JP7288900B2 - ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺ダニ剤並びにその使用方法 - Google Patents
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Description
[1]一般式(1)
R1は、(b1)(C1‐C8)アルキル基;(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;(b4)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル基;(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b6)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b7)(C2‐C8)アルケニル基;(b8)ハロ(C2‐C8)アルケニル基;(b9)(C2‐C8)アルキニル基;(b10)ハロ(C2‐C8)アルキニル基;(b11)アリール基;(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;(b15) 芳香族複素環基;(b16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~3の置換基を有する芳香族複素環基;(b17)(C1‐C8)アルコキシ(C1‐C8)アルキル基;(b18)(C1‐C8)アルキルチオ(C1‐C8)アルキル基;(b19)(C1‐C8)アルキルスルフィニル(C1‐C8)アルキル基;又は(b20)(C1‐C8)アルキルスルホニル(C1‐C8)アルキル基を示す。
Xは、O、S、SO、SO2、又はNR2(ここでR2は、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、又はハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。又は、R2がR1と結合して、R2が結合している窒素原子とともに、1~5個の置換基を有していてもよい5~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい(ここで置換基は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(C1‐C6)アルキレンジオキシ基(アルキレンジオキシ基の2つのオキシ基は、含窒素脂肪族複素環の同一の炭素原子と結合してもよく、異なる炭素原子と結合していてもよい。)から選択される。)。)を示す。
Yは、同一又は異なってもよく、(c1)ハロゲン原子;又は(c2)(C1‐C8)アルキル基を示す。
mは、0、1、2、又は3を示す。
Zは、同一又は異なってもよく、(d1)ハロゲン原子;(d2)(C1‐C 8)アルキル基;(d3)(C3‐C 8)シクロアルキル基;(d4) (C3‐C 8)シクロアルキル基(C1‐C8)アルキル基;(d5)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(d6)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(d7)ハロ(C1‐C8)アルコキシ基;(d8)ハロ(C1‐C8)アルキルチオ基;(d9)ハロ(C1‐C8)アルキルスルフィニル基; 又は(d10)ハロ(C1‐C8)アルキルスルホニル基を示す。
nは0、1、2、3又は4を示す。}で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類;
R1が、(b1)(C1‐C8)アルキル基;(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;(b4)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル基;(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b6)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b7)(C2‐C8)アルケニル基;(b8)ハロ(C2‐C8)アルケニル基;(b9)(C2‐C8)アルキニル基;(b10)ハロ(C2‐C8)アルキニル基;(b11)アリール基;(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基から選択される1~5の置換基を有するアリール基;(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;(b15) 芳香族複素環基;又は(b16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基及び(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基から選択される1~3の置換基を有する芳香族複素環基を示し、
Xが、O、S、SO、SO2又はNR2(ここでR2は、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基;又はハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基;を示す。)を示し、
Yが、同一又は異なってもよく、(c1)ハロゲン原子;又は(c2)(C1‐C8)アルキル基を示し、
mが、0、1、2、又は3を示し、
Zが、同一又は異なってもよく、(d1)ハロゲン原子;(d2)(C1‐C 8)アルキル基;(d3)(C3‐C 8)シクロアルキル基;(d4) (C3‐C 8)シクロアルキル基(C1‐C8)アルキル基;(d5)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(d6)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(d7)ハロ(C1‐C8)アルコキシ基;(d8)ハロ(C1‐C8)アルキルチオ基;(d9)ハロ(C1‐C8)アルキルスルフィニル基; 又は(d10)ハロ(C1‐C8)アルキルスルホニル基を示し、
nが0、1、2、3又は4を示す、[1]に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類;
R1が、(b1)(C1‐C8)アルキル基;(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b11)アリール基;(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;(b17)(C1‐C8)アルコキシ(C1‐C8)アルキル基;(b18)(C1‐C8)アルキルチオ(C1‐C8)アルキル基;又は(b20)(C1‐C8)アルキルスルホニル(C1‐C8)アルキル基を示し、
