KR20210014651A - 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법 - Google Patents

벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법 Download PDF

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KR20210014651A
KR20210014651A KR1020207036403A KR20207036403A KR20210014651A KR 20210014651 A KR20210014651 A KR 20210014651A KR 1020207036403 A KR1020207036403 A KR 1020207036403A KR 20207036403 A KR20207036403 A KR 20207036403A KR 20210014651 A KR20210014651 A KR 20210014651A
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alkylsulfonyl
alkyl
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KR1020207036403A
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히로카즈 후지하라
유타카 아베
료스케 다나카
슌스케 후치
šœ스케 후치
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니혼노야쿠가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해가 지금도 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규의 농원예용 살충 살진드기제를 개발하여 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 일반식 (1)
Figure pct00026

{식 중, R은 알킬기 등을 나타내고, R1은 할로알킬기 등을 나타내고, X는 산소 원자 등을 나타내고, m 및 n은 0 등을 나타낸다.}로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류, 이것을 유효 성분으로 하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법 등을 제공한다.

Description

벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류 및 해당 화합물을 함유하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 그의 사용 방법
본 발명은, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 농원예용 살충 살진드기제 그리고 해당 사용 방법에 관한 것이다.
지금까지 벤즈이미다졸 화합물이 살충제로서 유용하다고 보고되어 있지만(예를 들어 특허문헌 1, 2 참조), 이러한 문헌 중에는, 1위치에 N-알킬술포닐기 등의 특정한 N-술포닐기를 갖는 벤즈이미다졸 화합물은 일절 개시되어 있지 않다. 또한 2위치에 피리딜기가 결합한 벤즈이미다졸 화합물이 개시되어 있지만, 이러한 문헌 중에는, 1위치에 알킬술포닐기 등의 특정한 N-술포닐기를 갖는 화합물 및 살충 효과에 관한 기재도 일절 개시되어 있지 않다(예를 들어 비특허문헌 1, 2 참조).
국제 공개 제2012/086848호 팸플릿 국제 공개 제2013/018928호 팸플릿
Advanced Synthesis & Catalysis(2015), 357(7), 1416-1424 Yingyong Huaxue(2007), 24(5), 507-511
농업 및 원예 등의 작물 생산에 있어서 해충 등에 의한 피해는 지금도 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생, 환경 생물에 대한 영향, 작업의 생력화 등의 관점에서 신규의 작용성을 갖고, 천적 유용 곤충에 대하여 영향이 적고, 침투 이행 활성 등이 부여된 농원예용 살충 살진드기제의 개발이 요망되고 있다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 일반식 (1)로 표시되는, 2위치에 피리딜기가 결합하고, 1위치에 특정한 N-술포닐기를 갖는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류가 농원예용 해충에 대하여 우수한 방제 효과를 가질 뿐만 아니라, 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하고 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명은
[1] 일반식 (1)
Figure pct00001
{식 중, R은 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a3) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a5) (C2-C8)알케닐기; (a6) (C2-C8)알키닐기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
R1은 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b4) 할로(C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b6) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b7) (C2-C8)알케닐기; (b8) 할로(C2-C8)알케닐기; (b9) (C2-C8)알키닐기; (b10) 할로(C2-C8)알키닐기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b15) 방향족 복소환기; (b16) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 3의 치환기를 갖는 방향족 복소환기; (b17) (C1-C8)알콕시(C1-C8)알킬기; (b18) (C1-C8)알킬티오(C1-C8)알킬기; (b19) (C1-C8)알킬술피닐(C1-C8)알킬기; 또는 (b20) (C1-C8)알킬술포닐(C1-C8)알킬기를 나타낸다.
X는 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다. 또는, R2가 R1과 결합하여, R2가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 형성해도 된다(여기에서 치환기는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알킬렌디옥시기(알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는, 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.)로부터 선택된다.).)를 나타낸다.
Y는 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자; 또는 (c2) (C1-C8)알킬기를 나타낸다.
m은 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
Z는 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; (d2) (C1-C8)알킬기; (d3) (C3-C8)시클로알킬기; (d4) (C3-C8)시클로알킬기(C1-C8)알킬기; (d5) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (d6) 할로(C1-C8)알킬기; (d7) 할로(C1-C8)알콕시기; (d8) 할로(C1-C8)알킬티오기; (d9) 할로(C1-C8)알킬술피닐기; 또는 (d10) 할로(C1-C8)알킬술포닐기를 나타낸다.
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.}로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류;
[2] R이 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a3) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a5) (C2-C8)알케닐기; (a6) (C2-C8)알키닐기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타내고,
R1이 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b4) 할로(C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b6) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b7) (C2-C8)알케닐기; (b8) 할로(C2-C8)알케닐기; (b9) (C2-C8)알키닐기; (b10) 할로(C2-C8)알키닐기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b15) 방향족 복소환기; 또는 (b16) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 3의 치환기를 갖는 방향족 복소환기를 나타내고,
X가 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기; 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다.)를 나타내고,
Y가 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자; 또는 (c2) (C1-C8)알킬기를 나타내고,
m이 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
Z가 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; (d2) (C1-C8)알킬기; (d3) (C3-C8)시클로알킬기; (d4) (C3-C8)시클로알킬기(C1-C8)알킬기; (d5) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (d6) 할로(C1-C8)알킬기; (d7) 할로(C1-C8)알콕시기; (d8) 할로(C1-C8)알킬티오기; (d9) 할로(C1-C8)알킬술피닐기; 또는 (d10) 할로(C1-C8)알킬술포닐기를 나타내고,
n이 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내는, [1]에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류;
[3] R이 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타내고,
R1이 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b17) (C1-C8)알콕시(C1-C8)알킬기; (b18) (C1-C8)알킬티오(C1-C8)알킬기; 또는 (b20) (C1-C8)알킬술포닐(C1-C8)알킬기를 나타내고,
X가 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기 또는 (C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다. 또는, R2가 R1과 결합하여, R2가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 형성해도 된다(여기에서 치환기는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알킬렌디옥시기(알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는, 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.)로부터 선택된다.).)를 나타내고,
Y가 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자를 나타내고,
m이 0 또는 1을 나타내고,
Z가 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; 또는 (d2) (C1-C8)알킬기를 나타내고,
n이 0, 1 또는 2를 나타내는, [1]에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류;
[4] R이 (a1) (C1-C8)알킬기를 나타내고, R1이 (b1) 할로(C1-C8)알킬기를 나타내고, m이 0을 나타내고, n이 0을 나타내는, [1]에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류;
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충 살진드기제;
[6] [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충 살진드기제의 사용 방법;
[7] [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 동물용의 외부 기생충 방제제;
[8] [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 동물용의 내부 기생충 방제제 등에 관한 것이다.
본 발명의 2위치에 피리딜기가 결합하고, 1위치에 특정한 N-술포닐기를 갖는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류는 농원예용 살충 살진드기제로서 우수한 효과를 가질 뿐만 아니라, 개나 고양이와 같은 애완 동물, 또는 소나 양 등의 가축에 기생하는 해충에 대해서도 효과를 갖는다.
본 발명의 2위치에 피리딜기가 결합하고, 1위치에 특정한 N-술포닐기를 갖는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 일반식 (1)의 정의에 있어서, 「할로」란 「할로겐 원자」를 의미하고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「(C1-C8)알킬기」란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 노르말프로필기, 이소프로필기, 노르말부틸기, 이소부틸기, 세컨더리부틸기, 터셔리부틸기, 노르말펜틸기, 이소펜틸기, 터셔리펜틸기, 네오펜틸기, 2,3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 노르말헥실기, 이소헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 3,3-디메틸부틸기, 노르말헵틸기, 2-헵틸기, 3-헵틸기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 이소헵틸기, 노르말옥틸기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8개의 알킬기를 나타내고, 「(C2-C8)알케닐기」란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 3,3-디메틸-1-부테닐기, 헵테닐기, 옥테닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2 내지 8개의 알케닐기를 나타내고, 「(C2-C8)알키닐기」란, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 3-메틸-1-부티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 헵티닐기, 옥티닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2 내지 8개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬기」란, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 노르말프로필기, 이소프로필기, 노르말부틸기, 이소부틸기, 세컨더리부틸기, 터셔리부틸기, 노르말펜틸기, 이소펜틸기, 터셔리펜틸기, 네오펜틸기, 2,3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 노르말헥실기, 이소헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1,1,2-트리메틸프로필기, 3,3-디메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기를 나타내고, 「(C2-C6)알케닐기」란, 예를 들어 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 3,3-디메틸-1-부테닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2 내지 6개의 알케닐기를 나타내고, 「(C2-C6)알키닐기」란, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 3-메틸-1-부티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2 내지 6개의 알키닐기를 나타낸다.
「(C3-C8)시클로알킬기」란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 탄소 원자수 3 내지 8개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C1-C8)알콕시기」로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 노르말프로폭시기, 이소프로폭시기, 노르말부톡시기, 세컨더리부톡시기, 터셔리부톡시기, 노르말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 터셔리펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, 노르말헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시기, 노르말헵틸옥시기, 노르말옥틸옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8개의 알콕시기를 나타낸다.
「(C3-C6)시클로알킬기」란, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소 원자수 3 내지 6개의 환상의 알킬기를 나타내고, 「(C1-C6)알콕시기」로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 노르말프로폭시기, 이소프로폭시기, 노르말부톡시기, 세컨더리부톡시기, 터셔리부톡시기, 노르말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 터셔리펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2,3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, 노르말헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기를 나타낸다.
「(C1-C8)알킬티오기」로서는, 예를 들어 메틸티오기, 에틸티오기, 노르말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노르말부틸티오기, 세컨더리부틸티오기, 터셔리부틸티오기, 노르말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 터셔리펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2,3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, 노르말헥실티오기, 이소헥실티오기, 1,1,2-트리메틸프로필티오기, 노르말헵틸티오기, 노르말옥틸티오기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8개의 알킬티오기를 나타내고, 「(C1-C8)알킬술피닐기」로서는, 예를 들어 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노르말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노르말부틸술피닐기, 세컨더리부틸술피닐기, 터셔리부틸술피닐기, 노르말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 터셔리펜틸술피닐기, 네오펜틸술피닐기, 2,3-디메틸프로필술피닐기, 1-에틸프로필술피닐기, 1-메틸부틸술피닐기, 노르말헥실술피닐기, 이소헥실술피닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐기, 노르말헵틸술피닐기, 노르말옥틸술피닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8개의 알킬술피닐기를 나타내고, 「(C1-C8)알킬술포닐기」로서는, 예를 들어 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노르말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노르말부틸술포닐기, 세컨더리부틸술포닐기, 터셔리부틸술포닐기, 노르말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 터셔리펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 2,3-디메틸프로필술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 1-메틸부틸술포닐기, 노르말헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐기, 노르말헵틸술포닐기, 노르말옥틸술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 8개의 알킬술포닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알킬티오기」로서는, 예를 들어 메틸티오기, 에틸티오기, 노르말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노르말부틸티오기, 세컨더리부틸티오기, 터셔리부틸티오기, 노르말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 터셔리펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2,3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, 노르말헥실티오기, 이소헥실티오기, 1,1,2-트리메틸프로필티오기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬티오기를 나타내고, 「(C1-C6)알킬술피닐기」로서는, 예를 들어 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노르말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노르말부틸술피닐기, 세컨더리부틸술피닐기, 터셔리부틸술피닐기, 노르말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 터셔리펜틸술피닐기, 네오펜틸술피닐기, 2,3-디메틸프로필술피닐기, 1-에틸프로필술피닐기, 1-메틸부틸술피닐기, 노르말헥실술피닐기, 이소헥실술피닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬술피닐기를 나타내고, 「(C1-C6)알킬술포닐기」로서는, 예를 들어 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노르말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노르말부틸술포닐기, 세컨더리부틸술포닐기, 터셔리부틸술포닐기, 노르말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 터셔리펜틸술포닐기, 네오펜틸술포닐기, 2,3-디메틸프로필술포닐기, 1-에틸프로필술포닐기, 1-메틸부틸술포닐기, 노르말헥실술포닐기, 이소헥실술포닐기, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬술포닐기를 나타낸다.
상기 「(C1-C8)알킬기」, 「(C2-C8)알케닐기」, 「(C2-C8)알키닐기」, 「(C3-C8)시클로알킬기」, 「(C1-C8)알콕시기」, 「(C1-C8)알킬티오기」, 「(C1-C8)알킬술피닐기」 또는 「(C1-C8)알킬술포닐기」의 치환될 수 있는 위치에 1 또는 2 이상의 할로겐 원자가 치환되어 있어도 되고, 치환되는 할로겐 원자가 2 이상인 경우에는, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 달라도 된다. 각각 「할로(C1-C8)알킬기」, 「할로(C2-C8)알케닐기」, 「할로(C2-C8)알키닐기」, 「할로(C3-C8)시클로알킬기」, 「할로(C1-C8)알콕시기」, 「할로(C1-C8)알킬티오기」, 「할로(C1-C8)알킬술피닐기」 또는 「할로(C1-C8)알킬술포닐기」로 나타낸다.
