WO2022186133A1 - スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物若しくはその塩類を含有する農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びにそれらの使用方法 - Google Patents

スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物若しくはその塩類を含有する農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びにそれらの使用方法 Download PDF

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alkylsulfonyl
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樹 米村
豊 阿部
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Definitions

  • the present invention relates to a condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group or a salt thereof, an agricultural or horticultural insecticide or an ecto- or endo-parasite control agent for animals containing the compound or the salt as an active ingredient, and a method for using them.
  • Crop production such as agriculture and horticulture is still heavily damaged by pests, and from the viewpoint of the occurrence of pests that are resistant to existing drugs, the impact on environmental organisms, and labor saving, etc., it has a new action and is useful as a natural enemy.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) or a salt thereof has been found to be effective for agricultural and horticultural pests and animals. Or, it has an excellent control effect against endoparasites, and found that the above problems can be solved, resulting in the present invention.
  • R 1 and R 2 may be the same or different, (a1) a hydrogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (a3) R 1 and R 2 may be joined together to form a 3- to 6-membered aliphatic ring containing the nitrogen atom of the sulfonamide group.
  • X 1 is (b1) a hydrogen atom; (b2) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (b3) halo(C 1 -C 6 )alkoxy groups; (b4) a halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (b5) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; or (b6) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; Y1 is (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c4) (C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c5) a cyano(C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c6) an aryl group; (c7) which may be the same or different, (a) halogen atom, (b2)
  • Y 1 and Y 2 may be bonded together to form an aromatic heterocyclic ring together with the pyridine ring to which Y 1 and Y 2 are bonded, and the aromatic ring portion may be (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 )alkyl group, (e) halo(C 1 -C 6 )alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, (h) (C 1 -C 6 )alkylthio group, (i) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group, (j) (C 1 - C6) alkylsulfinyl groups, (k) halo(C1 - C6) alkylsulfinyl groups, ( l ) (C1 - C6) al
  • X 1 is (b1) a hydrogen atom; (b2) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (b3) halo(C 1 -C 6 )alkoxy groups; (b4) a halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (b5) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; or (b6) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; Y1 is (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c4) (C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c5) a cyano(C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c7) which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c)
  • Y 1 and Y 2 may be bonded together to form an aromatic heterocyclic ring together with the pyridine ring to which Y 1 and Y 2 are bonded, and the aromatic ring portion may be (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 )alkyl group, (e) halo(C 1 -C 6 )alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, (h) (C 1 -C 6 )alkylthio group, (i) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group, (j) (C 1 - C6) alkylsulfinyl groups, (k) halo(C1 - C6) alkylsulfinyl groups, ( l ) (C1 - C6) al
  • G 1 represents a nitrogen atom
  • G 2 represents a carbon atom
  • G 3 and G 4 represent a nitrogen atom
  • G 1 represents a nitrogen atom
  • G 2 represents a nitrogen atom
  • G 3 represents CH
  • G 4 represents a C—X 2 group (X 2 is the same as above)
  • An agricultural and horticultural insecticide characterized by containing as an active ingredient the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group or a salt thereof according to any one of [1] to [5], [7] Use of an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating plants or soil with an effective amount of the condensed heterocyclic compound having a sulf
  • a veterinary endoparasite control agent comprising, as an active ingredient, an effective amount of the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group or a salt thereof according to any one of [1] to [5]. , regarding.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group or a salt thereof of the present invention not only has excellent effects as an agricultural and horticultural insecticide, but also is effective against pests parasitic on pet animals such as dogs and cats, or livestock such as cattle and sheep. It is also effective against
  • halo means a "halogen atom", and a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom. indicate.
  • (C 1 -C 6 )alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group , tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group and other linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; , “(C 2 -C 6 )alkenyl group” means, for example, vinyl group, vinyl
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group
  • “(C 1 - C6 ) alkoxy group” includes, for example, methoxy group, ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1,2-trimethylpropyl It represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such
  • Examples of the "(C 1 -C 6 )alkylthio group” include methylthio, ethylthio, normal-propylthio, isopropylthio, normal-butylthio, secondary-butylthio, tertiary-butylthio, normal-pentylthio, group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group , 1,1,2-trimethylpropylthio group and the like, and the “(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group” includes, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal-propylsulfinyl
  • a chain or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, and the "(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group” includes, for example, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normal propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, normal butylsulfonyl group, secondary butylsulfonyl group, tertiary butylsulfonyl group, normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal-hex
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group may be substituted with one or more halogen atoms at the substitutable position, and the substituted halogen When there are 2 or more atoms, the halogen atoms may be the same or different.
  • Halo (C 1 -C 6 )alkyl group “Halo (C 2 -C 6 )alkenyl group”, “Halo (C 2 -C 6 )alkynyl group”, “Halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group”, “halo(C 1 -C 6 )alkoxy group”, “halo(C 1 -C 6 )alkylthio group”, “halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group” or “halo(C 1 - C6) alkylsulfonyl group”.
  • Aryl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group.
  • Triazole group refers to, for example, 1,2,3-triazole group and 1,2,4-triazole group.
  • Oxadiazole group means, for example, 1,2,4-oxadiazole group and 1,3,4-oxadiazole group.
  • Thiadiazole group refers to, for example, 1,2,4-thiadiazole group and 1,3,4-thiadiazole group.
  • (C 1 -C 6 ) Alkylcarbonyl group includes, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, normal butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, secondary butylcarbonyl group, tertiary butylcarbonyl group, normal pentyl carbonyl group, isopentylcarbonyl group, tertiary pentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, 2,3-dimethylpropylcarbonyl group, 1-ethylpropylcarbonyl group, 1-methylbutylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, normal hexylcarbonyl group, isohexylcarbonyl group, 2-hexylcarbonyl group, 3-hexylcarbonyl group, 2-methylpentylcarbonyl group, 3-methylpentylcarbonyl group, 1,1,2-trimethylpropylcarbon
  • Examples of "(C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl group” include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, normal propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, normal butoxycarbonyl group, secondary butoxycarbonyl group and tertiary butoxycarbonyl group.
  • normal pentyloxycarbonyl group isopentyloxycarbonyl group, tertiary pentyloxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2,3-dimethylpropyloxycarbonyl group, 1-ethylpropyloxycarbonyl group, 1-methylbutyloxycarbonyl composed of a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a normal hexyloxycarbonyl group, an isohexyloxycarbonyl group, a 1,1,2-trimethylpropyloxycarbonyl group, and a carbonyl group; represents an alkoxycarbonyl group.
  • the "dimethylamino(C 1 -C 6 )alkylideneamino group” includes, for example, a dimethylaminomethylideneamino group, a dimethylaminoethylideneamino group, a dimethylaminopropylideneamino group, a dimethylaminobutylideneamino group and a dimethylaminopentylidene group.
  • An amino group, a dimethylaminohexylideneamino group, and the like can be mentioned.
  • Examples of 3- to 6-membered aliphatic rings that R 1 and R 2 may combine to form containing the nitrogen atom of a sulfonamide group include an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring and a piperidine. ring and the like.
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring formed by bonding Y 1 and Y 2 together with the pyridine ring to which Y 1 and Y 2 are bonded include a quinoline ring and the like.
  • Salts of the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention include, for example, inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, Organic acid salts such as maleates, oxalates, methanesulfonates, benzenesulfonates, and paratoluenesulfonates; salts with inorganic or organic bases such as sodium ions, potassium ions, calcium ions, and trimethylammonium; can be exemplified.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate
  • Organic acid salts such as maleates, oxalates, methanesulfonates, benzenesulfonates, and paratoluenesulfonates
  • salts with inorganic or organic bases such
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention and a salt thereof have one or more asymmetric centers in the structural formula, or have two or more optical There may be isomers and diastereomers, and the present invention includes all optical isomers and mixtures containing them in any ratio. Further, the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention and its salt have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. However, the present invention also includes all geometric isomers and mixtures thereof in any proportion.
  • R 1 and R 2 are (a1) a hydrogen atom; (a2) (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (a3) R 1 and R 2 may be joined together to form a 3- to 6-membered aliphatic ring containing the nitrogen atom of the sulfonamide group.
  • X 1 is (b1) a hydrogen atom; (b2) a halo(C 1 -C 6 )alkyl group; (b3) halo(C 1 -C 6 )alkoxy groups; (b4) a halo(C 1 -C 6 )alkylthio group; (b5) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfinyl group; or (b6) a halo(C 1 -C 6 )alkylsulfonyl group; Y1 is (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c4) (C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c5) a cyano(C3 - C6 ) cycloalkyl group; (c7) which may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c7) which
  • Y 1 and Y 2 may be bonded together to form an aromatic heterocyclic ring together with the pyridine ring to which Y 1 and Y 2 are bonded, and the aromatic ring portion may be (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 )alkyl group, (e) halo(C 1 -C 6 )alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo(C 1 -C 6 )alkoxy group, (h) (C 1 -C 6 )alkylthio group, (i) halo(C 1 -C 6 )alkylthio group, (j) (C 1 - C6) alkylsulfinyl groups, (k) halo(C1 - C6) alkylsulfinyl groups, ( l ) (C1 - C6) al
  • G 1 is N—CH 3
  • G 2 is a carbon atom
  • G 3 is a nitrogen atom
  • G 4 is a C—X 2 group (X 2 is the same as ) and G 1 is a nitrogen atom
  • G 2 is a carbon atom
  • G 3 and G 4 are nitrogen atoms, or G 1 is a nitrogen atom and G 2 is a nitrogen is an atom
  • G 3 is CH
  • G 4 is a C—X 2 group (X 2 is the same as above).
  • a condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes simply referred to as a condensed heterocyclic compound) can be produced, for example, by the following production method.
  • the present invention is not limited to these.
  • Manufacturing method 1 G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , X 1 , Y 1 , Y 2 , R 1 and R 2 are the same as above, R 0 is a C 1 to C 3 alkyl group, R is a benzyl group, C A benzyl group substituted with a 1 to C 3 alkyl group or a C 1 to C 3 alkoxy group, and the like.
  • step [A] The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1-2) is WO 2016/059145, WO 2016/121997, WO 2016/121998. , or a fused heterocyclic compound represented by general formula (1-3) produced by the method described in International Publication No. 2019/038195 in the presence of a base and an inert solvent, RSH (R is the same as above ) can be produced by reacting with
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium acetate, and acetic acid.
  • inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, sodium acetate, and acetic acid.
  • Acetates such as potassium, alkali metal alkoxides such as potassium t-butoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  • Nitrogen-containing aromatic compounds such as tertiary amines, pyridine and dimethylaminopyridine can be mentioned, and the amount used is usually 1 to 10 times the amount of the compound represented by the general formula (1-3). Used in the molar range.
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; Hydrogens, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, chain or cyclic ethers such as tetrahydrofuran, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl- Polar solvents such as 2-imidazolidinone, and inert solvents such as alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and isopropyl alcohol can be exemplified, and these inert solvents are used alone or in combination of two or more. can do.
  • reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and if necessary, the target product can be produced by recrystallization, purification by column chromatography, or the like. Further, the next step may be performed without isolating the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1-2) from the reaction system.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonyl chloride group represented by general formula (1-1) is prepared by dissolving the condensed heterocyclic compound represented by general formula (1-2) in the presence of an inert solvent. It can be produced by reacting with a chlorinating agent.
  • chlorinating agent used in this reaction examples include chlorine, thionyl chloride, N-chlorosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin and the like.
  • the inert solvent used in this reaction may be one that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • examples include aromatic hydrocarbons, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, organic acids such as acetic acid and propionic acid, and inert solvents such as water. Can be mixed and used.
  • reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the compound of the present invention can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.
  • the next step may be performed without isolating the condensed heterocyclic compound represented by general formula (1-1) from the reaction system.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) is a condensed heterocyclic compound represented by the general formula (1-1), a base and an inert solvent. It can be produced by reacting with NHR 1 R 2 (wherein R 1 and R 2 are the same as above) in the presence.
  • the inert solvent that can be used in this reaction may be one that does not significantly hinder the progress of this reaction.
  • Halogenated hydrocarbons such as; chlorobenzene, dichlorobenzene and other halogenated aromatic hydrocarbons, diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and other chain or cyclic ethers, methanol, ethanol, propanol, isopropyl
  • alcohols such as alcohol, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide
  • inert solvents such as polar solvents such as dimethylsulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
  • a solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • reaction temperature can be from room temperature to the boiling point of the inert solvent used, and the reaction time varies depending on the reaction scale and reaction temperature, but may be in the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the compound of the present invention can be produced by purification by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • c-Pr is a cyclopropyl group
  • i-Pr is an isopropyl group
  • Ac is an acetyl group
  • TMS is a trimethylsilyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • Physical properties are melting point (° C.) or NMR, NMR indicates 1 H-NMR, and the 1 H-NMR data are shown in Tables 15-17. Description of (decomp.) in the table means that the compound was decomposed at the corresponding temperature. Also, the arrow indicates the binding position.
  • Agricultural and horticultural insecticides containing as an active ingredient a condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof damages paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowering plants. It is suitable for controlling various agricultural and forestry, gardening, grain storage pests, sanitary pests, pests such as nematodes, and mites.
  • Examples of the pests, nematodes, etc. are as follows. Lepidoptera pests such as Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapularis, Spodoptera exempta, and American white chick (Hyphantria cunea), Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfuryla, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicopter moth (Helicoverpa armigera), Phalerodonta man
  • Coleoptera pests such as Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Alfalfa weevil (Hypera postica), Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfascepes (Epilachna varivestis), Common bean weevil (Acanthoscelides obtectus), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Pea weevil (Bruchus pisorum), Epilachna vigintioctomaculata), Carpophilus dimidiatus,
  • Attagenus unicolor japonicus Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevig atus), Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heroes, Listroderes costirostris , Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea, and Anthonomus grandis.
