Composto da presente invenção 12
[01166] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,26(1 H, brs), 8,86(1 H, dd), 8,70- 8,64(2H, m), 8,54(1 H, d), 7,75(1 H, dd), 7,34(1 H, d), 3,99(2H, q), 1,38(3H, t). Composto da presente invenção 13
[01167] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,69(1 H, brs), 8,84(1 H, d), 8,65(1 H, d), 7,86(2H, d), 7,73(1 H, dd), 7,64(2H, d), 3,97(2H, q), 1,37(3H, t). Composto da presente invenção 15
[01168] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,86(1 H, d), 8,76(1 H, brs), 8,68(1 H, d), 8,02(1 H, d), 7,75(1 H, dd), 7,32-7,24(2H, m), 3,99(2H, d), 1,35(3H, t). Composto da presente invenção 19
[01169] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,30(1 H, brs), 8,41-8,30(1 H, m), 8,18- 8,09(1 H, m), 7,96(1 H, d), 7,74(1 H, d), 7,55-7,35(3H, m), 2,96(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 20
[01170] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,45(11-1, brs), 8,78(1 H, s), 8,74(11-1, d), 8,36(1H, s), 7,76(1H, d), 7,70(11-1, d), 7,50-7,41 (1H, m), 2,98(2H, d), 1,45(3H, d). Composto da presente invenção 22
[01171] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,84(1H, brs), 8,87(11-1, dd), 8,79(11-1, d), 8,71-8,61 (2H, m), 7,77(1 H, dd), 7,73(1 H, d), 3,95(2H, q), 1,38(3H, t). Composto da presente invenção 23
[01172] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,66(1 H, brs), 8,84(1 H, dd), 8,66(1 H, dd), 8,01(1H, s), 7,95(1H, d), 7,73(11-1, dd), 7,51(11-1, dd), 7,44(11-1, d), 3,99(2H, q), 1,37(3H, t). Composto da presente invenção 28
[01173] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,43(11-1, brs), 8,90(11-1, s), 8,84(11-1, s), 8,63(1 H, s), 8,36(1 H, d), 7,76(1 H, d), 7,46(1 H, dd), 2,98(2H, q), 1,46(3H,t). Composto da presente invenção 29
[01174] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,83(1 H, brs), 8,93(1 H, s), 8,86(1 H, d), 8,74-8,63(3H, m), 7,77(1 H, dd), 3,97(2H, q), 1,38(3H, t). Composto da presente invenção 34
[01175] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,24(1 H, brs), 7,63-7,37(3H, m), 7,28- 7,06(3H, m), 3,51 (3H, brs), 2,89(2H, q), 1,27(3H, t). Composto da presente invenção 35
[01176] 1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,91 (0,2H, dd), 8,45(0,8H, dd), 8,38(0,2H, dd), 8,23(0,8H, dd), 7,75(0,4H, d), 7,65-7,56(0,6H, m), 7,45(1,6H, d), 7,42-7,38(1,6H, m), 7,34(0,8H, dd), 3,64(1,6H, q), 3,56(2,4H, s), 3,47(0,4H, q), 3,23(0,6H, s), 1,36-1,28(3H, m). Composto da presente invenção 36
[01177] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,25(1 H, d), 7,78(1 H, d), 7,59(2H, d), 7,43(2H, d), 7,29(1 H, dd), 3,35
[01178] (3H, S)2,95(2H, q), 1,19(3H,t). Composto da presente invenção 37
[01179] 1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,91 (0,2H, d), 8,47(0,8H, d), 8,38(0,2H, d), 8,22(0,8H, d), 7,69(0,9H, dd), 7,61(0,21-1, dd), 7,46(3,1 H, dd), 7,35(0,8H, dd), 3,64(1,5H, q), 3,56(2,4H, s), 3,46(0,5H, q), 3,23(0,6H, s), 1,38-1,30(3H, m). Composto da presente invenção 40
[01180] 1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,96-8,88(0,6H, m), 8,74(0,7H, d), 8,51(0,7H, dd), 8,39(0,3H, dd), 8,23(0,7H, dd), 8,08(0,3H, dd), 7,87(0,7H, dd), 7,80(0,3H, d), 7,64(0,3H, dd), 7,50(0,7H, d), 7,38(0,7H, dd), 3,66-3,55(3,6H, m), 3,44(0,6H, q), 3,28(0,8H, s), 1,34(2,51-1, t), 1,26(0,5H, t). Composto da presente invenção 41
[01181] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,76-8,66(2H, m), 8,38(1 H, dd), 8,23(1 H, d), 7,87-7,78(1 H, m), 7,73(1 H, dd), 3,48(2H, q), 3,44(3H, s), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 45
[01182] 1H-NMR(CDCI3, 22°C)δ: 8,92-8,53(2H, m), 8,34(1 H, d), 7,88(1 H, d), 7,72-7,47(2H, m), 3,55(2H, q), 3,38-3,30(1 H, m), 1,33(3H, t), 0,86-0,57(4H, m). Composto da presente invenção 50
[01183] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,46(1 H, s), 8,44(1 H, s), 7,89(1 H, dd), 7,84(1 H, s), 7,67-7,45(1 H, m), 3,55(3H, s), 3,02(2H, q), 1,35(3H, t). Composto da presente invenção 51
[01184] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,47(1 H, dd), 8,38(1 H, d), 8,28(1 H, dd), 7,86(1H, dd), 7,49(1 H, dd), 7,21(1 H, d), 3,61(31-1, s), 3,48-3,34(1H, m), 3,06-2,94(1 H, m), 1,35(31-1, t). Composto da presente invenção 52
[01185] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 9,15(1 H, brs), 8,64(1 H, s), 8,50(1 H, brs), 8,14(1 H, d), 7,78(1 H, brs), 3,56(2H, q), 3,47(3H, s), 1,23(3H, t). Composto da presente invenção 53
[01186] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 9,12(1 H, brs), 8,63(1 H, d), 8,42(1 H, brs), 8,13(1 H, d), 7,67(1 H, brs), 3,56(2H, q), 3,45(3H, s), 1,23(3H, t). Composto da presente invenção 54
[01187] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,71(11-1, d), 8,48(11-1, s), 8,27(11-1, d), 7,96(1 H, dd), 7,29(1 H, d), 3,62(3H, s), 3,52-3,40(1 H, m), 3,08-2,97(1 H, m), 1,36(3H, t). Composto da presente invenção 55
[01188] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,49(11-1, s), 8,47(11-1, s), 7,89-7,81(2H, m), 7,75-7,57(1 H, m), 3,55(3H, s), 3,02(2H, q), 1,35(31-1, t). Composto da presente invenção 56
[01189] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,99(1 H, brs), 8,76(1 H, d), 8,35(1 H, d), 7,99(1 H, d), 7,73(1 H, d), 7,42(1 H, dd), 7,28-7,18(1 H, m), 2,94(2H, q), 1,40(3H, q). Composto da presente invenção 57
[01190] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,29(1 H, s), 8,33(1 H, dd), 7,90- 7,83(2H, m), 7,73(1 H, dd), 7,65(2H, d), 7,42(1 H, dd), 2,96(2H, q), 1,44(3H, t). Composto da presente invenção 59
[01191] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,61(1 H, dd), 8,35(1H, dd), 7,89(1H, dd), 7,75-7,68(2H, m), 7,25(1 H, dd), 3,35-3,25(1 H, m), 2,96(2H, q), 1,30(3H, t), 0,84-0,76(2H, m), 0,64-0,57(2H, m). Composto da presente invenção 60
[01192] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,34(1 H, s), 8,34(1 H, dd), 7,93(2H, d), 7,74(1 H, dd), 7,59(2H, d), 7,43(1 H, dd), 2,96(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 61
[01193] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,24(1 H, s), 7,55-7,13(6H, m), 3,52(3H, s), 2,90(2H, q), 1,27(3H, t). Composto da presente invenção 62
[01194] 1H-NMR(DMSO-D6, 100°C)δ: 8,82-8,51 (1H, m), 8,35- 8,22(1 H, m), 7,73-7,41(5H, m), 3,59-3,19(5H, m), 1,18(3H, t). Composto da presente invenção 63
[01195] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,21(1H, s), 8,57(1H, s), 7,96-7,89(3H, m), 7,61 (2H, d), 3,00(2H, q), 1,47(3H, t). Composto da presente invenção 64
[01196] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,48-8,38(1 H, m), 7,73-7,28(5H, m), 3,62-3,43(3H, m), 3,05-2,92(2H, m), 1,32(3H, t). Composto da presente invenção 65
