UA127095C2 - Похідне бензімідазолу або його сіль, сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, який містить вказану сполуку, і спосіб його застосування - Google Patents

Abstract

Даний винахід стосується розробки і надання нового сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що зумовлено такими чинниками, як серйозні пошкодження, викликані шкідниками і тому подібними, і ростом стійких до існуючих лікарських засобів шкідників в рослинництві, такому як сільське господарство і садівництво. Даний винахід стосується сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що містить як активний інгредієнт похідне бензімідазолу, представлене загальною формулою (1): , Формула (1) де R являє собою алкільну групу або т. ін., R1 являє собою галогеналкільну групу або т. ін., X являє собою атом кисню або т. ін., m і n означають 0 або т. ін., або його сіль, і способу його застосування.

Description

(54) ПОХІДНЕ БЕНЗІМІДАЗОЛУ АБО його СІЛЬ, СІЛЬСЬКОГОСПОДАРСЬКИЙ І САДІВНИЧИЙ

ІНСЕКТИЦИДНИЙИ І АКАРИЦИДНИИЙ ЗАСІБ, ЯКИМИ МІСТИТЬ ВКАЗАНУ СПОЛУКУ, І СПОСІБ ЙОГО

ЗАСТОСУВАННЯ

(57) Реферат:

Даний винахід стосується розробки і надання нового сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що зумовлено такими чинниками, як серйозні пошкодження, викликані шкідниками і тому подібними, і ростом стійких до існуючих лікарських засобів шкідників в рослинництві, такому як сільське господарство і садівництво.

Даний винахід стосується сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що містить як активний інгредієнт похідне бензімідазолу, представлене загальною формулою (1): во у х "В:

Х га

М М

М ; Формула (1) де К являє собою алкільну групу або т. ін., В' являє собою галогеналкільну групу або т. ін., Х являє собою атом кисню або т. ін., т і п означають 0 або т. ін., або його сіль, і способу його застосування.

Галузь техніки

Даний винахід стосується сільськогосподарського і садівничого інсектицидного (і акарицидного засобу, що містить похідне бензимідазолу або його сіль як активний інгредієнт і спосіб його застосування.

Галузь техніки

Дотепер документально підтверджено, що похідні бензимідазолу можуть використовуватися як інсектицидні засоби (наприклад, див. патентну літературу 1 і 2); однак в цих літературних джерелах не описується похідне бензимідазолу, що має конкретну М-сульфонільну групу, таку як М-алкілсульфонільна група, в положенні 1. В цих літературних джерелах описано похідне бензимідазолу, в якому піридильна група приєднана в положенні 2, але не приводиться опис сполуки, що має конкретну М-сульфонільну групу, таку як алкілсульфонільна група, в положенні 1, або його інсектицидна дія (наприклад, див. непатентну літературу 1 і 2).

Список цитованої літератури

Патентна література

Патентна література 1: Міжнародна публікація Мо УМУО2012/086848

Патентна література 2: Міжнародна публікація Мо УМО2013/018928

Непатентна література

Непатентна література 1: Адуапсей Зупіневів 4. Саїа|увів (2015), 357(7), 1416-1424

Непатентна література 2: Уіпдуопд Ниахне (2007), 24(5), 507-511

Суть винаходу

Технічна задача

У рослинництві в галузі сільського господарства, садівництва і тому подібного є все ще серйозними пошкодження, які викликані шкідниками і тому подібним, і існує потреба в розробці сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що має нову дію, менший вплив на природних ворогів корисних комах і наділений активністю проникнення і пересування речовин в рослинах, з точки зору появи шкідників, стійких до існуючих лікарських засобів, впливу на біологію навколишнього середовища і економії труда при експлуатації.

Розв'язання проблеми

Автори даного винаходу провели інтенсивні дослідження для розв'язання вищезгаданих

Зо проблем і встановили, що похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1), де піридильна група приєднана в положенні 2 і конкретна М-сульфонільна група присутня в положенні 1, або його сіль демонструє не тільки хорошу дію в боротьбі з сільськогосподарськими і садівничими шкідливими комахами, але може вирішити вищезгадану проблему, таким чином створивши даний винахід.

Таким чином, даний винахід стосується

ІП Похідного бензимідазолу, представленого загальною формулою (1)

ІФормула 11

Оо,5 у х

А;

Х ра (4)

М М

Ха , де К являє собою (аї) (С1і-Св)алкільну групу; (а2) (Сз-Св)уциклоалкільну групу; (аЗ3) (Сз-

Св)циклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (а5) (С2-Св)алкенільну групу; (аб) (Сг-Св)алкінільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-

Св)алкільної групи, (с) галоген(С:1-Св)алкільної групи, (4) (С1-Св)алкокси групи, (е) галоген(С1-

Св)алкокси групи, (0) (Сі-Св)алкілтіо групи, (4) галоген(Сі-Св)алкілтіо групи, (п) (С-

Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільної групи, () (Сі-

Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі-Св)алкілсульфонільної групи і (|) три(С1-

Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними;

В' являє собою (01) (С:1-Св)алкільну групу; (652) галоген(Сі-Св)алкільну групу; (63) (Сз-

Св)циклоалкільну групу; (54) галоген(Сз-Св)уциклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-

Св)алкільну групу; (06) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (67) (С2-Св)алкенільну групу; (658) галоген(С2-Св)алкенільну групу; (69) (С2-Св)алкінільну групу; (6010) галоген(С2-

Св)алкінільну групу; (611) арильну групу; (6512) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (е) галоген(С1-Св)алкокси групи, (Її)

(С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи, (К) галоген(С1-

Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (613) арил(С1-Св)алкільну групу; (014) арил(С:-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (5) (С:і-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1і-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (е) галоген(С:1-Св)алкокси групи, () (С:1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(Сі-Св)алкілтіо групи, (й) (Сі-

Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільної групи, () (Сі-

Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С:-

Св)алкілсилільної групи, алкільна група може бути однією і тією ж або різною; (6515) ароматичну гетероциклічну групу; (016) ароматичну гетероциклічну групу, що має від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1і-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (е) галоген(С1-Св)алкокси групи, (Її) (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи, (К) галоген(С1-

Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (617) (С1-Св)алкоксі(Сі-Св)алкільну групу; (618) (С1-Св)алкілтіо(С1-

Св)алкільну групу; (619) (С:-Св)алкілсульфініл(Сі-Св)далкільну групу або (620) (С-

Св)алкілсульфоніл(С1-Св)алкільну групу.

Х являє собою 0, 5, 50, 50» або МЕ, де В? являє собою атом водню, (С:-Св)алкільну групу, (С1-Св)алкілкарбонільну групу, (С1-Св)алкоксикарбонільну групу, (С1і-Св)алкілсульфонільну групу або галоген(С1-Св)алкілсульфонільну групу, або К? може бути приєднаний до К' з утворенням разом з атомом азоту, до якого приєднаний Кг, 5-8--ленний насичений азотовмісний аліфатичний гетероцикл, що необов'язково має від 1 до 5 замісників, де замісник вибраний з (С1-Св)алкільної групи, (Сі-Св)алкілкарбонільної групи, (С1-Св)алкоксикарбонільної групи, (С1-

Св)алкілсульфонільної групи, галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (С1-Св)алкілендіокси групи, де дві окси групи в алкілендіокси групі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу;

У може бути однаковим або різним і являє собою (с1) атом галогену або (с2) (С1-Св)алкільну

ЗО групу; т являє собою 0, 1, 2 або 3; 27 може бути однаковим або різним і являє собою (а1) атом галогену; (а2) (С1і-Св)алкільну групу; (43) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (44) (Сз-Св)уциклоалкіл(Сі-Св)далкільну групу; (а5) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (06) галоген(Сі-Св)алкільну групу; (а?) галоген(Сі-Св)далкокси групу; (408) галоген(Сі-Св)алкілтіо групу; (09) галоген(С1-

Св)алкілсульфінільну групу або (а10) галоген(С:1-Св)алкілсульфонільну групу і п являє собою 0, 1, 2, З або 4, або його сіль; (2) похідного бензимідазолу відповідно до ||, де ЕК являє собою (ат) (С1-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (а3) (Сз-Св)уциклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С1-

Св)алкільну групу; (а5) (С2-Св)алкенільну групу; (аб) (С2-Св)алкінільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1-

Св)алкокси групи, (е) галоген(Сі-Св)алкокси групи, () (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(Сі1-

Св)алкілтіо групи, (й) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ії) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (І) (С1-Св)алкілсульфонільної групи і (Кк) галоген(С1-Св)алкілсульфонільної групи;

А' являє собою (р1) (С1-Св)алкільну групу; (652) галоген(С1-Св)алкільну групу; (63) (Сз-

Св)циклоалкільну групу; (54) галоген(Сз-Св)уциклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-

Св)алкільну групу; (66) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (607) (С2-Св)алкенільну групу; (658) галоген(С2-Св)алкенільну групу; (69) (С2-Св)алкінільну групу; (6010) галоген(С2-

Св)алкінільну групу; (611) арильну групу; (6512) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (е) галоген(С1-Св)алкокси групи, (Її) (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи і (К) галоген(С1-

Св)алкілсульфонільної групи; (613) арил(С1-Св)алкільну групу; (014) арил(С1-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1-Св)алкокси групи, (є) галоген(С1-Св)алкокси групи, ()) (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С1-Св)алкілтіо групи, (Р) (С-

Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільної групи, () ((Сі- бо Св)алкілсульфонільної групи і (К) галоген(С1-Св)алкілсульфонільної групи; (515) ароматичну гетероциклічну групу або (016) ароматичну гетероциклічну групу, що має від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С:і-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сі-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (є) галоген(Сі-Св)алкокси групи, (9 (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С1і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1і-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) (Сі-Св)алкілсульфонільної групи і (К) галоген(С1-Св)алкілсульфонільної групи;

Х являє собою 0, 5, 50, 50» або МЕ, де В? являє собою атом водню, (С:-Св)алкільну групу, (С1-Св)алкілкарбонільну групу, (Сі-Св)алкоксикарбонільну групу, (С1-Св)алкілсульфонільну групу або галоген(Сі-Св)алкілсульфонільну групу),

У може бути однаковим або різним і являє собою (с1) атом галогену або (с2) (С1-Св)алкільну групу; т являє собою 0, 1, 2 або 3; 27 може бути однаковим або різним і являє собою (ат) атом галогену; (а2) (Сі-Св)алкільну групу; (43) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (44) (Сз-Св)уциклоалкіл(Сі-Св)далкільну групу; (а5) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(Сі-Св)алкільну групу; (06) галоген(Сі-Св)алкільну групу; (а) галоген(Сі-Св)далкокси групу; (08) галоген(Сі-Св)алкілтіо групу; (09) галоген(С:-

Св)алкілсульфінільну групу або (а10) галоген(С:1-Св)алкілсульфонільну групу і п являє собою 0, 1, 2, З або 4, або його сіль;

ІЗІЇ похідного бензимідазолу відповідно до |1|, де К являє собою (ат) (С:-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (а4) галоген(С1-Св)алкільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-

Св)алкокси групи, (е) галоген(Сі-Св)алкокси групи, () (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(Сі1-

Св)алкілтіо групи, (й) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ії) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С-

Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними;

А' являє собою (61) (Сі-Св)алкільну групу; (62) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (63) (Сз-

Св)циклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (611) арильну групу; (6012) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з

Зо (а) атома галогену, (Б) (С:і-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сі-Св)алкільної групи, (4) (Сі-

Св)алкокси групи, (е) галоген(Сі-Св)алкокси групи, () (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(Сі1-

Св)алкілтіо групи, (й) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ії) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С-

Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (613) арил(С1-

Св)алкільну групу; (614) арил(С:-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С:-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сч-

Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (є) галоген(С1-Св)алкокси групи, (ї) (Сі-Св)алкілтіо групи, (94) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-

Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С:і-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі1-

Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (617) (С1-Св)алкоксі(Сі-Св)алкільну групу; (618) (С1-Св)алкілтіо(С1-

Св)алкільну групу або (620) (С1-Св)алкілсульфоніл(С1-Св)алкільну групу,

Х являє собою ОО, 5, 50, 502 або МК, де МК? являє собою (Сі-Св)алкільну групу, (С1-

Св)алкілкарбонільну групу або (Сі-Св)алкілсульфонільну групу, або К? може бути приєднаний до

А з утворенням разом з атомом азоту, до якого приєднаний К-, 5-8--ленний насичений азотовмісний аліфатичний гетероцикл, що необов'язково має від 1 до 5 замісників, де замісник вибраний з (С:-Св)алкільної групи, (С1-Св)алкілкарбонільної групи, (С1-Св)алкоксикарбонільної групи, (Сі-Св)алкілсульфонільної групи, галоген(Сі-Св)алкілсульфонільної групи і (Сі-

Св)алкілендіокси групи, де дві окси групи в алкілендіокси групі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу;

У може бути однаковим або різним і являє собою (с1) атом галогену; т являє собою 0 або 1; 7 може бути однаковим або різним і являє собою (ат) атом галогену або (а2) (Сі-Св)алкільну групу і п являє собою 0, 1 або 2, або його сіль;

І4Ї похідного бензимідазолу відповідно до (|1|, де К являє собою (а1) (С:-Св)алкільну групу;

ВА' являє собою (Б1) галоген(С1-Св)алкільну групу; т являє собою 0, і п являє собою 0 або його сіль;

ІБЇ сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що містить 60 похідне бензимідазолу або його сіль відповідно до будь-якого з |11-(4| як активний інгредієнт;

ЇЇ способу застосування сільськогосподарського і садівничого інсектицидного (|і акарицидного засобу, що включає нанесення на рослини або грунт ефективної кількості похідного бензимідазолу або його солі відповідно до будь-якого з | 11-(41;

Г/Ї засобу боротьби з ектопаразитами у тварин, що містить ефективну кількість похідного бензимідазолу або його солі відповідно до будь-якого з |11-(4| як активний інгредієнт;

ІВЇ засобу боротьби з ендопаразитами у тварин, що містить ефективну кількість похідного бензимідазолу або його солі відповідно до будь-якого з |11-(4| як активний інгредієнт.

Позитивний ефект винаходу

Похідне бензимідазолу за даним винаходом, де піридильна група приєднана в положенні 2 і конкретна М-сульфонільна група присутня в положенні 1, або його сіль має не тільки хороший ефект як сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, але також впливає на шкідників, що паразитують на тваринах-компаньйонах, таких як собаки і кішки, або на домашніх тваринах, таких як корови і вівці.

Опис варіантів здійснення винаходу

У визначенні загальної формули (1), що представляє похідне бензимідазолу, де піридильна група приєднана в положенні 2 і конкретна М-сульфонільна група присутня в положенні 1, за даним винаходом або його сіль, термін "галоген" означає "атом галогену" і стосується атома фтору, атома хлору, атома брому або атома йоду.

Термін "(Сі-Св)алкільна група" стосується прямих або розгалужених алкільних груп, що мають від 1 до 8 атомів вуглецю, таких як метильна група, етильна група, нормальна пропільна група, ізопропільна група, нормальна бутильна група, ізобутильна група, вторинна бутильна група, третинна бутильна група, нормальна пентильна група, ізопентильна група, третинна пентильна група, неопентильна група, 2,3-диметилпропільна група, 1-етилпропільна група, 1- метилбутильна група, 2-метилбутильна група, нормальна гексильна група, ізогексильна група, 2-гексильна група, З-гексильна група, 2-метилпентильна група, З-метилпентильна група, 1,1,2- триметилпропільна група, 3,3-диметилбутильна група, нормальна гептильна група, 2-гептильна група, З-гептильна група, 2-метилгексильна група, З-метилгексильна група, 4-метилгексильна група, ізогептильна група і нормальна октильна група, термін "(Сг-Св)алкенільна група" стосується прямих або розгалужених алкенільних груп, що мають від 2 до 8 атомів вуглецю,

Зо таких як вінільна група, аллильна група, ізопропенільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, 2-метил-2-пропенільна група, 1-метил-2-пропенільна група, 2-метил-1-пропенільна група, пентенільна група, 1-гексенільна група, 3,3-диметил-1-бутенільна група, гептенільна група і октенільна група, і термін "(Со-Св)алкінільна група" стосується прямих або розгалужених алкінільних груп, які мають от 2 до 8 атомов вуглецю, таких як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група, З-метил- 1-пропінільна група, 2-метил-3-пропінільна група, пентинільна група, 1-гексинільна група, 3- метил-1-бутинільна група, 3,3-диметил-1-бутинільна група, гептинільна група і октинільна група.

Термін "(Сі-Св)алкільна група" стосується прямих або розгалужених алкільних груп, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, таких як метильна група, етильна група, нормальна пропільна група, ізопропільна група, нормальна бутильна група, ізобутильна група, вторинна бутильна група, третинна бутильна група, нормальна пентильна група, ізопентильна група, третинна пентильна група, неопентильна група, 2,3-диметилпропільна група, 1-етилпропільна група, 1- метилбутильна група, 2-метилбутильна група, нормальна гексильна група, ізогексильна група, 2-гексильна група, 3-гексильна група, 2-метилпентильна група, З-метилпентильна група, 1,1,2- триметилпропільна група і З3,З-диметилбутильна група, термін "(С2-Св)алкенільна група" стосується прямих або розгалужених алкенільних груп, що мають від 2 до 6 атомів вуглецю, таких як вінільна група, аллильна група, ізопропенільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, 2-метил-2-пропенільна група, 1-метил-2-пропенільна група, 2-метил-1-пропенільна група, пентенільна група, 1-гексенільна група і 3,З-диметил-1-бутенільна група, і термін "(С2-

Св)алкінільна група" стосується прямих або розгалужених алкінільних груп, що мають від 2 до 6 атомів вуглецю, таких як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1-бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група, З-метил-1-пропінільна група, 2-метил-3- пропінільна група, пентинільна група, 1-гексинільна група, З-метил-1-бутинільна група і 3,3- диметил-1-бутинільна група.

Термін "(Сз-Св)циклоалкільна група" стосується циклічних алкільних груп, що мають від З до 8 атомів вуглецю, таких як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група, циклогептильна група і циклооктильна група, і термін "(Сі-Св)алкокси група" стосується прямих або розгалужених алкокси груп, що мають від 1 до 8 атомів вуглецю, таких як метокси група, етокси група, нормальна пропокси група, ізопропокси група, нормальна 60 бутокси група, вторинна бутокси група, третинна бутокси група, нормальна пентилокси група,

ізопентилокси група, третинна пентилокси група, неопентилокси група, 2,3-диметилпропілокси група, 1-етилпропілокси група, 1-метилбутилокси група, нормальна гексилокси група, ізогексилокси група, 1,1,2-триметилпропілокси група, нормальна гептилокси група і нормальна октилокси група.

Термін "(Сз-Св)циклоалкільна група" стосується циклічних алкільних груп, що мають від З до б атомів вуглецю, таких як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група і циклогексильна група, і термін "(Сі-Св)алкокси група" стосується прямих або розгалужених алкокси груп, що мають від 1 до б атомів вуглецю, таких як метокси група, етокси група, нормальна пропокси група, ізопропокси група, нормальна бутокси група, вторинна бутокси група, третинна бутокси група, нормальна пентилокси група, ізопентилокси група, третинна пентилокси група, неопентилокси група, 2,3-диметилпропілокси група, 1-етилпропілокси група, 1-метилбутилокси група, нормальна гексилокси група, ізогексилокси група і 1,1,2- триметилпропілокси група.