  • Diptera pests such as Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, and rice flies Fly (Hydrellia sasakii), Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Cucurbit fly (Dacus cucurbitae), Drosophila suzukii, Anopheles spp.
  • Flea flies such as Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, Megaselia spiralis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus , Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex aegypti (Culex quinquef asciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, Li
  • Hymenoptera pests such as Pristomyrmex ponnes, Antidae, Monomorium pharaohnis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica , wasps, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Fire ants (Solenopsis spp.), Arge mali, and blue ants (Ochetellusglaber) and the like.
  • Orthoptera pests such as Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica (Homorocoryphus jezoensis), and Emma cricket (Teleogryllus emma).
  • Thrips pests include Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, and Anascurthrips , Liothrips floridensis, Gladiolus simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis Leeuwenia pasanii), Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dali ), Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips
  • Examples of acarid pests include Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, and Ticks such as Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes Sarcoptes, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Chey
  • termite pests include Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes forsanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus , Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes , Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei, and Reticulitermes speratus.
  • Cockroach pests such as Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica, and Periplaneta japonica (Periplaneta americana) and the like.
  • Flea order examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and chicken fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • Nematodes include Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis), Java root nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Minaminegusare nematode (Pratylenchus coffeae), wheat negus nematode (Pratylenchus neglectus), and orange nematode (Tylenchus semipenetrans) and the like.
  • molluscs examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta sieboldiana. are mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention also has a strong insecticidal effect against another pest, Tuta absoluta.
  • animal parasitic ticks that are one of the objects to be controlled include Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, and Haemaphysalis campanulata.
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasitic wingless insects belonging to the order Siphonaptera, more specifically fleas belonging to the family Pulicidae and Ceratephyllus.
  • fleas belonging to the family Ctenophylidae include dog flea (Ctenocephalides canis), cat flea (Ctenocephalides felis), human flea (Pulex irritans), chicken lift flea (Echidnophaga gallinacea), cheops rat flea (Xenopsylla cheopis), mole flea ( Leptopsylla segnis), European rat flea (Nosopsyllus fasciatus), and black rat flea (Monopsyllus anisus).
  • Still other ectoparasites to be controlled include, for example, bovine lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), bovine nits (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus suis), pubic lice (Phthirus pubis), and head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), bullflies (Tabanus trigonus), culicoides schultzei (Culicoides schultzei), and blood sucking diptera (Simulium ornatum) pests, etc.
  • endoparasites such as lungworms, nematodes, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and nematodes such as heartworms; Tapeworms, such as tapeworms, tapeworms, tapeworms, tapeworms, and tapeworms, flukes, such as Schistosoma japonicum, and liver flukes, as well as coccidia, malaria parasites, intestinal sarcosporidia, toxoplasma , and protozoa such as Cryptosporidium.
  • Enoplida parasites Trichuris subgenus (Trichuris spp.), Capillaria subgenus (Capillaria spp.), Trichomosoides subgenus (Trichomosoides) spp.), subgenus Trichinella (genus Trichinella), order Rhabditia, e.g., subgenus Micronema spp., subgenus Strongyloides spp., roundworms Orders Strongylida such as Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp.
  • Neostrongylus spp. Cystocaulu s spp.
  • Pneumostongylus spp. Spicocaulus spp.
  • Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp.
  • Klenosoma Crenosoma spp.
  • subgenus Parelaphostrongylus spp. subgenus Angiostrongylus (Angiostrongylus spp.), subgenus Aelurosutrongylus spp.
  • Filaroides spp. Parafilaroides spp.
  • Trichostrongylus spp. Haemonchus spp.
  • subgenus Marshallagia spp. subgenus Cooperia spp.
  • subgenus Nematodirus Nematodirus spp.
  • subgenus Hyostrongylus spp. subgenus Obeliscoides spp.
  • subgenus Amidostomum Amidostomum spp.
  • subgenus Orlanus Ollulanus spp.
  • Oxyurida parasites Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp. , Aspiculuris subgenus (Aspiculuris spp.), Heterakis subgenus (Heterakis spp.), etc.;
  • Ascaridia parasites Ascaris spp., Toxocaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp. ) (Parascaris spp.), subgenus Anisakis (Anisakis spp.), subgenus Ascaridia (roundworm) (Ascaridia spp.), order Spirridae (Thirdata) (Spirurida), e.g. ) (Gnathostoma spp.), Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp. ), Draschia spp. , Dracunculus subgenus (Medina worm) (Dracunculus spp.), etc.;
  • Filariida Subgenus Stephanofilaria spp., Subgenus Parafilaria spp., Subgenus Setaria spp., Subgenus Loa spp., Subgenus Girofilariae (Canine Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., etc.;
  • the endoparasite control agent containing as an active ingredient a condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) or a salt thereof represented by the general formula (1) of the present invention is only for parasites living in the bodies of intermediate and final hosts. It is also effective against parasites in the host organism.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof exerts an effect on all developmental stages of parasites. For example, in protozoa, there are cysts, pre-cysts, vegetative or asexual mitotic bodies, amoeba bodies, sexual gametocytes, gametes, fusion bodies, sporophytes and the like.
  • nematodes In nematodes, they are eggs, larvae and adults. Furthermore, the compound according to the present invention not only exterminates parasites in vivo, but can also prevent parasite infection prophylactically by applying it to an environment that is an infection route.
  • an infection route For example, soil-borne infection from the soil of fields and parks, percutaneous infection from water systems such as rivers, lakes, wetlands, and paddy fields, oral infection from feces of animals such as dogs and cats, saltwater fish, freshwater fish, and crustaceans. , shellfish, raw meat of livestock, etc., and infections from mosquitoes, horseflies, flies, cockroaches, mites, fleas, lice, kissing bugs, tsutsugamushi, etc. can be prevented.
  • Solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, boluses, capsules, shaped articles containing the active compound; injectable solutions, oral solutions, on the skin or in body cavities, for any dosage form.
  • liquid preparations used in the preparation liquid preparations used in the preparation; solution preparations such as pour-on preparations, spot-on preparations, flowable preparations and emulsions; semi-solid preparations such as ointments and gels.
  • Solid preparations can be used mainly for oral administration or for transdermal administration after being diluted with water or the like, or for environmental treatment.
  • Solid preparations can be prepared by mixing the active compound with suitable excipients, if necessary adding auxiliaries, and shaping into the desired shape. Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxide, silica, clay, organic substances such as sugars, cellulose, ground grains, starch.
  • Injectable solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously.
  • Injectable solutions are prepared by dissolving the active compound in a suitable solvent and, if necessary, adding solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. and additives such as protective agents.
  • Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like.
  • Solubilizers include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil and polyoxyethylated sorbitan esters.
  • Protecting agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoates and n-butanol. Other additives commonly used in this field are appropriately used.
  • Flowables, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally, or by environmental treatment.
  • Liquid agents for use on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spreading, or applying by immersion (immersion, bathing or washing). These solutions can be prepared similarly to injectable solutions.
  • Drops and laxatives can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliaries such as surfactants, colorants, absorption promoters, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added. Solvents include water, alkanols, glycols, polyethylene glycols, polypropylene glycols.
  • glycerin benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol mono-butyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, aromatic and/or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oils, DMF (N,N-dimethylformamide), liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxymethylene-1,3-dioxolane.
  • DMF N,N-dimethylformamide
  • liquid paraffin liquid paraffin
  • silicone dimethylacetamide
  • N-methylpyrrolidone 2,2-dimethyl-4-oxymethylene-1,3-dioxolane.
  • Absorption enhancers include DMSO (dimethylsulfoxide), isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oils, fatty esters, triglycerides and fatty alcohols.
  • Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherols. Other additives commonly used in this field are appropriately used.
  • Emulsions can be administered orally, transdermally or as an injection.
  • Emulsions are prepared by dissolving an active ingredient in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, mixing this with a suitable emulsifier and, if necessary, further adding a colorant, an absorption-promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, and the like.
  • Hydrophobic phases include paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglycerides, ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl deurate, dipropylene glycol pelargonate, branched Esters of linear short-chain fatty acids with saturated fatty acids of chain length C 16 to C 18 , isopropyl myristate, isopropyl palmitate, caprylic/capric esters of saturated fatty alcohols of chain length C 12 to C 18 , stearic acid isopropyl, oleyl oleate, decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetylstearyl alcohol, o
  • the hydrophilic phase includes water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.
  • Emulsifiers include nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ethers, etc.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ethers, etc.
  • amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl ⁇ -iminodipropionate, lecithin
  • anionic such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ethers, monoethanolamine salts of mono/dialkyl polyglycol orthophosphates
  • cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride and the like.
  • adjuvants include carboxymethylcellulose, methylcellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, maleic anhydride copolymer, polyethylene glycol, wax, and colloidal silica.
  • Semi-solid preparations can be administered by coating or spreading on the skin or by introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding to the solution prepared as described above for the injectable solution sufficient thickener to produce a clear material having an ointment-like consistency.
  • the agent for controlling internal parasites of the present invention is used as a pharmaceutical for humans or animals other than humans (for example, mammals other than humans or animals belonging to birds), the optimum amount (effective amount) of the active ingredient is different from treatment or prevention. Although it varies depending on the type of infecting parasite, the type and degree of infection, dosage form, etc., it is generally in the range of about 0.0001 to 10,000 mg/kg body weight per day for oral administration. For parenteral administration, about . 0001 to 10000 mg/kg body weight, given in single or divided doses.
  • the concentration of the active ingredient in the internal parasite control agent of the present invention is generally about 0.001 to 100% by mass, preferably 0.001 to 99% by mass, more preferably about 0.005 to 20% by mass.
  • the endoparasite control agent of the present invention may be a composition to be administered as it is, or a high-concentration composition diluted to an appropriate concentration at the time of use.
  • existing internal parasite control agents can be used in combination for the purpose of reinforcing or complementing the effects of the internal parasite control agent of the present invention.
  • a formulation in which two or more active ingredients are mixed before administration may be used, or two or more different formulations may be administered separately.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing as an active ingredient the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof can be used for paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops and Since it has a remarkable control effect against the above-mentioned pests that damage flowers, etc., it can be used in nursery facilities, paddy fields, fields,
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating seeds such as fruit trees, vegetables, other crops, flowers, paddy water, stems and leaves, soil and other cultivation carriers.
  • the compound of the present invention is absorbed from the roots, with or without the soil, by treating it with seedling soil for crops, flowers, etc., planting hole soil at the time of transplanting, stock base, irrigation water, cultivation water in hydroponics, etc.
  • a preferred form of use is application utilizing the so-called systemic migration property by allowing
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be applied are not particularly limited. red beans, broad beans, peas, kidney beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherries, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions, bell peppers, eggplants, strawberries, peppers, okra, chives, etc.), root vegetables (carrots, potatoes, sweet potatoes, taro, Japanese radish, turnips, lotus roots, burdock roots) , garlic, shallots, etc.), processed crops (cotton, hemp, beets, hops, sugarcane, sugar beet, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.), gourds (pumpkin, cucumber, watermelon, makuwa melon, melon, etc.) ), pasture grasse
  • plants include HPPD inhibitors such as isoxaflutole, ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, and sethoxydim. Also included are plants that have been given tolerance to herbicides such as acetyl-CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, and 2,4-D by classical breeding methods or genetic recombination techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutole
  • ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate
  • sethoxydim plants that have been given tolerance to herbicides such as acetyl-CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba
  • SR corn and the like are examples of plants that have been made tolerant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime herbicides and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trione oxime herbicides and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • plants endowed with resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors are listed in the Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA) Vol. 87, pp. 7175-7179 (1990).
  • Mutant acetyl-CoA carboxylase resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors has been reported in Weed Science, Vol. 53, pp. 728-746 (2005).
  • a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing a plant acetyl-CoA carboxylase-related mutation into a plant acetyl-CoA carboxylase. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318. By introducing substitution mutations, plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be produced, and the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can also be used for these plants. .
  • toxins expressed in transgenic plants include, for example, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popiliae; insecticidal proteins such as delta-endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; fungal toxins; lectins; agglutinins; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin, papain inhibitors; Steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitors; HMG-CoA reductase; ion channel inhibitors such as sodium channel and calcium channel inhibitors; juvenile hormone esterase diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenz
  • Toxins expressed in such transgenic plants include, for example, ⁇ -endotoxin proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab or Cry35Ab, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A.
  • hybrid toxins, truncated toxins, and modified toxins of insecticidal proteins such as toxins.
  • Hybrid toxins are created using recombinant techniques by new combinations of different domains of these proteins.
  • Cry1Ab with partially deleted amino acid sequence is known.
  • a modified toxin has one or more of the amino acids of the native toxin substituted.
  • the toxins contained in these recombinant plants especially confer resistance to Coleoptera pests, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests, and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used in combination with those techniques or systematized.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is used as it is, or in the form of being diluted with water or the like as appropriate, or in the form of suspension, in an amount effective for controlling pests or nematodes.
  • pests and nematodes that occur in fruit trees, grains, vegetables, etc.
  • seed immersion in chemicals, seed dressing, culper treatment Seed treatment such as seed treatment, soil all layer mixing, row application, bed soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, stock base treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be used after being absorbed.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or in the form of being diluted or suspended with water, etc., in an effective amount for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is expected.
  • it in addition to spraying on grain storage pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., it can also be used as a coating on building materials, smoke, bait, etc.
  • Seed treatment methods include, for example, a method of immersing seeds in a liquid or undiluted liquid state with a liquid or solid preparation to penetrate the drug, a method of mixing a solid or liquid preparation with seeds, and a method of dressing. Examples include a method of treating and adhering to the surface of seeds, a method of coating seeds by mixing with an adhesive carrier such as a resin or polymer, and a method of spraying near seeds at the same time as planting.