[01197] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,15(0,21-1, s), 8,69(0,8H, s), 8,61(0,2H, s), 8,45(0,8H, s), 7,73(0,5H, d), 7,66(0,5H, d), 7,49(1,5H, d), 7,45(1,5H, d), 3,68(1,6H, q), 3,57(2,4H, s), 3,51 (0,4H, q), 3,25(0,6H, s), 1,39- 1,33(3,OH, m). Composto da presente invenção 66
[01198] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,16(1 H, s), 8,56(1 H, s), 7,87(3H, t), 7,66(2H, d), 2,99(2H, q), 1,46(3H, t). Composto da presente invenção 67
[01199] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,46-8,36(1 H, m), 7,72-7,64(2H, m), 7,52-7,44(2H, m), 7,24-7,17(1 H, m), 3,58-3,49(3H, m), 2,99-2,88(2H, m), 1,32(3H, t). Composto da presente invenção 68
[01200] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,15(0,3H, s), 8,68(0,7H, s), 8,60(0,3H, s), 8,44(0,7H, s), 7,77(0,3H, d), 7,58(0,3H, d), 7,48(1,7H, d), 7,39(1,7H, d), 3,66(1,7H, t), 3,56(2,1H, s), 3,50(0,3H, t), 3,23(0,9H, s), 1,36(3,OH, t). Composto da presente invenção 69
[01201] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,75(1 H, s), 8,76(1 H, dd), 8,70(1 H, dd), 8,61(1H, d), 8,51(1H, dd), 7,97(1H, dd), 7,81(1H, dd), 3,40-3,29(1H, m), 2,96-2,85(1 H, m), 1,32(3H, t). Composto da presente invenção 70
[01202] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,52(1 H, s), 8,30(1 H, s), 7,80(1 H, d), 7,67(1 H, d), 7,29-7,20(2H, m), 3,50(3H, s), 2,94(2H, q), 1,30(3H, t). Composto da presente invenção 72
[01203] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,89(0,3H, s), 8,67(0,3H, s), 8,55(0,7H, s), 8,50(0,7H, s), 8,40-8,27(1,OH, m), 8,01 (0,3H, s), 7,94(0,3H, s), 7,69-7,57(1,OH, m), 7,45-7,37(0,7H, m), 6,90(0,7H, d), 3,71-3,61(3,6H, m), 3,48-3,44(0,7H, m), 3,34-3,30(0,7H, m), 1,35(3,OH, t). Composto da presente invenção 73
[01204] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,67(1 H, brs), 8,63(1 H, brs), 8,37(1 H, dd), 8,05(1 H, d), 7,70(1 H, brs), 7,57(1 H, s), 4,04(2H, q), 3,52(2H, q), 1,23-1,17(6H, m). Composto da presente invenção 74
[01205] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,65-8,59(2H, m), 8,36(1 H, dd), 8,03(1H, d), 7,68(11-1, dd), 7,51(1H, brs), 4,06-3,96(2H, m), 3,54(2H, q), 1,70-1,59(2H, m), 1,20(3H, t), 0,85(3H, t). Composto da presente invenção 75
[01206] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,75(1 H, brs), 8,60-8,56(1 H, m), 8,31(1H, dd), 8,05-8,01 (1H, m), 7,62(11-1, dd), 7,44-7,40(1H, m), 4,61 (1H, brs), 3,56(2H, q), 1,35(61-1, d), 1,20(31-1, t). Composto da presente invenção 76
[01207] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,64(1 H, d), 8,57(1 H, s), 8,37(1H, dd), 8,09(1H, d), 7,70(1H, dd), 7,57-7,51 (1H, m), 4,87(2H, d), 3,52(2H, q), 1,21(3H, t). Composto da presente invenção 77
[01208] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,65-8,61 (1H, m), 8,53(1 H, s), 8,37(1 H, dd), 8,04(1 H, d), 7,69(1 H, dd), 7,53-7,47(1 H, m), 5,98- 5,83(1H, m), 5,25(1H, d), 5,11(11-1, d), 4,70(2H, brs), 3,53(2H, q), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 78
[01209] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,86-7,19(6H, m), 3,66(5H, s), 1,35(3H, t). Composto da presente invenção 79
[01210] 1H-NMR(DMSO-D6, 100°C)δ: 8,66(2H, d), 8,35(1 H, d), 7,98(1 H, d), 7,69-7,35(7H, m), 3,53-3,42(5H, m), 1,21 (3H, t). Composto da presente invenção 80
[01211] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,62-8,58(1 H, m), 8,50(1 H, s), 8,38(1 H, d), 7,96(1 H, d), 7,70-7,65(1 H, m), 7,44-7,38(3H, m), 7,30- 7,25(2H, m), 7,21 (1H, d), 5,35(2H, s), 3,57(2H, q), 1,22(3H, t). Composto da presente invenção 81
[01212] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,61(11-1, d), 8,59(11-1, s), 8,44(1H, s), 8,39(1H, dd), 8,01(11-1, d), 7,89(11-1, dd), 7,70(1H, dd), 7,42(2H, d), 5,35(2H, s), 3,56(2H, q), 1,22(3H, t). Composto da presente invenção 82
[01213] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,69(1 H, s), 8,67-8,63(1 H, m), 8,39(1H, dd), 8,04(1H, d), 7,73(11-1, dd), 7,56-7,51 (1H, m), 7,46- 7,38(1 H, m), 5,40(2H, s), 3,56(2H, q), 1,22(3H, t). Composto da presente invenção 83
[01214] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,98(1 H, s), 8,90(1 H, dd), 8,44-8,40(2H, m), 7,81(11-1, dd), 7,75(1H, d), 3,55(3H, s), 3,38(2H, q), 1,18(31-1, t). Composto da presente invenção 84
[01215] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,67(1 H, d), 8,58(1 H, dd), 8,38(1 H, dd), 8,06(1 H, dd), 7,70(1 H, dd), 7,39(1 H, d), 5,04(2H, q), 3,55(2H, q), 1,21(3H, t). Composto da presente invenção 85
[01216] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,67(1 H, s), 8,56(1 H, d), 8,38(1 H, dd), 8,03(1 H, dd), 7,69(1 H, dd), 7,36(1 H, d), 6,61-6,35(1 H, m), 4,92(2H, t), 3,56(2H, q), 1,22(31-1, t). Composto da presente invenção 86
[01217] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,71-8,68(1 H, m), 8,57(11-1, dd), 8,38(1H, dd), 8,03(1H, dd), 7,70(11-1, dd), 7,34(11-1, d), 5,11(2H, t), 3,55(2H, q), 1,20(3H, q). Composto da presente invenção 87
[01218] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,67(1 H, d), 8,58(1 H, s), 8,39(1H, dd), 8,05(1H, d), 7,73(1 H, dd), 7,57-7,48(1H, m), 4,81(21-1, s), 3,66(3H, s), 3,52(2H, q), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 88
[01219] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,74-8,69(2H, m), 8,42(1 H, dd), 8,12(1 H, d), 7,77(1 H, dd), 7,53-7,47(1 H, m), 5,09(2H, s), 3,53(2H, q), 1,22(3H, t). Composto da presente invenção 89
[01220] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,73(1 H, s), 8,50(1 H, s), 8,36(1 H, d), 7,90(1 H, s), 7,69(1 H, s), 7,54(1 H, t), 7,49-7,41 (1H, m), 7,32-7,27(3H, m), 3,51(2H, q), 3,42(3H, s), 1,22-1,18(3H, m). Composto da presente invenção 90
[01221] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,74-8,64(2H, m), 8,36(1 H, d), 8,09- 8,00(1 H, m), 7,73-7,47(5H, m), 7,19(1 H, dd), 3,52(2H, q), 3,42(3H, s), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 91
[01222] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,77-8,58(2H, m), 8,36(1 H, d), 8,02- 7,93(1 H, m), 7,74-7,65(3H, m), 7,26(3H, t), 3,52(2H, q), 3,42(3H, s), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 92
[01223] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,62(1 H, d), 8,56(1 H, d), 8,36(1 H, dd), 7,98(1 H, dd), 7,66(1 H, dd), 7,33-7,27(1 H, m), 5,25(1 H, q), 3,66(3H, s), 3,57(2H, q), 1,58(31-1, d), 1,21 (3H, t). Composto da presente invenção 93
[01224] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,66-8,61(2H, m), 8,36(11-1, dd), 8,04(1 H, d), 7,68(1 H, dd), 7,56-7,49(1 H, m), 3,97(2H, d), 3,54(2H, q), 1,20(3H, t), 0,89-0,83(1 H, m), 0,41-0,34(2H, m), 0,23-0,15(2H, m). Composto da presente invenção 94