Термін "(С1-Св)алкілтіо група" стосується прямих або розгалужених алкілтіо груп, що мають від 1 до 8 атомів вуглецю, таких як метилтіо група, етилтіо група, нормальна пропілтіо група, ізопропілтіо група, нормальна бутилтіо група, вторинна бутилтіо група, третинна бутилтіо група, нормальна пентилтіо група, ізопентилтіо група, третинна пентилтіо група, неопентилтіо група, 2,3-диметилпропілтіо група, 1-етилпропілтіо група, 1-метилбутилтіо група, нормальна гексилтіо група, ізогексилтіо група, 1,1,2-триметилпропілтіо група, нормальна гептилтіо група і нормальна октилтіо група, термін "(Сі-Св)алкілсульфінільна група" стосується прямих або розгалужених алкілсульфінільних груп, що мають від 1 до 8 атомів вуглецю, таких як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, нормальна пропілсульфінільна група, ізопропілсульфінільна група, нормальна бутилсульфінільна група, вторинна бутилсульфінільна група, третинна бутилсульфінільна група, нормальна пентилсульфінільна група, ізопентилсульфінільна група, третинна пентилсульфінільна група, неопентилсульфінільна група, 2,3- диметилпропілсульфінільна група, 1-етилпропілсульфінільна група, 1-метилбутилсульфінільна група, нормальна гексилсульфінільна група, ізогексилсульфінільна група, 1,1,2- триметилпропілсульфінільна група, нормальна гептилсульфінільна група і нормальна октилсульфінільна група, і термін "(Сі-Св)алкілсульфонільна група" стосується прямих або

Зо розгалужених алкілсульфонільних груп, що мають від 1 до 8 атомів вуглецю, таких як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, нормальна пропілсульфонільна група, ізопропілсульфонільна група, нормальна бутилсульфонільна група, вторична бутилсульфонільна група, третинна бутилсульфонільна група, нормальна пентилсульфонільна група, ізопентилсульфонільна група, третинна пентилсульфонільна група, неопентилсульфонільна група, 2,3-диметилпропілсульфонільна група, 1- етилпропілсульфонільна група, 1-метилбутилсульфонільна група, нормальна гексилсульфонільна група, ізогексилсульфонільна група, 1,1,2-триметилпропілсоульфонільна група, нормальна гептилсульфонільна група і нормальна октилсульфонільна група.

Термін "(С1-Св)алкілтіо група" стосується прямих або розгалужених алкілтіо груп, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, таких як метилтіо група, етилтіо група, нормальна пропілтіо група, ізопропілтіо група, нормальна бутилтіо група, вторинна бутилтіо група, третинна бутилтіо група, нормальна пентилтіо група, ізопентилтіо група, третинна пентилтіо група, неопентилтіо група, 2,3-диметилпропілтіо група, 1-етилпропілтіо група, 1-метилбутилтіо група, нормальна гексилтіо група, ізогексилтіо група і 1,1,2-триметилпропілтіо група, термін "(Сі-Св)алкілсульфінільна група" стосується прямих або розгалужених алкілсульфінільних груп, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, таких як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, нормальна пропілсульфінільна група, ізопропілсульфінільна група, нормальна бутилсульфінільна група, вторинна бутилсульфінільна група, третинна бутилсульфінільна група, нормальна пентилсульфінільна група, ізопентилсульфінільна група, третинна пентилсульфінільна група, неопентилсульфінільна група, 2,3-диметилпропілсульфінільна група, 1-етилпропілсульфінільна група, 1-метилбутилсульфінільна група, нормальна гексилсульфінільна група, ізогексилсульфінільна група і 1,1,2-триметилпропілсульфінільна група, і термін "(С1-

Св)алкілсульфонільна група" стосується прямих або розгалужених алкілсульфонільних груп, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, таких як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, нормальна пропілсульфонільна група, ізопропілсульфонільна група, нормальна бутилсульфонільна група, вторинна бутилсульфонільна група, третинна бутилсульфонільна група, нормальна пентилсульфонільна група, ізопентилсульфонільна група, третинна пентилсульфонільна група, неопентилсульфонільна група, 2,3-диметилпропілсульфонільна група, 1-етилпропілсульфонільна група, 1-метилбутилсульфонільна група, нормальна гексилсульфонільна група, ізогексилсульфонільна група їі 1,1,2-триметилпропілсоульфонільна група.

Вищезгадані "(Сі-Св)алкільна група", "(Сге-Св)алкенільна група", "(С2-Св)алкінільна група", "(Сз-Св)уциклоалкільна група", "(Сі-Св)далкокси група", "(Сі-Св)алкілтіо група", ("(С-

Св)алкілсульфінільна група" або "(С1-Св)далкілсоульфонільна група" можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену в здатному до заміщення положенні, і коли кількість атомів галогену для використання при заміщенні становить два або більше, ці атоми галогену можуть бути однаковими або різними. Кожна група, заміщена одним або декількома галогенами, визначається як "галоген(С:і-Св)алкільна група", "галоген(С2-Св)алкенільна група", "галоген(С2-

Св)алкінільна група", "галоген(Сз-Св)уциклоалкільна група", "галоген(Сі-Св)алкокси група", "галоген(С1-Св)алкілтіо група", "галоген(Сі-Св)алкілсульфінільна група" або "галоген(С1-

Св)алкілсульфонільна група".

Вищезгадані "(С--Св)алкільна група", "(Сге-Св)далкенільна група", "(С2-Св)алкінільна група", "(Сз-Св)циклоалкільна група", "(Сі-Св)далкокси група", "(Сі-Св)алкілтіо група", ("(С-

Св)алкілсульфінільна група" або "(С1-Св)алкілсоульфонільна група" можуть бути заміщені одним або декількома атомами галогену в здатному до заміщення положенні, і коли кількість атомів галогену для використання при заміщенні становить два або більше, ці атоми галогену можуть бути однаковими або різними. Кожна група, заміщена одним або декількома галогенами, визначається як "галоген(С:-Св)алкільна група", "галоген(Сг-Св)алкенільна група", "галоген(Се-

Св)алкінільна група", "галоген(Сз-Св)циклоалкільна група", "галоген(Сі-Св)алкокси група", "галоген(С1-Св)алкілтіо група", "галоген(Сі-Св)алкілсульфінільна група" або "галоген(С1-

Св)алкілсульфонільна група".

Вираз "(С1-Св)", "(С2-Св)", "(Сз-Св)", "(С1-Св)", "(Се-Св)", "(Сз-Св)" і подібні стосуються діапазону чисел атомів вуглецю різних замісників. Вищезгадане визначення застосовне також до групи, до якої приєднаний вищезгаданий замісник, і, наприклад, "(Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільна група" стосується прямої або розгалуженої циклоалкільної групи, що має від З до 8 атомів вуглецю, зв'язаної з прямою або розгалуженою алкільною групою, що має від 1 до 8 атомів вуглецю.

Термін "арильна група" стосується ароматичних вуглеводневих груп, що мають від 6 до 10 атомів вуглецю, таких як фенільна група, 1-нафтильна група і 2-нафтильна група.

Зо Термін "ароматична гетероциклічна група" стосується 5-6б--ленних моноциклічних ароматичних гетероциклічних груп, що мають від 1 до 5 гетероатомів, таких як атом кисню, атом азоту і атом сірки, таких як фурил, тієніл, піридил, піримідиніл, піридазиніл, піразиніл, піроліл, імідазоліл, піразоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, оксадізоліл, тіадіазоліл, триазоліл, тетразоліл і триазиніл; і 9-18-членних ароматичних конденсованих гетероциклічних групам, що мають від 1 до 5 гетероатомів, таких як атом кисню, атом азоту і атом сірки, таких як хіноліл, ізохіноліл, хіназоліл, хіноксаліл, бензофураніл, бензотієніл, бензоксазоліл, бензоіїзооксазоліл, бензотіазоліл, бензімідазоліл, бензотриазоліл, індоліл, індазоліл, піролопірадиніл, імідазопіридиніл, імідазопіразиніл, піразолопіридиніл, піразолотієніл |і піразолотриазиніл.

Термін "насичений азотовмісний аліфатичний гетероцикл" стосується 5-8-членних насичених азотовмісних аліфатичних гетероциклів, що мають щонайменше один (переважно, 1 або 2) атом азоту і, крім того, що необов'язково має від 1 до 2 гетероатомів, таких як атом кисню і атом сірки, таких як піролідин, піперидин, морфолін і піперазин.

Термін "(С1-Св)алкілкарбонільна група" стосується алкілкарбонільних груп, що складаються з прямої або розгалуженої алкільної групи, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і карбонільної групи, такої як ацетильна група, пропіонільна група, бутирильна група, ізобутирильна група, нормальна бутилкарбонільна група, ізобутилкарбонільна група, вторинна бутилкарбонільна група, третинна бутилкарбонільна група, нормальна пентилкарбонільна група, ізопентилкарбонільна група, третинна пентилкарбонільна група, неопентилкарбонільна група, 2,3-диметилпропілкарбонільна група, 1-етилпропілкарбонільна група, 1-метилбутилкарбонільна група, 2-метилбутилкарбонільна група, нормальна гексилкарбонільна група, ізогексилкарбонільна група, 2-гексилкарбонільна група, З-гексилкарбонільна група, 2- метилпентилкарбонільна група, З-метилпентилкарбонільна група, 1,1,2- триметилпропілкарбонільна група, 3,3-диметилбутилкарбонільна група.

Термін "(С1і-Св)алкоксикарбонільна група" стосується алкоксикарбонільних груп, що складаються з прямої або розгалуженої алкокси групи, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і карбонільної групи, такої як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, нормальна пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, нормальна бутоксикарбонільна група, вторинна бутоксикарбонільна група, третинна бутоксикарбонільна група, нормальна бо пентилоксикарбонільна група, ізопентилоксикарбонільна група, третинна б пентилоксикарбонільна група, неопентилоксикарбонільна група, 2,3- диметилпропілоксикарбонільна група, 1-етилпропілоксикарбонільна група, 1- метилбутилоксикарбонільна група, нормальна гексилоксикарбонільна група, ізогексилоксикарбонільна група і 1,1,2-триметилпропілоксикарбонільна група.

Термін /"три(С1-Св)алкілсилільні групи" стосується прямих або розгалужених триалкілсилільних груп, що мають від 1 до 6 атомів вуглецю, таких як триметилсилільна група, триетилсилільна група, третинна бутилдиметилсилільна група, етилдиметилсилільна група, ізопропілдиметилсилільна група і н-пропілдиметилсилільна група. У цьому випадку ці алкільні групи можуть бути однаковими або різними.

Приклади терміну "(С1і-Св)алкілендіокси група" включають метилендіокси групу і етилендіокси групу. Дві окси групи в алкілендіокси групі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу.

Приклади солі похідного бензимідазолу, представленого загальною формулою (1) за даним винаходом, включають солі неорганічних кислот, такі як гідрохлориди, сульфати, нітрат і фосфати, солі органічних кислот, такі як ацетати, фумарати, малеати, оксалати, метансульфонати, бензолсульфонати, і п-толуолсульфонати, і солі з неорганічною або органічною основою, такою як іон натрію, іон калію, іон кальцію і триметиламоній.

Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, і його сіль можуть мати один асиметричний центр в структурній формулі, і даний винахід охоплює всі оптичні ізомери і суміші цих ізомерів в будь-якому співвідношенні.

У похідному бензимідазолу, представленому загальною формулою (1) за даним винаходом, або його солі, переважно

Е являє собою (а1) (С1і-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (а4) галоген(С1-

Св)алкільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1і-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (е) галоген(С1-Св)алкокси групи, (Її) (С1-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи, (К) галоген(С1-

Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути

Зо однаковими або різними);

А' являє собою (61) (Сі-Св)алкільну групу; (62) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (63) (Сз-

Св)циклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (611) арильну групу; (6012) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С:і-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сі-Св)алкільної групи, (4) (Сі-

Св)алкокси групи, (є) галоген(Сі-Св)алкокси групи, () (С:-Св)алкілтіо групи, (9) галоген(Сі-

Св)алкілтіо групи, (й) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ії) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С-

Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними); (613) арил(С1-

Св)алкільну групу; (614) арил(С:-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С:-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сч-

Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкокси групи, (є) галоген(С1-Св)алкокси групи, (ї) (Сі-Св)алкілтіо групи, (94) галоген(С:і-Св)алкілтіо групи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(Сі-

Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С:і-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі1-

Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними); (6517) (С1-Св)алкоксі(Сі-Св)алкільну групу; (6018) (С:і-Св)алкілтіо(С1-

Св)алкільну групу або (620) (С1-Св)алкілсульфоніл(С1-Св)алкільну групу,

Х являє собою ОО, 5, 50, 502 або МК, де МК? являє собою (Сі-Св)алкільну групу, (С1-

Св)алкілкарбонільну групу або (С1-Св)алкілсульфонільну групу. Альтернативно, К? може бути приєднаний до КЕ з утворенням разом з атомом азоту, до якого приєднаний КВ, 5-8--ленний насичений азотовмісний аліфатичний гетероцикл, що необов'язково має від 1 до 5 замісників, де замісник вибраний з (Сі-Св)алкільної групи, (С1-Св)алкілкарбонільної групи, (Сі-

Св)алкоксикарбонільної групи, (Сі-Св)алкілсульфонільної групи, галоген(С1-

Св)алкілсульфонільної групи і (С1-Св)алкілендіокси групи, де дві окси групи в алкілендіокси групі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу,

У може бути однаковим або різним і являє собою (с1) атом галогену, т означає 0 або 1, 2 може бути однаковим або різним і являє собою (ат) атом галогену або (аг) (С1-Св)алкільну групу, 60 п означає 0, 1 або 2.

Крім того, переважно, К являє собою (а!) (Сі-Св)алкільну групу, К' являє собою (бБ1) галоген(С1-Св)алкільну групу, і т і п означають 0.

Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль може бути отримане, наприклад, способом отримання, показаним нижче, але даний винахід цим не обмежується.

Спосіб отримання 1

ІФормула 2 па. /Ж о нхта) дк У в Ук бу Оу ші

М тадія А м- Стадія В М-А он (2-3) (2 -2) (2-1) 7 Нн нем " х ул ю в'я Х М

Нм М- НМ 2 й "

Стадія ОО ХУ

Стадія С нм с) (а-) пов 0О-а

Т-к Х а

Стадія Е М М

ХУ п) ; дек, ,Х, У, 7, т і п є такими, як указано вище, і па!Ї являє собою атом галогену.

Спосіб отримання на стадії (А)

Сполука нітрилу, представлена загальною формулою (2-2), може бути отримана шляхом взаємодії сполуки, представленої загальною формулою (2-3), і сполуки, представленої загальною формулою (4), в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади основи, що використовується в даній реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію, ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію, алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїзопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5,4,Ф03ундец-7-ен, азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин, і ці основи використовуються в кількості, що становить звичайно діапазон від 1 до 10 кратних мольних кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (4).

Прикладом використовуваного інертного розчинника в даній реакції, може бути будь-який розчинник, якщо він не перешкоджає протіканню даної реакції, і приклади можуть включати інертні розчинники, такі як ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол і ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол, прямі або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метиловий трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат, аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і М-метилпіролидон (ММР), і один з цих інертних розчинників може бути використаний окремо, або два або більше з них можуть бути використані в суміші.

Дана реакція є еквімолярною реакцією, і тому кожний реагент використовується в однаковій кількості молів, але будь-який з реагентів також може бути використаний в надлишку.

Температура реакції може знаходитися в діапазоні від кімнатної температури до точки кипіння використовуваного інертного розчинника, а час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але може знаходитися в діапазоні від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції бажану сполуку виділяють звичайним способом з реакційної системи, що містить бажану сполуку, і бажана сполука, якщо необхідно, може бути отримана шляхом очищення перекристалізацією або колонковою хроматографією. Альтернативно, наступна стадія може бути здійснена без виділення проміжного продукту з реакційної системи.

Стадія (В) способу отримання

Сполука карбонової кислоти, представлена загальною формулою (2-1), може бути отримана взаємодією нітрильної сполуки, представленої загальною формулою (2-2), в присутності основи і інертного розчинника.

Приклади основи, що використовується в даній реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію, ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію, і ці основи використовуються в кількості звичайно в діапазоні від 1 до 10 кратного числа молів відносно сполуки, представленої загальною формулою (2-2).

Прикладами використовуваного інертного розчинника в даній реакції, може бути будь-який розчинник, якщо він не перешкоджає протіканню даної реакції, і приклади можуть включати інертні розчинники, такі як ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол і ксилол, галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол, прямий або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метиловий трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид (і /1,3-диметил-2- імідазолідинон, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропіловий спирт і вода, і один з цих інертних розчинників може бути використаний окремо, або два або більше з них можуть бути використані в суміші.

Після завершення реакції бажану сполуку виділяють звичайним способом з реакційної системи, що містить бажану сполуку, і бажана сполука може бути отримана шляхом очищення перекристалізацією або колонковою хроматографією, якщо необхідно.

Стадія (С) способу отримання

Зо Сполука аміду, представлена загальною формулою (2), може бути отримана взаємодією сполуки карбонової кислоти, представленої загальною формулою (2-1), і діаміно сполуки, представленої загальною формулою (3), в присутності конденсуючого агента, основи і інертного розчинника.

Приклади конденсуючого агента, що використовується в даній реакції, можуть включати діетил фосфороціанідат (ОЕРС), карбонілдіїмідазол (СОЇ), 1,3-дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодімід (ЕЮС) або його гідрохлорид, складні ефіри хлоркарбонової кислоти і 2-хлор-1-метилпіридиній йодид, і ці агенти використовуються в кількості, прийнятній для нанесення, вибраній з діапазону від 1 до 1,5 кратного числа молів відносно сполуки, представленої загальною формулою (2-1).

Приклади основи, що використовується в даній реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію, ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію, алюоксиди лужних металів, такий як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїзопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5,4,Ф03ундец-7-ен, азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин (ОМАР), ії ці основи використовуються в кількості, прийнятній для нанесення, звичайно в діапазоні від 0,1 до 10 кратного числа молів відносно сполуки, представленої загальною формулою (2-1).

Прикладом використовуваного інертного розчинника в даній реакції, може бути будь-який розчинник, якщо він не перешкоджає протіканню даної реакції, і приклади можуть включати інертні розчинники, такі як ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол і ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол, прямий або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метиловий трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат, аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, кетон, такі як ацетон і метилетилкетон, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-імідазолідинон, і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин, і один з цих інертних розчинників може бути використаний окремо, або два або більше з них можуть бути використані в суміші.

Дана реакція є еквімолярною реакцією, і тому кожний реагент використовується в однаковій бо кількості молів, але будь-який з реагентів також може бути використаний в надлишку.

Температура реакції може знаходитися в діапазоні від кімнатної температури до точки кипіння використовуваного інертного розчинника, а час реакції варіюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але може знаходитися в діапазоні від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції бажану сполуку виділяють звичайним способом з реакційної системи, що містить бажану сполуку, і бажана сполука, якщо необхідно, може бути отримана шляхом очищення перекристалізацією або колонковою хроматографією. Альтернативно, наступна стадія може бути здійснена без виділення проміжного продукту з реакційної системи.

Стадія способу отримання (

Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1-1), може бути отримане взаємодією амідної сполуки, представленої загальною формулою (2), в присутності кислоти і інертного розчинника.

Приклади кислоти, що використовується в реакції, можуть включати неорганічні кислоти, такі як хлористоводнева кислота, сірчана кислота, азотна кислота, органічні кислоти, така як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, трифтороцтова кислота і бензойна кислота, сульфонові кислоти, такі як метансульфонова кислота, трифторметансульфонова кислота і пара-толуолсульфонова кислота, і фосфорні кислоти, і ці кислоти використовуються в прийнятній кількості, відповідним чином вибраній з діапазону від 0,01 до 10-кратної кількості молів відносно амідної сполуки, представленої загальною формулою (1-1).

Прикладом використовуваного інертного розчинника в даній реакції, може бути будь-який розчинник, якщо він не перешкоджає протіканню даної реакції, і приклади можуть включати інертні розчинники, такі як ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол і ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол, прямий або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метиловий трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат, аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і М-метилпіролидон (ММР), і один з цих інертних розчинників може бути використаний окремо, або два або більше з них можуть бути використані в суміші.

Зо Після завершення реакції бажану сполуку виділяють звичайним способом з реакційної системи, що містить бажану сполуку, і бажана сполука, якщо необхідно, може бути отримана шляхом очищення перекристалізацією або колонковою хроматографією.

Стадія способу отримання (Е)

Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1), може бути отримано взаємодією похідного бензимідазолу, представленого загальною формулою (1-1), і відповідним сульфонілхлориду в присутності інертного розчинника і основи.

Приклади основи, що використовується в даній реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію і гідрид натрію, ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію, алкоксиди лужних металів, такий як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїзопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло/5,4,Ф)ундец-7-ен, азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин, і ці основи використовуються в кількості, прийнятній для нанесення, звичайно в діапазоні від 1 кратного до 10 кратного числа молів відносно сполуки, представленої загальною формулою (1-1).