  • the "seed" to be subjected to the seed treatment means a plant body in the early stage of cultivation used for plant propagation. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • Solid or “cultivation carrier” for plants when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that allows plants to grow may be used, such as so-called soil, seedling mats, water, etc. Specific materials include sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chips, bark, or the like.
  • liquid formulations such as emulsifiable concentrates and flowable formulations, or solid formulations such as wettable powders or wettable granules, should be appropriately diluted with water.
  • a method of spraying a method of spraying dust, or smoking.
  • a method of applying to soil for example, a method of applying a liquid formulation to the stock of a plant or a seedling nursery without diluting it with water, or a method of applying granules to the stock of a plant or a seedling for raising A method of spraying on nurseries, etc., a method of spraying powders, wettable powders, wettable granules, granules, etc. before sowing or transplanting and mixing them with the entire soil. Examples thereof include a method of spraying powders, wettable powders, wettable granules, granules, etc. on the strips.
  • the dosage form may differ depending on the application period, such as application at the time of sowing, application at the time of greening, and application at the time of transplanting. It should be applied in a mold. It can also be applied by mixing with potting soil, and mixing potting soil with powders, wettable granules, granules, etc., for example, mixing with bed soil, mixing with covering soil, mixing with the whole potting soil, etc. Can be done. Simply alternating layers of potting soil and various formulations may be applied.
  • solid formulations such as jumbo formulations, pack formulations, granules and wettable granules, and liquid formulations such as flowables and emulsions are usually sprayed over flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • chemical solutions such as emulsions and flowables at water inlets, irrigation systems, and other water inflow sources into paddy fields, it is possible to apply the chemicals in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the treatment can be applied to seeds or cultivation carriers close to the plant during the period from seeding to seedling raising.
  • the agent for plants that are directly sown in a field, it is preferable to apply the agent directly to the seeds as well as to the base of the plant under cultivation.
  • Spraying treatment using granules, or irrigation treatment in the form of a liquid diluted or undiluted drug can be performed. It is also a preferred treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sowing.
  • irrigation of liquid chemicals or spraying of granules onto the nursery bed for raising seedlings is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally formulated into a convenient form for use in accordance with a conventional method for agricultural chemical formulations. That is, the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is added to a suitable inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate proportion.
  • Blending, dissolving, separating, suspending, mixing, impregnating, adsorbing or adhering to appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs It can be used by preparing a drug or the like.
  • the composition of the present invention contains, in addition to active ingredients, additive components commonly used in agrochemical formulations or animal parasite-controlling agents, if necessary. be able to.
  • the additive components include carriers such as solid carriers and liquid carriers, surfactants, dispersants, wetting agents, binders, tackifiers, thickeners, colorants, spreaders, spreading agents, antifreeze agents, , anti-caking agents, disintegrants, anti-degradants and the like.
  • antiseptics, plant pieces, etc. may be used as additive components. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • solid carriers examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. , synthetic silicic acid, synthetic silicates, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powders (e.g.
  • plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea
  • examples include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (white carbon), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol and glycerin.
  • polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, and cyclohexanone; ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers Normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil and other aliphatic hydrocarbons; Benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene and other aromatic hydrocarbons; Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride and other aromatic hydrocarbons Halogenated hydrocarbons; esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil; These may be used alone or in
  • Surfactants used as dispersants and wetting agents include, for example, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol,
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and average molecular weights of 6,000 to 20,000.
  • cephalin, lecithin, etc. cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, copolymer of maleic acid and styrenes coalescence, (meth)acrylic acid-based copolymer, half ester of polyhydric alcohol polymer and dicarboxylic acid anhydride, water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, polyoxy Ethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol-formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
  • thickening agents examples include xanthan gum, guar gum, daiyutan gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compounds, water-soluble polymers such as polysaccharides, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica, white carbon) and the like are included.
  • coloring agents include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
  • Antifreeze agents include, for example, polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Auxiliaries for caking prevention and disintegration promotion include, for example, starch, polysaccharides such as alginic acid, mannose and galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (white carbon), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene/isobutylene/maleic anhydride copolymer, starch/polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • antidegradants examples include drying agents such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenol compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. be done.
  • antiseptics examples include potassium sorbate and 1,2-benzothiazolin-3-one.
  • other aids such as functional spreaders, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, and ultraviolet absorbers. agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight per 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. , 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight with respect to the total weight of the agricultural and horticultural insecticide) is suitable for powders, granules, emulsions or wettable powders.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention to be used depends on various factors such as purpose, target pests, growth conditions of crops, tendency of occurrence of pests, weather, environmental conditions, dosage form, method of application, place of application, time of application, and the like. Although it varies, it may be appropriately selected according to the purpose from the range of 0.001 g to 10 kg, preferably 0.01 g to 1 kg, per 10 ares of the active ingredient compound.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used with other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, fungicides, and other agricultural and horticultural insecticides for the purpose of expanding the pests to be controlled, the appropriate period for control, or reducing the amount of chemicals. It can be used by mixing with biopesticides and the like, and it is also possible to use by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like depending on the situation of use.
  • XMC 3,5-xylylmethylcarbamate
  • BPMC fenobucarb
  • Bt toxin insecticidal compound CPCBS(chlorfenson), DCIP(dichlorodiisopropyl ether), D-D(1, 3-Dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethylphosphorothioate (DSP), O- ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), tripropylisocyanurate (TPIC), acrinathrin, azadirachtin, acynonapyr, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid ), acetoprole, acephate, abamectin
  • cadusafos cadusafos, kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, cartap, carbaryl, carbosulfan, carbofuryl, gammacyhalothrin ( gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos, kinoprene, chinomethionat, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, chromafenozide, chlorantrani chlorantraniliprole, chlorethoxyfos, chlordimeform, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlorfenson, chlor fenvinphos, chlorfluazuron, chlorobenzilate, chlorobenzoate, chloroprallethrin, dicofol, salition, cyhalodiamide ), cyanophos (CYAP), diafen
  • nithiazine nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, vamidothion, parathion, parathion-methyl, halfenprox, halofenozide, bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch, binapacryl, pyflubumide, bifenazate, bifenthrin, pymetrozine, pyraclorfos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole ), pyriproxyfen, pirimicarb, pyrimidifen, pyriminostrobin, pirimiphos-methyl, pyrethrins, fiproni1, fenazaquin, fenamiphos (fenamiphos), brom
  • Agricultural and horticultural fungicides used for similar purposes include, for example, aureofungin, azaconazole, azithiram, acypetacs, acibenzolar, acibenzolar-S- methyl), azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyrifen, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph ), amobam, isotianil, isovaledione, isopyrazam, isofetamid, isoflucypram, isoprothiolane, ipconazole, ipfentrifluconazole ), ipflufenoquin, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalil, iminoctadine, metam, iminoctadine-albesilate , iminoctadine-triacetate, imibenconazole, inpyrfluxam, unicon
  • streptomycin spiroxamine sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, tiadinil, thiadifluor, thiabendazole, thioximide tioxymid, thioquinox, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thifluzamide, thicyofen, thioquinox, thiram, decaf decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole, debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, dodicin dodicin, dodine, bisethylenediamine copper complex (II) dodecylbenzenesulfonate (DBEDC), dodemorph, drazoxolone, triadimenol, triadimefon,
  • herbicides such as 1-naphthylacetamide, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, acronifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, aslam, acetochlor ), atrazine, atraton, anisuron, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole , aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methyl, ametridione, ametryn, alachlor, allidochlor, all
  • saflufenacil cyanazine, cyanatryn, di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron, cycloate, cyclooxydim ), diclosulam, cyclosulfamuron, cyclopyranil, cyclopyrimorate, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlobenil, diclofop diclofop, diclofop-methyl, dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine (dinitramine), cinidon-ethyl, dinosam, cinosulfuron, dinoseb, dinoterb, dinofenate, dinoprop, cyhalofop-butyl , diphenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cybutryne, c
  • terbacil daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, tiafenacil, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, Thiocarbazil, tioclorim, thiobencarb, thiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin (desmetryn), tetflupyrolimet, tetrafluron, thenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione , tembotrione, delachlor, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam ), triasulfuron,
  • fenasulam phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, phenothiol, fenoprop, phenobenzuron, fenquinotrione, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham , phenmedipham-ethyl, butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, butidazole, butylate, buturon, butenachlor , butroxydim, butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop, furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl ), fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, flu
  • Agrobacterium radiobacter for example, “Galltrol-A (registered trademark)” from “AgBioChem, CA” using strain K84, “Becker Underwood “Nogall (registered trademark)” manufactured by , US
  • Agrobacterium radiobacter for example, “Bacterose (registered trademark)” manufactured by "Nippon Nohyaku Co., Ltd.” using strain 84
  • Ampelomyces quisqualis e.g. "AQ 10®” from “IntrachemBio Italia & Co. KG” using strain AQ10)
  • Aspergillus flavus e.g.
  • Bacillus amyloliquefaciens for example, “Impression Clear (registered trademark)” manufactured by “Idemitsu Agri Co., Ltd.” using strain AT-332, and “University of Pretoria” using strain B246) "Avogreen®” from “Etec Crop Solutions, NZ”, strain D747 (e.g. “Bacstar®” from “Etec Crop Solutions, NZ”, “Shelter ( “Artemis®” from “Dagutat Biolab, ZA” using strain DB102, “RhizoVital®” from “ABiTEP, DE” using strain FZB42, strain GB03.
  • BioNeem® from “AgoGreen” using strain I-1582
  • Bacillus ⁇ Bacillus lacticola for example, “Micro Flo Company”
  • Bacillus lactimorbus for example, “Micro Flo Company”
  • Bacillus lactis for example, “Micro Flo Company”
  • Bacillus laterosporus e.g., "Bio-Tode®” manufactured by "Agro-Organics, SA”
  • Bacillus licheniformis Bacillus licheniformis (Bacillus licheniformis (e.g. "EcoGuard Biofungicide®” from “Novozymes” using strain SB3086)
  • Bacillus maroccanus e.g.
  • Colmeri for example, "TianBaoBTc®” from “Changzhou Jianghai Chemical Factory"
  • Bacillus thuringiensis tenebrionis Bacillus thuringiensis tenebrionis (Bacillus thuringienses tenebrionis) (e.g. "Novodor FC®” from “BioFa DE” using strain NB 176)
  • Bacillus thuringiensis var. san diego e.g. "Bacillus thuringiensis "M-One (registered trademark)” manufactured by var. san diego)
  • Beauveria bassiana e.g. "Naturalis®” from “Intrachem Bio Italia” and “Bove Max®” from “Novozymes” using strain CG716, strain F-263 "Biorisa Madara (registered trademark)” manufactured by “Idemitsu Kosan Co., Ltd.”, "Botaniguard wettable powder (registered trademark)” manufactured by “ARYSTA” using strain GHA, “Terragena,” using strain HF23, Inc.'s 'balEnce', 'BioWorks Inc.'s 'BotaniGard ES' using strain GHA, 'BioCeres WP' made by 'BioSafe Systems' using strain ANT-03), Beauveria brongniarti (Beauveria brongniartii) (e.g.
  • Bradyrhizobium japonicum e.g. “Optimize®” from “Novozymes”
  • Burkholderia spp. e.g. "MBI-206 TGAI®” from “Marrone Bio Innovations” using strain A396
  • Candida oleophila e.g., "Aspire®” from “Ecogen Inc., US” using strain I-82 and “Nexy®” from “BioNext” using O strain).
  • Candida saitoana e.g. “BIOCURE®” from “Micro Flo Company, US (BASF SE)”
  • Chaetomium cupreum e.g. “AgriLife” "BIOKUPRUM®” from “Rivale”
  • Chaetomium globosum e.g. "Rivadiom®” from “Rivale”
  • Chromobacterium subtsugae e.g.
  • strain PRAA4 "Grandevo®” from “Marrone Bio Innovations” using -1T Cladosporium cladosporioides (e.g. from “Cladosporium cladosporioides”), Chronostakis rosea catenulata (from “Cladosporium cladosporioides”) Clonostachys rosea f. catenulate) (e.g. "PRESTOP®” from "Verdera, Finland” using strain J1446), Colletotrichum gloeosporioides (e.g.
  • Fusarium oxysporum e.g., "Marcalite” manufactured by “Eisai Seikaken” using strain 101-2
  • Fusarium oxysporum e.g., “Natural Plant Protection” using strain Fo47 “Fusaclean (registered trademark)” from “AgBio Inc.”
  • Gliocladium spp. for example, “Prestop (registered trademark)” from “AgBio Inc.” using strain J1446, and Stoneman Company LLC
  • Hirsutella thompsonii e.g. "Mycohit®” from "Agro Biotech Research Center, IN
  • Lactobacillus acidophilus e.g.
  • Monacrosporium phymatopagum for example, “Nemahithon (registered trademark)” manufactured by “Tomoe Chemical Industry Co., Ltd.”
  • Mucor haemelis for example, manufactured by “Indore Biotech Inputs & Research” “BioAvard®”
  • Muscodor albus e.g. "Arabesque” from “Bayer Crop Science” using strain QST 20799
  • Myrothecium verrucaria e.g.
  • Pasteuria ni shizawae e.g. "oyacystLF/ST®” from “Pasteuria Bioscience” or “Clariva pn” from “Syngenta” using strain Pn1
  • Pasteuria penetrans e.g. "Pasteuria "Pasteuria” from “Pasteuria Bioscience”
  • Pasteuria usagae e.g. "Econem” from “Pasteuria Bioscience”
  • Pantoea agglomerans e.g.
