JP2021515783A - 害虫防除剤としての縮合二環式ヘテロ環式誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)の新規な縮合二環式複素環誘導体に関し、【化1】式中、B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R6及びnは、前記の意味に同じであり、そして、式(I)の化合物を含む農薬製剤、ならびに動物の害虫、特に節足動物、特に昆虫やクモ類を防除するための殺ダニ剤および/または殺虫剤としてのその使用に関する。
Description
本発明は、式(I)の新規な縮合二環式複素環誘導体、式(I)の化合物を含む農薬製剤、ならびに動物害虫、特に節足動物、特に昆虫およびクモを防除するためのダニ駆除剤および/または殺虫剤としてのそれらの使用に関する。
殺虫特性を有する縮合二環式複素環誘導体は文献、例えば、WO2016/162318、WO2016/129684、WO2016/023954、WO2016/142326、WO2016/169882、WO2017/093180、WO2017/061497、WO2017/0013131、WO2017/00131349、WO2017/084879、WO2017/089190、WO2017/133994、WO2017/155103、WO2018/033455、WO2018/050825、EP17194731.0、EP18157886.5に既に記載されている。
現代の殺虫剤およびダニ駆除剤は例えば、その作用の程度、持続性および範囲、ならびに可能な使用に関して、多くの要求を満たさなければならない。毒性の問題、有益な種および受粉者の節約、環境特性、土壌分解性、施用率、他の活性化合物または製剤補助剤との組み合わせ可能性は活性化合物の合成に関与する複雑性の問題と同様に役割を果たし、耐性もまた、ほんの少数のパラメータを挙げると、起こり得る。これらの全ての理由だけでは、新規な作物保護組成物の探索は完全であるとは考えられず、少なくとも個々の態様に関して、既知の化合物と比較して改善された特性を有する新規な化合物が絶えず必要とされている。
本発明の目的は、動物害虫を防除するために使用するための化合物であって、種々の局面において殺虫剤のスペクトルを広げる化合物を提供することであった。
新規の縮合二環式複素環誘導体が現在見出されており、これらは既に知られている化合物を上回る利点を有し、その例としては、より良好な生物学的または環境的特性、最適な土壌分解性、より広範囲の適用方法、より良好な殺虫または殺ダニ作用、および有用な植物との良好な適合性が挙げられる。縮合二環式複素環誘導体は特に防除が困難な昆虫に対する効力を改善するために、さらなる薬剤と組み合わせて使用することができる。
したがって、本発明の主題は、式(I)の新規化合物であり(構成1)、
ここで、
B1は、C(R11)を表し、
B2は、C(R12)を表し、
B3は、C(R13)を表し、
B4は、C(R14)を表し、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、アミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキル−アミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルまたはジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)−アルキルシリル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は、
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、
ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基は、それぞれの場合において以下のとおりであり;シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)アルキルシリル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル−(C3−C8)シクロアルキル、ハロ(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)シアノアルキル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C2−C6)シアノアルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C2−C6)ハロアルキニル、(C2−C6)シアノアルキニル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、(C1−C6)シアノアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)ハロアルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)ハロアルキルチオ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルチオ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ;
ここで、基R11、R12、R13およびR14の最大3つは、水素とは異なる置換基を表し、
R4、R5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−シアノアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−アルキニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル−(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表す。
B1は、C(R11)を表し、
B2は、C(R12)を表し、
B3は、C(R13)を表し、
B4は、C(R14)を表し、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、アミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキル−アミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルまたはジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)−アルキルシリル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は、
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、
ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基は、それぞれの場合において以下のとおりであり;シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)アルキルシリル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル−(C3−C8)シクロアルキル、ハロ(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)シアノアルキル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C2−C6)シアノアルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C2−C6)ハロアルキニル、(C2−C6)シアノアルキニル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、(C1−C6)シアノアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)ハロアルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)ハロアルキルチオ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルチオ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ;
ここで、基R11、R12、R13およびR14の最大3つは、水素とは異なる置換基を表し、
R4、R5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−シアノアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−アルキニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル−(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表す。
さらに、式(I)の化合物は、殺虫剤として、好ましくは殺虫剤および/またはダニ駆除剤として非常に良好な効力を有し、最適な土壌分解性を示し、さらに一般に、特に作物植物に関して非常に良好な植物適合性を有することが見出された。
本発明による化合物は、式(I)の一般態様によって定義される。上記および下記の式で与えられる基の好ましい置換基または範囲を、以下に例示する(構成2):
式(I)の化合物であって、
B1は、好ましくはCHを表し、
B2は、好ましくはC(R12)を表し、
B3は、好ましくはC(R13)を表し、そして
B4は、好ましくはCHを表し、
R1は、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基はそれぞれの場合に以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルまたは(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル;
R4、R5は、互いに独立して、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルまたはハロ−(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、好ましくは、0,1又は2を表す。
B1は、好ましくはCHを表し、
B2は、好ましくはC(R12)を表し、
B3は、好ましくはC(R13)を表し、そして
B4は、好ましくはCHを表し、
R1は、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基はそれぞれの場合に以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルまたは(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル;
R4、R5は、互いに独立して、好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルまたはハロ−(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、好ましくは、0,1又は2を表す。
構成3
式(I)の化合物であって、
B1は、特に好ましくはCHを表し、
B2は、特に好ましくはC(R12)を表し、
B3は、特に好ましくはC(R13)を表し、そして
B4は、特に好ましくはCHを表し、
R1は、特に好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニルまたは(C3−C8)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し:
R4、R5は、互いに独立して、特に好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、特に好ましくは0,1又は2を表す。
式(I)の化合物であって、
B1は、特に好ましくはCHを表し、
B2は、特に好ましくはC(R12)を表し、
B3は、特に好ましくはC(R13)を表し、そして
B4は、特に好ましくはCHを表し、
R1は、特に好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニルまたは(C3−C8)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し:
R4、R5は、互いに独立して、特に好ましくは、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、特に好ましくは0,1又は2を表す。
構成4
式(I)の化合物の非常に特に好ましい構成において、式(Ia)の化合物が得られる。
式(I)の化合物の非常に特に好ましい構成において、式(Ia)の化合物が得られる。
式(Ia)の化合物であって、
ここで、
R1は、非常に好ましくは、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、非常に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、非常に好ましくは、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、非常に好ましくは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、非常に好ましくは、0,1又は2を表す。
R1は、非常に好ましくは、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、非常に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、非常に好ましくは、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、非常に好ましくは、水素、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、非常に好ましくは、0,1又は2を表す。
構成5
式(Ia)の化合物であって、
R1が、強調すると(C1−C4)−アルキルを表し、
R12が、強調すると(C1−C4)−シアノアルキルであるか、又はシアノで任意に一置換されている(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R13が、強調すると水素を表し、
R4及びR5が、互いに独立して、強調すると(C1−C4)−アルキルを表し、
R6が、強調すると(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
そして、nが、強調すると2を表す。
式(Ia)の化合物であって、
R12が、強調すると(C1−C4)−シアノアルキルであるか、又はシアノで任意に一置換されている(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R13が、強調すると水素を表し、
R4及びR5が、互いに独立して、強調すると(C1−C4)−アルキルを表し、
R6が、強調すると(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
そして、nが、強調すると2を表す。
構成6−1
式(Ia)の化合物であって、
ここで、
R1が、特にエチルを表し、
R12が、特にシアノシクロプロピルを表し、
R13が、特に水素を表し、
R4及びR5が、特にメチルを表し、
R6が、特にトリフルオロメチルを表し、
そして、nが、特に2を表す。
式(Ia)の化合物であって、
R1が、特にエチルを表し、
R12が、特にシアノシクロプロピルを表し、
R13が、特に水素を表し、
R4及びR5が、特にメチルを表し、
R6が、特にトリフルオロメチルを表し、
そして、nが、特に2を表す。
構成6−2
式(Ia)の化合物であって、
ここで、
R1が、特にエチルを表し、
R12が、特にシアノシクロプロピル、シクロプロピル又はシアノメチルを表し、
R13が、特に水素を表し、
R4及びR5が、特にメチルを表し、
R6が、特にトリフルオロメチルを表し、
そして、nが、特に2を表す。
式(Ia)の化合物であって、
R1が、特にエチルを表し、
R12が、特にシアノシクロプロピル、シクロプロピル又はシアノメチルを表し、
R13が、特に水素を表し、
R4及びR5が、特にメチルを表し、
R6が、特にトリフルオロメチルを表し、
そして、nが、特に2を表す。
以下において、式(I)の化合物に関する記載は、もちろん、式(I)に包含される式(Ia)および(Ia’)の化合物にも適用される。
以下、構成6という用語は、構成6−1または構成6−2を表す。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
nは2を表し、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)で説明されている意味を有する。
nは2を表し、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニルまたは(C3−C8)−シクロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニルまたは(C3−C8)−シクロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R1は、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R1は、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
非常に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R1は、(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R1は、(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)又は構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R1は、エチルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)又は構成(5)で説明されている意味を有する。
ここで、
R1は、エチルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6、R11、R12、R13及びR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)又は構成(5)で説明されている意味を有する。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
ここで、
R4は、(C1−C4)−アルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、
ここで、
R4は、メチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
ここで、
R4は、メチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R5、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R5は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2 −C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、又は(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R5は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2 −C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、又は(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R5は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R5は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R5は、(C1−C4)−アルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R5は、(C1−C4)−アルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R5は、メチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
R5は、メチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R6、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R6は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R6は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
非常に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R6は、トリフルオロメチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
R6は、トリフルオロメチルを表し、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)で説明されている意味を有する。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R1は、(C1−C4)−アルキルを表し、
R4、R5は、互いに独立に、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)で説明されている意味を有する。
R1は、(C1−C4)−アルキルを表し、
R4、R5は、互いに独立に、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R1、R4及びR5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)で説明されている意味を有する。
R1、R4及びR5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)で説明されている意味を有する。
非常に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R1は、エチルを表し、
R4は、メチルを表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、トリフルオロメチルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)で説明されている意味を有する。
R1は、エチルを表し、
R4は、メチルを表し、
R5は、メチルを表し、
R6は、トリフルオロメチルを表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R11、R12、R13およびR14は、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)で説明されている意味を有する。
好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R11、R12、R13は、互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、
アリール又はへトアリールを表し、それぞれは、同一または異なる置換基による一置換または多置換されており、ここで(へトアリールの場合)少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在し、および/または可能な置換基は、いずれの場合も次のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルまたは(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(3)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R11、R12、R13は、互いに独立して、