Прикладом використовуваного інертного розчинника в даній реакції, може бути будь-який розчинник, якщо він не перешкоджає протіканню даної реакції, і приклади можуть включати ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і тетрахлорид вуглецю; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол, прямий або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, тетрагідрофуран (ТГФ) і діоксан, і один з цих інертних розчинників може бути використаний окремо, або два або більше з них можуть бути використані в суміші.

Сульфоніл хлорид, що використовується в даній реакції, спеціально не обмежується, якщо він є сульфонілхлоридом, представленим формулою: КОСІ (К є таким, як описано вище).

Дана реакція є еквімолярною реакцією, і тому кожний реагент використовується в однаковій кількості молів, але будь-який з реагентів також може бути використаний в надлишку.

Температура реакції в даній реакції може звичайно знаходитися в діапазоні від приблизно

ОС до точки кипіння використовуваного розчинника, і час реакції є змінним, при цьому змінюється залежно від масштабу реакції і температури реакції, але в той же час може бути відповідним чином вибраний з діапазону від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції бажану сполуку виділяють звичайним способом, і бажану сполуку, якщо необхідно, отримує очищенням шляхом перекристалізації, відгонки або колонкової хроматографії.

Далі в цьому документі нижче представлені конкретні приклади сполуки за даним винаходом. У таблиці нижче Ме стосується метильної групи, Еї стосується етильної групи, н-Рг стосується нормальної пропільної групи, ізо-Рг стосується ізопропільної групи, н-Ви стосується нормальної бутильної групи, трет-Ви стосується третинної бутильної групи, н-Реп стосується нормальної пентильної групи, н-Нех стосується нормальної гексильної групи, ц-Рг стосується циклопропільної групи, Цц-Реп стосується циклопентильної групи, ц-Нех стосується циклогексильної групи, ц-Нер стосується циклогептильної групи, Ас стосується ацетильної групи, пТоЇ стосується п-толільної групи, РП стосується фенільної групи, Вп стосується бензильної групи і ТМ5 стосується триметилсилільної групи. Фізична властивість показує точки плавлення ("С) або "Н-ЯМР. Дані "Н-ЯМР показані в таблиці 8.

ІФормула ЗІ

У У? зо - нд "в віх

ХХ

М- М ук

З

У й (а)

ІТаблиця 11)

Таблиця 1 1 шия ЕД е кн спол. властивість ля | себе (о н | ну| нн нні ні|ніу| ее | 99701 2 | СеСеБСть (0 нн | ну н нні ні| ну ее | 105-106 13 | СеСсеСт | 0 н | ну н нні н| ну ме | 170-172 14 | СесеСть | 0 нн | ну нні ніу|ні| ні РІЇ 89-90 15 | СеСеСть | 0 нн | ну нні ніу|ні|ноі|нви| 8687 16 | СеСеСть | 0 нн | ну н нон ні| ні це 97-98 17 | сесрьрСть (0 н | ну н нні н | ну се» | 104-106 18 | СеСеСь | 0 нн | ну нн н/|н | н | птої | 133-155 19 | СеСеСн | 0 но | ну но но новні Є | 154-159 лло | СеСеСн | 0 нн | ну н новні ну ее | 130-131 лм | сесьсь Он |ну| нн нініІнівніІв 1712 | СеСеСть | 0 н | ну нні нісіі| ну ее | 159-161 ли | СеСеСть | 0 нн | ну нн сіу| ні ну ее | 119-120 1714 | СеСеьСть (0 н | ну н нс усі ну ее | 177-178 175 | СеСеСнь | 0 н | ну н нов |в | ну Є | 184-186 71716 | СсСесьеСть (Он |ну|н нвінівнівє 1717 | СеСреСнь | Он | ну но но ме|ме| но| в | 148-149 1718 | СеСеСнь | о сі | ну но но но но но в 88-90 71719 | сСнеСеСНне Он | ну но но нініні І 8 о т20 |сСеСеСеСНе Он | ну но нон ні|ніу| ее | 99701 о т21 |сСевСеСеСНнь Он | ну но но нові ноу Є | 137-138 122 |СеСеСеСН Он | ну но нові ні ну ее у 110-112 23 | (севЬСН (о н | ну нн нні ні|ну ее у 02-04 1-24 |СеСНЕСеСт) Он | ну но но ні ні|ніу| г | 93-84 іт25 | Себе Мме, н | н| нні ніІнініекІ

ІТаблиця 21

Таблиця 2 ери ер спол. властивість

СеСне | Мас Інн ІнініІніІні нік ИсСЩС у

Севсне Іо Ін ні нінініІнін кг ИсСсС2шЩ3.у

Сесесн | Мме ні ніІніІн/ ні нініЕ ЇЇ 4 щ

СесесСн | мас НІ ніІніІн ні ніні в Ї щ щ щ

СесесСт І зов НІ ні нІн но ніні Ес 131 | св | 5 |нІнІнінінініні Екс; 132 | Сів | 580 |ніІн|ІнініІніІніні Ек ИЙ 133 | Св | 5» |нІ нн ніІніІніні ЕЕ 77ССИ2ш севсне | 58 |нІнінінінінінк І 4 щ |/ севсне | о |ІнІніІнінініІнін кс .у

Севсне | 55 Ін ніІнінініІнін кс сесерсСе | 5 НІнінін ні нінівЕ ЇЇ сСесерсСте | 50 ніІнінін ні ніні Ек

СесесСте | 59 нІніІнін ні ніні в ЇЇ шщ -Сев5Ри | 0 |нін/нінінін не 4135-1936 -Се5ОРИ | о |ніІнінінінінінІЕ 4 120-121 -Сев5ОРИ! о |ніІнуінуінініні|ні| в | 4 тга-123 -Сев5Ви | 0 |нін/нінінін не 4 118-119 -Се5ОВвИ | о |ніІн і нінініні не І.Ю

ССС | 0 ні нінінуінонінуіснесу 4/119-115 -СевОРИ | 0 |нін/ нуінінінуіну|Е |. 137-198 147 | нв/ | 0 |нін нуінінінуіну|Е |. 84-85 148 | пРей | ОО |нін нуінінінуну|Е | 68-69 149 | н-ннех | 0 |ніІн н/інінінуіні|Е | ющЛ 67-68 150 | цРеп | ОО |нНін нуінінінуіну|Е | Юющв8т-82 1-51 | цщшнер, | 0 |ніні|нініні|ні|ні| в | 703-104

ІФормула 4)

У У? зо Є

СА: я «У

М- М 73

К г в' (15)

ІТаблиця 3)

Таблиця З ше ее сполуки властивість

Сесесть | Он ніІнінінініні|в| ямьР

ІФормула 5)І ві-х у? зод т 57:

М

(ОХ

Б (і

М- М 73

З

ХУ м (с)

ІТаблиця 4)

Таблиця 4 ше ее сполуки властивість сесест |0| н| н| н| ні ні |нуін/е 93-94

ІФормула 6) в' "М вод

СА м вих х

М- М 53

Кк

У й па)

ІТаблиця 5)

Таблиця 5

Номерсюлю! я хи ей |г|гівіаін олаитвють властивість сесСесСт | ОО | нІнІін| нінінініє!Ї 777771 .

ІФормула 7)

У у вод г

СА зх к-хХ х

М- М ук

УЗ й

Па)

ІТаблиця 6)

Таблиця 6 властивість 51111111 10 1 ні 90-91 562 | 7777171во-РГ777777771 77117071 но 17717 105-106

Таблиця 6 властивість 05877777 щшщнех | 7170111 НО ге трет-ВИСНеСНе 770 | нн | 7 136-157

СсНнзосНеСн» 0 | нс п-л2

СсНІЗСНеСН» 0 їн 68-69

СНІВ СНеСНь 0 | н |17117152-153 4-ТМ5РИ 0 | нн | 147-149

СЕЗОН» 770 | с 1 102-105

СНЕСгСНе о 1 98-99

СЕЗСЕСЕгСЕСесСвСНосСНн. | 0 | нН 86-87 сСНнЕСРСРгаСРСРСРСНне | 0 | ні 77-18 137-138 110-111 118-119 134-135 99-100 135-136 158-159 ц-РгСН» 125-126 105-106 15522 | 77777 Ви | 1150 | н | яЯмь 101523.....Й. ЇЇ... Ви | 509 | Н | яЯМРщФ 2 102-103 525... Ї..Ю.ЮюЮюЮюЮ7Ю7Ю7Ю7Юю юн Ви | ММе | н | ямь

У формулі (1а) Е являє собою етильну групу, У, МУ, 21, 22, 73 ії 27, кожний, являють собою атом водню.

ІФормула 8)

У У? зо Є і г

Кк

АХ

/ хх

УК

З

У й (1а-1)

ІТаблиця 71

Таблиця 7 и ОС о о о о

У формулі (Та-1) Р являє собою етильну групу, М2, 8, 21, 22, 78 і 21, кожний, являють собою атом водню.

ІТаблиця 8)

Таблиця 8 8,33 (дд, 1Н), 7,97-7,91 (м, 1Н), 7,89-7,81 (м, 2Н), 7,50-7,43 (м, 2Н), 7,16 (дд, 1Н), 4,89 (шир, 2Н), 3,32 (кв, 2Н), 1,21 (т, ЗН) 9,02 (м, 1Н), 8,13 (дд, 1Н), 8,01 (м, 1Н), 7,88 (м, 1Н), 7,70 (дд, 1Н), 7,52 (м, 2Н), 7,25 (м, ЗН), 4,43 (д, 1Н), 4,17 (д, 1Н), 3,17 (кв, 2Н), 1,08 (т, ЗН 9,16 (м, 1Н), 8,20 (дд, 1Н), 8,01 (м, 1Н), 7,91 (м, 2Н), 7,53 (м, 2Н), 7,28 (м, ЗН), 7,23 (м, 2Н), 4,69 (с, 2Н), 3,22 (кв, 2Н), 1,06 (т, ЗН) 8,55 (д, 1Н), 8,00 (м, 1Н), 7,85 (дд, 1Н), 7,80 (дд, 1Н), 7,40 (м, 2Н), 6,53 (д, 1Н), 3,58 (т, 2Н), 3,13 (м, 5Н), 1,62 (м, 2Н), 1,37 (м, 2Н), 1,04 (т, ЗН), 0,97 (т, ЗН) 8,56 (д, 1Н), 7,99 (дд, 1Н), 7,85 (дд, 1Н), 7,79 (дд, 1Н), 7,40 (м, 2Н), 6,68 (д, 1Н), 3,66 (м, 4Н), 3,11 (кв, 2Н), 1,67 (м, 5Н), 1,51 (т, 1Н), 1,04 (т, ЗН) 8,57 (м, 1Н), 7,99 (м, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,41 (м, 2Н), 6,72 (д, 1Н), 4,02 (с, АН), 3,82 (т, АН), 3,12 (кв, 2Н), 1,80 (т, 4Н), 1,04 (т, ЗН) 8,57 (д, 1Н), 8,00 (м, 1Н), 7,88 (дд, 1Н), 7,80 (м, 1Н), 7,42 (м, 2Н), 6,70 (д, 1Н), 4,36 6-3 (м, 2Н), 4,16 (кв, 2Н), 3,12 (м, 4Н), 2,59 (м, 1Н), 2,01 (м, 2Н), 1,79 (м, 2Н), 1,28 (т,

ЗН), 1,04 (т, ЗН)

Сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, що містить похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль як активний інгредієнт, підходить для боротьби з різними шкідниками, які можуть ушкоджувати рис- падді, фруктові дерева, овочі, інші культури і декоративні квіткові рослини. Цільовими шкідниками є, наприклад, шкідники сільського господарства і лісу, шкідники садових культур, шкідники зерна, що зберігається, шкідники, які погіршують санітарний стан рослинності, інші шкідники, такі як нематоди або кліщі і т. д.

Приклади вищезгаданих шкідників або нематод включають наступні.

Приклади видів роду Іерідоріега включають Рагаза сопзосіа, Апотібз тезодопа, Раріїо хиїйтив, Маїзитигаєзев аликКкімога, О5їіпіа зсарціаійв, Зродорієга ехетріа, Нурпапітіа сипеа,

Овійпіа Шштпасаїї5, Реєецдаїейа з5ерагаїа, Тіпеа ігапзійсеп5, Васіта Шпигапа, Рагпага дийнаїа,

Магахтіа ехідца, Рагпага дицаїа, безатіа іп'егеп5, Вгасптіа Шаппиейа, Мопета ПЛПамезсепв,

Шіспоріивіа пі, Рівеигторіуа гигаїї5, Сувійїдіа соцаддагіа, І атрідев5 бБоєїїсиз, Серпоподевз ПНуїав,

Неїїсомегра аптідега, РПаїіегодопіа тапієуі, Ештеїа |аропіса, Рієгів Бгазвзісає, МаЇІасозхота пеивіга (евзіасеа, біаїйпторода тавіпізза, Сирподез аіозругозеїЇа, АгсНпір5 хуіозівапив, Адгоїї5 ведеїшт, Теїйатоега 5спібіасеапа, Раріїйо таснаоп Пірросгаїе5, Епадосіуїта віпепві5, Іуопеїйа ргипігоїїеПа, РпуПопогусієг гіпдопееїйа, Судіа КигоКої, Еисоєподепе5 аезіцоза, Горезіа роїгапа,

І аюїа 5іпіса, Еи2орпега раїапдепвів, РНаіопідіа тезоїура, Зріюозота ітрагіїв, Сіурнодез руїоаїїв,

ОІвїнгешіев тогі, Тіпеоїа брівзеїІйеМа, Епдосіуїа ехсте5сеп5, Метародоп дгапеїїшв5, Зупапіпедоп

Ппесіої, Судіа ротопеїа, Рішейа хуїовієїа, Спарнаосгосіє теаіпаїї5, Безатіа саїіатівіїв,

Зсігрорнада іпсепціаз, Редіазіа іеїетейПйив5, РНїйпогітаєа орегсціейа, Єіаторив Таді регзітіїв,

ЕМеМа 7іпсКепейа, бЗродорієга ехідца, Раїріїєг зехпоїайа, бЗродорієгта тацгйіа, Зсігрорпада іппоїаїа, Хевійа с-підгит, 5родорієга дергамаїа, Ерпезійа КиеНнпівПа, Апдегопа ргипагіа, Сіовієта апазіютовів, Реецйдоріивзіа іпсіпдеп5, Маїзитигаєзев5 Таісапа, Неїїсомегра азбзийа, Ашодгарна

Зо підгівідпа, Аагоїїв ірзіоп, Еиргосіїї рзепдосопзрегза, Адохорпуєз5 огапа, Саорійа ІНеїмога,

Нотопа тадпапіта, ЕрНезійа еішеїМа, Ештеїа тіпивсша, Сіозієга апасгогеїа, Неїоїтів татпйіта,

Зрагаапоїнів ріПепапа, Вивзеоїа їТизса, Еиргосіїв зибПама, Вівіоп горивійт, Неїоїнів 7єа, Аєдіа

Іеєисотеїав, Магозоїдеи5 Памідогзаїї5, Мітіпіа гитісіє, Виссціайіх рупмогеїММа, Старноїйа тоїезіа, зЗриїєгіпа авіацгтоїа, Есіотує!оі5 ругімогеМПМа, Спію зирргеззаїїв5, АстоІеріорзіз заррогепвів, Ріодіа іпіегрипсівійа, Неїїша ипааїїв, Зйомода сегеаіеНйа, Зродорієга ІШига, види родини Топіісідає (Енсозта арогета), Асієгіє сотагіапа, бсореоде5 сопігасійи5, Огдуїа ІуєйПпа, бродорієга

Тпидірегда, Овійпіа 2адшііаємі, Магапда аепезсеп5, Апагаса бБірипсіаїа, Рагапіпгепе гедаїв,

Асозтегух савіапеа, РпуПоспівіів торагспа, Епдоріга міївапа, Еироеєсійа атбідшйейПа, Апіїсагвіа деттаїаїїх, Сперназіа сіпегеіраірапа, І утапійа аїізраг, Оепагоїїтив зресіабіїв5, І едитіпімога діусіпімогеПа, Магиса їезішіаїв5, Маївитигаєзев рНпазеоїї, СаІорійа 5оуєЇПа, РНпуПоспівіїв сігеїа,

Отіодев5 іпаїісаїа, Агспірв їивсосиргеапи5, Асапіпоріизіа адпаїа, Ватрбаїїпа з5р., Сагрозіпа піропепвзі5, СоподеїНе5 рипсійегаїї5, Зупапіпедоп зр., Гуопейа сіегКеїЇа, Раріїйо НеІепив, Соїїав егаїе роїодгарпив5, РНаїега Памезсепв, види родини Ріеєгідає, такі як Рієгі5 гарає сгисімога і Ріегі5 гарає, Еиргосіїв вітіїї5, АсгоІеріорвіє 5!и2иКієЇПа, Овігіпіа пибііай5, Матезіга Бгазвісає, Авсоїїв зеІепагіа, Ріінеоснгоїдев сіапаеєзіїпа, Нозпіпоа адитрбгаїапа, Одопезіїв ргипі іаропепвів, аепа іпіептедіа, Адохорпуєз оогапа ГТазсіаїа, Старпоїйа іпоріпайа, бріопоїа осеПйапа, 5ріюпоїа

ІесНгіазрів, Шірегів ргипі, Агдугезіпіа сопішдеїІа, СаІорійіа 2аспгуза, Агспір5 Бгеміріїсапив, Апотів

МПама, Ресііпорпога доззурієїа, Моїагсна дегодаїа, Оіарнапіа іпаіса, Неїотів міге5сеп5 і Еапав5 сиргеомігіаів.

