BR112016029683B1 - Compostos de pirazoliltriazolilpiridinas, composições farmacêuticas e uso dos referidos compostos - Google Patents

Abstract

novas pirazoliltriazolilpiridinas como pesticidas. a invenção abrange novas pirazoliltriazolilpiridinas da fórmula geral (i) em que os radicais a1-a4, w, q, r1 , r5 e z1- z3 têm os significados dados na descrição. também são descritos processos para preparar os compostos da fórmula (i). os compostos de acordo com a invenção são especialmente adequados para controlar insetos e aracnídeos na agricultura, e ectoparasitas em medicina veterinária.

Description

Antecedentes

[001] O presente pedido se refere a novas pirazoliltriazolilpiridinas, a processos para a preparação das mesmas e ao uso das mesmas para controlar pragas animais, especialmente artrópodes e em particular insetos e aracnídeos.

[002] O documento WO2012107434-A1 descreve certas pirazoliltriazolilpiridinas como compostos inseticidas. Aqui, a fórmula geral (A) compreende nas suas definições de A1 a A4 CX (X representa hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4- alquiloxi, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila) ou nitrogênio, onde Q2 denota certos substituintes de pirazolila. No entanto, nas faixas preferidas e nos exemplos, A1, A2 ou A3 = nitrogênio não é especificado muito mais.

[003] Composições modernas de proteção de colheitas e ectoparasiticidas veterinários têm que cumprir muitas demandas, por exemplo, em relação à dosagem, persistência e espectro da sua ação e possível uso. Questões de toxicidade e de combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, assim como a questão dos custos que a síntese de um composto ativo requer. Além disso, resistências podem ocorrer. Por todas estas razões, a pesquisa por novas composições de proteção agrícola ou parasiticidas veterinários não pode nunca ser considerada como estando completa, e há uma necessidade constante de novos compostos que têm propriedades melhoradas em comparação com os compostos conhecidos, pelo menos em relação aos aspectos individuais.

[004] Era um objetivo da presente invenção fornecer compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos e/ou melhoram a sua atividade.

[005] Foi agora encontrado que, de maneira surpreendente, pirazoliltriazolilpiridinas e os seus N-óxidos e sais têm propriedades biológicas superiores à técnica anterior e são especialmente adequadas para controlar pragas animais, e, portanto, têm particularmente boa usabilidade no setor agroquímico e no setor da saúde animal.

Sumário

[006] Um aspecto da presente invenção se refere aos compostos da fórmula (I)

em que R1 representa hidrogênio, em cada caso C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7- cicloalquil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-C1-C6- alquila, heteroaril-C1-C6-alquila opcionalmente substituída; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6- alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6- alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, ou N-(C1-C6-alquil)-C1-C6- alquilsulfonilamino opcionalmente substituído; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, formila, hidroxi, amino ou uma das frações opcionalmente substituídas, em cada caso, C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6-alquila, heteroaril-C1-C6-alquila ou representa uma fração N-(C1- C6-alquil)amino, N-(C1-C6-alquilcarbonil)amino, N,N- di(C1-C6-alquil)amino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V ou representa um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V, onde V representa halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7- cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N- di(C1-C6-alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente substituído; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)- alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino; Z1 representa opcionalmente substituído C1-C6-alquila; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro ou em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio ou em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C3-C7-cicloalquila, C3-C6- alquenila, C3-C6-alquinila, arila ou hetarila. Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio, ou C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7-cicloalquil-C1- C3-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-(C1-C3)-alquila, heteroaril-(C1-C3)-alquila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída independentemente uma da outra por halogênio, ciano, alcoxi e alcoxicarbonila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6- alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6- alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, ou N-(C1-C6-alquil)-C1-C6- alquilsulfonilamino opcionalmente substituído; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, hidroxi, formila ou uma das frações C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6- alquila, heteroaril-C1-C6-alquila, N-(C1-C6-alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino ou N-(C1-C6- alquilcarbonil)amino, cada um dos quais é opcionalmente independentemente dos outros mono ou polissubstituído por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, alquilcarbamoila, cicloalquilcarbamoila ou fenila; ou Q representa arila substituída por 0 - 4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N-di(C1-C6- alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído independentemente dos outros por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano ou fenila; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, ou em cada caso C1-C6- alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6- alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)- alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino; Z1 representa em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino ou em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila ou C1-C6-alquilsulfonila, e Z3 representa hidrogênio ou um em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C3-C6- cicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, arila ou hetarila.

[007] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1- ila, 2-propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t-butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s- butoxicarbonila, t-butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2- cianoetila, benzila, 4-metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4-ilmetila, 4-cloropirid-3- ilmetila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, metila, flúor ou cloro; e R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; representa oxigênio ou enxofre; representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2-metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2- hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1- trifluorometiletila, 2,2-difluoropropila, 3,3,3- trifluoropropila, 2,2-dimetil-3-fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N- metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N- ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1- ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2- dimetilciclopropilmetila, 2-fenilciclopropila, 2,2- diclorociclopropila, trans-2-clorociclopropila, cis-2- clorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, trans-2- fluorociclopropila, cis-2-fluorociclopropila, trans-4- hidroxiciclohexila, 4-trifluorometilciclohexila, prop-2- enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1- dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3- dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2- enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4- clorofenila, oxetan-3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan- 3-ila, 1,1-dioxidotietan-3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3-metiloxetan-3-ilmetila, 2- tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6- difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1- feniletila, 4-clorofeniletila, 2- trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2-iletila, piridin- 2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6-cloropiridin- 3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2-etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2-(etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1- metiletila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, 2,2- difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, metilcarbonila, etilcarbonila, trifluorometilcarbonila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila; Z1 representa metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-t-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfanila, clorodifluorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfonila, diclorofluorometilsulfanila, diclorofluorometilsulfinila, diclorofluorometilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-propinila, 1- butinila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, fenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,5- diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenila, 3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-ila.

[008] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1-ila, 2- propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t- butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s-butoxicarbonila, t- butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2-cianoetila, benzila, 4- metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4- ilmetila, 4-cloropirid-3-ilmetila; as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; W representa oxigênio; e Q representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2-metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2- hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1- trifluorometiletila, 2,2-difluoropropila, 3,3,3- trifluoropropila, 2,2-dimetil-3-fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N- metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N- ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1- ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2- dimetilciclopropilmetila, 2-fenilciclopropila, 2,2- diclorociclopropila, trans-2-clorociclopropila, cis-2- clorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, trans-2- fluorociclopropila, cis-2-fluorociclopropila, trans-4- hidroxiciclohexila, 4-trifluorometilciclohexila, prop-2- enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1- dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3- dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2- enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4- clorofenila, oxetan-3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan- 3-ila, 1,1-dioxidotietan-3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3-metiloxetan-3-ilmetila, 2- tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6- difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1- feniletila, 4-clorofeniletila, 2- trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2-iletila, piridin- 2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6-cloropiridin- 3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2-etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2-(etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, trifluorometila, amino; Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila; Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio.

[009] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção, onde o composto da fórmula (I) representa um composto da fórmula (Ia)

em que R1 representa hidrogênio, metila ou etila, preferivelmente hidrogênio; e A1 representa C-H ou C-(C1-C4-alquil), preferivelmente C-H; e A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, flúor, bromo, iodo, C1-C4-alcoxi ou hidrogênio, preferivelmente cloro, hidrogênio ou C1-C4- alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila, preferivelmente trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa C1-C4-haloalquila, nitro, C1-C4- alquilsulfanila, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, preferivelmente trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio, preferivelmente metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila.

[0010] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (Ia) de acordo com a invenção, onde um composto da fórmula (Ia) representa um composto da fórmula (Ib)

em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C4-haloalcoxi. Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (Ib) de acordo com a invenção em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila.

[0011] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (Ib) em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, piridina, pirazol, tiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo.

[0012] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (Ib) em que A3 representa C-R3; e A3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano ou cada uma das quais é opcionalmente mono, di, tri, tetra ou pentassubstituída independentemente das outras por flúor, cloro, bromo, iodo.

[0013] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto de acordo com a invenção para controlar insetos, aracnídeos e nematódeos.

[0014] Um aspecto adicional se refere a uma composição farmacêutica compreendendo pelo menos um composto de acordo com a invenção.

[0015] Um aspecto adicional se refere a um composto de acordo com a invenção para uso como um medicamento.

[0016] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto de acordo com a invenção para preparar composições farmacêuticas para controlar parasitas em animais.

[0017] Um aspecto adicional se refere a um processo para preparar composições de proteção de cultivos compreendendo pelo menos um composto de acordo com a invenção e também agentes de extensão e/ou tensoativos de costume.

[0018] Um aspecto adicional se refere a um composto da fórmula (III)

em que O-Me representa -O-CH3 e -O-Et representa -O-CH2-CH3, as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; e R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, trifluorometila.

[0019] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da fórmula (III) para preparar um composto da fórmula (I).

[0020] Um aspecto adicional se refere ao uso dos compostos de acordo com a invenção para proteger o material de propagação de plantas, preferivelmente para proteger semente.

[0021] Definições

[0022] O técnico no assunto é consciente de que as expressões “um” ou “uma” como usado no presente pedido podem, dependendo da situação, significar “um (1)”, “um (1) ou mais” ou “pelo menos um (1)”.

[0023] A expressão “opcionalmente substituído” significa, se nenhum substituinte específico for indicado, que o grupo em questão pode ser mono ou polissubstituído por um substituinte M1, onde no caso de polissubstituição os substituintes M1 podem ser idênticos ou diferentes.

[0024] Estará claro para o técnico no assunto que os exemplos citados no presente pedido não deveriam ser considerados de um modo restritivo, mas meramente descrever algumas modalidades em detalhe.

[0025] Nas definições dos símbolos dados nas fórmulas acima, termos coletivos que são geralmente representativos dos seguintes substituintes foram usados:

[0026] De acordo com a invenção, “alquila” - por si ou como uma parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada que têm preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono, particularmente preferivelmente 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s- butila, t-butila. Os radicais alquila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0027] De acordo com a invenção, “alquenila” - por si ou como uma parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada que têm preferivelmente 2 a 6 átomos de carbono, particularmente preferivelmente 2, 3 ou 4 átomos de carbono, e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, 2-propenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, etc. Os radicais alquenila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0028] De acordo com a invenção, “alquinila” - por si ou como uma parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada que têm preferivelmente 2 a 6 átomos de carbono, particularmente preferivelmente 2, 3 ou 4 átomos de carbono, e pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, etinila, 2-propinila, 2- butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3- pentinila, 4-pentinila, 1-metil-3-butinila, etc. Os radicais alquinila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0029] De acordo com a invenção, “cicloalquila” - por si ou como parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos mono, bi ou tricíclicos preferivelmente que têm 3 a 10 carbonos, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila, particularmente preferivelmente radicais cicloalquila que têm 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropila ou ciclobutila. Os radicais cicloalquila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0030] De acordo com a invenção, “alquilcicloalquila” representa alquilcicloalquila mono, bi ou tricíclica preferivelmente que tem 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, particularmente preferivelmente radicais alquilcicloalquila que têm 4, 5 ou 7 átomos de carbono, por exemplo, etilciclopropila ou 4-metilciclohexila, onde a alquilcicloalquila é unida via a fração cicloalquila à estrutura parental. Os radicais alquilcicloalquila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0031] De acordo com a invenção, “cicloalquilalquila” representa cicloalquilalquila mono, bi ou tricíclica preferivelmente que tem 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, particularmente preferivelmente radicais cicloalquilalquila que têm 4, 5 ou 7 átomos de carbono, entre outros, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila, onde a cicloalquilalquila é unida via a fração alquila à estrutura parental. Os radicais cicloalquilalquila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0032] De acordo com a invenção, “alcoxi” representa uma O-alquila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente alcoxi grupos que têm 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi ou t-butoxi. Os grupos alcoxi de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0033] De acordo com a invenção, “alquilsulfanila” representa S-alquila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente grupos alquilsulfanila que têm 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t- butiltio. Os grupos alquilsulfanila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0034] De acordo com a invenção, “alquilsulfinila” representa alquilsulfinila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente grupos alquilsulfinila que têm 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, n- propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t-butilsulfinila. Os grupos alquilsulfinila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0035] De acordo com a invenção, “alquilsulfonila” representa alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente grupos alquilsulfonila que têm 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, n- propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butilsulfonila e t-butilsulfonila. Os grupos alquilsulfonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0036] De acordo com a invenção, “acila” representa radicais contendo um grupo X1-C(=O)-X2, onde X1 e X2 independentemente um do outro representam um radical orgânico como foi definido no presente pedido ou representam hidrogênio ou representam uma ligação à estrutura parental de um composto da fórmula (I). Em particular, “acila” se entende que signifique ácidos, ésteres, aldeídos, alquilcarbonila (alquil-C(=O)-) e amidas. Preferivelmente, X1 e X2, cada um, independentemente um do outro representam um grupo, substituído por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes, selecionado a partir de alquila, alquileno (- CnH2n-), alcoxi, alcoxileno (-O-CnH2n-), amino, mono- ou dialquilamino, ou hidrogênio, ou um radical X1 ou X2 representa uma ligação à estrutura parental de um composto da fórmula (I).

[0037] De acordo com a invenção “alquilcarbonila” representa alquil-C(=O)- de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 2 a 7 átomos de carbono (incluindo o átomo de carbono do grupo C(=O)), mais preferivelmente radicais alquilcarbonila que têm 2 a 5 átomos de carbono ((C1-C4)alquil-C(=O)-), tal como metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, s- butilcarbonila e t-butilcarbonila. Os grupos alquilcarbonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0038] De acordo com a invenção, “cicloalquilcarbonila” representa cicloalquilcarbonila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 3 a 10 átomos de carbono na fração cicloalquila, mais preferivelmente cicloalquilcarbonila que tem 3, 5 ou 7 átomos de carbono na fração cicloalquila, por exemplo, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexilcarbonila, cicloheptilcarbonila, ciclooctilcarbonila, biciclo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octilcarbonila e adamantilcarbonila. Os grupos cicloalquilcarbonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0039] De acordo com a invenção, “alcoxicarbonila” - por si ou como parte de um grupo químico - representa alcoxicarbonila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente que têm 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono na fração alcoxi, por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s-butoxicarbonila e t-butoxicarbonila. Os grupos alcoxicarbonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0040] De acordo com a invenção, “halogênio” representa flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) ou iodo (I).

[0041] As expressões “haloalquila”, “haloalquenila”, “haloalquinila”, “haloalquilcarbonila” “haloalcoxi”, “haloalcoxicarbonila”, “haloalquilsulfanila”, “haloalquilsulfinila” ou “haloalquilsulfonila” como usado no presente documento se referem a um grupo químico alquila, alquenila, alquinila, alquilcarbonila, alcoxi, alcoxicarbonila, alquilsulfanila, alquilsulfinila ou alquilsulfonila (em cada caso preferivelmente que tem um a 6 átomos de carbono ou mais preferivelmente que têm um, dois, três ou quatro átomos de carbono) substituído por pelo menos um halogênio. Os grupos halogênio podem ser mono a polissubstituído até o número máximo possível de substituintes (perhalogenados) por halogênio. No caso de polissubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes, e podem todos ser ligados a um átomo de carbono ou podem ser ligados a uma pluralidade de átomos de carbono. Aqui, halogênio representa em particular flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivelmente flúor ou cloro e mais preferivelmente flúor. Em uma modalidade preferida, grupos perhalogenados são maximamente substituídos por somente um tipo de halogênio, por exemplo, metila perfluorada (trifluorometila; CF3) ou etila perfluorada (pentafluoroetila; C2F5). Alguns exemplos de “haloalquila”, “haloalquenila”, “haloalquinila”, “haloalquilcarbonila”, “haloalcoxi”, “haloalcoxicarbonila”, “haloalquilsulfanila”, “haloalquilsulfinila” ou “haloalquilsulfonila” são triclorometila (CCl3), trifluorometila (CF3), clorodifluorometila (CClF2), diclorofluorometila (CCl2F), 2,2-difluoroetila (F2HCCH2), 2,2,2-trifluoroetila (F3CCH2), pentafluoroetila (C2F5), 2,2-difluoroetenila (CHCF2), 2- cloroetinila (CHCCl), trifluorometoxi -OCF3, difluorometoxi - OCHF2, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfinila, triclorometilsulfonila, etc. Os grupos halo de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes, proporcionado pelo menos um átomo de hidrogênio em um átomo de carbono do grupo halo é substituído por um halogênio. Um exemplo de uma haloalquila substituída por M1 é 2-ciano-2,2-difluoroetila (C(CN)F2CH2).