水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、
アリール又はへトアリールを表し、それぞれは、同一または異なる置換基による一置換または多置換されており、ここで(へトアリールの場合)少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在し、および/または可能な置換基は、いずれの場合も次のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルまたは(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(3)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R11、R12、R13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6))−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)、を表し、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R11、R12、R13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6))−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)、を表し、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
非常に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R11、R12、R13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R11、R12、R13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し、
ここで、R11、R12及びR13の最大2つの基は、水素とは異なる置換基であり、
R14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R12は、(C1−C4)−シアノアルキル、または、任意にシアノで一置換されていてもよい(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R11、R13及びR14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R12は、(C1−C4)−シアノアルキル、または、任意にシアノで一置換されていてもよい(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R11、R13及びR14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(6)で説明されている意味を有する。
特別に好ましい実施形態において、本発明は、式(I)の化合物に関し、ここで、
R12は、シアノシクロプロピル、シクロプロピルまたはシアノメチルを表し、
R11、R13及びR14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
R12は、シアノシクロプロピル、シクロプロピルまたはシアノメチルを表し、
R11、R13及びR14は、水素を表し、そして、
B1、B2、B3、B4、n、R1、R4、R5およびR6は、構成(1)、構成(2)、構成(3)、構成(4)、構成(5)、構成(6)で説明されている意味を有する。
好ましくは、式(I)について、以下の構造(Ia)が得られ、
ここで、R1、R4、R5、R6、R12、R13及びnは、構成(1)または構成(2)または構成(3)または構成(4)または構成(5)または構成(6)で説明されている意味を有する。
特に好ましくは、以下の構造(Ia’)が得られ、
ここで、R5、R6、R12、R13及びnは、上記の意味を有し、特に、構成(1)又は構成(2)又は構成(3)又は構成(4)又は構成(5)又は構成(6)に記載されている意味を有する。
好ましい態様において、式(Ia)および(Ia’)において、R13は、水素を表す。
特に好ましくは、式I(a)の化合物であって、
R1は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル、特に(C1−C4)−アルキルを表し、
R12は、(C1−C4)−シアノアルキまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、これらは任意にシアノによって一置換され、
R13は、水素を表し、
R4、R5は、互いに独立に、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル、特に(C1−C4)−アルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
nは、2を表す。
R1は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル、特に(C1−C4)−アルキルを表し、
R12は、(C1−C4)−シアノアルキまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、これらは任意にシアノによって一置換され、
R13は、水素を表し、
R4、R5は、互いに独立に、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル、特に(C1−C4)−アルキルを表し、
R6は、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、そして、
nは、2を表す。
非常に好ましくは、式I(a)の化合物であって、ここで、
R1は、エチルを表し、
R12は、シアノシクロプロピル、シクロプロピルまたはシアノメチルを表し、
R13は、水素を表し、
R4、R5は、メチルを表し、
R6は、トリフルオロメチルを表し、そして、
nは、2を表す。
R1は、エチルを表し、
R12は、シアノシクロプロピル、シクロプロピルまたはシアノメチルを表し、
R13は、水素を表し、
R4、R5は、メチルを表し、
R6は、トリフルオロメチルを表し、そして、
nは、2を表す。
定義により、特記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくは順にフッ素、塩素および臭素の群から選択される。
本発明の文脈において、他の場所で異なるように定義されない限り、用語「アルキル」は、それ自体でまたは他の用語、例えばハロアルキルと組み合わせて、1〜12個の炭素原子を有し、分岐していてもいなくてもよい飽和脂肪族炭化水素の基を意味すると理解される。C1−C12−アルキル基の例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニルである。
本発明によれば、「アルケニル」という用語は、それ自体でまたはさらなる用語との組合せで、別に定義されない限り、少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分岐C2−C12−アルケニル基を意味すると理解され、例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニルおよび1,4−ヘキサジエニルである。
本発明によれば、別に定義されない限り、用語「アルキニル」は、それ自体でまたは他の用語と組合せて、少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分岐C2−C12−アルキニル基を意味すると理解され、例えばエチニル、1−プロピニルおよびプロパルギルである。アルキニル基はまた、少なくとも1つの二重結合を含有する可能性がある。
本発明によれば、別に定義されない限り、用語「シクロアルキル」は、それ自体でまたは他の用語と組合せて、C3−C8−シクロアルキル基を意味すると理解され、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルである。
「アルコキシ」という用語は、それ自体でまたは他の用語、例えばハロアルコキシと組み合わせて、本発明の場合、O−アルキル基を意味すると理解され、ここで、「アルキル」という用語は上記で定義したとおりである。
ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。特に明記しない限り、置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていてもよく、ここで、ポリ置換の場合の置換基は同じであっても異なっていてもよい。
本発明によれば、別に定義されない限り、用語「アリール」は、6〜14個の炭素原子を有する芳香族基、好ましくはフェニル、ナフチル、アントリルまたはフェナントレニル、より好ましくはフェニルを意味すると理解される。
別に定義されない限り、用語「アリールアルキル」は、本発明に従って定義される基「アリール」および「アルキル」の組み合わせを意味すると理解され、ここで、該基は一般にアルキル基を介して結合され;これらの例はベンジル、フェニルエチルまたは□−メチルベンジルであり、特に好ましくはベンジルである。
別に定義されない限り、「ヘトアリール」は、炭素原子および少なくとも1つのヘテロ原子の単環式、二環式または三環式複素環式基を意味し、ここで、少なくとも1つの環は芳香族である。好ましくは、ヘテアリール基は、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を含み、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、イミダゾピリジニルおよびインドリジニルからなる群から選択される。
別に定義されない限り、「ヘテロシクリル」は、炭素原子および環中の少なくとも1個のヘテロ原子の単環式、飽和または部分飽和の4−、5−、6−または7−員環を意味する。好ましくは、ヘテロシクリル基は、3、4、5または6個の炭素原子、および酸素、硫黄および窒素からなる群からの1または2個のヘテロ原子を含有する。ヘテロシクリルの例は、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、ジオキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニルおよびテトラヒドロフリルである。
置換基の性質に依存して、式(I)の化合物は、幾何学的および/または光学的に活性な異性体、または異なる組成の対応する異性体混合物の形態であり得る。これらの立体異性体は、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の所望の混合物を包含する。
式(I)の化合物はまた、塩、特に酸付加塩および金属塩錯体として存在することができる。式(I)の化合物ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は、特に動物害虫の防除に良好な効力を有する。
一般式(I)の化合物の適切な塩には、慣用の無毒性塩、すなわち、適切な塩基との塩および酸付加塩が含まれる。アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム、カリウムまたはセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムまたはマグネシウム塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、および無機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムまたはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩、またはリン酸塩、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはパラ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えば、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩またはグルタミン酸塩などが好ましい。
一般的な用語で上に与えられたまたは好ましい範囲内で列挙された基の定義または例示は、最終生成物、ならびに出発物質および中間体に対応して適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、すなわちそれぞれの優先範囲の間の組み合わせを含めて、互いに組み合わせることができる。
本発明による好ましいものとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用することが好ましい。
本発明による特に好ましいものとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用することが特に好ましい。
本発明による非常に特に好ましいのは、非常に特に好ましいものとして上に列挙した定義の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用することである。
本発明によれば、強調されるものとして上に列挙された意味の組み合わせを含む式(I)の化合物を使用することが強調される。
本発明に従って特に使用されるのは、特別であるとして上に列挙した意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物である。
本発明による式(I)の化合物は、以下のスキームに示す方法によって得ることができる:
ここで、可変のB1、B2、B3、B4、R1、R4、R5、R6及びnは、上記のように定義され、特に構成1〜6で説明されるように定義される。
ステップa
式(IV)の化合物は、式(II)の化合物と式(III)のカルボン酸とを縮合剤または塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(IV)の化合物は、式(II)の化合物と式(III)のカルボン酸とを縮合剤または塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(II)の化合物は、WO2016/023954に記載されている方法によって調製することができる。式(III)のカルボン酸は、WO2016/162318に公開されている方法によって調製することができる。カルボン酸(III)のさらなる製造方法は、方法BおよびCに記載されている。
式(II)の化合物と式(III)のカルボン酸との反応は、ニートでまたは溶媒中で行うことができ、一般的な反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。好ましくは、エーテル、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン、または窒素化合物、例えば、ピリジンである。
適切な縮合剤は例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミド、塩化チオニルまたは塩化オキサリルである。
適切な塩基は、このような反応に典型的に使用される無機塩基である。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩および重炭酸塩からなる群から例として選択される塩基を使用することが好ましい。ここで特に好ましいのは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムである。さらに好適な塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
反応は減圧下、大気圧下、または高圧下、および0℃〜180℃の温度で実施することができ、好ましくは、反応は、大気圧および20〜140℃の温度で実施される。
ステップb
式(I)の化合物は、式(IV)の化合物を縮合することによって調製することができ、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715またはWO 2015/121136に記載されている工程に類似している。
式(I)の化合物は、式(IV)の化合物を縮合することによって調製することができ、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715またはWO 2015/121136に記載されている工程に類似している。
式(IV)の化合物への変換はニートでまたは溶媒中で行うことができ、一般的な反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。好ましいのは、エーテル、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン、または窒素化合物、例えば、ピリジンである。
反応は、縮合剤、酸、塩基または塩素化剤の存在下で行うことができる。
適切な縮合剤の例は、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)または1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド;無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物のような無水物;トリフェニルホスフィン、塩基および四塩化炭素の混合物、またはトリフェニルホスフィンと、アゾジエステル、例えばジエチルアゾジカルボン酸との混合物、である。
記載された反応において使用され得る適切な酸の例は、スルホン酸(例えば、パラトルエンスルホン酸);カルボン酸(例えば、酢酸)、またはポリリン酸である。
適切な塩基の例は、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)などの窒素複素環;トリエチルアミンおよびN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの第3級アミン;リン酸カリウム、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムなどの無機塩基である。
適切な塩素化剤の例は、オキシ塩化リンである。
反応は、減圧下、大気圧下または高圧下、および0℃〜200℃の温度で実施することができる。
ステップa
式(XXVI)の化合物は、式(II)の化合物と式(XXV)のカルボン酸とを縮合剤または塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(XXVI)の化合物は、式(II)の化合物と式(XXV)のカルボン酸とを縮合剤または塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(II)の化合物は、WO2016/023954に記載されている方法によって調製することができる。式(XXV)のカルボン酸は、市販されているか、または公知の方法によって調製することができる。調製方法は、プロセスFに記載されている。
式(II)の化合物と式(XXV)のカルボン酸との反応は、ニートでまたは溶媒中で行うことができ、一般的な反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。好ましいのは、エーテル、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン、または窒素化合物、例えば、ピリジンである。
適切な縮合剤は例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミド、塩化チオニルまたは塩化オキサリルである。
適切な塩基は、このような反応に典型的に使用される無機塩基である。アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩および重炭酸塩からなる群から例として選択される塩基を使用することが好ましい。ここで特に好ましいのは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムである。さらに好適な塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
反応は減圧下、大気圧下または高圧下、および0℃〜180℃の温度で実施することができ、好ましくは、反応は大気圧および20〜140℃の温度で実施される。
ステップb
式(XXVII)の化合物は、式(XXVI)の化合物を縮合することによって調製することができ、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715またはWO2015/121136に記載されているプロセスに類似している。
式(XXVII)の化合物は、式(XXVI)の化合物を縮合することによって調製することができ、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715またはWO2015/121136に記載されているプロセスに類似している。
式(XXVII)の化合物への変換は、ニートでまたは溶媒中で行うことができ、一般的な反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。好ましいのは、エーテル、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン、または窒素化合物、例えば、ピリジンである。
反応は、縮合剤、酸、塩基または塩素化剤の存在下で行うことができる。
適切な縮合剤の例は、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)または1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド;無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物のような無水物;トリフェニルホスフィン、塩基および四塩化炭素の混合物、またはトリフェニルホスフィンとアゾジエステルの混合物、例えばジエチルアゾジカルボン酸である。
記載された反応において使用され得る適切な酸の例は、スルホン酸(例えば、パラトルエンスルホン酸);カルボン酸(例えば、酢酸)、またはポリリン酸である。
適切な塩基の例は、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)などの窒素複素環;トリエチルアミンおよびN,N−ジイソプロピルエチルアミンなどの第3級アミン;リン酸カリウム、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムなどの無機塩基である。
適切な塩素化剤の例は、オキシ塩化リンである。
反応は、減圧下、大気圧下または高圧下、および0℃〜200℃の温度で実施することができる。
ステップc
式(XXVIII)の化合物は例えば、Journal of Organic Chemistry 2005、70、2696−2700に記載されているプロセスと同様に、銅源の存在下、式(XXIII)の化合物を使用して、式(XXVII)の化合物から出発して、ハロゲン/スルホン交換によって調製することができる
式(XXVIII)の化合物は例えば、Journal of Organic Chemistry 2005、70、2696−2700に記載されているプロセスと同様に、銅源の存在下、式(XXIII)の化合物を使用して、式(XXVII)の化合物から出発して、ハロゲン/スルホン交換によって調製することができる
式(XXIII)の化合物は商業的に入手可能であるか、または公知の方法、例えば、Tetrahedron Letters、2014、55、3851−3855に記載されている方法と類似の方法によって調製することができる。
式(XXVII)の化合物と式(XXIII)の化合物および銅源との反応は一般に、溶媒中で実施される。極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびN,N−ジメチルホルムアミドを使用することが好ましい。
ほとんどの場合、使用される銅源は、CuBr、CuIまたはCu(OAc)2である。
適切な硫黄試薬の例は、スルフィン酸のナトリウム塩である。
反応は、減圧下、大気圧下または高圧下、および20℃〜200℃の温度で実施することができる。
工程C
式(XXV)のカルボン酸は商業的に入手可能であるか、または公知の方法によって、例えば、WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXIX)のピリジンから調製することができる。