Приклади видів роду Нептіріега включають Мелага апієппаїа, 5бієпоїй5 гпиргохійашв,

Старпозота гибгоїїпеайшт, іідопоїуїшє соеїевііайит, АезсПпупівієз тасціацв5, Сгеопііаде5 раїїїдітег, Сузаєтсив сіпдшайцв, СпгузотрпНаї!из їїсив, Аопідієїа ашйгапії, Сстаріорзайніа підгогизсаїйа,

Вії5и5 Іеисорієгив5, Ісегуа ригспаві, Ріе2одоги5 пурпе"і, І адупоїотив еІопдаїши5, ТНнаїа 5!бгига,

Зсоїіпорнага Ішгіда, ЗПобіоп ірагає, 5іагіодез імазакії, Азріаіоти5 девігисіюог, Тауіопудив раїїїашив,

Муиб5 титесоїа, Рзейдаціасаврібв ргипісоїа, Асупйпозірпоп рібвит, Апасапійпосогів в5ійісотів,

Есюте!орієгив5 тісапішцив, Еузагсогів Іеміві, Моїїріегух Шїдіпоза, Сісадепйа мігідіх, Впораіюозорпит гийараотіпаїїв, Заївзвейа оіІєає, Шаїецгтоде5 марогагіогит, Адиганапа диегсив, Гудив 5рр.,

Еисегарнпіз рипсіїреппізх, Ападазріє Кавзпісоїа, Соссив рзепйдотадпоїйагит, Самеїетив засспагімогив, СаІєатв 5ріпітоп5, МастозірпопівІІа запротті, АопіадівеЇа сітіпа, Наїуотогрна тівіа, зіерпапії5 Тазсіїсагіпа, Піога сатрногає, І еріосогіза спіпепвів, Тііоа диегсісоїа, ОНіетпіез айв,

Егуїгопеша сотев, Раготіийив ехіднив5, Юиріазрідіовтв сіамідег, Мерпоїеніх підгорісіив5, НайсіеПи5 іпзШагів5, РежкіпвзівЇПа засспагісіда, РзуПа таїїмогеПйа, Апототеишга тогі, Рзейдососсив Іопдізріпів,

Рзецдаціасазріх репіадопа, Риїміпапа Кимжасоїа, Ароїуди5 Ішсогит, Тодо Ппетірієгив5, Тохорієга ашгапії, Засспагісоссив засспагі, Ссіеоїса Іссігида, Митаїйа тиї, СотвіосКазрів регтісіоза, Опазрів сіті, АшасопНит зоїапі, Еузагсогіз мепігаіі5, Ветівіа агдепійоїї, СісадейПйа 5ресіга, Азврідіогв

Педегає, Гіотувззив Пуаїїпив5, Саіорпуа підгідогзаїів, Зодаїеїйа їШсітега, Медошга сгазвзісацаа,

Вгемісогупе Бгаззісає, Арпі5 діусіпе5, І еріосогіза огаїгіи5, Мерпоїеніх мігевзсеп5, Огоеисоп

Топпозапит, Супореїйй5 їІеппиі5, Ветівіа їабрасі, І есапійт регзісає, Рапаютгіа Іпеає, Рзейдаопіаіа раєопіає, Етроазса опикії, Ріашіа віаїї, бСузарнів Шіїрає, Мастозірпит еирпогбіає, єтерпапіїів ругіоїде5, Сегоріавієб5 сепіеги5, Рапайюгпа сатеїШйає, Ароїудив звріпоїаі, Мерпоїеніх сіпсіісерв,

Спіацсіає з!ибрипсіай5, Опйпоїуїнб Памозрагзиб5, АПораіозірпит таїдіє, Регедгіпив таїаів,

Зо Еузагсогіз рагмив, Сітех Іесіцатпив, РзуїПа абієї, Міарагуайа Ішдеп5, Рзуйа ЮюБбігає, Епгудета гидовит, ЗсПі2арнів рігісоїа, Рзуїа ругісоїа, Рапаюгеорвів ругі, Зіерпапіїї5 пазпі, Юувтісоссив мівіагіає, ІерпоІеисазврів |аропіса, Заррарнів рігі, Гірарнів егувіті, Меоїохорієга оптозапа,

АПпораіозорпит путрнаєає, Еджагазіапа гозає, Ріппазрів азрідібігає, РзуїЇа аїпі, Зреизоїеніх зиБти5сціи5, АІпеїоідіа аїпеїї, бБодаїеїа рапісісоїа, АдеїІрпосогів Іпеоіайш5, Оузаетгсив роесіїив,

Рапаюгіа 2ігірнпі, ОпіІенітез дебііе, І аодеїІрнах вігіа(еи5, Еигудета риїспгит, Сіеїи5 ідопив, Сіоміа рипсіаїа, Етроабзса в5р., Соссиб5 Пезрегдит, Раснубгаснпійи5 Ішгідив, Ріапососсив Кгашйппіає,

Зієепоїшв5 бБіпоїайв5, Агбогідіа арісаїї5, Масговівїе5 Тавзсітоп5, Ооїусогів рассагит, Аадеїрпосогів

ШМіапишіате, Мйеив5 мійоїїй, Асапіпосогів зогаідив, І еріосогіза асшіа, Масторез обрпиріїйв, Сієтшв рипсіїдег, Ніріопиб сіамайш5, Рагаїйіога сосКегеїїї, Арпгорпога созвіаїї5, Гудив аїівропві, Гудив зашйпаегві, Стівісоссив ріпі, Етроазса абієїї5, Стівісоссив таїзитоїої, Арі стассімога, Медасоріа рипсіаїіббвітит, Еувзагсогі5 дийідег, І ерідозарпе5 бБескКії, Оіарпогіпа сіні, Тохорієга сійісідив,

Ріапососсиз сіїгі, Оіаієйгодез сіїгі, АІешгосапіпиз 5ріпітети5, Рзейдососсив сітісшив, 2удіпеПНа сіні,

Риїміпагіа сітісоіїа, Соссив адібвстерапо, Рзецдаопідіа диріех, Риїміпагіа ашйгапії, І есапішт соті,

Мегага уміпдша, біеподета саїсагайт, ВНораїозірнит раді, 5йоБіоп акКебріає, Зспігарнпів дгатіпит, ботоапив іййїсі, Вгаспусацдив Неїїснгувзі, Сагросогіз ригтригеіреппі5, Муив регзісає,

Нуапорієгив ргипі, Арпів Тагіпозе уападісоїа, Меїазаїї5 рориїї, Опазрі5 уапопепвзі5, Мезвопотоюта сатргпогає, Арпі5 5рігаєсоїа, Арпі5 роті, І ерідозарне5 ціті, Р5зуїа таїї, Неїегосогауи5 Памірев,

Мугив таїїзвисіив, Арпідопидиів таїї, Огієпіив івпідаії, Омаїи5 таїсоїеп5, Егіозота Іапідегит,

Сегоріахіез гирепз і Арпі5 доззурії.

Приклади видів роду СоіІеорієга включають Хузігосега діороза, Раєедегив Тизсіре5, Еисейопіа гоеіоїві, СаПовзоБбгисНив спіпепві5, Суїаз Топтісапив, Нурега розіїса, Еспіпоспетив здоатеив,

ОШета огугає, Ропасіа ргомозії, ІГіввоппорігив огугорпішв, Соіагрозхота дашйісит, Еивзсере5 рознНазсіатшв5, Еріїаснпа магімевії5, Асапіпозсеїїде5 обієсіи5, Ріаргоїїса мікдітега мікдітега, Іпмоїмии5 сиргеиб5, Ашасорпога Тетогаїї5, Вгиспи5 різогит, Еріаснпа мідіпіосіотасшціайа, Сагрорпійи5 дітідіайе, Саззіда пебшоза, І иреготогрпа ішпергоза, РНуїоїтєїа зіпйоіайа, Рзасоїнєа ПНіїагів,

АеоІезіпез спгузоїнгіх, Сигсціо 5іккітепвів, Сагрорпійи5 Нетіріегив, Охусеюпіа |исипаа, Оіабгоїїса 5рр., Мітеїа в5рієпдеп5, ЗПОрнпйи5 76атаїів5, їйроїшт савзіапеит, 5йЙорнйив5 огугає, Раїогиб5 вираергебв5ив5, Меїоіопійа |Царопіса, Апоріорпогта таїазіаса, Меаїйив5 рісірев5, І1ерііпоїагза десетіїпєайїа, Оіаргоїйса падесітрипсіаїа Ноулагаї, ЗрПпепорпогиб5 мепаїйб5, / Стіосегів 60 ацашогаєсітрипсіайй, Сопоїгасне5 пепиріаг, Сешцшогпупсніаіиє аірозшигаїв, РНаєдоп ргаззісає, І азіодепта 5епісогппе, Зпйопа |аропісив, Адогейи5 Іепийтасшіайв, Тепебгіо тоїйог,

Вазііеріа Баїуї, Нурега підгіговігів, Спавіоспета сопсіппа, Апотаїа сиргєа, НеріорпПуїа рісєа,

Ерпаснпа мідіпіосіорипсіаїа, Оіабгоїїса Іопдісогпі5, Еисеїюпіа ріїїтега, Адгіоїе5з 5рр., Абадепив5 ипісоіог іаропіси5, Радгіа 5ідпаїа, Апотаїа гшосиргєа, Раїогив5 гаїгеригадії, АІрппобіив Іаємідасив5,

Апіпгепиб5 меїбавсі, Гусіиб5 Бгиппейв, Шрот сопійибзит, Меауїніа підгобіїпеаїа, Хуіоїгеспив5 ругптодеги5, Еріх сиситегі5, Тотісив ріпірегда, Мопоспатив айегпаїшв5, РоріШа |аропіса,

Ерісаша дотаті, Зпорпйи5 26атаїів, АННупснйев Негов, І івігодегев совіїговігв, СаПовоБргиспив5 тасшіагв, РпуїПобіи5 апптайв5, Апіпопотив ротогиту, Гіпаеідеа аєпеа і Апіпопотиз дгапаїв5.

Приклади видів роду Оіріега включають Сшех ріріеєп5 раПеп5, Редотуа Нуозсуаті, І ііотуа пиїдобгепвії, Мивса дотевіїса, Спіогорз огугає, Нуагеїйа завзакії, Адготуга огугає, Нуагеїйа дгізеоїа, НуагеїГа дгізеоіїа, Орпіотуїа рпазеоїї, Оасив сисигріїає, Огозорніїа в5и2икКії, Впасоспіаєпа іаропіса, Мивсіпа 5іабціапе, види родини РНогідає, такі як Медавзеїїа бзрігасціагів, Сіодтіа аірбіропеїаїа, Тірша аїпо, Рпогтіа гедіпа, Сшех ійаеєпіогптупспив5, Апорнпеїе5 віпепвів, Нуіетуа ргаззісає, Азрпопауїйа з5р., Оєїа ріаїшга, Оеєїїа апіїдца, АНадоїеїїв сегазі, Сшех ріріеп5 тоїевіив5

ЕогзКаї, Сегаїйів саріїайа, Вгадузіа адгезії, Редотуа сипісціапа, Ііготуа заїїмає, Гіпіотуа

Бгуопіає, Спготайотуіа Попісоїа, ІГіпотуа спіпепві5, Сшцех диіпдиеїтазсіаїб5, Аєдез аедурії,

Аєдез аїірорісіи5, І іпйотула іпоїї, І ііотуа займає, баси догзаїї5, Оасив Івипеопів, Зйодіріовів тозеїІапа, Меготи?а підгімепігі5, Апазігергпа Ісдепз і Кпадоїіеїіз ротопеПа.

Приклади видів роду Нуптепорієеєга включають Ргізіїотуптех рипдеп5, види родини

Веїпуїдає, Мопотогішт рНагаопіх, Рпеїдоїє пода, АїШтаїїа гозає, Огуосозтив Кипрпійй5, Еоптіса

Тибса іаропіса, види підродини Мезріпає, АгПаїа іптитаїйа іпїитаїйа, Агде радапа, АїПйаїа іаропіса,

Астотуттех 5рр., зоІепорвзів 5рр., Агде таїї ії ОспеїейПиз5 діабет.

Приклади видів роду Огіпоріега включають Нотогосогурпиз5 Іпеозивз, (гуПоїгаІра 5р., Охуа

Нуїа іпійсаїа, Охуа уегоеєпвів, І осивіа тідгайюгіа, Охуа |аропіса, Нотогосогурпив |еоепвів і

ТеіІєодгуни5 етта.

Приклади видів роду Тпузапоріега включають 5беїепоїйгірбе гибгосіпсіи5, еіепсНаєїоїнгіре рітоптів, Наріоїнгір5 асиівєатшв, Ропіїсшцоїйгір5 аіозругові, Тигр Памив5, Апарпоїйгір5 орвсигив,

МПоїщШйре Попдепві5, Тире зітріех, Тире підгорізиб5, Неїоїйтір5 /Наетоппоіїааїв,

Рзепдодепагоїйгірве тогі, Містосерпа!оїйгірх ардотіпаї5, Іеєецмепіа равзапії, І поїеюійгірв5

Зо разапіає, бсіпйоїНгір5 сіїгі, Наріоїнгір5 спіпепвів, МусієгоїНгірв діусіпе5, ТАгірз зеозив, ЗсіпоїНгірб догзаїї5, Оепагоїйпгір5 тіпоулаї, Наріоїйтірз5 підег, Гипрз їабасі, ТНгірз айПіогит, Гигір5 Намайепвів,

Наріоїнгірв Кига|итомі, СпПігоїйгіре тапісайи5, ЕгапкКіїпієПа іпіопза, ТНгір5 соіогашв, ЕгапКкіїпеПа оссідепаїв, ГАгірз5 раїті, ЕгапкКіїпівПа ПШімога і Гіоїпгір5 мапеескеї.

Приклади видів роду Асагі включають Іеріоїготбрідіит акКативні, Теїйапуснпив5 Ішдепі,

Ретптасепог магіабіїв, Темапуснив ігипсайш5, Огіїйопуззив Брасоїї, Оетодех сапів, Теїгапуспив міеппепві5, Темапуспиб5 Капгауюаії, види родини Іходідає, такі як КПірісерпа!ш5 запдиіпеив,

СНеуїеїи5 таїассепвіз, Тугорнадив риїгезсепііїає, Оептаїюрнадоїдез агіпає, І аїгодесіив Наззепйії,

Оептасепіог їаїмапепвів, АсарпуПа (пеамадгапз, Роїурпадоїатгзопетив Іайи5, Асціорз Іусорегзісі,

Огпійопувззив вуїмаійтшт, ТейМапуспив цпйісає, Епорпуез спіраєпвіх, Загсоріє5 зсарбіві,

Наєтарнузаї5 Іопадісогпів, Їходез5 зсаршціагі5, Тугорнадив вітіїв, Спеуїеї5 егидйив, Рапопуспив сіті, Спеуїєїшв тоогвї, ВгеміраІри5 рпоєпісів, Осіодесієз супоїїв, бептаюрнадоїдев рігтепувззпив,

Наетарпузаїї5 Пама, Іходе5 омаїи5, РПуПосорігша сії, Асици5 5сПіеспіепааїї, Рапопуспив ті,

Атбріуотта атетгісапит, Оегтапузвиз даїІпає, Апугодіурниз гобіпі і Запсаззапіа 5р.

Приклади видів роду Ізорієга включають "еїїсційентев тіуаїакеї, Інсівйенптев тіпог,

Соріоїєптев Тогптозапив, Нодоїепторзіз |аропіса, Веїїсцйенптев5 5р., Веїїсцйепттевз ПЧПамісерв ататіапив, СПІуріоїептев Кивпітепвіх, Соріоїептев ацапа7поепвзів, Меоїептев5 Козпипепвів,

СПІуріоїєпте5 Кодатаї, СІуріоїєптевз заївитепв5ів5, Стуріоїєпте5 дотевіїсив, Одопіоїегтев

Топпозапив, Сіуріоїегтез паКаїЇїтаї, Регісаргіептез пйобеї і Кеїісційепттез зрегаїи5.

Приклади видів роду Віайодеа включають Регіріапеїа шіїдіпоза, Віаценйа дептапіса, Віайа огіепіаїйї5, Регіріапеїа Бгиппеа, Віанеїа Ійигісоїїї5, Регіріапеїа |аропіса і Регіріапеїа атегісапа.

Приклади видів роду Зірпопаріега включають Ршех ітйап5, Сіепосерпаїйдев5 Теїї5 і

Сегтаюрнуї из даїІпає.

Приклади видів типу Метайда включають Моїпоїуіепспи5 асгі5, АрпеІепспоїде5 бБеззеуї,

Ргагуієпспив репеїгап5, МеїІоідодупе Паріа, МеїПІоідодупе іпсодпіта, Сіородега говіоспіевпвів,

МеїІоідодупе |амапіса, Негегодега діусіпе5, Ргагуіепспи5 соПеає, Ргаїуїепспив5 педіесіиз і Туепспив5 ветірепеїгапв.

Приклади видів типу МоПйи5са включають, такі як Ротасеа сапаїїсціага, Асваїйіпа (шіїса,

Меодопітайит бБіїпеашт, Гептаппіпа маіепіапа, І ітах Памих і Ас!изіа аезресіа зіероїідіапа. рім того, сільськогосподарський і садівничий інсектицид за даним винаходом має так само бо сильну інсектицидну дію на Тиша арзоїша.

Крім того, кліщі їі кліщі, що паразитують на тваринах, також включаються в число цільових шкідників.

Далі, кліщі і іксодові кліщі, що паразитують на тваринах, також включаються в число цільових шкідників, і приклади включають види родини Іходідає, такі як Воорпйи5 пісгоріюи5,

АПірісерпа!бє запдиіпеи5, Наетарпузаїїв Іопдісогпіб5, Наетарпузаїї5 ПЧПама, Наетарпузаїївб сатрапиїаіа, Наетарпузаїв сопсіппа, Наетарпузаїї5 |аропіса, Наетарпузаїїв Кіаокаї,

Наєтарпузаїї5 іаб5, Іходеб5 омаїш5, Іходеб5 пірропеп5іб5, Іходев5 регзцісай5, Атріуотта тТезішаїпагішт, Наетарпузаїї5 тедазхріпоза, Оепптасепіили Кеїїсціаси5 і Оепптасепіог гаімапепвів;

Оептапуззиз даїІпае; види роду Огпіпопуззи5, такі як Огпйпопуззи5 5уїміаагит ії Огпйпопуззив

Бригза; види родини Тготрісціідає, такі як ЕшгоптбБбісціа улсптаппі, І еріоїготбідічт акатизФнпі,

І еріототрбідіит раїїйчит, І еріототрбідішт ції, Геріоїготрбідішт за, Меоїтотбрісша ашитпаїв,

Ешготбісцшіа айгеадидеві і НеїІепісцшіа тіуадау/аі; види родини СПеуїеїідає, такі як СпеуїейнейПа уаздигі, СпеуїейейПйа рагазйімогах і СпеуїенейПйа ріаКеї; види суперродини загсоріоідеа, такі як

Рзогоріе5 сипісиїї, Спогіоріез ромі5, О(одесіє5 супоїі5, Загсоріе5 5сабрієвї і Моїоеагез саїї; і види родини Оетодісідає, такі як Оетодех сапів.

Інші цільові шкідники включають бліх, в тому числі ектопаразитарні безкрилі комахи, що стосуються роду 5бірпопарієга, більш конкретно, види, що стосуються сімейств Риїсідає і

СегаюрпуїйПйдае. Приклади видів, що стосуються родини Риїїсізае, включають Сіепосерпаїїдев5 сапі5, Степосернаїїдев їєїї5, Риїех іншйапе, Еспідпорнада даїййпасєа, ХепорзуПйа спеорів,

І еріорзуїПа зедпів, Мозорзуїи5 Тазсіацв і МопорзуПиз апізив.

Інші цільові шкідники включають ектопаразити, наприклад, види підряду Апоріига, такі як

Наетаїйоріпив ешйгувівтив, Наетаїйоріпив авіпі, ОаІтаїмпіа омі5, Гіподпаїйив мішії, Наетаїйоріпивб 5ці5, РПїПіги5 рибріз і Редісшив саріїйв; види підряду МайПорпада, такі як нісподесіє5 сапів; і кровососучі двокрилі комахи-шкідники, такі як Табапивх ігідопи5, Сцсоїде5 5спийгеї і 5ітишіт огпайшт. Крім того, приклади ендопаразитів включають нематоди, такі як ІшпдУоптв5, волосоголовці, вузлуваті черв'яки, ендогастральні паразитарні черв'яки, аскариди і філяріатні черв'яки; цестоди, такі як Зріготеїга егіпасеї, бірпуПороїпгішт Іайшт, Оіруїйдішт сапіпит,

Мийісер5 тийісер5, Еспіпососси5 дгапшозив і Еспіпососси5 тийШосціагіє; трематоди, такі як зспізіозота |іаропісит і Разсіоїа Пераїса; і найпростіші, такі як кокцидії, Ріазтодішт, кишкові

Зо загсосузії5, Тохоріазта і Стуріозрогідій т.