[01225] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,71(2H, s), 8,37(1H, d), 8,13- 8,04(1 H, m), 7,73-7,41(4H, m), 7,20-7,13(1 H, m), 3,51(21-1, q), 3,42(3H, s), 1,21(3H, t). Composto da presente invenção 95
[01226] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,70(2H, s), 8,37(1 H, d), 8,10- 7,78(6H, m), 7,69(1 H, s), 3,52(2H, q), 3,43(3H, s), 1,21 (3H, t). Composto da presente invenção 96
[01227] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,71(2H, s), 8,37(1H, d), 8,13- 8,07(1 H, m), 8,00-7,96(2H, m), 7,75-7,67(4H, m), 3,55-3,44(5H, m), 1,29-1,16(3H, m). Composto da presente invenção 97
[01228] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,68(1 H, s), 8,35(1 H, d), 8,28- 8,21 (1H, m), 7,83-7,39(7H, m), 3,52(2H, q), 3,44(3H, s), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 98
[01229] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,71(1H, d), 8,60(1H, s), 8,42(1 H, dd), 8,17(1 H, dd), 7,76(1 H, dd), 7,64-7,57(1 H, m), 3,55(2H, q), 2,96(6H, d), 1,22(3H, t). Composto da presente invenção 99
[01230] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,75-8,71 (1H, m), 8,68(1 H, s), 8,39(1 H, d), 8,10(1 H, d), 7,75(1 H, dd), 7,67-7,60(1 H, m), 6,23(1 H, t), 4,75(2H, d), 3,51 (2H, q), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 100
[01231] 1H-NMR(DMSO-D6, 80°C)δ: 8,62(1 H, d), 8,55(1 H, s), 8,38(1H, dd), 8,10(1H, dd), 7,69(1H, dd), 7,60(1H, d), 5,46(2H, s), 3,53(2H, q), 3,35(3H, s), 1,21(3H, t). Composto da presente invenção 101
[01232] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,67(1 H, s), 8,32(1 H, d), 8,15(1 H, s), 7,65(1 H, s), 7,44(2H, s), 4,73(2H, q), 3,49(2H, q), 3,34(3H, s), 1,19(3H, t). Composto da presente invenção 102
[01233] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,83-8,61 (1H, m), 8,37-8,27(1 H, m), 7,86-7,62(3H, m), 7,56-7,42(1 H, m), 3,57-3,25(5H, m), 1,22-1,14(3H, m). Composto da presente invenção 103
[01234] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 9,03-7,24(6H, m), 3,65-3,30(5H, m), 1,25-1,13(3H, m). Composto da presente invenção 104
[01235] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,40-8,28(2H, m), 7,86-7,62(3H, m), 3,57-3,19(5H, m), 1,22-1,16(3H, m). Composto da presente invenção 105
[01236] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,67-7,28(6H, m), 3,58-3,25(5H, m), 1,18(3H, t). Composto da presente invenção 106
[01237] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,40-7,61(6H, m), 3,58-3,31(5H, m), 1,19(3H, t). Composto da presente invenção 107
[01238] 1H-NMR(DMSO-D6)δ: 8,80(1 H, s), 8,37(1 H, d), 7,76- 7,70(1 H, m), 7,45-7,36(2H, m), 3,51 (2H, q), 3,33(3H, s), 1,20(3H, t). Composto da presente invenção 108
[01239] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,24-7,92(5H, m), 3,69-3,45(5H, m), 1,39(3H, t). Composto da presente invenção 109
[01240] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,67-8,60(1,OH, m), 8,55-8,41(1,OH, m)7,65-7,51 (2,OH, m), 7,18-7,05(2,OH, m), 3,71-3,65(0,2H, m), 3,60(0,2H, s), 3,53(2,8H, s), 3,48-3,43(0,9H, m), 3,05-2,97(0,9H, m), 1,35(3,OH, t). Composto da presente invenção 110
[01241] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,34(1 H, dd), 7,83(1 H, d), 7,75(1 H, dd), 7,70(1 H, d), 7,29(1H, dd), 3,50(3H, s), 2,96(2H, q), 1,31 (3H, t). Composto da presente invenção 111
[01242] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,32(1H, d), 7,95(1H, d), 7,71(1H, dd), 7,27-7,24(2H, m), 3,47(3H, s), 2,95(2H, q), 1,31 (3H, t). Composto da presente invenção 112
[01243] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,93-8,59(1 H, m), 8,36(1 H, dd), 7,99- 7,74(1 H, m), 7,67-7,52(1 H, m), 7,28-7,26(1 H, m), 3,52(5H, s), 1,39(3H, dt). Composto da presente invenção 113
[01244] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,86-6,70(5H, m), 3,73-3,09(5H, m), 1,41-1,10(3H, m). Composto da presente invenção 114
[01245] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,92(0,2H, dd), 8,43(0,8H, dd), 8,38(0,2H, dd), 8,24(0,8H, dd), 7,90(0,4H, d), 7,79(0,4H, d), 7,65- 7,57(3,4H, m), 7,35(0,8H, dd), 3,65(1,5H, q), 3,60(2,3H, s), 3,49- 3,42(0,5H, m), 3,26(0,7H, s), 1,33(3,OH, t). Composto da presente invenção 115
[01246] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,46-7,29(7H, m), 3,57-3,34(5H, m), 1,36-1,30(3H, m). Composto da presente invenção 116
[01247] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,93(0,3H, s), 8,48-8,37(1,OH, m), 8,27(0,7H, d), 8,15-7,38(5,OH, m), 3,69-3,60(3,5H, m), 3,52-3,43(0,7H, m), 3,34-3,26(0,8H, m), 1,35(3,OH, t). Composto da presente invenção 119
[01248] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,95-8,92(0,2H, m), 8,48-8,44(1,OH, m), 8,36(0,8H, s), 7,74(0,4H, d), 7,57(0,4H, d), 7,46(1,6H, d), 7,37(1,6H, d), 6,99-6,96(0,2H, m), 6,80-6,75(0,8H, m), 3,87(0,6H, s), 3,80(2,4H, s), 3,66(1,6H, q), 3,54(2,4H, s), 3,48(0,4H, q), 3,23(0,6H, s), 1,33(3,OH, dt). Composto da presente invenção 120
[01249] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,13(0,2H, d), 8,65(0,8H, d), 8,52(0,2H, d), 8,41(0,8H, d), 7,76(0,2H, s), 7,74(0,4H, d), 7,56(0,4H, d), 7,52(0,8H, s), 7,46(1,6H, d), 7,37(1,6H, d), 3,65(1,6H, q), 3,54(2,4H, s), 3,48(0,4H, q), 3,22(0,6H, s), 2,29(0,5H, s), 2,20(2,5H, s), 1,37- 1,30(3,OH, m). Composto da presente invenção 121
[01250] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,84(0,2H, s), 8,34(0,8H, s), 8,24(0,2H, s), 8,10(0,8H, s), 7,76(0,4H, d), 7,58(0,4H, d), 7,48(1,6H, d), 7,40(1,6H, dd), 3,71-3,26(8H, m), 2,23-1,71(3,OH, m), 1,34(3,OH, dt). Composto da presente invenção 122
[01251] 1H-NMR(CDCI3)δ: 7,75(1,2H, s), 7,53-7,31 (4,8H, m), 3,77- 3,63(2,OH, m), 3,57-3,52(3,OH, m), 3,28-3,21(0,6H, m), 3,17-3,10(0,9H, m), 2,99(4,5H, s), 1,38-1,33(3,OH, m). Composto da presente invenção 123
[01252] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,27-7,34(6,OH, m), 4,21(0,5H, s), 4,03(1,5H, s), 3,68(1,4H, q), 3,55-3,51 (2,9H, m), 3,41-3,36(0,2H, m), 3,23(0,5H, s), 1,34(3,OH, t). Composto da presente invenção 126
[01253] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,46(0,1H, d), 9,00(0,9H, d), 8,91(0,1H, d), 8,75(0,9H, d), 8,16(0,2H, d), 7,86(1,8H, d), 7,59(0,2H, d), 7,41(1,8H, d), 4,51(0,2H, q), 4,41(2,OH, q), 4,32(1,8H, q), 3,65(1,8H, q), 3,56(2,6H, s), 3,49(0,2H, q), 3,23(0,4H, s), 1,42-1,32(9,OH, m). Composto da presente invenção 127
[01254] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,35(0,2H, s), 8,98(0,8H, s), 8,86(0,2H, s), 8,75(0,8H, s), 7,75(0,4H, d), 7,56(0,4H, d), 7,46(1,6H, d), 7,39(1,6H, d), 3,64-3,15(5,OH, m), 1,35-1,23(3,OH, m). Composto da presente invenção 128