式(XXV)のカルボン酸は商業的に入手可能であるか、または公知の方法によって、例えば、WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXIX)のピリジンから調製することができる。
ステップa)
WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXX)の化合物は、例えば炭酸カリウムのような塩基の存在下で、式(XXIX)の化合物とヒドロキシルアミン−O−スルホン酸とを反応させることによって、N−イミノピリジニウム中間体に変換することができ、これは、第2の工程において、例えばエタノールのような適切な溶媒中の酸、例えばヨウ化水素酸(HI)の存在下で、式(XXX)の1−アミノピリジニウム誘導体に変換される。式(XXIX)のピリジン誘導体は市販されている。
WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXX)の化合物は、例えば炭酸カリウムのような塩基の存在下で、式(XXIX)の化合物とヒドロキシルアミン−O−スルホン酸とを反応させることによって、N−イミノピリジニウム中間体に変換することができ、これは、第2の工程において、例えばエタノールのような適切な溶媒中の酸、例えばヨウ化水素酸(HI)の存在下で、式(XXX)の1−アミノピリジニウム誘導体に変換される。式(XXIX)のピリジン誘導体は市販されている。
ステップb)およびc)
WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXXII)の化合物は、式(XXX)のアルキンによる1,3−双極性環化付加において式(XXX)の化合物から調製することができる。異性体が形成される場合、これらはクロマトグラフィー法によって個々の異性体に分離することができる。このようにして、アイソメトリックに純粋な式(XXXII)のジエステルを得ることができる。例えば硫酸水溶液のような適当な酸中で加熱することにより、式(XXXII)の化合物を、脱炭酸およびエステル官能基の同時加水分解によって式(XXXIII)の酸へ変換することができる。
WO2011/15343、WO2014/14874またはWO2010/34738に記載されている方法と同様に、式(XXXII)の化合物は、式(XXX)のアルキンによる1,3−双極性環化付加において式(XXX)の化合物から調製することができる。異性体が形成される場合、これらはクロマトグラフィー法によって個々の異性体に分離することができる。このようにして、アイソメトリックに純粋な式(XXXII)のジエステルを得ることができる。例えば硫酸水溶液のような適当な酸中で加熱することにより、式(XXXII)の化合物を、脱炭酸およびエステル官能基の同時加水分解によって式(XXXIII)の酸へ変換することができる。
ステップd)
標準的な方法により、式(XXV)の化合物は例えば、WO2011/50284またはWO2016/12896に記載されている方法と同様に、例えば、ジクロロメタンまたは1,2−ジクロロエタンなどの適切な溶媒中、例えば、N−クロロスクシンイミドまたはN−ブロモスクシンイミドをハロゲン化剤として使用しハロゲン化によって調製することができる。
標準的な方法により、式(XXV)の化合物は例えば、WO2011/50284またはWO2016/12896に記載されている方法と同様に、例えば、ジクロロメタンまたは1,2−ジクロロエタンなどの適切な溶媒中、例えば、N−クロロスクシンイミドまたはN−ブロモスクシンイミドをハロゲン化剤として使用しハロゲン化によって調製することができる。
工程D
さらなるプロセスにおいて、式(XXV)のカルボン酸は、Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16(2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されるプロセスに類似して、式(XXXV)の2−ホルミルピリジン誘導体から調製され得る。
さらなるプロセスにおいて、式(XXV)のカルボン酸は、Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16(2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されるプロセスに類似して、式(XXXV)の2−ホルミルピリジン誘導体から調製され得る。
ステップa)
Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16 (2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されている方法と同様に、式(XXXVII)の化合物を、適切な塩基、例えば、ナトリウムメトキシドの存在下、適切な溶媒、例えば、メタノール中、式(XXXV)の化合物と式(XXXVI)のアジド酢酸アルキル誘導体との反応によって調製することができる。式(XXXV)の化合物は、商業的に入手可能であるか、または標準的な方法によって調製することができる。
Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16 (2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されている方法と同様に、式(XXXVII)の化合物を、適切な塩基、例えば、ナトリウムメトキシドの存在下、適切な溶媒、例えば、メタノール中、式(XXXV)の化合物と式(XXXVI)のアジド酢酸アルキル誘導体との反応によって調製することができる。式(XXXV)の化合物は、商業的に入手可能であるか、または標準的な方法によって調製することができる。
ステップb)
Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16(2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されているプロセスと同様に、式(XXXVIII)の化合物は、例えばキシレンなどの適切な溶媒中で式(XXXVII)の化合物を環化することによって調製することができる。反応は、減圧下、大気圧下または超大気圧下、および高温で実施することができる。100℃を超える温度が好ましい。
Journal of Medicinal Chemistry 56(2013)、9635−9645、Synthesis 16(2005)、2751−2757またはWO2009/29625に記載されているプロセスと同様に、式(XXXVIII)の化合物は、例えばキシレンなどの適切な溶媒中で式(XXXVII)の化合物を環化することによって調製することができる。反応は、減圧下、大気圧下または超大気圧下、および高温で実施することができる。100℃を超える温度が好ましい。
ステップc、d)
標準的な方法を使用して、式(XXXVIII)のエステルは、例えば、アルコール(例えば、エタノール)または溶媒としてのテトラヒドロフランと水との混合物中、塩基として、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物を使用して、式(XXXIII)の酸に変換され得る。
式(XXV)の化合物へのさらなる変換は、プロセスCと同様にハロゲン化による標準的なプロセスによって行われる。
標準的な方法を使用して、式(XXXVIII)のエステルは、例えば、アルコール(例えば、エタノール)または溶媒としてのテトラヒドロフランと水との混合物中、塩基として、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物を使用して、式(XXXIII)の酸に変換され得る。
式(XXV)の化合物へのさらなる変換は、プロセスCと同様にハロゲン化による標準的なプロセスによって行われる。
方法及び使用
本発明はまた、式(I)の化合物が動物害虫および/またはそれらの生息地に作用させる、動物害虫を防除するための方法に関する。動物害虫の防除は、好ましくは農業および林業において、ならびに材料保護において行われる。これは、好ましくはヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法を除外する。
本発明はまた、式(I)の化合物が動物害虫および/またはそれらの生息地に作用させる、動物害虫を防除するための方法に関する。動物害虫の防除は、好ましくは農業および林業において、ならびに材料保護において行われる。これは、好ましくはヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法を除外する。
本発明はさらに、農薬、特に作物保護剤としての式(I)の化合物の使用に関する。
本出願の文脈において、「殺虫剤」という用語は、それぞれの場合において、「作物保護剤」という用語も常に包含する。
良好な植物耐性、好ましい吸熱毒性および良好な環境適合性を与えられた式(I)の化合物は、生物学的および非生物学的ストレス因子から植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫された材料の品質を改善するために、ならびに農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵された製品および材料の保護、ならびに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫、クモ類、蠕虫、特に線虫および軟体動物を防除するために適している。
本特許出願の文脈において、「衛生」という用語は、疾病、特に感染症を予防することを目的とし、ヒトおよび動物の健康を保護し、かつ/または環境を保護し、かつ/または清潔さを維持するのに役立つ、あらゆる手段、規定および手順を意味すると理解されるべきである。本発明によれば、これは、特に、例えば、織物または硬質表面、特にガラス、木材、セメント、磁器、セラミック、プラスチック、または他の金属(類)で作られた表面が衛生有害生物および/またはそれらの分泌物を含まないことを確実にするための、洗浄、消毒および滅菌のための手段を含む。この点に関する本発明の保護範囲は、好ましくは人体または動物の身体に適用される外科的または治療的処置手順、ならびに人体または動物の身体に対して行われる診断手順を除外する。
「衛生部門」という用語は例えば、台所、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、百貨店、ホテル、病院、スタブル、動物飼育等における衛生に関して、これらの衛生対策、規定及び手順が重要である全ての分野、技術分野及び産業用途を包含する。
したがって、「衛生上の害虫」という用語は特に健康上の理由から、衛生部門における存在が問題となる1つ以上の動物の害虫を意味すると理解されるべきである。したがって、主な目的は、衛生部門における衛生害虫の存在および/またはこれらへの曝露を回避するか、または最小限に制限することである。これは、特に、寄生の予防および既存の寄生の予防の両方のために使用され得る殺虫剤の使用によって達成され得る。害虫への暴露を防止または低減する製剤を使用することも可能である。衛生害虫には、例えば、以下に述べる生物が含まれる。
このように、「衛生保護」とは、これらの衛生措置、規定及び手続を維持し及び/又は改善するためのすべての行為をいう。
式(I)の化合物は、好ましくは殺虫剤として使用することができる。それらは、通常感受性および耐性の種に対して、ならびに発達のすべてのまたは特定の段階に対しても活性である。上記害虫には以下のものが含まれる:
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenop
horus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェ
ナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Trypory
za incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenop
horus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェ
ナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Trypory
za incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。それらは、適切な場合には、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤
本発明はさらに、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む、農薬、例えば、ドレンチ、ドリップおよびスプレー液としてそれから調製される製剤および使用形態に関する。任意に、使用形態は、作用を改善する農薬および/または補助剤、例えば植物油、例えば菜種油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレートおよび/またはスプレッダー、例えばアルキルシロキサンおよび/または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび/または保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアルポリマーおよび/または湿潤剤、例えばグリセロールおよび/または肥料、例えばアンモニウム、カリウムまたはリン含有肥料を含む。
本発明はさらに、少なくとも1つの式(I)の化合物を含む、農薬、例えば、ドレンチ、ドリップおよびスプレー液としてそれから調製される製剤および使用形態に関する。任意に、使用形態は、作用を改善する農薬および/または補助剤、例えば植物油、例えば菜種油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、またはアルカノールアルコキシレートおよび/またはスプレッダー、例えばアルキルシロキサンおよび/または塩、例えば有機または無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムおよび/または保持促進剤、例えばジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアルポリマーおよび/または湿潤剤、例えばグリセロールおよび/または肥料、例えばアンモニウム、カリウムまたはリン含有肥料を含む。
慣習的製剤は例えば、水溶性液体(SL)、エマルジョン(EC)、水中エマルジョン(SC、SE、FS、OD)、水分散造粒(WG)、造粒(GR)及びカプセル濃縮液(CS)であるが、これらの製剤の種類としては例えば、クロップライフインターナショナル及び農薬仕様、FAO及び農薬用WHO仕様、FAOプラント生産・保護紙−173、FAO/WHO合同農薬仕様、2004年農薬仕様、ISBN:9251048576がある。処方物は式(I)の1つ以上の化合物に加えて、任意に、さらなる活性農薬成分を含む。
助剤、例えば増量剤、溶媒、自然促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結保護剤、殺生物剤、増粘剤および/またはさらなる助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態が好ましい。この文脈におけるアジュバントは製剤の生物学的効果を増強する成分であり、成分自体はいかなる生物学的効果も有さない。アジュバントの例は、保持、広がり、葉表面への付着または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば式(I)の化合物を補助剤、例えば増量剤、溶媒および/または固体担体および/または他の補助剤、例えば界面活性剤と混合することによって製造される。製剤は、適切な施設で、または適用前もしくは適用中に製造される。
使用される補助剤は特定の物理的、技術的および/または生物学的特性などの特別な特性を式(I)の化合物の製剤に、またはこれらの製剤から調製される使用形態(例えば、噴霧液または種子包帯製品などのすぐに使用できる殺虫剤)に付与するのに適した物質であってもよい。
適切な増量剤は例えば、水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(例えば、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン)、アルコールおよびポリオール(適切であれば、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい)、ケトン(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル、単純および置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N−アルキルピロリドン)およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド(例えば、ジメチルスルホキシド)、カーボネートおよびニトリルのクラスからのものである。
使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。有用な液体溶媒は本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような強極性溶媒、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、炭酸ジエチルまたは炭酸ジブチルのような炭酸塩、またはアセトニトリルまたはプロパンニトリルのようなニトリルである。
原則として、全ての適切な溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩素化塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、カーボネート、例えばプロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジエチルカーボネートまたはジブチルカーボネート、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロパンニトリル、ならびに水である。
原則として、全ての適切なキャリアを使用することが可能である。好適な担体としては、より具体的には例えば、アンモニウム塩および天然の微粉砕岩石(例えば、カオリン、アルミナ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土)、ならびに合成の微粉砕岩石(例えば、微粉砕シリカ、酸化アルミニウムおよび天然または合成のケイ酸塩、樹脂、ワックスおよび/または固形肥料)が挙げられる。同様に、このような担体の混合物を使用することも可能である。顆粒のための有用な担体には、例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライト、ドロマイト、および無機および有機粉の合成顆粒などの粉砕および分別された天然岩、ならびにおがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシヤシおよびタバコ茎などの有機材料の顆粒が含まれる。
液化された気体状増量剤または溶媒を使用することも可能である。特に適切な増量剤または担体は標準温度および大気圧下で気体であるもの、例えば、ハロゲン化炭化水素のようなエアロゾル噴射剤、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
これらの界面活性物質のイオン性または非イオン性特性または混合物を有する乳化剤および/または泡形成剤、分散剤または湿潤剤の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン酸誘導体(好ましくはアルキルタウレート)、イセチオネート誘導体、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルフィート廃液およびメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、式(I)の化合物の1つおよび/または不活性担体の1つが水に不溶性である場合、および適用が水中で行われる場合に有利である。
配合物およびそれから誘導される使用形態に存在し得るさらなる助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの染料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに、栄養素、および、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素が含まれる。
存在し得る追加の成分は、冷安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤などの安定剤、または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤である。泡形成剤または消泡剤も存在し得る。
さらに、それから誘導される製剤および使用形態は、追加の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどのステッカー、ならびに粉末、顆粒またはラテックス、たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然リン脂質、たとえばセファリンおよびレシチンおよび合成リン脂質の形態の天然および合成ポリマーを含んでもよい。さらなる補助剤は、鉱油および植物油であってもよい。
適切であれば、製剤およびそれに由来する使用形態中に、なおさらなる補助剤を存在させることが可能である。このような添加剤の例は、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、スプレッダーである。一般に、式(I)の化合物は、製剤化の目的で一般に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を減少させる物質、例えばジオクチルスルホコハク酸塩、または粘弾性を増加させる物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーが全て含まれる。
本文脈における有用な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善するために典型的に使用される全ての物質である。浸透剤はこの文脈において、(一般的に水性の)適用液からおよび/またはスプレーコーティングから植物のクチクラに浸透し、したがって、クチクラ中の活性化合物の移動度を増加させるそれらの能力によって定義される。文献(Baur et al、1997、Pesticide Science 51、131−152)に記載されている方法は、この特性を決定するために使用することができる。例としては、ヤシ脂肪エトキシレート(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)などのアルコールアルコキシレート、脂肪酸エステル、例えばナタネ油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば獣脂アミンエトキシレート(15)、またはアンモニウムおよび/またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
製剤は、好ましくは0.00000001〜98重量%の式(I)の化合物を含み、より好ましくは0.01〜95重量%の式(I)の化合物を含み、最も好ましくは、0.5〜90重量%の式(I)の化合物を、製剤の重量に基づいて含む。
製剤(特に殺虫剤)から調製される使用形態中の式(I)の化合物の含有量は、広い範囲内で変化し得る。使用形態における式(I)の化合物の濃度は、典型的には使用形態の重量に基づいて、式(I)の化合物の0.00000001重量%〜95重量%、好ましくは0.00001重量%〜1重量%であり得る。化合物は、使用形態に適切な慣用の様式で使用される。
混合物
式(I)の化合物はまた、1つ以上の適切な殺菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益な生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物緊張剤、滅菌剤、薬害軽減剤、セミオケミカルおよび/または植物成長調節剤との混合物において使用され得、これにより、例えば、作用スペクトルを広げ、作用期間を延長し、作用速度を増強し、忌避性を予防し、または抵抗性の進展を防止する。さらに、この種の活性化合物の組み合わせは、植物の成長および/または非生物的因子(例えば、高温または低温)、干ばつまたは高い含水量または土壌塩分に対する耐性を改善し得る。開花および果実形成能力を改善し、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を容易にし、収量を改善し、成熟に影響し、収穫された製品の品質および/または栄養価を改善し、貯蔵寿命を延ばし、および/または収穫された製品の加工性を改善することも可能である。