[0042] Um grupo amino (-NH2) pode opcionalmente ser substituído por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0043] Amino substituído tal como amino mono ou dissubstituído significa um radical do grupo dos radicais amino substituídos que são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em alquila, hidroxi, amino, alcoxi, acila e arila; preferivelmente N-mono e N,N-dialquilamino, (por exemplo metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino ou N,N- dibutilamino), grupos N-mono ou N,N-dialcoxialquilamino (por exemplo N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N- di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono e N,N-diarilamino, tal como anilinas opcionalmente substituídas, acilamino, N,N-diacilamino, N-alquil-N- arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-heterociclos saturados; preferência é dada aqui a radicais alquila que têm 1 a 4 átomos de carbono; aqui, arila é preferivelmente fenila ou fenila opcionalmente substituída; para acila, a definição dada adicionalmente acima se aplica, preferivelmente a (C1- C4)-alquil-C(=O)-.

[0044] Amino substituído também inclui compostos (sais) de amônio quaternário com quatro substituintes orgânicos no átomo de nitrogênio.

[0045] De acordo com a invenção, “hidroxialquila” representa um álcool de cadeia linear ou ramificada preferivelmente que tem 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. Os grupos hidroxialquila de acordo com a invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0046] De acordo com a invenção, “alquilaminocarbonila” representa alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada que tem preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono, mais preferivelmente 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono na fração alquila, por exemplo, metilaminocarbonila (-CONHCH3), etilaminocarbonila, n- propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, s- butilaminocarbonila e t-butilaminocarbonila. Os grupos alquilaminocarbonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0047] De acordo com a invenção, “N,N- dialquilaminocarbonila” (-C(=O)N(alquil)2) representa N,N- dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada que tem preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono per alquila, mais preferivelmente 1, 2, 3 ou 4 átomos de carbono per alquila, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonila (-C(=O)N(CH3)2), N,N- dietilaminocarbonila, N,N-di(n-propilamino)carbonila, N,N- di(isopropilamino)carbonila e N,N-di(s-butilamino)carbonila. Os grupos N,N-dialquilaminocarbonila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0048] “Carbociclo”, a não ser que definido diferentemente em outro parte, é em particular cicloalquila, cicloalquenila ou arila. Um carbociclo é em particular mono, bi ou tricíclico C6- a C14-arila. Um carbociclo pode opcionalmente ser substituído por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0049] De acordo com a invenção, “arila” representa um sistema aromático mono, bi ou policíclico que tem preferivelmente 6 a 14, em particular 6 a 10, átomos de carbono do anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila, preferivelmente fenila. Além disso, arila também representa sistemas policíclicos tais como tetrahidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenila, onde o sítio de ligação é no sistema aromático. Os grupos arila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0050] De acordo com a invenção, “arilalquila” representa um radical alquila substituído por arila que tem preferivelmente 6 a 14, em particular 6 a 10 átomos de carbono do anel na fração arila e 1 a 6, em particular 1 a 4 átomos de carbono na fração alquila. Arilalquila pode ser substituída por um ou mais radicais idênticos ou diferentes na fração alquila e/ou arila. Exemplos de tais arilalquilas incluem benzila e 1-feniletila. Os grupos arilalquila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0051] De acordo com a invenção, “heterociclo”, “anel heterocíclico” ou “sistema de anel heterocíclico” representa um sistema de anel carbocíclico que tem pelo menos um anel em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferivelmente por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O, S, P, B, Si, Se, e que é saturado, insaturado ou heteroaromático e pode ser substituído ou não substituído por um substituinte Z, onde o ponto de união está localizado em um átomo do anel. A não ser que definido de outro modo, o anel heterocíclico contém preferivelmente 3 a 9 átomos do anel, especialmente 3 a 6 átomos do anel, e um ou mais, preferivelmente 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo de N, O e S, embora dois átomos de oxigênio não deveriam estar diretamente adjacente um do outro. Os anéis heterocíclicos usualmente contêm não mais de 4 átomos de nitrogênio e/ou não mais de 2 átomos de oxigênio e/ou não mais de 2 átomos de enxofre. Se o radical heterociclila ou o anel heterocíclico for opcionalmente substituído, pode ser fusionado a outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também abrange sistemas policíclicos, por exemplo, 8- azabiciclo[3.2.1]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também abrange sistemas espirocíclicos, por exemplo, 1-oxa-5- azaespiro[2,3]hexila. Os grupos “heterociclo”, “anel heterocíclico” ou “sistema de anel heterocíclico” de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0052] Grupos heterociclila de acordo com a invenção são, por exemplo, piperidinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, dihidropiranila, tetrahidropiranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, tiazolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetrahidrofuranila, dihidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxazetidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirrolidinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.

[0053] De particular significância são heteroarilas, isto é, sistemas heteroaromáticos. De acordo com a invenção, o termo heteroarila representa compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados que estão sob a definição acima de heterociclos. Preferência é dada a anéis de 5 a 7 membros que têm 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes do grupo acima. Heteroarilas de acordo com a invenção são, por exemplo, furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3-triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4-triazolonila e 1,2,4-diazepinila. Além disso, os grupos heteroarila de acordo com a invenção podem opcionalmente ser substituídos por um ou mais radicais M1 idênticos ou diferentes.

[0054] Para o propósito da presente invenção, grupo “substituído” ou grupos “substituídos por pelo menos um radical M1” tal como um radical alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, arila, fenila, benzila, heterociclila, heteroarila ou amino opcionalmente substituído, etc., é, em geral, um grupo que contém pelo menos uma fração contendo hidrocarboneto ou contendo nitrogênio-hidrogênio onde o hidrogênio é substituído por um átomo diferente ou um átomo do grupo M1. Em outras palavras, tal grupo é um grupo substituído derivado da estrutura parental não substituída, onde a estrutura parental é substituída por um ou mais substituintes M1, preferivelmente 1, 2 ou 3 radicais M1, e o(s) substituinte(s) M1 é/são, cada um, independentemente um do outro selecionado(s) a partir do grupo que consiste em halogênio, hidroxi, nitro, formila, carboxi, ciano, amino, isociano, azido, (C1-C4)-alquila, (C1- C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquinila, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)- alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C6)-alquila, N-(C1- C4)-alcoxiimino-(C1-C3)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfanila, (C1- C4)-haloalquilsulfanila, (C1-C4)-alcoxicarbonila, (C1-C4)- alquilcarbonila, carbamoila, C1-C4-alquilcarbamoila, C3-C7- cicloalquilcarbamoila, mono e N,N-di(C1-C4)- alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)-acilamino, mono e N,N- di(C1-C4)-alquilamino, tri(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)- cicloalquila, C6-arila, heterociclila que tem 3 a 6 átomos do anel, onde cada um dos grupos cíclicos mencionados por último pode também ser unido via heteroátomos ou um grupo funcional divalente CH2 ou C2H4, (C1-C4)-alquilsulfinila, onde ambos os enantiômeros do grupo (C1-C4)-alquilsulfinila são incluídos, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alquilfosfinila, (C1-C4)-(C1- C4)-alquilsulfanil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)- alquila, mono e N,N-di(C1-C4)-alquilamino-(C1-C4)-alquila e hidroxi(C1-C4)-alquila. Os radicais M1 mencionados de um modo exemplar podem ser não substituídos ou opcionalmente (por exemplo, alquila ou amino), se contiverem frações contendo hidrocarboneto ou contendo nitrogênio-hidrogênio, substituídos por um ou mais, preferivelmente 1, 2 ou 3 radicais M2, onde M2 independentemente dos outros é selecionado a partir do grupo que consiste em amino, hidroxi, halogênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi e carboxamida.

[0055] Se dois ou mais radicais formarem um ou mais anéis, estes podem ser carbocíclico, heterocíclico, saturado, parcialmente saturado, insaturado, por exemplo, também aromático e substituído adicionalmente.

[0056] Fenila opcionalmente substituída é preferivelmente fenila que não é substituída ou mono ou polissubstituída, preferivelmente mono, di ou trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio, ciano, isociano, nitro; (C1- C4)-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-haloalcoxi, (C1-C4)-alquilsulfanila, (C1-C4)-haloalquilsulfanila, opcionalmente substituída por pelo menos um radical M2, por exemplo, radicais o-, m- e p-tolila, dimetilfenila, 2-, 3- e 4-clorofenila, 2-, 3- e 4-fluorofenila, 2-, 3- e 4- trifluorometila e -triclorometilfenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila.

[0057] Cicloalquila opcionalmente substituída é preferivelmente cicloalquila, que não é substituída ou mono ou polissubstituída, preferivelmente até trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, haloalquila, ciano, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila e (C1-C4)-haloalcoxi, especialmente substituída por um ou dois radicais (C1-C4)-alquila.

[0058] Heterociclila opcionalmente substituída é preferivelmente heterociclila que não é substituída ou mono ou polissubstituída, preferivelmente até trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1- C4)alcoxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)haloalcoxi, nitro e oxo, especialmente mono ou polissubstituída por radicais do grupo de halogênio, (C1- C4)alquila, (C1-C4)alcoxi, (C1-C4)haloalquila e oxo, muito particularmente substituída por um ou dois radicais (C1- C4)alquila.

[0059] Exemplos de heteroarilas substituídas por alquila são furilmetila, tienilmetila, pirazolilmetila, imidazolilmetila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolilmetila, isoxazolilmetila, tiazolilmetila, isotiazolilmetila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolilmetila, azepinilmetila, pirrolilmetila, piridilmetila, piridazinilmetila, pirimidinilmetila, pirazinilmetila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3- triazinilmetila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6- oxazinilmetila, oxepinilmetila, tiepinilmetila e 1,2,4- diazepinilmetila.

[0060] Não estão incluídas combinações que contravenham as leis da natureza e que o técnico no assunto deduziria portanto com base no seu conhecimento especializado. Estruturas de anel que têm três ou mais átomos de oxigênio adjacentes, por exemplo, são excluídos.

Descrição detalhada

[0061] As pirazoliltriazolilpiridinas de acordo com a invenção são definidas pela fórmula geral (I)

em que R1 representa hidrogênio, em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7-cicloalquil-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-C1-C6-alquila ou heteroaril-C1-C6-alquila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6- alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6- alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, ou N-(C1-C6-alquil)-C1-C6- alquilsulfonilamino opcionalmente substituído; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, formila, hidroxi, amino ou uma das frações opcionalmente substituídas, em cada caso, C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6-alquila, heteroaril-C1-C6-alquila ou representa uma fração N-(C1- C6-alquil)amino, N-(C1-C6-alquilcarbonil)amino, N,N- di(C1-C6-alquil)amino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V ou um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V, onde V representa halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7- cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N- di(C1-C6-alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente substituído; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)- alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino; Z1 representa opcionalmente substituído C1-C6-alquila; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro ou em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio ou em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C3-C7-cicloalquila, C3-C6- alquenila, C3-C6-alquinila, arila ou hetarila.

[0062] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, muito particularmente preferivelmente hidrogênio, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [66] a [75].

[0063] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que Z1 e Z2 independentemente um do outro representam (C1-C4)-alquila perhalogenada (onde halogênio é selecionado a partir de flúor, cloro, iodo e bromo) e Z3 representa (C1-C4)-alquila, muito particularmente preferivelmente Z1 e Z2 independentemente um do outro representam (C1-C4)-alquila perfluorada e Z3 representa (C1-C4)-alquila (por exemplo, Z1 representa CF3, Z2 representa C2F5 e Z3 representa -CH3) e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [66] a [75].

[0064] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que A3 representa C-R3 e R3 e os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [66] a [75].

[0065] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que A3 representa C-R3 e R3 representa hidrogênio, halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo e iodo, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alcoxi (por exemplo, R3 preferivelmente representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1- metiletoxi e muito particularmente preferivelmente representa metila, metoxi, cloro ou flúor) e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [66] a [75].

[0066] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que W representa oxigênio e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0067] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que A4 e A1 representam -(C-H)- e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0068] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que A2 representa nitrogênio e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0069] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R5 representa hidrogênio e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0070] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano ou cada uma das quais é opcionalmente mono, di, tri, tetra ou pentassubstituída independentemente uma da outra por flúor, cloro, bromo, iodo e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0071] Uma modalidade muito particularmente preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6- cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano, muito particularmente preferivelmente opcionalmente C3-C6-cicloalquila substituída por monociano, por exemplo, C3-cicloalquila, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0072] Uma modalidade preferida se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, W representa oxigênio, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0073] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, W representa oxigênio, Z1 e Z2, cada um, independentemente um do outro representam C1-C4-haloalquila e Z3 representa C1-C4-alquila, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0074] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio, R5 representa hidrogênio, W representa oxigênio, Z1 e Z2, cada um, independentemente um do outro representam C1-C4-haloalquila e Z3 representa C1-C4-alquila, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [75] (sem este parágrafo).

[0075] Uma modalidade preferida adicional se refere a um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção em que R1 representa hidrogênio, R5 representa hidrogênio, W representa oxigênio, Z1 e Z2, cada um, independentemente um do outro representam C1-C4-haloalquila e Z3 representa C1-C4-alquila, Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano ou cada uma das quais é opcionalmente mono, di, tri, tetra ou pentassubstituída independentemente uma da outra por flúor, cloro, bromo, iodo, e à parte disso os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos no parágrafo [6], ou os outros parâmetros de um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção são como foram definidos nos parágrafos [62] a [74].

[0076] Preferência é além disso dada a compostos da fórmula (I) em que R1 representa hidrogênio, ou C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7-cicloalquil-C1- C3-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-(C1-C3)-alquila, heteroaril-(C1-C3)-alquila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída independentemente uma da outra por halogênio, ciano, alcoxi e alcoxicarbonila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6- alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6- alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, ou N-(C1-C6-alquil)-C1-C6- alquilsulfonilamino opcionalmente substituído; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, hidroxi, formila ou uma das frações C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6- cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6- alquila, heteroaril-C1-C6-alquila, N-(C1-C6-alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino ou N-(C1-C6- alquilcarbonil)amino, cada um dos quais é opcionalmente independentemente dos outros mono ou polissubstituído por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, alquilcarbamoila, cicloalquilcarbamoila ou fenila; ou Q representa arila substituída por 0 - 4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N-di(C1-C6- alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído independentemente dos outros por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano ou fenila; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, ou em cada caso C1-C6- alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6- alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)- alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino; Z1 representa em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino ou em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila ou C1-C6-alquilsulfonila, e Z3 representa hidrogênio ou um em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C3-C6- cicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, arila ou hetarila. Preferência particular é dada a compostos da fórmula (I) em que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1- ila, 2-propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t-butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s- butoxicarbonila, t-butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2- cianoetila, benzila, 4-metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4-ilmetila, 4-cloropirid-3- ilmetila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, metila, flúor ou cloro; e R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2-metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2- hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1- trifluorometiletila, 2,2-difluoropropila, 3,3,3- trifluoropropila, 2,2-dimetil-3-fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N- metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N- ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1- ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2- dimetilciclopropilmetila, 2-fenilciclopropila, 2,2- diclorociclopropila, trans-2-clorociclopropila, cis-2- clorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, trans-2- fluorociclopropila, cis-2-fluorociclopropila, trans-4- hidroxiciclohexila, 4-trifluorometilciclohexila, prop-2- enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1- dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3- dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2- enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4- clorofenila, oxetan-3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan- 3-ila, 1,1-dioxidotietan-3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3-metiloxetan-3-ilmetila, 2- tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6- difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1- feniletila, 4-clorofeniletila, 2- trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2-iletila, piridin- 2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6-cloropiridin- 3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2-etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2-(etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1- metiletila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, 2,2- difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, metilcarbonila, etilcarbonila, trifluorometilcarbonila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila; Z1 representa metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-t-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfanila, clorodifluorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfonila, diclorofluorometilsulfanila, diclorofluorometilsulfinila, diclorofluorometilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-propinila, 1- butinila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1- fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, fenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,5- diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenila, 3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-ila.

