JP6913076B2 - 有害生物防除剤としての2−(ヘタ)アリール−置換縮合ヘテロ環誘導体 - Google Patents

有害生物防除剤としての2−(ヘタ)アリール−置換縮合ヘテロ環誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、式(I)で表される新規2−(ヘタ)アリール置換縮合ヘテロ環誘導体、害虫(animal pest)を防除するための、特に、節足動物(とりわけ、昆虫類及びクモ形類動物)を防除するための、殺ダニ剤及び/又は殺虫剤としてのそれらの使用、並びに、それらを調製するための調製方法及び中間体に関する。
殺虫特性を有している縮合ヘテロ環誘導体は、文献中に、例えば、WO 2010/125985、WO 2012/074135、WO 2012/086848、WO 2013/018928、WO 2013/191113、WO 2014/142292、WO 2014/148451、WO 2015/000715、EP 15153943.4、EP 15153948.3、WO 2015/121136、WO 2015/133603、WO 2015/198859、WO 2015/002211、WO 2015/071180、WO 2015/091945、WO 2016/005263、WO 2015/198817、WO 2016/041819、WO 2016/039441、WO 2016/026848、WO 2016/023954、WO 2016/020286、WO 2016/046071などの中に、既に記載されている。
国際特許出願公開第2010/125985号 国際特許出願公開第2012/074135号 国際特許出願公開第2012/086848号 国際特許出願公開第2013/018928号 国際特許出願公開第2013/191113号 国際特許出願公開第2014/142292号 国際特許出願公開第2014/148451号 国際特許出願公開第2015/000715号 欧州特許出願公開第15153943.4号 欧州特許出願公開第15153948.3号 国際特許出願公開第2015/121136号 国際特許出願公開第2015/133603号 国際特許出願公開第2015/198859号 国際特許出願公開第2015/002211号 国際特許出願公開第2015/071180号 国際特許出願公開第2015/091945号 国際特許出願公開第2016/005263号 国際特許出願公開第2015/198817号 国際特許出願公開第2016/041819号 国際特許出願公開第2016/039441号 国際特許出願公開第2016/026848号 国際特許出願公開第2016/023954号 国際特許出願公開第2016/020286号 国際特許出願公開第2016/046071号
しかしながら、上記で引用されてい文献によって既に知られている活性化合物は、狭い適用範囲しか示さないという理由で、又は、充分な殺虫活性若しくは殺ダニ活性を有していないという理由で、施用において幾つか不利点を有している。
新規2−(ヘタ)アリール置換縮合ヘテロ環誘導体が見いだされ、そして、これらは、既に知られている化合物よりも有利点を有している。そのような有利点の例は、より良好な生物学的特性又は環境に関する特性、より広い範囲の施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との良好な適合性である。該2−(ヘタ)アリール置換縮合ヘテロ環誘導体は、効力(特に、防除が困難な昆虫類に対する効力)を向上させるための別の作用剤と組合せて使用することが可能である。
従って、本発明は、式(I)
Figure 0006913076
〔式中(形態1−1)、
は、窒素、=N−O又は=C−Rを表し;
は、(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−シアノアルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルコキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルケニルオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルケニルオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−シアノアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−アルキニルオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキニルオキシ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シアノアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−シクロアルキル−(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキル−(C−C)−シクロアルキル、ハロ−(C−C)−シクロアルキル、アミノ、(C−C)−アルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、(C−C)−シクロアルキルアミノ、(C−C)−アルキルカルボニルアミノ、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルキルカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−ハロアルコキシカルボニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルアミノスルホニル−(C−C)−アルキル、ジ−(C−C)−アルキルアミノスルホニル−(C−C)−アルキルを表し;又は、
いずれの場合にも同一であるか又は異なっているアリール置換基、ヘタリール置換基又はヘテロシクリル置換基で1置換又は多置換されていてもよい下記基(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)アルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)シクロアルキル[ここで、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリルは、いずれの場合にも、同一であるか又は異なっている下記置換基で1置換又は多置換され得る:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルキル、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルフイミノ、(C−C)アルキルスルフイミノ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフイミノ−(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、(C−C)アルキルスルホキシイミノ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ−(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)トリアルキルシリル、又は、ベンジル]を表し;又は、
は、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルフイミノ、(C−C)−アルキルスルフイミノ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフイミノ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ−(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−アルコキシカルボニル、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−トリアルキルシリル、(=O)(ヘテロシクリルの場合のみ)及び(=O)(ヘテロシクリルの場合のみ)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい]を表し;
は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族の環[ここで、少なくとも1個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられ、ここで、該環はいずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基を含むことができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル (C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−N=C(H)−O(C−C)アルキル、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノを表し;
は、さらにまた、−C(=O)−R(G1)、−C(=S)−R(G2)、−C(=O)−NR1112(G3)、−C(=S)−NR1112(G4)、−S(O)−R13(G5)、−S=O(=NH)−R13(G6)、−S=O(=N−CN)−R13(G7)、−S(=N−CN)−R13(G8)、−S(O)−NR1112(G9)、−NR1112(G10)、−NR11−NR1112(G11)、−NR11−C(=O)−R(G12)、−NR11−C(=S)−R(G13)、−NR11−S(O)−R13(G14)、−N(R11)−O−R13(G15)、−N=S(=O)−R1415(G16)、−O−R13(G17)又は−CR11=N−OR13(G18)から選択される基を表し、その際、RがG5、G6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキルチオカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
アリール又はヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールの場合には)少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキルチオカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロゲンアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
Xは、部分的不飽和若しくは飽和のヘテロ環式又はヘテロ芳香族の8員、9員、10員、11員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系[ここで、少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、該環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、及び、ここで、該置換基は互いに独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルキニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)から選択され得るか、又は、ここで、該置換基は互いに独立してフェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)から選択され得る]を表し;
ここで、Xは、
Figure 0006913076
でなく、
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい下記基C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C12−ビシクロアルキル[ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る]を表し;又は、
は、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、群N、S、Oから選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る]を表し;又は、
13、R14、R15は、互いに独立して、いずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい下記基C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C12−ビシクロアルキル[ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る]を表し;
13、R14、R15は、互いに独立して、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、群N、S、Oから選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る]を表し;
11、R12は、互いに独立して、水素を表すか、又は、R13を表し;
mは、0、1又は2を表し;
nは、0、1又は2を表し;
pは、0又は1を表す〕
で表される新規化合物を提供するが、式(I)〔式中、
Xは、
Figure 0006913076
を表し;
及び、
はN又はCHを表し、Rはエチルを表し、RはS−メチルを表し、Rは水素を表し、及び、nは0を表す;
又は、
はN又はCHを表し、Rはエチルを表し、RはO−メチルを表し、Rは水素を表し、及び、nは0、1又は2を表す〕
で表される化合物は除外する。
形態1−2:
、R、R、R、X、R11、R12、R13、R14、R15、m、n及びpは、形態1−1において与えられている意味を有し;及び、
は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい飽和ヘテロ環式環、部分的飽和ヘテロ環式環又はヘテロ芳香族環[ここで、少なくとも1個の炭素原子はヘテロ原子で置き換えられ、ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C−C)−アルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル (C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシカルボニル−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−N=C(H)−O(C−C)アルキル、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキル−アミノカルボニル、(C−C)アルケニルアミノカルボニル、ジ−(C−C)−アルケニルアミノカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、さらにまた、−C(=O)−R(G1)、−C(=S)−R(G2)、−C(=O)−NR1112(G3)、−C(=S)−NR1112(G4)、−S(O)−R13(G5)、−S=O(=NH)−R13(G6)、−S=O(=N−CN)−R13(G7)、−S(=N−CN)−R13(G8)、−S(O)−NR1112(G9)、−NR1112(G10)、−NR11−NR1112(G11)、−NR11−C(=O)−R(G12)、−NR11−C(=S)−R(G13)、−NR11−S(O)−R13(G14)、−N(R11)−O−R13(G15)、−N=S(=O)−R1415(G16)、−O−R13(G17)、−CR11=N−OR13(G18)又は−CR11=CR12(G19)から選択される基を表し、その際、RがG5、G6、G7、G8、G9を表す場合、nは、2を表し;
は、水素を表すか、又は、いずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい下記基アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル又はC−C12−ビシクロアルキル[ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフイミノ、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシイミノ、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシイミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る]を表し;又は、
は、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、群N、S、Oから選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから選択され得る]を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1、H2又はH4ではなく、及び、RがG10、G11、G12、G13、G14、G15又はG16を表し且つAがNを表す場合、XはH1、H2、H4、H5、H7、H8又はH14を表さない;
但し、式(I)〔式中、
Xは、
Figure 0006913076
を表し;
及び、
はN又はCHを表し、Rはエチルを表し、RはS−メチルを表し、Rは水素を表し、及び、nは0を表す;
又は、
はN又はCHを表し、Rはエチルを表し、RはO−メチルを表し、Rは水素を表し、及び、nは0、1又は2を表す〕
で表される化合物は除外し;
下記化合物
Figure 0006913076
は除外する。
さらに、式(I)で表される化合物が、殺有害生物剤として、好ましくは、殺虫剤及び/又は殺ダニ剤として、極めて優れた効力を有していて、及び、さらに、概して、植物との極めて良好な適合性、特に、作物植物に関して、植物との極めて良好な適合性を示すということが、見いだされた。
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。上記及び下記に記載されている式の中で与えられている好ましい置換基又はラジカルの好ましい範囲について、以下で説明する。
形態2−1:
は、好ましくは、窒素、=N−O又は=C−Rを表し;
は、好ましくは、(C−C)アルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルキニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、(C−C)シクロアルキルアミノ、(C−C)アルキルカルボニルアミノ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキルカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルアミノを表し;又は、
(C−C)−アルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−アルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、アリール、ヘタリール及びヘテロシクリルは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、アミノスルホニル、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルフイミノからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換され得る]を表し;又は、
は、好ましくは、アリール、ヘタリール又はヘテロシクリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、(C−C)−アルキル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルコキシ、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−ハロアルコキシ、(C−C)−アルキルチオ、(C−C)−アルキルスルフィニル、(C−C)−アルキルスルホニル、(C−C)−アルキルスルフイミノ、(C−C)−アルキルスルホキシイミノ、(C−C)−アルキルカルボニル、(C−C)−トリアルキルシリル、(=O)(ヘテロシクリルの場合のみ)及び(=O)(ヘテロシクリルの場合のみ)からなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい]を表し;
は、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族の環[ここで、少なくとも1個の炭素原子はN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ、ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−N=C(H)−O(C−C)アルキル、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、さらにまた、好ましくは、C(=O)−R(G1)、−C(=S)−R(G2)、−C(=O)−NR1112(G3)、−C(=S)−NR1112(G4)、−S=O(=NH)−R13(G6)、−S=O(=N−CN)−R13(G7)、−S(=N−CN)−R13(G8)、−S(O)−NR1112(G9)、−NR1112(G10)、−NR11−NR1112(G11)、−NR11−C(=O)−R(G12)、−NR11−C(=S)−R(G13)、−NR11−S(O)−R13(G14)、−N(R11)−O−R13(G15)、−N=S(=O)−R1415(G16)又は−CR11=N−OR13(G18)から選択される基を表し、その際、RがG6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
さらにまた、好ましくは、フェニル又はヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールの場合には)少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)]を表し;
は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、アミノチオカルボニル、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
Xは、好ましくは、ヘテロ芳香族の8員、9員、10員、11員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系[ここで、該環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、及び、ここで、該置換基は互いに独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルキニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルオキシ、(C−C)アルコキシカルボニル、(C−C)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノチオカルボニル、(C−C)シクロアルキルアミノ、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)から選択され得るか、又は、ここで、該置換基は互いに独立してフェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)から選択され得る]を表し;,
ここで、Xは、
Figure 0006913076
でなく、
は、好ましくは、水素を表すか、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、フェニル環及び3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシからなる群から選択され得る)からなる群から選択され得る]を表し;又は、
は、好ましくは、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、N、S及びOからなる群から選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノからなる群から選択される]を表し;
13、R14、R15は、互いに独立して、好ましくは、C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ及びC−C−ハロアルコキシから選択され得る)からなる群から選択され得る]を表し;又は、
13、R14、R15は、互いに独立して、好ましくは、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、N、S及びOからなる群から選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る]を表し;
11、R12は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
nは、好ましくは、0、1又は2を表し;
pは、好ましくは、0又は1を表す。
形態2−2:
、R、R、R、X、R11、R12、R13、R14、R15、n及びpは、形態2−1において与えられている意味を有し;及び、
は、好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよい飽和ヘテロ環式環、部分的飽和ヘテロ環式環又はヘテロ芳香族環[ここで、少なくとも1個の炭素原子はN、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置き換えられ、ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、アミノ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−N=C(H)−O(C−C)アルキル、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、さらにまた、好ましくは、−C(=O)−R(G1)、−C(=S)−R(G2)、−C(=O)−NR1112(G3)、−C(=S)−NR1112(G4)、−S=O(=NH)−R13(G6)、−S=O(=N−CN)−R13(G7)、−S(=N−CN)−R13(G8)、−S(O)−NR1112(G9)、−NR1112(G10)、−NR11−NR1112(G11)、−NR11−C(=O)−R(G12)、−NR11−C(=S)−R(G13)、−NR11−S(O)−R13(G14)、−N(R11)−O−R13(G15)、−N=S(=O)−R1415(G16)、−CR11=N−OR13(G18)又はCR11=CR12(G19)から選択される基を表し、その際、RがG6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
は、好ましくは、水素、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、ここで、該置換基は互いに独立してハロゲン、シアノ、フェニル環及び3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る]を表し;又は、
は、好ましくは、フェニル環又は3〜6員の芳香族、部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環[ここで、該ヘテロ原子は、N、S及びOからなる群から選択され、ここで、該フェニル環又はヘテロ環はいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノからなる群から選択され得る]を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1、H2又はH4ではなく、及び、RがG10、G11、G12、G13、G14、G15又はG16を表し且つAがNを表す場合、XはH1、H2、H4、H5、H7、H8又はH14を表さない;
但し、下記化合物
Figure 0006913076
は除外する。
形態3−1:
は、特に好ましくは、窒素又は=C−Rを表し;
は、特に好ましくは、(C−C)−アルキル、(C−C)−ヒドロキシアルキル、(C−C)−ハロアルキル、(C−C)−アルケニル、(C−C)−ハロアルケニル、(C−C)−アルキニル、(C−C)−ハロアルキニル、(C−C)−シクロアルキル、(C−C)−アルキルチオ−(C−C)−アルキル、(C−C)−アルキルスルフィニル−(C−C)−アルキル又は(C−C)−アルキルスルホニル−(C−C)−アルキルを表し;
は、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよいQ1〜Q99
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
からなる群から選択される5員又は6員の飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族の環[ここで、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基を含むことができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、ハロゲン、アミノ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、さらにまた、特に好ましくは、G1、G2、G3、G4、G6、G7、G8、G9、G10、G11、G12、G13、G14、G15、G16又はG18から選択される基を表し、その際、RがG6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
は、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、SCN、トリ−(C−C)アルキルシリル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)シアノアルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
さらにまた、特に好ましくは、フェニル又はヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよく、ここで、(ヘタリールの場合には)少なくとも1のカルボニル基が存在することができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:シアノ、ハロゲン、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロゲン(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シアノアルキニル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルキルヒドロキシイミノ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキル−(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、NHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)]を表し;
は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又は(C−C)−アルキルを表し;
Xは、特に好ましくは、H1〜H19
Figure 0006913076
からなる群から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
、Rは、互いに独立して、特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル又はジ−(C−C)アルキルアミノスルホニルを表し;
は、特に好ましくは、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シアノアルキル、(C−C)ヒドロキシアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)アルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)シアノアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)アルキニルオキシ−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、ハロ(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル又は(C−C)アルキルカルボニル−(C−C)アルキルを表し;
は、特に好ましくは、水素、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル若しくは(C−C)シクロアルキル−(C−C)アルキルを表すか、又は、(C−C)アルキル若しくは(C−C)アルコキシ[これらは、いずれの場合にもハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、いずれの場合にもトリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメトキシによって同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換され得る)で1置換されていてもよい]を表し;又は、
は、特に好ましくは、フェニル、ピリジル、又は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでいる3〜6員の飽和ヘテロ環[ここで、フェニル、ピリジル及び該ヘテロ環はそれぞれ同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る]を表し;
13、R14、R15は、特に好ましくは、互いに独立して、(C−C)アルキル[ここで、該アルキルは、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、いずれの場合にもトリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換され得る)で1置換されていてもよい]を表し;又は、
13、R14、R15は、互いに独立して、特に好ましくは、フェニル、ピリジル、又は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでいる3〜6員の飽和ヘテロ環[ここで、フェニル、ピリジル及び該ヘテロ環はそれぞれ同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノからなる群から選択され得る]を表し;
11、R12は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
nは、特に好ましくは、0、1又は2を表し;
pは、特に好ましくは、0又は1を表す。
形態3−2:
、R、R、R、R、R、R、n及びpは、形態3−1において与えられている意味を有し;及び、
は、特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されていてもよいQ1〜Q101
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
[ここで、当該分子の残部への結合は、星印*によって識別される]
からなる群から選択される5員又は6員の飽和、部分的飽和又はヘテロ芳香族の環[ここで、該環は、いずれの場合にも少なくとも1のカルボニル基を含むことができ、及び/又は、ここで、可能な置換基はいずれの場合にも以下のとおりである:水素、シアノ、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、ハロゲン、アミノ、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、−C(H)=N−O(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルスルホニルオキシ、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノ、ジ−(C−C)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C−C)アルキルアミノスルホニル、ジ−(C−C)アルキルアミノスルホニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノ]を表し;
は、さらにまた、特に好ましくは、G1、G2、G3、G4、G6、G7、G8、G9、G10、G11、G12、G13、G14、G15、G16、G18又はG19から選択される基も表し、その際、RがG6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
Xは、特に好ましくは、H1〜H20
Figure 0006913076
[ここで、当該分子の残部への結合は、菱形#によって識別される]
からなる群から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、特に好ましくは、水素、アミノ、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルフィニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルアミノ、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル若しくは(C−C)シクロアルキル−(C−C)アルキルを表すか、(C−C)アルキル若しくは(C−C)アルコキシ[これらは、いずれの場合にもハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、いずれの場合にもトリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又2置換され得る)で1置換されていてもよい]を表し;又は、
は、特に好ましくは、フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル、又は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでいる3〜6員の飽和ヘテロ環[ここで、フェニル、ピリジル及び該ヘテロ環はそれぞれ同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る]を表し;
13、R14、R15は、特に好ましくは、互いに独立して、(C−C)アルキル又は(C−C)シクロアルキル[ここで、これらは、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、いずれの場合にもトリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素又はトリフルオロメトキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換され得る)で1置換されていてもよい]を表し;又は、
13、R14、R15は、互いに独立して、特に好ましくは、フェニル、ピリジル、又は、N、S及びOからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでいる3〜6員の飽和ヘテロ環[ここで、フェニル、ピリジル及び該ヘテロ環はそれぞれ同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノからなる群から選択され得る]を表し;
11、R12は、互いに独立して、特に好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1、H2又はH4ではなく、及び、RがG10、G11、G12、G13、G14、G15又はG16を表し且つAがNを表す場合、XはH1、H2、H4、H5、H7、H8又はH14を表さない。
環Q1〜Q101における置換は、C原子及び/又はN原子の水素の置換によることができる。
形態4−1:
は、極めて特に好ましくは、窒素又は=C−Rを表し;
は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し;
は、極めて特に好ましくは、Q−25、Q−41、Q−42、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−52又はQ−95から選択される環[ここで、該環は、シアノ、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノで1置換されていてもよい]を表し;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、G1、G2、G3、G4、G6、G7、G8、G9、G10、G11、G12、G13、G14、G15、G16又はG18から選択される基を表し、その際、RがG6、G7、G8、G9を表す場合、nは2を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル又はNHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し;
Xは、極めて特に好ましくは、群H1、H2、H3、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H12、H13、H14、H15、H16、H17、H18又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ(C−C)アルキルアミノスルホニル又はジ−(C−C)アルキルアミノスルホニルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
は、極めて特に好ましくは、(C−C)−アルキル又は(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)アルキル又は(C−C)アルコキシを表し;又は、
は、極めて特に好ましくは、フェニル又はピリジル[ここで、フェニル又はピリジルはいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され得る]を表し;
13、R14、R15は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、(C−C)アルキルを表し;又は、
13、R14、R15は、極めて特に好ましくは、互いに独立して、フェニル又はピリジル[ここで、フェニル又はピリジルはいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され得る]を表し;
11、R12は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
nは、極めて特に好ましくは、0、1又は2を表し;
pは、極めて特に好ましくは、0又は1を表す。
形態4−2:
は、極めて特に好ましくは、窒素又は=C−Rを表し;
は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シクロブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し;
は、極めて特に好ましくは、Q−25、Q−41、Q−42、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−52又はQ−95から選択される環[ここで、該環は、シアノ、(C−C)シアノアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルカルボニルアミノで1置換されていてもよい]を表し;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、G1、G2、G3、G4、G10、G11、G12、G13、G14、G15、G18又はG19から選択される基を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル又はNHCO−(C−C)アルキル((C−C)アルキルカルボニルアミノ)を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素又はシアノを表し;
Xは、極めて特に好ましくは、群H1、H2、H3、H4、H5、H7、H8、H10、H11、H12、H13、H15、H16、H17、H18、H19又はH20から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルケニル、(C−C)ハロアルケニル、(C−C)アルキニル、(C−C)ハロアルキニル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルキル−(C−C)シクロアルキル、(C−C)アルコキシ、(C−C)ハロアルコキシ、(C−C)アルコキシイミノ、(C−C)アルキルチオ、(C−C)ハロアルキルチオ、(C−C)アルキルスルフィニル、(C−C)ハロアルキルスルフィニル、(C−C)アルキルスルホニル、(C−C)ハロアルキルスルホニル、(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)ハロアルキルカルボニル、(C−C)アルキルアミノカルボニル、ジ−(C−C)アルキルアミノカルボニル、(C−C)アルキルスルホニルアミノ、(C−C)アルキルアミノスルホニル又はジ−(C−C)アルキルアミノスルホニルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
は、極めて特に好ましくは、(C−C)−アルキル又は(C−C)−アルコキシ−(C−C)−アルキルを表し;
は、極めて特に好ましくは、水素、(C−C)アルキル、(C−C)ハロアルキル、(C−C)アルコキシ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルチオ−(C−C)アルキル、(C−C)アルキルスルホニル−(C−C)アルキル、(C−C)シクロアルキル、(C−C)シクロアルキル−(C−C)アルキル又は(C−C)アルコキシを表し;又は、
は、極めて特に好ましくは、フェニル又はピリジル[ここで、フェニル又はピリジルはいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され得る]を表し;
13、R14、R15は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、(C−C)アルキル又は(C−C)シクロアルキルを表し;又は、
13、R14、R15は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、フェニル又はピリジル[ここで、フェニル又はピリジルはいずれの場合にも同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は2置換されることができ、及び、ここで、該置換基は互いに独立してC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン及びシアノからなる群から選択され得る]を表すか、又は、オキセタニルを表し;
11、R12は、互いに独立して、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
nは、極めて特に好ましくは、0、1又は2を表し;
pは、極めて特に好ましくは、0又は1を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1、H2又はH4ではなく、及び、RがG10、G11、G12、G13、G14又はG15を表し且つAがNを表す場合、XはH1、H2、H4、H5、H7又はH8を表さない。
形態5−1:
は、最も好ましくは、窒素又は=C−Rを表し;
は、最も好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを表し;
