JP2009280574A - 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 - Google Patents
有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009280574A JP2009280574A JP2009101790A JP2009101790A JP2009280574A JP 2009280574 A JP2009280574 A JP 2009280574A JP 2009101790 A JP2009101790 A JP 2009101790A JP 2009101790 A JP2009101790 A JP 2009101790A JP 2009280574 A JP2009280574 A JP 2009280574A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen atom
- optionally substituted
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 272
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 title claims abstract description 55
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 450
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 157
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 239
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 84
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 39
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 24
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 19
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 14
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 claims description 8
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 239
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 228
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 160
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 141
- -1 benzoxazole compound Chemical class 0.000 description 139
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 117
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 116
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 107
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 106
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 104
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 97
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 93
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 90
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 70
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 69
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 57
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 56
- 239000002585 base Substances 0.000 description 55
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 55
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 54
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 54
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 52
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 42
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- BVJRDMNMLKJCEQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 BVJRDMNMLKJCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 32
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 28
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 28
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 28
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 27
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 26
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 26
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 25
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 25
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 22
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 16
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 16
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 16
- CQYOXJLZBKXMKI-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl CQYOXJLZBKXMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 14
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YJFALYSSOSOSKP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC(Cl)=C1 YJFALYSSOSOSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 13
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 12
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 12
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- VXTJVMWIVSZHNI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 VXTJVMWIVSZHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 10
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 10
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 10
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 9
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 8
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 8
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 8
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- MXSHCLGXKMXRIK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-iodopyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1I MXSHCLGXKMXRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 7
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 7
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 6
- 229940121373 acetyl-coa carboxylase inhibitor Drugs 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 6
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KIPXXIBDVKSMMT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 KIPXXIBDVKSMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XKKKTGIEABDEDK-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-fluoropyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1F XKKKTGIEABDEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 5
- 230000001775 anti-pathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 5
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 4
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 4
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 4
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 4
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 4
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZIDUZMGPOUWMKA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Br ZIDUZMGPOUWMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OECYDRHKSRACQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl OECYDRHKSRACQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- OZMIEMGRXWBSDL-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 OZMIEMGRXWBSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UVZDGTJFJUMLRK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridin-3-ol Chemical compound OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 UVZDGTJFJUMLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDZXZOAKJFIFGQ-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2-yl]pyridin-3-ol Chemical compound OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 QDZXZOAKJFIFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJCFBLKSHAAPQK-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(3-fluoropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C2O1 CJCFBLKSHAAPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 3
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 3
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 3
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 3
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 3
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 3
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N bromocyclopentane Chemical compound BrC1CCCC1 BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 3
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 2
- OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N (5S)-5-[[[5-[2-chloro-3-[2-chloro-3-[6-methoxy-5-[[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methylamino]methyl]pyrazin-2-yl]phenyl]phenyl]-3-methoxypyrazin-2-yl]methylamino]methyl]pyrrolidin-2-one Chemical compound C1(=C(N=C(C2=C(C(C3=CC=CC(=C3Cl)C3=NC(OC)=C(N=C3)CNC[C@H]3NC(=O)CC3)=CC=C2)Cl)C=N1)OC)CNC[C@H]1NC(=O)CC1 OIIOPWHTJZYKIL-PMACEKPBSA-N 0.000 description 2
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 2
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 2
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 2
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-2-methylpyrazol-3-yl)-3-(4-pyridin-4-yloxyphenyl)urea Chemical compound CN1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=NC=C1 MHSLDASSAFCCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 1-Pentanethiol Chemical compound CCCCCS ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFVAPCDYKKHYKG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC(Cl)=C1 QFVAPCDYKKHYKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTNXLNYSUSDIMN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl JTNXLNYSUSDIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXIYSHVWKPSJDA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethynylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1C#C MXIYSHVWKPSJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXZDJDCNPDQQKG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 UXZDJDCNPDQQKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USGPYNZGBFFAIO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC1=CC=CC=C1 USGPYNZGBFFAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJJJRHGYBSJQFI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxypyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC1=CC=CC=C1 FJJJRHGYBSJQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICTUTFYQIJHKLK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridin-3-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 ICTUTFYQIJHKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 2
- WJRVHFJZHFWCMS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylpyridin-3-ol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=N1 WJRVHFJZHFWCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- MWFIVXNKEKKIHQ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 MWFIVXNKEKKIHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XZWQOQNMAKTDKU-UHFFFAOYSA-N 4-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)pyridin-3-ol Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1O XZWQOQNMAKTDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 4-[[(2r)-1-(1-benzothiophene-3-carbonyl)-2-methylazetidine-2-carbonyl]-[(3-chlorophenyl)methyl]amino]butanoic acid Chemical compound O=C([C@@]1(N(CC1)C(=O)C=1C2=CC=CC=C2SC=1)C)N(CCCC(O)=O)CC1=CC=CC(Cl)=C1 MPMKMQHJHDHPBE-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(3-chloroanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC(Cl)=C1 GSDQYSSLIKJJOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CGFKCCUTEGPOFL-UHFFFAOYSA-N 5,5,7,7-tetrafluoro-2-(3-fluoropyridin-4-yl)furo[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(OC3(F)F)(F)F)=C3C=C2O1 CGFKCCUTEGPOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound FC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2-(2-phenylethylamino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1NCCC1=CC=CC=C1 IJRKLHTZAIFUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGCCYQFWSUZTSB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-phenylmethoxypyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZGCCYQFWSUZTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-8-[(2,6-difluoro-4-methoxybenzoyl)amino]-4-oxochromene-2-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(OC)=CC(F)=C1C(=O)NC1=CC(Br)=CC2=C1OC(C(O)=O)=CC2=O GDUANFXPOZTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 241000519879 Anomala cuprea Species 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 2
- 241001177135 Anthrenus verbasci Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710163256 Bibenzyl synthase Proteins 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 2
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 2
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 2
- 108090000312 Calcium Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000003922 Calcium Channels Human genes 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 241001279148 Cheyletus Species 0.000 description 2
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 2
- 102000012286 Chitinases Human genes 0.000 description 2
- 108010022172 Chitinases Proteins 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- 241000555678 Citrus unshiu Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 2
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 2
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000281702 Dioscorea villosa Species 0.000 description 2
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000866556 Glyptotermes Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241001539176 Hime Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N Inabenfide Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 PFDCOZXELJAUTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N-hydroxy-2,2-dimethylbutanamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(C(C(CC)(C)C)=O)O AVYVHIKSFXVDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-5-[2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-5-fluoropyrimidin-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1(CCCC1)NC=1SC(=C(N=1)C)C1=NC(=NC=C1F)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCN(CC1)CC POFVJRKJJBFPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000204052 Neotermes Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 2
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 2
- JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N Oxydeprofos Chemical compound CCS(=O)CC(C)SP(=O)(OC)OC JAYZFNIOOYPIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 2
- 241000237509 Patinopecten sp. Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 2
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- 241000595629 Plodia interpunctella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 2
- 108090000829 Ribosome Inactivating Proteins Proteins 0.000 description 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 2
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 2
- 239000005931 Spirotetramat Substances 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 2
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 2
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 2
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 2
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 2
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 2
- 241000132125 Tyrophagus Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000004879 dioscorea Nutrition 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 2
- XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCN XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N fomepizole Chemical compound CC=1C=NNC=1 RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004285 fomepizole Drugs 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;hydrate Chemical compound O.OO QOSATHPSBFQAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 2
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004353 pyrazol-1-yl group Chemical group [H]C1=NN(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CN=C1 ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 206010039766 scrub typhus Diseases 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M sodium;2-[(e)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylate Chemical compound [Na+].N=1C=CC=C(C([O-])=O)C=1C(/C)=N/NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 JUNDBKFAZXZKRA-MAFYXNADSA-M 0.000 description 2
- KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetic acid Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N(C)CC(O)=O KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N spirotetramat Chemical compound CCOC(=O)OC1=C(C=2C(=CC=C(C)C=2)C)C(=O)N[C@@]11CC[C@H](OC)CC1 CLSVJBIHYWPGQY-GGYDESQDSA-N 0.000 description 2
- 108010076424 stilbene synthase Proteins 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical group COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N uniconazole P Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MAUPQMMJSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N (1R,5S)-benzobicyclon Chemical compound CS(=O)(=O)c1ccc(C(=O)C2=C(Sc3ccccc3)[C@H]3CC[C@H](C3)C2=O)c(Cl)c1 VIXCLRUCUMWJFF-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylpyrimidin-5-yl)oxy-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 YMTQHWMPGDSBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- GGXQONWGCAQGNA-UUSVNAAPSA-N (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;1-methyl-2-[(e)-2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.CN1CCCN=C1\C=C\C1=C(C)C=CS1 GGXQONWGCAQGNA-UUSVNAAPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methanethiol Chemical compound SCC1=CC=C(Cl)C=C1 GKQXPTHQTXCXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILIYJDBJZWGBG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)F GILIYJDBJZWGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LARLSBWABHVOTC-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LARLSBWABHVOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Substances CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound c1cc(O)c(OC)cc1\C=N\c1c(SC(F)(F)F)c(C#N)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCBr MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- RYRLLAOLJVDVNN-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethanethiol Chemical compound FC(F)(F)CS RYRLLAOLJVDVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)F PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOGSDFLJZPNWHY-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethanol Chemical compound OCC(F)F VOGSDFLJZPNWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKCJELSLDURFY-UHFFFAOYSA-N 2-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C[N+]([O-])=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HWKCJELSLDURFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSBHBLOZHQAMA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(Cl)[N+]([O-])=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 KNSBHBLOZHQAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical group CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWHSNRFBFRZLCY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=C(Cl)C=NC=C1Cl HWHSNRFBFRZLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRFVTVRUBAXKL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1SCC1=CC=CC=C1 DSRFVTVRUBAXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZESDIAUUSFVCZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-butan-2-yloxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCC(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HZESDIAUUSFVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIVMSLBILQYHKR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-butoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 BIVMSLBILQYHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPBZCHWZZBWFP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound ClC1=C[N+]([O-])=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 BZPBZCHWZZBWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEXCGBIYGMKRP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-4-fluoro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C=2C(F)=C(C(F)(F)F)C=CC=2OC=1C1=CC=NC=C1Cl KSEXCGBIYGMKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNFVJJKPAMSNEP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5,5,7,7-tetrafluorofuro[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound N=1C=2C=C3C(F)(F)OC(F)(F)C3=CC=2OC=1C1=CC=NC=C1Cl WNFVJJKPAMSNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYGZUZYQDPWPQF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl NYGZUZYQDPWPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBISMHKMZYMIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl HBISMHKMZYMIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRSZVTQNVDRGAE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(OC(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl QRSZVTQNVDRGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASTALQVLHOCQIB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound O1C2=NC(C(F)(F)F)=CC=C2N=C1C1=CC=NC=C1Cl ASTALQVLHOCQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZZVRTZPBFDIP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(SC(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl PSZZVRTZPBFDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLEJTLZAVXJWAP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-methyl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound N=1C2=NC(C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl OLEJTLZAVXJWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDAPDFCQTVRJG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloropyridin-4-yl)-6-fluoro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C=2C=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=2OC=1C1=CC=NC=C1Cl OSDAPDFCQTVRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIVJMMOXAACJDT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyclopentyloxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OC1CCCC1 IIVJMMOXAACJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICHKSJYMYAZNLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 ICHKSJYMYAZNLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAOTLWUWBRGND-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethoxy)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(OC(F)(F)F)=CC=C2O1 DIAOTLWUWBRGND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKAOTXBCCOGKGA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 XKAOTXBCCOGKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEQIDSMLCOVIF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 STEQIDSMLCOVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKDOIXRZNFEPM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfanylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CCSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 WGKDOIXRZNFEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDQAJQBORAVDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfinylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCS(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 GYDQAJQBORAVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYAJRWJTYLRTB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfinylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CCS(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 MGYAJRWJTYLRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAJLFSHIDDZYDN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfonylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HAJLFSHIDDZYDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCCHTGWIRHDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethylsulfonylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 KCCHTGWIRHDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHYQTTIXXGTYCG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound FC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 WHYQTTIXXGTYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCQLMNHBEKHTOU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hexoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCCCCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 CCQLMNHBEKHTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWVMDAFDNSVJT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-imidazol-1-ylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1C=CN=C1 YOWVMDAFDNSVJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUTXDAVMHAHWKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 KUTXDAVMHAHWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPBDZESPODYMTG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methoxypyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 OPBDZESPODYMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONGDQMALVXKNNR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=C[N+]([O-])=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 ONGDQMALVXKNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEJAHIMBSMDJRB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 OEJAHIMBSMDJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFAGHUKNAOKQB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 VFFAGHUKNAOKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOSEZATOFZZSE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfanylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 NWOSEZATOFZZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIUITMZEBXVHSR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfinylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CS(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 AIUITMZEBXVHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQHUQOLHVLRNE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfinylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CS(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 KUQHUQOLHVLRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYLCKKBBRAWGF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfonylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 LTYLCKKBBRAWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNFMGGTTKXDLS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylsulfonylpyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 LVNFMGGTTKXDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMKPIXHLBJCGPO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-morpholin-4-ylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1CCOCC1 LMKPIXHLBJCGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUFNXQHBVBWZJL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pentoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCCCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 GUFNXQHBVBWZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJIAGRQRUAVQOX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pentylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCCCSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 DJIAGRQRUAVQOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEHMRLSBIBXULZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OC1=CC=CC=C1 MEHMRLSBIBXULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUWGNTGVKYOGLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1C1=CC=CC=C1 JUWGNTGVKYOGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDIPSLHAOEYAR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1SC1=CC=CC=C1 KUDIPSLHAOEYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNOWGZCOAVZTPO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-piperidin-1-ylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1CCCCC1 CNOWGZCOAVZTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEDTPXQFCUNIQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-prop-2-enoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC=C APEDTPXQFCUNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVOHUHMUGZUOB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-prop-2-ynoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC#C QRVOHUHMUGZUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLFISZBCNIGNE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-propan-2-yloxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 RNLFISZBCNIGNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBDKZGUIHUJILO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-propan-2-yloxypyridin-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound CC(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2O1 YBDKZGUIHUJILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRSSDFZOSWFFEL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-propan-2-ylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)SC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 MRSSDFZOSWFFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYWBDPTILBSNY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-propoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 GAYWBDPTILBSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUBISFITMOOPH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-propylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCCSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 DCUBISFITMOOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXIMZWASPXWTPS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pyrazol-1-ylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1C=CC=N1 PXIMZWASPXWTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCJKMSGCWSHTDU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pyridin-3-yloxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OC1=CC=CN=C1 LCJKMSGCWSHTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJIVCMFKXKALPR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1CCCC1 YJIVCMFKXKALPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWMGPVPVXVSCT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-tert-butylsulfanylpyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)SC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 GAWMGPVPVXVSCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INAHXIZSQGAHIR-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chloropyridin-4-yl)methylideneamino]-4-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1N=CC1=CC=NC=C1Cl INAHXIZSQGAHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIKOGLXLWFQFB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1C=NC=N1 PUIKOGLXLWFQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGBAZTUJPKJGHE-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)(F)COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 PGBAZTUJPKJGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZXLMHPSPSGZDV-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)(F)CSC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HZXLMHPSPSGZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDUCLUZDABGOI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methoxyethoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound COCCOC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 ISDUCLUZDABGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFWKGTRIPPCBKQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methylpropoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HFWKGTRIPPCBKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFFTZBKAYDDXMA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-bromopyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1N1C=CC(Br)=N1 VFFTZBKAYDDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLWFSCSHEUNVRO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-chlorophenyl)sulfanylpyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 VLWFSCSHEUNVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMYKESIMAQPZPR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methylpyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(C)C=NN1C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 SMYKESIMAQPZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKHLUGJWUYAOED-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(cyclopropylmethoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC1CC1 PKHLUGJWUYAOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNRKKNYPXQVFF-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(difluoromethoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 MJNRKKNYPXQVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTLBCSNGGJHJX-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(methoxymethyl)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound COCC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 LBTLBCSNGGJHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPHHBGPPJXISY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(N)=NCCCC(C(O)=O)NC(=O)C(NC(=O)CNC(=O)CN)CC1=CC=C(O)C=C1 FJPHHBGPPJXISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRIPENGTGSNPJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-bromophenol Chemical compound NC1=CC(Br)=CC=C1O JHRIPENGTGSNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorophenol Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1O SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUKYIMOTPSTGQB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(N)=C1 LUKYIMOTPSTGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXULIANDWRYTKZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 WXULIANDWRYTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPJUVNYXHUCRMG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-tert-butylphenol Chemical group CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 RPJUVNYXHUCRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C(O)=C1 HCPJEHJGFKWRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N)=C1 ZMXYNJXDULEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutane Chemical compound CCC(C)Br UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1C(C#N)(C(=O)OCCOC)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AWSZRJQNBMEZOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNWIOCFCCCUWMZ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-5-(trifluoromethoxy)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(OC(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 KNWIOCFCCCUWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGKOAIVQBKCL-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-5-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(SC(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 GBSGKOAIVQBKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJAVHNBQFAZTPX-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-6-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound O1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2N=C1C1=CC=NC=C1 HJAVHNBQFAZTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGSXVVBROPNVLV-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-6-(trifluoromethyl)-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CN=C2OC=1C1=CC=NC=C1 DGSXVVBROPNVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRFRJKJHNWIWAH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=C(Cl)C=NC=C1Cl QRFRJKJHNWIWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- ZMPZIKVOZPOWOU-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Br ZMPZIKVOZPOWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZVTQCULLZRPR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hydroxy-2-benzofuran-5-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(OC2(F)F)(F)F)=C2C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl VAZVTQCULLZRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAWSZPBOALACY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-hydroxy-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl SWAWSZPBOALACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKDNQMYNFMCPL-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl OIKDNQMYNFMCPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUOSXTUMDUIGO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1h-pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl NCUOSXTUMDUIGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVTYXWVVNRQJU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[4-chloro-2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl FHVTYXWVVNRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLAZDBYJQYGURR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[5-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-hydroxyphenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl XLAZDBYJQYGURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYMMSSXGLSPJF-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n-[5-chloro-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1Cl GSYMMSSXGLSPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYAZXWFEMDJTFE-UHFFFAOYSA-N 3-chloropyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1Cl MYAZXWFEMDJTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZEMYUYBZOWHMA-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-n-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hydroxy-2-benzofuran-5-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(OC2(F)F)(F)F)=C2C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1F IZEMYUYBZOWHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULSMGPJPUMYYQW-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1F ULSMGPJPUMYYQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- JGSIAOZAXBWRFO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanyl-1-phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazole Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C2=C1C(SC)=NN2C1=CC=CC=C1 JGSIAOZAXBWRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDEJQUNODYXYBJ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical compound FC(F)(F)C=1C=NNC=1 KDEJQUNODYXYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDBYSQESDXXTG-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1C#N QEDBYSQESDXXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUFFZVXXZJKRD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-pyridin-4-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 YQUFFZVXXZJKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KAZDAOOANRKRBP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[(3-chloropyridin-4-yl)methylideneamino]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N=CC=2C(=CN=CC=2)Cl)=C1 KAZDAOOANRKRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVASPSAOMPNKNJ-UHFFFAOYSA-N 5,5,7,7-tetrafluoro-2-(3-methoxypyridin-4-yl)furo[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(OC3(F)F)(F)F)=C3C=C2O1 WVASPSAOMPNKNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCZUNZRSBZYMJ-UHFFFAOYSA-N 5,5,7,7-tetrafluoro-2-(3-propan-2-yloxypyridin-4-yl)furo[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound CC(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(OC3(F)F)(F)F)=C3C=C2O1 KLCZUNZRSBZYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIBYZNSDPDVFTN-UHFFFAOYSA-N 5,7-dihydrofuro[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound O1C=NC2=C1C=C1C(=C2)COC1 SIBYZNSDPDVFTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULEHZTKIAKMLRZ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 ULEHZTKIAKMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REOMNOHGLONBPS-UHFFFAOYSA-N 5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 REOMNOHGLONBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFLGRTIPTPCKPJ-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1h-imidazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=CN1 DFLGRTIPTPCKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYXNITNKYBLBMW-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NN1 PYXNITNKYBLBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCALKVZATNZFBZ-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)(F)C(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 RCALKVZATNZFBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHFLOCRTTFIQFZ-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1C(F)(F)F FHFLOCRTTFIQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSKBJWYBSVMII-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-[3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound N1=C(C(F)(F)F)C=CN1C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 LVSKBJWYBSVMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBHGBKYPSXZDPC-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-[4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CN1C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 HBHGBKYPSXZDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZNWISJLZDUFQ-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-2-[3-[4-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 ZDZNWISJLZDUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZWFUVEKDDQPF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrazole Chemical compound BrC1=CC=NN1 XHZWFUVEKDDQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UILQGEMIQDQAOY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(Br)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 UILQGEMIQDQAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDYMJGUDRQDQU-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(CCCC)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 YHDYMJGUDRQDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCOWWFKRJSGPF-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(CC)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 XUCOWWFKRJSGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDKQHHCUZBKEK-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 WCDKQHHCUZBKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUVASGJCZLEKKX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 DUVASGJCZLEKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKRPLUZLOGOARK-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-yl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 SKRPLUZLOGOARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSHISSBOVTHEE-UHFFFAOYSA-N 5-propyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(CCC)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1 BFSHISSBOVTHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQNADBSZMHBUPM-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-chloropyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1Cl FQNADBSZMHBUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKROUPBFQJVPQD-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-ethylpyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2O1 NKROUPBFQJVPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAVANKZDUOADL-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-methoxypyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2O1 HCAVANKZDUOADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGPJWNXVJBEEY-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(3-propan-2-yloxypyridin-4-yl)-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)OC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2O1 AGGPJWNXVJBEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDSBOAJIMTOQ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC(Cl)=NC=C1C(F)(F)F QDTDSBOAJIMTOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARDQXDGJLYUKW-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1OCC(F)(F)F JARDQXDGJLYUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOMOBJHDGLQSN-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[3-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2OC=1C1=CC=NC=C1C(F)(F)F WLOMOBJHDGLQSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMHSTJNXZFCCTR-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound O1C=2C=C(Cl)C(C(F)(F)F)=CC=2N=C1C1=CC=NC=C1Cl GMHSTJNXZFCCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBTWXLDVZCPIG-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-(3-methoxypyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C2O1 LJBTWXLDVZCPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMHKIOAXLOPRLO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-4-yl]-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound FC(F)(F)COC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C2O1 FMHKIOAXLOPRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTVHZLVLVMHGV-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound O1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=NC=C1 ZOTVHZLVLVMHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOJOYZYVOKSFEV-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-2-pyridin-4-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound O1C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2N=C1C1=CC=NC=C1 VOJOYZYVOKSFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWUSUAJOALBOOB-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-pyridin-4-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound N=1C2=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C2OC=1C1=CC=NC=C1 IWUSUAJOALBOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 108010066676 Abrin Proteins 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000005020 Acaciella glauca Species 0.000 description 1
- 241000967305 Acaphylla theavagrans Species 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- 240000004731 Acer pseudoplatanus Species 0.000 description 1
- 235000002754 Acer pseudoplatanus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 101710186708 Agglutinin Proteins 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 102100034452 Alternative prion protein Human genes 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 241001125641 Amitermes Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001600454 Amphiprion Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000897274 Anoplotermes Species 0.000 description 1
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 241001547764 Aphelinidae Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000203980 Archotermopsis Species 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N Arsenic acid Chemical compound O[As](O)(O)=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYULLIZUDQONW-IMJSIDKUSA-N Asp-Asp Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O FRYULLIZUDQONW-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241000447770 Athalia japonica Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 108700003918 Bacillus Thuringiensis insecticidal crystal Proteins 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000283084 Balaenoptera musculus Species 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000256816 Braconidae Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241001301148 Brassica rapa subsp. oleifera Species 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001643371 Brevipalpus phoenicis Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 241000700294 Calacarus carinatus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 235000010005 Catalpa ovata Nutrition 0.000 description 1
- 240000004528 Catalpa ovata Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001450756 Ceroplastes rubens Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241001279151 Cheyletus malaccensis Species 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157805 Chloropidae Species 0.000 description 1
- 241001374606 Chlorops oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241000693598 Chromatomyia horticola Species 0.000 description 1
- 235000007871 Chrysanthemum coronarium Nutrition 0.000 description 1
- 244000067456 Chrysanthemum coronarium Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- DWMDKWDEQGIXTA-UHFFFAOYSA-N ClC1(OC2=C(N1)C=CC=C2)C2=CC=NC=C2 Chemical compound ClC1(OC2=C(N1)C=CC=C2)C2=CC=NC=C2 DWMDKWDEQGIXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- 239000005655 Cyflumetofen Substances 0.000 description 1
- 239000005502 Cyhalofop-butyl Substances 0.000 description 1
- TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N Cyhalofop-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C=C1F TYIYMOAHACZAMQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 102000015833 Cystatin Human genes 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241000537219 Deltabaculovirus Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000238710 Dermatophagoides Species 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- 241001513837 Dermestes maculatus Species 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N Dienochlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LWLJUMBEZJHXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 235000005903 Dioscorea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002723 Dioscorea alata Nutrition 0.000 description 1
- 235000007056 Dioscorea composita Nutrition 0.000 description 1
- 235000009723 Dioscorea convolvulacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005362 Dioscorea floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 235000004868 Dioscorea macrostachya Nutrition 0.000 description 1
- 235000005361 Dioscorea nummularia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005360 Dioscorea spiculiflora Nutrition 0.000 description 1
- 235000000504 Dioscorea villosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 208000035240 Disease Resistance Diseases 0.000 description 1
- 101710173731 Diuretic hormone receptor Proteins 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000897300 Drepanotermes Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 description 1
- 241001183635 Echinocnemus Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001222563 Empoasca onukii Species 0.000 description 1
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000218671 Ephedra Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 241000073845 Eysarcoris aeneus Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N Fenothiocarb Chemical compound CN(C)C(=O)SCCCCOC1=CC=CC=C1 HMIBKHHNXANVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005979 Forchlorfenuron Substances 0.000 description 1
- 241001251068 Formica fusca Species 0.000 description 1
- AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N Formothion Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C)C=O AIKKULXCBHRFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241001466042 Fulgoromorpha Species 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- 241000866555 Glyptotermes fuscus Species 0.000 description 1
- 241000908144 Glyptotermes nakajimai Species 0.000 description 1
- 241000754730 Glyptotermes satsumensis Species 0.000 description 1
- 241000785585 Gryllotalpa africana Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001053172 Haemaphysalis flava Species 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241001387517 Heterotermes aureus Species 0.000 description 1
- 241001125796 Hodotermes Species 0.000 description 1
- 241001223360 Hodotermitidae Species 0.000 description 1
- 241000897281 Hodotermopsis Species 0.000 description 1
- 241000897282 Hodotermopsis japonica Species 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000953492 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Proteins 0.000 description 1
- 101000953488 Homo sapiens Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Proteins 0.000 description 1
- 101710146024 Horcolin Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- 102000004286 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000895 Hydroxymethylglutaryl CoA Reductases Proteins 0.000 description 1
- 239000005794 Hymexazol Substances 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- JQEJZCZIFBCMSL-UHFFFAOYSA-N I(=O)(=O)(=O)I Chemical class I(=O)(=O)(=O)I JQEJZCZIFBCMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241000256827 Ichneumonidae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N Imicyafos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)\C1=N/C#N PPCUNNLZTNMXFO-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 102100037739 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 1 Human genes 0.000 description 1
- 102100037736 Inositol hexakisphosphate and diphosphoinositol-pentakisphosphate kinase 2 Human genes 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 235000006350 Ipomoea batatas var. batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000610560 Ixodes ovatus Species 0.000 description 1
- 241001480847 Ixodes persulcatus Species 0.000 description 1
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241001506109 Kalotermes Species 0.000 description 1
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 1
- 241001026509 Kata Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 101710189395 Lectin Proteins 0.000 description 1
- 241001575027 Leguminivora Species 0.000 description 1
- 241001220429 Leptotrombidium akamushi Species 0.000 description 1
- LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N Levamisole hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000238634 Libellulidae Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241001505912 Limax flavus Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000594033 Liriomyza bryoniae Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000131091 Lucanus cervus Species 0.000 description 1
- 244000241838 Lycium barbarum Species 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000015468 Lycium chinense Nutrition 0.000 description 1
- 241001280337 Lycosidae Species 0.000 description 1
- 241001043195 Lyctus brunneus Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 241000203984 Macrotermes Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005804 Mandipropamid Substances 0.000 description 1
- 101710179758 Mannose-specific lectin Proteins 0.000 description 1
- 101710150763 Mannose-specific lectin 1 Proteins 0.000 description 1
- 101710150745 Mannose-specific lectin 2 Proteins 0.000 description 1
- 241001504043 Mastotermitidae Species 0.000 description 1
- 241000254043 Melolonthinae Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001154938 Microtermes Species 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241001477928 Mythimna Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N N-benzyladenine Chemical compound N=1C=NC=2NC=NC=2C=1NCC1=CC=CC=C1 NWBJYWHLCVSVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O Chemical compound N[C@@H](CCC(=O)N1CCC(CC1)NC1=C2C=CC=CC2=NC(NCC2=CN(CCCNCCCNC3CCCCC3)N=N2)=N1)C(O)=O QOVYHDHLFPKQQG-NDEPHWFRSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000203988 Nasutitermes Species 0.000 description 1
- 241001613237 Nedyopus tambanus Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000277269 Oncorhynchus masou Species 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241000283898 Ovis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 241001123271 Oxidus gracilis Species 0.000 description 1
- 241000382928 Oxya Species 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 241000282373 Panthera pardus Species 0.000 description 1
- 101710193050 Papain inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 241001668579 Pasteuria Species 0.000 description 1
- 101710091688 Patatin Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- 241001369134 Pediasia Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000908142 Pericapritermes Species 0.000 description 1
- 241000908148 Pericapritermes nitobei Species 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000048273 Periplaneta japonica Species 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N Phenisopham Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC(C)C)=C1 PWEOEHNGYFXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000104275 Phoenix dactylifera Species 0.000 description 1
- 235000010659 Phoenix dactylifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241001481699 Phytoseiidae Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 108010089814 Plant Lectins Proteins 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222350 Pleurotus Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241001506000 Porotermes Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005599 Profoxydim Substances 0.000 description 1
- IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N Prohydrojasmon Chemical compound CCCCC[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OCCC)CCC1=O IPDFPNNPBMREIF-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124158 Protease/peptidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 1
- 241001466030 Psylloidea Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N Pyriprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SC(F)F)=C1NCC1=CC=CC=N1 MWMQNVGAHVXSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 description 1
- 244000079529 Pyrus serotina Species 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005733 Raphanus sativus var niger Nutrition 0.000 description 1
- 240000001970 Raphanus sativus var. sativus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001191322 Reticulitermes amamianus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000173792 Reticulitermes miyatakei Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000133710 Riptortus Species 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 108010084592 Saporins Proteins 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000131808 Scolopendra Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229940122055 Serine protease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 101710102218 Serine protease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 241000264372 Serritermitidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 101000611441 Solanum lycopersicum Pathogenesis-related leaf protein 6 Proteins 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000736285 Sphagnum Species 0.000 description 1
- 241000532887 Sphenophorus venatus Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001157802 Staphylinidae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000590396 Stolotermes Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241001116498 Taxus baccata Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 1
- 241000258235 Termopsidae Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 241001013190 Thereuonema Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000663810 Tingidae Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223883 Trinervitermes Species 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 229940122618 Trypsin inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 101710162629 Trypsin inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 1
- 241000261594 Tyrophagus longior Species 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- 241000261596 Tyrophagus similis Species 0.000 description 1
- 101150077913 VIP3 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N XMC Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C)=C1 CVQODEWAPZVVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000190021 Zelkova Species 0.000 description 1
- 241000258237 Zootermopsis Species 0.000 description 1
- 241000964233 Zootermopsis nevadensis Species 0.000 description 1
- 241000981595 Zoysia japonica Species 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2OC=NC2=C1 BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N acetamiprid Chemical compound N#CN=C(C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000910 agglutinin Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 229940000488 arsenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000037429 base substitution Effects 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 CHQVQXZFZHACQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 210000001217 buttock Anatomy 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N calcium cyanamide Chemical compound [Ca+2].[N-]=C=[N-] MYFXBBAEXORJNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229940125400 channel inhibitor Drugs 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000078 claw Anatomy 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethanol Chemical compound OCC1CC1 GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 108050004038 cystatin Proteins 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 238000005828 desilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWTYRYXDYHQNU-UHFFFAOYSA-N diazathiane Chemical compound NSN QAWTYRYXDYHQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=CC=C1 JZUKGAJJLZRHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 description 1