Більш детальні приклади ендопаразитів включають: види роду Епоріїада, такі як підрід їгіспигів5 (м/пірмогтв5) (Тгіспигі5 5рр.), підрід СаріПагіа (круглі черв'яки) (Сарійагіа 5рр.), підрід Тогікотозоїдези (Тгіспотозоїіде5 5рр.) і підрід ігіспіпеПа (рід

ТиіспіпеїІа) (ТиіспіпеЇа 5рр.); види роду КПпарайіа, такі як підрід Місгопета (Місгопета 5рр.) і підрід 5ігопдуїоіде5 (бБігопауїоідез зрр.); види роду Зігопдуїйда, наприклад, підрід Бігопуїш5 (з5зігопдуїе5) (Зігопуїш5 5рр.), підрід

Іпіодопіорпоги5 (Тпіодопіорпоги5 5рр.), підрід Оезорпадодопіиз (Оезорпадодопіив5 5рр.), підрід їіспопета (Тгіспопета 5рр.), підрід суаіосерпа|шз5 (СуаІосерпаш5 5рр.), підрід Суїїпагорпагупх (Суїпагорпагупх 5рр.), підрід Роїегіозіотит (Роїегіовіотит 5рр.), підрід Сусіососегсив5 (Сусіососегси5 5рр.), підрід Суїїсо5їерпапив (СуїЇїсо5їерпапи5 5рр.), підрід Оезорпадозіотит (Оезорпадозіотит рід) (Оезорпадобіотит б5рр.), підрід Спарепіа (Спабепіа 5рр.), підрід зерпапигив (їерпапигих аепіат»5) (ерпапигизх 5рр.), підрід Апсуїобіота (анкілостоми Старого

Світла) (Апсуїозіота 5рр.), підрід Опсіпагіа (псіпагіа 5рр.) і підрід Випозіотит (Випозіотит 5рр.); підрід Сіоросерпаїи5 (Сіоросерпа|сз5 5рр.), підрід Зупдатив (зупдатив могт5) (Зупдатив 5рр.), підрід Суаїйовіота (Суаїйовіота 5рр.), підрід Меїазігопоуїй5 (Ішпдуогтв5) (Меїазігопдуї5 5рр.), підрід Оісіуосашціиз (Оісіуосашіив 5рр.), підрід МиеїППегіиз (МиеїПегіи5 5рр.), підрід

Ргоїо5ітопауїй5 (Ргоїозігопау5 5рр.) Меовігопадауїн5 (Меозігопдуїн5 5рр.), підрід Сузіюсашціив5 (Сузіосашціиє 5рр.), підрід Рпешитобвігопдуїй5 (Рпешитозігопдуї5 5рр.), підрід Зрісосашив5 (Зрісосашціиз 5рр.), підрід Еіарпозігопдуїйз (ЕІарпозігопдуїш5 зрр.), підрід РагеІарпозігопдуй5 (Рагеіарповзітопауїнє в5рр.) Степозота (Степозота 5рр.,, підрід Рагасгепозхота (РагеіІарпозігоподуїй5 5рр.), підрід Апдіозігопдуїй5 (черв'яки апдіозігопдуїй5) (Апдіозігоподуїш5 5рр.), підрід Аеішгозйцігопдуї5 (АеЇнго5цігопдуїц5 5рр.), підрід Рііагоїде5 (Рііагоїде5 5рр.), підрід

Рагайагоїдез (Рагайагоїдез 5рр.), підрід ігіспозігопдуїю5 (водяний волос) (Тгісповігопдуїи5 5рр.), підрід Наетопспиз (черв'як паетопспи5) (Наетопспиз 5рр.), підрід О5іепацдіа (О5іегадіа 5рр.), підрід Маге5ПайМадіа (МагепаПадіа зрр.), підрід Соорегіа (Соорепа 5рр.), підрід Метаїйоадікив (нематоди) (Метаїодігих5 5рр.), підрід Нуозігопдуїш5 (Нуозігопдуїн5 5рр.), підрід ОбБеїїзсоїЇде5 (Обреїїзсоїдез 5рр.), підрід Атідовїотит (Атідовіотит 5рр.) і підрід ОППшШапих (ОїІміапиз 5рр.);

види роду Охупгіда, такі як підрід Охуигів (кінські гострики) (Охуигі5 5рр.), підрід Епіегобіи5 (гострики) (Епіегобріи5 5рр.), підрід РаззаЇшги5 (Раззаїиги5 5рр.), підрід Зурпасіа (Зурпасіа 5рр.), підрід Азрісингі5 (Азрісшигів 5рр.) і підрід Неїегакіз (Неїегаків 5рр.); види роду Азсагіаіа, такі як підрід Азсагів5 (круглі черв'яки) (Азсагіз 5рр.), підрід Тохазсагів (Тохазсагів 5рр.), підрід Тохосага (аскаридоз собак) (Тохосага 5рр.), підрід Рагазсагі5 (рагазсагіб едиогит) (Рагазсагіб5 5рр.), Апізакі5 підрід (Апізакіб5 5рр.) і підрід Азсагідіа (круглі черв'яки) (А5сагіаіа 5рр.); види роду оЗрігигіча (5рігигоіїд5), такі як підрід Спафйовзіота (дпашШйовіота бзріпідегт) (Сспашйовіота 5рр.), підрід Рпузаїіорієга (РпузаїІоріега 5рр.), підрід Тпеїаліа (Тпеїаліа 5рр.), підрід

Сопдуюпета (Сопдуїюпета 5рр.), підрід Набгопета (Наргопета 5рр.), підрід Рагабгопета (Рагабгопета 5рр.), підрід Огазспіа (Огазспіа 5рр.) і підрід Огасипсии5 (Гвінейські черв'яки) (Огасипсшив 5рр.); види роду Ріїагіїда, такі як підрід Зерпапоїйагіа (етерпапоїйіагіа 5рр.), Рагайагіа (Рагайіагіа 5рр.), підрід Зеїагіа (Зеїагіа 5рр.), підрід І са (Гоа 5рр.), підрід Оігойагіа (серцеві черв'яки у собак) (Оігойагіа 5рр.), підрід І Коптозоїдез (І йоптозоїдез 5рр.), підрід Вгидіа (Вгидіа 5рр.), підрід умиспегегіа (серцеві черв'яки) (Уиспегегіа 5рр.) і підрід Опспосегса (Опспосегса 5рр.), і види роду бідепіогпупспіда, такі як підрід Рійсоїй5 (РійсойПйе 5рр.), підрід Мопіїйогитів (Мопіййогитіє 5рр.), підрід Масгасапіпогпупспиз (Масгасапіпогпупспив 5рр.) і підрід

Ргозіпепогсепів (Ргозіпепогспів 5рр.).

Засіб боротьби з ендопаразитами, що містить похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль як активний інгредієнт, ефективний не тільки проти паразитів, які живуть в організмі проміжного або кінцевого хазяя, але також і для паразитів, які живуть в тілі резервуарного хазяя. Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль ефективні проти паразитів на кожній стадії їх розвитку. Наприклад, у разі найпростіших сполука ефективна проти їх кіст, передкістозних форм і трофозоїтів; шизонтів і амебоїдних форм на безстатевій стадії; гаметоцитів, гамет і зигот на сексуальній стадії; спорозоїтів і т. д. В випадку нематод сполука ефективна проти їх яєць, личинок і дорослих особнів. Сполука за даним винаходом здатна не тільки боротися з паразитами в живому організмі, але і навіть запобігати паразитарній інфекції

Зо шляхом внесення в довкілля як шлях зараження. Наприклад, можна запобігти інфекції, що передається через грунт, тобто інфекцію з грунту сільськогосподарських полів і парків; черезшкірну інфекцію через воду в ріках, озерах, болотах, рисових полях і оральну інфекцію від фекалій тварин, таких як собаки і кішки; оральну інфекцію від морської риби, прісноводної риби, ракоподібної, молюсків, сирого м'яса домашніх тварин і зараження від комарів, оводів, мух, тарганів, кліщів і іксодних кліщів, бліх, вошей, клопів-вбивць, кліщів тромбикулідів і і тому подібне.

Коли сполуки за даним винаходом використовуються для боротьби з ендопаразитами у домашніх ссавців і птахів, сполуки за даним винаходом можна вводити в ефективній кількості разом з фармацевтично прийнятними добавками перорально, парентерально шляхом ін'єкції (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно або внутрішньочеревинно); підшкірно шляхом занурення, розпилення, купання, миття, обливання і нанесення плям і пилоподібного препарату або інтраназально. Сполуки за даним винаходом можна вводити через формовані вироби, такі як чипи, пластини, стрічки, коміри, вушні бирки, пов'язки на кінцівки і ідентифікаційні бирки.

Сполуки за даним винаходом вводять в довільній лікарській формі, прийнятній для шляху введення.

Лікарська форма може являти собою твердий препарат, такий як пилоподібний препарат, гранули, змочуваний порошок, кормова гранула, таблетка, кулька, коржик і формований виріб, що містить активний інгредієнт, рідкий препарат, такий як рідина для ін'єкцій, рідина для перорального застосування, рідкий препарат, що наноситься на шкіру або в цілому, препарат для обливання, препарат для точкового нанесення, текучий, емульсивний і напівтвердий препарат, такий як мазь і гель.

Твердий препарат, як правило, можна використовувати для перорального введення, або для підшкірного введення, або для нанесення на навколишнє середовище після розбавлення водою і тому подібне Твердий препарат може бути отриманий шляхом змішування активного інгредієнта з відповідним носієм і, якщо необхідно, з ад'ювантом, і складання суміші в бажаній лікарській формі. Приклади носія включають неорганічний носій, такий як карбонат, гідрокарбонат, фосфат, оксид алюмінію, діоксид кремнію або глина, або органічний носій, такий як сахарид, целюлоза, зернове борошно або крохмаль.

Рідина для ін'єкцій може вводитися внутрішньовенно, внутрішньом'язово або підшкірно. бо Рідина для ін'єкцій може бути приготована шляхом розчинення активного інгредієнта у відповідному розчиннику і, при необхідності, додавання добавок, таких як солюбілізатор, кислота, основа, буферна сіль, антиоксидант і захисний засіб. Приклади прийнятних розчинників включають воду, етанол, бутанол, бензиловий спирт, гліцерин, пропіленгліколь, поліетиленгліколь, М-метилпіролидон і їх суміші, фізіологічно прийнятні рослинні олії і синтетичні масла, прийнятні для ін'єкції Приклади солюбілізаторів включають полівінілпіролідон, поліоксіетиловану рицинову олію, складний ефір поліоксіетилованого сорбітану і тому подібне. Приклади захисних засобів включають бензиловий спирт, трихлорбутанол, складний ефір п-гідроксибензойної кислоти, н-бутанол і тому подібне.

Рідина для перорального застосування може вводитися напряму або після розбавлення і може бути приготована таким же чином, як і рідина для ін'єкцій.

Текуча емульсія і тому подібне може вводитися напряму або після розбавлення черезшкірно або шляхом нанесення на навколишнє середовище.

Рідкий препарат, що наноситься на шкіру, вводиться шляхом крапання, намазання, розтирання, розпилення, розбризкування або занурення (замочення, купання або миття), і його можна приготувати таким же чином, як і рідину для ін'єкцій.

Препарати для обливання і засобу для точкового нанесення крапають або розпилюють на обмежену ділянку шкіри, так що вони проникають через шкіру і діють системно. Препарати для поливу і препарати для точкового нанесення можуть бути отримані шляхом розчинення, суспендування або емульгування активного інгредієнта у прийнятному сприятливому для шкіри розчиннику або суміші розчинників. При необхідності можуть бути додані такі добавки, як поверхнево-активна речовина, барвник, абсорбуючий засіб, антиоксидант, захист від УФ випромінювання і клей. Приклади прийнятних розчинників включають воду, спирт, гліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь, гліцерин, бензиловий спирт, фенілетанол, феноксіетанол, етилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, димонометиловий ефір пропіленгліколю, монобутиловий ефір діетиленгліколю, ацетон, метилетилкетон, ароматичні і/або аліфатичні вуглеводні, рослинні олії або синтетичні масла, ДМФ, рідкий парафін, легкий рідкий парафін, силікон, диметилацетамід, М-метилпіролидон або 2,2-диметил-4-окси-метилен- 1,3-діоксолан. Приклади речовини, що посилює абсорбцію, включають ДМСО, ізопропіл міристат, дипропіленгліколь пеларгонової кислоти, силіконове масло, складні ефіри жирних

Зо кислот, тригліцериди і аліфатичні спирти. Приклади антиоксидантів включають сульфіти, метабісульфіти, аскорбінову кислоту, бутилгідрокситолуол, бутилгідроксіанізол і токоферол.

Емульсія може вводитися перорально, підшкірно або шляхом ін'єкції. Емульсія може бути приготована шляхом розчинення активного інгредієнта в гідрофобній фазі або гідрофільній фазі і гомогенізації отриманого розчину з іншою рідкою фазою разом з відповідним емульгатором, а також, якщо необхідно, з добавками, такими як барвник, абсорбуючий агент, захисний агент, антиоксидант, світлофільтр і загусник.

Приклади гідрофобних фаз (масел) включають парафінове масло, силіконове масло, кунжутну олію, мигдалеву олію, рицинову олію, синтетичні тригліцериди, етилстеарат, ди-н- бутириладипат, гексиллаурат, дипропіленгліколь пеларгонової кислоти, складні ефіри розгалужених коротколанцюжкових жирних кислот з Сів6-Сів насиченими жирними кислотами, ізопропілміристат, ізопропіллальмітат, складні ефіри Сі2-Сів насичених спиртів з каприловою/каприновою кислотою, ізопропілстеарат, олеїлолеат, децилолеат, етилолеат, етиллактат, віск складних ефірів жирних кислот, дибутилфталат, діїзопропіладипат, ізотридециловий спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловий спирт і олеїловий спирт.

Приклади гідрофільних фаз включають воду, пропіленгліколь, гліцерин і сорбіт.

Приклади емульгаторів неіонних поверхнево-активних речовин включають поліоксіетиловану рицинову олію, поліоксіетиловану сорбітанмоноолефінову кислоту, моностеарат сорбітану, моностеарат гліцерину, поліоксіетилстеарат і простий полігліколевий ефір алкілфенолу; амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як динатрій М-лаурил-р- імінодипропіонат і лецитин; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як лаурилсульфат натрію, сульфатний ефір аліфатичного спирту, моноетаноламінова сіль ортофосфату моно- /діалкілполігліколю; і катіонні поверхнево-активні речовини, такі як хлорид цетилтриметиламонію.

Приклади інших добавок включають карбоксиметилцелюлозу, метилцелюлозу, поліакрилат, альгінат, желатин, гуміарабік, полівінілпіролідон, полівініловий спирт, метилвініловий ефір, співполімери малеїнового ангідриду, поліетиленгліколь, віск і колоїдний діоксид кремнію.

Напівтвердий препарат вводять шляхом нанесення або розподілу на шкірі або введення загалом. Гель може бути приготований шляхом додавання загусника до розчину, приготованого таким же чином, як і рідина для ін'єкцій, в достатній мірі, щоб отримати прозору в'язку речовину, 60 подібну до мазі.

У випадку, коли засіб для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом використовується як лікарський засіб для тварин, які не належать до людини видів ссавців або птахів, оптимальна кількість (ефективна кількість) активного інгредієнта варіюється залежно від мети (лікування або профілактика), виду інфекційного паразита, типу і серйозності інфекції, лікарської форми і т. д., але загалом добова доза для перорального застосування знаходиться в діапазоні від приблизно 0,0001 до 10000 мг/кг ваги тіла, і парентеральна добова доза знаходиться в діапазоні від приблизно 0,0001 до 10000 мг/кг ваги тіла. Така доза може бути дана як разова доза або розділена на декілька доз.

Концентрація активного інгредієнта в засобі для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом звичайно становить від приблизно 0,001 до 100 95 по масі, переважно, від приблизно 0,001 до 99 95 по масі і, більш переважно, від приблизно 0,005 до 20 95 по масі. Засіб для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом може бути композицією, яку можна вводити напряму, або висококонцентрованою композицією, яку необхідно розбавити до прийнятної концентрації перед застосуванням.

Засіб для боротьби з ендопаразитами за даним винаходом може використовуватися в комбінації з будь-яким існуючим засобом для боротьби з ендопаразитами з метою посилення або доповнення його ефекту. При такому комбінованому застосуванні два або більше активних інгредієнтів можуть бути змішані і складені в один препарат перед введенням, або два або більше різних препаратів можуть бути введені окремо.

Сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, що містить похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль як активний інгредієнт має помітний ефект боротьби з вищеописаними шкідниками, які ушкоджують низинні культури, польові культури, фруктові дерева, овочі, інші культури, декоративні квітучі рослини і т. д. Бажаний ефект може бути отриманий, коли сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб застосовується в розплідниках для вирощування розсади, на рисових полях, полях, фруктових деревах, овочах, інших культурах, декоративних квітучих рослинах і т. д. і їх насінні, у воді для полів падді, на листі, в середовищі для вирощування, такому як грунт, і т. п. приблизно в очікуваний час зараження шкідниками, тобто до зараження або після підтвердження зараження. У особливо

Зо переважних варіантах здійснення при нанесенні сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу використовується так зване проникнення і пересування речовин в рослинах. Тобто грунт розплідників, грунт в посадкових ямах, опору рослин, поливну воду, воду для вирощування в гідропоніці або тому подібне обробляють сільськогосподарським і садівничим інсектицидним і акарицидним засобом, щоб дати можливість культурам, декоративним квітучим рослинам і т. д. абсорбувати сполуки за даним винаходом корінням з грунту або іншим чином.

Приклади корисних рослин, до яких може застосовуватися сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом включають, але не обмежуються ними, злаки (наприклад, рис, ячмінь, пшениця, жито, овес, кукурудза і т. д.), бобові (наприклад, соєві боби, квасоля адзукі, боби, зелений горошок, квасоля, арахіс і т. д.), фруктові дерева і фрукти (наприклад, яблука, цитрусові, груші, виноград, персики, сливи, вишні, волоські горіхи, каштани, мигдаль, банани і т. д.), листові і фруктові овочі (наприклад, капуста, помідори, шпинат, брокколі, салат, цибуля, зелена цибуля (часник і цибуля по-уельски), зелений перець, баклажани, полуниці, посіви перця, окра, китайський часник і т. д.), зернові культури для обробки (наприклад, бавовна, коноплі, буряк, хміль, цукрова тростина, цукровий буряк, оливки, каучук, кава, тютюн, чай і т. д.), гарбузи (наприклад, японські гарбузи, огірки, кавуни, східні солодкі дині, дині і т. д.), пасовищна трава (наприклад, садова трава, сорго, тимофіївка, конюшина, люцерна і т. д.), газонна трава (наприклад, корейська газонна трава, мітлиця і т. д.), пряні і ароматичні культури і декоративні культури (наприклад, лаванда, розмарин, чебрець, петрушка, перець, імбир і т. д.), декоративні квітучі рослини (наприклад, хризантема, троянда, гвоздика, орхідея, тюльпан, лілія і т. д.), садові дерева (наприклад, дерева гінкго, вишні, японська аукуба і т. д.) і лісові дерева (наприклад, Абіе5 заспаїїпепві5, Рісеа |е2оепвів, сосна, жовтий кедр, японський кедр, кипарис хінокі, евкаліпт і т. д.

Вищезазначені "рослини" також включають рослини, які мають стійкість до гербіцидів, набубу за допомогою класичної методики селекції або методики генної рекомбінації. Приклади такої стійкості до гербіцидів включають стійкість до інгібіторів НРРО, таких як ізоксафлутол; інгібіторів АЇ 5, таких як імазетапір і тифенсульфуронметил; інгібіторів ВПСП-синтази, таких як гліфосат; інгібіторів глутамінсинтетази, таких як глюфосинат; інгібіторів ацетил-Код- карбоксилази, таких як сетоксидим; або інших гербіцидів, таких як бромоксиніл, дикамба і 2,4-0.

Приклади рослин, стійких до гербіцидів завдяки класичній методиці селекції, включають сорти рапсу, пшениці, соняшника і рису, стійкі до родини імідазолінонових гербіцидів, які інгібують БАС, таких як імазетапір, і такі рослини продаються під торговим найменуванням

СІвєате!їай (зареєстрована торговельна марка). Також включені сорти сої, які мають стійкість до родини сульфонілсечовини і гербіцидів, які інгібують АЇ 5, таких як тифенсульфуронметил, завдяки класичній селекції, і вони продаються під торговельною назвою соя 515. Також включені рослини, які мають толерантність до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, таких як гербіциди тріоноксиму і гербіциди арилоксифеноксипропіонової кислоти, завдяки класичній селекції, наприклад кукурудза 5К і тому подібне.

Рослини зі стійкістю до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази описані в Ргос. Маїй!. Асай. збі.

ИБА, 87, 7175-7179 (1990), і тому подібне. Крім того, мутанти ацетил-КоА-карбоксилази, стійкі до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, описані в Ууеєд Зсієепсе, 53, 728-746 (2005), і тому подібне, і при введенні гена такого мутанта ацетил-КоА-карбоксилази в рослини за допомогою генної рекомбінації або введення мутації, що додає стійкості, в ацетил-КоА-карбоксилазу рослин, можна створити рослини, стійку до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази. Альтернативно, шляхом введення в клітини рослин нуклеїнової кислоти, що викликає мутацію заміщення основ (типовим прикладом цього методу є метод химерапластики (Сига Т. 1999. Кераїгіпуд Ше

Сепоте"в 5реїїпоа МівїаКе5. Зсієпсе 285: 316-318)) для забезпечення сайт-специфічної заміни можуть бути сконструйовані мутації в амінокислотах, карбоксилази, що кодуються геном ацетил-КоА, геном АЇ5 і тому подібне, рослин, рослин, стійких до інгібіторів ацетил-КоА карбоксилази, інгібіторів АЇ 5 і тому подібне. Сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом також може застосовуватися до цих рослин.