Xが、O、S、SO、SO2、又はNR2(ここでR2は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、又は(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。又は、R2がR1と結合して、R2が結合している窒素原子とともに、1~5個の置換基を有していてもよい5~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい(ここで置換基は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(C1‐C6)アルキレンジオキシ基(アルキレンジオキシ基の2つのオキシ基は、含窒素脂肪族複素環の同一の炭素原子と結合してもよく、異なる炭素原子と結合していてもよい。)から選択される。)。)を示し、
Yが、同一又は異なってもよく、(c1)ハロゲン原子を示し、
mが、0、又は1を示し、
Zが、同一又は異なってもよく、(d1)ハロゲン原子;又は(d2)(C1‐C 8)アルキル基を示し、
nが0、1、又は2を示す、[1]に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類;
[6][1]~[4]の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤の使用方法;
[7][1]~[4]の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤;
[8][1]~[4]の何れかに記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の内部寄生虫防除剤等に関する。
Rが、(a1)(C1‐C8)アルキル基;(a2)(C3‐C8)シクロアルキル基;(a4)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(a7)アリール基;又は(a8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、 (k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基であり、
R1が、(b1)(C1‐C8)アルキル基;(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;(b11)アリール基;(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;(b17)(C1‐C8)アルコキシ(C1‐C8)アルキル基;(b18)(C1‐C8)アルキルチオ(C1‐C8)アルキル基;又は(b20)(C1‐C8)アルキルスルホニル(C1‐C8)アルキル基であり、
Xが、O、S、SO、SO2、又はNR2(ここでR2は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、又は(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。又は、R2がR1と結合して、R2が結合している窒素原子とともに、1~5個の置換基を有していてもよい5~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい(ここで置換基は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(C1‐C6)アルキレンジオキシ基(アルキレンジオキシ基の2つのオキシ基は、含窒素脂肪族複素環の同一の炭素原子と結合してもよく、異なる炭素原子と結合していてもよい。)から選択される。)。)であり、
Yが、同一又は異なってもよく、(c1)ハロゲン原子であり、
mが、0、又は1であり、
Zが、同一又は異なってもよく、(d1)ハロゲン原子;又は(d2)(C1‐C 8)アルキル基であり、
nが0、1、又は2である。
更に好ましくは、Rが、(a1)(C1‐C6)アルキル基であり、R1が、(b1)ハロ(C1‐C6)アルキル基であり、m及びnが、0である。
一般式(2-2)で表されるニトリル化合物は、一般式(2-3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物とを塩基及び不活性溶媒の存在下反応することにより製造することができる。
一般式(2-1)で表されるカルボン酸化合物は、一般式(2-2)で表されるニトリル化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
一般式(2)で表されるアミド化合物は、一般式(2-1)で表されるカルボン酸化合物と一般式(3)で表されるジアミノ化合物とを縮合剤、塩基及び不活性溶媒の存在下反応することにより製造することができる。
一般式(1-1)で表されるベンゾイミダゾール化合物は、一般式(2)で表されるアミド化合物を酸及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
一般式(1)で表わされるベンゾイミダゾール化合物は、一般式(1-1)で表わされるベンゾイミダゾール化合物を不活性溶媒、及び塩基存在下、対応するスルホニルクロリドと反応させることにより製造することができる。
鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
エノプリダ目(Enoplida)寄生虫:トリクリス亜属(鞭虫)(Trichuris spp.)、カピラリア亜属(毛細線虫)(Capillaria spp.)、トリコモソイデス亜属(Trichomosoides spp.)、トリキネラ亜属(旋毛虫属)(Trichinella spp.)、 桿線虫目(Rhabditia)、例えば、ミクロネマ亜属(Micronema spp.)、ストロンギロイデス亜属(Strongyloides spp.)、円虫目(Strongylida)、例えば、ストロニルス亜属(円虫)(Stronylus spp.)、トリオドントホルス亜属(Triodontophorus spp.)、エソファゴドンタス亜属(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ亜属(Trichonema spp.)、ギアロセファルス亜属(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス亜属(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム亜属(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス亜属(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス亜属(Cylicostephanus spp.)、エソファゴストムム亜属(腸結節虫属)(Oesophagostomum spp.)、シャベルチア亜属(Chabertia spp.)、ステファヌルス亜属(豚腎虫)(Stephanurus spp.)、アンシロストマ亜属(ズビニ鉤虫)(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア亜属(Uncinaria spp.)