は、最も好ましくは、群Q−25、Q−41、Q−42、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46、Q−47、Q−52又はQ−95から選択される環[ここで、該環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル、メチルカルボニルアミノ、メチルスルホニル又はメチルチオで1置換されていてもよい]を表し(特に最も好ましくは、Q−42、Q−43、Q−44、Q−45、Q46、Q−47又はQ−52を表し);
は、さらにまた、最も好ましくは、G1、G10、G12、G13又はG14から選択される基を表し(特に最も好ましくは、G12又はG13を表し);
は、最も好ましくは、水素、シアノ、メチル、エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、フッ素、臭素又は塩素を表し(特に最も好ましくは、水素を表し);
は、最も好ましくは、水素を表し;
Xは、最も好ましくは、群H1、H2、H3、H4、H5、H7、H8、H10、H11、H15、H16、H17又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、最も好ましくは、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルフィニルを表し(特に最も好ましくは、トリフルオロメチルを表し);
は、最も好ましくは、水素を表し;
は、最も好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し(特に最も好ましくは、メチルを表し);
は、最も好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、メトキシメチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メトキシ若しくはエトキシを表すか、又は、フェニルを表し;
13は、最も好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、ベンジル又はメチルスルホニルを表し;
11、R12は、互いに独立して、最も好ましくは、水素を表すか、又は、R13を表し;
nは、最も好ましくは、0、1又は2を表す。
形態5−2:
は、最も好ましくは、窒素を表し;
は、最も好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを表し;
は、最も好ましくは、群Q−42、Q−43、Q−45又はQ−47から選択される環[ここで、該環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はペンタフルオロエチルで1置換されていてもよい]を表し;
は、さらにまた、最も好ましくは、G10[ここで、R11は水素を表し、及び、R12は水素又はオキセタニルを表す]、又は、G12[ここで、R11は水素を表し、及び、Rは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メチルスルファニルメチル
Figure 0006913076
、メチルスルホニルプロパン−2−イル
Figure 0006913076
、1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル
Figure 0006913076
を表す]、又は、G3[ここで、R11は水素を表し、及び、R12はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル又はtert−ブチルを表す]から選択される基を表し;
は、最も好ましくは、水素を表し;
Xは、最も好ましくは、群H1、H2、H5、H15、H16、H17又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、最も好ましくは、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルフィニルを表し;
は、最も好ましくは、水素を表し;
は、最も好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し;
nは、最も好ましくは、0、1又は2を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2ではなく、及び、RがG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない。
形態6−1:
は、とりわけ、窒素を表し;
は、とりわけ、エチルを表し;
は、とりわけ、群Q−42から選択される環[ここで、該環は塩素又はトリフルオロメチルで置換されていてもよい]を表し;
は、さらにまた、とりわけ、G10又はG12から選択される基を表し;
は、とりわけ、水素を表し;
Xは、とりわけ、群H1、H2又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、とりわけ、トリフルオロメチルを表し;
は、とりわけ、水素を表し;
は、とりわけ、メチルを表し;
は、とりわけ、メチル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルを表し;
11、R12は、互いに独立して、とりわけ、水素を表し;
nは、とりわけ、1又は2を表す。
形態6−2a:
は、とりわけ、窒素を表し;
は、とりわけ、エチルを表し;
は、とりわけ、群Q−42、Q−43、Q−45又はQ−47から選択される環[ここで、該環はフッ素、塩素又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい]を表し;
は、さらにまた、とりわけ、G10[ここで、R11は水素を表し、及び、R12は水素又は
Figure 0006913076
を表す]、又は、G12[ここで、R11は水素を表し、及び、Rはメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−CHSCH、−CH(CH)CHSCH又は−CH(CH)CHSOCHを表す]、又は、G3[ここで、R11は水素を表し、及び、R12はメチルを表す]から選択される基を表し;
は、とりわけ、水素を表し;
Xは、とりわけ、群H1、H2、H5、H15、H16、H17又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
は、とりわけ、トリフルオロメチルを表し;,
は、とりわけ、水素を表し;
は、とりわけ、メチルを表し;
nは、とりわけ、0、1又は2を表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2を表さず、及び、RがG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない。
形態6−2b:
、R、R、R、R、R、X及びnは、形態6−2aにおいて与えられている意味を有し;及び、
は、とりわけ、群
Figure 0006913076
Figure 0006913076
から選択されるラジカルを表し;
は、さらにまた、とりわけ、群
Figure 0006913076
から選択されるラジカルを表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2を表さず、及び、RがG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない。
形態6−2c:
、R、R、R、R、R、R及びnは、形態6−2aにおいて与えられている意味を有し;及び、
Xは、とりわけ、群
Figure 0006913076
Figure 0006913076
から選択されるラジカルを表し;
ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2を表さず、及び、RがG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない。
「Aは=N−Oを表す」は、「=N(O)−」を意味する;「Aは=C−Rを表す」は、「=C(R)−(これは、「CR」と同一である)」を意味する。
最も好ましいのは、式(I)〔式中、A、R、R、R、R、R、X及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有し、並びに、Rは、群Q−42又はQ−47から選択される環(ここで、該環は、フッ素、塩素又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表す〕で表される化合物である。
最も好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、A、R、R、R、R、R、X及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有し、並びに、Rは、群Q−42又はQ−47から選択される環(ここで、該環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はペンタフルオロエチルで1置換されていてもよい)を表す〕で表される化合物である。
最も好ましいのは、式(I)〔式中、A、R、R、R、R、R、X及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有し、並びに、Rは、群Q−45から選択される環(ここで、該環はフッ素、塩素又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表し、ここで、Xは、H1、H2又はH4を表さない〕で表される化合物である。
最も好ましいのは、式(I)〔式中、A、R、R、R、R、R、R11、R12、X及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有し、並びに、Rは、G3を表す〕で表される化合物である。
最も好ましいのは、式(I)〔式中、A、R、R、R、R、R、R、R11、R12、X及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有し、並びに、Rは、G10又はG12を表し、ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H7、H8又はH14を表さない〕で表される化合物である。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、XはH1を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、G10を表し、並びに、R、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、G12を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、G13を表し、並びに、R、R、R、R、R、R、R11、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q42(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q43(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q44(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q45(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q46(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q47(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、Q52(これは、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルスルホニル、メチルチオ、シアノメチル、メチル、メトキシメチル、トリフルオロメチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノカルボニル又はメチルカルボニルアミノで1置換されていてもよい)を表し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H1を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H2を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H3を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H4を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H5を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H6を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H7を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H8を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H9を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H10を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H11を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H12を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H13を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H14を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H15を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H16を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H17を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H18を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H19を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
好ましい実施形態では、本発明は、式(I)〔式中、Xは、H20を表し、Rは、表1中において与えられている意味を有し、並びに、R、R、R、R、R、A及びnは、形態(3−1)又は形態(3−2)又は形態(4−1)又は形態(4−2)又は形態(5−1)又は形態(5−2)又は形態(6−1)又は形態(6−2a)又は形態(6−2b)において与えられている意味を有する〕で表される化合物に関する。
さらに、式(I−A)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
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Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
さらに、式(I−B)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−C)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−D)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−E)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−F)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−G)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−H)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−I)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−J)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−K)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−L)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−M)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−N)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−O)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−P)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−Q)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−R)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−S)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
さらに、式(I−T)で表される下記化合物を特に挙げることができる:
Figure 0006913076
、R、R及びnは、表2中において特定されているとおりである。
好ましい定義において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルを表し;
ヘタリール(「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択され;
ヘテロシクリルは、1個若しくは2個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子及び/又は1個の硫黄原子を含んでいる4員、5員又は6員の飽和環、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルなどを表す。
特に好ましい定義において、別途示されていない限り:
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
アリール(これは、より大きな単位(例えば、アリールアルキル)の一部分としてのアリールを包含する)は、フェニル、ナフチル、アントリル及びフェナントレニルからなる群から選択され、そして、好ましくは、フェニルを表し;
ヘタリール(これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する)は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル及びテトラゾリルからなる群から選択され;
ヘテロシクリルは、オキセタニル、テトラヒドロフリル及びピペラジニルからなる群から選択される。
本発明に関連して、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルキル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて(例えば、ハロアルキル)、1〜12個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基のラジカルを意味するものと理解され、そして、直鎖又は分枝鎖であることができる。C−C12−アルキルラジカルの例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル及びn−ドデシルである。これらのアルキルラジカルの中で、特に好ましいのは、C−C−アルキルラジカルである。特別に好ましいのは、C−C−アルキルラジカルである。
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルケニル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、少なくとも1の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖のC−C12−アルケニルラジカル、例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル及び1,4−ヘキサジエニルなどを意味するものと理解される。これらの中で、好ましいのは、C−C−アルケニルラジカルであり、特に好ましいのは、C−C−アルケニルラジカルである。
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「アルキニル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、少なくとも1の三重結合を有している直鎖又は分枝鎖のC−C12−アルキニルラジカル、例えば、エチニル、1−プロピニル及びプロパルギルなどを意味するものと理解される。これらの中で、好ましいのは、C−C−アルキニルラジカルであり、特に好ましいのは、C−C−アルキニルラジカルである。該アルキニルラジカルは、少なくとも1の二重結合も含むことができる。
本発明によれば、他の場所で異なるように定義されていない限り、用語「シクロアルキル」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて、C−C−シクロアルキルラジカル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを意味するものと理解される。これらの中で、好ましいのは、C−C−シクロアルキルラジカルである。
用語「アルコキシ」は、それ単独で又はさらなる用語と組み合わされて(例えば、ハロアルコキシ)、O−アルキルラジカルを意味するものと理解され、ここで、用語「アルキル」は、上記で定義されているとおりである。
ハロゲンで置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、モノハロゲン化されているか、又は、置換基の可能な最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化されている場合、該ハロゲン原子は同一であっても又は異なっていてもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特に、フッ素、塩素又は臭素である。
別途示されていない限り、置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合における該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
概括的に又は好ましい範囲内において上記で与えられているラジカルの定義又は説明は、最終生成物に当てはまり、及び、対応するように、出発物質及び中間体に当てはまる。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて互いに組み合わせることが可能であり、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを包含する。
本発明に従って好ましいのは、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明に従って極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明に従って最も好ましいのは、最も好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)で表される化合物の使用である。
本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている定義の組合せが存在している式(I)で表される化合物を特に使用する。
式(I)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体の形態でも、及び/若しくは、光学活性異性体の形態でも、又は、種々の組成における対応する異性体混合物の形態でも、存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体又は幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体とそれら異性体の任意の混合物を包含する。
本発明による式(I)で表される化合物は、以下のスキームおいて示されている調製方法によって得ることができる。
調製方法A
式(I)〔式中、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H14又はH19を表す〕で表される化合物は、既知方法で、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928又はWO2015/000715に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(I)〔式中、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H14又はH19を表す〕で表される化合物を調製するための一般的な調製方法は、実施例H2、実施例H5及び実施例H8を参照して以下に記載されている。
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R及びAは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、X及びXは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(VIII)で表される化合物は、US5576335に記載されている調製方法と同様にして、式(II)で表される化合物を、縮合剤又は塩基の存在下で、式(VII)で表されるカルボン酸と反応させることによって、調製することができる。
式(II)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2003/69257若しくはWO2006/65703に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(VII)で表されるカルボン酸は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2010/234604、WO2012/61926若しくは「Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18(2008), 5023−5026」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(II)で表される化合物と式(VII)で表されるカルボン酸の反応は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン;又は、窒素含有化合物、例えば、ピリジン。
適切な縮合剤は、例えば、カルボジイミド類、例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどである。
適切な塩基は、そのような反応において典型的に使用される無機塩基である。好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩及び炭酸水素塩からなる群から例として選択される塩基を使用する。ここで、特に好ましいのは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜180℃の温度で実施することが可能であり、好ましくは、該反応は、大気圧下、20℃〜140℃の温度で実施する。
段階(b)
式(IX)で表される化合物は、例えば、WO2012/86848に記載されている調製方法と同様にして、式(VIII)で表される化合物を縮合させることによって、調製することができる。
式(IX)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン;又は、窒素化合物、例えば、ピリジン。
該反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤の存在下で実施することができる。
適切な縮合剤の例は、以下のものである:カルボジイミド類、例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド;無水物、例えば、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸;トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素の混合物、又は、トリフェニルホスフィンとアゾジエステル(例えば、アゾジカルボン酸ジエチル)の混合物。
記載されている反応において使用することが可能な適切な酸の例は、以下のものである:スルホン酸、例えば、パラ−トルエンスルホン酸;カルボン酸、例えば、酢酸;又は、ポリリン酸。
適切な塩基の例は、以下のものである:窒素ヘテロ環、例えば、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU);第3級アミン、例えば、トリエチルアミン及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン;無機塩基、例えば、リン酸カリウム、炭酸カリウム及び水素化ナトリウム。
適切な塩素化剤の例は、オキシ塩化リンである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
段階(c)
式(XI)で表される化合物は、式(IX)で表される化合物を、塩基の存在下で、式(X)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(X)で表されるメルカプタン誘導体(例えば、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン又はイソプロピルメルカプタン)は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2006/25633、US2006/111591、US2820062、「Chemical Communications, 13(2000), 1163−1164」又は「Journal of the American Chemical Society, 44(1922), p.1329」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(XI)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド。
適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩及び炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで、好ましいのは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
段階(d)
式(XII)で表される化合物は、式(XI)で表される化合物を酸化することによって、調製することができる。この酸化は、一般に、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸;又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素、メタ−クロロ過安息香酸又は過ヨウ素酸ナトリウムである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
段階(e)
式(XIII)で表される化合物は、式(XII)で表される化合物を酸化することによって、調製することができる。この酸化は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸;又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタ−クロロ過安息香酸である。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
段階(f)
式(XIII)で表される化合物は、式(XI)で表される化合物を酸化することによって、1段階法で調製することもできる。この酸化は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸;又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタ−クロロ過安息香酸である。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
段階(g)
式(I’)〔式中、Rは、窒素を介して結合している環を表す〕で表される化合物の調製は、文献(例えば、以下のものを参照されたい:Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578)から知られている方法によって、例えば、ヨウ化銅(I)及び塩基性反応助剤(例えば、トランス−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン及び炭酸カリウム)の存在下、適切な溶媒又は希釈剤の中で、実施することができる。有用な溶媒又は希釈剤には全ての不活性有機溶媒(例えば、脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素)が包含される。好ましくは、トルエンを使用する。さらに、該カップリングは、適切な溶媒又は希釈剤の中で、適切な塩基(例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウム)の存在下、金属触媒を使用せずに、実施することができる。有用な溶媒又は希釈剤には全ての不活性有機溶媒(例えば、脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素)が包含される。ここで、好ましくは、アセトニトリル又はジメチルホルムアミドを使用する。
式(I)〔式中、Rは、炭素を介して結合している環を表す〕で表される化合物は、例えば、式(XIII)〔式中、Xは、好ましくは、塩素又は臭素からなる群から選択されるハロゲンを表す〕で表される化合物から、概して知られている方法(cf. 「Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483」、「Tetrahedron 2002, 58, 9633−9695」、「Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions (eds.:A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2004」)によって、調製することができる。
例えば、式(XIII)〔式中、Xは、好ましくは、塩素又は臭素を表す〕で表される化合物は、既知方法(cf. WO2010071819)によって、遷移金属塩の群から選択される適切な触媒の存在下で、適切なアリールボロン酸又はそのエステルと反応させて、式(I’)で表される化合物を生成させることができる。好ましいカップリング触媒の例としては、パラジウム触媒、例えば、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)又はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどを挙げることができる。該調製方法を実施するために使用される適切な塩基性反応助剤は、好ましくは、ナトリウム又はカリウムの炭酸塩である。
必要とされる(ヘテロ)アリールボロン酸又は(ヘテロ)アリールボロン酸エステルの一部は、既知であるか、及び/若しくは、市販されており、又は、それらは、一般的に知られている方法で調製することができる(cf. Boronic Acids(eds.:D. G. Hall), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2011)。
段階(g)の反応は、さらにまた、式(XI)又は式(XII)で表される化合物から出発して実施することも可能である。
調製方法B
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R12、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、Xは、ハロゲンを表し、並びに、Vは、(C−C)アルキルを表す。
段階(a)
式(Ia 又は Ib)〔式中、Rは、C−結合カルボキサミド又はチオアミドを表す〕で表される化合物は、例えば、「S.A.Vinogradov, D.F.Wilson, Tetrahedron Letters 39(1998), 8935−8938」と同様にして、式(XIII)で表される化合物をカルボニル化することによって、調製することができる。ラジカルVは、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルを表す。該反応に関して触媒として使用するのに適しているものは、パラジウムホスファン錯体、例えば、塩化パラジウムとトリフェニルホスファンとDPPP(1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)(1:1:1)からなる触媒などである。好ましい塩基は、例えば、ヒューニッヒ塩基(ジイソプロピルエチルアミン)又はDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)などである。
段階(b)、(c)、(d)
式(XIV)で表されるエステルは、標準的な方法(cf. DE2221647)によって、最初に、例えば、溶媒としてのアルコール(例えば、エタノール)又はテトラヒドロフランと水の混合物の中で、塩基としてアルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化リチウム)を使用して、式(XV)で表される酸に変換させることができる。
次いで、式(XV)で表される酸を、標準的な方法で、例えば、塩素化剤(例えば、塩化チオニル又は塩化オキサリル)を使用して、式(XVI)で表される酸塩化物に変換させる。
希釈剤(例えば、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン)の中で、塩基(例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン)の存在下に、式(XVII)で表されるアミンとさらに反応させることによって、本発明による式(Ia)(式I(G3)に対応する)で表される化合物が得られる。
式(XVII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
段階(e)
式(Ib)(式I(G4)に対応する)で表されるチオアミドは、式(Ia)で表されるカルボキサミドから、硫化試薬(例えば、ローソン試薬又はP10)と反応させることによって、調製することができる。
調製方法C
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R14、R15、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(XVIII)で表される化合物は、WO2015/002211と同様にして、式(XIII)で表される化合物をナトリウムアジドと反応させることによって、調製することができる。
式(XVIII)で表される化合物への該変換は、通常、溶媒の中で実施し、好ましくは、該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、アルコール類、例えば、メタノール若しくはエタノールなどである。
段階(b)
式(XIX)で表される化合物は、例えば、WO2015/002211に記載されている調製方法と同様にして、式(XVIII)で表される中間体を還元することによって、調製することができる。
適切な還元剤の例は、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、塩化スズ(III)及び亜鉛である。
式(XIX)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、アルコール類、例えば、メタノール若しくはエタノールなどである。
必要な場合には、当該反応に、酸(例えば、塩酸又は酢酸)を添加することができる。
段階(c)
式(XXI)(式I(G16)〔式中、p=0〕)で表される化合物は、式(XIX)で表される化合物を、酸化剤の存在下で、式(XX)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XX)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXI)で表される化合物への返還は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、アルコール類、例えば、メタノール若しくはエタノールなどである。
酸化剤の例は、ハロゲン化剤、例えば、N−クロロスクシンイミド又は超原子価ヨウ素化合物、例えば、ビス(アセタト−O)フェニルヨージドなどである。
段階(d)
式(Ic)(式I(G16)〔式中、p=1〕に対応する)で表される化合物は、WO2015/002211に記載されている調製方法と同様にして、式(XXI)で表される化合物を酸化剤と反応させることによって、調製することができる。
適切な酸化剤の例は、過ヨウ素酸ナトリウム及びメタ−クロロ過安息香酸である。
当該酸化に適している溶媒は、例えば、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば、ジクロロメタン又はクロロホルム、アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール、及び、酢酸などである。
調製方法D
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R12、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(XXII)(式I(G10)に対応する)で表される化合物は、WO2015/002211と同様にして、式(XIII)で表される化合物を式(XVII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XVII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXII)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、エステル類、例えば、酢酸エチル、又は、ニトリル類、例えば、アセトニトリルなどである。
該反応は、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基の例は、以下のものである:窒素ヘテロ環、例えば、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU);第3級アミン、例えば、トリエチルアミン及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン;又は、無機塩基、例えば、リン酸カリウム、炭酸カリウム及び水素化ナトリウム。
調製方法E
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R12、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(XXIV)(式I(G11)に対応する)で表される化合物は、式(XIII)で表される化合物を式(XXIII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXIII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
該反応は、調製方法Dにおいて記載した反応条件と同様の反応条件下で進行する。
調製方法F
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R、R11、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表し、並びに、Qは、O又はSを表す。
段階(a)
式(XXVI)で表される化合物は、式(XIII)で表される化合物を式(XXV)で表される化合物で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXV)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
該反応は、調製方法Dにおいて記載した反応条件と同様の反応条件下で進行する。
段階(b)
式(XXIX)(式I(G12)〔式中、Q=O〕及び式I(G13)〔式中、Q=S〕に対応する)で表される化合物は、式(XXVI)で表される化合物を式(XXVII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXVII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXIX)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、エステル類、例えば、酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、窒素含有ヘテロ環、例えば、ピリジン若しくはキノリンなどである。
該反応は、縮合剤の存在下で実施することができる。適切な縮合剤の例は、カルボジイミド類、例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)及び1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドなどである。
該反応は、適切な触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒の例は、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールである。
式(XXIX)で表される化合物も、式(XXVI)で表される化合物を式(XXVIII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXVIII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXIX)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、又は、エステル類、例えば、酢酸エチル、又は、ニトリル類、例えば、アセトニトリルなどである。
該反応は、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基の例は、以下のものである:窒素ヘテロ環、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU);第3級アミン、例えば、トリエチルアミン及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン;又は、無機塩基、例えば、炭酸カリウム及び水素化ナトリウム。
調製方法G
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R13、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。
段階(a)
式(XXXI)(式I(G14)に対応する)で表される化合物は、式(XXVI)で表される化合物を式(XXX)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXX)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXXI)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、エステル類、例えば、酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどである。