Далі, типові токсини, які експресуються в генетично модифікованих рослинах, включають інсектицидні білки Васійй5 сегеи5 або Васійи5 рорійає; Васійи5 (пигіпдіепві5 б-ендотоксини, такі як СтутАб, СтгуТтАс, СтуїЕ, СтуїРа2, Сгуг2АБ, СтузА, СтузВЬ! і Сгу9с, і інші інсектицидний білки, такі як МІРІ, МІР2, МІРЗ ї МІРЗА; інсектицидні білки нематод; токсини, що виробляються тваринами, такі як токсини скорпіона, токсини павуків, бджолині токсини і нейротоксини, специфічні для комах; токсини міцеліальних грибів; лектини рослин; аглютинін; інгібітори протеази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинової протеази, інгібітори пататину,

Зо цистатину і папаїну; білки, які інактивують рибосоми (КІР), такі як рицин, КІР кукурудзи, абрин, люффін, сапорин і бріодин; ферменти, які метаболізують стероїди, такі як 3- гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глюкозилтрансфераза і холестериноксидаза; інгібітори екдизону; НМО-КоА редуктаза; інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів і інгібітори кальцієвих каналів; естеразу ювенільного гормону; рецептори діуретичних гормонів; стильбенсинтазу; бібензилсинтазу; хітиназу; і глюканазу.

Також включені гібридні токсини, частково дефіцитні токсини і модифіковані токсини, отримані з наступних: білків б-ендотоксинів, таких як СгутАб, СтуТАс, СтуїЕ, СтуїРаг, Сгуг2АбБ,

СтТУЗА, СтуЗВЬ1, Сту9сС, СтуЗ4АБ і Стуз5АБ, а також інших інсектицидних білків, таких як МІР'1,

МІР2, МІРЗ ї МІРЗА. Гібридний токсин може бути отриманий шляхом об'єднання деяких доменів цих білків інакше, ніж вихідна комбінація в природі, з використанням методу рекомбінації. Як токсин з частковим дефіцитом відомий токсин СтутїАб, в якому видалена частина амінокислотної послідовності. У модифікованому токсині замінені одна або декілька амінокислот токсину природного походження.

Приклади вищезгаданих токсинів і генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати ці токсини, описані в ЕР-А-0374753, МО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878, МО 03/052073 і т. д.

Завдяки токсинам, що містяться в таких генетично модифікованих рослинах, рослини виявляють стійкість до шкідників, зокрема, до жорсткокрилих комах-шкідників, напівжорсткокрилих комах-шкідників, двокрилих комах-шкідників, лускокрилих комах-шкідників і нематод. Вищеописані технології, а також інсектицидний і акарицидний засіб в сільському господарстві і садівництві за даним винаходом можна використовувати в комбінації або систематично.

Для боротьби з шкідниками-мішенями сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом з відповідним розбавленням або суспендуванням у воді або без цього застосовується до рослин, потенційно заражених цільовими комахами- шкідниками або нематодами, в кількості, ефективній для боротьба з комахами-шкідниками або нематодами. Наприклад, для боротьби з комахами-шкідниками і нематодами, які можуть пошкодити культурні рослини, такі як фруктові дерева, зернові і овочі, можна провести позакореневу підгодівлю і обробку насіння, таку як занурення, запилення і покриття пероксидом 60 кальцію. Крім того, також може виконуватися обробка грунту і тому подібне, щоб дати можливість рослинам поглінати агрохімікати своїм корінням. Приклади такої обробки включають загортання всього грунту, обробку посадкового ряду, загортання грядки, обробку паростків, обробку посадкових ям, обробку стебла рослин, підгодівлю, обробку ящиків для вирощування рису-сирця і внесення у воду. Крім того, також може бути виконано внесення в культуральні середовища в гідропоніці, обкурювання, ін'єкції в стовбур і тому подібне.

Крім того, сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом з відповідним розбавленням або суспендуванням у воді або без цього і т. д. можна наносити на ділянки, потенційно заражені шкідниками, в кількості, ефективній для боротьби з шкідниками. Наприклад, його можна безпосередньо наносити на шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, шкідників, які погіршують санітарний стан, лісових шкідників і т. д., а також використовувати для покриття будівельних матеріалів житлових будинків, для обробки обкурюванням або як рецептура приманки.

Приклади способів обробки насіння включають занурення насіння в розбавлену або нерозбавлену рідину рідкого або твердого складу для проникнення агрохімікатів в насіння; змішування або нанесення порошкового покриття на насіння твердим або рідким складом для прилипання складу до поверхні насіння; покриття насіння сумішшю агрохімікатів і адгезивного носія, такого як смоли і полімери; і нанесення твердого або рідкого препарату поблизу насіння одночасно з посівом.

Термін "насіння" у вищезазначеній обробці насіння стосується тіла рослини, яке знаходиться на ранніх стадіях культивування і використовується для розмноження рослин.

Приклади включають, крім так званого насіння, тіло рослини для вегетативного розмноження, таке як цибулина, бульба, насіннєва картопля, зубок, паросток, дископодібне стебло і стебло, що використовується для зрізання.

Термін "грунт" або "середовище для вирощування" в способі за даним винаходом для використання сільськогосподарських і садових інсектицидів стосується підтримувального середовища для вирощування сільськогосподарських культур, зокрема, підтримувального середовища, яке дозволяє культурним рослинам поширювати в ньому своє коріння, і матеріали особливо не обмежуються, якщо вони дають рослинам можливість рости. Приклади підтримувального середовища включають так звані грунти, мати для розсади і воду, і конкретні приклади матеріалів включають пісок, пемзу, вермикуліт, діатоміт, агар, гелеподібні речовини, високомолекулярні речовини, мінеральну вату, скловата, деревину, тріски і кору.

Приклади способів нанесення на листя сільськогосподарських культур або на шкідників зерна, що знаходиться на зберіганні, домашніх шкідників, шкідників, які погіршують санітарний стан, шкідників лісу і т. д. включають нанесення рідкого складу, такого як емульгований концентрат і текучий або твердий склад, такий як змочуваний порошок і дисперговані у воді гранули після відповідного розбавлення водою; застосування пилоподібного препарату; і обкурювання.

Приклади способів внесення в грунт включають нанесення розбавленого водою або нерозбавленого рідкого складу на стебла рослин, грядки для розсади і тому подібне, нанесення гранул на стебла рослин, грядки для розсади і тому подібне, нанесення пилоподібного препарату, змочуваного порошку, диспергованих у воді гранул, гранул і тому подібне на грунт і подальше внесення композиції у весь грунт перед посівом або пересадкою; і нанесення пилоподібного препарату, змочуваного порошку, диспергованих у воді гранул, гранул і тому подібне на посадкові ямки, посадкові ряди і тому подібне перед посівом або посадкою.

У ящики для вирощування рису-сирця можна наносити, наприклад, пилоподібний препарат, дисперговані у воді гранули, гранули і тому подібне, хоч відповідний склад може варіюватися залежно від часу нанесення, іншими словами, залежно від стадії вирощування, наприклад, як час посіву, період озеленення і час посадки. Склад, такий як пилоподібний препарат, дисперговані у воді гранули і гранули, можна змішувати з грунтом для розплідників. Наприклад, такий склад вводять в грунт грядки, що покриває грунт або у весь грунт. Простіше кажучи, грунт для розплідників і такий склад можна нашарувати навперемінно.

При нанесенні на рисові поля твердий склад, такий як джамбо, упаковка, гранули і дисперговані у воді гранули, або рідкий склад, такій як текучий і емульгований концентрат, звичайно наносять на затоплені рисові поля. У період посадки рису відповідний склад, як він є, або після змішування з добривом, може бути внесений на грунт або введений в грунт. Крім того, емульгований концентрат, текучий і тому подібний можна застосувати на джерелі водопостачання рисових полів, такому як водоприймач і іригаційний пристрій. У цьому випадку обробку можна провести з подачею води і, таким чином, економити труд.

У разі польових культур їх насіння, середовища для культивування поблизу їх рослин або 60 тому подібне можна обробляти в період від посіву до посіву. У разі рослин, насіння яких висівається безпосередньо в полі, в доповнення до прямої обробки насіння переважна обробка стебел рослин під час вирощування. Зокрема, обробка може здійснюватися, наприклад, шляхом нанесення гранул на грунт або замочування грунту складом в розбавленою водою або нерозбавленій рідкій формі. Іншим переважним способом обробки є введення гранул в культуральне середовище перед посівом.

У разі культурних рослин, що пересаджуються переважні приклади обробки в період від посіву до посівної культури включають, крім прямої обробки насіння, просочення грядок для розсади складом в рідкій формі і внесення гранул на грядки для розсади. Також включається обробка посадкових ям гранулами і введення гранул в культуральне середовище поблизу точок посадки під час фіксованої посадки.

Сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом звичайно використовується у вигляді композиції, зручної для застосування, яку готують звичайним способом отримання агрохімічних композицій.

Тобто похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль і відповідний неактивний носій і, якщо необхідно, ад'ювант, змішують у відповідному співвідношенні і на стадії розчинення, розділення, суспендування, змішування, просочення, адсорбції і/або адгезії, складають форму, прийнятну для застосування, таку як суспензійний концентрат, емульгований концентрат, розчинний концентрат, змочуваний порошок, вододисперговані гранули, гранули, пилоподібний препарат, таблетки і упаковка.

Композиція (сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб або агент для боротьби з паразитами тварин) за даним винаходом в доповнення до активного інгредієнта необов'язково може містити добавку, що звичайно використовується для агрохімічних складів або засобів для боротьби з паразитами тварин. Приклади добавки включають носії, такі як тверді або рідкі носії, поверхнево-активні речовини, диспергатори, змочувальні агенти, зв'язувальні, речовини, що підвищують клейкість, загусники, барвники, розподільники, агенти, які прилипають/розтікаються, антифризи, агенти, які перешкоджають злежуванню, розпушувачі і стабілізуючі агенти. При необхідності як добавку можна використовувати консерванти, фрагменти рослин і т. д. Одна з цих добавок може використовуватися окремо, а також дві або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

Приклади твердих носіїв включають природні мінерали, такі як кварц, глина, каолініт, пірофіліт, серицит, тальк, бентоніт, кислу глину, атапульгіт, цеоліт і діатоміт; неорганічні солі, такі як карбонат кальцію, сульфат амонію, сульфат натрію і хлорид калію; органічні тверді носії, такі як синтетична кремнієва кислота, синтетичні силікати, крохмаль, целюлоза і порошки з рослин (наприклад, тирса, шкаралупа кокоса, качани кукурудзи, стебла тютюну і т. д.; пластмасові носії, такі як поліетилен, поліпропілен і полівініліденхлорид; сечовину; порожнисті неорганічні матеріали; порожнисті пластмасові матеріали; і колоїдний діоксид кремнію (біла сажа). Один з цих твердих носіїв може використовуватися окремо, а також два або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

Приклади рідких носіїв включають спирти, включаючи одноатомні спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол і бутанол, і багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь, гексиленгліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь і гліцерин; сполуки поліолу, такі як простий ефір пропіленгліколю; кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон, діізобутилкетон і циклогексанон; прості ефіри, такі як етиловий ефір, діоксан, моноетиловий ефір етиленгліколю, простий дипропіловий ефір і тетрагідрофуран; аліфатичні вуглеводні, такі як нормальний парафін, нафтен, ізопарафін, гас і мінеральне масло; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, нафта-розчинник і алкілнафталін; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і чоторихлористий вуглець; складні ефіри, такі як етилацетат, діззопропілфталат, дибутилфталат, діоктилфталат і диметиладипат; лактони, такі як у-бутиролактон; аміди, такі як диметилформамід, діетилформамід, диметилацетамід і М-алкілпіролідинон; нітрили, такі як ацетонітрил; сполуки сірки, такі як диметилсульфоксид; рослинні олії, такі як соєва олія, ріпакова олія, олія насіння бавовни і рицинова олія; і воду. Один з цих рідких носіїв може використовуватися окремо, а також два або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

Приклади поверхнево-активних речовин, що використовуються як диспергатор або змочувальний/розподіляючий агент, включають неіїоногенні поверхнево-активні речовини, такі як складний ефір сорбітану і жирної кислоти, складний ефір поліоксіетиленсорбітану і жирної кислоти, ефір жирної кислоти і сахарози, поліоксіегиленовий ефір жирної кислоти, поліоксіетиленовий ефір смоляної кислоти, поліоксіетиленовий діефір жирної кислоти, бо поліоксіетиленалкіловий ефір, поліоксіетиленалкілариловий ефір,

поліоксіетиленалкілфеніловий ефір, поліоксіетгилендиалкілфеніловий ефір, конденсати поліоксіегиленалкілфенілового ефіру і формальдегіду, блок-співполімери поліоксіетилену і поліоксипропілену, блок-полімери полістиролу і поліоксіетилену, алкіловий ефір блок- співполімера поліоксіетилену і поліпропілену, поліоксіетиленалкіламін, амід поліоксіетилен- жирної кислоти, біс(феніловий ефір), поліалкіленбензилфеніловий ефір, поліоксіалкіленстирилфеніловий ефір, ацетилендіол, ацетилендіол з додаванням поліоксіалкілену, силікон складноефірного типу, фторовані ПАР, поліоксіетиленована рицинова олія і поліоксіетилен-гідрогенізована рицинова олія; аніонні поверхнево-активні речовини, такі як алкілсульфати, сульфати поліоксіетиленалкілового ефіру, сульфати поліоксіегиленалкілфенілового ефіру, сульфати поліоксіеєтиленстирилфенілового ефіру, алкілбензолсульфонати, алкіларил сульфонати, лигносульфонати, алкілсульфосукцинати, нафталінсульфонати, алкілнафталінсульфонати, солі конденсатів нафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі конденсатів алкіллафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі жирних кислот, солі полікарбонових кислот, поліакрилати, саркозинати М-метилжирних кислот, резинати, фосфати поліоксіетиленалкілового ефіру і фосфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру; катіонні поверхнево-активні речовини, включаючи солі алкіламінів, такі як гідрохлорид лауриламіну, гідрохлорид стеариламіну, гідрохлорид олеїламіну, ацетат стеариламіну, ацетат стеариламінопропіламіну, хлорид алкілтриметиламонію і хлорид алкілдиметилбензалконію; і амфотерні поверхнево-активні речовини, такі як амфотерні поверхнево-активні речовини амінокислотного або бетаийнового типу. Одну з цих поверхнево-активних речовин можна використовувати окремо, а також можна використовувати два або більше з них в комбінації.

Приклади зв'язувальних речовин або речовин, що підвищують клейкість, включають карбоксиметилцелюлозу або її солі, декстрин, розчинний крохмаль, ксантанову камедь, гуарову камедь, сахарозу, полівінілпіролідон, аравійську камедь, полівініловий спирт, полівінілацетат, поліакрилат натрію, поліеєтиленгліколі із середньою молекулярною масою від 6000 до 20000, поліетиленоксиди із середньою молекулярною масою від 100000 до 5000000, фосфоліпіди (наприклад, цефалін, лецитин і т. д.), порошок целюлози, декстрин, модифікований крохмаль, хелатуючі сполуки поліамінокарбонової кислоти, зшитий полівінілпіролідон, співполімери

Зо малеїнової кислоти і стиролу, співполімери (мет)акрилової кислоти, напівефіри полімеру багатоатомного спирту і ангідриду дикарбонової кислоти, водорозчинні сульфонати полістиролу, парафін, терпен, поліамідні смоли, поліакрилати, поліоксіетилен, віск, полівінілаловий ефір, конденсати алкілфенолформальдегіду і емульсії синтетичних смол.

Приклади загусників включають водорозчинні полімери, такі як ксантанова камедь, гуарова камедь, діутанова камедь, карбоксиметилцелюлоза, полівінілпіролідон, карбоксивінілові полімери, акрилові полімери, сполуки крохмалю і полісахариди; і неорганічні тонкоподрібнені порошки, такі як високоякісний бентоніт і колоїдний діоксид кремнію (біла сажа).

Приклади барвників включають неорганічні пігменти, такі як оксид заліза, оксид титану і берлінську блакить; і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металофталоціанінові барвники.

Приклади антифризів включають багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.

Приклади ад'ювантів, які служать для запобігання злежуванню або полегшенню подрібнення, включають полісахариди (крохмаль, альгінова кислота, маноза, галактоза і т. д.), полівінілпіролідон, колоїдальний діоксид кремнію (біла сажа), складноефірну камедь, нафтову смолу, триполіфосфат натрію, гексаметафосфат натрію, стеарати металів, порошок целюлози, декстрин, співполімери метакрилату, полівінілпіролідон, хелатуючі сполуки поліамінокарбонової кислоти, співполімери сульфованого стиролу, ізобутилену і малеїнового ангідриду і прищеплені співполімери крохмалю і поліакрилонітрилу.

Приклади стабілізуючих агентів включають осушувачі, такі як цеоліт, негашене вапно і оксид магнію; антиоксиданти, такі як сполуки фенолу, аміносполуки, сполуки сірки і сполуки фосфорної кислоти; і поглиначі ультрафіолету, такі як сполуки саліцилової кислоти і сполуки бензофенону.

Приклади консервантів включають сорбат калію і 1,2-бензотіазолін-3-он. Крім того, при необхідності також можуть бути використані інші ад'юванти, включаючи функціональні агенти для розподілу, підсилювачі активності, такі як метаболічні інгібітори (піперонілбутоксид і т. д.), антифризи (пропіленгліколь і т. д.), антиоксиданти (ВНТ і т. д.) і поглиначі ультрафіолету.

Кількість активного інгредієнта в сільськогосподарському і садівничому інсектицидному і акарицидному засобі за даним винаходом може бути відрегульована по мірі необхідності, і в 60 основному кількість активного інгредієнта відповідним чином вибирається з діапазону від 0,01 до 90 частин по масі в 100 частинах по масі сільськогосподарського і садового інсектициду.

Наприклад, у випадку, коли сільськогосподарський і садівничий інсектицид являє собою пилоподібний препарат, гранули, емульгований концентрат або змочуваний порошок, підходить кількість активного інгредієнта від 0,01 до 50 частин по масі (від 0,01 до 50 95 по масі по відношенню до загальної маси сільськогосподарського і садівничого інсектицидного |і акарицидного засобу).

Норми застосування сільськогосподарських і садових інсектицидних і акарицидних засобів за даним винаходом можуть варіюватися залежно від різних чинників, наприклад, мети, цільового шкідника, умов вирощування сільськогосподарських культур, тенденції зараження шкідниками, погоди, умов навколишнього середовища, дозованої форми, способу застосування, місця застосування, часу застосування і т. д., але в основному витрату активного інгредієнта відповідно вибирають з діапазону від 0,001 г до 10 кг, переважно, від 0,01 г до 1 кг на 10 ар, залежно від мети.

Крім того, для розширення кола цільових шкідників і прийнятного часу для боротьби зі шкідниками або для зниження його дози сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб за даним винаходом можна використовувати після змішування з іншим сільськогосподарським і садівничим інсектицидним і акарицидним засобом, акарицидами, нематицидами, мікробіцидами, біопестицидами і/або тому подібне. Крім того, сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб можна використовувати після змішування з гербіцидами, регуляторами росту рослин, добривами і/або подібними, залежно від ситуації.