、ブノストムム亜属(Bunostomum spp.)、グロボセファルス亜属(Globocephalus spp.)、シンガムス亜属(交合線虫)(Syngamus spp.)、シアストーマ亜属(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス亜属(肺虫)(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス亜属(Dictyocaulus spp.)、ミュエレリウス亜属(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス亜属(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス亜属(Neostrongylus spp.)、シストカウルス亜属(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス亜属(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス亜属(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス亜属(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス亜属(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ亜属(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ亜属(Parelaphostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス亜属(住血線虫)(Angiostrongylus spp.)、エルロストギルス亜属(Aelurosutrongylus spp.)、フィラロイデス亜属(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス亜属(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス亜属(毛様線虫)(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス亜属(捻転胃虫)(Haemonchus spp.)、オステルタジア亜属(Ostertagia spp.)、マルシャラジア亜属(Marshallagia spp.)、クーペリア亜属(Cooperia spp.)、ネマトジルス亜属(線虫)(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス亜属(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス亜属(Obeliscoides spp.)、アミドストムム亜属(Amidostomum spp.)、オルラヌス亜属(Ollulanus spp.)等;
固体調製物は、主に経口投与又は水などで希釈して経皮投与に、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫殺ダニ剤を使用することができる。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等に記載されている。
更に、本発明の農園芸用殺虫殺ダニ剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理したり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫殺ダニ剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明の農園芸用殺虫殺ダニ剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫殺ダニ剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: 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DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
ール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
中間体(2-2)の製造例
5-シアノ-2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルオキシ)ピリジンの製造方法
6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルオキシ)ニコチン酸の製造方法
2-(2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルオキシ)ピリジン-5-イル)ベンゾイミダゾールの製造方法
2-(2-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルオキシ)ピリジン-5-イル)-1-エタンスルホニルベンゾイミダゾール(化合物番号1-2)の製造方法
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N-メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2-プロパノール 36.5部
以上を均一に混合溶解して水溶性濃厚剤調製物とする。
本発明化合物 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2-プロパノール 35部
アセトン 53部
以上を均一に混合溶解して噴霧用液剤とする。
本発明化合物 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
本発明化合物 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
本発明化合物 2部
軽質流動パラフィン 98部
以上を均一に混合溶解して経皮投与(滴下)用液剤とする。
本発明化合物 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO-H 9部
信越シリコーン 1部
以上を均一に混合溶解して経皮投与(滴下)用液剤とする。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)に対する防除価試験
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C:無処理区の散布後寄生虫数
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%~90%
C・・・防除価89%~80%
D・・・防除価79%~50%
本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数から生存率を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定した。