[0077] Preferência especial é dada a compostos da fórmula geral (I) em que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1- ila, 2-propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t-butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s- butoxicarbonila, t-butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2- cianoetila, benzila, 4-metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4-ilmetila, 4-cloropirid-3- ilmetila; as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; W representa oxigênio; e Q representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2-metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2- hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1- trifluorometiletila, 2,2-difluoropropila, 3,3,3- trifluoropropila, 2,2-dimetil-3-fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N- metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N- ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1- ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2- dimetilciclopropilmetila, 2-fenilciclopropila, 2,2- diclorociclopropila, trans-2-clorociclopropila, cis-2- clorociclopropila, 2,2-difluorociclopropila, trans-2- fluorociclopropila, cis-2-fluorociclopropila, trans-4- hidroxiciclohexila, 4-trifluorometilciclohexila, prop-2- enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1- dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3- dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2- enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4- clorofenila, oxetan-3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan- 3-ila, 1,1-dioxidotietan-3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3-metiloxetan-3-ilmetila, 2- tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6- difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1- feniletila, 4-clorofeniletila, 2- trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2-iletila, piridin- 2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6-cloropiridin- 3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2-etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2-(etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2- tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc- butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, trifluorometila, amino; Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila; Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio.

[0078] Preferência especial é além disso dada aos compostos que podem em cada caso ser representados pelas fórmulas (Ia):

em que representa hidrogênio, metila ou etila, preferivelmente hidrogênio; e A1 representa C-H ou C-(C1-C4-alquil), preferivelmente C-H; A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, flúor, bromo, iodo, C1-C4-alcoxi ou hidrogênio, preferivelmente cloro, hidrogênio ou C1-C4- alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila, preferivelmente trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa C1-C4-haloalquila, nitro, C1-C4- alquilsulfanila, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4- alquilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, preferivelmente trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio, preferivelmente metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila.

[0079] Preferência especial é além disso dada aos compostos da fórmula (Ib)

em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C4-haloalcoxi.

[0080] Preferência especial é além disso dada aos compostos da fórmula (Ib) em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4- haloalquila.

[0081] Preferência especial é além disso dada aos compostos da fórmula (Ib) em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, piridina, pirazol, tiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo.

[0082] Preferência especial é além disso dada aos compostos da fórmula (Ib) em que A3 representa C-R3; e R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano ou cada uma das quais é opcionalmente mono, di, tri, tetra ou pentassubstituída independentemente das outras por flúor, cloro, bromo, iodo.

Isômeros

[0083] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de misturas de isômeros geométricos e/ou opticamente ativos ou misturas isoméricas correspondentes em diferentes composições. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção assim abrange estereoisômeros puros e quaisquer misturas desejadas destes isômeros.

Métodos e Usos

[0084] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, nos quais os compostos da fórmula (I) são deixados para atuar sobre as pragas animais e/ou seu habitat. O controle de pragas animais é, de preferência, realizado em agricultura e silvicultura e em proteção de material. De preferência, são excluídos métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou de um animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou de um animal.

[0085] A invenção ainda se refere ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, especialmente agentes de proteção agrícola.

[0086] No contexto do presente pedido, o termo "pesticida", também abrange sempre o termo “agente de proteção agrícola”.

[0087] Os compostos da fórmula (I), dadas a boa tolerância das plantas, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteção de plantas e órgãos de plantas contra fatores de estresse bióticos e abióticos, aumentar os rendimentos de colheita, melhorar a qualidade do material colhido e combater parasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, os quais são encontrados em agricultura, em horticultura, em criação de animais, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos e materiais armazenados e no setor de higiene. Eles podem, de preferência, ser usados como pesticidas. Eles são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todas ou algumas fases de desenvolvimento. As pragas citadas acima incluem: pragas do filo dos Arthropoda, especialmente da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, ounithodorus spp., ounithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem ou da classe dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe dos Insecta, por exemplo, da ordem dos Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa; da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Proetapahanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex; da ordem dos Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Etapahanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Xeris spp.; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Orlema melanopus, Orlema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem dos Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem dos Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.; da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; da classe dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do filo dos Mollusca, em particular, da classe dos Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; e também da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; parasitas animais e humanos dos filos dos Platelmintos e Nematoda, por exemplo, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp., Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Etapahanofilaria spp., Etapahanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.; pragas de plantas do filo dos Nematoda, isto é, nematódeos fitoparasíticos, especialmente Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[0088] Além disso, é possível controlar, do sub-reino dos Protozoa, a ordem dos Coccidia, por exemplo, Eimeria spp.

[0089] Os compostos da fórmula (I) também podem, opcionalmente, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, ser usados como herbicidas, protetores de fitotoxicidade, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, tais como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos de tipo micoplasma) e RLO (organismos de tipo rickettsia). Se for apropriado, eles também podem ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Formulações

[0090] A presente invenção também se refere a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, líquidos para encharcar, imersão e pulverização, que compreendem pelo menos um composto da fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como agentes de penetração, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol, e/ou agentes de dispersão, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais inorgânicos ou orgânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio, e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou polímeros de hidroxipropil-guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol, e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes que contêm amônio, potássio ou fósforo.

[0091] Formulações comuns são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados em emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); estes e outros possíveis tipos de formulação são descritos, por exemplo, pela Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on Development and Use of FAO e as especificações da OMS para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, preparado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), opcionalmente compreendem ainda compostos agroquimicamente ativos.

[0092] Estes são, de preferência, formulações ou formas de uso as quais compreendem auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, protetores de geada, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante, neste contexto, é um componente que aumenta o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes os quais promovem a retenção, dispersão, fixação à superfície das folhas ou penetração.

[0093] Estas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, tais como, por exemplo, ao misturar os compostos da fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas ou mesmo antes ou durante aplicação.

[0094] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas particulares, à formulação dos compostos da fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir destas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para usar, tais como licores para pulverização ou produtos para tratamento de sementes).

[0095] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos líquidos orgânicos polares e não polares, por exemplo, da classe dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos e clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo-hexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas substituídas e não substituídas, amidas, lactamas, tais como N- (alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tal como sulfóxido de dimetila).

[0096] Se o extensor usado é água, também é possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: compostos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, bem como água.

[0097] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos clorados alifáticos aromáticos ou clorados, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil-etil-cetona, metil-isobutil-cetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares, tal como sulfóxido de dimetila, e também água.

[0098] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos, tais como caulim, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos moídos, tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais veículos também podem ser usadas. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também granulados de materiais orgânicos, tais como serragem, papel, cascas de coco, sabugos de milho e talos de tabaco.

[0099] Agentes de extensão ou solventes gasosos liquefeitos podem também ser usados. Agentes de extensão ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão padrão, por exemplo, propelentes de aerossóis, tais como hidrocarbonetos halogenados, ou também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[00100] Exemplos de emulsificantes e/ou geradores de espuma, dispersantes ou agentes de umedecimento que têm propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destes tensoativos, são os sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolssulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínico, derivados de taurina (de preferência tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos que compreendem sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril éteres de poliglicol, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrolisados de proteínas, licores residuais de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa quando um dos compostos da fórmula (I), e/ou um dos veículos inertes for insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.

[00101] Auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas incluem corantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes vestigiais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[00102] Os componentes adicionais podem ser estabilizantes, tais como estabilizantes frios, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou agentes antiespuma também podem estar presentes.

[00103] Além disso, as formulações e as formas de uso derivadas dos mesmos pode também compreender, como auxiliares adicionais, adesivos tal como carboximetil celulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou mesmo fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fosfolipídios sintéticos. Outros possíveis auxiliares são óleos minerais e vegetais.

[00104] Opcionalmente, outros adjuvantes podem estar presentes nas formulações e formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes de formação de complexo, umectantes, agentes de dispersão. Em geral, os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.

[00105] Promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias as quais reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[00106] Penetrantes adequados no presente contexto são todas as substâncias as quais são normalmente usadas para melhorar a penetração de substâncias ativas agroquímicas em plantas. Penetrantes são definidos, neste contexto, por sua capacidade de penetrar do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento por pulverização na cutícula da planta e, assim, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), ésteres de ácidos graxos, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[00107] As formulações preferivelmente contêm entre 0,00000001 % e 98 % em peso do composto da fórmula (I), com preferência particular entre 0,01 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5 % e 90 % em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.

[00108] O conteúdo do composto da fórmula (I) nas formas de uso preparadas a partir das formulações (especialmente, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso pode tipicamente ser entre 0,00000001 % e 95 % em peso do composto da fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001 % e 1 % em peso, com base no peso da forma de uso. A aplicação é conseguida de uma maneira habitual apropriada para as formas de uso.

Misturas

[00109] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, substâncias microbiológicas, organismos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotônicos, esterilizantes, protetores de fitotoxicidade, semioquímicos e/ou reguladores do crescimento de plantas adequados para, deste modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar a duração da ação, aumentar a velocidade da ação, evitar repulsão ou evitar evolução de resistência. Além disso, as combinações de substâncias ativas deste tipo podem melhorar o crescimento das plantas e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, seca ou teor elevado de água ou salinidade do solo. Também é possível melhorar a floração e o desempenho de frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento das raízes, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazenamento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[00110] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros ingredientes ativos ou semioquímicos, tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em misturas com agentes para melhorar as propriedades das plantas tais como, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material colhido.

[00111] Em uma modalidade particular da invenção, os compostos da fórmula (I) estão na forma de formulações ou formas de aplicação preparadas a partir destas formulações em mistura com outros compostos, de preferência aqueles conforme descrito abaixo.

[00112] Se um dos compostos mencionados a seguir pode ocorrer em várias formas tautoméricas, estas formas também estão incluídas, mesmo se não explicitamente indicado em cada caso.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[00113] Os ingredientes ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no The Pesticida Manual, 16a ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) tais como, por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfam, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe; ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metila, cumafós, cianofós, demetom-S-metila, diazinom, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotom, EPN, etiona, etoprofós, famphur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, salicilato de isopropil O- (metoxiaminotiofosforila), isoxationa, malatiom, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemetom-metila, parationa, parationa-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidom, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotepe, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometom, triazofós, triclorfom e vamidotiona. (2) Antagonistas do canal de cloreto ativado por GABA, por exemplo, ciclodieno-organocloros, por exemplo, clordano e endosulfam ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronil. (3) Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio ativado por tensão, por exemplo, piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero S-ciclopentenila de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama- cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta- cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, [isômeros (1R)-trans] de cifenotrina, deltametrina, [isômeros (EZ)- (1R)] de empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, [isômero (1R)-trans] de fenotrina, praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, [isômeros (1R)] de tetrametrina, tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgicos (nAChR), por exemplo, neonicotinoides, por exemplo, acetamipride, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor. (5) Ativadores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, espinetoram e espinosade. (6) Ativadores do canal de cloretos, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Imitadores do hormônio juvenil, por exemplo, análogos de hormônio juvenil, por exemplo, hidropreno, quinopreno e metopreno ou fenoxicarbe ou piriproxifeno. (8) Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos, por exemplo, halogenetos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros halogenetos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou emético de tártaro. (9) Compostos com atividade antialimentar seletivos, por exemplo, pimetrozina ou flonicamida. (10) Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, hexitiazox e diflovidazina ou etoxazol. (11) Agentes microbianos que rompem a membrana do intestino do inseto, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e proteína BT de plantas: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (12) Inibidores de fosforilação oxidativa, agentes de rompimento de ATP, por exemplo, diafentiurom ou compostos de organoestanho, por exemplo, azociclotina, ci-hexatina e óxido de fenbutatina ou propargita ou tetradifom; (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa que interrompem o gradiente de prótons de H tais como, por exemplo, clorfenapir, DNOC e sulfluramida. (14) Antagonistas do receptor de acetilcolina nicotinérgico, por exemplo, bensultape, cloridrato de cartape, tiociclam e tiosultape-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina de tipo 0, por exemplo, bistriflurom, clorfluazurom, diflubenzurom, flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom, teflubenzurom e triflumurom. (16) Inibidores da biossíntese de quitina de tipo 1, por exemplo, buprofezina. (17) Inibidores de muda (em particular para Diptera, isto é, dípteros) tal como, por exemplo, ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdissona, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida. (19) Agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons do complexo- III, por exemplo, hidrametilnon ou acequinocil ou fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons do complexo-I, por exemplo, acaricidas de METI, por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio ativados por tensão, por exemplo, indoxacarbe ou metaflumizona. (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, por exemplo, derivados de ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramate. (24) Inibidores de transporte de elétrons de complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou cianida. (25) Inibidores de transporte de elétrons de complexo II, por exemplo, cienopirafeno e ciflumetofeno. (28) Agentes que afetam o receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida, Outros compostos ativos tais como, por exemplo, afidopiropeno, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, diflovidazina, fluensulfona, flometoquina, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluopiram, flupiradifurona, fufenozida, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, paichongding, piflubumida, pirifluquinazona, piriminostrobina, tetrametilflutrina e iodometano; além disso, preparados com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) e também os seguintes compostos: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1- ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamida (conhecida do documento WO2005/077934) e 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4- triazol-5-amina (conhecida do documento WO2006/043635), {1'- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol- 3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecida do documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1- [(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecida do documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida do documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2- oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il-etila (conhecido do documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecida do documento WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3- clorofenil)pirimidina (conhecida do documento WO2003/076415), PF1364 (N° Reg. CAS 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-{2- oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}benzamida (conhecida do documento WO2005/085216), 4-{5-[3-cloro-5- (trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etil}-1- naftamida (conhecida do documento WO2009/002809), 2-[2-({[3- bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metil- hidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-etil- hidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3-metilbenzoil]-2-metil- hidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2- etil-hidrazinacarboxilato de metila (conhecido do documento WO2005/085216), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida do documento WO2010/069502), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro- 6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecido do documento CN102057925), 3-cloro-N- (2-cianopropan-2-il)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2- il)-2-metilfenil]ftalamida (conhecida do documento WO2012/034472), 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]- 6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida (conhecida do documento WO2010/129500), 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3- il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conhecida do documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecida do documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3- tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1- ío-2-olato (conhecido do documento WO2009/099929), 1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2- a]pirimidin-1-ío-2-olato (conhecido do documento WO2009/099929), (5S,8R)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-9- nitro-2,3,5,6,7,8-hexa-hidro-1H-5,8-epoxi-imidazo[1,2- a]azepina (conhecida do documento WO2010/069266), (2E)-1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]-N'-nitro-2-pentilideno- hidrazinacarboximidamida (conhecida do documento WO2010/060231), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1- il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecida do documento CN101337940), N-[2-(terc- butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2- il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida do documento WO2008/134969).

