JPWO2015002211A1 - 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は次の以下の通りである。
[1] 式(1)
[式中、
A1はNR5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子、又はCR6を表し、
A3は窒素原子、又はCR7を表し、
R1は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基を表し、
R2は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、OR8、S(O)mR8、S(O)2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Gは下式基G1、基G2、基G3、基G4、基G5、基G6、又は基G7
{式中、
Qは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
pは0、又は1を表し、
R10は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R11はR25、R26、OR27、OR28、SR29、NR30R31、又はC(O)R32を表し(ここで、R25は、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、R26は、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、R27は、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、R28は、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、R29は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、R30及びR31は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又は水素原子を表し、R32は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、NR8R9、又は水素原子を表す。)、
R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、もしくはC(O)R32を表す場合、
R10は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R11がR26、もしくはOR28を表す場合、
R10は群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R12は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R13は
R33(ここで、R33は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
OR34(ここで、R34は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
又はNR35R36(ここで、R35及びR36は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R14及びR15は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R16は
R37(ここで、R37は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(O)R38(ここで、R38は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す)、
CO2R39(ここで、R39は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す)、
C(O)SR40(ここで、R40は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
C(O)NR41R42(ここで、R41及びR42は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
SO2R43(ここで、R43は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
S(O)2OR44(ここで、R44は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
又はS(O)2NR45R46(ここで、R45及びR46は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R17は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R18は
R47(ここで、R47は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(Q)R48(ここで、R48は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(Q)OR49(ここで、R49は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
又はC(Q)NR50R51(ここで、R50及びR51は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R19は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
R20は
R52(ここで、R52は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
OR53(ここで、R53は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
又はNR54R55(ここで、R54及びR55は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R21及びR22は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、
R23は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
R24は群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。}を表し、
R3及びR4は同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、OR8、S(O)mR8、SO2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
R3とR4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環、又は群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5、6、7もしくは8員非芳香族環を形成し、
R5は群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1つのフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)、5もしくは6員複素環基を1つ有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R6及びR7は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、NR8R9、CO2R8、C(O)R8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R8及びR9は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1、又は2を表し、nは0、1、又は2を表す。
ここで、S(O)mR8において、mが1、又は2の場合には、R8が水素原子を表すことはない。
群U:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群V:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群W:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群X:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Y:群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルアミノカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C10ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルアミノカルボニル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C10ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシド(以下、式(1)で示される縮合複素環化合物およびそのN−オキシドを本発明化合物と記す)。
[2] R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子である[1]記載の化合物。
[3] A1がNR5である[1]又は[2]記載の化合物。
[4] A1が酸素原子である[1]又は[2]記載の化合物。
[5] A1が硫黄原子である[1]又は[2]記載の化合物。
[6] A2がCR6であり、A3が窒素原子である[1]〜[5]のいずれか一に記載の化合物。
[7] A2がCR6であり、A3がCR7である[1]〜[5]のいずれか一に記載の化合物。
[8] Gが基G1である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[9] Gが基G2である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[10] Gが基G3である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[11] Gが基G4である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[12] Gが基G5である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[13] Gが基G6である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[14] Gが基G7である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[15] Gが基G1であり、
R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、又はC(O)R32である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[16] Gが基G1であり、
R11がR26、又はOR28である[1]〜[7]のいずれか一に記載の化合物。
[17]
式(1A)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物。
[18]
式(1B)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物。
[19]
式(1C)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物。
[20] [1]〜[19]のいずれか一に記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[21] [1]〜[19]いずれか一に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
本発明において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。
本発明において、「C1−C6鎖式炭化水素基」とは、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、およびC2−C6アルキニル基を表す。
本発明において、「C1−C6アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等のC1−C6アルキル基等が挙げられる。本発明において、「C2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基等が挙げられる。
本発明において、「C2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基等が挙げられる。
本発明において、「群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Uより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Uより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Uより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。「群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−(メチルスルファニル)エチル基、2−(エチルスルファニル)エチル基、2−(メチルスルフィニル)エチル基、2−(メチルスルホニル)エチル基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、及び2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基等の群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Xより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Xより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Xより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。「群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−(メチルスルファニル)エチル基、2−(エチルスルファニル)エチル基、2−(メチルスルフィニル)エチル基、2−(メチルスルホニルエチル)基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基、及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等の群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Yより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Yより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Yより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。「群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec−ブチルオキシメチル基、tert−ブチルオキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロピルオキシエチル基、2−イソプロピルオキシエチル基、2−ブチルオキシエチル基、2−sec−ブチルオキシエチル基、2−tert−ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2−(メチルスルファニル)エチル基、2−(エチルスルファニル)エチル基、2−(メチルスルフィニル)エチル基、2−(メチルスルホニルエチル)基、2−ヒドロキシエチル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基、及び6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等の群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、及びペンタフルオロアリル基等の群βより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Zより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が1〜6よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、群Zより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Zより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。「群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピルメチル基、1−メチルシクロプロピルメチル基、2,2−ジフルオロシクロプロピルメチル基、フェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基、4−トリフルオロメチルフェニルメチル基、テトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基、6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基、2−(メチルアミノ)エチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基、2−(アセチルアミノカルボニル)エチル基、2−(メトキシカルボニルアミノ)エチル基、2−(メチルアミノカルボニル)エチル基、及び2−(ジメチルアミノカルボニル)エチル基等の群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−シクロプロピルビニル基、2−フェニルビニル基、3−フェニル−2−プロペニル基、2−(ピリジン−3−イル)ビニル基、及び3−(ジメチルアミノ)−2−プロペニル等の群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−フェニルエチニル基、及び2−(ピリジン−3−イル)エチニル基等の群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等の1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、又は1個以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基及び1−シクロプロピルエチル基等が挙げられる。本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。
本発明において、「1つのフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)」としては、例えばフェニルメチル基、4−クロロフェニルメチル基及び4−トリフルオロメチルフェニルメチル基等が挙げられる。このとき、群Wより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
本発明において、「5もしくは6員複素環基を1つ有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)」としては、例えばテトラヒドロフラン−2−イルメチル基、テトラヒドロピラン−2−イルメチル基テトラヒドロピラン−3−イルメチル基、チアゾール−5−イルメチル基、2−クロロチアゾール−5−イルメチル基、ピリジン−3−イルメチル基、6−クロロピリジン−3−イルメチル基、6−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチル基等が挙げられる。このとき、群Wより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基等が挙げられる。