Приклади таких додаткових сільськогосподарських і садівничих інсектицидів, акарицидів і нематоцидів, що використовуються для вищезазначених цілей, включають 3,5- ксилілметилкарбамат (ХМС), токсини кристалічного білка, які продукуються Васійи5 (пПигіпдіепвів, такими як Васійи5 ІПигіпдіепві5 аїгамаї, Васійи5 ІПпПигіпдіепвів5 ізгаєЇепвзі5, Васійи5 «пигіпдіепвів )аропепві5, ВасшШив «Пигіпдіепвіз Кигеїакі і Васійи5 ІпПигіпдіепві5 Тїепебгіопі5, ВРМС, інсектицидні сполуки, отримані з токсину ВІ, СРСОВ5 (хлорфенсон), ОСІР (дихлордіїзопропіловий ефір), ОО (1,3-дихлорпропен), ООТ, МАС, О-4-диметилсульфамоїлфеніл О, О-діегилфосфоротіоат (О5Р),

О-етил. О-4-нітрофенілфенілфосфонотіоат (ЕРММ), трипропілізоціанурат (ТРІС), акринатрин,

Зо азадирахтин, азинфос-метил, ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-В, амідофлумет, амітраз, аланікарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа- ендосульфан, альфа-цибетосперметрин, альфа-цибендазин ізоамідофос, ізоксатіон, ізофенфос, ізопрокарб (МІРС), івермектин, іміціафос, імідаклоприд, іміпротрин, индоксакарб, есфенвалерат, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоксазол, етофенпрокс, етопрофос, етримфос, емамектин, емамектин-бензоат, ендосульфан, емпентрин, оксаміл, оксидеметон-метил, оксидепрофос (Е5Р), оксибендазол, оксфендазол, олеат калію, олеат натрію, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилілкарб, хінальфос, кінопрен, хінометіонат, клоетокарб, клотіанідин, клофентезин, хромафенозид, хлорантраніліпрол, хлоретоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорфенапір, хлорфенсон, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлорбензилат, хлорбензоат, кельтан (дикофол), салитіон, ціанофос (СУАР), діафентіурон, діамідафос, ціантраніліпрол, тета- циперметрин, діенохлор, ціенопірафен, діоксабензофос, діофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентіон (ЕСР), циклопротрин, дихлофос (БУР), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловідазин, цигексатин, циперметрин, диметилвінфос, диметоат, димефлутрин, силафлуфен, циромазин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіротетрамат, спіромезифен, сульфлурамід, сульфрофос, сульфоксафлор, зета-циперметинатин, діазинон, тау-флувалінат, дазомет, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіоциклам, тіосультап, тіосультап-натрій, тіоназин, тіометон, деет, диельдрин, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупіримфос, тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-5-метил, трамефос, трафаметосфос, триазурон, трихламід, трихлорфон (ОЕР), трифлумурон, толфенпірад, налед (ВЕР), нітіазин, нітенпірам, новалурон, новіфлумурон, гідропрен, ваніліпрол, вамдотіон, паратіон, паратіон-метил, халфенпрокс, галофенозид, бістрифлурон, бісультап, гідраметилнон, гідроксипропілюкрохмаль, бінапакрил, біфеназат, біфентрин, піметрозин, піраклофос, пірафлупрол, піридафентіон, піридабен, піридаліл, пірифлухіназон, пірипрол, пірипроксифен, піримікарб, піримідифен, піриміфос-метил, піретрини, фіпроніл, феназахін, фенаміфос, бромпропілат, фенітротіон (МЕР), феноксикарб, фенотіокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотіон, фентіон (МРР), фентоат (РАР), фенвалерат, фенпіроксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостіазат, форметанат, бутатіофос, бупрофезин, фуратіокарб, паралетрин, бо флуакрипірим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат,

флувалінат, флупіразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендиамід, флуметрин, флуримфен, протіофос, протрифенбут, флонікамід, пропафос, пропаргіт (ВРР5), профенофос, профлутрин, пропоксур (РНС), бромопропілат, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситіазокс, гептенофос, перметрин, бенклотіаз, бендіокарб, бенсултап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосфалон, фостіазат, фостиетан, фосфамідон, фосфокарб, фосмет (РМР), полінактини, форметанат, формотіон, форат, машинне масло, малатіон, мілбеміцин, мілбеміцин-А, мілбемектин, мекарбам, месульфенфос, метоміл, метальдегід, метафлумізон, метамідофос, метам-амоній, метам- натрій, метіокарб, метидатіон (ОМТР), метилізотіоціанат, метилнеодеканамід, метилпаратіон, метоксадіазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевінфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, ріанодин, луфенурон, ресметрин, лепімектин, ротенон, левамізолу гідрохлорид, фенбутатин оксид, морантел тартарат, бромистий метил, гідроксид трициклогексилолова (цигексатин), ціанамід кальцію, полісульфид кальцію, сірка і нікотин-сульфат.

Приклади сільськогосподарських і садівничих мікробіцидів, що використовуються для тих же цілей, що вказані вище, включають ауреофунгін, азаконазол, азитірам, аципетак, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, азоксистробін, анілазин, амісульбром, ампропілфос, аметоктрадин, аліловий спирт, альдиморф, амобам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопіразам, ізопротіолан, іпконазол, іпродіон, іпровалікарб, іпробенфос, імазаліл, іміноктадин, іміноктадин-альбесилат, іміноктадин- триацетат, імібенконазол, уніконазол, уніконазол-Р, ехломезол, едифенфос, етаконазол, етабоксам, етиримол, етем, етоксихин, етридіазол, енестробурин, епоксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, 8-хінолінолат міді, окситетрациклін, оксинат міді, окспоконазол, окспоконазол- фумарат, оксолінову кислоту, октхілінон, офурац, оризастробін, метам-натрій, касугаміцин, карбаморф, карпропамід, карбендазим, карбоксин, карвон, хіназамід, хінацетол, хіноксифен, хінометіонат, каптафол, каптан, киралаксил, хінконазол, квінтозен, гуазатин, куфранеб, купробам, гліодин, гризеофульвін, клімбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолінат, клотримазол, хлорбентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорхінокс, хлорпікрин, хлорфеназол, хлординітронафталін, хлороталоніл, хлоронеб, зариламід, саліциланілід, ціазофамід, діетилпірокарбонат, діетофенкарб, циклафурамід, диклоцимет, дихлозолін, диклобутразол, дихлофлуанід, циклогексимід, дикломезин, диклоран, дихлорфен, дихлон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, диніконазол, диніконазол-М, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипіритіон, дифеніламін, дифеноконазол, цифлуфенамід, дифлуметорим, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксаніл, димоксистробін, метилбромід, цирам, силтіофам, стрептоміцин, спіроксамін, сультропен, седаксан, зоксамід, дазомет, тіадіазин, тіадиніл, тіадифтор, тіабендазол, тіоксимід, тіохлорфенфим, тіофанат, тіофанат-метил, тиціофен, тіохінокс, хінометіонат, тифлузамід, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегідрооцтову кислоту, тебуконазол, тебуфлохин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат, біс-етилендімін міді (І) (ОВЕС), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламід, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумізол, трифлоксистробін, трифорин, толілфлуанід, толклофос-метил, натаміцин, набам, нітроталізопропіл, нітростирол, нуаримол, нонілфенол сульфонат міді, галакринат, валідаміцин, валифеналат, білок гарпин, біксафен, пікоксистробін, пікобензамід, бітіонол, бітертанол, гідроксіїзоксазол, гідроксіїзоксазол- калій, бінапакрил, біфеніл, піпералін, гімексазол, піраоксистробін, піракарболід, піраклостробін, піразофос, піраметостробін, піріофенон, піридинітрил, пірифенокс, пірибенкарб, піриметаніл, піроксихлор, піроксифур, піроквілон, вінклозолін, фамоксадон, фенапаніл, фенамідон, фенаміносульф, фенаримол, фенітропан, феноксаніл, феримзон, фербам, фентин, фенпіклоніл, фенпіразамін, фенбуконазол, фенфурам, фенпропідин, фенпропіморф,

БО фенгексамід, фталид, бутіобат, бутиламін, бупіримат, фуберидазол, бластицидин-5, фураметпір, фуралаксил, флуакрипірим, флуазинам, флуоксастробін, флуотримазол, флуопіколід, флуопірам, фторимід, фуркарбаніл, флуксапіроксад, флухінконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудіоксоніл, флусилазол, флусульфамід, Ффлутіаніл, флутоланіл, флутриафол, фурфурол, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквіназид, прохлораз, процимідон, протіокарб, протіоконазол, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтіофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, пефуразоат, бенхінокс, пенконазол, бенцаморф, пенцикурон, бензогідроксамову кислоту, бенталурон, бентіазол, бентіавалікарб- ізопропіл, пентіопірад, пенфлуфен, боскалід, фосдифен, фосетил, фосетил-АЇ, поліоксини, 60 поліоксорим, полікарбамат, фолпет, формальдегід, машинне масло, манеб, манкозеб,

мандипропамід, міклозолін, міклобутаніл, мілдіоміцин, мілнеб, мекарбінзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрій, металаксил, металаксил-М, метирам, метилізотіоціанат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоміностробін, метрафенон, мепаніпірим, мефеноксам, мептилдинокап, мепроніл, мебеніл, йодметан, рабензазол, хлорид бензалконію, основний хлорид міді, основний сульфат міді, неорганічні мікробіциди, такі як срібло, гіпохлорит натрію, гідроксид міді, змочувана сірка, полісульфід кальцію, гідрокарбонат калія, гідрокарбонат натрію, сірка, ангідрид сульфату міді, диметилдитіокарбамат нікелю, сполуки міді, такі як 8-хінолінолат міді (оксин міді), сульфат цинку і пентагідрат сульфату міді.

Приклади гербіцидів, що використовуються для тих же цілей, що і вище, включають 1- нафтилацетамід, 2,4-РА, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ, 2,4-О0, 2,4-О8, 2,4-ОЕВ, 2,4-ОЕР, 3,4-ОА, 34-08, 3,4-ОР, 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, МСР, МОРА, МОРА-тіоетил, МСРВ, йоксиніл, аклоніфен, азафенідин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анісурон, анілофос, авігліцин, абсцизову кислоту, амікарбазон, амідосульфурон, амітрол, аміноциклопірахлор, амінопіралид, амібузин, аміпрофос-метил, аметридіон, аметрин, алахлор, алідохлор, алоксидим, алорак, ізоурон, ізокарбамід, ізоксахлортол, ізоксапірифоп, ізоксафлутол, ізоксабен, ізоцил, ізонорурон, ізопротурон, ізопропалін, ізополінат, ізометіозин, інабенфид, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, імазаквін, імазапік, імазапір, імазаметапір, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазетапір, імазосульфурон, індазифлам, інданофан, індолмасляну кислоту, уніконазол-Р, егліназин, еспрокарб, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, еталфлуралін, етіолат, етихлозат-етил, етидимурон, етинофен, етифон, етоксисульфурон, етоксифен, етніпромід, етофумесат, етобензанід, епроназ, ербон, ендотал, оксадіазон, оксадіаргіл, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапіразон, оксифлуорфен, оризалін, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-етил, карбутилат, карбетамід, карбоксазол, хізалофоп, хізалофоп-

Р, хізалофоп-етил, ксилахлор, хінокламін, хінонамід, квінклорак, хінмерак, кумілурон, кліодинат, гліфосат, глюфосинат, глуфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, хлортолурон, клопіралід, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксиніл, хлорметоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон,

Зо хлоримурон-етил, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, хлортолурон, хлорнітрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксиніл, хлороксурон, хлоропон, сафлуфенацил, ціаназин, ціанатрин, ді-алат, діурон, діеєтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлобеніл, диклофоп, диклофоп- метил, дихлормат, дихлорасечовина, дикват, цисанілід, дисул, сидурон, дитіопір, динітрамін, цинідон-етил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигсалофоп- бутил, дифенамід, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дипропетрин, ципромід, циперкват, гіберелін, симазин, димексано, диметахлор, димідазон, диметаметрин, диметенамід, симетрин, симетон, димепіперат, димефурон, цинметилин, свеп, сулглікапин, сульфотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даймурон, дазомет, далапон, тіазафлурон, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тіокарбазил, тіоклорим, тіобенкарб, тидіазимін, тидіазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенілхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-алат, триетазин, трикамба, триклопір, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трипропіндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанілід, напропамід, никосульфурон, нітралін, нітрофен, нітрофлуорфен, ніпіраклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, піклорам, піколінафен, біциклопірон, біспірибак, біспірибак-натрію, піданон, піноксаден, біфенокс, піперофос, гімексазол, піраклоніл, пірасульфотол, піразоксифен, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразолат, біланафос, пірафлуфен-етил, піриклор, піридафол, піритіобак, піритіобак-натрій, піридат, пірифталід, пірибутикарб, пірибензоксим, піримісульфан, примісульфурон, піримінобак-метил, піроксасульфон, піроксулам, фенасулам, фенізофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, фенотіол, фенопроп, фенобензурон, фентіапроп, бо фентеракол, фентразамід, фенмедифам, фенмедифам-етил, бутахлор, бутафенацил,

бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралін, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примісульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипір, флуотиурон, флуометурон, фторглікофен, флурохлоридон, фтордифен, фторнітрофен, флуоромідин, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флухлоралін, флуцетосульфурон, флутіацет, флутіацет-метил, флупірсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпір, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флуміоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміпропін, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипір, претилахлор, проксан, прогліназин, проціазин, продимін, просульфалін, просульфурон, просульфокарб, пропаквізафоп, пропахлор, пропазин, пропаніл, пропізамід, пропізохлор, прогідрожасмон, пропірисульфурон, профам, профлуазол, профлуралін, прогексадіон-кальцій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, профоксидим, бромацил, бромпіразон, прометрин, прометон, бромоксиніл, бромфеноксим, бромбутид, бромобоніл, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамід, бензазолін, пеноксулам, пебулат, бефлутамід, вернолат, перфлуїдон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламінопурин, бензтіазурон, бензфендизон, бенсулід, бенсульфурон-метил, бензоїлпроп, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бентазон, пентанохлор, бентіокарб, пендиметалін, пентоксазон, бенфлуралін, бенфуресат, фозамін, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, гідразид малеїнової кислоти, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтіазурон, метамітрон, метамифоп, метам, метальпропалін, метиурон, метіозолін, метіобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепікват-хлорид, мефенацет, мефлуїдид, моналід, монісурон, монурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, молінат, морфамкват, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, йодобоніл, йодметан, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетаніл, пероксид кальцію і бромистий метил.

Приклади біопестицидів, що використовуються для тих же цілей, що і вище, включають вірусні препарати, такі як віруси ядерного поліедрозу (МРУ), віруси гранульозу (СМ), віруси цитоплазматичного поліедрозу (СРМ) і віруси ентомопоксії (ЕРМ); мікробні пестициди, що

Зо використовуються як інсектицид або нематицид, такі як Мопасгозрогішт рпутарпадит,

Зівеіпегпета сагросарзає, б5івіпетета КизхпПпідаі і Равівигіа репеїгап5; мікробні пестициди, що використовуються як мікробіциди, такі як Тгісподегпта Ідпогит, Адгобасіегішт гаадіобасіог, авірулентні Егпміпіа сагоїомога і Васійн5 зирійЇ5; і біопестициди, що використовуються як гербіцид, такі як Хапіпотопах5 сатрезвігізх. Можна чекати, що таке комбіноване використання інсектицидного і акарицидного засобу в сільському господарстві і садівництві за даним винаходом з вищезгаданим біопестицидом у вигляді суміші дасть той же ефект, що і вище.

Інші приклади біопестицидів включають природних хижаків, таких як Епсагсіа Тптовза,

Арпідіиє соІетапі, АрпідоІєїе5 арпідітуга, Оідіурпи5 ізаєа, Оаспиза вірігіса, РНуїозеїішив5 регвітіїї5, Атбіузеїи5 сиситегів і Огіи5 зацшіегі; мікробні пестициди, такі як Веаиймегіа Бгопопіагіїї; і феромони, такі як (2)-10-тетрадеценілацетат, (Е, 2)-4,10-тетрадекадієнілацетат, (2)-8- додеценілацетат, (2)-11-тетрадеценілацетат, (2)-13-ікозен-10-он і 14-метил-1-октадецен.

Далі в цьому документі будуть більш детально описані приклади отримання типових сполук за даним винаходом і їх проміжних сполук, але даний винахід не обмежується тільки цими прикладами.

Приклад

Посилальний приклад 1

Приклад отримання проміжної сполуки (2-2)

Спосіб отримання 5-ціано-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропілокси)піридину

ІФормула 9|І в-е -- сетенсо--0 Лех

БО М " 2-Хлор-5-ціанопіридин (4,16 г, ЗО ммоль) розчиняли в ММР (60 мл), додавали 2,2,3,3,3- пентафторпропанол (6,77 г, 1,5 еквіваленти) і карбонат калію (12,4 г, 3,0 еквіваленти) і потім розчин нагрівали при температурі 100 С ії піддавали взаємодії протягом 2 годин. Після охолоджування реакційного розчину до кімнатної температури додавали воду і етилацетат для розділення розчину, і органічний шар промивали насиченим сольовим розчином і потім сушили над сульфатом натрію. Після відгонки розчинника здійснювали очищення шляхом колонкової хроматографії з отриманням бажаної сполуки (7,03 г, вихід 93 95).

Посилальний приклад 2

Спосіб отримання 6-(2,2,3,3,3-пентафторпропілокси)нікотинової кислоти

ІФормула 10) ре - 3 сетенво-- осо

М М

5-Ціано-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропілокси)піридин (6,02 г, 24 ммоль), отриманий на вищезгаданій стадії, розчиняли в етанолі і воді (30 мл) і додавали гідроксид натрію (9,60 г, 10 еквівалентів) і розчин кип'ятили із зворотним холодильником протягом 2 годин. Після охолоджування розчину до кімнатної температури для нейтралізації на крижаній бані додавали по краплях 10 95-ний розчин соляної кислоти і здійснювали екстракцію етилацетатом.

Органічний шар промивали насиченим сольовим розчином і потім сушили над сульфатом натрію. Розчинник відганяли з отриманням суміші, що містить головним чином бажану сполуку (6,40 г).

Посилальний приклад З

Спосіб отримання 2-(2-(2,2,3,3,3-пентафторпропілокси)піридин-5-іл)бензимідазолу

ІФормула 111 нА М

ЕСЕ жсНнеО Щі сон т секвнго--0 УК во 37292 М / м- М

М нА 6-(2,2,3,3,3-Пентафторпропілокси)нікотинову кислоту (1,47 г, 5,4 ммоль) розчиняли в піридині (10 мл), додавали фенілендімін (0,70 г, 1,2 еквіваленти), ОМАР (0,13 г, 0,2 еквіваленти) і ЕОС-НСЇ (1,54 г, 1,5 еквіваленти) і потім розчин піддавали взаємодії протягом З годин при кімнатній температурі. Для розділення розчину додавали воду і етилацетат і органічний шар промивали послідовно 10 95-ним розчином соляної кислоти, водним розчином карбонату калію і насиченим сольовим розчином і сушили над сульфатом натрію. Розчинник відганяли. Залишок розчиняли в ММР (10 мл), додавали моногідрат пара-толуолсульфонової кислоти (3,08 г, З еквіваленти) і потім розчин піддавали взаємодії протягом 1 години при температурі 140 "с.

Після охолоджування розчину до кімнатної температури для розділення розчину додавали водний розчин карбонату калію і етилацетат. Органічний шар промивали насиченим сольовим розчином і сушили над сульфатом натрію. Після відгонки розчинника здійснювали очищення шляхом колонкової хроматографії з отриманням бажаної сполуки (0,67 г, вихід 36 95 (з попередньої стадії)).

Зо Приклад отримання 1

Спосіб отримання 2-(2-(2,2,3,3,3-пентафторпропілокси)піридин-5-іл)-1-етансульфоніл бензимідазолу (номер сполуки 1-2)

ІФормула 121

ЕО,5 ц х

М / Х М свкенсо--0 УК --и сендяо- 0 У КІ

М-А М М- М 2-(2-(2,2,3,3,3-Пентафторпропілокси)піридин-5-іл)бензімідазол и (610 мг, 1,8 ммоль), отриманий на вищезгаданій стадії, розчиняли в ТГФ (10 мл) і при кімнатній температурі при перемішуванні додавали 60 95 гідроксид натрію (108 мг, 1,5 еквівалента). Після взаємодії протягом 10 хвилин додавали етансульфоніл хлорид (463 мг, 2,0 еквівалента) і піддавали взаємодії протягом 1 години. Послідовно додавали воду і етилацетат, органічний шар промивали послідовно водним розчином карбонату калію і насиченим сольовим розчином і сушили над сульфатом натрію. Після відгонки розчинника концентрований залишок очищали шляхом колонкової хроматографії з отриманням бажаної сполуки (695 мг, вихід 89 9).

Далі в цьому документі показані приклади складів, але даний винахід не обмежується ними.

У прикладах складів "частина" означає частину по масі.

Приклад складу 1

Сполука за даним винаходом 10 частин

Ксилол 70 частин

М-метилпіролідон 10 частин

Зо

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату кальцію 10 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням складу емульгованого концентрату.

Приклад складу 2

Сполука за даним винаходом з частини

Порошок глини 82 частин

Діатомітовий порошок 15 частин

Вищезгадані інгредієнти ооднорідно змішують і потім подрібнюють з отриманням пилоподібного препарату.