Fungicidas

[00114] Os compostos ativos especificados aqui por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual" ou na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.1) aldimorfe, (1.2) azaconazol, (1.3) bitertanol, (1.4) bromuconazol, (1.5) ciproconazol, (1.6) diclobutrazol, (1.7) difenoconazol, (1.8) diniconazol, (1.9) diniconazol-M, (1.10) dodemorfe, (1.11) acetato de dodemorfe, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorfe, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalil, (1.27) sulfato de imazalil, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanil, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalin, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarbe, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafim, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefom, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorfe, (1.53) triflumizol, (1.54) triforim, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-P, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)ciclo- heptanol, (1.61) metila 1-(2,2-dimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de, (1.62) N'-{5- (difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N- etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N'-{2- metil-5-(trifluorometil)-4-[3- (trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida e (1.64) O-[1-(4- metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1- carbotioato, (1.65) pirisoxazol. (2) Inibidores de respiração (inibidores da cadeia respiratória), por exemplo, (2.1) bixafeno, (2.2) boscalide, (2.3) carboxina, (2.4) diflumetorim, (2.5) fenfuram, (2.6) fluopiram, (2.7) flutolanil, (2.8) fluxapiroxade, (2.9) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam mistura do racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS e do racemato anti- epimérico 1RS,4SR,9SR, (2.12) isopirazam (racemato anti- epimérico), (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufeno, (2.21) pentiopirade, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3- (difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3- hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8- difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]oxi}fenil)etil]quinazolina-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida e (2.31) N- [(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3- (trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro- 1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro- 1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5- trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2-cloro-N-(1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, (2.43) isofetamida. (3) Inibidores de respiração (inibidores da cadeia respiratória) que atuam sobre o complexo III da cadeia respiratória, por exemplo, (3.1) ametoctradina, (3.2) amisulbrom, (3.3) azoxistrobina, (3.4) ciazofamida, (3.5) cumetoxistrobina, (3.6) cumoxistrobina, (3.7) dimoxistrobina, (3.8) enestroburina, (3.9) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim-metila, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarbe, (3.21) triclopiricarbe, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2- metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxi- imino)-N-metiletanamida, (3.24) (2E)-2-(metoxi-imino)-N- metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)etanami da, (3.25) (2E)-2-(metoxi-imino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- feniletenil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2- (metoxi-imino)-N-metiletanamida, (3.27) (2E)-2-{2- [({[(2E,3E)-4-(2,6-diclorofenil)but-3-en-2- ilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metiletanamida, (3.28) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, (3.29) 5-metoxi- 2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.30) (2E)-2-{2- [({ciclopropil[(4- metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2- enoato de metila, (3.31) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo- hexil)-3-(formilamino)-2-hidroxibenzamida, (3.32) 2-{2-[(2,5- dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida. (4) Inibidores de mitose e divisão celular tais como, por exemplo, (4.1) benomil, (4.2) carbendazim, (4.3) clorfenazol, (4.4) dietofencarbe, (4.5) etaboxam, (4.6) fluopicolide, (4.7) fuberidazol, (4.8) pencicurom, (4.9) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metila, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina e (4.14) 3- cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina. (5) Compostos que tem atividade em múltiplos sítios, por exemplo, (5.1) mistura Bordeaux, (5.2) captafol, (5.3) captano, (5.4) clorotalonil, (5.5) preparados de cobre, tais como hidróxido de cobre, (5.6) naftenato de cobre, (5.7) óxido de cobre, (5.8) oxicloreto de cobre, (5.9) sulfato de cobre, (5.10) diclofluanide, (5.11) ditianom, (5.12) dodina, (5.13) base livre de dodina, (5.14) ferbam, (5.15) fluorfolpete, (5.16) folpete, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancopper, (5.23) mancozebe, (5.24) manebe, (5.25) metiram, (5.26) metiram zinco, (5.27) oxina de cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propinebe, (5.30) enxofre e preparados de enxofre tais como, por exemplo, polissulfureto de cálcio, (5.(31) tiram, (5.32) tolilfluanide, (5.33) zinebe, (5.34) ziram e (5.35) anilazina. (6) Indutores de resistência, por exemplo, (6.1) acibenzolar-S-metila, (6.2) isotianil, (6.3) probenazol, (6.4) tiadinil e (6.5) laminarina. (7) Inibidores de biossíntese de aminoácido e proteína, por exemplo, (7.1), andoprim (7.2) blasticidina-S, (7.3) ciprodinil, (7.4) casugamicina, (7.5) cloridrato de casugamicina hidratado, (7.6) mepanipirim, (7.7) pirimetanil, (7.8) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin- 1-il)quinolina e (7.9) oxitetraciclina e (7.10) estreptomicina. (8) Inibidores da produção de ATP tais como, por exemplo, (8.1) acetato de fentina, (8.2) cloreto de fentim, (8.3) hidróxido de fentim e (8.4) siltiofam. (9) Inibidores da síntese de parede celular tais como, por exemplo, (9.1) bentiavalicarbe, (9.2) dimetomorfe, (9.3) flumorfe, (9.4) iprovalicarbe, (9.5) mandipropamida, (9.6) polioxinas, (9.7) polioxorim, (9.8) validamicina A, (9.9) valifenalato e (9.10) polioxina B. (10) Inibidores da síntese de lipídios e membrana tais como, por exemplo, (10.1) bifenila, (10.2) clornebe, (10.3) dicloram, (10.4) edifenfós, (10.5) etridiazol, (10.6) iodocarbe, (10.7) iprobenfós, (10.8) isoprotiolano, (10.9) propamocarbe, (10.10) cloridrato de propamocarbe, (10.11) protiocarbe, (10.12) pirazofós, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno e (10.15) tolclofós-metila. (11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.1) carpropamida, (11.2) diclocimete, (11.3) fenoxanil, (11.4) ftalida, (11.5) piroquilom, (11.6) triciclazol e (11.7) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. (12) Inibidores da síntese de ácido nucleico tais como, por exemplo, (12.1) benalaxil, (12.2) benalaxil-M (quiralaxil), (12.3) bupirimato, (12.4) clozilacon, (12.5) dimetirimol, (12.6) etirimol, (12.7) furalaxil, (12.8) himexazol, (12.9) metalaxil, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixil, (12.13) ácido oxolínico e (12.14) octilinona. (13) Inibidores da transdução de sinal tais como, por exemplo, (13.1) clozolinato, (13.2) fenpiclonil, (13.3) fludioxonil, (13.4) iprodiona, (13.5) procimidona, (13.6) quinoxifeno, (13.7) vinclozolina e (13.8) proquinazide. (14) Desacopladores tais como, por exemplo, (14.1) binapacril, (14.2) dinocape, (14.3) ferinzona, (14.4) fluazinam e (14.5) meptildinocape. (15) Outros compostos, por exemplo, (15.1) bentiazol, (15.2) betoxazina, (15.3) capsimicina, (15.4) carvona, (15.5) quinometionate, (15.6) piriofenona (clazafenona), (15.7) cufranebe, (15.8) ciflufenamida, (15.9) cimoxanil, (15.10) ciprossulfamida, (15.11) dazomete, (15.12) debacarbe, (15.13) diclorofeno, (15.14) diclomezina, (15.15) difenzoquate, (15.16) metil sulfato de difenzoquate, (15.17) difenilamina, (15.18) EcoMate, (15.19) fenpirazamina, (15.20) flumetover, (15.21) fluorimide, (15.22) flussulfamida, (15.23) flutianil, (15.24) fosetil-alumínio, (15.25) fosetil-cálcio, (15.26) fosetil-sódio, (15.27) hexaclorobenzeno, (15.28) irumamicina, (15.29) metassulfocarbe, (15.30) isotiocianato de metila, (15.31) metrafenona, (15.32) mildiomicina, (15.33) natamicina, (15.34) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.35) nitrotal-isopropila, (15.36) octilinona, (15.37) oxamocarbe, (15.38) oxifentina, (15.39) pentaclorofenol e seus sais, (15.40) fenotrina, (15.41) ácido fosfórico e seus sais, (15.42) propamocarbe-fosetilato, (15.43) propanosina-sódio, (15.44) pirimorfe, (15.45) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (15.46) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (15.47) pirrolnitrina, (15.48) tebufloquina, (15.49) tecloftalam, (15.50) tolnifanida, (15.51) triazóxido, (15.52) triclamida, (15.53) zarilamida, (15.54) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8- benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.56) 1-(4-{4- [(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.57) 1-(4-{4-[5- (2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol- 2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.58) 1H-imidazol-1-carboxilato de 1- (4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ila, (15.59) 2,3,5,6- tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.60) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.61) 2,6-dimetil- 1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)- tetrona, (15.62) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3- tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.63) 2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1- il)etanona, (15.64) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3- tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.65) 2-butoxi-6-iodo- 3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.66) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6- difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.67) 2-fenilfenol e sais, (15.68) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.69) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, (15.70) 3-cloro-5- (4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.71) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6- dimetilpiridazina, (15.72) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofene-2- sulfono-hidrazida, (15.74) 5-fluoro-2-[(4- fluorobenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.75) 5-fluoro-2-[(4- metilbenzil)oxi]pirimidina-4-amina, (15.76) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (15.77) etila (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.78) N'-(4-{[3-(4- clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.79) N-(4-clorobenzil)-3-[3- metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.80) N-[(4- clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]propanamida, (15.81) N-[(5-bromo-3-cloropiridin- 2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.82) N-[1-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.83) N- [1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4- iodonicotinamida, (15.84) N-{(E)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.85) N-{(Z)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3- difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.86) N'-{4-[(3- terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5- metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.87) N-metil-2- (1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1- il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.88) N-metil-2-(1-{[5-metil- 3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N- [(1R)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N- [(1S)-1,2,3,4-tetra-hidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.90) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentila, (15.91) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.92) quinolin-8-ol, (15.93) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.94) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.95) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.96) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.97) N-(2',4'-diclorobifenil-2- il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.98) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.99) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.100) 3- (difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.101) 5-fluoro-1,3-dimetil-N- [4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.102) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (15.103) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3- dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.104) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.105) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil- 2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.106) N-(4'- etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.107) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2- il)nicotinamida, (15.108) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in- 1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (15.109) 4-(difluorometil)-2- metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5- carboxamida, (15.110) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1- in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.111) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]nicotinamida, (15.112) 3-(difluorometil)-N- [4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.113) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3- metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.114) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1- in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (15.115) (5-bromo-2- metoxi-4-metilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6- metilfenil)metanona, (15.116) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop- 2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2- (metilsulfonil)valinamida, (15.117) ácido 4-oxo-4-[(2- feniletil)amino]butanoico, (15.118) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H- tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2- il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.119) 4-amino-5- fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.120) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propila, (15.121) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di- hidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) 1,3- dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.124) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.125) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.126) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.127) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.128) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (15.129) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.130) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4- il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.131) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.132) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.133) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (15.134) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (15.135) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.136) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.139) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6- trimetil-heptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.145) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.146) 2-(6- benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.147) 2-[6-(3-fluoro-4- metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.148) 3- (4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.149) ácido abscísico, (15.150) 3- (difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.151) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin- 3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N'-{5-bromo-6- [1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.153) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.154) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5- difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.155) N'-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N'-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.157) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.158) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.159) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.160) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.161) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.162) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.163) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5- fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.164) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.165) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.166) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.167) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5- metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.168) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.169) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.170) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.171) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.172) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.173) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil- 3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.174) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.175) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2- etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.176) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carbotioamida, (15.177) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.178) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro- 1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.179) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.180) N'-(2,5-dimetil-4- fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.181) N'-{4- [(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil- N-metilimidoformamida, (15.182) N-(4-cloro-2,6- difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina. Todos os parceiros de mistura mencionados nas classes (1) a (15), conforme possa ser o caso, podem formar sais com as bases ou ácidos adequados, se são capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais.

Pesticidas biológicos como componentes de mistura

[00115] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[00116] Pesticidas biológicos incluem especialmente bactérias, fungos, leveduras, extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[00117] Pesticidas biológicos incluem bactérias, tais como bactérias formadoras de esporos, bactérias que colonizam a raiz e bactérias as quais atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológicos.

[00118] Exemplos de tais bactérias que são usadas podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179) ou Bacillus cereus, em particular, B. cereus, cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular, cepa GB34 (Número de Acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de Acesso NRRL B-30087) ou Bacillus subtilis, em particular, cepa GB03 (Número de Acesso ATCC SD-1397) ou Bacillus subtilis, cepa QST713 (Número de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis, cepa OST 30002 (Número de Acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, em particular, B. thuringiensis subespécie israelensis (serotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de Acesso ATCC 1276) ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular, cepa ABTS-1857 (SD-1372) ou B. thuringiensis subsp. kurstaki, cepa HD-1 ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis, cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematoide Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD- 5834), Streptomyces microflavus, cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus, cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).

[00119] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular, cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular, cepa CON/M/91-8 (Número de Acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular, cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular, cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular, cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular, cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosorosea), em particular, cepa IFPC 200613 ou cepa Apopka 97 (Número de Acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular, P. lilacinus, cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular, cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular, cepa SC1 (Número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular, T. harzianum rifai T39. (Número de Acesso CNCM I-952)

[00120] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Vírus da granulose (GV) de Adoxophyes orana (tortricídio dos frutos), vírus da granulose (GV) de Cidia pomonella (mariposa-das-maçãs) (GV), vírus da poliedrose nuclear (NPV) de Helicoverpa armigera (lagarta-da-espiga do algodão), mNPV de Spodoptera exigua (lagarta-do-cartucho de beterraba), mNPV de Spodoptera frugiperda (lagarta-do-cartucho), NPV de Spodoptera littoralis (curuquerê do algodão Africano).

[00121] Também estão incluídos bactérias e fungos que são adicionados como 'inoculante' às plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e os quais, em virtude de suas propriedades particulares, promovem o crescimento e saúde das plantas. Exemplos incluem: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., especialmente Burkholderia cepacia (anteriormente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., especialmente Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[00122] Exemplos de extratos de plantas e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiratina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filixmas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de Chenopodium quinoa), piretro/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, Tricon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular, semente de colza em pó ou mostarda em pó.

Fitoprotetores como componentes de mistura

[00123] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com fitoprotetores, por exemplo, benoxacor, cloquintocete (-mexil), ciometrinil, diclormida, ciprossulfamida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (- dietila), anidrido naftálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 12953112-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes de plantas

[00124] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Plantas são entendidas aqui como significando todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas cultivadas (incluindo, plantas de cultura que ocorrem naturalmente), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarínica, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outras espécies de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, cítricos e videiras). Plantas cultivadas podem ser plantas que podem ser obtidas por meio de métodos de melhoramento e otimização convencionais ou através de métodos biotecnológicos e genéticos ou combinações destes métodos, incluindo plantas transgênicas e incluindo cultivares de plantas que podem ou não ser protegidas por direitos de propriedade sobre cultivar. Partes de planta devem ser entendidas no sentido de todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, tais como caule, folha, flor e raiz, exemplos fornecidos sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. Partes de plantas também incluem material colhido e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, talhos, tubérculos, rizomas, estacas e sementes.

[00125] O tratamento inventivo das plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou ao permitir que eles atuem sobre as adjacências, habitat ou espaço de armazenamento das mesmas através dos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especialmente, no caso de sementes, também pela aplicação de uma ou mais camadas de revestimento.

[00126] Conforme já mencionado acima, é possível de acordo com a invenção tratar todas as plantas e partes das mesmas. Em uma modalidade preferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas ou aquelas obtidas através de métodos de melhoramento biológico convencional, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e suas partes, são tratadas. Em outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por meio de métodos de engenharia genética, eventualmente em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e suas partes são tratadas. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de planta" foi explicado acima. Preferência particular é dada de acordo com a invenção a tratar plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente habituais ou aquelas que estão em uso. Cultivares de plantas deve ser entendido como significando plantas que têm novas propriedades ("traços") e que foram crescidas por meio de melhoramento convencional, através de mutagênese ou técnicas de ADN recombinante. Eles podem ser cultivares, cultivares, variedades, bio- ou genótipos.

Plantas transgênicas, tratamento de sementes e eventos de integração

[00127] As plantas transgênicas preferidas ou cultivares de plantas (aqueles obtidos por engenharia genética) os quais devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas as quais, por meio de modificação genética, receberam material genético que confere determinados traços vantajosos úteis a estas plantas. Exemplos de tais propriedades são um melhor crescimento das plantas, uma maior tolerância a temperaturas altas ou baixas, uma maior tolerância à seca ou níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescência aprimorado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos de colheita mais elevados, uma maior qualidade e/ou um maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor vida de armazenamento e/ou processamento dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais propriedades são aumento da resistência das plantas contra pragas microbianas, tais como insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis causado, por exemplo, pelas toxinas formadas nas plantas, em particular, aquelas que são formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF, bem como combinações dos mesmos), além de resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus em virtude, por exemplo, de resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, estimuladores e também genes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressas, e uma maior tolerância das plantas a determinados ingredientes herbicidas ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes os quais conferem as propriedades desejadas (“traços”) em questão também podem estar presentes em combinação uns com os outros nas plantas transgênicas. Exemplos de plantas transgênicas incluem plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batatas, beterraba sacarínica, cana-de-açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, cítricos e uvas), ênfase particular sendo dada ao milho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. As propriedades (“traços”) que são particularmente enfatizados são a resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos e nematódeos, lesmas e caracóis.

Proteção de cultivos - tipos de tratamento

[00128] O tratamento das plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou através da ação sobre seu ambiente, habitat ou espaço de armazenamento por meio de métodos de tratamento habituais, por exemplo, por meio de imersão, pulverização, atomização, rega, evaporação, polvilhamento, nebulização, dispersão, formação de espuma, pintura, dispersão, injeção, umedecimento (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, além disso, como um pó para tratamento seco de sementes, uma solução para o tratamento líquido de sementes, um pó solúvel em água para tratamento como uma pasta, através de incrustação, através de revestimento com uma ou mais camadas de revestimento, etc. Além disso, é possível aplicar os compostos da fórmula (I) através do método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o composto da fórmula (I) em si ao solo.