- 108010013770 ecdysteroid UDP-glucosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- SNFOERUNNSHUGP-ZXZARUISSA-N erythrityl tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OC[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](O[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O SNFOERUNNSHUGP-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- QPUSANCBJDDXSA-UHFFFAOYSA-N ethanethiol;sodium Chemical compound [Na].CCS QPUSANCBJDDXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 208000000283 familial pityriasis rubra pilaris Diseases 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N forchlorfenuron Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 GPXLRLUVLMHHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- OAOZEGIAHWTUOM-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=C2OC=NC2=CC2=COC=C21 OAOZEGIAHWTUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 244000037671 genetically modified crops Species 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229940126181 ion channel inhibitor Drugs 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010080576 juvenile hormone esterase Proteins 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J lead(2+);tetraacetate Chemical compound [Pb+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229960003734 levamisole hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXXWWGGXFUMAJ-UHFFFAOYSA-N methanethiol;sodium Chemical compound [Na].SC XHXXWWGGXFUMAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229960003546 morantel tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- CLVOYFRAZKMSPF-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CLVOYFRAZKMSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCXOFVBOAZXSX-UHFFFAOYSA-N n-(1,1,3,3-tetrafluoro-6-hydroxy-2-benzofuran-5-yl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(OC2(F)F)(F)F)=C2C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 ZMCXOFVBOAZXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDPYHROLUYXLU-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(O)C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)=C1 JTDPYHROLUYXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKWPRGZNCUAEDU-UHFFFAOYSA-N n-(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 VKWPRGZNCUAEDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNUACYIEFZIONS-UHFFFAOYSA-N n-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-ethylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O LNUACYIEFZIONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBLSJGFOWGUSM-UHFFFAOYSA-N n-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(NC(=O)C=2C(=CN=CC=2)F)=C1 YGBLSJGFOWGUSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHTAZYRUCHOPJC-UHFFFAOYSA-N n-[2-chloro-6-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 SHTAZYRUCHOPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEBUQIJTOVAYET-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 GEBUQIJTOVAYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSQLQQVSKWSNEB-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 FSQLQQVSKWSNEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSEDGSQTILZBQX-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 PSEDGSQTILZBQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPXVLIGBTSADPI-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-iodopyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1I MPXVLIGBTSADPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOCXYRGEIBWLNM-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-methylpyridine-4-carboxamide Chemical compound CC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1O HOCXYRGEIBWLNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBCJAOKVKNRSDE-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 IBCJAOKVKNRSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSWNOIGLFXCYBG-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-5-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 PSWNOIGLFXCYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSGIOIIXALDYQY-UHFFFAOYSA-N n-[2-oxo-5-(trifluoromethyl)-1h-pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 KSGIOIIXALDYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTNZHUJIDAMKHL-UHFFFAOYSA-N n-[2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1h-pyridin-3-yl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 XTNZHUJIDAMKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCZZABIPOJQLO-UHFFFAOYSA-N n-[3-chloro-2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 XJCZZABIPOJQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSAPVSUDFWKRSO-UHFFFAOYSA-N n-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 WSAPVSUDFWKRSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJJMKGNYYWSQM-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-fluoropyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1F STJJMKGNYYWSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GROLTQLUCCZYHP-UHFFFAOYSA-N n-[4-chloro-2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 GROLTQLUCCZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOVSXGXICRQIAL-UHFFFAOYSA-N n-[5-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-hydroxyphenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC=C(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 ZOVSXGXICRQIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZORJLPCOZXNQ-UHFFFAOYSA-N n-[5-chloro-2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound OC1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)C1=CC=NC=C1 VIZORJLPCOZXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002581 neurotoxin Substances 0.000 description 1
- 231100000618 neurotoxin Toxicity 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 239000003726 plant lectin Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003910 polypeptide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- 210000003689 pubic bone Anatomy 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N pyrasulfotole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1S(C)(=O)=O DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=NC=C1 QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIIGXWUNXGGCP-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=CC=NC=C1 KPIIGXWUNXGGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 235000003499 redwood Nutrition 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003001 serine protease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SZXAJDQTPWYNBN-NWBUNABESA-M sodium;4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3-oxo-2-[(e)-n-prop-2-enoxy-c-propylcarbonimidoyl]cyclohexen-1-olate Chemical compound [Na+].C=CCO\N=C(/CCC)C1=C([O-])CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O SZXAJDQTPWYNBN-NWBUNABESA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004921 temefos Drugs 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFZJGDFIOSHVSI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]pyridin-3-yl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CN=CC=C1C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2O1 UFZJGDFIOSHVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFFTKUEPXGFLG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[4-[[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyridin-3-yl]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CN=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1O PPFFTKUEPXGFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004192 tetrahydrofuran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M thiosultap monosodium Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O MBNMHBAJUNHZRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N tribufos Chemical compound CCCCSP(=O)(SCCCC)SCCCC ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000685 trimethylsilyl polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002753 trypsin inhibitor Substances 0.000 description 1
- 241000701451 unidentified granulovirus Species 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
特許文献1にはベンゾオキサゾール化合物が光遮蔽剤および/または殺菌剤として有用であると記載されている。特許文献2および3にはベンゾオキサゾール化合物が医薬化合物の製造中間体として記載されている。非特許文献1にはある種のベンズオキサゾール化合物が記載されている。
[1]式(1)
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5およびR6は同時に水素原子を表さない。)、あるいは、R5とR6と、R5およびR6がそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、群Zから選ばれる基で置換されていてもよい5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、または、水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物;
R8およびR9が、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表す[1]に記載の有害節足動物防除組成物;
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)[1]、[3]または[4]に記載の有害節足動物防除組成物;
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)[1]、[2]、[3]または[4]に記載の有害節足動物防除組成物;
R13が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である[1]、[2]、[3]、[4]、[5]、[6]または[7]に記載の有害節足動物防除組成物;
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5およびR6は同時に水素原子を表さない。)、あるいは、R5とR6と、R5およびR6がそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、群Zから選ばれる基で置換されていてもよい5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、または、水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法;
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5aおよびR6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13a、-S(O)mR13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5aおよびR6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。)、あるいは、R5aとR6aと、R5aおよびR6aがそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13aはハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物;
R8およびR9は、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表す(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)[11]に記載の縮合複素環化合物;
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)[11]、[13]または[14]に記載の縮合複素環化合物;
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)[11]、[12]、[13]または[14]に記載の縮合複素環化合物;
を含む。
以下、式(1)で示される縮合複素環化合物を「本活性化合物」と記し、本発明の有害節足動物防除組成物を「本発明組成物」と記すことがある。
本明細書において、例えば「C4−C7シクロアルキルメチル基」で示される「C4−C7」とは、シクロアルキルメチル基の全体を構成する炭素原子数が4〜7の範囲であることを意味する。
R2またはR3で示される「群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のC1−C6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基およびトリフルオロメチル基等の群Xから選ばれる基で置換されたC1−C6アルキル基;
エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基等のC2−C6アルケニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、1−ヘキシニル基等のC2−C6アルキニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC2−C6アルキニル基が挙げられる。
ピラゾール−1−イル基、3−クロロ−ピラゾール−1−イル基、3−ブロモピラゾール−1−イル基、3−ニトロピラゾール−1−イル基、3−メチルピラゾール−1−イル基、3−(トリフルオロメチル)ピラゾール−1−イル基、4−メチルピラゾール−1−イル基、4−クロロピラゾール−1−イル基、4−ブロモピラゾール−1−イル基、4−シアノピラゾール−1−イル基、イミダゾール−1−イル基、4−(トリフルオロメチル)イミダゾール−1−イル基、ピロール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3,4−テトラゾール−1−イル基、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル基、2−チエニル基および3−チエニル基等の5員芳香族複素環基;が挙げられる。
R2またはR3で示される「群Yから選ばれる基で置換されていてもよい6員複素環基」としては、
ピペリジル基、モルフォリル基、チオモルフォリル基および4−メチルピペラジン−1−イル基等の6員飽和複素環基;
2−ピリジル基、3−ピリジル基および4−ピリジル基等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
メトキシメチル基、1−メトキシエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロイソプロピル基等の群Xから選ばれる基で置換されたC1−C6アルキル基;
エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基および3−ブテニル基等のC2−C6アルケニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC2−C6アルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基等のC2−C6アルキニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC2−C6アルキニル基;が挙げられ、
好ましくはハロゲン原子で置換されたC1−C4アルキル基が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
シアノメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基および1−メチル−2,2,2−トリフルオロエチル基等の群Xから選ばれる基で置換されたC1−C6アルキル基;
2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、1−メチル−3−ブテニル基等のC3−C6アルケニル基;
3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基等の群Xから選ばれる基で置換されたC3−C6アルケニル基;
プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基および1−メチル−3−ブチニル基等のC3−C6アルキニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC3−C6アルキニル基;
が挙げられる。
R8またはR9で示される「6員複素環基」としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基および4−ピリミジニル基等の6員芳香族複素環基が挙げられる。
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル等の群Xから選ばれる基で置換されたC1−C6アルキル基;
2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等のC3−C6アルケニル基;
2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等の群Xから選ばれる基で置換されたC3−C6アルケニル基;
プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基等のC3−C6アルキニル基;
群Xから選ばれる基で置換されたC3−C6アルキニル基;
が挙げられ、
好ましくはハロゲン原子で置換されたC1−C4アルキル基が挙げられ、より好ましくはトリフルオロメチル基が挙げられる。
[式中、
A1、A2、R1、R2、R3、R4およびnは前記と同じ意味を表す。
R5aおよびR6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13a、-S(O)mR13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5aおよびR6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。)、あるいは、R5aとR6aと、R5aおよびR6aがそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された5員環または6員環を形成してもよく、
R13aはハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基を表す。]
式(1)において、R2およびR3が、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9が、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は水素原子を表さない。)化合物;
式(1)において、R1およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)化合物;
式(1)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-S(O)mR8、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)化合物;
R13が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R6がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R6がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R6がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R6がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R5が-OR13であり、R13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R6が-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R6が-OR13であり、R13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5が-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6が-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6が-OR13であり、R13がハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5がtert−ブチル基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が-OR13であり、R13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、R6が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R5が水素原子またはハロゲン原子であり、R6が-OR13であり、R13がトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、A1が=C(R7)-であり、A2が窒素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、A1およびA2が=C(R7)-であり、R7が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシアルキル基、C2−C4アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、(C1−C3アルキル基)置換ピラゾリル基、(C1−C3ハロゲン化アルキル基)置換ピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、-OR8a(R8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、ベンジル基、C2−C4アルコキシアルキル基、C4−C7シクロアルキルメチル基または水素原子を表す。)、-NR8bR9a(R8bおよびR9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、-NHC(O) R9b(R9bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、-NHCO2R15a(R15aは、C1−C4アルキル基を表す。)、-S(O)m1R8c(R8cはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。m1は1または2を表す。)、-SR8d(R8dはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、-OR8a(R8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、-NR8bR9a(R8bおよびR9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、-S(O)m1R8c(R8cはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。m1は1または2を表す。)、-SR8d(R8dはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、ハロゲン原子または水素原子である化合物;
式(1)において、R5およびR6の少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたC1−C3アルキル基、C1−C4アルキル基または-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C3アルキル基である化合物;
R8およびR9は、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は水素原子を表さない。)化合物;
式(2)において、R1およびR4が水素原子である化合物;
式(2)において、R2が水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(2)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基である化合物;
式(2)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)化合物;
式(2)において、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-S(O)mR8、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)化合物;
式(2)において、R5aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R6aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
式(2)において、R5aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R6aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R6aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R5aが-OR13aであり、R13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R6aが-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R6aが-OR13aであり、R13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R5aが-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基であり、R6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(2)において、R5aが水素原子またはハロゲン原子であり、R6aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R5aが水素原子またはハロゲン原子であり、R6aが-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(2)において、R5aがトリフルオロメチル基であり、R6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(2)において、R5aが-OR13aであり、R13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であり、R6aが水素原子またはハロゲン原子である化合物;
式(2)において、R5aが水素原子またはハロゲン原子であり、R6aがトリフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、R5aが水素原子またはハロゲン原子であり、R6aが-OR13aであり、R13aがトリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基である化合物;
式(2)において、A1が=C(R7)-であり、A2が窒素原子であり、R7が水素原子である化合物;
式(2)において、A1およびA2が=C(R7)-であり、R7が水素原子である化合物;
式(2)において、R2およびR3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシアルキル基、C2−C4アルケニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、(C1−C3アルキル基)置換ピラゾリル基、(C1−C3ハロゲン化アルキル基)置換ピラゾリル基、フェニル基、ピリジル基、-OR8a(R8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、ベンジル基、C2−C4アルコキシアルキル基、C4−C7シクロアルキルメチル基、または水素原子を表す。)、-NR8bR9a(R8bおよびR9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、-NHC(O) R9b(R9bは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、-NHCO2R15a(R15aは、C1−C4アルキル基を表す。)、-S(O)m1R8c(R8cはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。m1は1または2を表す。)、-SR8d(R8dはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子である化合物;
式(2)において、R2およびR3がそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、-OR8a(R8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。)、-NR8bR9a(R8bおよびR9aは、それぞれハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、-S(O)m1R8c(R8cはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表す。m1は1または2を表す。)、-SR8d(R8dはハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。)、ハロゲン原子または水素原子である化合物;
式(2)において、R5aおよびR6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたC1−C3アルキル基または-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C3アルキル基である化合物;
各製造法において、特定の式により表される化合物は、その式の番号を括弧書きで該化合物の後ろに付して記載することがある。例えば、式(3)で示される化合物は、「化合物(3)」と記載することがある。
式(1)においてnが0である化合物(5)は、化合物(3)と化合物(4)とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す]
上記酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが溶媒中で行ってもよい。
上記溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある。)、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(3)1モルに対して、化合物(4)が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5)を単離することができる。単離された化合物(5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記化合物(5)は、化合物(6)を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す場合がある。)等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、酢酸鉛(IV)、酸化鉛(IV)等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の有機過ヨウ化物類等が挙げられる。
化合物(6)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5)を単離することができる。単離された化合物(5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記化合物(5)は、化合物(7)を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
上記脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
上記塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類等が挙げられる。
化合物(7)1モルに対して、脱水縮合剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、その割合は、化合物(7)1モルに対して、通常1〜5モルである。
該反応の反応温度は、通常−30〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5)を単離することができる。単離された化合物(5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記化合物(5)は、化合物(7)を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸としては、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
化合物(7)1モルに対して、酸が通常0.1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5)を単離することができる。単離された化合物(5)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が-OR8である化合物(5−a)は、化合物(8)と化合物(9)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、R8、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物(9)を溶媒量用いてもよい。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物(8)1モルに対して、化合物(9)が通常1〜100モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、R8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−a)を単離することができる。単離された化合物(5−a)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が-SR8である化合物(5−b)は、化合物(8)と化合物(10)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、R8、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物(8)1モルに対して、化合物(10)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−b)を単離することができる。単離された化合物(5−b)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
この反応終了後、更に当業者に公知の酸化反応を行うことにより、-SR8を-S(O)m1R8(m1は1または2を表す)に変換することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が-NR8R9である化合物(5−c)は、化合物(8)と化合物(11)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物(8)1モルに対して、化合物(11)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−c)を単離することができる。単離された化合物(5−c)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が-NR8COR9である化合物(5−d)は、化合物(12)と、式(13)で表される酸無水物又は式(14)で表される酸塩化物とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、R8、R9、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応が、化合物(12)と化合物(13)との反応である場合、例示した溶媒に代え、化合物(13)を溶媒量用いてもよい。
該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(12)1モルに対して、化合物(13)または化合物(14)が通常1〜10モルの割合で用いられる。塩基を加えて反応を行う場合、その塩基の量は、化合物(12)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−d)を単離することができる。単離された化合物(5−d)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が下記-R3Xである化合物(5−e)は、化合物(15)と、式(16)で表されるボロン酸化合物又は式(17)で表される錫化合物とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、
Lは臭素原子または沃素原子を表し、
R3Xは群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基または群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員芳香族複素環基もしくは6員芳香族複素環基(但し、ピリジン環と炭素原子上で結合する芳香族複素環基に限る)を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF等の酸アミド類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
上記パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等が挙げられる。
化合物(15)1モルに対して、化合物(16)または化合物(17)が通常0.5〜5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.001〜0.1モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて塩基及び/または相関移動触媒の存在下で行うこともできる。
上記塩基としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。
上記相関移動触媒としては、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。
上記塩基や上記相関移動触媒の量は、使用する化合物の種類等に応じて、適宜選択することができる。
該反応の反応温度は、通常50〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−e)を単離することができる。単離された化合物(5−e)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3が下記R3yである化合物(5−f)は、化合物(8)と化合物(18)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、
R3yは群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基または6員複素環基(但し、ピリジン環と窒素原子上で結合する複素環基に限る)を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物(8)1モルに対して、化合物(18)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応、還元反応および加水分解反応などの公知の反応を行うことにより、R3yを任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−f)を単離することができる。単離された化合物(5−f)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが1である化合物(19)は、化合物(5)を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、例えば3−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水等が挙げられる。
化合物(5)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(19)を単離することができる。単離された化合物(19)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記還元剤としては、例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムが挙げられ、上記塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウムが挙げられる。
式(1)においてnが0であり、R3が-OR8である化合物(5−a)は、化合物(20)と化合物(21)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、R8、A1およびA2は前記と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子、沃素原子、-OS(O)2CF3および-OS(O)2CH3等の脱離基を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類等が挙げられる。
化合物(20)1モルに対して、化合物(21)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、R8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−a)を単離することができる。単離された化合物(5−a)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(5−g)で表される化合物は、化合物(15)と化合物(22)とを、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2およびLは前記と同じ意味を表し、
R3zは、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C4鎖式炭化水素基を表す。]
該反応は、通常、塩基を溶媒として用いて行われるが、補助溶媒を用いてもよい。
上記塩基としては、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類が挙げられる。
上記補助溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、DMF等の酸アミド類及びこれらの混合物等が挙げられる。
上記パラジウム化合物としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等が挙げられる。
上記銅塩としては、ヨウ化銅(I)等が挙げられる。
化合物(15)1モルに対して、化合物(22)が通常0.5〜5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.001〜0.1モル、銅塩が0.001〜0.1の割合で用いられる。
該反応は、パラジウム化合物、塩基および銅塩に加え、更に上記パラジウム化合物に配位しうる配位化合物を加えて行うこともできる。
上記配位化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリ(tert-ブチル)ホスフィン等のホスフィン類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−g)を単離することができる。単離された化合物(5−g)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応、還元反応、加水分解反応などの公知の反応を行うことにより、R3zおよび、R3zとピリジン環とを結ぶ3重結合を任意に変換することもできる。
なお、式(22)においてR3zがトリメチルシリル基である化合物(23)を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に化合物(15)と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、公知の脱シリル化反応を行うことにより、式(5−g)におけるR3zが水素原子である化合物(5−g1)を得ることができる。化合物(5−g1)は水素添加反応等の公知の反応を行うことにより、3重結合を任意に変換することもできる。
式(1)においてnが0であり、R3がシアノ基である化合物(5−h)は、化合物(15)と金属シアン化物とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R4、R5、R6、A1、A2およびLは前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、DMF、1−メチル−2−ピロリジノン等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記金属シアン化物としては、例えばシアン化銅(I)等が挙げられる。
化合物(15)1モルに対して、金属シアン化物が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常50〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(5−h)を単離することができる。単離された化合物(5−h)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
(中間体製造法1)
化合物(3)は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
[式中、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M2)は、化合物(M1)とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記ニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
化合物(M1)1モルに対して、ニトロ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−10〜80℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M2)を単離することができる。単離された化合物(M2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(3)は、化合物(M2)と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常1〜100気圧の水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、1,4−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
化合物(M2)1モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001〜0.5モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(3)を単離することができる。単離された化合物(3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(6)は、化合物(3)と化合物(M3)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(3)1モルに対して、化合物(M3)が通常0.5〜3モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(6)を単離することができる。単離された化合物(6)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(7)は、化合物(3)と化合物(4)とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記脱水縮合剤としては、例えば1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩(以下、BOP試薬と記す。)が挙げられる。
化合物(3)1モルに対して、化合物(4)が通常1〜3モルの割合、脱水縮合剤が通常1〜5モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜140℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(7)を単離することができる。単離された化合物(7)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(7)は、化合物(3)と化合物(M4)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1およびA2は前記と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物(3)1モルに対して、化合物(M4)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(7)を単離することができる。単離された化合物(7)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(4)において、R1、R2、R4が水素原子であり、R3が下記-R3pである化合物(4−a)は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
[式中、R3pは群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、および、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表す。群Xは前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M6)は、化合物(M5)を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記酸化剤としては、例えば3−クロロ過安息香酸等のカルボン酸の過酸化物、過酸化水素水が挙げられる。
化合物(M5)1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、必要に応じて塩基を添加して反応混合物を中和し、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤の水溶液、塩基の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M6)を単離することができる。単離された化合物(M6)は、クロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
上記塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類が挙げられ、上記還元剤としては、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムが挙げられる。
化合物(M7)は、化合物(M6)をアルキル化剤およびシアノ化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えば1,4−ジオキサン等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記アルキル化剤としては、例えばヨードメタン、ヨードエタン、硫酸ジメチルが挙げられる。
上記シアノ化剤としては、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
化合物(M6)1モルに対して、アルキル化剤が通常1〜10モルの割合、シアノ化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M7)を単離することができる。単離された化合物(M7)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(4−a)は、化合物(M7)を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
化合物(M7)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4−a)を単離することができる。単離された化合物(4−a)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(4)において、R3が下記-OR8である化合物(4−b)は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
[式中、R1、R2、R4およびR8は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M9)は、化合物(M8)と化合物(9)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物(M8)1モルに対して、化合物(9)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
この反応終了後、更に水素添加反応、酸化反応および還元反応などの公知の反応を行うことにより、R8を任意に変換することもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M9)を単離することができる。単離された化合物(M9)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(4−b)は、化合物(M9)を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
化合物(M9)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4−b)を単離することができる。単離された化合物(4−b)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(4)において、R3が下記-SR8である化合物(4−c)は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
[式中、R1、R2、R4およびR8は前記と同じ意味を表す。]
(工程1)
化合物(M11)は、化合物(M10)と化合物(10)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類が挙げられる。
化合物(M10)1モルに対して、化合物(10)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M11)を単離することができる。単離された化合物(M11)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(4−c)は、化合物(M11)を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
上記溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
上記塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物(M11)1モルに対して、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜120℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(4−c)を単離することができる。単離された化合物(4−c)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、2−Pyは2−ピリジル基を表し、3−Pyは3−ピリジル基を表し、4−Pyは4−ピリジル基を表し、1−Tzは1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、1−Pzはピラゾール−1−イル基を表す。
式(1−A)で示される化合物。
上記式(1−A)において、R3、R5、R6、R7、A2及びnの各置換基は、(表1)〜(表35)に記載された組み合わせである。
本発明組成物は、本活性化合物を1種含有してもよいし、2種以上含有してもよく、好ましくは1種以上、3種以下含有する。
一般に、本発明組成物は、後述の担体等を含有しており、農薬または動物薬の取り得る製剤である。
本発明組成物は、本活性化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させる、本活性化合物を適当な固体担体や軟膏基材と混合するか吸着させる、本活性化合物を適当なガス状担体に混合または分散させる等の公知の方法により、例えば下記の剤型として調製することができる。
上記剤型としては、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、EW剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等が挙げられる。
該調製において、必要に応じて、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤、固着剤、結合剤、分散剤、着色剤等の製剤用補助剤を添加してもよい。
本発明組成物は、本活性化合物を、通常0.01〜95重量%含有する。
該界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン(商品名)、イー・エー142(EA142(商品名));第一工業製薬(株)製、ノナール(商品名);東邦化学(株)製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール10(商品名)、エマール40(商品名);花王(株)製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン(商品名)、ネオゲンT(商品名);第一工業製薬(株)製、ネオペレックス;花王(株)製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール85(商品名)、ノニポール100(商品名)、ノニポール160(商品名);三洋化成(株)製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンET−135(商品名);第一工業製薬(株)製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールPE−64(商品名);三洋化成(株)製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン20(商品名)、トゥイーン80(商品名);花王(株)製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンOT20(商品名);三洋化成(株)製、ニューカルゲンEX70(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンWG−1(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール5115(商品名);東邦化学(株)製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられる。これら界面活性剤は1種以上(好ましくは1種以上、3種以下)を適当な割合で混合して使用することができる。
本発明組成物における本活性化合物の含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常通常0.01〜95重量%、好ましくは約0.1〜90重量%、より好ましくは、約5〜70重量%である。