「(C1-C6)알킬기」, 「(C2-C6)알케닐기」, 「(C2-C6)알키닐기」, 「(C3-C6)시클로알킬기」, 「(C1-C6)알콕시기」, 「(C1-C6)알킬티오기」, 「(C1-C6)알킬술피닐기」 또는 「(C1-C6)알킬술포닐기」의 치환될 수 있는 위치에 1 또는 2 이상의 할로겐 원자가 치환되어 있어도 되고, 치환되는 할로겐 원자가 2 이상인 경우에는, 할로겐 원자는 동일하거나 또는 달라도 된다. 각각 「할로(C1-C6)알킬기」, 「할로(C2-C6)알케닐기」, 「할로(C2-C6)알키닐기」, 「할로(C3-C6)시클로알킬기」, 「할로(C1-C6)알콕시기」, 「할로(C1-C6)알킬티오기」, 「할로(C1-C6)알킬술피닐기」 또는 「할로(C1-C6)알킬술포닐기」로 나타낸다.
「(C1-C6)」, 「(C2-C6)」, 「(C3-C6)」, 「(C1-C8)」, 「(C2-C8)」, 「(C3-C8)」 등의 표현은 각종 치환기의 탄소 원자수의 범위를 나타낸다. 또한, 상기 치환기가 연결된 기에 대해서도 상기 정의를 나타낼 수 있고, 예를 들어 「(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기」의 경우에는 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소수 3 내지 8개의 시클로알킬기가, 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소수 1 내지 8개의 알킬기에 결합되어 있는 것을 나타낸다.
「아릴기」란, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등의 탄소수 6 내지 10개의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
「방향족 복소환기」란, 예를 들어 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 트리아지닐 등의 산소 원자, 질소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 1 내지 5개 갖는 5 내지 6원의 단환식 방향족 헤테로환기; 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹살릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴, 피롤로피라지닐, 이미다조피리디닐, 이미다조피라지닐, 피라졸로피리디닐, 피라졸로티에닐, 피라졸로트리아지닐 등의 산소 원자, 질소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 1 내지 5개 갖는 9 내지 18원의 방향족 축합 헤테로환기 등을 나타낸다.
「포화의 질소 함유 지방족 복소환」이란, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, 피페라진 등의 질소 원자를 적어도 1개(바람직하게는 1 내지 2개) 갖고, 추가로 산소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 1 내지 2개 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 나타낸다.
「(C1-C6)알킬카르보닐기」란, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 노르말부틸카르보닐기, 이소부틸카르보닐기, 세컨더리부틸카르보닐기, 터셔리부틸카르보닐기, 노르말펜틸카르보닐기, 이소펜틸카르보닐기, 터셔리펜틸카르보닐기, 네오펜틸카르보닐기, 2,3-디메틸프로필카르보닐기, 1-에틸프로필카르보닐기, 1-메틸부틸카르보닐기, 2-메틸부틸카르보닐기, 노르말헥실카르보닐기, 이소헥실카르보닐기, 2-헥실카르보닐기, 3-헥실카르보닐기, 2-메틸펜틸카르보닐기, 3-메틸펜틸카르보닐기, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐기, 3,3-디메틸부틸카르보닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알킬기와 카르보닐기로 구성되는 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「(C1-C6)알콕시카르보닐기」로서는, 예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 노르말프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 노르말부톡시카르보닐기, 세컨더리부톡시카르보닐기, 터셔리부톡시카르보닐기, 노르말펜틸옥시카르보닐기, 이소펜틸옥시카르보닐기, 터셔리펜틸옥시카르보닐기, 네오펜틸옥시카르보닐기, 2,3-디메틸프로필옥시카르보닐기, 1-에틸프로필옥시카르보닐기, 1-메틸부틸옥시카르보닐기, 노르말헥실옥시카르보닐기, 이소헥실옥시카르보닐기, 1,1,2-트리메틸프로필옥시카르보닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 알콕시기와 카르보닐기로 구성되는 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「트리(C1-C6)알킬실릴기」로서는, 예를 들어 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 터셔리부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, n-프로필디메틸실릴기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1 내지 6개의 트리알킬실릴기를 나타낸다. 이 경우, 3개의 알킬기는 동일해도 달라도 된다.
「(C1-C6)알킬렌디옥시기」로서는, 예를 들어 메틸렌디옥시기, 에틸렌디옥시기 등을 들 수 있다. 알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는, 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물의 염류로서는, 예를 들어 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산염류, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 및 그의 염류는 그의 구조식 중에 하나의 비대칭 중심을 갖는 경우가 있고, 본 발명은 각 광학 이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류에 있어서, 바람직하게는
R이 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기이며,
R1이 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b17) (C1-C8)알콕시(C1-C8)알킬기; (b18) (C1-C8)알킬티오(C1-C8)알킬기; 또는 (b20) (C1-C8)알킬술포닐(C1-C8)알킬기이며,
X가 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기 또는 (C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다. 또는, R2가 R1과 결합하여, R2가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 형성해도 된다(여기에서 치환기는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알킬렌디옥시기(알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는, 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.)로부터 선택된다.).)이고,
Y가 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자이며,
m이 0 또는 1이며,
Z가 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; 또는 (d2) (C1-C8)알킬기이며,
n이 0, 1 또는 2이다.
더욱 바람직하게는, R이 (a1) (C1-C6)알킬기이며, R1이 (b1) 할로(C1-C6)알킬기이고, m 및 n이 0이다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류는, 예를 들어 하기 제조 방법에 의해 제조할 수 있지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.
제조 방법 1
Figure pct00002
공정 [A]의 제조 방법
일반식 (2-2)로 표시되는 니트릴 화합물은, 일반식 (2-3)으로 표시되는 화합물과 일반식 (4)로 표시되는 화합물을 염기 및 불활성 용매의 존재 하에서 반응함으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 칼륨t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 등의 제3급 아민류, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 질소 함유 방향족 화합물 등을 들 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (4)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈(NMP) 등의 극성 용매 등의 불활성 용매를 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다. 반응 온도는 실온부터 사용하는 불활성 용매의 비점 영역에서 행할 수 있고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도에 의해 일정하지 않지만, 수분 내지 48시간의 범위에서 행하면 된다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다. 또한 반응계로부터 중간체를 단리하지 않고, 다음 공정을 행해도 된다.
공정 [B]의 제조 방법
일반식 (2-1)로 표시되는 카르복실산 화합물은, 일반식 (2-2)로 표시되는 니트릴 화합물을 염기 및 불활성 용매의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류 등을 들 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (2-2)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알코올 등의 알코올류 등의 불활성 용매 및 물을 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [C]의 제조 방법
일반식 (2)로 표시되는 아미드 화합물은, 일반식 (2-1)로 표시되는 카르복실산 화합물과 일반식 (3)으로 표시되는 디아미노 화합물을 축합제, 염기 및 불활성 용매의 존재 하에서 반응함으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 축합제로서는, 예를 들어 시아노인산디에틸(DEPC), 카르보닐디이미다졸(CDI), 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(EDC) 또는 그의 염산염, 클로로탄산에스테르류, 요오드화2-클로로-1-메틸피리디늄 등을 예시할 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (2-1)로 표시되는 화합물에 대하여 1배몰 내지 1.5배몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기 염기류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 칼륨t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 등의 제3급 아민류, 피리딘, 디메틸아미노피리딘(DMAP) 등의 질소 함유 방향족 화합물 등을 들 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (2-1)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 0.1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매, 피리딘 등의 질소 함유 방향족 화합물 등의 불활성 용매를 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 반응은 등몰 반응이므로 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다. 반응 온도는 실온부터 사용하는 불활성 용매의 비점 영역에서 행할 수 있고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도에 의해 일정하지 않지만, 수분 내지 48시간의 범위에서 행하면 된다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다. 또한 반응계로부터 중간체를 단리하지 않고, 다음 공정을 행해도 된다.
공정 [D]의 제조 방법
일반식 (1-1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물은, 일반식 (2)로 표시되는 아미드 화합물을 산 및 불활성 용매의 존재 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
반응에서 사용하는 산으로서는, 예를 들어 염산, 황산, 질산 등의 무기산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산, 벤조산 등의 유기산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 파라톨루엔술폰산 등의 술폰산, 인산 등을 예시할 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (1-1)로 표시되는 아미드 화합물에 대하여 0.01배몰 내지 10배몰의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 된다.
본 반응에서 사용하는 불활성 용매로서는 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸터셔리부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸술폭시드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸피롤리돈(NMP) 등의 극성 용매 등의 불활성 용매를 예시할 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
반응 종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
공정 [E]의 제조 방법
일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물은, 일반식 (1-1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물을 불활성 용매 및 염기 존재 하에서, 대응하는 술포닐클로라이드와 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
본 반응에서 사용하는 염기로서는, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 수소화나트륨 등의 무기 염기류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 칼륨t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 등의 제3급 아민류, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 질소 함유 방향족 화합물 등을 들 수 있고, 그의 사용량은 일반식 (1-1)로 표시되는 화합물에 대하여 통상 1배몰 내지 10배몰의 범위에서 사용된다.
본 반응에서 사용할 수 있는 불활성 용매로서는 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류 등, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산 등의 쇄상 또는 환상 에테르류를 들 수 있고, 이들 불활성 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에서 사용되는 술포닐클로라이드로서는, 식: RSO2Cl(R은 상기와 동일)으로 표시되는 술포닐클로라이드인 한 특별히 한정되지 않는다. 본 반응은 등몰 반응이므로 각 반응제를 등몰 사용하면 되지만, 어느 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다.
본 반응에 있어서의 반응 온도는 통상 약 0℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 행하면 되고, 반응 시간은 반응 규모, 반응 온도 등에 의해 변화되고 일정하지 않지만, 수분 내지 48시간의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
반응 종료 후, 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라서 재결정, 증류, 칼럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.
이어서, 본 발명 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다. 하기 표에 있어서, Me은 메틸기, Et는 에틸기, n-Pr은 노르말프로필기, i-Pr은 이소프로필기, n-Bu는 노르말부틸기, t-Bu는 터셔리부틸기, n-Pen은 노르말펜틸기, n-Hex는 노르말헥실기, c-Pr은 시클로프로필기, c-Pen은 시클로펜틸기, c-Hex는 시클로헥실기, c-Hep는 시클로헵틸기, Ac는 아세틸기, pTol은 p-톨릴기, Ph는 페닐기를, Bn은 벤질기, TMS는 트리메틸실릴기를 나타낸다. 물성은 융점(℃) 또는 H1-NMR을 나타낸다. H1-NMR 데이터는 제8표에 나타낸다.
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본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 살충 살진드기제는 수도(水稻), 과수, 야채, 기타 작물 및 화초류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡 해충이나 위생 해충 혹은 선충류 등의 해충, 진드기류의 방제에 적합하다.
상기 해충 또는 선충류 등으로서 이하의 것이 예시된다.
인시목(나비목) 해충으로서 예를 들어, 파랑쐐기나방(Parasa consocia), 무궁화잎밤나방(Anomis mesogona), 호랑나비(Papilio xuthus), 팥깍지나방(Matsumuraeses azukivora), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 아프리카 거염벌레 나방(Spodoptera exempta), 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 멸강나방(Pseudaletia separata), 옷좀나방(Tinea translucens), 속애기잎말이나방(Bactra furfuryla), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 벼잎말이명나방(Marasmia exigua), 일자좀나비(Parnara guttata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 고구마작은나비(Brachmia triannulella), 노랑쐐기나방(Monema flavescens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni), 콩잎말이명나방(Pleuroptya ruralis), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 물결부전나비(Lampides boeticus), 줄녹색박각시(Cephonodes hylas), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 갈무늬재주나방(Phalerodonta manleyi), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 큰배추흰나비(Pieris brassicae), 천막벌레나방(Malacosoma neustria testacea), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 감잎가는나방(Cuphodes diospyrosella), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 거세미나방(Agrotis segetum), 사탕수수속벌레(Tetramoera schistaceana), 산호랑나비(Papilio machaon hippocrates), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoneella), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 뒷검은푸른쐐기나방(Latoia sinica), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 자가는잎말이나방(Phalonidia mesotypa), 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 애옷좀나방(Tineola bisselliella), 박쥐나방(Endoclyta excrescens), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 코들링나방(Cydia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 세사미아 칼라미스티스(Sesamia calamistis), 노란이화명나방(Scirpophaga incertulas), 잔디포충나방(Pediasia teterrellus), 감자나방(Phthorimaea operculella), 재주나방(Stauropus fagi persimilis), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 파밤나방(Spodoptera exigua), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 열대거세미밤나방(Spodoptera mauritia), 시르포파가 인노타타(Scirpophaga innotata), 씨자무늬거세미밤나방(Xestia c-nigrum), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 지중해밀가루나방(Ephestia kuehniella), 오얏나무가지나방(Angerona prunaria), 버들재주나방(Clostera anastomosis), 콩밤나방애벌레(Pseudoplusia includens), 어리팥나방(Matsumuraeses falcana), 담배나방(Helicoverpa assulta), 검은은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 차잎말이나방(Homona magnanima), 갈색알락명나방(Ephestia elutella), 차주머니나방(Eumeta minuscula), 꼬마버들재주나방(Clostera anachoreta), 개미자리밤나방(Heliothis maritima), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 옥수수명나방(Busseola fusca), 독나방(Euproctis subflava), 몸큰가지나방(Biston robustum), 옥수수담배나방(Heliothis zea), 뒤흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 배나무쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 배저녁나방(Viminia rumicis), 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 배나무굴나방(Spulerina astaurota), 배명나방(Ectomyelois pyrivorella), 이화명나방(Chilo suppressalis), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 배추순나방(Hellula undalis), 보리나방(Sitotroga cerealella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 유코스마 아포레마(Eucosma aporema), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 검은쐐기나방(Scopelodes contractus), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina), 담배거세미나방종(Spodoptera frugiperda), 큰섬들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 벼애나방(Naranga aenescens), 안드라카 비푼크타타(Andraca bipunctata), 포도유리나방(Paranthrene regalis), 산포도박각시(Acosmeryx castanea), 귤굴나방과 나방(Phyllocnistis toparcha), 엔도피자 비테아나(Endopiza viteana), 유포에칠리아 암비구엘라(Eupoecillia ambiguella), 안티카르시아 젬마탈리스(Anticarsia ge㎜atalis), 얼룩회색잎말이나방(Cnephasia cinereipalpana), 매미나방(Lymantria dispar), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 콩명나방(Maruca testulalis), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 칼롭틸라 소옐라(Caloptilia soyella), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 세줄콩들명나방(Omiodes indicate), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 콩금무늬밤나방(Acanthoplusia agnata), 주머니나방(Bambalina sp.), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 복숭아유리나방류(Synanthedon sp.), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 무늬박이제비나비(Papilio helenus), 노랑나비(Colias erate poliographus), 먹무늬재주나방(Phalera flavescens), 아시아배추흰나비(Pieris rapae crucivora), 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰나비류, 뽕나무독나방(Euproctis similis), 아크롤레피옵시스 스즈키엘라(Acrolepiopsis suzukiella), 오스트리나아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 도둑나방(Mamestra brassicae), 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria), 프테오크로이데스 클란데스티나(Phtheochroides clandestina), 앞노랑사과잎말이나방(Hoshinoa adumbratana), 일본사과나무나방(Odonestis pruni japonensis), 사과칼무늬나방(Triaena intermedia), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana fasciata), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 목화잎밤나방(Anomis flava), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 목화명나방(Notarcha derogata), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 헬리오티스 비레신스(Heliothis virescens) 및 솜꼬마푸른밤나방(Earias cupreoviridis) 등을 들 수 있다.