式(I)の化合物はまた、1つ以上の適切な殺菌剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺虫剤、微生物剤、有益な生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物緊張剤、滅菌剤、薬害軽減剤、セミオケミカルおよび/または植物成長調節剤との混合物において使用され得、これにより、例えば、作用スペクトルを広げ、作用期間を延長し、作用速度を増強し、忌避性を予防し、または抵抗性の進展を防止する。さらに、この種の活性化合物の組み合わせは、植物の成長および/または非生物的因子(例えば、高温または低温)、干ばつまたは高い含水量または土壌塩分に対する耐性を改善し得る。開花および果実形成能力を改善し、発芽能力および根の発達を最適化し、収穫を容易にし、収量を改善し、成熟に影響し、収穫された製品の品質および/または栄養価を改善し、貯蔵寿命を延ばし、および/または収穫された製品の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)の化合物は、誘引剤および/または鳥忌避剤および/または植物活性化剤および/または成長調節剤および/または肥料などの他の活性化合物または半化学物質との混合物中に存在してもよい。同様に、式(I)の化合物は植物特性、例えば、収穫された材料の成長、収量および品質を改善するために使用することができる。
本発明による特定の実施形態において、式(I)の化合物は、製剤中にまたはこれらの製剤から調製された使用形態で、さらなる化合物、好ましくは以下に記載されるようなものとの混合物中に存在する。
下記の化合物の1つが異なる互変異性体の形態で存在し得る場合、これらの形態は、各場合において明確に言及されていなくても含まれる。記載された全ての混合成分は、場合によってはそれらがそれらの官能基に基づいてそうすることができる場合には適切な塩基または酸と塩を形成することもできる。
殺虫剤/ダニ駆除剤/殺線虫剤
ここで規定される活性化合物はその慣用名と共に既知であり、例えば「Pesticide Manual」、第16版、英国農作物保護協議会2012に記載されているか、又はインターネットー上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。分類は、本特許出願の出願時に適用されるIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づく。
ここで規定される活性化合物はその慣用名と共に既知であり、例えば「Pesticide Manual」、第16版、英国農作物保護協議会2012に記載されているか、又はインターネットー上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。分類は、本特許出願の出願時に適用されるIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づく。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、好ましくはアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ブトキシカルボン、カルボフラン、エチオフェンカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトキシルカルブ、オキサミルカルブ、プロポックス、チオジカルブ、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブから選択されるカルバメート;またはアセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カドサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DVP、ジスルホス、ジメチルボス、ジスルホス、EPN、ジスルホス、エトプロホス、フェニトロチオン、フェニトロチオン、フェニトロチオン、イソフェノホス、イソプロピルホスホレート、イソプロピルホスホレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メシダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オキシデメトン−メチル、パラチオン−メチル、ホスフェート、ホスファミドン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムフォス、テメフォス、テルブフォス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォンおよびバミドチオンから選択される有機リン酸塩。
(2)GABAゲート塩化物チャネル遮断薬、好ましくはクロルデンおよびエンドスルファンから選択されるシクロジエン−有機塩素化合物、またはエチプロールおよびフィプロニルから選択されるフェニルピラゾール(フィプロニル)。
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)の競合的モジュレーター、好ましくはアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム、またはニコチン、またはスルホキサフロールから選択されるスルホキシミン、またはブテノライドから選択されるネオニコチノイド。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、好ましくはスピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン。
(6)グルタミン酸依存性クロライドチャネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくはアベルメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン/ミルベマイシン。
(7)幼若ホルモン模倣物、好ましくはヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体、または、フェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
(8)その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、好ましくは臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル;または、クロルピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または酒石催吐剤、または、ジアゾメットおよびメタムから選択されるイソシアン酸メチル生成物質。
(9)ピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択される弦音器官のTRPVチャンネルモジュレーター。
(10)クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールから選択されるダニ成長阻害剤。
(11)以下から選択される昆虫中腸膜の微生物ディスラプター、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。
(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、好ましくはジアフェンチウロンから選択されるATP破壊剤、またはアゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットまたはテトラジフォン。
(13)クロルフェナピル、DNOC、およびスルフルラミドから選択されるプロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤。
(14)ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウムから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬。
(15)ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンから選択されるキチン生合成の阻害剤(タイプ0)。
(16)ブプロフェジンから選択されるキチン生合成の阻害剤(タイプ1)。
(17)シロマジンから選択される脱皮破壊剤(特に双翅目の場合)。
(18)クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドから選択されるエクジソン受容体アゴニスト。
(19)アミトラズから選択されるオクトパミン受容体アゴニスト。
(20)ヒドラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリピリムから選択されるミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤。
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、好ましくは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノン(デリス)から選択されるMETI殺ダニ剤。
(22)インドキサカルブおよびメタフルミゾンから選択される電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害剤、好ましくはスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマットから選択されるテトロニックおよびテトラミン酸誘導体。
(24)ミトコンドリア複合体IV電子輸送阻害剤、好ましくは、リン酸アルミニウム、リン酸カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛から選択されるホスフィン、または、シアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、好ましくはシエノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるベータ−ケトニトリル誘導体、またはピフルブミドから選択されるカルボキサニリド。
(28)リアノジン受容体モジュレーター、好ましくはクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドから選択されるジアミド。
(29)フロニカミドから選択された弦音器官(標的構造が定義されていない)のモジュレーター。
(30)以下から選択されるさらなる活性化合物;アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、氷晶石(cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル、ε−メトフルトリン(epsilon metofluthrin)、ε−モムフルトリン(epsilon momfluthrin)、フロメトキン、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(fufenozide)、グアジピル(guadipyr)、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ−ビフェントリン、κ−テフルトリン、ロチラネル(lotilaner)、メペルフルトリン、パイコングディング(paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン(spirobudiclofen)、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、トリフルメゾピリム、及び、ヨードメタン;さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I−1582,BioNeem, Votivo)、及び、以下の化合物:1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)(CAS 885026−50−6)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)(CAS 637360−23−7)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から既知)(CAS 872999−66−1)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2010052161から既知)(CAS 1225292−17−0)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチルカルボネート(EP2647626から既知)(CAS−1440516−42−6)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)(CAS 792914−58−0)、PF1364(JP2010/018586から既知)(CAS Reg.No.1204776−60−2)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から既知)(CAS 1363400−41−2)、(3E)−3−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン(WO2013/144213から既知)(CAS 1461743−15−6)、N−[3−(ベンジルカルバモイル)−4−クロロフェニル]−1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/051926から既知)(CAS 1226889−14−0)、5−ブロモ−4−クロロ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド(CN103232431から既知)(CAS 1449220−44−3)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(トランス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド及び4−[(5S)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−2−メチル−N−(シス−1−オキシド−3−チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から既知)(CAS 1332628−83−7)、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド及び(−)−N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から既知)(CAS 1477923−37−7)、5−[[(2E)−3−クロロ−2−プロペン−1−イル]アミノ]−1−[2,6−ジクロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−[(トリフルオロメチル)スルフィニル]−1H−ピラゾール−3−カルボニトリル(CN101337937Aから既知)(CAS 1105672−77−2)、3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから既知)(CAS 1232543−85−9);N−[4−クロロ−2−[[(1,1−ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2012/034403A1から既知)(CAS 1268277−22−0)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2011/085575A1から既知)(CAS 1233882−22−8)、4−[3−[2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロ−2−プロペン−1−イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940A)(CAS 1108184−52−6から既知);(2E)−及び2(Z)−2−[2−(4−シアノフェニル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]−N−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから既知)(CAS 1232543−85−9);シクロプロパンカルボン酸3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチル−4−(1H−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニルエステル(CN103524422Aから既知)(CAS 1542271−46−4);(4aS)−7−クロロ−2,5−ジヒドロ−2−[[(メトキシカルボニル)[4−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2−e][1,3,4]オキサジアジン−4a(3H)−カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから既知)(CAS 1370358−69−2);6−デオキシ−3−O−エチル−2,4−ジ−O−メチル−1−[N−[4−[1−[4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ)フェニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]フェニル]カルバメート]−α−L−マンノピラノース(US2014/0275503A1から既知)(CAS 1181213−14−8);8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 1253850−56−4)、(8−アンチ)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798−27−7)、(8−シン)−8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−3−(6−トリフルオロメチルピリダジン−3−イル)−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から既知)(CAS 934001−66−8)、及び、N−[3−クロロ−1−(3−ピリジニル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−[(3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ]プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から既知)(CAS 1477919−27−9)、及びN−[4−(アミノチオキソメチル)−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN103265527Aから既知)(CAS1452877−50−7)、5−(1,3−ジオキサン−2−イル)−4−[[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]ピリミジン(WO2013/115391A1から既知)(CAS1449021−97−9)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−メチル−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2010/066780A1から既知)、WO2011/151146A1)(CAS1229023−34−0)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−1−メチル−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン(WO2014/187846A1から既知)(CAS1638765−58−8)、3−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−1−メチル−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルカルボキシレートメチル(WO2010/066780A1、WO2011151146A1)(CAS1229023−00−0)、N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2(1H)−ピリジニリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(DE3639877A1、WO2012029672A1から既知)(CAS1363400−41−2)、[N(E)]−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2(1H)−ピリジニリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2016005276A1から既知)(CAS1689566−03−7)、[N(Z)]−N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2(1H)−ピリジ
ニリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(CAS1702305−40−5)、3−エンド−3−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(WO2011/105506A1、WO2016/133011A1から既知)(CAS1332838−17−1)。
ニリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(CAS1702305−40−5)、3−エンド−3−[2−プロポキシ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−9−[[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]オキシ]−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナン(WO2011/105506A1、WO2016/133011A1から既知)(CAS1332838−17−1)。
殺菌剤
本明細書中でそれらの一般名により特定される活性化合物は公知であり、そして例えば、「殺虫剤マニュアル」(第16版、英国作物保護評議会)に記載されているか、またはインターネット上で検索され得る(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
本明細書中でそれらの一般名により特定される活性化合物は公知であり、そして例えば、「殺虫剤マニュアル」(第16版、英国作物保護評議会)に記載されているか、またはインターネット上で検索され得る(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
クラス(1)〜(15)に記載されている全ての混合成分は、場合によってはそれらの官能基に基づいてそうすることができる場合には適切な塩基または酸と塩を形成することができる。場合によっては、クラス(1)〜(15)に記載されている全ての殺菌混合成分は互変異性体を含んでいてもよい。