[00129] Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, significando que os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, onde a frequência de tratamento e a taxa de aplicação deverão ser ajustadas de acordo com o nível de infestação com a praga em questão.

[00130] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também entram nas plantas através do sistema radicular. As plantas são, então, tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isto pode ser feito, por exemplo, através de imersão ou mistura no solo ou solução nutriente, significando que, o local da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I) ou através de aplicação ao solo, significando que, os compostos da fórmula (I) são introduzidos na forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) ao local das plantas. No caso de culturas de arroz por hidroponia, isto também pode ser conseguido dosando o composto da fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo hidropônico inundado.

Tratamento de sementes

[00131] O controle de pragas animais através de tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de aprimoramento contínuo. No entanto, o tratamento de sementes envolve uma série de problemas que nem sempre podem ser resolvidos de uma forma satisfatória. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger a semente e a planta em germinação que dispensem, ou pelo menos reduzem consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante armazenamento, após plantio ou após emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo a conferir uma proteção ideal para a semente e a planta em germinação contra o ataque por pragas animais, mas sem danificar a planta em si pelo composto ativo usado. Em particular, métodos para o tratamento da semente também devem levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas, de modo a alcançar uma proteção ideal das sementes e da planta em germinação com um mínimo de pesticidas sendo empregado.

[00132] Portanto, mais particularmente, a presente invenção também se refere a um método para proteção de sementes e plantas em germinação contra o ataque por pragas através de tratamento da semente com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteção de sementes e plantas em germinação contra o ataque por pragas compreende, além disso, um método no qual a semente é tratada simultaneamente em uma única operação ou sequencialmente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende ainda um método onde a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura.

[00133] A invenção se refere, igualmente, ao uso dos compostos da fórmula (I) para tratamento de sementes para proteção das sementes e a planta resultante contra pragas animais.

[00134] A invenção se refere ainda à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) para a proteção contra pragas animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção se refere ainda à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes sobre a semente em diferentes camadas. Neste caso, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e componentes de mistura podem, opcionalmente, ser separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente em que um composto da fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como uma outra camada ou camadas adicionais, além um revestimento.

[00135] A invenção se refere ainda à semente que, após o tratamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de filme para evitar a abrasão de poeira sobre a semente.

[00136] Uma das vantagens que ocorre com um composto que atua sistemicamente da fórmula (I) é o fato de que, através de tratamento da semente, não apenas a semente, mas também as plantas que resultam da mesma, após emergência, são protegidas das pragas animais. Deste modo, o tratamento imediato da cultura no momento de plantio ou logo depois pode ser dispensado.

[00137] Deve ser considerado como uma vantagem adicional que, através de tratamento da semente com um composto da fórmula (I), a germinação e emergência das sementes tratadas podem ser aumentadas.

[00138] Do mesmo modo, será considerado vantajoso que os compostos da fórmula (I) podem ser usados, em particular, também para sementes transgênicas.

[00139] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser usados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes tais como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias endofíticas ou fungos, e/ou fixação de nitrogênio otimizada.

[00140] Os compostos da fórmula (I) são adequados para a proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usado em agricultura, na estufa, em viticultura ou em horticultura. Mais particularmente, isto inclui sementes de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassol, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoins, legumes (por exemplo, tomates, pepinos, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. De particular significância é o tratamento das sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza e arroz.

[00141] Conforme já foi mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da fórmula (I) é também de particular significância. Isto envolve a semente de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo tendo propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particular. Os genes heterólogos em semente transgênica podem ser provenientes a partir de micro-organismos, tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo proveniente de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferivelmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[00142] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é preferivelmente é tratada em um estado no qual ela está suficientemente estável para evitar que danos ocorram durante o tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer ponto no tempo entre a colheita e o plantio. É costumeiro usar semente que foi separada da planta e liberada de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou polpa do fruto. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade que permita armazenamento. Alternativamente, é também possível usar semente que, após secagem, foi tratada, por exemplo, com água e depois seca novamente, por exemplo, aplicando uma camada de base. No caso de semente de arroz, é também possível usar semente que foi embebida em água até um certo estágio (estágio de protuberância do esterno), por exemplo, que leva a uma germinação melhorada e a uma emergência mais uniforme.

[00143] Em geral, no tratamento da semente, tem que ser garantido que a quantidade do composto da fórmula (I) e/ou aditivos adicionais aplicados à semente é escolhido de tal forma que a germinação da semente não é prejudicada e a planta que daí resulta não seja danificada. Isto deve ser assegurado, em particular, no caso de compostos ativos que possam exibir efeitos fitotóxicos em determinadas taxas de aplicação.

[00144] Os compostos da fórmula (I) são geralmente aplicados à semente em uma formulação adequada. Formulações e processos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos por aqueles versados na técnica.

[00145] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações para revestimento de sementes habituais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.

[00146] Estas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, pela mistura de compostos da fórmula (I) com aditivos habituais, por exemplo, diluentes habituais e solventes ou diluentes, colorantes, agentes de umedecimento, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.

[00147] Corantes úteis que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usados de acordo com a invenção são todos os corantes os quais são habituais para tais finalidades. É possível usar pigmentos, os quais são pouco solúveis em água, ou corantes, os quais são solúveis em água. Exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes de Rodamina B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvente Red 1.

[00148] Agentes de umedecimento úteis que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias as quais promovem o umedecimento e as quais são convencionalmente usadas para formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Preferência é dada ao uso de alquil naftaleno sulfonatos, tais como di-isopropil- ou di- isobutilnaftalenossulfonatos.

[00149] Dispersantes e/ou emulsificantes úteis que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente usados para formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Preferência é dada ao uso de dispersantes ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos não iônicos ou aniônicos. Dispersantes não iônicos adequados incluem, em particular, polímeros de óxido de etileno/óxido de propileno em bloco, éteres de poliglicol de alquilfenol e éteres de poliglicol triestirilfenol, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônicos adequados são, especialmente, os lignossulfonatos, sais de ácidos poliacrílicos e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[00150] Agentes antiespuma que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias para inibição de espumas convencionalmente usados para a formulação de ingredientes ativos agroquímicos. Antiespuma de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[00151] Conservantes que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais finalidades em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.

[00152] Espessantes secundários os quais podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais finalidades em composições agroquímicas. Exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[00153] Adesivos úteis que podem estar presentes na semente nas formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os aglutinantes utilizáveis em produtos para tratamento de sementes. Exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.

[00154] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações para revestimento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção são, de preferência, as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; particular preferência é dada a usar ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schâdlingsbekâmpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).

[00155] As formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla variedade de diferentes tipos de sementes, quer diretamente, quer após diluição prévia com água. Por exemplo, os concentrados ou os preparados obteníveis por meio de diluição com água podem ser usados para revestir sementes de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, trigo e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijão, algodão, girassóis, soja e beterraba ou, então, uma grande variedade de diferentes sementes de vegetais. As formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas das mesmas, também podem ser usadas para revestir sementes de plantas transgênicas.

[00156] Para o tratamento de sementes com as formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de aplicação preparadas a partir das mesmas, todas as unidades de mistura utilizáveis habitualmente para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador, operado de maneira descontínua ou contínua, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de tratamento de sementes, como tal ou após diluição prévia com água, e misturar até que a formulação esteja homogeneamente distribuída sobre a semente. Se for apropriado, isto é seguido por uma operação de secagem.

[00157] A taxa de aplicação das formulações para revestimento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de um intervalo relativamente amplo. Ela é orientada pelo teor em particular, dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto de fórmula (I) estão, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Saúde animal

[00158] No campo da saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas em animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endoparasita inclui, especialmente, helmintos e protozoários, tais como coccídeos. Os ectoparasitas são, tipicamente e de preferência, artrópodes, em particular, insetos e ácaros.

[00159] No campo de medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são adequados, com toxicidade homeotérmica favorável, para o controle de parasitas que ocorrem em reprodução animal e criação de animais em animais de pecuária, animais de zoológico, animais de laboratório, animais experimentais e animais domésticos. Eles são ativos contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento dos parasitas.

[00160] Animais de pecuária agrícolas incluem, por exemplo, mamíferos, tais como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, veados pousio e, em particular, bovinos e suínos; ou aves domésticas, tais como perus, patos, gansos, em particular, galinhas; peixes e crustáceos, por exemplo, em aquicultura; e também insetos, tais como abelhas.

[00161] Animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hâmsters, cobaias, ratos, camundongos, chinchilas, furões e, em particular, cães, gatos, aves de gaiola, répteis, anfíbios e peixes de aquário.

[00162] Em uma modalidade preferida, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[00163] Em outra modalidade preferida, os compostos da fórmula (I) são administrados a aves, principalmente aves de gaiola e, em particular, aves de granja.

[00164] O uso dos compostos da fórmula (I) para o controle de parasitas de animais, eles se destinam a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e reduções de desempenho (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e assim por diante), de modo que uma manutenção mais econômica e mais simples dos animais seja possível e um melhor bem-estar animal seja obtenível.

[00165] Em relação ao campo da saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes em redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com tais parasitas para níveis inócuos. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que o composto da fórmula (I) pode matar o respectivo parasita, inibir seu crescimento, ou inibir sua proliferação.

[00166] Artrópodes incluem: da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; bem como pragas que causam incômodo e problemas sanitários da ordem dos Blattarida.

[00167] Além disso, Artrópodes incluem: da subclasse dos Acari (Acarina) e da ordem dos Metastigmata, por exemplo, da família dos Argasidae, tais como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família dos Ixodidae, tais como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem dos Mesostigmata, tais como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem dos Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem dos Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Citodites spp., Laminosioptes spp.

[00168] Protozoários parasíticos incluem: Mastigophora (Flagellata), por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, por exemplo, Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis; Sarcomastigophora (Rhizopoda), tais como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.; Apicomplexa (Sporozoa), tais como Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cistisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular, C. parvum; tais como Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; tais como Sarcocistidae, por exemplo, Sarcocistis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, tais como Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, tais como Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., tais como Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., tais como Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec.

[00169] Endoparasitas patogênicos, os quais são helmintos, incluem Platyhelmintha (por exemplo, Monogenea, cestoides e trematoides), nematódeos, Acanthocephala e Pentastoma. Estes incluem: Monogenea: por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp. Cestoides: da ordem dos Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; da ordem dos Cyclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Eyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.; Trematoides: da classe dos Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucocloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Ciclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.; nematódeos: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.; da ordem dos Rhabditida, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cilindropharynx spp., Poteriostomum spp., Ciclococercus spp., Cilicoetapahanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Etapahanurus spp., Ancilostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Ciathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cistocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; da ordem dos Spirurida, por exemplo: Oxiuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Etapahanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.; Acanthocephala: da ordem dos Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.; da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.

[00170] No campo veterinário e em criação de animais, a administração dos compostos da fórmula (I) é realizada por meio de métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como por via entérica, parentérica, dérmica ou nasal na forma de preparados adequados. A administração pode ser realizada terapêutica ou profilaticamente.

[00171] Assim, uma modalidade da presente invenção se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um medicamento.

[00172] Um aspecto adicional se refere ao uso de um composto da fórmula (I) como um agente antiendoparasítico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoico. Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso como um agente antiendoparasítico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoico, por exemplo, em reprodução animal, em criação de animais, em edifícios para a criação de animais e no setor de higiene.

[00173] Um outro aspecto, por sua vez, se refere ao uso de um composto da fórmula (I) na forma de um antiectoparasítico, em particular, um artropodicida, tal como um inseticida ou um acaricida. Um outro aspecto se refere ao uso de um composto da fórmula (I) na forma de um antiectoparasítico, em particular, um artropodicida, tal como um inseticida ou um acaricida, por exemplo, na criação de animais, em reprodução animal, em estábulos ou no setor de higiene.

Controle de vetores

[00174] Os compostos da fórmula (I) podem também ser usados no controle de vetores. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, em particular um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias, de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) para um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas não irritantes) para um hospedeiro ou após a injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro.

[00175] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filaríase; - Culex: encefalite japonesa, filaríase, outras doenças virais, transmissão de vermes; - Aedes: febre amarela, dengue, filaríase, outras doenças virais; - Simulidae: transmissão de vermes, em particular Onchocerca volvulus; 2) Piolhos: infecções da pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: peste, tifo endêmico; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, epidemia de tifo, encefalite por rickettsia, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre hemorrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses, tal como Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis canis).

[00176] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, afídios, moscas, cigarrinhas ou tripes, os quais são capazes de transmissão de vírus de planta para planta. Outros vetores capazes de transmissão de vírus de plantas são ácaros, piolhos, besouros e nematódeos.

[00177] Os exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos, tais como mosquitos, em particular do gênero Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos para animais e/ou seres humanos.

[00178] O controle de vetores é também possível se os compostos da fórmula (I) quebram a resistência.

[00179] Os compostos da fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmissíveis por vetores. Assim, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para o controle de vetores, por exemplo, em agricultura, em horticultura, em silvicultura, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados.

Proteção de materiais industriais

[00180] Os compostos da fórmula (I) são adequados para a proteção de materiais industriais contra o ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[00181] Materiais industriais, no presente contexto, deverão ser entendidos como materiais inanimados tais como, de preferência, plásticos, adesivos, colas, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da presente invenção para proteção de madeira é particularmente preferido.

[00182] Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) são usados juntamente com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[00183] Em uma outra modalidade, os compostos da fórmula (I) estão na forma de um pesticida prontos para uso, significando que eles podem ser aplicados ao material em questão sem outras modificações. Outros inseticidas ou fungicidas adequados são, em particular, aqueles mencionados acima.

[00184] Descobriu-se também que, surpreendentemente, os compostos da fórmula (I) podem ser usados para a proteção de objetos que entram em contato com a água salgada ou água salobra, especialmente, cascos, telas, redes, edificações, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos da fórmula (I), isoladamente ou em combinações com outros compostos ativos como agentes anti-incrustação.

Controle de pragas animais no setor de higiene

[00185] Os compostos da fórmula (I) são adequados para o combate de parasitas em animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para o controle de insetos, aracnídeos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, habitações, pavilhões têxteis, escritórios, cabines de veículos. Para o controle de pragas animais, os compostos da fórmula (I) são usados em separado ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. São preferivelmente usados em produtos inseticidas domésticos. Os compostos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[00186] Estas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Arachnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isopoda.

[00187] A aplicação é realizada, por exemplo, produtos para pulverização sem pressão, por exemplo, pulverizadores a bomba e atomizadores, sistemas de nebulização automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos para evaporador com pastilhas para evaporador feitas de celulose ou plástico, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores a hélice, sistemas de evaporação de energia passiva ou livre, papéis para traças, géis para traças, sacos para traças, como grânulos ou pós, em iscas para espalhar ou em estações de isca.

Processos de preparação

[00188] Os compostos de acordo com a invenção podem ser preparados pelos métodos habituais conhecidos ao técnico no assunto.

[00189] O Esquema de Reação 1 mostra os Processos de Preparação gerais para os compostos (I) e (I-1) de acordo com a invenção. Esquema de Reação 1

[00190] Os radicais A1-A4, Q, W, R1, R5 e Z1-Z3 têm os significados descritos acima.

[00191] Os compostos de acordo com a invenção da estrutura geral (I) ou (I-1) podem ser preparados pelo processo conhecido do documento WO2012107434-A1 a partir de uma pirazolil azida (2) e certos compostos de acetileno (3) ou (4) em uma [2+3]-cicloadição. Alternativamente, usando os correspondentes ésteres carboxílicos (5), é possível preparar os intermediários (II-1) a partir dos compostos (II-2), (I-1) ou (I) podem ser obtidos em sucessão pelos processos conhecidos ao técnico no assunto.

[00192] Preferência especial é dada a intermediários da fórmula geral (II)

em que O-Me representa -O-CH3 e -O-Et representa -O-CH2-CH3, as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, trifluorometila; Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila; Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio. Em uma modalidade preferida, os parâmetros em um intermediário da fórmula geral (II) têm os seguintes significados: as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi; R5 representa hidrogênio; Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila; Z2 representa trifluorometila, difluorometila; e Z3 representa metila, etila ou n-propila.

[00193] Preferência especial é dada a intermediários da fórmula geral (III)

em que O-Me representa -O-CH3 e -O-Et representa -O-CH2-CH3, as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N- metilamino, N,N-dimetilamino, N-etilamino, N,N- dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; e R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, trifluorometila.

[00194] Em uma modalidade preferida, os parâmetros em um intermediário da fórmula geral (III) têm os seguintes significados: as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi; R5 representa hidrogênio.