本発明において「群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が群Vより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換された、炭素原子数が3〜9個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、このとき、群Vより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Vより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。「群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノナニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、2−メトキシシクロヘキシル基、3−メトキシシクロヘキシル基、4−メトキシシクロヘキシル基、1−フルオロシクロヘキシル基、2−フルオロシクロヘキシル基、3−フルオロシクロヘキシル基、4−フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「C3−C6シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本発明において「1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−ジメチルシクロプロピル基、1−フルオロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。本発明において、「群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」の表記は、フェニル基の水素原子が群Wより選ばれる原子もしくは基によって任意に置換されたフェニル基を表し、このとき、群Wより選ばれる2以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Wより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。
「群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基、4−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4−メトキシカルボニルフェニル基、4−ニトロフェニル基、4−シアノフェニル基、4−メチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−メチルスルフィニルフェニル基、4−メチルスルホニルフェニル基、4−アセチルフェニル基及び4−メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。
本発明において、「複素環基」とは、環構造において、環構成原子として、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1以上含む複素環化合物残基を表す。「複素環基」としては、例えばピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環等の5員非芳香族複素環基、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環等の5員芳香族複素環基、ピペリジン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペラジン環、モルホリン環等の6員非芳香族複素環基、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
また、本発明において、5員複素環基とは、5員非芳香族複素環基及び5員芳香族複素環基を意味し、6員複素環基とは、6員非芳香族複素環基及び6員芳香族複素環基を意味する。本発明において、「群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基」としては、例えばピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジル基、モルホリル基及びチオモルホリル基等の群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員非芳香族複素環基;
2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメトキシピリジン−2−イル基等の群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、「群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基」としては、例えばチエタン−3−イル基、ピロリジン−1−イル基、3,3,4,4−テトラフルオロピロリジン−1−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、ピペリジル基、モルホリル基及びチオモルホリル基等の群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員非芳香族複素環基;
2−ピロリル基、2−フリル基、3−フリル基、5−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、1−ピロリル基、1−メチル−2−ピロリル基、2−メチルスルファニル−1−ピロリル基、2−メチルスルフィニル−1−ピロリル基、2−メチルスルホニル−1−ピロリル基、2−メチルアミノ−1−ピロリル基、2−ジメチルアミノ−1−ピロリル基、5−ブロモ−2−フリル基、5−ニトロ−2−フリル基、5−シアノ−2−フリル基、5−メトキシ−2−フリル基、5−アセチル−2−フリル基、5−メトキシカルボニル−2−フリル基、2−メチル−3−フリル基、2,5−ジメチル−3−フリル基、2,4−ジメチル−3−フリル基、5−メチル−2−チエニル基、3−メチル−2−チエニル基、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリル基、5−クロロ−1,3−ジメチル−4−ピラゾリル基、ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基、3−チエニル基、3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、4−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル基、ピラジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、3−フルオロ−2−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−2−ピリジル基、2−ピリミジニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基、5−トリフルオロメトキシピリジン−2−イル基等の群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基及び2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
本発明において「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基」としては、例えば2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3,3−ジフルオロアリルオキシ基及び3,3−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。
本発明において「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、2−ヘキシニルオキシ基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基」としては、例えばメチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノスルホニル基、プロピルアミノスルホニル基及びイソプロピルアミノスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノスルホニル基」としては、例えばジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノスルホニル基及びジプロピルアミノスルホニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基」としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基及びトリフルオロアセチルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基」としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミノ基、ブチルオキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、tert−ブチルオキシカルボニルアミノ基及び2,2,2−トリフルオロエチルオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルアミノカルボニル基」としては、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基及びイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C10ジアルキルアミノカルボニル基」としては、例えばジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノカルボニル基及びジプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
本発明において、「R3とR4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環、又は群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5、6、7もしくは8員非芳香族環を形成」する化合物としては、具体的には下式(1K−1)〜式(1K−15)が挙げられる。
{式中、
Wa、Wb、Wc、及びWdはそれぞれ同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は水素原子を表し、
Weは1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
Va、Vb、Vc、及びVdはそれぞれ同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表す。}
本発明において、基G1〜基G6としては、具体的には下式基(J1)〜基(J27)が挙げられる。
{式中、
R10aは群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。}
本発明において、N−オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N−オキシドを形成しうる複素環基としては、例えばピリジン環が挙げられる。本発明化合物において、N−オキシドとしては、後記式(1N1)〜式(1N3)で示される化合物が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、A1がNR5である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R7がメチル基である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子である化合物;
式(1)において、A2が窒素原子である化合物;
式(1)において、A2がCR6である化合物;
式(1)において、A2がCHである化合物;
式(1)において、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A3がCHである化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1)において、R1が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)である化合物;
式(1)において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基である化合物;
式(1)において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がメチル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R1がプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がシクロプロピルメチル基である化合物;
式(1)において、R1がシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R2が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R2が群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基である化合物;
式(1)において、R2がOR8である化合物;
式(1)において、R2がS(O)mR8、又はS(O)2NR8R9である化合物;
式(1)において、R2がNR8R9、NR8CO2R9、又はNR8C(O)R9である化合物;
式(1)において、R2がCO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、OR8又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、S(O)mR8又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、SO2NR8R9又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、NR8R9又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、NR8CO2R9又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、NR8C(O)R9又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、CO2R8又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、C(O)R8又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、C(O)NR8R9又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、R3とR4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環を形成した化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環を形成した化合物;
式(1)において、R3及びR4は同一又は相異なり、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5、6、7もしくは8員非芳香族環を形成した化合物;
式(1)において、R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、OR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6パーフルオロアルキル基、OR8(ここで、R8はC1−C6パーフルオロアルキル基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8はC1−C6パーフルオロアルキル基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がOR8であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がS(O)mR8であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がSO2NR8R9であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がNR8R9であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がNR8CO2R9であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がNR8C(O)R9であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がCO2R8であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC(O)R8であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC(O)NR8R9であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC1−C6パーフルオロアルキル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がOR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がOR8(ここで、R8はC1−C6パーフルオロアルキル基を表す)であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がS(O)mR8(ここで、R8はC1−C6パーフルオロアルキル基を表す)であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がOR8(ここで、R8はC1−C6パーフルオロアルキル基を表す)であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がペンタフルオロエチル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がCO2R8である化合物;
式(1)において、R5がC(O)R8である化合物;
式(1)において、R5が群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5が群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が同一又は相異なり、OR8、S(O)mR8、NR8R9、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
式(1)において、R6及びR7が水素原子である化合物;
式(1)において、
R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物;
(1)において、
A1がNR5であり、
A2がCR6であり、
A3が窒素原子であり、
R1が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R2が水素原子であり、
Gが基G1、基G2、または基G5であり、Qが酸素原子であり、
R10が水素原子であり、
R11が群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、OR25(ここで、R25は群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、NR30R31(ここで、R30及びR31は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、またはC(O)R32(ここで、R32はOR8を表し、R8は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す)であり、
R12が水素原子、又はSO2R33(ここで、R33は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す)であり、
R13が群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R19が水素原子であり、
R20がNR54R55(ここで、R54及びR55は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す)であり、
R3が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R4が水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R6が水素原子である化合物;
(1)において、
A1がNR5であり、
A2がCR6であり、
A3が窒素原子であり、
R1が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R2が水素原子であり、
Gが基G1、基G2、または基G5であり、Qが酸素原子であり、
R10が水素原子であり、
