RU2018108149A - 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями - Google Patents

2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2018108149A
RU2018108149A RU2018108149A RU2018108149A RU2018108149A RU 2018108149 A RU2018108149 A RU 2018108149A RU 2018108149 A RU2018108149 A RU 2018108149A RU 2018108149 A RU2018108149 A RU 2018108149A RU 2018108149 A RU2018108149 A RU 2018108149A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
cycloalkyl
halogen
alkylthio
Prior art date
Application number
RU2018108149A
Other languages
English (en)
Inventor
Рюдигер Фишер
Давид ВИЛЬКЕ
Нина КАУШ-БУЗИС
Доминик ХАГЕР
Керстин Ильг
Лаура ХОФФМАЙСТЕР
Маттио ВИЛЛОТ
Даниела ПОРЦ
Ульрих Гёргенс
Андреас ТУРБЕРГ
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of RU2018108149A publication Critical patent/RU2018108149A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (200)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в котором
А1 представляет собой азот, =N+-O- или =C-R4,
R1 представляет собой (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (C1-С6)цианоалкил, (С1-С6)гидроксиалкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкенилокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)галогеналкенилокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)цианоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)алкинилокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)галогеналкинилокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)галогеналкинил, (С2-С6)цианоалкинил, (С3-С8)циклоалкил, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкил, галоген(С3-С8)циклоалкил, амино, (С1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкил-амино, (С3-С8)циклоалкиламино, (С1-С6)алкилкарбонил-амино, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилкарбонил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)галогеналкилкарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфониламино, аминосульфонил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкиламиносульфонил-(С1-С6)алкил, ди-(С1-С6)алкил-аминосульфонил-(С1-С6)алкил,
или представляет собой в каждом случае при необходимости один или более раз, одинаково или различно, замещенный арилом, гетарилом или гетероциклилом (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С8)циклоалкил, причем арил, гетарил или гетероциклил в каждом случае при необходимости может быть замещен один или более раз одинаково или различно галогеном, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоилом, аминосульфонилом, (С1-С6)алкилом, (С3-С6)циклоалкилом, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкилом, (C1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилсульфинилом, (C1-С6)алкилсульфонилом, (С1-С6)алкилсульфимино, (С1-С6)алкилсульфимино-(С1-С6)алкилом, (С1-С6)алкилсульфимино-(С2-С6)алкилкарбонилом, (С1-С6)алкилсульфоксимино, (С1-С6)алкилсульфоксимино-(С1-С6)алкилом, (C1-С6)алкилсульфоксимино-(С2-С6)алкилкарбонилом, (С1-С6)алкоксикарбонилом, (С1-С6)алкилкарбонилом, (С3-С6)триалкилсилилом или бензилом, или
R1 представляет собой в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный галогеном, циано, нитро, гидрокси, амино, карбокси, карбамоилом, (С1-С6)алкилом, (С3-С8)циклоалкилом, (С1-С6)-алкокси, (С1-С6)галогеналкилом, (С1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилсульфинилом, (С1-С6)алкилсульфонилом, (С1-С6)алкилсульфимино, (С1-С6)алкилсульфимино-(С1-С6)алкилом, (С1-С6)алкилсульфимино-(С2-С6)алкилкарбонилом, (C1-С6)алкилсульфоксимино, (C1-С6)алкилсульфоксимино-(С1-С6)алкилом, (C1-С6)алкилсульфоксимино-(С2-С6)алкилкарбонилом, (С1-С6)алкоксикарбонилом, (С1-С6)алкилкарбонилом, (С3-С6)триалкилсилилом, (=O) (только в случае гетероциклила) или (=O)2 (только в случае гетероциклила) арил, гетарил или гетероциклил,
R2 представляет собой при необходимости один или более раз, одинаково или различно замещенное насыщенное гетероциклическое, частично насыщенное гетероциклическое или гетероароматическое кольцо, в котором по меньшей мере один атом углерода замещен гетероатомом, причем в каждом случае при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: водород, циано, карбоксил, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (С1-С6)цианоалкил, (C1-С6)гидроксиалкил, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкокси, (C1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)цианоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С2-С6)цианоалкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил (C1-С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)цианоалкокси, (C1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкоксиимино, -N=С(Н)-O(С1-С6)алкил, -С(Н)=N-O(С1-С6)алкил, (C1-С6)галогеналкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкилтио, (C1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)галогеналкилсульфинил, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)галогеналкилсульфонил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилсульфонилокси, (С1-С6)алкилкарбонил, (C1-С6)галогеналкилкарбонил, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (C1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)галогеналкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонил, (С2-С6)алкениламинокарбонил, ди-(С2-С6)-алкениламинокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламинокарбонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (C1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С6)алкиламиносульфонил, (C1-С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонил, (С1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкиламинотиокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламино, (С1-С6)алкилкарбониламино,
R2 далее представляет собой группу, выбранную из -C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), -C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)-NR11R12 (G4), -S(O)m-R13 (G5), -S=O(=NH)-R13 (G6), -S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13 (G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), -NR11R12 (G10), -NR11-NR11R12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11-C(=S)-R8 (G13), -NR11-S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), -N=S(=O)p-R14R15 (G16), -O-R13 (G17), -CR11=N-OR13 (G18) или -CR11=CR8R12 G(19), причем когда R2 представляет собой G5, G6, G7, G8, G9, тогда n равно 2,
R3 представляет собой водород, циано, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилил, (С3-С8)циклоалкил, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкил, галоген(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (C1-С6)цианоалкил, (C1-С6)гидроксиалкил, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)цианоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С2-С6)цианоалкинил, (С1-С6)алкокси, (C1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)цианоалкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилгидроксиимино, (С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкил-(С1-С6)алкоксиимино, (C1-С6)галогеналкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)галогеналкилсульфинил, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)галогеналкилсульфонил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонилокси, (С1-С6)алкилкарбонил, (С1-С6)алкилтиокарбонил, (С1-С6)галогеналкилкарбонил, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (C1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)галогеналкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, (С1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонил, (С2-С6)алкениламинокарбонил, ди-(С2-С6)-алкениламинокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламинокарбонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (C1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С6)алкил-аминосульфонил, (C1-С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонил, (C1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламино, NHCO-(С1-С6)алкил ((С1-С6)алкилкарбониламино),
представляет собой в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный арил или гетарил, причем (в случае гетарила) при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: циано, карбоксил, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилил, (С3-С8)циклоалкил, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкил, галоген(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (C1-С6)цианоалкил, (С1-С6)гидроксиалкил, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)цианоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С2-С6)цианоалкинил, (С1-С6)алкокси, (C1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)цианоалкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилгидроксиимино, (С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкил-(С1-С6)алкоксиимино, (C1-С6)галогеналкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкилтио, (C1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)галогеналкилсульфинил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)галогеналкилсульфонил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилсульфонилокси, (С1-С6)алкилкарбонил, (C1-С6)галогеналкилкарбонил, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (C1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)галогеналкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонил, (С2-С6)алкениламинокарбонил, ди-(С2-С6)-алкениламинокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламинокарбонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (C1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С6)алкиламиносульфонил, (C1-
С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонил, (C1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкиламинотиокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламино, (С1-С6)алкилкарбониламино,
R4 представляет собой водород, циано, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилил, (С3-С8)циклоалкил, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкил, галоген(С3-С8)циклоалкил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)галогеналкил, (C1-С6)цианоалкил, (С1-С6)гидроксиалкил, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)галогеналкенил, (С2-С6)цианоалкенил, (С2-С6)алкинил, (С2-С6)галогеналкинил, (С2-С6)цианоалкинил, (С1-С6)алкокси, (C1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)цианоалкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкокси, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилгидроксиимино, (С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкил-(С1-С6)алкоксиимино, (C1-С6)галогеналкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкилтио, (C1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)галогеналкилсульфинил, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)галогеналкилсульфонил, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкил, (C1-С6)алкилсульфонилокси, (С1-С6)алкилкарбонил, (С1-С6)алкилтиокарбонил, (С1-С6)галогеналкилкарбонил, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (C1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)галогеналкоксикарбонил, аминокарбонил, (C1-С6)алкиламинокарбонил, (С1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонил, (С2-С6)алкениламинокарбонил, ди-(С2-С6)-алкениламинокарбонил, (С3-С8)циклоалкил аминокарбонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (C1-С6)алкил амино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С6)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С6)алкил-аминосульфонил, (C1-С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонил, (C1-С6)алкиламинотиокарбонил, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонил, (С3-С8)циклоалкиламино, -NHCO-(С1-С6)алкил ((С1-С6)алкилкарбониламино),
X представляет собой частично насыщенную или насыщенную гетероциклическую или гетероароматическую 8-, 9-, 10-, 11- или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую кольцевую систему, причем при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем кольцевая система при необходимости один или более раз одинаково или различно замещена, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из водорода, циано, галогена, нитро, ацетила, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкила, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкила, галоген(С3-С8)циклоалкила, (С1-С6)алкила, (С1-С6)галогеналкила, (С1-С6)цианоалкила, (С1-С6)гидроксиалкила, гидроксикарбонил-(С1-С6)-алкокси, (C1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С2-С6)галогеналкенила, (С2-С6)цианоалкенила, (С2-С6)алкинила, (С2-С6)алкинилокси-(С1-С4)алкила, (С2-С6)галогеналкинила, (С2-С6)цианоалкинила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкокси, (C1-С6)галогеналкокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенилокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)галогеналкенилокси-(С1-С6)алкила, (С1-С6)цианоалкокси, (C1-С6)алкоксикарбонил-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (C1-С6)алкилгидроксиимино, (С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)галогеналкил-(С1-С6)алкоксиимино, (C1-С6)алкилтио, (С1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (C1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфинила, (С1-С6)галогеналкилсульфинила, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинила, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфонила, (C1-С6)галогеналкилсульфонила, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонила, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфонилокси, (C1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбонил-(С1-С6)алкила, (C1-С6)алкилтиокарбонила, (С1-С6)галогеналкилкарбонила, (C1-С6)алкилкарбонилокси, (С1-С6)алкоксикарбонила, (C1-С6)галогеналкоксикарбонила, аминокарбонила, (C1-С6)алкиламинокарбонила, (С1-С6)алкиламинотиокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонила, (С2-С6)алкениламинокарбонила, ди-(С2-С6)-алкениламинокарбонила, (С3-С8)циклоалкиламинокарбонила, (С1-С6)алкилсульфониламино, (C1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонила, (C1-С6)алкиламиносульфонила, ди-(С1-С6)алкил-аминосульфонила, (C1-С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонила, (C1-С6)алкиламинотиокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонила, (С3-С8)циклоалкиламино, МНСО-(С1-С6)алкил ((С1-С6)алкилкарбониламино),
или причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из фенила или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, причем фенил или кольцо при необходимости один или более раз могут быть замещены одинаково или различно C1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, C2-С6-алкинилом, С3-С6-циклоалкилом, C1-С6-галоалкилом, С2-С6-галоалкенилом, С2-С6-галоалкинилом, С3-С6-галоциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси,
причем X не представляет собой
Figure 00000002
,
R8 представляет собой водород, или в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный амино, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-C4-алкокси, С3-С12-циклоалкил, С3-С12-циклоалкил-С1-С6-алкил или С4-С12-бициклоалкил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-алкилсульфимино, С1-С4-алкилсульфимино-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфимино-С2-С5-алкилкарбонила, С1-С4-алкилсульфоксимино, С1-С4-алкилсульфоксимино-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфоксимино-С2-С5-алкилкарбонила, С2-С6-алкоксикарбонила, С2-С6-алкилкарбонила, С3-С6-триалкилсилила, амино, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, фенильного кольца или 3-6-членного ароматического, частично насыщенного или насыщенного гетероцикла, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, C1-С6-галогеналкила, С2-С6-галогеналкенила, С2-C6-галогеналкинила, С3-С6-галогенциклоалкила, галогена, CN, (С=O)ОН, CONH2, NO2, ОН, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, (C1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила, (C1-C6-алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С4-алкил)аминокарбонила, три-(С1-С2)алкилсилила, (С1-С4-алкил)(С1-С4-алкокси)имино, или
R8 представляет собой фенильное кольцо или 3-6-членный ароматический частично насыщенный или насыщенный гетероцикл, причем гетероатомы выбраны из ряда N, S, O, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, C1-С6-галогеналкила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-галогеналкинила, С3-С6-галогенциклоалкила, галогена, CN, (С=O)ОН, CONH2, NO2, ОН, С1-С4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, C1-С4-Галогеналкилтио, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, (С1-С6-алкил)карбонила, (C1-С6-алкокси)карбонила, (С1-С6-алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С4-алкил)аминокарбонила, три-(С1-С2)алкилсилила, (С1-С4-алкил)(С1-С4-алкокси)имино,
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С12-циклоалкил, С3-С12-циклоалкил-С1-С6-алкил или С4-С12-бициклоалкил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из галогена, циано, нитро, гидрокси, C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-алкилсульфимино, С1-С4-алкилсульфимино-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфимино-С2-С5-алкилкарбонила, С1-С4-алкилсульфоксимино, С1-С4-алкилсульфоксимино-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилсульфоксимино-С2-С5-алкилкарбонила, С2-С6-алкоксикарбонила, С2-С6-алкилкарбонила, С3-С6-триалкилсилила, амино, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, фенильного кольца или 3-или 6-членного ароматического частично насыщенного или насыщенного гетероцикла, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, C1-С6-галогеналкила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-галогеналкинила, С3-С6-галогенциклоалкила, галогена, циано, (С=O)ОН, CONH2, NO2, ОН, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, (С1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила, (C1-С6-алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С4-алкил)аминокарбонила, три-(С1-С2)алкилсилила, (С1-С4-алкил)(С1-С4-алкокси)имино,
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой фенильное кольцо или 3-6-членный ароматический частично насыщенный или насыщенный гетероцикл, причем гетероатомы выбраны из ряда N, S, O, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С6-циклоалкила, C1-С6-галоген-алкила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-галогеналкинила, С3-С6-галогенциклоалкила, галогена, циано, (С=O)ОН, CONH2, NO2, ОН, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкилсульфинила, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-галогеналкилсульфинила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, С1-С4-алкиламино, ди-(С1-С4-алкил)амино, С3-С6-циклоалкиламино, (C1-С6-алкил)карбонила, (С1-С6-алкокси)карбонила, (C1-С6-алкил)аминокарбонила, ди-(С1-С4-алкил)аминокарбонила, три-(С1-С2)алкилсилила, (С1-С4-алкил)(С1-С4-алкокси)имино,
R11, R12 независимо друг от друга представляют собой водород или представляют собой R13,
m равно 0, 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2,
р равно 0 или 1,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н4, и когда R2 представляет собой G10, G11, G12, G13, G14, G15 или G16, и А1 представляет собой N, тогда X не представляет собой H1, Н2, Н4, Н5, Н7, Н8 или Н14,
за исключением соединения формулы (I), в котором
X представляет собой
Figure 00000003
и А1 представляет собой N или СН, R1 представляет собой этил, R2 представляет собой S-метил, R3 представляет собой водород, и n равно 0
или А1 представляет собой N или СН, R1 представляет собой этил, R2 представляет собой О-метил, R3 представляет собой водород, и n равно 0, 1 или 2,
за исключением следующего соединения:
Figure 00000004
2. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
А1 представляет собой азот, =N+-O- или =C-R4,
R1 представляет собой (С1-С4)алкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С1-С4)галогеналкил, (С1-С4)цианоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкенилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкенилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкенил, (С1-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)алкинилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкинилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкил-амино, (С3-С6)циклоалкиламино, (С1-С4)алкилкарбонил-амино, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилкарбонил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфониламино,
или представляет собой в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно замещенный арилом, гетарилом или гетероциклилом (C1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкинил, (С3-С6)циклоалкил, причем арил, гетарил или гетероциклил в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно может быть замещен галогеном, циано, карбамоилом, аминосульфонилом, (С1-С4)алкилом, (С3-С4)циклоалкилом, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкилом, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкилтио, (C1-С4)алкилсульфинилом, (С1-С4)алкилсульфонилом, (C1-С4)алкилсульфимино, или
R1 представляет собой в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно замещенный галогеном, циано, карбамоилом, (С1-С4)алкилом, (С3-С6)циклоалкилом, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)галогеналкилом, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)алкилсульфинилом, (С1-С4)алкилсульфонилом, (C1-С4)алкилсульфимино, (С1-С4)алкилсульфоксимино, (C1-С4)алкилкарбонилом, (С3-С4)триалкилсилилом, (=O) (только в случае гетероциклила) или (=O)2 (только в случае гетероциклила) арил, гетарил или гетероциклил,
R2 представляет собой при необходимости однократно или дважды, одинаково или различно замещенное насыщенное гетероциклическое, частично насыщенное гетероциклическое или гетероароматическое кольцо, в котором по меньшей мере один атом углерода замещен на гетероатом из группы N, О или S, причем в каждом случае при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: водород, циано, галоген, нитро, ацетил, амино, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкокси, (C1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)цианоалкокси, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкоксиимино, -N=С(Н)-O(С1-С4)алкил, -С(Н)=N-O(С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (C1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (С1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (С1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил, (C1-С4)алкилкарбониламино,
R2 далее представляет собой группу, выбранную из -C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), -C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)-NR11R12 (G4), -S=O(=NH)-R13 (G6), -S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13 (G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), -NR11R12 (G10), -NR11NR12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11-C(=S)-R8 (G13), -NR11-S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), -N=S(=O)p-R14R15 (G16), -CR11=N-OR13 (G18) или -CR11=CR8R12 G(19), причем когда R2 представляет собой G6, G7, G8, G9, тогда n равно 2,
R3 представляет собой водород, циано, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С4)алкилсилил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (C1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С1-С4)алкокси, (C1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)цианоалкокси, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилгидроксиимино, (С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)галогеналкил-(С1-С4)алкоксиимино, (C1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, (C1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (C1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (С1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкил-аминосульфонил, аминотиокарбонил, NHCO-(С1-С4)алкил ((C1-С4)алкилкарбониламино),
представляет собой, кроме того, в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно замещенный фенил или гетарил, причем (в случае гетарила) при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: циано, галоген, нитро, ацетил, амино, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (C1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси, (C1-С4)цианоалкокси, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкокси, (C1-С4)алкилгидроксиимино, (С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкил-(С1С4)алкоксиимино, (С1-С4)галогеналкил-(С1-С4)алкоксиимино, (C1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (С1-С4)алкилсульфониламино, (C1-С4)алкил амино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил, NHCO-(C1-С4)алкил ((С1-С4)алкилкарбониламино),
R4 представляет собой водород, циано, галоген, нитро, ацетил, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С4)алкилсилил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (C1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)цианоалкокси, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкокси, (С1-С4)алкилгидроксиимино, (С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)галогеналкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, (C1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (C1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (С1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкил-аминосульфонил, аминотиокарбонил, NHCO-(С1-С4)алкил ((С1-С4)алкилкарбониламино),
X представляет собой гетероароматическую 8-, 9-, 10-, 11- или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую кольцевую систему, причем кольцевая система при необходимости один или более раз одинаково или различно замещена, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из водорода, циано, галогена, нитро, ацетила, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С6)алкилсилила, (С3-С8)циклоалкила, (С3-С8)циклоалкил-(С3-С8)циклоалкила, (С1-С6)алкил-(С3-С8)циклоалкила, галоген(С3-С8)циклоалкила, (С1-С6)алкила, (C1-С6)галогеналкила, (С1-С6)цианоалкила, (С1-С6)гидроксиалкила, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С2-С6)галогеналкенила, (С2-С6)цианоалкенила, (С2-С6)алкинила, (С2-С6)алкинилокси-(С1-С4)алкила, (С2-С6)галогеналкинила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)галогеналкокси, (С1-С6)галогеналкокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенилокси-(С1-С6)алкила, (С2-С6)галогеналкенилокси-(С1-С6)алкила, (С1-С6)цианоалкокси, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилгидроксиимино, (C1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкил-(С1-С6)алкоксиимино, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)галогеналкилтио, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилтио-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфинила, (С1-С6)галогеналкилсульфинила, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфинила, (С1-С6)алкилсульфинил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфонила, (С1-С6)галогеналкилсульфонила, (C1-С6)алкокси-(С1-С6)алкилсульфонила, (С1-С6)алкилсульфонил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфонилокси, (С1-С6)алкилкарбонила, (C1-С6)алкилкарбонил-(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилтиокарбонила, (С1-С6)галогеналкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (С1-С6)алкоксикарбонила, (С1-С6)галогеналкоксикарбонила, аминокарбонила, (С1-С6)алкиламинокарбонила, (С1-С6)алкиламинотиокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонила, (С3-С8)циклоалкиламинокарбонила, (С1-С6)алкилсульфониламино, (С1-С6)алкиламино, ди-(С1-С6)алкиламино, аминосульфонила, (C1-С6)алкиламиносульфонила, ди-(С1-С6)алкил-аминосульфонила, (C1-С6)алкилсульфоксимино, аминотиокарбонила, (C1-С6)алкиламинотиокарбонила, ди-(С1-С6)алкил-аминотиокарбонила, (С3-С8)циклоалкиламино, NHCO-(С1-С6)алкил ((С1-С6)алкилкарбониламино),
или причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из фенила или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, причем фенил или кольцо при необходимости один или более раз могут быть замещены одинаково или различно C1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С2-С6-алкинилом, С3-С6-циклоалкилом, C1-С6-галоалкилом, С2-С6-галоалкенилом, С2-С6-галоалкинилом, С3-С6-галоциклоалкилом, галогеном, CN, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, причем X не представляет собой
Figure 00000005
,
R8 представляет собой водород, амино, в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилсульфинил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилсульфонил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкиламино, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из галогена, циано, фенильного кольца или 3-6-членного ароматического частично насыщенного или насыщенного гетероцикла, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена, циано, NO2, C1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси, или
R8 представляет собой фенильное кольцо или 3-6-членный ароматический, частично насыщенный или насыщенный гетероцикл, причем гетероатомы выбраны из ряда N, S, O, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано,
R13, R14, R15 представляют собой независимо друг от друга в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно замещенный С1-С4-алкил или С3-С6-циклоалкил, причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из галогена, цианоа, фенильного кольца или 3-6-членного ароматического частично насыщенного или насыщенного гетероцикла, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галоген, циано, NO2, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси, или
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой фенильное кольцо или 3-6-членного ароматического частично насыщенный или насыщенный гетероцикл, в котором гетероатомы выбраны из ряда N, S, O, причем фенильное кольцо или гетероцикл в каждом случае при необходимости один или более раз одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано,
R11, R12 независимо друг от друга представляют собой водород или представляют собой R13,
n равно 0, 1 или 2,
р равно 0 или 1,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н4, и когда R2 представляет собой G10, G11, G12, G13, G14, G15 или G 16, и А1 представляет собой N, тогда X не представляет собой H1, Н2, Н4, Н5, Н7, Н8 или Н14,
за исключением следующего соединения:
Figure 00000004
3. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
А1 представляет собой азот или =C-R4,
R1 представляет собой (С1-С4)алкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (C1-С4)галогеналкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил,
R2 представляет собой при необходимости однократно или дважды, одинаково или различно замещенное 5- или 6-членное насыщенное, частично насыщенное или гетероароматическое кольцо из ряда Q1 - Q101, причем в каждом случае при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: водород, циано, (С1-С4)цианоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, галоген, амино, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, (C1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкоксиимино, -C(H)=N-O(C1-С4)алкил, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (C1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонилокси, (C1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (C1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (C1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (С1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил, (С1-С4)алкилкарбониламино,
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
причем связь с остальной частью молекулы обозначается звездочкой *,
R2 представляет собой, кроме того, группу, выбранную из G1, G2, G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16, G18 или G19, причем когда R2 представляет собой G6, G7, G8, G9, тогда n равно 2,
R3 представляет собой водород, циано, галоген, нитро, гидрокси, амино, SCN, три-(С1-С4)алкилсилил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (C1-С4)цианоалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С1-С4)алкокси, (C1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)цианоалкокси, (С1-С4)алкилгидроксиимино, (C1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилсульфинил, (C1-С4)галогеналкилсульфинил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилсульфонилокси, (C1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (C1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (C1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (С1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил, NHCO-(С1-С4)алкил ((С1-С4)алкилкарбониламино),
представляет собой, кроме того, в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно замещенный фенил или гетарил, причем (в случае гетарила) при необходимости по меньшей мере одна карбонильная группа может содержаться, и/или причем в качестве заместителей в каждом случае рассматриваются: циано, галоген, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкил, (С1-С4)цианоалкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С2-С4)цианоалкинил, (С1-С4)алкокси, (C1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкилгидроксиимино, (С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкил-(С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфонил, (С1-С4)галогеналкилсульфонил, (C1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (С1-С4)алкилсульфониламино, (C1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (С1-С4)алкиламиносульфонил, ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил, NHCO-(C1-С4)алкил ((С1-С4)алкилкарбониламино),
R4 представляет собой водород, галоген, циано или (С1-С4)алкил,
X представляет собой гетероароматическую 9-членную или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую кольцевую систему из ряда H1-Н20,
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
причем связь с остальной частью молекулы обозначена решеткой
Figure 00000033
,
R5, R6 независимо друг от друга представляют собой водород, циано, галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкокси, (С1-С4)галогеналкокси, (C1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (C1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфинил, (C1-С4)алкилсульфонил, (С1-С4)галогеналкилсульфонил, (C1-С4)алкилсульфонилокси, (С1-С4)алкилкарбонил, (С1-С4)галогеналкилкарбонил, аминокарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (С1-С4)алкилсульфониламино, (C1-С4)алкиламино, ди-(С1-С4)алкиламино, аминосульфонил, (C1-С4)алкиламиносульфонил или ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил,
R7 представляет собой (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (C1-С4)цианоалкил, (С1-С4)гидроксиалкил, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)алкенилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкенилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)цианоалкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)алкинилокси-(С1-С4)алкил, (С2-С4)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкилкарбонил-(С1-С4)алкил,
R8 представляет собой водород, амино, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилсульфинил-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкиламино, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С3-С6)циклоалкил или (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)алкил, представляет собой в каждом случае при необходимости однократно замещенный галогеном, циано, фенилом или пиридилом (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, причем фенил или пиридил в каждом случае при необходимости однократно или дважды могут быть замещены одинаково или различно трифторметилом, циано, фтором, хлором, бромом или трифторметокси, или
R8 представляет собой фенил, тиазолил, пиразолил, пиридил или 3-6-членный насыщенный гетероцикл, содержащий 1-2 гетероатома из ряда N, S, O, причем фенил, пиридил или гетероцикл в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано,
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой в каждом случае при необходимости однократно замещенный галогеном, циано, фенилом или пиридилом (С1-С4)алкил или (С3-С6)циклоалкил, причем фенил или пиридил в каждом случае при необходимости однократно или дважды могут быть замещены одинаково или различно трифторметилом, циано, фтором, хлором или трифторметокси, или
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой фенил, пиридил или 3-6-членный насыщенный гетероцикл, содержащий 1-2 гетероатома из ряда N, S, O, причем фенил, пиридил или гетероцикл в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано,
R11, R12 независимо друг от друга представляют собой водород или представляют собой R13,
n равно 0, 1 или 2,
р равно 0 или 1,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н4, и когда R2 представляет собой G10, G11, G12, G13, G14, G15 или G16, и А1 представляет собой N, тогда X не представляет собой H1, Н2, Н4, Н5, Н7, Н8 или Н14.
4. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
А1 представляет собой азот или =C-R4,
R1 представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, цикло-пропил, н-бутил, изо-бутил, трет.-бутил, цикло-бутил, фторметил, дифторметил, трифторметил, фторэтил, дифторэтил, трифторэтил, тетрафторэтил или пентафторэтил,
R2 представляет собой при необходимости однократно замещенное циано, (С1-С4)цианоалкилом, (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкилом, галогеном, (С1-С4)алкилом, (С1-С4)галогеналкилом, (С3-С6)циклоалкилом, (C1-С4)алкилтио, (С1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилсульфонилом, (C1-С4)алкиламинокарбонилом, (С1-С4)алкилкарбониламино кольцо, выбранное из Q-25, Q-41, Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 или Q-95,
R2 представляет собой, кроме того, группу, выбранную из G1, G2, G3, G4, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G18 или G19,
R3 представляет собой водород, циано, галоген, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (С1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкилтио, (С1-С4)алкилсульфинил, (С1-С4)алкилсульфонил, (С1-С4)галогеналкилтио, (C1-С4)галогеналкилсульфинил, (С1-С4)галогеналкилсульфонил или NHCO-(C1-С4)алкил ((С1-С4)алкилкарбониламино),
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром или циано,
X представляет собой гетероароматическую 9-членную или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую Кольцевую систему из ряда H1, Н2, Н3, Н4, Н5, Н7, Н8, Н10, Н11, H12, Н13, Н15, Н16, Н17, Н18, Н19 или Н20,
R5 представляет собой водород, циано, галоген, (С1-С4)алкил, (C1-С4)галогеналкил, (С2-С4)алкенил, (С2-С4)галогеналкенил, (С2-С4)алкинил, (С2-С4)галогеналкинил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкил-(С3-С6)циклоалкил, (С1-С4)алкокси, (C1-С4)галогеналкокси, (С1-С4)алкоксиимино, (С1-С4)алкилтио, (C1-С4)галогеналкилтио, (С1-С4)алкилсульфинил, (C1-С4)галогеналкилсульфинил, (С1-С4)алкилсульфонил, (C1-С4)галогеналкилсульфонил, (С1-С4)алкилкарбонил, (C1-С4)галогеналкилкарбонил, (С1-С4)алкиламинокарбонил, ди-(С1-С4)алкил-аминокарбонил, (С1-С4)алкилсульфониламино, (С1-С4)алкиламиносульфонил или ди-(С1-С4)алкиламиносульфонил,
R6 представляет собой водород,
R7 представляет собой (С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил,
R8 представляет собой водород, (С1-С4)алкил, (С1-С4)галогеналкил, (C1-С4)алкокси-(С1-С4)алкил, (С1-С4)алкилтио-(С1-С4)алкил, (C1-С4)алкилсульфонил-(С1-С4)алкил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)алкил или (С1-С4)алкокси, или
R8 представляет собой фенил или пиридил, причем фенил или пиридил в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано,
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой (С1-С4)алкил или (С3-С6)циклоалкил или
R13, R14, R15 независимо друг от друга представляют собой фенил или пиридил, причем фенил или пиридил в каждом случае при необходимости однократно или дважды одинаково или различно могут быть замещены, и причем заместители независимо друг от друга могут быть выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, галогена или циано, или представляют собой оксетанил,
R11, R12 независимо друг от друга представляют собой водород или представляют собой R13,
n равно 0, 1 или 2,
р равно 0 или 1,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н4, и когда R2 представляет собой G10, G11, G12, G13, G14 или G15, и А1 представляет собой N, тогда X не представляет собой H1, Н2, Н4, Н5, Н7 или Н8.
5. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
А1 представляет собой азот,
R1 представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил или цикло-пропил,
R2 представляет собой при необходимости однократно замещенное фтором, хлором, бромом, иодом, трифторметилом, дифторметилом или пентафторэтилом кольцо из ряда Q-42, Q-43, Q-45 или Q-47,
R2 представляет собой, кроме того, группу, выбранную из G10, причем R11 представляет собой водород, и R12 представляет собой водород или оксетанил
или представляет собой G12, причем R11 представляет собой водород, и R8 представляет собой водород, метил, этил, изо-пропил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, тетрафторэтил, пентафторэтил, циклопропил, циклопропил-метил, метилсульфанилметил (
Figure 00000034
), метилсульфонилпропан-2-ил
(
Figure 00000035
), 1-(метилсульфанил)пропан-2-ил (
Figure 00000036
)
или представляет собой G3, причем R11 представляет собой водород, и R12 представляет собой метил, этил, изо-пропил, циклопропил или трет-бутил,
R3 представляет собой водород,
X представляет собой гетероароматическую 9-членную или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую кольцевую систему из ряда H1, Н2, Н5, Н15, Н16, Н17 или Н19,
R5 представляет собой фтор, хлор, фторметил, дифторметил, трифторметил, фторэтил, дифторэтил, трифторэтил, тетрафторэтил, пентафторэтил, трифторметокси, дифторхлорметокси, дихлорфторметокси, трифторметилтио, трифторметилсульфонил или трифторметилсульфинил,
R6 представляет собой водород,
R7 представляет собой метил, этил, изо-пропил, метоксиметил или метоксиэтил,
n равно 0, 1 или 2,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1 или Н2, и когда R2 представляет собой G10 или G12, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н5.
6. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
А1 представляет собой азот,
R1 представляет собой этил,
R2 представляет собой при необходимости однократно замещенное фтором, хлором или трифторметилом кольцо из ряда Q-42, Q-43, Q-45 или Q-47,
R2 представляет собой, кроме того, группу, выбранную из G10, причем R11 представляет собой водород, и R12 представляет собой водород или
Figure 00000037
или представляет собой G12, причем R11 представляет собой водород, и R8 представляет собой метил, трифторметил, циклопропил, -CH2SCH3, -CH(CH3)CH2SCH3 или -СН(СН3)CH2SO2CH3
или представляет собой G3, причем R11 представляет собой водород, и R12 представляет собой метил,
R3 представляет собой водород,
X представляет собой гетероароматическую 9-членную или 12-членную конденсированную бициклическую или трициклическую кольцевую систему из ряда H1, Н2, Н5, Н15, Н16, Н17 или Н19,
R5 представляет собой трифторметил,
R6 представляет собой водород,
R7 представляет собой метил,
n равно 0, 1 или 2,
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1 или Н2, и когда R2 представляет собой G10 или G12, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н5.
7. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
A1, R1, R3, R5, R6, R7, X и n имеют значения, указанные выше, и
R2 представляет собой остаток из следующего ряда:
Figure 00000038
R2 представляет собой, кроме того, остаток из следующего ряда:
Figure 00000039
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1 или Н2, и когда R2 представляет собой G10 или G12, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н5.
8. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором
A1, R1, R2, R3, R5, R6, R7 и n имеют значения, указанные выше, и
X представляет собой остаток из следующего ряда:
Figure 00000040
причем когда R2 представляет собой при необходимости замещенный Q45, тогда X не представляет собой H1 или Н2, и когда R2 представляет собой G10 или G12, тогда X не представляет собой H1, Н2 или Н5.
9. Соединение формулы (I) по п. 1, причем заместители R1, R2, R3, А1, X и n указаны в следующей таблице, и причем связь X и R2 с остальной частью молекулы отмечена волнистой линией:
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
10. Агрохимическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по п. 1, а также наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
11. Агрохимическая композиция по п. 10, дополнительно содержащая дополнительное агорохимически активное вещество.
12. Способ борьбы с животными вредителями, отличающийся тем, что соединение формулы (I) по п. 1 или агрохимическую композицию по любому из пп. 10 или 11 применяют к животным вредителям и/или среде их обитания.
13. Применение соединения формулы (I) по п. 1 или агрохимических композиций по любому из пп. 10 или 11 для борьбы с животными вредителями.
14. Соединение формулы (IX)
Figure 00000047
в котором
X, А1 и R3 имеют значения, описанные выше, X1 представляет собой галоген, и X2 представляет собой галоген.
15. Соединение формулы (XI)
Figure 00000048
,
в котором
X, A1, R1 и R3 имеют значения, описанные выше, и X2 представляет собой галоген.
16. Соединение формулы (XIII)
Figure 00000049
,
в котором
X, A1, R1 и R3 имеют значения, описанные выше, X2 представляет собой галоген.
17. Соединение формулы (LXXIII)
Figure 00000050
,
в котором
X, A1, R1 и R3 имеют значения, описанные выше.
18. Соединение формулы (LXXI)
Figure 00000051
,
в котором
X, A1, R1 и R3 имеют значения, описанные выше.
19. Соединение формулы (LXXIX)
Figure 00000052
,
в котором
X, А1 и R1 имеют значения, описанные выше, и R16 представляет собой метил, этил или пропил.
20. Соединение формулы (LXXX)
Figure 00000053
,
в котором
X, А1 и R1 имеют значения, описанные выше, и R16 представляет собой метил, этил или пропил.
RU2018108149A 2015-08-07 2016-08-04 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями RU2018108149A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15180149.5 2015-08-07
EP15180149 2015-08-07
PCT/EP2016/068599 WO2017025419A2 (de) 2015-08-07 2016-08-04 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018108149A true RU2018108149A (ru) 2019-09-09

Family

ID=53785547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018108149A RU2018108149A (ru) 2015-08-07 2016-08-04 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями

Country Status (21)

Country Link
US (2) US10667517B2 (ru)
EP (3) EP3896066A3 (ru)
JP (1) JP6913076B2 (ru)
KR (1) KR102580985B1 (ru)
CN (1) CN108137548A (ru)
AR (1) AR105607A1 (ru)
AU (3) AU2016307233B2 (ru)
BR (1) BR112018002571B1 (ru)
CA (1) CA2994604A1 (ru)
CL (1) CL2018000337A1 (ru)
CO (1) CO2018001204A2 (ru)
EC (1) ECSP18008230A (ru)
ES (1) ES2882667T3 (ru)
IL (3) IL257124B (ru)
MX (3) MX2018001417A (ru)
PE (1) PE20180783A1 (ru)
PH (1) PH12018500264A1 (ru)
RU (1) RU2018108149A (ru)
TW (1) TW201718514A (ru)
WO (1) WO2017025419A2 (ru)
ZA (1) ZA201801536B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3247712B1 (en) * 2015-01-19 2022-04-20 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
RU2721119C2 (ru) * 2015-10-13 2020-05-15 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида
JP2019503342A (ja) * 2015-11-16 2019-02-07 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
US10375962B2 (en) * 2016-01-11 2019-08-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
BR112019006985B1 (pt) 2016-10-06 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2- (het)arila, seu uso, formulação agroquímica, e método para controle de pragas animais
JP7309615B2 (ja) * 2017-05-02 2023-07-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体
CN110637019B (zh) * 2017-05-02 2022-07-12 拜耳公司 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
EP3619213A1 (de) * 2017-05-02 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018215304A1 (en) 2017-05-22 2018-11-29 Syngenta Participations Ag Tetracyclic pyridazine sulphur containing compounds and their use as pesticides
JP7082978B2 (ja) * 2017-07-13 2022-06-09 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US10981935B2 (en) 2017-10-04 2021-04-20 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
US11407756B2 (en) 2017-12-25 2022-08-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compounds and noxious arthropod control agent containing same
US11690378B2 (en) 2017-12-26 2023-07-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Substituted pyridines as noxious arthropod control agents
KR20200130263A (ko) * 2018-03-12 2020-11-18 닛뽕소다 가부시키가이샤 헤테로아릴피리미딘 화합물 및 유해 생물 방제제
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
JP7174050B2 (ja) * 2018-07-10 2022-11-17 日本農薬株式会社 ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN113710669A (zh) * 2019-02-26 2021-11-26 拜耳公司 作为农药的稠合双环杂环衍生物
BR112022003014A2 (pt) * 2019-09-12 2022-05-10 Nihon Nohyaku Co Ltd Composto de imidazopiridazina, inseticida agrícola ou hortícola, método para uso do mesmo, agente de controle de ectoparasita ou endoparasita animal e método para uso do mesmo
CN112824402B (zh) * 2019-11-21 2023-02-28 浙江省化工研究院有限公司 一类苯并咪唑类衍生物、其制备方法及应用
AU2021260029A1 (en) 2020-04-21 2022-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
US11236939B1 (en) * 2020-09-18 2022-02-01 Whirlpool Corporation Walled structure for an appliance with wide sealable aperture for depositing insulation matertal within the walled structure
WO2022186133A1 (ja) * 2021-03-01 2022-09-09 日本農薬株式会社 スルホンアミド基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物若しくはその塩類を含有する農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びにそれらの使用方法
TW202311258A (zh) 2021-05-12 2023-03-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物
WO2023171783A1 (ja) * 2022-03-11 2023-09-14 三井化学アグロ株式会社 ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
WO2024080330A1 (ja) * 2022-10-13 2024-04-18 住友化学株式会社 スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2024080355A1 (ja) * 2022-10-14 2024-04-18 住友化学株式会社 スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2024080354A1 (ja) * 2022-10-14 2024-04-18 住友化学株式会社 スルホンアミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Family Cites Families (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2820062A (en) 1954-08-11 1958-01-14 Pure Oil Co Preparation of organic thiols
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
US4558134A (en) 1983-01-03 1985-12-10 The Dow Chemical Company Certain phenoxy-pyridine-carbonitriles having antiviral activity
US5374646A (en) 1989-12-01 1994-12-20 Glaxo Group Limited Benzofuran derivatives
US5576335A (en) 1994-02-01 1996-11-19 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Urea derivatives and their use as ACAT inhibitors
WO1996004278A1 (fr) * 1994-08-02 1996-02-15 Nippon Soda Co., Ltd. Derive d'oxazole, son procede de production et herbicide
TW321649B (ru) 1994-11-12 1997-12-01 Zeneca Ltd
WO1998031681A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
US6268310B1 (en) * 1997-01-28 2001-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide
US6010981A (en) * 1997-05-23 2000-01-04 Dow Agrosciences Llc 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides
PL353367A1 (en) * 1999-09-01 2003-11-17 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Sulfonyl carboxamide derivatives, method for their production and their use as medicaments
BR0016081A (pt) * 1999-12-02 2002-08-06 Basf Ag Benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-didroisoxasol-3-il) com fusão ciclopropìlica, processo para preparar os mesmos, composto, composição, método para controlar vegetação indesejável, e, uso de benzoilpirazóis substituìdos em 3-(4,5-diidroisoxazol-3-il) com fusão ciclopropìlica e/ou de sais de forma agrìcola úteis dos mesmos
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
PA8535601A1 (es) 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
US7235576B1 (en) 2001-01-12 2007-06-26 Bayer Pharmaceuticals Corporation Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0217294D0 (en) 2002-07-25 2002-09-04 Glaxo Group Ltd Medicaments
FR2844794B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabrication d'alkylmercaptans par addition d'hydrogene
FR2844726B1 (fr) 2002-09-25 2004-12-03 Atofina Procede catalytique de fabricaton de mercaptans a partir de thioethers
CN1705645A (zh) 2002-10-24 2005-12-07 默克专利有限公司 作为raf－激酶抑制剂的亚甲基脲衍生物
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
AU2004312506B2 (en) 2003-12-31 2011-08-04 Schering-Plough Pty. Limited Control of parasites in animals by the use of imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives
KR101197482B1 (ko) 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
ES2241496B1 (es) 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0419192D0 (en) 2004-08-27 2004-09-29 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP5111113B2 (ja) 2004-12-13 2012-12-26 サネシス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｒａｆキナーゼ阻害剤として有用なピリドピリミジノン、ジヒドロピリミドピリミジノンおよびプテリジノン
JP2008528586A (ja) 2005-01-25 2008-07-31 グラクソ グループ リミテッド 抗菌剤
KR20080002832A (ko) 2005-03-16 2008-01-04 얀센 파마슈티카 엔.브이. 보체 매개성 질병 및 이상을 치료하기 위한 신규한 티오펜설폭시민
EP1879881A2 (en) 2005-04-14 2008-01-23 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type i
AR057986A1 (es) * 2005-11-21 2008-01-09 Japan Tobacco Inc Compuesto heterociclico y su uso farmaceutico
JP2007291059A (ja) * 2005-11-21 2007-11-08 Japan Tobacco Inc ヘテロ環化合物およびその医薬用途
AR059197A1 (es) 2006-01-25 2008-03-19 Smithkline Beecham Corp Derivados de indazolo piridina para el tratamiento de hiv
TW200815418A (en) 2006-06-27 2008-04-01 Astrazeneca Ab New compounds I
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
WO2008156757A1 (en) 2007-06-19 2008-12-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Indazole compounds for activating glucokinase
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TW200944520A (en) 2008-01-29 2009-11-01 Glaxo Group Ltd Spiro compounds as NPY Y5 receptor antagonists
TWI468407B (zh) 2008-02-06 2015-01-11 Du Pont 中離子農藥
US8012961B2 (en) 2008-04-15 2011-09-06 Actelion Pharmaceutical Ltd. Tricyclic antibiotics
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
MY152008A (en) 2008-08-27 2014-08-15 Takeda Pharmaceutical Pyrrole compounds
EP2168965A1 (en) 2008-09-25 2010-03-31 Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG Substituted imidazopyridine, imidazopyrazine, imidazopyridazine and imidazopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
US8283360B2 (en) 2008-12-19 2012-10-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Bicyclic heterocyclic derivatives and methods of use thereof
SG173584A1 (en) 2009-02-06 2011-09-29 Elan Pharm Inc Inhibitors of jun n-terminal kinase
US20100234604A1 (en) 2009-03-13 2010-09-16 Xin Linghu Process for Making Substituted Aryl Sulfone Intermediates
US8273764B2 (en) 2009-04-28 2012-09-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compounds and use thereof
MX2011013666A (es) * 2009-06-25 2012-03-06 Amgen Inc Compuestos heterociclicos y sus usos.
US20120245159A1 (en) 2009-09-30 2012-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and method for controlling arthropod pests
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
EP2518066B1 (en) 2009-12-18 2016-05-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Novel anti-platelet agent
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
AU2010100462A4 (en) 2010-03-03 2010-06-17 Keki Hormusji Gharda A process for the synthesis of Fipronil
CN102190616B (zh) 2010-03-18 2015-07-29 苏州泽璟生物制药有限公司 一种氘代的ω-二苯基脲的合成及生产的方法和工艺
AU2011273694A1 (en) 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
UA109149C2 (xx) 2010-08-31 2015-07-27 Засіб боротьби зі шкідниками
WO2012061926A1 (en) 2010-11-08 2012-05-18 Zalicus Pharmaceuticals Ltd. Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers
CN103313987A (zh) 2010-11-19 2013-09-18 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 吡唑并吡啶化合物、吡唑并吡啶化合物以及它们作为tyk2抑制剂的用途
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
TWI617559B (zh) 2010-12-22 2018-03-11 江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 ２－芳基咪唑并［１，２－ｂ］嗒．２－苯基咪唑并［１，２－ａ］吡啶，和２－苯基咪唑并［１，２－ａ］吡衍生物
WO2012086848A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
CN102060818B (zh) 2011-01-07 2012-02-01 青岛科技大学 一种新型螺螨酯类化合物及其制法与用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
US9000186B2 (en) 2011-02-01 2015-04-07 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Ring-fused heterocyclic derivative
WO2012162468A1 (en) 2011-05-25 2012-11-29 Janssen Pharmaceutica Nv Thiazol derivatives as pro -matrix metalloproteinase inhibitors
GB201109763D0 (en) 2011-06-10 2011-07-27 Ucl Business Plc Compounds
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
US8975276B2 (en) 2011-06-29 2015-03-10 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of PDE10
TWI589570B (zh) * 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
US20140235667A1 (en) 2011-09-22 2014-08-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazopyridyl compounds as aldosterone synthase inhibitors
RU2576623C2 (ru) 2011-12-28 2016-03-10 Фуджифилм Корпорэйшн Новое производное никотинамида или его соль
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
WO2013155695A1 (en) * 2012-04-20 2013-10-24 Abbott Laboratories Isoindolone derivatives
US9271500B2 (en) 2012-06-18 2016-03-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound
US20140057926A1 (en) 2012-08-23 2014-02-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
WO2014033244A2 (en) 2012-09-03 2014-03-06 Basf Se Substituted mesoionic imine compounds for combating animal pests
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
KR20150118994A (ko) 2013-02-13 2015-10-23 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 유해 생물 방제 조성물 및 그 용도
CA2903215C (en) * 2013-03-08 2021-07-20 Amgen Inc. Perfluorinated cyclopropyl fused 1,3-oxazin-2-amine compounds as beta-secretase inhibitors and methods of use
KR20150126696A (ko) 2013-03-12 2015-11-12 애브비 인코포레이티드 디하이드로-피롤로피리디논 브로모도메인 억제제
HUE053431T2 (hu) 2013-03-14 2021-07-28 Boehringer Ingelheim Int Szubsztituált 2-aza-biciklo[2.2.1]heptán-3-karbonsav-(benzil-ciano-metil)-amidok, mint a katepszin-C inhibitorai
UY35421A (es) 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
WO2014149208A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Purine-based pesticidal compositions and related methods
WO2014148451A1 (ja) 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2014111558A (ja) * 2013-05-15 2014-06-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物およびその用途
JP6130055B2 (ja) 2013-05-23 2017-05-17 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 造影剤としての２−フェニルイミダゾ［１．２−ａ］ピリミジン
CN105358555B (zh) 2013-07-01 2018-01-30 住友化学株式会社 稠合杂环化合物及其有害生物防除用途
EP3778598A3 (en) 2013-07-02 2021-08-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
US9706776B2 (en) 2013-12-20 2017-07-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6653258B2 (ja) 2014-02-17 2020-02-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての２−（ヘタ）アリール置換縮合二環式ヘテロ環誘導体
AR099677A1 (es) 2014-03-07 2016-08-10 Sumitomo Chemical Co Compuesto heterocíclico fusionado y su uso para el control de plagas
US10005766B2 (en) 2014-06-26 2018-06-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing fused heterocyclic compound
WO2015198859A1 (ja) 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
ES2663523T3 (es) 2014-07-08 2018-04-13 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas
US9949483B2 (en) 2014-08-07 2018-04-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
BR112017002598B1 (pt) 2014-08-12 2022-03-03 Syngenta Participations Ag Derivados heterocíclicos ativos do ponto de vista pesticida com substituintes contendo enxofre
CN106573891B (zh) 2014-08-21 2020-06-16 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物
TW201625522A (zh) 2014-09-12 2016-07-16 Nihon Nohyaku Co Ltd 咪唑嗒化合物或其鹽類及含有該化合物之農園藝用殺蟲劑及其使用方法
EP3194394B1 (en) 2014-09-16 2019-01-09 Syngenta Participations AG Pesticidally active tetracyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016046071A1 (en) 2014-09-25 2016-03-31 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
EP3247712B1 (en) * 2015-01-19 2022-04-20 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
UY36548A (es) * 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) * 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
JP6573377B2 (ja) * 2015-07-08 2019-09-11 キヤノン株式会社 放射線撮像装置、その制御方法及びプログラム
JP2016102104A (ja) * 2015-09-08 2016-06-02 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
RU2721119C2 (ru) * 2015-10-13 2020-05-15 Нихон Нохияку Ко., Лтд. Содержащее оксимную группу конденсированное гетероциклическое соединение или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий данное соединение, и способ применения данного инсектицида

Also Published As

Publication number Publication date
AU2016307233A1 (en) 2018-02-22
KR20180032640A (ko) 2018-03-30
US10667517B2 (en) 2020-06-02
TW201718514A (zh) 2017-06-01
MX2022013950A (es) 2022-11-30
CO2018001204A2 (es) 2018-04-19
AU2021201188B2 (en) 2022-08-18
AU2016307233B2 (en) 2020-12-24
US20200029567A1 (en) 2020-01-30
IL257124B (en) 2021-02-28
EP3896065A1 (de) 2021-10-20
PE20180783A1 (es) 2018-05-07
US10986840B2 (en) 2021-04-27
ZA201801536B (en) 2019-11-27
AU2021201187B2 (en) 2022-09-08
EP3896066A2 (de) 2021-10-20
MX2022013949A (es) 2022-11-30
IL280572A (en) 2021-03-25
EP3331870A2 (de) 2018-06-13
JP6913076B2 (ja) 2021-08-04
JP2018523664A (ja) 2018-08-23
KR102580985B1 (ko) 2023-09-20
AR105607A1 (es) 2017-10-18
US20180271099A1 (en) 2018-09-27
BR112018002571B1 (pt) 2022-04-05
ES2882667T3 (es) 2021-12-02
CL2018000337A1 (es) 2018-07-20
WO2017025419A2 (de) 2017-02-16
EP3331870B1 (de) 2021-06-16
EP3896066A3 (de) 2021-12-08
ECSP18008230A (es) 2018-04-30
AU2021201187A1 (en) 2021-03-11
IL257124A (en) 2018-03-29
IL280573A (en) 2021-03-25
AU2021201188A1 (en) 2021-03-11
CA2994604A1 (en) 2017-02-16
WO2017025419A3 (de) 2017-04-06
PH12018500264A1 (en) 2018-08-13
MX2018001417A (es) 2018-03-15
CN108137548A (zh) 2018-06-08
BR112018002571A2 (ru) 2018-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018108149A (ru) 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями
RU2018119344A (ru) Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями
RU2018116054A (ru) 2-(гет)арил-замещенные конденсированные гетероциклические производные в качестве средства для борьбы с вредителями
RU2019107162A (ru) Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями
RU2016136997A (ru) 2-(гет)арил-замещенные конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве пестицидов
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
RU2018104310A (ru) Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов
AU736854B2 (en) Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
ES2666119T3 (es) Compuestos de diona cíclicos (alquil-fenil)-sustituidos activos como herbicidas y derivados de los mismos
JP2018509417A5 (ru)
EP2018367B1 (en) Novel microbiocides
JP2018536639A5 (ru)
RU2019104378A (ru) Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями
JP2018529702A5 (ru)
JP2009525290A5 (ru)
JP2010523570A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
JP2013501720A5 (ru)
SI2953942T1 (en) Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
RU2008135317A (ru) Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные
JP2016530310A5 (ru)
PT2379537E (pt) Compostos orgânicos
RU2015116670A (ru) Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
JP2018502912A5 (ru)
IL175719A (en) Malononitrile compound and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20190805