[01255] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,28(0,2H, d), 8,83(0,8H, d), 8,65(0,2H, d), 8,50(0,8H, d), 7,76(0,4H, d), 7,57(0,4H, d), 7,46(1,6H, d), 7,39(1,6H, d), 6,36(0,2H, s), 6,16(0,8H, s), 3,65(1,6H, q), 3,55(2,4H, s), 3,49(0,4H, q), 3,21(0,6H, s), 3,11(0,6H, d), 3,01(2,4H, d), 1,34(3,OH, t). Composto da presente invenção 129
[01256] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,29(0,2H, s), 8,84(0,8H, d), 8,76(0,2H, s), 8,61(0,8H, s), 8,54(1,OH, m), 7,76(0,3H, d), 7,57(0,3H, d), 7,48(1,7H, d), 7,39(1,7H, d), 7,01-6,86(1,OH, m), 4,24(2,OH, td), 3,65(1,6H, q), 3,55(2,4H, s), 3,48(0,4H, q), 3,21 (0,6H, s), 1,36- 1,29(6,OH, m). Composto da presente invenção 130
[01257] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,85(0,2H, d), 8,40(0,8H, d), 8,34(0,2H, d), 8,18(0,8H, d), 7,76(0,5H, d), 7,57(0,5H, d), 7,50(1,5H, d), 7,38- 7,34(1,5H, m), 3,70-3,24(11,OH, m), 1,33(3,OH, q). Composto da presente invenção 131
[01258] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,16-8,10(1 H, m), 7,53-7,45(3H, m), 7,34-7,29(2H, m), 3,50(3H, s), 2,93(2H, q), 1,33(3H, t). Composto da presente invenção 132
[01259] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,56(1H, d), 8,17(1H, d), 7,83-7,78(1H, m), 7,63(1 H, d), 7,56-7,46(1 H, m), 3,55(3H, s), 2,98(2H, q), 1,35(3H, t). Composto da presente invenção 133
[01260] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,37(1 H, s), 8,20(1 H, s), 7,53(2H, d), 7,19(2H, d), 3,52(3H, s), 3,48-3,41(1 H, m), 3,04-2,94(1 H, m), 1,37(3H, t). Composto da presente invenção 134
[01261] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,46-8,43(2H, m), 8,22-8,20(1 H, m), 7,90-7,87(1 H, m), 7,27(1 H, d), 3,62-3,60(3H, m), 3,49-3,40(1 H, m), 3,06-2,96(1 H, m), 1,40-1,35(3H, m). Composto da presente invenção 135
[01262] 1H-NMR(DMSO-D6, 100°C)δ: 8,56(1 H, s), 8,49(1 H, s), 7,62(2H, d), 7,45(2H, d), 3,57-3,48(2H, m), 2,94(3H, s), 2,68(3H, s), 1,18(3H, t). Composto da presente invenção 136
[01263] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,85(0,2H, d), 8,41(0,8H, d), 8,36(0,2H, d), 8,20(0,8H, d), 7,74(0,3H, d), 7,62(0,4H, d), 7,47(3,3H, d), 3,66(1,7H, q), 3,54(2,4H, s), 3,49(0,3H, q), 3,23(0,6H, s), 1,38- 1,33(3,OH, m). Composto da presente invenção 137
[01264] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,70-7,64(4,4H, m), 7,23-7,14(0,6H, m), 3,72-3,55(5,OH, m), 1,38(3,OH, t). Composto da presente invenção 138
[01265] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,27-7,17(6,OH, m), 4,22(0,3H, s), 4,05(1,7H, s), 3,68(1,6H, q), 3,54-3,47(2,7H, m), 3,23(0,7H, s), 1,31(3,OH, t). Composto da presente invenção 139
[01266] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,69-7,14(5H, m), 4,20(2H, s), 3,66(2H, q), 3,58(3H, s), 1,36(3H, t). Composto da presente invenção 140
[01267] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,98(0,2H, s), 8,53-8,49(1,OH, m), 8,37(0,8H, d), 7,46-7,45(3,2H, m), 7,21 (0,8H, s), 3,85(0,6H, s), 3,78(2,4H, s), 3,65(1,6H, q), 3,53(2,4H, s), 3,50-3,44(0,4H, m), 3,23(0,6H, s), 1,36-1,29(3,OH, m). Composto da presente invenção 141
[01268] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,66(1H, s), 8,51(1H, d), 7,72-7,63(1H, m), 7,23-7,14(2H, m), 3,83(3H, s), 3,70-3,53(5H, m), 1,37(3H, t). Composto da presente invenção 142
[01269] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,35(1H, s), 8,33(1H, d), 8,13(1H, s), 7,74(1H, d), 7,71(1H, d), 7,65(1H, d), 7,43(1H, dd), 2,96(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 143
[01270] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,31-8,25(1 H, m), 7,60(1 H, d), 7,51 (1H, d), 7,43-7,38(1 H, m), 7,23-7,14(2H, m), 3,48(3H, s), 2,93(2H, q), 1,30(3H, t). Composto da presente invenção 144
[01271] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,62(1H, s), 8,82(1H, t), 8,36(1H, dd), 7,74(1 H, dd), 7,47-7,38,(3H, m), 2,97(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 145
[01272] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,59-7,01(6H, m), 3,65-2,86(5H, m), 1,31(31-1, t). Composto da presente invenção 146
[01273] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,67(1H, s), 8,68(11-1, dd), 8,36(1H, d), 7,75(1 H, d), 7,44(1 H, dd), 7,36(1 H, dd), 2,97(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 147
[01274] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,30-8,11(1H, m), 7,72-7,59(1H, m), 7,36-7,03(3H, m), 3,43(3H, brs), 2,96(2H, q), 1,33(3H, t). Composto da presente invenção 148
[01275] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,22(1H, s), 8,32(1H, dd), 8,26(11-1, d), 7,73(1H, dd), 7,68(1H, dd), 7,41(1H, dd), 7,28(1H, dd), 2,95(2H, q), 1,44(3H, t). Composto da presente invenção 149
[01276] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,38-8,14(1H, m), 7,69-7,46(2H, m), 7,29-7,00(3H, m), 3,49(3H, brs), 2,92(2H, q), 1,30(3H, t). Composto da presente invenção 150
[01277] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,49(1H, s), 8,34(1H, d), 8,23-8,17(2H, m), 7,83(1 H, d), 7,75(1 H, d), 7,44(1 H, dd), 2,97(2H, q), 1,45(3H, t). Composto da presente invenção 151
[01278] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,26(1 H, brs), 7,70(1 H, d), 7,65(1 H, brs), 7,59(1 H, d), 7,56-7,49(1 H, m), 7,18(1 H, dd), 3,52(3H, s), 2,92(2H, q), 1,29(3H, t). Composto da presente invenção 152
[01279] 1H-NMR(CDCI3)δ: 10,41(11-1, s), 8,33(11-1, dd), 7,75(11-1, d), 7,53(2H, d), 7,44(1 H, dd), 2,97(2H, q), 1,45(31-1, t). Composto da presente invenção 153
[01280] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,31 (1H, dd), 7,66(1 H, dd), 7,24(1 H, dd), 6,93(2H, d), 3,44(3H, s), 2,96(2H, q), 1,31 (3H, t). Composto da presente invenção 154
[01281] 1H-NMR(CDCI3)δ: 8,71(0,2H, d), 8,26(0,8H, d), 8,15(0,2H, d), 8,01(0,8H, d), 7,73(0,4H, d), 7,62(0,4H, d), 7,46(3,2H, s), 3,66(1,6H, q), 3,54(2,4H, s), 3,47(0,4H, q), 3,24(0,6H, s), 3,11 (0,5H, q), 2,98(1,5H, q), 1,36-1,31(3,OH, m), 1,31-1,24(3,OH, m). Composto da presente invenção 155
[01282] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,10-8,19(2H, m), 7,78-7,41(6H, m), 7,20-7,06(1 H, m), 3,73-3,50(5H, m), 1,37(3H, dt). Composto da presente invenção 156
[01283] 1H-NMR(DMSO-D6, 60°C)δ: 8,21-8,16(1 H, m), 7,74(1 H, d), 7,58(2H, d), 7,33(2H, d), 3,35(3H, s), 3,00(2H, dt), 1,19(3H, td). Composto da presente invenção 157
[01284] 1H-NMR(CDCI3)δ: 9,16-7,00(10H, m), 3,72-3,47(5H, m), 1,36(3H, t).
[01285] A seguir, esstão mostrados exemplos de formulação do composto da presente invenção. A parte significa parte em peso. Exemplo de Formulação 1