該反応は、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基の例は、以下のものである:窒素ヘテロ環、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU);第3級アミン、例えば、トリエチルアミン及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン;又は、無機塩基、例えば、炭酸カリウム及び水素化ナトリウム。
調製方法H
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R13、R、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(XXXIII)(式I(G17)に対応する)で表される化合物は、例えば、US4558134又はUS2014/275026に記載されている調製方法と同様にして、式(XIII)で表される化合物を式(XXXII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXXII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXXIII)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド。
適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩及び炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで、好ましいのは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びカリウムtert−ブトキシドである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
調製方法I
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R13及びAは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(XXXV)(式I(G5)〔式中、m=0〕に対応する)で表される化合物は、式(XIII)で表される化合物を式(XXXIV)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXXIV)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
式(XXXV)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド。
適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩及び炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで、好ましいのは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びカリウムtert−ブトキシドである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
段階(b)
式(XXXVI)(式I(G5)〔式中、m=1〕に対応する)で表される化合物は、式(XXXV)で表される化合物を酸化することによって、調製することができる。該酸化は、一般に、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素、メタ−クロロ過安息香酸又は過ヨウ素酸ナトリウムである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
段階(c)
式(XXXVII)(式I(G5)〔式中、m=2〕に対応する)で表される化合物は、式(XXXVI)で表される化合物を酸化することによって、調製することができる。該酸化は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタ−クロロ過安息香酸である。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
段階(d)
式(XXXVII)(式I(G5)〔式中、m=2〕に対応する)で表される化合物は、式(XXXV)で表される化合物を酸化することによって、1段階法で調製することもできる。この酸化は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン又はクロロベンゼン;アルコール類、例えば、メタノール又はエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、又は、水。
適切な酸化剤の例は、過酸化水素及びメタ−クロロ過安息香酸である。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−20℃〜120℃の温度で実施することが可能である。
調製方法J
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R13及びAは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。Ns=ノシル/4−ニトロベンジルスルホニル。
段階(a)
式(XXXVIII)で表される化合物は、例えば、「Organic Letters 2006, 8, 2349」及び「Chemistry − A European Journal 2007, 13, 6674」に記載されている調製方法と同様にして、金属触媒と一緒に4−ニトロベンジルスルホニルアミド(NsNH)及び超原子価ヨウ素化合物を用いて式(XXXVI)で表される化合物をイミン化することによって、調製することができる。
式(XXXVIII)で表される化合物への該変換は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、ハロゲン化アルカン類、例えば、ジクロロメタンなどである。
金属触媒の例は、鉄化合物、銅化合物、銀化合物又はロジウム化合物、例えば、鉄(II)アセチルアセトネート、鉄(III)アセチルアセトネート及び酢酸ロジウム(II)などである。超原子価ヨウ素化合物としては、多くの場合、ジアセトキシヨードベンゼン又はヨードシルベンゼンが使用される。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、室温で実施することが可能である。
段階(b)
式(XXXIX)(式I(G6)に対応する)で表される化合物は、式(XXXVII)で表される化合物から、例えば、「Organic Letters 2006, 8, 2349」、「Chemistry − A European Journal 2007, 13, 6674」及びWO2006/101860に記載されている調製方法と同様にして、塩基性条件下でチオールと反応させることによって、調製することができる。
式(XXXIX)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、又は、ニトリル類、例えば、アセトニトリルなどである。
使用するチオールは、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩からなる群から選択される無機塩基(例えば、炭酸セシウム)と組み合わされたチオフェノールなどである。メタノール中のナトリウムチオメトキシドの溶液を使用することも、記載されている。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−78℃〜30℃の温度で実施することが可能である。
調製方法K
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R13及びAは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。
段階(a)
式(XXXX)(式I(G8)に対応する)で表される化合物は、式(XXXV)で表される化合物から、例えば、「Organic Letters 2007, 9, 2951」に記載されている調製方法と同様にして、超原子価ヨウ素化合物の存在下でシアナミドを用いてイミン化することによって、調製することができる。式(XXXX)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒としてのアセトニトリルの中で実施する。超原子価ヨウ素化合物としては、多くの場合、ジアセトキシヨードベンゼン又はヨードシルベンゼンが使用される。該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜30℃の温度で実施することが可能である。
式(XXXX)で表される化合物は、さらにまた、式(XXXV)で表される化合物から、例えば、「Organic Letters 2007, 9, 3809」又はWO2014/29830に記載されている調製方法と同様にして、塩基性条件下、N−ブロモスクシンイミド(NBS)又はヨウ素の存在下でシアナミドを用いてイミン化することによって、調製することができる。式(XXXX)で表される化合物への該変換は、この場合、溶媒の中で実施する。好ましくは、アルコール類(例えば、メタノール)、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン)又はニトリル類(例えば、アセトニトリル)を使用する。適切な塩基の例は、アルコキシド類、例えば、カリウムtert−ブトキシドなどである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどである。該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、室温で実施することが可能である。
段階(b)
式(XXXXI)(式I(G7)に対応する)で表される化合物は、式(XXXX)で表される化合物から、例えば、「Organic Letters 2007, 9, 2951」、「Organic Letters 2007, 9, 3809」又はWO2014/140075に記載されている調製方法と同様にして、塩基性条件下で酸化することによって、調製することができる。該酸化は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、アルコール類、例えば、エタノールなどである。使用する酸化剤は、例えば、メタ−クロロ過安息香酸などである。適切な塩基の例は、炭酸塩、例えば、炭酸カリウムなどである。該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜30℃の温度で実施することが可能である。
調製方法L
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R12及びAは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。Bn=ベンジル/CHPh。
段階(a)
式(XXXXII)で表される化合物は、式(XXXVa)で表される中間体から、例えば、WO2008/2244及びWO2010/24451に記載されている調製方法と同様にして、塩素源の存在下で酸化することによって、調製することができる。
式(XXXXII)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、ハロゲン化アルカン類、例えば、ジクロロメタン又はテトラクロロメタンなどである。多くの場合、水との混合物が使用される。
使用する塩素源及び酸化剤は、例えば、塩素ガス又はN−クロロスクシンイミドなどである。
多くの場合、該反応は、酸性媒体の中で実施する。使用する酸は、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸又は酢酸などである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜30℃の温度で実施することが可能である。
段階(b)
式(XXXXIII)(式I(G9)に対応する)で表される化合物は、標準的な条件下で式(XVII)で表される化合物を用いて、式(XXXXII)で表される化合物から調製することができる。
式(XXXXIII)で表される化合物への該変換は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、メチルtert−ブチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン、ヘプタン、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン、エステル類、例えば、酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル、又は、非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどである。
該反応は、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基の例は、以下のものである:窒素ヘテロ環、例えば、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU);第3級アミン、例えば、トリエチルアミン及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン;又は、無機塩基、例えば、炭酸カリウム及び水素化ナトリウム。
調製方法M
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。Yは、Cl、Br又はIを表す。
段階(a)
式(XXXXV)(式I(G1)に対応する)で表される化合物は、例えば、US5821246及び「European Journal of Medicinal Chemistry 2012, 58, p.396」に記載されている調製方法と同様にして、式(XXXXIV)で表される化合物を有機金属化合物に変換させ、次いで、式(Ia)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(XXXXIV)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法によって調製することができる。
該有機金属化合物は、例えば、式(XXXXIV)で表される化合物から、マグネシウム化合物又はアルキルリチウム化合物と反応させることによって、製造することができる。
式(XXXXV)で表される化合物への該変換は、は、一般に、溶媒の中で実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、−78℃〜45℃の温度で実施することが可能である。
段階(b)
式(XXXXVI)(式I(G2)に対応する)で表されるチオケトンは、式(XXXXV)で表される化合物から、硫化試薬(例えば、ローソン試薬又はP10)と反応させることによって、調製することができる。
調製方法N
式(I)〔式中、Xは、H10、H11、H15又はH16を表す〕で表される化合物は、既知方法で、例えば、US2009/203705、US2012/258951、WO2013/3298又は「J. Med. Chem. 31, (1988)1590−1595」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
Figure 0006913076
ラジカルA、R、R及びRは、上記で記載されている意味を有する。X、X及びYは、ハロゲンを表す。A、A、A及びAは、互いに独立して、CH又はNを表す(ここで、A、A、A及びAは、同時にNを表すことはない)。
段階(a)
式(VII)で表されるカルボン酸を、WO2011/75643又はEP2671582に記載されている調製方法と同様にして、O,N−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩の存在下で、式(XXXXVII)で表されるワインレブアミドに変換させる。
式(VII)で表されるカルボン酸は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2010/234604、WO2012/61926又は「Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18(2008), 5023−5026」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
段階(b)、(c)
次いで、式(XXXXVII)で表される化合物を、既知方法で、例えば、WO2011/75643に記載されている調製方法と同様にして、グリニャール試薬(例えば、臭化メチルマグネシウム)を用いて、式(XXXXVIII)で表されるケトンに変換させることができる。次いで、例えば、US2012/302573に記載されている既知方法と同様にして、ハロゲン化に付すことによって、式(XXXXIX)で表される化合物を得ることができる。
段階(d)
式(L1)で表される化合物は、式(XXXIX)で表される化合物を式(L)で表されるアミンを用いて環化させることによって、調製することができる。該環化は、既知方法に従って、例えば、WO2005/66177、WO2012/88411、WO2013/3298、US2009/203705、US2012/258951、WO2012/168733、WO2014/187762又は「J. Med. Chem. 31(1988) 1590−1595」に記載されている調製方法と同様にして、例えば、エタノール、アセトニトリル又はN,N−ジメチルホルムアミドの中で、実施することができる。
式(L)で表される化合物は、市販されている。
式(LI)で表される化合物の式(I)で表される化合物へのさらなる変換は、調製方法A〜調製方法M、調製方法Q、調製方法R、調製方法T及び調製方法Uと同様にして、実施する。
調製方法O
式(I)〔式中、Xは、H17を表す〕で表される化合物は、既知方法で、例えば、WO2014/142292に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R及びRは、上記で記載されている意味を有する。X及びXは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(L11)で表される化合物は、US5374646又は「Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003, 13, 1093−1096」に記載されている調製方法と同様にして、式(VII)で表される化合物を縮合剤の存在下でアンモニア源と反応させることによって、調製することができる。式(LIII)〔ここで、R=H、及び、R=トリフルオロメチル〕で表される化合物の調製については、WO2016/039441に記載されている。
式(VII)で表されるカルボン酸は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2010/234604、WO2012/61926又は「Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18(2008), 5023−5026」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(VII)で表される化合物とアンモニア源の該反応は、好ましくは、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で、実施する。好ましいのは、エーテル類、例えば、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどである。
適切な縮合剤は、例えば、カルボニルジイミダゾールなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、実施することが可能である。好ましくは、該反応は、大気圧下、20〜70℃の温度で実施する。
段階(b)
式(LIV)で表される化合物は、WO2014/142292に記載されている調製方法と同様にして、式(LII)で表される化合物を、塩基性媒体の中で、パラジウム触媒の存在下、式(LIII)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(LIII)で表される化合物は、例えば、WO2014/142292に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。パラジウム触媒として使用するのに適しているものは、例えば、[1,1’−ビス−(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)などである。多くの場合、使用する塩基は、無機塩基、例えば、カリウムtert−ブトキシドなどである。
該反応は、溶媒の中で実施する。多くの場合、トルエンを使用する。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下で、実施することが可能である。好ましくは、該反応は、大気圧下、20〜110℃の温度で実施する。
式(LIV)で表される化合物の式(I)で表される化合物へのさらなる変換は、調製方法A〜調製方法M、調製方法Q、調製方法R、調製方法T及び調製方法Uと同様にして、実施する。
調製方法P
式(I)〔式中、Xは、H3、H12、H13又はH18を表す〕で表される化合物は、既知方法で、例えば、WO2010/091310、WO2012/66061又はWO2013/099041に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
Figure 0006913076
ラジカルA、R、R及びRは、上記で記載されている意味を有する。A、A及びAは、互いに独立して、CH又はNを表す(ここで、A及びAは、同時にNを表すことはできない)。X、X及びXは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(LVII)で表される化合物は、例えば、WO2010/091310、WO2012/66061又はWO2013/099041に記載されている調製方法と同様にして、式(LV)で表される化合物を塩基性条件下で式(LVI)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(LV)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、WO2005/100353、WO2012/66061又は「European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 2214−2222」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(LVI)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、WO2013/43518、EP2168965又は「Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 1449−1455」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
殆どの場合、使用する塩基は、無機塩基、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどである。
殆どの場合、式(LVII)で表される化合物への該変換は、溶媒の中で、好ましくは、ニトリル(例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル)又は非プロトン性極性溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン)の中で、実施する。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
あるいは、式(LVII)で表される化合物を生成させるための式(LV)で表される化合物と式(LVI)で表される化合物の反応は、例えば、「Angewandte Chemie Int. Ed. 2011, 50, 8944−8947」に記載されている調製方法と同様にして、パラジウムが触媒するN−アリール化によって実施することも可能である。
式(LVII)で表される化合物の式(I)で表される化合物へのさらなる変換は、調製方法A〜調製方法M、調製方法Q、調製方法R、調製方法T及び調製方法Uと同様にして、実施する。
調製方法Q
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R13、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。Xは、ハロゲンを表し、及び、Vは、(C−C)アルキルを表す。
段階(a)
式(Id)(式I(G18)に対応する)で表される化合物は、例えば、「S.A.Vinogradov, D.F.Wilson, Tetrahedron Letters 39(1998), 8935−8938」と同様にして、式(XIII)で表される化合物をカルボニル化することによって、調製することができる。ラジカルVは、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルである。該反応に関して触媒として使用するのに適しているものは、パラジウムホスファン錯体、例えば、塩化パラジウムとトリフェニルホスファンとDPPP(1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)(1:1:1)からなる触媒などである。好ましい塩基は、例えば、ヒューニッヒ塩基(ジイソプロピルエチルアミン)又はDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン)などである。
段階(b)、(c)、(d)
式(XIV)で表されるエステルを、最初に、標準的な方法(例えば、テトラヒドロフラン又はエタノールの中のテトラヒドロホウ酸ナトリウム又は水素化アルミニウムリチウム)を用いて、式(LIX)で表されるアルコールに変換させることができる(cf. WO2004/14361、WO2008/156757又はUS2006/235028)。
次いで、式(LIX)で表されるアルコールを、標準的な方法によって、例えば、WO2006/81178又はWO2009/128019に記載されている調製方法と同様にして、二酸化マグネシウムを用いて、酸化して、式(LX)で表されるアルデヒドとする。
式(LXIII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
WO2014/102244と同様にして、希釈剤(例えば、メタノール又はエタノール)の中で、場合により酸(例えば、酢酸)の存在下、式(LXIII)で表されるヒドロキシルアミンを用いて標準的な方法でさらに変換させて、式(Id)で表される本発明の化合物が得られる。
調製方法R
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R13、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有する。Xは、ハロゲンを表す。
式(LXV)(式I(G15)に対応する)で表される化合物は、式(XIII)で表される化合物を式(LXIV)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(LXIV)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる。
該反応は、調製方法Eにおいて記載されている反応条件と同様の反応条件下で進行する。
調製方法S
調製方法Aの代替えとして、式(I)〔式中、Xは、H4、H5又はH6を表す〕で表される化合物は、以下のようにして調製することができる:
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、A及びAは、CH又はNを表し、Xは、ハロゲンを表し、X、X及びXは、ハロゲンを表し、並びに、Rは、(C−C)アルキルを表す。
段階(a)
式(LXVI)で表される化合物は、式(VII)で表される化合物を塩基の存在下で式(X)で表される化合物と反応させることによって、調製することができる。
式(X)で表されるメルカプタン誘導体(例えば、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン又はイソプロピルメルカプタン)は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2006/25633、US2006/111591、US2820062、「Chemical Communications, 13(2000), 1163−1164」又は「Journal of the American Chemical Society, 44(1922), p.1329」に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(LXVI)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン又はキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド。
適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩及び炭酸塩からなる群から選択される無機塩基である。ここで、好ましいのは、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば、水素化ナトリウムなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
段階(b)
式(LXVII)で表される化合物は、式(LXVI)で表される化合物を概して慣習的な方法で塩素化剤(例えば、塩化オキサリル又は塩化チオニル)と反応させることによって、調製することができる。
段階(c)
式(LXIX)で表される化合物は、式(LXVIII)で表される化合物を塩基の存在下で式(LXVII)で表される酸塩化物と反応させることによって、調製することができる。
式(LXVIII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、US2003/069257、US2012/0319050、WO2011/107998又はWO2010/91310に記載されている調製方法と同様にして、調製することができる。
式(LXVIII)で表される化合物と式(LXVII)で表される酸塩化物との反応は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド若しくはN−メチルピロリドン、又は、窒素含有化合物、例えば、ピリジン。
適切な塩基は、そのような反応において典型的に使用される無機塩基である。好ましくは、有機アミン塩基、塩基性芳香族ヘテロ環、並びに、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩及び炭酸水素塩からなる群から例として選択される塩基を使用する。ここで、特に好ましいのは、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。適しているさらなる塩基は、アルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム)及びアルカリ金属水酸化物(例えば、NaOH、KOH及びLiOH)である。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜180℃の温度で実施することが可能であり、好ましくは、該反応は、大気圧下、20℃〜140℃の温度で実施する。
段階(d)
式(LXX)で表される化合物は、式(LXIX)で表される化合物を塩基の存在下で縮合させることによって、調製することができる。
式(LXX)で表される化合物への該変換は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、以下のものである:エーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、tert−ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル若しくはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド若しくはN−メチルピロリドン、又は、窒素化合物、例えば、ピリジン。
適切な塩基は、そのような反応において典型的に使用される無機塩基である。好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩及び炭酸水素塩からなる群から例として選択される塩基を使用する。ここで、特に好ましいのは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。
式(LXX)で表される化合物の式(I)で表される化合物へのさらなる変換は、調製方法A〜調製方法M、調製方法Q、調製方法R、調製方法T及び調製方法Uと同様にして、実施する。
調製方法T
式(I)〔式中、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9、H10、H11、H14、H15、H16、H17、H19又はH20を表す〕で表される化合物は、代替え的に、下記方法によって調製することも可能である。該方法は、実施例H10、実施例H11、実施例H15及び実施例H16を参照して以下に記載されている。
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R及びRは、上記で記載されている意味を有し、A〜Aは、CH又はNを表し、X及びXは、ハロゲンを表す。
段階(a)
調製方法A段階(c)と同様にして、スルフィドの代わりに、式(LXXI)で表されるジスルフィドを形成させることも可能である。
段階(b)
該ジスルフィドを、調製方法A段階(f)と同様にして、式(LXXIII)で表されるジスルホンに変換させることができる。
段階(c)
該ジスルホンは、式(XIII)で表される化合物と同様に、式(LXXIV)〔式中、Rは、Nで結合している環を表す〕で表される化合物を調製するための出発物質として適している。これに関しては、調製方法A段階(g)を参照されたい。
段階(d)
同様に、式(LXXIII)で表されるジスルホンを使用して、式(LXXV)で表されるアミンを調製することが可能であり、そのアミンは、それに関する限り、さらなる誘導体化のための出発物質として使用することが可能である。式(LXXV)で表されるアミンに関する変換は、調製方法D段階(a)と同様に実施する。
段階(e)
調製方法Q段階(a)と同様にして、式(XXIII)で表されるジスルホンを適切なパラジウム触媒の存在下でカルボニル化することも可能であり、及び、メタノールを添加することによって、式(LXXXV)で表されるメチルエステルに変換させることも可能である。
調製方法Tは、式(IX)で表される化合物を調製するために使用することも可能である。
調製方法U
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R、R11、R12、A及びnは、上記で記載されている意味を有し、Aは、−N−R、O又はSを表し、ここで、Rは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(LXXVI)(式I(G19)に対応する)で表される化合物は、例えば、式(XIII)〔式中、Xは、好ましくは、塩素又は臭素からなる群から選択されるハロゲンを表す〕で表される化合物から、一般に知られている方法(cf. 「Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483」、「Tetrahedron 2002, 58, 9633−9695」、「Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions(eds.:A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2004)によって、調製することができる。
例えば、式(XIII)で表される化合物を、既知方法(cf. WO2006/21805)で、遷移金属塩からなる群から選択される適切な触媒の存在下、適切なオレフィンボロン酸又はそのエステルと反応させて、式(LXXVI)で表される化合物を生成させることができる。好ましいカップリング触媒の例としては、パラジウム触媒、例えば、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)又はテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムなどを挙げることができる。該調製方法を実施するために使用される適切な塩基性反応助剤は、好ましくは、ナトリウム又はカリウムの炭酸塩である。
必要とされるオレフィンボロン酸又はオレフィンボロン酸エステルの一部は、既知であるか、及び/若しくは、市販されており、又は、それらは、一般的に知られている方法で調製することができる(cf. Boronic Acids(eds.:D. G. Hall), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2011)。
調製方法V
Figure 0006913076
ラジカルR、R、R、R、R11、R12、Aは、上記で記載されている意味を有する。Aは、−N−R、O又はSを表す。
段階(a)
調製方法A段階(a)及び段階(b)と同様にして、式(LXXVII)で表される化合物から出発して、式(VII)で表される化合物の代わりに式(LXXVIII)で表される化合物を形成させることができる。
式(LXXVII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる(例えば、「European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, (90), 170」を参照されたい)。
段階(b)
式(LXXVIII)で表される化合物を、調製方法A段階(c)と同様にして、式(LXXIX)で表されるスルフィドに変換させることができる。
段階(c)
式(LXXIX)で表される化合物を、調製方法A段階(f)と同様にして、酸化して、式(LXXX)で表されるスルホンとすることができる。
段階(d)
11=H且つR12=アルキル(好ましくは、メチル)である場合、式(LXXX)で表される化合物を、適切な溶媒の中で、場合により触媒(例えば、MgCl)の存在下、式(XVII)で表される対応するアミンと反応させることによって、式(Ia)(式I(G3)に対応する)で表される化合物に直接変換させることができる。これに関しては、例えば、WO2004/37789、US2003/144278又はUS2013/35492を参照されたい。
段階(e)
段階(d)の代替えとして、式(LXXX)で表される化合物を一般的に知られている方法で鹸化して、当該酸(式(LXXXI)で表される化合物)を生成させることができる。
段階(f)
式(Ia)(式I(G3)に対応する)で表されるアミドへの変換に関して、式(LXXXI)で表される化合物から出発して、多くの方法を利用することができる。例えば、縮合剤(例えば、カルボジイミド、例えば、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)又は1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(CDI))及び塩基(例えば、N,N−ジメチルピリジン−4−アミン(DMAP))の存在下で酸からアミドを調製する概して慣習的な方法を参照することができる。
調製方法W
調製方法Pの代替えとして、式(I)〔式中、Xは、H3、H18又はH20である〕で表される化合物は、以下のようにして調製することができる:
Figure 0006913076
ラジカルR、R、Aは、上記で記載されている意味を有し、A〜Aは、CH又はNを表し、Aは、CHのみを表し、X及びXは、ハロゲンを表す。
段階(a)
式(LXXXIV)で表される化合物は、「Chemical Communications, 2011, vol. 47, p.10133−10135」、「WO2012/66061A1, 2012」、「Tetrahedron, 1992, vol. 48, 3091−3110」に記載されているように、式(LXXXII)で表される化合物を式(LXXXIII)で表される化合物を用いて縮合させることによって、調製することができる。
式(LXXXII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で、例えば、WO2012/66061又は「Australian Journal of Chemistry, 1980, 33, 91」と同様の方法で、調製することができる。
式(LXXXIII)で表される化合物は、市販されているか、又は、既知方法で調製することができる(例えば、WO2007/87549を参照されたい)。
該縮合は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。好ましいのは、アルコール類、例えば、エタノール若しくはメタノール、又は、エーテル類、例えば、THFなどである。
該反応は、ブレンステッド酸又はルイス酸(特に好ましくは、酢酸、及び、チタン塩、例えば、四塩化チタン又はテトラエタノール酸チタン)を用いることによって触媒される。
段階(b)
WO2012/66061A1又は「Organic Letters, 2011, vol.13, p.3542−3545」と同様にして、式(LXXXIV)で表される化合物を環化して、式(LVII)で表される化合物を生成させることができる。該環化は、何も加えずに実施することが可能であるか、又は、溶媒中で実施することが可能であり、好ましくは、当該反応は、一般的な反応条件下で不活性である慣習的な溶媒から選択される溶媒の中で実施する。特に好ましいのは、高沸点溶媒、例えば、トルエン又はDMSOなどである。
該反応は、減圧下、大気圧下又は高圧下、0℃〜200℃の温度で実施することが可能である。好ましいのは、100℃を超える温度である。
該反応は、銅(I)塩を添加することによって、触媒され得る。
式(LVII)で表される化合物の式(I)で表される化合物へのさらなる変換は、調製方法A〜調製方法M、調製方法Q、調製方法R、調製方法T及び調製方法Uと同様にして、実施する。
スキームA〜スキームWにおける式(I)〜式(LXXXIV)で表される化合物は、群H1〜H20から選択される特定の置換基を参照して例として記載されているいるが、群H1〜H20から選択される類似したX置換基にも同様に適用される。
本発明は、式(IX)
Figure 0006913076
〔式中、X、A及びRは、上記で記載されている意味を有し、Xは、ハロゲンを表し、並びに、Xは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rは水素を表し、Xは臭素、フッ素又は塩素を表し、Xはフッ素又は塩素を表す。
特に好ましくは、AはNを表し、Rは水素を表し、Xはフッ素又は塩素を表し、Xはフッ素又は塩素を表し、Xは上記で与えられている意味を有する(ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9又はH14は表さない)。
本発明は、式(XI)
Figure 0006913076
〔式中、X、A、R及びRは、上記で記載されている意味を有し、並びに、Xは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xはフッ素又は塩素を表す。
特に好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xはフッ素又は塩素を表し、Xは上記で与えられている意味を有する(ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9又はH14は表さない)。
本発明は、式(XIII)
Figure 0006913076
〔式中、X、A、R及びRは、上記で記載されている意味を有し、Xは、ハロゲンを表す〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xはフッ素又は塩素を表す。
特に好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xはフッ素又は塩素を表し、Xは上記で与えられている意味を有する(ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9又はH14は表さない)。
本発明は、式(LXXIII)
Figure 0006913076
〔式中、X、A、R及びRは、上記で記載されている意味を有する〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表す。
特に好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xは上記で与えられている意味を有する(ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9又はH14は表さない)。
本発明は、式(LXXI)
Figure 0006913076
〔式中、X、A、R及びRは、上記で記載されている意味を有する〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表す。
特に好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、Rは水素を表し、Xは上記で与えられている意味を有する(ここで、Xは、H1、H2、H4、H5、H6、H7、H8、H9又はH14は表さない)。
本発明は、式(LXXIX)
Figure 0006913076
〔式中、X、A及びRは、上記で記載されている意味を有し、並びに、R16は、メチル、エチル又はプロピルを表す〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、R16はメチルを表す。
本発明は、式(LXXX)
Figure 0006913076
〔式中、X、A及びRは、上記で記載されている意味を有し、並びに、R16は、メチル、エチル又はプロピルを表す〕
で表される化合物も提供する。
好ましくは、AはNを表し、Rはエチルを表し、R16はメチルを表す。
方法及び使用
本発明は、さらに、害虫を防除する方法にも関し、ここで、該方法においては、式(I)で表される化合物を害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させる。害虫の該防除は、好ましくは、農業及び林業において、並びに、材料物質(material)の保護において、実施される。好ましくは、ヒト又は動物の身体の外科的な又は治療的な処置方法及びヒト又は動物の身体に対して実施される診断方法は、上記方法から除外される。
本発明は、さらに、殺有害生物剤としての、特に、作物保護剤としての、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本出願に関連して、用語「殺有害生物剤(pesticide)」は、常に、用語「作物保護剤」も包含する。
式(I)で表される化合物は、植物が良好な耐性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり、及び、良好な環境適合性を示す場合、生物的ストレス因子及び非生物的ストレス因子に対して植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、水性栽培において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。