具体的には、本発明組成物が、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤の形態である場合は、該含有割合は、本発明組成物全量に対して、通常約1〜90重量%程度、好ましくは、約5〜50重量%である。本発明組成物が、油剤や粉剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約0.1〜50重量%、好ましくは、約0.1〜20重量%である。本発明組成物が、粒剤の形態である場合は、該含有割合は、通常約0.1〜50重量%、好ましくは、約0.5〜20重量%が適当である。
本発明組成物において配合される他の農薬活性成分(例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および/または殺菌剤)は、本発明組成物全量に対して、好ましくは約1〜80重量%、より好ましくは約1〜20重量%である。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約0.001〜99.9重量%、好ましくは約1〜99重量%である。例えば、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約1〜20重量%、好ましくは、約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%、担体を約1〜90重量%、好ましくは、約1〜70重量%を添加することができる。液剤である場合は、本発明組成物全量に対して、界面活性剤を通常約1〜20重量%、好ましくは約1〜10重量%と、水を約20〜90重量%添加することができる。また、乳剤、水和剤、顆粒水和剤などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば、約100〜5000倍)して散布することができる。
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoXyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoXathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oXydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoXycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oXamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoXur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(Xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenproX) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoproX)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenproX)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoXam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloXuron)、フルフェノクスロン(flufenoXuron)、ヘキサフルムロン(heXaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等;
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoXyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoXychlor)等;
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoXacarb)、メトキサジアゾン(metoXadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproXyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、下記式(A)
「式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;S(O)Me;S(O)2MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、FまたはCl、
R7は、H、FまたはClを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoXimate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoXazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oXide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroXimate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproXyfen)、ヘキシチアゾクス(heXythiazoX)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられ、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoXiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(heXaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール系殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール系殺菌化合物;
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroXypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等;
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等;
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等;
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)等;
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等;
ブロモキシニル(bromoXynil)、アイオキシニル(ioXynil)等;
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等;
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)等;
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等;
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等;
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoXamid)等;
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenoX)、オキシフルオルフェン(oXyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoXynil)、アクロニフェン(aclonifen)等;
オキサジアゾン(oXadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioXazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oXadiargy1)、ペントキサゾン(pentoXazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)等;
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoXyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等;
イソキサフルトール(isoXaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)等;
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoXaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloXyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等;
アロキシジム(alloXydim−sodium)、セトキシジム(sethoXydim)、ブトロキシジム(butroXydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproXydim)、シクロキシジム(cycloXydim)、テプラロキシジム(tepraloXydim)、トラルコキシジム(tralkoXydim)、プロフォキシジム(profoXydim)等;
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoXysulfuron)、オキサスルフロン(oXasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloXysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1−(2−クロロ−6−プロピルイミダゾ[1,2−a]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア(1−(2−chloro−6−propylimidazo[1,2−a]pyridazin−3−ylsulfonyl)−3−(4,6−dimethoXypyrimidin−2−yl)urea)等;
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoXsulam)、ピロキススラム(pyroXsulam)等;
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoXim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)等;
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoXaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoXycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oXaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoXaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroXasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)等が挙げられる。
ヒメキサゾール(hymeXazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(proheXadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1−naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloXyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroXide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)4−CPA(4−chlorophenoXyacetic acid)等が挙げられる。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoXide)、 セサメックス(sesameX)、スルホキシド(sulfoXide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN等が挙げられる。
ベノキサコール(benoXacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet−meXyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluXofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)、 MG191、オキサベトリニル(oXabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoXadifen−ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluXofenim)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride )等が挙げられる。
このような天敵生物、天敵微生物等の代表例を以下に示す。
本活性化合物が効力を示す有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられ、例えば、以下のものが挙げられる。
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(OXidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(LimaX marginatus)、キイロコウラナメクジ(LimaX flavus)等。
Mastotermitidae ムカシシロアリ科、Termopsidae オオシロアリ科[Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotermes属、Stolotermes属]、Kalotermitidae レイビシロアリ科[Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incistermes属、Glyptotermes属]、Hodotermitidae シュウカクシロアリ科[Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属]、Rhinotermitidae ミゾガシラシロアリ科[Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属]、Serritermitidae ノコギリシロアリ科、Termitidae シロアリ科{Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属};
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
上記防除方法において、本活性化合物は、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に従来の有害節足動物防除剤と同様の方法で、上記の有害節足動物に接触或いは摂取させることにより施用することができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
上記散布処理とは、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害節足動物自体に、有効成分(本活性化合物)を散布することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法である。
上記土壌処理とは、例えば、保護しようとする作物の根圏に有効成分を与えることにより、有害節足動物を直接防除するか、あるいは植物体内部に有効成分を浸透移行させて有害節足動物を防除する処理方法である。
上記土壌処理としては、具体的には、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)等が挙げられる。
上記種子処理とは、例えば、保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍を有効成分で処理することにより、有害節足動物に対する防除効力を発現する処理方法である。上記種子処理としては、具体的には、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理等が挙げられる。
上記水耕液処理とは、例えば、保護しようとする作物の根部等から該作物の内部に有効成分を浸透移行させるために、水耕液等を有効成分で処理することにより、該作物を有害節足動物による被害から保護する処理方法である。上記水耕液処理としては、具体的には、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
本活性化合物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には10000m2あたり1〜10000gである。本活性化合物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、該化合物の濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木;チャ、クワ、花木類、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、ヤトロファ等。
芝生;シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他;花卉、観葉植物等。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤に耐性のClearfield[登録商標]カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。
同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物の例としてSRコーン等がある。
アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された作物は、プロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175〜7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728〜746頁(2005年)等に報告されている。こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。
さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome‘s Spelling Mistakes. Science 285:316−318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、(アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤)に耐性の作物を作出することができる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、上述の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP−A−0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP−A−0427529、EP−A−0451878、WO03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク(PRPs、EP−A−0392225);ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(WO03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0392225、WO95/33818、EP−A−0353191等に記載されている。
製造例1
2−アミノ−4−プロピルフェノール1.2g、イソニコチン酸0.98gおよびポリリン酸32.8gの混合物を190℃で5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、氷冷した水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加えた後、セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−プロピル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物1と記す。)0.72gを得た。
本活性化合物1
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 7.62-7.60(m, 1H), 7.54-7.50(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H), 2.74(t, J=7.5Hz, 2H), 1.76-1.66(m, 2H), 1.31(t, J=7.5Hz, 3H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−メチルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−メチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性本活性化合物2と記す。)を得た。
本活性化合物2
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.62-7.59(m, 1H), 7.52-7.48(m, 1H), 7.25-7.22(m, 1H), 2.51(s, 3H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−エチルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−エチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物3と記す。)を得た。
本活性化合物3
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.64-7.62(m, 1H), 7.52(d, J=8.5Hz, 1H), 7.27(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 2.80(q, J=7.6Hz, 2H), 1.31(t, J=7.6Hz, 3H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−ブチルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−ブチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物4と記す。)を得た。
本活性化合物4
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 7.62-7.61(m, 1H), 7.53-7.50(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H), 2.76(t, J=7.6Hz, 2H), 1.71-1.62(m, 2H), 1.44-1.33(m, 2H), 0.95(t, J=7.3Hz, 3H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−イソプロピルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−イソプロピル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物5と記す。)を得た。
本活性化合物5
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.82(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.08(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.68(d, J=1.7Hz, 1H), 7.53(d, J=8.5Hz, 1H), 7.31(dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 3.11-3.04(m, 1H), 1.33(d, J=6.8Hz, 6H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−tert−ブチルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物6と記す。)を得た。
本活性化合物6
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83-8.80(m, 2H), 8.09-8.06(m, 2H), 7.86-7.83(m, 1H), 7.56-7.48(m, 2H), 1.41(s, 9H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−5−メチルフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、6−メチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物7と記す。)を得た。
本活性化合物7
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.07 (dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.69(d, J=8.3Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.23 (d, J=8.3Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
N−(4−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)イソニコチンアミド1.22g、四塩化炭素15ml、トリフェニルホスフィン3.55g、トリエチルアミン1.37gの混合物を3時間加熱還流した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−tert−ブチル−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物8と記す。)0.30gを得た。
本活性化合物8
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.6, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.74(d, J=8.3Hz, 1H), 7.65(d, J=1.7Hz, 1H), 7.48(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−クロロフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物9と記す。)を得た。
本活性化合物9
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.84(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.80(d, J=2.0Hz, 1H), 7.56(d, J=8.8Hz, 1H), 7.41(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−4−ブロモフェノールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−ブロモ−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物10と記す。)を得た。
本活性化合物10
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 7.96(d, J=1.9Hz, 1H), 7.55(d, J=8.6, 1.8Hz, 1H), 7.51(dd, J=8.5Hz, 1H)
N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)イソニコチンアミド1.17g、トリフェニルホスフィン1.26gおよびテトラヒドロフラン25mlの混合物に、氷冷下でアゾジカルボン酸ジエチルエステル0.85gとテトラヒドロフラン5mlの混合物を滴下後、室温に昇温して4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト(登録商標)を通してろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メトキシ−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物11と記す。)0.11gを得た。
本活性化合物11
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.07-8.05(m, 2H), 7.51(d, J=9.0Hz, 1H), 7.29(d, J=2.7Hz, 1H), 7.04(dd, J=9.0, 2.7Hz, 1H), 3.89(s, 3H)
N−[5−(トリフルオロメトキシ)−2−ヒドロキシフェニル]イソニコチンアミド1.96g、テトラヒドロフラン35ml、トリフェニルホスフィン1.73gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステル1.26gとTHF5mlの混合物を滴下し、室温で2時間攪拌した。トリフェニルホスフィン1.73gおよびアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液3.15gを追加し1時間攪拌した。トリフェニルホスフィン0.58gおよびアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.05gを追加し、さらに1時間攪拌した後、水中に注いで酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物12と記す。)0.41gを得た。
本活性化合物12
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86-8.84(m, 2H), 8.10-8.07(m, 2H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.64(d, J=8.8Hz, 1H), 7.35-7.30(m, 1H)
N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)イソニコチンアミド1.69g、テトラヒドロフラン25ml、トリフェニルホスフィン2.36gの混合溶媒に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液3.91gを滴下した。1.3時間後にトリフェニルホスフィン0.6g、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.0gを追加してさらに40分攪拌した。水を注加し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄後、メタノール10ml、1M水酸化ナトリウム水溶液10mlを加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物に氷冷下濃塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで洗浄した。水層に1M水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物13と記す。)0.44gを得た。
本活性化合物13
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.13-8.09(m, 3H), 7.75(d, J=8.5Hz, 1H), 7.72(dd, J=8.7, 1.6Hz, 1H)
2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.47gとクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下65%m−クロロ過安息香酸0.64gを加えた。氷冷下で30分間、次いで室温で1.5時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物14と記す。)0.39gを得た。
本活性化合物14
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.34-8.31(m, 2H), 8.13-8.10(m, 2H), 8.08(s, 1H), 7.73-7.68(m, 2H)
N−(2−ヒドロキシ−4−トリフルオロメチルフェニル)イソニコチンアミド0.8g、四塩化炭素15ml、トリフェニルホスフィン2.23gおよびトリエチルアミン0.86gの混合物を5時間加熱還流した。室温に冷却後、水を注加し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(ピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物15と記す。)0.25gを得た。
本活性化合物15
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.11(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 7.95-7.91(m, 2H), 7.72-7.68(m, 1H)
N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミド1.34g、テトラヒドロフラン10mlおよびトリフェニルホスフィン1.07gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.67gを滴下し攪拌した。30分後、トリフェニルホスフィン1.07gを追加し、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.67gを滴下して、さらに2時間攪拌した。水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた固体をイソプロピルアルコールから再結晶することで、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−ピリジン−4−イル−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物16と記す。)0.14gを得た。
本活性化合物16
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.12(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.08(s, 1H), 7.91(s, 1H)
3,5−ジクロロ−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)イソニコチンアミド0.35g、四塩化炭素5ml、トリフェニルホスフィン0.78gおよびトリエチルアミン0.30gの混合物を3時間加熱還流した。室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3,5−ジクロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物17と記す。)0.18gを得た。
本活性化合物17
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 2H), 8.21(s, 1H), 7.79-7.77(m, 2H)
2−(3−クロロピリジン−4−イル)メチリデンアミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.71gとメタノール10mlの混合物に、室温下ヨードベンゼンジアセタート0.80gを加え、2.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物18と記す。)0.14gを得た。
本活性化合物18
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(d, J=8.6Hz, 1H), 7.75(dd, J=8.5, 1.2Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド1.74g、テトラヒドロフラン15mlおよびトリフェニルホスフィン1.73gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.87gを滴下し50℃で30分間撹拌した。30分後、トリフェニルホスフィン0.26gとアゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.43gを追加し、50℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本活性化合物18を1.44g得た。
2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.45gとクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下65%m−クロロ過安息香酸0.53gを加えた。室温で5.5時間撹拌した後、反応混合物をクロロホルムで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物19と記す。)0.25gを得た。
本活性化合物19
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.40(d, J=1.3Hz, 1H), 8.21(dd, J=7.1, 1.5Hz, 1H), 8.17-8.14(m, 2H), 7.77-7.72(m, 2H)
2−(3−クロロピリジン−4−イル)メチリデンアミノ−4−tert−ブチルフェノール0.49gとメタノール10mlの混合物に、室温下ヨードベンゼンジアセタート0.57gを加え、2時間撹拌した。反応混合物を濃縮した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−tert−ブチルベンズオキサゾール(以下、本活性化合物20と記す。)0.21gを得た。
本活性化合物20
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 8.07(d, J=5.1Hz, 1H), 7.92-7.91(m 1H), 7.57(dd, J=8.8, 0.7Hz, 1H), 7.53(dd, J=8.8, 1.8Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.77g、テトラヒドロフラン20mlおよびトリフェニルホスフィン0.80gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.32gを滴下し室温で1.5時間、次いで60℃で1.5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物21と記す。)0.60gを得た。
本活性化合物21
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63(d, J=5.3, 1H), 8.17-8.12(m, 2H), 8.05-8.03(m, 1H), 7.77-7.72(m, 2H)
2−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.40gとクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下65%m−クロロ過安息香酸0.53gを加えた。氷冷下で30分間、次いで室温で3時間撹拌した後、50℃で1.5時間加熱撹拌した。65%m−クロロ過安息香酸0.53gとクロロホルム2mlを追加し、60℃で5時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、2−クロロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物22と記す。)0.38gを得た。
本活性化合物22
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.45(d, J=7.1Hz, 1H), 8.36(d, J=2.2Hz, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 8.04(dd, J=7.1, 2.4Hz, 1H), 7.73-7.72(m, 2H)
N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチルイソニコチンアミド0.38g、テトラヒドロフラン5mlおよびトリフェニルホスフィン0.42gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.69gを滴下し60℃で加熱攪拌した。3時間後、10%水酸化ナトリウム水溶液5mlを加え60℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−メチルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物23と記す。)0.29gを得た。
本活性化合物23
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.66(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.04(d, J=5.3Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 2.83(s, 3H)
2−(3−メチルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.20gとクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下65%m−クロロ過安息香酸0.30gを加えた。室温で3時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することにより、3−メチル−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物24と記す。)0.17gを得た。
本活性化合物24
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.22-8.21(m, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 8.12-8.09(m, 2H), 7.72-7.69(m, 2H), 2.81(s, 3H)
3−フルオロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.51g、テトラヒドロフラン5mlおよびトリフェニルホスフィン0.53gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.89gを滴下し50℃で1.5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物25と記す。)0.46gを得た。
本活性化合物25
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76(d, J=2.4Hz, 1H), 8.66(d, J=0.6Hz, 1H), 8.17(m, 1H), 8.15-8.12(m, 1H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.75(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.34gとクロロホルム6mlの混合物に、室温下65%m−クロロ過安息香酸0.48gを加え、50℃で1.5時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回、飽和食塩水で1回の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物26と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物26
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.32-8.29(m, 1H), 8.17-8.12(m, 3H), 7.76-7.71(m, 2H)
3−ブロモ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.29g、テトラヒドロフラン4mlおよびトリフェニルホスフィン0.25gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.42gを滴下し50℃で1.5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(3−ブロモピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物27と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物27
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.00(s, 1H), 8.73(d, J=4.9Hz, 1H), 8.20(s, 1H), 8.06(d, J=4.9Hz, 1H), 7.78(d, J=8,8Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H)
2−(3−ブロモピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.50gとクロロホルム5mlの混合物に、65%m−クロロ過安息香酸0.58gを加え50℃で1.5時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2回)、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ブロモ−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物28と記す。)0.37gを得た。
本活性化合物28
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(d, J=1.7Hz, 1H), 8.24(dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 8.13(d, J=7.1Hz, 1H), 7.76-7.72(m, 2H)
N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ヨードイソニコチンアミド1.81g、テトラヒドロフラン20mlおよびトリフェニルホスフィン1.34gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.22gを滴下し50℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物29と記す。)1.40gを得た。
本活性化合物29
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.26(s, 1H), 8.73(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H)
2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.30gとクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下65%m−クロロ過安息香酸0.26gを加え室温で30分撹拌した。50℃で1時間加熱撹拌した後、65%m−クロロ過安息香酸0.20gを加え50℃でさらに2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ヨード−4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン N−オキシド(以下、本活性化合物30と記す。)0.09gを得た。
本活性化合物30
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83 (d, J=1.7Hz, 1H), 8.25 (dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.18-8.15(m, 1H), 8.04 (d, J=7.1Hz, 1H), 7.75-7.72(m, 2H)
2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.39g、シアン化銅(I)0.18gおよび1−メチル−2−ピロリジノン2mlの混合物を80℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物に、水と酢酸エチルを注加した後、セライト(登録商標)を通して濾過した。得られたろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−シアノピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物31と記す。)0.11gを得た。
本活性化合物31
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.14(s, 1H), 9.02(d, J=5.4Hz, 1H), 8.29(d, J=5.1Hz, 1H), 8.25-8.22 (m, 1H), 7.83(d, J=8.8Hz, 1H), 7.79(d, J=8.8, 1.3Hz, 1H)
2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.78g、フェニルボロン酸0.27g、テトラヒドロフラン5mlおよびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.14gの混合物に、10%水酸化ナトリウム水溶液3mlを加え3時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−フェニルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物32と記す。)0.18gを得た。
本活性化合物32
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81(d, J=5.1Hz, 1H), 8.80(s, 1H), 8.05-8.02(m, 2H), 7.62-7.59(m, 1H), 7.45-7.38(m, 4H), 7.35-7.30(m, 2H)
2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール1.17g、(トリメチルシリル)アセチレン0.40g、ヨウ化銅(I)0.03g、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.11g、トリエチルアミン2.5mlおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を50℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチル)2−[3−(トリメチルシリル)エチニル−4−イル]−ベンズオキサゾール0.50gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(d, J=0.7Hz, 1H), 8.71(d, J=5.3Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.10(dd, J=5.3, 0.7Hz, 1H), 7.73-7.72(m, 2H), 0.35(s, 9H)
本活性化合物34
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.97(s, 1H), 8.76(d, J=5.1Hz, 1H), 8.19-8.17(m, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=8.6Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 1.2Hz, 1H), 3.63(s, 1H)
2−(3−エチニルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.34g、5%パラジウム炭素0.10gおよび酢酸エチル8mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下室温で2時間攪拌した。セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物35と記す。)0.33gを得た。
本活性化合物35
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71(s, 1H), 8.66(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 3.29(q, J=7.6Hz, 2H), 1.35(t, J=7.6Hz, 3H)
3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド1.78g、テトラヒドロフラン20mlおよびトリフェニルホスフィン1.29gの混合物に室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.15gを滴下した。室温で1時間撹拌し、次いで50℃で30分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−tert−ブトキシカルボニルアミノピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物36と記す。)0.69gを得た。
本活性化合物36
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.57(s, 1H), 9.88(s, 1H), 8.45(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17(s, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78-7.73(m, 2H), 1.62(s, 9H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよびメタノール3mlの混合物を60℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物37と記す。)0.21gを得た。
本活性化合物37
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.02(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.5, 1.1Hz, 1H), 4.16(s, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、フェノール0.15g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を室温で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−フェノキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物38と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物38
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(d, J=4.9Hz, 1H), 8.47(s, 1H), 8.14(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.69-7.65(m, 2H), 7.41-7.37(m, 2H), 7.20-7.16(m, 1H), 7.13-7.09(m, 2H)
55%水素化ナトリウム(油性)0.06gとDMF2mlの混合物を室温で撹拌し、ここに2,2,2−トリフルオロエタノール0.13gとDMF0.5mlの混合溶液を加えた。同温で15分間攪拌後、2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28gを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(2,2,2−トリフルオロエチル)オキシピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物39と記す。)0.27gを得た。
本活性化合物39
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.59(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.14(m, 1H), 8.11(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76-7.71(m, 2H), 4.67(q, J=8.0Hz, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、メチルメルカプタンナトリウム塩0.14gおよびDMF2mlの混合物を50℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(メチルチオ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物40と記す。)0.21gを得た。
本活性化合物40
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.68(s, 1H), 8.56(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.20(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74(d, J=8.5Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 2.68(s, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、エチルメルカプタンナトリウム塩0.20gおよびDMF2mlの混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物41と記す。)0.28gを得た。
本活性化合物41
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 3.20(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、1−プロパンチオール0.15g、炭酸カリウム0.40gおよびDMF2mlの混合物を50℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−プロピルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物42と記す。)0.30gを得た。
本活性化合物42
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23-8.21(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 3.12(t, J=7.6Hz, 2H), 1.87-1.80(m, 2H), 1.13(t, J=7.6Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.50gおよびDMF2mlの混合物に、2−プロパンチオール0.15gとDMF0.5mlの混合物を加え、60℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−イソプロピルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物43と記す。)0.26gを得た。
本活性化合物43
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.79(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.20(m, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 3.78(sep, J=6.6Hz, 1H), 1.45(d, J=6.6Hz, 6H)
2−プロパンチオールに代えてtert−ブチルメルカプタンを用い、製造例43記載の方法に準じて、2−(3−tert−ブチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物44と記す。)を得た。
本活性化合物44
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.99(d, J=0.7Hz, 1H), 8.77(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.16(m, 1H), 7.93(dd, J=5.1, 0.7Hz, 1H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 1.24(s, 9H)
2−プロパンチオールに代えて1−ペンタンチオールを用い、製造例43記載の方法に準じて、2−(3−ペンチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物45と記す。)を得た。
本活性化合物45
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.55(d, J=5.2Hz, 1H), 8.23-8.21(m, 1H), 8.00(d, J=5.1, 1H), 7.75(d, J=8.6Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.8, 1.6Hz, 1H), 3.13(t, J=7.6Hz, 2H), 1.81(m, 2H), 1.50(m, 2H), 1.38(m, 2H), 0.92(t, J=7.5Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.50gおよびDMF2mlの混合物に、2,2,2−トリフルオロエタンチオール0.15gを加え、室温で1.2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物46と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物46
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.94(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.22-8.21(m, 1H), 8.06(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78-7.73(m, 2H), 3.76(q, J=9.5Hz, 2H)
2−プロパンチオールに代えてベンジルメルカプタンを用い、製造例43記載の方法に準じて、2−(3−ベンジルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物47と記す。)を得た。
本活性化合物47
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.56(d, J=5.2Hz, 1H), 8.19-8.18(m, 1H), 8.00(dd, J=5.2, 0.8Hz, 1H), 7.74(d, J=8.6Hz, 1H), 7.70(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 7.43-7.40(m, 2H), 7.35-7.27(m, 3H), 4.36(s, 2H)
2−プロパンチオールに代えて4−クロロベンジルメルカプタンを用い、製造例43記載の方法に準じて、2−[3−(4−クロロベンジルチオ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物48と記す。)を得た。
本活性化合物48
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.71(s, 1H), 8.58(d, J=5.1Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.75-7.70(m, 2H), 7.35-7.32(m, 2H), 7.29-7.26(m, 2H), 4.32(s, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.40gおよびDMF2mlの混合物に、チオフェノール0.17gとDMF0.5mlの混合物を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(フェニルチオ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物49と記す。)0.30gを得た。
本活性化合物49