R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基、OR25(ここで、R25は1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基を1つ有しているC1−C6アルキル基を表す)、NR30R31(ここで、R30及びR31は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す)、またはC(O)R32(ここで、R32はOR8を表し、R8は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す)であり、
R12が水素原子、又はSO2R33(ここで、R33は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す)であり、
R13が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R19が水素原子であり、
R20がNR54R55(R54及びR55は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す)であり、
R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R4が水素原子であり、
R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R6が水素原子である化合物;
式(1)において、
R1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
R2が水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、OR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子であり、
R6及びR7が水素原子である化合物;
式(1A)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1A)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1A)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1A)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1A)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1B)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1B)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1B)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1B)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1B)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1B)において、A1がNR5又は酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7又は窒素原子である化合物;
式(1B)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、
A2がCR6であり、
A3がCR7又は窒素原子であり、
R1が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R2が水素原子であり、
R3が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はS(O)mR8であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1B)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、R5がメチル基であり、
A2がCHであり、
A3がCH又は窒素原子であり、
R1がC1−C6アルキル基であり、
R2が水素原子であり、
R3が1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基、又は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1B)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、R5がメチル基であり、
A2がCHであり、
A3がCH又は窒素原子であり、
R1がエチル基であり、
R2が水素原子であり、
R3がC1−C3パーフルオロアルキル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルファニル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1−C3パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1C)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1がNR5であり、R5がメチル基であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1C)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1が硫黄原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1が硫黄原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1C)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1が酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3が窒素原子である化合物;
式(1C)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCR7である化合物;
式(1C)において、A1が酸素原子であり、A2がCHであり、A3がCHである化合物;
式(1C)において、A1がNR5又は酸素原子であり、A2がCR6であり、A3がCR7又は窒素原子である化合物;
式(1C)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、
A2がCR6であり、
A3がCR7又は窒素原子であり、
R1が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R2が水素原子であり、
R3が群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又はS(O)mR8であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1C)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、R5がメチル基であり、
A2がCHであり、
A3がCH又は窒素原子であり、
R1がC1−C6アルキル基であり、
R2が水素原子であり、
R3が1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルフィニル基、又は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6アルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1C)において、
A1がNR5又は酸素原子あり、R5がメチル基であり、
A2がCHであり、
A3がCH又は窒素原子であり、
R1がエチル基であり、
R2が水素原子であり、
R3がC1−C3パーフルオロアルキル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルファニル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1−C3パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子である化合物;
式(1N1)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1N2)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1N3)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]で示される化合物;
式(1)において、Gが基G1である化合物;
式(1)において、Gが基G2である化合物;
式(1)において、Gが基G3である化合物;
式(1)において、Gが基G4である化合物;
式(1)において、Gが基G5である化合物;
式(1)において、Gが基G6である化合物;
式(1)において、Gが基G7である化合物;
式(1)において、Gが基G2、基G3、基G4、基G5、又は基G6である化合物;
式(1)において、Gが基G1であり、R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、又はC(O)R32である化合物;
式(1)において、Gが基G1であり、R11がR25、又はOR27である化合物;
式(1)において、Gが基G1であり、R11がR26、又はOR28である化合物;
式(1)において、Gが基G1であり、R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、又はC(O)R32である化合物;
式(1)において、Gが基G1であり、R11がSR29、NR30R31、又はC(O)R32である化合物;
式(1A)において、A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物(態様1〜態様243);
なお、例えば、態様1は、「式(1A)において、A1がNR5であり、A2がCR6であり、A3がCR7であり、GがG1である化合物;」を表す。
式(1A)において、
R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1A)において、
R1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
R2が水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、OR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子であり、
R6及びR7が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1A)において、
R1がエチル基であり、
R2が水素原子であり、
R3がC1−C3パーフルオロアルキル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルファニル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1−C3パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1B)において、A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物
式(1B)において、R5がメチル基であり、R6及びR7が水素原子であるA1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1B)において、R5がメチル基であり、R6及びR7が水素原子であり、A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1B)において、
R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1B)において、
R1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
R2が水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、OR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子であり、
R6及びR7が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1B)において、
R1がエチル基であり、
R2が水素原子であり、
R3がC1−C3パーフルオロアルキル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルファニル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1−C3パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1C)において、A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1C)において、R5がメチル基であり、R6及びR7が水素原子であり、A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1C)において、
R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、−CO2R8、−C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1C)において、
R1がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基、又はシクロプロピル基であり、
R2が水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、OR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、又はS(O)mR8(ここで、R8は1以上のハロゲン原子を有しているC1−C6鎖式炭化水素基を表す)、ハロゲン原子又は水素原子であり、
R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子であり、
R6及びR7が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
式(1C)において、
R1がエチル基であり、
R2が水素原子であり、
R3がC1−C3パーフルオロアルキル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルファニル基、C1−C3パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はC1−C3パーフルオロアルキルスルホニル基であり、
R4が水素原子であり、
A1、A2、A3、及びGが、〔表1〕〜〔表10〕の組み合わせである化合物;
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば以下の(製造法1)〜(製造法7)により製造することができる。
(製造法1)
中間体化合物(M1)と、化合物(M2)、化合物(M3)又は化合物(M4)とを反応させることにより、式(1)においてGがG1である本発明化合物(1−G1)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M1)と化合物(M2)とを反応させることにより、本発明化合物(1−G1)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、EDCI塩酸塩と記す)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、例えば1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(以下、HOBtと記す)が挙げられる。
該反応にには、中間体化合物(M1)1モルに対して、化合物(M2)が通常1〜2モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、0〜120℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物(1−G1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−G1)は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M1)と、化合物(M3)又は化合物(M4)とを反応させることにより、本発明化合物(1−G1)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、化合物(M3)又は化合物(M4)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−G1)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−G1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法2)
中間体化合物(M5)と、化合物(M6)又は化合物(M7)とを反応させることにより、式(1)においてGがG2である本発明化合物(1−G2)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M5)1モルに対して、化合物(M6)又は化合物(M7)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−G2)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−G2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法3)
中間体化合物(M8)と化合物(M9)とを反応させることにより、式(1)においてGがG3である本発明化合物(1−G3)を製造することができる。
[式中、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、化合物(M9)が通常1〜5モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−G3)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−G3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法4)
中間体化合物(M8)と化合物(M10)とを反応させることにより、式(1)においてGがG4である本発明化合物(1−G4)を製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M9)に代えて、化合物(M10)を用い、製造法3に記載の方法に準じて、本発明化合物(1−G4)を製造することができる。
(製造法5)
中間体化合物(M11)と化合物(M12)とを反応させることにより、式(1)においてGがG5である本発明化合物(1−G5)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、溶媒の存在下で行われるか、または化合物(M12)を溶媒として用いることもできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて脱水剤を加えて行うこともできる。
反応に用いられる脱水剤としては、塩酸等の鉱酸類、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M11)1モルに対して、化合物(M12)が通常1〜5モルの割合、脱水剤が通常0.1〜2モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−G5)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−G5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法6)