本特許出願に関連して、用語「衛生学(hygiene)」は、疾患(特に、感染症)を予防すること、並びに、ヒト、動物及び/若しくは環境を健康に保つのに役立つこと、並びに/又は、清潔を維持することを目的とする、全ての手段、プロセス及び方法の全体を意味するものと理解される。本発明によれば、これには、特に、きれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、例えば、繊維又は硬質表面(主に、ガラス製、木製、コンクリート製、磁器製、セラミック製、プラスチック製の表面、又は、金属(類)製の表面)をきれいにするための手段、消毒するための手段及び滅菌するための手段、並びに、それらを衛生害虫及び/又はその排泄物が存在していない状態に維持することが包含される。本発明によれば、再度これに関連して、ヒト又は動物の身体を外科的に又は治療的に処置する方法、及び、ヒト又は動物の身体に対してなされる診断プロセスは、除外される。
かくして、用語「衛生学の分野」には、そのような衛生学的な手段、プロセス及び方法が重要である全ての領域、技術分野及び商業的な利用、例えば、調理場、パン屋、空港、浴場、スイミングプール、ショッピングセンター、ホテル、病院、畜舎などの衛生が包含される。
従って、用語「衛生害虫」は、衛生学の分野におけるその存在が問題である(特に、健康上の理由で問題である)1種類以上の害虫を意味するものと理解される。従って、主な目的は、衛生害虫を最小限に抑制するか若しくは防止すること、又は、衛生学の分野において衛生害虫との接触を最小限に抑制するか若しくは防止することである。このことは、特に、殺害虫剤を使用することによって達成することが可能であり、ここで、該殺害虫剤は、予防的に使用することが可能であり、及び、害虫が発生している場合においてのみ、その害虫を防除するために使用することが可能である。害虫との接触を回避するか又は低減させることによって作用する薬剤を使用することも可能である。衛生害虫は、例えば、以下に挙げられている生物である。
かくして、用語「衛生学的な保護」には、そのような衛生学的な手段、プロセス及び方法を維持及び/又は改善するのに役立つ全ての行為が包含される。
式(I)で表される化合物は、好ましくは、殺有害生物剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、並びに、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus); スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenoph
orus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミア又はペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ目(Hemiptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシホン属種(Acyrthosiphon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、(Aonidiella aurantii)、(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・プセウドマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナコックス・マデイレンシス(Phenacoccu
s madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyz
a incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、特に、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
扁形動物門(Platyhelminthes)及び線形動物門(Nematoda)の、動物及びヒトの寄生生物、例えば、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp)、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、例えば、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、例えば、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、例えば、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジロフィラリア(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、例えば、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、例えば、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、例えば、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fascioloides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、例えば、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、例えば、ロア・ロア(Loa Loa)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp)、例えば、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パッサルルス属種(Passalurus spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スキストソマ属種(Schistosoma spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、例えば、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、例えば、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、例えば、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.)、例えば、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、例えば、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門(Nematoda)の植物害虫(即ち、植物寄生性線虫)、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウザツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンク・スキシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
さらにまた、原生動物亜界(Protozoa)の、コクシジウム目(Coccidia)、例えば、エイメリア属種(Eimeria spp.)なども防除することができる。
式(I)で表される化合物は、場合により、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)若しくは除雄剤(gametocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
製剤
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤及びその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液及び散布液〕にも関する。場合により、該使用形態は、さらなる殺有害生物剤、及び/又は、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステル又はダイズ油メチルエステル)、又は、アルカノールアルコキシレート類、及び/又は、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類及び/又は塩、例えば、有機又は無機のアンモニウム塩又はホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウム)、及び/又は、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチル又はヒドロキシプロピルグアーポリマー)、及び/又は、湿潤剤(例えば、グリセロール)、及び/又は、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料又はリン含有肥料)を含有する。
慣習的な製剤は、例えば、以下のものである: 水溶性液剤(SL)、乳剤(EC)、水中油型エマルション剤(EW)、懸濁製剤(SC、SE、FS、OD)、顆粒水和剤(WG)、顆粒剤(GR)、及び、カプセル製剤(capsule concentrates)(CS); これらの製剤型及び別の可能な製剤型は、例えば、以下のものに記載されている: Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers −173(作製元:the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576)。該製剤は、式(I)で表される1種類以上の化合物に加えて、場合により、さらなる農薬活性化合物を含有する。
好ましいのは、補助剤〔例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤(spontaneity promoter)、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤(frost protection agent)、殺生物剤、増粘剤及び/又は他の補助剤(例えば、アジュバント)など〕を含有している製剤又は使用形態である。これに関連して、アジュバントは、当該製剤の生物学的効果を高める成分であって、その成分自体が生物学的効果を有するものではない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、拡展(spreading)、付着を促進する作用物質又は浸透を促進する作用物質である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、式(I)で表される化合物を補助剤(例えば、増量剤、溶媒及び/若しくは固体担体、並びに/又は、別の補助剤、例えば、界面活性剤)と混合させることにより調製する。そのような製剤は、適切な設備で製造するか、又は、施用前若しくは施用中に製造する。
使用する補助剤は、式(I)で表される化合物の製剤又はそのよう製剤から調製された使用形態(例えば、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤、例えば、散布液又は種子粉衣製品)に、特別な特性、例えば、特定の物理的特性、技術的特性及び/又生物学的特性などを付与するのに適している物質であり得る。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の類から選択されるものである: 芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、単純アミン類及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)、及び、ラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。有用な液体溶媒は、本質的に以下のものである: 芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、水。
原則として、適切な全ての溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒の例は、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、及び、さらに、水である。
原則として、適切な全ての担体を使用することが可能である。有用な担体としては、特に、以下のものを挙げることができる: 例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉化シリカ、アルミナ、及び、天然シリケート又は合成シリケート、樹脂、蝋、及び/又は、固形肥料。そのような担体の混合物も同様に使用することができる。粒剤に関して有用な担体としては、以下のものを挙げることができる: 例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粉末からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料(例えば、おがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの葉柄など)からなる顆粒。
液化ガスの増量剤又は溶媒を使用することも可能である。特に適しているのは、標準温度及び大気圧下では気体である増量剤又は担体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、及び、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤の例、又は、これらの界面活性物質の混合物の例は、以下のものである: ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、エチレンオキシドと置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)の重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液、及び、メチルセルロース。式(I)で表される化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが有利である。
該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に存在させ得るさらなる補助剤は、着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
存在させ得るさらなる成分は、安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤である。さらに、泡生成剤又は消泡剤も存在させることができる。
さらにまた、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態には、付加的な補助剤として、粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然リン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質なども含有させることができる。さらなる補助剤は、鉱油及び植物油であり得る。
適切な場合には、該製剤及びその製剤から誘導される使用形態の中に、さらなる補助剤も存在させることができる。そのような添加剤の例は、芳香物質、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、保持促進剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、湿潤剤、展着剤である。一般的に、式(I)で表される化合物は、製剤を目的として通常使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減させる全ての物質(例えば、スルホコハク酸ジオクチル)又は粘弾性を増大させる全ての物質(例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー)が包含される。
本発明に関連して適切な浸透剤は、植物体内への農薬活性化合物の浸透を向上させるために一般的に使用される全ての物質である。これに関連して、浸透剤は、それらが、(一般には、水性の)施用液から、及び/又は、散布による被膜から、植物のクチクラの中に浸透し、それによって、活性化合物のクチクラ内での移動性を増強することができる能力によって定義される。この特性を確認するために、文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載されている方法を用いることができる。その例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(coconut fatty ethoxylate)(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、ナタネ油メチルエステル若しくはダイズ油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(15)、又は、アンモニウム塩及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム若しくはリン酸水素二アンモニウムなどを挙げることができる。
該製剤は、その製剤の重量に基づいて、好ましくは、0.00000001重量%〜98重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、さらに好ましくは、0.01重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物を含んでおり、最も好ましくは、0.5重量%〜90重量%の式(I)で表される化合物を含んでいる。
該製剤(特に、殺有害生物剤)から調製された使用形態の中の式(I)で表される化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであり得る。該使用形態中の式(I)で表される化合物の濃度は、その使用形態の重量に基づいて、一般に、0.00000001重量%〜95重量%の式(I)で表される化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の式(I)で表される化合物である。施用は、その使用形態に適した慣習的な方法で行う。
混合物
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、又は、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質及び/又は植物成長調節剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、及び/又は、非生物的要因(例えば、高温又は低温)に対する耐性、渇水に対する耐性又は水中若しくは土壌中の塩分の含有量の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能及び結果性能を改善することも可能であり、発芽能力及び根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫高を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質及び/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/又は、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
さらに、式(I)で表される化合物は、別の活性化合物又は情報化学物質(例えば、誘引剤、及び/又は、鳥忌避剤、及び/又は、植物活性化剤、及び/又は、成長調節剤、及び/又は、肥料)との混合物の中に存在させることもできる。同様に、式(I)で表される化合物は、植物の特性(例えば、生長、収穫量及び収穫物の品質)を向上させるための作用剤と混合して使用することも可能である。
本発明による特定の実施形態では、式(I)で表される化合物は、製剤の中に、又は、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物(好ましくは、以下に記載されている化合物)と混合された状態で存在している。
以下に記載されている化合物のうちの1種類が種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「“The Pesticide Manual”, 16th ed., British Crop Protection Council 2012」に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン。
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン−有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル。
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル。
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル、又は、フルピラジフロン。
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)のアロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド。
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン。
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン。
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性化合物、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石。
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド。
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール。
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン。
(13) Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド。
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム。
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン。
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン。
(17) 脱皮阻害薬(特に、双翅目(即ち、双翅類)に関する)、例えば、
シロマジン。
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド。
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ。
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム。
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris)。
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン。
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト。
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物。
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン。
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないか又は不明瞭であるさらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石(cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル、ジフロビダジン、フロメトキン、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(fufenozide)、グアジピル(guadipyr)、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、ロチラネル(lotilaner)、メペルフルトリン、パイコングディング(paichongding)、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル(sarolaner)、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、トリフルメゾピリム、及び、ヨードメタン;並びに、さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I−1582, BioNeem, Votivo)、及び、以下の活性化合物: 1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から既知)、2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO2009/049851から既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエチルカルボネート(WO2009/049851から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(WO2003/076415から既知)、PF1364(CAS Reg.No.1204776−60−2)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(WO2009/080250から既知)、N−[(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン]−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から既知)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から既知)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO2009/099929から既知)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)−2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940から既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2008/134969から既知)、[2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−オキソ−4−オキサスピロ[4.5]デカ−1−エン−1−イル]炭酸ブチル(CN102060818から既知)、(3E)−3−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−2−ピリジリデン]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン(WO2013/144213から既知)、N−(メチルスルホニル)−6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−カルボキサミド(WO2012/000896から既知)、N−[3−(ベンジルカルバモイル)−4−クロロフェニル]−1−メチル−3−(ペンタフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/051926から既知)、5−ブロモ−4−クロロ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−2−(3−クロロ−2−ピリジル)ピラゾール−3−カルボキサミド(CN103232431から既知)。
殺菌剤
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」に記載されているか、又は、インターネット上に記載されている(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides)」)。
クラス(1)〜(15)に記載されている全ての殺菌剤混合成分は、適切な官能基が存在している場合には、対応する塩基又は酸と塩を形成し得る。さらに、クラス(1)〜(15)に記載されている殺菌剤混合成分は、互変異性が可能である場合には、互変異性体形態も包含する。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.01)アルジモルフ、(1.02)アザコナゾール、(1.03)ビテルタノール、(1.04)ブロムコナゾール、(1.05)シプロコナゾール、(1.06)ジクロブトラゾール、(1.07)ジフェノコナゾール、(1.08)ジニコナゾール、(1.09)ジニコナゾール−M、(1.10)ドデモルフ、(1.11)酢酸ドデモルフ、(1.12)エポキシコナゾール、(1.13)エタコナゾール、(1.14)フェナリモール、(1.15)フェンブコナゾール、(1.16)フェンヘキサミド、(1.17)フェンプロピジン、(1.18)フェンプロピモルフ、(1.19)フルキンコナゾール、(1.20)フルルプリミドール、(1.21)フルシラゾール、(1.22)フルトリアホール、(1.23)フルコナゾール、(1.24)フルコナゾール−シス、(1.25)ヘキサコナゾール、(1.26)イマザリル、(1.27)硫酸イマザリル、(1.28)イミベンコナゾール、(1.29)イプコナゾール、(1.30)メトコナゾール、(1.31)ミクロブタニル、(1.32)ナフチフィン、(1.33)ヌアリモール、(1.34)オキシポコナゾール、(1.35)パクロブトラゾール、(1.36)ペフラゾエート、(1.37)ペンコナゾール、(1.38)ピペラリン、(1.39)プロクロラズ、(1.40)プロピコナゾール、(1.41)プロチオコナゾール、(1.42)ピリブチカルブ、(1.43)ピリフェノックス、(1.44)キンコナゾール、(1.45)シメコナゾール、(1.46)スピロキサミン、(1.47)テブコナゾール、(1.48)テルビナフィン、(1.49)テトラコナゾール、(1.50)トリアジメホン、(1.51)トリアジメノール、(1.52)トリデモルフ、(1.53)トリフルミゾール、(1.54)トリホリン、(1.55)トリチコナゾール、(1.56)ウニコナゾール、(1.57)ウニコナゾール−p、(1.58)ビニコナゾール、(1.59)ボリコナゾール、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチルエステル、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、(1.65)ピリソキサゾール、(1.66)2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.67)1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.68)5−(アリルスルファニル)−1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.69)2−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.70)2−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.71)2−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.72)1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.73)1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオシアネート、(1.74)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.75)5−(アリルスルファニル)−1−{[rel(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール、(1.76)2−[(2S,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.77)2−[(2R,4S,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.78)2−[(2R,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.79)2−[(2S,4R,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.80)2−[(2S,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.81)2−[(2R,4S,5R)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.82)2−[(2R,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.83)2−[(2S,4R,5S)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6,6−トリメチルヘプタン−4−イル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン、(1.84)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.85)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.86)2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペンタン−2−オール、(1.87)2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.88)2−[2−クロロ−4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェニル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール、(1.89)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.90)(2R)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.91)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1S)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.92)(2S)−2−(1−クロロシクロプロピル)−4−[(1R)−2,2−ジクロロシクロプロピル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール、(1.93)(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.94)(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール、(1.95)5−(4−クロロベンジル)−2−(クロロメチル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール。
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.01)ビキサフェン、(2.02)ボスカリド、(2.03)カルボキシン、(2.04)ジフルメトリム、(2.05)フェンフラム、(2.06)フルオピラム、(2.07)フルトラニル、(2.08)フルキサピロキサド、(2.09)フラメトピル、(2.10)フルメシクロックス、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、(2.12)イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル、(2.19)オキシカルボキシン、(2.20)ペンフルフェン、(2.21)ペンチオピラド、(2.22)セダキサン、(2.23)チフルザミド、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、(2.29)ベンゾビンジフルピル、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタリン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタリン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.32)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.33)1,3,5−トリメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.34)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.35)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.36)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.37)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.38)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.39)1,3,5−トリメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.40)1,3,5−トリメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.41)ベノダニル、(2.42)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、(2.43)イソフェタミド、(2.44)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.45)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.46)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.47)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.48)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.49)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.50)5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.51)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.52)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.53)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.54)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.55)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.56)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ニコチンアミド、(2.57)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.58)4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(2.59)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.60)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.61)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.62)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.63)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ニコチンアミド、(2.64)1,3−ジメチル−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.65)1,3−ジメチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.66)1,3−ジメチル−N−[(3S)−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.67)3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[1−(2,4,6−トリクロロフェニル)プロパン−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.68)3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.69)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.70)3−(ジフルオロメチル)−N−[(3S)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.01)アメトクトラジン、(3.02)アミスルブロム、(3.03)アゾキシストロビン、(3.04)シアゾファミド、(3.05)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.06)クモキシストロビン、(3.07)ジモキシストロビン、(3.08)エノキサストロビン、(3.09)ファモキサドン、(3.10)フェンアミドン、(3.11)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.12)フルオキサストロビン、(3.13)クレソキシム−メチル、(3.14)メトミノストロビン、(3.15)オリサストロビン、(3.16)ピコキシストロビン、(3.17)ピラクロストロビン、(3.18)ピラメトストロビン、(3.19)ピラオキシストロビン、(3.20)ピリベンカルブ、(3.21)トリクロピリカルブ、(3.22)トリフロキシストロビン、(3.23)(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.24)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)アセトアミド、(3.25)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}アセトアミド、(3.26)(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、(3.27)フェナミノストロビン(fenaminostrobin)、(3.28)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3.29)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチルエステル、(3.30)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルムアミド−2−ヒドロキシベンズアミド、(3.31)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(3.33)(2E,3Z)−5−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}−2−(メトキシイミノ)−N,3−ジメチルペンタ−3−エンアミド。
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.01)ベノミル、(4.02)カルベンダジム、(4.03)クロルフェナゾール、(4.04)ジエトフェンカルブ、(4.05)エタボキサム、(4.06)フルオピコリド、(4.07)フベリダゾール、(4.08)ペンシクロン、(4.09)チアベンダゾール、(4.10)チオファネート−メチル、(4.11)チオファネート、(4.12)ゾキサミド、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、(5.01)ボルドー液、(5.02)カプタホール、(5.03)キャプタン、(5.04)クロロタロニル、(5.05)水酸化銅、(5.06)ナフテン酸銅、(5.07)酸化銅、(5.08)塩基性塩化銅、(5.09)硫酸銅(2+)、(5.10)ジクロフルアニド、(5.11)ジチアノン、(5.12)ドジン、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム、(5.15)フルオロホルペット、(5.16)ホルペット、(5.17)グアザチン、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミノクタジン、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩、(5.22)マンカッパー、(5.23)マンゼブ、(5.24)マンネブ、(5.25)メチラム、(5.26)メチラム亜鉛(metiram zinc)、(5.27)オキシン銅、(5.28)プロパミジン(propamidine)、(5.29)プロピネブ、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.31)チウラム、(5.32)トリルフルアニド、(5.33)ジネブ、(5.34)ジラム、(5.35)アニラジン。
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.01)アシベンゾラル−S−メチル、(6.02)イソチアニル、(6.03)プロベナゾール、(6.04)チアジニル、(6.05)ラミナリン(laminarin)。
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.01)アンドプリム(andoprim)、(7.02)ブラストサイジン−S、(7.03)シプロジニル、(7.04)カスガマイシン、(7.05)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.06)メパニピリム、(7.07)ピリメタニル、(7.08)3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(7.09)オキシテトラサイクリン、(7.10)ストレプトマイシン。
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、(8.01)酢酸トリフェニルスズ、(8.02)塩化トリフェニルスズ、(8.03)水酸化トリフェニルスズ、(8.04)シルチオファム。
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.01)ベンチアバリカルブ、(9.02)ジメトモルフ、(9.03)フルモルフ、(9.04)イプロバリカルブ、(9.05)マンジプロパミド、(9.06)ポリオキシン、(9.07)ポリオキソリム、(9.08)バリダマイシン、(9.09)バリフェナレート、(9.10)ポリオキシンB、(9.11)(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(9.12)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン。