[01286] 10 partes de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158 são dissolvidas em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de N,N-dimetilformamida, 14 partes de éter polixoetile- noestirilfenílico e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas à mesma. A mistura é misturada para obter cada concentrado emulsificável. Exemplo de Formulação 2
[01287] 4 partes de laurila sulfato de sódio, 2 partes de lignossulfo- nato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 são ainda adicionados. A mistura é misturada para obter cada pó umectável. Exemplo de Formulação 3
[01288] 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de lignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de caulim são adicionados a 2 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 e misturados. Subsequentemente, uma quantidade apropriada de água é adicionada a esta mistura, e a mistura é ainda agitada, granulada com um granulador, e secada em ar forçado para obter cada grânulo. Exemplo de Formulação 4
[01289] 1 parte de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 é dissolvida em uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 parte de PAP e 93,7 partes de argila Fubasami são adicionados à mesma. A mistura é agitada o suficiente e misturada para evaporar e eliminar a acetona para obter cada formulação de polvilho. Exemplo de Formulação 5
[01290] 35 partes de uma mistura de sal de amónio de sulfato de éter alquílico de polioxietileno e carvão branco (proporção em peso 1 : 1), 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 e 55 partes de água são misturados, e finamente pulverizados pelo método de moagem por via úmida para obter cada escoável. Exemplo de Formulação 6
[01291] 0,1 parte de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158 são dissolvidos em 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene desodorizado para obter cada solução oleosa. Exemplo de Formulação 7
[01292] 10 mg de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 são dissolvidos em 0,5 ml de acetona, e esta solução é aplicada a 5 g de pó de ração sólida para animais (pó de ração sólida para a criação de CE-2, produto da CLEA Japan, Inc.), e a mistura é misturada uniformemente. Subsequentemente, a acetona é evaporada até a secura para obter cada isca venenosa. Exemplo de Formulação 8
[01293] 0,1 parte de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158 e 49,9 partes de Neothiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são introduzidos em uma lata de aerossol, e uma válvula de aerossol é presa, e então o recipiente é preenchido com 25 partes de éter dimetí- lico e 25 partes de LPG e agitado, e um acionador é preso para obter um aerossol à base de óleo. Exemplo de Formulação 9
[01294] 0,6 parte de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158, 0,01 parte de BHT (2,6-di-ter-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de emulsificante (Atmos 300 (nome comercial registrado para Atmos Chemical Ltd.)) são misturadas e dissolvidas, e a solução resultante e 50 partes de água destilada são introduzidas em um recipiente de aerossol. Uma válvula é presa ao recipiente, e então 50 partes de um propelente (LPG) são introduzidas sob pressão através da válvula para obter um aerossol aquoso. Exemplo de Formulação 10
[01295] 0,1 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 é dissolvido em 2 ml de propileno glicol, e a solução é impregnada em uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e 1,2 cm de espessura para obter um aquecimento tipo agente fumegante. Exemplo de Formulação 11
[01296] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 e 95 partes de um copolímero de etileno-metila metacrilato (uma proporção de metila metacrilato no copolímero: 10% em peso, Acryft WD301, produzido pela Sumitomo Chemical Co., Ltd.) são amassadas fundidas com um amassador pressurizante fechado (pro- duzido pela Moriyama Works), e a matéria amassada resultante é ex- trusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro. Exemplo de Formulação 12
[01297] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 e 95 partes de uma resina mole de cloreto de vinila são amassadas fundidas com um amassador pressurizante fechado (produzido pela Moriyama Works), e a matéria amassada resultante é ex- trusada a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão com um tamanho de 15 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro. Exemplo de Formulação 13
[01298] 100 mg de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido carboximetila sódico e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante é prensada até um tamanho apropriado para obter um comprimido. Exemplo de Formulação 14
[01299] 25 mg de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de hidroxipropila me- tilcelulose a 5% são misturados, e a mistura resultante é introduzida em uma cápsula de gelatina dura ou em uma cápsula de hidroxipropila metilcelulose para obter uma formulação encapsulada. Exemplo de Formulação 15
[01300] Água destilada é adicionada a 1000 mg de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de pro- pilparabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de aroma e 500 mg de corante, de modo que o volume final seja de 100 ml, e a mistura é misturada para obter uma suspensão para administração oral. Exemplo de Formulação 16
[01301] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 são dissolvidas em 5 partes de polissorbato 85, 3 partes de álcool benzílico e 30 partes de propileno glicol, um tampão fosfato é adicionado a esta solução para que o pH seja de 6,0 a 6,5, e então água é adicionada até atingir um volume total de 100 partes para obter uma formulação líquida para administração oral. Exemplo de Formulação 17
[01302] 5 partes de diestearato de alumínio são dispersadas em 57 partes de óleo de palma fracionado e 3 partes de polissorbato 85 por aquecimento. Esta dispersão é resfriada para a temperatura ambiente, e 25 partes de sacarina são dispersadas em um veículo oleoso. 10 partes de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 são adicionadas à dispersão para obter uma formulação em pasta para administração oral. Exemplo de Formulação 18
[01303] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 e 95 partes de calcário como carga são misturadas, e um grânulo para administração oral é obtido usando-se um método de granulação por via úmida. Exemplo de Formulação 19
[01304] 5 partes de qualquer um dos compostos da presente inven ção 1 a 158 são dissolvidas em 80 partes de éter monoetílico de dieti- leno glicol, e 15 partes de carbonato de propileno são misturados com a solução para obter uma solução de deposição. Exemplo de Formulação 20