中間体化合物(M11)と化合物(M13)とを酸化剤存在下で反応させることにより、式(1)においてGがG6であり、pが0である本発明化合物(1−J26)を製造することができる。本発明化合物(1−J26)を酸化することにより、式(1)においてGがG6であり、pが1である本発明化合物(1−J27)を製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M11)と化合物(M13)とを酸化剤存在下で反応させることにより、本発明化合物(1−J26)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、N−クロロスクシンイミド等のハロゲン化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子化ヨウ素化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M11)1モルに対して、化合物(M13)が通常1〜5モルの割合、酸化剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−J26)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−J26)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物(1−J26)を酸化することにより、式(1)においてGがG6であり、pが1である本発明化合物(1−J27)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はm−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物(1−J26)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−50〜50℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物(1−J27)を単離することができる。単離された本発明化合物(1−J27)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法7)
中間体化合物(M8)と化合物(M14)とを反応させることにより、式(1)においてGがG7である本発明化合物(1−G7)を製造することができる。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M9)に代えて、化合物(M14)を用い、製造法3に記載の方法に準じて、本発明化合物(1−G7)を製造することができる。
(製造法8)
中間体化合物(M8)は、例えば、特許文献1(国際公開2013/018928号)記載の方法で合成することができる。
中間体化合物(M1)は、中間体化合物(M8)と化合物(M15)とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物(M5)は、中間体化合物(M8)と化合物(M16)とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物(M11)は、中間体化合物(M8)とアジ化ナトリウムと反応させ中間体化合物(M17)を製造した後に還元することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
化合物(M9)に代えて、化合物(M15)を用い、製造法3に記載の方法に準じて、中間体化合物(M1)を製造することができる。
化合物(M9)に代えて、化合物(M16)を用い、製造法3に記載の方法に準じて、中間体化合物(M5)を製造することができる。
中間体化合物(M8)とアジ化ナトリウムと反応させることにより、中間体化合物(M17)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、アジ化ナトリウムが通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M17)を単離することができる。中間体化合物(M17)を還元することにより中間体化合物(M11)を製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスフィン化合物、塩化スズ(II)、亜鉛等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M17)1モルに対して、還元剤が通常1〜5モルの割合、酸が通常0.01〜1モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲である。該反応の反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。単離された中間体化合物(M11)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1A)
において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1A)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1B)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルファニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが0であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが1であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
式(1C)において、R1がエチル基であり、R2及びR4が水素原子であり、R3がトリフルオロメチルスルホニル基であり、nが2であり、A1、A2、A3及びGが、〔表11〕〜〔表21〕に記載の組み合わせである本発明化合物;
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、及びキジラミ類。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、及びイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、シラミバエ類及びサシバエ類。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.、Limonius spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、及びコオロギ類。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis),イヌノミ(Ctenocephalides canis),ヒトノミ(Pulex irritans),ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis),アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis),ウシジラミ(Haematopinus eurysternus),ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis),ブタジラミ(Haematopinus suis)、イヌジラミ(Linognathus setosus)等。
ハジラミ目害虫:ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、及びカブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus),イエシロアリ(Coptotermes formosanus),アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor),ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus),タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus),コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis),サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis),ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai),カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus),コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai),クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis),オオシロアリ(Hodotermopsis japonica),コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis),アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei),キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus),カンモンシロアリ(Reticulitermes sp. ),タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis),ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei),ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカンイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類,イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類,ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等。
クモ目害虫:カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等。
唇脚綱類、ゲジ目害虫:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi),トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類、オビヤスデ目害虫:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis),アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
軟甲綱類、等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類、柄眼目害虫:チャコウラナメクジ(Limax marginatus),キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物量で通常1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
殺虫剤の有効成分
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、
下記式(K)
〔式中、
R100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
R200は塩素、臭素又はメチル基を表し、
R300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び
下記式(L)
〔式中、
R1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺線虫剤の有効成分
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルヘキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、トリブホス(TBPT)、トリフェニルホスファイト(TPP)、イプロベンホス(IBP)、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、ビス(p−クロロフェニル)メチルカルビノール(DMC)、及びビス(p−クロロフェニル)トリフルオロメチルカルビノール(FDMC)。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例1(1)
N2−メチル−5−トリフルオロメチルピリジン−2,3−ジアミン(WO2010−125985に記載の方法で合成した)9.61g、3,5−ジクロロ−ピリジン−2−カルボン酸9.2g、及びピリジン48mlの混合物に、氷冷下EDCI塩酸塩9.64g、及びHOBt0.64gを加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体に酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、3,5−ジクロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−ピコリンアミド15.73gを得た。
3,5−ジクロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−ピコリンアミド
1H−NMR(CDCl3)δ:9.33(1H,brs),8.51(1H,d),8.37(1H,d),7.95(1H,d),7.86(1H,d),5.02(1H,brs),3.08(3H,d).
製造例1(2)
3,5−ジクロロ−N−(2−メチルアミノ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−ピコリンアミド15.73g、及び酢酸43mlの混合物を、130℃で4時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物を水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体に酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン14.47gを得た。
2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.76(1H,dd),8.67(1H,d),8.40(1H,dd),8.01(1H,d),3.98(3H,s).
製造例1(3)
2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン5.0g、60%水素化ナトリウム(油状)0.63g、及びTHF30mlの混合物に、エチルメルカプタン1.1ml及びTHF5mlの混合物を30分間かけて加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、2−(5−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン5.19gを得た。
2−(5−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,dd),8.45(1H,d),8.40(1H,dd),7.72(1H,d),4.07(3H,s),2.98(2H,q),1.39(3H,t).
製造例1(4)
2−(5−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン15.48g及びクロロホルム208mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)21.96gを添加した後、室温で6.5時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物に酢酸エチル及びヘキサンを加え、析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、2−(5−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン12.94gを得た。
2−(5−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,dd),8.77(1H,dd),8.53(1H,dd),8.32(1H,dd),3.94−3.86(5H,m),1.40(3H,t).
製造例1(5)
2−(5−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン7.25g及びNMP40mlの混合物に、アジ化ナトリウム1.52gを加え、90℃で4時間攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、2−(5−アジド−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンを得た。
上記で得られた2−(5−アジド−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンの全量、トリフェニルホスフィン6.12g、THF73ml、及び水7mlの混合物を、室温で5.5時間攪拌した。反応混合物に濃塩酸1mlを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン4.68gを得た。
2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,dd),8.36(1H,d),8.27(1H,dd),7.70(1H,d),4.36(2H,brs),3.84(3H,s),3.81(2H,q),1.36(3H,t).
製造例1(6)
2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.15g、クロロホルム2ml、及びジイソプロピルエチルアミン0.1mlの混合物に、氷冷下メタンスルホニルクロリド0.03mlを加え、室温で4時間攪拌した。氷冷下反応混合物にジイソプロピルエチルアミン0.07ml、及びメタンスルホニルクロリド0.03mlを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[5−エチルスルホニル−6−(3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−メチルスルホンイミド(以下、本発明化合物2と記す)0.18gを得た。
本発明化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:8.95(1H,d),8.79(1H,d),8.52(1H,d),8.33(1H,d),3.96(3H,s),3.93(2H,q),3.51(6H,s),1.40(3H,t).
製造例2
2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.15g、DMF2ml、及びジイソプロピルエチルアミン0.2mlの混合物に、氷冷下クロロギ酸プロパルギル0.1mlを加え、室温で4日間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’−[5−エチルスルホニル−6−(3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−N,N−ジメチルホルムアミジン(以下、本発明化合物3と記す)0.08gを得た。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,d),8.60(1H,d),8.28(1H,d),7.98(1H,d),7.76(1H,s),3.85(3H,s),3.81(2H,q),3.17(3H,s),3.14(3H,s),1.36(3H,t).
製造例3
2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.15g、及びクロロホルム2mlの混合物に、氷冷下メタンスルホン酸無水物0.07mlを加え、室温で6時間攪拌した。氷冷下反応混合物にピリジン0.01ml、及びメタンスルホニルクロリド0.04mlを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣にクロロホルム2ml、ピリジン0.01ml、及びメタンスルホニルクロリド0.01mlを加え、室温で9時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[5−エチルスルホニル−6−(3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−メチルスルホンアミド(以下、本発明化合物4と記す)0.08gを得た。
本発明化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,d),8.76(1H,d),8.32−8.30(2H,m),3.95−3.87(5H,m),3.25(3H,s),1.39(3H,t).
製造例4
2−(5−アミノ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン0.15g、及びピリジン2mlの混合物に、氷冷下ジメチルカルバモイルクロリド0.07mlを加え、加熱還流下4間攪拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−[5−エチルスルホニル−6−(3−メチル−6−トリフルオロメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル)−ピリジン−3−イル]−1,1−ジメチルウレア(以下、本発明化合物5と記す)0.03gを得た。
本発明化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:9.22(1H,dd),8.74(1H,dd),8.50(1H,dd),8.29(1H,dd),6.85(1H,brs),3.92−3.82(5H,m),3.12(6H,s),1.38(3H,t).