반시목(노린재목) 해충으로서 예를 들어, 풀색노린재(Nezara antennata), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 홍줄노린재(Graphosoma rubrolineatum), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 붉은잡초노린재(Aeschynteles maculatus), 날개홍선장님노린재(Creontiades pallidifer), 붉은별노린재(Dysdercus cingulatus), 온실갈색깍지벌레(Chrysomphalus ficus), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 기름매미(Graptopsaltria nigrofuscata), 긴노린재(Blissusleucopterus), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 벼노린재(Lagynotomus elongatus), 타이아 수브루파(Thaia subrufa), 먹노린재(Scotinophara lurida), 찔레수염진딧물(Sitobion ibarae), 이와사키노린재(Stariodes iwasakii), 유리깍지벌레(Aspidiotus destructor), 타일로릴리구스 팔리둘루스(Taylorilygus pallidulus), 매화혹진디(Myzusmumecola), 벗나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis), 에크토메토프테루스 미칸툴루스(Ectometopterus micantulus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 큰허리노린재(Molipteryx fuliginosa), 말매미충(Cicadella viridis), 로팔로소품 루피아브도미날리스(Rhopalosophum rufiabdominalis), 올리브검정딱지벌레(Saissetia oleate), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 떡갈애매미충(Aguriahana quercus), 장님노린재류(Lygus spp.), 가루알락진딧물(Euceraphis punctipennis), 안다스피스깍지벌레(Andaspis kashicola), 어리목련깍지벌레(Coccus pseudomagnoliarum), 반날개노린재(Cavelerius saccharivorus), 쑥부쟁이방패벌레(Galeatus spinifrons), 국화꼬마수염진딧물(Macrosiphoniella sanborni), 귤노랑깍지벌레(Aonidiella citrina), 썩덩나무노린재(Halyomorpha mista), 후박나무방패벌레(Stephanitis fasciicarina), 뾰족녹나무이(Trioza camphorae), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 트리오자 퀘르치콜라(Trioza quercicola), 호도방패벌레(Uhlerites latius), 에리트로뉴라 코메스(Erythroneura comes), 흑다리긴노린재(Paromius exiguus), 두플라스피디오투스 클라비거(Duplaspidiotus claviger), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 검정뛰어장님노린재(Halticiellus insularis), 페르킨시엘라 삭카리시다(Perkinsiella saccharicida), 사일리아 말리보렐라(Psylla malivorella), 뽕나무이(Anomomeura mori), 슈도콕쿠스 롱기스피니스(Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 풀비나리아 쿠와콜라(Pulvinaria kuwacola), 초록장님노린재(Apolygus lucorum), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii), 삭카리콕쿠스 삭카리(Saccharicoccus sacchari), 땅면충(Geoica lucifuga), 누마타 뮈리(Numata muiri), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 베미시아 아르젠티폴리이(Bemisia argentifolii), 치카델라 스펙트라(Cicadella spectra), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 투명잡초노린재(Liorhyssus hyalinus), 칼로피아 니그리도르살리스(Calophya nigridorsalis), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura crassicauda), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 콩진딧물(Aphis glycines), 레프토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 우로유콘 포르모사눔(Uroeucon formosanum), 담배장님노린재(Cyrtopeltis tennuis), 담배가루이(Bemisia tabaci), 복숭아공깍지벌레(Lecanium persicae), 차나무점깍지벌레(Parlatoria theae), 검은조개깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 갈색날개노린재(Plautia stali), 디사피스 툴리파에(Dysaphis tulipae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 동백점깍지벌레(Parlatoria camelliae), 아폴리구스 스피놀라이(Apolygus spinolai), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 명아주장님노린재(Orthotylus flavosparsus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 빈대(Cimex lectularius), 단풍나무이(Psylla abieti), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 돈나무이(Psylla tobirae), 비단노린재(Eurydema rugosum), 배나무두갈래진딧물(Schizaphis piricola), 꼬마배나무이(Psylla pyricola), 파를라토레오프시스 피리(Parlatoreopsis pyri), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 등나무가루깍지벌레(Dysmicoccus wistariae), 배깍지벌레(Lepholeucaspis japonica), 배나무동글밑진딧물(Sappaphis piri), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 파혹진딧물(Neotoxoptera formosana), 연테두리진딧물(Rhopalosophum nymphaeae), 장미애매미충(Edwardsianarosae), 난초핀깍지벌레(Pinnaspisaspidistrae), 오리나무이(Psylla alni), 스페우소테틱스 수브푸스쿨루스(Speusotettix subfusculus), 알네토이디아 알네티(Alnetoidia alneti), 소가텔라 파니치콜라(Sogatella panicicola), 연리초장님노린재(Adelphocoris lineolatus), 디스데르쿠스 포에칠루스(Dysdercus poecilus), 파를라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 참나무방패벌레(Uhlerites debile), 애멸구(Laodelphax striatella), 유리데마 풀크룸(Eurydema pulchrum), 벼가시허리노린재(Cletus trigonus), 클로비아 푼크타타(Clovia punctata), 오동나무애매미충류(Empoasca sp.), 무화과깍지벌레(Coccus hesperidum), 짧은알락긴노린재(Pachybrachius luridus), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 두점박이장님노린재(Stenotus binotatus), 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 두점멸구꼬마매미충(Macrosteles fascifrons), 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 설상무늬장님노린재(Adelphocoris triannulatus), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 꽈리허리노린재(Acanthocoris sordidus), 레프토코리사 아쿠타(Leptocorisa acuta), 울도반날개긴노린재(Macropes obnubilus), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus), 파라트리오자 콕케렐리(Paratrioza cockerelli), 거품벌레(Aphrophora costalis), 리구스 디스폰시(Lygus disponsi), 얼룩장님노린재(Lygus saundersi), 소나무가루깍지벌레(Crisicoccus pini), 가문비애매미충(Empoasca abietis), 버들가루깍지벌레(Crisicoccus matsumotoi), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 마가코프타 푼크타티시눔(Megacopta punctatissimum), 점박이둥글노린재(Eysarcoris guttiger), 레피도사페스 벡키이(Lepidosaphes beckii), 귤나무이(Diaphorina citri), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 귤가루이(Dialeurodes citri), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤애가루깍지벌레(Pseudococcus citriculus), 지지넬라 시트리(Zyginella citri), 풀비나리아 시트리콜라(Pulvinaria citricola), 콕쿠스 디스크레판스(Coccus discrepans), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 모자주홍하늘소(Pulvinaria aurantii), 말채나무공깍지벌레(Lecanium corni), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 스테노데마 칼카라툼(Stenodema calcaratum), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 시토비온 아케비아에(Sitobion akebiae), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리매미충(Sorhoanus tritici), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 홍보라노린재(Carpocoris purpureipennis), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 아피스 파리노세 야나지콜라(Aphis farinose yanagicola), 포풀라방패벌레(Metasalis populi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 메소호모토마 캄포라에(Mesohomotoma camphorae), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 사과진딧물(Aphis pomi), 사과굴깍지벌레(Lepidosaphes ulmi), 사과나무이(Psylla mali), 사과먹장님노린재(Heterocordylus flavipes), 사과혹진딧물(Myzus malisuctus), 아피도누귀스 말리(Aphidonuguis mali), 오리엔투스 이시다이(Orientus ishidai), 오바투스 말리콜렌스(Ovatus malicolens), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens) 및 목화진딧물(Aphis gossypii) 등을 들 수 있다.
초시목(갑충목) 해충으로서 예를 들어, 청줄하늘소(Xystrocera globosa), 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 개미바구미(Cylas formicarius), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼뿌리잎벌레(Donacia provosti), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 고구마잎벌레 (Colasposoma dauricum), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 강낭콩바구미(Acanthoscelides obtectus), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera virgifera), 털거위벌레(Involvulus cupreus), 넓적다리잎벌레(Aulacophora femoralis), 완두콩 바구미(Bruchus pisorum), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 곡식밑빠진벌레(Carpophilus dimidiatus), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 루페로모르파 투네브라사(Luperomorpha tunebrosa), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 노랑얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 밤바구미(Curculio sikkimensis), 반밑빠진벌레(Carpophilus hemipterus), 애초록꽃무지(Oxycetonia jucunda), 옥수수뿌리벌레(Diabrotica spp.), 풍뎅이(Mimela splendens), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 쌀바구미(Sitophilus oryzae), 팔로루스 수브데프레수스(Palorus subdepressus), 멜론론타 자포니카(Melolontha japonica), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 거저리(Neatus picipes), 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 남부옥수수뿌리벌레(Diabrotica undecimpunctata howardi), 잔디왕바구미(Sphenophorus venatus), 아스파라거스잎벌레(Crioceris quatuordecimpunctata), 자두바구미(Conotrachelus nenuphar), 유채좁쌀바구미(Ceuthorhynchidius albosuturalis), 좁은가슴잎벌레(Phaedon brassicae), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 들바구비(Sitona japonicus), 주둥무늬다색풍뎅이(Adoretus tenuimaculatus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 바실레프타 발리(Basilepta balyi), 히페라 니그리로스트리스(Hypera nigrirostris), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 참꽃무지(Eucetonia pilifera), 아그리오테스류(Agriotes spp.), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 콩잎벌레(Pagria signata), 애풍뎅이(Anomala rufocuprea), 넓은이마쌀도둑거저리(Palorus ratzeburgii), 구룡충(Alphitobius laevigatus), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 밀바구미(Tribolium confusum), 두줄박이애잎벌레(Medythia nigrobilineata), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris), 소나무좀(Tomicus piniperda), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 일본비틀(Popillia japonica), 줄먹가뢰(Epicauta gorhami), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 복숭아거위벌(Rhynchites heros), 채소바구미(Listroderes costirostris), 동부바구미(Callosobruchus maculatus), 필로비우스 아르마투스(Phyllobius armatus), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 남색잎벌레(Linaeidea aenea) 및 목화바구미(Anthonomus grandis) 등을 들 수 있다.
쌍시목(파리목) 해충으로서 예를 들어, 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 시금치꽃파리(Pegomya hyoscyami), 흑다리잎굴파리(Liriomyza huidobrensis), 집파리(Musca domestica), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 벼검은줄기물가파리(Hydrellia sasakii), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 오피오미아 파세올리(Ophiomyia phaseoli), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 벗초파리(Drosophila suzukii), 버찌과실파리(Rhacochlaena japonica), 왕큰집파리(Muscina stabulans), 메가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리류, 클로그미아 알비푼크타타(Clogmia albipunctata), 아이노각다귀(Tipula aino), 검정금파리(Phormia regina), 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 양배추꽃파리(Hylemya brassicae), 혹파리류(Asphondylia sp.), 씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 지하집모기(Culex pipiens molestus Forskal), 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 작은뿌리파리(Bradysia agrestis), 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia), 채소잎굴파리(Liriomyza sativae), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 열대집모기(Culex quinquefasciatus), 이집트숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 채소잎굴파리(Liriomyza sativae), 동양광대파리(Dacus dorsalis), 귤파리(Dacus tsuneonis), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana), 메로무자 니그리벤트리스(Meromuza nigriventris), 멕시코과실파리(Anastrepha ludens) 및 사과과일파리(Rhagoletis pomonella) 등을 들 수 있다.
막시목(벌목) 해충으로서 예를 들어, 그물등개미(Pristomyrmex pungens), 침벌류, 모노모리움 파라오시스(Monomorium pharaohnis), 혹개미(Pheidole noda), 무잎벌(Athalia rosae), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus), 곰개미(Formica fusca japonica), 말벌류, 아탈리아 인푸마타 인푸마타(Athalia infumata infumata), 장미등에잎벌(Arge pagana), 왜무잎벌(Athalia japonica), 아크로멕스속(Acromyrmex spp.), 열마디개미(Solenopsis spp.), 사과등에잎벌(Arge mali) 및 흰발마디개미(Ochetellus glaber) 등을 들 수있다.