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.51(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23(s, 1H), 8.20(s, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(dd, J=8.8, 1.4Hz, 1H), 7.65-7.61(m, 2H), 7.48-7.45(m, 3H)
チオフェノールに代えて4−クロロチオフェノールを用い、製造例50記載の方法に準じて、2−[3−(4−クロロフェニルチオ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物50と記す。)を得た。
本活性化合物50
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54(d, J=5.1Hz, 1H), 8.23-8.22(m, 1H), 8.20(s, 1H), 8.03(d, J=5.1Hz, 1H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.57-7.54(m, 2H), 7.46-7.43(m, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール1.41g、フタルイミドカリウム1.85gおよびDMF8mlの混合物を120℃で加熱撹拌した。6時間後、フタルイミドカリウム0.92gを加え140℃でさらに1時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−{4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−イル}フタルイミド1.26gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.95(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82(s, 1H), 8.27(d, J=5.1Hz, 1H), 8.04-7.99(m, 2H), 7.92-7.88(m, 2H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.64(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.57(d, J=8.8Hz, 1H)
本活性化合物52
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.34(d, J=0.5Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 2H), 7.83(d, J=5.4Hz, 1H), 7.72(d, J=8.8Hz, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.5Hz, 1H), 6.14(br s, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.31g、ピロリジン0.21g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を60℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(ピロリジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物53と記す。)0.37gを得た。
本活性化合物53
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.40(s, 1H), 8.10(d, J=4.9Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.71(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.6, 1.7Hz, 1H), 7.56(d, J=5.1Hz, 1H), 3.28-3.24(m, 4H), 1.97-1.93(m, 4H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、ピペリジン0.17g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を50℃で2時間、次いで80℃で1.3時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(ピペリジン−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物54と記す。)0.34gを得た。
本活性化合物54
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.54(s, 1H), 8.36(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 7.89(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69(dd, J=8.8, 1.6Hz, 1H), 3.11-3.09(m, 4H), 1.81-1.75(m, 4H), 1.66-1.59(m, 2H)
ピペリジンに代えてモルホリンを用い、製造例55記載の方法に準じて、2−[3−(モルホリン−4−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物55と記す。)を得た。
本活性化合物55
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.97(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74(d, J=8.6Hz, 1H), 7.71(dd, J=8.7, 1.7Hz, 1H), 3.96-3.93(m, 4H), 3.21-3.18(m, 4H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.31g、イミダゾール0.14g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を室温で1.5時間、次いで60℃で1.5時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(イミダゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物56と記す。)0.31gを得た。
本活性化合物56
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82(s, 1H), 8.23(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 7.72-7.71(m, 1H), 7.69(dd, J=8.5, 1.3Hz, 1H), 7.59(d, J=8.5Hz, 1H), 7.29-7.28(m, 1H), 7.13-7.11(m, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール0.18g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を50℃で1.5時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{3−[4−(トリフルオロメチル)イミダゾール−1−イル]ピリジン−4−イル}−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物57と記す。)0.40gを得た。
本活性化合物57
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.00(d, J=5.2Hz, 1H), 8.84(s, 1H), 8.31(d, J=5.1Hz, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 7.77-7.75(m, 1H), 7.74-7.70(m, 1H), 7.62(d, J=8.6Hz, 1H), 7.52-7.50(m, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.24g、ピラゾール0.14g、炭酸カリウム0.69gおよびDMF4mlの混合物を50℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(ピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物58と記す。)0.22gを得た。
本活性化合物58
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.93(s, 1H), 8.87(d, J=5.1Hz, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 7.77(d, J=2.2Hz, 1H), 7.72(d, J=1.7Hz, 1H), 7.66(dd, J=8.6, 1.3Hz, 1H), 7.53(d, J=8.8Hz, 1H), 6.55-6.53(m, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、3−ブロモピラゾール0.19g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を50℃で1.5時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(3−ブロモピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物59と記す。)0.31gを得た。
本活性化合物59
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.92(s, 1H), 8.89(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.07(m, 1H), 7.69(dd, J=8.8, 1.2Hz, 1H), 7.66(d, J=2.4Hz, 1H), 7.59(d, J=8.8Hz, 1H), 6.57(d, J=2.4Hz, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、3−トリフルオロメチルピラゾール0.18g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF3mlの混合物を60℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(3−トリフルオロメチルピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物60と記す。)0.34gを得た。
本活性化合物60
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.95(d, J=5.2Hz, 1H), 8.94(s, 1H), 8.22(dd, J=5.2, 0.7Hz, 1H), 8.05-8.03(m, 1H), 7.84-7.82(m, 1H), 7.68(dd, J=8.8, 1.3Hz, 1H), 7.54(d, J=8.8Hz, 1H), 6.83(d, J=2.2Hz, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、4−メチルピラゾール0.11g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF3mlの混合物を60℃で1.5時間加熱撹拌した。4−メチルピラゾール0.05gを加え、さらに60℃で1.5時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(4−メチルピラゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物61と記す。)0.25gを得た。
本活性化合物61
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(d, J=0.5Hz, 1H), 8.81(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08-8.07(m, 1H), 8.04(dd, J=5.1, 0.6Hz, 1H), 7.67-7.65(m, 1H), 7.57-7.54(m, 2H), 7.51(s, 1H), 2.19(s, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、4−(トリフルオロメチル)ピラゾール0.18g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を50℃で1.5時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−{3−[4−(トリフルオロメチル)ピラゾール−1−イル]ピリジン−4−イル}−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物62と記す。)0.36gを得た。
本活性化合物62
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.96(d, J=5.1Hz, 1H), 8.93(d, J=0.5Hz, 1H), 8.21(dd, J=5.1, 0.5Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.05-8.04(m, 1H), 7.95(s, 1H), 7.71-7.68(m, 1H), 7.56(d, J=8.8Hz, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、1H−1,2,4−トリアゾール0.10g、炭酸カリウム0.55gおよびDMF2mlの混合物を50℃で1.5時間加熱撹拌した後、室温に冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物63と記す。)0.26gを得た。
本活性化合物63
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.99(d, J=5.3Hz, 1H), 8.92(d, J=0.8Hz, 1H), 8.52(s, 1H), 8.25(dd, J=5.3, 0.6Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 8.05-8.04(m, 1H), 7.71-7.69(m, 1H), 7.61-7.59(m, 1H)
N−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ヒドロキシフェニル]イソニコチンアミド0.42g、テトラヒドロフラン5mlおよびトリフェニルホスフィン0.38gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.64gを滴下し、室温で1時間、次いで50℃で2.5時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(ピリジン−4−イル)−7−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物64と記す。)を得た。
本活性化合物64
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89-8.88(m, 2H), 8.16-8.13(m, 2H), 8.02-8.01(m 1H), 7.72-7.71(m, 1H)
N−[2−ヒドロキシ−5−(ペンタフルオロエチル)フェニル]イソニコチンアミド0.49g、テトラヒドロフラン5mlおよびトリフェニルホスフィン0.46gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.77gを滴下し1.8時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し5−(ペンタフルオロエチル)−2−(ピリジン−4−イル)−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物65と記す。)0.41gを得た。
本活性化合物65
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88-8.86(m, 2H), 8.12-8.10(m, 3H), 7.77(d, J=8.8Hz, 1H), 7.70-7.67(m, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(ペンタフルオロエチル)フェニル]イソニコチンアミド0.24g、テトラヒドロフラン4mlおよびトリフェニルホスフィン0.21gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.34gを滴下し1.8時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(ペンタフルオロエチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物66と記す。)0.19gを得た。
本活性化合物66
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18(s, 1H), 8.10(d, J=5.1Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5Hz, 1H), 7.72(d, J=8.8Hz, 1H)
N−[2−ヒドロキシ−5−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル]イソニコチンアミド0.79g、テトラヒドロフラン8mlおよびトリフェニルホスフィン0.60gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.99gを滴下し2.3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(ピリジン−4−イル)−5−(ヘプタフルオロイソプロピル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物67と記す。)を得た。
本活性化合物67
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88-8.86(m, 2H), 8.14(s, 1H), 8.12-8.10(m, 2H), 7.78(d, J=8.8Hz, 1H), 7.71(d, J=8.8Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル]イソニコチンアミド0.90g、テトラヒドロフラン10mlおよびトリフェニルホスフィン0.68gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.13gを滴下し1.2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(ヘプタフルオロイソプロピル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物68と記す。)0.58gを得た。
本活性化合物68
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.09(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81(d, J=8.8Hz, 1H), 7.74(d, J=8.7Hz, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよびエタノール3mlの混合物を60℃で2時間、90℃で2.5時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物69と記す。)0.18gを得た。
本活性化合物69
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.43(d, J=4.8Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.00(d, J=4.8Hz, 1H), 7.75-7.67(m, 2H), 4.39(q, J=7.0Hz, 2H), 1.58(t, J=7.0Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28gおよび2−プロパノール3mlの混合物に、氷冷下60%水素化ナトリウム(油性)52mgを加え、そのまま1.5時間、室温に上げてさらに1.5時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−イソプロポキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物70と記す。)0.12gを得た。
本活性化合物70
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.41(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.87-4.78(m, 1H), 1.49(d, J=6.0Hz, 6H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよびプロパノール3mlの混合物を攪拌しながら6時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−プロポキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物71と記す。)0.25gを得た。
本活性化合物71
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.43(d, J=5.0Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.27(t, J=6.5, 2H), 2.02-1.92(m, 2H), 1.15(t, J=7.5Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよびブタノール3mlの混合物を100℃で6時間加熱攪拌した。炭酸カリウム0.14gを加え、100℃でさらに4時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−ブトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物72と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物72
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.42(d, J=4.8Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.01(d, J=4.8Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.31(t, J=6.5Hz, 2H), 1.97-1.88(m, 2H), 1.67-1.55(m, 2H), 1.03(t, J=7.5Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよび2−プロピン−1−オール3mlの混合物を100℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−(2−プロピン−1−イルオキシ)ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物73と記す。)0.20gを得た。
本活性化合物73
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.51(d, J=4.8Hz, 1H), 8.16-8.14(m, 1H), 8.05(d, J=5.1Hz, 1H), 7.77-7.69(m, 2H), 5.05-5.03(m, 2H), 2.64-2.62(m, 1H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよびアリルアルコール3mlの混合物を100℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−アリルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物74と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物74
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.75-7.68(m, 2H), 6.19-6.09(m, 1H), 5.70-5.62(m, 1H), 5.44-5.38(m, 1H), 4.92-4.86(m, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27gおよび2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール3mlの混合物を攪拌しながら5.5時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物75と記す。)0.33gを得た。
本活性化合物75
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61-8.58(m, 2H), 8.14-8.11(m, 2H), 7.73-7.72(m, 2H), 4.77-4.70(m, 2H)
N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミド0.69g、テトラヒドロフラン9mlおよびトリフェニルホスフィン0.63gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.05gを滴下し3時間撹拌した。トリフェニルホスフィン0.21g、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.35gを追加し、さらに2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物76と記す。)0.17gを得た。
本活性化合物76
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.17-8.16(m, 1H), 8.10(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.74(dd, J=8.7, 1.4Hz, 1H), 7.69(d, J=8.5Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミド0.64g、テトラヒドロフラン6mlおよびトリフェニルホスフィン0.53gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.87gを滴下し1.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物77と記す。)0.57gを得た。
本活性化合物77
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.24(d, J=1.7Hz, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 7.78(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 7.72(d, J=8.5Hz, 1H)
N−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.55g、テトラヒドロフラン6mlおよびトリフェニルホスフィン0.50gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.83gを滴下し1.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、5−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物78と記す。)0.11gを得た。
本活性化合物78
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.10(dd, J=4.5, 1.7Hz, 2H), 8.01(s, 1H), 7.97(s, 1H)
3−クロロ−N−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.67g、テトラヒドロフラン7mlおよびトリフェニルホスフィン0.55gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.91gを滴下し1.5時間撹拌した。トリフェニルホスフィン0.14g、アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.23gを追加し、さらに1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をイソプロパノールおよびヘキサンで洗浄することで、5−クロロ−2−(3−クロロピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物79と記す。)0.37gを得た。
本活性化合物79
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(s, 1H), 8.72(d, J=5.1Hz, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 8.06(s, 1H), 8.03(s, 1H)
N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド1.01g、テトラヒドロフラン10mlおよびトリフェニルホスフィン0.92gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液1.53gを滴下し2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をメタノールで洗浄することで、6−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物80と記す。)0.66gを得た。
本活性化合物80
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.87(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.18(s, 1H), 8.08(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.81(s, 1H)
3−クロロ−N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.46g、テトラヒドロフラン5mlおよびトリフェニルホスフィン0.38gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.63gを滴下し2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−クロロ−2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物81と記す。)0.39gを得た。
本活性化合物81
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.26(s, 1H), 8.08(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(s, 1H)
2−(3−アミノピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、無水酢酸3mlの混合物を60℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、N−[4−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]アセトアミド(以下、本活性化合物82と記す。)0.17gを得た。
本活性化合物82
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.92(br s, 1H), 9.52(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.44-8.42(m, 1H), 8.12(d, J=8.7Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.93-7.90(m, 1H), 2.26(s, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.55g、メチルアミン塩酸塩0.14gおよびDMF3mlの混合物を60℃で3時間加熱撹拌した。炭酸カリウム0.55g、メチルアミン塩酸塩0.14gを追加し、さらに2時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄することで、メチル−[4−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]アミン(以下、本活性化合物83と記す。)0.13gを得た。
本活性化合物83
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.35(s, 1H), 8.08-8.04(m, 2H), 7.94-7.87(br m, 1H), 7.84(d, J=5.1Hz, 1H), 7.71(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 3.16(d, J=5.1Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.55g、エチルアミン塩酸塩0.16gおよびDMF3mlの混合物を80℃で4.5時間加熱撹拌した。炭酸カリウム0.55g、エチルアミン塩酸塩0.16g、DMF2mlを追加し、さらに3時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エチル−[4−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]アミン(以下、本活性化合物84と記す。)0.19gを得た。
本活性化合物84
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.35(s, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 8.04(d, J=5.1Hz, 1H), 7.92-7.87(br m, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.71(d, J=8.7Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 3.54-3.45(m, 2H), 1.46(t, J=7.1Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.69g、イソプロピルアミン0.30gおよびDMF3mlの混合物を50℃で1.5時間、80℃で4時間加熱撹拌した。イソプロピルアミン0.30gを追加し、さらに3時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、イソプロピル−[4−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]アミン(以下、本活性化合物85と記す。)0.21gを得た。
本活性化合物85
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.36(s, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.95-7.89(br m, 1H), 7.85(d, J=5.1Hz, 1H), 7.70(d, J=8.5Hz, 1H), 7.69-7.65(m, 1H), 4.03-3.94(m, 1H), 1.42(d, J=6.3Hz, 6H)
3−クロロ−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミド0.68g、テトラヒドロフラン8mlおよびトリフェニルホスフィン0.55gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.90gを滴下し1.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物86と記す。)0.55gを得た。
本活性化合物86
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(s, 1H), 8.11(d, J=5.1Hz, 1H), 7.96(s, 1H)
3−フルオロ−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミド1.46g、テトラヒドロフラン10mlおよびトリフェニルホスフィン2.02gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液0.90gを滴下し1時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物87と記す。)1.09gを得た。
本活性化合物87
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.80-8.78(m, 1H), 8.71-8.68(m, 1H), 8.17-8.12(m, 2H), 7.96-7.94(m, 1H)
5,5,7,7−テトラフルオロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.24gおよびメタノール3mlの混合物を60℃で3.5時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物88と記す。)0.13gを得た。
本活性化合物88
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.91(s, 1H), 4.17(s, 3H)
60%水素化ナトリウム(油性)44mgとDMF2mlの混合物を室温で撹拌し、ここに2,2,2−トリフルオロエタノール0.11gおよびDMF0.5mlの混合溶液を加えた。15分間攪拌した後、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール0.28gを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物89と記す。)0.25gを得た。
本活性化合物89
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.63-8.61(m, 2H), 8.12(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 7.91(s, 1H), 4.69(q, J=7.8Hz, 2H)
3−フルオロ−N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド2.08g、テトラヒドロフラン13mlおよびトリフェニルホスフィン1.79gの混合物に、室温下アゾジカルボン酸ジエチルエステルの40%トルエン溶液2.98gを滴下し1時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−クロロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物90と記す。)1.74gを得た。
本活性化合物90
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.75(m, 1H), 8.68-8.65(m, 1H), 8.24(s, 1H), 8.13-8.08(m, 1H), 7.85(s, 1H)
6−クロロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.24gおよびメタノール3mlの混合物を60℃で2時間加熱撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−クロロ−2−(3−メトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物91と記す。)0.13gを得た。
本活性化合物91
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.47(d, J=4.9Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.99(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 4.16(s, 3H)
60%水素化ナトリウム(油性)46mgとDMF2mlの混合物を室温で撹拌し、ここに2,2,2−トリフルオロエタノール0.12g及びDMF0.5mlの混合溶液を加えた。15分後、6−クロロ−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28gを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−クロロ−2−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物92と記す。)0.26gを得た。
本活性化合物92
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.60(s, 1H), 8.59(d, J=4.9Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 8.08(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 4.66(q, J=8.0Hz, 2H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−エチルイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、6−クロロ−2−(3−エチルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物93と記す。)0.17gを得た。
本活性化合物93
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72(s, 1H), 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 7.98(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81(s, 1H), 3.27(q, J=7.5Hz, 2H), 1.34(t, J=7.4Hz, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−クロロ−N−[4−フルオロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−6−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物94と記す。)0.63gを得た。
本活性化合物94
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17(d, J=6.3Hz, 1H), 8.06(d, J=5.1Hz, 1H), 7.54(d, J=9.0Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−クロロ−N−[2−フルオロ−6−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−4−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物95と記す。)56mgを得た。
本活性化合物95
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73(dd, J=8.5, 6.3Hz, 1H), 7.57(d, J=8.6Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−クロロ−6−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、4−クロロ−2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物96と記す。)91mgを得た。
本活性化合物96
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.88(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.15(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.80(d, J=8.8Hz, 1H), 7.63(d, J=8.8Hz, 1H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−イソプロポキシ−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、5,5,7,7−テトラフルオロ−2−(3−イソプロポキシピリジン−4−イル)−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物97と記す。)0.12gを得た。
本活性化合物97
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.42(d, J=5.1Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.89(s, 1H), 4.92-4.82(m, 1H), 1.50(d, J=6.1Hz, 6H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−エチル−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−エチルピリジン−4−イル)−5,5,7,7−テトラフルオロ−5,7−ジヒドロ−フロ[3’,4’:4,5]ベンゾ[1,2−d]オキサゾール(以下、本活性化合物98と記す。)0.40gを得た。
本活性化合物98
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75(s, 1H), 8.70(d, J=5.0Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.91(s, 1H), 3.29(q, J=7.5Hz, 2H), 1.35(t, J=7.5Hz, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−3−フルオロイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物99と記す。)3.1gを得た。
本活性化合物99
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.72-8.70(m, 1H), 8.62-8.59(m, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.91-7.89(m, 1H), 7.59-7.51(m, 2H), 1.41(s, 9H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールに代えて5−tert−ブチル−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ベンズオキサゾールを用い、製造例38記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−(3−メトキシピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物100と記す。)0.27gを得た。
本活性化合物100
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.43(d, J=4.9Hz, 1H), 8.00(d, J=4.9Hz, 1H), 7.89(d, J=1.8Hz, 1H), 7.54(d, J=8.5Hz, 1H), 7.48(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 4.15(s, 3H), 1.40(s, 9H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールに代えて5−tert−ブチル−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ベンズオキサゾールを用い、製造例40記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物101と記す。)0.33gを得た。
本活性化合物101
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.56(d, J=4.9Hz, 1H), 8.08(d, J=4.9Hz, 1H), 7.86(d, J=1.7Hz, 1H), 7.55(d, J=8.8Hz, 1H), 7.51(dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 4.65(q, J=8.0Hz, 2H), 1.41(s, 9H)
5−tert−ブチル−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール2.07g、炭酸カリウム4.23g及びベンジルアルコール8mlの混合物を100℃で8.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−ベンジルオキシピリジン−4−イル)−5−tert−ブチルベンズオキサゾール(以下、本活性化合物102と記す。)2.2gを得た。
本活性化合物102
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.41(d, J=4.9Hz, 1H), 8.03(d, J=4.9Hz, 1H), 7.88-7.86(m, 1H), 7.59-7.55(m, 2H), 7.54-7.47(m, 2H), 7.43-7.37(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 5.42(s, 2H), 1.41(s, 9H)
2−(3−ベンジルオキシピリジン−4−イル)−5−tert−ブチルベンズオキサゾール2.1g、5%パラジウム炭素0.58gおよび酢酸50mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で6時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(5−tert−ブチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−オール(以下、本活性化合物103と記す。)1.3gを得た。
本活性化合物103
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.21(br s, 1H), 8.60(s, 1H), 8.31(d, J=4.9Hz, 1H), 7.83-7.80(m, 2H), 7.58(d, J=8.5Hz, 1H), 7.53(dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 1.42(s, 9H)
4−(5−tert−ブチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−オール0.30g、炭酸カリウム0.17g及びDMF3mlの混合物に室温でヨウ化イソプロピル0.21gを加えた後、60℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチル−2−(3−イソプロポキシピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物104と記す。)0.21gを得た。
本活性化合物104
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.38(d, J=4.9Hz, 1H), 7.98(d, J=5.0Hz, 1H), 7.86-7.84(m, 1H), 7.55-7.46(m, 2H), 4.81-4.70(m, 1H), 1.47(d, J=6.1Hz, 6H), 1.41(s, 9H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−3−エチルイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−(3−エチルピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物105と記す。)0.19gを得た。
本活性化合物105
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(s, 1H), 8.61(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.87-7.85(m, 1H), 7.56-7.47(m, 2H), 3.29(q, J=7.5Hz, 2H), 1.41(s, 9H), 1.34(t, J=7.5Hz, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2−クロロ−5−トリフルオロメチルイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、5−tert−ブチル−2−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物106と記す。)0.59gを得た。
本活性化合物106
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.23(s, 1H), 7.90-7.88(m, 1H), 7.58-7.57(m, 2H), 1.41(s, 9H)
5−tert−ブチル−2−(2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール0.40g、5%パラジウム炭素0.59g及び酢酸25mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で15時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチル−2−(3−トリフルオロメチルピリジン−4−イル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物107と記す。)0.19gを得た。
本活性化合物107
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.13(s, 1H), 8.98(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14(d, J=5.1Hz, 1H), 7.89(dd, J=1.7, 0.7Hz, 1H), 7.58(d, J=8.6, 0.7Hz, 1H), 7.54(dd, J=8.8, 1.8Hz, 1H), 1.41(s, 9H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−クロロ−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメトキシフェニル)イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物108と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物108
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85-8.84(m, 1H), 8.69(d, J=5.1Hz, 1H), 8.09-8.07(m, 1H), 7.79-7.77(m, 1H), 7.69-7.66(m, 1H), 7.38-7.34(m, 1H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−エチル−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−エチルピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物109と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物109
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.70(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 7.99(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.72(m, 1H), 7.65-7.62(m, 1H), 7.34-7.30(m, 1H), 3.28(q, J=7.5Hz, 2H), 1.34(t, J=7.5Hz, 3H)
2,2,2−トリフルオロエタノールに代えて2,2−ジフルオロエタノールを用い、製造例40記載の方法に準じて、2−[3−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物110と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物110
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.55(d, J=4.9Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 8.07(d, J=4.9Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 6.28(tt, J=54.9, 4.0Hz, 1H), 4.51(td, J=12.8, 4.0Hz, 2H)
2,2,2−トリフルオロエタノールに代えて1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノールを用い、製造例40記載の方法に準じて、2−[3−(1−メチル−2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物111と記す。)0.31gを得た。
本活性化合物111
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.55(d, J=4.9Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.09(d, J=4.9Hz, 1H), 7.76-7.70(m, 2H), 4.97-4.87(m, 1H), 1.69(d, J=6.6Hz, 3H)
2,2,2−トリフルオロエタノールに代えて2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールを用い、製造例40記載の方法に準じて、2−[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物112と記す。)0.34gを得た。
本活性化合物112
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.58 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.56(s, 1H), 8.13-8.12(m, 1H), 8.10(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74-7.73(m, 2H), 6.75-6.44(m, 1H), 4.71-4.63(m, 2H)
5−tert−ブチル−2−(3−フルオロピリジン−4−イル)ベンズオキサゾールに代えて2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールを用い、製造例103記載の方法に準じて、2−(3−ベンジルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物113と記す。)4.6gを得た。
本活性化合物113
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.15-8.13(m, 1H), 8.05(d, J=5.0Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 7.60-7.54(m, 2H), 7.45-7.39(m, 2H), 7.38-7.33(m, 1H), 5.44(s, 2H)
2−(3−ベンジルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール4.69g、5%パラジウム炭素1.0g及び酢酸70mlの混合物を約1気圧の水素雰囲気下、室温で9時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−オール(以下、本活性化合物114と記す。)3.44gを得た。
本活性化合物114
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.84(br s, 1H), 8.63(s, 1H), 8.35(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.09(m, 1H), 7.86(d, J=5.1Hz, 1H), 7.79(d, J=8.8Hz, 1H), 7.76(dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H)
4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−オール0.28g、炭酸カリウム0.28g及びDMF2mlの混合物に室温でシクロペンチルブロミド0.29gとDMF2mlの混合物を加えた後、60℃で4時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−シクロペンチルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物115と記す。)0.29gを得た。
本活性化合物115
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.39(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.00(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 5.13-5.06(m, 1H), 2.08-1.99(m, 4H), 1.96-1.84(m, 2H), 1.77-1.65(m, 2H)
プロパノールに代えてイソブチルアルコールを用い、製造例72記載の方法に準じて、2−(3−イソブトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物116と記す。)0.24gを得た。
本活性化合物116
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.55(s, 1H), 8.42(d, J=5.1Hz, 1H), 8.12-8.11(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.06(d, J=6.3Hz, 2H), 2.32-2.20(m, 1H), 1.14(d, J=6.6Hz, 6H)
プロパノールに代えて2,2−ジメチル−1−プロパノールを用い、製造例72記載の方法に準じて、2−[3−(2,2−ジメチルプロポキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物117と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物117
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.42(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 8.04(d, J=4.9Hz, 1H), 7.72-7.66(m, 2H), 3.93(s, 2H), 1.15(s, 9H)
プロパノールに代えてシクロプロパンメタノールを用い、製造例72記載の方法に準じて、2−[3−(シクロプロピルメトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物118と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物118
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.57(s, 1H), 8.44(d, J=5.1Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.01(d, J=5.0Hz, 1H), 7.75-7.68(m, 2H), 4.19(d, J=6.5Hz, 2H), 1.45-1.34(m, 1H), 0.73-0.65(m, 2H), 0.51-0.45(m, 2H)