[00195] Os agentes oxidantes para a oxidação de grupos alcoólicos são conhecidos (cf., por exemplo, reagentes de oxidação em Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, Mijs, de Jonge, Plenum Verlag, Nova York, 1986; Manganese Compounds as Oxidizing Agents in Organic Chemistry, Arndt, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1981; The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium, Lee, Open Court Publishing Company, La Salle, IL, 1980). Uma oxidação pode ser levada a cabo, por exemplo, na presença de permanganatos (por exemplo, permanganato de potássio), os óxidos de metal (por exemplo, dióxido de manganês, óxidos de crómio, que são utilizados, por exemplo, em óxido de dipiridinacrômio(VI) como reagente de Collins (cf. J. C. Collins et al., Tetrahedron Lett. 30, 3363-3366, 1968). De modo similar na presença de clorocromato de piridínio (por exemplo, reagente de Corey) (cf. também R. O. Hutchins et al., Tetrahedron Lett. 48, 4167-4170, 1977; D. Landini et al. Synthesis 134-136, 1979) ou tetróxido de rutênio (cf. S.-I. Murahashi, N. Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes, Alcohols, Amines, Amides, β-Lactams, Phenols and Hydrocarbons, in: Modern Oxidation Methods, Baeckvall, Jan-Erling (Eds.), Wiley-VCH-Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004). De modo similar adequadas são reações de oxidação induzidas por ultrassom, e o uso de permanganato de potássio (cf. J. Yamawaki et al., Chem. Lett. 3, 379-380, 1983).

[00196] Todos os auxiliares de reação ácidos ou básicos adequados conhecidos podem ser usados de acordo com os procedimentos descritos na literatura para desbloquear/remover o grupo de proteção GP. Quando o grupo protetor de t-butilcarbamato (grupo BOC) é utilizado, por exemplo, misturas de ácidos minerais tais como ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácidos orgânicos tais como ácido benzoico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido metanossulfônico, ácido benzenossulfônico ou ácido toluenossulfônico e um diluente adequado tal como água e/ou um solvente orgânico tal como tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, clorofórmio, acetato de etila, etanol ou metanol são usados. Preferência é dada a misturas de ácido clorídrico ou ácido acético com água e/ou um solvente orgânico tal como acetato de etila.

[00197] É conhecido que algumas reações e processos de preparação são realizáveis particularmente eficientemente na presença de diluentes ou solventes e auxiliares de reação ácidos ou básicos. É de modo similar possível usar misturas dos diluentes ou solventes. Os diluentes ou solventes são vantajosamente usados em tal quantidade que a mistura de reação tem boa agitabilidade ao longo de todo o processo.

[00198] Diluentes ou solventes úteis para conduzir os processos de acordo com a invenção, em princípio, incluem todos os solventes orgânicos que são inertes sob as condições de reação específicas. Exemplos incluem: hidrohalocarbonos (por exemplo, hidroclorocarbonos, tais como tetraetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzeno, clorotolueno, triclorobenzeno), álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol), éteres (por exemplo, etila propil éter, metil terc-butil éter, n-butil éter, anisol, fenetol, ciclohexil metil éter, dimetil éter, dietil éter, dipropil éter, diisopropil éter, di-n-butil éter, diisobutil éter, diisoamil éter, etileno glicol dimetil éter, tetrahidrofurano, dioxano, diclorodietil éter e poliéteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno), aminas (por exemplo, trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolina, piridina e tetrametilenodiamina), nitrohidrocarbonetos (por exemplo, nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno); nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m-clorobenzonitrila), dióxido de tetrahidrotiofeno, sulfóxido de dimetila, sulfóxido de tetrametileno, sulfóxido de dipropila, metil sulfóxido de benzila, sulfóxido de diisobutila, sulfóxido de dibutila, sulfóxido de diisoamila, sulfons (por exemplo, dimetila, dietila, dipropila, dibutila, difenila, dihexila, metil etila, etil propila, etil isobutila e pentametileno sulfona), hidrocarbonetos alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos (por exemplo, pentano, hexano, heptano, octano, nonano e hidrocarbonetos técnicos), e também aqueles que são chamados “espíritos brancos” com componentes que têm pontos de ebulição na faixa de, por exemplo, 40 °C a 250 °C, cimeno, frações de petróleo dentro de uma faixa de ebulição de 70 °C a 190 °C, ciclohexano, metilciclohexano, éter de petróleo, ligroína, octano, benzeno, tolueno, clorobenzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, xileno, ésteres (por exemplo, metila, etila, butila e isoacetato de butila, dimetila, dibutila e carbonato de etileno); amidas (por exemplo, hexametilfosforamida, formamida, N-metilformamida, N,N- dimetilformamida, N,N-dipropilformamida, N,N- dibutilformamida, N-metilpirrolidina, N-metilcaprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidina, octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2- imidazolinadiona, N-formilpiperidina, N,N’-1,4- diformilpiperazina) e cetonas (por exemplo, acetona, acetofenona, metil etil cetona, metil butil cetona).

[00199] Os auxiliares de reação básicos usados para realizar os processos de acordo com a invenção podem ser todos os ligantes de ácido adequados. Exemplos incluem: compostos de metal alcalino terroso ou metal alcalino (por exemplo, hidróxidos, hidretos, óxidos e carbonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário), bases de amidina ou bases de guanidina (por exemplo, 7-metil-1,5,7- triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4.3.0]noneno (DBN), diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno (DBU), ciclohexiltetrabutilguanidina (CyTBG), ciclohexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N-tetrametil- 1,8-naftalenediamina, pentametilpiperidina) e aminas, especialmente aminas terciárias (por exemplo, trietilamina, trimetilamina, tribenzilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclohexilamina, triamilamina, trihexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N,N- dimetil-p-aminopiridina, N-metilpirrolidina, N- metilpiperidina, N-metilimidazol, N-metilpirazol, N- metilmorfolina, N-metilhexametilenodiamina, piridina, 4- pirrolidinopiridina, 4-dimetilaminopiridina, quinolina, α- picolina, β-picolina, isoquinolina, pirimidina, acridina, N,N, N',N'-tetrametilenodiamina, N,N,N',N'- tetraetilenodiamina, quinoxalina, N-propildiisopropilamina, N-etildiisopropilamina, N,N'-dimetilciclohexilamina, 2,6- lutidina, 2,4-lutidina ou trietildiamina).

[00200] Os auxiliares de reação ácidos usados para realizar os processos de acordo com a invenção podem ser todos os ácidos minerais (por exemplo, ácidos hidrohálicos tais como ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico ou ácido iodídrico, e também ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido nítrico), ácidos de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio(III), trifluoreto de boro ou o seu eterato, cloreto de titânio(V), cloreto de estanho(V), e ácidos orgânicos (por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido malônico, ácido láctico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípico, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido metanossulfônico, ácido benzoico, ácido benzenossulfônico ou ácido para- toluenossulfônico).

[00201] Se forem usados grupos protetores nos esquemas de reação, todos os grupos protetores geralmente conhecidos podem ser usados. Em particular aqueles descritos por Greene T. W., Wuts P. G. W. em Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc. 1999, “Protection for the hydroxyl group including 1,2- and 1,3-diols”.

[00202] Também adequados são os grupos protetores do tipo metil éter substituído (por exemplo, metoximetil éter (MOM), metiltiometil éter (MTM), (fenildimetilsilil)metoximetil éter (SNOM-OR), benziloximetil éter (BOM-OR), para-metoxibenziloximetil éter (PMBM-OR), para-nitrobenziloximetil éter, orto-nitrobenziloximetil éter (NBOM-OR), (4-metoxifenoxi)metil éter (p-AOM-OR), guaiacolmetil éter (GUM-OR), t-butoximetil éter, 4- pentiloximetil éter (POM-OR), sililoximetil éter, 2- metoxietoximetil éter (MEM-OR), 2,2,2-tricloroetoximetil éter, bis(2-cloroetoxi)metil éter, 2- (trimetilsilil)etoximetil éter (SEM-OR), metoximetil éter (MM-OR)); do tipo etil éter substituído (por exemplo, 1-etoxietil éter (EE-OR), 1-(2-cloroetoxi)etil éter (CEE-OR), 1-[2- (trimetilsilil)etoxi]etil éter (SEE-OR), 1-metil-1-metoxietil éter (MIP-OR), 1-metil-1-benziloxietil éter (MBE-OR), 1- metil-1-benziloxi-2-fluoroetil éter (MIP-OR), 1-metil-1- fenoxietil éter, 2,2-tricloroetil éter, 1,1-dianisil-2,2,2- tricloroetil éter (DATE-OR), 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- fenilisopropil éter (HIP-OR), 2-trimetilsililetil éter, 2- (benziltio)etil éter, 2-(fenilselenil)etil éter), de um éter (por exemplo, tetrahidropiranil éter (THP-OR), 3- bromotetrahidropiranil éter (3-BrTHP-OR), tetrahidrotiopiranil éter, 1-metoxiciclohexil éter, 2- e 4- picolil éter, 3-metil-2-picolil-N-oxido éter, 2- quinolinilmetil éter (Qm-OR), 1-pirenilmetil éter, difenilmetil éter (DPM-OR), para, para’-dinitrobenzohidril éter (DNB-OR), 5-dibenzosuberil éter, trifenilmetil éter (Tr- OR), alfa-naftildifenilmetil éter, para- metoxifenildifenilmetil éter (MMTrOR), di(para- metoxifenil)fenilmetil éter (DMTr-OR), tri(para- metoxifenil)fenilmetil éter (TMTr-OR), 4-(4’- bromofenaciloxi)fenildifenilmetil éter, 4,4’,4’’-tris(4,5- dicloroftalimidofenil)metil éter (CPTr-OR), 4,4’,4’’- tris(benzoiloxifenil)metil éter (TBTr-OR), 4,4’-dimetoxi-3’’- [N-(imidazolilmetil)]tritil éter (IDTr-OR), 4,4’-dimetoxi- 3’’-[N-(imidazoliletil)carbamoil]tritil éter (IETr-OR), 1,1- bis(4-metoxifenil)-1’-pirenilmetil éter (Bmpm-OR), 9-antril éter, 9-(9-fenil)xantenil éter (Pixil-OR), 9-(9-fenil-10- oxo)antrila (tritilona éter), 4-metoxitetrahidropiranil éter (MTHP-OR), 4-metoxitetrahidrotiopiranil éter, S,S-dióxido de 4-metoxitetrahidrotiopiranila, 1-[(2-cloro-4-metil)fenil]-4- metoxipiperidin-4-il éter (CTMP-OR), 1-(2-fluorofenil)-4- metoxipiperidin-4-il éter (Fpmp-OR), 1,4-dioxan-2-il éter, tetrahidrofuranil éter, tetrahidrotiofuranil éter, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahidro-7,8,8-trimetil-4,7- metanobenzofuran-2-il éter (MBF-OR), t-butil éter, alil éter, propargil éter, para-clorofenil éter, para-metoxifenil éter, para-nitrofenil éter, para-2,4-dinitrofenil éter (DNP-OR), 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluorometil)fenil éter, benzil éter (Bn-OR)); do tipo benzil éter substituído (por exemplo, para- metoxibenzil éter (MPM-OR), 3,4-dimetoxibenzil éter (DMPM- OR), orto-nitrobenzil éter, para-nitrobenzil éter, para- halobenzil éter, 2,6-diclorobenzil éter, para-aminoacilbenzil éter (PAB-OR), para-azidobenzil éter (Azb-OR), 4-azido-3- clorobenzil éter, 2-trifluorometilbenzil éter, para- (metilsulfinil)benzil éter (Msib-OR)); do tipo silil éter (por exemplo, trimetilsilil éter (TMS- OR), trietilsilil éter (TES-OR), triisopropilsilil éter (TIPS-OR), dimetilisopropilsilil éter (IPDMS-OR), dietilisopropilsilil éter (DEIPS-OR), dimetilhexilsilil éter (TDS-OR), t-butildimetilsilil éter (TBDMS-OR), t- butildifenilsilil éter (TBDPS-OR), tribenzilsilil éter, tri- para-xililsilil éter, trifenilsilil éter (TPS-OR), difenilmetilsilil éter (DPMS-OR), di-t-butilmetilsilil éter (DTBMS-OR), tris(trimetilsilil)silil éter (sisil éter), di-t- butilmetilsilil éter (DTBMS-OR), tris(trimetilsilil)silil éter (sisil éter), (2-hidroxistiril)dimetilsilil éter (HSDMS- OR), (2-hidroxistiril)diisopropilsilil éter (HSDIS-OR), t- butilmetoxifenilsilil éter (TBMPS-OR), t-butoxidifenilsilil éter (DPTBOS-OR)); do tipo éster (por exemplo, éster de formato, éster de benzoilformato, éster de acetato (Ac-OR), éster de cloroacetato, éster de dicloroacetato, éster de tricloroacetato, éster de trifluoroacetato (TFA-OR), éster de metoxiacetato, éster de trifenilmetoxiacetato, éster de fenoxiacetato, éster de para-clorofenoxiacetato, éster de fenilacetato, éster de difenilacetato (DPA-OR), éster de nicotinato, éster de 3-fenilpropionato, éster de 4-pentoato, éster de 4-oxopentoato (levulinato) (Lev-OR), éster de 4,4- (etilenoditio)pentanoato (LevS-OR), éster de 5-[3-bis(4- metoxifenil)hidroximetoxifenoxi]levulinato, éster de pivaloato (Pv-OR), éster de 1-adamantanoato, éster de crotonato, éster de 4-metoxicrotonato, éster de benzoato (Bz- OR), éster de para-fenilbenzoato, éster de 2,4,6- trimetilbenzoato (mesitoato), éster de 4- (metiltiometoxi)butirato (MTMB-OR), éster de 2- (metiltiometoximetil)benzoato (MTMT-OR), do tipo éster (por exemplo, carbonato de metila, carbonato de metoxi metila, carbonato de 9-fluorenil metila (Fmoc-OR), carbonato de etila, carbonato de 2,2,2- tricloroetila (Troc-OR), carbonato de 1,1-dimetil-2,2,2- tricloroetila (TCBOC-OR), carbonato de 2-(trimetilsilil)etila (TMS-OR), carbonato de 2-(fenilsulfonil)etila (Ps-OR), carbonato de 2-(trifenilfosfonio)etila (Peoc-OR), carbonato de t-butila (Boc-OR), carbonato de isobutila, carbonato de vinila, carbonato de alila (Alloc-OR), carbonato de para- nitrofenila, carbonato de benzila (Z-OR), carbonato de para- metoxibenzila, carbonato de 3,4-dimetoxibenzila, carbonato de orto-nitrobenzila, carbonato de para-nitrobenzila, carbonato de 2-dansiletila (Dnseoc-OR), carbonato de 2-(4- nitrofenil)etila (Npeoc-OR), carbonato de 2-(2,4- dinitrofenil)etila (Dnpeoc)), e do tipo sulfato (por exemplo, alilsulfonato (Als-OR), metanossulfonato (Ms-OR), benzilsulfonato, tosilato (Ts-OR), 2-[(4-nitrofenil)etil]sulfonato (Npes-OR)).

[00203] Catalisadores adequados para levar a cabo uma hidrogenação catalítica no processo de acordo com a invenção são todos catalisadores de hidrogenação de costume tais como, por exemplo, catalisadores de platina (por exemplo, placa de platina, esponja de platina, negro de platina, platina coloidal, óxido de platina, fio de platina), catalisadores de paládio (por exemplo, esponja de paládio, negro de paládio, óxido de paládio, paládio/carbono, paládio coloidal, sulfato de paládio/bário, carbonato de paládio/bário, hidróxido de paládio), catalisadores de níquel (por exemplo, níquel reduzido, óxido de níquel, níquel de Raney), catalisadores de rutênio, catalisadores de cobalto (por exemplo, cobalto reduzido, cobalto de Raney), catalisadores de cobre (por exemplo, cobre reduzido, cobre de Raney, cobre de Ullmann). Preferência é dada a usar catalisadores de metal nobre (por exemplo, catalisadores de platina e paládio ou rutênio), que podem ser aplicados a um suporte adequado (por exemplo, carbono ou silício), catalisadores de ródio (por exemplo, cloreto de tris(trifenilfosfina)ródio(I) na presença de trifenilfosfina). Além disso, é possível usar “catalisadores de hidrogenação quiral” (por exemplo, aqueles compreendendo ligandos de difosfina quiral tais como (2S,3S)-(-)-2,3- bis(difenilfosfino)butano [(S,S)-quirafos] ou (R)-(+)-2,2’- ou (S)-(-)-2,2’-bis(difenilfosfino)-1,1’-binaftaleno [R(+)- BINAP ou S(-)-BINAP]), pelo qual a proporção de um isômero na mistura de isômeros é aumentada ou a formação de outro isômero é virtualmente completamente suprimido.