직시목(메뚜기목) 해충으로서는 예를 들어, 매붙이(Homorocoryphus lineosus), 귀뚜라미(Gryllotalpa sp.), 애기벼메뚜기(Oxya hyla intricata), 잔날개벼메뚜기(Oxya yezoensis), 풀무치(Locusta migratoria), 벼메뚜기(Oxya japonica), 호모로코리푸스 예조엔시스(Homorocoryphus jezoensis) 및 왕귀뚜라미(Teleogryllus e㎜a) 등을 들 수 있다.
총채벌레목 해충으로서는 예를 들어, 셀레노트리프스 루브로친크투스(Selenothrips rubrocinctus), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis), 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 아카시아총채벌레(Thrips flavus), 대관령총채벌레(Anaphothrips obscurus), 리오트리프스 플로리덴시스(Liothrips floridensis), 글라디올러스총채벌레(Thrips simplex), 미나리총채벌레(Thrips nigropilosus), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 뽕나무총채벌레(Pseudodendrothrips mori), 좀머리총채벌레(Microcephalothrips abdominalis), 레유웨니아 파사니이(Leeuwenia pasanii), 리토테토트리프스 파사이아에(Litotetothrips pasaniae), 시르토트리프스 시트리(Scirtothrips citri), 중국관총채벌레(Haplothrips chinensis), 콩어리총채벌레(Mycterothrips glycines), 엉겅퀴총채벌레(Thrips setosus), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 왕대총채벌레(Dendrothrips minowai), 토끼풀관총채벌레(Haplothrips niger), 트립스 타바치(Thrips tabaci), 파어리총채벌레(Thrips alliorum), 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis), 무궁화관총채벌레(Haplothrips kurdjumovi), 뿔총채벌레(Chirothrips manicatus), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 일본총채벌레(Thrips coloratus), 꽃노랑총채벌레(Franklinella occidentalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 백합총채벌레(Frankliniella lilivora) 및 백합관총채벌레(Liothrips vaneeckei) 등을 들 수 있다.
진드기목 해충으로서 예를 들어, 빨간털진드기(Leptotrombidium akamushi), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 개참진드기(Dermacentor variabilis), 작은점박이응애(Tetranychus truncatus), 열대성쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 개모낭충(Demodex canis), 벚나무응애(Tetranychus viennensis), 차응애(Tetranychus kanzawai), 뿔참진드기(Rhipicephalus sanguineus) 등의 참진드기류, 발톱진드기(Cheyletus malaccensis), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 붉은등과부거미(Latrodectus hasseltii), 대만광대진드기(Dermacentor taiwanicus), 차혹응애(Acaphylla theavagrans), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 닭작은진드기(Ornithonyssus sylvairum), 점박이응애(Tetranychus urticae), 작은배녹진드기(Eriophyes chibaensis), 옴벌레(Sarcoptes scabiei), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 익소디스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis), 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 귤응애(Panonychus citri), 케일레투스 무레이(Cheyletus moorei), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 귀진드기(Octodectes cynotis), 유럽집먼지진드기(Dermatophagoides ptrenyssnus), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 필로코프트루타 시트리(Phyllocoptruta citri), 사과녹진드기(Aculus schlechtendali), 사과응애(Panonychus ulmi), 텍사스진드기(Amblyomma americanum) 및 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 뿌리응애(Rhyzoglyphus robini), 산카사니아의 1종(Sancassania sp.) 등을 들 수 있다.
흰개미목 해충으로서 예를 들어, 레티쿨리테르메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 서부건재흰개미(Incisitermes minor), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 일본습목재흰개미(Hodotermopsis japonica), 흰개미류(Reticulitermes sp.), 레티쿨리테르메스 플라비세프스 아나미아누스(Reticulitermes flaviceps amamianus), 글리프토테르메스 쿠쉬멘시스(Glyptotermes kushimensis), 코프토테르메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis), 네오테르메스 코슈넨시스(Neotermes koshunensis), 글리프토테르메스 코다마이(Glyptotermes kodamai), 글리프토테르메스 사츠멘시스(Glyptotermes satsumensis), 크리프토테르메스 도메스티쿠스(Cryptotermes domesticus), 오돈도테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 글리프토테르메스 나카지마이(Glyptotermes nakajimai), 페리카프리테르메스 니토베이(Pericapritermes nitobei) 및 야마토흰개미(Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.
바퀴목 해충으로서 예를 들어, 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 독일바퀴(Blattella germanica), 잔날개바퀴(Blatta orientalis), 갈색바퀴(Periplaneta brunnea), 블라텔라 리투리콜리스(Blattella lituricollis), 일본바퀴(Periplaneta japonica) 및 미국바퀴(Periplaneta Americana) 등을 들 수 있다.
벼룩목으로서 예를 들어, 사람벼룩(Pulex irritans), 괭이벼룩(Ctenocephalides felis) 및 유럽병아리벼룩(Ceratophyllus gallinae) 등을 들 수 있다.
선충류로서 예를 들어, 딸기눈선충(Nothotylenchus acris), 벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 뿌리썩이선충(Pratylenchus penetrans), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 자바니카뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 콩시스트선충(Heterodera glycines), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus) 및 틸렌쿠스 세미페네트랜스(Tylenchus semipenetrans) 등을 들 수 있다.
연체 동물류로서 예를 들어, 왕우렁이(Pomacea canaliculata), 아프리카달팽이(Achatina fulica), 민달팽이(Meghimatium bilineatum), 레흐만니나 발렌티아나(Lehmannina valentiana), 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus) 및 달팽이(Acusta despecta sieboldiana) 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충제는 기타 해충으로서 남미토마토나방(Tuta absoluta)에 대해서도 강한 살충 효과를 갖는 것이다.
또한 방제 대상의 하나인 동물 기생성의 진드기로서 예를 들어, 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 작은개피참진드기(Haemaphysalis campanulata), 매부리엉에진드기(Haemaphysalis concinna), 한뿔엉에진드기(Haemaphysalis japonica), 긴수염피참진드기(Haemaphysalis kitaokai), 이야스피참진드기(Haemaphysalis ias), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 일본참진드기(Ixodes nipponensis), 산림참진드기(Ixodes persulcatus), 뭉뚝참진드기(Amblyomma testudinarium), 큰가시피참진드기(Haemaphysalis megaspinosa), 그물무늬광대진드기(Dermacentor reticulatus) 및 대만진드기(Dermacentor taiwanesis)와 같은 참진드기류, 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 닭작은옴(Ornithonyssus sylviarum) 및 열대진드기(Ornithonyssus bursa)와 같은 북방닭진드기류, 난요우털진드기(Eutrombicula wichmanni), 빨간털진드기(Leptotrombidium akamushi), 대잎털진드기(Leptotrombidium pallidum), 후지털진드기(Leptotrombidium fuji), 토사털진드기(Leptotrombidium tosa), 가을털진드기(Neotrombicula autumnalis), 앨프릿털진드기(Eutrombicula alfreddugesi) 및 미야가와타마털진드기(Helenicula miyagawai)와 같은 털진드기류, 개발톱진드기(Cheyletiella yasguri), 토끼발톱진드기(Cheyletiella parasitivorax), 고양이발톱진드기(Cheyletiella blakei)와 같은 발톱진드기류, 토끼진드기(Psoroptes cuniculi), 소식피진드기(Chorioptes bovis), 개귀옴진드기(Otodectes cynotis), 옴진드기(Sarcoptes scabiei) 및 고양이소천공옴진드기(Notoedres cati)와 같은 옴진드기류, 그리고 개모낭충(Demodex canis)과 같은 모낭충류 등을 들 수 있다.
다른 방제 대상인 벼룩으로서 예를 들어, 벼룩목(Siphonaptera)에 속하는 외부 기생성 무시(無翅) 곤충, 보다 구체적으로는 사람벼룩과(Pulicidae) 및 긴벼룩과(Ceratephyllus) 등에 속하는 벼룩류를 들 수 있다. 사람벼룩과에 속하는 벼룩류로서는, 예를 들어 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이벼룩(Ctenocephalides felis), 사람벼룩(Pulex irritans), 닭벼룩(Echidnophaga gallinacea), 열대쥐벼룩(Xenopsylla cheopis), 장님쥐벼룩(Leptopsylla segnis), 유럽쥐벼룩(Nosopsyllus fasciatus) 및 일본쥐벼룩(Monopsyllus anisus) 등을 들 수 있다.
또한 다른 방제 대상인 외부 기생 생물로서는 예를 들어, 소이(Haematopinus eurysternus), 말이(Haematopinus asini), 양이(Dalmalinia ovis), 긴코소이(Linognathus vituli), 돼지이(Haematopinus suis), 사면발이(Phthirus pubis) 및 머릿니(Pediculus capitis)와 같은 이류, 그리고 개털이(Trichodectes canis)와 같은 털이류, 쇠등에(Tabanus trigonus), 깨점등에모기(Culicoides schultzei) 및 검정파리(Simulium ornatum)와 같은 흡혈성 쌍시목 해충 등을 들 수 있다. 또한 내부 기생 생물로서는 예를 들어, 폐충, 편충, 결절상 벌레, 위내 기생충, 회충, 및 사상충류와 같은 선충류, 만손열두조충, 광절열두조충, 개조충, 다두조충, 단포조충 및 다포조충과 같은 조충류, 일본주혈흡충 및 간충과 같은 흡충류, 그리고 콕시듐, 말라리아 원충, 장내 육포자충, 톡소플라즈마 및 크립토스포리디움과 같은 원생 동물 등을 들 수 있다.
내부 기생 생물로서 보다 상세하게는, 예를 들어 에노플리다목(Enoplida) 기생충: 트리쿠리스아속(편충)(Trichuris spp.), 카필라리아아속(모세선충)(Capillaria spp.), 트리클로모소이데스아속(Trichomosoides spp.), 트리키넬라아속(선모충속)(Trichinella spp.), 랍디티아목(Rhabditia), 예를 들어 마이크로네마아속(Micronema spp.), 스트론길로이데스아속(Strongyloides spp.), 스트론길리다목(Strongylida), 예를 들어 스트로닐루스아속(원충(圓蟲))(Stronylus spp.), 트리오돈토포루스아속(Triodontophorus spp.), 오에소파고돈투스아속(Oesophagodontus spp.), 트리코네마아속(Trichonema spp.), 기알로세팔루스아속(Gyalocephalus spp.), 실린드로파린크스아속(Cylindropharynx spp.), 포테리오스토뭄아속(Poteriostomum spp.), 사이클로코세르쿠스아속(Cyclococercus spp.), 실리코스테파누스아속(Cylicostephanus spp.), 오에소파고스토뭄아속(장결절충속)(Oesophagostomum spp.), 샤베르티아아속(Chabertia spp.), 스테파누루스아속(돈신충)(Stephanurus spp.), 안실로스토마아속(십이지장충)(Ancylostoma spp.), 운시나리아아속(Uncinaria spp.), 부노스토뭄아속(Bunostomum spp.), 글로보세팔루스아속(Globocephalus spp.), 신가무스아속(교합선충)(Syngamus spp.), 시아토스토마아속(Cyathostoma spp.), 메타스트론길루스아속(폐충)(Metastrongylus spp.), 딕티오카울루스아속(Dictyocaulus spp.), 무엘렐리우스아속(Muellerius spp.), 프로토스트론길루스아속(Protostrongylus spp.), 네오스트론길루스아속(Neostrongylus spp.), 시스토카울루스아속(Cystocaulus spp.), 뉴모스트론길루스아속(Pneumostrongylus spp.), 스피코카울루스아속(Spicocaulus spp.), 엘라포스트론길루스아속(Elaphostrongylus spp.), 파렐라포스트론길루스아속(Parelaphostrongylus spp.), 크레노소마아속(Crenosoma spp.), 파라크레노소마아속(Parelaphostrongylus spp.), 안지오스트론길루스아속(주혈선충)(Angiostrongylus spp.), 아엘루로스트론길루스아속(Aelurosutrongylus spp.), 필라로이데스아속(Filaroides spp.), 파라필라로이데스아속(Parafilaroides spp.), 트리코스트론길루스아속(모양선충)(Trichostrongylus spp.), 헤몬쿠스아속(염전위충)(Haemonchus spp.), 오스테르타기아아속(Ostertagia spp.), 마르샬라기아아속(Marshallagia spp.), 쿠페리아아속(Cooperia spp.), 네마토디루스아속(선충)(Nematodirus spp.), 히오스트론길루스아속(Hyostrongylus spp.), 오벨리스코이데스아속(Obeliscoides spp.), 아미도스토뭄아속(Amidostomum spp.), 올룰라누스아속(Ollulanus spp.) 등;
옥시우리다목(Oxyurida) 기생충: 옥시우리스아속(말요충)(Oxyuris spp.), 엔테로비우스아속(요충)(Enterobius spp.), 파살루루스아속(Passalurus spp.), 시파시아아속(Syphacia spp.), 아스피쿨루리스아속(Aspiculuris spp.), 헤테라키스아속(Heterakis spp.) 등;
회충목(Ascaridia) 기생충: 아스카리스아속(회충)(Ascaris spp.), 톡사스카리스아속(Toxascaris spp.), 톡소카라아속(개회충)(Toxocara spp.), 파라스카리스아속(말회충)(Parascaris spp.), 아니사키스아속(Anisakis spp.), 아스카리디아아속(회충)(Ascaridia spp.), 스피루리다목(Spirurida), 예를 들어 그나토스토마아속(악구충)(Gnathostoma spp.), 피살로프테라아속(Physaloptera spp.), 텔라지아아속(Thelazia spp.), 곤길로네마아속(Gongylonema spp.), 하브로네마아속(Habronema spp.), 파라브로네마아속(Parabronema spp.), 드라쉬아아속(Draschia spp.), 드라쿤쿨루스아속(메디나충)(Dracunculus spp.) 등;
필라리이다목(Filariida): 스테파노필라리아아속(Stephanofilaria spp.), 파라필라리아아속(Parafilaria spp.), 세타리아아속(Setaria spp.), 로아아속(Loa spp.), 디로필라리아아속(개사상충)(Dirofilaria spp.), 리토모소이데스아속(Litomosoides spp.), 브루기아아속(Brugia spp.), 우케레리아아속(사상충)(Wuchereria spp.), 온코세르카아속(Onchocerca spp.) 등;
기간토린키다목(Gigentorhynchida): 필리콜리스아속(Filicollis spp.), 모닐리포루미스아속(Moniliforumis spp.), 마크라칸토린쿠스아속(Macracanthorhynchus spp.), 프로스테노르키스아속(Prosthenorchis spp.) 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 내부 기생충 방제제는, 중간 숙주 및 최종 숙주의 체 내에 서식하는 기생충뿐만 아니라 보충(保蟲) 숙주 생체 내의 기생충에도 효과를 발현한다. 또한, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류는 기생충의 모든 발육 단계에게 있어서 효과를 발현한다. 예를 들어, 원충류에서는 낭자, 전피낭형, 영양형 혹은 무성 생식기의 분열체, 아메바체, 유성 생식기의 생식 모체, 생식체, 융합체, 포자체 등이다. 선충류에서는 알, 유충, 성충이다. 또한, 본 발명에 관한 화합물은 생체 내의 기생충을 구제할 뿐만 아니라, 감염 경로가 되는 환경 중에 시용함으로써 예방적으로 기생충의 감염을 방지하는 것이 가능하다. 예를 들어, 밭, 공원의 토양으로부터의 토양 전파 감염, 하천, 호소, 습지, 논 등의 수계로부터의 경피 감염, 개, 고양이 등의 동물의 대변으로부터의 경구적 감염, 해수어, 담수어, 갑각류, 조개류, 가축의 날고기 등으로부터의 경구적 감염, 모기, 등에, 파리, 바퀴, 진드기, 벼룩, 이, 노린재, 털진드기 등으로부터의 감염 등을 미연에 예방하는 것이 가능하다.