シクロペンチルブロミドに代えて2−ブロモブタンを用い、製造例116記載の方法に準じて、2−(3−sec−ブトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物119と記す。)0.14gを得た。
本活性化合物119
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.39(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.00(d, J=5.1Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 4.68-4.58(m, 1H), 1.96-1.73(m, 2H), 1.45(d, J=6.1Hz, 3H), 1.07(t, J=7.4Hz, 3H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.27g及び2−メトキシエタノール3mlの混合物を80℃で2.5時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(2−メトキシエトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物120と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物120
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.61(s, 1H), 8.46(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 8.02(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.48-4.42(m, 2H), 3.94-3.87(m, 2H), 3.50(s, 3H)
2−メトキシエタノールに代えて3−メトキシ−1−プロパノールを用い、製造例121記載の方法に準じて、2−[3−(3−メトキシプロポキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物121と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物121
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59(s, 1H), 8.43(d, J=5.0Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.74-7.67(m, 2H), 4.40(t, J=6.2Hz, 2H), 3.69(t, J=6.1Hz, 2H), 3.37(s, 3H), 2.23-2.17(m, 2H)
シクロペンチルブロミドに代えて2−ブロモエチルエチルエーテルを用い、製造例116記載の方法に準じて、2−[3−(2−エトキシエトキシ)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物122と記す。)0.10gを得た。
本活性化合物122
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.62(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.48-4.43(m, 2H), 3.96-3.91(m, 2H), 3.66(q, J=7.1Hz, 2H), 1.24(t, J=7.1Hz, 3H)
プロパノールに代えてペンタノールを用い、製造例72記載の方法に準じて、2−(3−ペンチルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物123と記す。)0.29gを得た。
本活性化合物123
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.42(d, J=4.9Hz, 1H), 8.13-8.10(m, 1H), 8.01(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 4.29(t, J=6.5Hz, 2H), 1.99-1.90(m, 2H), 1.62-1.52(m, 2H), 1.49-1.37(m, 2H), 0.96(t, J=7.2Hz, 3H)
プロパノールに代えてヘキサノールを用い、製造例72記載の方法に準じて、2−(3−ヘキシルオキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物124と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物124
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.56(s, 1H), 8.42(d, J=5.0Hz, 1H), 8.15-8.09(m, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.68(m, 2H), 4.32-4.27(m, 2H), 1.98-1.88(m, 2H), 1.61-1.52(m, 2H), 1.42-1.31(m, 4H), 0.95-0.88(m, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、5−トリフルオロメチル−2−[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物125と記す。)0.55gを得た。
本活性化合物125
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.18(s, 1H), 9.04(d, J=4.9Hz, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 7.81-7.74(m, 2H)
4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−オール0.50g、炭酸カリウム1.23g及びDMF14mlの混合物にクロロジフルオロメタンガスを吹き込みながら70℃で3時間加熱攪拌した。ガスの吹込みを停止し、室温に冷却後、1晩静置した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−ジフルオロメトキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物126と記す。)0.11gを得た。
本活性化合物126
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.80(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.16(m, 1H), 8.15(d, J=5.1Hz, 1H), 7.79-7.72(m, 2H), 6.82(t, J=73.0Hz, 1H)
フェノールに代えて3−ヒドロキシピリジンを用い、製造例39記載の方法に準じて、2−[3−(ピリジン−3−イルオキシ)−ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物127と記す。)0.30gを得た。
本活性化合物127
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 8.54(s, 1H), 8.53-8.52(m, 1H), 8.45-8.42(m, 1H), 8.20-8.18(m, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 7.71-7.65(m, 2H), 7.40-7.36(m, 1H), 7.35-7.30(m, 1H),
2−(3−ヨードピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.40g、3−ピリジンボロン酸0.21g、1,4−ジオキサン8ml及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)0.07gの混合物に、炭酸ナトリウム0.40gと水3mlの混合物を加え2時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(5−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾール−2−イル)−[3,3’]ビピリジニル(以下、本活性化合物128と記す。)0.36gを得た。
本活性化合物128
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(d, J=5.1Hz, 1H), 8.77(s, 1H), 8.74-8.69(m, 1H), 8.68-8.62(m, 1H), 8.18-8.13(m, 1H), 8.04-7.99(m, 1H), 7.73-7.68(m, 1H), 7.67-7.62(m, 1H), 7.54-7.47(m, 1H), 7.43-7.36(m, 1H)
3−ピリジンボロン酸に代えて4−ピリジンボロン酸を用い、製造例129記載の方法に準じて、4−(5−トリフルオロメチル−ベンズオキサゾール−2−イル)−[3,4’]ビピリジニル(以下、本活性化合物129と記す。)0.20gを得た。
本活性化合物129
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.90(d, J=5.1Hz, 1H), 8.75(s, 1H), 8.70(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.14-8.12(m, 1H), 8.03-8.02(m, 1H), 7.67-7.63(m, 1H), 7.50(d, J=8.5Hz, 1H), 7.28(dd, J=4.4, 1.7, 2H)
2−(3−アミノピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.30g及びトリフルオロ酢酸無水物3mlの混合物を60℃で15分間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。析出した結晶をろ取し、得られた結晶を酢酸エチルに溶解した。得られた溶液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,2,2−トリフルオロ−N−[4−(5−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−2−イル)ピリジン−3−イル]アセトアミド(以下、本活性化合物130と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物130
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.66(br s, 1H), 10.11(s, 1H), 8.71(d, J=5.1Hz, 1H), 8.15-8.14(m, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 7.85-7.79(m, 2H)
2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.28g、炭酸カリウム0.14g及びDMF3mlの混合物にジメチルアミンのTHF溶液3mlを加え、60℃で3.3時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、ジメチル−{4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−イル}アミン(以下、本活性化合物131と記す。)0.27gを得た。
本活性化合物131
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.28(d, J=5.1Hz, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.79(d, J=5.1Hz, 1H), 7.74-7.71(m, 1H), 7.70-7.67(m, 1H), 2.93(s, 6H)
イソプロピルアミンに代えてN−イソプロピルメチルアミンを用い、製造例86記載の方法に準じて、イソプロピル−メチル−{4−[5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール−2−イル]ピリジン−3−イル}アミン(以下、本活性化合物132と記す。)0.17gを得た。
本活性化合物132
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.53(s, 1H), 8.29(d, J=4.9Hz, 1H), 8.11-8.09(m, 1H), 7.79(d, J=4.9Hz, 1H), 7.73-7.66(m, 2H), 3.57-3.45(m, 1H), 2.82(s, 3H), 1.15(d, J=6.6Hz, 6H)
2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール0.60g及びクロロホルム8mlの混合物に、氷冷下で70%m−クロロ過安息香酸0.64gを加え、0℃で1時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(エタンスルフォニル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物133と記す。)0.21gおよび2−[3−(エタンスルフィニル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物134と記す。)0.30gを得た。
本活性化合物133
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.44-9.43(m, 1H), 9.09(d, J=4.9Hz, 1H), 8.17-8.14(m, 1H), 7.96-7.94(m, 1H), 7.78-7.75(m, 2H), 3.93(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.6Hz, 3H)
本活性化合物134
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.45-9.44(m, 1H), 8.99(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18-8.17(m, 1H), 8.13-8.11(m, 1H), 7.81-7.76(m, 2H), 3.53-3.41(m, 1H), 3.15-3.04(m, 1H), 1.45(t, J=7.4Hz, 3H)
2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールに代えて2−(3−メチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールを用い、製造例134記載の方法に準じて、2−[3−(メタンスルフォニル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物135と記す。)0.26gおよび2−[3−(メタンスルフィニル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物136と記す。)0.37gを得た。
本活性化合物135
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.51(s, 1H), 9.11(d, J=4.9Hz, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 7.97(d, J=5.0Hz, 1H), 7.80-7.76(m, 2H), 3.72(s, 3H)
本活性化合物136
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.55(s, 1H), 9.01(d, J=5.1Hz, 1H), 8.21-8.19(m, 1H), 8.12-8.10(m, 1H), 7.82-7.76(m, 2H), 3.13(s, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(メトキシメチル)イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−[3−(メトキシメチル)ピリジン−4−イル]−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾール(以下、本活性化合物137と記す。)0.26gを得た。
本活性化合物137
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.02-9.01(m, 1H), 8.78(d, J=5.1Hz, 1H), 8.17-8.15(m, 1H), 8.08-8.05(m, 1H), 7.77-7.71(m, 2H), 5.12(s, 2H), 3.57(s, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−ピリジン−4−イル−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物138と記す。)0.32gを得た。
本活性化合物138
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.90(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.76-8.74(m, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.14(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物139と記す。)0.72gを得た。
本活性化合物139
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.80-8.77(m, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.13(d, J=5.1Hz, 1H)
2−(3−クロロピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン0.45g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下70%m−クロロ過安息香酸0.48gを加え、室温で4時間、50℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物をクロロホルムで希釈し、5%水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロ−1−オキシピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物140と記す。)0.36gを得た。
本活性化合物140
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.74(m, 1H), 8.43-8.42(m, 1H), 8.41(d, J=1.7Hz, 1H), 8.23(dd, J=7.0, 1.6Hz, 1H), 8.19(d, J=6.9Hz, 1H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−フルオロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−フルオロピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物141と記す。)1.72gを得た。
本活性化合物141
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.81-8.76(m, 2H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.46-8.43(m, 1H), 8.17-8.13(m, 1H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メチルイソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−メチルピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物142と記す。)0.23gを得た。
本活性化合物142
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.72(s, 1H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 2.84(s, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−エチル−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(3−エチルピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物143と記す。)0.16gを得た。
本活性化合物143
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.73(m, 2H), 8.70(d, J=5.1Hz, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.07(d, J=5.1Hz, 1H), 3.30(q, J=7.5Hz, 2H), 1.36(t, J=7.5Hz, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−(トリフルオロメチル)イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、6−トリフルオロメチル−2−[3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル]−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物144と記す。)0.22gを得た。
本活性化合物144
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.21(s, 1H), 9.08(d, J=5.1Hz, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 8.17(d, J=5.1Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メトキシイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−メトキシピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物145と記す。)0.27gを得た。
本活性化合物145
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75-8.72(m, 1H), 8.63(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.41-8.40(m, 1H), 8.06-8.04(m, 1H), 4.18(s, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メチルチオイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−メチルチオピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物146と記す。)1.07gを得た。
本活性化合物146
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.71(s, 1H), 8.60(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.46(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 2.70(s, 3H)
2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールに代えて2−(3−メチルチオピリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例134記載の方法に準じて、2−[3−(メタンスルフォニル)ピリジン−4−イル]−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物147と記す。)0.20gおよび2−[3−(メタンスルフィニル)ピリジン−4−イル]−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物148と記す。)0.29gを得た。
本活性化合物147
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.52(d, J=0.5Hz, 1H), 9.14(t, J=5.1Hz, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.47-8.46(m, 1H), 8.00(dd, J=5.0, 0.6Hz, 1H), 3.69(s, 3H)
本活性化合物148
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.59(s, 1H), 9.07-9.05(m, 1H), 8.82-8.80(m, 1H), 8.51-8.19(m, 1H), 8.19-8.16(m, 1H), 3.12(s, 3H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−エチルチオイソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物149と記す。)1.06gを得た。
本活性化合物149
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.77-8.73(m, 2H), 8.59(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48-8.47(m, 1H), 8.08-8.06(m, 1H), 3.21(q, J=7.4Hz, 2H), 1.49(t, J=7.3Hz, 3H)
2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズオキサゾールに代えて2−(3−エチルチオピリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例134記載の方法に準じて、2−[3−(エタンスルフォニル)ピリジン−4−イル]−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物150と記す。)0.29gおよび2−[3−(エタンスルフィニル)ピリジン−4−イル]−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物151と記す。)0.20gを得た。
本活性化合物150
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.46-9.45(m, 1H), 9.14(d, J=4.9Hz, 1H), 8.80-8.79(m, 1H), 8.46-8.44(m, 1H), 7.99-7.97(m, 1H), 3.88(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.3Hz, 3H)
本活性化合物151
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.48(s, 1H), 9.04(d, J=5.1Hz, 1H), 8.82-8.80(m, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 8.19-8.17(m, 1H), 3.51-3.39(m, 1H), 3.14-3.04(m, 1H), 1.44(t, J=7.4Hz, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−(メトキシメチル)イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−[3−(メトキシメチル)ピリジン−4−イル]−6−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物152と記す。)0.29gを得た。
本活性化合物152
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.04(s, 1H), 8.82(d, J=5.1Hz, 1H), 8.77-8.75(m, 1H), 8.44-8.42(m, 1H), 8.12(d, J=5.1Hz, 1H), 5.11(s, 2H), 3.56(s, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えてN−[2−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−(ピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物153と記す。)0.27gを得た。
本活性化合物153
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.91(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 8.30(d, J=8.0Hz, 1H), 8.14(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.85(d, J=8.0Hz, 1H)
3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミドに代えて、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−イソニコチンアミドを用い、製造例78記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物154と記す。)0.42gを得た。
本活性化合物154
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.89(s, 1H), 8.74(d, J=5.1Hz, 1H), 8.38(d, J=8.0Hz, 1H), 8.14-8.12(m, 1H), 7.88(d, J=8.0Hz, 1H)
2−(3−クロロピリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4−b]ピリジンに代えて2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジンを用い、製造例139記載の方法に準じて、2−(3−クロロ−1−オキシピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物155と記す。)0.14gを得た。
本活性化合物155
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.41(d, J=1.7Hz, 1H), 8.33(d, J=8.0Hz, 1H), 8.23(dd, J=7.1, 1.7Hz, 1H), 8.19(d, J=7.1Hz, 1H), 7.86(d, J=8.1Hz, 1H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールに代えて2−アミノ−6−メチルピリジン−3−オールを用い、製造例1記載の方法に準じて、5−メチル−2−ピリジン−4−イル−オキサゾロ[4,5−b]ピリジン(以下、本活性化合物156と記す。)0.62gを得た。
本活性化合物156
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.85(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.13(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.82(d, J=8.5Hz, 1H), 7.24(d, J=8.5Hz, 1H), 2.72(s, 3H)
2−アミノ−4−プロピルフェノールおよびイソニコチン酸に代えて、2−アミノ−6−メチルピリジン−3−オールおよび3−クロロイソニコチン酸を用い、製造例1記載の方法に準じて、2−(3−クロロピリジン−4−イル)−5−メチル−オキサゾロ[4,5−b]ピリジン(以下、本活性化合物157と記す。)0.44gを得た。
本活性化合物157
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.83(s, 1H), 8.69(d, J=5.1Hz, 1H), 8.16(d, J=5.1Hz, 1H), 7.86(d, J=8.5Hz, 1H), 7.28(d, J=8.4Hz, 1H), 2.74(s, 3H)
2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミドに代えて3−ベンジルオキシ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−イソニコチンアミドを用い、製造例22記載の方法に準じて、2−[3−(ベンジルオキシ)ピリジン−4−イル]−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物158と記す。)2.23gを得た。
本活性化合物158
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.75-8.73(m, 1H), 8.63(s, 1H), 8.47(d, J=4.9Hz, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.06(d, J=4.9Hz, 1H), 7.60-7.56(m, 2H), 7.45-7.40(m, 2H), 7.38-7.32(m, 1H), 5.47(s, 2H)
2−[3−(ベンジルオキシ)ピリジン−4−イル]−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン1.7g、酢酸エチル40mlおよび10%パラジウム炭素の混合物を、40bar、40℃の条件下で2時間反応させた。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ピリジン−3−オール(以下、本活性化合物159と記す。)1.0gを得た。
本活性化合物159
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.57(s, 1H), 8.79-8.78(m, 1H), 8.67(s, 1H), 8.41-8.39(m, 2H), 7.91(d, J=5.1Hz, 1H)
4−(6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ピリジン−3−オール0.26g、炭酸カリウム0.14g及びDMF3mlの混合物に室温でヨウ化イソプロピル0.17gを加えた後、60℃で1.5時間加熱攪拌した。炭酸カリウム38mgとヨウ化イソプロピル47mgを追加し、60℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−イソプロポキシピリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物160と記す。)0.16gを得た。
本活性化合物160
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73-8.71(m, 1H), 8.60(s, 1H), 8.43-8.41(m, 1H), 8.39-8.38(m, 1H), 8.02(d, J=5.1Hz, 1H), 4.94-4.83(m, 1H), 1.52(d, J=6.1Hz, 6H)
4−(6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ピリジン−3−オール0.25g、炭酸カリウム0.14g及びDMF3mlの混合物に室温でヨードエタン0.15gおよびDMF1mlの混合物を加えた後、60℃で1.5時間加熱攪拌した。炭酸カリウム70mgとヨードエタン53mgを追加し、60℃で3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−エトキシピリジン−4−イル)−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物161と記す。)60mgを得た。
本活性化合物161
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.74-8.72(m, 1H), 8.60(s, 1H), 8.45(d, J=4.9Hz, 1H), 8.40-8.38(m, 1H), 8.04-8.02(m, 1H), 4.41(q, J=6.9Hz, 2H), 1.60(t, J=7.0Hz, 3H)
4−(6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル)ピリジン−3−オール0.31g、炭酸カリウム0.23g及びDMF3mlの混合物に室温でトリフルオロメタンスルホン酸(2,2−ジフルオロエチル)エステル0.50gおよびDMF7mlの混合物を加えた後、60℃で6時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−[3−(2,2−ジフルオロエトキシ)ピリジン−4−イル]−6−トリフルオロメチル−オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(以下、本活性化合物162と記す。)0.10gを得た。
本活性化合物162
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.76-8.74(m, 1H), 8.62(s, 1H), 8.57(d, J=5.1Hz, 1H), 8.41-8.40(m, 1H), 8.09(d, J=5.1Hz, 1H), 6.30(tt, J=54.8, 4.0Hz, 1H), 4.53(td, J=12.7, 4.1Hz, 2H)
参考製造例1
4−プロピルフェノール5.0gおよび酢酸35mlの混合物に、10〜15℃に保ったまま、61%硝酸3.80gと酢酸10mlの混合物を滴下し4時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、4−プロピル−2−ニトロフェノール6.65gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.89(d, J=2.2Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H), 2.58(t, J=7.8Hz, 2H), 1.69-1.59(m, 2H), 0.94(t, J=7.3Hz, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.64(d, J=7.9Hz, 1H), 6.59(d, J=2.0Hz, 1H), 6.49(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 3.74(br s, 2H), 2.44(t, J=7.8Hz, 2H), 1.63-1.52(m, 2H), 0.91(t, J=7.3Hz, 3H)
4−プロピルフェノールに代えて4−ブチルフェノールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、4−ブチル−2−ニトロフェノールを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.89(d, J=2.2Hz, 1H), 7.41(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.07(d, J=8.5Hz, 1H), 2.60(t, J=7.6Hz, 2H), 1.65-1.53(m, 2H), 1.41-1.30(m, 2H), 0.93(t, J=7.3Hz, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.64(d, J=8.0Hz, 1H), 6.59(d, J=2.0Hz, 1H), 6.49(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 3.60(br s, 2H), 2.47(t, J=7.6Hz, 2H), 1.59-1.49(m, 2H), 1.38-1.27(m, 2H), 0.91(t, J=7.3Hz, 3H)
4−メトキシ−2−ニトロフェノール7g、酢酸エチル50mlおよび5%パラジウム炭素1.3gの混合物を約1気圧の水素雰囲気下室温で3.3時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、2−アミノ−4−メトキシフェノールを得た。これをさらに精製することなく、次の反応に用いた。
2−アミノ−4−メトキシフェノールの粗製物2.5g、イソニコチン酸クロリド塩酸塩3.2gおよびピリジン20mlの混合物を12時間加熱還流した。反応混合物を氷水中に注ぎ、析出した沈殿物をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶かし、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。活性炭を加えた後、セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、N−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.50(br s, 1H), 8.79-8.75(m, 2H), 7.89-7.83(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 6.87-6.81(m, 1H), 6.70-6.64(m, 1H), 3.69(s, 3H)
4−プロピルフェノールに代えて4−エチルフェノールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、4−エチル−2−ニトロフェノールを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.91(d, J=2.1Hz, 1H), 7.43(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.08(d, J=8.7Hz, 1H), 2.64(q, J=7.8Hz, 2H), 1.25(t, J=7.8Hz, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.65(d, J=8.0Hz, 1H), 6.61(d, J=2.1Hz, 1H), 6.53-6.49(m, 1H), 3.84(br s, 2H), 2.51(q, J=7.6Hz, 2H), 1.18(t, J=7.6Hz, 3H)
4−プロピルフェノールに代えて4−イソプロピルフェノールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、4−イソプロピル−2−ニトロフェノールを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.46(s, 1H), 7.93(d, J=2.1Hz, 1H), 7.47(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.09(d, J=8.6Hz, 1H), 2.97-2.86(m, 1H), 1.25(d, J=7.0Hz, 6H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.66(d, J=8.2Hz, 1H), 6.64(d, J=2.1Hz, 1H), 6.54(dd, J=8.0, 2.2Hz, 1H), 4.60(br s, 1H), 3.58(br s, 2H), 2.84-2.70(m, 1H), 1.19(d, J=7.0Hz, 6H)
4−プロピルフェノールに代えて4−tert−ブチルフェノールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、4−tert−ブチル−2−ニトロフェノールを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.47(s, 1H), 8.07(d, J=2.4Hz, 1H), 7.64(dd, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 7.10(d, J=8.8Hz, 1H), 1.33(s, 9H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.80(d, J=2.2Hz, 1H), 6.70(dd, J=8,2, 2.2Hz, 1H), 6.66(d, J=8.2, 1H), 3.59(br s, 2H), 1.26(s, 9H)
4−プロピル−2−ニトロフェノールに代えて2−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェノールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、2−アミノ−4−トリフルオロメチルフェノールを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.98(d, J=2.2Hz, 1H), 6.95-6.92(m, 1H), 6.76(d, J=8.3, 1H), 5.33(br s, 1H), 3.80(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.82(br s, 1H), 9.94(br s, 1H), 8.80-8.78(m, 2H), 8.05(d, J=2.0Hz, 1H), 7.88-7.86(m, 2H), 7.43(dd, J=8.5, 2.0Hz, 1H), 7.10(d, J=8.6Hz, 1H)
3−tert−ブチルフェノール5gおよび酢酸30mlの混合物に、10−15℃に保ったまま、70%硝酸3.0gと酢酸10mlの混合物を滴下し2時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチル−2−ニトロフェノール1.82gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.60(s, 1H), 8.01(d, J=9.0Hz, 1H), 7.13(d, J=2.2, 1H), 7.01(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 1.33(s, 9H)
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.32(br s, 1H), 9.12(br s, 1H), 8.81-8.77(m, 2H), 7.85-7.78(m, 3H), 7.03(d, J=1.9, 1H), 6.93(dd, J=8.5, 1.9Hz, 1H), 1.31(s, 9H)
3−トリフルオロメチルフェノール7.5gに室温で70%硝酸9mlを滴下し1時間攪拌した。反応混合物を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ニトロ−5−トリフルオロメチルフェノール1.56gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.59(s, 1H), 8.25(d, J=8.8Hz, 1H), 7.48-7.46(m, 1H), 7.27-7.23(m, 1H)
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.03(br s, 1H), 7.01(d, J=1.8Hz, 1H), 6.95-6.91(m, 1H), 6.71-6.66(m, 1H), 4.13(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.82-8.76(m, 2H), 7.98-7.93(m, 1H), 7.89-7.85(m, 2H), 7.23-7.17(m, 2H)
1,1,3,3−テトラフルオロ−5−ヒドロキシ−6−ニトロ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン6.8gと酢酸20mlの混合物を、80℃に加熱した電解鉄7.8g、酢酸20ml、水20mlの混合物に滴下して1時間攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭を加え、その後セライト(登録商標)を通してろ過した。ろ液を減圧下濃縮することで6−アミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−5−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン4.43gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.65(br s, 1H), 6.90(s, 1H), 6.84(s, 1H), 5.70(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.07(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 8.36(s, 1H), 7.87(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 7.28(s, 1H)
3,5−ジクロロイソニコチン酸1g、塩化チオニル5mlの混合物を7時間加熱還流した後、室温に冷却し減圧下濃縮した。残渣をDMF3mlに溶かし、2−アミノ−4−トリフルオロメチルフェノール、DMF5mlおよびトリエチルアミン1.05gの混合物中に0℃で滴下した。室温で2時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄することで、3,5−ジクロロ−N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル)イソニコチンアミド0.75gを得た。
1H-NMR(CDCl3+DMSO-d6) δ: 9.03(br s, 1H), 8.59(s, 2H), 8.45(d, J=2.0Hz, 1H), 7.30(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.04(d, J=8.5Hz, 1H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.89g、3−クロロ−4−ピリジンカルボキシアルデヒド0.71gおよびエタノール5mlの混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、2−(3−クロロピリジン−4−イル)メチリデンアミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.71gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 9.14(s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.65(d, J=5.1Hz, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.62(m, 1H), 7.56(d, J=8.6Hz, 1H), 7.35(br s, 1H), 7.14(d, J=8.6Hz, 1H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール1.77g、3−クロロイソニコチン酸1.58g、ピリジン15mlの混合物にWSC2.70gを加え、60℃で4時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド1.80gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.19(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.9Hz, 1H), 8.32(d, J=2.0Hz, 1H), 7.63(d, J=4.9Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.5, 2.1Hz, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.71g、2−クロロイソニコチン酸0.63g、ピリジン7mlの混合物にWSC1.05gを加え、60℃で4時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.77gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.12(br s, 1H), 8.62(d, J=5.1Hz, 1H), 8.03-7.97(m, 2H), 7.87(dd, J=5.2, 1.3Hz, 1H), 7.46-7.43(m, 1H), 7.10(d, J=8.2Hz, 1H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.62g、3−メチルイソニコチン酸0.48g、WSC0.86gおよびピリジン5mlの混合物を60℃で3時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することによりN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチルイソニコチンアミド0.38gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.83(br s, 1H), 8.55(s, 1H), 8.52(d, J=5.1Hz, 1H), 8.18(s, 1H), 7.47(d, J=5.1Hz, 1H), 7.40(dd, J=8.8, 1.9Hz, 1H), 7.06(d, J=8.8Hz, 1H), 2.39(s, 3H)
ジイソプロピルアミン3.54gとテトラヒドロフラン50mlの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、攪拌下n−ブチルリチウムの1.6Mヘキサン溶液20mlを反応混合物の温度が−40℃を超えないように加えた後、30分間撹拌した。次いで3−フルオロピリジン2.91gとテトラヒドロフラン3mlの混合物を、反応混合物の温度が−60℃を超えないように加え、さらに30分間撹拌した。砕いたドライアイスを反応混合物に加えた後に冷却を止め、室温に戻るまで撹拌した。水を加え、減圧下にヘキサンとテトラヒドロフランの大部分を留去した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄し、水層を回収した。得られた水層に氷冷下で濃塩酸を加え、混合物のpHを3にし1時間撹拌した。析出物を濾集し、減圧下乾燥させ、3−フルオロイソニコチン酸3.59gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.74(d, J=2.4Hz, 1H), 8.58(d, J=4.9Hz, 1H), 7.80-7.77(m, 1H)
3−フルオロイソニコチン酸0.49g、2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.62g、WSC1.00gおよびピリジン6mlの混合物を80℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を注加し、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、残渣をtert-ブチルメチルエーテルヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、3−フルオロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.51gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.09(s, 1H), 9.98(br s, 1H), 8.76(m, 1H), 8.60(d, J=4.6Hz, 1H), 8.39(d, J=2.2Hz, 1H), 7.78-7.75(m 1H), 7.41(dd, J=8.6, 2.2Hz, 1H), 7.09(d, J=8.6Hz, 1H)
ジイソプロピルアミン3.54gとテトラヒドロフラン50mlの混合物をドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、攪拌下n−ブチルリチウムの1.6Mヘキサン溶液20mlを反応混合物の温度が−40℃を超えないように加えた後、30分間撹拌した。次いで3−ブロモピリジン4.74gとテトラヒドロフラン5mlの混合物を、反応混合物の温度が−60℃を超えないように加え、さらに30分間撹拌した。砕いたドライアイスを反応混合物に加えた後に冷却を止め、室温に戻るまで撹拌した。水を加え、減圧下にヘキサンとテトラヒドロフランの大部分を留去した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄し、水層を回収した。得られた水層に氷冷下で濃塩酸を加え、混合物のpHを3にし1時間撹拌した後、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、3−ブロモイソニコチン酸0.69gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.74(s, 1H), 8.67(d, J=4.9Hz, 1H), 7.69(d, J=4.9Hz, 1H)
3−ブロモイソニコチン酸0.69g、2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.60g、WSC1.00gおよびピリジン6mlの混合物を80℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより3−ブロモ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.29gを得た。
水酸化ナトリウム3.20gに水を加え、全量30mlの水溶液とした。3−ヨードイソニコチン酸メチルエステル(US6277871B1, O‘Conner et al.)5.83gを加え、60℃で3時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、濃塩酸を加えpHを2〜3に調整した。析出物を濾集し減圧下乾燥させ、3−ヨードイソニコチン酸5.21gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.04(s, 1H), 8.64(d, J=5.1Hz, 1H), 7.65(d, J=5.1Hz, 1H)
3−ヨードイソニコチン酸1.78g、WSC1.38gおよびピリジン12mlの混合物を50℃で15分間加熱撹拌した後、2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール1.15gを加え80℃で2時間加熱撹拌した。室温に戻し、減圧下濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮しN−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ヨードイソニコチンアミド1.81gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.85(br s, 1H), 10.09(br s, 1H), 8.97(s, 1H), 8.64-8.62(m, 1H), 8.29-8.27(m, 1H), 7.54-7.51(m 1H), 7.42-7.38(m, 1H), 7.07(d, J=8.5Hz, 1H)
ニコチン酸3.69gとトルエン30mlの混合物に、ジイソプロピルエチルアミン3.64g、次いでジフェニルホスホリルアジド8.67gを加え、室温で30分間撹拌した。tert−ブチルアルコール4mlを加え、80℃で6時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄することにより、3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)ピリジン4.07gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.46(d, J=2.7Hz, 1H), 8.28(dd, J=4.9, 1.2Hz, 1H), 8.03-7.96(m, 1H), 7.25-7.21(m, 1H), 7.04(br s, 1H), 1.53(s, 9H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.07(s, 1H), 9.37(s, 1H), 8.35(d, J=5.1Hz, 1H), 7.76(d, J=5.1Hz, 1H), 1.49(s, 9H)
60%水素化ナトリウム(油性)5.0gおよびDMF70mlの混合物に氷冷下4−ヨードフェノールとDMF25mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。室温に上げた後、クロロメチルエチルエーテル12.9gとDMF10mlの混合物を滴下し、さらに1時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、1−エトキシメトキシ−4−ヨードベンゼンの粗製物32gを得た。これをさらに精製することなく次の反応に用いた。
1−エトキシメトキシ−4−ヨードベンゼンの粗製物7.5g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム塩10.0g、ヨウ化銅(I)10.27g、DMF120mlおよびトルエン45mlの混合物を140〜150℃で1時間加熱攪拌し、トルエン約40mlを留去させた。160〜170℃で更に5時間加熱還流した後、室温まで冷却し、氷水中に注いだ。ジエチルエーテル200mlを加え、セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、1−エトキシメトキシ−4−ペンタフルオロエチルベンゼン5.45gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.51(d, J=8.9Hz, 2H), 7.13(d, J=8.9Hz, 2H), 5.27(s, 2H), 3.73(q, J=7.0Hz, 2H), 1.23(t, J=7.0, 3H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.47(d, 8.5Hz, 2H), 6.93(d, 8.5Hz, 2H), 5.74(br s, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.02(s, 1H), 8.40(d, J=2.0Hz, 1H), 7.79(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 7.32(d, J=9.0Hz, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.94(s, 1H), 6.91(d, J=8.3Hz, 1H), 6.78(d, J=8.3Hz, 1H), 5.34(br s, 1H), 3.82(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 9.93(br s, 1H), 8.79(d, J=5.4Hz, 2H), 8.03(d, J=2.0Hz, 1H), 7.88(d, J=5.6Hz, 2H), 7.39(dd, J=8.5, 2.0Hz, 1H), 7.14(d, J=8.6Hz, 1H)
WSC0.44gとピリジン4mlの混合物に3−クロロイソニコチン酸0.36gを加え、室温で15分間撹拌した。2−アミノ−4−(ペンタフルオロエチル)フェノール0.45gを加え60℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(ペンタフルオロエチル)フェニル]イソニコチンアミド0.25gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.99(br s, 1H), 10.20(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.9Hz, 1H), 8.31(d, J=2.2Hz, 1H), 7.64(d, J=4.6Hz, 1H), 7.36(dd, J=8.6, 2.1Hz, 1H), 7.11(d, J=8.6Hz, 1H)