[01305] 10 partes de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158 são dissolvidas em 70 partes de éter monoetílico de dietileno glicol, e 20 partes de 2-octila dodecanol são misturadas com a solução para obter uma solução para ser vertida. Exemplo de Formulação 21
[01306] 60 partes de Nikkol Teals-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa a 42% de laurila sulfato de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas a 0,5 parte de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158, a mistura á agitada o suficiente e misturada até se transformar em uma solução uniforme, e então 19,5 partes de água são adicionadas e ainda agitadas o suficiente e misturadas para obter um agente de xampu como uma solução uniforme. Exemplo de Formulação 22
[01307] 0,15 parte de qualquer um dos compostos da presente in venção 1 a 158, 95 partes de uma ração animal e 4,85 partes de uma mistura de fosfato de cálcio secundário, terra diatomácea, Aerosila e carbonato (ou giz) são agitadas o suficiente e misturadas para obter uma pré-mistura de ração para animais. Exemplo de Formulação 23
[01308] 7,2 g de qualquer um dos compostos da presente invenção 1 a 158 e 92,8 g de Vosco S-55 (produzido pela Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) são dissolvidos e misturados a 100°C, e a solução é despejada em um molde de supositório, e resfriada e solidificada para obter um supositório.
[01309] Em seguida, o efeito de controle de pradas do composto da presente invenção e do composto intermediário está mostrado como exemplos de teste.
Exemplo de Teste 1
[01310] As formulações dos compostos da presente invenção 3, 6, 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 30 a 41, 43 a 44, 47, 49 a 55, 61 a 62, 64 a 65, 67 a 78, 80 a 81, 83 a 88, 90, 92 a 93, 95, 97 a 98, 101 a 107, 109 a 110, 112, 114a 128, e 130 a 141 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01311] Por outro lado, uma plântula de pepino (o primeiro estágio de folha verdadeira) plantada em um copo de plástico foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio inteiro), e foi deixada por um dia.
[01312] 20 ml da solução medicamentosa de teste foram borrifados na plântula.
[01313] Seis dias depois da borrifação, o número de parasitas Aphis gossypii sobreviventes sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01314] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[01315] onde os símbolos representam o seguinte:
[01316] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
[01317] Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada em observação,
[01318] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
[01319] Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada em observação,
[01320] onde a seção não tratada refere-se a uma seção na qual a solução medicamentosa de teste preparada por diluição da formulação não contendo o composto da presente invenção do Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água que na seção tratada foi borrifada.
[01321] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 3, 6, 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 30 a 41, 43 a 44, 47, 49 a 55, 61 a 62, 64 a 65, 67 a 78, 80 a 81, 83 a 88, 90, 92 a 93, 95, 97 a 98, 101 a 107, 109 a 110, 112, 114 a 128, e 130 a 141, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 2
[01322] As formulações dos compostos da presente invenção 3, 6, 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 30 a 35, 37 a 41, 43 a 44, 47, 50 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 97 a 88, 93, 101, 104, 106 a 109, 114 a 119, e 121 a 122 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01323] Por outro lado, uma plântula de pepino (o segundo estágio de folha verdadeira) plantada em um copo de plástico foi drenada no pé com 5 ml da solução medicamentosa de teste, e mantida em uma estufa a 25°C por 7 dias. A superfície da folha de pepino foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio inteiro), e foi ainda mantida na estufa por 6 dias, e então o número de parasitas Aphis gossypii so-breviventes sobre as folhas do pepino foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01324] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[01325] onde os símbolos representam o seguinte:
[01326] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
[01327] Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada em observação,
[01328] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
[01329] Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada em observação,
[01330] onde a seção não tratada refere-se a uma seção na qual a solução medicamentosa de teste preparada por diluição da formulação não contendo o composto da presente invenção do Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água que na seção tratada foi borrifada.
[01331] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 3, 6, 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 30 a 35, 37 a 41, 43 a 44, 47, 50 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 97 a 88, 93, 101, 104, 106 a 109, 114 a 119, e 121 a 122, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 3
[01332] As formulações dos compostos da presente invenção 3, 16, 21, 27, 30 a 41, 47, 50 a 53, 55, 61 a 62, 64 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107, 109 a 110, 114, 118 a 119, 121, 124 a 125, e 141 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01333] Uma plântula de arroz no segundo estágio foliar plantada em um copo de polietileno foi borrifada com 10 ml de cada solução medicamentosa de teste. Depois de secar ao ar, 20 larvas no terceiro- quarto instar de Nilaparvata lugens foram soltas, e mantidas na estufa a 25°C. Depois de 6 dias, o número de parasitas Nilaparvata lugens sobreviventes sobre o arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01334] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[01335] onde os símbolos representam o seguinte:
[01336] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
[01337] Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada em observação,
[01338] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
[01339] Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada em observação,
[01340] onde a seção não tratada refere-se a uma seção na qual a solução medicamentosa de teste preparada por diluição da formulação não contendo o composto da presente invenção do Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água que na seção tratada foi borrifada.