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.01)ビフェニル、(10.02)クロロネブ、(10.03)ジクロラン、(10.04)エジフェンホス、(10.05)エトリジアゾール、(10.06)ヨードカルブ(iodocarb)、(10.07)イプロベンホス、(10.08)イソプロチオラン、(10.09)プロパモカルブ、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩、(10.11)プロチオカルブ、(10.12)ピラゾホス、(10.13)キントゼン、(10.14)テクナゼン、(10.15)トルクロホス−メチル。
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.01)カルプロパミド、(11.02)ジクロシメット、(11.03)フェノキサニル、(11.04)フタリド、(11.05)ピロキロン、(11.06)トリシクラゾール、(11.07){3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル。
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.01)ベナラキシル、(12.02)ベナラキシル−M(キララキシル(kiralaxyl))、(12.03)ブピリメート、(12.04)クロジラコン、(12.05)ジメチリモール、(12.06)エチリモール、(12.07)フララキシル、(12.08)ヒメキサゾール、(12.09)メタラキシル、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)、(12.11)オフラセ、(12.12)オキサジキシル、(12.13)オキソリン酸,(12.14)オクチリノン。
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.01)クロゾリネート、(13.02)フェンピクロニル、(13.03)フルジオキソニル、(13.04)イプロジオン、(13.05)プロシミドン、(13.06)キノキシフェン、(13.07)ビンクロゾリン、(13.08)プロキナジド。
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.01)ビナパクリル、(14.02)ジノカップ、(14.03)フェリムゾン、(14.04)フルアジナム、(14.05)メプチルジノカップ。
(15) さらなる化合物、例えば、(15.001)ベンチアゾール、(15.002)ベトキサジン、(15.003)カプシマイシン(capsimycin)、(15.004)カルボン、(15.005)キノメチオネート、(15.006)ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、(15.007)クフラネブ、(15.008)シフルフェナミド、(15.009)シモキサニル、(15.010)シプロスルファミド、(15.011)ダゾメット、(15.012)デバカルブ、(15.013)ジクロロフェン、(15.014)ジクロメジン、(15.015)ジフェンゾコート、(15.016)ジフェンゾコートメチル硫酸塩、(15.017)ジフェニルアミン、(15.018)エコメイト、(15.019)フェンピラザミン、(15.020)フルメトベル、(15.021)フルオルイミド、(15.022)フルスルファミド、(15.023)フルチアニル、(15.024)ホセチル−アルミニウム、(15.025)ホセチル−カルシウム、(15.026)ホセチル−ナトリウム、(15.027)ヘキサクロロベンゼン、(15.028)イルママイシン、(15.029)メタスルホカルブ、(15.030)イソチオシアン酸メチル、(15.031)メトラフェノン、(15.032)ミルディオマイシン、(15.033)ナタマイシン、(15.034)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.035)ニトロタル−イソプロピル、(15.036)オキサモカルブ(oxamocarb)、(15.037)オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、(15.038)ペンタクロロフェノール及び塩、(15.039)フェノトリン、(15.040)亜リン酸及びその塩、(15.041)プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、(15.042)プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、(15.043)ピリモルフ、(15.044)ピロールニトリン、(15.045)テブフロキン、(15.046)テクロフタラム、(15.047)トルニファニド、(15.048)トリアゾキシド、(15.049)トリクラミド、(15.050)ザリラミド、(15.051)2−メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イルエステル、(15.052)1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.053)1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、(15.054)オキサチアピプロリン、(15.055)1H−イミダゾール−1−カルボン酸1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イルエステル、(15.056)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、(15.057)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、(15.058)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、(15.059)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.060)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、(15.061)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、(15.062)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.063)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.064)2−フェニルフェノール及び塩、(15.065)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.066)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボン酸ニトリル、(15.067)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.068)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.069)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、(15.070)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、(15.071)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.072)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、(15.073)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.074)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチルエステル、(15.075)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.076)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.077)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.078)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.079)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、(15.080)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードニコチンアミド、(15.081)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.082)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、(15.083)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.084)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.085)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.086)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタリン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、(15.087){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチルエステル、(15.088)フェナジン−1−カルボン酸、(15.089)キノリン−8−オール、(15.090)キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、(15.091){6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチルエステル、(15.092)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、(15.093)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、(15.094)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、(15.095){6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イルエステル、(15.096)4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2−オール(互変異性体形態:4−アミノ−5−フルオロピリミジン−2(1H)−オン)、(15.097)3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸プロピルエステル、(15.098)[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.099)(S)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.100)(R)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル](ピリジン−3−イル)メタノール、(15.101)2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ベンズアミド、(15.102)2−(6−ベンジルピリジン−2−イル)キナゾリン、(15.103)2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン、(15.104)3−(4,4−ジフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、(15.105)アブシジン酸、(15.106)N’−[5−ブロモ−6−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルオキシ)−2−メチルピリジン−3−イル]−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.107)N’−{5−ブロモ−6−[1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.108)N’−{5−ブロモ−6−[(1R)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.109)N’−{5−ブロモ−6−[(1S)−1−(3,5−ジフルオロフェニル)エトキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.110)N’−{5−ブロモ−6−[(シス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メ
チルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.111)N’−{5−ブロモ−6−[(トランス−4−イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]−2−メチルピリジン−3−イル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.112)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.113)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.114)N−(2−tert−ブチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.115)N−(5−クロロ−2−エチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.116)N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.117)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−フルオロベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.118)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−フルオロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.119)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−フルオロベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.120)N−(2−シクロペンチル−5−フルオロベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.121)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−フルオロ−6−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.122)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−5−メチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.123)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピル−5−メチルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.124)N−シクロプロピル−N−(2−シクロプロピル−5−メチルベンジル)−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.125)N−(2−tert−ブチル−5−メチルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.126)N−[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.127)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−N−[5−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.128)N−[2−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.129)N−[3−クロロ−2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.130)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−(2−エチル−4,5−ジメチルベンジル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(15.131)N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド、(15.132)N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.133)N’−{4−[(4,5−ジクロロ−1,3−チアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.134)N−(4−クロロ−2,6−ジフルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.135)9−フルオロ−2,2−ジメチル−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサアゼピン、(15.136)2−{2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]フェニル}プロパン−2−オール、(15.137)2−{2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチルキノリン−3−イル)オキシ]−6−フルオロフェニル}プロパン−2−オール、(15.138)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.139)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.140)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.141)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.142)N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.143)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.144)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−ブロモ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.145)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.146)N−(2−ブロモフェニル)−4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.147)4−(2−クロロ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.148)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.149)4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン、(15.150)N’−(4−{3−[(ジフルオロメチル)スルファニル]フェノキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.151)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.152)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.153)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(2,2,3,3−テトラフルオロプロピル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.154)N’−(2,5−ジメチル−4−{3−[(ペンタフルオロエチル)スルファニル]フェノキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.155)N’−(4−{[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルファニル}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.156)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.157)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.158)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.159)N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(ペンタフルオロエトキシ)フェニル]スルファニル}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルミアミド、(15.160)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.161)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.162)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.163)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート、(15.164)2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート、(15.165)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.166)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.167)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.168)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−フルオロ−6−(プロパ−2−イン−1
−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.169)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5S)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.170)2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−(4−{(5R)−5−[2−クロロ−6−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]エタノン、(15.171)2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート、(15.172)2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニルメタンスルホネート、(15.173)2−{(5S)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート、(15.174)2−{(5R)−3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート。
混合成分としての生物学的殺有害生物剤
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
生物学的殺有害生物剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質又は二次代謝産物)などがある。
生物学的殺有害生物剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌及び生物学的殺虫剤、殺菌剤又は殺線虫剤として作用する細菌などがある。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、又は、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B. cereus)株CNCM I−1562、又は、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I−1582(受託番号 CNCM I−1582)、又は、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)及び株QST2808(受託番号 NRRL B−30087)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD−1397)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B−21661)、又は、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B−50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B. thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H−14)株AM65−52(受託番号 ATCC 1276)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B. thuringiensis subsp. aizawai)、特に、株ABTS−1857(SD−1372)、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B. thuringiensis subsp. kurstaki)株HD−1、又は、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B. thuringiensis subsp. tenebrionis)株NB 176(SD−5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)−PR3(受託番号 ATCC SD−5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B−50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な菌類及び酵母類の例は、以下のものである:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91−8(受託番号 DSM−9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii))として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y−30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613又は株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P. lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T. harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I−952)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)mNPV、エジプトヨトウ(African cotton leafworm)(Spodoptera littoralis)NPV。
植物又は植物の部分又は植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長及び植物の健康を増進する細菌類及び菌類も、同様に包含される。挙げることができる例は、以下のものである:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)又はギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス(Streptomyces spp.)。
生物学的殺有害生物剤として使用されているか又は使用することが可能な、植物抽出物及び微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質及び二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour−Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix−mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(Pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末又はカラシナ粉末。
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(−エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、メフェンピル(−ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2−メトキシ−N−({4−[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531−12−0)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526−07−3)、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロロアセチル)−1,3−オキサゾリジン(CAS 52836−31−4)。
植物及び植物の部分
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン及びトウガラシ、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実を有するもの及びブドウの木)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物は、植物の全ての成育段階、例えば、種子、挿穂(cutting)、及び、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに、さらに、根、塊茎及び根茎などである。収穫物(収穫された植物又は植物の部分)、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)及び種子なども、植物の部分に包含される。
式(I)で表される化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。本発明に従って、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な植物品種又は使用されている慣習的な植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって栽培された、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
トランスジェニック植物、種子処理、及び、統合イベント(integration events)
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開可能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵寿命及び/又は改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で産生された毒素による、害虫及び有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類及びカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、及び、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート類又はホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該特性(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメ及び他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びブドウを有するもの)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコ及びナタネは特に重要である。特に重要な特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
作物保護−処理の種類
植物及び植物の部分は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、式(I)で表される化合物で直接的に処理するか、又は、該化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって処理し、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、液体種子処理、スラリー処理によっても処理し、被覆、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)で表される化合物を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該施用形態若しくは式(I)で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用である。即ち、式(I)で表される化合物を茎葉部に施用し、その際、処理頻度及び施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
浸透移行性活性化合物の場合、式(I)で表される化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。従って、植物は、その植物の生息環境に対して式(I)で表される化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、潅注(drenching)によって、又は、土壌若しくは栄養溶液に混合させる〔即ち、植物の成育場所(例えば、土壌、又は、水耕系)に式(I)で表される化合物の液体形態を含浸させる〕ことによって、又は、土壌施用〔即ち、式(I)で表される化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の成育場所に導入する〕ことによって、達成することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)で表される化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、達成することができる。
種子の処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後又は出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物又は害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性又は殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、害虫による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を式(I)で表される化合物のうちの1種類で処理することによる。種子及び発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、さらに、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、1回の操作で同時に又は順次に処理するような方法も包含する。それは、さらにまた、該種子を、式(I)で表される化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
本発明は、さらに、種子及びその種子から生じた植物を害虫に対して保護するために種子を処理するための、式(I)で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、害虫に対して保護されるように、式(I)で表される化合物で処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)で表される化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子にも関する。式(I)で表される化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)で表される化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物と混合成分が被膜の一部分として又は被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
本発明は、さらに、式(I)で表される化合物で処理された後で、埃による種子の摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子にも関する。
式(I)で表される浸透移行的に作用する化合物における有利な点の1つは、種子を処理することによって、害虫に対して、その種子自体が保護されるのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
別の有利な点は、式(I)で表される化合物で種子を処理することによって、処理された種子の発芽及び出芽が増進され得るということである。
式(I)で表される化合物を、特に、トランスジェニック種子に対しても使用することが可能であるということも、有利であると考えられる。
さらに、式(I)で表される化合物は、シグナル伝達技術の組成物と組合せて使用することが可能であり、その結果として、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌及び/又は内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるコロニー形成が良好になり、及び/又は、窒素固定が最適化される。
式(I)で表される化合物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギ及びレタス)、果実植物、芝生及び観賞植物の種子を包含する。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で記載したように、式(I)で表される化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、ポリペプチド(特に、殺虫特性及び/又は殺線虫特性を有するポリペプチド)の発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、この場合、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、式(I)で表される化合物は、種子に対して施用する。該種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理する。一般に、該種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉が除かれている種子を使用する。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、及び、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネの種子の場合、例えば、特定の段階(鳩胸段階)に達するまで水中で予め吸水させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が改善され、及び、出芽がより均一になる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)で表される化合物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに、概して注意しなければならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合に、確実に実施しなければならない。
一般に、式(I)で表される化合物は、適切な製剤の形態で種子に施用する。種子を処理するための適切な製剤及びプロセスは、当業者には知られている。
式(I)で表される化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに変換することが可能であり、及び、さらに、ULV製剤に変換することも可能である。
これらの製剤は、既知方法で、式(I)で表される化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、製造する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料又は水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」及び「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉化シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− and Schadlingsbekampfungsmittel” vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401−412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズ及びビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、又は、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はその種子粉衣製剤から調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式又は連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)で表される化合物の特定の含有量及び当該種子に左右される。式(I)で表される化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001〜50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01〜15gである。
動物衛生
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物又は内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類及び原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類及びダニ類である。
獣医学の分野において、恒温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)で表される化合物は、動物育種及び畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物及び家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシ及びブタ;家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、及び、特に、ニワトリ;魚類及び甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類及び甲殻類の動物;及び、さらに、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、及び、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、又は、水槽の魚。
好ましい実施形態では、式(I)で表される化合物は、哺乳動物に対して投与される。
好ましい別の実施形態では、式(I)で表される化合物は、鳥類に対して、即ち、籠の鳥、及び、特に、家禽類に対して、投与される。
動物寄生生物を防除するために式(I)で表される化合物を使用することは、上記動物の病気、死亡事例を低減又は予防すること、及び、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減又は予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な畜産業が可能となり、及び、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する(control)」又は「防除する(controlling)」は、式(I)で表される化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)で表される化合物が、個々の寄生生物を殺すことが可能であること、その成長を阻害することが可能であること、又は、その増殖を阻害することが可能であることを意味する。
節足動物としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.); マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.); 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.); ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);並びに、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
節足動物としては、さらに、以下のものを挙げることができる:
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.);及び、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