製造例5(1)
3,6−ジクロロピコリン酸5.0g、DMF0.1ml及びトルエン52mlの混合物に、塩化チオニル3.8mlを加え、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、3,6−ジクロロピコリン酸クロリドを得た。
2−アミノ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェノール5.7g及びTHF52mlの混合物に、氷冷下、上記で得られた3,6−ジクロロピコリン酸クロリド及びTHF5mlの混合物を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ピコリンアミド8.94gを得た。
3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ピコリンアミド
1H−NMR(CDCl3)δ:9.92(1H,s),8.95−8.88(1H,m),7.92−7.85(1H,m),7.69−7.65(1H,m),7.53−7.48(1H,m),7.48−7.40(1H,m),7.12−7.05(1H,m).
製造例5(2)
3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル]ピコリンアミド8.94g、THF47ml及びトリフェニルホスフィン7.34gの混合物に、氷冷下、ジ−2−メトキシエチルアゾジカルボキシレート(以下、DMEDAと記す)7.10gを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水及び飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール6.39gを得た。
2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,s),7.91(1H,d),7.79−7.72(2H,m),7.48(1H,d).
製造例5(3)
2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール6.39g及びTHF45mlの混合物に、60%水素化ナトリウム(油状)0.84gを加え、氷冷下、エチルメルカプタン1.29ml及びTHF4mlの混合物を30分間かけて加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール6.06gを得た。
2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(1H,s),7.77−7.69(3H,m),7.44(1H,d),3.06(2H,q),1.47(3H,t).
製造例5(4)
2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール6.06g及びクロロホルム45mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)7.13gを加え、氷冷下4時間撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール4.24g及び、2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール0.68gを得た。
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.52(1H,d),8.18(1H,s),7.80−7.72(3H,m),4.03(2H,d),1.43(3H,t).
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.36(1H,s),7.94(1H,d),7.89(1H,d),7.76(1H,d),4.01(2H,q),1.44(3H,t).
製造例5(5)
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチルスルファニル)ベンズオキサゾール0.30g、テトラヒドロフルフリルアミン0.14ml、ジイソプロピルエチルアミン0.24ml及びNMP0.5mlの混合物を、室温で1日間撹拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、[5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルスルフィニルベンズオキサゾール−2−イル)−ピリジン−2−イル]−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−アミン(以下、本発明化合物36と記す)0.28gを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,s),8.07(1H,d),7.89−7.84(2H,m),6.65(1H,d),5.67(1H,s),4.12−4.10(1H,m),3.91−3.88(1H,m),3.79−3.73(4H,m),3.39−3.32(1H,m),2.06−2.01(1H,m),1.98−1.90(2H,m),1.65−1.60(1H,m),1.38(3H,t).
製造例6(1)
3,6−ジクロロピコリン酸10.0g、DMF0.16ml及びトルエン90mlの混合物に、塩化チオニル7.20mlを加え、加熱還流下2時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することにより、3,6−ジクロロピコリン酸クロリド10.88gを得た。
2−アミノ−4−トリフルオロメチルフェノール8.79g及びTHF40mlの混合物に、氷冷下、上記で得られた3,6−ジクロロピコリン酸クロリド及びTHF60mlの混合物を加え、室温で3時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]ピコリンアミド16.22gを得た。
3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]ピコリンアミド
1H−NMR(CDCl3)δ:9.96(1H,s),8.82(1H,s),7.89(1H,d),7.62(1H,d),7.52(1H,d),7.44(1H,dd),7.14(1H,d).
製造例6(2)
3,6−ジクロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]ピコリンアミド10.0g、p−トルエンスルホン酸一水和物1.08g及びキシレン40mlの混合物を、加熱還流下、ディーン・スターク装置を用いて脱水しながら3時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にイソプロパノール20mlを加え、60度で2時間及び室温で1時間撹拌した。析出した固体をろ取することにより、2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール6.19gを得た。
2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,s),7.92(1H,d),7.81(1H,d),7.75(1H,d),7.49(1H,d).
製造例6(3)
2−(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール7.50g及びTHF32mlの混合物に、55%水素化ナトリウム(油状)1.08gを加え、氷冷下、エチルメルカプタン1.67mlを30分間かけて加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥させることにより、2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール6.46gを得た。
2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(1H,s),7.80(1H,d),7.74(1H,d),7.71(1H,d),7.44(1H,d),3.06(2H,q),1.47(3H,t).
製造例6(4)
2−(6−クロロ−3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール2.0g及びクロロホルム20mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)2.82gを加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール2.04gを得た。
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール
1H−NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,d),8.15(1H,s),7.83−7.72(3H,m),4.02(2H,q),1.44(3H,t).
製造例6(5)
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.20g、6−クロロ−3−ピリジンメチルアミン77mg及びNMP2mlの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン79mgを加え、室温で5時間撹拌した後、6−クロロ−3−ピリジンメチルアミン90mgを加え、室温で一晩撹拌した。氷冷下、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、(6−クロロピリジン−3−イル)−[5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)−ピリジン−2−イル]アミン(以下、本発明化合物38と記す)0.22gを得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),8.15(1H,d),8.12(1H,d),7.78−7.67(3H,m),7.32(1H,d),6.65(1H,d),5.61(1H,s),4.69(2H,d),3.80(2H,q),1.39(3H,t).
製造例7
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.25g、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩80mg及びNMP2mlの混合物に、トリエチルアミン194mgを加え、室温で4時間撹拌した後、40度で2時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物に、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.26g及びジイソプロピルエチルアミン0.87gを加え、40度で6時間撹拌した。氷冷下、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル]−ピリジン−2−イル]アミン−O−メチルヒドロキシルアミン(以下、本発明化合物42と記す)0.14gを得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:8.39(1H,dd),8.12(1H,d),7.99(1H,s),7.75(1H,d),7.72(1H,dd),7.21(1H,d),3.89−3.83(5H,m),1.41(3H,t).
製造例8(1)
2−(6−クロロ−3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール1.0g及びNMP6.5mlの混合物に、28%アンモニア水溶液1.55mlを加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に、28%アンモニア水溶液1.55mlを加え、室温で一日間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ取し、減圧下乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン0.14gを得た。
5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18(1H,d),8.11(1H,d),7.75(1H,d),7.71(1H,d),6.74(1H,d),5.22(2H,s),3.82(2H,q),1.40(3H,t).
製造例8(2)
5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン0.20g、トルエン5mlの混合物に、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.72mlを加え、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残差を。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’−[5−エチルスルホニル−6−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル]−ピリジン−2−イル]−N,N−ジメチルホルムアミジン(以下、本発明化合物58と記す)0.20gを得た。
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,s),8.22(1H,d),8.11(1H,d),7.75(1H,d),7.71(1H,d),7.16(1H,d),3.77(2H,q),3.16(6H,s),1.39(3H,t).
式(1B)で表される本発明化合物。
式中のA1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、G、及びnは、下記の〔表22〕〜〔表23〕に記載の組み合わせを表す。
式中のA1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、G、及びnは、下記の〔表24〕〜〔表25〕に記載の組み合わせを表す。
本発明化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:9.06(1H,d),8.74(1H,d),8.59(1H,d),8.29(1H,d),7.46−7.37(5H,m),7.30(1H,brs),5.28(2H,s),3.86(3H,s),3.83(2H,q),1.35(3H,t).