1)エルゴステロール生合成阻害剤、たとえば、(1)エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンヘキサミド、(1.005)フェンプロピジン、(1.006)フェンプロピモルフ、(1.007)フェンピラザミン、(1.008)フルキンコナゾール、(1.009)フルトリアホール、(1.010)イマザリル、(1.011)硫酸イマザリル、(1.012)イプコナゾール、(1.013)メトコナゾール、(1.014)ミクロブタニル、(1.015)パクロブトラゾール、(1.016)プロクロラズ、(1.017)プロピコナゾール、(1.018)プロチオコナゾール、(1.019)ピリソキサゾール、(1.020)スピロキサミン、(1.021)テブコナゾール、(1.022)テトラコナゾール、(1.023)トリアジメノール、(1.024)トリデモルフ、(1.025)トリチコナゾール、(1.026)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.027)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.028)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(1.029)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.030)(2R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.031)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.032)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.033)(2S)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.034)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.035)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.036)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(1.037)1−({(2R,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.038)1−({(2S,4S)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル}メチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.039)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.040)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.041)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.042)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.043)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.044)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.045)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.046)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.047)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.048)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.049)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.050)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.051)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.052)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.053)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.054)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(1.055)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.056)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.057)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.058)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.059)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.060)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.061)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.062)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.063)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.064)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.065)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.066)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.067)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.068)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.078)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.079)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド
、(1.080)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール。
、(1.080)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.081)メフェントリフルコナゾール、(1.082)イプフェントリフルコナゾール。
2)複合体IまたはIIの呼吸鎖の阻害剤、たとえば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)フルオピラム、(2.006)フルトラニル、(2.007)フルキサピロキサド、(2.008)フラメトピル、(2.009)イソフェタミド、(2.010)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.011)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.012)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、(2.013)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.014)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.015)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.016)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.017)ペンフルフェン、(2.018)ペンチオピラド、(2.019)ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン、(2.022)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.023)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.024)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.025)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.026)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(2.027)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.028)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.029)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.030)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.031)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.032)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.033)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.034)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.035)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.036)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.037)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.038)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.039)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.040)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.041)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.042)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.043)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.044)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.045)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.046)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.047)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.048)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(2.049)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.050)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.051)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.052)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.053)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.054)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.055)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.056)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
3)複合体IIIの呼吸鎖の阻害剤、例えば(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェンアミドン、(3.011)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.012)フルオキサストロビン、(3.013)クレソキシム−メチル、(3.014)メトミノストロビン、(3.015)オリサストロビン、(3.016)ピコキシストロビン、(3.017)ピラクロストロビン、(3.018)ピラメトストロビン、(3.019)ピラオキシストロビン、(3.020)トリフロキシストロビン、(3.021)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.022)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、(3.023)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.024)(2S)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.025)(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、(3.026)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.027)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.028)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド、(3.029)メチル{5−[3−(2,4−ジメチルフェニル)−1H−ピラゾール−1−イル]−2−メチルベンジル}カルバメート。
4)有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)ペンシクロン、(4.006)チアベンダゾール、(4.007)チオファネート−メチル、(4.008)ゾキサミド、(4.009)3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニルピリダジン、(4.010)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(4.011)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.012)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.013)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.014)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.015)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.016)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.017)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.018)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.019)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.020)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.021)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.022)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(4.023)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.024)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(4.025)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン。
5)マルチサイト活動の能力を有する化合物、例えば(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル(chlorthalonil)、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)塩基性塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)メチラム亜鉛(zinc metiram)、(5.017)オキシン銅(copper oxine)、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6−エチル−5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロ−5H−ピロロ[3’、4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3−c][1,2]チアゾール−3−カルボニトリル。
6)宿主防御を誘発することができる化合物、例えば(6.001)アシベンゾラル−S−メチル、(6.002)イソチアニル、(6.003)プロベナゾール、(6.004)チアジニル。
7)アミノ酸および/またはタンパク質生合成阻害剤、例えば(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル、(7.006)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン。
8)ATP生成阻害剤、例えば(8.001)シルチオファム。
9)細胞壁合成阻害剤、例えば(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルホリン、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルホリン、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン、(9.009)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロプ−2−エン−1−オン。
10)脂質および膜合成阻害剤、例えば(10.001)プロパモカルブ、(10.002)プロパモカルブ塩酸塩、(10.003)トルクロホス−メチル。
11)メラニン生合成阻害剤、例えば(11.001)トリシクラゾール、(11.002)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート。
12)核酸合成阻害剤、例えば(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル−M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル−M(メフェノキサム)。
13)シグナル伝達阻害剤、例えば(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
14)脱共役剤として作用することができる化合物、例えば(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノキャップ。
15)さらなる化合物、例えば(15.001)アブシジン酸、(15.002)ベンチアゾール、(15.003)ベトキサジン、(15.004)カプシマイシン(capsimycin)、(15.005)カルボン、(15.006)キノメチオネート、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)フルチアニル、(15.012)ホセチル−アルミニウム、(15.013)ホセチル−カルシウム、(15.014)ホセチル−ナトリウム、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)メトラフェノン、(15.017)ミルディオマイシン、(15.018)ナタマイシン、(15.019)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.020)ニトロタル−イソプロピル、(15.021)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.022)オキサチアピプロリン、(15.023)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.024)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.025)ホスホン酸及びその塩、(15.026)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.027)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.028)テブフロキン、(15.029)テクロフタラム、(15.030)トルニファニド、(15.031)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.032)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.033)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.034)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.035)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.036)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.037)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.038)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.039)2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート(15.040)2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート(15.041)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール、(15.042)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール、(15.043)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル メタンスルホネート(15.044)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル メタンスルホネート(15.045)2−フェニルフェノール及びその塩、(15.046)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.047)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.048)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.049)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、(15.050)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.051)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン 2−スルホノヒドラジド、(15.052)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.053)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.054)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサゼピン、(15.055)ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.056)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル、(15.057)フェナジン−1−カルボン酸、(15.058)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.059)キノリン−8−オール、(15.060)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.061){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル、(15.062)5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン。