寄生性原生動物としては、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば、トリパノソーマ科(Trypanosomatidae)、例えば、トリパノソーマ.b.・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、トリパノソーマ.b.・ガムビエンセ(T.b. gambiense)、トリパノソーマ.b.・ロデシエンセ(T.b. rhodesiense)、トリパノソーマ・コンゴレンセ(T. congolense)、トリパノソーマ・クルジ(T. cruzi)、トリパノソーマ・エバンシ(T. evansi)、トリパノソーマ・エクイヌム(T. equinum)、トリパノソーマ・レウィシ(T. lewisi)、トリパノソーマ・ペルカエ(T. percae)、トリパノソーマ・シミアエ(T. simiae)、トリパノソーマ・ビバキス(T. vivax)、レイスマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis)、レイスマニア・ドノバニ(L. donovani)、レイスマニア・トロピカ(L. tropica);例えば、トリコモナス科(Trichomonadidae)、例えば、ギアルジア・ラムブリア(Giardia lamblia)、ギアルジア・カニス(G. canis);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda));例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica); ハルトマネリダエ科(Hartmanellidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ハルマレラ属種(Harmanella sp.);
アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、エイメリア科(Eimeridae)、例えば、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・アデノイデス(E. adenoides)、エイメリア・アラバメンシス(E. alabamensis)、エイメリア・アナチス(E. anatis)、エイメリア・アンセリナ(E. anserina)、エイメリア・アルロインギ(E. arloingi)、エイメリア・アシャタ(E. ashata)、エイメリア・アウブルネンシス(E. auburnensis)、エイメリア・ボビス(E. bovis)、エイメリア・ブルネッチ(E. brunetti)、エイメリア・カニス(E. canis)、エイメリア・キンキラエ(E. chinchillae)、エイメリア・クルペアルム(E. clupearum)、エイメリア・コルムバエ(E. columbae)、エイメリア・コントルタ(E. contorta)、エイメリア・クランダリス(E. crandalis)、エイメリア・デブリエクキ(E. debliecki)、エイメリア・ジスペルサ(E. dispersa)、エイメリア・エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、エイメリア・ファルシホルミス(E. falciformis)、エイメリア・ファウレイ(E. faurei)、エイメリア・フラベセンス(E. flavescens)、エイメリア・ガロパボニス(E. gallopavonis)、エイメリア・ハガニ(E. hagani)、エイメリア・インテスチナリス(E. intestinalis)、エイメリア・イロクオイナ(E. iroquoina)、エイメリア・イレシズア(E. irresidua)、エイメリア・ラベアナ(E. labbeana)、エイメリア・レウカルチ(E. leucarti)、エイメリア・マグナ(E. magna)、エイメリア・マキシマ(E. maxima)、エイメリア・メジア(E. media)、エイメリア・メレアグリジス(E. meleagridis)、エイメリア・メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、エイメリア・ミチス(E. mitis)、エイメリア・ネカトリキス(E. necatrix)、エイメリア・ニナコーリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、エイメリア・オビス(E. ovis)、エイメリア・パルバ(E. parva)、エイメリア・パボニス(E. pavonis)、エイメリア・ペルホランス(E. perforans)、エイメリア・ファサニ(E. phasani)、エイメリア・ピリホルミス(E. piriformis)、エイメリア・プラエコキス(E. praecox)、エイメリア・レシズア(E. residua)、エイメリア・スカブラ(E. scabra)、エイメリア属種(E. spec.)、エイメリア・スチエダイ(E. stiedai)、エイメリア・スイス(E. suis)、エイメリア・テネラ(E. tenella)、エイメリア・ツルンカタ(E. truncata)、エイメリア・ツルッタエ(E. truttae)、エイメリア・ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム属種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、イソスポラ・カニス(I. canis)、イソスポラ・フェリス(I. felis)、イソスポラ・オヒオエンシス(I. ohioensis)、イソスポラ・リボルタ(I. rivolta)、イソスポラ属種(I. spec.)、イソスポラ・スイス(I. suis)、シスチソスポラ属種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spec.)、特に、クリプトスポリジウム・パルブム(C. parvum);例えば、トキソプラズマ科(Toxoplasmadidae)、例えば、トキソプラズマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えば、肉胞子虫科(Sarcocystidae)、例えば、サルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、サルコシスチス・ボビホルミス(S. bovihominis)、サルコシスチス・オビカニス(S. ovicanis)、サルコシスチス・オビフェリス(S. ovifelis)、サルコシスチス・ネウロナ(S. neurona)、サルコシスチス属種(S. spec.)、サルコシスチス・スイホミニス(S. suihominis);例えば、レウコゾイダエ科(Leucozoidae)、例えば、レウコジトゾオン・シモンジ(Leucozytozoon simondi);例えば、プラスモディウム科(Plasmodiidae)、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、プラスモジウム・ファルシパルム(P. falciparum)、プラスモジウム・マラリアエ(P. malariae)、プラスモジウム・オバレ(P. ovale)、プラスモジウム・ビバキス(P. vivax)、プラスモジウム属種(P. spec.);例えば、ピロプラズマ亜目(Piroplasmea)、例えば、バベシア・アルゲンチナ(Babesia argentina)、バベシア・ボビス(B. bovis)、バベシア・カニス(B. canis)、バベシア属種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア属種(Theileria spec.);例えば、アデレア亜目(Adeleina)、例えば、ヘパトゾオン・カニス(Hepatozoon canis)、ヘパトゾオン属種(H. spec.)。
病原性内部寄生生物(これは、蠕虫類である)としては、扁形動物門(Platyhelmintha)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)及び吸虫類(trematodes)〕、線虫類、鉤頭動物門(Acanthocephala)及び舌形動物門(Pentastoma)などがある。これらのものとしては、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diphlogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllide)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fascioloides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、パラカピラリア属種(Paracapillaria spp.)、エウコレウス属種(Eucoleus spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditida)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.); ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.); サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学の分野において、及び、畜産業において、式(I)で表される化合物は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸経路、非経口的経路、経皮的経路又は経鼻的経路を介して投与する。投与は、予防的又は治療的であり得る。
かくして、本発明の一実施形態は、薬物としての式(I)で表される化合物の使用である。
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤としての、特に、殺蠕虫剤(helminthicidal agent)又は抗原生動物剤(antiprotozoic agent)としての、式(I)で表される化合物の使用である。式(I)で表される化合物は、例えば、動物育種において、畜産業において、動物舎の中で、及び、衛生学の分野において、抗内部寄生生物剤として使用するのに、特に、殺蠕虫剤又は抗原生動物剤として使用するのに、適している。
さらなる態様は、抗外部寄生生物剤としての、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤としての、式(I)で表される化合物の使用に関する。さらなる態様は、例えば、畜産業における、動物育種における、動物舎の中における、又は、衛生学の分野における、抗外部寄生生物剤としての、特に、殺虫剤又は殺ダニ剤などの殺節足動物剤としての、式(I)で表される化合物の使用に関する。
駆虫性混合成分
以下の駆虫性混合成分を例として挙げることができる:
殺吸虫活性化合物(trematicidally active compound)及び殺条虫活性化合物(cestocidally active compound)を包含する駆虫活性化合物:
大環状ラクトン系の、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、ネマデクチン、セラメクチン;
ベンゾイミダゾール系及びプロベンゾイミダゾール系の、例えば、アルベンダゾール、アルベンダゾール−スルホキシド、カムベンダゾール、シクロベンダゾール、フェバンテル、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、ネトビミン(netobimin)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、パルベンダゾール(parbendazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、トリクラベンダゾール(triclabendazole);
シクロオクタデプシペプチド系(cyclooctadepsipeptides)の、例えば、エモデプシド(emodepside)、PF1022;
アミノアセトニトリル誘導体系の、例えば、モネパンテル(monepantel);
テトラヒドロピリミジン系の、例えば、モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール系の、例えば、ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
サリチルアニリド系の、例えば、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド、トリブロムサラン;
パラヘルクアミド系の、例えば、デルクアンテル、パラヘルクアミド;
アミノフェニルアミジン系の、例えば、アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
有機リン酸エステル系の、例えば、クマホス、クルホメート、ジクロルボス、ハロキソン、ナフタロホス(naphthalofos)、トリクロルホン;
置換フェノール系の、例えば、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan)、ニトロキシニル;
ピペラジノン系の、例えば、プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
さまざまな別の系の、例えば、アモスカネート(amoscanate)、ベフェニウム、ブナミジン、クロナゼパム、クロルスロン、ジアンフェネチド、ジクロロフェン、ジエチルカルバマジン、エメチン、へトリン(hetolin)、ヒカントン、ルカントン、ミラシル(Miracil)、ミラサン(mirasan)、ニクロサミド、ニリダゾール、ニトロキシニル(nitroxynil)、ニトロスカネート、オルチプラズ、オムファロチン、オキサムニキン、パロモマイシン、ピペラジン、レソランテル。
媒介動物の防除
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物及び細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫又はクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、又は、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
媒介動物の例及び媒介動物によって運ばれる疾患又は病原体は、以下のとおりである:
(1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles): マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex): 日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes): 黄熱病、デング熱、フィラリア症、別のウイルス性疾患;
・ ブユ(Simuliidae): 蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
(2)シラミ類: 皮膚感染、流行性発疹チフス;
(3)ノミ類: 伝染病、発疹熱;
(4)ハエ類: 睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
(5)ダニ類: ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
(6)マダニ類: ボレリア症(borellioses)、例えば、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(Babesia canis canis)。
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類又はアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類及び線虫類である。
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物及び/又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、及び、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類及びマダニ類である。
式(I)で表される化合物が抵抗性を打破する(resistance−breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
式(I)で表される化合物は、疾患の予防及び/又は媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、森林内において、庭園やレジャー施設において、及び、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)で表される化合物の使用である。
工業材料の保護
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)及びシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃又は破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材、加工木材製品及び塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤及び/又は少なくとも1種類の殺菌剤と一緒に使用する。
さらなる実施形態では、式(I)で表される化合物は、即時使用可能な(ready−to−use)殺有害生物剤として存在している。即ち、それは、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能である。適切なさらなる殺虫剤又は殺菌剤は、特に、上記で挙げたものである。
驚くべきことに、式(I)で表される化合物は、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)で表される化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組合せて、防汚剤として使用することができる。
衛生分野における害虫の防除
式(I)で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内保護分野において、衛生保護分野において、及び、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除する為に、使用することができる。害虫を防除するために、式(I)で表される化合物は、単独で使用するか、又は、別の活性化合物及び/又は補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)で表される化合物は、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
これらの害虫としては、例えば、クモ綱(Arachnida)のサソリ目(Scorpiones)、クモ目(Araneae)及びザトウムシ目(Opiliones)の害虫、ムカデ綱(Chilopoda)及びヤスデ綱(Diplopoda)の害虫、昆虫綱(Insecta)のゴキブリ目(Blattodea)、コウチュウ目(Coleoptera)、ハサミムシ目(Dermaptera)、ハエ目(Diptera)、カメムシ亜目(Heteroptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、シラミ目(Phthiraptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)、バッタ目(Saltatoria 又は Orthoptera)、ノミ目(Siphonaptera)及びシミ目(Zygentoma)の害虫、並びに、軟甲綱(Malacostraca)のワラジムシ目(Isopoda)の害虫などをあげることができる。
施用は、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において実施するか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、又は、ベイトステーションで実施する。
調製実施例:
実施例I−1
2−{3−(エチルスルホニル)−6−[4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−2−イル}−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール
Figure 0006913076
55mgの2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール(0.14mmol)を2mLのアセトニトリルに溶解させた。29mg(0.21mmol)の4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール及び59mg(0.42mmol)の炭酸カリウムを添加し、室温で3時間撹拌した。その混合物を濾過し、濃縮し、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(中性):4.16;MH:504;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.38(s,1H),8.712(d,1H),8.46(s,1H),8.42(d,1H),8.16(s,1H),7.98(d,1H),7.70(dd,1H),3.906(q,2H),3.90(s,3H),1.24(t,3H)。
実施例I−2
N−{5−(エチルスルホニル)−6−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド
Figure 0006913076
50mg(0.13mmol、1eq.)の5−(エチルスルホニル)−6−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]ピリジン−2−アミンを1mLのトルエンと1mLのピリジンの混合物に溶解させた。16mg(0.13mmol、1eq.)の4−ジメチルアミノピリジン及び30mg(0.39mmol、3eq.)の塩化アセチルを添加し、その混合物を100℃で1時間加熱した。室温まで冷却した後、その反応混合物を濃縮し、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
(logP(中性):2.5;MH:427;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:11.26(s,1H),8.48(m,2H),8.12(s,1H),7.93(d,1H),7.72(d,1H),3.76(s,3H),3.69(q,2H),2.17(s,3H),1.17(t,3H))。
実施例I−3
5−(エチルスルホニル)−6−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]ピリジン−2−アミン
Figure 0006913076
400mgの2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール(1.03mmol、1eq.)を2mLのエタノールに溶解させ、1.33gのアンモニア溶液(水性、33%、25.8mmol、25eq.)を添加した。撹拌しながら、この混合物をマイクロ波オーブンの中で100℃で1時間加熱した。室温まで冷却した後、その溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(移動相:勾配 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
(logP(中性):2.18;MH:385;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.07(s,1H),7.91(m,2H),7.68(d,1H),7.36(s,1H),6.74(d,2H),3.71(s,3H),3.51(q,2H),1.13(t,3H))。
2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール(Ex.XIII−1)
Figure 0006913076
80mg(0.21mmol)の2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを、室温で、10mLのジクロロメタンに溶解させた。49mg(1.06mmol)のギ酸及び0.13mLの35%過酸化水素水溶液(1.49mmol)を添加した。室温で4時間撹拌した後(TLC対照:変換完了)、反応を終了させるために、1mLの水を添加し、次いで、2mLの40%亜硫酸水素ナトリウム溶液をゆっくりと添加した。その混合物を1時間撹拌し、次いで、相を分離した。その水相をジクロロメタンで3回抽出し、次いで、その有機抽出物を合して飽和NaHCO溶液で洗浄した。その有機相をMgSOで脱水し、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。
logP(中性):2.96;MH:388;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.69(m,1H),8.14(s,1H),7.94(d,1H),7.75(m,2H),3.83(q,2H),3.81(s,3H),1.21(t,3H)。
2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール(Ex.XI−1)
Figure 0006913076
500mg(1.34mmol)の2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを5mLの乾燥THFに溶解させ、−10℃まで冷却した。56mg(60%、1.39mmol)のNaHを添加し、その混合物を撹拌しながら加熱して室温とした。3mLの乾燥THFに溶解させた91mg(1.47mmol)のエチルメルカプタンを極めてゆっくりと滴下して加え、その混合物を室温で3時間撹拌した。その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、NaCl溶液で2回洗浄した。その有機相を脱水した後、減圧下で濃縮し、その残渣をカラムクロマトグラフィー(移動相:勾配 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
(logP(中性):3.44;MH:356;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:7.66(dd,1H),7.61(dt,1H),7.56(dd,1H),7.52(dd,1H),4.26(q,2H),3.44(s,3H),1.29(t,3H)。
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール(Ex.IX−1)
Figure 0006913076
アルゴン下、5.00g(26.2mmol)のN1−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゼン−1,2−ジアミンを107mLの乾燥ピリジンに溶解させ、4.18g(26.2mmol)の3,6−ジフルオロピリジン−2−カルボン酸及び5.04g(26.2mmol)のN−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩を添加した。その混合物を120℃で9時間撹拌した。室温まで冷却した後、その混合物を減圧下で濃縮し、次いで、酢酸エチルで希釈した。その有機相を水で洗浄し、MgSOで脱水し、減圧下で濃縮した。その生成物は、メチルtert−ブチルエーテルから再結晶させることによって部分的に精製することができる。
(logP(中性):2.83;MH:314;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.26(m,1H),8.16(s,1H),7.93(d,1H),7.72(d,1H),7.57(m,1H),4.02(s,3H)。
実施例I−4
2−{3−(エチルスルホニル)−6−[4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−2−イル}−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン
Figure 0006913076
化合物2−{3−(エチルスルホニル)−6−[4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−2−イル}−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンは、2−{3−(エチルスルホニル)−6−[4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ピリジン−2−イル}−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを調製するための上記方法に従って、同様に調製することができる。
(logP(中性):;4.04;MH:505;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.42(s,1H),8.94(s,1H),8.73(m,2H),8.45(m,2H),3.91(m,5H),1.25(t,3H)。
実施例I−5
N−{5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド
Figure 0006913076
化合物N−{5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミドは、N−{5−(エチルスルホニル)−6−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミドを調製するための上記方法に従って、同様に調製することができる。
logP(中性):2.3;MH:428;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:11.29(s,1H),8.89(s,1H),8.68(s,1H),8.51(q,2H),3.78(s,3H),3.66(q,2H),2.17(s,3H),1.18(t,3H)。
実施例I−6
5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−アミン
Figure 0006913076
5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−アミンは、5−(エチルスルホニル)−6−[1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル]ピリジン−2−アミンを調製するための上記方法に従って、同様に調製することができる。
logP(中性):2.02;MH:386;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.84(s,1H),8.61(s,1H),7.93(d,1H),7.42(b−s,1H),6.76(d,1H),3.73(s,3H),3.49(q,2H);1.14(t,3H)。
2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(Ex.XIII−2)
Figure 0006913076
2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンは、2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを調製するための上記方法に従って、同様に調製することができる。
logP(中性):2.80;MH:389;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.91(m,1H),8.70(m,2H),7.81(dd,1H),3.82(m,5H),1.22(t,3H)。
2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(Ex.XI−2)
Figure 0006913076
化合物2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンは、2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを調製するための上記方法に従って調製することができる。
logP(中性):3.45;MH:357;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.87(s,1H),8.68(m,1H),8.29(m,1H),7.49(dd,1H),3.94(s,3H),3.01(q,2H),1.19(t,3H)。
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン(Ex.IX−2)
Figure 0006913076
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジンは、2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−1−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾールを調製するための上記方法に従って、同様に調製することができる。
logP(中性):2.72;MH:315;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.88(m,1H),8.70(m,1H),8.29(m,1H),7.60(m,1H),4.07(s,3H)。
実施例I−7
N−[6−(2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール−6−イル)−5−エチルスルホニル−2−ピリジル]アセトアミド
Figure 0006913076
35mg(0.08mmol)の6−(2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール−6−イル)−5−エチルスルホニルピリジン−2−アミンを2mLのトルエンと2mLのピリジンの混合物に溶解させ、10.8mgの4−ジメチルアミノピリジン(0.08mmol)を添加し、次いで、その混合物を21.0mg(0.26mmol)の塩化アセチルと混合させた。その混合物を100℃で45分間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相としてジクロロメタン/酢酸エチルの勾配(100:0;50:50;0:100)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(中性):2.42;MH:439;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.16(t,3H),2.16(s,1H),3.69(q,2H),3.70(s,3H),7.77(s,1H),7.87(s,1H),8.44(m,2H),11.23(s,1H)。
実施例I−8
6−(2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール−6−イル)−5−エチルスルホニルピリジン−2−アミン
Figure 0006913076
105mg(0.25mmol)の6−(6−クロロ−3−エチルスルホニル−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾールを、マイクロ波オーブンの中で、3mLのエタノール及び3mLの26%強度アンモニア水溶液と一緒に、120℃、12barで2時間撹拌した。その混合物から溶媒を減圧下で除去し、その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用する分取HPLCによるカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(中性):2.10;MH:397;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.13(t,3H),3.53(q,2H),3.65(s,3H),6.70(d,1H),7.30(br.s.,2H),7.72,(s,1H),7.81(s,1H),7.90(d,1H)。
6−(6−クロロ−3−エチルスルホニル−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール(Ex.XIII−3)
Figure 0006913076
334mg(0.84mmol)の6−(6−クロロ−3−エチルスルファニル−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾールを20mLのジクロロメタンに溶解させ、室温で、195.3mg(4.24mmol)のギ酸及び577.2mg(5.93mmol)の35%強度過酸化水素を添加し、次いで、その混合物を室温で6時間撹拌した。その混合物を再度117.2mg(2.54mmol)のギ酸と混合させ、その混合物を室温で1時間撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、亜硫酸水素ナトリウム溶液と混合させ、1時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム溶液と混合させた。その有機相を分離し、その水相をジクロロメタンで2回抽出し、次いで、その有機相を合して減圧下で溶媒を除去した。
logP(中性):3.20;MH:416;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.20(t,3H),3.75(s,3H),3.84(q,2H),7.79(s,1H),7.87(s,1H),8.04(d,1H),8.51(d,1H)。
6−(6−クロロ−3−エチルスルファニル−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール(Ex.XI−3)
Figure 0006913076
2.37g(6.62mmol)の6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾールを35mLのテトラヒドロフランに溶解させ、−5℃で276mg(6.89mmol)の水素化ナトリウムと混合させ、その混合物を0℃で30分間撹拌した。次いで、453mg(7.28mmol)のエタンチオールを−5℃で30分間かけて滴下して加え、冷却浴を除去し、その混合物を、室温で2時間、後撹拌した。その反応混合物を、アルゴン下、20mLの水を用いて加水分解し、その有機相を分離し、その水相を酢酸エチルで2回抽出した。その有機相を合し、塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配(20:80から60:40まで)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
(logP(中性):3.80;MH:384;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.20(t,3H),3.00(q,2H),3.86(s,3H),7.66(d,1H),7.78(s,1H),7.84(s,1H),8.05(d,1H)。
6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−7−メチル−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール(Ex.IX−3)
Figure 0006913076
2.7g(7.84mmol)の6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール、1.24g(8.63mmol)のヨウ化メチル及び2.17g(15.6mmol)の炭酸カリウムをアセトンに溶解させ、環流しながら6時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、その母液から溶媒を除去し、その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配(20:80から60:40まで)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
logP(中性):3.22;MH:358;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:3.82(s,3H),7.79−7.81(m,2H),7.86(s,1H),8.28(d,1H)。
6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−2,2−ジフルオロ−5H−[1,3]ジオキソロ[4,5−f]ベンゾイミダゾール(Ex.IX−4)
Figure 0006913076
10.02g(50.6mmol)の2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5,6−ジアミン、12.27g(63.2mmol)の3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸及び9.90g(50.6mmol)の1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)を、アルゴン下、100mLのピリジンの中で、120℃で8時間撹拌した。その反応混合物から溶媒を減圧下で除去し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、水で洗浄した。その水相を酢酸エチルで2回抽出し、その有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去した。その残渣を、移動相としてシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配(20:80から0:100まで)を使用するカラムクロマトグラフィーで精製した。
(logP(中性):3.20;MH:344;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:7.54(s,1H),7.67(d,1H),7.82(s,1H),8.20(d,1H),13.29(s,1H)。
実施例I−17
2−[6−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン
Figure 0006913076
2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(49.0mg、0.13mmol、1eq.)を6mLのアセトニトリルに溶解させた。炭酸セシウム(51mg、0.15mmol、1.2eq.)、ヨウ化カリウム(10.9mg、0.06mmol、0.5eq.)及び4−クロロ−1H−ピラゾール(40.2mg、0.39mmol、3eq.)を添加し、その混合物を75℃で3時間加熱した。室温まで冷却した後、その反応混合物を濃縮し、その残渣をクロマトグラフィーで精製し、所望の異性体を単離した(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)。
logP(中性):3.46;MH:457;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.63(s,1H),9.06(d,2H),8.63(s,1H),8.15−8.13(m,2H),4.21−4.16(q,2H);1.28(t,3H)。
2−[3−(エチルスルホニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(Ex.XIII−4)
Figure 0006913076
2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(65.0mg、0.19mmol、1eq. 異性体混合物)を3mLのジクロロメタンに溶解させ、次いで、ギ酸(5eq.、0.94mmol)及び過酸化水素溶液(7eq.、1.32mmol)を添加した。その反応混合物を室温で12時間撹拌した。40%亜硫酸水素ナトリウム溶液と一緒に撹拌(1時間)することによって、余分な酸化剤を還元した。相を分離し、その有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を単離した(移動相:酢酸エチル/シクロヘキサン)。
MH:375;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.66(s,1H);8.71(s,1H),8.42−8.34(m,2H);7.56−7.53(m,1H),4.13−4.07(m,2H),1.27−1.20(m,3H)。
2−[3−(エチルスルファニル)−6−フルオロピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(Ex.XI−4)
Figure 0006913076
アルゴン雰囲気下、2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(329mg、1.09mmol、1eq.)を5mLの乾燥ジメチルホルムアミドと10mLの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた。その混合物を−10℃まで冷却し、次いで、水素化ナトリウム(45mg、1.14mmol、1.04eq.)を添加した。1時間かけて、その混合物を加熱して室温とし、次いで、5mLのテトラヒドロフランに溶解させたエチルメルカプタン(75mg、1.2mmol、1.1eq.)を滴下して加えた。2時間の反応時間が経過した後、飽和塩化ナトリウム溶液及び酢酸エチルを添加した。相を分離し、その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.78;MH:343;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.64(s,1H),8.72(s,1H),8.33(s,1H),7.26−7.23(m,1H),7.20−7.15(m,1H)。
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(Ex.IX−5)
Figure 0006913076
1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン(2.0g、12.7mmol、1eq.)及び臭化銅(II)(4.2g、19.0mmol 1.5eq.)を、30mLのエタノールの中で、60℃で4時間加熱した。その反応混合物を濃縮し、その残渣を取って酢酸エチルの中に入れた。その有機相を、飽和塩化アンモニウム溶液で2回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その粗製生成物2−ブロモ−1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン(logP(中性):1.93;MH:236)は、それ以上精製することなくさらに変換させた。
2番目の反応容器の中で、6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−4−アミン(201mg、1.23mmol、1eq.)及び炭酸水素ナトリウム(155mg、1.85mmol、1.5eq.)を、3mLのクロロホルムに溶解又は懸濁させた。2−ブロモ−1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン(502mg、1.23mmol、1eq.)を1mLのクロロホルムの中に滴下して加えて溶解させ、次いで、その反応混合物を60℃で4時間加熱した。炭酸水素ナトリウムを濾過し、その有機相を濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.02;;MH:301;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.64(s,1H),8.77(d,1H),8.35(s,1H),8.17−8.10(m,1H),7.36−7.32(m,1H)。
2−ブロモ−1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン
Figure 0006913076