  • strain E325) "Bloomtime Biological FD Biopesticide” manufactured by “Nufarm US”
  • Pectobacterium carotovorum for example, “Biokeeper (registered trademark)” manufactured by “Nissan Chemical Co., Ltd.” and CGE234M403 strain “Ecomate®” from “Kumiai Chemical” using strain 94-44B
  • Phoma macrostroma e.g. "Phoma H®” from “Scotts, US” using strain 94-44B.
  • Penicillium bilaii e.g. "Jump Start®” from “Novozymes”
  • Phlebiopsis gigantea e.g.
  • strain FOC PG B22/SP1190/3.2 " "ROTSOP®” from “Verdera, Finland”
  • Pochonia chlamydosporia var. catenulata e.g. "The National Center of Animal and Plant Health (CENSA); registered trademark)
  • Pseudomonas aureofaciens e.g. "Spot-Less Biofungicide®” from “Eco Soils Systems, CA” using strain TX-1
  • Pseudomonas chlororaphis e.g.
  • Pseudomonas fluorescens for example, "Frostban D®” from “Frost Technology Corp” using strain 1629RS or “Blightban®” from “Blightban” using strain A506, strain FPT- "Konae Fukuto (registered trademark)” manufactured by "Taki Chemical Co., Ltd.” using 9601, "Cell Seed Genki (registered trademark)", “Veggie Keeper (registered trademark)” manufactured by "Arista Life Sciences Co., Ltd.” using strain G7090), Pseudomonas proradix (for example, [Proradix (registered trademark)]), Pseudomonas resinovorans (e.g.
  • Bioprepraty, CZ using strain DV74 or M1) Polyversum®”
  • Reynoutria sachlinensis e.g. “REGALIA®” from “Marrone BioInnovations, US”
  • Rhizopogon amylopogon e.g. “Helena Chemical Company”
  • Myco-Sol® from “Helena Chemical Company”
  • Rhizopogon fulvigleba e.g. "Myco-Sol®” from “Helena Chemical Company”
  • Saccharomyces cerevisiae e.g. from “Lesaffre et Compagnie, FR”
  • Sclerotinia minor e.g. "Sarritor®” from “Agrium Advanced Technologies”
  • Serratia entomophila Serratia entomophila
  • Sporothrix insectorum e.g.
  • strain K61 "Mycostop®” from “Verdera”, Streptomyces lydicus (e.g. strain WYEC108).
  • ACTINOVATE® from “Natural Industries, US”
  • Streptomyces saraceticus e.g., "Clanda®” from “A & A Group (Agro Chemical Corp.)”).
  • Talaromyces flavus for example, "Momi Keeper (registered trademark)” manufactured by “Central Glass Co., Ltd.” using strain B-422, and "Idemitsu Kosan using strain SAY-Y-94-01 “Tough Block (registered trademark)” manufactured by Co., Ltd., "PROTUS (registered trademark) WG” manufactured by "Prophyta, DE” using strain V117b), Trichoderma asperellum (for example, strain ICC 012) Using “Isagro”, “Bioncontrol Technologies, ES” using strain T34 "T34 Biocontrol (registered trademark)” using strain SKT-1 "Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.” using “ECO-HOPE (registered trademark)”), Trichoderma atroviride (for example, “Esquive (registered trademark) WP” manufactured by "Agrauxine, FR” and “Tenet” manufactured by "Agrimm Technologies Ltd, NZ” using strain LC52 (registered trademark)
  • T-Gro 7456 from “Dagutat Biolab” using strain DB 103 ", "Trianum-P®” from “Koppert” using strain ITEM908, “Trichoplus®” from “Biological Control Products, SA” using strain KD, using strain TH-35 "ROOT PRO (registered trademark)” made by “Mycontrol Ltd.”), Trichoderma harzianum rifai (for example, “PLANTSHIELD T -22G (registered trademark)” and “TRICHO DEX (registered trademark)”), Trichoderma lignorum (e.g.
  • Trichoderma polysporum for example, “Binab TF WP (registered trademark)” manufactured by “BINAB Bio-Innovation AB, Sweden"), Trichoderma stromaticum (for example, “TRICOVAB (registered trademark)” manufactured by “Ceplac; Brazil”), Trichoderma virens (e.g. “SOILGARD®” from “Certis LLC, US” using strain GL-21), Trichoderma viride (e.g. "using strain ICC080” “REMEDIER (registered trademark) WP” manufactured by Isagro Ricerca, ITALIA, and “Trianum-P (registered trademark)” manufactured by "Koppert” using strain TV1),
  • Tsukamurella paurometabola e.g. "HeberNem®” using strain C-924
  • Ulocladium oudemansii e.g. "Botry-Zen Ltd, NZ” using strain HRU3 "Botry-Zen (registered trademark)” manufactured by U3, “BotryStop” manufactured by "BioWorks Inc.” using strain U3)
  • Variovorax paradoxus for example, using strain CGF4526 "Central Glass "Field Keeper Wettable Powder (registered trademark)”
  • VA (Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza) mycorrhizal fungi (for example, "Dr Kincon (registered trademark)” manufactured by "Idemitsu Agri")
  • Verticillium Verticillium alboatrum e.g.
  • Example 3 Preparation of 5-Cyclopropyl-N,N-dimethyl-2-(5-trifluoromethylthiobenzoxazol-2-yl)pyridine-3-sulfonamide (Compound No. 4-6) 2-(5-Cyclopropyl-3-ethylsulfonylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzoxazole synthesized by the method described in WO2016/121997 was synthesized by the method described in Reference Example 1, After converting to 2-(3-benzylthio-5-cyclopropylpyridin-2-yl)-5-(trifluoromethylthio)benzoxazole, in the same manner as in Example 1, this was treated in a mixed solution of acetonitrile and acetic acid in 1, reacted with 3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin to give sulfonic acid chloride, which was added to the reaction solution without isolation and purification, instead of
  • Formulation example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate (1:1 volume ratio) 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation example 2 The compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain powders.
  • Formulation example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay (1:1 volume ratio) 90 parts Calcium lignosulfonate 5 parts The above are uniformly mixed, an appropriate amount of water is added, kneaded, granulated and dried to form granules. and
  • Formulation example 4 Compound of the present invention 20 parts kaolin and synthetic highly dispersed silicic acid (1:1 volume ratio) 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation example 5 The compound of the present invention 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctylsulfosuccinate 3.5 parts Dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts The above are uniformly mixed and dissolved to prepare a water-soluble concentrate preparation.
  • Formulation example 6 Compound of the present invention 2 parts Dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts Acetone 53 parts The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare a spraying solution.
  • Formulation example 7 Compound of the present invention 5 parts Hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts The above are uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for transdermal administration.
  • Formulation example 8 Compound of the present invention 5 parts Propylene glycol monomethyl ether 50 parts Dipropylene glycol 45 parts The above are uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for transdermal administration.
  • Formulation example 9 2 parts of the compound of the present invention 98 parts of light liquid paraffin The above are uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for percutaneous administration (dripping).
  • Formulation example 10 Compound of the present invention 2 parts Light liquid paraffin 58 parts Olive oil 30 parts ODO-H (manufactured by Nisshin OilliO) 9 parts Shin-Etsu Silicone 1 part The above ingredients are uniformly mixed and dissolved to prepare a solution for percutaneous administration (dripping).
  • Test example 1 Control value test against green peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot of 8 cm in diameter and 8 cm in height to propagate green peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm. After that, the pot was stored in a greenhouse, and on the 6th day after spraying the chemical agent, the number of parasites of green peach aphids parasitic on each Chinese cabbage was investigated, the control value was calculated from the following formula, and judged according to the following criteria. did.
  • Ta Number of parasites before spraying in treated area
  • Ca Number of parasites before spraying in untreated area
  • C Number of parasites after spraying in untreated area
  • Test example 2 Insecticidal test against Laodelphax striatella
  • the condensed heterocyclic compound having a sulfonamide group represented by the general formula (1) of the present invention or a salt thereof was dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings were added to the chemical solution. (Variety: Nipponbare) was immersed for 30 seconds, air-dried, then placed in a glass test tube, inoculated with 10 each of the 3rd instar brown planthopper, and then plugged with cotton.
  • the corrected mortality rate was calculated from the following formula and determined according to the following criteria.
  • Test example 3 Insecticidal test against diamondback moth (Plutella xylostella) Adults of diamondback moth were released to Chinese cabbage seedlings to lay eggs. A drug containing a condensed heterocyclic compound having a group or a salt thereof as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25°C. After 6 days of immersion in the chemical solution, the number of hatched insects was investigated, and the corrected mortality rate was calculated according to the following formula. 1 ward 10 horses 3 consecutive system.
  • the compound according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests, external or internal parasites of animals (eg, mites), etc., and is useful.

Abstract

本発明は、農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤を提供することを課題とする。　本発明は、一般式（１） で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、これらを有効成分とする農園芸用殺虫剤、動物用外部若しくは内部寄生虫防除剤、並びにその使用方法により、上記課題を解決する。

Description

スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物若しくはその塩類を含有する農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びにそれらの使用方法
　本発明は、スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物若しくはその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びにそれらの使用方法に関する。
　これまでにある種のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物が、医薬品、又は殺虫剤等として有用であると報告されている（例えば特許文献１～４参照）。かかる文献中には、含窒素複素環が２位に結合し、かつピリジン環３位にスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物及び殺虫効果に関する記載はない。
国際公開第２０１９／２２６６８７号パンフレット 国際公開第２０１７／１９１０００号パンフレット 国際公開第２０１２／０８７９３８号パンフレット 国際公開第２０１５／０００７１５号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生、環境生物への影響、作業の省力化等の観点から新規な作用性を有し、天敵有用昆虫に対して影響が少なく、侵達性等が付与された農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤の開発が望まれている。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類が、農園芸用害虫類及び動物用の外部又は内部寄生虫類に対して優れた防除効果を有し、前記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
　即ち、本発明は、
［１］一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ｛式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なってもよく、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
(a3) Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有する３～６員の脂肪族環を形成することもできる。；を示す。
Ｘ１は、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b3) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(b4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(b5) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は
(b6) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。
Ｙ1は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子;
(c3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c5) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c6) アリール基；
(c7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；又は
(c8) トリアゾール基；を示す。
Ｙ２は、
(d1) 水素原子；
(d2)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d3) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d5) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３は、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ4は、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）；
(d6) アリール基；
(d7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、(k)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(l)ホルミル基、(m)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、(n)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(o)アセタミド基、(p)メチレンジオキシ基、及び(q)トリメチルシリル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(d8) Ｙ１及びＹ２は、互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに芳香族複素環を形成することもでき、当該芳香族環部分は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有してもよい芳香族複素環基であり；
(d9) ハロゲン原子；
(d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d11) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d12) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d13) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(d15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d16) カルボキシル基；
(d17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d18) シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d19) シアノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d20) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d21) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d22) ＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、同一又は異なってもよく、
　(aa)水素原子、
　(ab)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ac)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、
　(ad)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ae)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(af)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、
　(ag)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又は
　(ah) ジメチルアミノカルボニル基を示す。）；
(d23) ＣＯＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、上記と同じ。）；
(d24) ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基；
(d25) ジメチルスルフィニリデンアミノ基；
(d26) ピリミジル基；
(d27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリミジル基；
(d28) ピリジル基；
(d29) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するピリジル基；
(d30) ピリダジニル基；
(d31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリダジニル基；
(d32) ピラジニル基；
(d33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラジニル基；
(d34) フラニル基；
(d35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するフラニル基；
(d36) チエニル基；
(d37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するチエニル基；
(d38) イミダゾール基；
(d39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイミダゾール基；
(d40) ピラゾール基；
(d41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾール基；
(d42) チアゾール基；
(d43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するチアゾール基；
(d44) イソチアゾール基；
(d45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソチアゾール基；
(d46) オキサゾール基；
(d47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するオキサゾール基；
(d48) イソオキサゾール基；
(d49) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソオキサゾール基；
(d50) オキサジアゾール基；
(d51) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するオキサジアゾール基；
(d52) チアジアゾール基；
(d53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するチアジアゾール基；
(d54) トリアゾール基；
(d55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
(d56) ピリミジルオキシ基；
(d57) ピリジルオキシ基；又は、
下記構造式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、若しくはＱ６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （ここで式中、Ｒ５は同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、ｍは０～２の整数を示し、矢印は結合位置を示す。）；を示す。 