[00204] Sais dos compostos de acordo com a invenção são preparados por métodos padrão. Sais de adição de ácido representativos são, por exemplo, aqueles que são formados por reação com ácidos inorgânicos, por exemplo, ácido sulfúrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido fosfórico, ou ácidos carboxílicos orgânicos tais como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido cítrico, ácido succínico, ácido butírico, ácido láctico, ácido fórmico, ácido fumárico, ácido maleico, ácido malônico, ácido canfórico, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido propiônico, ácido glicólico, ácido glutárico, ácido esteárico, ácido salicílico, ácido sórbico, ácido tartárico, ácido cinâmico, ácido valérico, ácido pícrico, ácido benzoico ou ácidos sulfônicos orgânicos tais como ácido metanossulfônico e 4- ácido toluenossulfônico.

[00205] Também representativos são sais de compostos de acordo com a invenção que são formados a partir de bases orgânicas, por exemplo, piridina ou trietilaminas, ou aqueles que são formados a partir de bases inorgânicas, por exemplo, hidretos, hidróxidos ou carbonatos de sódio, lítio, cálcio, magnésio ou bário, quando os compostos da fórmula geral (I) têm um elemento estrutural adequado para esta formação de sal.

[00206] Os métodos de síntese para preparação de heterocíclicos N-óxidos e t-aminas são conhecidos. Podem ser obtidos com ácidos peroxi (por exemplo, ácido peracético e ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrogénio), hidroperóxidos de alquilo (por exemplo, hidroperóxido de t- butila), perborato de sódio e dioxiranos (por exemplo, dimetildioxirano). Estes métodos são descritos, por exemplo, por T. L. Gilchrist, em Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, p. 748-750, 1992, S. V. Ley, (Ed.), Pergamon Press; M. Tisler, B. Stanovnik, em Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, p. 18-20, 1984, A. J. Boulton, A. McKillop, (Eds.), Pergamon Press; M. R. Grimmett, B. R. T. Keene em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, p. 149163, 1988, A. R. Katritzky, (Ed.), Academic Press; M. Tisler, B. Stanovnik, em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, p. 285-291, 1968, A. R. Katritzky, A. J. Boulton (Eds.), Academic Press; G. W. H. Cheeseman, E. S. G. Werstiuk em Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, p. 390-392, 1978, A. R. Katritzky, A. J. Boulton, (Eds.), Academic Press.

Exemplos de preparação

[00207] Os compostos listados nas Tabelas 1 - 3 foram preparados usando os Processos de Preparação A a C descritos acima.

[00208] Os dados de RMN foram registrados usando um AV-π 300 MHz (de Bruker) . Os dados de MS foram registrados usando um LC-MS2020 (from Shimadzu) (gradiente de água/acetonitrila, 0,05 % de ácido trifluoroacético, coluna de cromatografia: Shimadzu shim-pack XR-ODS, comprimento 50 mm, diâmetro 3 mm, tamanho de partícula 2,2 μm, temperatura de forno 40 °C, espectroscopia de massa de acordo com o método ESI, 250 °C, voltagem de detector +1,05 kV, dados indicados para m/z: (ESI+) [M+H]). Etapa 1 5-Azido-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H- pirazol

[00209] 1 g (3,5 mmol) de 5-fluoro-1-metil-3- (pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol é dissolvido em 50 ml de DMSO, e 250 mg (3,85 mol) de azida de sódio são adicionados. A mistura de reação é agitada à temperatura ambiente durante a noite. A mistura é então diluída com 50 ml de água e extraída três vezes com acetato de etila. Os extratos orgânicos combinados são lavados três vezes com solução de NaCl saturado aquoso e então secos em sulfato de sódio e subsequentemente filtrados. O filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O produto é convertido posteriormente sem purificação adicional. Rendimento: 0,5 g (46 % de teoria) como um óleo amarronzado. 1H RMN (300 MHz, CDCI3, 25 °C): 3,79 (3H, s). Etapa 2 2-Cloro-5-etinilpiridina-3-carboxilato de metila

[00210] Sob uma atmosfera de gás inerte, 20 g (67,23 mmol) de 2-cloro-5-iodopiridina-3-carboxilato de metila são agitados juntamente com 200 ml de trietilamina, 8 g (81,45 mmol) de trimetilsililacetileno, 3 g (15,71 mmol ) de CuI, 4,3 g (16,41 mmol) de trifenilfosfina e 3,04 g (4,33 mol) de Pd(PPh3)2Cl2 a 50 °C por 12 horas. A mistura de reação é então agitada com 40 ml de metanol e 4 g (33,61 mmol) de carbonato de potássio à temperatura ambiente por mais umas 2 horas. Os sólidos são retirados por filtração e o filtrado é diluído com água e extraído três vezes com acetato de etila. Os extratos orgânicos combinados são lavados três vezes com solução de NaCl saturado aquoso e então secos em sulfato de sódio e subsequentemente filtrados. O filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O resíduo é submetido a cromatografia em sílica gel usando um gradiente de acetato de etila/ciclohexano. Rendimento: 7,5 g (57 % de teoria) como um sólido marrom. 1H RMN (300 MHz, CDCI3, 25 °C): 8,70-8,71 (1H, d), 8,338,34 (1H, d), 4,68 (1H, s), 3,89 (3H, s). Etapa 3 2-Cloro-5-[1-[2-metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)pirazol-3-il]triazol-4-il]piridina-3- carboxilato de metila

[00211] Sob uma atmosfera de gás inerte, 1,57 g (5,08 mmol) de 5-azido-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4- (trifluorometil)-1H-pirazol (Etapa 1) e 0,82 g (4,23 mmol) de 2-cloro-5-etinilpiridina-3-carboxilato de metila (Etapa 2) são dissolvidos em 30 ml de acetonitrila, e 0,65 g (4,23 mmol) de diisopropiletilamina e 0,1 g (0,42 mmol) de CuI são adicionados. A mistura de reação é agitada à temperatura ambiente por 12 horas, então diluída com 50 ml de água e extraída três vezes com acetato de etila. Os extratos orgânicos combinados são lavados três vezes com solução de NaCl saturado aquoso e então secos em sulfato de sódio e subsequentemente filtrados. O filtrado é concentrado sob pressão reduzida. O produto é convertido posteriormente sem purificação adicional. m/z: (ESI+) [M+H] + = 505. Etapa 4 ácido 2-cloro-5-[1-[2-metil-5-(1,1,2,2,2- pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3-il]triazol-4- il]piridina-3-carboxílico

[00212] 300 mg (7,5 mmol) de NaOH e 5 ml de água são adicionados a 1,02 g (2,2 mmol) de 2-cloro-5-[1-[2-metil-5- (1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3- il]triazol-4-il]piridina-3-carboxilato de metila (Etapa 3) em 15 ml de THF. A mistura de reação é agitada à temperatura ambiente por 12 horas. A mistura de reação é então concentrada sob pressão reduzida e o pH ajustado a 3-4 usando HCl a 3 M. O precipitado é retirado por filtração com sucção e seco ao ar e reagido posteriormente sem purificação adicional. m/z: (ESI+) [M+H] + = 491; 532 (+ACN). Etapa 5 2-Cloro-N-ciclopropil-5-[1-[2-metil-5-(1,1,2,2,2- pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)pirazol-3-il]triazol-4- il]piridina-3-carboxamida

[00213] 490 mg (1 mmol) de ácido 2-cloro-5-[1-[2- metil-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroetil)-4-(trifluorometil) pirazol-3-il]triazol-4-il]piridina-3-carboxílico (Etapa 4) são dissolvidos em 20 ml de dioxano, e 119 mg (2,1 mmol) de ciclopropilamina, 390 mg de diisopropiletilamina e 321 mg (1,01 mmol) de T3P (2,4,6-trióxido de 2,4,6-tripropil- 1,3,5,2,4,6-trioxatrifosforinano) são adicionados. A mistura de reação é agitada a 50 °C por 12 h e então concentrada sob pressão reduzida. A mistura é então diluída com água e extraída três vezes com acetato de etila. Os extratos orgânicos combinados são lavados três vezes com solução de NaCl saturado aquoso e então secos em sulfato de sódio e subsequentemente filtrados. O filtrado é concentrado sob pressão reduzida e purificado por meio de cromatografia flash. Rendimento: 145,5 mg (27,5 % de teoria) como um sólido incolor. 1H RMN (300 MHz, d6-DMSO, 25 °C): 9,35 (s, 1H), 9,06 (s, 1H), 9,77 (d, NH), 8,42 (s, 1H), 3,87 (s, 3H), 2,90 - 2,82 (m, 1H), 0,78 - 0,75 (m, 2H), 0,74 - 0,71 (m, 2H). m/z: (ESI+) [M+H] + = 530; 571 (+ACN).

Exemplos Biológicos Ctenocephalides felis - testes de contato in vitro com pulgas de gatos adultos

[00214] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são primeiro dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e então diluídos à concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e a base de um tubo de teste de 25 ml virando e balançando em um agitador orbital (rotação de balanço a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de ingrediente ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose com base em área de 5 μg/cm2 é alcançada.

[00215] Após o solvente ter sido retirado por evaporação, os tubos são populados com 5-10 pulgas de gatos adultos (Ctenocephalides felis), vedados com uma tampa plástica perfurada e incubados em uma posição horizontal à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para esta finalidade, os tubos de teste são deixados de pé e as pulgas são chocadas na base do tubo. As pulgas que permanecem sem movimento na base ou se movem de uma maneira descoordenada se consideram mortas ou moribundas.

[00216] Uma substância mostra boa eficácia contra Ctenocephalides felis se pelo menos 80 % de eficácia fosse alcançada neste teste em uma taxa de aplicação de 500 g/ha. 100 % de eficácia significa que todas as pulgas foram mortas ou estão moribundas. 0 % de eficácia significa que nenhuma pulga foi ferida.

[00217] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: Ia-3, Ia-4

Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos marrons de cachorro adultos

[00218] Para o revestimento dos tubos de teste, 9 mg de composto ativo são primeiro dissolvidos em 1 ml de acetona p.a. e então diluídos à concentração desejada com acetona p.a. 250 μl da solução são distribuídos homogeneamente nas paredes internas e a base de um tubo de teste de 25 ml virando e balançando em um agitador orbital (rotação de balanço a 30 rpm por 2 h). Com 900 ppm de solução de ingrediente ativo e superfície interna 44,7 cm2, dada a distribuição homogênea, uma dose com base em área de 5 μg/cm2 é alcançada.

[00219] Após o solvente ter sido retirado por evaporação, os tubos são populados com 5-10 carrapatos de cachorro adultos (Rhipicephalus sanguineus), vedados com uma tampa plástica perfurada e incubados em uma posição horizontal no escuro à temperatura ambiente e umidade ambiente. Após 48 h, a eficácia é determinada. Para esta finalidade, os carrapatos são chocados no fundo do tubo e incubados em uma placa de calor a 45-50 °C por não mais de 5 min. Os carrapatos que permanecem sem movimento no fundo ou se movem de tal maneira descoordenada que são incapazes de evitar deliberadamente o calor subindo se consideram mortos ou moribundos.

[00220] Uma substância mostra boa eficácia contra Rhipicephalus sanguineus se pelo menos 80 % de eficácia fosse alcançada neste teste em uma taxa de aplicação de 500 g/ha. Uma eficácia de 100 % significa que todos os carrapatos foram mortos ou estão moribundos. 0 % de eficácia significa que nenhum dos carrapatos foi ferido.

[00221] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia-4, Ia-5

[00222] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 20 g/ha: Ia-6

Boophilus microplus - teste de imersão Animais de teste: carrapatos de gado cepa Parkhurst (Boophilus microplus), resistente a SP Solvente: sulfóxido de dimetila

[00223] 10 mg de ingrediente ativo são dissolvidos em 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. Para o propósito de produzir uma formulação adequada, a solução de composto ativo é diluída com água à concentração desejada em cada caso.

[00224] Esta formulação de ingrediente ativo é pipetada em tubos. 8-10 carrapatos de gado de fêmeas engordadas adultas (Boophilus microplus) são transferidos em um outro tubo com buracos. O tubo é imerso na preparação de composto ativo, e todos os carrapatos são completamente umedecidos. Após o líquido ter escorrido, os carrapatos são transferidos em discos de filtro em placas de plástico e armazenados em uma sala de clima controlado.

[00225] A eficácia é avaliada após 7 dias pela colocação de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma câmara climatizada até que a larva ecloda após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.

[00226] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-1, Ia-2, Ia-4

Boophilus microplus - teste de injeção Solvente: sulfóxido de dimetila

[00227] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluído com solvente à concentração desejada.

[00228] 1 μl da solução de ingrediente ativo é injetada no abdômen de 5 carrapatos fêmeas inchadas adultas (Boophilus microplus). Os animais são transferidos em placas e mantidos em um recinto climatizado.

[00229] A eficácia é avaliada após o tempo desejado pela colocação de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma câmara climatizada até que a larva ecloda após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.

[00230] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 20 μg/animal: Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia-4, Ia-5, Ia-6

Boophilus microplus - teste de imersão Animais de teste: carrapatos de gado cepa Parkhurst (Boophilus microplus), resistente a SP Solvente: sulfóxido de dimetila

[00231] 10 mg de ingrediente ativo são dissolvidos em 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. Para o propósito de produzir uma formulação adequada, a solução de composto ativo é diluída com água à concentração desejada em cada caso.

[00232] Esta formulação de ingrediente ativo é pipetada em tubos. 8-10 carrapatos de gado de fêmeas engordadas adultas (Boophilus microplus) são transferidos em um outro tubo com buracos. O tubo é imerso na preparação de composto ativo, e todos os carrapatos são completamente umedecidos. Após o líquido ter escorrido, os carrapatos são transferidos em discos de filtro em placas de plástico e armazenados em uma sala de clima controlado.

[00233] A eficácia é avaliada após 7 dias pela colocação de ovos férteis. Os ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em uma câmara climatizada até que a larva ecloda após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100 % significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos férteis; 0 % significa que todos os ovos são férteis.

[00234] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-1, Ia-2, Ia-4 Myzus persicae - teste de spray Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir concentrações de testes adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00235] Discos de folha de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios do afídeo verde de pêssego (Myzus persicae) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada.

[00236] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os afídeos foram mortos; 0 % significa que nenhum afídeo foi morto.

[00237] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-3

[00238] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-2, Ia-4

Phaedon cochleariae - teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00239] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir concentrações de testes adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00240] Discos de folha de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, populados com larvas do escaravelho da mustarda (Phaedon cochleariae).

[00241] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de escaravelho foram mortas; 0 % significa que nenhuma larva de escaravelho foi morta.

[00242] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia- 4, Ia-5, Ia-6

Spodoptera frugiperda - teste de spray Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00243] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir concentrações de testes adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00244] Discos de folha de maiz (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, populados com lagartas da lagarta-militar (Spodoptera frugiperda).

[00245] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa que nenhuma lagarta foi morta.

[00246] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-2, Ia-4, Ia-5

Tetranychus urticae - teste de spray, resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 partes em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00247] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 1 parte em peso de ingrediente ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e completada com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir concentrações de testes adicionais, a preparação é diluída com água contendo emulsificante.

[00248] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados por todos os estágios do ácaro-rajado (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma formulação de ingrediente ativo da concentração desejada.

[00249] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100 % significa que todos os ácaros-rajados foram mortos; 0 % significa que nenhum ácaro-rajado foi morto.

[00250] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-2, Ia-3, Ia-4

[00251] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: Ia-1

Ctenocephalides felis - teste oral Solvente: sulfóxido de dimetila

[00252] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. A diluição com sangue de gado citrados dá a concentração desejada.

[00253] Cerca de 20 pulgas adultas de gato em jejum (Ctenocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada na parte superior e na parte inferior com uma gaze. Um cilindro de metal, cuja extremidade inferior é fechada com parafilme é colocado na câmara. O cilindro contém a preparação de composto ativo/sangue, que pode ser absorvido pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[00254] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as pulgas foram mortas; 0 % significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[00255] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-1, Ia-2, Ia-3, Ia-4, Ia-5, Ia-6

Teste de Musca domestica Solvente: sulfóxido de dimetila

[00256] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada.