B・・・死虫率99%~90%
C・・・死虫率89%~80%
D・・・死虫率79%~50%
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、下記の式により補正死虫率を算出し、試験例2の判定基準に従って判定を行った。1区10頭3連制。
インゲン葉で直径2cmのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液50mlをターンテーブル上で均一に散布し、散布後25℃の恒温室に静置した。薬剤処理2日後に死亡虫数を調査し、下記式により補正死虫率を算出し、試験例2の判定基準に従って判定を行った。1区10頭2連制。
本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類のDMSO希釈溶液を、所定の調製液を含む96穴プレートの1穴毎に入れ、最終濃度を50ppmとした。ヘモンクス線虫のL-1ステージ幼虫20頭を放飼し、4日間静置した後、その運動能力を調査した。DMSO溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出し、下記の判定基準に従って判定した。
A・・・補正運動阻害率100%
B・・・補正運動阻害率99%~90%
C・・・補正運動阻害率89%~80%
D・・・補正運動阻害率79%~50%
所定の調製液に希釈した犬糸状虫のL-1ステージ幼虫500頭を96穴プレート1穴毎に接種し、本発明の一般式(1)で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類のDMSO希釈溶液を加えて最終濃度を50ppmとした。その後、3日間静置し、その運動能力を調査した。DMSO溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出し、下記の判定基準に従って判定した。
A・・・補正運動阻害率100%
B・・・補正運動阻害率99%~90%
C・・・補正運動阻害率89%~80%
D・・・補正運動阻害率79%~50%
Claims (8)
- 一般式(1)
(a1)(C1‐C8)アルキル基;
(a2)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(a3)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(a4)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(a5)(C2‐C8)アルケニル基;
(a6)(C2‐C8)アルキニル基;
(a7)アリール基;又は
(a8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基を示す。
R1は、
(b1)(C1‐C8)アルキル基;
(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(b4)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル基;
(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(b6)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(b7)(C2‐C8)アルケニル基;
(b8)ハロ(C2‐C8)アルケニル基;
(b9)(C2‐C8)アルキニル基;
(b10)ハロ(C2‐C8)アルキニル基;
(b11)アリール基;
(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;
(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;
(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;
(b15) 芳香族複素環基;
(b16) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~3の置換基を有する芳香族複素環基;
(b17)(C1‐C8)アルコキシ(C1‐C8)アルキル基;
(b18)(C1‐C8)アルキルチオ(C1‐C8)アルキル基;
(b19)(C1‐C8)アルキルスルフィニル(C1‐C8)アルキル基;又は
(b20)(C1‐C8)アルキルスルホニル(C1‐C8)アルキル基を示す。
Xは、O、S、SO、SO2、又はNR2(ここでR2は、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、又はハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。又は、R2がR1と結合して、R2が結合している窒素原子とともに、1~5個の置換基を有していてもよい5~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい(ここで置換基は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(C1‐C6)アルキレンジオキシ基(アルキレンジオキシ基の2つのオキシ基は、含窒素脂肪族複素環の同一の炭素原子と結合してもよく、異なる炭素原子と結合していてもよい。)から選択される。)。)を示す。
Yは、同一又は異なってもよく、
(c1)ハロゲン原子;又は
(c2)(C1‐C8)アルキル基を示す。
mは、0、1、2、又は3を示す。
Zは、同一又は異なってもよく、
(d1)ハロゲン原子;
(d2)(C1‐C 8)アルキル基;
(d3)(C3‐C 8)シクロアルキル基;
(d4) (C3‐C 8)シクロアルキル基(C1‐C8)アルキル基;
(d5)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(d6)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(d7)ハロ(C1‐C8)アルコキシ基;
(d8)ハロ(C1‐C8)アルキルチオ基;
(d9)ハロ(C1‐C8)アルキルスルフィニル基; 又は
(d10)ハロ(C1‐C8)アルキルスルホニル基を示す。
nは0、1、2、3又は4を示す。}で表されるベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。 - Rが、
(a1)(C1‐C8)アルキル基;
(a2)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(a3)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(a4)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(a5)(C2‐C8)アルケニル基;
(a6)(C2‐C8)アルキニル基;
(a7)アリール基;又は
(a8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基を示し、