[01341] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 3, 16, 21, 27, 30 a 41, 47, 50 a 53, 55, 61 a 62, 64 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107, 109 a 110, 114, 118 a 119, 121, 124 a 125, e 141, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 4
[01342] As formulações dos compostos da presente invenção 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 29 a 33, 35 a 41,44, 47, 49, 51 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107 a 109, 112, 114, 116 a 117, e 119 a 121 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01343] Por outro lado, uma plântula de arroz (2 semenas depois da semeadura, o segundo estágio foliar) plantada em um copo de plástico foi drenada no pé com 5 ml da solução medicamentosa de teste, e mantida em uma estufa a 25°C por 7 dias. A superfície da folha de pepino foi inoculada com cerca de 30 Aphis gossypii (estágio inteiro), e mantida em uma estufa por a 25°C por 7 dias. 20 larvas no terceiro- quarto instar de Nilaparvata lugens foram soltas, e ainda mantidas na estufa por 6 dias, e então o número de parasitas Nilaparvata lugens sobreviventes sobre o arroz foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01344] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[01345] onde os símbolos representam o seguinte:
[01346] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
[01347] Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada em observação,
[01348] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
[01349] Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada em observação,
[01350] onde a seção não tratada refere-se a uma seção na qual a solução medicamentosa de teste preparada por diluição da formulação não contendo o composto da presente invenção do Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água que na seção tratada foi borrifada.
[01351] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 29 a 33, 35 a 41, 44, 47, 49, 51 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107 a 109, 112, 114, 116 a 117, e 119 a 121, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 5
[01352] As formulações dos compostos da presente invenção 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 29 a 33, 35 a 41,44, 47, 49, 51 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107 a 109, 112, 114, 116 a 117, e 119 a 121 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01353] Por outro lado, Bemisia tabaci adulta foi solta em uma plân- tula de tomate (o terceiro estágio de folha verdadeira) plantada em um copo de polietileno, e largada para colocar ovos por cerca de 72 horas. A plântula de tomate foi mantida em uma estufa por 8 dias, e quando larvas de instar eclodiram dos ovos, a solução medicamentosa de teste acima foi borrifada a uma taxa de 20 ml/copo, e o copo foi mantido em uma estufa a 25°C. Depois de 7 dias, o número de larvas de instar sobreviventes sobre as folhas de tomate foi examinado, e o valor de controle foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01354] Valor de controle (%) = {1 - (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100
[01355] onde os símbolos representam o seguinte:
[01356] Cb: o número de insetos em uma seção não tratada antes do tratamento,
[01357] Cai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção não tratada em observação,
[01358] Tb: o número de insetos em uma seção tratada antes do tratamento,
[01359] Tai: o número de insetos parasitas sobreviventes em uma seção tratada em observação,
[01360] onde a seção não tratada refere-se a uma seção na qual a solução medicamentosa de teste preparada por diluição da formulação não contendo o composto da presente invenção do Exemplo de Formulação 5 com a mesma quantidade de água que na seção tratada foi borrifada.
[01361] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 13, 16 a 17, 21 a 22, 26 a 27, 29 a 33, 35 a 41, 44, 47, 49, 51 a 53, 55, 61 a 62, 64, 67 a 68, 73 a 78, 83, 88, 93, 107 a 109, 112, 114, 116 a 117, e 119 a 121, o valor de controle foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 6
[01362] As formulações dos compostos da presente invenção 3, 6 a 7, 9, 11 a 14, 21 a 22, 25, 27, 31, 33 a 34, 36 a 39, 41,44, 46 a 53, 55, 60 a 65, 67 a 69, 73 a 78, 80 a 83, 85 a 89, 91 a 93, 96, 98, 102 a 103, 105 a 107, 109 a 110, 112, 114, 116 a 125, e 132 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01363] Por outro lado, repolho no terceiro estágio foliar plantado em um copo de polietileno foi borrifado a uma taxa de 20 ml/copo com a solução medicamentosa de teste. Depois que a solução medicamentosa secou, a parte da folhagem foi destacada, e então colocada em um copo de 50 ml de volume. Cinco larvas no segundo instar de Plu- tella xylostella foram soltas no copo, e o copo foi vedado com uma tampa. Depois que o copo foi mantido a 25°C em uma estufa por 5 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01364] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados) x 100.
[01365] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 3, 6 a 7, 9, 11 a 14, 21 a 22, 25, 27, 31, 33 a 34, 36 a 39, 41, 44, 46 a 53, 55, 60 a 65, 67 a 69, 73 a 78, 80 a 83, 85 a 89, 91 a 93, 96, 98, 102 a 103, 105 a 107, 109 a 110, 112, 114, 116 a 125, e 132, o índice de mortalidade foi de 80% ou mais.
Exemplo de Teste 7
[01366] As formulações dos compostos da presente invenção 3 a 5, 11, 13 a 14, 16 a 18, 27, 30 a 31, 34, 36 a 39, 41,43 a 44, 47, 49 a 55, 60 a 62, 64 a 65, 67 a 69, 73 a 78, 80 a 83, 85 a 88, 91 a 93, 98, 102, 104 a 110, 112, 114, 116 a 119, 122, e 124 a 125 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução spray de teste.
[01367] Por outro lado, uma macieira foi plantada em um copo de plástico, e cultivada até a sétima-oitava folha verdadeira se propagasse. A macieira foi borrifada a uma taxa de 20 ml/copo com a solução medicamentosa de teste. Depois que a solução medicamentosa secou, 60 Adoxophyes orana fasciata no primeiro instar foram soltas, e o copo de plástico cujo fundo fora removido e sobre o qual foi colocado um papel-filtro foi colocado de cabeça para baixo e coberto. Depois de 7 dias, o número de insetos sobreviventes foi contado. O índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01368] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados) x 100.
[01369] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 3 a 5, 11, 13 a 14, 16 a 18, 27, 30 a 31, 34, 36 a 39, 41, 43 a 44, 47, 49 a 55, 60 a 62, 64 a 65, 67 a 69, 73 a 78, 80 a 83, 85 a 88, 91 a 93, 98, 102, 104 a 110, 112, 114, 116 a 119, 122, e 124 a 125, o índice de mortalidade foi de 90% ou mais.
Exemplo de Teste 8
[01370] As formulações dos compostos da presente invenção 31, 41, 55, 62, 64 a 65, 67 a 70, 73 a 75, 88, 119, 124 e 131 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01371] Um papel-filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado sobre o fundo de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado em gotas ao papel-filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente distribuídos como isca. No copo de polietileno, 10 imagos fêmeas de Musca domestica foram soltos, e o copo foi vedado com uma tampa. Depois de 24 horas, as Musca domestica vivas e mortas foram examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[01372] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados) x 100.
[01373] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 31,41, 55, 62, 64 a 65, 67 a 70, 73 a 75, 88, 119, 124 e 131, o índice de mortalidade foi de 100%.
Exemplo de Teste 9
[01374] As formulações dos compostos da presente invenção 31, 50, 55, 62, 69 e 88 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01375] Um papel-filtro tendo um diâmetro de 5,5 cm foi espalhado sobre o fundo de um copo de polietileno tendo o mesmo diâmetro e 0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado em gotas ao papel-filtro, e 30 mg de sacarose foram uniformemente distribuídos como isca. No copo de polietileno, 2 imagos machos de Blattella germânica foram soltos, e o copo foi vedado com uma tampa. Depois de 6 dias, as Blattella germanica vivas e mortas foram examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[01376] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados) x 100.
[01377] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente inven- ção 31,50, 55, 62, 69 a 88, o índice de mortalidade foi de 100%.
Exemplo de Teste 10
[01378] As formulações dos compostos da presente invenção 2, 7, 13, 18, 20, 31, 34, 44, 46 a 47, 49, 52, 55, 60 a 62, 64 a 65, 67 a 69, 73 a 74, 76 a 78, 80 a 88, 93, 95, 105 a 106, 110, 112, 116, 119 a 125, 128 e 131 obtidos no Exemplo de Formulação 5 foram diluídas com água, de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 500 ppm, para preparar uma solução medicamentosa de teste.