[00257] Os recipientes que contêm uma esponja tratada com uma solução de açúcar e a preparação de composto ativo da concentração desejada são populados com 10 moscas adultas (Musca domestica).

[00258] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as moscas foram mortas; 0 % significa que nenhuma das moscas foi morta.

[00259] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-2, Ia-4, Ia-5, Ia-6

[00260] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 80 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-3

Teste de Lucilia cuprina Solvente: sulfóxido de dimetila

[00261] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada.

[00262] Cerca de 20 larvas L1 da mosca varejeira australiana de ovelhas (Lucilia cuprina) são transferidas para um recipiente de ensaio contendo carne de cavalo picada e a preparação de ingrediente ativo da concentração desejada.

[00263] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas foram mortas, 0 % significa que nenhuma larva foi morta.

[00264] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-2, Ia-4, Ia-5, Ia-6

[00265] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 95 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-3

Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes em peso de acetona

[00266] Para produzir uma formulação adequada de ingrediente ativo, 1 parte em peso de ingrediente ativo é misturada com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluído com água à concentração desejada.

[00267] Os vasos são preenchidos com areia, solução de ingrediente ativo, uma suspensão de ovo/larvas do nematódeo do nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.

[00268] Após 14 dias, a eficácia nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100 % significa que nenhuma galha foi encontrada; 0 % significa que o número de galhas nas plantas tratadas se corresponde ao controle não tratado.

[00269] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 90 % em uma taxa de aplicação de 20 ppm: Ia-4

Teste de Amblyomma hebaraeum Solvente: sulfóxido de dimetila

[00270] Para produzir uma formulação de ingrediente ativo apropriada, 10 mg de ingrediente ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada.

[00271] Ninfas de carrapato (Amblyomma hebraeum) são colocadas em béqueres de plástico perfurados e imersas na concentração desejada por um minuto. Os carrapatos são transferidos em papel de filtro em uma placa de Petri e armazenados em uma estufa de clima controlado.

[00272] Após 42 dias, a morte em % é determinada. 100 % significa que todos os carrapatos foram mortos; 0 % significa que nenhum dos carrapatos foi morto.

[00273] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram uma eficácia de 100 % em uma taxa de aplicação de 100 ppm: Ia-1, Ia-2, Ia-4

Claims (13)

1. Composto da fórmula (I)

caracterizado pelo fato de que R1 representa hidrogênio, em cada caso C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7- cicloalquil-C1-C6-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-C1-C6- alquila, heteroaril-C1-C6-alquila opcionalmente substituída; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6- alquilsulfonilamino, ou N-(C1-C6-alquil)-C1-C6- alquilsulfonilamino; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, formila, hidroxi, amino ou uma das frações opcionalmente substituídas, em cada caso, C1- C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6-cicloalquila, C3-C6- cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6-alquila, heteroaril-C1- C6-alquila ou representa uma fração N-(C1-C6-alquil)amino, N- (C1-C6-alquilcarbonil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino; ou Q representa um carbociclo insaturado de 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V ou representa um anel heterocíclico insaturado de 5 ou 6 membros que é opcionalmente polissubstituído por V, onde V representa halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7- cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6- alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6- alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N-di(C1-C6- alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente substituído; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, em cada caso C1- C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)-alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente substituída; Z1 representa C1-C6-alquila opcionalmente substituída; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro ou em cada caso opcionalmente substituído C1-C6-alquila, C1-C6- alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio ou em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C3-C6-alquenila, C3-C6-alquinila, arila ou hetarila opcionalmente substituída, onde “opcionalmente substituída”, se nenhum substituinte específico for indicado, significa que o grupo em questão pode ser substituído um ou mais vezes por um substituinte M1, onde, no caso de polissubstituições, os substituintes M1 podem ser idênticos ou diferentes e os substituintes M1 são selecionados do grupo que consiste em: halogênio, hidroxi, nitro, formila, carboxi, ciano, amino, isociano, azido, (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- alquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)- haloalcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C1-C4)-alcoxi-(C1- C6)-alquila, N-(C1-C4)-alcoxiimino-(C1-C3)-alquila, (C1-C4)- alquilsulfanila, (C1-C4)-haloalquilsulfanila, (C1-C4)- alcoxicarbonila, (C1-C4)-alquilcarbonila, carbamoila, C1-C4- alquilcarbamoila, C3-C7-cicloalquilcarbamoila, mono e N,N- di(C1-C4)-alquilaminocarbonila, amino, (C1-C6)-acilamino, mono e N,N-di(C1-C4)-alquilamino, tri(C1-C4)-alquilsilila, (C3-C6)- cicloalquila, C6-arila, heterociclila que tem 3 a 6 átomos do anel, onde cada um dos grupos cíclicos mencionados por último pode também ser ligado por heteroátomos ou um grupo funcional divalente CH2 ou C2H4, (C1-C4)-alquilsulfinila, onde ambos os enantiômeros do grupo (C1-C4)-alquilsulfinila são incluídos, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-alquilfosfinila, (C1-C4)-(C1- C4)-alquilsulfanil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)- alquila, mono e N,N-di(C1-C4)-alquilamino-(C1-C4)-alquila e hidroxi(C1-C4)-alquila, onde os radicais M1 podem ser não substituídos ou opcionalmente, se contiverem frações contendo hidrocarboneto ou contendo nitrogênio-hidrogênio, podem ser substituídos por um ou mais, preferivelmente 1, 2 ou 3 radicais M2, onde M2 independentemente dos outros é selecionado a partir do grupo que consiste em amino, hidroxi, halogênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi e carboxamida.

2. Composto da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa hidrogênio, ou C1-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C3-C7- cicloalquil-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alcoxicarbonila, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquila, aril-(C1-C3)- alquila, heteroaril-(C1-C3)-alquila, cada uma das quais é opcionalmente mono ou polissubstituída independentemente uma da outra por halogênio, ciano, alcoxi e alcoxicarbonila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2, R3 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, em cada caso C1-C6- alquila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6-alcoxi, N-(C1-C6- alcoxi)imino-C1-C3-alquila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alquilsulfonilamino, ou N- (C1-C6-alquil)-C1-C6-alquilsulfonilamino opcionalmente substituído; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, hidroxi, formila ou uma das frações C1-C6-alquila, C1-C6-alquiloxi, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C7-cicloalquila, hetero-C1-C6-cicloalquila, C3- C6-cicloalquil-C1-C6-alquila, aril-C1-C6-alquila, heteroaril- C1-C6-alquila, N-(C1-C6-alquil)amino, N,N-di(C1-C6-alquil)amino ou N-(C1-C6-alquilcarbonil)amino, cada um dos quais é opcionalmente independentemente dos outros mono ou polissubstituído por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, alquilcarbamoila, cicloalquilcarbamoila ou fenila; ou Q representa arila substituída por 0-4 substituintes V ou um heteroaromático de 5 ou 6 membros substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam halogênio, ciano, nitro, ou uma das frações C1-C6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C7-cicloalquila, C1-C6- alcoxi, N-(C1-C6-alcoxi)imino-C1-C6-alquila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6-alquil)amino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino, cada um dos quais é opcionalmente mono ou polissubstituído independentemente dos outros por hidroxi, nitro, amino, halogênio, alcoxi, ciano ou fenila; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, ou em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6- alquiloxi, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6-alquilsulfanila, C1-C6- alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, N-(C1-C6)-alquilamino ou N,N-di(C1-C6-alquil)amino; Z1 representa em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino ou um em cada caso C1-C6-alquila opcionalmente substituída por halogênio, C1-C6-alquilcarbonila, C1-C6- alquilsulfanila, C1-C6-alquilsulfinila ou C1-C6- alquilsulfonila, e Z3 representa hidrogênio ou um em cada caso C1-C6- alquila opcionalmente substituída por halogênio, C3-C6- cicloalquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, arila ou hetarila.

3. Composto da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1-ila, 2- propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t- butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s-butoxicarbonila, t- butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2-cianoetila, benzila, 4- metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4- ilmetila, 4-cloropirid-3-ilmetila; as frações químicas A1 representa CR2 ou nitrogênio, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3 ou nitrogênio, e A4 representa CR4 ou nitrogênio, mas onde não mais de três das frações químicas A1 a A4 simultaneamente representam nitrogênio; R2 e R4 independentemente um do outro representam hidrogênio, metila, flúor ou cloro; e R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2- difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N-metilamino, N,N-dimetilamino, N- etilamino, N,N-dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; W representa oxigênio ou enxofre; Q representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2- metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2-hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1-trifluorometiletila, 2,2- difluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, 2,2-dimetil-3- fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2-dimetilciclopropilmetila, 2- fenilciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, trans-2- clorociclopropila, cis-2-clorociclopropila, 2,2- difluorociclopropila, trans-2-fluorociclopropila, cis-2- fluorociclopropila, trans-4-hidroxiciclohexila, 4- trifluorometilciclohexila, prop-2-enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1-dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3-dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, oxetan- 3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan-3-ila, 1,1-dioxidotietan- 3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3- metiloxetan-3-ilmetila, 2-tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6-difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1-feniletila, 4- clorofeniletila, 2-trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2- iletila, piridin-2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6- cloropiridin-3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2- etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2- (etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N- alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro- 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N- metoxiiminometila, 1-(N-metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1- metiletila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, metoxi, etoxi, trifluorometoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2- trifluoroetoxi, metilcarbonila, etilcarbonila, trifluorometilcarbonila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila; Z1 representa metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 1-fluoro-1- metiletila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2- tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila; Z2 representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, amino, metila, etila, 1,1-dimetiletila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, bromodiclorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,1- difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-t-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n- butila, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, trifluorometilsulfanila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfanila, clorodifluorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfonila, diclorofluorometilsulfanila, diclorofluorometilsulfinila, diclorofluorometilsulfonila; e Z3 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-propinila, 1-butinila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 1-fluoro-1-metiletila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,5- diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,6- dicloro-4-trifluorometilfenila, 3-cloro-5- trifluorometilpiridin-2-ila.

4. Composto da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que R1 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, 2-propin-1-ila, 2- propen-1-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n- propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila, t- butilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s-butoxicarbonila, t- butoxicarbonila, metoxietila, etoxietila, metoximetila, etoximetila, cianometila, 2-cianoetila, benzila, 4- metoxibenzila, pirid-2-ilmetila, pirid-3-ilmetila, pirid-4- ilmetila, 4-cloropirid-3-ilmetila; as frações químicas A1 representa CH, A2 representa nitrogênio, A3 representa CR3, e A4 representa CH; R3 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, fluorometila, difluorometila, clorodifluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2- difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N-metoxiiminometila, 1-(N- metoxiimino)etila, metilsulfanila, trifluorometilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, N-metilamino, N,N-dimetilamino, N- etilamino, N,N-dietilamino, metilsulfonilamino, N- metilmetilsulfonilamino; W representa oxigênio; e Q representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1- metiletila, 1,1-dimetiletila, 1-metilpropila, n-butila, 2- metilpropila, 2-metilbutila, hidroximetila, 2-hidroxipropila, cianometila, 2-cianoetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1-trifluorometiletila, 2,2- difluoropropila, 3,3,3-trifluoropropila, 2,2-dimetil-3- fluoropropila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, 1- metoxicarbonilciclopropila, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropila, 1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-ciclopropiletila, bis(ciclopropil)metila, 2,2-dimetilciclopropilmetila, 2- fenilciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, trans-2- clorociclopropila, cis-2-clorociclopropila, 2,2- difluorociclopropila, trans-2-fluorociclopropila, cis-2- fluorociclopropila, trans-4-hidroxiciclohexila, 4- trifluorometilciclohexila, prop-2-enila, 2-metilprop-2-enila, prop-2-inila, 1,1-dimetilbut-2-inila, 3-cloroprop-2-enila, 3,3-dicloroprop-2-enila, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enila, fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, oxetan- 3-ila, tietan-3-ila, 1-oxidotietan-3-ila, 1,1-dioxidotietan- 3-ila, isoxazol-3-ilmetila, 1,2,4-triazol-3-ilmetila, 3- metiloxetan-3-ilmetila, 2-tienilmetila, 3-tienilmetila, benzila, 2,6-difluorofenilmetila, 3-fluorofenilmetila, 2- fluorofenilmetila, 2,5-difluorofenilmetila, 1-feniletila, 4- clorofeniletila, 2-trifluorometilfeniletila, 1-piridin-2- iletila, piridin-2-ilmetila, 5-fluoropiridin-2-ilmetila, (6- cloropiridin-3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, metoxi, 2- etoxietila, 2-(metilsulfanil)etila, 1-metil-2- (etilsulfanil)etila, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ila, metoxicarbonila, metoxicarbonilmetila, NH2, N-etilamino, N- alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; ou Q representa fenila, naftila, piridazina, pirazina, pirimidina, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol substituído por 0 - 4 substituintes V, onde V independentemente um do outro representam flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, metila, etila, isopropila, difluorometila, triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, trifluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloro- 1,2,2,2-tetrafluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 1,1-difluoroetila, pentafluoroetila, pentafluoro-terc-butila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluoro-n-butila, ciclopropila, ciclobutila, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, clorodifluorometoxi, diclorofluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, pentafluoroetoxi, N- metoxiiminometila, 1-(N-metoxiimino)etila, metilsulfanila, metilsulfonila, metilsulfinila, trifluorometilsulfonila, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfanila, N,N- dimetilamino; R5 representa hidrogênio, metila, etila, 2-metiletila, terc-butila, flúor, cloro, bromo, iodo, nitro, trifluorometila, amino; Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila; Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo; Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio.

5. Composto da fórmula (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I) representa um composto da fórmula (Ia)

em que R1 representa hidrogênio, metila ou etila, preferivelmente hidrogênio; e A1 representa C-H ou C-(C1-C4-alquil), preferivelmente C-H; e A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, flúor, bromo, iodo, C1-C4-alcoxi ou hidrogênio, preferivelmente cloro, hidrogênio ou C1-C4- alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila, preferivelmente trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa C1-C4-haloalquila, nitro, C1-C4- alquilsulfanila, C1-C4-alquilsulfinila, C1-C4-alquilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, preferivelmente trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; e Z3 representa metila, etila, n-propila ou hidrogênio, preferivelmente metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila.

6. Composto da fórmula (Ia), de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (Ia) representa um composto da fórmula (Ib)

em que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa trifluorometila ou pentafluoroetila, muito particularmente preferivelmente pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila, difluorometila, nitro, metilsulfanila, metilsulfinila, metilsulfonila, flúor, cloro, bromo, ciano ou iodo, muito particularmente preferivelmente trifluorometila; Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4- alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4-alcoxi ou C1-C4-haloalcoxi.

7. Composto da fórmula (Ib), de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi, mais preferivelmente cloro, hidrogênio ou metoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- hidroxialquila, C1-C4-haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol, isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo, amino, nitro, C1-C4-alquila ou C1-C4-haloalquila.

8. Composto da fórmula (Ib), de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que A3 representa CR3; em que R3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa hidrogênio ou C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C3-C6-cicloalquila, fenila, benzila, piridina, pirazol, tiazol, cada um dos quais é opcionalmente mono, di, tri ou tetrassubstituído independentemente dos outros por ciano, flúor, cloro, bromo, iodo.

9. Composto da fórmula (Ib), de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 8, caracterizado pelo fato de que A3 representa C-R3; e A3 representa cloro, hidrogênio ou C1-C4-alcoxi; e Z1 representa pentafluoroetila; e Z2 representa trifluorometila; e Z3 representa metila; e Q representa C1-C4-alquila ou C3-C6-cicloalquila, cada uma das quais é opcionalmente monossubstituída por ciano ou cada uma das quais é opcionalmente mono, di, tri, tetra ou pentassubstituída independentemente das outras por flúor, cloro, bromo, iodo.

10. Uso de um composto da fórmula geral (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por ser para controlar insetos, aracnídeos e nematódeos.

11. Composições farmacêuticas caracterizadas por compreenderem pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.

12. Uso dos compostos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por ser para produzir composições farmacêuticas para controlar parasitas em animais.

13. Uso dos compostos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado por ser para proteger o material de propagação de plantas, preferivelmente para proteger semente.