　Ｇ１は、酸素原子、窒素原子、ＣＨ、ＣＦ、又はＮ－ＣＨ３を示し、Ｇ２は、炭素原子、又は窒素原子を示し、Ｇ３は、窒素原子、又はＣＨを示し、Ｇ４は、窒素原子、又はＣ－Ｘ２基（ここで、Ｘ２は、水素原子；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）}を示す、スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［２］Ｒ１及びＲ２が、同一又は異なってもよく、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
(a3) Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有する３～６員の脂肪族環を形成することもできる。；を示し、
Ｘ１が、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b3) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(b4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(b5) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は
(b6) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示し、
Ｙ1が、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子;
(c3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c5) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；又は
(c8) トリアゾール基；を示し、
Ｙ２が、
(d1) 水素原子；
(d2)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d3) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d5) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３は、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ4は、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）；
(d7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、(k)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(l)ホルミル基、(m)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、(n)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(o)アセタミド基、(p)メチレンジオキシ基、及び(q)トリメチルシリル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(d8) Ｙ１及びＹ２は、互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに芳香族複素環を形成することもでき、当該芳香族環部分は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有してもよい芳香族複素環基であり；
(d9) ハロゲン原子；
(d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d11) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d12) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d13) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(d15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d16) カルボキシル基；
(d17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d18) シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d19) シアノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d20) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d21) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d22) ＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、同一又は異なってもよく、
　(aa)水素原子、
　(ab)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ac)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、
　(ad)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ae)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(af)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、
　(ag)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又は
　(ah) ジメチルアミノカルボニル基を示す。）；
(d23) ＣＯＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、上記と同じ。）；
(d24) ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基；
(d25) ジメチルスルフィニリデンアミノ基；
(d26) ピリミジル基；
(d27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリミジル基；
(d28) ピリジル基；
(d29) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するピリジル基；
(d30) ピリダジニル基；
(d31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリダジニル基；
(d32) ピラジニル基；
(d33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラジニル基；
(d34) フラニル基；
(d35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するフラニル基；
(d36) チエニル基；
(d37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するチエニル基；
(d38) イミダゾール基；
(d39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイミダゾール基；
(d40) ピラゾール基；
(d41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾール基；
(d42) チアゾール基；
(d43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するチアゾール基；
(d44) イソチアゾール基；
(d45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソチアゾール基；
(d46) オキサゾール基；
(d47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するオキサゾール基；
(d48) イソオキサゾール基；
(d49) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソオキサゾール基；
(d50) オキサジアゾール基；
(d51) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するオキサジアゾール基；
(d52) チアジアゾール基；
(d53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するチアジアゾール基；
(d54) トリアゾール基；
(d55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
(d56) ピリミジルオキシ基；又は、
(d57) ピリジルオキシ基；を示し
Ｒ５が、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、ｍは０～２の整数を示し、
Ｇ１が、酸素原子、窒素原子、ＣＨ、又はＮ－ＣＨ３を示し、Ｇ２が、炭素原子、又は窒素原子を示し、Ｇ３が、窒素原子、又はＣＨを示し、Ｇ４が、窒素原子、又はＣ－Ｘ２基（Ｘ２は上記と同じ。）を示す、［１］に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［３］Ｇ１が、Ｎ－ＣＨ３を示し、Ｇ２が、炭素原子を示し、Ｇ３が、窒素原子を示し、Ｇ４が、Ｃ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）を示す、［１］又は［２］に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［４］Ｇ１が、窒素原子を示し、Ｇ２が、炭素原子を示し、Ｇ３及びＧ４が、窒素原子を示す、［１］又は［２］に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［５］Ｇ１が、窒素原子を示し、Ｇ２が、窒素原子を示し、Ｇ３がＣＨを示し、及びＧ４がＣ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）を示す、［１］又は［２］に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩、
［６］［１］～［５］に記載の何れかのスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［７］［１］～［５］に記載の何れかのスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［８］［１］～［５］に記載の何れかのスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤、
［９］［１］～［５］に記載の何れかのスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の内部寄生虫防除剤、に関する。
　本発明のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。
　本発明のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、又は「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、又は「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」と示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ヒドロキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は、ヒドロキシル基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。
　「トリアゾール基」とは、例えば、１、２、３－トリアゾール基、１、２、４－トリアゾール基を示す。
　「オキサジアゾール基」とは、例えば、１、２、４－オキサジアゾール基、１、３、４－オキサジアゾール基を示す。
　「チアジアゾール基」とは、例えば、１、２、４－チアジアゾール基、１、３、４－チアジアゾールを示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基」とは、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ノルマルブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、セカンダリーブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基、ノルマルペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ターシャリーペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２，３－ジメチルプロピルカルボニル基、１－エチルプロピルカルボニル基、１－メチルブチルカルボニル基、２－メチルブチルカルボニル基、ノルマルヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、２－ヘキシルカルボニル基、３－ヘキシルカルボニル基、２－メチルペンチルカルボニル基、３－メチルペンチルカルボニル基、１，１，２－トリメチルプロピルカルボニル基、３，３－ジメチルブチル基カルボニル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基とカルボニル基とから構成されるアルキルカルボニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ターシャリーペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２，３－ジメチルプロピルオキシカルボニル基、１－エチルプロピルオキシカルボニル基、１－メチルブチルオキシカルボニル基、ノルマルヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基とカルボニル基とから構成されるアルコキシカルボニル基を示す。「ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基」としては、例えば、ジメチルアミノメチリデンアミノ基、ジメチルアミノエチリデンアミノ基、ジメチルアミノプロピリデンアミノ基、ジメチルアミノブチリデンアミノ基、ジメチルアミノペンチリデンアミノ基、ジメチルアミノヘキシリデンアミノ基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有して形成することもできる３～６員の脂肪族環としては、例えば、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環等が挙げられる。
　Ｙ１及びＹ２が互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに形成する芳香族複素環としては、例えば、キノリン環等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合又は、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物及びその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類において、好ましくは、Ｒ１及びＲ２が、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
(a3) Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有する３～６員の脂肪族環を形成することもできる。；であり、
Ｘ１が、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(b3) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(b4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(b5) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は
(b6) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；であり、
Ｙ1が、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子;
(c3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(c4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c5) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(c7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；又は
(c8) トリアゾール基；であり、
Ｙ２が、
(d1) 水素原子；
(d2)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d3) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
(d4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d5) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３は、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ4は、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）；
(d7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、(k)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(l)ホルミル基、(m)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、(n)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(o)アセタミド基、(p)メチレンジオキシ基、及び(q)トリメチルシリル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(d8) Ｙ１及びＹ２は、互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに芳香族複素環を形成することもでき、当該芳香族環部分は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有してもよい芳香族複素環基であり；
(d9) ハロゲン原子；
(d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d11) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
(d12) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d13) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
(d14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
(d15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(d16) カルボキシル基；
(d17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(d18) シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d19) シアノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d20) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d21) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(d22) ＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、同一又は異なってもよく、
　(aa)水素原子、
　(ab)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ac)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、
　(ad)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(ae)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
　(af)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、
　(ag)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又は
　(ah) ジメチルアミノカルボニル基を示す。）；
(d23) ＣＯＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、上記と同じ。）；
(d24) ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基；
(d25) ジメチルスルフィニリデンアミノ基；
(d26) ピリミジル基；
(d27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリミジル基；
(d28) ピリジル基；
(d29) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するピリジル基；
(d30) ピリダジニル基；
(d31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリダジニル基；
(d32) ピラジニル基；
(d33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラジニル基；
(d34) フラニル基；
(d35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するフラニル基；
(d36) チエニル基；
(d37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するチエニル基；
(d38) イミダゾール基；
(d39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイミダゾール基；
(d40) ピラゾール基；
(d41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾール基；
(d42) チアゾール基；
(d43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するチアゾール基；
(d44) イソチアゾール基；
(d45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソチアゾール基；
(d46) オキサゾール基；
(d47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するオキサゾール基；
(d48) イソオキサゾール基；
(d49) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソオキサゾール基；
(d50) オキサジアゾール基；
(d51) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するオキサジアゾール基；
(d52) チアジアゾール基；
(d53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するチアジアゾール基；
(d54) トリアゾール基；
(d55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
(d56) ピリミジルオキシ基；又は、
(d57) ピリジルオキシ基；であり
Ｒ５が、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；であり、Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；であり、ｍは０～２の整数であり、Ｇ１が、酸素原子、窒素原子、ＣＨ、又はＮ－ＣＨ３であり、Ｇ２が、炭素原子、又は窒素原子であり、Ｇ３が、窒素原子、又はＣＨであり、Ｇ４が、窒素原子、又はＣ－Ｘ２基（Ｘ２は上記と同じ。）、である。
　更に好ましくは、Ｇ１が、Ｎ－ＣＨ３であり、Ｇ２が、炭素原子であり、Ｇ３が、窒素原子であり、Ｇ４が、Ｃ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）であり、Ｇ１が、窒素原子であり、Ｇ２が、炭素原子であり、Ｇ３及びＧ４が、窒素原子であり、若しくはＧ１が、窒素原子であり、Ｇ２が、窒素原子であり、Ｇ３がＣＨであり、及びＧ４がＣ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）である。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類（以下、単に縮合複素環化合物ということがある。）は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、Ｒ１及びＲ２は前記と同じくし、Ｒ０はＣ１～Ｃ３のアルキル基、Ｒはベンジル基、Ｃ１～Ｃ３アルキル基又はＣ１～Ｃ３アルコキシ基が置換したベンジル基等を示す。
工程［Ａ］の製造方法
　一般式（１－２）で表される縮合複素環化合物は、国際公開第２０１６／０５９１４５号パンフレット、国際公開第２０１６／１２１９９７号パンフレット、国際公開第２０１６／１２１９９８号パンフレット、又は国際公開第２０１９／０３８１９５号パンフレットに記載された方法により製造した一般式（１－３）で表される縮合複素環化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下、ＲＳＨ（Ｒは前記と同じ。）と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類、カリウムｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック－７－エン等の第三級アミン類、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（１－３）で表される化合物に対して通常１倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また反応系から一般式（１－２）で表される縮合複素環化合物を単離せずに、次工程を行ってもよい。
工程［Ｂ］の製造方法
　一般式（１－１）で表されるスルホニルクロリド基を有する縮合複素環化合物は、一般式（１－２）で表される縮合複素環化合物を不活性溶媒の存在下、塩素化剤と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用する塩素化剤としては、例えば、塩素、チオニルクロリド、Ｎ－クロロスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン等を例示することができる。
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより本願発明化合物を製造することができる。また反応系から一般式（１－１）で表される縮合複素環化合物を単離せずに、次工程を行ってもよい。
工程［Ｃ］の製造方法
　一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物は、一般式（１－１）で表される縮合複素環化合物と、塩基及び不活性溶媒の存在下、ＮＨＲ１Ｒ２（ここでＲ１及びＲ２は、前記と同じ。）と反応させることにより製造することができる。
　本反応で使用することができる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等、ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類等、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の極性溶媒の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分～４８時間の範囲で行えば良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより本願発明化合物を製造することができる。
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、Ａｃはアセチル基、ＴＭＳはトリメチルシリル基、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。物性は融点（℃）、又はＮＭＲであり、ＮＭＲは１Ｈ－ＮＭＲを示し、当該１Ｈ－ＮＭＲデータは、第１５～１７表に示す。表中の（decomp.）の記載は、該当温度で化合物が分解したことを意味する。また、矢印は結合する位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫、ダニ類の防除に適している。
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。
　内部寄生生物としてより詳しくは、例えば、エノプリダ目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）寄生虫：トリクリス亜属（鞭虫）（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス亜属（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、　桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）、例えば、ミクロネマ亜属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス亜属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス亜属（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス亜属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ亜属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス亜属（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス亜属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム亜属（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス亜属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シャベルチア亜属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア亜属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム亜属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、グロボセファルス亜属（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス亜属（交合線虫）（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアストーマ亜属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス亜属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミュエレリウス亜属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス亜属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス亜属（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス亜属（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス亜属（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス亜属（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス亜属（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ亜属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、エルロストギルス亜属（Ａｅｌｕｒｏｓｕｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス亜属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタジア亜属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラジア亜属（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア亜属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス亜属（線虫）（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス亜属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス亜属（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム亜属（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス亜属（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）等；