4−(ヘプタフルオロイソプロピル)アニリン3.92g、酢酸20ml、濃硫酸3.0g、および水3mlの混合物に、亜硝酸ナトリウム1.14gの水溶液を氷冷下徐々に滴下し、氷冷下30分間、次いで80℃で1時間加熱撹拌した。室温に冷却した後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェノールを含む混合物3.60gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.48(d, J=8.9Hz, 2H), 6.96-6.92(m, 2H), 5.64(br s, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.76(s, 1H), 8.42(d, J=2.4Hz, 1H), 7.79(dd, J=9.0, 2.0Hz, 1H), 7.34(d, J=9.0Hz, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.96(s, 1H), 6.89(d, J=8.6Hz, 1H), 6.78(d, J=8.6Hz, 1H), 5.38(br s, 1H), 3.84(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.83(br s, 1H), 9.92(br s, 1H), 8.80-8.78(m, 2H), 8.06(br s, 1H), 7.88-7.86(m, 2H), 7.36(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.15(d, J=8.8Hz, 1H)
WSC0.58gとピリジン5mlの混合物に3−クロロイソニコチン酸0.48gを加え、室温で25分間撹拌した。2−アミノ−4−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェノール0.75gを加え60℃で3時間加熱攪拌した。室温に冷却後、3−クロロイソニコチン酸0.24g、WSC0.29gを加え、60℃で1.5時間、次いで80度で1.3時間加熱撹拌した。室温に冷却後、減圧下濃縮し、残渣に水を加えた。酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル]イソニコチンアミド0.90gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.19(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.63(d, J=4.9Hz, 1H), 8.36(d, J=1.9Hz, 1H), 7.65(d, J=4.9Hz, 1H), 7.32(dd, J=8.8, 2.0Hz, 1H), 7.12(d, J=8.8Hz, 1H)
2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノール3.78g、酢酸12mlおよび濃硫酸3mlの混合物に、氷冷下69%硝酸2.15gと酢酸2mlの混合物を加え、室温で30分、次いで60℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−クロロ−6−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェノールを含む混合物5.01gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 11.26(br s, 1H), 8.36(m, 1H), 7.95(d, J=2.2Hz, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.00(m, 1H), 6.84(d, J=2.2Hz, 1H), 5.80(br s, 1H), 4.05(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.27(br s, 1H), 8.81-8.79(m, 2H), 7.90-7.88(m, 2H), 7.86(d, J=2.0Hz, 1H), 7.68-7.67(m, 1H)
4−トリフルオロメトキシフェノール4.0gおよび酢酸25mlの混合物に、10−15℃に保ったまま、70%硝酸2.02gと酢酸10mlの混合物を滴下し5時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、4−トリフルオロメトキシ−2−ニトロフェノール4.53gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.50(s, 1H), 8.02-7.99(m, 1H), 7.50-7.45(m, 1H), 7.22(d, J=9.1Hz, 1H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.78(dd, J=4.4, 1.7Hz, 2H), 7.86(dd, J=4.4, 1.6Hz, 2H), 7.80-7.77(m, 1H), 7.10-7.05(m, 1H), 6.99(d, J=8.7Hz, 1H)
2−アミノ−4−tert−ブチルフェノール0.41g、3−クロロ−4−ピリジンカルボキシアルデヒド0.35gおよびエタノール2.5mlの混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン−4−イル)メチリデンアミノ−4−tert−ブチルフェノール0.50gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: δ: 9.07(s, 1H), 8.71(s, 1H), 8.60(d, J=5.1Hz, 1H), 8.01(d, J=5.1Hz, 1H), 7.36-7.33(m, 2H), 7.02(s, 1H), 7.00-6.97(m, 1H), 1.35(s, 9H)
4−(トリフルオロメチルチオ)フェノール4.8g、酢酸20mlの混合物に、内温を10−15℃に保ったまま70%硝酸2.5gと酢酸1mlの混合物、次いで濃硫酸1.5mlを滴下し、室温で3時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮することで、2−ニトロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェノール5.94gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.78(br s, 1H), 8.44(s, 1H), 7.83(d, J=8.8, 1H), 7.24(d, J=8.8Hz, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.04(d, J=2.0Hz, 1H), 6.97(dd, J=8.0, 2.0Hz, 1H), 6.73(d, J=8.0Hz, 1H), 5.16(br s, 1H), 3.74(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.89(br s, 1H), 8.78(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.05(d, J=2.2Hz, 1H), 7.87(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.42(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.05(d, J=8.5Hz, 1H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェノール0.60g、3−クロロイソニコチン酸0.45g、WSC0.71gおよびピリジン6mlの混合物を80℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]イソニコチンアミド0.63gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.14(br s, 1H), 8.74(s, 1H), 8.63(d, J=4.8Hz, 1H), 8.31(d, J=2.2Hz, 1H), 7.63(d, J=4.8Hz, 1H), 7.39(dd, J=8.5, 2.2Hz, 1H), 7.03(d, J=8.5Hz, 1H)
4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノール5.0gと酢酸20mlの混合物に、氷冷下、濃硫酸1.5ml、次いで69%硝酸2.6gを滴下した。室温で濃硫酸3mlを滴下し3時間攪拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−クロロ−2−ニトロ−5−トリフルオロメチルフェノール2.3g、4−クロロ−2−ニトロ−3−トリフルオロメチルフェノール1.57gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.43(s, 1H), 8.27(s, 1H), 7.57(s, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.53(d, J=9.0Hz, 1H), 7.24(d, J=9.0Hz, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.99(s, 1H), 6.77(s, 1H), 5.01(br s, 1H), 4.09(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.08(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.13(s, 1H), 7.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.32(s, 1H)
2−アミノ−4−クロロ−5−トリフルオロメチルフェノール0.60g、3−クロロイソニコチン酸0.43g、WSC0.67gおよびピリジン5mlの混合物を80℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[5−クロロ−2−ヒドロキシ−4−トリフルオロメチルフェニル]イソニコチンアミド0.67gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.36(s, 1H), 7.62(d, J=4.8Hz, 1H), 7.28(s, 1H)
4−クロロ−2−ニトロ−3−トリフルオロメチルフェノール1.57gと酢酸エチル5mlの混合物を、80℃に加熱した電解鉄1.8g、酢酸7mlおよび水7mlの混合物に滴下して30分攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し2−アミノ−4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェノール1.1gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 6.72(d, J=8.3Hz, 1H), 6.68(d, J=8.3Hz, 1H), 5.48 (br s, 1H), 4.67(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 10.20(br s, 1H), 8.80(dd, J=4.6, 1.4Hz, 2H), 7.85(dd, J=4.6, 1.4Hz, 2H), 7.51(d, J=8.9Hz, 1H), 7.22(d, J=8.9Hz, 1H)
2,4−ジクロロ−5−ニトロベンゾトリフルオリド10g、酢酸カリウム4.15gおよびDMF60mlの混合物を60℃で1時間、80℃で3時間加熱攪拌した。酢酸カリウム4.15gを追加し、80℃でさらに1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、1M塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−クロロ−2−ニトロ−4−トリフルオロメチルフェノール7.55gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 10.81(s, 1H), 8.49(s, 1H), 7.37(s, 1H)
1H-NMR(CDCl3) δ: 7.03(s, 1H), 6.84(s, 1H), 5.93(br s, 1H), 3.81(br s, 2H)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.03(br s, 1H), 8.79(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 8.14(s, 1H), 7.86(dd, J=4.3, 1.7Hz, 2H), 7.16(s, 1H)
2−アミノ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノール0.50g、3−クロロイソニコチン酸0.36g、WSC0.56gおよびピリジン5mlの混合物を80℃で3時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル]イソニコチンアミド0.46gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.32(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.43(s, 1H), 7.63(d, J=4.8Hz, 1H), 7.13(s, 1H)
6−アミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−5−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン0.68g、3−クロロイソニコチン酸0.48g、WSC0.76gおよびピリジン7mlの混合物を80℃で3時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミド0.68gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.65(d, J=4.6Hz, 1H), 8.55(s, 1H), 7.64(d, J=4.8Hz, 1H), 7.27(s, 1H)
6−アミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−5−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン1.5g、3−フルオロイソニコチン酸0.95g、WSC1.68gおよびピリジン13mlの混合物を80℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミド1.46gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.21 (br s, 1H), 8.79-8.77(m, 1H), 8.63-8.58(m, 2H), 7.81-7.76(m, 1H), 7.30 (s, 1H)
2−アミノ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノール2.0g、3−フルオロイソニコチン酸1.33g、WSC2.36gおよびピリジン15mlの混合物を80℃で3.5時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フルオロ−N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルフェニル]イソニコチンアミド2.08gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.57 (br s, 1H), 10.08(br s, 1H), 8.77-8.75(m, 1H), 8.61-8.58(m, 1H), 8.48(s, 1H), 7.78-7.73(m, 1H), 7.15(s, 1H)
3−エチルイソニコチン酸0.62g及び塩化チオニル4mlの混合物を2.5時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、3−エチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた3−エチルイソニコチン酸クロリド及びDMF3mlの混合物を、2−アミノ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノール0.87g、トリエチルアミン0.83g及びDMF3mlの混合物に氷冷下で滴下した。室温で2時間攪拌後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[4−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−エチルイソニコチンアミド0.23gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.98(br s, 1H), 8.58-8.56(m, 1H), 8.53(d, J=4.8Hz, 1H), 8.25(s, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.11(s, 1H), 2.76(q, J=7.6Hz, 2H), 1.19(t, J=7.6Hz, 3H)
3−クロロイソニコチン酸0.69g及び塩化チオニル5ml、DMF30mgの混合物を3.5時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、3−クロロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた3−クロロイソニコチン酸クロリド及びDMF4mlの混合物を、2−アミノ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノール0.85g、トリエチルアミン0.88g及びDMF4mlの混合物に氷冷下で滴下した。その後、室温で1時間、50℃で1時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、3−クロロ−N−[4−フルオロ−2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−イソニコチンアミド0.77gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.20(br s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.64(d, J=4.8Hz, 1H), 8.23(d, J=8.5Hz, 1H), 7.62(d, J=4.8Hz, 1H), 6.91-6.85(m, 1H)
2−アミノ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノールに代えて2−アミノ−3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノールを用い、参考製造例41記載の方法に準じて、3−クロロ−N−[2−フルオロ−6−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.15(br s, 1H), 10.22(br s, 1H), 8.79(s, 1H), 8.67(d, J=4.6Hz, 1H), 7.62(d, J=4.6Hz, 1H), 7.58-7.52(m, 1H), 6.92(d, J=8.8Hz, 1H)
2−アミノ−3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノール0.17g、イソニコチン酸0.99g、WSC0.19g及びピリジン3mlの混合物を80℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−クロロ−6−ヒドロキシ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド0.15gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.98(br s, 1H), 10.24(br s, 1H), 8.82-8.79(m, 2H), 7.94-7.85(m, 2H), 7.67(d, J=8.8Hz, 1H), 7.06(d, J=8.9Hz, 1H)
2−アミノ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノールに代えて6−アミノ−1,1,3,3−テトラフルオロ−5−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフランを用い、参考製造例40記載の方法に準じて、3−エチル−N−(1,1,3,3−テトラフルオロ−6−ヒドロキシ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イル)イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.10(br s, 1H), 8.60-8.58(m, 1H), 8.54(d, J=4.9Hz, 1H), 8.44(s, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.26(s, 1H), 2.77(q, J=7.6Hz, 2H), 1.20(t, J=7.6Hz, 3H)
3−フルオロイソニコチン酸1.5g、塩化チオニル5ml及びDMF50mgの混合物を2時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、3−フルオロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた3−フルオロイソニコチン酸クロリド及びDMF5mlの混合物を、2−アミノ−4−tert−ブチルフェノール1.76g、トリエチルアミン2.18g及びDMF10mlの混合物に氷冷下で滴下し、室温で1.5時間攪拌し、さらに50℃で30分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−3−フルオロイソニコチンアミド2.41gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.73(br s, 1H), 8.76-8.74(m, 1H), 8.61-8.58(m, 1H), 7.99(d, J=2.4Hz, 1H), 7.80-7.76(m, 1H), 7.06(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.84(d, J=8.5Hz, 1H), 1.26(s, 9H)
2−アミノ−5−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノールに代えて2−アミノ−4−tert−ブチルフェノールを用い、参考製造例40記載の方法に準じて、N−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−3−エチルイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.66(br s, 1H), 9.51(br s, 1H), 8.58-8.56(m, 1H), 8.52(d, J=4.9Hz, 1H), 7.65(d, J=2.4Hz, 1H), 7.45(d, J=4.9Hz, 1H), 7.07(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.83(d, J=8.5Hz, 1H), 2.79(q, J=7.6Hz, 2H), 1.21(t, J=7.6Hz, 3H)
2−クロロ−5−トリフルオロメチルイソニコチン酸0.66gと塩化チオニル4mlの混合物を2.5時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、2−クロロ−5−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた2−クロロ−5−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリド及びDMF4mlの混合物を、2−アミノ−4−tert−ブチルフェノール0.48g、トリエチルアミン0.59g及びDMF4mlの混合物に氷冷下で滴下し、室温で1時間攪拌し、さらに50℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(5−tert−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2−クロロ−5−トリフルオロメチルイソニコチンアミド0.75gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.92(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.84(d, J=2.4Hz, 1H), 7.06(dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.83(d, J=8.5Hz, 1H), 1.25(s, 9H)
2−アミノ−4−トリフルオロメトキシフェノール0.35g、3−クロロイソニコチン酸0.29g、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩(以下、BOP試薬と記す。)1.04g、トリエチルアミン0.24g及びDMF5mlの混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチルに溶解した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]イソニコチンアミド0.43gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.37(br s, 1H), 10.15(br s, 1H), 8.75-8.73(m, 1H), 8.64-8.61(m, 1H), 8.04-8.01(m, 1H), 7.63-7.60(m, 1H), 7.07-7.02(m, 1H), 6.98-6.94(m, 1H)
3−トリフルオロメチルイソニコチン酸0.72gと塩化チオニル4mlの混合物を1.5時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、3−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリドを得た。得られた3−トリフルオロメチルイソニコチン酸クロリド及びDMF4mlの混合物を、2−アミノ−4−トリフルオロメチルフェノール0.66g、トリエチルアミン0.76g、DMF4mlの混合物に氷冷下で滴下し、室温で1時間攪拌し、さらに50℃で2.5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで洗浄し、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)イソニコチンアミド0.62gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.06-9.04(m, 1H), 8.98(d, J=5.1Hz, 1H), 8.28-8.25(m, 1H), 7.74(d, J=4.9Hz, 1H), 7.41-7.37(m, 1H), 7.06(d, J=8.8Hz, 1H)
3−ヒドロキシメチルピリジン10.0g及びTHF200mlの混合物に、室温で60%水素化ナトリウム(油性)3.7gを少しずつ加えた後、15分攪拌した。ここにヨウ化メチル13.0gを滴下し、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水25mlを加えた後、減圧下濃縮した。残渣に水25mlを加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシメチルピリジン8.17gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.59-8.57(m, 1H), 8.56-8.54(m, 1H), 7.70-7.66(m, 1H), 7.31-7.27(m, 1H), 4.47(s, 2H), 3.41(s, 3H)
3−メトキシメチルピリジン7.74g、酢酸60ml及び30%過酸化水素水7.5gの混合物を80℃で4時間加熱攪拌した。室温に冷却後、炭酸ナトリウムを少しずつ加えた。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮して3−メトキシメチルピリジン N−オキシド2.66gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.24-8.21(m, 1H), 8.16-8.13(m, 1H), 7.29-7.22(m, 2H), 4.43(s, 2H), 3.43(s, 3H)
3−メトキシメチルピリジン N−オキシド2.66g及びヨードエタン9.0gの混合物を60℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取した。得られた固体と水20mlの混合物に、50℃でシアン化ナトリウム1.80gと水7mlの混合物を滴下し、同温で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシメチルイソニコチノニトリル0.89gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.86(d, J=0.7Hz, 1H), 8.73(d, J=4.9Hz, 1H), 7.53(dd, J=4.9, 0.7Hz, 1H), 4.66(s, 2H), 3.51(s, 3H)
3−メトキシメチルイソニコチノニトリル0.89g、水酸化ナトリウム0.72g、エタノール6ml及び水6mlの混合物を3時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のpHが約3になるまで3M塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール40mlを加え、5分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各40mlのエタノールでさらに2回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、3−メトキシイソニコチン酸1.0gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.77-8.75(m, 1H), 8.67(d, J=5.1Hz, 1H), 7.72-7.69(m, 1H), 4.75(s, 2H), 3.35(s, 3H)
2−アミノ−4−(トリフルオロメチル)フェノール0.40g、3−メトキシメチルイソニコチン酸0.38g、BOP試薬1.30g、トリエチルアミン0.30g、DMF20mlの混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−3(メトキシメチル)イソニコチンアミド0.64gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.89(br s, 1H), 10.00(br s, 1H), 8.70(s, 1H), 8.69(d, J=4.9Hz, 1H), 8.32-8.30(m, 1H), 7.60(d, J=4.9Hz, 1H), 7.42-7.38(m, 1H), 7.08(d, J=8.5Hz, 1H), 4.63(s, 2H), 3.33(s, 3H)
2−ヒドロキシ−3−ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン3.13g、メタノール40ml及び5%パラジウム炭素0.85gの混合物を約1気圧の水素雰囲気下室温で2時間攪拌した。反応混合物をセライト(登録商標)を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮し、3−アミノ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン2.66gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 11.83(br s, 1H), 7.11-7.08(m, 1H), 6.49-6.48(m, 1H), 5.50(br s, 2H)
3−アミノ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン1.0g、イソニコチン酸0.69g、WSC1.40g及びピリジン7mlの混合物を80℃で2時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド1.22gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.76(br s, 1H), 9.76(s, 1H), 8.79(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 8.44(d, J=2.4Hz, 1H), 7.85-7.81(m, 3H)
3−クロロイソニコチン酸0.88g、塩化チオニル5ml及びDMF20mgの混合物を3時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応混合物を減圧下濃縮し、3−クロロイソニコチン酸クロリドを得た。得られた3−クロロイソニコチン酸クロリド及びDMF4mlの混合物を、3−アミノ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン1.0g、トリエチルアミン1.14g及びDMF8mlの混合物に氷冷下で滴下し、室温で1時間攪拌し、さらに50℃で30分間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−クロロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミド0.87gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 12.59(br s, 1H), 9.18(br s, 1H), 8.85-8.83(m, 1H), 8.77(s, 1H), 8.69(d, J=4.9Hz, 1H), 7.69(d, J=4.9Hz, 1H), 7.55-7.53(m, 1H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−フルオロイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、3−フルオロ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.78(br s, 1H), 10.10(d, J=5.6Hz, 1H), 8.78(d, J=2.2Hz, 1H), 8.61(d, J=4.8Hz, 1H), 8.53(d, J=2.4Hz, 1H), 7.84-7.82(m, 1H), 7.80-7.77(m, 1H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−メチルイソニコチン酸を用い、参考製造例578記載の方法に準じて、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メチルイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 12.79(br s, 1H), 8.81-8.79(m, 1H), 8.73-8.70(m, 1H), 8.63-8.60(m, 2H), 7.56-7.54(m, 1H), 7.43-7.41(m, 1H), 2.53(s, 3H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−エチルイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、3−エチル−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 9.87(br s, 1H), 8.57(s, 1H), 8.52(d, J=4.8Hz, 1H), 8.45(d, J=2.4Hz, 1H), 7.82-7.79(m, 1H), 7.41(d, J=4.8Hz, 1H), 2.73(q, J=7.6Hz, 2H), 1.18(t, J=7.6Hz, 3H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−トリフルオロメチルイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、N−(2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)−3−トリフルオロメチルイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.54(br s, 1H), 9.02(s, 1H), 8.95(d, J=5.1Hz, 1H), 8.48(d, J=2.7Hz, 1H), 7.83-7.80(m, 1H), 7.69(d, J=5.1Hz, 1H)
3−メトキシイソニコチノニトリル1.73g、水酸化ナトリウム1.03g及びエタノール20mlの混合物を20時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のpHが約3になるまで3M塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール40mlを加え、5分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各40mlのエタノールでさらに2回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、3−メトキシイソニコチン酸1.97gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 8.55(s, 1H), 8.30(d, J=4.9Hz, 1H), 7.53(d, J=4.7Hz, 1H), 3.94(s, 3H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−メトキシイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メトキシイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.74(br s, 1H), 10.83(br s, 1H), 8.73(s, 1H), 8.57-8.55(m, 1H), 8.44(d, J=4.9Hz, 1H), 7.89(d, J=4.9Hz, 1H), 7.81-7.77(m, 1H), 4.18(s, 3H)
3−クロロイソニコチノニトリル2.0g及びDMF8mlの混合物に、氷冷下でナトリウムチオメトキシド1.02gを加え、0℃で1時間攪拌した。減圧下濃縮した後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メチルチオイソニコチノニトリル2.11gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.65(s, 1H), 8.53(d, J=5.1Hz, 1H), 7.46-7.44(m, 1H), 2.66(s, 3H)
3−メトキシイソニコチノニトリルに代えて3−メチルチオイソニコチノニトリルを用い、参考製造例62記載の方法に準じて、3−メチルチオイソニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.73(br s, 1H), 8.62(s, 1H), 8.46(d, J=5.1Hz, 1H), 7.70(d, J=5.0Hz, 1H), 2.54(s, 3H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−メチルチオイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−メチルチオイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.68(br s, 1H), 10.00(br s, 1H), 8.65(s, 1H), 8.49(d, J=4.9Hz, 1H), 8.47-8.45(m, 1H), 7.82-7.78(m, 1H), 7.50-7.48(m, 1H), 2.55(s, 3H)
ナトリウムチオメトキシドに代えてナトリウムチオエトキシドを用い、参考製造例64記載の方法に準じて、3−エチルチオイソニコチノニトリルを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.73(s, 1H), 8.56(d, J=4.8Hz, 1H), 7.47(d, J=4.8Hz, 1H), 3.13(q, J=7.2Hz, 2H), 1.39(t, J=7.3Hz, 3H)
3−メトキシイソニコチノニトリルに代えて3−エチルチオイソニコチノニトリルを用い、参考製造例62記載の方法に準じて、3−エチルチオイソニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.72(br s, 1H), 8.65(s, 1H), 8.45(d, J=5.1Hz, 1H), 7.67(d, J=5.0Hz, 1H), 3.09(q, J=7.3Hz, 2H), 1.27(t, J=7.4Hz, 3H)
3−クロロイソニコチン酸に代えて3−エチルチオイソニコチン酸を用い、参考製造例57記載の方法に準じて、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−エチルチオイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.11(br s, 1H), 8.70(s, 1H), 8.52(d, J=4.9Hz, 1H), 8.49-8.47(m, 1H), 7.82-7.79(m, 1H), 7.50(d, J=5.0Hz, 1H), 3.04(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.3Hz, 3H)
3−アミノ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン0.51g、3−メトキシメチルイソニコチン酸0.48g、BOP試薬1.65g、トリエチルアミン0.38g、DMF6mlの混合物を室温で1時間撹拌し、さらに50℃で2時間加熱攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−(メトキシメチル)イソニコチンアミド0.58gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.67(br s, 1H), 10.18(br s, 1H), 8.71-8.67(m, 2H), 8.54-8.51(m, 1H), 7.80(s, 1H), 7.58(d, J=4.8Hz, 1H), 4.58(s, 2H), 3.33(s, 3H)
3−アミノ−2−ヒドロキシ−6−トリフルオロメチルピリジン0.80g、トリエチルアミン1.14g及びDMF10mlの混合物に、氷冷下でイソニコチン酸クロリド塩酸塩0.88gを加え、室温で1時間攪拌し、さらに50℃で1時間加熱攪拌した。イソニコチン酸クロリド塩酸塩0.88gおよびトリエチルアミン1.1gを追加し、50℃でさらに1.5時間加熱攪拌した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、析出した結晶を濾取した。得られた固体を酢酸エチルに溶解した後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−[2−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−イソニコチンアミド0.91gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.98(br s, 1H), 8.79(dd, J=4.4, 1.5Hz, 2H), 8.39(d, J=7.8Hz, 1H), 7.85(dd, J=4.5, 1.6Hz, 2H), 7.40-7.19(m, 1H)
3−アミノ−2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジンに代えて3−アミノ−2−ヒドロキシ−6−トリフルオロメチルピリジンを用い、参考製造例57記載の方法に準じて、N−[2−ヒドロキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−クロロイソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 10.47(br s, 1H), 8.74(s, 1H), 8.63(d, J=4.9Hz, 1H), 8.57(s, 1H), 7.60(d, J=4.8Hz, 1H), 7.51-7.31(m, 1H)
4−プロピル−2−ニトロフェノールに代えて6−メチル−2−ニトロピリジン−3−オールを用い、参考製造例1記載の方法に準じて、2−アミノ−6−メチルピリジン−3−オールを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 9.11(br s, 1H), 6.71(d, J=7.5Hz, 1H), 6.21(d, J=7.5Hz, 1H), 5.30(br s, 2H), 2.14(s, 3H)
60%水素化ナトリウム(油性)0.59gとDMF5mlの混合物を氷冷下で撹拌し、ここにベンジルアルコール1.59gを加えた。同温で10分間攪拌後、3−クロロイソニコチノニトリル2.0gを加え、同温で30分間、室温で1.5時間攪拌した。減圧下濃縮した後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジルオキシイソニコチノニトリル2.64gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.52(s, 1H), 8.36(d, J=4.6Hz, 1H), 7.48-7.33(m, 6H), 5.33(s, 2H)
3−メトキシイソニコチノニトリルに代えて3−ベンジルオキシイソニコチノニトリルを用い、参考製造例62記載の方法に準じて、3−ベンジルオキシイソニコチン酸を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.41(br s, 1H), 8.59(s, 1H), 8.29(d, J=4.6Hz, 1H), 7.53(d, J=4.6Hz, 1H), 7.51-7.46(m, 2H), 7.44-7.37(m, 2H), 7.36-7.30(m, 1H), 5.34(s, 2H)
3−メトキシメチルイソニコチン酸に代えて3−ベンジルオキシイソニコチン酸を用い、参考製造例70記載の方法に準じて、3−ベンジルオキシ−N−[2−ヒドロキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−イソニコチンアミドを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 12.76(br s, 1H), 10.80(br s, 1H), 8.76(s, 1H), 8.57-8.55(m, 1H), 8.38(d, J=4.9Hz, 1H), 7.85(d, J=4.9Hz, 1H), 7.79(s, 1H), 7.63-7.58(m, 2H), 7.41-7.29(m, 3H), 5.61(s, 2H)
3−エチルピリジン10.0g、酢酸60ml及び30%過酸化水素水12mlの混合物を80℃で2.5時間加熱攪拌した。30%過酸化水素水7mlを加え、80℃でさらに7時間加熱撹拌した。室温に冷却後、炭酸ナトリウムを少しずつ加えた。反応混合物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。得られたろ液を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸ナトリウムで乾燥した。活性炭を加え、セライト(登録商標)を通してろ過し、ろ液を減圧下濃縮して3−エチルピリジン N−オキシド6.0gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.12(s, 1H), 8.10-8.08(m, 1H), 7.23-7.18(m, 1H), 7.16-7.12(m, 1H), 2.64(q, J=7.6Hz, 2H), 1.26(t, J=7.7Hz, 3H)
3−エチルピリジン N−オキシド6.0g及びヨードエタン23gの混合物を60℃で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取した。得られた固体と水55mlの混合物に、50℃でシアン化ナトリウム4.46gと水16mlの混合物を滴下し、同温で1時間加熱攪拌した。室温に冷却後、ジエチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エチルイソニコチノニトリル2.7gを得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 8.69(s, 1H), 8.61(d, J=4.9Hz, 1H), 7.48-7.46(m, 1H), 2.90(q, J=7.6Hz, 2H), 1.35(t, J=7.6Hz, 3H)
3−エチルイソニコチノニトリル2.7g、水酸化ナトリウム1.63g、エタノール20ml及び水20mlの混合物を5時間加熱還流した。室温まで冷却後、減圧下濃縮した。得られた残渣のpHが約3になるまで3M塩酸を加え、再度減圧下濃縮した。得られた固体にエタノール50mlを加え、5分間加熱還流後、そのまま熱時ろ過した。ろ取した固体に対して、各50mlのエタノールでさらに2回同様の操作を行った。合わせたろ液を濃縮し、3−エチルイソニコチン酸2.49gを得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 13.58(br s, 1H), 8.59(s, 1H), 8.54(d, J=5.0Hz, 1H), 7.60(d, J=5.0Hz, 1H), 2.89(q, J=7.5Hz, 2H), 1.17(t, J=7.4Hz, 3H)
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 20部を加え、よく攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP(酸性りん酸イソプロピル)0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにで油剤エアゾールを得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
上述の本活性化合物1〜162のいずれか1種 10部と、本活性化合物と混合して製剤化できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤等の有害生物防除剤等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部の混合物に加え、よく攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本活性化合物1〜3、本活性化合物5、本活性化合物6、本活性化合物8〜16、本活性化合物18〜20、本活性化合物23〜25、本活性化合物27〜32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39〜44、本活性化合物46、本活性化合物52〜58、本活性化合物61、本活性化合物63〜74、本活性化合物76〜79、本活性化合物81〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物104、本活性化合物105、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物115、本活性化合物116、本活性化合物118〜120、本活性化合物122、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128〜136および本活性化合物138〜145について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液の何れか1種(10ml)を散布した。
散布5日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物1〜3、本活性化合物5、本活性化合物6、本活性化合物8〜16、本活性化合物18〜20、本活性化合物23〜25、本活性化合物27〜32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39〜44、本活性化合物46、本活性化合物52〜58、本活性化合物61、本活性化合物63〜74、本活性化合物76〜79、本活性化合物81〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物104、本活性化合物105、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物115、本活性化合物116、本活性化合物118〜120、本活性化合物122、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128〜136および本活性化合物138〜145の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物14、本活性化合物18、本活性化合物19、本活性化合物23〜27、本活性化合物29、本活性化合物30、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物55、本活性化合物56、本活性化合物58、本活性化合物63、本活性化合物69〜71、本活性化合物76、本活性化合物88、本活性化合物93、本活性化合物94、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物119、本活性化合物120、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128、本活性化合物131、本活性化合物133〜136、本活性化合物138〜150および本活性化合物153〜155について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、ウレタン製マットに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に希釈液の何れか1種(5ml)を株元潅注し、処理1日後にワタアブラムシ(全ステージ)30頭をキュウリ葉面に接種した。更に7日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物14、本活性化合物18、本活性化合物19、本活性化合物23〜27、本活性化合物29、本活性化合物30、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物55、本活性化合物56、本活性化合物58、本活性化合物63、本活性化合物69〜71、本活性化合物76、本活性化合物88、本活性化合物93、本活性化合物94、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物119、本活性化合物120、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128、本活性化合物131、本活性化合物133〜136、本活性化合物138〜150および本活性化合物153〜155の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物13、本活性化合物14、本活性化合物19、本活性化合物24、本活性化合物25、本活性化合物30、本活性化合物37、本活性化合物58、本活性化合物63、本活性化合物125、本活性化合物135、本活性化合物139〜142、本活性化合物144および本活性化合物145について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)に希釈液の何れか1種(5ml)を株元潅注し7日間25℃温室内に保った。ワタアブラムシ(全ステージ)30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物13、本活性化合物14、本活性化合物19、本活性化合物24、本活性化合物25、本活性化合物30、本活性化合物37、本活性化合物58、本活性化合物63、本活性化合物125、本活性化合物135、本活性化合物139〜142、本活性化合物144および145の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物1、本活性化合物3、本活性化合物5、本活性化合物6、本活性化合物8、本活性化合物11〜20、本活性化合物23〜32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39〜44、本活性化合物46、本活性化合物52、本活性化合物53、本活性化合物55〜58、本活性化合物63、本活性化合物65〜70、本活性化合物72〜74、本活性化合物77〜81、本活性化合物83〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物104、本活性化合物105、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物115〜120、本活性化合物122、本活性化合物123、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128〜136、本活性化合物138〜145、本活性化合物153および本活性化合物154について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたトマト幼苗に、タバココナジラミ成虫を放して約24時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに上記の試験用希釈液の何れか1種を10ml/カップの割合で散布し7日間25℃温室内に保持した。トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物1、本活性化合物3、本活性化合物5、本活性化合物6、本活性化合物8、本活性化合物11〜20、本活性化合物23〜32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39〜44、本活性化合物46、本活性化合物52、本活性化合物53、本活性化合物55〜58、本活性化合物63、本活性化合物65〜70、本活性化合物72〜74、本活性化合物77〜81、本活性化合物83〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物104、本活性化合物105、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物115〜120、本活性化合物122、本活性化合物123、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物128〜136、本活性化合物138〜本活性化合物145、本活性化合物153および本活性化合物154の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物1、本活性化合物4〜6、本活性化合物8、本活性化合物12〜15、本活性化合物18〜20、本活性化合物24〜30、本活性化合物32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37〜44、本活性化合物46、本活性化合物52〜54、本活性化合物58、本活性化合物59、本活性化合物61、本活性化合物67、本活性化合物68、本活性化合物71〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜本活性化合物94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100〜105、本活性化合物107、本活性化合物110〜113、本活性化合物115〜120、本活性化合物122、本活性化合物123、本活性化合物125〜136、本活性化合物138、本活性化合物139および本活性化合物142〜145について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)について上記希釈液の何れか1種(10ml)を散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放して、6日間25℃の温室内に保った。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物1、本活性化合物4〜6、本活性化合物8、本活性化合物12〜15、本活性化合物18〜20、本活性化合物24〜30、本活性化合物32、本活性化合物34、本活性化合物35、本活性化合物37〜44、本活性化合物46、本活性化合物52〜54、本活性化合物58、本活性化合物59、本活性化合物61、本活性化合物67、本活性化合物68、本活性化合物71〜86、本活性化合物88、本活性化合物89、本活性化合物91〜94、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100〜105、本活性化合物107、本活性化合物110〜113、本活性化合物115〜120、本活性化合物122、本活性化合物123、本活性化合物125〜136、本活性化合物138、本活性化合物139および本活性化合物142〜145の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物14、本活性化合物18、本活性化合物24、本活性化合物25、本活性化合物30、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39、本活性化合物41、本活性化合物44、本活性化合物46、本活性化合物58、本活性化合物69〜72、本活性化合物75、本活性化合物92、本活性化合物93、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物116〜120、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物139および本活性化合物142〜144について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が500ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に上記希釈液の何れか1種(5ml)を株元潅注し7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物14、本活性化合物18、本活性化合物24、本活性化合物25、本活性化合物30、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物39、本活性化合物41、本活性化合物44、本活性化合物46、本活性化合物58、本活性化合物69〜72、本活性化合物75、本活性化合物92、本活性化合物93、本活性化合物97、本活性化合物98、本活性化合物100、本活性化合物101、本活性化合物107、本活性化合物110、本活性化合物111、本活性化合物116〜120、本活性化合物125、本活性化合物126、本活性化合物139および本活性化合物142〜144の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
本活性化合物13、本活性化合物15、本活性化合物18、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物44、本活性化合物65、本活性化合物68および本活性化合物82について、それぞれ製剤例1の方法により製剤を得た。有効成分濃度が100ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、アルミカップに入れたティッシュペーパーに上記希釈液の何れか1種(5ml)を潅注し、芽だし大豆3本とともにポリエチレンカップ内に収め、クサギカメムシを各10頭放してポリエチレンフタでふたをした。放虫7日後に、生存虫数を調査し、以下の式により死亡率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本活性化合物13、本活性化合物15、本活性化合物18、本活性化合物35、本活性化合物37、本活性化合物44、本活性化合物65、本活性化合物68および本活性化合物82の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々死虫率80%以上を示した。
本活性化合物2および本活性化合物13について、それぞれ製剤例5の方法により製剤を得た。有効成分濃度が200ppmとなるように各製剤を水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、上記希釈液の何れか1種(10ml)を散布した。
散布5日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本活性化合物2および本活性化合物13の何れかの試験用希釈液で処理した処理区は各々防除価90%以上を示した。
Claims (18)
- 式(1)
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5およびR6は同時に水素原子を表さない。)、あるいは、R5とR6と、R5およびR6がそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、群Zから選ばれる基で置換されていてもよい5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、または、水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除組成物。 - 縮合複素環化合物は、R2およびR3が、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9が、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表す請求項1に記載の有害節足動物防除組成物。 - 縮合複素環化合物は、R1およびR4が水素原子である請求項1または2に記載の有害節足動物防除組成物。