R1が、
(b1)(C1‐C8)アルキル基;
(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(b4)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル基;
(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(b6)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(b7)(C2‐C8)アルケニル基;
(b8)ハロ(C2‐C8)アルケニル基;
(b9)(C2‐C8)アルキニル基;
(b10)ハロ(C2‐C8)アルキニル基;
(b11)アリール基;
(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;
(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;
(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;
(b15) 芳香族複素環基;又は
(b16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~3の置換基を有する芳香族複素環基を示し、
Xが、O、S、SO、SO2又はNR2(ここでR2は、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基;又はハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基;を示す。)を示し、
Yが、同一又は異なってもよく、
(c1)ハロゲン原子;又は
(c2)(C1‐C8)アルキル基を示し、
mが、0、1、2、又は3を示し、
Zが、同一又は異なってもよく、
(d1)ハロゲン原子;
(d2)(C1‐C 8)アルキル基;
(d3)(C3‐C 8)シクロアルキル基;
(d4) (C3‐C 8)シクロアルキル基(C1‐C8)アルキル基;
(d5)ハロ(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(d6)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(d7)ハロ(C1‐C8)アルコキシ基;
(d8)ハロ(C1‐C8)アルキルチオ基;
(d9)ハロ(C1‐C8)アルキルスルフィニル基; 又は
(d10)ハロ(C1‐C8)アルキルスルホニル基を示し、
nが0、1、2、3又は4を示す、
請求項1に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。 - Rが、
(a1)(C1‐C8)アルキル基;
(a2)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(a4)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(a7)アリール基;又は
(a8) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基を示し、
R1が、
(b1)(C1‐C8)アルキル基;
(b2)ハロ(C1‐C8)アルキル基;
(b3)(C3‐C8)シクロアルキル基;
(b5)(C3‐C8)シクロアルキル(C1‐C8)アルキル基;
(b11)アリール基;
(b12) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール基;
(b13)アリール(C1‐C8)アルキル基;
(b14) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)(C1‐C6)アルキル基、(c)ハロ(C1‐C6)アルキル基、(d)(C1‐C6)アルコキシ基、(e)ハロ(C1‐C6)アルコキシ基、(f)(C1‐C6)アルキルチオ基、(g)ハロ(C1‐C6)アルキルチオ基、(h)(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(i)ハロ(C1‐C6)アルキルスルフィニル基、(j)(C1‐C6)アルキルスルホニル基、(k)ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(l)トリ(C1‐C6)アルキルシリル基(アルキル基は同一又は異なってもよい。)から選択される1~5の置換基を有するアリール(C1‐C6)アルキル基;
(b17)(C1‐C8)アルコキシ(C1‐C8)アルキル基;
(b18)(C1‐C8)アルキルチオ(C1‐C8)アルキル基;又は
(b20)(C1‐C8)アルキルスルホニル(C1‐C8)アルキル基を示し、
Xが、O、S、SO、SO2、又はNR2(ここでR2は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、又は(C1‐C6)アルキルスルホニル基を示す。又は、R2がR1と結合して、R2が結合している窒素原子とともに、1~5個の置換基を有していてもよい5~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい(ここで置換基は、(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1‐C6)アルキルスルホニル基、及び(C1‐C6)アルキレンジオキシ基(アルキレンジオキシ基の2つのオキシ基は、含窒素脂肪族複素環の同一の炭素原子と結合してもよく、異なる炭素原子と結合していてもよい。)から選択される。)。)を示し、
Yが、同一又は異なってもよく、(c1)ハロゲン原子を示し、
mが、0、又は1を示し、
Zが、同一又は異なってもよく、
(d1)ハロゲン原子;又は
(d2)(C1‐C 8)アルキル基を示し、
nが0、1、又は2を示す、
請求項1に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。 - Rが、(a1)(C1‐C8)アルキル基;を示し、
R1が、(b1)ハロ(C1‐C8)アルキル基;を示し、
mが、0を示し、nが、0を示す、
請求項1に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類。 - 請求項1~4の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。
- 請求項1~4の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤の使用方法。
- 請求項1~4の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤。
- 請求項1~4の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の内部寄生虫防除剤。
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