混合成分としての生物農薬
式(I)の化合物は、生物学的殺虫剤と組み合わせることができる。
式(I)の化合物は、生物学的殺虫剤と組み合わせることができる。
生物学的殺虫剤は特に、細菌、真菌、酵母、植物抽出物、およびタンパク質および二次代謝産物を含む、微生物によって形成される産物を含む。
生物学的殺虫剤には、胞子形成細菌、根コロニー形成細菌、および生物学的殺虫剤、殺菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などの細菌が含まれる。
生物学的殺虫剤として使用されるか、または使用することができるそのような細菌の例は以下である:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
生物学的殺虫剤として使用されるか、または使用することができる真菌および酵母の例は以下である:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新規:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新規:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
生物農薬として使用されている、または使用できるウイルスの例は次のとおりでる:リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
また、植物または植物の部分または植物の器官に「接種剤」として添加され、それらの特定の特性により、植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌も含まれる。言及される可能性のある例は次のとおりである:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
生物農薬として使用されている、または使用できる、タンパク質や二次代謝産物などの微生物によって形成された植物抽出物および製品の例は次のとおりである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum/pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum/pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)などと組み合わせることができる。
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)などと組み合わせることができる。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫された植物又は収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
式(I)の化合物による植物および植物の部分の本発明による処理は、直接的に、または化合物を通常の処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗装、注入によって、および繁殖材料の場合、特に種子の場合には、1つ以上のコーティングを適用することによって、周囲、生息地またはその貯蔵空間に作用させることによって達成される。
既に上述したように、本発明によれば、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物学的繁殖方法によって得られたもの、およびその一部を処理する。さらなる好ましい実施形態において、遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種は適切であれば、従来の方法(遺伝子改変された生物)およびその部分と組み合わせて処理される。「植物の部分」または「植物の部分」という用語は上記に説明されている。特に、本発明によれば、それぞれの商業的に慣習的な植物品種の植物または使用されている植物を処理することが好ましい。植物品種は新しい特性(「形質」)を有し、従来の繁殖、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味すると理解される。これらは品種、品種、生物型および遺伝子型であり得る。
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合イベント(integration events)
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該特性(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、該果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該特性(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、該果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウである)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
作物保護−処置の種類
植物および植物部分は式(I)の化合物で直接的に、またはそれらの周囲、生息地もしくは貯蔵空間への作用によって、慣用の処置方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、噴霧、潅漑、蒸発、ダスティング、霧化、放送、泡立て、塗装、散布、注入、散水(浸漬)、滴下潅漑によって、および伝播材料の場合には特に種子の場合にはさらに乾燥種子処置、液体種子処置、スラリー処置、被膜による被覆、1つ以上の被覆などによって処置される。さらに、超低容量法によって式(I)の化合物を適用すること、または適用形態または式(I)の化合物自体を土壌中に注入することが可能である。
植物および植物部分は式(I)の化合物で直接的に、またはそれらの周囲、生息地もしくは貯蔵空間への作用によって、慣用の処置方法を用いて、例えば浸漬、噴霧、噴霧、潅漑、蒸発、ダスティング、霧化、放送、泡立て、塗装、散布、注入、散水(浸漬)、滴下潅漑によって、および伝播材料の場合には特に種子の場合にはさらに乾燥種子処置、液体種子処置、スラリー処置、被膜による被覆、1つ以上の被覆などによって処置される。さらに、超低容量法によって式(I)の化合物を適用すること、または適用形態または式(I)の化合物自体を土壌中に注入することが可能である。
植物の好ましい直接処理は葉への適用であり、式(I)の化合物が葉に適用されることを意味し、この場合、処理頻度および適用率は、問題の有害生物の侵入のレベルに従って調整されるべきである。
全身的に活性な化合物の場合、式(I)の化合物はまた、根系を介して植物に接近する。次いで、植物を、植物の生息場所に対する式(I)の化合物の作用によって処理する。これは、例えば、浸漬によって、または植物の場所(例えば、土壌または水耕システム)が式(I)の化合物の液体形態で含浸されることを意味する土壌または栄養溶液中に混合することによって、または本発明の式(I)の化合物が固体形態(例えば、顆粒の形態)で植物の場所中に導入されることを意味する土壌適用によって、または本発明の式(I)の化合物が植物の近傍の規定された位置での水の様々な量と共に、一定の期間にわたって表面または地下の滴下ラインを介して導入されることを意味する滴下適用(しばしば「化学」とも呼ばれる)によって達成することができる。水稲作物の場合、これは、式(I)の化合物を固体適用形態(例えば、顆粒として)で、浸水した水田に計量供給することによっても達成することができる。
種処理
植物の種子の処理による動物害虫の防除は長い間知られており、絶え間ない改良の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は、常に満足のいく方法で解決されるとは限らない一連の問題を伴う。したがって、貯蔵中、播種後、または植物の出芽後に殺虫剤の追加の適用を省くか、または少なくともかなり減少させる、種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。加えて、使用される活性化合物による植物自体の損傷なしに、動物害虫による攻撃からの種子および発芽植物に対する最適な保護を提供するように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理のための方法は種子および発芽植物の最適な保護を、殺虫剤に対する最小限の消費で達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の固有の殺虫特性または殺線虫特性も考慮すべきである。
植物の種子の処理による動物害虫の防除は長い間知られており、絶え間ない改良の対象である。それにもかかわらず、種子の処理は、常に満足のいく方法で解決されるとは限らない一連の問題を伴う。したがって、貯蔵中、播種後、または植物の出芽後に殺虫剤の追加の適用を省くか、または少なくともかなり減少させる、種子および発芽植物を保護するための方法を開発することが望ましい。加えて、使用される活性化合物による植物自体の損傷なしに、動物害虫による攻撃からの種子および発芽植物に対する最適な保護を提供するように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、種子の処理のための方法は種子および発芽植物の最適な保護を、殺虫剤に対する最小限の消費で達成するために、害虫抵抗性または耐性トランスジェニック植物の固有の殺虫特性または殺線虫特性も考慮すべきである。
したがって、本発明は特に、種子を式(I)の化合物の1つで処理することによる、種子および発芽植物の害虫による攻撃からの保護のための方法にも関する。害虫による攻撃から種子を保護し、植物を発芽させるための本発明による方法は種子を1回の操作で同時に、または式(I)の化合物および混合成分で連続的に処理する方法をさらに含む。本発明は、種子を式(I)の化合物および混合成分で異なる時間に処理する方法もさらに含む。
同様に、本発明は、動物害虫から種子および得られる植物を保護するための種子の処理のための式(I)の化合物の使用に関する。
本発明はさらに、動物害虫からの保護のために、本発明による式(I)の化合物で処理された種子に関する。本発明はまた、式(I)の化合物および混合成分で同時に処理された種子に関する。本発明はさらに、式(I)の化合物および混合成分で異なる時間に処理された種子に関する。式(I)の化合物および混合成分で異なる時間に処理された種子の場合、個々の物質は、種子上に異なる層で存在してもよい。この場合、式(I)の化合物および混合成分を含む層は、中間層によって任意に分離されてもよい。本発明はまた、式(I)の化合物および混合成分が、コーティングの一部として、またはコーティングに加えてさらなる層として、またはさらなる層として適用された種子に関する。
本発明はさらに、式(I)の化合物で処理した後、種子上のダスト摩耗を防止するためにフィルムコーティングプロセスにかけられる種子に関する。
式(I)の化合物が全身的に作用する場合に生じる利点の1つは、種子の治療が種子自体だけでなく、出芽後に種子から生じる植物も動物害虫から保護することである。このようにして、播種時または播種直後の作物の即時処理を省略することができる。
さらなる利点は、式(I)の化合物による種子の治療が治療された種子の発芽および出現を増強し得ることである。
同様に、式(I)の化合物をトランスジェニック種子に特に使用することもできることが有利であると考えられる。
さらに、式(I)の化合物はシグナル伝達技術の組成物と組み合わせて使用され得、共生体(例えば、根粒菌、菌根および/または内生細菌もしくは真菌)によるより良好なコロニー形成を導き、および/または最適化された窒素固定を導く。
式(I)で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子である。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明の文脈において、式(I)の化合物は、種子に適用される。種子は、好ましくは処理の過程で損傷が生じないように十分に安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種との間の任意の時点で処理することができる。植物から分離され、コブ、殻、茎、コート、毛又は果実の肉を含まない種子を使用するのが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、貯蔵を可能にする含水量まで乾燥された種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後、例えば水で処理した後、再度乾燥、例えばプライミングした種子を使用することも可能である。イネ種子の場合、発芽の刺激およびより均一な出芽をもたらすイネ胚の特定の段階(「ハト乳房段階」)に達するまで、例えば水に浸漬された種子を使用することも可能である。
種子を処理する場合、一般に、種子に適用される式(I)の化合物の量および/またはさらなる添加剤の量が種子の発芽が悪影響を受けないように、または得られる植物が損傷を受けないように選択されるように注意しなければならない。これは、特定の適用率で植物毒性効果を示すことができる活性化合物の場合に特に保証されなければならない。
一般に、式(I)の化合物は、適切な製剤の形態で種子に適用される。種子処理のための適切な製剤および方法は、当業者に公知である。
式(I)の化合物は、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、発泡体、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物、およびULV製剤などの慣用の種子包帯製剤に変換することができる。
これらの製剤は、式(I)の化合物を慣用の添加剤、例えば慣用の増量剤および溶媒または希釈剤、染料、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、および水と混合することによって、公知の方法で調製される。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用可能な種子−包帯配合物中に存在し得る保存剤は、全て、農薬組成物中でそのような目的のために使用可能な物質である。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf.R.Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel”,vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401−412))。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式又は連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)で表される化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類又はダニ類である。
獣医学の分野において、内温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)の化合物は、家畜、繁殖動物、動物園動物、実験動物、実験動物および家畜の動物繁殖および畜産において生じる寄生虫を制御するのに適している。これらは、寄生虫の発生のすべてまたは特定の段階に対して活性を示す。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;又は、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;又は、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物;又は、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、又は、水槽の魚。
特定の実施形態において、式(I)の化合物は、哺乳動物に投与される。
特定の別の実施形態では、式(I)で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、及び、特に、家禽類に対して投与される。
動物寄生虫の防除のための式(I)の化合物の使用は、疾病、死亡の場合、および性能の低下(肉、乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの場合)を低減または管理することを意図しており、その結果、より経済的かつ単純な畜産が可能になり、より良好な動物の健康が達成可能になる。
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」は、本発明に関連しては、式(I)で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、又は、その増殖を阻害することを意味する。
節足動物としては例えば、以下が挙げられるが、これらに限定されない:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);及び、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
さらに、節足動物の場合には以下のダニを例として挙げるべきであるが、これに限定されるものではない:
ダニ亜綱(acari(acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主性ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
ダニ亜綱(acari(acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主性ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.;及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
寄生原虫の例には限定されるものではないが、以下が含まれる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、及び、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
ヒトまたは動物に病原性のある蠕虫には、例えば、
鉤頭動物門(Acanthocephala)、線形動物(Nematoden)、舌形動物門(Pentastoma)及び扁形動物門(Platyhelminthes)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕などがある。
鉤頭動物門(Acanthocephala)、線形動物(Nematoden)、舌形動物門(Pentastoma)及び扁形動物門(Platyhelminthes)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕などがある。
代表的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.;
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida))の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida))の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.;
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida))の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida))の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.); コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学分野および動物畜産において、式(I)の化合物は当該分野で一般に公知の方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸、非経口、経皮または経鼻経路を介して投与される。投与は予防的、メタフィラキシー的または治療的である。
したがって、本発明の一実施形態は、薬剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
さらなる態様は、抗内寄生虫剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の局面は、抗蠕虫剤として使用するための、特に殺線虫剤、殺虫剤、アカントセファリシドまたはペンタストマイドとして使用するための、式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる特定の態様は、抗原生動物剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
さらなる態様は、抗外部寄生虫剤、特に節足動物殺虫剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
本発明のさらなる局面は有効量の少なくとも1つの式(I)の化合物と、以下の少なくとも1つとを含む獣医学的医薬製剤である:薬学的に許容される賦形剤(例えば、固体または液体希釈剤)、薬学的に許容される補助剤(例えば、界面活性剤)、特に獣医学製剤において慣用的に使用される薬学的に許容される賦形剤および/または獣医学製剤において慣用的に使用される薬学的に許容される補助剤。
本発明の関連する態様は、ここに記載される獣医学用製剤の製造方法であって、式(I)の少なくとも1つの化合物を、医薬的に許容される賦形剤及び/又は助剤、特に獣医学用製剤において慣用的に使用される医薬的に許容される賦形剤及び/又は獣医学用製剤において慣用的に使用される助剤と混合する工程を含む方法である。
本発明の別の特定の態様は、上記態様による殺外部寄生生物薬製剤(ectoparasiticidal formulations)及び殺内部寄生生物薬製剤(endoparasiticidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤(antiprotozoic formulations)及び殺節足動物薬製剤(arthropodicidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、極めて特に、殺線虫薬製剤(nematicidal formulations)、殺扁形動物薬製剤(platyhelminthicidal formulations)、殺鉤頭動物薬製剤(acanthocephalidicidal formulations)、殺舌形動物薬製剤(pentastomicidal formulations)、殺虫薬製剤(insecticidal formulations)及び殺ダニ薬製剤(acaricidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、並びに、それらを製造する方法である。