[01379] 0,7 ml da solução medicamentosa de teste foi adicionado a 100 ml de água de troca iônica (concentração de ingrediente ativo: 3,5 ppm). 20 larvas no último instar de Culex pipiens foram soltas na solução. Um dia depois, as Culex pipiens pallens vivas e mortas foram examinadas, e o índice de mortalidade foi calculado.
[01380] índice de mortalidade (%) = (Número de insetos mor- tos/Número de insetos testados) x 100.
[01381] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 2, 7, 13, 18, 20, 31, 34, 44, 46 a 47, 49, 52, 55, 60 a 62, 64 a 65, 67 a 69, 73 a 74, 76 a 78, 80 a 88, 93, 95, 105 a 106, 110, 112, 116, 119 a 125, 128 e 131, o índice de mortalidade foi de 95% ou mais.
Exemplo de Teste 11
[01382] 2 mg de cada um dos compostos da presente invenção 7, 20, 25, 28, 48, 55, 65 e 110 foram introduzidos em um tubo de rosca (Maruemu N° 5; 27 x 55 mm), e 0,2 ml de acetona foi acrescentado ao mesmo que foi vedado com uma tampa para dissolver o composto. O tubo de rosca foi girado e invertido para aplicar uniformemente a solução medicamentosa sobre toda a parede interna do tubo. Depois de removida a tampa, a solução foi secada ao ar por cerca de 2 horas, e então ninfas de carrapatos não sugadores de sangue, Haemaphysalis longicornis (5 carrapatos/grupo) foram soltas, e o tubo foi vedado com a tampa. Depois de 2 dias, o número de carrapatos mortos foi examinado, e o índice de mortalidade foi calculado de acordo com a seguinte equação:
[01383] índice de mortalidade (%) = 100 x (Número de carrapatos mortos/Número de carrapatos testados).
[01384] Como resultado, na seção tratada usando cada uma das soluções medicamentosas de teste dos compostos da presente invenção 7, 20, 25, 28, 48, 55, 65 e 110, o índice de mortalidade foi de 100%.
Aplicabilidade Industrial
[01385] O composto da presente invenção tem um efeito de controle sobre pragas e é útila como um ingrediente ativo de um agente de controle de pragas.

Claims (15)

1. Composto do tipo amida, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (1) ou um N-óxido do mesmo,
Figure img0104
em que R1 representa um grupo C2 a C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (em que o grupo ciclopropila opcionalmente possui um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, R2 e R4 são um átomo de hidrogênio e R3 é um grupo de hidrocarboneto da cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR11, S(O)mR11, C(O)R11, CO2R11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halogênio ou um átomo de hidrogênio, R5 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo W, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 substituído com um grupo fenila (onde o grupo fenila tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 substituído com um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros, onde o grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros tem opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z), C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12ou um átomo de hidrogênio, G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR8, G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR9, G5 representa um átomo de nitrogênio ou CR10 (onde nem todos os G2, G3 e G4 representam um átomo de nitrogênio), R6 e R10 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, OR14, S(O)mR14, um átomo de flúor ou um átomo de hidrogênio, R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11C(O)OR12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de halo- gênio, ou um átomo de hidrogênio [onde pelo menos um de R7, R8 e R9 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo X, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, OR14, S(O)mR11, S(O)2NR11R12, NR11R12, NR11C(O)R12, NR11C(O)OR12, NR11S(O)2R13, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R12, SF5, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio), R11 e R12 são iguais ou diferentes e representam um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um átomo de hidrogênio, R13 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo V, um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z ou um grupo heterocíclico de 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1 a C6 opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico (onde o grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila) ou um grupo C3 a C9 hidrocarboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, Q representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, m representa 0, 1 ou 2, e n representa 0, 1 ou 2; Grupo X: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidrocarboneto alifático opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos mercapto, grupos ciano, e átomos de halogênio, Grupo Y: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente u substituído com m ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, e átomos de halogênio, Grupo Z: um grupo consistindo em grupos C1 a C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alcóxido opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogê-nio, grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C8 dialquilamino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos 02 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos mercapto, grupos amino, grupos ciano, grupos nitro, e átomos de halogênio, Grupo W: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidrocarboneto alifático opcionalmente substituído com um ou mais átomos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos C1 a C3 alquila, grupos C1 a C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos hidróxi, grupos ciano, e átomos de halogênio, Grupo V: um grupo consistindo em grupos C3 a C9 hidro- carboneto alicíclico opcionalmente substituído com um ou mais átomos selecionados do grupo Y, um grupo fenila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo heterocíclico de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo Z, um grupo C1 a C6 alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de ha-logênio, um grupo C2 a C6 alquenilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinilóxi opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfanila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilsulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilaminossulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilaminossulfonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1 a C6 alquilamino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C8 dialquilmino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonilamino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alco- xicarbonilamino opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alcoxi- carbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquilaminocarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C10 dialqui- laminocarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, grupos ciano, grupos hidróxi, e átomos de halogênio; quando m é 1 ou 2 em S(O)mR11, R11 não representa um átomo de hidrogênio.
2. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é um grupo C1 a C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de halogênio e grupos ciclopropila (onde o grupo ciclopropila opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio ou um ou mais grupos C1 a C3 alquila), um grupo C2 a C6 alquenila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2 a C6 alquinila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1 a C6 alcoxi)C1 a C6 alquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3 a C6 cicloalquila opcionalmente substituído com um ou mais átomos ou grupos selecionados do grupo que consiste em átomos de ha-logênio e grupos C1 a C3 alquila, um grupo C2 a C6 alquilcarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio ou um grupo C2 a C6 alcoxicarbonila opcionalmente substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um N-óxido do mesmo.
3. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R5 é um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
4. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que um ou dois dentre G1, G2, G3, G4 e G5 são um átomo de nitrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
5. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que G1 é um átomo de nitrogênio ou CR6, G2 é um átomo de nitrogênio ou CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, G5 é um átomo de nitrogênio ou CR10, e um ou dois dentre G1, G2 e G5 são um átomo de nitrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
6. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que G1 é um átomo de nitrogênio ou CH, G5 é um átomo de nitrogênio ou CH (onde um ou dois dentre G1, G2 e G5representam um átomo de nitrogênio), e R7, R8 e R9são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
7. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que G1 é um átomo de nitrogênio ou CH, G5 é um átomo de nitrogênio ou CH (onde um ou dois dentre G1, G2 e G5 representam um átomo de nitrogênio), e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
8. Composto do tipo amida de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que um dentre G1, G2 e G5 é um átomo de nitrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
9. Composto do tipo amida de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, G5 é CR10, ou um N- óxido do mesmo.
10. Composto do tipo amida de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, caracterizado pelo fato de que G1 é CR6, G2 é um átomo de nitrogênio, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10, ou um N- óxido do mesmo.
11. Composto do tipo amida de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que G1 é CR6, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5 é CR10, ou um N-óxido do mesmo.
12. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que G1 é CH, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, eG5éCH, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C6 haloalquila, um grupo C2 a C6 haloalquenila, um grupo C1 a C6 haloalcóxi, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfanila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1 a C6 haloalquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
13. Composto do tipo amida de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que G1 é CH, G2 é CR7, G3 é CR8, G4 é CR9, e G5é CH, e R7, R8 e R9 são iguais ou diferentes e são um grupo C1 a C3 perfluoralquila, um grupo C1 a C3 perfluoralcóxi, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfanila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfinila, um grupo C1 a C3 perfluoralquilsulfonila, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, ou um N-óxido do mesmo.
14. Composição de controle de pragas, caracterizada por compreender o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13, e um carreador inerte.
15. Método para o controle de pragas, caracterizado por compreender aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13 a plantas, solo ou dentro de casa.
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