本発明化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,d),9.29(1H,brs),8.78−8.76(2H,m),8.31(1H,dd),4.50(2H,q),3.93−3.87(5H,m),1.48(3H,t),1.40(3H,t).
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:9.51(1H,d),8.75(1H,d),8.59(1H,d),8.30(1H,d),8.29(1H,s),3.94(2H,q),3.89(3H,s),2.84−2.74(1H,m),2.02−1.87(4H,m),1.84−1.74(2H,m),1.68−1.58(2H,m),1.40(3H,t).
本発明化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:9.52(1H,d),8.76(1H,d),8.58(1H,d),8.31(1H,d),8.09(1H,s),3.94(2H,q),3.89(3H,s),3.31−3.20(1H,m),2.48−2.37(2H,m),2.31−2.20(2H,m),2.07−1.92(2H,m),1.40(3H,t).
本発明化合物9
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.42(1H,d),8.27(1H,d),7.77(1H,d),4.83(1H,brs),3.85−3.78(5H,m),2.66−2.58(1H,m),1.37(3H,t),1.00−0.92(2H,m),0.69−0.63(2H,m).
本発明化合物10
1H−NMR(CDCl3)δ:9.62(1H,s),8.77(1H,d),8.67(1H,d),8.39−8.36(1H,m),8.31(1H,d),8.18(1H,d),7.54−7.52(1H,m),6.84(1H,d),3.96(2H,q),3.92(3H,s),1.39(3H,t).
本発明化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:8.80(1H,d),8.77(1H,d),8.37(1H,d),8.32(1H,d),3.93−3.84(5H,m),1.51(18H,s),1.38(3H,t).
本発明化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:9.59(1H,d),8.83(1H,s),8.79−8.75(2H,m),8.31(1H,d),7.60(1H,d),7.38(1H,d),6.63(1H,dd),3.93(2H,q),3.92(3H,s),1.39(3H,t).
本発明化合物13
1H−NMR(CDCl3)δ:9.05(1H,d),8.77(1H,d),8.45(1H,d),8.31(1H,d),3.95−3.86(5H,m),3.52(3H,s),3.05(3H,s),1.40(3H,t).
本発明化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:9.46(1H,d),9.44(1H,brs),8.78−8.75(2H,m),8.31(1H,d),4.04(3H,s),3.93(2H,q),3.91(3H,s),1.40(3H,t).
本発明化合物15
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,d),8.53(1H,d),8.28(1H,d),7.89(1H,d),6.80(1H,brs),6.32(1H,brs),3.87−3.79(8H,m),1.36(3H,t).
本発明化合物16
1H−NMR(CDCl3)δ:10.20(1H,s),9.31(1H,d),8.91(1H,d),8.76(1H,dd),8.31(1H,dd),3.91−3.85(5H,m),3.56(3H,s),3.17(3H,s),1.39(3H,t).
本発明化合物17
1H−NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,d),8.76(1H,d),8.44(1H,d),8.30(1H,d),3.92(3H,s),3.87(2H,q),3.28−3.21(1H,m),2.51(3H,s),1.40(3H,t),1.28−1.20(2H,m),0.80−0.74(2H,m).
本発明化合物18
1H−NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.76(1H,d),8.48(1H,d),8.30(1H,d),3.91(3H,s),3.89−3.82(5H,m),3.15−3.12(1H,m),1.39(3H,t),1.15−1.09(2H,m),0.71−0.65(2H,m).
本発明化合物19
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.47(1H,d),8.28(1H,d),7.88(1H,d),6.12(1H,brs),3.86−3.77(7H,m),1.36(3H,t).
本発明化合物20
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,dd),8.29−8.26(2H,m),7.57(1H,d),4.96(1H,t),4.01−3.68(9H,m),3.28(2H,dd),2.67−2.58(1H,m),2.22−2.13(1H,m),1.77−1.68(1H,m),1.36(3H,t).
本発明化合物21
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,s),8.42(1H,s),8.30(1H,d),8.27(1H,s),7.69(1H,dd),7.61(1H,d),7.35(1H,d),5.44(1H,t),4.51(2H,d),3.89−3.77(5H,m),1.29(3H,t).
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:9.42(1H,d),9.19(1H,s),8.75(1H,d),8.67(1H,d),8.30(1H,d),3.93(2H,q),3.88(3H,s),1.69−1.62(1H,m),1.39(3H,t),1.14−1.10(2H,m),0.93−0.87(2H,m).
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,d),9.03(1H,brs),8.75(1H,d),8.71(1H,d),8.30(1H,d),4.55(1H,dd),4.14−4.07(1H,m),4.02−3.97(1H,m),3.92−3.85(5H,m),2.49−2.38(1H,m),2.26−2.17(1H,m),2.08−1.93(2H,m),1.39(3H,t).
本発明化合物24
1H−NMR(CDCl3)δ:10.53(1H,s),9.51(1H,d),8.94(1H,d),8.76(1H,d),8.71−8.68(1H,m),8.37−8.33(1H,m),8.31(1H,d),8.03−7.98(1H,m),7.62−7.58(1H,m),3.92−3.84(5H,m),1.42(3H,t).
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.32−8.29(1H,m),8.25(1H,d),7.59−7.57(1H,m),7.42−7.32(5H,m),5.00−4.88(1H,m),4.52−4.47(2H,m),3.83(3H,s),3.76(2H,q),1.26(3H,t).
本発明化合物26
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.65−8.61(1H,m),8.42−8.40(1H,m),8.26(1H,d),7.78−7.72(1H,m),7.65(1H,d),7.35(1H,d),7.31−7.27(1H,m),6.14−6.08(1H,m),4.59(2H,d),3.86−3.76(5H,m),1.34(3H,t).
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.67(1H,d),8.58(1H,dd),8.32(1H,d),8.26(1H,d),7.74−7.70(1H,m),7.62(1H,d),7.34(1H,dd),5.30(1H,t),4.53(2H,d),3.83(3H,s),3.79(2H,q),1.28(3H,t).
本発明化合物28
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.25(1H,s),9.22(1H,d),8.89(1H,d),8.80(1H,d),8.38(1H,d),8.31(1H,dd),3.96(2H,q),1.94−1.84(1H,m),1.28(3H,t),1.02−0.88(4H,m).
本発明化合物29
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.83(1H,brs),9.13(1H,d),8.90(1H,d),8.80(1H,d),8.38(1H,d),8.31(1H,dd),3.99(2H,q),3.40−3.27(6H,m),1.32(3H,t).
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.73(1H,dd),8.29(1H,dd),8.14(1H,d),6.73(1H,d),5.18(3H,s),3.85(3H,s),3.58(2H,q),1.31(3H,t).
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,s),8.28(1H,s),8.19(1H,d),6.97(1H,d),5.65(1H,brs),3.83(3H,s),3.58(2H,q),2.70−2.62(1H,m),1.32(3H,t),0.98−0.92(2H,m),0.70−0.64(2H,m).
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:8.29(1H,s),8.24(1H,d),7.91−7.81(2H,m),7.01(1H,d),5.79(1H,s),3.78(2H,q),2.70−2.61(1H,m),1.40(3H,t),0.98−0.90(2H,m),0.70−0.62(2H,m).
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.31(1H,s),8.26(1H,d),7.92−7.80(2H,m),7.32(1H,s),7.14(1H,s),6.97(1H,d),3.85−3.65(5H,m),1.39(3H,t).
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,s),8.11(1H,d),7.88−7.85(2H,m),7.40−7.30(5H,m),6.62(1H,d),5.74(1H,s),4.63(2H,d),3.77(2H,q),1.39(3H,t).