もう1つの側面は、動物、とりわけ非ヒト動物において(I)の配合剤の効果的な量を用いて、ここで言及した直類と内生類のグループから選ばれた寄生虫による感染を、寄生感染症として処理する方法に関するものである。
別の態様はここに言及した外部寄生虫および内部寄生虫のグループから選択された寄生虫によって引き起こされる感染、特に動物、特にヒト以外の動物においてここに定義される動物用医薬製剤の使用による寄生虫感染の治療方法に関し、その必要性を有する。
別の態様は寄生虫感染症、特に、ここで言及される外部寄生虫および内部寄生虫の群から選択される寄生虫によって引き起こされる感染症の治療における式(I)の化合物の動物、特にヒト以外の動物における使用に関する。
動物衛生又は獣医学に関連して、用語「処置(treatment)」は、予防的処置、感染後防御的処置又は治療的処置を含む。
特定の実施形態では、このようにして、少なくとも1つの式(I)の化合物と他の活性化合物との混合物、特に内部および外部寄生虫駆除剤との混合物が獣医学の分野のために提供される。
動物衛生の分野では、「混合物」は、2つ(またはそれ以上)の異なった活性化合物が一般的な製剤中に製剤化され、対応して一緒に使用されることを意味するだけでなく、それぞれの活性化合物について分離された製剤を含む製品にも関する。従って、3つより多い活性化合物を使用する場合、全ての活性化合物を共通の処方で処方することができるか、または全ての活性化合物を別々の処方で処方することができる;同様に考えられるのは、活性化合物のいくつかが一緒に処方され、活性化合物のいくつかが別々に処方される混合形態である。別々の製剤は、問題の活性化合物の別々のまたは連続した適用を可能にする。
ここでそれらの一般名によって特定される活性成分は公知であり、例えば「Pesticide Manual」(上記参照)に記載されているか、またはインターネット上で検索することができる(例えば:「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
混合成分としての外部寄生虫駆除剤の群からの例示的な活性化合物はこれが制限を構成すべきであることを何ら意図するものではないが、上に詳細に列挙した殺虫剤および殺ダニ剤を含む。さらなる使用可能な活性化合物は現在のIRAC作用様式分類に基づいて以下に記載する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤;(2)GABAゲート塩化物チャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター;(4)ニコチン性アセチルコリン競合的受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター;(6)グルタミン酸依存性クロライドチャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター;(7)幼若ホルモン模倣物;(8)その他の非特異的(多部位)阻害剤;(9)弦音器官モジュレーター;(10)ダニ成長阻害剤;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、たとえば、ATPかく乱物質、(13)プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、(15)キチン生合成の阻害剤(タイプ0)、(16)キチン生合成の阻害物質(タイプ1)、(17)脱皮破壊剤(特に双翅目)、(18)エクジソン受容体アゴニスト;(19)オクトパミン受容体アゴニスト、(21)ミトコンドリア複合体I型電子伝達阻害薬、(25)ミトコンドリア複合体II型電子伝達阻害薬、(20)ミトコンドリア複合体III型電子伝達阻害薬、(22)電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、(23)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害薬、(28)リアノジン受容体調節薬;
作用の未知または非特異的な機序を有する活性化合物、例えばフェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石(cryolite);
他のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(−エチル)、パラチオン(−エチル)、メタクリホス、o−サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン−s−メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(−メチル)、アジンホス(−エチル)、クロルピリホス(−エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えばカンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又は、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又は、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス−、トランス−)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ−)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
ピレスロイド系、例えば、(シス−、トランス−)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス−レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス−シペルメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ−)、クロバポルトリン、又は、ハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、又は、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、又は、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
混合成分としての内寄生虫駆除剤のグループからの例示的な活性化合物には活性駆虫剤成分および活性抗原生動物成分が含まれるが、これらに限定されない。
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば、:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば、:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル誘導体のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
ベンゾイミダゾール類及びプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類(depsipetides)のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば、:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば、:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル誘導体のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
抗原生動物活性化合物としては、限定するものではないが、以下の活性化合物を挙げることができる:
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミン類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニン類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミン類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン又は微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
記載された全ての混合成分は、場合によってはそれらがそれらの官能基に基づいてそうすることができる場合には適切な塩基または酸と塩を形成することもできる。
媒介動物の防除
式(I)で表される化合物で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
式(I)で表される化合物で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex):日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
(2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
(4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類:ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex):日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
(2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
(4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類:ボレリア症(borellioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、チョウバエ(Psychodidae)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)で表される化合物が抵抗性を打破する(resistance−breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)で表される化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、森林内において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態において、式(I)の化合物は、少なくとも1つのさらなる殺虫剤および/または少なくとも1つの殺菌剤と一緒に使用される。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤の形態にある。このことは、それらが、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能であるということを意味する。有用なさらなる殺虫剤又は殺菌剤としては、特に、上記で挙げたものなどがある。
驚くべきことに、式(I)で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における動物の害虫の制御
式(I)の化合物は、衛生分野における動物害虫の防除に適している。より詳細には、本発明が家庭保護分野、衛生保護分野、および貯蔵製品の保護において、特に、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両キャビン、動物繁殖施設において遭遇する昆虫、クモ、ダニおよびダニの防除のために使用することができる。動物害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で、または他の活性化合物および/または補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式(I)の化合物は、感受性および耐性種に対して、ならびにすべての発生段階に対して有効である。
式(I)の化合物は、衛生分野における動物害虫の防除に適している。より詳細には、本発明が家庭保護分野、衛生保護分野、および貯蔵製品の保護において、特に、閉鎖空間、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両キャビン、動物繁殖施設において遭遇する昆虫、クモ、ダニおよびダニの防除のために使用することができる。動物害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で、または他の活性化合物および/または補助剤と組み合わせて使用される。それらは、好ましくは家庭用殺虫剤製品に使用される。式(I)の化合物は、感受性および耐性種に対して、ならびにすべての発生段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
適用は例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
調製例
2−[2−[3,5−ジメチル−4−オキソ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イル]−3−エチルスルホニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル]シクロプロパンカルボニトリル(I−01)
2−[2−[3,5−ジメチル−4−オキソ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イル]−3−エチルスルホニル−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル]シクロプロパンカルボニトリル(I−01)
522mg(0.82mmol)の2−[3−ブロモ−2−[3,5−ブロモ−4−オキソ−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−2−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル]シクロプロパンカルボニトリル、953.7mg(8.21mmol)のナトリウムメタンスルフィネートおよび23.5mg(0.12mmol)のヨウ化銅(I)を、マイクロ波合成装置(Anton Paar、Monowave400)中、130℃で1時間、6mlのN,N−ジメチルホルムアミド中で撹拌した。次いで、塩化ナトリウム溶液を反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エステルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を減圧下で留去した。残渣を、溶離剤として水/アセトニトリル勾配を用いる分取HPLCによるカラムクロマトグラフィー精製によって精製した。
logP(酸性):2.80;MH+:505;1H−NMR(400MHz、D6−DMSO)δppm:9.10(s、1H)、8.15(d、1H)、7.84(d、1H)、7.46(s、1H)、4.14(s、3H)、3.69(q、2H)、3.63(s、3H)、1.82〜1.84(m、2H)、1.72〜1.74(m、2H)、1.20(t、3H)。
205mg(0.88mmol)の4−アミノ−1−メチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン、312mg(0.96mmol)の3−ブロモ−6−(1−シアノシクロプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−カルボン酸および261mg(1.32mmol)の1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDCI×HCl)を15mlのピリジンに溶解し、室温で16時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去し、氷酢酸15mlを残渣に加え、混合物を沸騰状態で12時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、重炭酸ナトリウムでpH6〜7に調整した。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。
logP(酸性):3.37;MH+:491;1H NMR(400MHz、D6−DMSO)δppm:8.94(s、1H)、7.77(d、1H)、7.54(d、1H)、7.46(s、1H)、4.33(s、3H)、3.62(s、3H)、1.74〜1.79(m、2H)、1.68〜1.71(m、2H)。
アルゴン下および0℃で、1.00g(4.40mmol)の6−(1−シアノシクロプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−カルボン酸および0.862g(4.84mmol)のN−ブロモスクシンイミドを200mlのクロロホルムに溶解し、0℃で1時間撹拌した。次いで、反応混合物に水を添加し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を減圧下で留去した。
logP(酸性):1.55;MH+:306;1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ13.48(s、1H)、8.86(s、1H)、7.72(d、1H)、7.49(d、1H)、1.76〜1.79(m、2H)、1.64〜1.67(m、2H)。
9.00g(37.3mmol)の6−(1−シアノシクロプロピル)ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−カルボン酸メチルおよび1.49g(35.4mmol)の水酸化リチウム−水和物を、室温で、テトラヒドロフラン/水混合物(100ml/150ml)中で16時間撹拌した。次いで、有機溶媒を減圧下で留去し、水相を酢酸エチル100mlで洗浄し、1N塩酸でpH=4に調整した。沈殿した固体を濾過し、減圧下で乾燥させた。
1H−NMR(400MHz、DMSO−d6):δ13.00(brs、1H)、8.78(s、1H)、7.79(d、1H)、7.32(d、1H)、7.07(s、1H)、1.74(m、2H)、1.62(m、2H)。
メシチレン中、30g(111mmol)のメチル(E)−2−アジド−3−[5−(1−シアノシクロプロピル)−2−ピリジル]プロプ−2−エノエートの0.4モル溶液を1時間加熱還流し、放冷し、次いで0℃に1時間冷却した。沈殿した結晶生成物を濾別し、酢酸エチル/ヘキサン混合物(1:20)中で一晩撹拌し、濾別し、減圧下で乾燥させた。生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。
30分間かけて、メタノール200ml中の17.6g(326mmol)のナトリウムメトキシド溶液を、メタノール350ml中の6−ホルミル−3−ピリジル)シクロプロパンカルボニトリル50.0g(290mmol)およびアジド酢酸メチル36.8g(320mmol)の−10〜−15℃に冷却した溶液にゆっくり滴下し、反応温度を−10℃に保った。添加後、温度をゆっくりと0℃に温め、反応物をこの温度でさらに2時間保持した。この間に、生成物は微細な沈殿物として沈殿し始めた。反応フラスコにバブルカウンターを取り付け、反応物を氷浴冷却しながら一晩撹拌した。次いで、得られた懸濁液を2kgの氷と400gの固体塩化アンモニウムとの混合物に加え、氷が溶けて濾別されるまで撹拌した。
フィルターケーキを冷水で洗浄し、減圧下で乾燥し、600mlのジクロロメタンに溶解した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカゲルで濾過し、残渣をジクロロメタン200mlで洗浄した。合わせた有機相を濃縮し、残渣を次の工程のためにさらに精製することなく使用した。
分析測定
以下に述べる分析的決定方法は、それぞれの分析的決定方法が関連する文章の節に特別に記載されていない限り、文書全体のすべての記述に適用される。
以下に述べる分析的決定方法は、それぞれの分析的決定方法が関連する文章の節に特別に記載されていない限り、文書全体のすべての記述に適用される。
質量分析
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC−MSによる[M+H]+またはM−の測定は、移動相として1リットルのアセトニトリルあたり1mlのギ酸および1リットルのミリポア水あたり0.9mlのギ酸を用いて行った。Zorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mm、1.8μmカラムを55℃のカラムオーブン温度で使用した。
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC−MSによる[M+H]+またはM−の測定は、移動相として1リットルのアセトニトリルあたり1mlのギ酸および1リットルのミリポア水あたり0.9mlのギ酸を用いて行った。Zorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mm、1.8μmカラムを55℃のカラムオーブン温度で使用した。
計器:
LC−MS3:SQD2質量分析計およびSampleManagerサンプルチェンジャーを備えたWaters UPLC。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜1.70分の直線勾配、1.70〜2.40分の一定95%アセトニトリル、流速0.85ml/分。
LC−MS3:SQD2質量分析計およびSampleManagerサンプルチェンジャーを備えたWaters UPLC。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜1.70分の直線勾配、1.70〜2.40分の一定95%アセトニトリル、流速0.85ml/分。
LC−MS6およびLC−MS7:Agilent 1290 LC、Agilent MSD質量分析計、HTS PALサンプルチェンジャー。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜1.80分の直線勾配、1.80〜2.50分の一定95%アセトニトリル、流速1.0ml/分。
中性クロマトグラフィー条件下でのLC−MSによる[M+H]+の測定は、移動相として79mg/lの炭酸アンモニウムを有するアセトニトリルおよびミリポア水を用いて行った。
装置:
LC−MS4:Waters IClass Acquity with QDA mass spectrometer and FTN sample changer(カラムWaters Acquity 1.7μm 50mm * 2.1mm、カラムオーブン温度45℃)。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜2.10分の直線勾配、2.10〜3.00分の一定95%アセトニトリル、流速0.7ml/分。
LC−MS4:Waters IClass Acquity with QDA mass spectrometer and FTN sample changer(カラムWaters Acquity 1.7μm 50mm * 2.1mm、カラムオーブン温度45℃)。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜2.10分の直線勾配、2.10〜3.00分の一定95%アセトニトリル、流速0.7ml/分。
LC−MS5:MSD質量分析計およびHTS PALサンプルチェンジャーを備えたAgilent 1100 LCシステム(カラム:Zorbax XDB C18 1.8μm 50mm×4.6mm、カラムオーブン温度55℃)。10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの0.0〜4.25分、4.25〜5.80分一定95%アセトニトリル、流速2.0ml/分。
全ての場合において、保持時間インデックスは3〜16個の炭素を有する直鎖アルカン−2−オンの相同シリーズの較正測定から決定され、ここで、最初のアルカノンのインデックスは300に設定され、最後のアルカノンのインデックスは1600に設定され、そして線形補間は連続するアルカノンの値の間で実施された。
logP値
logP値は、EEC指令79/831 Annex V.A8に従って、以下の方法を用いて、逆相カラム(C18)上のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって決定した:
[a]logP値は、水中で0.9ml/lのギ酸、アセトニトリル中で1.0ml/lのギ酸を可動相(10%のアセトニトリルから95%のアセトニトリルへの直線勾配)とした酸性範囲でのLC−UV測定により求める。
logP値は、EEC指令79/831 Annex V.A8に従って、以下の方法を用いて、逆相カラム(C18)上のHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって決定した:
[a]logP値は、水中で0.9ml/lのギ酸、アセトニトリル中で1.0ml/lのギ酸を可動相(10%のアセトニトリルから95%のアセトニトリルへの直線勾配)とした酸性範囲でのLC−UV測定により求める。
[B]logP値は、水およびアセトニトリル中の炭酸アンモニウム79mg/Lを移動相(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配)として用いた中性域でのLC−UV測定により決定した。
較正は、既知のlogP値を有する直鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有する)の同族シリーズを用いて行った。連続するアルカノン間の値は、線形回帰によって決定される。
1H NMRスペクトル
1H NMRスペクトルは、CD3CN、CDCl3またはd6−DMSO溶媒中の溶液のスタンダード(0.00ppm)としてテトラメチルシランを使用して、1.7mmのTCI試料ヘッドを備えたBruker Avance III 400MHz分光計で測定した。あるいは、5mm CPNMPサンプルヘッドを備えたBruker Avance III 600MHz分光計、または5mm TCIサンプルヘッドを備えたBruker Avance NEO 600MHz分光計を測定に用いた。一般に、測定は298Kのサンプルヘッド温度で行った。他の測定温度が使用される場合、これは特に言及される。
1H NMRスペクトルは、CD3CN、CDCl3またはd6−DMSO溶媒中の溶液のスタンダード(0.00ppm)としてテトラメチルシランを使用して、1.7mmのTCI試料ヘッドを備えたBruker Avance III 400MHz分光計で測定した。あるいは、5mm CPNMPサンプルヘッドを備えたBruker Avance III 600MHz分光計、または5mm TCIサンプルヘッドを備えたBruker Avance NEO 600MHz分光計を測定に用いた。一般に、測定は298Kのサンプルヘッド温度で行った。他の測定温度が使用される場合、これは特に言及される。
NMRピークリスト法
選択した実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形式で表される。各シグナルピークについて、まず、δ値(ppm)、次いでシグナル強度(丸括弧)を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値/シグナル強度数の対は、セミコロンによって互いから分離されて列挙される。
選択した実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形式で表される。各シグナルピークについて、まず、δ値(ppm)、次いでシグナル強度(丸括弧)を列挙する。異なるシグナルピークについてのδ値/シグナル強度数の対は、セミコロンによって互いから分離されて列挙される。
したがって、一例のピークリストは、次の形式を有する:
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)
鋭いシグナルの強さは、1H NMRスペクトルの印刷表示におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比を示す。広い信号の場合には、信号のいくつかのピークまたは中央およびその相対強度を、スペクトル中の最も強い信号と比較して示すことができる。
1H NMRスペクトルの化学シフトの校正は、検体がテトラメチルシランを含まない場合にはテトラメチルシランまたは溶剤の化学シフトを用いて達成される。従って、特定の場合において、1H NMRピークリストは、テトラメチルシランピークを含み得る。
1H NMRピークリストは従来の1H NMR表現と同等であり、したがって、通常、従来の1H NMR解釈に列挙されたすべてのピークを含む。
さらに、従来の1H NMR表現と同様に、それらは、溶剤シグナル、本発明によって任意に提供される本発明による化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示し得る。
NMR溶媒シグナル、対象溶媒中のテトラメチルシランピークおよび水シグナルは、それらの記載された強度値が非常に高くなり得るので、相対強度の較正から除外される。
本発明の化合物の(立体)異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常、本発明の化合物のピークよりも平均して低い強度を有する(例えば、>90%の純度で)。
このような立体異性体および/または不純物は、特定の調製プロセスに典型的であり得る。したがって、それらのピークは、この場合、「副産物フインガープリント」を参照して調製プロセスの再現を識別するのに役立つことができる。
既知の方法(MestreC、ACDシミュレーションであるが、経験的に評価された期待値も有する)によって本発明の化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて任意に追加の強度フィルターを使用して、本発明の化合物のピークを同定することができる。この同定は、従来の1H NMR解釈における関連ピークリストと同等である。
JCAMPファイルにおいては、使用される溶媒、分光計の測定周波数、および分光計モデルはそれぞれパラメータ「溶媒」、「周波数観察」、および「分光計/データシステム」を使用して見つけることができる。
13C NMRデータは、広帯域分離13C NMRスペクトルを用いたピークリストとしての1H NMRデータと同様に記載される。ここでも、NMR溶媒シグナルおよびテトラメチルシランは、これらのシグナルが非常に高い強度値を有し得るので、相対強度の較正から除外される。
1H NMRピークリストのさらなる詳細は、リサーチディスクロージャーデータベース番号564025「特許出願内のNMRピークリストデータの引用」に見出すことができる。
表1に列挙した化合物は、上記のようにまたはそれと同様に調製した。
使用例
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。クエン酸処理ウシ血液で希釈すると、所望の濃度が得られる。
約20匹の未給餌の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を、ガーゼで頂部および底部を閉鎖したチャンバーに入れる。下端がパラフィルムで閉じた金属円筒をチャンバ上に置く。シリンダーは血液/活性化合物製剤を含み、これはパラフィルム膜を通ってノミによって吸収され得る。
2日後、死滅%を測定する。100%は、全てのノミが殺されたことを意味し、0%は、ノミのいずれも殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、100ppmの適用率で97%の効力を示す:I−01。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒: 125.0 アセトン重量部
溶媒: 125.0 アセトン重量部
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
容器に、砂、活性化合物溶液、ネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁液、およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、植物が発育する。胆汁(galls)は根に発達する。
14日後、殺線虫効力(%)を、胆汁の形成によって決定する。100%は、胆汁が見出されなかったことを意味し;0%は、処理された植物上の胆汁の数が未処理の対照に対応することを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、20ppmの適用率で100%の効力を示す:I−01。
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−噴霧試験
溶媒: 78 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒: 78 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
予め膨潤させた小麦粒(Triticum aestivum)を、寒天および少量の水を満たしたマルチウェルプレート中で1日間インキュベートする(キャビティあたり5種子粒)。発芽したコムギ穀粒に、所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。その後、各空洞をジアブロチカ・バルテアタの10〜20匹の甲虫幼虫に感染させる。
7日後、%での効力を測定する。100%は、全てのコムギ植物が未処理の非感染対照におけるように成長したことを意味し;0%は、コムギ植物が成長しなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、160μg/キャビティの適用速度で100%の効力を示す:I−03。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒: 78 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の全ての段階に感染したハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
5日後、%での効力を測定する。100%は、すべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%は、アブラムシが殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、100g/haの適用速度で90%の効力を示す:I−03。
モモアカアブラムシ−経口試験
溶媒: 100 アセトン重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、指定された重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度が達成されるまで水で補う。
溶媒: 100 アセトン重量部
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、指定された重量部の溶媒を使用して溶解し、所望の濃度が達成されるまで水で補う。
50μlの活性化合物調製物をマイクロタイタープレートに移し、150μlのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)で200μlの最終容量にする。続いて、プレートをパラフィルムで密封し、第2のマイクロタイタープレート内のモモアカアブラムシの混合集団が溶液を穿孔し、吸収することができる。
5日後、%での効力を測定する。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意味し、0%はアブラムシが殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物:I−01、I−02、I−03は、4ppmの適用率で100%の効力を示す。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)−噴霧試験
溶媒: 78.0 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒: 78.0 アセトン重量部
1.5 ジメチルホルムアミドの重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
トウモロコシの葉ディスク(Zeaトウモロコシ)に、所望の濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の毛虫(Caterpillars)を入れる。
7日後、%での効力を測定する。100%は、すべての毛虫が殺されたことを意味し、0%は、毛虫が殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物は、100g/haの適用速度で100%の効力を示す:I−02、I−03。
Claims (12)
- 式(I)の化合物
B1は、C(R11)を表し、
B2は、C(R12)を表し、
B3は、C(R13)を表し、
B4は、C(R14)を表し、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−アルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、アミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキル−アミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルまたはジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R11、R12、R13、R14は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)−アルキルシリル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は、
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、
ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基は、それぞれの場合において以下のとおりであり;シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ−(C1−C6)アルキルシリル、(C3−C8)シクロアルキル、(C3−C8)シクロアルキル−(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル−(C3−C8)シクロアルキル、ハロ(C3−C8)シクロアルキル、(C1−C6)アルキル、(C1−C6)ハロアルキル、(C1−C6)シアノアルキル、(C1−C6)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)ハロアルケニル、(C2−C6)シアノアルケニル、(C2−C6)アルキニル、(C2−C6)ハロアルキニル、(C2−C6)シアノアルキニル、(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)ハロアルコキシ、(C1−C6)シアノアルコキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)ハロアルキル−(C1−C6)アルコキシイミノ、(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)ハロアルキルチオ、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルチオ、(C1−C6)アルキルチオ−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)アルコキシ−(C1−C6)アルキルスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホニル−(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)アルコキシカルボニル、(C1−C6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、(C2−C6)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)シクロアルキルアミノ、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ;
ここで、基R11、R12、R13およびR14の最大3つは、水素とは異なる置換基を表し、
R4、R5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−シアノアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−アルキニルオキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルフィニル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C4)−アルキルまたは(C1−C4)−アルキルカルボニル−(C1−C4)−アルキルを表し、そして、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシイミノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表す。 - B1は、CHを表し、
B2は、C(R12)を表し、
B3は、C(R13)を表し、そして
B4は、CHを表し、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキル−(C1−C6)−アルコキシイミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルチオ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルフィニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルスルホニルオキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニルオキシ、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C2−C6)−アルケニルアミノカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルスルホキシミノ、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表すか、又は
アリールまたはヘトアリールを表し、それぞれが任意に、同一または異なる置換基によって一置換または多置換されており、ここで(ヘトアリールの場合)、少なくとも1つのカルボニル基が任意に存在してもよく、および/または、可能な置換基はそれぞれの場合に以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−シアノアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C2−C6)−シアノアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニルまたは(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル;
R4、R5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−シアノアルキル、(C1−C4)−ヒドロキシアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキルまたはハロ−(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表すことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - B1は、CHを表し、
B2は、C(R12)を表し、
B3は、C(R13)を表し、そして
B4は、CHを表し、
R1は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニルまたは(C3−C8)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、SCN、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−シアノアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルチオカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し:
R4、R5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C2−C4)−ハロアルキニルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表すことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 式(Ia)で表される請求項1に記載の化合物であって、
R1は、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R12及びR13は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C8)シクロアルキル、シアノ−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−シアノアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノチオカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノカルボニル、(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、NHCO−(C1−C6)−アルキル((C1−C6)−アルキルカルボニルアミノ)またはNHCO−(C3−C8)−シクロアルキル((C3−C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ)を表し、
R4及びR5は、互いに独立して、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R6は、水素、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、シアノ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルフィニルまたは(C1−C4)−ハロアルキルスルホニルを表し、そして、
nは、0,1又は2を表す、化合物。 - R1が、(C1−C4)−アルキルを表し、
R12が、(C1−C4)−シアノアルキルであるか、又はシアノで任意に一置換されている(C3−C6)−シクロアルキルを表し、
R13が、水素を表し、
R4及びR5が、互いに独立して(C1−C4)−アルキルを表し、
R6が、(C1−C4)−ハロアルキルを表し、
そして、nが、2を表すことを特徴とする、請求項4に記載の式(Ia)で表される化合物。 - R1が、エチルを表し、
R12が、シアノシクロプロピル、シクロプロピル又はシアノメチルを表し、
R13が、水素を表し、
R4及びR5が、メチルを表し、
R6が、トリフルオロメチルを表し、
そして、nが、2を表すことを特徴とする、請求項4に記載の式(Ia)で表される化合物。 - R13が水素を表すことを特徴とする、請求項4〜7のいずれかに記載の式(I)、(Ia)または(Ia’)の化合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の式(I)、(Ia)または(Ia’)の化合物、ならびに増量剤および/または界面活性剤を含む農薬製剤。
- さらなる農薬活性化合物をさらに含む、請求項9に記載の農薬製剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の式(I)、(Ia)または(Ia’)の化合物、または請求項9および10のいずれかに記載の農薬製剤が、動物害虫および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、動物害虫を防除する方法。
- 動物害虫を防除するための、請求項1〜8のいずれかに記載の式(I)、(Ia)または(Ia’)の化合物または請求項9および10のいずれかに記載の農薬製剤の使用。
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