1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン(6.4g、40.7mmol)を96mLのエタノールに溶解させ、臭化銅(II)(13.7g、61.1mmol)を添加した。その反応混合物を60℃で4時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その残渣を飽和塩化アンモニウム溶液及び酢酸エチルと合した。その水相を酢酸エチルで2回抽出した。その有機抽出物を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その生成物を混合物として単離し、それ以上精製することなく次の反応において使用した。
logP(中性):1.95;MH:2.38;H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:8.17−8.10(m,1H),7.62−7.57(m,1H),2.56(s,2H)。
1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン
Figure 0006913076
アルゴン雰囲気下、3,6−ジフルオロ−N−メトキシ−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド(10.1g、50.2mmol)を270mLの乾燥THFに溶解させ、0℃まで冷却した。メチルマグネシウムブロミド(ジエチルエーテル中3M、50mL、150mmol)をゆっくりと滴下して加え、次いで、その混合物を0℃で2時間撹拌した。その反応を終了させるために、冷却しながら50mLの塩化アンモニウム溶液をゆっくりと添加した。その有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。その有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、その粗製生成物は、それ以上精製することなく次の反応において使用した。
logP(中性):1.24;MH:158;H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:8.16−8.10(m,1H),7.61−7.57(m,1H),2.56−2.55(m,3H)。
3,6−ジフルオロ−N−メトキシ−N−メチルピリジン−2−カルボキサミド
Figure 0006913076
3,6−ジフルオロピリジン−2−カルボン酸(15g、94mmol)及びN,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(9.1g、94.2mmol)を600mLのジクロロメタンに溶解させ、0℃まで冷却した。4−ジメチルアミノピリジン(DMAP、13.8g、113mmol)及びN−(ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI、19.9g、103mmol)を添加し、その反応混合物を0℃で2時間撹拌し、次いで、室温で12時間撹拌した。その溶液を、飽和重炭酸ナトリウム溶液で1回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その粗製生成物は、それ以上精製することなく次の反応において使用した。
logP(中性):1.05;MH:203;H−NMR(400MHz,CDCl)δppm:8.15−8.09(m,1H),7.44−7.42(m,1H),3.57(s,3H),3.31(s,3H)。
実施例I−38
5−(エチルスルホニル)−N−メチル−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド
Figure 0006913076
2−[3,6−ビス(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(135mg、0.12mmol、純度約40%)、酢酸ナトリウム(18mg、0.22mmol)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)−アセトン錯体(PD−107;10mg、0.01mmol)を10mLのメタノールに溶解させた。その反応溶液に、一酸化炭素を10barで流し、次いで、10barの一酸化炭素雰囲気下、80℃で36時間加熱した。追加の酢酸ナトリウム(18mg、0.22mmol)及び[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)−アセトン錯体(PD−107;10mg、0.01mmol)を添加し、その混合物を同一の条件下でさらに21時間撹拌した。
その反応溶液を濃縮し、クロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
5−(エチルスルホニル)−6−[7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(125mg、0.12mmol、純度約40%)を室温でメタノールに溶解させ、メチルアミン(エタノール中33%、113mg、1.2mmol)及び0.1mLの水を添加した。その反応溶液を室温で20分間撹拌し、次いで、濃縮した。精製は、HPLC(アセトニトリル、水、ギ酸)によって実施した。
logP(酸性):1.95;MH:414;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.68(s,1H),9.04(s,1H),8.98−8.95(m,1H),8.65−8.63(d,1H),8.40(s,1H),8.27−8.26(d,1H),4.21−4.17(q,2H),2.91−2.90(d,3H),1.28−1.26(t,3H)。
2−[3,6−ビス(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(LXXIII−1)
Figure 0006913076
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(100mg、0.33mmol、1eq.)を、アルゴン雰囲気下、2mLの乾燥DMFに溶解させた。ナトリウムエタンチオレート(168mg、1.99mmol、6eq.)を添加し、その混合物を室温で12時間撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その粗製生成物は、それ以上精製することなく次の反応において使用した。
2−[3,6−ビス(エチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−7−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン(75mg、0.19mmol、1eq.)を9mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で、ギ酸(90mg、1.95mmol、10eq.)及び過酸化水素溶液(35%、265mg、12.7mmol、14eq.)を添加し、その混合物を12時間撹拌した。1mLの水を添加した後、3mLの40%亜硫酸水素ナトリウム溶液をゆっくりと滴下して加え、その混合物を1時間撹拌した。次いで、その有機相分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.28;MH:449;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.67(s,1H),8.86(s,1H),8.82−8.80(m,1H),8.41(s,1H),8.36−8.34(m,1H),4.23−4.18(m,2H),3.64−3.59(m,2H),1.30−1.23(m,6H)。
実施例I−18
2−[6−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)−3−(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン
Figure 0006913076
2−[3,6−ビス(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(88mg、0.19mmol、1eq.)及び4−クロロ−1H−ピラゾール(20mg、0.19mmol、1eq.)を2mLのアセトニトリルに溶解させた。炭酸セシウム(77mg、0.23mmol、1.2eq)及びヨウ化カリウム(16mg、0.09mmol、0.5eq.)を添加し、その混合物を室温で12時間撹拌した。少量のシリカゲルを添加した後、その反応混合物を蒸発乾燥させ、次いで、カラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):3.44;MH:457;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.34(Ψ−s,2H),9.00(s,2H),8.66−8.64(m,1H),8.17−8.14(m,2H),4.18−4.13(q,2H),1.30−1.28(t,3H)。
2−[3,6−ビス(エチルスルホニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(Ex.LXXIII−2)
Figure 0006913076
2−[3,6−ビス(エチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(101mg、0.26mmol、1eq.)を10mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で、ギ酸(120mg、2.62mmol、10eq.)及び過酸化水素溶液(35%、3.67mmol、14eq.)を添加した。その反応混合物を室温で12時間撹拌した。次いで、1mLの水を添加し、及び、極めてゆっくりと、40%亜硫酸水素ナトリウム溶液を添加した。その混合物を室温で1時間撹拌し、次いで相を分離した。その有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、移動相 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.23;MH:449;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.40−9.36(d,2H),8.85−8.82(m,2H),8.37−8.35(d,2H),4.21−4.16(m,2H),3.63−3.58(m,2H),1.31−1.23(m,6H)。
2−[3,6−ビス(エチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(Ex.LXXI−1)
Figure 0006913076
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(290mg、0.96mmol、1eq.)を、アルゴン雰囲気下、10mLの乾燥テトラヒドロフランと10mLの乾燥ジメチルホルムアミドに懸濁させた。その懸濁液を−10℃まで冷却し、水素化ナトリウム(60%、95mg、2.41mmol、2.5eq.)を添加した。室温で、エチルメルカプタン(150mg、2.41mmol、2.5eq. 2mLのジメチルホルムアミドに溶解させたもの)をゆっくりと滴下して加えた。その反応混合物を室温で24時間撹拌し、次いで、飽和塩化ナトリウム溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、次いで、相を分離した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):4.00;MH:385;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.40(s,1H),9.28(s,1H),8.76(s,1H),7.77−7.75(d,1H),7.31−7.29(d,1H),3.20−3.18(q,2H),3.02−2.97(q,2H),1.40−1.34(t,3H),1.27−1.23(t,3H)。
2−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピラジン(Ex.IX−6)
Figure 0006913076
5−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−アミン(500mg、3.06mmol、1eq.)及び2−ブロモ−1−(3,6−ジフルオロピリジン−2−イル)エタノン(1.02g、3.67mmol、2eq.)を15mLのエタノールに溶解させ、60℃で5日間加熱した。その反応混合物を濃縮し、ジクロロメタン/メチルtert−ブチルエーテルから再結晶させた。
logP(酸性):2.05;MH:301;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.39(s,1H),9.31(s,1H),8.80−8.79(m,1H),8.18−8.11(m,1H),7.37−7.33(m,1H)。
実施例I−19
N−{5−(エチルスルホニル)−6−[6−(トリフルオロメチル)[1,3]オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミド
Figure 0006913076
N−{5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミドを調製するための上記方法に従い、5−(エチルスルホニル)−6−[6−(トリフルオロメチル)[1,3]オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−アミンを中間体(未精製で使用)として経由して、N−{5−(エチルスルホニル)−6−[6−(トリフルオロメチル)[1,3]オキサゾロ[5,4−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−イル}アセトアミドを同様に調製することができる。
logP(中性):2.44;;MH:415;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:11.45(s,1H),9.03−9.01(m,2H),8.56−8.52(m,2H),3.79−3.75(m,2H),2.19(s,3H),1.27−0.91(m,3H)。
2−[6−ブロモ−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−イル]−6−(トリフルオロメチル)[1,3]オキサゾロ[5,4−b]ピリジン(Ex.XI−5)
Figure 0006913076
6−ブロモ−N−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボキサミド(1.2g、2.72mmol)及び炭酸ナトリウム(288mg、2.72mmol)を、20mLのジメチルホルムアミドの中で、145℃で12時間撹拌した。40mLの氷−水を添加することによって当該反応を終了させ、生成物を沈澱させ、濾過することによって灰色の固体として単離した。
logP(中性):4.16;;MH:404;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.97−8.95(m,2H),8.00−7.86(m,2H),3.17−3.11(m,2H),1.35−1.31(m,3H)。
6−ブロモ−N−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボキサミド(Ex.LXIX−1)
Figure 0006913076
6−ブロモ−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボン酸(3g、11.5mmol)を60mLのジクロロメタンに溶解させ、0℃まで冷却した。撹拌しながら、塩化オキサリル(14.5g、115mmol)及び1滴のジメチルホルムアミドを添加し、次いで、その混合物を室温で30分間撹拌した。溶媒を除去した後、その粗製生成物6−ブロモ−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボニルクロリドは、直接さらに反応させた。
水素化ナトリウム(鉱油中60%、258mg、6.46mmol)をテトラヒドロフランに懸濁させた懸濁液に、0℃で、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−アミン(1.05g、5.38mmol)を添加した。その混合物を30分間撹拌し、次いで、6−ブロモ−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボニルクロリド(3g、10.75mmol)を少量ずつ添加した。12時間撹拌した後、10mLの氷−水を添加することによって反応を終了させた。その生成物は、濾過によって沈澱物の形態で単離された。
logP(中性):5.27;MH:442;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:10.57(s,1H);8.91(s,1H),8.70(s,1H),7.95−7.87(m,2H),3.05−3.00(m,2H),1.30−1.27(m,3H)。
6−ブロモ−3−(エチルスルファニル)ピリジン−2−カルボン酸
Figure 0006913076
6−ブロモ−3−フルオロ−2−メチルピリジン(5g、26.3mmol)を100mLの水に溶解させ、過マンガン酸カリウム(12.5g、78.9mmol)を添加した。その反応混合物を12時間加熱環流した。固体成分を濾過によって除去した。その濾過ケーキを100mLの水で3回洗浄した。その洗液を集めて濃縮して、粗製生成物が白色の固体として得られた。これは、直接さらに反応させた。
その粗製生成物(6g)を20mLのジメチルホルムアミドに溶解させ、ナトリウムエタンチオレート(6.6g、78.9mmol)を添加した後、その混合物を室温で12時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、その有機相を濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(移動相:水/アセトニトリル)で精製して、生成物が黄色の固体の形態で得られた。
logP(中性):1.79;MH:262;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:7.85−7.39(m,2H),3.34−2.92(m,2H),1.39−1.15(m,3H)。
実施例I−34
5−(エチルスルホニル)−N−メチル−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド
Figure 0006913076
5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(50mg、0.11mmol、1eq.)を室温でメタノールに溶解させた。メチルアミン(3エタノール中3%、109mg、1.16mmol、10eq.)及び0.1mLの水を添加し、その混合物を室温で20分間撹拌した。その反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.36;MH:428;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.01−8.98(m,1H),8.93−8.92(m,1H),8.73−8.71(m,2H),8.50−8.48(m,1H),3.89−3.84(m,5H),2.84−2.83(d,3H),1.24−1.20(t,3H)。
5−(エチルスルホニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(実施例LXXX−1)
Figure 0006913076
5−(エチルスルファニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(211mg、0.53mmol、1eq.)を145mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で、ギ酸(245mg、5.32mmol、10eq.)及び過酸化水素(水中35%、724mg、7.45mmol、14eq.)を添加し、その反応混合物を12時間撹拌した。氷冷しながら、2mLの水及び2mLの40%亜硫酸水素ナトリウム溶液をゆっくりと添加し、その混合物を1時間撹拌した。その有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.61;MH:429;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.93−8.92(m,1H),8.76−8.74(m,1H),8.72−8.71(m,1H),8.54−8.52(m,1H),3.96(s,3H),3.89−3.82(q,2H),3.78(s,3H),1.23−1.20(t,3H)。
5−(エチルスルファニル)−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(実施例LXXIX−1)
Figure 0006913076
5−クロロ−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(200mg、0.53mmol、1eq.)を5mLのテトラヒドロフランに溶解させ、水素化ナトリウム(16mg、0.40mmol、0.75eq.)及びナトリウムチオエチレート(47mg、0.56mmol、1.05eq)を添加した。その反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、その混合物を1N塩酸溶液の中に注ぎ入れた。酢酸エチルを添加した後、相を分離した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その粗製生成物は、それ以上精製することなくさらに反応させた。
logP(中性):3.25;MH:397;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.89−8.88(m,1H),8.70−8.67(m,1H),8.20−8.15(m,2H),4.03(s,3H),3.92(s,3H),3.13−3.08(m,2H),1.29−1.26(t,3H)。
5−クロロ−6−[3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(実施例LXXVIII−1)
Figure 0006913076
N2−メチル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2,3−ジアミン(1.5g、7.84mmol、1eq.)、3−クロロ−6−(メトキシカルボニル)ピリジン−2−カルボン酸(2.2g、10.2mmol、1.3eq.)及び1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(1.5g、7.84mmol、1eq.)を25mLのピリジンに溶解させ、室温で12時間撹拌した。その反応混合物を濃縮し、25mLのトルエンの中に入れた。4−トルエンスルホン酸(2.0g、11.7mmol、1.5eq.)を添加した後、その混合物を8時間加熱環流した。室温まで冷却した後、その反応混合物を酢酸エチルで希釈し、順次、塩化アンモニウム溶液及び塩化ナトリウム溶液で洗浄した。その粗製生成物をカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.7;MH:371;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.90(s,1H),8.71(s,1H),8.47−8.45(m,1H),8.29−8.27(m,1H),3.93(m,6H)。
実施例I−35
6−[6−(4−クロロピラゾール−1−イル)−3−エチルスルホニル−2−ピリジル]−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジン
Figure 0006913076
47mg(0.11mmol)の6−(6−クロロ−3−エチルスルホニル−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジンを5mLのアセトニトリルに溶解させ、56.6mgの炭酸セシウム(0.17mmol)、10mg(0.05mmol)のヨウ化カリウム及び13.1mg(0.12mmol)の4−クロロ−1H−ピラゾールを添加し、次いで、その混合物を室温で24時間撹拌する。次いで、その反応混合物を酢酸エチルを用いてシリカゲルカートリッジで濾過する。溶媒を減圧下で留去し、その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。
logP(中性):3.38;MH:472;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.25(t,3H),3.81(q,2H),4.09(s,3H),8.18(s,1H),8.39(d,1H),8.72(d,1H),8.83(s,1H),9.01(s,1H)。
6−(6−クロロ−3−エチルスルホニル−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジン(実施例XIII−5)
Figure 0006913076
54mg(0.14mmol)の6−(6−クロロ−3−エチルスルファニル−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジンを5mLのジクロロメタンに溶解させ、80mg(1.73mmol)のギ酸及び140mg(1.44mmol)の35%強度過酸化水素を室温で添加し、次いで、その混合物を室温で6時間撹拌する。その反応混合物を水で希釈し、亜硫酸水素ナトリウム溶液と混合させ、1時間撹拌し、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合させる。その有機相を分離し、その水相をジクロロメタンで2回抽出し、次いで、その有機相を合して溶媒を減圧下で除去する。
logP(中性):2.60;MH:406;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.21(t,3H),3.73(q,2H),4.00(s,3H),8.18(d,1H),8.60(d,1H),8.80(s,1H)。
6−(6−クロロ−3−エチルスルファニル−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジン(実施例XI−6)
Figure 0006913076
88mg(0.19mmol)の6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジンを3mLのテトラヒドロフランに溶解させ、−20℃で8mg(0.19mmol)の水素化ナトリウムと混合させ、−20℃で15分間撹拌する。次いで、13mg(0.20mmol)のエタンチオールを−20℃で滴下して加え、冷却浴を除去し、その混合物を0℃で1時間及び室温で1時間、後撹拌する。その反応混合物を氷−水に注ぎ、一晩、後撹拌する。その水相を酢酸エチルで3回抽出する。その有機相を合し、硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去する。
logP(中性):3.28;MH:374;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:1.23(t,3H),3.07(q,2H),4.15(s,3H),7.79(d,1H),8.17(d,1H),8.76(s,1H)。
6−(3,6−ジクロロ−2−ピリジル)−7−メチル−3−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリダジン(実施例IX−7)
Figure 0006913076
10mLのトルエンの中に、255mg(1.33mmol)の3,6−ジクロロピリジン−2−カルボキサミド、341.8mg(1.33mmol)の4−ブロモ−N−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−アミン、175mgのカリウムtert−ブチレート及び87mgの[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)クロリドを最初に装入し、環流しながら11時間撹拌する。次いで、その反応混合物を水で稀釈し、酢酸エチルで2回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で留去する。その残渣を、移動相として水/アセトニトリルの勾配を使用するカラムクロマトグラフィーで精製する。
logP(中性):2.65;MH:348;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:4.10(s,3H),7.93(d,1H),8.39(d,1H),8.79(s,1H)。
実施例I−39
5−(エチルスルホニル)−N−メチル−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボキサミド
Figure 0006913076
5−(エチルスルホニル)−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(55mg、0.12mmol)をメタノールに溶解させ、メチルアミン(エタノール中33%、120mg、1.28mmol)及び0.1mLの水を添加した。室温で20分間撹拌した後、その反応溶液を濃縮し、HPLC(アセトニトリル、水、ギ酸)で精製した。
logP(中性):1.96;MH:429;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:9.02−8.99(m,1H),8.83(s,1H),8.77−8.75(m,1H),8.54−8.52(m,1H),4.02(s,1H),3.82−3.77(m,2H),2.85−2.84(m,3H),1.24−1.20(m,3H)。
5−(エチルスルホニル)−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(LXXX−2)
Figure 0006913076
5−クロロ−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(120mg、0.27mmol、1eq.)を、アルゴン雰囲気下、3mLの乾燥DMFに溶解させた。ナトリウムエタンチオレート(70mg、0.83mmol、3eq.)を添加し、その混合物を室温で2時間撹拌した。その混合物を1N HClの中に注ぎ入れ、酢酸エチルで希釈した。次いで、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その粗製生成物は、それ以上精製することなく次の反応において使用した。
5−(エチルスルファニル)−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(105mg、0.26mmol、1eq.)を8mLのジクロロメタンに溶解させた。室温で、ギ酸(121mg、2.64mmol、10eq.)及び過酸化水素溶液(35%、359mg、3.69mmol、14eq.)を添加し、その混合物を12時間撹拌した。2mLの水を添加した後、2mLの40%亜硫酸水素ナトリウム溶液をゆっくりと滴下して加え、その混合物を1時間撹拌した。次いで、その有機相を分離し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
logP(中性):2.19;MH:430;H−NMR(400MHz,D−DMSO)δppm:8.80−8.78(m,2H),8.59−8.57(m,1H),3.97−3.96(m,6H),3.81−3.75(m,2H),1.23−1.19(m,3H)。
5−クロロ−6−[7−メチル−3−(トリフルオロメチル)−7H−イミダゾ[4,5−c]ピリダジン−6−イル]ピリジン−2−カルボン酸メチル(LXXVIII−2)
Figure 0006913076
3−クロロ−6−(メトキシカルボニル)ピリジン−2−カルボン酸(168mg、0.78mmol)を4mLのDCMと0.001mLのDMFに溶解させた。室温で、塩化オキサリル(0.168mL、1.9mmol)を滴下して加え、その反応混合物を1時間撹拌した。全ての揮発性成分をロータリーエバポレーターで除去し、その粗製生成物を10mLの1,4−ジオキサンに溶解させた。N3−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3,4−ジアミン(150mg、0.78mmol)を添加し、その溶液を撹拌しながら90℃で12時間撹拌した。ジオキサンをロータリーエバポレーターで除去した後、その残渣をクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン、酢酸エチル)で精製した。
上記実施例と同様にして、及び、上記で記載した調製方法に準じて、式(I)で表される下記化合物を得ることができる。
Figure 0006913076
ここで、置換基R、R、R、A、X及びnは、下記表において与えられている意味を有し、並びに、Rから当該分子の残部への結合及びXから当該分子の残部への結合は、波線によって記載されている:
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
Figure 0006913076
logP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定する。温度:55℃。
酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施する。表中では、logP(HCOOH)と称されている。
中性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH7.8で実施する。表中では、logP(中性)と称されている。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子を有している)を用いて実施するlogP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間によって、保持時間に基づいて測定する)。
選択された実施例のNMRデータは、慣習的な形態(δ値、多重項分裂、水素原子の数)で記載されているか、又は、NMRピークリストとして記載されている。
いずれに場合にも、その中でNMRスペクトルを記録した溶媒が示されている。
NMRピークリスト法
選択された実施例のH NMRデータは、H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ(強度);δ(強度);...;δ(強度);...;δ(強度)。
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
H NMRスペクトルの化学シフトの較正は、テトラメチルシランを使用して実施するか、及び/又は、特にスペクトルがDMSO中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用して実施する。従って、NMRピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
H NMRピークのリストは、従来のH−NMRのプリントアウトと類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来のH NMRのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、同様に、本発明の対象の一部分を形成する)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、H NMRピークの本発明者らによるリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、DMSO−D中のDMSOのピーク及び水のピーク(これらは、通常、平均して高い強度を有している)を示している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、90%を超える純度を有する目標化合物)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋(by−product fingerprints)」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、H NMRの慣習的な解釈における当該ピークのピッキングに類似しているであろう。
H NMRピークリストに関するさらなる詳細については、「Research Disclosure Database Number 564025」の中に見いだすことができる。
使用実施例
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: I−1、I−2、I−3、I−5、I−6、I−7、I−8、I−10、I−11、I−13、I−14、I−15、I−16、I−17、I−20、I−21、I−22、I−23、I−24、I−25、I−29、I−31、I−32。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、83%の効力を示す: I−4。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)−噴霧試験
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: I−1、I−2、I−4、I−8、I−9、I−10、I−12、I−13、I−14、I−16、I−17、I−22、I−23、I−24、I−29、I−31。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、83%の効力を示す: I−7、I−15。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、80%の効力を示す: I−32。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、100%の効力を示す: I−5。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)−噴霧試験;OP−抵抗性
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し;0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: I−8。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、1000ppmの濃度の乳化剤を含有している水を用いて調合する。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
5−6日間経過した後、効力(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し;0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、100%の効力を示す: I−2、I−3、I−15、I−16、I−22。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で、90%の効力を示す: I−5、I−6、I−8、I−11、I−20、I−21、I−23、I−24、I−25、I−31、I−32。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で、90%の効力を示す: I−9。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)− ネコノミ成体を用いたインビトロ接触試験
試験管にコーティングするために、9mgの活性化合物を、最初に、1mLのアセトンp.a.に溶解させ、次いで、アセトンp.a.を用いて希釈して所望の濃度とする。オービタルシェーカー上で回転及び振動させる(揺動回転30rpmで2時間)ことによって250μLの該溶液を25mL容試験管の内壁及び底面に均一に分配させる。900ppmの活性化合物溶液及び44.7cmの内表面で、均一に分配されたと仮定すれば、5μg/cmの面積基準薬量が達成される。
溶媒を蒸発させた後、該試験管に5〜10匹の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を生息させ、孔が開けられているプラスチック製蓋で密閉し、室温及び周囲湿度で、水平位でインキュベートする。48時間経過した後、効力を求める。この目的のために、該試験管を垂直に立て、トントンと叩いてネコノミを試験管の底に落とす。試験管の底で動かないままでいるか又は動きがギクシャクとしているネコノミは、死んでいるか又は死にかけていると考えられる。
この試験において、ある物質が、5μg/cmの施用量で少なくとも80%の効力を達成すれば、その物質は、ネコノミ(Ctenocephalides felis)に対して良好な効力を示す。100%の効力は、全てのネコノミが死んだか又は死にかけていることを意味する。0%の効力は、損傷を受けたネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、5μg/cm(=500g/ha)の施用量で、100%の効力を示す: I−2、I−10、I−11、I−22。
クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)− クリイロコイタマダニ成体を用いたインビトロ接触試験
試験管にコーティングするために、9mgの活性化合物を、最初に、1mLのアセトンp.a.に溶解させ、次いで、アセトンp.a.を用いて希釈して所望の濃度とする。オービタルシェーカー上で回転及び振動させる(揺動回転30rpmで2時間)ことによって250μLの該溶液を25mL容試験管の内壁及び底面に均一に分配させる。900ppmの活性化合物溶液及び44.7cmの内表面で、均一に分配されたと仮定すれば、5μg/cmの面積基準薬量が達成される。
溶媒を蒸発させた後、該試験管に5〜10匹の成体クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)を生息させ、孔が開けられているプラスチック製蓋で密閉し、室温及び周囲湿度で、暗所において水平位でインキュベートする。48時間経過した後、効力を求める。この目的のために、トントンと叩いてクリイロコイタマダニを試験管の床面に落とし、5分を超えない時間、ホットプレート上で45〜50℃でインキュベートする。試験管の床面上で動かないままでいるか又は這い上がることによって熱を意図的に避けることができないような動きがギクシャクとしているクリイロコイタマダニは、死んでいるか又は死にかけていると考えられる。
この試験において、ある物質が、5μg/cmの施用量で少なくとも80%の効力を達成すれば、その物質は、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)に対して良好な効力を示す。100%の効力は、全てのクリイロコイタマダニが死んだか又は死にかけていることを意味する。0%の効力は、損傷を受けたクリイロコイタマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、5μg/cm(=500g/ha)の施用量で、80%の効力を示す: I−11。
オウシマダニ(Boophilus microplus)−注入試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
充血した5匹の成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)の腹部に1μLの該活性化合物溶液を注入する。その動物をシャーレの中に移し、人工気象室(climate−controlled room)の中で維持する。
その効力は、7日後に、受精卵の産卵によって評価する。受精卵であることが明白ではない卵は、約42日後に幼虫が孵化するまで人工気象室(climate−controlled cabinet)の中に保存する。100%の効力は、受精卵を産卵したオウシマダニが無かったことを意味し;0%は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で、80%の効力を示す: I−22。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)−経口試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させる。クエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバーの中に、餌を与えていない約20匹の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を入れる。下端部がパラフィルムで閉じられている金属製円筒を該チャンバーの上に配置する。該円筒は、血液/活性化合物調製物を含んでおり、これは、パラフィルム膜を通してネコノミによって摂取され得る。
2日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのネコノミが死んだことを意味し;0%は、死んだネコノミが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%効力を示す: I−10、I−11、I−22。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、95%効力を示す: I−2。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
約20匹のヒツジキンバエ(Australian sheep blowfly)(Lucilia cuprina)のL1幼虫を、馬肉の挽肉及び所望濃度の活性化合物調製物を含んでいる試験容器の中に移す。
2日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し;0%は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、100%の効力を示す: I−2、I−4、I−9、I−11、I−13、I−14、I−22。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、95%の効力を示す: I−10。
イエバエ(Musca domestica)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を製造するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
砂糖溶液と所望濃度の活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器に、10匹の成体イエバエ(Musca domestica)を生息させる。
2日間経過した後、殺虫率(%)を求める。100%は、全てのイエバエが死んだことを意味し;0%は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、90%の効力を示す: I−2。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で、80%の効力を示す: I−4、I−13。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒: 125.0重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根では、こぶが形成される。
14日間経過した後、こぶの形成によって殺線虫効力(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し;0%は、処理された植物のこぶの数が処理されていない対照のこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で、90%の効力を示す: I−6、I−15、I−21。