本発明化合物35
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.00(1H,s),8.38−8.36(3H,m),8.11(1H,d),7.97−7.95(1H,m),7.87−7.84(3H,m),7.22(1H,d),3.05(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,s),8.12(1H,d),7.93−7.84(2H,m),6.64(1H,d),5.47(1H,brs),3.99−3.91(1H,m),3.88−3.82(1H,m),3.80−3.71(3H,m),3.68−3.62(1H,m),3.49−3.39(2H,m),2.67−2.56(1H,m),2.18−2.07(1H,m),1.75−1.64(1H,m),1.39(3H,t).
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,d),8.15(1H,t),8.12(1H,d),7.78−7.75(2H,m),3.91(2H,q),3.72(3H,s),2.01−1.99(1H,m),1.42(3H,t),1.22−1.20(2H,m),1.00−0.98(2H,m).
本発明化合物40
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.78(1H,s),8.43(2H,d),8.17(1H,d),7.95(1H,d),7.40(1H,d),3.79(2H,q),3.42(3H,s),1.25(3H,t).
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,s),7.89(1H,d),7.85(2H,d),6.83(1H,d),3.67(2H,q),3.09−3.01(4H,m),1.38−1.36(9H,m).
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,d),8.11(1H,t),7.75(1H,d),7.71(1H,dd),7.21(1H,d),3.82(3H,s),3.79(2H,q),3.44(3H,s),1.38(3H,t).
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,s),8.56(1H,d),8.48(1H,d),8.17(1H,d),7.76(1H,dd),7.69(1H,d),3.89(2H,q),1.61−1.59(1H,m),1.41(3H,t),1.19−1.15(2H,m),0.99−0.97(2H,m).
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl3)δ:9.07(1H,s),8.57(1H,d),8.47(1H,d),8.32(1H,s),7.86(1H,d),7.78(1H,d),3.86(2H,q),1.71−1.69(1H,m),1.40(3H,t),1.18−1.14(2H,m),0.98−0.96(2H,m).
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,d),8.31(1H,s),8.11(1H,d),7.89(1H,dd),7.86(1H,dd),7.68(1H,dd),7.31(1H,d),6.66(1H,d),5.77(1H,s),4.68(2H,d),3.79(2H,q),1.39(3H,t).
本発明化合物47
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.98(1H,s),9.01(1H,d),8.88(1H,d),8.77(1H,d),8.36(1H,d),8.30(1H,d),3.91(2H,q),1.27(3H,t).
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:8.49(1H,d),8.35(1H,s),7.90(2H,s),7.48(1H,d),3.94(2H,q),3.40(3H,s),1.43(3H,t).
本発明化合物49
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.47(1H,d),8.25(1H,dd),8.09(1H,d),8.05(1H,dd),7.36(1H,d),3.66(2H,q),1.22(3H,t).
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,s),7.83(2H,d),7.69(2H,d),7.52−7.50(2H,m),7.42(2H,t),7.29−7.21(5H,m),6.58(1H,d),2.96(2H,q),1.38(3H,t).
本発明化合物51
1H−NMR(CDCl3)δ:8.32(1H,s),8.24(1H,d),7.89−7.84(2H,m),7.52−7.44(10H,m),6.80(1H,d),3.91(2H,q),1.36(3H,t).
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(1H,t),7.82(1H,d),7.78(1H,d),7.72(1H,dd),7.49(1H,d),7.19(1H,s),3.27(3H,s),3.05(2H,q),1.44(3H,t).
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(1H,t),7.84(2H,d),7.74(1H,d),7.66(1H,dd),7.52−7.51(2H,m),7.42(2H,t),7.30−7.22(5H,m),6.59(1H,d),2.96(2H,q),1.37(3H,t).
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(1H,d),8.11(1H,t),7.76−7.70(2H,m),7.51−7.35(10H,m),6.77(1H,d),3.93(2H,q),1.36(3H,t).
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,t),7.80−7.78(2H,m),7.72(1H,dd),7.64(1H,d),3.70(3H,t),3.07(2H,q),1.47(3H,t).
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.16(1H,s),8.00(1H,d),7.79−7.78(2H,m),3.96(2H,q),3.72(3H,s),1.44(3H,t).
本発明化合物59
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(1H,s),7.82(1H,d,J=8.9Hz),7.73(2H,dd,J=2.5,1.1Hz),7.48(1H,d,J=8.9Hz),3.26(3H,s),3.05(2H,q,J=7.4Hz),1.45(3H,t,J=7.4Hz).
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:8.33(1H,d,J=0.7Hz),8.13(1H,d,J=8.8Hz),7.91(1H,dd,J=8.6,0.5Hz),7.88(1H,dd,J=8.6,0.9Hz),7.48(1H,s),6.69(1H,d,J=9.1Hz),5.77(1H,t,J=6.0Hz),4.80(2H,d,J=5.9Hz),3.81(2H,q,J=7.5Hz),1.40(3H,t,J=7.4Hz).
製剤例1
本発明化合物1〜60のいずれか1種 10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
製剤例2
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜60のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物1〜60のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物1〜60のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部及びフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例5
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜60のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例6
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例7
本発明化合物1〜60のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例8
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
製剤例9
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例11
本発明化合物1〜60のいずれか1種 5部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフトWD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
本発明化合物1〜60のいずれか1種 5部と軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
本発明化合物1〜60のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
本発明化合物1〜60のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
本発明化合物1〜60のいずれか1種 1000mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
本発明化合物1〜60のいずれか1種 5重量%を、ポリソルベート85 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に溶解し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
分留ヤシ油57重量%およびポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物1〜60のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
本発明化合物1〜60のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
本発明化合物1〜60のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
本発明化合物1〜60のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.5部に、ニッコールTEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例22
本発明化合物1〜60のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
本発明化合物1〜60のいずれか1種 7.2g、及びホスコS−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例5により得られた本発明化合物1〜17、19〜27、30−34、36〜39、41〜46、48〜49、51、54及び57の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物1〜17、19〜27、30−34、36〜39、41〜46、48〜49、51、54及び57の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
試験例2
製剤例5により得られた本発明化合物2、4〜5、8〜9、13、15〜16、19、22〜23、30〜33及び41の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物2、4〜5、8〜9、13、15〜16、19、22〜23、30〜33及び41の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
試験例3
製剤例5により得られた本発明化合物3、15〜16、19、22〜23、30〜34、36〜39、41〜46、48、51及び54の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、前記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物3、15〜16、19、22〜23、30〜34、36〜39、41〜46、48、51及び54の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
試験例4
製剤例5により得られた本発明化合物3、5〜6、8、11、15〜16、19〜20、22〜23、30〜34、39、41〜43及び45の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に、前記試験用薬液5mlを株元潅注し、7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の寄生生存虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例3、5〜6、8、11、15〜16、19〜20、22〜23、30〜34、39、41〜43及び45において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物5の試験用薬液を用いた処理区は、防除価90%以上を示した。
試験例5
製剤例5により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗(第3本葉展開期)に、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)成虫を放ち、約72時間産卵させる。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を20ml/カップの割合で散布し、25℃で温室内に保持する。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の幼虫数
Cai:無処理区の観察時の生存幼虫数
Tb:処理区の処理前の幼虫数
Tai:処理区の観察時の生存幼虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物の試験用薬液を用いた処理区は、優れた防除価が得られる。
試験例6
製剤例5により得られた本発明化合物1、6〜9、11、14〜16、19、22〜24、30〜32、34〜39、41〜43及び45〜46の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キャベツに、前記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、6〜9、11、14〜16、19、22〜24、30〜32、34〜39、41〜43及び45〜46の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率80%以上を示した。
試験例7
製剤例5により得られた本発明化合物1、3、7〜9、11、15〜17、19〜22、24〜26及び30〜31の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)初齢幼虫60頭を放ち、底面をくりぬきろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、3、7〜9、11、15〜17、19〜22、24〜26及び30〜31の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率90%以上を示した。
試験例8
製剤例5により得られた本発明化合物1、9、15〜16、19、22、24、31〜32、34、41及び45〜46の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、9、15〜16、19、22、24、31〜32、34、41及び45〜46の試験用薬液を用いた処理区は、死中率100%を示した。
試験例9
製剤例5により得られた本発明化合物9、15〜16、19、22、30〜32、34、41及び45〜46の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物9、15〜16、19、22、30〜32、34、41及び45〜46の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率100%を示した。
試験例10
製剤例5により得られた本発明化合物1、4、6〜12、14〜16、19、22〜24、30〜32、34、36〜39、41〜43及び45〜46の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死亡虫数を数え、死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物1、4、6〜12、14〜16、19、22〜24、30〜32、34、36〜39、41〜43及び45〜46の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率95%以上を示した。