Приклад складу З

Сполука за даним винаходом 5 частин

Суміш бентонітового порошку і порошку глини 90 частин

Лігносульфонат кальцію 5 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують. Після додавання відповідного об'єму води суміш замішують, гранулюють і сушать, отримуючи гранульований склад.

Приклад складу 4

Сполука за даним винаходом 20 частин

Каолін і синтетична високодисперсна кремнієва кислота 75 частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату 5 частин кальцію

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують і потім подрібнюють з отриманням складу змочуваного порошку.

Приклад отримання 5

Сполука за даним винаходом 20 частин

Поліоксіетиленлауриловий ефір З частини

Натрію діоктилсульфосукцинат 3,5 частин

Диметилсульфоксид 37 частин 2-Пропанол 36,5 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням складу водорозчинного загусника.

Приклад отримання 6

Сполука за даним винаходом 2 частини

Диметилсульфоксид 10 частин 2-Пропанол 35 частин

Ацетон 53 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням препарату рідкого спрею.

Приклад отримання 7

Сполука за даним винаходом 5 частин

Гексиленгліколь 50 частин

Ізопропанол 45 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням рідкого препарату для черезшкірного введення.

Приклад отримання 8

Сполука за даним винаходом 5 частин

Монометиловий ефір пропіленгліколю 50 частин

Дипропіленгліколь 45 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням рідкого препарату для черезшкірного введення.

Приклад отримання 9

Сполука за даним винаходом 2 частини

Легкий рідкий парафін 98 частин

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням рідкого препарату для черезшкірного введення (полив).

Приклад отримання 10

Сполука за даним винаходом 2 частини

Легкий рідкий парафін 58 частин

Оливкова олія 30 частин

Ооро-н 9 частин

ЗпіпЕЇви 5іїйсопе 1 частина

Вищезгадані інгредієнти однорідно змішують для розчинення з отриманням рідкого препарату для черезшкірного введення (полив).

Далі в цьому документі показані приклади випробувань в зв'язку з даним винаходом, але даний винахід не обмежується ними.

Приклад дослідження 1

Випробування на ефективність боротьби із зеленою персиковою попелицею (Мули5 регвісає)

Китайську капусту висаджували в пластикові горщики (діаметр: 8 см, висота: 8 см), на рослинах розмножували зелену персикову попелицю і підраховували кількість зелених персикових попелиць, що вижили, в кожному горщику. Похідні бензимідазолу, представлені загальною формулою (1) за даним винаходом, або їх солі окремо диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Агрохімічні дисперсії наносили на листя горщикових рослин китайської капусти. Після сушіння рослин на повітрі горщики зберігали в теплиці. Через 6 днів після позакореневої підгодівлі підраховували кількість зелених персикових попелиць, що вижили, на китайській капусті в кожному горщику, розраховували норму контролю відповідно до наведеної нижче формули і оцінювали ефективність контролю відповідно до критеріїв, показаних нижче.

ІВираз 11

Зо Ступінь знищення-100-(ТхСа)ХТахС))х100

Та: кількість тих, які вижили перед позакореневим нанесенням на оброблюваній ділянці

Т: кількість тих, що вижили після позакореневого нанесення на оброблюваній ділянці

Са: кількість тих, що вижили перед позакореневим нанесенням на необроблюваній ділянці

С: кількість тих, що вижили після позакореневого нанесення на необроблюваній ділянці

Показники

А: ступінь знищення становить 100 95.

В: ступінь знищення становить від 90 до 99 95.

С: ступінь знищення становить від 80 до 89 95. р: ступінь знищення становить від 50 до 79 95.

В результаті сполуки 1-3, 1-9, 1-10, 1-20, 1-24, 1-41, 1-42, 5-15, 5-17 і 5-24 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад дослідження 2

Інсектицидний тест на маленькій коричневій цикадці (І асдеїрпах 5ігіастеПи5)

Похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його солі окремо диспергували у воді і розбавляли до 500 ч/млн. Саджанці рослин рису (сорт:

Міпопраге) занурювали в агрохімічні дисперсії на 30 секунд. Після сушіння на повітрі кожен паросток вміщували в окрему скляну пробірку і інокулювали десятьма личинками 3-го віку маленької коричневої цикадки, а потім скляні пробірки закривали ватяними тампонами. Через 8 днів після інокуляції показники виживаності розраховували по кількості личинок, що вижили, і мертвих личинок, скоректований коефіцієнт смертності розраховували по формулі, показаній нижче, і інсектицидну ефективність оцінювали відповідно до критеріїв, показаних нижче.

ІВираз 21

Скоректований коефіцієнт смертності (95)-(Коефіцієнт виживаності на ділянці без лікування-

Рівень виживаності на оброблюваній ділянці)«Коефіцієнт виживаності на ділянці без лікування)х 100

Показники:

А: скоректований коефіцієнт смертності становить 100 95.

В: скоректований коефіцієнт смертності становить від 90 до 99 95.

С: скоректований коефіцієнт смертності становить від 80 до 89 95. р: скоректований коефіцієнт смертності становить від 50 до 79 Об.

В результаті 1-7, 1-10, 1-12, 1-13, і 5-15 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад дослідження З

Інсектицидний тест на молі ромбоподібній (Рішеїа хуїовіей а)

Дорослих особнів очеретяної молі випускали на паростки китайської капусти і дозволяли відкласти на них яйця. Через 2 дні після випускання імаго паростки китайської капусти з відкладеними яйцями занурювали приблизно на 30 секунд в агрохімічні дисперсії, розбавлені до 500 ч/млн, кожна з яких містила різне похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) за даним винаходом, або його сіль як активний інгредієнт. Після сушіння на повітрі паростки зберігали в термостатичній камері при 25 "С. Через 6 днів після обробки зануренням підраховували кількість личинок, що вилупилися на ділянці, розраховували скоректований рівень смертності відповідно до наведеної нижче формули і оцінювали інсектицидну ефективність відповідно до критеріїв випробувального прикладу 2. Це випробування проводили в трьох екземплярах, використовуючи 10 дорослих особин очеретяної молі на ділянку.

ІВираз ЗІ

Скоректований коефіцієнт смертності (90)-(Кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці-Кількість личинок, що вилупилися, на оброблюваній ділянці)Кількість личинок, що вилупилися, на необроблюваній ділянці)х1 00

В результаті 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-45, 3-1, 5-2, 5-10, 5-12, 5-15, 5-18, 5-19 і 5-24 за даним

Зо винаходом показали рівень активності, що оцінюється як А.

Приклад дослідження 4

Акарицидна дія на павутинну двоплямистого кліщика (Теїгапуспив5 ипісає)

Листовий диск діаметром 2 см готували з листя квасолі, і листовий диск вміщували на змочений фільтрувальний папір. Дорослих самиць павутинних двоплямистих кліщиків інокулювали на змоченому фільтрувальному папері, а потім на 50 мл агрохімічної дисперсії, приготованій шляхом розбавлення складу, що містить похідне бензимідазолу, представлене загальною формулою (1) даного винаходу, або його сіль у вигляді активного інгредієнта, щоб довести кожну з концентрацій до 500 ч/млн, рівномірно розпилювали на обертовий піднос. Після розпилення його залишали в термостатичній камері при 25 "С. Через два дні після обробки агрохімічної дисперсією підраховували кількість мертвих кліщів, скоректований рівень смертності розраховували відповідно до формули, показаної нижче, і акарицидну ефективність оцінювали відповідно до критеріїв тестового прикладу 2. Цей тест проводили два рази, використовуючи 10 дорослих самиць павутинних двоплямистих кліщиків на ділянці.

ІВираз 41

Скоректована смертність (95)-«(Кількість мертвих кліщів на необроблюваній ділянці-Кількість мертвих кліщів на оброблюваній ділянці)(Кількість мертвих кліщів на необроблюваній ділянці)х100

В результаті 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-22, 1- 23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 3-1, 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-14, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-24, 5-25 і 6-1 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється як О або вище.

Приклад дослідження 5

Випробування на оцінку впливу на рухливість личинок нематоди Наетопсвпих5 (Наетопспив5 сопІопи5)

Розбавлений в ДМСО розчин похідного бензимідазолу, представленого загальною формулою (1) за даним винаходом, або його солі вміщували в кожну ямку 96б-ямкового планшета, що містить попередньо визначений приготований розчин, з отриманням кінцевої концентрації 50 ч/млн. Двадцять личинок нематоди Наетопспи5 на стадії ІЇ-1 випускали і залишали на 4 дні, а потім досліджували їх рухливість. Ступінь порушення рухливості на кожній ділянці обробки коректувалася і розраховувалася на основі ефективності перешкоди одним розчином ДМСО і оцінювалася відповідно до критеріїв, показаних нижче.

Показники:

А: скоректована частота порушення моторики становить 100 95

В: скоректована частота порушення моторики становить від 99 95 до 90 Фо

С: скоректована частота порушення моторики становить від 89 95 до 80 95 р: скоректована частота порушення моторики становить від 79 95 до 50 Фо

В результаті 1-9, 1-15, і 1-40 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється

ЯК А.

Приклад дослідження 6

Випробування на оцінку впливу на рухливість личинок серцевого черв'яка собак (Оігойагіа іттійів)

П'ятсот личинок собачого серцевого черв'яка на стадії Ї-1, розведених в попередньо визначеному приготованому розчині, інокулювали в кожну ямку 96б-ямкового планшета, додавали розбавлений в ДМСО розчин похідного бензимідазолу, представленого загальною формулою (1) даного винаходу, або його сіль до кінцевої концентрації 50 ч/млн. Потім личинкам давали постояти З дні і досліджували їх рухливість. Ступінь порушення рухливості на кожній ділянці обробки коректувалася і розраховувалася на основі ефективності перешкоди одним розчином ДМСО, а ефективність впливу оцінювалася відповідно до критеріїв, показаних нижче.

Показники

А: скоректована частота порушення моторики становить 100 95

В: скоректована частота порушення моторики становить від 99 95 до 90 Фо

С: скоректована частота порушення моторики становить від 89 95 до 80 95 р: скоректована частота порушення моторики становить від 79 95 до 50 Фо

В результаті 1-9, 1-15 і 1-40 за даним винаходом показали рівень активності, що оцінюється

ЯК А.

Промислова застосовність

Сполуки за даним винаходом є високоефективним для боротьби з широким спектром сільськогосподарських і садових шкідників і кліщів і, таким чином, є корисним.

Claims (10)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Похідне бензімідазолу, представлене загальною формулою (1): вО,5 х Х Ви х М М Хт фо ; формула (1) де Е являє собою: (ат) (С1-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (аз) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (аб) (Со-Св)алкенільну групу; (аб) (С2-Св)алкінільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (й) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С:1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С- Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; ВА' являє собою: (01) (С1-Св)алкільну групу; (652) галоген(С:1-Св)алкільну групу;

(63) (Сз-Св)уциклоалкільну групу; (54) галоген(Сз-Св)циклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (656) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (67) (Со-Св)алкенільну групу; (58) галоген(С2-Св)алкенільну групу; (69) (С2-Св)алкінільну групу; (6510) галоген(С2-Св)алкінільну групу; (011) арильну групу;

(512) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (й) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С:1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С-

Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними;

(6013) арил(С:-Св)алкільну групу;

(014) арил(С1-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, () (С:1-Св)алкілтіогрупи, (9)

галоген(С:-Св)алкілтіогрупи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С1- Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С:і-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі1- Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними;

(р15) ароматичну гетероциклічну групу;

(516) ароматичну гетероциклічну групу, що має від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сч- Св)алкільної групи, (4) (С:-Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 ((Сі- Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі-Св)алкілтіогрупи, (й) (С:-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи, (К) галоген(С1-

Зо Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними;

(017) (С1-Св)алкоксі(С1-Св)алкільну групу; (018) (С1-Св)алкілтіо(С:-Св)алкільну групу; (019) (С1-Св)алкілсульфініл(С:-Св)алкільну групу або

(6020) (С1-Св)алкілсульфоніл(С:-Св)алкільну групу;

Х являє собою 0, 5, 50, 502 або МН-, де К2? являє собою атом водню, (С1-Св)алкільну групу, (С1-Св)алкілкарбонільну групу, (Сі-Св)алкоксикарбонільну групу, (С1і-Св)алкілсульфонільну групу або галоген(С1-Св)алкілсульфонільну групу, або К2 може бути приєднаний до ЕЕ" з утворенням разом з атомом азоту, до якого приєднаний Б, 5-8-ч-ленного насиченого азотовмісного аліфатичного гетероциклу, що необов'язково має від 1 до 5 замісників, де замісник вибраний з (С1-Св)алкільної групи, (Сі-Св)алкілкарбонільної групи, (С1-Св)алкоксикарбонільної групи, (С1- Св)алкілсульфонільної групи, галоген(Сі-Св)алкілсульфонільної групи і (С- Св)алкілендіоксигрупи, де дві оксигрупи в алкілендіоксигрупі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу;

МУ може бути однаковим або різним і являє собою:

(С1) атом галогену або

(сг) (С1-Св)алкільну групу;

т являє собою 0, 1, 2 або 3;

7 може бути однаковим або різним і являє собою:

(а1) атом галогену;

(аг) (С1-Св)алкільну групу;

(аз) (Сз-Св)уциклоалкільну групу;

(а4) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу;

(а5) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу;

(аб) галоген(С:-Св)алкільну групу;

(а7) галоген(Сі-Св)алкоксигрупу; (а8) галоген(С:-Св)алкілтіогрупу; (а9) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільну групу або (а10) галоген(С1-Св)алкілсульфонільну групу, і

60 п являє собою 0, 1, 2, З або 4;

або його сіль.

2. Похідне бензімідазолу за п. 1, де Е являє собою: (ат) (С1-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (аз) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (а4) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (аб) (Со-Св)алкенільну групу; (аб) (С2-Св)алкінільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (п) (С:і-Св)алкілсульфінільної групи, (ії) галоген(С:і-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С- Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; ВА' являє собою: (01) (С1-Св)алкільну групу; (652) галоген(С:1-Св)алкільну групу; (63) (Сз-Св)уциклоалкільну групу; (54) галоген(Сз-Св)циклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (656) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (67) (С»-Св)алкенільну групу; (58) галоген(С2-Св)алкенільну групу; (69) (С2-Св)алкінільну групу; (6510) галоген(С2-Св)алкінільну групу; (011) арильну групу; Зо (512) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (й) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С:1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С- Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (6013) арил(С:-Св)алкільну групу; (514) арил(С1-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, () (С:1-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(С:-Св)алкілтіогрупи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С1- Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С:і-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі1- Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (015) ароматичну гетероциклічну групу або (516) ароматичну гетероциклічну групу, що має від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С:-Св)алкільної групи, (с) галоген(Сч- Св)алкільної групи, (4) (С:-Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 ((Сі- Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі-Св)алкілтіогрупи, (й) (С:-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) галоген(С1-Св)алкілсульфінільної групи, (Її) (С1-Св)алкілеоульфонільної групи, (К) галоген(С1- Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; Х являє собою О, 5, 50, 502 або МЕ, де В? являє собою атом водню, (С:-Св)алкільну групу, (С1-Св)алкілкарбонільну групу, (С1-Св)алкоксикарбонільну групу, (С1і-Св)алкілсульфонільну групу або галоген(Сі-Св)алкілсульфонільну групу; У може бути однаковим або різним і являє собою: (С1) атом галогену або (сг) (С1-Св)алкільну групу; т являє собою 0, 1, 2 або 3; 7 може бути однаковим або різним і являє собою: бо (а1) атом галогену; Зб

(аг) (С1-Св)алкільну групу; (аз) (Сз-Св)уциклоалкільну групу; (а4) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (а5) галоген(Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; (аб) галоген(С:-Св)алкільну групу; (а7) галоген(С:і-Св)алкоксигрупу; (а8) галоген(С:-Св)алкілтіогрупу; (а9) галоген(Сі-Св)алкілсульфінільну групу або (а10) галоген(С1-Св)алкілсульфонільну групу, і п являє собою 0, 1, 2, З або 4; або його сіль.

3. Похідне бензімідазолу за п. 1, де Е являє собою:

15. (ат) (Сі-Св)алкільну групу; (аг) (Сз-Св)циклоалкільну групу; (а4) галоген(С:і-Св)алкільну групу; (а7) арильну групу або (ав) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (й) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С:1-Св)алкілсульфінільної групи, (І) (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С- Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; ВА' являє собою: (01) (С1-Св)алкільну групу; (652) галоген(С:1-Св)алкільну групу; (63) (Сз-Св)уциклоалкільну групу; (65) (Сз-Св)циклоалкіл(С1-Св)алкільну групу; Зо (6011) арильну групу; (012) арильну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (Сі-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (а) (С1- Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (5 (С:і-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(Сі1- Св)алкілтіогрупи, (й) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С:1-Св)алкілсульфінільної групи, () (С1-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(С1і-Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С- Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (6013) арил(С:-Св)алкільну групу; (514) арил(С1-Св)алкільну групу, що має від 1 до 5 замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибрані з (а) атома галогену, (Б) (С1-Св)алкільної групи, (с) галоген(С1-Св)алкільної групи, (4) (Сі-Св)алкоксигрупи, (е) галоген(Сі-Св)алкоксигрупи, (0) (С:-Св)алкілтіогрупи, (9) галоген(С:-Св)алкілтіогрупи, (п) (С1-Св)алкілсульфінільної групи, (ї) галоген(С1- Св)алкілсульфінільної групи, (Ї) (С:і-Св)алкілсульфонільної групи, (К) галоген(Сі1- Св)алкілсульфонільної групи і (І) три(С1-Св)алкілсилільної групи, де алкільні групи можуть бути однаковими або різними; (6017) (С1-Св)алкоксі(С1і-Св)алкільну групу; (018) (С1-Св)алкілтіо(С1-Св)алкільну групу або (620) (С1-Св)алкілсульфоніл(С:-Св)алкільну групу, Х являє собою 0, 5, 50, 502 або МК, де МК? являє собою (Сі-Св)алкільну групу, (Сі- Св)алкілкарбонільну групу або (С1-Св)алкілсульфонільну групу, або К? може бути приєднаний до А з утворенням разом з атомом азоту, до якого приєднаний Б, 5-8--ленного насиченого азотовмісного аліфатичного гетероциклу, що необов'язково має від 1 до 5 замісників, де замісник вибраний з (С:і-Св)алкільної групи, (Сі-Св)алкілкарбонільної групи, (С1- Св)алкоксикарбонільної групи, (Сі-Св)алкілсульфонільної групи, галоген(С1- Св)алкілсульфонільної групи і (С1-Св)алкілендіоксигрупи, де дві оксигрупи в алкілендіоксигрупі можуть бути приєднані до одного і того ж атома вуглецю або до різних атомів вуглецю азотовмісного аліфатичного гетероциклу, У може бути однаковим або різним і являє собою: (С1) атом галогену, т являє собою 0 або 1, 60 2 може бути однаковим або різним і являє собою:

(а1) атом галогену або (аг) (С1-Св)алкільну групу, і п являє собою 0, 1 або 2; або його сіль.

4. Похідне бензімідазолу за п. 1, де Е являє собою (а1) (Сі-Св)алкільну групу; В' являє собою (01) галоген(С:-Св)алкільну групу; т являє собою 0 і п являє собою 0; або його сіль.

5. Сільськогосподарський і садівничий інсектицидний і акарицидний засіб, що містить похідне бензімідазолу або його сіль відповідно до одного з пп. 1-4 як активний інгредієнт.

6. Спосіб застосування сільськогосподарського і садівничого інсектицидного і акарицидного засобу, що включає нанесення на рослини або грунт ефективної кількості похідного бензімідазолу або його солі відповідно до одного з пп. 1-4.

7. Засіб боротьби з ектопаразитами у тварин, що містить ефективну кількість похідного бензімідазолу або його солі відповідно до одного з пп. 1-4 як активний інгредієнт.

8. Засіб боротьби з ендопаразитами у тварин, що містить ефективну кількість похідного бензімідазолу або його солі відповідно до одного з пп. 1-4 як активний інгредієнт.

9. Застосування похідного бензімідазолу або його солі відповідно до одного з пп. 1-4 при виготовленні засобу боротьби з ектопаразитами.

10. Застосування похідного бензімідазолу або його солі відповідно до одного з пп. 1-4 при виготовленні засобу боротьби з ендопаразитами.