- 縮合複素環化合物は、R2が水素原子またはハロゲン原子である請求項1〜3に記載の有害節足動物防除組成物。
- 縮合複素環化合物は、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基である請求項1〜4に記載の有害節足動物防除組成物。
- 縮合複素環化合物は、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)請求項1、3または4に記載の有害節足動物防除組成物。 - 縮合複素環化合物は、R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-S(O)mR8、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)請求項1〜4に記載の有害節足動物防除組成物。 - 縮合複素環化合物は、R5およびR6がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、ハロゲン原子または水素原子であり、R5およびR6の少なくとも一方が、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、またはハロゲン原子を表し、
R13が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である請求項1〜7に記載の有害節足動物防除組成物。 - 式(1)
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13、-S(O)mR13、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5およびR6は同時に水素原子を表さない。)、あるいは、R5とR6と、R5およびR6がそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、群Zから選ばれる基で置換されていてもよい5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、または、水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。 - 有害節足動物は半翅目害虫である請求項9記載の有害節足動物の防除方法。
- 式(2)
[式中、
A1およびA2はそれぞれ独立して、窒素原子または=C(R7)-を表し、
R1およびR4はそれぞれ独立して、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R5aおよびR6aはそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基、-OR13a、-S(O)mR13a、ハロゲン原子または水素原子を表すか(但し、R5aおよびR6aが同時にハロゲン原子および水素原子からなる群から選ばれる基を表さない。)、あるいは、R5aとR6aと、R5aおよびR6aがそれぞれ結合している6員環の構成原子とが一緒になって、ハロゲン原子で置換された5員環または6員環を形成してもよく、
R7はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC4−C7シクロアルキルメチル基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表し(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)、
R10およびR14はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、C2−C4アルコキシカルボニル基または水素原子を表し、
R13aはハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基またはハロゲン原子で置換されたC3−C6脂環式炭化水素基を表し、
R15はハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、
mは0、1または2を表し、
nは0または1を表し、
群Xは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群を表し、
群Yは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子からなる群を表す。]
で示される縮合複素環化合物。 - R2およびR3はそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
R8およびR9は、それぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基または水素原子を表す(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は、水素原子を表さない。)
請求項11に記載の縮合複素環化合物。 - R1およびR4が水素原子である請求項11または12に記載の縮合複素環化合物。
- R2が水素原子またはハロゲン原子である請求項11〜13に記載の縮合複素環化合物。
- R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC3−C6脂環式炭化水素基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Yから選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基、または、群Yから選ばれる基で置換されていてもよい5員複素環基もしくは6員複素環基である請求項11〜14に記載の縮合複素環化合物。
- R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-NR8C(O)R9、-NR10C(O)NR9R14、-NR10CO2R15、-S(O)mR8、-CO2R10、-CONR8R9、-C(O)R10、-C(NOR8)R10、-CONR10NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)請求項11、13または14に記載の縮合複素環化合物。 - R3が群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、-OR8、-NR8R9、-S(O)mR8、ハロゲン原子または水素原子であり、
R8およびR9がそれぞれ独立して、群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基または水素原子である(但し、-S(O)mR8におけるmが1または2である場合は、R8は群Xから選ばれる基で置換されていてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表す。)請求項11〜14に記載の縮合複素環化合物。 - R5aおよびR6aの少なくとも一方が、ハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基または-OR13aであり、R13aがハロゲン原子で置換されたC1−C6鎖式炭化水素基である請求項11〜17に記載の縮合複素環化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009101790A JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2009-04-20 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008109977 | 2008-04-21 | ||
JP2008109977 | 2008-04-21 | ||
JP2009101790A JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2009-04-20 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009280574A true JP2009280574A (ja) | 2009-12-03 |
JP5369854B2 JP5369854B2 (ja) | 2013-12-18 |
Family
ID=41216960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009101790A Active JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2009-04-20 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8242133B2 (ja) |
EP (1) | EP2274983B1 (ja) |
JP (1) | JP5369854B2 (ja) |
KR (1) | KR20100134056A (ja) |
CN (1) | CN102006776B (ja) |
AU (1) | AU2009238930B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0910685B1 (ja) |
CA (1) | CA2721270C (ja) |
MX (1) | MX2010011460A (ja) |
MY (1) | MY154772A (ja) |
WO (1) | WO2009131237A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201007363B (ja) |
Cited By (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011049223A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049222A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049220A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049221A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2012057268A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2013136519A (ja) * | 2010-12-24 | 2013-07-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2013180194A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
WO2013187426A1 (ja) * | 2012-06-15 | 2013-12-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物の防除方法 |
JP2014005263A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-01-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2014119699A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
WO2014119679A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物の防除方法 |
WO2014119494A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
WO2014125651A1 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition and use thereof |
WO2014142292A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JP2016530310A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-09-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 複素環置換二環式アゾール有害生物防除剤 |
JPWO2015002211A1 (ja) * | 2013-07-01 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
KR20170021886A (ko) * | 2014-07-04 | 2017-02-28 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 유해 생물 방제 조성물 및 그 용도 |
WO2017094750A1 (ja) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | 日本農薬株式会社 | 3h‐ピロロピリジン化合物若しくはそのn‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR20170095909A (ko) | 2015-01-29 | 2017-08-23 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 시클로알킬 피리딜기를 갖는 축합 복소환 화합물 또는 그 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
WO2017146221A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本農薬株式会社 | 複素環が結合した縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2017146226A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本農薬株式会社 | ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018043675A1 (ja) | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 日本農薬株式会社 | ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018070502A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018070503A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキシド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018084142A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有するキノリン化合物、n‐オキサイド又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018084141A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 日本農薬株式会社 | N‐アルキルスルホニルインドリン化合物及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR20180056745A (ko) | 2015-10-13 | 2018-05-29 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 옥심기를 가지는 축합복소환 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
WO2018124129A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018124128A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | 4h‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018199210A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2020241606A1 (ja) | 2019-05-27 | 2020-12-03 | 日本農薬株式会社 | 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Families Citing this family (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
EP2482660A4 (en) * | 2009-09-30 | 2013-04-17 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSITION AND METHOD FOR COMBATING HARMFUL ARTHROPODES |
JP5540640B2 (ja) | 2009-10-07 | 2014-07-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 |
WO2011045415A2 (en) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Guerbet | New imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases |
CN103037694B (zh) * | 2010-06-23 | 2014-08-13 | 住友化学株式会社 | 防治有害节肢动物的组合物和杂环化合物 |
JP2012092055A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2012092049A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2012092050A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2012092051A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2012092054A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2012092052A (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
WO2012087630A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyridine and pyrimidine compounds for controlling invertebrate |
BR112014031584A2 (pt) * | 2012-06-22 | 2017-06-27 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico fundido |
AU2013366867B2 (en) | 2012-12-27 | 2017-06-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused oxazole compounds and use thereof for pest control |
TWI607005B (zh) * | 2013-01-31 | 2017-12-01 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
TWI621616B (zh) | 2013-01-31 | 2018-04-21 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
TWI614242B (zh) * | 2013-01-31 | 2018-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
BR112015017740A2 (pt) * | 2013-02-06 | 2017-07-11 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico condensado |
BR112015020281B1 (pt) | 2013-02-28 | 2020-04-22 | Sumitomo Chemical Co | composto heterocíclico fundido, agente e método para o controle de pragas |
US11229208B2 (en) | 2013-07-02 | 2022-01-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
HUE049733T2 (hu) | 2013-07-02 | 2020-10-28 | Syngenta Participations Ag | Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel |
EP2873668A1 (en) * | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
EP2878199A1 (en) * | 2013-11-27 | 2015-06-03 | Syngenta Participations AG. | Method of protecting a plant propagation material |
WO2015091945A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
AU2015301891B2 (en) | 2014-08-11 | 2019-12-05 | Angion Biomedica Corporation | Cytochrome P450 inhibitors and uses thereof |
CN107074846B (zh) | 2014-08-12 | 2020-05-19 | 先正达参股股份有限公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 |
BR112017011661A2 (pt) * | 2014-12-02 | 2018-03-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas. |
EP3230284B1 (en) | 2014-12-11 | 2020-04-15 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulfur containing substituents |
CN107531631B (zh) | 2014-12-31 | 2021-09-03 | 安吉昂生物医药公司 | 用于治疗疾病的方法和药剂 |
ES2901127T3 (es) | 2015-02-12 | 2022-03-21 | Nissan Chemical Corp | Compuesto heterocíclico condensado y agente de control de organismos nocivos |
EP3280716B1 (de) | 2015-04-08 | 2020-02-12 | Bayer CropScience AG | Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte |
EP3286186B1 (en) | 2015-04-24 | 2020-05-06 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur substituted five membered ring heterocyles |
BR112018000052A2 (pt) | 2015-07-01 | 2018-09-04 | Syngenta Participations Ag | derivados policíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre |
WO2017001314A1 (en) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents |
ES2882667T3 (es) | 2015-08-07 | 2021-12-02 | Bayer Cropscience Ag | Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas |
ES2894301T3 (es) | 2015-10-26 | 2022-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de heterociclos bicíclicos condensados como pesticidas |
BR112018010347A2 (pt) | 2015-11-23 | 2018-12-04 | Syngenta Participations Ag | derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre e ciclopropila |
WO2017093180A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
AU2017230163B2 (en) | 2016-03-10 | 2020-09-24 | Nissan Chemical Corporation | Condensed heterocyclic compounds and pesticides |
WO2017174414A1 (de) | 2016-04-05 | 2017-10-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3241830A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
KR102435080B1 (ko) | 2016-07-19 | 2022-08-22 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 축합 바이시클릭 헤테로사이클 유도체 |
EP3497102B1 (de) | 2016-08-15 | 2022-12-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
AU2017328614B2 (en) | 2016-09-19 | 2022-01-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrazolo [1,5-a]pyridine derivatives and their use as pesticides |
BR112019008492B1 (pt) | 2016-10-27 | 2024-01-30 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados heterocíclicos ativos em termos pesticidas com substituintes contendo enxofre e hidroxilamina, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas |
WO2018091389A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents |
ES2910790T3 (es) | 2016-12-01 | 2022-05-13 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la preparación de intermedios de derivados heterocíclicos con actividad plaguicida con sustituyentes que contienen azufre |
JP7113014B2 (ja) | 2016-12-15 | 2022-08-04 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体 |
WO2018138050A1 (de) | 2017-01-26 | 2018-08-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
TWI793104B (zh) | 2017-02-21 | 2023-02-21 | 瑞士商先正達合夥公司 | 具有含硫取代基的殺有害生物活性雜環衍生物 |
EP3615540B1 (de) | 2017-04-24 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2018197315A1 (en) | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
WO2019008072A1 (en) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Syngenta Participations Ag | HETEROCYCLIC DERIVATIVES HAVING PESTICIDE ACTIVITY HAVING SUBSTITUENTS CONTAINING SULFUR |
AU2018344370C1 (en) | 2017-10-04 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivatives of heterocyclic compounds as pest control agents |
EP3305786A3 (de) | 2018-01-22 | 2018-07-25 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
JP2021514949A (ja) | 2018-02-21 | 2021-06-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤としての縮合二環式ヘテロ環誘導体 |
JP2021515783A (ja) | 2018-03-12 | 2021-06-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 害虫防除剤としての縮合二環式ヘテロ環式誘導体 |
KR20210005081A (ko) | 2018-04-20 | 2021-01-13 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체 |
WO2019229089A1 (en) | 2018-05-31 | 2019-12-05 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
EP4342297A3 (en) | 2018-06-06 | 2024-05-15 | Syngenta Crop Protection AG | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfoximine containing substituents |
AR115495A1 (es) | 2018-06-06 | 2021-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas |
US20220033418A1 (en) | 2018-09-13 | 2022-02-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclene derivatives as pest control agents |
TW202035404A (zh) | 2018-10-24 | 2020-10-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物 |
WO2020141135A1 (en) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents |
US20230060425A1 (en) | 2019-02-26 | 2023-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides |
KR20210133984A (ko) | 2019-02-26 | 2021-11-08 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체 |
AR119140A1 (es) | 2019-06-13 | 2021-11-24 | Pi Industries Ltd | Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas |
US20220372026A1 (en) | 2019-09-20 | 2022-11-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur and sulfoximine containing substituents |
CN115702149A (zh) | 2020-04-30 | 2023-02-14 | 先正达农作物保护股份公司 | 具有含硫取代基的杀有害生物活性的杂环衍生物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002521480A (ja) * | 1998-07-30 | 2002-07-16 | シンジェンタ リミテッド | ベンザゾール類:ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール誘導体類 |
JP2009526034A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | スムミト コーポレーション ピーエルシー | デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1415954A (en) * | 1920-09-13 | 1922-05-16 | Schatte Charles | Phonograph stop mechanism |
BE578935A (ja) | 1958-05-23 | |||
FR1228524A (ja) | 1958-05-23 | 1960-08-31 | ||
GB1094199A (en) | 1963-12-12 | 1967-12-06 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Process for the preparation of oxazole compounds |
GB1435721A (en) | 1972-05-18 | 1976-05-12 | Lilly Industries Ltd | Benzoxazole derivatives |
US4021440A (en) | 1972-05-18 | 1977-05-03 | Eli Lilly Industries Limited | Cyanomethyl substituted benzoxazoles |
US3962441A (en) | 1972-05-18 | 1976-06-08 | Lilly Industries, Ltd. | Benzoxazole derivatives in treating inflammation, pain and fever |
US3962452A (en) | 1972-05-18 | 1976-06-08 | Lilly Industries, Ltd. | Benzoxazole derivatives as therapeutics |
JPS4943974A (ja) | 1972-09-06 | 1974-04-25 | ||
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
DE69034081T2 (de) | 1989-03-24 | 2004-02-12 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene Pflanze |
DE3916729A1 (de) | 1989-05-23 | 1990-12-06 | Behringwerke Ag | Fluorogene verbindungen und ihre verwendung |
DE69018772T2 (de) | 1989-11-07 | 1996-03-14 | Pioneer Hi Bred Int | Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten. |
US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
WO1994022846A1 (en) | 1993-03-30 | 1994-10-13 | Pfizer Inc. | Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
US6130217A (en) | 1995-09-20 | 2000-10-10 | Pfizer Inc | Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents |
GB9605065D0 (en) | 1996-03-11 | 1996-05-08 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
US6277871B1 (en) | 1998-11-20 | 2001-08-21 | Abbott Laboratories | Inhibitors of protein isoprenyl transferases |
GB0002033D0 (en) * | 2000-01-28 | 2000-03-22 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
WO2002051821A1 (en) | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Astrazeneca Ab | Therapeutic compounds |
WO2003000906A2 (en) | 2001-06-22 | 2003-01-03 | Syngenta Participations Ag | Plant disease resistance genes |
GB0118357D0 (en) * | 2001-07-27 | 2001-09-19 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
EP1799659A1 (en) | 2004-10-13 | 2007-06-27 | PTC Therapeutics, Inc. | Compounds for nonsense suppression, and methods for their use |
EP1692939A1 (en) | 2005-02-19 | 2006-08-23 | Bayer CropScience S.A. | Pesticidal substituted piperidines |
MY148644A (en) | 2005-07-18 | 2013-05-15 | Orion Corp | New pharmaceutical compounds |
WO2009027732A1 (en) * | 2007-08-24 | 2009-03-05 | Astrazeneca Ab | 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity |
JP4943974B2 (ja) | 2007-08-31 | 2012-05-30 | 中央発條株式会社 | 窓開閉装置 |
JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
ES2554772T3 (es) * | 2008-05-30 | 2015-12-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Azabenzoxazoles sustituidos novedosos |
-
2009
- 2009-04-20 JP JP2009101790A patent/JP5369854B2/ja active Active
- 2009-04-21 AU AU2009238930A patent/AU2009238930B2/en active Active
- 2009-04-21 MX MX2010011460A patent/MX2010011460A/es active IP Right Grant
- 2009-04-21 CN CN200980113772.3A patent/CN102006776B/zh active Active
- 2009-04-21 MY MYPI2010004916A patent/MY154772A/en unknown
- 2009-04-21 KR KR1020107023492A patent/KR20100134056A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-04-21 CA CA2721270A patent/CA2721270C/en active Active
- 2009-04-21 WO PCT/JP2009/058236 patent/WO2009131237A1/ja active Application Filing
- 2009-04-21 US US12/937,385 patent/US8242133B2/en active Active
- 2009-04-21 EP EP09734587.0A patent/EP2274983B1/en active Active
- 2009-04-21 BR BRPI0910685-5A patent/BRPI0910685B1/pt active IP Right Grant
-
2010
- 2010-10-14 ZA ZA2010/07363A patent/ZA201007363B/en unknown
-
2011
- 2011-12-30 US US13/341,244 patent/US8324387B2/en active Active
-
2012
- 2012-04-17 US US13/448,465 patent/US8445522B2/en active Active
-
2013
- 2013-03-08 US US13/789,875 patent/US8609705B2/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002521480A (ja) * | 1998-07-30 | 2002-07-16 | シンジェンタ リミテッド | ベンザゾール類:ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール誘導体類 |
JP2009526034A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | スムミト コーポレーション ピーエルシー | デュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN7009003002; Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1982), Vol.30, No.8, p.2996-3004 * |
Cited By (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011049223A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049222A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049220A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2011049221A1 (en) * | 2009-10-20 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and method for controlling arthropod pests |
WO2012057268A1 (ja) * | 2010-10-27 | 2012-05-03 | 住友化学株式会社 | 有害動物防除組成物及び有害動物の防除方法 |
JP2013136519A (ja) * | 2010-12-24 | 2013-07-11 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
US9278983B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-03-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control |
JP2014005263A (ja) * | 2011-08-04 | 2014-01-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
WO2013180194A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
JPWO2013180194A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2016-01-21 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
WO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
JPWO2013180193A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2016-01-21 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物 |
WO2013187426A1 (ja) * | 2012-06-15 | 2013-12-19 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物の防除方法 |
WO2014119699A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
CN104955333A (zh) * | 2013-01-31 | 2015-09-30 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除组合物和有害生物的防除方法 |
WO2014119494A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
WO2014119679A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2014-08-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物の防除方法 |
US9723835B2 (en) | 2013-01-31 | 2017-08-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest control composition and method for controlling pest |
US9883675B2 (en) | 2013-01-31 | 2018-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for controlling pests |
JPWO2014119699A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2017-01-26 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 |
JPWO2014119679A1 (ja) * | 2013-01-31 | 2017-01-26 | 住友化学株式会社 | 有害生物の防除方法 |
WO2014125651A1 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition and use thereof |
US9936703B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-04-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
WO2014142292A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
JPWO2015002211A1 (ja) * | 2013-07-01 | 2017-02-23 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
JP2018115176A (ja) * | 2013-07-01 | 2018-07-26 | 住友化学株式会社 | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 |
JP2016530310A (ja) * | 2013-09-13 | 2016-09-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 複素環置換二環式アゾール有害生物防除剤 |
KR20170021886A (ko) * | 2014-07-04 | 2017-02-28 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 유해 생물 방제 조성물 및 그 용도 |
KR102424208B1 (ko) | 2014-07-04 | 2022-07-21 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 유해 생물 방제 조성물 및 그 용도 |
US10266552B2 (en) | 2015-01-29 | 2019-04-23 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Condensed heterocyclic compound having cycloalkylpyridyl group or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
KR20170095909A (ko) | 2015-01-29 | 2017-08-23 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 시클로알킬 피리딜기를 갖는 축합 복소환 화합물 또는 그 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
KR20180056745A (ko) | 2015-10-13 | 2018-05-29 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 옥심기를 가지는 축합복소환 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
US11787809B2 (en) | 2015-10-13 | 2023-10-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
US10292395B2 (en) | 2015-12-01 | 2019-05-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 3H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound and method for using the same |
WO2017094750A1 (ja) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | 日本農薬株式会社 | 3h‐ピロロピリジン化合物若しくはそのn‐オキサイド、又はそれらの塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR20180080309A (ko) | 2015-12-01 | 2018-07-11 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 3h-피롤로피리딘 화합물 또는 그의 n-옥사이드, 또는 그들의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 |
WO2017146226A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本農薬株式会社 | ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US10575525B2 (en) | 2016-02-26 | 2020-03-03 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Benzoxazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
US11208410B2 (en) | 2016-02-26 | 2021-12-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Heterocycle-bound condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
KR20180095024A (ko) | 2016-02-26 | 2018-08-24 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 벤즈옥사졸 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
KR20180095023A (ko) | 2016-02-26 | 2018-08-24 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 복소환이 결합한 축합복소환 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
WO2017146221A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本農薬株式会社 | 複素環が結合した縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US10377754B2 (en) | 2016-09-01 | 2019-08-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Hydrazonyl group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
WO2018043675A1 (ja) | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 日本農薬株式会社 | ヒドラゾニル基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018070502A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US10779537B2 (en) | 2016-10-13 | 2020-09-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
WO2018070503A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキシド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR20190047067A (ko) | 2016-10-13 | 2019-05-07 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 1h-피롤로피리딘 화합물, 혹은 그의 n-옥사이드, 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
US11124507B2 (en) | 2016-10-13 | 2021-09-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
WO2018084142A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有するキノリン化合物、n‐オキサイド又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018084141A1 (ja) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | 日本農薬株式会社 | N‐アルキルスルホニルインドリン化合物及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US10435411B2 (en) | 2016-11-01 | 2019-10-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Oxime group-containing quinoline compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
US10716306B2 (en) | 2016-11-01 | 2020-07-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | N-alkylsulfonyl indoline compound, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide |
WO2018124128A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | 4h‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
US10856548B2 (en) | 2016-12-27 | 2020-12-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide |
US11083198B2 (en) | 2016-12-27 | 2021-08-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 4H-pyrrolopyridine compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide |
WO2018124129A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
KR20190090006A (ko) | 2016-12-27 | 2019-07-31 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 4h-피롤로피리딘 화합물, 또는 그 염류, 및 이들의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
KR20190086578A (ko) | 2016-12-27 | 2019-07-22 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 옥심기를 가지는 축합복소환 화합물 또는 그의 염류, 및 이들의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
US11064699B2 (en) | 2017-04-27 | 2021-07-20 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide |
WO2018199210A1 (ja) | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 日本農薬株式会社 | 縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2020241606A1 (ja) | 2019-05-27 | 2020-12-03 | 日本農薬株式会社 | 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8609705B2 (en) | 2013-12-17 |
EP2274983A1 (en) | 2011-01-19 |
EP2274983B1 (en) | 2017-05-31 |
ZA201007363B (en) | 2012-01-25 |
JP5369854B2 (ja) | 2013-12-18 |
MY154772A (en) | 2015-07-15 |
BRPI0910685A2 (pt) | 2015-08-11 |
CN102006776B (zh) | 2013-09-25 |
US8242133B2 (en) | 2012-08-14 |
US20120245167A1 (en) | 2012-09-27 |
CN102006776A (zh) | 2011-04-06 |
EP2274983A4 (en) | 2013-10-30 |
MX2010011460A (es) | 2010-11-12 |
US20120108586A1 (en) | 2012-05-03 |
AU2009238930A1 (en) | 2009-10-29 |
BRPI0910685B1 (pt) | 2018-01-16 |
US8324387B2 (en) | 2012-12-04 |
US8445522B2 (en) | 2013-05-21 |
AU2009238930B2 (en) | 2013-07-25 |
US20110039843A1 (en) | 2011-02-17 |
CA2721270C (en) | 2016-06-21 |
US20130190271A1 (en) | 2013-07-25 |
WO2009131237A1 (ja) | 2009-10-29 |
CA2721270A1 (en) | 2009-10-29 |
KR20100134056A (ko) | 2010-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5369854B2 (ja) | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 | |
JP5540640B2 (ja) | 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
TWI545119B (zh) | 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途 | |
JP6311603B2 (ja) | 縮合複素環化合物 | |
JP5790440B2 (ja) | ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP6217630B2 (ja) | 縮合複素環化合物 | |
JP5671835B2 (ja) | 縮合複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
JP2011093899A (ja) | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 | |
JP5729159B2 (ja) | 有害節足動物防除組成物および複素環化合物 | |
JP2011105710A (ja) | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 | |
JP2011105711A (ja) | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 | |
JP2011105705A (ja) | ピロン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2014024840A (ja) | 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途 | |
JP2011105709A (ja) | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 | |
JP2011105712A (ja) | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 | |
JP2012102088A (ja) | ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2010265259A (ja) | ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2012036178A (ja) | ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2012036177A (ja) | ピリジン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2012116796A (ja) | ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130820 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130902 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5369854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |