BR112018002571B1 - Derivados heterocíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila como agentes de controle de praga, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais - Google Patents

Derivados heterocíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila como agentes de controle de praga, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais Download PDF

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Abstract

derivados heterocíclicos condensados substituídos por 2-(het)arila como agentes de controle de praga. a invenção se refere a compostos inovadores da fórmula (i) em que r1, r2, r3, a1, x e n têm os significados dados acima, a seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais e a processos e intermediários para sua preparação.

Description

[0001] A presente invenção se refere a derivados de heterociclo fusionado substituídos por 2-(het)arila da Fórmula (I), ao uso dos mesmos como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, particularmente artrópodes e, especialmente, insetos e aracnídeos, e a processos e intermediários para preparação dos mesmos.
[0002] Os derivados de heterociclo fusionado com propriedades inseticidas já são descritos na literatura, por exemplo, em WO 2010/125985, WO 2012/074135, WO 2012/086848, WO 2013/018928, WO 2013/191113, WO 2014/142292, WO 2014/148451, WO 2015/000715, EP 15153943.4, EP 15153948.3, WO 2015/121136, WO 2015/133603, WO 2015/198859, WO 2015/002211,WO 2015/071180, WO 2015/091945, WO 2016/005263, WO 2015/198817, WO 2016/041819, WO 2016/039441, WO 2016/026848, WO 2016/023954, WO 2016/020286, WO 2016/046071.
[0003] No entanto, os compostos ativos já conhecidos de acordo com os documentos citados acima têm algumas desvantagens em aplicação, devido ao fato de que exibem apenas uma faixa estreita de aplicação ou devido ao fato de que não possuem atividade inseticida ou acaricida satisfatória.
[0004] Foram observados agora derivados de heterociclo fusionado substituídos por 2-(het)arila inovadores, e esses possuem vantagens em comparação com os compostos já conhecidos, cujos exemplos são melhores propriedades biológicas ou ambientais, uma fixa mais ampla de métodos de aplicação, melhor atividade inseticida ou acaricida, e também boa compatibilidade com plantas de cultura. Os derivados de heterociclo fusionado substituídos por 2-(het)arila podem ser usados em combinação com agentes adicionais para aprimorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.
[0005] Portanto, a presente invenção fornece compostos inovadores da Fórmula (I)
Figure img0001
em que (configuração 1-1) A1 representa nitrogênio, =N+-O- ou =C-R4, R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- alqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalqueniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquiniloxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxi-(C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, aminossulonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulonil-(C1-C6)- alquila, di-(C1-C6)-alquilaminossulonil-(C1-C6)-alquila, ou representa os seguintes grupos em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes de arila, hetarila ou heterociclila: (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcoxi, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, (C3-C8)cicloalquila, em que arila, hetarila ou heterociclila pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído pelos seguintes substituintes idênticos ou diferentes: halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoila, aminossulonila, (C1-C6)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C6)alcoxi, (C1- C6)haloalquila, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfimino, (C1-C6)alquilsulfimino-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfimino-(C2-C6)alquilcarbonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, (C1-C6)alquilsulfoximino-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfoximino-(C2-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)alquilcarbonila, (C3-C6)trialquilsilila ou benzila ou R1 representa arila, hetarila ou heterociclila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoila, (C1-C6)-alquila, (C3- C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-haloalcoxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)- alquilsulfimino, (C1-C6)-alquilsulfimino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfimino-(C2-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, (C1- C6)-alquilsulfoximino-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfoximino-(C2-C6)- alquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C6)- trialquilsilila, (=O) (apenas no caso de heterociclila) e (=O)2 (apenas no caso de heterociclila), R2 representa um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, que pode em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso os seguintes: hidrogênio, ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C1- C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1- C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil- (C1-C6)alquila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2- C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2- C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquil (C1- C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil- (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-imino, - N=C(H)-O(C1-C6)alquila, -C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil- (C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi- (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2- C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1- C6)alquilaminossulonila, di-(C1-C6)alquilaminossulonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1- C6)alquilcarbonilamino, R2 representa adicionalmente um grupo selecionado a partir de -C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), -C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)- NR11R12 (G4), -S(O)m-R13 (G5), -S=O(=NH)-R13 (G6), -S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13(G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), -NR11R12 (G10), -NR11- NR11R12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11-C(=S)-R8 (G13), -NR11- S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), -N=S(=O)p-R14R15 (G16), -O-R13 (G17) ou -CR11=N-OR13 (G18), em que se R2 representa G5, G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R3 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri(C1-C6)alquilsilila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1- C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2- C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1- C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquil-hidroxi-imino, (C1- C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquil-(C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)haloalquil-(C1- C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alquiltiocarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, di-(C1- C6)alquil-aminotiocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1-C6)alquilaminossulonila, di-(C1-C6)alquil- aminossulonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1- C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)alquil ((C1-C6)alquilcarbonilamino), representa arila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e/ou em que substituintes possíveis em cada caso são os seguintes: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1- C6)alquilsilila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2- C6)cianoalquinila, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1- C6)alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquil-(C1-C6)alcoxi- imino, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1- C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi- (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2- C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1-C6)alquilaminossulonila, di-(C1- C6)alquilaminossulonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, R4 representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri(C1-C6)alquilsilila, (C3-C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1- C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2- C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1- C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquil-hidroxi-imino, (C1- C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquil-(C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)haloalquil-(C1- C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alquiltiocarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)halogenalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1- C6)alquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1- C6)alquil-aminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonila, (C2- C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1- C6)alquilaminossulonila, di-(C1-C6)alquil-aminossulonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1- C6)alquil ((C1-C6)alquilcarbonilamino), X representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado de 8, 9, 10, 11 ou 12 membros parcialmente insaturado ou saturado heterocíclico ou heteroaromático, em que opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri(C1-C6)alquilsilila, (C3- C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3- C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1- C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquiniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C6)haloalquinila, (C2-C6)cianoalquinila, (C1-C6)alcoxi, (C1- C6)haloalcoxi, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alqueniloxi-(C1- C6)alquila, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquila, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1- C6)alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquil-(C1-C6)alcoxi- imino, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1- C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi- (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonil-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquiltiocarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1- C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1-C6)alquilaminossulonila, di-(C1- C6)alquilaminossulonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)alquil ((C1-C6)alquilcarbonilamino), ou em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de fenila ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6- haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, NO2, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi,
Figure img0002
R8 representa hidrogênio ou representa os seguintes grupos em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, C1-C4-alcoxi, C3-C12-cicloalquila, C3-C12-cicloalquil-C1-C6- alquila ou C4-C12-bicicloalquila, em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1- C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, C1-C4-alquilsulfimino, C1-C4-alquilsulfimino-C1-C4- alquila, C1-C4-alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, C1-C4- alquilsulfoximino, C1-C4-alquilsulfoximino-C1-C4-alquila, C1-C4- alquilsulfoximino-C2-C5-alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6- alquilcarbonila, C3-C6-trialquilsilila, amino, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2- C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1- C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4- haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4- alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (C1-C6- alquil)carbonila, (C1-C6-alcoxi)carbonila, (C1-C6-alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4-alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1- C4-alcoxi)imino, ou R8 representa um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir da série N,S,O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2- C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1- C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4- haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4-alquilamino, di-(C1- C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (C1-C6-alquil)carbonila, (C1-C6- alcoxi)carbonila, (C1-C6-alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4- alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1-C4- alcoxi)imino, ou R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, os seguintes grupos em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes C1-C6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C12-cicloalquila, C3-C12- cicloalquil-C1-C6-alquila ou C4-C12-bicicloalquila, em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6- alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4- alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4- alquilsulfimino, C1-C4-alquilsulfimino-C1-C4-alquila, C1-C4- alquilsulfimino-C2-C5-alquilcarbonila, C1-C4-alquilsulfoximino, C1-C4- alquilsulfoximino-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfoximino-C2-C5- alquilcarbonila, C2-C6-alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila, C3-C6- trialquilsilila, amino, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C3-C6- cicloalquilamino, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 ou 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4- alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4- haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1- C4-alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (C1- C6-alquil)carbonila, (C1-C6-alcoxi)carbonila, (C1-C6- alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4-alquil)aminocarbonila, tri-(C1- C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1-C4-alcoxi)imino, R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir da série N,S,O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6- haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, ciano, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1- C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4- haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4-alquilamino, di-(C1- C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (C1-C6-alquil)carbonila, (C1-C6- alcoxi)carbonila, (C1-C6-alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4- alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1-C4- alcoxi)imino, R11, R12 representam, independentemente um do outro, hidrogênio ou representam R13, m representa 0, 1 ou 2, n representa 0, 1 ou 2, p representa 0 ou 1, com a exceção dos compostos da Fórmula (I) em que
Figure img0003
X representa CH3 e A1 representa N ou CH, R1 representa etila, R2 representa S-metila, R3 representa hidrogênio e n representa 0 ou A1 representa N ou CH, R1 representa etila, R2 representa O-metila, R3 representa hidrogênio e n representa 0, 1 ou 2. Configuração 1-2: A1, R1, R3, R4, X, R11, R12, R13, R14, R15, m, n e p têm os significados dados na configuração 1-1 e R2 representa um anel saturado, heterocíclico, parcialmente saturado heterocíclico ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, em que em cada caso opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso: hidrogênio, ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2- C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2- C6)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquil (C1-C6)alcoxi, (C1- C6)haloalcoxi, (C1-C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alcoxi-imino, -N=C(H)-O(C1- C6)alquila, -C(H)=N-O(C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcoxi- imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfinila, (C1- C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquilsulfonila, (C1- C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfoniloxi, (C1- C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquil-aminocarbonila, (C2- C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3- C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)alquilsulfonilamino, (C1- C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1- C6)alquilaminossulonila, di-(C1-C6)alquilaminossulonila, (C1- C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilamino, (C1- C6)alquilcarbonilamino, R2 representa adicionalmente um grupo selecionado a partir de -C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), -C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)- NR11R12 (G4), -S(O)m-R13 (G5), -S=O(=NH)-R13 (G6), -S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13(G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), -NR11R12 (G10), -NR11- NR11R12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11-C(=S)-R8 (G13), -NR11- S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), -N=S(=O)p-R14R15 (G16), -O-R13 (G17), -CR11=N-OR13 (G18) ou -CR11=CR8R12 G(19), em que se R2 representa G5, G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R8 representa hidrogênio ou representa os seguintes grupos em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes amino, C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C4-alcoxi, C3-C12-cicloalquila, C3-C12- cicloalquil-C1-C6-alquila ou C4-C12-bicicloalquila, em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, nitro, hidroxi, C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1- C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4-alquilsulfimino, C1-C4- alquilsulfimino-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfimino-C2-C5- alquilcarbonila, C1-C4-alquilsulfoximino, C1-C4-alquilsulfoximino-C1-C4- alquila, C1-C4-alquilsulfoximino-C2-C5-alquilcarbonila, C2-C6- alcoxicarbonila, C2-C6-alquilcarbonila, C3-C6-trialquilsilila, amino, C1-C4- alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6- halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4- alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-haloalquilsulfinila, C1-C4- haloalquilsulfonila, C1-C4-alquilamino, di(C1-C4-alquil)amino, C3-C6- cicloalquilamino, (C1-C6-alquil)carbonila, (C1-C6-alcoxi)carbonila, (C1- C6-alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4-alquil)aminocarbonila, tri-(C1- C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1-C4-alcoxi)imino, ou R8 representa um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir da série N,S,O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode ser em cada caso opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6-haloalquenila, C2- C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, (C=O)OH, CONH2, NO2, OH, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1- C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4- haloalquilsulfinila, C1-C4-haloalquilsulfonila, C1-C4-alquilamino, di-(C1- C4-alquil)amino, C3-C6-cicloalquilamino, (C1-C6-alquil)carbonila, (C1-C6- alcoxi)carbonila, (C1-C6-alquil)aminocarbonila, di-(C1-C4- alquil)aminocarbonila, tri-(C1-C2)alquilsilila, (C1-C4-alquil)(C1-C4- alcoxi)imino, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não é H1, H2 ou H4 e se R2 representa G10, G11, G12, G13, G14, G15 ou G16 e A1 representa N, então, X não representa H1, H2, H4, H5, H7, H8 ou H14, com a exceção dos compostos da Fórmula (I) em que
Figure img0004
X representa e A1 representa N ou CH, R1 representa etila, R2 representa S-metila, R3 representa hidrogênio e n representa 0 ou A1 representa N ou CH, R1 representa etila, R2 representa O-metila, R3 representa hidrogênio e n representa 0, 1 ou 2, com a exceção do seguinte composto:
Figure img0005
[0006]Foi adicionalmente verificado que os compostos da Fórmula (I) possuem eficácia muito boa como pesticidas, de preferência como inseticidas e/ou acaricidas, e têm em geral adicionalmente compatibilidade de planta muito boa, em particular em relação a plantas de cultura.
[0007] Uma definição geral dos compostos da invenção é fornecida pela Fórmula (I). Os substituintes ou faixas dos radicais preferenciais dados nas Fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilustrados doravante no presente documento: Configuração 2-1: A1 de preferência representa nitrogênio, =N+-O- ou =C- R4, R1 de preferência representa (C1-C4)alquila, (C1- C4)hidroxialquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcoxi- (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalcoxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)haloalquiniloxi-(C1-C4)alquila, (C2- C4)haloalquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, (C3- C6)cicloalquilamino, (C1-C4)alquilcarbonilamino, (C1-C4)alquiltio-(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilcarbonil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquilcarbonil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, ou representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em arila, hetarila e heterociclila, em que arila, hetarila e heterociclila podem em cada caso opcionalmente ser mono ou dissubstituídas por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, aminossulonila, (C1-C4)-alquila, (C3-C4)-cicloalquila, (C1- C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquiltio, (C1- C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfimino, ou R1 de preferência representa arila, hetarila ou heterociclila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, carbamoila, (C1-C4)-alquila, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1- C4)-alquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)- alquilsulfimino, (C1-C4)-alquilsulfoximino, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C3- C4)-trialquilsilila, (=O) (apenas no caso de heterociclila) e (=O)2 (apenas no caso de heterociclila), R2 de preferência representa um anel saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, O e S, em que em cada caso opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso: hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi- (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1- C4)alcoxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1- C4)alquilaminossulonila, di-(C1-C4)alquilaminossulonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, R2 adicionalmente de preferência representa um grupo selecionado a partir de C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), -C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)-NR11R12 (G4), -S=O(=NH)-R13 (G6), -S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13(G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), -NR11R12 (G10), -NR11- NR11R12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11-C(=S)-R8 (G13), -NR11- S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), -N=S(=O)p-R14R15 (G16) ou - CR11=N-OR13 (G18), em que se R2 representa G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R3 de preferência representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri(C1-C4)alquilsilila, (C3- C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3- C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi- (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)halolquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alquil-hidroxi-imino, (C1-C4)alcoxi- imino, (C1-C4)alquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcoxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1- C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di-(C1- C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1-C4)alquilaminossulonila, di- (C1-C4)alquilaminossulonila, aminotiocarbonila, NHCO-(C1-C4)alquil ((C1-C4)alquilcarbonilamino), adicionalmente de preferência representa fenila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso os seguintes: ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil- (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halo(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)halolquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alquil-hidroxi- imino, (C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1- C4)haloalquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1- C4)alquilaminossulonila, di-(C1-C4)alquilaminossulonila, NHCO-(C1- C4)alquil ((C1-C4)alquilcarbonilamino), R4 de preferência representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri(C1-C4)alquilsilila, (C3- C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3- C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi- (C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)halolquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alquil-hidroxi-imino, (C1-C4)alcoxi- imino, (C1-C4)alquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcoxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1- C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, aminotiocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di-(C1- C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1-C4)alquilaminossulonila, di- (C1-C4)alquilaminossulonila, aminotiocarbonila, NHCO-(C1-C4)alquil ((C1-C4)alquilcarbonilamino), X de preferência representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado de 8, 9, 10, 11 ou 12 membros heteroaromático, em que o sistema de anel é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C3-C8)cicloalquila, (C3- C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3-C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1-C6)haloalquila, (C1- C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-C6)cianoalquenila, (C2- C6)alquinila, (C2-C6)alquiniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C6)haloalquinila, (C1- C6)alcoxi, (C1-C6)haloalcoxi, (C1-C6)haloalcoxi-(C1-C6)alquila, (C2- C6)alqueniloxi-(C1-C6)alquila, (C2-C6)haloalqueniloxi-(C1-C6)alquila, (C1- C6)cianoalcoxi, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquil-hidroxi-imino, (C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquil-(C1-C6)alcoxi-imino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcoxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcoxi- (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcoxi-(C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfoniloxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonil-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquiltiocarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1- C6)alquilcarboniloxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1-C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1- C6)alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, aminossulonila, (C1-C6)alquilaminossulonila, di-(C1- C6)alquilaminossulonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)alquil ((C1-C6)alquilcarbonilamino), ou em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de fenila ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, em que fenila ou o anel pode ser opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-haloalquila, C2-C6- haloalquenila, C2-C6-haloalquinila, C3-C6-halocicloalquila, halogênio, CN, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi,
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em que X não é 3 , R8 de preferência representa hidrogênio, representa C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquila, C1- C4-alcoxi, ou C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, um anel de fenila e um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso opcionalmente ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio, ciano, NO2, C1-C4-alcoxi e C1-C4- haloalcoxi, ou R8 de preferência representa um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso opcionalmente ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio ou ciano, R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, de preferência C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, ciano, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso opcionalmente ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio, ciano, NO2, C1-C4- alcoxi e C1-C4-haloalcoxi, ou R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, de preferência um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso opcionalmente ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, halogênio ou ciano, R11, R12 representam, de preferência, independentemente um do outro, hidrogênio ou representam R13, n representa, de preferência, 0, 1 ou 2, p representa, de preferência, 0 ou 1. Configuração 2-2: A1, R1, R3, R4, X, R11, R12, R13, R14, R15, n e p têm os significados dados na configuração 2-1 e R2 de preferência representa um anel saturado heterocíclico, parcialmente saturado heterocíclico ou heteroaromático que é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo a partir do grupo que consiste em N, O e S, em que em cada caso opcionalmente pelo menos um grupo carbonila pode estar presente e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso: hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, acetila, amino, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi-(C1- C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcoxi, (C1- C4)alcoxi-imino, -N=C(H)-O(C1-C4)alquila, -C(H)=N-O(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfinil-(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1- C4)alquilaminossulonila, di-(C1-C4)alquilaminossulonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, R2 adicionalmente de preferência representa um grupo selecionado a partir de -C(=O)-R8 (G1), -C(=S)-R8 (G2), - C(=O)-NR11R12 (G3), -C(=S)-NR11R12 (G4), -S=O(=NH)-R13 (G6), - S=O(=N-CN)-R13 (G7), -S(=N-CN)-R13 (G8), -S(O)2-NR11R12 (G9), - NR11R12 (G10), -NR11-NR11R12 (G11), -NR11-C(=O)-R8 (G12), -NR11- C(=S)-R8 (G13), -NR11-S(O)2-R13 (G14), -N(R11)-O-R13 (G15), - N=S(=O)p-R14R15 (G16), -CR11=N-OR13 (G18) ou -CR11=CR8R12 G(19), em que se R2 representa G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R8 de preferência representa hidrogênio, amino, C1- C4-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilsulfinil-C1-C4- alquila, C1-C4-alquilsulfonil-C1-C4-alquila, C1-C4-alquilamino, C3-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquila, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, em que os substituintes, independentemente uns dos outros, podem ser selecionados a partir de halogênio, ciano, um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que o substituintes independentemente um do outro pode ser selecionado a partir de C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, halogênio, ciano, NO2, C1-C4-alcoxi ou C1-C4- haloalcoxi, ou R8 de preferência representa um anel de fenila ou um heterociclo de 3 a 6 membros aromático, parcialmente saturado ou saturado, em que os heteroátomos são selecionados a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que o anel de fenila ou heterociclo pode em cada caso opcionalmente ser mono ou polissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio ou ciano, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não é H1, H2 ou H4 e se R2 representa G10, G11, G12, G13, G14, G15 ou G16 e A1 representa N, então, X não representa H1, H2, H4, H5, H7, H8 ou H14,
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com a exceção do seguinte composto: Configuração 3-1: A1 representa de modo particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, R1 particularmente de preferência representa (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)- alquila, R2 particularmente de preferência representa um anel de 5 ou 6 membros saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q1 a Q99 que é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, que podem em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso os seguintes: hidrogênio, ciano, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1- C4)alquila, halogênio, amino, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1- C4)halonalcoxi, (C1-C4)alcoxi-imino, -C(H)=N-O(C1-C4)alquila, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1- C4)alquilaminossulonila, di-(C1-C4)alquilaminossulonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino,
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R2 adicionalmente com preferência representa um grupo selecionado a partir de G1, G2, G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16 ou G18, em que se R2 representa G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R3 particularmente de preferência representa hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidroxi, amino, SCN, tri-(C1- C4)alquilsilila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halo(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)cianoalquenila, (C2- C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2-C4)cianoalquinila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)cianoalcoxi, (C1-C4)alquil-hidroxi-imino, (C1- C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1- C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C4)alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1- C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1-C4)alquilaminossulonila, di-(C1- C4)alquilaminossulonila, NHCO-(C1-C4)alquil ((C1- C4)alquilcarbonilamino), adicionalmente com preferência particular representa fenila ou hetarila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, em que (no caso de hetarila) pelo menos um grupo carbonila pode estar opcionalmente presente e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso os seguintes: ciano, halogênio, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halogênio(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1- C4)cianoalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C2- C4)cianoalquinila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquil-hidroxi- imino, (C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquil-(C1-C4)alcoxi-imino, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1- C4)alquilaminossulonila, di-(C1-C4)alquilaminossulonila, NHCO-(C1- C4)alquil ((C1-C4)alquilcarbonilamino), R4 particularmente de preferência representa hidrogênio, halogênio, ciano ou (C1-C4)-alquila, X particularmente de preferência representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros a partir do grupo que consiste em H1 a H19,
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R5, R6 representam independentemente um do outro particularmente de preferência hidrogênio, ciano, halogênio, (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2- C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C3- C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil- (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxi- imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1- C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfoniloxi, (C1- C4)alquilcarbonila, (C1-C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C4)alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1- C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1-C4)alquilaminossulonila ou di-(C1- C4)alquilaminossulonila, R7 particularmente de preferência representa (C1- C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)cianoalquila, (C1- C4)hidroxialquila, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalcoxi-(C1- C4)alquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)alqueniloxi-(C1-C4)alquila, (C2- C4)haloalqueniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)cianoalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2-C4)alquiniloxi-(C1-C4)alquila, (C2-C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, halo(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinil- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1-C4)alquila ou (C1- C4)alquilcarbonil-(C1-C4)alquila, R8 particularmente de preferência representa hidrogênio, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila ou (C3- C6)cicloalquil-(C1-C4)alquila, representa (C1-C4)alquila ou (C1- C4)alcoxi em cada caso opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso ser mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes por trifluorometila, ciano, flúor, cloro, bromo ou trifluorometoxi, ou R8 particularmente de preferência representa fenila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros que compreende 1-2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem, cada um, ser opcionalmente mono ou dissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio ou ciano, R13, R14, R15 particularmente de preferência representam, independentemente um do outro, (C1-C4)alquil opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso ser opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em trifluorometila, ciano, flúor, cloro ou trifluorometoxi, ou R13, R14, R15, representam independentemente um do outro particularmente de preferência fenila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros que compreende 1-2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem, cada um, ser mono ou dissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R11, R12 representam, independentemente um do outro, particularmente de preferência, hidrogênio ou representam R13, n representa, particularmente de preferência, 0, 1 ou 2, p particularmente de preferência representa 0 ou 1. Configuração 3-2: A1, R1, R3, R4, R5, R6, R7, n e p têm os significados dados na configuração 3-1 e R2 particularmente de preferência representa um anel de 5 ou 6 membros saturado, parcialmente saturado ou heteroaromático a partir do grupo que consiste em Q1 a Q101 que é opcionalmente mono ou dissubstituído por substituintes idênticos ou diferentes, que podem em cada caso conter pelo menos um grupo carbonila e/ou em que substituintes possíveis são em cada caso os seguintes: hidrogênio, ciano, (C1-C4)cianoalquila, (C1- C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, halogênio, amino, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C2-C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2- C4)alquinila, (C2-C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3- C6)cicloalquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxi-imino, -C(H)=N- O(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1- C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1- C4)alquilsulfoniloxi, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1- C4)alquilaminocarbonila, di-(C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1- C4)alquilsulfonilamino, (C1-C4)alquilamino, di-(C1-C4)alquilamino, aminossulonila, (C1-C4)alquilaminossulonila, di-(C1- C4)alquilaminossulonila, (C1-C4)alquilcarbonilamino,
Figure img0013
Figure img0014
Figure img0015
em que a ligação ao restante da molécula é identificada por um asterisco *, R2 adicionalmente com preferência particular representa um grupo selecionado a partir de G1, G2, G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16, G18 ou G19, G6, G7, G8, G9, então, n preferência representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros a partir do grupo que consiste em H1 a H20,
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em que a ligação ao restante da molécula é identificada por um losango #, R8 particularmente de preferência representa hidrogênio, amino, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfinil- (C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilamino, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila ou (C3-C6)cicloalquil- (C1-C4)alquila, representa C1-C4)alquila ou (C1-C4)alcoxi em cada caso opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso ser opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir do grupo que consiste em trifluorometila, ciano, flúor, cloro, bromo ou trifluorometoxi, ou R8 particularmente de preferência representa fenila, tiazolila, pirazolila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros que compreende 1-2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem, cada um, ser opcionalmente mono ou dissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente uns dos outros podem ser selecionados a partir de C1-C4-alquila, C1- C4-haloalquila, halogênio ou ciano, R13, R14, R15 particularmente de preferência representam, independentemente um do outro, (C1-C4)alquila ou (C3-C6)cicloalquila, opcionalmente monossubstituída por halogênio, ciano, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso ser opcionalmente mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes a partir do grupo que consiste em trifluorometila, ciano, flúor, cloro ou trifluorometoxi, ou R13, R14, R15, representam independentemente um do outro particularmente de preferência fenila, piridila ou um heterociclo saturado de 3 a 6 membros que compreende 1-2 heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, S e O, em que fenila, piridila e o heterociclo podem, cada um, ser mono ou dissubstituídos por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R11, R12 representam, independentemente um do outro, particularmente de preferência, hidrogênio ou representam R13, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não é H1, H2 ou H4 e se R2 representa G10, G11, G12, G13, G14, G15 ou G16 e A1 representa N, então, X não representa H1, H2, H4, H5, H7, H8 ou H14.
[0008] A substituição nos anéis Q1 a Q101 pode ser através da substituição de hidrogênio no átomo C e/ou no átomo N. Configuração 4-1: A1 representa de modo muito particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, R1 representa muito particularmente de preferência metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc- butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R2 representa muito particularmente de preferência um anel opcionalmente monossubstituído por ciano, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, selecionado a partir de Q-25, Q-41, Q-42, Q- 43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 ou Q-95, R2 adicionalmente representa muito particularmente de preferência um grupo selecionado a partir de G1, G2, G3, G4, G6, G7, G8, G9, G10, G11, G12, G13, G14, G15, G16 ou G18, em que se R2 representa G6, G7, G8, G9, então, n representa 2, R3 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfonila ou NHCO-(C1-C4)alquil ((C1- C4)alquilcarbonilamino), R4 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano, X representa muito particularmente de preferência um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H3, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H10, H11, H12, H13, H14, H15, H16, H17, H18 ou H19, R5 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di-(C1- C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino (C1- C4)alquilaminossulonila ou di-(C1-C4)alquilaminossulonila, R6 representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, R7 representa muito particularmente de preferência (C1- C4)-alquila ou (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, R8 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1- C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C1-C4)alquila ou (C1- C4)alcoxi, ou R8 representa muito particularmente de preferência fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso opcionalmente ser mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1- C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R13, R14, R15 representam muito particularmente de preferência, independentemente um do outro, (C1-C4)alquila ou R13, R14, R15 representam muito particularmente de preferência, independentemente um do outro, fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso opcionalmente ser mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R11, R12 representam, independentemente um do outro, muito particularmente de preferência, hidrogênio ou representam R13, n representa, muito particularmente de preferência, 0, 1 ou 2, p representa muito particularmente de preferência 0 ou 1. Configuração 4-2: A1 representa de modo muito particularmente preferencial nitrogênio ou =C-R4, R1 representa muito particularmente de preferência metila, etila, n-propila, isopropila, ciclopropila, n-butila, isobutila, terc- butila, ciclobutila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila ou pentafluoroetila, R2 representa muito particularmente de preferência um anel opcionalmente monossubstituído por ciano, (C1-C4)cianoalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1- C4)haloalquila, (C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, (C1- C4)alquilcarbonilamino, selecionado a partir de Q-25, Q-41, Q-42, Q- 43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 ou Q-95, R2 adicionalmente representa muito particularmente de preferência um grupo selecionado a partir de G1, G2, G3, G4ciclopropilmetila, metilsulfanilmetila , G10, G11, G12, G13, G14, G15, G18 ou G19, R3 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1- C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1- C4)haloalquilsulfonila ou NHCO-(C1-C4)alquil ((C1- C4)alquilcarbonilamino), R4 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, flúor, cloro, bromo ou ciano, X representa muito particularmente de preferência um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H3, H4, H5, H7, H8, H10, H11, H12, H13, H15, H16, H17, H18, H19 ou H20, R5 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C2- C4)alquenila, (C2-C4)haloalquenila, (C2-C4)alquinila, (C2- C4)haloalquinila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C3- C6)cicloalquila, (C1-C4)alquil-(C3-C6)cicloalquila, (C1-C4)alcoxi, (C1- C4)haloalcoxi, (C1-C4)alcoxi-imino, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)haloalquilcarbonila, (C1-C4)alquilaminocarbonila, di-(C1- C4)alquilaminocarbonila, (C1-C4)alquilsulfonilamino, (C1- C4)alquilaminossulonila ou di-(C1-C4)alquilaminossulonila, R6 representa de modo particularmente preferencial hidrogênio, R7 representa muito particularmente de preferência (C1- C4)-alquila ou (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, R8 representa muito particularmente de preferência hidrogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)alcoxi-(C1- C4)alquila, (C1-C4)alquiltio-(C1-C4)alquila, (C1-C4)alquilsulfonil-(C1- C4)alquila, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalquil-(C1-C4)alquila ou (C1- C4)alcoxi, ou R8 representa muito particularmente de preferência fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso opcionalmente ser mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1- C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, muito particularmente de preferência (C1-C4)alquila ou (C3- C6)cicloalquila ou R13, R14, R15 representam, independentemente um do outro, muito particularmente de preferência fenila ou piridila, em que fenila ou piridila pode em cada caso opcionalmente ser mono ou dissubstituída por substituintes idênticos ou diferentes, e em que os substituintes independentemente um do outro podem ser selecionados a partir do grupo que consiste em C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, halogênio e ciano, ou representam oxetanila, R11, R12 representam, independentemente um do outro, muito particularmente de preferência, hidrogênio ou representam R13, n representa, muito particularmente de preferência, 0, 1 ou 2, p representa muito particularmente de preferência 0 ou 1, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não é H1, H2 ou H4 e se R2 representa G10, G11, G12, G13, G14 ou G15 e A1 representa N, então, X não representa H1, H2, H4, H5, H7 ou H8. Configuração 5-1: A1 representa com máxima preferência nitrogênio ou =C-R4, R1 representa com máxima preferência metila, etila, n- propila, isopropila ou ciclopropila, R2 representa com máxima preferência um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometila, trifluorometiltio, difluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metilaminocarbonila, metilcarbonilamino, metilsulfonila ou metiltio da série Q-25, Q-41, Q- 42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-52 ou Q-95, (representa especialmente com máxima preferência Q-42, Q-43, Q-44, Q-45, Q46, Q-47 ou Q-52) R2 adicionalmente representa com máxima preferência um grupo selecionado a partir de G1, G10, G12, G13 ou G14 (representa especialmente com máxima preferência G12 ou G13), R3 representa com máxima preferência hidrogênio, ciano, metila, etila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, flúor, bromo ou cloro, (especialmente com máxima preferência hidrogênio), R4 representa com máxima preferência hidrogênio, X representa com máxima preferência um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H3, H4, H5, H7, H8, H10, H11, H15, H16, H17 ou H19, R5 representa com máxima preferência flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila, (representa especialmente com máxima preferência trifluorometila), R6 representa com máxima preferência hidrogênio, R7 representa com máxima preferência metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, (representa especialmente com máxima preferência metila), R8 representa com máxima preferência hidrogênio, metila, etila, isopropila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, metoximetila, ciclopropila, ciclopropilmetila, metoxi ou etoxi, ou representa fenila, R13 representa com máxima preferência metila, etila, isopropila, terc-butila, benzila ou metilsulfonila, R11, R12 representam, independentemente um do outro, com máxima preferência hidrogênio ou representam R13, n representa com máxima preferência 0, 1 ou 2. Configuração 5-2: A1 representa com máxima preferência nitrogênio, R1 representa com máxima preferência metila, etila, n- propila, isopropila ou ciclopropila, R2 representa com máxima preferência um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, bromo, iodo, trifluorometila, difluorometila ou pentafluoroetila da série Q-42, Q-43, Q-45 ou Q-47, R2 adicionalmente representa com máxima preferência um grupo selecionado a partir de G10, em que R11 representa hidrogênio e R12 representa hidrogênio ou oxetanila ou G12, em que R11 representa hidrogênio e R representa hidrogênio, metila, etila, isopropila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, ciclopropila, s ciclopropilmetila, metilsulfanilmetila (
Figure img0018
), metilsulfonilpropan-2-ila (
Figure img0019
)1-(metilsulfanil)propan-2-ila
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R3 representa com máxima preferência hidrogênio, X representa com máxima preferência um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H5, H15, H16, H17 ou H19, R5 representa com máxima preferência flúor, cloro, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, fluoroetila, difluoroetila, trifluoroetila, tetrafluoroetila, pentafluoroetila, trifluorometoxi, difluoroclorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfonila ou trifluorometilsulfinila, R6 representa com máxima preferência hidrogênio, R7 representa com máxima preferência metila, etila, isopropila, metoximetila ou metoxietila, n representa com máxima preferência 0, 1 ou 2, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não é H1 ou H2 e se R2 representa G10 ou G12, então, X não representa H1, H2 ou H5. Configuração 6-1: A1 especialmente representa nitrogênio, R1 representa especialmente etila, R2 representa especialmente um anel opcionalmente substituído por cloro ou trifluorometila da série Q-42, R2 adicionalmente representa especialmente um grupo selecionado a partir de G10 ou G12, R3 representa especialmente hidrogênio, X representa especialmente um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2 ou H19, R5 representa especialmente trifluorometila, R6 representa especialmente hidrogênio, R7 representa especialmente metila, R8 representa especialmente metila, trifluorometila ou ciclopropila, R11, R12 representam, independentemente um do outro, especialmente hidrogênio, n representa especialmente 1 ou 2. Configuração 6-2a: A1 especialmente representa nitrogênio, R1 representa especialmente etila, R2 representa especialmente um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro ou trifluorometila da série Q-42, Q-43, Q-45 ou Q-47, R2 adicionalmente representa especialmente um grupo selecionado a partir de G10, em que R11 representa hidrogênio e R12 representa hidrogênio ou
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ou G12, em que R11 representa hidrogênio e R8 representa metila, trifluorometila, ciclopropila, -CH2SCH3, -CH(CH3)CH2SCH3 ou -CH(CH3)CH2SO2CH3 ou G3, em que R11 representa hidrogênio e R12 representa metila, R3 representa especialmente hidrogênio, X representa especialmente um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H5, H15, H16, H17 ou H19, R5 representa especialmente trifluorometila, R6 representa especialmente hidrogênio, R7 representa especialmente metila, n representa especialmente 0, 1 ou 2, em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não representa H1 ou H2 e se R2 representa G10 ou G12, então, X não representa H1, H2 ou H5. Configuração 6-2b: A1, R1, R3, R5, R6, R7, X e n têm os significados dados na configuração 6-2a e R2 representa especialmente um radical da série
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R2 adicionalmente representa especialmente um radical da série
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X representa especialmente um radical da série
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em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não representa H1 ou H2 e se R2 representa G10 ou G12, então, X não representa H1, H2 ou H5. Configuração 6-2c: A1, R1, R2, R3, R5, R6, R7 e n têm os significados dados na configuração 6-2a e em que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X não representa H1 ou H2 e se R2 representa G10 ou G12, então, X não representa H1, H2 ou H5. A1 representa =N+-O- significa =N+(O-)-; A1 representa =C-R4 significa =C(R4)- (idêntico a CR4).
[0009] A máxima preferência é dada aos compostos da Fórmula (I), em que A1, R1, R3, R5, R6, R7, X e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b) e R2 representa um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro ou trifluorometila da série Q-42 ou Q-47.
[0010] A máxima preferência é também dada aos compostos da Fórmula (I), em que A1, R1, R3, R5, R6, R7, X e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b) e R2 representa um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro, bromo, iodo, trifluorometila, difluorometila ou pentafluoroetila da série Q-42 ou Q-47.
[0011] A máxima preferência é dada aos compostos da Fórmula (I), em que A1, R1, R3, R5, R6, R7, X e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b) e R2 representa um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro ou trifluorometila da série Q-45, em que X não pode representar H1, H2 ou H4.
[0012] A máxima preferência é dada aos compostos da Fórmula (I), em que A1, R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, X e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b) e R2 representa G3.
[0013] A máxima preferência é dada aos compostos da Fórmula 1 1 3 5 6 7 8 11 12 (I), em que A , R , R , R , R , R , R , R , R , X e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b) e R2 representa G10 ou G12, em que X não pode representar H1, H2, H4, H5, H7, H8 ou H14.
[0014] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1 e R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0015] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0016] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0017] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0018] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0019] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0020] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0021] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0022] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0023] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0024] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0025] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2 e R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0026] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0027] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0028] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0029] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0030] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0031] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0032] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0033] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0034] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0035] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0036] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0037] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0038] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0039] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0040] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0041] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0042] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0043] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0044] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0045] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0046] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0047] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0048] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0049] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0050] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0051] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0052] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0053] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0054] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0055] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0056] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0057] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0058] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0059] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0060] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0061] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0062] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0063] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0064] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0065] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0066] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0067] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0068] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0069] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0070] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6 e R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0071] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0072] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0073] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0074] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0075] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0076] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0077] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0078] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0079] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0080] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0081] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0082] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7 e R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0083] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7 e R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0084] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0085] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0086] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0087] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0088] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0089] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0090] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0091] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0092] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0093] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0094] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0095] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0096] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0097] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0098] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0099] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0100] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0101] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0102] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0103] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0104] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0105] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0106] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0107] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0108] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0109] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0110] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0111] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0112] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (41) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0113] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0114] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0115] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0116] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0117] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0118] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0119] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0120] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0121] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0122] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0123] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0124] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0125] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0126] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0127] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0128] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0129] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0130] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0131] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0132] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0133] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0134] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0135] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0136] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0137] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0138] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0139] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0140] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0141] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0142] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0143] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0144] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0145] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0146] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0147] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0148] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0149] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0150] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0151] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0152] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0153] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0154] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0155] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0156] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0157] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14 e R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0158] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0159] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0160] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0161] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0162] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0163] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0164] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0165] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0166] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0167] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0168] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0169] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0170] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0171] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0172] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0173] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0174] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0175] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0176] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0177] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0178] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0179] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0180] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0181] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0182] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0183] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0184] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0185] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0186] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0187] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0188] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0189] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0190] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17 e R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0191] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0192] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0193] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0194] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0195] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0196] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0197] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0198] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0199] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0200] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0201] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18 e R1, R2, R3, R5, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0202] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0203] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0204] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0205] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0206] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0207] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0208] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0209] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0210] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0211] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0212] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19 e R1, R2, R3, R7, R6, R1, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0213] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0214] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa G12 e R1, R3, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0215] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa G13 e R1, R3, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0216] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0217] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0218] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0219] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0220] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0221] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0222] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0223] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20 e R1, R2, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0224] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa G10 e R1, R3, R5, R6, R7, R11, R12, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0225] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa G12 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0226] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa G13 e R1, R3, R5, R6, R7, R8, R11, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0227] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q42 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0228] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q43 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0229] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q44 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0230] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q45 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0231] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q46 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0232] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q47 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0233] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20, R2 representa Q52 (opcionalmente monossubstituído por halogênio, ciano, trifluorometila, difluorometila, pentafluoroetila, metilsulfonila, metiltio, cianometila, metila, metoximetila, trifluorometiltio, ciclopropila, metilaminocarbonila ou metilcarbonilamino) e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0234] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H1 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b). Tabela 1:
Figure img0025
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Figure img0029
[0235] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H2 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0236] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H3 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0237] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H4 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0238] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H5, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0239] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H6, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0240] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H7, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0241] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H8, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0242] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H9, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0243] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0244] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H11, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0245] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H12, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0246] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H13, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0247] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H14 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0248] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H15, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0249] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H16, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0250] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H17 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0251] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H18, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0252] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H19, R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0253] Em uma modalidade preferencial, a invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) em que X representa H20 e R2 tem os significados dados na Tabela 1 e R1, R3, R5, R6, R7, A1 e n têm os significados dados na configuração (3-1) ou configuração (3-2) ou configuração (4-1) ou configuração (4-2) ou configuração (5-1) ou configuração (5-2) ou configuração (6-1) ou configuração (6-2a) ou configuração (6-2b).
[0254] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-A):
Figure img0030
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2. Tabela 2:
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[0255] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-B):
Figure img0054
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0256] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-C):
Figure img0055
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0257] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-D):
Figure img0056
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0258] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-E):
Figure img0057
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0259] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-F):
Figure img0058
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0260] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-G):
Figure img0059
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0261] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-H):
Figure img0060
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0262] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-I):
Figure img0061
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0263] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-J):
Figure img0062
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0264] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-K):
Figure img0063
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0265] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-L):
Figure img0064
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0266] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-M):
Figure img0065
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0267] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-N):
Figure img0066
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0268] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-O):
Figure img0067
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0269] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-P):
Figure img0068
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0270] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-Q):
Figure img0069
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0271] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-R):
Figure img0070
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0272] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-S):
Figure img0071
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0273] Além disso, pode ser feita menção específica aos seguintes compostos da Fórmula (I-T):
Figure img0072
A1, R2, R3 e n como especificado na Tabela 2.
[0274] Nas definições preferenciais, salvo se determinado de outro modo,
[0275] o halogênio é selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.
[0276] Arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionada a partir do grupo de fenila, naftila, antrila, fenantrenila e, de preferência, por sua vez, representa fenila,
[0277] hetarila (sinônimo de heteroarila, incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, tetrazolila, piridila, pirimidila, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5- triazinila, benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindolila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benzisoxazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolinila, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzotriazinila, purinila, pteridinila e indolizinila,
[0278] heterociclila representa um anel de 4, 5 ou 6 membros saturado que contém 1 ou 2 átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio e/ou um átomo de enxofre, por exemplo, azetidinila, pirrolidinila, piperidinila, oxetanila, tetra-hidrofuranoila, tetra- hidropiranila, dioxanila, thietanila, tetra-hidrotiofenila, tetra- hidrotiopiranila, piperazinila, morfolinila e tiomorfolinila.
[0279] Nas definições particularmente preferenciais, salvo se determinado de outro modo,
[0280] o halogênio é selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, de preferência, por sua vez, do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo,
[0281] arila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, arilalquila) é selecionada a partir do grupo de fenila, naftila, antrila, fenantrenila e, de preferência, por sua vez, representa fenila,
[0282] hetarila (incluindo como parte de uma unidade maior, por exemplo, hetarilalquila) é selecionada a partir do grupo de piridila, pirimidila, pirazinila, piridazinila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tiazolila e tetrazolila,
[0283] heterociclila é selecionado do grupo que consiste em oxetanila, tetra-hidrofurila e piperazinila.
[0284] No contexto da presente invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo "alquil", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalquila, é entendido por significar um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomo de carbonos e pode ser ramificado ou não ramificado. Os exemplos de radicais C1-C12-alquila são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc- pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila e n-dodecila. Dentre esses radicais alquila, é dada preferência particular a radicais C1-C6-alquila. É dada preferência especial a radicais C1-C4- alquila.
[0285] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo "alquenila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquenila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, alila, 1 - propenila, isopropenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3- butadienila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3- pentadienila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5- hexenila e 1,4-hexadienila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C2-C6-alquenila e preferência particular a radicais C2-C4- alquenila.
[0286] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo "alquinila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C2-C12-alquinila de cadeia linear ou ramificado que tem pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6-alquinila e preferência particular a radicais C3-C4- alquinila. O radical alquinila também pode conter pelo menos uma ligação dupla.
[0287] De acordo com a invenção, salvo se definido em qualquer parte do presente documento, o termo "cicloalquila", por si próprio ou ainda em combinação com termos adicionais, é entendido por significar um radical C3-C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila. Dentre esses, é dada preferência a radicais C3-C6-cicloalquila.
[0288] Entende-se que o termo "alcoxi", sozinho ou ainda em combinação com termos adicionais, por exemplo, haloalcoxi, significa um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é como definido acima.
[0289] Os radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloalquila, são mono ou poli-halogenados, até o número máximo de substituintes possíveis. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes. Nesse caso, o halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo, especialmente, flúor, cloro ou bromo.
[0290] Salvo se estabelecido de outro modo, os radicais opcionalmente substituídos podem ser mono ou polissubstituídos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser iguais ou diferentes.
[0291] As definições ou elucidações de radical dadas acima em termos gerais ou dentro de áreas de preferência se aplicam aos produtos finais e correspondentemente aos materiais de partida e intermediários. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, incluindo combinações entre as respectivas faixas de preferência.
[0292] A preferência de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo preferenciais.
[0293] A preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferenciais.
[0294] É dada preferência muito particular, de acordo com a invenção, ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação das definições listadas acima como muito particularmente preferenciais.
[0295] A máxima preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos da Fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo os mais preferenciais.
[0296] De acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) são usados particularmente, em que uma combinação das definições listadas acima como particularmente preferencial está presente.
[0297] Dependendo natureza dos substituintes, os compostos da Fórmula (I) podem estar na forma de isômeros ativos geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferentes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Portanto, a invenção abrange estereoisômeros e quaisquer misturas desses isômeros.
[0298] Os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção podem ser obtidos pelos processos mostrados nos seguintes esquemas: Processo A
[0299] Os compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H14 ou H19 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928 ou WO2015/000715.
[0300] O processo geral para preparar compostos da Fórmula (I) em que X é H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H14 ou H19 é descrito abaixo em referência ao Exemplo H2, H5 e H8.
Figure img0073
[0301] Os radicais R1, R2, R3, R5, R6 e A1 têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X1 e X2 representam halogênio. Etapa a)
[0302] Os compostos da Fórmula (VIII) podem ser preparados em analogia ao processo descrito no documento US5576335 pela reação de compostos da Fórmula (II) com um ácido carboxílico da Fórmula (VII) na presença de um agente de condensação ou uma base.
[0303] Os compostos da Fórmula (II) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2003/69257 ou WO2006/65703.
[0304] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
[0305] A reação dos compostos da Fórmula (II) com os ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; Solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona, ou compostos contendo nitrogênio, por exemplo, piridina.
[0306] Os agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida.
[0307] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência particular aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.
[0308] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 180 °C. Com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e a temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa b)
[0309] Os compostos da Fórmula (IX) podem ser preparados pela condensação dos compostos da Fórmula (VIII), por exemplo, em analogia aos processos descritos no documento WO2012/86848.
[0310] A conversão para compostos da Fórmula (IX) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
[0311] A reação pode ser executada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.
[0312] Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas como cloreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi- imida (EDCI) ou 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida; anidridos como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; Uma mistura de trifenilfosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenilfosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.
[0313] Os exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos como ácido para- toluenossulônico; ácidos carboxílicos como ácido acético ou ácidos polifosfóricos.
[0314] Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.
[0315] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxicloreto de fósforo.
[0316] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa c)
[0317] Os compostos da Fórmula (XI) podem ser preparados por reação dos compostos da Fórmula (IX) com os compostos da Fórmula (X) na presença de uma base.
[0318] Os derivados de mercaptano da Fórmula (X), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.
[0319] A conversão para compostos da Fórmula (XI) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0320] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais álcali ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[0321] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa d)
[0322] Os compostos da Fórmula (XII) podem ser preparados por oxidação dos compostos da Fórmula (XI). A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0323] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.
[0324] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa e)
[0325] Os compostos da Fórmula (XIII) podem ser preparados por oxidação dos compostos da Fórmula (XII). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0326] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0327] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa f)
[0328] Os compostos da Fórmula (XIII) também podem ser preparados em um processo de etapa única por oxidação dos compostos da Fórmula (XI). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0329] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0330] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa g)
[0331] A preparação de compostos da Fórmula (I') em que R2 representa um anel fixado através de nitrogênio pode ser executada por métodos conhecidos a partir da literatura (consulte, por exemplo, Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578), por exemplo, na presença de iodeto de cobre(I) e auxiliares de reação básica, por exemplo, trans-N,N‘-dimetilciclo-hexano-1,2-diamina e carbonato de potássio, em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos. É dada preferência ao uso de tolueno. Adicionalmente, o acoplamento pode ocorrer sem catálise de metal na presença de uma base adequada como, por exemplo, carbonato de potássio ou carbonato de césio em um solvente ou diluente adequado. Os solventes ou diluentes úteis incluem todos os solventes orgânicos inertes, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos. É dada preferência, no presente documento, ao uso de acetonitrila ou dimetilformamida.
[0332] Os compostos da Fórmula (I) em que R2 representa um anel fixado através de carbono podem ser preparados, por exemplo, a partir de compostos da Fórmula (XIII) em que X de preferência representa halogênio a partir do grupo que consiste em cloro ou bromo, por métodos geralmente conhecidos (vide Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
[0333] Por exemplo, os compostos da Fórmula (XIII) em que X2 de preferência representa cloro ou bromo podem ser reagidos com ácidos arilborônicos adequados ou ésteres dos mesmos por métodos conhecidos (vide WO2010071819) na presença de catalisadores adequados a partir do grupo dos sais de metal de transição para gerar os compostos da Fórmula (I'). Exemplos de catalisadores de acoplamento preferenciais incluem catalisadores de paládio, como [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetraquis(trifenilfosfina)paládio. Os auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são de preferência carbonatos de sódio ou potássio.
[0334] Alguns dos ácidos (hetero)arilborônicos ou ésteres (hetero)arilborônicos requeridos são conhecidos e/ou estão comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos (vide Boronic Acids (eds.: D. G. Hall), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011).
[0335] A reação de acordo com a etapa g) também pode ocorrer partindo dos compostos da Fórmula (XI) ou (XII). Processo B
Figure img0074
[0336] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R12, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima, X2 representa halogênio e V representa (C1-C4)alquila. Etapa a)
[0337] Os compostos da Fórmula (Ia ou Ib) em que R2 representa uma carboxamida ou tioamida ligada a C podem ser preparados, por exemplo, por carbonilação dos compostos da Fórmula (XIII) analogamente a S.A.Vinogradov, D.F.Wilson, Tetrahedron Letters 39 (1998), 8935-8938. O radical V de preferência representa metila, etila, n-propila ou n-butila. Adequados para uso como catalisadores para reação são complexos de paládio e fosfano, por exemplo, um catalisador de cloreto de paládio, trifenilfosfano e DPPP (1,3- bis(difenilfosfino)propano) (1:1:1). As bases preferenciais são, por exemplo, base de Hünig (di-isopropiletilamina) ou DBU (1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno). Etapas b, c, d)
[0338] O éster da Fórmula (XIV) pode ser convertido por métodos padrão, consulte DE 2221647, primeiro no ácido da Fórmula (XV), por exemplo, com o uso de um hidróxido de metal alcalino como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio como base em um álcool como, por exemplo, etanol ou uma mistura de tetra-hidrofurano e água como solvente.
[0339] O ácido da Fórmula (XV) é, então, convertido por métodos padrão no ácido clorídrico da Fórmula (XVI), por exemplo, com o uso de um reagente de cloração como cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.
[0340] A reação adicional com a amina da Fórmula (XVII) em um diluente como, por exemplo, diclorometano ou tetra-hidrofurano, e na presença de uma base como, por exemplo, trietilamina ou di- isopropiletilamina, produz os compostos da Fórmula (Ia) (corresponde à Fórmula I(G3)) de acordo com a invenção.
[0341] Os compostos da Fórmula (XVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos. Etapa e)
[0342] As tioamidas da Fórmula (Ib) (corresponde à Fórmula I(G4)) podem ser preparadas a partir das carboxamidas da Fórmula (Ia) pela reação com um reagente de sulfurização, por exemplo, reagente de Lawesson ou P4S10. Processo C
Figure img0075
[0343] Os radicais R1, R3, R5, R6, R14, R15, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima, X2 representa halogênio. Etapa a)
[0344] Os compostos da Fórmula (XVIII) podem ser preparados analogamente ao documento WO2015/002211 por reação dos compostos da Fórmula (XIII) com azida de sódio.
[0345] A conversão para compostos da Fórmula (XVIII) é usualmente executada em um solvente, sendo dada preferência à execução da reação em um solvente selecionado de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de etileno glicol dimetílico, dioxano, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou álcoois como metanol ou etanol. Etapa b)
[0346] Os compostos da Fórmula (XIX) podem ser preparados pela redução dos intermediários da Fórmula (XVIII), por exemplo, em analogia aos processos descritos no documento WO2015/002211.
[0347] Os exemplos de agentes redutores adequados são trifenilfosfina, tributilfosfina, cloreto de estanho(III) e zinco.
[0348] A conversão para compostos da Fórmula (XIX) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de etileno glicol dimetílico, dioxano, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou álcoois como metanol ou etanol.
[0349] Se requerido, um ácido como, por exemplo, ácido clorídrico ou ácido acético pode ser adicionado à reação. Etapa c)
[0350] Os compostos da Fórmula (XXI) (Fórmula I(G16) em que p=0) podem ser preparados através da reação dos compostos da Fórmula (XIX) com um composto da Fórmula (XX) na presença de um agente oxidante.
[0351] Os compostos da Fórmula (XX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0352] A conversão para os compostos da Fórmula (XXI) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou álcoois como metanol ou etanol.
[0353] Os exemplos de agentes oxidantes são agentes de halogenação como N-clorosuccinimida ou compostos de iodo hipervalentes como iodeto de bis(acetato-O)fenila. Etapa d)
[0354] Os compostos da Fórmula (Ic) (corresponde à Fórmula I(G16) em que p = 1) podem ser preparados analogamente ao processo descrito no documento WO2015/002211 pela reação dos compostos da Fórmula (XXI) com um agente oxidante.
[0355] Os exemplos de um agente oxidante adequado são periodato de sódio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0356] Os solventes adequados para a oxidação são, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos halogenados como, por exemplo, diclorometano ou clorofórmio, álcoois como metanol ou etanol, e ácido acético. Processo D
Figure img0076
[0357] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R12, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X2 representa halogênio. Etapa a)
[0358] Os compostos da Fórmula (XXII) (corresponde à Fórmula I(G10)) podem ser preparados analogamente a WO2015/002211 através da reação dos compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (XVII).
[0359] Os compostos da Fórmula (XVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0360] A conversão para os compostos da Fórmula (XXII) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou ésteres como, por exemplo, acetato de etila, ou nitrilas como acetonitrila.
[0361] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio. Processo E
Figure img0077
(XXIII)
[0362] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R12, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X2 representa halogênio. Etapa a)
[0363] Os compostos da Fórmula (XXIV) (corresponde à Fórmula I(G11)) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (XXIII).
[0364] Os compostos da Fórmula (XXIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0365] A reação prossegue sob condições de reação análogas àquelas descritas no processo D. Processo F
Figure img0078
(XXIX)
[0366] Os radicais R1, R3, R5, R6, R8, R11, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X2 representa halogênio e Q representa O ou S. Etapa a)
[0367] Os compostos da Fórmula (XXVI) podem ser preparados por reação de compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (XXV).
[0368] Os compostos da Fórmula (XXV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0369] A reação prossegue sob condições de reação análogas àquelas descritas no processo D. Etapa b)
[0370] Os compostos da Fórmula (XXIX) (corresponde à Fórmula I(G12) em que Q = O e I(G13) em que Q = S) podem ser preparados por reação dos compostos da Fórmula (XXVI) com os compostos da Fórmula (XXVII).
[0371] Os compostos da Fórmula (XXVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0372] A conversão para os compostos da Fórmula (XXIX) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorbenzeno, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, ésteres como, por exemplo, acetato de etila, nitrilas como acetonitrila, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila ou heterociclos nitrogenosos como piridina ou quinolina.
[0373] A reação pode ser executada na presença de um agente de condensação. Os exemplos de agentes de condensação adequados são carbodi-imidas como cloreto de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) e 1,3-diciclo-hexilcarbodi-imida.
[0374] A reação pode ser executada na presença de um catalisador adequado. Um exemplo de um catalisador adequado é 1- hidroxibenzotriazol.
[0375] Os compostos da Fórmula (XXIX) também podem ser preparados pela reação de compostos da Fórmula (XXVI) com os compostos da Fórmula (XXVIII).
[0376] Os compostos da Fórmula (XXVIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0377] A conversão para os compostos da Fórmula (XXIX) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, ou ésteres como, por exemplo, acetato de etila, ou nitrilas como acetonitrila.
[0378] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio. Processo G
Figure img0079
[0379] Os radicais R1, R3, R5, R6, significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. Etapa a)
[0380] Os compostos da Fórmula (XXXI) (corresponde à Fórmula I(G14)) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (XXVI) com os compostos da Fórmula (XXX).
[0381] Os compostos da Fórmula (XXX) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0382] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXI) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, ésteres como, por exemplo, acetato de etila, nitrilas como acetonitrila ou solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N- dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila.
[0383] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio. Processo H
Figure img0080
[0384] Os radicais R1, R3, R5, R6, R13, R1, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X2 representa halogênio. Etapa a)
[0385] Os compostos da Fórmula (XXXIII) (corresponde à Fórmula I(G17)) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (XXXII), por exemplo, analogamente ao processo descrito em US4558134 ou US2014/275026.
[0386] Os compostos da Fórmula (XXXII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0387] A conversão para compostos da Fórmula (XXXIII) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0388] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais álcali ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e terc- butóxido de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[0389] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
Figure img0081
[0390] Os radicais R1, R3, R5, R6, R13 e A1 têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X2 representa halogênio. Etapa a)
[0391] Os compostos da Fórmula (XXXV) (corresponde à Fórmula I(G5) em que m = 0) podem ser preparados por reação dos compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (XXXIV).
[0392] Os compostos da Fórmula (XXXIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0393] A conversão para compostos da Fórmula (XXXV) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0394] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais álcali ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e terc- butóxido de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[0395] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa b)
[0396] Os compostos da Fórmula (XXXVI) (corresponde à Fórmula I(G5) em que m = 1) podem ser preparados por oxidação dos compostos da Fórmula (XXXV). A oxidação é geralmente realizada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0397] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio, ácido meta-cloroperbenzoico ou periodato de sódio.
[0398] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa c)
[0399] Os compostos da Fórmula (XXXVII) (corresponde à Fórmula I(G5) em que m = 2) podem ser preparados por oxidação dos compostos da Fórmula (XXXVI). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0400] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0401] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -20 °C a 120 °C. Etapa d)
[0402] Os compostos da Fórmula (XXXVII) (corresponde à Fórmula I(G5) em que m = 2) também podem ser preparados em um processo de uma etapa por oxidação dos compostos da Fórmula (XXXV). A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.
[0403] Os exemplos de agentes oxidantes adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.
[0404] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de desde -20 °C até 120 °C. Processo J
Figure img0082
[0405] Os radicais R1, R3, R5, R6, R13 e A1 têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. Ns = nosila/4-nitrobenzilssulfonila. Etapa a)
[0406] Os compostos da Fórmula (XXXVIII) podem ser preparados por iminação dos compostos da Fórmula (XXXVI) com 4- nitrobenzilssulfonilamida (NsNH2) e um composto de iodo hipervalente com catalisadores metálicos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos Organic Letters 2006, 8, 2349 e Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674.
[0407] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXVIII) é de preferência executada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a nitrilas como, por exemplo, acetonitrila, ou a alcanos halogenados como, por exemplo, diclorometano.
[0408] Os exemplos de catalisadores metálicos são compostos de ferro, cobre, prata ou ródio, por exemplo, acetilacetonato de ferro(II), acetilacetonato de ferro(III) e acetato de ródio(II). O diacetoxi- iodobenzeno ou o iodosilbenzeno são frequentemente usados como compostos de iodo hipervalentes.
[0409] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e à temperatura ambiente. Etapa b)
[0410] Os compostos da Fórmula (XXXIX) (corresponde à Fórmula I(G6)) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XXXVII) através da reação com um tiol sob condições básicas, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Letters 2006, 8, 2349; Chemistry - A European Journal 2007, 13, 6674 e WO2006/101860.
[0411] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXIX) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, ou nitrilas como acetonitrila.
[0412] O tiol usado é, por exemplo, tiofenol em combinação com uma base inorgânica do grupo que consiste em carbonatos de metais alcalinos ou alcalinoterrosos, por exemplo, carbonato de césio. O uso de uma solução de tiometoxido de sódio em metanol também foi descrito.
[0413] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -78 °C a 30 °C. Processo K
Figure img0083
[0414] Os radicais R1, R3, R5, R6, R13 e A1 têm os significados descritos acima e A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. Etapa a)
[0415] Os compostos da Fórmula (XXXX) (corresponde à Fórmula I(G8)) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XXXV) por iminação com cianamida na presença de um composto de iodo hipervalente, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Letters 2007, 9, 2951. A conversão para os compostos da Fórmula (XXXX) é em geral executada em acetonitrila como solvente. O diacetoxi-iodobenzeno ou o iodosilbenzeno são frequentemente usados como compostos de iodo hipervalentes. A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 30 °C.
[0416] Os compostos da Fórmula (XXXX) podem ser adicionalmente preparados a partir de compostos da Fórmula (XXXV) por iminação com cianamida na presença de N-bromosuccinimida (NBS) ou iodo sob condições básicas, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Letters 2007, 9, 3809 ou WO2014/29830. A conversão para os compostos da Fórmula (XXXX) é executada nesse caso em um solvente. É dada preferência ao uso de álcoois como, por exemplo, metanol, éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, ou nitrilas como acetonitrila. Os exemplos de bases adequadas são alcóxidos como, por exemplo, terc-butóxido de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio. A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e à temperatura ambiente. Etapa b)
[0417] Os compostos da Fórmula (XXXXI) (corresponde à Fórmula I(G7)) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XXXX) por oxidação sob condições básicas, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Organic Letters 2007, 9, 2951; Organic Letters 2007, 9, 3809 ou WO2014/140075. A oxidação é, em geral, executada em um solvente. É dada preferência a álcoois como etanol. O agente oxidante usado é, por exemplo, ácido meta- cloroperbenzoico. Os exemplos de bases adequadas são carbonatos como, por exemplo, carbonato de potássio. A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 30 °C. Processo L
Figure img0084
[0418] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R12 e A1 têm os significados descritos acima e A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. Bn = Benzila/CH2Ph. Etapa a)
[0419] Os compostos da Fórmula (XXXXII) podem ser preparados a partir de intermediários da Fórmula (XXXVa) por oxidação na presença de uma fonte de cloro, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2008/2244 e WO2010/24451.
[0420] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXXII) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a alcanos halogenados como, por exemplo, diclorometano ou tetraclorometano. Frequentemente, as misturas com água são empregadas.
[0421] A fonte de cloro e os agentes oxidantes usados são, por exemplo, gás de cloro ou N-clorosuccinimida.
[0422] Frequentemente, as reações são executadas em um meio ácido. Os ácidos usados são, por exemplo, ácidos carboxílicos como ácido fórmico ou ácido acético.
[0423] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 30 °C. Etapa b)
[0424] Os compostos da Fórmula (XXXXIII) (corresponde à Fórmula I(G9)) podem ser preparados a partir de compostos da Fórmula (XXXXII) com os compostos da Fórmula (XVII) sob condições padrão.
[0425] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXXIII) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como, por exemplo, tetra-hidrofurano, éter de terc-butil metílico, dioxano, éter de etileno glicol dimetílico, hidrocarbonetos alifáticos como hexano, heptano, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, hidrocarbonetos halogenados como, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano ou clorobenzeno, ésteres como, por exemplo, acetato de etila, nitrilas como acetonitrila ou solventes polares apróticos como, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila.
[0426] A reação pode ser executada na presença de uma base. Os exemplos de bases adequadas são heterociclos de nitrogênio como piridina, dimetilaminopiridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8- diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno (DBU); aminas terciárias como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; ou bases inorgânicas como carbonato de potássio e hidreto de sódio. Processo M
Figure img0085
[0427] Os radicais R1, R3, R5, R6, R8, R11, R12, A1 e n têm os significados descritos acima e A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. Y2 representa Cl, Br ou I. Etapa a)
[0428] Os compostos da Fórmula (XXXXV) (corresponde à Fórmula I(G1)) podem ser preparados através da conversão de compostos da Fórmula (XXXXIV) em um composto organometálico e da reação subsequente com os compostos da Fórmula (Ia), por exemplo, analogamente aos processos descritos em US5821246 e European Journal of Medicinal Chemistry 2012 , 58, p. 396.
[0429] Os compostos da Fórmula (XXXXIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0430] Os compostos organometálicos podem ser produzidos, por exemplo, a partir de compostos da Fórmula (XXXXIV) através da reação com compostos de alquil-lítio ou magnésio.
[0431] A conversão para os compostos da Fórmula (XXXXV) é em geral executada em um solvente. É dada preferência a éteres como tetra-hidrofurano ou éter dietílico.
[0432] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de -78 °C a 45 °C. Etapa b)
[0433] As tiocetonas da Fórmula (XXXXVI) (corresponde à Fórmula I(G2)) podem ser preparadas a partir de compostos da Fórmula (XXXXV) através da reação com um reagente de sulfurização, por exemplo, reagente de Lawesson ou P4S10. Processo N
[0434] Os compostos da Fórmula (I) em que X representa H10, H11, H15 ou H16 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2009/203705, US2012/258951, WO2013/3298 ou J. Med. Chem. 31, (1988) 1590- (LI)
Figure img0086
[0435] Os radicais A1, R3, R5 e R6 têm os significados descritos acima. X1, X2 e Y1 representam halogênio. A2, A3, A4 e A5 representam, independentemente um do outro, CH ou N (em que A2, A3, A4 e A5 não representam simultaneamente N). Etapa a)
[0436] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) são convertidos analogamente ao processo descrito em WO2011/75643 ou EP2671582 na presença de cloridrato de O,N-dimetil-hidroxilamina em amidas Weinreb da Fórmula (XXXXVII).
[0437] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026. Etapas b, c)
[0438] Os compostos da Fórmula (XXXXVII) podem, então, ser convertidos por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente ao processo descrito em WO2011/75643, com o uso de um reagente de Grignard como, por exemplo, brometo de metilmagnésio em cetonas da Fórmula (XXXXVIII). Os compostos da Fórmula (XXXXIX) são acessíveis por halogenação subsequente analogamente, por exemplo, ao método conhecido descrito em US2012/302573. Etapa d)
[0439] Os compostos da Fórmula (L1) podem ser preparados por ciclização dos compostos da Fórmula (XXXIX) com as aminas da Fórmula (L). A ciclização é executada, por exemplo, em etanol, acetonitrila ou N,N-dimetilformamida de acordo com métodos conhecidos analogamente, por exemplo, aos processos descritos em WO2005/66177, WO2012/88411, WO2013/3298, US2009/203705, US2012/258951, WO2012/168733, WO2014/187762 ou J. Med. Chem. 31 (1988) 1590-1595.
[0440] Os compostos da Fórmula (L) estão comercialmente disponíveis.
[0441] A conversão adicional de compostos da Fórmula (LI) em compostos da Fórmula (I) é executada analogamente aos processos A a M, Q, R, T e U. Processo O
[0442] Os compostos da Fórmula (I) em que X representa H17 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2014/142292.
Figure img0087
[0443] Os radicais R3, R5, R6 e R7 têm os significados descritos acima. X1 e X2 representam halogênio. Etapa a)
[0444] Os compostos da Fórmula (L11) podem ser preparados em analogia aos processos descritos em US5374646 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003, 13, 1093 - 1096 através da reação de compostos da Fórmula (VII) com uma fonte de amônia na presença de um agente de condensação. A preparação de compostos da Fórmula (LIII) com R6 = H e R5 = trifluorometila é descrita em WO2016/039441.
[0445] Os ácidos carboxílicos da Fórmula (VII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2010/234604, WO2012/61926 ou Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18 (2008), 5023-5026.
[0446] A reação dos compostos da Fórmula (VII) com a fonte de amônia é de preferência executada em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres como, por exemplo, dioxano ou tetra-hidrofurano.
[0447] Um agente de condensação adequado é, por exemplo, carbonildi-imidazol.
[0448] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 70 °C. Etapa b)
[0449] Os compostos da Fórmula (LIV) podem ser preparados em analogia aos processos descritos em WO2014/142292 através da reação de compostos da Fórmula (LII) com os compostos da Fórmula (LIII) na presença de um catalisador de paládio em meios básicos.
[0450] Os compostos da Fórmula (LIII) podem ser preparados, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2014/142292. Adequado para uso como catalisador de paládio pode ser, por exemplo, [1,1‘-bis-(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II). Frequentemente, as bases usadas são bases inorgânicas como terc- butóxido de potássio.
[0451] A reação é executada em um solvente. Frequentemente, é feito uso de tolueno.
[0452] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada. De preferência, a reação é executada à pressão atmosférica e temperaturas de 20 a 110 °C.
[0453] A conversão adicional de compostos da Fórmula (LIV) em compostos da Fórmula (I) é executada analogamente aos processos A a M, Q, R, T e U. Processo P
[0454] Os compostos da Fórmula (I) em que X representa H3, H12, H13 ou H18 podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2010/091310, WO 2012/66061 ou WO2013/099041.
Figure img0088
[0455] Os radicais A1, R3, R5 e R6 têm os significados descritos acima. A2, A3 e A6 representam, independentemente um do outro, CH ou N (em que A2 e A3 não podem representar simultaneamente N). X1, X2 e X3 representam halogênio. Etapa a)
[0456] Os compostos da Fórmula (LVII) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (LV) com os compostos da Fórmula (LVI) sob condições básicas, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2010/091310, WO 2012/66061 ou WO2013/099041.
[0457] Os compostos da Fórmula (LV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2005/100353, WO 2012/66061 ou em European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45, 2214 - 2222.
[0458] Os compostos da Fórmula (LVI) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em WO2013/43518, EP2168965 ou em Journal of Medicinal Chemistry 2003, 46, 1449 - 1455.
[0459] Na maioria dos casos, as bases usadas são bases inorgânicas como hidreto de sódio, carbonato de potássio ou carbonato de césio.
[0460] Na maioria dos casos, a conversão para os compostos da Fórmula (LVII) é executada em um solvente, de preferência em uma nitrila como, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila, ou em um solvente polar aprótico como, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona.
[0461] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[0462] Alternativamente, a reação de compostos da Fórmula (LV) com os compostos da Fórmula (LVI) para gerar compostos da Fórmula (LVII) também pode ser efetuada por N-arilação catalisada por paládio, por exemplo, analogamente aos processos descritos em Angewandte Chemie Int. Ed. 2011, 50, 8944-8947.
[0463] A conversão adicional de compostos da Fórmula (LVII) em compostos da Fórmula (I) é executada analogamente aos processos A a M, Q, R, T e U. Processo Q
Figure img0089
(Id)
[0464] Os radicais R1, R3, R5, R6, R13, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. X2 representa halogênio e V representa (C1- C4)alquila. Etapa a)
[0465] Os compostos da Fórmula (Id) (corresponde à Fórmula I(G18)), podem ser preparados por exemplo, por carbonilação dos compostos da Fórmula (XIII) analogamente a S.A.Vinogradov, D.F.Wilson, Tetrahedron Letters 39 (1998), 8935-8938. O radical V é de preferência metila, etila, n-propila ou n-butila. Adequados para uso como catalisadores para reação são complexos de paládio e fosfano, por exemplo, um catalisador de cloreto de paládio, trifenilfosfano e DPPP (1,3-bis(difenilfosfino)propano) (1:1:1). As bases preferenciais são, por exemplo, base de Hünig (di-isopropiletilamina) ou DBU (1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno). Etapas b, c, d)
[0466] O éster da Fórmula (XIV) pode ser convertido primeiramente no álcool da Fórmula (LIX) com o uso de métodos padrão como, por exemplo, tetra-hidroborato de sódio ou hidreto de lítio e alumínio em tetra-hidrofurano ou etanol, vide WO2004/14361, WO2008/156757 ou US2006/235028.
[0467] Então, o álcool da Fórmula (LIX) é oxidado por processos padrão para o aldeído da Fórmula (LX), por exemplo, com dióxido de manganês analogamente aos processos descritos em WO2006/81178 ou WO2009/128019.
[0468] Os compostos da Fórmula (LXIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0469] A conversão adicional por processos padrão com uma hidroxilamina da Fórmula (LXIII) em um diluente como, por exemplo, metanol ou etanol e opcionalmente na presença de um ácido como, por exemplo, ácido acético analogamente a WO2014/102244 leva aos compostos de acordo com a invenção da Fórmula (Id). Processo R
Figure img0090
[0470] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R13, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima. X2 representa halogênio.
[0471] Os compostos da Fórmula (LXV) (corresponde à Fórmula I(G15)) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (XIII) com os compostos da Fórmula (LXIV).
[0472] Os compostos da Fórmula (LXIV) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0473] A reação prossegue sob condições de reação análogas àquelas descritas no processo E. Processo S
[0474] Alternativamente ao processo A, os compostos da Fórmula (I), em que X representa H4, H5 ou H6 podem ser preparados da seguinte forma:
Figure img0091
[0475] Os radicais R1, R3, R5, R6, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 e A3 representam CH ou N, X1 representa halogênio, X1, X2 e X3 representam halogênio e R7 representa (C1- C4)alquila. Etapa a)
[0476] Os compostos da Fórmula (LXVI) podem ser preparados através da reação dos compostos da Fórmula (VII) com os compostos da Fórmula (X) na presença de uma base.
[0477] Os derivados de mercaptano da Fórmula (X), por exemplo, mercaptano de metila, mercaptano de etila ou mercaptano de isopropila, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, em analogia aos processos descritos nos documentos US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communications, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical Society, 44 (1922), página 1329.
[0478] A conversão para os compostos da Fórmula (LXVI) pode ser efetuada de forma pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di- isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc- butil metílico; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.
[0479] Os exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas a partir do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais álcali ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.
[0480] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. Etapa b)
[0481] Os compostos da Fórmula (LXVII) podem ser preparados através da reação de compostos da Fórmula (LXVI) por métodos geralmente comuns com agentes de cloração como por exemplo, cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. Etapa c)
[0482] Os compostos da Fórmula (LXIX) podem ser preparados pela reação de compostos da Fórmula (LXVIII) com cloretos ácidos da Fórmula (LXVII) na presença de uma base.
[0483] Os compostos da Fórmula (LXVIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, analogamente aos processos descritos em US2003/069257, US2012/0319050, WO2011/107998 ou WO2010/91310.
[0484] A reação dos compostos da Fórmula (LXVIII) com cloretos ácidos da Fórmula (LXVII) pode ser executada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2- dimetoxietano; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; Solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N- metilpirrolidona, ou compostos contendo nitrogênio, por exemplo, piridina.
[0485] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo a partir do grupo que consiste em bases de amina orgânicas, heterociclos aromáticos básicos, e acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais álcali ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência particular aqui a trietilamina, di-isopropilamina, piridina, piperidina, acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio. As bases adequadas adicionais são hidretos metálicos alcalinos como, por exemplo, hidreto de sódio e hidróxidos como NaOH, KOH e LiOH.
[0486] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 180 °C. Com preferência, a reação é realizada à pressão atmosférica e a temperaturas de 20 a 140 °C. Etapa d)
[0487] Os compostos da Fórmula (LXX) podem ser preparados através da condensação dos compostos da Fórmula (LXIX) na presença de uma base.
[0488] A conversão para os compostos da Fórmula (LXX) pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a éteres, por exemplo, éter di-isopropílico, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter terc-butil metílico; hidrocarbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos de nitrogênio, por exemplo, piridina.
[0489] As bases adequadas são bases inorgânicas que são tipicamente usadas em tais reações. É dada preferência ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e hidrogenocarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos. É dada preferência particular aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio.
[0490] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C.
[0491] A conversão adicional de compostos da Fórmula (LXX) em compostos da Fórmula (I) é executada analogamente aos processos A a M, Q, R, T e U. Processo T
[0492] Os compostos da Fórmula (I) em que X representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9, H10, H11, H14, H15, H16, H17, H19 ou H20, podem ser preparados alternativamente de acordo com o seguinte método. O método é descrito abaixo em referência aos Exemplos H10, H11, H15 e H16.
Figure img0092
[0493] Os radicais R1, R2, R3, R5 e R6 têm os significados descritos acima, A2 a A5 representam CH ou N, X1 e X2 representam halogênio. Etapa a)
[0494] Analogamente ao processo A etapa c), o dissulfeto da Fórmula (LXXI) também pode ser formado em vez de um sulfeto. Etapa b)
[0495] O dissulfeto pode ser convertido analogamente ao processo A etapa f) na dissulfona da Fórmula (LXXIII). Etapa c)
[0496] A dissulfona é adequada, analogamente aos compostos da Fórmula (XIII), como material de partida para a preparação de compostos da Fórmula (LXXIV), em que R2 representa um anel ligado a N. A esse respeito, consulte processo A etapa g). Etapa d)
[0497] De modo similar, a dissulfona da Fórmula (LXXIII) pode ser usada para preparar uma amina da Fórmula (LXXV) que pode por sua parte servir como material de partida para derivatizações adicionais. A conversão para a amina da Fórmula (LXXV) ocorre analogamente ao processo D etapa a). Etapa e)
[0498] Analogamente ao processo Q etapa a), a dissulfona da Fórmula (XXIII) também pode ser carbonilada na presença de um catalisador de paládio adequado, e ser convertida em um éster metílico da Fórmula (LXXXV) através da adição de metanol.
[0499] O processo T também pode ser usado para preparar compostos da Fórmula (IX).
Figure img0093
[0500] Os radicais R1, R3, R5, R6, R8, R11, R12, A1 e n têm os significados descritos acima, A2 representa -N-R7, O ou S, em que R7 tem o significado descrito acima e X1 representa halogênio. Etapa a)
[0501] Os compostos da Fórmula (LXXVI) (corresponde a I(G19)) podem ser preparados, por exemplo, a partir de compostos da Fórmula (XIII) em que X1 de preferência representa halogênio a partir do grupo que consiste em cloro ou bromo, por métodos geralmente conhecidos (vide Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004).
[0502] Por exemplo, os compostos da Fórmula (XIII) podem ser reagidos com ácidos borônicos olefínicos adequados ou ésteres dos mesmos por métodos conhecidos (vide WO2006/21805) na presença de catalisadores adequados a partir do grupo dos sais de metal de transição para gerar compostos da Fórmula (LXXVI). Exemplos de catalisadores de acoplamento preferenciais incluem catalisadores de paládio, como [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II) ou tetraquis(trifenilfosfina)paládio. Os auxiliares de reação básicos adequados usados para conduzir os processos são de preferência carbonatos de sódio ou potássio.
[0503] Alguns dos ácidos borônicos olefínicos ou ésteres borônicos olefínicos requeridos são conhecidos e/ou comercialmente disponíveis, ou podem ser preparados por métodos geralmente conhecidos (consulte Boronic Acids (edições: D. G. Hall), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2011). Processo V
Figure img0094
[0504] Os radicais R1, R3, R5, R6, R11, R12, A1 têm os significados descritos acima. A2 representa -N-R7, O ou S. Etapa a)
[0505] Analogamente ao processo A etapas a) e b), começando a partir de compostos da Fórmula (LXXVII), os compostos da Fórmula (LXXVIII) podem ser formados em vez daqueles da Fórmula (VII).
[0506] Os compostos da Fórmula (LXXVII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, consulte, por exemplo, European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, (90), 170. Etapa b)
[0507] Os compostos da Fórmula (LXXVIII) podem ser convertidos no sulfeto da Fórmula (LXXIX) analogamente ao processo A, etapa c). Etapa c)
[0508] Os compostos da Fórmula (LXXIX) podem ser oxidados para a sulfona da Fórmula (LXXX) analogamente ao processo A, etapa f). Etapa d)
[0509] Se R11 = H e R12 = alquila (de preferência metila), os compostos da Fórmula (LXXX) podem ser convertidos diretamente nos compostos da Fórmula (Ia) (corresponde a I(G3)) através da reação com uma amina correspondente da Fórmula (XVII) em um solvente adequado e opcionalmente na presença de um catalisador como, por exemplo, MgCl2. A esse respeito, consulte, por exemplo, WO2004/37789, US2003/144278 ou US2013/35492. Etapa e)
[0510] Alternativamente à etapa d), os compostos da Fórmula (LXXX) podem ser saponificados por métodos geralmente conhecidos para gerar o ácido (compostos da Fórmula (LXXXI)). Etapa f)
[0511] Para a conversão na amida da Fórmula (Ia) (corresponde a I(G3)), uma multitude de métodos está disponível começando a partir de compostos da Fórmula (LXXXI). Por exemplo, pode ser feita referência a métodos geralmente conhecidos para a preparação de amidas a partir de ácidos na presença de um agente de condensação como, por exemplo, uma carbodi-imida como cloridrato de 1-(3- dimetilaminopropil)-3-etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclo- hexilcarbodi-imida (CDI) e uma base como, por exemplo, N,N- dimetilpiridin-4-amina (DMAP). Processo W
[0512] Alternativamente ao processo P, os compostos da Fórmula (I) em que X é H3, H18 ou H20 podem ser preparados da seguinte forma:
Figure img0095
[0513] Os radicais R5, R6, A1 têm os significados descritos acima, A2 a A4 representam CH ou N, A6 representa exclusivamente CH, X1 e X2 representam halogênio. Etapa a)
[0514] Os compostos da Fórmula (LXXXIV) podem ser preparados pela condensação de compostos da Fórmula (LXXXII) com os compostos da Fórmula (LXXXIII), como descrito em Chemical Communications, 2011, vol. 47, p. 10133 - 10135, WO2012/66061 A1, 2012, Tetrahedron, 1992, vol. 48, 3091 - 3110.
[0515] Os compostos da Fórmula (LXXXII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, consulte, por exemplo, os métodos análogos a WO2012/66061 ou Australian Journal of Chemistry, 1980, 33, 91.
[0516] Os compostos da Fórmula (LXXXIII) estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, consulte, por exemplo, WO2007/87549.
[0517] A condensação pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência a álcoois como etanol ou metanol ou éteres como THF.
[0518] A reação é catalisada pelo uso de ácidos Broenstedt ou Lewis, particularmente de preferência ácido acético e sais de titânio como tetracloreto de titânio ou tetraetanolato de titânio. Etapa b)
[0519] Analogamente a WO2012/66061 A1, ou Organic Letters, 2011, vol. 13, p. 3542 - 3545, os compostos da Fórmula (LXXXIV) podem ser ciclizados para gerar os compostos da Fórmula (LVII). A ciclização pode ser efetuada pura ou em um solvente, sendo dada preferência à condução da reação em um solvente selecionado a partir de solventes comuns que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. É dada preferência particular a solventes com ponto de ebulição alto como tolueno ou DMSO.
[0520] A reação pode ser executada sob pressão reduzida, à pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e a temperaturas de 0 °C a 200 °C. É dada preferência a uma temperatura maior que 100 °C.
[0521] A reação pode ser catalisada através da adição de um sal de cobre(I).
[0522] A conversão adicional de compostos da Fórmula (LVII) em compostos da Fórmula (I) é executada analogamente aos processos A a M, Q, R, T e U.
[0523] Os compostos das Fórmulas (I) a (LXXXIV) em esquemas A a W são descritos por meio de exemplo em referência a substituintes X específicos da série H1 a H20, mas também se aplicam aos substituintes X análogos da série H1 a H20.
[0524] A invenção também fornece compostos da Fórmula (IX)
Figure img0096
em que
[0525] X, A1 e R3 têm os significados descritos acima, X1 representa halogênio e X2 representa halogênio.
[0526] De preferência, A1 representa N, R3 representa hidrogênio, X1 representa bromo, flúor ou cloro, X2 representa flúor ou cloro.
[0527] Particularmente de preferência, A1 representa N, R3 representa hidrogênio, X1 representa flúor ou cloro, X2 representa flúor ou cloro, X tem o significado dado acima, em que X não representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9 ou H14.
[0528] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XI)
Figure img0097
em que
[0529] X, A1, R1 e R3 têm os significados descritos acima e X2 representa halogênio.
[0530] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X2 representa flúor ou cloro.
[0531] Particularmente de preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X2 representa flúor ou cloro, X tem o significado dado acima, em que X não representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9 ou H14.
[0532] A invenção também fornece compostos da Fórmula (XIII)
Figure img0098
em que
[0533] X, A1, R1 e R3 têm os significados descritos acima, X2 representa halogênio.
[0534] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X2 representa flúor ou cloro.
[0535] Particularmente de preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X2 representa flúor ou cloro, X tem o significado dado acima, em que X não representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9 ou H14.
[0536] A invenção também fornece compostos da Fórmula (LXXIII)
Figure img0099
em que X, A1, R1 e R3 têm os significados descritos acima.
[0537] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio.
[0538] Particularmente de preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X tem o significado dado acima, em que X não representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9 ou H14.
[0539] A invenção também fornece compostos da Fórmula (LXXI)
Figure img0100
em que X, A1, R1 e R3 têm os significados descritos acima.
[0540] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio.
[0541] Particularmente de preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R3 representa hidrogênio, X tem o significado dado acima, em que X não representa H1, H2, H4, H5, H6, H7, H8, H9 ou H14.
[0542] A invenção também fornece compostos da Fórmula (LXXIX)
Figure img0101
em que
[0543] X, A1 e R1 têm os significados descritos acima e R16 representa metila, etila ou propila.
[0544] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R16 representa metila.
[0545] A invenção também fornece compostos da Fórmula (LXXX)
Figure img0102
em que
[0546] X, A1 e R1 têm os significados descritos acima e R16 representa metila, etila ou propila.
[0547] De preferência, A1 representa N, R1 representa etila, R16 representa metila.
Métodos e usos
[0548] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que permite-se que os compostos da Fórmula (I) atuem em pragas animais e/ou seu habitat. O controle das pragas animais é de preferência executada em agricultura e silvicultura, e em proteção de material. De preferência, são excluídos desses os métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.
[0549] A invenção se refere adicionalmente ao uso dos compostos da Fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção de cultura.
[0550] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida" também sempre compreende o termo "agente de proteção de cultivo".
[0551] Os compostos da Fórmula (I), em vista da boa tolerância de planta, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta contra fatores de estresse biótico e abiótico, para aumentar produtividades de colheita, para aprimorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematoides e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação animal, em culturas aquáticas, em florestas, em jardinas e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.
[0552] No contexto do presente pedido de patente, entende-se que o termo “higiene” signifique todas as medidas, processos e procedimentos cujo objetivo consiste em prevenir transtornos - em particular doenças infecciosas - e sirva para manter humanos, animais e/ou o ambiente saudáveis e/ou para manter a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui, em particular, medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, produtos têxteis ou superfícies duras, principalmente feitas de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâmica, plástico ou ainda de metal(is), e mantê-las limpas contra pragas de higiene e/ou suas fezes. São excluídos de acordo com a invenção a esse respeito novamente processos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do humano ou do corpo animal e processos diagnósticos realizados no humano ou corpo do animal.
[0553] O termo “setor de higiene” inclui, dessa forma, todas as áreas, campos técnicos e utilizações comerciais em que tais medidas, processos e procedimentos de higiene são de importância, por exemplo, higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, centros comerciais, hotéis, hospitais, estábulos, etc.
[0554] Consequentemente, entende-se que o termo “praga de higiene” signifique uma ou mais pragas animais cuja presença no setor de higiene é problemática, em particular, por razões de saúde. Consequentemente, o principal objetivo é minimizar ou prevenir pragas de higiene ou o contato com as mesmas no setor de higiene. Isso pode ser efetuado, em particular, através do uso de um pesticida, em que o agente pode ser empregado tanto profilaticamente quanto apenas no caso de infestação para controle de praga. Também é possível usar agentes que atuam através da evitação ou da redução de contato com a praga. As pragas de higiene são, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.
[0555] Dessa forma, o termo “proteção de higiene” inclui todas as ações que servem para manter e/ou aprimorar tais medidas, processos e procedimentos de higiene.
[0556] Os compostos da Fórmula (I) podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pragas mencionadas acima incluem:
[0557] pragas do filo de Arthropoda, especialmente da classe de Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;
[0558] da classe de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;
[0559] da ordem ou da classe de Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;
[0560] da classe de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;
[0561] da classe de Insecta, por exemplo, da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;
[0562] da ordem de Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;
[0563] da ordem de Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;
[0564] da ordem de Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;
[0565] da ordem de Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;
[0566] da subordem de Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;
[0567] da ordem de Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;
[0568] da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;
[0569] da ordem de Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;
[0570] da ordem de Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;
[0571] da ordem de Orthoptera or Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;
[0572] da ordem de Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;
[0573] da ordem de Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;
[0574] da ordem de Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
[0575] da ordem de Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;
[0576] da ordem de Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;
[0577] da classe de Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;
[0578] pragas do filo de Mollusca, em particular, da classe de Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.;
[0579] e também da classe de Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;
[0580] parasitas animais e humanos dos filos de Platyhelminthes e Nematoda, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., por exemplo, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., por exemplo, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., por exemplo, Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., por exemplo, Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., por exemplo, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., por exemplo, Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., por exemplo, Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., por exemplo, Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, por exemplo, Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., por exemplo, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., por exemplo, Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., por exemplo, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., por exemplo, Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., por exemplo, Wuchereria bancrofti;
[0581] pragas de planta do filo de Nematoda, isto é, nematoides parasíticos de planta, em particular, Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.
[0582] Além disso, é possível controlar, a partir do sub-reino de Protozoa, a ordem de Coccidia, por exemplo, Eimeria spp.
[0583] Os compostos da Fórmula (I) podem, opcionalmente, em certas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, agentes de proteção, reguladores de crescimento ou agentes para aprimorar as propriedades de planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (que incluem agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) e RLO (organismos similares à rickettsia). Se apropriado, os mesmos também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações
[0584] A presente invenção se refere adicionalmente às formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, licores por aspersão, gotejamento e calda, que compreendem pelo menos um composto da Fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreendem adicionalmente pesticidas e/ou adjuvantes que aprimoram a ação, como materiais penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres alquílicos de ácidos graxos vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou semeadores, por exemplo, alquilssiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de fosfônio e amônia inorgânicos ou orgânicos, por exemplo, sulfato de amônia ou hidrogenofosfato de diamônia e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfosuccinato ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônia, potássio ou fósforo.
[0585] As formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); Esses e possíveis tipos de formulação adicionais são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specification, Manual on development and use of FAO e especificações da WHO para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparados pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), opcionalmente compreendem adicionalmente compostos agroquimicamente ativos.
[0586] É dada preferência a formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificadores, dispersantes, agentes de proteção anticongelamento, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante nesse contexto é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem o próprio componente tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à superfície da folha, ou a penetração.
[0587] Essas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, pela mistura dos compostos da Fórmula (I) com auxiliares como, por exemplo, extensores, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou outros auxiliares como, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou, então, antes ou durante a aplicação.
[0588] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, como certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas, para a formulação dos compostos da Fórmula (I), ou para as formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso como licores de aspersão ou produtos de peliculização de semente).
[0589] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas, amidas, lactamas (como N-alquilpirrolidonas) e lactonas substituídas e simples, as sulfonas e sulfóxidos (como sulfóxido de dimetila).
[0590] Se o extensor utilizado for água, também é possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e água.
[0591] A princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclo-hexano, parafinas, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, como sulfóxido de dimetila, e também água.
[0592] A princípio, é possível usar todos os carreadores adequados. Os carreadores úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos triturados, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farelos inorgânicos e orgânicos, e grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.
[0593] Também é possível usar extensores ou solventes gasosos liquefeitos. São especialmente adequados aqueles extensores ou carreadores que são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[0594] Os exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes de molhagem que têm propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisatos de proteína, licores residuais de lignossulito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.
[0595] Os auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas são corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina metálica, e nutrientes e nutrientes-traço como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[0596] Os componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que aprimoram a estabilidade química e/ou física. Os geradores de espuma ou antiformadores de espuma também podem estar presentes.
[0597] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas das mesmas também podem compreender, como auxiliares adicionais, agentes de pegajosidade como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato polivinílico, ou ainda fosfolipídeos naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Demais auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.
[0598] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares estejam presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Os exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes formadores de complexo, umectantes, dispersores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para propósitos de formulação.
[0599] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfosuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.
[0600] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias que são normalmente usadas para melhorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos em plantas. Os penetrantes são definidos por sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (em geral, aquoso) e/ou a partir do revestimento por aspersão, na cutícula da planta e, por meio disso, aumentam a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcool como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, éster metílico de óleo de soja ou éster metílico de semente de colza, alcoxilatos de amina graxa, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.
[0601] As formulações compreendem, de preferência, entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da Fórmula (I), com mais preferência, entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), com máxima preferência, entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.
[0602] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de uso pode estar tipicamente entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da Fórmula (I), de preferência, entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é realizada de uma maneira comum apropriada para as formas de uso. Misturas
[0603] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotônicos, esterilizantes, protetores, semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, a fim de, dessa forma, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, melhorar a taxa de ação, impedir a repelência ou impedir a evolução de resistência. Além disso, as combinações de composto ativo desse tipo podem aprimorar o crescimento vegetal e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à aridez ou a teor de água elevado ou salinidade de solo. Também é possível aprimorar o desempenho de aparecimento de flores e frutas, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raiz, facilitar a colheita e aprimorar as produtividades, influenciar a maturação, aprimorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou aprimorar a processabilidade dos produtos colhidos.
[0604] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos como atraentes e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. De modo semelhante, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados em misturas com agentes para aprimorar as propriedades de planta, por exemplo, crescimento, produtividade e qualidade do material colhido.
[0605] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência aqueles como descrito abaixo.
[0606] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas são também incluídas mesmo se não forem explicitamente mencionados em cada caso. Inseticidas/acaricidas/nematicidas
[0607] Os ingredientes ativos especificados aqui com seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual", 16a edição, British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbossulano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton- S-metila, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famphur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, salicilato de isopropila O-(metoxiaminotiofosforila), isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon e vamidotion. (2) antagonistas de canal de cloreto de porta GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endossulano ou fenilpirazóis (fiprolas), por exemplo, etiprola e fipronila. (3) Moduladores de canal de sódio/bloqueadores de canal de sódio com porta de tensão, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, alletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina s-ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isômeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isômeros (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinaato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, fenotrina [isômeros (1R)-trans], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isômeros (1R))], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Agonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpirama, tiacloprida e tiametoxama ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetorama e espinosade. (6) Ativadores de canal de cloreto, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores de hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Compostos ativos que têm mecanismos desconhecidos ou não específicos de ação, por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártato emético. (9) Redutores de apetite seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores de crescimento de ácaro, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana de trato gastrointestinal de inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subéspecie aizawai, Bacillus thuringiensis subéspecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subéspecie tenebrionis, e proteínas de planta BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (12) Inibidores de fosforilação oxidativa, disruptores de ATP, por exemplo, diafentiurona ou compostos de organotina, por exemplo, azociclotina, ciexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifona. (13) desacopladores de fosforilação oxidativa que interrompem o gradiente de próton H, por exemplo, clorfenapira, DNOC e sulfluramida. (14) Antagonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgica, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclama e tiosultap- sódio. (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona. (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Inibidores de muda (especialmente para Diptera, isto é, dipteranos), por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas de receptor de ecdisona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas octopaminárgicos, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores de transporte de elétron de complexo III, por exemplo, hidrametilnona ou acequinocila ou fluacripirim. (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo I, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifena, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores de canal de sódio com porta de tensão, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramate. (24) Inibidores de transporte de elétron de complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianeto. (25) Inibidores de transporte de elétron de complexo II, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno. (28) Efetores de receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.
[0608] Os compostos ativos adicionais que têm um mecanismo desconhecido ou não claro de ação, por exemplo, afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniliprola, cicloxaprida, cialodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluazaindolizina, fluenssulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalila, pirifluquinazona, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, triflumezopirim e iodometano; e adicionalmente preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os seguintes compostos ativos conhecidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3- (trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido a partir do documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5- fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecida a partir do documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida a partir do documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida a partir do documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo- 1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-iletila (conhecido a partir do documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5- fluoropirimidina (conhecida a partir do documento WO2004/099160), 4- (but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conhecida a partir do documento WO2003/076415), PF1364 (n° de Registro CAS 120477660-2), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metil-hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[2- ({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5- ciano-3-metilbenzoil]-2-etil-hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]- 2-metil-hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etil- hidrazinacarboxilato de metila (conhecido a partir do documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6- metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir de CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3- il)benzamida (conhecida a partir do documento WO2009/080250), N- [(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida (conhecida a partir do documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2- ona]pirimidin-1-io-2-olato (conhecido a partir do documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H- pirido[1,2-ona]pirimidin-1-io-2-olato (conhecido a partir do documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1- il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecida a partir de CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]- 1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2008/134969), [2-(2,4- diclorofenil)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-1-en-1-il]carbonato de butila (conhecido a partir de CN 102060818), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3- piridil)metil]-2-piridinilideno]-1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecida a partir do documento WO2013/144213, N-(metilssulfonil)-6-[2-(piridin-3- il)-1,3-tiazol-5-il]piridina-2-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2012/000896), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1- metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida a partir do documento WO2010/051926), 5-bromo-4-cloro- N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3- carboxamida (conhecida a partir do documento CN103232431). Fungicidas
[0609] Os compostos ativos especificados no presente documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pesticide Manual" ou na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
[0610] Todos os componentes de mistura fungicida listados nas classes (1) a (15) podem formar opcionalmente sais com bases ou ácidos correspondentes se grupos funcionais adequados estão presentes. Além disso, os componentes de mistura fungicida listados nas classes (1) a (15) também incluem formas tautoméricas se o tautomerismo for possível. (1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.01) aldimorf, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-M, (1.10) dodemorf, (1.11) acetato de dodemorf, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorf, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalila, (1.27) sulfato de imazalila, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanila, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarbe, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefona, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorf, (1.53) triflumizola, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol- P, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)ciclo-heptanol, (1.61) éster de ácido 1-(2,2-dimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-metilcarboxílico, (1.62) N'-{5- (difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)- 4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (1.64) O-[1-(4- metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol 1-carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) tiocianato de 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4- triazol-5-il, (1.68) 5-(alilssulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) tiocianato de 1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il, (1.73) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il, (1.74) 5- (alilssulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilssulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]- 2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2- [(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1.95) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.01) bixafen, (2.02) boscalid, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanila, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mistura de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti- epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronila, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (2.21) pentiopirad, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1- metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1- (2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4- (trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amin, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra- hidro-1,4-metanonaftalin-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro- 1,4-metanonaftalin-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N- (1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil- N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanila, (2.42) 2-cloro- N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, (2.43) isofetamid, (2.44) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'- clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil- 2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3- dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2- il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'- (3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil- 2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in- 1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'- (3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil- 2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.70) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.01) ametoctradina, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamid, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadon, (3.10) fenamidon, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim-metila, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarbe, (3.21) triclopiricarbe, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2- metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2E)- 2-(metoxi-imino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2- [({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2- {[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) éster metílico de ácido (2E)-2-{2- [({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3- metoxiacrílico, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2- (3.(31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi- (3.(32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi- (3.(33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3- il]oxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida. 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4.01) benomila, (4.02) carbendazima, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarbe, (4.05) etaboxama, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurona, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metil, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-ona]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6- cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina. 5) Compostos capazes de ter ação de sítio múltiplo, por exemplo, (5.01) mistura Bordeaux, (5.02) captafol, (5.03) captano, (5.04) clorotalonila, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloreto de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodina, (5.13) base livre de dodina, (5.14) ferbama, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metirama, (5.26) metirama zinco, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propinebe, (5.30) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.31) tirama, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) zirama, (5.35) anilazina. 6) Compostos capazes de induzir defesa de hospedeiro, por exemplo, (6.01) acibenzolar-S-metil, (6.02) isotianila, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinila, (6.05) laminarina. 7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.01) andoprima, (7.02) blasticidina-S, (7.03) ciprodinila, (7.04) casugamicina, (7.05) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.06) mepanipirima, (7.07) pirimetanila, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina. 8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloreto de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofama. 9) Inibidores de síntese de parede celular, por exemplo, (9.01) bentiavalicarbe, (9.02) dimetomorf, (9.03) flumorf, (9.04) iprovalicarbe, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxinas, (9.07) polioxorima, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalatp, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4- il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)- 1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores de síntese de lipídeo e membrana, por exemplo, (10.01) bifenila, (10.02) cloronebe, (10.03) diclorano, (10.04) edifenfos, (10.05) etridiazol, (10.06) iodocarbe, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolano, (10.09) propamocarbe, (10.10) cloridrato de propamocarbe, (10.11) protiocarbe, (10.12) pirazofos, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofos-metil. 11) Inibidores de biossíntese de melanina, por exemplo, (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanila, (11.04) ftalídeo, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) {3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores de síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12.01) benalaxila, (12.02) benalaxila-M (quiralaxila), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacona, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxila, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxila, (12.10) metalaxila-M (mefenoxama), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixila, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona. 13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonila, (13.03) fludioxonila, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazida. 14) Compostos capazes de atuar como desacopladores, por exemplo, (14.01) binapacrila, (14.02) dinocape, (14.03) ferimzona, (14.04) fluazinama, (14.05) meptildinocape. 15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionato, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufranebe, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanila, (15.010) ciprossulamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarbe, (15.013) diclorofeno, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) metilssulfato de difenzoquat, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomato, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimida, (15.022) flussulfamida, (15.023) flutianila, (15.024) fosetil-alumínio, (15.025) fosetil-cálcio, (15.026) fosetil-sódio, (15.027) hexaclorobenzeno, (15.028) irumamicina, (15.029) metassulfocarbe, (15.030) isotiocianato de metila, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.035) nitrotal-isopropil, (15.036) oxamocarbe, (15.037) oxifenti-ina, (15.038) pentaclorofenol e sais, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforoso e seus sais, (15.041) propamocarbe- fosetilato, (15.042) propanosin-sódio, (15.043) pirimorf, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalama, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazóxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) éster de ácido 2-metilpropanoico (3S,6S,7R,8R)- 8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (15.052) 1-(4- {4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) éster de ácido 1H- imidazol-1-carboxílico 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ila, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil- 6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil-1H,5H- [1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrola-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil- 3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6-iodo-3- propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4- metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol e sais, (15.065) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.066) nitrila de ácido 3,4,5-tricloropiridina-2,6- dicarboxílico, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6- dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5- cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiophene-2-sulfonohidrazide, (15.071) 5- fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.073) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-ona]pirimidin-7-amina, (15.074) éster etílico de ácido (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrílico, (15.075) N'-(4-{[3-(4- clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobenzil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2- in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3- metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, 3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, 3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodonicotinamida, (15.081) [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2- fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6- (difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4- [(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)- 1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetra-hidronaftalin-1-il)- 1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetra- hidronaftalin-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)- 1,2,3,4-tetra-hidronaftalin-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.087) éster pentílico de ácido {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbâmico, (15.088) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.091) éster terc-butílico de ácido {6-[({[(1-metil- 1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbâmico, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6- metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1- il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4- oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.095) éster de but-3-in-1-ila de ácido {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbâmico, (15.096) 4- amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) éster propílico de ácido 3,4,5-tri- hidroxibenzoico, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)- 1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6- benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5- metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.105) ácido abscísico, (15.106) N'-[5- bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.114) N-(2-terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N- (5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N- (2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil- 5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N- [5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2- dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2- fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2- {2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.139) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-bromfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2- clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3- [(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il}fenilmetanossulonato, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il}-3-clorofenilmetanossulonato, (15.165) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4- {(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5-bis(difluorometil)- 1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2- [3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2- in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4- {(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}- 1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanossulonato, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4- il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetanossulonato, (15.173) 2-{(5S)-3- [2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3- tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilmetanossulonato, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenilmetanossulonato. Pesticidas biológicos como componentes de mistura
[0611] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.
[0612] Os pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.
[0613] Os pesticidas biológicos incluem bactérias como bactérias de formação de esporo, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.
[0614] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:
[0615] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, especialmente B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, especialmente cepa GB34 (n° de Acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (n° de Acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, especialmente cepa GB03 (n° de Acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (n° de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (n° de Acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especialmente B. thuringiensis subspecies israelensis (serótipo H-14), cepa AM65-52 (n° de Acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, especialmente cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematoide Rotylenchulus reniformis)-PR3 (número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (número de Acesso NRRL 30232).
[0616] Os exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[0617] Beauveria bassiana, em particular, cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, cepa CON/M/91-8 (n° de Acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular, cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular, cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular, cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (n° de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm V117b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SC1 (n° de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (n° de Acesso CNCM I-952).
[0618] Os exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:
[0619] vírus-de-granulose (VG) de Adoxophyes orana (traça tortrix de fruta de verão), vírus-de-granulose (VG) de Cydia pomonella (mariposa-das-maçãs), vírus da poliedrose nuclear (VPN) de Helicoverpa armigera (lagarta-da-espiga), mNPV de Spodoptera exigua (larva da beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta- do-cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (larva de algodão africana).
[0620] Também são incluídas bactérias e fungos que são adicionados como "inoculantes" a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento vegetal e a saúde vegetal. Os exemplos que podem ser mencionados são
[0621] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
[0622] Os exemplos de extratos vegetais e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são
[0623] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de Chenopodium quinoa saponina), piretrum/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassicaceae, especialmente pó de semente oleaginosa de colza ou pó de mostarda. Agentes de proteção como componentes de mistura
[0624] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com agentes de proteção, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprossulamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorima, flurazol, fluxofenima, furilazol, isoxadifeno (-etil), mefenpir (-dietil), anidreto naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e partes de planta
[0625] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. Entende-se no presente documento que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e desejadas ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), maís, soja, batata, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, pimentões e pimentas, pepinos, melões, cenouras, melancias, cebolas, alface, espinafre, alho-poró, feijões, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies de vegetal, algodão, tabaco, semente oleaginosa de colza e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de otimização e reprodução convencional ou por métodos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, que incluem as plantas transgênicas e que incluem os cultivares de planta que são protegidos ou não protegidos pelos direitos dos criadores de planta. Deve ser entendido por plantas todos os estágios de desenvolvimento das plantas, por exemplo, sementes, mudas e plantas jovens (imaturas) até plantas maduras. As partes de planta devem ser entendidas para significar todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, como broto, folha, flor e raiz, em que os exemplos determinados são folhas, acículas, caules, talos, flores, corpos de frutificação, frutas e sementas, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de planta também incluem material colhido (plantas colhidas e partes de planta) e material de propagação generativa ou vegetativa, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
[0626] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas por métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, evaporação, vaporização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de propagação material, em particular, no caso de sementas, também pela aplicação de um ou mais revestimentos.
[0627] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e partes das mesmas de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos por métodos de reprodução biológica convencional, como fusão protoplástica ou cruzamento, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferencial adicional, as plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. É dada preferência particular de acordo com a invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades ("tratos") e que cresceram por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de semente e eventos de integração
[0628] As plantas transgênicas ou cultivares de planta preferenciais (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosas particulares ("traços") a essas plantas. Os exemplos de tais propriedades são crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou a níveis de salinidade do solo ou água, desempenho de floração melhorado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, maiores rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor tempo de armazenamento e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos. Os exemplos adicional e particularmente enfatizados de tais propriedades têm resistência aumentada das plantas contra as pragas microbianas e de animal, como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, caracóis e caramujos relacionados, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas produzidas nas plantas pelo material genético dos Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogénicos, bactéria e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e genes de resistência e toxinas e proteínas correspondentemente expressas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos de modo herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Os exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveias), milho, feijões de soja, batatas, beterraba, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também árvores frutíferas (com os frutos maça, peras, frutas cítricas e vinhas), em que a ênfase particular é determinada ao milho, feijões de soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizadas são a resistência aumentada das plantas os insetos, aracnídeos, nematoides e caracóis e caramujos.
Proteção de cultivo - tipos de tratamento
[0629] As plantas e partes de planta são tratadas com os compostos da Fórmula (I) diretamente ou pela ação em seu espaço de armazenamento, de habitat ou nas redondezas com o uso de métodos de tratamento comum, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de propagação material, em particular, no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente seco, tratamento de semente líquido, tratamento de pasta aquosa, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto da Fórmula (I) no solo.
[0630] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, isto é, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.
[0631] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por demolhagem, ou pela mistura no solo ou na solução de nutriente, o que significa que o locus da planta (por exemplo, sistemas hidropônicos ou solo) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação de solo, o que significa que os compostos da Fórmula (I) são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas. No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser realizado pela medição do composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inundado.
Tratamento de semente
[0632] O controle de pragas animais pelo tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é o alvo de constantes melhoramentos. Entretanto, o tratamento de semente confere uma série de problemas que não podem sempre ser resolvidos de uma maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta de germinação que dispensam, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após o surgimento das plantas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo que forneça proteção ideal para a semente e a planta de germinação do ataque por pragas biológicas, porém sem danificar a própria planta pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente também devem levar em consideração as propriedades nematicidas ou inseticidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes à praga a fim de alcançar proteção ideal da semente e da planta de germinação com uma despesa mínima em pesticidas.
[0633] Portanto, a presente invenção, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e plantas de germinação, do ataque por pragas, pelo tratamento da Semente com um dos compostos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger a semente e as plantas em germinação contra o ataque de pragas compreende, ainda, um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende adicionalmente um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura.
[0634] A invenção se refere, do mesmo modo, ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.
[0635] A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) para proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere, ainda, à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes tempos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas que compreendem um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da Fórmula (I) e o componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma camada adicional ou camadas adicionais além de um revestimento.
[0636] A invenção se refere adicionalmente à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para impedir a abrasão de poeira na semente.
[0637] Uma das vantagens encontradas com um composto da Fórmula sistemicamente atuante (I) é o fato de que, pelo tratamento da semente, não apenas a própria semente, mas também as plantas que resultam da mesma são, após o surgimento, protegidas contra as pragas biológicas. Dessa maneira, o tratamento imediato do cultivo no tempo de semeadura ou logo depois pode ser abolido.
[0638] Uma vantagem adicional é que o tratamento da semente com um composto da Fórmula (I) pode melhorar a germinação e a emergência da semente tratada.
[0639] É considerado como vantajoso, do mesmo modo, que compostos da Fórmula (I) também possam ser especialmente usados para semente transgênica.
[0640] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados em combinação com as composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes como, por exemplo, fungos ou bactérias endofíticas, micorrízicas e/ou rizóbio e/ou a uma fixação de nitrogênio otimizada.
[0641] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, em estufas, em florestas ou em horticultura. Mais particularmente, isso inclui semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveias), milho, algodão, feijões de soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza oleaginosa, tubérculos (por exemplo, beterraba e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijões, vegetais crucíferos, cebolas e alface), árvores frutíferas, relvas e plantas ornamentais. De significância particular é o tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveias), milho, feijões de soja, algodão, canola, colza oleaginosa, vegetais e arroz.
[0642] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) também é de importância particular. Isso envolve a semente de plantas que contém, em geral, pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que tem propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem se originar nesse caso a partir de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo originado de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.
[0643] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é, de preferência, tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É usual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Desse modo, por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazenamento. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, então, novamente seca, por exemplo, aplicação de preparador. No caso de semente de arroz, também é possível usar a semente que foi absorvida em água até um certo estágio (estágio de peito de pombo) por exemplo, o que leva à germinação aprimorada e surgimento mais uniforme.
[0644] Ao tratar a semente, geralmente deve-se tomar cuidado para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal maneira que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.
[0645] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente na forma de uma formulação adequada. As formulações e os processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.
[0646] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos para as formulações comuns de peliculização de semente, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas aquosas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.
[0647] Essas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, pela mistura de compostos da Fórmula (I) com aditivos comuns, por exemplo, extensores comuns e solventes ou diluentes, corantes, agentes de molhagem, dispersantes, emulsificadores, antiformadores de espuma, conservantes, espessantes secundários, autocolantes, giberelinas e também água.
[0648] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamina B, C.I. Pigmento Red 112 e C.I. Solvente Red 1.
[0649] Os agentes umectantes utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os naftalenossulonatos de alquila, como naftalenossulonatos de di-isopropila ou di-isobutila, podem ser usados com preferência.
[0650] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os dispersantes aniônicos ou não iônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Os dispersantes não iônicos adequados incluem em particular polímeros de bloqueio de óxido de etileno/óxido de propileno, éteres de alquilfenol poliglicol e éteres de tristirilfenol poliglicol, e os derivados sulfatados ou fosfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilssulfonato-formaldeído.
[0651] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e o estearato de magnésio podem ser usados com preferência.
[0652] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.
[0653] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferenciais incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.
[0654] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferenciais incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
[0655] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; é dada particular preferência ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (consultar R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401 a 412).
[0656] As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de semente diretamente ou depois da diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obtidas a partir dos mesmos pela diluição com água podem ser usados para tratar a semente de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveias, e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza oleaginosa, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, feijões de soja e tubérculos, senão uma ampla variedade de diferentes sementes de vegetal. As formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para peliculizar a semente de plantas transgênicas.
[0657] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção, ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, todas as unidades de mistura úteis comumente para a peliculização de semente são úteis. Especificamente, o procedimento na peliculização de semente é colocar a semente em um misturador em operação contínua ou descontínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de peliculização de semente, como tal ou após a diluição prévia com água, e misturar até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.
[0658] A taxa de aplicação das formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção pode ser variada sem uma faixa relativamente ampla. É guiada pelo teor particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência, entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.
Saúde animal
[0659] No campo de saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "endoparasitas" inclui especialmente helmintos e protozoários, como coccidia. Os ectoparasitas são tipicamente e de preferência artrópodes, especialmente insetos e acarídeos.
[0660] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) que têm toxicidade endotérmica favorável são adequados para controlar parasitas que ocorrem em reprodução animal e pecuária em gado, animais de reprodução, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. São ativos contra todos os estágios ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.
[0661] Os animais agrícolas incluem, por exemplo, mamíferos como ovelha, cabras, cavalos, asnos, camelos, búfalo, coelhos, renas, gamo e particularmente, gado e porcos; Aves como perus, patos, ganso e particularmente frangos; peixes e crustáceos, por exemplo, em aquacultura, e também insetos, como abelhas.
[0662] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, porquinhos-da-Índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões, e particularmente cães, gatos, pássaros de gaiola, répteis, anfíbios e peixes de aquário.
[0663] Em uma modalidade preferencial, os compostos da Fórmula (I) são administrados aos mamíferos.
[0664] Em uma outra modalidade preferencial, os compostos da Fórmula (I) são administrados a pássaros, a saber, pássaros de gaiola e particularmente aves.
[0665] O uso dos compostos da Fórmula (I) para o controle de parasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de óbito e reduções em desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que uma pecuária mais econômica e simples seja viabilizada e um melhor bem-estar do animal seja alcançável.
[0666] Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que o composto da Fórmula (I) pode exterminar o respectivo parasita, inibir seu crescimento ou inibir sua proliferação.
[0667] Artrópodes incluem:
[0668] da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem de Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem de Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem de Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;
[0669] da ordem de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; e também pragas nocivas e de higiene da ordem Blattarida.
[0670] Artrópodes incluem adicionalmente:
[0671] Da subclasse de Acari (Acarina) e da ordem de Metastigmata, por exemplo, da família de Argasidae como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de ácaros de múltiplos hospedeiros); da ordem de Mesostigmata como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem de Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem de Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
[0672] Protozoários parasitas incluem:
[0673] Mastigophora (Flagellata), por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, por exemplo, Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis;
[0674] Sarcomastigophora (Rhizopoda) como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;
[0675] Apicomplexa (Sporozoa) como Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular C. parvum; como Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; Como Sarcocystidae, por exemplo, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, como Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, como Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., como Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., como Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec.
[0676] Os endoparasitas patogênicos que são helmintos incluem Platyhelmintha (por exemplo, Monogenea, cestodes e tremátodes), nematoides, Acanthocephala e Pentastoma. Esses incluem:
[0677] Monogenea: por exemplo: Gyrodactilus spp., Dactilogyrus spp., Polystoma spp.;
[0678] Cestoides: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.;
[0679] da ordem Cyclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;
[0680] Trematoides: da classe de Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;
[0681] Nematoides: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.,
[0682] da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;
[0683] da ordem Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
[0684] da ordem Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;
[0685] Acanthocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.;
[0686] da ordem de Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;
[0687] Pentastoma: da ordem de Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
[0688] No campo da veterinária e em criação de animal, os compostos da Fórmula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, como através da via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profilática ou terapêutica.
[0689] Dessa forma, uma modalidade da presente invenção se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um medicamento.
[0690] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiendoparasítico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoário. Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso como um agente antiendoparasítico, especialmente como um agente helminticida ou agente antiprotozoário, por exemplo, em reprodução animal, em pecuária, em alojamentos de animal e no setor de higiene.
[0691] Um aspecto adiciona, por sua vez, se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiectoparasítico, em particular, um artropodeicida como um inseticida ou um acaricida. Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da Fórmula (I) como um agente antiectoparasítico, em particular, um artropodeicida como um inseticida ou um acaricida, por exemplo, em pecuária, em reprodução animal, em alojamentos de animal ou no setor de higiene. Componentes de mistura antelmínticos
[0692] Os seguintes componentes de mistura antelmínticos podem ser mencionados com fins exemplificativos:
[0693] compostos antelminticamente ativos, incluindo compostos ativos como trematicida e cestocida:
[0694] da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina;
[0695] da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: albendazol, sulfóxido de albendazol, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimina, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol;
[0696] da classe de ciclo-octadepsipeptídeos, por exemplo: emodepsídeo, PF1022;
[0697] da classe de derivados de aminoacetonitrila, por exemplo: monepantel;
[0698] da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;
[0699] da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;
[0700] da classe de salicilanilidas, por exemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalan;
[0701] da classe de para-herquamidas, por exemplo: derquantel, para-herquamida;
[0702] da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;
[0703] da classe de organofosfatos, por exemplo: coumafos, crufomate, diclorvos, haloxona, naftalofos, triclorfon;
[0704] da classe de fenóis substituídos, por exemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan, nitroxinil;
[0705] da classe de piperazinonas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;
[0706] de várias outras classes, por exemplo: amoscanato, befênio, bunamidina, clonazepam, clorsulona, diamfenetida, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolina, hicantona, lucantona, Miracil, mirasana, niclosamida, niridazol, nitroxinila, nitroscanato, oltipraz, onfalotina, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel.
[0707] Controle de vetor
[0708] Os compostos da Fórmula (I) também podem ser usados em controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, com capacidade de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não urticantes) para um hospedeiro ou após a injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro.
[0709] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que transmitem são: 1) mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, filaríase, outras doenças virais; - Simuliidae: transmissão de vermes, em particular, Onchocerca volvulus; 2) Piolho: infeções cutâneas, tifo epidêmico; 3) Pulgas: praga, tifo endêmico; 4) Mosca: doença do sono (tripanosomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, varicela rickettsiana, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), febre hemorrágica do Crimean-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borreliose como Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis).
[0710] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, como afídeos, moscas, cicadelas ou tripes, que podem transmitir vírus de planta para as plantas. Outros vetores com capacidade de transmitir vírus de planta são ácaros, piolho, besouros e nematoides.
[0711] Os exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos, que podem transmitir patógenos para animais e/ou humanos.
[0712] O controle de vetor também é possível se os compostos da Fórmula (I) promoverem quebra de resistência.
[0713] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. Dessa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da Fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados.
Proteção de materiais industriais
[0714] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.
[0715] Entende-se que os materiais industriais no presente contexto significam materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, engomaduras, papéis e cartões, couro, lã, produtos de lã processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferencial.
[0716] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) são usados juntos com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.
[0717] Em uma modalidade adicional, os compostos da Fórmula (I) estão presentes como um pesticida pronto para uso, isto é, pode ser aplicado ao material em questão sem modificações adicionais. Os inseticidas ou fungicidas adicionais adequados são, em particular, aqueles mencionados acima.
[0718] Surpreendentemente, também foi verificado que os compostos da Fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, peneiras, redes, edificações, amarras e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da Fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustação.
Controle de pragas animais no setor de higiene
[0719] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, ambientes das fábricas, oficinas, cabines de veículo. Para controlar as pragas biológicas, os compostos da Fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São usados, de preferência, em produtos de inseticida domésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.
[0720] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.
[0721] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produtos de aspersão não pressurizados, por exemplo, bomba e aspersões por atomizador, sistemas de vaporização automática, aspersores, espumas, géis, produtos de evaporação com tabletes de evaporação produzidos a partir de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, gel e evaporadores de membrana, evaporadores acionados por propulsor, livre de energia, ou passivo, sistemas de evaporação, papeis com traça, bolsas com traça e géis com traça, como grânulos ou poeiras, em iscas para espalhamento ou estações de isca. Exemplo de Preparação: Exemplo I-1 2-{3-(Etilsulfonil)-6-[4-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]piridin-2-il}-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-benzimidazol
Figure img0103
[0722] 55 mg de 2-[3-(etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol (0,14 mmol) foram dissolvidos em 2 mL de acetonitrila. 29 mg (0,21 mmol) de 4-(trifluorometil)-1H- pirazol e 59 mg (0,42 mmol) de carbonato de potássio foram adicionados e agitados por 3 h à temperatura ambiente. A mistura foi filtrada, concentrada e purificada por cromatografia de coluna com um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila como fase móvel.
[0723] logP (neutro): 4,16; MH+: 504; 1H-RMN (400MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,38 (s, 1H), 8,712 (d, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,42 (d, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,70 (dd, 1H), 3,906 (q, 2H), 3,90 (s, 3H), 1,24 (t, 3H). Exemplo I-2 N-{5-(Etilsulfonil)-6-[1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol-2-il]piridin-2-il}acetamida
Figure img0104
[0724] 50 mg (0,13 mmol, 1 eq.) de 5-(etilsulfonil)-6-[1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol-2-il]piridin-2-amina foram dissolvidos em uma mistura de 1 mL de tolueno e 1 mL de piridina. 16 mg (0,13 mmol, 1 eq.) de 4-dimetilaminopiridina e 30 mg (0,39 mmol, 3 eq.) de cloreto de acetila foram adicionados e a mistura foi aquecida por 1 h a 100 °C. Após o resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi concentrada e purificada por cromatografia de coluna com um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila como fase móvel.
[0725] (logP (neutro): 2,5; MH+: 427; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 11,26 (s, 1H), 8,48 (m, 2H), 8,12 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 3,76 (s, 3H), 3,69 (q, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,17 (t, 3H)). Exemplo I-3 5-(Etilsulfonil)-6-[1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol-2-il]piridin-2-amina
Figure img0105
[0726] 400 mg de 2-[3-(etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol (1,03 mmol, 1 eq.) foram dissolvidos em 2 mL de etanol e 1,33 g de solução de amônia (aquosa, 33 %, 25,8 mmol, 25 eq.) foram adicionados. Com agitação, essa mistura foi aquecida em um micro-ondas por 1 h a 100 °C. Após o resfriamento para temperatura ambiente, a solução foi concentrada e purificada por cromatografia de coluna (fase móvel: gradiente ciclo-hexano/acetato de etila).
[0727] (logP (neutro): 2,18; MH+: 385; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,07 (s, 1H), 7,91 (m, 2H), 7,68 (d, 1H), 7,36 (s, 1H), 6,74 (d, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,51 (q, 2H), 1,13 (t, 3H)). 2-[3-(Etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol (Ex. XIII-1)
Figure img0106
[0728] 80 mg (0,21 mmol) de 2-[3-(etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-1- metil-5-(trifluorometil)-1H-benzimidazol foram dissolvidos à temperatura ambiente em 10 mL de diclorometano. 49 mg (1,06 mmol) de ácido fórmico e 0,13 mL de solução aquosa de peróxido de hidrogênio a 35 % (1,49 mmol) foram adicionados. Após a agitação por 4 h à temperatura ambiente (controle de TLC: conversão completa), 1 mL de água e, então, lentamente 2 mL de solução de bissulfito de sódio a 40 % foram adicionados a fim de concluir a reação. A mistura foi agitada por 1 h, então, as fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída três vezes com diclorometano, então, os extratos orgânicos combinados foram lavados com solução de NaHCO3 saturada. A fase orgânica foi seca em MgSO4, filtrada e teve o solvente removido sob pressão reduzida.
[0729] logP (neutro): 2,96; MH+: 388; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,69 (m, 1H), 8,14 (s, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,75 (m, 2H), 3,83 (q, 2H), 3,81 (s, 3H), 1,21 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol (Ex. XI-1)
Figure img0107
[0730] 500 mg (1,34 mmol) de 2-(3,6-difluoropiridin-2-il)-1-metil-5- (trifluorometil)-1H-benzimidazol foram dissolvidos em 5 mL de THF seco e resfriados para -10 °C. 56 mg (60 %, 1,39 mmol) de NaH foram adicionados e a mistura foi aquecida para temperatura ambiente com agitação. Muito lentamente, 91 mg (1,47 mmol) de mercaptano de etila, dissolvidos em 3 mL de THF seco, foram adicionados em gotas e a mistura foi agitada por 3 h à temperatura ambiente. A mistura de reação foi diluída com acetato de etila e lavada duas vezes com solução de NaCl saturada. Após a secagem da fase orgânica, a mesma foi concentrada sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (fase móvel: gradiente ciclo- hexano/acetato de etila).
[0731] (logP (neutro): 3,44; MH+: 356; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,66 (dd, 1H), 7,61 (dt, 1H), 7,56 (dd, 1H), 7,52 (dd, 1H), 4,26 (q, 2H), 3,44 (s, 3H), 1,29 (t, 3H). 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol (Ex. IX-1)
Figure img0108
[0732] Sob argônio, 5,00 g (26,2 mmol) de N1-metil-4- (trifluorometil)benzeno-1,2-diamina foram dissolvidos em 107 mL de piridina seca e 4,18 g (26,2 mmol) de ácido 3,6-difluoropiridina-2- carboxílico e 5,04 g (26,2 mmol) de cloridrato de N-(3- dimetilaminopropil)-N‘-etilcarbodi-imida foram adicionados. A mistura foi agitada a 120 °C por 9 h. Após o resfriamento para temperatura ambiente, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida e, então, diluída com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com água, seca em MgSO4 e concentrada sob pressão reduzida. O produto pode ser parcialmente purificado por recristalização a partir de éter metil terc- butílico.
[0733] (logP (neutro): 2,83; MH+: 314; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm:8,26 (m, 1H), 8,16 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,72 (d, 1H), 7,57 (m, 1H), 4,02 (s, 3H). Exemplo I-4 2-{3-(Etilsulfonil)-6-[4-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]piridin-2-il}-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina
Figure img0109
[0734] O composto 2-{3-(etilsulfonil)-6-[4-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]piridin-2-il}-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina pode ser preparado de modo similar de acordo com o procedimento acima para a preparação de 2-{3-(etilsulfonil)-6-[4-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]piridin-2-il}-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-benzimidazol.
[0735] (logP (neutro): ; 4,04; MH+: 505; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,42 (s, 1H), 8,94 (s, 1H), 8,73 (m, 2H), 8,45 (m, 2H), 3,91 (m, 5H), 1,25 (t, 3H) Exemplo I-5 N-{5-(Etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridin-2-il}acetamida
Figure img0110
[0736] O composto N-{5-(etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridin-2-il}acetamida pode ser preparado de modo similar de acordo com o procedimento acima para a preparação de N-{5-(etilsulfonil)-6-[1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol-2-il]piridin-2-il}acetamida.
[0737] (logP (neutro): 2,3; MH+: 428; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 11,29 (s, 1H), 8,89 (s, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,51 (q, 2H), 3,78 (s, 3H), 3,66 (q, 2H), 2,17 (s, 3H), 1,18 (t, 3H). Exemplo I-6 5-(Etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridin-2-amina
Figure img0111
[0738] 5-(Etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]piridin-2-amina pode ser preparado de modo similar de acordo com o procedimento acima para a preparação de 5- (etilsulfonil)-6-[1-metil-5-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-2-il]piridin-2- amina.
[0739] (logP (neutro): 2,02; MH+: 386; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,84 (s, 1H), 8,61 (s, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,42 (b-s, 1H), 6,76 (d, 1H), 3,73 (s,3H), 3,49 (q, 2H); 1,14 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (Ex. XIII-2)
Figure img0112
[0740] 2-[3-(Etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridina pode ser preparado de modo similar de acordo com o procedimento acima para a preparação de 2-[3- (etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol.
[0741] (logP (neutro): 2,80; MH+: 389; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,91 (m, 1H), 8,70 (m, 2H), 7,81 (dd, 1H), 3,82 (m, 5H), 1,22 (t, 3H) 2-[3-(Etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (Ex. XI-2)
Figure img0113
[0742] O composto 2-[3-(etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina podem ser preparados de acordo com o procedimento acima para a preparação de 2-[3- (etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-1-metil-5-(trifluorometil)-1H- benzimidazol.
[0743] (logP (neutro): 3,45; MH+: 357; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,87 (s, 1H), 8,68 (m, 1H), 8,29 (m, 1H), 7,49 (dd, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,01 (q, 2H), 1,19 (t, 3H). 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridina (Ex. IX-2)
Figure img0114
[0744] 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina pode ser preparado de modo similar de acordo com o procedimento acima para a preparação de 2-(3,6-difluoropiridin- 2-il)-1-metil-5-(trifluorometil)-1H-benzimidazol.
[0745] (logP (neutro): 2,72; MH+: 315; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm:8,88 (m, 1H), 8,70 (m, 1H), 8,29 (m, 1H), 7,60 (m, 1H), 4,07 (s, 3H). Exemplo I-7 N-[6-(2,2-Difluoro-7-metil-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-il)-5- etilsulfonil-2-piridil]acetamida
Figure img0115
[0746] 35 mg (0,08 mmol) de 6-(2,2-difluoro-7-metil- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-il)-5-etilsulfonilpiridin-2-amina foram dissolvidos em uma mistura de 2 mL de tolueno e 2 mL de piridina, 10,8 mg de 4-dimetilaminopiridina (0,08 mmol) foram adicionados e, então, a mistura foi misturada por adição com 21,0 mg (0,26 mmol) de cloreto de acetila. A mistura foi agitada por 45 min. a 100 °C e, então, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente de diclorometano/acetato de etila (100:0; 50:50; 0:100) como fase móvel,
[0747] (logP (neutro): 2,42; MH+: 439; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,16 (t, 3H), 2,16 (s, 1H), 3,69 (q, 2H), 3,70 (s, 3H), 7,77 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 8,44 (m, 2H), 11,23 (s, 1H). Exemplo I-8 6-(2,2-Difluoro-7-metil-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-il)-5- etilsulfonilpiridin-2-amina
Figure img0116
[0748] 105 mg (0,25 mmol) de 6-(6-cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-2,2- difluoro-7-metil-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol foram agitados com 3 mL de etanol e 3 mL de solução de amônia aquosa com 26 % de intensidade no micro-ondas por 2 h a 120 °C e 1,2 MPa (12 bar). A mistura teve o solvente removido sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna através de HPLC preparatória com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.
[0749] (logP (neutro): 2,10; MH+: 397; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,13 (t, 3H), 3,53 (q, 2H), 3,65 (s, 3H), 6,70 (d, 1H), 7,30 (br. s, 2H), 7,72, (s, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,90 (d, 1H). 6-(6-cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-2,2-difluoro-7-metil- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol (Ex. XIII-3)
Figure img0117
[0750] 334 mg (0,84 mmol) de 6-(6-cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-2,2- difluoro-7-metil-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol foram dissolvidos em 20 mL de diclorometano, à temperatura ambiente 195,3 mg (4,24 mmol) de ácido fórmico e 577,2 mg (5,93 mmol) de peróxido de hidrogênio com 35 % de intensidade foram adicionados e, então, a mistura foi agitada por 6 h à temperatura ambiente. A mistura foi misturada por adição novamente com 117,2 mg (2,54 mmol) de ácido fórmico e a mistura foi agitada por 1 h à temperatura ambiente. A mistura de reação foi diluída com água e misturada por adição com solução de bissulfito de sódio, agitada por 1 h, e, então, misturada por adição com solução saturada de bicarbonato de sódio. A fase orgânica foi removida por separação, a fase aquosa foi extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas foram, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida.
[0751] (logP (neutro): 3,20; MH+: 416; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,75 (s, 3H), 3,84 (q, 2H), 7,79 (s, 1H), 7,87 (s, 1H), 8,04 (d, 1H), 8,51 (d, 1H). 6-(6-cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-2,2-difluoro-7-metil- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol (Ex. XI-3)
Figure img0118
[0752] 2,37 g (6,62 mmol) de 6-(3,6-dicloro-2-piridil)-2,2-difluoro-7- metil-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol foram dissolvidos em 35 mL de tetra- hidrofurano, misturados por adição com 276 mg (6,89 mmol) de hidreto de sódio a -5 °C e a mistura foi agitada por 30 minutos a 0 °C. então, 453 mg (7,28 mmol) de etanotiol foram adicionados em gotas por 30 minutos a -5 °C, o banho de resfriamento foi removido e a mistura foi agitada posteriormente por 2 h à temperatura ambiente. A mistura de reação foi hidrolisada com 20 mL de água sob argônio, a fase orgânica foi removida por separação e a fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com solução de cloreto de sódio e secas em sulfato de sódio, e o solvente foi, então, removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente de ciclo-hexano / acetato de etila (20:80 a 60:40) como fase móvel.
[0753] (logP (neutro): 3,80; MH+: 384; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,20 (t, 3H), 3,00 (q, 2H), 3,86 (s, 3H), 7,66 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,84 (s, 1H), 8,05 (d, 1H). 6-(3,6-Dicloro-2-piridil)-2,2-difluoro-7-metil-[1,3]dioxolo[4,5- f]benzimidazol (Ex. IX-3)
Figure img0119
[0754] 2,7 g (7,84 mmol) de 6-(3,6-dicloro-2-piridil)-2,2-difluoro-5H- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol, 1,24 g (8,63 mmol) de iodeto de metila e 2,17 g (15,6 mmol) de carbonato de potássio foram dissolvidos em acetona e agitados por 6 h sob refluxo. A mistura de reação foi removida por filtração, o licor-mãe teve o solvente removido, o resíduo foi absorvido em diclorometano, lavado com água, seco em sulfato de sódio e, então, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente de ciclo-hexano / acetato de etila (20:80 a 60:40) como fase móvel.
[0755] (logP (neutro): 3,22; MH+: 358; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 3,82 (s, 3H), 7,79-7,81 (m, 2H), 7,86 (s, 1H), 8,28 (d, 1H). 6-(3,6-Dicloro-2-piridil)-2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4,5- f]benzimidazol (Ex. IX-4)
Figure img0120
[0756] 10,02 g (50,6 mmol) de 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5,6- diamina, 12,27 g (63,2 mmol) de ácido 3,6-dicloropiridina-2-carboxílico e 9,90 g (50,6 mmol) de cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) foram agitados em 100 mL de piridina sob argônio por 8 h a 120 °C. A mistura de reação teve o solvente removido sob pressão reduzida, e o resíduo foi absorvido em acetato de etila e lavado com água. A fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila, as fases orgânicas foram combinadas, seca em sulfato de sódio e, então, o solvente foi removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente de ciclo-hexano/acetato de etila (20:80 a 0:100) como fase móvel.
[0757] (logP (neutro): 3,20; MH+: 344; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,54 (s, 1H), 7,67 (d, 1H), 7,82 (s, 1H), 8,20 (d, 1H), 13,29 (s, 1H). Exemplo I-17 2-[6-(4-Cloro-1H-pirazol-1-il)-3-(etilsulfonil)piridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina
Figure img0121
[0758] 2-[3-(Etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (49,0 mg, 0,13 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 6 mL de acetonitrila. Carbonato de césio (51 mg, 0,15 mmol, 1,2 eq.), iodeto de potássio (10,9 mg, 0,06 mmol, 0,5 eq.) e 4- cloro-1H-pirazol (40,2 mg, 0,39 mmol, 3 eq.) foram adicionados e a mistura foi aquecida a 75 °C por 3h. Após o resfriamento para temperatura ambiente, a mistura de reação foi concentrada, o resíduo foi purificado por cromatografia e o isômero desejado foi isolado (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0759] logP (neutro): 3,46; MH+: 457; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,63 (s, 1H), 9,06 (d, 2H), 8,63 (s, 1H), 8,15-8,13 (m, 2H), 4,21 - 4,16 (q, 2H); 1,28 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-6-fluoropiridin-2-il]-7-(trifluorometil)imidazo[1,2- c]pirimidina (Ex, XIII-4)
Figure img0122
[0760] 2-[3-(Etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (65,0 mg, 0,19 mmol, 1 eq. mistura de isômeros) foi dissolvido em 3 mL de diclorometano, então, ácido fórmico (5 eq., 0,94 mmol) e solução de peróxido de hidrogênio (7 eq., 1,32 mmol) foram adicionados. A mistura de reação foi agitada por 12 h à temperatura ambiente. O excesso de agente oxidante foi reduzido por agitação com solução de bissulfito de sódio a 40 % (1 h). As fases foram separadas, e a fase orgânica foi lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia e o produto desejado foi isolado (fase móvel: acetato de etila/ciclo-hexano).
[0761] MH+: 375; 1H-RMN (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,66 (s, 1H); 8,71 (s, 1H), 8,42 - 8,34 (m, 2H); 7,56-7,53 (m, 1H), 4,13 - 4,07 (m, 2H), 1,27 - 1,20 (m, 3H). 2-[3-(Etilsulfanil)-6-fluoropiridin-2-il]-7-(trifluorometil)imidazo[1,2- c]pirimidina (Ex. XI-4)
Figure img0123
[0762] Sob uma atmosfera de argônio, 2-(3,6-difluoropiridin-2-il)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (329 mg, 1,09 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 5 mL de dimetilformamida seca e 10 mL de tetra- hidrofurano seco. A mistura foi resfriada para -10 °C, então, hidreto de sódio (45 mg, 1,14 mmol, 1,04 eq.) foi adicionado. Por um período de 1 h, a mistura foi aquecida para temperatura ambiente, então, etilmercaptano (75 mg, 1,2 mmol, 1.1 eq.) dissolvido em 5 mL de tetra- hidrofurano foi adicionado em gotas. Após um tempo de reação de 2 h, solução saturada de cloreto de sódio e acetato de etila foram adicionados. As fases foram separadas, e a fase orgânica foi lavada com solução saturada de cloreto de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada em um evaporador giratório. O resíduo foi purificado por cromatografia (gel de sílica, fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0763] logP (neutro): 2,78 ; MH+: 343; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,64 (s, 1H), 8,72 (s, 1H), 8,33 (s, 1H), 7,26-7,23 (m, 1H), 7,20-7,15 (m, 1H). 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2- c]pirimidina (Ex. IX-5)
Figure img0124
[0764] 1-(3,6-Difluoropiridin-2-il)etanona (2,0 g, 12,7 mmol, 1 eq.) e brometo de cobre(II) (4,2 g, 19,0 mmol 1,5 eq.) foram aquecidos em 30 mL de etanol a 60 °C por 4 h. A mistura de reação foi concentrada e o resíduo foi absorvido em acetato de etila. A fase orgânica foi lavada duas vezes com solução saturada de cloreto de amônio e uma vez com solução saturada de cloreto de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O produto bruto 2-bromo-1-(3,6-difluoropiridin-2- il)etanona (logP (neutro): 1,93; MH+: 236) foi convertido adicionalmente sem purificação adicional.
[0765] Em um segundo vaso de reação, 6-(trifluorometil)pirimidin- 4-amina (201 mg, 1,23 mmol, 1 eq.) e hidrogenocarbonato de sódio (155 mg, 1,85 mmol, 1,5 eq.) foram dissolvidos ou suspensos em 3 mL de clorofórmio. 2-Bromo-1-(3,6-difluoropiridin-2-il)etanona (502 mg, 1,23 mmol, 1 eq.) foi adicionado em gotas dissolvido em 1 mL de clorofórmio, então, a mistura de reação foi aquecida a 60 °C por 4 h. Hidrogenocarbonato de sódio foi removido por filtração e a fase orgânica foi concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia (gel de sílica, fase móvel: ciclo-hexano/acetato de etila).
[0766] logP (neutro): 2,02; ; MH+: 301; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,64 (s, 1H), 8,77 (d, 1H), 8,35 (s, 1H), 8,17 - 8,10 (m, 1H), 7,36 - 7,32 (m, 1H). 2-Bromo-1-(3,6-difluoropiridin-2-il)etanona
Figure img0125
[0767] 1-(3,6-Difluoropiridin-2-il)etanona (6,4 g, 40,7 mmol) foi dissolvido em 96 mL de etanol e brometo de cobre(II) (13,7 g, 61,1 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida a 60 °C por 4 h. Após o resfriamento para temperatura ambiente, o solvente foi removido no evaporador giratório e o resíduo foi absorvido com solução saturada de cloreto de amônio e com acetato de etila. A fase aquosa foi extraída duas vezes com acetato de etila. Os extratos orgânicos combinados foram lavados com solução saturada de cloreto de sódio, secos em sulfato de sódio e concentrados. O produto foi isolado como uma mistura e usado na reação subsequente sem purificação adicional.
[0768] logP (neutro): 1,95; MH+:2,38; 1H-RMN(400 MHz,CDCl3) δ ppm: 8,17 - 8,10 (m, 1H), 7,62 - 7,57 (m, 1H), 2,56 (s, 2H) 1-(3,6-Difluoropiridin-2-il)etanona
Figure img0126
[0769] Sob uma atmosfera de argônio, 3,6-difluoro-N-metoxi-N- metilpiridina-2-carboxamida (10,1 g, 50,2 mmol) foi dissolvida em 270 mL de THF seco e resfriada para 0 °C. Brometo de metilmagnésio (3M em éter dietílico, 50 ml, 150 mmol) foi lentamente adicionado em gotas, então, a mistura foi agitada por 2 h a 0 °C. A fim de concluir a reação, 50 mL de solução de cloreto de amônio foram lentamente adicionados com resfriamento. A fase orgânica foi removida por separação e lavada com solução saturada de cloreto de sódio. A fase orgânica foi removida por separação e lavada com solução saturada de cloreto de sódio. O solvente foi removido em um evaporador giratório e o produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional.
[0770] logP (neutro): 1,24; MH+: 158; 1H-RMN(400 MHz,CDCl3) δ ppm: 8,16 - 8,10 (m, 1H), 7,61 - 7,57 (m, 1H), 2,56 - 2,55 (m, 3H). 3,6-Difluoro-N-metoxi-N-metilpiridina-2-carboxamida
Figure img0127
[0771] Ácido 3,6-difluoropiridina-2-carboxílico (15 g, 94 mmol) e cloridrato de N,O-dimetil-hidroxilamina (9,1 g, 94,2 mmol) foram dissolvidos em 600 mL de diclorometano e resfriados para 0 °C. 4- Dimetilaminopiridina (DMAP, 13,8 g, 113 mmol) e cloridrato de N- (dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodi-imida (EDCI, 19,9 g, 103 mmol) foram adicionados e a mistura de reação foi agitada por 2 h a 0 °C, então, por 12 h à temperatura ambiente. A solução foi lavada uma vez com solução saturada de bicarbonato de sódio e uma vez com solução saturada de cloreto de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional.
[0772] logP (neutro): 1,05; MH+: 203; 1H-RMN(400 MHz,CDCl3) δ ppm: 8,15 - 8,09 (m, 1H), 7,44 - 7,42 (m, 1H), 3,57 (s, 3H), 3,31 (s, 3H). Exemplo I-38 5-(Etilsulfonil)-N-metil-6-[7-(trifluorometil)imidazo[1,2- c]pirimidin-2-il]piridina-2-carboxamida
Figure img0128
[0773] 2-[3,6-Bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (135 mg, 0,12 mmol, pureza cerca de 40 %), acetato de sódio (18 mg, 0,22 mmol) e complexo de [1,1‘-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II)-acetona (PD-107; 10 mg, 0,01 mmol) foram dissolvidos em 10 mL de metanol. A solução de reação foi purgada a 1 MPa (10 bar) com monóxido de carbono, então, aquecida a 80 °C por 36 h a 1 MPa (10 bar) sob atmosfera de monóxido de carbono. Acetato de sódio (18 mg, 0,22 mmol) adicional e complexo de [1,1‘-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(II)- acetona (PD-107; 10 mg, 0,01 mmol) foram adicionados e a mistura foi agitada por 21 h adicionais sob condições idênticas.
[0774] A solução de reação foi concentrada e purificada por cromatografia (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0775] 5-(Etilsulfonil)-6-[7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-2- il]piridina-2-carboxilato de metila (125 mg, 0,12 mmol, pureza de aproximadamente 40 %) foi dissolvido à temperatura ambiente em metanol e metilamina (33 % em etanol, 113 mg, 1,2 mmol) e 0,1 mL de água foram adicionados. A solução de reação foi agitada à temperatura ambiente por 20 min. e, então, concentrada. A purificação foi executada por HPLC (acetonitrila, água, ácido fórmico).
[0776] logP (ácido): 1,95; MH+: 414; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,68 (s, 1H), 9,04 (s, 1H), 8,98 - 8,95 (m, 1H), 8,65-8,63 (d, 1H), 8,40 (s, 1H), 8,27 - 8,26 (d, 1H), 4,21 - 4,17 (q, 2H), 2,91 - 2,90 (d, 3H), 1,28 - 1,26 (t, 3H). 2-[3,6-Bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (LXXIII-1)
Figure img0129
[0777] 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2- c]pirimidina (100 mg, 0,33 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 2 mL de DMF seco sob uma atmosfera de argônio. Etanotiolato de sódio (168 mg, 1,99 mmol, 6 eq.) foi adicionado e a mistura foi agitada por 12 h à temperatura ambiente. A mistura foi diluída com acetato de etila e lavada com solução saturada de cloreto de sódio. A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio e o solvente foi removido em um evaporador giratório. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional.
[0778] 2-[3,6-Bis(etilsulfanil)piridin-2-il]-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidina (75 mg, 0,19 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 9 mL de diclorometano. À temperatura ambiente, ácido fórmico (90 mg, 1,95 mmol, 10 eq.) e solução de peróxido de hidrogênio (35 %, 265 mg, 12,7 mmol, 14 eq.) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Após a adição de 1 mL de água, 3 mL de solução de bissulfito de sódio a 40 % foram lentamente adicionados em gotas e a mistura foi agitada por 1 h. Então, a fase orgânica foi removida por separação, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0779] logP (neutro): 2,28; MH+:449; 1H-RMN (400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,67 (s, 1H), 8,86 (s, 1H), 8,82 - 8,80 (m, 1H), 8,41 (s, 1H), 8,36 - 8,34 (m, 1H), 4,23 - 4,18 (m, 2H), 3,64 - 3,59 (m, 2H), 1,30 - 1,23 (m, 6H). Exemplo I-18 2-[6-(4-Cloro-1H-pirazol-1-il)-3-(etilsulfonil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-ona]pirazina
Figure img0130
[0780] 2-[3,6-Bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-ona]pirazina (88 mg, 0,19 mmol, 1 eq.) e 4- cloro-1H-pirazol (20 mg, 0,19 mmol, 1 eq.) foram dissolvidos em 2 mL de acetonitrila. Carbonato de césio (77 mg, 0,23 mmol, 1,2 eq) e iodeto de potássio (16 mg, 0,09 mmol, 0,5 eq.) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h à temperatura ambiente. Após a adição de algum gel de sílica, a mistura de reação foi evaporada até secura e, então, purificada por cromatografia de coluna (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0781] logP (neutro): 3,44; MH+: 457; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,34 (Φ-s, 2H), 9,00 (s, 2H), 8,66 - 8,64 (m, 1H), 8,17 - 8,14 (m, 2H), 4,18 - 4,13 (q, 2H), 1,30 - 1,28 (t, 3H). 2-[3,6-Bis(etilsulfonil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-ona]pirazina (Ex. LXXIII-2)
Figure img0131
[0782] 2-[3,6-Bis(etilsulfanil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-ona]pirazina (101 mg, 0,26 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 10 mL de diclorometano. À temperatura ambiente, ácido fórmico (120 mg, 2,62 mmol, 10 eq.) e solução de peróxido de hidrogênio (35 %, 3,67 mmol, 14 eq.) foram adicionados. A mistura de reação foi agitada por 12 h à temperatura ambiente. Então, 1 mL de água e, muito lentamente, solução de bissulfito de sódio a 40 % foram adicionados. A mistura foi agitada por 1 h à temperatura ambiente, então, as fases foram separadas. A fase orgânica foi lavada com solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (gel de sílica, fase móvel ciclo-hexano/acetato de etila).
[0783] logP (neutro): 2,23; MH+: 449; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,40-9,36 (d, 2H), 8,85 - 8,82 (m, 2H), 8,37 - 8,35 (d, 2H), 4,21-4,16 (m, 2H), 3,63 - 3,58 (m, 2H), 1,31 - 1,23 (m, 6H). 2-[3,6-Bis(etilsulfanil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)imidazo[1,2-ona]pirazina (Ex. LXXI-1)
Figure img0132
[0784] 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- ona]pirazina (290 mg, 0,96 mmol, 1 eq.) foi suspenso sob uma atmosfera de argônio em 10 mL de tetra-hidrofurano seco e 10 mL de dimetilformamida seca. A suspensão foi resfriada para - 10 °C e hidreto de sódio (60 %, 95 mg, 2,41 mmol, 2,5 eq.) foi adicionado. À temperatura ambiente, mercaptano de etila (150 mg, 2,41 mmol, 2,5 eq. dissolvido em 2 mL de dimetilformamida) foi lentamente adicionado em gotas. A mistura de reação foi agitada por 24 h à temperatura ambiente, então, solução saturada de cloreto de sódio foi adicionada. A mistura foi diluída com acetato de etila, então, as fases foram separadas. A fase orgânica foi lavada com solução saturada de cloreto de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0785] logP (neutro): 4,00; MH+: 385; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,40 (s, 1H), 9,28 (s, 1H), 8,76 (s, 1H), 7,77-7,75 (d, 1H), 7,31-7,29 (d, 1H), 3,20 - 3,18 (q, 2H), 3,02 - 2,97 (q, 2H), 1,40 - 1,34 (t, 3H), 1,27 - 1,23 (t, 3H). 2-(3,6-Difluoropiridin-2-il)-6-(trifluorometil)imidazo[1,2- ona]pirazina (Ex. IX-6)
Figure img0133
[0786] 5-(Trifluorometil)pirazin-2-amina (500 mg, 3,06 mmol, 1 eq.) e 2-bromo-1-(3,6-difluoropiridin-2-il)etanona (1,02 g, 3,67 mmol, 2 eq.) foram dissolvidos em 15 mL de etanol e aquecidos a 60 °C por 5 dias. A mistura de reação foi concentrada e recristalizada a partir de diclorometano /éter metil terc-butílico.
[0787] logP (ácido): 2,05; MH+: 301; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm:9,39 (s, 1H), 9,31 (s, 1H), 8,80-8,79 (m, 1H), 8,18 - 8,11 (m, 1H), 7,37 - 7,33 (m, 1H). Exemplo I-19 N-{5-(Etilsulfonil)-6-[6-(trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4- b]piridin-2-il]piridin-2-il}acetamida
Figure img0134
[0788] De acordo com o procedimento acima para a preparação de N-{5-(etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]piridin-2-il}acetamida, é possível preparar de modo similar N-{5-(etilsulfonil)-6-[6-(trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridin-2- il]piridin-2-il}acetamida através de 5-(etilsulfonil)-6-[6- (trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridin-2-il]piridin-2-amina como intermediário (produto bruto usado).
[0789] logP (neutro): 2,44; ; MH+: 415; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 11,45 (s, 1H), 9,03-9,01 (m, 2H), 8,56 - 8,52 (m, 2H), 3,79 - 3,75 (m, 2H), 2,19 (s, 3H), 1,27 - 0,91 (m, 3H). 2-[6-Bromo-3-(etilsulfanil)piridin-2-il]-6- (trifluorometil)[1,3]oxazolo[5,4-b]piridina (Ex. XI-5)
Figure img0135
[0790] 6-Bromo-N-[2-cloro-5-(trifluorometil)piridin-3-il]-3- (etilsulfanil)piridina-2-carboxamida (1,2 g, 2,72 mmol) e carbonato de sódio (288 mg, 2,72 mmol) foram agitados em 20 mL de dimetilformamida por 12 h a 145 °C. Através da adição de 40 mL de gelo-água, a reação foi terminada, o produto precipitou e foi isolado como um sólido cinza por filtração.
[0791] logP (neutro):4,16; ; MH+: 404; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,97-8,95 (m, 2H), 8,00 - 7,86 (m, 2H), 3,17 - 3,11 (m, 2H), 1,35 - 1,31 (m, 3H). 6-Bromo-N-[2-cloro-5-(trifluorometil)piridin-3-il]-3- (etilsulfanil)piridina-2-carboxamida (Ex. LXIX-1)
Figure img0136
[0792] Ácido 6-bromo-3-(etilsulfanil)piridina-2-carboxílico (3 g, 11,5 mmol) foi dissolvido em 60 mL de diclorometano e resfriado para 0 °C. Com agitação, cloreto de oxalila (14,5 g, 115 mmol) e uma gota de dimetilformamida foram adicionados, então, a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 30 min. Após a remoção do solvente, o produto bruto cloreto de 6-bromo-3-(etilsulfanil)piridina-2-carbonila foi adicionalmente reagido diretamente.
[0793] 2-Cloro-5-(trifluorometil)piridin-3-amina (1,05 g, 5,38 mmol) foi adicionado a 0 °C a uma suspensão de hidreto de sódio (60 % em óleo mineral, 258 mg, 6,46 mmol) em tetra-hidrofurano. A mistura foi agitada por 30 min., então, cloreto de 6-bromo-3-(etilsulfanil)piridina-2- carbonila (3 g, 10,75 mmol) foi adicionado em porções. Após a agitação por 12 h, a reação foi terminada através da adição de 10 mL de gelo-água. O produto foi isolado na forma de um precipitado por filtração.
[0794] logP (neutro): 5,27; MH+: 442; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 10,57 (s, 1H); 8,91 (s, 1H), 8,70 (s, 1H), 7,95 - 7,87 (m, 2H), 3,05 - 3,00 (m, 2H), 1,30 - 1,27 (m, 3H). Ácido 6-bromo-3-(etilsulfanil)piridina-2-carboxílico
Figure img0137
[0795] 6-Bromo-3-fluoro-2-metilpiridina (5 g, 26,3 mmol) foi dissolvido em 100 mL de água e permanganato de potássio (12,5 g, 78,9 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida para refluxo por 12 h. Os constituintes sólidos foram removidos por filtração. A torta de filtro foi lavada três vezes com 100 mL de água. As soluções de lavagem coletadas foram concentradas e o produto bruto foi obtido como sólido branco, que foi adicionalmente reagido diretamente.
[0796] O produto bruto (6 g) foi dissolvido em 20 mL de dimetilformamida e, após a adição de etanotiolato de sódio (6,6 g, 78,9 mmol), a mistura foi agitada por 12 h à temperatura ambiente. A mistura de reação foi filtrada e a fase orgânica foi concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia (fase móvel: água/acetonitrila) e o produto foi obtido na forma de um sólido amarelo.
[0797] logP (neutro): 1,79; MH+: 262 ; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,85 - 7,39 (m, 2H), 3,34 - 2,92 (m, 2H), 1,39 - 1,15 (m, 3H). Exemplo I-34 5-(Etilsulfonil)-N-metil-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridina-2-carboxamida
Figure img0138
[0798] 5-(Etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]piridina-2-carboxilato de metila (50 mg, 0,11 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em metanol à temperatura ambiente. Metilamina (33 % em etanol, 109 mg, 1,16 mmol, 10 eq.) e 0,1 mL de água foram adicionadas e a mistura foi agitada por 20 min. à temperatura ambiente. A solução de reação foi concentrada e purificada por cromatografia de coluna (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0799] logP (neutro): 2,36; MH+: 428; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,01 - 8,98 (m, 1H), 8,93 - 8,92 (m, 1H), 8,73 - 8,71 (m, 2H), 8,50 - 8,48 (m, 1H), 3,89 - 3,84 (m, 5H), 2,84 - 2,83 (d, 3H), 1,24 - 1,20 (t, 3H). 5-(Etilsulfonil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridina-2-carboxilato de metila (Exemplo LXXX-1)
Figure img0139
[0800] 5-(Etilsulfanil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]piridina-2-carboxilato de metila (211 mg, 0,53 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 145 mL de diclorometano. À temperatura ambiente, ácido fórmico (245 mg, 5,32 mmol, 10 eq.) e peróxido de hidrogênio (35 % em água, 724 mg, 7,45 mmol, 14 eq.) foram adicionados e a mistura de reação foi agitada por 12 h. Com resfriamento em gelo, 2 mL de água e 2 mL de solução de bissulfito de sódio a 40 % foram lentamente adicionados e a mistura foi agitada por 1 h. A fase orgânica foi removida por separação, seca em sulfato de sódio e concentrada. O produto bruto foi purificado por cromatografia de coluna (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0801] logP (neutro): 2,61; MH+: 429; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,93 - 8,92 (m, 1H), 8,76 - 8,74 (m, 1H), 8,72 - 8,71 (m, 1H), 8,54 - 8,52 (m, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,89 - 3,82 (q, 2H), 3,78 (s, 3H), 1,23 - 1,20 (t, 3H). 5-(Etilsulfanil)-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il]piridina-2-carboxilato de metila (Exemplo LXXIX-1)
Figure img0140
[0802] 5-Cloro-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin- 2-il]piridina-2-carboxilato de metila (200 mg, 0,53 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 5 mL de tetra-hidrofurano, e hidreto de sódio (16 mg, 0,40 mmol, 0,75 eq.) e tioetilato de sódio (47 mg, 0,56 mmol, 1,05 eq) foram adicionados. A mistura de reação foi agitada por 1 h à temperatura ambiente, então, a mistura foi vertida em 1N de solução de ácido clorídrico. Após a adição de acetato de etila, as fases foram separadas. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com solução saturada de cloreto de sódio, secas em sulfato de sódio e concentradas. O produto bruto foi reagido adicionalmente sem purificação adicional.
[0803] logP (neutro): 3,25; MH+: 397; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,89 - 8,88 (m, 1H), 8,70 - 8,67 (m, 1H), 8,20 - 8,15 (m, 2H), 4,03 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 3,13 - 3,08 (m, 2H), 1,29 - 1,26 (t, 3H). 5-Cloro-6-[3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il]piridina-2-carboxilato de metila (Exemplo LXXVIII-1)
Figure img0141
[0804] N2-Metil-5-(trifluorometil)piridina-2,3-diamina (1,5 g, 7,84 mmol, 1 eq.), ácido 3-cloro-6-(metoxicarbonil)piridina-2-carboxílico (2,2 g, 10,2 mmol, 1,3 eq.) e 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida (1,5 g, 7,84 mmol, 1 eq.) foram dissolvidos em 25 mL de piridina e agitada à temperatura ambiente por 12 h. A mistura de reação foi concentrada e absorvida em 25 mL de tolueno. Após a adição de ácido 4-toluenossulônico (2,0 g, 11,7 mmol, 1,5 eq.), a mistura foi aquecida para refluxo por 8 h. Após resfriamento para TA, a mistura de reação foi diluída com acetato de etila e lavada sucessivamente com solução de cloreto de amônio e solução de cloreto de sódio. O produto bruto foi purificado por cromatografia de coluna (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0805] logP (neutro): 2,7; MH+: 371; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8,90 (s, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,47 - 8,45 (m, 1H), 8,29 - 8,27 (m, 1H), 3,93 (m, 6H). Exemplo I-35 6-[6-(4-Cloropirazol-1-il)-3-etilsulfonil-2-piridil]-7-metil-3- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina
Figure img0142
[0806] 47 mg (0,11 mmol) de 6-(6-cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-7- metil-3-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina são dissolvidos em 5 mL de acetonitrila, 56,6 mg de carbonato de césio (0,17 mmol), 10 mg (0,05 mmol) de iodeto de potássio e 13,1 mg (0,12 mmol) de 4-cloro- 1H-pirazol são adicionados e, então, a mistura é agitada por 24 h à temperatura ambiente. A mistura de reação é, então, filtrada em um cartucho de gel de sílica com acetato de etila. O solvente é removido por destilação sob pressão reduzida e o resíduo é purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente de água/acetonitrila como fase móvel.
[0807] (logP (neutro): 3,38; MH+: 472; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,25 (t, 3H), 3,81 (q, 2H), 4,09 (s, 3H), 8,18 (s, 1H), 8,39 (d, 1H), 8,72 (d, 1H), 8,83 (s, 1H), 9,01 (s, 1H). 6-(6-Cloro-3-etilsulfonil-2-piridil)-7-metil-3- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina (Exemplo XIII-5)
Figure img0143
[0808] 54 mg (0,14 mmol) de 6-(6-cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-7- metil-3-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina são dissolvidos em 5 mL de diclorometano, 80 mg (1,73 mmol) de ácido fórmico e 140 mg (1,44 mmol) de peróxido de hidrogênio com 35 % de intensidade são adicionados à temperatura ambiente e a mistura é, então, agitada à temperatura ambiente por 6 h. A mistura de reação é diluída com água e misturada por adição com solução de bissulfito de sódio, agitada por 1 h e, então, misturada por adição com solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio. A fase orgânica é removida por separação, a fase aquosa é extraída duas vezes com diclorometano e as fases orgânicas combinadas são, então, liberadas do solvente sob pressão reduzida.
[0809] (logP (neutro): 2,60; MH+: 406; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,21 (t, 3H), 3,73 (q, 2H), 4,00 (s, 3H), 8,18 (d, 1H), 8,60 (d, 1H), 8,80 (s, 1H). 6-(6-Cloro-3-etilsulfanil-2-piridil)-7-metil-3- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina (Exemplo XI-6)
Figure img0144
[0810] 88 mg (0,19 mmol) de 6-(3,6-dicloro-2-piridil)-7-metil-3- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina são dissolvidos em 3 mL de tetra-hidrofurano, misturados por adição com 8 mg (0,19 mmol) de hidreto de sódio a -20 °C e agitados por 15 minutos a -20 °C. Então, 13 mg (0,20 mmol) de etanotiol são adicionados em gotas a -20 °C, o banho de resfriamento é removido e a mistura é agitada posteriormente por 1 h a 0 °C e por 1 h à temperatura ambiente. A mistura de reação é vertida sobre gelo-água e agitada posteriormente durante a noite. A fase aquosa é extraída três vezes com acetato de etila. As fases orgânicas são combinadas e secas em sulfato de sódio, e o solvente é, então, removido por destilação sob pressão reduzida.
[0811] (logP (neutro): 3,28; MH+: 374; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 1,23 (t, 3H), 3,07 (q, 2H), 4,15 (s, 3H), 7,79 (d, 1H), 8,17 (d, 1H), 8,76 (s, 1H). 6-(3,6-Dicloro-2-piridil)-7-metil-3- (trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridazina (Exemplo IX-7)
Figure img0145
[0812] 255 mg (1,33 mmol) de 3,6-dicloropiridina-2-carboxamida, 341,8 mg (1,33 mmol) de 4-bromo-N-metil-6-(trifluorometil)piridazin-3- amina, 175 mg de butilado terciário de potássio e 87 mg de cloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(ll) são inicialmente carregados nos 10 mL de tolueno e agitados por 11 h sob refluxo. Então, a mistura de reação é diluída com água e extraída duas vezes com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas são secas em sulfato de sódio e, então, o solvente é removido por destilação sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por cromatografia de coluna com o uso de um gradiente água/acetonitrila como fase móvel.
[0813] (logP (neutro): 2,65; MH+: 348; 1H-RMN(400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 4,10 (s, 3H), 7,93 (d, 1H), 8,39 (d, 1H), 8,79 (s, 1H). Exemplo I-39 5-(Etilsulfonil)-N-metil-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H- imidazo[4,5-c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxamida
Figure img0146
[0814] 5-(Etilsulfonil)-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H-imidazo[4,5- c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxilato de metila (55 mg, 0,12 mmol) foi dissolvido em metanol e metilamina (33 % em etanol, 120 mg, 1,28 mmol) e 0,1 mL de água foram adicionados. Após a agitação por 20 min. à temperatura ambiente, a solução de reação foi concentrada e purificada através de HPLC (acetonitrila, água, ácido fórmico).
[0815] logP (neutro): 1,96; MH+: 429; 1H-RMN (400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 9,02 - 8,99 (m, 1H), 8,83 (s, 1H), 8,77 - 8,75 (m, 1H), 8,54 - 8,52 (m, 1H), 4,02 (s, 1H), 3,82 - 3,77 (m, 2H), 2,85 - 2,84 (m, 3H), 1,24 - 1,20 (m, 3H). 5-(Etilsulfonil)-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H- imidazo[4,5-c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxilato de metila (LXXX- 2)
Figure img0147
[0816] 5-Cloro-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H-imidazo[4,5- c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxilato de metila (120 mg, 0,27 mmol, 1 eq.) foi dissolvido sob uma atmosfera de argônio em 3 mL de DMF seco. Etanotiolato de sódio (70 mg, 0,83 mmol, 3 eq.) foi adicionado e a mistura foi agitada por 2 h à temperatura ambiente. A mistura foi vertida em 1N de HCl e diluída com acetato de etila. Então, a lavagem foi realizada com solução saturada de cloreto de sódio. A fase orgânica foi seca em sulfato de sódio e o solvente foi removido em um evaporador giratório. O produto bruto foi usado na reação subsequente sem purificação adicional.
[0817] 5-(Etilsulfanil)-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H-imidazo[4,5- c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxilato de metila (105 mg, 0,26 mmol, 1 eq.) foi dissolvido em 8 mL de diclorometano. À temperatura ambiente, ácido fórmico (121 mg, 2,64 mmol, 10 eq.) e solução de peróxido de hidrogênio (35 %, 359 mg, 3,69 mmol, 14 eq.) foram adicionados e a mistura foi agitada por 12 h. Após a adição de 2 mL de água, 2 mL de solução de bissulfito de sódio a 40 % foram lentamente adicionados em gotas e a mistura foi agitada por 1 h. Então, a fase orgânica foi removida por separação, lavada com solução saturada de bicarbonato de sódio, seca em sulfato de sódio e concentrada. O resíduo foi purificado por cromatografia (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0818] logP (neutro): 2,19; MH+: 430; 1H-RMN (400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 8,80 - 8,78 (m, 2H), 8,59 - 8,57 (m, 1H), 3,97 - 3,96 (m, 6H), 3,81 - 3,75 (m, 2H), 1,23 - 1,19 (m, 3H). 5-Cloro-6-[7-metil-3-(trifluorometil)-7H-imidazo[4,5- c]piridazin-6-il]piridina-2-carboxilato de metila (LXXVIII-2)
Figure img0148
[0819] Ácido 3-cloro-6-(metoxicarbonil)piridina-2-carboxílico (168 mg, 0,78 mmol) foi dissolvido em 4 mL de DCM e 0,001 mL de DMF. À temperatura ambiente, cloreto de oxalila (0,168 ml, 1,9 mmol) foi adicionado em gotas e a mistura de reação foi agitada por 1 h. Todos os constituintes voláteis foram removidos em um evaporador giratório e o produto bruto foi dissolvido em 10 mL de 1,4-dioxano. N3-Metil-6- (trifluorometil)piridazina-3,4-diamina (150 mg, 0,78 mmol) foi adicionado e a solução foi aquecida com agitação a 90 °C por 12 h. Após a remoção do dioxano no evaporador giratório, o resíduo foi purificado por cromatografia (fase móvel: ciclo-hexano, acetato de etila).
[0820] Em analogia aos exemplos e de acordo com os processos de preparação descritos acima, os seguintes compostos da Fórmula (I) podem ser obtidos:
Figure img0149
em que os substituintes R1, R2, R3, A1, X e n têm os significados dados na tabela abaixo e em que a ligação de R2 e de X ao restante da molécula é caracterizada por uma linha ondulada:
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[0821] Os valores de logP são medidos de acordo com a Diretriz de EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C 18). Temperatura: 55 °C.
[0822] A determinação de LC-MS na faixa ácida é realizada a pH 2,7 com o uso de ácido fórmico aquoso a 0,1 % e acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1 %) como fases móveis, gradiente linear de acetonitrila a 10 % a acetonitrila a 95 %. Chamado de logP (HCOOH) na tabela.
[0823] A determinação por LC-MS na faixa neutra é realizada a pH 7,8 com solução aquosa de hidrogenocarbonato de amônio 0,001 molar e acetonitrila como fases móveis; gradiente linear de acetonitrila a 10 % a acetonitrila a 95 %. Chamado de logP (neutro) na tabela.
[0824] A calibração é executada com o uso de alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos (valores de logP determinados com base nos tempos de retenção por interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
[0825] Os dados de RMN dos exemplos selecionados são listados em forma convencional (valores δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.
[0826] Em cada caso, o solvente em que o espectro de RMN é registrado foi estabelecido.
[0827] Método de lista de pico de RMN
[0828] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são relatados na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de números de valor δ-intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por pontos e vírgulas.
[0829] A lista de pico para um exemplo, portanto, tem a forma de: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2); ; δi (intensidadei); ; δn (intensidaden)
[0830] A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.
[0831] A calibração do deslocamento químico de espectros de 1H RMN é realizada com o uso de tetrametilssilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilssilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.
[0832] As listas dos picos de 1H RMN são similares às impressões de 1H-RMN convencionais e, dessa forma, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação de RMN convencional.
[0833] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos endereçados que do mesmo modo formam parte da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas.
[0834] No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de 1H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.
[0835] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %).
[0836] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a "perfis cromatográficos de subproduto".
[0837] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados por métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha de pico em questão em interpretação de 1H RMN convencional.
[0838] Mais detalhes das listas de pico de 1H RMN podem ser encontrados no Research Disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025. Exemplos de uso Phaedon cochleariae - teste de aspersão Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0839] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.
[0840] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com larvas do besouro da folha da mostarda (Phaedon cochleariae).
[0841] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva de besouro foi exterminada.
[0842] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1, I-2, I-3, I-5, I-6, I-7, I-8, I-10, I-11, I13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-29, I-31, I-32
[0843] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-4 Spodoptera frugiperda - teste de aspersão Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0844] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.
[0845] Os discos de folha de maís (Zea mays) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após a secagem, populados com lagartas do tipo lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).
[0846] Após 7 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi exterminada.
[0847] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-1, I-2, I-4, I-8, I-9, I-10, I-12, I-13, I-14, I-16, I-17, I-22, I-23, I-24, I-29, I-31
[0848] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 83 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-7, I-15
[0849] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-32
[0850] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-5 Tetranychus urticae - teste de aspersão, resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0851] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.
[0852] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios do ácaro rajado vermelho da estufa (Tetranychus urticae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[0853] Após 6 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os ácaros rajados foram exterminados; 0 % significa que nenhum ácaro rajado foi exterminado.
[0854] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-8 Myzus persicae - teste de aspersão Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol etér
[0855] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida com as partes em peso indicadas de solvente e constituída com água que contém uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser obtida. Para produzir concentrações de teste adicionais, a preparação é diluída com água que contém emulsificante.
[0856] Discos de folhas de couve-chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do pulgão-verde (Myzus persicae) são aspergidos com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.
[0857] Após 5-6 dias, a eficiência em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram exterminados; 0 % significa que nenhum pulgão foi exterminado.
[0858] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-2, I-3, I-15, I-16, I-22
[0859] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-5, I-6, I-8, I-11, I-20, I-21, I-23, I-24, I-25, I31, I-32
[0860] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-9
Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas adultas de gato
[0861] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 mL pelo giro e oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 horas). Com 900 ppm de solução de composto ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose à base de área de 5 μg/cm2 é alcançada.
[0862] Após o solvente ter evaporado, os tubos são populados com 5 a 10 pulgas adultas de gato (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa de plástico perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade do ambiente. Após 48 horas, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os tubos de teste são mantidos na vertical e as pulgas são empurradas para a base do tubo. Considera-se que as pulgas que permanecem sem moção na base ou se movem de uma maneira descoordenada estejam mortas ou moribundas.
[0863] Uma substância mostra eficácia satisfatória em relação a Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia tivesse sido alcançada nesse teste em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. 100 % de eficácia significa que todas as pulgas estavam mortas ou moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi danificada.
[0864] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (500 g/ha): I-2, I-10, I-11, I-22 Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos caninos marrons adultos
[0865] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são, primeiro, dissolvidos em 1 mL de acetona p.a. e, então, diluídos para a concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e na base de um tubo de teste de 25 mL pelo giro e oscilação em um agitador orbital (rotação por oscilação em 30 rpm por 2 horas). Com 900 ppm de solução de composto ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose à base de área de 5 μg/cm2 é alcançada.
[0866] Após o solvente ter sido removido por evaporação, os tubos são populados com 5-10 carrapatos caninos adultos (Rhipicephalus sanguineus), vedados com uma tampa plástica perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 horas, a eficácia é determinada. Para essa finalidade, os carrapatos são arremessados à base do tubo e incubados em uma placa de aquecimento a 45-50 °C por não mais que 5 min. Os carrapatos que permanecem imóveis na base ou se movem de tal maneira descoordenada que não são capazes de evitar deliberadamente o calor deslocando-se para cima são considerados mortos ou moribundos.
[0867] Uma substância mostra boa atividade contra Rhipicephalus sanguineus se, nesse teste, uma eficácia de pelo menos 80 % for alcançada a uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2. Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos estavam mortos ou moribundos. 0 % eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi afetado.
[0868] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2 (500 g/ha): I-11 Boophilus microplus - teste de injeção Solvente: sulfóxido de dimetila
[0869] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de solvente e o concentrado é diluído com solvente para a concentração desejada.
[0870] 1 μl da solução de composto ativo é injetada no abdômen de 5 carrapatos fêmea de gado ingurgitados (Boophilus microplus). Os animais foram transferidos em placas e mantidos em um ambiente climatizado.
[0871] A eficácia é avaliada após 7 dias através da postura de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma cabine climatizada até as larvas eclodirem após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos colocou ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.
[0872] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: I-22 Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: sulfóxido de dimetila
[0873] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citratado determina a concentração desejada.
[0874] Cerca de 20 pulgas adultas não alimentadas de gato (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada no topo e fundo com gaze. Um cilindro de metal cuja extremidade de fundo é fechada com parafilm é colocado sobre a câmara. O cilindro contém a preparação de sangue/composto ativo, que pode ser absorvida pelas pulgas através da membrana de parafilm.
[0875] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as pulgas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma das lagartas foi exterminada;
[0876] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-10, I-11, I-22
[0877] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-2
Teste de Lucilia cuprina Solvente: sulfóxido de dimetila
[0878] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[0879] Cerca de 20 L1 larvas das moscas do tipo Australian sheep blowfly (Lucilia cuprina) são transferidos em um vaso de teste que contém carne de cavalo moída e a preparação de composto ativo da concentração desejada.
[0880] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as larvas foram exterminadas; 0 % significa que nenhuma larva foi exterminada.
[0881] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-2, I-4, I-9, I-11, I-13, I-14, I-22
[0882] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-10
Teste de musca domestica Solvente: sulfóxido de dimetila
[0883] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 mL de sulfóxido de dimetila e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[0884] Os vasos que contêm uma esponja tratada com solução de açúcar e a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com 10 moscas domésticas adultas (Musca domestica).
[0885] Após 2 dias, o extermínio em % é determinado. 100 % significa que todas as moscas foram exterminadas; 0% significa que nenhuma das moscas foi exterminada.
[0886] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-2
[0887] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-4, I-13
Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes em peso de acetona
[0888] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluído com água para a concentração desejada.
[0889] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovo/lavas da nematoide-das-galhas (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinaram e as plantas se desenvolveram. As galhas se desenvolveram nas raízes.
[0890] Após 14 dias, a eficiência nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.
[0891] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-6, I-15, I-21

Claims (8)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a Fórmula (I),
Figure img0168
na qual A1 representa nitrogênio, R1 representa etila, R2 representa um anel opcionalmente monossubstituído por flúor, cloro ou trifluorometila da série Q-42, Q-43,
Figure img0169
R2 representa adicionalmente um grupo selecionado dentre: -NR11R12 (G10), sendo que R11 representa hidrogênio e R12 representa hidrogênio ou
Figure img0170
, ou -NR11-C(=O)-R8 (G12), sendo que R11 representa hidrogênio e R8 representa metila, trifluorometila, ciclopropila, -CH2SCH3, -CH(CH3)CH2SCH3 ou -CH(CH3)CH2SO2CH3 ou G3, sendo que R11 representa hidrogênio e R12 representa metila, R3 representa hidrogênio, X representa um sistema de anel bicíclico ou tricíclico fusionado heteroaromático de 9 membros ou 12 membros da série H1, H2, H5, H15, H16, H17 ou H19,
Figure img0171
R7 R5 representa trifluorometila R6 representa hidrogênio, R7 representa metila, n representa 0, 1 ou 2, sendo que se R2 representa Q45 opcionalmente substituído, então, X é diferente de H1 ou H2, e se R2 representa G10 ou G12, então, X é diferente de H1, H2 ou H5.
2. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: A1, R1, R3, R5, R6, R7, X e n são como definidos na reivindicação 1, e
Figure img0172
R2 representa adicionalmente um radical da seguinte série:
Figure img0173
substituído, então, X é diferente de H1 ou H2, e se R2 representa G10 ou G12, então, X é diferente de H1, H2 ou H5.
3. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: A1, R1, R2, R3, R5, R6, R7 e n são como definidos na reivindicação 1, e X representa um radical da seguinte série
Figure img0174
substituído, então, X é diferente de H1 ou H2, e se R2 representa G10 ou G12, então, X é diferente de H1, H2 ou H5.
4. Compostos da Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que os substituintes R1, R2, R3, A1, X e n são como definidos na tabela abaixo e sendo que a ligação de X e R2 ao restante da molécula se caracteriza por uma linha
Figure img0175
Figure img0176
Figure img0177
Figure img0178
Figure img0179
Figure img0180
Figure img0181
5. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende compostos da Fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e também extensores e/ou tensoativos.
6. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um composto agroquimicamente ativo adicional.
7. Método para controlar pragas animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou uma formulação agroquímica, como definida na reivindicação 5 ou 6, é deixado atuar sobre pragas animais e/ou em seu habitat, excluído o tratamento em seres humanos e/ou animais.
8. Uso de compostos da Fórmula (I), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou de formulações agroquímicas, como definida na reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que é para controle de pragas animais, excluído o tratamento em seres humanos e/ou animais.
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