가포유 동물 및 조류의 외부 또는 내부 기생충의 방제에 본 발명 화합물을 사용하는 데 있어서는, 유효량의 본 발명 화합물을 제제용 첨가물과 함께 경구 투여, 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내) 등의 비경구 투여; 침지, 스프레이, 목욕, 세정, 적하(pouring-on) 및 점하(spotting-on) 그리고 더스팅(dusting) 등의 경피 투여; 경비 투여에 의해 투여할 수 있다. 본 발명 화합물은 또한, 세편, 플레이트, 밴드, 칼라, 이어·마크(ear mark), 림(limb)·밴드, 표지 장치 등을 사용한 성형 제품에 의해 투여할 수 있다. 투여 시에는 본 발명 화합물을 투여 경로에 적합한 임의의 제형으로 할 수 있다.
임의의 제형으로서는, 분제, 입제, 수화제, 펠릿, 정제, 대환약, 캡슐제, 활성 화합물을 포함하는 성형 제품 등의 고체 조제물; 주사용 액제, 경구용 액제, 피부상 또는 체강 중에 사용하는 액제; 적하(Pour-on)제, 점하(Spot-on)제, 플로어블(flowable)제, 유제 등의 용액 조제물; 연고제, 겔 등의 반고체 조제물 등을 들 수 있다.
고체 조제물은 주로 경구 투여 또는 물 등으로 희석하여 경피 투여로 또는 환경 처리에 사용할 수 있다. 고체 조제물은 활성 화합물을 필요하다면 보조제를 첨가하여 적당한 부형제와 함께 혼합하고, 그리고 원하는 형상으로 바꿈으로써 조제할 수 있다. 적당한 부형제로서는, 예를 들어 탄산염, 탄산수소염, 인산염, 산화알루미늄, 실리카, 점토 등의 무기 물질, 당, 셀룰로오스, 분쇄된 곡물, 전분 등의 유기 물질이 있다.
주사용 액제는 정맥내, 근육내 및 피하에 투여할 수 있고, 주사용 액제는 활성 화합물을 적당한 용매에 용해시키고, 그리고 필요하다면 가용화제, 산, 염기, 완충용 염, 산화 방지제 및 보호제 등의 첨가제를 가함으로써 조제할 수 있다. 적당한 용매로서는, 물, 에탄올, 부탄올, 벤질알코올, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, N-메틸피롤리돈 그리고 이들의 혼합물, 생리학적으로 허용할 수 있는 식물유, 주사에 적합한 합성유 등을 들 수 있다. 가용화제로서는, 폴리비닐피롤리돈, 폴리옥시에틸화된 피마자유 및 폴리옥시에틸화된 소르비탄에스테르 등을 들 수 있다. 보호제에는 벤질알코올, 트리클로로부탄올, p-히드록시벤조산에스테르 및 n-부탄올 등이 있다.
경구 액제는 직접 또는 희석하여 투여할 수 있다. 주사용 액제와 마찬가지로 조제할 수 있다.
플로어블제, 유제 등은 직접 또는 희석하여 경피적으로 또는 환경 처리에 투여할 수 있다.
피부 상에서 사용하는 액제는 적하하고, 펴고, 문질러 바르고, 분무하고, 살포하거나, 또는 침지(침지, 목욕 또는 세정)에 의해 도포함으로써 투여할 수 있다. 이들 액제는 주사용 액제와 마찬가지로 조제할 수 있다.
적하(Pour-on)제 및 점하(Spot-on)제는 피부의 한정된 장소에 적하하거나 또는 분무하고, 이에 의해 활성 화합물을 피부에 침지시키고 전신적으로 작용시킬 수 있다. 적하제 및 점하제는 유효 성분을 적당한 피부 적합성 용매 또는 용매 혼합물에 용해시키거나, 현탁시키거나 또는 유화함으로써 조제할 수 있다. 필요하다면, 계면 활성제, 착색제, 흡수 촉진 물질, 산화 방지제, 광안정제 및 접착제 등의 보조제를 첨가해도 되고, 용매로서는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린, 벤질알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 벤조산벤질, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물 또는 합성유, DMF, 유동 파라핀, 경질 유동 파라핀, 실리콘, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 2,2-디메틸-4-옥시메틸렌-1,3-디옥솔란을 들 수 있다. 흡수 촉진 물질에는 DMSO, 미리스트산이소프로필, 펠라르곤산디프로필렌글리콜, 실리콘유, 지방족 에스테르, 트리글리세라이드 및 지방알코올을 들 수 있다. 산화 방지제에는 아황산염, 메타중아황산염, 아스코르브산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔 및 토코페롤을 들 수 있다.
유제는 경구 투여, 경피 투여 또는 주사로서 투여할 수 있다. 유제는 유효 성분을 소수성상 또는 친수성상으로 용해시키고, 이것을 적당한 유화제에 의해, 필요하다면 추가로 착색제, 흡수 촉진 물질, 보호제, 산화 방지제, 차광제 및 증점 물질 등의 보조제와 함께 다른 상의 용매와 균질화함으로써 조제할 수 있다.
소수성상(기름)으로서는, 파라핀유, 실리콘유, 참깨유, 아몬드유, 피마자유, 합성 트리글리세라이드, 스테아르산에틸, 아디프산디-n-부티릴, 데우릴산헥실, 펠라르곤산디프로필렌글리콜, 분지쇄상의 단쇄 길이 지방산과 쇄 길이 C16 내지 C18의 포화 지방산의 에스테르, 미리스트산이소프로필, 팔미트산이소프로필, 쇄 길이 C12 내지 C18의 포화 지방알코올의 카프릴/카프르산에스테르, 스테아르산이소프로필, 올레산올레일, 올레산데실, 올레산에틸, 락트산에틸, 왁스상 지방산에스테르, 프탈산디부틸, 아디프산디이소프로필, 이소트리데실알코올, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴알코올, 올레일알코올을 들 수 있다.
친수성상으로서는, 물, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨을 들 수 있다.
유화제로서는, 폴리옥시에틸화된 피마자유, 폴리옥시에틸화된 모노올레핀산소르비탄, 모노스테아르산소르비탄, 모노스테아르산글리세린, 스테아르산폴리옥시에틸, 알킬페놀폴리글리콜에테르 등의 비이온성 계면 활성제; N-라우릴β-이미노디프로피온산이나트륨, 레시틴 등의 양쪽성 계면 활성제; 라우릴황산나트륨, 지방알코올 황산에테르, 모노/디알킬폴리글리콜오르토인산에스테르의 모노에탄올아민염 등의 음이온성 계면 활성제; 염화세틸트리메틸암모늄 등의 양이온성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
다른 보조제로서, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 폴리아크릴레이트, 알지네이트, 젤라틴, 아라비아 고무, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 메틸비닐에테르, 무수 말레산의 공중합체, 폴리에틸렌글리콜, 왁스, 콜로이드상 실리카를 들 수 있다.
반고체 조제물은 피부 상에 도포하거나 혹은 펴거나, 또는 체강 중에 도입함으로써 투여할 수 있다. 겔은 주사용 액제에 대하여 상기한 바와 같이 조제한 용액에, 연고상의 점조성을 갖는 투명한 물질을 발생시키기에 충분한 시크너를 가함으로써 조제할 수 있다.
본 발명의 내부 기생충 방제제를 인간 이외의 포유류 또는 조류에 속하는 동물의 의약품으로서 사용하는 경우, 유효 성분의 최적량(유효량)은 치료 또는 예방별, 감염 기생충의 종류, 감염의 형태 및 정도, 제형 등에 의해 변화되지만, 일반적으로 경구 투여의 경우에는 1일당 약 0.0001부터 10000mg/kg체중의 범위이다. 비경구 투여의 경우에는 1일당 약 0.0001에서 10000mg/kg체중의 범위이며, 단회 혹은 분할하여 투여된다.
본 발명의 내부 기생충 방제제 중의 유효 성분의 농도는 일반적으로 0.001 내지 100질량％, 바람직하게는 0.001 내지 99질량％, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 20질량％ 정도이다. 본 발명의 내부 기생충 방제제는 그대로 투여하는 조성물이어도 되고, 사용 시에 적당한 농도로 희석하여 사용되는 고농도의 조성물이어도 된다.
또한, 본 발명의 내부 기생충 방제제의 효과를 보강 또는 보완할 목적으로, 기존의 내부 기생충 방제제를 병용할 수도 있다. 병용 시에는 투여 전에 2종 이상의 유효 성분을 혼합한 제제여도 되고, 다른 2종 이상의 제제를 따로따로 투여해도 된다.
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 농원예용 살충 살진드기제는 논작물, 밭작물, 과수, 야채, 기타 작물 및 화초 등에 피해를 주는 상기 해충에 대하여 현저한 방제 효과를 가지므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘 시설, 논, 밭, 과수, 야채, 기타 작물, 화초 등의 종자, 논물, 경엽 또는 토양 등의 재배 담체 등에 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충 살진드기제의 소기의 효과가 발휘되는 것이다. 그 중에서도 작물, 화초 등의 육묘 토양, 이식 시의 식혈 토양, 밑동, 관개수, 수경 재배에 있어서의 재배수 등에 처리하여, 토양을 통하거나 또는 통하지 않고 뿌리로부터 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한 소위 침투 이행성을 이용한 시용이 바람직한 사용 형태이다.
본 발명의 농원예용 살충 살진드기제를 사용할 수 있는 유용 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 곡류(예를 들어, 벼, 보리, 소맥, 호밀, 오트밀, 옥수수 등), 콩류(대두, 팥, 누에콩, 완두콩, 강낭콩, 낙화생 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 버찌, 호두, 밤, 아몬드, 바나나 등), 잎·과채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 레터스, 양파, 파(산파, 쪽파), 피망, 가지, 딸기, 페퍼, 오크라, 부추 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 토란, 무우, 순무, 연근, 우엉, 마늘, 염교 등), 가공용 작물(솜, 마, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무우, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 박류(호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등), 목초류(오차드그라스, 수수, 티머시, 클로버, 알팔파 등), 잔디류(고려 잔디, 벤트 그라스 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬리, 후추, 생강 등), 화초류(국화, 장미, 카네이션, 난, 튤립, 백합 등), 정원수(은행나무, 벚나무류, 상록수 등), 임목(분비나무류, 가문비나무류, 소나무류, 노송나무, 삼목, 노송, 유칼리 등) 등의 식물을 들 수 있다.
상기 「식물」에는 이속사플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타필, 티펜술푸론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성 효소 저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민 합성 효소 저해제, 세톡시딤 등의 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2,4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 내성을 부여한 식물도 포함된다.
고전적인 육종법에 의해 내성이 부여된 「식물」의 예로서는, 이마제타필 등의 이미다졸리논계 ALS 저해형 제초제에 내성인 유채씨, 소맥, 해바라기, 벼가 있고, Clearfield(등록 상표)의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의한 티펜술푸론메틸 등의 술포닐우레아계 ALS 저해형 제초제에 내성인 대두가 있고, STS 대두의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 마찬가지로 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 아릴옥시페녹시프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR콘 등이 있다.
또한 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물은 프로시딩즈·오브·더·내셔널·아카데미·오브·사이언시즈·오브·더·유나이티드·스테이츠·오브·아메리카(Proc. Natl. Acad. Sci. USA) 87권, 7175 내지 7179페이지(1990년) 등에 기재되어 있다. 또한 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성인 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제가 위드·사이언스(Weed Science) 53권, 728 내지 746페이지(2005년) 등에 보고되어 있으며, 이러한 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입하거나 혹은 저항성 부여에 관한 변이를 식물 아세틸 CoA 카르복실라아제에 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성인 식물을 작출할 수 있고, 또한 키메라플라스티 기술(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)로 대표되는 염기 치환 변이 도입 핵산을 식물 세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자나 ALS 유전자 등에 부위 특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성인 식물을 작출할 수 있고, 이들 식물에 대해서도 본 발명의 농원예용 살충 살진드기제를 사용할 수 있다.
또한 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, 바실러스·세레우스나 바실러스·포피리에 유래의 살충성 단백; 바실러스·튜링겐시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의 δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백; 선충 유래의 살충 단백; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경 독소 등 동물에 의해 산생되는 독소; 사상균류 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보좀 불활성화 단백(RIP); 3-히드록시스테로이드옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트랜스페라아제, 콜레스테롤옥시다아제 등의 스테로이드 대사 효소; 엑디손 저해제; HMG-CoA 리덕타아제; 나트륨 채널, 칼슘 채널 저해제 등의 이온 채널 저해제; 유약 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 신타아제; 비벤질 신타아제; 키티나아제; 글루카나아제 등을 들 수 있다.
또한 이와 같은 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신 단백, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백의 하이브리드 독소, 일부를 결손한 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드 독소는 재조합 기술을 사용하여, 이들 단백의 다른 도메인의 새로운 조합에 의해 만들어내진다. 일부를 결손한 독소로서는, 아미노산 서열의 일부를 결손한 Cry1Ab가 알려져 있다. 수식된 독소로서는, 천연형 독소의 아미노산의 1개 또는 복수가 치환되어 있다.
이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물은 EP-A-0374753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03/052073 등에 기재되어 있다.
이들 재조합 식물에 포함되는 독소는 특히 갑충목 해충, 반시목 해충, 쌍시목 해충, 인시목 해충, 선충류에 대한 내성을 식물에 부여한다. 본 발명의 농원예용 살충 살진드기제는 그들 기술과 병용, 혹은 체계화하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 농원예용 살충 살진드기제는 각종 해충을 방제하기 위해, 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하거나, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 혹은 선충 방제에 유효한 양을 당해 해충 및 선충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 되고, 예를 들어 과수, 곡류, 야채 등에 있어서 발생하는 해충 및 선충에 대해서는 경엽부에 살포하는 것 외에도, 종자의 약제에 대한 침지, 종자 분의, 카르파 처리 등의 종자 처리, 토양 전층 혼화, 고랑 시용, 상토 혼화, 셀 모종 처리, 식혈 처리, 밑동 처리, 톱드레싱, 벼의 상자 처리, 수면 시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리로부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 덧붙여, 양액(수경) 재배에 있어서의 양액에 대한 시용, 훈연 혹은 수간 주입 등에 의한 사용도 할 수 있다.
또한, 본 발명의 농원예용 살충 살진드기제는 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하거나, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 당해 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 되고, 예를 들어 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충, 삼림 해충 등에 살포하는 것 외에도, 가옥 건축재에 대한 도포, 훈연, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.
종자 처리의 방법으로서는, 예를 들어 액상 또는 고체상의 제제를 희석하거나 또는 희석하지 않고 액체 상태에서 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형 제제 또는 액상 제제를 종자와 혼화, 분의 처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성의 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 식부와 동시에 종자 부근에 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
당해 종자 처리를 행하는 「종자」란, 식물의 번식에 사용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들어 종자 외에도 구근, 괴경, 씨감자, 주아, 무성아, 인경, 혹은 꺾꽂이 재배용의 영양 번식용 식물체를 들 수 있다.
본 발명의 사용 방법을 실시하는 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배 담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것이며, 재질은 특별히 제한되지 않지만 식물이 생육할 수 있는 재질이면 되고, 소위 토양, 육묘 매트, 물 등이어도 되고, 구체적인 소재로서는 예를 들어 모래, 경석, 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 암면, 글라스울, 목재칩, 바크 등이어도 된다.
작물 경엽부 또는 저곡 해충, 가옥 해충, 위생 해충 혹은 삼림 해충 등에 대한 살포 방법으로서는, 유제, 플로어블제 등의 액체 제제 또는 수화제 혹은 과립 수화제 등의 고형 제제를 물로 적절히 희석하고, 살포하는 방법, 분제를 살포하는 방법, 또는 훈연 등을 들 수 있다.
토양에 대한 시용 방법으로서는, 예를 들어 액체 제제를 물에 희석하거나 또는 희석하지 않고 식물체의 밑동 또는 육묘용 모판 등에 시용하는 방법, 입제를 식물체의 밑동 또는 육묘를 위한 모판 등에 살포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 식혈, 고랑 등에 분제, 수화제, 과립 수화제, 입제 등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
수도의 육묘 상자에 대한 시용 방법으로서는, 제형은 예를 들어 파종시 시용, 녹화기 시용, 이식시 시용 등의 시용 시기에 따라서 다른 경우도 있지만, 분제, 과립 수화제, 입제 등의 제형으로 시용하면 된다. 배토와의 혼화에 의해서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립 수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들어 상토 혼화, 복토 혼화, 배토 전체에 대한 혼화 등을 할 수 있다. 간단히, 배토와 각종 제제를 교대로 층상으로 하여 시용해도 된다.
논에 대한 시용 방법으로서는, 점보제, 팩제, 입제, 과립 수화제 등의 고형 제제, 플로어블, 유제 등의 액체상 제제를, 통상은 담수 상태의 논에 살포한다. 그 밖에도 이앙 시에는, 적당한 제제를 그대로 혹은 비료에 혼화하여 토양에 살포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구나 관개 장치 등의 논에 대한 물의 유입원에 유제, 플로어블 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 수반하여 생력적으로 시용할 수도 있다.
밭작물에 있어서는, 파종부터 육묘기에 있어서 종자 또는 식물체에 근접하는 재배 담체 등에 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는 종자에 대한 직접 처리 외에도, 재배 중의 식물의 밑동에 대한 처리가 적합하다. 입제를 사용하여 살포 처리, 또는 물에 희석하거나 혹은 희석하지 않은 약제를 액상으로 관개 처리를 행하는 것 등을 할 수 있다. 입제를 파종 전의 재배 담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.
이식을 행하는 재배 식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에 대한 직접 처리 외에도 육묘용 모판에 대한, 액상으로 한 약제의 관개 처리 또는 입제의 살포 처리가 바람직하다. 또한, 정식(定植)시에 입제를 식혈로 처리하거나, 이식 장소 부근의 재배 담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.
본 발명의 농원예용 살충 살진드기제는 농약 제제상의 통상법에 따라서 사용상 편한 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.
즉, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류는 이들을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적당한 제형, 예를 들어 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립 수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등으로 제제하여 사용하면 된다.
본 발명의 조성물(농원예용 살충 살진드기제 또는 동물 기생 생물 방제제)은, 유효 성분 외에도 필요에 따라서 농약 제제 또는 동물 기생 생물 방제제에 통상 사용되는 첨가 성분을 함유할 수 있다. 이 첨가 성분으로서는, 고체 담체, 액체 담체 등의 담체, 계면 활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착 부여제, 증점제, 착색제, 확전제(擴展劑), 전착제, 동결 방지제, 고결 방지제, 붕괴제, 분해 방지제 등을 들 수 있다. 그 밖에 필요에 따라서, 방부제, 식물편 등을 첨가 성분으로 사용해도 된다. 이들 첨가 성분은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
고체 담체로서는, 예를 들어 석영, 클레이, 카올리나이트, 파이로필라이트, 세리사이트, 탈크, 벤토나이트, 산성 백토, 아타풀자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연 광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류, 합성 규산, 합성 규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물 분말(예를 들어 톱밥, 야자 껍질, 옥수수 이삭축, 담배 줄기 등) 등의 유기 고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 요소, 무기 중공체, 플라스틱 중공체, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
액체 담체로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜에테르 등의 다가 알코올 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 디메틸술폭시드 등의 황 화합물류, 대두유, 유채씨유, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
분산제나 습전제로서 사용하는 계면 활성제로서는, 예를 들어 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 폴리스티렌폴리옥시에틸렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌 블록 코폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌지방산비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면 활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포숙신산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복실산염, 폴리아크릴산염, N-메틸-지방산사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면 활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면 활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양쪽성 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
결합제나 점착 부여제로서는, 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스나 그의 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아 고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균 분자량 6000 내지 20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균 분자량 10만 내지 500만의 폴리에틸렌옥시드, 인지질(예를 들어 세파린, 레시틴 등), 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르복실산킬레이트 화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스티렌류의 공중합체, (메트)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올을 포함하는 폴리머와 디카르복실산 무수물의 하프에스테르, 폴리스티렌술폰산의 수용성 염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드 수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린 축합물, 합성 수지 에멀션 등을 들 수 있다.
증점제로서는 예를 들어 크산탄검, 구아검, 다이유탄검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 화합물, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본)와 같은 무기 미분 등을 들 수 있다.
착색제로서는, 예를 들어 산화철, 산화티타늄, 프러시안 블루와 같은 무기 안료, 알리자린 염료, 아조 염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 등을 들 수 있다.
동결 방지제로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
고결 방지나 붕괴 촉진을 위한 보조제로서는, 예를 들어 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 퓸드 실리카(fumed silica, 화이트 카본), 에스테르검, 석유 수지, 트리폴리인산나트륨, 헥사메타인산나트륨, 스테아르산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복실산킬레이트 화합물, 술폰화 스티렌·이소부틸렌·무수 말레산 공중합체, 전분·폴리아크릴로니트릴 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.
분해 방지제로서는, 예를 들어 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀 화합물, 아민 화합물, 황 화합물, 인산 화합물 등의 산화 방지제, 살리실산 화합물, 벤조페논 화합물 등의 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들어 소르브산칼륨, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다. 또한 필요에 따라서 기능성 전착제, 피페로닐부톡시드 등의 대사 분해 저해제 등의 활성 증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결 방지제, BHT 등의 산화 방지제, 자외선 흡수제 등 기타 보조제도 사용할 수 있다.
유효 성분 화합물의 배합 비율은 필요에 따라서 가감할 수 있고, 본 발명의 농원예용 살충 살진드기제 100중량부 중 0.01 내지 90중량부의 범위로부터 적절히 선택하여 사용하면 되고, 예를 들어 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 하는 경우에는 0.01 내지 50중량부(농원예용 살충 살진드기제 전체의 중량에 대하여 0.01 내지 50중량％)가 적당하다.
본 발명의 농원예용 살충 살진드기제의 사용량은 각종 인자, 예를 들어 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 날씨, 환경 조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 의해 변동되지만, 유효 성분 화합물로서 10아르당 0.001g 내지 10kg, 바람직하게는 0.01g 내지 1kg의 범위에서 목적에 따라서 적절히 선택하면 된다.
본 발명의 농원예용 살충 살진드기제는 방제 대상 병해충, 방제 적기의 확대를 위해, 혹은 약량의 저감을 도모할 목적으로 다른 농원예용 살충 살진드기제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물 농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또한 사용 장면에 따라서 제초제, 식물 성장 조절제, 비료 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
이러한 목적으로 사용하는 다른 농원예 살충제, 살진드기제, 살선충제로서 예를 들어,
3,5-크실릴메틸카르바메이트(3,5-xylyl methylcarbamate; XMC), 바실러스 튜린기엔세스 아이자와이(Bacillus thuringienses aizawai), 바실러스 튜린기엔세스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringienses israelensis), 바실러스 튜린기엔세스 자포넨시스(Bacillus thuringienses japonensis), 바실러스 튜린기엔세스 쿠르스타키(Bacillus thuringienses kurstaki), 바실러스 튜린기엔세스 테네브리오니스(Bacillus thuringienses tenebrionis), 바실러스 튜린기엔세스(Bacillus thuringienses)가 생성하는 결정 단백 독소, BPMC, Bt 톡신계 살충성 화합물, CPCBS(클로르펜손; chlorfenson), DCIP(디클로로디이소프로필에테르; dichlorodiisopropyl ether), D-D(1,3-디클로로프로펜), DDT, NAC, O-4-디메틸술파모일페닐O,O-디에틸포스포로티오에이트(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate; DSP), O-에틸O-4-니트로페닐페닐포스포노티오에이트(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate; EPN), 트리프로필이소시아누레이트(tripropylisocyanurate; TPIC), 아크리나트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아진포스·메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세토프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아바멕틴(abamectin), 아버멕틴(avermectin-B), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 알라니카르브(alanycarb), 알디카르브(aldicarb), 알독시카르브(aldoxycarb), 알드린(aldrin), 알파엔도술판(alpha-endosulfan), 알파사이퍼메트린(alpha-cypermethrin), 알벤다졸(albendazole), 알레스린(allethrin), 이사조포스(isazofos), 이사미도포스(isamidofos), 이소아미도포스(isoamidofos), 이속사티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 이소프로카르브(isoprocarb: MIPC), 이베르멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카르브(indoxacarb), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(ethofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 엔도술판(endosulfan), 엔펜트린(empenthrin), 옥사밀(oxamyl), 옥시디메톤·메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos: ESP), 옥시벤다졸(oxibendazole), 옥스펜다졸(oxfendazole), 올레산칼륨(Potassium oleate), 올레산나트륨(sodium oleate), 카두사포스(cadusafos), 카르탑(cartap), 카르바릴(carbaryl), 카르보술판(carbosulfan), 카르보푸란(carbofuryl), 감마사이할로트린(gamma-cyhalothrin), 크실릴카르브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 퀴노메티오네이트(chinomethionat), 클로에토카르브(cloethocarb), 클로티아니딘(clothianidin), 클로펜테진(clofentezine), 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합제(calcium polysulfide), 황(sulfur) 및 황산니코틴(nicotine-sulfate) 등을 예시할 수 있다.