Claims (9)

  1. 式(I)
    Figure 0006913076

    〔式中、
    は、窒素を表し;
    は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はシクロプロピルを表し;
    は、群Q−42、Q−43、Q−45又はQ−47
    Figure 0006913076


    [ここで、当該分子の残部への結合は、星印*によって識別される]
    から選択される環[ここで、該環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はペンタフルオロエチルで1置換されていてもよい]を表し;
    は、さらにまた、−NR 11 12 G10[ここで、R11は水素であり、及び、R12は水素又はオキセタニルである]、
    又は、−NR 11 −C(=O)−R G12[ここで、R11は水素を表し、及び、Rは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、メチルスルファニルメチル
    Figure 0006913076


    、メチルスルホニルプロパン−2−イル
    Figure 0006913076


    、1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル
    Figure 0006913076


    を表す]、
    又は、−C(=O)−NR 11 12 G3[ここで、R11は水素を表し、及び、R12はメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル又はtert−ブチルを表す]から選択される基を表し;
    は、水素を表し;
    Xは、群H1、H2、H5、H15、H16、H17又はH19
    Figure 0006913076

    [ここで、当該分子の残部への結合は、菱形#によって識別される]
    から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
    は、フッ素、塩素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルフィニルを表し;
    は、水素を表し;
    は、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチル又はメトキシエチルを表し;
    nは、0、1又は2を表し;
    ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2ではなく、 がG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない及びR が置換されていてもよいQ42を表す場合、XはH17ではない
    で表される化合物。
  2. が、窒素を表し;
    が、エチルを表し;
    が、群Q−42、Q−43、Q−45又はQ−47から選択される環[ここで、該環はフッ素、塩素又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい]を表し;
    が、さらにまた、G10[ここで、R11は水素を表し、及び、R12は水素又は
    Figure 0006913076

    を表す]、
    又は、G12[ここで、R11は水素を表し、及び、Rはメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、−CHSCH、−CH(CH)CHSCH又は−CH(CH)CHSOCHを表す]、
    又は、G3[ここで、R11は水素を表し、及び、R12はメチルを表す]から選択される基を表し;
    が、水素を表し;
    Xが、群H1、H2、H5、H15、H16、H17又はH19から選択されるヘテロ芳香族の9員又は12員の縮合二環式又は縮合三環式の環系を表し;
    が、トリフルオロメチルを表し;,
    が、水素を表し;
    が、メチルを表し;
    nが、0、1又は2を表し;
    ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2ではなく、 がG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない及びR が置換されていてもよいQ42を表す場合、XはH17ではない
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  3. 、R、R、R、R、R、X及びnは、上記で与えられている意味を有し;及び、
    が、下記群
    Figure 0006913076

    から選択されるラジカルを表し;
    が、さらにまた、下記群
    Figure 0006913076

    から選択されるラジカルを表し;
    ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2ではなく、 がG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない及びR が置換されていてもよいQ42を表す場合、XはH17ではない
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  4. 、R、R、R、R、R、R及びnは、上記で与えられている意味を有し;及び、
    Xが、下記群
    Figure 0006913076

    から選択されるラジカルを表し;
    ここで、Rが置換されていてもよいQ45を表す場合、XはH1又はH2ではなく、 がG10又はG12を表す場合、XはH1、H2又はH5を表さない及びR が置換されていてもよいQ42を表す場合、XはH17ではない
    請求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  5. 式(I)
    Figure 0006913076

    〔式中、置換基R、R、R、A、X及びnが、下記表
    Figure 0006913076

    Figure 0006913076

    Figure 0006913076

    Figure 0006913076

    に記載されている意味を有し、並びに、X及びRから当該分子の残部への結合は、波線によって記載されているで表される化合物。
  6. 農薬製剤であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を含み、並びに、増量剤及び/又は界面活性剤も含んでいる、前記農薬製剤。
  7. さらなる農薬活性化合物を付加的に含んでいる、請求項に記載の農薬製剤。
  8. 害虫を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物又は請求項若しくはに記載の農薬製剤を該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法、ただし、人間における害虫を防除する方法を除く
  9. 害虫を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物又は請求項若しくはに記載の農薬製剤の使用、ただし、人間への使用を除く
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