オキシウリダ目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）寄生虫：オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パッサルルス亜属（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア亜属（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピキュルリス亜属（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス亜属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）等；
　回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）寄生虫：アスカリス亜属（カイチュウ）（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソアスカリス亜属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス亜属（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア亜属（回虫）（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、　スピルリダ目（旋尾線虫類）（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ亜属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア亜属（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ亜属（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ亜属（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ亜属（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア亜属（Ｄｒａｓｃｈｉａ）ｓｐｐ．、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）等；
フィラリイダ目（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）：ステファノフィラリア亜属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア亜属（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア亜属（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス亜属（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルギア亜属（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ亜属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）等；
ギガントリンキダ目（Ｇｉｇｅｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）：フィリコリス亜属（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリホルミス亜属（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｕｍｉｓ ｓｐｐ．）、マクラカントリンクス亜属（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）等が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を発現する。また、本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類は、寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。例えば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の分裂体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。更に、本発明に係わる化合物は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。例えば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染などを未然に予防することが可能である。
　家哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ－ｏｎ）およびスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ－ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ｅａｒ　ｍａｒｋ）、リム（ｌｉｍｂ）・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
　任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
　固体調製物は、主に経口投与又は水などで希釈して経皮投与に、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ－ブタノールなどがある。他の添加剤はこの分野で常用されるものが適宜に使用される。
　経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
　皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下（Ｐｏｕｒ－ｏｎ）剤および点下（Ｓｐｏｔ－ｏｎ）剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよく、溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノーブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンまたは２，２－ジメチル－４－オキシーメチレンー１，３－ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。他の添加剤はこの分野で常用されるものが適宜に使用される。
　乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。これらは従来十分に確立されているので、本発明においてもそれらに従ってよい。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ－ｎ－ブチリル、デウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ－ラウリルβ－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
　半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
　本発明の内部寄生虫防除剤をヒト又はヒトを除く動物（例えば、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に属する動物）の医薬品として使用する場合、有効成分の最適量（有効量）は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、１日当たり約０．０００１から１００００mg／kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、１日当たり約．０００１から１００００mg／kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。
　本発明の内部寄生虫防除剤中の有効成分の濃度は、一般に０．００１～１００質量％、好ましくは０．００１～９９質量％、更に好ましくは０．００５～２０質量％程度である。本発明の内部寄生虫防除剤は、そのまま投与する組成物でもよく、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物でもよい。
　また、本発明の内部寄生虫防除剤の効果を補強又は補完する目的で既存の内部寄生虫防除剤を併用することもできる。併用にあたっては投与前に２種以上の有効成分を混合した製剤でもよく、異なる２種以上の製剤を別々に投与してもよい。
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、例えば、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０４２７５２９、ＥＰ－Ａ－４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を、植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物用内部若しくは外部寄生虫防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類；プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油；水；等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤；等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンゾチアゾリン－３－オン等が挙げられる。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として、例えば、3,5－キシリルメチルカルバメイト(3,5-xylyl methylcarbamate,XMC)、フェノブカルブ(fenobucarb,BPMC)、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン（afidopyropen）、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イプシロン－メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン－モンフルトリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) 、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、
カズサホス(cadusafos)、カッパーテフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパービフェントリン(kappa-bifenthrin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、)ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ－シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ－シペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジクロロメゾティアズ(dicloromezotiaz)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジムプロピリダヅ(dimpropyridaz) 、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ－シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、
ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアキサザフェン（tiaxazafen）、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン（tioxazafen）、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール（tetraniliprole）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン－Ｓ－メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、ドラメクチン(doramectin)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルメゾピリム（triflumezopyrium）、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、
ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ピフルブミド(pyflubumide)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フラザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルフィプロール（flufiprole）、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin) 、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、フロメトキン(flometoquin)、α－ブロマディオロン(alpha-bromadiolone)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、
ベータ－シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ラムダ－シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルール（rescalure）、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、および硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、並びにそれらの塩が挙げられる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として、例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、メタム（metam）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、インピルフルキサム(inpyrfluxam) 、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、
カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、クモキシストロビン(coumoxystrobin),グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、サリチルアニリド（salicylanilide）、ザリラミド（zarilamid）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、
ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオキノックス（thioquinox）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チオフルザミド(thifluzamide）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ(tolprocarb)、
ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
ファーバム（ferbam）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピモミド(Fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロニトリジン(pronitridine)、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、
マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンデストロビン(mandestrobin)、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、臭化メチル（methyl bromide）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）などの無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8－ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、および硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)、並びにそれらの塩が挙げられる。
　同様に除草剤して、例えば、1－ナフチルアセトアミド、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート－エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、
オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン－エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ－Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ－エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クラシホス（clacyfos）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート－P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ－プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム（cloransulam）、クロランスラム－メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン－エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロポン（chloropon）、
サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロピラニル(cyclopyranil) 、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ－Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレ－ト（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、
ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チアフェナシル（tiafenacil）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトフルピロリメツ(tetflupyrolimet) 、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベヌロン（tribenuron）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、トルピラレート（tolpyralate）、
ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシフェン（halauxifen）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ－Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ビアラホス（bilanafos）、ビクスロゾン(bixlozone) 、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、
フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ－Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ－Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、
ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド－M（beflubutamid-M）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ－Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methyl)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、ランコトリオン（lancotrione）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、および臭化メチル（methyl bromide）並びにそれらの塩が挙げられる。
　同様に生物農薬として、例えば、アグロバクテリウム・ラジオバクテル（Agrobacterium radiobacter）（例えば、株K84を用いた「AgBioChem, CA」製の「Galltrol‐A（登録商標）」、株K1026を用いた「Becker Underwood, US」製の「Nogall（登録商標）」）、アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter) (例えば、 株84を用いた「日本農薬（株）」製の「バクテローズ(登録商標)」)、アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis） （例えば、株AQ10を用いた「IntrachemBio Italia & Co. KG」製の「AQ 10（登録商標）」）、アスペルギルス・フラブス（Aspergillus flavus）（例えば、「Syngenta」製の「Afla-Guard（登録商標）」、株AF36を用いた「Arizona Cotton Research and Protection Council, US」製の「AF36（登録商標）」、NRRL 21882を用いた「Syngenta」製の「Afla-Guard」）、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans） （例えば、株DSM14940の出芽胞子と、株DSM14941の出芽胞子の混合物である「bio-ferm, GmbH」製の「Botector（登録商標）」）、
バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）（例えば、株AT-332を用いた、「出光アグリ（株）」製の「インプレッションクリア（登録商標）」や、株B246を用いた、「University of Pretoria」製の「Avogreen（登録商標）」、株D747(例えば、「Etec Crop Solutions, NZ」製の「Bacstar（登録商標）」、株DB101を用いた「Dagutat Bio lab, ZA」製の「Shelter(登録商標)」、株DB102を用いた「Dagutat Bio lab, ZA」製の「Artemis(登録商標)」、株FZB42を用いた「ABiTEP, DE」製の「RhizoVital(登録商標)」、株GB03を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「Kodiak(登録商標)」、株MBI600を用いた「Becker Underwood, US」製の「Subtilex(登録商標)」、株F727を用いた「Marrone Bio Innovations, Inc.」製の「Amplitude」)、バチルス・セパシア(Bacillus cepacia) (例えば、「Microbial Products」製の「Deny Stine(登録商標)」)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus) （例えば、株BP01を用いた「Arysta, US」製の「Mepichlor(登録商標)」)、バチルス・ファーマス(Bacillus firmus) （例えば、株I-1582を用いた「AgoGreen製)の「BioNeem(登録商標)」)、バチルス・ラクチコラ(Bacillus lacticola) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラクチモルブス(Bacillus lactimorbus) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラクチス(Bacillus lactis) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ラテロスポルス(Bacillus laterosporus) （例えば、「Agro-Organics, SA」製の「Bio-Tode(登録商標)」)、バチルス・リケニホルミス(Bacillus licheniformis) （例えば、株SB3086を用いた「Novozymes」製の「EcoGuard Biofungicide(登録商標)」)、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)（例えば、 株YFM3.25を用いた「Bio Arc」製の「Bioarc(登録商標)」)、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・モジャベンシス(Bacillus mojavensis) （例えば、株SR11を用いた「Probelte, Sa」製）、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides) （例えば、分離株J.を用いた「Certis USA」製の「BmJ(登録商標)」)、バチルス・ニグリフィカンス(Bacillus nigrificans) (例えば、「Micro Flo Company」製)、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae) (例えば、「Bio Crop, CO」製の「Cronox(登録商標)」)、バチルス・プミラス(Bacillus pumilus) （例えば、株BU F-33を用いた「Becker Underwood, US」製の「Integral F-33(登録商標)」、株GB34を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「Yield Shield(登録商標)」、株QST2808を用いた「Bayer CropScience LP, US」製の「Sonata(登録商標)」)、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex)（例えば、 株CGF2856を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「モミホープ水和剤(登録商標)」) 、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus) （例えば、抗原型H5a5b株2362を用いた「Valent BioSciences, US」製の「VectoLex(登録商標)」)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis) (例えば「出光アグリ(株)」製の「ボトキラー水和剤(登録商標)」や、株FZB24を用いた「Novozyme Biologicals, Inc. US」製の「Taegro(登録商標)」、株QST713/AQ713を用いた「Bayer CropScienceLP, US」製の「SERENADE MAX(登録商標)」、株AQ30002を用いた「Serenade-DPZ(登録商標)」、株D747を用いた「クミアイ化学(株)」製の「エコショット(登録商標)」、株HAI-0404を用いた「(株)ニッソーグリーン」製の「アグロケア水和剤(登録商標)」、株MBI600を用いた「出光興産(株)」製の「ボトピカ水和剤(登録商標)」、株Y1336を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バチスター水和剤(登録商標)」、株GB03を用いた「Growth Products Ltd」製の「Companion Biological Fungicide Wettable Powder」)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)（例えば、 株AM65-52を用いた「Valent BioSciences, US」製の「VectoBac(登録商標)」）、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）（例えば、株ABTS-1857を用いた「Bayer Crop Science AG, DE」製の「XenTari(登録商標)」や、抗原型H-7を用いた「Valent BioSciences, US」製の「Florbac WG(登録商標)」、株GC-91を用いた「Certis USA」製の「Agree WG Biological Insecticide」）、バチルス・チューリンゲンシス ・アエギプチ(Bacillus thuringiensis subspecies. Aegypti) (例えば、「Agerin(登録商標)」、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）（例えば、株BMP144を用いた「Becker Microbial Products IL」製の「Aquabac(登録商標)」）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスタキー（Bacillus thuringienses kurstaki）（例えば、株BMP 123を用いた「Becker Microbial Products,IL」製や、株HD-1を用いた「Valent BioSciences, US」製の「Dipel ES(登録商標)」、株BMP123を用いた「Becker Microbial Products」製の「BMP 123」、株BMP144を用いた「Becker Microbial Products」製の「BMP144/Aquabac」、株ABTS-351を用いた「Valent U.S.A. LLC.」製の「Dipel 10G」、株EG2348を用いた「Certis USA」製の「Condor Wettable Powder」、株EG7841を用いた「Certis USA」製の「Crymax Bioinsecticide」、株SA-12を用いた「Certis USA」製の「Deliver Biological Insecticide」、株EVB-113-19を用いた「AEF Global」製の「Bioprotec PLUS」）、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリアエ（Bacillus thuringiensis galleriae）（例えば、「Phyllom BioProducts」製の「beetleGONE!」や、株SDS-502を用いた「Phyllom BioProducts」製の「boreGONE!」）、バチルス・チューリンゲンシス変種コルメリ(Bacillus thuringiensis var. Colmeri) (例えば、「Changzhou Jianghai Chemical Factory」製の「TianBaoBTc(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）（例えば、株NB 176を用いた「BioFa DE」製の「Novodor FC(登録商標)」)、バチルス・チューリンゲンシス・サンジエゴ(Bacillus thuringiensis var. san diego) (例えば、「Bacillus thuringiensis var. san diego」製の「M-One(登録商標)」)、