마찬가지의 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로서 예를 들어, 아우레오풍긴(aureofungin), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아시페탁스(acypetacs), 아시벤졸라르(acibenzolar), 아시벤졸라르S메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미술브롬(amisulbrom), 암프로필포스(ampropylfos), 아메톡트라딘(ametoctradin), 알릴알코올(allyl alcohol), 알디모르프(aldimorph), 암모밤(amobam), 이소티아닐(isotianil), 이소발레디온(isovaledione), 이소피라잠(isopyrazam), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프코나졸(ipconazole), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘(iminoctadine), 이미녹타딘알베실산염(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘아세트산염(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 유니코나졸(uniconazole), 유니코나졸 P(uniconazole-P), 에클로메졸(echlomezole), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol), 에템(etem), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 옥사딕실(oxadixyl), 옥시카르복신(oxycarboxin), 옥시퀴놀린구리(copper-8-quinolinolate), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 옥신구리(copper-oxinate), 옥스포코나졸(oxpoconazole), 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차아염소산나트륨(sodium hypochlorote), 수산화제2구리(cupric hydroxide), 수화황제(wettable sulfur), 석회유황 합제(calcium polysulfide), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 무기 황(sulfur), 무수 황산구리(copper sulfate anhydride), 디메틸디티오카르밤산니켈(nickel dimethyldithiocarbamate), 8-히드록시퀴놀린구리(oxine copper)와 같은 구리계 화합물, 황산아연(zinc sulfate), 황산구리5수염(copper sulfate pentahydrate) 등을 예시할 수 있다.
마찬가지로 제초제로서 예를 들어, 1-나프틸아세트아미드, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA 티오에틸, MCPB, 아이옥시닐(ioxynil), 아클로니펜(aclonifen), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아지프로트린(aziprotryne), 아짐술푸론(azimsulfuron), 아술람(asulam), 아세토클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atraton), 아니수론(anisuron), 아닐로포스(anilofos), 아비글리신(aviglycine), 아브시스산(abscisic acid), 아미카르바존(amicarbazone), 아미도술푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미부진(amibuzin), 아미프로포스메틸(amiprophos-methyl), 아메트리디온(ametridione), 아메트린(ametryn), 알라클로르(alachlor), 알리도클로르(allidochlor), 알록시딤(alloxydim), 알로락(alorac), 이소우론(isouron), 이소카르바미드(isocarbamid), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사피리폽(isoxapyrifop), 이속사플루톨(isoxaflutole), 이속사벤(isoxaben), 이소실(isocil), 이소노루론(isonoruron), 이소프로투론(isoproturon), 이소프로팔린(isopropalin), 이소폴리네이트(isopolinate), 이소메티오진(isomethiozin), 이나벤피드(inabenfide), 이파진(ipazine), 이프펜카르바존(ipfencarbazone), 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델라클로르(delachlor), 테르바실(terbacil), 테르부카르브(terbucarb), 테르부클로르(terbuchlor), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리아지플람(triaziflam), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리캄바(tricamba), 트리클로피르(triclopyr), 트리디판(tridiphane), 트리탁(tritac), 트리토술푸론(tritosulfuron), 트리플루술푸론(triflusulfuron), 트리플루술푸메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 트리프로핀단(tripropindan), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리베누론(tribenuron), 트리폽(trifop), 트리폽시메(trifopsime), 트리메투론(trimeturon), 나프탈람(naptalam), 나프로아닐리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 니코술푸론(nicosulfuron), 니트랄린(nitralin), 니트로펜(nitrofen), 니트로플루오르펜(nitrofluorfen), 니피라클로펜(nipyraclofen), 네부론(neburon), 노르플루라존(norflurazon), 노루론(noruron), 바반(barban), 파클로부트라졸(paclobutrazol), 파라콰트(paraquat), 파라플루론(parafluron), 할록시딘(haloxydine), 할록시폽(haloxyfop), 할록시폽-P(haloxyfop-P), 할록시폽메틸(haloxyfop-methyl), 할로사펜(halosafen), 할록술푸론(halosulfuron), 할록술푸론메틸(halosulfuron-methyl), 피클로람(picloram), 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부티우론(buthiuron), 부티다졸(buthidazole), 부틸레이트(butylate), 부투론(buturon), 부테나클로르(butenachlor), 부트록시딤(butroxydim), 부트랄린(butralin), 플라자술푸론(flazasulfuron), 플람프롭(flamprop), 푸릴옥시펜(furyloxyfen), 프리나클로르(prynachlor), 프리미술푸론메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지폽(fluazifop), 플루아지폽-P(fluazifop-P), 플루아지폽부틸(fluazifop-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루록시피르(fluroxypyr), 플루오티우론(fluothiuron), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루로클로리돈(flurochloridone), 플루오로디펜(fluorodifen), 플루오로니트로펜(fluoronitrofen), 플루오로미딘(fluoromidine), 플루카르바존(flucarbazone), 플루카르바존나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트(fluthiacet), 플루티아세트메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 플루페나세트(flufenacet), 플루페니칸(flufenican), 플루펜피르(flufenpyr), 플루프로파실(flupropacil), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루폭삼(flupoxam), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미클로락펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미프로핀(flumipropyn), 플루메진(flumezin), 플루오메투론(fluometuron), 플루메트술람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루록시피르(fluroxypyr), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프록산(proxan), 프로글리나진(proglinazine), 프록사이아진(procyazine), 프로디아민(prodiamine), 프로술파린(prosulfalin), 프로술푸론(prosulfuron), 프로술포카르브(prosulfocarb), 프로파퀴자폽(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로히드로자스몬(prohydrojasmon), 프로피리술푸론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로플루랄린(profluralin), 프로헥사디온칼슘(prohexadione-calcium), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone), 프로폭시카르바존나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(bromoxynil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모부티드(bromobutide), 브로모보닐(bromobonil), 플로라술람(florasulam), 헥사클로로아세톤(hexachloroacetone), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 페녹스술람(penoxsulam), 페불레이트(pebulate), 베플루부타미드(beflubutamid), 베놀레이트(vernolate), 퍼플루이돈(perfluidone), 벤카르바존(bencarbazone), 벤자독스(benzadox), 벤지프람(benzipram), 벤질아미노푸린(benzylaminopurine), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤술푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤조일프롭(benzoylprop), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 벤조페납(benzofenap), 벤조플루오르(benzofluor), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 벤티오카르브(benthiocarb), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람술푸론(foramsulfuron), 포클로르페누론(forchlorfenuron), 말레산히드라지드(maleic hydrazide), 메코프롭(mecoprop), 메코프롭-P(mecoprop-P), 메디노테르브(medinoterb), 메소술푸론(mesosulfuron), 메소술푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 메소트리온(mesotrione), 메소프라진(mesoprazine), 메토프로트린(methoprotryne), 메타자클로르(metazachlor), 메타졸(methazole), 메타조술푸론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미폽(metamifop), 메탐(metam), 메탈프로팔린(methalpropalin), 메티우론(methiuron), 메티오졸린(methiozolin), 메티오벤카르브(methiobencarb), 메틸다임론(methyldymron), 메톡수론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메트술푸론(metsulfuron), 메트술푸론메틸(metsulfuron-methyl), 메트플루라존(metflurazon), 메토브로무론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토메톤(methometon), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 메피콰트클로라이드(mepiquat-chloride), 메페나세트(mefenacet), 메플루이디드(mefluidide), 모날리드(monalide), 모니소우론(monisouron), 모누론(monuron), 모노클로로아세트산(monochloroacetic acid), 모놀리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 모르팜콰트(morfamquat), 요오드술푸론(iodosulfuron), 요오드술푸론메틸나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 요오드보닐(iodobonil), 요오드메탄(iodomethane), 락토펜(lactofen), 리누론(linuron), 림술푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 로데타닐(rhodethanil), 과산화칼슘(calcium peroxide) 및 브롬화메틸(methyl bromide) 등을 예시할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서 예를 들어, 핵다각체 바이러스(Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립병 바이러스(Granulosis virus, GV), 세포질 다각체병 바이러스(Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충폭스바이러스(Entomopoxi virus, EPV) 등의 바이러스 제제, 모나크로스포리움·피마토파굼(Monacrosporium phymatophagum), 스테이네르네마·카포캅사에(Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마·쿠시다이(Steinernema kushidai), 패스튜리아·페네트랜스(Pasteuria penetrans) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물 농약, 트리고더마·리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움·라디오박터(Agrobacterium radiobacter), 비병원성 에르위니아·카로토보라(Erwinia carotovora), 바실러스·서브틸리스(Bacillus subtilis) 등의 살균제로서 사용되는 미생물 농약, 잔토모나스·캄페스트리스(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물 농약 등과 혼합하여 사용함으로써, 마찬가지의 효과를 기대할 수 있다.
또한, 생물 농약으로서 예를 들어, 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 굴파리좀벌(Diglyphus isaea), 잎굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 칠레이리응애(Phytoseiulus persimilis), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 애꽃노린재(Orius sauteri) 등의 천적 생물, 뷰베리아·브롱니아티(Beauveria brongniartii) 등의 미생물 농약, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E,Z)-4,10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.
이하에 본 발명의 대표적인 화합물, 및 제조 중간체의 제조예에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예
참고예 1.
중간체 (2-2)의 제조예
5-시아노-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)피리딘의 제조 방법
Figure pct00017
2-클로로-5-시아노피리딘(4.16g, 30mmol)을 NMP(60mL)에 용해시키고, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로판올(6.77g, 1.5당량), 탄산칼륨(12.4g, 3.0당량)을 첨가한 후, 100℃에서 가열하여 2시간 반응하였다. 실온까지 냉각 후, 물, 아세트산에틸을 첨가하여 분액하고, 유기층을 브라인으로 세정 후, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물(7.03g, 수율 93％)을 얻었다.
참고예 2.
6-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)니코틴산의 제조 방법
Figure pct00018
상기 공정에서 얻어진 5-시아노-2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)피리딘(6.02g, 24mmol)을 에탄올(30mL)에 용해시키고, 물(30mL), 수산화나트륨(9.60g, 10당량)을 첨가한 후, 2시간 환류하였다. 실온까지 냉각 후, 빙욕 하에서 10％ 염산수를 적하하여 중화하고, 아세트산에틸로 추출을 행하였다. 유기층을 브라인으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여, 목적물을 주로 하는 혼합물(6.40g)을 얻었다.
참고예 3.
2-(2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)피리딘-5-일)벤즈이미다졸의 제조 방법
Figure pct00019
6-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)니코틴산(1.47g, 5.4mmol)을 피리딘(10mL)에 용해시키고, 페닐렌디아민(0.70g, 1.2당량), DMAP(0.13g, 0.2당량), EDC·HCl(1.54g, 1.5당량)을 첨가한 후, 실온에서 3시간 반응하였다. 물, 아세트산에틸을 첨가하여 분액하고, 유기층을 10％ 염산수, 탄산칼륨 수용액, 브라인으로 순서대로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 NMP(10mL)에 용해시키고, 파라톨루엔술폰산 1수화물(3.08g, 3당량)을 첨가한 후, 140℃에서 1시간 반응하였다. 실온까지 냉각한 후, 탄산칼륨 수용액, 아세트산에틸을 첨가하여 분액하였다. 유기층을 브라인으로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물(0.67g, 수율 36％(이전 공정으로부터))을 얻었다.
제조 실시예 1.
2-(2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)피리딘-5-일)-1-에탄술포닐벤즈이미다졸(화합물 번호 1-2)의 제조 방법
Figure pct00020
상기 공정에서 얻어진 2-(2-(2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필옥시)피리딘-5-일)벤즈이미다졸(610mg, 1.8mmol)을 THF(10mL)에 용해시키고, 60％ 수소화나트륨(108mg, 1.5당량)을 실온, 교반 하에서 첨가하였다. 10분간 반응한 후, 에탄술포닐클로라이드(463mg, 2.0당량)를 첨가하고, 1시간 반응하였다. 물, 아세트산에틸을 순서대로 첨가하고, 탄산칼륨 수용액, 브라인으로 순서대로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매 증류 제거 후, 농축 잔사를 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 목적물(695mg, 수율 89％)을 얻었다.
이하에 제제의 실시예를 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 제제예 중, 부라고 하는 것은 중량부를 나타낸다.
제제예 1.
본 발명 화합물 10부
크실렌 70부
N-메틸피롤리돈 10부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합 10부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 유제로 한다.
제제예 2.
본 발명 화합물 3부
클레이 분말 82부
규조토 분말 15부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 한다.
제제예 3.