試験例11
本発明化合物8〜9、20、22及び31〜32の各々2mgをスクリュー管(マルエム No.5;27×55mm)に量り取りアセトン0.2mLを加えて蓋をし溶解した。スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングした。蓋を取り約2時間風乾させた後、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ1群5頭を放し蓋をした。2日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を算出した。
死虫率(%)=100×(死亡虫数/供試虫数)
その結果、本発明化合物8〜9、20、22及び31〜32の試験用薬液を用いた処理区は、死虫率100%を示した。
試験例12
製剤例1により得られた本発明化合物3、7、28、32〜34、36〜46、48〜49、51及び54の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整した。
一方、ポリエチレンカップに植えた3葉期キュウリに、前述試験用薬液を30mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、第2葉を切り取って200mLカップに収容し、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)2令幼虫10頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物3、7、28、32〜34、36〜46、48〜49、51及び54の試験用薬液を用いた処理区は、各々死虫率80%以上を示した。
試験例13
製剤例1により得られた本発明化合物の製剤を、有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調整する。
一方、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)用の人工飼料を、Pleauらの手順(Entomologia Experimentalis et Applicata 105:1−11,2002)に従って準備し、24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェル内に2mL入れる。人工飼料表面に前述の試験用薬液を40μL/ウェルの割合で散布処理し、薬液が乾いた後、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)初齢幼虫を1ウェルあたり5匹放ち、パラフィルム(Bemis Company製)を被せ、蓋をする。25℃で保管し、処理3日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物を用いた処理区では、防除効力が認められる。
Claims (21)
- 式(1)
[式中、
A1はNR5、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
A2は窒素原子、又はCR6を表し、
A3は窒素原子、又はCR7を表し、
R1は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基を表し、
R2は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、OR8、S(O)mR8、S(O)2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Gは下式基G1、基G2、基G3、基G4、基G5、基G6、又は基G7
{式中、
Qは酸素原子、又は硫黄原子を表し、
pは0、又は1を表し、
R10は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R11はR25、R26、OR27、OR28、SR29、NR30R31、又はC(O)R32を表し(ここで、R25は、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、R26は、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、R27は、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、R28は、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、R29は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、R30及びR31は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又は水素原子を表し、R32は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、NR8R9、又は水素原子を表す。)、
R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、もしくはC(O)R32を表す場合、
R10は群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、水素原子、群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R11がR26、もしくはOR28を表す場合、
R10は群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R12は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R13は
R33(ここで、R33は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
OR34(ここで、R34は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
又はNR35R36(ここで、R35及びR36は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R14及びR15は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R16は
R37(ここで、R37は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(O)R38(ここで、R38は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す)、
CO2R39(ここで、R39は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す)、
C(O)SR40(ここで、R40は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
C(O)NR41R42(ここで、R41及びR42は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
SO2R43(ここで、R43は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
S(O)2OR44(ここで、R44は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
又はS(O)2NR45R46(ここで、R45及びR46は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R17は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、水素原子、SO2R8、CO2R8、C(O)R8、又はC(O)NR8R9を表し、
R18は
R47(ここで、R47は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(Q)R48(ここで、R48は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
C(Q)OR49(ここで、R49は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
又はC(Q)NR50R51(ここで、R50及びR51は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R19は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
R20は
R52(ここで、R52は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)、
OR53(ここで、R53は、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。)、
又はNR54R55(ここで、R54及びR55は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表す。)を表し、
R21及びR22は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表し、
R23は群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
R24は群Zより選ばれる1以上の原子もしくは基を有しているC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基を表す。}を表し、
R3及びR4は同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環基、OR8、S(O)mR8、SO2NR8R9、NR8R9、NR8CO2R9、NR8C(O)R9、CO2R8、C(O)R8、C(O)NR8R9、SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表すか、又は、
R3とR4とが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゼン環、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5もしくは6員複素環、又は群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい5、6、7もしくは8員非芳香族環を形成し、
R5は群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1つのフェニル基を有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該フェニル基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)、5もしくは6員複素環基を1つ有するC1−C6鎖式炭化水素基(ここで、該5もしくは6員複素環基は、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい)、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R6及びR7は同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、NR8R9、CO2R8、C(O)R8、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R8及びR9は同一又は相異なり、群Yより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、又は水素原子を表し、
mは、それぞれ独立して、0、1、又は2を表し、nは0、1、又は2を表す。
ここで、S(O)mR8において、mが1、又は2の場合には、R8が水素原子を表すことはない。
群U:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群V:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群W:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群X:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C9シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群Y:群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルアミノカルボニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C10ジアルキルアミノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Z:群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Wより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよい4、5もしくは6員複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C8ジアルキルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルコキシカルボニルアミノ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルアミノカルボニル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C10ジアルキルアミノカルボニル基からなる群。]
で示される縮合複素環化合物、又はそのN−オキシド。 - R1がハロゲン原子及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6アルキル基(ここで、該シクロプロピル基は1以上のハロゲン原子、もしくは1以上のC1−C3アルキル基を有していてもよい)、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルケニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキニル基、又は、ハロゲン原子及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、
R2がハロゲン原子、又は水素原子であり、
R3及びR4が同一又は相異なり、群Uより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、OR8、S(O)mR8、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
R5が群Xより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、CO2R8、C(O)R8、群Vより選ばれる1以上の原子もしくは基を有していてもよいC3−C9脂環式炭化水素基、又は水素原子である請求項1記載の化合物。 - A1がNR5である請求項1または請求項2記載の化合物。
- A1が酸素原子である請求項1または請求項2記載の化合物。
- A1が硫黄原子である請求項1または請求項2記載の化合物。
- A2がCR6であり、A3が窒素原子である請求項1〜請求項5のいずれか一に記載の化合物。
- A2がCR6であり、A3がCR7である請求項1〜請求項5のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G1である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G2である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G3である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G4である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G5である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G6である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G7である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。
- Gが基G1であり、
R11がR25、OR27、SR29、NR30R31、又はC(O)R32である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。 - Gが基G1であり、
R11がR26、又はOR28である請求項1〜請求項7のいずれか一に記載の化合物。 - 請求項1〜請求項19のいずれか一に記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜請求項19いずれか一に記載の化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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