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana) （例えば、「Intrachem Bio Italia」製の「Naturalis(登録商標)」や、株CG716を用いた「Novozymes」製の「Bove Max(登録商標)」、株F-263を用いた「出光興産(株)」製の「バイオリサ・マダラ(登録商標)」、株GHAを用いた「ARYSTA」製の「ボタニガード水和剤(登録商標)」、株HF23を用いた「Terragena, Inc.」製の「balEnce」、株GHAを用いた「BioWorks Inc.」製の「BotaniGard ES」、株ANT-03を用いた「BioSafe Systems」製の「BioCeres WP」）、ベアウベリア・ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii) (例えば、「Andermatt Biocontrol AG」製の「Beaupro(登録商標)」)、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum) (例えば、「Novozymes」製の「Optimize(登録商標)」)、バークホルデリア(Burkholderia spp.) （例えば、株A396を用いた「Marrone Bio Innovations」製の「MBI-206 TGAI(登録商標)」)、
カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)（例えば、株I-82を用いた「Ｅcogen Inc., US」製の「Aspire(登録商標)」や、O株を用いた「BioNext」製の「Nexy(登録商標)」）、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana) (例えば、「Micro Flo Company、US(BASF SE)」製の「BIOCURE(登録商標)」)、カエトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum) (例えば、「AgriLife」製の「BIOKUPRUM TM(登録商標)」)、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum) (例えば、「Rivale」製の「Rivadiom(登録商標)」)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae) （例えば、株PRAA4-1Tを用いた「Marrone Bio Innovations」製の「Grandevo(登録商標)」)、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides) (例えば、「Cladosporium cladosporioides」製)、クロノスタキス・ロゼア・カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulate) （例えば、株J1446を用いた「Verdera,Finland」製の「PRESTOP(登録商標)」)、コレトトリクム・グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides) （例えば、「Agriultural Research Initiatives」製の「Collego(登録商標)」)、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans) （例えば、株CON/M/91-08を用いた「Encore Technologies,LLC」製の「Contans(登録商標)」)、クリプトコックス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus) (例えば、「Anchor Bio Technologies, ZA」製の「YieldPlus(登録商標)」)、デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans) （例えば、株RAY209を用いた「Brett Young Seeds」製の「BioBoost(登録商標)」)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri) (例えば、「Twist Fungus(登録商標)」)、ドレクスレラ・モノセラス(Drechsrela monoceras)（例えば、 株MTB-951を用いた「三井化学アグロ(株)」製の「タスマート除草剤(登録商標)」)、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta) (例えば、「Ecomic」製の「Vektor(登録商標)」)、
フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum) （例えば、株101-2を用いた「エーザイ生科研社」製の「マルカライト」)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum) （例えば、株Fo47を用いた「Natural Plant Protection」製の「Fusaclean(登録商標)」)、グリオクラジウム属 (Gliocladium spp.) （例えば、 株J1446を用いた「AgBio Inc.」製の「Prestop(登録商標)」や、株321Uを用いた「W.F.Stoneman Company LLC」製)、ヒルステラ・トムプソニイ(Hirsutella thompsonii) (例えば、「Agro Bio tech Research Centre, IN」製の「Mycohit(登録商標)」)、ラクトバチルス・アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus) (例えば、「Inagrosa Industrias Agrobiologicas, S.A」製の「Fruitsan(登録商標)」)、ラクトバチルス・プランタラム(Lactobacillus plantarum) (例えば、 株BYを用いた「Meiji Seika ファルマ(株)」製の「ラクトガード水和剤」)、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii) (例えば、 株KV01の分生子を用いた「Koppert/Arysta」製の「Mycotal(登録商標)」)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae) （例えば、株F52を用いた「Bayer CropScience」製の「BIO 1020(登録商標)」や、株SMZ-2000を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「パイレーツ粒剤(登録商標)」、株ESC1を用いた「LidoChem Inc」製の「Bio-Blast」）、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリジウム(Metarhizium anisopliae var. acridum) （例えば、「Biological Control Products」製の「Green Muscle(登録商標)」や、「Becker Underwood, US」製の「GreenGuard(登録商標)」）、メトスクニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola) (例えば、「Bayer CropScience」製の「Shemer(登録商標)」)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum) (例えば、「Agrauxine、France」製の「ANTIBOT(登録商標)」)、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea) (例えば、「Prophyta」製の「Microx(登録商標)」)、
モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum) ( 例えば、「トモエ化学工業(株)」製の「ネマヒトン(登録商標)」)、ムコル・ハエメリス(Mucor haemelis) (例えば、「Indore Biotech Inputs & Research」製の「BioAvard(登録商標)」)、ムスコドール・アルバス（Muscodor albus）（例えば、株 QST 20799を用いた「Bayer Crop Science」製の「Arabesque」）、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria) （例えば、株AARC-0255を用いた「Valent Biosciences」製の「DiTeraTM(登録商標)」)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)（例えば、 株apopka 97を用いた「Biobest」製の「PreFeRal(登録商標)WG」や、「東海物産(株)」製の「プリファード水和剤」、株FE 9901を用いた「Natural Industries Inc.(Novozymes company)」製の「No Fly(登録商標)」)、パエシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)（例えば、 株251を用いた「Prophyta」製の「BioAct WG(登録商標)」）、パエシロマイセス・テヌイペス(Pacilimyces tenuipes) （例えば、株T1を用いた「出光興産(株)」製の「ゴッツＡ(登録商標)」)、パエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii) （例えば、株Q-09を用いた「Quimia, MX」製の「Nemaquim(登録商標)」)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa) （例えば、株AC-1を用いた「Green Biotech Company Ltd.」製の「Topseed(登録商標)」)、パエニバチルス・ポピリアエ(Paenibacillus poppiliae) (例えば、「St.Gabriel Laboratories」製の「Milky spore disease(登録商標)」)、パスツリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae) (例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「oyacystLF/ST(登録商標)」や、株Pn1を用いた「Syngenta」製の「Clariva pn」)、パスツリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans) （例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「Pasteuria(登録商標)」)、パスツリア・ウサガエ(Pasteuria usagae) (例えば、「Pasteuria Bioscience」製の「Econem(登録商標)」)、パントエア・アグロメランス（ Pantoea agglomerans）（例えば、株E325を用いた「Nufarm US」製の「Bloomtime Biological FD Biopesticide」）、ペクトバクテリウム・カロトボルム(Pectobacterium carotovorum)（ 例えば、「日産化学(株)」製の「バイオキーパー(登録商標)」や、CGE234M403株を用いた「クミアイ化学」製の「エコメイト(登録商標)」)、ホマ・マクロストロマ(Phoma macrostroma) (例えば、株94-44Bを用いた「Scotts, US」製の「Phoma H(登録商標)」)、ペニシリウム・ビライイ(Penicillium bilaii)（例えば、「Novozymes」製の「Jump Start(登録商標)」)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea) (例えば、株FOC PG B22／SP1190/3.2を用いた「Verdera、Finland」製の「ROTSOP(登録商標)」)、ポコニア・クラミドスポリア・カテヌラタ(Pochonia chlamydosporia var. catenulata)（ 例えば、「The National Center of Animal and Plant Health(CENSA)；CU」製の「KlamiC(登録商標)」)、
シュードモナス・アウレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens) (例えば、株TX-1を用いた「Eco Soils Systems, CA」製の「Spot-Less Biofungicide(登録商標)」)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis) (例えば、株63-28を用いた「EcoSoil Systems」製の「ATEze(登録商標)」や、株MA 342を用いた「Bioagri, S」製の「Cedomon(登録商標)」)、シュードモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens) (例えば、株1629RSを用いた「Frost Technology Corp」製の「Frostban D(登録商標)」や、株A506を用いた「Blightban」製の「Blightban(登録商標)」、株FPT-9601を用いた「多木化学(株)」製の「小苗ふく土(登録商標)」、株FPT-9601と株FPH-9601の混合品である「多木化学(株)」製の「セル苗元気(登録商標)」、株G7090を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「ベジキーパー(登録商標)」)、シュードモナス・プロラジキス(Pseudomonas proradix) (例えば、「Sourcon Padena」製の［Proradix(登録商標)］)、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans) (例えば、「Agricultural Research Council, SA」製の「Solanacure(登録商標)」)、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae) (例えば、株MA-4を用いた「EcoScience, US」製の「Biosave(登録商標)」や、株742RSを用いた「Frostban C」製の「Frost Technology Corp(登録商標)」、株ESC10を用いた「Jet Harvest Systems」製の「Bio-save 10LP Biological Fungicide」、株ESC11を用いた「Jet Harvest Systems」製の「Bio-Save 11 LP Biological Fungicide」)、シュードモナス属(Pseudomonas spp.) (例えば、HAI-0804株を用いた「日本曹達(株)」製の「マスタピース水和剤(登録商標)」や、株CAB-02を用いた「日産化学工業(株)」製の「モミゲンキ水和剤」)、シュードジマ・アフィジス(Pseudozyma aphidis) (例えば、「Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem」製)、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa) (例えば、株PF-A22 ULを用いた「Plant Products Co.Ltd, CA」製の「Sporodex　L(登録商標)」)、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum) （例えば、株DV74またはM1を用いた「Bioprepraty, CZ」製の「Polyversum(登録商標)」)、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis) (例えば、「Marrone BioInnovations,US」製の「REGALIA(登録商標)」)、リゾポゴン・アミロポゴン(Rhizopogon amylopogon) (例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)、リゾポゴン・フルビグレバ(Rhizopogon fulvigleba) (例えば、「Helena Chemical Company」製の「Myco-Sol(登録商標)」)、
サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae) (例えば、「Lesaffre et Compagnie, FR」製)、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor) （例えば、「Agrium Advanced Technologies」製の「Sarritor(登録商標)」)、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila) (例えば、「Wrightson Seeds」製の「Invade(登録商標)」)、スポロトリキス・インセクトルム(Sporothrix insectorum) (例えば、「Biocerto;BR」製の「Sporothrix Es(登録商標)」)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae) (例えば、「SDSバイオテック(株)」製の「バイオセーフ(登録商標)」)、スタイナーネマ・クシダイ(Steinernema kushidai) (例えば、「(株)クボタ」製の「芝市ネマ」)、スタイナーネマ・グラセライ(Steinernema glaseri) (例えば、「アリスタライフサイエンス(株)」製の「バイオトピア(登録商標)」)、ストレプトマイセス・アシジスカビエス(Streptomyces acidiscabies) (例えば、株RL-110Tを用いた「Marrone Bioinnovations, CA」製の「MBI-005EP(登録商標)」)、ストレプトマイセス・カンジズス(Streptomyces candidus) (例えば、株Y21007-2を用いた「Biontech, TW」製の「BioBac(登録商標)」)、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus) （例えば、株K61「「Verdera」製の「Mycostop(登録商標)」、ストレプトマイセス・リジクス(Streptomyces lydicus) (例えば、株WYEC108を用いた「Natural Industries, US」製の「ACTINOVATE(登録商標)」)、ストレプトマイセス・サラセチクス（Streptomyces saraceticus） （例えば、「A & A Group（Agro ChemicalCorp．）」製の「Clanda（登録商標）」）、
タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）（例えば、株B-422を用いた「セントラル硝子（株）」製の「モミキーパー（登録商標）」や、株SAY-Y-94-01を用いた「出光興産(株)」製の「タフブロック（登録商標）」、株V117bを用いた「Prophyta, DE」製の「PROTUS（登録商標）WG」）、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum（例えば、株ICC 012を用いた「Isagro」製、株T34を用いた「Bioncontrol Technologies, ES」製の「T34 Biocontrol（登録商標）」、株SKT-1を用いた「クミアイ化学工業（株）」製の「ECO-HOPE（登録商標）」）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）（例えば、「Agrauxine, FR」製の「Esquive（登録商標） WP」や、株LC52を用いた「Agrimm Technologies Ltd,NZ」製の「Tenet（登録商標）」または「SENTINEL（登録商標）」、株SKT-1を用いた「クミアイ化学工業株式会社」製の「エコホープDJ （登録商標）」）、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii) （例えば、「Bayer CropScienceLP, US」製の「BIO-TAMTM（登録商標）」）、トリコデルマ・ハルジアヌム（Trichoderma harzianum）（例えば、株DB 103を用いた「Dagutat Biolab」製の「T-Gro 7456（登録商標）」、株ITEM908を用いた「Koppert」製の「Trianum-P（登録商標）」、株KDを用いた「Biological Control Products, SA」製の「Trichoplus（登録商標）」、株TH-35を用いた「Mycontrol Ltd.」製の「ROOT PRO （登録商標）」）、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ（Trichoderma harzianum rifai）（ 例えば、株T-22を用いた「Firma BioWorks Inc.US」製の「PLANTSHIELD T-22G（登録商標）」や、株T-39を用いた「Makhteshim Ltd, US」製の「TRICHODEX（登録商標）」）、トリコデルマ・リグノルム（Trichoderma lignorum） （例えば、株TL-0601を用いた「Futureco Bioscience,ES」製の「Mycotric（登録商標）」）、トリコデルマ・ポリスポラム（Trichoderma polysporum）（例えば、「BINAB Bio-Innovation AB, Sweden」製の「Binab TF WP（登録商標）」）、トリコデルマ・ストロマチカム（Trichoderma stromaticum） （例えば、「Ceplac;Brazil」製の「TRICOVAB（登録商標）」）、トリコデルマ・ビレンス（Trichoderma virens）（例えば、株GL-21を用いた「Certis LLC, US」製の「SOILGARD（登録商標）」）、トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）（例えば、株ICC080を用いた「Isagro Ricerca,ITALIA」製の「REMEDIER（登録商標）WP」や、株TV1を用いた「Koppert」製の「Trianum-P（登録商標）」）、
ツカムレラ・パウロメタボラ（Tsukamurella paurometabola）（例えば、株C-924を用いた「HeberNem（登録商標）」）、ウロクラジウム・ウデマンシー（Ulocladium oudemansii） （例えば、株HRU3を用いた「Botry-Zen Ltd, NZ」製の「Botry-Zen(登録商標)」や、株U3を用いた「BioWorks Inc.」製の「BotryStop」）、バリオボラックス・パラドクス（Variovorax paradoxus） （例えば、株CGF4526を用いた「セントラル硝子」製の「フィールドキーパー水和剤（登録商標）」）、VA （（Vesicular-Arbuscular Mycorrhiza）菌根菌（例えば、「 出光アグリ」製の「Drキンコン（登録商標）」）、バーティシリウム・アルボアトルム(Verticillium alboatrum) （例えば、株WCS850を用いた「Tree Care Innovations」製の「Dutch Trig(登録商標)」)、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）（例えば、株IMI 179172を用いた「アリスタライフサイエンス（株）」製の「バータレック（登録商標）」や、株IMI 263817を用いた「アリスタライフサイエンス(株)」製の「マイコタール（登録商標）」）、キサントモナス・カムペストリス（Xanthomonas campestris）（例えば、「多木化学」製の「キャンペリコ液剤（登録商標）」）、キサントモナス・カムペストリス pvポアエ（Xanthomonas campestris pv poae）、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ（Heterorhabditis bacteriophora）、スタイナーネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae）、スタイナーネマ・クラウッセイ（Steinernema kraussei）、スタイナーネマ・リオブラベ（Steinernema riobrave）、スタイナーネマ・スカプテリシ（Steinernema scapterisci）、および、それぞれの株の識別特性の全てを有しているこれらの株の変異株から選択される殺虫・殺菌性株、並びに植物病原性菌に対して活性を示す、それぞれの株によって産生される代謝産物が挙げられる。
　さらに、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ　ｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓａｕｔｅｒｉ）などの天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）などの微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセンなどのフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１．５－シクロプロピル－Ｎ－メチル－２－（３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピリジン－３－スルホンアミドの製造（化合物番号１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　参考例１に記載の方法で製造した２－（３－ベンジルチオ－５－シクロプロピルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１０２ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）及び酢酸（０．２ｍＬ）の混合溶液に１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン（１１８ｍｇ）を加え１０分間反応しスルホン酸クロリドとした。当該スルホン酸クロリドを単離精製することなく、反応溶液にＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（３ｍＬ）及び４０質量％メチルアミンのメタノール溶液（２ｍＬ）を加え１０分間反応した。その後飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加えた。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的物（９４ｍｇ）を得た。Ｂｎはベンジル基を示す。
実施例２．Ｎ、Ｎ－ジメチル－５－（４－フルオロフェニル）－２－（３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－２－イル）ピリジン－３－スルホンアミドの製造（化合物番号２－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　ＷＯ２０１６／０５９１４５パンフレット記載の方法で合成した２－（５－（４－フルオロフェニル）－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンを、参考例１に記載の方法により、２－（５－（４－フルオロフェニル）－３－ベンジルチオピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジンにした後、実施例１と同様に、これを、アセトニトリル及び酢酸の混合溶液中１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントインと反応させて、スルホン酸クロリドとし、これを単離精製することなく、反応溶液に、ＴＨＦ、及び、実施例１の４０質量％メチルアミンメタノール溶液の代わりに５０質量％ジメチルアミン水溶液を加えて、さらに、実施例１と同様の方法により目的物を合成した。
実施例３．５－シクロプロピル－Ｎ、Ｎ－ジメチル－２－（５－トリフルオロメチルチオベンゾオキサゾール－２－イル）ピリジン－３－スルホンアミドの製造（化合物番号４－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　ＷＯ２０１６／１２１９９７号パンフレット記載の方法で合成した２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾオキサゾールを、参考例１に記載の方法により、２－（３－ベンジルチオ－５－シクロプロピルピリジン－２－イル）－５－（トリフルオロメチルチオ）ベンゾオキサゾールにした後、実施例１と同様に、これを、アセトニトリル及び酢酸の混合溶液中１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントインと反応させて、スルホン酸クロリドとし、これを単離精製することなく、反応溶液に、ＴＨＦ、及び、実施例１の４０質量％メチルアミンメタノール溶液の代わりに５０質量％ジメチルアミン水溶液を加えて、さらに、実施例１と同様の方法により目的物を合成した。
実施例４．Ｎ、Ｎ－ジメチル－５－（３－トリフルオロメチルフェニル）－２－（７－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾロ〔１，５－ａ〕ピリジン－３－イル）ピリジン－３－スルホンアミドの製造（化合物番号５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　ＷＯ２０１９／０３８１９５号パンフレット記載の方法で合成した２－（３－エチルスルホニル－５－（３－トリフルオロメチルフェニル）ピリジン－２－イル）－７－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾロ〔１，５－ａ〕ピリジンを参考例例１に記載の方法により、２－（３－ベンジルチオ－５－（３－トリフルオロメチルフェニル）ピリジン－２－イル）－７－トリフルオロメチル－１，２，４－トリアゾロ〔１，５－ａ〕ピリジンにした後、実施例１と同様に、これを、アセトニトリル及び酢酸の混合溶液中１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントインと反応させて、スルホン酸クロリドとし、これを単離精製することなく、反応溶液に、ＴＨＦ、及び、実施例１の４０質量％メチルアミンメタノール溶液の代わりに５０質量％ジメチルアミン水溶液を加えて、さらに、実施例１と同様の方法により目的物を合成した。