본 발명 화합물 5부
벤토나이트와 클레이의 혼합 분말 90부
리그닌술폰산칼슘 5부
이상을 균일하게 혼합하고, 적량의 물을 첨가하여 혼련하고, 조립, 건조시켜 입제로 한다.
제제예 4.
본 발명 화합물 20부
카올린과 합성 고분산 규산 75부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와
알킬벤젠술폰산칼슘의 혼합 5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.
제제예 5.
본 발명 화합물 20부
폴리옥시에틸렌라우릴에테르 3부
디옥틸술포숙신산나트륨 3.5부
디메틸술폭시드 37부
2-프로판올 36.5부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 수용성 농후제 조제물로 한다.
제제예 6.
본 발명 화합물 2부
디메틸술폭시드 10부
2-프로판올 35부
아세톤 53부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 분무용 액제로 한다.
제제예 7.
본 발명 화합물 5부
헥실렌글리콜 50부
이소프로판올 45부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 경피 투여용 액제로 한다.
제제예 8.
본 발명 화합물 5부
프로필렌글리콜모노메틸에테르 50부
디프로필렌글리콜 45부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 경피 투여용 액제로 한다.
제제예 9.
본 발명 화합물 2부
경질 유동 파라핀 98부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 경피 투여(적하)용 액제로 한다.
제제예 10.
본 발명 화합물 2부
경질 유동 파라핀 58부
올리브유 30부
ODO-H 9부
신에쓰 실리콘 1부
이상을 균일하게 혼합 용해시켜 경피 투여(적하)용 액제로 한다.
다음에 본 발명의 시험예를 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
시험예 1.
복숭아혹진딧물(Myzus persicae)에 대한 방제가 시험
직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱 포트에 배추를 심어 복숭아혹진딧물을 번식시키고, 각각의 포트의 기생충수를 조사하였다. 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 약액에 희석하고, 해당 약액을 포트에 심은 배추의 경엽에 살포하고 풍건한 후, 포트를 온실에 보관하고, 약제 살포 후 6일째에 각각의 배추에 기생하고 있는 복숭아혹진딧물의 기생충수를 조사하고, 하기 식으로부터 방제가를 산출하여 하기 판정 기준에 따라서 판정하였다.
[수 1]
Figure pct00021
Ta: 처리구의 살포 전 기생충수
T: 처리구의 살포 후 기생충수
Ca: 무처리구의 살포 전 기생충수
C: 무처리구의 살포 후 기생충수
판정 기준
A··· 방제가 100％
B··· 방제가 99％ 내지 90％
C··· 방제가 89％ 내지 80％
D··· 방제가 79％ 내지 50％
그 결과, 본 발명 화합물의 1-3, 1-9, 1-10, 1-20, 1-24, 1-41, 1-42, 5-15, 5-17 및 5-24의 화합물은 A의 활성을 나타내었다.
시험예 2. 애멸구(Laodelphax striatella)에 대한 살충 시험
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 약액에 희석하고, 해당 약액에 벼 실생(품종: 니혼바레)을 30초간 침지하고, 풍건한 후에 유리 시험관에 넣고, 애멸구 3령을 각 10마리씩 접종한 후에 면 마개를 하고, 접종 8일 후에 생사충수로부터 생존율을 조사하고, 보정 사충률을 하기 식으로부터 산출하여 하기 판정 기준에 따라서 판정하였다.
[수 2]
Figure pct00022
판정 기준: A··· 사충률 100％
B··· 사충률 99％ 내지 90％
C··· 사충률 89％ 내지 80％
D··· 사충률 79％ 내지 50％
그 결과, 본 발명 화합물의 1-7, 1-10, 1-12, 1-13 및 5-15의 화합물은 A의 활성을 나타내었다.
시험예 3. 배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충 시험
배추 실생에 배추좀나방의 성충을 방목하여 산란시키고, 방목 2일 후에 산하란(産下卵)이 붙은 배추 실생을 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 약제를 500ppm으로 희석한 약액에 약 30초간 침지하고, 풍건 후에 25℃의 항온실에 정치하였다. 약액 침지 6일 후에 부화충수를 조사하고, 하기 식에 의해 보정 사충률을 산출하여 시험예 2의 판정 기준에 따라서 판정을 행하였다. 1구 10마리 3연제(連制).
[수 3]
Figure pct00023
그 결과, 본 발명 화합물의 1-2, 1-3, 1-4, 1-6, 1-7, 1-9, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-45, 3-1, 5-2, 5-10, 5-12, 5-15, 5-18, 5-19 또는 5-24의 화합물은 A의 활성을 나타내었다.
시험예 4. 점박이응애(Tetranychus urticae)에 대한 살진드기 시험.
강낭콩잎에서 직경 2cm의 리프 디스크를 제작하고, 습윤 여과지 상에 두고, 거기에 암성충을 접종한 후, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로 하는 약제를 500ppm으로 희석한 약액 50ml를 턴테이블 상에서 균일하게 살포하고, 살포 후 25℃의 항온실에 정치하였다. 약제 처리 2일 후에 사망충수를 조사하고, 하기 식에 의해 보정 사충률을 산출하여, 시험예 2의 판정 기준에 따라서 판정을 행하였다. 1구 10마리 2연제.
[수 4]
Figure pct00024
그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-22, 1-23, 1-24, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 3-1, 5-1, 5-2, 5-3, 5-4, 5-5, 5-6, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-14, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-24, 5-25 또는 6-1의 화합물은 D 이상의 활성을 나타내었다.
시험예 5. 헤몬쿠스 선충(Haemonchus contortus)의 유충 운동에 대한 영향 평가 시험
본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 DMSO 희석 용액을, 소정의 조제액을 포함하는 96웰 플레이트에 1 웰마다 넣고, 최종 농도를 50ppm으로 하였다. 헤몬쿠스 선충의 L-1 스테이지 유충 20마리를 방목하고, 4일간 정치한 후, 그의 운동 능력을 조사하였다. DMSO 용액만에 의한 저해력을 기준으로 각 처리구의 운동 저해율을 보정, 산출하여, 하기 판정 기준에 따라서 판정하였다.
판정 기준
A··· 보정 운동 저해율 100％
B··· 보정 운동 저해율 99％ 내지 90％
C··· 보정 운동 저해율 89％ 내지 80％
D··· 보정 운동 저해율 79％ 내지 50％
그 결과, 본 발명 화합물의 1-9, 1-15 및 1-40은 A의 활성을 나타내었다.
시험예 6. 개사상충(Dirofilaria immitis)의 유충 운동에 대한 영향 평가 시험
소정의 조제액에 희석한 개사상충의 L-1 스테이지 유충 500마리를 96웰 플레이트에 1웰마다 접종하고, 본 발명의 일반식 (1)로 표시되는 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 DMSO 희석 용액을 첨가하여 최종 농도를 50ppm으로 하였다. 그 후 3일간 정치하고, 그의 운동 능력을 조사하였다. DMSO 용액만에 의한 저해력을 기준으로 각 처리구의 운동 저해율을 보정, 산출하여, 하기 판정 기준에 따라서 판정하였다.
판정 기준
A··· 보정 운동 저해율 100％
B··· 보정 운동 저해율 99％ 내지 90％
C··· 보정 운동 저해율 89％ 내지 80％
D··· 보정 운동 저해율 79％ 내지 50％
그 결과, 본 발명 화합물의 1-9, 1-15 및 1-40은 A의 활성을 나타내었다.
본 발명에 따른 화합물은 폭넓은 농원예용 해충, 진드기류에 대하여 우수한 방제 효과를 갖고 있어 유용하다.

Claims (8)

  1. 일반식 (1)
    Figure pct00025

    {식 중, R은 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a3) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a5) (C2-C8)알케닐기; (a6) (C2-C8)알키닐기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타낸다.
    R1은 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b4) 할로(C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b6) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b7) (C2-C8)알케닐기; (b8) 할로(C2-C8)알케닐기; (b9) (C2-C8)알키닐기; (b10) 할로(C2-C8)알키닐기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b15) 방향족 복소환기; (b16) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 3의 치환기를 갖는 방향족 복소환기; (b17) (C1-C8)알콕시(C1-C8)알킬기; (b18) (C1-C8)알킬티오(C1-C8)알킬기; (b19) (C1-C8)알킬술피닐(C1-C8)알킬기; 또는 (b20) (C1-C8)알킬술포닐(C1-C8)알킬기를 나타낸다.
    X는 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다. 또는, R2가 R1과 결합하여, R2가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 형성해도 된다(여기에서 치환기는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알킬렌디옥시기(알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.)로부터 선택된다.).)를 나타낸다.
    Y는 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자; 또는 (c2) (C1-C8)알킬기를 나타낸다.
    m은 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
    Z는 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; (d2) (C1-C8)알킬기; (d3) (C3-C8)시클로알킬기; (d4) (C3-C8)시클로알킬기(C1-C8)알킬기; (d5) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (d6) 할로(C1-C8)알킬기; (d7) 할로(C1-C8)알콕시기; (d8) 할로(C1-C8)알킬티오기; (d9) 할로(C1-C8)알킬술피닐기; 또는 (d10) 할로(C1-C8)알킬술포닐기를 나타낸다.
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.}로 표시되는, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류.
  2. 제1항에 있어서, R이 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a3) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a5) (C2-C8)알케닐기; (a6) (C2-C8)알키닐기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타내고,
    R1이 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b4) 할로(C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b6) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b7) (C2-C8)알케닐기; (b8) 할로(C2-C8)알케닐기; (b9) (C2-C8)알키닐기; (b10) 할로(C2-C8)알키닐기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b15) 방향족 복소환기; 또는 (b16) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기 및 (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기로부터 선택되는 1 내지 3의 치환기를 갖는 방향족 복소환기를 나타내고,
    X가 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 수소 원자, (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기; 또는 할로(C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다.)를 나타내고,
    Y가 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자; 또는 (c2) (C1-C8)알킬기를 나타내고,
    m이 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    Z가 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; (d2) (C1-C8)알킬기; (d3) (C3-C8)시클로알킬기; (d4) (C3-C8)시클로알킬기(C1-C8)알킬기; (d5) 할로(C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (d6) 할로(C1-C8)알킬기; (d7) 할로(C1-C8)알콕시기; (d8) 할로(C1-C8)알킬티오기; (d9) 할로(C1-C8)알킬술피닐기; 또는 (d10) 할로(C1-C8)알킬술포닐기를 나타내고,
    n이 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내는, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류.
  3. 제1항에 있어서, R이 (a1) (C1-C8)알킬기; (a2) (C3-C8)시클로알킬기; (a4) 할로(C1-C8)알킬기; (a7) 아릴기; 또는 (a8) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기를 나타내고,
    R1이 (b1) (C1-C8)알킬기; (b2) 할로(C1-C8)알킬기; (b3) (C3-C8)시클로알킬기; (b5) (C3-C8)시클로알킬(C1-C8)알킬기; (b11) 아릴기; (b12) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴기; (b13) 아릴(C1-C8)알킬기; (b14) 동일하거나 또는 달라도 되고, (a) 할로겐 원자, (b) (C1-C6)알킬기, (c) 할로(C1-C6)알킬기, (d) (C1-C6)알콕시기, (e) 할로(C1-C6)알콕시기, (f) (C1-C6)알킬티오기, (g) 할로(C1-C6)알킬티오기, (h) (C1-C6)알킬술피닐기, (i) 할로(C1-C6)알킬술피닐기, (j) (C1-C6)알킬술포닐기, (k) 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (l) 트리(C1-C6)알킬실릴기(알킬기는 동일하거나 또는 달라도 된다.)로부터 선택되는 1 내지 5의 치환기를 갖는 아릴(C1-C6)알킬기; (b17) (C1-C8)알콕시(C1-C8)알킬기; (b18) (C1-C8)알킬티오(C1-C8)알킬기; 또는 (b20) (C1-C8)알킬술포닐(C1-C8)알킬기를 나타내고,
    X가 O, S, SO, SO2 또는 NR2(여기에서 R2는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기 또는 (C1-C6)알킬술포닐기를 나타낸다. 또는, R2가 R1과 결합하여, R2가 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 1 내지 5개의 치환기를 갖고 있어도 되는 5 내지 8원의 포화의 질소 함유 지방족 복소환을 형성해도 된다(여기에서 치환기는 (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, (C1-C6)알킬술포닐기, 할로(C1-C6)알킬술포닐기 및 (C1-C6)알킬렌디옥시기(알킬렌디옥시기의 2개의 옥시기는, 질소 함유 지방족 복소환의 동일한 탄소 원자와 결합해도 되고, 다른 탄소 원자와 결합하고 있어도 된다.)로부터 선택된다.).)를 나타내고,
    Y가 동일하거나 또는 달라도 되고, (c1) 할로겐 원자를 나타내고,
    m이 0 또는 1을 나타내고,
    Z가 동일하거나 또는 달라도 되고, (d1) 할로겐 원자; 또는 (d2) (C1-C8)알킬기를 나타내고,
    n이 0, 1 또는 2를 나타내는, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류.
  4. 제1항에 있어서, R이 (a1) (C1-C8)알킬기를 나타내고, R1이 (b1) 할로(C1-C8)알킬기를 나타내고, m이 0을 나타내고, n이 0을 나타내는, 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충 살진드기제.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는, 농원예용 살충 살진드기제의 사용 방법.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 동물용의 외부 기생충 방제제.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 벤즈이미다졸 화합물 또는 그의 염류의 유효량을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는, 동물용의 내부 기생충 방제제.
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