参考例１．２－（３－ベンジルチオ－５－シクロプロピルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　アルゴン雰囲気下、ＷＯ２０１６／１２１９９８号パンフレット記載の方法で製造した２－（５－シクロプロピル－３－エチルスルホニルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１．１３ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液にベンジルチオール（５８５μＬ）及び６０質量％水素化ナトリウム（２２０ｍｇ）を順次加えた。１００℃で１０分間反応後、水及び酢酸エチルを加えた。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の２－（３－ベンジルチオ－５－シクロプロピルピリジン－２－イル）－３－メチル－６－トリフルオロメチル－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．４５ｇ）を得た。
融点：１４０－１４３℃
　以下に、本発明の製剤の実施例を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合（１：１容量比）１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末（１：１容量比）　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸（１：１容量比）　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
製剤例５．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　　　　　　　　　　　３部
　ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　３．５部
　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７部
　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６．５部
　以上を均一に混合溶解して水溶性濃厚剤調製物とする。
製剤例６．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３５部
　アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　以上を均一に混合溶解して噴霧用液剤とする。
製剤例７．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部
　イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
製剤例８．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　　　　　　　５０部
　ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
製剤例９．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とする。
製剤例１０．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５８部
　オリーブ油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　ＯＤＯ－Ｈ（日清オイリオ製）　　　　　　　　　　　　　　　　　９部
　信越シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上を均一に混合溶解して経皮投与（滴下）用液剤とする。
　次に、本発明の試験例を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　試験例１．
　モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000038
　Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
　Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
　Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
　Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数
　判定基準
　Ａ・・・防除価１００％
　Ｂ・・・防除価９９％～９０％
　Ｃ・・・防除価８９％～８０％
　Ｄ・・・防除価７９％～５０％
　その結果、本発明の１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３１、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４４、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、２－１、２－２、２－３、２－４、２－５、２－６、２－７、２－８、２－９、２－１０、２－１１、２－１２、２－１３、２－１４、２－１５、２－１６、３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、４－１、４－２、４－３、４－４、４－５、４－６、４－７、４－８、４－９、４－１０、４－１１、４－１２、４－１３、４－１４、４－１５、４－１６、４－１７、５－１、５－２、５－３、５－４、５－５、５－６、５－７、５－８、５－９、５－１０、５－１１、５－１２、５－１３、５－１４、５－１５、５－１６、５－１７、５－１８、５－１９、５－２０、６－１、６－２、７－１、７－２、７－３、８－３、８－４、９－１、９－２、９－３、及び９－４の化合物は、Ａの活性を示した。
　試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数から生存率を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000039
　判定基準：　Ａ・・・死虫率１００％
　　　　　　　Ｂ・・・死虫率９９％～９０％
　　　　　　　Ｃ・・・死虫率８９％～８０％
　　　　　　　Ｄ・・・死虫率７９％～５０％
　その結果、本発明の１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３１、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４４、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、２－１、２－２、２－３、２－４、２－５、２－６、２－７、２－８、２－９、２－１０、２－１１、２－１２、２－１３、２－１４、２－１５、２－１６、３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、４－１、４－２、４－３、４－４、４－５、４－６、４－７、４－８、４－９、４－１０、４－１１、４－１２、４－１３、４－１４、４－１５、４－１６、４－１７、５－１、５－２、５－３、５－４、５－５、５－６、５－７、５－８、５－９、５－１０、５－１１、５－１２、５－１３、５－１４、５－１５、５－１６、５－１７、５－１８、５－１９、５－２０、６－１、６－２、７－１、７－２、７－３、８－３、８－４、９－１、９－２、９－３、及び９－４の化合物は、Ａの活性を示した。
　試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表されるスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により補正死虫率を算出し、試験例２の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000040
　その結果、本発明の１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１６、１－１７、１－１８、１－１９、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２６、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３１、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４４、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、２－１、２－２、２－３、２－４、２－５、２－６、２－７、２－８、２－９、２－１０、２－１１、２－１２、２－１３、２－１４、２－１５、２－１６、３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、４－１、４－２、４－３、４－４、４－５、４－６、４－７、４－８、４－９、４－１０、４－１１、４－１２、４－１３、４－１４、４－１５、４－１６、４－１７、５－１、５－２、５－３、５－４、５－５、５－６、５－７、５－８、５－９、５－１０、５－１１、５－１２、５－１３、５－１４、５－１５、５－１６、５－１７、５－１８、５－１９、５－２０、６－１、６－２、７－１、７－２、７－３、８－３、８－４、９－１、９－２、９－３、及び９－４の化合物は、Ａの活性を示した。
　本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫、動物の外部若しくは内部寄生虫（例えば、ダニ類）等に対して優れた防除効果を有しており、有用である。

Claims (9)

  1. 一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なってもよく、
    (a1) 水素原子；
    (a2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
    (a3) Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有する３～６員の脂肪族環を形成することもできる。；を示す。
    Ｘ１は、
    (b1) 水素原子；
    (b2) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (b3) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (b4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b5) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は
    (b6) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示す。
    Ｙ1は、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子;
    (c3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c5) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c6) アリール基；
    (c7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；又は
    (c8) トリアゾール基；を示す。
    Ｙ２は、
    (d1) 水素原子；
    (d2)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d3) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d5) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３は、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ4は、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）；
    (d6) アリール基；
    (d7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、(k)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(l)ホルミル基、(m)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、(n)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(o)アセタミド基、(p)メチレンジオキシ基、及び(q)トリメチルシリル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (d8) Ｙ１及びＹ２は、互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに芳香族複素環を形成することもでき、当該芳香族環部分は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有してもよい芳香族複素環基であり；
    (d9) ハロゲン原子；
    (d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d11) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (d12) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (d13) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (d14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (d15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d16) カルボキシル基；
    (d17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d18) シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d19) シアノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d20) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d21) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d22) ＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、同一又は異なってもよく、
    　(aa)水素原子、
    　(ab)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(ac)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、
    　(ad)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(ae)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(af)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、
    　(ag)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又は
    　(ah) ジメチルアミノカルボニル基を示す。）；
    (d23) ＣＯＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、上記と同じ。）；
    (d24) ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基；
    (d25) ジメチルスルフィニリデンアミノ基；
    (d26) ピリミジル基；
    (d27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリミジル基；
    (d28) ピリジル基；
    (d29) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するピリジル基；
    (d30) ピリダジニル基；
    (d31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリダジニル基；
    (d32) ピラジニル基；
    (d33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラジニル基；
    (d34) フラニル基；
    (d35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するフラニル基；
    (d36) チエニル基；
    (d37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するチエニル基；
    (d38) イミダゾール基；
    (d39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイミダゾール基；
    (d40) ピラゾール基；
    (d41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾール基；
    (d42) チアゾール基；
    (d43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するチアゾール基；
    (d44) イソチアゾール基；
    (d45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソチアゾール基；
    (d46) オキサゾール基；
    (d47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するオキサゾール基；
    (d48) イソオキサゾール基；
    (d49) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソオキサゾール基；
    (d50) オキサジアゾール基；
    (d51) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するオキサジアゾール基；
    (d52) チアジアゾール基；
    (d53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するチアジアゾール基；
    (d54) トリアゾール基；
    (d55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
    (d56) ピリミジルオキシ基；
    (d57) ピリジルオキシ基；又は、
    下記構造式Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、若しくはＱ６
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ここで式中、Ｒ５は同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、ｍは０～２の整数を示し、矢印は結合位置を示す。）；を示す。
    　Ｇ１は、酸素原子、窒素原子、ＣＨ、ＣＦ、又はＮ－ＣＨ３を示し、Ｇ２は、炭素原子、又は窒素原子を示し、Ｇ３は、窒素原子、又はＣＨを示し、Ｇ４は、窒素原子、又はＣ－Ｘ２基（ここで、Ｘ２は、水素原子；又はハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）}を示す、スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ１及びＲ２が、同一又は異なってもよく、
    (a1) 水素原子；
    (a2)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；又は
    (a3) Ｒ１及びＲ２は、互いに結合して、スルホンアミド基の窒素原子を含有する３～６員の脂肪族環を形成することもできる。；を示し、
    Ｘ１が、
    (b1) 水素原子；
    (b2) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (b3) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (b4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b5) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基；又は
    (b6) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；を示し、
    Ｙ1が、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子;
    (c3)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (c4)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c5) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (c7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；又は
    (c8) トリアゾール基；を示し、
    Ｙ２が、
    (d1) 水素原子；
    (d2)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d3) シアノ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；
    (d4) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d5) Ｃ(Ｒ３)＝ＮＯＲ４基（式中、Ｒ３は、（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基；を示し、Ｒ4は、ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示す。）；
    (d7) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、(k)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(l)ホルミル基、(m)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、(n)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(o)アセタミド基、(p)メチレンジオキシ基、及び(q)トリメチルシリル基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (d8) Ｙ１及びＹ２は、互いに結合して、Ｙ１及びＹ２が結合しているピリジン環とともに芳香族複素環を形成することもでき、当該芳香族環部分は、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有してもよい芳香族複素環基であり；
    (d9) ハロゲン原子；
    (d10) （Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d11) （Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基；
    (d12) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (d13) ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基；
    (d14) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基；
    (d15) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (d16) カルボキシル基；
    (d17)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (d18) シアノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d19) シアノハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d20) （Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d21) （Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (d22) ＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、同一又は異なってもよく、
    　(aa) 水素原子、
    　(ab)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(ac)（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基、
    　(ad)（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(ae)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、
    　(af)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルカルボニル基、
    　(ag)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシカルボニル基、又は
    　(ah) ジメチルアミノカルボニル基を示す。）；
    (d23) ＣＯＮＲａＲｂ基（Ｒａ及びＲｂは、上記と同じ。）；
    (d24) ジメチルアミノ（Ｃ１－Ｃ６）アルキリデンアミノ基；
    (d25) ジメチルスルフィニリデンアミノ基；
    (d26) ピリミジル基；
    (d27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリミジル基；
    (d28) ピリジル基；
    (d29) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～４の置換基を環上に有するピリジル基；
    (d30) ピリダジニル基；
    (d31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピリダジニル基；
    (d32) ピラジニル基；
    (d33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラジニル基；
    (d34) フラニル基；
    (d35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するフラニル基；
    (d36) チエニル基；
    (d37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するチエニル基；
    (d38) イミダゾール基；
    (d39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイミダゾール基；
    (d40) ピラゾール基；
    (d41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～３の置換基を環上に有するピラゾール基；
    (d42) チアゾール基；
    (d43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するチアゾール基；
    (d44) イソチアゾール基；
    (d45) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソチアゾール基；
    (d46) オキサゾール基；
    (d47) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するオキサゾール基；
    (d48) イソオキサゾール基；
    (d49) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するイソオキサゾール基；
    (d50) オキサジアゾール基；
    (d51) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するオキサジアゾール基；
    (d52) チアジアゾール基；
    (d53) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１の置換基を環上に有するチアジアゾール基；
    (d54) トリアゾール基；
    (d55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(i)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基、(j)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(k)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(l)（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(m)ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１～２の置換基を環上に有するトリアゾール基；
    (d56) ピリミジルオキシ基；又は
    (d57) ピリジルオキシ基；を示し、
    Ｒ５が、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、又は（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、Ｒ６が、（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；を示し、ｍは０～２の整数を示し、
    Ｇ１が、酸素原子、窒素原子、ＣＨ、又はＮ－ＣＨ３を示し、Ｇ２が、炭素原子、又は窒素原子を示し、Ｇ３が、窒素原子、又はＣＨを示し、Ｇ４が、窒素原子、又はＣ－Ｘ２基（Ｘ２は上記と同じ。）を示す、請求項１に記載のスルホンアミド基を有する有する縮合複素環化合物又はその塩。
  3. 　Ｇ１が、Ｎ－ＣＨ３を示し、Ｇ２が、炭素原子を示し、Ｇ３が、窒素原子を示し、Ｇ４が、Ｃ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）を示す、請求項１又は２に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  4. 　Ｇ１が、窒素原子を示し、Ｇ２が、炭素原子を示し、Ｇ３及びＧ４が、窒素原子を示す、請求項１又は２に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  5. 　Ｇ１が、窒素原子を示し、Ｇ２が、窒素原子を示し、Ｇ３がＣＨを示し、及びＧ４がＣ－Ｘ２基（Ｘ２は、上記と同じ。）を示す、請求項１又は２に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩。
  6. 　請求項１～５の何れか一項に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  7. 　請求項１～５の何れか一項に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  8. 　請求項１～５の何れか一項に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤。
  9. 　請求項１～５の何れか一項に記載のスルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の内部寄生虫防除剤。
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